BRPI0608032B1 - composição para o cuidado do cabelo e/ou do couro cabeludo e uso de um composto de amino-oxo-indol-ilideno - Google Patents

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hair
amino
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Ranjit Bhogal
Jasveen Chugh
Helen Meldrum
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Abstract

composição para o cuidado do cabelo e/ou do couro cabeludo, método para tratar e/ou prevenir as afecções inflamatórias da pele, uso de um composto de amino-oxo indol-ilideno e uso de uma composição. a presente invenção refere-se a uma composição para o cuidado do cabelo e/ou do couro cabeludo que compreende um composto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula geral (1) na qual r~ 1~, r~ 2~, r~ 3~ e r~ 4~ são cada, independentemente, hidrogénio ou um grupo monovalente orgânico escolhido entre alquila, alquenila, alquinila, arila, alquilenoarila, cicloalquila, cicloalquenila, e heterociclila.

Description

(54) Título: COMPOSIÇÃO PARA O CUIDADO DO CABELO E/OU DO COURO CABELUDO E USO DE UM COMPOSTO DE AMINO-OXO-INDOL-ILIDENO (51) lnt.CI.: A61K 8/49; A61Q 5/00 (30) Prioridade Unionista: 12/03/2005 EP 05251512.9 (73) Titular(es): UNILEVER N.V.
(72) Inventor(es): RANJIT BHOGAL; JASVEEN CHUGH; HELEN MELDRUM (85) Data do Início da Fase Nacional: 11/09/2007 ‘COMPOSIÇÃO PARA O CUIDADO DO CABELO E/OU DO COURO CABELUDO E USO DE UM COMPOSTO DE AMINO-OXO-INDOL-ILIDENO”
Campo da Invenção
A presente invenção trata de composições para o cuidado dos cabelos e/ou do couro cabeludo que incorporam certos compostos de aminooxo-indof-ilideno. A presente invenção também trata do uso desses amino-oxoindol-ilideno para o tratamento e/ou a prevenção de afecções inflamatórias da pele tais como o prurido e a descamação do couro cabeludo associados com a caspa.
Antecedentes da Invenção
Existe uma convicção generalizada de que as leveduras de
Malassezia, tais como Malassezia furfur, são a principal causa da caspa. Entretanto, não está claro porque certas pessoas sofrem dessa afecção ao passo que outras não. O que se sabe é que o aumento do nível de
Malassezia no couro cabeludo não leva automaticamente à caspa. Isso sugere que Malassezia é necessária, porém não suficiente para causar essa afecção.
Estudos recentes demonstraram que a caspa está associada a alterações no estado da pele do couro cabeludo. Constatou-se que a pele do couro cabeludo com caspa apresenta níveis reduzidos de lipídios do estrato córneo, tais como as ceramidas, uma sensibilidade aumentada à aplicação de histamina tópica e um equilíbrio perturbado nos níveis de marcadores inflamatórios (citocinas) no estrato córneo. Essas descobertas demonstram claramente que a caspa está associada com alterações no estado do couro cabeludo e tem um caráter multifatorial. Acredita-se que a barreira enfraquecida da pele do couro cabeludo e o estado anormal do couro cabeludo tornam um indivíduo suscetível aos ataques de fatores tais como Malassezia.
A principal, se não a única estratégia de intervenção utilizada atualmente no mercado para o tratamento da caspa é a aplicação tópica de antifúngicos tais como zinco piritiona (ZnPTO), octopirox e cetoconazol que são normalmente aplicados a partir de um xampu. Esses agentes antifúngicos removem (ou pelo menos reduzem o nível de) Malassezia do couro cabeludo, e conferem um tratamento eficaz para a caspa.
Embora clinicamente provado que são eficazes no tratamento dos sintomas clínicos da caspa durante um período de duas a quatro semanas, persiste a necessidade de tratar os sintomas principais da caspa de modo mais eficaz e rápido. Os principais sintomas da caspa são escamas visíveis de pele no cabelo e nos ombros e prurido do couro cabeludo. O prurido do couro cabeludo é percebido como um problema particular em certas partes do mundo, por exemplo, ele é o principal sintoma da caspa na China, no Sudeste Asiático e na índia.
Portanto, além de tratar os sinais clínicos da caspa, persiste a necessidade de conferir um alívio rápido ao prurido do couro cabeludo para os indivíduos que sofrem de caspa.
O documento WO 04/00085 descreve como os ativadores dos receptores canabinóides (CBR) podem ser úteis nas composições de tratamento capilar para o tratamento e/ou a prevenção de sintomas da caspa tais como o prurido e a descamação do couro cabeludo.
Os presentes inventores revelam que certos compostos de aminooxo-indol-ilideno são capazes de atuar como ativadores de CBR, e podem, portanto, ser utilizados para o tratamento e/ou a prevenção de sintomas da caspa tais como prurido e descamação do couro cabeludo.
Não existe qualquer sugestão no documento WO 04/00085 de que esses compostos possam ter essa atividade. Sua estrutura é pouco usual em comparação com as classes conhecidas de ativadores de receptores canabinóides (CBR) tal como relatado por exemplo em Howlett et al., Pharmacol. Rev. 54 (2): 161-202, 2002.
Descrição Resumida da Invenção A presente invenção propõe uma composição para o cuidado dos cabelos e/ou do couro cabeludo que compreende um composto de amino-oxoindol-ilideno de fórmula geral (I):
Figure BRPI0608032B1_D0001
na qual:
Ri, R2, R3 θ R4 são cada, independentemente, hidrogênio ou um grupo monovalente orgânico escolhido entre alquila, alquenila, alquinila, arila, alquilenoarila, cicloalquila, cicloalquenila, e heterociclila.
Em outro aspecto, a presente invenção propõe um método de tratamento e/ou prevenção de afecções inflamatórias da pele tais como o prurido e a descamação do couro cabeludo associados com a caspa, método esse que compreende a aplicação tópica de uma composição de acordo com a presente invenção no cabelo e/ou na pele, de preferência no cabelo e/ou no couro cabeludo. Descrição Detalhada da Invenção e Realizações Preferidas
Tal como utilizado aqui, o termo “alquila” designa grupos hidrocarbonados saturados de cadeia linear e ramificada, tipicamente, metila, etila, e grupos propila e butila de cadeia linear e ramificada. O grupo hidrocarbonado pode geralmente conter até 16 átomos de carbono, tal como de 1 a 6. O termo “alquila” também designa “alquila em ponte”, tal como um grupo hidrocarbonado bicíclico ou policíclico com Οβ-Ο16, por exemplo, norbonila, adamantila, biciclo[2,2,2]octila, biciclo[2,2,1 jheptila, biciclo[3,2,1]octila, e decaidronaftila.
