ES2351159T3 - Compuestos de amino-oxo-indol-ilideno para uso en el tratamiento de prurito en la piel del cuero cabelludo. - Google Patents
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Abstract
Un compuesto flavonoide de fórmula general (I): **(Ver fórmula)**5 en el que: R1, R3 y R4 son cada uno, independientemente, -H, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, alquilo de C1-6 o alcoxi de C1-6; y R2 es -H o un grupo alquenilo, para uso en el tratamiento del estado inflamatorio de la piel que provoca prurito en la piel del cuero cabelludo.
Description
La presente invención se refiere al uso de ciertos compuestos flavonoides para el tratamiento y/o prevención de estados inflamatorios de la piel que provocan prurito en la piel del cuero cabelludo.
De manera general se estima que las levaduras Malassezia, tal como Malassezia furfur, son la causa principal de la caspa. Sin embargo, no está claro el motivo por el cual algunas personas sufren de esta estado mientras otras no. Lo que se sabe es que el incremento de la proporción de Malassezia sobre el cuero cabelludo no conduce automáticamente a la caspa. Esto sugiere que la Malassezia es necesaria pero no suficiente para causar el estado.
Recientes estudios han demostrado que la caspa está asociada con cambios en el estado de la piel del cuero cabelludo. Se ha mostrado que la caspa de la piel del cuero cabelludo tiene proporciones disminuidas de lípidos del stratum corneum tales como ceramidas, una susceptibilidad incrementada a la aplicación de histamina tópica y un equilibrio alterado en las proporciones de marcadores de citocina inflamatorios en el stratum corneum. Estos hallazgos demuestran claramente que la caspa está asociada con cambios en el estado de la piel del cuero cabelludo y que la caspa es multifactorial. Se estima que la debilitación de la barrera de la piel del cuero cabelludo y el estado alterado de la piel del cuero cabelludo hace a un individuo susceptible a infecciones por factores tales como Malassezia.
La estrategia de intervención principal, sino la única, usada en el mercado actualmente para el tratamiento de la caspa es la aplicación tópica de antifúngicos tal como piritionato de cinc (ZnPTO), octopirox y ketoconazol, los cuales normalmente se suministran incorporados en un champú. Estos agentes antifúngicos eliminan (o al menos reducen la proporción) de Malassezia del cuero cabelludo, y proporcionan un tratamiento eficaz del estado de la caspa.
Aunque clínicamente se ha probado que es eficaz en el tratamiento de los síntomas clínicos de la caspa durante un período de unas dos a cuatro semanas, existe aún una necesidad de tratar los síntomas principales de la caspa de manera más eficaz y rápida. Los síntomas principales de la caspa son escamas de piel visibles en el cabello y sobre los hombros y prurito del cuero cabelludo. El prurito del cuero cabelludo se percibe como un problema particular en ciertas partes del mundo, por ejemplo es el síntoma principal de caspa en China, Sud-Este Asiático e India.
En consecuencia, al igual que se tratan los signos clínicos de la caspa, existe aún una necesidad de proporcionar un alivio rápido del prurito del cuero cabelludo para los sufridores de caspa.
La Patente EE.UU. 2005/019438 divulga un extracto de lúpulo que contiene isoxantohumol y 8-prenilnaringenina para ser usado para el tratamiento, por ejemplo, de la pérdida de cabello.
Lejeune, B y otros, en “Propolis extrait et utilizations dans les shampooings et lotions”, 5 Parfums, cosmétiques, arômes, no. 56, págs. 65-68, Abril 1984 (1984-04), divulga la pinocembrina como antibacteriano, antifúngico para el tratamiento de la caspa.
La Patente WO 04/00085 describe la forma en que los activadores del receptor cannabinoide (CBR) pueden ser útiles en composiciones para el tratamiento del cabello para el tratamiento y/o prevención de síntomas de caspa tales como prurito y escamación de la piel del
10 cuero cabelludo. Los autores de la presente invención han encontrado que ciertos compuestos flavonoides seleccionados son capaces de actuar como activadores CBR y, en consecuencia, pueden ser usados para el tratamiento y/o prevención de síntomas de caspa tales como prurito de la piel del cuero cabelludo.
15 No existe sugerencia alguna en la Patente WO 04/00085 de que los compuestos flavonoides (de los cuales unos 5.000 han sido informados y aislados químicamente) poseyeran dicha actividad. Además, se ha observado que los compuestos flavonoides seleccionados de la invención son significativamente más hidrófilos (con un ClogP < 4,5) que los compuestos que han sido generalmente documentados en la literatura como que muestran activación CBR.
20
De acuerdo con la invención, se proporciona un compuesto flavonoide de fórmula general (I):
25 en el que: R1, R3 y R4 son cada uno, independientemente, -H, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, alquilo inferior (por ejemplo, alquilo de C1-6) o alcoxi inferior (por ejemplo, alcoxi de C1-6); y
R2 es -H o un grupo alquenilo, para uso en el tratamiento del estado inflamatorio de la
piel que provoca prurito en la piel del cuero cabelludo.
