BRPI0611596A2 - derivado de amina e inseticida contendo o mesmo - Google Patents

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BRPI0611596A2
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alkyl
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Akiyoshi Kai
Takeo Wakita
Hiroyuki Katsuta
Kei Yoshida
Hidetaka Tsukada
Yusuke Takahashi
Nobuyuki Kawahara
Michikazu Nomura
Hidenori Daido
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Mitsui Chemicals Inc
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Abstract

DERIVADO DE AMIDA E INSETICIDA CONTENDO O MESMO. A presente invenção refere-se a um composto representado pela fórmula geral (1) exibindo um alto efeito inseticida e um inseticida que compreende o composto como um ingrediente ativo, O composto representado pela fórmula geral (1) e um inseticida que compreende o composto como um ingrediente ativo, em que, na fórmula, A~1~, A~2~, A~3~ e A~4~ cada qual representa um átomo de carbono ou similares; R~1~ e R~2~ cada qual representa um átomo de hidrogênio ou similares; G~1~ e G~2~ representam um átomo de oxigênio ou similares; Xs cada qual representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou similares; n representa um número inteiro de 0 a 4; Q~1~ representa um grupo fenila substituído, um grupo heterocíclico substituido ou similares; Q~2~ representa um grupo fenila substituído, um grupo heterocíclico substituído ou similares.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADO DE AMIDA E INSETICIDA CONTENDO O MESMO".
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a um novo derivado de amida eum inseticida contendo o mesmo.
ANTECEDENTE DA TÉCNICA
Em WO 2000/55120 e Patente US N0 6548514, um compostosimilar ao composto da presente invenção para uso medicinal foi descrito.Porém, a atividade contra insetos nunca foi descrita aqui. Além disso, é ób-vio que tais compostos não estão incluídos no escopo das reivindicações dapresente invenção.
Em WO 2000/7980, um composto similar ao composto da pre-sente invenção para uso medicinal foi descrito. Porém, a atividade contrainsetos nunca foi descrita aqui. Além disso, é óbvio que um tal composto nãoestá incluído no escopo das reivindicações da presente invenção.
Na Patente US Aberta a N0 Inspeção Pública 2002-032238, umcomposto similar ao composto da presente invenção para uso medicinal foidescrito. Porém, a atividade contra insetos nunca foi aqui descrita. Além dis-so, é óbvio que um tal composto não está incluído no escopo das reivindica-ções da presente invenção.
DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
A presente invenção fornece um composto representado pelafórmula geral (1) ou (5), e um inseticida contendo o mesmo que um ingredi-ente ativo.
A fim de solver os objetos anteriores, os presentes inventoresconduziram repetidamente um estudo extenso e como resultado, constata-ram um novo composto que não é descrito em quaisquer documentos, e umnovo uso de um composto da presente invenção como um inseticida, porqueo composto da presente invenção tem um efeito inseticida notavelmente ex-celente.
Isto é, a presente invenção é especificada pelos seguintes as-suntos.[1] Um composto representado pela fórmula geral (1),
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada qual representa um átomo de car-bono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;
R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo CrC4 alquilcarbonila;
Gi e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e representa um átomo dehidrogênio,
um átomo de halogênio, um grupo de C1-C3 alquila ou um grupotrifluorometila;
η representa um número inteiro de 0 a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-Csalcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo amino,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcar-bonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi,um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo Ci-C4 alquilsulfonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentaflu-orossulfanila, um grupo fenilalquinila e um grupo fenila,
um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aqui representa umgrupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo indanila, um grupo fluo-renila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila, um grupo antrace-nila ou um grupo norbornila),
um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-Ce cicloalquila, um grupo C3-Cs halocicloalquila, um grupo CrC3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo Ci-C3 alquiltio, um grupo Ci-C3haloalquiltio, um grupo Ci-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-Ia1 um grupo Ci-C3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo amino,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo Ci-C4 alquilcar-bonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi,um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentaflu-orossulfanila, um grupo fenilalquinila e um grupo fenila (o grupo carbocíclicoaqui representa um grupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo inda-nila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila,um grupo antracenila ou um grupo norbornila),
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo acridinila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo Ci-C4 haloalquila,um grupo Ci-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquimia, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo amino,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcar-bonila, um grupo CrC4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi,um grupo CrC4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, umgrupo CrC4 haloalcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, umgrupo CrC4 haloalquilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentaflu-orossulfanila, um grupo fenilalquinila e um grupo fenila (o grupo heterocíclicoaqui representa um grupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido depiridina, um grupo pirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupotienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, umgrupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol,um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo te-trazolila, um grupo benzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzo-furanila, um grupo benzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila,um grupo indolila, um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila, um grupo acridinila ou um grupo di-hidropiranila.); e
Q2 representa um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aquirepresenta um grupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 ci-cloalquila, um grupo indanila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila,um grupo adamantanila ou um grupo norbornila),
um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-Ce cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo Ci-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la1 um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo CrC4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 halo-alcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo carbocíclico aqui representa um grupo naftila, um grupotetra-hidronaftila, um grupo C3-Ce cicloalquila, um grupo indanila, um grupofluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila ou um gruponorbornila),
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo benzimidazolila ou um grupo di-hidropiranila),
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo CI-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalqui-la1 um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupoC2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila,um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsul-finila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo Ci-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 halo-alcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridin-2-ila, um grupo piridin-4-ila, um grupo N-óxido de piridina, umgrupo pirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, umgrupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazo-lila, um grupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupoimidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, umgrupo benzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, umgrupo benzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupoindolila, um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo benzimidazolila ou um grupo di-hidropiranila),um grupo C1-Ce alquila, ouum grupo C1-C6 alquila substituído tendo um ou mais substituin-
tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alque-nila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalqui-la1 um grupo CrC3 alcóxi, um grupo Ci-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo CrC3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarboni-la1 um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupoC1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C415 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanilae um grupo fenila,
em que, na fórmula, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentese representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupoC1-C6 alquila,
tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi,um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 al-quilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfoni-la, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupodi C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupoC1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-
um grupo representado pela fórmula geral (2)
<formula>formula see original document page 8</formula>
um grupo C1-Ce alquila substituído tendo um ou mais substituin-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 al-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo Ci-C4alquilsulfonilóxi, um grupo Ci-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfoniló-xi, um grupo pentafluorossulfanila e um grupo alquilsilila,
um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupoC2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila,um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo CrC6 haloalcóxi,
um grupo C1-C6 haloalcóxi substituído tendo um ou mais substi-tuintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi e um grupo C1-Ce halo-alcóxi,
um grupo C1-Ce haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos hidroxila,
um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos haloalquila,
um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos alcóxi,
um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos haloalcóxi,
um grupo C1-C6 alquiltio,um grupo C1-C6 haloalquiltio,
um grupo C1-C6 haloalquiltio substituído tendo um ou mais subs-tituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi e um grupo C1-C6 halo-alcóxi,
um grupo C1-C6 alquilsulfinila,um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila,
um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo Ci-C6 alcóxi e um grupo C1-C6 haloalcóxi,
um grupo C1-C6 alquilsulfonila,
um grupo Ci-Ce haloalquilsulfonila,
um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo CrC6 alcóxi e um grupo C1-C6 haloalcóxi,
um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 haloalcoxicar-bonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbo-nilamino,
um grupo C1-C6 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfo-nilóxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila,um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 haloalquilcarbonilóxi, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo pentafluorossulfani-la, um grupo carboxila, um grupo carbamoíla, um grupo C1-C3 alquilamino-carbonila, um grupo fenilazo, um grupo piridilóxi,
um grupo piridilóxi substituído tendo um ou mais substituintesque podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de umátomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila, umgrupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo CrC3alcóxi, um grupo CrC3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo Ci-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-Csalcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um"grupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo Cl-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalqui-la1 um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupoC2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila,um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsul-finila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo benzotiazolila, umgrupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotiofenila, umgrupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila, um grupo isoindoli-la1 um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, umgrupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),
considerando que Y1 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes equando Y1 e Y5 representarem um átomo de halogênio, um grupo CrC4 al-quila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-Cshaloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou umgrupo ciano, Y3 não tem um grupo C2-C6 perfluoroalquila, um grupo CrC6perfluoroalquiltio, um grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinila ou um grupo C1-C6perfluoroalquilsulfonila.) ou
um grupo representado pela fórmula geral (3)
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que, na fórmula, Y6, Y7, Ye e Yg podem ser os mesmos ou diferentes erepresentam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupoC1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, umgrupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4haloalquinila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Cs halocicloalquila,um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C6haloalquila que pode ser substituído com um ou mais grupos hidroxila, umgrupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um ou mais gruposalcóxi, um grupo Ci-C6 haloalquila que pode ser substituído com um ou maisgrupos haloalcóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, umgrupo C1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C6alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo pentafluorossulfanila, um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo Ci-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-Cs haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-Ca alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-Ia1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-Ce cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo benzotiazolila, umgrupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotiofenila, umgrupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila, um grupo isoindoli-Ia1 um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, umgrupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),
considerando que Y6 e Yg podem ser os mesmos ou diferentes equando Υβ e Yg representarem um átomo de halogênio, um grupo CrC4 al-quila, um grupo CrC4 haloalquila, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-Cshaloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la; um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou umgrupo ciano, Y8 não tem um grupo CrC4 haloalcóxi, um grupo C2-C6 perfluo-roalquila, um grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, um grupo C1-C6 perfluoroalquil-sulfinila ou um grupo C1-Ce perfluoroalquilsulfonila;
[2] o composto de acordo com [1], em que, na fórmula geral (1),A1 representa um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomode nitrogênio oxidado;
A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;
R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;
η representa um número inteiro de 0 a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-Cs alquiltio, um grupo C1-Cshaloalquiltio, um grupo C1-Cs alquilsulfinila, um grupo C1-Cs haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-Caalcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-Ca alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
em que, na fórmula, Y1 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes e represen-tam um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloal-quila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, umgrupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;
Q2 é representado pela fórmula geral (2)
<formula>formula see original document page 17</formula>Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila; e
Y3 representa um grupo trifluorometila, um grupo C1-C6 perfluo-roalcóxi, um grupo pentafluorossulfanila,
um grupo C1-Ce haloalcóxi substituído tendo um ou mais substi-tuintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo C1-C6 ha-loalcóxi que pode ser o mesmo ou diferente,
um grupo C1-Ce haloalquiltio substituído tendo um pelo menosou mais um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-Ce alcóxi ou um grupo CrC6 haloalcóxi que pode ser o mesmo ou diferente,
um grupo C1-Ce haloalquilsulfinila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo C1-Ce haloalcóxi, ou
um grupo C1-Ce haloalquilsulfonila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, á-tomo de bromo, átomo de iodo, grupo CrC6 alcóxi ou um grupo C1-C6 halo-alcóxi;
[3] o composto de acordo com [1], em que, na fórmula geral (1),A1 representa um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomode nitrogênio oxidado;
A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;
η representa um número inteiro de 0 a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo Ci-C3alcóxi, um grupo CrC3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo CrC4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 halo-alcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 20</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupoCrC4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, ou
um grupo C1-C4 alquila tendo um ou mais substituintes que po-dem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de átomo dehalogênio, grupo C1-Ca alcóxi, grupo C1-C3 haloalcóxi, grupo C1-C3 alquiltio,grupo C1-Ca haloalquiltio, grupo C1-C3 alquilsulfinila, grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, grupo C1-C3 alquilsulfonila, grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, grupoC1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, grupo ciano, grupo nitro,grupo hidróxi, grupo C1-C4 alquilcarbonila, grupo C1-C4 haloalquilcarbonila,grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, grupo Ci-C4alcoxicarbonila, grupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, grupo CrC4 alquilcarboni-lamino, grupo CrC4 haloalquilcarbonilamino, grupo CrC4 alquilsulfonilóxi,grupo CrC4 haloalquilsulfonilóxi, grupo arilsulfonilóxi, grupo pentafluorossul-fanila ou grupo alquilsilila;
Y5 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila,um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloal-cóxi, um grupo C1-Ce alquiltio, um grupo C1-Ce haloalquiltio, um grupo C1-Cealquilsulfinila, um grupo C1-Ce haloalquilsulfinila, um grupo C1-Ce alquilsulfo-nila, um grupo C1-Ce haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;
Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila; e
Y3 representa um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C2-C6 per-fluoroalquila, um grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, um grupo C1-C6 perfluoroal-quilsulfinila, um grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonila, um grupo trifluorometila,um grupo C1-C6 perfluoroalcóxi, um grupo pentafluorossulfanila,
um grupo C1-C6 haloalcóxi substituído tendo pelo menos um oumais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são seleciona-dos a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de clo-ro, um átomo de bromo, uns átomos de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou umgrupo C1-C6 haloalcóxi,
um grupo C1-C6 haloalquiltio substituído tendo pelo menos umou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são sele-cionados a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo decloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou umgrupo C1-C6 haloalcóxi,
um grupo CrC6 haloalquilsulfinila substituído tendo pelo menosum ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são se-lecionados a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomode cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ouum grupo C1-C6 haloalcóxi, ou
um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila substituído tendo pelo menosum ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são se-lecionados a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomode cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-Ce alcóxi ouum grupo C1-C6 haloalcóxi;
[4] o composto de acordo com [1], em que, na fórmula geral (1),A1 representa um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomode nitrogênio oxidado;
A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;
η representa um número inteiro de O a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo Ci-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-Ο4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo Ci-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-Ia1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolifa, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
em que, na fórmula, Yi representa um grupo CrC6 alcóxi, um grupo CrC6haloalcóxi, um grupo Ci-Ce alquiltio, um grupo CrC6 haloalquiltio, um grupoC1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 al-quilsulfonila ou um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila;
Y5 representa um átomo de halogênio, um grupo Ci-C6 alquila,um grupo Ci-C6 haloalquila, um grupo Ci-C6 alcóxi, um grupo Ci-C6 haloal-cóxi, um grupo Ci-C6 alquiltio, um grupo Ci-C6 haloalquiltio, um grupo CrC6alquilsulfinila, um grupo CrC6 haloalquilsulfinila, um grupo CrC6 alquilsulfo-nila, um grupo CrC6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;
Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo Ci-C6 alquila; e
Y3 representa um átomo de halogênio;
[5] o composto de acordo com [1], em que, na fórmula geral (1),Ai representa um átomo de carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomode nitrogênio oxidado;
de hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
Gi e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;
Q2 é representado pela fórmula geral (2)
<formula>formula see original document page 24</formula>
A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;
Ri e R2 mutuamente independentemente representam um átomoη representa um número inteiro de 0 a 4;
Qi representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la1 um grupo Ci-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo CrC4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-Cs cicloalquila, um grupo C3-Cs halocicloalquila, um grupo Ci-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo Ci-C3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-Ia1 um grupo Ci-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo Ci-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
em que, na fórmula, Y1 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes e represen-tam um átomo de halogênio, um grupo C1-Ce alquila, um grupo C1-Ce haloal-quila, um grupo C1-Ce alcóxi, um grupo C1-Ce haloalcóxi, um grupo C1-Cealquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, umgrupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo CrC6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;
Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo CrC6 alquila;
Q2 é representado pela fórmula geral (4),
<formula>formula see original document page 26</formula>Ra representa um átomo de halogênio ou um grupo hidróxi; e
Rb e Rc podem cada qual independentemente representar um áto-mo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6haloalquila, e pelo menos Rb ou Rc tem um ou mais átomos de hidrogênio, gru-pos hidróxi, átomos de cloro, átomos de bromo ou átomos de iodo aqui incluídos.
[6] o composto de acordo com qualquer uma das reivindicações[1] a [5], em que, na fórmula geral (1), pelo menos um dentre Ri e R2 é umgrupo C1-C4 alquila;
[7] um composto representado pela fórmula geral (5),
<formula>formula see original document page 27</formula>
em que, na fórmula, Αι, A2, A3 e A4 cada qual representa um átomo de car-bono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;
Z representa -N(R1)SO2Qi ou -N(Ri)Q1;
R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G2 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e representa um átomo dehidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de C1-C3 alquila ou um grupotrifluorometila;
podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo CrC3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-triflourometila;
η representa um número inteiro de O a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quela1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo Ci-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila, umgrupo amino e um grupo fenila,
um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aqui representa umgrupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 cicloalquila, umgrupo indanila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo a-damantanila ou um grupo norbornila),
um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-Cs haloalcóxi, um grupo C1-Cs alquiltio, um grupo C1-Cshaloalquiltio, um grupo C1-Ca alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-Cs alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di Ci-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo carbocíclico aqui representa um grupo naftila, um grupotetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo indanila, um grupofluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila ou um gruponorbornila),
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-Ia1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo Ci-C4 haloalquila,um grupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo Ci-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila, umgrupo amino e um grupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
Q2 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-Caalcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo Ci-C4 alquilamino, um grupo di Ci-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo Ci-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo Ci-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aqui representa umgrupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo C3-Cs cicloalquila, umgrupo indanila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo a-damantanila ou um grupo norbornila),
um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo Ci-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la, um grupo Ci-C3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo Ci-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 alquilcarbonilamino, um grupo Ci-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo Ci-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo carbocíclico aqui representa um grupo naftila, um grupotetra-hidronaftila, um grupo C3-Ca cicloalquila, um grupo indanila, um grupofluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila ou um gruponorbornila),
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-Ia1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-Cshaloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo Ci-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo benzotiazolila, umgrupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotiofenila, umgrupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila, um grupo isoindoli-la1 um grupo 1H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, umgrupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),
um grupo C1-Ce alquila, ou
um grupo CrCe alquila substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alque-nila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalqui-la1 um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di Ci-C4 alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo Ci-C4 alquilcarboni-la1 um grupo CrC4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupoC1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanilae um grupo fenila; e
[8] um inseticida que compreende o composto como descrito emqualquer um dentre [1] a [7] e um ingrediente ativo.
O composto da presente invenção exibe um excelente efeito decontrole como um inseticida em uma pequena quantidade de substânciasquímicas, e da mesma forma exibe um excelente efeito de controle quando éempregado em combinação com outros inseticidas, miticidas, nematicidas,fungicidas, herbicidas, reguladores de crescimento de planta, produtos agro-químicos biológicos ou similares.
MELHOR MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
Um composto da presente invenção é representado pela fórmulageral (1).
<formula>formula see original document page 33</formula>
Na fórmula (1), A1, A2, A3 e A4 cada qual representa um átomode carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;
R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e representa um átomo dehidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de C1-C3 alquila ou um grupotrifluorometila;
η representa um número inteiro de 0 a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila, umgrupo Ci-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-Cshaloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-Cs alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo amino,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcar-bonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi,um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentaflu-orossulfanila, um grupo fenilalquinila e um grupo fenila,
um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aqui representa umgrupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo indanila, um grupo fluo-renila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila, um grupo antrace-nila ou um grupo norbornila),
um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la1 um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo amino,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcar-bonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi,um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, umgrupo Ci-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentaflu-orossulfanila, um grupo fenilalquinila e um grupo fenila (o grupo carbocíclicoaqui representa um grupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo inda-nila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila,um grupo antracenila ou um grupo norbornila),
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindoiila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo acridinila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiitio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-Ia1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo amino,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcar-bonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi,um grupo CrC4 haloalquilcarboriilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentaflu-orossulfanila, um grupo fenifalquinila e um grupo fenila (o grupo heterocíclicoaqui representa um grupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido depiridina, um grupo pirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupotienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, umgrupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol,um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo te-trazolila, um grupo benzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzo-furanila, um grupo benzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila,um grupo indolila, um grupo isoindolila, um grupo 1H-isoindolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila, um grupo acridinila ou um grupo di-hidropiranila.); e
Q2 representa um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aquirepresenta um grupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 ci-cloalquila, um grupo indanila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila,um grupo adamantanila ou um grupo norbornila),
um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquínila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo carbocíclico aqui representa um grupo naftila, um grupotetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo indanila, um grupofluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila ou um gruponorbornila),
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo benzimidazolila ou um grupo di-hidropiranila),
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo CrC3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 halo-alcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridin-2-ila, um grupo piridin-4-ila, um grupo N-óxido de piridina, umgrupo pirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, umgrupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazo-lila1 um grupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupoimidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, umgrupo benzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, umgrupo benzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupoindolila, um grupo isoindolila, um grupo 1H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo benzimidazolila ou um grupo di-hidropiranila),
um grupo C1-Ce alquila, ou
um grupo C1-Ce alquila substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alque-nila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalqui-la1 um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-Cs haloalcóxi, um grupo C1-Ca alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarboni-la, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupoC1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanilae um grupo fenila,
um grupo representado pela fórmula geral (2)
<formula>formula see original document page 39</formula>
em que, na fórmula, Yi, Y2, Y3, Y4 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentese representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupoC1-C6 alquila,
um grupo C1-C6 alquila substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-Ca haloalcóxi,um grupo C1-Cs alquiltio, um grupo C1-Ca haloalquiltio, um grupo C1-C3 al-quilsulfinila, um grupo C1-Ca haloalquilsulfinila, um grupo C1-Ca alquilsulfoni-Ia1 um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupodi C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupoC1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 al-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfoniló-xi, um grupo pentafluorossulfanila e um grupo alquilsilila,
um grupo C1-Ce haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupoC2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila,um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C8 haloalcóxi,
um grupo C1-C6 haloalcóxi substituído tendo um ou mais substi-tuintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi e um grupo C1-C6 halo-alcóxi,
um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos hidroxila,um grupo Ci-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos haloalquila,
um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos alcóxi,
um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos haloalcóxi,
um grupo C1-C6 alquiltio,
um grupo Ci-C6 haloalquiltio,
um grupo CrC6 haloalquiltio substituído tendo um ou mais subs-tituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo Ci-C6 alcóxi e um grupo CrC6 halo-alcóxi,
um grupo CrC6 alquilsulfinila,
um grupo CrC6 haloalquilsulfinila,
um grupo CrC6 haloalquilsulfinila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo CrC6 alcóxi e um grupo CrC6 haloalcóxi,
um grupo CrC6 alquilsulfonila,
um grupo CrC6 haloalquilsulfonila,
um grupo CrC6 haloalquilsulfonila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo CrC6 alcóxi e um grupo CrC6 haloalcóxi,
um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 haloalcoxicar-bonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 halo alquilcar-bonilamino,
um grupo CrC6 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC6 haloalquilsulfo-nilóxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo CrC4 haloalquilcarbonila,um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo pentafluorossulfani-la, um grupo carboxila, um grupo carbamoíla, um grupo C1-C3 alquilamino-carbonila, um grupo fenilazo, um grupo piridilóxi,
um grupo piridilóxi substituído tendo um ou mais substituintesque podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo Ci-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-Cs haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-Csalcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindoiiía, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-Cs cicloalquila, um grupo C3-Cs halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo CrC3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo benzotiazolila, umgrupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotiofenila, umgrupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila, um grupo isoindoli-la1 um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, umgrupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),
quando Yi e Y5 representam um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alqui-la, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-Cs haloalquilsulfini-Ia1 um grupo C1-Ca alquilsulfonila, um grupo C1-Ca haloalquilsulfonila ou umgrupo ciano, Y3 não tem um grupo C2-C6 perfluoroalquila, um grupo C1-C6perfluoroalquiltio, um grupo C1-Ce perfluoroalquilsulfinila ou um grupo C1-Ceperfluoroalquilsulfonila.) ou
em que, na fórmula, Y6, Y7, Ye e Y9 podem ser os mesmos ou diferentes erepresentam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupoC2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila,um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-C6 haloalquila que pode
considerando que Y1 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes eum grupo representado pela fórmula geral (3)
<formula>formula see original document page 43</formula>ser substituído com um ou mais grupos hidroxila, um grupo C1-C6 haloalquilaque pode ser substituído com um ou mais grupos alcóxi, um grupo C1-C6haloalquila que pode ser substituído com um ou mais grupos haloalcóxi, umgrupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-Cealquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C6alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo pentafluorossulfanila, um grupofenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-Ca haloalcóxi, um grupo C1-Ca alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-Cs haloalquilsulfini-la, um grupo C1-Ca alquilsulfonila, um grupo C1-Ca haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo Ci-C4 haloalquila,um grupo Ci-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-Cs haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-Cs haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo benzotiazolila, umgrupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotiofenila, umgrupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila, um grupo isoindoli-la, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, umgrupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),
considerando que Ye e Yg podem ser os mesmos ou diferentes equando Ye e Yg representam um átomo de halogênio, um grupo Ci-C4 alqui-la, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la1 um grupo Ci-C3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila ou umgrupo ciano, Ye não tem um grupo Ci-C4 haloalcóxi, um grupo C2-C6 perfluo-roalquila, um grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, um grupo C1-C6 perfluoroalquil-sulfiniia ou um grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonila.
