BRPI0609208B1 - composição de revestimento curável resistente a arranhão e substrato revestido com um revestimento de múltiplas camadas decorativo e/ou protetor - Google Patents
composição de revestimento curável resistente a arranhão e substrato revestido com um revestimento de múltiplas camadas decorativo e/ou protetor Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0609208B1 BRPI0609208B1 BRPI0609208A BRPI0609208A BRPI0609208B1 BR PI0609208 B1 BRPI0609208 B1 BR PI0609208B1 BR PI0609208 A BRPI0609208 A BR PI0609208A BR PI0609208 A BRPI0609208 A BR PI0609208A BR PI0609208 B1 BRPI0609208 B1 BR PI0609208B1
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- acid
- composition according
- amino
- composition
- polyisocyanate
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 8
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title claims 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title abstract description 4
- 230000003678 scratch resistant effect Effects 0.000 title abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 77
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 26
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 13
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 claims description 12
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 3
- -1 4-hydroxypentyl Chemical group 0.000 description 20
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVRNDRQMDRJTHS-KEWYIRBNSA-N N-acetyl-D-galactosamine Chemical compound CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O OVRNDRQMDRJTHS-KEWYIRBNSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatobutane Chemical class CCCC(N=C=O)N=C=O FDYWJVHETVDSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJCVRMIJBXTMNR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-ethenylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C=C YJCVRMIJBXTMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-pentylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCC(CO)(CO)CO KXZLHMICGMACLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUASZQPLPKGIJY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C QUASZQPLPKGIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethoxy)cyclohexyl]oxyethanol Chemical compound OCCOC1CCC(OCCO)CC1 LBTDHCQNAQRHCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBZZJNPUANNABV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(CCO)C=C1 LBZZJNPUANNABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQCWYUOUKHXYIB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-chloroprop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C(Cl)=C AQCWYUOUKHXYIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIXKCCRANLATRP-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)C=C FIXKCCRANLATRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNJXLWRTQNIPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(O)CCOC(=O)C(C)=C VHNJXLWRTQNIPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)CCOC(=O)C=C JRCGLALFKDKSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCO YKXAYLPDMSGWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N Allyl benzoate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LYJHVEDILOKZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical group OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N Ethyl crotonate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCCC1CO XDODWINGEHBYRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCCC(CO)C1 LUSFFPXRDZKBMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N but-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC(=C)C1=CC=CC=C1 SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- GOAJGXULHASQGJ-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=C.C=CC#N GOAJGXULHASQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVHCBIARVQEDJ-UHFFFAOYSA-N ethenyl 4-methoxybenzoate Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)OC=C)C=C1 MZVHCBIARVQEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000013035 low temperature curing Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N methyl (e)-but-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- LSJFMTWFOIHWKQ-UHFFFAOYSA-N prop-1-en-2-yl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC(C)=C LSJFMTWFOIHWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001012 protector Effects 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 1
- 239000006120 scratch resistant coating Substances 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- KDGFVDMDBCVKIF-UHFFFAOYSA-L tin(4+) diacetate Chemical compound [Sn+4].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].[Sn+4] KDGFVDMDBCVKIF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical class CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N transbutenic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
- C08K5/053—Polyhydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
composição de revestimento curável resistente a arranhão. a presente invenção refere-se a uma composição curável compreendendo uma solução solvente de uma mistura compreendendo: (i) pelo menos um polímero de acrílico hidróxi-funcional; e (ii) opcionalmente, pelo menos um diluente reativo de poliol de peso molecular baixo; (iii) pelo menos um poliisocianato; (iv) um silano amo-funcional; (v) um catalisador de metal, tal como um composto de estanho, para aceleração da reação de isocianato/hidroxila; e (vi) um ácido de baixa ebulição.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÃO DE REVESTIMENTO CURÁVEL RESISTENTE A ARRANHÃO E SUBSTRATO REVESTIDO COM UM REVESTIMENTO DE MÚLTIPLAS CAMADAS DECORATIVO E/OU PROTETOR".
[001] Este pedido reivindica o benefício do pedido de patente provisório dos Estados Unidos número 60/660.704 depositado em 11 de março de 2005, a totalidade do qual é pelo presente incorporada por referência.
[002] A presente invenção refere-se a uma composição curável compreendendo uma solução solvente de uma mistura compreendendo: (i) pelo menos um polímero acrílico hidróxi-funcional; e (ii) opcionalmente, para aplicações de sólido elevadas, pelo menos um diluente reativo de poliol de peso molecular baixo; (iii) pelo menos um poliisocianato; (iv) um silano amo-funcional; (v) um catalisador de metal, tal como um composto de estanho, para aceleração da reação de isocianato/hidroxila; e (vi) um ácido, possuindo um ponto de ebulição de menos do que cerca de 200Ό, o qual também pode ser referido aqui como um "ácido de ebulição baixo".
[003] As composições curáveis desta invenção são úteis como coberturas e podem tipicamente ser utilizadas como iniciadores, coberturas de topo ou como coberturas claras e/ou coberturas de base em composições de cobertura clara/cobertura de base e são especialmente úteis em aplicações em spray. A combinação destes materiais fornece reação rápida, coberturas duráveis possuindo vida de pote prolongada e cura excelente. Em uma modalidade útil, a composição curável da presente invenção fornece uma composição de cobertura clara possuindo resistência a arranhão melhorada.
[004] As composições desta invenção podem também ser utilizadas como adesivos, elastômeros e plásticos.
[005] Misturas curáveis de dois componentes compreendendo poliisocianatos e compostos contendo hidrogênio ativo, tal como po-lióis ou poliaminas, são bem conhecidas na técnica por fornecerem excelente desempenho e cura a temperaturas baixas. No entanto, devido à reatividade dos isocianatos e dos compostos contendo hidrogênio ativo, é freqüentemente difícil obter vidas de pote duradouras da mistura de poliisocianato e material contendo hidrogênio ativo e também ainda desfrutar dos benefícios de cura rápida. Isto é especialmente verdade para materiais de VOC baixo, os quais incorporarão níveis relativamente baixos de solvente.
[006] Além disso, para composições de cobertura, especialmente composições de cobertura clara ou cobertura de topo, é desejado que a cobertura tenha um alto grau de resistência a arranhamento para proteger a aparência do sistema de cobertura como um todo. Esta invenção fornece uma mistura curável de dois componentes a qual, em algumas aplicações como uma composição de cobertura, melhorou a resistência a arranhamento sobre outra mistura curável de dois componentes compreendendo poliisocianatos e resinas contendo hidrogênio ativo. A composição curável como fornecida aqui também fornece características de desempenho excelente a baixas temperaturas e tem uma vida de pote prolongada.
