BRPI0608064B1 - Usos de um composto flavonoide - Google Patents

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Jasveen Chugh
Helen Meldrum
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Unilever N.V
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Abstract

usos de um composto flavonóide. a presente invenção refere-se a uma composição para o cuidado do cabelo e/ou do couro cabeludo que compreende um composto flavonólde de fórmula geral (1) na qual: r~ 1~, r~ 3~ e r~ 4~ são cada um, independentemente, -h, -f, -cl, -br, -1, -oh, alquila inferior (ou seja, alquila com c~ 1-6~) ou alcóxi inferior (ou seja, alcóxi com c~ 1-6~); e r~ 2~ é -h ou um grupo alquenila.

Description

“USOS DE UM COMPOSTO FLAVONOIDE”
Campo da Invenção [001] A presente invenção se refere ao uso de certos compostos flavonoides para o tratamento e/ou a prevenção da afecção inflamatória da pele de prurido (coceira) do couro cabeludo.
Antecedentes da Invenção [002] Existe uma convicção generalizada de que as leveduras de Malassezia, tais como Malassezia furfur, são a principal causa da caspa. Entretanto, não está claro porque certas pessoas sofrem dessa afecção ao passo que outras não. O que se sabe é que o aumento do nível de Malassezia no couro cabeludo não leva automaticamente à caspa. Isso sugere que Malassezia é necessária, porém não suficiente para causar essa afecção.
[003] Estudos recentes demonstraram que a caspa está associada a alterações no estado da pele do couro cabeludo. Constatou-se que a pele do couro cabeludo com caspa apresenta níveis reduzidos de lipídios do estrato córneo, tais como as ceramidas, uma sensibilidade aumentada à aplicação de histamina tópica e um equilíbrio perturbado nos níveis de marcadores inflamatórios (citocinas) no estrato córneo. Essas descobertas demonstraram claramente que a caspa está associada a alterações no estado do couro cabeludo e tem um caráter multifatorial. Acredita-se que a barreira enfraquecida da pele do couro cabeludo e o estado anormal do couro cabeludo tornam um indivíduo suscetível aos ataques de fatores tais como Malassezia.
[004] A principal, se não for a única estratégia de intervenção utilizada atualmente no mercado para o tratamento da caspa é a aplicação tópica de antifúngicos tais como zinco piritiona (ZnPTO), octopirox e cetoconazol que são normalmente aplicados a partir de um xampu. Esses agentes antifúngicos removem (ou pelo menos reduzem o nível de) Malassezia do couro cabeludo, e conferem um tratamento eficaz da caspa.
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2/23 [005] Embora clinicamente provado que são eficazes no tratamento dos sintomas clínicos da caspa durante um período de duas a quatro semanas, persiste a necessidade de tratar os sintomas principais da caspa de modo mais eficaz e rápido. Os principais sintomas da caspa são escamas visíveis de pele no cabelo e nos ombros e prurido do couro cabeludo. O prurido do couro cabeludo é percebido como um problema particular em certas partes do mundo, por exemplo, ele é o principal sintoma da caspa na China, no Sudeste Asiático e na Índia.
[006] Portanto, além de tratar os sinais clínicos da caspa, persiste a necessidade de conferir um alívio rápido ao prurido do couro cabeludo para os indivíduos que sofrem de caspa.
[007] O documento US 2005/019438 revela um extrato de lúpulo contendo isoxanthohumol e 8-prenilnaringenina para uso no tratamento de, por exemplo, perda de cabelo.
[008] O documento Lejeune, B. et al.: “Propolis extrait et utilisations dans des shampooings et lotions”, Parfums, cosmétiques, arômes, no. 56, April 1984 (1984-04), páginas 65-68 revela pinocembrina como antibactericida e antifúngico para o tratamento de caspa.
[009] O documento WO 04/00085 descreve como os ativadores dos receptores canabinoides (CBR) podem ser úteis nas composições de tratamento capilar para o tratamento e/ou a prevenção de sintomas da caspa tais como o prurido e a descamação do couro cabeludo.
[010] Os presentes inventores revelam que certos compostos flavonoides selecionados são capazes de atuar como ativadores de CBR, e podem, portanto, ser utilizados para o tratamento e/ou a prevenção de sintomas da caspa tais como prurido do couro cabeludo.
[011] Não existe qualquer sugestão no documento WO 04/00085 de que compostos flavonoides (dos quais mais de 5.000 foram quimicamente isolados e relatados) possam ter essa atividade. Além disso, observou-se que os compostos
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3/23 flavonoides selecionados da presente invenção são significativamente mais hidrófilos (com um ClogP < 4,5) que os compostos que foram geralmente descritos na literatura como capazes de ativação dos CBR.
Descrição Resumida da Invenção [012] A presente invenção propõe o uso de um composto flavonoide de fórmula geral (I):
(I)
[013] na qual:
[014] Ri, R3 e R4 são cada um, independentemente, -H, -F, -Cl, Br, -I, -OH, alquila inferior (ou seja, alquila com Ci-β) ou alcóxi inferior (ou seja, alcóxi com Ci-β); e [015] R2 é -H ou um grupo alquenila, [016] na fabricação de uma composição para o tratamento e/ou prevenção da afecção inflamatória da pele de prurido do couro cabeludo.
Descrição Detalhada da Invenção e Realizações Preferidas [017] Ri na fórmula geral (I) é de preferência -H ou -OH.
