BRPI0607908A2 - processo para a preparação de poliol alquil éteres, poliol alquil éter, uso do mesmo, e, detergente ou agente de limpeza - Google Patents
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Abstract
PROCESSO PARA A PREPARAçãO DE POLIOL ALQUIL éTERES, POLIOL ALQUIL éTER, USO DO MESMO, E, DETERGENTE OU AGENTE DE LIMPEZA. A invenção refere-se a um processo para a produção de poliolalquiléteres através da reação de pelo menos três compostos tendo funções hidroxila com olefinas na presença de catalisadores ácidos em temperaturas entre 20 - 250°C e pressões entre 0,5 - 10 bar. A olefina corresponde a fórmula geral (1) onde R^ 1^ representa hidrogênio e R^ 2^ é um radical de carbono linear ou ramificado tendo 7-28 átomos de carbono, onde R^ 1^ e R^ 2^ representam respectivamente radicais de carbono lineares ou ramificados tendo 1 - 27 átomos de carbono, e onde o número de átomos de carbono de R^ 1^ e R^ 2^ é no máximo 28. A invenção também se refere a poliolalquiléteres, que são derivados de compostos tendo pelo menos três funções hidroxila, ou todas as funções hidroxila até uma ser substituida por um grupo da fórmula geral (VIII). A invenção se refere ainda aos referidos poliolalquiléteres como tensoativos e aos referidos detergentes e agentes de limpeza contendo poliolalquiléteres.
Description
"PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE POLIOL ALQUIL ÉTERES,POLIOL ALQUIL ÉTER, USO DO MESMO, E, DETERGENTE OUAGENTE DE LIMPEZA"
Descrição
A presente invenção refere-se a um processo para a preparaçãode poliolalquiléteres, aos assim obtidos poliolalquiléteres e ao uso destespoliolalquiléteres como tensoativos, por exemplo, em detergentes e agentes delimpeza.
Até o momento, os tensoativos não iônicos usualmente têmsido preparados pela adição de óxidos de alquileno em álcoois tensoativos ouálcoois graxos. Os álcoois tensoativos requeridos para este fim podem serobtidos por
- Hidroformilação e hidrogenação subseqüente de olefinas commonóxido de carbono e hidrogênio. As desvantagens deste processo são o altocusto de reatores e medidas de segurança, e também a geração de gás desíntese em uma etapa de processo anterior adicional.
- A oxidação direta de parafinas na presença de ácido bórico(oxidação de Bashkirov). Este processo gera álcoois secundários que sãodifíceis de serem alcoxilados. A disponibilidade de parafinas lineares nemsempre é assegurada.
- Processo Ziegler: na assim chamada síntese de Alfol, oscompostos de trialquilalumínio preparados a partir de etileno e trietilalumíniosão oxidados com ar nos correspondentes alcóxidos e posteriormente sãohidrolisados a álcoois e AI2O3. Problemas neste processo são a manipulaçãode compostos de alquilalumínio e a co-produção de oxido de alumínio.
Alternativamente, os álcoois tensoativos poderão serpreparados pelos seguintes processos:
- Hidratação de olefinas. A preparação de álcoois tensoativospela hidratação de olefinas é possível somente com dificuldade, devido aposição desfavorável de equilíbrio e o baixo teor da reação.
Para a preparação de tensoativos, a adição de álcoois primáriosa duplas ligações é possível somente com dificuldade, por que os álcoois nãoativados reagem somente lentamente devido a sua nucleofilicidadeinadequada. A ativação dos álcoois primários e a mercuração / oximercuraçãoinclui a desvantagem do uso de compostos tóxicos de mercúrio.
A reação de (polialquileno)dióis com olefinas, de preferência,a reação de monoetilenoglicol com olefinas, é conhecida.
Por exemplo, a EP 0 747 339 B2 apresenta um processo para apreparação de polialquilenoglicol monoalquil éteres a partir de olefinas de(poli)alquileno glicóis. Neste processo, olefinas tais como octeno, deceno,dodeceno, tetradeceno, hexadeceno, octadeceno são reagidos com álcooisescolhidos de monoetileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol,monopropileno glicol, 1,3-propanodiol e outros na presença de metal ousilicatos cristalinos como catalisadores.
A EP 0 846 671 A2 apresenta um processo para a preparaçãode (poli)alquileno glicol monoalquil éteres através da reação de olefinasescolhidas de olefina C8 a C30 que tem a dupla ligação na posição a ou emuma posição interna com álcoois, tais como monoetileno glicol, dietilenoglicol, mono- propileno glicol, 1,3-propanodiol e outros na presença deresinas, zeólitos ou catalisadores ácidos homogêneos.
A EP 0 850 907 BI apresenta um processo para a preparaçãode compostos de alcoxilato de álcool secundário maior através da reação deolefinas de cadeia longa tendo 8 a 30 átomos de carbono, a dupla ligaçãoestando presente na posição a ou internamente, com 1 a 50 equivalentes deum oxido de alquileno C2 a C8.
Uma desvantagem dos processos da arte anterior é que osglicóis usados como substrato têm que ser preparados em uma outra etapa deprocesso. Além disso, os produtos de diadição obtidos como um subproduto(dialquil éteres) não têm utilidade, porque a sua hidrofilicidade é insuficientepara uso como tensoativos.