[007] Esta invenção envolve uma composição curável de múltiplos componentes a qual é reativa em mistura dos componentes e a qual compreende a mistura originada de solvente de: (i) pelo menos um polímero acrílico funcional de hidróxi; (ii) opcionalmente, pelo menos um diluente de poliol de peso molecular baixo; (iii) pelo menos um poliisocianato; (iv) um silano amino-funcional; (v) um catalisador de metal tal como um composto de estanho; e (vi) uma quantidade prolongadora de vida de pote de um ácido de baixa ebulição.
[008] O polímero acrílico funcional de hidróxi será um "polímero de formação de película" que pode formar uma película de evaporação de qualquer veículo ou solvente.
[009] Quando utilizada como uma cobertura ou um adesivo, a composição curável desta invenção será usada em combinação com cerca de 5 a cerca de 80% em peso de um solvente inerte. Em uma modalidade útil, a composição curável é usada em combinação com cerca de 10 a cerca de 40% em peso de um solvente inerte. Em uma modalidade, a composição curável pode ter uma viscosidade vapori-zável menor do que cerca de 25 segundos, ou menor do que cerca de 20 segundos, quando medida por uma xícara de Zahn #2 e quando formulada a um nível de VOC de 419,4 kg/m3 (3,5 libras/ galão). É conveniente fornecer a composição curável como um sistema de múltiplos componentes o qual é reativo em mistura dos componentes. Geralmente, os componentes contendo hidrogênio ativo e o componente de poliisocianato serão mantidos em embalagens separadas e misturados apenas antes do uso. O silano amino-funcional pode ser combinado com o componente de poliisocianato antes da mistura com os outros componentes ou ele pode ser adicionado à composição curável depois que todos os outros componentes fossem misturados. Através de incorporação de uma quantidade prolongadora da vida de pote de um ácido propiônico na mistura, foi constatado que a vida de pote da mistura pode ser significantemente prolongada sem adversamente afetar cura ou outras propriedades do produto curado final. O catalisador de metal pode ser incorporado ou em um componente, ou em um sol- vente de diluição antecipadamente. Em uma modalidade, o ácido pro-piônico pode ser adicionado à porção contendo hidrogênio ativo ou ao solvente de diluição em vez da porção de poliisocianato.
[0010] Uma composição curável de acordo com a presente invenção pode compreender (em uma base de sólidos em peso dos sólidos de veículo): (i) cerca de 20 a cerca de 70% de um polímero acrílico funcional de hidróxi possuindo um peso molecular de média de número menor do que cerca de 3.000, por exemplo menor do que cerca de 2.400; (ii) cerca de 2 a cerca de 30% de um diluente reativo de po-liol de peso molecular baixo; (iii) cerca de 10 a cerca de 55% de um poliisocianato; (iv) cerca de 0 a cerca de 50% de um silano amino- funcional; (v) pelo menos cerca de 0,01, por exemplo pelo menos cerca de 0,05% de um composto catalisador de estanho tal como dilaura-to de dibutilestanho; e (vi) cerca de 0,1 a cerca de 3,0% de um ácido de ebulição baixa, tal como ácido propiônico. Os componentes da invenção serão descritos em maior detalhe aqui. 1. POLÍMEROS ACRÍLICOS HIDRÓXI-FUNCIONAIS.
[0011] Para muitas aplicações, especialmente aquelas requerendo uma quantidade mínima de solvente, os polímeros acrílicos hidróxi-funcionais úteis nesta invenção terão uma média de pelo menos dois grupos de hidrogênio ativo por molécula e um peso molecular de média de número menor do que cerca de 3.000, ou menor do que cerca de 2.400.
[0012] Tais polímeros acrílicos hidróxi-funcionais podem ser convenientemente preparados através de técnicas de polimerização de radical livre como é bem conhecido na técnica. Os polímeros acrílicos são tipicamente preparados pela polimerização de adição de um ou mais monômeros. Pelo menos um dos monômeros pode conter, ou pode ser reagido para produzir, um grupo de hidroxila reativo. Monômeros hidróxi-funcionais representativos incluem, mas não estão limitados a acrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de 2-hidroxietila, acrilato de 2-hidroxipropila, metacrilato de 4-hidroxibutila, metacrilato de 2-hidroxipropila, acrilato de 3-hidroxibutila, acrilato de 4-hidroxipentila, etacrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de 3-hidroxibutila, cloroacrilato de 2-hidroxietila, metacrilato de dietileno glicol, acrilato de tetraetileno glicol, álcool de benzila de para-vinila, etc. Os monômeros hidróxi-funcionais podem ser copolimerizados com um ou mais monômeros possuindo insaturação etilênica tal como: (i) ésteres de ácidos acrílico, metacrílico, crotônico, tíglico, ou outros insaturados tais como: acrilato de metila, acrilato de etila, acrilato de propila, acrilato de isopropila, acrilato de butila, acrilato de isobutila, acrilato de etilhexila, acrilato de amila, acrilato de 3,5,5-trimetilhexila, metacrilato de metila, etilmetacrilato, metacrilato de propila, metacrilato de dimetilaminoetila, metacrilato de isobornila, tiglato de etila, crotonato de metila, crotonato de etila, etc.; (ii) compostos de vinila tais como acetato de vinila, propio-nato de vinila, butirato de vinila, isobutirato de vinila, benzoato de vinila, m-clorobenzoato de vinila, p-metoxibenzoato de vinila, alfa-cloroacetato de vinila, tolueno de vinila, cloreto de vinila, etc.; (iii) materiais com base em estireno tais como estireno, esti-reno de alfa-metila, estireno de alfa-etila, estireno de alfa-bromo, 2,6-dicloroestireno, etc.; (iv) compostos de alila tais como cloreto de alila, acetato de alila, benzoato de alila, metacrilato de alila, etc.; (v) outros monômeros insaturados copolimerizáveis tais como acrilonitrilo de etileno, metacrilonitrilo, maleato de dimetila, acetato de isopropenila, isobutirato de isopropenila, acrilamida, metacrila-mida, dienos tais como 1,3-butadieno, e materiais halogenados tais como 2-(N- etilperfluorooctenossulfonamido)etil(met)acrilato.