O termo “cicloalquila” é definido como um grupo hidrocarbonado saturado cíclico, tipicamente com 3 a 8 átomos de carbono tal como ciclopropila, ciclobutila, cicloexila, ou ciclopentila.
Os termos “alquenila” e “alquinila” designam grupos hidrocarbonados insaturados de cadeia linear e ramificada que contêm uma ligação dupla carbono-carbono ou uma ligação tripla carbono-carbono, respectivamente. O grupo hidrocarbonado pode geralmente conter até 16 átomos de carbono, tal como 2 a 6. “Cicloalquenila” é definido de modo semelhante a cicloalquila, exceto pelo fato de que uma ligação carbonocarbono está presente no anel.
O termo “alquileno” designa um grupo alquila que possui um substituinte. Por exemplo, o termo “alquilenoarila com C1-C3” se refere a um grupo alquila que contém um a três átomos de carbono, e substituído por um grupo arila.
O termo “halo” ou “halogênio” é definido aqui como incluindo flúor, bromo, cloro, e iodo.
O termo “arila”, sozinho ou em combinação, é definido aqui como um grupo aromático monocíclico ou policíclico, de preferência um grupo aromático monocíclico ou bicíclico tal como fenila ou naftila. Um grupo “arila” pode ser não substituído ou substituído, por exemplo, por um ou mais substituintes tais como halo, alquila, hidróxi, hidroxialquila, alcóxi, alcoxialquila, haloalquila, haloalcóxi, ciano, nitro, amino, alquilamino, acilamino, tio, alquiltio, alquilsulfinila, e alquilsulfonila.
O termo “heterociclila” é definido aqui como um sistema em anel monocíclico ou bicíclico saturado ou parcial ou totalmente insaturado, que contém pelo menos um heteroátomo escolhido entre oxigênio, nitrogênio, ou enxofre. Um grupo “heterociclila” pode ser não substituído ou substituído, por exemplo, por um ou mais substituintes tais como halo, alquila, hidróxi, hidroxialquila, alcóxi, alcoxialquila, haloalquila, haloalcóxi, ciano, nitro, amino, alquilamino, acilamino, tio, alquiltio, alquilsulfinila, e alquilsulfonila. Um grupo “heterociclila” pode também conter um grupo oxo (=O) ligado ao anel.
R-ι e R4 na fórmula geral (I) são de preferência independentemente escolhidos entre hidrogênio e alquila com C1.C6, mais preferencialmente entre hidrogênio e alquila com C1.C3. Mais preferencialmente ainda, R1 e R4 são ambos hidrogênio.
R2 na fórmula geral (I) é de preferência um grupo arila, mais preferencialmente um grupo aromático bicíclico. Mais preferencialmente ainda, R2 é um grupo naftila.
R3 na fórmula geral (I) e de preferência um grupo alquilenoarila, mais preferencialmente um grupo alquilenoarila com Ci_C3. Mais preferencialmente R3 é um grupo fenetila (C6H5CH2CH2-).
Um exemplo específico de um composto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula geral (I) é um composto que possui a fórmula estrutural (II):
Figure BRPI0608032B1_D0002
(II) um composto de fórmula estrutural (II) é denominado ácido (naftalen-1 -ilamino)-acético-(2-oxo-1 -fenetil-1,2-diidro-indol-3-ilideno)-hidrazida.
Os compostos de amino-oxo-indol-ilideno de fórmula (I) podem ser obtidos junto de fornecedores como Apin Chemicals Limited (Oxon., UK), Sigma-Aldrich e Interbioscreens.
A quantidade de composto de amino-oxo-indol-ilideno de fórmula (I) nas composições da presente invenção é de preferência escolhida na faixa de 0,05 a 20%, mais preferencialmente de 0,1 a 10%, e mais preferencialmente ainda de 0,25 a 5% em peso em relação ao peso total.
Agente Anticaspa
De preferência, as composições de acordo com a presente invenção compreendem de 0,01% a 30% em peso, de preferência 0,1% a 10%, mais preferencialmente 0,5 a 2% em peso de um agente anticaspa. Por “agente anticaspa” entende-se um composto diferente de um composto de amino-oxo-indol-ilideno de fórmula (I).
Os agentes anticaspa são compostos que são ativos contra a caspa e que são tipicamente agentes antimicrobianos, de preferência agentes antifúngicos.
Os compostos anticaspa apropriados são compostos escolhidos entre o zinco piritiona, o climbazol, o cetoconazol, o octopirox e suas misturas.
O agente antifúngico preferido é o zinco piritiona (ZnPTO) que, devido a sua relativa insolubilidade em sistemas aquosos, é geralmente usada em composições para o tratamento do cabelo como uma dispersão de partículas. O zinco piritiona pode ser utilizado em qualquer forma de partículas, incluindo, por exemplo, formas cristalinas tais como plaquetas, agulhas e partículas amorfas, de forma regular ou irregular. Se o zinco piritiona estiver presente na composição, utiliza-se de preferência um agente de suspensão para evitar ou inibir a decantação das partículas fora da composição. O diâmetro médio das partículas de zinco piritiona (isto é, sua dimensão máxima) varia tipicamente de aproximadamente 0,2 a aproximadamente 50 pm, de preferência de aproximadamente 0,4 a aproximadamente 10 pm, mais preferência ainda de 0,4 a 1 pm.
Os agentes antifúngicos apresentam tipicamente uma concentração inibídora mínima de aproximadamente 50 mg/ml ou menos contra Malassezia.
Se o agente antifúngico for solúvel em um sistema aquoso, ele pode estar presente em solução em uma composição usada na presente invenção.
Formas dos Produtos
As composições da presente invenção se destinam tipicamente a aplicações tópicas no cabelo e/ou no couro cabeludo e podem ser formuladas como emulsões, loções, cremes, pastas ou géis, opacos ou transparentes.
