BRPI0611697A2 - derivado de amida, inseticida contendo o mesmo e método para aplicação do mesmo como inseticida - Google Patents

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BRPI0611697A2
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haloalkyl
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Michikazu Nomura
Hidenori Daido
Nobuyuki Kawahara
Shinichi Inomata
Kei Yoshida
Yumi Kobayashi
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Mitsui Chemicals Inc
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    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms attached in position 5

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Abstract

DERIVADO DE AMIDA, INSETICIDA CONTENDO O MESMO E MéTODO PARA APLICAçãO DO MESMO COMO INSETICIDA. A presente invenção refere-se a um composto representado pela fórmula geral (1) apresentando efeito inseticida e a um inseticida compreendendo o composto como um ingrediente ativo. O composto representado pela fórmula geral (1) e um inseticida compreendendo o composto como um ingrediente ativo, em que, na fórmula, A~ 1~, A~ 2~, A~ 3~ e A~ 4~ representam cada um um átomo de carbono ou similares; R~ 1~ e R~ 2~ são cada um um átomo de hidrogênio, um grupo alquila ou similares; G~ 1~ e G~ 2~ são cada um um átomo de oxigênio ou similares; X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou similares; n é um inteiro de O a 4; Q~ 1~ representa um grupo fenila substituído, um grupo heterocíclico substituído ou similares; Q~ 2~ representa um grupo fenila tendo um grupo enxofre de haloalquila ou similares, um grupo heterocíclico ou similares.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADODE AMIDA, INSETICIDA CONTENDO O MESMO E MÉTODO PARA APLICAÇÃO DO MESMO COMO INSETICIDA".
Campo Técnico
A presente invenção refere-se a um novo derivado de amida, uminseticida contendo o composto como um ingrediente ativo, um intermediáriona produção do composto, e um método para aplicação do mesmo comoinseticida.
Antecedentes da Técnica
No documento WO 2000/55120 e na Patente US N0 6548514,foi descrito um composto similar ao composto da presente invenção parauso em medicina. Mas sua atividade contra insetos nunca foi descrita e éóbvio que tal composto não está incluído no escopo das reivindicações dapresente invenção.
No documento WO 2000/7980, foi descrito um composto similarao composto da presente invenção para uso em medicina. Mas sua ativida-de contra insetos nunca foi descrita e é óbvio que tal composto não está in-cluído no escopo das reivindicações da presente invenção.
Na Patente US Aberta à Inspeção Pública N0 2002-032238, foidescrito um composto similar ao composto da presente invenção para usoem medicina. Mas sua atividade contra insetos nunca foi descrita. Além dis-so, é óbvio que tal composto não está incluído no escopo das reivindicaçõesda presente invenção.
Descrição da Invenção
A presente invenção fornece um novo composto que apresentaum amplo espectro de propriedades inseticidas contra pragas de insetos devários culturas e tendo ainda um forte efeito inseticida sobre pragas de inse-tos que têm uma certa resistência que recentemente tornou-se um problemasério, assim como um inseticida contendo o composto como um ingredienteativo, e um método de aplicação do inseticida.
Para resolver os objetivos acima, os presentes inventores con-duziram repetidamente um extenso estudo e como resultado descobriramum novo uso de um composto da presente invenção como inseticida porqueo composto da presente invenção é um composto novo que não está descri-to em documento algum e tem um efeito inseticida excelente. Verificou-seque o composto da presente invenção não só apresenta efeito inseticida emvárias pragas de insetos como também apresenta efeito inseticida sobrepragas de insetos que são difíceis de controlar tais como LEPIDOPTERA,THYSANOPTERA e similares que se tornaram um problema mundial. Alémdisso, eles descobriram um novo método de preparação e um intermediáriousual para a produção do composto da presente invenção. Por conseguinte,a presente invenção foi concluída.
Isto é, a presente invenção é especificada pelas matérias a seguir.
[1] Um composto representado pela fórmula geral (1),
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que, na fórmula, Ai, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;
R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
Xs são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo trifluormetila;
η é um inteiro de 0 a 4;
Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-G4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),<formula>formula see original document page 5</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinilaou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 representa um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonilaou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupoC1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupoC1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente repre-sentam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila; ou
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que, na fórmula, Ye e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Y6 e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila.);
[2] um composto representado pela fórmula geral (1),<formula>formula see original document page 6</formula>
em que, na fórmula, Ai, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;
R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
Gi e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
Xs são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo trifluormetila;
η representa um inteiro de 0 a 4;
Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-Ç4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi,-umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 7</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinilaou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 representa um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonilaou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupoC1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupoC1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente repre-senta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4alquila, ou<formula>formula see original document page 8</formula>
em que, na fórmula, Ye e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo CÍ-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y8 representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Ye e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila.),
considerando que são excluídos os compostos em que Yi representa umgrupo trifluormetiltio; Y2 e Y4 representam átomos de hidrogênio; Y3 repre-senta um grupo heptafluorisopropila; Y5 representa um átomo de bromo; Xrepresenta um átomo de hidrogênio; Gi e G2 representam átomos de oxigê-nio; Ri e R2 representam átomos de hidrogênio; e Qi representa um grupofenila não-substituído;
[3] o composto descrito no item [1] ou [2], representado pela fórmula geral(1a) na qual A1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) são todos átomos de carbono,
<formula>formula see original document page 8</formula>
em que, na fórmula, quando qualquer um de Ri e R2 é um átomo de hidro-gênio, o outro é um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila,ou ambos R1 e R2 são grupos C1-C4 alquila ou grupos C1-C4 alquilcarboni-la;
Gi e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;Qi é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilaminó e um grupofenila),
um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); and
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 10</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou
<formula>formula see original document page 10</formula>
em que, na fórmula, Y6 e Y9 cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Y6 e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.);
[4] o composto descrito no item [3], em que Cfe é representado pela fórmulageral (2),
<formula>formula see original document page 11</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 represen-tam cada urrnndependentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
[5] o composto descrito no item [4], em que Qi representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um
grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo piridila, ou
um grupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila);
[6] o composto descrito no item [1] ou [2], representado pela fórmula geral(1a) na qual A1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) são todos átomos de carbono,
<formula>formula see original document page 12</formula>
em que, na fórmula, R1 e R2 são cada um independentemente um átomo dehidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;
Q1 é um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podemser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de ha-logênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-G3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),<formula>formula see original document page 14</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representam um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou
<formula>formula see original document page 14</formula>
em que, na fórmula, Y6 e Yg cada um independentemente representam umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Ye e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.);
[7] o composto descrito no item [6], em que Qi representa um grupo fenilasubstituído tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais ou diferen-tes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um gru-po C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloal-quinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, umgrupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio,um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 halo-alquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupoC1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila),um grupo piridila, ou
um grupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-Ç3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 15</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representam um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
[8] o composto descrito no item [1] ou [2], representado pela fórmula geral(1a) na qual A1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) são todos átomos de carbono
<formula>formula see original document page 16</formula>
em que, na fórmula, R1 e R2 são cada um independentemente um átomo dehidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 17</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de iodo, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupoC1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio,um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano;Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoral-quiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoral-quilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente representam um átomode hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou
<formula>formula see original document page 18</formula>
em que, na fórmula, Ye e Yg representam cada um independentemente umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Ύ& e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.);
[9] o composto descrito no item [8], em que Qi representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo piridila, ou
um grupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 aiqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo dano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 19</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de iodo, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupoC1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio,um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano;
Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoral-quiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoral-quilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente representam um átomode hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
[10] o composto descrito no item [1] ou [2], representado pela fórmula geral(1a) na qual A1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) são todos átomos de carbono,
<formula>formula see original document page 20</formula>
em que, na fórmula, R1 e R2 são cada um independentemente um átomo dehidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;
Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo 0-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloaiquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 21</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C2-C3 haloaiquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloaiquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila; ou
<formula>formula see original document page 21</formula>em que, na fórmula, Ye e Yg cada um independentemente representam umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y8 representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Υβ e Y9 deve repre-sentar um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.);
[11] o composto descrito no item [10], em que Qi representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalqueníla, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo piridila, ou
um grupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalqueníla, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 23</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila;
[12] o composto descrito no item [1], representado pela fórmula geral (1),
<formula>formula see original document page 23</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;
quando qualquer um de Ri e R2 é um átomo de hidrogênio, o outro é umgrupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila, ou ambos Ri e R2são grupos C1-C4 alquila ou grupos C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
Xs são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo trifluormetila;
η representa um inteiro de 0 a 4;
Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo 0-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 25</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 haloalcóxi; Y5 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alqui-Ia, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um gru-po C1-C3 alqiiilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquilti-o, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquil-sulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente representa um átomo dehidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou
<formula>formula see original document page 25</formula>
em que, na fórmula, Ye e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y8 representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;
e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Υβ e Y9 deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 haloalcóxi.);[13] o composto descrito no item [12], representado pela fórmula geral (1a)na qual A1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) são todos átomos de carbono,
<formula>formula see original document page 26</formula>
em que, na fórmula, quando qualquer um de R1 e R2 é um átomo de hidro-gênio, o outro é um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila,ou ambos R1 e R2 são grupos C1-C4 alquila ou grupos C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;
Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, .um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 27</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C4 haloalcóxi; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila;
[14] o composto descrito no item [13], em que Q1 representa um grupo feni-la, um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podemser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de ha-logênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila), um grupo piridila, ou um grupo piridila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser iguais ou diferentes (os substituintes seleciona-dos de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, umgrupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 ci-cloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um gru-po C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilti-o, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, umgrupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupoamino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo acetilamino e um grupo fenila);
[15] um composto representado pela fórmula geral (4),<formula>formula see original document page 29</formula>
em que, na fórmula, Ffe representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila; e
Q2a é representado pela fórmula geral (2), (3) ou (5),
<formula>formula see original document page 29</formula>
em que, na fórmula, Y-i, Y2, Y3, Y4 e Y5 representam os mesmos valores queaqueles descritos no item [1],
<formula>formula see original document page 29</formula>
em que, na fórmula, Y6, Y7, Υβ e Y9 representam os mesmos valores queaqueles descritos no item [1], ou
<formula>formula see original document page 29</formula>
em que, na fórmula, Ra e Rb são cada um independentemente um átomo deflúor ou um grupo C1-C4 perfluoralquila; Rc é um grupo hidróxi, -O-Rd (Rdrepresenta um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo arilsul-fonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonila ou um grupo C1-C4 haloalquilcarbo-nila.), um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Y-iarepresenta um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupoC1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3haloalquilsulfonila; Ysa representa um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, umgrupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila ou um grupo ciano; e Y2a e Y4a cada um independentementerepresenta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupoC1-C4 alquila;
[16] um processo para preparar o composto descrito em qualquer dos itens[1] a [14] e [21], que compreende reagir o composto representado pela fór-mula geral (4) descrito no item [15] com um composto representado pelafórmula geral (6),
<formula>formula see original document page 30</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;
R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um gru-po C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 cada um independentemente representam um átomo de oxigênio ouum átomo de enxofre;
X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupotrifluormetila;
η representa um inteiro de 0 a 4;
Qi representa os mesmos valores que aqueles descritos no item [1]; e
Hal representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo;
[17] um composto representado pela fórmula geral (7),
<formula>formula see original document page 30</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;
R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4alquilcarbonila;
G2 é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
X é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo trifluor-metila;
η representa um inteiro de 0 a 4; e
C2a representa os mesmos valores que aqueles descritos no item [15];[18] um processo para preparar o composto descrito no item [17], que com-preende reagir um composto representado pela fórmula geral (8) com ocomposto representado pela fórmula geral (4) descrito no item [15],
<formula>formula see original document page 31</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;
G2 é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre; e
J representa um átomo de halogênio ou um grupo hidróxi;
[19] um composto representado pela fórmula geral (9),
<formula>formula see original document page 31</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentemente represen-tam um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitro-gênio oxidado;
R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G2 é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs are um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo triflu-ormetila;
η representa um inteiro de 0 a 4; e
Q2a representa os mesmos valores que aqueles descritos no item [15];[20] um processo para preparar o composto representado pela fórmula geral(9) descrito no item [19], que compreende reagir o composto representadopela fórmula geral (7) descrito no item [17] na presença de um agente redu-tor adequado;
[21] um composto representado pela fórmula geral (10),
<formula>formula see original document page 32</formula>
em que, na fórmula, Ai, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;
R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo trifluor-metila;
η representa um inteiro de 0 a 4;
Q1 representa os mesmos valores que aqueles descritos no item [1]; e
Q2b é representado pela fórmula geral (5),
<formula>formula see original document page 32</formula>
em que, na fórmula, Ra e Rb são cada um independentemente um átomo deflúor ou um grupo C1-C4 perfluoralquila; Rc é um grupo hidróxi, -O-Rd (Rdrepresenta um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo arilsul-fonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonila ou um grupo C1-C4 haloalquilcarbo-nila.), um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Yiarepresenta um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupoC1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3haloalquilsulfonila; Y5a representa um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, umgrupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila ou um grupo ciano; e Y2a e Y4a cada um independentementerepresentam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupoC1-C4 alquila;
[22] um processo para preparar o composto descrito em qualquer dos itens[1] a [14] e [21], que compreende reagir o composto representado pela fór-mula geral (9) descrito no item [19] com um composto representado pelafórmula geral (11) ou (12),
<formula>formula see original document page 33</formula>
em que, na fórmula, Gi representa um átomo de oxigênio ou um átomo deenxofre; J' representa um átomo de halogênio ou um grupo hidróxi; e Qi re-presenta os mesmos valores que aqueles descritos no item [1], ou
<formula>formula see original document page 33</formula>
em que, na fórmula, Qi representa os mesmos valores que aqueles descri-tos no item [1];
[23] um processo para preparar um composto representado pela fórmulageral (14),
<formula>formula see original document page 33</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado; R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupoC1-C4 alquilcarbonila; G2 é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
X é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo trifluor-metila; η representa um inteiro de 0 a 4; Y-ia,Y2a, Y4a, Y5a, Ra e Rb repre-sentam cada um os mesmos valores que aqueles descritos no item [15]; Rc"representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Erepresenta um grupo nitro, -NH-(R1) (R1 representa um átomo de hidrogênio,um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila.), -N(R1)-Ci=G1)Q1 (R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ouum grupo C1-C4 alquilcarbonila; G1 representa um átomo de oxigênio ou umátomo de enxofre; e Q1 representa os mesmos valores que aqueles descri-tos no item [1], que compreende reagir um composto representado pela fór-mula geral (13) com um agente halogenante adequado,
<formula>formula see original document page 34</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentemente represen-tam um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitro-gênio oxidado; R2 é um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou umgrupo C1-C4 alquilcarbonila; G2 é um átomo de oxigênio ou um átomo deenxofre; X é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupotrifluormetila; η representa um inteiro de 0 a 4; Y^, Y2a, Y4a, Ysa, Ra e Rbrepresentam cada um os mesmos valores que aqueles descritos no item[15]; Rc' representa um grupo hidróxi, -O-Rd (Rd representa um grupo C1-C3alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo arilsulfonila, um grupo C1-C4 al-quilcarbonila ou um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila.); e E representa umgrupo nitro, -NH-(R1) (R1 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila.) ou -N(R1)-Ci= G-i)Qi (Ri re-presenta um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila; G1 representa um átomo de oxigênio ou um átomo deenxofre; e Q-i representa os mesmos valores que aqueles descritos no item
[24] um processo para preparar um composto representado pela fórmulageral (15), que compreende reagir o composto representado pela fórmulageral (13) ou o composto representado pela fórmula geral (14) descrito noitem [23] com um agente fluorante adequado,
<formula>formula see original document page 35</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3, A4, X, n, R2, G2, Yia, Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb e Erepresentam os mesmos valores que aqueles descritos no item [23];
[25] um inseticida compreendendo o composto descrito em qualquer dositens [1] a [14] como um ingrediente ativo; e
[26] um método para aplicação de um químico, que compreende aplicar umaquantidade eficaz do composto descrito em qualquer dos itens [1] a [14] aculturas úteis ou ao solo com a finalidade de proteger culturas úteis contraorganismos nocivos.
O composto da presente invenção apresenta um efeito de con-trole sobre várias pragas de insetos, protege culturas úteis, e contribui bas-tante para a redução da carga ambiental com uma pequena quantidade dequímicos.
Melhor Modo de Realização da Invenção
Urh composto da presente invenção é representado pela fórmulageral (1);
<formula>formula see original document page 35</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentementerepresenta um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo denitrogênio oxidado;
R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênioou um átomo de enxofre;
Xs são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,
um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;
η é um inteiro de O a 4;
Q1 é um grupo fenila, um grupo fenila substituído tendo um ou mais substitu-intes que podem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalqui-la, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, umgrupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 ha-loalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um gru-po C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilaminoe um grupo fenila), um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste rela-tório representa um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupotienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, umgrupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazoli-la, um grupo pirrol, um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou um gru-po heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 37</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinilaou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 representa um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonilaou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupoC1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupoC1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente repre-sentam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila; ou
<formula>formula see original document page 37</formula>
em que, na fórmula, Ύ& e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y8 representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Υβ e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila.).
Um composto da presente invenção pode ser representado pelafórmula geral (10);
<formula>formula see original document page 38</formula>
em que, na fórmula, A-i, A2, A3 e A4 cada um independentemente represen-tam um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitro-gênio oxidado;
R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X is um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo trifluor-metila;
η representa um inteiro de 0 a 4;
Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila), um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório repre-senta um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila,um grupo piridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, umgrupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazo-lila, um grupo isotiazolila, um grupo imidazojila, um grupo triazolila, um grupopirrol, um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou um grupo heterocícli-co substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais ou dife-rentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupoC1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, umgrupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 ha-loalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila,um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupoC1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupoC1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila) (O grupoheterocíclico representa os mesmos que aqueles descritos acima.); e
Q2b é representado pela fórmula geral (5),
<formula>formula see original document page 39</formula>
em que, na fórmula, Ra e Rb são cada um independentemente um átomo deflúor ou um grupo C1-C4 perfluoralquila; Rc é um grupo hidróxi, -O-Rd (Rdrepresenta um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo arilsul-fonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonila ou um grupo C1-C4 haloalquilcarbo-nila.), um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Yiarepresenta um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo
YC1-C3 háloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3haloalquilsulfonila; Ysa representa um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, umgrupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila ou um grupo ciano; e Y2a e Y4a cada um independentementerepresentam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupoC1-C4 alquila.
As expressões usadas nas fórmulas gerais tais como a fórmulageral (1) da presente invenção e outras têm os significados respectivos co-mo descritos adiante nos termos de definições.
O termo "átomo de halogênio" representa um átomo de flúor, umátomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
Na expressão de "Ca-Cb (a e b representam um inteiro não me-nor que 1), por exemplo, "C1-C3" refere-se a 1 a 3 átomos de carbono nacadeia de carbono, "C2-C6" refere-se a 2 a 6 átomos de carbono na cadeiade carbono, e "C1-C4" refere-se a 1 a 4 átomos de carbono na cadeia decarbono.
"n-" refere-se a normal, "i-" refere-se a iso, "s-" refere-se a secundário e "t-"refere-se a terciário.
Além disso, o termo "grupo "C1-C3 alquila" refere-se a um grupoalquila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono tal comometila, etila, n-propila, i-propila, ou similares.
O termo "grupo C1-C4 alquila" refere-se a um grupo alquila decadeia ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono tal como n-butila, s-butila, i-butila, terc-butila, ciclopropilmetila ou similares além do "grupo C1-C3 alquila."
O termo "grupo C1-C6 alquila" refere-se a um grupo alquila decadeia ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono tal como n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, neopentila, n-hexila, 2-hexila, 4-methila-2-pentila, 3-metila-n-pentila, ciclobutilmetila ou similares além do "grupo C1-C4 alquila."O termo "grupo C1-C3 haloalquila" refere-se a um grupo alquilade cadeia ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono que é substituídocom um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes,tais como monofluormetila, difluormetila, trifluormetila, monoclorometila, di-clorometila, triclorometila, monobromometila, dibromometila, tribromometila,bromodifluormetila, 1 -fluoretila, 2-fluoretila, 2,2-difluoretila, 2,2,2-trifluoretila,1-cloroetila, 2-cloroetila, 2,2-dicloroetila, 2,2,2-tricloroetila, 1-bromoetila, 2-bromoetila, 2,2-dibromoetila, 2,2,2-tribromoetila, 2-iodoetila, pentafluoretila,3-flúor-n-propila, 3-cloro-n-propila, 3-bromo-n-propila, 1,3-diflúor-2-propila,1,3-dicloro-2-propila, 1,1,1 -triflúor-2-propila, 1-cloro-3-flúor-2-propila, 1,1,1,3.3.3-hexaflúor-2-propila, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-cloro-2-propila, 2,2,3,3,3-pentaflúor-n-propila, heptaflúor-i-propila, heptaflúor-n-propila ou similares.
O termo "grupo C1-C4 haloalquila" refere-se a um grupo alquilade cadeia ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono que é substituídocom um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes,tal como 4-flúor-n-butila, 4-cloro-n-butila, nonaflúor-n-butila, nonaflúor-2-butila ou similares além do "grupo C1-C3 haloalquila."
O "grupo C2-C4 alquenila grupo" refere-se a um grupo alquenilade 2 a 4 átomos de carbono tendo uma ligação dupla na cadeia de carbonotal como vinila, alila, 2-butenila, 3-butenila ou similares, e "grupo C2-C4 ha-loalquenila" refere-se a um grupo alquenila de cadeia reta ou ramificada de2 a 4 átomos de carbono tendo uma ligação dupla na cadeia de carbonoque é substituída com um ou mais átomos de halogênio que podem ser i-guais ou diferentes, tal como 3,3-diflúor-2-propenila, 3,3-dicloro-2-propenila,3,3-dibromo-2-propenila, 2,3-dibromo-2-propenila, 4,4-diflúor-3-butenila,3.4.4-tribromo-3-butenila ou similares.
