BRPI0414257B1 - Métodos para o combate de pestes de animais, e para a proteção de colheitas contra o ataque ou a infestação por pestes de animal, uso do composto, composto, e, composição agrícola - Google Patents

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“MÉTODOS PARA O COMBATE DE PESTES DE ANIMAIS, E PARA A

PROTEÇÃO DE COLHEITAS CONTRA O ATAQUE OU A INFESTAÇÃO POR PESTES DE ANIMAL, USO DO COMPOSTO, COMPOSTO, E, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA” A presente invenção refere-se a 6-halogeno- [l,2,4]triazol [1,5-a] pirimidinas para o combate de pestes de animais.

Pestes de animais destróem culturas em crescimento e colhidas e atacam residências de madeira e estruturas comerciais, causando grandes perdas econômicas ao suprimento alimentar e à propriedade. Embora seja conhecido um grande número de agentes pesticidas, devido à capacidade das pestes objetivadas para desenvolver resistência aos referidos agentes, existe uma necessidade crescente quanto a novos agentes para combater pestes de animais. Em particular, pestes de animais, tais que insetos, acarídeos e/ ou aracnídeos são difíceis de serem eficazmente controladas. É portanto um objeto da presente invenção prover compostos tendo uma boa atividade pesticida, em especial contra insetos difíceis de serem controlados, aracnídeos e acarídeos.

As DD 55 956, DD 99 794 e FR 1567021 descrevem [1,2,4]- triazol[l,5-a]pirimÍdinas da fórmula geral (A) tendo uma atividade farmacêutica, (A) em que Ri, R* podem ser hidrogênio, alquila inferior, alcoxialquila, halogênio, aril ou arílalquila, R2 pode ser hidrogênio, halogênio, alquila inferior, alquenila inferior arilalquila ou arila e R3 pode ser um grupo amino opcionalmente substituído, em que os substituintes são selecionados - inter alia - de alquila, cicloalquila, alquenila, hidroxialquila, alquilaminoalquila, alcoxialquila, arila, arilalquila, heteroarila ou heteoraralquila. A WO 03/ 039259 descreve compostos s-l,2,4-triazol[l,5-a] pirimidina substituídos tendo atividade fungicida.

Até o momento, foram descritos 6-halogeno-[l,2,4]triazol[l,5- a] pirimidinas, que são úteis para o combate de pestes de animais, em especial para o combate de insetos, aracnídeos e/ ou acarídeos.

Foi verificado que 6-halogeno —[1,2,4]triazol[l,5-a] pirimidinas da fórmula geral (I), (I) em que, X é halogênio, R1 é hidrogênio, halogênio, OH, CN, alquila Cmo, haloalquila Cmo, alcóxi Cmo, alcóxi Cm- alquila Cm, alcóxi Cm- alcóxi Cm, alcóxi Cm- alcóxi Cm- alcóxi C1.4, alquiltio Cmo, alquilsulfinila Cmo, alquilsulfonila Cj. 10, alquilamino Cmo, di (alquila Cmo) amino, alquenila C2.io, fenila, fenóxi, benzilóxi, alquenilóxi C2-io, alquinilóxi C2-io ou alquinila C2.io, em que alquiltio Cmo, alquilsulfinila Cmo e alquilsulfonila CM0 podem ser não - substituídos ou parcialmente ou completamente substituídos por halogênio e/ ou podem portar um grupo selecionado a partir de alcóxi Cm, alcoxicarbonila Cm °u COOH, em particular hidrogênio, halogênio, alquila Cmo, alcóxi Cmo, alcóxi C1.6- alquila Cm, alquiltio Cmo, alquilsulfinila Cmo, alquilsulfonila Q, 10, alquilamino Cmo, di (alquila Cmo) amino, alquenila C2-io ou alquinila C2. ιοί R2 é alquila Cmo, haloalquila Cmo, alcóxi Ci_6-alquila Cm, cicloalquila C3.10, alquenila C2-io ou alquinila Cm0; R3 é hidrogênio, alquila Cmo, haloalquila Cmo, alcóxi Cm- alquila Cm, alquilcarbonila C1.10, alcoxicarbonila Cmo ou arilcarbonila; R4 é cicloalquila C3.10, fenila, naftila, heterociclila de 3 a 7 membros ou um radical da fórmula -A-R4a, sendo possível que cicloalquila C3.10, fenila, naftila e heterociclila de 3 a 7 membros sejam não - substituídos ou portem 1, 2 ou 3 radicais, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, alquila Cmo, alcóxi Cmo, alcóxi Cm0, haloalquila Cmo, haloalcóxi Cmo, amino, alquilamino Cmo, di (alquila Cmo) amino, alquiltio Cm0, alquilsulfinila Cmo, alquilsulfonila Cmo, cicloalquila C3-8, cicloalquila C3.g- alquila Cm, fenila, fenil- alcóxi Cm e fenilóxi, em que os cinco últimos radicais, por sua vez, podem ser não-substituídos ou podem portar um, dois ou três substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de alquila Cm, alcóxi Cm e halogênio, e em que heterociclila contém 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo, que consiste de oxigênio, enxofre, nitrogênio e um grupo NR5, sendo também possível que cicloalquila C3.10, fenila e heterociclila de 3 a 7 membros sejam fundidos a um anel carbocíclico de 5 a 7 membros saturado, insaturado ou aromático ou a um anel heterocíclico de 5 a 7 membros e 0 referido anel fundido pode ser não- substituído ou pode, em si mesmo, portar um, dois, três quatro, ciano ou seis substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio e alquila Cm; em que A é uma cadeia alquileno Cm, que pode compreender um heteroátomo selecionado a partir do grupo, que consiste de oxigênio e enxofre; R4a é cicloalquila C3.10, fenila, naftila ou heterociclila de 3 a 7 membros, sendo possível que cicloalquila C3.10, fenila, naftila e heterociclila de 3 a 7 membros sejam não -substituídos ou portem 1, 2 ou 3 radicais, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, alquila Cmo, alcóxi CM0, haloalquila Cmo, haloalcóxi Cmo, amino, alquilamino Cmo, di (alquila Cmo) amino, alquiltio Cmo, alquilsulfinila Cmo, alquilsulfonila CrCi0, cicloalquila C3.8, cicloalquila C3.8- alquila Cm, fenila, fenil- alcóxi Cm e fenilóxi, em que os cinco radicais por último mencionados, por sua vez, podem ser não- substituídos ou podem portar um, dois ou três substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de alquila Cm, alcóxi Cm e halogênio, e em que heterociclila contém 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo, que consiste de oxigênio, enxofre, nitrogênio e de um grupo NR5, sendo também possível que cicloalquila C3.i0, fenila e heterociclila de 3 a 7 membros sejam fundidos a um anel carbocíclico de 5 a 7 membros, insaturado ou aromático ou a um anel heterocílico de 5 a 7 membros e que o referido anel seja não -substituído ou possa, em si mesmo, portar um, dois, três, quatro, cinco ou seis substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio e alquila CmJ£ R5 é hidrogênio, alquila Cm, alquenila C3.6 ou alquimia C3.6; e os sais aceitáveis em agricultura dos mesmos possuem uma elevada atividade pesticida, em especial contra insetos difíceis de serem controlados, aracanídeos e/ ou acarídeos.

Portanto, a presente invenção refere-se ao uso dos compostos da fórmula I e de sais dos mesmos para combater pestes de animais e também a um método para combater pestes de animais, que compreende contatar as pestes de animais, 0 seu habitat, solo de procriação, suprimento alimentar, planta, semente, solo, áreas, material ou ambiente, nos quais as pestes de animais estejam crescendo ou possam crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra o ataque ou a infestação por animal com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um 6-halogeno-[l,2,4]-triazol[l,5-a]-pirimidina da fórmula I e/ou pelo menos um sal aceitável em agricultura do mesmo. O 6-halogeno-[l,2,4]-triazol[l,5-a] pirimidina da fórmula geral I, como aqui definido, e os sais aceitáveis em agricultura do mesmo são particularmente úteis para combater pestes de animais, que são danosas às colheitas. Portanto, a presente invenção refere-se também ao uso dos compostos da fórmula I para a proteção de culturas contra o ataque ou a infestação através de pestes de animais. Deste modo, a presente invenção provê um método para a proteção de culturas contra o ataque ou infestação por pestes de animais, que compreende contatar uma cultura com uma quantidade pesticidamente eficaz de um 6- halogeno-[l,2,4]-triazol[l,5-a]- pirimidina da fórmula geral I e/ ou pelo menos um sal do mesmo. A invenção refere-se também a compostos 6-halogeno- [l,2,4]triazol [1,5-a] pirimidina da fórmula geral I: (D em que X, R1, R2, R3 e R4 são como acima definidos, contanto que A no radical A-R4a é uma cadeia alquileno C2-6, que é ligada ao átomo de nitrogênio através de um átomo secundário ou terciário da referida cadeia alquileno e a cadeia alquileno C2-6 pode compreender um heteroátomo selecionado a partir do grupo que consiste de oxigênio e enxofre; e os sais úteis em agricultura dos mesmos.

Além disso, a invenção refere-se a composições agrícolas, de modo preferido sob a forma de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas, dispersões oleosas, pós, materiais para a dispersão, polvilhos ou sob a forma de grânulos, que compreendem pelo menos um 6- halogeno-[l,2,4] triazol[l,5-a] pirimidina da fórmula I, como acima definido, misturado com um ou mais veículo (s) sólido (s) ou líquido(s) inertes, aceitáveis em agricultura e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Nos substituintes, os compostos da fórmula geral I podem ter, para unia determinada constituição, um arranjo especial diferentes dos átomos, por exemplo, eles podem portar um ou mais centros de quiralidade, em cujo caso eles estão presentes como misturas de estereoisômeros, tais que enanciômeros ou diastereômeros. A presente invenção provê tanto os estereoisômeros puros, por exemplo, os enanciômeros ou diastereômeros puros, e misturas dos mesmos.

Sais dos compostos da fórmula I, que são adequados para o uso de acordo com a invenção, são sais especialmente aceitáveis em agricultura. Eles podem ser formados através de um método usual, por exemplo, através da reação do composto com um ácido do ânion em questão.

Sais adequados, úteis em agricultura, são especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não possuem qualquer efeito adverso sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção, que são úteis para combater os insetos e aracnídeos danosos. Deste modo, cátions adequados são, em particular, os íons dos metais alcalinos, de modo preferido lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino terrosos, preferivelmente cálcio, magnésio e bário, e dos metais de transição, de modo preferido manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon de amônio que pode, se desejado, portar um a quatro substituintes alquila e/ ou um substituinte fenila ou benzila, de modo preferido diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além de íons de fosfônio, íons de sulfônio, de modo preferido tri (alquila Cm) sulfônio, e íons de sulfoxônio, de modo preferido tri (alquila CM) sulfoxônio. Ânions de sais de adição de ácido úteis são primariamente cloreto, brometo, fluoreto, sulfato de hidrogênio, sulfato, fosfato de diidrogênio, fosfato de hidrogênio, fosfato, nitrato, carbonato de hidrogênio, carbonato, haxafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions de ácidos alcanóicos Cm> preferivelmente formato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados pela reação dos compostos das fórmula Ia e Ib com um ácido do ânion correspondente, preferivelmente do ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

As porções orgânicas mencionadas nas definições acima das variações são - como o termo halogênio- termos coletivos para as listagens individuais dos membros do grupo individuais. O preferido Cn-Cm indica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo. O termo halogênio, denota, em cada caso, flúor, bromo, cloro ou iodo, de modo particular flúor ou cloro.

