BRPI0611037A2 - agente de deslizamento e nivelamento - Google Patents
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Abstract
A presente invenção refere-se a um agente de deslizamento e nivelamento caracterizado pelo fato de que ele compreende um copolímero que é obtido através de copolimerização de A pelo menos uma unidade de um mono- ou diperfluoroéster de um ácido dicarboxílico não saturado; B pelo menos uma unidade de polissiloxano reativo terminal; C pelo menos uma unidade de alquil(met)acrilato ou unidade de ci- cloalquil(met)acrilato e<syn>ou ácido (met)acrílico e<syn>ou outras unidades que se originam de compostos vinílicos que podem formar radicais.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "AGENTE DE DESLIZAMENTO E NIVELAMENTO".
A presente invenção refere-se a um novo agente de deslizamen-to e nivelamento que contém porções de ácido dicarboxílico de perfluoralqui-la/siloxano e a seu emprego como agente de deslizamento e nivelamento eagente anticraterização para uma variedade de aplicações.
Dificuldades relacionadas à aplicação de soluções de resina lí-quidas (sistemas líquidos) tais como tinta para pintura, tinta de impressão,compostos plásticos e similares, para substratos sólidos são geralmente co-nhecidos na técnica, em particular quando a tensão de superfície do sistemalíquido é alta, e a tensão de superfície do substrato sólido é mais baixa.
Tais sistemas líquidos são tipicamente compostos de solventes,resinas, e opcionalmente pigmentos, extensores e aditivos. Em particular,resinas sintéticas modernas têm uma tensão de superfície intrínseca maisalta de acordo com planejamento e função, em comparação a resinas tradi-cionais com base em ácidos e óleos graxos naturais. Por conseguinte, podeser mais difícil de aplicar sistemas líquidos modernos tais como sistemasmodernos de 2 componentes tais como epóxis, poliéster/melaminas ou poliu-retanos, do que aplicar alquídicos (convencionais).
Se a água é empregada como um solvente, a tensão de superfí-cie da formulação líquida é alta por definição. Isto obriga o técnico empregaragentes de nivelamento e anticrateras para obter uma superfície estética,que assegure sua função protetora através de uma película uniforme. Porredução da tensão de superfície do sistema líquido para um valor abaixo datensão de superfície do substrato, a dispersão do líquido é melhorada e asuperfície pode nivelar-se para obter-se uma película esteticamente maisatraente. Crateras são causadas por contaminados, que entram na películalíquida do exterior, ou já estão presentes no substrato. A fim de evitar a cra-terização, os sistemas líquidos precisam ter uma tensão de superfície maisbaixa do que o próprio contaminado, normalmente gotas de silicone ou óleomineral.
Para o propósito de deslizamento, nivelamento, umedecimentode substrato e anticraterização, o mercado oferece uma variedade de produ-tos, variando de polissiloxanos a fluorocarbonos organicamente modificados,ceras e outros tensoativos orgânicos, aniônicos, catiônicos ou eletroneutros,que entretanto apresentam desvantagens bemconhecidas tais como forma-ção de espuma, estabilização de espuma, deslizamento de superfície, pro-blemas de super-revestibilidade, e incompatibilidade nos sistemas líquidos,causando crateras, obscurecimento, perda de brilho, migração, sudação ebaixa estabilidade de armazenagem.
US 6.710.127 (Byk) descreve um agente de nivelamento que éum polímero ramificado compreendo uma molécula de cadeia principal poli-mérica dentro da qual unidades macromonoméricas tais como polidimetil-siloxanos ou acrilatos de perfluoroalquila foram incorporadas.
W003/033603 (EFKA) correspondente a US2004236007 des-creve o emprego de um polímero como um agente de nivelamento ou agenteanticraterização, o referido polímero compreendendo unidades de certasporções de éster de ácidos dicarboxílicos não saturados com certas unida-des fluoradas. Preferidos co-monômeros incluem unidades de al-quil(met)acrilato e/ou ácido (met)acrílico e/ou outros compostos vinílicos.WO 03/033603 não contém uma unidade monomérica contendo um polisilo-xano reativo terminal.
Ainda há uma necessidade quanto a agentes de deslizamento enivelamento melhorados tendo propriedades de superfície melhoradas taiscomo um bom desempenho anticraterização, um baixo coeficiente de fric-ção, uma boa aderência intercamadas e além disso apresentam um bomcontrole de espuma.
Foi recentemente descoberto que copolímeros particulares com-preendendo unidades de perfluoroéster de um ácido dicarboxílico não satu-rado; unidades de polidimetilsiloxano monoetilenicamente não saturado eunidades de co-monômeros comuns são agentes de deslizamento e nivela-mento muito adequados. Propriedades de deslizamento especialmente me-lhoradas são obtidas comparadas a agentes de nivelamento contendo uni-dades de perfluoroéster de um ácido dicarboxílico não saturado e unidadesde (met)acrilato como definido em WO 03/033603.
Por conseguinte, a presente invenção refere-se a um agente dedeslizamento e nivelamento caracterizado pelo fato de que ele compreendeum copolímero que é obtido através de copolimerização de
A pelo menos uma unidade de um mono- ou diperfluoroéster de umácido dicarboxílico não saturado;
B pelo menos uma unidade de polissiloxano reativo terminal;
C pelo menos uma unidade de alquil(met)acrilato ou unidade de ci-cloalquil(met)acrilato e/ou ácido (met)acrílico e/ou outras unidades que seoriginam de compostos vinílicos que podem formar radicais.
