BRPI0617446A2 - composto anfotÉrico, uso do mesmo, mÉtodos para o controle de fungos e bactÉrias fitopatogÊnicos e/ou a mitigaÇço de estresse abiàtico e biàtico em safras agrÍcolas, e para a estimulaÇço dos sistemas de defesa natural das plantas de estresses abiàticos e biàticos e para a induÇço de resistÊncia nas pràprias plantas em safras agrÍcolas, composiÇço fungicida, e, uso da composiÇço - Google Patents

composto anfotÉrico, uso do mesmo, mÉtodos para o controle de fungos e bactÉrias fitopatogÊnicos e/ou a mitigaÇço de estresse abiàtico e biàtico em safras agrÍcolas, e para a estimulaÇço dos sistemas de defesa natural das plantas de estresses abiàticos e biàticos e para a induÇço de resistÊncia nas pràprias plantas em safras agrÍcolas, composiÇço fungicida, e, uso da composiÇço Download PDF

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BRPI0617446A2 BRPI0617446-9A BRPI0617446A BRPI0617446A2 BR PI0617446 A2 BRPI0617446 A2 BR PI0617446A2 BR PI0617446 A BRPI0617446 A BR PI0617446A BR PI0617446 A2 BRPI0617446 A2 BR PI0617446A2
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Lucio Filippini
Marilena Gusmeroli
Silvia Mormile
Gregorio Valea
Luigi Mirenna
Maria Gabriella Colucci
Fabio Apone
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Isagro Ricerca Srl
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Abstract

<B>COMPOSTO ANFOTERICO, USO DO MESMO, METODOS PARA O CONTROLE DE FUNGOS E BACTERIAS FITOPATOGÊMCOS E/OU A MITIGAÇçO DE ESTRESSE ABJàTICO E BIàTICO EM SAFRAS AGRICOLAS, E PARA A ESTIMULAÇçO DOS SISTEMAS DE DEFESA NATURAL DAS PLANTAS DE ESTRESSES ABIàTICOS E BIàTICOS E PARA A INDUÇçO DE RESISTENCIA NAS PRàPRIAS PLANTAS EM SAFRAS AGRICOLAS, COMPOSIÇçO FUNGICIDA, E, USO DA COMPOSIÇçO <D>Compostos anfotéricos são descritos, tendo uma estrutura zwitteriônica do tipo betaínico tendo a fórmula geral (1) e seu uso para o controle de fungos fitopatogênicos e/ou a mitigação de estresses abióticos e bióticos.

Description

"COMPOSTO ANFOTÉRICO, USO DO MESMO, MÉTODOS PARA OCONTROLE DE FUNGOS E BACTÉRIAS FITOPATOGÊNICOS E/OU AMITIGAÇÃO DE ESTRESSE ABIÓTICO E BIÓTICO EM SAFRASAGRÍCOLAS, E PARA A ESTIMULAÇÃO DOS SISTEMAS DE DEFESANATURAL DAS PLANTAS DE ESTRESSES ABIÓTICOS E BIÓTICOS EPARA A INDUÇÃO DE RESISTÊNCIA NAS PRÓPRIAS PLANTAS EMSAFRAS AGRÍCOLAS, COMPOSIÇÃO FUNGICIDA, E, USO DACOMPOSIÇÃO"
A presente invenção diz respeito a compostos e ao seu usorelativo para o controle de fitopatógenos.
Agentes ativos de superfície anfotéricos, tais como alquilbetaína, alquilamida alquil betaína, hidroxissulfobetaína, são compostos quesão conhecidos pelas suas propriedades espumantes, reguladoras deviscosidade, antiestáticas, amaciantes, e graças à sua excelente afinidade comoutros tipos de agentes ativos de superfície e capacidade irritante baixaintrínseca com respeito à pele e olhos, são amplamente usados em detergentese cosméticos.
Também é conhecido que os agentes ativos de superfícieanfotéricos acima podem ser usados como componentes em formulações deagro-medicamentos como descrito, por exemplo, na WO-A-97/47196 e EP-B-0597488 e em numerosas outras patentes.
A EP-A2-1542023, além disso, reivindica o uso de agentesativos de superfície anfotéricos como "bioativadores" de agromedicamentosjá no mercado, em aplicações agronômicas adequadas. Em particular, a suamistura com um composto herbicida, tal como por exemplo, Glifosato,melhora a sua atividade biológica. Deve ser salientado que o efeito de"bioativadores" é exercido em uma absorbabilidade aumentada do princípioativo agroquímico (herbicida, fungicida, inseticida, acaricida...) dentro dostecidos das planta ou superfície do patógeno ou em uma disponibilidadeaumentada do princípio ativo agroquímico para os organismos de interesse.