[0013] Os polímeros podem ser convenientemente preparados através de técnicas de polimerização de adição de radical livre convencionais. A polimerização pode ser iniciada por iniciadores convencionais conhecidos na técnica gerarem um radical livre tal como azo-bis(isobutironitrilo), hidroperóxido de cumeno, perbenzoato de t-butila, etc. Tipicamente, os monômeros são aquecidos na presença do inicia-dor a temperaturas variando de cerca de 35*0 a cerc a de 2000, por exemplo cerca de 750 a cerca de 150*0, para efetua r a polimerização. O peso molecular do polímero pode ser controlado, se desejado, pela seleção de monômero, temperatura de reação e tempo, e/ou o uso de agentes de transferência de cadeia tal como é conhecido na técnica. 2. DILUENTE DE POLIOL DE PESO MOLECULAR BAIXO.
[0014] Os diluentes de poliol de peso molecular baixo úteis nesta invenção podem ter pesos moleculares de média de número menores do que cerca de 1.000 ou menores do que cerca de 500 e incluirão polióis de poliéter, polióis de policaprolactona e polióis saturados e in-saturados. Diluentes de poliol representativos incluem dióis tais como etileno glicol, dipropileno glicol, 2,2,4-trimetil 1,3-pentanodiol, neopentil glicol, 1,2-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,3-butanodiol, 2,3-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 2,2-dimetil-l,3-propanodiol, 1,4-cicloexanodimetanol, 1,2-cicloexanodimetanol, 1,3- cicloexanodimetanol, l,4-bis(2-hidroxietóxi)cicloexano, tiimetileno glicol, tetrametileno glicol, pentametileno glicol, hexametileno glicol, decame-tileno glicol, dietileno glicol, trietileno glicol, tetraetileno glicol, norborni-leno glicol, 1,4-benzenodimetanol, 1,4-benzenodietanol, 2,4-dimetil-2- etilenohexano-1,3-diol, 2-buteno-1,4-diol, e polióis tais como trimetilo-letano, trimetilolpropano, trimetilolhexano, trietilolpropano, 1,2,4-butanotriol, glicerol, pentaeritritol, dipentaeritritol, etc. 3. COMPOSTOS DE POLIISOCIANATO.
[0015] Em uma modalidade útil, poliisocianatos podem ter uma média de pelo menos cerca de dois grupos de isocianato por molécula. Poliisocianatos representativos possuindo dois ou mais grupos de isocianato por molécula incluem os compostos alifáticos tais como etile-no, trimetileno, tetrametileno, pentametileno, hexametileno, 1,2-propileno, 1,2-butileno, 2,3-butileno, 1,3-butileno, diisocianatos de etili-deno e butilideno; os compostos de cicloalquileno tais como 3-isocianatometil-3,5,5-trimetilcicloexilisocianato, e os diisocianatos de 1,3-ciclopentano, 1,3-cicloexano, e 1,2-cicloexano; os compostos aromáticos tais como m-fenileno, p-fenileno, 4,4'-difenila, diisocianatos de 1,5-naftaleno e 1,4-naftaleno; os compostos alifáticos-aromáticos tal como metano de 4,4'-difenileno, 2,4- ou 2,6-tolueno, ou misturas dos mesmos, 4,4'-toluidina, e diisocianatos de 1,4-xilileno; os compostos aromáticos substituídos nucleares tais como diisocianato de dianisidi-na, diisocianato de 4,4'-difeniléter e diisocianato de clorodifenileno; os triisocianatos tais como metano-4,4',4"-triisocianato de trifenila, benze-no de 1,3,5-triisocianato e tolueno de 2,4,6-triisocianato; e os tetraiso-cianatos tais como metano-2,2'-5,5'-tetraisocianato de 4,4'-difenil-dimetila; os poliisocianatos polimerizados tais como dímeros e trímeros de diisocianato de tolileno, e outros vários poliisocianatos contendo biureto, uretano, e/ou ligações de alofanato.
[0016] A relação de equivalentes de isocianato para hidrogênio ativo pode ser largamente variada dentro da prática desta invenção. O poliisocianato pode estar presente a um nível para fornecem cerca de 0,3 a cerca de 2,0, por exemplo, cerca de 0,7 a cerca de 1,3 equivalentes de isocianato para cada equivalente de hidrogênio ativo da resi- na acrílica e diluente de poliol.
4. SILANOS AMINO-FUNCIONAIS
[0017] Compostos de organossilício adequados podem ser adicionados à composição curável da presente invenção, os quais em algumas modalidades podem realçar a resistência ao arranhamento de coberturas formadas da composição. Em uma modalidade útil, os compostos de organossilício são capazes de reação com uma funcionalidade de isocianato para fornecer os seguintes grupos funcionais: onde R é uma alquila inferior possuindo de 1 a cerca de 6 carbonos, R é uma alquila inferior possuindo 1 a cerca de 4 carbonos, R2 e R3 são cada um radicais de alquileno possuindo cerca de 2 a 18 carbonos ou radicais de arileno possuindo cerca de 6 a cerca de 18 carbonos, e a é um número inteiro possuindo valores de 0 a cerca de 2; onde ReR1 são tal como acima, cada um dos R4 e R5 é um radical de alquileno possuindo de 1 a cerca de 4 carbonos e Q é um radical mo-novalente selecionado do grupo consistindo em hidrogênio, alquila possuindo de 1 a cerca de 4 carbonos, fenila, -COOR1 ou -CN; ou onde ReR1 são tal como acima, cada um dos R7 e R8 é um radical de alquileno possuindo de 1 a cerca de 4 carbonos, e Q é um radical mo-novalente selecionado do grupo consistindo em hidrogênio, alquila possuindo de 1 a cerca de 4 carbonos, fenila, -COOR1 ou -CN.
[0018] Em uma modalidade útil, o silano amo-funcional é um silano amino-funcional secundário. Como outro exemplo, o silano amo-funcional tem a seguinte fórmula: [0019] Outras espécies adequadas de compostos de organossilí-cio incluem: N,N-bis[(3-trimetoxisilil)propil]amina; N,N-bis[(3-trietoxisilil)propil]amina; N,N-bis[(3-tripropoxisilil)propil]amina; N-(3-trimetoxisilil)propil-3-[N-(3-trimetoxisilil)propilamino]propionamida; N-(3-trietoxisilil)propil-3-[N-(3-metoxisilil)propilamino]propionamida; N-(3-trimetoxisilil)propil-3-[N-3-trietoxisilil)propilamino]propionamida; propionato de 3-[N-(3-trimetoxisilil)propilamino]-2-metila de 3- metoxisilipropila; propionato de 3-[N-(3-trietoxisilil)propilamino]-2-metila de 3- trietoxisililpropila; propionato de 3-[N-(3-trietoxisilil)propilamino]-2-metila de 3- trimetoxisilipropila; e similares.