Vantagem:
O emprego de um deslizante e nivelador de acordo com a inven-ção fornece benefícios tais como um baixo coeficiente de fricção, deslizanteexcelente, umectação completa do substrato. Isto ajuda prevenir a formaçãode crateras e furos de alfinete, para fornecer um nivelamento homogêneoe/ou igual da película de pintura sem aparência áspera conduzindo à estéti-ca melhorada da película seca. Também, defeito de envernizamento de bor-das, sensibilidade a corrente de ar, olhos de peixe e/ou outros efeitos desu-mectantes da solução de resina líquida durante a fase de secagem podemser evitados ou pelo menos reduzidos significativamente.
Adicionalmente, foi constatado que um tal agente de desliza-mento e nivelamento apresenta propriedades de espuma reduzidas. Tudoisso pode ser obtido sem perda da super-revestibilidade da película seca.
Definições
A) Perfluoroéster de ácidos dicarboxílicos não saturados são mono- ou diés-teres de fluoroálcoois ou misturas de fluoroálcoois ou são tais como descri-tos em W003/033603 e desse modo pode ser representado pela fórmula I,
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(fórmula I)
em que
R1 é uma porção selecionada do grupo que consiste em CnF2n+!-(CH2) m-, ACnF2n-(CH2)m-, CnF2n^-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHRi5)p, CnF (CH2) ACnF (CH2) m y^ ι ACnF (CH2)(OCH2CHR5)p-X ou CnF2n+i-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-; em que A é seleciona-do do grupo que consiste em H, Cl, Br, I, Cm2 alquilas e OCm2 alquilas, emque 4 < η < 20, O < m 4 e O < ρ 20, em que X é uma porção espaçadora se-lecionada do grupo que consiste em ésteres, amidas, sulfonamidas, gruposmercapto, grupos poliuretano e grupos alquila,
R2 é selecionado do grupo que consiste em H, porções de metal,porções de (alquil)amônio, grupos de alquila, CnF2n+r(CH2)m-, ACnF2n-(CH2)m-, CnF2n+i-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)p,CnF2n+i-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2-CHR5)p-X eCnF2n-h-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-; em que A é selecionado do grupo queconsiste em H, Cl, Br, I, Cm2 alquilas e OCm2 alquilas, em que 4 £ η < 20, O4 e O £ ρ < 20, em que X é uma porção espaçadora selecionada dogrupo que consiste em ésteres, amidas, sulfonamidas, grupos mercapto,grupos poliuretano e grupos alquila,
R3 e R4 são independentemente selecionados do grupo que consiste em H,grupos alquila e grupos fenila e em que R5 é selecionado do grupo que con-siste em H e grupos metila.
Em uma modalidade preferida as uma ou mais unidades fluora-das A são representadas pela fórmula I em que η é 4 a 14, mais preferivel-mente 4 a 10.
Resultados muito bons foram obtidos quando se empregandoum copolímero em que pelo menos 50%, de preferência 70 a 100% das uni-dades fluoradas do copolímero são representadas pela fórmula I em que η é4 a 14, de preferência 4 a 10, e particularmente em que η é 4 ou 6 ou 8.
Em outra modalidade preferida o número de unidades de CH2(m) em R1 e opcionalmente em R2 é 1, 2, ou 3. Mais preferivelmente m emR1 e/ou R2 é 2.
Em outra modalidade preferida o número de unidades de -(OCH2CHR5) (p) em R1 e opcionalmente em R2 é 0, 6, 7 ou 8.
Em uma modalidade preferida da invenção pelo menos 50%, depreferência 90 a 100% das unidades monoméricas fluoradas são monoéste-res. Uma vantagem de empregar um copolímero com um alto nível de mo-noésteres, está relacionada à facilidade de fabricar tais ésteres. Outra van-tagem de um tal polímero é o fato de que ele pode ser tornado solúvel emágua de um modo eficiente através de neutralização dos grupos CO2H res-tantes.
Resultados muito bons também foram obtidos com um polímeroem que pelo menos a maioria das porções de R1 e opcionalmente pelo me-nos a maioria das porções de R2 representam uma porção de fluoroalquilalinear.
Exemplos de unidades fluoradas particularmente preferidas (R1,R2) são (1 H,1 H,2H,2H)-pentadeca-fluorooctila, (1H,1H,2H,2H)-heptadecafluorodecila, (1H,1H,9H)-hexadecafluorononila, (1H, 1H, 7H)-dodecafluoroeptila, etila de sulfonamido de perfluorooctano de N-butila e N-etila, heptaetoxilato de (1H,1H,2H,2H)-pentadecafluorooctila e heptaetoxilatode (1H, 1 H,2H,2H)-heptadecafluoro-decila.
Uma unidade especialmente preferida é o grupo etila de sulfo-namida de perfIuorobutano de N-CrC6alquila (CF3-CF2-CF2-CF2-S02-N(CrC6alquil)-CH2-CH2-). O grupo alquila é de preferência metila ou etila.
