BRPI0611062A2

BRPI0611062A2 - compostos ou enantiÈmeros ou sais dos mesmos, uso de compostos, métodos para o controle de insetos e acarìdeos, para proteger plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por insetos e acarìdeos, para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas, processo para a preparação de uma composição, composições, e, misturas sinergìsticas

Info

Publication number: BRPI0611062A2
Application number: BRPI0611062-2A
Authority: BR
Inventors: Christopher Koradin; Deyn Wolfgang Von; Michael Rack; Thomas Zierke; David G Kuhn; Deborah L Culbertson; Douglas D Anspaugh; Hassan Oloumi-Sadeghi
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 2005-06-03
Filing date: 2006-05-30
Publication date: 2011-03-15
Also published as: AR054056A1; WO2006128867A1; IL187362A0; ECSP088078A; ZA200800026B; DE602006012669D1; EP1893020B1; JP2008545733A; KR20080018240A; AU2006254144A1; ES2340876T3; ATE459252T1; UY29578A1; CA2611129A1; EP1893020A1; CR9566A; PE20070053A1; US7754749B2; AP2007004282A0; CN101188936A

Abstract

COMPOSTOS OU ENANTIÈMEROS OU SAIS DOS MESMOS, USO DE COMPOSTOS, MéTODOS PARA O CONTROLE DE INSETOS E ACARìDEOS, PARA PROTEGER PLANTAS EM DESENVOLVIMENTO DO ATAQUE OU INfESTAçãO POR INSETOS E ACARIDEOS, PARA O TRATAMENTO, CONTROLE, PREVENçãO OU PROTEçãO DE ANIMAIS CONTRA INFESTAçãO OU INFECçãO POR PARASITAS, PROCESSO PARA A PREPARAçãO DE UMA COMPOSIçãO, COMPOSIçõES, E, MISTURAS SINERGìSTICAS. Compostos da fórmula (1) em que X é cloro ou bromo; Y é cloro ou trifluorometila e A e B são hidrogênio ou metila com a condição de que um de A ou B deve ser metila ou os enantiómeros ou sais dos mesmos, uso de compostos da fórmula (1) para combater insetos e acarídeos e para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas e composições que compreendem os compostos da fórmula (1).

Description

"COMPOSTOS OU ENANTIÔMEROS OU SAIS DOS MESMOS, USO DECOMPOSTOS, MÉTODOS PARA O CONTROLE DE INSETOS EACARÍDEOS, PARA PROTEGER PLANTAS EM DESENVOLVIMENTODO ATAQUE OU INFESTAÇÃO POR INSETOS E ACARÍDEOS, PARAO TRATAMENTO, CONTROLE, PREVENÇÃO OU PROTEÇÃO DEANIMAIS CONTRA INFESTAÇÃO OU INFECÇÃO POR PARASITAS,PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO,COMPOSIÇÕES, E, MISTURAS SINERGÍSTICAS"

A presente invenção diz respeito a compostos da fórmula (I)

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Y em que

X é cloro ou bromo;

Y é cloro ou trifluorometila e

A e B são hidrogênio ou metila com a condição de que um deA ou B deve ser metila;

ou enantiômeros ou sais dos mesmos para combater insetos eacarídeos.

A presente invenção também fornece métodos para o controlede insetos e acarídeos contatando o inseto ou o acarídeo ou seu suprimento dealimento, habitat ou locais de criação com uma quantidade pesticidamenteeficaz of compostos ou composições da fórmula I.

Além disso, a presente invenção também diz respeito a ummétodo para proteger plantas em desenvolvimento do ataque ou infestaçãopor insetos e acarídeos por aplicação às folhagens das plantas ou ao solo ouágua em que estas estão se desenvolvendo, com uma quantidadepesticidamente eficaz de composições ou compostos da fórmula I.

Esta invenção também fornece um método para o tratamento,controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção porparasitas que compreende administração oral, tópica ou parenteral ouaplicação aos animais uma quantidade parasiticamente eficaz de composiçõesou compostos da fórmula I.

A invenção também fornece um processo para a preparação deuma composição para o tratamento, controle, prevenção ou proteção de umanimal de sangue quente ou de um peixe contra infestação ou infecção porinsetos e acarídeos que compreende uma quantidade pesticidamente eficaz deum composto tendo a fórmula I.

A despeito dos inseticidas e acaricidas comerciais disponíveishoje, o dano às lavouras, gado, animais domésticos e seres humanos aindaocorre. Consequentemente, existe pesquisa adiantada para criar inseticidas eacaricidas novos e mais eficazes.

Portanto, foi um objetivo da presente invenção fornecer novoscompostos inseticidas e acaricidas, novas composições e novos métodos parao controle de insetos e acarídeos.

Observamos que estes objetivos são atingidos pelos compostose composições da fórmula I.

Os 1-feniltriazóis foram descritos inter alia no EP-A 957 094 eem EP-A 285 893. As propriedades inseticidas e acaricidas destes compostosentretanto, não são totalmente satisfatórios.

Portanto, foi um objetivo da presente invenção fornecer novos1-feniltriazóis tendo propriedades intensificadas para combater insetos eacarídeos.

Consequentemente, os 1-fenil-1,2,4-triazóis da fórmula Iforam observados apresentar um grupo metila na posição Ido anel deciclopropila e/ou na posição 5do anel de triazol.

O EP-A 957 094 revela l-(2-halogenaril)azóis em que o grupoarila pode ser fenila substituído e o azol pode ser 1,2,4-triazol, que podecarregar um anel de ciclopropila opcionalmente substituído. Entretanto,nenhuma menção é feita do efeito favorável de fixar um grupo metila no anelde ciclopropila ou no anel de triazol.

O EP-A 285 893 descreve l-fenil-(l,2,4-triazóis) em que otriazol na posição 3 entre um grupo amplo de substituintes pode carregar umgrupo ciclopropila substituído por metila mas preferivelmente um grupoalquila ou grupo haloalquila em que a posição 5 é opcionalmente substituída,preferivelmente por um grupo derivado de amino. O EP-A 285 893 nãodivulga os 1-feniltriazóis da presente invenção nem sugere o efeito favorávelde fixar um grupo metila no anel de ciclopropila e/ou no anel de triazol.

Dependendo do padrão de substituição, os compostos dafórmula I podem conter um centro de quiral, caso no qual estes estãopresentes como misturas enantioméricas. O assunto de objetivo destainvenção não são apenas composições contendo estas misturas mas tambémcontendo os enantiômeros puros.

Os compostos da fórmula I podem ser sintetizados pela reaçãodos compostos da fórmula II

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em que R é metila, etila ou trimetilsilila, com um agenteoxidante.

Os agentes oxidantes adequados são, por exemplo, óxido dechumbo (IV)- (PbO2), hipocloritos (por exemplo, NaOCl) ediclorodicianobenzoquinona (DDQ).

Preferência particular é dada à diclorodicianobenzoquinona(DDQ).

A reação é usualmente realizada em temperaturas de -20°C a50°C, preferivelmente de -5°C a 25°C (temperatura ambiente), em umsolvente inerte orgânico na presença de uma base.

Os solventes adequados são hidrocarbonetos aromáticos, taiscomo tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonetos alifáticos tais como pentano,hexano, ciclo-hexano e éter de petróleo, hidrocarbonetos halogenados, taiscomo cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais como éterdietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, tetraidrofurano,diglima ou anisol, nitrilas tais como acetonitrila e propionitrila e tambémsulfóxido de dimetila, dimetil formamida e dimetil acetamida. Preferênciaparticular é dada a hidrocarbonetos aromáticos. Também é possível usarmisturas dos solventes mencionados.

As bases adequadas são bases orgânicas, tais como aminasterciárias, tais como trimetil amina, trietil amina, diisopropil etil amina, N-metil-piperidina e piridina. As piridinas substituídas são, por exemplocolidina, lutidina e 4-dimetil amino piridina bem como aminas bicíclicas, taiscomo quinolina ou isoquinolina. As bases adequadas adicionais sãocompostos inorgânicos, tais como hidróxidos de metal alcalino e hidróxidosde metal alcalino terroso, tais como hidróxido de lítio, hidróxido de sódio,hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio, óxidos de em tal alcalino e óxidosde metal alcalino terroso, óxido de lítio, óxido de sódio, óxido de potássio,óxido de cálcio e óxido de magnésio, carbonatos de metal alcalino ecarbonatos de metal alcalino terroso tais como carbonato de lítio, carbonatode potássio e carbonato de cálcio, hidrogeno carbonatos de metal alcalino taiscomo hidrogeno carbonato de sódio, alcoolatos de metal alcalino e alcoolatosde metal alcalino terroso, tais como metanolato de sódio, etanolato de sódio,etanolato de potássio, terc-butanolato de potássio e dimetóxi magnésio.Preferência particular é dada a piridinas e piridinas substituídas. Também épossível usar misturas das bases mencionadas.

No geral, a base é utilizada em quantidades equimolares, emexcesso ou como um solvente.

Os compostos da fórmula II são obteníveis de acordo com osprocedimentos descritos no EP-A 604 798.

Com respeito ao uso pretendido dos compostos da fórmula I,preferência particular é dada aos seguintes significados dos substituintes, emcada caso por si próprio ou em combinação:

Preferência é dada aos compostos da fórmula I em que X écloro.

Além disso, preferência é dada aos compostos da fórmula I emque Y é trifluorometila. Preferência também é dada aos compostos da fórmulaI em que A é metila. Além disso, preferência é dada aos compostos dafórmula I em que B é metila.

Preferência particular é dada aos compostos da fórmula I emque A é metila e X é cloro.

Preferência particular também é dada aos compostos dafórmula I em que B é metila e X é cloro.

Preferência particular também é dada aos compostos dafórmula I em que AeB são, cada um, metila.

Particularmente preferidos são os seguintes compostos:

l-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-(l-metil-2,2-diclorociclopropil)-5-metil-l ,2,4-triazol e

l-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-(2,2-diclorociclopropil)-5-metil-1,2,4-triazol.

O composto mais preferido de acordo com a presente invençãoé 1-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-(1-metil-2,2-diclorociclopropil)-5-metil-1,2,4-triazol.

Os compostos da fórmula I são adequados para controlareficazmente insetos e acarídeos na proteção de lavoura e no combate a pragasque não de lavoura.