R1 en la fórmula general (I) es preferiblemente -H o -OH. 5 R2 en la fórmula general (I) es preferiblemente -H o un grupo CH2CH=C(CH3)2(prenilo). R3 y R4 en la fórmula general (I) están preferiblemente de manera independiente seleccionados entre -OH y -OCH3. Los ejemplos específicos de compuestos flavonoides adecuados de la fórmula general
(I) son:
10 un compuesto que tiene la fórmula estructural (II) (denominado isoxantohumol o 4’,7dihidroxi-5-metoxi-8-prenilflavanona):
un compuesto que tiene la fórmula estructural (III) (denominado 8-prenilnaringenina o 4’,5,7-trihidroxi-8-prenilflavanona):
un compuesto que tiene la fórmula estructural (IV) (denominado pinocembrina o 5,7dihidroxiflavanona):
un compuesto que tiene la fórmula estructural (V) (denominado pinostrobina o 5-hidroxi7-metoxiflavanona):
un compuesto que tiene la fórmula estructural (VI) (denominado sakuranetina o 5,4’dihidroxi-7-metoxiflavanona):
El preferido es un compuesto que tiene la fórmula estructural (V) (pinostrobina). Los autores de la presente invención han encontrado que este compuesto puede activar ambos de 10 los dos tipos similares, pero distintos, de receptor de membrana que han sido denominados Receptor Cannabinoide 1 (CB1R) y Receptor Cannabinoide 2 (CB2R) (Matsuda y otros, Nature, vol. 346, págs. 561-564, (1990); Munro y otros, Nature, vol. 365, págs. 61-65, (1993)). El CB1R es con mucho la forma predominante en el sistema nervioso central, mientras que tanto
el CB1R como el CB2R están localizados en los tejidos periféricos, incluyendo la piel. En la presente invención, una referencia a un activador CBR incluye uno cualquiera o ambos activa-dores CB1R y CB2R.
Los compuestos flavonoides anteriores de fórmula general (I) son productos naturales y pueden obtenerse a partir de suministradores tales como Apin Chemicals Limited (Oxon, UK), Sigma-Aldrich e Interbioscreens.
Igualmente, pueden usarse en las composiciones de la invención mezclas de dos o más compuestos flavonoides de fórmula general (I).
La cantidad de compuesto(s) flavonoide de fórmula general (I) en las composiciones de la invención está seleccionada, preferiblemente, dentro del intervalo de desde 0,05 hasta 20%, más preferiblemente desde 0,1 hasta 10%, lo más preferiblemente desde 0,25 hasta 5% en peso en base al peso total.
Agente anticaspa
Preferiblemente, las composiciones de acuerdo con la invención comprenden desde 0,01% hasta 30% en peso, más preferiblemente 0,1% hasta 10%, lo más preferiblemente 0,5 hasta 2% en peso de un agente anticaspa. Por “agente anticaspa” se entiende un compuesto diferente del compuesto flavonoide de fórmula general (I). Los agentes anticaspa son compuestos que son activos contra la caspa y típicamente son agentes antimicrobianos, preferiblemente agentes anifúngicos.
Los agentes anticaspa adecuados incluyen compuestos seleccionados entre piritionato de cinc, climbazol, ketoconazol, octopirox y mezclas de los mismos.
El agente antifúngico preferido es piritionato de cinc (ZnPTO), el cual, teniendo en cuenta su relativa insolubilidad en sistemas acuosos, generalmente se usa en composiciones para el tratamiento del cabello como una dispersión de partículas. El piritionato de cinc puede usarse en cualquier forma de partícula incluyendo, por ejemplo, formas cristalinas tales como plaquetas y agujas y partículas de forma amorfa, regular o irregular. Si el piritionato de cinc está presente en la composición, preferiblemente se usa un agente de suspensión para prevenir o inhibir la sedimentación de las partículas fuera de la composición. El diámetro de partícula promedio de las partículas de piritionato de cinc (es decir, su dimensión máxima) es, típicamente, desde aproximadamente 0,2 hasta aproximadamente 50 µm, preferiblemente desde aproximadamente 0,4 hasta aproximadamente 10 µm, más preferiblemente desde 0,4 hasta 1 µm.
Los agentes antifúngicos muestran, típicamente, una concentración inhibidora mínima de aproximadamente 50 mg/ml o menor contra la Malassezia.
Si el agente antifúngico es soluble en sistemas acuosos, este puede estar presente en
solución en una composición usada en la presente invención.
Formas de productos
Las composiciones de la presente invención son, típicamente, para aplicación tópica al cabello y/o cuero cabelludo y pueden formularse como emulsiones, lociones, cremas, pastas o geles transparentes u opacos.
Las composiciones para el cuidado del cabello y/o el cuero cabelludo de la invención pueden ser productos para retirar sin aclarar o productos de aplicación. Los productos para retirar sin aclarar están destinados a ser substancialmente retirados sin aclarar del cabello y/o del cuero cabelludo con agua después de su uso. Los productos de aplicación están destinados a no ser retirados sin aclarar del cabello y/o cuero cabelludo del usuario inmediatamente después de su uso (es decir, dentro de al menos las primeras 2 horas, preferiblemente al menos cuatro horas, después de la aplicación de la composición). Los productos de aplicación incluyen, por ejemplo, lociones cremas y aceites para el cabello que están destinados para aplicación tópica al cabello y/o al cuero cabelludo. Las composiciones para retirar sin aclarar incluyen champús y acondicionadores del cabello, así como productos para el tratamiento del cabello y/o cuero cabelludo que están destinados a dejarse sobre el cabello y/o cuero cabelludo durante hasta 2 horas (por ejemplo, 5 minutos a 2 horas) antes de ser retirados sin aclarar.
Las formas de productos preferidas son champús, acondicionadores, aceites y lociones para el cabello.
Composiciones de champús
Las composiciones de champús de acuerdo con la invención comprenderán típicamente uno o más tensioactivos de limpieza aniónicos que sean cosméticamente aceptables y adecuados para aplicación tópica al cabello.
Tensioactivo de limpieza aniónico
Los ejemplos de tensioactivos de limpieza aniónicos adecuados son los alquil sulfatos, alquil éter sulfatos, alcaril sulfonatos, alcanoil isetionatos, alquil succinatos, alquil sulfosuccinatos, N-alquil sarcosinatos, alquil fosfatos, alquil éter fosfatos, alquil éter carboxilatos, y alfaolefino sulfonatos, especialmente sus sales de sodio, magnesio, amonio y mono-, di-y trietanolamina. Los grupos alquilo y acilo contienen generalmente desde 8 hasta 18 átomos de carbono y pueden ser insaturados. Los alquil éter sulfatos, alquil éter fosfatos y alquil éter carboxilatos pueden contener desde 1 hasta 10 unidades de óxido de etileno u óxido de propileno por molécula.