O termo "grupo C2-C4 alquinila" refere-se a um grupo alquinilade cadeia reta ou ramificada de 2 a 4 átomos de carbono tendo uma ligaçãotripla na cadeia de carbono tal como propargila, 1 -butin-3-ila, 1-butin-3-metila-3-ila ou similares, e "grupo C2-C4 haloalquiniía" refere-se a um grupoalquenila de cadeia reta ou ramificada de 2 a 4 átomos de carbono tendouma ligação tripla na cadeia de carbono que é substituída com um ou maisátomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes.
O termo "grupo C3-C6 cicloalquila" refere-se a um grupo cicloal-quila de 3 a 6 átomos de carbono tendo uma estrutura de anel, tal como ci-clopropila, ciclobutila, ciclopentila, 2-metilciclopentila, 3-metilciclopentila, ci-clohexila ou similares, e "grupo C3-C6 halocicloalquila" refere-se a um grupocicloalquila de 3 a 6 átomos de carbono tendo uma estrutura de anel que ésubstituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais oudiferentes, tal como 2,2,3,3-tetrafluorciclobutila, 2-clorociclohexila, 4-clorociclohexila ou similares.
O termo "grupo C1-C3 alcóxi" refere-se a um grupo alcóxi decadeia reta ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono tal como metóxi,etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi ou similares, e "grupo C1-C4 alcóxi" refere-sea um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de car-bono tal como n-butilóxi, isobutilóxi, s-butilóxi, terc-butilóxi ou similares, alémdo "grupo C1-C3 alcóxi."
O termo "grupo C1-C3 haloalcóxi" refere-se a um grupo haloal-cóxi de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono que ésubstituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais oudiferentes, tal como trifluormetóxi, difluormetóxi, monofluormetóxi, pentafluo-retóxi, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propilóxi, 2-fluoretóxi, 2,2-difluoretóxi, 2,2,2-trifluoretóxi, 2-cloroetóxi, 2,2-dicloroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, 3-flúor-n-propilóxi, 2,2,3,3-tetraflúor-n-propilóxi, 2,2,3,3,3-pentaflúor-n-propilóxi, 1,3-diflúor-2-propilóxi, 1 -cloro-3-flúor-2-propilóxi, 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropilóxi,2,2,2-triflúor-1 -trifluormetiletóxi, 2-trifluormetóxi-1,1,2-trifluoretóxi, 1,1,2,2-tetrafluoretóxi ou similares, e "grupo C1-C4 haloalcóxi" refere-se a um grupohaloalcóxi de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono queé substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser iguais oudiferentes, tal como 1,1,1,3,3,4,4,4-octaflúor-2-butilóxi ou similares, além do"grupo C1-C3 haloalcóxi".
O termo "grupo C1-C3 alquiltio" refere-se a um grupo alquiltio decadeia reta ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono tal como metiltio,etiltio, n-propiltio, i-propiltio, ciclopropiltio ou similares, "grupo C1-C4 alquilti-o" refere-se a um grupo alquiltio de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4átomos de carbono tal como n-butiltio, i-butiltio, s-butiltio, terc-butiltio, ciclo-propilmetiltio ou similares, além do "grupo C1-C3 alquiltio," "grupo C1-C3haloalquiltio" refere-se a um grupo alquiltio de cadeia reta ou ramificada ten-do 1 a 3 átomos de carbono que é substituído com um ou mais átomos dehalogênio que podem ser iguais ou diferentes, tal como trifluormetiltio, pen-tafluoretiltio, 2-fluoretiltio, 2,2,2-trifluoretiltio, heptaflúor-n-propiltio, heptaflú-or-i-propiltio, 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropiltio, 2,2,2-triflúor-1-trifluormetiletiltio,2-trifluormetóxi-1,1,2-trifluoretiltio, 1,1,2,2-tetrafluoretiltio ou similares, e"grupo C1-C4 haloalquiltio" refere-se a um grupo alquiltio de cadeia reta ouramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono que é substituído com um oumais átomos de halogênio que podem ser iguais ou diferentes, tal como no-naflúor-n-butiltio, nonaflúor-s-butiltio, 4,4,4-triflúor-n-butiltio ou similares, a-lém do "C1-C3 haloalquiltio grupo."
O termo "grupo C1-C3 alquilsulfinila" refere-se a um grupo al-quilsulfinila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono, talcomo metilsulfinila, etilsulfinila, n-propilsulfinila, i-propilsulfinila, ciclopropilsul-finila ou similares, e "grupo C1-C3 haloalquilsulfinila" refere-se a um grupoalquilsulfinila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbonoque é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser i-guais ou diferentes, tal como trifluormetilsulfinila, pentafluoretilsulfinila, 2,2,2-trifluoretilsulfinila, heptaflúor-n-propilsulfinila, heptaflúor-i-propilsulfinila,1,1,2,3,3,3-hexafluorpropilsulfinila, 2,2,2-triflúor-1-trifluormetiletilsulfinila, 2-trifluormetóxi-1,1,2-trifluoretilsulfinila, 1,1,2,2-tetrafluoretilsulfinila ou similares.
O termo "grupo C1-C3 alquilsulfonila" refere-se a um grupo al-quilsulfonila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono, talcomo metilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, i-propilsulfonila, ciclopro-pilsulfonila ou similares, e "grupo C1-C3 haloalquilsulfonila" refere-se a umgrupo alquilsulfonila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 3 átomos decarbono que é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podemser iguais ou diferentes, tal como trifluormetilsulfonila, pentafluoretilsulfonila,2,2,2-trifluoretilsulfonila, heptaflúor-n-propilsulfonila, heptaflúor-i-propilsulfo-nila, 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropilsulfonila, 2,2,2-triflúor-1 -trifluormetiletilsul-fonila, 2-trifluormetóxi-1,1,2-trifluoretilsulfonila, 1,1,2,2-tetrafluoretilsulfonilaou similares.
O termo "arilsulfonila grupo" refere-se a um grupo arilsulfonilade 6 a 14 átomos de carbono tendo um anel aromático, tal como fenilsulfoni-la, p-toluenossulfonila, 1-naftilsulfonila, 2-naftilsulfonila, antrilsulfonila, fenan-trilsulfonila, acenaftilenilsulfonila ou similares.
O termo "grupo C1-C4 alquilamino" refere-se a um alquilaminode cadeia reta, ramificada ou cíclica tendo 1 a 4 átomos de carbono, tal co-mo metilamino, etilamino, n-propilamino, i-propilamino, n-butilamino, ciclo-propilamino, 2,2,2-trifluoretilamino ou similares, e "grupo C1-C4 di alquilami-no" refere-se a um grupo amino de cadeia reta ou ramificada que é substitu-ído com dois grupos alquila tendo 1 a 4 átomos de carbono que podem seriguais ou diferentes, tal como dimetilamino, dietilamino, N-etila-N-metilaminoou similares.
O termo "grupo C1-C4 alquilcarbonila" refere-se a um grupo al-quilcarbonila de cadeia reta, ramificada ou cíclica tendo 1 a 4 átomos decarbono, tal como formila, acetila, propionila, isopropilcarbonila, ciclopropil-carbonila ou similares.
O termo "grupo C1-C4 haloalquilcarbonila" refere-se um grupoalquilcarbonila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbonoque é substituído com um ou mais átomos de halogênio que podem ser i-guais ou diferentes, tal como fluoracetila, difluoracetila, trifluoracetila, cloroa-cetila, dicloroacetila, tricloroacetila, bromoacetila, iodoacetila, 3,3,3-trifluorpropionila, 2,2,3,3,3-pentafluorpropionila ou similares.
O termo " grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi " refere-se a um grupoalquilcarbonilóxi de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbo-no, tal como acetóxi, propionilóxi ou similares.
O termo "grupo C1-C4 alcoxicarbonila" refere-se a um grupo al-coxicarbonila de cadeia reta ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono,tal como metoxicarbonila, etoxicarbonila, isopropiloxicarbonila ou similares.O termo "grupo C1-C4 perfluoralquila" refere-se a um grupo al-quila de cadeia ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono que é total-mente substituído com átomos de flúor, tal como trifluormetila, pentafluoreti-la, heptaflúor-n-propila, heptaflúor-i-propila, nonaflúor-n-butila, nonaflúor-2-butila, nonaflúor-i-butila ou similares, e "grupo C2-C6 perfluoralquila" refere-se a um grupo alquila de cadeia ou ramificada tendo 2 a 6 átomos de carbo-no que é totalmente substituído com átomos de flúor, tal como pentafluoreti-la, heptaflúor-n-propila, heptaflúor-i-propila, nonaflúor-n-butila, nonaflúor-2-butila, nonaflúor-i-butila, perflúor-n-pentila, perflúor-n-hexila ou similares.
O termo "grupo C1-C6 perfluoralquiltio" refere-se a um grupo al-quiltio de cadeia ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono que é total-mente substituído com átomos de flúor, tal como trifluormetiltio, pentafluore-tiltio, heptaflúor-n-propiltio, heptaflúor-i-propiltio, nonaflúor-n-butiltio, nona-flúor-2-butiltio, nonaflúor-i-butiltio, perflúor-n-pentiltio, perflúor-n-hexiltio ousimilares.
O termo "grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila" refere-se a umgrupo alquilsulfinila de cadeia ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbonoque é totalmente substituído com átomos de flúor, tal como trifluormetilsulfi-nila, pentafluoretilsulfinila, heptaflúor-n-propilsulfinila, heptaflúor-i-propilsulfinila, nonaflúor-n-butilsulfinila, nonaflúor-2-butilsulfinila, nonaflúor-i-butilsulfinila, perflúor-n-pentilsulfinila, perflúor-n-hexilsulfinila ou similares.
O termo "grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila" refere-se a umgrupo alquilsulfonila de cadeia ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbonoque é totalmente substituído com átomos de flúor, tal como trifluormetilsulfo-nila, pentafluoretilsulfonila, heptaflúor-n-propilsulfonila, heptaflúor-i-propilsulfonila, nonaflúor-n-butilsulfonila, nonaflúor-2-butilsulfonila, nonaflúor-i-butilsulfonila, perflúor-n-pentilsulfonila, perflúor-n-hexilsulfonila ou similares.
O composto representado pela fórmula geral (1) da presente in-venção contém um ou mais átomos de carbono assimétricos ou centros as-simétricos em sua fórmula estrutural em alguns casos e tem dois ou maisisômeros óticos em alguns casos. A presente invenção também inclui todosos respectivos isômeros óticos e misturas consistindo nesses isômeros emqualquer proporção. Além disso, o composto representado pela fórmula ge-ral (1) da presente invenção possui dois ou mais isômeros geométricos deri-vados de uma ligação dupla carbono-carbono em sua fórmula estrutural emalguns casos. A presente invenção também inclui todos os respectivos isô-meros geométricos e misturas consistindo nesses isômeros em qualquerproporção.
Exemplos preferíveis dos substituintes ou átomos nos compos-tos representados pela fórmula geral (1) e outras da presente invenção es-tão listados abaixo.
A1 é de preferência um átomo de carbono, um átomo de nitro-gênio ou um átomo de nitrogênio oxidado e ao mesmo tempo, A2, A3 e A4são todos átomos de carbono, e mais preferivelmente todos de Ai, A2, A3 eA4 são átomos de carbono como A1, A2, A3, A4,.
R1 é de preferência um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4alquila ou um grupo acetila, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio,um grupo metila ou um grupo etila.
R2 é de preferência um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4alquila ou um grupo acetila, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio,um grupo metila ou um grupo etila.
Ambos G1 e G2 são de preferência átomos de oxigênio.
X é de preferência um átomo de hidrogênio ou um átomo de ha-logênio, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um átomo deflúor.
η é de preferência 0, 1 ou 2, e mais preferivelmente 0 ou 1.
XI é de preferência um átomo de hidrogênio ou um átomo dehalogênio, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um átomo deflúor.
X2 é de preferência um átomo de hidrogênio ou um átomo deflúor, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio.
X3 e X4 são de preferência átomos de hidrogênio.
Q1 é de preferência um grupo fenila, um grupo fenila substituídotendo um ou mais substituintes que podem ser iguais ou diferentes (os subs-tituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila,um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila,um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquila-mino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxi-carbonila e um grupo acetilamino, um grupo fenila), um grupo piridila, ou umgrupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser i-guais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila e um grupo acetilamino, um grupofenila), e mais preferivelmente um grupo fenila, um grupo fenila substituídotendo 1 a 3 substituintes que podem ser iguais ou diferentes (os substituin-tes selecionados de um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo debromo, um átomo de iodo, um grupo metila, um grupo trifluormetila, um gru-po metóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo metiltio, um grupo metilsulfini-la, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluormetiltio, um grupo trifluormetil-sulfinila, um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo metilamino, um grupo di-metilamino, um grupo ciano e um grupo nitro), um grupo piridila, ou um gru-po piridila substituído tendo um ou dois substituintes que podem ser iguaisou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de flúor, um áto-mo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metila, umgrupo trifluormetila, um grupo metóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo me-tiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluormetil-tio, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfonila, um grupometilamino, um grupo dimetilamino, um grupo ciano e um grupo nitro).
Q2 é de preferência um grupo fenila substituído ou um grupo pi-ridila substituído representado pela fórmula geral (2) ou (3), em que Yi defórmula geral (2) é de preferência um grupo trifluormetiltio, um grupo penta-fluoretiltio, um grupo heptaflúor-n-propiltio, um grupo heptaflúor-i-propiltio,um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo pentafluoretilsulfinila, um grupo hep-taflúor-n-propilsulfinila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfinila, um grupo triflu-ormetilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfonila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfonila, um grupo metóxi, umgrupo etóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2-fluoretóxi, um grupo 2,2-difluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi ou um grupo2,2,2-tricloroetóxi, e mais preferivelmente um grupo trifluormetiltio, um grupopentafluoretiltio, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo pentafluoretilsulfini-la, um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupotrifluormetóxi, um grupo 2-fluoretóxi, um grupo 2,2-difluoretóxi ou um grupo2,2,2-trifluoretóxi; Y5 de fórmula geral (2) é de preferência um átomo de flúor,um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo meti-la, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila,um grupo 2-butila, um grupo trifluormetila, um grupo metiltio, um grupo me-tilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo trifluormetiltio, um grupo penta-fluoretiltio, um grupo heptaflúor-i-propiltio, um grupo trifluormetilsulfinila, umgrupo pentafluoretilsulfinila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfinila, um grupoheptaflúor-i-propilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo pentaflu-oretilsulfonila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfonila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfonila, um grupo ciano, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupon-propilóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2-fluoretóxi, um grupo 2,2-difluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi ou um grupo2,2,2-tricloroetóxi; Y6 e Y9 de fórmula geral (3) são de preferência cada umindependentemente um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo debromo, um átomo de iodo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo 2-butila, um grupotrifluormetila, um grupo metiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo metilsulfo-nila, um grupo trifluormetiltio, um grupo pentafluoretiltio, um grupo heptaflú-or-i-propiltio, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo pentafluoretilsulfinila,um grupo heptaflúor-n-propilsulfinila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfinila, umgrupo trifluormetilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupo hepta-flúor-n-propilsulfonila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfonila, um grupo ciano,um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propilóxi, um grupo trifluorme-tóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2-fluoretóxi, um grupo 2,2-difluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi ou um grupo 2,2,2-tricloroetóxi;qualquer um de Y6 e Yg deve ser um grupo trifluormetiltio, um grupo penta-fluoretiltio, um grupo heptaflúor-n-propiltio, um grupo heptaflúor-i-propiltio,um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo pentafluoretilsulfinila, um grupo hep-taflúor-n-propilsulfinila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfinila, um grupo triflu-ormetilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfonila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfonila, um grupo metóxi, umgrupo etóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2-fluoretóxi, um grupo 2,2-difluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi ou um grupo2,2,2-tricloroetóxi, e mais preferivelmente qualquer um de Y6 e Yg deve serum grupo trifluormetiltio, um grupo pentafluoretiltio, um grupo trifluormetilsul-finila, um grupo pentafluoretilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfonila, um gru-po pentafluoretilsulfonila, um grupo trifluormetóxi, um grupo 2-fluoretóxi, umgrupo 2,2-difluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi ou um grupo 2,2,2-tricloroetóxi; Y2, Y4 e Y7 de fórmula geral (3) são de preferência cada um in-dependentemente um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo metila, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio; Y3 é de prefe-rência um grupo pentafluoretila, um grupo heptaflúor-n-propila, um grupoheptaflúor-i-propila, um grupo nonaflúor-n-butila, um grupo nonaflúor-2-butila, um grupo nonaflúor-i-butila, um grupo trifluormetiltio, um grupo penta-fluoretiltio, um grupo heptaflúor-n-propiltio, um grupo heptaflúor-i-propiltio,um grupo nonaflúor-n-butiltio, um grupo nonaflúor-2-butiltio, um grupo triflu-ormetilsulfinila, um grupo pentafluoretilsulfinila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfinila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfinila, um grupo nonaflúor-n-butilsulfinila, um grupo nonaflúor-2-butilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfoni-la, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfonila, umgrupo heptaflúor-i-propilsulfonila, um grupo nonaflúor-n-butilsulfonila ou umgrupo nonaflúor-2-butila sulfonila, um grupo pentafluoretóxi, um grupo1,1,1,3,3,3-hexaflúor-i-propilóxi, um grupo 1,1,2,3,3,3- hexafluorpropilóxi, umgrupo 2,2,2-triflúor-1-trifluormetiletóxi, um grupo 2-trifluormetóxi-1,1,2-trifluoretóxi, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoretóxi; e Yg é de preferência um grupopentafluoretila, um grupo heptaflúor-n-propila, um grupo heptaflúor-i-propila,um grupo nonaflúor-n-butila, um grupo nonaflúor-2-butila, um grupo nonaflú-or-i-butila, um grupo trifluormetiltio, Um grupo pentafluoretiltio, um grupo hep-taflúor-n-propiltio, um grupo heptaflúor-i-propiltio, um grupo nonaflúor-n-butiltio, um grupo nonaflúor-2-butiltio, um grupo trifluormetilsulfinila, um gru-po pentafluoretilsulfinila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfinila, um grupo hep-taflúor-i-propilsulfinila, um grupo nonaflúor-n-butilsulfinila, um grupo nonaflú-or-2-butilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo pentafluoretilsul-fonila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfonila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfonila, um grupo nonaflúor-n-butilsulfonila, um grupo nonaflúor-2-butilsulfonila, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-i-propilóxi, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluorpropilóxi, um grupo 2,2,2-triflúor-1-trifluormetiletóxi, um grupo 2-trifluormetóxi-1,1,2-trifluoretóxi ou um grupo1,1,2,2-tetrafluoretóxi.
L da fórmula geral mencionada abaixo é de preferência um áto-mo de cloro, um átomo de bromo ou um grupo hidróxi.
R1a é de preferência um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4alquila ou um grupo acetila, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio,um grupo metila ou um grupo etila.
R2a é de preferência um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4alquila ou um grupo acetila, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio,um grupo metila ou um grupo etila.
Ambos Gia e G2a são de preferência átomos de oxigênio.
Xia é de preferência um átomo de hidrogênio ou um átomo dehalogênio, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um átomo deflúor.
X2a é de preferência um átomo de hidrogênio ou um átomo deflúor, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio.
X3a e X4a são de preferência átomos de hidrogênio.
Yia é de preferência um grupo trifluormetiltio, um grupo penta-fluoretiltio, um grupo heptaflúor-n-propiltio, um grupo heptaflúor-i-propiltio,um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo pentafluoretilsulfinila, um grupo hep-taflúor-n-propilsulfinila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfinila, um grupo triflu-ormetilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfonila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfonila, um grupo metóxi, umgrupo etóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2-fluoretóxi, um grupo 2,2-difluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi ou um grupo2,2,2-tricloroetóxi, e mais preferivelmente um grupo trifluormetiltio, um grupopentafluoretiltio, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo pentafluoretilsulfini-la, um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfonila, um grupotrifluormetóxi, um grupo 2-fluoretóxi, um grupo 2,2-difluoretóxi ou um grupo2,2,2-trifluoretóxi.
Y2a e Y4a são cada um de preferência um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio, um grupo metila, e mais preferivelmente um átomode hidrogênio.
Y5a é de preferência um átomo de flúor, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metila, um grupo etila, umgrupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo 2-butila, umgrupo trifluormetila, um grupo metiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo me-tilsulfonila, um grupo trifluormetiltio, um grupo pentafluoretiltio, um grupoheptaflúor-i-propiltio, um grupo trifluormetilsulfinila, um grupo pentafluoretil-sulfinila, um grupo heptaflúor-n-propilsulfinila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfinila, um grupo trifluormetilsulfonila, um grupo pentafluoretilsulfoni-Ia, um grupo heptaflúor-n-propilsulfonila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfonila, um grupo ciano, um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupon-propilóxi, um grupo trifluormetóxi, um grupo pentafluoretóxi, um grupo 2-fluoretóxi, um grupo 2,2-difluoretóxi, um grupo 2,2,2-trifluoretóxi ou um grupo-2,2,2-tricloroetóxi.
Ra e Rb são cada um de preferência um átomo de flúor, um gru-po trifluormetila, um grupo pentafluoretila ou um grupo heptaflúor-n-propila,e mais preferivelmente um átomo de flúor, um grupo trifluormetila ou umgrupo pentafluoretila.
