BRPI0410317B1

BRPI0410317B1 - Adesivo dental

Info

Publication number: BRPI0410317B1
Application number: BRPI0410317-3A
Authority: BR
Inventors: Junjie Sang; Huaibing Liu; Xiuling Wang
Original assignee: Dentsply Int Inc
Priority date: 2003-05-13
Filing date: 2004-05-13
Publication date: 2014-03-18
Also published as: WO2004100900A1; US20090030101A1; CA2525462C; US20070299157A1; US8022114B2; EP1633303B1; US20110112208A1; EP1633303A1; US20120101183A1; US20040229973A1; JP2007501276A; JP5570091B2; US8440741B2; BRPI0410317A; CA2525462A1

Description

“ADESIVO DENTAL” CAMPO TÉCNICO A presente invenção geralmente refere-se a adesivos dentais.

Mais particularmente, a invenção refere-se a adesivos de auto-abrasão.

Especificamente, a invenção refere-se a adesivos contendo monômeros ácidos polimerizáveis.

FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO

Tabela de abreviaturas usadas no presente texto Como usado aqui, todos “%” e porcentagens ou semelhantes são expressos em peso.

Com o uso de resinas compósitas como materiais de restauração dental, requerer-se assegurar uma adesão firme entre as estruturas dos dentes e as resinas compósitas por uma simples manipulação.

Um procedimento de restauração adesiva representativo inclui uma abrasão com ácido sobre o substrato do dente por ácido fosfórico, seguido por enxágüe com água, secagem, aplicação de um primeiro material de preparo, secagem, aplicação de um agente de ligação adesiva, cura à luz e fmalmente t obturação com uma resina compósita. E evidente que se gasta tempo nas muitas etapas de ligação adesiva de modo a obter esta manipulação e mesmo assim não se obtém uma adesão segura. A fim de reduzir o número de constituintes a serem usados, o material de preparo e o ligante adesivo foram combinados em um frasco, o assim chamado um frasco/duas etapas, exemplificado por adesivo de marca Prime &"Bond ® (Dentsply). A abrasão deve ser ainda realizada primeiro, seguido pela aplicação do ligante adesivo de frasco único pelo menos uma vez e então polimerização, antes dos materiais de obturação serem usados. Outra simplificação do processo para a fixação do adesivo nos materiais de obturação consiste em combinar o material de preparo e de abrasão em um componente, os assim chamados materiais de preparo de auto-abrasão, como um material de preparo de SE em um sistema de ligação adesiva Primer in ClearFil SE (um adesivo de auto-abrasão de 2 componentes (ligante adesivo líquido e material de preparo de SE), 2 etapas, seqüencialmente aplicado (material de preparo de SE seguido por resina de ligação adesiva) por Kuraray]. O ligante adesivo de SE ClearFil é indicado apenas para uma ligação adesiva de restauração direta de compósito curado em luz. Para uma ligação adesiva de restauração indireta, Kuraray recomenda usar um material de preparo de ligação adesiva ClearFil 2V que é um sistema adesivo de auto- abrasão para a aplicação em múltiplas etapas de múltiplos componentes (materiais de preparo A e B, líquido de ligação adesiva A e B).

Adper Prompt L-Pop (3M ESPE), um assim chamado adesivo de auto-abrasão e auto-preparo de 2 componentes/uma embalagem/ uma etapa, é suprido em uma embalagem tipo ampola de dose unitária única que consiste de dois compartimentos pré-dosados, ou em dois frascos separados para os dois líquidos A e B. Prompt L-Pop é indicado apenas para uma ligação adesiva de restauração direta de compósito curado em luz. A patente US 6387979 de referência por K. Hino (Kuraray Co.

Lt. Japão), expedida em 14 de maio de 2002, descreve um dente tratado com uma composição de ligante adesivo com uma elevada resistência inicial da ligação adesiva e uma boa durabilidade da ligação adesiva compreendendo uma mistura de composto polimerizável tendo um grupo ácido, um agente formador de película solúvel em água, água, e um agente de cura, em que o sal de cálcio do ácido é insolúvel em água, e o agente formador de película é um composto polimerizável miscível com uma solução salina fisiológica, não requer qualquer pré-tratamento como abrasão com ácido ou tratamento de preparo. Afirma-se que os ingredientes ativos da composição em uma única embalagem podem degradar ou polimerizar enquanto armazenados. Para evitar isto, os ingredientes constituintes da composição podem ser divididos em duas ou mais partes. As partes múltiplas são embaladas separadamente e armazenadas em diferentes embalagens. Para seu uso, as partes múltiplas tomadas das embalagens individuais podem ser aplicadas a um e o mesmo objeto em seqüência, ou elas podem ser misturadas em uma mistura logo antes do uso.

Formas de realização preferidas para realizar a invenção Em uma forma de realização preferida da presente invenção, um adesivo dental compreende: (i) de cerca de 5 a cerca de 70% em peso de componentes ácidos polimerizáveis selecionados dentre o grupo consistindo de ΡΕΝΤΑ, OEMA, e misturas dos mesmos; (ii) de cerca de 1 a cerca de 30% em peso de metacrilato hidrofílico; (iii) de cerca de 1 a cerca de 25% em peso de (met)acrilato difuncional hidrofílico; (iv) de cerca de 1 a cerca de 35% em peso de metacrilato de uretano; (v) de cerca de 1 a cerca de 30% em peso de (met) acrilato difuncional hidrofóbico; (vi) de cerca de 0,1 a cerca de 5% de fotoiniciador de (óxido de fosfina, e/ou CQ/co-iniciador selecionado dentre o grupo consistindo de Lucerin TPO, CQ/EDAB e CQ/DMABN); (vii) de cerca de 0,1 a cerca de 5% de aditivos de cura selecionados dentre o gmpo consistindo de sais de sulfmato aromático; (viii) de cerca de 0,1 a cerca de 5% de ingrediente liberando fluoreto selecionado dentre o grupo consistindo de hidrofluoreto de cetilamina (CAF); (ix) de cerca de 0,1 a cerca de 10% de partículas de carga selecionadas dentre o grupo consistindo de sílica defumada e nano-partículas fimcionalizadas; (x) de cerca de 0,05 a cerca de 2% de estabilizador; (xi) de cerca de 1 a cerca de 40% água; e (xii) de cerca de 5 a cerca de 60% de solvente orgânico polar miscível em água, selecionado dentre o grupo consistindo de acetona e álcool.