Exemplos de outros significados são: O termo “alquila Cmo” como aqui usado e as porções alquila de alquilamino e dialquilamino referem-se a um grupo hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada saturado tendo de 1 a 10 átomos de carbono, de modo preferido 1 a 6 átomos de carbono, em especial 1 a 4 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metil propila, 2-metil propila, 1,1- dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2- dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3- dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetiIpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila, l-etiI-2-metilpropila, heptila, octila, 2-etilexila, nonila e decila e os seus isômeros. Alquila CM significa, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila ou 1,1- dimetiletila. O termo “cadeia alquileno Q-e, que pode compreender um heteroátomo selecionado a partir do grupo que consiste de oxigênio e enxofre”, tal como aqui usado, refere-se, por exemplo, a metanodiila, etano- 1.1- diila, etano-l,2-diila, propano-l,l-diila, propano-l,2-diila, propano-1,3- diila, propano-2,2-diila, butano-l,l-diila, butano-l,2-diila, butano-l,3-diila, butano-l,4-diila, 2-metilpropano-l,3-diila, 2-metiIpropano-l,2-diila, 1- metilpropano-2,2-diila, l-metilpropano-l,l-diila, pentano-l,l-didila, pentano- 1.2- diila, petano-l,3-diila, pentano-l,5-diila, pentano-2,3-diila, pentano-2,2- diila, 1-metilbutano -1,1-diila, l-metilbutano-l,2-diila, 1-metilbutano-1,3- diila 1-metilbutano-1,4-diila, 2-metilbutano-l,2-diila, 2-metilbutano-l,3-diila, 2-metilbutano-1,4-diila, 2,2-dimetilpropano-1,1 -diila, 2,2-dimetilpropano-1,3 - diila, l,l-dimetilpropano-l,3-diila, l,l-dimetilpropano-l,2-diila, 2,3- dimetilpropano-1,3-diila, 2,3-dimetilpropano-1,2-diila, 1,3-dimetilpropano- 1.3- diila, hexano-1,1-diila, hexano-l,2-diila, hexano-l,3-diila, hexano-1,4- diila, hexano-l,5-diila, hexano-1,6-dfila, hexano-2,5-diila, 2-metilpentano- 1,1-diila, l-metilpentano-l,2-diiía, hexano- 1,6-diila, hexano-2,5-diiIa, 2- metilpentano-1,1-diila, l-metilpetano-l,2-diila, 1-metilpentano-1,3-diila, 1- metilpentano-1,4-diila, 1-metilpentano-1,5-diila, 2- metilpentano-1,1-diila, 2- metilpentano-l,2-diila, 2-metilpentano-1,3-diila, 2-metilpentano-1,4-diila, 2- metilpentano-l,5-diila, 3-metilpentano-1,1-diila, 3-metilpentano-l,2-diila, 3- metilpetano-l,3-diila, 3-metilpentano- 1,4-diila, 3-metilpentano-1,5-diila, 1,1- dimetilbutano-1,2-diila, 1,1 -dimetilbutano-1,3-diila, 1,1 -dimetilbutano-1,4- diila, 1,2-dimetilbutano-1,1 -diila, 1,2- dimetilbutano-1,2-diila, 1,2- dimetilbutano-l,3-diila, 1,2-dimetilbutano- 1,4-diila, 1-etilbutano-1,1 -diila, 1- etilbutano-l,2-diila, 1 -etilbutano-1,3-diila, 1-etilbutano-l ,4-diila, 2- etilbutano-1,1-diila, 2-etilbutano-l,2- diila, 2-etilbutano-l,3-diilla, 1- etilbutano-1,4-diila, 2-etilbutano-1,1 -diila, 2-etilbutano-1,2-diila, 2- etilbutano-l,3-diila, 2-etilbutano-1,4-diila, 2-etilbutano-2,3-diila, 2,2- dimetilbutano-1,1-diila, 2,2- diimetilbutano-l,3-diila, 2,2-dimetilbutano-l,4- diila, 1-isopropilpropano-1,1-diila, 1 -isopropilpropano-1,2- diila, 1- isopropilpropano-l,3-diila, 2- isopropilpropano-1,1-diila, 2- isopropilpropano- 1.2- diila, 2- isopropilpropano-1,3-diila, l,2,3-trimetilpropano-l,l-diila, 1,2,3- trimetilpropano-l,2-diila ou 1,2,3- trimetilpropano-1,3-diila, de modo preferido etano-1,1-diila ou propano-1,1-diila.

Quando o grupo alquileno Ci.g compreende um heteroátomo, o heteroátomo pode ser disposto na cadeia alquileno em qualquer posição ou no final da cadeia, de tal modo que ele conecte a cadeia alquileno ao radical R4a De modo preferido, o heteroátomo não está disposto no final da cadeia alquileno. O heteroátomo é, de modo preferido, oxigênio. O termo “haloalquila Cm o”, como aqui usado refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada saturado tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como acima mencionado, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, como acima mencionado, por exemplo, haloalquila C].4, tal que clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1- cloroetila, 1-bromoetila, l-fluoroetila, 2- fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- tricloroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2- fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila e os similares. O termo “fluoroalquila Cm”, como aqui usado, refere-se a alquila Cm, que porta 1, 2, 3, 4 ou 5 átomos de flúor, por exemplo, difluorometila, trifluorometila, l-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2.2.2- trifluoroetila, 1,1,2,2-tetrafluoroetila ou pentafluoroetila. O termo “alcóxi Cmo”, como aqui usado, refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como acima mencionado) que é ligado através de um átomo de oxigênio. Exemplos incluem alcóxi Cj-e, tais que metóxi, etóxi, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n- butóxi, OCH (CH3)2-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-pentóxi, 1- metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi, 1,2- dimetilpropóxi, 2,2-dimetil-propóxi, 1-etilpropóxi, n-hexóxí, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2- dimetilbutóxi, 1,3- dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3- dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2- trimetilpropóxi, 1,2,2- trimetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi, l-etil-2-metilpropóxi e os similares. O termo “haloalcóxi CpCio”, como aqui usado, refere-se a um grupo alcóxi Cmo, como acima mencionado, que é parcialmente ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ ou iodo, isto é, por exemplo, haloalcóxi Ci_e, tal que clorometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2- fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2- bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2- fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2,- tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2- fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2- difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3- dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, 2,2,3,3,3,3-pentafluoropropóxi, heptafluoropropóxí, 1- (fluorometil)-2-fluoroetóxi, l-(clorometil)-2- cloroetóxi, l-(bromometil)-2- bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromo butóxi, nonafluorobutóxi, 5-fluoro-l-pentóxi, 5-cloro-l-pentóxi, 5-bromo-l-pentóxi, 5-iodo-l-pentóxi, 5,5,5-tricloro-l-pentóxi, undecafluoropentóxi, 6-fluoro-l-hexóxi, 6-cloro-l- hexóxi, 6-bromo-l-hexóxi, 6-iodo-l-hexóxi, 6,6,6-tricloro-l-hexóxi ou dodecafluoroexóxi, em particular clorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi. O termo “alcóxi C\.e- alquila Ci.6”, como aqui usado, refere-se a alquila Q.6, que é substituído por alcóxi C1.5, tal como acima mencionado, isto é, por exemplo, CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n- propóximetila, CH2- OCH(CH3)2, n-butóximetila, (1-metilpropóxi)metila, (2-metilpropóxi) metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(mnetóxi) etila, 2-(etóxi)etila, 2-(n-propóxi) etila, 2- (1- metiletóxi) etila, 2- (n-butóxi) etila, 2-(etóxi)etila, 2-(n-propóxi) etila, 2-(l- metiletóxi) etila, 2-(n*butóxi) etila, 2- (1-metilpropóxi) etila, 2- (2- metilpropóxi) etila, 2- (1,1-dimetiletóxi) etila, 2-(metóxi) propila, 2-(etóxi) propila, 2- (n-propóxi) propila, 2- (1-metiletóxi) propila, 2- (n- butóxi)propila, 2-( 1-metilpropóxi) propila, 2-(2-metilpropóxi)propila, 2-(l,l-dimetiletóxi) propila, 3-(metóxi) propila, 3-(etóxi) propila, 3- (n-propóxi) propila, 3- (1- metiletóxi) propila, 3-(n-butóxi) propila, 3-( 1-metilpropóxi) propila, 3-(2- metilpropóxi) propila, 3-(1,1-dimetiletóxi) propila, 2-(metóxi) butila, (2- (etóxi) butila, 2-(n-propóxi)butila, 2-(l-metiletóxi) butila, 2- (1,1- dimetiletóxi) butila, 3-(metóxi) butila, 3-(etóxi) butila, 3-(n-propóxi)butila, 3- (1-metiletóxi) butila, 3- (n-butóxi) butila, 3- (1-metilpropóxi) butila, 3-(2- metilpropóxi) butila, 3- (1,1-dimetiletóxi) butila, 4-(metóxi)butila, 4-(etóxi) butila, 4-(n-propóxi)butila, 4-(l-metiletóxi) butila, 4- (n-butóxi) butila, 4-(l- metilpropóxi) butila, 4-(2-metilpropóxi) butila, 4- (1,1-dimetiletóxi) butila e os similares. O termo “alcóxi C]_6- alcóxi Cu6”, como aqui usado, refere-se a alcóxi Ci.6, que é substituído por alcóxi Ci_e como acima mencionado, isto é, por exemplo, OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, n- propóximetóxi, OCH2- OCH(CH3)2, n-butóximetóxi, (1-metilpropóxi) metóxi, (2-metilpropóxi) metóxi, OCH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi) etóxi, 2-(etóxi)etóxi, 2-(n-propóxi)etóxi, 2-(l-metiletóxi) etóxi, 2- (n-butóxi) etóxi, 2-( 1-metilpropóxi) etóxi, 2- (2- metilpropóxi)etóxi), 2-( 1,1-dimetiletóxi) etóxi, 2-(metóxi) propóxi, 2- (etóxi)propóxi), 2-(n-propóxi) propóxi, 2-(l-metiletóxi) propóxi, 2-(n- butóxi)propóxi, 2-( 1-metilpropóxi) propóxi, 2- (2-metilpropóxi) propóxi), 2- (n-butóxi) propóxi, 2-( 1-metilpropóxi) propóxi, 2-(2-metilpropóxi) propóxi), 2-(1,1 -dimetiletóxi) propóxi, 3-(metóxi) propóxi), 3-(etóxi) propóxi, 3- (n- propóxi) propóxi, 3- (1-metilenóxi) propóxi, 3-(n-butóxi) propóxi, 3-(l- metilpropóxi) propóxi, 3- (2-metiIpropóxi) propóxi, 3-(1,1-dimetiletóxi) propóxi, 2-(metóxi) butóxi, 2-(etóxi) butóxi, 2- (n-propóxi) butóxi, 2- (1- metiletóxi) butóxi, 2-(n-butóxi)butóxi, 2-(l-metilpropóxi) butóxi, 2- (2- metilpropóxi) butóxi, 2-(1,1-dimetiletóxi) butóxi, 3-(metóxi) butóxi, 3- (etóxi)butóxi, 3- (n-propóxi) butóxi, 3-(l-metiletóxi) butóxi, 3-(n- butóxi)butóxi, 3-(-metilpropóxi) butóxi, 3- (2-metilpropóxi) butóxi, 3- (1,1- dimetiletóxi) butóxi, 4-(metóxi)butóxi, 4-(etóxi) butóxi, 4- (n-propóxi) butóxi), 4-(l-metiletóxi) butóxi, 4-(n-butóxi) butóxi, 4-(l-metilpropóxi) butóxi, 4-(2-metüpropóxi) butóxi, 4- (1,1-dimetiletóxi) butóxi e os similares. O termo “alcóxi CM- alcóxi Ci.4- alcóxi Cm”, como aqui usado, refere-se a alcóxi Cm, que é substituído por alcóxi CM-alcóxi Cm, como acima mencioando, isto é, por exemplo, 2- (2- metoxietilóxi)etilóxi, 2- (2-etoxietilóxi) etilóxi; O termo “alquilcarbonila Cm0”, como aqui usado, refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo de 1 a 10 átomos de carbono (como acima mencionado) ligado através do átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer ligação no grupo alquila. Exemplos incluem alquilcarbonila Cm, tais que CO-CH3, CO-C2H5, n-propilcarbonila, 1- metiletilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2- metílpropilcarbonila, 1,1-dimetiletilcarbonila, n-pentilcarbonila, 1- metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 1,1- dimetilpropilcarbonila, 1,2- dimetilpropilcarbonila, 2,2- dimetilpropilcarbonila, 1 -etilpropilcarbonila, n-hexilcarbonila, 1- metilpentilcarbonila, 2-metilpentilcarbonila, 3-metilpentilcarbonila, 4- metilpentilcarbonila, 1,1-dimetilbutilcarbonila, 1,2-dimetilbutilcarbonila, 1,3- dimetilbutilcarbonila, 2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3- dimetilbutilcarbonila, 3,3-dimetilbutilcarbonila, 1-etilbutilcarbonila, 2-etilbutilcarbonila, 1,1,2- trimetilpropilcarbonila, 1,2,2-trimetílpropilcarboniia, 1-etil-l- metilpropilcarbonila ou l-etil-2- metilpropilcarbonila e os similares. O termo “atcoxícarbonila Cmo”, como aqui usado, refere-se a um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada (como acima mencionado) tendo 1 a 10 átomos de carbono ligados através do átomo de carbono ao grupo carbonila. Exemplos incluem (alcóxi Cm) carbonila, por exemplo CO- OCH3, CO- OC2-H5, COO- CH2-C2H5, CO- OCH(CH3)2, n-butóxicarbonila, CO- OCH (CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3j n-pentoxicarbonila, 1-metilbutoxicarbonila, 2-metilbutoxicarbonila, 3-metilbutoxicarbonila, 2,2- dimetilpropóxicarbonila, 1- etilpropoxicarbonila, n-hexoxicarbonila, 1,1- dimetilpropooxicarbonila, 1,2- dimetilpropoxicarbonila, 1- metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarboniIa, 3-metilpentoxicarbonila, 4- metilpentoxicarbonila, 1,1- dimetilbutoxicarbonila, 1,2- dimetilbutoxicarbonila, 1,3- dimetilbutoxicarbonila, 2,2- dimetilbutoxicarbonila, 2- etilbutoxicarbonila, 1,1,2- trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1-etil-l-metilpropoxicarbonila ou l-etil-2- metilpropoxicarbonila. O termo “alquiltio Cmo” (alquilsulfanila Cm0: alquila CMo-S- )”, como aqui usado, refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 10 átomos de carbono (como acima mencionado) que é ligado através de um átomo de enxofre, por exemplo alquiltio Cm, tal que metiltio, etiltio, propiltio, 1 -metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio ou 1,1-dimetiletíltio. O termo “alquilsulfinila Cmo” (alquila Cmo-S(=0)-), como aqui usado, refere-se a um grupo hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada (como acima mencionado) tendo 1 a 10 átomos de carbono ligados através de um átomo de enxofre ao grupo sulfinila em qualquer ligação no grupo alquila.