[0020] Silanos amino-funcionais e seu uso em reações de uretano são ensinados em Patente dos Estados Unidos N- 4.374.237 para Berger e outros, o que é incorporado aqui por referência, em uma modalidade útil, silanos amino-funcionais comercialmente disponíveis podem ser empregados na presente invenção. Um tal pré-polímero é disponível de GE Silicones como SILQUEST® A-1170. A inclusão do silano amino-funcional na presente invenção é opcional. No entanto, quando incluído, o silano amino-funcional pode compreender até cerca de 50% do peso total da composição curável. Em uma modalidade útil, a composição curável pode incluir cerca de 8% em peso de um silano amino-funcional.
[0021] Quando usada em uma composição curável tal como ensinado aqui, a funcionalidade de silano do silano amino-funcional é capaz de reação com os grupos de hidroxila nas resinas acrílicas ou reação com si própria. Sem ser limitado a qualquer teoria particular, acredita-se que, em algumas aplicações, esta reticulação de silano fornece resistência ao arranhamento adicional a coberturas formadas de acordo com a presente invenção. A funcionalidade de amino do silano amino-funcional é também capaz de reação com o isocianato. Em uma modalidade útil, a composição curável da presente invenção é formulada com um excesso de grupos de isocianato para permitir que os grupos em excesso de isocianato reajam com o composto de silano amino-funcional.
[0022] As composições curáveis desta invenção podem ser curadas a temperaturas variando de cerca de temperatura ambiente até cerca de 176,66*0 (35013). As vantagens de uso de u m ácido de ebulição baixa, tal como ácido propiônico, são particularmente aparentes em curas de temperatura relativamente baixa próxima à temperatura ambiente. Ácidos de ebulição baixa podem ser considerados serem ácidos que fervem a menos do que cerca de 2000, po r exemplo, menos do que cerca de 1750, também por exemplo, menos do que cerca de 1650, também além disso por exemplo, menos d o que cerca de 1500, e finalmente por exemplo, menos do que cerca de 1450. Em uma modalidade, parece que o ácido propiônico, devido a sua facilidade de manuseio e taxa de evaporação, tem utilidade especial em aplicações em spray e curas de ar ambiente. No entanto, outros ácidos podem ser usados na presente invenção incluindo mas não limitado a ácido acético, ácido fórmico, ácido butírico, e ácido valérico. Se usadas como coberturas, as composições curáveis podem ser usadas como coberturas claras ou elas podem conter pigmentos tal como é bem conhecido na técnica. Pigmentos opacificantes representativos incluem pigmentos brancos tais como dióxido de titânio, óxido de zinco, óxido de antimônio, etc. e pigmentos cromáticos orgânicos ou inorgânicos tais como óxido de ferro, negro-de-fumo, ftalocianina azul, etc. As coberturas podem também conter pigmentos extensores tais como carbonato de cálcio, argila, sílica, talco, etc.
[0023] Catalisadores de metal típicos que podem ser usados para a reação entre o poliisocianato e o material contendo hidrogênio ativo incluem materiais de estanho, zinco, cobre e bismuto tais como dilau-rato de estanho de dibutila, octanoato estanoso, diacetato de estanho de dibutila, dilaurato de estanho de dibutila, óxido de estanho de dibutila, octoato de zinco, naftenato de cobre, octoato de bismuto e similares, em uma modalidade útil, compostos de estanho organometálicos, tais como dilaurato de dibutilestanho, são usados na prática desta invenção. Em modalidades da presente invenção em que os compostos contendo hidrogênio ativo e o poliisocianato são contidos em embalagens separadas, um catalisador pode ser incluído com um ou ambos os componentes.
[0024] As coberturas desta invenção podem tipicamente ser aplicadas a qualquer substrato tal como metal, plástico, madeira, vidro, fibras sintéticas, etc. por pincelamento, imersão, revestimento de rolo, revestimento de fluxo, vaporização ou outro método convencionalmente empregado na indústria de revestimento. Vaporização é o processo especialmente preferido e embora não seja nosso intento estar ligado pela teoria, acredita-se que a volatilização da cobertura durante vaporização a temperaturas ambientes induz um pouco, mas não todo, do ácido evaporar, embora o resto evapore gradualmente da película.
Surpreendentemente, o ácido de ebulição baixa, tal como ácido pro-piônico, aparentemente permite a película permanecer aberta, mesmo para altas aplicações de sólido, longamente o bastante para evaporação de solvente suficiente para minimizar o reforço de matriz e pipo-quear de solvente e outros problemas de película potenciais. Se desejado, os substratos podem ser imprimados antes da aplicação das coberturas desta invenção.
[0025] Uma aplicação das composições curáveis desta invenção refere-se ao uso nesse caso como coberturas claras e/ou coberturas de base em formulações de cobertura clara/cobertura de base. Coberturas claras de VOC baixo são uma aplicação especialmente útil desta invenção.
[0026] Sistemas de cobertura clara/cobertura de base são bem conhecidos, especialmente na indústria de automóvel onde é especialmente útil aplicar uma cobertura de base pigmentada, a qual pode conter pigmentos metálicos, a um substrato e permiti-la formar uma película seguido pela aplicação de uma cobertura clara. A composição de cobertura de base pode incluir quaisquer dos polímeros conhecidos por serem úteis em composições de cobertura incluindo as composições reativas desta invenção.
