BRPI0614911A2 - 3-acilaminobenzanilidas inseticidas - Google Patents

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BRPI0614911A2
BRPI0614911A2 BRPI0614911-1A BRPI0614911A BRPI0614911A2 BR PI0614911 A2 BRPI0614911 A2 BR PI0614911A2 BR PI0614911 A BRPI0614911 A BR PI0614911A BR PI0614911 A2 BRPI0614911 A2 BR PI0614911A2
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haloalkyl
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alkyl
halogen
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Akihiko Yanagi
Yukiyoshi Watanabe
Tetsuya Murata
Jun Mihara
Akira Emoto
Katsuaki Wada
Katsuhiko Shibuya
Eiichi Shimojo
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Bayer Cropscience Ag
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Abstract

3-ACILAMINOBENZANILIDAS INSETICIDAS. A presente invenção refere-se a 3-acilaminobenzanilidas da fórmula (I), na qual R^1^ representa fenila, que pode ser substituida, ou um grupo em anel heterocíclico de 5 membros ou de 6 membros, que pode ser substituído, contendo pelo menos um heteroátomo selecionado a partir do grupo consistindo em N, O, e S; R^2^ representa halogênio, C~1 ~- ~6~ alquila ou C~1~-~6~ haloalquila; R^3^ representa C~1~-~6~ haloalquila, C~1~-~6~ haloalcóxi, C~1~-~6~ haloalquiltio, C~1~-~6~ haloalquilsulfinila ou C~1~-~6~ haloalquilsulfonila; R^4^ representa halogênio, C~1~-~6~ alquila ou C~1~-~6~ haloalquila; X representa halogênio, C~1~-~6~ alquila ou C~1~-~6~ haloalquila; e n representa O ou 1, e os compostos são usados como inseticidas, e um uso dos novos compostos como inseticidas.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "3-ACIL-AMINOBENZANILIDAS INSETICIDAS".
A presente invenção refere-se a novas 3-acilaminobenzanilidase a sua aplicação como inseticidas.
O panfleto de Publicação Internacional PCT de número WO2005/021488 descreve que benzamidas são úteis como inseticidas.
Foram agora desenvolvidas novas 3-acilaminobenzanilidas dafórmula (I)
<formula>formula see original document page 2</formula>
na qual
R1 representa fenila, que pode ser substituída, ou um grupo em a-nel heterocíclico de 5 membros ou de 6 membros, que pode ser substituído,contendo pelo menos um heteroátomo selecionado a partir do grupo consis-tindo em N, O, e S;
R2 representa halogênio, Ci-6 alquila ou Ci-6 haloalquila;
R3 representa Ci-6 haloalquila, Ci-6 haloalcóxi, Ci-6 haloalquiltio, Ci-6haloalquilsulfinila ou Ci-6 haloalquilsulfonila;
R4 representa halogênio, Ci-6 alquila ou Ci-6 haloalquila;
X representa halogênio, Ci-6 alquila ou Ci-6 haloalquila; e
η representa 0 ou 1.
O composto da fórmula (I) da invenção pode ser obtido pelosseguintes processos de produção (a) e (b), nos quaisProcesso de produção (a):
compostos da fórmula (II)
<formula>formula see original document page 3</formula>
na qual R2, R3, R4, X e η são os mesmos conforme definidos acima,são reagidos com compostos da fórmula (III)
<formula>formula see original document page 3</formula>
na qual R1 é o mesmo conforme definido acima e Hal representa um halogê-nio,
na presença de solventes inertes e, se apropriado, na presença de uma ba-se e de um catalisador de transferência de fase,ou
Processo de produção (b):
compostos da fórmula (IV)
<formula>formula see original document page 3</formula>
na qual R1, Χ, η e Hal são os mesmos conforme definidos acimasão reagidos com compostos da fórmula (V)na qual R2, R3 e R4 são os mesmos conforme definidos,na presença de solventes inertes e, se apropriado, na presença de uma ba-se e de um catalisador de transferência de fase.
De acordo com a invenção, 3-acilaminobenzanilidas da fórmula(I), conforme mencionado acima, exibem um potente efeito inseticida.
Os compostos da fórmula (I), surpreendentemente, exibem umefeito inseticida significativamente notável, quando comparados com com-postos análogos.
Neste relatório descritivo, "halogênio" representa flúor, cloro,bromo e iodo, e, de preferência, flúor, cloro e bromo.
"Alquila" representa, por exemplo, uma Cm2 alquila, de cadeialinear ou ramificada, tal como metila, etila, n- ou isopropila, n-, iso-, s-, ou t-butila, n-pentila, n-hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n-decila, n-undecila en-dodecila, de preferência, uma C-i-6 alquila.
As porções alquila respectivas de "haloalquila", "haloalcóxi", "ha-loalquiltio", "haloalquilsulfinila", "haloalquilsulfonila", "alcóxi", "alquiltio", "al-quilsulfinila" e "alquilsulfonila" podem ser as mesmas conforme descritas nadescrição de "alquila".
As porções de halogênio respectivas de "haloalquila", "haloalcó-xi", "haloalquiltio", "haloalquilsulfinila" e "haloalquilsulfonila" podem ser asmesmas conforme descritas na descrição de "halogênio".
"Grupo em anel heterocíclico de 5 membros ou de 6 membros"representa aqueles contendo pelo menos um heteroátomo selecionado apartir de um grupo consistindo em N, O e S, e podem incluir tienila, furila,pirazolila, imidazolila, oxazolila, isoxazolila, tiadiazolila, triazolila, oxadiazoli-la, piridila, pirimidinila, pirazinila e triazinila, e, particularmente, tienila, furila,pirazolila, isoxazolila, tiadiazolila, piridila e pirimidinila.Com respeito aos compostos da fórmula (I) da invenção, sãopreferíveis os seguintes compostos:
em que
R1 representa uma fenila opcionalmente substituída com pelo me-nos um grupo selecionado a partir de C1-6 alquila, C1-6 alcóxi, Ci-6 alquiltio,Ci-6 alquilsulfinila, Ci-6 alquilsulfonila, Ci-6 haloalquila, Ci-6 haloalcóxi, Ci-6haloalquiltio, Ci-6 haloalquilsulfinila, C1^ haloalquilsulfonila, nitro, hidróxi ehalogênio, ou um grupo em anel heterocíclico de 5 membros ou de 6 mem-bros contendo pelo menos um heteroátomo selecionado a partir do grupoconsistindo em N, O e S, e opcionalmente substituído com pelo menos umgrupo selecionado a partir do grupo consistindo em Ci-6 alquila, Ci-6 alcóxi,C1-6 alquiltio, Ci-6 alquilsulfinila, Ci-6 alquilsulfonila, Ci-6 haloalquila, Ci-6 ha-loalcóxi, Ci-6 haloalquiltio, C1^ haloalquilsulfinila, Ci-6 haloalquilsulfonila, ni-tro, hidróxi e halogênio;
R2 representa halogênio, C1.4 alquila ou C1-4 haloalquila;
R3 representa C1-4 haloalquila, Ci-4 haloalcóxi, Cv4 haloalquiltio, Ci-4haloalquilsulfinila ou Ci-4 haloalquilsulfonila;
R4 representa halogênio, Ci-4 alquila ou Ci-4 haloalquila;
X representa halogênio, Ci-4 alquila ou Ci-4 haloalquila; e
η representa 0 ou 1.