Los tensioactivos de limpieza aniónicos típicos para uso en composiciones de champús de la invención incluyen oleil succinato sódico, lauril sulfosuccinato amónico, lauril sulfato sódico, dodecilbenceno sulfonato sódico, dodecilbenceno sulfonato de trietanolamina, cocoil isetionato sódico, lauril isetionato sódico y N-lauril sarcosinato sódico. Los tensioactivos aniónicos los más preferidos son lauril sulfato sódico, lauril éter sulfato(n)EO sódico (en el que n varía desde 1 hasta 3), lauril sulfato amónico y lauril éter sulfato(n)EO amónico (en el que n varía desde 1 hasta 3).
Pueden ser igualmente adecuadas mezclas de cualquiera de los tensioactivos de limpieza aniónicos anteriores.
La cantidad total de tensioactivo de limpieza aniónico en composiciones de champús de la invención es generalmente de desde 5 hasta 30, preferiblemente desde 6 hasta 20, más preferiblemente desde 8 hasta 16 por ciento en peso de la composición.
Co-tensioactivo
Las composiciones de champús de acuerdo con la invención pueden incluir opcional-mente co-tensioactivos, para ayudar a impartir propiedades estéticas, físicas o de limpieza a la composición.
Un ejemplo preferido es un tensioactivo anfótero o zwiteriónico, el cual puede incluirse en una cantidad que varía desde 0 hasta aproximadamente 8, preferiblemente desde 1 hasta 4% en peso.
Los ejemplos de tensioactivos anfóteros y zwiteriónicos incluyen óxidos de alquil aminas, alquil betaínas, alquil amidopropil betaínas, alquil sulfobetaínas (sultaínas), alquil glicinatos, alquil carboxiglicinatos, alquil anfopropionatos, alquil anfoglicinatos, alquil amidopropil hidroxisultaínas, acil tauratos y acil glutamatos, en los que los grupos alquilo y acilo tienen desde 8 hasta 19 átomos de carbono. Los tensioactivos anfóteros y zwiteriónicos típicos para uso en champús de la invención incluyen óxido de lauril amina, cocodimetil sulfopropil betaína y preferiblemente lauril betaína, cocoamidopropil betaína y coalcanfopropionato sódico.
Otro ejemplo preferido es un tensioactivo no iónco, el cual puede incluirse en una cantidad que varía desde 0 hasta 8, preferiblemente desde 2 hasta 5 por ciento en peso de la composición.
Por ejemplo, los tensioactivos no iónicos representativos que pueden incluirse en composiciones de champús de la invención incluyen productos de condensación de alcoholes o fenoles de cadena lineal o ramificada, primarios o secundarios, alifáticos (C8-C18) con óxidos de alquileno, usualmente óxido de etileno y conteniendo generalmente desde 6 hasta 30 grupos de óxido de etileno.
Otros tensioactivos no iónicos representativos incluyen mono-o di-alquil alcanolamidas. Los ejemplos incluyen coco mono-o di-etanolamida y coco mono-isopropanolamida.
Los tensioactivos no iónicos adicionales que pueden incluirse en composiciones de champús de la invención son los alquil poliglucósidos (APGs). Típicamente, el APG es uno que comprende un grupo alquilo conectado (opcionalmente mediante un grupo puente) a un bloque de uno o más grupos glucosilos. Los APGs preferidos se definen mediante la fórmula siguiente:
RO -(G)n en la que R es un grupo alquilo de cadena ramificada o recta que puede ser saturado o insaturado y G es un grupo sacárido.
R puede representar una longitud de cadena alquilo media de desde aproximadamente C5 hasta aproximadamente C20. Preferiblemente, R representa una longitud de cadena alquilo media de desde aproximadamente C8 hasta aproximadamente C12. Lo más preferiblemente, el valor de R está entre aproximadamente 9,5 y aproximadamente 10,5. G puede seleccionarse a partir de restos monosacáridos de C5 o C6, y preferiblemente es un glucósido. G puede seleccionarse a partir del grupo que comprende glucosa, xilosa, lactosa, fructosa, mannosa y derivados de las mismas. Preferiblemente, G es glucosa.
El grado de polimerización, n, puede tener un valor de desde aproximadamente 1 hasta aproximadamente 10 o más. Preferiblemente, el valor de n está dentro del intervalo de desde aproximadamente 1,1 hasta aproximadamente 2. Lo más preferiblemente, el valor de n está dentro del intervalo de desde aproximadamente 1,3 hasta aproximadamente 1,5.
Los alquil poliglucósidos adecuados para uso en la invención se encuentran comercialmente disponibles e incluyen, por ejemplo, los materiales identificados como: Oramix NS10 de Seppic; Plantaren 1200 y Plantaren 2000 de Henkel.
Otros tensioactivos no iónicos obtenidos del azúcar que pueden incluirse en composiciones de champús de la invención incluyen las N-alquil (C1-C6) polihidroxi amidas de ácidos grasos de C10-C18, tales como N-metil glucamidas de C12-C18, tal como se describen, por ejemplo, en la Patente WO 92/06154 y la Patente de EE.UU. 5.194.639, y las N-alcoxi polihidroxi amidas de ácidos grasos, tales como N-(3-metoxipropil) glucamida de C10-C18.
Una mezcla preferida de tensioactivos de limpieza es una combinación de lauril éter sulfato de amonio, lauril sulfato de amonio, cocamida PEG5 y cocamida MEA (designaciones CTFA).
La composición de champú puede igualmente incluir opcionalmente uno o más cotensioactivos catiónicos en una cantidad que varía desde 0,01 hasta 10, más preferiblemente desde 0,05 hasta 5, lo más preferiblemente desde 0,05 hasta 2 por ciento en peso de la composición. Los tensioactivos catiónicos útiles se describen en la presente invención más adelan
te en relación con las composiciones acondicionadoras.