Em outra forma de realização preferida, um adesivo dental compreende: (i) de cerca de 5 a cerca de 50% em peso de componentes ácidos polimerizáveis selecionados dentre o grupo consistindo de ΡΕΝΤΑ, 4- META, e misturas dos mesmos; (ii) de cerca de 1 a cerca de 20% em peso de metacrilato hidrofílico; (iii) de cerca de 1 a cerca de 15% em peso de (met)acrilato difuncional hidrofílico; (iv) de cerca de 1 a cerca de 30% em peso de metacrilato de uretano; (v) de cerca de 1 a cerca de 30% em peso de (met) acrilato difuncional hidrofóbico; (vi) de cerca de 0,1 a cerca de 5% de fotoiniciadores de (óxido de fosfina, e/ou CQ/co-iniciador selecionado dentre o grupo consistindo de Lucerin TPO, combinação de CQ/DMABN e combinação de L- TPO/CQ/EDAB); (vii) de cerca de 0,1 a cerca de 5% de aditivos de cura selecionados dentre o grupo consistindo de sais de sulfmato aromático; (viii) de cerca de 0,1 a cerca de 5% de ingrediente liberando fluoreto selecionado dentre o grupo consistindo de hidrofluoreto de cetilamina (CAF); (ix) de cerca de 0,1 a cerca de 10% de partículas de carga selecionadas dentre o grupo consistindo de sílica defumada e nano-partículas funcionalizadas; (x) de cerca de 0,05 a cerca de 2% de estabilizador; (xi) de cerca de 1 a cerca de 35% água; e (xii) de cerca de 5 a cerca de 60% de solvente orgânico polar miscível em água, selecionado dentre o grupo consistindo de acetona ou álcool.

De acordo com a presente invenção, provê-se tanto um adesivo de auto-abrasão de dois componentes como de um componente (2P-SEA e 1P-SEA). Os novos materiais adesivos de auto-abrasão alcançam um desempenho de adesão bom com uma aplicação de uma camada simples, sem a necessidade de abrasão dos dentes usando gel de dentes de ácido fosfórico em suas indicações específicas. 2P-SEA é um sistema de adesivo de auto-abrasão de cura dupla LC/SC que é aplicado sobre as superfícies da cavidade dos dentes com soluções A e B pré-misturadas antes da ligação adesiva das restaurações diretas de compósito curado em luz ou restaurações cimentadas indiretas. A composição 2P-SEA preferida contém uma mistura otimizada de monômeros ácidos polimerizáveis com grupos de ácido fosfórico e/ou ácido carboxílico, vários monômeros de (met) acrilatos hidrofílicos e hidrofóbicos, monômero de resina de estrutura, reticulador, agente de cura (L-TPO mais CQ/EDAB (ou CQ/ DMABN) e aditivos de promoção da cura (NaTs), estabilizador, água e outros solventes (como acetona, ou outros álcoois (metanol, etanol, t- butanol)). Diferentes dos adesivos de auto-abrasão anteriores, a solução de 2P-SEA de acordo com a invenção também pode ser usada para ligar, de modo adesivo, restaurações de tipo compósito (VLC) curadas em luz visível como restaurações indiretas cimentadas (de tipo sem cobertura de cúspide/ de tipo com cobertura de cúspide(s)/ jaquetas / coroas/ pontes, pré-fabricados a partir de metal/ porcelana/ compósitas) ao substrato dos dentes humanos (esmalte e dentina) sem a necessidade de uma etapa de ligação adesiva dos dentes com pré-tratamento com material de preparo separado ou abrasão com ácido. O procedimento de aplicação de 2P-SEA permanece igual, isto é, [parte A/B relação de mistura = 2/1 por peso/peso ou volume/volume, 1 camada /20 segundos úmido, secar ao ar, LC 10 ou 20 segundos], seja para restaurações diretas ou indiretas com ligação adesiva. O 2P-SEA também mostrou um melhorado desempenho da ligação adesiva com relação aos produtos da técnica anterior, com a resistência da ligação adesiva no esmalte de, pelo menos, mais do que 20 MPa e uma resistência da ligação adesiva na dentina de, pelo menos, mais do que 15-20 MPa. O desempenho da ligação adesiva foi sustentado mesmo após um estresse térmico excessivo (ciclos térmicos de 1800 ou 5000X, 55/5 - °C) ou até 12 semanas/ 50°C de envelhecimento térmico, indicando uma boa durabilidade da ligação adesiva e uma estabilidade da vida útil na prateleira dos materiais. Em comparação com produtos adesivos de auto-abrasão comerciais correntes, 2P-SEA também mostra um desempenho de ligação adesiva melhor ou equivalente, com uma maior versatilidade em aplicações. IP-SEA de acordo com a invenção é um adesivo de auto- abrasão curado em luz de etapa única, que está contido em uma única embalagem (frasco ou dose unitária única) antes de aplicação sobre as superfícies da cavidade dos dentes para ligar, de modo adesivo, restaurações diretas de tipo de compósito de cura em luz. A composição de IP-SEA preferida contém uma mistura otimizada de monômeros ácidos polimerizáveis com grupos de ácido fosfórico e/ou ácido carboxílico, vários monômeros met(acrilatos) hidrofílicos e hidrofóbicos, monômero de resina de estrutura, reticulador, agente de cura (L-TPO e/ou CQ/DMABN (CQ/EDAB), estabilizador, água e outros solventes (acetona, ou álcool). Diferente de adesivos de auto-abrasão anteriores, os materiais SEA de um componente mostram uma elevada resistência de ligação adesiva inicial e uma boa durabilidade da ligação adesiva e um desempenho de ligação adesiva a longo prazo também, com uma resistência da ligação adesiva no esmalte de, pelo menos, mais do que 20 MPa, e resistência da ligação adesiva na dentina de, pelo menos, mais do que 15-20 MPa. Os novos materiais IP-SEA obtém um bom desempenho de adesão com uma técnica de aplicação de “uma camada” simples, sem uma etapa de preparo dos dentes ou de abrasão com ácido. O desempenho de ligação adesiva de IP-SEA se sustenta mesmo após um estresse térmico excessivo (ciclos térmicos 1800X ou 5000X, 55/5- °C) ou 4 semanas/50°C de envelhecimento térmico, indicando uma boa durabilidade da ligação adesiva e estabilidade da vida útil na prateleira dos materiais. Em comparação com os produtos de adesivo de auto-abrasão comerciais correntes, IP-SEA mostra um desempenho de ligação adesiva menor ou equivalente, com uma melhor estabilidade de armazenamento e vida útil na prateleira mais longa. O 1P-SEA mostra um melhorado desempenho de ligação adesiva com relação aos produtos da técnica anterior, com um desempenho de ligação adesiva a longo prato inicial elevado e prolongado (resistência da ligação adesiva no esmalte de, pelo menos, mais do que 20 MPa e resistência da ligação adesiva na dentina de, pelo menos, mais do que 15-20 MPa] e uma boa durabilidade da ligação adesiva. Diferente dos produtos adesivos de auto-abrasão da técnica anterior, em que os ingredientes ativos da composição precisam ser divididos em duas ou mais partes em diferentes embalagens para evitar a degradação ou polimerização da composição, o 1P-SEA supera o aspecto de estabilidade de armazenamento de uma embalagem ao escolher os ingredientes ótimos de monômeros ácidos de resistência ácida apropriados, fotoiniciador de VLC eficaz e estável, em solução aquosa ácida, monômero hidrofílico bifuncional A, com maior reticulação e uma menor tendência à hidrólise, e uma quantidade mínima de água incorporada em um solvente orgânico aprótico polar miscível em água.