As composições descritas na EP-A2-1542023 portanto permiteuma redução nas concentrações aplicadas dos princípios ativos assimadicionados.
Na EP-A2-1542023, os agentes ativos de superfícieanfotéricos conseqüentemente atuam meramente como um carregador dosprincípios ativos com que os mesmos são simplesmente misturados, de acordocom o papel lógico de um componente de formulação. Uma atividadebiológica dos agentes de superfície dos acima é expressamente excluída.
No campo agronômico, além disso, é conhecido que glicinabetaína, quando administrada às plantas frutíferas, contribui para o controleestresse abiótico e de crescimento nutricional, reduzir imperfeições na cascada fruta e a tendência da casca para romper quando do amadurecimento, comodescrito na EP-A-0806897, atuando como um regulador de osmólito.
O Requerente surpreendentemente descobriu vários compostosanfotéricos que têm uma atividade surpreendente no campo agronômico,como produtos de fungicida e bactericida e que permitem uma ação protetoraprolongada seja obtida nas plantas com respeito aos fungos fitopatogênicos ebactérias.
Um objetivo da presente invenção é portanto um compostoanfotérico caracterizado por uma estrutura zwitteriônica do tipo betaínicotendo a fórmula geral (I),
<formula>formula see original document page 3</formula>
em que:
-R1 representa um grupo alquila C1-C26 linear ou ramificado opcionalmente substituído; um grupo haloalquila C1-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alcóxi C1-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquila C1-C26 tio linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquenila C2-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquenila C2-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo cicloalquila C3-C30 opcionalmentecondensado ou um grupo cicloalquila Cn condensado do tipo esteróide,opcionalmente substituído; um grupo cicloalcoxila C3-C30 opcionalmentecondensado e opcionalmente substituído; um grupo heterocíclicoopcionalmente substituído; um grupo arila opcionalmente substituído; umgrupo heteroarila opcionalmente substituído; um grupo linear ou, cíclico C^-C12 do tipo sacarídeo opcionalmente substituído; um grupo alquila C1-C26amina ou um grupo dialquila C2-C26 amina opcionalmente substituído por ηdiferente de 0;
- R-2 e R3, os mesmos ou diferentes, representam um grupoalquila CrC3 opcionalmente substituído;
- R4 e R5, os mesmos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio ou um grupo alquila Ci-Cô linear ou ramificado opcionalmentesubstituído; um linear ou ramificado grupo alquenila C2-C6 opcionalmentesubstituído; um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente substituído; um
grupo hidroxila; um grupo arila opcionalmente substituído; um grupoheteroarila opcionalmente substituído; um grupo heterocíclico opcionalmentesubstituído;
- R4 e R5 podem formar individualmente um ciclo junto comR2;
-X representa um átomo de nitrogênio ou enxofre;
- Z representa um átomo de carbono ou enxofre;
- m representa um número variando de 1 a 5;
- η e ρ representam um número variando de 0 a 3;
- q tem o valor de 0 para X = enxofre ou o valor de 1 para X =nitrogênio;
- s tem o valor de 1 para Z = carbono ou o valor de 2 para Z =enxofre.
O Requerente também descobriu que os compostos tendo afórmula geral (I), além de ter uma ação fungicida e bactericida direta, sãocapazes de estimular os sistemas de defesa natural das plantas e induzir aresistência na própria planta; este método para controlar as doenças e mitigaro estresse abiótico (temperatura, salinidade, seca, etc.) e estresse biótico, estáse tornando de interesse crescente, visto que o mesmo está fundamentado naamplificação de um processo natural já presente na planta pela aplicaçãodestes compostos.
O Requerente também surpreendentemente descobriu queestes compostos tendo a fórmula geral (I) representam uma ótima forma paracontrolar fitopatógenos também em variedades vegetais geneticamentemodificadas para amplificar a defesa natural original.