La cantidad total de tensioactivo (incluyendo cualquier co-tensioactivo y/o cualquier emulsificador) en composiciones de champús de la invención es generalmente desde 5 hasta 50, preferiblemente desde 5 hasta 30, más preferiblemente desde 10 hasta 25 por ciento en peso de la composición.
Polímero catiónico
Un polímero catiónico es un ingrediente preferido en composiciones de champús de acuerdo con la invención, para potenciar el rendimiento acondicionante del champú.
El polímero catiónico puede ser un homopolímero o estar formado a partir de dos o más tipos de monómeros. El peso molecular del polímero estará comprendido generalmente entre
5.000 y 10.000.000, típicamente al menos 10.000 y preferiblemente dentro del intervalo de
100.000 hasta aproximadamente 2.000.000. Los polímeros tendrán grupos conteniendo nitrógeno catiónico tales como grupos amonio cuaternario o amino protonados, o una mezcla de los mismos.
El grupo conteniendo nitrógeno catiónico generalmente estará presente como un substituyente sobre una fracción de las unidades monómeras totales del polímero catiónico. De acuerdo con ello, cuando el polímero no es un homopolímero, este puede contener unidades monómeras no cationicas espaciadoras. Dichos polímeros están descritos en el CTFA Cosmetic Ingredient Directory, 3rd edition. La relación de las unidades monómeras catiónicas a no catiónicas se selecciona con el fin de obtener un polímero que tenga una densidad de carga catiónica dentro del intervalo requerido. Los polímeros acondicionantes catiónicos adecuados incluyen, por ejemplo, copolímeros de monómeros de vinilo que tienen funcionalidades amonio cuaternario o amina catiónica con monómeros espaciadores solubles en agua tales como (met)acrilamida, alquil y dialquil (met)acrilamidas, alquil (met)acrilato, vinil caprolactona y vinil pirrolidina. Los monómeros alquil y dialquil substituidos preferidos tienen grupos alquilo de C1C7, más preferiblemente grupos alquilo de C1-3. Otros espaciadores adecuados incluyen ésteres de vinilo, alcohol vinílico, anhídrido maléico, propileno glicol y etileno glicol.
Las aminas catiónicas pueden ser aminas primarias, secundarias o terciarias, dependiendo de las especies particulares y del pH de la composición. En general, las preferidas son las aminas secundarias y terciarias, especialmente las terciarias.
Los monómeros de vinilo amino substituidos y las aminas pueden estar polimerizadas en la forma de amina y, a continuación, convertirse a amonio mediante cuaternización. Los polímeros acondicionantes catiónicos pueden comprender mezclas de unidades monómeras obtenidas de monómero amina y/o amonio cuaternario substituido y/o monómeros
espaciadores compatibles.
Los polímeros acondicionantes catiónicos adecuados incluyen, por ejemplo:
-copolímeros de 1-vinil-2-pirrolidina y sal 1-vinil-3-metil-imidazolio (por ejemplo, sal cloruro), mencionados en la industria por la Cosmetic, Toiletry, and Fragance Association (CTFA) como Polyquaternium-16. Este material se encuentra comercialmente disponible de BASF Wyandotte Corp. (Parsippany, NJ, USA) bajo el nombre comercial de LUVIQUAT (por ejemplo, LUVIQUAT FC 370);
-copolímeros de 1-vinil-2-pirrolidina y metacrilato de dimetilaminoetilo, mencionados en la industria (CTFA) como Polyquaternium-11. Este material se encuentra comercialmente disponible de Graf Corporation (Wyane, NJ, USA) bajo el nombre comercial de GAFQUAT (por ejemplo, GAFQUAT 755N);
-polímeros que contienen dialil amonio cuaternario catiónico incluyendo, por ejemplo, homopolímero de cloruro de dimetildialilamonio y copolímeros de acrilamida y cloruro de dimetildialilamonio, mencionados en la industria (CTFA) como Polyquaternium-6 y Polyquaternium7, respectivamente;
-sales de ácidos minerales de ésteres amino-alquilo de homo-y copolímeros de ácidos carboxílicos insaturados que tienen desde 3 hasta 5 átomos de carbono (tal como se describen en la Patente de EE.UU. 4.009.256);
-poliacrilamidas catiónicas (tal como se describen en la Patente WO 95/22311).
Otros polímeros acondicionantes catiónicos que pueden usarse incluyen polímeros polisacáridos catiónicos, tales como derivados de celulosa catiónicos, derivados de almidón catiónicos, y derivados de goma guar catiónicos. De manera adecuada, dichos polímeros polisacáridos catiónicos tienen una densidad de carga dentro del intervalo de desde 0,1 hasta 4 meq/g.
Los polímeros polisacáridos catiónicos adecuados para uso en composiciones de la invención incluyen los de la fórmula:
A-O-[R-N+(R1)(R2)(R3)X -], en la que: A es un grupo residual anhidroglucosa, tal como un grupo residual almidón o celulosa anhidroglucosa. R es un grupo alquileno, oxialquileno, polioxialquileno, o hidroxialquileno, o combinación de los mismos. R1, R2 y R3 representan independientemente grupos alquilo, arilo, alquilarilo, arilalquilo, alcoxialquilo, o alcoxiarilo, conteniendo cada grupo hasta aproximadamente 18 átomos de carbono. El número total de átomos de carbono para cada resto catiónico (es decir, la suma de átomos de carbono en R1, R2 y R3) es, preferiblemente, aproximadamente 20 o menor, y X es es un contraión aniónico.
La celulosa catiónica se encuentra disponible de Amerchol Corp. (Edison. NJ, USA) en sus series de polímeros Polymer JR (marca comercial) y LR (marca comercial), como sales de hidroxietil celulosa reaccionadas con epóxido substituido con trimetilamonio, mencionados en la industria (CTFA) como Polyquaternium-10. Otro tipo de celulosa catiónica incluye las sales de amonio cuaternario polímeras de hidroxietil celulosa reaccionadas con epóxido substituido con lauril dimetil amonio, mencionados en la industria (CTFA) como Polyquaternium-24. Estos materiales se encuentran disponibles de Amerchol Corp. (Edison, NJ, USA) bajo el nombre comercial Polymer LM-200.