Opcionalmente, cargas de micro- ou nano-tamanho e agente de liberação de fluoreto também podem ser adicionados para melhorar o desempenho do produto e prover um aspecto de liberação de fluoreto. Quando usado com um componente ativador de auto-cura separado, a aplicação de 1P-SEA pode ser expandida para ligar, de modo adesivo, restaurações indiretas cimentadas (de tipo sem cobertura de cúspide/ de tipo com cobertura de cúspide(s)/jaquetas / coroas/ pontes, pré-fabricados a partir de metal/porcelana/ compósitas) com o substrato do dente humano (esmalte e dentina) sem etapa de pré-tratamento de preparo ou abrasão com ácido separada.

Tanto os materiais 2P-SEA como 1P-SEA podem obter um bom desempenho de adesão com uma simples aplicação de um revestimento, sem a necessidade de usar gel para dentes de ácido fosfórico em suas indicações específicas como a seguir.

Para adesivo de auto-abrasão de cura dupla, de dois componentes (2P-SEA), é indicado ligar de modo adesivo tanto as restaurações diretas de compósito/ compômero de cura em luz visível (VLC), como as restaurações indiretas cimentadas (de tipo sem cobertura de cúspide/ de tipo com cobertura de cúspide(s)/ jaquetas / coroas/ pontes, pré-fabricados a partir de metal/porcelana/ compósitas) com o substrato do dente humano (esmalte e dentina) sem a necessidade de uma etapa de ligação adesiva dos dentes com pré-tratamento de preparo ou abrasão com ácido separada. Se usado para restaurações diretas ou indiretas de ligação adesiva, o procedimento de aplicação de 2P-SEA permanece igual, isto é, [parte A/B relação de mistura = 2/1 por peso/peso ou volume/volume, 1 camada /20 segundos úmido, secar ao ar, LC 10 ou 20 segundos]. Além disso, o 2P-SEA também pode ser usado para reparos com adesivos das restaurações dos dentes (compósito/ porcelana/ amalgama). Pode ser usado como um dessensibilizador ou base de polimento para cavidades.

Para o adesivo de auto-abrasão de cura em luz visível, de um componente (1P-SEA), é indicado ligar, de modo adesivo, as restaurações diretas de compósito VLC/ compômero no substrato do dente humano (esmalte e dentina) sem a necessidade de uma etapa de ligação adesiva nos dentes com um pré-tratamento de abrasão com ácido ou com preparo separado. Quando usado como um componente ativador de auto-cura separado, o 1P-SEA também pode ligar, de modo adesivo, restaurações indiretas cimentadas (de tipo sem cobertura de cúspide/ de tipo com cobertura de cúspide(s)/ jaquetas / coroas/ pontes, pré-fabricados a partir de metal/porcelana/ compósitas) ao substrato dos dentes humanos (esmalte e dentina) sem uma etapa de pré-tratamento de abrasão com ácido ou com preparo separado. 1P-SEA também pode ser usado como um dessensibilizador ou polimento nas cavidades.

Os protótipos desenvolvidos de adesivo de auto-abrasão tanto de dois componentes como de um componente (2P-SEA e 1P-SEA) representam uma melhora aos produtos adesivos de auto-abrasão comerciais existentes. Os novos materiais adesivos de auto-abrasão obtém um bom desempenho de adesão com uma simples aplicação de uma camada, sem a necessidade de uma etapa separada de ligação adesiva dos dentes com pré- tratamento de abrasão com ácido ou de preparo. A melhora das propriedades resulta da composição singular de 2P-SEA que compreende uma mistura otimizada de promotores ácidos de adesão com grupos funcionais de ácido fosfórico e/ou ácido carboxílico (por exemplo ΡΕΝΤΑ e OEMA), vários monômeros de (met) acrilatos hidrofílicos e hidrofóbicos, agente de cura (L-TPO mais CQ/EDAB (ou CQ/ DMABN ou outros foto-co-iniciadores) e aditivos de promoção da cura, os sais de sulfinato (NaTs), água e solventes polares voláteis (acetona, ou álcool).

Diferente dos adesivos de auto-abrasão anteriores comercializados, a cura dupla 2P-SEA pode ser usada para ligar, de modo adesivo, as restaurações diretas de tipo compósito VLC e restaurações indiretas cimentadas (de tipo sem cobertura de cúspide/ de tipo com cobertura de cúspide(s)/ jaquetas / coroas/ pontes, pré-fabricados a partir de metal/porcelana/ compósitas) ao substrato dos dentes humanos (esmalte e dentina) sem a necessidade de uma etapa de ligação adesiva dos dentes com pré-tratamento de preparo separado ou abrasão com ácido. O procedimento de aplicação de 2P-SEA permanece igual, isto é, [parte A/B relação de mistura = 2/1 por peso/peso ou volume/volume, 1 camada /20 segundos úmido, secar ao ar, LC], seja para restaurações diretas ou indiretas com ligação adesiva. O 2P-SEA também mostrou um melhorado desempenho da ligação adesiva com relação aos produtos da técnica anterior, com uma resistência da ligação adesiva no esmalte de, pelo menos, mais do que 20 MPa e uma resistência da ligação adesiva na dentina de, pelo menos, mais do que 18 (15-20) MPa. O desempenho da ligação adesiva foi sustentado mesmo após um estresse térmico excessivo (ciclos térmicos de 1800 ou 5000X, 55/5 - °C) ou até 12 semanas/ 50°C envelhecimento térmico, indicando uma boa durabilidade de ligação adesiva e uma estabilidade da vida útil na prateleira dos materiais. Em comparação com produtos adesivos de auto-abrasão comerciais correntes, 2P-SEA também mostra um desempenho de ligação adesiva melhor ou equivalente, com uma maior versatilidade em aplicações (ver a seção de Comparação com competição, anexa).