Com respeito aos compostos da fórmula (I), os seguintes com-postos são particularmente preferíveis:em que
R1 representa fenila opcionalmente substituída com pelo menos umgrupo selecionado a partir do grupo consistindo em Ci-4 alquila, Ci-4 alcóxi,Ci-4 alquiltio, Ci-4 alquilsulfinila, C1-4 alquilsulfonila, Ci-4 haloalquila, Ci-4 ha-loalcóxi, Ci-4 haloalquiltio, Ci-4 haloalquilsulfinila, Ci-4 haloalquilsulfonila, ni-tro, hidróxi e halogênio; ou piridila, pirazolila, tienila, furila, isoxazolila ou tia-diazolila opcionalmente substituída com pelo menos um grupo selecionado apartir do grupo consistindo em Ci-4 alquila, Ci-4 alcóxi, Ci-4 alquiltio, Ci-4 al-quilsulfinila, Ci-4 alquilsulfonila, Ci-4 haloalquila, C^4 haloalcóxi, Ci-4 haloal-quiltio, Cv4 haloalquilsulfinila, Ci-4 haloalquilsulfonila, nitro, hidróxi e halogê-nio;
R2 representa flúor, cloro, iodo, metila, etila, propila, butila, trifluo-rometila ou pentafluoroetila;
R3 representa C1-4 haloalquila, C1.4 haloalcóxi, C1-4 haloalquiltio, C1.4haloalquilsulfinila ou C1-4 haloalquilsulfonila;
R4 representa flúor, cloro, iodo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, trifluorometila ou pentafluoroetila;
X representa flúor, cloro ou metila; e
η representa 0 ou 1.
Dentre os compostos da fórmula (I), os seguintes compostos sãomuito particularmente preferíveis:
em que
R1 representa fenila opcionalmente substituída com um a três gru-pos selecionados a partir do grupo consistindo em metila, trifluorometila, flú-or, cloro, bromo, metóxi, trifluorometóxi, nitro e t-butila; ou piridila, pirazolila,tifenila, furila, isoxazolila, ou tiadiazolila opcionalmente substituída com umatrês grupos selecionados a partir do grupo consistindo em metila, trifluorome-tila, flúor, cloro, bromo, metóxi, trifluorometóxi, nitro e t-butila;
R2 representa metila;
R3 representa perfluoroisopropila;
R4 representa iodo, metila, etila ou pentafluoroetila;
X representa flúor, cloro ou metila; e
η representa 0 ou 1.
O processo de produção (a) pode ser definido pelas seguintesfórmulas de reação, por exemplo, no caso 3-amino-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil) benzamida e cloreto de benzoíla são usados comomatérias-primas de partida.<formula>formula see original document page 7</formula>
O processo de produção (b) pode ser definido pelas seguintesfórmulas de reação, por exemplo, no caso 3-cloreto de ácido (2-clorobenzoil)aminobenzóico e 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina são usados comomatérias-primas de partida.<formula>formula see original document page 8</formula>
Os compostos da fórmula (II), a serem usados como uma maté-ria-prima no processo de produção (a) acima mencionado, são compostosconhecidos descritos no documento WO 2005/021458 e podem ser facilmen-te sintetizados de acordo com os processos descritos na publicação interna-cional.
Exemplos representativos dos compostos da fórmula (II) inclu-em:
3-amino-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil) benzamida,
3-amino-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil)-2-fluorobenzamida,
3-amino-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil)-2-clorobenzamida,
3-amino-N-(2-etil-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenil) benzamida,3-amino-N-(2-isopropil-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenil) benzamida,3-amino-N-(2,6-dietil-4-heptafluoroisopropilfenil) benzamida,3-amino-N-(2,6-dicloro-4-heptaflúor-n-propiltiofenil) benzamida,3-amino-N-(2,6-dicloro-4-heptaflúor-n-propiltiofenil) benzamida, e3-amino-N-(2,6-dicloro-4-heptaflúor-n-propilsulfonilfenil) benzamida.
Os compostos da fórmula (III), a serem usados como uma maté-ria-prima no processo de produção (a) acima mencionado, são compostosconhecidos e muitos são comercializados, ou eles podem ser facilmente sin-tetizados de acordo com processos convencionais a partir dos ácidos carbo-xílicos conhecidos correspondentes.
Exemplos representativos dos compostos podem incluir:
cloreto de benzoíla, cloreto de 2-clorobenzoíla, cloreto de 3-clorobenzoíla, cloreto de 4-clorobenzoíla, cloreto de 2-fluorobenzoíla, cloreto de 3-fluorobenzoíla, cloreto de 4-fluorobenzoíla, cloreto de 2,3-diclorobenzoíla, cloreto de 2,4-diclorobenzoíla, cloreto de 2,6-diclorobenzoíla, cloreto de 2,3-difluorobenzoíla, cloreto de 2,4-difluorobenzoíla, cloreto de 2,6-difluorobenzoíla, cloreto de nicotinila, cloreto de 4-trifluorometilnicotinila, cloreto de 6-cloronicotinila, cloreto de 6-fluoronicotinila, cloreto de 2-fluoronicotinila, cloreto de 2-cloronicotinila, cloreto de 2-bromonicotinila, cloreto de 2,6-difluoronicotinila,cloreto de 4-cloropicolinoíla,cloreto de 2-cloroisonicotinila,cloreto de tiofeno-3-carbonila,cloreto de 2,5-diclorotiofeno-3-carbonila,cloreto de 3-clorotiofeno-2-carbonila,cloreto de 3-(terc-butil)-1-metilpirazol-5-carbonila,cloreto de 4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-carbonila ecloreto de 4-furoíla.
A reação do processo de produção (a) acima mencionado podeser realizada em um solvente apropriado. Exemplos do diluente a ser usadonaquele caso incluem hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aromáticos(opcionalmente clorados), tais como pentano, hexano, ciclohexano, éter depetróleo, benzeno, tolueno, xileno, diclorometano e dicloroetano; éteres, taiscomo etil éter, metil etil éter, isopropil éter, butil éter, dioxano, dimetoxietano(DME), tetraidrofurano (THF) e dietileno glicol dimetil éter (DGM); cetonas,tais como acetona, metil etil cetona (MEK), metil isopropil cetona, metil iso-butil cetona (MIBK); nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila e acrilonitrila;ésteres, tais como acetato de etila e acetato de amila.