Rc é de preferência um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metóxi, um grupo etóxi, umgrupo metilsulfonilóxi, um grupo trifluormetilsulfonilóxi, um grupo fenilsulfoni-lóxi, um grupo p-toluenesulfonilóxi, um grupo acetóxi ou um grupo trifluora-cetóxi, mais preferivelmente um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, a metóxi, um grupo metilsulfonilóxi, um grupo trifluormetilsulfoni-lóxi, um grupo fenilsulfonilóxi ou um grupo p-toluenossulfonilóxi, e ainda depreferência um grupo hidróxi, um átomo de cloro ou um átomo de bromo.
Rc' é de preferência um grupo hidróxi.
Rc" é de preferência um átomo de cloro ou um átomo de bromo.
JeJ' são cada um de preferência um grupo hidróxi, um átomode cloro ou um átomo de bromo, e mais preferivelmente um átomo de cloro.
Os compostos da presente invenção representados pela fórmulageral (1) podem conter os compostos IaVa seguir.
(O composto I)
O composto I é representado pela fórmula geral (1a) na qual A-i,A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) são todos átomos de carbono,
<formula>formula see original document page 52</formula>
em que, na fórmula (1a), quando qualquer um de Ri e R2 é um átomo dehidrogênio, o outro é um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcar-bonila, ou ambos Ri e R2 são grupos C1-C4 alquila ou grupos C1-C4 alquil-carbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X11 X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;
Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 54</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou
<formula>formula see original document page 54</formula>
em que, na fórmula, Y6 e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Y6 e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila).
Como o composto I representado pela fórmula geral (1a), pode ser usadoum composto contendo o grupo a seguir,
em que, na fórmula (1a), Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 55</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquilá; um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 represen-tam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo C1-C4 alquila.
Além disso, como o composto I representado pela fórmula geral (1a), podeser usado um composto contendo o grupo a seguir,em que, na fórmula geral (1a), Q2 representa o grupo mencionado acima,Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),
um grupo piridila, ou
um grupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila).
(O composto II)
O composto Il é representado pela fórmula geral (1a) na qual A1, A2, A3 e A4na fórmula geral (1) são todos átomos de carbono,
<formula>formula see original document page 56</formula>
em que, na fórmula (1a), R1 e R2 são cada um independentemente um áto-mo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;
Q1 é um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podemser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de ha-logênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila), um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório repre-senta um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila,um grupo piridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, umgrupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazo-lila, um grupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupopirrol, um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou um grupo heterocícli-co substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais ou dife-rentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupoC1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, umgrupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 ha-loalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila,um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupoC1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupoC1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila) (O grupoheterocíclico representa os mesmos que aqueles descritos acima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 58</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representam um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou
<formula>formula see original document page 58</formula>
em que, na fórmula, Y6 e Y9 cada um independentemente representam umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Y6 e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.)·
Como o composto Il representado pela fórmula geral (1a), podeser usado um composto contendo o grupo a seguir,em que, na fórmula (1a), Qi representa um grupo fenila substituído tendoum ou mais substituintes que podem ser iguais ou diferentes (os substituin-tes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, umgrupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 halo-alquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um gru-po C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila,um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquila-mino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxi-carbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila), um grupo piridila, ou umgrupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser i-guais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila); e
C2 é representado pela fórmula geral (2),<formula>formula see original document page 60</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo Cl-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representam um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo C1-C4 alquila
<formula>formula see original document page 60</formula>
(O composto III)
em que, na fórmula, Ri e R2 são cada um independentemente um átomo dehidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tmo de enxofre;
X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;
Q1 é um grupo fenila, um grupo fenila substituído tendo um ou mais substitu-intes que podem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalqui-la, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-
O composto Ill é representado pela fórmula geral (1a) na qualA1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) são todos átomos de carbono,C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, umgrupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 ha-loalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um gru-po C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilaminoe um grupo fenila), um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste rela-tório representa um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupotienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, umgrupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazoli-Ia1 um grupo pirrol, um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou um gru-po heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquija, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 61</formula>em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de iodo, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupoC1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio,um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano;Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoral-quiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoral-quilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente representam um átomode hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou
<formula>formula see original document page 62</formula>
em que, na fórmula, Υβ e Yg representam cada um independentemente umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y8 representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Υε e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.).
Como o composto Ill representado pela fórmula geral (1a), pode ser usadoum composto contendo o grupo a seguir,em que, na fórmula (1a), Qi representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila), um grupo piridila, ou um grupo piridila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser iguais ou diferentes (os substituintes seleciona-dos de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, umgrupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 ci-cloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um gru-po C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilti-o, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, umgrupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupoamino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo acetilamino e um grupo fenila); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 63</formula>
em que, na formulai Y1 representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de iodo, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupoC1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio,um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano;Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoral-quiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoral-quilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente representam um átomode hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila.
(O composto IV)
O composto IV é representado pela fórmula geral (1a) na qualA1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) são todos átomos de carbono,
<formula>formula see original document page 64</formula>
em que, na fórmula, R1 e R2 são cada um independentemente um átomo dehidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;
Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou um grupo heterocíclicosubstituído tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais ou diferen-tes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um gru-po C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloal-quinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, umgrupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio,um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 halo-alquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupoC1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila) (O grupoheterocíclico representa os mesmos que aqueles descritos acima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 65</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila; ou
<formula>formula see original document page 66</formula>
em que, na fórmula, Υβ e Yg cada um independentemente representam umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-G6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Ύ& e Yg deve repre-sentar um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.).
Como o composto IV representado pela fórmula geral (1a), pode ser usadoum composto contendo o grupo a seguir, em que, na fórmula (1a), Qi repre-senta um grupo fenila, um grupo fenila substituído tendo um ou mais substi-tuintes que podem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalqui-Ia, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, umgrupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 ha-loalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um gru-po C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilaminoe um grupo fenila), um grupo piridila, ou um grupo piridila substituído tendoum ou mais substituintes que podem ser iguais ou diferentes (os substituin-tes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, umgrupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 halo-alquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um gru-po C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila,um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquila-mino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxi-carbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 67</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila.
O composto V
O composto V é representado pela fórmula geral (1),<formula>formula see original document page 68</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;
quando qualquer um de Ri e R2 é um átomo de hidrogênio, o outro é umgrupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila, ou ambos R1 e R2são grupos C1-C4 alquila ou grupos C1-C4 alquilcarbonila;Gi e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
Xs são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo trifluormetila;
η representa um inteiro de 0 a 4;
Qi é um grupo fenila, um grupo fenila substituído tendo um ou mais substitu-intes que podem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalqui-Ia, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, umgrupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 ha-loalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um gru-po C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilaminoe um grupo fenila), um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste rela-tório representa um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupotienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, umgrupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazoli-Ia, um grupo pirrol, um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou um gru-po heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),
<formula>formula see original document page 69</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 haloalcóxi; Y5 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alqui-la, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um gru-po C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquilti-o, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquil-sulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente representa um átomo dehidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila, ouem que, na fórmula, Ye e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y8 representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Y6 e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 haloalcóxi.)·
Como o composto V representado pela fórmula geral (1), ocomposto representado pela fórmula geral (1a) em que A2, A3 e A4 na fórmu-la geral (1) são todos átomos de carbono que podem ser usados,
<formula>formula see original document page 70</formula>
em que, na fórmula, quando qualquer um de Ri e R2 é um átomo de hidro-gênio, o outro é um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila,ou ambos Ri e R2 são grupos C1-C4 alquila ou grupos C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;
X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;
Q1 é um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um. grupofenila), um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório repre-senta um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila,um grupo piridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, umgrupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazo-lila, um grupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupopirrol, um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou um grupo heterocícli-co substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais ou dife-rentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupoC1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, umgrupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 ha-loalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila,um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo^C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupoC1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupoC1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila) (O grupoheterocíclico representa os mesmos que aqueles descritos acima.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 71</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C4 haloalcóxi; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila.
Como o composto V representado pela fórmula geral (1a), podeser usado um composto contendo o grupo a seguir, em que, na fórmula (1a),Q1 representa um grupo fenila, um grupo fenila substituído tendo um oumais substituintes que podem ser iguais ou diferentes (os substituintes sele-cionados de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila,um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, umgrupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloal-quiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila,um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um gru-po amino, um. grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo acetilamino e um grupo fenila), um grupo piridila, ou um grupo piridilasubstituído tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais ou diferen-tes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um gru-po C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloal-quinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, umgrupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio,um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 halo-alquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupoC1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila).
Métodos de preparação típicos do composto da presente inven-ção estão ilustrados abaixo. O composto da presente invenção pode serpreparado de acordo com os métodos, mas os caminhos do método de pre-paração não estão restritos aos métodos de preparação a seguir.
Nos métodos de preparação a seguir, Q2a é qualquer uma dasfórmulas gerais (2), (3) e (5),
<formula>formula see original document page 73</formula>
em que, na fórmula, Yi, Y2, Y3, Y4 e Y5 representam os mesmos valores queaqueles descritos no item [1],
<formula>formula see original document page 73</formula>
em que, na fórmula, Υβ, Y7, Ye e Yg representam os mesmos valores queaqueles descritos no item [1], e
<formula>formula see original document page 73</formula>
em que, na fórmula, Y^, Y2a, Y4a, Ysa, Ra, Rb e Rc representam os mesmosvalores que aqueles descritos no item [15]. Além disso, Q2b é representadopela fórmula geral (5) no processo para produzir os compostos da presenteinvenção.Método de preparação 1
<formula>formula see original document page 74</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3, A4, Gi, G2, Ri, R2, Χ, η e Qi representam osmesmos valores que aqueles descritos no item [1]; e L representa um grupofuncional com a capacidade de um grupo deslocável tal como um átomo dehalogênio, um grupo hidróxi ou similares.
1-(i): Fórmula geral (19) + Fórmula geral (20) -> Fórmula geral (21)
Reagindo um derivado de ácido carboxílico m-nitroaromáticotendo um grupo deslocável representado pela fórmula geral (19) com umderivado de amina aromática representado pela fórmula geral (20) em umsolvente adequado ou sem solvente, é possível preparar um derivado decarboxamida aromática tendo um grupo nitro representado pela fórmula ge-ral (21). No processo, também pode ser usada uma base adequada. -
Solventes não devem afetar acentuadamente o progresso dareação e exemplos dos mesmos incluem água; hidrocarbonetos aromáticostais como benzeno, tolueno, xileno e similares; hidrocarbonetos halogena-dos tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e simila-res; éteres de cadeia reta ou éteres cíclicos tais como éter dietílico, dioxano,tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; ésteres tais como acetato deetila, butila acetato e similares; álcoois tais como metanol, etanol e similares;cetonas tais como acetona, metila isobutila cetona, ciclohexanona e simila-res; amidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares; nitri-Ias tais como acetonitrila e similares; 1,3-dimetila-2-imidazolidinona, sulfola-no, dimetila sulfóxido e similares. Estes solventes podem ser usados isola-damente ou em combinação de 2 ou mais tipos.
Além disso, exemplos da base incluem bases orgânicas taiscomo trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina e outras;hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio, hidróxido de po-tássio e similares; carbonatos tais como hidrogeno carbonato de sódio, car-bonato de potássio e similares; fosfatos tais como fosfato monoácido dipo-tássico, fosfato trissódico e similares; hidretos de metal alcalino tais comohidreto de sódio e similares; e alcoolatos de metal alcalino tais como metó-xido de sódio, etóxido de sódio e similares. Estas bases podem ser adequa-damente selecionadas na faixa de 0,01 a 50 equivalentes molares com baseno composto representado pela fórmula geral (19) e usado de forma corres-pem quente.
A temperatura da reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -20°C até a temperatura de refluxo de um solvente em uso, aopasso que o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado nafaixa de vários minutos a 96 horas.
Nos compostos representados pela fórmula geral (19), um deri-vado de halogeneto de ácido carboxílico aromático pode ser facilmente pre-parado a partir de um ácido carboxílico aromático de acordo com um méto-do usual usando um agente halogenante. Exemplos do agente halogenanteincluem cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, cloreto deoxalila, tricloreto de fósforo, fosgênio e similares.
Por outro lado, um composto representado pela fórmula geral(21) pode ser preparado a partir do ácido carboxílico m-nitroaromático noqual L na fórmula geral (19) representa um grupo hidróxi e um compostorepresentado pela fórmula geral (20) sem o uso de um agente halogenante.
Como um método para tanto, um aditivo tal como 1-hidroxibenzotriazol esimilares é adequadamente usado de acordo com um método descrito, porexemplo, em Chem. Ber. pág. 788 (1970) e um método empregando um a-gente cem quensante usando Ν,Ν'-diciclohexilcarbodiimida podem ser e-xemplificados. Outros agentes cem quensantes a serem usados neste casoincluem, por exemplo, 1-etila-3-(3-dimetilaminopropila)carbodiimida, 1,1'-carbonilbis-1 H-imidazol e similares.
Além disso, como outro processo para preparar o composto re-presentado pela fórmula geral (21), podemos citar um procedimento comanidrido misto usando cloroformiatos. Também, o composto representadopela fórmula geral (21) pode ser preparado de acordo com um método des-crito em J. Am. Chem. Soe. pág. 5012 (1967). Exemplos de cloroformiatos aserem usados neste caso incluem cloroformiato de isobutila, cloroformiatoisopropila e similares. Além de cloroformiatos, podemos citar cloreto de dieti-lacetila, cloreto de trimetilacetila e similares.
Tanto o método usando um agente cem quensante como o pro-cedimento usando anidrido misto não estão restritos ao solvente, à tempera-tura de reação nem ao atempo de reação descritos nas literaturas acima, eé possível usar um solvente inerte que não afete acentuadamente o pro-gresso adequado da reação. A temperatura de reação e o tempo de reaçãopodem ser adequadamente selecionados à medida que reação progride.
1-(ii): Fórmula geral (21) Fórmula geral (22)
Um derivado de carboxamida aromática tendo um grupo nitrorepresentado pela fórmula geral (21) pode ser transformado em um derivadode carboxamida aromática tendo um grupo amino representado pela fórmulageral (22) pela reação de redução. Como a reação de redução, podemoscitar um método empregando hidrogenação e um método empregando umcomposto metálico )por exemplo, cloreto (anidrido) de estanho (II), pó deferro, pó de zinco e similares).
O primeiro método pode ser realizado em um solvente apropria-do na presença de um catalisador, a uma pressão atmosférica ou a umapressão elevada, em uma atmosfera de hidrogênio. Tal como catalisadorinclui, por exemplo, catalisadores à base de paládio tais como paládio car-bono e similares, catalisadores à base de níquel tais como níquel de Raneye similares, catalisadores à base de platina, catalisadores à base de cobalto,catalisadores à base de rutênio, catalisadores à base de ródio e similares. Osolvente inclui, por exemplo, água; álcoois tais como metanol, etanol e simi-lares; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno e similares;éteres de cadeia reta ou éteres cíclicos tais como éter, dioxano, tetrahidro-furano e similares; e ésteres tais como acetato de etila e similares. A pres-são pode ser adequadamente selecionada na faixa de 0,1 a 10 MPa, a tem-peratura de reação pode ser adequadamente selecionada na faixa de -20°Cà temperatura de refluxo de um solvente em uso, e o tempo de reação podeser apropriadamente selecionado na faixa de vários minutos a 96 horas. Emseguida, o composto da fórmula geral (22) pode ser eficazmente preparado.
Como o último método, podemos citar um método empregandocloreto (anidrido) de estanho (II) como composto metálico de acordo com ascondições descritas em Organic Syntheses" Coll. Vol. Ill pág. 453.
1-(iii): Fórmula geral (22) + Fórmula geral (23) -> Fórmula geral (24)
Reagindo um derivado de carboxamida aromático tendo umgrupo amino representado pela fórmula geral (22) com um composto repre-sentado pela fórmula geral (23) em um solvente adequado ou sem solvente,é possível preparar um composto representado pela fórmula geral (24) dapresente invenção. Neste processo, também é possível usar uma base ade-quada.
Solventes não devem afetar acentuadamente o progresso dareação e exemplos dos mesmos incluem água; hidrocarbonetos aromáticostais como benzeno, tolueno, xileno e similares; hidrocarbonetos halogena-dos tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e simila-res; éteres de cadeia reta ("chained ethers") ou éteres cíclicos tais como éterdietílico, dioxano, tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; ésterestais como acetato de etila, butila acetato e similares; álcoois tais como me-tanol, etanol e similares; cetonas tais como acetona, metila isobutila cetona,ciclohexanona e similares; amidas tais como dimetilformamida, dimetilace-tamida e similares; nitrilas tais como acetonitrila e similares; e solventes iner-tes tais como 1,3-dimetila-2-imidazolidinona e similares. Estes solventes po-dem ser usados isoladamente ou em combinação de 2 ou mais tipos.
Além disso, exemplos da base incluem bases orgânicas taiscomo trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares;hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio, hidróxido de po-tássio e similares; carbonatos tais como hidrogeno carbonato de sódio, car-bonato de potássio e similares; fosfatos tais como fosfato monoácido dipo-tássico, fosfato trissódico e similares; hidretos de metal alcalino tais comohidreto de sódio e similares; e alcoolatos de metal alcalino tais como metó-xido de sódio, etóxido de sódio e similares. Estas bases podem ser adequa-damente selecionadas na faixa de 0,01 a 50 equivalentes molares com baseno composto representado pela fórmula geral (22) e usadas de forma cor-respem quente. A temperatura da reação pode ser adequadamente selecio-nada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo de um solvente em uso,ao passo que o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado nafaixa de vários minutos a 96 horas. Além disso, também é possível usar ummétodo empregando um agente cem quensante como descrito em 1-(i) ouum procedimento usando anidrido misto.
1-(iv): Fórmula geral (24) + Fórmula geral (25) -> Fórmula geral (26)
Reagindo um composto representado pela fórmula geral (24)com um composto alquílico tendo um grupo deslocável representado pelafórmula geral (25) em um solvente ou sem solvente, é possível preparar umcomposto representado pela fórmula geral (26). Exemplos do composto re-presentado pela fórmula geral (25) incluem halogenetos de alquila, tais co-mo iodeto de metila, iodeto de etila, brometo de n-propila e similares. Alémdisso, neste processo, é possível usar uma base ou solvente adequados.
Como a base ou solvente, podem ser usadas as bases ou solventes citadosem 1-(i). Podem ser usados a temperatura de reação e o tempo de reaçãocitados em 1-(i).
Além disso, o composto representado pela fórmula geral (26)também pode ser preparado por um método alternativo compreendendo re-agir um agente alquilante tal como sulfato de dimetila, dietila sulfato ou simi-lares, em vez do composto representado pela fórmula geral (25), com ocomposto representado pela fórmula geral (24).Método de preparação 2
<formula>formula see original document page 79</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3, A4, G1, G2, Ri, R2, Χ, η e Qi representam osmesmos valores que aqueles descritos no item [1]; L representa um grupofuncional tendo a capacidade de um grupo deslocável tal como um átomo dehalogênio, um grupo hidroxila ou similares; e Hal representa um átomo decloro ou um átomo de bromo.
2-(i): Fórmula geral (27) + Fórmula geral (23) -» Fórmula geral (28)
Reagindo um ácido carboxílico tendo um grupo amino represen-tado pela fórmula geral (27) com um composto representado pela fórmulageral (23) de acordo com as condições selecionando adequadamente umsolvente e uma base respectivamente da maneira descrita em 1-(i) ou semsolvente ou sem base, é possível preparar um ácido carboxílico tendo umgrupo acilamino representado pela fórmula geral (28). O tempo de reação ea temperatura de reação podem ser adequadamente selecionados das con-dições descritas em 1-(i).
2-(ii): Fórmula geral (28) Fórmula geral (29)
Um composto representado pela fórmula geral (29) pode serpreparado por uma reação de halogenação conhecida compreendendo rea-gir um composto representado pela fórmula geral (28) com cloreto de tionila,cloreto de oxalila, fosgênio, oxicloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo,tricloreto de fósforo, brometo de tionila, tribrometo de fósforo, trifluoreto dedietilaminoenxofre ou similares.
2-(iii): Fórmula geral (29) + Fórmula geral (20) Fórmula geral (30)
Reagindo um composto representado pela fórmula geral (29)com um composto representado pela fórmula geral (20) de acordo com ascondições selecionando adequadamente um solvente e uma base respecti-vãmente da maneira descrita em 1 -(i) ou sem solvente ou sem base, é pos-sível preparar um composto representado pela fórmula geral (30). O tempode reação e a temperatura de reação podem ser adequadamente selecio-nados das condições descritas em 1-(i).
2-(iv): Fórmula geral (28) + Fórmula geral (20) Fórmula geral (30)
Reagindo um composto representado pela fórmula geral (28)com um composto representado pela fórmula geral (20) de acordo com ascondições usando um agente cem quensante ou um procedimento usandoanidrido misto como descrito em 1-(i), é possível preparar um composto re-presentado pela fórmula geral (30).
Método de preparação 3
<formula>formula see original document page 80</formula>
em que, na fórmula, Ai, A2, A3, A4, X, n, G2 e R2 representam os mesmosvalores que aqueles descritos no item [1].
Reagindo um composto representado pela fórmula geral (48)com um reagente adequado em um solvente adequado ou sem solvente,usando uma base adequada, é possível preparar um composto representa-do pela fórmula geral (49).
Solventes não devem afetar acentuadamente o progresso dareação e exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos alifáticos tais co-mo hexano, ciclohexano, metilciclohexano e similares; hidrocarbonetos aro-máticos tais como benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos ha-logenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,1,2-dicloroetano e similares; éteres tais como éter dietílico, dioxano, tetrahi-drofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformami-da, dimetilacetamida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila esimilares; cetonas tais como acetona, metila isobutila cetona, ciclohexanona,metiletila cetona e similares; ésteres tais como acetato de etila, butila aceta-to e similares; álcoois tais como metanol, etanol e similares; 1,3-dimetila-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetila sulfóxido, água e similares. Estes solven-tes podem ser usados isoladamente ou em combinação de 2 ou mais tipos.