[018] R2 na fórmula geral (I) é de preferência -H ou um grupo prenila CH2CH=C(CH3)2.
[019] R3 e R4 na fórmula geral (I) são de preferência, independentemente selecionados dentre -OH e -OCH3.
[020] Exemplos específicos de compostos flavonoides apropriados de fórmula geral (I) são:
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4/23 [021] um composto que possui a fórmula estrutural (II) (denominado isoxantoumol ou 4’,7-diidróxi-5-metóxi-8-prenilflavanona):
(H)
[022] um composto que possui a fórmula estrutural (III) (denominado
8-prenilnaringenina ou 4’,5,7-triidróxi-8-prenilflavanona):
(III)
[023] um composto que possui a fórmula estrutural (IV) (denominado pinocembrina ou 5,7-diidroxiflavanona):
[024] (IV)
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5/23 [025] um composto que possui a fórmula estrutural (V) (denominado pinostrobina ou 5-hidróxi-7-metoxiflavanona):
(V)
HO O [026] um composto que possui a fórmula estrutural (VI) (denominado sacuranetina ou 5,4’-diidróxi-7-metoxiflavanona):
(VI)
HO O [027] Prefere-se um composto que tem a fórmula estrutural (V) (pinostrobina). Os inventores relataram que esse composto pode ativar dois dos tipos similares, mais distintos, de receptor de membrana que foram denominados receptor canabinoide 1 (CB1R) e receptor canabinoide 2 (CB2R), (Matsuda et al, Nature 346, 561-564 (1990), Munro et al., Nature, 365, 61-65 (1993)). CB1R é de longe a forma predominante no sistema nervoso central, enquanto tanto CB1R quanto CB2R estão presentes nos tecidos periféricos, incluindo a pele. Na presente invenção, uma referência a um ativador CBR inclui um ou ambos os ativadores de CB1R e CB2R.
[028] Os compostos flavonoides acima de fórmula geral (I) são produtos naturais e podem ser obtidos junto de fornecedores como Apin
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6/23
Chemicals Limited (Oxon., UK), Sigma-Aldrich e Interbioscreens.
[029] Misturas de dois ou mais compostos flavonoides de fórmula geral (I) também podem ser utilizados nas composições da presente invenção.
[030] A quantidade de composto(s) flavonoide(s) de fórmula geral (I) na composição da presente invenção é de preferência escolhida na faixa de 0,05 a 20%, mais preferencialmente de 0,1 a 10%, e mais preferencialmente ainda de 0,25 a 5% em peso em relação ao peso total.
Agente Anticaspa [031] De preferência, as composições de acordo com a presente invenção compreendem de 0,01% a 30% em peso, de preferência 0,1% a 10%, mais preferencialmente 0,5 a 2% em peso de um agente anticaspa. Por “agente anticaspa” entende-se um composto diferente de um composto flavonoide de fórmula geral (I).
[032] Os agentes anticaspa são compostos ativos contra a caspa e são tipicamente agentes antimicrobianos, de preferência agentes antifúngicos.
[033] Os compostos anticaspa apropriados são compostos escolhidos entre o zinco piritiona, o climbazol, o cetoconazol, o octopirox e suas misturas.
[034] O agente antifúngico preferido é o zinco piritiona (ZnPTO) que, devido a sua relativa insolubilidade em sistemas aquosos, é geralmente usado em composições para o tratamento do cabelo como uma dispersão de partículas. O zinco piritiona pode ser utilizado em qualquer forma de partículas, incluindo, por exemplo, formas cristalinas tais como plaquetas e agulhas e partículas amorfas, de forma regular ou irregular. Se o zinco piritiona estiver presente na composição, utiliza-se de preferência um agente de suspensão para evitar ou inibir a decantação das partículas fora da composição. O diâmetro médio das partículas de zinco piritiona (isto é, sua dimensão máxima) varia tipicamente de aproximadamente 0,2 a aproximadamente 50 pm, de preferência
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7/23 de aproximadamente 0,4 a aproximadamente 10 gm, mais preferência ainda de 0,4 a 1 gm.
[035] Os agentes antifúngicos apresentam tipicamente uma concentração inibidora mínima de aproximadamente 50 mg/ml ou menos contra Malassezia.
[036] Se o agente antifúngico for solúvel em um sistema aquoso, ele pode estar presente em solução em uma composição usada na presente invenção.
Formas dos Produtos [037] As composições da presente invenção se destinam tipicamente a aplicações tópicas no cabelo e/ou no couro cabeludo e podem ser formuladas como emulsões, loções, cremes, pastas ou géis, transparentes ou opacos.
[038] As composições para o cuidado do cabelo e/ou do couro cabeludo da presente invenção podem ser um produto com ou sem enxágüe. Os produtos com enxágüe se destinam a ser substancialmente enxaguados com água do cabelo e/ou do couro cabeludo do usuário após o uso. Os produtos sem enxágüe não se destinam a ser enxaguados do cabelo e/ou do couro cabeludo do usuário imediatamente após o uso (isto é, dentro de pelo menos as primeiras 2 horas, de preferência pelo menos quatro horas, após a aplicação da composição). Os produtos sem enxágüe compreendem, por exemplo, loções, cremes e óleos para o cabelo destinados a uma aplicação no cabelo e/ou no couro cabeludo. As composições com enxágüe compreendem os xampus e condicionadores para o cabelo, bem como produtos para o tratamento do cabelo e do couro cabeludo que se destinam a ser deixados nos cabelos e/ou no couro cabeludo por um período de até 2 horas (por exemplo, 5 minutos a 2 horas) antes do enxágüe.
