ES2546404T3 - Compuestos de pirazol para el control de plagas invertebradas - Google Patents

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Douglas D. Anspaugh
Deborah L. Culbertson
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Abstract

Compuestos de pirazol de las fórmulas I o II y las sales y N-óxidos de los mismos,**Fórmula** en donde A es un radical pirazol de fórmulas A1, A2 o A3, en donde**Fórmula** denota el sitio de enlazamiento al resto de las fórmulas I o II, y en donde R41, R42, R43 y R51 son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10- alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R41, R42, R43 y R51 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R52, R53 son seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R52, R53 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, hetarilo, C3-C10cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R61, R62, R63 son seleccionados de hidrógeno, CN, NO2, C1-C10- alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alkynyl en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R61, R62, R63 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-alquilen-ORa, C1-C5-alquilen-CN, C1-C5-alquilen-C(Y)Rb, C1-C5-alquilen-C(Y)ORc25 , C1-C5-alquilen-NReRf, C1-C5-alquilen-C(Y)NRgRh, C1-C5-alquilen-S(O)mRd, C1-C5-alquilen-S(O)mNReRf, C1-C5- alquilen-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo, heterociclilo-C1-C5-alquilo, hetarilo-C1-C5-alquilo, C3-C10-cicloalquil- C1-C5-alquilo, C5-C10-cicloalquenilo-C1-C5-alquilo, fenil-C1-C5-alquilo y fenilo, en donde los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes Ry idénticos o diferentes, m es 0, 1 o 2; Rt, Ru, Rv y Rw son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C3- haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C3-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C3- haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C3-haloalquilsulfonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4- alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo o C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo; X1 es S, O o NR1a, en donde R1a es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C10- alcoxi-C1-C4-alquilo, ORa, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4- alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1- C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; X2 es OR2a, NR2bR2c, S(O)m.

Description

Compuestos de pirazol para el control de plagas invertebradas
La presente invención se relaciona con novedosos compuestos de pirazol que son útiles para combatir o controlar plagas invertebradas, en particular plagas de artrópodos. La invención se relaciona además con un método para controlar plagas invertebradas mediante el uso de estos compuestos. La invención se relaciona además con un método para proteger el material de propagación de las plantas y/o las plantas que crecen del mismo mediante el uso de estos compuestos. La presente invención se relaciona demás con material de propagación de las plantas y a una composición agrícola o veterinaria que comprende dichos compuestos.
Plagas invertebradas y en particular artrópodos y nematodos destruyen los cultivos en crecimiento y recolectados y atacan estructuras de madera y estructuras comerciales, produciendo pérdidas económicas grandes en el suministro de alimentos y a la propiedad. Aunque se conoce un gran número de agentes pesticidas, debido a la capacidad de las plagas objetivo para desarrollar resistencia a dichos agentes, hay una necesidad permanente por nuevos agentes para combatir plagas invertebradas tales como insectos, arácnidos y nematodos. Es por lo tanto un objetivo de la presente invención proveer compuestos que tengan una buena actividad pesticida y muestren un amplio espectro de actividad contra un gran número de diferentes plagas invertebradas, especialmente contra insectos, arácnidos y nematodos difíciles de controlar.
La WO 2004/106324, WO 2004/035545 y WO 2005/040152 describen derivados de N-aril-y N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que comprenden un heterociclo de 5 miembros. Estos compuestos se mencionan por ser útiles como herbicidas.
La WO 2007/068373 y WO 2007/068377 describe derivados de N-aril-N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que comprenden un carbociclo o un heterociclo de 5 o 6 miembros. Estos compuestos se mencionan por ser útiles para controlar microorganismos.
La WO 2003/106427, WO 2004/046129 y JP 2007-77106 describen derivados de N-arilamidas, derivados de ácidos carboxílicos de pirazol. Estos compuestos se mencionan por ser útiles para combatir plagas invertebradas.
La WO 2001/00575 describe derivados de N-aril-y N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que comprenden un heterociclo de 5 o 6 miembros que lleva una función adicional derivada de amida en posición orto. Estos compuestos se mencionan por ser útiles como insecticidas.
La WO 2005/073165 describe derivados de N-aril-o N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que comprenden fenilo o un heterociclo, en donde el ciclo de enlace N lleva una función adicional derivado de amida en posición meta. Estos compuestos se mencionan por ser útiles como insecticidas.
Es un objetivo de la presente invención proveer compuestos que tienen una buena actividad pesticida, en particular, actividad insecticida, y muestran un amplio espectro de actividad contra un gran número de diferentes plagas invertebradas, especialmente contra insectos difíciles de controlar.
Se ha encontrado que estos objetivos pueden ser alcanzados por los compuestos de las fórmulas I y II, tal como se define a continuación, y por sus sales y N-óxidos, en particular, sus sales aceptables desde el punto de vista agrícola o veterinario.
En un primer aspecto, la presente invención se relaciona con compuestos de pirazol de fórmulas I o II y las sales y N-óxidos de los mismos,
en donde A es un radical pirazol de fórmulas A1, A2 o A3, en donde
R41 R42 R43 R51
# denota el sitio de enlazamiento al resto de las fórmulas I o II, y en donde , , y son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R41, R42, R43 y
R51
son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O) Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, hetarilo, heterociclilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R52, R53 son seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R52, R53 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, hetarilo, heterociclilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R61, R62, R63 son seleccionados de hidrógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R61 ,
R62 R63
, son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf; C1-C5-alquilen-ORa, C1-C5-alquilen-CN, C1-C5-alquilen-C(Y)Rb, C1-C5-alquilenC(Y)ORc, C1-C5-alquilen-NReRf, -C1-C5-alquilen-C(Y)NRgRh, C1-C5-alquilen-S(O)mRd, C1-C5alquilen-S(O)mNReRf, C1-C5-alquilen-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo, heterociclilo-C1-C5-alquilo, hetarilo-C1-C5-alquilo, C3-C10-cicloalquil-C1-C5-alquilo, C5-C10-cicloalquenilo-C1-C5-alquilo, fenil-C1-C5-alquilo y fenilo, en donde los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes;
m es 0,1 o 2;
Rt, Ru, Rv y Rw son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C3haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C3-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C3haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C3-haloalquilsulfonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo o C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo;
X1 es S, O o NR1a, en donde R1a es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C10alcoxi-C1-C4-alquilo, ORa, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
X2 es OR2a , NR2bR2c , S(O)mR2d ; en donde R2a es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-,alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde R2b, R2c son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilocarbonilo, hetarilosulfonilo, heterociclilo, heterociclilocarbonilo, heterociclilosulfonilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, donde el anillo en los últimos doce radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o R2b y R2c junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar un átomo adicional seleccionado de O, S y N como átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4
o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo,
R2d
C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4
haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4
o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; R1 es hidrógeno, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C3-C10cicloalquilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C3-C10-haloalquinilo, C1-C5-alquilen-CN, ORa, C1-C5-alquilen-ORa, C(Y)Rb, C1-C5-alquilen-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C5-alquilen-C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C1-C5-alquilen-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C5-alquilen-C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5alquilen-S(O)2Rd, C1-C5-alquilen-S(O)mNReRf, C1-C5-alquilen-C(Y)NRiNReRf; fenilo, heterociclilo, hetarilo, fenil-C1-C5alquilo, C3-C10-cicloalquil-C1-C5-alquilo, heterociclilo-C1-C5-alquilo y hetarilo-C1-C5-alquilo en donde los anillos de los últimos siete radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx;
Yes O o S;
Ra, Rb, Rc son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, hetero-ciclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
Rd
es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
Re, Rf son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, heterociclilocarbonilo, heterociclilo-C1-C4-sulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilocarbonilo, hetarilosulfonilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, donde el anillo en los últimos doce radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;o
Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar un átomo adicional seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4haloalcoxi;
Rg, Rh son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes los cuales son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
Ri es seleccionado de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenil y fenilo-C1-C4alquilo en donde el anillo de fenilo en los últimos dos radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
Rx son independientemente uno de otro seleccionados de ciano, nitro, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C10-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, C1-C4-haloalcoxicarbonilo, C3C6-cicloalquilo, heterociclilo de 5-a 7-miembros, hetearilo de 5-o 6-miembros, fenilo, C3-C6-cicloalcoxi, heterocicliloxi y fenoxi de 3-a 6-miembros, en donde los 7 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos
o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Ry; y en donde
Ry es seleccionado de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi;
C1-C4-haloalcoxi, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C4-alcoxicarbonilo, C1-C4haloalcoxicarbonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo.
Un aspecto adicional de la presente invención se relaciona con un método para controlar plagas invertebradas, método que comprende el tratamiento de las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o sus terrenos de crianza
o una planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en los cuales las plagas crecen o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que van a ser protegidos del ataque de plagas o infestación con una cantidad efectiva como pesticida de un compuesto de pirazol de fórmula I o II según la presente invención o una sal o un N-óxido del mismo.
Un aspecto adicional de la presente invención se relaciona con un método para proteger el material de propagación de las plantas y/o las plantas que crecen del mismo, cuyo método comprende tratar el material de propagación de las plantas con una cantidad efectiva como pesticida de un compuesto de las fórmulas I o II de acuerdo con la presente invención o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o un N-óxido del mismo.
Un aspecto adicional de la presente invención se relaciona con material de propagación vegetal, que comprende al menos un compuesto de fórmulas I o II de acuerdo con la presente invención y/o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o un N-óxido del mismo.
Un aspecto adicional de la presente invención se relaciona con un método para tratar o proteger a un animal de la infestación o infección por parásitos que comprende poner en contacto al animal con una cantidad efectiva como parasiticida de un compuesto de las fórmulas I o II de acuerdo con la presente invención o una sal aceptable desde el punto de vista veterinario o un N-óxido del mismo. Poner en contacto al animal con el compuesto I o II, su sal o la composición veterinaria de la invención significa aplicarlo o administrarlo al animal.
Un aspecto adicional de la presente invención se relaciona con una composición agrícola que contiene al menos un compuesto de fórmulas I o II de acuerdo con la presente invención y/o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o un N-óxido del mismo y al menos un vehículo líquido o sólido.
Los radicales unidos al esqueleto de los compuestos de fórmulas I o II pueden contener uno o más centros de quiralidad. En este caso los compuestos de las fórmulas I o II están presentes en la forma de diferentes enantiómeros o diastereómeros, dependiendo de los sustituyentes. Los compuestos de fórmula II, adicionalmente, existen como isómeros cis o trans con respecto al eje N=C. La presente invención se relaciona con todos los posibles estereoisómeros de los compuestos de fórmulas I o II, esto es, enantiómeros o diastereómeros individuales, así como a mezclas de los mismos.
Los compuestos de fórmulas I o II pueden ser amorfos o pueden existir en uno o más diferentes estados cristalinos (polimorfos) que pueden tener diferentes propiedades macroscópicas tales como estabilidad o mostrar diferentes propiedades biológicas tales como actividades. La presente invención se relaciona con compuestos amorfos y cristalinos de las fórmulas I o II, mezclas de diferentes estados cristalinos del compuesto I o II respectivo, así como las sales amorfas o cristalinas de los mismos.
Las sales de los compuestos de las fórmulas I o II son preferiblemente sales aceptables desde el punto de vista agrícola y veterinario. Se pueden formar de una manera habitual, por ejemplo, haciendo reaccionar el compuesto con un ácido del anión en cuestión si el compuesto de fórmulas I o II tiene una funcionalidad básica.
Sales útiles desde el punto de vista agrícola de los compuestos de fórmulas I y II abarcan especialmente las sales de adición ácida de aquellos ácidos cuyos cationes y aniones, respectivamente, no tienen ningún efecto adverso sobre la acción pesticida de los compuestos de fórmulas I o II.
Los aniones de sales de adición ácida útiles son principalmente cloruro, bromuro, fluoruro, hidrogenosulfato, sulfato, dihidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato, y los aniones de ácidos C1-C4-alcanoicos, preferiblemente formiato, acetato, propionato y butirato. Se pueden formar haciendo reaccionar compuestos de fórmulas I y II con un ácido del anión correspondiente, preferiblemente de ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico o ácido nítrico.
Sales aceptables desde el punto de vista veterinario de los compuestos de fórmulas I y II abarcan especialmente las sales de adición ácida que son conocidos y aceptados en la técnica para la formación de sales para uso veterinario. Sales de adición ácida adecuadas, por ejemplo, formadas por compuestos de fórmulas I o II que contienen un átomo de nitrógeno básico, por ejemplo, un grupo amino, incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo clorhidratos, sulfatos, fosfatos y nitratos y sales de ácidos orgánicos, por ejemplo ácido acético, ácido maleico, por ejemplo, sales de monoácidos o sales de diácido de ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, por ejemplo, las sales de monoácidos o sales de diácido de ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfénico, ácido metano sulfónico, y ácido succínico.
El término "N-óxido" incluye cualquier compuesto de fórmulas I o II que tiene al menos un átomo de nitrógeno terciario que se oxida a una unidad estructural de N-óxido.
El término "plaga de invertebrados" tal como se usa aquí abarca las poblaciones de animales, tales como insectos, arácnidos y nematodos. Estas plagas pueden atacar las plantas causando de esta manera daños considerables a las plantas atacadas. El término "plaga animal" tal como se usa aquí también incluye ectoparásitos que pueden infestar animales, en particular los animales de sangre caliente, como por ejemplo, mamíferos o aves u otros animales superiores tales como reptiles, anfibios o peces, causando daños considerables a los animales infestados.
El término "material de propagación vegetal", tal como se usa aquí incluye todas las partes generativas de la planta tales como semillas y material vegetativo de la planta tales como esquejes y tubérculos (por ejemplo patatas), que pueden utilizarse para la multiplicación de la planta. Esto incluye semillas, raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, tallos, brotes y otras partes de plantas. También se pueden incluir las plántulas y plantas jóvenes, que son para ser trasplantados después de la germinación o después de emerger de la tierra. Estos materiales de propagación de las plantas pueden ser tratados de forma profiláctica con un compuesto de protección de las plantas, bien sea en o antes de la siembra o trasplante.
El término "plantas" comprende cualquier tipo de plantas, incluyendo "las plantas no cultivadas" y, en particular, las “plantas cultivadas"
El término "plantas no cultivadas" se relaciona con cualquier especie de tipo silvestre o especies relacionadas o géneros relacionados de una planta cultivada.
El término "plantas cultivadas" tal como se usa aquí incluye las plantas que han sido modificadas mediante el cruce, mutagénesis o ingeniería genética. Las plantas modificadas genéticamente son plantas, cuyo material genético ha sido modificado mediante el uso de técnicas de ADN recombinante que bajo circunstancias naturales no pueden ser fácilmente obtenidas por cruzamiento, las mutaciones o recombinación natural. Típicamente, uno o más genes se han integrado en el material genético de una planta modificada genéticamente con el fin de mejorar ciertas propiedades de la planta. Tales modificaciones genéticas también incluye pero no se limitan a la modificación posttransicional específica de las proteínas (oligo o polipéptidos), por ejemplo, por glicosilación o adiciones de polímeros tales como unidades estructurales preniladas, acetiladas o farnesiladas o unidades estructurales de PEG (por ejemplo, como se describe en Biotechnol Prog. 2001 Jul-Aug;17(4):720-8., Protein Eng. Des. Sel. 2004 Jan;17(1):5766, Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 2006 Aug 28., Biomaterials. 2001 Mar; 22(5):405-17, Bioconjug. Chem. 2005 Jan-Feb;16(1):113-21).
El término "plantas cultivadas" tal como se usa aquí incluye además las plantas que se han vuelto tolerantes a las aplicaciones de clases específicas de herbicidas, tales como inhibidores de hidroxi-fenilpiruvato dioxigenasa (HPPD); inhibidores de acetolactato sintasa (ALS), tales como sulfonil ureas (véase, por ejemplo US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) o imidazolinonas (véase por ejemplo US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inhibidores de enolpiruvilishikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS), tales como el glufosato (véase por ejemplo WO 92/00377); inhibidores de la glutamina sintetasa (GS), tales como glufosinato (véase por ejemplo EP-A-0242236, EP-A-242246) u oxinil herbicidas (véase, por ejemplo US 5,559,024) como resultado de métodos convencionales de cruzamiento o de ingeniería genética. Varias plantas cultivadas se han vuelto tolerantes a los herbicidas por métodos convencionales de cruzamiento (mutagénesis), colza de verano Clearfield® (canola) que es tolerante a imidazolinonas, por ejemplo imazamox. Se han utilizado métodos de ingeniería genética para hacer que las plantas cultivadas, tales como la soja, el algodón, el maíz, la remolacha y la colza, sean tolerantes a los herbicidas, como el glifosato y glufosinato, algunos de los cuales están disponibles comercialmente bajo el nombre comercial RoundupReady® (glifosato) y LibertyLink® (glufosinato).
El término "plantas cultivadas" tal como se usa aquí incluye además las plantas que son por el uso de técnicas de ADN recombinante capaces de sintetizar una o más proteínas insecticidas, especialmente las conocidas del género bacteriano bacillus, particularmente de Bacillus thuringiensis, tales como endotoxinas, por ejemplo CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) o Cry9c; proteínas insecticidas vegetativas (VIP), por ejemplo VIP1, VIP2, VIP3 o VIP3A; proteínas insecticidas de bacterias que colonizan nemátodos, por ejemplo Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp.; toxinas producidas por animales, tales como toxinas de escorpión, toxinas de arácnidos, toxinas avispa, u otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos, tales como toxinas de Streptomycetes, lectinas vegetales, tales como lectinas de guisantes o cebada; aglutininas; inhibidores de proteinasas, tales como inhibidores de tripsina, inhibidores de serina proteasa, patatina, inhibidores de cistatina o papaína; proteínas inactivadoras de ribosomas (RIP), tales como ricina, RIP de maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas del metabolismo de esteroides, tales como 3-hidroxiesteroide oxidasa, ecdieteroideIDP-glicosil-transferasa, colesterol oxidasas, inhibidores de ecdisona o HMG-CoA-reductasa; bloqueadores de los canales de iones, tales como bloqueadores de los canales de sodio o calcio; esterasa de la hormona juvenil; receptores de hormonas diuréticas (receptores de helicoquinina); estilben sintasa, bibencil sintasa, quitinasas o glucanasas. En el contexto de la presente invención estas proteínas o toxinas insecticidas han de entenderse
expresamente también como pretoxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas o de otra manera modificadas. Las proteínas híbridas se caracterizan por una nueva combinación de dominios de la proteína, (véase, por ejemplo WO 02/015701). Ejemplos adicionales de tales toxinas o plantas genéticamente modificadas capaces de sintetizar tales toxinas se divulgan, por ejemplo, en el documento EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 y WO 03/052073. Los métodos para producir tales plantas modificadas genéticamente son generalmente conocidos por la persona experta en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente. Estas proteínas insecticidas contenidas en las plantas modificadas genéticamente confieren a las plantas que producen estas proteínas protección contra las plagas perjudiciales de ciertos grupos taxonómicos de insectos artrópodos, en particular de los escarabajos (Coleoptera), moscas (Diptera), y las mariposas y polillas (Lepidoptera) y de nematodos parasíticos de plantas (Nematoda).
El término "plantas cultivadas" tal como se usa aquí incluye además las plantas que son por el uso de técnicas de ADN recombinante capaces de sintetizar una o más proteínas para incrementar la resistencia o tolerancia de esas plantas a patógenos bacterianos, virales o fúngicos. Ejemplos de tales proteínas son las denominadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (proteínas PR, véase, por ejemplo EP-A 0 392 225), genes de resistencia a enfermedades de las plantas (por ejemplo cultivares de patata, que expresan genes de resistencia que actúan contra Phytophthora infestans derivada de la patata silvestre mexicana silvestre Solanum bulbocastanum) o lisozima T4-(por ejemplo, cultivares de patata capaces de sintetizar estas proteínas con una resistencia incrementada contra las bacterias tales como Erwinia amylvora). Los métodos para producir tales plantas modificadas genéticamente son generalmente conocidos por la persona experta en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente.
El término "plantas cultivadas" tal como se usa aquí incluye además las plantas que son por el uso de técnicas de ADN recombinantes capaces de sintetizar una o más proteínas para incrementar la productividad (por ejemplo, la producción de biomasa, el rendimiento de grano, contenido de almidón, contenido de aceite o contenido de proteínas), la tolerancia a la sequía, salinidad o otros factores de crecimiento ambientales que limitan el crecimiento
o la tolerancia a plagas, hongos, patógenos bacterianos o virales de esas plantas.
El término "plantas cultivadas" tal como se usa aquí incluye además las plantas que contienen por el uso de técnicas de ADN recombinante una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar la nutrición humana o animal, por ejemplo cultivos oleosos que producen ácidos grasos omega 3 de cadena larga que promueven la salud o ácidos grasos omega-9 insaturados (por ejemplo colza de Nexera®).
El término "plantas cultivadas" tal como se usa aquí incluye además las plantas que contienen por el uso de técnicas de ADN recombinante una cantidad modificada de sustancias de contenido o nuevas sustancias de contenido, específicamente para mejorar la producción de materias primas, por ejemplo patatas que producen cantidades incrementadas de amilopectina (por ejemplo patata Amflora®).
Las unidades estructurales orgánicas mencionadas en las definiciones anteriores de las variables son -como el término halógeno -términos colectivos para listados individuales de los miembros individuales del grupo. El prefijo Cn-Cm indica en cada caso el número posible de átomos de carbono en el grupo.
El término halógeno denota en cada caso flúor, bromo, cloro o yodo, en particular flúor, cloro o bromo.
El término "alquilo" tal como se usa aquí y en las unidades estructurales de alcoxi, alquilcarbonilo, alquil-tio, alquilsulfinilo, alquilsulfonilo y alcoxialquilo denota en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, con frecuencia de 1 a 6 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono y en particular de 1 a 3 átomos de carbono. Ejemplos de un grupo alquilo son metilo, etilo, npropilo, iso-propilo, n-butilo, 2-butilo, iso-butilo, tert-butilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo, 1-etil-2-metilpropilo, n-heptilo, 1-metilhexilo, 2-metilhexilo, 3-metilhexilo, 4-metilhexilo, 5-metilhexilo, 1-etilpentilo, 2-etilpentilo, 3-etilpentilo, 1propilpentilo, n-octilo, 1-metiloctilo, 2-metilheptilo, 1-etilhexilo, 2-etilhexilo, 1,2-dimetilhexilo, 1-propilpentilo y 2propilpentilo.
El término "alquileno" (o alcanodiilo) tal como se usa aquí en cada caso denota un radical alquilo como se definió anteriormente, en donde un átomo de hidrógeno en cualquier posición del esqueleto de carbono es reemplazado por un sitio de enlazamiento adicional, formando así una unidad estructural bivalente.
El término "haloalquilo", tal como se usa aquí y en las unidades estructurales haloalquilo de haloalcoxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonilo, haloalquilsulfonilo y haloalquilsulfinilo, denota en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que tiene usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, con frecuencia de 1 a 6 átomos de carbono, en donde los átomos de hidrógeno de este grupo se reemplazan parcialmente o totalmente con átomos de halógeno. Las unidades estructurales haloalquilo preferidas se seleccionan de C1-C4-haloalquilo, más preferiblemente de C1
C2-haloalquilo, en particular de C1-C2-fluoroalquilo tales como fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, pentafluoroetilo, y similares.
El término "alcoxi", tal como se usa aquí denota en cada caso un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada que está enlazado a través de un átomo de oxígeno y tiene por lo general de 1 a 10 átomos de carbono, con frecuencia de 1 a 6 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono átomos. Ejemplos de un grupo alcoxi son metoxi, etoxi, n-propoxi, iso-propoxi, n-butiloxi, 2-butiloxi, isobutiloxi, tert-butiloxi y similares.
El término "haloalcoxi" tal como se usa aquí denota en cada caso un grupo alcoxi de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a 10 átomos de carbono, con frecuencia de 1 a 4 átomos de carbono, preferiblemente de 1 a 3 átomos de carbono, en donde los átomos de hidrógeno de este grupo se sustituyen parcial o totalmente con átomos de halógeno, en particular átomos de flúor. Unidades estructurales haloalcoxi preferidas incluyen C1-C4-haloalcoxi, en particular C1-C2-fluoroalcoxi, tales como fluorometoxi, difluorometoxi, trifluorometoxi, 1-fluoroetoxi, 2-fluoroetoxi, 2,2difluoroetoxi, 2,2,2-trifluoroetoxi, 2-cloro-2-fluoroetoxi, 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, 2,2dicloro-2-fluoretoxi, 2,2,2tricloroetoxi, pentafluoroetoxi y similares.
El término "cicloalquilo" tal como se usa aquí y en los unidades estructurales cicloalquilo de cicloalcoxi y cicloalquilmetilo denota en cada caso un radical mono-o bicíclico cicloalifático que tiene usualmente de 3 a 10 átomos de carbono o de 3 a 6 átomos de carbono, tales como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, biciclo[2.1.1]hexilo, biciclo[3.1.1]heptilo, biciclo[2.2.1]heptilo, y biciclo[2.2.2]octilo.
El término "halocicloalquilo", tal como se usa aquí y en las unidades estructurales halocicloalquilo de halocicloalquilmetilo denota en cada caso un radical mono-o bicíclico cicloalifático que tiene usualmente de 3 a 10 átomos de carbono o de 3 a 6 átomos de carbono, en donde al menos uno, por ejemplo, 1, 2, 3, 4 o 5 de los átomos de hidrógeno son reemplazados por halógeno, en particular por flúor o cloro. Ejemplos son 1-y 2-fluorociclopropilo, 1,2-, 2,2-y 2,3-difluorociclopropilo,-1,2,2-trifluorociclopropilo, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropilo, 1-y 2-clorociclopropilo, 1,2-, 2,2-y 2,3-diclorobciclopropilo, 1,2,2-triclorociclopropilo, 2,2,3,3-tetraclorociclopropilo, 1-,2-y 3-fluorociclopentilo, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-difluorociclopentilo, 1-,2-y 3-clorociclopentilo, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5diclorociclopentilo y similares.
El término "alquenilo" tal como se utiliza aquí denota en cada caso un radical hidrocarburo insaturado individualmente que tiene usualmente de 2 a 10, preferiblemente de 2 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, vinilo, alil (2-propen-1-il), 1-propen-1-ilo, 2-propen-2-ilo, metalil (2-metilprop-2-en-1-il), 2-buten-1-ilo, 3-buten-1-ilo, 2-penten-1ilo, 3-penten-1-ilo, 4-penten-1-ilo; 1-metilbut-2en-1-ilo, 2-etilprop-2-en-1-ilo y similares.
El término "alquinilo" tal como se utiliza aquí denota en cada caso un radical hidrocarburo insaturado individualmente que tiene usualmente de 2 a 10, preferiblemente de 2 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, etinilo, propargil (2propin-1-il), 1-propin-1-ilo, 1-metilprop-2-en-1-il), 2-butin-1-ilo, 3-butin1-ilo, 1-pentin-1-ilo, 3-pentin-1-ilo, 4-pentin-1-ilo, 1-metilbut-2-en-1-ilo, 1-etilprop-2 en-1-ilo y similares.
El término "alcoxialquilo", tal como se usa aquí, se relaciona con alquilo que comprende usualmente de 1 a 4 átomos de carbono, en donde 1 átomo de carbono lleva un radical alcoxi que comprende usualmente de 1 a 10, en particular de 1 a 4, átomos de carbono como se definió anteriormente. Ejemplos son CH2OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetilo, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetilo, (1-metilpropoxi)-metilo, (2-metilpropoxi) metilo, CH2-OC(CH3)3, 2-(metoxi)etilo, 2(etoxi)etilo, 2-(n-propoxi)-etilo, 2-(1-metiletoxi)-etilo, 2-(n-butoxi) etilo, 2-(1-metilpropoxi)-etilo, 2-(2-metilpropoxi)-etilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-etilo, 2-(metoxi)-propilo, 2-(etoxi)-propilo, 2-(n-propoxi)-propilo, 2-(1-metiletoxi)-propilo, 2-(nbutoxi)-propilo, 2-(1-metilpropoxi)-propilo, 2-(2-metilpropoxi)-propilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-propilo, 3-(metoxi)-propilo, 3(etoxi)-propilo, 3-(n-propoxi)-propilo, 3-(1-metiletoxi)-propilo, 3-(n-butoxi)-propilo, 3-(1-metilpropoxi)-propilo, 3-(2metilpropoxi)-propil; 3-(1,1-dimetiletoxi)-propilo, 2-(metoxi)-butilo, 2-(etoxi)-butilo, 2-(n-propoxi)-butilo, 2-(1metiletoxi)-butilo, 2-(n-butoxi)-butilo, 2-(1-metilpropoxi)-butilo, 2-(2-metil-propoxi)-butilo, 2-(1,1-dimetiletoxi)-butilo, 3(metoxi)-butilo, 3-(etoxi)-butilo, 3-(n-propoxi)-butilo, 3-(1-metiletoxi)-butilo, 3-(n-butoxi)-butilo, 3-(1-metilpropoxi)butilo, 3-(2-metilpropoxi)-butilo, 3-(1,1-dimetiletoxi)-butilo, 4-(metoxi)-butilo, 4-(etoxi)-butilo, 4-(n-propoxi)-butilo, 4-(1metiletoxi)-butilo, 4-(n-butoxi)-butilo, 4-(1-metilpropoxi)-butilo, 4-(2-metilpropoxi)-butilo, 4-(1,1-dimetiletoxi)-butilo y similares.