Um outro objeto da presente invenção portanto diz respeito aouso dos compostos anfotéricos tendo uma estrutura zwitteriônica do tipobetaínico tendo a fórmula geral (I):
<formula>formula see original document page 5</formula>
em que:
- R1 representa um grupo alquila C1-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo haloalquila C1-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alcóxi C1-C26 linear ou ramificado,opcionalmente substituído; um grupo alquila C1-C26 tio linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquenila C2-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquenila C2-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo cicloalquila C3-C30 opcionalmentecondensado ou um grupo cicloalquila Cn condensado do tipo esteróideopcionalmente substituído; um grupo cicloalcoxila C3-C30 opcionalmentecondensado e opcionalmente substituído; um grupo heterocíclicoopcionalmente substituído; um grupo arila opcionalmente substituído; umgrupo heteroarila opcionalmente substituído; um grupo linear C6-C12 oucíclico do tipo sacarídeo opcionalmente substituído; um grupo alquila C1-C26amina ou um grupo dialquila C2-C26 amina opcionalmente substituído por ηdiferente de 0;
-R2 e R3, os mesmos ou diferentes, representam um grupoalquila C1-C3 opcionalmente substituído;
-R4 e R5, os mesmos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio ou um grupo alquila C1-C6 linear ou ramificado opcionalmentesubstituído; um grupo alquenila C2-C6 linear ou ramificado opcionalmentesubstituído; um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente substituído; umgrupo hidroxila; um grupo arila opcionalmente substituído; um grupoheteroarila opcionalmente substituído; um grupo heterocíclico opcionalmentesubstituído;
R4 e R5 podem formar individualmente um ciclo junto com R2;
-X representa um átomo de nitrogênio ou enxofre;
-Z representa um átomo de carbono ou enxofre;
-m representa um número variando de 1 a 5;
-n e ρ representam um número variando de 0 a 3;
-q tem o valor de 0 para X = enxofre ou o valor de 1 para X =nitrogênio;
-s tem o valor de 1 para X = carbono ou o valor de 2 para Z =enxofre;
para o controle dos fungos fitopatogênicos e bactérias e/ou amitigação de estresses abióticos e bióticos.
Além disso, um objetivo da presente invenção diz respeito aouso dos compostos anfotéricos tendo uma estrutura zwitteriônica do tipobetaínico tendo a fórmula geral (I) para a estimulação dos sistemas de defesanatural das plantas de estresses abióticos e bióticos e a indução de resistênciana própria planta.
Em particular, o uso dos compostos tendo a fórmula geral (I)para o controle dos fungos fitopatogênicos é curativo e/ou preventivo.
Além disso, o dito uso para o controle de fitopatógeno étambém efetuado em variedades vegetais geneticamente modificadas.
Um outro objeto da presente invenção também diz respeito aouso dos ditos compostos tendo a fórmula geral (I) para o controle de doençasfungicas também nos substratos não vivos, tais como por exemplo, materiaisplásticos, metais, fibras têxteis, vidro, madeira, papel, espumas, tijolos, etc.Os ditos compostos podem ser aplicados à superfície do substrato por meio demétodos bem conhecidos na técnica, tais como por exemplo, pulverização,pintura, imersão, impregnação, etc., nas doses de aplicação dependendo dotipo de material e condições as quais o substrato é submetido.
Um grupo alquila Ci-C26 refere-se um grupo alquila C1-C26linear ou ramificado, opcionalmente substituído por um ou mais substituintesos mesmos ou diferentes.
Os exemplos de tais grupos são: metila, etila, propila,isopropila, butila, isobutila, terc-butila, caprila, laurila, estearila, eicosila,hexacosila.
Um grupo haloalquila C1-C26 refere-se a um grupo alquilalinear ou ramificado, substituído por um ou mais átomos de halogênio, osmesmos ou diferentes.
Os exemplos de tais grupos são: fluorometila, difluoro-metila,trifluorometila, triclorometila, 2,2,2-trifluoroetila,2,2,2-tricloro-etila, 2,2,3,3-tetrafluoropropila,2,2,3,3,3 -pentafluoropropila, perfluoro-octanila,perfluorododecila.
Um grupo alcoxila C1-C26 refere-se um grupo alcoxila C1-C26,em que a porção alifática é um alquila C1-C26, como previamente definido.
Os exemplos de tais grupos são: metoxila, etoxila,isopropoxila, ciclopropilmetoxila, lauriloxila.
Um grupo tioalquila Ci-C26 refere-se a um grupo tioalquila Ci-C26, em que a porção alifática é um alquila C1-C26, como previamentedefinido.
Os exemplos de tais grupos são: tiometila, tioetila, tiolaurila,tiocaprila.
Um grupo alquenila C2-C26 refere-se a um grupo alquenila C2-C26 linear ou ramificado, opcionalmente substituído por um ou maissubstituintes os mesmos ou diferentes.
Os exemplos de tais grupos são: etenila, propenila, butenila, 1-decenila, 8-heptadecenila, 8, 11, 14-heptadecatrienila, 8, 11-hepta-decadieníla.
Um grupo alquinila C2-C26 refere-se a um grupo alquinila C2-C26 linear ou ramificado, opcionalmente substituído por um ou maissubstituintes os mesmos ou diferentes.
Os exemplos de tais grupos são: etinila, propargila, 1-dodecinila, 1-octadecinila.
Um grupo cicloalquila C3-C30 opcionalmente condensadorefere-se a um grupo cicloalquila cuja o anel consiste de 3 a 30 átomos decarbono, opcionalmente substituído por um ou mais substituintes os mesmosou diferentes.
Os exemplos de tais grupos são: ciclopropila, 2,2-diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila, cicloexila, decalina, abietila.