[039] As formas preferidas são xampus, condicionadores, óleos e
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8/23 loções para os cabelos.
Composições de Xampu [040] As composições de xampu de acordo com a presente invenção vão compreender tipicamente um ou mais tensoativos aniônicos com propriedades de limpeza que são cosmeticamente aceitáveis e próprios para aplicação tópica no cabelo.
Tensoativos Aniônicos com Propriedades de Limpeza [041] Como tensoativos aniônicos com propriedade de limpeza apropriados pode-se citar os alquil sulfatos, alquil éter sulfatos, alcaril sulfonatos, alcanoil isetionatos, alquil succinatos, alquil sulfossuccinatos, N-alquil sarcosinatos, alquil fosfatos, alquil éter fosfatos, alquil éter carboxilatos, e alfaolefina sulfonatos, em particular seus sais de sódio, magnésio, amônio e mono, di- e trietanolamina. Os grupos alquila e acila contêm geralmente de 8 a 18 átomos de carbono e podem ser insaturados. Os alquil éter sulfatos, alquil éter fosfatos e alquil éter carboxilatos podem conter de 1 a 10 unidades de óxido de etileno ou óxido de propileno por molécula.
[042] Os tensoativos aniônicos com propriedades de limpeza típicos para uso nas composições de xampu da presente invenção compreendem oleil succinato de sódio, lauril sulfossuccinato de amônio, lauril sulfato de amônio, dodecilbenzeno sulfonato de sódio, dodecilbenzeno sulfonato de trietanolamina, cocoil isetionato de sódio, lauril isetionato de sódio e N-lauril sarcosinato de sódio. Os tensoativos aniônicos mais particularmente preferidos são lauril sulfato de sódio, lauril éter sulfato de sódio(n)EO (em que n varia de 1 a 3), lauril sulfato de amônio e lauril éter sulfato de amônio (n) EO (em que n varia de 1 a 3).
[043] As misturas de qualquer um dos tensoativos aniônicos com propriedades de limpeza relacionados acima podem também ser apropriadas.
[044] A quantidade total de tensoativos aniônicos com
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9/23 propriedades de limpeza nas composições de xampu da presente invenção situam-se geralmente entre 5 a 30, de preferência de 6 a 20, e mais preferencialmente ainda de 8 a 16 % em peso da composição.
CO-TENSOATIVO [045] As composições de xampu de acordo com a presente invenção podem eventualmente incluir co-tensoativos para ajudar a conferir propriedades estéticas, físicas ou de limpeza à composição.
[046] Como exemplo preferido, pode-se citar um tensoativo anfótero ou zwitteriônico, que pode ser incorporado em uma quantidade que varia de 0 a aproximadamente 8, de preferência de 1 a 4% em peso.
[047] Como exemplos de tensoativos anfóteros ou zwitteriônicos pode-se citar: óxidos de alquil amina, alquil betaínas, alquil amidopropil betaínas, alquil sulfobetaínas (sultaínas), alquil glicinatos, alquil carboxiglicinatos, alquil anfopropionatos, alquilanfoglicinatos, alquil amidopropil hidroxi-sultaínas, acil tauratos e acil glutamatos, em que os grupos alquila e acila possuem de 8 a 19 átomos de carbono. Os tensoativos anfóteros e zwitteriônicos típicos para uso nos xampus da presente invenção incluem óxido de lauril amina, cocodimetil sulfopropil betaína e de preferência lauril betaína, cocoamidopropil betaína e coconanfopropionato de sódio.
[048] Outro exemplo preferido é um tensoativo não-iônico, que pode ser incluído em uma quantidade que varia de 0 a 8, de preferência de 2 a 5% em peso da composição.
[049] A título de exemplo de tensoativos não-iônicos representativos que podem ser utilizados nas composições de xampu da presente invenção, pode-se citar os produtos da condensação de álcoois ou fenóis alifáticos primários ou secundários de cadeia linear ou ramificada (C8C18) com óxidos de alquileno, habitualmente óxido de etileno e que possui geralmente de 6 a 30 grupos óxido de etileno.
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10/23 [050] Outros tensoativos não-iônicos representativos incluem as mono- ou di-alquil alcanolamidas. Pode-se citar como exemplos a coco monoou di-etanolamida e a coco mono-isopropanolamida.
[051] Outros tensoativos não-iônicos que podem ser incluídos na composição de xampu da presente invenção são os alquil poliglicosídeos (APGs). Tipicamente, o APG é um que compreende um grupo alquila ligado (eventualmente por meio de um grupo de ligação) a um bloco de um ou mais grupos glicosila. Os APGs são definidos pela seguinte fórmula:
RO - (G)n [052] em que R é um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada que pode ser saturado ou insaturado e G é um grupo sacarídeo.
[053] R pode representar uma cadeia alquila de comprimento médio de aproximadamente C5 a aproximadamente C20. De preferência, R representa uma cadeia alquila de comprimento médio de aproximadamente C8 a aproximadamente C12. Mais preferencialmente, o valor de R se situa entre aproximadamente 9,5 e aproximadamente 10,5. G pode ser escolhido entre os resíduos de monossacarídeos, e é de preferência um glicosídeo. G pode ser escolhido entre o grupo que compreende glicose, xilose, lactose, frutose, manose e seus derivados. De preferência, G é glicose.