El término "alquilcarbonilo" (alquil-C (=O)-), tal como se utiliza aquí se relaciona con un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada como se definió anteriormente, que comprende de 1 a 10 átomos de carbono (= C1-C10alquilcarbonilo), preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono (= C1-C4-alquilcarbonilo) unido a través del átomo de carbono del grupo carbonilo en cualquier posición en el grupo alquilo.
El término "haloalquilcarbonilo", tal como se usa aquí se relaciona con un grupo alquilcarbonilo tal como se definió anteriormente en donde los átomos de hidrógeno son parcial o totalmente sustituidos por flúor, cloro, bromo y/o yodo.
El término "alquiltio" (también alquilsulfanilo o alquil-S-) "tal como se utiliza aquí se relaciona con un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada que comprende de 1 a 10 átomos de carbono (=C1-C10-alquiltio),
preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono (=C1-C4-alquiltio) como se definió anteriormente, que está unido a través de un átomo de azufre en cualquier posición en el grupo alquilo.
El término "haloalquiltio" tal como se utiliza aquí se relaciona con un grupo alquiltio tal como se definió anteriormente en donde los átomos de hidrógeno son parcial o totalmente sustituidos por flúor, cloro, bromo y/o yodo.
El término "alquilsulfinilo" (también alquilsulfoxilo o alquil-S(=O)-), tal como se usa aquí se relaciona con un grupo alquilo saturado de cadena lineal o ramificada como se definió anteriormente, que comprende de 1 a 10 átomos de carbono (=C1-C10-alquilsulfinilo), preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono (=C1-C4-alquilsulfinilo) unido a través del átomo de azufre del grupo sulfinilo en cualquier posición en el grupo alquilo.
El término "haloalquilsulfinilo" tal como se utiliza aquí se relaciona con un grupo alquilsulfinilo tal como se definió anteriormente en donde los átomos de hidrógeno son parcial o totalmente sustituidos por flúor, cloro, bromo y/o yodo.
El término "alquilsulfonilo" (también alquil-S(=O)2-) tal como se utiliza aquí se relaciona con un grupo alquilo saturado de cadena recta o ramificada que comprende de 1 a 10 átomos de carbono (= C1-C10-alquilsulfonilo), preferiblemente de 1 a 4 átomos de carbono (=C1-C4-alquilsulfonilo), tal como se definió anteriormente, el cual está unido a través del átomo de azufre del grupo sulfonilo en cualquier posición en el grupo alquilo.
El término "haloalquilsulfonilo" tal como se utiliza aquí se relaciona con un grupo alquilsulfonilo como se definió anteriormente en donde los átomos de hidrógeno son parcial o totalmente sustituidos por flúor, cloro, bromo y/o yodo.
El término "heterociclilo" incluye, en general, radicales de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-u 8 miembros, en particular, 5, 6, 7-u 8 monocíclicos heterocíclicos no aromáticos y 8 a 10 radicales de 8 a 10 miembros bicíclicos heterocíclicos no aromáticos, los radicales mono-y bicíclicos aromáticos pueden ser saturados o insaturados. Los radicales mono-y bicíclicos heterocíclicos no aromáticos usualmente comprenden 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo, donde los átomos S como miembros del anillo pueden estar presente como S, SO o SO2.
El término "heteroarilo" incluye, en general, radicales de 5 o 6 miembros insaturados monocíclicos heterocíclicos y radicales de 8 a 10 miembros insaturados bicíclicos heterocíclicos que son aromáticos, esto es, que cumplen con la regla de Hückel (regla de 4n+ 2). Hetarilo usualmente comprende 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S como miembros del anillo.
El término "hetarilo" incluye radicales heteroaromáticos monocíclicos de 5 o 6 miembros que comprenden como miembros del anillo 1, 2, 3 o 4 heteroátomos seleccionados de N, O y S. Ejemplos de radicales heteroaromáticos de 5 o 6 miembros incluyen piridilo, esto es 2-, 3-, o 4-piridilo, pirimidinilo, esto es 2-, 4-o 5-pirimidinilo, pirazinilo, piridazinilo, esto es 3-o 4-piridazinilo, tienilo, esto es 2-o 3-tienilo, furilo, esto es 2-o 3-furilo, pirrolilo, esto es 2-o 3pirrolilo, oxazolilo, esto es 2-, 3-o 5-oxazolilo, isoxazolilo, esto es 3-, 4-o 5-isoxazolilo, tiazolilo, esto es 2-, 3-o 5tiazolilo, isotiazolilo, esto es 3-, 4-o 5-isotiazolilo, pirazolilo, esto es 1-, 3-, 4-o 5-pirazolilo, esto es 1-, 2-, 4-o 5imidazolilo, oxadiazolilo, por ejemplo 2-o 5-[1,3,4]oxadiazolilo, 4-o 5-(1,2,3-oxadiazol)ilo, 3-o 5-(1,2,4-oxadiazol)ilo, 2-o 5-(1,3,4-tiadiazol)ilo, tiadiazolilo, por ejemplo 2-o 5-(1,3,4-tiadiazol)ilo, 4-o 5-(1,2,3-tiadiazol)ilo, 3-o 5-(1,2,4tiadiazol)ilo, triazolilo, por ejemplo 1 H-, 2H-o 3H-1,2,3-triazol-4-ilo, 2H-triazol-3-ilo, 1H-, 2H-, o 4H-1,2,4-triazolilo y tetrazolilo, esto es 1 H-o 2H-tetrazolilo.
El término "hetarilo" incluye también radicales heteroaromáticos bicíclicos de 8 a 10 miembros que comprende como miembros del anillo 1, 2 o 3 heteroátomos seleccionados de N, O y S, en donde un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros está fusionado con un anillo de fenilo o a un radical heteroaromático de 5 o 6 miembros. Ejemplos de un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros fusionado con un anillo de fenilo o a un radical heteroaromático de 5 o 6 miembros incluyen benzofuranilo, benzotienilo, indolilo, indazolilo, benzimidazolilo, benzoxatiazolilo, benzoxadiazolilo, benzotiadiazolilo, benzoxazinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, purinilo, 1,8-naftiridilo, pteridilo, pirido[3,2-d]pirimidilo o piridoimidazolilo y similares. Estos radicales hetarilo fusionados pueden estar enlazados al resto de la molécula a través de cualquier átomo del anillo de anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros o a través de un átomo de carbono de la unidad estructural fenilo fusionada.
Ejemplos de radicales heterocíclicos saturados o insaturados de 3-, 4-, 5-, 6-, 7-u 8 miembros comprenden anillos heterocíclicos saturados o insaturados, no aromáticos, tales como oxiranilo, oxetanilo, tietanilo, tietanil-S-oxid (Soxotietanil), tietanil-S-dioxid (S-dioxotiethanil), pirrolidinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, pirrolinilo, pirazolinilo, imidazolinilo, tetrahidrofuranilo, dihidrofuranilo, 1,3-dioxolanilo, dioxolenilo, tiolanilo, S-oxotiolanilo, S-dioxotiolanilo, dihidrotienilo, S-oxodihidrotienilo, S-dioxodihidrotienilo, oxazolidinilo, isoxazolidinilo, oxazolinilo, isoxazolinilo, tiazolinilo, isotiazolinilo, tiazolidinilo, isotiazolidinilo, oxatiolanilo, piperidinilo, piperazinilo, piranilo, dihidropiranilo, tetrahidropiranilo, 1,3-y 1,4-dioxanilo, tiopiranilo, S.oxotiopiranilo, S-dioxotiopiranilo, dihidrotiopiranilo, Soxodihidrotiopiranilo, S-dioxodihidrotiopiranilo, tetrahidrotiopiranilo, S-oxotetrahidrotiopiranilo, Sdioxotetrahidrotiopiranilo, morfolinilo, tiomorfolinilo, S-oxotiomorfolinilo, S-dioxotiomorfolinilo, tiazinilo y similares.
Ejemplos para anillo heterocíclico que también comprende 1 o 2 grupos carbonilo como miembros de anillo comprenden pirrolidin-2-solo, pirrolidin-2,5-dionilo, imidazolidin-2-solo, oxazolidin-2-solo, tiazolidin-2-solo y similares.
Los términos "fenilalquilo" y "fenoxialquilo" se relaciona con fenilo o fenoxi, respectivamente, los cuales están enlazados a través de un grupo alquilo, en particular un grupo metilo (= hetarilmetilo), para el resto de la molécula, incluyendo ejemplos de bencilo, 1-feniletilo, 2-feniletilo, 2-fenoxietilo y similares.
Los términos "heterociclilalquilo" y "hetarilalquilo" se relacionan con hetarilo o heterociclilo, respectivamente, como se definió anteriormente los cuales están enlazados a través de un grupo alquileno, en particular un grupo metileno (= heterociclilmetilo o hetarilmetilo, respectivamente) o un grupo 1,1-etandiilo o 1,2-etandiilo (= 1-heterocicliletilo, 2heterocicliletilo, 1-hetariletiloo o 2-hetariletilo, respectivamente), para el resto de la molécula.
Las observaciones hechas a continuación como realizaciones preferidas de las variables de los compuestos de fórmulas I o II son válidos por su propia cuenta, así como – preferiblemente -en combinación unos con otros. Las observaciones hechas a continuación en relación con las realizaciones preferidas de las variables adicionales son válidas en relación con los compuestos de fórmulas I o II, así como en relación con los usos y métodos de acuerdo con la invención y la composición de acuerdo con la presente invención.
Una realización particular de la invención se relaciona con los compuestos de pirazol de fórmulas I y II, con sus sales y con sus N-óxidos, en donde X1, X2 y R1 tienen los siguientes significados:
X1 es S, O o NR1a, en donde R1a es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C10alcoxi-C1-C4-alquilo, ORa, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los últimos cuatro radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
X2 es OR2a, NR2bR2c, S(O)mR2d, en donde m es 0, 1 o 2, en donde R2a es seleccionado de C1-C4-alquilo), C1-C4haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4alcoxi C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los últimos cuatro radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde R2b, R2c son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilocarbonilo, hetarilosulfonilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los últimos ocho radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o R2b y R2c junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar un átomo adicional seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde
R2d
es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo, en donde el anillo aromático en los últimos cuatro radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
R1
es hidrógeno, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-halocicloalquilo, C3-C10cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilmetilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C3-C10haloalquinilo, C1-C4-alquilen-CN, ORa, C1-C4-alquilen-ORa, C(Y)Rb, C1-C4-alquilen-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C4-alquilenC(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C1-C4-alkyleri-NReRf, C(Y)NR9Rh, C1-C4-alquilen-C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo en donde el anillo aromático de los últimos cuatro radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rx idénticos o diferentes y en donde m es 0,1 o 2;
en donde Yes O oS;
Ra, Rb, Rc son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los últimos cuatro radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
Rd
es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los últimos cuatro radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
Re, Rf son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4 -haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilo-carbonilo, hetarilosulfonilo, fenil-C1-C4-ralquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los últimos ocho radicales mencionados puede ser no sustituido o, puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; o
Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un heterociclo de 5 o 6 miembros, saturado o insaturado, que puede llevar un átomo adicional seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4haloalcoxi;
R9, Rh son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo aromático en los últimos cuatro radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes los cuales son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4haloalcoxi;
Ri es seleccionado de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, . C3-C6halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenil y fenilo-C1-C4alquilo en donde el anillo de fenilo en los últimos dos radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
y en donde A es un radical pirazol de fórmulas A1, A2 o A3 como se definió anteriormente en donde las variables R1, R41, R42, R43, R51, R52, R53, R61, R62 y R63 son como se definió anteriormente:
R41, R42, R43 y R51 son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes,
o en donde R41, R42, R43 y R51 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, hetarilo, heterociclilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los últimos cinco radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y en donde
R52, R53 son seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes,
R53
o en donde R52 , son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, hetarilo, heterociclilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los últimos cinco radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, y en donde R61, R62 , R63 son seleccionados de hidrógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R61, R62, R63 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, C3-C10cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los últimos cinco radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes y donde m es 0, 1 o 2;
donde Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh y Ri son como se definió anteriormente en conexión con R1 y en donde: Rx son independientemente uno de otro seleccionados de ciano, nitro, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C4-haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4-haloalquilsulfonilo, C1-C10alquilcarbonilo, C3-C6-cicloalquilo, heterociclilo de 5-a 7-miembros, fenilo, C3-C6-cicloalcoxi, heterocicliloxi y fenoxi de 3-a 6-miembros, en donde los 6 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Ry;
y en donde Ry es seleccionado de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C4-haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1C4-haloalquilsulfonilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo.
Una primera realización preferida de la invención se relaciona con los compuestos de pirazol de la fórmula I, con sus sales y con sus N-óxidos.
Entre los compuestos de la fórmula I, se da preferencia a aquellos compuestos, en donde X1 es oxígeno. Estos compuestos también se denominan de aquí en adelante como compuestos de fórmula I'.
Entre los compuestos de la fórmula I, se da preferencia además a aquellos compuestos, en donde R1 es hidrógeno, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C4-alquilen-CN, ORa, C1-C4-alquilen-ORa, en particular C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C(Y)Rb, C(Y)ORc o S(O)2Rd.
Entre los compuestos de la fórmula I, del mismo modo se da preferencia además a aquellos compuestos, en donde R1 es seleccionado del grupo que consiste de C1-C4-alquilen-CN, C1-C4-alquilen-ORa, C1-C4-alquilen-C(Y)Rb, C1-C4alquilen-NReRf, C1-C4-alquilen-C(Y)NRgRh, fenil-C1-C4-alquilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rx y Ry, los cuales son como se definió anteriormente y que se seleccionan preferiblemente de halógeno, NO2, C1-C4alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
En una realización preferida en particular o la invención, R1 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo. Entre los compuestos de esta realización preferida particular, se da preferencia a compuestos en donde R1 es hidrógeno o C1-C3 alquilo. Entre los compuestos de esta realización preferida particular, del mismo modo se da preferencia a compuestos, en donde R1 es C1-C3-haloalquilo
o C1-C2-alcoxi-C1-C2-alquilo. En otra realización preferida particular o la invención, R1 es seleccionado del grupo que consiste de C1-C4-alquilen-NReRf, fenil-C1-C4-alquilo, en particular bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, en particular heterociclilometilo, 1-heterocicliloetilo o 2-heterocicliloetilo, y hetarilo-C1-C4-alquilo, en particular hetarilometilo, 1hetariloetilo o 2-hetariloetilo, en donde los últimos doce radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden
llevar 1, 2 o 3 radicales Rx, que se definen como anteriormente y que se seleccionan preferiblemente de halógeno, NO2, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo. Ejemplos de radicales R1 preferidos incluyen: -C1-C4-alquilo, tales como metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, tert.-butilo o 2-metilpropil; -C1-C4-haloalquilo, tales como 2-fluoroetilo, 2-cloroetilo, 2-brometilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2-dicloroetilo, 2,2
dibromoetilo o 2,2,2-trifluoroetilo; -C3-C4-alquenilo tales como 2-propenilo; -C3-C4-haloalquenilo tales como 3,3-dicloro-2-propenilo o 3,3-dibromo-2-propenilo; -C1-C4-alquilen-CN tales como cianometilo o cianoetilo; -C1-C4-alquilen-ORa tales como metoximetilo, etoximetil 2-metoxietilo o 2-etoxietilo; -C1-C4-alquilen-NReRf tales como 2-(dimetilamino)etilo; -C1-C4-alquilen-C(Y)NRgRh tales como N,N-dimetilcarbamoilmetilo o N,N-dimetiltiocarbamoilmetil -C3-C6-cicloalquilo, tales como ciclopropilo, ciclobutilo o ciclopentilo; -C3-C6-cicloalquil-C1-C4-alquilo, en particular C3-C6-cicloalquilmetilo, 1-C3-C6-cicloalkyletilo o 2-C3-C6-cicloalkyletil
tales como ciclopropilmetilo, ciclobutilmetilo o ciclopentilometilo;
-fenil-C1-C4-alquilo, en particular bencilo, 1-feniletilo o 2-feniletilo, en donde los radicales fenilo pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales Rx como se definió anteriormente , por ejemplo bencilo; -heterociclilo-C1-C4-alquilo, en particular heterociclilometilo, 1-heterocicliloetilo o 2-heterocicliloetilo, en donde los
radicales heterociclilo pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales Rx como se definió anteriormente, por ejemplo oxetan-2-ilmetilo, oxetan-3-ilmetilo, tietan-3-ilmetilo, 3,3-dioxatietan-3-ilmetilo, oxolan-2-ilmetilo, oxolan
3-ilmetilo, oxazolin-2-ilmetilo, tiazolin-2-ilmetilo, 1H-imidazolin-2-ilmetilo, 1-metil-1H-imidizolin-2-ilmetilo o 5,5dimetiltetrahidrofuran-2-ilmetilo; y
-hetarilo-C1-C4-alquilo, en particular hetarilometilo, 1-hetariloetilo o 2-hetariloetilo,
en donde los radicales hetarilo pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2 o 3 radicales Rx como se definió anteriormente, por ejemplo 2-furilmetilo, 3-furilmetilo, 5-metilfuran-2-ilmetilo, 2-tienilmetilo, 3-tienilmetilo, isotiazol-3ilmetilo, isotiazol-4-ilmetilo, isotiazol-5-ilmetilo, isoxazol-3-ilmetilo, isoxazol-4-ilmetilo, isoxazol-5-ilmetilo, oxazol-2ilmetilo, oxazol-4-ilmetilo, oxazol-5-ilmetilo, tiazol-2-ilmetilo, tiazol-4-ilmefhilo, tiazol-5-ilmetilo, 1 H-pirazol-3-ilmetilo, 1 H-pirazol-4-ilmetilo, 2H-pirazol-3-ilmetilo, 1-metil-1H-pirazol-3-ilmetilo, 1-metil-1 H-pirazol-4-ilmetilo, 1-fenil-1 Hpirazol-4-ilmetilo, 2-metil-2H-pirazol-3-ilmetilo, 1 H-imidazol-2-ilmetilo, 1 H-imidazol-4-ilmetilo, 1 H-imidazol-5-ilmetilo, 1-metil-1H-imidazol-2-ilmetilo, 1-metil-1H-imidazol-4-ilmetilo, 1-metil-1 H-imidazol-5-ilmetilo, 2-piridilmetilo o 3piridilmetil.
Otra realización de la invención se relaciona con compuestos de pirazol de la fórmula II, con las sales y N-óxidos de los mismos y con los métodos y usos de tales compuestos. En los compuestos de la fórmula II, se da preferencia a aquellos compuestos, en donde X2 en la fórmula II es OR2a o SR2a. En estos compuestos R2a es preferiblemente C1C6-alquilo, C3-C6-alquenilo, C3-C6-alquinilo, C3-C6-cicloalkilmetilo o C1-C4-alcoxi-C1-C10-alquilo.
Otra realización de la invención se relaciona con compuestos de la fórmula II, en donde X2 es NR2bR2c. En estos compuestos R2b y Rc se seleccionan preferiblemente, independientemente uno del otro, de C1-C6-alquilo, C3-C6cicloalquilmetilo o C1-C4-alcoxi-C1-C10-alquilo o R2b y R2c, junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, forman un heterociclo de 5 ó 6 miembros enlazado a nitrógeno saturado que puede comprender un heteroátomo adicional seleccionado de O, S y. N, por ejemplo, siendo NR2bR2c 1-pirrolidinilo, 1-piperidinilo, 1-piperazinilo, 4morfolinilo o 4-tiomorfolinilo.
Entre los compuestos de fórmulas I y II se da preferencia a aquellos compuestos, en donde Ru es seleccionado de hidrógeno, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C3-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo.
Entre los compuestos de fórmulas I y II se da preferencia adicional a aquellos compuestos, en donde Rw es hidrógeno, esto es, W es CH.
Entre los compuestos de fórmulas I y II se da preferencia además a aquellos compuestos, en donde Rt y Ru se seleccionan independientemente uno del otro de hidrógeno, halógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi o trifluorometoxi. Más preferiblemente al menos dos de los radicales Rt, Ru, o RW son hidrógeno.
Otra realización preferida se relaciona con compuestos de fórmulas I y II, en donde Rt y Ru, si están presentes, se seleccionan independientemente el uno del otro de hidrógeno, metilo, diflourometilo, trifluorometilo, metoxi, diflourometoxi o triflourometoxi.
Otra realización preferida de la invención se relaciona con compuestos de pirazol las fórmulas I y II, con las sales y N-óxidos de los mismos y con los métodos y usos de tales compuestos, en donde A es un radical A1. Entre los compuestos, en donde A es A1, se da preferencia a compuestos de la fórmula I, en donde X1, R1, Rt, Ru, y Rw se definen como anteriormente y, en particular tienen uno de los significados preferidos.
Entre los compuestos de fórmulas I y II, en donde A es A1, se da preferencia a aquellos compuestos, en donde R41 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, puede ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, heteroarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R41 es seleccionado además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
R41
Preferiblemente es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi. Más preferiblemente R41 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo, en particular de hidrógeno, metilo, difluorometilo y trifluorometilo. En particular R41 es hidrógeno.
Entre los compuestos de fórmulas I y II, en donde A es A1, se da preferencia adicional a aquellos compuestos, en donde R51 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los 2 últimos
radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2
o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenil y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R51 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
Preferiblemente, R51 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C(O)NRgRh, bencilo y fenilo, en donde fenilo y bencilo pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi. En particular, R51 es, seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4alky),C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4haloalcoxi. Más preferiblemente R51 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo,
R51
C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo. En una realización particular preferida es hidrógeno. En una realización igualmente preferida R51 es seleccionado de halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxiC1-C4-alquilo y C3-C6-cicloalquilo, en particular de cloro, bromo, yodo, metil etilo, isopropilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 1,1-difluoroetilo, 2,2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, pentafluoroetilo, clorofluorometilo, clorodifluorometilo, metoximetilo, etoximetil y ciclopropil. En otra realización igualmente preferida R51 es un radical C (O) NRgRh, en donde Rg y Rh son como se definen aquí, y en donde Rg es preferiblemente hidrógeno o metilo y Rh es preferiblemente hidrógeno, alquilo o bencilo. En una realización adicional igualmente preferida R51 es un radical SRa o S(O)QRD, en donde q es 1 o 2 y en donde Ra y Rd son como se definen aquí, y en donde Ra y Rd son preferiblemente C1-C4-alquilo o C1-C4 haloalquilo.
Preferiblemente, el radical R41 es hidrógeno, si R51 es diferente de hidrógeno. Preferiblemente, el radical R51 es hidrógeno, si R41 es diferente de hidrógeno. Igualmente preferidos son los compuestos de la presente invención, en donde R41 y R51 son ambos hidrógeno.
Entre los compuestos de fórmulas I y II, en donde A es A1, se da preferencia adicional a aquellos compuestos, en donde n R61 es seleccionado de, hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, puede ser parcial o totalmente halogenados o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenil y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R61 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo.
R61
Preferiblemente es seleccionado de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de, NO2 C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y C3-C6-cicloalquilo, en particular de halógeno, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi.
Preferiblemente de la misma forma, R61 es seleccionado de hetearilo de 5-o 6-miembros, en particular de piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, tetrazolilo y 1,2,4-triazolilo, en donde hetarilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno,, NO2 C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y fenilo.
En una realización particular preferida R61 es hidrógeno, C1-C4-alquilo o C1-C4-haloalquilo. En esta realización particular preferida R61 es especialmente seleccionado de metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, isobutilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2-difluoroetilo y 2,2,2-trifluoroetilo, con especial preferencia dada a metilo y 2 , 2,2trifluoroetilo.
En otra realización particular preferida R61 es seleccionado de hetearilo de 5-o 6-miembros, en particular de piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, 1,3,4tiadiazolilo, tetrazolilo, 1,2,3-triazolilo y 1,2,4-triazolilo, en donde hetarilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno,, NO2, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4-haloalquilsulfonilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, y fenilo. En esta realización particular preferida R61 es por ejemplo seleccionado de: 5-cloro-2-piridilo, 3-cloro-5trifluoro-metilpiridine-2-ilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-tiazolilo, 4,5-dimetil-tiazol-2-ilo, 4-tiazolilo, 5-tiazolilo, 4-trifluormetil
tiazol-2-ilo, 4-metiltiazol-2-ilo, 4-feniltiazol-2-ilo, 5-1,2,4-triazolilo; 3-metil-triazol-5-ilo, 4-nitro-1-pirazolilo-metilo, 2imidazolilo, 4-imidazolilo, 5-imidazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 3-isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-metilisoxazol-5-ilo, 5-metilisoxazol-3-ilo, 3-pirazolilo, [1,3,4]tiadiazol-2-ilo, 5-tetrazolilo, 6-cloro-2-piridilo, 5-nitro-2piridilo, 3-nitro-2-piridilo, 6-metil-5-nitro-2-piridilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, tiofeni-3-ilo, 1-metil-[1,2,3]-triazol-4-ilo,
5 1-fenil-[1,2,3]-triazol-4-ilo, 4-metil-5-isopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-metil-5-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4metil-5-trifluorometil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4,5-dimetil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-metil-5-etil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4isopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-metil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-etil-4H-[1,2,4]triazol-3-ilo, 4-fenil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 5-trifluorometil-1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 5-fenil1,3,4-oxadiazol-2-ilo, 5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-ilo, 5-trifluorometil-1,3,4-tiadiazol-2-ilo y 5-fenil-1,3,4-tiadiazol-2-ilo.
10 En una realización particular preferida adicional R61 es fenilo, que es no sustituido o que lleva 1, 2 o 3 radicales seleccionados de halógeno, NO2 C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4-haloalquilsulfonilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi. En esta realización particular preferida R61 es por ejemplo seleccionado de fenilo, 2-nitrofenilo, 3-nitrofenilo, 4-nitrofenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4clorofenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 2,4-diclorofenilo, 3,5-diclorofenilo, 3,4-diclorofenilo, 2,4,6
15 triclorofenilo, 2,3,4-trichlorfenilo, 2,4-difluorofenilo, 2,6-difluorofenil; 4-cloro-2-fluorofenilo, 3-cloro-4-fluorofenilo, 2metoxifenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 4-trifluorometoxifenilo, 4-difluorometoxifenilo, 4-(trifluorometiltio) fenilo, 4(trifluorometilsulfonil)fenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 4-(isopropil) fenilo, 4-(heptafluoroisopropil)fenilo, 2,6-dicloro-4-trifluorometil-fenil y 4-trifluorometilfenil.
En una realización particular preferida adicional R61 es C1-C4-alcoxi-C2-C4-alquilo, en particular 2-metoxietilo o 220 etoxietilo. En una realización particular preferida adicional R61 es C2-C4-alquenilo, en vinilo o 2-propenilo.
Preferiblemente, uno o ambos de los radicales R41 y R51 son hidrógeno, mientras que R61 es diferente de hidrógeno.
Ejemplos de radicales adecuados A1 son los radicales de las fórmulas A1.a, A1.b, A1.c, A1.d, A1.e, A1.f, A1.g, A1.h, A1.i, A1.k, A1.l, A1.m, A1.n, A1.o, A1.p, A1.q, A1.r, A1.s, A1.t, A1.u, A1.v, A1.w, A1.x, A1.y y A1.z, en donde R61 es como se define aquí, y en donde R61 es, por ejemplo un radical como se define en una línea de la tabla A1 (radicales
25 A1.a1 -A1.a111 a A1.z1 -A1.z111):
Ejemplos adicionales de radicales A1 adecuados son los radicales de las fórmulas A1.aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, A1.ee, A1.ff, A1.gg, A1.hh, A1.ii, A1.kk, A1.mm, A1.nn, A1.oo, A1.pp, A1.qq, A1.rr, A1.ss y A1.tt, en donde R61 es como se define aquí, y en donde R61 es por ejemplo un radical como se define en una línea de la tabla A1 (radicales A1.aa1 -A1.aa111 a A1.tt1-A1.tt111):
Se da particular preferencia a los radicales de las fórmulas A1.a, A1.b, A1.c, A1.d, A1.e, A1.f, A1.o, A1.q, A1.r, A1.s, A1.t, A1.u, A1.v, A1.w, Al.x y A1.y. También se da particular preferencia a los radicales de las fórmulas A1.aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, A1.ee, A1.gg, A1.hh , A1.ii, A1.rr, A1.ss y A1.tt.
Una realización adicional de la invención se relaciona con compuestos de pirazol de fórmulas I y II, con las sales y N-óxidos de los mismos y con los métodos y usos de tales compuestos, en donde A es un radical A2. Entre los
5 compuestos de fórmulas I y II, en donde A es un radical A2, se da preferencia a los compuestos de las fórmulas I o II, en donde X1, R1, Rt, Ru y Rw son como se definieron anteriormente y en particular tienen uno de los significados preferidos.
