BRPI0614023A2 - uso de um composto de propano - 1,3 - dicarbonila com substituição 2c como neutralizador de maus odores, produto para o consumidor, método para produzir um efeito neutralizador do mau odor em um substrato, processo para dispersar um produto para o consumidor em um determinado espaço e os referidos compostos - Google Patents

uso de um composto de propano - 1,3 - dicarbonila com substituição 2c como neutralizador de maus odores, produto para o consumidor, método para produzir um efeito neutralizador do mau odor em um substrato, processo para dispersar um produto para o consumidor em um determinado espaço e os referidos compostos Download PDF

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BRPI0614023A2 BRPI0614023-8A BRPI0614023A BRPI0614023A2 BR PI0614023 A2 BRPI0614023 A2 BR PI0614023A2 BR PI0614023 A BRPI0614023 A BR PI0614023A BR PI0614023 A2 BRPI0614023 A2 BR PI0614023A2
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Jean-Pierre Bachmann
Felix Flachsmann
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Givaudan Sa
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Abstract

Patente de Invenção: USO DE UM COMPOSTO DE PROPANO - 1,3 - DI-CARBONILA COM SUBSTITUIçãO 2C COMO NEUTRALIZADOR DE MAUS ODORES, PRODUTO PARA O CONSUMIDOR, MéTODO PARA PRODUZIR UM EFEITO NEUTRALIZADOR DO MAU ODOR EM UM SUBSTRATO, PROCESSO PARA DISPERSAR UM PRODUTO PARA O CONSUMIDOR EM UM DETERMINADO ESPAçO E OS REFERIDOS COMPOSTOS. A presente invenção referese ao uso de um composto de acor- do com a fórmula 1 como o neutratizador 1 do mau odor em que A, B, Y e Y têm o mesmo significado que o dado na especificação e os produtos para cuidados pessoais compreendendo o mesmo.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "USO DE UMCOMPOSTO DE PROPANO - 1,3 - DICARBONILA COM SUBSTITUIÇÃO2C COMO NEUTRALIZADOR DE MAUS ODORES, PRODUTO PARA OCONSUMIDOR, MÉTODO PARA PRODUZIR UM EFEITO NEUTRALIZA-DOR DO MAU ODOR EM UM SUBSTRATO, PROCESSO PARA DISPER-SAR UM PRODUTO PARA O CONSUMIDOR EM UM DETERMINADO ES-PAÇO E OS REFERIDOS COMPOSTOS".
A presente invenção refere-se aos compostos para neutraliza-ção de maus odores e às composições que os contêm. Mais particularmen-te, a presente invenção refere-se ao uso de determinados alquenos eletrofí-licos e seus adutos hidroxila e alcóxi.
Maus odores são odores ofensivos, que são encontrados no ar e emmuitos substratos tais como tecidos, superfícies duras, pele e cabelo. Os maus odo-res tem origem pessoal ou ambiental. Por exemplo, o suor, a urina e os maus odo-res das fezes são de origem pessoal, enquanto que os maus odores da cozinha edo cozimento são de origem ambiental. Embora os maus odores pessoais sejamfacilmente depositados sobre tecidos, nos cabelos e na pele, os maus odores ambi-entais também possuem uma tendência de depositar sobre esses substratos.
As aminas, os tióis, os sulfetos, as cadeias alifáticas curtas e os ácidosolefínicos, por exemplo, ácidos graxos, são alguns dos típicos produtos químicosencontrados no, e contribuintes para, os maus odores dos suores, domésticos eambientais. Estes tipos de maus odores incluem tipicamente o indol, o escatol e ometanotiol encontrado em odores de toalete e de animais; a piperidina e a morfolinaencontrados na urina; a piridina e a trietilamina encontradas em odores de cozinhase do lixo; e os ácidos graxos de cadeias curtas, tais como o ácido 3-metila-3-hidróxiexanóico, o ácido 3-metilaexanóico ou o ácido 3-metila-2-hexenóico, encon-trados em maus odores das axilas. Os compostos que foram encontrados nas axilassão descritos, por exemplo, por Xiao-Nong Zeng et ai., Joumal of Chemical Ecology,Vol. 17, n° 7,1991, páginas 1469 a 1492, que é aqui incorporada pela referência.
Diversas aproximações foram usadas para neutralizar os mausodores. Estas aproximações incluem mascarar sobrepondo o mau odor comum odor agradável e mais forte, a adaptação cruzada pela obstrução dosreceptores olfativos de maus odores, a supressão dos maus odores pelamistura com um componente que cause um desvio negativo de acordo coma lei de Raoult, eliminação do mau odor pela absorção do mau odor por umaestrutura porosa semelhante a uma gaiola e a se evitar da formação dosmaus odores por rotas tais como antimicrobianos e inibidores de enzimas.
Embora os métodos conhecidos na técnica tenham a habilidade de neutrali-zar determinados maus odores, permanece ainda uma necessidade paracompostos adicionais que sejam mesmo mais eficientes de encontro aosmaus odores.
Surpreendentemente, os inventores encontraram agora uma no-va classe de compostos capazes de neutralizar os maus odores.
Conseqüentemente a presente invenção refere-se em um pri-meiro aspecto ao uso como neutralizador do mau odor de um composto deacordo com a fórmula 1 :
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que XeY são independentemente um resíduo selecionadodo grupo consistindo em :
-CR1R2R31 em que R11 R2, e R3 são independentemente H, umresíduo de hidrocarboneto, ou um resíduo de hidrocarboneto contendo pelomenos um heteroátomo selecionado de uma lista consistindo em oxigênioformando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloroe bromo;
-NR4R5, em que R4 e R5 são independentemente H, um resíduode hidrocarboneto, preferivelmente alquil(CrC2o), por exemplo, metila, etila,propila, butila, isobutila, 2-etilexila, cicloalquilC4-Ce, por exemplo, ciclopentilae cicloexila; ou R4 e R5 formam juntamente com o átomo de nitrogênio aoqual estão unidos uma anel de 3, 5 ou 6 membros; ou um resíduo de hidro-carboneto contendo pelo menos um heteroátomo selecionado de uma listaconsistindo em oxigênio formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou és-ter, nitrogênio, silício, cloro e bromo; e
-OR6, em que R6 é um resíduo de hidrocarboneto, preferível-mente R6 é alquila(Ci-C2o)> por exemplo, metila, etila, propila, butila, isobuti-la, 2-etilexila, tert-butila; cicloalquila(C3-C8), por exemplo, ciclobutila, ciclo-pentila e cicloexila; por exemplo, alquenila(C3-Ci0), propenila, isopropenila eisobutenila; arila(C6-Cio), por exemplo, fenila ou naftila; ou alquilarila(C7-Cio),por exemplo, benzila; ou R6 é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelomenos um heteroátomo selecionado de uma lista consistindo em oxigênioformando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloroe bromo;
A é H, ou -COOR7, em que R7 é um resíduo de hidrocarboneto,preferivelmente alquila(CrC5), por exemplo, metila, etila, propila, butila, iso-butila e tert-butila; alquenila(C2-C5), por exemplo, propenila, isopropenila eisobutenila; aril(C6-Cio), por exemplo, fenila e naftila; alquilarila de Cy a Cio,por exemplo, benzila; ou um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo me-nos um heteroátomo selecionado do oxigênio consistindo em grupo forman-do um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro ebromo;
-C(O)R8, em que R8 é um resíduo de hidrocarboneto, preferi-velmente alquila(Ci-C5), por exemplo, metila, etila, propila, butila, isobutila etert-butila; alquenila(C3-C5), por exemplo, propenila, isopropenila e isobuteni-Ia, aril(C6-Cio), por exemplo, fenila e naftila; alquilarila de C7 a Ci0, por e-xemplo, benzila; ou um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos umheteroátomo selecionado do oxigênio consistindo em grupo formando umgrupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; ou
-CR9R10R11, em que R9, R10 e R11 são independentemente H,um resíduo de hidrocarboneto, ou um resíduo de hidrocarboneto contendopelo menos um heteroátomo selecionado do oxigênio consistindo em grupoformando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloroe bromo;
B é H; -CR12R13R14, em que R12, R13 e R14 são independente-mente H, um resíduo de hidrocarboneto; -OC(O)R18, em que R18 é H, ou umresíduo de hidrocarboneto, preferivelmente alquila(Ci-C2o), por exemplo, me-tila, etila, propila, butila, isobutila, 2-etilexila e tert-butila; cicloalquila(C3-C8),por exemplo, ciclobutila, ciclopentila e cicloexila; alquenila(C3-Cio), por e-xemplo, propenila, isopropenila e isobutenila; aril(C6-Cio), por exemplo, fenilaou naftila; ou alquilarila(C7-Ci0), por exemplo, benzila; ou R12, R13 e R14 sãoindependentemente um resíduo de hidrocarboneto que contém pelo menosum heteroátomo selecionado do oxigênio consistindo em grupo formando umgrupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; e alinha pontilhada juntamente com a ligação de carbono-carbono representauma ligação dupla; ou;
B é -NR16R17, em que R16 e R17 são independentemente H, umresíduo de hidrocarboneto, preferivelmente alquila(Ci-C2o), por exemplo, me-tila, etila, propila, butila, isobutila, 2-etilexila e tert-butila; ou cicloalquil(C3-C8),por exemplo, ciclobutila, ciclopentila e cicloexila; ou um resíduo de hidrocar-boneto contendo pelo menos um heteroátomo selecionado do oxigênio con-sistindo em grupo formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, ni-trogênio, silício, cloro e bromo; ou
- OR15, em que R15 é H, um resíduo de hidrocarboneto, preferi-velmente alquila(CrC2o). por exemplo, metila, etila, propila, butila, isobutila,2-etilexila e tert-butila; cicloalquil(C3-C8), por exemplo, ciclobutila, ciclopentilae cicloexila; alquenila(C3-C10), por exemplo, propenila, isopropenila e isobu-tenila; arila(C6-Cio), por exemplo, fenila ou naftila; ou alquilarila(C7-Ci0), porexemplo, benzila; ou R15 é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo me-nos um heteroátomo selecionado do oxigênio consistindo em grupo forman-do um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro ebromo; e a linha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbono re-presenta uma ligação simples ou uma ligação dupla; com a condição de queAeB não sejam ao mesmo tempo o hidrogênio.