[054] O grau de polimerização, n, pode apresentar um valor de aproximadamente 1 a aproximadamente 10 ou mais. De preferência, o valor de n se situa na faixa de aproximadamente 1,1 a aproximadamente 2. Mais preferencialmente, o valor de n se situa na faixa de aproximadamente 1,3 a aproximadamente 1,5.
[055] Os alquil poliglicosídeos apropriados para uso na presente invenção estão comercialmente disponíveis e incluem, por exemplo, as substâncias identificadas como: Oramix NS10 da Seppic; Plantaren 1200 e Plantaren 2000 da Henkel.
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11/23 [056] Outros tensoativos não-iônicos derivados do açúcar que podem ser utilizados na composição de xampu da presente invenção incluem as amidas de ácidos graxos N-alquil (C10-C18) poliidróxi (C1-C6), tais como as Nmetil glucamidas com C12-C18, tais como descritas por exemplo nos documentos WO 92 06154 e US 5 194 639, e as amidas de ácidos graxos Nalcoxi poliidróxi tais como a N-(3-metoxipropil) glucamida com C10-C18.
[057] Uma mistura preferida de tensoativos para limpeza é uma combinação de lauril éter sulfato de amônio, lauril sulfato de amônio, a cocamida PEG 5 e a cocamida MEA (denominações CTFA).
[058] A composição de xampu pode também incluir eventualmente um ou mais co-tensoativos catiônicos incluídos em uma quantidade que varia de 0,01 a 10, mais preferencialmente de 0,05 a 5, mais preferencialmente ainda de 0,05 a 2% em peso da composição. Tensoativos catiônicos úteis estão descritos a seguir em relação às composições de condicionador.
[059] A quantidade total de tensoativo (incluindo qualquer cotensoativo e/ou qualquer emulsificante) nas composições de xampu da presente invenção situa-se geralmente de 5 a 50, de preferência de 5 a 30, e mais preferencialmente ainda de 10 a 25% em peso da composição.
Polímero Catiônico [060] Um polímero catiônico é um ingrediente preferido nas composições de xampu de acordo com a presente invenção para melhorar o desempenho do xampu em termos de condicionamento.
[061] O polímero catiônico pode ser um homopolímero ou ser formado a partir de dois ou mais tipos de monômeros. O peso molecular do polímero estará geralmente situado entre 5.000 e 10.000.000, tipicamente pelo menos 10.000 e mais preferencialmente ainda na faixa de 100 000 a aproximadamente 2.000.000. Os polímeros terão nitrogênios catiônicos que
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12/23 contêm grupos tais como amônio quaternário ou grupos amino protonados, ou sua mistura.
[062] O grupo que contém nitrogênio catiônico estará geralmente presente como substituinte em uma fração das unidades totais de monômero do polímero catiônico. Assim, quando o polímero não for um homopolímero, ele pode conter unidades espaçadoras de monômeros não-catiônicos. Esses polímeros estão descritos no Cosmetic Ingredient Directory da CTFA, 3a edição. A razão entre as unidades de monômeros catiônicos e não-catiônicos é escolhida para dar um polímero que possui uma densidade de carga catiônica na faixa requerida.
[063] Os polímeros condicionadores catiônicos apropriados incluem, por exemplo, copolímeros de monômeros vinílicos que possuem funcionalidades amina catiônica ou amônio quaternário com espaçadores de monômeros hidrossolúveis tais como (met)acrilamida, alquil e dialquil(met)acrilamidas, alquil (met)acrilato, vinil caprolactona e vinil pirrolidina. Os monômeros substituídos alquila e dialquila possuem de preferência grupos alquila com C1-C7, mais preferencialmente ainda grupos alquila com C1-C3.. Outros espaçadores apropriados incluem os ésteres vinílicos, o álcool vinílico, o propileno glicol e o etileno glicol.
[064] As aminas catiônicas podem ser aminas primárias, secundárias ou terciárias, dependendo do caso particular e do pH da composição. Em geral, as aminas secundárias e terciárias, em particular terciárias, são preferidas.
[065] Os monômeros vinílicos substituídos com amina e as aminas podem ser polimerizados na forma amina e convertidos a seguir em amônio por quaternização.
[066] Os polímeros condicionadores catiônicos podem compreender misturas de unidades de monômeros derivadas de monômeros
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13/23 substituídos por grupos amônio quaternário e/ou amina e/ou monômeros espaçadores compatíveis.
[067] Os polímeros condicionadores catiônicos incluem, por exemplo:
[068] - copolímeros de 1-vinil-2-pirrolidina e sal de 1-vinil-3-metilimidazólio (por exemplo, sal de cloreto), designado na indústria pela “Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association” (CTFA) como Poliquaternium-16.