[0027] Uma cobertura de base de polímero útil inclui os polímeros de adição acrílicos, particularmente polímeros ou copolímeros de um ou mais ésteres de alquila de ácido acrílico ou ácido metacrílico, opcionalmente junto com um ou mais outros monômeros etilenicamente insaturados. Estes polímeros podem ser ou do tipo termoplástico ou do tipo de reticulação termocurável o qual contém hidroxila ou amina ou outra funcionalidade reativa a qual pode ser reticulada. Ésteres acrílicos adequados para qualquer tipo de polímero incluem metacrilato de metila, metacrilato de etila, metacrilato de propila, metacrilato de butila, acrilato de etila, acrilato de butila, acetato de vinila, acrilonitrila, acrila- mida, estireno, cloreto de vinila, etc. Onde os polímeros são requeridos serem do tipo de reticulação, monômeros funcionais adequados os quais podem ser usados além daqueles já mencionados incluem ácido acrílico ou metacrílico, acrilato de etila de hidróxi, metacrilato de propi-la de 2-hidróxi, acrilato de glicidila, metacrilato de etila de amino de butila terciária, etc. A composição de cobertura de base pode, em um tal caso, também conter um agente de reticulação tal como um poliiso-cianato, um poliepóxido, ou uma resina de nitrogênio tal como um condensado de um aldeído tal como formaldeído com um composto nitrogenoso tal como uréia, melamina ou benzoguanamina ou um éter de alquila inferior de um tal condensado. Outros polímeros úteis na composição de cobertura de base incluem copolímeros de vinila tais como copolímeros de ésteres de vinila de ácidos inorgânicos ou orgânicos, tais como cloreto de vinila, acetato de vinila, propionato de vinila, etc., cujos copolímeros podem opcionalmente ser parcialmente hi-drolisados a fim de introduzir unidades de álcool de vinila.
[0028] Outros polímeros úteis na fabricação da cobertura de base incluem resinas alquídicas ou poliésteres os quais podem ser preparados de uma maneira conhecida pela condensação de álcoois poliídri-cos e ácidos policarboxílicos, com ou sem a inclusão de ácidos graxos de óleo de secagem natural. Os poliésteres ou alquídicos podem conter uma proporção de hidroxila livre e/ou grupos, os quais são disponíveis para reação, se desejado, com agentes de reticulação adequados tal como discutido acima.
[0029] Se desejado, a composição de cobertura de base pode também conter quantidades menores de um éter de celulose, para alterar as características de secagem ou viscosidade da cobertura de base.
[0030] Tipicamente, uma cobertura de base incluirá pigmentos convencionalmente usados para composições de cobertura e depois de terem sido aplicados a um substrato, os quais podem ou não previamente terem tidos primeira mão, a cobertura de base será deixada por um tempo suficiente para formar uma película de polímero a qual não será levantada durante a aplicação da cobertura clara. A cobertura de base pode ser aquecida ou meramente deixada secar ao ar para formar a película. Geralmente, uma cobertura de base será deixada secar durante cerca de 1 a 20 minutos antes de aplicação de uma cobertura clara. Uma cobertura clara é em seguida aplicada à superfície da cobertura de base, e o sistema pode ser deixada secar à temperatura ambiente ou, se desejado, pode ser secado à força através de cozimento do substrato revestido a temperaturas tipicamente variando até cerca de 176,66°C (350^), ou na alternativa, pela aplicação de radiação ultravioleta ou infravermelho.
[0031] As coberturas podem também conter outros aditivos tais como tensoativos, estabilizantes, agentes umectantes, agentes de controle de reologia, agentes dispersantes, absorventes de UV, estabilizantes de luz de amina impedida etc. Embora tais aditivos sejam bem conhecidos na técnica anterior, a quantidade usada deve ser controlada para evitar adversamente afetar as características de cobertura. Quando usada como uma cobertura clara, a composição curável pode conter absorventes de luz ultravioleta tais como estabilizantes de luz de fenóis impedidos ou amina impedida a um nível variando até cerca de 6% em peso dos sólidos de veículo tal como será conhecido na técnica.
[0032] Coberturas claras de acordo com a presente invenção podem ser aplicadas por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Em uma modalidade útil, a cobertura clara pode ser aplicada em spray. Se desejado, múltiplas camadas de cobertura de base e/ou cobertura clara podem ser aplicadas. Tipicamente, tanto a cobertura de base quanto a cobertura clara serão aplicadas para produzir uma espessura de película seca de cerca de 0,2 a cerca de 6, ou cerca de 0,5 a cerca de 3,0 mils.
[0033] Se desejado, as novas composições reativas ensinadas aqui podem ser usadas como uma cobertura de base, em cujo caso a cobertura clara pode também compreender os novos componentes reativos ensinados aqui, ou as coberturas ensinadas aqui como sendo úteis como formulações de cobertura de base podem também ser utilizadas como coberturas claras.
[0034] Os seguintes exemplos foram selecionados para ilustrar modalidades e práticas específicas de vantagem a um entendimento mais completo da invenção. A não ser que de outro modo estabelecido, "partes" quer dizer partes em peso e "porcentagem" é porcentagem em peso. EXEMPLO 1 [0035] Um polímero acrílico representativo pode ser preparado por reação de polimerização de radical livre dos seguintes materiais na presença de nafta aromático e acetato de N-butila.
Matéria-Prima Partes em Peso T -Am i I eti I hexi I peroxi carbonato 34,14 Metacrilato de Metila 106,17 Acrilato de Butila 159,14 Metacrilato de Etila de Hidróxi 151,11 Estireno 110,95 Ácido Metacrílico 3,27 para produzir um polímero possuindo um peso/litro de cerca de 8,58 a 65% de NVM. EXEMPLO 2 [0036] Uma cobertura clara pode ser preparada por mistura dos seguintes materiais: Matéria-Prima Partes em Peso Resina Acrílica do Exemplo 1 48,65 1,4-Cicloexanodimetanol 8,46 acetato de n-butila 5,67 acetato de etila 16,38 Timivin® 292 (estabilizante de luz de Ciba-Geigy) 1,69 Tinuvin® 384 (absorvente de UV de Ciba-Geigy) 1,69 Dilaurato de dibutilestanho 0,02 3-Etoxipropionato de etila 8,44 Propionato de butila 7,66 Byk® 300 (agente de fluxo de Byk Chemie) 0,51 Ácido propiônico 0,85 [0037] Esta cobertura clara pode ser misturada com cerca de 54,13 partes de uma solução de sólidos de 80% em peso de poliisoci-anato Tolonate® HDT LV em acetato de n-butila (vendido por Rhodia). Cerca de 8% de um silano amino-funcional (SELQUEST® A-1170 de GE Silicones) pode ser adicionado para realçar a resistência ao arra-nhamento da cobertura clara. A composição curável pode ser aplicada em spray sobre uma cobertura de base previamente aplicada.
[0038] Embora a invenção fosse mostrada e descrita com respeito a modalidades particulares dos mesmos, aquelas modalidades são para o propósito de ilustração em vez de limitação, e outras variações e modificações das modalidades específicas aqui descritas serão aparentes àqueles versados na técnica, todas dentro do espírito e escopo pretendido da invenção. Conseqüentemente, a invenção não deve ser limitada às modalidades específicas aqui descritas em escopo e efeito, nem de qualquer outro modo que seja inconsistente com a extensão à qual o progresso na técnica foi avançado pela invenção.