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que a linha ponti-lhada juntamente com a ligação carbono-carbono representa uma ligaçãosimples também incluem todas as formas tautoméricas dos mesmos.
Particularmente, são preferidos os compostos de acordo com afórmula 1 em que X ou Y são um resíduo da fórmula -CR1R2R3 em que R1,R2 e R3 formam juntamente com o átomo de carbono ao qual estão unidosum resíduo selecionado do grupo consistindo em alquila(Ci-C2o). por exem-plo, metila, etila, propila, butila, isobutila, etilexila e tert-butila, alquil(Ci-C2o)contendo pelo menos no heteroátomo selecionado do grupo consistindo emO, N, Si, Cl e Br, por exemplo, etoxietila, metoxietila, 2-etóxi-2-metiletila, cia-nometila, acetamidoetila, dietil aminocarbamoil etila e trimetil sililoxil etila;cicloalquila(C3-C8), por exemplo, ciclopentila, cicloexila e ciclooctila; cicloal-quil(C3-Ce) contendo pelo menos um heteroátomo selecionado do grupoconsistindo em O formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, N,Si, Cl e Br, por exemplo, oxaciclopropila e tetraidrofuranila; alquilcicloal-quil(C6-Ci2), por exemplo, metil cicloexila, etilcicloexila e metilciclopentila;alquilcicloalquil(C6-Ci2) contendo pelo menos um heteroátomo selecionadodo grupo consistindo em O formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ouéster, N, Si, Cl e Br, por exemplo, (4-hidróxi)-cicloexilametila; cicloalquilal-quil(C6-Ci2), por exemplo, (4-metil)-cicloexila e 2-(2-butil)-cicloexila; cicloal-quilalquil(C6-C-i2) contendo pelo menos um heteroátomo selecionado do gru-po consistindo em O formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster,N, Si, Cl e Br, por exemplo, (4-metóxi)-cicloexila, (2-metóxi)-cicloexila e 4-azocicloexila; alquenila(C2-Cio), por exemplo, propenila, isopropenila, ísobu-tenila; alquenila(C2-Ci0) contendo pelo menos um heteroátomo selecionadodo grupo consistindo em O formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ouéster, N, Si, Cl e Br, por exemplo, etiloxivinila e (2-propeniloxi)-etila; alqui-nil(C2-Cio), por exemplo, propinila; alquinil(C2-Ci0) contendo pelo menos umheteroátomo selecionado do grupo consistindo em O formando um grupohidroxila, carbonila, éter ou éster, N, Si, Cl e Br; arila(C6-Cio), por exemplo,fenila; arila(C6-Cio) substituída com pelo menos um substituinte selecionadodo grupo consistindo em alquila(CrCi5) e alcóxi(Ci-Ci5), por exemplo, p-metoxifenila; IieteroariIa(C5-Cio), por exemplo, piridinila, furanila, pirrila, imi-dazolila; alquilarila(C7-Cio), por exemplo, benzila; e alquilarila(C7-Ci0) substi-tuído com pelo menos um substituinte selecionado do grupo consistindo emalquila(CrC15), alcóxi(CrCi5)amino, alquilamino(CrCi5), amino, dialqui-la(C2-C30)amino, por exemplo, metoxibenzila, hidróxibenzila, diidroxibenzila,(2 - hidróxi - 4 - metóxi)-benzila e (2 - hidróxi - 4 - ciano)-benzila.Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que A é -CR9R10R11 incluem os compostos em que R91 R10 e R11 formam juntamentecom o átomo de carbono ao qual estão unidos um resíduo de hidrocarbonetoselecionado do grupo consistindo alquil(CrC2o). por exemplo, metila, etila,propila, butila, isobutila, 2-etilexila e tert-butila; cicloalquil(C4-C8), por exem-plo, ciclopentila e cicloexila; alquenil(C3-Cio), por exemplo, propenila, isopro-penila e isobutenila; arila(C6-Cio), por exemplo, fenila e naftila; arila(C6-Cio)com pelo menos um substituinte selecionado de um grupo consistindo emhidroxila, de alcóxi(Ci-Ci5), fenoxi, benzilóxi, de acetila, de benzoíla, de ami-no, alquilamino(Ci-C5), dialquilamino(Ci-C5), nitro, cloro e bromo, por exem-plo, (2-hidróxi-5-nitro)fenila, (2-hidróxi-5-acetil)fenila, (2-hidróxi-4-metóxi)fenila, (2-hidróxi)fenila e (3-etóxi-4-hidróxi)fenila; e IieteroariIa(Cs-Ce),por exemplo, piridinila, furanila, pirrila e imidazolila.
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que B é -CR12R13R14 incluem compostos em que R12, R13 e R14 formam juntamentecom o átomo de carbono ao qual estão unidos um resíduo de hidrocarbonetoselecionado do grupo consistindo em alquila(CrCio), por exemplo, metila,etila, propila, butila, isobutila, 2-etilexila e tert-butila; cicloalquila(C4-C8), porexemplo, ciclopentila e cicloexila; alquenila(C3-Ci0), por exemplo, propenila,isopropenila e isobutenila; e arila(C6-Cio), por exemplo, fenila ou naftila.
Também são preferidos os compostos de acordo com a fórmula1 em que A é -CR9R10R11 e B é hidrogênio ou -CR12R13R14 e compostos deacordo com a fórmula 1 em que A é -COOR7 ou -C(O)R8 e B é hidrogênio ouum resíduo selecionado do grupo consistindo em -CR12R13R14, -NR16R17, e-OR15.
São preferidos os compostos de acordo com a fórmula 1 em queB é -NR16R17 e a soma dos átomos de carbono de R16 mais R17 são maioresdo que 10.
São particularmente preferidos os compostos de acordo com afórmula 1 descritos especificamente nos Exemplos de 1 a 34.
Também são preferidos os compostos de acordo com a fórmula1 selecionados do grupo consistindo em éster dietílico do ácido 2 - (3,7 -dimetil - octa - 2,6 - dienilideno) - malônico; 3 - octilideno - 2,4 - pentanodio-na; éster dietílico do ácido 2 - piridinil - 2 - metileno malônico; éster dietílicodo ácido 2 - octilideno - malônico; éster dietílico do ácido 2 - etoxicarbonil -2 - butenodióico; éster etílico do ácido 2 - acetil - 2 - pentenóico; éster dietí-lico do ácido 2 - octilideno - malônico; éster dietílico do ácido 2 - decilideno -malônico; éster etílico do ácido 2 - acetil - 2 - decenóico; 2 - (2 - hidróxi -benzilideno) - 1 - fenil - butanodiona - 1,3; éster dietílico do ácido 2 - (2 -hidróxi - benzilideno) - malônico; 3 - (2 - hidróxi - benzilideno) - 2,4 - penta-nodiona; 3 - (2 - hidróxi - 4 - metóxi - benzilideno)- 2,4 - pentanodiona; ésteretílico do ácido 2 - (2 - hidróxi - benzilideno) - 3 - oxo - butírico; éster dietíli-co do ácido 2 - etoxicarbonil - oximetileno - malônico; e éster dietílico doácido 2 - acetoximetileno - malônico.