Os compostos da fórmula I são especialmente adequados paracombater eficazmente as seguintes pragas:

insetos da ordem dos lepidopterans (Lepidoptera), porexemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsiagemmatalis, Argyresthia eonjugella, Autographa gama, Bupalus piniarius,Cacoecia murinana, Capua retieulana, Cheimatobia brumata, Choristoneurafumiferana, Choristoneura oecidentalis, Cirphis unipuneta, Cydia pomonella,Dendrolimus pint, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Eariasinsulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilla ambiguella, Evetria bouliana,Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholltha funebrana, Grapholithamo-lesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellulaundalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus,Keiferia lycopersieella, Lambdina fiseellaria, Laphygma exigua, Leueopteraeojfeella, Leueoptera satella, Lithocolletis blaneardella, Lobesia botrana,Loxostege stictiealis, Lymantria dispar, Lymantria monaeha, Lyonetiaelerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassieae, Orgyla pseudotsugata,Ostrinia nubilalis, Panolls flammea, Peetinophora gossypiella, Peridromasaueia, Phalera bucephala, Phthorimaea opereulella, Phyllocnistis eitrella,Pieris brassieae, Plathypena seabra, Plutella xylostella, Pseudoplusiaineludens, Rhyaeionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotrogaeerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodopteralittoralls, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityoeampa, Tortrix viridana,Trlchoplusla ni e Zeiraphera eanadensis,

besouros (Coleoptera), por exemplo Agrilus sinuatus, Agrioteslineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialls, Anisandrus spar,Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Aphthona euphoridae, Athoushaemorrhoidalis, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophagaundata, Bruchus rufimanus, Bruehus pisorum, Bruehus lentls, Byctiseusbetulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifureata, Cetonia aurata,Ceuthorrhynehus assimilis, Ceuthorrhynchus nap, Chaetoenema tlbialis,Conoderus vespertinus, Crimea's asparagi, Ctenieera ssp., Diabrotiealongieornis, Diabrotiea semipunetata, Diabrotiea 12-punetata Diabrotieaspeeiosa, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrix hirtipennis,Eutinobothrus brasillensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hyperapostiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsadeeemlineata, Limonius californieus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotuseommunis, Meligethes aeneus, Methiolontha hippoeastani, Methiolonthamethiolontha, Oulema oryzae, Otiorrhynehus suleatus, Otiorrhynchus ovatus,Phaedon eoehleariae, Phylloblus pyri, Phyllotreta ehrysoeephala,Phyllophaga sp., Phyllopertha hortieola, Phyllotreta nemorum, Phyllotretastriolata, Popillia japoniea, Sitona lineatus e Sitophilus granaria,moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti,Aedes albopietus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maeulipennis,Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anophelesfreeborn;, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anophelesquadrimaculatus, Calliphora vicina, Ceratitis capltata, Chrysomya bezziana,Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysopssilacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyla hominivorax, Contariniasorghicola Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens,Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalls, Cullseta inornata,Cullseta melanura, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae,Delia antique, Delha coarctata, Delia platura, Delia radicum, Dermatobiahominls, Fannia canicularis, Geomyza T ounctata, Gasterophilus intestinalis,Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossilnatachinoides, Heematobia irritans, Haplodiplosls equestrls, Hippelates spp.,Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyzasativae, Liriomyza trifoli, Lucilla caprina, Lucilla euprina, Lucilla serieata,Lyeoria peetoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola destruetor, Museadomestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Opomyza florum, Oscinella frit,Pegomya hysoeyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassieae, Phorbia eoaretata,Phlebotomus argentipes, Psorophora eolumbiae, Psila rosae, Psorophoradiseolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis eerasi, Rhagoletis pomonella,Sareophaga haemorrhoidalis, Sareophaga sp., Sirnulium vittatum, Stomoxisealeitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola e Tabanussirnllis, Tipula oleracea e Tipula paludosa.

tripse (Thysanoptera), por exemplo, Diehromothrips corbetti,Dichromothrips ssp , Frankliniliela fusca, Frankliniella occidentalis,Frankliniella tritici, Scirtothrips eitri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thripstabaci,

térmites (Isoptera), por exemplo, Calotermes flaylcollis,Leucotermes flavipes, Heterotermes aureus, Reticulitermes flavipes,Retieulitermes virginleus, Retlculitermes lueifugus, Termes natalensis eCoptotermes formosanus,

baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattellagermaniea, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica,Perlplanèta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae eBlatta orientalis,

insetos autênticos (Hemiptera), por exemplo, Acrosternumhifare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus,Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris,Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula,Piesma quadrata, Solubea insularis , Thyanta perditor, Acyrthosiphononobrychis, Adelges larlcls, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi,Aphis pomi, Aphis gassypii, Aphis grossulariae, Aphis schnelderl, Aphisspiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani,Bemisia argentlfolii, Brachyeaudus eardui, Brachyeaudus heliehrysi,Brachyeaudus persieae, Brachyeaudus prunieola, Brevieoryne brassieae,Capitophorus hom;, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii,Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphisradieola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantagllea, Dysaphispyri, Empoasea fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus laetueae,Maerosiphum avenae, Maerosiphum euphorbiae, Maerosiphon rosae,Megoura vieiae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzuspersieae, Myzus asealonieus, Myzus eerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saeeharieida,Phorodon humull, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus asealonieus,Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum,Sappaphis mala, SappAphis mall, Sehizaphis graminum, Sehizoneuralanuglnosa, Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxopteraaurantiiand, Viteus vitifolli, Cimex leetularius, Cimex hemipterus, Reduviussenilis, Triatoma spp. e Arllus eritatus.

formigas, besouros, vespas, vespões (Hymenoptera), porexemplo, Athalia rosae, Atta eephalotes, Alta eapiguara, Atta eephalotes,Atta laevigata, Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Crematogaster spp.,Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis,Solenopsis geminata, Solenopsis invicta, Solenopsis riehteri, Solenopsisxyloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex ealifornieus, Pheidolemegaeephala, Dasymutilla oceidentalis, Bombus spp. Vespula squamosa,Paravespula vulgaris, Paravespula pennsylvaniea, Paravespula germaniea,Dolichovespula maeulata, Vespa erabro, Pollstes rubiginosa, Camponotusfloridanus e Linepithema humile,grilos, gafanhotos, gafanhotos peregrinos (Orthoptera), porexemplo, Acheta domestica, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória,Melanoplus bivittatus, Melanoplus femurrubrum, Melanoplus mexieanus,Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadaeris septemfasciata,Schistoeerca americana, Schistocerca gregaria, Dociostaurus maroceanus,Taehyeines asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus,Hieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Calliptamus italieus,Chortoieetes terminifera e Loeustana pardalina,

Aracnóides, tais como aracnídeos (Acarina), por exemplo, dasfamílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyommaamerieanum, Amblyomma variegatum, Ambryomma maeulatum, Argaspersieus, Boophilus annulatus, Boophilus deeoloratus, Boophilus mieroplus,Dermaeentor silvarum, Dermaeentor andersonl, Dermacentor variabilis,Hyalomma truncatum, ixodes rieinus, Ixodes rubieundus, Ixodes seapularis,Ixodes holoeyelus, ixodes paeifieus, Ornithodorus moubata, Ornithodorushermsi, Omithodorus turieata, Ornithonyssus baeoti, Otobius megnini,Dermanyssus galline, Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus,Rhipicephalus appendieulatus, Rhipicephalus everts, Sareoptes seabiei eEriophyidae spp. tais como Aculus schleehtendali, Phyllocoptrata oleivorA eEriophyes sheldoni, Tarsonemidae spp. tais como Phytonemus pallidus ePolyphagotarsonemus latus, Tenuipalpidae spp. tais como Brevipalpusphoenlels, Tetranychidae spp. tais como Tetranyehus einnabarinus,Tetranyehus kanzawai, Tetranyehus paeifieus, Tetranyehus telarius eTetranyehus urtíeae, Panonychus ulmi, Panonychus citri e Oligonyehuspratensis, Araneida, por exemplo, Latrodeetus maetans e Loxosceles reclusa,pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides fells,Ctenocephalides cans, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans eNosopsyllus fasciatus,

camarupim, firebrat (Thysanura), por exemplo, Lepismasaccharína e Thermobia domestica,

centípodes (Chilopoda), por exemplo, Scutigera eoleoptrata,milipodes (Diplopoda), por exemplo, Narceus spp., Earwigs(Dermaptera), por exemplo, forfieula aurieularia,

piolhos (Phthiraptera), por exemplo, Pedieulus humanuseapitis, Pedieulus humanus eorporis, Pthirus púbis, Haematopinuseurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopongallinae, Menaeanthus stramineus e Solenopotes eapillatus.

Além disso, os compostos da fórmula I e as composições queos contenha são especialmente úteis para o controle de Isoptera, Diptera,Blattaria (Blattodea), Hymenoptera, Siphonaptera e Acarina.

Para o uso de acordo com a presente invenção, os compostos Ipodem ser convertidos nas formulações de costume, por exemplo, soluções,emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas e grânulos. A forma de usodepende do propósito particular; é pretendido garantir em cada caso umadistribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.

As formulações são preparadas de uma maneira conhecida, porexemplo, estendendo-se o ingrediente ativo com solventes e/ou carreadores,se desejar usar emulsificantes e dispersantes. Solventes/auxiliares, que sãoadequados são, essencialmente:

água, solventes aromáticos (por exemplo produtosSolvesso, xileno), parafinas (por exemplo frações minerais), álcoois (porexemplo metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplociclo-hexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos(glicol diacetato), glicóis, dimetilacetamidas de ácido graxo, ácidos graxos eésteres de ácido graxo. Em princípio, misturas de solvente também podem serusadas.

carreadores, tais como minerais naturais triturados (porexemplo, caulins, argilas, talco, giz) e minerais sintéticos triturados (porexemplo, sílica altamente dispersa, silicatos); emulsificadores, tais comoemulsificadores não iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxode polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos) e dispersantes tais comolíquidos residuais de lignino-sulfito e metilcelulose.

Os tensoativos adequados are metal alcalino, metal alcalinoterroso e sais de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico,ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos,sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos eéteres glicólicos de álcool graxo sulfatado, além disso condensados denaftaleno sulfonatado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensadosde naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol, octilfenol, nonilfenol,éteres de alquilfenil poliglicol, éter tributilfenil poliglicólico, étertristearilfenil poliglicol, álcoois de alquilaril poliéter, álcool e condensados deálcool graxo/óxido de etileno, óleo de mamona etoxilado, éterespolioxietileno alquílicos, polioxipropileno etoxilado, acetal de éterpoliglicólico de álcool laurílico, sorbitol ésteres, líquidos residuais de lignino-sulfito e metilcelulose e copolímeros de bloco de óxido de etileno/ óxido depropileno.

As substâncias que são adequadas para a preparação desoluções, emulsões, pastas ou dispersões oleosas diretamente pulverizáveissão frações de óleo mineral de ponto de ebulição de médio a alto, tais comoquerosene ou óleo diesel, além disso óleos de alcatrão e óleos de origemvegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, porexemplo tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ouseus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclo-hexanol, ciclo-hexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo sulfóxido dedimetila, N-metilpirrolidona e água.

Pós, materiais para dispersão e poeiras podem ser preparadospor mistura ou trituração concomitante das substâncias ativas como umcarreador sólido.

Grânulos, por exemplo grânulos revestidos, grânulosimpregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados combinando-seos ingrediente ativos aos carreadores sólidos. Os exemplos de carreadoressólidos são terras minerais tais como géis de sílica, silicatos, talco, caulim,attaclay, calcário, cal, giz, argila friável, loesse, argila, dolomita, terradiatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio,materiais sintéticos triturados, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato deamônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origemvegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha demadeira farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

No geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95% empeso, preferivelmente de 0,1 a 90% em peso, do ingrediente ativo. Osingredientes ativos são utilizados em uma pureza de 90% a 100%,preferivelmente 95% a 100% (de acordo com espectro de RMN).

Os seguintes são exemplos das formulações: 1. Produtos para adiluição com água

A Concentrados solúveis (SL, LS)

10 partes em peso de um composto de acordo com a invençãosão dissolvidos em água ou em um solvente solúvel em água. Como umaalternativa, umectantes e outros auxiliares são adicionados. O ingredienteativo dissolve-se na diluição com água.