O processo de produção (a) pode ser realizado na presença deuma base. Tal base pode incluir, como bases inorgânicas, hidróxidos, carbo-natos e dicarbonatos de metais alcalinos, tais como hidrogeno carbonato desódio, hidrogeno carbonato potássio, carbonato de sódio, carbonato de po-tássio, hidróxido de lítio, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; comobases orgânicas, aminas terciárias, dialquilaminoanilinas e piridinas, taiscomo trietilamina, 1,1,4,4,-tetrametiletilenodiamina (TMEDA), N1N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, piridina, 4-dimetilaminopiridina (DMAP), 1,4-diazabiciclo [2,2,2] octano (DABCO) e 1,8-diazabiciclo [5,4,0] undec-7-eno(DBU).
O processo de produção (a) pode ser realizado por um processousando um catalisador de transferência de fase. Exemplos do diluente a serusado naquele caso incluem água; hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos earomáticos (opcionalmente clorados), tais como pentano, hexano, ciclohexa-no, benzeno, tolueno, xileno; éteres, tais como etil éter, metil etil éter, metilbutil éter, isopropil éter e butil éter.
Exemplos do catalisador de transferência de fase incluem íonsquaternários, tais como brometo de tetrametilamônio, brometo de tetrapropi-lamônio, brometo de brometo de tetrabutilamônio, bissulfeto de tetrabutila-mônio, iodeto de tetrabutilamônio, cloreto de trioctilmetilamônio, brometo debenziltrietilamônio, brometo de butilpiridínio, brometo de heptilpiridínio e clo-reto de benziltrietilamônio; éteres coroa, tais como dibenzo-18-coroa-6, dici-clohexil-18-coroa-6 e 18-coroa-6; criptandos, tais como [2.2.2]-criptato,[2.1.1 ]-criptato, [2.2.1 ]-criptato, [2.2.B]-criptato, [20202S]-criptato e [3.2.2]-criptato.
O processo de produção (a) pode ser realizado substancialmen-te em uma ampla faixa de temperaturas. Em geral, ela é de cerca de -40 acerca de 200°C, de preferência, de cerca de -20 a cerca de 150°C. Alémdisso, embora a reação seja, de preferência, realizada sob pressão normal,ela pode ser realizada sob pressão aumentada ou sob pressão reduzida.
Os compostos desejados da fórmula (I) podem ser obtidos porreação de 1 mol dos compostos da fórmula (II) com 1 mol ou um ligeiro ex-cesso dos compostos da fórmula (III), em um diluente, por exemplo, THF, napresença de piridina.
Os compostos da fórmula (IV) a serem usados como matérias-primas no processo de produção (b), podem incluir compostos conhecidos eexemplos representativos são:
cloreto de 3-(benzoilamino) benzoíla;cloreto de 3-[(2-fluorobenzoil) amino] benzoíla;cloreto de 3-[(3-fluorobenzoil) amino] benzoíla;cloreto de 3-[(4-fluorobenzoil) amino] benzoíla;cloreto de 3-[(3-trifluorometilbenzoil) amino] benzoíla;cloreto de 3-[(2-clorobenzoil) amino] benzoíla;cloreto de 3-[(2,6-difluorobenzoil) amino] benzoíla;cloreto de 3-[(4-clorobenzoil) amino] benzoíla;cloreto de 3-[(2,4-diclorobenzoil) amino] benzoíla;cloreto de 3-[(2,5-diclorobenzoil) amino] benzoíla ecloreto de 3-(benzoilamino)-2-metilbenzoíla.
Os compostos da fórmula (IV) podem ser facilmente obtidos, porhalogenação dos ácidos benzóicos correspondentes, àqueles representadospela fórmula seguinte:
<formula>formula see original document page 12</formula>
na qual R1, X e η são os mesmos conforme descritos acima.
Os compostos mencionados acima da fórmula (VI) podem serfacilmente obtidos por hidrólise de ésteres de ácido 3-acilaminobenzóico daseguinte fórmula (VII), por processos convencionais:
<formula>formula see original document page 12</formula>
na qual R1, X e η são os mesmos conforme descritos acima e M representaC1-4 alquila.
Os compostos mencionados acima da fórmula (VII) podem serfacilmente obtidos por reação dos compostos da seguinte fórmula:<formula>formula see original document page 13</formula>
na qual R1, X e η são os mesmos conforme descritos acima, com os com-postos mencionados acima da fórmula (III).
Os compostos mencionados acima da fórmula (VIII) são com-postos bem-conhecidos e exemplos representativos são:
éster de metila de ácido 3-aminobenzóico,
éster de etila de ácido 3-aminobenzóico,
éster de t-butila ácido 3-aminobenzóico,
éster de etila de ácido 3-amino-2-metilbenzóico,
éster de etila de ácido 3-amino-4-fluorobenzóico,
éster de etila de ácido 3-amino-5-fluorobenzóico e
éster de etila de ácido 3-amino-2-bromobenzóico.
Os compostos da fórmula (V), a outra matéria-prima, no proces-so de produção (b), são compostos bem conhecidos descritos nos documen-tos EP1380568 ou WO 2005/021488, e podem ser facilmente obtidos de a-cordo com os processos descritos nestas publicações oficiais. Exemplos re-presentativos incluem:
2,6-dimetil-4-pentafluoroetilanilina,
2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilanilina,
2-etil-4-heptafluoroisopropil-6-metianilina,
2,6-dietil-4-heptafluoroisopropilalinina,
2,6-dicloro-4-heptafluoroisopropilalinina,
2,6-dimetil-4-heptaflúor-n-propiltioalinina e
2,6-dicloro-4-heptaflúor-n-propiltioalinina.
Uma série dos esquemas de reação relevantes para o processode produção (b) é como se segue.<formula>formula see original document page 14</formula>
Nos esquemas de reação mostrados acima, a reação do com-postos da fórmula (VIII) e dos compostos da fórmula (III) pode ser realizadaem um diluente apropriado e exemplos do diluente a ser usado neste casoincluem hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aromáticos (opcionalmenteclorados), tais como pentano, hexano, ciclohexano, éter de petróleo, benze-no, tolueno, xileno, diclorometano e dicloroetano; éteres, tais como etil éter,metil etil éter, isopropil éter, butil éter, dioxano, dimetoxietano (DME), tetrai-drofurano (THF) e dietileno glicol dimetil éter (DGM); cetonas, tais como ace-tona, metil etil cetona (MEK), metil isopropil cetona, metil isobutil cetona(MIBK); nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila e acrilonitrila; e ésteres,tais como acetato de etila e acetato de amila.