Os inventores encontraram que os compostos de acordo com apresente invenção são capazes de neutralizar os compostos do mau odorcompreendendom um grupo funcional selecionado de -SH, -NHR, ou -NH2pela reação química com o dito grupo, neutralizando assim o mau odor. A-lém disso, os compostos da presente invenção são capazes reagir com aamônia através de uma reação química. Como se acredita que a neutraliza-ção de compostos do mau odor por um composto de acordo com a fórmula1, em que a linha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbono re-presenta uma ligação dupla, ocorra via adição do grupo funcional à duplaligação eletrofílica, acredita-se, sem ser limitado pela teoria, que a neutrali-zação de compostos do mau odor por um composto de acordo com a fórmu-la 1, em que a linha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbonorepresenta uma ligação simples, ocorra através de um mecanismo de elimi-nação/adição.
Surpreendentemente também foi encontrado que determinadoscompostos de acordo com a fórmula 1 neutralizam os compostos do mauodor que contêm um grupo carboxílico, por exemplo, o ácido 3-metilexanóico.
Encontrou-se que os compostos de acordo com a fórmula 1 sãomuito mais ativos contra os compostos do mau odor, em particular em umambiente aquoso, quanto para o fumarato de diexila (DHF), por exemplo, talcomo é ilustrado nos exemplos. Assim, é necessária uma concentração mui-to mais baixa de um composto de acordo com a presente invenção para seconseguir uma redução do mau odor similar a aquela obtida com o DHF. Ofumarato de diexila tem sido usado já por muito tempo como um atacante domau odor e é assim escolhido como um exemplo de comparação.
Por "ativo" entende-se a redução em % de uma concentração noespaço livre de um composto do mau odor. O espaço livre foi avaliado anali-sando um volume definido do espaço livre de uma amostra de teste por GC-EM, tal como é descrito mais detalhadamente pelos exemplos.
Os compostos de acordo com a presente invenção podem serincorporados em uma ampla escala de produtos para o consumidor direta-mente misturando o composto no produto ao consumidor ou misturando umacomposição compreendendo um composto de acordo com a fórmula 1, porexemplo, uma solução alcoólica ou uma solução aquosa contendo compo-nentes adicionais tais como fragrâncias, que podem então ser misturadas aoproduto para o consumidor, usando técnicas e métodos convencionais. As-sim, a invenção fornece adicionalmente um método para produzir uma com-posição compreendendo um composto de acordo com a fórmula 1 como umcomponente ativo. Além disso, fornece um método para produzir um produtopara o consumidor compreendendo o dito composto como um componenteativo.
A quantidade de um composto de acordo com a presente inven-ção necessária para uma neutralização eficaz do mau odor depende em ci-ma do tipo de produto em que tal composto é incorporado. Ele pode tambémdepender das condições ambientais, tais como a umidade e o pH. Por e-xemplo, se usado em um desodorante em spray ou em um pulverizador paradesodorização de ambientes, o produto pode compreender de aproximada-mente 0,01% peso/peso a aproximadamente 10% peso/peso do produto fi-nal, preferivelmente de aproximadamente 0,1% peso/peso a aproximada-mente 1% peso/peso. Se usado em um dispositivo de filtro para a desodori-zação de ambiente, isto é, uma capa de fogão, a quantidade do compostopodendo variar de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 20% pe-so/peso do peso do filtro. Conseqüentemente, a presente invenção refere-se, em um de seus aspectos, a um produto para o consumidor compreen-dendo de aproximadamente 0,01% em peso a aproximadamente 20% empeso de um composto de acordo com a fórmula 1, ou de uma mistura domesmo.
Um aspecto adicional da presente invenção é um método parafornecer o efeito de neutralização do mau odor a um substrato, por exemplo,pele, cabelo ou tecidos, compreendendo a etapa de contatar um substratocom um produto para o consumidor compreendendo um composto de acor-do com a fórmula 1.
A presente invenção inclui também um processo para dispersarum produto para o consumidor compreendendo um composto de acordocom a fórmula 1 em um espaço confinado, por exemplo, quartos, armários,caixas e gavetas. Esse processo inclui incorporar em um produto para oconsumidor um composto de acordo com a fórmula 1 e dispersar uma quan-tidade eficaz do produto para o consumidor no espaço, por exemplo, pulveri-zando, atomizando e/ou volatilizando.
Tal como aqui utilizado, os "produtos para o consumidor" inclu-em, por exemplo, produtos cosméticos, incluindo produtos tais como deso-dorantes, antiperspirantes, loções e cremes para a pele, xampus, perfumese pastas de dentes e os produtos para os cuidados domésticos e para cui-dados com tecidos, incluindo produtos tais como odorizadores de ambiente,os líquidos para limpeza de superfícies, detergentes, condicionadores, ama-ciantes para tecidos e produtos para a aplicação em vestuário, estofados,cortinas, tapetes e materiais absorventes.
Os produtos cosméticos, tal como aqui utilizados refere-sem aosartigos se destinam a aplicação ao corpo humano para limpeza, embeleza-mento, promover a atração, ou alterar a aparência sem afetar a estrutura ouas funções do corpo.
Os materiais absorventes incluem artigos tais como filtros paracaixa de gatos. Em uma modalidade em particular o termo "filtro" refere-se aqualquer tipo dos filtros usados como uma parte de um dispositivo para re-duzir o mau odor do ar, por exemplo, nas cozinhas, nas pistas de dança, noscantos da caixa de gato, nos carros e nos refrigeradores. Tais dispositivosincluem capas de fogão, aspiradores de pó e caixas para restos de gatos.
O produto para o consumidor pode estar na forma de um líquido,por exemplo, para a aplicação a uma superfície por derramamento ou pulve-rizando; na forma de um sólido, por exemplo, um pó ou pó compacto, ou naforma de uma vela; ou um semi-sólido, tal como um gel.
Enquanto que alguns compostos já foram descritos na literatura,outros não o foram e são novos. Assim, em um outro aspecto da presenteinvenção, é fornecido um composto de acordo com a fórmula 1a:
Em que:
XeY têm a mesma definição que a dada acima,
A é -COOR7, em que R7 é um resíduo de hidrocarboneto, prefe-rivelmente alquila(Ci-C5), por exemplo, metila, etila, propila, butila, isobutila etert-butila; alquenila(C2-C5), por exemplo, propenila, isopropenila e isobuteni-la; arila(C6-Cio), por exemplo, fenila e naftila; alquilarila de C7 a Cio, por e-xemplo, benzila; ou um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos umheteroátomo selecionado do oxigênio consistindo em grupo formando umgrupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; ouA é -C(O)R8, em que R8 é um resíduo de hidrocarboneto, prefe-rivelmente alquila(Ci-C5), por exemplo, metila, etila, propila, butila, isobutila etert-butila; alquenila(C3-C5), por exemplo, propenila, isopropenila e isobuteni-la, arila(C6-Ci0), por exemplo, fenila e naftila; alquilarila de C7 a Cio, por e-xemplo, benzila; ou um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos umheteroátomo selecionado do oxigênio consistindo em grupo formando umgrupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo;
B é -NR16R17, em que R16 e R17 são independentemente H, ouum resíduo de hidrocarboneto; ou R16 e R17 são independentemente um re-síduo de hidrocarboneto que contêm pelo menos um heteroátomo selecio-nado do oxigênio consistindo em grupo formando um grupo hidroxila, carbo-nila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; ou
B é -OR15, em que R15 é H, ou um resíduo de hidrocarboneto,preferivelmente alquila(CrC2o), por exemplo, metila, etila, propila, butila, iso-butila, 2-etilexila e tert-butila; CiCloaIquiIa(C3-C8), por exemplo, ciclobutila,ciclopentila e cicloexila; alquenil(C3-Cio), por exemplo, propenila, isopropeni-la e isobutenila; arila(C6-Cio), por exemplo, fenila ou naftila; ou alquilarila(C7-C10), por exemplo, benzila; ou
R15 é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos umheteroátomo selecionado do oxigênio, consistindo em grupo formando umgrupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; e alinha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbono representa umaligação simples; com a condição de que:
Se X=Y for etóxi, B não é metóxi; e
Se X for etóxi e Y for metila, B não é metóxi nem etóxi.