[069] Essa substância é vendida comercialmente pela BASF Wyandotte Corp. (Parsipanny, N,J. USA) sob o nome de marca Luviquat (por exemplo, Luviquat FC 370);
[070] - copolímeros de 1-vinil-2-pirrolidina e metacrilato de dimetilaminoetila, designados na indústria (CTFA) como Poliquaternium-11. Essa substância é vendida comercialmente pela Gaf Corporation (Wayne, NJ, USA) sob o nome de marca Gafquat (por ex, Gafquat 755N);
[071] - polímeros catiônicos que contêm grupos dialil amônio quaternário que incluem, por exemplo, o homopolímero de cloreto de dimetildialilamônio e copolímeros de acrilamida e cloreto de dimetildialilamônio, designados na indústria (CTFA) como Poliquaternium 6 e Poliquaternium 7, respectivamente;
[072] - sais de ácido mineral de amino-alquil ésteres de homo- e co-polímero de ácidos carboxílicos insaturados que possuem de 3 a 5 átomos de carbono (tais como descritos na Patente US 4.009.256);
[073] - poliacrilamidas catiônicas (tais como descritas em WO 95/22311).
[074] Outros polímeros condicionadores catiônicos que podem ser utilizados incluem os polímeros de polissacarídeos catiônicos, tais como os derivados catiônicos de celulose, os derivados catiônicos de gomas, e os derivados catiônicos de goma guar. De modo apropriado, esses polímeros de
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14/23 sacarídeos catiônicos possuem uma densidade de carga na faixa de 0,1 a 4 meq/g.
[075] Os polímeros de polissacarídeos catiônicos apropriados para uso nas composições da presente invenção incluem os de fórmula:
A - O [R - N+ (R1) (R2) (R3)X-], [076] em que: A é um grupo residual anidroglicose, tal como um resíduo anidroglicose de amido ou celulose. R é um grupo alquileno, oxialquileno, polioxialquileno, ou hidroxialquileno, ou uma combinação desses grupos. R1, R2 e R3 independentemente representam grupos alquila, arila, alquilarila, arilalquila, alcoxialquila, ou alcoxiarila, e cada grupo contém aproximadamente 18 átomos de carbono. O número total de átomos de carbono para cada fração catiônica (isto é, a soma dos átomos de carbono em R1, R2 e R3) é de preferência de aproximadamente 20 ou menos, e X é um contraíon aniônico.
[077] A celulose catiônica pode ser obtida junto a Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA) em suas série de polímeros Polímero JR (marca comercial) e LR (marca comercial), como sais de hidroxietilcelulose que reagiram um epóxido substituído por um grupo trimetilamônio, designado na indústria (CTFA) como Poliquaternium 10. Outro tipo de celulose catiônica inclui os sais de amônio quaternário poliméricos de hidroxietil celulose que reagiram com grupo epóxido substituído por lauril dimetil amônio, designado na indústria (CTFA) como Poliquaternium 24. Essas substâncias podem ser obtidas junto a Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA) sob a marca comercial Polymer LM-200.
[078] Outros polímeros de polissacarídeos catiônicos apropriados incluem éteres de celulose que contêm nitrogênio quaternário (por exemplo, tal como descreve a Patente US 3.962.418), e copolímeros de celulose e amido eterificados (por exemplo, tal como descreve a Patente US 3.958.581).
[079] Um tipo particularmente apropriado de polímero de
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15/23 polissacarídeos catiônicos que pode ser utilizado é um derivado de goma guar catiônica (comercialmente disponível junto a Rhône-Poulenc em suas séries da marca Jaguar).
[080] Pode-se citar como exemplos Jaguar C13S, que possui um nível baixo de substituição dos grupos catiônicos e viscosidade elevada, Jaguar C15, que possui um grau moderado de substituição e baixa viscosidade, Jaguar C17 (grau elevado de substituição, viscosidade elevada), Jaguar C16, que é um derivado de guar catiônico hidroxipropilado que contém um nível baixo de grupos substituintes bem como grupos amônio quaternário catiônicos, e Jaguar 162 com um guar de transparência elevada, viscosidade média com um grau baixo de substituição.
[081] De preferência, o polímero condicionador catiônico é escolhido entre a celulose catiônica e os derivados de guar catiônico. Polímeros catiônicos particularmente preferidos são Jaguar C13S, Jaguar C15, Jaguar C17 e Jaguar C16 e Jaguar C162.
[082] O polímero condicionador catiônico estará geralmente presente nas composições da presente invenção em níveis de 0,01 a 5, de preferência de 0,05 a 1, e mais preferencialmente ainda de 0,08 a 0,5% em peso da composição.
[083] Quando o polímero condicionador catiônico estiver presente em uma composição de xampu de acordo com a presente invenção, prefere-se que o copolímero esteja presente como partículas em emulsão com um diâmetro médio de partículas (D3,2, tal como medido por espalhamento da luz com um medidor de partículas Malvern) de 2 micrômetros ou menos.
Composições condicionadoras do Cabelo [084] As composições de acordo com a presente invenção podem também ser formuladas como condicionadores para o tratamento do cabelo (tipicamente após a lavagem com xampu) e enxágüe subseqüente.
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16/23 [085] As composições condicionadoras do cabelo de acordo com a presente invenção compreenderão de modo apropriado um tensoativo condicionador catiônico que é cosmeticamente aceitável e apropriado para uma aplicação tópica no cabelo.
Tensoativo Condicionador Catiônico [086] Pode-se citar como exemplos de tensoativos condicionadores catiônicos os que correspondem à fórmula geral:
[N (Ri) (R2) (R3) (R4)]+ (X)· [087] Em que R1, R2, R3 e R4 são escolhidos independentemente entre (a) um grupo alifático com 1 a 22 átomos de carbono, ou (b) um grupo aromático alcóxi, polioxialquileno, alquilamido, hidroxialquila, arila ou alquilarila com até 22 átomos de carbono; e X é um ânion formador de sal tais como os que são escolhidos entre os radicais halogênio (por exemplo, cloreto, brometo), acetato, citrato, lactato, glicolato, fosfato, nitrato, sulfato, e alquilsulfato.