As composições para o cuidado do cabelo e/ou do couro cabeludo da presente invenção podem ser produtos com ou sem enxágüe. Os produtos com enxágüe se destinam a ser substancialmente enxaguados com água do cabelo e/ou do couro cabeludo do usuário após o uso. Os produtos sem enxágüe não se destinam a ser enxaguados do cabelo e/ou do couro cabeludo do usuário imediatamente após o uso (isto é, pelo menos nas primeiras 2 horas, de preferência pelo menos quatro horas, após a aplicação da composição). Os produtos sem enxágüe compreendem, por exemplo, loções, cremes e óleos para o cabelo destinados a uma aplicação tópica no cabelo e/ou no couro cabeludo. As composições com enxágüe compreendem os xampus e condicionadores para o cabelo, bem como produtos para o tratamento do cabelo e do couro cabeludo que se destinam a serem deixados nos cabelos e/ou no couro cabeludo por um período de até 2 horas (por exemplo, 5 minutos a 2 horas) antes do enxágüe.
As formas preferidas são xampus, condicionadores, óleos e loções para os cabelos.
Composições de Xampu
As composições de xampu de acordo com a presente invenção vão compreender tipicamente um ou mais tensoativos aniônicos com propriedades de limpeza que são cosmeticamente aceitáveis e próprios para aplicação tópica no cabelo.
Tensoativos Aniônicos com Propriedades de Limpeza
Como tensoativos aniônicos com propriedade de limpeza apropriados pode-se citar os alquil sulfatos, alquil éter sulfatos, alcaril sulfonatos, alcanoil isetionatos, alquil succinatos, alquil sulfossuccinatos, Nalquil sarcosinatos, alquil fosfatos, alquil éter fosfatos, alquil éter carboxilatos, e alfa-olefina sulfonatos, em particular seus sais de sódio, magnésio, amônio e mono-, di- e trietanolamina. Os grupos alquila e acila contêm geralmente de 8 a 18 átomos de carbono e podem ser insaturados. Os alquil éter sulfatos, alquil éter fosfatos e alquil éter carboxilatos podem conter de 1 a 10 unidades de óxido de etileno ou óxido de propileno por molécula.
Os tensoativos aniônicos com propriedades de limpeza típicos para uso nas composições de xampu da presente invenção compreendem oleil succinato de sódio, lauril sulfossuccinato de amônio, lauril sulfato de amônio, dodecilbenzeno sulfonato de sódio, dodecilbenzeno sulfonato de trietanolamina, cocoil isetionato de sódio, lauril isetionato de sódio e N-lauril sarcosinato de sódio. Os tensoativos aniônicos mais particularmente preferidos são lauril sulfato de sódio, lauril éter sulfato de sódio (η) EO (em que n varia de 1 a 3), lauril sulfato de amônio e lauril éter sulfato de amônio (n) EO (em que n varia de 1 a 3).
As misturas de qualquer um dos tensoativos aniônicos com propriedades de limpeza mencionados acima podem também ser apropriadas.
A quantidade total de tensoativos aniônicos com propriedades de limpeza nas composições de xampu da presente invenção situa-se geralmente entre 5 a 30, de preferência de 6 a 20, e mais preferencialmente ainda de 8 a 16% em peso da composição.
Co-TENSOATIVQ
As composições de xampu de acordo com a presente invenção podem eventualmente incluir co-tensoativos para ajudar a conferir propriedades estéticas, físicas ou de limpeza à composição.
Como exemplo preferido, pode-se citar um tensoativo anfótero ou zwiteriônico, que pode ser incorporado em uma quantidade que varia de 0 a aproximadamente 8, de preferência de 1 a 4% em peso.
Como exemplos de tensoativos anfóteros ou zwiteriônicos podese citar: óxidos de alquil amina, alquil betaínas, alquil amidopropil betaínas, alquil sulfobetaínas (sultaínas), alquil glicinatos, alquil carboxiglicinatos, alquil anfopropionatos, alquilanfoglicinatos, alquil amidopropil hidroxi-sultaínas, acil tauratos e acil glutamatos, em que os grupos alquila e acila possuem de 8 a 19 átomos de carbono. Os tensoativos anfóteros e zwiteriônicos típicos para uso nos xampus da presente invenção incluem óxido de lauril amina, cocodimetil sulfopropil betaína e de preferência lauril betaína, cocoamidopropil betaína e coconanfopropionato de sódio.
Outro exemplo preferido é um tensoativo não-iônico, que pode ser incluído em uma quantidade que varia de 0 a 8, de preferência de 2 a 5% em peso da composição.
A título de exemplo de tensoativos não-iônicos representativos que podem ser utilizados nas composições de xampu da presente invenção, pode-se citar os produtos da condensação de álcoois ou fenóis alifáticos primários ou secundários de cadeia linear ou ramificada (C8-Ci8) com óxidos de alquileno, habitualmente óxido de etileno e que possui geralmente de 6 a 30 grupos óxido de etileno.
Outros tensoativos não-iônicos representativos incluem as monoou di-alquil alcanolamidas. Pode-se citar como exemplos a coco mono- ou dietanolamida e a coco mono-isopropanolamida.
Outros tensoativos não-iônicos que podem ser incluídos na composição de xampu da presente invenção são os alquil poliglicosídeos (APGs). Tipicamente, o APG compreende um grupo alquila ligado (eventualmente por meio de um grupo de ligação) a um bloco de um ou mais grupos glicosila. Os APGs são definidos pela seguinte fórmula:
RO - (G)n em que R é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada que pode ser saturado ou insaturado e G é um grupo sacarídeo.
R pode representar uma cadeia alquila de comprimento médio de aproximadamente C5 a aproximadamente C20· De preferência, R representa uma cadeia alquila de comprimento médio de aproximadamente Ce a aproximadamente C12. Mais preferencialmente, o valor de R se situa entre aproximadamente 9,5 e aproximadamente 10,5. G pode ser escolhido entre os resíduos de monossacarídeos, e é de preferência um glicosídeo. G pode ser escolhido entre o grupo que compreende glicose, xilose, lactose, frutose, manose e seus derivados. De preferência, G é glicose.