Um primeiro SEA de cura dupla LC/SC de dois componentes tem as seguintes características: Ligação adesiva de restaurações tanto direta como indireta com a mesma técnica de aplicação simples;

Sistema simples (2 frascos ou dose unitária única embalada, sem enxágüe, sem aspectos de secar e molhar, sem mais sensibilidade); Fácil de usar (uma técnica de aplicação de uma camada/1 etapa);

Desempenho de ligação adesiva elevado e durável (estável);

Versatilidade (sistema adesivo em dois frascos para aplicações de ligação adesiva de restaurações tanto diretas como indiretas); e Vida útil na prateleira de acima de 2 anos (sem refrigeração necessária). 1P-SEA é um adesivo de auto-abrasão curado em luz contido em uma única embalagem (frasco ou dose unitária única) antes de aplicação sobre as superfícies da cavidade dos dentes para ligar, de modo adesivo, as restaurações diretas de tipo compósito de cura em luz. Diferente dos produtos adesivos de auto-abrasão da técnica anterior, nos quais os ingredientes ativos da composição precisam ser divididos em duas ou mais partes em diferentes embalagens para evitar a degradação da composição ou a polimerização, o 1P-SEA supera o aspecto da estabilidade de armazenamento de uma embalagem ao escolher os ingredientes ótimos requeridos para um bom desempenho da adesão de auto-abrasão sem apresentar os problemas de estabilidade à hidrólise comumente vistos em outros adesivos de auto- abrasão. A propriedade de adesão melhorada e os aspectos/ benefícios oferecidos por 1P-SEA são tomados possíveis por uma combinação ótima das composições de 1P-SEA, preferivelmente compostos de monômeros de adesão de resistência ácida apropriada (ΡΕΝΤΑ, 4-META e outros monômeros ácidos, fotoiniciador de VLC eficaz e estável na solução aquosa ácida, um monômero hidrofílico bifuncional com maior reticulação e menor tendência a hidrólise, e uma quantidade mínima de água incorporada em um solvente orgânico aprótico polar miscível em água. Opcionalmente, cargas de micro- ou nano-tamanho e agente de liberação de fluoreto também podem ser adicionadas para melhorar o desempenho do produto e prover um aspecto de liberação de fluoreto. Quando usado com um componente ativador de auto- cura separado, a aplicação de 1P-SEA pode ser expandida para ligar, de modo adesivo, restaurações indiretas cimentadas (de tipo sem cobertura de cúspide/ de tipo com cobertura de cúspide(s)/ jaquetas / coroas/ pontes, pré-fabricados a partir de metal/porcelana/ compósitas) no substrato do dente humano (esmalte e dentina) sem a etapa de pré-tratamento de preparo separado ou de abrasão com ácido. O 1P-SEA mostra um melhorado desempenho de ligação adesiva com relação aos produtos da técnica anterior , com um desempenho de ligação adesiva a longo prazo inicial e prolongado (resistência da ligação adesiva no esmalte de, pelo menos, mais do que 20 MPa e uma resistência da ligação adesiva na dentina de, pelo menos, mais do que 15-20 MPa e uma durabilidade da ligação adesiva boa. Os novos materiais 1P-SEA obtém um bom desempenho adesivo com uma técnica de aplicação de uma etapa “uma camada” simples, sem a etapa de abrasão com ácido ou preparo separado nos dentes. O desempenho da ligação adesiva de 1P-SEA foi sustentado mesmo após um estresse térmico excessivo (ciclos térmicos de 1800 ou 5000X, 55/5 - °C) ou 4 semanas/ 50°C de envelhecimento térmico, indicando uma boa durabilidade de ligação adesiva e uma estabilidade da vida útil na prateleira dos materiais. Em comparação com produtos adesivos de auto-abrasão comerciais correntes, 1P-SEA mostra um desempenho de ligação adesiva melhor ou equivalente, com uma melhor estabilidade no armazenamento e uma vida útil na prateleira mais longa (ver a seção Comparação com competição anexa).

Um SEA de um componente VERDADEIRO tem as seguintes características: Simples (1 frasco ou dose unitária única embalada, sem mistura / sem enxágüe/ sem problemas de secar e umedecer, sem sensibilidade); Rápido e fácil (uma camada/1 etapa em 40 segundos);

Desempenho de ligação adesiva elevado e durável (estável); 2 anos de vida útil na prateleira;

Liberação de fluoreto; e Versatilidade (expansível a aplicações indiretas com componente ativador de auto-cura).

Experiências gerais As composições de acordo com a presente invenção contém, de modo variado, os seguintes componentes que são listados com suas funções apropriadas. ΡΕΝΤΑ: monômero ácido, promotor de adesão OEMA: monômero ácido, promotor de adesão (4-META: monômero ácido, promotor de adesão); AHPMA: monômero hidrofílico difuncional, agente umectante; HEMA: monômero hidrofílico monofuncional, agente umectante; TEGMA: diluente reativo; UDMA: resina estrutural; TMPTMA: reticulador;

Fotoiniciadores e estabilizadores;

Aditivos de cura: sais sulfmato NaTs;

Acetona (ou álcool): solvente, veículo de resina, e, Água: meio ionizante para ácido protônico, meio solubilizante para sais cálcio, essencial para a abrasão do esmalte eficaz.