A DE 195 44 413 Al apresenta um processo para a preparaçãode poliol alquil éteres através da reação de compostos que têm pelo menosduas funções hidroxila, na presença de catalisadores ácidos em temperaturasde 50 a 120°C e pressões de 50 a 30 bar, com olefinas, as reações sendoexecutadas na fase líquida na presença de um solvente. São utilizadas olefinasde cadeia curta tais como isobuteno.
A DE 44 45 635 Al apresenta um processo para a preparaçãode poliol alquil éteres no qual compostos de poli- hidroxila escolhidos dogrupo consistindo de alquileno glicóis, glicerina, trimetilolpropano epentaeritritol são reagidos, na presença de catalisadores ácidos, emtemperaturas de 50 a 120°C. e pressões de 50 a 30 bar, com olefinas de cadeiacurta, tais como a-olefinas C3 a Cs ou vinilideno olefinas C4-C10. Para se obteruma conversão elevada em um tempo curto de reação, a reação é executada nafase líquida na presença de um solvente.
A DE 42 22 183 1 apresenta um processo para a preparação depoliol alquil éteres pela reação de compostos de poliidroxila escolhidos dogrupo consistindo de alquileno glicóis, glicerina, oligogliceróis,trimetilolpropano, pentaeritritol, 1,12-dodecanodiol e sorbitol, na presença decatalisadores ácidos, com a-olefinas C3 a Cg de cadeia curta evinilidenoolefinas C4 a Ci4. Os catalisadores usados são catalisadoresheterogêneos, tais como trocadores de íons ácidos ou zeólitos, e tambémcatalisadores ácidos homogêneos. A DE 42 22 183 Al apresenta ainda o usodos poliol alquil éteres mencionados como solventes em detergentes,corantes, revestimentos e como aditivos para combustível.
Os processos mencionados apresentam a reação de compostosde poliidroxila com olefinas de cadeia curta. Devido ao caráter hidrófobofraco das cadeias laterais, os compostos apresentados, que são resultado dareação de olefinas de cadeia curta com compostos de poliidroxila, sãosomente insuficientemente adequados como tensoativos.
Um objetivo da presente invenção é apresentar um processopelo qual os compostos que são especialmente adequados como tensoativos em detergentes possam ser preparados eficientemente e em uma etapa.
Este objetivo é alcançado através de um processo para apreparação de poliol alquil éteres, pela reação dos compostos que sãocompostos pelo menos de três funcionalidades hidroxilas com olefinas napresença de catalisadores ácidos em temperaturas de 20 a 250°C e pressões de0,5 a 10 bar, onde as olefinas correspondem a fórmula geral (I)
<formula>formula see original document page 5</formula>
na qual R1 é hidrogênio e R2 é um radical de carbono linear ou ramificadotendo 7 a 28 átomos de carbono,
ou
R1 e R2 são cada um deles radicais de carbono lineares ouramificados tendo 1 a 27 átomos de carbono, a soma do número de carbonosde R1 e R2 sendo no máximo 28.
Em uma realização preferida, os compostos que são compostospelo menos de três funções hidroxila são escolhidos do grupo consistindo decompostos da fórmula (II)
<formula>formula see original document page 5</formula>
na qual n = 1 a 5, de preferência, Ia3,m=lal0, de preferência, 1 a 5, o =de 0 a 5, de preferência, de0a3,ep = de0a5, de preferência, de 0 a 3,
Compostos da fórmula geral (III)
<formula>formula see original document page 5</formula>na qual R3 e um radical de carbonos linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomosde carbono, de preferência, metila ou etila, q = 0oul,r = 3ou4eq + r = 4,Compostos da fórmula geral (IX)
<formula>formula see original document page 6</formula>
na qual tela 20, e que pode ser linear ou ramificado e misturas doscompostos das fórmulas gerais II, III, e IX
A ligação de éter em compostos da fórmula geral (IX) podeser, conforme mostrado, constituída através de funcionalidades de hidroxilaprimárias, de forma que os compostos lineares da fórmula geral (IX) sejamobtidos. Se a ligação de éter em compostos da fórmula geral (IX) é constituídaatravés pelo menos de uma funcionalidade hidroxila secundária, são obtidoscompostos ramificados.
Em uma realização especialmente preferida, o composto que écomposto pelo menos de três funções hidroxila é escolhido do grupoconsistindo de glicerina, sorbitol, trimetilolpropano, pentaeritritol, compostosda fórmula (IV), (V), (VI) e (IX) e misturas dos mesmos.
O composto, mais de preferência, é escolhido de um grupoconsistindo de glicerina, sorbitol, trimetilolpropano, pentaeritritol e misturasdos mesmos.
Os compostos que são compostos pelo menos de três funçõeshidroxila poderão ser preparados ou obtidos por processos conhecidos poraqueles adestrados na arte.
O glicerina natural é obtido em larga escala como umsubproduto na hidrólise, saponificação ou transesterificação de gorduras.Neste contexto, deve ser feita menção, especialmente, à produção de"biodiesel", que está crescendo de forma constante a nível mundial, no qual ostriglicerídeos (gorduras, óleos) são reagidos com metanol para produzir osmetil ésteres de ácido graxo correspondentes e o glicerina que ocorre comoum produto de acoplamento.
O glicerina sintético pode ser preparado através das seguintesrotas que partem de propeno:
Rotas para a síntese de glicerina a partir de propileno
<formula>formula see original document page 7</formula>
Sorbitol é obtido pela hidrogenação de glicose catalisada porníquel ou ródio.
Pentaeritritol é preparado pela condensação de formaldeído eacetaldeído na presença de uma base. A pentaeritrose formada reage atravésda reação de Cannizar para produzir pentaeritritol e formiato de sódio.
Trimetilolpropano é preparado pela condensação deformaldeído e butiraldeído na presença de uma base; o 2,2-dimetilolbutiraldeído formado é reagido em uma reação de Cannizaro comformaldeído na presença de NaOH para produzir trimetilolpropano.
Diglicerina, t = 2 na fórmula (IX), pode ser preparadaaquecendo-se glicerina a 290 - 295°C de acordo com a DE 181754, através doaquecimento de glicerina com hidróxido alcalino metálico ou silicato desódio, conforme descrito na DE 494430 e na DE 494431 ou através dehidrólise básica de epicloridrina.
As poliglicerinas da fórmula geral (IX) podem ser obtidas peloaquecimento de glicerina com álcalis de acordo com a DE 198768 ou a US3.637.774, pela reação de isopropilidenoglicerina com a-monocloridrina(básica) e hidrólise subseqüente de acordo com a US 5.243.086 ou a DE4132171, através do aquecimento de glicerina com carbonato de glicerinacatalisado por uma base ou um ácido de acordo com a JP 100772392 oucatalisado heterogeneamente de acordo com a JP 10072393, através doaquecimento de glicerina com epicloridrina catalisada por uma base de acordocom a US 4.960.953, ou através da reação de glicidol com glicerina de acordocom A. Kleemann, R. Wagner, Hüthig-Verlag, Heidelberg, 1981, 62 - 63.
As olefinas usadas no processo de acordo com a invençãocorrespondem a fórmula geral (I)
<formula>formula see original document page 8</formula>
na qual R1 é hidrogênio e R2 é um radical de carbonos linear ou ramificadotendo 7 a 28 átomos de carbono,
ou
R1 e R2 são cada um deles radicais de carbono lineares ouramificados tendo 1 a 27 átomos de carbono, a soma dos átomos de carbonode R1 e R2 sendo no máximo 28.
As olefinas que são descritas pela fórmula geral (I) são a-olefinas tendo 9 a 30 átomos de carbono, ou olefinas que têm 4 a 30 átomosde carbono e têm a dupla ligação em uma posição interna.
Processos adequados para a preparação das olefinas quepodem ser usadas de acordo com a invenção são conhecidos por aquelesadestrados na arte.
Alfa-olefinas tendo um comprimento de cadeia pelo menos de9 átomos de carbono são preparadas virtualmente exclusivamente pelaseparação da a-olefina com o comprimento de cadeia desejado de misturaspreparadas pela oligomerização de eteno (o que é conhecido como umprocesso de faixa integral em contraste com processos especificos). Para estefim, por exemplo, os processos da Chevron Philipps (uso de um catalisador deAlEt3 em solução diluída), de BP (solução concentrada de AlEt3), da Idemitsu(uso de um complexo de Al/Zr) ou da Shell (sistema de níquel modificado porligando) são conhecidos. No processo da Shell, há adicionalmente umaseqüência de isomerização e a reação subseqüente de metátese das olefinaspara assim obter-se olefinas internas. As olefinas internas obtidas desta formasão da mesma forma adequadas para o uso da invenção.
Novos processos de faixa integral são, por exemplo, oprocesso AlphaSelect® da Axens ou o processo Alpha-Sablin® daLinde/Sabic, que utiliza catalisadores baseados em zircônio/alumínio. Devetambém ser feita menção ao processo da UOP/Dow (linear-1®).
Os processos específicos para a-olefinas tendo mais de 8átomos de carbono até o momento não foram implementados industrialmente.Existem solicitações da BASF Aktiengesellschaft para um processo para apreparação de 1- deceno (EP 10103309, EP 10128048).
Adicionalmente é possível utilizar-se: olefina interna (linear)do processo SHOP ou olefinas ramificadas. Estas são obtidas, por exemplo,pela trimerização de n-butenos (EP- 1030825) ou a dimerização de hexenos,conforme descrito na EP 1268370 (BASF Aktiengesellschaft), WO 00/69795(BASF Aktiengesellschaft) ou na EP 1159236.
Em uma realização preferida, as olefinas escolhidas do grupoconsistindo de olefinas ramificadas internas de comprimento de cadeia Ci2,linear ou ramificada, de preferência, linear, a-olefinas de comprimento decadeia C\2 e Ci4, 1-dodeceno e/ou 1-tetradeceno, e misturas dos mesmos, sãotambém usadas no processo de acordo com a invenção.
Em uma realização especialmente preferida, uma a-olefinaC12, uma a-olefina CJ4 ou uma mistura de a-olefina Ci2 e Cu é utilizada. Umamistura preferida de a-olefina C\2, Ch contém 95% em peso de a-olefina,sendo 67 ± 3% em peso de 1-dodeceno e 1-tetradeceno.
Olefinas ramificadas, internas, de comprimento de cadeia Ci2podem, ser preparadas pela dimerização de hexenos, conforme descrito na EP1268370 (BASF Aktiengesellschaft), WO 00/69795 (BASFAktiengesellschaft), EP 1159236 (BASF Aktiengesellschaft), ou pelatrimerização de butenos, conforme descrito na EP 1030825.