[088] Os grupos alifáticos podem conter, além dos átomos de carbono e de hidrogênio, ligações éter, e outros grupos tais como grupos amino. Os grupos alifáticos de cadeias mais longas, por exemplo, os que possuem aproximadamente 12 carbonos, ou mais, podem ser saturados ou insaturados.
[089] Os tensoativos condicionadores catiônicos preferidos são os compostos de monoalquil amônio quaternário nos quais o comprimento da cadeia alquila é C16 a C22.
[090] Outros tensoativos condicionadores catiônicos preferidos são os chamados compostos de dialquil amônio quaternário nos quais R1 e R2 independentemente possuem comprimento de cadeia alquila de C16 a C22, e R3 e R4 possuem 2 ou menos átomos de carbono.
[091] Entre os tensoativos catiônicos apropriados pode-se citar: cloreto de trimetilamônio, cloreto de beeniltrimetilamônio, cloreto de cetilpiridínio, cloreto de tetrametilamônio, cloreto de tetraetilamônio, cloreto de
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17/23 octiltrimetilamônio, cloreto de dodeciltrimetilamônio, cloreto de
hexadeciltrimetilamônio, cloreto de octildimetilbenzilamônio, cloreto de
decildimetilbenzilamônio, cloreto de estearildimetilbenzilamônio, cloreto de
didodecildimetilamônio, cloreto de dioctadecildimetilamônio, cloreto de
sebotrimetilamônio, cloreto de cocotrimetilamônio, cloreto de oleilamônio de
PEG-2 e seus sais quando o cloreto for substituído por halogênio (por exemplo, brometo), acetato, citrato, lactato, glicolato, fosfato, nitrato, sulfato, ou alquilsulfato. Outros tensoativos catiônicos apropriados incluem as substâncias que possuem as denominações CTFA Quaternium-5, Quaternium-31 e Quaternium-18. As misturas de qualquer uma das substâncias citadas acima podem também ser apropriadas. Um tensoativo condicionador catiônico particularmente útil é o cloreto de cetiltrimetilamônio, disponível comercialmente, for exemplo como Genamin CTAC, junto a Hoechst Celanese.
[092] Os sais de aminas graxas primárias, secundárias, e terciárias são também tensoativos condicionadores apropriados. Os grupos alquila dessas aminas possuem de preferência de aproximadamente 12 a aproximadamente 22 átomos de carbono, e podem ser substituídas ou não substituídas.
[093] São particularmente são as amidas graxas terciárias substituídas por grupos amino. Essas aminas, úteis na presente invenção, incluem [094] estearamidopropildietilamina, estearamidoetildietilamina, estearamidoetildimetilamina, palmitamidopropildietilamina, palmitamidoetildimetilamina, beenamidopropildietilamina, beenamidoetildimetilamina, araquidamidopropildietilamina, palmitamidopropildimetilamina, palmitamidoetildietilamina, beenamidopropildimetilamina, beenamidoetildietilamina, araquidamidopropildimetilamino, araquidamidoetildietilamina,
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18/23 araquidamidoetildimetilamina, dietilaminoetilestearamida.
[095] São também úteis dimetilestearamina, dimetilsojamina, sojamina, miristilamina, tridecilamina, etilestearilamina, N-propano sebo diamina, etoxilados (com 5 mols de óxido de etileno), estearilamina, diidroxietilestearilamina, e araquidil beenilamina. Essas aminas são usadas tipicamente em combinação com um ácido para fornecer espécies catiônicas.
[096] Como ácidos preferidos úteis na presente invenção pode-se citar ácido-L-glutâmico, ácido láctico, ácido hidroclórico, ácido málico, ácido succínico, ácido acético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, cloridratoL-glutâmico, e suas misturas; mais preferencialmente o ácido L-glutâmico, o ácido láctico, o ácido cítrico. Entre os tensoativos de aminas catiônicas úteis na presente invenção pode-se citar as que estão descritas na Patente US 4,273,055 conferida a Nachtigal. et al., publicada em 23 de junho de 1981.
[097] A razão molar de aminas protonáveis para H+ do ácido varia de preferência de aproximadamente 1:0,3 a 1:1,2, e mais preferencialmente de aproximadamente 1:0,5 a aproximadamente 1:1,1.
[098] Nos condicionadores da presente invenção, o nível de tensoativos condicionadores catiônicos situa-se de modo apropriado entre 0,01 a 10, de preferência de 0,05 a 5, e mais preferencialmente ainda de 0,1 a 2% em peso da composição total.
Substâncias Graxas [099] As composições condicionadoras do cabelo de acordo com a presente invenção compreendem, de preferência, também substâncias graxas.
[100] Por “substância graxa”, entende-se um álcool graxo, um álcool graxo alcoxilado, um ácido graxo ou suas misturas.
[101] Preferencialmente, a cadeia alquila da substância graxa é totalmente saturada.
[102] As substâncias graxas representativas compreendem de 8
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19/23 a 22 átomos de carbono, mais preferencialmente 26 a 22. As substâncias graxas preferidas incluem álcool cetílico, álcool estearílico e suas misturas.