Exemplos da base incluem bases orgânicas tais como trietilami-na, tributilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares; hidróxidos demetal alcalino tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e simila-res; carbonatos tais como hidrogeno carbonato de sódio, carbonato de po-tássio e similares; fosfatos tais como fosfato monoácido de potássio, fosfatotrissódico e similares; hidretos de metal alcalino tais como hidreto de sódio esimilares; alcóxidos de metal alcalino tais como metóxido de sódio, etóxidode sódio e similares; organolítios tais como n-butila lítio e similares; e rea-gentes de Grignard tais como brometo de etila magnésio e similares.
Estas bases podem ser adequadamente selecionadas na faixade 0,01 a 50 equivalentes molares com base no composto representado pe-la fórmula geral (48).
Exemplos do reagente incluem alquilas halogenadas tais comoiodeto de metila, brometo de etila, iodeto de 2,2,2-trifluoretila e similares;alilas halogenadas tais como iodeto de alila e similares; propargilas haloge-nadas tais como brometo de propargila e similares; acilas halogenadas taiscomo cloreto de acetila e similares; anidridos de ácido tais como anidridotrifluoracético e similares; e ácidos alquila sulfúricos tais como dimetila sulfa-to, dietila sulfato e similares. Estes reagentes podem ser adequadamenteselecionadas na faixa de 1 a 5 equivalentes molares com base no compostorepresentado pela fórmula geral (48) ou podem ser usados como solvente. Atemperatura da reação pode ser adequadamente selecionada na faixa de -80°C até a temperatura de refluxo de um solvente em uso, ao passo que otempo de reação pode ser apropriadamente selecionado na faixa de váriosminutos a 96 horas.
Método de preparação 4
<formula>formula see original document page 81</formula>em que, na fórmula, A1, A2, A3, A4, X, n, G2, Ri e R2 representam os mesmosvalores que aqueles descritos no item [1].
4-(i): Fórmula geral (22) Fórmula geral (50)
Reagindo um composto representado pela fórmula geral (22)com aldeídos ou cetonas em um solvente adequado ou sem solvente, adi-cionando um catalisador adequado e reagindo o composto resultante emuma atmosfera de hidrogênio, é possível preparar um composto representa-do pela fórmula geral (50).
Solventes não devem afetar acentuadamente o progresso dareação e exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos alifáticos tais co-mo hexano, ciclohexano, metilciclohexano e similares; hidrocarbonetos aro-máticos tais como benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos ha-logenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,1,2-dicloroetano e similares; éteres tais como éter dietílico, dioxano, tetrahi-drofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformami-da, dimetilacetamida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila esimilares; cetonas tais como acetona, metila isobutila cetona, ciclohexanona,metiletila cetona e similares; ésteres tais como acetato de etila, butila aceta-to e similares; álcoois tais como 1,3-dimetila-2-imidazolidinona, sulfolano,dimetila sulfóxido, metanol, etanol e similares; água e similares. Estes sol-ventes podem ser usados isoladamente ou em combinação de 2 ou maistipos.
Exemplos do catalisador incluem catalisadores à base de palá-dio tais como paládio carbono e similares, catalisadores à base de níqueltais como níquel de Raney e similares, catalisadores à base de cobalto, ca-talisadores à base de platina, catalisadores à base de rutênio, catalisadoresà base de ródio e similares.
Exemplos de aldeídos incluem formaldeído, acetoaldeído, pro-pionaldeído, trifluoracetoaldeído, difluoracetoaldeído, fIuoracetoaldeido, clo-roacetoaldeído, dicloroacetoaldeído, tricloroacetoaldeído, bromoacetoaldeí-do e similares.Exemplos de cetonas incluem acetona, perfluoracetona, metileti-Ia cetona e similares.
A pressão de reação pode ser adequadamente selecionada nafaixa de 0,1 MPa a 10 MPa.
A temperatura da reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -20°C até a temperatura de refluxo de um solvente em uso, aopasso que o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado nafaixa de vários minutos a 96 horas.
4-(ii): Fórmula geral (22) Fórmula geral (50) (Método alternativo 1)
Reagindo um composto representado pela fórmula geral (22)com aldeídos ou cetonas em um solvente adequado ou sem solvente, e a-plicando um agente redutor adequado, é possível preparar um compostorepresentado pela fórmula geral (50).
Solventes não devem afetar acentuadamente o progresso dareação e exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos alifáticos tais co-mo hexano, ciclohexano, metilciclohexano e similares; hidrocarbonetos aro-máticos tais como benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos ha-Iogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,1,2-dicloroetano e similares; éteres tais como éter dietílico, dioxano, tetrahi-drofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformami-da, dimetilacetamida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila esimilares; cetonas tais como acetona, metila isobutila cetona, ciclohexanona,metiletila cetona e similares; ésteres tais como acetato de etila, butila aceta-to e similares; álcoois tais como 1,3-dimetila-2-imidazolidinona, sulfolano,dimetila sulfóxido, metanol, etanol e similares; água e similares. Estes sol-ventes podem ser usados isoladamente ou em combinação de 2 ou maistipos.
Exemplos do agente redutor incluem borohidretos tais como bo-rohidreto de sódio, cianoborohidreto de sódio, borohidreto de triacetato desódio e similares.
Exemplos de aldeídos incluem formaldeído, acetoaldeído, pro-pionaldeído, trifluoracetoaldeído, difluoracetoaldeído, fluoracetoaldeído, clo-roacetoaldeído, dicloroacetoaldeído, tricloroacetoaldeído, bromoacetoaldeí-do e similares.
Exemplos de cetonas incluem acetona, perfluoracetona, metileti-la cetona e similares.
A temperatura da reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -20°C até a temperatura de refluxo de um solvente em uso, aopasso que o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado nafaixa de vários minutos a 96 horas.
4-(iii): Fórmula geral (22) -> Fórmula geral (50) (Método alternativo 2)
Reagindo um composto representado pela fórmula geral (22)com um agente formilante em um solvente adequado ou sem solvente e a-dicionando um aditivo adequado, é possível preparar um composto, em que,na fórmula geral (50), Ri é um grupo metila.
Solventes não devem afetar acentuadamente o progresso dareação e exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos alifáticos tais co-mo hexano, ciclohexano, metilciclohexano e similares; hidrocarbonetos aro-máticos tais como benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos ha-logenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,1,2-dicloroetano e similares; éteres tais como éter dietílico, dioxano, tetrahi-drofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformami-da, dimetilacetamida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila esimilares; cetonas tais como acetona, metila isobutila cetona, ciclohexanona,metiletila cetona e similares; ésteres tais como acetato de etila, butila aceta-to e similares; álcoois tais como 1,3-dimetila-2-imidazolidinona, sulfolano,dimetila sulfóxido, metanol, etanol e similares; água e similares. Estes sol-ventes podem ser usados isoladamente ou em combinação de 2 ou maistipos.
Exemplos do agente formilante incluem ácidos fórmicos anidrostais como formaldeído, ácido fórmico, ácido fluorfórmico, formila (ácido 2,2-dimetilpropiônico) e similares; ésteres de ácido fórmico tais como fenila for-miato e similares; pentafluorbenzaldeído, oxazol e similares.Exemplos do aditivo incluem ácidos inorgânicos tais como ácidosulfúrico e similares; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico e similares;borohidretos tais como borohidreto de sódio, cianoborohidreto de sódio esimilares; ácido borônico, hidreto misto de lítio e alumínio e similares.
A temperatura da reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -20°C até a temperatura de refluxo de um solvente em uso, aopasso que o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado nafaixa de vários minutos a 96 horas.
Método de preparação 5
<formula>formula see original document page 85</formula>
em que, na fórmula, Ffe1 Y2, Y3> Y4 e Y5 representam os mesmos valores queaqueles descritos no item [1]; m representa 1 ou 2; e Rf representa um gru-po C1-C3 haloalquila.
Usando um oxidante adequado, um composto representado pe-la fórmula geral pode ser preparado a partir de um composto representadopela fórmula geral. Por exemplo, podemos citar um método descrito em Te-trahedron Lett. pág. 4955 (1994).
Exemplos do oxidante incluem peróxidos orgânicos tais comoácido m-cloroperbenzóico e similares, metaperiodato de sódio, peróxido dehidrogênio, ozônio, dióxido de selênio, ácido crômico, tetraóxido de dinitro-gênio, nitrato de acila, iodo, bromo, N-bromossuccinimida, iodossilbenzila,hipoclorito de terc-butila e similares. O oxidante pode ser adequadamenteselecionado na faixa de 1 a 5 equivalente molares, com base no compostorepresentado pela fórmula geral.
Um aditivo adequado pode ser adicionado e exemplos dosmesmos incluem cloreto de rutênio (III) e similares.
O solvente usado no processo não está restrito aos solventesdescritos nas literaturas acima e não devem afetar acentuadamente o pro-gresso da reação. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou emcombinação de 2 ou mais tipos. A temperatura da reação pode ser adequa-damente selecionada na faixa de -20°C até a temperatura de refluxo de umsolvente em uso, ao passo que o tempo de reação pode ser apropriadamen-te selecionado na faixa de vários minutos a 96 horas.
Exemplo de preparação 6
<formula>formula see original document page 86</formula>
em que, na fórmula, E representa um grupo nitro, um grupo amino, um gru-po -NH-Ri ou um grupo -N(R1)-C(=G1)Qi; A1, A2, A3, A4, X, n, Y2, Y3, Y4, Ys,R1, G1 e Q1 representam os mesmos valores que aqueles descritos no item[1]; m representa 1 ou 2; e Rf representa um grupo C1-C3 haloalquila.
Usando um oxidante adequado, um composto representado pelafórmula geral pode ser preparado a partir de um composto representado pe-la fórmula geral. O composto representado pela fórmula geral pode ser pre-parado de acordo com as condições descritas no método de preparação 5usando um composto representado pela fórmula geral como matéria-primade partida.
Método de preparação 7
<formula>formula see original document page 86</formula>
em que, na fórmula, E representa um grupo nitro, um grupo amino, um gru-po -NH-Ri ou um grupo -N(R1)-C(=Gi)Qi; A1, A2, A3, A4, X, n, R1, G1 e Q1representam os mesmos valores que aqueles descritos no item [1]; e Y^a,Y2a, Y4a, Y5a, Ra, Rb, Rc' e Rc" representam os mesmos valores que aquelesdescritos no item [23].
Reagindo um composto representado pela fórmula geral (51)com um agente halogenante adequado em um solvente adequado ou semsolvente, é possível preparar um composto à base cloro (um composto àbase de bromo ou um composto à base de iodo) representado pela fórmulageral (52). No processo, também pode ser usado um aditivo adequado.
Solventes não devem afetar acentuadamente o progresso dareação e exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos alifáticos tais co-mo hexano, ciclohexano, metilciclohexano e similares; hidrocarbonetos aro-máticos tais como benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos ha-Iogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,1,2-dicloroetano e similares; éteres tais como éter dietílico, dioxano, tetrahi-drofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformami-da, dimetilacetamida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila esimilares; cetonas tais como acetona, metila isobutila cetona, ciclohexanonae similares; ésteres tais como acetato de etila, butila acetato e similares; ál-coois tais como 1,3-dimetila-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetila sulfóxido,metanol, etanol e similares; e solventes tais como água e similares. Estessolventes podem ser usados isoladamente ou em combinação de 2 ou maistipos.
Exemplos do agente halogenante incluem cloreto de tionila,brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, cloreto de oxalila, tricloreto de fós-foro, tribrometo de fósforo, pentacloreto de fósforo, reagente de Rydon, ha-logenetos de sulfonila tais como cloreto de metanossulfonila, cloreto de p-toluenossulfonila, cloreto de benzenossulfonila e similares, halogenetos desulfônio, ésteres de sulfonato, cloro, bromo, iodo, ésteres de hipohaleto, N-halogenoaminas, cloreto de hidrogênio, brometo de hidrogênio, brometo desódio, brometo de potássio, cloreto cianúrico, 1,3-dicloro-1,2,4-triazol, clore-to de titânio (IV), cloreto de vanádio (IV), cloreto de arsênio (III), N,N-dietila-1,2,2-triclorovinilamina, tricloroacetonitrila, cloreto de sódio, brometo de a-mônio, cloreto de Ν,Ν-dimetilcloroformínio, brometo de N1N-dimetilcloroformínio, tricloreto de fósforo, tribrometo de fósforo, dicloreto deΝ,Ν-dimetila fosfoamidina e similares.
Exemplos do aditivo incluem sais metálicos tais como cloreto dezinco, brometo de lítio e similares; bases orgânicas tais como um catalisadorde transferência de fase, triamida hexametilfosfórica e similares; ácidos i-norgânicos tais como ácido sulfúrico e similares; Ν,Ν-dimetilformamida esimilares.
O agente halogenante pode ser adequadamente selecionado nafaixa de 0,01 a 10 equivalentes molares, com base no composto represen-tado pela fórmula geral (51) ou pode ser usado como solvente.
A temperatura da reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -80°C até a temperatura de refluxo de um solvente em uso, aopasso que o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado nafaixa de vários minutos a 96 horas.
Método de preparação 8
<formula>formula see original document page 88</formula>
em que, na fórmula, E representa um grupo nitro, um grupo amino, um gru-po -NH-Ri, um grupo -N(Ri)-C(=Gi)Qi; Ai, A2, A3, A4, X, n, R1, Gi e Qi re-presentam os mesmos valores que aqueles descritos no item [1]; e Yia, Y2a,Y4a, Y5a, Ra, Rb e Rc representam os mesmos valores que aqueles descritosno item [15].
Reagindo um composto representado pela fórmula geral (53)com um agente fluorante adequado em um solvente adequado ou sem sol-vente, é possível preparar um composto representado pela fórmula geral (54).
Solventes não devem afetar acentuadamente o progresso dareação e exemplos dos mesmos incluem hidrocarbonetos alifáticos tais co-mo hexano, ciclohexano, metilciclohexano e similares; hidrocarbonetos aro-máticos tais como benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos ha-Iogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono,1,2-dicloroetano e similares; éteres tais como éter dietílico, dioxano, tetrahi-drofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformami-da, dimetilacetamida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila esimilares; cetonas tais como acetona, metila isobutila cetona, ciclohexanona,metiletila cetona e similares; ésteres tais como acetato de etila, butila aceta-to e similares; álcoois tais como 1,3-dimetila-2-imidazolidinona, sulfolano,dimetila sulfóxido, metanol, etanol e similares; e solventes tais como água esimilares. Estes solventes podem ser usados isoladamente ou em combina-ção de 2 ou mais tipos.
Exemplos do agente fIuorante incluem 1,1,2,2-tetraf Iuoretil-dietilamina, 2-cloro-1,1,2-trifluoretildietilamina, trifluordifenilfosforano, difluor-trifenilfosforano, ésteres de fluorformiato, tetrafluoreto de enxofre, fluoretode potássio, fluoreto ácido de potássio, fluoreto de césio, fluoreto de rubídio,fluoreto de sódio, fluoreto de lítio, fluoreto de antimônio (III), fluoreto de an-timônio (V), fluoreto de zinco, fluoreto de cobalto, fluoreto de chumbo, fluore-to de cobre, fluoreto de mercúrio (II), fluoreto de prata, fluornitrato de prata,fluoreto de tálio (I), fluoreto de molibdênio (VI), fluoreto de arsênio (III), fluo-reto de bromo, tetrafluoreto de selênio, difluortrimetilsilicato detris(dimetilamino)sulfônio, hexafluorsilicato de sódio, fluoreto de amônio qua-ternário, (2-cloroetila)dietilamina, trifluoreto de dietilaminoenxofre, trifluoretode moforlinoenxofre, tetrafluoreto de silício, fluoreto de hidrogênio, ácidofluorídrico, complexo de fluoreto de hidrogênio e piridina, complexo de fluo-reto de hidrogênio e trietilamina, sal de fluoreto de hidrogênio, trifluoreto debis(2-metoxietila)aminoenxofre, 2,2-diflúor-1,3-dimetila-2-imidazolidinona,pentafluoreto de iodo, ileto de tris(dietilamino)fosfônio-2,2,3,3,4,4-hexaflúor-ciclobutano, iletos de trietilamônio hexafluorciclobutano, hexafluorpropeno esimilares. Estes agentes fluorantes podem ser usados isoladamente ou emcombinação de 2 ou mais tipos. Estes agentes fluorantes podem ser ade-quadamente selecionados na faixa de 1 a 10 equivalentes molares, com ba-se no composto representado pela fórmula geral (53) ou podem ser ade-quadamente usados como solvente.
Um aditivo também pode ser usado e exemplos dos mesmos in-cluem éteres crown tais como 18-crown-6 e similares; catalisadores detransferência de fase tais como sais de tetrafenilfosfônio e similares; saisinorgânicos tais como fluoreto de cálcio, cloreto de cálcio e similares; óxidosde metal tais como óxidos de mercúrio e similares; resinas trocadoras deíons e similares. Testes aditivos não podem ser adicionados durante a rea-ção e só podem ser usados como agentes de pré-tratamento para agentesfluorantes.
A temperatura da reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -80°C até a temperatura de refluxo de um solvente em uso, aopasso que o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado nafaixa de vários minutos a 96 horas.
Compostos típicos do composto que é um ingrediente ativo deum inseticida da presente invenção estão ilustrados nas Tabelas 1 a 6 abai-xo, mas a presente invenção não está limitada aos mesmos.