O grau de polimerização, n, pode apresentar um valor de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 ou mais. De preferência, o valor de n se situa na faixa de aproximadamente 1,1 a aproximadamente 2. Mais preferencialmente, o valor de n se situa na faixa de aproximadamente 1,3 a aproximadamente 1,5.
Os alquil poliglicosídeos apropriados para uso na presente invenção estão comercialmente disponíveis e incluem, por exemplo, as substâncias identificadas como: Oramix NS10 da Seppic; Plantaren 1200 e Plantaren 2000 da Henkel.
Outros tensoativos não-iônicos derivados do açúcar que podem ser utilizados na composição de xampu da presente invenção incluem as amidas de ácidos graxos N-alquil (Cio-Cis) poliidróxi (Οι-Οβ), tais como as Nmetil glucamidas com C12-C18, tais como descritas por exemplo nos documentos WO 92 06154 e US 5 194 639, e as amidas de ácidos graxos Nalcóxi poliidróxi tais como a N-(3-metoxipropil) glucamida com Ci0-C18.
Uma mistura preferida de tensoativos para limpeza é uma combinação de lauril éter sulfato de amônio, lauril sulfato de amônio, a cocamida PEG 5 e a cocamida MEA (denominações CTFA).
A composição de xampu pode também incluir eventualmente um ou mais co-tensoativos catiônicos incluídos em uma quantidade que varia de 0,01 a 10, mais preferencialmente de 0,05 a 5, mais preferencialmente ainda de 0,05 a 2% em peso da composição. Os tensoativos catiônicos úteis estão descritos a seguir em relação às composições de condicionador.
A quantidade total de tensoativo (incluindo qualquer co-tensoativo e/ou qualquer emulsificante) nas composições de xampu da presente invenção situa-se geralmente de 5 a 50, de preferência de 5 a 30, e mais preferencialmente ainda de 10 a 25% em peso da composição.
Polímero Catiônico
Um polímero catiônico é um ingrediente preferido nas composições de xampu de acordo com a presente invenção para melhorar o desempenho do xampu em termos de condicionamento.
O polímero catiônico pode ser um homopolímero ou ser formado a partir de dois ou mais tipos de monômeros. O peso molecular do polímero estará geralmente situado entre 5.000 e 10.000.000, tipicamente pelo menos 10.000 e mais preferencialmente ainda na faixa de 100 000 a aproximadamente 2.000.000. Os polímeros terão nitrogênios catiônicos que contêm grupos tais como amônio quaternário ou grupos amino protonados, ou sua mistura.
O grupo que contém nitrogênio catiônico estará geralmente presente como substituinte em uma fração das unidades totais de monômero do polímero catiônico. Assim, quando o polímero não for um homopolímero, ele pode conter unidades espaçadoras de monômeros não-catiônicos. Esses polímeros estão descritos no Cosmetic Ingredient Directory da CTFA, 3a edição. A razão entre as unidades de monômeros catiônicos e não-catiônicos é escolhida para dar um polímero que possui uma densidade de carga catiônica na faixa requerida.
Os polímeros condicionadores catiônicos apropriados incluem, por exemplo, copolímeros de monômeros vinílicos que possuem funcionalidades amina catiônica ou amônio quaternário com espaçadores de monômeros hidrossolúveis tais como (met)acrilamida, alquil e dialquil(met)acrilamidas, alquil (met)acrilato, vinil caprolactona e vinil pirrolidina. Os monômeros substituídos alquila e dialquila possuem de preferência grupos alquila com C1-C7, mais preferencialmente ainda grupos alquila com C1-C3. Outros espaçadores apropriados incluem os ésteres vinílicos, o álcool vinílico, o propileno glicol e o etileno glicol.
As aminas catiônicas podem ser aminas primárias, secundárias ou terciárias, dependendo do caso particular e do pH da composição. Em geral, as aminas secundárias e terciárias, em particular terciárias, são preferidas.
Os monômeros vinílicos substituídos com amina e as aminas podem ser polimerizados na forma amina e convertidos a seguir em amônio por quaternização.
Os polímeros condicionadores catiônicos podem compreender misturas de unidades de monômeros derivadas de monômeros substituídos por grupos amônio quaternário e/ou amina e/ou monômeros espaçadores compatíveis.
Os polímeros condicionadores catiônicos incluem, por exemplo:
- copolímeros de 1 -vinil-2-pirrolidina e sal de 1-vinil-3-metil-imidazólio (por exemplo, sal de cloreto), designado na indústria pela “Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association” (CTFA) como Poliquaternium-16. Essa substância é vendida comercialmente pela BASF Wyandotte Corp. (Parsipanny, N,J. USA) sob o nome de marca Luviquat (por exemplo, Luviquat FC 370);
copolímeros de 1 -vinil-2-pirrolidina e metacrilato de dimetilaminoetila, designados na indústria (CTFA) como Poliquaternium-11. Essa substância é vendida comercialmente pela Gaf Corporation (Wayne, NJ, USA) sob o nome de marca Gafquat (por ex, Gafquat 755N);
- polímeros catiônicos que contêm grupos dialil amônio quaternário que incluem, por exemplo, o homopolímero de cloreto de dimetildialilamônio e copolímeros de acrilamida e cloreto de dimetildialilamônio, designados na indústria (CTFA) como Poliquaternium 6 e Poliquaternium 7, respectivamente;
- sais de ácido mineral de amino-alquil ésteres de homo- e copolímero de ácidos carboxílicos insaturados que possuem de 3 a 5 átomos de carbono (tais como descritos na Patente US 4.009.256);
- poliacrilamidas catiônicas (tais como descritas em WO
95/22311).
Outros polímeros condicionadores catiônicos que podem ser utilizados incluem os polímeros de polissacarídeos catiônicos, tais como os derivados catiônicos de celulose, os derivados catiônicos de gomas, e os derivados catiônicos de goma de guar. De modo apropriado, esses polímeros de sacarídeos catiônicos possuem uma densidade de carga na faixa de 0,1 a 4 meq/g.