Exemplos preferidos de espaçadores (X) em R1 e/ou R2 incluemésteres, por exemplo -O-CO(CH2)x- ou -CO-O(CH2)x-, amidas, por exemplo -NRCO(CH2)x- ou -CONR(CH2)x-, sulfonamidas, por exemplo grupos deS02NR(CH2)-mercapto, por exemplo -S(CH2)x-, poliuretano, por exemploéteres de -O-CONH(CH2)x- ou -NH-CO2(CH2)x-, por exemplo -O(CRHCH2)x-,alquila linear ou ramificada, por exemplo -(CRH)x- ou alquenila, por exemplo-CR=CR(CRH)x-, em que χ = O a 12 e R = H ou Cm2 alquila
Por conseguinte, em uma modalidade preferida o perfluoroésteré um composto de fórmula I, em que
R1 é uma porção selecionada do grupo que consiste em CnF2m-I-(CH2)m-, CnF2n+i-(CH2)m- (OCH2CH2)P-, CnF (CH2) m-X- OU C/nr2n+i- (CH2)(OCH2CH2)p-X- em que η é 4 ou 6 ou 8; m é 1, 2 ou 3; e ρ é O, 6, 7 ou 8;X é -O-CO(CH2)x- ou -CO-O(CH2)x-, -NRCO(CH2)x- ou -CONR(CH2)x-, -SO2NR(CH2)x-; -S(CH2)x-, -O-CONH(CH2)x- ou -NH-CO2(CH2)x-, -O(CRHCH2)x-, -(CRH)x- ou -CR=CR(CRH)x-, em que χ = O a 6 eR = H ou Ci-6 alquila.
Monômeros de ácido dicarboxílico não saturado adequados in-cluem, por exemplo, ácido maléico, anidrido maléico, anidrido de metilmaléi-co, ácido fumárico, ácido metilfumárico e sais de metal e álcali destes. Ácidomaléico é preferido.
Fluoroálcoois são vários fluoroálcoois de telômero com baseem tetrafluoroetileno tais como aqueles comercialmente disponibilizados porDupont como Zonyl, por Clariant como Fluowet, por Elf-Atochem como Fo-ralkyl 6HN, e similares.
Um ácido dicarboxílico preferido é ácido maléico que é de prefe-rência esterificado com uma mistura de fluoroálcool comercialmente disponí-vel com Zonyl BA-L: mistura de fluoroálcoois lineares RfCH2CH2OH com Rf = C4F9 <4%, C6F1350 +/- 3%, C8Fi7 29 +/- 2%, C10F21 11 +/- 2% e compostos fluora-dos £ C12F25 menos que 6%. A média de MP da mistura é 443 g/mol; a mis-tura é originária de DuPont Zonyl FSO-100-. mistura de fluoroálcoois lineares etoxilados Rf.CH2CH20(CH2CH20)yH com y = O a 15, Rf = C4F9 < 4%, C6F13 50 +/- 3%,C8F17 29 +/- 2%, C10F21 11 +/- 2% e compostos fluorados > C12F25 menosque 6%. A média MP da mistura é 725 g/mol; a mistura é originária de Du-Pont Zonyl FSN-100: mistura de fluoroálcoois lineares etoxilados Rf.CH2CH20(CH2CH20)yH com y = O a 25, Rf = C6F13 50 < 6%, C8F17 50 +/-3%, C10F21 29 +/- 2%, C12F25 11 +/- 2% e C14H29 < 4%. A média MP da mis-tura é 950 g/mol; a mistura é originária de DuPont.
Fluowet EA800: fluoroálcool linear C8F17CH2CH2OH > 98% com MP de 464g/mol; originário de Clariant.
Fluowet EA 612: mistura de fluoroálcoois lineares RfCH2CH2OH com Rf =C6Fi3 42 +/- 4%, C8F17 31 +/- 3%, C10F21 14,5 +/- 2,5% e compostos fluora-dos > C12F25 menos que 10% e a média de MP da mistura é 448 g/mol; amistura é originária de Clariant.
Foralkyl® EON-6N-LW: mistura de fluoroálcoois lineares RfCH2CH2OH comRf = C6Fi3 45 +/- 10%, C8F17 36 +/- 10%, Ci0F2I 12 +/- 5% e compostos fluo-rados > C12F25 menos que 10% e a média de MP da mistura de 475 g/mol é;
a mistura é originária de Atofina.
Fluorad FC 10: mistura de fluoroálcoois lineares: álcool de sulfonamidoetilade perfluorooctano de N-etila 85 +/- 5%, álcool de sulfonamidoetila de C4-C7-alquila de perfluoro de N-etila 15 +/- 5% e a média de MP da mistura é ca.575 g/mol; a mistura é originária de 3M.
Fluoroalcohol L-19547: álcool de sulfonamidoetila de perfluorobutano N-metila de com o MP de ca. 357 g/mol; o material é originário de 3M.
O composto de polissiloxano reativo terminal tem um grupo po-limerizável não saturado tal como um grupo acrilóxi, grupo metacrilóxi, grupovinila, grupo propenila, grupo butadienila, grupo estirila, grupo etinila, grupomaleato ou grupo acrilamida.
Compostos de polidimetilsiloxano são preferíveis em vista dafácil disponibilidade.