Entre los compuestos de las fórmulas I y II, en donde A es A2, se da preferencia a aquellos compuestos, en donde R42 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los 2 últimos radicales 10 mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo. C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R42 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo
15 y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
Entre los compuestos de las fórmulas I y II, en donde A es A2, se da preferencia a aquellos compuestos, en donde R42 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C3-alquilo y C2-C3-alquenilo, en donde los 2 últimos radicales 20 mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C3-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, C5-C6heteroarilo, fenilo y fenoxi; en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C3-alquilo, C1-C3-haloalquilo, C1-C3-alcoxi, C1-C3haloalcoxi, C1-C3-alquilsulfonilo y C1-C3-haloalquilsulfonilo, o en donde R42 se selecciona además de C3-C625 cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C3-alquilo, C1-C3haloalquilo, C1-C3-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C3-alquilsulfonilo y C1-C3-haloalquilsulfonilo. Más preferiblemente R42 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C3-alquilo, C1-C3-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de
halo-gen, C1-C3-alquilo, C1-C3-haloalquilo, C1-C3-alcoxi y C1-C3-haloalcoxi; en particular R42 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C3-alquilo, C1-C3-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo.
R42
Preferiblemente es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi. Más preferiblemente R42 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo. En particular R42 es hidrógeno.
Entre los compuestos de fórmulas I y II en donde A es A2, se da preferencia adicional a aquellos compuestos, en donde R52 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenado o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R52 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
R52
Preferiblemente es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo, pueden ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi. Más preferiblemente R52 es hidrógeno, C1-C4-alquilo o C1-C4-haloalquilo. En particular R52 es hidrógeno.
Entre los compuestos de fórmulas I y II en donde A es A2, se da preferencia adicional a aquellos compuestos, en donde R62 es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenado o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo; C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo o en donde R62 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo.
Preferiblemente R62 es seleccionado de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C2-C4-alquilo, C3C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi. Más preferiblemente R62 es seleccionado de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C2-C4-alquilo, C3C6-cicloalkil) y C3-C6-halocicloalquilo. En particular R62 es hidrógeno.
Ejemplos de radicales A2 adecuados son los radicales de las fórmulas A2.aa, A2.ab, A2.ac, A2.ad, A2.ae, A2.af, A2.ag, A2.ah, A2.ai, A2.ak, A2.al, A2.am, A2.an y A2.ao, en donde R62 es hidrógeno y R52 es un radical como se definió en una línea de la tabla A (radicales A2.aa1 -A2.aa111 a A2.ao1 -A2.ao111):
Ejemplos adicionales de radicales A2 adecuados son los radicales de las fórmulas A2.ba, A2.bb, A2.bc, A2.bd, A2.be, A2.bf, A2.bg, A2.bh, A2.bi, A2.bk, A2.bl, A2.bm, A2.bn y A2.bo, en donde R62 es CH3 y R52 es como se definió en una línea de la tabla A (radicales A2.ba1 -A2.ba111 a A2.bo1 -A2:bo111):
Ejemplos adicionales de radicales A2 adecuados son los radicales de las fórmulas A2.ca, A2.cb, A2.cc, A2.cd, A2.ce, A2.cf, A2.cg, A2.ch, A2.ci, A2.ck, A2.cl, A2.cm, A2.cn y A2:co, en donde R62 es CHF2 y R52 es como se definió en una línea de la tabla A (radicales A2.ca1 -A2.ca111 a A2.co1 -A2.co111):
Ejemplos adicionales de radicales A2 adecuados son los radicales de las fórmulas A2.da, A2.db, A2.dc, A2.dd, A2.de, A2.df, A2.dg, A2.dh, A2.di, A2.dk, A2.dl, A2.dm, A2.dn y A2.do, en donde R62 es CF3 y R52 es como se definió en una línea de la tabla A (radicales A2.da1 -A2.da111 a A2.do1 -A2.do111):
Ejemplos adicionales de radicales A2 adecuados son los radicales de las fórmulas A2.ea, A2.fa, A2.ga, A2.ha, en donde R52 es como se definió en una línea de la tabla A (radicales A2.ea1 -A2.ea111, A2.fa1 -A2.fa111, A2.ga1 A2.ga111, y A2.ha1 -A2.ha111):
10 Una realización adicional de la invención se relaciona con compuestos de pirazol de fórmulas I y II, con las sales y N-óxidos de los mismos y con los métodos y usos de tales compuestos, en donde A es un radical A3. Entre los compuestos de las fórmulas l y II, en donde A es un radical A3, se da preferencia a los compuestos de las fórmulas I
o II, en donde X1, R1, Rt, Ru, Rv y Rw son como se definieron anteriormente y en particular tienen uno de los significados preferidos.
15 Entre los compuestos de fórmulas I y II, en donde A es A3, se da preferencia a aquellos compuestos, en donde R43 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los 2 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4
20 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4
alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R43 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
R43
Preferiblemente es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi. Más preferiblemente R43 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo. En particular R43 es hidrógeno.
Entre los compuestos de fórmulas I y II, en donde A es A3, se da preferencia adicional a aquellos compuestos, en donde n R53 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los 2 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2
o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R53 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
R53
Preferiblemente es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi. Más preferiblemente R53 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo. En particular R53 es hidrógeno.
Entre los compuestos de fórmulas I y II, en donde A es A3, se da preferencia adicional a aquellos compuestos, en donde R63 es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenado o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R63 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo.
R63
Preferiblemente es seleccionado de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3 o 4 radicales seleccionados de halógeno, NO2, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y C3-C6-cicloalquilo, en particular de halógeno, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi.
Preferiblemente de la misma forma, R63 es seleccionado de hetearilo de 5-o 6-miembros, en particular de piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, tetrazolilo y 1,2,4-triazolilo, en donde hetarilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno,, NO2, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi y fenilo.
En una realización particular preferida R63 es hidrógeno, C1-C4-alquilo o C1-C4-haloalquilo. En esta realización particular preferida R63 es especialmente seleccionado de metilo, etil, n-propil, isopropil, isobutilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 2,2-difluoroethilo y 2,2,2-trifluoroetilo, con particular preferencia dada a metilo y 2,2,2trifluoroetilo.
En otra realización particular preferida R63 es C5-C6-hetarilo o fenilo, en donde C5-C6-heteroarilo y fenilo pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2 CN, C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
En otra realización particular preferida R63 es seleccionado de hetearilo de 5-o 6-miembros, en particular de piridilo, pirimidinilo, pirazinilo, tiazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, imidazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, 1,3,4-tiadiazolilo, tetrazolilo y 1,2,4-triazolilo, en donde hetarilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno,, NO2 C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4
haloalquilsulfonilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, y fenilo. En esta realización particular preferida R63 es por ejemplo seleccionado de:
5-cloro-2-piridilo, 3-cloro-5-trifluoro-metilpiridine-2-ilo, 3-piridilo, 4-piridilo, 2-tiazolilo, 4,5-dimetil-tiazol-2-ilo, 4tiazolilo, 5-tiazolilo, 4-trifluormetil-tiazol-2-ilo, 4-metiltiazol-2-ilo, 4-feniltiazol-2-ilo, 5-1,2,4-triazolilo, 3-metil-triazol-55 ilo, 4-nitro-1-pirazolilo-metilo, 2-imidazolilo, 4-imidazolilo, 5-imidazolilo, 2-oxazolilo, 4-oxazolilo, 5-oxazolilo, 3isoxazolilo, 4-isoxazolilo, 5-isoxazolilo, 3-metilisoxazol-5-ilo, 5-metilisoxazol-3-ilo, 3-pirazolilo, [1,3,4]tiadiazol-2-ilo, 5tetrazolilo, 6-cloro-2-piridilo, 5-nitro-2-piridilo, 3-nitro-2-piridilo, 6-metil-5-nitro-2-piridilo, pirazin-2-ilo, pirimidin-2-ilo, tiofeni-3-ilo, 4-metil-5-isopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-metil-5-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-metil-5trifluorometil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4,5-dimetil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-metil-5-etil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4
10 isopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-ciclopropil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-metil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo, 4-etil-4H-[1,2,4]triazol-3-ilo, 4-fenil-4H-[1,2,4]-triazol-3-ilo y 5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-ilo.
En una realización particular preferida adicional R63 es fenilo, que es no sustituido o que lleva 1, 2 o 3 radicales seleccionados de halógeno, NO2, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4alquilsulfonilo, C1-C4-haloalquilsulfonilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi. En esta realización particular preferida R61 15 es por ejemplo seleccionado de fenilo, 2-nitrofenilo, 3-nitrofenilo, 4-nitrofenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4clorofenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 2,4-diclorofenilo, 3,5-diclorofenilo, 3,4-diclorofenil; 2,4,6triclorofenilo, 2,3,4-trichlorfenilo, 2,4-difluorofenilo, 2,6-difluorofenilo, 4-cloro-2-fluorofenilo, 3-cloro-4-fluorofenilo, 2metoxifenilo, 3-metoxifenilo, 4-metoxifenilo, 4-trifluorometoxifenilo, 4-difluorometoxifenilo, 4-(trifluorometiltio) fenilo, 4(trifluorometilsulfonil)fenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 4-(isopropil) fenilo, 4-(heptafluoroisopropil)fenilo,
20 2,6-dicloro-4-trifluorometil-fenil y 4-trifluorometilfenil.
En una realización particular preferida adicional R63 es C1-C4-alcoxi-C2-C4-alquilo, en particular 2-metoxietilo o 2etoxietil.
Ejemplos de radicales A3 adecuados son los radicales de fórmulas A3.aa, A3.ab, A3.ac, A3.ad, A3.ae, A3.af, A3.ag, A3.ah, A3.ai, A3.ak, A3.al, A3.am, A3.an y A3.ao, en donde R63 es un radical como se definió en una línea de la 25 tabla A (radicales A3.aa1 -A3.aa111 a A3.ao1 -A3.ao111):
Ejemplos adicionales de radicales A3 adecuados son los radicales de fórmulas A3.ba, A3.bb, A3.bc, A3.bd, A3.be, A3.bf, A3.bg, A3.bh, A3.bi, A3.bk, A3.bl, A3.bm, A3.bn y A3.bo, en donde R63 es un radical como se definió en una fila de la tabla A (radicales A3.ba1 -A3.ba111 a A3.bo1 A3.bo111):
Ejemplos adicionales de radicales A3 adecuados son los radicales de fórmulas A3.ca, A3.cb, A3.cc, A3.cd, A3.ce, A3.cf, A3.cg, A3.ch, A3.ci, A3.ck, A3.cl, A3.cm, A3.cn y A3.co, en donde R53 es un radical como se definió en una fila de la tabla A (radicales A3.ca1 -A3.ca111 a A3.co1 -A3.co111):
Ejemplos adicionales de radicales A3 adecuados son los radicales de fórmulas A3.da, A3.db, A3.dc, A3.dd, A3.de, A3.df, A3.dg, A3.dh, A3.di, A3.dk, A3.dl, A3.dm, A3.dn y A3.do, en donde R53 es un radical como se definió en una fila de la tabla A (radicales A3.da1 -A3.da111 a A3.do1 -A3.do111):
Ejemplos adicionales de radicales A3 adecuados son los radicales de fórmulas A3.ea, A3.eb, A3.ec, A3.ed, A3.ee, A3.ef, A3.eg, A3.eh, A3.ei, A3.ek; A3.el, A3.em, A3.en y A3.eo, en donde R53 es un radical como se definió en una fila de la tabla A (radicales A3.ea1 -A3.ea111 a A3.eo1 -A3.eo111):
Ejemplos adicionales de radicales A3 adecuados son los radicales de fórmulas A3.fa, A3.fb, A3.fc, A3.fd, A3.fe, A3.ff, A3.fg, A3.fh, A3.fi, A3.fk, A3.fl, A3.fm, A3.fn y A3.fo, en donde R53 es un radical como se definió en una fila de la tabla A (radicales A3.fa1 -A3.fa111 a A3.fol -A3.fo111):
Una realización particularmente preferida de la invención se relaciona con compuestos de fórmula I'. y con las sales y N-óxidos de los mismos, en donde A, R1, Rt, Ru, y Rw son como se definen aquí.
En una realización particular de los compuestos de la fórmula I’., el radical A es un radical de la fórmula A1. Estos compuestos son denominados también de aquí en adelante compuestos l’.1:
En la fórmula l’.1, los radicales R1, Rt, Ru, Rw, R41, R51 y R61 tienen los significados dados anteriormente, en particular los significados dados como significados preferidos.
10 En la fórmula l’.1, R41, R51 y R61 tienen en particular los siguientes significados
R41 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los 2 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4
15 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R41 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo;
R51 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los 2 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R51 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo; y
R61
es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenado o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R61 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo.
En la fórmula l’.1, R41, R51 y R61 tendrán en especial los siguientes significados
R41
es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6halocicloalquilo, especialmente de; y
Preferiblemente, el radical R41 es hidrógeno, si R51 es diferente de hidrógeno.
Preferiblemente, el radical R51 es hidrógeno, si R41 es diferente de hidrógeno. Igualmente preferidos son los compuestos de la presente invención, en donde, R41 y R51 son ambos hidrógeno.
R51 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo y C3C6-cicloalquilo, especialmente cloro, bromo, yodo, metil etilo, isopropilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1,1-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, pentafluoroetilo, clorofluorometilo, metoximetilo, etoximetil y ciclopropil;
R61 es hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo o C1-C4-alcoxi-C2-C4-alquilo,o
R61 es C5-C6-hetarilo o fenilo, en donde C5-C6-heteroarilo y fenilo pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4
o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, fenilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, por ejemplo.
En la fórmula l’.1 el radical R41 es preferiblemente hidrógeno, si R51 es diferente de hidrógeno. En la fórmula l’.1 el radical R51 es preferiblemente hidrógeno, si R41 es diferente de hidrógeno. En particular, el radical R41 es hidrógeno y R51 es diferente de hidrógeno. Igualmente preferidos son los compuestos de la fórmula l’.1, en donde R41, y R51 ambos son hidrógeno.
En la realización particular de los compuestos de la fórmula I’., donde el radical A es un radical de la fórmula A1, el radical A es en particular un radical pirazol de las fórmulas A1.a a A1.z o un radical pirazol de las fórmulas A1.aa a A1.tt, más preferiblemente radical pirazol A1.a, A1.b, A1.c, A1.d, A1.e, A1.f, A1.o, A1.q, A1.r, A1.s, A1.t, A1.u, A1.v, A1.w, A1.x, A1.y, A1.aa, A1.bb, A1.cc, A1.dd, A1.ee, A1.gg, A1.hh o A1.ii, por ejemplo un radical seleccionado de los radicales pirazol A1.a1 a A1.z111 o de A1.aa1 a A1.tt111.
En la fórmula I’. y l’.1 los radicales R1, Rt, Ru y Rw preferiblemente tienen los siguientes significados:
R1 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C4-alquilen-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, C1-C4-alquilen-C(Y)Rb, C1-C4-alquilen-ORa, C1-C4-alquilen-NReRf, C1-C4-alquilen-C(Y) NRgRh, fenil-C1-C4-alquilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rx y Ry, los cuales son como se definió anteriormente y que se seleccionan preferiblemente de halógeno, NO2, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, en donde Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf son como se definió aquí; en particular del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo; Más preferiblemente del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C4-alquilo y C1-C4-alcoxi-C1-C2-alquilo, lo más preferiblemente del grupo que consiste de hidrógeno, metilo y etilo;
Rt, Ru, y Rw son independientemente uno del otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi; y en donde preferiblemente al menos uno, más preferiblemente 2 o 3, en particular todos los radicales Rt, Rv, y Rw son hidrógeno.
Ejemplos de compuestos de esta realización particularmente preferida son los compuestos dados en las siguientes tablas 1 a 2847.
Tabla 1: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.a1 a A1.a111.
Tabla 2: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.b1 a A1.b111.
Tabla 3: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.c1 a A1.c111.
Tabla 4: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.d1 a A1.d111.
Tabla 5: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.e1 a A1.e111.
Tabla 6: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.f1 a A1.f111.
Tabla 7: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.g1 a A1.g111.
Tabla 8: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.h1 a A1.h111.
Tabla 9: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.i1 a A1.i111.
Tabla 10: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.k1 a A1.k111.
Tabla 11: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.l1 a A1.l111.
Tabla 12: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.m1 a A1.m111.
Tabla 13: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.n1 a A1.n111.
Tabla 14: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.o1 a A1.o111.
Tabla 15: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.p1 a A1.p111.
Tabla 16: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.q1 a A1.q111.
Tabla 17: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.r1 a A1.r111.
Tabla 18: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.s1 a A1.s111.
Tabla 19: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.t1 a A1.t111.
Tabla 20: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.u1 a A1.u111.
Tabla 21: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.v1 a A1.v111.
Tabla 22: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.w1 a A1.w111.
Tabla 23: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.x1 a A1.x111.
Tabla 24: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.y1 a A1.y111.
Tabla 25: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.z1 a A1.z111.
Tabla 26: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.aa1 a A1.aa111.
Tabla 27: Compuestos de la fórmula I’ y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.bb1 a A1.bb111.
Tabla 28: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.cc1 a A1.cc111.
Tabla 29: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.dd1 a A1.dd111.
Tabla 30: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.ee1 a A1.ee111.
Tabla 31: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.ff1 a A1.ff111.
Tabla 32: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.gg1 a A1.gg111.
Tabla 33: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.hh1 a A1.hh111.
Tabla 34: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.kk1 a A1.kk111.
Tabla 35: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.mm1 a A1.mm111.
Tabla 36: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.nn1 a A1.nn111.
Tabla 37: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.oo1 a A1.oo111.
Tabla 38: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.pp1 a A1.pp111.
Tabla 39: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.qq1 a A1.qq111.
Tabla 40: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.rr1 a A1.rr111.
Tabla 41: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.ss1 a A1.ss111.
Tabla 42: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.tt1 a A1.tt111.
Tabla 43: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.a1 a A1.a111.
Tabla 44: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.b1 a A1.b111.
Tabla 45: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.c1 a A1.c111.
Tabla 46: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.d1 a A1.d111.
Tabla 47: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.e1 a A1.e111.
Tabla 48: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.f1 a A1.f111.
Tabla 49: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.g1 a A1.g111.
Tabla 50: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.h1 a A1.h111.
Tabla 51: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.i1 a A1.i111.
Tabla 52: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.k1 a A1.k111.
Tabla 53: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.l1 a A1.l111.
Tabla 54: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.m1 a A1.m111.
Tabla 55: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.n1 a A1.n111.
Tabla 56: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.o1 a A1.o111.
Tabla 57: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.p1 a A1.p111.
Tabla 58: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.q1 a A1.q111.
Tabla 59: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.r1 a A1.r111.
Tabla 60: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.s1 a A1.s111.
Tabla 61: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.t1 a A1.t111.
Tabla 62: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.u1 a A1.u111.
Tabla 63: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.v1 a A1.v111.
Tabla 64: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.w1 a A1.w111.
Tabla 65: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.x1 a A1.x111.
Tabla 66: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.y1 a A1.y111.
Tabla 67: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.z1 a A1.z111.
Tabla 68: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.aa1 a A1.aa111.
Tabla 69: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.bb1 a A1.bb111.
Tabla 70: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.cc1 a A1.cc111.
Tabla 71: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.dd1 a A1.dd111.
Tabla 72: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.ee1 a A1.ee111.
Tabla 73: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.ff1 a A1.ff111.
Tabla 74: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.gg1 a A1.gg111.
Tabla 75: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.hh1 a A1.hh111.
Tabla 76: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno, y en donde A es seleccionado de los radicales A1.kk1 a A1.kk111.
Tabla 77: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.mm1 a A1.mm111.
Tabla 78: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.nn1 a A1.nn111.
Tabla 79: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.oo1 a A1.oo111.
Tabla 80: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.pp1 a A1.pp111.
Tabla 81: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.qq1 a A1.qq111.
Tabla 82: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.rr1 a A1.rr111.
Tabla 83: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.ss1 a A1.ss111.
Tabla 84: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A1.tt1 a A1.tt111.
Tablas 85 a 126: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es etilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 127 a 168: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es n-propil y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 169 a 210: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es isopropil y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 211 a 252: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru son Rv son hidrógeno, R1 es n-butilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 253 a 294: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es tert.-butilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 295 a 326: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-metilpropil y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 337 a 378: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-propenilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 379 a 420: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 3,3-dicloro-2-propenilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 421 a 462: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 3,3-dibromo-2-propenilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 463 a 504: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-fluoroetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 505 a 546: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-cloroetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 547 a 588: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-bromoetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 589 a 630: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2,2-difluoroetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 631 a 672: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2,2-dicloroetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 673 a 714: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2,2-dibromoetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 715 a 756: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2,2,2-trifluoroetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 757 a 798: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es cianometilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 799 a 840: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es metoximetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 841 a 882: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es etoximetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 883 a 924: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-cianoetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 925 a 966: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-metoxietilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 967 a 1008: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-etoxietilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1009 a 1050: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es ciclopropilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1051 a 1092: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es ciclobutilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1093 a 1134: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es ciclopentilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1135 a 1176: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxetan-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1177 a 1218: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxetan-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1219 a 1260: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxolan-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1261 a 1302: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxolan-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1303 a 1344: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es tietan-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1345 a 1386: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1,1-dioxatietan-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1387 a 1428: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es ciclopropilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1429 a 1470: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es ciclobutilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1471 a 1512: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es ciclopentilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1513 a 1554: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxetan-2-ilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1555 a 1596: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxetan-3-ilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1597 a 1638: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxolan-2-ilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1639 a 1680: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxolan-3-ilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1681 a 1722: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es tietan-3-ilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1723 a 1764: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1,1-dioxatietan-3-ilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1765 a 1806: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es bencilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1807 a 1848: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-furilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1849 a 1890: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 3-furilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1891 a 1932: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-tienilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1933 a 1974: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 3-tienilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 1975 a 2016: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es isotiazol-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2017 a 2058: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es isotiazol-4-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2059 a 2100: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es isotiazol-5-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2101 a 2142: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es isoxazol-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2143 a 2184: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxazol-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2185 a 2226: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxazol-5-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2227 a 2268: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxazol-4-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2269 a 2310: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es tiazol-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2311 a 2352: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es tiazol-4-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2353 a 2394: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es tiazol-5-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2395 a 2436: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1 H-pirazol-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2437 a 2478: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1 H-pirazol-4-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2479 a 2520: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2H-pirazol-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2521 a 2562: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1-metil-1 H-pirazol-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2563 a 2604: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1-metil-1 H-pirazol-4-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2605 a 2646: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 2-metil-2H-pirazol-3-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2647 a 2688: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1 H-imidazol-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2689 a 2730: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1 H-imidazol-4-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2731 a 2772: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1 H-imidazol-5-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2773 a 2814: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1-metil-1 H-imidazol-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2815 a 2856: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1-metil-1H-imidazol-4-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2857 a 2898: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1-metil-1 H-imidazol-5-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2899 a 2940: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es oxazolin-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2941 a 2982: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es tiazolin-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 2983 a 3024: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1 H-imidazolin-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 3025 a 3066: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1-metil-1 H-imidazolin-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 3067 a 3108: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 1-phenylpirazol-4-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 3109 a 3150: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 5-metilfuran-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Tablas 3151 a 3192: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru y Rv son hidrógeno, R1 es 5,5-dimetiltetrahidrofuran-2-ilmetilo y en donde A es como se definió en las tablas 1 a 42.
Otra realización preferida particular se relaciona con compuestos de la fórmula I’. y con las sales y N-óxidos de los mismos, en donde
A es un radical A2, como se definió aquí, en particular un radical A2, en donde R42, R52 y R62 tienen los significados preferidos, en particular un radical pirazol de las fórmulas A2.aa a A2.do, por ejemplo un radical seleccionado de los radicales pirazol A2.aa1 -A2.aa111 a A2.do1 a A2.do111.
R1 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C4-alquilen-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, C1-C4-alquilen-C(Y)Rb, C1-C4-alquilen-ORa, C1-C4-alquilen-NReRf, C1-C4-alquilen-NReRf, fenil-C1-C4-alquilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rx, los cuales son como se definió anteriormente y que se seleccionan preferiblemente de halógeno, NO2, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, en donde Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf son como se definen aquí; en particular del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo; Más preferiblemente del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C4-alquilo y C1-C4-alcoxi-C1-C2-alquilo, lo más preferiblemente del grupo que consiste de hidrógeno, metil y etilo;
Rt, Ru y Rw son seleccionados independientemente uno de otro de hidrógeno, halógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi; y en donde preferiblemente al menos uno, más preferiblemente dos o tres o, en particular, todos los radicales Rt, Ru y RW son hidrógeno.
Ejemplos de compuestos de esta realización preferida particular son los compuestos indicados en las siguientes tablas 3193 a 3304.
Tabla 3193: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.aa1 a A2.aa111.
Tabla 3194: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.aa1 a A2.aa111.
Tabla 3195: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ab1 a A2.ab111.
Tabla 3196: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ab1 a A2.ab111.
Tabla 3197: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ac1 a A2.ac111.
Tabla 3198: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ac1 a A2.ac111.
Tabla 3199: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, R2 y R3 son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ad1 a A2.ad111.
Tabla 3200: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ad1 a A2.ad111.
Tabla 3201: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ae1 a A2.ae111.
Tabla 3202: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ae1 a A2.ae111.
Tabla 3203: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.af1 a A2.af111.
Tabla 3204: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.af1 a A2.af111.
Tabla 3205: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ag1 a A2.ag111.
Tabla 3206: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ag1 a A2.ag111.
Tabla 3207: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ai1 a A2.ai111.
Tabla 3208: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ai1 a A2.ai111.
Tabla 3209: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ak1 a A2.ak111.
Tabla 3210: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ak1 a A2.ak111.
Tabla 3211: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.al1 a A2.al111.
Tabla 3212: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.al1 a A2.al111.
Tabla 3213: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.am1 a A2.am111.
Tabla 3214: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.am1 a A2.am111.
Tabla 3215: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.an1 a A2.an111.
Tabla 3216: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.an1 a A2.an111.
Tabla 3217: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ao1 a A2.ao111.
Tabla 3218: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ao1 a A2.ao111.
Tabla 3219: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ba1 a A2.ba111.
Tabla 3220: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ba1 a A2.ba111.
Tabla 3221: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bb1 a A2.bb111.
Tabla 3222: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw3 son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bb1 a A2.bb111.
Tabla 3223: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bc1 a A2.bc111.
Tabla 3224: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bc1 a A2.bc111.
Tabla 3225: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bd1 a A2.bd111.
Tabla 3226: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bd1 a A2.bd111.
Tabla 3227: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.be1 a A2.be111.
Tabla 3228: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.be1 a A2.be111.
Tabla 3229: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bf1 a A2.bf111.
Tabla 3230: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bf1 a A2.bf111.
Tabla 3231: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bg1 a A2.bg111.
Tabla 3232: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bg1 a A2.bg111.
Tabla 3233: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bi1 a A2.bi111.
Tabla 3234: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bi1 a A2.bi111.
Tabla 3235: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bk1 a A2.bk111.
Tabla 3236: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bk1 a A2.bk111.
Tabla 3237: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bl1 a A2.bl111.
Tabla 3238: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.b11 a A2.bl111.
Tabla 3239: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bm1 a A2.bm111.
Tabla 3240: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bm1 a A2.bm111.
Tabla 3241: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bn1 a A2.bn111.
Tabla 3242: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bn1 a A2.bn111.
Tabla 3243: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bo1 a A2.bo111.
Tabla 3244: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.bo1 a A2.bo111.
Tabla 3245: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ca1 a A2.ca111.
Tabla 3246: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ca1 a.A2.ca111.
Tabla 3247: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cb1 a A2.cb111.
Tabla 3248: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cb1 a A2.cb111.
Tabla 3249: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cc1 a A2.cc111.
Tabla 3250: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cc1 a A2.cc111.
Tabla 3251: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cd1 a A2.cd111.
Tabla 3252: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cd1 a A2.cd111.
Tabla 3253: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ce1 a A2.ce111.
Tabla 3254: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ce1 a A2.ce111.
Tabla 3255: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cf1 a A2.cf111.
Tabla 3256: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cf1 a A2.cf111.
Tabla 3257: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cg1 a A2.cg111.
Tabla 3258: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cg1 a A2.cg111.
Tabla 3259: Compuestos de la fórmula I’.A y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ci1 a A2.ci111.
Tabla 3260: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ci1 a A2.ci111.
Tabla 3261: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ck1 a A2.ck111.
Tabla 3262: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ck1 a A2.ck111.
Tabla 3263: Compuestos de la fórmula I’.1 y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cl1 a A2.cl111.
Tabla 3264: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cl1 a A2.cl111.
Tabla 3265: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cm1 a A2.cm111.
Tabla 3266: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cm1 a A2.cm111.
Tabla 3267: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cn1 a A2.cn111.
Tabla 3268: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.cn1 a A2.cn111.
Tabla 3269: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.co1 a A2.co111.
Tabla 3270: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.co1 a A2.co111.
Tabla 3271: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.da1 a A2.da111.
Tabla 3272: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.da1 a A2.da111.
Tabla 3273: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.db1 a A2.db111.
Tabla 3274: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.db1 a A2.db111.
Tabla 3275: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dc1 a A2.dc111.
Tabla 3276: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dc1 a A2.dc111.
Tabla 3277: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dd1 a A2.dd111.
Tabla 3278: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dd1 a A2.dd111.
Tabla 3279: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.de1 a A2.de111.
Tabla 3280: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.de1 a A2.de111.
Tabla 3281: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.df1 a A2.df111.
Tabla 3282: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.df1 a A2.df111.
Tabla 3283: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dg1 a A2.dg111.