[103] Os álcoois graxos alcoxilados (ou seja, etoxilados ou propoxilados) que possuem de aproximadamente 12 a aproximadamente 18 átomos de carbono na cadeia alquila podem ser utilizados no lugar dos próprios álcoois graxos, ou em adição a eles. Como exemplos apropriados pode-se citar éter cetílico de etileno glicol, éter estearílico de polioxietileno (2), éter cetílico de polioxietileno (4), e suas misturas.
[104] O nível de substâncias graxas nos condicionadores da presente invenção situa-se de modo apropriado entre 0,01 e 15, de preferência de 0,1 a 10, e mais preferencialmente ainda de 0,1 a 5 por cento em peso da composição. A razão de peso do tensoativo catiônico para a substância graxa é modo apropriado de 10:1 a 1:10, de preferência de 4:1 a 1:8, otimamente de 1:1 a 1:7, por exemplo 1:3.
[105] As composições condicionadoras do cabelo da presente invenção podem também conter um polímero catiônico. Os polímeros catiônicos apropriados estão descritos acima em relação às composições de xampu.
Óleos e Loções para os Cabelos [106] Os óleos capilares são formas de produto apropriadas de acordo com a presente invenção. Os óleos capilares compreendem predominantemente substâncias condicionadoras oleosas insolúveis na água. As loções são emulsões aquosas que compreendem substâncias condicionadoras oleosas solúveis na água. Os tensoativos apropriados podem também ser incluídos em loções para melhorar sua estabilidade para a separação de fases;
Outros Ingredientes Opcionais [107] As composições da presente invenção podem conter qualquer outro ingrediente habitualmente utilizado nas formulações para o
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20/23 tratamento do cabelo.
Agentes de Suspensão [108] As composições para o tratamento do cabelo de acordo com a presente invenção tais como xampus compreendem de modo apropriado de 0,1 a 5% em peso de um agente de suspensão. Os agentes de suspensão apropriados são escolhidos entre os ácidos poliacrílicos, os polímeros reticulados de ácido acrílico, os copolímeros de ácido acrílico com um monômero hidrófobo, os copolímeros de ácido carboxílico que contêm monômeros e ésteres acrílicos, copolímeros reticulados de ácido acrílico e ésteres de acrilato, gomas de heteropolissacarídeos e derivados cristalinos de acila de cadeia longa. O derivado de acila de cadeia longa é vantajosamente selecionado entre o estearato de etileno glicol, as alcanolaminas de ácidos graxos que possuem de 16 a 22 átomos de carbono e suas misturas. O diestearato de etileno glicol e o distearato 3 de polietileno glicol são os derivados acila de cadeia longa preferidos. O ácido poliacrílico pode ser obtido comercialmente com o nome de Carbopol 420, Carbopol 488 ou Carbopol 493. Pode-se também utilizar polímeros de ácido acrílico reticulados com um agente polifuncional, que estão disponíveis comercialmente com o nome de Carbopol 910, Carbopol 934, Carbopol 940, Carbopol 941 e Carbopol 980. Como exemplo de um copolímero apropriado de um ácido carboxílico que contém um monômero e ésteres de ácido acrílico é o Carbopol 1342. Todos as substâncias conhecidas com o nome de Carbopol (marca comercial) podem ser obtidos junto a Goodrich.
[109] Os polímeros reticulados apropriados de ácido acrílico e ésteres de acrilato são Pemulen TR1 ou Pemulen TR2. Pode-se citar como goma de heteropolissacarídeo apropriada a goma xantana, por exemplo a que está disponível com o nome de Kelzan mu.
Agentes Condicionadores Adicionais [110] As composições para o tratamento do cabelo de acordo com
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21/23 a presente invenção tais como xampus e condicionadores contêm de modo apropriado agentes condicionadores adicionais tais como agentes condicionadores siliconados e agentes condicionadores oleosos nãosiliconados.
[111] Os agentes condicionadores siliconados apropriados incluem os polidiorganossiloxanos, em particular os polidimetilsiloxanos que possuem a designação CTFA de dimeticona. São também apropriados para uso nas composições da presente invenção (particularmente xampus e condicionadores) os polidimetil siloxanos que possuem grupos terminais hidroxila, que possuem a designação CTFA de dimeticonol. São também apropriadas para uso nas composições da presente invenção as gomas de silicone que possuem um ligeiro grau de reticulação, tais como descritas, por exemplo, no documento WO 96/31188. Essas substâncias podem conferir corpo, volume e facilidade para modelagem ao cabelo, bem como bom condicionamento para cabelos úmidos e secos. São também apropriados os silicones funcionais, particularmente os silicones amino-funcionais.
[112] Os agentes condicionadores oleosos não siliconados são escolhidos entre os óleos hidrocarbonados, os ésteres graxos e suas misturas.
[113] O agente condicionador adicional está presente de modo apropriado nas composições para xampu ou condicionador em um nível de aproximadamente 0,05 a 10, de preferência de 0,2 a 5, e mais preferencialmente ainda de aproximadamente 0,5 a 3% do peso total de agente condicionador adicional em relação ao peso total da composição.