Os polímeros de polissacarídeos catiônicos apropriados para uso nas composições da presente invenção incluem os de fórmula:
A - O [R - N+ (R1) (R2) (R3)X1 em que: A é um grupo residual anidroglicose, tal como um resíduo anidroglicose de amido ou celulose. R é um grupo alquileno, oxialquileno, polioxialquileno, ou hidroxialquileno, ou uma combinação desses grupos. R1, R2 e R3 independentemente representam grupos alquila, arila, alquilarila, arilalquila, alcoxialquila, ou alcoxiarila, e cada grupo contém aproximadamente 18 átomos de carbono. O número total de átomos de carbono para cada fração catiônica (isto é, a soma dos átomos de carbono em R1, R2 e R3) é de preferência de aproximadamente 20 ou menos, e X é um contraíon aniônico.
A celulose catiônica pode ser obtida junto a Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA) em suas série de polímeros Polímero JR (marca comercial) e LR (marca comercial), como sais de hidroxietilcelulose que reagiram um epóxido substituído por um grupo trimetilamônio, designado na indústria (CTFA) como Poliquaternium 10. Outro tipo de celulose catiônica inclui os sais de amônio quaternário poliméricos de hidroxietil celulose que reagiram com grupo epóxido substituído por lauril dimetil amônio, designado na indústria (CTFA) como Poliquaternium 24. Essas substâncias podem ser obtidas junto a Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA) sob a marca comercial Polymer LM-200.
Outros polímeros de polissacarídeos catiônicos apropriados incluem éteres de celulose que contêm nitrogênio quaternário (por exemplo, tal como descreve a Patente US 3.962.418), e copolímeros de celulose e amido eterificados (por exemplo, tal como descreve a Patente US 3.958.581).
Um tipo particularmente apropriado de polímero de polissacarídeos catiônicos que pode ser utilizado é um derivado de goma guar catiônica (comercialmente disponível junto a Rhône-Poulenc em suas séries da marca Jaguar).
Pode-se citar como exemplos Jaguar C13S, que possui um nível baixo de substituição dos grupos catiônicos e viscosidade elevada, Jaguar C15, que possui um grau moderado de substituição e baixa viscosidade, Jaguar C17 (grau elevado de substituição, viscosidade elevada), Jaguar C16, que é um derivado de guar catiônico hidroxipropilado que contém um nível baixo de grupos substituintes bem como grupos amônio quaternário catiônicos, e Jaguar 162 com um guar de transparência elevada, viscosidade média com um grau baixo de substituição.
De preferência, o polímero condicionador catiônico é escolhido entre a celulose catiônica e os derivados de guar catiônico. Polímeros catiônicos particularmente preferidos são Jaguar C13S, Jaguar C15, Jaguar C17 e Jaguar C16 e Jaguar C162.
O polímero condicionador catiônico estará geralmente presente nas composições da presente invenção em níveis de 0,01 a 5, de preferência de 0,05 a 1, e mais preferencialmente ainda de 0,08 a 0,5% em peso da composição.
Quando o polímero condicionador catiônico estiver presente em uma composição de xampu de acordo com a presente invenção, prefere-se que o copolímero esteja presente como partículas em emulsão com um diâmetro médio de partículas (D32, tal como medido por espalhamento da luz com um medidor de partículas Malvern) de 2 micrômetros ou menos.
Composições Condicionadoras do Cabelo
As composições de acordo com a presente invenção podem também ser formuladas como condicionadores para o tratamento do cabelo (tipicamente após a lavagem com xampu) e enxágüe subseqüente.
As composições con dicionadoras d o cabelo de acordo co m a presente invenção compreenderão de modo apropriado um tensoativo condicionador catiônico que é cosmeticamente aceitável e apropriado para uma aplicação tópica no cabelo.
Tensoativo Condicionador Catiônico
Pode-se citar como exemplos de tensoativos condicionadores catiônicos os que correspondem à fórmula geral:
[N (R0 (R2) (R3) (Ror (X)'
Em que R1, R2, R3 θ R4 são escolhidos independentemente entre (a) um grupo alifático com 1 a 22 átomos de carbono, ou (b) um grupo aromático, alcóxi, polioxialquileno, alquilamido, hidroxialquiia, arila ou alquilarila com até 22 átomos de carbono; e X é um ânion formador de sal tais como os que são escolhidos entre os radicais halogênio (por exemplo, cloreto, brometo), acetato, citrato, lactato, glicolato, fosfato, nitrato, sulfato, e alquilsulfato.
Os grupos alifáticos podem conter, além dos átomos de carbono e de hidrogênio, ligações éter, e outros grupos tais como grupos amino. Os grupos alifáticos de cadeias mais longas, por exemplo, os que possuem aproximadamente 12 carbonos, ou mais, podem ser saturados ou insaturados.
Os tensoativos condicionadores catiônicos preferidos são os compostos de monoalquil amônio quaternário nos quais o comprimento da cadeia alquila é Ci6 a C22·
Outros tensoativos condicionadores catiônicos preferidos são os chamados compostos de dialquil amônio quaternário nos quais R1 e R2 independentemente possuem comprimento de cadeia alquila de C16 a C22, θ R3 e R4 possuem 2 ou menos átomos de carbono.
Entre os tensoativos catiônicos apropriados pode-se citar: cloreto de trimetilamônio, cloreto de beeniltrimetilamônio, cloreto de cetilpiridínio, cloreto de tetrametilamônio, cloreto de tetraetilamônio, cloreto de octiltrimetilamônio, cloreto de dodeciltrimetilamônio, cloreto de
hexadeciltrimetilamônio, cloreto de octildimetilbenzilamônio, cloreto de
decildimetilbenzilamônio, cloreto de estearildimetilbenzilamônio, cloreto de
didodecildimetilamônio, cloreto de dioctadecildimetilamônio, cloreto de
sebotrimetilamônio, cloreto de cocotrimetilamônio, cloreto de oleilamônio de PEG-2 e seus sais quando o cloreto for substituído por halogênio (por exemplo, brometo), acetato, citrato, lactato, glicolato, fosfato, nitrato, sulfato, ou alquilsulfato. Outros tensoativos catiônicos apropriados incluem as substâncias que possuem as denominações CTFA Quaternium-5, Quaternium-31 e Quaternium-18. As misturas de qualquer uma das substâncias citadas acima podem também ser apropriadas. Um tensoativo condicionador catiônico particularmente útil é o cloreto de cetiltrimetilamônio, disponível comercialmente, for exemplo como Genamin CTAC, junto a Hoechst Celanese.