Além disso, um composto da presente invenção é representadopela fórmula geral (5).
<formula>formula see original document page 46</formula>
Na fórmula (5), Ai, A2, A3 e A4 cada qual representa um átomode carbono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;
Z representa -N(R1)SO2Qi ou -N(R1)Q1;
R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;
G1 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e representa um átomo dehidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de C1-C3 alquila ou um grupotrifluorometila;
η representa um número inteiro de 0 a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila, umgrupo amino e um grupo fenila,
um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aqui representa umgrupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo C3-Ce cicloalquila, umgrupo indanila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo a-damantanila ou um grupo norbornila),
um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo carbocíclico aqui representa um grupo naftila, um grupotetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo indanila, um grupofluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila ou um gruponorbornila),
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-Ia1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo CrC3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo Ci-C3haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo Ci-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila, umgrupo amino e um grupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
Q2 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo Ci-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Cs halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,
um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aqui representa umgrupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 cicloalquila, umgrupo indanila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo a-damantanila ou um grupo norbornila),um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo Ci-C4 haloalquila,um grupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Cs halocicloalquila, um grupo Ci-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo Ci-C3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo CrC4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo carbocíclico aqui representa um grupo naftila, um grupotetra-hidronaftila, um grupo C3-Cs cicloalquila, um grupo indanila, um grupofluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila ou um gruponorbornila),
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo CrC3alcóxi, um grupo Ci-C3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo CrC4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo benzotiazolila, umgrupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotiofenila, umgrupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila, um grupo isoindoli-la, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, umgrupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),
um grupo C1-C6 alquila, ou
um grupo CrC6 alquila substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alque-nila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalqui-la, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarboni-la, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupoC1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanilae um grupo fenila.
Fraseologias empregadas nas fórmulas gerais tal como a fórmu-la geral (1) da presente invenção e similares têm os respectivos significadoscomo descrito em seguida em termos de definições.
O termo "átomo de halogênio" representa um átomo de flúor, umátomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo.
Na expressão de "Ca-Cb (a e b representam um número inteirode não menos do que 1)," por exemplo, "C1-C3" refere-se a 1 a 3 átomos decarbono, "C2-C6" refere-se a 2 a 6 átomos de carbono, e "CrC4" refere-se a1 a 4 átomos de carbono.
"n-" refere-se a normal, "i-" refere-se a iso, "s-" refere-se a se-cundário e "t-" refere-se a terciário.
O termo "grupo C1-C3 alquila" refere-se a um grupo alquila linearou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono tal como metila, etila, n-propila,i-propila, ciclopropila ou similares, "grupo C1-C4 alquila" refere-se a um grupoalquila linear ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono tal como n-butila,s-butila, i-butila, t-butila ou similar além do "grupo C1-C3 alquila," e "grupo C1-C6 alquila" refere-se a um grupo alquila linear ou ramificada tendo 1 a 6 áto-mos de carbono tal como n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, neopentila, n-hexila,2-hexila, 4-metil-2-pentila, 3-metil-n-pentila ou similares além do "grupo C1-C4 alquila".
O termo "grupo C1-C3 haloalquila" refere-se a um grupo alquilalinear ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono que são substituídoscom um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou dife-rentes, tal como monofluorometila, difluorometila, trifluorometila, monocloro-metila, diclorometila, triclorometila, monobromometila, dibromometila, tribro-mometila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 1-cloroetila, 2-cloroetila, 2,2-dicloroetila, 2,2,2-tricloroetila, 1-bromoetila, 2-bromoetila, 2,2-dibromoetila, 2,2,2-tribromoetila, 2-iodoetila, pentafluoroetila,3-flúor-n-propila, 3-cloro-n-propila, 3-bromo-n-propila, 1,3-diflúor-2-propila,1,3-dicloro-2-propila, 1,1,1 -triflúor-2-propila, 1 -cloro-3-flúor-2-propila,1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propila, 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-cloro-2-propila,2,2,3,3,3-pentaflúor-n-propila, heptaflúor-i-propila, heptaflúor-n-propila, 1-bromo-1,1,2,3,3,3-hexaflúor-2-propil ou similares, e "grupo Ci-C4 haloalquila"refere-se a um grupo alquila linear ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de car-bono que são substituídos com um ou mais átomos de halogênio que podemser os mesmos ou diferentes, tal como 4-flúor-n-butila, nonaflúor-n-butila,nonaflúor-2-butil ou similar além do "grupo C1-C3 haloalquila", e "grupo C1-C6haloalquila" refere-se a um grupo alquila linear ou ramificada tendo 1 a 6átomos de carbono que são substituídos com um ou mais átomos de halo-gênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tal como 6,6,6-triflúor-n-hexila, nonaflúor-n-butila, nonaflúor-2-butila ou similar além do "grupo C1-C4haloalquila".
O termo "grupo C2-C4 alquenila" refere-se a um grupo alquenilade 2 a 4 átomos de carbono tendo uma ligação dupla na cadeia de carbonotal como vinila, alila, 2-butenila, 3-butenila ou similares, e "grupo C2-C4 halo-alquenila" refere-se a um grupo alquenila linear ou ramificada de 2 a 4 áto-mos de carbono tendo uma ligação dupla na cadeia de carbono que é substi-tuída com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos oudiferentes, tal como 3,3-diflúor-2-propenila, 3,3-dicloro-2-propenila, 3,3-dibromo-2-propenila, 2,3-dibromo-2-propenila, 4,4-diflúor-3-butenila, 3,4,4-tribromo-3-butenila ou similares.
O termo "grupo C2-C4 alquinila" refere-se a um grupo alquinilalinear ou ramificada de 2 a 4 átomos de carbono tendo uma ligação tripla nacadeia de carbono tal como propargila, 1-butin-3-ila, 1-butina-3-metil-3-ila ousimilares, e "grupo C2-C4 haloalquinila" refere-se a um grupo alquenila linearou ramificada de 2 a 4 átomos de carbono tendo uma ligação tripla na cadeiade carbono que é substituída com um ou mais átomos de halogênio que po-dem ser os mesmos ou diferentes.
O termo "grupo C3-C8 cicloalquila" refere-se a um grupo cicloal-quila de 3 a 8 átomos de carbono tendo uma estrutura de anel, tal como ci-clopropila, ciclobutila, ciclopentila, 2-metilciclopentila, 3-metilciclopentila, ci-cloexila, cicloeptila ou similares, e "grupo C3-C8 halocicloalquila" refere-se aum grupo cicloalquila de 3 a 8 átomos de carbono tendo uma estrutura deanel que é substituída com um ou mais átomos de halogênio que podem seros mesmos ou diferentes, tal como 2,2,3,3-tetrafluorociclobutila, 2-clorocicloexila, 4-clorocicloexila ou similares.
O termo "grupo C1-C3 alcóxi" refere-se a um grupo alcóxi linearou ramificado tendo 1 a 3 átomos de carbono tal como metóxi, etóxi, n-propilóxi, isopropilóxi ou similares, "grupo C1-C4 alcóxi" refere-se a um grupoalcóxi linear ou ramificado tendo 1 a 4 átomos de carbono tal como 2-butilóxiou similares, além do "grupo C1-Ca alcóxi", "grupo C1-C3 haloalcóxi" refere-se a um grupo haloalcóxi linear ou ramificado tendo 1 a 3 átomos de carbonoque são substituídos com um ou mais átomos de halogênio que podem seros mesmos ou diferentes, tal como trifluorometóxi, 1,1,2-trifluoroetóxi,1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propilóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 3-flúor-n-propilóxi, 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilóxi, ou simila-res, e "grupo C1-C4 haloalcóxi" refere-se a um grupo haloalcóxi linear ou ra-mificado tendo 1 a 4 átomos de carbono que são substituídos com um oumais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tal co-mo 1,1,2,3,3,3-hexaflúor-n-propilóxi, 1,1,1,3,3,4,4,4-octaflúor-2-butilóxi ousimilares, além do "grupo C1-Cs haloalcóxi."
O termo "grupo C1-C3 alquiltio" refere-se a um grupo alquiltiolinear ou ramificado tendo 1 a 3 átomos de carbono tal como metiltio, etiltio,n-propiltio, i-propiltio, ciclopropiltio ou similares, "grupo C1-C4 alquiltio" refere-se a um grupo alquiltio linear ou ramificado tendo 1 a 4 átomos de carbonotal como n-butiltio, i-butiltio, s-butiltio, t-butiltio, ciclopropilmetiltio ou similares,além do "grupo C1-C3 alquiltio", "grupo C1-C6 alquiltio" refere-se a um grupoalquiltio linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono tal como n-pentiltio, n-hexiltio ou similares, além do "grupo C1-C4 alquiltio."
O termo "grupo C1-C3 haloalquiltio" refere-se a um grupo alquiltiolinear ou ramificado tendo 1 a 3 átomos de carbono que são substituídoscom um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou dife-rentes, tal como trifluorometiltio, pentafluoroetiltio, 2-fluoroetiltio, 2,2,2-trifluoroetiltio, heptaflúor-n-propiltio, heptaflúor-i-propiltio, 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiltio ou similares, "grupo C1-C4haloalquiltio" refere-se a um grupo alquiltio linear ou ramificado tendo 1 a 4átomos de carbono que são substituídos com um ou mais átomos de halo-gênio que podem ser os mesmos ou diferentes, tal como nonaflúor-n-butiltio,nonaflúor-s-butiltio, 4,4,4-triflúor-n-butiltio ou similares, além do "grupo C1-C3haloalquiltio", e "grupo C1-Ce haloalquiltio" refere-se a um grupo alquiltio li-near ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono que são substituídos comum ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes,tal como perflúor-n-pentiltio, perflúor-n-hexiltio ou similares, além do "grupoCi-C4 haloalquiltio."
O termo "grupo C1-C3 alquilsulfinila" refere-se a um grupo alquil-sulfinila linear ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono, tal como metil-sulfinila, etilsulfinila, n-propilsulfinila, i-propilsulfinila, ciclopropilsulfinila ousimilares, e "grupo Ci-C6 alquilsulfinila" refere-se a um grupo alquilsulfinilalinear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono, tal como n-butilsulfinila,t-butilsulfinila, n-pentilsulfinila, n-hexilsulfinila ou similares, além do "grupoC1-C3 alquilsulfinila".
O termo "grupo C1-Cs haloalquilsulfinila" refere-se a um grupoalquilsulfinila linear ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono que sãosubstituídos com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mes-mos ou diferentes, tal como trifluorometilsulfinila, pentafluoroetilsulfinila,2,2,2-trifluoroetilsulfinila, heptaflúor-n-propilsulfinila, heptaflúor-i-propilsulfinila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilsulfinil ou similares, "grupo C1-C6 haloalquilsulfinila" refere-sea um grupo alquilsulfinila linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbonoque são substituídos com um ou mais átomos de halogênio que podem seros mesmos ou diferentes, tal como nonaflúor-n-butilsulfinila, nonaflúor-s-butilsulfinila, 4,4,4-triflúor-n-butilsulfinila, perflúor-n-pentilsulfinila, perflúor-n-hexilsulfinil ou similares, além do "grupo C1-C3 haloalquilsulfinila."
O termo "grupo C1-Ca alquilsulfonila" refere-se a um grupo al-quilsulfonila linear ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono, tal comometilsulfonila, etilsulfonila, n-propilsulfonila, i-propilsulfonila, ciclopropilsulfo-nila ou similares, "grupo C1-C6 alquilsulfonila" refere-se a um grupo alquilsul-fonila linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono, tal como n-butilsulfonila, t-butilsulfonila, n-pentilsulfonila, n-hexilsulfonila ou similares,além do "grupo C1-C3 alquilsulfonila."
O termo "grupo C1-C3 haloalquilsulfonila" refere-se a um grupoalquilsulfonila linear ou ramificada tendo 1 a 3 átomos de carbono que sãosubstituídos com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mes-mos ou diferentes, tal como trifluorometilsulfonila, pentafluoroetilsulfonila,2,2,2-trifluoroetilsulfonila, heptaflúor-n-propilsulfonila, heptaflúor-i-propil-sulfonila, 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonila, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilsulfonilaou similares, "grupo CrC6 haloalquilsulfonila" refere-se a um grupo alquilsul-fonila linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono que são substituí-dos com um ou mais átomos de halogênio que podem ser os mesmos oudiferentes, tal como nonaflúor-n-butilsulfonila, nonaflúor-s-butilsulfonila,4,4,4-triflúor-n-butilsulfonila, perflúor-n-pentilsulfonila, perflúor-n-hexilsulfonilaou similares, além do "grupo CrC3 haloalquilsulfonila."
O termo "grupo arilsulfonilóxi" refere-se a um grupo arilsulfonilóxide 6 a 14 átomos de carbono tendo um anel aromático, tal como fenilsulfoni-lóxi, p-toluenossulfonilóxi, 1-naftilsulfonilóxi, 2-naftilsulfonilóxi, antrilsulfoniló-xi, fenantrilsulfonilóxi, acenaftilenilsulfonilóxi ou similares.
O termo "grupo Ci-C4 alquilamino" refere-se a um grupo alqui-Iamino linear, ramificado ou cíclico tendo 1 a 4 átomos de carbono, tal comometilamino, etilamino, n-propilamino, i-propilamino, n-butilamino, ciclopropi-lamino ou similares,"um grupo di Ci-C4 alquilamino" refere-se a um grupoamino linear ou ramificado que é substituído com dois grupos alquila tendo 1a 4 átomos de carbono que podem ser os mesmos ou diferentes, tal comodimetilamino, dietilamino, N-etil-N-metilamino ou similares.
O termo "grupo CrC4 perfluoroalquila" refere-se a um grupo al-quila linear ou ramificada tendo 1 a 4 átomos de carbono que são todossubstituídos com átomos de flúor, tais como trifluorometila, pentafluoroetila,heptaflúor-n-propila, heptaflúor-i-propila, nonaflúor-n-butila, nonaflúor-2-butila, nonaflúor-i-butila ou similares, e "grupo C2-C6 perfluoroalquila" refere-se a um grupo alquila linear ou ramificada tendo 2 a 6 átomos de carbonoque são todos substituídos com átomos de flúor, tais como pentafluoroetila,heptaflúor-n-propila, heptaflúor-i-propila, nonaflúor-n-butila, nonaflúor-2-butila, nonaflúor-i-butila, undecaflúor-n-pentila, tridecaflúor-n-hexila ou similares.
O termo "grupo Ci-C6 perfluoroalquiltio" refere-se a um grupoalquiltio linear ou ramificado tendo 1 a 6 átomos de carbono que são todossubstituídos com átomos de flúor, tais como trifluorometiltio, pentafluoroetilti-o, heptaflúor-n-propiltio, heptaflúor-i-propiltio, nonaflúor-n-butiltio, nonaflúor-2-butiltio, nonaflúor-i-butiltio, undecaflúor-n-pentiltio, tridecaflúor-n-hexiltio ousimilares.
O termo "grupo Ci-C6 perfluoroalquilsulfinila" refere-se a um gru-po alquilsulfinila linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono que sãotodos substituídos com átomos de flúor, tais como trifluorometilsulfinila, pen-tafluoroetilsulfinila, heptaflúor-n-propilsulfinila, heptaflúor-i-propilsulfinila, no-naflúor-n-butilsulfinila, nonaflúor-2-butilsulfinila, nonaflúor-i-butilsulfinila, un-decaflúor-n-pentilsulfinila, tridecaflúor-n-hexilsulfinila ou similares.
O termo "grupo Ci-C6 perfluoroalquilsulfonila" refere-se a umgrupo alquilsulfonila linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono quesão todos substituídos com átomos de flúor, tais como trifluorometilsulfonila,pentafluoroetilsulfonila, heptaflúor-n-propilsulfonila, heptaflúor-i-propilsul-fonila, nonaflúor-n-butilsulfonila, nonaflúor-2-butilsulfonila, nonaflúor-i-butilsulfonila, undecaflúor-n-pentilsulfonila, tridecaflúor-n-hexilsulfonila ousimilares.
O termo "grupo alquilsilila" refere-se a uma cadeia de alquila li-near ou ramificada tendo átomo de silicone, tal como grupo metilsilila, grupotrimetilsilila, grupo etilsilila ou similares.
O composto representado pela fórmula geral (1) ou (5) da pre-sente invenção contém um ou mais átomos de carbono assimétricos ou cen-tros assimétricos em sua fórmula estrutural em alguns casos e tem dois oumais isômeros ópticos em alguns casos. A presente invenção da mesmaforma inclui todos os isômeros ópticos respectivos e misturas consistindonestes isômeros em qualquer relação. Além disso, o composto representadopela fórmula geral (1) ou (5) da presente invenção tem dois ou mais isôme-ros geométricos derivados a partir de uma ligação dupla carbono-carbonoem sua fórmula estrutural em alguns casos. A presente invenção da mesmaforma inclui todos os isômeros geométricos respectivos e misturas consistin-do nestes isômeros em qualquer relação.
Exemplos preferíveis dos substituintes ou átomos nos compos-tos representados pela fórmula geral (1) e similares da presente invençãosão listados abaixo.
Ai é preferivelmente um átomo de carbono, um átomo de nitro-gênio ou um átomo de nitrogênio oxidado e ao mesmo tempo, A2, A3 e A4são todos os átomos de carbono, e mais preferivelmente todos dentre Α1, A2,A3 e A4 são átomos de carbono, em Αι, A2, A3, A4.
Ri é preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4alquila, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio, um grupo metila ouum grupo etila.
R2 é preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C4alquila, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio, um grupo metila ouum grupo etila.
G1 e G2 são todos preferivelmente átomos de oxigênio.
η é preferivelmente O, 1 ou 2, e mais preferivelmente O ou 1.
X é preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um átomo dehalogênio, e mais preferivelmente um átomo de hidrogênio ou um átomo deflúor.
Qi é preferivelmente um grupo fenila, ouum grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e é selecionado a partir de um átomode halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, umgrupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-C6 halo-cicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alqui-lamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4alquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicar-bonila e um grupo acetilamino,
um grupo piridila, ou
um grupo piridila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alqui-nila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C6 cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, umgrupo CrC3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsul-finila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, umgrupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupoC1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 al-coxicarbonila e um grupo acetilamino.
Q1 é mais preferivelmente um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo 1 a 3 substituintes que podemser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um átomo deflúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupometila, um grupo trifluorometila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi,um grupo metiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupotrifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfoni-la, um grupo metilamino, um grupo dimetilamino, um grupo ciano ou um gru-po nitro,
um grupo piridila, ou
um grupo piridila tendo um ou dois substituintes que podem seros mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um átomo de flúor,um átomo de cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo meti-la, um grupo trifluorometila, um grupo metóxi, um grupo trifluorometóxi, umgrupo metiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo tri-fluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila,um grupo metilamino, um grupo dimetilamino, um grupo ciano ou um gruponitro.
Q2 é preferivelmente um grupo fenila substituído ou um grupopiridila substituído representado pela fórmula geral (2), (3) ou (4).