Otros polímeros polisacáridos catiónicos adecuados incluyen éteres de celulosa conteniendo nitrógeno cuaternario (por ejemplo, tal como se describen en la Patente de EE.UU. 3.962.418), y copolímeros de celulosa eterificada y almidón (por ejemplo, tal como se describen en la Patente de EE.UU. 3.958.581).
Un tipo particularmente adecuado de polímero polisacárido catiónico que puede usarse es un derivado de goma guar catiónico, tal como cloruro hidroxipropiltrimonio de guar (comercialmente disponible de Rhone-Poulenc en su series marca comercial JAGUAR).
Los ejemplos son JAGUAR C13S, el cual tiene un bajo grado de substitución de los grupos catiónicos y alta viscosidad. JAGUAR C15, que tiene un moderado grado de substitución y una baja viscosidad. JAGUAR C17 (alto grado de substitución, alta viscosidad), JAGUAR C16, que es un derivado guar catiónico hidroxipropilado conteniendo un bajo grado de grupos substituyentes así como grupos amonio cuaternario catiónicos, y JAGUAR 162 que es un guar de viscosidad media, con alta transparencia, que tiene un bajo grado de substitución.
Preferiblemente, el polímero acondicionante catiónico está seleccionado entre derivados de celulosa catiónicos y guar catiónicos. Los polímeros catiónicos particularmente preferidos son JAGUAR C13S, JAGUAR C15, JAGUAR C17 y JAGUAR C16 y JAGUAR C162.
El polímero acondicionante catiónico estará presente en composiciones de la invención en proporciones de desde 0,01 hasta 5, preferiblemente desde 0,05 hasta 1, más preferiblemente desde 0,08 hasta 0,5 por ciento en peso de la composición.
Cuando el polímero acondicionante catiónico está presente en una composición de champú de acuerdo con la invención, se prefiere que el copolímero esté presente como partículas en emulsión con un diámetro medio (D3,2 medido mediante dispersión de luz usando un medidor de tamaños de partículas Malvern) de 2 micrómetros o menor.
Composiciones acondicionadoras del cabello
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden formularse igualmente como acondicionadores para el tratamiento del cabello (típicamente después de la aplicación del champú) y subsiguiente aclarado.
Las composiciones acondicionadoras del cabello de acuerdo con la invención comprenderán de manera adecuada un tensioactivo acondicionante catiónico que sea cosméticamente aceptable y adecuado para aplicación tópica al cabello.
Tensioactivo acondicionante catiónico
Los ejemplos de tensioactivos acondicionantes catiónicos adecuados son los que corresponden a la fórmula general:
[N(R1)(R2)(R3)(R4)]+(X) en la que R1, R2, R3, y R4 están independientemente seleccionados entre (a) un grupo alifático de desde 1 hasta 22 átomos de carbono, o (b) un grupo aromático, alcoxi, polioxialquileno, alquilamido, hidroxialquilo, arilo o alquilarilo que tiene hasta 22 átomos de carbono; y X es un anión formador de sal tal como los seleccionados entre radicales halógeno (por ejemplo, cloruro, bromuro), acetato, citrato, lactato, glicolato, fosfato, nitrato, sulfato, y alquilsulfato.
Los grupos alifáticos pueden contener, además de átomos de carbono e hidrógeno, enlaces éter, y otros grupos tales como grupos amino. Los grupos alifáticos de cadena más larga, por ejemplo, los de aproximadamente 12 carbonos, o superiores, pueden ser saturados o insaturados.
Los tensioactivos acondicionantes catiónicos preferidos son compuestos monoalquil amonio cuaternarios, en los cuales la longitud de cadena alquilo es de C16 a C22.
Otros tensioactivos acondicionantes catiónicos preferidos son los denominados compuestos dialquil amonio cuaternario, en los cuales R1 y R2 tienen independientemente unas longitudes de cadena alquilo desde C16 hasta C22 y R3 y R4 tienen 2 o menos átomos de carbono.
Los ejemplos de tensioactivos catiónicos adecuados incluyen: cloruro de cetiltrimetilamonio, cloruro de beheniltrimetilamonio, cloruro de cetilpiridinio, cloruro de tetrametilamonio, cloruro de tetraetilamonio, cloruro de octiltrimetilamonio, cloruro de dodeciltrimetilamonio, cloruro de hexadeciltrimetilamonio, cloruro de octildimetilbencilamonio, cloruro de decildimetilbencilamonio, cloruro de estearildimetilbencilamonio, cloruro de didodecildimetilamonio, cloruro de dioctadecildimetilamonio, cloruro de seboiltrimetilamonio, cloruro de cocotrimetilamonio, cloruro de PEG-2 oleilamonio, y sales de estos, en los que el cloruro está reemplazado por halógeno (por ejemplo, bromuro), acetato, lactato, glicolato, fosfato, nitrato, sulfato, o alquilsulfato. Los tensioactivos catiónicos adicionales adecuados incluyen los materiales que tienen las designaciones CTFA de Quaternium-5, Quaternium-31 y Quaternium-18. Igualmente, pueden ser adecuadas mezclas de cualquiera de los materiales anteriores. Un tensioactivo acondicionante catiónico particularmente útil es cloruro de cetiltrimetilamonio, disponible comercialmente, por ejemplo, como GENAMIN CTAC, de Hoechst Celanese.
Son igualmente tensioactivos acondicionantes catiónicos adecuados las sales de aminas grasas primarias, secundarias y terciarias. Los grupos alquilo de dichas aminas tienen, preferiblemente, desde aproximadamente 12 hasta aproximadamente 22 átomos de carbono, y pueden estar substituidas o no substituidas.