Deseja-se ter as seguintes características: Quantidade mínima de água incorporada; solvente orgânico aprótico polar miscível em água, por exemplo acetona, como solvente para minimizar a hidrólise e solvólise; L-TPO como fotoiniciador de VLC: eficaz e estável em solução aquosa ácida. L-TPO mais CQ/DMABN ou CQ/EDAB podem ser curados de modo eficaz por tanto unidades de cura de QTH ou LED de halogênio dentais típicas;

Para 1P-SEA; um monômero hidrofílico bifuncional incluía: maior reticulação, menos susceptível a hidrólise e menor contribuição a um meio favorável para hidrólise; e Para 1P-SEA, resistência ácida apropriada de monômeros ácidos foi identificada, mas forte o suficiente para provocar abrasão de tanto a dentina como o esmalte, mas com uma estabilidade hidrolítica adequada. Várias séries de SEA de duas partes cura dupla LC/SC com um bom desempenho de ligação adesiva foram identificadas, com a composição 2P-SEA preferida e formulações (LCH57-78-2/LCH56-140) listadas no anexo. O 2P-SEA de cura dupla pode ser usado para ligar, de modo adesivo, tanto restaurações diretas de tipo compósito VLC E restaurações indiretas cimentadas a substrato de dentes humanos (esmalte e dentina) sem a necessidade de uma etapa de ligação adesiva nos dentes de pré-tratamento de abrasão com ácido ou preparo separado. O 2P-SEA também mostrou um melhorado desempenho de ligação adesiva com relação aos produtos da técnica anterior, com a resistência da ligação adesiva no esmalte de, pelo menos, mais do que 20 MPa e resistência da ligação adesiva na dentina de, pelo menos, mais do que 18 (15-20) MPa. O desempenho de ligação adesiva prolongado mesmo após um estresse térmico excessivo (ciclos térmicos de 1800 ou 5000X, 55/5 - °C) ou até 12 semanas/ 50°C de envelhecimento térmico, indicando uma boa durabilidade da ligação adesiva e estabilidade da vida útil na prateleira dos materiais.

Foram identificados dois SEAs de uma parte inventivos muito promissores. Uma forma de realização da invenção de 1P-SEA contém ΡΕΝΤΑ como o monômero ácido e outra tem PENTA/4-META como os monômeros ácidos. L-TPO como o fotoiniciador de VLC: eficaz e estável em solução aquosa ácida. L-TPO mais combinação de fotoiniciador CQ/DMABN ou CQ/EDAB é estável em meio ácido, e pode ser curado eficazmente por unidades de cura de QTH ou LED de halogênio dental típicas.

Eles demonstraram uma excelente resistência da ligação adesiva de linha base tanto em dentina como em esmalte. No armazenamento a 50°C/ 3 semanas, eles ainda tinham uma resistência da ligação adesiva aceitável tanto na dentina como no esmalte (SBS da dentina maior do que 15 MPa e SBS no esmalte maior do que 20 MPa).

As amostras de BS aplicadas com o novo SEA da invenção foram termocicladas a 55 - 5°C durante 1800 ciclos ou 5000 X. Não foi observada uma mudança significante tanto na resistência da ligação adesiva na dentina como no esmalte.

Preparação de amostras e teste para medir a resistência da ligação adesiva ao cisalhamento de restaurações compósítas ou restaurações indiretas cimentadas (incrustações/obturações/coroas/ pontes) para substratos de dentes humanos (dentina ou esmalte) usando SEA (2P-SEA ou 1P-SEA).

Os molares humanos extraídos foram imersos em água e armazenados em um refrigerador a 4°C antes do uso. A dentina ou esmalte foi tratado com areia usando um papel abrasivo de granulação 320 úmido e então granulação 600. Um adesivo dental foi aplicado á superfície da dentina ou esmalte e esfregado com uma micro-escova durante 20 segundos. A superfície foi soprada até ficar seca 10 segundos com uma corrente de ar e curada em luz 10 segundos usando Spectrum 800 a 550 mw/cm2. As cápsulas de gelatina (# 5) foram meio-cheias com compósito TPH e curadas em um fomo de cura VL. As cápsulas foram cheias com TPH e posicionadas sobre a dentina revestida. O sinal luminoso foi suavemente removido usando um explorador dental e o compósito foi curado em luz 3 x 20 segundos seqüencialmente em tomo da circunferência do cilindro com Spectrum 800 a 550 mw/cm2.

Para uma resistência da ligação adesiva da cimentação indireta, as cápsulas ou matriz de plástico foram cheias com os cimentos de resina compósita (por exemplo cimento de resina Calibra por Dentsply) e posicionadas sobre a superfície da dentina ou esmalte revestida. O sinal luminoso foi suavemente removido usando um explorador dental e o pilar restaurador foi curado em luz 3 x 20 segundos seqüencialmente em tomo da circunferência do cilindro com Spectrum 800 a 550 mw/cm2 ou deixada auto- cura para o cimento da resina.

As amostras foram fixadas na resina da bandeja e os pilares foram deixados na perpendicular à superfície de ligação adesiva. A resistência da ligação adesiva ao cisalhamento foi obtida no modo de cisalhamento compressivo com um aparelho Instron a uma velocidade do cabeçote de 5 mm/min). O procedimento similar foi seguido para testar a resistência da ligação adesiva ao cisalhamento do esmalte exceto que canudos de plástico com diâmetro menor foram usados em vez de cápsulas de gelatina.

EXEMPLOS

Exemplo 1: 2P-SEA

Um 2P-SEA compreende um líquido A e líquido B. 0 líquido A é composto de 20,0 partes em peso de éster de ácido fosfórico de pentaacrilato de dipentaeritritol (ΡΕΝΤΑ), 15,0 partes em peso de resina OEMA, 5 partes em peso de metacrilato de hidroxietila (HEMA), 10,0 partes em peso de dimetacrilato de trietilenoglicol (TEGDMA), 10,0 partes em peso de l,6-bis[metacriloiloxietoxi carbonilamino]-2,4,4-trimetil hexano (UDMA), 2,0 partes em peso de trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA), 2,0 partes em peso de (2,4,6-trimetilbenzoil) fosfma óxido de difenila (L-TPO), 0,30 partes em peso de canforquinona (CQ), e 1,0 partes de EDAB (ou 1,0 partes de 4-dimetilaminobenzonitrila (DMABN), 0,40 parte em peso de hidroxitolueno butilado (BHT), 44,3 partes em peso de solvente acetona (ou etanol, ou 2-metil-2-propanol, ou metanol). O liquido B é composto de 2,0 partes em peso de sulfínato aromático de sódio (NaTs), 19,9 partes em peso de etanol e 78,1 partes em peso de água deionizada. A resistência da ligação adesiva do compósito de 24 horas à dentina e esmalte foi medida 17,9 (1,6) MPa e 30,0 (5,6) MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada. A resistência da ligação adesiva do cimento de resina compósita (Calibra) de 24 horas à dentina e esmalte foi medida como 19,6 (5,8) MPa e 23,3 (6,6) MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada. A resistência da ligação adesiva na dentina e esmalte do compósito submetido a ciclo térmico (1800 ciclos, entre 55/5°C) foi medida 16,5 (2,8) MPa e 35,6 (3,3) MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada.