Quando Q2 for um grupo fenila substituído representado pelafórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 60</formula>
Y1 ou Y5, que podem ser os mesmos u diferentes, e preferivel-mente um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um áto-mo de iodo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo 2-butila, um grupo trifluorometila, umgrupo metiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo tri-fluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila,um grupo ciano,
Y2 ou Y4 é preferivelmente um átomo de hidrogênio,
Y3 é preferivelmente um grupo trifluorometila, um grupo penta-fluorossulfanila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi, um grupo 2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletóxi, um grupo 2-trifluorometóxi-1,1,2-trifluoroetóxi, umgrupo 1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiltio, umgrupo 2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletiltio, um grupo 2-trifluorometóxi-1,1,2-trifluoroetiltio, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoro propilsulfinila, um grupo 2,2,2-trifJúor-1 -trifJuorometiIetiJsuIfiniia,um grupo 2-trifluorometóxi-1,1,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoro propilsulfonila, umgrupo 2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletilsulfonila, um grupo 2-trifluorometóxi-1,1,2-trifluoroetilsulfonila, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonila, ou,(ii)
Yi é preferivelmente um grupo hidroximetila, um grupo metoxi-metila, um grupo metiltiometila, um grupo metilsulfinilmetila, um grupo metil-sulfonilmetila, um grupo acetila, um grupo trifluoroacetila, um grupo acetóxi,um grupo etilcarbonilóxi, grupo trifluoroacetóxi, um grupo metoxicarbonila,um grupo etoxicarbonila, um grupo acetilamino, um grupo trifluoroacetilami-no, um grupo metilsulfonilóxi, um grupo trifluorometilsulfonilóxi,
Y5 é preferivelmente um átomo de flúor, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metila, um grupo etila, grupon-propila, grupo i-propila, grupo n-butila, grupo 2-butila, um grupo trifluoro-metila, um grupo metiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo metilsulfonila, umgrupo trifluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometil-sulfonila, um grupo ciano,
Y2 ou Y4 é preferivelmente um átomo de hidrogênio,
Y3 é preferivelmente um grupo pentafluoroetila, um grupo hepta-flúor-n-propila, um grupo heptaflúor-i-propila, um grupo nonaflúor-n-butila,um grupo nonaflúor-2-butila, um grupo nonaflúor-i-butila, um grupo trifluoro-metiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupo heptaflúor-n-propiltio, um gru-po heptaflúor-i-propiltio, um grupo nonaflúor-n-butiltio, um grupo nonaflúor-2-butiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo pentafluoroetilsulfinila, umgrupo heptaflúor-n-propilsulfinila, um grupo heptaflúor-i-propilsulfinila, umgrupo nonaflúor-n-butilsulfinila, um grupo nonaflúor-2-butilsulfinila, uma triflu-orometilsulfonila, uma pentafluoroetilsulfonila, uma heptaflúor-n-propilsulfonila, uma heptaflúor-i-propilsulfonila, uma nonaflúor-n-butilsulfonila, uma nonaflúor-2-butilsulfonila, um grupo trifluorometila, umgrupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi, um grupo 2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletóxi, um grupo 2-trifluorometóxi-1,1,2-trifluoroetóxiI grupo1,1,2,2-tetrafluoroetóxi, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropiltio, um grupo2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletiltio, um grupo 2-trifluorometóxi-1,1,2-trifluoroetiltio, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetiltio, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilsulfinila, um grupo 2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletilsulfinila, umgrupo 2-trifluorometóxi-1,1,2-trifluoroetilsulfinila, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfinila, um grupo 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropilsulfonila, um gru-po 2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletilsulfonila, um grupo 2-trifluorometóxi-1,1,2-trifluoroetilsulfonila, um grupo 1,1,2,2-tetrafluoroetilsulfonila, ou,(iii)
Yi é preferivelmente um grupo trifluorometóxi, um grupo penta-fluoroetila, um grupo trifluorometiltio, um grupo pentafluoroetiltio, um grupoheptafluoropropiltio, um grupo heptaflúor-iso-propiltio, um grupo trifluorome-tilsulfinila, um grupo pentafluoroetilsulfinila, um grupo heptafluoropropilsulfini-la, um grupo heptaflúor-iso-propilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila, umgrupo pentafluoroetilsulfonila, um grupo heptafluoropropilsulfonila, um grupoheptaflúor-iso-propilsulfonila,
Y5 é preferivelmente um átomo de flúor, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo metila, um grupo etila, umgrupo trifluorometóxi, um grupo pentafluoroetila, um grupo trifluorometiltio,um grupo pentafluoroetiltio, um grupo heptafluoropropiltio, um grupo hepta-flúor-iso-propiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo pentafluoroetilsul-finila, um grupo heptafluoropropilsulfinila, um grupo heptaflúor-iso-propilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila, um grupo pentafluoroetilsulfo-nila, um grupo heptafluoropropilsulfonila, um grupo heptaflúor-iso-propilsulfonila,
Y2 ou Y4 é preferivelmente um átomo de hidrogênio,
Y3 é preferivelmente um átomo de flúor, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo.Quando Q2 for um grupo fenila substituído representado pelafórmula geral (4),
<formula>formula see original document page 63</formula>
Y1 ou Y5, que podem ser os mesmos ou diferentes, é preferivel-mente um átomo de flúor, um átomo de cloro, um átomo de bromo, um áto-mo de iodo, um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo i-propila, um grupo n-butila, um grupo 2-butila, um grupo trifluorometila, umgrupo metiltio, um grupo metilsulfinila, um grupo metilsulfonila, um grupo tri-fluorometiltio, um grupo trifluorometilsulfinila, um grupo trifluorometilsulfonila,um grupo ciano,
Y2 ou Y4 é preferivelmente um átomo de hidrogênio,Ra é um grupo bromodifluoro e Rb é um átomo de flúor e Rc éum grupo trifluorometila, ou Ra é um grupo clorodifluoro e Rb é um grupohidroxila e Rc é um grupo clorodifluorometila.
Os compostos de presente invenção representados pela fórmulageral (1) pode conter os seguintes compostos I a VIII. Estes compostos po-dem ser preferivelmente empregados do ponto de vista de efeito de controlenas pestes de inseto.(O composto I)
O composto I representado pela fórmula geral (1),em que, na fórmula, A1 representa um átomo de carbono, um átomo de ni-trogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;
A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;Ri e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;
η representa um número inteiro de 0 a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e é selecionado a partir de um átomode halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo Ci-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloal-quenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupoC3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Cs halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi,um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloal-quiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, umgrupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, um gruponitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo CrC4 ha-loalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 haloal-quilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 haloalcoxi-carbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloalquil-carbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC4 haloalquil-sulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e um gru-po fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo CrC3alcóxi, um grupo CrC3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 65</formula>
em que, na fórmula, Y1 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes e represen-tam um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloal-quila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, umgrupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;
Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representa umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila; eY3 representa um grupo trifluorometila, um grupo C1-C6 perfluo-roalcóxi, um grupo pentafluorossulfanila,
um grupo CrC6 haloalcóxi substituído tendo um ou mais substi-tuintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo C1-C6 ha-loalcóxi,
um grupo C1-C6 haloalquiltio substituído tendo um ou mais subs-tituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo CrC6 alcóxi ou um grupo Ci-C6 ha-loalcóxi,
um grupo Ci-C6 haloalquilsulfinila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo CrC6 alcóxi ou um grupo C1-C6 haloalcóxi, ou um grupo CrC6 haloalquilsulfonila substituído tendo um oumais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são seleciona-dos a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de clo-ro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou umgrupo C1-C6 haloalcóxi.(O composto II)
O composto Il representado pela fórmula geral (1),em que, na fórmula, A1 representa um átomo de carbono, um átomo de ni-trogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;
A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;
R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;η representa um número inteiro de 0 a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e é selecionado a partir de um átomode halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloal-quenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupoC3-Ce cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi,um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloal-quiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, umgrupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, um gruponitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 ha-loalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilóxi, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 haloalcoxi-carbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquil-carbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquil-sulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e um gru-po fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa Umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo Ci-C3alcóxi, um grupo CrC3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 68</formula>
em que, na fórmula, Y1 representa um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupoC1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, ou
um grupo C1-C4 alquila tendo um ou mais substituintes que po-dem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir do átomo dehalogênio, grupo C1-C3 alcóxi, grupo C1-C3 haloalcóxi, grupo C1-C3 alquiltio,grupo C1-Cs haloalquiltio, grupo C1-C3 alquilsulfinila, grupo C1-C3 haloalquil-sulfinila, grupo C1-C3 alquilsulfonila, grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, grupoC1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, grupo ciano, grupo nitro,grupo hidróxi, grupo C1-C4 alquilcarbonila, grupo C1-C4 haloalquilcarbonila,grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, grupo C1-C4alcoxicarbonila, grupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, grupo CrC4 alquilcarboni-lamino, grupo Ci-C4 haloalquilcarbonilamino, grupo Ci-C4 alquilsulfonilóxi,grupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, grupo arilsulfonilóxi, grupo pentafluorossul-fanila ou grupo alquiisilila;
Y5 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-Ce alquila,um grupo C1-Ce haloalquila, um grupo C1-Ce alcóxi, um grupo C1-Ce haloal-cóxi, um grupo C1-Ce alquiltio, um grupo C1-Ce haloalquiltio, um grupo C1-Cealquilsulfinila, um grupo C1-Ce haloalquilsulfinila, um grupo C1-Ce alquilsulfo-nila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;
Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila; e
Y3 representa um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C2-C6 per-fluoroalquila, um grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, um grupo C1-C6 perfluoroal-quilsulfinila, um grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonila, um grupo trifluorometila,um grupo C1-C6 perfluoroalcóxi, um grupo pentafluorossulfanila,
um grupo C1-C6 haloalcóxi substituído tendo pelo menos um oumais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são seleciona-dos a partir do átomo de hidrogênio, grupo hidróxi, átomo de cloro, átomo debromo, átomos de iodo, grupos C1-C6 alcóxi ou grupo C1-C6 haloalcóxi,
um grupo C1-C6 haloalquiltio substituído tendo pelo menos umou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são sele-cionados a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo decloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou umgrupo C1-C6 haloalcóxi,
um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila substituído tendo pelo menosum ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são se-lecionados a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomode cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ouum grupo Ci-C6 haloalcóxi, ou
um grupo Ci-C6 haloalquilsulfonila substituído tendo pelo menosum ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e é sele-cionado a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo decloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo CrC6 alcóxi ou umgrupo CrC6 haloalcóxi.(O composto III)
O composto Ill representado pela fórmula geral (1),em que, na fórmula, Ai representa um átomo de carbono, um átomo de ni-trogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;
A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;
η representa um número inteiro de 0 a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e é selecionado a partir de um átomode halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoCrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloal-quenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupoC3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3 alcóxi,um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloal-quiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfinila, umgrupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, um grupo CrC4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, um gruponitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo CrC4 ha-loalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 haloal-quilcarbonilóxi, um grupo Ci-C4 alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 haloaicoxi-carbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloalquil-carbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC4 haloalquil-sulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e um gru-po fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e é selecionado a partir de umátomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-Ce cicloalquila, um grupo C3-Cs halocicloalquíla, um grupo CrC3alcóxi, um grupo CrC3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazoliia,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (2),
<formula>formula see original document page 72</formula>
em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6haloalcóxi, um grupo CrC6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupoC1-C6 alquilsulfinila, um grupo C1-Ce haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 al-quilsulfonila ou um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila;
Y5 representa um átomo de halogênio, um grupo QrC6 alquila,um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloal-cóxi, um grupo CrC6 alquiltio, um grupo Ci-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-Ce alquilsulfo-nila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;
Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila; e
Y3 representa um átomo de halogênio.(O composto IV)
O composto IV representado pela fórmula geral (1),
<formula>formula see original document page 72</formula>
em que, na fórmula, A1 representa um átomo de carbono, um átomo de ni-trogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;
A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;
R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;
G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;
Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;η representa um número inteiro de 0 a 4;
Q1 representa um grupo fenila,
um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e é selecionado a partir de um átomode halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupoC1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloal-quenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupoC3-Cg cicloalquila, um grupo C3-Cg halocicloalquila, um grupo CrC3 alcóxi,um grupo Ci-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo Ci-C3 haloal-quiltio, um grupo Ci-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, umgrupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, um gruponitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 ha-loalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 haloalcoxi-carbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C-I-C4 haloalquil-carbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquil-sulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e um gru-po fenila,
um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ou
um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e é selecionado a partir de umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo Ci-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo Ci-C3 alquilsulfinila, um grupo Ci-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo Ci-C3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); e
Q2 é representado pela fórmula geral (4),
<formula>formula see original document page 74</formula>
em que, na fórmula, Y1 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes e represen-tam um átomo de halogênio, um grupo C1-Ce alquila, um grupo C1-Ce haloal-quila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, umgrupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;
Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila;Ra representa um átomo de halogênio ou um grupo hidróxi; eRb e Rc podem cada qual independentemente representar umátomo de halogênio ou um grupo CrC6 haloalquila, e pelo menos Rb ou Rctem um ou mais átomos de hidrogênio, grupo hidróxi, átomos de cloro, áto-mos de bromo ou átomos de iodo incluídos a isso.
(Os compostos V a VIII)
Os compostos V a Vlll têm um grupo CrC4 alquila pelo menosum dentre Ri e R2 em cada dentre os compostos I a IV representados pelafórmula geral (1).
Os compostos representados pela fórmula geral (1) e (5) podemser preparados de acordo com métodos de métodos de preparação 1 a 11como descrito abaixo. Métodos de preparação típicos do composto da pre-sente invenção são ilustrados abaixo. O composto da presente invenção po-de ser preparado de acordo com os métodos, porém as trilhas de método depreparação não estão restritas aos seguintes métodos de preparação.
Na fórmula geral representada pelos seguintes métodos de pre-paração, Q2 representa os significados como descrito em [1], na fórmula ge-ral(2) ou na formula geral (3),
<formula>formula see original document page 75</formula>
em que, na fórmula, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 representam o mesmo como aquelesem [1], ou
<formula>formula see original document page 75</formula>
em que, na fórmula, Y6, Y7, Ye e Y9 representam o mesmo como aqueles [1].Método de Preparação 1<formula>formula see original document page 76</formula>
em que, na fórmula, E representa -Ci=G1)- ou -S0-; Ai, A2, A3, A4, Gi1 G2,Ri, R2, X, n, Qi e Q2 representam o mesmo como aqueles em [1]; e L repre-senta um grupo funcional tendo uma capacidade de grupo de partida tal co-mo um átomo de halogênio, um grupo hidroxila ou similares.
1-(i): Fórmula geral (19) + Fórmula geral (20) -» Fórmula geral (21)
Reagindo-se um derivado ácido carboxílico m-nitroaromáticotendo um grupo de partida representado pela fórmula geral (19) com um de-rivado de amina aromático representado pela fórmula geral (20) em um sol-vente ou sem um solvente, um derivado de ácido carboxílico aromático ten-do um grupo nitro representado pela fórmula geral (21) pode ser preparado.No processo, uma base pode da mesma forma ser empregada.
Os solventes podem notavelmente não impedir o progresso dareação e exemplos destes incluem água; hidrocarboneto aromático tais co-mo benzeno, tolueno, xileno e similares; hidrocarbonetos halogenados taiscomo diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e similares; éteresde cadeia ou éteres cíclicos tais como éter de dietila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; ésteres tais como acetato de eti-la, acetato de butila e similares; álcoois tais como metanol, etanol e simila-res; cetonas tais como acetona, metilisobutil cetona, ciclo-hexanona e simila-res; amidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares; nitrilastais como acetonitrila e similares; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e similares. Estes solventes podem ser empregados separa-damente ou em combinação de 2 ou mais tipos.
Além disso, exemplos de base incluem bases orgânicas tais co-mo trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares;hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio, hidróxido de po-tássio e similares; carbonatos tais como carbonato de hidrogênio de sódio,carbonato de potássio e similares; fosfatos tais como fosfato de mono-hidrogênio dipotássico, fosfato trissódico e similares; hidretos de metal alca-lino tais como hidreto de sódio e similares; e alcoolatos de metal alcalino taiscomo metóxido de sódio, etóxido de sódio e similares. Estas bases podemser adequadamente selecionadas na faixa dentre 0,01 a 5 equivalentes emmol com base no composto representado pela fórmula geral (19) e adequa-damente empregadas.
A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -20°C à temperatura de refluxo de um solvente em uso, enquan-to o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado na faixa devários minutos a 96 horas.
Dos compostos representados pela fórmula geral (19), um deri-vado de haleto de ácido carboxílico aromático pode ser facilmente preparadoa partir de um ácido carboxílico aromático de acordo com um método usualempregando um agente de halogenação. Exemplos do agente de halogena-ção incluem cloreto de tionila, brometo de tionila, oxicloreto de fósforo, clore-to de oxalila, tricloreto de fósforo e similares.
Por outro lado, o composto representado pela fórmula geral (21)pode ser preparado a partir do derivado de ácido carboxílico m-nitroaromático e do composto representado pela fórmula geral (20) sem em-pregar um agente de halogenação. Como um método deste, um aditivo talcomo 1-hidroxibenzotriazol e similares é adequadamente empregado de a-cordo com um método, como descrito, por exemplo, em Chem. Ber. P. 788(1970) e um método empregando um agente de condensação empregandoΝ,Ν'-dicicloexilacarbodi-imida pode ser exemplificado. Outros agentes decondensação a ser empregados neste caso incluem, por exemplo, 1 -etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodi-imida, 1,1'-carbonilbis-1H-imidazol e similares.Além disso, como outro método para preparar o composto re-presentado pela fórmula geral (21), um procedimento de anidrido misturadoempregando cloroformiatos pode ser citado. Da mesma forma, o compostorepresentado pela fórmula geral (21) pode ser preparado de acordo com ummétodo como descrito em J. Am. Chem. Soe. P. 5012 (1967). Exemplos decloroformiatos a ser empregados neste caso incluem cloroformiato de isobu-tila, cloroformiato de isopropila e similares. Além de cloroformiatos, cloretode dietilacetila, cloreto de trimetilacetila e similares podem ser citados.
Ambos os métodos que empregam um agente de condensaçãoe procedimento de anidrido misturado não estão restritos ao solvente, tem-peratura de reação e tempo de reação como descrito nos documentos aci-ma, e um solvente inerte que não notavelmente impede o progresso ade-quado da reação pode ser empregado. A temperatura de reação e tempo dereação podem ser adequadamente selecionados como o produto de reação.
1-(ii): Fórmula geral (21). Fórmula geral (22)
Um derivado de ácido carboxílico aromático tendo um grupo ni-tro representado pela fórmula geral (21) pode ser feito em um derivado deamida de ácido carboxílico aromático tendo um grupo amino representadopela fórmula geral (22) pela reação de redução. Como a reação de redução,um método empregando a hidrogenação e um método empregando umcomposto metálico (por exemplo, cloreto de estanho (II) (anidrido), pó deferro, pó de zinco e similares) podem ser citados.
O método anterior pode ser realizado em um solvente próprio napresença de um catalisador, em uma pressão atmosférica ou uma pressãoaumentada, em uma atmosfera de hidrogênio. Tal catalisador inclui, por e-xemplo, catalisadores de paládio tais como carbono de paládio e similares,catalisadores de níquel tal como níquel de Raney e similares, catalisadoresde cobalto, catalisadores de rutênio, catalisadores de ródio, catalisadores deplatina e similares. O solvente inclui, por exemplo, água; álcoois tais comometanol, etanol e similares; hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno,tolueno e similares; éteres de cadeia ou éteres cíclicos tais como éter, dio-xano, tetra-hidrofurano e similares; e ésteres tal como acetato de etila e simi-lares. A pressão pode ser adequadamente selecionada na faixa de 0,1 a 10MPa1 a temperatura de reação pode ser adequadamente selecionada nafaixa de -20°C à temperatura de refluxo de um solvente em uso, e o tempode reação pode ser apropriadamente selecionado na faixa de vários minutosa 96 horas. O composto da fórmula geral (22) pode ser mais eficazmentepreparado.
Como o último método, um método empregando cloreto de esta-nho (II) (anidrido) como um composto metálico de acordo com as condiçõescomo descrito em "Organic Synthesis" Coll. Vol. Ill P. 453 pode ser citado.
1-(iii): Fórmula geral (22) + Fórmula geral (23) -> Fórmula geral (24)
Reagindo-se um derivado de amida de ácido carboxílico aromá-tico tendo um grupo amino representado pela fórmula geral (22) com umcomposto representado pela fórmula geral (23) em um solvente, o compostorepresentado pela fórmula geral (24) da presente invenção pode ser prepa-rado. Neste processo, uma base pode da mesma forma ser empregada.
Solventes não podem notavelmente impedir o progresso da rea-ção e exemplos incluem água; hidrocarbonetos aromáticos tais como benze-no, tolueno, xileno e similares; hidrocarbonetos halogenados tais como diclo-rometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e similares; éteres de cadeiaou éteres cíclicos tais como éter de dietila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; ésteres tais como acetato de etila, acetato de buti-la e similares; álcoois tais como metanol, etanol e similares; cetonas taiscomo acetona, metilisobutil cetona, ciclo-hexanona e similares; amidas taiscomo dimetilformamida, dimetilacetamida e similares; nitrilas tais como ace-tonitrila e similares; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona e similares. Estes solventes podem ser empregados isola-damente ou em combinação de 2 ou mais tipos.
Além disso, exemplos de base incluem bases orgânicas tais co-mo trietilamina, tri-n-butilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares;hidróxidos de metal alcalino tais como hidróxido de sódio, hidróxido de po-tássio e similares; carbonatos tais como carbonato de hidrogênio de sódio,carbonato de potássio e similares; fosfatos tais como fosfato de mono-hidrogênio dipotássico, fosfato trissódico e similares; hidretos de metal alca-lino tais como hidreto de sódio e similares; e alcoolatos de metal alcalino taiscomo metóxido de sódio, etóxido de sódio e similares. Estas bases podemser adequadamente selecionadas na faixa de 0,01 a 5 equivalentes em molcom base no composto representado pela fórmula geral (22) e adequada-mente empregadas. A temperatura de reação pode ser adequadamente se-lecionada na faixa de -20°C à temperatura de refluxo de um solvente em u-so, enquanto o tempo de reação pode apropriadamente ser selecionado nafaixa de vários minutos a 96 horas. Além disso, um método empregando umagente de condensação como descrito em 1-(i) e um procedimento de ani-drido misturado podem da mesma forma ser empregados.
1-(iv): Fórmula geral (24) + Fórmula geral (25) Fórmula geral (26)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (24)com um composto de alquila tendo um grupo de partida representado pelafórmula geral (25) em um solvente ou sem um solvente, um composto repre-sentado pela fórmula geral (26) da presente invenção pode ser preparado.Exemplos do composto representado pela fórmula geral (25) incluem haletosde alquila tais como iodeto de metila, iodeto de etila, brometo de n-propila esimilares, acilas halogenadas tal como cloreto de acetila e similares. Alémdisso, neste processo, uma base adequada ou solvente pode ser emprega-do. Como a base ou solvente, as bases ou solventes citados em 1-(i) podemser empregados. A temperatura de reação e tempo de reação citados em 1-(i) podem ser aplicados.