Exemplos incluem alquilsulfanila C]^: SO-CH3, SO-C2H5, n-propilsulfmila, 1-metiletilsulfinila, n-butilsulfinila, 1-metilpropilsulfmila, 2- metilpropilsulfinila, 1,1- dimetiletilsulfmila, n-pentilsulfnila, 1- metilbutilsulfinila, 2-metiíbutilsulfmila, 3-metilbutilsulfmila, 1,1- dimetilpropilsulfinila, 1,2- dimetilpropilsulfinila, 2,2-dimetilpropilsulfinila, 1- etilpropilsulfinila, n-hexilsulfmila, l-metilpentilsulfmila, 2- metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4-metilpentilsulfmila, 1,1- dimetilbutillsuífínila, 1,2- dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfínila, 2,2- dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfmila, 1- etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2- trimetilpropilsulfmila, 1- etil-1-metilpropilsulfinila ou 1- etil-2- metilpropilsulfmila. O termo “alquilsulfonila Cmo” (alquila CMo-S(=0)2-), como aqui usado, refere-se a um grupo alquila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 10 átomos de carbono (como acima mencionado), que é ligado através do átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer ligação no grupo alquila.

Exemplos incluem alquilsulfonila Cj.6, tal que SO2-CH3, S02-C2H5, n- propilsulfonila, S02-C(CH3)2, n-butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2- metilpropilsulfonila, S02-C(CH3)3, n-pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2- metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1-dimetilpropilsulfonila, 1,2- dimetilpropilsulfonila, 2,2-dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfoníla, n- hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3- metilpentilsulfonila, 4-metilpentilsulfonila, 1,1- dimetilbutilsulfonila, 1,2- dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3- dimetilbutilsulfonila, 3,3-dimetilbutilsulfonila, 1-etÍlbutilsulfonila, 2- etilbutilsulfonila, 1,1,2- trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, 1-etil-1-metilpropilsulfonila ou l-etil-2-metilpropüsulfonila e os similares. O termo “alquenila C2.io”, como aqui usado, refere-se a um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 10 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, tal que etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-l-propenila, 2-metil-l-propenila, l-metil-2~propenila, 2-metil-2- propenila; 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-l- butenila, 2-metil-l-butenila, 3-metil-1-butenila, l-metii-2-butenila, 2-metil-2- butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3- butenila, 1,1 -dimetil—2-propenila, 1,2-dimetil-l-propenila, l,2-dimetila~2- propenila, 1-etil-l-propenila, l-etil-2-propeniIa, 1-hexenila, 2-hexenila, 3- hexenila, 4-hexeniIa, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metiM-pentenila, 3- metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-penteniIa, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-penteniIa, l-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetiI-l-butenila, 1,2-dimetíl- 2- buteniIa, l,2-dimetiI-3-butenila, 1,3-dimetil-l-butenila, 1,3- dímetíl-2- butenila, l,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dímetil-l-butenila, 2,3-dímetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3- imetíl-1-butenila, 3,3- dimetil-2-buteniIa, 1 -etil-1 -butenila, l-etíI-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil- 1-butenila, 2-etíl-2-butenila, 2-etil-3-butenila, l,l,2-trimetíl-2~propenila, 1- etil-l-metíl-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e 1-etíl-2-metil-2- propeníla; O termo “alquiníla C2-io como aqui usado, refere-se a um grupo hidrocarboneto insaturado de cadeia reta ou ramificada tendo de 2 a 10 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla, tal que etinila, prop-l-in-l-ila, prop-2- ín-l-ila, n-but-l-in-l-ila, n-but-l-in-3-ila, n-but-l-il- 4-ila, n-but-2-in-l-ila, n-pent-l-in-l-ila, n-pent-l-in-3-ila, n-pent-l-il-4-ila, n-pent-l-in-5-ila, n-pent-2-in-l-ila, n-pent-2-in -4-ila, n-pent-2-in-5-ila, 3- metilbut-l-in-3-ila, 3-metilbut-l-in-4-ila, n-hex-l-in-l-ila, n-hex-l-in-3-ila, n- hex-l-in-4-ila, n-hex-l-in-5-ila, n-hex-l-in-6-illa, n-hex-2-in-l-ila, n-hex-2- in-4-ila, n-hex-2-in-5-ila, n-bex-2-in-6-ila, n-hex-3-in-l-ila, n-hex-3-in-2-ila, 3- metilpent-l-in-l-ila, 3-metilpent-l-in-3'ila, 3-metilpent-l-in-4-ila, 3- metiIpent-l-in-5-üa, 4-metilpent-l-in-l-ila, 4-metilpent-2-in-4-ila ou 4- metilpent-2-in-5-ila, e os similares. O termo “cicloalquila C3.10”, como aqui usado, refere-se a um radical hidrocarboneto monocíclico tendo 3 a 10 átomos de carbono, em particular 3 a 8 átomos de carbono, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila, ciclooctila, ciclononila ou ciclodecila. O termo “cicloalquila C3_g- alquila Cm”, como aqui usado, refere-se a alquila Cm, que porta um radical cicloalquila C3.g, tal como acima definido, por exemplo ciclopropilmetila, 1-ciclopropiletila, 2-ciclopropiletila, 1-ciclopropilprop-l-ila, 2-ciclopropilprop-l-ila, 3-ciclopropilprop-l-ila, 1- ciclopropilbut-l-ila, 2-ciclopropilbut-l-ila, 3-ciclopropilbut-l-ila, 4- ciclopropilbut-l-ila, l-ciclopropilbut-2-ila, 2-ciclopropilbut-2-ila, 3- ciclopropilbut-2-ila, 3-ciclopropilbut-2-ila, 4-ciclopropilbut-2-ila, 1- (ciclopropilmetil)-et-1 -ila, 1 -(ciclopropilme til)-1 -(metil)-et-1 -ila, 1 - (ciclopropilmetil)-prop-l-ila, ciclobutilmetila, 1-ciclobutiletila, 2- ciclobutiíetila, 1-ciclobutilprop-l-ila, 2-ciclobutil-prop-l-ila, 3-ciclobutilprop- 1- ila, 1 -ciclobutilbut-1 -ila, 2-ciclobutilbut-l-ila, 3-ciclobutilbut-l-ila, 4- ciclobutilbut-l-ila, l-ciclobutilbut-2-ila, 2-ciclobutilbut-2-ila, 3-ciclobutilbut- 2- ila, 3-ciclobutilbut-2-ila, 4-ciclobutilbut-2-ila, l-(ciclobutilmetil)et-l-ila, 1- (ciclobutillmetil)-l-(metil)-et-l-ila, í-(ciclobutilmetil)prop-l-ila, ciclopentilmetila, 1-ciclopentiletila, 2-ciclopentiletila, 1-ciclopentilprop-l-ila, 2-ciclopentilprop-l-ila, 3-ciclopentilprop-l-ila, 1-ciclopentilbut-l-ila, 2- ciclopentilbut-l-ila, 3-ciclopentílbut-l-ila, 4-ciclopentilbut-l-ila, 1- ciclopentílbut-2-ila, 2-ciclopentilbut-2-ila, 3-ciclopentilbut-2-ila, 3- ciclopentilbut-2-ila, 4-ciclopentilbut-2-ila, l-(ciclopentilmetil)-et-l-ila, 1- (ciclopentilmetíl)-1 -(metil-et-1 -ila, l-(ciclopentilmetil)-prop-1 -ila, cicloexilmetila, l-cicloexiletila, 2-cicloexiletila, i-cicloexilprop-l-ila, 2- cicloexilprop-l-ila, 3-ciclopexilprop-l-ila, 1-cicloexilbut-2-ila, 2-cicloexilbut- 2-ila, 3-cicloexílbut-l-ila, 4-cicloexilbut-l-ila, l-cicloexilbut-2-ila, 2- cicloexillbut-2-ila, 3 -cicloexilbut-2-iIa, 3-cicloexilbut-2-ila, 4-cicloexilbut-2- ila, 1 -(cicloexilmetil)-et-1 -ila, l-(cicloexilmetil)-l-(metil)-et-l-ila, 1- (cicloexilmetil)-prop-l-ila, cicloeptilmetila, 1-cicloeptiletila, 2-cicloeptiletila, 1-cicloeptilprop-l-ila, 2-ciclopetilprop-l-ila, 3-cicloeptilprop-l-iIa, 1- cicloeptilbut-1 -ila, 2-cicloeptilbut-l-ila, 3-cicloeptilbut-l-ila, 4-cicloeptilbut- 1- ila, l-cicloeptilbut-2-ila, 2-cicloeptilbut-2-ila, 3-cicloeptilbut-2-ila, 3- cicloeptilbut-2-ila, 4-cicloeptilbut-2-ila, 1 -(cicloeptilmetil)-et-1 -ila, 1- (cicloeptilmetil)-1 -(metil)et-1 -ila, 1 -(cicloeptilmetil)-prop-1 -ila, ciclooctilmetila, 1-ciclooctiletila, 2- ciclooctiletila, 1-ciclooctilprop-l-ila, 2- ciclooctilprop-l-ila, 3-ciclooctilprop-l-ila, 1-ciclooctilbut-l-ila, 2- ciclooctilbut-2-ila, 3-ciclooctilbut-2-ila, 3-ciclooctilbut-2-ila, 4-ciclooctilbut- 2- ila, l-(ciclooctilmetil)-et-l-ila, l-(ciclooctilmetil)-l-(metil)-et-l-ila ou 1- (ciclooctilmetil)-prop-1 -ila. O termo “fenil-alquila Cm”, como aqui usado, refere-se a alquila Cm, que é substituído por fenila, que pode, por sua vez, ser não- substituído ou portar um, dois ou três substituirdes, tais que benzila, 1- feniletila, 2-feniletila, 1-fenilprop-l-ila, 2-fenilprop-l-ila, 3-fenilprop-l-ila, 1- fenilbut-l-ila, 2-fenilbut-l-ila, 3-fenilbut-l-ila, 4-fenilbut-l-ila, l-fenilbut-2- ila, 2-fenilbut-2-ila, 3-fenilbut-2-ila, 4-fenilbut-2-Íla, l-(benzil) et-l-ila, 1- (benzil)-l-(metil)et-l-ila ou l-(benzil)-prop-l-ila, preferivelmente benzila, 1- feniletila ou 2-feniletila e, de modo especial (R)-l-feniletila e (S)-l-feniletila. O termo “heterociclila”, como aqui usado, refere-se a um radical heterocíclico de 3 a 7 membros, que possui 3, 4, 5, 6 ou 7 membros no anel, em que 1, 2 ou 3 destes membros no anel são heteroátomos selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo, que consiste de oxigênio, nitrogênio, enxofre e um grupo NR5, em que R5 possui os significados como acima definido. O heterociclo pode ser um heterociclo ligado por carbono ou pode ser ligado através de um heteroátomo. O heterociclo pode ser aromático (heteroarila) ou parcialmente ou totalmente saturado.

Além disso, o radical heterociclila pode ser fundido a um anel carbocíclico de 5 a 7 membros, saturado, insaturado ou aromático ou a um anel heterocíclico de 5 a 7 membros, que pode portar, por sua vez, um, dois, três, quatro, cinco ou seis substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio, tal que flúor, cloro, bromo e alquila CM, tal que metila.

Exemplos de anéis heteroaromáticos monocíclicos incluem triazinila, pirazinila, pirimidila, piridazinila, piridila, tienila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, tiazolila, oxazolila, tiadiazolila, oxadizolila, isotiazolila ou isoxazolila.

Exemplos de anéis não-aromáticos incluem pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetraidrofuranila, diidrofiiranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, diidrotiofenila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazoliiidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, píranila, diidropiranila, tetraidropiranila, dioxanila, tiopiranila, diidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, morfolinila, tíazinila e os similares. O termo “fundido a um anel carbocíclico de 5 a 7 membros saturado, insaturado ou aromático ou a um anel heterocíclico de 5 a 7 membros”, como aqui usado, refere-se a um radical cíclico, que porta um carbociclo C5.7 saturado fundido, como acima definido, um carbociclo C5.7 monoinsaturado ou diinsaturado Cs_7 ou fenila ou um anel heterocíclico de 5 a 7 membros, como acima definido.

Exemplos de cicloalquila C3.10 fundido com um anel carboxílico de 5 a 7 membros saturado, insaturado ou aromático são indan-1- ila, indan-2-ila, 1,2,3,4-tetraidronaftalen-l-ila, 1,2,3,4- tetraidronaftalen-2-ila, decalin-l-ila, decalín-2-ila ou hidrindanila, e os similares.