Um grupo ciclo-alquila Cn condensado do tipo esteróiderefere-se a um grupo esteróide que consiste de 17 átomos de carbono,opcionalmente substituído por um ou mais substituintes os mesmos oudiferentes.
Os exemplos de tais grupos são: colanila ou chenodesóxi-colanila ou ursodesoxicolanila ou desoxicolanila ou iodesoxicolanila oulitocolanila.
Um grupo cicloalcoxila C3-C30 refere-se a um grupocicloalcoxila C3-C30 em que a porção alifática é um grupo cicloalquila C3-C30como previamente definido.
Os exemplos de tais grupos são: ciclopentóxi, cicloexilóxi,colesterila.
Um grupo alquila Ci-C26 amina ou um dialquila C2-C26 aminarefere-se a um grupo alquilamina ou dialquilamina em que a porção alifática érespectivamente um grupo alquila C1-C26 ou dois Ci-C13 como previamentedefinido.
Os exemplos de tais grupos são: metilamina, dimetilamina,etilamina, isopropilamina, dibutilamina, dioctilamina, hexadecilamina,didecilamina.
Um grupo arila refere-se a um grupo aromático carbocíclicoopcionalmente substituído por um ou mais grupos os mesmos ou diferentes.
Os exemplos de tais grupos são: fenila, naftila, fenantrila.
Um grupo heteroarila refere-se a um grupo aromáticoheterocíclico penta ou hexa atômico também benzocondensado ouheterobicíclico, contendo de 1 a 4 heteroátomos selecionados de nitrogênio,oxigênio, enxofre, opcionalmente substituído por um ou mais grupos osmesmos ou diferentes.
Os exemplos dos grupos heteroarila são: piridina, pirimidina,piridazina, pirazina, triazina, tetrazina, quinolina, quinoxalina, quinazolina,furano, tiofeno, pirol, oxazol, tiazol, isoxazol, isotiazol, oxadiazol, tiadiazol,pirazol, imidazol, triazol, tetrazol, indol, benzofurano, benzotiofeno,benzoxazol, benzotiazol, benzoxadiazol, benzotiadiazol, benzopirazol,benzimidazol, benzotriazol, triazolpiridina, triazolpirimidina, tiazoltrizol,cumarina.
Um grupo heterocíclico refere-se a um anel saturado ou nãosaturado com três a doze termos, contendo pelo menos um heteroátomoselecionado de nitrogênio, oxigênio, enxofre, opcionalmente condensado comum outro anel aromático ou não aromático.
Os exemplos de anéis heterocíclicos são: pirrolidina,pipiridina, diidropiridina, piperazina, 2,6-dicetopiperazina, 2-cetoazetidina,morfolina, tiazina, indolina.
Um grupo linear C6-C12 ou cíclico do tipo sacarídeo refere-se aum grupo carboidrato na forma aberta ou fechada.
Os exemplos de tais grupos são: gliconila, glicopiranosila, β-D-frutofuranosil-a-D-glicopiranosila,4-0-P-D-galactopirosil-D-glicosila
Opcionalmente substituídos significa, em todas as partes dapatente, um ou mais substituintes, os mesmos ou diferentes, selecionados dosseguintes grupos: átomos de halogênio; alquila C1-C6, alcóxi C1-C6 e alquilaC1-C6 tio, por sua vez opcionalmente substituídos por átomos de halogênio;alquila C1-C6 carbonilas e alcóxi C1-C6 carbonilas, opcionalmentehalogenados; aminocarbonilas, alquila C1-C6 amino-carbonilas, dialquila C2-C12 aminocarbonilas, opcionalmente halogenados; carboxila; alquila C1-C6carbonilóxi opcionalmente halogenados; ciano; nitro; formila; hidroxila;amino; arila e heteroarila opcionalmente substituídos.