Os sais de aminas graxas primárias, secundárias, e terciárias são também tensoativos condicionadores apropriados. Os grupos alquila dessas aminas possuem de preferência de aproximadamente 12 a aproximadamente átomos de carbono, e podem ser substituídas ou não substituídas.
São particularmente são as amidas graxas terciárias substituídas por grupos amino. Essas aminas, úteis na presente invenção, incluem estearamidopropildietilamina, estearamidoetildietilamina, estearamidoetildimetilamina, palmitamidopropildimetilamina, palmitamidopropildietilamina, palmitamidoetildietilamina, palmitamidoetildimetilamina, beenamidopropildimetilamina, beenamidopropildietilamina, beenamidoetildietilamina, beenamidoetildimetilamina, araquidamidopropildimetilamino, araquidamidopropildietilamina, araquidamidoetildietilamina, araquidamidoetildimetilamina, dietilaminoetilestearamida.
São também úteis dimetilestearamina, dimetilsojamina, sojamina, miristilamina, tridecilamina, etilestearilamina, N-propano sebo diamina, etoxilados (com 5 rnols de óxido de etileno), estearilamina, diidroxietilestearilamina, e araquidil beenilamina. Essas aminas são usadas tipicamente em combinação com um ácido para fornecer espécies catiônicas.
Como ácidos preferidos úteis na presente invenção pode-se citar ácido-L-glutâmico, ácido láctico, ácido hidroclórico, ácido málico, ácido succínico, ácido acético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, cloridratoL-glutâmico, e suas misturas; mais preferencialmente o ácido L-glutâmico, o ácido láctico, o ácido cítrico. Entre os tensoativos de aminas catiônicas úteis na presente invenção pode-se citar as que estão descritas na Patente U.S. 4,275,055 conferida a Nachtigal. et al., publicada em 23 de junho de 1981.
A razão molar de aminas protonáveis para H+ do ácido varia de preferência de aproximadamente 1:0,3 a 1:1,2, e mais preferencialmente de aproximadamente 1:0,5 a aproximadamente 1:1,1.
Nos condicionadores da presente invenção, o nível de tensoativos condicionadores catiônicos situa-se de modo apropriado entre 0,01 a 10, de preferência de 0,05 a 5, e mais preferencialmente ainda de 0,1 a 2% em peso da composição total.
Substâncias Graxas
As composições con dicionadoras d o cabelo de acordo co m a presente invenção compreendem, de preferência, também substâncias graxas.
Por “substância graxa”, entende-se um álcool graxo, um álcool graxo alcoxilado, um ácido graxo ou suas misturas.
Preferencialmente, a cadeia alquila da substância graxa é totalmente saturada.
As substâncias graxas representativas compreendem de 8 a 22 átomos de carbono, mais preferencialmente 16 a 22. As substâncias graxas preferidas incluem álcool cetílico, álcool estearílico e suas misturas.
Os álcoois graxos alcoxilados (ou seja, etoxilados ou propoxilados) que possuem de aproximadamente 12 a aproximadamente 18 átomos de carbono na cadeia alquila podem ser utilizados no lugar dos próprios álcoois graxos, ou em adição a eles. Como exemplos apropriados pode-se citar éter cetílico de etileno glicol, éter estearílico de polioxietileno (2), éter cetílico de polioxietileno (4), e suas misturas.
O nível de substâncias graxas nos condicionadores da presente invenção situa-se de modo apropriado entre 0,01 e 15, de preferência de 0,1 a 10, e mais preferencialmente ainda de 0,1 a 5 por cento em peso da composição. A razão de peso do tensoativo catiônico para a substância graxa é modo apropriado de 10:1 a 1:10, de preferência de 4:1 a 1:8, otimamente de 1:1 a 1:7, por exemplo 1:3.
As composições condicionadoras do cabelo da presente invenção podem também conter um polímero catiônico. Os polímeros catiônicos apropriados estão descritos acima em relação às composições de xampu.
Óleos e Loções para os Cabelos
Os óleos capilares são formas de produto apropriadas de acordo com a presente invenção. Os óleos capilares compreendem predominantemente substâncias condicionadoras oleosas insolúveis na água. As loções são emulsões aquosas que compreendem substâncias condicionadoras oleosas insolúveis na água. Os tensoativos apropriados podem também ser incluídos em loções para melhorar sua estabilidade para a separação de fases.
Outros Ingredientes Opcionais
As composições da presente invenção podem conter qualquer outro ingrediente habitualmente utilizado nas formulações para o tratamento dos cabelos.
Agentes de Suspensão
As composições para o tratamento do cabelo de acordo com a presente invenção tais como xampus compreendem de modo apropriado de 0,1 a 5% em peso de um agente de suspensão. Os agentes de suspensão apropriados são escolhidos entre os ácidos poliacrílicos, os polímeros reticulados de ácido acrílico, os copolímeros de ácido acrílico com um monômero hidrófobo, os copolímeros de ácido carboxílico que contêm monômeros e ésteres acrílicos, copolímeros reticulados de ácido acrílico e ésteres de acrilato, gomas de heteropolissacarídeos e derivados cristalinos de acila de cadeia longa. O derivado de acila de cadeia longa é vantajosamente selecionado entre o estearato de etileno glicol, as alcanolaminas de ácidos graxos que possuem de 16 a 22 átomos de carbono e suas misturas. O diestearato de etileno glicol e o distearato 3 de polietileno glicol são os derivados acila de cadeia longa preferidos. O ácido poliacrílico pode ser obtido comercialmente com o nome de Carbopol 420, Carbopol 488 ou Carbopol 493. Pode-se também utilizar polímeros de ácido acrílico reticulados com um agente polifuncional, que estão disponíveis comercialmente com o nome de Carbopol 910, Carbopol 934, Carbopol 940, Carbopol 941 e Carbopol 980. Como exemplo de um copolímero apropriado de um ácido carboxílico que contém um monômero e ésteres de ácido acrílico é o
Carbopol 1342. Todas as substâncias conhecidas com o nome de Carbopol (marca comercial) podem ser obtidas junto a Goodrich.
Os polímeros reticulados apropriados de ácido acrílico e ésteres de acrilato são Pemulen TR1 ou Pemulen TR2. Pode-se citar como goma de heteropolissacarídeo apropriada a goma xantana, por exemplo a que está disponível com o nome de Kelzan mu.