[0039] As descrições integrais de todas as aplicações, patentes e publicações citadas aqui são por meio deste incorporadas por referência.
REIVINDICAÇÕES
Claims (22)
1. Composição curável, caracterizada pelo fato de que compreende uma solução solvente de uma mistura compreendendo: (i) pelo menos um polímero acrílico hidróxi-funcional; e (ii) pelo menos um diluente reativo de poliol de peso molecular baixo; (iii) pelo menos um poliisocianato; (iv) um silano amino-funcional; (v) um catalisador de metal para aceleração da reação de isocianato/hidroxila; e (vi) um ácido possuindo um ponto de ebulição abaixo de 200Ό.
2. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que a composição tem uma viscosidade menor do que 25 segundos quando medida por uma xícara de Zahn #2 quando formulada a um nível de VOC de 419,4 kg/m3 (3,5 libras/ galão).
3. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o ácido é selecionado de ácido propiônico, ácido acético, ácido fórmico, ácido butírico, e ácido valérico e misturas dos mesmos.
4. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o ácido é ácido propiônico.
5. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o ácido tem um ponto de ebulição abaixo de 150Ό.
6. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o silano amino funcional tem a fórmula
7. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o poliisocianato está presente a um nível para fornecer 0,3 a 2,0 equivalentes de isocianato para cada equivalente de hidrogênio ativo da resina acrílica e do diluente de poliol.
8. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o poliisocianato está presente a um nível para fornecer 0,7 a 1,3 equivalentes de isocianato para cada equivalente de hidrogênio ativo da resina acrílica e do diluente de poliol.
9. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o catalisador de metal é um composto de estanho.
10. Composição de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o silano amino funcional é selecionado de N,N-bis[(3-trimetoxisilil)propil]amina; N,N-bis [(3- trietoxisilil)propil]amina; N,N-bis[(3-tripropoxisilil)propil]amina; N-(3-trimetoxisilil)propil-3-[N-(3-trimetoxisilil)propilamino]propionamida; N-(3-trietoxisiIiI) propil-3-[N-(3-metoxisilil)propilamino]propionamida; N-(3-trimetoxisilil)propil-3-[N-3-trietoxisilil)propilamino]propionamida; propionato de 3-[N-(3-trimetoxi-silil)propilamino]-2-metil 3-trimetoxisilipropila; propionato de 3-[N-(3-trimetoxisilil)propilamino]-2-metil 3-trietoxisilipropila; e propionato de 3-[N-(3-trietoxisilil)propilamino]-2-metil 3-trimetoxisilipropila e misturas dos mesmos.
11. Composição curável, caracterizada pelo fato de que compreende (em uma base de sólidos em peso dos sólidos de veículo): (i) 20% a 70% em parte de um polímero acrílico funcional de hidróxi possuindo um peso molecular numérico médio menor do que 3.000; (ii) 2% a 30% de um diluente reativo de poliol de peso molecular baixo; (iii) 10% a 55% de um poliisocianato; (iv) 1%a 50% de um silano amino-funcional; (v) pelo menos 0,01% de um composto catalisador de estanho; e (vi) 0,1 a 3,0% de um ácido apresentando ponto de ebulição abaixo de 200° C.
12. Composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que a composição tem uma viscosidade menor do que 25 segundos quando medida por uma xícara de Zahn #2 quando formulada a um nível de VOC de 419,4 kg/m3 (3,5 libras/ galão).
13. Composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o ácido de ebulição baixa tem um ponto de ebulição abaixo de 150Ό.
14. Composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o ácido de ebulição baixa é selecionado de ácido propiônico, ácido acético, ácido fórmico, ácido butírico, e ácido valérico e misturas dos mesmos.
15. Composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o silano amino funcional é
16. Composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o poliisocianato está presente a um nível para fornecer 0,3 a 2,0 equivalentes de isocianato para cada equivalente de hidrogênio ativo da resina acrílica e do diluente de poliol.
17. Composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que o poliisocianato está presente a um nível para fornecer 0,7 a 1,3 equivalentes de isocianato para cada equivalente de hidrogênio ativo da resina acrílica e do diluente de poliol.
18. Composição de acordo com a reivindicação 11, caracterizada pelo fato de que a composição compreende 8% em peso do si-lano amino-funcional.
19. Substrato revestido com um revestimento de múltiplas camadas decorativo e/ou protetor, caracterizado pelo fato de que compreende: (a) uma cobertura de base compreendendo um polímero de formação de película pigmentada; e (b) uma cobertura clara transparente compreendendo um polímero de formação de película aplicada à superfície da composição de cobertura de base; em que a cobertura clara é uma composição curável compreendendo: (i) pelo menos um polímero acrílico hidróxi-funcional; (ii) pelo menos um diluente reativo de poliol de peso molecular baixo; (iii) pelo menos um poliisocianato; (iv) um silano amino-funcional; (v) um catalisador de metal para aceleração da reação de isocianato/hidroxila; (vi) um ácido possuindo um ponto de ebulição abaixo de 200Ό; e (vii) 5 a 8% em peso de um solvente inerte.
20. Substrato de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que a cobertura clara compreende até 50% em peso de um silano amino-funcional.
21. Substrato de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que a cobertura clara compreende 8% em peso do silano amino-funcional.