Tabla 3284: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dg1 a A2.dg111.
Tabla 3285: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.di1 a A2.di111.
Tabla 3286: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.di1 a A2.di111.
Tabla 3287: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dk1 a A2.dk111.
Tabla 3288: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dk1 a A2.dk111.
Tabla 3289: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dl1 a A2.dl111.
Tabla 3290: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dl1 a A2.dl111.
Tabla 3291: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dm1 a A2.dm111.
Tabla 3292: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dm1 a A2.dm111.
Tabla 3293: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dn1 a A2.dn111.
Tabla 3294: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.dn1 a A2.dn111.
Tabla 3295: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.do1 a A2.do111.
Tabla 3296: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.do1 a A2.do111.
Tabla 3297: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ea1 a A2.ea111.
Tabla 3298: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ea1 a A2.ea111.
Tabla 3299: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.fa1 a A2.fa111.
Tabla 3300: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.fa1 a A2.fa111.
Tabla 3301: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ga1 a A2.ga111.
Tabla 3302: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ga1 a A2.ga111.
Tabla 3303: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ha1 a A2.ha111.
Tabla 3304: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A2.ha1 a A2.ha111.
Otra realización preferida particular se relaciona con compuestos de fórmula I’. y con las sales y N-óxidos de los mismos, en donde
A es un radical A3, como se definió aquí, en particular un radical A3, en donde R43, R53 y R63 tienen los significados preferidos, más particularmente un radical pirazol de las fórmulas A3.aa a A3.do, por ejemplo un radical seleccionado de los radicales pirazol A3.aa1 -A3.aa111 a A3.do1 -A3.do111;
R1 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C4-alquilen-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)2Rd, C1-C4-alquilen-C(Y)Rb, C1-C4-alquilen-ORa, C1-C4-alquilen-NReRf, C1-C4-alquilen-NReRf, fenil-C1-C4-alquilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Rx, los cuales son como se definió anteriormente y que se seleccionan preferiblemente de halógeno, NO2, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, en donde Ra, Rb, Rc, Rd, Re y Rf son como se definió aquí; en particular del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo; Más preferiblemente del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C4-alquilo y C1-C4-alcoxi-C1-C2-alquilo, lo más preferiblemente del grupo que consiste de hidrógeno, metilo y etilo;
Rt, Ru y Rw son seleccionados independientemente uno de otro de hidrógeno, halógeno, metilo, difluorometilo, trifluorometilo, metoxi, difluorometoxi y trifluorometoxi; y en donde preferiblemente al menos uno, más preferiblemente 2 o 3, en particular todos los radicales Rt, Ru y Rw son hidrógeno.
Ejemplos de compuestos de esta realización particular preferida son los compuestos dados en las siguientes tablas 3305 a 3472.
Tabla 3305: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.aa1 a A3.aa111.
Tabla 3306: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.aa1 a A3.aa111.
Tabla 3307: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ab1 a A3.ab111.
Tabla 3308: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ab1 a A3.ab111.
Tabla 3309: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ac1 a A3.ac111.
Tabla 3310: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ac1 a A3.ac111.
Tabla 3311: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ad1 a A3.ad111.
Tabla 3312: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ad1 a A3.ad111.
Tabla 3313: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ae1 a A3.ae111.
Tabla 3314: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ae1 a A3.ae111.
Tabla 3315: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.af1 a A3.af111.
Tabla 3316: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.af1 a A3.af111.
Tabla 3317: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ag1 a A3.ag111.
Tabla 3318: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ag1 a A3.ag111.
Tabla 3319: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ah1 a A3.ah111.
Tabla 3320: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ah1 a A3.ah111.
Tabla 3321: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ai1 a A3.ai111.
Tabla 3322: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ai1 a A3.ai111.
Tabla 3323: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ak1 a A3.ak111.
Tabla 3324: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ak1 a A3.ak111.
Tabla 3325: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.al1 a A3.al111.
Tabla 3326: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.al1 a A3.al111.
Tabla 3327: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.am1 a A3.am111.
Tabla 3328: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.am1 a A3.am111.
Tabla 3329: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.an1 a A3.an111.
Tabla 3330: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.an1 a A3.an111.
Tabla 3331: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ao1 a A3.ao111.
Tabla 3332: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ao1 a A3.ao111.
Tabla 3333: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ba1 a A3.ba111.
Tabla 3334: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ba1 a A3.ba111.
Tabla 3335: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bb1 a A3.bb111.
Tabla 3336: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bb1 a A3.bb111.
Tabla 3337: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bc1 a A3.bc111.
Tabla 3338: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bc1 a A3.bc111.
Tabla 3339: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bd1 a A3.bd111.
Tabla 3340: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bd1 a A3.bd111.
Tabla 3341: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.be1 a A3.be111.
Tabla 3342: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.be1 a A3.be111.
Tabla 3343: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bf1 a A3.bf111.
Tabla 3344: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bf1 a A3.bf111.
Tabla 3345: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bg1 a A3.bg111.
Tabla 3346: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bg1 a A3.bg111.
Tabla 3347: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bh1 a A3.bh111.
Tabla 3348: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bh1 a A3.bh111.
Tabla 3349: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bi1 a A3.bi111.
Tabla 3350: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bi1 a A3.bi111.
Tabla 3351: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bk1 a A3.bk111.
Tabla 3352: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bk1 a A3.bk111.
Tabla 3353: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bl1 a A3.bl111.
Tabla 3354: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bl1 a A3.bl111.
Tabla 3355: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bm1 a A3.bm111.
Tabla 3356: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bm1 a A3.bm111.
Tabla 3357: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bn1 a A3.bn111:
Tabla 3358: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bn1 a A3.bn111.
Tabla 3359: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bo1 a A3.bo111.
Tabla 3360: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.bo1 a A3.bo111.
Tabla 3361: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ca1 a A3.ca111.
Tabla 3362: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ca1 a A3.ca111.
Tabla 3363: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cb1 a A3.cb111.
Tabla 3364: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cb1 a A3.cb111.
Tabla 3365: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cc1 a A3.cc111.
Tabla 3366: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cc1 a A3.cc111.
Tabla 3367: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cd1 a A3.cd111.
Tabla 3368: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cd1 a A3.cd111.
Tabla 3369: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ce1 a A3.ce111.
Tabla 3370: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ce1 a A3.ce111.
Tabla 3371: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cf1 a A3.cf111.
Tabla 3372: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cf1 a A3.cf111.
Tabla 3373: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cg1 a A3.cg111.
Tabla 3374: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cg1 a A3.cg111.
Tabla 3375: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ch1 a A3.ch111.
Tabla 3376: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ch1 a A3.ch111.
Tabla 3377: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ci1 a A3.ci111.
Tabla 3378: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ci1 a A3.ci111.
Tabla 3379: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ck1 a A3.ck111.
Tabla 3380: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde-R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ck1 a A3.ck111.
Tabla 3381: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cl1 a A3.cl111.
Tabla 3382: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cl1 a A3.cl111.
Tabla 3383: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cm1 a A3.cm111.
Tabla 3384: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cm1 a A3.cm111.
Tabla 3385: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cn1 a A3.cn111.
Tabla 3386: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.cn1 a A3.cn111.
Tabla 3387: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.co1 a A3.co111.
Tabla 3388: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.co1 a A3.co111.
Tabla 3389: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.da1 a A3.da111.
Tabla 3390: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.da1 a A3.da111.
Tabla 3391: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.db1 a A3.db111.
Tabla 3392: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.db1 a A3.db111.
Tabla 3393: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dc1 a A3.dc111.
Tabla 3394: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dc1 a A3.dc111.
Tabla 3395: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dd1 a A3.dd111.
Tabla 3396: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dd1 a A3.dd111.
Tabla 3397: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.de1 a A3.de111.
Tabla 3398: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.de1 a A3.de111.
Tabla 3399: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.df1 a A3.df111.
Tabla 3400: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.df1 a A3.df111.
Tabla 3401: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dg1 a A3.dg111.
Tabla 3402: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dg1 a A3.dg111.
Tabla 3403: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dh1 a A3.dh111.
Tabla 3404: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dh1 a A3.dh111.
Tabla 3405: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.di1 a A3.di111.
Tabla 3406: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.di1 a A3.di111.
Tabla 3407: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dk1 a A3.dk111.
Tabla 3408: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dk1 a A3.dk111.
Tabla 3409: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dl1 a A3.dl111.
Tabla 3410: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dl1 a A3.dl111.
Tabla 3411: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dm1 a A3.dm111.
Tabla 3412: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dm1 a A3.dm111.
Tabla 3413: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dn1 a A3.dn111.
Tabla 3414: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.dn1 a A3.dn111.
Tabla 3415: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.do1 a A3.do111.
Tabla 3416: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.do1 a A3.do111.
Tabla 3417: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ea1 a A3.ea111.
Tabla 3418: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ea1 a A3.ea111.
Tabla 3419: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.eb1 a A3.eb111.
Tabla 3420: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.eb1 a A3.eb111.
Tabla 3421: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ec1 a A3.ec111..
Tabla 3422: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ec1 a A3.ec111.
Tabla 3423: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ed1 a A3.ed111.
Tabla 3424: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ed1 a A3.ed111.
Tabla 3425: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ee1 a A3.ee111.
Tabla 3426: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ee1 a A3.ee111.
Tabla 3427: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ef1 a A3.ef111.
Tabla 3428: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ef1 a A3.ef111.
Tabla 3429: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.eg1 a A3.eg111.
Tabla 3430: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.eg1 a A3.eg111.
Tabla 3431: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.eh1 a A3.eh111.
Tabla 3432: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.eh1 a A3.eh111.
Tabla 3433: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ei1 a A3.ei111.
Tabla 3434: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ei1 a A3.ei111.
Tabla 3435: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ek1 a A3.ek111.
Tabla 3436: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ek1 a A3.ek111:
Tabla 3437: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.e11 a A3:e1111.
Tabla 3438: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.el1 a A3.el111.
Tabla 3439: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.em1 a A3.em111:
Tabla 3440: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.em1 a A3.em111.
Tabla 3441: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.en1 a A3.en111.
Tabla 3442: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.en1 a A3.en111.
Tabla 3443: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.eo1 a A3.eo111.
Tabla 3444: Compuestos de la fórmula I’.A y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.eo1 a A3.eo111.
Tabla 3445: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fa1 a A3.fa111.
Tabla 3446: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fa1 a A3.fa111.
Tabla 3447: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fb1 a A3.fb111.
Tabla 3448: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fb1 a A3.fb111.
Tabla 3449: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fc1 a A3.fc111.
Tabla 3450: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fc1 a A3.fc111.
Tabla 3451: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fd1 a A3.fd111.
Tabla 3452: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, R2 y R3 son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fd1 a A3.fd111.
Tabla 3453: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fe1 a A3.fe111.
Tabla 3454: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fe1 a A3.fe111.
Tabla 3455: Compuestos de la fórmula I. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ff1 a A3.ff111.
Tabla 3456: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.ff1 a A3.ff111.
Tabla 3457: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fg1 a A3.fg111.
Tabla 3458: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fg1 a A3.fg111.
Tabla 3459: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fh1 a A3.fh111.
Tabla 3460: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fh1 a A3.fh111.
Tabla 3461: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fi1 a A3.fi111.
Tabla 3462: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fi1 a A3.fi111.
Tabla 3463: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fk1 a A3.fk111.
Tabla 3464: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fk1 a A3.fk111.
Tabla 3465: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fl1 a A3.fl111.
Tabla 3466: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fl1 a A3.fl111.
Tabla 3467: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fm1 a A3.fm111.
Tabla 3468: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fm1 a A3.fm111.
Tabla 3469: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fn1 a A3.fn111.
Tabla 3470: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fn1 a A3.fn111.
Tabla 3471: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fo1 a A3.fo111.
Tabla 3472: Compuestos de la fórmula I’. y las sales y N-óxidos de los mismos, en donde R1 es metilo, Rt, Ru y Rw son hidrógeno y en donde A es seleccionado de los radicales A3.fo1 a A3.fo111.
Los compuestos de fórmulas I o II se pueden preparar por los métodos estándar de química orgánica, por ejemplo, por los métodos descritos de aquí en adelante o en los ejemplos de trabajo:
Los compuestos de la fórmula I, en donde X1 es O (compuestos I'.), se pueden preparar por ejemplo, de acuerdo con el método representado en el Esquema 1 haciendo reaccionar el derivado III activado de ácido pirazol carboxílico con un compuesto 4-aminopiridazina IV (véase, por ejemplo Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie" [Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, New York 1985, Volume E5, pp. 941-1045). Derivados de ácido carboxílico de pirazol activado III son, por ejemplo, haluros, ésteres activados, anhídridos, azidas, por ejemplo, cloruros, fluoruros, bromuros, ésteres de para-nitrofenilo, ésteres de pentafluorofenilo, N-hidroxisuccinimidas, ésteres de hidroxibenzotriazol-1-ilo.
En el esquema 1, los radicales A, y R1 tienen los significados mencionados anteriormente y en particular los significados mencionados como preferidos, X es un grupo saliente adecuado tal como halógeno, N3, para-nitrofenoxi
o pentafluorofenoxi y similares.
Esquema 1:
Los compuestos activos de la fórmula I, en donde X1 es O (compuestos I'.), también se pueden preparar, por ejemplo, haciendo reaccionar el ácido carboxílico de pirazol III' y un compuesto de 4-amino-piridazina IV, en presencia de un agente de acoplamiento de acuerdo con el esquema 2. En el esquema 2, el radical A tiene los significados dados anteriormente y en particular los significados dados como preferidos.
Esquema 2:
Agentes de acoplamiento adecuados son, por ejemplo
-
agentes de acoplamiento basados en carbodiimidas, por ejemplo N, N'-diciclohexilcarbodiimida [J.C. Sheehan, G.P. 10 Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1067], N-(3-dimetilaminopropil)-N’-etilcarbodiimida;
-
agentes de acoplamiento que forman anhídridos mixtos con ésteres carbónicos, por ejemplo 2-etoxi-1etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina [B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1651], 2-isobutiloxi-1isobutiloxicarbonil-1,2-dihidroquinolina [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942];
-
agentes de acoplamiento basados en sales de fosfonio, por ejemplo (benzotriazol-1-iloxi)tris (dimetilamino)fosfonio 15 hexafluorofosfato [B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1219], (benzotriazol-1-iloxi)tripirrolidinofosfonio hexafluorofosfato [J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205];
-
agentes de acoplamiento basados en sales de uronio o que tiene una estructura de N-óxido de guanidinio, por ejemplo N,N,N’,N’-tetrametil-O-(1H-benzotriazol-1-il)uronio hexafluorofosfato [R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth,
D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1927], N,N,N’,N’-tetranietil-O-(benzotriazol-1,-il)uronio tetrafluoroborato, 20 (benzotriazol-1-iloxi)dipiperidinocarbenio hexafluorofosfato [S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647];
-
agentes de acoplamiento que forman cloruros de ácido, por ejemplo cloruro de bis-(2-oxo-oxazolidinil) fosfínico [J. Diago-Mesequer, Synthesis 1980, 547].
Compuestos de fórmula I, en donde X1 es O (compuestos I’) y R1 es diferente de hidrógeno también se pueden preparar por alquilación de las amidas I (en las que R1 es hidrógeno y que se pueden obtener de acuerdo con el 25 esquema 1 o 2) usando agentes alquilantes adecuados en presencia de bases
Esquema 3:
Los ácidos pirazol carboxílicos V y sus derivados III activados, así como los compuestos 4-aminopiridazina IV son conocidos en la técnica o están disponibles comercialmente o se pueden preparar por métodos conocidos de la 30 literatura.
Compuestos de la fórmula I, en donde X1 es diferente de oxígeno, se pueden preparar a partir de los compuestos de fórmula I' por métodos estándar:
Compuestos de fórmula I, en donde X1 es S, se pueden preparar por ejemplo, haciendo reaccionar un compuesto de fórmula I'. con 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfuro o pentasulfuro de fósforo de acuerdo con el método descrito por M. Jesberger et al. en Synthesis 2003, 1929.
Compuestos de la fórmula I, en donde X1 es NR1a , se pueden preparar por ejemplo haciendo reaccionar un compuesto I'. con 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-disulfuro para obtener la correspondiente tioamida (compuesto I, en donde X1 es S), el cual entonces se hace reaccionar con una amina apropiada de acuerdo con el método descrito por V. Glushkov et al. en Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536.
Compuestos de fórmula II, en donde X2 = SR2a, se pueden preparar por alquilación de la correspondiente tioamida (compuesto I, en donde X1 es S) por reacción con un agente de alquilación de acuerdo con el método descrito por V. Glushkov et al. en Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533-536. De una manera similar, se pueden obtener compuestos I, en donde X2 es OR2a o NR2bR2c. Compuestos de la fórmula II, en donde X2 = SOR2a o SO2R2a se pueden obtener por oxidación de los compuestos II con X2 = SR2a .
N-óxidos de los compuestos de fórmulas I y II, se pueden preparar por oxidación de compuestos I, de acuerdo con métodos estándar de preparación de N-óxidos heteroaromáticos, por ejemplo, por el método descrito por C. Botteghi et al. en Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17-31.
Como regla general, los compuestos de fórmulas I o II se pueden preparar por los métodos descritos anteriormente. Si los compuestos individuales no se pueden preparar a través de las rutas anteriormente descritas, se pueden preparar por derivación de otros compuestos I o II o por modificaciones habituales de las rutas de síntesis descritas. Por ejemplo, en casos individuales, ciertos compuestos I o II pueden ser ventajosamente preparados a partir de otros compuestos I o II por hidrólisis del éster, amidación, esterificación, escisión de éter, olefinación, reducción, oxidación y similares.
Las mezclas de reacción se manipulan en la forma habitual, por ejemplo mediante la mezcla con agua, separando las fases, y, si es apropiado, purificando los productos crudos por cromatografía, por ejemplo sobre alúmina o sobre sílica gel. Algunos de los intermedios y productos finales se pueden obtener en la forma de aceites viscosos incoloros o de color marrón pálido los cuales son liberados o purificados a partir de componentes volátiles bajo presión reducida y temperatura moderadamente elevada. Si los intermediarios y los productos finales se obtienen como sólidos, se pueden purificar por recristalización o trituración.
Debido a su excelente actividad, los compuestos de las fórmulas generales I o II se pueden usar para el control de plagas invertebradas.
De acuerdo con lo anterior, la presente invención también provee un método para controlar plagas invertebradas, cuyo método comprende el tratamiento de las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o sus terrenos de crianza o una planta cultivada, materiales de propagación de plantas (tales como semillas), suelo, área, material o ambiente en el que las plagas están creciendo o puede crecer, o los materiales, plantas cultivadas, materiales de propagación de las plantas (tales como semillas), suelos, superficies o espacios que van a ser protegidos de los ataques o infestación de plagas con una cantidad efectiva como pesticida de un compuesto de fórmulas (I) o (II) o una sal o N-óxido del mismo o una composición como se ha definido anteriormente.
Preferiblemente, el método de la invención sirve para la protección de material de propagación de la planta (tales como semillas) y de la planta que crece a partir del mismo de ataque de plagas de invertebrados o infestación y comprende tratar el material de propagación de la planta (tales como semillas) con una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de fórmulas (I) o (II) o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o N-óxido del mismo como se definió anteriormente o con una cantidad efectiva como plaguicida de una composición agrícola tal como se define arriba y abajo. El método de la invención no se limita a la protección del "sustrato" (planta, materiales de propagación de la planta, material de suelo etc.) que ha sido tratada de acuerdo con la invención, pero también tiene un efecto preventivo, así, por ejemplo, protección acordada a una planta que crece a partir de materiales tratados de propagación de plantas (tales como semillas), la propia planta no habiendo sido tratada.
En el sentido de la presente invención, "plagas invertebradas" se seleccionan preferiblemente de los artrópodos y nematodos, más preferiblemente de insectos, arácnidos y nematodos nocivos, e incluso más preferiblemente de insectos, ácaros y nematodos.
La invención provee además una composición agrícola para combatir tales plagas invertebradas, que comprende una cantidad de al menos un compuesto de las fórmulas generales I o II o al menos una sal útil desde el punto de vista agrícola o N-óxido del mismo y al menos un líquido inerte y/o vehículo sólido aceptable desde el punto de vista agrícola que tiene una acción pesticida y, si se desea, al menos un surfactante.
Tal composición puede contener un compuesto activo individual de las fórmulas I o II o una sal o N-óxido del mismo
o una mezcla de varios compuestos activos I o II o sus sales de acuerdo con la presente invención. La composición de acuerdo con la presente invención puede comprender un isómero individual o mezclas de isómeros, así como tautómeros individuales o mezclas de tautómeros.
Los compuestos de las fórmulas I o II y las composiciones pesticidas que los comprenden son agentes efectivos para el control de plagas de artrópodos y nematodos. Plagas invertebradas controladas por los compuestos de las fórmulas I o II incluyen, por ejemplo insectos del orden lepidopterans (Lepidóptera), por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis; Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia indudens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusiani y Zeiraphera canadensis;
escarabajos (Coleóptera), por ejemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus. assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12 punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus y Sitophilus granaria;
dípteros (Diptera), por ejemplo Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata" Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea y Tipula paludosa;
tisanópteros (Thysanoptera), por ejemplo Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi y Thrips tabaci;
himenópteros (Hymenoptera), por ejemplo Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata y Solenopsis invicta;
heterópteros (Heteroptera), por ejemplo Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis y Thyanta perditor;
homópteros (Homoptera), por ejemplo Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis; Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis gnossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum , pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Mac-rosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, y Viteus vitifolii;
termitas (Isoptera), por ejemplo Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus y Termes natalensis;
ortópteros (Orthoptera), por ejemplo Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus y Tachycines asynamorus; arachnoidea, tales como arachnids (Acarina), por ejemplo de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tales como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y Eriophyidae spp. tales como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora y Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tales como Phytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tales como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tales como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, y oligonychus pratensis;
siphonatera, por ejemplo Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.
Las composiciones y los compuestos de fórmulas I o son útiles para el control de nemátodos, especialmente nematodos parásitos de plantas tales como nematodos de los nódulos radiculares, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, y otras especies Meloidogyne; cyst-forming nematodes, Globodera rostochiensis y otras especies Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, y otras especies Heterodera; Seed gall nematodes, Anguina species; Stem y foliar nematodes, especies Aphelenchoides; Sting nematodes, Belonolaimus longicaudatus y otras especies Belonolaimus; Pine nematodes, Bursaphelenchus xylophilus y otras especies Bursaphelenchus; nematodos de anillo, especies Criconema, especies Criconemella, especies Criconemoides, especies Mesocriconema; Stem y bulb nematodes, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci y otras especies Ditylenchus; Awl nematodes, especies Dolichodorus; Spiral nematodes, Heliocotylenchus multicinctus y otras especies Helicotylenchus; Sheath y sheathoid nematodes, especies Hemicycliophora y especies Hemicriconemoides; especies Hirshmanniella; Lance nematodes, especies Hoploaimus; false rootknot nematodes, especies Nacobbus; Needle nematodes, Longidorus elongatus y otras especies Longidorus; Pin nematodes, especies Paratylenchus; Lesion nematodes, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies Pratylenchus; Burrowing nematodes, Radopholus similis y otras especies Radopholus; Reniform nematodes, Rotylenchus robustus y otras especies Rotylenchus; especies Scutellonema; Stubby root nematodes, Trichodorus primitivus y otras especies Trichodorus, especies Paratrichodorus; nematodos acróbatas, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies Tylenchorhynchus; Citrus nematodes, especies Tylenchulus; Dagger nematodes, especies Xiphinema; y otras especies de nematodos parasíticos de la planta.
En una realización preferida de la invención los compuestos de fórmulas I o II se utilizan para el control de insectos.
En otra realización preferida de la invención los compuestos de fórmulas I o II se utilizan para el control de insectos o arácnidos, en particular insectos de órdenes Lepidoptera, Coleoptera Thysanoptera y Homoptera y arácnidos del orden Acarina. Los compuestos de las fórmulas I o II de acuerdo con la presente invención son particularmente útiles para el control insectos del orden Thysanoptera y Homoptera, en particular de Homoptera. En otra realización preferida de la invención los compuestos de fórmulas I o II se utilizan para el control de ácaros.
Los compuestos de fórmulas I o II o las composiciones pesticidas que los comprenden se pueden utilizar para proteger las plantas y los cultivos del ataque o infestación por plagas invertebradas, especialmente insectos, ácaros
o arácnidos poniendo en contacto la planta/cultivo con una cantidad efectiva como pesticida de los compuestos de fórmulas I o II. El término "cultivo" se refiere tanto a los cultivos en crecimiento y recolectados.
Los compuestos de fórmulas I o II se pueden convertir en las formulaciones usuales, por ejemplo soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, pulverizables, pastas y granulados. La forma de uso depende del propósito particular que se pretende; en cada caso, debe garantizar una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención.
Las formulaciones son preparadas de una manera conocida (véase por ejemplo para revisión US 3,060,084, EP-A 707 445 (para concetrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 y et seq. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 y Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry y Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo extendiendo el compuesto activo con agentes auxiliares adecuados para la formulación de agroquímicos, tales como
solventes y/o vehículos, si se desea emulsificantes, surfactantes y dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anticongelantes, para la formulación de tratamiento de semillas también opcionalmente colorantes y/o aglomerantes y/o agentes gelificantes.
Ejemplos de solventes adecuados son agua, solventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de aceite mineral), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol de bencilo), cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gamma-butirolactona), pirrolidonas (N-metilpirrolidona [NMP], Noctilpirrolidona [NOP]), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, dimetilamidas de ácidos grasos, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos. En principio, también se pueden usar mezclas de solventes.
Emulsionantes adecuados son emulsionantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo polioxietilen éteres de alcoholes grasos, alquilsulfonatos y arilsulfonatos).
Ejemplos de dispersantes son licores residuales de lignosulfito y metilcelulosa
Surfactantes adecuados utilizados son metales alcalinos, sales de metales alcalinos y sales de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftaleno sulfónico, alquilarilsulfonatos, Alquilo sulfatos, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alcoholes grasos, ácidos grasos y éteres glicólicos de alcoholes grasos sulfatados, además condensados de naftaleno y naftaleno derivados sulfonados con formaldehído, condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol y formaldehído, polioxietileno octilfenil éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenilo poliglicol éteres, tributilfenilo poliglicol éter, tristearilfenilo poliglicol éter, alquilarilo poliéteralcoholes, alcohol y condensados de alcohol graso/óxido de etileno, aceite de castor etoxilado, polioxietileno alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, alcohol laurílicopoliglicol éter acetal, ésteres de sorbitol licores residuales de lignosulfito y metilcelulosa.
Sustancias que son adecuadas para la preparación de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones oleosas directamente asperjables son fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, tales como queroseno
o aceite diesel, adicionalmente aceites de alquitrán de carbón y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes polares fuertes, por ejemplo dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona o agua.
También pueden agregarse a la formulación agentes anticongelantes tales como glicerina, etilén glicol, propilen glicol y bactericidas
Agentes antiespumantes adecuados son por ejemplo agentes antiespumantes basados en silicio o estearato de magnesio.
Un conservante adecuado es por ejemplo diclorofeno.
Formulaciones para el tratamiento de la semilla pueden comprender adicionalmente aglomerantes y opcionalmente colorantes
Los aglomerantes pueden agregarse para mejorar la adhesión de los materiales activos sobre las semillas después del tratamiento. Aglomerantes adecuados son copolímeros de bloque, surfactantes EO/PO, pero también polivinilalcoholes, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenaminas, polietilenamidas, polietileniminas (Lupasol®, Polimin®), poliéteres, poliuretanos, polivinilacetato, tilosa y copolímeros derivados de estos polímeros.
Opcionalmente, también pueden incluirse colorantes en la formulación. Colorantes o pigmentos adecuados para formulaciones para el tratamiento de semillas son rodamina B, C.I. Pigmento rojo 112, C.I. Solvente rojo 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarillo 1, pigmento amarillo 13, pigmento rojo 112, pigmento rojo 48:2, pigmento rojo 48:1, pigmento rojo 57:1, pigmento rojo 53:1, pigmento naranja 43, pigmento naranja 34, pigmento naranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento blanco 6, pigmento marrón 25, violeta básico 10, violeta básico 49, rojo ácido 51, rojo ácido 52, rojo ácido 14, azul ácido 9, amarillo ácido 23, rojo básico 10, rojo básico 108.
Ejemplos de un agente gelificante es carragenano (Satiagel®)
Los polvos, materiales para esparcir y productos espolvoreables se pueden preparar mezclando o moliendo concomitantemente las sustancias activas con un vehículo sólido.
Gránulos, por ejemplo gránulos recubiertos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, pueden prepararse mediante la unión de los compuestos activos a vehículos sólidos.
Ejemplos de vehículos sólidos son tierras minerales tales como sílica geles, silicatos, talco, caolín, atarcilla, caliza, cal, tiza, bolo, loess, arcilla, dolomita, tierra de diatomáceas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos triturados, fertilizantes, tales como, por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal tales como tortas de cereales, tortas de corteza de árbol, tortas de madera y tortas de cubierta de nueces, polvos de celulosa y otros vehículos sólidos.
En general, las formulaciones comprenden de 0.01 a 95% en peso, preferiblemente de 0.1 a 90% en peso, de los compuestos activos. En este caso, los compuestos activos se emplean con una pureza del 90% a 100% en peso, preferiblemente de 95% a 100% en peso (de acuerdo con un espectro de RMN).