Exemplo 2 2P-SEA: LCH68-199-2 E LCH68-120-2 Um 2P-SEA compreende líquido A e líquido B. O líquido A é composto de 35,0 partes em peso de éster de ácido fosfórico de pentaacrilato de dipentaeritritol (ΡΕΝΤΑ), 10,0 partes em peso de resina OEMA, 10,0 partes em peso de metacrilato de hidroxietila (HEMA), 10,0 partes em peso de dimetacrilato de trietilenoglicol (TEGDMA), 10,0 partes em peso de 1,6- bis[metacriloiloxietoxi carbonilamino]-2,4,4- trimetil hexano (UDMA), 2,0 partes em peso de trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA), 2,0 partes em peso de (2,4,6-trimetilbenzoil) fosfína óxido de difenila (L-TPO), 0,30 partes em peso de canforquinona (CQ), e 1,0 partes de EDAB, 0,40 parte em peso de hidroxitolueno butilado (BHT), 29,3 partes em peso de 2-metil-2-propanol. O liquido B é composto de 2,0 partes em peso de sulfmato aromático de sódio (NaTs), 49,9 partes em peso de etanol e 48,1 partes em peso de água deionizada. A resistência da ligação adesiva do compósito de 24 horas à dentina e esmalte foi medida como 19,5 (1,3) MPa e 25,3 (4,7) MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada. A resistência da ligação adesiva do cimento de resina compósita (Calibra) de 24 horas à dentina e esmalte foi medida como 15,5 (1,7) MPa e 27,2 (2,0) MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada.

Adesão direta e indireta de materiais 2P-SEA envelhecidos em temperatura ambiente a longo prazo (18 meses) O estudo de SBS com adesão para envelhecimento em temperatura ambiente durante 1,5 anos (18 meses) acima de materiais adesivos de cura dupla 2P-SEA (lote 33801 & lote 33201) mostrou uma SBS em esmalte compósito direto de 27,0 MPA (100% de falha coesiva) e SBS em dentina de 18,0 MPA (100% de falha coesiva), enquanto uma SBS em esmalte com cimentação indireta de 24,5 MPa (100% falha coesiva) e SBS em dentina de 14,4 MPa (60% de falha coesiva) foram também obtidas para os mesmos materiais 2P-SEA usando a mesma técnica para aplicações direta e indireta. Estes resultados demonstraram que o material 2P-SEA tinha resultados muito bons de estabilidade e adesão, com uma vida útil na prateleira de, pelo menos, 1,5 anos (18 meses) em temperatura ambiente.

Exemplo 3 2P-SEA

Um 2P-SEA compreende líquido A e líquido B. O líquido A é composto de 20,0 partes em peso de éster de ácido fosfórico de pentaacrilato de dipentaeritritol (ΡΕΝΤΑ), 15,0 partes em peso de resina OEM A, 10,0 partes em peso de dimetacrilato de trietilenoglicol (TEGDMA), 5,0 partes em peso de 1,6-bis[metacriloiloxietoxi carbonilaminoj-2,4,4- trimetil hexano (UDMA), 2,0 partes em peso de trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA), 2,0 partes em peso de (2,4,6-trimetilbenzoil) fosfina óxido de difenila (L-TPO), 0,30 partes em peso de canforquinona (CQ), e 1,0 partes de EDAB, 0,40 parte em peso de hidroxitolueno butilado (BHT), 0,2% de hidrofluoreto de cetilamina (CAF) e 1% de sílica defumada silanada (Aerosil 380), 42,0 partes em peso de 2-metil-2-propanol (ou etanol ou acetona). O liquido B é composto de 2,0 partes em peso de sulfmato aromático de sódio (NaTs), 19,9 partes em peso de etanol e 78,1 partes em peso de água deionizada. A resistência da ligação adesiva do compósito de 24 horas à dentina e esmalte foi medida como 21,8 (2,2) MPa e 25,0 (3,1) MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada. A resistência da ligação adesiva do cimento de resina compósita (Calibra) de 24 horas à dentina e esmalte foi medida como 13,1 (2,5) MPa e 22,6 (3,9) MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada.

Exemplo 4 2P-SEA: SCA LCH68-120-2 aquoso Um ativador de auto-cura aquoso (SCA) como líquido B 2P- SEA foi preparado de acordo com os seguintes procedimentos. O líquido B é composto de 2,0 partes em peso de sulfmato aromático de sódio (NaTs), 49,9 partes em peso de etanol, e 48,1 partes em peso de água deionizada. O líquido B 2P-SEA acima pode ser usado com qualquer líquido A 2P-SEA como descrito ou usado com outros adesivos dentais de um componente nas aplicações de ligação adesiva de cimentação indireta ou compósito direto pretendido.

Exemplo 11P-SEA

Uma mistura compreendendo 3,3 partes em peso de anidrido 4-metacriloxietiltrimelítico (4-META), 13,3 partes em peso de éster de ácido fosfórico de pentaacrilato de dipentaeritritol (ΡΕΝΤΑ), 6,7 partes em peso de metacrilato de 3-(acriloilóxi)-2-hidroxipropila (AHPMA), 3,3 partes em peso de dimetacrilato de trietileno glicol (TEGMA), 10,9 partes em peso de l,6-bis[metacriloiloxietoxi carbonilamino]-2,4,4- trimetil hexano (UDMA), 1,7 partes em peso de trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA), 1,7 partes em peso de (2,4,6-trimetilbenzoil) fosfina óxido de difenila, 0,13 partes em peso de hidroxitolueno butilado, 42,3 partes em peso de acetona e 16,7 partes em peso de água deionizada foi preparada. A resistência da ligação adesiva de dentina e esmalte foi medida 22,4 MPa e 33,8 MPa, respectivamente. A resistência da ligação adesiva do compósito submetido a ciclos térmicos (1800 ciclos, entre 55/5°C) à dentina e esmalte foi medida 25,5 MPa e 25,9 MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada. A resistência da ligação adesiva do compósito mais submetido a excessivos ciclos térmicos (5000 X) em dentina e esmalte foi medida como 25,0 MPa e 28,3 MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada. A resistência da ligação adesiva de esmalte e dentina de ciclos térmicos prolongados indicou uma boa durabilidade da ligação adesiva e um desempenho de ligação adesiva a longo prazo potencial bom em uma experiência clínica.