Além disso, o composto representado pela fórmula geral (26)pode da mesma forma ser preparado por um método compreendendo reagirum agente de alquilação tais como sulfato de dimetila, sulfato de dietila ousimilares, em vez do composto representado pela fórmula geral (25), com ocomposto representado pela fórmula geral (24).
Método de Preparação 2<formula>formula see original document page 81</formula>
em que, na fórmula, E representa -C(=Gi)- ou -SO2-; Ai, A2, A3, A4, Gi, G2,R1, R2, X, n, Qi e Q2 representam o mesmo como aqueles em [1]; L repre-senta um grupo funcional tendo uma capacidade de grupo de partida tal co-mo um átomo de halogênio, um grupo hidroxila ou similar; e Hal representaum átomo de halogênio.
2-(i): Fórmula geral (27) + Fórmula geral (23) Fórmula geral (28)
Reagindo-se ácidos carboxílicos tendo um grupo amino repre-sentados pela fórmula geral (27) como um material de partida com um com-posto representado pela fórmula geral (23) de acordo com as condiçõesdescritas em 1-(i), ácidos carboxílicos tendo um grupo acilamino representa-do pela fórmula geral (28) podem ser preparados.
2-(ii): Fórmula geral (28) -> Fórmula geral (29)
Um composto representado pela fórmula geral (29) pode serpreparado por um método usual conhecido compreendendo reagir um com-posto representado pela fórmula geral (28) com cloreto de tionila, cloreto deoxalila, fosgênio, oxicloreto de fósforo, pentacloreto de fósforo, tricloreto defósforo, brometo de tionila, tribrometo de fósforo, trifluoreto de dietilaminoen-xofre ou similares.
2-(iii): Fórmula geral (29) + Fórmula geral (20) Fórmula geral (30)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (29)com um composto representado pela fórmula geral (20) de acordo com ascondições descritas em 1-(i), um composto representado pela fórmula geral(30) pode ser preparado.
2-(iv): Fórmula geral (28) + Fórmula geral (20) Fórmula geral (30)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (28)com um composto representado pela fórmula geral (20) de acordo com ascondições empregando um agente de condensação ou um procedimento deanidrido misturado como descrito em 1-(i), um composto representado pelafórmula geral (30) pode ser preparado.
Método de Preparação 3
<formula>formula see original document page 82</formula>
em que, na fórmula, E representa -C(=Gi)- ou -SO2-; Ai, A2, A3, A4, Gi, G2,R1, R2, X, n, Q1 e Q2 representam o mesmo como aqueles em [1]; e Lrepresenta um grupo funcional tendo uma capacidade de grupo de partida talcomo um átomo de halogênio, um grupo hidroxila ou similares.
3-(i) Fórmula geral (31) Fórmula geral (32)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (31)com um reagente de Lawesson de acordo com as condições conhecidasdescritas na Síntese p. 463 (1993), Síntese p. 829 (1984) ou similares, umcomposto representado pela fórmula geral (32) pode ser preparado. Um sol-vente, temperatura de reação e similares não está restrito àqueles descritosnos documentos.
3-(ii): Fórmula geral (32) + Fórmula geral (23) Fórmula geral (33)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (32)com um composto representado pela fórmula geral (23) de acordo com ascondições como descrito em 1-(i), um composto representado pela fórmulageral (33) pode ser preparado.
Método de Preparação 4
<formula>formula see original document page 82</formula>
em que, na fórmula, Ai, A2, A3, A4, Ri, R2· X, n, Qi e Q2 representam omesmo como aqueles em [1].
Compostos representados pelas fórmulas gerais (35) e (36) po-dem ser preparados a partir de um composto representado pela fórmula ge-ral (34) de acordo com as condições como descrito em 3-(i). Um solvente,temperatura de reação e similares não estão restritos àqueles descritos nosdocumentos. Estes dois compostos podem ser facilmente separados e puri-ficados por um método conhecido da técnica de purificação e separação talcomo cromatografia de coluna de sílica-gel e similares.
Método de Preparação 5
<formula>formula see original document page 83</formula>
em que, na fórmula, Αι, A2, A3, A4, Gi, G2, Ri, R2, X, n, Qi e Q2 representamo mesmo como aqueles em [1]; e L representa um grupo funcional tendocapacidade de grupo de partida tal como um átomo de halogênio, um grupohidroxila ou similares.
5-(1): Fórmula geral (37). Fórmula geral (38)
Um composto representado pela fórmula geral (38) pode serpreparado realizando uma reação de aminação empregando amônia de a-cordo com as condições descritas, por exemplo, em J. Org. Chem. p. 280(1958). As condições tal como um solvente de reação ou similares não estãorestritas àquelas na literatura, e um solvente inerte que não notavelmenteimpede o próprio progresso da reação pode ser empregado. A temperaturade reação e tempo de reação podem ser adequadamente selecionados co-mo o produto de reação. Além disso, exemplos do agente de aminação in-cluem metilamina, etilamina ou similares, além de amônia.
5-(ii): Fórmula geral (38) + Fórmula geral (23) Fórmula geral (39)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (38)com um composto representado pela fórmula geral (23) de acordo com ascondições descritas em 1-(i), um composto representado pela fórmula geral(39) pode ser preparado.
Método de Preparação 6<formula>formula see original document page 84</formula>
em que, na fórmula, R2, Y2 e Y4 representam o mesmo como aqueles em [1];Y1 e Y5 cada qual representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila, umátomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Rf representa umgrupo C1-C6 perfluoroalquila; e m representa 1 ou 2 .
6-(i): Fórmula geral (40) + Fórmula geral (41) Fórmula geral (42)
Reagindo-se aminotiofenóis representados pela fórmula geral(40) com iodeto de haloalquila representado pela fórmula geral (41) de acor-do com um método descrito em J. Fluorine Chem. p. 207 (1994), um com-posto representado pela fórmula geral (42) pode ser preparado.
Exemplos do iodeto de haloalquila representados pela fórmulageral (41) incluem iodeto de trifluorometila, iodeto de pentafluoroetila, iodetode heptaflúor-n-propila, iodeto de heptafluorisopropila, iodeto de nonaflúor-n-butila, iodeto de nonafluorisobutila e similares. Estes podem ser adequada-mente selecionados na faixa de 1 a 10 equivalentes em mol, com base nocomposto representado pela fórmula geral (40).
O solvente a ser empregado no processo não está restrito a sol-ventes descritos nos documentos acima e pode não notavelmente impedir oprogresso da reação. Exemplos incluem água; hidrocarbonetos aromáticostais como benzeno, tolueno, xileno e similares; hidrocarbonetos halogenadostais como diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono e similares;éteres de cadeia ou éteres cíclicos tais como éter de dietila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; ésteres tais como acetato de eti-la, acetato de butila e similares; álcoois tais como metanol, etanol e simila-res; cetonas tais como acetona, metilisobutil cetona, ciclo-hexanona e simila-res; amidas tais como dimetilformamida, dimetilacetamida e similares; nitrilastais como acetonitrila e similares; e solventes inertes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida hexametilfosfórica e similares. Estes solventes po-dem ser empegados isoladamente ou em combinação de 2 ou mais tipos.Particularmente preferível é um solvente polar. A temperatura de reação po-de ser adequadamente selecionada na faixa de -20°C à temperatura de re-fluxo de um solvente em uso, enquanto o tempo de reação pode ser apropri-adamente selecionado na faixa de vários minutos a 96 horas.
6-(ii): Fórmula geral (42) Fórmula geral (43)
Um composto representado pela fórmula geral (43) pode serpreparado empregando um agente de halogenação adequado. Por exemplo,um método como descrito em Sinth. Commun. p. 1261 (1989) pode ser citado.
Exemplos do agente de halogenação incluem cloro, bromo, iodo,imida de ácido N-clorossuccínico, imida de ácido N-bromossuccínico, imidade ácido N-iodossuccínico e similares. Estes podem ser adequadamenteempregados na faixa de 1 a 10 equivalentes em mol, com base em um com-posto representado pela fórmula geral (42).
No processo, um solvente pode ser empregado, porém não estárestringido a solventes descritos nos documentos acima e pode não nota-velmente impedir o progresso da reação. Exemplos destes incluem água;hidrocarbonetos aromáticos tais como benzeno, tolueno, xileno e similares;hidrocarbonetos halogenados tais como diclorometano, clorofórmio, tetraclo-reto de carbono e similares; éteres de cadeia ou éteres cíclicos tais comoéter de dietila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; és-teres tais como acetato de etila, acetato de butila e similares; álcoois taiscomo metanol, etanol e similares; cetonas tais como acetona, metilisobutilcetona, ciclo-hexanona e similares; amidas tal como dimetilformamida, dime-tilacetamida e similares; nitrilas tais como acetonitrila e similares; e solventesinertes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, triamida hexametilfosfórica esimilares. Estes solventes podem ser empregados isoladamente ou emcombinação de 2 ou mais tipos. Particularmente preferível é um solventepolar. A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionada nafaixa de -20°C à temperatura de refluxo de um solvente em uso, enquanto otempo de reação pode ser apropriadamente selecionado na faixa de váriosminutos a 96 horas.
6-(iii): Fórmula geral (43) -> Fórmula geral (44)
Um composto representado pela fórmula geral (44) pode serpreparado empregando-se um agente de oxidação adequado. Por exemplo,um método descrito em Tetrahedron Lett. p. 4955 (1994) pode ser citado.
Exemplos do agente de oxidação incluem peróxidos orgânicostais como ácido m-cloroperbenzoico e similares, metaperiodato de sódio,peróxido de hidrogênio, ozônio, dióxido de selênio, ácido crômico, tetraóxidode dinitrogênio, nitrato de acila, iodo, bromo, imida de ácido N-bromossuccínico, iodosilbenzila, hipocloreto de t-butila e similares.
O solvente a ser empregado no processo não está restrito a sol-ventes descritos nos documentos acima e pode não notavelmente impedir oprogresso da reação. Estes solventes podem ser empregados isoladamenteou em combinação de 2 ou mais tipos. Particularmente preferível é um sol-vente polar. A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -20°C à temperatura de refluxo de um solvente em uso, enquan-to o tempo de reação pode ser selecionado corretamente na faixa de váriosminutos a 96 horas.
6-(iv): Fórmula geral (43) -> Fórmula geral (43-2)
Um composto representado pela fórmula geral (43-2) (em que,na fórmula, qualquer um dentre Yi e Y5 deve representar um grupo metila)pode ser preparado a partir de um composto representado pela fórmula geral(43) empregando-se um agente de metilação adequado. No processo, porexemplo, um método descrito em Tetrahedron Lett. p. 6237 (2000) pode ser citado.
6-(v): Fórmula geral (43-2) -> Fórmula geral (44-2)
Um composto representado pela fórmula geral (44-2) (em que,na fórmula, qualquer um dentre Yi e Y5 deve representar um grupo metila)pode ser preparado de acordo com um método descrito no método de prepa-ração 6-(iii).
Além disso, o composto da presente invenção pode ser prepara-do adequadamente selecionando-se um método de preparação ilustrado napresente invenção empregando um derivado de anilina representado pelasfórmulas gerais (43), (44), (43-2), (44-2).
De acordo com o mesmo método, é possível preparar um com-posto representado fórmula geral (1) de presente invenção, em que, na fór-mula geral (2), Yi, Y2, Y4 e Y5 são um grupo Ci-C6 perfluoroalquiltio, um gru-po C1-Ce perfluoroalquilsulfinila ou um grupo CrC6 perfluoroalquilsulfonila.
Método de preparação 7
<formula>formula see original document page 87</formula>
em que, na fórmula, R2, Y2 e Y4 representam o mesmo como aqueles em [1];Y1 e Y5 cada qual representa um átomo de hidrogênio, um grupo metila, umátomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; Rf representa umgrupo C1-C6 perfluoroalquila; e m representa 1 ou 2.
Um derivado de anilina representado pela fórmula geral (47) po-de ser preparado empregando um composto representado pela fórmula geral(45) como uma matéria-prima de partida de acordo com o método de prepa-ração 6. Além disso, adequadamente selecionando-se um método de prepa-ração representado na presente invenção, o composto da presente invençãopode ser preparado.
De acordo com o mesmo método, é possível preparar um com-posto representado pela fórmula geral (1) da presente invenção, em que, nafórmula geral (2), Y1l Y2, Y4 e Y5 são um grupo C1-C6 perfluoroalquiltio, umgrupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonila.
Método de Preparação 8<formula>formula see original document page 88</formula>
em que, na fórmula, Αι, A2, A3, A4, X, n, G2, R2, e Q2 representam o mesmocomo aqueles em [1],
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (48)com um reagente empregando uma base em um solvente, um compostorepresentado pela fórmula geral (49) pode ser preparado.
Solventes não podem notavelmente impedir o progresso da rea-ção e exemplos destes incluem hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano,ciclo-hexano, metilciclo-hexano e similares; hidrocarbonetos aromáticos taiscomo benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos halogenados taiscomo diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano esimilares; éteres tais como éter de dietila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformamida, dimetilaceta-mida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila e similares; ceto-nas tais como acetona, metilisobutil cetona, ciclo-hexanona, metiletil cetonae similares; ésteres tais como acetato de etila, acetato de butila e similares;álcoois tais como metanol, etanol e similares; e solventes tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido; água e similares. Estessolventes podem ser empregados isoladamente ou em combinação de 2 oumais tipos.
Exemplos de base incluem bases orgânicas tais como trietilami-na, tributilamina, piridina, 4-dimetilaminopiridina e similares; hidróxidos demetal alcalino tais como hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e simila-res; carbonatos tais como carbonato de hidrogênio de sódio, carbonato depotássio e similares; fosfatos tais como fosfato de mono-hidrogênio de po-tássio, fosfato trissódico e similares; hidretos de metal alcalino tais como hi-dreto de sódio e similares; alcóxidos de metal alcalino tais como metóxido desódio, etóxido de sódio e similares; organolítios tais como n-butil lítio e simi-lares; e reagentes de Grignard tais como brometo de magnésio de etila esimilares.
Estas bases podem ser adequadamente selecionadas na faixade 0,01 a 5 equivalentes em mol com base no composto representado pelafórmula geral (48) ou pode ser empregado como um solvente.
Exemplos do reagente incluem alquilas halogenadas tais comoiodeto de metila, brometo de etila, iodeto de trifluorometila, iodeto de 2,2,2-trifluoroetila e similares; alilas halogenadas tais como iodeto de alila e simila-res; propargilas halogenadas tais como brometo de propargila e similares;acilas halogenadas tais como cloreto de acetila e similares; anidridos de áci-do tais como anidrido trifluoroacético e similares; e ácidos sulfúricos de alqui-la tais como sulfato de dimetila, sulfato de dietila e similares.
Estes reagentes podem ser adequadamente selecionados nafaixa de 1 a 5 equivalentes em mol, com base no composto representadopela fórmula geral (48) ou pode ser empregado como um solvente.
A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -80°C à temperatura de refluxo de um solvente em uso, enquan-to o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado na faixa devários minutos a 96 horas.
Método de Preparação 9
<formula>formula see original document page 89</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3, A4, X, n, G2, Ri, R2 e Q2 representam omesmo como aqueles em [1].
9-(i): Fórmula geral (22) -> Fórmula geral (50)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (22)com aldeídos ou cetonas em um solvente, adicionando-se um catalisador ereagindo-se o resultante em uma atmosfera de hidrogênio, um compostorepresentado pela fórmula geral (50) pode ser preparado.
Solventes não podem notavelmente impedir o progresso da rea-ção e exemplos destes incluem hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano,ciclo-hexano, metilciclo-hexano e similares; hidrocarbonetos aromáticos taiscomo benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos halogenados taiscomo diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano esimilares; éteres tais como éter de dietila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformamida, dimetilaceta-mida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila e similares; ceto-nas tais como acetona, metilisobutil cetona, ciclo-hexanona, metiletil cetonae similares; ésteres tais como acetato de etila, acetato de butila e similares;álcoois tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido,metanol, etanol e similares; água e similares. Estes solventes podem serempregados isoladamente ou em combinação de 2 ou mais tipos.
Exemplos dos catalisadores incluem catalisadores de paládiotais como carbono de paládio, carbono de hidróxido de paládio e similares,catalisadores de níquel tais como níquel de Raney e similares, catalisadoresde cobalto, catalisadores de platina, catalisadores de rutênio, catalisadoresde ródio e similares.
Exemplos de aldeídos incluem formaldeído, acetoaldeído, propi-onaldeído, trifluoroacetoaldeído, difluoroacetoaldeído, fluoroacetoaldeído,cloroacetoaldeído, dicloroacetoaldeído, tricloroacetoaldeído, bromoacetoal-deído e similares.
Exemplos de cetonas incluem acetona, perfluoroacetona, metile-til cetona e similares.
A pressão de reação pode ser adequadamente selecionada nafaixa de 1 a 100 atm.
A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -20°C à temperatura de refluxo de um solvente em uso, enquan-to o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado na faixa devários minutos a 96 horas.9-(ii): Fórmula geral (22) Fórmula geral (50) (método alternativo 1)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (22)com aldeídos ou cetonas em um solvente, e aplicando-se um agente de re-dução, um composto representado pela fórmula geral (50) pode ser preparado.
Solventes não podem notavelmente impedir o progresso da rea-ção e exemplos destes incluem hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano,ciclo-hexano, metilciclo-hexano e similares; hidrocarbonetos aromáticos taiscomo benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos halogenados taiscomo diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano esimilares; éteres tais como éter de dietila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformamida, dimetilaceta-mida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila e similares; ceto-nas tais como acetona, metilisobutil cetona, ciclo-hexanona, metiletil cetonae similares; ésteres tais como acetato de etila, acetato de butila e similares;álcoois tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido,metanol, etanol e similares; água e similares. Estes solventes podem serempregados isoladamente ou em combinação de 2 ou mais tipos.
Exemplos do agente de redução incluem boro-hidretos tais comoboro-hidreto de sódio, cianoboro-hidreto de sódio, boro-hidreto de triacetatode sódio e similares.
Exemplos de aldeídos incluem formaldeído, acetoaldeído, propi-onaldeído, trifluoroacetoaldeído, difluoroacetoaldeído, fluoroacetoaldeído,cloroacetoaldeído, dicloroacetoaldeído, tricloroacetoaldeído, bromoacetoal-deído e similares.
Exemplos de cetonas incluem acetona, perfluoroacetona, metile-til cetona e similares.
A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -20°C à temperatura de refluxo de um solvente em uso, enquan-to o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado na faixa devários minutos a 96 horas.
9-(iii): Fórmula geral (22) ( Fórmula geral (50) (método alternativo 2)Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (22)com agente de formilação em um solvente ou sem um solvente e aplicando-se um agente aditivo, é possível preparar um composto, em que, na fórmulageral (50), R1 é um grupo metila.
Solventes não podem notavelmente impedir o progresso da rea-ção e exemplos destes incluem hidrocarbonetos alifáticos tais como hexano,ciclo-hexano, metilciclo-hexano e similares; hidrocarbonetos aromáticos taiscomo benzeno, xileno, tolueno e similares; hidrocarbonetos halogenados taiscomo diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, 1,2-dicloroetano esimilares; éteres tais como éter de dietila, dioxano, tetra-hidrofurano, 1,2-dimetoxietano e similares; amidas tais como dimetilformamida, dimetilaceta-mida e similares; nitrilas tais como acetonitrila, propionitrila e similares; ceto-nas tais como acetona, metilisobutil cetona, ciclo-hexanona, metiletil cetonae similares; ésteres tais como acetato de etila, acetato de butila e similares;álcoois tais como 1,3-dimetil-2-imidazolidinona, sulfolano, dimetilsulfóxido,metanol, etanol e similares; água e similares. Estes solventes podem serempregados isoladamente ou em combinação de 2 ou mais tipos.
Exemplos do agente de formilação incluem ácidos fórmicos ani-drosos tais como formaldeído, ácido fórmico, ácido fluorofórmico, formila (á-cido 2,2-dimetilpropiônico) e similares; ésteres de ácido fórmico tais comoformato de fenila e similares; pentafluorobenzaldeído, oxazol e similares.
Exemplos do agente aditivo incluem ácidos inorgânicos tais co-mo ácido sulfúrico e similares; ácidos orgânicos tais como ácido fórmico esimilares; boro-hidretos tais como boro-hidreto de sódio, cianoboro-hidretode sódio e similares; ácido borônico, hidreto de alumínio de lítio e similares.
A temperatura de reação pode ser adequadamente selecionadana faixa de -20°C à temperatura de refluxo de um solvente em uso, enquan-to o tempo de reação pode ser apropriadamente selecionado na faixa devários minutos a 96 horas.
Método de Preparação 10<formula>formula see original document page 93</formula>
em que, na fórmula, A1, A2, A3, A4, G2, R1, R2, X, n, Q1 e Q2 representamo mesmo como aqueles em [1]; e Hal representa um átomo de halogênio.
10-(i): Fórmula geral (22) + Fórmula geral (51) -> Fórmula geral (52)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (22)com um composto representado pela fórmula geral (51) de acordo com con-dições conhecidas como descrito em Tetrahedron Letters p. 3789 (1999) esimilares, um composto representado pela fórmula geral (52) pode ser pre-parado. Condições tais como um solvente, temperatura de reação e simila-res não são restringidas a aquelas descritas nos documentos.
10-(ii): Fórmula geral (52) + Fórmula geral (25) Fórmula geral (53)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (52)com um composto representado pela fórmula geral (25) de acordo com ascondições descritas em 1-(iv), um composto representado pela fórmula geral(53) pode ser preparado.
Método de Preparação 11
<formula>formula see original document page 93</formula>
em que, na fórmula, Ai, A2, A3, A4, G2, Ri, R2, X, n, Qi e Q2 representam omesmo como aqueles em [1]; e Hal representa um átomo de halogênio.
11-(i): Fórmula geral (54) Fórmula geral (55)
Reagindo-se com um composto representado pela fórmula geral(54) de acordo com as condições descritas em 2-(ii), um composto represen-tado pela fórmula geral (56) pode ser preparado.
11-(ii): Fórmula geral (55) + Fórmula geral (20) Fórmula geral (56)Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (55)com um composto representado pela fórmula geral (20) de acordo com ascondições descritas em 1-(i), um composto representado pela fórmula geral(55) pode ser preparado.