O polissiloxano reativo terminal pode ser preparado por um mé-todo conhecido, ou é comercialmente disponível. Exemplos de produtos co-merciais são Silaplane FM-0711, FM-0721, FM-0725, FM-0511, FM-0521,FM-0525, TM-0701, TM0701T (fabricados por Chisso Corp.), e podem serfornecidos.
Para preparar os polissiloxanos reativos, o composto de siliconefuncional mono-OH, por exemplo, aqueles comercialmente disponíveis sobos nomes comerciais de Silaplane FM-0411, FM-0421, FM-0425, FM-D411,FM-D421, FM-D425, FM-DA11, FM-DA21, FM-DA25 (fabricado por ChissoCorp.), podem ser reagidos com um composto tendo um grupo não saturadopolimerizável tal como definido acima, por exemplo reação com cloreto de(met)acriloíla, alilcloreto; ou por esterificação deles com ácido (met)acrílicoou ácido maléico.
Exemplos de grupos funcionais mono-OH são 3-(2'-hidroxietóxi)propil, 3-(2'-etil-2'-hidroximetil-3-hidroxi)propila ou 3-(2'-hidróxi-3'-isopropilamino)propila.
Unidades de alquil(met)acrilato ou cicloalquil(met)acrilato e/ouácido (met)acrílico e/ou outras unidades que se originam de compostos viní-Iicos que podem formar radicais são por exemplo estireno, metacrilato de n-propila, metacrilato de cicloexila de 2-metila, monometacrilato de etileno gli-col, tercbutilacrilato, metacrilato de isobutila, acrilato de isobutila, metacrilatode o-cresila, metacrilato de t-butila, acrilato de n-butila, metacrilato de n-butila, metilacrilato, metacrilato de metila, etilacrilato, propilacrilato, metacri-lato de isopropila, 3-metil-1 -pentilacrilato, acrilato de octila, tetradecilacrilato,s-butilacrilato, metacrilato de s-butila, acrilato 2-etilexila, metacrilato de 2-etilexila, acrilato de 2-metoxietila, acrilato de fenila, acrilato de cicloexila, ci-cloexilmetacrilato, ácido acrílico, metacrílico ácido 1,3-butadieno, isopreno,pirrolidona de vinila, acrilonitrila, metacrilonitrila, vinilimidazol e vinilpiridina,p-metila de estireno, estireno de 3,4-dimetila, estireno de m-etila, estireno dep-butila, estireno de o-metóxi, p-metoxiestireno, estireno de 2,6-dimetóxi,isopropil vinil éter, isobutil vinil éter, vinil 2-metóxietil éter, n-hexil vinil éter,2-etilbutila vinil éter, de n-octadecil vinil éter, alfa-metilvinila, etil éter cicloe-xanol vinil éter, benzila vinil éter álcool, vinil éter fenila, acetato de vinila me-toxiacetato de vinila, isobutirato de vinila, oleato de vinila, benzoato de vinila,viniloctilftalato). Particularmente preferido são alquil(met)acrilatos ou cicloalquil(met)acrilatos incluindo n-propil(met)acrilato, isopropil(met)acrilato, n-butil(met)acrilato, sec-butil(met)-acrilato, terc-butil(met)acrilato, isobutil(met)acrilato, etilexil(met)acrilato, ciclohexil(met)acrilato e ácido (met)acrílico.
O agente de deslizamento e nivelamento de acordo com a in-venção pode, por exemplo, ser um copolímero aleatório, um copolímero al-ternativo ou um copolímero em bloco. Preferivelmente um co-polímero é umcopolímero aleatório.
Um agente de deslizamento e nivelamento preferido é caracteri-zado pelo fato de que ele compreende um copolímero que é obtido atravésde copolimerização de
A pelo menos uma unidade de um mono- ou diperfluoroéster de áci-do maléico;B um polidimetilsiloxano funcional mono-(met)acrílico ou um polidi-metilsiloxano funcional monomaléico; e
C uma unidade de alquil(met)acrilato, unidade de cicloal-quil(met)acrilato ou uma unidade de estireno, especialmente uma unidade dealquil(met)acrilato ou uma unidade de cicloalquil(met)acrilato
Emprego:
Agente de nivelamento e deslizamento de acordo com a inven-ção pode ser empregado em uma variedade de aplicações, por exemplo emrevestimentos e tintas e plásticos.
Exemplos são sistemas aquosos (por exemplo vernizes de e-mulsão, tais como vernizes com base em poliuretano, alquídicos, acrílicos,poliéster-melamina), sistemas redutíveis em água (2K-poliuretano, alquídico,acrílico, epóxi, copolímeros de vinila), sistemas com base em solvente (or-gânico) (por exemplo com base em poliuretano, com base em alquídicos desecagem em estufa/ melamina ou poliéster/ melamina, com base em epóxi,alquídicos de secagem a ar, nitrocelulose, CAB, poliésteres não saturados,acrílicos, resinas de silicone, resinas de curagem de UV/EB, copolímeros devinila, borracha clorada) e compostos plásticos (poliésteres não saturados decuragem por calor e ambientes, epóxi, poliuretanos, polivinilcloreto).