22. Substrato de acordo com a reivindicação 19, caracteri- zado pelo fato de que o ácido é selecionado de ácido propiônico, ácido acético, ácido fórmico, ácido butírico, e ácido valérico e misturas dos mesmos.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US66070405P | 2005-03-11 | 2005-03-11 | |
| US60/660,704 | 2005-03-11 | ||
| PCT/US2006/008430 WO2006099054A2 (en) | 2005-03-11 | 2006-03-09 | Scratch resistant curable coating composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0609208A2 BRPI0609208A2 (pt) | 2010-03-02 |
| BRPI0609208B1 true BRPI0609208B1 (pt) | 2017-02-07 |
Family
ID=36717035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0609208A BRPI0609208B1 (pt) | 2005-03-11 | 2006-03-09 | composição de revestimento curável resistente a arranhão e substrato revestido com um revestimento de múltiplas camadas decorativo e/ou protetor |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060217472A1 (pt) |
| EP (1) | EP1877452B1 (pt) |
| JP (1) | JP2008535946A (pt) |
| AR (1) | AR054430A1 (pt) |
| AT (1) | ATE418566T1 (pt) |
| BR (1) | BRPI0609208B1 (pt) |
| CA (1) | CA2600078A1 (pt) |
| DE (1) | DE602006004445D1 (pt) |
| ES (1) | ES2316066T3 (pt) |
| MX (1) | MX2007011045A (pt) |
| WO (1) | WO2006099054A2 (pt) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0721288A2 (pt) | 2006-12-19 | 2014-03-25 | Basf Coatings Ag | Agente de revestimento com resistência a arranhões e estabilidade ao intemperismo elevadas |
| DE102007013242A1 (de) * | 2007-03-15 | 2008-09-18 | Basf Coatings Ag | Hochkratzfeste Beschichtung mit guter Witterungs- und Rissbeständigkeit |
| DE102007013262A1 (de) | 2007-03-15 | 2008-09-18 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel enthaltend Addukte mit Silanfunktionalität und daraus hergestellte hochkratzfeste Beschichtungen mit verbesserter Rissbeständigkeit |
| WO2009005668A1 (en) * | 2007-06-27 | 2009-01-08 | The Sherwin-Williams Company | Transiently inhibited urea and urethane-urea hybrid coating compositions |
| DE102007061854A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
| DE102007061856A1 (de) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
| DE102007061855A1 (de) * | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
| DE102008030304A1 (de) | 2008-06-25 | 2009-12-31 | Basf Coatings Ag | Verwendung teilsilanisierter Verbindungen auf Polyisocyanatbasis als Vernetzungsmittel in Beschichtungszusammensetzungen und Beschichtungszusammensetzung enthaltend die Verbindungen |
| DE102008050916A1 (de) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Basf Coatings Ag | Zweikomponenten-Polyurethan-Lack enthaltend silanisierte Polyisocyanathärter, Verfahren zur Herstellung von silanisierten Polyisocyanathärtern und nach dem Verfahren hergestellte Härter |
| DE102009030481A1 (de) | 2009-06-24 | 2011-01-05 | Basf Coatings Gmbh | Beschichtungsmittel und daraus hergestellte Beschichtungen mit hoher Kratzfestigkeit bei gleichzeitig guten Ergebnissen in der Prüfung der Erichsentiefung und guten Steinschlagschutzeigenschaften |
| US8710138B2 (en) * | 2010-01-08 | 2014-04-29 | Axalta Coating Systems Ip Co., Llc | Etch resistant clearcoat |
| JP5609355B2 (ja) * | 2010-07-16 | 2014-10-22 | 日油株式会社 | ウレタン塗料組成物および樹脂部材 |
| KR101962493B1 (ko) | 2011-06-09 | 2019-03-26 | 바스프 코팅스 게엠베하 | 높은 내스크래치성 및 우수한 연마성을 나타내는 코팅제 조성물, 이로부터 제조된 코팅, 및 이의 용도 |
| CN103547607B (zh) | 2011-06-09 | 2015-07-15 | 巴斯夫涂料有限公司 | 涂布剂组合物和由其制备的具有高耐划伤性且同时具有良好的可抛光性的涂层及其用途 |
| US9371469B2 (en) | 2011-06-09 | 2016-06-21 | Basf Coatings Gmbh | Coating agent compositions, coatings made therefrom and exhibiting high scratch resistance and good polishability, and use thereof |
| BR112015002685A2 (pt) * | 2012-08-08 | 2017-07-04 | 3M Innovative Properties Co | revestimentos para filmes de barreira e métodos para produzir e usar os mesmos. |
| KR102159918B1 (ko) * | 2013-12-23 | 2020-09-24 | 동우 화인켐 주식회사 | 점착제 조성물 |
| DE202015009134U1 (de) | 2015-03-17 | 2016-10-24 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Härtbare Silikonzusammensetzungen |
| DE102015204788A1 (de) | 2015-03-17 | 2016-09-22 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silane und härtbare Zusammensetzungen, die diese Silane als Vernetzer enthalten |
| BR112018010560B1 (pt) * | 2015-12-17 | 2022-03-15 | Dow Global Technologies Llc | Composição de revestimento de poliuretano acrílico e método para formar um revestimento de poliuretano acrílico |
| PL3293188T3 (pl) | 2016-09-13 | 2019-09-30 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Silany i utwardzalne kompozycje obejmujące wskazane silany |
| CN115151412A (zh) * | 2020-02-18 | 2022-10-04 | 罗姆化学有限责任公司 | 具有改进的机械性能和高的耐候性的丙烯酸系多层箔 |
| WO2021165379A1 (en) * | 2020-02-18 | 2021-08-26 | Röhm Gmbh | Acrylic multilayer foil with improved mechanical properties and a high weathering resistance |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3808162A (en) * | 1972-10-10 | 1974-04-30 | Minnesota Mining & Mfg | Preparation of urethanes and catalysts therefor |
| US4019933A (en) * | 1973-07-27 | 1977-04-26 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Pot life extension of isocyanate cured propellants by aziridine compounds |
| US4184031A (en) * | 1976-11-11 | 1980-01-15 | Thiokol Corporation | Control of cure rate of polyurethane resins |
| US4096128A (en) * | 1977-03-03 | 1978-06-20 | Frisch Kurt C | Polyurethane elastomer produced by reaction between a triazole-stabilized isocyanate prepolymer and a diamine |
| NL7710099A (nl) * | 1977-09-15 | 1979-03-19 | Akzo Nv | Bekledingscompositie met verlengde verwer- kingstijd. |
| DE2842805A1 (de) * | 1978-09-30 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Beschichtungsmassen |
| US4341689A (en) * | 1981-07-02 | 1982-07-27 | Desoto, Inc. | Two component polyurethane coating system having extended pot life and rapid cure |
| US4374237A (en) * | 1981-12-21 | 1983-02-15 | Union Carbide Corporation | Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers |
| US4426510A (en) * | 1982-08-05 | 1984-01-17 | Rohm And Haas Company | Polyurethane preparation using organo-zinc catalyst and time-lapse modifier |