Em uma outra realização preferida, é utilizada uma mistura deolefinas levemente ramificadas, internas, com a seguinte composição:10-18% em peso de olefina derivada de n-dodecano,25 - 40% em peso de olefina derivada de 5-metil-n-un- decano,25 - 40% em peso de olefina derivada de 4-etil-n-decano,2 - 8% em peso de olefina derivada de 5,6-dimetil-n- decano,5 - 12% em peso de olefina derivada de 5-etil-6-metil-n- nonano,1- 5% em peso de olefina derivada de 4,5-dietil -n-octanoe no máximo 5% em peso de outros hidrocarbonetos.
O processo de acordo com a invenção é executado na presençade catalisadores ácidos. Os catalisadores ácidos poderão estar presentes naforma heterogênea ou homogênea na mistura da reação, sendo dadapreferência a catalisadores heterogêneos.
Catalisadores homogêneos adequados são ácidos fortes, porexemplo, ácidos alquilsulfuricos, ácidos para-tolueno- sulfônicos, geralmenteácidos alquil e arilsulfonicos, ácido fosfórico, ácido trifluormetanossulfonico,HF, SO3, ácido bórico, ácido perclórico ou ácidos de Lewis, por exemplo,BF3, BCI3, AlBr3, FeCl3, SnCl4, SbCl5, AsF5, AsF3, TC14, AlMe3 oucompostos relacionados.
Catalisadores heterogêneos adequados para o processo atualsão ácidos fortes, tais como trocadores de íons com base em divinilbenzenocom grupos de ácido sulfônico (por exemplo, Amberlyst 15 da Rohm &Haas), heteropoliácidos e sais dos mesmos (por exemplo, H4SÍM012O40,H3PMoi2C>4o, H3PWi204o) sobre materiais de suporte tais como SÍO2, A1203,Ti02, Zr02, etc, e também óxidos misturados ácidos (por exemplo,W03/Ti02).
Também são adequados os metalossilicatos porosos,especialmente, os aluminossilicatos. Estes são compostos de aluminossilicatosmesoporosos, tais como MCM-41, SBA- 15, MSU-S, MAS-5, MAS-7, MAS-9. Estes materiais são descritos em "Catalysis Surveys from Asia", 2004, vol.8, no. 3, p. 151 ff., e as referências apresentadas na mesma. Especialmenteadequados são os metalossilicatos cristalinos, tais como aluminossilicatos,ferrossilicatos, borossilicatos ou galossilicatos.
Em uma realização preferida, o catalisador ácido utilizado éum zeólito.
Exemplos de zeólitos que podem ser usados de acordo com ainvenção são os zeólitos dos tipos de estrutura FER (por exemplo, ferrierite),MFI e MEL (pentasils, como por exemplo, ZSM-5, ZSM-11), FAU (porexemplo, X, Y, YSY), LTL (Linde tipo L), MOR (mordenita), BEA ((3-zeólito), MTW (por exemplo, ZSM- 12), GME (por exemplo, gmelinita),MAZ (mazite) e MWW (por exemplo, MCM- 22). Devido às suaspropriedades catalíticas vantajosas, é dada preferência dentre este grupo aoszeólitos BEA, MFI, MEL, MOR, FAU e MWW. É dada preferência muitoespecial aos zeólitos BEA.
Estes zeólitos, de preferência, são usados na forma H, mas osíons metálicos dos grupos IA e IIA da tabela periódica de elementos(nomenclatura CAS) e também Ti, Cr, Mn, Fe, Ni, Cu, Co, Ag, Zn ou Lapoderão estar presentes em posições que não são de treliça. Os íons metálicospoderão ser incorporados durante ou depois da síntese dos zeólitos, através datroca de íons metálicos ou através de impregnação.
O catalisador poderá ser utilizado diretamente como um pófino em suspensão; no caso de zeólitos, estes geralmente são de tamanho departícula entre 100 nm e alguns um
No entanto, estes catalisadores igualmente poderão serformatados em conjunto com materiais aglutinantes para produziremmodulados. Os aglutinantes adequados são especialmente argilas, aluminas,como por exemplo, Pural e sílicas, como por exemplo, Silres. Moduladosadequados são tabletes, extrudados em tiras, anéis, extrudados com beiras, emestrela ou extrudados de roda de vagão. Os diâmetros usuais são 0,1-5 mm.
Os catalisadores têm áreas superficiais específicas de 30 a2.000 m2/g, de preferência, de 100 a 900 m2/g. O volume dos poros dediâmetro 2-20 nm é tipicamente 0,05 - 0,5 ml/g, de preferência, 0,1 - 0,3ml/g, aquele dos poros de 20 - 200 nm, tipicamente, de 0,005 a 0,2 ml/g, depreferência, de 0,01 a 0,1 ml/g e aqueles dos poros de 200 - 2000 nm,tipicamente de 0,05 - 0,5 ml/g, de preferência, de 0,05 a 0,3 ml/g.
Os catalisadores desativados poderão ser reativados, porexemplo, através de queima ao ar ou ar pobre a 250 - 550°C. A alternativapara a queima, é um tratamento com uma temperatura menor, na fase líquidaou na fase gasosa, com ácidos minerais, como por exemplo, ácido sulfuricoou ácido clorídrico, se possível com solventes orgânicos ou com compostosoxidantes; deve ser feita menção aqui, especialmente, a NOx, H2O2 e seushalogênios. A regeneração poderá ser efetuada diretamente no reator ouexternamente.