Agente de nivelamento e deslizamento de acordo com a inven-ção pode estar presente em um produto (por exemplo tal como especificadoacima) dentro de uma faixa de concentração ampla, da qual o profissionalversado será capaz de determinar uma concentração adequada para umaaplicação particular.
Quando agente de nivelamento e deslizamento é empregado emsistemas com base em solvente aquoso ou orgânico resultados muito bonsforam alcançados com um produto compreendendo
A 0,1-10 % em peso, de preferência 0,2 a 2,5 % em peso, maispreferivelmente 0,4 a 1,5 % em peso de um mono- ou diperfluoroéster de umácido dicarboxílico não saturado;
B 1 a 20% em peso, de preferência 1-10% em peso, mais preferi-velmente 1 -5% em peso do composto de polissiloxano reativo terminal;C 50 a 99% em peso de unidades de alquil(met)acrilato e/ou ácido(met)acrílico e/ou outra unidade que se origina de compostos vinílicos quepodem formar radicais.
Um copolímero de acordo com a invenção ou um copolímeroempregado de acordo com a invenção de preferência tem um peso molecu-lar numérico médio na faixa de 1.000 a 50.000 g/mol, mais preferivelmentena gama de 2.000 a 20.000 g/mol, por exemplo na faixa de 2.500 a 4.000g/mol.
Resultados muito bons foram alcançados com um copolímerotendo uma polidispersidade (Pp/Mn) na faixa de 1 a 4, por exemplo 1,1 a 2.
O agente de deslizamento e nivelamento pode ser um copolíme-ro vivo, por exemplo obtido por polimerização aniônica, mecanismo de trans-ferência de átomo, técnicas mediadas por nitróxido ou outras técnicas depolimerização controladas. Um benefício de um copolímero vivo é sua arqui-tetura molecular feita sob medida, combinada com uma distribuição de pesomolecular mais limitada conduzindo a faixas de fusão menores e viscosida-des mais baixas.
Resultados muito bons foram alcançados com um copolímero naforma de um líquido ou um sólido (por exemplo um pó) que é solúvel em umsolvente orgânico ou em água, ou tornado solúvel em água depois de neu-tralização de porções acídicas. Um tal sistema é particularmente adequadopara sistemas com base em água. Agentes e neutralização adequados paraneutralização das porções acídicas são por exemplo dimetil-etanolamina,amônia, outras aminas primárias, secundárias ou terciárias ou hidróxidos deálcali. Uma vantagem de empregar um agente de neutralização de aminavolátil é que durante a fase de secagem de uma película de tinta para pintu-ra, o agente de neutralização de amina evapora, enquanto deixando paratrás um copolímero mais resistente à água.
Em princípio, o copolímero de acordo com a invenção pode serpreparado de qualquer modo, por exemplo por uma técnica de polimerizaçãode radical térmico, radical controlado, aniônica ou catiônica as quais o pro-fissional versado saberá como empregá-las.O monômero empregado está geralmente comercialmente dis-ponível e/ou pode ser preparado facilmente de acordo com métodos familia-res para aqueles versados na técnica.
Os perfluoroésteres estão comercialmente disponíveis ou podemser preparados de acordo com W003/033603
A fim de preparar o agente de nivelamento da invenção os mo-nômeros C são copolimerizados com os monômeros AeB, por exemploempregando-se polimerização de solução aleatória térmica ou empregando-se polimerização controlada.
A invenção também se refere a composições compreendendoum agente de deslizamento e nivelamento de acordo com a invenção.
Uma tal composição pode, por exemplo também compreenderum ou mais pígmentos, por exemplo escolhido do grupo que consiste emftalocianinas, negro de fumo, dióxido de titânio, óxidos ferrosos, aluminossili-catos, quinacridonas, antroquinonas, dicetopirrolo-pirrol, benzimidazolonas eisoindolinonas, um ou mais extensores, por exemplo carbonato de cálcio,sulfato de bário, dióxido de silício, triidróxido de alumínio, fibras orgânicas,vidro e opcionalmente um ou mais dispersantes, por exemplo dispersantesde poliuretano, dispersantes de poliéster, dispersantes de poliacrilato, deri-vados de poliéter, derivados de ácido graxos, alquilsulfatos,
Agentes de nivelamento e deslizamento da invenção podemmuito adequadamente ser empregado em uma dispersão, compreendendo Oa 85%, em peso, de preferência 3 a 70%, de pigmento e/ou extensor, 0,1 a5% através de peso, de preferência 0,2 a 2% de um copolímero de acordocom a invenção, 10 a 95% em peso, de preferência 25 a 40% de uma resina,0 a 90% em peso de preferência 20 a 50% de água e/ou líquido não aquosoe 0 a 15% em peso de preferência 1 a 5% de dispersante.
A invenção será ilustrada por alguns exemplos.Experimentais:
1. Preparação da unidade de polissiloxano reativo terminal (intermediário)
Intermediário A:Sob uma atmosfera de nitrogênio, anidrido maléico (3 g, 1,02equivalente) e Silaplane FM-0411 (Mn ~ 1,000 g/mol, 30 g, 1 equivalente)foram colocados em um reator a temperatura ambiente e aquecido a 120°Cem uma hora. Nenhum solvente ou catalisador foi adicionado. Depois de trêshoras o intermediário A foi obtido como um líquido amarelado.