Exemplos de fenila fundido com um anel carbocíclico de 5 a 7 membros, saturado, insaturado ou aromático ou com um anel heterocíclico de 5 a 7 membros são indan-5-ila, indan-ó-ila, diidronaftalen-5-ila, diidronaftalen-6-ila, 1,2,3,4-tetraidronaftalen-5-ila, 1,2,3,4-tetraidronaftalen- 6-ila, quinolinila, isoquinolinila, indolila, indolizinila, isoindolina, indazolila, benzofuriía, benztienila, benztiazolila, benzoxazolila, 1,3-benzodioxolila, 1,4- benzodioxanila, benzimidazol, diidroindolila, diidroindolizinila, diidoisoindolila, diidroquinolinila, diidroisopquinolinila, cromenila, cromanila e os similares.

Exemplos de heterociclila de 3 a 7 membros, que porta um anel carboxíclíco de 5 a 7 membros fundido sobre, saturado, insaturado ou aromático, ou um anel heterocíclico de 5 a 7 membros são quinolila, isoquinolila, indolila, indolizinila, isoindolila, indazolila, benzofuriía, benztienila, benztiazolila, benzoxazolila, 1,3- benzodioxoliía, 1,4- benzodioxanila, benzimidazolila, diidroindolila, diidroindolizinila, diidroisoindolila, diidroquinolinila, diidroisoquinolinila, cromenila, cromanila e os similares.

No que se refere à atividade pesticida de 6-halogeno-[l,2,4]- tiazol[l,5-a]-pirimidina da fórmula geral I, são preferidos aqueles compostos I, nos quais o radical R4 está ligado ao átomo de nitrogênio do grupo amino através de um átomo de carbono secundário ou terciário. Deste modo, são preferidos os compostos I, nos quais R4 é fenila, naftila, cicloalquila C3.l0, heterociclila de 3 a 7 membros ou um radical -A- R4a, em que A é alquileno C2-ü, que está ligado ao nitrogênio através de um átomo de carbono secundário ou terciário da cadeia alquileno C2.6. A cadeia alquileno C2.6 pode compreender um heteroátomo selecionado a partir do grupo que consiste de oxigênio e enxofre. Os compostos compreendem os enanciômeros R e S puros, assim como as misturas dos enanciômeros, tais que as misturas racêmicas. Dentre estes, são particularmente preferidos os enanciômeros puros.

No que se refere à atividade pesticida de 6- halogeno-[1,2,4}- triazol[l,5-a]-pirimidina da fórmula geral I, são também preferidos os seguintes significados dos radicais, em cada caso em si mesmos, ou em combinação: X é cloro;

Rl é hidrogênio, alquila Cm, preferivelmente metila, haloalquila Cm, preferivelmente trifluorometila, alcóxi Cm, preferivelmente metóxi, alquiltio Cm, preferivelmente metiltio, alquilsulfmila CM, preferivelmente metilsulfinila ou alquilsulfonila Cm, preferivelmente metilsulfonila, de modo mais preferido hidrogênio; no entanto, Rl pode ser também OH, CN, fenóxi, benzilóxi, alcóxi Cm- alcóxi C2-4, alcóxi Cm- alcóxi C2-4- alcóxi C2-4, (alcoxicarbonila Cm) alquiltio C2-4, tal que 2- (metoxicarbonil) etiltio, 2- (etoxicarbonil) etiltio, SCH2-CO- OCH3 ou SCH2- CO-OCH2CH3, (hidroxicarbonil) alquiltio C2.4, tal que S- CH2-COOH, S- CH2-CH2-COOH, (alcóxi CM) alquiltio C2.4, tal que SCHrCH2-OCH3 ou SCHrCHrOCH2CH3; R2 é alquila Cm, preferivelmente alquila Ct_2, ou haloalquila Cm, preferivelmente fluoroalquila Cm; de modo mais preferido metila, etila, 2- fluoroetila ou 1 -fluoroetila; R3 é hidrogênio ou alcóxi CM- alquila Cm, de modo mais preferido hidrogênio; R4 é fenila, fenil - alquila CM ou cicloalquila C3_8, em que cada fenila e cada grupo cicloalquila C3.g pode ser não-substituído ou pode portar um ou dois substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila Cm, haloalquila Cm, haloalcóxí Cm, alcóxi Cm, cicloalquila C3.8- alquila Cm, fenila e fenilóxi, em que os três substituintes por último mencionados, por sua vez, podem ser não - substituídos ou podem portar um ou dois substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de alquila Cm, alcóxi Cm e halogênio.

Uma modalidade preferida da invenção são os compostos da fórmula geral I, em que R4 é cicloexila, benzila, 1-feniletila ou 2-feniletila, em que o grupo cicloexila e o grupo fenila nos últimos três radicais mencionados podem ser não- substituídos ou podem portar um ou dois substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do gmpo que consiste de halogênio, alquila Cm, haloalcóxi Cm, haloalquila Cm, alcóxi Cj. 4, cicloalquila C3.8, cicloalquila C3.8- alquila Cm, fenila e fenilóxi, em que os dois substituintes por último mencionados, por sua vez, podem ser não- substituídos ou podem portar um ou dois substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de alquila Q. 4, alcóxi Cm e halogênio.

Em uma modalidade especialmente preferida da presente invenção, R4 é um radical cicloexila, que pode portar um ou dois substituintes. Um substituinte está ligado, de modo preferido, à posição 4 do radical cicloexila. Substituintes particularmente preferidos do radical cicloexila mencionados para R4 são, independentemente um do outro, alquila Cm, cm especial metila, etila, isopropila, sec-butila e terc-butila ou cicloexil- alquila Cm- Dentre os compostos I, são especialmente preferidos aqueles, em que o radical cicloexila porta um substituinte na posição 4, 0 referido substituinte sendo, de modo mais preferido, ligado cis em relação ao átomo de nitrogênio.

Em outra modalidade da presente invenção, são particularmente preferidos 6-halogeno-[l,2,4]triazol [1,5-a] pirimidinas, nos quais R4 é fenila, benzila, 1-feniletila ou 2-feniletila, que, por sua vez, podem portar um ou dois dos substituintes acima definidos no anel fenila.

Os substituintes são preferivelmente selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de flúor, cloro, bromo, alquila Cm» em especial metila, etila, n-propila, isopropila, 2- butila e terc-butila; alcóxi Cm, em especial metóxi, etóxi, terc- butóxi, haloalquila Cm, em especial trifluorometila e haloalcóxi Cm, em especial trifluorodifluorometóxi, trifluorometóxi, 1,1,2,2- tetrafluoroetóxi. Nesta modalidade, são especialmente preferidos compostos, em que R4 é 1- feniletila, que porta pelo menos um substituinte como acima definido, em especial um que tenha sido indicado como preferido. De modo mais preferido, o referido substituinte está ligado na posição 4 do radical fenila.

Particularmente preferidos dentre estes são os compostos I, nos quais R4 é o enanciômero puro ou uma mistura racêmica.

Em outra modalidade da invenção, o radical R4 compreende um grupo fenila, tal como em fenila, benzila e 1- ou 2- feniletila, em que o anel fenila porta pelo menos um substituinte, que é selecionado a partir do grupo que consiste de fenila, cicloexila e fenóxi que, por sua vez, podem ser não- substituídos ou podem portar na posição 2, 3 ou 4, um ou dois substituintes selecionados a partir do grupo, que consiste de alquila Cm, em especial metila, etila, n-propila ou isopropila, alcóxi Cm, tal que metóxi e halogênio, em especial flúor, cloro ou bromo. Exemplos de substituintes no anel fenila de fenila, benzila, 1-feniletila ou 2-feniletila são: 4-metilfenóxi, 4- etilfenóxi, 4-isopropií fenóxi, 4-terc-butilfenóoxi, 4-fluorofenóxi, 4- clorofenóxi, 4-bromofenóoxi, 2-metilfenóxi, 2-terc-butilfenóxi, 4-clorofenóxi, 4-bromofenóxi, 2-metilfenóxi, 2-terc-butilfenóxi, 2-etilfenóxi, 3-etilfenóxi, 2- bromofenóxi, 2-clorofenóxi, 3-clorofenóxi, 3-bromofenóxi, 3,4- dífluorofenóxi, 3-cloro-4-fluorofenóxi, 4-bromo-3-clorofenóxi, 3,4- dífluorofenóxi, 3-cloro-4-fluorofenóxi, 3,4-dimetilfenóxi, 3-cloro-4- metilfenóxi, 3-metil-4-clorofenóxi ou 3-metil-4-bromofenóxi.

Exemplos de compostos são 6-cloro- [l,2,4]triazol-[l,5- a]pirimidinas da fórmula Ia (= I, em que X = Cl e R1 = R3 - H), em que R2 e R4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A. (la>

Tabela A;

Exemplos de compostos são 6-cloro-[l,2,4]triazol-[l,5-a]pirimidinas da fórmula Ib, em que X é Cl, R1 é CH3 e R3 é H, R2 e R4 juntos possuem os significados dados em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [l,5-a]pirimidinas da fórmula IC, em que X é Cl, R1 é OCH3, R3 é H, R2 e R4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6- cloro-[l,2,4] triazol- [1,5-a] pirimidinas da fórmula, em que X é Cl, R1 é SCH3, R3 é H, R2 e R4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [ 1,5-ajpirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é SOCH3, R3 é H, R2 e R4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4Jtriazol- [l,5-a]pirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é S02CH3, R3 é H, R2 e R4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [1,5-ajpirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é CF3, R3 é H, R2 e R4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4Jtriazol- [1,5-ajpirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é CN, R3 é H, R2 e R4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [1,5-ajpirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é OH, R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cIoro-[l,2,4]triazol- [1,5-ajpirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é OCHF2, R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [1,5-aJpirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é OCF2CHF2; R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazoI- [l,5-a]pirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é OCF3i R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4Jtriazol- [1,5-aJpirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é OCH^Hj, R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [1,5-ajpirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é OCH2CH3, R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-c!oro-[l,2,4]triazol- [l,5-a]pirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é OCH2C=CH, R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [l,5-a]pirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é OCH(CH3)2, R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [l,5-a]pirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é O-CH2-CH2-O-CH3, R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [l,5-a]pirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é O-CH2-CH2-O-CH2CH2- O-CH3, R3 é H, R2 e r4 juntos possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [l,5-a]pirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é S-CH2CH2-O-CH3, R3 é H, R2 e r4 possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [l,5-a]pirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, Rl é S-CH2C(0)-0-CH3, R3 é H, R2 e r4 possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[ 1,2,4]triazol-[l,5- ajpirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é S-CH2CH2C(0)-0-CH3, R3 é H, R2 e r4 possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

Exemplos de compostos são também 6-cloro-[l,2,4]triazol- [l,5-a]pirimidinas da fórmula I, em que X é Cl, R1 é S-CH2C(0)-0H, R3 é H, R2 e r4 possuem os significados fornecidos em uma fileira da Tabela A.

As 6-halogeno-[l,2,4]triazol-[l,5-a]pirimidinas da fórmula I, de acordo com a presente invenção, podem ser preparadas, por exemplo, de modo similar a um processo descrito em Pharmazie, 1971, 26, 534 e folhas seguintes ou na DD 99 794. A síntese é apresentada no Esquema 1.

Esquema 1: No esquema 1, as variáveis R1, R2, R3, r4 e X são como acima definidas. A reação de 6,7- dialogeno- [l,2,4]triazol-[l,5-a]pirimidina da fórmula II com uma amina da fórmula III pode ser executada na presença ou na ausência de um solvente. Solvente adequados são todos os solventes, que são inertes sob condições de reação inertes, tais que hidrocarbonetos alifáticos, cicloalifáticos ou aromáticos, tais que hexano, éter de petróleo, éter metil terc-butílico, éteres cíclicos, taís que tetaidrofurano ou dioxano, hidrocarbonetos halogenados, tais que diclorometano ou triclorometano ou alcanóis Cm, tais que metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol ou terc-butanol, água ou misturas destes solventes. É preferido que a reação seja executada na presença de um solvente. Se a reação for executada na ausência de um solvente, a amina (III) é empregada em um largo excesso, com base em 6,7-dialogeno-[l,2,4]triazol-[l,5-a]pirimidina II. É também preferido que a reação seja executada na presença de uma base. Bases adequadas incluem bases orgânicas, por exemplo aminas terciárias, tais que trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina e N- metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tais que colidina, 2,3-lutidina, 2,4-lutidina ou 2,5-lutidina e bases inorgânicas, por exemplo carbonatos de metal alcalino e carbonatos de metal alcalino terrosos, tais que carbonato de lítio, carbonato de potássio e carbonato de sódio, carbonato de cálcio e hidrogenocarbonatos de metal alcalino, tais que hidrogeno carbonato de sódio. Um excesso da amina III pode servir como base.

A temperatura da reação está, de modo usual, na faixa de 0°C até a ebulição do solvente, de modo preferido de 20 a 120°C. A razão molar da amina III para 6,7-dialogeno-[l,2,4]triazol- [1,5-a] pirimidina II é, de modo geral, de pelo menos 0,9:1, de modo preferido de pelo menos 1:1. Pode ser vantajoso empregar a amina III em um ligeiro excesso, por exemplo de até 20%, com base em 6,7-dialogeno-[l,2,4]triazol- [1,5-a] pirimidina II.