B Concentrados dispersáveis (DC)

20 partes em peso de um composto de acordo com a invençãosão dissolvidos em ciclo-hexanona com a adição de um dispersante, porexemplo polivinilpirrolidona. A diluição com água dá uma dispersão.

C Concentrados emulsificáveis (EC)

15 partes em peso de um composto de acordo com a invençãosão dissolvidos em xileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato decálcio e óleo de mamona etoxilado (em cada caso 5% de concentração). Adiluição com água dá uma emulsão.

D Emulsões (EW, EO, ES)

40 partes em peso de um composto de acordo com a invençãosão dissolvidos em xileno com a adição de dodecilbenzenossulfonato decálcio e óleo de mamona etoxilado (em cada caso 5% de concentração). Estamistura é introduzida em água por meio de um emulsificador (Ultraturrax) efeito em uma emulsão homogênea. A diluição com água dá uma emulsão.

E Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de esferas agitado, 20 partes em peso de umcomposto de acordo com a invenção são trituradas com a adição dedispersante, umectantes e água ou um solvente orgânico para dar umasuspensão fina de ingrediente ativo. A diluição com água dá uma suspensãoestável do ingrediente ativo.

F Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis emágua (WG, SG)

50 partes em peso de um composto de acordo com a invençãosão triturados finamente com a adição de dispersantes e umectantes e feitosem grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio deaplicações técnicas (por exemplo extrusão, torre de pulverização, leitofluidizado). A diluição com água dá uma dispersão ou solução estáveis doingrediente ativo.

G Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, WS)

75 partes em peso de um composto de acordo com a invençãosão triturados em um triturador de rotor-estator com a adição de dispersante,umectantes e gel de sílica. A diluição com água dá uma dispersão ou soluçãoestáveis com o ingrediente ativo.

2. produtos a serem aplicados não diluídosH pós polvilháveis (DP, DS)

5 partes em peso de um composto de acordo com a invençãosão triturados finamente e misturados intimamente com 95% de caulimfinamente dividido. Isto dá um produto polvilhável.

I Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 partes em peso de um composto de acordo com a invençãoé triturado finamente e associado com 95,5% de carreadores. Métodoscorrentes são extrusão, secagem por pulverização ou o leito fluidizado. Isto dágrânulos a serem aplicados não diluídos.

J Soluções ULV (UL)

10 partes em peso de um composto de acordo com a invençãosão dissolvidos em um solvente orgânico, por exemplo xileno. Isto dá umproduto a ser aplicado não diluído.

Os ingredientes ativos podem ser usados como tais, na formade suas formulações ou as formas de uso preparadas a partir destas, porexemplo, na forma de soluções diretamente pulverizáveis, pós, géis,suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtospolvilháveis, materiais para dispersão ou grânulos, microcápsulas (CS),grânulos ou tabletes, por meio de pulverização, atomização, polvilhamento,dispersão ou derramamento. As formas de uso dependem totalmente dospropósitos pretendidos; é pretendido garantir em cada caso a distribuição maisfina possível do ingrediente ativos de acordo com a invenção.

As formas de uso aquosas podem ser preparadas a partir deconcentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis,dispersões oleosas) pela adição de água. Para a preparação de emulsões,pastas ou dispersões oleosas, as substâncias, como tais ou dissolvidas em umóleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de umumectante, espessante, dispersante ou emulsificador. Alternativamente, épossível para a preparação de concentrados compostos de substância ativa,umectante, espessante, dispersante ou emulsificador e, se apropriado, solventeou óleo e tais concentrados serem adequados para a diluição com água.

As concentrações de ingrediente ativo nos produtos prontospara o uso podem ser variadas dentro de uma faixa relativamente ampla. Nogeral, estas são de 0,0001 a 10%, preferivelmente de 0,01 a 1%.

Os ingredientes ativos também podem ser usados de maneirabem sucedida no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possívelaplicar formulações que compreendem mais de 95% em peso de ingredienteativo ou ainda aplicar o ingrediente ativo sem aditivos.

Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas,fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas podem ser adicionados aosingredientes ativos, se apropriado logo imediatamente antes do uso (misturade tanque). Estes agentes são usualmente misturados com os agentes deacordo com a invenção em uma razão em peso de 1:10 a 10:1.

Os compostos da fórmula I são eficazes tanto através docontato (por intermédio do solo, vidro, parede, tela de proteção contramosquitos, carpete, partes de plantas ou partes de animais) e ingestão (isca ouparte de planta) e através da profilaxia e transferência.

Os métodos de aplicação preferidos são em corpos aquoso porintermédio do solo, fendas e rachaduras, pastagens, montes de adubo, tubos,na água, no piso, parede ou pela aplicação de pulverização de perímetro ouisca.

De acordo com uma forma de realização preferida dainvenção, os compostos da fórmula I são utilizados por intermédio de umaaplicação ao solo. Aplicação ao solo é especialmente favorável para o usocontra formigas, térmites, moscas, grilos ou baratas.

De acordo com uma outra forma de realização da invenção,para o uso contra pragas que não de lavoura tais como formigas, térmites,vespas, moscas, mosquitos, grilos, gafanhotos ou baratas, os compostos dafórmula I são preparados em uma preparação de isca.

A isca pode ser uma preparação líquida, uma sólida ou umasemi-sólida (por exemplo, como um gel). As iscas sólidas podem serformadas em vários formatos e formas adequadas para a aplicação respectiva,por exemplo, grânulos, blocos, bastões, discos. As iscas líquidas podem serenchidas em vários dispositivos para garantir a aplicação apropriada, porexemplo, recipientes abertos, dispositivos de pulverização, fontes de gotículasou fontes de evaporação. Os géis podem ser baseados em matrizes aquosas ouoleosas e podem ser formuladas de acordo com as necessidades particularesem termos de pegajosidade, retenção de umidade ou características deenvelhecimento.

A isca utilizada na composição é um produto que ésuficientemente atraente incitar insetos tais como formigas, térmites, vespas,moscas, mosquitos, grilos etc ou baratas a comê-los. Este agente de atraçãopode ser escolhido a partir de estimulantes de alimentação ou feromônios parae/ou sexuais. Estimulantes de alimentação adequados são escolhidos, porexemplo, a partir de proteínas animais e/ou vegetais (farinha de carne, peixeou sangue, partes de insetos, grilos em pó, gema de ovo), a partir de gordurase óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono-, oligo- oupoliorganossacarídeos, especialmente de sacarose, lactose, fratose, dextrose,glicose, amido, pectina ou mesmo melados ou mel ou a partir de sais taiscomo sulfato de amônio, carbonato de amônio ou acetato de amônio. Partesfrescas ou em decomposição de frutas, lavouras, plantas, animais, insetos ousuas partes específicas também podem servir como um estimulante dealimentação.

Os feromônios são conhecidos serem mais específicos dosinsetos. Feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidospor aqueles habilitados na técnica.

As formulações dos compostos da fórmula I como aerossóis(por exemplo, em latas de pulverização), pulverizações de óleo oupulverizadores de bomba são altamente adequados para o usuário nãoprofissional controlar pragas, tais como moscas, pulgas, carrapatos,mosquitos, gafanhotos ou baratas. Os recipientes de aerossol sãopreferivelmente compostos do composto ativo, solventes tais como álcooisinferiores (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (porexemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (porexemplo, querosenes) tendo faixas de ebulição de aproximadamente 50 a250°C, di-metilfomamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de diemtila,hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno, xileno, água, além dissoauxiliares tais como emulsificadores, tais como monooleato de sorbitol,etoxilado de oleíla tendo de 3 a 7 mol de óxido de etileno, etoxilado de álcoolgraxo, óleos de perfume, tais como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxosmédios com álcoois inferiores, compostos de carbonila aromáticos, seapropriado, estabilizantes, tais como benzoato de sódio, tensoativosanfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietila e, se requerido,propelentes, tais como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éterdimetílico, dióxido de carbono, óxido nitroso ou misturas destes gases.

As formulações de pulverização oleosa diferem das receitas deaerossol porque nenhum propelente é usado.

Os compostos da fórmula I e suas composições respectivastambém podem ser suados em espirais contra mosquito e espirais defumigação, cartuchos de fumaça, placas vaporizadoras ou vaporizadores delongo período e também em papéis contra traça, almofadas contra traça ououtros sistemas vaporizadores independentes de calor.

Os métodos para controlar doenças infecciosas transmitidaspor insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filariase linfática eleishmaniose) com os compostos da fórmula I e suas composições respectivastambém compreendem tratar superfícies de cabanas e casas, pulverização doar e impregnação de cortinas, barracas, itens de vestuário, redes de proteçãocontra insetos, armadilha de mosca tsé-tsé ou coisa parecida. Composiçõesinseticidas para a aplicação a fibras, tecido, utensílios de tricô, não tecidos,material de tela ou folhas e encerados preferivelmente compreendem umamistura que inclui o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos umaglutinante.

A impregnação de cortinas e redes de proteção contra insetos érealizada, na maioria, por imersão do material têxtil em emulsões oudispersões do inseticida ou sua pulverização nas redes.

Os compostos da fórmula I também são adequados para aproteção das sementes, das raízes da muda e brotos, preferivelmente dassementes, contra as pragas do solo.

Especialmente preferido na proteção de sementes do grupo decereais (por exemplo, trigo, cevada, centeio), canola, beterraba de açúcar,milho, sorgo, girassol, algodão, arroz, ervilhas, colza, batata e lavouras parafins comerciais como arroz, trigo, cevada ou centeio.

As formulações de tratamento de semente convencionaisincluem, por exemplo, concentrados escoáveis FS, soluções LS, pós paratratamento a seco DS, pós dispersáveis em água WS ou grânulos para otratamento de pasta, pós solúveis em água SS e emulsão ES. A aplicação àssementes é realizada antes de semear, diretamente nas sementes ou após terpré-germinado o último.

As formulações preferidas são FS.

As formulações FS preferidas de compostos da fórmula I parao tratamento de semente compreende de 0,5 a 80% do ingrediente ativo, de0,05 a 5% de um umectante, de 0,5 a 15% de um agente dispersante, de 0,1 a5% de um espessante, de 5 a 20% de um agente anti-congelamento, de 0,1 a2% de um agente anti-espuma, de 1 a 20% de um pigmento e/ou um corante,de 0 a 15% de um agente espessador/adesão, de 0 a 75% de umenchedor/veículo e de 0,01 a 1% de um conservante.

No tratamento de semente, as taxas de aplicação do compostoda fórmula I ou composições que as compreende, são, no geral, de 0,1 g a 10kg por 100 kg de semente, preferivelmente de 1 g a 5 kg por 100 kg desemente, em particular de 1 g a 2,5 kg por 100 kg de semente. Para lavourasespecíficas, tais como alface, a taxa pode ser maior.

No controle de pragas, a aplicação do composto da fórmula Iou da composição que o compreende é realizada por pulverização oupolvilhamento das sementes, as plantas ou o solo (e desse modo as sementes)antes ou após semear as plantas ou antes ou após a emergência das plantas.

Um outro objetivo da invenção é um método de tratar asemente no sulco de semente com uma formulação granular contendo oingrediente ativo ou uma composição que o compreende, com,opcionalmente, um ou mais carreadores sólidos ou líquidos agricolamenteadequados e/ou opcionalmente com um ou mais tensoativos agricolamenteaceitáveis. Este método é vantajosamente utilizado nas sementeiras de cereal,milho, algodão e girassol. Para cereais e milho, as taxas para os compostos dafórmula I estão entre 50 e 500 g/ha.