Em modalidades particulares estão os compostos de acordocom a fórmula 1 a em que A é -COOC2H5 e B é hidroxila ou -O-C2H5, porexemplo, éster etílico do ácido 3 - acetil — 2 - hidróxi - 4 - oxo - pentanóico;éster dietílico do ácido 2 - acetil - 3 - hidróxi - succínico; éster dietílico doácido 2 - benzoil - 3 - hidróxi - succínico; éster 1 - (2 - 1 - (2 - metóxi - etil)- do éster 4 - etílico do ácido 2 - acetil - 3 - hidróxi - succínico; éster etílicodo ácido 3 - benzoil - 2 - etóxi -A- oxo - pentanóico; éster dietílico do áci-do 2 - butiril - 3 - etóxi - succínico; e éster dietílico do ácido 2 - benzoil - 3- etóxi - succínico.
Em um aspecto adicional da presente invenção, é fornecido umcomposto de acordo com a fórmula 1 b:
<formula>formula see original document page 12</formula>
Em que:
X e Y têm a mesma definição tal como fornecido acima,A é selecionado de um grupo consistindo em n-heptila, -COOC2H5, e -Ch2-CH(CH)3-(CH2)2-CH=CH(CH3)2;
B é hidrogênio; e
A linha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbonorepresenta uma ligação dupla; com a condição de que:
Se X=Y for metila ou metóxi, A não é -COOC2H5;
Se X=Y for metila, metóxi ou etóxi, A não é n-heptila;
Se X for metila e Y for etóxi, A não é n-heptila.
Em modalidades particulares estão os compostos de acordocom a fórmula 1b selecionados de um grupo consistindo em éster etílico doácido 2 - benzoil - 2 - decenóico; éster etílico do ácido 2 - acetil - 5,9 - di-metil - deca - 2,8 - dienóico; éster 2 - (2 - metóxi - etóxi) - etílico do ácido 2- acetil - 2 - decenóico; 1 -(4 - tert-butil - fenil) - 3 - (4 - metóxi - fenil) - 2 -octilideno - propano - 1,3 - diona; éster dibenzílico do ácido 2 - octilideno -malônico; éster metílico do ácido 2 - carbamoil - 2 - decenóico; éster dietílicodo ácido 2 - butiril - buteno - 2 - dióico; éster 4 - etílico do éster 1 - benzílicode ácido 2 - acetil - 2 - butenodióico; éster 1 -(2 - metóxi - etila) - etil) do és-ter 4 - etílico do ácido 2-acetil - 2 - butenodióico; éster etílico do ácido 3 -carbamoil - 4 - oxo - 2 - pentenóico; éster 1 - metílico do éster 4 - etílico doácido 2 - (2,2 - dimetil - propionil) - 2 - butenodióico; éster 1 - metílico doéster 4 - etílico do ácido 2 - pentenoil - 4 - 2 - butenodióico; 4 - etil - 1 - (2 -(trimetil silil) etil) - 2 - acetil maleato; etil - 4-cicloexil -A- oxo - 3 - acetil- 2 - butenoato; etil 3 - ((trimetil silil)metil carbamoil) -A- oxo - 2 - pentenoa-to; etil - 4 - (4 - metil cicloexil) -A- oxo - 3 - acetil - 2 - butenoato; e 1 - (2 -(dimetil amino) etil) 4 - etil - 2 - acetil maleato.
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que a linha ponti-lhada juntamente com a ligação carbono-carbono representa uma ligaçãodupla, A representa -CR9R10R11 e B é hidrogênio, podem ser preparadospela condensação de um aldeído da fórmula "d" com um composto dicarbo-nílico "e" da fórmula, conhecido como a condensação de Knoevenagel, talcomo ilustrado no Esquema 1. A condensação pode preferivelmente ser rea-lizada na presença de uma pequena quantidade (tipicamente de 0,1 a 5%em mol) de uma amina cíclica tal como o piperidina ou a pirrolidina.
Esquema 1:
<formula>formula see original document page 14</formula>
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que a linha ponti-Ihada juntamente com a ligação carbono-carbono representa uma ligaçãodupla, A representa -CR9R10R11 e B representa -CR12R13R14 pode ser prepa-rado pela condensação de uma cetona da fórmulaR9RioR11C-C(O)-CR12R13R14 com um composto dicarbonílico da fórmula "e"na presença de um ácido de Lewis tal como TiCI4, tal como descrito por e-xemplo, no Tetrahedron 1973, 29, 635-638 (W. Lehnert).
De modo semelhante, os compostos de acordo com a fórmula 1em que a linha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbono repre-senta uma ligação dupla, A representa - COOR7 ou -C(O)R8 e B representa-CR12R13R14, podem ser preparados pela condensação de um cetoéster dafórmula R7OOC-C(O)-CR12R13Ri4 ou uma α-dicetona da fórmulaR8(O)C-C(O)-CR12R13R14 com um composto dicarbonílico da fórmula e napresença de um ácido de Lewis tal como TiCU, tal como descrito por exem-plo, na Tetrahedron 1972, 28, 663-666 (W. Lehnert).
Ihada juntamente com a ligação carbono-carbono representa uma ligaçãosimples, A representa -COOR7 e B é -OH, podem ser preparados via adiçãode um composto dicarbonílico da fórmula "e" a um glicoxalato da fórmula "d'"realizada preferivelmente na presença de uma pequena quantidade (tipica-mente 0,1 mol% - 5 mol%) de uma amina cíclica tal como a piperidina ou apirrolidina, tal como ilustrado no esquema 2.
Esquema 2:
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que a linha ponti-
<formula>formula see original document page 14</formula>De modo semelhante, os compostos de acordo com a fórmula 1em que a linha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbono repre-senta uma ligação simples, A representa -C(O)R8 e B é -OH1 podem serpreparados via adição de um composto dicarbonílico da fórmula "e" a umalquilglioxal da fórmula R8(O)C-CHO1 tal como ilustrado no esquema 3, reali-zada preferivelmente na presença de uma pequena quantidade (tipicamente0,1 mol% - 5 mol%) de uma amina cíclica tal como a piperidina ou a pirrolidina.
Esquema 3:
<formula>formula see original document page 15</formula>
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que a linha ponti-lhada juntamente com a ligação carbono-carbono representa uma ligaçãodupla, A representa -COOR7 e B são H podem ser preparados a partir doscompostos da fórmula "d'e" pela remoção azetotrópica da água na presençade um catalizador ácido (tipicamente de 0,1% em mol - 5% em mol) como oácido p-toluenossulfônico, usando um azeótropo água-solvente orgânico talcomo o tolueno ou o cicloexano, como ilustrado pelo esquema 4.
Esquema 4:
<formula>formula see original document page 15</formula>
A etapa da adição ilustrada no esquema 2 e a etapa da desidra-tação ilustrada no esquema 3 podem ser realizadas sucessivamente nomesmo reator. Nesse caso, a quantidade molar de catalisador ácido adicio-nada para a etapa de desidratação tem que exceder a quantidade de aminacíclica que catalisa a etapa da adição por pelo menos 0,1 mol%.
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que a linha ponti-lhada juntamente com a ligação carbono-carbono representa uma ligaçãodupla, A representa -C(O)R8 e B é hidrogênio, podem ser preparados de ummodo semelhante tal como descrito para a preparação dos compostos dotipo "d'e"'.
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que a linha ponti-Ihada juntamente com a ligação carbono-carbono representa uma ligaçãosimples, A representa -COOR7 e B representa -OR15, podem ser preparadospela reação de HOR15 a um composto do tipo "d'e'", tal como ilustrado noesquema 5, preferivelmente em uma temperatura entre 50 eC e 150 °C. Elestambém podem ser preparados pela reação direta de um composto do tipo"d'e" com HOR15. Esta reação pode ser realizada no mesmo reator onde o-corre a reação que produz o "d'e" simplesmente adicionando um excesso deHOR15 depois que a etapa da adição está terminada e aquecendo a soluçãoresultante até 50 9C a 150 °C.
Esquema 5:
<formula>formula see original document page 16</formula>
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que B é -NR16R17podem ser preparados pela reação de HNR16R17 de modo semelhante aoprocedimento descrito para a preparação dos compostos do tipo "d'e"".