Para propósitos de tratamiento de semillas, las formulaciones respectivas pueden ser diluidas de 2 a 10 veces llevando a concentraciones en las preparaciones listas para el uso de 0.01 a 60% en peso de compuesto activo por peso, preferiblemente 0.1 a 40% en peso.
Los compuestos de la fórmula I puede ser usado como tal, en la forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas a partir de las mismas, por ejemplo en la forma de soluciones, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones en aceite, pastas, productos pulverizables, materiales para dispersión o gránulos, directamente asperjables, por medio de aspersión, atomización, pulverización, dispersión o vertimiento. Las formas de uso dependen completamente de los propósitos buscados, están previstas para asegurar en cada caso la distribución más fina posible de los compuestos activos de acuerdo con la invención.
Las formas de uso acuosas pueden prepararse a partir de concentrados en emulsión, pastas o polvos humectables (polvos asperjables, dispersiones en aceite) agregando agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite, las sustancias, como tales o disueltas en un aceite o solvente, pueden homogeneizarse en agua por medio de un humectante, aglomerante, dispersante o emulsificante. Sin embargo, es posible preparar concentrados compuestos de sustancias activas, humectantes, aglomerantes, dispersante o emulsificantes y, si es apropiado, un solvente o un aceite, y tales concentrados son adecuados para dilución con agua.
Las concentraciones del compuesto activo en las preparaciones listas para el uso pueden variar dentro de rangos relativamente amplios. En general, van de 0.0001 a 10%, preferiblemente de 0.01 a 1% en peso.
Los compuestos activos también pueden utilizarse exitosamente en el proceso de volumen ultra bajo (ULV), siendo posible aplicar formulaciones que comprenden 95% en peso de ingrediente activo, o incluso aplicar el ingrediente activo sin aditivos.
Los siguientes son ejemplos de formulaciones:
1. Productos para dilución con agua para aplicaciones foliares. Para propósitos de tratamiento de semillas, tales productos pueden aplicarse a la semilla diluidos o no diluidos.
A) Concentrados solubles en agua (SL, LS)
10 partes en peso del compuesto activo se disuelven en 90 partes en peso de agua o un solvente soluble en agua. Como alternativa, se agregan humectantes u otros auxiliares. El compuesto activo se disuelve por dilución con agua, mediante lo cual se obtiene una formulación al 10% (p/p) de compuesto activo.
B) Concentrados dispersables (DC)
Se disuelven 20 partes en peso del compuesto activo en 70 partes en peso de ciclohexanona con adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona. La dilución con agua da una dispersión, mediante la cual se obtienen una formulación con 20% (p/p) de compuestos activos.
C) Concentrados emulsificables (EC)
Se disuelven 15 partes en peso de los compuestos activos en 7 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencenosulfonato de calcio y aceite de castor etoxilado (en cada caso 5 partes en peso). La dilución con agua produce una emulsión, mediante la cual se obtiene una formulación con 15% (p/p) de compuestos activos.
D) Emulsiones (EW, EO, ES)
Se disuelven 25 partes en peso del compuesto activo en 35 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencenosulfonato de calcio y aceite de castor etoxilado (en cada caso 5 partes en peso). Esta mezcla se introduce en 30 partes en peso de agua por medio de una máquina emulsificadora (por ejemplo Ultraturrax) y se convierte en una emulsión homogénea. La dilución con agua da una emulsión, mediante la cual se obtiene una formulación con 25% (p/p) de compuesto activo.
E) Suspensiones (SC, OD, FS)
En un molino de bolas con agitación, se trituran 20 partes en peso del compuesto activo con adición de 10 partes en peso de dispersantes, humectantes y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico para dar una suspensión fina de compuesto activo. La dilución con agua da una suspensión estable del compuesto activo, con la cual se obtiene una formulación con 20% (p/p) de compuesto activo.
F) Gránulos dispersables en agua y gránulos solubles en agua (WG, SG)
Se trituran finamente 50 partes en peso del compuesto activo con la adición de 50 partes en peso de dispersantes y humectantes y se fabrican gránulos dispersables en agua o gránulos solubles en agua por medio de dispositivos técnicos (por ejemplo, extrusión, torre de aspersión, lecho fluidizado). La dilución con agua da una dispersión o solución estable del compuesto activo, mediante la cual se obtiene una formulación con 50% (p/p), del compuesto activo.
G) Polvos dispersables en agua y polvos solubles en agua (WP, SP, SS, WS)
Se trituran 75 partes en peso del compuesto activo en un rotor-estator con la adición de 25 partes en peso de dispersantes, humectantes y sílica gel. La dilución con agua da una dispersión o solución estable del compuesto activo, con la cual se obtiene una formulación del 75% (p/p) del compuesto activo.
H) Formulación en gel (GF)
En un molino de bolas con agitación, se trituran 20 partes en peso del compuesto activo con la adición de 10 partes en peso de dispersantes, 1 parte en peso de un agente gelificante, humectantes y 70 partes en peso de agua o de un solvente orgánico para dar un suspensión fina del compuesto activo. La dilución con agua da una suspensión estable del compuesto activo, con la cual se obtiene una formulación con 20% (p/p), del compuesto activo.
2. Productos para aplicar no diluidos para aplicaciones foliares. Para propósitos de tratamiento de semillas, tales productos pueden aplicarse a la semilla diluidos o no diluidos.
I) Polvos pulverizables (DP, DS)
5 partes en peso del compuesto activo se trituran finamente y se mezclan de manera íntima con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto da un producto pulverizable que tiene 5% (p/p) del compuesto activo.
J) Gránulos (GR, FG, GG, MG)
Se trituran finamente 0.5 partes en peso del compuesto activo y se asocian con 95.5 partes en peso de vehículos, mediante lo cual se obtiene una formulación con 0.5% (p/p) de compuesto activo. Los métodos habituales son extrusión, aspersión-secado o lecho fluidizado. Esto da gránulos que se pueden aplicar sin dilución para uso foliar.
K) Soluciones ULV (UL)
10 partes en peso del compuesto activo se disuelven en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo, xileno. Esto da un producto que tiene 10% (p/p) de compuesto activo, el cual se aplica sin dilución para uso foliar.
Los compuestos de las fórmulas I o II son también adecuados para el tratamiento de materiales de propagación de plantas (tales como semillas). Las formulaciones convencionales para tratamiento de semillas incluyen por ejemplo concentrados fluidos FS, soluciones LS, polvos para tratamiento en seco DS, polvos dispersables en agua para tratamiento en pasta WS, polvos solubles en agua SS y emulsiones ES y CE y formulaciones en gel GF. Estas formulaciones pueden aplicarse a la semilla diluidas o no diluidas. La aplicación a las semillas se lleva a cabo antes de la siembra, bien sea directamente sobre las semillas o después de haber pregerminado estas últimas
En una realización preferida se usa una formulación FS para un tratamiento de semillas. Típicamente, una formulación FS puede comprender de 1 a 800 g/l de ingrediente activo, de 1 a 200 g/l de surfactante, de 0 a 200 g/l de agente anticongelante, 0 a 400 g/l de aglomerante, 0 a 200 g/l de un pigmento y hasta 1 litro de solvente, preferiblemente agua.
Otras formulaciones FS preferidas de los compuestos de las fórmulas I o II para el tratamiento de semillas comprenden de 0,5 a 80% en peso del ingrediente activo de 0,05 a 5% en peso de un agente humectante, de 0,5 a 15% en peso de un agente dispersante, de 0,1 a 5% en peso de un espesante, de 5 a 20% en peso de un agente anticongelante, de 0,1 a 2% en peso de un agente antiespumante, de 1 a 20% en peso de un pigmento y/o un colorante, de 0 a 15% en peso de un agente de una etiqueta /agente de adhesión, de 0 a 75% en peso de un agente de relleno/vehículo, y de 0,01 a 1% en peso de un conservante.
Diversos tipos de aceites, agentes humectantes, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, o bactericidas pueden agregarse a los ingredientes activos, si es apropiado justo inmediatamente antes del uso (mezcla en tanque). Estos agentes usualmente se mezclan con los agentes de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1:10 a 10: 1.
Los compuestos de fórmulas I o II son efectivas tanto a través de contacto (a través del suelo, vidrio, pared, mosquitero, alfombra, partes de plantas o partes de animales), y la ingestión (cebo, o parte de la planta).
Para uso contra hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, grillos, o cucarachas, los compuestos de fórmulas I
o II se utilizan preferiblemente en una composición de cebo.
El cebo puede ser una preparación líquida, sólida o semisólida (por ejemplo un gel). Los cebos sólidos pueden conformarse en diversas formas y configuraciones adecuadas a la aplicación respectiva, por ejemplo gránulos, bloques, barras, discos. Los cebos líquidos pueden llenarse en diversos dispositivos para asegurar una aplicación apropiada, por ejemplo, contenedores abiertos, dispositivos de aspersión, fuentes de goteo o fuentes de evaporación. Los geles pueden basarse en matrices acuosas u oleosas y pueden formularse de acuerdo con las necesidades particulares en términos de adhesividad, retención de humedad o características de envejecimiento.
El cebo empleado en la composición es un producto, que es suficientemente atractivo para incitar los insectos tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, saltamontes, etc., o cucarachas a comerlo. La atracción puede manipularse utilizando estimulantes de la alimentación o feromonas sexuales. Se escogen estimulantes para la alimentación, por ejemplo, pero no exclusivamente, de proteínas animales y/o vegetales (carne, pescado, sangre, partes de insectos, yema de huevo), de grasas y aceites de origen animal y/o vegetal, o mono-, oligo-o poliorganosacáridos, especialmente de sacarosa, lactosa, fructosa, dextrosa, glucosa, almidón, pectina o incluso melazas o miel. Partes frescas o decadentes de frutas, cultivos, plantas, animales, insectos o partes específicas de los mismos pueden también servir como estimulante para la alimentación. Se sabe que las feromonas sexuales son más específicas para los insectos. Feromonas específicas se describen en la literatura y son conocidas para las personas experimentadas en la técnica.
Las formulaciones de los compuestos de las fórmulas I o II como aerosoles (por ejemplo en latas de aspersión), aspersiones en aceite o aspersiones por bombeo son altamente adecuados para el usuario no profesional para controlar plagas tales como moscas, pulgas, garrapatas, mosquitos o cucarachas. Las recetas en aerosol están compuestas preferiblemente del compuesto activo, solventes tales como alcoholes inferiores (por ejemplo metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por ejemplo acetona, metil etil cetona), hidrocarburos parafínicos (por ejemplo, querosenos) que tienen rangos de ebullición de aproximadamente 50 a 250ºC, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, dimetil sulfóxido, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno, agua, auxiliares adicionales tales como emulsificantes tales como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleilo que tienen 3-7 moles de óxido de etileno, etoxilado de alcoholes grasos, aceites perfumados tales como aceites etéreos, ésteres o ácidos grasos medios con alcoholes inferiores, compuestos de carbonilo aromáticos, si es apropiado estabilizantes tales como benzoato de sodio, surfactantes anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietilo y, si se requiere, propelentes tales como propano, butano, nitrógeno, aire comprimido, dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso o mezclas de estos gases.
Las formulaciones de aspersión en aceite difieren de las recetas en aerosol en que no se utilizan propelentes.
Los compuestos de la fórmula I o y sus composiciones respectivas pueden utilizarse en alambres para mosquitos y de fumigación, cartuchos de humo, placas vaporizadoras o vaporizadores a largo plazo y también en papeles para polillas, paños para polillas u otros sistemas vaporizadores independientes del calor.
Los métodos para controlar enfermedades infecciosas transmitidas por insectos (por ejemplo, malaria, dengue y fiebre amarilla, filariasis linfática y leishmaniasis) con compuestos de la fórmulas I o II y sus respectivas composiciones comprenden también tratar superficies de construcciones y casas, aspersión en aire e impregnación de cortinas, tiendas, artículos de vestuario, mosquiteros, trampas para mosca tsetsé o similares. Las composiciones insecticidas para aplicación a telas, textiles, tejidos, material no tejido, material para redes o láminas y tarpaulinas comprenden preferiblemente una mezcla que incluye el insecticida, opcionalmente un repelente y al menos un aglomerante. Repelentes adecuados por ejemplo son N,N-Dietil-meta-toluamida (DEET), N,N-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2-metilpiperina, ácido (2-hidroximetilciclohexil) acético lactona, 2-etil-1,3hexandiol, indalon, Metilneodecanamida (MNDA), un piretroide no utilizado para el control de insectos tal como {(+/)-3-allil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiothrin), un repelente derivado de o idéntico a extractos de plantas tales como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-1-epi-eucamalol o extractos crudos vegetales de plantas tales como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cimbopogan martinii, Cimbopogan citratus (limonaria), Cimopogan nartdus (citronela).Los aglomerantes adecuados se seleccionan por ejemplo de polímeros y copolímeros de ésteres vinílicos de ácidos alifáticos (tales como acetato de vinilo y versatato de vinilo), ésteres acrílico y metacrílico de alcoholes, tales como acrilato de butilo, 2-etilhexilacrilato, y acrilato de metilo, hidrocarburos insaturados mono-y dietilénicamente, tales como estireno, y dienos alifáticos tales como butadieno.
La impregnación de cortinas y mosquiteros se hace en general sumergiendo el material textil en emulsiones o dispersiones del insecticida o asperjándolos sobre las redes.
Métodos que se pueden emplear para tratar el material de propagación de plantas, en particular la semilla son, en principio, todo tratamiento de semillas adecuado y, especialmente, las técnicas de revestimiento de semillas conocidas en la técnica, tales como recubrimiento de semillas (por ejemplo peletización de la semilla), pulverización de semillas e inhibición de semillas (por ejemplo, inmersión de semillas). Aquí, "tratamiento de semillas" se refiere a todos los métodos que traen material de propagación de las plantas, en particular, las semillas, y los compuestos de fórmulas I o II en contacto unos con otros, y "tratamiento de semillas" a los métodos de tratamiento de semillas que proveen las semillas con una cantidad de los compuestos de fórmulas I o II, o una sal de los mismos o N-óxido de los mismos, esto es, que generan un material de propagación de plantas, en particular, la semilla que comprende el compuesto de fórmulas I o II, o una sal de los mismos, o N-óxido de los mismos. En principio, el tratamiento se puede aplicar al material de propagación de plantas, en particular, a la semilla en cualquier momento desde la cosecha del material de propagación de plantas, en particular de la semilla para la siembra del material de propagación de plantas, en particular de la semilla. El material de propagación de la planta, en particular, la semilla se puede tratar inmediatamente antes o durante la siembra del material de propagación de la planta, en particular, de la semilla, por ejemplo, usando el método de " caja de jardinería". Sin embargo, el tratamiento también puede llevarse a cabo de varias semanas o meses, por ejemplo hasta 12 meses, antes de plantar la semilla, por ejemplo en forma de un tratamiento de desinfección de semillas, sin que se observe una eficacia sustancialmente reducida.
Convenientemente, el tratamiento se aplica a material de propagación de plantas sin sembrar, en particular, a las semillas sin sembrar. Tal como se utiliza aquí, el término "semilla no sembrada" se entiende que incluye la semilla en cualquier período de la cosecha de la semilla para la siembra de la semilla en la tierra con el propósito de la germinación y el crecimiento de la planta.
Específicamente, un procedimiento es seguido en el tratamiento en el que el material de propagación de las plantas, en particular la semilla, se mezcla, en un dispositivo adecuado, por ejemplo un dispositivo de mezcla para los asociados de la mezcla sólida o líquida/sólida, con la cantidad deseada de formulaciones de tratamiento de semillas, ya sea como tal o después de dilución previa con agua, hasta que la composición se distribuya uniformemente sobre la semilla. Si es apropiado, esto es seguido por una etapa de secado.
Los compuestos de las fórmulas I o II o los enantiómeros o sales aceptables de los mismos desde el punto de vista veterinario, también son en particular, adecuados para ser utilizados para combatir parásitos en y sobre animales.
Por lo tanto, un objeto adicional de la presente invención es proveer un compuesto de fórmula I o II para uso en nuevos métodos para el control de parásitos en y sobre animales. Otro objeto de la invención es proveer plaguicidas más seguros para animales. Otro objeto de la invención es además proveer plaguicidas para animales que pueden utilizarse en dosis más bajas que los pesticidas existentes. Y otro objeto de la invención es proveer plaguicidas para animales, que provean un largo control residual de los parásitos.
La invención también se refiere a composiciones que contienen una cantidad efectiva como parasiticida de compuestos de fórmulas I o II o los enantiómeros o sales aceptables desde el punto de vista veterinario de los mismos y un vehículo aceptable, para combatir parásitos en y sobre animales.
La presente invención también provee un método no terapéutico para tratar, controlar, prevenir y proteger animales contra la infestación e infección por parásitos, que comprende aplicar a un locus una cantidad efectiva como parasiticida de un compuesto de fórmulas I o II o los enantiómeros o sales aceptables desde el punto de vista veterinario de los mismos o una composición que lo comprende.
La presente invención también provee un compuesto de fórmula I o II para uso en un método para tratar, controlar, prevenir y proteger animales contra la infestación e infección por parásitos, que comprende administración o aplicación por vía oral, por vía tópica o parenteral a los animales de una cantidad efectiva como parasiticida de un compuesto de fórmulas I o II o los enantiómeros o sales aceptables desde el punto de vista veterinario de los mismos o una composición que lo comprende.
La invención también provee un proceso para la preparación de una composición para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestación o infección por parásitos que comprende incluyendo una cantidad efectiva como parasiticida de un compuesto de fórmulas I o II o los enantiómeros o sales aceptables desde el punto de vista veterinario de los mismos en una composición que comprende tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestación o infección por parásitos.
La invención se refiere además al uso de compuestos de fórmula I para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestación o infección por parásitos. La invención se refiere también al uso de un compuesto de las fórmulas I o II o una composición que lo comprende, para la fabricación de un medicamento para el tratamiento terapéutico de animales contra la infección o infestación por parásitos.
La actividad de compuestos contra plagas agrícolas no sugiere su adecuabilidad para el control de endo-y ectoparásitos en y sobre animales que los requieran, por ejemplo, dosificaciones bajas, no eméticas en el caso de la aplicación oral, la compatibilidad metabólica con el animal, baja toxicidad, y un manejo seguro.
Sorprendentemente, se ha encontrado que los compuestos de fórmulas I o II, sus sales y sus N-óxidos, son adecuados para combatir endo-y ectoparásitos en y sobre animales.
Los compuestos de fórmulas I o II o los enantiómeros o sales aceptable desde el punto de vista veterinario o Nóxidos de los mismos y composiciones que los comprenden se usan preferiblemente para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales incluidos los animales de sangre caliente (incluyendo humanos) y peces. Son, por ejemplo adecuados para controlar y prevenir las infestaciones e infecciones en mamíferos tales como vacas, ovejas, cerdos, camellos, ciervos, caballos, cerdos, aves de corral, conejos, cabras, perros y gatos, búfalo de agua, burros, gamos y renos, y también en animales de pieles como el visón, la chinchilla, mapaches, aves como gallinas, gansos, pavos y patos y peces como pescado de agua dulce y de agua salada como la trucha, la carpa y anguilas.
Los compuestos de fórmulas I o II o los enantiómeros o sales aceptables desde el punto de vista veterinario de los mismos y composiciones que los comprenden se usan preferiblemente para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales domésticos, tales como perros o gatos.
Las infestaciones en animales de sangre caliente y peces incluyen, pero no se limitan a, los piojos, piojos masticadores, garrapatas, lombrices nasales, keds, moscas picadoras, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas miasíticas, niguas, jejenes, mosquitos y pulgas.
Los compuestos de fórmulas I o II o los enantiómeros o sales aceptables desde el punto de vista veterinario de los mismos y composiciones que los comprenden son apropiados para control sistémico y/o no sistémico de ecto y/o endoparásitos. Son activos contra todas o algunas etapas de desarrollo.
Los compuestos de fórmulas I o II sus sales y sus N-óxidos son especialmente útiles para combatir ectoparásitos.
Los compuestos de fórmulas I o II, sus sales y sus N-óxidos son especialmente útiles para combatir parásitos de los siguientes órdenes y especies, respectivamente:
pulgas (Siphonaptera), por ejemplo Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, y Nosopsyllus fasciatus,
cucarachas (Blattaria -Blattodea), por ejemplo Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, y Blatta orientalis,
moscas, mosquitos (Diptera), por ejemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus interstinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxis calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, y Tabanus similis,
piojos (Phthiraptera), por ejemplo Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus y Solenopotes capillatus,
garrapatas y ácaros parasíticos (Parasitiformes): garrapatas (Ixodida), por ejemplo lxodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata y ácaros parásitos (Mesostigmata), por ejemplo Ornithonyssus bacoti y Dermanyssus gallinae,
actinedida (Prostigmata) y Acaridida (Astigmata) por ejemplo Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidocoptes spp., Cytodites spp., y Laminosioptes spp,
bichos (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. y Arilus critatus,
Anoplurida, por ejemplo Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., y Solenopotes spp, Mallophagida (subórdenes Arnblycerina y Ischnocerina), por ejemplo Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., y Felicola spp,
Gusanos Nematoda:
Gusanos frotadores y Trichinosis (Trichosyringida), por ejemplo Trichinellidae (Trichinelia spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp,
Rhabditida, por ejemplo Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helicephalobus spp,
Strongylida, por ejemplo Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (Hookworm), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, y Dioctophyma renale,
gusanos intestinales (Ascaridida), por ejemplo Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (Threadworm), Toxocara canis,
Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., y Oxiuris-equi,
Camallanida, e.g Dracunculus medinensis (guinea worm),
Spirurida, por ejemplo Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, y Hab-ronema spp.,
gusanos de cabeza espinosa (Acanthocephala), por ejemplo Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus y Oncicola spp,
Planarios (Plathelminthes):
Lombrices del ganado (Trematoda), por ejemplo Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., y Nanocyetes spp,
Cercomeromorpha, en particular Cestoda (Tapeworms), por ejemplo Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., y Hymenolepis spp.
Los compuestos de fórmulas I o II, sus sales y sus N-óxidos y composiciones que los contienen son particularmente útiles para el control de plagas de los órdenes Diptera, Siphonaptera e Ixodida.
Por otra parte, se prefiere especialmente el uso de las fórmulas I o II, sus sales y sus N-óxidos y composiciones que los contienen para combatir mosquitos.
El uso de los compuestos de fórmulas I o II, sus sales y sus N-óxidos y composiciones que los contienen para combatir moscas es una forma de realización preferida adicional de la presente invención.
Adicionalmente, se prefiere especialmente el uso de los compuestos de fórmulas I o II, sus sales y sus N-óxidos y composiciones que los contienen para combatir pulgas.
El uso de los compuestos de fórmulas fórmula I o II, sus sales y sus N-óxidos y composiciones que los contienen para combatir garrapatas es una forma de realización preferida adicional de la presente invención.
Los compuestos de fórmulas I o II, sus sales y sus N-óxidos son también especialmente útiles para combatir endoparásitos (gusanos nematodos, gusanos de cabeza espinosa y planarios).
Los compuestos de fórmula I pueden ser efectivos tanto a través de contacto (a través del suelo, vidrio, pared, mosquitero, alfombras, mantas o partes de animales) y la ingestión (por ejemplo cebos).
La presente invención se refiere al uso terapéutico y no terapéutico de compuestos de fórmula I para el control y/o combatir parásitos en y/o en animales.
Los compuestos de fórmula I se pueden usar para proteger a los animales de ataque o infestación por parásitos poniéndolos en contacto con una cantidad efectiva como parasitario de compuestos de fórmula I. Como tal, "poner en contacto" incluye tanto el contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones directamente en el parásito, por ejemplo, también en su locus, y opcionalmente también la administración de los compuestos/composición directamente en el animal) y contacto indirecto (aplicar los compuestos/composiciones al locus del parásito). El contacto del parásito mediante la aplicación a su locus es un ejemplo de un uso no terapéutico de compuestos de fórmula I.
"Locus" como se definió anteriormente significa el hábitat, el suministro de alimentos, el terreno de crianza, el área, material o ambiente en el cual un parásito está creciendo o puede crecer fuera del animal. Los compuestos de la invención también pueden aplicarse preventivamente en lugares en los que se espera la presencia de las plagas o parásitos.
La administración al animal puede llevarse a cabo tanto profiláctica como terapéuticamente.
La administración de los compuestos activos se lleva a cabo directamente o en forma de preparaciones adecuadas, por vía oral, tópica/dérmica o parenteral.
Para la administración oral a animales de sangre caliente, los compuestos de fórmula I o II se pueden formular como alimentos para animales, premezclas para alimentos de animales, concentrados para alimentación de animales, píldoras, soluciones, pastas, suspensiones, pociones, geles, tabletas, bolos y cápsulas. Además, los compuestos de fórmulas I o II pueden administrarse a los animales en su agua de abrevadero. Para la administración oral, la forma de dosificación escogida debe proveer al animal con 0.01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal del animal por día del compuesto de las fórmulas I o II, preferiblemente con 0.5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal del animal por día.
Alternativamente, los compuestos de las fórmulas I o II pueden administrarse a los animales por vía parenteral, por ejemplo, por inyección intraluminal, intramuscular, intravenosa o subcutánea. Los compuestos de las fórmulas I o II pueden dispersarse o disolverse en un vehículo fisiológicamente aceptable para inyección subcutánea. Alternativamente, los compuestos de las fórmulas I o II pueden formularse en un implante para administración subcutánea. Además, el compuesto de las fórmulas I o II puede administrarse por vía transdérmica a los animales. Para administración parenteral, la forma de dosificación escogida debería proveer al animal con 0.01 mg/kg hasta 100 mg/kg de peso corporal del animal por día del compuesto de las fórmulas I o II.
Los compuestos de las fórmulas I o II también pueden aplicarse por vía tópica a los animales en forma de gotas, polvos, pulverizados, collares, medallones, aspersiones, champús, formulaciones para aplicación y vertimiento y en ungüentos o en emulsiones aceite en agua o agua en aceite. Para aplicación tópica, las gotas y las aspersiones contienen usualmente 0.5 ppm a 5 000 ppm y preferiblemente de 1 ppm a 3 000 ppm del compuesto de las fórmulas I o II. Además, los compuestos de las fórmulas I o II pueden formularse en etiquetas para orejas para animales, particularmente cuadrúpedos tales como ganado y ovejas.
Preparaciones adecuadas son:
Soluciones tales como soluciones orales, concentrados para administración oral después de dilución, soluciones para el uso en la piel o en cavidades corporales, formulaciones para vertimiento, geles;
Emulsiones y suspensiones para administración oral o dérmica; preparaciones semisólidas;
Formulaciones en las que el compuesto activo es procesado en una base de ungüento o en una emulsión aceite-enagua o agua-en-aceite;
Preparaciones sólidas tales como polvos, premezclas o concentrados, gránulos, pellas, tabletas, bolos, cápsulas; aerosoles e inhalantes, y artículos conformados que contienen el compuesto activo.
Las composiciones adecuadas para inyección se preparan disolviendo el ingrediente activo en un solvente adecuado y agregando opcionalmente ingredientes adicionales tales como ácidos, bases, sales reguladoras, conservantes y solubilizantes. Las soluciones se filtran y se empacan de manera estéril.
Solventes adecuados son solventes fisiológicamente tolerables tales como agua, alcanoles tales como etanol, butanol, alcohol bencílico, glicerol, propilenglicol, polietilen glicoles, N-metil-pirrolidona, 2-pirrolidona y mezclas de los mismos.
Los compuestos activos pueden disolverse opcionalmente en aceites vegetales o sintéticos fisiológicamente tolerables los cuales son adecuados para inyección.
Solubilizantes adecuados son solventes que promueven la disolución del compuesto activo en el solvente principal o evita su precipitación. Ejemplos son polivinilpirrolidona, alcohol polivinílico, aceite de castor polioxietilado y éster de sorbitano polioxietilado.
Conservantes adecuados son alcohol bencílico, triclorobutanol, ésteres del ácido p-hidroxibenzoico y n-butanol.
Las soluciones orales se administran directamente. Los concentrados se administran oralmente después de una dilución previa hasta la concentración de uso. Las soluciones y concentrados orales se preparan de acuerdo con el estado de la técnica y tal como se describió anteriormente para soluciones para inyección, no siendo necesarios los procedimientos estériles.
Las soluciones para uso sobre la piel son rociadas, esparcidas, frotadas, pulverizadas o asperjadas.
Las soluciones para uso sobre la piel se preparan de acuerdo con el estado de la técnica y de acuerdo a lo que se describe anteriormente para soluciones en inyección, no siendo necesarios los procedimientos estériles.
Solventes adecuados adicionales son polipropilén glicol, fenil etanol, fenoxietanol, ésteres tales como acetato de etilo o butilo, benzoato de bencilo, éteres tales como alquilenglicol alquiléter, por ejemplo, dipropilenglicol monometiléter, cetonas tales como acetona, metiletilcetona, hidrocarburos aromáticos, aceites vegetales y sintéticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol y solketal, carbonato de propileno y mezclas de los mismos.
Puede ser ventajoso agregar espesantes durante la preparación. Espesantes adecuados son espesantes inorgánicos tales como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoestearato de aluminio, espesantes orgánicos tales como derivados de celulosa, alcoholes polivinílicos y sus copolímeros, acrilatos y metacrilatos.