11-(iii): Fórmula geral (54) + Fórmula geral (20) Fórmula geral (56)
Reagindo-se um composto representado pela fórmula geral (54)com um composto representado pela fórmula geral (20) de acordo com ascondições empregando um agente de condensação descritas em 1-(i) ou ascondições empregando um procedimento de anidrido misturado, um com-posto representado pela fórmula geral (56) pode ser preparado.
Em todos os métodos de preparação como ilustrado acima, pro-dutos desejados podem ser isolados de acordo com um método usual dosistema de reação depois da conclusão da reação, e podem ser purificados,se necessário, realizando-se operações tais como recristalização, cromato-grafia de coluna, destilação e similares. Além disso, produtos desejados po-dem da mesma forma ser fornecidos ao próximo processo de reação sem osisolar do sistema de reação.
Compostos típicos do composto representado pela fórmula geral(1) ou (5), isto é, um ingrediente ativo de um inseticida da presente invençãosão ilustrados nas Tabelas 1 a 4 abaixo, porém, a presente invenção nãoestá restrita a esses.
Incidentalmente, nas tabelas, "n-" refere-se a normal, "Me" refe-re-se a um grupo metila, "Et" refere-se a um grupo etila, "n-Pr" refere-se aum grupo propila normal, "i-Pr" refere-se a um grupo isopropila, "n-Bu" refe-re-se a um grupo butila normal, "i-Bu" refere-se a um grupo isobutila, "s-Bu"refere-se a um grupo butila secundário, "t-Bu" refere-se a um grupo butilaterciário, "H" refere-se a um átomo de hidrogênio, "O" refere-se a um átomode oxigênio, "S" refere-se a um átomo de enxofre, "C" refere-se a um átomode carbono, "N" refere-se a um átomo de nitrogênio, "F" refere-se a um áto-mo de flúor, "Cl" refere-se a um átomo de cloro, "Br" refere-se a um átomode bromo, "I" refere-se a um átomo de iodo, "CF3" refere-se a um grupo tri-fluorometila.Fórmula Geral (A)
<formula>formula see original document page 95</formula>
Tabela 1-1
<table>table see original document page 95</column></row><table><table>table see original document page 96</column></row><table>
Tabela 1-2
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Tabela 1-3
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Tabela 1-4
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Tabela 1-5
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Tabela 1-6
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Tabela 1-7
<table>table see original document page 101</column></row><table><table>table see original document page 102</column></row><table>Tabela 1-8
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Tabela 1-9
<table>table see original document page 104</table<table>table see original document page 105</column></row><table>
Tabela 1-10
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Tabela 1-11
<table>table see original document page 106</column></row><table><table>table see original document page 107</column></row><table>Tabela 1-12
<table>table see original document page 108</column></row><table><table>table see original document page 109</column></row><table><table>table see original document page 110</column></row><table>
Tabela 1-14
<table>table see original document page 110</column></row><table><table>table see original document page 111</column></row><table><table>table see original document page 112</column></row><table>
Tabela 1-15
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Tabela 1-16
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Tabela 1-17
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Tabela 1-18
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Tabela 1-19
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Tabela 1-20
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Tabela 1-21
<table>table see original document page 121</column></row><table><table>table see original document page 122</column></row><table>Tabela 1-22
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Tabela 1-23
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Tabela 1-24
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Tabela 1-25
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Tabela 1-26
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Tabela 1-27
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Tabela 1-28
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Tabela 1-29
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Tabela 1-30
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Tabela 2-1
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Tabela 2-2
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Tabela 2-4
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Tabela 2-5
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Tabela 2-6
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Tabela 2-7
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Tabela 2-8
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Tabela 2-9
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Tabela 2-10<table>table see original document page 150</column></row><table><table>table see original document page 151</column></row><table>
Tabela 2-11
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Tabela 2-12
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Fórmula Geral (B)
<formula>formula see original document page 153</formula>
Tabela 3-1<table>table see original document page 154</column></row><table><table>table see original document page 155</column></row><table>
Tabela 3-2
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Tabela 3-3
<table>table see original document page 156</column></row><table><formula>formula see original document page 157</formula>
Fórmula Geral (C)
<formula>formula see original document page 157</formula>
Tabela 4-1
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Tabela 4-2
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Tabela 4-3
<table>table see original document page 160</column></row><table><table>table see original document page 161</column></row><table>
As propriedades físicas do composto da presente invenção re-presentadas pela fórmula geral (1) ou (5) são mostradas na Tabela 5 abaixo.Tetrametilsilano é empregado como uma substância-padrão interna registravalores de desvio de 1H-RMN como mostrado aqui, a menos que de outramaneira particularmente mencionado.Tabela 5-1
<table>table see original document page 162</column></row><table><table>table see original document page 163</column></row><table>
Tabela 5-3
<table>table see original document page 163</column></row><table><table>table see original document page 164</column></row><table>
Tabela 5-4
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Tabela 5-6
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Tabela 5-7
<table>table see original document page 166</column></row><table><table>table see original document page 167</column></row><table><table>table see original document page 168</column></row><table>
Tabela 5-8
<table>table see original document page 168</column></row><table><table>table see original document page 169</column></row><table>
Tabela 5-9
<table>table see original document page 169</column></row><table><table>table see original document page 170</column></row><table>
Tabela 5-10
<table>table see original document page 170</column></row><table><table>table see original document page 171</column></row><table>Tabela 5-11
<table>table see original document page 172</column></row><table><table>table see original document page 173</column></row><table>
Tabela 5-12
<table>table see original document page 173</column></row><table><table>table see original document page 174</column></row><table>
Tabela 5-13
<table>table see original document page 174</column></row><table><table>table see original document page 175</column></row><table>
Tabela 5-14
<table>table see original document page 175</column></row><table><table>table see original document page 176</column></row><table>
Tabela 5-15
<table>table see original document page 176</column></row><table><table>table see original document page 177</column></row><table><table>table see original document page 178</column></row><table>
Tabela 5-17
<table>table see original document page 178</column></row><table><table>table see original document page 179</column></row><table>
Tabela 5-18
<table>table see original document page 179</column></row><table><table>table see original document page 180</column></row><table>
Tabela 5-19
<table>table see original document page 180</column></row><table><table>table see original document page 181</column></row><table><table>table see original document page 182</column></row><table>
Tabela 5-20
<table>table see original document page 182</column></row><table><table>table see original document page 183</column></row><table>
Tabela 5-21
<table>table see original document page 183</column></row><table><table>table see original document page 184</column></row><table>
Tabela 5-22
<table>table see original document page 184</column></row><table><table>table see original document page 185</column></row><table>
Tabela 5-23
<table>table see original document page 185</column></row><table><table>table see original document page 186</column></row><table>
Tabela 5-24
<table>table see original document page 186</column></row><table><table>table see original document page 187</column></row><table>
Tabela 5-25
<table>table see original document page 187</column></row><table><table>table see original document page 188</column></row><table>Tabela 5-26
<table>table see original document page 189</column></row><table><table>table see original document page 190</column></row><table>
Tabela 5-27
<table>table see original document page 190</column></row><table><table>table see original document page 191</column></row><table>
Tabela 5-28
<table>table see original document page 191</column></row><table><table>table see original document page 192</column></row><table>
Tabela 5-29
<table>table see original document page 192</column></row><table><table>table see original document page 193</column></row><table>
Organismos prejudiciais na presente invenção refere-se a pestesde inseto nos campos de agricultura e horticultura, criação de gado, e higie-ne e saneamento. Um inseticida compreendendo o composto representadopela fórmula geral (1) ou (5) da presente invenção como um ingrediente ativoé adequado para prevenir pestes de inseto tal como várias pestes de insetode floresta, agrícolas e pestes de inseto hortícolas, pestes de inseto em grãoarmazenado, pestes de inseto higiênicas, nematódeos ou similar que sãoprejudiciais a arroz de alagado, árvores frutíferas, vegetais, outras colheitas,flores e similares, e tem um efeito inseticida forte, por exemplo, em LEPI-DOPTERA tais como traça de pepino (Diaphania indica), traça de tortrix dechá oriental (Homona magnanima), lagartas que tecem teias do repolho(Heliulla undalis), tortrix de fruta de verão (Adoxophyes orana faseiata), tor-trix de chá menor (Adoxophyes sp), tortrix de maçã (Archips fuscocuprea-nus), traça de fruta de pêssego (Carposina niponensis), traça de maçã daManchúria (Graphoiita inopinata), traça de fruta oriental (Graphoiita molesta),broca de vagem de feijão-soja (Leguminivora giycinivorella), saltador da fo-lha de amora (Olethreutes mori), folha minada cítrica (Phyllocnistis citrella),traça de fruta do caqui (Stathmopoda masinissa), saltador da folha de chá(Caloptilia thevivora), folha minada de azaléia (Caloptilia zachrysa), folhaminada de maçã (Phyilonoricter ringoniella), casca minada de pêra (Spuierri-na astaurota), borboleta de rabo de andorinha (Papilio xuthus), branco co-mum (Piers rapae crucivora), lagarta do broto do tabaco (Heliothis armigera),traça da maçã verde (Lapsey resia pomonella), traça das costas de diamante(,Plutella xylostella), traça de fruta de maçã (Argyresthia conjugella), traça defruta de pêssego (Carposina niponensis), broca do caule de arroz (Chilosuppressalis), saltador da folha de arroz (Cnaphalocrocis medinalis), traçade tabacco (Ephestia elutelia), lagarta enroladeira da de amora (Glyphodespyloalis), broca do arroz amarelo (Scirpophaga incertuias), larva do queijo dearroz (Parnara guttata), lagarta de arroz (Pseudaletia separata), broca rosa(Sesamia inferens), traça de repolho (Mamestra brassicae), lagarta comum(Spodoptera litura), lagarta da beterraba (Spodoptera exígua), lagarta preta(Agrotis ipsilon), traça de nabo (Agrotis segetum), semilarva (Autographanigrisigna), larva de repolho (Trichoplusia ni) e similares; HEMIPTERA taiscomo gafanhoto da folha de áster (Macrosteles fascifrons), gafanhoto da fo-lha de arroz verde (Nephotettix cincticeps), gafanhoto da planta de arrozmarrom (Nilaparvata lugens), gafanhoto da planta marrom-pequeno (Laodel-phax striatellus), gafanhoto da planta de arroz de dorso branco (Sogatellafurcifera), psilídeo crítico (Diaphorina citri), mosca branca de uva (Aleurolo-bus taonabae), mosca branca de folha prata (Bermisia argentifolii), moscabranca da batata doce (Bemisia tabaci), mosca branca de estufa (Trialeuro-des vaporariorum), afídeo de nabo (Lipaphis erisimi), afídeo de melão dealgodão (Aphis gossipii), afídeo de espireia (Aphis citricola), afídeo de pês-sego verde (Mizus persicae), escama de cera da índia (Ceroplastes cerife-rus), percevejo farinhento do caule do milho (Pseudococcus comstocki), per-cevejo farinhento japonês (Planococcus kraunhiae), escama cítrica macia(Pulvinaria aurantii), escama de cânfora (Pseudaonidia duplex), escama deSan Jose (Comstockaspis perniciosa), escama em ponta da flecha (Unaspisianonensis), percevejo verde de asa marrom (Plautia stali), percevejo fedo-rento marmorated marrom (Halyomorpha mista) e similares; COLEOPTERAtal como besouro de soja (Anômala rufoeuprea), besouro japonês (Popilliajaponiea), besouro de tabaco (Lasioderma serrieorne), besouro pulverizador(Lietus brunneus), joaninha de vinte e oito manchas (Epilaehna vigintiocto-punetata), gorgulho de feijão de azuki (Callosobruchus ehinensis), gorgulhovegetal (Listroderes eostirostris), gorgulho de milho (Sitophilus zeamais),gorgulho de capulho (Antonomus gradis gradis), gorgulho de água de arroz(Lissorhoptrus orizofilus), besouro da folha de cucúrbita (Aulacophora femo-ralis), besouro de folha de arroz (Oulema orizae), besouro de pulga listrado(,Phyllotreta striolata), besouro de broto de pinheiro (Tomieus piniperda), be-souro da batata do Colorado (Leptinotarsa decemlineata), besouro mexicano(Epilaehna varivestis), lagarta das raízes do milho (Diabrotiea sp.), longicór-nio de mancha amarela (Psaeothea hilaris), longicórnio de mancha branca(,Anoplophora malasiaea) e similares; DIPTERA tais como moscas das frutasorientais (Daeus(Baetroeera) dorsalis), folha minada do arroz (Agromiza ori-zae), larva de inseto da cebola (Delia antiqua), larva de inseto da sementede milho (Delia platura), mosquito-pólvora da galha da vagem de feijão-soja(,Asphondylia sp.), mosca da família Muscidae (Musca domestica), folha mi-nada (Chromatomyia horticola), folha minada sinuosa (Liriomyza trifolii), fo-lha minada do tomate (Liriomyza bryoniae), mosquito doméstico (Culex pipi-ens pipiens) e similares; TYLENCHIDA tais como nematódeo de lesão daraiz do café (Pratylenchus coffeaé), nematódeo de lesão (Pratilenchus sp.),nematódeo de cisto de batata (Globodera rostochiensis), nematódeo de pro-tuberância de raiz (Meloidogyne sp.), nematódeo cítrico (Tylenchulus semi-penetrans), nematódeo de fago (Aphelenehus avenae), nematódeo foliar decrisântemo (Aphelenehoides ritzemabosi) e similares; THYSANOPTERA taiscomo tripse de melão (Thrips palmi), trip da flor ocidental (Frankliniella occi-dentalis), tripse de chá amarelo (Seirtotrips dorsalis), tripse de flor amarela(Thrips flavus), tripse de cebola (Thrips tabaci) e similares; e ORTHOPTERAtais como barata alemã (Blattella germaniea), barata americana (Periplanetaamericana), gafanhoto de arroz (Oxya yezoensis) e similares.
O inseticida compreendendo o composto representado pela fór-mula geral (1) ou (5) da presente invenção como um ingrediente ativo temum efeito de controle sobre as pestes de inseto anteriormente exemplifica-das que são prejudiciais às colheitas em campo de alagado, colheitas deregião momtanhosa, árvores frutíferas, vegetais, outras colheitas, flores esimilares. Portanto, o efeito desejado como um inseticida da presente inven-ção pode ser obtido aplicando-se o inseticida ao campo de alagado, regiãomontanhosa, água em campo de alagado, talos e folhas de árvores frutífe-ras, vegetais, outras colheitas, flores e similares, ou região em uma estaçãona qual as pestes de inseto são esperadas aparecer, antes de seu apareci-mento ou na ocasião quando seu aparecimento é confirmado.
O inseticida da presente invenção é geralmente preparado emformas convenientemente utilizáveis de acordo com uma maneira ordináriapara preparação de substâncias químicas agrícolas e hortícolas. Isto é, ocomposto representado pela fórmula geral (1) ou (5) e, opcionalmente, umadjuvante pode ser misturado com um veículo inerte adequado em uma pró-pria proporção e preparado em uma forma de preparação adequada tal co-mo uma suspensão, concentrado emulsificável, concentrado solúvel, pó u-mectável, grânulos, pó, comprimidos ou similares através da dissolução, se-paração, suspensão, mistura, impregnação, adsorção ou aderência.
O veículo inerte que pode ser empregado na presente invençãopode ser sólido ou líquido. Um tal material que pode ser um veículo sólidoinerte inclui, por exemplo, farinha de soja, farinha de cereal, farinha de ma-deira, farinha de casca, pó de serra, talos de tabaco em pó, cascas de nozem pó, farelo de trigo, celulose em pó, resíduo de extração de vegetais, po-límeros sintéticos tais como resinas sintéticas em pó, pó mineral inorgânicotais como argilas (por exemplo, caulim, bentonita, argila ácida e similares),talcos (por exemplo, talco, pirofilita e similares), pós de sílica ou flocos (porexemplo, terra diatomácea, areia de sílica, mica, carbono branco [ácido silí-cico de alta-dispersão, sintético, da mesma forma chamado silício hidratadofinamente dividido, ácido silícico hidratado, alguns produtos comercialmentedisponíveis contêm silicato de cálcio como o componente principal]), carbonoativado, enxofre em pó, pedra pomes, diatomita calcinada, pedaços de tijolo,freixo de mosca, areia, pó de carbonato de cálcio, pó de fosfato de cálcio eoutros pós minerais inorgânicos, fertilizantes químicos (por exemplo, sulfatode amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia, cloreto de amônio esimilares), composto e similares. Estes veículos podem ser empregados iso-ladamente ou em combinação de dois ou mais tipos.
Um material que pode ser o veículo líquido inerte é selecionadode um tal material por si mesmo tem solvência ou que não tem tal solvênciamas é capaz de dispersar um composto de ingrediente efetivo com a ajudade um adjuvante. Os seguintes são exemplos típicos de veículo e podem serempregados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos. Exem-plos destes incluem água, álcoois (por exemplo, metanol, etanol, isopropa-nol, butanol, etileno glicol e similares), cetonas (por exemplo, acetona, meti-letil cetona, metilisobutil cetona, diisobutil cetona, ciclo-hexanona e simila-res), éteres (por exemplo, éter de dietila, dioxano, cellosolve, éter di-hisopropílico, tetra-hidrofurano e similares), hidrocarbonetos alifáticos (porexemplo, querosene, óleo mineral e similares), hidrocarbonetos aromáticos(por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente, alquil naftaleno e si-milares), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, cloro-fórmio, tetracloreto de carbono, clorobenzeno e similares), ésteres (por e-xemplo, acetato de etila, acetato de butila, propionato de etila, ftalato de dii-sobutila, ftalato de dibutila, ftalato de dioctila e similares), amidas (por exem-plo, dimetilformamida, dietilformamida, dimetilacetamida e similares), nitrilas(por exemplo, acetonitrila e similares).
Os seguintes adjuvantes típicos podem ser exemplificados. Es-tes adjuvantes podem ser empregados dependendo de propósitos e empre-gados isoladamente ou em combinação de dois ou mais tipos ou não neces-sitam de modo algum ser empregados em alguns casos.
Para emulsificar, dispersar, dissolver e/ou molhar um compostocomo um ingrediente ativo, um tensoativo é empregado. Exemplos destesincluem tensoativos tais como éteres de alquila de polioxietileno, éteres dealquilarila de polioxietileno, ésteres de ácido graxo mais elevado de polioxie-tileno, resinatos de polioxietileno, monolaurato de sorbitano de polioxietileno,monooleato de sorbitano de polioxietileno, alquilarilsulfonatos, naftalenossul-fonatos, sulfonatos de lignina, ésteres de sulfato de álcool mais elevado esimilares.
Além disso, para estabilizar a dispersão de um composto comoum ingrediente ativo, aderí-lo e/ou ligá-lo, os seguintes adjuvantes podemser empregados. Exemplos destes incluem caseína, gelatina, amido, metilcelulose, carboximetil celulose, goma Arábica, álcoois polivinílicos, óleo depinheiro, óleo de farelo de trigo, bentonita, goma Xantana, sulfonatos de lig-nina e similares.
Para melhorar a fluidez de um produto sólido, podem ser empre-gados os seguintes adjuvantes. Exemplos incluem ceras, estearatos, alquilfosfato e similares. Adjuvantes tais como produtos de condensação de ácidonaftalenossulfônico, policondensados de fosfato e similares, pode ser em-pregados como um peptizador para produtos suspensíveis. Como um agentedesespumante, adjuvantes tais como óleos de silício e similares podem serda mesma forma empregados.
Incidentalmente, o composto representado pela fórmula geral (1)ou (5) da presente invenção é estável à luz, aquecimento, oxidação e simila-res. Entretanto, um anti-oxidante ou um absorvente ultravioleta incluindo umderivado de fenol, por exemplo, BHT (2,6-di-t-butil-4-metilfenol) e BHA (hi-droxianisol butilado), um derivado de bisfenol ou arilaminas tais como fenil-α-naftilamina, fenil-(-naftilamina, condensados de fenetidina e acetona e si-milares, ou um composto com base em benzofenone é adicionado como umestabilizador em uma quantidade própria, quando necessário, por meio daqual, uma composição com efeito muito estabilizado pode ser obtida.
A quantidade do ingrediente ativo do composto representadopela fórmula geral (1) ou (5) da presente invenção normalmente é de 0,5%em peso a 20% em peso para formulação em pó, a partir de 5% em peso a50% em peso para concentrado emulsificável, a partir de 10% em peso a90% em peso para pó umectável, a partir de 0,1% em peso a 20% em pesopara grânulo, e a partir de 10% em peso a 90% em peso para formulaçãofluível. Por outro lado, a quantidade do veículo em cada formulação normal-mente é de 60% em peso a 99% em peso para formulação em pó, a partir de40% em peso a 95% em peso para concentrado emulsificável, a partir de10% em peso a 90% em peso para pó umectável, a partir de 80% em peso a99% em peso para grânulo, e a partir de 10% em peso a 90% em peso paraformulação fluível. Enquanto isso, a quantidade do adjuvante normalmente éde 0,1% em peso a 20% em peso para formulação em pó, a partir de 1% empeso a 20% em peso para concentrado emulsificável, a partir de 0,1% empeso a 20% em peso para pó umwctável, a partir de 0,1% em peso a 20%em peso para grânulo, e a partir de 0,1% em peso a 20% em peso para for-mulação fluível.
A fim de controlar vários tipos de pestes de inseto, o compostoda presente invenção pode ser aplicado adequadamente em colheitas queespera-se que crie pestes de inseto ou lugares onde tal criação não seja de-sejada em uma quantidade eficaz no controle de pestes de inseto, tal comointacto, assim como adequadamente diluído com água ou similares, ou as-sim como suspenso, e empregado adequadamente. A quantidade deste évariada de acordo com vários fatores tais como propósito, pestes de insetoalvo, estados criados de colheitas, tendência de ocorrência de pestes deinseto, tempo, condições ambientais, o tipo de formulação, método de apli-cação, lugar de aplicação, tempo de aplicação e similares. Entretanto, nor-malmente, a quantidade está preferivelmente em uma concentração de0,0001 ppm a 5000 ppm e preferivelmente em uma concentração de 0,01ppm a 1000 ppm como um ingrediente ativo. Além disso, a quantidade deaplicação geralmente é a partir de 1 a 300 g por1 OOOm2 (10 are), como umingrediente ativo.