A invenção também diz respeito ao produto de propagação deplantas e especialmente a semente tratada que compreende, isto é, revestidacom e/ou contendo, um composto da fórmula I ou uma composição que ocompreende. O termo "revestido com e/ou contendo" no geral, significa que oingrediente ativo é, está, na maior parte na superfície do produto depropagação no período de aplicação, embora uma parte maior ou menor doingrediente possa penetrar no produto de propagação, dependendo do métodode aplicação. Quando o dito produto de propagação é (re)plantado, este podeabsorver o ingrediente ativo.

A semente compreende os compostos inventivos oucomposições que os compreendem em uma quantidade de 0,1 g a 10 kg por100 kg de semente.

As composições desta invenção também podem conter outrosingredientes ativos, por exemplo outros pesticidas, inseticidas, herbicidas,fertilizantes tais como nitrato de amônio, uréia, potassa e superfosfato,fitotóxicos e reguladores do desenvolvimento vegetal, conservantes enematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmenteou em combinação com as composições descritas acima, se apropriadostambém adicionado apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque).

Por exemplo, as plantas podem ser pulverizadas com uma composição destainvenção antes ou após serem tratadas com outros ingredientes ativos.

A seguinte lista de pesticidas juntas com os compostos deacordo com a invenção podem ser usados, é pretendido ilustras ascombinações possíveis, mas não impor qualquer limitação:

A.l. Organo(tio)fosfatos: acefato, azametiifos, azinfos-metila,clorpirifos, clorpirifos-metila, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos,dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation,metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos,oxidemeton-metila, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmet,fosfamidon, forato, foxim, pirimifos-metila, profenofos, protiofos, sulprofos,tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triquiorfon;

A.2. Carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb,carbarila, carbofuran, carbossulfan, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb,metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;

A.3. Piretróides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cialotrina,cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina,fenvalerato, imiprotrina, lambdacihalotrina, permetrina, pralletrina, piretrin 1e II, resmetrina, silafluofen, taufluvalinato, teflutrina, tetrametrina,tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina;Α.4. Reguladores do desenvolvimento: a) inibidores da síntese

de quitina: benzoiluréias: clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron,flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron,triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexytiazox, etoxazol, clofentazina; b)antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida,azadiractin; c) juvenóides: piriproxifen, metopreno, fenoxicarb; d) inibidoresda biossíntese de lipídeo: espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat;

A.5. Compostos agonistas/antagonistas receptores nicotínicos:clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid,tiacloprid; o composto tiazol da fórmula Γ1

A.6. Compostos antagonistas de GABA: acetoprol,endossulfan, etiprol, fipronila, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, o composto defenilpirazol composto da fórmula Γ

<formula>formula see original document page 23</formula>

A. 7. Inseticidas de lactona macrocíclicos: abamectin,emamectin, milbemectin, lepimectin, spinosad,

A.8. compostos METI I: fenazaquin, piridaben, tebufenpirad,tolfenpirad, flufenerim;

A.9. compostos METI II e METI III: acequinocila, fluaciprim,hidrametilnon;Α. 10. compostos não ligadores: clorfenapir;

A. 11. compostos inibidores da fosforilação oxidativa: ciexatin,diafentiuron, fenbutatin oxide, propargite;

A. 12. Compostos de interrupção da muda: ciromazina;

A. 13. Compostos inibidores da oxidase de função mista:butóxido de piperonila;

A. 14. Compostos bloqueadores do canal de sódio: indoxacarb,metaflumizona,

A. 15. Vários: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid,piridalila, pimetrozina, enxofre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafen,flupirazofos, ciflumetofen, amidoflumet, os compostos aminoisotiazol dafórmula Γ3,

<formula>formula see original document page 24</formula>

em que Ri é -CH2OCH2CH3 ou H e Rii é CF2CF2CF3 ouCH2CH(CH3)3, os compostos de antranilida da fórmula Γ4

<formula>formula see original document page 24</formula>

em que A1 é CH3, Cl, Br, I, X é C-H, C-Cl, C-F ou N, Y' é F,Cl, ou Br, Y" é hidrogênio, F, Cl, CF3, B1 é hidrogênio, Cl, Br, I, CN, B2 é Cl,Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, e Rb é hidrogênio, CH3 ou CH(CH3)2 e oscompostos de malonitrila como descrito no JP 2002 284608, WO 02/89579,WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399, JP 2004 99597,WO 05/68423, WO 05/68432 ou WO 05/63694, especialmente os compostosde malonitrila CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3·-trifluoropropil)malononitrila),

CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluoro-heptil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-Tetrafluoro-3-trifluorometil-butil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),

CF3(CH2)2C(Cn)2(CH2)2(CF2)3CF3 (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-hexil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),

Cf2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2,2-Bis-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila), CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)3CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-pentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),

Cf3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butil)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila) e

Cf3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-pentil)-2-(2, 2, 3, 3, 3-pentafluoro-propil)-malononitrila).

Os compostos comercialmente disponíveis do grupo A podemser encontrados em The Pesticide Manual, 13° Edição, British Crop ProtectionCouncil (2003) entre outras publicações. As tiamides da fórmula Γ2 e suapreparação foram descritos no WO 98/28279. Compostos de aminoisotiazolda fórmula Γ e sua preparação foram descritos no WO 00/06566.Lepimectina é conhecida do Agro Project, PJB Publications Ltd, Novembro2004. Benclothiaz e sua preparação foram descritos no EP-Al 454621.Metidation e Paraoxon e sua preparação foram descritos no Farm ChemicalsHandbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol e suapreparação foram descritos no WO 98/28277. Metaflumizona e suapreparação foram descritos no EP-Al 462 456. Flupirazofos foi descrito emPesticide Science 54, 1988, p.237-243 e em US 4822779. Pirafluprol e suapreparação foram descritos no JP 2002193709 e em WO 01/00614. Piriprol esua preparação foram descritos no WO 98/45274 e em US 6335357.Amidoflumet e sua preparação foram descritos no US 6221890 e em JP21010907. Flufenerim e sua preparação foram descritos no WO 03/007717 eem WO 03/007718. Ciflumetofen e sua preparação foram descritos no WO04/080180.

As antranilamidas da fórmula Γ4 e sua preparação foramdescritos no WO 01/70671; WO 02/48137; WO 03/24222, WO 03/15518,WO 04/67528; WO 04/33468 e WO 05/118552. Os compostos de malonitrilaCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoropropil)malononitrila), CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)5CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluoro-heptil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila), CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-Tetrafluoro-3-trifluorometil-butil)-2-(3,3,3 -trifluoro-propil)-malononitrila),CF3(CH2)2C(Cn)2(CH2)2(CF2)3CF3 (2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluoro-hexil)-2-(3,3,3 -trifluoro-propil)-malononitrila),

Cf2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2,2-Bis-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila), CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)3CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-pentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),Cf3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butil)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila) e

Cf3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-pentil)-2-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propil)-malononitrila) foram descritos no WO05/63694.

Preferidas são as misturas com N-R'-2,2-dialo-l-R"ciclo-propanecarboxamido-2-(2,6-dicloro-a,a,a-tri-fluoro-p-tolil)hidrazona ou N-Rl-2,2-di(R"')propionamido-2-(2,6-dicloro-a,a,a-trifluoro-p-tolil)-hidrazona,em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R'' é hidrogênio ou metilae R"' é metila ou etila.

Algumas das misturas dos compostos da fórmula I com ospesticidas mencionados acima são sinergísticos, isto é, estes contém a misturaativa associada em quantidades sinergisticamente eficazes. As misturassinergísticas dos compostos da fórmula I com os seguintes pesticidas sãopreferidas:

Além disso, especialmente preferidas com respeito ao seu usode acordo com a presente invenção são as misturas em que o composto dafórmula II é selecionado dos grupos A.3. (piretróides), A.4. (reguladores dodesenvolvimento), A.5. (Compostos agonistas/antagonistas receptornicotínico), A.6. (compostos antagonistas de GABA), A.7. (inseticidas delactona macrocíclicos), A. 10.(compostos não ligadores), A. 14. (compostosbloqueadores do canal de sódio) ou A. 15. (vários compostos pesticidas).

Mais preferidas são as misturas em que o composto da fórmulaII é selecionado do grupo A-I que consiste de bifentrin, cialotrin, cipermetrin,alfa-cipermetrin, deltametrin, lambda-cialotrin, permetrin; flufenoxuron,hexaflumuron, teflubenzuron, novaluron; clothianidin, acetamiprid,imidacloprid, tiametoxam; fipronila, etiprol; abmamectin, emamectin,espinosad; clorfenapir; indoxacarb, metaflumizona; compostos deantranilamida da fórmula Γ4, malononitrila compostos como descrito no JP2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677,WO 04/20399, JP 2004 99597, WO 05/68423, WO 05/68432 ou WO05/63694, especialmente os compostos de malonitrilaCF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoropropil)malononitrila),CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)5CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-Dodecafluoro-heptil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),

CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F (2-(3,4,4,4-Tetrafluoro-3-trifluorometil-butil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)-malononitrila),

Cf2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2,2-Bis-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila), CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)3CF3 (2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-pentil)-2-(3,3,3 -trifluoro-propil)-malononitrila),Cf3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-butil)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoro-pentil)-malononitrila) eCf3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H (2-(2,2,3,3,4,4,5,5-Octafluoro-pentil)-2-(2,2,3,3,3-pentafluoro-propil)-malononitrila), pimetrazina, piridalila.

As misturas sinergísticas do composto da fórmula I: l-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3 -(1 -metil-2,2-diclorociclopropil)-5 -metil-1,2,4-triazol com um dos pesticidas do grupo A-I abaixo são especialmentepreferidos.

Também são especialmente preferidas as misturas sinergísticasdo composto da fórmula I: l-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-(2,2-diclorociclopropil)-5-metil-l,2,4-triazol com um dos pesticidas do grupo A-Iabaixo são especialmente preferidos.

As misturas sinergísticas vantajosamente reduzem a taxa dedosagem e/ou intensificam o espectro de atividade e/ou combinam a atividadede nocaute com controle e/ou administração da resistência. Estes permitemcontrole intensificado de pragas em comparação com as taxas de controle quesão possíveis com os compostos individuais.

As misturas de compostos I e II ou os compostos I e II usadossimultaneamente, isto é, junto ou separadamente ou em sucessão, a seqüência,no caso de aplicação separada, no geral, não tendo qualquer efeito noresultado das medições de controle, apresenta ação resistente contra pragas apartir das ordens mencionadas acima.

Os compostos Ieo composto II são usualmente aplicados emuma razão em peso de 100:1 a 1:100, preferivelmente de 20:1 a 1:50, emparticular de 5:1 a 1:20.

As misturas sinergísticas de acordo com a invenção podem serconvertidas nas formulações de costume como mencionado abaixo para oscompostos da fórmula I. As faixas das taxas de aplicação também são comomencionadas para os compostos da fórmula I.

Os insetos podem ser controlados contatando-se oparasita/praga alvo, seu suprimento de alimento, habitat, terreno de procriaçãoou seu ou seu local com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostosou composições da fórmula I.