Os compostos de acordo com a fórmula 1 em que a linha ponti-Ihada juntamente com a ligação carbono-carbono representa uma ligaçãodupla, A é H e B representa -OH ou -OC(O)R18, podem ser preparados pelareação de um composto dicarbonílico da fórmula "e" com formato de etila oucom formato de metila na presença de uma base, tal como o metóxido desódio, seguido pela acilação com um cloreto de acila da fórmula CIC(O)R181tal como mostrado no esquema 6.
Esquema 6:
<formula>formula see original document page 16</formula>De modo semelhante, os compostos de acordo com a fórmula 1em que a linha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbono repre-senta uma ligação dupla, A é -CR9R10R11 e B representa -OH ou -OC(O)R181podem ser preparados de acordo com o procedimento para a preparaçãodos compostos do tipo "ef" usando o CIC(O)OC2H5.
A invenção agora é também descrita com referência aos seguin-tes exemplos não limitantes.
Esses exemplos têm uma finalidade somente ilustrativa e secompreende que as variações e as modificações podem ser feitas por umversado na técnica sem fugir do escopo da presente invenção. Deve-secompreender que as modalidades aqui descritas não existem somente comouma alternativa, mas podem ser combinadas.
Exemplo 1:
Ester etílico do ácido 2 - benzoil - 2 - decenóico.
A piperidina (0,10 ml, 0,5 mol%) é adicionada à mistura do octa-nal (25,6 g, 0,20 mol) e do benzoil acetato de etila (38,4 g, 0,20 mol) a 5 °C.
A solução resultante é aquecida à temperatura ambiente e agitada por 24 h,durante o qual uma emulsão fina é formada. A mistura é diluída com metil t-butil éter e a camada orgânica é lavada com uma solução aquosa de HCI 2Ne salmoura, e então seca sobre MgSO4.
O solvente é removido a vácuo e resíduo é destilado para pro-duzir 18,0 g (38%) produto como uma mistura E/Z, fervendo a 129 sC a 135°C/10Pa(0,1 mbar). O composto é um inodoro óleo.
13C-RMN (CHCI3, 100 MHz; isômero principal): 194,5 (s), 164,6(s), 148,6 (d), 137,2 (s), 133,7 (d), 133,6 (s), 129,0 (d), 128,8 (d), 61,0 (t),31,6 (t), 29,5 (t), 29,1 (t), 28,8 (t), 28,3 (t), 202,5 (t), 14, (q), 13,9 (q).
EM (El, 70 eV): 302 (<1, M+), 257 (2), 217 (10), 199 (15), 186(15), 171 (4), 157(13), 105(100).
Exemplo de 2 a 7.
Depois do procedimento geral do Exemplo 1, foram preparadosos seguintes compostos, que são óleos incolores (a menos que de outramaneira seja indicado) e essencialmente inodoros:<table>table see original document page 18</column></row><table><table>table see original document page 19</column></row><table>
(*) Purificada por cromatografia,
(**) O produto obtido contém o ca. 15% do éster 2 - (2 - metóxi -etóxi) - etílico do ácido 2 - (1 - hidróxi - etilideno) - 3 - decenóico. O materialde partida, éster 2 - ( 2 - metóxi - etóxi) - etílico do ácido 3 - oxo - butírico, épreparado como segue:
O acetoacetato de etila (39,0 g, 0,30 mol) e o éter monometílicode dietilenoglicol (36,0 g, 0,30 mol) é aquecido a 110°C (temperatura combanho de óleo) e é adicionado o ortotitanato de tetraisopropila (0,60 ml, 2,0mmols, 0,7 mol%). A temperatura também é aumentada a 150°C. Depois de30 minutos o metanol (5 g) é retirado por destilação e coletado. A temperatu-ra é mantida por 8 horas adicionais enquanto se diminui a pressão no apare-lho a 80MPa(800 mbar). Depois de resfriar à temperatura ambiente, o resí-duo é destilado a 659C - 120°C/6Pa(0,06 mbar) para isolar 30,5 g do produ-to contendo o ca. 10% do éter monometílico do dietilenoglicol (rendimento de 44%).
13C-RMN (CHCI3, 100 MHz): 200,4 (s), 167,0 (s), 89,9 (d), 71,8(t), 70,4 (t), 68,8 (t), 64,2 (t), 59,0 (q), 50,0 (t), 30,0 (q).
EM (El, 70 eV): 302 (<1, M+), 257 (2), 217 (10), 199 (15), 186(15), 171 (4), 157(13), 105(100).
Exemplo 8:
Éster 1 - (2 - metóxi - etil) do éster 4 -etílico do ácido 2 - acetil - 3 - hidróxi- succínico.
A mistura de glicoxilato de etila (50% no tolueno, 40,84 g, 0,20mol) e de 2 metóxi acetoacetato é refrigerada a 5 0C e tratada com a piperi-dina (0,10 ml, 1,0 mmol, 0,5 mol %). A mistura é aquecida lentamente à tem-peratura ambiente e agitada por 1 h. Ela é diluída então com o éter de t-butilmetila, e a camada orgânica é lavada com solução aquosa de HCI2N e sal-moura. Após secagem sobre MgS04, os solventes são removidos a vácuo eo resíduo purificado por cromatografia instantânea sobre sílica-gel para pro-duzir 17,41 g do éster 1 -(2-metóxi-etil) do éster 4 - etílico do ácido 2 - acetil- 3 - hidróxi - succínico como um óleo incolor e inodoro (rendimento de33%). O produto consiste em uma mistura de 2 diastereoisômeros.
13C-RMN (CHCI3, 100 MHz1 ambos os diastereoisômeros):201,7, 201,0 (s), 171,8, 171,8 (s), 167,6, 167,5 (s), 70,0, 69,9 (t), 69,7, 69,2(d), 64,5, 64,4 (t), 62,1, 62,1 (t), 61,8, 61,7 (d), 58,8, 58,8 (q), 29,9, 29,8 (q),13,9, 13,9 (q).
EM (El, 70 eV): 263 (<1, [M+1]+), 245 (<1), 219 (6), 189 (36),147 (45), 85 (39), 71 (43), 58 (65), 43 (100).
Exemplos de 9 a 14:
Depois do procedimento geral do Exemplo 8, foram preparadosos seguintes compostos, que são óleos incolores e essencialmente inodoros:
<table>table see original document page 20</column></row><table><table>table see original document page 21</column></row><table><table>table see original document page 22</column></row><table>
Exemplo 16:
Éster dietílico do ácido 2 - butiril - 2 -butenodióico.
A solução do éster dietílico do ácido 2 - butiril - 3 - hidróxi -succínico (10,0 g, 38,5 mmoles) e do ácido p-toluenossulfônico (0,20 g) emcicloexano é aquecido sob refluxo em um aparelho Dean -Stark durante 3 h.
A solução é refrigerada à temperatura ambiente, diluída com cicloexano elavada com água, uma solução aquosa diluída de NaHCO3 e salmoura. Acamada orgânica é seca sobre MgSO4 e concentrada a vácuo. O resíduo édestilado de bulbo a bulbo em uma temperatura de aquecimento de 190SC a200°C a uma pressão de 0,1 mbar para produzir o produto como o óleo inco-lor, essencialmente inodoro (7,20 g, rendimento de 77%).
13C-RMN (CHCI3, 100 MHz): 202,2 (s), 195,9 (s), 165,5 (s),164,1 (s), 164,0 (s), 162,9 (s), 147,2 (s), 144,5 (s), 128,4 (d), 127,7 (d), 62,3(t), 62,0 (t), 61,7 (t), 61,7 (t), 44,6 (t), 41,2 (t), 16,9 (t), 16,3 (t), 14,0 (q), 13,9(q), 13,9 (q), 13,5 (q), 13,5 (q).
EM (El, 70 eV): 197 (11, [MOEt]+), 169 (28), 143 (100), 125(29), 71 (37).
Exemplos 17 a 22:
Depois do procedimento geral do exemplo 16, foram preparadosos seguintes compostos, que são óleos incolores e essencialmente inodoros:
<table>table see original document page 23</column></row><table><table>table see original document page 24</column></row><table>
Exemplo 23:
Éster dietílico do ácido 2 - acetil - 3 - metóxi-succínico.
A solução do éster etílico do ácido 3-acetil-4-oxo-2 - pentenóicoo(3,0 g. 16,3 mmols), preparada de acordo com o procedimento descrito porexemplo, 14, em etanol (20 ml) é aquecida sob refluxo por 20 h. O solvente éremovido a vácuo e o resíduo é purificado cromatografia em coluna sobresílica-gel. O produto é isolado como um óleo incolor, essencialmente inodoro(2,35 g, 63% de rendimento).