De uma maneira similar os intermediários BeC foram prepara-dos:
Intermediário B: 0,72 g de anidrido maléico, 36 g Silaplane FM-0421 (Μη ~5,000 g/mol), líquido ligeiramente amarelado.
Intermediário C: 0,6 g de anidrido maléico, 60 g Silaplane FM-0425 (Μη ~10,000 g/mol), líquido quase incolor.Silicones comercialmente disponíveis:
Silaplane FM-0411: polissiloxano funcional de monohidroxila com um Mnmédio de aproximadamente 1.000 g/mol, originário de CHISSO CORPORA-TION,
Silaplane FM-0421: polissiloxano funcional de monohidroxila com um Mncomum de aproximadamente 5.000 g/mol, originário de CHISSO CORPO-RATION,
Silaplane FM-0425: polissiloxano funcional de monohidroxila com um Mncomum de aproximadamente 10.000 g/mol, originário de CHISSO CORPO-RATION,
Silaplane FM-0711: polissiloxano funcional monometacrílico com um Mncomum de aproximadamente 1.000 g/mol, originário de CHISSO CORPO-RATION,
Silaplane FM-0721: polissiloxano funcional monometacrílico com um Mncomum de aproximadamente 5.000 g/mol, originário de CHISSO CORPO-RATION,
Silaplane FM-0725: polissiloxano funcional monometacrílico com um Mncomum de aproximadamente 10.000 g/mol, originário de CHISSO CORPO-RATION,
Silaplane TM-0701: polissiloxano funcional monometacrílico com um Mncomum de aproximadamente 423 g/mol, originário de CHISSO CORPORA-TION,
Metacryl Siloxano SLM 446008-50: polissiloxano funcional monometacrílicocom um Mn comum de aproximadamente 4.000 g/mol, originário de WAC-KERCHEMIEGmbH1
X-24-8201: polissiloxano funcional monometacrílico com um Mn comum deaproximadamente 2.100 g/mol, originário de SHIN-ETSU Chemicals Co. Ltd.X-22-174DX: polissiloxano funcional monometacrílico com um Mn comumde aproximadamente 4.600 g/mol, originário de SHIN-ETSU Chemicals Co.Ltd.
X-22-2426: polissiloxano funcional monometacrílico com um Mn comum deaproximadamente 12.000 g/mol, originário de SHIN-ETSU Chemicals Co.Ltd.
2. Preparação do agente de deslizamento e nivelamento:
Exemplo comparativo de acordo com WQ03/033603.
Xileno (29,5 g) foi colocado em um frasco três gargalo sobatmosfera de nitrogênio e aquecido ao refluxo (140°C). A pré-mistura consis-te em 40.00 g acrilato de n-butila, 13,33 g acrilato de octila, 10,0 g de i-butilametacrilato, 4,79 g metacrilato de ciclohexila 1,02 g de Zonyl Ba-L-maleato e1,37 g de peróxido de di-terc-butila foi medido dentro de um período de 3horas. Após a adição da pré-mistura, a reação foi realizada durante mais 4horas a 140°C. O conteúdo sólido foi corrigido a 70% por adição de xilenopara obter um líquido claro amarelado.
Nos exemplos seguintes um procedimento de polimerização similar foi se-guido.
Exemplos de Composições 1 a 10
<table>table see original document page 14</column></row><table><table>table see original document page 15</column></row><table>Exemplos de Composições 11 a 21
<table>table see original document page 16</column></row><table>
Ex. 21: polímero aleatório, contém partículas de gel
Exemplos de Composições 22 a 35<table>table see original document page 17</column></row><table>
Preparação do agente de deslizamento e nivelamento empregando-sepolimerização controlada.
Procedimento geral para síntese de polímeros acrílicos [Polímeros controla-dos; exemplos 22 a 301:
Em um frasco de fundo redondo de 250 ml de 3 gargalos combarra de agitação magnética, refrigerador, termômetro e septo, 68,44 g deacrilato de n-butila (128,17 g/mol), 0,34 g de maleato modificado por perfiuo-roalquila (descrito como intermediário G em W003/033603, 1030 g/mol),2,23 g de 1-(1-feniletóxi)-2,3,6-trimetil-2,6-dietil-4-oxopiperidina reguladora(317,48 g/mol;descrito como composto 112 em GB 2335190) e siloxanosmodificados metacrílicos (quantidade vide tabela) foram adicionados, trêsvezes desgaseificados com N2/vácuo e polimerizados a 115SC com umarampa de 20SC sob N2 até que uma conversão em torno de 80% seja alcan-çada. Monômeros residuais foram destilados a 95QC e 12 mbars. O conteúdosólido foi ajustado para 50% por adição de xileno para se obter líquidos ama-relos claros.
O intermediário G em W003/033603 é preparado como segue:sob uma atmosfera de nitrogênio, anidrido maléico (5,66 g, 1 equivalente),xileno (60 g), Foralkyl® EON-6N-LW (54,83 g, MP aproximadamente 475, 2equivalentes) e ácido tolueno-4-sulfônico (0,5 g) são refluxados. A água dereação é destilada sob condições azeotrópicas. A esterificação está comple-ta quando a quantidade calculada de água de reação está separada. Depoisda remoção do solvente, o intermediário G é obtido como uma cera amare-lada.