De modo gral, a base é empregada em uma quantidade pelo menos equimolar a um excesso de 2 vezes molar, com base em 6,7-dialogeno-[l,2,4]triazol-[l,5- ajpirimidina II. Pode ser vantajoso empregar a base em um ligeiro excesso, por exemplo de até 30%, com base em 6,7-dialogeno-[l,2,4]triazol-[l,5- a]pirimidina II.

As misturas da reação são processadas de um modo usual, por exemplo, através da adição de ácidos diluídos, por exemplo, de ácidos minerais, tais que ácido clorídrico diluído, ácido bromídrico e ácido sulfurico ou ácidos orgânicos aquosos, tais que o ácido trifluoroacético ou o ácido acético, o ácido clorídrico sendo preferido, separação de fase e, se apropriado, purificação cromatográfica, recristalização, trituração ou digestão. Os compostos de acordo com a presente invenção são, de modo geral, óleos, compostos resinosos, ou predominantemente materiais sólidos cristalinos. A partir da preparação, os compostos da fórmula I podem ser obtidos como misturas de isômero (estereoisômeros, enanciômeros). Se desejado, estes podem ser decompostos através de processos usuais para este propósito, tais que cristalização ou cromatografia, também em um adsorbato opticamente ativo, para fornecer isômeros puros.

Algumas das aminas da fórmula III, que são empregadas como materiais de partida, estão comercialmente disponíveis. Outras podem ser preparadas através de processos conhecidos na arte, por exemplo, através da conversão dos álcoois correspondentes em tosilatos, que são então convertidos a derivados de ftalimido. Os derivados de ftalimido são então convertidos às aminas desejadas através do uso de hidrazina ou de qualquer outro agente de divagem usando métodos convencionais [por exemplo, J.

Am. Soc. Vol. 117, pág. 7025 (1995); WO 93/ 20804]; através de redução das nitrilas correspondentes [vide, Heterocycles, Vol. 35, pág. 2 (1993); Synthetic Commun., Vol. 25, pág. 413 (1995); Tetrahedron Lett., pág. 29933 (1995)], ou através de aminação redutiva de cetonas (vide, J. Am. Chem. Soc., Vol. 111, pág. 9556 (2000); Org. Lett. Pág. 731 (2001), J. Med. Chem., pág. 1566 (1988); através de conversão dos halogenetos apropriados e, se apropriados, seguido por alquilação. De modo alternativo, a amina pode ser executada através da adição de reagentes de Grignard a iminas (vide R. B. Moffett, Org.

Synth. IV, 605 (1963)). Além disso, o radical r4 pode ser introduzido, através de reação de Grignard, em nitrilas de anidridos de ácido carboxílico (vide J.

Org. Chem. pág. 5056 (1992); Tetrahedron Lett., S. 299333 (1995)). Se as aminas individuais III não forem expostas na literatura citada, elas ou podem ser obtidas através das vias acima descritas, ou elas podem ser preparadas através da derivação de outros compostos III ou através de modificações usuais das vias de síntese acima descritas).

Os materiais de partida da fórmula II podem ser preparados em dois estágios, em analogia com o processo descrito em Chem. Pharm. Bull., 19959, Vol. 7, pág. 903. A síntese é apresentada no Esquema 2.

No Esquema 2, as variáveis R1, R2 e X são como acima definidas, X’ é halogênio, R é alquila, de modo preferido alquila C^, em particular metila ou etila e Hal significa um agente de halogenação. No primeiro estágio, o 5-aminotriazol da fórmula geral IV é reagido com o éster malônico da fórmula geral V. A reação pode ser executada sob condições alcalinas, de modo preferido usando aminas de alto ponto de ebulição, tais que, por exemplo, tri-n-butilamina. Os 5-aminotriazóis IV estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados em analogia com os métodos que são bem conhecidos na arte.

No segundo estágio do Esquema 2, a 6-halogeno-7-hidróxi- [1.2.4] triazol [l,5-a]pirimidina da fórmula geral VI é tratada com um agente de halogenação, de modo preferido com um agente de bromação ou cloração.

Agentes de halogenação adequados incluem halogenetos ácidos inorgânicos, preferivelmente cloretos ácidos ou brometos ácidos, tais que cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, cloreto de sulfurila, pentacloreto de fósforo ou tribrometo de fósforo, tricloreto de fósforo e misturas destes. Se oxicloreto de fósforo for usado como um agente de halogenação, a reação é executada, de modo preferido, na presença de um ácido mineral, tal que um ácido polifosfórico e de sais de piridínio, tais que brometo ou cloreto de piridínio. Agentes de halogenação preferidos são POCI3, PCI3/ Cl2 ou PC15 e misturas destes. A reação pode ser executada na presença ou ausência de um solvente. Os halogenetos ácidos cloreto de tionila, tricloreto de fósforo ou cloreto de fosforila podem simultaneamente agir como um solvente. Solventes adequados são, além disso, acetonitrila ou diclorometano. O agente de halogenação é usado, de modo geral, em quantidades pelo menos equimolares, com base em 6-halogeno-7-hidróxi - [1.2.4] triazol [1,5-a] pirimidina da fórmula geral VI. A reação é executada, de modo adequado, em uma temperatura na faixa de 0°C a 150°C, a temperatura da reação preferida sendo de 80°C a 125°C.

Devido à sua excelente atividade, os compostos da fórmula I podem ser usados para controlar pestes de animais. Pestes de animais incluem insetos danosos, acarídeos e aracnídeos. Deste modo, a presente invenção provê ainda uma composição útil em agricultura para combater pestes de animais, em especial de insetos, aracnídeos e/ ou acarídeos, que compreende uma quantidade de pelo menos um composto da fórmula geral I ou de pelo menos um sal útil em agricultura I e pelo menos um líquido inerte e/ ou um veículo sólido aceitável em agricultura, que possui uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Uma tal composição pode conter um único composto ativo da fórmula geral I ou uma mistura de vários compostos ativos I de acordo com a presente invenção. A composição de acordo com a presente invenção pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros.

As 6-halogeno-[l,2,4]triazol[l,5-a]pirimidinas e as composições pesticidas que as compreendem são agentes efetivos para o controle de pestes de animais. Pestes de animais controladas pelos compostos da fórmula I incluem, por exemplo: Insetos da ordem dos lepidopterans (Lepdoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresíhia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Chematobia brumata, Choristoneura fiimiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatrea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterrânea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibemia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalís, Lumantia dispar, Limantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pesudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Perídroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipallpula absoluta, Sitrotroga cerealella, Sparganothis pillerina, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichopplusia ni e Zeiraphera canadensis; besouros (Coleoptera), por exemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitíalis, Anisandrus díspar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Bitophaga undata,, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus Lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifürcata, Ceuthorrhyncus assimilis, Ceuthorrynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicomis, Diabrotíca 12- punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius califomicus, Lissorhopptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrynchus sulcatus, Ortiorrynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phylotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophillus granaria; dípteros (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennís, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolli, Lucilia carpina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destrucíor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa; tripses (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips corbetti, Frankliniella fiisca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothirps citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci; himenópteros (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta; heterópteros (Heteroptera), por exemplo, Acrostemum hilare, Bissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara virídula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor; homópteros (homoptera), por exemplo, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesí, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphys grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolli, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Barchycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus homi, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolli, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmanianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hylopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrrius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Mysus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribis- nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphura maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sapppaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Trialeurodes vaporariomm, Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii; térmites (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicolis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifiigus e Termes natalensis; ortópteros (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Blata orientalis, Blatella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur- rubmm, Melanopplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus;

Aracnóides, tais que aracnídeos (Acarinos), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais que Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvamm, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Omithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicepphalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp., tais que Aculus schechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp, tais que Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp., tais que Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp., tais que Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychis citri, e Oligonychus pratensis;

Sifonáteros, por exemplo, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.

Os compostos da fórmula I são preferivelmente usados para o controle de pestes das ordens dos Lepidópteros, Coleópteros, Homópteros e Acarinos.

Os compostos da fórmula (I) ou as composições pesticidas que os compreendem podem ser usados para proteger plantas e culturas em crescimento contra o ataque ou a infestação por pestes de animais, em especial de insetos, acarídeos ou aracnídeos através do contato da planta / cultura com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos da fórmula (I). O termo “cultura” refere-se tanto a culturas em crescimento como a culturas colhidas. A peste de animal, em especial os insetos, acarídeos, aracnídeos, planta e/ ou solo ou água no qual a planta está em crescimento pode ser colocada em contato com o (s) presente(s) composto (s) I ou composição(ões) que os contêm pela aplicação de qualquer método conhecido na arte. Como tal, contato inclui tanto o contato direto (aplicação dos compostos/ composições diretamente sobre a peste, em especial o inseto, acarídeo e/ ou aracnídeo, d ou planta - tipicamente à folhagem, haste ou raízes da planta) e o contato indireto (aplicação dos compostos / composições ao local da peste de animal, em especial ao inseto, acarídeo, e/ ou aracnídeo, e/ ou planta).

Além disso, as pestes de animal, em especial os insetos, acarídeos ou aracnídeos podem ser controlados pelo contato da peste objetiva, de seu suprimento alimentar ou de seu local com uma quantidade pesticidamente eficaz dos compostos da fórmula (Ϊ). Como tal, a aplicação pode ser executada antes ou após a infeção do local, culturas em crescimento ou culturas colhidas pela peste. “Locar1 compreende um habitat, um solo de procriação, planta, semente, solo, área, material ou ambiente, no qual uma peste ou parasita está crescente ou pode crescer.

Quantidades eficazs, adequadas para o uso no método da invenção, podem variar dependendo do composto da fórmula I particular, peste objetivada, método de aplicação, período de tempo de aplicação, condições do tempo, habitat da peste de animal, em especial habitat de inseto, aracnídeo ou acarídeo, ou os similares. De modo geral, para o uso no tratamento de plantas de cultura, a taxa de aplicação dos compostos I e/ou composições de acordo com esta invenção podem estar na faixa de cerca de 0,1 g a cerca de 4000 g por hectare, de modo desejável de cerca de 25g a cerca de 600 g por hectare, de modo mais desejável de cerca de 50 g a cerca de 500 g por hectare. Para o uso no tratamento de sementes, a taxa de aplicação típica é de cerca de 1 g a cerca de 500 g por quilograma de sementes, de modo desejável de cerca de 2 g a cerca de 300 g por quilograma de sementes, de modo mais desejável de cerca de 10 g a cerca de 200 g por quilograma de sementes. Taxas de aplicação usuais na proteção de materiais são, por exemplo, de cerca de 0,001 g a cerca de 2000 g, de modo desejável de cerca de 0,005 g a cerca de 1000 g, do composto ativo por metro cúbico de material tratado.

Os compostos I, ou as composições pesticidas que os compreendem, podem ser usados, por exemplo, sob a forma de soluções, emulsões, microemulsões, suspensões, concentrados escoáveis, polvilhos, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende do propósito particular; em cada caso, ela deve garantir uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção. A composição pesticida para combater pestes de animal, em especial insetos, acarídeos e/ ou aracnídeos contém uma tal quantidade de pelo menos um composto da fórmula geral I ou de um sal útil em agricultura de I e auxiliar que sejam usualmente usados na formulação de composições pesticidas.

As formulações são preparadas de um modo em si conhecido, por exemplo, pela extensão do ingrediente ativo com solventes e/ ou veículos, se desejado usando emulsificantes e dispersantes, sendo também possível o uso de outros solventes orgânicos como solventes auxiliares se água for usada como o diluente. Auxiliares que são adequados são essencialmente: solventes, tais que aromáticos (por exemplo, xileno), aromáticos clorados (por exemplo, clorobenzenos), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol), cetonas (por exemplo, cicloexanona), aminas (por exemplo, etanolamina, dimetilformamida) e água; veículos, tais que minerais naturais triturados (por exemplo, caulins, argilas, talco, gesso) e minerais sintéticos moídos (por exemplo, sílica altamente dispersada, silicatos); emulsificantes, tais que emulsificantes não- iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquil sulfonatos e aril sulfonatos) e dispersantes, tais que licores de rejeito de sulfito de lignina e metil celulose.

Tensoativos adequados são sais de metal alcalino, metal alcalino terroso e de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquilaril sulfonatos, alquil sulfatos, alquil sulfonatos, sulfatos de álcool graxo e ácidos graxos e os seus sais de metal alcalino e metal alcalino terroso, sais de éter glicólico de álcool graxo sulfatado, condensados de derivados de naftleno e naftaleno sulfonado com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol ou formaldeído, éter octilfenílico de polioxietileno, isooctil fenol etoxilado, ocíilfenol, nonilfenol, éteres poliglicólicos de alquilfenol, éteres poliglicólicos de tributilfenila, álcoois alquilaril poliéter, álcool isotridecílico, condensados de álcool graxo/óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, éteres alquílicos de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, éter políglicólico de álcool laurílico acetal, ésteres de sorbitol, licores de rejeito de sulfito de lignina e metil celulose.

Substâncias, que são adequadas para a preparação de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões oleosas são frações de óleo mineral de alto ponto de ebulição, tais que querosene ou óleo diesel, além de óleos de alcatrão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados e seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, clorofórmio, tetracloreto de carbono, cicloexanol, cicloexanona, clorobenzeno, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, N- metilpirrolidona e água. Pós, materiais para o espalhamento e polvilhos podem ser preparados através da mistura ou moagem concomitante das substâncias ativas com um veículo sólido.

Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos compactados, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados através da ligação dos ingredientes ativos a veículos sólidos.

Exemplos de veículos sólidos são terras minerais, tais que sílicas, sílica géis, silicatos, talco, caulim, ataclay, pedra calcária, cal, gesso, argila ferruginosa, limo argiloso calcário, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, tais que farinha de cereais, farinha de casca de árvores, serragem e farinha de cascas de nozes, pós-celulósicos e outros veículos sólidos.

Tais formulações ou composições da presente invenção incluem um composto da fórmula I desta invenção (ou combinações dos mesmos) misturada com um ou mais veículos sólidos ou líquidos, inertes, aceitáveis em agricultura. Aquelas composições contêm uma quantidade pesticidamente eficaz do referido composto ou compostos, cuja quantidade pode variar dependendo do composto particular, peste objetivada, e método de uso.

De modo geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95%, em peso, de modo preferido de 0,1 a 90%, em peso, do ingrediente ativo. Os ingredientes ativos são empregados em uma pureza de 90% a 100%, de modo preferido de 95% a 100% (de acordo com o espectro RMN).

As que se seguem são formulações exemplares: I. 5 partes, em peso, de um composto de acordo com a invenção são intimamente misturadas com 95 partes, em peso, de caulim fmamente dividido. Isto fornece um polvilho, que compreende 5%, em peso, do ingrediente ativo. II. 30 partes, em peso, de um composto de acordo com a invenção são misturadas intimamente com uma mistura de 92 partes, em peso, de sílica gel em forma pulverizada e 8 partes, em peso, de óleo de parafina, que foi pulverizado sobre a superfície desta sílica gel. Isto fornece uma formulação do ingrediente ativo com boas propriedades de adesão (compreende 23 %, em peso, do ingrediente ativo). III. 10 partes, em peso, de um composto de acordo com a invenção são dissolvidas em uma mistura composta de 90 partes, em peso, de xileno, 6 partes, em peso, do produto de adição de 8 a 10 mol de óxido de etileno e 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oléico, 2 partes, em peso, de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e 2 partes, em peso, do produto de adição de 40 mol de óxido de etileno e 1 mol de óleo de rícino (compreende 9%, em peso, de ingrediente ativo). IV. 20 partes, em peso, de um composto de acordo com a invenção são dissolvidas em uma mistura composta de 60 partes, em peso, de cicloexanona, 30 partes, em peso, de isobutanol, 5 partes, em peso, do produto de adição de 7 mol de óxido de etileno e 1 mol de isooctilfenol e 5 partes, em peso, do produto de adição de 40 mol de óxido de etileno e 1 mol de óleo de rícino (compreende 16%, em peso, de ingrediente ativo). V. 80 partes, em peso, de um composto de acordo com a invenção são intimamente misturadas com 3 partes, em peso, de alfa- sulfonato de diisobutilnaftaleno sódico, 10 partes, em peso, do sal de sódio de um ácido lignossulfônico a partir de um licor de rejeito de sulfito e 7 partes, em peso, de sílica gel em forma pulverizada, e a mistura é moída em um moinho de martelos (compreende 80%, em peso, do ingrediente ativo). VI. 90 partes, em peso, de um composto de acordo com a invenção são misturadas com 10 partes, em peso, de N-metil-a-ppirrolidona, que fornece uma solução, que é adequada para o uso em forma de microgotas. VII. 20 partes, em peso, de um composto de acordo com a invenção, são dissolvidas em uma mistura composto de 40 partes, em peso, de cicloexanona, 30 partes, em peso, de isobutanol, 20 partes, em peso, do produto de adição de 7 mol de óxido de etileno e 1 mol de isooctilfenol e 10 partes, em peso, do produto de adição de 40 mol de óxido de etileno e 1 mol de óleo de rícino. O derramamento da solução em 100.000 partes, em peso, de água e a sua fina distribuição na mesma, fornece uma dispersão aquosa, que compreende 0,02%o, em peso, do ingrediente ativo. VIII. 20 partes, em peso, de um composto de acordo com a invenção são intimamente misturadas com 3 partes, em peso, de a-sulfonato de diisobutilnaftleno sódico, 17 partes, em peso, do sal de sódio de um ácido lignossulfônico a partir de um licor de rejeito de sulfito e 60 partes, em peso, de sílica gel em forma pulverizada, e a mistura é triturada em um moinho de martelos. A fina distribuição da mistura em 20.000 partes, em peso, de água fornece uma mistura de pulverização, que compreende 0, 1%, em peso, do ingrediente ativo.

Os ingredientes ativos podem ser usados como tais, sob a forma de suas formulações ou das formas de uso preparadas a partir das mesmas, por exemplo sob a forma de soluções diretamente puíverizáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, polvilhos, materiais para o espalhamento, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento, espalhamento ou rega. As formas de rega dependem inteiramente dos propósitos intencionados; em qualquer caso, é intencionado garantir a distribuição mais fma possível dos ingredientes ativos de acordo com a invenção.

As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós puíverizáveis, dispersões oleosas) pela adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um agente de umectação, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. Em alternativa, é possível preparar concentrados compostos de substância ativa, agente de umectação, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo e tais concentrados são adequados para a diluição com água.

As concentrações de ingrediente ativo nos produtos prontos para o uso podem ser variadas dentro de fixas substanciais. Em geral, elas são de 0,0001 a 10%, de modo preferido de 0,01 a 1%.

Os ingredientes ativos podem ser também usados, de modo bem sucedido, no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar formulações que compreendam acima de 95%, em peso, de ingrediente ativo, ou ainda o ingrediente ativo sem aditivos.

As composições a serem usadas de acordo com esta invenção podem também conter outros ingredientes ativos, por exemplo, por exemplo, pesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, bactericidas, fertilizantes, tais que nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato, fitotóxicos e reguladores do crescimento da planta, agentes protetores e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados de modo seqüencial ou em combinação com as composições acima descritas, se apropriado também adicionados apenas imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) pode(m) ser pulverizada(s) com a composição desta invenção ou antes ou após ser tratada com outros ingredientes ativos.

Estes agentes podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a invenção em uma razão, em peso, de 1: 10 a 10: 1. A mistura dos compostos I ou das composições que os compreendem na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas resulta freqüentemente em um espectro de ação pesticida mais amplo. A seguinte lista de pesticidas pode ser usada junto com os compostos da fórmula I; ela tem a intenção de ilustrar as combinações possíveis, mas não de impor qualquer limitação.

Organofosfatos: acefato, azinfos-metila, clorpirifos, clorfenvinfos, diazinona, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, dissulfotona, etiona, fenitrotiona, fentiona, isoxationa, malationa, metamidofos, metidationa, metil- parationa, mevinfos, monocrotofos, oxidemetona- metila, paraoxona, parationa, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidona, forato, foxima, pirimifos- metila, profenofos, protiofos, sulprofos, triazofos, triclorfona;

Carbamatos: alanicarb, benfuracarb, carbarila, carbossulfano, fenoxicarb, furatiocarb, indoxacarb, metiocarb, metomila, oxamila, pirimícarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;

Piretróides: bifentrina, ciflutrina, cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, cialotrina, lambda-cialotrina, permetrina, silafluofeno, Tau-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, zeta- cipermetrina;

Reguladores do crescimento de artrópodes: a) inibidores de síntese de quitina: benzoiluréias; clorfluazurona, diflubenzurona, flucicloxurona, flufenoxurona, hexaflumurona, lufenurona, novalurona, teflubenzurona, triflumurona; buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenóides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarb; d) inibidores de biossíntese de lipídeo: espirodiclofeno. Vários: abamectina, acequinocila, amitraz, azadiractina, bifenzato, cartap, clorfenapir, clordimeforma, ciromazina, diafentiurona, dinetofurano, diofenolano, emamectina, endossulfano, etiprol, fenazaquina, dipronila, formetanato, hidrocloreto de formetanato, hidrametilnona, imidacloprida, indoxacarb, piridabeno, pimetrozina, espinosad, enxofre, tebufenpirad, tiametoxam, e tiociclam. A presente invenção é agora ilustrada em maiores detalhes pelos exemplos que se seguem: 1. Exemplos de Síntese: Exemplo 1: (cis-4-terc-butil-cicloexil)-[6-cloro-5-etil-[l,2,4]triazol[l,5-a ]pirimidin-7-il] amina 0,280 g (2,76 mmol) de trietilamina, uma ponta de espátula de iodeto de tetrabutilamônio e 0, 393 g (2,54 mmol) de cis-4-terc- butilcicloexilamina foram adicionados sucessivamente a uma solução de 0,500 g (2,3 mmol) de 5-etil-6,7-dicloro-[l,2,4]triazol [l,5-a]pirimidina em 10 ml de tolueno, sob agitação. A mistura da reação foi aquecida em refluxo durante 5 horas e então agitada durante mais 12 horas em temperatura ambiente. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e diclorometano foi adicionado ao resíduo resultante. A mistura da reação resultante foi lavada com ácido clorídrico 2 N e água. A fase orgânica foi separada, lavada e o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. O tratamento do resíduo resultante com hexano forneceu 0, 420 g (1,2 mmol, 52% do teórico) do composto título tendo um ponto de fusão de 120-122°C, RMN Ή (CDC13) δ: 8, 25 (s, 1H), 6,20 (m, 1H), 5,20 (m, 1H), 3, 00 (q, 2H), 2, 05 (d, 2H), 1, 85 (s,lH), 1, 70 (t, 4H), 1, 35 (t, 3H), 1,30 - 1,10 (m, 2H), 0,90 (s, 9H).

Exemplo 2: (cis-4-terc-butil-cicloexil) -[6-cloro-5-(l-fluoro-etil)- [l,2,4]triazol [l,5-a]pirimidin-7-il] amina 0,220 g (2,2 mmol) de trietilamina, uma ponta de espátula de iodeto de tetrabutilamônio e 0,340 g (2,2 mmol) de cis-4-terc- butilcicloexilamina foram sucessivamente adicionados a uma solução de 0,470 g (2,0 mmol)de 5-(l-fluoroetil)-6,7-dicloro[l,2,4]triazol [1,5-a] pirimidina em 15 ml de tolueno, sob agitação. A mistura da reação foi aquecida, em refluxo, durante 5 horas, e então agitada durante mais 12 horas em temperatura ambiente. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e diclorometano foi adicionado ao resíduo resultante. A mistura da reação resultante foi lavada com ácido clorídrico 2 N e água. A fase orgânica foi separada, secada e o solvente foi separado sob pressão reduzida. O tratamento do resíduo resultante com hexano forneceu 0,540 g (1,5 mmol, 76% do teórico) do composto título tendo um ponto de fusão de 138- 139°C. RMN lH (CDC13) δ: 8, 35 (s, 1H), 6,35 (bd, 1H), 6,00 (dq, 1H), 5, 25 (bm, 1H), 2,00 (bd, 2 II), 1,75 (dd, 311), 1, 70 (m, 3H), 1,30 - 1,10 (m, 4H), 0,90 (s, 9H).

Exemplo 105: (6-cloro-5-etil-[l,2,4] triazol[l,5-a] pirimidin-7-il)- [(2-(4- trifluorometoxifenil)-etil]-amina 0,510 g (5,1 mmol) de trietilamina, um ponta de espátula de iodeto de tetrabutilamônio e 1,04 g (5,1 mmol) de 2- (4-trifluorometoxifeniI)- etilamina foram adicionados sucessivamente a uma solução de 1,0 g (4,6 mmol) de 5-etil-6,7-dicloro [l,2,4]triazol-[l,5-a] pirimidina em 10 ml de tolueno sob agitação. A mistura da reação foi aquecida, em refluxo, durante 5 horas e então agitada durante mais 12 horas em temperatura ambiente. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e diclorometano foi adicionado ao resíduo resultante. A mistura da reação resultante foi lavada com ácido clorídrico 2 N e água. A fase orgânica foi separada, secada e o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. O tratamento resultante com hexano forneceu 1,60 g (5,0 mmol, 99% do teórico do composto título tendo um ponto de fusão de 186- 187°C). RMN Ή (CDC13) δ: 8,25 (s, 1H), 7, 25 (d, 2H), 7,20 (d, 2H), 6,00 (bm, 1H), 4,45 (q, 2H), 3,10 (t, 2H), 3,00 (q, 2H), 1, 35 (t, 3H).

Exemplo 114: (S)-(6-cloro-5-metil- [l,2,4]triazol[l,5-a] pirimidin-7-il)-[l- (4- fluorofenil)-etil]-amina 0,300 g (3,0 mmol) de trietilamina, uma ponta de espátula de iodeto de tetrabutilamônio e 0,514 g (3,7 mmol) de (S)-l- (4-fluorofenil)- etilamina foram adicionados sucessivamente a uma solução de 0,500 g (2,5 mmol) de 5-metil-6,7-dicloro-[l,2,4]triazol [1,5-a] pirimidina em 10 ml de tolueno, sob agitação. A mistura da reação foi aquecida em refluxo durante 5 horas e então agitada durante mais 12 horas em temperatura ambiente. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida e diclorometano foi adicionado ao resíduo resultante. A mistura da reação resultante foi lavada com ácido clorídrico 2 N e água. A fase orgânica foi separada, secada e o solvente foi evaporado sob pressão reduzida. O tratamento do resíduo resultante com hexano forneceu 0,520 g (1,7 mmol, 68% do teórico) do composto título tendo um ponto de fusão de 103-104°C. RMN Ή (CDC13) δ: 8, 25 (s, 1H), 7,30 (dd, 2H), 7,00 (t, 2H), 6,25 (m, 1H), 6,05 (bd, 1H), 2, 60 (s, 3H), 1, 75 (d, 3H).