Os catalisadores que podem ser usados de acordo com ainvenção são disponíveis comercialmente ou podem ser preparados pormétodos conhecidos por aqueles adestrados na arte.
O processo é executado em uma temperatura de 20 a 250°C,de preferência, de 40 a 200°C, mais de preferência, de 80 a 180°C.
O processo de acordo com a invenção é executado em umapressão de 0,5 a 10 bar, de preferência, de 0,6 a 5 bar, mais de preferência, napressão atmosférica.
O processo de acordo com a invenção poderá ser executado napresença ou na ausência de um solvente. Em uma realização preferida, oprocesso de acordo com a invenção é executado na presença de um solvente.
Solventes adequados são álcoois monoídricos tendo 1 a 6átomos de carbono, éteres de baixo peso molecular, compostos aromáticos,tais como benzeno ou tolueno, solventes clorados, tais como cloreto demetileno, clorofórmio ou tetracloreto de carbono, 1,4-dioxano, 1.3-di- oxano,sulfolano, THF ou compostos da fórmula geral (VII)
<formula>formula see original document page 13</formula>
na qual R4, R5 e R6 são cada um deles, independentemente, hidrogênio,alquila CpCio, alquenila ou alquinila; R4 e R5 são de preferência, alquila CrC3; R5 é adicionalmente, de preferência, hidrogênio ou metila, mais depreferência, hidrogênio; s é um número inteiro de 1 a 5, de preferência, 2 a 4.Também é possível utilizar-se misturas dos solventes mencionados. Para areação de componentes de poliol sólido, como sorbitol, também é possível,por exemplo, utilizar-se glicerina como o solvente, o que leva a misturas deproduto. São adicionalmente adequados para sorbitol os solventes polares,como por exemplo, DMSO ou acetonitrila.
É dada preferência ao uso de 1,4-dioxano, 1,3-dioxano,diglima, triglima ou misturas dos mesmos como solventes. Também épossível utilizar-se misturas dos solventes mencionados.
Em uma realização preferida, o processo de acordo com ainvenção é executado em uma atmosfera inerte. Os gases inertes usadospoderão ser nitrogênio e/ou gases nobres, de preferência, hélio e/ou argônio. Edada preferência ao uso de uma atmosfera inerte consistindo de nitrogênio.
Vasos de reação úteis para o processo de acordo com ainvenção são todos os vasos conhecidos por aqueles adestrados na arte, comopor exemplo, tanques de vidro ou de metal com agitação contínuos, semi-contínuos ou em batelada, ou autoclaves de pressão.
O processo de acordo com a invenção poderá ser executadocontinuamente ou em batelada. No modo contínuo, os substratos sãoalimentados continuamente no reator, e os produtos são removidoscontinuamente do reator, de forma que as concentrações dos componentesindividuais no reator permanecem constantes.
O produto da reação pode ser trabalhado e/ou purificado porprocesso conhecido por aqueles adestrados na arte. Para ser trabalhado, a fasecontendo o produto poderá ser removida por decantação ou através de meiosde um funil de separação. Além disso, o produto também pode ser removidopor destilação. O produto também pode ser purificado por destilação.Substratos não convertidos podem ser reutilizados na reação depois de seremremovidos.
A presente invenção também se refere a poliol alquil éterespreparáveis pelo processo de acordo com a invenção.
A presente invenção se refere ainda a poliol alquil éteresderivados de compostos tendo pelo menos três funcionalidades hidroxila, nãomais do que todas mas uma funcionalidade hidroxila sendo substituída por umradical da fórmula geral (VIII)<formula>formula see original document page 15</formula>
e os radicais R1 e R2 são cada um deles conforme definido nos compostos dafórmula geral (I).
O radical da fórmula geral (VIII) é derivado de olefinas dafórmula geral (I).
Em uma realização preferida, o radical da fórmula geral (VIII)é derivado de olefinas escolhidas do grupo consistindo de olefinas internas,ramificadas, de comprimento de cadeia d2, alfa-olefinas lineares ouramificadas, de preferência lineares, com comprimento de cadeia C12 e C14, 1-dodeceno e/ou 1-tetradeceno, e misturas dos mesmos.
Em uma realização especialmente preferida, o radical dafórmula geral é derivado de a-olefinas C12, a-olefinas Q4 ou de uma misturade a-olefinas Cu e a-olefinas C14.
Em uma realização preferida, os poliol alquil éteres sãoderivados de compostos tendo pelo menos três funcionalidades de hidroxila,escolhidos do grupo consistindo de glicerina, sorbitol, trimetilolpropano,pentaeritritol, compostos da fórmula geral (IX) e misturas dos mesmos.
A presente invenção também se refere a detergentes e agentesde limpeza que são compostas de poliol alquil éteres da invenção.
Estes detergentes e agentes de limpeza poderão estar na formade pó, grânulo, extrudado ou tablete.