A reação mencionada acima pode ser realizada na presença deuma base e exemplos de um agente de ligação de ácido usado na reaçãomencionada acima podem incluir, como bases inorgânicas, hidróxidos, car-bonatos e dicarbonatos de metais alcalinos, tais como bicarbonato de sódio,bicarbonato de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidróxi-do de lítio, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; como bases orgâni-cas, aminas terciárias, dialquilaminoanilinas e piridinas, tais como trietilami-na, 1,1,4,4,-tetrametiletilenodiamina (TMEDA), Ν,Ν-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-dimetilaminopiridina (DMAP), 1,4-diazabiciclo [2,2,2]octano (DABCO) e 1,8-diazabiciclo [5,4,0] undec-7-eno (DBU).
A reação mencionada acima pode ser realizada por um processousando um catalisador de transferência de fase. Exemplos do diluente a se-rem usados naquele caso podem incluir hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicose aromáticos (opcionalmente clorados), tais como pentano, hexano, ciclohe-xano, benzeno, tolueno e xileno; éteres, tais como etil éter, metil etil éter,metil butil éter, isopropil éter e butil éter.
Exemplos do catalisador de transferência de fase incluem íonsquaternários, tais como brometo de tetrametilamônio, brometo de tetrapropi-lamônio, brometo de tetrabutilamônio, bissulfeto de tetrabutilamônio, iodetode tetrabutilamônio, cloreto de trioctilmetilamônio, brometo de benziltrietila-mônio, brometo de butilpiridínio, brometo de heptilpiridínio e cloreto de ben-ziltrietilamônio; éteres coroa, tais como dibenzo-18-coroa-6, diciclohexil-18-coroa-6 e 18-coroa-6; criptandos, tais como [2.2.2]-criptato, [2.1.1]-criptato,[2.2.1 ]-criptato, [2.2.B]-criptato, [20202S]-criptato e [3.2.2]-criptato.
A reação pode ser realizada substancialmente em uma amplafaixa de temperaturas. Em geral, ela é de cerca de -40 a cerca de 200°C, depreferência, de cerca de -20 a cerca de 110°C. Embora a reação seja, depreferência, realizada sob pressão normal, ela pode ser realizada sob pres-são aumentada ou sob pressão reduzida.
Os compostos desejados da fórmula (VII) podem ser obtidos porreação de 1 mol dos compostos da fórmula (VIII) com 1 mol ou um ligeiroexcesso dos compostos da fórmula (III) em um diluente, por exemplo THF,na presença de piridina.
O processo de produção dos compostos da fórmula (VI), por hi-drólise dos compostos da fórmula (VII), pode ser realizado em um diluenteapropriado e exemplos do diluente são água; éteres, tais como etil éter, metiletil éter, isopropil éter, butil éter, dioxano e tetraidrofurano (THF); e álcoois,tais como metanol, etanol, isopropanol, butanol e etilenoglicol.
A reação mencionada acima é realizada usando, como basesinorgânicas, hidróxidos de metais alcalinos e de metais alcalino-terrosos, taiscomo hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido de cálcio, ou,como ácidos inorgânicos, ácido clorídrico e ácido sulfúrico.
A reação pode ser realizada substancialmente em uma amplafaixa de temperaturas. Em geral, ela é de cerca de 0 a cerca de 200°C, depreferência, entre a temperatura ambiente e cerca de 150°C. Além disso,embora a reação seja, de preferência, realizada sob pressão normal, ela po-de ser realizada sob pressão aumentada ou sob pressão reduzida.
Os compostos desejados da fórmula (VI) podem ser obtidos porreação de 1 mol do composto da fórmula (VII) com hidróxido de potássio emum diluente, por exemplo, um solvente misto de água e etanol.
O processo de produção dos compostos da fórmula (IV) a partirdos compostos da fórmula (VI) pode ser realizado em um diluente apropria-do e exemplos do diluente a ser usado naquele caso incluem hidrocarbone-tos alifáticos, alicíclicos e aromáticos (opcionalmente clorados), tais comohexano, ciclohexano, benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, diclorobenze-no, diclorometano e dicloroetano.
A reação mencionada acima pode ser realizada por uso, comoum agente de halogenação, de cloreto de tionila e brometo de tionila e ossimilares, e adição de DMF como um catalisador.
A reação pode ser realizada substancialmente em uma amplafaixa de temperaturas. Em geral, ela é de cerca de 0 a cerca de 200°C, depreferência, entre a temperatura ambiente e cerca de 150°C. Além disso,embora a reação seja, de preferência, realizada sob pressão normal, ela po-de ser realizada sob pressão aumentada ou sob pressão reduzida.
Para realizar a reação, os compostos desejados da fórmula (IV)podem ser obtidos por adição de uma quantidade catalítica de DMF e reaçãode 1 mol do compostos da fórmula (VI) com cloreto de tionila, em um diluen-te, tal como 1,2-dicloroetano.
A reação final do processo (b), no esquema, pode ser realizadaem um diluente apropriado e exemplos do diluente a ser usado naquele casoincluem hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aromáticos (opcionalmenteclorados), tais como pentano, hexano, ciclohexano, éter de petróleo, ligroína,benzeno, tolueno, xileno, diclorometano e dicloroetano; éteres, tais como etiléter, metil etil éter, isopropil éter, butil éter, dioxano, dimetoxietano (DME),tetraidrofurano (THF) e dietileno glicol dimetil éter (DGM); cetonas, tais comoacetona, metil etil cetona (MEK), metil isopropil cetona, metil isobutil cetona(MIBK); nitrilas, tais como acetonitrila, propionitrila e acrilonitrila; e ésteres,tais como acetato de etila e acetato de amila.
O processo de produção (b) pode ser realizado na presença deuma base. Exemplos de um agente de ligação de ácido usado na reaçãomencionada acima podem incluir, como bases inorgânicas, hidróxidos, car-bonatos e dicarbonatos de metais alcalinos, tais como bicarbonato de sódio,bicarbonato de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, hidróxi-do de lítio, hidróxido de sódio e hidróxido de potássio; como bases orgâni-cas, aminas terciárias, dialquilaminoanilinas e piridinas, tais como trietilami-na, 1,1,4,4,-tetrametiletilenodiamina (TMEDA), Ν,Ν-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, piridina, 4-dimetilaminopiridina (DMAP)1 1,4-diazabiciclo [2,2,2]octano (DABCO) e 1,8-diazabiciclo [5,4,0] undec-7-eno (DBU).
O processo de produção (b) pode ser realizado por um processousando um catalisador de transferência de fase. Exemplos do diluente a serusado naquele caso pode incluir hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e aro-máticos (opcionalmente clorados), tais como pentano, hexano, ciclohexano,benzeno, tolueno e xileno; éteres, tais como etil éter, metil etil éter, metil butiléter, isopropil éter e butil éter.
Exemplos do catalisador de transferência de fase incluem íonsquaternários, tais como brometo de tetrametilamônio, brometo de tetrapropi-lamônio, brometo de tetrabutilamônio, bissulfeto de tetrabutilamônio, iodetode tetrabutilamônio, cloreto de trioctilmetilamônio, brometo de benziltrietila- mônio, brometo de butilpiridínio, brometo de heptilpiridínio e cloreto de ben-ziltrietilamônio; éteres coroa, tais como dibenzo-18-coroa-6, diciclohexil-18-coroa-6 e 18-coroa-6; criptandos, tais como [2.2.2]-criptato, [2.1.1]-criptato,[2.2,1 l-criptato, [2.2.B]-criptato, [20202S]-criptato e [3.2.2]-criptato.
O processo de produção (b) pode ser realizado substancialmen-te em uma ampla faixa de temperaturas. Em geral, ela é de cerca de -40 acerca de 200°C, de preferência, entre cerca de -20 e cerca de 150°C. Alémdisso, embora a reação seja, de preferência, realizada sob pressão normal,ela pode ser realizada sob pressão aumentada ou sob pressão reduzida.
Os compostos da fórmula (I) desejados podem ser obtidos porreação de 1 mol dos compostos da fórmula (IV) com 1 mol ou um ligeiro ex-cesso dos compostos da fórmula (V), em um diluente, por exemplo, THF, napresença de piridina.
Os compostos da fórmula (I) exibem um poderoso efeito insetici-da. Portanto, os compostos podem ser usados como inseticidas. Os com-postos ativos da fórmula (I) exibem efeitos anti-insetos confiáveis com rela-ção a insetos nocivos sem danificar as plantas cultivadas. Os compostos dainvenção podem ser usados para prevenção do dano de uma ampla gamade vários insetos nocivos, por exemplo, insetos do tipo que sugam nocivos,insetos do tipo que mastigam nocivos e outros insetos parasitas de plantasnocivos, insetos de armazenamento, insetos higienicamente nocivos e pre-venção de crescimento e seu extermínio.
Tais insetos nocivos podem incluir os seguintes insetos nocivos.Exemplos dos insetos podem incluir Coleoptera, tais como Cal-Iosobruchus Chinensis1 Sitophilus zeamais, Tribolium castaneum, Epilachnavigintioctomaculata, Agriotes fuscicollis, Anômala rufocuprea, Leptinotarsadecemlineata, Diabrotica spp., Monochamus alternatus, Lissorhoptrus oryzo-philus e Lyetus bruneus; Lipidteraj tais como Lymantria dispar, Malacosomaneustria, Pieris rapae, Spodoptera litura, Mamestra brassicae, Chilo sup-pressalis, Pyrausta nubilalis, Ephestia cautella, Adoxophyes orana, Carpo-capsa pomonella, Agrotisfucosa, Galleria mellonella, Plutella maculipennis,Heliothis virescens e Phyllocnistis citrella; Himiptea, tais como Nephotettixcincticeps, Nilaparvata lugens, Pseudococcus comstocki, Unaspis yanonen-sis, Myzus pérsicas, Aphis pomi, Aphis gossypii, Phopalosiphum pseudo-brassicas, Stephanitis nashi, Nazarã spp., Trialeurodes vaporariorum e Psh-ylla spp.; Thysanoptera, tais como Thrips palmi e Franklinella occidental; Or-thoptera, tais como Blatella germanica, Periplaneta americana, Gryllotalpaafricana e Locusta migratória migratoriodes; Isoptera, tais como Reticuliter-mes speratus e Coptotermes formosanus; Diptera, tais como Musea domes-tica, Aedes aegypti, Hylemia platura, Culex pipens, Anopheles slnensis, Cu-Iex tritaeniorhychus e Liriomyza trifolii; Acarina, tais como Tetranychus cin-nabarinus, Tetranychus urticae, Panonychus citri, Aculops pelekassi e Tar-sonemus spp.; e Ascaris, tais como Meloidogyne incógnita, BursaphelenchusIignicolus Mamiya et Kiyohara, Aphelenchoides besseyi, Heterodera glycinese Pratylenchus spp.
No campo veterinário, os novos compostos da invenção podemser usados, de maneira eficaz, com relação a vários parasitas de animaisnocivos (parasitas internos e externos), por exemplo, insetos e helmintos.
Exemplos de tais parasitas de animais podem incluir os seguin-tes insetos nocivos.
Exemplos de Insecta incluem Gastrophilus spp., Stomoxys spp.,Trichodectes spp., Rhodnius spp., Ctenocephalides canis e Cimx lecturius.Exemplos de Acarina incluem Ornithodoros spp., Ixodes spp e Boophilus spp.
Na invenção, as substâncias tendo efeitos inseticidas sobre inse-tos nocivos, incluindo todos os insetos envolvidos, podem, algumas vezes,ser chamados de inseticidas.
No caso de os compostos ativos da invenção serem usados co-mo inseticidas, eles podem ser formados em formulações gerais. As formasdas formulações são, por exemplo, agentes líquidos, emulsões, agentes hi-dratados, agentes hidratados granulares, agentes de suspensão, agentesem pó, agentes de espumação, pastas, comprimidos, grânulos, aerossol,amortecimento de composto ativo, produtos naturais e sintéticos, microcáp-sulas, agentes revestidos para sementes, formulações fornecidas com apa-relho de combustão (por exemplo, espirais, latas e cartuchos para fumigaçãoe defumação, como o aparelho de combustão), e UBV (névoa fria e névoamorna).
Essas formulações podem ser produzidas por processos conhe-cidos. Por exemplo, os compostos ativos podem ser produzidos por revela-dores, isto é, por mistura de diluentes ou veículos líquidos; diluentes ou veí-culo de gás líquido, diluentes ou veículos sólidos, e, opcionalmente, tensoa-tivos, isto é, emulsificantes e/ou dispersantes e/ou agentes de formação deespuma com eles.
No caso de água ser usada como um revelador, solventes orgâ-nicos, por exemplo, podem ser usados como solventes auxiliares.
Exemplos dos diluentes ou veículos líquidos incluem hidrocarbo-netos aromáticos (por exemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno); hidrocarbo-netos cloroaromáticos ou cloroalifáticos (por exemplo, clorobenzenos, clore-tos de etileno, cloretos de metileno), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo,ciclohexano, parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral)), álcoois (porexemplo, butanol, glicol, e seus éteres e ésteres), cetonas (por exemplo, a-cetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, ciclohexanona), solventes for-temente polares (por exemplo, dimetilformamida e sulfóxido de dimetila), eágua.
Os diluentes ou veículos de gás líquido são aqueles que são ga-ses em temperatura normal e pressão normal e exemplos são agentes dejateamento de aerossol, tais como furano, propano, gás de nitrogênio, dióxi-do de carbono, halo-hidrocarbonetos.
Exemplos dos diluentes sólidos incluem minerais naturais moí-dos (por exemplo, caulim, argila, talco, choke, quartzo, atapulgita, montmori-Ionita ou terra diatomácea), minerais sintéticos moídos (por exemplo, ácidosilícico altamente disperso, alumina, silicatos).
Exemplos dos veículos sólidos para grânulos incluem rochasesmagadas e classificadas (por exemplo, calcita, mármore, pedra-pomes,socialita, muscovita, etc.), grânulos sintetizados de pós inorgânicos e orgâni-cos, e grânulos finos de substâncias orgânicas (por exemplo, pó de serra-gem, casca de coco, espiga de milhos e caules de tabaco).
Exemplos de emulsificantes e/ou de agentes espumantes inclu-em emulsificantes não tônicos e aniônicos (por exemplo, ésteres de ácidograxo de polioxietileno, éteres de álcool de ácido graxo de polioxietileno (porexemplo, alquil aril poliglicol éter), sais de ácido alquilsulfônico, sais de ácidoalquilsulfúrico e sais de ácido arilsulfônico) e produtos de hidrólise de albu-mina.
Exemplos dos dispersantes envolvem soluções residuais de Iig-nina-sulfito, e metil celulose.
Os agentes sólidos podem ser usados para as formulações (a-gentes em pó, agentes granulares e emulsões) e exemplos dos agentes a-glutinantes podem incluir carboximetil celulose, polímeros naturais e sintéti-cos (por exemplo, goma arábica, poli (álcool vinílico) e poli (acetato de viniIa)).
Agentes corantes podem ser usados e exemplos dos agentescorantes incluem pigmentos inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxidode titânio, Azul da Prússia); corantes orgânicos, tais como corantes de aliza-rina, corantes azo e corantes de ftalocianina de metal; e, também, elementostraço, tais como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdênio ezinco.
Em geral, as formulações podem conter os componentes ativosem uma faixa de 0,1 a 95% em peso, de preferência, 0,5 a 90% em peso.
Os compostos ativos da fórmula (I) podem estar em forma deagentes mistos com outros compostos ativos, por exemplo, inseticidas, ali-mentos venenosos, esterilizantes, acaricidas, ascaricidas, agentes antimofo,agentes de controle de cultivo e herbicidas, em formulações e formas de a-plicação comercialmente úteis produzidas a partir destas formulações. Aqui,exemplos dos inseticidas são agentes de fósforo orgânico, agentes de car-bamato, agentes químicos de carboxilato, agentes químicos do tipo cloro-hidrocarboneto e substância inseticida produzida por microorganismo.
Os compostos ativos da fórmula (I) podem estar em forma deagentes mistos com sinergistas e as formulações e as aplicações deles po-dem ser aquelas que sejam comercialmente úteis e que os sinergistas sejamcompostos que não sejam, eles mesmos, ativos, mas, que intensificam afunção dos compostos ativos.
Os teores dos compostos ativos da fórmula (I), em formas deaplicação comercializadas, podem ser modificadas em uma ampla faixa.
A concentração do uso prático dos compostos ativos da fórmula(I), podem estar em uma faixa de 0,0000001 a 100% em peso, de preferên-cia, 0,00001 a 1% em peso.
Os compostos da fórmula (I) podem ser usados de maneirascomuns adequadas às aplicações.
Os compostos ativos da invenção têm estabilidade eficiente aálcali de substâncias de cal, no caso de uso para insetos higienicamentenocivos e insetos nocivos para produtos de armazenamento e têm excelentepropriedade sustentável em madeira e solo.
A seguir, a invenção será descrita mais concretamente ao longode Exemplos; entretanto, não se pretende que a invenção esteja limitada aosexemplos ilustrados.Exemplo de Síntese 1
<formula>formula see original document page 23</formula>
3-Amino-N-(2-etil-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenil) benzamida(0,21 g) e trietilamina (0,07 g) foram adicionas a THF (30 mL) e cloreto de 4-trifluorometilnicotinila (0,12 g) foi adicionado e agitados à temperatura ambi-ente, durante duas horas. Ao se completar a reação, o solvente foi removidopor destilação em uma pressão reduzida e o resíduo obtido foi refinado porcromatografia em coluna com sílica-gel (solvente misto de n-hexano - aceta-to de etila) para se obter um produto desejado, 3-[4-(trifluorometil) nicotinil]amino-N-(2-etil-6-metil-4-heptafluoroisopropilfenil) benzamida (0,26 g).ponto de fusão: 176 a 179°CExemplo de Síntese 2
<formula>formula see original document page 24</formula>
Cloreto de 3-(2-clorobenzoil) aminobenzoíla (0,30 g) foi adicio-nado a uma solução de THF (10 mL) de 2,6-dimetil-4-heptafluoroisopro-pilanilina (0,32 g), piridina (0,16 mL) e 4-dimetilaminopiridina (0,012 g), àtemperatura ambiente. Depois que a mistura de reação foi agitada à tempe-ratura ambiente durante 16 horas, ela foi vertida em água e extraída comacetato de etila. A camada orgânica foi lavada com ácido clorídrico 2 N eseca com sulfato de magnésio anidro. O solvente foi removido por destilaçãoem uma pressão reduzida e o resíduo obtido foi refinado por cromatografiaem coluna como sílica-gel (solvente misto de n-hexano - acetato de etila)para se obter um produto desejado, 3-(2-clorobenzoil) amino-N-(2,6-dimetil-4-heptafluoroisopropilfenil) benzamida (0,23 g).ponto de fusão: 141 a 145°C
Os compostos definidos pela fórmula (I) e obtidos pelos mesmosprocessos que aqueles do Exemplo de Síntese 1 ou 2 mencionados acimasão mostrados na Tabela 1. Os compostos obtidos pelos Exemplos de Sín-tese 1 e 2 são também mostrados na Tabela 1.Tabela 1
<formula>formula see original document page 25</formula>
<table>table see original document page 25</column></row><table><table>table see original document page 26</column></row><table><table>table see original document page 27</column></row><table><table>table see original document page 28</column></row><table><table>table see original document page 29</column></row><table><table>table see original document page 30</column></row><table>
Exemplo de Síntese 3 (matéria-prima/intermediário)
<formula>formula see original document page 30</formula>
Cloreto de o-clorobenzoíla (3,34 g) foi adicionado à solução deTHF (10 mL) contendo m-aminobenzoato de etila (3,00 g) e piridina (2,16 g)em condição de resfriamento com gelo. A seguir, a mistura de reação foi agi-tada durante 1 hora, em condição de resfriamento com gelo, ela foi vertidaem água e a extração foi realizada com acetato de etila. A camada orgânicafoi lavada com água e seca por sulfato de magnésio anidro. Depois que osolvente foi removido por destilação, o produto bruto obtido foi lavado comum solvente misto de hexano e terc-butil metil éter, para se obter um com-posto desejado, etil éter de ácido 3-(2-clorobenzoil) aminobenzóico (5,00 g).1H RMN (300 MHz, CDCI3) δ 8,18 (1H, br, s), 8,13 (1H, br, s), 8,09 (1H, d, J= 8,1 Hz), 7,84 (1H, d, J = 7,8Hz), 7,74 (1H, d, J = 7,8Hz), 7,30-7,52 (4H, m),4,34 (2H, q, J = 7,2Hz), 1,38 (3H, t, J = 7,2Hz).
Exemplo de Síntese 4 (matéria-prima / intermediário)
<formula>formula see original document page 31</formula>
"Uma mistura de etil éter de ácido 3-(2-clorobenzoil) aminoben-zóico (4,00 g), hidróxido de potássio (água 4,7 mL) e etanol (20 mL) foi agi-tado à temperatura ambiente, durante 4 horas. A mistura de reação foi diluí-da com água e tornada ácida com ácido clorídrico 2 N e o produto bruto pre-cipitado foi lavado com água e seco para se obter ácido 3-(2-clorobenzoil)aminobenzóico (3,04 g).
1H RMN (300 MHz, DMSO-d6) δ 13,0 (1H, br, s), 10,7 (1H,s), 8,40 (1H, s),7,90 (1H, d, J = 7,8Hz), 7,70 (1H, d, J = 7,8Hz), 7,42-7,64 (5H, m).Exemplo de Síntese 5 (matéria-prima / intermediário)
<formula>formula see original document page 32</formula>
Uma gota de DMF foi adicionada a uma solução de 1,2-dicloroetano contendo ácido 3-(2-clorobenzoil) aminobenzóico (3,52 g) e,adicionalmente, cloreto de tionila (1,86 mL) foi adicionado e a mistura foi a-quecida e refluxada durante 6 horas. Depois que o solvente foi removido pordestilação, o produto bruto, cloreto de 3-(2-clorobenzoil) aminobenzoíla, foiusado paraia próxima etapa sem tratamento de refino.
Exemplo de Teste Biológico 1: Teste com relação a larvas de Spodopteralitura
Preparação de solução de amostra
Solvente: dimetilformamida 3 partes em pesoEmulsificante: alquil fenil éter de polioxietileno 1 parte em peso
Para preparar um composto ativo apropriado, a 1 parte em pesodo composto ativo 1 foi misturada com o solvente mencionado acima con-tendo o emulsificante mencionado acima e a mistura foi diluída com águapara uma concentração prescrita.
Método de teste
Folhas de batata foram imersas na solução de amostra diluídacom água para uma concentração prescrita e, então, a solução foi seca porar e as folhas resultantes foram colocadas em uma placa de laboratório e 10larvas de terceiro estágio de Spodoptera Iitura foram liberadas e colocadasem uma estufa, em uma temperatura de 25°C, e as folhas de batatas foramadicionadas no segundo dia e no quarto dia, e o número de larvas mortas foiinvestigado depois de 7 dias e a razão das larvas mortas foi calculada.
Os resultados foram as médias de duas placas de laboratóriopara 1 grupo respectivo neste teste.
Resultados de teste
No Exemplo 1 de teste biológico mencionado acima, como e-xemplos representativos, 1, 3, 13, 24, 30, 32, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42,43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 51, 52, 53, 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63,64, 66, 72, 77, 88, 134, 139 os compostos mencionados acima exibiram aprevenção de crescimento e o efeito de extermínio de concentração de com-ponente eficaz de 20 ppm, à razão inseticida de 100%.
Exemplo de Teste Biológico 2: Teste com relação a Myzus persicasypii resis-tente a agente de fósforo orgânico e a agente de carbamato
Método de teste
30 Myzus persicasypii resistente a agente de fósforo orgânico ea agente de carbamato cultivados foram inoculados em cada pote de vinilacom 6 cm de diâmetro, em que foi feita a semeadura de berinjela e depoisde 1 dia a partir da inoculação, o composto ativo produzido acima, diluídocom água para ter uma concentração prescrita, foi suficientemente aspergi-do por uma pistola de aspersão. Depois da aspersão, os potes de vinila fo-ram deixados em uma estufa a 28°C, e a razão de extermínio de insetos foicalculada depois de 7 dias a partir da aspersão. O teste foi repetido duasvezes.
Resultados de teste
Como exemplos representativos, os compostos mencionadosacima de N-s 1, 57, 58, 61, 63 e 139 exibiram prevenção de crescimento eefeito de extermínio da concentração de componente eficaz de 500 ppm àrazão inseticida de 100%.
Exemplo de Teste Biológico 3: Teste com relação a Tetranychus urticae (tes-te de aspersão)
Método de teste
50 a 100 adultos de Tetranychus urticae foram inoculados emfolhas no estágio de duas folhas de feijão, plantado em potes com 6 cm dediâmetro e, depois 1 dia, o composto ativo produzido acima, diluído comágua para ter uma concentração prescrita, foi suficientemente aspergido poruma pistola de aspersão. Depois da aspersão, os potes de vinila foram dei-xados em uma estufa e a razão de extermínio de insetos foi calculada depoisde 7 dias a partir da aspersão.
Resultados de teste
Como exemplos representativos, os compostos Nos. 1, 3, 13,39, 43, 44, 45, 46, 47, 49, 54, 57, 58, 59, 61, 63, 64, 88 e 134 mencionadosacima exibiram prevenção de crescimento e efeito de extermínio da concen-tração de componente eficaz de 500 ppm à razão inseticida de 98% ou maiselevada.
Exemplo de Formulação 1 (arânulo)
25 partes de água foram adicionadas a uma mistura contendo 10partes do composto da invenção (No. 1), 30 partes de bentonita (montmori-lonita), 58 partes de talco e 2 partes de ácido ligninossulfônico, e a misturafoi bem amassada e granulada com tamanho de malha de 10 a 40 mesh porum granulador de extrusão, e seca a 40 a 50°C, para se obter grânulos.
Exemplo de Formulação 2 (arânulo)
95 partes de grânulos de mineral de argila, tendo distribuição dediâmetro de partícula de 0,2 a 2 mm, colocados em um misturador rotativo esob condição de rotação, 5 partes do composto da invenção (N9 3), em con-junto com um diluente líquido, foi aspergido e umidecido uniformemente, eseco a 40 a 50°C, para se obter grânulos.
Exemplo de Formulação 3 (emulsão)
Uma emulsão foi obtida por mistura de 30 partes do compostoda invenção (Ng 13), 55 partes de xileno, 8 partes de éter de alquilfenila dépolioxietileno e 7 partes de alquilbenzenossulfonato.