Inerentemente, nas tabelas, "n-" refere-se a normal, "Me" refere-se a um grupo metila, "Et" refere-se a um grupo etila, "n-Pr" refere-se a umgrupo propila normal, "i-Pr" refere-se a um grupo isopropila, "n-Bu" refere-sea um grupo butila normal, "i-Bu" refere-se a um grupo isobutila, "s-Bu" refe-re-se a um grupo butila secundário, "t-Bu" refere-se a um butila terciário, "H"refere-se a um átomo de hidrogênio, "O" refere-se a um átomo de oxigênio,"S" refere-se a um átomo de enxofre, "C" refere-se a um átomo de carbono,"N" refere-se a um átomo de nitrogênio, "F" refere-se a um átomo de flúor,"Cl" refere-se a um átomo de cloro, "Br" refere-se a um átomo de bromo, "I"refere-se a um átomo de iodo, "CF3" refere-se a um grupo trifluormetila,"C2F5" refere-^e a um grupo pentafluoretila, "n-C3F7" refere-se a um grupoheptaflúor-n-propila, 11I-C3F7" refere-se a um grupo heptaflúor-i-propila, "2-C4F9" refere-se a um grupo nonoflúor-2-butila, "SCF3" refere-se a um grupotrifluormetiltio, "SC2F5" refere-se a um grupo pentafluoretiltio, "S-n-CaF/ re-fere-se a um grupo heptaflúor-n-propiltio, "S(O)CF3" refere-se a um grupotrifluormetilsulfinila, "S(O)C2F5" refere-se a um grupo pentafluoretilsulfinila,"S(0)-n-C3F7" refere-se a um grupo heptaflúor-n-propilsulfinila, "SO2CF3"refere-se a um grupo trifluormetilsulfonila, "SO2C2F5" refere-se a um grupopentafluoretilsulfonila, "S02-n-C3F7" refere-se a um grupo heptaflúor-n-propilsulfonila, "OMe" refere-se a um grupo metóxi, "OEt" refere-se a umgrupo etóxi, "OCF3" refere-se a um grupo trifluormetóxi, "OCH2CF3" refere-se a um grupo 2,2,2-trifluoretóxi, "OCH(CF3)2" refere-se a um grupo1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propilóxi, e "Ac" refere-se a um grupo acetila.Fórmula geral (A)
<formula>formula see original document page 91</formula>
Tabela 1-1
<table>table see original document page 91</column></row><table><table>table see original document page 92</column></row><table>
Tabela 1-2
<table>table see original document page 92</column></row><table><table>table see original document page 93</column></row><table>Tabela 1 -3
<table>table see original document page 94</column></row><table><table>table see original document page 95</column></row><table><table>table see original document page 96</column></row><table>Tabela 1 -5
<table>table see original document page 97</column></row><table><table>table see original document page 98</column></row><table>
Tabela 1 -6
<table>table see original document page 98</column></row><table><table>table see original document page 99</column></row><table>
Tabela 1-7
<table>table see original document page 99</column></row><table><table>table see original document page 100</column></row><table><table>table see original document page 101</column></row><table>
Fórmula geral (A)
<formula>formula see original document page 101</formula>
Tabela 2-1
<table>table see original document page 101</column></row><table><table>table see original document page 102</column></row><table>
Tabela 2-2
<table>table see original document page 102</column></row><table><table>table see original document page 103</column></row><table>Tabela 2-3
<table>table see original document page 104</column></row><table><table>table see original document page 105</column></row><table>
Tabela 2-4
<table>table see original document page 105</column></row><table><table>table see original document page 106</column></row><table>Tabela 2-5
<table>table see original document page 107</column></row><table><formula>formula see original document page 108</formula>
Tabela 2-6
<formula>formula see original document page 108</formula><table>table see original document page 109</column></row><table>
Tabela 2-7
<table>table see original document page 109</column></row><table><table>table see original document page 110</column></row><table>
Fórmula geral (A)
<formula>formula see original document page 110</formula>Tabela 3-1
<table>table see original document page 111</column></row><table>Tabela 3-2
<table>table see original document page 112</column></row><table>
Fórmula geral (B)
<formula>formula see original document page 112</formula>Tabela 4-1
<table>table see original document page 113</column></row><table><table>table see original document page 114</column></row><table>
Fórmula geral (C)
<formula>formula see original document page 114</formula>
Tabela 5-1
<table>table see original document page 114</column></row><table><table>table see original document page 117</column></row><table>
Tabela 5-2
<table>table see original document page 115</column></row><table><table>table see original document page 116</column></row><table>
Fórmula geral (D)
<formula>formula see original document page 116</formula>
Tabela 6-1
<table>table see original document page 116</column></row><table><table>table see original document page 117</column></row><table>
Tabela 6-2
<table>table see original document page 117</column></row><table><table>table see original document page 118</column></row><table>
As propriedades físicas do composto da presente invenção es-tão mostradas na Tabela 7 abaixo. Tetrametilsilano é usado como uma subs-tância padrão interna para registrar os valores de desvio de 1H-RMN mos-trados neste relatório, a menos que particularmente mencionado de outraforma.Tabela 7-1
<table>table see original document page 119</column></row><table>Tabela 7-2
<table>table see original document page 120</column></row><table>Tabela 7-3
<table>table see original document page 121</column></row><table>Tabela 7-4
<table>table see original document page 122</column></row><table>Tabela 7-5
<table>table see original document page 123</column></row><table>Tabela 7-6
<table>table see original document page 124</column></row><table>
Um inseticida compreendendo o composto representado pelafórmula geral (1) da presente invenção como ingrediente ativo é adequadopara prevenir pragas de insetos tais como várias pragas de insetos agríco-las, silvícolas e pragas de insetos hortícolas, pragas de insetos de grãos ar-mazenados, pragas de insetos higiênicos, nematódeos ou similares que sãonocivos a arrozais, árvores frutíferas, vegetais, outras culturas, flores e simi-lares, e tem um efeito inseticida forte, por exemplo, em LEPIDOPTERA talcomo mariposa de pepino (Diaphania indica), mariposa indiana de chá ori-ental ("oriental tea tortrix moth") (Homona magnanima), lagarta de repolho(Hellulla undalis), mariposa indiana de fruta de verão (Adoxophyes oranafasciata), mariposa indiana pequena de chá (Adoxophyes sp.), mariposaindiana de maçã(Archips fuscocupreanus), mariposa indiana de pêsse-go(Carposina niponensis), mariposa de maçã manchu (Grapholita inopina-ta), mariposa de fruta oriental (Grapholita molesta), broca da vagem de soja(Leguminivora glycinivorella), "mariposa" da amora (Olethreutes mori), "mi-nador das folhas" das plantas cítricas (Phyllocnistis citrella), mariposa docaqui (Stathmopoda masinissa), "leafroller" dos chás (Caloptilia thevivora),"leafminer" da azaléia (Caloptilia zachrysa), "leafminer" da maçã (Phyllo-norycter ringoniella), "Minador da casca" da pêra (Spulerrina astaurota), bor-boleta de cauda de andorinha (Papilio xuthus), "branca" (Piers rapae cruci-vora), lagarta do tabaco (Heliothis armigera), insetos de maçãs, pêras emarmelos verdes (Cydia pomonella), mariposa com dorso em losango (Plu-tella xylostella), mariposa da maçã (Argyresthia conjugella), mariposa dopêssego (Carposina niponensis), broca do talo de arroz (Chilo suppressalis),"leafroller" do arroz (Cnaphalocrocis medinalis), mariposa do tabaco (Ephes-tia elutella), pirálide da amora (Glyphodes pyloalis), broca amarela do arroz(Scirpophaga incertulas), bicho do arroz (Parnara guttata), lagarta do arroz(Pseudaletia separata), broca rosa (Sesamia inferens), mariposa do repolho(Mamestra brassicae), lagarta comum (Spodoptera litura), lagarta da beter-raba (Spodoptera exigua), lagarta preta (Agrotis ipsilon), mariposa do nabo(Agrotis segetum), "semilooper" (Autographa nigrisigna), mede-palmos dorepolho (Trichoplusia ni) e similares; HEMIPTERA tais como cigarra do áster(Macrosteles fascifrons), cigarrinha verde do arroz (Nephotettix cincticeps),cigarrinha marrom do arroz (Nilaparvata lugens), cigarrinha marrom pequena(Laodelphax striatellus), cigarra de dorso branco do arroz (Sogatella furcife-ra), "cigarra dos cítricos" (Diaphorina citri), mosca-branca da uva (Aleurolo-bus taonabae), "mosca branca das folhas prateadas" (Bermisia argentifolii),mosca-branca da batata-doce (Bemisia tabaci), mosca-branca de estufa(Trialeurodes vaporariorum), pulgão do nabo (Lipaphis erysimi), pulgão do"melão branco" (Aphis gossypii), pulgão do "spirea" (Aphis Citricola), pulgãoverde do pêssego (Myzus persicae), cochonilha da cera indiana ("Indian waxscale") (Ceroplastes ceriferus), "comstock mealybug" (Pseudococcus coms-tocki), percevejo japonês ("Japanese mealybug") (Planococcus kraunhiae),cochonilha de "cottony citrus" (Pulvinaria aurantii), cochonilha da cânfora(Pseudaonidia duplex), cochonilha de San Jose (Comstockaspis perniciosa),cochonilha das plantas aquáticas (Unaspis yanonensis), percevejo verde deasas marrom ("brown-winged green bug") (Plautia Stali), percevejo marmo-rado marrom ("brown marmorated stink bug" (Halyomorpha mista) e simila-res; COLEOPTERA tais como besouro da soja (Anômala rufocuprea), be-souro japonês (Popillia japonica), besouro do tabaco (Lasioderma serricor-ne), "besouro triturador" (Lyctus brunneus), joaninha de vinte e oito manchas(Epilachna vigintioctopunctata), gorgulho do feijão adzuki (Callosobruchuschinensis), gorgulho dos vegetais (Listroderes costirostris), gorgulho do mi-Iho (Sitophilus zeamais), gorgulho do algodão (Anthonomus grandis gran-dis), "gorgulho da água de arroz" (Lissorhoptrus oryzophilus), besouro dafolha da abóbora (Aulacophora femoralis), besouro da folha do arroz (Oule-ma oryzae), "besouro pulga listrado" (Phyllotreta striolata), besouro do brotode pinheiro (Tomicus piniperda), besouro da batata do Colorado (Leptinotar-sa decemlineata), besouro mexicano (Epilachna varivestis), besouro da raizdo milho (Diabrotica sp.), besouro longicórneo de mancha amarela (Psaco-thea hilaris), besouro longicórneo de mancha branca (Anoplophora malasia-ca) e similares; DlPTERA tais como mosca oriental das frutas (Da-cus(Bactrocera) dorsalis), "leafminer" do arroz (Agromyza oryzae), varejeirada cebola (Delia antiqua), varejeira da semente de milho (Delia platura),"mosca da folha lesionada" (Asphondylia sp.), mosca-doméstica (Muscadomestica), "leafminer" (Chromatomyia horticola), "minador de folha sinuo-so" (Liriomyza trifolii), "leafminer" do tomate (Liriomyza bryoniae), mosquito-doméstico (Culex pipiens) e similares; TYLENCHIDA tais como nematódeode lesão da raiz do café "(coffee root-lesion nematode" (Pratylenchus coffe-ae), nematódeo de lesão (Pratylenchus sp.), nematódeo de cisto da batata(Globodera rostochiensis), nematódeo de nó de raiz (Meloidogyne sp.), ne-matódeo da fruta cítrica (Tylenchulus semipenetrans), "nematódeo do fago"(Aphelenchus: avenae), nematódeo foliar do crisântemo (Aphelenchoidesritzemabosi) e similares; THYSANOPTERA tais como tripé do melão (Thripspalmi), tripé ocidental das flores (Frankliniella occidentalis), tripé amarelodos chás (Scirtothrips dorsalis), tripé amarelo das flores (Thrips flavus), tripéda cebola (Thrips tabaci) e similares; e ORTHOPTERA tais como barata a-lemã (Blattella germanica), barata americana (Periplaneta americana), gafa-nhoto do arroz (Oxia yezoensis) e similares.
O inseticida compreendendo o composto representado pelafórmula geral (1) da presente invenção como ingrediente ativo tem um efeitode controle notável sobre as pragas de insetos exemplificadas acima quesão nocivas a culturas de canteiros, culturas de regiões montanhosas, árvo-res frutíferas, vegetais, outras culturas, flores e outras. Portanto, o efeito de-sejado como inseticida da presente invenção pode ser obtido por aplicaçãodo inseticida ao canteiro, à região montanhosa, à água de canteiro, talos efolhas de árvores frutíferas, vegetais, outras culturas, flores e outras, ou aosolo em uma época em que se espera o aparecimento das pragas insetos,antes de seu aparecimento ou quando o seu aparecimento é confirmado.
O inseticida da presente invenção geralmente é preparado emformas convenientemente úteis de acordo com uma forma de preparaçãocomum de químicos agrícolas e hortícolas. Isto é, o composto representadopela fórmula geral (1) e, opcionalmente, um adjuvante podem ser mistura-dos com um carreador inerte adequado em uma proporção apropriada epreparados como uma forma de preparação adequada tal como uma sus-pensão, concentrado emulsificável, concentrado solúvel, pó umectável, grâ-nulos, poeira, comprimidos ou similares através de dissolução, separação,suspensão, mistura, impregnação, adsorção ou aderência.
O carreador inerte que pode ser usado na presente invençãopode ser sólido ou líquido. O material que pode ser um carreador sólido iner-te inclui, por exemplo, farinha de soja, farinha de cereais, pó de madeira, póde casca, serragem, talos de tabaco em pó, cascas de nozes em pó, farelo,celulose em pó, resíduo da extração de vegetais, polímeros sintéticos taiscomo resinas sintéticas em pó, pó de mineral inorgânico tal como argilas(por exemplo, caulim, bentonita, argila de ácido e similares), talcos (por e-xemplo, talco, pirofilita e outras), pós ou flocos de sílica (por exemplo, terradiatomácea, areia de sílica, mica, carvão branco [ácido silícico sintético, dealta dispersão, também chamado de silício hidratado finamente dividido, á-cido silílico hidratado, alguns dos produtos comercialmente disponíveis con-têm silicato de cálcio como componente principal]), carvão ativado, enxofreem pó, pedra-pomes, diatomita calcinada, farinha grossa de tijolo, cinza mui-to fina, areia, carbonato de cálcio, fosfato de cálcio e similares, fertilizantesquímicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de a-mônio, uréia, cloreto de amônio), adubos de compostagem ("compost") esimilares. Estes veículos podem ser usados isoladamente ou em combina-ção de dois ou mais tipos.
Um material que pode ser o carreador líquido inerte é selecio-nado de um material que tem solvência ou que não tem solvência mas écapaz de dispersar um composto ingrediente eficaz com a ajuda de um ad-juvante. A seguir encontram-se exemplos típicos do carreador e estes po-dem ser usados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos. E-xemplos dos mesmos incluem água, álcoois, (por exemplo, metanol, etanol,isopropanol, butanol, etileno glicol e similares), cetonas (por exemplo, ace-tona, metiletila cetona, metila isobutila cetona, diisobutila cetona, ciclohexa-nona e similares), éteres (por exemplo, éter dietílico, dioxano, celosolve, éterdiisopropílíco, tetrahidrofurano e similares), hidrocarbonetos alifáticos (porexemplo, querosene, óleo mineral e similares), hidrocarbonetos aromáticos(por exemplo, benzeno, tplueno, xileno, nafta solvente, alquila naftaleno esimilares), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, cloro-fórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e similares), ésteres (por e-xemplo, acetato de etila, acetato de butila, propionato de etila, ftalato de dii-sobutila, dibutila ftalato, dioctila ftalato e similares), amidas (por exemplo,dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida e similares), nitrilas (porexemplo, acetonitrila e similares).
— Os adjuvantes típicos a seguir podem dados como exemplos.
Esses adjuvantes podem ser usados dependendo da finalidade e usadosisoladamente pu em combinação de dois ou mais tipos ou não precisam serusados em alguns casos.
Para emulsificar, dispersar, dissolver e/ou molhar um compostocomo ingrediente ativo, utiliza-se um tensoativo. Exemplos dos mesmos in-cluem tensoativos tais como éteres alquílicos de polioxietileno, éteres alqui-larílicos de polioxietileno, ésteres de ácidos superiores de polioxietileno, re-sinatos de polioxietileno, sorbitan monolaurato de polioxietileno, sorbitanmonooleato de polioxietileno, alquilarilsulfonatos, naftalenossulfonatos, Iigni-no sulfonatos, ésteres de sulfatos de álcoois superiores e similares.
Além disso, para estabilizar a dispersão de um composto comoum ingrediente ativo, aderir o mesmo e/ou ligar o mesmo, podem ser usadosadjuvantes a seguir. Exemplos dos mesmos incluem caseína, gelatina, ami-do, metila celulose, carboximetila celulose, goma arábica, álcoois poliviníli-cos, óleo de pinho, óleo de farelo, bentonita, goma xantana, Iignino sulfona-tos e similares.
Para melhorar a fluidez de um produto sólido, podem ser usa-dos os adjuvantes a seguir. Exemplos dos mesmos incluem ceras, esteara-tos, alquila fosfatos e similares. Adjuvantes tais como produtos da cemquensação de ácido naftalenossulfônico, policem quensados de fosfatos esimilares podem ser usados como peptizador para produtos suspensíveis.Como agente antiespumante, também podem ser usados adjuvantes taiscomo óleos de silício e similares.
Inerentemente, o composto representado pela fórmula geral (1)da presente invenção é estável à luz, ao calor, à oxidação e similares. Entre-tanto, um antioxidante ou um absorvedor de ultravioleta incluindo um deriva-do de fenol, por exemplo, BHT (2,6-di-terc-butila-4-metilfenol) e BHA (hidro-xianisol butilado), um derivado de bisfenol ou arilaminas tais como fenila-a-naftilamina, fenila-3-naftilamina, cem quensados de fenetidina e acetona esimilares, ou um composto à base de benzofenona é adicionado como esta-bilizador em uma quantidade apropriada quando necessário, podendo assimser obtida-uma composição com efeito bastante estabilizado.
A quantidade do ingrediente ativo do composto representadopela fórmula geral (1) da presente invenção geralmente é de 0,5% em pesoa 20% em peso para formulação em pó, de 5% em peso a 50% em pesopara concentrado emulsificável, de 10% em peso a 90% em peso para póumectável, de 0,1% em peso a 20% em peso para grânulo, e de 10% empeso a 90% em peso para formulação escoável. Por outro lado, a quantida-de do carreador em cada formulação geralmente é de 60% em peso a 99%em peso para formulação em pó, de 40% em peso a 95% em peso paraconcentrado emulsificável, de 10% em peso a 90% em peso para pó umec-tável, de 80% em peso a 99% em peso para grânulo, e de 10% em peso a90% em peso para formulação escoável. Entretanto, a quantidade do adju-vante geralmente é de 0,1% em peso a 20% em peso para formulação empó, de 1% em peso a 20% em peso para concentrado emulsificável, de0,1% em peso a 20% em peso para pó umectável, de 0,1% em peso a 20%em peso para grânulo, e de 0,1% em peso a 20% em peso para formulaçãoescoável.
Para controlar vários tipos de pragas de insetos, o composto dapresente invenção pode ser adequadamente aplicado a culturas em que seespera a criação de pragas de insetos ou a lugares em que tal criação não édesejada em uma quantidade eficaz para controlar pragas de insetos comocomposto intacto, apropriadamente diluído com água ou similares, ou sus-pendido, ou usado de forma correspem quente. Sua quantidade varia deacordo com vários fatores tais como a finalidade, as pragas de insetos alvo,o estado de cultivo das culturas, a tendência de ocorrência de pragas deinsetos, o clima, as condições ambientais, o tipo de formulação, o métodode aplicação, o local de aplicação, o tempo de aplicação e similares. No en-tanto, geralmente, a quantidade está a uma concentração de 0,0001 ppm a5000 ppm e de preferência a uma concentração de 0,01 ppm a 1000 ppmcomo ingrediente ativo. Além disso, a quantidade de aplicação geralmentevaria entre 1 e 300 g por 10 are como ingrediente ativo.
O inseticida compreendendo o composto representado pelafórmula geral (1) da presente invenção como ingrediente ativo pode ser u-sado isoladamente para prevenir pragas de insetos tais como várias pragasde insetos agrícolas, silvícolas e hortícolas, pragas de insetos de grãos ar-mazenados, pragas de insetos higiênicos, nematódeos ou similares que sãonocivos a arrozais, árvores frutíferas, vegetais, outras culturas, flores e simi-lares. Também, ele pode ser usado em combinação de um ou mais tipos desimilares inseticidas e/ou fungicidas para obter um efeito de controle muitomaior sobre o controle de várias doenças e pragas de insetos que ocorremao mesmo tempo.
Quando o composto representado pela fórmula geral (1) da pre-sente invenção é usado em combinação com um ou mais outros inseticidase/ou fungicidas, o composto representado pela fórmula geral (1) pode serusado como uma solução mista com outros inseticida e/ou fungicidas, ou ocomposto representado pela fórmula geral (1) pode ser usado como umamistura com outros inseticidas e/ou fungicidas no momento da aplicação dosagroquímicos.
Além disso, o composto representado pela fórmula geral (1) po-de ser usado como uma mistura com um agente protetor de planta tal comoum herbicida, um fertilizante, um condicionador de solo, um regulador docrescimento de plantas e similares, ou um material, com o que é possívelpreparar uma composição de múltiplas finalidades com um efeito excelente,ou também é possível preparar uma composição da qual se pode esperarum efeito aditivo ou um efeito sinergístico.
EXEMPLOS
Os exemplos representativos da presente invenção são agorailustrados abaixo de forma mais específica com referência aos Exemplos aseguir. No entanto, a presente invenção não está restrita a esses Exemplos.
Exemplo 1-1
Preparação de 4-heptafluorisopropila-2-(trifluormetiltio)anilina
<formula>formula see original document page 131</formula>
10,0 g de 2-(trifluormetiltio)anilina, 45,8 g de 2-iodoheptafluorpropano, 10,8 gde hidrossulfito de sódio, 5,2 g de hidrogeno carbonato de sódio e 2,1 g desulfato ácido de tetra-n-butilamônio foram adicionados a um solvente mistode 200 ml de éter terc-butilmetílico e 200 ml de água, e a mistura resultantefoi vigorosamente agitada à temperatura ambiente por 10 horas. A fase or-gânica foi separada, lavada com solução aquosa saturada de hidrogenocarbonato de sódio, e em seguida evaporada a uma pressão reduzida pararemover o solvente. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia decoluna sobre sílica-gel (n-hexano : acetato de etila = 20:1) para obter 6,5 gdo produto do título desejado (Rendimento: 35%) como um óleo laranja,
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 4,80(2H, s amplo), 6,84(1 H, d, J = 8,3Hz), 7,45(1 H,d, J = 8,3Hz), 7,70(1 H, s).
Pelo mesmo método, foram preparadas as seguintes anilinas.4-heptafluorisopropila-2-(pentafluoretiltio) anilina1H-RMN(CDCI3,ppm) d4,79(2H, s amplo), 6,83(1 H, d, J = 8,8Hz), 7,45(1 H,dd, J = 2,0Hz e 8,8Hz), 7,67(1 H, d, J = 2,0Hz).
Óleo laranja
4-heptafluorisopropila-2-(heptaflúor-n-propiltio)anilina
1H-RMN(CDCI3,ppm) d4,78(2H, s amplo), 6,84(1 H, d, J = 8,8Hz), 7,46(1 H,dd, J = 2,OHz e 8,8Hz), 7,67(1 H, d, J = 2,0Hz).
Óleo amarelo
4-(heptaflúor-n-propila)-2-(trifluormetiltio)anilina
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 4,20(2H, amplo), 6,85(1 H, d, J = 8,3Hz), 7,44(1 H, dd,J = 2,0,8,3Hz), 7,69(1 H, d, J = 2,0Hz).
Óleo amarelo
Exemplo 1-2
Preparação de 2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetiltio)anilina
<formula>formula see original document page 132</formula>
A uma solução de 3,30 g de 4-heptafluorisopropila-2-(trifluormetiltio)anilina adicionados a 10 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foi in-troduzido em gotas 1,62 g de N-bromossuccinimida dissolvida em 5 ml deΝ,Ν-dimetilformamida. A solução reacional foi agitada à temperatura ambi-ente por 2 horas, e em seguida acetato de etila e água foram adicionados àmesma. A fase orgânica foi separada, lavada com 50 ml de água, e em se-guida secada em sulfato de magnésio anidro. O sulfato de magnésio anidrofoi removido por filtração para obter uma solução e a solução resultante foiconcentrada à pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cro-matografia de coluna sobre sílica-gel (n-hexano: acetato de etila = 15:1) pa-ra obter 2,92 g do produto do título desejado (Rendimento: 73%) como umóleo castanho claro.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d5,29(2H, s amplo), 7,68(1 H, s), 7,74(1 H, d, J = 2,0Hz).Pelo mesmo método, foram preparadas as seguintes anilinas.
2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(pentaflúoretiltio)anilina
<formula>formula see original document page 133</formula>
1H-RMN(CDCI3,ppm) d5,28(2H, s amplo), 7,65(1 H, s), 7,75(1 H, d, J =2,0Hz).
Óleo laranja
2-bromo-4-(heptaflúor-n-propila)-6-(triflúormetiltio)anilina
<formula>formula see original document page 133</formula>
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 5,36(2H, s amplo), 7,67(1 H, s), 7,72(1 H, d, J =2,0Hz).
Óleo laranja.
Além disso, usando imida de ácido N-clorossuccínico no lugar de N-bromossuccinimida, foi preparada a 2-cloro-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetiltio)anilina.
1H-RMN(CDCI3, ppm) d5,23(2H, s amplo), 7,60(1 H, s), 7,64(1 H, s).