"Local" significa um habitat, terreno de procriação, planta,semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou parasita estáse desenvolvendo ou pode se desenvolver.

No geral, "quantidade pesticidamente eficaz" significa aquantidade de ingrediente ativo necessárias para se atingir um efeitoobservável no desenvolvimento, incluindo os efeitos da necrose, morte,retardo, prevenção e remoção, destruição ou, de outra maneira, diminuindo aocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamenteeficaz pode variar para a vários compostos/composições usados na invenção.Uma quantidade pesticidamente eficaz das composições também variarão deacordo com as condições prevalecentes tais como efeito e duração pesticidasadequados, clima, espécies alvo, local, modo de aplicação e outros.

Os compostos da fórmula I e suas composições podem serusadas para a proteção de materiais de madeira tais como árvores, cercas detábuas, dormentes, etc. e construções tais como casas, alpendres, fábricas, mastambém materiais de construção, móveis, couros, fibras, artigos de vinil, fiose cabos elétricos etc. contra formigas e/ou térmites e para controlar formigas etérmites de tornarem-se nocivos a lavouras ou ser humano (por exemplo,quando as pragas invadem casas e instalações públicas). Os compostos dafórmula I não são aplicados apenas à superfície do solo circundante ou nosolo sob o piso a fim de proteger materiais de madeira mas também pode seraplicado a artigos que movem-se com dificuldade tais como superfícies doconcreto sob o piso, colunas de sacada, vigas, madeiras compensadas, móveis,etc., artigos de madeira tais como chapas particuladas, chapas pela metade,etc. e artigos de vinil tais como cabos elétricos revestidos, folhas de vinil,material isolante de calor tais como espumas de estireno, etc. No caso deaplicação contra formigas que tornam-se nocivas a lavouras ou sereshumanos, a composição de controle de formiga da presente invenção édiretamente aplicada ao ninho das formigas ou à sua vizinhança ou porintermédio de contato com isca.

Os compostos ou composições da invenção também podem seraplicados de maneira preventiva a locais em que a ocorrência das pragas éesperada.

Os compostos da fórmula I também podem ser usadas paraproteger plantas em desenvolvimento do ataque ou infestação por pragas pelocontato da planta com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos dafórmula I. Como tal, "contatar" inclui tanto contato direto (aplicação doscompostos/composições diretamente nas pragas e/ou planta - tipicamente àfolhagem, caule ou raízes da planta) quanto contato indireto (aplicação doscompostos/composições ao local da praga e/ou planta).

No caso do tratamento do solo ou de aplicação ao local dehabitação ou ninhos das pragas, a quantidade do ingrediente ativo varia de0,0001 a 500 g por 100 m2, preferivelmente de 0,001 a 20 g por 100 m2. Otratamento do solo contra térmites (Isoptera) é uma forma de realizaçãoespecialmente preferida da presente invenção.

As taxas de aplicação de costume na proteção de materiais são,por exemplo, de 0,01 g a 1000 g de composto ativo por m2 de materialtratado, desejavelmente de 0,1 g a 50 g por m2.

As composições inseticidas para o uso na impregnação demateriais contém tipicamente de 0,001 a 95% em peso, preferivelmente de 0,1a 45% em peso e mais preferivelmente de 1 a 25% em peso de pelo menos umrepelente e/ou inseticida.

Para o uso nas composições de isca, o teor típico deingrediente ativo é de 0,0001% em peso a 15% em peso, desejavelmente de0,001% em peso a 5% em peso de composto ativo. A composição usadatambém pode compreender outros aditivos tais como um solvente do materialativo, um agente flavorizante, um agente conservante, um pigmento ou umagente de sabor amargo. Sua atratividade também pode ser intensificada poruma cor, forma ou textura especiais.

Para o uso nas composições de pulverização, o teor deingrediente ativo é de 0,001 a 80% em peso, preferivelmente de 0,01 a 50%em peso e mais preferivelmente de 0,01 a 15% em peso.

Para o uso no tratamento de plantas de lavoura, a taxa deaplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode estar na faixa de 0,1 g a4000 g por hectare, desejavelmente de 25 g a 600 g por hectare, maisdesejavelmente de 50 g a 500 g por hectare.

Os compostos da fórmula I e as composições que oscompreendem também podem ser usados para controlar e evitar as infestaçõese infecções de animais incluindo animais de sangue quente (incluindo sereshumanos) e peixes. Estes são, por exemplo, por exemplo, adequados paracontrolar e evitar infestações e infecções em mamíferos, tais como gado,ovelhas, suínos, camelos, cervídeos, cavalos, porcos, aves domésticas,coelhos, cabras, cães e gatos, búfalo da índia, macacos, gamos e renas etambém em animais que carregam pele tais como mink, chinchila e raccoon,pássaros, tais como galinhas, gansos, perus e patos e peixes, tais como peixede água doce e salgada, tais como trutas, carpas e enguias.

Os compostos da fórmula I e as composições que oscompreendem são preferivelmente usados para controlar e evitar infestações einfecções em animais domésticos, tais como cães e gatos.

As infestações em animais de sangue quente e peixes incluem,mas não são limitados a, piolhos, piolhos que picam, carrapatos, bernesnasais, melofagoses, moscas que picam, moscas muscóides, moscas, larvas damosca miasítica, micuins, mosquitos e pulgas.

Os compostos da fórmula I e composições que oscompreendem são adequados para o controle sistêmico e/ou não sistêmico deecto- e/ou endoparasitas. Estes são ativos contra todos ou alguns estágios dedesenvolvimento.

Os compostos da fórmula I são especialmente úteis paracombater ectoparasitas.

Os compostos da fórmula I são especialmente úteis paracombater parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente:pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides fells,Ctenocephalides eformigas, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tungapenetrans e Nosopsyllus fasciatus,

baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattellagermanica, Bladella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica,Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae eBlatta orientalis,

moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti,Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis,Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anophelesfreeborn;, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anophelesquadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomyahominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea,Chrysops atlanticus, Cochllomyla hominivorax, Cordylobia anthropophaga,Cullcoldes furens, Culex pipiens, Culex nigrlpalpus, Culex quinquefasciatus,Culex tarsalis, Culiseta lnornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis,Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossinapalpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans,Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconopstorrens, Lueilla caprina, Lucilla cuprina, Lucilla sericata, Lycoria peetoralis,Mansonia spp., Musca domestica, Museina stabulans, Oestrus ovis,Phlebotomus argentipes, Psorophora eolumbiae, Psorophora diseolor,Prosimulium mixtum, Sareophaga haemorrhoidalis, Sareophaga sp.,Simulium vittatum, Stomoxis caleltrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus,Tabanus lineola e Tabanus similis,

piolhos (Phthiraptera), por exemplo, Pedieulus humanuseapitis, Pediculus humanus eorporis, Pthirus púbis, Haematopinuseurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovieola bovis, Menopongallinae, Menaeanthus stramineus e Solenopotes eapillatus.

carrapatos e ácaros parasíticos (Parasitiformes): carrapatos(Ixodida), por exemplo, Ixodes seapularis, Ixodes holoeyelus, Ixodespaeifieus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermaeentor andersoni, Dermaeentorvariabilis, Amblyomma amerieanum, Ambryomma maeulatum, Ornithodorushermsi, Ornithodorus turieata e ácaros parasíticos (Mesostigmata), porexemplo, Ornithonyssus baeoti e Dermanyssus gallinae,

Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) porexemplo, Aearapis spp., Cheyletlella spp., Ornithoeheyletla spp., Myobiaspp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombieula spp., Listrophorus spp.,Aearus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodeetes spp.,Pteroliehus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodeetes spp., Sareoptesspp., Notoedres spp., Knemidoeoptes spp., Cytodites spp. e Laminosioptesspp,

Insetos (Heteropterida): Cimex leetularlus, Cimex hemipterus,Reduvius senllis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Ariluseritatus,

Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathusspp., Pedieulus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp,

Mallophagida (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), porexemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovieola spp.,Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp. e Felieola spp,Nematódeos Nematelmintos:

Vermes na forma de chicote e Trichinosis (Trichosyringida),por exemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (trichuridae) Triehuris spp.,Caplllaria spp,

Rhabditida, por exemplo, Rhabditis spp, Strongyloides spp.,Helicephalobus spp,

Strongylida, por exemplo, Strongylus spp., Ancylostoma spp.,Neeator amerieanus, Bunostomum spp. (Hookworm), Tnichostrongylus spp.,Haemonehus eontortus., Ostertagia spp., Cooperla spp., Nematodirus spp.,Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurusdentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamustraehea, Aneylostoma spp., Uneinaria spp., Globocephalus spp., Neeatorspp., Metastrongylus spp., Muellerlus eaplllarls, Protostrongylus spp.,Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus eDloctophyma resale,

Nematódeos intestinais (Ascaridida), por exemplo, Asearislumbrieoldes, Asearis suum, Asearidia galli, Parasearis equorum, Enteroblusvermieularis (Threadworm), Toxoeara eants, Toxascaris leonine,Skrjablnema spp. e Oxyuris equi,

Camallanida, por exemplo, Draeuneulus medinensis (filária)Spirurida, por exemplo, Thelazla spp. Wuehererla spp., Brugiaspp., Onehoeerea spp., Dirofilari spp. a, Dipetalonema spp., Setarla spp.,Elaeophora spp., Spiroeerea Iupi e Habronema spp.,

Vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo,Aeanthoeephalus spp., Macracanthorhynchus hirudlnaeeus e Oneieola spp,Planárias (Platelmintos):

Dactilogiroses (Trematoda), por exemplo, Faeiola spp.,Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsisbuski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzla spp., Alarlaalata, Paragonlmus spp. e Nanoeyetes spp,

Cercomeromorpha, em particular Cestoda (Vermes na formade fita), por exemplo, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp.,Dipylidium eanisum, Multieeps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp.,Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp.,Anoplocephala spp. e Hymenolepis spp.

Os compostos da fórmula I e as composições que os contêmsão particularmente úteis para o controle das pragas das ordens Diptera,Siphonaptera e Ixodida, especialmente para o controle de mosquitos.

O uso dos compostos da fórmula I e composições que oscontêm para combater moscas é uma outra forma de realização preferida dapresente invenção.

Além disso, o uso dos compostos da fórmula I e composiçõesque os contêm para combater pulgas é especialmente preferido.

O uso dos compostos da fórmula I e composições que oscontêm para combater carrapatos é uma outra forma de realização preferidada presente invenção.

Os compostos da fórmula I também são especialmente úteispara combater endoparasitas (nematódeos nematelmintos, vermes de cabeçaespinhosa e planárias).

A administração pode ser realizada tanto profilaticamentequanto terapeuticamente.

A Administração dos compostos ativos é realizada diretamenteou na forma de preparações adequadas, oral, tópica/dérmica ouparenteralmente.

Para a administração oral a animais de sangue quente, oscompostos da fórmula I podem ser formulados como alimentações animais,pré-misturas de alimentação animal, concentrados de alimentação animal,pílulas, soluções, pastas, suspensões, purgantes, géis, tabletes, bolos ecápsulas. Além disso, os compostos da fórmula I podem ser administradas aosanimais em sua água potável. Para a administração oral, a forma de dosagemescolhida deve suprir o animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso do corpodo animal por dia do composto da fórmula I, preferivelmente com 0,5 mg/kga 100 mg/kg de peso do corpo do animal por dia.