Agentes Condicionadores Adicionais
As composições para o tratamento do cabelo de acordo com a presente invenção tais como xampus e condicionadores contêm de modo apropriado agentes condicionadores adicionais tais como agentes condicionadores siliconados e agentes condicionadores oleosos não-siliconados.
Os agentes condicionadores siliconados apropriados incluem os polidiorganossíloxanos, em particular os polidimetilsiloxanos que possuem a designação CTFA de dimeticona. São também apropriados para uso nas composições da presente invenção (partícularmente xampus e condicionadores) os polidimetil siloxanos que possuem grupos terminais hidroxila, que possuem a designação CTFA de dimeticonol. São também apropriadas para uso nas composições da presente invenção as gomas de silicone que possuem um ligeiro grau de reticulação, tais como descritas, por exemplo, no documento WO 96/31188. Essas substâncias podem conferir corpo, volume e facilidade para modelagem ao cabelo, bem como bom condicionamento para cabelos úmidos e secos. São também apropriados os silicones funcionais, particularmente os silicones amino-funcionais.
Os agentes condicionadores oleosos não siliconados apropriados são escolhidos entre os óleos hidrocarbonados, os ésteres graxos e suas misturas.
O agente condicionador adicional está presente de modo apropriado nas composições para xampu ou condicionador em um nível de aproximadamente 0,05 a 10, de preferência de 0,2 a 5, e mais preferencialmente ainda de aproximadamente 0,5 a 3% do peso total de agente condicionador adicional em relação ao peso total da composição.
As composições para o tratamento dos cabelos de acordo com a presente invenção podem conter outros ingredientes opcionais para melhorar o desempenho e/ou a aceitabilidade do consumidor, tais como perfumes, corantes e pigmentos, agentes de ajuste do pH, agentes perolizantes ou opacificantes, modificadores de viscosidade, conservantes, e nutrientes naturais do cabelo tais como ingredientes vegetais, extratos de frutas, derivados de açúcar e aminoácidos.
A presente invenção será ilustrada mais detalhadamente em relação aos exemplos não limitativos apresentados a seguir, nos quais todas as porcentagens estão expressas em peso em relação ao peso total salvo especificação contrária.
Exemplos
Exemplo 1
Um composto de amino-oxo-indol-ilideno de fórmula (I) foi avaliado em relação à sua aptidão para ativar o Receptor Canabinóide 1 (CB1R) e o Receptor Canabinóide 2 (CB2R). Seus valores de ClogP foram também medidos.
Para a realização dos experimentos com CB1R foram utilizadas membranas de células HEK293 que sobre-expressam CBi recombinante humano, tal como descrito pelo fabricante (Perkin-Elmer), e [3H]CP-55,490 foi usado como radio-ligante.
Para a realização dos experimentos com CB2R foram utilizadas membranas de células HEK293 que sobre-expressam CB2 recombinante humano, tal como descrito pelo fabricante (Perkin-Elmer), e [3H]CP-55,495 foi usado como radioligante.
Os dados dos compostos ativos estão expressos em K, (mM) e são média ± SEM [erro padrão da média] de n=3 determinações.
Os valores que estão indicados para cada um dos compostos é um valor EC50. Isso é definido como a concentração molar de um agonista que produz 50% da resposta máxima possível para esse agonista. Os valores documentados estão expressos em unidades micromolares.
A ausência de um valor na tabela indica que uma concentração maior que 25 micromolar foi necessária para uma ligação de 50% do ligante com o receptor.
Além disso, os valores ClogP dos compostos foram calculados com Sybyl v6.8 (Tripos Inc., Missouri).
Os resultados são apresentados na Tabela a seguir:
Exemplo Composto Atividade do CB1R Atividade do CB2R ClogP
1 ácido acético (naftaleno-1-ilamino) -(2- oxo-1 -feniletil-1,2-diidro-indol-3-ilideno)- hidrazida 21,10 6,25
Exemplo 2
A composição a seguir é um exemplo de uma composição para xampu de acordo com a presente invenção:
Ingrediente Exemplo 2
Nome Químico porcentagem em peso de ingrediente ativo
SLES 2EO 14
Cocoamidopropilbetaína 2
Cloreto de guar hidroxipropiltrimônio 0,1
Dimeticonol 1
Ácido poliacrílico reticulado 0,4
Zinco piritiona 0,5
ácido acético (naftaleno-1-ilamino) -(2-oxo-1- feniletil-1,2-diidro-indol-3-ilideno)-hidrazida 0,6
Mica + dióxido de titânio 0,2
Benzoato de sódio 0,5
Água q.s.p. 100

Claims (10)

  1. Reivindicações
    1. COMPOSIÇÃO PARA O CUIDADO DOS CABELOS E/OU DO COURO CABELUDO, caracterizada pelo fato de que compreende um composto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula geral (I):
    r2
    5 na qual:
    Ri, R2, R3 θ R4 são cada, independentemente, hidrogênio ou um grupo monovalente orgânico escolhido entre alquila, alquenila, alquinila, arila, alquilenoarila, cicloalquila, cicloalquenila, e heterociclila.
  2. 2. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1, 10 caracterizada pelo fato do composto amino-oxo-indol-ilideno de fórmula geral (I) ser 0 ácido (naftalen-1 -ilamino)-acético-(2-oxo-1 -fenetil-1,2-diidro-indol-3ilideno)-hidrazida.
  3. 3. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de compreender de 0,01 a 30% em peso de um agente
    15 anticaspa.
  4. 4. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato do agente anticaspa compreender um composto escolhido entre zinco piritiona, climbazol, cetoconazol, octopirox e suas misturas.
  5. 5. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 a
    20 4, caracterizada pelo fato de ser uma composição de xampu que compreende um tensoativo antônico com propriedades de limpeza em uma quantidade de 5 a 30% em peso.
  6. 6. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 a
    4, caracterizada pelo fato de ser uma composição condicionadora que compreende um tensoativo catiônico condicionador em uma quantidade de
    0,01 a 10% em peso.
    5
  7. 7. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 a
    4, caracterizada pelo fato de ser um óleo ou uma loção para os cabelos.