<table>table see original document page 18</column></row><table>
Exemplo 29: comparativo, sem siloxano
Resultados de aplicação:
Desempenho anticratera
A Desempenho anticratera em PU de 2 pacotes
1) Formulação PU de 2 pacotes
Tabela 1
<table>table see original document page 18</column></row><table>
Os produtos 1 a 3 são agitados durante 5 minutos em um agita-dor Skandex.
Depois de agitados, a situação número 4 é adicionada e mistu-rada agitando-se com espátula até uma mistura homogênea.
2) Formulações para testar o agente de deslizamento e nivelamento a-crílico modificado por siliconeTabela 2
<table>table see original document page 19</column></row><table>
As situações 1 a 3 serão misturadas por meio de espátula atéuma mistura homogênea.
Depois de misturar, deixe as amostras descansarem durante 1hora antes de preparar o lançamento..
3) Aplicação, Prepare lançamentos (75 pm) das amostras 1 a 7.
4) Resultados, Tabela 3; 1 = nenhuma cratera; 8 = uma grande quantidadede crateras.
Tabela 3
<table>table see original document page 19</column></row><table><table>table see original document page 20</column></row><table>
A Tabela 3 mostra que a combinação de álcool de sulfonamidoe-tila de perfluorobutano de N-metila com um siloxano tendo um peso molecu-lar médio de 5000 g/ mol, por exemplo Silaplane FM 0721 conduziu a de-sempenho anticraterização aumentado (vide Exemplos 22 e 23).
B Desempenho anticratera em epóxi de 2 pacotes
1) Formulação epóxi de 2 pacotes<table>table see original document page 21</column></row><table>
2) Formulações para testar o agente de deslizamento e nivelamento a -crílico modificado por silicone
Tabela 3
<table>table see original document page 21</column></row><table>
As situações 1 a 3 serão misturadas por meio de espátula atéuma mistura homogênea.
Depois de misturar, deixe as amostras descansar durante 1 hora antes depreparar o lançamento.3) Aplicação
Prepare os lançamentos (75 μιτι) das amostras agitadas em fo-lha plástica.
4) Resultados
Tabela 4 1 = nenhuma cratera; 8 = ume
<table>table see original document page 22</column></row><table>Estabilização antiespuma e Coeficiente de fricção
A Desempenho em esmalte de secagem em estufa
1) Formulação de esmalte de secagem em estufa
Tabela 1
<table>table see original document page 23</column></row><table>
Os produtos 1 a 3 são agitados até uma mistura homogênea.
2) Formulações para testar o agente de deslizamento e nivelamento a-crílico modificado por silicone.
Tabela 2
<table>table see original document page 23</column></row><table>
Situações 1 e 2 serão misturadas por 30 minutos agitadas emSkandex.
3) Resultados de formação de espuma
Tabela 3 0,25%, Observação visual da espuma, 1 = nenhuma espuma, 8= muita espuma
<table>table see original document page 23</column></row><table><table>table see original document page 24</column></row><table>
Tabela 4 0,5%, Observação visual da espuma, 1 = nenhuma espuma, 8 =uma grande quantidade de espuma
<table>table see original document page 22</column></row><table>continuação
<table>table see original document page 25</column></row><table>
Tabela 5 1%, Observação visual da espuma, 1 = nenhuma es-puma, 8 = uma grande q uantidad e de espuma
<table>table see original document page 25</column></row><table><table>table see original document page 26</column></row><table>
4) Preparação dos lançamentos
Quando toda a espuma desaparecer, um lançamento de 75 μιη é feito sobreuma película de plástico.
Os lançamentos devem ser estimulados durante O minutos.Cozinhar um tempo 30 minutos a 135°C.
5) Resultados de Coeficiente de fricção (COF)
Tabela 6
<table>table see original document page 26</column></row><table><table>table see original document page 27</column></row><table>
Aderências Intercamadas
1) Formulação para testar a aderência intercamadas
Tabela 7
<table>table see original document page 27</column></row><table>
Disperse durante 15 minutos a 4000 rpm sob Dispermat.Resfrie a base de moagem.Tabela 9
<table>table see original document page 28</column></row><table>
Tabela 10
<table>table see original document page 28</column></row><table>
Prepare os lançamentos (75 μιτι) das amostras agitadas na pla-ca de vidro.
Estimule durante 10 minutos, e cozinhe o lançamento durante 20minutos a 135°C. Resfrie a almofada de vidro.
Adicione algumas gotas de corante azul ao esmalte de secagemem estufa branco com aditivo.
Prepare sobre o lançamento branco um novo lançamento da tin-taazul.
Estimule durante 10 minutos e cozinhe o lançamento durante 30minutos a 135°C. Resfrie a almofada de vidro.
Teste a aderência intercamadas fazendo uso do cortador trans-versal.
Exemplos GT(Gitterschnitt 2mm, DIN 53151) Exemplos GT Exemplos GT
<table>table see original document page 28</column></row><table>continuação
<table>table see original document page 29</column></row><table>
Claims (10)
1. Agente de deslizamento e nivelamento caracterizado pelo fatode que ele compreende um copolímero que é obtido através de copolimeri-zação deA pelo menos uma unidade de um mono- ou diperfluoroéster de umácido dicarboxílico não saturado;B pelo menos uma unidade de polissiloxano reativo terminal;C pelo menos uma unidade de alquil(met)acrilato ou unidade de ci-cloalquil(met)acrilato e/ou ácido (met)acrílico e/ou outras unidades que seoriginam de compostos vinílicos que podem formar radicais.