Óleo vermelho
Exemplo 1 -3
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-nitrobenzamida
<formula>formula see original document page 133</formula>7,47 g de cloreto de 3-nitrobenzoíla e 7,56 g de 2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetiltio) anilina foram adicionados a 50 ml depiridina, e a mistura resultante foi agitada a 90°C por 10 horas. A soluçãoreacional foi despejada em água gelada e o valor do pH da solução foi ajus-tado em 1 pela adição de ácido clorídrico 2 N. Em seguida, a solução rea-cional foi extraída com acetato de etila. O solvente foi removido à pressãoreduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi adicionado a umsolvente misto de 30 ml de tetrahidrofurano e 20 ml de água, e a misturaresultante foi agitada em um banho de água gelada. À solução foi adiciona-do 1,2 g de hidróxido de sódio, e a solução resultante foi agitada por 1,5 ho-ra em um banho de água gelada e em seguida agitada à temperatura ambi-ente por 20 horas. À solução reacional foram adicionados acetato de etila eágua para separar a fase orgânica. A fase orgânica foi lavada com água sal-gada saturada uma vez e secada em sulfato de magnésio anidro, e em se-guida o solvente foi removido a uma pressão reduzida para obter um resí-duo. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna sobresílica-gel (n-hexano : acetato de etila = 6:1) para obter 6,85 g do produto dotítulo desejado (Rendimento: 68%) como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3, ppm) d 7,80(1 H1 t, J = 7,8Hz), 8,05(2H, s), 8,16(1H, s), 8,30-8,34(1 H, m), 8,50-8,53(1 H, m), 8,82(1 H, t, J = 2,0Hz).
Exemplo 1 -4
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-aminobenzamida
<formula>formula see original document page 134</formula>
A uma solução de 6,85 g de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-nitrobenzamida e 7,61 g de cloreto (anidrido) de esta-nho(ll) adicionados a 50 ml de etanol foram adicionados 5 ml de ácido clorí-drico concentrado, e a mistura resultante foi agitada a 60°C por 3 horas. Asolução reacional foi retornada para a temperatura ambiente, despejada emágua gelada, e neutralizada com carbonato de potássio. A substância inso-lúvel foi removida por filtração e em seguida a solução foi extraída com ace-tato de etila, e o solvente foi removido a uma pressão reduzida. O sólidoprecipitado foi lavado com n-hexano para obter 5,13 g do produto do títulodesejado (Rendimento: 79%) como um sólido branco.
1H-RMN(DMSO-d6, ppm) d 5,40(2H, s amplo), 6,78-6,81(1H, m), 7,13-7,21 (3H, m), 7,99(1 H, s), 8,25(1 H, d, J = 2,0Hz), 10,64(1 H, s).
Pelo mesmo método, foram preparados os seguintes compostos.
N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-pentaflúoretiltio)fenila 3-aminobenzamida
<formula>formula see original document page 135</formula>
1H-RMN(CDCI3,ppm)d3,91(2H, s amplo), 6,91-6,94(1 H, m), 7,25-7,34(3H,m), 8,01 (2H, s), 8,06(1 H, s).
Sólido branco
N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(heptaflúor-n-propiltio)]fenila 3-amino-benzamida
<formula>formula see original document page 135</formula>
1H-RMN(DMSO-d6,ppm)d 5,40(2H, s amplo), 6,80(1 H, d, J = 7,8Hz), 7,14-7,22(3H, m), 8,00(1 H, s), 8,29(1 H, s), 10,67(1 H, s).
Sólido branco
N-(2-cloro-4-heptafluorisopropila-6-triflúor metiltio)fenila 3-aminobenzamida<formula>formula see original document page 136</formula>
1H-RMN(CDCI3,ppm)d3,91(2H) s amplo), 6,91 -6,94(1 H1 m), 7,26-7,32(3H,m), 7,84 (1H, d, J = 2,4Hz), 7,97(1 H, s), 8,09(1 H, s).
Sólido branco
Exemplo 1-5
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-[(2-cloropiridin-3-ila)carbonilamino]benzamida (Composto N01-158)
<formula>formula see original document page 136</formula>
A uma solução de 200 mg de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-aminobenzamida e 56 mg de piridina adicionada a 3ml de tetrahidrofurano foram introduzidos em gotas 63 mg de cloreto de 2-cloronicotinoila dissolvidos em 1 ml de tetrahidrofurano à temperatura ambi-ente. A solução reacional foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas, eem seguida acetato de etila e água foram adicionados à mesma para sepa-rar a fase orgânica. A fase orgânica foi lavada com ácido clorídrico 1 N esolução aquosa saturada de hidrogeno carbonato de sódio respectivamenteuma vez com cada, e evaporada a uma pressão reduzida para remover osolvente. O sólido precipitado foi lavado com n-hexano para obter 210 mg doproduto do título desejado (Rendimento: 84%) como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3, ppm) d 7,42-7,46(1 H, m), 7,60(1 H1 t, J = 7,8Hz), 7,80(1 H, d,J = 7,8Hz), 7,94(1 H, d, J = 7,8Hz), 8,02(1 H, s), 8,03(1 H, s), 8,22-8,28(2H,m), 8,33(1 H, s), 8,41 (1H, s), 8,55(1 H, dd, J = 2,OHz e 2,9Hz).
Exemplo 2-1Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-(metilamino)benzamida
<formula>formula see original document page 137</formula>
5 ml de ácido sulfúrico a 98% foram resfriados para uma temperatura entre0°C e 5°C para agitar e 1,0 g de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-aminobenzamida foi adicionado. A mistura resultantefoi agitada por 10 minutos e em seguida 5 ml de solução aquosa de formal-deído a 37% foram adicionados em gotas à mesma. A solução resultante foimantida a uma temperatura entre 0°C e 5°C e agitada por 3 horas. À solu-ção reacional mantida fria foi adicionada hidróxido de amônio a 28% paraneutralização e foi ainda adicionado acetato de etila para separar a fase or-gânica. A fase orgânica foi secada em sulfato de magnésio anidro e evapo-rada a uma pressão reduzida para remover o solvente para obter um resí-duo. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna sobresílica-gel (n-hexano : acetato de etila = 6:1) para obter 0,74 g do produto dotítulo desejado (Rendimento: 72%) como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 2,91(31-1, s), 4,00(1H, amplo), 6,83-6,86(1 H, m), 7,17-7,24(2H, m), 7,34(1 H, t, J = 7,8Hz), 7,98-8,01 (2H, m), 8,11(1H, s).
Pelo mesmo método, foram preparados os seguintes compostos.
N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-pentafluoretiltio)fenila 3-(metilamino)benzamida
<formula>formula see original document page 137</formula>
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 2,91(3H, s), 3,99(1H, amplo), 6,83-6,86(1H, m), 7,17-7,22(2H, m), 7,34(1 H, t, J = 7,8Hz), 8,01 (2H, s), 8,08(1 H, s).Sólido branco
N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetóxi)fenila 3-(metilamino) ben-zamida
<formula>formula see original document page 138</formula>
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 2,90(3H, s), 3,97(1 H, amplo), 6,81-6,84(1 H, m), 7,16-7,18(21-1, m), 7,32(1 H, t, J = 7,8Hz), 7,56(2H, s), 7,85(1 H, d, J = 2,0Hz).
Sólido branco
Exemplo 2-2
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-[(N'-(2,6-difluorbenzoíla)-N'-metila)amino]benzamida(Composto N0 2-151)
<formula>formula see original document page 138</formula>
A uma solução de 170 mg de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-(metilamino)benzamida e 28 mg de piridina adiciona-da a 3 ml de tetrahidrofurano foram introduzidos em gotas 52 mg de cloretode 2,6-difluorbenzoíla dissolvidos em 1 ml de tetrahidrofurano. A soluçãoreacional foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas, e em seguida ace-tato de etila e água foram adicionados para separar a fase orgânica. A faseorgânica foi lavada com ácido clorídrico a 1 N e solução aquosa saturada dehidrogeno carbonato de sódio respectivamente uma vez cada um, e evapo-rada a uma pressão reduzida para remover o solvente. O sólido precipitadofoi lavado com n-hexano para obter 148 mg do produto do título desejado(Rendimento: 70%) como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 3,56(3H, s), 6,69-6,74(2H, m), 7,13-7,18(1 H, m),7,43-7,47(2H, m), 7,72(1 H, s), 7,77-7,81 (1H, m), 7,91 (1H, s), 8,01 (2H, s).
<formula>formula see original document page 138</formula>Exemplo 3-1
Preparação de ácido 3-(benzoílamino)benzóico
<formula>formula see original document page 139</formula>
A 100 ml de água foram adicionados 5,90 g de hidróxido de sódio e 10,0 gde ácido 3-aminobenzóico, e a mistura resultante foi agitada à temperaturaambiente e 10,3 g de cloreto de benzoíla foram subseqüentemente adicio-nados de modo que a temperatura interna foi mantida a uma temperatura de25°C a 35°C. Em seguida, a solução foi agitada à temperatura ambiente por6 horas e em seguida 25 ml de ácido clorídrico a 6 N foram introduzidos emgotas. O sólido precipitado foi removido por filtração e recolhido, o produtofiltrado foi lavado com 100 ml de água duas vezes e secado a 50°C a umapressão reduzida para obter 13,9 g do produto do título desejado (Rendi-mento: 79%) como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 7,40-7,56(5H, m), 7,78(1 H, d, J=7,8Hz), 8,00(2H, d,J=8,3Hz), 8,15(1 H, d, J=7,8Hz), 8,35(1 H, t, J=2,0Hz), 9,89(1 H1 s).
Exemplo 3-2
Preparação de ácido 3-(N-benzoíla-N-metilamino)benzóico
<formula>formula see original document page 139</formula>
A 70 ml de acetona foram adicionados 5,0 g de ácido 3-(benzoílamino)benzóico e 2,95 g de hidróxido de potássio (pó) a 95% e amistura resultante foi agitada à temperatura ambiente, e em seguida 6,4 gde dimetila sulfato a 98% foram introduzidos em gotas à mesma. Depois decompletada a introdução, a temperatura da mistura resultante foi aumentadaaté uma condição de refluxo e a mistura resultante foi agitada por 4 horas eresfriada para a temperatura ambiente. Embora a substância insolúvei tenhasido removida por filtração, o solvente foi removido a uma pressão reduzida.
Ao resíduo resultante foram introduzidos 5 ml de solução aquosa hidróxidode potássio a 50% e 20 ml de etanol, e a solução resultante foi agitada àtemperatura ambiente por 2 horas. O solvente foi removido a uma pressãoreduzida para obter um resíduo. Ao resíduo resultante foram adicionados 50ml de acetato de etila e 50 ml de água para separar a fase aquosa. À faseaquosa foi adicionado ácido clorídrico concentrado para dar uma soluçãoácida. Em seguida, 100 ml de acetato de etila foram adicionados e extraí-dos. Embora a fase orgânica tenha sido secada em sulfato de magnésioanidro, o solvente foi removido a uma pressão reduzida. O sólido precipitadofoi lavado com um solvente misto de n-hexano e acetato de etila (3:1) e se-cado a uma pressão reduzida para obter 3,80 g do produto do título deseja-do (Rendimento: 72%) como um sólido branco.
1H-RMN(DMSO-d6,ppm) d 3,39(3H, s), 7,21 -7,31 (5H, m), 7,35-7,43(2H, m),7,70-7,73(2H, m), 13,07(1 H, s amplo).
Exemplo 3-3
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-[(N'-benzoíla-N'-metila)amino]benzamida (Composto N0 2-141)
<formula>formula see original document page 140</formula>
7,66 g de ácido 3-(N-benzoíla-N-metilamino)benzóico, 4,28 g de cloreto detionila e 0,1 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados a 40 ml de tolu-eno, e a mistura resultante foi agitada a 90°C por 2 horas. A solução reacio-nal foi concentrada a uma pressão reduzida para obter um óleo castanhoclaro. O óleo foi introduzido em 30 ml de piridina com 4,40 g de 2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetiltio)anilina dissolvida na mesma, e a mistu-ra resultante foi agitada a 90°C por 8 horas. A solução reacional foi diluídacom acetato de etila e a fase orgânica foi lavada com ácido clorídrico 2 N esolução saturada de hidrogeno carbonato de sódio respectivamente umavez com cada, e em seguida concentrada a uma pressão reduzida para ob-ter um óleo castanho. O óleo foi adicionado a um solvente misto de 40 ml deTHF e 20 ml de água, e em seguida 4,0 g de hidróxido de sódio foram intro-duzidos, e a mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente por 6 ho-ras. À solução reacional foram adicionados acetato de etila e água, e a faseorgânica foi separada e em seguida lavada com água uma vez. Embora afase orgânica tenha sido secada em sulfato de magnésio anidro, o solventefoi removido a uma pressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo re-sultante foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica-gel (n-hexanoacetato de etila 9:1 ? 2:1) para obter 4,06 g do produto do título desejado(Rendimento: 60%) como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 3,55(3H, s), 7,18-7,22(2H, m), 7,27-7,35(4H, m),7,42(1 H, t, J = 7,8Hz), 7,62(1 H, s), 7,73(1 H, d, J = 7,8Hz), 7,97(1 H, s),7,99(1H, s), 8,10(1 H, s).
Exemplo 4
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetilsulfinila)fenila3-[(N'-benzoíla-N'-metila)amino]benzamida (Composto N0 2-176)
<formula>formula see original document page 141</formula>
A 12 ml de diclorometano foi adicionado 0,50 g de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-[(N'-benzoíla-N'-metila)amino]benzamida, e a mistura resultante foi agitada à temperaturaambiente. Em seguida, 0,26 g de ácido m-cloroperbenzóico foi introduzido ea mistura foi agitada à temperatura ambiente por 15 horas. À solução rea-cional foi adicionada uma solução aquosa de tiossulfato de sódio, o peróxidoremanescente desapareceu, e em seguida a fase orgânica foi separada. Afase orgânica foi lavada com água uma vez, secada em sulfato de magnésioanidro, e o solvente foi removido a uma pressão reduzida para obter um re-síduo. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna sobresílica-gel (n-hexano : acetato de etila = 7:3) para obter 0,27 g do produto dotítulo desejado (Rendimento: 53%) como uma substância amorfa branca.1H-RMN(CDCI3,ppm) d 3,57(3H, s), 7,20-7,33(5H, m), 7,40(1 H, d, J = 7,8Hz),7,47(1 H, t, J = 7,8Hz), 7,57(1 H, s), 7,71(1 H1 d, J = 7,8Hz), 8,03-8,05(1 H, m),8,11 (1H, s), 8,26(1 H, s).
Exemplo 5
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetilsulfonila) fe-nila 3-[(N'-benzoíla-N'-metila)amino]benzamida (Composto N0 2-191)
<formula>formula see original document page 142</formula>
A uma solução mista de 2 ml de diclorometano, 2 ml de acetonitrila e 4 ml deágua foram adicionados 130 mg de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-[(N'-benzoíla-N'-metila)amino]benzamida e 120 mg deperiodato de sódio, e a mistura resultante foi agitada à temperatura ambien-te. Em seguida, 10 mg de cloreto de rutênio (III) foi adicionado e a misturafoi agitada à temperatura ambiente por 5 horas. À solução reacional foi adi-cionada uma solução aquosa de tiossulfato de sódio, o peróxido remanes-cente desapareceu, e em seguida 30 ml de acetato de etila foram introduzi-dos para separar a fase orgânica. A fase orgânica foi secada em sulfato demagnésio anidro e em seguida o solvente foi removido a uma pressão redu-zida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi purificado por cromato-grafia de coluna sobre sílica-gel (n-hexano : acetato de etila = 5:3) para ob-ter 82 mg do produto do título desejado (Rendimento: 60%) como uma subs-tância amorfa branca.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 3,57(3H, s), 7,18-7,36(6H, m), 7,43(1 H, t, J = 7,8Hz),7,61 (1H, d, J = 2,0Hz), 7,68(1 H, d, J = 7,8Hz), 8,28(1 H, d, J = 2,0Hz),8,32(1 H, d, J = 2,0Hz), 8,76(1 H, s).
Exemplo 6-1
OPreparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-(benzoílamino)benzamida
<formula>formula see original document page 143</formula>
A uma solução de 300 mg de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-aminobenzamida preparada no Exemplo 1-4 e 85 mgde piridina adicionada a 3 ml de tetrahidrofurano foram introduzidos em go-tas 75 mg de cloreto de benzoíla dissolvido em 1 ml de tetrahidrofurano àtemperatura ambiente. A mistura resultante foi agitada à temperatura ambi-ente por 2 horas, e em seguida acetato de etila e água foram adicionadospara separar a fase orgânica. A fase orgânica foi lavada com ácido clorídrico1 N e solução saturada de hidrogeno carbonato de sódio respectivamenteuma vez cada, e o solvente foi removido a uma pressão reduzida para pre-cipitar um sólido. O sólido resultante foi lavado com n-hexano para obter 345mg do produto do título desejado (Rendimento: 97%) como um sólido branco.
1H-RMN (DMSO-d6,ppm) d 7,53-7,64(4H, m), 7,81 (1H, d, J = 7,8Hz), 8,00-8,05(3H, m), 8,11(1 H1 d, J = 7,8Hz), 8,3.1(1 H1 d, J = 1,5Hz), 8,41 (1H, s),10,52(1H, s), 10,93(1H, s).
Exemplo 6-2
Preparacao de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetilsulfonila)fenila 3-(benzoílamino)benzamida(Composto N01-191)
<formula>formula see original document page 143</formula>0,34 g de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-(benzoílamino)benzamida e 0,33 g de periodato de sódio foram adicionadosa uma solução mista de 2,5 ml de diclorometano, 2,5 ml de acetonitrila e 5ml de água, e a mistura resultante foi agitada à temperatura ambiente. Sub-seqüentemente, 10 mg de cloreto de rutênio (III) foram adicionados e a mis-tura foi agitada à temperatura ambiente por 7 horas. À solução reacional foiadicionado bissulfito de sódio e peróxido foi dissolvida na mesma, e em se-guida acetato de etila foi adicionado para separar a fase orgânica. A faseorgânica foi secada em sulfato de magnésio anidro e o solvente foi removidoa uma pressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi puri-ficado por cromatografia de coluna sobre sílica-gel (n-hexano : acetato deetila = 2:1) para obter 0,23 g do produto do título desejado (Rendimento:65%) como um sólido branco.
1H-RMN(DMSO-d6,ppm) d7,53-7,63(4H, m), 7,74(1 H, d, J = 7,8Hz), 7,98-8,01 (2H, m), 8,08(1 H1 d, J = 8,3Hz), 8,24(1 H, s), 8,38(1 H, t, J = 1,5Hz),8,81(1H,s), 10,51 (1H,s), 10,82(1H,s).
Exemplo 7
Preparação de 4-heptafluorisopropila-2-metila-6-(trifluormetiltio)anilina
<formula>formula see original document page 144</formula>
0,92 g de 2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetiltio)anilina, 0,13 g detrimetilboroxina e 1,44 g de carbonato de potássio foram adicionados a umsolvente misto de 10 ml de tolueno, 5 ml de etanol e 5 ml de água, e a mis-tura resultante foi agitada em uma atmosfera de nitrogênio à temperaturaambiente. Subseqüentemente, enquanto 0,2 g de tetra-kis(trifenilfosfina)paládio (0) era introduzido, a solução resultante foi elevadapara 80°C e agitada por 8 horas. A solução foi retornada para a temperaturaambiente, a substância insolúvel foi removida por filtração, e em seguidaacetato de etila e água foram adicionados para separar a fase orgânica. Afase orgânica foi secada em sulfato de magnésio anidro e o solvente foi re-movido a uma pressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resultantefoi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica-gel (n-hexano : aceta-to de etila = 20:1) para obter 0,31 g do produto do título desejado (Rendi-mento: 40%) como um óleo amarelo-claro.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 2,24(3H, s), 4,77(2H, s amplo), 7,34(1 H, s), 7,60(1 H, s).
Exemplo 8-1
Preparação de N-(2-cloro-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetóxi)fenila 3-nitrobenzamida
<formula>formula see original document page 145</formula>
1,17 g de cloreto de 3-nitrobenzoíla e 1,20 g de (2-cloro-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetóxi) anilina foram adicionados a 8 ml de pi-ridina, e a mistura resultante foi agitada a 90°C por 6 horas. À solução rea-cional foram adicionados acetato de etila e ácido clorídrico 1 N, a fase orgâ-nica foi separado em um estado no qual a fase aquosa ficou ácida, e emseguida a fase orgânica foi lavada com solução saturada de hidrogeno car-bonato de sódio duas vezes. A fase orgânica foi secada em sulfato de mag-nésio anidro e o solvente foi removido a uma pressão reduzida para obterum resíduo. O resíduo resultante foi adicionado a uma solução mista de 10ml de tetrahidrofurano e 5 ml de água. À solução foi adicionado 0,32 g dehidróxido de sódio, e a mistura resultante foi agitada à temperatura ambientepor 1 dia. À solução reacional foram adicionados acetato de etila e água pa-ra separar a fase orgânica, e em seguida o solvente foi removido a umapressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi purificadopor cromatografia de coluna sobre sílica-gel (n-hexano : acetato de etila =4:1) para obter 1,20 g do produto do título desejado (Rendimento: 72%) co-mo um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 7,56(1 H, s), 7,71-7,79(3H, m), 8,30(1 H, d, J = 7,8Hz),8,48-8,51 (1H, m), 8,77(1 H, t, J = 2,0Hz).
Exemplo 8-2Preparação de N-(2-cloro-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetóxi)fenila 3-aminobenzamida
<formula>formula see original document page 146</formula>
Usando N-(2-cloro-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetóxi)fenila 3-nitrobenzamida como matéria-prima de partida, o produto do títulodesejado foi preparado de acordo com as condições descritas no Exemplo1-4. Sólido branco. Rendimento: 86%.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 3,39(2H, s amplo), 6,89-6,92(1 H, m), 7,22-7,32(3H,m), 7,52-7,53(2H, m), 7,69(1 H, d, J = 1,5Hz).