Alternativamente, os compostos da fórmula I podem seradministrados aos animais parenteralmente, por exemplo, por injeçãointraruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos dafórmula I podem ser dispersados ou dissolvidos em um carreadorfsiologicamente aceitável para a injeção subcutânea. Alternativamente, oscompostos da fórmula I podem ser formulados em um implante para aadministração subcutânea. Além disso, o composto da fórmula I pode sertransdermicamente administrado a animais. Para a administração parenteral, aforma de dosagem escolhida deve suprir o animal com 0,01 mg/kg a 100mg/kg de peso do corpo do animal por dia do composto da fórmula I.

Os compostos da fórmula I também podem ser aplicadostopicamente aos animais na forma de imersões, poeiras, pós, colares,medalhões, pulverizações, xampus, formulações para pulverização edespejamento e em ungüentos ou emulsões óleo em água ou água em óleo.

Para a aplicação tópica, imersões e pulverizações usualmente contêm 0,5 ppma 5.000 ppm e preferivelmente 1 ppm a 3.000 ppm do composto da fórmula I.Além disso, os compostos da fórmula I podem ser formulados comoidentificação de orelha para animais, particularmente quadrúpedes, tais comogado e ovelha.

As preparações adequadas são:

- Soluções tais como soluções orais, concentrados para aadministração oral após a diluição, soluções para o uso na pelo ou nascavidades corporais, formulações de derramamento no local, géis;- Emulsões e suspensões para a administração oral ou dérmica;preparações semi-sólidas;

- Formulações em que o composto ativo é processado em umabase de ungüento ou em uma base de emulsão óleo em água ou água em óleo;

As preparações sólidas, tais como pós, pré-misturas ouconcentrados, grânulos, pílulas, tabletes, bolos, cápsulas; aerossóis e inalantese artigos formados contendo composto ativo.

As composições adequadas para injeção são preparadasdissolvendo-se o ingrediente ativo em um solvente adequado eopcionalmente, adicionando-se ingredientes adicionais, tais como ácidos,bases, sais de tampão, conservantes e solubilizantes. As soluções são filtradase enchidas estéreis.

Os solventes adequados são solventes fisiologicamentetoleráveis, tais como água, alcanóis tais como etanol, butanol, álcoolbenzílico, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona,2-pirrolidona e misturas destes.

Os compostos ativos podem ser opcionalmente dissolvidos emóleos sintéticos ou vegetais fisiologicamente toleráveis que são adequadospara a injeção.

Os solubilizantes adequados são solventes que promovem adissolução do composto ativo no solvente principal ou evita sua precipitação.Os exemplos são polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, óleo de mamonapolioxietilado e éster de sorbitano polioxietilado.

Os conservantes adequados são álcool benzílico,triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzóico e n-butanol.

As soluções orais são administradas diretamente. Osconcentrados são administrados oralmente após a diluição anterior àconcentração de uso. As soluções orais e os concentrados são preparados deacordo com o estabelecido pela técnica e como descrito acima para assoluções de injeção, procedimentos estéreis não sendo necessários.

As soluções para o uso na pele são gotejados, espalhados,esfregados, polvilhados ou pulverizados.

As soluções para o uso na pele são preparadas de acordo como estabelecido na técnica e de acordo com o que é descrito acima para assoluções de injeção, os procedimentos estéreis não sendo necessários.

Os solventes adequados adicionais são polipropileno glicol,fenil etanol, fenóxi etanol, ésteres, tais como acetato de etila e de butila,benzoato de benzila, éteres, tais como éter alquílico de alquilenoglicol, porexemplo, éter monometílico de dipropilenoglicol, cetonas, tais como acetona,metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos vegetais e sintéticos,dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solcetal, propilenocarbonatoe misturas destes.

Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação.os espessantes adequados são espessantes inorgânicos, tais como bentonitas,ácido silícico coloidal, monoestearato de alumínio, espessantes orgânicos, taiscomo derivados e celulose, álcoois polivinílicos e seus copolímeros, acrilatose metacrilatos.

Os géis são aplicados ou dispersados na pele ou introduzidosnas cavidades corporais. Os géis são preparados tratando-se as soluções queforam preparadas como descrito no caso das soluções de injeção comespessador suficiente que resulte em um material claro tendo umaconsistência semelhante ao ungüento. Os espessantes utilizados são osespessantes dados acima.

As formulações de aplicação local são vertidas ou pulverizadasem áreas limitadas da pele, o composto ativo penetra na pele e atuasistemicamente.

As formulações de despejamento são preparadas dissolvendo-se, colocando-se em suspensão ou emulsificando-se o composto ativo emsolventes ou misturas de solventes compatíveis com a pele adequados. Seapropriado, outros auxiliares, tais como colorantes, substâncias promotoras dabioabssorção, antioxidantes, estabilizantes de luz, adesivos são adicionados.

Os solventes adequados que são: água, alcanóis, glicóis,polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, álcoois aromáticos, taiscomo álcool benzílico, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, tais como acetato deetila, acetato de butila, benzoato de benzila, éteres, tais como éteres alquílicosde alquileno glicol, tais como éter monometílico de dipropileno glicol, étermono-butílico de di-etileno glicol, cetonas tais como acetona, metil etilcetona, carbonatos cíclicos, tais como carbonato de propileno, carbonato deetileno, hidrocarbonetos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ousintéticos, DMF, dimetilacetamida, n-alquilpirrolidonas, tais comometilpirrolidona, n-butilpirrolidona ou n-octilpirrolidona, N-metilpirrolidona,2-pirrolidona, 2,2-dimetil-4-óxi-metileno-l,3-dioxolano e glicerol formal.

Os corantes adequados são todos os corantes permitidos para ouso em animais e que podem ser dissolvidos ou colocados em suspensão.

As substâncias que promovem a absorção adequados são, porexemplo, DMSO, óleos de propagação, tais como miristato de isopropila,pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicona e seus copolímeros compoliéteres, ésteres de ácidos graxos, triglicerídeos, álcoois graxos.

Os antioxidantes adequados são sulfitos ou metabissulfitos taiscomo metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilidroxitolueno,butilidroxianisol, tocoferol.

Os estabilizantes de luz adequados são, por exemplo, ácidonovantisólico.

Os adesivos adequados são, por exemplo, derivados decelulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais, tais comoalginatos, gelatina.

As emulsões podem ser administradas oralmente,dermicamente ou como injeções. As emulsões são do tipo água em óleo ou dotipo óleo em água.

Estes são preparados pela dissolução do composto ativo nafase hidrofóbica ou na hidrofílica e homogeneização destes com o solventedas outras fases com o auxílio de emulsificantes adequados e, se apropriado,outros auxiliares, tais como corantes, substâncias promotoras de absorção,conservantes, antioxidantes, estabilizantes à luz, substâncias intensificadorasde viscosidade.

As fases hidrofóbicas adequadas (óleos) são:

- parafinas líquidas, óleos de silicona, óleos vegetais naturais,tais como óleo de gergelim, óleo de amêndoa, óleo de mamona, triglicerídeossintéticos tais como biglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídeocom ácidos graxos vegetais do comprimento de cadeia Cs-C 12 ou outrosácidos graxos natural especialmente selecionados, misturas de glicerídeoparciais de ácidos graxos saturados ou insaturados possivelmente tambémcontendo grupos hidroxila, mono- e di-glicerídeos dos ácidos graxos C8-Ci0,ésteres de ácido graxo, tais como estearato de etila, adipato dedi-n-butirila, laurato de hexila laurato, perlargonato de dipropileno glicol,ésteres de um ácido graxo ramificado de cadeia de comprimento médio comálcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C16-C18, miristato deisopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácido caprílico/cáprico deálcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C12-C18, estearato deisopropila, oleato de oleíla, oleato dedecila, oleato de etila, lactato de etila,ésteres de ácido graxo ceroso, tais como gordura da glândula coccígea dopato, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila e misturas de ésterrelacionadas ao último,

álcoois graxos, tais como álcool isotridecílico, 2-octildodecanol, álcool cetilestearílico, álcool oleílico e

ácidos graxos, tais como ácido oléico emisturas destes.

As fases hidrofílicas adequadas são: água, álcoois tais comopropileno glicol, glicerol, sorbitol e misturas destes.

Os emulsificadores adequados são:

- tensoativos não iônicos, por exemplo, óleo de mamonapolietoxilado, monooleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato desorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietila, ésterpoliglicólico de alquilfenol;

tensoativos anfolíticos, tais como tais como N-lauril-p-iminodipropionato de di-sódio ou lecitina;

tensoativos aniônicos, tais como lauril sulfato de sódio,sulfatos de éter de álcool graxo, sal de monoetanolamina de ácidoortofosfórico de éter mono/dialquil poliglicólico;

tensoativos ativos catiônicos, tais como cloreto decetiltrimetilamônio.

Os auxiliares adicionais adequados são substâncias queintensificam a viscosidade e estabilizam a emulsão, tais comocarboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e derivadosde amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona,álcool polivinílico, copolímeros de éter metil vinílico e anidrido maleico,polietileno glicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substânciasmencionadas.

As Suspensões podem ser administradas oral outopicamente/dermicamente. Estes são preparados pela suspensão do compostoativo em um agente de suspensão, se apropriado com a adição de outrosauxiliares, tais como agentes umectantes, corantes, substâncias promotoras dabioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes à luz.

Os agentes de suspensão líquida são todos solventeshomogêneos e misturas de solventes. Os agentes umectantes adequados(dispersantes) são os emulsificadores dados acima. Outros auxiliares quepodem ser mencionados são aqueles dados acima.

As preparações semi-sólidas podem ser administradasoralmente ou topicamente/dermicamente. Estas diferem das suspensões eemulsões descritas acima apenas por sua viscosidade mais alta.

Para a produção das preparações sólidas, o composto ativo émisturado com excipientes adequados, se apropriado, com a adição deauxiliares e colocado na forma desejada.

Os excipientes adequados são todos substâncias inertes sólidasfisiologicamente toleráveis. Aquelas usadas são substâncias inorgânicas eorgânicas. As substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio,carbonatos tais como carbonato de cálcio, hidrogenocarbonatos, óxidos dealumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argiláceas, sílica precipitadaou coloidal ou fosfatos. As substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar,celulose, gêneros alimentícios e alimentos, tais como leite em pó, farinhaanimal, farinhas e partículas de grãos, amidos.

Os auxiliares adequados são conservantes, antioxidantes e/oucorantes que foram mencionados acima.

Outros auxiliares adequados são lubrificantes e deslizantes,tais como estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas,substâncias promotoras de desintegração, tais como amido oupolivinilpirrolidona reticulada, aglutinantes, tais como amido, gelatina oupolivinilpirrolidona linear e aglutinantes secos, tais como celulosemicrocristalina.

As composições que podem ser usadas na invenção podemcompreender, no geral de cerca de 0,001 a 95% do composto da fórmula I.

No geral, é favorável aplicar os compostos da fórmula I emquantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, preferivelmente 1 mg/kga 50 mg/kg por dia.As preparações prontas para o uso contêm os compostos queatuam contra parasitas, preferivelmente ectoparasitas, em concentrações de 10ppm a 80 por cento em peso, preferivelmente de 0,1 a 65 por cento em peso,mais preferivelmente de 1 a 50 por cento em peso, mais preferivelmente de 5a 40 por cento em peso.