  8. 8. COMPOSIÇÃO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato da quantidade do composto de amino-oxo-indolilideno de fórmula geral (I) ser de 0,05 a 20% em peso e de preferência de 0,1
    10 a 10% em peso.
  9. 9. USO DE UM COMPOSTO DE AMINO-OXO-INDOLILIDENO, de fórmula geral (I), caracterizado pelo fato de ser na fabricação de uma composição para tratar e/ou prevenir as afecções inflamatórias da pele tais como o prurido e a descamação do couro cabeludo associados com a
    15 caspa.
  10. 10. USO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato de que a composição é uma composição conforme descrita em uma das reivindicações 1 a 8.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1923043A1 (en) * 2006-11-16 2008-05-21 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Anti-dandruff conditioner composition
US9394267B2 (en) 2007-07-13 2016-07-19 The Cleveland Clinic Foundation Heterocyclic modulators of cannabinoid receptors
US8440832B2 (en) 2007-07-13 2013-05-14 Board Of Regents, The University Of Texas System Heterocyclic modulators of cannabinoid receptors
WO2009012227A1 (en) 2007-07-13 2009-01-22 Board Of Regents, The University Of Texas System Hydrazone modulators of cannabinoid receptors
US9079854B2 (en) 2007-07-13 2015-07-14 The Cleveland Clinic Foundation Hydrazone modulators of cannabinoid receptors
JP2015530360A (ja) 2012-07-13 2015-10-15 ザ クリーブランド クリニック ファウンデーションＴｈｅ Ｃｌｅｖｅｌａｎｄ ＣｌｉｎｉｃＦｏｕｎｄａｔｉｏｎ 神経保護ｃｂ２受容体アゴニスト
JP6189962B2 (ja) 2012-10-09 2017-08-30 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 相乗作用する美容成分の組み合わせを特定する方法
EP2906946A1 (en) 2012-10-09 2015-08-19 The Procter & Gamble Company Method of identifying or evaluating beneficial actives and compositions containing the same
US9144538B2 (en) 2013-02-08 2015-09-29 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing substituted azole and methods for alleviating the signs of photoaged skin
US9138393B2 (en) 2013-02-08 2015-09-22 The Procter & Gamble Company Cosmetic compositions containing substituted azole and methods for improving the appearance of aging skin
WO2019121051A1 (en) * 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Novel terpolymers and their use in pharmaceutical dosage forms

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB802111A (en) 1956-09-25 1958-10-01 Irwin Irville Lubowe Improved non-toxic pesticidal compositions
LU62030A1 (pt) * 1970-11-10 1972-07-26
US5514672A (en) * 1981-02-17 1996-05-07 Bazzano; Gail S. Use of retinoids and compositions containing same for hair growth
EP0116439A3 (en) 1983-02-02 1986-01-29 Suntory Limited Fatty acid containing hair tonic composition
IT1233753B (it) 1989-09-21 1992-04-14 Indena Spa Composizioni farmaceutiche ad attivita' sulla microcircolazione cutanea.
US5068234A (en) * 1990-02-26 1991-11-26 Sterling Drug Inc. 3-arylcarbonyl-1-(c-attached-n-heteryl)-1h-indoles
CA2036307C (en) * 1990-03-08 2002-07-09 Susan Jean Ward 3-arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1h-indole-containing antiglaucoma compositions and method
FR2677223B1 (fr) 1991-06-05 1997-06-06 Jean Gueyne Composition insecticide a base de rotenone, notamment pour le traitement des parasites humains et animaux.
JP3241440B2 (ja) 1992-07-02 2001-12-25 有限会社野々川商事 化粧料
FR2696318B1 (fr) 1992-10-01 1995-12-22 Daniel Sincholle Nouvelles preparations medicamenteuses ou d'hygiene corporelle pour l'elimination des parasites du corps, des cheveux et du cuir chevelu et des poils, contenant une association d'insecticides et de substances anti-oxydantes.
FR2711060B1 (fr) * 1993-10-13 1995-11-17 Oreal Procédé pour modifier la pousse des poils et/ou des cheveux et compositions utilisables à cet effet.
IT1278997B1 (it) 1994-07-19 1997-12-02 Indena Spa Combinazioni di sostanze vasoattive con acidi grassi per combattere la caduta dei capelli
US5886031A (en) * 1997-01-27 1999-03-23 Pacific Corporation Hair-care cosmetic compositions having dandruff formation-suppressing effect
JP4002635B2 (ja) 1997-05-27 2007-11-07 花王株式会社 細胞間接着抑制剤
US6451300B1 (en) * 1999-05-03 2002-09-17 The Procter & Gamble Company Anti-dandruff and conditioning shampoos containing polyalkylene glycols and cationic polymers
US6296861B1 (en) 1999-05-03 2001-10-02 Nicholas V. Perricone Treatment of skin damage using conjugated linoleic acid and ascorbyl fatty acid esters
DE10036799A1 (de) 2000-07-28 2002-02-07 Beiersdorf Ag Neues Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut
DE10036798A1 (de) 2000-07-28 2002-02-07 Beiersdorf Ag Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut
FR2814380B1 (fr) * 2000-09-25 2002-11-08 Serobiologiques Lab Sa Poudre de microcapsules et procede d'obtention
FR2823672B1 (fr) * 2001-04-23 2004-03-12 Berkem Sa Extraits de houblon et leur utilisation dans la preparation d'un medicament ayant des proprietes oestrogenes
DE10126449A1 (de) * 2001-05-31 2002-12-05 Cognis Deutschland Gmbh Haarpflegemittel mit natürlichen Ölen
BR0211251B1 (pt) * 2001-07-18 2013-09-17 composição para o tratamento de cabelo e/ou couro cabeludo.
ES2253495T3 (es) * 2001-09-26 2006-06-01 Pfizer Products Inc. Acidos indol carboxilicos como ligandos de receptores tiroideos.
WO2003037328A1 (en) * 2001-10-30 2003-05-08 Applied Research Systems Ars Holding N.V. Oxindole hydrazide modulators of protein tyrosine phosphatases (ptps)
ITMI20031427A1 (it) 2003-07-11 2005-01-12 Indena Spa Combinazioni di agenti vasoattivi, loro uso in campo farmaceutico e cosmetico e formulazioni che li contengono
US20080255224A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Blum Richard S Pharmacological treatment of psoriasis

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