Exemplo 8-3
Preparação de N-(2-cloro-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetóxi)fenila 3-(benzoílamino)benzamida (Composto N01-241)
<formula>formula see original document page 146</formula>
Usando N-(2-cloro-4-heptafiuorisopropila-6-trifluormetóxi) fenila 3-aminobenzamida como matéria-prima de partida, o produto do título deseja-do foi preparado de acordo com as condições descritas no Exemplo 1-5.Sólido branco. Rendimento: 80%.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d7,36-7,43(3H, m), 7,47-7,53(2H, m), 7,63-7,65(2H,m), 7,81-7,87(3H, m), 8,20(1 H, s), 8,28(1 H, s), 8,39(1 H, s).
Exemplo 9-1
Preparação de 2-(2,2,2-trifluoretóxi)nitrobenzeno
<formula>formula see original document page 146</formula>
Uma solução de 1,70 g de hidreto de sódio a 60% adicionada a 20 ml deΝ,Ν-dimetilformamida foi agitada a 5°C, e 4,25 g de 2,2,2-trifluoretanol dis-solvido em 5 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foi introduzido em gotas. A soluçãoresultante foi retornada para a temperatura ambiente e agitada por 1 hora, eem seguida 5,0 g de 2-fluornitrobenzeno dissolvido em 5 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foram introduzidos. Em seguida, a solução reacional foiagitada à temperatura ambiente por 2 horas e diluída com acetato de etila, eem seguida água foi introduzida para separar a fase orgânica. A fase orgâni-ca foi secada em sulfato de magnésio anidro, e o solvente foi removido auma pressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi purifi-cado por cromatografia de coluna sobre sílica-gel (n-hexano : acetato deetila = 6: 1) para obter 8,14 g do produto do título desejado (Rendimento:90%) como um óleo amarelo.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 4,50(2H, q, J = 7,8Hz), 7,13-7,22(2H, m), 7,57-7,62(1 H, m), 7,88(1 H, dd, J = 2,0,8,3Hz).
Exemplo 9-2
Preparação de 2-(2,2,2-trifluoretóxi)anilina
<formula>formula see original document page 147</formula>
3,50 g de 2-(2,2,2-trifluoretóxi)nitrobenzeno e 0,15 g de 10% paládio carbo-no foram adicionados a 25 ml de metanol, e a mistura resultante foi agitadaa uma pressão atmosférica em uma atmosfera de hidrogênio à temperaturaambiente por 3 horas. A substância insolúvel foi removida por filtração e emseguida o filtrado foi concentrado a uma pressão reduzida para obter 2,86 gdo produto do título desejado (Rendimento: 95%) como um óleo amarelo.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 3,83(2H, s amplo), 7,34(2H, q, J = 8,3Hz), 6,68-6,78(3H, m), 6,85-6,90(1 H, m).
Exemplo 9-3
Preparação de 4-heptafluorisopropila-2-(2,2,2-trifluoretóxi)anilina
<formula>formula see original document page 147</formula>2,85 g de 2-(2,2,2-trifluoretóxi)anilina, 6,62 g de 2-iodoheptafluorpropano,3,11 g de hidrossulfito de sódio, 1,50 g de hidrogeno carbonato de sódio e0,61 g de sulfato ácido de tetra-n-butilamônio foram adicionados a um sol-vente misto de 30 ml de éter terc-butilmetílico e 30 ml de água, e a misturaresultante foi vigorosamente agitada à temperatura ambiente por 12 horas. Afase orgânica foi separada e lavada com solução saturada de hidrogenocarbonato de sódio, e em seguida evaporada a uma pressão reduzida pararemover o solvente. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia decoluna sobre sílica-gel (n-hexano : acetato de etila = 9:1) para obter 13,99 gdo produto do título desejado (Rendimento: 74%) como um óleo amarelo-claro.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 4,14(2H, s amplo), 4,39(2H, q, J = 7,8Hz), 6,79(1 H,d, J = 8,3Hz), 6,95(1 H, s), 7,11(1H, d, J = 8,3Hz).
Exemplo 9-4
Preparação de 2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(2,2,2-trifluoretóxi)anilina
<formula>formula see original document page 148</formula>
Usando 4-heptafluorisopropila-2-(2,2,2-trifluoretóxi)anilina como matéria-prima de partida, o produto do título desejado foi preparado de acordo comas condições descritas no Exemplo 1-2..Óleo marrom. Rendimento: 88%.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 4,41 (2H, q, J = 7,8Hz), 4,58(2H, s amplo), 6,90(1 H,s), 7,39(1 H, s).
Exemplo 9-5
Preparação de N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(2,2,2-trifluoretóxi)]fenila3-[(N'-benzoíla-N'-metila)amino]benzamida (Composto N0 2-269)
<formula>formula see original document page 148</formula>
Usando 2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(2,2,2-trifluoretóxi)anilina comomatéria-prima de partida, o produto do título desejado foi preparado de a-cordo com as condições descritas no Exemplo 3-3. Substância amorfa bran-ca. Rendimento: 69%.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 3,54(3H, s), 4,42(2H, q, J = 7,8Hz), 7,14-7,21 (3H, m),7,24-7,31 (4H, m), 7,37(1 H, t, J = 7,8Hz), 7,46(1 H, s), 7,60-7,62(2H, m), 7,66-7,69(1 H, m).
Exemplo 10-1
Preparação de 4-[1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila]-2-(trifluorme-tiltio)anilina
<formula>formula see original document page 149/formula>
Enquanto 5,0 g de 2-trifluormetiltio anilina e 6,5 g de hidrato de hexafluora-cetona eram misturados à temperatura ambiente, 0,1 g de monoidrato ácidop-toluenossulfônico foi adicionado, e a solução reacional foi agitada a 100°Cpor 20 horas. Depois de o desaparecimento da matéria-prima de partida serconfirmado por meio de TLC, à solução reacional foram adicionados acetatode etila e solução saturada de hidrogeno carbonato de sódio para separar eextrair a solução. À fase orgânica foi adicionado sulfato de magnésio anidro,a fase orgânica foi secada e removida por filtração. O filtrado foi concentra-do a uma pressão reduzida para obter um resíduo. Resíduo resultante foipurificado por cromatografia de coluna sobre sílica-gel (n-hexano : acetatode etila = 4:1) para obter 4,74 g do produto do título desejado (Rendimento:51%) como um óleo marrom- escuro.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d 4,71 (2H, amplo), 6,81 (1H, d, J = 8,8Hz), 7,58(1 H, d,J = 8,8Hz), 7,84(1 H, d, J = 1,5Hz).
Exemplo 10-2
Preparação de 2-bromo-4-[1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila]-6-(trifluormetiltio) anilina<formula>formula see original document page 150</formula>
Usando 4-[1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila]-2-(trifluormetiltio) ani-lina como matéria-prima de partida, o produto do título desejado foi prepara-do de acordo com as condições descritas no Exemplo 1-2. Óleo vermelho.Rendimento: 81%.
Exemplo 10-3
Preparação de N-[2-bromo-4-{1-hidróxi-2,2,2-triflúor-1-(trifluormetila)etila}-6-(trifluormetiltio) fenila] 3-nitrobenzamida
<formula>formula see original document page 150</formula>
Usando 2-bromo-4-[1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila]-6-(trifluorme-tiltio) anilina como matéria-prima de partida, o produto do título desejado foipreparado de acordo com as condições descritas no Exemplo 1-3. Sólidobranco. Rendimento: 70%.
Exemplo 10-4,;
Preparação de N-[2-bromo-4-{1-hidróxi-2,2,2-triflúor-1-(trifluormetila)eti[a}-6-(trifluormetiltio) fenila] 3-aminobenzamida
<formula>formula see original document page 150</formula>
Usando N-[2-bromo-4-{1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila}-6-(trifluor-metiltio) fenila] 3-nitrobenzamida como matéria-prima de partida, o produtodo título desejado foi preparado de acordo com as condições descritas noExemplo 1-4. Sólido branco. Rendimento: 90%.
Exemplo 10-5Preparação de N-[2-bromo-4-{1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila}-6-(trifluormetiltio) fenila] 3-[(2-fluorbenzoí!a)amino]benzamida
<formula>formula see original document page 151/formula>
Usando N-[2-bromo-4-{1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(triflúormetila)etila}-6-(trifluormetiltio) fenila] 3-aminobenzamida e cloreto de 2-fluorbenzoíla como matérias-primas de partida, o produto do título desejadofoi preparado de acordo com as condições descritas no Exemplo 1-5. Sólidobranco. Rendimento: 84%.
Exemplo 10-6
Preparação de N-[2-bromo-4-{1 -cloro-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila}-6-(trifluormetiltio) fenila] 3-[(2-fluorbenzoíla)amino]benzamida
<formula>formula see original document page 151/formula>
À temperatura ambiente, 1,0 g de N-[2-bromo-4-{1-hidróxi-2,2,2-triflúor-1-(trifluormetila)etila}-6-(trifluormetiltio) fenila] 3-[(2-fluorbenzoíla)amino] benza-mida e 0,2 g de piridina foram introduzidos em 10 ml de cloreto de tionila.
Em seguida, a temperatura da solução resultante foi aumentada e a soluçãoresultante foi agitada em uma condição de refluxo. Depois do desapareci-mento da matéria-prima ser confirmado por meio de TLC, a solução reacio-nal foi resfriada e em seguida concentrada a uma pressão reduzida. O resí-duo resultante foi purificado cromatografia sobre sílica-gel (n-hexano : aceta-to de etila = 3:1) para obter 0,77 g do produto do título desejado (Rendimen-to: 75%) como um sólido branco.
Exemplo 10-7Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-[(2-fluorbenzoíla)amino]benzamida (Composto N01-143)
<formula>formula see original document page 152/formula>
À temperatura ambiente, 400 mg de N-[2-bromo-4-{1-cloro-2,2,2-triflúor-1-(trifluormetila)etila}-6-(trifluormetiltio) fenila] 3-[(2-fluorbenzoíla)amino] ben-zamida e 166 mg de fluoreto de potássio foram introduzidos em 10 ml deΝ,Ν-dimetilformamida. Em seguida, a solução resultante foi aumentada para120°C e agitada por 5 horas. A solução reacional foi resfriada para a tempe-ratura ambiente, e em seguida acetato de etila e água foram adicionadospara separar a fase orgânica. À fase orgânica foi adicionado sulfato demagnésio anidro, e a fase orgânica foi secada e removida por filtração. Ofiltrado foi concentrado a uma pressão reduzida. Ao resíduo resultante foiadicionado éter diisopropílico para lavagem. O produto filtrado obtido porfiltração de uma suspensão foi secado a vácuo à temperatura ambiente paraobter 281 mg do produto do título desejado (Rendimento: 72%).
1H-RMN(DMSp-d6,ppm) d ' 7,33-7,40(2H, m), 7,57-7,62(2H, m), 7,68-7,73(1 H, m), 7,81 (1H, d, J = 7,8Hz), 8,01 (1H, d, J = 7,8Hz), 8,04(1 H, s),8,30(1 H, d, J = 2,0Hz), 8,37(1 H, s), 10,70(1 H, s), 10,95(1 H, s).
Exemplo 10-8
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetiltio)fenila 3-[(2-fluorbenzoíla)amino]benzamida (Composto N01 -143)
<formula>formula see original document page 152/formula>
À temperatura ambiente, 300 mg de N-[2-bromo-4-{1-hidróxi-2,2,2-triflúor-1-(triflúormetila)etila}-6-(trifluormetiltio) fenila] 3-[(2-f!uorbenzoíla)amino]benzamida foiintroduzida em 20 ml de cloreto de metileno. Subseqüentemente, 470 mg de2,2-diflúor-1,3-dimetila-2-imidazolidinona foram adicionados em gotas e amistura foi agitada à temperatura ambiente por 8 horas. À solução reacionalfoi adicionada água para separar a fase orgânica. À fase orgânica foi adicio-nado sulfato de magnésio anidro, e a fase orgânica foi secada e removidapor filtração. O filtrado resultante foi evaporado para ser secado para obterum sólido. O sólido resultante foi pulverizado para obter 181 mg do produtodesejado (Rendimento: 60%) na forma de pó.
As propriedades físicas foram descritas no Exemplo 10-7.
Exemplo 11-1
Preparação de 2-trifluormetóxi-4-[1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila]anilina
<formula>formula see original document page 153/formula>
Enquanto 3,38 g de 2-trifluormetoxianilina e 4,75 g de hidrato de hexafluora-cetona eram misturados à temperatura ambiente, 0,1 g de ácido p-toluenossulfônico foi adicionado, e a solução reacional foi agitada a 100°Cpor 20 horas. Depois do desaparecimento da matéria-prima de partida serconfirmado por meio de TLC, à solução reacional foram adicionados acetatode etila e solução saturada de hidrogeno carbonato de sódio para separar eextrair a solução. À fase orgânica foi adicionado sulfato de magnésio anidro,a fase orgânica foi secada e removida por filtração. O filtrado foi concentra-do a uma pressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foipurificado por cromatografia de coluna sobre sílica-gel (n-hexano : acetatode etila = 4:1) para obter 3,60 g do produto do título desejado (Rendimento:55%) como um óleo castanho-escuro.
1H-RMN(CDCI3lppm) d3,37(1 H1 s amplo), 4,10(2H, s amplo), 6,83(1 H, d, J =8,8Hz), 7,39(1 H, d, J = 8,8Hz), 7,50(1 H, s).
Exemplo 11-2
Preparação de 2-bromo-4-[1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila]-6-trifluormetoxianilina
<formula>formula see original document page 154/formula>
Usando 2-trifluormetóxi-4-[1-hidróxi-2,2,2-triflúor-1-(trifluormetila)etila]anilina como matéria-prima de partida, o produto do títulodesejado foi preparado de acordo com as condições descritas no Exemplo1-2. Óleo vermelho. Rendimento: 92%.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d3,98(1H, t, J = 2,4Hz), 4,55(2H, s amplo), 7,47(1 H1 s),7,71 (1H, d, J = 1,5Hz).
Exemplo 11-3
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetóxi)fenila 3-(benzoílamino)benzamida (Composto N0 1-243)
<formula>formula see original document page 154/formula>
Usando 2-bromo-4-[1 -hidróxi-2,2,2-triflúor-1 -(trifluormetila)etila]-6-trifluorme-toxianilina cofrio matéria-prima de partida, o produto do título desejado foipreparado de acordo com as condições descritas nos Exemplos 10-3 a 10-7.Sólido branco.
1H-RMN(DMSO-d6,ppm) d7,48-7,67(4H, m), 7,73-7,81 (2H, m), 7,94-8,14(4H,m), 8,38(1 H, s), 10,51 (1H, s), 10,63(1 H, s).
Exemplo 12-1
Preparação de N-(2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-trifluormetilsulfinila)fenila3-nitrobenzamida
<formula>formula see original document page 154/formula>
9,56 g de N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetila)tio]fenila 3-nitrobenzamida preparada no Exemplo 1-3 e 2,80 g de ácido m-cloroperbenzóico foram adicionados a 100 ml de diclorometano, e a misturaresultante foi agitada à temperatura ambiente por uma noite. À solução rea-cional foram adicionados 2,70 g de ácido metacloroperbenzóico e a misturaresultante foi ainda agitada à temperatura ambiente por 96 horas. À soluçãoreacional foi adicionada uma solução aquosa saturada de tiossulfato de só-dio para separar a fase orgânica. A fase orgânica foi lavada com água e emseguida secada em sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido auma pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cromatografiade coluna sobre sílica-gel (n-hexano : acetato de etila = 10:1) para obter5,80 g do produto desejado (Rendimento: 59%) como um sólido branco.1H-RMN(CDCI3,ppm) d 7,80(1 H, t, J = 7,8Hz), 8,18(1 H, d, J = 2,0Hz),8,24(1 H, s), 8,30(1 H, dd, J = 2,0,7,8Hz), 8,46(1 H, s), 8,53(1 H, dd, J =2,0,7,8Hz), 8,80(1 H11, J = 2,0Hz).
Exemplo 12-2
Preparação de N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetila) sulfini-la]fenila 3-aminobenzamida
<formula>formula see original document page 155/formula>
1,02 g de N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetila)sulfinila]fenila 3-nitrobenzamida e 0,99 g de cloreto (anidrido) de estanho (II) foram adiciona-dos a 10 ml de etanol, e 1 ml de ácido clorídrico concentrado foi subseqüen-temente introduzido em gotas. Depois da introdução, a solução resultante foiaumentada para 60°C e agitada por 4 horas. A solução reacional foi neutrali-zada com hidróxido de sódio em resfriamento com gelo. A substância insolú-vel precipitada resultante foi removida por filtração através de celite. O pro-duto filtrado em celite foi lavado com acetato de etila. A fase orgânica dofiltrado foi lavada com solução aquosa de hidróxido de sódio a 20% e águasalgada saturada, e em seguida secada em sulfato de magnésio anidro. Osolvente foi removido a uma pressão reduzida para obter um resíduo. O re-síduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna sobre sílica-gel(n-hexano : acetato de etila = 3:1) para obter 0,83 g do produto desejado(Rendimento: 85%) como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d3,95(2H, amplo), 6,92(1 H, dd, J = 2,0,7,3Hz),7,23(1 H, s), 7,24(1 H, d, J = 7,3Hz), 7,31 (1H, t, J = 7,3Hz), 8,11(1 H, d, J =7,3Hz), 8,17(1 H, s), 8,30(1 H, s).
Exemplo 12-3
Preparação de N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetila) sulfinila]fenila 3-(metilamino)benzamida
<formula>formula see original document page 156/formula>
A 10 ml de ácido sulfúrico concentrado foi adicionado 1,96 g de N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetila)sulfinila]fenila 3-aminobenzamida e amistura resultante foi agitada. Subseqüentemente, 5,6 ml de solução aquosade formaldeído a 37% foram adicionados em gotas enquanto a temperaturada solução foi mantida entre 30 e 40°, e a solução resultante foi agitada àtemperatura ambiente por 8 horas. A solução reacional foi despejada emágua gelada e extraída com acetato de etila. A fase orgânica foi lavada comsolução aquosa de hidróxido de sódio a 20% e água, e em seguida secadaem sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido a uma pressão re-duzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi lavado com éter dii-sopropílico para obter 1,30 g do produto desejado (Rendimento: 65%) comoum sólido branco.
1 H-RMN(DMSC)-Cfe,ppm) d 2,80(3H, s), 4,99(1 H, amplo), 7,07-7,08(1 H, m),7,28(1 H, d, J = 7,3Hz), 7,48-7,49(1 H, m), 7,51 (1H, s), 8,13(1 H1 d, J = 2,0Hz),8,24(1 H, s), 10,12(1 H, amplo).
Exemplo 12-4
Preparação de
N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(triflúormetila)sulfinila]fenila 3-{[N'-(2-cloropiridin-3-ila)carbonila-N'-metila]amino}benzamida (Composto N0 2-180)
<formula>formula see original document page 157</formula>
Usando N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetila) sulfinila]fenila 3-(metilamino)benzamida como matéria-prima de partida e cloreto de 2-cloronicotinoila, o produto do título desejado foi preparado de acordo com ascondições descritas no Exemplo 1-5. Substância amorfa branca. Rendimen-to: 70%.
1H-RMN(CDCI3,ppm) d3,58 (3H, s), 7,15 (1H, dd, J = 4,9,7,3Hz), 7,42-7,45(2H, m), 7,60 (1H, d, J = 7,3Hz), 7,71-7,72 (2H, m), 8,13 (1H, s), 8,19-8,29(3H, m).
Exemplo 12-5
Preparação de
N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(triflúormetila)sulfinila]feniia 3-{[N'-(pirimidin-5-ila)carbonila-N'-metila]amino} ben-zamida (Composto N0 2-281)
<formula>formula see original document page 157</formula>
Usando N-[2-bromo-4-heptafluorisopropila-6-(trifluormetila)sulfinila]fenila 3-aminobenzamida preparada no Exemplo 12-3 como matéria-prima de parti-da e cloreto de pirimidin-5-carboxila, o produto do título desejado foi prepa-rado de acordo com as condições descritas no Exemplo 1 -5. Sólido amare-lo-claro. Rendimento: 53%.
1H-RMN(CDCI3,ppm) δ 3,59 (3H, s), 7,34 (1H, d, J =8,3Hz), 7,51 (1H, t, J=7,8Hz), 7,78 (2H, dd, J =3,9, 1,5Hz), 8,14 (1H, d, J =2,0Hz), 8,24 (1H, s),8,35 (1H, s), 8,67 (2H, s), 9,11 (1H, s).
Em seguida, serão ilustrados exemplos de formulação incluindo o compostorepresentado pela fórmula geral (1) da presente invenção como ingredienteativo. No entanto, a presente invenção não está restrita a esses exemplosde formulação. Inerentemente, nos exemplos de formulação, o termo "par-te(s)" significa "parte(s) em peso".
Exemplo de formulação 1
20 partes do composto representado pela fórmula geral (1) da presente in-venção, 10 partes de Sorpol 355S (um agente tensoativo, um produto daTOHO Chemical lndustry, Co., Ltd.) e 70 partes de xileno foram uniforme-mente agitados e misturados para obter uma formulação emulsificável.
Exemplo de formulação 2
10 partes do composto representado pela fórmula geral (1) da presente in-venção, 2 partes de alquilnaftaleno sulfonato de sódio, 1 parte de Iigninosulfonato de sódio, 5 partes de carvão branco e 82 partes de terra diatomá-cea foram uniformemente agitadas e misturadas para obter um pó umectável.
Exemplo de formulação 3
0,3 parte do composto representado pela fórmula geral (1) da presente in-venção e 0,3 parte de carvão branco foram uniformemente misturadas, e99,2 partes de argila e 0,2 parte de Driless A (um produto da Sankyo Co.,Ltd.) foram adicionados. A mistura resultante foi uniformemente pulverizadae misturada para obter uma formulação em pó.