As preparações que são diluídas antes do uso contém oscompostos que atuam contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 porcento em peso, preferivelmente de 1 a 50 por cento em peso.

Além disso, as preparações compreendem os compostos dafórmula I contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2 por cento empeso, preferivelmente a 0,05 a 0,9 por cento em peso, muito particularmentepreferível de 0,005 a 0,25 por cento em peso.

Em uma forma de realização preferida da presente invenção,as composições que compreendem os compostos da fórmula I são aplicadasdermicamente/ topicamente.

Em uma outra forma de realização adicional, a aplicaçãotópica é conduzida na forma de artigos formados contendo o composto , taiscomo coleiras, medalhões, etiquetas de orelha, faixas para a fixação em partesdo corpo e faixas e folhas adesivas.

No geral, é favorável aplicar formulações sólidas que liberemos compostos da fórmula I em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg,preferivelmente 20 mg/kg a 200 mg/kg, mais preferivelmente 25 mg/kg a 160mg/kg de peso corporal do animal tratado no curso de três semanas.

Para a preparação de artigos formados, plásticostermoplásticos e flexíveis bem como elastômeros e elastômerostermoplásticos são usados. Os plásticos adequados e os elastômeros sãoresinas de polivinila resinas, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose,derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientementecompatíveis com os compostos da fórmula I. Uma lista detalhada de plásticose elastômeros bem como procedimentos de preparação para os artigosformados é dada por exemplo, no WO 03/086075.

Os compostos ativos também podem ser usados como umamistura com sinergistas ou com outros compostos ativos que atuam contraendo- e ectoparasitas patogênicos. A seguinte lista de pesticidas juntos com osquais os compostos de acordo com a invenção podem ser usados paracontrolar e evitar infestações e infecções em animais de sangue quente epeixes, é pretendido ilustrar as combinações possíveis, mas não imporqualquer limitação:

Organofosfatos: Acefato, Clorfenvinfos, Diazinon, Diclorvos,Dicrotofos, Dimetoato, Etion, Fenitrotion, Fention, Isoxation, Malation,Fentoato, Fosalone, Fosmet, Foxim, Pirimifos-metila, Profenofos, Protiofos,Sulprofos, Triazofos, Triclorfon, Quintiofos, Coumafos, Clorfoxim,Bromofos-etila, 2,3-p-Dioxanoditiol-S,S-bis(0,0-dietilfosforoditionat);Carbamatos: Alanicarb, Benfuracarb, Carbarila, Carbossulfan,Fenoxicarb, Furatiocarb, Indoxacarb, Triazamato;

Piretróides: alfa-Cipermetrin, Deltametrin, Etofenprox,Fenvalerato, Cialotrin, Lambda-Cialotrin, Permetrin, Silafluofen, Tau-Fluvalinato, Tralometrin, Zeta-Cipermetrin, Flumetrin, Ciflutrin e seusenantiômeros e estereômeros, Cipermetrin;

Reguladores do desenvolvimento de artrópodes: a) inibisdoresda síntese de quitina: benzoiluréias: Clorfluazuron, Ciromazine,Diflubenzuron, Flucicloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron,Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofenolan, Hexitiazox,Etoxazol, Clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: Halofenozida, Metóxi-fenozida, Tebufenozida; c) juvenóides: Piriproxifen, Metopreno, Fenoxicarb;d) inibidores da biossíntese de lipídeo: Espirodiclofen;

(Neo)nicotinóides: Acetamiprid, Clotianidin, Flonicamid,Imidacloprid, Nitenpiram, Tiacloprid, Tiametoxam;compostos de coccidiose sintéticos, polieterantibióticos:Amprolium, Robenidin, Toltrazurila, Monensin, Salinomicin, Maduramicin,Lasalocid, Narasin, Semduramicin;

Vários: Abamectin (Avermectins), Acequinocila, Amitraz,Azadiractin, Bifenazato, Bacillus turingiensis, Bacillus subtilis, Cartap,Clorfenapir, Chiordimeform, Ciromazine, Diafentiuron, Dinetofuran,Diofenolan, Emamectin, Endossulfan, Epsiprantel, Etiprol, Fenazaquin,Fipronila, Formetanato5 Formetanate hidrocloride, Hidrametilnon,Indoxacarb, Metaflumizona, L-2,3,5,6-tetraidro-6-fenil-imidazotiazol, Le-vamisol, Milbemectin (Milbemicins), Moxidectin, Praziquantel, Pirantel,Piridaben, Pimetrozina, Selamectin, Spinosad, Enxofre, Tebufenpirad eTiociclam.

No geral, "quantidade parasiticamente eficaz" significa aquantidade de ingrediente ativo necessária para se atingir um efeitoobservável no desenvolvimento, incluindo os efeitos da necrose, morte,retardo, prevenção e remoção, destruição ou, de outra maneira, diminuindo aocorrência e a atividade do organismo alvo. A quantidade parasiticamenteeficaz pode variar para vários compostos/composições usados na invenção.Uma quantidade parasiticamente eficaz das composições também variarão deacordo com as condições prevalecentes, tais como efeito e duraçãoparasiticida desejável, espécies alvo, modo de aplicação e outros.

Exemplos de Síntese

Os compostos I obtidos de acordo com os protocolosmostrados nos exemplos de síntese abaixo junto com seus dados físicos sãolistados na Tabela I que segue.

Exemplo 1

Preparação de 3-(2,2-Dicloro-l-metil-ciclopropil)-l-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-5-metil-l H-[l,2,4]triazol

50 g de N-[l-(2,2,-Dicloro-l-metil-ciclopropil)-etilideno]-N'-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-hidrazina e 17,9 ml de piridina foramdissolvidos em 1 L de tolueno. De 0 a 5°C, 51 g de DDQ foram adicionadosem porções. Após agitar a 25°C por 12 horas, 1 litro de solução a 5% deNaOH foi adicionada, a mistura foi extraída com éter e secada com MgSO4. Aremoção do solvente deu 48,6 g do composto acima (pf. 107 a 116°C).

Tabela 1

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Exemplos de ação contra pragas

Metodologia de Teste

Exemplos de ação contra pragas e parasitas

1. Atividade contra Formiga argentina (Linepithema humile),formiga coletora (Pogonomyrmex californicus), formiga acróbata(Crematogaster spp.), formiga carpiteira (<Camponotus floridanus), formigade fogo (Solenopsis invicta), mosca doméstica (Musca domestica), mosca deestábulo (Stomoxis calcitrans), mosca da carne (,Sarcophaga sp.), mosquito dafebre amarela (Aedes aegyptii), mosquito doméstico (Culex quinquefasciatus),mosquito da malária (Anopheles albimanus), barata alemã (BlattellaGermanica), pulga de gato (Ctenocephalides felis) e carrapato canino marrom(Rhipicephalus sanguineus) por intermédio do contato com vidro.

Frascos de vidro foram tratados com 0,5 ml de uma solução deingrediente ativo em acetona e deixado secar. Os insetos ou carrapatos foramcolocados em cada frasco junto com algum fornecimento de alimento e deumidade. Os frascos foram mantidos a 22°C e foram observados quanto aosefeitos de tratamento em vários intervalos de tempo.

Nestes testes, os compostos de 1 a 3 em uma faixa de 0,1 ppmapresentaram mortalidade de 100% de Aedes aegypti em 24 horas após otratamento.

Além disso, os compostos de 1 a 3 em uma taxa de 5 ppmapresentaram 100% de mortalidade de Musca domestica e BlattellaGermanica em 24 horas após o tratamento.

Além disso, os compostos de 1 a 3 em uma taxa de 10 ppmapresentou 100% de mortalidade de Crematogaster spp. em 24 horas após otratamento.

2. Atividade contra formiga argentina (Linepithema humile),formiga acróbata (Crematogaster spp.), formiga carpinteira (Camponotusfloridanus), formiga de fogo (Solenopsis invicta) e termite subterrâneooriental (Reticulitermes flavipes) por intermédio do contato com o solo

Para as formigas, os testes foram conduzidos em Placas dePetri. Uma camada fina de 1% de ágar em água foi dispensada nas placas esolo arenoso da Flórida foi espalhado sobre o ágar. O ingrediente ativo foidissolvido em acetona e dispersado sobre a areia. As placas foram ventiladaspara evaporar a acetona, infestada com formigas e coberta. Uma solução deágua com mel a 20% foi colocada em cada placa. As placas foram mantidas a22°C e observada quanto à mortalidade em vários intervalos de tempo.

Para térmites, uma camada fina de 1% de ágar foi dispensadanas Placas de Petri. Uma camada fina de solo pré-tratado foi espalhado sobreo ágar. Para o tratamento de solo, o ingrediente ativo foi diluído em acetonaem uma base de peso para peso e incorporado no solo. Térmites trabalhadoresforam introduzidos em cada placa. Filtro de papel serviu como uma fonte dealimento. As placas de teste foram mantidas em torno de 25°C. Os térmitesforam observados diariamente quanto à mortalidade (morte ou incapaz de semanter de pé e apresentar apenas movimento fraco).

Nestes testes, os compostos de 1 a 3 em uma taxa de 1% empeso apresentou 100% de mortalidade de Reticulitermes flavipes em 3 diasapós o tratamento.

Além disso, os compostos de 1 a 3 em uma taxa de 10 ppmapresentou mortalidade de 100% de Camponotus floridanus em 24 horas apóso tratamento.

3. Atividade contra Formiga argentina (Linepithema humile),formiga acróbata (Crematogaster spp.), formiga carpinteira (Camponotusfloridanus), formiga de fogo (Solenopsis invicta), mosca doméstica (Museadomestica), térmite subterrâneo oriental (Reticulitermes flavipes), térmitesubterrâneo Formosan (Coptotermes formosanus) e barata alemã (BlattellaGermanica) por intermédio de isca.

Para formiga argentina, formiga acróbata e formigacarpinteira, testes foram conduzidos em Placas de Petri. As iscas forampreparadas com soluções de mel/água ou comida de gato triturada. Oingrediente ativo em acetona foi adicionado à isca. 0,2 ml de solução tratadade água com mel ou 150 mg de comida de gato tratada, colocada em umatampa, foi adicionado a cada placa. As placas foram cobertas e mantidas emuma temperatura de 22°C. as formigas foram observadas quanto àmortalidade diária.

Para as formigas de fogo, grãos de milho foram usados comouma matriz de isca (0,1% de ingrediente ativo). As formiga de fogo adultasforam colocadas em Placas de Petri junto com a isca. As formigas foramobservadas quanto à mortalidade diária.

Para moscas domésticas, os testes com iscas foram conduzidoscom adultos envelhecidos de 2 a 5 dias pós-emergência. O ingrediente ativoem acetona foi aplicado a uma matriz de isca que consiste de uma mistura deelite em pó e açúcar. As moscas domésticas foram colocadas em jarros deiscas que foram mantidos a 22°C e foram observados por 4 horas após otratamento para nocaute (morte mais morbidez (incapacidade de permanecerem pé)).

Para térmites, o ingrediente ativo em acetona foi aplicado afiltros de papel.% a.i. foi calculada com base no peso do filtro de papel. Osbioensaios foram conduzidos com um filtro tratado e ca. De 30 térmitestrabalhadores por placa de Petri de teste. As placas de teste foram mantidas a25°C e observadas diariamente quanto à mortalidade (insetos mortos oumoribundos) ou intoxicação.