O inseticida que compreende o composto representado pelafórmula geral (1) ou (5) da presente invenção como um ingrediente ativo po-de ser empregado isoladamente para prevenir pestes de inseto tais comovárias pestes de inseto agrícolas, de floresta e hortícolas, pestes de insetode grão armazenado, pestes de inseto higiênicas, nematódeos ou similares,que são prejudiciais ao arroz de alagado, árvores frutíferas, vegetais, outrascolheitas, flores e similares. Da mesma forma, pode ser empregado emcombinação de um ou mais tipos de outros inseticidas e/ou fungicidas a fimde obter um efeito de controle muito mais alto sobre o controle de várias do-enças e pestes de inseto que acontecem ao mesmo tempo.
EXEMPLOS
Os exemplos representativos da presente invenção são ilustra-dos agora mais especificamente abaixo com referência aos seguintes E-xemplos. Entretanto, a presente invenção não está restrita a estes Exemplos.
Exemplo 1-1
Preparação de 5-amino-6-bromo-8-heptafluorisopropilquinolina
Uma solução que contém 1,21 g de 5-amino-8-heptafluoriso-propilquinolina em 5 ml de Ν,Ν-dimetilformamida foi agitado sob um banhode gelo-água, e 0,69 g de imida de ácido N-bromossuccínico dissolvido em10 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, foi subseqüentemente introduzida em gotasa isto. A solução de reação foi agitada sob um banho de gelo-água durante 1hora em temperatura ambiente durante 4 horas, e em seguida acetato deetila e água foram adicionados à isto para separar a fase orgânica. A faseorgânica foi lavada com água duas vezes e secada em sulfato de magnésioanidroso, e um solvente foi removido sob uma pressão reduzida. O resíduoresultante foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano:EtOAc = 8:1 ( 4:1) para obter 1,09 g do produto desejado (Rendimento: 72%)como um sólido marrom-claro.
1H-RMN(CDCI3) δ 4,98 (2H, s amplo), 7,43 (1H, dd, J = 3,9, 8,3Hz), 8,08 (1H, d, J = 1,0 Hz), 8,13 (1H, dd, J = 1,5, 8,3 Hz), 8,91 (1H, dd, J =1,5, 3,9 Hz).
Exemplo 1-2
Preparação de 3-nitrobenzamida de N-(6-bromo-8-heptafluorisopropil-quinolin-5-il)
0,47 g de cloreto de 3-nitrobenzoíla e 1,5 g de 5-amino-6-bromo-8-heptafluorisopropilquinolina foram adicionados à 5 ml de piridina, e a mis-tura resultante foi agitada em temperatura ambiente. Depois de 5 horas, àsolução de reação foram adicionados acetato de etila e ácido clorídrico a 1Npara separar a fase orgânica. A fase orgânica foi lavada com água duas ve-zes e com solução de hidrogenocarbonato de sódio saturada três vezes. Osolvente foi removido sob uma pressão reduzida para obter um resíduo. Oresíduo resultante foi dissolvido em um solvente misturado de 8 ml de THF e2 ml de MeOH, e agitado sob um banho de gelo-água. Nesse momento, foiadicionado 0,10 g de NaOH a isto e agitado durante 1 hora e também agita-do em temperatura ambiente durante 4 horas. À solução de reação foramadicionados acetato de etila e água para desempenhar a fase orgânica e afase orgânica foi secada em sulfato de magnésio anidroso. O solvente foiremovido sob uma pressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resul-tante foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : E-tOAc = 4:1) para obter 0,72 g do produto desejado (Rendimento: 52%) co-mo uma substância amorfa branca.
1H-RMN(CDCI3) δ 7,41 (1H, dd, J = 3,9, 8,3 Hz), 7,61 (1H, t, J =7,8 Hz), 8,15 (1H, dd, J = 1,5, 8,3 Hz), 8,25 (1H, s), 8,28 (1H, d, J = 7,8 Hz),8,39 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,84 (1H, s), 8,87 (1H, s), 8,92 (1H, dd, J = 1,5, 3,9 Hz).Exemplo 1-3
Preparação de 3-aminobenzamida de N-(6-bromo-8-heptafluorisopropil-quinolin-5-il)
Em uma solução de 0,70 g de 3-nitrobenzamida de N-(6-bromo-8-heptafluorisopropilquinolin-5-il) e 0,98 g de cloreto de estanho (II) (anidro-so) em 10 ml de EtOH, foi adicionado 1 ml de ácido clorídrico concentrado ea mistura resultante foi agitada a 60°C durante 1 hora. A solução de reaçãofoi derramada em água gelada, neutralizada com carbonato de potássio, eem seguida filtrada para remover a substância insolúvel precipitada com celi-te. A substância insolúvel foi lavada com acetato de etila e combinada com ofiltrado para separar a fase orgânica, e em seguida a fase orgânica foi seca-da em sulfato de magnésio anidroso. O solvente foi removido sob uma pres-são reduzida para precipitar um sólido. O sólido precipitado foi lavado comhexano para obter 0,56 g do produto desejado (Rendimento: 85%) como umsólido laranja pálido.
1H-RMN(DMSO-d6) δ 5,41 (2H, s amplo), 6,83 (1H, dd, J = 1,5,9,3 Hz), 7,20-7,27(3H, m), 7,76 (1H, dd, J = 4,4, 8,8 Hz), 8,40-8,43(2H, m),9,06 (1H, dd, J = 1,5, 4,4 Hz), 10,58 (1H, s).
Exemplo 1-4
Preparação de 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-(6-bromo-8-hepta-fluorisopropilquinolin-5-il) (Composto N0 1-304)
Em uma solução com 0,15 g de 3-aminobenzamida de N-(6-bromo-8-heptafluorisopropilquinolin-5-il) e 0,03 g de piridina adicionada a 5ml de tetra-hidrofurano e agitada em temperatura ambiente, foi introduzidoem gotas 0,05 g de cloreto de 2-fluorobenzoíla com 1 ml de tetra-hidrofuranodissolvido nisso. A solução de reação foi agitada em temperatura ambientedurante 1 hora, e em seguida foram adicionados acetato de etila e ácido clo-rídrico a 1N a isto para separar a fase orgânica. A fase orgânica foi lavadacom solução de hidrogenocarbonato de sódio saturada uma vez e em segui-da secada em sulfato de magnésio anidroso. A solução foi filtrada, o filtradofoi coletado e o solvente foi removido sob uma pressão reduzida para preci-pitar um sólido. O sólido precipitado foi lavado com éter di-hisopropílico paraobter 0,17 g do produto desejado (Rendimento: 88%) como um sólido branco.
1H-RMN(DMSO-d6) δ 7,33 - 7,40 (2H, m), 7,57 - 7,63 (2H, m),7,68 - 7,73 (1H, m), 7,77 (1H, dd, J = 3,9, 8,8 Hz), 7,90 (1H, d, J = 7,8 Hz),8,03 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,41-8,49 (3H, m), 9,08 (1H, dd, J = 1,5, 3,9 Hz),10,70 (1H,s), 10,84 (1H, s).
Exemplo 2-1
Preparação de 3-nitrobenzamida de N-(4-heptafluorisopropil-2-metilsul-fonilfenil)-N-metila
Em uma solução de 0,15 g de 60% hidreto de sódio suspensaem 5 ml de tetra-hidrofurano em gotas, foi introduzido 1,5 g de 3-nitroben-zamida de N-(4-heptafluorisopropil-2-metilsulfonilfenil) dissolvido em 5 ml detetra-hidrofurano em temperatura ambiente. A mistura resultante foi agitadaem temperatura ambiente durante 30 minutos, e em seguida 0,94 g de iode-to de metila dissolvido em 5 ml de tetra-hidrofurano foi introduzido em gotasa isto. Subseqüentemente, a solução de reação foi elevada para 70°C paraagitar durante 12 horas e em seguida retornada para temperatura ambiente,e acetato de etila e água foram adicionados à isto. A fase orgânica foi sepa-rada e lavada com água uma vez, e em seguida secada em sulfato de mag-nésio anidroso. O solvente foi removido sob uma pressão reduzida. O resí-duo resultante foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : acetato de etila = 6:1) para obter 0,98 g do produto desejado(Rendimento: 64%) como um sólido amarelo-claro.
1H-RMN(CDCI3) δ 3,21 (3H, s), 3,39 (3H, s), 7,64 (1H, d, J = 8,3Hz), 7,73 (1H, t, J = 7,8 Hz), 8,03 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,07 (1H, d, J = 7,8Hz), 8,38 - 8,41 (2H, m), 8,55 (1H, s).
Exemplo 2-2
Preparação de 3-aminobenzamida de N-(4-heptafluorisopropil-2-metilsul-fonilfenil)-N-metila
0,93 g de 3-nitrobenzamida de N-(4-heptafluorisopropil-2-metil-sulfonilfenil)-N-metila e 1,40 g de cloreto de estanho (II) (anidroso) foramadicionados à 20 ml de EtOH, e 2 ml de ácido clorídrico concentrado foramintroduzidos em seguida em gotas a isto. Depois da introdução, a solução dereação foi elevada para 60°C para agitar durante 1,5 hora, e derramada emágua gelada. A solução de reação foi neutralizada com carbonato de potás-sio e acetato de etila foi adicionado a isto, e em seguida filtrada para remo-ver a substância insolúvel precipitada com celite. O produto filtrado em celitefoi lavado bem com acetato de etila. A fase orgânica do filtrado foi separadae secada em sulfato de magnésio anidroso, e o solvente foi removido sobuma pressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi purifi-cado por cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : EtOAc =1:1)para obter 0,82 g do produto desejado (Rendimento: 94%) como óleo incolor.
1H-RMN(CDCI3) δ 3,19 (3H, s), 3,39 (3H, s), 3,88 (2H, s amplo),6,80 (1H, d, J = 7,8 Hz), 6,96 (1H, s), 7,04 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,26 (1H, t, J =7,8 Hz), 7,60 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,99 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,40 (1H, s).
Exemplo 2-3
Preparação de 3-(2-fluorobenzoilamino)benzamida de N-(4-heptafluoriso-propil-2-metilsulfonilfenil)-N-metila (Composto N0 1-603)
O produto do título desejado foi preparado de acordo com ascondições como descrito no Exemplo 1-4. Sólido branco.
1H-RMN (CDCI3) δ 3,22 (3H, s), 3,42 (3H, s), 7,17 - 7,23 (1H, m),7,29 - 7,35 (2H, m), 7,49 - 7,57 (2H, m), 7,64 (1H, d, J = 8,3Hz), 7,81 - 7,83(1H, m), 8,00-8,10 (2H, m), 8,14-8,18 (1H, m), 8,41 (1H, s), 8,62 (1H, d, J =15,1 Hz).
Exemplo 3-1
Preparação de ácido 3-(benzoilamino)benzoico
Em uma solução de 1,37 g de ácido 3-aminobenzoico e 0,4 g dehidróxido de sódio adicionada a 50 ml de água, foi adicionado em gotas 1,41g de cloreto de benzoíla e uma solução de 0,4 g de hidróxido de sódio dis-solvida em 5 ml de água sob um banho de gelo ao mesmo tempo, e a mistu-ra resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 6 horas. A solu-ção de reação com ácido clorídrico a 1N adicionado a isto, foi ajustada empH 1, e em seguida o sólido precipitado foi filtrado e coletado para obter 1,92g do produto desejado (Rendimento: 80%) como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3, ppm) δ 7,40 - 7,56 (5H, m), 7,78 (1H, d, J = 7,8Hz), 8,00 (2H, d, J = 8,3 Hz), 8,15 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,35 (1H, t, J = 2,0Hz), 9,89 (1H, s).
Exemplo 3-2
Preparação de cloreto de 3-(benzoilamino)benzoíla
Em uma solução de 1,5 g de ácido 3-(benzoilamino)benzoicosuspensa em 10 ml de tolueno, foram adicionados 2 ml de cloreto de tionila,e a mistura resultante foi agitada sob uma condição de refluxo durante 2 ho-ras. A solução de reação foi devolvida para temperatura ambiente, e em se-guida o solvente foi removido sob uma pressão reduzida para obter 1,53 gdo produto desejado (Rendimento: 95%) como um sólido branco.
1H-RMN(CDCI3, ppm) δ 7,51 - 7,62 (4H, m), 7,90 (2H, d, J = 7,3Hz), 7,93 (1H, s), 7,97 (1H, s), 8,15 (1H, dt, J =1,0, 5,9 Hz), 8,28 (1H, t, J = 2,0 Hz).
Exemplo 3-3
Preparação de 3-(benzoilamino)benzamida de N-benzotiazol-6-ila (Composto N0 1-492)
Em uma solução de 0,1 g de 6-aminobenzotiazol e 0,1 g de piri-dina adicionada a 5 ml de tetra-hidrofurano e agitada em temperatura ambi-ente, foi introduzido em gotas 0,2 g de cloreto de 3-(benzoilamino)benzoíladissolvido em 1 ml de tetra-hidrofurano. A solução resultante foi agitada emtemperatura ambiente durante 1 hora, e em seguida foram adicionados ace-tato de etila e ácido clorídrico a 1N a isto para separar a fase orgânica. Afase orgânica foi lavada com solução de hidrogenocarbonato de sódio satu-rada uma vez, e em seguida secada em sulfato de magnésio anidroso. Asolução foi filtrada, o filtrado foi coletado, e o solvente foi removido sob umapressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi purificadopor cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : acetato de etila = 3:1)para obter 0,15 g do produto desejado (Rendimento: 52%) como um sólido branco.
MS (APCI) = 374 (M+1).Exemplo 4-1
Preparação de ácido 2,6-diflúor-3-nitrobenzoico
0,73 g de 2,6-diflúor-3-nitrobenzonitrila foi adicionada a 5 ml desolução de ácido sulfúrico aquosa a 90% e a mistura resultante foi agitada a120°C durante 2 horas. A solução foi resfriada em temperatura ambiente e 5ml de uma solução aquosa com 21,9 g de nitrito de sódio dissolvidos aqui foiadicionado a isto, e em seguida a mistura resultante foi agitada a 80°C du-rante 1 hora. A solução foi resfriada em temperatura ambiente, derramadaem gelo e extraída com acetato de etila. A fase orgânica foi secada em sulfa-to de magnésio anidroso e o solvente foi removido sob uma pressão reduzi-da. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (acetato de etila) para obter 1,80 g do produto desejado (Rendimento:96%) como um sólido branco.
IR (KBrlCm"1); 3098, 1720, 1625, 1545, 1477, 1353.
Exemplo 4-2
Preparação de ácido 3-amino-2,6-difluorobenzoico
Uma solução de ácido 2,6-diflúor-3-nitrobenzoico e 10% de car-bono de paládio adicionada a 10 ml de metanol foi agitada em uma atmosfe-ra de hidrogênio em temperatura ambiente durante 2 horas. O catalisador foifiltrado e em seguida o solvente foi removido sob uma pressão reduzida paraobter o produto desejado (Rendimento: 93%) como um sólido branco.
Exemplo 4-3
Preparação de 3-(benzoilamino)-2,6-difluorobenzamida de N-(4-hepta-fluorisopropil-2-metilfenil) (Composto N0 1-601)
Empregando-se ácido 3-amino-2,6-difluorobenzoico, ácido 3-(benzoilamino)-2,6-difluorobenzoico foi preparado de acordo com as condi-ções como descrito nos Exemplos 3-1, e em seguida cloreto de 3-(benzoilamino)-2,6-difluorobenzoíla foi preparado de acordo com as condi-ções como descrito nos Exemplos 3-2. Em seguida, empregando-se hepta-fluorisopropil-2-metilanilina, o produto desejado foi preparado de acordo comas condições como descrito nos Exemplos 3-3.
1H RMN (DMSO-de) δ 2,37 (3H, s), 7,29-8,01 (10H, m), 10,3 (1H,s), 10,6 (1Η, s).
Exemplo 5-1
Preparação de 3-(heptaflúor-n-propíltío)anílina
Em uma solução 1,25 g de 3-aminotiofenol e 1,11 g de trietilami-na em 20 ml de acetonitrila, foram adicionados 5,91 g de 1-iodoeptaflúor-n-propano, e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante3 horas. O resultante foi diluído com éter, e em seguida lavado com 1N desolução de hidróxido de sódio aquosa, purificado por cromatografia de colu-na em sílica-gel (hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,38 g do pro-duto desejado (Rendimento: 14%).
Exemplo 5-2
Preparação de 2,4,6-tribromo-3-(heptaflúor-n-propiltio)anilina
Em uma solução de 0,38 g de 3-(heptaflúor-n-propiltio)anilinaadicionada a 10 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, foi introduzido 0,72 g de imidade ácido N-bromossuccínico. A solução resultante foi agitada a 60°C durante2 horas, e em seguida éter e água foram adicionados à isto para separar afase orgânica. A fase orgânica foi lavada com água duas vezes, e em segui-da secada em sulfato de magnésio anidroso, e o solvente foi removido sobuma pressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi purifi-cado por cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : acetato de etila =8 : 1) para obter 0,61 g do produto desejado (Rendimento: 89%) como óleo vermelho.
1H RMN (CDCI3) õ 4,87 (2H, s), 7,83 (1H, s).
Exemplo 5-3
Preparação de 3-nitrobenzamida de N-{2,4,6-tribromo-3-(heptaflúor-n-propiltio)}fenila
0,61 g de 2,4,6-tribromo-3-(heptaflúor-n-propiltio)anilina e 0,43 gde cloreto de 3-nitrobenzoíla foram adicionados à 20 ml de piridina, e a mis-tura resultante foi agitada a 70°C durante 2 horas. Em seguida, acetato deetila e água foram adicionados à solução de reação. A fase orgânica foi se-parada e secada em sulfato de magnésio anidroso. A solução foi filtrada, ofiltrado foi coletado, e o solvente foi removido sob uma pressão reduzida pa-ra obter um resíduo. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia decoluna em sílica-gel (hexano : acetato de etila = 4:1) para obter 0,69 g doproduto desejado (Rendimento: 89%) como um sólido branco.
1H RMN (CDCI3) δ 7,76 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,78 (1H, s), 8,15(1H, s), 8,32 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,47 - 8,50 (1H, m), 8,79 (1H, s).
Exemplo 5-4
Preparação de 3-aminobenzamida de N-{2,4,6-tribromo-3-(heptaflúor-n-propiltio)}fenila
Em uma solução de 0,69 g de 3-nitrobenzamida de N-{2,4,6-tribromo-3-(heptaflúor-n-propiltio)}fenila e 0,60 g de cloreto de estanho (II)anidroso adicionada a 20 ml de etanol e agitada em temperatura ambiente,foi adicionado 1ml de ácido clorídrico concentrado, e a mistura resultante foiaquecida e agitada a 60°C durante 2 horas. A solução de reação foi devolvi-da para temperatura ambiente, derramada em água, e em seguida neutrali-zada com carbonato de potássio. Acetato de etila foi adicionado a isto e asubstância insolúvel foi filtrada, e em seguida a fase orgânica foi separada esecada em sulfato de magnésio anidroso. A solução foi filtrada, o filtrado foicoletado, e o solvente foi removido sob uma pressão reduzida para obter umresíduo. O resíduo resultante foi lavado com hexano para obter 0,62 g doproduto desejado (Rendimento: 94%) como um sólido branco.
1H RMN (CDCI3) δ 3,89 (2H, s), 6,89 (1H, dt, J = 6,4, 2,4 Hz),7,27 - 7,31 (3H, m), 7,64 (1H, s), 8,11 (1H, s).
Exemplo 5-5
Preparação de 3-(2-cloropiridina-3-carbonilamino)benzamida de N-(2,4,6-tribromo-3-heptaflúor-n-propiltio)fenila (Composto N0 1-391)
Em uma solução de 0,15 g de 3-aminobenzamida de N-{2,4,6-tribromo-3-(heptaflúor-n-propiltio)}fenila e 0,04 g de piridina adicionada a 5ml de tetra-hidrofurano e agitada em temperatura ambiente, foi introduzidoem gotas 0,05 g de cloreto de 2-cloronicotinoíla dissolvido em 1 ml de tetra-hidrofurano. A solução resultante foi agitada em temperatura ambiente du-rante 1 hora, e em seguida foram adicionados acetato de etila e ácido clorí-drico a 1N a isto para separar a fase orgânica. A fase orgânica foi lavadacom solução de hidrogenocarbonato de sódio saturada uma vez, e em se-guida secada em sulfato de magnésio anidroso. A solução foi filtrada, o fil-trado foi coletado, e o solvente foi removido sob uma pressão reduzida paraobter um resíduo. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia decoluna em sílica-gel (n-hexano : etila acetato = 3:1) para obter 0,17 g doproduto desejado (Rendimento: 94%) como óleo.
1H RMN (CDCI3) δ 7,44 (1H, dd, J = 4,9, 7,8 Hz), 7,57 (1H, t, J =7,8 Hz), 7,79 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,87 - 7,91 (2H, m), 8,13 (1H, s), 8,23 (1H,dd, J = 2,0, 7,8 Hz), 8,31 (1H, s), 8,42 (1H, s), 8,55 (1H, dd, J = 2,0, 4,9 Hz).
Exemplo 6-1
Preparação de 5-nitro-2-(2,2,2-trifIúor-1 -trifluorometiletóxi)piridina
2,45 g (61,2 mmols) de hidreto de sódio foram introduzidos a 15ml de THF e resfriados a 5°C, e em seguida 10,6 g de 1,1,1,3,3,3-hexaflúor-2-propanol foram adicionados em gotas a isto. A solução resultante foi agita-da a 5°C durante 30 minutos, e em seguida 5,0 g de 2-cloro-5-nitropiridinadissolvidos em 10 ml de THF foram adicionados em gotas a isto e agitadosem temperatura ambiente durante 3 horas. A solução de reação foi permitidarepousar em temperatura ambiente 3 dias, a água foi adicionada a isto, e amistura foi extraída com acetato de etila e em seguida lavada com água sal-gada saturada. O resultante foi secado em sulfato de magnésio anidroso, eem seguida o solvente foi removido sob uma pressão reduzida para obterum resíduo. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia de colunaem sílica-gel (n-hexano : AcOEt =10:1) para obter 8,4 g do produto dese-jado (Rendimento: 92%) como óleo amarelo.
1H RMN (CDCI3) δ 6,57 (1H, septeto), 7,13 (1H, d, J = 8,8 Hz),8,54 (1H, dd, J = 8,8, 2,9 Hz), 9,09 (1H, d, J = 2,9 Hz).