Exemplo de formulação 4
2 partes do composto representado pela fórmula geral (1) da presente in-venção, 2 partes de carvão branco, 2 partes de Iignino sulfonato de sódio e94 partes de bentonita foram uniformemente pulverizadas e misturadas, eem seguida água foi adicionada. A mistura resultante foi amassada, granu-Iada e secada para obter um grânulo.
Exemplo de formulação 5
20 partes do composto representado pela fórmula geral (1) da presente in-venção e 5 partes de solução aquosa a 20% de álcool polivinílico foram agi-tadas e misturadas, e em seguida 75 partes de solução aquosa a 0,8% degoma xantana foram adicionadas. A mistura resultante foi agitada e nova-mente misturada para obter uma formulação escoável.
Além disso, para verificar que o composto representado pela fórmula geral(1) da presente invenção tem uma excelente atividade inseticida, ilustramosos exemplos de teste a seguir. No entanto, a presente invenção não estárestrita a esses exemplos de teste.
Exemplo de teste 1
Teste inseticida em lagarta comum (Spodoptera litura)
Um pedaço de folha de repolho foi mergulhado por 30 segundosem um químico líquido preparado por diluição de um composto de teste atéuma concentração predeterminada. Depois de secar ao ar, o pedaço foi co-locado em um vaso de polietileno de 7 cm e larvas no segundo instar de la-gartas comuns foram soltas no vaso. Os vasos de polietileno foram coloca-dos em uma câmara isotérmica termoestabilizada a 25°C. 6 dias depois deserem soltas, as larvas mortas e vivas foram contadas. O teste foi realizadocom duas reproduções de 5 insetos por lote.
Como resultado do teste acima, a uma concentração de trata-mento de 100 ppm, os compostos a seguir mostraram 70% de mortalidadeou mais: Compostos N°s 1 -1, 1 -8, 1 -94, 1-143, 1-145, 1-146, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151, 1-152, 1-158, 1-166, 1-176, 1-180, 1-191, 1-195, 1-201, 1-202,1-203, 1-204, 1-205, 1-207, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247,1-248, 1-249, 1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261,1 -262, 1 -263, 1 -264, 1 -265, 1 -266, 1 -269, 1 -270, 2-141,2-143, 2-145, 2-148,2-151, 2-152, 2-158, 2-172, 2-173, 2-174, 2-175, 2-176, 2-177, 2-178, 2-179,2-180, 2-181, 2-191, 2-195, 2-201, 2-203, 2-207, 2-243, 2-260, 2-261, 2-262,2-269, 2-270, 2-281, 3-49 e 3-51.
Exemplo de teste 2
Teste inseticida em mariposa com dorso em losango (Plutella xylostella)
Um pedaço de folha de repolho foi mergulhado por 30 segundosem um químico líquido preparado por diluição de um composto de teste atéuma concentração predeterminada. Depois de secar ao ar, o pedaço foi co-locado em um vaso de polietileno de 7 cm e larvas no segundo instar de ma-riposas com dorso em losango foram soltas no vaso. Os vasos de polietilenoforam colocados em uma câmara isotérmica termoestabilizada a 25°C. 6dias depois de serem soltas, as larvas mortas e vivas foram contadas. Oteste foi realizado com duas reproduções de 5 insetos por lote.
Como resultado do teste acima, a uma concentração de tratamento de 100ppm, os compostos a seguir mostraram 70% de mortalidade ou mais: Com-postos N°s 1-1, 1-8, 1-94, 1-143, 1-145, 1-146, 1-148, 1-149, 1-150, 1-151,1-152, 1-158, 1-166, 1-176, 1-180, 1-191, 1-195, 1-201, 1-202, 1-203, 1-204,1-205, 1-207, 1-241, 1-242, 1-243, 1-244, 1-245, 1-246, 1-247, 1-248, 1-249,1-253, 1-254, 1-255, 1-256, 1-257, 1-258, 1-259, 1-260, 1-261, 1-262, 1-263,1-264, 1-265, 1-266, 1-269, 1-270, 2-141, 2-143, 2-145, 2-148, 2-151, 2-152,2-158, 2-172, 2-173, 2-174, 2-175, 2-176, 2-177, 2-178, 2-179, 2-180, 2-181,2-191, 2-195, 2-201, 2-203, 2-207, 2-243, 2-260, 2-261, 2-262, 2-269, 2-270,2-281, 3-49 e 3-51.
Exemplo de teste 3
Teste inseticida em tripé ocidental das flores (Franklinella occidentalis)
Em um vaso de plástico (diâmetro: 5 cm, altura: 5 cm) foi despe-jado ágar gel a 1%, e o lado reverso de uma folha primária de feijão comumcortada com um diâmetro de 4,5 cm foi colocado para cima para preparardiscos de folha. 3 insetos fêmeas adultos que já haviam acasalado foramsoltos no vaso e o material resultante foi tampado para desovar por 2 dias.
Em seguida, os insetos fêmeas adultos foram retirados e 4 dias depois, onúmero de larvas em cada disco de folha foi contado e um químico diluídoaté a concentração predeterminada foi dispersado sobre a folha usando umaspersor vertical. 3 dias depois da dispersão, os insetos sobreviventes foramcontados. A mortalidade ajustada foi calculada de acordo com a seguinteequação.
Mortalidade ajustada = 100 χ Ta χ Cb/(Tb χ Ca)
Ta: o número de insetos sobreviventes depois da dispersão em um lote tratado
Tb: o número de insetos sobreviventes antes da dispersão em um lote tratado
Ca: o número de insetos sobreviventes depois da dispersão em um lote nãotratado
Cb: o número de insetos sobreviventes antes da dispersão em um lote nãotratado
Como resultado do teste acima, a uma concentração de trata-mento de 300 ppm, os compostos a seguir mostraram 30% de mortalidadeajustada ou menos: Compostos NoS 1-143, 1-145, 1-148, 1-158, 1-176, 1-180, 1-195, 1-243, 1-244, 1-245, 2-141, 2-143, 2-158, 2-176, 2-177, 2-178,2-179, 2-180, 2-181, 2-243 e 2-281.
Exemplo de teste 4
Teste inseticida em tripé de melão (Thrips palmi)
Em um vaso de plástico (diâmetro: 5 cm, altura: 5 cm) foi despe-jado ágar gel a 1%, o lado reverso de uma folha de pepino cortada com umdiâmetro de 4,5 cm foi colocado para cima para preparar discos de folha.
Um químico diluído até a concentração predeterminada foi dispersado sobrea folha usando um aspersor vertical. Depois de secar ao ar, 5 tripés de me-lão adultos foram soltos no vaso e o material resultante foi tampado. 3 diasdepois, o número de insetos sobreviventes foi contado e a mortalidade foicalculada.
Como resultado do teste acima, a uma concentração de tratamento de 300ppm, os compostos a seguir mostraram 70% de mortalidade ou mais: Com-postos N°s 1-143, 1-145, 1-158, 2-141 e 2-158.
Exemplo de teste 5
Teste inseticida em tripé de cebola (Thrips tabaci)
Um químico diluído até a concentração predeterminada foi dis-persado sobre mudas de cebola, secado ao ar, e em seguida as mudas e 5insetos adultos de tripés de cebola foram colocados em um tubo de ensaiode vidro (diâmetro; 3 cm, altura: 10 cm). O material resultante foi tampado. 3dias depois, o número de insetos sobreviventes foi contado e a mortalidadefoi calculada.
Como resultado do teste acima, a uma concentração de trata-mento de 300 ppm, os compostos a seguir mostraram 70% de mortalidadeou mais: Compostos NoS 1-143, 1-145, 1-148, 1-158, 1-243, 1-245, 2-141, 2-143 e 2-158.
Exemplo comparativo 1
Teste inseticida usando N-(4-heptafluorisopropila-2-metila)fenila3-(2-iodobenzoílamino)benzamida (Composto A) e N-(2,6-dimetila-4-trifluormetila)fenila 3-(benzoílamino)benzamida (Composto B)
Os compostos título AeB foram fornecidos como químicos para uso nosexemplos de teste 1 a 5, mas a atividade inseticida nas mesmas condiçõesnão pôde ser confirmada.

Claims (20)

1. Composto representado pela fórmula geral(1), <formula>formula see original document page 163</formula> em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentementerepresenta um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo denitrogênio oxidado;R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênioou um átomo de enxofre;Xs são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo trifluormetila;η é um inteiro de 0 a 4;Q1 é um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-Iamino1 um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila)(0 grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3), <formula>formula see original document page 164</formula> em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinilaou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 representa um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonilaou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupoC1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupoC1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente repre-senta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4alquila; ou <formula>formula see original document page 165</formula> em que, na fórmula, Y6 e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ys representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-G6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Y6 e Y9 deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila.)·
2. Composto representado pela fórmula geral (1), <formula>formula see original document page 165</formula> em que, na fórmula, Ai, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;Xs são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo trifluormetila;η representa um inteiro de 0 a 4;Q1 é um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazqlila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3), <formula>formula see original document page 167</formula> em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinilaou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 representa um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonilaou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupoC1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupoC1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente repre-sentam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou <formula>formula see original document page 167</formula> em que, na fórmula, Ye e Y9 cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Ye e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila.),considerando que são excluídos os compostos em que Yi representa umgrupo trifluormetiltio; Y2 e Y4 representam átomos de hidrogênio; Y3 repre-senta um grupo heptafluorisopropila; Y5 representa um átomo de bromo; Xrepresenta um átomo de hidrogênio; G1 e G2 representam átomos de oxigê-nio; R1 e R2 representam átomos de hidrogênio; e Qi representa um grupofenila não-substituído.
3. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, representa-do pela fórmula geral (1a) na qual Ai1 A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) sãotodos átomos de carbono, <formula>formula see original document page 168</formula> em que, na fórmula, quando qualquer um de Ri e R2 é um átomo de hidro-gênio, o outro é um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila,ou ambos Ri e R2 são grupos C1-C4 alquila ou grupos C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;Q1 é um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3), <formula>formula see original document page 169</formula> em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou <formula>formula see original document page 170</formula> em que, na fórmula, Y6 e Y9 cada um independentemente representam umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ys representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Y6 e Y9 deve repre-sentar um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.).
4. Composto de acordo com a reivindicação 3, em que Q2 é re-presentado pela fórmula geral (2), <formula>formula see original document page 170</formula> em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 represen-tam cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo C1-C4 alquila.
5. Composto de acordo com a reivindicação 4, em que Qi repre-senta um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 hâloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo piridila, ouum grupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila).
6. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, representa-do pela fórmula geral (1a) na qual A1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) sãotodos átomos de carbono, <formula>formula see original document page 172</formula> em que, na fórmula, Ri e R2 são cada um independentemente um átomo dehidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;Q1 é um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podemser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de ha-logênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haioalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),<formula>formula see original document page 173</formula> em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haioalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haioalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila, ouem que, na fórmula,Ύε e Y9 cada um independentemente representam umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Ύ& e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.).
7. Composto de acordo com a reivindicação 6, em que Q1 repre-senta um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podemser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de ha-logênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo piridila, ouum grupo piridila tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais oudiferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, umgrupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alqueni-Ia1 um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloal-quila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 dialquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupoC1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila); eQ2 é representado pela fórmula geral (2),<formula>formula see original document page 175</formula> em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquiia, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila.
8. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, representa-do pela fórmula geral (1a) na qual A1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) sãotodos átomos de carbono,<formula>formula see original document page 176</formula> em que, na fórmula, Ri e R2 são cada um independentemente um átomo dehidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;X1l X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;Q1 é um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo 0-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),<formula>formula see original document page 177</formula> em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de iodo, um grupo C1-C4 alquila, um grupo amina um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4aleóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonilaou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupoC1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupoC1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente repre-senta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4alquila, ou<formula>formula see original document page 177</formula> em que, na fórmula, Y6 e Y9 representam cada um independentemente umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ye representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Y6 e Y9 deve repre-sentar um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ouum grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.).
9. Composto de acordo com a reivindicação 8, em que Q1 repre-senta um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo piridila, ouum grupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila); eQ2 é representado pela fórmula geral (2),<formula>formula see original document page 179</formula> em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de iodo, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupoC1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio,um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano;Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoral-quiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ouum grupo C1-C6 perfluoral-quilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente representam um átomode hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila.
10. Composto de acordo com a reivindicação 1 ou 2, represen-tado pela fórmula geral (1a) na qual A1, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) sãotodos átomos de carbono,<formula>formula see original document page 179</formula> em que, na fórmula, Ri e R2 são cada um independentemente um átomo dehidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;Q1 é um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),<formula>formula see original document page 181</formula> em que, na fórmula, Yi representa um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representam um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo C1-C4 alquila; ou<formula>formula see original document page 181</formula> em que, na fórmula, Υβ e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ys representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquiia. (Nesta invenção, pelo menos um de Y6 e Y9 deve re-presentar um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinilaou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila.).
11. Composto de acordo com a reivindicação 10, em que Qi re-presenta um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquiia, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupoC1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupoC1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila),um grupo piridila, ouum grupo piridila tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais oudiferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, umgrupo C1-C4 alquiia, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alqueni-la, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloal-quila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 dialquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupoC1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila); eQ2 é representado pela fórmula geral (2)<formula>formula see original document page 183</formula> em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C2-C3 haloalquiltio, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila.
12. Composto de acordo com a reivindicação 1, representadopela fórmula geral (1),<formula>formula see original document page 183</formula> em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;quando qualquer um de R1 e R2 é um átomo de hidrogênio, o outro é umgrupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila, ou ambos R1 e R2são grupos C1-C4 alquila ou grupos C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;Xs são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio ou um grupo trifluormetila;η representa um inteiro de 0 a 4;Q1 é um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2) ou (3),<formula>formula see original document page 185</formula>em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 haloalcóxi; Y5 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alqui-la, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um gru-po C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquilti-o, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquil-sulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente representa um átomo dehidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4 alquila, ou<formula>formula see original document page 185</formula>em que, na fórmula, Ye e Y9 cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y8 representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Ye e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi ou um grupo C1-C4 haloalcóxi.).
13. Composto de acordo com a reivindicação 12, representadopela fórmula geral (1a) na qual A-i, A2, A3 e A4 na fórmula geral (1) são todosátomos de carbono,<formula>formula see original document page 186</formula> em que, na fórmula, quando qualquer um de Ri e R2 é um átomo de hidro-gênio, o outro é um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila,ou ambos Ri e R2 são grupos C1-C4 alquila ou grupos C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;X1, X2, X3 e X4 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluormetila;Q1 é um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 ^haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila), um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório repre-senta um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila,um grupo piridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, umgrupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazo-lila, um grupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupopirrol, um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ou um grupo heterocícli-co substituído tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais ou dife-rentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupoC1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, umgrupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 ha-loalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila,um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupoC1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupoC1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila) (O grupoheterocíclico representa os mesmos que aqueles descritos acima.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2),<formula>formula see original document page 187</formula> em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C4 haloalcóxi; Y5 represen-ta um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloal-quila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluo-ralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada umindependentemente representa um átomo de hidrogênio, um átomo de ha-logênio ou um grupo C1-C4 alquila.
14. Composto de acordo com a reivindicação 13, em que Qi re-presenta um grupo fenila, um grupo fenila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser iguais ou diferentes (os substituintes seleciona-dos de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, umgrupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 ci-cloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um gru-po C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilti-o, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, umgrupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupoamino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo acetilamino e um grupo fenila), um grupo piridila, ou um grupo piridilasubstituído tendo um ou mais substituintes que podem ser iguais ou diferen-tes (os substituintes selecionados de um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um gru-po C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloal-quinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, umgrupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio,um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 halo-alquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo C1-C4 di alquilarpino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupoC1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupo fenila).
15. Composto representado pela fórmula geral(4),<formula>formula see original document page 188</formula> em que, na fórmula, R2 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila; eQ2a é representado pela fórmula geral (2), (3) ou (5),<formula>formula see original document page 188</formula> em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinilaou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 representa um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonilaou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupoC1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupoC1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente repre-senta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4alquila;<formula>formula see original document page 189</formula> em que, na fórmula, Y6 e Y9 cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ys representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Υβ e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila.); ou<formula>formula see original document page 189</formula> em que, na fórmula, Ra e Rb são cada um independentemente um átomo deflúor ou um grupo C1-C4 perfluoralquila; Rc é um grupo hidróxi, -O-Rd (Rdrepresenta um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo arilsul-fonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonila ou um grupo C1-C4 haloalquilcarbo-nila.), um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Yiarepresenta um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupoC1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3haloalquilsulfonila; Y5a representa um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, umgrupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila ou um grupo ciano; e Y2a e Y4a cada um independentementerepresenta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupoC1-C4 alquila.
16. Composto representado pela fórmula geral (7),<formula>formula see original document page 190</formula> em que, na fórmula, A-i, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;R2 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um gru-po C1-C4 alquilcarbonila;G2 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;X representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupotrifluormetila;η representa um inteiro de 0 a 4; eQ2a é representado pela fórmula geral (2), (3) ou (5),<formula>formula see original document page 190</formula><formula>formula see original document page 191</formula> em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinilaou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 representa um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonilaou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupoC1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupoC1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente repre-senta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4alquila;<formula>formula see original document page 191</formula> em que, na fórmula, Ye e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,-um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Ys representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Υβ e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila.); ou<formula>formula see original document page 192</formula> em que, na fórmula, Ra e Rb são cada um independentemente um átomo deflúor ou um grupo C1-C4 perfluoralquila; Rc é um grupo hidróxi, -O-Rd (Rdrepresenta um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo arilsul-fonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonila ou um grupo C1-C4 haloalquilcarbo-nila.), um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Yiarepresenta um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupoC1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3haloalquilsulfonila; Y5a representa um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, umgrupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila ou um grupo ciano; e Y2a e Y4a cada um independentementerepresenta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupoC1-C4 alquila.
17. Composto representado pela fórmula geral (9), <formula>formula see original document page 192</formula> em que, na fórmula, Ai, A2, A3 e A4 cada um independentemente representaum átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogêniooxidado;R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G2 é um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;X é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo trifluor-metila;η representa um inteiro de 0 a 4; eQ2a é representado pela fórmula geral (2), (3) ou (5), <formula>formula see original document page 193</formula> em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4haloalcóxi, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinilaou um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila; Y5 representa um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C4alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonilaou um grupo ciano; Y3 representa um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupoC1-C6 perfluoralquiltio, um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupoC1-C6 perfluoralquilsulfonila; e Y2 e Y4 cada um independentemente repre-senta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C4alquila;em que, na fórmula, Y6 e Yg cada um independentemente representa umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3haloalquilsulfonila ou um grupo ciano; Y8 representa um grupo C1-C4 halo-alcóxi, um grupo C2-C6 perfluoralquila, um grupo C1-C6 perfluoralquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoralquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoralquilsulfonila;e Y7 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou umgrupo C1-C4 alquila (Nesta invenção, pelo menos um de Υβ e Yg deve repre-sentar um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila.); ou <formula>formula see original document page 194</formula> em que, na fórmula, Ra e Rb são cada um independentemente um átomo deflúor ou um grupo C1-C4 perfluoralquila; Rc é um grupo hidróxi, -O-Rd (Rdrepresenta um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo arilsul-fonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonila ou um grupo C1-C4 haloalquilcarbo-nila.), um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Yiarepresenta um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupoC1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3haloalquilsulfonila; Y5a representa um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, umgrupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila ou um grupo ciano; e Y2a e Y4a cada um independentementerepresenta um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupoC1-C4 alquila.
18. Composto representado pela fórmula geral (10), <formula>formula see original document page 194</formula> em que, na fórmula, Ai, A2, A3 e A4 cada um independentemente represen-tam um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitro-gênio oxidado;R1 e R2 são cada um independentemente um átomo de hidrogênio, um gru-po C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G1 e G2 são cada um independentemente um átomo de oxigênio ou um á-tomo de enxofre;X é um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo trifluor-metila;η representa um inteiro de 0 a 4;Qi é um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes que podem seriguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo de halogê-nio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila),um grupo heterocíclico (O grupo heterocíclico neste relatório representa umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo pirazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo o-xazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirrol,um grupo pirazolila ou um grupo tetrazolila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituintes que po-dem ser iguais ou diferentes (os substituintes selecionados de um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila,um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquil-sulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila,um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo amino, um grupo C1-C4 alqui-lamino, um grupo C1-C4 di alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, umgrupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbo-nilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo acetilamino e um grupofenila) (O grupo heterocíclico representa os mesmos que aqueles descritosacima.); eQ2b é representado pela fórmula geral (5), <formula>formula see original document page 196</formula> em que, na fórmula, Ra e Rb são cada um independentemente um átomo deflúor ou um grupo C1-C4 perfluoralquila; Rc é um grupo hidróxi, -O-Rd (Rdrepresenta um grupo C1-C3 alquila, um grupo C1-C3 haloalquila, um grupoC1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo arilsul-fonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonila ou um grupo C1-C4 haloalquilcarbo-nila.), um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Yiarepresenta um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupoC1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila ou um grupo C1-C3haloalquilsulfonila; Y5a representa um átomo de hidrogênio, um átomo dehalogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, umgrupo Cl-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila ou um grupo ciano; e Y2a e Y4a cada um independentementerepresentam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupoC1-C4 alquila.
19. Inseticida compreendendo o composto como definido emqualquer uma das reivindicações 1 a 14, como um ingrediente ativo.
20. Método para aplicação de um químico, que compreende a-plicar uma quantidade eficaz do composto como definido em qualquer umadas reivindicações 1 a 14, a culturas úteis ou ao solo com a finalidade deproteger culturas úteis contra organismos nocivos.
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