| DE3511754A1 (de) * | 1985-03-30 | 1986-10-09 | Rhein-Chemie Rheinau Gmbh, 6800 Mannheim | Reaktionsfaehige masse auf polyurethanbasis und deren verwendung zur herstellung von beschichtungen |
| US4902378A (en) * | 1988-04-27 | 1990-02-20 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polymer with reduced internal migration |
| US4877829A (en) * | 1988-05-19 | 1989-10-31 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Liquid coatings for bridge deckings and the like |
| US5177117A (en) * | 1989-05-01 | 1993-01-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Controlled release catalysts and curing agents for making polyurethane and/or polyisocyanurate product |
| CA2052842C (en) * | 1990-10-09 | 1999-08-24 | Hideyuki Ohnari | Curable resin and composition containing the same |
| US5110843A (en) * | 1991-05-01 | 1992-05-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Absorbent, non-skinned foam and the method of preparation |
| US5157100A (en) * | 1991-09-20 | 1992-10-20 | The Sherwin-Williams Company | Method for extending the pot-life of polyol-polyisocyanate mixtures |
| DE19715426A1 (de) * | 1997-04-14 | 1998-10-15 | Bayer Ag | Blockierte Isocyanatgruppen aufweisende kolloidale Metalloxide |
| JP4245805B2 (ja) * | 1998-04-08 | 2009-04-02 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 新規なポリイソシアネートの製造方法 |
| BR0012875A (pt) * | 1999-07-30 | 2002-04-16 | Ppg Ind Ohio Inc | Composições de revestimento tendo resistência aperfeiçoada à arranhadura, substratos revestidos e métodos relacionados às mesmas |
| US6657001B1 (en) * | 1999-07-30 | 2003-12-02 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions having improved scratch resistance, coated substrates and methods related thereto |
| US6472493B1 (en) * | 1999-11-23 | 2002-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Clear coating composition having improved early hardness and water resistance |
| JP4748850B2 (ja) * | 1999-12-24 | 2011-08-17 | 株式会社日本触媒 | 塗料用樹脂組成物 |
| US6326059B1 (en) * | 2000-08-07 | 2001-12-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Two-stage cure coating compositions |
| JP4851058B2 (ja) * | 2001-02-28 | 2012-01-11 | 株式会社カネカ | 新規重合体ならびに現場成形用液状ガスケット |
| CN1231514C (zh) * | 2001-03-27 | 2005-12-14 | 罗狄亚化学公司 | 高官能度的低粘度多异氰酸酯组合物及其制备方法 |
| CN1630744A (zh) * | 2001-09-07 | 2005-06-22 | 博登化学公司 | 使用粘合促进剂的涂覆光纤及其制备和使用方法 |
| US6649016B2 (en) * | 2002-03-04 | 2003-11-18 | Dow Global Technologies Inc. | Silane functional adhesive composition and method of bonding a window to a substrate without a primer |
| ES2304537T3 (es) * | 2002-11-05 | 2008-10-16 | The Sherwin-Williams Company | Composiciones curables. |
| US20040138396A1 (en) * | 2003-01-13 | 2004-07-15 | Gabriel Karim M. | Resins and diluents for use in single component low volatile organic |
| US6806314B2 (en) * | 2003-02-03 | 2004-10-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating of Hydroxy-functional polymer(s), crosslinker, and 1,3- and 1,4-cyclohexane dimethanols |
-
2006
- 2006-03-09 WO PCT/US2006/008430 patent/WO2006099054A2/en not_active Ceased
- 2006-03-09 EP EP06737591A patent/EP1877452B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2006-03-09 BR BRPI0609208A patent/BRPI0609208B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-03-09 CA CA002600078A patent/CA2600078A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-09 JP JP2008500920A patent/JP2008535946A/ja active Pending
- 2006-03-09 MX MX2007011045A patent/MX2007011045A/es active IP Right Grant
- 2006-03-09 DE DE602006004445T patent/DE602006004445D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2006-03-09 ES ES06737591T patent/ES2316066T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2006-03-09 AT AT06737591T patent/ATE418566T1/de not_active IP Right Cessation
- 2006-03-09 US US11/371,413 patent/US20060217472A1/en not_active Abandoned
- 2006-03-13 AR ARP060100943A patent/AR054430A1/es active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0609208A2 (pt) | 2010-03-02 |
| EP1877452A2 (en) | 2008-01-16 |
| WO2006099054A2 (en) | 2006-09-21 |
| US20060217472A1 (en) | 2006-09-28 |
| AR054430A1 (es) | 2007-06-27 |
| WO2006099054A3 (en) | 2006-11-30 |
| ES2316066T3 (es) | 2009-04-01 |
| JP2008535946A (ja) | 2008-09-04 |
| DE602006004445D1 (de) | 2009-02-05 |
| CA2600078A1 (en) | 2006-09-21 |
| ATE418566T1 (de) | 2009-01-15 |
| MX2007011045A (es) | 2007-10-08 |
| EP1877452B1 (en) | 2008-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0609208B1 (pt) | composição de revestimento curável resistente a arranhão e substrato revestido com um revestimento de múltiplas camadas decorativo e/ou protetor | |
| KR101542245B1 (ko) | 높은 내스크래치성 및 풍화작용 안정성을 갖는 코팅 조성물 | |
| CA1143095A (en) | Curable lactone derived resins | |
| CN112831278B (zh) | 光固化性树脂组合物 | |
| US7279525B2 (en) | Curable compositions | |
| JPS63168423A (ja) | 硬化性混合物およびその用途 | |
| CA2486034A1 (en) | Acrylate-functional blocked polyisocyanate resin for uv/thermally curable coatings | |
| EP0532899B1 (en) | Method for extending the potlife of polyol/polyisocyanate mixtures | |
| US4861853A (en) | Isocyanate functional polymers | |
| AU693515B2 (en) | Polymer | |
| US20090246534A1 (en) | Curable compositions | |
| US4983676A (en) | Isocyanate functional polymers | |
| EP0316874B1 (en) | Reactive coatings | |
| JPH0369950B2 (pt) | ||
| US5300571A (en) | Hardenable composition based on a Michael addition product, process for its preparation and its use | |
| KR20000057641A (ko) | 코팅제 및 그의 제조 방법 | |
| US5098788A (en) | Isocyanate functional polymers | |
| JP5229501B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、コーティング剤及びプラスチック成形物 | |
| JP3316886B2 (ja) | ウレタン系樹脂組成物及び塗料 | |
| JP2995827B2 (ja) | ウレタン系樹脂組成物及び塗料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] | ||
| B25A | Requested transfer of rights approved | ||
| B25A | Requested transfer of rights approved | ||
| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 16A ANUIDADE. |
|
| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2661 DE 04-01-2022 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |