BRPI0614155A2 - combinações de substáncias ativas fungicidas, sinérgicas, que contêm uma carboxamida, um azol, um segundo azol ou uma estrobilurina - Google Patents
combinações de substáncias ativas fungicidas, sinérgicas, que contêm uma carboxamida, um azol, um segundo azol ou uma estrobilurina Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0614155A2 BRPI0614155A2 BRPI0614155-2A BRPI0614155A BRPI0614155A2 BR PI0614155 A2 BRPI0614155 A2 BR PI0614155A2 BR PI0614155 A BRPI0614155 A BR PI0614155A BR PI0614155 A2 BRPI0614155 A2 BR PI0614155A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- carboxamide
- methyl
- formula
- phenyl
- pyrazol
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 title claims abstract description 11
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 12
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title abstract description 11
- 125000003917 carbamoyl group Chemical class [H]N([H])C(*)=O 0.000 title abstract 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 17
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- -1 monofluoromethyl Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 27
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 claims description 20
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 20
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 20
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 15
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 claims description 14
- LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N bixafen Chemical compound FC(F)C1=NN(C)C=C1C(=O)NC1=CC=C(F)C=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1,3-dimethyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C GOFJDXZZHFNFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 8
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005785 Fluquinconazole Substances 0.000 claims description 7
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 claims description 7
- IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N fluquinconazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1N1C(=O)C2=CC(F)=CC=C2N=C1N1C=NC=N1 IJJVMEJXYNJXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GMMOMHSLRVQSRX-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]benzamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1I GMMOMHSLRVQSRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OIOYSPTZGQFWPR-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-n-[2-(4-iodophenyl)phenyl]-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(I)C=C1 OIOYSPTZGQFWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005784 Fluoxastrobin Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N fluoxastrobin Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C(=C(OC=3C(=CC=CC=3)Cl)N=CN=2)F)C=1C(=N/OC)\C1=NOCCO1 UFEODZBUAFNAEU-NLRVBDNBSA-N 0.000 claims description 5
- NOTMCFVPRDIUAV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-bromophenyl)phenyl]-4-(difluoromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Br)C=C1 NOTMCFVPRDIUAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- AYVPXJFRSYHRJX-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chloro-3-fluorophenyl)phenyl]-4-(difluoromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(F)=C1 AYVPXJFRSYHRJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 claims description 4
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZDTKAPXIYOUTLH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-N-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)-3H-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(CC(C)C)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C1(C=NN(C1)C)C(F)(F)F ZDTKAPXIYOUTLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 claims description 4
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 claims description 4
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- FLZOYGGRUBRZKQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)phenyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C FLZOYGGRUBRZKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FZNKJQNEJGXCJH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound CN1C=C(C(O)=O)C(C(F)(F)F)=N1 FZNKJQNEJGXCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YINRVYFMJRYHQS-YSURURNPSA-N 3-(difluoromethyl)-n-[2-[3-fluoro-4-[(e)-methoxyiminomethyl]phenyl]phenyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C(/C=N/OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F YINRVYFMJRYHQS-YSURURNPSA-N 0.000 claims description 3
- RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)butanenitrile Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C#N)CN1N=CN=C1 RQDJADAKIFFEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OCQFSYGUABRLOC-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-1-methyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C(F)(F)F OCQFSYGUABRLOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005775 Fenbuconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 claims description 3
- BXDZOYLPNAIDOC-UHFFFAOYSA-N N-[5-[(5-tert-butyl-1,3-oxazol-2-yl)methylsulfanyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1-[2-[2-[2-[2-[2-[[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1,3-dioxoisoindol-4-yl]amino]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-2-oxoethyl]piperidine-4-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)c1cnc(CSc2cnc(NC(=O)C3CCN(CC(=O)NCCOCCOCCOCCNc4cccc5C(=O)N(C6CCC(=O)NC6=O)C(=O)c45)CC3)s2)o1 BXDZOYLPNAIDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 claims description 3
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 3
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 claims description 3
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 3
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- JHPLCHZJZZSZGU-KIBLKLHPSA-N n-[2-[3-fluoro-4-[(e)-methoxyiminomethyl]phenyl]phenyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound C1=C(F)C(/C=N/OC)=CC=C1C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)(F)F JHPLCHZJZZSZGU-KIBLKLHPSA-N 0.000 claims description 3
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims description 3
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 claims description 2
- RLOWEOUQZWVGBV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C RLOWEOUQZWVGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006426 1-chlorocyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1(Cl)* 0.000 claims description 2
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-yl)quinazolin-4-one Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1N1C(=O)C2=CC=CC=C2N=C1N1N=CN=C1 OVFHHJZHXHZIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IKOOGXUHKYHAEJ-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F IKOOGXUHKYHAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFPFYODEDAVXNF-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-n-[2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)phenyl]-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)F OFPFYODEDAVXNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WQMVTGCKCKMBSJ-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-2-methyl-n-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 WQMVTGCKCKMBSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VNBSGTZYDLJUTQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,3-dimethyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(Cl)N(C)N=C1C VNBSGTZYDLJUTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XCAKAGIKDKEPNI-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1-methyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(Cl)N(C)N=C1C(F)(F)F XCAKAGIKDKEPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KFLBOWOXKLIDCJ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-n-[2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)phenyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(Cl)N(C)N=C1C(F)(F)F KFLBOWOXKLIDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 claims description 2
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000005762 Dimoxystrobin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 claims description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 claims description 2
- LBWGCYNZIUGHGN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)phenyl]-5-fluoro-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=C(F)N(C)N=C1C(F)(F)F LBWGCYNZIUGHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEQWTZGQCWAMBQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chloro-3-fluorophenyl)phenyl]-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(F)=C1 HEQWTZGQCWAMBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBCYASQOTTWDIV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-4-(difluoromethyl)-2-methyl-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 ZBCYASQOTTWDIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 2
- KCNKJCHARANTIP-SNAWJCMRSA-N allyl-{4-[3-(4-bromo-phenyl)-benzofuran-6-yloxy]-but-2-enyl}-methyl-amine Chemical group C=1OC2=CC(OC/C=C/CN(CC=C)C)=CC=C2C=1C1=CC=C(Br)C=C1 KCNKJCHARANTIP-SNAWJCMRSA-N 0.000 claims 2
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VPWGKZJMAGHQMR-OVVQPSECSA-N (2e)-2-[2-[6-(3-chloro-2-methylphenoxy)-5-fluoropyrimidin-4-yl]oxyphenyl]-2-methoxyimino-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=NC=NC(OC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C)=C1F VPWGKZJMAGHQMR-OVVQPSECSA-N 0.000 claims 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPYUMAFMFRDFEF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NNC(C)=C1C(N)=O BPYUMAFMFRDFEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNXCINUKGNQCEZ-UHFFFAOYSA-N 3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CN1C=C(C(N)=O)C(C(F)F)=N1 XNXCINUKGNQCEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQXNCMCLPUUKJL-UHFFFAOYSA-N CC(CC(C)C)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C1(NN(C(C1=O)F)C)C Chemical compound CC(CC(C)C)C1=C(C=CC=C1)NC(=O)C1(NN(C(C1=O)F)C)C IQXNCMCLPUUKJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 claims 1
- SYGWYBOJXOGMRU-UHFFFAOYSA-N chembl233051 Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(N(CCN(C)C)C4=O)=O)=C5C4=CC=CC5=C3SC2=C1 SYGWYBOJXOGMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N etaconazole Chemical compound O1C(CC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 DWRKFAJEBUWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZFODUAPUZFYJX-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)phenyl]-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C(F)(F)F AZFODUAPUZFYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUSOHFYZOVCQCW-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)phenyl]-2-iodobenzamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1I KUSOHFYZOVCQCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 94
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 36
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 18
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 14
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 241000894007 species Species 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 9
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 9
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 8
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 8
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 8
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 7
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 7
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 6
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 6
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 6
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 6
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 5
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 5
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 5
- 241000228143 Penicillium Species 0.000 description 5
- 241000221662 Sclerotinia Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 5
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 5
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 4
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 4
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 4
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 4
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 4
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 3
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 3
- 241000223221 Fusarium oxysporum Species 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000005392 carboxamide group Chemical group NC(=O)* 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 2
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 2
- 241000222199 Colletotrichum Species 0.000 description 2
- 241001529387 Colletotrichum gloeosporioides Species 0.000 description 2
- 241000782774 Coniothyrium glycines Species 0.000 description 2
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223194 Fusarium culmorum Species 0.000 description 2
- 241000223247 Gloeocercospora Species 0.000 description 2
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000228457 Leptosphaeria maculans Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 241000682645 Phakopsora pachyrhizi Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 2
- 241000918584 Pythium ultimum Species 0.000 description 2
- 241000173767 Ramularia Species 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 241000371621 Stemphylium Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- GZNCWLFUAXRBFQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-n-[2-(4-methylpentan-2-yl)phenyl]-4-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carboxamide Chemical compound CC(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)C=C1C(F)(F)F GZNCWLFUAXRBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1-chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound N1=CNC(=S)N1CC(C1(Cl)CC1)(O)CC1=CC=CC=C1Cl MNHVNIJQQRJYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 2-azaniumylethyl [(2r)-2,3-diacetyloxypropyl] phosphate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](OC(C)=O)COP(O)(=O)OCCN CFWRDBDJAOHXSH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyridine-3-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CC=CN=C1Cl KDJVKWYVUGSJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241001530056 Athelia rolfsii Species 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000309494 Bipolaris glycines Species 0.000 description 1
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 1
- 241001480060 Blumeria Species 0.000 description 1
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233684 Bremia Species 0.000 description 1
- 241000233685 Bremia lactucae Species 0.000 description 1
- 241000498608 Cadophora gregata Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001072697 Calonectria ilicicola Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- 241001658057 Cercospora kikuchii Species 0.000 description 1
- 241000437818 Cercospora vignicola Species 0.000 description 1
- 241000907567 Choanephora Species 0.000 description 1
- 241000602352 Choanephora infundibulifera Species 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- 241000221751 Claviceps purpurea Species 0.000 description 1
- 241000228437 Cochliobolus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001529717 Corticium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000031930 Dactuliophora Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241000125118 Elsinoe fawcettii Species 0.000 description 1
- 241001568757 Elsinoe glycines Species 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 241001337814 Erysiphe glycines Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 241000879295 Fusarium equiseti Species 0.000 description 1
- 241001208371 Fusarium incarnatum Species 0.000 description 1
- 241001149504 Gaeumannomyces Species 0.000 description 1
- 241000461774 Gloeosporium Species 0.000 description 1
- 241001620302 Glomerella <beetle> Species 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 241001481828 Glyptocephalus cynoglossus Species 0.000 description 1
- 241000308375 Graminicola Species 0.000 description 1
- 241000555709 Guignardia Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000221557 Gymnosporangium Species 0.000 description 1
- 241001409809 Gymnosporangium sabinae Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000228456 Leptosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000555723 Leptosphaerulina Species 0.000 description 1
- 241001198950 Leptosphaerulina trifolii Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001495426 Macrophomina phaseolina Species 0.000 description 1
- 241001344133 Magnaporthe Species 0.000 description 1
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668538 Mollisia Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241000865901 Mycoleptodiscus Species 0.000 description 1
- 241000865904 Mycoleptodiscus terrestris Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001226034 Nectria <echinoderm> Species 0.000 description 1
- 241000124176 Neocosmospora Species 0.000 description 1
- 241000556984 Neonectria galligena Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000144610 Oculimacula acuformis Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000201565 Peronospora viciae f. sp. pisi Species 0.000 description 1
- 241000555275 Phaeosphaeria Species 0.000 description 1
- 241000440444 Phakopsora Species 0.000 description 1
- 241000440445 Phakopsora meibomiae Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N Phosphinothricin Natural products CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000519856 Phyllosticta Species 0.000 description 1
- 241000210649 Phyllosticta ampelicida Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589615 Pseudomonas syringae Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000342307 Pseudoperonospora humuli Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 241000812330 Pyrenochaeta Species 0.000 description 1
- 241000220324 Pyrus Species 0.000 description 1
- 241000918585 Pythium aphanidermatum Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- 241001505297 Pythium irregulare Species 0.000 description 1
- 206010037888 Rash pustular Diseases 0.000 description 1
- 241001515786 Rhynchosporium Species 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 244000007853 Sarothamnus scoparius Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241001558929 Sclerotium <basidiomycota> Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 241001597359 Septoria apiicola Species 0.000 description 1
- 241001597349 Septoria glycines Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- 241000011575 Spilocaea Species 0.000 description 1
- 241001250070 Sporisorium reilianum Species 0.000 description 1
- 241000228446 Taphrina Species 0.000 description 1
- 241000228448 Taphrina deformans Species 0.000 description 1
- 241000865903 Thielaviopsis Species 0.000 description 1
- 241000561282 Thielaviopsis basicola Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000959260 Typhula Species 0.000 description 1
- 241000333201 Typhula incarnata Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 241000157667 Urocystis occulta Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 241000589636 Xanthomonas campestris Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPAMAAOTLJSEAR-UHFFFAOYSA-N [N].O=C=O Chemical compound [N].O=C=O KPAMAAOTLJSEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012364 cultivation method Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 235000003869 genetically modified organism Nutrition 0.000 description 1
- IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N glufosinate-P Chemical compound CP(O)(=O)CC[C@H](N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical class [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 230000001483 mobilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- USOYHKJIXXCBHH-UHFFFAOYSA-N n-[2-(3,4-dichlorophenyl)phenyl]-5-fluoro-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=NN(C)C(F)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 USOYHKJIXXCBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDORXAFPTBEINT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4,4-dimethylpentan-2-yl)phenyl]-1,3-dimethylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)C1=CC=CC=C1NC(=O)C1=CN(C)N=C1C PDORXAFPTBEINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 235000021017 pears Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 208000029561 pustule Diseases 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000003206 sterilizing agent Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 1
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 1
- 108700012359 toxins Proteins 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
Abstract
COMBINAçõES DE SUBSTáNCIAS ATIVAS FUGICIDAS, SINéRGICAS, QUE CONTêM UMA CARBOXAMIDA, UM AZOL,UM SEGUNDO AZOL OU UMA ESTROBILURINA. A presnete invenção refere-se a novas combinações de subs- tâncias ativas, que contém uma carboxamida conhecida, um azol conhecido e, adicionalmente, um segundo azol conhecido ou, alternativamente, uma estrobilurina conhecida, e são muito apropriadas para controle de fungosfitopatogênicos indesejáveis.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMBINA-ÇÕES DE SUBSTÂNCIAS ATIVAS FUNGICIDAS, SINÉRGICAS, QUECONTÊM UMA CARBOXAMIDA, UM AZOL, UM SEGUNDO AZOL OUUMA ESTROBILURINA".
A presente invenção refere-se a novas combinações de subs-tâncias ativas, que contêm uma carboxamida conhecida, um azol conhecidoe, adicionalmente, um segundo azol conhecido ou, alternativamente, umaestrobilurina conhecida e são muito bem apropriadas para o controle de fun-gos fitopatogênicos indesejáveis.
Já é conhecido que determinadas carboxamidas, tais como, porexemplo, N-[2-(1,3-dimetilbutil)-fenil]-5-flúor-1,3-dimetiM H-pirazol-4-carboxamida e N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, determinados azóis, tais como, por exemplo, 1-(4-clorofenil)-4,4-dimetil-3-(1 H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)pentan-3-ol (tebucona-zol) e 2-[2-(1-clorociclopropil)-3-(2-clorofenil)-2-hdiroxipropil]-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona (protioconazol), bem como determinadas estrobilurinas,tais como, por exemplo, a-(metoxiimino)-2-[[[[1-[3-(trifluormetil) fe-nil]etiliden]amino]óxi]metil]-benzenoacetato de metila (trifloxistrobina) e (1E)-[2[[[6-(2-clorofenóxi)-5-flúor-4-pirimidinil]óxi]fenil](5,6-diidro-1,4,2-dioxazin-3-il)-metanona-0-metiloxima (fluoxastrobina) possuem propriedades fungicidas(compare DE-A 196 02 095, EP-A 0 281 842, EP-A 0 040 345, EP-A 0 460575, WO 96/16048, WO 03/010149 e WO 03/070705).
Além disso, é conhecido que misturas de carboxamidas e azóisou estrobilurinas ou de azóis e estrobilurinas ou misturas de uma estrobiluri-na com dois azóis podem ser usadas para controle de fungos na defesa dasplantas (compare WO 20 05/011379, WO 2005/034628, WO 2005/041653,EP-A-O 944 318, EP-A-O 975 219).
Tanto a eficácia dos componentes individuais como também aeficácia das misturas conhecidas de, em cada caso, duas ou três substân-cias ativas é boa, mas em alguns casos deixa a desejar.
Foram agora encontradas novas combinações de substânciasativas com propriedades fungicidas muito boas, que contêm(A) uma carboxamida da fórmula geral (I)
<formula>formula see original document page 3</formula>
na qual
A representa um dos seguintes radicais A1 a A8:
<formula>formula see original document page 3</formula>
R1 representa metila, etila, n- ou isopropila,
R2 representa iodo, metila, difluormetila ou trifluormetila,
R3 representa hidrogênio, flúor, cloro ou metila,
R4 representa cloro, bromo, iodo, metila, difluormetila ou trifluormetila,
R5 representa hidrogênio, cloro, metila, amino ou dimetilamino,
R6 representa metila, difluormetila ou trifluormetila,
R7 representa bromo ou metila,
R8 representa metila ou trifluormetila,
R9 representa cloro ou trifluormetila,
Y representa um dos seguintes radicais Y1 a Y5:
<formula>formula see original document page 3</formula>
R10 representa hidrogênio ou flúor,X representa -CH2- ou O (oxigênio),Z representa um dos seguintes radicais Z1,
Z2 ou Z3:<formula>formula see original document page 4</formula>
R11 representa hidrogênio, flúor, cloro, metila, etila, n-, isopropila,monofluormetila, difluormetila, trifluormetila, monoclorometila, diclorometilaou triclorometila,
R12 representa flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, trifluor-metóxi, -CH=N-OCH3 ou -C(CH3)=N-OCH3,
R13 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou trifluor-metila,
m representa um número inteiro de 1 a 4, de preferência, 2,R22 representa hidrogênio ou Ci-4-alquila, de preferência, hidro-gênio ou metila,
R23 e R24 representam flúor, cloro, bromo, difluormetila, trifluor-metila, monoclorometila, diclorometila ou triclorometila, sendo que R23 repre-senta, de preferência, trifluormetila, quando R24 é cloro;e
(B) um azol da fórmula geral (II)
<formula>formula see original document page 4</formula>
na qual
Q representa hidrogênio ou SH,
m representa O ou 1,
R14 representa hidrogênio, flúor, cloro, fenila ou 4-cloro-fenóxi,
R15 representa hidrogênio ou cloro,
A1 representa uma ligação direta, -CH2-, -(CH2)2 ou -O-,A1, além disso, representa *-CH2-CHR18- ou -*-CH=CR18-, sendoque a ligação marcada com * está ligada com o anel de fenila, e
R16 e R18, representam, então, em conjunto, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- ou -CH2-CH2-C(CH3)2-,A2 representa C ou Si (silício),
A1, além disso, representa -N(R18)- e A2, além disso, representa, junto comR16 e R17, o grupo C=N-R6, sendo que R18 e R19 representam, então, o gruposendo que a ligação marcada com * está unida com R181
R16 representa hidrogênio, hidróxi ou ciano,
R17 representa 1-ciclopropiletila, 1-clorociclopropila, CrC4-alquila, CrC6-hidroxialquila, CrC4-alquilcarbonila, C1.C2-haloalc0xi-C1.C2-alquila, trimetilsilil-Ci.C2-alquila, monofluorfenila ou fenila,
R16 e R17 representam, além disso, em conjunto, -O-CH2-CH(R19)-O-, -O-CH2-CH(R19)-CH2- ou -0-CH-(2-clorofenila)-,R19 representa hidrogênio, CrC4-alquila ou bromo;
e
(C1) um segundo azol da fórmula (II) (tal como descrito acima)ou
(C2) uma estrobilurina da fórmula (III)
<formula>formula see original document page 5</formula>
na qual
A3 representa um dos grupos
<formula>formula see original document page 5</formula>
A4 representa NH ou O,
A5 representa N ou CH,
L representa um dos grupos
<formula>formula see original document page 5</formula>
sendo que a ligação que está marcada com um asterisco (*) está ligada aoanel de fenila,
R20 representa fenila, fenóxi ou piridinila, em cada caso, opcio-nalmente mono- ou dissubstituído por cloro, ciano, metila ou trifluormetila, ourepresenta 1-(4-clorofenil)-pirazol-3-ila ou representa 1,2-propandion-bis(0-metiloxim)-1-ila,
R21 representa hidrogênio ou flúor.
Surpreendentemente, o efeito fungicida das combinações desubstâncias ativas de acordo com a invenção é substancialmente mais altodo que a soma dos efeitos das substâncias ativas individuais ou o efeito dasmisturas conhecidas de dois componentes. Existe, portanto, um efeito sinér-gico real, não previsível, e não apenas uma complementação do efeito.
A fórmula (I) compreende os seguintes componentes de misturapreferidos do grupo das carboxamidas:
(1-1) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida(conhecida de JP-A-10-251240) da fórmula
(I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 03/010149) da fórmula
(I-3) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de JP-A-10-251240) da fórmula
(I-4) 3-(difluormetil)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida<formula>formula see original document page 7</formula>
(I-5) 3-(trifluormeti!)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de W0-2004/067515) da fórmula
<formula>formula see original document page 7</formula>
(1-6) 3-(trifluormetil)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de JP-A 10-251240) da fórmula
<formula>formula see original document page 7</formula>
(I-7) 1,3-dimetil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida da fórmula
<formula>formula see original document page 7</formula>
(I-8) 5-flúor-1,3-dimetil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO-03/010149) da fórmula
<formula>formula see original document page 7</formula>
(I-9) 3-(difluormetil)-1 -metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida da fórmula
<formula>formula see original document page 7</formula>(1-10) 3-(trifluormetil)-1 -metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida da fórmula
<formula>formula see original document page 8</formula>
(1-11) 3-(trifluormetil)-5-flúor-1 -metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 2004/067515) da fórmula
<formula>formula see original document page 8</formula>
(1-12) 3-(trifluormetil)-5-cloro-1 -metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida da fórmula
<formula>formula see original document page 8</formula>
(1-13) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodobenzamida (conhecida de WO2004/005242) da fórmula
<formula>formula see original document page 8</formula>
(1-14) 2-iodo-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-benzamida (conhecida deWO 2004/005242) da fórmula
<formula>formula see original document page 8</formula>
(1-15) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluormetil)-benzamida (conhecidade WO 2004/005242) da fórmula(1-16) 2-(trifluormetil)-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-benzamida (conhe-cida de WO 2004/005242) da fórmula
<formula>formula see original document page 9</formula>
(1-17) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)-nicotinamida (conhecida deEP-A 0256503) da fórmula
<formula>formula see original document page 9</formula>
boscalida (conhecida de DE-A 195 31 813) da fórmula
<formula>formula see original document page 9</formula>
(1-19) fumetpir (conhecida de EP-A 0 315 502) da fórmula
<formula>formula see original document page 9</formula>
(I-20) 3-p-tolil-tiofen-2-il)-amida de ácido 1-metil-3-trifluormetil-1 H-pirazol-4-carboxílico-(conhecida de EP-A 0 737 682) da fórmulapentiopirad (conhecido de EP-A 0 737 682) da fórmula
<formula>formula see original document page 10</formula>
(I-22) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-4-(trifluormetil)-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 02/38542) da fórmula
<formula>formula see original document page 10</formula>
(I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 03/070705) da fórmula
<formula>formula see original document page 10</formula>
(I-24) 3-(difluormetil)-N-{3'-flúor-4'-[(E)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 02/08197) da fór-mula
<formula>formula see original document page 10</formula>
(I-25) 3-(trifluormetil)-N-{3'-flúor-4'-[(E)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 02/08197) da fór-mula<formula>formula see original document page 11</formula>
N-(3',4'-dicloro-1,1 -bifenil-2-il)-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida (conhecida de WO 00/14701) da fórmula
<formula>formula see original document page 11</formula>
(I-27) N-(4'-cloro-3'-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-2-metil-4-(trifluormetil)-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066609) da fórmula
<formula>formula see original document page 11</formula>
(I-28) N-(4'-cloro-1,1'-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula
<formula>formula see original document page 11</formula>
(I-29) N-(4'-bromo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula(I-30) 4-(difluormetil)-2-metil-N-[4'-(trifluormetil)-1,1 '-bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula
<formula>formula see original document page 12</formula>
(1-31) N-(4'-iodo-1,1'-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula
<formula>formula see original document page 12</formula>
(I-32) N-(4'-cloro-3'-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-2-metil-4-(difluormetil)-1,3-tiazol-5-carboxamida (conhecida de WO 03/066610) da fórmula
<formula>formula see original document page 12</formula>
(conhecida de WO 06/015866)(I-34) (conhecida de WO 04/016088)
<formula>formula see original document page 13</formula>
A fórmula (I) compreende os seguintes componentes de misturaparticularmente preferidos do grupo das carboxamidas:
(I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-t H-pirazol-4-carboxamida
(I-5) 3-(trifluormetil)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida
(I-8) 5-flúor-1,3-dimetil-N-[2-(1 ,S^-trimetilbutiOfenilH H-pirazol-4-carboxamida
(1-13) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodobenzamida
(1-15) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluormetil)benzamida
(1-18) boscalida
(1-19) furametpir
(1-21) pentiopirad
(I-22) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-4-(trifluormetil)-1 H-pirrol-3-carboxamida
(I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida
(I-24) 3-(difluormetil)-N-{3'-flúor-4'-[(E)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida
(I-25) 3-(trifluormetil)-N-{3'-flúor-4'-[(E)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida
(I-26) N-(3',4'-dicloro-1,1 -bifenil-2-il)-5-flúor-1,3-dimetiM H-pirazol-4-carboxamida
(1-29) N-(4'-bromo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida
(1-31) N-(4'-iodo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida
(I-32) N-(4'-cloro-3'-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-2-metil-4-(difluormetil)-1,3-tiazol-5-carboxamida
A fórmula (I) compreende os seguintes componentes de misturaespecialmente preferidos do grupo das carboxamidas:(I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-l H-pirazol-4-carboxamida
(1-8) 5-flúor-1,3-dimetil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida
(1-13) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodobenzamida
(1-15) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluormetil)-benzamida (1-18) bos-calida
(1-21) pentiopirad
(I-22) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-4-(trifluormetil)-1 H-pirazol-4-carboxamida
(I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida
(I-29) N-(4'-bromo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida
(1-31) N-(4'-iodo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida
(I-32) N-(4'-cloro-3'-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-2-metil-4-(difluormetil)-1,3-tiazol-5-carboxamida
A fórmula (II) compreende os seguintes componentes de misturapreferidos do grupo dos azóis:
(11-1) azaconazol (conhecido de DE-A 25 51 560) da fórmula
(II-2) etaconazol (conhecido de DE-A 25 51 560) da fórmula<formula>formula see original document page 15</formula>
propiconazol (conhecido de DE-A 25 51 560) da fórmula
<formula>formula see original document page 15</formula>
difenoconazol (conhecido de EP-A 0 112 284) da fórmula
<formula>formula see original document page 15</formula>
bromuconazol (conhecido de EP-A 0 258 161) da fórmula
<formula>formula see original document page 15</formula>
ciproconazol (conhecido de DE-A 34 06 993) da fórmula
<formula>formula see original document page 15</formula>
hexaconazol (conhecido de DE-A 30 42 303) da fórmula
<formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula>
penconazol (conhecido de DE-A 27 35 872) da fórmula
<formula>formula see original document page 16</formula>
miclobutanil (conhecido de EP-A O 145 294) da fórmula
<formula>formula see original document page 16</formula>
tetraconazol (conhecido de EP-A O 234 242) da fórmula
<formula>formula see original document page 16</formula>
flutriafol(conhecido de EP-A O 015 756) da fórmula
<formula>formula see original document page 16</formula>
epoxiconazol (conhecido de EP-A O 196 038) da fórmula
<formula>formula see original document page 16</formula>
(11-13) flusilazol (conhecido de EP-A O 068 813) da fórmula
<formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula>
simeconazol (conhecido de EP-A O 537 957) da fórmula
<formula>formula see original document page 17</formula>
protioconazol (conhecido de WO 96/16048) da fórmula
<formula>formula see original document page 17</formula>
fenbuconazol (conhecido de DE-A 37 21 786) da fórmula
<formula>formula see original document page 17</formula>
tebuconazol (conhecido de EP-A O 040 345) da fórmula
<formula>formula see original document page 17</formula>
(11-18) ipconazol (conhecido de EP-A O 329 397) da fórmula
<formula>formula see original document page 17</formula>
metconazol (conhecido de EP-A O 329 397) da fórmula<formula>formula see original document page 18</formula>
triticonazol (conhecido de EP-A 0 378 953) da fórmula
<formula>formula see original document page 18</formula>
bitertanol (conhecido de DE-A 23 24 010) da fórmula
<formula>formula see original document page 18</formula>
triadimenol (conhecido de DE-A 23 24 010) da fórmula
<formula>formula see original document page 18</formula>
fluquinconazol (conhecido de EP-A 0 183 458) da fórmula
<formula>formula see original document page 18</formula>
quinconazol (conhecido de EP-A 0 183 458) da fórmula
A fórmula (II) compreende os seguintes componentes de misturaparticularmente preferidos do grupo dos azóis:(I -3) propiconazol (I -4) difenoconazol (I -6) ciproconazol (I -7) hexaconazol (I -8) penconazol (I -9) miclobutanil (I -10) tetraconazol (I -11) flutriafol (I -12) epoxiconazol (I -13) flusilazol (I -15) protioconazol d -16) fenbuconazol d -17) tebuconazol (I -19) metconazol (I -21) bitertanol (I -22) triadimenol (I -23) triadimefon (I -24) fluquinconazol
A fórmula (II) compreende os seguintes componentes de misturaespecialmente preferidos do grupo dos azóis:
(11-11) flutriafol(11-15) protioconazol(11-17) tebuconazol(11-21) bitertanol(II-22) triadimenol(II-24) f Iuquinconazol
A fórmula (II) compreende os seguintes componentes de misturadestacadamente preferidos do grupo dos azóis:
(11-11) flutriafol(11-15) protioconazol(11-17) tebuconazol(II-24) f IuquinconazolA fórmula (III) compreende os seguintes componentes de mistu-ra preferidos do grupo das estrobilurinas:
<formula>formula see original document page 20</formula>
azoxistrobina (conhecida de EP-A 0 382 375 da fórmula
<formula>formula see original document page 20</formula>
fluoxastrobina (conhecida de DE-A 196 02 905), da fórmula
<formula>formula see original document page 20</formula>
(III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-flúor-4-pirimidinil]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida (conhecida de DE-A 196 46 407, EP-B 0712 396) da fórmula
<formula>formula see original document page 20</formula>
trifloxistrobina (conhecida de EP-A 0 460 575) da fórmula
(IH-5) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluormetil)fenil]etiliden}amino)óxi]metil}fenil)etanamida (conhecida de EP-A0 569 384) da fórmula
<formula>formula see original document page 20</formula>
I-6) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluormetil)-fenil]etóxi}imino)metil]fenil}etanamida (conhecida de EP-A 0 596 254) dafórmula
<formula>formula see original document page 21</formula>
-7) Orisastrobina (conhecida de DE-A 195 39 324) da fórmula
<formula>formula see original document page 21</formula>
(III-8) 5-metóxi-2-metil-4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormetil)fenil]etilidene}amino)óxi]metil}fenil)-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona (conhecida de WO 98/23155)da fórmula
<formula>formula see original document page 21</formula>
cresoxim-metílico (conhecido de EP-A-O 253 213) da fórmula
<formula>formula see original document page 21</formula>
(111-10) dimoxistrobina (conhecida de EP-A O 398 692) da fórmula
<formula>formula see original document page 21</formula>
•11) picoxistrobina (conhecida de EP-A 0278 595) da fórmula<formula>formula see original document page 22</formula>
(111-12) piraclostrobina (conhecida de DE-A 44 23 612)
<formula>formula see original document page 22</formula>
(111-13) metominostrobina (conhecida de EP-A 0 398 692) da fórmula
<formula>formula see original document page 22</formula>
A fórmula (III) compreende os seguintes componentes de mistura particularmente preferidos do grupo das estrobilurinas:
(111-1) azoxistrobina
(III-5) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormetil)fenil]etiliden}amino)óxi]metil}fenil)etanamida
(III-6) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1 -[3-(trifluormetil)-fenil]etóxi}imino)metil]fenil}etanamida
(III-8) 5-metóxi-2-metil-4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormetil)fenil]etilidene}amino)óxi]metil}fenil)-2,4-diidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona
(III-9) cresoxim-metílico
(111-11) picoxistrobina
(111-12) piraclostrobina
A fórmula (III) compreende os seguintes componentes de mistu
(III-2) fluoxastrobina
(III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-flúor-4-pirimidinil]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida
(III-4) trifloxistrobinara especialmente preferidos do grupo das estrobilurinas:
(111-1) azoxistrobina
(III-2) fluoxastrobina
(III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-flúor-4-pirimidinil]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida
(III-4) trifloxistrobina
(111-12) piraclostrobina
A seguir, são citadas combinações de substâncias ativas desta-cadas, que contêm, em cada caso, uma substância ativa dos grupos (A), (B)e (C1) ou (C2) citados acima.
Essas combinações de substâncias ativas destacadas contêm,em cada caso, uma substância ativa do grupo (A), que é escolhido dos se-guintes compostos:
(I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida,
(I-8) 5-flúor-1,3-dimetil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida
(1-13) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-iodobenzamida
(1-15) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluormetil)-benzamida
(1-18) boscalida
(1-21) pentiopirad
(I-22) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-4-(trifluormetil)-1 H-pirazol-4-carboxamida
(I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida
(I-29) N-(4'-bromo-1,1'-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida
(1-31) N-(4'-iodo-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida
(I-32) N-(4'-cloro-3'-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-2-metil-4-(difluormetil)-1,3-tiazol-5-carboxamida,
bem como duas outras substâncias ativas dos grupos (B) e (C1) ou (C2), talcomo combinadas na tabela 1:
Tabela 1
<table>table see original document page 24</column></row><table>continuação
<table>table see original document page 25</column></row><table>Dessas combinações de substâncias ativas são ainda mais umavez particularmente destacadas as seguintes combinações, apresentadas natabela 2.
Tabela 2
<table>table see original document page 26</column></row><table>continuação
<table>table see original document page 27</column></row><table>continuação
<table>table see original document page 28</column></row><table>continuação
<table>table see original document page 29</column></row><table>
As combinações de substâncias ativas de acordo com a inven-ção contêm, além da substância ativa (A) da fórmula (I), uma substância ati-va (B) da fórmula (II) e uma substância ativa (C1) da fórmula (II) ou umasubstância ativa (C2) da fórmula (III). Além disso, elas podem conter outroscomponentes de mistura de efeito fungicida.
Quando as substâncias ativas estão presentes nas combinaçõesde substâncias ativas de acordo com a invenção em determinadas relaçõesde peso, o efeito sinérgico apresenta-se de modo particularmente nítido.Mas, as relações de peso das substâncias ativas nas combinações de subs-tâncias ativas podem ser variadas em um âmbito relativamente grande. Emgeral, para uma parte em peso de substância ativa (A) da fórmula (I) sãousadas 0,05 a 20 partes em peso, de preferência, 0,1 a 10 partes em pesode substância ativa (B) da fórmula (II) e 0,02 a 50 partes em peso, de prefe-rência, 0,05 a 20 partes em peso, de modo particularmente preferido, 0,1 a10 partes em peso de substância ativa (C) da fórmula( III). A relação de mis-tura, de preferência, deve ser escolhida de modo que seja obtida uma mistu-ra sinérgica.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a inven-ção possuem propriedades fungicidas muito boas e podem ser usadas paracontrole de fungos fitopatogênicos, tais como Plasmodiophoromycetes, O-omycetes, Chytridiomycetes, Zigomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes,Deuteromycetes etc.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a inven-ção são particularmente bem apropriadas para controle de Mycosphaerellagraminicola (=Septoria tritici), Puccinia recôndita, Erysiphe graminis e Pha-kopsora pachyrhizi.Exemplificadamente, mas não restritivamente, são citados al-guns causadores de doenças fúngicas, que se incluem nos preâmbulos e-numerados acima:
Doenças causadas por agentes patogênicos de míldio, tal como,por exemplo,
Espécies de Blumeria tais como, por exemplo, Blumeria grami-nis;
Espécies de Podosphaera, tais como, por exemplo, Podosphae-ra leucotricha;
Espécies de Sphaerotheca, tais como, por exemplo, Sphaero-theca fuliginea;
Espécies de Uncinula, tais como, por exemplo, Uncinula neca-tor;
Doenças causadas por agentes patogênicos de doenças de fer-rugem, tais como, por exemplo,
Espécies de Gymnosporangium, tais como, por exemplo, Gym-nosporangium sabinae
Espécies de Hemileia, tais como, por exemplo, Hemileia vasta-trix;
Espécies de Phakopsora, tais como, por exemplo, Phakopsorapachirhizi e Phakopsora meibomiae;
Espécies de Puccinia, tais como, por exemplo, Puccinia recôndi-ta;
Espécies de Uromices, tais como, por exemplo, Uromices ap-pendiculatus;
Doenças causadas por agentes patogênicos do grupo dos O-omycetes, tais como, por exemplo,
Espécies de Bremia, tais como, por exemplo, Bremia lactucae;Espécies de Peronospora, tais como, por exemplo, Peronosporapisi ou P. brassicae;
Espécies de Phytophthora, tais como, por exemplo, Phytophtho-ra infestans;Espécies de Plasmopara, tais como, por exemplo, Plasmoparaviticola;
Espécies de Pseudoperonospora, tais como, por exemplo,Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Espécies de Pythium, tais como, por exemplo, Pythium ultimum;
Doenças de manchas das folhas e dessecamento das folhas,causadas, por exemplo, por
Espécies de Alternaria, tais como, por exemplo, Alternaria solani;
Espécies de Cercospora, tais como, por exemplo, Cercosporabeticola;
Espécies de Cladiosporium, tais como, por exemplo, Cladiospo-rium cucumerinum;
Espécies de Cochliobolus, tais como, por exemplo, Cochliobolussativus (forma de conídio: Drechslera, Sin: Helminthosporium);
Espécies dè Colletotrichum, tais como, por exemplo, Colletotri-chum lindemuthanium;
Espécies de Cycloconium, tais como, por exemplo, Cycloconiumolaginum;
Espécies de Diaporthe, tais como, por exemplo, Diaporthe citri;
Espécies de Elsinoe, tais como, por exemplo, Elsinoe fawcettii;Espécies de Gloeosporium, tais como, por exemplo, Gloeospori-um laeticolor;
Espécies de Glomerella, tais como, por exemplo, Glomerellacingulata;
Espécies de Guignardia, tais como, por exemplo, Guignardiabidwelli;
Espécies de Leptosphaeria, tais como, por exemplo, Leptospha-eria maculans;
Espécies de Magnaporthe, tais como, por exemplo, Magnapor-the grisea;
Espécies de Mycosphaerella, tais como, por exemplo, Mycos-phaerelle graminicola;
Especies Phaeosphaeria, tais como, por exemplo, Phaeosphae-ria nodorum;
Espécies de Pyrenophora, tais como, por exemplo, Pyrenophorateres;
Espécies de Ramularia, tais como, por exemplo, Ramularia col-lo-cygni;
Espécies de Rhynchosporium, tais como, por exemplo, Rhyn-chosporium secalis;
Espécies de Septoria, tais como, por exemplo, Septoria apii;
Espécies de Typhula, tais como, por exemplo, Typhula incarnata;
Espécies de Venturia, tais como, por exemplo, Venturia inaequalis;
Doenças de raízes e hastes, causadas, por exemplo, por
Espécies de Corticium species, tais como, por exemplo, Cortici-um graminearum;
Espécies de Fusarium, tais como, por exemplo, Fusarium oxys-porum;
Espécies de Gaeumannomyces, tais como, por exemplo, Ga-eumannomyces graminis;
Espécies de Rhizoctonia, tais como, por exemplo, Rhizoctoniasolani;
Espécies de Tapesia, tais como, por exemplo, Tapesia acufor-mis;
Espécies de Tielaviopsis, tais como, por exemplo, Tielaviopsisbasicola;
Doenças de espigas e panículas (inclusive espigas de milho),causadas, por exemplo, por
Espécies de Alternaria, tais como, por exemplo, Alternaria spp.;
Espécies de Aspergillus, tais como, por exemplo, Aspergillus flavus;Espécies de Cladosporium, tais como, por exemplo, Cladospori um spp.;
Espécies de Claviceps1 tais como, por exemplo, Claviceps purpurea;
Espécies de Fusarium, tais como, por exemplo, Fusarium culmorum ;
Espécies de Gibberella, tais como, por exemplo, Gibberella zea- e;
Espécies de Monographella, tais como, por exemplo, Monogra-
Doenças causadas por fungos de ferrugem, tais como, por e-xemplo,
Espécies de Sphacelotheca1 tais como, por exemplo, Sphacelo-theca reiliana;
Espécies de Tilletia1 tais como, por exemplo, Tilletia caries;
Espécies de Urocystis1 tais como, por exemplo, Urocystis occulta;
Espécies de Ustilago, tais como, por exemplo, Ustilago nuda;Apodrecimento de frutas, causado, por exemplo, por
Espécies de Aspergillus, tais como, por exemplo, Aspergillus flavus;
Espécies de Botrytis, tais como, por exemplo, Botrytis cinerea;
Espécies de Penicillium, tais como, por exemplo, Penicillium ex-pansum;
Espécies de Sclerotinia, tais como, por exemplo, Sclerotinia s-clerotiorum;
Espécies de Verticilium, tais como, por exemplo, Verticilium al-boatrum;
Doenças de apoderecimento e dessecamento originadas desementes e do solo, e também doenças de plantas novas, causadas, porexemplo, por
Espécies de Fusarium, tais como, por exemplo, Fusarium culmo-rum;
Espécies de Phytophthora, tais como, por exemplo, Phytopfthoracactorum;
Espécies de Pythium, tais como, por exemplo, Pythium ultimum;
Espécies de Rhizoctonia, tais como, por exemplo, Rhizoctoniasolani;
Espécies de Sclerotium, tais como, por exemplo, Sclerotium rolf-sii;
Doenças cancerosas, vesículas e vassoura-de-bruxa, causadas,por exemplo, por
Espécies de Nectria, tais como, por exemplo, Nectria galligena;
Doenças de dessecamento, causadas, por exemplo, por
Espécies de Monilinia, tais como, por exemplo, Monilinia laxa;
Deformações de folhas, flores e frutas, causadas, por exemplo, por
Espécies de Taphrina, tais como, por exemplo, Taphrina deformans;
Doenças degenerativas de plantas lenhosas, provocadas, porexemplo, por
Espécies de Esca, tais como, por exemplo, Phaemoniellaclamydospora;
Doenças de flores e sementes, causadas, por exemplo, por
Espécies de Botrytis, tais como, por exemplo, Botrytis cinerea;
Doenças de tubérculos de plantas, causadas, por exemplo, porEspécies de Rhizoctonia, tais como, por exemplo, Rhizoctoniasolani;
Doenças causadas por agentes patogênicos bacterianos, taiscomo, por exemplo,
Espécies de Xanthomonas, tais como, por exemplo, Xanthomo-nas campestris pv. orizae;
Espécies de Pseudomonas, tais como, por exemplo, Pseudo-monas siringae pv. lacrimans;Espécies de Erwinia1 tais como, por exemplo, Erwinia amylovora.
De preferência, podem ser controladas as seguintes doenças de soja:
doenças fúngicas em folhas, hastes, vagens e sementes, causadas, por e-xemplo, por manchas de folhas de Alternaria (Alternaria spec. atrans tenuis-sima), antracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum),manchas pardas (Septoria glycines), manchas e pragas de folhas de Cer-cospora (Cercospora kikuchii), praga de folhas de Choanephora (Choane-phora infundibulifera trispora (Sin.)), mancha de folhas de Dactuliophora(Dactuliophora glycines), míldeo (Peronosphora manshurica), praga de Dre-chslera (Drechslera glycini), mancha de folhas de Frogeie (Cercospora soji-na), mancha de folhas de Leptosphaerulina (Leptosphaerulina trifolii), man-cha de folhas de Phyllostica (Phyllosticta sojaecola), míldeo (Microsphaeradiffusa), mancha de folhas de Pyrenochaeta (Pyrenochaeta glycines), pragaaérea, de folhagem e tecido de Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), ferrugem(Phakopsora pachyrhizi), sarna (Sphaceloma glycines), praga de folhas deStemphylium Ieaf blight (Stemphylium botriosum), mancha de alvo (Corynes-pora cassiicola).
Doenças fúngicas em raízes e na base das hastes, causadas,por exemplo, por apodrecimento de raízes pretas (Calonectria crotalariae),apodrecimento de carvão (Macrophomina phaseolina), praga ou desseca-mento, apodrecimento de raízes, e apodrecimento de vagem e colar de Fu-sarium (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum,Fusarium equiseti), apodrecimento de raízes de Mycoleptodiscus (Mycolep-todiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), praga devagem e haste (Diaporthe phaseolorum), cancro de haste (Diaporthe phase-olorum var. caulivora), apodredimento de Phytophthora (Phytophthora me-gasperma), apodrecimento de haste marrom (Phialophora gregata), apodre-cimento de Pythium (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythiumdebaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), apodrecimento de raiz,apodrecimento de haste, apoderecimento de Rhizoctonia (Rhizoctonia sola-ni), apodrecimento de haste de Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), pragade Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), apodrecimento de raiz deThielaviopsis (Thielaviopsis basicola).
As combinações de substâncias ativas de acordo com a inven-ção também apresentam um forte efeito fortalecedor em plantas. Por essemotivo, elas são apropriadas para mobilização das forças de defesa daspróprias plantas contra infestação por microorganismos indesejáveis.
Por substâncias fortalecedoras de plantas (indutoras de resis-tência) devem ser entendidos no presente contexto aquelas substâncias queestão em condições de estimular o sistema de defesa de plantas de tal modoque as plantas tratadas, a uma subseqüente inoculação com microorganis-mos indesejáveis, desenvolvem uma ampla resistência contra esses micro-organismos.
Por microorganismos indesejáveis são entendidos no presentecaso fungos fitopatogênicos, bactérias e vírus. As substâncias de acordocom a invenção podem, portanto, ser usadas para proteger plantas, dentrode um determinado período depois do tratamento, contra a infestação pelosagentes patogênicos citados. O período dentro do qual essa proteção é pro-duzida, estende-se, em geral, de 1 a 10 dias, de preferência, 1 a 7 dias, de-pois do tratamento das plantas com as substâncias ativas.
A boa compatibilidade com as plantas das combinações desubstâncias ativas, nas concentrações necessárias para controlar doençasde plantas, permite um tratamento de plantas inteiras (partes de plantas aé-reas e raízes), de material de propagação e sementes, e do solo. As combi-nações de compostos ativos de acordo com a invenção podem ser usadaspara aplicação foliar ou também como agentes desinfetantes.
A boa compatibilidade com as plantas das substâncias ativasutilizáveis, nas concentrações necessárias para controlar doenças de plan-tas, permite um tratamento de sementes. Conseqüentemente, os compostosativos de acordo com a invenção podem ser usados como agentes desinfe-tantes de sementes.
Uma grande parte dos danos em plantas de cultura, causadospor fungos fitopatogênicos, já ocorre por infestação das sementes durante oarmazenamento e após a introdução das sementes no solo, bem como du-rante e imediatamente depois da germinação das plantas. Essa fase é parti-cularmente crítica, uma vez que as raízes e brotos da planta em crescimentosão particularmente sensíveis e mesmo um dano pequeno pode levar à mor-te de toda a planta. Por esse motivo, existe um interesse particularmentegrande em proteger as sementes e as plantas em germinação pelo uso deagentes apropriados.
O controle de fungos fitopatogênicos, que danificam as plantasapós a emergência, se dá, em primeira linha, pelo tratamento do solo e daspartes de plantas aéreas com agentes de proteção de plantas de cultura.Devido às preocupações com relação a um possível impacto de agentes deproteção de plantas de cultura sobre o meio ambiente e sobre a saúde dohomem e dos animais, são realizados esforços para reduzir a quantidade decompostos ativos aplicada.
O controle de fungos fitopatogênicos, que danificam plantas de-pois da emergência, dá-se, em primeira linha, por tratamento do solo e daspartes de plantas aéreas com defensivos. Devido às dúvidas em relação auma possível influência dos defensivos sobre o meio ambiente a a saúde dehomens e animais, existem esforços para reduzir a quantidade das substân-cias ativas aplicadas.
O controle de fungos fitopatogênicos pelo tratamento das se-mentes de plantas é conhecido há muito tempo e é objeto de constantes a-perfeiçoamentos. Não obstante, o tratamento das sementes acarreta umasérie de problemas que nem sempre podem ser solucionados satisfatoria-mente. Desse modo, é desejável desenvolver métodos para proteger as se-mentes e a planta em germinação, que dispensem a aplicação adicional dedefensivos depois da semeadura ou da emergência das plantas ou pelo me-nos reduzam nitidamente a mesma. Além disso, é desejável otimizar a quan-tidade do composto ativo usada, de modo a oferecer a melhor proteção pos-sível da semente e da planta em germinação contra a infestação por fungosfitopatogênicos, sem, no entanto, danificar a própria planta pelo compostoativo usado. Particularmente, os métodos para tratamento de sementes tam-bém devem levar em consideração as propriedades fungicidas intrínsecasde plantas transgênicas, a fim de obter uma proteção ótima da semente e daplanta em germinação, com uma aplicação mínima de defensivos.
A presente invenção refere-se, portanto, particularmente, tam-bém a um processo para proteção de sementes e plantas em germinaçãocontra a infestação de fungos fitopátogênicos, pelo tratamento das sementescom um agente de acordo com a invenção.
A invenção refere-se também ao uso dos agentes de acordocom a invenção para tratamento de sementes, para proteção das sementese da planta em germinação contra fungos patogênicos.
Além disso, a invenção refere-se a sementes, que para proteçãocontra fungos fitopátogênicos foram tratadas com um agente de acordo coma invenção.
Uma das vantagens da presente invenção é que, devido às pro-priedades sistêmicas especiais dos agentes de acordo com a invenção, otratamento das sementes com esses agentes não só protege as própriassementes, mas também as plantas delas resultantes, depois da emergência,contra fungos fitopátogênicos. Desse modo, o tratamento imediato das plan-tas de cultura no momento da semeadura ou pouco depois, pode ser dis-pensado.
Além disso, também deve ser visto como vantajoso o fato de queas misturas de acordo com a invenção também podem ser usadas, particu-larmente, em sementes transgênicas.
As composições de acordo com a invenção são apropriadas pa-ra proteger sementes de quaisquer variedades de plantas que são usadasna agricultura, na estufa, em florestas ou na horticultura. Particularmente,nesse caso, trata-se de semente de cereais (tal como trigo, cevada, centeio,painço e aveia), milho, algodão, soja, arroz, batatas, girassol, feijão, café,beterrabas (por exemplo, beterraba de açúcar e beterraba de forragem),amendoim, verduras (tais como tomate, pepino, cebola e alface), gramadose plantas ornamentais. Importância especial é dado ao tratamento de se-mentes de cereais (tais como trigo, cevada, centeio e aveia), milho e arroz.
No contexto da presente invenção, o agente de acordo com ainvenção é aplicado sobre as sementes sozinho ou em uma formulação a-propriada. De preferência, a semente é tratada em um estado que é suficien-temente estável para evitar danos durante o tratamento. Em geral, o trata-mento da semente pode dar-se em qualquer momento entre a colheita e asemeadura. Normalmente, são usadas sementes que foram separadas daplanta e liberadas de espigas, cascas, hastes, vagens, lã ou polpa de fruta.Desse modo, por exemplo, podem ser usadas sementes que foram colhidas,limpadas e secadas até um teor de umidade de abaixo de 15% em peso.Alternativamente, também podem ser usadas sementes que, depois da se-cagem, foram tratadas, por exemplo, com água e depois foram novamentesecadas.
Em geral, no tratamento das sementes, precisa ser observadoque a quantidade do agente de acordo com a invenção e/ou de outros aditi-vos aplicada sobre as sementes seja escolhida de modo a não prejudicar agerminação da semente ou não danificar a planta dela resultante. Isso deveser observado, sobretudo, em substâncias ativas que a determinadas quan-tidades de aplicação podem apresentar efeitos fitotóxicos.
Os agentes de acordo com a invenção podem ser aplicados dire-tamente, portanto, sem conter outros componentes ou sem terem sido diluí-dos. Em geral, é preferível aplicar os agentes na forma de uma formulaçãoapropriada sobre as sementes. Formulações apropriadas e processos para otratamento de sementes são conhecidos do técnico e são descritos, por e-xemplo, nos seguintes documentos: U.S. 4.272.417 A, U.S. 4.245.432 A,U.S. 4.808.430 A, U.S. 5.876.739 A, U.S. 2003/0176428 A1,WO 2002/080675 A1, WO 2002/028186 A2.
As combinações de substâncias ativas também são apropriadaspara aumento da produtividade das colheitas. Além disso, elas apresentambaixa toxicidade e uma boa compatibilidade com as plantas.
Opcionalmente, as combinações de substâncias ativas de acor-do com a invenção, em determinadas concentrações e quantidades de apli-cação, também podem ser usadas como herbicidas, para influenciar o cres-cimento das plantas, bem como para controle de pragas animais. Opcional-mente, elas também podem ser usadas como produtos intermediários e pre-cursores para a síntese de outras substâncias ativas.
De acordo com a invenção, podem ser tratadas todas as plantase partes de plantas. Por plantas são entendidas, nesse caso, todas as plan-tas e populações de plantas, tais como plantas silvestres desejáveis e inde-sejáveis ou plantas de cultura (inclusive plantas de cultura de ocorrência na-tural). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por mé-todos de cultivo e de otimização convencionais, ou por métodos de biotecno-logia ou tecnologia genética ou combinação desses métodos, inclusive plan-tas transgênicas e, inclusive variedades de plantas protegidas ou não prote-gidas por direitos de proteção de espécies. Por partes de plantas devem serentendidos todas as partes e órgãos das plantas, aéreos e subterrâneos, taiscomo broto, folha, flor e raiz, sendo que, exemplificadamente, são relaciona-dos folhas, agulhas, hastes, troncos, flores, corpos de frutas, frutos e semen-tes, bem como raízes, tubérculos e rizomas. Às partes de plantas tambémpertencem material de colheita, bem como material de propagação vegetati-vo e generativo, por exemplo, estacas, tubérculos, rizomas, rebentos e se-mentes.
O tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes deplantas com as substâncias ativas se dá diretamente ou por ação sobre oentorno, habitat ou local de armazenamento das mesmas, de acordo com osmétodos de tratamento usuais, por exemplo, por imersão, pulverização, eva-poração, nebulização, aspersão, revestimento, injeção e, no caso de materi-al de propagação, particularmente, em sementes, ainda, por revestimento deuma ou mais camadas.
Tal como já mencionado acima, de acordo com a invenção po-dem ser tratadas todas as plantas e partes das mesmas. Em uma modalida-de preferida, são tratadas espécies de plantas e variedades de plantas obti-das por métodos de cultivo biológicos convencionais, tais como cruzamentoou fusão protoplástica, bem como as partes das mesmas. Em uma outramodalidade preferida, são tratadas plantas e variedades de plantas transgê-nicas, que foram obtidas por métodos de tecnologia genética, opcionalmen-te, em combinação com métodos convencionais (Genetically Modified Orga-nisms) e partes das mesmas. O termo "partes" ou "partes das plantas" ou"partes de plantas" foi explicado acima.
De modo particularmente preferido, de acordo com a invençãosão tratadas plantas das variedades de plantas, em cada caso, correntes nocomércio ou que se encontram em uso.
Dependendo das espécies de plantas ou variedades de plantas,do local e condições de crescimento das mesmas (solos, clima, período ve-getativo, nutrição), pelo tratamento de acordo com a invenção também po-dem apresentar-se efeitos superaditivos ("sinérgicos"). Desse modo, sãopossíveis, por exemplo, quantidades de aplicação menores e/ou ampliaçõesdo espectro de ação e/ou intensificação do efeito das substâncias e agentesutilizáveis de acordo com a invenção, um melhor crescimento das plantas,tolerância mais alta contra temperaturas altas ou baixas, tolerância mais altacontra seca ou contra teor de água ou sal no solo, floração mais intensa,colheita facilitada, aceleração da maturação, produtividade de colheita maisalta, qualidade mais alta e/ou valor alimentício mais alto dos produtos decolheita, aptidão mais alta para o armazenamento e/ou processabilidade dosprodutos de colheita, que ultrapassam os efeitos a ser efetivamente espera-dos.
Às plantas ou variedades de plantas transgênicas (obtidas portecnologia genética) preferidas, a ser tratadas de acordo com a invenção,pertencem todas as plantas que por modificação de tecnologia genética con-têm material genético, que confere às plantas propriedades valiosas ("carac-terísticas") particularmente vantajosas. Exemplos dessas propriedades sãomelhor crescimento das plantas, tolerância mais alta em relação a tempera-turas altas ou baixas, tolerância mais alta contra seca ou contra teor de águaou sal no solo, floração mais intensa, colheita facilitada, aceleração da matu-ração, rendimentos de colheita mais altos, qualidade mais alta e/ou valoralimentício mais alto dos produtos de colheita, aptidão mais alta para o ar-mazenamento e/ou processabilidade mais alta dos produtos de colheita. Ou-tros exemplos particularmente destacados dessas propriedades são umaresistência mais alta das plantas contra pragas animais e microbianas, talcomo em relação a insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ouvírus, bem como uma tolerância mais alta das plantas contra determinadoscompostos ativos herbicidas. Como exemplos de plantas transgênicas, sãocitadas as plantas de cultura importantes, tais como cereais (trigo, arroz),milho, soja, batata, algodão, colza, bem como plantas frutíferas (com as fru-tas maçãs, pêras, frutas cítricas e uvas), sendo que são particularmente des-tacados milho, soja, batata, algodão e colza. Como propriedades ("caracte-rísticas"), é particularmente destacada a rejeição mais alta das plantas con-tra insetos, por toxinas formadas nas plantas, particularmente aquelas, quesão produzidas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis(por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b) CrylA(c), cRylIA, CryIIIA CRyII-IB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF, bem como combinações dos mesmos)(doravante, "plantas Bt"). Como propriedades ("características"), é ainda par-ticularmente destacada a tolerância mais alta das plantas em relação a de-terminados compostos ativos herbicidas, por exemplo, imidazolinonas, sulfo-niluréias, glifosatos ou fosfinotricina (por exemplo, gene "PAT"). Os genesque, em cada caso, conferem as propriedades ("características") desejadastambém podem apresentar-se em combinações entre si nas plantas trans-gênicas. Como exemplos de "plantas Bt" podem ser citadas variedades demilho, variedades de algodão, variedades de soja e variedades de batata,que são comercializadas sob os nomes comerciais de YIELD GARD® (porexemplo, milho, algodão, soja), Knock-Out® (por exemplo, milho), StarLink®(por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf®(batata). Como exemplos de plantas tolerantes a herbicidas, podem ser cita-das variedades de milho, variedades de algodão e variedades de soja, quesão comercializadas sob os nomes comerciais de Roundup Ready® (tole-rância contra glifosatos, por exemplo, milho, algodão e soja), Liberty Link®(tolerância contra fosfinotricina, por exemplo, colza), IMI® (tolerância contraimidazolinonas) e STS® (tolerância contra sulfoniluréais, por exemplo, milho.Como plantas resistentes a herbicidas (cultivadas convencionalmente paratolerância a herbicidas), também podem ser citadas as variedades comercia-lizadas sob a designação de Clearfield® (por exemplo, milho). Naturalmente,o exposto acima também vale para variedades de plantas a ser desenvolvi-das no futuro, ou que chegarão futuramente ao mercado, com essas propri-edades genéticas("características") ou propriedades a ser desenvolvidasfuturamente.
Na dependência de suas respectivas propriedades físicas e/ouquímicas, as combinações de substâncias ativas de acordo com a invençãopodem ser transformadas nas formulações usuais, tais como soluções, e-mulsões, suspensões, pós, agentes de polvilhamento, espumas, pastas, póssolúveis, granulados, aerossóis, concentrados de suspensão-emulsão, mate-riais naturais e sintéticos impregnados com substância ativa, bem como en-capsulamentos finos em materiais poliméricos e em massas de envoltóriopara sementes, bem como formulações de nebulização de ULV a frio e aquente.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, porexemplo, por mistura dos compostos ativos ou das combinações de compos-tos ativos com diluentes, portanto, solventes líquidos, gases liqüefeitos quese encontram sob pressão e/ou veículos sólidos, opcionalmente, sob uso deagentes tensoativos, portanto, emulsificantes e/ou agentes de dispersãoe/ou agentes formadores de espuma.
No caso do uso de água como diluente, também podem ser u-sados, por exemplo, solventes orgânicos como solventes auxiliares. Comosolventes líquidos são substancialmente de interesse: arômatos, tais comoxileno, tolueno, ou alquilnaftalinas, arômatos clorados e hidrocarbonetos ali-fáticos clorados, tais como clorobenzenos, cloroetilenos ou cloreto de meti-leno, hidrocarbonetos alifáticos, tais como cicloexano ou parafinas, por e-xemplo, frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, álcoois, tais comobutanol ou glicol, bem como éteres e ésteres dos mesmos, cetonas, tais co-mo acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona ou cicloexanona, solventesfortemente polares, tais como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, bem comoagua.
Por diluentes ou veículos gasosos liqüefeitos são entendidos osveículos que à temperatura normal e sob pressão normal são gasosos, porexemplo, gases propulsores de aerossol, tais como butano, propano, nitro-gênio de dióxido de carbono.
Como veículos sólidos são de interesse:por exemplo, sais de amônio e farinhas minerais naturais, tais como caulins,alumina, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou diatomita, e fari-nhas minerais sintéticas, tais como ácido silícico altamente disperso, oxidode alumínio e silicatos. Como veículos sólidos para granulados são de inte-resse: por exemplo, minerais naturais, triturados e fracionados, tais comocalcita, mármore, pedra-pomes, sepiolita, dolomita, bem como granuladossintéticos de farinhas inorgânicas e orgânicas, bem como granulados de ma-terial orgânico, tais como farelo de serragem, cascas de coco, sabugos demilho e hastes de tabaco. Como agentes emulsificantes e/ou formadores deespuma são de interesse: por exemplo, emulsificantes não ionógenos e ani-ônicos, tais como ésteres de ácido graxo de polioxietileno, éteres de ácidograxo de polioxietileno, por exemplo, éter poliglicólico de alquilarila, sulfona-tos de alquila, sulfatos de alquila, sulfonatos de arila, bem como hidrolisadosde proteína. Como agentes de dispersão são de interesse: por exemplo, lixí-vias de lignina-sulfito e metilcelulose.
Nas formulações podem ser usados agentes de aderência, taiscomo carboximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos, em forma de pó,de grãos ou látex, tais como goma arábica, álcool polivinílico, acetato polivi-nílico, bem como fosfolipídios naturais, tais como cefalinas e lecitinas, e fos-folipídios sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Podem ser usados corantes, tais como pigmentos inorgânicos,por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul ferro-ciano, e corantes or-gânicos, tais como corantes de alizarina, azo e ftalociânicos metálicos e nu-trientes de vestígio, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto,molibdênio e zinco.
O teor de substância ativa das formas de aplicação preparadasdas formulações comerciais pode variar em amplos limites. A concentraçãode substância ativa das formas de aplicação para controle de pragas ani-mais, tais como insetos e acarídeos, pode situar-se de 0,0000001 a 95% empeso de substância ativa, de preferência, entre 0,0001 e 1% em peso. A a-plicação dá-se em uma maneira usual adaptada às formas de aplicação.
As formulações para controle de fungos fitopatogênicos indese-jáveis contêm, em geral, 0,1 e 95% em peso de substâncias ativas, de prefe-rência, entre 0,5 e 90%.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a inven-ção podem ser usadas como tais, na forma de suas formulações ou nas for-mas de aplicação preparadas das mesmas, tais como soluções prontas parauso, concentrados emulsificáveis, emulsões, suspensões, pós de pulveriza-ção, pós solúveis, agentes de polvilhamento e granulados. A aplicação dá-sede maneira usual, por exemplo, por despejamento, irrigação por gotas, rega,pulverização, aspersão, polvilhamento, aplicação em espuma, revestimento,desinfecção a seco, desinfecção a úmido, desinfecção molhada, desinfecçãopor sedimentação, incrustação etc.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a inven-ção podem apresentar-se em formulações correntes no comércio, bem comonas formas de aplicação preparadas dessas formulações, em mistura comoutras substâncias ativas, tais como inseticidas, iscas, agentes esterilizan-tes, bactericidas, acaricidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de cresci-mento ou herbicidas.
No uso das combinações de substâncias ativas, as quantidadesde aplicação podem ser variadas dentro de um amplo âmbito, dependendodo tipo de aplicação. No tratamento das partes de plantas, as quantidadesde aplicação da combinação de substâncias ativas situam-se, em geral, en-tre 0,1 e 10.000 g/ha, de preferência, entre 10 e 1.000 g/ha. No tratamentode sementes, as quantidades de aplicação da combinação de substânciasativas situam-se, em geral, entre 0,001 e 50 g por quilograma de semente,de preferência, entre 0,01 e 10 g por quilograma de semente. No tratamentodo solo, as quantidades de aplicação da combinação de substâncias ativassituam-se, em geral, entre 0,1 e 10000 g/ha, de preferência, entre 1 e 5000g/ha.
As combinações de substâncias ativas podem ser usadas comotais, na forma de concentrados ou formulações, em geral usuais, tais comopós, granulados, soluções, suspensões, emulsões ou pastas.
As formulações citadas podem ser produzidas de modo em siconhecido, por exemplo, por mistura das substâncias ativas com pelo menosum solvente ou diluente, emulsificante, agente de dispersão e/ou aglutinanteou agente de fixação, repelente de água, opcionalmente, agentes secantes eestabilizadores de UV e, opcionalmente, corantes e pigmentos, bem comooutros adjuvantes de processamento.
O bom efeito fungicida das combinações de compostos ativosevidencia-se dos exemplos abaixo. Enquanto as substâncias ativas individu-ais apresentam deficiências no efeito fungicida, as combinações apresentamum efeito que vai além de uma simples soma de efeitos.
Um efeito sinérgico está presente em fungicidas sempre que oefeito fungicida das combinações de substâncias ativas for maior do que asoma dos efeitos das substâncias ativas individuais aplicadas.
O efeito fungicida a ser esperado para uma determinada combi-nação de duas substâncias ativas pode ser calculado de acordo com S.R.Colby ("Calculating Synergistic and Antagonistic Resposnes of HerbicideCombinations", Weeds 1967, 15, 20-22):Quando
X significa o grau de efeito no uso da substância ativa A em umaquantidade de aplicação de m g/ha,
Y significa o grau de efeito no uso da substância ativa B em umaquantidade de aplicação de η g/ha e
Z significa o grau de efeito da substância ativa C em uma quan-tidade de aplicação de r g/ha
Ei significa o grau de efeito no uso das substâncias ativas AeBem quantidades de aplicação de m e η g/ha e
E2 significa o grau de efeito no suso das substâncias ativas A, Be C em quantidades de aplicação de m e η e r g/ha,então
<formula>formula see original document page 47</formula>
Nesse caso, é calculado o grau de efeito em %. 0% significa umgrau de efeito que corresponde ao do controle, enquanto um grau de efeitode 100% significa que não foi observado nenhuma infestação.
Se o efeito fungicida efetivo for maior do que o calculado, entãoa combinação é superaditiva em seu efeito, isto é, existe ume efeito sinérgi-co. Nesse caso, o grau de efeito efetivamente observado precisa ser maiordo que o valor calculado da fórmula apresentada acima para os graus deefeito esperados Ei ou E2.
A invenção é ilustrada pelos seguintes exemplos. Mas a inven-ção não está limitada aos exemplos.
Exemplos de aplicação
ExempIoA
Fusarium graminearum - Teste (cevada)/curativo
Solvente: 50 partes em peso de N,N-dimetilacetamida
Emulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico
Para produção de uma preparação de substância ativa conveni-ente, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidadesindicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água pa-ra a concentração desejada.
Para testar a eficácia protetora, plantas novas são pulverizadascom uma suspensão de conídios de Fusarium graminearum. As plantaspermanecem 24 horas a 20°C e 100% de umidade de ar relativa em umacabine de incubação. Subseqüentemente, as plantas são pulverizadas coma preparação de substâncias ativas na quantidade de aplicação indicada.Depois da secagem do revestimento de pulverização, as plantas permane-cem um uma estufa sob uma cúpula de incubação translúcida, a uma tempe-ratura de cerca de 20°C e uma umidade relativa do ar de cerca de 100%.7 dias após a inoculação, dá-se a avaliação. Nesse caso, é determinado ograu de efeito em %. 0% significa um grau de efeito que corresponde ao docontrole, enquanto um grau de efeito de 100% significa que não é observadonenhuma infestação.
Tabela A: Fusarium graminearum - Teste (cevada)/curativo
<table>table see original document page 48</column></row><table>
ene. = efeito encontrado
cal. = efeito calculado de acordo com a fórmula de Colby
Exemplo B
Teste de Erysiphe (trigo)/curativo
Solvente: 50 partes em peso de N,N-dimetilacetamidaEmulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico
Para produção de uma preparação de substância ativa conveni-ente, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa com as quantidadesindicadas de solvente e emulsificante e dilui-se o concentrado com água pa-ra a concentração desejada.
Para testar a eficiência curativa, plantas novas são pulverizadascom esporos de Erysiphe graminis f.sp. tritici. 48 depois da inoculação, asplantas são pulverizadas com a preparação de substâncias ativas na quanti-dade de aplicação idnicada. As plantas são colocadas em uma estufa, a umatemperatura de cerca de 20°C e uma umidade relativa do ar de cerca de80%, para favorecer o desenvolvimento de pústulas de míldio.8 dias após a inoculação, dá-se a avaliação. Nesse caso, é de-terminado o grau de eficiência em %. 0% significa um grau de efeito que cor-responde ao do controle, enquanto um grau de efeito de 100% significa quenão é observado nenhuma infestação.
Tabela B: Teste de Erysiphe (trigo)/ curativo
Substâncias ativas
<table>table see original document page 49</column></row><table>
* ene. = efeito encontrado
** cal. = efeito calculado de acordo com a fórmula de ColbyExemplo C
Penicillium brevicaule - Teste (in vitro)/microteste
O microteste é realizado em placas de microtítulo com Potato-Dextrose Broth (PDB) como meio de teste líquido. A aplicação das substân-cias ativas dá-se com a.i. técnico, dissolvido em acetona. Para inoculação, éusada uma suspensão de esporos de Penicillium brevicaule. Após 5 dias deincubação no escuro e sob agitação (10 Hrz), é determinada a translucidezem cada cavidade preenchida das placas de microtítulo, com ajuda de umespectrofotômetro.
Nesse caso, 0% significa um grau de efeito que corresponde aocrescimento nos controles, enquanto um efeito de 100% significa que não éobservado nenhum crescimento de fungos.
Da tabela abaixo evidencia-se claramente que o efeito encontra-do das combinações de substâncias ativas é maior do que o calculado, istoé, que existe um efeito sinérgico.Tabela C: Penicillium brevicaule - teste (in vitro)/microtesteSubstâncias ativas
<table>table see original document page 50</column></row><table>
Exemplo D
Exemplo B
Teste de Pyrenophora teres (cevada)/curativo
Solvente: 50 partes em peso de N,N-dimetilacetamidaEmulsificante: 1 parte em peso de éter alquilarilpoliglicólico
Para produção de uma preparação de substância ativa conveni-ente, mistura-se 1 parte em peso de substância ativa ou combinação desubstâncias ativas com as quantidades indicadas de solvente e emulsificantee dilui-se o concentrado com água para a concentração desejada.
Para testar a eficiência curativa, plantas novas são pulverizadascom uma suspensão de conídios de Pyrenophora teres. As plantas perma-necem 48 horas a 20°C e 100% de umidade relativa do ar em uma cabine deincubação. Subseqüentemente, as plantas são pulverizadas com a prepara-ção de substâncias ativas na quantidade de aplicação indicada.
As plantas são colocadas em uma estufa, a uma temperatura decerca de 20% e umidade relativa do ar de cerca de 80%.8 dias após a inoculação, dá-se a avaliação.
Tabela D: Teste de Pyrenophora teres (cevada)/ curativoSubstância ativa
<table>table see original document page 51</column></row><table>
* ene. = efeito encontradocal. = efeito calculado de acordo com a fórmula de Colby
Claims (15)
1. Combinações de substâncias ativas fungicidas, que contêm(A) uma carboxamida da fórmula geral (I)<formula>formula see original document page 52</formula>na qualA representa um dos seguintes radicais A1 a A8:R4 representa cloro, bromo, iodo, metila, difluormetila ou trifluormetila,R5 representa hidrogênio, cloro, metila, amino ou dimetilamino,R6 representa metila, difluormetila ou trifluormetila,R7 representa bromo ou metila,R1 representa metila, etila, n- ou isopropila,R2 representa iodo, metila, difluormetila ou trifluormetila,R3 representa hidrogênio, flúor, cloro ou metila,R8 representa metila ou trifluormetila,R9 representa cloro ou trifluormetila,Y representa um dos seguintes radicais Y1 a Y54:<formula>formula see original document page 52</formula>R10 representa hidrogênio ou flúor,X representa -CH2- ou O (oxigênio),Z representa um dos seguintes radicais Z1 ou Z2:<formula>formula see original document page 53</formula>R11 representa hidrogênio, flúor, cloro, metila, etila, n-, isopropila,monofluormetila, difluormetila, trifluormetila, monoclorometila, diclorometilaou triclorometila,R12 representa flúor, cloro, bromo, metila, trifluormetila, trifluor-metóxi, -CH=N-OCH3 ou -C(CH3)=N-OCH3,R13 representa hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila ou trifluor-metila,e(B) um azol da fórmula geral (II)<formula>formula see original document page 53</formula>na qualQ representa hidrogênio ou SH,m representa O ou 1,R14 representa hidrogênio, flúor, cloro, fenila ou 4-cloro-fenóxi,R15 representa hidrogênio ou cloro,A1 representa uma ligação direta, -CH2-, -(CH2)2 ou -O-,A1, além disso, representa *-CH2-CHR18- ou -*-CH=CR18-, sendoque a ligação marcada com * está ligada com o anel de fenila, eR16 e R18, representam, então, em conjunto, -CH2-CH2-CH[CH(CH3)2]- ou -CH2-CH2-C(CH3)2-,A2 representa C ou Si (silício),A1, além disso, representa -N(R18)- e A2, além disso, representa, junto comR16 e R17, o grupo C=N-R6, sendo que R18 e R19 representam, então, o gruposendo que a ligação marcada com * está unida com R18,R16 representa hidrogênio, hidróxi ou ciano,R17 representa 1-ciclopropiletila, 1-clorociclopropila, CrC4-alquila, CrC6-hidroxialquila, CrC4-alquilcarbonila, Ci-C2-haloalcóxi-Ci.C2-alquila, trimetilsilil-Ci-C2-alquila, monofluorfenila ou fenila,R16 e R17 representam, além disso, em conjunto, -O-CH2-CH(R19)-O-, -O-CH2-CH(R19)-CH2- ou -0-CH-(2-clorofenila)-,R19 representa hidrogênio, CrC4-alquila ou bromo;e (C1) um segundo azol da fórmula (II) (tal como descrito acima)ou(C2) uma estrobilurina da fórmula (III)<formula>formula see original document page 54</formula>na qualA3 representa um dos grupos<formula>formula see original document page 54</formula>A4 representa NH ou O,A5 representa N ou CH1L representa um dos grupos<formula>formula see original document page 54</formula>sendo que,sendo que a ligação que está marcada com um asterisco (*) está ligada aoanel de fenila,R20 representa fenila, fenóxi ou piridinila, em cada caso, opcio-nalmente mono- ou dissubstituído por cloro, ciano, metila ou trifluormetila, ourepresenta 1-(4-clorofenil)-pirazol-3-il ou representa 1,2-propandion-bis(0-metiloxim)-1-ila,R21 representa hidrogênio ou flúor.
2. Combinações de substâncias ativas de acordo com a reivindi-cação 1, sendo que Z representa o radical Z3 de acordo com a seguinte fórmula<formula>formula see original document page 55</formula>na qual R22 representa hidrogênio ou Ci.4-alquila.
3. Combinações de substâncias ativas de acordo com uma dasreivindicações 1 ou 2, sendo que Y representa o radical Y5 de acordo com aseguinte fórmula<formula>formula see original document page 55</formula>na qual m representa um número inteiro de 1 a 4, eormetila.R23 e R24 representam flúor, cloro, bromo, difluormetila ou triflu-
4. Combinações de substâncias ativas de acordo com uma dasreivindicações 1 a 3, que contêm uma carboxamida da fórmula (I), escolhidada série:(1-1) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (I-3) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (I-4) 3-(difluormetil)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida,(I-5) 3-(trifluormetil)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (I-6) 3-(trifluormetil)-N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-cloro-1-metil-- 1 H-pirazol-4-carboxamida, (I-7) 1,3-dimetil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida,(I-8) 5-flúor-1,3-dimetil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxa-mida, (I-9) 3-(difluormetil)-1 -metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida,(1-10) 3-(trifluormetil)-1-metil-N-[2-(1,3,3-trímetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carbo-xamida, (1-11) 3-(trifluormetil)-5-flúor-1 -metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, (1-12) 3-(trifluormetil)-5-cloro-1-metil-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-1 H-pirazol-4-carboxamida, (1-13) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-- 2-iodobenzamida, (1-14) 2-iodo-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-benzamida, (I-- 15) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-2-(trifluormetil)-benzamida, (1-16) 2-(trifluor-metil)-N-[2-(1,3,3-trimetilbutil)fenil]-benzamida,(1-17) 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)-nicotinamida,(1-18) boscalida, (1-19) furametpir, (I-20) 3-p-tolil-tiofen-2-il)-amida do ácido- 1 -metil-3-trifluormetil-1 H-pirazol-4-ácido carboxílico-(, (1-21) pentiopirad, (I-- 22) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-1 -metil-4-(trifluormetil)-1 H-pirazol-4-carboxa-mida, (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida,(I-24) 3-(difluormetil)-N-{3'-flúor-4'-[(E)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (I-25) 3-(trifluormetil)-N-{3'-flúor-4'-[(E)-(metoxiimino)metil]-1,1 '-bifenil-2-il}-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida,(I-26) N-(3',4'-dicloro-1,1 -bifenil-2-il)-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxa-mida, (I-27) N-(4'-cloro-3'-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-2-metil-4-(trifluor-metil)-1,3-tiazol-5-carboxamida, (I-28) N-(4'-cloro-1,1 '-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida,(I-29) N-(4'-bromo-1,1'-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida, (I-30) 4-(difluormetil)-2-metil-N-[4'-(trifluormetil)-1,1 '-bifenil-2-il]-- 1,3-tiazol-5-carboxamida, (1-31) N-(4'-iodo-1,1'-bifenil-2-il)-4-(difluormetil)-2-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida, (I-32) N-(4'-cloro-3'-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-2-metil-4-(difluormetil)-1,3-tiazol-5-carboxamida.
5. Combinações de substâncias ativas de acordo com uma dasreivindicações 1 a 4, que contêm pelo menos um azol da fórmula (II), esco-lhido da série(11-1) azaconazol, (II-2) etaconazol, (II-3) propiconazol, (II-4) difenoco-nazol, (II-5) bromuconazol,(II-6) ciproconazol, (II-7) hexaconazol, (11-8) penconazol,(11-9) miclobutanil, (11-10) tetraconazol, (11-11) flutriafol, (11-12) epoxiconazol,(11-13) flusilazol,(11-14) simeconazol, (11-15) protioconazol, (11-16) fenbuconazol, (11-17) tebu-conazol, (11-18) ipconazol,(11-19) metconazol, (II-20) triticonazol, (11-21) bitertanol, (II-22) triadimenol,(II-23) triadimefon,(II-24) fluquinconazol, (II-25) quinconazol.
6. Combinações de substâncias ativas de acordo com uma dasreivindicações 1 a 5, que contêm uma estribilurina da fórmula (III), escolhidada série(111-1) azoxistrobina, (III-2) fluoxastrobina, (III-3) (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenóxi)-5-flúor-4-pirimidinil]óxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida,(III-4) trifloxistrobina, (III-5) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-(2-{[({(1 E)-1-[3-(trifluormetil)fenil]etiliden}amino)óxi]metil}fenil)etanamida, (III-6) (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3-(trifluormetil) fenil]etóxi}imino)metil] fe-nil}etanamida, (III-7) orisastrobina, (III-8) 5-metóxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluormetiOfenilletilidenoJaminoJóxilmetilJfeniO^^-diidro-SH-l^^-triazol-S-ona, (111-9) cresoxim-metílico, (111-10) dimoxistrobina, (111-11) picoxistrobina,(111-12) piraclostrobina, (111-13) metominostrobina.
7. Combinações de substâncias ativas de acordo com uma dasreivindicações 1 a 6, escolhidas da série- 2.1 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-ÍH-pirazol-4-carboxamida, (II-24) fluquinconazol, (III-2) fluoxastrobina,- 2.2 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (II-22) triadimenol, (III-2) fluoxastrobina,- 2.3 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (II-24) fluquinconazol, (II-22) triadimenol- 2.4 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-18) ipconazol, (III-4) trifluxostrobina,- 2.5 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-11) flutriafol, (11-15) protioconazol- 2.6 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-11) flutriafol, (11-15) protioconazol- 2.7 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetiM H-pirazol-4-carboxamida, (11-11) flutriafol, (11-17) tebuconazol- 2.8 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida,(ll-11) flutriafol, (III-4) trifluxostrobina,- 2.9 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-15) protioconazol, (11-17) tebuconazol- 2.10 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flüor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-15) protioconazol, (III-2) fluoxastrobina- 2.11 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetiM H-pirazol-4-carboxamida, (11-15) protioconazol, (III-4) trifloxistrobina,- 2.12 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1 H-pirazol-4-carboxamida,(ll-17) tebuconazol, (III-2) fluoxastrobina- 2.13 (I-2) N-[2-(1,3-dimetilbutil)fenil]-5-flúor-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, (11-17) tebuconazol, (III-4) trifloxistrobina-2.14-2.15-2.16-2.17-2.18-2.19-2.20-2.21-2.22-2.23-2.24-2.25-2.26-2.27-2.28-2.29-2.30-1-18) Boscalida, (11-11) flutriafol, (11-15) protioconazol-1-18) Boscalida, (11-11) flutriafol, (11-17) tebuconazol-1-18) Boscalida, (11-11) flutriafol, (III-2) fluoxastrobina-1-18) Boscalida, (11-11) flutriafol, (III-4) trifloxistrobina-1-18) Boscalida, (11-15) Protioconazol, (11-17) tebuconazol-1-18) Boscalida, (11-15) Protioconazol, (III-2) fluoxastrobina-1-18) Boscalida, (11-15) Protioconazol, (III-4) trifloxistrobina(1-18) Boscalida, (11-17) tebuconazol, (III-2) fluoxastrobina-1-18) Boscalida, (11-15) tebuconazol, (III-4) trifloxistrobina-1-21) pentiop-1-21) pentiop-1-21) pentiop-1-21) pentiop-1-21) pentiop-1-21) pentiop-1-21) pentiop-1-21) pentioprad, (11-11) flutriafol, (11-15) protioconazolrad, (11-11) flutriafol, (11-17) tebuconazolrad, (11-11) flutriafol, (III-2) fluoxastrobinarad, (11-11) flutriafol, (III-4) trifloxistrobinarad, (11-15) protioconazol, (11-17) tebuconazolrad, (11-15) protioconazol, (III-2) fluoxastrobinarad, (11-15) protioconazol, (III-4) trifloxistrobinarad, (11-17) tebuconazol, (III-2) fluoxastrobina- 2.31 (1-21) pentiopirad, (11-17) tebuconazol, (III-4) trifloxistrobina- 2.32 (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida,- 2.33 (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-11) flutriafol, (11-15) protioconazol- 2.34 (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-11) flutriafol, (III-2) fluoxastrobina- 2.35 (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-11) flutriafol, (III-4) trifloxistrobina- 2.36 (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-15) protioconazol, (11-17) tebuconazol- 2.37 (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1'-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-15) protioconazol, (III-2) fluoxastrobina- 2.38 (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-15) protioconazol, (III-4) trifloxistrobina- 2.39 (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-17) tebuconazol, (III-2) fluoxastrobina- 2.40 (I-23) N-(3',4'-dicloro-5-flúor-1,1 '-bifenil-2-il)-3-(difluormetil)-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, (11-17) tebuconazol, (III-4) trifloxistrobina
8. Uso de combinações de substâncias ativas como definidasem uma das reivindicações 1 a 7 para controle de fungos fitopatogênicosindesejáveis.
9. Uso de combinações de substâncias ativas como definidasem uma das reivindicações 1 a 7 para tratamento de sementes.
10. Uso de combinações de substâncias ativas como definidasem uma das reivindicações 1 a 7 para tratamento de plantas transgênicas.
11. Uso de combinações de substâncias ativas como definidasem uma das reivindicações 1 a 7 para tratamento de sementes de plantastransgênicas.
12. Sementes, que foram tratadas com uma combinação desubstâncias ativas como definidas em uma das reivindicações 1 a 7.
13. Uso de sementes, que foram tratadas com uma combinaçãode substâncias ativas como definida em uma das reivindicações 1 a 7, paracontrole de fungos fitopatogênicos indesejáveis.
14. Processo para controle de fungos fitopatogênicos indesejá-veis, caracterizado pelo fato de que combinações de substâncias ativas co-mo definidas em uma das reivindicações 1 a 7 são aplicadas sobre os fun-gos fitopatogênicos indesejáveis e/ou o habitat dos mesmos e/ou sobre se-mentes.
15. Processo para produção de agentes fungicidas, caracteriza-do pelo fato de que combinações de substâncias ativas como definidas emuma das reivindicações 1 a 7 são misturadas com diluentes e/ou substânciastensoativas.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005035300.2 | 2005-07-28 | ||
| DE102005035300A DE102005035300A1 (de) | 2005-07-28 | 2005-07-28 | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| PCT/EP2006/006932 WO2007031141A1 (de) | 2005-07-28 | 2006-07-15 | Synergistische fungizide wirkstoffkombinatiomen, enthaltend ein carboxamid, ein azol, ein zweiten azol oder ein strobilurin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0614155A2 true BRPI0614155A2 (pt) | 2011-03-15 |
| BRPI0614155B1 BRPI0614155B1 (pt) | 2015-10-20 |
Family
ID=37650270
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0614155A BRPI0614155B1 (pt) | 2005-07-28 | 2006-07-15 | combinações de substâncias ativas fungicidas e seus usos, sementes revestidas e seu uso, processo para controle de fungos fitopatogênicos indesejáveis, e processo para produção de agentes fungicidas |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20090286681A1 (pt) |
| EP (1) | EP1916894B1 (pt) |
| JP (1) | JP5036713B2 (pt) |
| KR (1) | KR101276673B1 (pt) |
| CN (1) | CN101232808B (pt) |
| AR (1) | AR054854A1 (pt) |
| AT (1) | ATE548914T1 (pt) |
| BR (1) | BRPI0614155B1 (pt) |
| CA (1) | CA2616719C (pt) |
| DE (1) | DE102005035300A1 (pt) |
| EA (1) | EA014424B1 (pt) |
| IL (1) | IL188990A0 (pt) |
| MX (1) | MX2008001124A (pt) |
| PL (1) | PL1916894T3 (pt) |
| TW (1) | TWI395548B (pt) |
| UA (1) | UA90730C2 (pt) |
| WO (1) | WO2007031141A1 (pt) |
| ZA (1) | ZA200800773B (pt) |
Families Citing this family (52)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4426753A1 (de) * | 1994-07-28 | 1996-02-01 | Bayer Ag | Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen |
| DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| DE10246959A1 (de) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Bayer Cropscience Ag | Thiazolylbiphenylamide |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN101703067A (zh) * | 2003-12-12 | 2010-05-12 | 拜尔农作物科学股份公司 | 协同杀虫混合物 |
| DE102004005786A1 (de) * | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Haloalkylcarboxamide |
| DE102004020840A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-24 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Alkylcarbonsäureamiden als Penetrationsförderer |
| EP1606999A1 (de) * | 2004-06-18 | 2005-12-21 | Bayer CropScience AG | Saatgutbehandlungsmittel für Soja |
| DE102004045242A1 (de) | 2004-09-17 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102004049761A1 (de) * | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005009457A1 (de) * | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden |
| DE102005009458A1 (de) * | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
| DE102005015677A1 (de) * | 2005-04-06 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005023835A1 (de) * | 2005-05-24 | 2006-12-07 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| DE102005025989A1 (de) * | 2005-06-07 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| KR101357028B1 (ko) * | 2006-02-09 | 2014-02-06 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살진균 조성물 |
| DE102006011869A1 (de) * | 2006-03-15 | 2007-09-20 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| AR060860A1 (es) * | 2006-05-08 | 2008-07-16 | Syngenta Participations Ag | Combinaciones pesticidas |
| WO2008006541A2 (en) * | 2006-07-12 | 2008-01-17 | Syngenta Participations Ag | Method of controlling or preventing pathogenic damage in a plant propagation material |
| EP2000028A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN102014628B (zh) * | 2008-02-05 | 2014-07-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 植物健康组合物 |
| KR20100110892A (ko) * | 2008-02-05 | 2010-10-13 | 바스프 에스이 | 식물 건강 조성물 |
| EA201100437A1 (ru) * | 2008-09-03 | 2011-10-31 | Байер Кропсайенс Аг | Применение композиций фунгицидных соединений для контроля некоторых ржавчинных грибов |
| TWI526535B (zh) * | 2008-09-12 | 2016-03-21 | 住友化學股份有限公司 | 噻唑菌胺對於基因轉殖植物在植物病害之防治方法的用途 |
| EP2269454A1 (en) * | 2009-06-24 | 2011-01-05 | Bayer CropScience AG | Combinations of fungicidally active yeast and fungicides |
| JP2013512934A (ja) | 2009-12-08 | 2013-04-18 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺害虫混合物 |
| WO2011076688A2 (en) * | 2009-12-21 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic combination of prothioconazole and metominostrobin |
| JP5712504B2 (ja) | 2010-04-27 | 2015-05-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物およびその用途 |
| PL2563131T3 (pl) | 2010-04-27 | 2017-09-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Kompozycja szkodnikobójcza i jej zastosowanie |
| JP5724211B2 (ja) | 2010-04-28 | 2015-05-27 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| NZ603846A (en) * | 2010-04-28 | 2014-07-25 | Sumitomo Chemical Co | Plant disease control composition and its use |
| PL2563135T3 (pl) * | 2010-04-28 | 2017-06-30 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Kompozycja do kontrolowania chorób roślin i jej zastosowanie |
| CN102858170B (zh) | 2010-04-28 | 2014-12-10 | 住友化学株式会社 | 杀虫组合物及其用途 |
| CN101849546A (zh) * | 2010-06-15 | 2010-10-06 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种农药组合物 |
| CN102334482A (zh) * | 2010-07-23 | 2012-02-01 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含有戊唑醇和啶酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN104285962A (zh) * | 2010-08-05 | 2015-01-21 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 包含丙硫菌唑和氟唑菌酰胺的活性化合物组合产品 |
| CN101983565A (zh) * | 2010-12-10 | 2011-03-09 | 青岛海利尔药业有限公司 | 一种含有氟吡菌酰胺的杀菌组合物 |
| BR122019010639B1 (pt) * | 2012-02-27 | 2020-12-22 | Bayer Intellectual Property Gmbh | combinação, método para controle de fungos fitopatogênicos prejudiciais e uso da referida combinação |
| CN102687720B (zh) * | 2012-06-04 | 2013-10-23 | 陕西恒田化工有限公司 | 一种杀真菌组合物 |
| JP2014015412A (ja) * | 2012-07-06 | 2014-01-30 | Sumika Green Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法 |
| PY1332818A (es) * | 2012-07-26 | 2017-01-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Composiciones fungicidas |
| EP2826367A1 (en) * | 2013-07-18 | 2015-01-21 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising boscalid and zoxamide |
| UA118208C2 (uk) * | 2014-01-28 | 2018-12-10 | Басф Се | Спосіб боротьби із стійким до стробілурину septoria tritici |
| CN107205380B (zh) * | 2014-11-26 | 2021-06-29 | 孟山都技术公司 | 控制农作物的真菌病原体的组合物和方法 |
| AR104687A1 (es) * | 2015-05-19 | 2017-08-09 | Bayer Cropscience Ag | Método para tratar las enfermedades roya del café, mancha negra de los cítricos, sarna de los cítricos y sigatoka negra de la banana |
| BR112017027810A2 (pt) * | 2015-06-25 | 2018-08-28 | Bayer Cropscience Ag | combinações fungicidas compreendendo protioconazol, trifloxistrobina e um fungicida multissítio e seu uso para a proteção à plantação |
| CA2991048A1 (en) * | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Valent U.S.A. Llc | Methods for apple scab control |
| CA2991049A1 (en) * | 2015-07-02 | 2017-01-05 | Valent U.S.A. Llc | Compositions for powdery mildew control and methods of their use |
| WO2017162569A1 (en) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Method to control septoria leaf blotch caused by resistant zymoseptoria tritici strains |
| CN106489954A (zh) * | 2016-10-11 | 2017-03-15 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
| GB2562080B (en) * | 2017-05-04 | 2022-01-12 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | A fungicidal composition and the use thereof |
Family Cites Families (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3912752A (en) * | 1972-01-11 | 1975-10-14 | Bayer Ag | 1-Substituted-1,2,4-triazoles |
| DE2324010C3 (de) | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| NZ179111A (en) | 1974-11-18 | 1978-03-06 | Janssen Pharmaceutica Nv | I-(aryl)-ethyl-1h-1,2,4-triazole ketals,anti-microbial and plant growth controlling compositions |
| US4079062A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
| AU515134B2 (en) | 1976-08-10 | 1981-03-19 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(2-aryl-2-r-ethyl)-1h-1,2,4-triazoles |
| US4598085A (en) * | 1977-04-27 | 1986-07-01 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Fungicidal 1-(2-aryl-2-R-ethyl)-1H-1,2,4-triazoles |
| US4551469A (en) * | 1979-03-07 | 1985-11-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Antifungal triazole ethanol derivatives |
| US4654332A (en) | 1979-03-07 | 1987-03-31 | Imperial Chemical Industries Plc | Heterocyclic compounds |
| US4272417A (en) * | 1979-05-22 | 1981-06-09 | Cargill, Incorporated | Stable protective seed coating |
| US4245432A (en) | 1979-07-25 | 1981-01-20 | Eastman Kodak Company | Seed coatings |
| DE3042303A1 (de) | 1979-11-13 | 1981-08-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| AU542623B2 (en) | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
| US4432989A (en) * | 1980-07-18 | 1984-02-21 | Sandoz, Inc. | αAryl-1H-imidazole-1-ethanols |
| US5266585A (en) * | 1981-05-12 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Arylphenyl ether derivatives, compositions containing these compounds and use thereof |
| CA1176258A (en) | 1981-06-24 | 1984-10-16 | William K. Moberg | Fungicidal 1,2,4-triazole and imidazole derivatives |
| US4496551A (en) * | 1981-06-24 | 1985-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal imidazole derivatives |
| FI834141A7 (fi) | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Ciba Geigy Ag | Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat. |
| CH658654A5 (de) | 1983-03-04 | 1986-11-28 | Sandoz Ag | Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten. |
| CA1227801A (en) | 1983-11-10 | 1987-10-06 | Ted T. Fujimoto | .alpha.-ALKYL-.alpha.-(4-HALOPHENYL)-1H-1,2,4-TRIAZOLE-1- PROPANENITRILES |
| US4920139A (en) * | 1983-11-10 | 1990-04-24 | Rohm And Haas Company | Alpha-alkyl-alpha-(4-halophenyl)-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitrile |
| GB8429739D0 (en) * | 1984-11-24 | 1985-01-03 | Fbc Ltd | Fungicides |
| DE3511411A1 (de) * | 1985-03-29 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von azolylmethyloxiranen zur bekaempfung von viralen erkrankungen |
| CA1271764A (en) | 1985-03-29 | 1990-07-17 | Stefan Karbach | Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents |
| IT1204773B (it) * | 1986-01-23 | 1989-03-10 | Montedison Spa | Azolilderivati fungicidi |
| CA1321588C (en) | 1986-07-02 | 1993-08-24 | Katherine Eleanor Flynn | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1h-1,2,4-triazole-1- propanenitriles |
| US5087635A (en) * | 1986-07-02 | 1992-02-11 | Rohm And Haas Company | Alpha-aryl-alpha-phenylethyl-1H-1,2,4-triazole-1-propanenitriles |
| DE3623921A1 (de) | 1986-07-16 | 1988-01-21 | Basf Ag | Oximether und diese enthaltende fungizide |
| FR2603039B1 (fr) | 1986-08-22 | 1990-01-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide |
| ES2052696T5 (es) | 1987-02-09 | 2000-03-01 | Zeneca Ltd | Fungicidas. |
| US4808430A (en) * | 1987-02-27 | 1989-02-28 | Yazaki Corporation | Method of applying gel coating to plant seeds |
| DE3735555A1 (de) * | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Bayer Ag | Aminomethylheterocyclen |
| US4877441A (en) | 1987-11-06 | 1989-10-31 | Sumitomo Chemical Company Ltd. | Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives |
| JPH0762001B2 (ja) | 1988-02-16 | 1995-07-05 | 呉羽化学工業株式会社 | アゾリルメチルシクロアルカノール誘導体の製造法 |
| CA2006309C (fr) | 1988-12-29 | 2001-12-18 | Jean Hutt | Azolylmethylcyclopentane benzylidene fongicide |
| US5256683A (en) * | 1988-12-29 | 1993-10-26 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicidal compositions containing (benzylidene)-azolylmethylcycloalkane |
| US5145856A (en) * | 1989-02-10 | 1992-09-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicides |
| GB8903019D0 (en) | 1989-02-10 | 1989-03-30 | Ici Plc | Fungicides |
| EP0398692B1 (en) * | 1989-05-17 | 1996-08-21 | SHIONOGI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA trading under the name of SHIONOGI & CO. LTD. | Alkoxyiminoacetamide derivatives and their use as fungicides |
| PH11991042549B1 (pt) | 1990-06-05 | 2000-12-04 | ||
| DK0569384T4 (da) | 1991-01-30 | 2000-12-04 | Zeneca Ltd | Fungicider |
| JPH0768251B2 (ja) * | 1991-10-09 | 1995-07-26 | 三共株式会社 | 含ケイ素アゾール化合物 |
| JP2783130B2 (ja) | 1992-10-02 | 1998-08-06 | 三菱化学株式会社 | メトキシイミノ酢酸誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| ZW8594A1 (en) * | 1993-08-11 | 1994-10-12 | Bayer Ag | Substituted azadioxacycbalkenes |
| DE4423612A1 (de) * | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
| DE19528046A1 (de) * | 1994-11-21 | 1996-05-23 | Bayer Ag | Triazolyl-Derivate |
| ES2169773T3 (es) * | 1995-04-11 | 2002-07-16 | Mitsui Chemicals Inc | Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo. |
| DE19531813A1 (de) | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Ag | Bisphenylamide |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19539324A1 (de) * | 1995-10-23 | 1997-04-24 | Basf Ag | Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel |
| DE19602095A1 (de) | 1996-01-22 | 1997-07-24 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
| US5876739A (en) | 1996-06-13 | 1999-03-02 | Novartis Ag | Insecticidal seed coating |
| US5914344A (en) * | 1996-08-15 | 1999-06-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient |
| DE19646407A1 (de) | 1996-11-11 | 1998-05-14 | Bayer Ag | Halogenpyrimidine |
| WO1998023155A1 (en) | 1996-11-26 | 1998-06-04 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal and fungicidal cyclic amides |
| DE19739982A1 (de) * | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE19716257A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| TW431861B (en) * | 1997-12-18 | 2001-05-01 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and azoles |
| US6056554A (en) * | 1998-09-09 | 2000-05-02 | Samole; Sidney | Apparatus and method for finding and identifying nighttime sky objects |
| US6503904B2 (en) * | 1998-11-16 | 2003-01-07 | Syngenta Crop Protection, Inc. | Pesticidal composition for seed treatment |
| US7176228B2 (en) * | 2000-07-24 | 2007-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazole biphenylcarboxamides |
| US6660690B2 (en) | 2000-10-06 | 2003-12-09 | Monsanto Technology, L.L.C. | Seed treatment with combinations of insecticides |
| US6838473B2 (en) * | 2000-10-06 | 2005-01-04 | Monsanto Technology Llc | Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin |
| ES2271109T3 (es) * | 2000-11-08 | 2007-04-16 | Syngenta Participations Ag | Pirrocarboxamidas y pirrolcarbotioamidas y sus usos agroquimicos. |
| US20020134012A1 (en) * | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Monsanto Technology, L.L.C. | Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds |
| DE10136065A1 (de) | 2001-07-25 | 2003-02-13 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
| DE10204391A1 (de) | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Difluormethylthiazolylcarboxanilide |
| DE10215292A1 (de) | 2002-02-19 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Ag | Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide |
| DE10228104A1 (de) * | 2002-06-24 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombination |
| DE10229595A1 (de) | 2002-07-02 | 2004-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Phenylbenzamide |
| DE10303589A1 (de) * | 2003-01-29 | 2004-08-12 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
| DE10335183A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| WO2005042494A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Isopentylcarboxanilide zur bekämpfung von unterwünschten mikroorganismen |
| DE10349501A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE10349502A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide |
| JP5129571B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2013-01-30 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | チオフェン誘導体の殺菌・殺カビ混合物 |
| DE102005009458A1 (de) * | 2005-03-02 | 2006-09-07 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxanilide |
| DE102005015850A1 (de) * | 2005-04-07 | 2006-10-12 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005025989A1 (de) * | 2005-06-07 | 2007-01-11 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
| WO2007003643A1 (de) * | 2005-07-06 | 2007-01-11 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von 3,4-disubstituierten pyrazolcarbonsäurebiphenylamiden |
| DE102005035300A1 (de) * | 2005-07-28 | 2007-02-01 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE102005060462A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylcarboxamide |
| DE102005060467A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-21 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
| DE102005060464A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxamide |
-
2005
- 2005-07-28 DE DE102005035300A patent/DE102005035300A1/de not_active Withdrawn
-
2006
- 2006-07-15 MX MX2008001124A patent/MX2008001124A/es active IP Right Grant
- 2006-07-15 CA CA2616719A patent/CA2616719C/en active Active
- 2006-07-15 KR KR1020087004245A patent/KR101276673B1/ko active Active
- 2006-07-15 BR BRPI0614155A patent/BRPI0614155B1/pt active IP Right Grant
- 2006-07-15 PL PL06828797T patent/PL1916894T3/pl unknown
- 2006-07-15 AT AT06828797T patent/ATE548914T1/de active
- 2006-07-15 EP EP06828797A patent/EP1916894B1/de active Active
- 2006-07-15 EA EA200800345A patent/EA014424B1/ru active Protection Beyond IP Right Term
- 2006-07-15 US US11/997,079 patent/US20090286681A1/en not_active Abandoned
- 2006-07-15 UA UAA200802603A patent/UA90730C2/uk unknown
- 2006-07-15 JP JP2008523178A patent/JP5036713B2/ja active Active
- 2006-07-15 CN CN2006800275116A patent/CN101232808B/zh active Active
- 2006-07-15 WO PCT/EP2006/006932 patent/WO2007031141A1/de not_active Ceased
- 2006-07-20 AR ARP060103128A patent/AR054854A1/es active IP Right Grant
- 2006-07-27 TW TW095127407A patent/TWI395548B/zh not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-01-24 IL IL188990A patent/IL188990A0/en unknown
- 2008-01-25 ZA ZA200800773A patent/ZA200800773B/xx unknown
-
2011
- 2011-05-04 US US13/100,464 patent/US20110218100A1/en not_active Abandoned
-
2012
- 2012-08-29 US US13/597,786 patent/US8765636B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EA014424B1 (ru) | 2010-12-30 |
| ZA200800773B (en) | 2009-08-26 |
| MX2008001124A (es) | 2008-03-13 |
| US20110218100A1 (en) | 2011-09-08 |
| US20130053241A1 (en) | 2013-02-28 |
| US8765636B2 (en) | 2014-07-01 |
| BRPI0614155B1 (pt) | 2015-10-20 |
| WO2007031141A1 (de) | 2007-03-22 |
| AR054854A1 (es) | 2007-07-18 |
| CN101232808B (zh) | 2012-09-05 |
| DE102005035300A1 (de) | 2007-02-01 |
| TWI395548B (zh) | 2013-05-11 |
| KR20080032218A (ko) | 2008-04-14 |
| KR101276673B1 (ko) | 2013-06-20 |
| EP1916894B1 (de) | 2012-03-14 |
| JP2009502827A (ja) | 2009-01-29 |
| CA2616719A1 (en) | 2007-03-22 |
| CN101232808A (zh) | 2008-07-30 |
| TW200744454A (en) | 2007-12-16 |
| PL1916894T3 (pl) | 2012-08-31 |
| IL188990A0 (en) | 2008-08-07 |
| EP1916894A1 (de) | 2008-05-07 |
| CA2616719C (en) | 2013-12-03 |
| US20090286681A1 (en) | 2009-11-19 |
| JP5036713B2 (ja) | 2012-09-26 |
| UA90730C2 (uk) | 2010-05-25 |
| EA200800345A1 (ru) | 2008-08-29 |
| ATE548914T1 (de) | 2012-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0614155A2 (pt) | combinações de substáncias ativas fungicidas, sinérgicas, que contêm uma carboxamida, um azol, um segundo azol ou uma estrobilurina | |
| ES2428126T3 (es) | Combinaciones de principios activos fungicidas que contienen fluoxastrobina | |
| JP5101491B2 (ja) | 相乗作用を示す殺菌活性物質組合せ | |
| ES2669369T3 (es) | Combinaciones de principios activos fungicidas | |
| ES2353974T3 (es) | Combinaciones de principios activos. | |
| BRPI0515422B1 (pt) | Combinações de substâncias ativas fungicidas sinérgicas contendo espiroxamina, um triazol e uma carboxamida, seus usos, processo para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, e processo para produzir agentes fungicidas | |
| BRPI0612022B1 (pt) | combinações de substâncias ativas, seus usos, processos para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, processo para preparar composições fungicidas, revestimento de semente, e processos para revestir semente e semente transgênica | |
| BRPI0812208B1 (pt) | combinações sinérgicas de substâncias ativas fungicidas, composição, seus usos, processo para combater fungos fitopatogênicos na proteção de plantas ou na proteção de material, e semente resistente a fungos fiitopatogênicos | |
| JP5000636B2 (ja) | 相乗殺真菌活性物質の組合せ | |
| CN103415213A (zh) | 含有二硫杂环己二烯四甲酰亚胺杀真菌剂和除草剂、安全剂或植物生长调节剂的协同组合 | |
| BRPI0719337A2 (pt) | Combinações de substâncias ativas fungicidas | |
| BRPI0719154A2 (pt) | Combinações de substâncias ativas fungicidas ternárias. | |
| AU2006231047A1 (en) | Synergistic fungicidal active substance combinations | |
| BRPI0516570B1 (pt) | Use of a "safener", fungicidal composition, and process for combating unwanted phytopathogenic fungi | |
| BR122015026724B1 (pt) | Combination of active substances, its uses, processes for combating undesirable phytopathogenic fungi, for preparing fungicid compositions and for sealing, and seed coating |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B07A | Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B06A | Patent application procedure suspended [chapter 6.1 patent gazette] | ||
| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 15/07/2006, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |
|
| B25A | Requested transfer of rights approved | ||
| B25A | Requested transfer of rights approved |