Para baratas, caixas com tampas ventiladas foram usadas comoarenas de teste. A isca foi preparada usado-se comida de gato triturada e oingrediente ativo em acetona foi incorporado em uma razão de peso para peso(0,03 grames de isca por caixa). As caixas foram mantidas a 22°C eobservadas diariamente quanto à mortalidade das baratas.

Nestes testes, os compostos 1 a 3 em uma taxa de 0,005% empeso mostrou 100% de mortalidade de Reticulitermes flavipes em três diasapós o tratamento.

4. Atividade contra mosquito da febre amarela (Aedesaegyptii), mosquito doméstico (Culex quinquefasciatus) e larvas de mosquitoda malária (Anopheles albimanus) por intermédio do tratamento em água.

As placas foram usadas como arenas de teste. O ingredienteativo foi dissolvido em acetona e diluído com água para obter asconcentrações necessárias. As soluções finais contendo aproximadamente 1%de acetona foram colocadas em cada reservatório. Aproximadamente 10larvas de mosquito (4o instar) em 1 ml de água foram adicionados a cadareservatório. As larvas foram alimentadas com 1 gota de pó de fígado por dia.As placas foram cobertas e mantidas a 22°C. A mortalidade foi registradadiariamente e as larvas e as pupas vivas ou mortas foram removidasdiariamente. No final do teste as larvas vivas remanescentes foram registradase porcentagem de mortalidade foi calculada.

5. Atividade contra o afídeo do algodão (aphis gossypii)

Os compostos ativos foram formulados em 50:50 acetona:águae 100 ppm de tensoativo Kinetic™.

Plantas de algodão no estágio de cotilédone (uma planta porrecipiente) foram infestados colocando-se uma folha pesadamente infestadada colônia principal no topo de cada cotilédone. Os afídeos foram deixadostransferir para a plana hospedeira durante a noite a folha usada para atransferência de afídeos foi removida. Os cotilédones foram imersos nasolução de teste e deixados secar. Após 5 dias, as contagens de mortalidadeforam realizadas.

Neste teste, os compostos de 1 a 3 em 300 ppm apresentarammortalidade de 100%.

6. Atividade contra afídeo do pêssego verde (Myzus persicae)

As plantas de pimenta no estágio do segundo par de folhas(variedade 'Califórnia Wonder') foram infestadas com aproximadamente 40afídeos criados em laboratório colocando-se as seções de folha contaminadasno topo das plantas de teste. As seções de folha foram removidas após 24horas. As folhas das plantas intactas foram imersas em soluções de gradientedo composto de teste e deixado secar. As plantas de teste foram mantidas sobluz fluorescente (fotoperíodo de 24 horas) de cerca de 25°C e 20 a 40% deumidade relativa. A mortalidade de afídeo nas plantas tratadas, com relação àmortalidade em plantas verificadas, foi determinadas após 5 dias.

Neste teste, os compostos de 1 a 3 em 300 ppm apresentarammortalidade de 100%, visto que o composto A em 300 ppm não apresentouefeito.7. Atividade contra afídeo do feijão (aphis fabae)

Plantas de nastúrcio desenvolvidas em mistura no estágio do Iopar de folhas (variedade 'Mixed Jewle') foram infestadas comaproximadamente 2 a 30 afídeos criados em laboratório colocando-se plantascortadas infestadas no topo das plantas de teste. As plantas cortadas foramremovidas após 24 horas. Cada planta foi imersa na solução de teste parafornecer a cobertura completa da folhagem, caule, superfície de semente emprotuberância e superfície cúbica circundante e deixadas secar na tampa defumigação. As plantas tratadas foram mantidas em torno de 25°C com luzfluorescente contínua. A mortalidade de afídeo foi determinada após 3 dias.

Neste teste, os compostos I-I e 1-3 a 300 ppm apresentarammortalidade de 100%, visto que composto A não mostrou efeito.

8. Atividade contra a mosca branca argentina (bemisiaargentifolii)

Os compostos ativos foram formulados em 50:50 acetona:águae 100 ppm de tensoativa Kinetic™.

As plantas de algodão selecionadas foram desenvolvidas aoestado de cotilédone (uma planta por recipiente). Os cotilédones foramimersos na solução de teste para fornecer a cobertura completa da folhagem ecolocados em uma área bem ventilada para secar. Cada recipiente com mudastratadas foi colocado em um copo plástico e 10 a 12 moscas brancas adultas(aproximadamente 3 a 5 dias de idade) foram introduzidas. Os insetos foramcoletados usando-se um aspirador m um tubo de 0,6 cm, não tóxico Tygon®(R-3603) conectado a uma ponta de pipeta de barreira. A ponta, contendo osinsetos coletados foi então levemente inserida no solo contendo a plantatratada, deixando os insetos rastejar da ponta a folhagem para se alimentar. Oscopos foram cobertos com uma tampa de tela reutilizável (tela de poliestirenode trama de 150 mícron PeCap da Tetko Inc). As plantas de teste forammantidas em temperatura ambiente em torno de 25°C e 20 a 40% de umidaderelativa por 3 dias evitando a exposição direta à luz fluorescente (fotoperíodoe 24 horas) para evitar a prisão do calor dentro do copo. A mortalidade foiestimada 3 dias após o tratamento das plantas.

Neste teste, os compostos I-Ie 1-3 em 300 ppm apresentarammortalidade de 100%.

9. Atividade contra gafanhoto marrom (nilaparvata lugens)

Os compostos ativos foram formulados em 50:50acetonaiágua. As mudas de arroz em recipientes foram pulverizadas com 10ml de solução de teste, secadas ao ar, colocadas em gaiolas e inoculadas com10 adultos. A porcentagem de mortalidade foi registrada após 24, 72 e 120horas.

Neste teste, os compostos I-1, 1-2 e 1-3 em 300 ppmapresentaram mortalidade de 100%.

10. Atividade contra afídeo do feijão de corda (aphiscraccivora)

Os compostos ativos foram formulados em 50:50acetona:água. As plantas de feijão de corda em recipientes colonizadas com100 a 150 afídeos de vários estágios foram pulverizadas após a população dapraga ser registrada. A redução da população foi registrada após 24, 72 e 120horas.

Neste teste, compostos I-1,1-2 e 1-3 em 300 ppm apresentarammortalidade de 100%, visto que o composto A não apresentou efeito.

11. Atividade contra traça em losango (plutella xylostella)

Os compostos ativos foram formulados em 50:50 acetona:águae 0,1% (vol/vol) de tensoativo Alkamuls EL 620. Um disco de folha de 6 cmde folhas de repolho foi imerso na solução de teste por 3 segundos e deixadosecar ao ar em uma placa de Petri revestida com papel de filtro úmido. Odisco de folha foi inoculado com 10 larvas do terceiro 10 instar larvae emantido de 25 a 27°C e 50 a 60% de umidade por 3 dias. A Mortalidade foiestimada após 72 h de tratamento.

Neste teste, os compostos I-Ie 1-3 em 300 ppm apresentarammortalidade de 100%, visto que o composto A não mostrou efeito.

12. Ação pesticida de misturas sinergísticas dos compostos dafórmula I

Plantas de batata para besouro da batata Colorado e plantas dealgodão com duas folhas contra o gusano do tabaco foram utilizados para osbioensaios. As folhas de plantas cortadas foram imersas em diluições 1:1 emacetona/água dos compostos ativos. Após as folhas terem secado foramindividualmente colocadas em papel de filtro umedecido com água nas partesinferiores das Placas de Petri. Cada placa foi infestada com 5 a 7 larvas ecoberta com uma tampa. Cada diluição de tratamento foi replicada 4 vezes.As placas de teste foram mantidas em aproximadamente 27°C e 60% deumidade. O número de larvas mórbidas e vivas foi estimado em cada placaem 5 dias após a aplicação do tratamento e porcentagem de mortalidade foicalculada.

Para determinar se uma mistura inseticida foi sinergística, afórmula de Limpei foi usada:

E = X +Y-XY/ 100

E =% de mortalidade esperada da mistura

X =% mortalidade do composto X, como medidoindependentemente

Y -% mortalidade do composto Y, como medidoindependentemente

O sinergismo foi evidente se a% de mortalidade observadapara a mistura foi maior do que a % de mortalidade esperada.Tabela 1. Atividade de misturas dos compostos 1 a 3 com alfa-cipermetrina

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Claims

1. Compostos ou enantiômeros ou sais dos mesmos,caracterizados pelo fato de serem da fórmula (I):<formula>formula see original document page 55</formula>em queX é cloro ou bromo;Y é cloro ou trifluormetila; eA e B são hidrogênio ou metila com a condição de que um deA ou B deve ser metila.

2. Compostos da fórmula I de acordo com a reivindicação 1,caracterizados pelo fato de que B é metila e X é cloro.

3. Compostos da fórmula I de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que A é metila e X é cloro.

4. Composto, caracterizados pelo fato de serem l-(2,6-dicloro-4-trifluorometilfenil)-3-(l-metil-2,2-diclorociclopropil)-5-metil-l,2,4-triazol.

5. Uso de compostos da fórmula I como definido nasreivindicações de 1 a 4, caracterizado pelo fato de ser para combater insetos eacarídeos.

6. Método para o controle de insetos e acarídeos, caracterizadopelo fato de que contata-se o inseto ou o acarídeo ou seu suprimento dealimento, habitat ou locais de criação com uma quantidade pesticidamenteeficaz de composições ou compostos da fórmula I como definidos nasreivindicações de 1 a 4.

7. Método para proteger plantas em desenvolvimento doataque ou infestação por insetos e acarídeos, caracterizado pelo fato de ser poraplicação às folhagens das plantas ou ao solo ou água em que estas estão sedesenvolvendo, em que a quantidade pesticidamente eficaz de composiçõesou compostos da fórmula I ser como definida nas reivindicações de 1 a 4.

8. Método de acordo com as reivindicações 6 ou 7,caracterizado pelo fato de que em que os insetos e acarídeos são selecionadosdas ordens Isoptera, Diptera, Blattaria (Blattodea), Hymenoptera,Siphonaptera e Acarina.

9. Método para o tratamento, controle, prevenção ou proteçãode animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fatode que compreende administrar ou aplicar oral, tópica ou parenteralmente aosanimais, uma quantidade parasiticamente eficaz de composições oucompostos da fórmula I como definidos nas reivindicações de 1 a 4 ouenantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos.

10. Processo para a preparação de uma composição para otratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ouinfecção por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende umaquantidade parasiticamente eficaz de composições ou compostos da fórmula Icomo definidos nas reivindicações de 1 a 4 ou enantiômeros ou saisveterinariamente aceitáveis dos mesmos.

11. Processo de acordo com a reivindicação 10, caracterizadopelo fato de que os parasitas são selecionados das ordens Diptera,Siphonaptera e Ixodida.

12. Composições, caracterizadas pelo fato de quecompreendem uma quantidade pesticida ou parasiticamente eficaz decompostos da fórmula I como definidos nas reivindicações de 1 a 4 e umcarreador agronômico ou veterinariamente aceitável.

13. Misturas sinergísticas, caracterizadas pelo fato de quecompreendem compostos da fórmula I e um outro pesticida em quantidadessinergisticamente eficazes.