Particularmente útiles son las aminas grasas terciarias amido substituidas. Dichas aminas, útiles en la presente invención, incluyen estearamidopropildietilamina, estearamidoetildietilamina, estearamidoetildimetilamina, palmitamidopropildimetilamina, palmitamidopropildietilamina, palmitamidoetildietilamina, palmitamidoetildimetilamina, behenamidopropildimetilamina, behenamidopropildietilamina, behenamidoetildietilamina, behenamidoetildimetilamina, araquidamidopropildimetilamina, araquidamidopropildietilamina, araquidamidoetildietilamina, araquidamidoetildimetilamina, dietilaminoetilestearamida. Igualmente útiles son la dimetilestearamina, dimetilsojamina, sojamina, miristilamina, tridecilamina, etilestearilamina, N-seboilpropano diamina, estearilamina etoxilada (con 5 moles de óxido de etileno), dihidroxietilestearilamina, y araquidil behenilamina. Estas aminas se usan, típicamente, en combinación con un ácido para proporcionar especies catiónicas.
El ácido preferido útil en la presente invención incluye ácido L-glutámico, ácido láctico, ácido clorhídrico, ácido málico, ácido succínico, ácido acético, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido cítrico, hidrocloruro L-glutámico, y mezclas de los mismos; más preferiblemente ácido Lglutámico, ácido láctico, ácido cítrico. Los tensioactivos de amina catiónicos incluidos entre los útiles en la presente invención están divulgados en la Patente de EE.UU. 4.275.055 de Nachtigal y otros, publicada el 23 de Junio, 1981.
La relación molar de aminas protonables a H+ procedente del ácido es, preferiblemente, desde aproximadamente 1:0,3 hasta 1:1,2, y más preferiblemente desde aproximadamente 1:0,5 hasta aproximadamente 1:1,1.
En los acondicionadores de la invención, la proporción de tensioactivo acondicionante catiónico es de manera adecuada desde 0,01 hasta10, preferiblemente desde 0,05 hasta 5, más preferiblemente desde 0,1 hasta 2 por ciento en peso de la composición total.
Materiales grasos
Las composiciones acondicionadores del cabello de acuerdo con la invención comprenden preferiblemente, de modo adicional, materiales grasos.
Por “material graso” se entiende un alcohol graso, un alcohol graso alcoxilado, un ácido graso o una mezcla de los mismos.
Preferiblemente, la cadena alquilo del material graso está completamente saturada.
Los materiales grasos representativos comprenden desde 8 hasta 22 átomos de carbono, más preferiblemente 16 hasta 22. Los materiales grasos preferidos incluyen alcohol cetílico, alcohol estearílico y mezclas de los mismos.
Los alcoholes grasos alcoxilados (por ejemplo, etoxilados o propoxilados) conteniendo desde aproximadamente 12 hasta aproximadamente 18 átomos de carbono en la cadena alquilo pueden usarse en lugar de, o además de, los propios alcoholes grasos. Los ejemplos adecuados incluyen etileno glicol cetil éter, polioxietileno(2) estearil éter, polioxietileno(4) cetil éter, y mezclas de los mismos.
La proporción de material graso en los acondicionadores de la invención es, de manera adecuada, desde 0,01 hasta 15, preferiblemente desde 0,1 hasta 10, y más preferiblemente desde 0,1 hasta 5 por ciento en peso de la composición. La relación en peso de tensioactivo catiónico a material graso es, de manera adecuada, desde 10:1 hasta 1:10, preferiblemente desde 4:1 hasta 1:8, de manera óptima desde 1:1 hasta 1:7, por ejemplo 1:3.
Las composiciones acondicionadoras del cabello de la invención pueden contener igualmente un polímero catiónico. Los polímeros catiónicos adecuados se han descrito anteriormente en la presente invención en relación con las composiciones de champús.
Aceites y lociones para el cabello
Los aceites para el cabello son formas de producto igualmente adecuadas de acuerdo con la invención. Los aceites para el cabello comprenden predominantemente materiales acondicionantes aceitosos insolubles en agua. Las lociones son emulsiones acuosas que comprenden materiales acondicionantes aceitosos insolubles en agua. Igualmente, pueden incluirse tensioactivos adecuados en las lociones para mejorar su estabilidad a la separación de fase.
Otros ingredientes opcionales
Las composiciones de la presente invención pueden contener cualquier otro ingrediente normalmente usado en formulaciones para el tratamiento del cabello.
Agentes de suspensión
Las composiciones para el tratamiento del cabello de acuerdo con la invención, tales como champús, comprenden de manera adecuada desde 0,1 hasta 5% en peso de un agente de suspensión. Los agentes de suspensión adecuados están seleccionados entre ácidos poliacrílicos, polímeros reticulados de ácido acrílico, copolímeros de ácido acrílico con un monómero hidrófobo, copolímeros de monómeros que contienen ácido carboxílico y ésteres acrílicos, copolímeros reticulados de ácido acrílico y ésteres de acrilato, gomas heteropolisacáridas y derivados acilo de cadena larga cristalinos. El derivado acilo de cadena larga está seleccionado, de manera deseable, entre estearato de etileno glicol, alcanolamidas de ácidos grasos que tienen desde 16 hasta 22 átomos de carbono y mezclas de los mismos. El diestearato de etileno glicol y diestearato de polietileno glicol 3 son derivados acilo de cadena larga preferidos. El ácido poliacrílico se encuentra comercialmente disponible como Carbopol 420, Carbopol 488
o Carbopol 493. Igualmente, pueden usarse polímeros de ácido acrílico retículados con un agente polifuncional, los cuales se encuentran comercialmente disponibles como Carbopol 910, Carbopol 934, Carbopol 941 y Carbopol 980. Un ejemplo de un copolímero adecuado de un ácido carboxílico que contiene un monómero y ésteres de ácido acrílico es el Carbopol 1342. Todos los materiales Carbopol (marca comercial) se encuentran disponibles de Goodrich.