Los geles se aplican por distribución sobre la piel o se introducen en cavidades corporales. Los geles se prepararan tratando soluciones que han sido preparadas tal como se describe en el caso de las soluciones para inyección con un aglomerante suficiente de tal forma que da como resultado un material claro que tiene una consistencia similar a un ungüento. Los espesantes empleados son los espesantes dados anteriormente.
Las formulaciones para vertimiento se vierten o se asperjan sobre áreas limitadas de la piel, penetrando el compuesto activo la piel y actuando sistémicamente.
Las formulaciones para vertimiento se preparan disolviendo, suspendiendo o emulsificando el compuesto activo en solventes o mezclas de solventes compatibles con la piel. Si es apropiado, se agregan otros auxiliares tales como colorantes, sustancias promotoras de la bioabsorción, antioxidantes, estabilizadores frente a la luz, adhesivos.
Solventes adecuados son: agua, alcanoles, glicoles, polietilenglicoles, polipropilenglicoles, glicerol, alcoholes aromáticos tales como alcohol bencílico, feniletanol, fenoxietanol, ésteres tales como acetato de etilo, acetato de butilo, benzoato de bencilo, éteres tales como éteres de alquilen glicol alquilo, tales como dipropilén glicol monoetil éter, dietilenglicol mono-butil éter, cetonas tales como acetona, metil etil cetona, carbonatos cíclicos tales como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarburos aromáticos y/o alifáticos, aceites vegetales o sintéticos, DMF, dimetilacetamida, n-alquilpirrolidonas tales como metilpirrolidona, N-butilpirrolidona o n-octilpirrolidona, Nmetilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2-dimetil-4-oximetilén-1,3-diox-olano y glicerol formal.
Colorantes adecuados son todos los colorantes permitidos para uso en animales y que pueden ser disueltos o suspendidos.
Sustancias promotoras de la absorción adecuada son, por ejemplo, DMSO, aceites de aplicación tales como miristato de isopropilo, pelargonato de dipropilenglicol, aceites de silicona y copolímeros de los mismos con poliéteres, ésteres de ácidos grasos, triglicéridos, alcoholes grasos.
Antioxidantes adecuados son sulfitos o metabisulfitos tales como metabisulfito de potasio, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol.
Estabilizadores frente a luz adecuados son, por ejemplo, ácido novantisólico.
Adhesivos adecuados son, por ejemplo, derivados de la celulosa, derivados de almidón, poliacrilatos, polímeros naturales tales como alginatos, gelatinas.
Las emulsiones pueden administrarse oralmente, por vía dérmica o como inyecciones.
Las emulsiones son bien del tipo agua en aceite o aceite en agua.
Se preparan disolviendo el compuesto activo, bien sea en la fase hidrófoba o en la hidrofílica y homogeneizándolas con el solvente de la otra fase con la ayuda de emulsificantes adecuados y, si es apropiado, otros auxiliares tales como colorantes, sustancias promotoras de la absorción, conservantes, antioxidantes, estabilizadores a la luz, sustancias potenciadoras de la viscosidad.
Fases hidrófobas adecuadas (aceites) son:
parafinas líquidas, aceites de silicona, aceites vegetales naturales tales como aceite de sésamo, aceite de almendras, aceite de castor, triglicéridos sintéticos tales como biglicéridos caprílico/cáprico, mezclas de triglicéridos con ácidos grasos vegetales de longitud de cadena C8-C12 u otros ácidos grasos naturales especialmente seleccionados, mezclas parciales de glicéridos de ácidos grasos saturados o insaturados posiblemente también con contenido de grupos hidroxilo, mono y diglicéridos de los ácidos grasos C8-C10,
ésteres de ácidos grasos tales como estearato de etilo, adipato de di-n-butirilo, laurato de hexilo, perlargonato de dipropilen glicol, ésteres de ácidos grasos ramificados o de longitud de cadena media con alcoholes grasos saturados de longitud de cadena C16-C18, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo, ésteres de ácido caprílico/cáprico de alcoholes grasos saturados de longitud de cadena C12-C18, estearato de isopropilo, oleato de oleílo, oleato de decilo, oleato de etilo, lactato de etilo, ésteres de ácidos grasos cerosos tales como grasa de la glándula coccigeal de pato sintética, ftalato de dibutilo, adipato de diisopropilo, y mezclas de ésteres relacionadas con estos últimos, alcoholes grasos tales como alcohol isotridecílico, 2-octildodecanol, alcohol cetilestearílico, alcohol oleílico, ácidos grasos tales como ácido oleico y mezclas de los mismos.
Fases hidrofílicas adecuadas son: agua, alcoholes tales como propilen glicol, glicerol, sorbitol y mezclas de los mismos.
Emulsificantes adecuados son:
surfactantes no iónicos, por ejemplo, aceite de castor polietoxilado, monooleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietilo, alquilfenol poliglicol éter; surfactantes anfolíticos tales como N-lauril-p-iminodipropionato de di-sodio o lecitina; surfactantes aniónicos, tales como lauril sulfato de sodio, sulfatos de éteres de alcoholes grasos, mono/dialquil poliglicol éter y sales de monoetanolamina de ésteres de ácido ortofosfórico; surfactantes activos anticationes, tales como cloruro de cetiltrimetilamonio.
Auxiliares adecuados adicionales son: sustancias que potencian la viscosidad y estabilizan la emulsión, tales como carboximetilcelulosa, metilcelulosa y otros derivados de celulosa y almidón, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábiga, polivinilpirrolidona, alcohol polivinílico, copolímeros de metil vinil éter y anhídrido maleico, polietilén glicoles, ceras, ácido silícico coloidal o mezclas de las sustancias mencionadas.
Las suspensiones pueden administrarse oralmente o por vía tópica/dérmica. Se preparan suspendiendo el compuesto activo en un agente de suspensión, si es apropiado con adición de otros auxiliares tales como agentes humectantes, colorantes, sustancias promotoras de la bioabsorción, conservantes, antioxidantes, estabilizadores a la luz.
Los agentes de suspensión en líquido son todos solventes y mezclas de solventes homogéneos.
Agentes humectantes adecuados (dispersantes) son los emulsificantes dados anteriormente.
Otros auxiliares que pueden mencionarse son los que se dan anteriormente.
Las preparaciones semisólidas pueden administrarse oralmente o por vía tópica/dérmica. Difieren de las suspensiones y emulsiones descritas anteriormente solamente por su viscosidad mayor.
Para la producción de preparaciones sólidas, el compuesto activo se mezcla con excipientes adecuados, si es apropiado con la adición de auxiliares, y se lleva a la forma deseada.
Excipientes adecuados son todas las sustancias inertes sólidas fisiológicamente tolerables. Se utilizan sustancias inorgánicas y orgánicas. Las sustancias inorgánicas son, por ejemplo, cloruro de sodio, carbonatos tales como carbonato de calcio, hidrogenocarbonatos, óxidos de aluminio, óxido de titanio, ácidos silícicos, tierras arcillosas, sílica precipitada o coloidal, o fosfatos. Las sustancias orgánicas son, por ejemplo, azúcar, celulosa, alimentos y piensos tales como leche en polvo, torta de animales, tortas y deshechos de granos y almidones.
Auxiliares adecuados son conservantes, antioxidantes y/o colorantes que se han mencionado anteriormente.
Otros auxiliares adecuados son lubricantes y deslizantes tales como estearato de magnesio, ácido esteárico, talco, bentonitas, sustancias promotoras de la desintegración, tales como almidón o polivinilpirrolidona entrecruzada, aglomerantes tales como almidón, gelatina o polivinilpirrolidona lineal, y aglomerantes en seco tales como celulosa microcristalina.
En general, "cantidad efectiva como parasiticida" significa la cantidad de ingrediente activo necesaria para alcanzar un efecto observable sobre el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardamiento, prevención y eliminación, destrucción o disminución de alguna otra manera de la presencia y actividad del organismo objetivo. La cantidad efectiva como parasiticida puede variar para los diversos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad efectiva como parasiticida de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones prevalentes tales como efecto y duración parasiticidas deseados, especie objetivo, modo de aplicación y similares.
Las composiciones que pueden utilizarse en la invención pueden comprender generalmente desde aproximadamente 0.001 a 95% del compuesto de las fórmulas I o II.
En general es favorable aplicar los compuestos de las fórmulas I o II en cantidades totales de 0.5 mg/kg a 100 mg/kg por día, preferiblemente 1 mg/kg a 50 mg/kg por día.
Las preparaciones listas para el uso contienen los compuestos que actúan contra parásitos, preferiblemente ectoparásitos en concentraciones de 10 ppm a 80 por ciento en peso, preferiblemente de 0.1 a 65 por ciento en peso, más preferiblemente de 1 a 50 por ciento en peso, lo más preferiblemente de 5 a 40 por ciento en peso.
Las preparaciones que se diluyen antes del uso contienen los compuestos que actúan contra ectoparásitos en concentraciones de 0.5 a 90 por ciento en peso, preferiblemente de 1 a 50 por ciento en peso.
Adicionalmente, las preparaciones comprenden los compuestos de las fórmulas I o II contra endoparásitos en concentraciones de 10 ppm a 2 por ciento en peso, preferiblemente de 0.05 a 0.9 por ciento en peso, muy particularmente de forma preferible de 0.005 a 0.25 por ciento en peso. En una realización preferida de la presente invención, las composiciones que comprende los compuestos de las fórmulas I o II se aplican por vía dérmica/tópica.
En una realización preferida adicional, la aplicación tópica se lleva a cabo en la forma de artículos conformados que contienen el compuesto tales como collares, medallones, etiquetas para oreja, bandas para fijar a partes del cuerpo, y tiras y láminas adhesivas.
En general es favorable aplicar las formulaciones sólidas que liberan los compuestos de las fórmulas I o II en cantidades totales de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferiblemente 20 mg/kg a 200 mg/kg, lo más preferiblemente de 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal del animal tratado en el transcurso de tres semanas.
Para la preparación de los artículos conformados, se utilizan termoplásticos y plásticos flexibles así como elastómeros y elastómeros termoplásticos. Los plásticos y elastómeros adecuados son resinas de polivinilo, poliuretano, poliacrilato, resinas epoxi, celulosa, derivados de celulosa, poliamidas y poliéster que son suficientemente compatibles con los compuestos de las fórmulas I o II. Una lista detallada de plásticos y elastómeros así como de procedimientos de preparación para los artículos conformados se da por ejemplo en WO 03/086075.
Composiciones para ser usadas de acuerdo con esta invención también puede contener otros ingredientes activos, por ejemplo otros pesticidas, insecticidas, herbicidas, fertilizantes tales como nitrato de amonio, urea, potasa y superfosfato, fitotóxicos y reguladores del crecimiento de las plantas, aseguradores y nematicidas. Estos ingredientes adicionales pueden utilizarse secuencialmente o en combinación con las composiciones antes descritas, si es apropiado también agregados únicamente justo antes del uso (mezcla en tanque). Por ejemplo, las plantas pueden ser asperjadas con una composición de esta invención bien sea antes o después de ser tratadas con otros ingredientes activos.
Estos agentes pueden mezclarse con los agentes usados de acuerdo con la invención en una proporción en peso de
1:10 a 10:1. Mezclando los compuestos de las fórmulas I o II o las composiciones que los comprenden en la forma de uso como pesticidas con otros pesticidas da como resultado frecuentemente un espectro de acción pesticida más amplio.
La siguiente lista M de pesticidas junto con los cuales pueden utilizarse los compuestos de acuerdo con la invención y con los cuales se podría producir efectos sinérgicos potenciales pretende ilustrar las posibles combinaciones, pero no impone ninguna limitación:
M.1. Organo(tio)fosfatos: acephate, azamethiphos, azinphos-etilo, azinphosmetilo, cloretoxifos, clorfenvinphos, clormephos, clorpyrifos, chlorpyrifosmetilo, coumaphos, cianophos, demeton-S-metilo, diazinon, diclorvos/ DDVP, dicrotophos, dimetoate, dimetilvinphos, disulfoton, EPN, etion, etoprophos, famphur, fenamiphos, fenitrotion, fention, flupirazophos, fostiazate, heptenophos, isoxation, malation, mecarbam, metamidophos, metidation, mevinphos, monocrotophos, naled, ometoate, oxidemeton-metilo, paration, paration-metilo, phentoate, phorate, phosalone, phosmet, phosphamidon, phoxim, pirimiphos-metilo, profenofos, propetamphos, protiofos, piraclofos, piridapention, quinalphos, sulfotep, tebupirimfos, temephos, terbufos, tetrachlorvinphos, tiometon, triazophos, triclorfon, vamidotion;
M.2. Carbamatos: aldicarb, alanycarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo, carbofuran, carbosulfan, etiofencarb, fenobucarb, formetanate, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, methomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, trimethacarb, XMC, xililcarb y triazamate;
M.3. Piretroides: acrinatrin, allethrin, d-cis-trans allethrin, d-trans allethrin, bifenthrin, bioallethrin, bioallethrin Scylclopentenilo, bioresmethrin, cicloprothrin, ciflutrin, betaciflutrin, cihalotrin, lambda-cihalotrin, gamma-cihalotirin, cipermethrin, alphacipermetrin, beta-cipermetrin, theta-cipermetirin, zeta-cipermethrin, ciphenotrin, deltametrin, empentrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerate, flucitrinate, flumetrin, tau-fluvalinate, halfenprox, imiprotrin, metoflutrin, permetrin, phenothrin, pralletrin, proflutrin, piretrin (pyrethrum), resmetrin, silafluofen, teflutrin, tetrametrin, tralometrin y transflutrin;
M.4. Imitadores de la hormona juvenil: hidropreno, kinopreno, metopreno, fenoxicarb y piriproxifen;
M.5. Compuestos agonistas/antagonistas del receptor nicotínico: acetamiprid, bensultap, clorhidrato de cartap, clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, nicotine, spinosad (agonista alostérico), spinetoram (agonista alostérico), tiacloprid, tiocyclam, tiosultap-sodio y AKD1022.
M.6. Compuestos antagonistras del canal de cloro controlado por GABA: clordano, endosulfan, gamma-HCH (lindane); etiprole, fipronil, pirafluprole y piriprole;
M.7. Activadores del canal de cloro: abamectin, benzoato de emamectin, milbemectin, lepimectin;
M.8. Compuestos METI I: fenazaquin, fenpiroximate, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim, rotenone;
M.9. Compuestos METI II y III: acequinocil, fluaciprim, hidrametilnon;
M.10. Desacopladores de fosforilación oxidativa: clorfenapir, DNOC;
M.11. Inhibidores de fosforilación oxidativa: azociclotin, cihexatin, diafentiuron, óxido de fenbutatin, propargite, tetradifon;
M.12. Perturbadores de la muda: cyromazine, cromafenozide, halofenozide, metoxifenozide, tebufenozide;
M.13. Sinérgicos: piperonil-butóxido, tribufos;
M.14. Compuestos bloqueadores del canal de sodio: indoxacarb, metaflumizone;
M.15. Fumigantes: metil bromuro, cloropicrin sulfuril fluoride;
M.16. Bloqueadores de alimentación selectiva: crilotie, pimetrozine, flonicamid;
M.17. Inhibidores del crecimiento de ácaros: clofentezine, hexitiazox, etoxazol;
M.18. Inhibidores de la síntesis de quitina: buprofezin, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron;
M.19. Inhibidores de la biosíntesis de lípidos: spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat;
M.20. Agonistas octapaminérgicos: amitraz;
M.21. Moduladores del receptor de rianodina: flubendiamida y (R)-y (S)-3-Clor-N1-{2metil-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1(trifluormetil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)phthalamid (M21.1);
M.22. Diversos: fosfuro de aluminio, amidoflumet, benclotiaz, benzoximate, bifenazate, borax, bromopropilato, cianida, cienopirafen, ciflumetofen, quinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfina, piridalil, pirifluquinazon, azufre, compuestos orgánicos de azufre, tártaro emético, sulfoxaflor , 4-But-2-iniloxi-6-(3,5-dimetil-piperidin-1-il)-2fluoropirimidina (M22.1), 3-Benzoilamino-N-[2,6-dimetil-4-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-trifluorometil-etil)-fenil]-2-fluorobenzamida (M22.2), 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-piridin-2-ilmetilbenzamida (M22.3),4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(2,2,2-trifluoro-etil)benzamida (M22.4),4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-tiazol-2-ilmetilbenzamida (M22.5), 4-[5-(3;5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidroisoxazol-3-il]-2-metil-N-(tetrahidro-furan-2ilmetil)-benzamida (M22.6), 4-{[(6-Bromopirid-3-il)metil](2-fluoroetil) amino}furan-2(5H)-on (M22.7), 4-{[(6-Fluoropirid3-il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.8), 4-{[(2-Cloro1,3-tiazolo-5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan2(5H)-ona (M22.9), 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.10), 4-{[(6-Cloropirid-3il)metil](2,2-difluoroetil) amino}furan-2(5H)-ona (M22.11), 4-{[(6-Cloro-5-fluoropirid-3-il)metil](metil)amino}furan2(5H)-ona (M22.12), 4-{[(5,6-Dicloropirid-3-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.13), 4-{[(6-Cloro-5fluoropirid-3-il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.14), 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil](ciclopropil) amino}furan2(5H)-ona (M22.15), 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M22.16), ácido ciclopropanoacético, 1,1’-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-ciclopropilacetil)oxi]metil]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-12hidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3-piridinil)-2H,11H-nafto[2,1-b]pirano[3,4-e]piran-3,6-diil] éster (M22.17), 8-(2Ciclopropilmetoxi-4-metil-fenoxi)-3-(6-metil-piridazin-3-il)-3-azabiciclo[3.2.1]octano (M22.18),
M.23. N-R’-2,2-dihalo-1-R"ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6-dicloro-α,α,α-tri-fluoro-p-toluil)hidrazona o N-R’-2,2di(R’")propionamida-2-(2,6-dicloro-α,α,α-trifluoro-p-toluil)-hidrazona, en donde R’ es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R" es hidrógeno o metilo y R’" es metilo o etilo;
M.24. Antranilamidas: clorantraniliprol, ciantraniliprol, [4-ciano-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.1), [2-cloro-4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.2), [2-bromo-4-ciano-6-(1ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.3), [2bromo-4-cloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3carboxílico (M24.4), [2,4-dicloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)2H-pirazol-3-carboxílico (M24.5), [4-cloro-2-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida del ácido 5-Bromo-2-(3cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M24.6);
M.25. Compuestos de malononitrilo: CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3, (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrilo), CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrilo);
M.26. Perturbadores microbianos: Bacillus thuringiensis subsp. Israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. Tenebrionis;
Los compuestos comercialmente disponibles del grupo M se pueden encontrar, entre otras publicaciones, en The Pesticide Manual, 13th Edition, British Crop Protection Council (2003).
Tioamidas de formula M6.1 y sus preparaciones se han descrito en WO 98/28279. Lepimectina es coniocida de Agro Project, PJB Publications Ltd, November 2004. Benclotiaz y su preparación se ha descrito en EPA1 454621. Methidation y Paraoxon y sus preparaciones se han descrito en Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprole y su preparación se ha descrito en WO 98/28277. Metaflumizone y su preparación se ha descrito en EP-A1 462 456. Flupirazofos se ha descrito en Pesticide Science 54, 1988, p.237-243 y en la US 4822779. Pirafluprole y su preparación se ha descrito en JP 2002193709 y en WO, 01/00614. Piriprole y su preparación se ha descrito en WO 98/45274 y en US 6335357. Amidoflumet y su preparación se ha descrito en US 6221890 y en JP 21010907. Flufenerim y su preparación se ha descrito en WO 03/007717 y en WO 03/007718. AKD 1022 y su preparación se ha descrito en US 6300348. Clorantraniliprole se ha descrito en WO 01/70671, WO 03/015519 y WO 05/118552. Ciantraniliprole se ha descrito en WO 01/70671, WO 04/067528 y WO 05/118552. Las antranilamidas M 24.1 a M 24.6 se han descrito en WO 2008/72743 y WO 200872783. La ftalamida M 21.1 es conocida de WO 2007/101540. Ciflumetofen y su preparación se ha descrito en WO 04/080180. El compuesto de aminoquinazolinona pirifluquinazon se han descrito en EP A 109 7932. Sulfoximina sulfoxaflor se ha descrito en WO 2006/060029 y WO 2007/149134. El compuesto de alquiniléter M22.1 se describe por ejemplo en JP 2006131529. Compuestos de azufre orgánicos se han descrito en WO 2007060839. El compuesto de carboxamida M 22.2 es conocido de WO 2007/83394. Los compuestos de oxazolina M 22.3 a M 22.6 se han descrito en WO 2007/074789. Los compuestos de furanona M 22.7 a M 22.16 se han descrito en por ejemplo en WO 2007/115644. El derivado de piripiropene M 22.17 se ha descrito en WO 2008/66153 y WO 2008/108491. El compuesto de piridazin M 22.18 se ha descrito en JP 2008/115155.Los compuestos de malononitrilo se han descrito en WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/068432 y WO 05/063694.
Asociados de mezcla fungicidas son, en particular, los seleccionados del grupo que consiste de acilalaninas tales como benalaxilo, metalaxilo, ofurace, oxadixilo, derivados de amina tales como aldimorph, dodine, dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctadine, spiroxamin, tridemorph, anilinopirimidinas tales como pyrimethanil, mepanipyrim o cyrodinilo, antibióticos tales como cicloheximid, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polyoxin o streptomycin, azoles tales como bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, hexaconazole, imazalil, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prochloraz, protioconazole, tebuconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazole, flutriafol, dicarboximidas tales como iprodion, myclozolin, procymidon, vinclozolin, ditiocarbamatas tales como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, polycarbamate, thiram, ziram, zineb, compuestos heterocíclicos tales como anilazine, benomilo, boscalid, carbendazim, carboxin, oxicarboxin, cyazofamid, dazomet, ditianon, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fuberidazole, flutolanil, furametpyr, isoprotiolane, mepronil, nuarimol, probenazole, proquinazid, pyrifenox, pyroquilon, quinoxifen, siltiofam, tiabendazole, thifluzamid, tiofanato-metilo, tiadinil, tricyclazole, triforine, fungicidas de cobre tales como mezcla de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato básico de cobre, derivados de nitrofenilo tales como binapacrilo, dinocap, dinobuton, nitrophthalisopropil, fenilpirroles tales como fenpiclonil o fludioxonil, azufre, otros fungicidas tales como acibenzolarS-metilo, bentiavalicarb, carpropamid, clorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, diclomezin, diclocymet, diethofencarb, edifenphos, ethaboxam, fenhexamid, fentin-acetato, fenoxanil, ferimzone, fluazinam, fosetilo, fosetylaluminum, iprovalicarb, hexaclorobenceno, metrafenon, pencycuron, propamocarb, phthalide, toloclofos-metilo, quintozene, zoxamid, estrobilurinas tales como azoxistrobin, dimoxistrobin, fluoxastrobin, kresoxim-metilo, metominostrobin, orysastrobin, picoxistrobin o trifloxistrobin, derivados de ácido sulfénico tales como captafol, captan, diclofluanid, folpet, tolylfluanid, cinemamidas y análogos tales como dimethomorph, flumetover o flumorph.
La plaga invertebrada, esto es, los artrópodos y nematodos, la planta, suelo o agua en el cual la planta está creciendo pueden ponerse en contacto con los presentes compuestos de las fórmulas I o III o composiciones que los contienen por cualquier método de aplicación conocido en la técnica. Como tal, "poner en contacto" incluye tanto contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones sobre la plaga invertebrada o planta -típicamente al follaje, tallo o raíces de la planta) y contacto indirecto (aplicar los compuestos/composiciones al locus de la plaga invertebrada o planta).
Por otra parte, las plagas invertebradas pueden ser controladas poniendo en contacto la plaga objetivo, su suministro de alimento, hábitat, terrenos de cria o su locus con una cantidad efectiva como pesticida de compuestos de las fórmulas I o II, una sal o un N-óxido de los mismos. Como tal, la aplicación puede llevarse a cabo antes o después de la infección del locus, los cultivos, o cultivos cosechados, por la plaga.
"Locus" significa un hábitat, terreno de cría, plantas cultivadas, material de propagación de la planta (tal como semillas), suelo, área, material o ambiente en el cual una plaga o parásito está creciendo o puede crecer.
En general, "cantidad efectiva como pesticida" significa la cantidad de ingrediente activo necesaria para alcanzar un efecto observable sobre el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardamiento, prevención y eliminación, destrucción o de alguna otra forma disminución de la presencia y actividad del organismo objetivo. La cantidad efectiva como pesticida puede variar para los diversos compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad efectiva como pesticida de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones prevalentes tales como efecto y duración pesticidas deseados, clima, especies objetivo, locus, modo de aplicación, y similares.
Los compuestos de las fórmulas I o II, sus sales y los N-óxidos de los mismos y las composiciones que comprenden dichos compuestos pueden utilizarse para proteger materiales de madera tales como árboles, cercas, durmientes, etc., y construcciones tales como casas, casas exteriores, fábricas, pero también materiales de construcción, muebles, cueros, fibras, artículos de vinilo, alambres y cables eléctricos, etc., frente a hormigas y/o termitas, y para controlar hormigas y termitas y evitar que hagan daño a cultivos o seres humanos (por ejemplo, cuando las plagas invaden las casas y las instalaciones públicos). Los compuestos de las fórmulas I o II se aplican no solamente en la superficie del suelo circundante o en el suelo bajo el piso con el fin de proteger los materiales de madera sino que también puede aplicarse a artículos elaborados en madera tales como superficies de concreto bajo el piso, soportes, vigas, aglomerados, muebles, etc., artículos de madera tales como tableros de partículas, tableros medios, etc., y artículos de vinilo, tales como alambres eléctricos recubiertos, láminas de vinilo, material aislante del calor, tales como espumas de estireno, etc. En caso de aplicación contra hormigas que afectan cultivos o seres humanos, el controlador de hormigas de la presente invención se aplica a los cultivos o al suelo circundante, o se aplica directamente al nido de las hormigas o similares.
Los compuestos de fórmulas I y II, sus sales y N-óxido de los mismos también se pueden aplicar preventivamente a lugares en los que se espera la presencia de las plagas.
Los compuestos de las fórmulas I o II, sus sales y N-óxido de los mismos también se pueden utilizar para proteger plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas poniendo en contacto la planta con una cantidad efectiva como pesticida de compuestos de las fórmula I o II, una sal o un N-óxido de los mismos. Como tal, "poner en contacto" incluye tanto contacto directo (aplicar los compuestos/composiciones directamente sobre la plaga y/o planta – típicamente al follaje, tallo o raíces de la planta) y contacto indirecto (aplicar los compuestos/composiciones al locus de la plaga y/o planta)
En el caso del tratamiento de suelos o para aplicación al sitio de alojamiento de las plagas o nido, la cantidad de ingrediente activo varía desde 0.0001 a 500 g por 100 m2, preferiblemente desde 0.001 a 20 g por 100 m2.
Las tasas de aplicación habituales en la protección de materiales son, por ejemplo, de 0.01 g hasta 1000 g del compuesto activo por m2 al material tratado, deseablemente de 0.1 g a 50 g por m2.
Las composiciones insecticidas para la impregnación de los materiales contienen típicamente de 0.001 a 95% en peso, preferiblemente de 0.1% 45% en peso, y más preferiblemente de 1 a 25% en peso de al menos un repelente y/o insecticida.
Para uso en las composiciones de cebo, el contenido típico del ingrediente activo va de 0.001% en peso a 15% en peso, deseablemente de 0.001% en peso a 5% en peso del compuesto activo.
Para el uso en composiciones para aspersión, el contenido del ingrediente activo va de 0.001 a 80% en peso, preferiblemente de 0.01 a 50% en peso y lo más preferiblemente de 0.01 a 15% en peso.
Para uso en el tratamiento de plantas de cultivo, la tasa de aplicación de los ingredientes activos de esta invención puede estar en el rango de 0.1 g a 4000 g por hectárea, deseablemente de 25 g a 600 g por hectárea, más deseablemente de 50 g a 500 g por hectárea.
En el tratamiento de semilla, las tasas de aplicación de los ingredientes activos son generalmente de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semilla, preferiblemente de 1 g a 5 kg por 100 kg de semilla, en particular, de 1 g a 200 g por 100 kg de semilla.
La presente invención se ilustra ahora con más detalle mediante los siguientes ejemplos.
I. Ejemplos de preparación
Los procedimientos descritos en los siguientes ejemplos de preparación se utilizaron para preparar compuestos adicionales de las fórmulas I y II por la modificación apropiada del material de partida. Los compuestos resultantes, junto con los datos físicos, se listan en la tabla B más abajo.
Los productos se caracterizaron por HPLC (Espectrometría de Masas de Cromatografía líquida de alto rendimiento). HPLC se llevó a cabo usando una columna RP-18 analítica (Chromolith Speed ROD de Merck KgaA, Alemania), que se hizo funcionar a 40 ºC. Acetonitrilo con 0.1% en volumen de una mezcla de ácido trifluoroacético/agua y 0.1% en volumen de ácido trifluoroacético sirve como fase móvil; tasa de flujo 1.8 ml/min y el volumen de inyección: 2 µl. La espectrometría de masas puede llevarse a cabo usando un espectrómetro de masas con ionización por electroaspersión Quadrupol a 80V en el modo positivo.