13C-RMN (CHCI3, 100 MHz; isômero principal): 201,2 (s), 200,4(s), 170,4 (s), 108,7 (s, forma enólica), 77,5 (d), 69,9 (d), 67,3 (t), 61,5 (t),30,6 (q), 29,8 (q), 23,8 (q), 15,1 (q), 15,0 (q), 14,1 (q), 14,0 (q).
EM (El, 70 eV): 197 (11, [M-OEt]+), 169 (28), 143 (100), 125(29), 71 (37).
Exemplos de 24 a 27:
Depois do procedimento geral do Exemplo 23, foram preparadosos seguintes compostos, que são óleos incolores e essencialmente inodoros:<table>table see original document page 26</column></row><table><table>table see original document page 27</column></row><table>
Exemplo 29:
Neutralização do propil mercaptano
Um frasco com espaço livre de 23x75 mm é carregado com 0,25ml de uma solução 4 mM do composto de teste em dimetilsulfóxido/H20 1:1.
Um controle contendo 0,25 ml de dimetilsulfóxido/H20 1:1 é preparada por 3amostras do teste. Os frascos são selados com um selo de alumínio de 20mm contendo um septo de borracha. Em intervalos de 15 minutos (que é otempo de uma corrida da análise de CG) 0,25 ml de uma solução 4 mM depropil mercaptano em dimetilsulfóxido/H20 1:1 é adicionada a cada amostraatravés de uma cânula.
As amostras são deixadas na temperatura ambiente por 3 h, aseguir submetidas à análise do espaço livre usando um auto amostrador doespaço livre conectado a um aparelho de GC-EM. Cerca de 250 μΙ do espa-ço livre é injetado por amostra. As áreas dos picos (corrente de íon EM) dopropil mercaptano são comparadas ao valor médio calculado das amostrasBranco para calcular a redução da concentração do espaço livre. Os resulta-dos são listados na Tabela 1 abaixo.
Tabela 1:
Redução do espaço livre.
<table>table see original document page 27</column></row><table><table>table see original document page 28</column></row><table>Exemplo 30:
A neutralização do suor humano em um ambiente aquoso.
Uma amostra de duas câmaras foi preparada tal como descritona figura 1. Essa amostra é composta do frasco do espaço livre (V) descritono Exemplo 26 como o compartimento exterior e um frasco padrão do auto-amostrador do HPLC (2') como o compartimento interno. O composto deteste (5,0 μηιοΙ) é absorvido no filtro de viscose (3') (aplicado como uma so-lução de CH2CI2 e deixado evaporar). Uma quantidade de 100 μΙ de uma so-lução aquosa do ácido 3-metil hexanóico (23 mM) e de 3-mercapto-1-butanol(17 mM), é colocada no fundo do frasco interno (2'). Uma tampa com roscacontendo o filtro (3') é rosqueada firmemente no frasco do HPLC (2'), que écolocado no frasco de espaço livre (1'). O frasco do espaço livre é fechadocom um selo de alumínio contendo um septo de borracha (5'). São prepara-das as amostras Branco que contêm um filtro vazio (3') e a solução aquosado ácido 3-metil hexanóico e do 3-mercapto-1-butanol no frasco interno talcomo descrito acima (1 branco por cada 3 amostras de teste). As amostrassão deixadas em repouso por 16 h a 35°C, e a seguir submetidas à análisedo espaço livre tal como descrito no exemplo 26.
Os compostos com maus odores (ácido 3-metil hexanóico e 3-mercapto-1 -butanol) difundem através do filtro para dentro do volume exteri-or (6'). Conseqüentemente um composto de acordo com a fórmula 1 (subs-tância neutralizante) aplicado no filtro (3') reduzirá a concentração do espaçolivre dos maus odores do suor dentro do volume exterior em comparaçãocom as amostras Branco. As reduções do espaço livre observadas para di-versos compostos da presente invenção estão listadas na Tabela 2.
Tabela 2:
Percentual da redução do espaço livre de compostos dos maus odores.
<table>table see original document page 29</column></row><table>Avaliação olfativa contra a reconstituicão dos maus odores do suor.
Uma solução etanólica de uma reconstituição do mau odor dasaxilas é aplicada em uma mecha de algodão de 1x1 cm (100 μΙ, 0,1% pe-so/peso), então 50 μΙ do composto de teste (solução a 1% em etanol) sãodosados nas mechas de algodão tratados com o mau odor. A intensidade domau odor é avaliada em uma LMS (escala de avaliação de magnitude) porum painel perito com 20 assessores. Os resultados são expressos entãoem% relativa de mau odor de uma mecha sem adição do composto de teste.Os resultados são mostrados na Tabela 3.
Tabela 3
Redução da intensidade do mau odor das axilas no painel deteste.
<table>table see original document page 31</column></row><table>
A experiência mostra que a maioria de compostos são perceptí-veis de modo mais eficiente ou pelo menos de modo semelhantemente efici-ente em reduzir o mau odor das axilas do que o fumarato de diexila (DHF).
Exemplo 32:
Os seguintes compostos da presente invenção podem tambémser preparados de acordo com o procedimento geral do Exemplo 1:<table>table see original document page 32</column></row><table>
Exemplo 33:
Os seguintes compostos da presente invenção podem tambémser preparados de acordo com o procedimento geral do Exemplo 8:
<table>table see original document page 32</column></row><table>
Exemplo 34:
Os seguintes compostos da presente invenção também podemser preparados de acordo com o procedimento geral do Exemplo 15:
<table>table see original document page 32</column></row><table>

Claims (20)

1. Uso de um composto de fórmula 1 <formula>formula see original document page 33</formula> em queXeY são independentemente um resíduo selecionado do grupoconsistindo em :-CR1R2R3, em que:R1, R21 e R3 são independentemente H, um resíduo de hidrocar-boneto, ou um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos um heteroá-tomo selecionado da lista consistindo em oxigênio formando um grupo hidro-xila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo;-NR4R51 em que:R4 e R5 são independentemente H, um resíduo de hidrocarboneto; ouR4 e R5 formam juntamente com o átomo de nitrogênio ao qualestão ligados um anel de 3, 5 ou 6 membros; ou R4 e R5 são um resíduo dehidrocarboneto contendo pelo menos um heteroátomo selecionado da listaconsistindo em oxigênio formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou és-ter, nitrogênio, silício, cloro e bromo; e-OR6, em que:R6 é um resíduo de hidrocarboneto, ouR6 é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos um he-teroátomo selecionado da lista consistindo em oxigênio formando um grupohidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo;X ou Y são um resíduo da fórmula -CR1R2R3 em que R11 R2 e R3formam juntamente com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados umresíduo selecionado do grupo consistindo em cicloalquila(C3-C8);CiCloaIquiIa(Ca-Ce) contendo pelo menos um heteroátomo selecionado dogrupo consistindo em O formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ouéster, N, Si, Cl e Br;cicloalquilalquila(C6-Ci2>;cicloalquilalquila(C6-Ci2) contendo pelo menos um heteroátomoselecionado do grupo consistindo em O formando um grupo hidroxila, carbo-nila, éter ou éster, N, Si, Cl e Br;arila(C6-Ci0)arila(C6-Cio) substituída com pelo menos um substituinte sele-cionado do grupo consistindo em alquila(CrC15) e alcóxi(Ci-C-i5); eheteroarila(C5-Cio);A é H, ou -COOR7, em que:R7 é um resíduo de hidrocarboneto; ouR7 é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos um he-teroátomo selecionado do grupo consistindo em oxigênio formando um gru-po hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo;-C(O)R8, em que:R8 é um resíduo de hidrocarboneto; ouR8 é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos um he-teroátomo selecionado do grupo consistindo em oxigênio formando um gru-po hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; ou-CR9R10R11, em que:R9, R10 e R11 são independentemente H, um resíduo de hidro-carboneto, ou um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos um hete-roátomo selecionado do grupo consistindo em oxigênio formando um grupohidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo;B é H; -CR12R13R14, em que:R12, R13 e R14 são independentemente H, um resíduo de hidro-carboneto; ouR12, R13 e R14 são independentemente um resíduo de hidrocar-boneto que contém pelo menos um heteroátomo selecionado do grupo con-sistindo em oxigênio formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster,nitrogênio, silício, cloro e bromo; ou-OC(O)R18, em que:R18 é H, ou um resíduo de hidrocarboneto;e a linha pontilhada juntamente com a ligação de carbono-carbono representa uma ligação dupla; ou;B é -NR16R171 em que:R16 e R17 são independentemente H, ou um resíduo de hidro-carboneto; ouR16 e R17 são independentemente um resíduo de hidrocarbonetocontendo pelo menos um heteroátomo selecionado do grupo consistindo emoxigênio formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio,silício, cloro e bromo; ou-OR15, em que:R15 é H, ou um resíduo de hidrocarboneto; ouR15 é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos umheteroátomo selecionado do grupo consistindo em oxigênio formando umgrupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo;e a linha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbonorepresenta uma ligação simples ou uma ligação dupla; com a condição deque AeB não sejam ao mesmo tempo o hidrogênio,referido uso sendo caracterizado pelo fato de ser como neutrali-zador de maus odores.
2. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fatode que X é o resíduo de fórmula -CR1R2R3, em que R1, R2, e R3 formamjuntamente com o átomo de carbono ao qual eles estão ligados, um resíduoselecionado do grupo consistindo em alquila(CrC2o); alquila(CrC2o) conten-do pelo menos no heteroátomo selecionado do grupo consistindo em O, N,Si, Cl e Br; cicloalquila(C3-C8); cicloalquila(C3-C8) contendo pelo menos umheteroátomo selecionado do grupo consistindo em O formando um grupohidroxila, carbonila, éter ou éster, N, Si, Cl e Br; alquilcicloalquila(C6-C12);alquilcicloalquila(C6-Ci2) contendo pelo menos um heteroátomo selecionadodo grupo consistindo em O formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ouéster, N, Si, Cl e Br; cicloalquilalquila(C6-Ci2); cicloalquilalquila(C6-Ci2) con-tendo pelo menos um heteroátomo selecionado do grupo consistindo em Oformando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, N, Si, Cl e Br; alqueni-la(C2-Ci0); alquenila(C2-Ci0) contendo pelo menos um heteroátomo selecio-nado do grupo consistindo em O formando um grupo hidroxila, carbonila,éter ou éster, N1 Si, Cl e Br; alquinila(C2-Ci0); alquinila(C2-C-i0) contendo pelomenos um heteroátomo selecionado do grupo consistindo em O formandoum grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, N, Si, Cl e Br; arila(C6-Ci0); ari-la(C6-Ci0) substituído com pelo menos um substituinte selecionado do grupoconsistindo em alquila(CrCi5) e alcóxi(CrCi5); heteroarila(C5-Ci0); alquilari-la(C7-Ci0); e a alquilarila(C7-Ci0) substituída com pelo menos um substituinteselecionado do grupo consistindo em alquila(Ci-Ci5), alcóxi(CrCi5), amino,alquilamino(Ci-Ci5) e dialquilamino(C2-C30).
3. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelofato de que A é selecionado do grupo consistindo em H, alquila(CrC9),-COOC2H5, -C(O)CH3 e -COOCH2Ph.
4. Uso de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelofato de que A é -CR9R10R11 em que R9, R10 e R11 formam juntamente com oátomo de carbono ao qual eles estão ligados um grupo arila(Ce-Cio) compelo menos um substituinte selecionado de hidroxila, alcóxi(Ci-C5), acetila eamino; ouA é -CR9R10R11 em que R9, R10 e R11 formam juntamente com oátomo de carbono ao qual eles estão ligados uma IneteroaNla(C5-Ce).
5. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fatode que A é -CR9R10R11 em que R91 R10 e R11 formam juntamente com o áto-mo de carbono ao qual eles estão ligados uma piridinila.
6. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5,caracterizado pelo fato de que B é H, hidroxila, -O-C2H5, -O-(CH2)2-O-(CH2)2-O-C2H5, -O-C(O)CH3 ou -O-C(O)C2H5.
7. Uso de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fatode que o composto é selecionado de um grupo consistindo em:éster dietílico do ácido 2 - (3,7 - dimetil - octa - 2,6 - dienilideno)malônico;- 3 - octilideno - pentano-2,4 - diona;éster dietílico do ácido 2 - piridinil - 2 - ilmetileno-malônico;éster dimetílico do ácido 2 - octilideno - malônico;éster dietílico do ácido 2 - etoxicarbonil - but - 2 - enodióico;éster etílico do ácido 2 - acetil - pent - 2 - enóico;éster dietílico do ácido 2 - octilideno - malônico;éster dietílico do ácido 2 - decilideno - malônico;éster etílico do ácido 2 - acetil - dec - 2 - enóico;- 2 - (2 - hidróxi - benzilideno) -1 - fenil - butano -1,3 - diona;éster dietílico do ácido 2 - (2 - hidróxi - benzilideno) - malônico;- 3 - (2 - hidróxi - benzilideno) - pentano - 2,4 - diona;- 3 - (2 - hidróxi - 4 - metóxi - benzilideno)- pentano - 2,4 - diona;éster etílico do ácido 2 - (2 - hidróxi - benzilideno) - 3 - oxo - butírico;éster dietílico do ácido 2 - etoxicarboniloximetileno - malônico;éster dietílico do ácido 2 - acetoximetileno - malônico;éster etílico do ácido 2 - benzoil - dec - 2 - enóico;éster etílico do ácido 2 - acetil - 5,9 - dimetil - deca - 2,8 - dienóico;éster 2 - (2 - metóxi - etóxi) - etílico do ácido 2 - acetil - 2 - dece-nóico;- 1 -(4 - terc-butil - fenil) - 3 - (4 - metóxi - fenil) - 2 - octilideno -propano -1,3 - diona;éster dibenzílico do ácido 2 - octilideno - malônico;éster metílico do ácido 2 - carbamoil - dec - 2 -enóico- 3 - (3 - etóxi - 4 - hidróxi - benzilideno) - pentano - 2,4 - diona;éster 1 - (2 - metóxi -etila) do éster 4 - etílico do ácido 2 - acetil -3 - hidróxi - succínico;éster etílico do ácido 3 - acetil - 2 - hidróxi - 4 - oxo - pentanóico;éster dietílico do ácido 2 - acetil - 3 - hidróxi - succínico;éster dietílico do ácido 2 - benzoil - 3 - hidróxi - succínico;éster dietílico do ácido 2 - butiril - 3 - hidróxi - succínico;éster 1 - terc - butílico do éster 4 - etílico do ácido 2 - acetil - 3 -hidróxi - succínico;éster 1 - metílico do éster 4 - etílico do ácido 2 - (2,2 - dimetil -propionil) - 3 - hidróxi - succínico;éster 1-(2-metóxi-etila) do éster 4-etílico do ácido 2-acetil-3-hidróxi-succínico;éster dietílico do ácido 2-butiril - but - 2 - enodióico;éster 4 - etílico do éster 1 - benzílico do ácido 2 - acetil -but-2 -enodióico;éster 1 - (2 - metóxi -etila) do éster 4-etílico) do ácido 2 acetil -but - 2 enodióico;éster etílico do ácido 3 - carbamoil - 4 - oxo - pent - 2 -enóico;éster 4 - etílico do éster 1 - metílico do ácido 2 - (2,2 - dimetil -propionil) - but - 2 - enóico;éster 4 - etílico do éster 1 - metílico do ácido 2 - pent - 4 - enoil -but - 2 - enóico;éster dietílico do ácido 2 - acetil - 3 - metóxi - succínico;éster etílico do ácido 3 - benzoil - 2 - etóxi - 4 - oxo - pentanóico;éster dietílico do ácido 2 - butiril - 3 - etóxi - succínico;éster dietílico do ácido 2 - benzoil - 3 - etóxi - succínico;éster dietílico do ácido 2 - acetil - 3 - [2 - (2 - etóxi - etóxi) - etó-xi]-succínico;éster etílico do ácido 3 - acetil - 2 - etóxi - 4 - oxo - pentanóico;-2 - propilideno -1 - (piridin-4-il) butano-1,3 - diona;-2 - etilideno -1 - (1H - imidazo-5 - il) butano-1,3 - diona;-3 - (2 - hidróxi - 5 - nitrobenzilideno) pentano-2,4 - diona;[ 3 - (2 - hidróxi - 5 - acetilbenzilideno) pentano-2,4 - diona;etil - 2 - hidróxi - 4 - (1H - imidazo-4 - il) - 3 - acetil - 4 - oxobuta-noato;-1 - (2 - (trimetilsilil) etil) - 2 - acetilmaleato de 4 - etila;etil - 4 - cicloexil - 4 - oxo - 3 - acetil - but-2 - enoato;-3 - ((trimetilsilil) metilcarbamoil) - 4 - oxo - pent-2 - dnoato de etila;etil - 4 - (4 - metilcicloexil) - 4 - oxo - 3 - acetil - but-2 - enoato;- 1 - (2 - (dimetil amino) etil) -2 - acetilmaleato de 4-etila;- 3 - acetil - 4 - oxo - pent-2 - enoato; e- 4 - acetil - 9 - metil - deca - 3,8-dieno - 2,5 - diona.