[114] As composições para o tratamento dos cabelos de acordo com a presente invenção podem conter outros ingredientes opcionais para melhorar o desempenho e/ou a aceitabilidade do consumidor, tais como perfumes, corantes e pigmentos, agentes de ajuste do pH, agentes perolizantes ou opacificantes, modificadores de viscosidade, conservantes, e nutrientes
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22/23 naturais do cabelo tais como ingredientes vegetais, extratos de frutas, derivados de açúcar e aminoácidos.
[115] A presente invenção será ilustrada mais detalhadamente em relação aos exemplos não limitativos apresentados a seguir, nos quais todas as porcentagens estão expressas em peso em relação ao peso total salvo especificação contrária.
Exemplos
Exemplos 1 a 5 [116] Compostos flavonoides de fórmula geral (I) acima foram avaliados em relação à sua aptidão para ativar o Receptor Canabinoide 1 (CB1R) e o Receptor Canabinoide 2 (CB2R).
[117] Para a realização dos experimentos com CB1R foram utilizadas membranas de células HEK293 que sobre-expressam CB1 recombinante humano, tal como descrito pelo fabricante (Perkin-Elmer), e [3H]CP-55,490 foi usado como radio-ligante.
[118] Para a realização dos experimentos com CB2R foram utilizadas membranas de células HEK293 que sobre-expressam CB2 recombinante humano, tal como descrito pelo fabricante (Perkin-Elmer), e [3H]CP-55,495 foi usado como radioligante.
[119] Os dados dos compostos ativos estão expressos em Ki (mM) e são média± SEM [erro padrão da média] de n=3 determinações.
[120] Os valores que estão indicados para cada um dos compostos é um valor EC50. Isso é definido como a concentração molar de um agonista que produz 50% da resposta máxima possível para esse agonista. Os valores documentados estão expressos em unidades micromolares.
[121] A ausência de um valor na tabela indica que uma concentração maior que 25 micromolar foi necessária para uma ligação de 50% do ligante com o receptor.
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23/23 [122] Além disso, os valores ClogP dos compostos foram calculados com Sybyl v6.8 (Tripos Inc., Missouri).
[123] Os resultados são apresentados na Tabela a seguir:
Exemplo Flavonoide Atividade do CB1R Atividade do CB2R ClogP
1 isoxantoumol (4’,7diidróxi-5-metóxi-8prenilflavanona) 7,50 4,46
2 8-prenilnaringenina (4’,5,7-triidróxi-8prenilflavanona) 4,60 4,40
3 pinocembrina (5,7diidroxiflavanona) - 15,50 3,11
4 pinostrobina (5- hidróxi- 7-metoxiflavanona) 0,80 9,10 3,63
5 sacuranetina (5,4'diidróxi-7metoxiflavanona) 3,80 2,97
Exemplo 6 [124] A composição a seguir é um exemplo de uma composição para xampu de acordo com a presente invenção:
Ingrediente Exemplo 6
Nome Químico porcentagem em peso de ingrediente ativo
SLES 2EO 14
Cocoamidopropilbetaína 2
Cloreto de guar hidroxipropiltrimônio 0,1
Dimeticonol 1
Ácido poliacrílico reticulado 0,4
Zinco Piritiona 0,5
Pinostrobina 0,6
Mica + dióxido de titânio 0,2
Benzoato de sódio 0,5
Água q.s.p. 100
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Claims (8)

Reivindicações
1. USO DE UM COMPOSTO FLAVONOIDE, caracterizado por apresentar fórmula geral (I):
(l) na qual:
Ri, R3 e R4 são cada um, independentemente, -H, -F, -Cl, -Br, -I,
-OH, alquila com C1-6 ou alcóxi com Ci-θ; e
R2 é -H ou um grupo alquenila, na fabricação de uma composição para 0 tratamento e/ou prevenção da afecção inflamatória da pele de prurido do couro cabeludo.
2/2 anticaspa compreender um composto escolhido entre zinco piritiona, climbazol, cetoconazol, octopirox e suas misturas.
2. USO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo composto flavonoide de fórmula geral (I) ser escolhido entre isoxantoumol (4’,7diidróxi-5-metóxi-8-prenilflavanona, 8-prenilnaringenina (4’,5,7-triidróxi-8prenilflavanona), pinocembrina (5,7-diidroxiflavanona, pinostrobina (5-hidróxi-7metoxiflavanona), sacuranetina (5,4’-diidróxi-metoxiflavanona) e suas misturas.
3, caracterizado pelo flavonoide de fórmula (I) estar presente em uma composição que compreende de 0,01 a 30% em peso de um agente anticaspa.
3. USO, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo composto flavonoide de fórmula geral (I) ser a pinostrobina (5-hidróxi-7metoxiflavanona).
4. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a
5, caracterizado pelo flavonoide de fórmula (I) estar presente em um óleo ou loção para o cabelo.
9. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a
5, caracterizado pelo flavonoide de fórmula I estar presente em uma composição de xampu que compreende um tensoativo aniônico com propriedades de limpeza em uma quantidade de 5 a 30% em peso.
5. USO, de acordo com a reivindicação 4, pelo agente
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6. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a
7. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a 5, caracterizado pelo flavonoide de fórmula (I) estar presente em uma composição condicionadora que compreende um tensoativo catiônico condicionador em uma quantidade de 0,01 a 10% em peso.
8. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 4 a
8, caracterizado pela quantidade do composto flavonoide de fórmula geral (I) ser de 0,05 a 20% em peso e de preferência de 0,1 a 10% em peso.
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