Os exemplos dos compostos tendo a fórmula geral (I) que sãointeressantes quanto a sua atividade são:
• laurilbetaína;
• estearilbetaína;
• amidopropilbetaína caprílica/cáprica;• cetilbetaína;
• laurilidroxissultaína;
• lauril/cetil betaína;
• laurilamidopropilbetaína;
• cocamidopropilbetaína;
• cocamidopropilidroxissultaina;
• colesterilcarbonilamidopropilbetaína;
• colanilamidopropilbetaína;
• cenodesoxicolanilamidopropilbetaína;
• desoxicolanilamidopropilbetaína;
• litocolanilamidopropilbetaína;
• cicloexiloxicarbonilamidopropilbetaína;
• gliconilamidopropilbetaína;
• N,N-dilaurilaminopropilbetaína;
• N-hexadecilureidopropilbetaína;
• cocamidopropilmetilacetotetina;
• laurilamidopropilmetilacetotetina;
• cetilmetilacetotetina;
• N,N-dioctilureidopropilbetaína;
• laurilamidoetilbetaína;
• laurilamidopropil[L]valinabetaína;
• laurilamidopropil [L]prolinabetaína;
• laurilamidopropil [L]alaninabetaína;
• laurilamidopropil [L] fenilglicinobetaína;
• laurilamidopropil-β-fenilalaninabetaína;
• laurilamidopropil-β-4-clorofenilalaninabetaína;
• laurilamidopropil-β-alaninabetaína;
• cocamidopropil [L] valinabetaína;
• cocamidopropil [LJprolinabetaína;• cocamidopropil [L] alaninabetaína;
• cocamidopropil [L]fenilglicinobetaína;
• cocamidopropil-[P]-fenilalaninabetaína;
• cocamidopropil-β-4-clorofenilalaninabetaína
• cocamidopropil-β-alaninabetaína;
• decaídro-2-naftoxicarbonilamidopropilbetaína;
• 3,5-diterbutilfenilamidopropilbetaína;
• 3,5 -diterbutilfenoxicarbonilamidopropilbetaína;
• a-D-glicopirosil-P-D-frutofuranosiloxicarbonilamido-propilbetaína;
• carnitina.
Os compostos tendo a fórmula (I), quando Ri tem ossignificados acima definidos com a exclusão de um grupo alcóxi C1-C26 ouum grupo alquila C1-C26 tio ou um grupo cicloalcoxila C3-C30 ou um grupoalquila C1-C26 amina ou um grupo dialquila C2-C26 amina, pode ser facilmenteobtido de acordo com o esquema de reação A para η diferente de O e deacordo com o esquema de reação B para η = 0:
Esquema A
<formula>formula see original document page 12</formula><formula>formula see original document page 13</formula>
em que Ri, R2, R3, R4, R5, X, Z, m, p, q e s têm os significadosacima definidos, Y representa um grupo de partida tal como um átomo decloro, um átomo bromo, um grupo RS O3" em que R representa um alquila CpC6 ou um haloalquila CrC6 ou um fenila opcionalmente substituído.
Os compostos tendo a fórmula geral (I), de acordo com oEsquema de reação A, para X = nitrogênio, pode ser obtido pela condensaçãoda N',N'-dialquilamino-N-alquilamina adequada ou, para X = enxofre, pelacondensação da ω-alquiltioalquilamina com ácido carboxílico de um resíduoRi adequado, e um agente de condensação, opcionalmente na presença deuma base em um solvente orgânico ou aquoso, de acordo com os métodosbem conhecidos na técnica, por exemplo em Comprehensive OrganicTransformations 1989, R. C. Larock, de modo a formar a amidacorrespondente.
O intermediário assim obtido é subseqüentemente submetido aalquilação pela reação com o sal de um metal alcalino, tal como por exemplosódio ou potássio, de um ácido orgânico adequado tendo um grupo de partidaY, em água ou um solvente orgânico, nas temperaturas variando detemperatura ambiente to 100° C, mantendo o pH em valores em torno de 7,5,pela adição controlada de uma solução de uma base forte.
Os compostos tendo a fórmula geral (I), de acordo com oesquema de reação B, para X = nitrogênio, podem ser obtidos pela alquilaçãoda N',N'-dialquilamino-N-alquilamina adequada ou, para X = enxofre, pelaalquilação da ω-alquiltioalquilamina adequada com o resíduo Ri desejadotendo o grupo de partida Y, na presença de uma base em um solventeorgânico ou aquoso, de acordo com os métodos bem conhecidos na técnica,por exemplo em Comprehensive Organic Transformations 1989, R. C.Larock, de modo a formar a amina terciária correspondente.
novamente a alquilação pela reação com o sal de um metal alcalino, tal comopor exemplo sódio ou potássio, de um ácido orgânico adequado tendo umgrupo de partida Y, em água ou em um solvente orgânico , nas temperaturasvariando de temperatura ambiente a 100° C, mantendo o pH em valores emtorno de 7,5, pela adição controlada de uma solução de uma base forte.
significados de um grupo alcóxi C1-C26 ou um grupo alquila C1-C26 tio ou umgrupo cicloalcoxila C3-C30 ou um grupo alquila C1-C26-amina ou um grupodialquila C2-C26 amina, pode ser facilmente obtido de acordo com o esquemade reação C para η diferente de 0:
O intermediário assim obtido é subseqüentemente submetido
Os compostos tendo a fórmula (I), quando Ri tem os
Esquema C
<formula>formula see original document page 14</formula>
em que Ri, R2, R3, R4, R5, X, Z, m, p, q e s têm os significadosdefinidos acima, Y representa um grupo de partida tal como um átomo decloro, um átomo de bromo, um grupo RSO3. em que R representa um alquilaC1-C6 ou um haloalquila C1-C6 ou um fenila opcionalmente substituído.
Os compostos tendo a fórmula geral (I), de acordo com oesquema de reação C, para X = nitrogênio, podem ser obtidos pela reação daN',N'-dialquilamino-N-alquilamina adequada ou, para X = enxofre, pelareação da ω-alquiltioalquilamina adequada com o resíduo R1 desejado tendouma função alcoólica ou tioalcoólica ou amínica quando R1 tem ossignificados de um grupo alcoxila C1-C26 ou um grupo ciclo-alcoxila C3-C30ou um grupo alquila C1-C26 tio ou um grupo alquila C1-C26 amina ou umgrupo dialquila C2-C26 amina respectivamente, na presença de fosgênio ou umde seus substituintes funcionais, tal como, por exemplo, difosgênio,trifosgênio, 1,1' -carbonildiimidazol, em um solvente orgânico ou aquoso, deacordo com os métodos bem conhecidos na técnica, por exemplo emComprehensive Organic Transformations 1989, R. C. Larock, de modo aformar o carbamato, tiocarbamato ou uréia correspondente.
O intermediário assim obtido é subseqüentemente submetidonovamente à alquilação pela reação com o sal de um metal alcalino, tal comopor exemplo sódio ou potássio, de um ácido orgânico adequado tendo umgrupo de partida Y, em água ou um solvente orgânico, nas temperaturasvariando de temperatura ambiente até 100° C, mantendo o pH em valores emtorno de 7,5, pela adição controlada de uma solução de uma base forte.
As reações podem ser convenientemente realizadas em umsolvente orgânico aquoso ou inerte, em uma temperatura variando datemperatura ambiente até o ponto de ebulição da mistura de reação,Opcionalmente na presença de uma base inorgânica ou orgânica.
Os exemplos de solventes preferidos para efetuar a reação sãoéteres (éter etílico, éter isopropílico, tetraidrofurano, dioxano, dimetoxietano,etc.); ésteres (acetato de etila, etc.); hidrocarbonetos clorados (cloreto demetileno, dicloroetano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, etc.);hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xileno, etc.); hidrocarbonetosalifáticos (hexano, heptano, cicloexano, etc.); solventes dipolares apróticos(Ν,Ν-dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, sulfolano, etc.).
Os exemplos de bases inorgânicas preferidas são: hidróxidos,carbonatos de metais alcalinos ou alcalino terrosos (sódio, potássio, cálcio,etc.).
Os exemplos de bases orgânicas preferidas são: piridina,dimetilaminopiridina, aminas alifáticas (trietilamina, etc. aminas cíclicas(morfolina, piperidina, etc.).
Se os substituintes R1, R2, R3, R4, R5 contêm centros deisomerismo óptico ou geométrico, os compostos tendo a fórmula geral (I)podem estar presentes em todas as formas isoméricas configuracionaispossíveis.
O escopo da presente invenção portanto também compreendeo uso dos compostos tendo a fórmula geral (I) como misturas isoméricas emqualquer proporção, e também a formação e uso dos isômeros isolados para ocontrole dos fungos fitopatogênicos no campo agronômico.
Quando da derivação de extratos naturais, os compostos tendoa fórmula geral (I) também podem estar presentes em misturas de seusprodutos homólogos e o escopo da presente invenção conseqüentementetambém inclui o uso dos compostos tendo a fórmula geral (I) como misturasde seus produtos homólogos em qualquer proporção, para o controle dosfungos fitopatogênicos e bactérias no campo agronômico.
Os compostos tendo a fórmula geral (I) também podem estarpresentes em uma forma hidratada pela coordenação de qualquer número demoléculas de água ou obtidas em solução aquosa e usadas diretamente parapropósitos agronômicos.
Os compostos tendo a fórmula geral (I) também podem contere possivelmente coordenar dentro da sua estrutura outros cátions metálicos,tais como por exemplo sódio, cálcio, potássio, cujo número pode variar emrelação ao método de preparação usado para a síntese do composto tendo afórmula geral (I).
O escopo da presente invenção portanto também compreendeo uso das ditas soluções de compostos tendo a fórmula (I), contendo os ditossais para o controle dos fungos fitopatogênicos e bactérias no campoagronômico.
Os compostos tendo a fórmula geral (I) são capazes decontrolar numerosos fitopatógenos fungicos e bacterianos, também com umasensibilidade reduzida para outros fungicidas.