Exemplo 6-2
Preparação de 5-amino-2-(2,2,2-triflúor-1 -trifluorometiletóxi)piridina
Empregando-se 5-nitro-2-(2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletóxi)piri-dina, o produto do título desejado foi preparado de acordo com as condiçõescomo descrito no Exemplo 2-2 (Rendimento: 97%).
1H RMN (CDCI3) δ 3,53 (2H, brs), 6,40 (1H, septeto, J = 6,4 Hz),6,77 (1 Η, d, J = 8,8 Hz), 7,09 (1Η, dd, J = 2,9, 8,8 Hz), 7,60 (1H, d, J = 2,9 Hz).
Exemplo 6-3
Preparação de 6-bromo-5-amino-2-(2,2,2-triflúor-1 -trifluorometiletóxi)piridina
2,0 g de 5-amino-2-(2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletóxi)piridina fo-ram introduzidos a 15 ml de Ν,Ν-dimetilformamida e 1,36 g de ácido N-bromossuccínico foi adicionado a isto em temperatura ambiente. A misturaresultante foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas, e em se-guida acetato de etila foi adicionado a isto e lavado com água. O resultantefoi secado em sulfato de magnésio anidroso, e em seguida purificado porcromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : AcOEt =10:1) para obter2,35 g do produto desejado como óleo (Rendimento: 90%).
1H RMN (CDCI3) δ 3,92 (2H, brs), 6,23 (1H, septeto, J = 7,4 Hz),6,77 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,12 (1H, d, J = 8,3 Hz).
Exemplo 6-4
Preparação de 3-nitrobenzamida de N-[2-bromo-4-(2,2,2-triflúor-1-trifluoro-metiletóxi)-piridin-3-ila]
Empregando-se 6-bromo-5-amino-2-(2,2,2-triflúor-1-trifluorome-tiletóxi)piridina, o produto do título desejado foi preparado de acordo com ascondições como descrito no Exemplo 1-2 (Rendimento: 92%).
1H RMN (CDCI3) δ 6,31 (1H, septeto, J = 5,8 Hz), 7,06 (1H, d, J= 8,8 Hz), 7,77 (1H, t, J = 8,3 Hz), 8,25 - 8,29 (2H, m), 8,47 - 8,50 (1H, m),8,77 - 8,82 (2H, m).
Exemplo 6-5
Preparação de 3-aminobenzamida de N-[2-bromo-4-(2,2,2-triflúor-1-tri-fluorometiletóxi)-piridin-3-ila]
Empregando-se 3-nitrobenzamida de N-[2-bromo-4-(2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletóxi)-piridin-3-ila], o produto do título desejado foi pre-parado de acordo com as condições como descrito no Exemplo 1-3 (Rendimento: 81%).
1H RMN (CDCI3) δ 3,90 (2H, brs), 6,29 (1H, septeto, J = 5,9 Hz),6,88-6,91 (1H, m), 7,00 (1H, d, J = 8,8 Hz), 7,21 - 7,32 (3H, m), 8,23 (1H,brs), 8,85(1 H1 d, J = 8,8 Hz).
Exemplo 6-6
Preparação de 3-(benzoilamino)benzamida de N-[2-bromo-6-(2,2,2-triflúor-1-trifluorometiletóxi)-piridin-3-ila] (Composto N0 1-387)
Empregando-se N-[2-bromo-6-(2,2,2-trifluor-1-trifluormetiletóxi)-piridin-3-ila]-3-aminobenzamida e cloreto de benzoíla, o produto do título de-sejado foi preparado de acordo com as condições como descritas no Exem-plo 1-4 (Rendimento: 76%).
1H RMN (CDCI3) δ 6,30 (1H, septeto, J = 6,8 Hz), 7,01 (1H, d, J= 8,8 Hz), 7,49 - 7,61 (4H, m), 7,68 (1H, dd, J = 1,0, 7,8 Hz), 7,88 - 7,91 (2H,m), 7,96-8,01 (2H, m), 8,26 (1H, t, J = 1,9 Hz), 8,33 (1H, s), 8,81 (1H, d, J =8,8 Hz).
Exemplo 7-1
Preparação de N-(2-bromo-6-metil-4-pivaloiloxifenila)-3-nitrobenzamida;
Empregando-se 2-metil-4-(pivaloilóxi)anilina que foi sintetizadode acordo com um método como descrito em Tetrahedron p. 12263 a 12276(1995), 2-bromo-6-metil-4-(pivaloilóxi)anilina e preparado de acordo com ascondições como descritas nos Exemplos 1-1. Em seguida, o produto do títulodesejado foi preparado de acordo com as condições como descritas nos E-xemplos 1-2 (Rendimento: 52%).
1H RMN (CDCI3, ppm) σ 1,36 (9H, s), 2,36 (3H, s), 7,00 (1H, d, J= 2,0 Hz), 7,27 (1H, d, J = 2,0 Hz), 7,65 (1H, br.), 7,74 (1H, t, J = 8,3 Hz),8,31 (1H, dd, J = 1,5, 6,3 Hz), 8,44-8,47 (1H, m), 8,79 (1H, t, J = 2,0 Hz).
Exemplo 7-2
Preparação de N-(2-bromo-6-metil-4-hidroxifenila)-3-aminobenzamida.
N-(2-bromo-6-metil-4-pivaloiloxifenila)-3-nitrobenzamida e umasolução aquosa de hidróxido de sódio foram adicionados à metanol, e umasolução aquosa de hidróxido de sódio foram adicionados à metanol, e a mis-tura resultante foi agitada a 70°C durante 3 horas. O solvente foi removidosob uma pressão reduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foidissolvido em acetato de etila, lavado com 2N de solução de ácido clorídricoaquosa, e em seguida secado em sulfato de magnésio anidroso. O solventefoi removido sob uma pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificadopor cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : EtOAc =1:1) paraobter 3-nitrobenzamida de N-(2-bromo-6-metil-4-hidroxifenila). Em seguida, oproduto do título desejado foi preparado de acordo com as condições comodescrito no Exemplo 1-3 (Rendimento: 97%).
Exemplo 7-3
Preparação de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-bromo-6-metil-4-hidroxifenila) (Composto N0 1-484)
Empregando-se 3-aminobenzamida de N-(2-bromo-6-metil-4-hidroxifenila), o produto do título desejado foi preparado de acordo com ascondições como descrito no Exemplo 1-4 (Rendimento: 95%).
1H RMN (DMSO, ppm) δ 2,16 (3H, s), 6,72 (1H, d, J = 2,4 Hz),6,94 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,50 - 7,63(4H, m), 7,74 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,98 -8.05 (3H, m), 8,32 (1H, s), 9,79 (1H, s), 9,81 (1H, s), 10,4 (1H, s).
Exemplo 7-4
Preparação de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-bromo-6-metil-4-trifluorometanossulfonilóxifenila) (Composto N0 1-369)
0,2 g de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-bromo-6-metil-4-hidroxifenila) e 0,14g de anidrido de trifluorometanossulfonila foram adicio-nados à piridina, e a mistura resultante foi agitada a 80°C durante 7 horas. Osolvente foi removido sob uma pressão reduzida para obter um resíduo. Oresíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : EtOAc =1:1) para obter 0,08 g do produto desejado (Rendimento: 31%).
1H RMN(DMSO, ppm) δ 2,32 (3H, s), 7,52 - 7,63(5H, m), 7,76(1H, d, J = 7,8 Hz), 7,87 (1H, d, J = 2,7 Hz), 8,00 (2H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz),8.06 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,37 (1H, s), 10,18 (1H, s), 10,47 (1H, s).
Exemplo 7-5
Preparação de 3-(benzoilamino)benzamida de N-[2-bromo-6-metil-4-(p-tolue-nossulfonilóxi)fenila] (Composto N0 1-485)
0,30 g de 3-(benzoilamino)benzamida de N-(2-bromo-6-metil-4-hidroxifenila), 0,23 g de p-toluenossulfonato de 1,1,1,3,3,3-hexafluori-sopropila, 0,19 g de carbonato de potássio e 0,03 g de éter de 18-coroa-6foram adicionados à 5 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, e a mistura resultante foiagitada a 70°C durante 6 horas. 100 ml de acetato de etila foram adiciona-dos à isto e lavados com água (50 ml χ 2). A fase orgânica foi secada emsulfato de magnésio anidroso e o solvente foi removido sob uma pressãoreduzida para obter um resíduo. O resíduo resultante foi purificado por cro-matografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : EtOAc = 3:1) para obter 0,05g do produto desejado (Rendimento: 13%).
1H RMN (CDCI3, ppm) δ 2,29 (3H, s), 2,48 (3H, s), 6,94 (1H, d, J= 2,9 Hz), 7,14 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,36 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,51 - 7,61 (5H,m), 7,71 - 7,77 (3H, m), 7,88 - 7,92 (3H, m), 7,99 (1H, br.s), 8,28 (1H, s).
Exemplo 8-1
Preparação de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluorisopropil)fenila
Em uma solução de 20,0 g de 2,6-dimetil-4-heptafluoriso-propilanilina e 11,0 g de piridina adicionada a 100 ml de tetra-hidrofurano eagitada em temperatura ambiente, foram introduzidos em gotas 13,0 g decloreto de 3-nitrobenzoíla dissolvidos pouco a pouco em 20 ml de tetra-hidrofurano. A solução de reação foi agitada em temperatura ambiente du-rante 10 horas, e em seguida foram adicionados acetato de etila e água aisto. A separação da solução foi realizada para extrair a fase orgânica. A fa-se orgânica foi secada em sulfato de magnésio anidroso. A solução foi filtra-da, o filtrado foi coletado, e o solvente foi removido sob uma pressão reduzi-da para obter um resíduo. O resíduo resultante foi lavado com um solventemisturado de hexano e éter di-hisopropílico para obter 26,0 g do produto de-sejado (Rendimento: 85%) como um sólido branco.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,33 (6H, s), 7,37 (2H, s), 7,68 (1H, s),7,72 (1H, t, J = 8,1 Hz), 8,28 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,44 (1H, dd, J = 1,2, 8,1Hz), 8,75 (1H,t, J = 1,2 Hz).
Exemplo 8-2
Preparação de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluorisopro-pil)fenila
Em uma solução de 0,90 g de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluorisopropil)fenila e 1,56 g de cloreto de estanho (II) anidro-so adicionado a 25 ml de etanol e agitado em temperatura ambiente, foramadicionados 2 ml de ácido clorídrico concentrado, e a mistura resultante foiagitada a 60°C durante 1 hora. A solução de reação foi devolvida em tempe-ratura ambiente, derramada em água, e em seguida neutralizada com car-bonato de potássio. Acetato de etila foi adicionado a isto, a substância inso-lúvel foi filtrada, e em seguida a fase orgânica foi separada e secada em sul-fato de magnésio anidroso. A solução foi filtrada, o filtrado foi coletado, e osolvente foi removido sob uma pressão reduzida para obter um resíduo. Oresíduo resultante foi lavado com hexano para obter 0,44 g do produto dese-jado (Rendimento: 53%) como um sólido branco.
1H-RMN (CDCI3, ppm) δ 2,34 (6H, s), 3,87 (2H, amplo), 6,86-6,89 (1H, m), 7,20 - 7,35 (6H, m).
Exemplo 8-3
Preparação de N-[2,6-dimetil-4-(heptafluorisopropil)fenila]-3-(4-nitrofenilami-no)-benzamida (Composto N0 5-9)
0,3 g de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluoriso-propil)fenila, 0,18 g de 4-bromo-nitrobenzeno, 21 mg de 9,9-dimetil-4,5-bis(difenilfosfino)xanteno e 0,29 g de carbonato de césio, foram introduzidosem um vaso de reação, e o resultante foi agitado sob fluxo de nitrogênio du-rante 15 minutos em temperatura ambiente. 6 mg de acetato de paládio fo-ram introduzidos nisto, e em seguida reagidos a 90°C durante 6 horas emuma atmosfera de nitrogênio. A solução de reação foi resfriada em tempera-tura ambiente, e em seguida acetato de etila foi introduzido nisto e lavadocom água. O resultante foi secado em sulfato de magnésio anidroso e emseguida o solvente foi removido sob uma pressão reduzida para obter umresíduo. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna emsílica-gel (n-hexano : AcOEt =10:1(8:2(2:1) para obter 0,16 g do pro-duto desejado (Rendimento: 74%) como um cristal amarelo.
1H RMN (CDCI3) δ 2,36 (6H, s), 6,50 (1H, brs), 7,02 (2H, d, J =8.7 Hz), 7,38 (2Η, s), 7,42 (1Η, s), 7,46 (1 Η, d, J = 7,8 Hz), 7,53 (1Η, t, J =7.8 Hz), 7,60 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,91 (1H, brs), 8,19 (2H, d, J = 8,7 Hz).
Exemplo 9-1
Preparação de 4-clorobenzenossulfonamida de N-[3-[(2,6-dimetil-4-hepta-fluorisopropilfenil)aminocarbonil]fenila] (Composto N0 4-6)
Em uma solução de 0,30 g de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dimetil-4-heptafluorisopropil)fenila preparada no Exemplo 8-2 adicionada a 5ml de piridina, foi introduzido 0,16 g de cloreto de 4-clorobenzenossulfonila,e a mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante 2 horas.Subseqüentemente, acetato de etila foi adicionado a isto, e em seguida der-ramado em água gelada. A camada aquosa tornou-se ácida empregando-seácido clorídrico concentrado para separar a fase orgânica. A fase orgânicafoi lavada com uma solução aquosa de hidrogenocarbonato de sódio satura-do duas vezes, e em seguida secada em sulfato de magnésio anidroso. Osolvente foi removido sob uma pressão reduzida para obter um resíduo. Oresíduo resultante foi purificado por cromatografia de coluna em sílica-gel (n-hexano : EtOAc = 2:1) para obter 0,30 g do produto desejado (Rendimento:70%) como uma substância amorfa branca.
1H-RMN (CDCI3) δ 2,29(6H, s), 7,32 - 7,39 (6H, m), 7,58 - 7,66 (6H, m).
Exemplo 10-1
Preparação de 4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-nitrobenzeno
Em uma solução de 4,63 g de p-nitrofenol e 0,56 g de hidrato depotássio adicionada a 100 ml de Ν,Ν-dimetilformamida, foi soprado hexafluo-ropropeno em temperatura ambiente, e em seguida a solução foi agitada a50°C durante 1 hora. Em seguida, acetato de etila e água foram introduzidosna solução de reação para separar a fase orgânica. A fase orgânica foi se-cada em sulfato de sódio anidroso e o solvente foi removido sob uma pres-são reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia de colunaem sílica-gel (n-hexano : EtOAc = 20 : 1) para obter 3,81 g do produto dese-jado (Rendimento: 42%) como um óleo amarelo.
1H RMN (CDCI3) δ 5,06 (1H, ddt, J = 44,0, 11,2, 5,2Hz), 7,39(2H, d, J = 8,8 Hz), 8,30 (2H, d, J = 8,8 Hz).Exemplo 10-2
Preparação de 4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-anilina
Empregando-se 4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-nitrobenzeno,o produto do título desejado foi preparado de acordo com as condições co-mo descrito no Exemplo 1-3 como óleo.
1H RMN (CDCI3) δ 3,69 (2H, brs), 4,96 (1H, dddd, J = 44,0, 11,2, 11,2,5,6Hz), 6,64 (2H, d, J = 8,8 Hz), 6,98 (2H, d, J = 8,8 Hz).
Exemplo 10-3
Preparação de 2,6-dibromo-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)-anilina
Empregando-se dois equivalentes de N-bromossuccinimida, oproduto do título desejado foi preparado de acordo com as condições comodescrito no Exemplo 1-1 como um óleo.
1H RMN (CDCI3) δ 4,51 (2H, brs), 4,96 (1H, dddd, J = 44,0, 11,2, 11,2,6,0Hz), 7,30 (2H, s).
Exemplo 10-4
Preparação de 3-nitrobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluor-opropóxi)fenila)
O produto do título desejado foi preparado de acordo com ascondições como descrito no Exemplo 1-2 como um sólido.1H RMN (CDCI3) δ 5,01 (1H, brd, J = 44,0Hz), 7,52 (1H, s), 7,57 - 7,78 (2H,m), 8,13 (1H, d, J = 7,6Hz), 8,32-8,38 (2H, m), 8,65 (1H, s).
Exemplo 10-5
Preparação de 3-aminobenzamida de N-(2,6-dibromo-4-(1,1,2,3,3,3-hexa-fluoropropóxi)fenila)
O produto do título desejado foi preparado de acordo com ascondições como descrito no Exemplo 1-3 como um sólido.1H RMN (DMSO-de) δ 5,18 (2H, brs), 6,26 (1H, brd, J = 44,0Hz), 6,80 (1H, d,J = 6,4Hz), 7,14 (2H, t, J = 7,6Hz), 7,20 (1H, s), 7,63 (2H, s), 10,14 (1H, s).
Exemplo 10-6
Preparação de 3-[(2-fluorobenzoil)amino]benzamida de N-(2,6-dibromo-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropóxi)fenila) (Composto N0 2-8)
O produto do título desejado foi preparado de acordo com ascondições como descrito no Exemplo 1-4 como uma substância amorfa.1H RMN (CDCI3) δ 5,01 (1H, brd, J = 44,0Hz), 7,23 (2H, d, J = 8,0Hz),7,42(4H, t, J = 7,2Hz), 7,52 - 7,55 (6H, m), 7,65 (2H, d, J = 7,6Hz), 7,82(4H,d, J = 8,0Hz), 8,02 (2H, s), 8,25 (2H, s).
Em seguida, exemplos de formulação incluindo o composto re-presentado pela fórmula geral (1) ou (5) da presente invenção como um in-grediente ativo, serão ilustrados. Entretanto, a presente invenção não estárestrita a estes exemplos de formulação. Incidentemente, nos exemplos deformulação, o termo "parte(s)" significa "parte(s) em peso"
Exemplo de Formulação 1
20 partes do composto representadas pela fórmula geral (1) ou(5) da presente invenção, 10 partes de Sorpol 355S (um agente tensoativo,um produto de Toho Chemical lndustry, Co., Ltd.) e 70 partes de xileno fo-ram agitadas uniformemente e misturadas para obter formulação emulsificável.
Exemplo de Formulação 2
10 partes do composto representadas pela fórmula geral (1) ou(5) da presente invenção, 2 partes de sulfonato de alquilnaftaleno de sódio, 1parte de sulfonato de Iignina de sódio, 5 partes de carbono branco e 82 par-tes de terra diatomácea foram agitadas uniformemente e misturadas paraobter um pó umectável.
Exemplo de Formulação 3
0,3 parte do composto representada pela fórmula geral (1) ou (5)da presente invenção e 0,3 parte de carbono branco foram uniformementemisturadas, e 99,2 partes de argila e 0,2 parte de Driless A (um produto deSankyo Co., Ltd.) foram adicionadas a isto. O resultante foi pulverizado uni-formemente e misturado para obter uma formulação em pó.
Exemplo de Formulação 4
2 partes do composto representadas pela fórmula geral (1) ou(5) da presente invenção, 2 partes de carbono branco, 2 partes de sulfonatode Iignina de sódio e 94 partes de bentonita foram pulverizadas uniforme-mente e misturadas, e em seguida água foi adicionada a isto. A mistura re-sultante foi misturada, granulada e secada para obter um grânulo.
Exemplo de Formulação 5
20 partes do composto representadas pela fórmula geral (1) ou(5) da presente invenção e 5 partes de solução de álcool polivinílico aquosaa 20% foram agitadas completamente e misturadas, e em seguida 75 partesde solução de goma Xantana aquosa a 0,8% foram adicionadas a isto. Amistura resultante foi agitada e misturada novamente para obter uma formu-lação fluível.
Além disso, para garantir que o composto representado pelafórmula geral (1) ou (5) da presente invenção tem uma excelente atividadeinseticida, os seguintes exemplos teste são ilustrados. Entretanto, a presenteinvenção não está restrita a estes exemplos teste.
Exemplo de Teste 1
Teste inseticida em Lagarta Comum (Spodoptera Htura)
Um pedaço de folha de repolho foi imerso durante 30 segundosem uma substância química líquida preparada diluindo-se um composto tes-te em uma concentração prescrita. Depois de secar a ar, o pedaço foi postoem um xícara de polietileno de 7 cm e larvas em segundo instar de lagartascomuns foram liberadas nisto. As xícaras de polietileno foram fixadas emuma câmara isotérmica regulada a 25°C. Depois dos últimos 6 dias de libe-ração, os mortos e vivos foram contados. O teste foi realizado com duas ré-plicas de 5 insetos por um canteiro.
Como um resultado do teste anterior, a 100 ppm, os seguintescompostos mostraram 70% de mortalidade ou mais: composto Nos. 1-1, 1-96, 1-159, 1-163, 1-264, 1-265, 1-266, 1-303, 1-304, 1-305, 1-306, 1-307, 1-308, 1-309, 1-311, 1-312, 1-315, 1-316, 1-331, 1-332, 1-333, 1-337, 1-339, 1-345, 1-346, 1-367, 1-368, 1-369, 1-371, 1-373, 1-374, 1-376, 1-377, 1-384, 1-385, 1-386, 1-387, 1-391, 1-406, 1-409, 1-412, 1-414, 1-418, 1-421, 1-426, 1-492, 1-517, 1-518, 1-539, 1-553, 1-567, 1-568, 1-569, 1-572, 1-573, 1-574, 1-575, 1-576, 1-577, 1-578, 1-579, 1-581, 1-582, 1-584, 1-585, 1-586, 1-587, 1-589, 1-591, 1-592, 1-593, 1-595, 1-596, 1-597, 1-598, 1-599, 1-600, 1-605, 2-1, 2-8, 2-159, 2-160, 2-163, 2-166, 2-167, 2-170, 2-173, 2-174, 2-175, 2-178,2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187, 2-189, 2-190, 2-192, 2-194, 2-195, 2-196,2-198, 2-199, 2-200, 2-201, 2-202, 2-203, 2-204, 2-210, 2-211, 2-212, 2-213,2-214, 2-215, 2-216, 2-217, 2-218, 2-219, 2-220, 4-1, 4-6, 4-10, 4-23, 4-24,4-25, 4-26, 4-31, 4-32, 4-33, 4-34, 5-5, 5-9, 5-12, 5-13, 5-21, 5-23, 5-24, 5-27, 5-28, 5-29 e 5-33.