8. Produto para o consumidor, caracterizado pelo fato de quecompreende como neutralizador do mau odor um composto de fórmula 1como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7.
9. Produto para o consumidor de acordo com a reivindicação 8,caracterizado pelo fato de que o produto para o consumidor é selecionadodo grupo consistindo em produtos cosméticos, produtos para cuidados do-mésticos e produtos para cuidados com tecidos.
10. Produto para o consumidor de acordo com a reivindicação 7ou 8, caracterizado pelo fato de que compreende aproximadamente 0,01% aaproximadamente 20% em peso de um composto de fórmula 1 como defini-do em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, ou uma mistura dos mesmos.
11. Método para produzir um efeito neutralizador do mau odorem um substrato, caracterizado pelo fato de que compreende contatar osubstrato com um produto para o consumidor como definido em qualqueruma das reivindicações 8 a 10.
12. Método de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pe-lo fato de que o substrato é selecionado do grupo consistindo em tecidos,superfícies duras, pele e cabelo.
13. Processo para dispersar um produto para o consumidor emum determinado espaço, caracterizado pelo fato de que compreende:(a) incorporação em um produto para o consumidor de um com-posto de fórmula 1; e(b) dispersar uma quantidade eficaz do produto para o consumi-dor no dito espaço.
14. Processo de acordo com a reivindicação 13, caracterizadopelo fato de que o produto para o consumidor é selecionado do grupo dosprodutos para cuidados domésticos.
15. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fór-mula 1 a<formula>formula see original document page 40</formula> em que XeY são independentemente um resíduo selecionado de um grupoconsistindo em -CR1R2R3, em que R11 R21 e R3 são independentemente H,um resíduo de hidrocarboneto, ou um resíduo de hidrocarboneto contendopelo menos um heteroátomo selecionado da lista consistindo em oxigênioformando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloroe bromo; -NR4R51 em que R4 e R5 são independentemente H1 um resíduo dehidrocarboneto; ou R4 e R5 formam juntamente com o átomo de nitrogênioao qual eles estão ligados um anel de 3, 5 ou 6 membros; ou R4 e R5 são umresíduo de hidrocarboneto que contém pelo menos um heteroátomo selecio-nado da lista consistindo em oxigênio formando um grupo hidroxila, carboni-la, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; e -OR6, em que R6 é umresíduo de hidrocarboneto; ou R6 é um resíduo de hidrocarboneto contendopelo menos um heteroátomo selecionado da lista consistindo em oxigênioformando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloroe bromo;A é -COOR7, em que R7 é um resíduo de hidrocarboneto; ou R7é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos um heteroátomo sele-cionado do grupo consistindo em oxigênio formando um grupo hidroxila, car-bonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; ouA é -C(O)R8, em que R8 é um resíduo de hidrocarboneto; ou R8é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos um heteroátomo sele-cionado do grupo consistindo em oxigênio formando um grupo hidroxila, car-bonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo;B é -NR16R17, em que R16 e R17 são independentemente H1 ouum resíduo de hidrocarboneto; ou R16 e R17 são independentemente um re-síduo de hidrocarboneto que contém pelo menos um heteroátomo selecio-nado do grupo consistindo em oxigênio formando um grupo hidroxila, carbo-nila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; ouB é -OR15, em que R15 é H, ou um resíduo de hidrocarboneto; ouR15 é um resíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos umheteroátomo selecionado do grupo consistindo em oxigênio formando umgrupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo;e a linha pontilhada juntamente com a ligação carbono-carbonorepresenta uma ligação simples; com a condição de quese X=Y for etóxi, B não é metóxi; ese X for etóxi e Y for metila, B não é metóxi ou etóxi.
16. Composto de acordo com a reivindicação 15, caracterizadopelo fato de que A é -COOC2H5.
17. Composto de acordo com a reivindicação 15 ou 16, caracte-rizado pelo fato de que B é hidroxila, ou -O-C2H5.
18. Composto de acordo com a reivindicação 15, caracterizadopelo fato de que é selecionado de um grupo consistindo em:éster etílico do ácido 3-acetil-2-hidróxi-4-oxo-pentanóico;éster dietílico do ácido 2-acetil-3-hidróxi-succínico;éster dietílico do ácido 2-benzoil-3-hidróxi-succínico;éster 1-(2-metóxi-etila) do éster 4 - etílico do ácido 2-acetil-3-hidróxi-succínico;éster etílico do ácido 3-benzoil-2-etóxi-4-oxo-pentanóico;éster dietílico do ácido 2-butiril-3-etóxi-succínico; eéster dietílico do ácido 2-benzoil-3-etóxi-succínico.
19. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fór-mula 1b<formula>formula see original document page 41</formula>em que XeY são independentemente um resíduo selecionado de um grupoconsistindo em - CR1R2R3, em que R1, R2 e R3 são independentemente H,um resíduo de hidrocarboneto, ou um resíduo de hidrocarboneto contendopelo menos um heteroátomo selecionado de uma lista consistindo em oxigê-nio formando um grupo hidroxila, carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício,cloro e bromo;-NR4R5, em que R4 e R5 são independentemente H, um resíduode hidrocarboneto; ou R4 e R5 formam juntamente com o átomo de nitrogê-nio ao qual eles estão ligados uma anel de 3, 5 ou 6 membros; ou R4 e R5são um resíduo de hidrocarboneto que contém pelo menos um heteroátomoselecionado da lista consistindo em oxigênio formando um grupo hidroxila,carbonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo; e-OR6, em que R6 é um resíduo de hidrocarboneto; ou R6 é umresíduo de hidrocarboneto contendo pelo menos um heteroátomo seleciona-do de uma lista consistindo em oxigênio formando um grupo hidroxila, car-bonila, éter ou éster, nitrogênio, silício, cloro e bromo;A é selecionado de um grupo consistindo em n-heptila,-COOC2H5 e -Ch2-CH(CH)3-(CH2)2-CH=CH(CH3)2;B é hidrogênio; e a linha pontilhada juntamente com a ligaçãocarbono-carbono representa uma ligação dupla; com a condição de quese X=Y for metila ou metóxi, A não seja -COOC2H5;se X=Y for metila, metóxi ou etóxi, A não seja n-heptila;se X for metila e Y for etóxi, A não é n-heptila.
20. Composto de acordo com a reivindicação 19, caracterizadopelo fato de que é selecionado do grupo consistindo em:éster etílico do ácido 2 - benzoil-dec - 2 - enóico;éster etílico do ácido 2 -acetil - 5,9 - dimetil - deca - 2,8 - dienóico;éster 2 - (2 -metóxi - etóxi) etílico do ácido 2 - acetil - dec - 2 -enóico;-1 - (4 - terc-butil - fenil) - 3 - (4 - metóxi - fenil) - 2 - octilideno -propano -1,3 - diona;éster dibenzílico do ácido 2 - octilideno - malônico;éster metílico do ácido 2 - carbamoil - dec - 2 - enóico;éster dietílico do ácido 2 - butiril - but - 2 -enodióico;éster 1 - benzílico do éster 4 - etílico do ácido 2 - acetil - but - 2 -enodióico;éster 1 - (2 - metóxi - etílico) do éster 4 - etílico do ácido 2 - ace-til - but - 2 - enodióico;éster etílico do ácido 3 - carbamoil - 4 - oxo - pent - 2 - enóico;éster 1 - metila do éster 4 - etílico do ácido 2 - (2,2 -dimetil - pro-pionil) - but - 2 - enodióico;éster 1 - metila do éster 4 - etílico do ácido 2 - pent - 4-inoil - but-2-enodióico;- 1 - (2 - (trimetil silil) etil) - 2 - acetilmaleato de 4 - etila;etil - 4 - cicloexil - 4 - oxo - 3 -acetil - but - 2 - enoato;- 3 -((trimetilsilil) metilcarbamoil) - 4 - oxo - pent - 2 - enoato de etila;etil - 4 - (4 -metilcicloexil) - 4 - oxo - 3 - acetil - but-2-enoato; e- 1 - (2 - (dimetilamino) etil)-2-acetilmaleato de 4 - etila.
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