Ejemplo 1: piridazin-4-ilamida del ácido 5-Metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-4-carboxílico
1.1 ácido 5-Metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-1H-pirazol-4-carboxílico
18,6 g (100 mmol) of etil 2-[1-etoxi-metiliden]-3-oxo-butirato se agitaron en 110 mL de una solución de hidróxido de sodio acuoso 1 N a 0 ºC. Después de 30 minutos se agregaron gota a gota 24.5 g (150 mmol) de 2,2,2trifluoroetilhidrazina (solución acuosa al 70%) y se continuó agitando durante 30 minutos. Luego se agregaron 100 mL de ácido clorhídrico 2N a 0 ºC y la mezcla de reacción se dejó calentar hasta 22 ºC. La mezcla acuosa se extrajo con diclorometano y las fases orgánicas combinadas se secaron sobre sulfato de magnesio. Después de la evaporación del solvente se obtuvieron 16.8 g de 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-carboxilato de etilo crudo. El producto crudo se usó en la siguiente etapa sin purificación. El éster se trató con hidróxido de potasio (59.8 g, 106.7 mmol) en agua a 60 ºC. Se continuó la agitación durante 2 horas antes de agregar 13 g (113,7 mmol) de ácido clorhídrico concentrado gota a gota. Después de agitar durante una hora a 0 ºC un precipitado se aisló por filtración, el cual se lavó dos veces con agua fría. El material se secó a 50 ºC i. vac. Así, se obtuvieron 8.67 g (59%) de ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-carboxílico como un isómero individual.
1.2 piridazin-4-ilamida del ácido 5-Metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-carboxílico
Se suspendieron 800 mg (3.9 mmol de ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-carboxílico en 8 mL of tolueno y se agregaron dos gotas de dimetilformamida a la mezcla. Se agregaron 0.42 mL de tionilcloruro (5.8 mmol) a 65 ºC a la mezcla de reacción y se continuó la agitación a esta temperatura durante cuatro horas. Después de la eliminación del solvente, se agregó tolueno y se repitió la evaporación. El material obtenido se disolvió en 2 mL de diclorometano y se agregó la solución gota a gota a una solución que contenía 309 mg (3,25 mmol) de 4aminopiridazina, 2.0 g (6,5 mmol) diisopropil etil amin enlazada a polímero (resina PL-DIPAM, Polymer Laboratories) en 16 mL de diclorometano. La mezcla se agitó durante 16 h a 22 ºC. Luego, el polímero se separó por filtración y se lavó con una mezcla de diclorometano/metanol (1:1). La solución que fue obtenida después del lavado contenía 662 mg (59%) de piridazin-4-ilamida del ácido 5-metil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)-1H-pirazol-4-carboxílico como un sólido incoloro que no necesitó purificación adicional.
Compuestos de la fórmula I y las sales o N-óxidos de los mismos, en donde Rt, Ru, y Rw son H, y X1 es O son denominados de aquí en adelante como compuestos I’.a.
Compuestos de fórmula I'.a, que se prepararon de acuerdo con el método mencionado anteriormente, junto con sus datos físico-químicos se compilan en la Tabla B a continuación (Ejemplos 1 a 31). R1 y A en cada caso tienen los significados dados en la línea correspondiente de la tabla B.
Tabla B: compuestos de fórmula I'.a preparados de acuerdo con el método anteriormente mencionado Los compuestos de fórmula I'., que se prepararon de acuerdo con el método mencionado anteriormente, junto con sus datos físico-químicos se compilan en la Tabla C a continuación
Ejemplo
R1 A Datos fisicoquímicos: r.t. [min] Datos físicoquímicos: m/z*)
1
H 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo 1.655 285
2
H 5-difluorometil-1-metilpirazol-4-ilo 1.588 253
3
H 1-(4-nitrofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo 2.408 378
4
H 1-(4-fluorofenil)-5-metilpirazol-4-ilo 2.048 297
5
H 1-(2,2,2-trifluoroetil)-5-(trifluorometil)pirazol-4ilo 2.307 339
6
H 1,5-dietilpirazol-4-ilo 1.669 245
7
H 1-metil-3-(trifluorometil)pirazol-4-ilo 1.753 271
8
H 1-etil-5-(trifluorometil) pirazol-4-ilo 1.847 285
9
CH3 1-(2,2,2-trifluoroetil)-5-(trifluorometil)pirazol-4ilo 2.065 353
10
H 5-trifluorometil-1 H-pirazol-4-ilo 1.428 313
11
H 1-(4-trifluorometilfenil)-5-(trifluorometil)pirazol4-ilo 2.757 401
12
CH3 1-(4-nitrofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo 2.360 392
13
H 5-difluorometil-1-(4-nitrofenil) pirazol-4-ilo 2.291 360
14
H 1-(4-metoxifenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo 2.354 363
15
H 1-(4-fluorofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo 2.363 351
16
H 1-metilpirazol-4-ilo 1.026 203
17
H 1-etilpirazol-4-ilo 1.274 217
18
H 1-(2,2-difluoroetil)pirazol-4-ilo 1.246 253
19
H 1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo 1.457 271
20
H 1-(2,4-diclorofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4ilo 2.852 401
21
H 1-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo 2.585 367
22
H 1,5-di(difluorometil)pirazol-4-ilo 1.840 289
23
H 1-(2,4-difluorofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4ilo 2.510 369
Ejemplo
R1 A Datos fisicoquímicos: r.t. [min] Datos físicoquímicos: m/z*)
24
H 5-etil-1-(4-nitrofenil)pirazol-4-ilo 2.193 338
25
H 1-(difluorometil)pirazol-4-ilo 1.182 239
26
H 1-difluorometil-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo 1.980 307
27
CH3 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4ilo 2.153 335
28
CH3 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo 1.708 299.25
29
H 1-metil-3-(difluorometil)pirazol-4-ilo 1.506 253
30
H 1-(trifluorometil)pirazol-4-ilo 1.663 257
31
H 1-(2-metilpropil)pirazol-4-ilo 1.905 245
r.t. = tiempo de retención de HPLC *) m/z de los picos [M]+
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
32
H 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.075 / 321
33
metilo 3-difluorometil-1-metilpirazol-4-ilo H H H 1.386 / 267
34
H 5-diclorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-pirazol-4-ilo H H H 2.402 / 353
35
H 1-metil-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 1.757 / 271
36
H 5-bromo-1-(2;2,2-trifluoroetil)-pirazol-4-ilo H H H 1.979 / 351
37
H 5-pentafluoroetil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-pirazol4-ilo H H H 2.468 / 389
38
H 5-etoximetil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-pirazol-4-ilo H H H 2.162 / 329
39
H 1-metil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.331 / 217
40
H 1-(4-trifluorometoxifenil)-5(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.976 / 417
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
41
H 1-(4-metanosulfonilfenil)-5(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.053/ 411
42
H 1-(p-toluil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.651 / 347
43
H 1-fenil-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.438 / 333
44
H 1-(6-cloropirid-2-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.511 / 368
45
H 1-(5-cloropirid-2-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.564 / 368
46
metilo 1-metil-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 1.745 / 285
47
metilo 1-metil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.246 / 231
48
metilo 1-(4-trifluorometoxifenil)-5(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 3.040 / 431
49
metilo 1-(4-metanosulfonilfenil)-5(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.0827 / 425
50
metilo 1-(p-toluil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.702/ 361
51
metilo 1-(3,5-diclorofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 3.102 / 415
52
metilo 1-fenil-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.457 / 347
53
metilo 1-(5-cloropirid-2-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.691/ 382
54
metilo 1-(6-cloropirid-2-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.645 / 382
55
metilo 5-(trifluorometil) pirazol-4-ilo H H H 1.506 / 271
56
metilo 1-difluorometil-5-(difluorometil)pirazol-4-ilo H H H 1.718 / 303
57
H 5-dimetilcarbamoil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol4-ilo H H H 1.608 / 342
58
H 5-(metilfenilcarbamoil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.218 404
59
H 5-metoximetil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.8151 / 315
60
metilo 5-(bencilometilcarbamoil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.443 / 432
61
metilo 5-metoximetil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.751 / 329
62
H 5-(bencilometilcarbamoil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.416 / 418
63
H 5-(etilmetilcarbamoil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.813 / 356
64
etilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.305 / 349
65
etilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.874 / 313
66
H 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo Cl H Cl 2.813 / 389
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
67
propilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.465 / 363
68
propilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.090 / 327
69
H 5-cloro-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.830/ 305
70
metilo 5-cloro-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.781 / 319
71
metilo 5-difluorometil-1-(pirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 2.011 / 330
72
H 5-difluorometil-1-(pirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.922 / 316
73
H 1-(pirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.847 / 266
74
metilo 1-(pirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.757 / 280
75
H 1-(pirazin-2-il)-5-(trifluoro-metil)pirazol-4-ilo H H H 2.168 / 335
76
metilo 1-(pirazin-2-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.151 / 349
77
isopropilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.484 / 363
78
metilo 5-yodo-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.908 / 411
79
H 5-yodo-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.949 / 397
80
isopropilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2,083 / 327
81
H 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo Cl Cl H 3.021 / 389
82
H 5-difluorometil-1-(tiofeni-3-il)pirazol-4-ilo H H H 2.176 / 321
83
metilo 5-difluorometil-1-(tiofeni-3-il)pirazol-4-ilo H H H 2.099 / 335
84
H 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo Br H H 2.632 / 401
85
H 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo Br H H 2.249 / 365
86
H 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo Cl H Cl 2.676 / 353
87
H 5-difluorometil-1-(4-metil-4H-[1,2,4]triazol-3il)pirazol-4-ilo H H H 1 .282 / 320
88
2,2-difluoroetilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo , H H H 2.495 / 385
89
2,2-difluoroetilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.064 / 349
90
ciclo-propilmetilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.614 / 375
91
ciclo-propilmetilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.210 / 339
92
2-dimetilaminoetilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.195 / 356
93
metoxicarbonilmeti lo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.336 / 393
94
metoxi-carbonilmetilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.905 / 357
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
95
metilo 5-difluorometil-1-(pirazin-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.785 / 331
96
H 5-metil-1-(pirazin-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.754 / 317
97
metilo 1-(3-nitropirid-2-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.192 / 393
98
H 1-(6-metil-5-nitropirid-2-il)-5(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.250 / 393
99
metilo 1-(6-metil-5-nitropirid-2-il)-5(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.812 / 407
100
H 5-metiltio-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.025 / 317
101
H 5-metanosulfonil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4ilo H H H 1.876 / 349
102
metilo 5-metanosulfonil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4ilo H H H 1.985 / 363
103
metilo 5-metiltio-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.915 / 331
104
H 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H Br 2.356 / 365
105
metilo 5-pentafluoroetil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4ilo H H H 2.490 / 403
106
H 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H O Me 2.093 / 351
107
2-dimetilaminoetilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.757 / 392
108
metilo 5-difluorometil-1-(5-isopropil-4-metil-4H[1,2,4]triazol-3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.788 / 376
109
metilo 5-difluorometil-1-(5-ciclopropil-4-metil-4H[1,2,4]triazol-3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.703 / 374
110
2-fluoroetilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.361 / 367
111
H 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H Br 2.777 / 401
112
Ciclopropilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.252 / 361
113
Ciclopropilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.904/ 325
114
H 5-difluorometil-1-(5-isopropil-4-metil-4H[1,2,4]triazol-3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.820 / 362
115
H 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo Cl H H 2.106 / 319
116
2,2,2-trifluoroetilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.788 / 403
117
2,2,2-trifluoroetilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.411 / 367
118
2-fluoroetilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.917 / 331
119
H 5-metil-1-(3-nitropirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.769 / 325
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
120
metilo 5-difluorometil-1-(pirimidin-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.609 / 331
121
H 5-difluorometil-1-(3-nitropirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.944 / 361
122
metilo 5-difluorometil-1-(3-nitropirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.941 / 375
123
H 1-(5-nitropirid-2-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.334 / 379
124
metilo 1-(5-nitropirid-2-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.472 / 393
125
metilo 5-metil-1-(3-nitropirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.624 / 339
126
carbamoil-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.363 / 342
127
H 5-difluorometil-1-(5-ciclopropil-4-metil-4H[1,2,4]triazol-3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.676 / 360
128
metilo 5-difluorometil-1-(4-ciclopropil-4H[1,2,4]triazol-3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.557 / 360
129
metilo 1-(2-nitrofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.428 / 392
130
H 5-difluorometil-1-(pyrimid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 1.612 / 317
131
H 5-difluorometil-1-(5-metil-[1,3,4]tiadiazol-2il)pirazol-4-ilo H H H 1.824 / 337
132
metilo 5-difluorometil-1-(5-metil-[1,3,4]tiadiazol-2il)pirazol-4-ilo H H H 1.889 / 351
133
H 5-difluorometil-1-(5-nitropirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 2.181 / 361
134
metilo 5-difluorometil-1-(5-nitropirid-2-il)pirazol-4-ilo H H H 2.356 / 375
135
metilo 5-dimetilcarbamoil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol4-ilo H H H 1.627 / 356
136
metilo 5-(etilmetilcarbamoil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.852 / 370
137
metilo 5-(metilfenilcarbamoil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.304 / 418
138
metilo 5-diclorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.255 / 367
139
H 4-etoxicarbonil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-5ilo H H H 2.318 / 343
140
H 4-hidroxicarbonil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-5ilo H H H 1.800 / 315
141
H 5-difluorometil-1-(4,5-dimetil-4H-[1,2,4]triazol3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.399 / 334
142
H 1-(4-ciclopropil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)-5(difluorometil)-pirazol-4-ilo H H H 1.586 / 346
143
metilo 5-difluorometil-1-metilpirazol-4-ilo H H H 1.513 / 267
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
144
metilo 5-difluorometil-1-(4,5-dimetil-4H-[1,2,4]triazol3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.400/ 348
145
metilo 5-difluorometil-1-(4-metil-4H-[1,2,4]triazol-3il)pirazol-4-ilo H H H 1.237 / 334
146
H 1-(4-etil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)-5-(difluorometil)pirazol-4-ilo H H H 1.486 / 334
147
metilo 1-(4-etil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)-5-(difluorometil)pirazol-4-ilo H H H 1.487 / 348
148
H 5-difluorometil-1-(4-isopropil-4H-[1,2,4]triazol3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.640 / 348
149
H 5-difluorometil-1-(4-fenil-4H-[1,2,4]triazol-3il)pirazol-4-ilo H H H 1.910/ 382
150
H 5-difluorometil-1-(5-etil-4-methy)-4H[1,2,4]triazol-3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.569 / 348
151
H 5-difluorometil-1-(4-metil)-5-trifluorometil-4H[1,2,4]triazol-3-il)pirazol-4-ilo H H H 2.006 / 388
152
H 3-metil-1-(4-metil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)pirazol4-ilo H H H 1.522 / 284
153
H 1-(4,5-dimetil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)-5metilpirazol-4-ilo H H H 1.292 / 298
154
H 1-(4-metil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)-5(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 1.444 / 338
155
H 5-metil-1-(4-metil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)pirazol4-ilo , H H H 1.170 / 284
156
metilo 5-difluorometil-1-(4-isopropil-4H-[1,2,4]triazol3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.633 / 362
157
metilo 5-difluorometil-1-(4-fenil-4H-[1,2,4]triazol-3il)pirazol-4-ilo H H H 1.933 / 396
158
metilo 5-difluorometil-1-(4-metil-5-trifluorometil-4H[1,2,4]triazol-3-il)pirazol-4-ilo H H H 2.033 / 402
159
metilo 3-metil-1-(4-metil-4H-[1,2,4]triazol-3-il) pirazol4-ilo H H H 1.399 / 298
160
metilo 1-(4-metil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)-5(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 1.467 / 352
161
metilo 5-metil-1-(5-metil-4H-[1,3,4]tiadiazol-2il)pirazol-4-ilo H H H 1.725 / 315
162
metilo 5-metil-1-(4-metil-4H-[1,2,4]triazol-3-il)pirazol4-ilo H H H 1.148 / 298
163
metilo 5-(clorofluorometil)-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol4-ilo H H H 2.233 / 351
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
164
metilo 5-(1,1-difluoroetil)-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol4-ilo H H H 2.232 / 349
165
metilo 5-(bromodifluorometil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.384 / 415
166
H 5-ciano-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.953 / 296
167
H 5-(clorofluorometil)-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol4-ilo H H H 2.240 / 337
168
H 5-(1,1-difluoroetil)-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol4-ilo H H H 2.125 / 335
169
H 5-(bromodifluorometil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.361 / 401
170
metilo 5-(difluorofenilmetil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.723 / 411
171
H 5-(difluorofenilmetil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.562 / 397
172
metilo 5-ciano-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.919 / 310
173
H 1-isobutil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.996 / 259
174
metilo 1-isobutil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.934 / 273
175
etilo 1-isobutil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 2.093 / 287
176
Ciclopropilo 1-isobutil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 2.162 / 299
177
Ciclopropilmetilo 1-isobutil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 2.381 / 313
178
H 1-(2-metoxietil)-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.482 / 261
179
Metilo 1-(2-metoxietil)-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.410 / 275
180
H 5-difluorometil-1-(2-metoxietil)pirazol-4-ilo H H H 1.728 / 297
181
metilo 5-difluorometil-1-(2-metoxietil)pirazol-4-ilo H H H 1.642 / 311
182
alilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.983 / 325
183
H 1-(3-nitropirid-2-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.153 / 379
184
H 1-(2-nitrofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.410 / 378
185
H 5-metil-1-(5-fenil-[1,3,4]tiadiazol-2-il)pirazol-4ilo H H H 2.634 / 363
186
H 1-(3-nitrofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.415 / 378
187
metilo 1-(3-nitrofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.508 / 392
188
H 5-difluorometil-1-(pirid-3-il)pirazol-4-ilo H H H 1.708 / 316
189
H 1-(pirid-3-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 1.805 / 334
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
190
metilo 1-(pirid-3-il)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 1.855 / 348
191
metilo 5-difluorometil-1-(pirid-3-il)oyrazol-4-ilo H H H 1.612 / 330
192
etilo 1-(4-nitrofenil)-5-(trifluorometil)pirazol-4-ilo H H H 2.673 / 406
193
furan-2-ilmetilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.247 / 365
194
tetrahidro-furan-3il-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.872 / 369
195
metilo 5-(1-fluoroetil)-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.055 / 331
196
H 5-(1-fluoroetil)-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.134 / 317
197
metilo 5-(clorodifluorometil)-1-(2,2,2-trifluoroetil) pirazol-4-ilo H H H 2.334 / 369
198
H 3-metil-1-(5-metil-tiazol-2-il)pirazol-4-ilo H H H 2.271 / 300
199
metilo 3-metil-1-(5-metil-tiazol-2-il)pirazol-4-ilo H H H 2.148 / 314
200
dimetilcarbamoilmetilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.025 / 406
201
H 5-difluorometil-1-isobutilopirazol-4-ilo H H H 2.365 / 295
202
metilo 5-difluorometil-1-isobutilopirazol-4-ilo H H H 2.294 / 309
203
dimetilcarbamoilm etilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.670 / 370
204
H 1-(2-metoxietil)-3-metiloyrazol-4-ilo H H H 1.538 / 261
205
metilo 1-(2-metoxietil)-3-metilpirazol-4-ilo H H H 1.443 / 275
206
metilo 5-difluorometil-1-etilpirazol-4-ilo H H H 1.824 / 281
207
H 5-difluorometil-1-etilpirazol-4-ilo H H H 1.943 / 267
208
H 5-metanosulfonil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)pirazol4-ilo H H H 1.702 / 333
209
metilo 5-metanosulfonil-1-(2,2,2-trifluoro-etil)pirazol4-ilo H H H 1.664 / 347
210
metilo 5-bromo-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.840 / 365
211
bencilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.428 / 375
212
(5-metilo-furan-2il)metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.460 / 379
213
ciclopentil-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.570 / 367
214
H 1-alil-5-difluorometilpirazol-4-ilo H H H 1.952 / 279
215
metilo 1-alil-5-difluorometilpirazol-4-ilo H H H 1.865 / 293
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
216
metilo 5-metil-1-(5-fenil-[1,3,4]tiadiazol-2-il)pirazol-4ilo H H H 2.622 / 379
217
tetrahidrofuran-2il-metilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-y H H H 2.362 / 405
218
metilo 3-metil-1-vinilopirazol-4-ilo H H H 1.494 / 243
219
etilo 1-(4-trifluorometoxifenil)-5-trifluorometilpirazol4-ilo H H H 3.266 / 445
220
metilo 5-difluorometil-1-(5-metiltiazol-2-il)pirazol-4-ilo H H H 2.441 350
221
H 1-etil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.536 / 231
222
metilo 1-etil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.441 / 245
223
H 5-difluorometil-1-propilpirazol-4-ilo H H H 2.285 / 281
224
metilo 5-difluoroinetil-1-propilpirazol-4-ilo H H H 2.050 / 295
225
H 1-ciclopropilmetil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.813 / 257
226
metilo 1-ciclopropilmetil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.730 / 271
227
H 1-ciclopropilmetil-5-difluorometilpirazol-4-ilo H H H 2.207 / 293
228
metilo 1-ciclopropilmetil-5-difluorometilpirazol-4-ilo H H H 2.128 / 307
229
H 1-alil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.727 / 243
230
metilo 1-alil-5-metilpirazol-4-ilo H H H 1.641 / 257
231
tiofeni-3-il-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.349 / 381
232
furan-3-il-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.173 / 365
233
tiofeni-2-il-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.436 / 381
234
tiofeni-3-il-metilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.856 / 417
235
H 5-difluorometil-1-(5-metiltiazol-2-il)pirazol-4-ilo H H H 2.316 / 336
236
H 5-difluorometil-1-(1-metil-[1,2,3]triazol-4ilmetil)pirazol-4-ilo H H H 1.609 / 334
237
metilo 5-difluorometil-1-(1-metil-1H-[1,2,3]triazol-4ilmetil)pirazol-4-ilo H H H 1.471 / 348
238
H 5-difluorometil-1-(5-fenil-[1,3,4]tiadiazol-2il)pirazol-4-ilo H H H 2.647 / 399
239
isopropilo 1-(4-trifluorometoxifenil)-5-trifluorometilpirazol4-ilo H H H 3.395 / 459
240
ciclopropil-metilo 1-(4-trifluorometoxifenil)-5-trifluorometilpirazol4-ilo H H H 3.273 / 471
241
H 5-metil-1-(1-metil-1H-[1,2,3]triazol-4ilmetil)pirazol-4-ilo H H H 1.337 / 298
242
pirid-2-il-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.746 / 376
243
2-nitro-fenilsulfonilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 3.117 / 470
244
(1-metilo-pirazol-4il)metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.844 / 379
245
(1-metilo-imidazol2-il)metilo 5-metil)-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.514 / 379
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
246
tiofeni-2-il-metilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.695 / 417
247
metilo 5-metil-1-(1-metil-1 H-[1,2,3]triazol-4ilmetil)pirazol-4-ilo H H H 1.287 / 312
248
H 5-difluorometil-1-(1-fenil-1H-[1,2,3]triazol-4ilmetil)pirazol-4-ilo H H H 2.248 / 396
249
metilo 5-difluorometil-1-(1-fenil-1 H-[1,2,3]triazol-4ilmetil)pirazol-4-ilo H H H 2.244 / 410
250
H 5-difluorometil-1-(1H-[1,2,3]triazol-4ilmetil)pirazol-4-ilo H H H 1.487 / 320
251
metilo 5-difluorometil-1-(1 H-[1,2,3]triazol-4ilmetil)pirazol-4-ilo H H H 1.434 / 334
252
H 5-difluorometil-1-(5-trifluorometil[1,3,4]tiadiazol-2-il)pirazol-4-ilo H H H 2.434 / 391
253
metilo 5-difluorometil-1-(5-trifluorometil[1,3,4]tiadiazol-2-il)pirazol-4-ilo H H H 2.683 / 405
254
pirid-2-il-metilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.986 / 412
255
pirid-3-il-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.430 / 376
256
pirid-3-il-metilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.767 / 412
257
isopropilo 1-(4-nitrofenil)-5-trifluorometilpirazol-4-ilo H H H 2.946 / 420
258
ciclopropil-metilo 1-(4-nitrofenil)-5-trifluorometilpirazol-4-ilo H H H 3.065 / 432
259
H 5-difluorometil-1-(5-fenil-[1,3,4]oxadiazol-2il)pirazol-4-ilo H H H 2.450 / 383
260
H 1-piridin-2-il-5-trifluorometilpirazol-4-ilo H H H 2.116 / 334
261
metilo 1-piridin-2-il-5-trifluorometilpirazol-4-ilo H H H 2.228 / 348
262
H 5-metil-1-(5-trifluorometil-[1,3,4]tiadiazol-2il)pirazol-4-ilo H H H 2.418 / 355
263
metilo 5-metil-1-(5-trifluorometil-[1,3,4]tiadiazol-2il)pirazol-4-ilo H H H 2.431 / 369
264
metilo 5-difluorometil-1-(5-fenil-[1,3,4]oxadiazol-2il)pirazol-4-ilo H H H 2.442 / 397
265
Dimetiltiocarbamoil metilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.378 / 422
266
Dimetiltiocarbamoil metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.997 / 386
267
5,5-dimetiltetrahidro-furan-2il-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.400 / 397
Ej. #
R1 A Rt Ru RW Datos fisicoquímicos: r.t. [min] / m/z*)
268
tetrahidrofuran-3il-metil 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.896 / 369
269
metil 5-ciclopropil-1-metilpirazol-4-ilo H H H 1.558 / 257
270
metil 5-ciclopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.862 / 325
271
H 5-etil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.020 / 299
272
H 5-ciclopropil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 1.952 / 311
273
H 5-(clorodifluorometil)-1-(2,2,2trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.357 / 443
274
metil 5-difluorometil-1-(pirid-4-il)pirazol-4-ilo H H H 1.327 / 355
275
(1-fenil-pirazol-4il)metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.648 / 330
276
(1-fenil-pirazol-4il)metilo 5-difluorometil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.831 / 441
277
(1-metil)-pirrol-2il)-metilo 5-metil-1-(2,2,2-trifluoroetil)pirazol-4-ilo H H H 2.359 / 477
r.t. = tiempo de retención de HPLC
II. Evaluación de la actividad pesticida:
II.1 Áfido del algodón (Aphis gossypii, etapas de vida mixtas)
5 Método a)
Los compuestos activos se formularon en 50:50 (vol: vol) de acetona:agua y 100 ppm de surfactante Kinetica™.
Las plantas de algodón en la etapa de cotiledones (una planta por maceta) se infestaron mediante la colocación de una hoja muy infestada de la colonia principal en la parte superior de cada cotiledón. A los áfidos, durante la noche, se les permitió transferirse a la planta anfitriona, y se retiró la hoja usada para transferir los áfidos. Los cotiledones
10 se sumergieron en la solución de prueba y se dejaron secar. Después de 5 días, se realizaron los recuentos de mortalidad.
En esta prueba, los compuestos 2, 3, 4, 5 y 7, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 90% en comparación con los controles no tratados.
Método b)
15 Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10,0000 ppm suministrada en tubos ABgene® de 1.3 ml. Estos tubos se insertaron en un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla atomizadora y sirvieron como soluciones de reserva para las que se hicieron diluciones más bajas en 50% de acetona: 50% de agua (v/v). Se incluyó un agente surfactante no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de 0.01% (v/v).
20 Las plantas de algodón en la etapa de cotiledón fueron infestadas con áfidos antes del tratamiento colocando una hoja fuertemente infestada de la colonia principal de áfidos en la parte superior de cada cotiledón. Se les permitió a los áfidos transferirse durante la noche para lograr una infestación de 80-100 áfidos por planta y se retiró la hoja anfitriona. Las plantas infestadas se asperjaron mediante un pulverizador electrostático de plantas electrostático automatizado equipado con una boquilla de pulverización de atomización. Las plantas fueron secadas en la
25 campana aspersora de humos, retiradas del aspersor, y luego mantenidas en una cámara de crecimiento bajo iluminación fluorescente en un fotoperiodo de 24-hr a 25 ºC y humedad relativa del 20-40%. La mortalidad de los áfidos sobre las plantas tratadas, con relación a la mortalidad en las plantas de control no tratadas, fue determinada después de 5 días.
En esta prueba, los compuestos 1, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 35, 36, 39, 40, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 56, 59, 61, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 76, 77, 78, 80, 88, 89, 90, 92, 93, 94, 95, 97, 99, 100, 102, 103, 106, 108, 109, 110, 112, 113, 116, 117, 118, 120, 122, 123, 124, 125, 126, 129, 130, 132, 134, 138, 143, 151, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 186, 187, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 197, 201, 202, 203, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 215, 218, 219, 220, 221, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 239, 240 y 242, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
II.2 Áfido verde de melocotón (Myzus persicae, etapas de vida mixtas)
Método a)
Los compuestos activos se formularon en 50:50 (vol: vol) de acetona: agua y 100 ppm de surfactante Kinetica™.