Exemplo 2 1P-SEA

Uma mistura compreendendo 25,0 partes em peso de éster de ácido fosfórico de pentaacrilato de dipentaeritritol (ΡΕΝΤΑ), 7,9 partes em peso de metacrilato de 3-(acriloilóxi)-2- hidroxipropila (AHPMA), 5,5 partes em peso de metacrilato de 2-hidroxietila (HEMA), 10,9 partes em peso de l,6-bis[metacriloiloxietoxi carbonilamino]-2,4,4- trimetil hexano (UDMA), 1,7 partes em peso de trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA), 1,7 partes em peso de (2,4,6-trimetilbenzoil) fosfina óxido de difenila, 0,13 partes em peso de hidroxitolueno butilado, 42,3 partes em peso de acetona e 16,7 partes em peso de água deionizada foi preparada. A resistência da ligação adesiva de dentina e esmalte foi medida 21,4 MPa e 26,3 MPa, respectivamente. A resistência da ligação adesiva de compósito submetido a ciclos térmicos (1800 ciclos, entre 55/ 5°C) a dentina e esmalte foi medida 21,1 MPa e 28,3 MPa, respectivamente, sem uma etapa de abrasão separada.

Exemplo 3 - 1P-SEA

Teste de estabilidade ao armazenamento acelerado a 50°C de duas formulações representativas Tabela 1 - Formulações de SE A e resistência da ligação adesiva Exemplo 41P-SEA

Teste de estabilidade em armazenamento acelerado a 50°C em formulações com ΡΕΝΤΑ/ BMAP A formulação HL1-72-4 consistia de 3,3% em peso BMAP, 20% em peso AHPMA, 3,8% em peso HEMA, 3,8% em peso TEGDMA, 10,8% em peso, UDMA, 1,7% em peso TMPTMA, 4,2% em peso ΡΕΝΤΑ, 1,7% em peso L-TPO, 0,27% em peso CQ, 0,33% em peso BHT, 33,3% em peso acetona e 16,7% em peso água.

Formulação HL1-72-5 consistia de 6,7% em peso BMA, 16,7% em peso AHPMA, 3,8% em peso HEMA, 3,8% em peso TEGDMA, 10,8% em peso UDMA, 1,7% em peso TMPTMA, 4,2% em peso ΡΕΝΤΑ, 1,7% em peso L-TPO, 0,27% em peso CQ, 0,33% em peso BHT, 33,3% em peso acetona e 16,76% em peso água. O teste de estabilidade ao armazenamento acelerado em duas formulações à base de ΡΕΝΤΑ/ BMAP foi conduzido. As amostras HL1-72-4 e HL1-72-5 em frascos de plástico preto foram colocadas em um forno a 50°C durante três semanas. A aparência e o pH foram verificados após uma, duas e três semanas. As soluções permaneceram límpidas, incolores e homogêneas. O pH não pareceu mudar. Ambas as amostras tinha uma boa cura sob irradiação de Spectrum Λ 800 a 550 mw/ cm durante 20 segundos. Após uma semana, a resistência da ligação adesiva na dentina de HL1-72-4 foi reduzida a 9,7 (2,9) MPa, após duas semanas, ela foi de 5,6 (3,5) MPa. Após três semanas, a resistência da ligação adesiva na dentina de HL1-72-4 e HL1-72-5 foi de 5,7 (1,3) MPa e 2,3 (2,4) MPa, respectivamente; a resistência da ligação adesiva ao cisalhamento em esmalte de HL 1-72-4 foi de 2,2 (1,0) enquanto os pilares caíram durante o armazenamento para o teste de SBS de esmalte HL 1-72-5. Mesmo quando o esmalte sofreu abrasão com gel condicionador dos dentes a 34% com calafeto, a resistência da ligação adesiva de HL1-72-4 armazenado a 50°C durante três semanas foi de somente 4,8 (0,7) MPa. Isto sugere que uma hidrólise desastrosa de resinas na formulação tinha ocorrido e a resistência mecânica reduzida de resinas curadas leva a uma resistência da ligação adesiva diminuída.

Tabela 2 - Teste de estabilidade ao armazenamento acelerado a 50°C em formulações aquosas de um componente à base de ΡΕΝΤΑ/ BMAP

Exemplo 51P-SEA

Tabela 3 - Formulação SEA HL1-126-1 (ΡΕΝΤΑ/ GDMAM como monômeros ácidos, acetona/ água como solvente) Exemplo 6 - 1P-SEA

Tabela 4. Formulações com EGMP com monômero ácido e água/ etanol como solvente Tabela 5 - Formulações com EGMP com monômero ácido e água/ acetona como solvente Exemplo 7 - 1P-SEA

Hidrofluoreto de cetilamina a 0,3% (CAF) e 2% Aerosil R974 foram adicionados a HL1-203 e HL2-40 para SEA uma parte para obturação e liberação de fluoreto. Os SBS da dentina e esmalte de linha base e amostras envelhecidas a 50°C são resumidos na tabela 6. Como as formulações de base, HL2-87-1 e HL2-87-2 envelhecidos a 50°C, 3 semanas, ainda tem, ambos, boa resistência da ligação adesiva em dentina e esmalte. Deve-se notar que HL2-87-1 e HL2-87-2 envelhecidos a 50°C durante 4 semanas, tinham SBS da dentina de 18,7 MPa e SBS do esmalte de 16,7 MPa, respectivamente, significantemente maior do que suas formulações de base correspondentes. Sua resistência da ligação adesiva do esmalte, no entanto, não foi assim diferente de suas formulações de base.

Tabela 6 - Resistência à ligação adesiva e estabilidade ao armazenamento de SEA uma parte com CAF e Aerosil R974 Exemplo 8 IP- SEA CAF 0,3% e “Nanofiller” de propriedade de Dentsply a 2% foram adicionados a HL1-203 e HL2-40 para SEA uma parte para obturaçào e liberação de fluoreto. A resistência da ligação adesiva e estabilidade ao armazenamento a 50°C foram resumidos na tabela 7. Parece que HL 1-230 não é muito compatível com “Nanofiller”. De alguma forma, HL2-107-1, a versão obturada de HL1- 203 não mostra uma resistência da ligação adesiva no esmalte boa. HL2- 107-2, a versão obturada de HL2-40, tinha uma boa resistência da ligação adesiva na dentina e esmalte para as amostras armazenadas a 50°C até três semanas, 16,4 MPa em dentina e 24,7 MPa em esmalte. De modo mais interessante, após armazenamento a 50°C durante 4 semanas, sua SBS na dentina e esmalte são de 16,8 MPa e 18,3 MPa, respectivamente, significantemente maior do que sua contra-parte não obturada.