Exemplo de Formulação 4 (agente hidratado)
Um agente hidratado foi obtido por mistura de 15 partes do com-posto da invenção (N9 24), 80 partes de uma mistura de carvão branco (pófino de oxido de silício amorfo hidratado) e argila pulverizada (1 : 5), duaspartes de alquilbenzenossulfonato de sódio e 3 partes de condensado dealquilnaftalenossulfonato de sódio - formalina e esmagando-se a mistura.Exemplo de Formulação 5 (arânulo hidratado)
Foi obtido um grânulo hidratado misturando-se suficientemente20 partes do composto da invenção (N- 30), 30 partes de sal de sódio deácido ligninossulfônico, 15 partes de bentonita, pó de terra diatomácea calci-nada, adição de água, extrusão da mistura com uma peneira de 0,3 mm esecagem dos grânulos extrudados.

Claims (15)

1. 3-Acilaminobenzanilidas da fórmula (I)<formula>formula see original document page 36</formula>na qualR1 representa fenila, que pode ser substituída, ou um grupo emanel heterocíclico de 5 membros ou de 6 membros, que pode ser substituí-do, contendo pelo menos um heteroátomo selecionado a partir do grupoconsistindo em N, O, e S;R2 representa halogênio, Ci-6 alquila ou Ci-6 haloalquila;R3 representa Ci-6 haloalquila, Ci-6 haloalcóxi, Ci-6 haloalquiltio, Ci-6haloalquilsulfinila ou Ci-6 haloalquilsulfonila;R4 representa halogênio, Ci-6 alquila ou Ci-6 haloalquila;X representa halogênio, Ci-6 alquila ou C^6 haloalquila; eη representa 0 ou 1.
2. Compostos, de acordo com a reivindicação 1, em queR1 representa fenila opcionalmente substituída com pelo menos umgrupo selecionado a partir do grupo consistindo em Ci-6 alquila, Cv6 alcóxi,Ci-β alquiltio, Ci-6 alquilsulfinila, Ci-6 alquilsulfonila, C1^ haloalquila, Ci-6 ha-loalcóxi, Ci-6 haloalquiltio, C^6 haloalquilsulfinila, Ci-6 haloalquilsulfonila, ni-tro, hidróxi e halogênio, ou um grupo em anel heterocíclico de 5 membros oude 6 membros contendo pelo menos um heteroátomo selecionado a partir dogrupo consistindo em N, O, e S, e opcionalmente substituído com pelo me-nos um grupo selecionado a partir do grupo consistindo em C1-6 alquila, Ci-6alcóxi, C1-6 alquiltio, Ci-6 alquilsulfinila, C1-6 alquilsulfonila, C1-6 haloalquila,C1-6 haloalcóxi, C1^ haloalquiltio, C1-6 haloalquilsulfinila, C1-6 haloalquilsulfo-nila, nitro, hidróxi e halogênio;R2 representa halogênio, C1-4 alquila ou C1-4 haloalquila;R3 representa C1-4 haloalquila, C1-4 haloalcóxi, Cm haloalquiltio, Cmhaloalquilsulfinila ou C1-4 haloalquilsulfonila;R4 representa halogênio, Cm alquila ou Cm haloalquila;X representa halogênio, C1-4 alquila ou C1-4 haloalquila; eη representa 0 ou 1.
3. Compostos, de acordo com a reivindicação 1, em queR1 representa fenila opcionalmente substituída com pelo menos umgrupo selecionado a partir do grupo consistindo em C-m alquila, C1-4 alcóxi,C-1-4 alquiltio, C1-4 alquilsulfinila, C1-4 alquilsulfonila, Cm haloalquila, C1-4 ha-loalcóxi, Ci-4 haloalquiltio, C1-4 haloalquilsulfinila, C1-4 haloalquilsulfonila, ni-tro, hidróxi e halogênio; ou piridila, pirazolila, tienila, furila, isoxazolila ou tia-diazolila opcionalmente substituída com pelo menos um grupo selecionado apartir do grupo consistindo em C-1-4 alquila, C1-4 alcóxi, Ci-4 alquiltio, C-m al-quilsulfinila, Cv4 alquilsulfonila, Ci-4 haloalquila, C1-4 haloalcóxi, Cm haloal-quiltio, Cm haloalquilsulfinila, Cm haloalquilsulfonila, nitro, hidróxi e halogê-nio;R2 representa flúor, cloro, iodo, metila, etila, propila, butila, trifluo-rometila ou pentafluoroetila;R3 representa Cm haloalquila, Cm haloalcóxi, Cm haloalquiltio, Cmhaloalquilsulfinila ou Cm haloalquilsulfonila;R4 representa flúor, cloro, iodo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, t-butila, trifluorometila ou pentafluoroetila;X representa flúor, cloro ou metila; eη representa 0 ou 1.
4. Processo para a preparação de compostos de fórmula (I), co-mo definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de queProcesso de produção (a):compostos da fórmula (II)<formula>formula see original document page 38</formula>na qual R2, R31 R41 X e η são os mesmos conforme definidos acima,são reagidos com compostos da fórmula (III)<formula>formula see original document page 38</formula>na qual R1 é o mesmo conforme definido acima e Hal representa um halogênio,na presença de solventes inertes e, se apropriado, na presença de uma ba-se e de um catalisador de transferência de fase,ouProcesso de produção (b):compostos da fórmula (IV)<formula>formula see original document page 38</formula>na qual R1, Χ, η e Hal são os mesmos conforme definido acima,são reagidos com compostos da fórmula (V)<formula>formula see original document page 38</formula>na qual R2, R3 e R4 são os mesmos conforme definidos,na presença de solventes inertes e, se apropriado, na presença de uma ba-se e de um catalisador de transferência de fase.
5. Composições inseticidas, caracterizadas pelo fato de que elascontêm pelo menos uma 3-acilaminobenzanilida da fórmula (I).
6. Processo para o combate de ervas daninhas, caracterizadopelo fato de que 3-acilaminobenzanilida da fórmula (I) são deixadas agir eminsetos nocivos e/ou seu habitat e/ou material de propagação.
7. Uso de 3-acilaminobenzanilida da fórmula (I), para o combatede insetos nocivos.
8. Processo para a preparação de composições inseticidas, ca-racterizado pelo fato de que 3-acilaminobenzanilida da fórmula (I) são mistu-radas com extensores e/ou agentes tensoativos.
9. Uso de composições, como definidas na reivindicação 5, parao tratamento de sementes.
10. Uso de composições, como definidas na reivindicação 5, pa-ra o tratamento de plantas transgênicas.
11. Uso de composições, como definidas na reivindicação 5, pa-ra o tratamento de sementes de plantas transgênicas.
12. Método para o tratamento de sementes, compreendendo o tra-tamento de sementes com uma composição como definida na reivindicação 5.
13. Método para tratamento de plantas transgênicas compreen-dendo a aplicação de uma composição como definida na reivindicação 5.
14. Método para tratamento das sementes de plantas transgêni-cas compreendendo o tratamento das sementes de plantas transgênicascom uma composição como definida na reivindicação 5.
15. Sementes tratadas com uma composição como definida nareivindicação 5.
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