Plantas de pimienta en la etapa de segundo par de hojas (variedad 'California Wonder') se infestaron con aproximadamente 40 áfidos criados en laboratorio colocando secciones de hojas infestadas en la parte superior de las plantas de prueba. Las secciones de hojas se retiraron después de 24 horas. Las hojas de las plantas intactas fueron sumergidas en soluciones de gradiente del compuesto de prueba y se dejaron secar. Las plantas de prueba se mantuvieron bajo luz fluorescente (fotoperiodo de 24 horas) aproximadamente a 25 ºC y humedad relativa 2040%. La mortalidad de los áfidos sobre las plantas tratadas, con relación a la mortalidad en las plantas de verificación, se determinó después de 5 días.
En esta prueba, los compuestos 2, 3, 4, 5 y 7, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 90% en comparación con los controles no tratados.
Método b)
Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10,0000 ppm suministrada en tubos ABgene® de 1.3 ml. Estos tubos se insertaron en un pulverizador electrostático automatizado, equipado con una boquilla atomizadora y sirvieron como soluciones de reserva para las que se hicieron diluciones más bajas en 50% de acetona:50% de agua (v/v). Se incluyó un agente surfactante no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de 0.01% (v/v).
Plantas de pimiento en la etapa de primera hoja verdadera fuerin infestadas antes del tratamiento mediante la colocación de hojas muy infestadas de la colonia principal en la parte superior de las plantas de tratamiento. Se les permite a los áfidos transferirse durante la noche para lograr una infestación de 30-50 áfidos por planta y las hojas anfitrionas fueron retiradas. Las plantas infestadas se asperjaron entonces mediante un aspersor de plantas electrostático automatizado equipad con una boquilla de pulverización de atomización. Las plantas fueron secadas en la campana aspersora de humos, se removieron, y luego se mantuvieron en una cámara de crecimiento bajo iluminación fluorescente en un fotoperiodo de 24-hr a 25 ºC y humedad relativa del 20-40%. La mortalidad de los áfidos sobre las plantas tratadas, con relación a la mortalidad en las plantas de control no tratadas, fue determinada después de 5 días.
En esta prueba, los compuestos 1, 3, 4, 6, 7, 8, 10, 11, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 24, 25, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 39, 40, 41, 43, 45, 46, 47, 48, 49, 51, 52, 53, 54, 56, 61, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 105, 106, 108, 109, 110, 112, 114, 116, 117, 118, 120, 122, 123, 124, 125, 127, 129, 131, 132, 134, 136, 138, 143, 150, 151, 153, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 171, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 186, 187, 189, 190, 191, 192, 193, 196, 197, 203, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 215, 218, 219, 220, 221, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 232, 233, 234, 235, 237, 239, 240 y 242, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
II.3 Áfido del caupí (Aphis craccivora)
Los compuestos activos se formularon en 50:50 (vol: vol) de acetona:agua. La solución de prueba se preparó en el día de uso.
Plantas caupí en maceta, colonizadas con 100 -150 áfidos de diversas etapas se asperjaron después de que la población de la plaga había sido registrada. La reducción de la población se valoró después de 24, 72 y 120 horas.
En esta prueba, los compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 56, 59, 61, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95, 97, 99, 100, 101, 103, 105, 109, 110, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 122, 123, 124, 125, 126, 138, 150, 151, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 172, 175, 176, 177, 178, 179, 181, 192, 195, 196, 197, 201, 202, 203 y 205, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 90% en comparación con los controles no tratados.
II.4 Mosca blanca de las hojas plateadas (Bemisia argentifolii, adulto)
Método a)
Los compuestos activos se formularon en 50:50 (vol: vol) de acetona:agua y 100 ppm de surfactante Kinetica™.
Plantas de algodón seleccionadas se hicieron crecer hasta el estado de cotiledón (una planta por maceta). Los cotiledones se sumergieron en la solución de prueba para proveer cobertura completa del follaje y se colocan en un área bien ventilada para secar. Cada maceta con plántulas tratadas se colocó en una taza de plástico y se introdujeron de 10 a 12 adultos de mosca blanca (de aproximadamente 3-5 días de edad). Los insectos se recolectaron utilizando una aspirador y una tubería Tygon® no tóxica de 0.6 cm, (R-3603) conectada a una punta de pipeta de barrera. La punta, que contenía los insectos recolectados, se insertó entonces suavemente en el suelo que contenía la planta tratada, permitiendo que los insectos se arrastraran de la punta para alcanzar el follaje para alimentarse. Las tazas se cubrieron con una tapa de malla reutilizable (pantalla PeCap de malla de poliéster de 150 micrones de Tetko Inc). Las plantas de prueba se mantuvieron en la sala de conservación aproximadamente a 25 ºC y humedad relativa del 20-40% durante 3 días evitando la exposición directa a la luz fluorescente (fotoperiodo de 24 horas) para prevenir la captura de calor dentro de la taza. Se evaluó la mortalidad 3 días después del tratamiento de las plantas.
En esta prueba, los compuestos 3, 5 y 7, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 90% en comparación con los controles no tratados.
Método b)
Los compuestos activos se formularon en ciclohexanona como una solución de 10,0000 ppm suministrada en tubos ABgene® de 1.3 ml. Estos tubos se insertaron en un pulverizador electrostático automatizado equipado con una boquilla atomizadora y sirvieron como soluciones de reserva para las que se hicieron diluciones más bajas en 50% de acetona:50% de agua (v/v). Se incluyó un agente surfactante no iónico (Kinetic®) en la solución a un volumen de 0.01% (v / v).
Las plantas de algodón en la etapa de cotiledón (una planta por maceta) se asperjaron mediante una planta aspersora electrostática automatizada equipado con una boquilla de pulverización de atomización. Las plantas fueron secadas en la campana aspersora de humos y luego se retiraron del pulverizador. Cada maceta se colocó en una taza de plástico y se introdujeron de 10 a 12 adultos de mosca blanca (de aproximadamente 3-5 días de edad). Los insectos se recogieron utilizando una aspiradora y tubería de Tygon® no tóxica de 0.6 cm, (R-3603) conectada a una punta de pipeta de barrera. La punta, que contenía los insectos recolectados, se inserta entonces suavemente en el suelo que contiene la planta tratada, permitiendo que los insectos se arrastren de la punta para alcanzar el follaje para alimentarse. Las tazas estaban cubiertas con una tapa de malla reutilizable (pantalla PeCap de malla de poliéster de 150 micrones de Tetko Inc). Las plantas de prueba se mantuvieron en una cámara de crecimiento a 25 ºC y humedad relativa del 20-40% durante 3 días, evitando la exposición directa a la luz fluorescente (fotoperiodo de 24 horas) para prevenir la captura de calor dentro de la taza. Se evaluó la mortalidad 3 días después del tratamiento, en comparación con las plantas de control no tratadas.
En esta prueba, los compuestos 8, 27, 28, 30, 31, 32, 36, 43, 48, 49, 50, 51, 52, 64, 65, 67, 68, 77, 80, 88, 89, 90, 91, 92; 94, 97, 98, 99, 105, 106, 110, 112, 113, 116, 117, 118, 122, 123, 124, 125, 126, 129, 136, 138, 158, 162, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 184, 186, 187, 192, 193, 201, 202, 203, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 219, 222, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 231, 232, 233, 234, 237, 239, 240 y 242, respectivamente, a 300 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
II.5 Áfido del algarrobo (Megoura viciae)
Los compuestos activos fueron formulados en 1:3 (vol:vol) de DMSO:agua con diferentes concentraciones de compuestos formulados.
Se colocaron discos de hojas de frijol en placas de microtitulación llenadas con agar-agar al 0.8% y 2.5 ppm de OPUS™. Los discos de hojas se asperjaron con 2.5 µl de la solución de prueba y se colocaron de 5 a 8 áfidos adultos en las placas de microtitulación que estaban entonces cerradas y mantenidas a 23 ± 1 ºC y una humedad relativa del 50 ± 5% bajo luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad se estableció sobre la base de vitales, áfidos reproducidos. La mortalidad y la fecundidad del áfido se establecieron entonces visualmente.
En esta prueba, los compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 11, 13, 14, 15, 20, 21, 23, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 57, 59, 61, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 77, 78, 79, 80, 90, 91, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 105, 106, 110, 114, 115, 118, 119, 122, 138, 151, 158, 164, 165, 166, 167,168, 169 175, 177, 179, 181, 192, 195, 196, 197, 204, 209, 210 y 212, respectivamente a una concentración de la solución de prueba de 2500 mg/L mostraron una mortalidad de al menos 90%.
11.6 Gorgojo (Anthonomus grandis)
Los compuestos se formularon en 75:25 (vol:vol) de agua:DMSO.
Para evaluar el control del gorgojo (Anthonomus grandis) la unidad de prueba consistió en placas de microtitulación de 24 pozos que contenían una dieta de insectos y 20-30 huevos de A. grandis. Diferentes concentraciones de los compuestos formulados se asperjaron sobre la dieta de insectos en 20 µl, usando un microatomizador hecho a la medida, en dos repeticiones. Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 23 ± 1 ºC y humedad relativa de 50 ± 5% durante 5 días. La mortalidad de los huevos y las larvas se estableció entonces visualmente.
En esta prueba, los compuestos 1, 3, 7, 8, 11, 13, 14, 15, 20, 21, 23, 27, 30, 32, 36, 40, 41, 43, 44, 45, 48, 49, 51, 52, 54, 61, 64, 65, 66, 72, 78, 79, 90, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 110, 137, 138, 165, 167, 169, 192, 196 y 197, respectivamente a una concentración de la solución de prueba de 2500 mg/L mostraron una mortalidad de al menos 50%.
11.7 Actividad contra la Mosca mediterránea de la fruta (Ceratitis capitata)
Los compuestos activos se formularon en 1:3 (vol: vol) de DMSO:agua.
Para evaluar el control de la mosca mediterránea de la fruta la unidad de prueba consistió en placas de microtitulación que contenían una dieta de insectos y 50 a 80 huevos de C. capitata. Diferentes concentraciones de los compuestos formulados se asperjaron sobre la dieta de insectos en 5 µl, usando un microatomizador hecho a la medida, en dos repeticiones. Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a 28 ±1 ºC y humedad relativa 80 ± 5% durante 5 días. La mortalidad de los huevos y las larvas se estableció entonces visualmente.
En esta prueba los huevos que habían sido tratadas con 2500 ppm de compuesto 4, 7, 11, 13, 20, 21, 22, 31, 80 y 212, respectivamente mostraron una mortalidad de al menos 50% en comparación con los controles no tratados.
II.8 Actividad contra el Gusano del cogollo del tabaco (Heliothis virescens) I
Para evaluar el control de Gusano del cogollo del tabaco (Heliothis virescens) la unidad de prueba consistió en placas de microtitulación de 96 pozos que contenían una dieta de insectos y de 15-25 huevos de H. virescens. Los compuestos se formularon utilizando una solución que contenía 75% v/v de agua y 25 % v/v de DMSO. Diferentes concentraciones de los compuestos formulados se asperjaron sobre la dieta de insectos en 10 µl, usando un microatomizador hecho a la medida, en dos repeticiones. Después de la aplicación, las placas de microtitulación se incubaron a aproximadamente 28 + 1 ºC y humedad relativa de aproximadamente 80 + 5% durante 5 días. La mortalidad de los huevos y las larvas se estableció entonces visualmente.
En esta prueba, los compuestos 11, 13, 23, 30, 40, 44, 45, 48, 51, 53, 71, 98, 99, 106, 169, 192 y 196 a 2500 ppm mostraron una mortalidad de al menos 50% en las comparación con los controles no tratados.
II.9 Actividad contra el áfido verde del melocotón (Myzus persicae)
Para evaluar el control del áfido verde del melocotón (Myzus persicae) a través de medios sistémicos la unidad de prueba consistió en placas de microtitulación de 96 pozos que contenían dieta artificial líquida bajo una membrana artificial.
Los compuestos se formularon utilizando una solución que contiene 75% v / v de agua y 25% v / v de DMSO. Diferentes concentraciones de compuestos formulados se pipetearon en la dieta de áfidos, usando una pipeta hecha a la medida, a las dos repeticiones. Después de la aplicación, de 5 a 8 áfidos adultos fueron colocados en la membrana artificial en el interior de los pocillos de la placa de microtitulación. Se deja que los áfidos chupen de la dieta de áfidos tratada y se incubaron a aproximadamente 23 + 1 ° C y humedad relativa de aproximadamente 50 + 5% durante 3 días. A continuación, la mortalidad y la fecundidad del áfido se evaluaron visualmente.
En esta prueba, los compuestos 1, 2, 3, 4, 5, 7, 8, 11, 13, 14, 20, 23, 24, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 37, 38, 39, 41, 43, 44, 45, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 59, 64, 65, 67, 68, 69, 70, 71, 76, 77, 78, 79, 80, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 103, 104, 105, 106, 109, 110, 112, 113, 114, 115, 117, 118, 119, 120, 121, 122, 138, 149, 150, 151, 158, 161, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 172, 175, 176, 177, 179, 181, 192, 195, 196 y 197, respectivamente, a 2500 ppm mostraron 100 % de mortalidad en comparación con los controles no tratados.
II. 10 Actividad contra el saltamontes marrón (Nilaparvata lugens)
Los compuestos activos se formularon como una solución de agua:acetona 50:50 (vol vol). Se agregó surfactante (Alkamuls EL 620) a razón de 0.1% (vol/vol). Las plántulas de arroz se limpiaron y se lavaron 24 h antes de la aspersión. Las plántulas de arroz en maceta se asperjaron con 5 ml de la solución de prueba, se secaron al aire, se colocaron en jaulas y se inocularon con 10 adultos. Las plantas de arroz tratadas se mantuvieron a 28-29 ºC y humedad relativa del 50-60%. El porcentaje de mortalidad se registró después de 72 horas.
En esta prueba, los compuestos 5, 35, 36, 69, y 118, respectivamente, a 500 ppm mostraron una mortalidad de al menos 50% en comparación con los controles no tratados.
II.11 Actividad contra tisanópteros de Vanda/Orquídea (Dichromothrips corbetti)
Los compuestos activos se formularon como una solución de agua:acetona 50:50 (vol:vol). Se agregó surfactante (Alkamuls EL 620) a razón de 0.1% (vol/vol). Se limpiaron los pétalos de orquídeas Panda, se lavaron y se secaron al aire antes de la aspersión. Los pétalos se sumergieron en la solución de prueba durante 3 segundos, se secaron al aire, se colocaron dentro de un plástico resellable y se inocularon con 20 adultos. Los pétalos tratados se mantuvieron dentro de la sala de conservación a 28-29 ºC y humedad relativa del 50-60%. El porcentaje de mortalidad se registró después de 72 horas.
En esta prueba, los compuestos 1, 23, 32, 36, 39, 44, 64, 65, 65, 69, 71, 78, 89, 91, 110, 118, 178 y 190, respectivamente, a 500 ppm mostraron una mortalidad de al menos el 50% en comparación con los controles no tratados.
II. 12 La actividad en pruebas hidropónicos contra áfidos verdes del melocotón (Myzus persicae)
Plantas de pimiento verde (Capsicum annuum L., variedad California Wonder) se cultivan en el invernadero desde la semilla hasta la etapa de segunda hoja verdadera (BBCH 12) en Metro-Mix® 360 de Scott (1-2 plantas por maceta cuadrada de 2 ¼”). Las hojas de cotiledón se retiran y las raíces se enjuagan en agua del grifo hasta que quede libre de suelo. Las raíces se mantienen húmedas bajo una capa de toalla de papel húmeda hasta que se han preparado todas las plantas.
Una solución de reserva de 3400 ppm se prepara de cada compuesto de prueba usando acetona de grado reactivo como solvente. Diluciones subsecuentes de 100 y 10 ppm se preparan a partir de estas reservas con esta diluciones finales en agua desionizada en botellas de vidrio ámbar de 100 ml. Se coloca en cada botella una planta a raíz desnuda usando una sección de tapón de espuma para asegurar el centro del tallo en el cuello de botella. Las raíces desnudas están totalmente inmersas en las suspensiones de prueba. Las plantas anfitrionas se colocan en una habitación de crecimiento de las plantas bajo iluminación fluorescente GroLux® continua (40W), durante 24 horas a 25 ± 2 ºC y 20-40% de humedad relativa.
Después de la exposición de las raíces desnudas a las suspensiones de prueba, pedazos de plantas de pimiento infestadas con áfido verde del melocotón (Myzus persicae) se colocan en la parte superior del follaje de prueba. Se les permite a los insectos transferirse de las hojas anfitrionas para llevar a cabo una infestación de 40-50 insectos por planta. Se deja que el ensayo se ejecute durante 3 días en la misma cámara de crecimiento tal como se utilizó previamente. Las evaluaciones incluyen estimaciones de reducción de la densidad de población de áfidos con relación a la densidad promedio de áfidos en las plantas de control no tratadas. Las respuestas fitotóxicas de las plantas anfitrionas también se registran en este momento.
En esta prueba, los compuestos 2, 3, 6, 17, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 39, 45, 46, 47, 48, 50, 53, 56, 64, 65, 67, 69, 70 , 71, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 99, 100, 110, 118 y 123, respectivamente, a 100 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.
II.13 Actividad en las pruebas hidropónicos contra áfidos de algodón (Aphis gossypii)
Las plantas de algodón (Gossypium hirsutum, variedad “Sure Grow 747”) se cultivan en el invernadero desde la semilla hasta la segunda etapa de hoja verdadera (BBCH 12) en Metro-Mix® 360 de Scott (1-2 plantas por maceta cuadrada de 2 ¼”). Las hojas de cotiledón se eliminan y las raíces se enjuagan en agua del grifo hasta que quede libre de suelo. Las raíces se mantienen húmedas bajo una capa de toalla de papel húmeda hasta que se han preparado todas las plantas.
Una solución de reserva de 3400 ppm se prepara de cada compuesto de prueba usando acetona de grado reactivo como solvente. Se preparan diluciones subsecuentes de 100 y 10 ppm se preparan a partir de esta reserva con diluciones finales en agua desionizada en botellas de vidrio ámbar de 100 ml. Se coloca en cada botella una planta a raíz desnuda usando una sección de tapón de espuma para asegurar el centro del tallo en el cuello de botella. Las raíces desnudas están totalmente inmersas en las suspensiones de prueba. Las plantas anfitrionas se colocan en una habitación de crecimiento de plantas bajo iluminación fluorescente GroLux® continua (40W), durante 24 horas a 25 ± 2 ºC y 20-40% de humedad relativa.
5 Después de la exposición de las raíces desnudas a las suspensiones de ensayo, pedazos de plantas de algodón infestadas con áfidos del algodón (Aphis gossypii) se colocan en la parte superior del follaje de prueba. Se les permite a los insectos transferirse de las hojas anfitrionas para llevar a cabo una infestación de 40-50 insectos por planta. Se deja que el ensayo se ejecute durante 3 días en la misma cámara de crecimiento tal como se utilizó anteriormente. Las evaluaciones incluyen estimaciones de reducción de la densidad de población de áfidos con
10 relación a la densidad promedio de áfidos en las plantas de control no tratadas. Las respuestas fitotóxicas de las plantas anfitrionas también se registran en este momento.
En esta prueba, los compuestos 2, 4, 17, 29, 33, 45, 46, 47, 48, 50, 53, 56, 64, 65, 67, 69, 71, 77, 88, 89, 90, 91, 93 , 94, 99, 100, 110, 118, 123 y 124, respectivamente, a 100 ppm mostraron una mortalidad de al menos 75% en comparación con los controles no tratados.

Claims (25)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Compuestos de pirazol de las fórmulas I o II y las sales y N-óxidos de los mismos,
    en donde A es un radical pirazol de fórmulas A1, A2 o A3, en donde
    # denota el sitio de enlazamiento al resto de las fórmulas I o II, y en donde R41, R42, R43 y
    R51 son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R41 , R42, R43 y R51 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R52, R53 son seleccionados de hidrógeno, halógeno, CN, NO2, C1-C10-alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alquinilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R52, R53 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, heterociclilo, hetarilo, C3-C10cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo y fenilo, en donde los cinco últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx, y en donde R61, R62, R63 son seleccionados de hidrógeno, CN, NO2, C1-C10alquilo, C2-C10-alquenilo y C2-C10-alkynyl en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes Rx idénticos o diferentes, o en donde R61, R62, R63 son seleccionados además de ORa, SRa, C(Y)Rb, C(Y)ORc, S(O)Rd, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-alquilen-ORa, C1-C5-alquilen-CN, C1-C5-alquilen-C(Y)Rb, C1-C5-alquilen-C(Y)ORc, C1-C5-alquilen-NReRf, C1-C5-alquilen-C(Y)NRgRh, C1-C5-alquilen-S(O)mRd, C1-C5-alquilen-S(O)mNReRf, C1-C5-alquilen-NRiNReRf, heterociclilo, hetarilo, C3-C10-cicloalquilo, C5-C10-cicloalquenilo, heterociclilo-C1-C5-alquilo, hetarilo-C1-C5-alquilo, C3-C10-cicloalquil-C1-C5-alquilo, C5-C10-cicloalquenilo-C1-C5-alquilo, fenil-C1-C5-alquilo y fenilo, en donde los anillos de los diez últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes Ry idénticos o diferentes,
    m es 0,1 o 2;
    Rt, Ru, Rv y Rw son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C3haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C3-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C3-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfinilo, C1-C3haloalquilsulfinilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C3-haloalquilsulfonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo o C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo;
    X1 es S, O o NR1a, en donde R1a es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-cicloalquilmetilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C1-C10alcoxi-C1-C4-alquilo, ORa, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
    X2 es OR2a, NR2bR2c, S(O)mR2d, en donde R2a es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, o 4 sustituyentes que independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4haloalcoxi, y en donde R2b, R2c son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4-haloalquilsulfonilo, fenilo, fenilcarbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilocarbonilo, hetarilosulfonilo, heterociclilo, heterociclilocarbonilo, heterociclilosulfonilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, donde el anillo en los últimos doce radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes los que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, o R2b y R2c junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5-o 6 miembros, que puede llevar un átomo adicional seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo,
    R2d
    C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi, y en donde es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
    R1 es hidrógeno, CN, C1-C10-alquilo, C1-C10-haloalquilo, C3-C10-cicloalquilo, C3-C10-halocicloalquilo, C2-C10-alquenilo, C2-C10-haloalquenilo, C2-C10-alquinilo, C3-C10-haloalquinilo, C1-C5-alquilen-CN, ORa, C1-C5-alquilen-ORa, C(Y)Rb, C1-C5-alquilen-C(Y)Rb, C(Y)ORc, C1-C5-alquilen-C(Y)ORc, S(O)2Rd, NReRf, C1-C5-alquilen-NReRf, C(Y)NRgRh, C1-C5alquilen-C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NRiNReRf, C1-C5-alquilen-S(O)2Rd, C1-C5-alquilen-S(O)mNReRf, C1-C5-alquilen-C(Y)NRiNReRf, fenilo, heterociclilo, hetarilo, fenil-C1-C5-alquilo, C3-C10-cicloalquil-C1-C5-alquilo, heterocicliloC1-C5-alquilo y hetarilo-C1-C5-alquilo en donde el anillo en los últimos siete radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de los radicales Ry y Rx;
    Yes O o S;
    Ra, Rb, Rc son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halo-cicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1C4-alcoxi-, C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4alquilo, en donde the ring en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede portar 1, 2, 3, 4
    o sustituyentes los cuales, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, ni-tro, C1-C4alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
    Rd
    es seleccionado de C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
    Re, Rf son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alquilsulfonilo, C1-C4haloalquilsulfonilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, heterociclilocarbonilo, heterociclilo-C1-C4-sulfonilo, fenilo, fenil-carbonilo, fenilsulfonilo, hetarilo, hetarilocarbonilo, hetarilosulfonilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, donde el anillo en los últimos doce radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes los que, independientemente uno de otro, son seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi; o
    Re y Rf junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un heterociclo saturado o insaturado de 5-o 6 miembros, que puede llevar un átomo adicional seleccionado de O, S y N como un átomo miembro de anillo y en donde el heterociclo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4haloalcoxi;
    Rg, Rh son independientemente uno de otro seleccionados de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo, fenilo, hetarilo, fenil-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo, en donde el anillo en los últimos seis radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o sustituyentes los cuales son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
    Ri es seleccionado de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-cicloalquilmetilo, C3-C6halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alquinilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, fenilo y fenilo-C1C4-alquilo en donde el anillo fenilo en los últimos dos radicales mencionados puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes que son independientemente uno de otro seleccionados de halógeno, ciano, nitro, C1-C4alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi;
    Rx son independientemente uno de otro seleccionados de ciano, nitro, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C10-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, C1-C4-haloalcoxicarbonilo, C3C6-cicloalquilo, 5-a 7-membered heterociclilo, hetearilo de 5-o 6-miembros, fenilo, C3-C6-cicloalcoxi, 3-a 6membered heterociclilooxi y fenoxi, en donde los 7 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales Ry; y en donde
    Ry
    es seleccionado de halógeno, ciano, nitro, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, S(O)mRd, S(O)mNReRf, C1-C4-alquilcarbonilo, C1-C4-haloalquilcarbonilo, C1-C4-alcoxicarbonilo, C1-C4haloalcoxicarbonilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo, C2-C4-alquenilo, C2-C4-haloalquenilo, C2-C4-alkynilo y C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo.
  2. 2.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 1, en donde el compuesto de pirazol es un compuesto de fórmula I.
  3. 3.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 2, en donde X1 es oxígeno.
  4. 4.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 2 o 3, en donde R1 es seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo, heterociclilo-C1-C4-alquilo y hetarilo-C1-C4-alquilo.
  5. 5.
    Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde al menos dos de los radicales Rt, Ru o Rw son hidrógeno.
  6. 6.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 5, en donde los radicales Rt, Ru y Rw son hidrógeno.
  7. 7.
    Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde A es un radical A1.
  8. 8.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 7, en donde R41 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi.
  9. 9.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 8, en donde R41 es hidrógeno.
  10. 10.
    Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 9, en donde R51 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C3-C6-halocicloalquilo y fenilo, en donde fenilo puede ser no sustituido o puede llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi y C1-C4-haloalcoxi.
  11. 11.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 10, en donde R51 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo y C3-C6-halocicloalquilo, o de halógeno, CN, C1-C4alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi-C1-C4-alquilo y C3-C6-cicloalquilo.
  12. 12.
    Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11, en donde R61 es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenado o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R61 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o
    diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
  13. 13.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 12, en donde R61 es hidrógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4haloalquilo o C1-C4-alcoxi-C2-C4-alquilo.
  14. 14.
    Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde A es un radical A2.
  15. 15.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 14, en donde R42 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los 2 últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R42 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
  16. 16.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 14 o 15, en donde R52 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R52 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
  17. 17.
    Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 14 a 16, en donde R62 es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R62 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
  18. 18.
    Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde A es un radical A3.
  19. 19.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 18, en donde R43 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C4-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los últimos 2 radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R43 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
  20. 20.
    Los compuestos como se reivindican en la reivindicación 18 o 19, en donde R53 es seleccionado de hidrógeno, halógeno, CN, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, n donde los últimos 2 radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o pueden llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4haloalquilsulfonilo, o en donde R53 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
  21. 21.
    Los compuestos como se reivindican en cualquiera de las reivindicaciones 18 a 20, en donde R63 es seleccionado de hidrógeno, C1-C10-alquilo y C2-C10-alquenilo, en donde los dos últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, pueden ser parcial o totalmente halogenados o puede llevar 1, 2 o 3 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C3-C6-cicloalquilo, hetarilo, fenilo y fenoxi, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos, o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 radicales seleccionados de halógeno, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C1-C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo, o en donde R63 se selecciona además de C3-C6-cicloalquilo, C5-C6-hetarilo y fenilo, en donde los tres últimos radicales mencionados pueden ser no sustituidos o pueden llevar 1, 2, 3, 4 o 5 sustituyentes idénticos o diferentes seleccionados de halógeno, NO2, CN, C1-C4-alquilo, C1-C4-haloalquilo, C3-C6-cicloalquilo, C1C4-alcoxi, C1-C4-haloalcoxi, C1-C4-alquiltio, C1-C4-haloalquiltio, C1-C4-alquilsulfonilo y C1-C4-haloalquilsulfonilo.
  22. 22.
    Un método para controlar plagas invertebradas cuyo método comprende tratar las plagas, su suministro de alimentos, su hábitat o su terreno de cría o una planta, semilla, suelo, área, material o ambiente en el que las plagas están creciendo o pueden crecer, o los materiales, plantas, semillas, suelos, superficies o espacios que van a ser protegidos de ataque o infestación de la plaga con una cantidad efectiva como pesticida de un compuesto de pirazol de las fórmulas I o II o una sal o un N-óxido del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21.
  23. 23.
    Un método para proteger material de propagación de la planta y/o las plantas que crecen del mismo, cuyo método comprende tratar el material de propagación de la planta con una cantidad efectiva como plaguicida de un compuesto de las fórmulas I o II o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o un N-óxido del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21.
  24. 24.
    Un compuesto de las fórmulas I o II o una sal aceptable desde el punto de vista veterinario o un N-óxido del mismo como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 para tratar o proteger a un animal de infestación
    o infección por parásitos.
  25. 25. Una composición agrícola que contiene al menos un compuesto de las fórmulas I o II como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 21 y/o una sal aceptable desde el punto de vista agrícola o un N-óxido del mismo y al menos un vehículo líquido o sólido.
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