Tabela 7 - Resistência à ligação adesiva de SEA uma parte obturado com CAF e Nanofiller Exemplo 91P-SEA

Uma mistura compreendendo 20,0 partes em peso de éster de ácido fosfórico de pentaacrilato de dipentaeritritol (ΡΕΝΤΑ), 6,9 partes em peso de metacrilato de 3-(acriloilóxi)-2-hidroxipropila (AHPMA), 5,0 partes em peso de metacrilato de 2-hidroxietila (HEMA), 8,0 partes em peso de 1,6- bis[metacriloiloxietoxi carbonilamino]-2,4,4- trimetil hexano (UDMA), 2,0 partes em peso de trimetacrilato de trimetilolpropano (TMPTMA), 1,7 partes em peso de (2,4,6-trimetilbenzoil) fosfina óxido de difenila, 0,30 partes em peso de Canforquinona (CQ), e 1,0 partes de 4-dimetilamino benzonitrila (DMABN) ou 1,0 parte de EDAB, 0,2 parte em peso de hidroxitolueno butilado, 0,2 parte de hidrofluoreto de cetilamina (CAF), 41,0 partes em peso de acetona e 13,7 partes em peso de água deionizada foi preparada. A resistência da ligação adesiva de compósito na dentina e esmalte foi medida a 22,5 MPa e 25,3 MPa, respectivamente. Quando 1P-SEA foi usado como componente ativador de auto-cura, a resistência da ligação adesiva de cimento de resina compósita de 24 horas (Calibra) na dentina e esmalte foi medida como 16,0 MPa e 22,0 MPa, respectivamente, sem etapa de abrasão separada.

Exemplo 101P-SEA

Como descrito nos exemplos da patente anteriores, as formulações de 1P-SEA podem usar uma combinação de iniciadores de L- TPO e CQ com diferentes co-iniciadores (diferentes aminas, como DMABN, EDAB ou DHEPT) para tomar o 1P-SEA compatível com as luzes de cura de QTH ou LED de halogênio dental. A tabela 8 compara a resistência da ligação adesiva de três 1P-SEA experimentais diferentes, diferindo somente em aminas aromáticas. DHEPT e EDAB são os dois co-iniciadores mais comumente usados para CQ. As formulações contendo ou DHEPT ou EDAB não levam a propriedades equilibradas aceitáveis. Somente a formulação incorporando DMABN demonstra o equilíbrio superior de resistência da ligação adesiva, estabilidade em armazenamento e compatibilidade com diferentes luzes de cura (luzes de cura LED e QTH dentais). DMABN é usado pela primeira vez em qualquer adesivo dental comercial.

Claims

1. Adesivo dental, caracterizado pelo fato de compreender: (i) de 5 a 70% em peso de componentes ácidos polimerizáveis selecionados dentre o grupo consistindo de éster de ácido fosfórico de pentaacrilato de dipentaeritritol (ΡΕΝΤΑ), e l,r-(2-metacriloxi) dimetacrilato de ácido 1,Γ,6,6’- tetracarboxílico de éter 4,4,-oxidifenílico (OEMA); (ii) de 1 a 30% em peso de metacrilato hidrofílico; (iii) de 1 a 25% em peso de metacrilato de 3-(acriloilóxi)-2- hidroxipropila; (iv) de 1 a 35% em peso de metacrilato de uretano; (v) de I a 30% em peso de dimetacrilato de uretano; (vi) de 0,1 a 5% em peso de fotoiniciadores selecionados do grupo consistindo em combinação de óxido de difenil (2,4,6-trimetilbenzoil) fosfina, canforquinona/dimetilaminobenzonitrila e combinação de óxido de difenil (2,4,6-trimetilbenzoil) fosfina/canforquinona/4-etil dimetilaminobenzoato; (vii) de 0,1 a 5% em peso de aditivos de cura selecionados dentre o grupo consistindo em sais de sulfinato aromático; (viii) de 0,1 a 5% em peso de ingrediente liberando fluoreto selecionado dentre o grupo consistindo de hidrofluoreto de cetilamina (CAF); (ix) de 0,1 a 10% de partículas de carga selecionadas dentre o grupo consistindo de sílica defumada e nano-partículas funcionalizadas; (x) de 0,05 a 2% de estabilizador; (xi) de 1 a 40% água; e (xii) de 5 a 60% de solvente orgânico polar miscível em água, selecionado dentre o grupo consistindo de acetona e álcool.

2. Adesivo dental, caracterizado pelo fato de compreender: (i) de 5 a 50% em peso de componentes ácidos polimerizáveis selecionados dentre o grupo consistindo de éster de ácido fosfórico de pentaacrilato de dipentaeritrítol (ΡΕΝΤΑ) e anidrido 4- metacriloxietiltrímelítico (4-META); (ii) de 1 a 20% em peso de metacrilato hidrofüico; (iii) de 1 a 15% em peso de metacrilato de 3-(acriloilóxi)-2- hidroxipropila; (iv) de 1 a 30% em peso de metacrilato de uretano; (v) de 1 a 30% em peso de dimetacrilato de uretano; (vi) de 0,1 a 5% em peso de fotoiniciadores selecionados dentre o grupo consistindo em combinação de óxido de difenil (2,4,6- trimetilbenzoil) fosfina, canforquinona/dimetilaminobenzonitrila e combinação de óxido de difenil (2,4,6-trimetilbenzoil) fosfina/canforquinona/4-etil dimetilaminobenzoato; (vii) de 0,1 a 5% de aditivos de cura selecionados dentre o grupo consistindo de sais de sulfinato aromático; (viii) de 0,1 a 5% em peso de ingrediente liberando fluoreto selecionado dentre o grupo consistindo de hidrofluoreto de cetilamina (CAF); (ix) de 0,1 a 10% de partículas de carga selecionadas dentre o grupo consistindo de süica defumada e nano-partículas funcionalizadas; (x) de 0,05 a 2% de estabilizador; (xi) de 1 a 35% água; e (xii) de 5 a 60% de solvente orgânico polar miscível em água, selecionado dentre o grupo consistindo de acetona ou álcool.

3.

Adesivo dental de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que o metacrilato de uretano é 1,6- bis [metacriloiloxietoxi carbonilamino]-2,4,4- trimetil hexano.