Exemplo de Teste 2
Teste inseticida em Traça das Costas de Diamante (Plutella xylostella)
Um pedaço de folha de repolho foi imerso durante 30 segundosem uma substância química líquida preparada diluindo-se um composto tes-te em uma concentração prescrita. Depois de secar a ar, o pedaço foi postoem uma xícara de polietileno de 7 cm e larvas em segundo instar foram libe-radas de traças das costas de diamante nisto. As xícaras de polietileno fo-ram fixadas em uma câmara isotérmica regulada a 25°C. Depois dos últimos6 dias de liberação, os mortos e vivos foram contados. O teste foi realizadocom duas réplicas de 5 insetos por um canteiro.
Como um resultado do teste anterior, a 100 ppm, os seguintescompostos mostraram 70% de mortalidade ou mais: composto Nos. 1-159,1-303, 1-304, 1-305, 1-306, 1-307, 1-308, 1-309, 1-310, 1-315, 1-316, 1-339,1-340, 1-366, 1-367, 1-368, 1-369, 1-371, 1-372, 1-373, 1-374, 1-376, 1-380,1-384, 1-386, 1-387, 1-409, 1-414, 1-415, 1-416, 1-417, 1-421, 1-423, 1-425,1-426, 1-428, 1-429, 1-430, 1-433, 1-434, 1-435, 1-436, 1-437, 1-439, 1-441,1-456, 1-462, 1-487, 1-489, 1-490, 1-517, 1-539, 1-550, 1-562, 1-566, 1-567,1-568, 1-569, 1-571, 1-572, 1-573, 1-596, 1-597, 1-598, 1-599, 2-1, 2-8, 2-159, 2-160, 2-163, 2-166, 2-167, 2-170, 2-174, 2-175, 2-178, 2-183, 2-184, 2-185, 2-186, 2-187, 2-188, 2-189, 2-197, 2-198, 2-199, 2-200, 2-204, 2-207, 2-210, 2-211, 2-212, 2-213, 2-214, 2-215, 2-216, 2-217, 2-218, 2-220, 4-1, 4-2,4-6, 4-10, 4-23, 4-24, 4-25, 4-26, 4-27, 4-28, 4-29, 4-32, 4-34, 5-9, 5-12, 5-21, 5-23, 5-24, 5-25, 5-26 e 5-27.
Exemplo de Teste 3
Teste inseticida em Gafanhoto Marrom Pequeno (Laodelphax striatellus)
Uma solução de acetona preparada diluindo-se um compostoteste em uma concentração prescrita, foi espalhada em mudas de arroz. De-pois de secar ao ar, 10 insetos de gafanhotos marrons pequenos foram for-necidos a isto. Todas as substâncias químicas empregadas eram ingredien-tes. As mudas foram mantidas em uma câmara isotérmica regulada a 25°C.Depois do tratamento dos últimos 6 dias, os mortos e vivos foram contados.O teste foi realizado com um canteiro de 10 insetos por um canteiro.
Como resultado do anterior teste, a 1000 ppm, os seguintescompostos mostraram 70% de mortalidade ou mais: composto Nos. 1-367,1-572, 2-183, 2-200, 1-304, 1-303, 1-305, 1-496, 1-499, 1-558, 1-559, 1-592,2-194, 4-32 e 5-29.

Claims (8)

1. Composto representado pela fórmula geral (1),<formula>formula see original document page 221</formula>em que, na fórmula, A1, A2, A3 e A4 cada qual representa um átomo de car-bono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio, um grupo CrC4 alquila ou um grupo CrC4 alquilcarbonila;Gi e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;Xs pode ser o mesmo ou diferente e representa um átomo dehidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de C-I-C3 alquila ou um grupotrifluorometila;η representa um número inteiro de 0 a 4;Qi representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila, umgrupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-Ce cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo CrC3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo amino,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcar-bonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi,um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino,um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi,um grupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pen-tafluorossulfanila, um grupo fenilalquinila e um grupo fenila,um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aqui representa umgrupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo indanila, um grupo fluo-renila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila, um grupo antrace-nila ou um grupo norbornila),um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-Cs haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo amino,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcar-bonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi,um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentaflu-orossulfanila, um grupo fenilalquinila e um grupo fenila (o grupo carbocíclicoaqui representa um grupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo inda-nila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila,um grupo antracenila ou um grupo norbornila),um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo acridinila ou um grupo di-hidropiranila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-Cs alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di Ci-C4 alquilamino, um grupo amino,um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcar-bonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi,um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, umgrupo Ci-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, umgrupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo Ci-C4 alquilsulfonilóxi, umgrupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentaflu-orossulfanila, um grupo fenilalquinila e um grupo fenila (o grupo heterocíclicoaqui representa um grupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido depiridina, um grupo pirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupotienila, um grupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, umgrupo tiazolila, um grupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol,um grupo imidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo te-trazolila, um grupo benzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzo-furanila, um grupo benzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila,um grupo indolila, um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila, um grupo acridinila ou um grupo di-hidropiranila.); eQ2 representa um grupo carbocíclico (o grupo carbociclico aquirepresenta um grupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 ci-cloalquila, um grupo indanila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila,um grupo adamantanila ou um grupo norbornila),um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo Ci-C4 alquilamino, um grupo di Ci-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo carbocíclico aqui representa um grupo naftila, um grupotetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo indanila, um grupofluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila ou um grupo norbornila),um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo benzimidazolila ou um grupo di-hidropiranila),um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo CrC4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo Ci-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-Ia1 um grupo Ci-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo Ci-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo Ci-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridin-2-ila, um grupo piridin-4-ila, um grupo N-óxido de piridina, umgrupo pirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, umgrupo oxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazo-lila, um grupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupoimidazolila, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, umgrupo benzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, umgrupo benzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupoindolila, um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila, um grupo benzimidazolila ou um grupo di-hidropiranila),um grupo C1-C6 alquila, ouum grupo C1-Ce alquila substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alque-nila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Cs halocicloalqui-la, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquil-tio, um grupo CrC3 haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloal-quilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarboni-Ia1 um grupo CrC4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, umgrupo CrC4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupoCrC4 haloalcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC4haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanilae um grupo fenila,um grupo representado pela fórmula geral (2)<formula>formula see original document page 226</formula>em que, na fórmula, Y1, Y2, Y3, Y4 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentese representam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupoCrC6 alquila,um grupo C1-C6 alquila substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi,um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 al-quilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfoni-la, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupodi C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, umgrupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupoC1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-Ο4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 al-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e um grupo alquilsilila,um grupo CrC6 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupoC2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila,um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo CrC6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi,um grupo C1-C6 haloalcóxi substituído tendo um ou mais substi-tuintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi e um grupo C1-C6 halo-alcóxi,um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos hidroxila,um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos haloalquila,um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos alcóxi,um grupo C1-C6 haloalquila que pode ser substituído com um oumais grupos haloalcóxi,um grupo C1-C6 alquiltio,um grupo CrCe haloalquiltio,um grupo C1-C6 haloalquiltio substituído tendo um ou mais subs-tituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi e um grupo C1-C6 halo-alcóxi,um grupo C1-C6 alquilsulfinila,um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila,um grupo CrCe haloalquilsulfinila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi e um grupo C1-Cq haloalcóxi,um grupo C1-C6 alquilsulfonila,um grupo CrC6 haloalquilsulfonila,um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi e um grupo C1-Ce haloalcóxi,um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 haloalcoxicar-bonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-Ca haloalquilcarbo-nilamino,um grupo CrC6 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfo-nilóxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila,um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo pentafluorossulfani-la, um grupo carboxila, um grupo carbamoíla, um grupo C1-C3 alquilamino-carbonila, um grupo fenilazo, um grupo piridilóxi,um grupo piridilóxi substituído tendo um ou mais substituintesque podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de umátomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo Ci-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo Ci-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo benzotiazolila, umgrupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotiofenila, umgrupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila, um grupo isoindoli-la, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, umgrupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),considerando que Y1 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes equando Y1 e Y5 representam um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alqui-la, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-Ia, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila ou umgrupo ciano, Y3 não tem um grupo C2-C6 perfluoroalquila, um grupo CrC6perfluoroalquiltio, um grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfinila ou um grupo C1-C6perfluoroalquilsulfonila, ouum grupo representado pela fórmula geral (3)em que, na fórmula, Y6, Y7, Ye e Y9 podem ser os mesmos ou diferentes erepresentam um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo CrC6 haloalquila, um grupo C2-C4 alquenila, um grupoC2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila,um grupo C3-Ce cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo C1-C4 alcóxi, um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C1-Ce haloalquila que podeser substituído com um ou mais grupos hidroxila, um grupo C1-Ce haloalquilaque pode ser substituído com um ou mais grupos alcóxi, um grupo C1-C6haloalquila que pode ser substituído com um ou mais grupos haloalcóxi, umgrupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo CrC6aIquiIsuIfoni(óxi, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo pentafluorossulfanila, um grupofenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-Ca alquilsulfinila, um grupo Ci-C3 haloalquilsulfini-Ia1 um grupo Ci-C3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-Ia1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo CrC3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-Ο4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo Ci-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo benzotiazolila, umgrupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotiofenila, umgrupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila, um grupo isoindoli-Ia1 um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, umgrupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),considerando que Y6 e Y9 podem ser os mesmos ou diferentes equando Y6 e Yg representarem um átomo de halogênio, um grupo C1-C4 al-quila, um grupo CrC4 haloalquila, um grupo Ci-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-Ia, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo Ci-C3 haloalquilsulfonila ou umgrupo ciano, Ys não tem um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C2-C6 perfluo-roalquila, um grupo Ci-C6 perfluoroalquiltio, um grupo C1-C6 perfluoroalquil-sulfinila ou um grupo C1-C6 perfluoroalquilsulfonila.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que, na fór-mula geral (1), A1 representa um átomo de carbono, um átomo de nitrogênioou um átomo de nitrogênio oxidado;A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;η representa um número inteiro de 0 a 4;Q1 representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila, umgrupo Ci-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo Ci-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo Ci-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C-1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2),<formula>formula see original document page 235</formula> em que, na fórmula, Y1 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes e represen-tam um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloal-quila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, umgrupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila; eY3 representa um grupo trifluorometila, um grupo C1-C6 perfluo-roalcóxi, um grupo pentafluorossulfanila,um grupo C1-C6 haloalcóxi substituído tendo um ou mais substi-tuintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-Ce alcóxi ou um grupo C1-C6 ha-loalcóxi,um grupo C1-C6 haloalquiltio substituído tendo um ou mais subs-tituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partirde um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomode bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo C1-C6 ha-loalcóxi,um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou um grupo Ci-C6 haloalcóxi, ouum grupo Ci-Ce haloalquilsulfonila substituído tendo um ou maissubstituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados apartir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, umátomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo Ci-C6 alcóxi ou um grupo Ci-C6 haloalcóxi.
3. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que, na fór-mula geral (1), Ai representa um átomo de carbono, um átomo de nitrogênioou um átomo de nitrogênio oxidado;A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;η representa um número inteiro de 0 a 4;Q1 representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-Ia, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo-2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo Cs-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo Ci-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-Ia, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2)<formula>formula see original document page 238</formula> em que, na fórmula, Yi representa um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupoCrC4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, ouum grupo C1-C4 alquila tendo um ou mais substituintes que po-dem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um átomode halogênio, um grupo CrC3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupoC1-C3 alquiltio, um grupo Ci-C3 haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila,um grupo CrC3 haloalquilsulfinila, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupoC1-C3 haloalquilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di CrC4alquilamino, um grupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 al-quilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxi-carbonila, um grupo C1-C4 haloalcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarboni-lamino, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfo-nilóxi, um grupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um gru-po pentafluorossulfanila ou um grupo alquilsilila;Y5 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-Ce alquila,um grupo C1-Ce haloalquila, um grupo C1-Ce alcóxi, um grupo C1-Ce haloal-cóxi, um grupo C1-Ce alquiltio, um grupo C1-Ce haloalquiltio, um grupo C1-Cealquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo Ci-Ce alquilsulfo-nila, um grupo C1-Ce haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-Ce alquila; eY3 representa um grupo C1-C4 haloalcóxi, um grupo C2-C6 per-fluoroalquila, um grupo C1-Ce perfluoroalquiltio, um grupo C1-Ce perfluoroal-quilsulfinila, um grupo C1-Ce perfluoroalquilsulfonila, um grupo trifluorometila,um grupo C1-Ce perfluoroalcóxi, um grupo pentafluorossulfanila,um grupo C1-Ce haloalcóxi substituído tendo pelo menos um oumais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são seleciona-dos a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de clo-ro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou umgrupo C1-C6 haloalcóxi,um grupo C1-C6 haloalquiltio substituído tendo pelo menos umou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são sele-cionados a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo decloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ou umgrupo C1-C6 haloalcóxi,um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila substituído tendo pelo menosum ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são se-lecionados a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomode cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo C1-C6 alcóxi ouum grupo Ci-C6 haloalcóxi, ouum grupo Ci-C6 haloalquilsulfonila substituído tendo pelo menosum ou mais substituintes que podem ser os mesmos ou diferentes e são se-lecionados a partir de um átomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomode cloro, um átomo de bromo, um átomo de iodo, um grupo Ci-C6 alcóxi ouum grupo Ci-C6 haloalcóxi.
4. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que, na fór-mula geral (1), Ai representa um átomo de carbono, um átomo de nitrogênioou um átomo de nitrogênio oxidado;A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;η representa um número inteiro de O a 4;Q1 representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo CrC4 haloalquila, umgrupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo Ci-C3alcóxi, um grupo CrC3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo Ci-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo Ci-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo CrC4 halo-alcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grúpopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-Ia, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo-2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-Ia1 um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); eQ2 é representado pela fórmula geral (2),<formula>formula see original document page 242</formula> em que, na fórmula, Yi representa um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-Cehaloalcóxi, um grupo C1-Ce alquiltio, um grupo C1-Ce haloalquiltio, um grupoC1-Ce alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 al-quilsulfonila ou um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila;Y5 representa um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila,um grupo C1-C6 haloalquila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloal-cóxi, um grupo C1-C6 alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6alquilsulfinila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfo-nila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo C1-C6 alquila; eY3 representa um átomo de halogênio.
5. Composto de acordo com a reivindicação 1, em que, na fór-mula geral (1), Ai representa um átomo de carbono, um átomo de nitrogênioou um átomo de nitrogênio oxidado;A2, A3 e A4 representam um átomo de carbono;R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio ou um grupo C1-C4 alquila;G1 e G2 mutuamente independentemente representam um áto-mo de oxigênio ou um átomo de enxofre;Xs pode ser o mesmo ou diferente e é um átomo de hidrogênio,um átomo de halogênio ou um grupo trifluorometila;η representa um número inteiro de 0 a 4;Q1 representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-Cs alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-Cs alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo Ci-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo te-tra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-Cshaloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-Cs alquilsulfonila, um grupo C1-Cs haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazoiila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-lila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); eQ2 é representado pela fórmula geral (4),<formula>formula see original document page 244</formula>em que, na fórmula, Y1 e Y5 podem ser os mesmos ou diferentes e represen-tam um átomo de halogênio, um grupo C1-C6 alquila, um grupo C1-C6 haloal-quila, um grupo C1-C6 alcóxi, um grupo C1-C6 haloalcóxi, um grupo C1-C6alquiltio, um grupo C1-C6 haloalquiltio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila, umgrupo C1-C6 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C6 alquilsulfonila, um grupo C1-C6 haloalquilsulfonila, um grupo ciano ou um grupo nitro;Y2 e Y4 podem ser os mesmos ou diferentes e representam umátomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo CrC6 alquila;Ra representa um átomo de halogênio ou um grupo hidróxi; eRb e Rc podem cada qual independentemente representar umátomo de hidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de halogênio ou um grupoC1-C6 haloalquila, e pelo menos Rb ou Rc tem um ou mais de um átomo dehidrogênio, um grupo hidróxi, um átomo de cloro, um átomo de bromo ou umátomo de iodo incluídos a isto.
6. Composto de acordo com qualquer uma das reivindicações 1a 5, em que, na fórmula geral (1), pelo menos um dentre Ri e R2 é um grupoC1-C4 alquila.
7. Composto representado pela fórmula geral (5),<formula>formula see original document page 245</formula> em que, na fórmula, Ai, A2, A3 e A4, cada qual representa um átomo de car-bono, um átomo de nitrogênio ou um átomo de nitrogênio oxidado;Z representa -N(Ri)SO2Qi ou -N(R1)Qi;R1 e R2 mutuamente independentemente representam um átomode hidrogênio, um grupo C1-C4 alquila ou um grupo C1-C4 alquilcarbonila;G2 representa um átomo de oxigênio ou um átomo de enxofre;Xs pode ser o mesmo ou diferente e representa um átomo dehidrogênio, um átomo de halogênio, um grupo de C1-C3 alquila ou um grupotrifluorometila;η representa um número inteiro de O a 4;Q1 representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo Ci-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo Ci-C3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo CrC3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo Ci-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila, umgrupo amino e um grupo fenila,um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aqui representa umgrupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo C3-Ce cicloalquila, umgrupo indanila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo a-damantanila ou um grupo norbornila),um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo Ci-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo carbocíclico aqui representa um grupo naftila, um grupotetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo indanila, um grupofluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila ou um gruponorbornila),um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-Ia, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.), ouum grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di CrC4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila, umgrupo amino e um grupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-la, um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila.); eQ2 representa um grupo fenila,um grupo fenila substituído tendo um ou mais substituintes quepodem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir de um áto-mo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila, umgrupo Ci-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-Ca haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo Ci-C3 alquilsulfinila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfini-la, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila,um grupo carbocíclico (o grupo carbocíclico aqui representa umgrupo naftila, um grupo tetra-hidronaftila, um grupo C3-C8 cicloalquila, umgrupo indanila, um grupo fluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo a-damantanila ou um grupo norbornila),um grupo carbocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo Ci-C4 alquila, um grupo Ci-C4 haloalquila,um grupo CrC4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo C1-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquiltio, um grupo C1-C3haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-la1 um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloalquilsulfonila, umgrupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4haloalquilcarbonilóxi, um grupo C1-C4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo carbocíclico aqui representa um grupo naftila, um grupotetra-hidronaftila, um grupo C3-Ca cicloalquila, um grupo indanila, um grupofluorenila, um grupo 9-oxofluorenila, um grupo adamantanila ou um gruponorbornila),um grupo heterocíclico (o grupo heterocíclico aqui representa umgrupo pirazinila, um grupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupopirimidinila, um grupo piridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupooxazolila, um grupo isoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, umgrupo isotiazolila, um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazoli-Ia1 um grupo triazolila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupobenzotiazolila, um grupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupobenzotiofenila, um grupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila,um grupo isoindolila, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, um grupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),um grupo heterocíclico substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 alquila, um grupo C1-C4 haloalquila,um grupo C1-C4 alquila substituído, um grupo C2-C4 alquenila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, umgrupo C3-Ce cicloalquila, um grupo C3-Ce halocicloalquila, um grupo Ci-C3alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo CrC3 alquiltio, um grupo CrC3haloalquiltio, um grupo CrC3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfini-Ia, um grupo CrC3 alquilsulfonila, um grupo CrC3 haloalquilsulfonila, umgrupo CrC4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, um grupo ciano, umgrupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo C1-C4 alquilcarbonila, um grupo C1-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, um grupo CrC4haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 halo-alcoxicarbonila, um grupo C1-C4 alquilcarbonilamino, um grupo C1-C4 haloal-quilcarbonilamino, um grupo C1-C4 alquilsulfonilóxi, um grupo C1-C4 haloal-quilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanila e umgrupo fenila (o grupo heterocíclico aqui representa um grupo pirazinila, umgrupo piridila, um grupo N-óxido de piridina, um grupo pirimidinila, um grupopiridazila, um grupo furila, um grupo tienila, um grupo oxazolila, um grupoisoxazolila, um grupo oxadiazolila, um grupo tiazolila, um grupo isotiazolila,um grupo tiadiazolila, um grupo pirrol, um grupo imidazolila, um grupo triazo-Iila, um grupo pirazolila, um grupo tetrazolila, um grupo benzotiazolila, umgrupo benzoxazolila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotiofenila, umgrupo quinolila, um grupo isoquinolila, um grupo indolila, um grupo isoindoli-la, um grupo 1 H-isoindolila, um grupo 2,3-di-hidro-benzo[1,4]dioxinila, umgrupo benzo[1,3]dioxolila, um grupo tetra-hidropiranila ou um grupo di-hidropiranila),um grupo C1-Ce alquila, ouum grupo C1-Ce alquila substituído tendo um ou mais substituin-tes que podem ser os mesmos ou diferentes e são selecionados a partir deum átomo de halogênio, um grupo C1-C4 haloalquila, um grupo C2-C4 alque-nila, um grupo C2-C4 haloalquenila, um grupo C2-C4 alquinila, um grupo C2-C4 haloalquinila, um grupo C3-C8 cicloalquila, um grupo C3-C8 halocicloalqui-la, um grupo C1-C3 alcóxi, um grupo C1-C3 haloalcóxi, um grupo C1-C3 alquil-tio, um grupo C1-C3 haloalquiltio, um grupo C1-C3 alquilsulfinila, um grupo CrC3 haloalquilsulfinila, um grupo C1-C3 alquilsulfonila, um grupo C1-C3 haloal-quilsulfonila, um grupo C1-C4 alquilamino, um grupo di C1-C4 alquilamino, umgrupo ciano, um grupo nitro, um grupo hidróxi, um grupo CrC4 alquilcarboni-la, um grupo Ci-C4 haloalquilcarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilóxi, umgrupo CrC4 haloalquilcarbonilóxi, um grupo CrC4 alcoxicarbonila, um grupoCrC4 haloalcoxicarbonila, um grupo CrC4 alquilcarbonilamino, um grupo CrC4 haloalquilcarbonilamino, um grupo CrC4 alquilsulfonilóxi, um grupo CrC4haloalquilsulfonilóxi, um grupo arilsulfonilóxi, um grupo pentafluorossulfanilae um grupo fenila.
8. Inseticida compreendendo o composto como definido na rei-vindicação 1 ou 7, e um ingrediente ativo.
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