Em detergentes, os poliol alquil éteres da invenção poderão sercombinados com os aditivos costumeiros conhecidos por uma pessoaadestrada na arte em quantidades de 0,1 a 40% em peso, de preferência, de 0,5a 30% em peso, mais de preferência, 1 a 20% em peso. Exemplos de aditivosadequados são compostos de:
- reforçadores e co-reforçadores, por exemplo, polifosfatos,zeólitos, policarboxilatos, fosfonatos, citratos, agentes complexantes,- tensoativos iônicos, por exemplo, alquilbenzeno- sulfonatos,a-olefinassulfonatos e outros álcoolsulfatos/éter sulfatos,
- outros tensoativos não iônicos, como por exemplo,alquilamino alcoxilatos e alquilpoliglicosídeos, tensoativos anfotéricos, comopor exemplo, alquilamina óxidos, betaínas,
- branqueadores ópticos,
- inibidores de transferência de corante, como por exemplo,polivinilpirrolidona,
- padronizadores, como por exemplo, sulfato de sódio, sulfatode magnésio,
- agentes de liberação de sujeira, como por exemplo,poliéteres, poliésteres, carboximetilcelulose,
- inibidores de incrustação, como por exemplo, poliacrilatos,copolímeros de ácido acrílico e ácido maleico,
- sistemas de branqueamento consistindo de branqueadores,como por exemplo, perborato ou percarbonato, mais ativadores debranqueamento, como por exemplo, tetraacetil- etilenodiamina, maisestabilizantes de branqueamento,
- perfume,
- inibidores de espuma, como por exemplo, óleos de silicone,álcool propoxilados (especialmente em detergentes líquidos),
- enzimas, como por exemplo, amilases, lipases, proteases e oucarbonilases,
- doadores alcalinos, como por exemplo, pentassódiometassilicato ou carbonato de sódio.
Outros constituintes conhecidos por aqueles adestrados na artepoderão da mesma forma estar presentes.
Na forma convencional, os detergentes pulverulentos têm umadensidade volumétrica média de aproximadamente 450 g/litro. Os detergentescompactos ou ultra-compactos têm uma densidade volumétrica de mais de600 g/litro.
Os detergentes líquidos, adicionalmente, poderão sercompostos de solventes, como por exemplo, etanol, i-propanol, 1,2-propilenoglicol ou butileno glicol.
Os detergentes na forma de gel, adicionalmente, sãocompostos de espessantes, como por exemplo, polissacarídeos epolicarboxilatos levemente reticulados, como por exemplo, a marcaCarbopol® da BF Goodrich.
Nos detergentes com a forma de tabletes, são requeridos outrosaditivos. Estes são, por exemplo, auxiliares de formação de tablete, como porexemplo, polietileno glicóis com massas molares > 1.000 g/mol ou dispersõespoliméricas. Também são requeridos desintegradores de tabletes, como porexemplo, derivados de celulose, polivinilpirrolidona reticulada, poliacrilatosreticulados ou combinações de ácidos, como por exemplo, ácido cítrico, comcarbonato de sódio.
Em detergentes para superfícies duras, por exemplo,detergentes ácidos, detergentes alcalinos, detergentes neutros, para máquinasde lavar pratos, para desengraxamento de metal, detergentes para vidro,detergentes para piso, os poliol alquil éteres da invenção são combinados comos aditivos que são listados abaixo e estão presentes em quantidades de 0,01 a40% em peso, de preferência, de 0,1 a 20% em peso:
- tensoativos iônicos, como por exemplo, alquilbenzeno-sulfonatos, a-olefina sulfonatos, outros álcoolsulfonatos/éter sulfonatos,sulfossuccinatos,
- outros tensoativos não iônicos, como por exemplo,alquilamina alcoxilatos e alquilpoliglicosídeos,
- tensoativos anfotéricos, como por exemplo, alquilaminaóxidos, betaínas,reforçadores, como por exemplo, polifosfonatos,policarboxilatos, fosfonatos, agentes complexantes,
- dispersantes, como por exemplo, condensados de ácidonaftalenossulfônico, policarboxilatos,
- compostos de controle de pH, como por exemplo, álcalis, taiscomo NaOH, KOH ou metassilicato de pentasodio ou ácidos, como porexemplo, ácido clorídrico, ácido fosfórico, ácido aminossulfônico, ácidocítrico,
- enzimas, como por exemplo, lipases, amilases, proteases, carboxilases,
- perfumes,
- corantes,
- biocidas, como por exemplo, isotiazolinonas, 2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol,
- sistemas de branqueamento consistindo de branqueadores,como por exemplo, perborato, percarbonato, mais ativadores debranqueamento, como por exemplo, tetraacetil- etilenodiamina, maisativadores de branqueamento,
- solubilizantes, como por exemplo, cumenossulfonatos,toluenossulfonatos, ácidos graxos de cadeia curta, alquil/aril fosfatos,
- solventes, como por exemplo, alquil oligoglicóis de cadeiacurta, álcoois, como por exemplo, etanol ou propanol, solventes aromáticos,como por exemplo, tolueno ou xileno, N-alquilpirrolidonas, alquilenocarbonatos,
- espessantes, como por exemplo, polissacarídeos epolicarboxilatos levemente reticulados, como por exemplo, as marcasCarbopol® da BF Goodrich.
Estes limpadores para superfícies duras usualmente, mas nãoexclusivamente, são aquosos e estão na forma de microemulsões, emulsões ouem solução.
Se eles estão na forma sólida, padronizadores conformedescrito acima, poderão adicionalmente ser utilizados.