2. Agente de deslizamento e nivelamento de acordo com a rei-vindicação 1, caracterizado pelo fato de que ele compreende um copolímeroque é obtido através de copolimerização deA 0,1 a 10% em peso de um mono- ou diperfluoroéster de um ácidodicarboxílico não saturado;B 1 a 20% em peso do composto de polissiloxano reativo terminal;C 50 a 99% em peso de unidades de alquil(met)acrilato e/ou ácido(met)acrílico e/ou outra unidade que se origina de compostos vinílicos quepodem formar radicais.
3. Agente de deslizamento e nivelamento de acordo com a rei-vindicação 1 ou 2, em que A é representado pela fórmula I, <formula>formula see original document page 30</formula> em queR1 é uma porção selecionada do grupo que consiste em CnF2n+r(CH2)m-, ACnF2n-(CH2)m-, CnF2n-H-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHRb)p, CnF2n-M-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-X-, ACnF2n- (CH2) m"(OCH2CHR5)p-X ou CnF2n+i-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-; em que A é seleciona-do do grupo que consiste em H, Cl, Br, I, Cm2 alquilas e OC102 alquilas, emque 4 < η < 20, O ^ m < 4 e O ^ ρ ^ 20, em que X é uma porção espaçadoraselecionada do grupo que consiste em ésteres, amidas, sulfonamidas, gru-pos mercapto, grupos poliuretano e grupos alquila,R2 é selecionado do grupo que consiste em H, porções de metal,porções de (alquil)amônio, grupos alquila, CnF2rH-I-(CH2)m-, ACnF2n-(CH2)m-,CnF2n+i-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2CHR5)p, CnF2n+1-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-X-, ACnF2n-(CH2)m-(OCH2-CHR5)p-X e CnF2n+1-(CH2)m-(OCH2CHR5)p-X-; em que A é selecionado do grupo que consiste emH1 Cl, Br, I1 Cm2 alquilas e OCi-12 alquilas, em que 4 < η < 20, O < m < 4 e O< ρ < 20, em que X é uma porção espaçadora selecionada do grupo queconsiste em ésteres, amidas, sulfonamidas, grupos mercapto, grupos poliu-retano e grupos alquila,R3 e R4 são independentemente selecionados do grupo que consiste em H,grupos alquila e grupos fenila e em que R5 é selecionado do grupo que con-siste em H e grupos metila.
4. Agente de deslizamento e nivelamento de acordo com a rei-vindicação 3, em queR1 é uma porção selecionada do grupo que consiste em CnF2n+i-(CH2)m-, CnF2fvf1- (CH2) Hi-(OCH2CH2)P-, CnF2n+1- (CH2) m"X - ou CnF2n+1- (CH2) m(OCH2CH2)p-X- em que η é 4 ou 6 ou 8; m é 1, 2 ou 3; e ρ é O, 6, 7 ou 8;R3 e R4 são H;X é -O-CO(CH2)X- ou -CO-O(CH2)X-, -NRCO(CH2)X- ou -CONR(CH2)X-, -S02NR(CH2)X-; -S(CH2)X-, -O-CONH(CH2)X- ou -NH-CO2(CH2)X-, -O(CRHCH2)X-, -(CRH)x- ou -CR=CR(CRH)x-, em que χ = O a 6e R = H ou C1-6 alquila.
5. Agente de deslizamento e nivelamento de acordo com qual-quer uma das reivindicações 1 a 4, em que pelo menos 50%, de preferência 90 a 100% das unidades monomériças fluoradas A são monoésteres.
6. Agente de deslizamento e nivelamento de acordo com qual-quer uma das reivindicações 1 a 5, que é obtido através de polimerização deA pelo menos uma unidade de um mono- ou diperfluoroéster de áci-do maléico;B um polidimetilsiloxano funcional mono-(met)acrílico ou um polidi-metilsiloxano funcional monomaléico; eC uma unidade de alquil(met)acrilato, unidade de cicloal-quil(met)acrilato ou uma unidade de estireno.
7. Revestimento, tinta de impressão ou composto de plásticocompreendendo um agente de deslizamento e nivelamento como definidoem qualquer uma das reivindicações 1 a 6, um pigmento e opcionalmenteum dispersante.
8. Dispersão, compreendendo 0 a 85% em peso de pigmentoe/ou extensor, 0,1 a 5% em peso de um copolímero como definido em qual-quer uma das reivindicações 1 a 6, 10 a 95% em peso de uma resina, 0 a-90% em peso de água e/ou líquido não aquoso e 0 a 15% em peso de dis-persante.
9. Emprego de um copolímero obtenível como definido em qual-quer uma das reivindicações 1 a 6 como agente de deslizamento e nivelamento.
10. Emprego de um copolímero obtenível como definido emqualquer uma das reivindicações 1 a 6 como agente de deslizamento e nive-lamento para revestimentos, tintas de impressão e plásticos.
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