Os compostos dos Exemplos inventivos 1 a 197 foram relacionados na Tabela 1, que se segue. A síntese dos compostos de acordo com a invenção não- descritos foi efetuada de modo análogo ao acima descrito: (l) Tabela 1: p. f. = ponto de fusão + (S) refere-se sempre à configuração de CH (CH3) no átomo de nitrogênio; e * indica a posição em que o radical está ligado ao restante da molécula. a: H3C0-C(0)-CH2-S-; b: H3CO-CH2CH2-S-; c: H3C0-C(0)- CH2CH2-S-; d: H3C0-CH2CH2-0-; e: H3C0-CH2CH2-0-CH2CH2-0-; f: H0-C(0)-CH2-S-; g: H3C-CH20-; h: (H3C)2CH-0-; i: HOC-CHrO-; k: H5C6- CH2-0- 2. Exemplos de ação contra pestes A ação dos compostos da fórmula I contra pestes foi demonstrada através dos experimentos que se seguem: Os compostos ativos foram formulados: a. para testar a atividade contra Aphis gossypii, Tetrcmychus urticae, Myzus persicae, e Aphis fabae, como soluções de acetona: água a 50: 50 retificadas com 100 ppm de Kinetic® (tensoativo), b. para testar a atividade contra Spodoptera eridanici como uma solução de 10.000 ppm em uma mistura de 35% de acetona e água que, se requerido, foi diluída com água, c. para testar a atividade contra Nilaparvata lugens e Sogatella furcifera como uma solução de acetona: água a 20: 80. Tensoativo (Alkamuls EL 620 ) foi adicionado em uma taxa de 0,1% (vol/ vol).

Após os experimentos terem sido completados, em cada caso foi determinada a concentração mais baixa, na qual o composto ainda causou uma inibição ou mortalidade de 75 a 100%, em comparação com os controles não- tratados (limite ou concentração mínima).

Afídeo do Algodão (Aphis gossypii) Plantas de algodão no estágio de cotiledônio (variedade “Delta Pine”) são infestadas com aproximadamente 100 afídeos produzidos em laboratório pela colocação das seções foliares infestadas sobre o topo das plantas de teste. As seções foliares foram removidas após 24 horas. Os cotiledônios das plantas intactas são imersos em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade de afídeos sobre as plantas tratadas, em relação à mortalidade das plantas verificadas, é determinada após 5 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos n°s. 1,4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 18, 19, 20, 58, 62, 65, 66, 68, 76, 80, 91, 101, 108, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 126, 150, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 e 189 a 300 ppm apresentou uma mortalidade acima de 75% em comparação com os controles não- tratados. Ácaros de Duas Manchas (Tetranychus urticae) Plantas de feijão Lima no estágio de primeiro par de folhas (variedade “Henderson”) são infestadas com aproximadamente 100 ácaros produzidos em laboratório por folha através da colocação de seções foliares infestadas sobre o topo das plantas de teste. As seções foliares são removidas após 24 horas. A folhagem das plantas intactas é imersa em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade dos ácaros é determinada após 5 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos n°s. 1, 5, 52, 56, 57, 58, 59, 60, 78, 82, 84, 87, 90, 91, 101, 115, 119 e 120 a 300 ppm apresentou acima de 75% de mortalidade em comparação com os controles não- tratados.

Afídeo do Pêssego Verde (Myzus persicae) Plantas de pimentão no segundo estágio de par de folhas (variedade “Califomi Wonder” são infestadas com aproximadamente 40 afideos produzidos em laboratório pela coloração de seções foliares infestada sobre o topo das plantas de teste. As seções foliares são removidas após 24 horas. As folhas das plantas intactas são imersas em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade de afideos sobre as plantas tratadas, com relação à mortalidade das plantas verificadas, é determinada após 5 dias).

Neste teste, os compostos dos exemplos n°s. 1,4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 19, 20, 55, 57, 89, 106, 107, 109, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 125, 126, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 e 189 a 300 ppm apresentou uma mortalidade de 100% em comparação com os controles não tratados.

Afídeo do feijão (Aphis fabae) Plantas de chagas no primeiro estágio de par de folhas (variedade “Mixed Jewel” são infestadas com aproximadamente 25 afídeos produzidos em laboratório infestados com plantas cortadas sobre o topo das plantas de teste. As plantas cortadas foram removidas após 24 horas. A folhagem e a haste das plantas de teste são imersas em soluções de gradiente do composto de teste. A mortalidade de afídeos é determinada após 3 dias).

Neste teste, os compostos dos exemplos n°s. 1, 5, 6,76, 120, 126, 149, 161 e 163 a 300 ppm apresentaram acima de 75% de mortalidade, em comparação com os controles não- tratados.

Lagarta dos Cereais Sulina (Spodoptera eridania), larvas do segundo estágio A folhagem de duas plantas de feijões Sieva lima no primeiro estágio foliar efícazmente expandido, que estavam contidas dentro de um vaso de plástico quadrado de 3, 8 cm, são imersas na solução de teste com agitação, durante 3 segundos e deixadas secar em uma coifa. O vaso é então colocado em um saco plástico com fecho no topo e infestado com dez lagartas de segundo estágio. Em 5 dias, foram feitas observações quanto à mortalidade, à alimentação reduzida, ou qualquer interferência com a muda.

Neste teste, os compostos dos exemplos n°s. 51, 80, 119, 159, 161 e 163 a 300 ppm apresentaram acima de 75% de mortalidade em comparação com os controles não- tratados.

Gafanhoto de Planta Castanho (Nilaparvata lugens) Gafanhoto de Planta de Dorso Branco (Sogaíella furcifera) Plantas de arroz em vasos, de 3-4 semanas de idade, são pulverizadas com 10 ml da solução de teste usando um atomizador manual acionado a ar (atomizador Devillbis) a 1,7 bar. As plantas tratadas são deixadas secar durante cerca de 1 hora e cobertas com gaiolas Mylar. As plantas são inoculadas com 10 adultos de cada espécie (5 machos e 5 fêmeas) e mantidas a de 25-27°C e de 50-60% de umidade durante 3 dias. A mortalidade é avaliada após 24, 48 e 72 horas de tratamento. Os insetos mortos são usualmente encontrados na superfície da água. Cada tratamento é replicado apenas uma vez.

Neste teste, os compostos I a 500 ppm apresentaram acima de 75% de mortalidade de Nilaparvata lugens em comparação com controles não tratados.

Neste teste, os compostos I a 500 ppm apresentaram acima de 75% de mortalidade de Sogaíella furcifera em comparação com controles não tratados.

Claims (18)

1. Método para o combate de pestes de animais, caracterizado pelo fato de que compreende contatar as pestes de animal, o seu habitat, solo de procriação, suprimento alimentar, planta, semente, solo, área, material ou ambiente, no qual as pestes de animal estão crescendo ou podem crescer ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra o ataque ou infestação de animais, com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um 6- halogeno-[1,2,4]-triazol[1,5-a]-pirimidina da fórmula geral I: (I) X é halogênio; R1 é hidrogênio, halogênio, OH, CN, alquila Ci_i0, haloalquila Ch_io, alcóxi Ci-10, alcóxi Ci-6 - alquila Ci-6, alcóxi Ci-4 alcóxi Ch-4, alcóxi Ch-4- alcóxi Ci-4- alcóxi 04_4, alquiltio Ci_i0, alquilsulfiníla Ci-io, alquilsulfonila Ch- io, alquilamino Ch-io, di (alquila Ci_io) amino, alquenila C2- 10, fenila, fenóxi, benzilóxi, alquenilóxi C2-io , alquinilóxi C2-io ou alquinila C2-io, em que alquiltio Ci-io, alquilsulfinila Ci_i0 e alquilsulfonila Ci_i0 podem ser não- substituídos ou parcialmente ou completamente substituídos por halogênio e/ ou podem portar um grupo selecionado a partir de alcóxi Ci_4, alcóxicarbonila Ci_4 ou COOH; R2 é alquila Ci-io, haloalquila Ci_i0, alcóxi Ci-6-alquila Ci-6, cicloalquila C3-i0, alquenila C2-io ou alquinila C2_i0; R3 é hidrogênio, alquila Ci_i0, haloalquila Ci-io, alcóxi Ci-6-alquila C i _ 6 , alquilcarbonila Ci-io, alcoxicarbonila C4- 10 ou arilcarbonila; R4 é cicloalquila C3-10, fenila, naftila, heterociclila de 3 a 7 membros ou um radical da fórmula - A-R4a (sendo possível que cicloalquila C3_10, fenila, naftila e heterociclila de 3 a 7 membros sejam não - substituídos ou portem 1, 2 ou 3 radicais, que são selecionados, independentemente, um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidroxi, alquila Ci-io, alcóxi Ci-io, haloalquila Ci-i0, haloalcóxi Ci-χο, amino, alquilamino Ci-10, di (alquila Ci-io) amino, alquiltio Ci-10, alquilsulf inila Ci_i0, alquilsulf onila Cx_i0, cicloalquila C3_8, cicloalquila C3_8 - alquila Ci_4, fenila, fenil- alcóxi Ci-4 e feniloxi, em que os cinco últimos radicais, por sua vez, podem ser não-substituídos ou podem portar um, dois ou três substituintes, que são selecionados, independentemente, um do outro, a partir do grupo que consiste de alquila C1-4, alcóxi Ci_4 e halogênio, e em que heterociclila contêm 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo, que consiste de oxigênio, enxofre, nitrogênio e um grupo NR5, sendo também possível que cicloalquila C3-10, fenila e heterociclila de 3 a 7 membros sejam fundidos a um anel carbocíclico de 5 a 7 membros saturado, insaturado ou aromático ou a um anel heterocíclico de 5 a 7 membros e o referido anel fundido pode ser não-substituído ou podendo, em si mesmo, portar um, dois, três, quatro, cinco ou seis substituintes, que são selecionados, independentemente, um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio e alquila Ci-4; em que A é uma cadeia alquileno Ci-6, que pode compreender um heteroátomo selecionado a partir do grupo, que consiste de oxigênio e enxofre; R4a é cicloalquila C3-i0, fenila, naftila ou heterociclila de 3 a 7 membros, sendo possível que cicloalquila C3-10, fenila, naftila e heterociclila de 3 a 7 membros sejam não-substituídos ou portem 1, 2 ou 3 radicais, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, alquila Ci_i0, alcóxi Ci_10, haloalquila Ci-io, haloalcóxi Ci-io, amino, alquilamino Ci-io, di (alquila Ci_10) amino, alquiltio Ci_i0/ alquilsulf inila Ci_io, alquilsulfonila Ci_i0 cicloalquila C3_8, cicloalquila C3-8- alquila C1-4, fenila, fenil- alcóxi C1-4 e feniloxi, em que os cinco radicais por último mencionados, por sua vez, podem ser não- substituídos ou podem portar um, dois ou três substituintes, que são selecionados, independentemente um do outro, a partir do grupo que consiste de alquila C1-4, alcóxi C1-4 e halogênio e em que heterociclila contêm 1, 2 ou 3 heteroátomos selecionados, independentemente, um do outro, a partir do grupo, que consiste de oxigênio, enxofre, nitrogênio e de um grupo NR5, sendo também possível que cicloalquila C3_io, fenila e heterociclila de 3 a 7 membros sejam fundidos a um anel carbocíclico de 5 a 7 membros, insaturado ou aromático, ou a um anel heterocíclico de 5 a 7 membros e que o referido anel seja não-substituído ou possa, em si mesmo, portar um, dois, três, quatro, cinco ou seis substituintes, que são selecionados, independentemente, um do outro, a partir do grupo que consiste de halogênio e alquila C1-4; e R5 é hidrogênio, alquila Ci-6, alquenila C3-6 ou alquinila C3-6/ e/ou pelo menos um sal aceitável em agricultura dos mesmos.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o radical R1 na fórmula I é hidrogênio, alquila C1-4, haloalquila C1-4, alcóxi C1-4, alquiltio C1-4, alquilsulfnila C1-4, ou alquilsulfonila C1-4 ·

3. Método, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o radical R1 na fórmula I é hidrogênio.

4. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o radical R2 na fórmula 1 e alquila C1-4 ou haloalquila C1-4.

5. Método, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o radical R2 na fórmula 1 é alquila C1-2 ou fluoroalquila C1-2.

6. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o radical R3 na fórmula I é hidrogênio ou alcóxi C1-4- alquila C1-4

7. Método, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o radical R3 na fórmula I é hidrogênio.

8. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o radical R4 na fórmula I é fenila, fenil- alquila Ci-4, ou cicloalquila C3-8, em que cada grupo fenila e cicloalquila C3-8 pode ser não- substituido ou pode portar um ou dois substituintes como acima definido.