Em limpadores com a forma de tablete, são requeridos outrosaditivos. Estes são, por exemplo, auxiliares de formação de tablete, como porexemplo, polietileno glicóis tendo massas molares > 1.000 g/mol oudispersões poliméricas. Também são requeridos desintegradores de tablete,como por exemplo, derivados de celulose, polivinilpirrolidona reticulada,poliacrilatos reticulados ou combinações de ácidos, como por exemplo, ácidocítrico, com carbonato de sódio.
A presente invenção também se refere ao uso do de poliolalquil éteres da invenção como tensoativos. Os poliol alquil éteres dainvenção poderão também ser utilizados como co- tensoativos em umamistura com outros tensoativos.
Além do uso de poliol alquil éteres como tensoativos nos
detergentes mencionados acima e nas agentes de limpeza, eles poderãotambém ser utilizados vantajosamente para muitos outros processos químicosde industriais.
Em uma realização preferida, os poliol alquil éteres da invenção poderão ser usados como tensoativos em detergentes e agentes delimpeza, na indústria de processamento de metal, na produção eprocessamento de têxteis, na indústria de couro, indústria de papel, indústriade impressão, indústria de galvanização e indústria fotográfica, no tratamentode água, nas formulações de proteção de plantas ou na indústria de produçãode plásticos e da indústria de processamento de plásticos.
O uso dos poliol alquil éteres da invenção na indústria deprocessamento de metais é composto, por exemplo, do uso em
- lubrificantes para resfriamento,
- óleos para endurecimento,- emulsões de óleo hidráulico,
- pastas de polimento,
- agentes de liberação de moldes,
- óleos para retiradas,
- meio para decapagem,
- limpeza de metais,
- secagem de metais.
Neste contexto, os tensoativos podem ser utilizadosvantajosamente, especificamente nos processos nos quais é importante umaestabilidade térmica elevada.
Os tensoativos poderão também ser utilizados na produção eprocessamento de têxteis. O uso de tensoativos na produção e processamentode têxteis é extremamente amplo, e se estende principalmente aos campos de
- pré-tratamento de composições de fibras,
- produção de fibras de raion,
- preparações de giro e fundidos têxteis,
- auxiliares de corantes,
- amaciantes,
- agentes de hidrofobização,
- auxiliares para impressão,
- antiestáticos,
- composições de floculação e revestimento.
Os tensoativos poderão também ser utilizados nas indústrias decouro, papel, impressão, galvanização e fotográfica. Os campos importantesde uso, neste contexto, são revestimentos, pigmentos e tintas de impressão. Ostensoativos são usados nestes campos, tanto em sistemas aquosos como nosnão aquosos. Nos sistemas não aquosos, eles servem especialmente comoauxiliares de dispersão, agentes anti-decantação ou auxiliares deprocessamento. Além disso, os tensoativos permitem a produção de sistemascom alto teor de sólidos nos quais, além da estabilização dos aglutinantes quesão baseados em dispersões poliméricas e são preparados através depolimerização em emulsão ou policondensação, eles também servem comoauxiliares de dispersão de pigmentos orgânicos e inorgânicos que, comfreqüência, são utilizados. Além disso, eles melhoram as propriedades deadesão dos revestimentos.
Os tensoativos poderão também ser utilizados no tratamentode água, como por exemplo, no tratamento de água de rejeito.
Os tensoativos poderão também ser utilizados em formulaçõesde proteção de plantas.
Os poliol alquil éteres poderão também ser utilizados comotensoativos ou emulsificantes na produção de plásticos e nas indústrias deprocessamento de plásticos. Os campos principais de uso na produção eprocessamento de plásticos são
- produção de dispersões poliméricas,
- produção de polímeros granulados,
- produção de espumas
- uso de um agente de liberação de molde ativo na interface,
- produção de microcápsulas,
- melhoria na adesão entre as cargas e os polímeros,
- aditivos para dispersões poliméricas para se obter efeitosespeciais, tais como capacidade de espumação, compatibilidade da carga oucapacidade de umidificação,
- emulsificantes para sistemas não aquosos, - aplicação decorantes em polímeros,
- modificação antiestática de polímeros,
- adesivos.Exemplos
Exemplo 1
6,6 g (0,36 mols) de 1-dodeceno e 33,15 g (0,24 mols) deglicerina são pesados sob uma atmosfera de nitrogênio em um frasco de vidrode 250 ml. 2,2 g de catalisador (p-zeólito da PQ) são adicionados nestamistura da reação. Através de um agitador de precisão, a mistura da reação éagitada muito vigorosamente a 150°C durante 3h. As fases são separadas emum funil de separação. O produto é obtido da fase olefínica por destilação daolefina não convertida; tanto a olefina não convertida como o glicerina nãoconvertidos podem ser reciclados para a reação.
Exemplo 2
64,3 g de diglicerina (99%) (0,39 mols) e 104,3 g de diglimasão pesados em um frasco de vidro de 250 ml sob uma atmosfera denitrogênio e aquecidos a 100°C. Sob uma contracorrente de nitrogênio, sãoadicionados 13 g de 1-dodeceno (0,08 mols) e 1,9 g de catalisador (P-zeólitoda Zeolist). Através de um agitador de precisão, a mistura da reação é agitadamuito vigorosamente a 150°C durante 6h. As fases são separadas em um funilde separação. O produto é obtido da fase olefínica destilando-se a olefina nãoconvertida; tanto a olefina não convertida como o glicerina não convertidopodem ser reciclados para a reação.