Los polímeros reticulados adecuados de ácido acrílico y ésteres de acrilato son Pemulen TR1 o Pemulen TR2. Una goma heteropolisacárida adecuada es la goma xantano, por ejemplo, la que está disponible como Kelzan mu.
Agentes acondicionantes adicionales
Las composiciones para el tratamiento del cabello de acuerdo con la invención, tales como champús y acondicionadores, contienen de manera adecuada agentes acondicionantes adicionales tales como agentes acondicionantes de silicona y agentes acondicionantes aceitosos no de silicona.
Los agentes acondicionantes de silicona adecuados incluyen polidiorganosiloxanos, en particular polidimetilsiloxanos, los cuales tienen la designación CTFA de dimeticona. Igualmente adecuados para uso en composiciones de la invención (particularmente champús y acondicionadores) son los polidimetilsiloxanos que tienen grupos terminales hidroxilo, los cuales tienen la designación CTFA de dimeticonol. Igualmente adecuados para uso en composiciones de la invención, son las gomas de silicona que tienen un ligero grado de reticulación, tales como las descritas, por ejemplo, en la Patente WO 96/31188. Estos materiales pueden impartir cuerpo, volumen y estabilidad al cabello, así como buen acondicionamiento en húmedo y en seco. Igualmente adecuadas son las siliconas funcionalizadas, particularmente las siliconas aminofuncionalizadas.
Los agentes acondicionantes aceitosos no de silicona están seleccionados entre aceites hidrocarburados, ésteres grasos y mezclas de los mismos.
El agente acondiconante adicional está presente, de manera adecuada, en composiciones de champú o acondicionadoras en una proporción de desde 0,05 hasta 10, preferiblemente desde 0,2 hasta 5, más preferiblemente desde aproximadamente 0,5 hasta 3 por ciento en peso de agentes acondicionante adicional en base al peso total de la composición.
Las composiciones para el tratamiento del cabello de la invención pueden contener
otros ingredientes adicionales para la potenciación del rendimiento y/o aceptabilidad por el consumidor, tales como fragancia, colores y pigmentos, agentes de ajuste del pH, nacarantes y opacificantes, modificadores de la viscosidad, conservantes, y nutrientes del cabello naturales tales como productos botánicos, extractos de frutos, derivados de azúcar y aminoácidos.
5 La invención se ilustra adicionalmente con referencia a los ejemplos siguientes no limitativos, en los cuales todos los porcentajes son en peso en base al peso total, salvo que se especifique lo contrario.
10
Ejemplos 1 a 5
Los compuestos flavonoides de la fórmula general (I) anterior se valoraron con el fin de determinar su capacidad para activar el Receptor Cannabinoide 1 (CB1R) y el Receptor Cannabinoide 2 (CB2R).
15 Los experimentos con CB1R se llevaron a cabo usando membranas procedentes de células HEK293 que sobre-expresan CB1 humano recombinante, tal como se describe por el fabricante (Perkin-Elmer) y usando [3H]CP-55.490 como el radioligando.
Los experimentos con CB2R se llevaron a cabo usando membranas procedentes de células HEK293 que sobre-expresan CB2 humano recombinante, tal como se describe por el 20 fabricante (Perkin-Elmer) y usando [3H]CP-55.495 como el radioligando. Los datos de los compuestos activos están expresados en Ki (mM) y son las me-dias±SEM de n=3 determinaciones. Los valores fijados para cada uno de los compuestos es un valor EC50. Este se define como la concentración molar de un agonista, que produce el 50% de la respuesta máxima po25 sible para dicho agonista. Los valores documentados están en unidades micromolares. La ausencia de un valor en la tabla indica que se requirió una concentración superior a 25 micromolar para el 50% de unión del ligando al receptor. Igualmente, los valores ClogP de los compuestos se calcularon usando SYBYL v6.8 (Tripos Inc., Missouri). 30 Los resultados se muestran la tabla siguiente.
35
- Ejemplo
- Flavoniode Actividad CB1R Actividad CB2R ClogP
- 1
- Isoxantohumol (4’,7-dihidroxi-5-metoxi-8-prenilflavanona) 7,50 - 4,46
- 2
- 8-prenilnaringenina (4’,5,7-trihidroxi-8-prenilflavanona) 4,60 - 4,40
- 3
- Pinocembrina (5,7-dihidroxiflavanona) - 15,50 3,11
- 4
- Pinostrobina (5-hidroxi-7-metoxiflavanona) 0,80 9,10 3,63
- 5
- Sakuranetina (5,4’-dihidroxi-7-metoxiflavanona) 3,80 - 2,97
Ejemplo 6
El siguiente, es un ejemplo de una composición de champú de acuerdo con la inven
ción.
- Ingrediente
- Ejemplo
- Nombre químico
- % en peso a.i.
- SLES 2EO
- 14
- Cocoamidopropilbetaína
- 2
- Cloruro hidroxipropiltrimonio de guar
- 0,1
- Dimeticonol
- 1
- Acido poliacrílico reticulado
- 0,4
- Piritionato de cinc
- 0,5
- Pinostrobina
- 0,6
- Mica + dióxido de titanio
- 0,2
- Benzoato sódico
- 0,5
- Agua
- hasta 100
Claims (8)
- Reivindicaciones1. Un compuesto flavonoide de fórmula general (I):
imagen1 5 en el que: R1, R3 y R4 son cada uno, independientemente, -H, -F, -Cl, -Br, -I, -OH, alquilo de C1-6 oalcoxi de C1-6; y R2 es -H o un grupo alquenilo, para uso en el tratamiento del estado inflamatorio de la piel que provoca prurito en la10 piel del cuero cabelludo. - 2. Un compuesto flavonoide usado de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto flavonoide de fórmula estructural (I) está seleccionado entre isoxantohumol (4’,7-dihidroxi-5-metoxi-8-prenilflavanona), 8-prenilnaringenina (4’,5,7-trihidroxi-8-prenilflavanona), pinocembrina (5,7-dihidroxiflavanona), pinostrobina (5-hidroxi-7-metoxiflavanona),15 sakuranetina (5,4’-dihidroxi-7-metoxiflavanona) y mezclas de los mismos.