9. Método, de acordo com a reivindicacao 8, caracterizado pelo fato de que o radical R4 na fórmula I é ciclohexila, que porta um substituinte na posição 4.

10. Método, de acordo com a reivindicacao 9, caracterizado pelo fato de que o substituinte é alquila Cl —4 <·

11. Método, de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato de que o radical R4 na formula I é 1-feniletila, que porta um substituinte na posição 4.

12. Método, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o substituinte é selecionado a partir do grupo que consiste de halogênio, alquila C1-4, alcóxi Ci-4, haloalquila C1-4 e haloalcóxi Ci_4.

13. Método, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o radical X na fórmula 1 é cloro.

14. Método para a proteção de colheitas contra o ataque ou a infestação por pestes de animal caracterizado pelo fato de que compreende contatar uma colheita com uma quantidade pesticidamente eficaz de um 6- halogeno[1,2,4]-triazol[1,5-a]pirimidina da fórmula geral I e/ou pelo menos um sal do mesmo como definido na reivindicação 1.

15. Uso do composto sendo 6-halogeno-[1,2,4]-triazol [1,5-a]pirimidina da formula geral I, conforme definido na reivindicação 1, e seus sais aceitáveis em agricultura, caracterizado pelo fato de ser para o combate de pestes de animal.

16. Uso do composto sendo 6-halogeno-[1,2,4]- triazol[1,5-a]pirimidina da fórmula geral I, conforme definido na reivindicação 1, e seus sais aceitáveis em agricultura, caracterizado pelo fato de ser para a proteção de colheitas contra o ataque ou a infestação por pestes de animal.

17. Composto, sendo 6-halogeno-[1,2,4]- trizol[1,5-a]-pirimidinas, caracterizado pelo fato de ser da formula geral 1': (I) em que, R1 é H, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é cis-4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-metilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3f R4 é 4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(ciclohexil-C (CH3) 2) -ciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-( (CH3) 2CH)-ciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é cis-4-sec-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3j R4 é trans-4-sec-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3í R4 é trans-4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é cis-(CH3) 3C-CH2-C (CH3) 2-ciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é trans-(CH3) 3C-CH2-C (CH3) 2-ciclohexil-; ou R1 é H, R2 é C2H5( R4 é 4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é cis-4-sec-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é trans-4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é trans-4-sec-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é trans-(CH3) 3C-CH2-C (CH3) 2-ciclohexil-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-metilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-(ciclohexil-C (CH3) 2)-ciclohexil-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-( (CH3) 2CH)-ciclohexil-; ou R1 é H3CS02, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H3CSO, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é SCH3, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CF3í R4 é 4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CF3/ R4 é 4-metilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é 4-(ciclohexil-C (CH3) 2) -ciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é 4-( (CH3) 2CH)-ciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3CHC1, R4 é cis-4-tert-butilciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R)-indan-l-il; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S)-indan-l-il; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R)-indan-l-il; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-indan-l-il; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R) -1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-l-il; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S)-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-l-il; ou R1 é H, R2 é C2H5( R4 é (R)-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-l-il; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-1,2,3,4-tetrahidronaftaleno-l-il; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-F-C6H4-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é C6H5-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-Cl-C6H4; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(C6H5)-C6H4-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-fenoxifenil; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-( (CH3) 3C)-C6H4-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-( (CH3) 3C)-C6H4-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é fenil; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-F-C6H4-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-Cl-C6H4-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-(C6H5)-C6H4-; ou R1 é H, R2 é C2H5/ R4 é 4-fenoxifenil; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é 4-(C6H5)-C6H4-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é C6H5-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é 4-F-C6H4-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é 4-Cl-C6H4-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é 4-fenoxifenil; ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é 4-tert-butilfenil; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é benzil; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-trifluorometilbenzil; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-tert-butilbenzil; ou R1 é H, R2 é CH3< R4 é 4-tert-butoxibenzil; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 3, 4-Cl2C6H3-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-clorobenzil; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(4-metoxifenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(4-tert-butilfenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3| R4 é 4-(4-bromofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(4-etilfenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(4-metilfenoxi) fenil-CH2; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(4-clorofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(2-etilfenoxi) fenil-CH2_; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-etilfenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(2-bromofenoxi) fenil-CH2_; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-clorofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3( R4 é 4-(2-metilfenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(2-tert-butilfenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(2-clorofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-fluorofenoxi) fenil-CH2~; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-bromofenoxi) fenil-CH2; ou R1 é H, R2 é CH3; R4 é 4-(4-isopropilfenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-fluoro-4-clorofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-cloro-4-bromofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-cloro-4-metilfenoxi) fenil-CH2~; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3,4-difluorofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-metil-4-clorofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3,4-dimetilfenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-cloro-4-fluorofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3,4-diclorofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(3-metil-4-bromofenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-(4-etilfenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é benzil; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 3,4-Cl2C6H3-CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5/ R4 é 4-F3C-C6H4-CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5( R4 é 4-tert-butilfenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-(4-tert-butoxi) -C6H4-CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-Cl-C6H4-CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-(4-metoxifenoxi) fenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é C6H5-CH2-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é 4-tert-butilfenil-CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é C6H5-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-Cl-C6H4-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-F-C6H4-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-F3C-C6H4-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 3 (4- (CH30) 2C6H3-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-tert-butilfenil-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-F3C-0-C6H4CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-F-C6H4-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-F3C-C6H4-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-trifluorometoxi-C6H4CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é C6H5-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-Cl-C6H4-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 3,4-(CH30) 2C6H3-CH2CH2-/ ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-tert-butilfenil-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CF3i R4 é 4-tert-butilfenil-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é C6H5-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CF3, R4 é 3,4-(CH30) 2C6H3-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é 4-trifluorometoxi-C6H4-CH2CH2-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S)-4-F-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-Cl-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3/ R4 é 4-F-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R) -C6H5-CH (CH3) ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-Cl-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-Br-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3) ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S)-4-CH30-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3í R4 é (S)-4-CH3-C6H4-CH(CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 3,4-Cl2C6H3-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 3-ClC6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-F3C-C6H4-CH (CH3) ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S) -C6H5-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(4-CH3-C6H4-0)-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R)-4-CH3-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R)-4-Cl-C6H4-CH(CH3)-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R) -4-Br-C6H4-CH (CH3) ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S)-4-Br-C6H4-CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R) -4-F-C6H4-CH (CH3) ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R)-3-CH30-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3f R4 é (S)-3-CH30-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é CH3( R4 é 4-CF30-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3( R4 é (R)-4-CH30-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R)-3-(C6H5-CH2-0)-C6H4-CH (CH3)-/ ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S)-4-benziloxi-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R) - (naftaleno-l-il)-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S) - (naftaleno-l-il)-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R) - (naftaleno-2-il) -CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S) - (naftaleno-2-il)-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(C6H5) -C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 1,1,2,3,3-pentametilindan-5-il- CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é CH3/ R4 é (R)-ciclohexil-CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é CH3f R4 é (S) -ciclohexil-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R) -ciclohexil-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-ciclohexil-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-Br-C6H4-CH(CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-F-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R)-C6H5CH(CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-C6H5CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 3,4-Cl2C6H3-CH(CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 3-ClC6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-F3C-C6H4-CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S) -4-CH30-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S) -4-CH3-C6H4-CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R)-4-CH3-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-Br-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R)-4-Br-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-F-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R)-4-F-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S) -4-Cl-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R) -4-Cl-C6H4-CH (CH3) ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R)-4-N02-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-N02-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R) -3-CH30-C6H4-CH (CH3) ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-3-CH30-C6H4-CH (CH3) - ; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R) -4-CH30-C6H4-CH (CH3) ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-F3C-0-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-tert-butil-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R)-4-(benziloxi) -C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-(benziloxi)-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R) - (naftaleno-l-il) -CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S) - (naftaleno-l-il) -CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R) - (naftaleno-2-il) -CH (CH3) ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S) - (naftaleno-2-il) -CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-C6H5-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5/ R4 é 1,1,2,3,3-pentametilindan-5-il- CH(CH3)-; ou R1 é H3CS, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-Cl-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é (R)-4-CH3-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é (R)-4-F-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é (R)-4-Cl-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é 4-F3C-0-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é 4-tert-butil-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é (S)-4-F-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3CHF, R4 é (S)-4-C1-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3CHF R4 é (S)-4-Br-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (2,2-difluorobenzodioxole-5- il) C (C2H5) H-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R)-C6H5CH (CH2CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S)-C6H5CH (CH2CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R)-C6H5CH (CH2CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-C6H5CH (CH2CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R) -C6H5-CH2-0-CH2-CH2-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S)-C6H5-CH2-0-CH2-CH2-CH(CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R) -C6H5-CH2-0-CH2-CH2-CH (CH3) ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-C6H5-CH2-0-CH2-CH2-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S)-2-H3C-0-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-2-H3C-0-C6H4-CH(CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-ciclo-C6Hu-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-ciclo-C6Hu-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-(H3C) 2CH-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-(H3C) 2CH-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é ; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é ; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é ; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é ; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é ; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é ; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (S) -2,4-Cl2-C6H3-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (S)-2,4-Cl2-C6H3-CH (CH3)ou R1 é SOCH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-Cl-C6H4-CH (CH3)ou R1 é S02CH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-Cl-C6H4-CH(CH3)-/ ou R1 é SCH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-CH3-C6H4-CH (CH3)ou R1 é SCH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-F-C6H4-CH (CH3)ou R1 é SCH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-Br-C6H4-CH (CH3)ou R1 é SCH3, R2 é C2H5í R4 é 4-cis-(butan-2-il) ciclohexil-; ou R1 é SOCH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-CH3-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é SO2CH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-CH3-C6H4-CH (CH3)ou R1 é SOCH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-F-C6H4-CH (CH3)ou R1 é SO2CH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-F-C6H4-CH (CH3)ou R1 é SO2CH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-Br-C6H4-CH (CH3)ou R1 é SCH3/ R2 é C2H5, R4 é 4-tert-butíl-CeH4-; ou R1 é SCH3, R2 é C2H5, R4 é 4-F3CO-C6H4-CH2-CH2-; ou R1 é OCH3, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hn-; ou R1 é S02CH3, R2 é C2H5, R4 é 4-tert-butil-C6H4-; ou R1 é SOCH3, R2 é C2H5/ R4 é 4-tert-butil-C6H4-; ou R1 é SOCH3, R2 é C2H5( R4 é 4-cis- (butan-2-il) ciclohexil-; ou R1 é S02CH3( R2 é C2H5, R4 é 4-cis- (butan-2-il) ciclohexil-; ou R1 é S02CH3, R2 é C2H5, R4 é 4-F3CO-C6H4-CH2-CH2-; ou R1 é SOCH3, R2 é C2H5, R4 é 4-F3CO-C6H4-CH2-CH2-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-tert-butil-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R)-2-H3C-0-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5( R4 é (R)-2-H3C-0-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é (R) -2,4-Cl2-C6H3-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (R) -2,4-Cl2-C6H3-CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 2-F-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 2-Cl-6-F-C6H3-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 2-Cl-6-F-C6H3-CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 2-F-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é CH3; R4 é (2-metil-l, 3-dioxan-2-il)-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (2-metil-l, 3-dioxan-2-il) -CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é CH3( R4 é (2,5,5-trimetil-l,3-dioxan-2-il)- CH (CH3) ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é (2,5,5-trimetil-l,3-dioxan-2-il)- CH (CH3) -; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 2,4-F2-C6H3-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 2,4-F2-C6H3-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-Cl-2-F-C6H3-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-Cl-2-F-C6H3-CH (CH3)-; ou R1 é OCH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-F-C6H4-CH (CH3) -; ou R1 é OCH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-C1-C6H4-CH (CH3)ou R1 é OCH3, R2 é C2H5, R4 é (S)-4-Br-C6H4-CH (CH3)ou R1 é a, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hu-; ou R1 é b, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hn-; ou R1 é c, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hn-; ou R1 é d, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hn-; ou R1 é e, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hn-; ou R1 é f, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hn-; ou R1 é g, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hii-; ou R1 é h, R2 é C2H5/ R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hn-; ou R1 é i, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hn-; ou R1 é CN, R2 é C2H5, R4 é cis-4-tert-butil-ciclo-C6Hii-; ou R1 é OCH3, R2 é C2H5, R4 é 4-cis-(butan-2-il) ciclohexil-; ou R1 é OH, R2 é C2H5, R4 é 4-cis-(butan-2-il) ciclohexil-; ou R1 é k, R2 é C2H5, R4 é 4-cis-(butan-2-il) ciclohexil-; ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-F2HCO-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-F2HCO-C6H4-CH (CH3)ou R1 é H, R2 é CH3, R4 é 4-F2HC-CF20-C6H4-CH (CH3)-; ou R1 é H, R2 é C2H5, R4 é 4-F2HC-CF20-C6H4-CH (CH3) -.

18. Composição agrícola caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade de pelo menos um composto de formula 1' ou seu sal útil em agricultura, conforme definido na reivindicacao 17, e pelo menos um veículo líquido e/ou sólido inerte aceitável em agricultura, que possui uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.