Exemplo 3
Poliglicerina-3 é preparado pelo aquecimento de uma misturade glicerina (99,5%) e NaOH (100% o) até uma temperatura de 230°C. Aágua da reação é removida continuamente. A reação é interrompida porresfriamento rápido a 80°C, quando o número de hidroxilas desejado (1169) éalcançado. Posteriormente, o poliglicerina-3 é diluído com água e éneutralizado por trocador de íons. A água é removida após a adição de toluenocom um separador de água.
17,1 g de 1-dodeceno (0,104 mols), 52,0 g de poliglicerina-3(0,217 mols com um peso molecular médio de 240 g/mol) e 104 g de 1,4-dioxano são pesados em uma autoclave sob agitação em nitrogênio. 1,26 g decatalisador (B-Zeolith pela Zeolyst) são adicionados e a mistura é aquecida a150°C. Durante um período de 24h a mistura da reação é agitada muitovigorosamente nessa temperatura. As fases são separadas em um funil deseparação após o resfriamento. O produto de adição que está presente na faseorgânica superior é separado daquela fase através de remoção destilativa dosolvente e da olefina não reagida e pode ser purificado, se necessário, atravésde extração aquosa do restante de poliglicerina.
Claims (13)
1. Processo para a preparação de poliol alquil éteres pelareação de compostos compreendendo pelo menos três funcionalidadeshidroxila com olefinas na presença de catalisadores ácidos em temperaturasde 20 a 250°C e pressões de 0,5 a 10 bar, caracterizado pelo fato de asolefinas correspondem à fórmula geral (I)<formula>formula see original document page 24</formula>na qual R1 é hidrogênio R2 é um radical de carbonos linear ou ramificadotendo 7 a 28 átomos de carbono,ouR1 e R2 são cada um deles radicais de carbono lineares ouramificados tendo 1 a 27 átomos de carbono, a soma do número de carbonosde R1 e R2 sendo no máximo 28.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato dos compostos que são compostos pelo menos de trêsfuncionalidades hidroxila são escolhidos do grupo consistindo de compostosda fórmula geral (II)<formula>formula see original document page 24</formula>na qual n = 1 a 5, m = 1 a 10, o = 0a5ep = 0a5,compostos da fórmula geral (III)<formula>formula see original document page 24</formula>na qual R3 é um radical de carbonos linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomosde carbono, q = 0oul,r = 3ou4eq + r = 4,Compostos da fórmula geral (IX)<formula>formula see original document page 25</formula>na qual t é 1 a 20, e que pode ser linear ou ramificada e misturas doscompostos das fórmulas gerais II, III, e IX.
3. Processo de acordo com a reivindicação 2, caracterizadopelo fato do composto ser escolhido do grupo consistindo de glicerina,sorbitol, trimetilolpropano, pentaeritritol, compostos da fórmula geral (IX) emisturas dos mesmos.
4. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 3,caracterizado pelo fato de ser executado na presença de um solvente.
5. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 4,caracterizado pelo fato de serem utilizadas olefinas escolhidas do grupoconsistindo de olefina internas, ramificadas, de comprimento de cadeia Ci2, a-olefinas lineares ou ramificadas de comprimento de cadeia Cu e d4, emisturas das mesmas.
6. Processo de acordo com a reivindicação 5, caracterizadopelo fato de ser utilizada uma a-olefina C12, uma a-olefina Ch ou uma misturade a-olefina Ci2 e C14.
7. Processo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 6,caracterizado pelo fato do catalisador ácido ser um zeólito.
8. Poliol alquil éter, caracterizado pelo fato de ser preparávelpor um processo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 7.
9. Poliol alquil éter, caracterizado pelo fato de ser derivado decompostos tendo pelo menos três funcionalidades hidroxila, não mais do quetodas mas uma funcionalidade hidroxila sendo substituída por um radical dafórmula geral (VIII)<formula>formula see original document page 25</formula>na qual R1 é hidrogênio e R2 é um radical de carbono linear ou ramificadotendo 7 a 28 átomos de carbono,ouR1 e R2 são cada um deles radicais de carbono lineares ouramificados tendo 1 a 27 átomos de carbono, a soma do número de carbonosde R1 e R2 sendo no máximo 28.
10. Poliol alquil éter de acordo com a reivindicação 9,caracterizado pelo fato do composto que tem pelo menos três funcionalidadeshidroxila ser escolhido do grupo consistindo de glicerina, sorbitol,trimetilolpropano, pentaeritritol, compostos da fórmula geral (IX) e misturasdos mesmos.
11. Uso de poliol alquil éteres como definido na reivindicação 9 ou 10, caracterizado pelo fato de ser como tensoativos.
12. Uso de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelofato de ser em detergentes e agentes de limpeza, utilizado na indústria deprocessamento de metais, na produção e processamento de têxteis, naindústria de couro, a indústria de papel, na indústria de impressão, naindústria de galvanização e na indústria fotográfica, no tratamento de água,em formulações de proteção de plantas ou na indústria de produção deplásticos e na indústria de processamento de plásticos.
13. Detergente ou agente de limpeza, caracterizado pelo fatode ser de poliol alquil éteres como definido na reivindicação 9.
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