- 3. Un compuesto flavonoide usado de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto flavonoide de fórmula estructural (I) es pinostrobina (5-hidroxi-7metoxiflavanona).
- 4. Un compuesto flavonoide usado de acuerdo con una cualquiera de las reivindicacio20 nes 1 a 3, caracterizado porque se usa en una composición que comprende desde 0,01 hasta 30% en peso de un agente anticaspa.
- 5. Un compuesto flavonoide usado de acuerdo con la reivindicación 4, caracterizado porque el agente anticaspa comprende un compuesto seleccionado entre piritionato de cinc, climbazol, ketoconazol, octopirox y mezclas de los mismos.25 6. Un compuesto flavonoide usado de acuerdo con la reivindicación 4 o la reivindicación 5, caracterizado porque la composición es una composición de champú que comprende un tensioactivo de limpieza aniónico en una cantidad de desde 5 hasta 30% en peso.
- 7. Un compuesto flavonoide usado de acuerdo con la reivindicación 4 o la reivindicación 5, caracterizado porque es una composición acondicionadora que comprende un tensioactivo acondicionante catiónico en una cantidad de desde 0,01 hasta 10% en peso.
-
- 8.
- Un compuesto flavonoide usado de acuerdo con la reivindicación 4 o la reivindicación 5, caracterizado porque es un aceite o loción para el cabello.
-
- 9.
- Un compuesto flavonoide usado de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 8, caracterizado porque la cantidad del compuesto flavonoide de fórmula general (I) es desde 0,05 hasta 20% en peso y preferiblemente desde 0,1 hasta 10% en peso.
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| US5514672A (en) * | 1981-02-17 | 1996-05-07 | Bazzano; Gail S. | Use of retinoids and compositions containing same for hair growth |
| US5068234A (en) * | 1990-02-26 | 1991-11-26 | Sterling Drug Inc. | 3-arylcarbonyl-1-(c-attached-n-heteryl)-1h-indoles |
| SK21093A3 (en) | 1990-09-28 | 1993-10-06 | Procter & Gamble | Polyhydroxy fatty acid amide surfactants to enhace enzyme performance |
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| JP3241440B2 (ja) * | 1992-07-02 | 2001-12-25 | 有限会社野々川商事 | 化粧料 |
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| JPH07118151A (ja) * | 1993-10-21 | 1995-05-09 | Kureha Chem Ind Co Ltd | アトピー性皮膚炎治療剤 |
| EP0744935B2 (en) | 1994-02-18 | 2003-09-10 | Unilever Plc | Personal washing compositions |
| GB9507130D0 (en) | 1995-04-06 | 1995-05-31 | Unilever Plc | Hair treatment composition |
| US5886031A (en) * | 1997-01-27 | 1999-03-23 | Pacific Corporation | Hair-care cosmetic compositions having dandruff formation-suppressing effect |
| JP4002635B2 (ja) * | 1997-05-27 | 2007-11-07 | 花王株式会社 | 細胞間接着抑制剤 |
| US20050058709A1 (en) * | 1997-06-04 | 2005-03-17 | Fisher Gary J. | Methods for inhibiting photoaging of human skin using orally-administered agent |
| WO1999047118A1 (en) * | 1998-03-16 | 1999-09-23 | The Procter & Gamble Company | Compositions for regulating skin appearance |
| AT406731B (de) * | 1998-04-24 | 2000-08-25 | Dado Suleiman | Stoffgemisch zur topischen anwendung |
| DE19845305A1 (de) * | 1998-10-01 | 2000-04-06 | Beiersdorf Ag | Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden, synergistische Gemische aus Flavonen, Flavanonen bzw. Flavonoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
| US6451300B1 (en) * | 1999-05-03 | 2002-09-17 | The Procter & Gamble Company | Anti-dandruff and conditioning shampoos containing polyalkylene glycols and cationic polymers |
| JP2001114686A (ja) * | 1999-10-15 | 2001-04-24 | Sunstar Inc | Ｔｈ２サイトカイン発現抑制剤 |
| DE10036798A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Beiersdorf Ag | Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut |
| DE10036799A1 (de) * | 2000-07-28 | 2002-02-07 | Beiersdorf Ag | Neues Mittel zur Behandlung der Haare und der Kopfhaut |
| FR2814380B1 (fr) * | 2000-09-25 | 2002-11-08 | Serobiologiques Lab Sa | Poudre de microcapsules et procede d'obtention |
| GB0027769D0 (en) * | 2000-11-14 | 2000-12-27 | Unilever Plc | Cosmetic method of treating skin |
| FR2823672B1 (fr) * | 2001-04-23 | 2004-03-12 | Berkem Sa | Extraits de houblon et leur utilisation dans la preparation d'un medicament ayant des proprietes oestrogenes |
| DE10132953A1 (de) * | 2001-07-06 | 2003-01-16 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Hopfen-bzw. Hopfen-Malz-Extrakten in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe gegen und Behandlung von degenerativen Hauterscheinungen |
| DE60228713D1 (de) * | 2001-07-18 | 2008-10-16 | Unilever Nv | Zusammensetzungen für die behandlung von haaren und/oder kopfhaut |
| DE60208132T2 (de) * | 2001-09-26 | 2006-07-20 | Pfizer Products Inc., Groton | Indolcaroboxylsäure als Thyroidrezeptor-Liganden |
| US20030105031A1 (en) * | 2001-11-06 | 2003-06-05 | Rosenbloom Richard A. | Methods for the treatment of skin disorders |
| WO2003070277A1 (en) * | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Shionogi & Co., Ltd. | Antipruritics |
| US6834779B2 (en) | 2002-06-25 | 2004-12-28 | Nestec S.A. | Dispensing canister |
| CN1988882A (zh) * | 2004-07-23 | 2007-06-27 | 宝洁公司 | 基于基底的护肤制品 |
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