Os exemplos dos fungos e bactérias fitopatogênicos quepodem ser eficazmente combatidos com os compostos tendo a fórmula geral(I) são:
- Belminthosporium spp em cereais;
- Erysife spp em cereais;
- Puccinia spp em cereais;
- Plasmopara vitieola nas videiras;
- Pythium spp nos legumes;
- Fitophthora spp nos legumes;
- Rhynchosporium em cereais;
- Septoria spp. em cereais;
- Sphaerotheea fuliginea nas curcúbitas (por exemplo pepinos);
- Podosphaera leueotrieha nas macieiras;
- Pyrieularia oryzae no arroz;
- Uneinula neeator nas videiras;
- Venturia spp. nas árvores frutíferas;
- Botrytis einerea nas videiras e legumes;- Fusarium spp. em cereais;
- Alternaria spp. nas árvores frutíferas e legumes;
- Cercospora spp. na beterraba açucareira;
- Xantomonas;
- Bacillus spp.
Os compostos tendo a fórmula geral (I) são capazes de exerceruma ação fungicida tanto de uma natureza curativa quanto preventiva e têmuma fitotoxicidade baixa ou zero.
Um outro objetivo da presente invenção portanto diz respeito aum método para controlar fungos fitopatogênicos e bactérias em safrasagrícolas pela aplicação dos compostos anfotéricos com uma estruturazwitteriônica do tipo betaínico tendo a fórmula geral (I) tendo uma atividadefungicida e bacteriana direta e um método para a estimulação dos sistemas dedefesa natural das plantas do estresse abiótico (temperatura, salinidade, seca,etc.) e estresse biótico e a indução de resistência na própria planta pelaaplicação dos compostos anfotéricos com uma estrutura zwitteriônica do tipobetaínico tendo a fórmula geral (I).
A quantidade de composto a ser aplicada para a obtenção doefeito desejado pode variar em relação aos vários fatores tais como, porexemplo, o composto usado; a safra a ser preservada, o tipo de patógeno, ograu de infecção, as condições climáticas, o método de aplicação e aformulação adotada.
As doses de composto variando de 10 g a 5 kg por hectare nogeral fornecem um controle suficiente.
Para os usos práticos na agricultura, é freqüentemente útiladotar composições fungicidas contendo um ou mais compostos anfotéricostendo uma estrutura zwitteriônica do tipo betaínico tendo a fórmula geral (I).
A aplicação destas composições pode ser efetuada em todas aspartes da planta, por exemplo nas folhas, hastes, ramos e raízes ou naspróprias sementes antes de semear ou no solo no qual a planta cresce.
As composições podem ser usadas na forma de pós secos, pósumectáveis, concentrados emulsificadores, micro-emulsões, pastas,granulados, soluções, suspensões, etc.: a escolha do tipo de composiçãodependerá do uso específico.
As composições são preparadas na maneira conhecida, porexemplo pela diluição ou dissolução da substância ativa com um meiosolvente e/ou um diluente sólido, possivelmente na presença de agentes ativosde superfície.
Os diluentes ou suportes sólidos que podem ser usados são,por exemplo: sílica, caulim, bentonita, talco, terra infusória, dolomita,carbonato de cálcio, magnésia, gesso, argilas, silicatos sintéticos, atapulgita,sepiolita.
Os diluentes líquidos que podem ser usados, além de água,são, por exemplo, solventes orgânicos aromáticos (xilóis ou misturas de alquilbenzeno, clorobenzeno, etc.), parafinas (frações oleosas), álcoois (metanol,propanol, butanol, octanol, glicerina, etc.), ésteres (acetato de etila, acetato deisobutila, etc.), cetonas (cicloexanona, acetona, acetofenona, isoforona,etilamilcetona, etc.), amidas (Ν,Ν-dimetil-formamida, N-metilpirrolidona,etc.).
Os agentes ativos de superfície que podem ser usados são ossais de sódio, cálcio, trietilamina ou trietanolamina, alquilsulfonatos,alquilaril-sulfonatos, alquil-fenóis polietoxilados, ésteres polietoxilados desorbitol, ligninsulfonatos, etc.
As composições também podem conter aditivos especiais, parapropósitos particulares, por exemplo agentes de adesão tais como gomaarábica, álcool polivinílico, polivinilpirrolidona, poliacrilatos, etc.
Também foi descoberto, na prática agronômica, que a açãofungicida de compostos tendo a fórmula geral (!) é particularmente eficazquando combinados com aqueles de numerosos outros princípios ativosfungicidas criando assim um instrumento excelente para estratégias anti-resistência, permitindo que as doses aplicativas fossem ainda diminuída eestimulando a defesa natural das plantas.
Mais especificamente, uma alta sinergia foi observadamisturando-se os compostos tendo a fórmula geral (I) com outros compostostambém conhecidos como sendo capazes de estimular a defesa natural dasplantas tais como ácido salicílico, ácido acetilsalicílico, sais de cobre (II) doácido acetilsalicílico ASA2Cu, ácido 2,6-dicloroisonicotínico (INA)5 l'S-éstermetílico do ácido benzo[l,2,3]tiadiazolil-7-tiocarbocílico (BTH), sacarina,realçando e modulando assim a atividade biológica em uma maneira eficaz esegura.
Em particular, uma atividade biológica aumentada dosseguintes compostos foi observada:• ácido fosfórico, seus derivados, seus sais e misturas destes,
tais como por exemplo, K2HPO3, H2PO3, Na2HPO3, NaH2PO3, (NH4)2HPO3,NH4H2PO3, Fosetil alumínio;
• benalaxil (na sua forma racêmica ou como um isômero Ropticamente ativo);
• dipeptídeo fungicida IRS885 (na sua forma racêmica oucomo um isômero R opticamente ativo);
• tetraconazol (na sua forma racêmica ou como um isômero Ropticamente ativo);
• indutores de resistência tais como por exemplo: ácidosalicílico, seus derivados e sais cúpricos, ácido acetilsalicílico, seus derivadose sais cúpricos, tais como por exemplo, o sal de cobre (II) do ácidoacetilsalicílico ASA2Cu, o sal de cobre (II) do ácido salicílico SA2Cu, o sal decobre (II) do ácido salicílico SACu, ácido 2,6-dicloroisonicotínico (INA),l'S-éster metílico do ácido benzo[l,2,3]tiadiazolil-7-tiocarbocílico (BTH),sacarina;
• sais cúpricos tais como por exemplo: hidróxido de cobre,oxicloreto de cobre, oxicloreto cuprocálcico, triba- sic sulfato de cobre;
• iprovalicarb;
• bentiavalicarb-isopropila;
• ciazofamida;
quando misturados com os compostos tendo a fórmula geral(I). Os ditos compostos fungicidas são compostos comerciais ou quaseprontos para serem comercializados.
Uma descrição destes pode ser facilmente encontrada naliteratura técnica, por exemplo no "The Pesticide Manual", 2000, XII edição,British Crop Council Ed., na www.agrowreports.com.
IR5885, dipeptídeo com uma atividade fiingicida refere-se aum dos compostos entre aqueles reivindicados no pedido de patente EP1028125.
Um objetivo da presente invenção portanto diz respeito ao usodas ditas composições compreendendo pelo menos um composto anfotéricotendo a fórmula geral (I) com um ou mais dos seguintes compostosfungicidas:
• ácido fosforoso, seus derivados, seus sais e suas misturas,tais como por exemplo, K2HPO3, KH2P03, Na2HPO3, NaH2PO3 (NH4)2HPO3,NH4H2PO3, Fosetil alumínio;
• benalaxil (na sua forma racêmica ou como um isômero Ropticamente ativo);
• o dipeptídeo fungicida IR5885 (na sua forma racêmica oucomo um isômero R opticamente ativo);
• tetraconazol (na sua forma racêmica ou como um isômero Ropticamente ativo);
• indutores de resistência tais como por exemplo: ácidosalicílico, seus derivados e sais cúpricos, ácido acetilsalicílico, seus derivadose sais cúpricos, tais como por exemplo, o sal de cobre (II) do ácidoacetilsalicílico ASA2Cu, o sal de cobre (II) do ácido salicílico SA2Cu, o sal decobre (II) do ácido salicílico SACu, ácido 2,6-dicloroisonicotínico (INA),l'S-éster metílico do ácido benzo[l,2,31tiadiazolil-7-tiocarbocílico (BTH),sacarina;
• sais cúpricos tais como por exemplo: hidróxido de cobre,oxicloreto de cobre, oxicloreto cuprocálcico, sulfato de cobre tribásico;
• iprovalicarb;
• bentiavalicarb-isopropila;
• ciazofamida;
que têm uma atividade biológica surpreendentemente mais altado que a considerada pela mistura simples dos dois princípios ativos.
As composições preferidas de acordo com a presente invençãosão selecionados de:
- glicinobetaína e K2HPOs;
- glicinobetaína e KH2POs;
- glicinobetaína e Fosetil alumínio;
- cocamidopropilbetaína e K2HPOs;
- cocamidopropilbetaína e KH2POs;
- cocamidopropilbetaína e Fosetil alumínio;
- cocamidopropilbetaína e tetraconazol;
- cocamidopropilbetaína e isômero R de tetraconazol;
- cocamidopropilbetaína e IR5885;
- cocamidopropilbetaína e iprovalicarb;
- cocamidopropilbetaína e bentiavalicarb-isopropila;
- cocamidopropilbetaína e ciazofamida;
- cocamidopropilbetaína e isômero R de IR5885;
- cocamidopropilbetaína, IR5885 e K2HPO3 KH2PO3;- cocamidopropilbetaína, IR5885 e Fosetil alumínio;
- glicinobetaína, IR5885 e Fosetil alumínio;
- cocamidopropilbetaína, isômero R de IR5885 e Fosetilalumínio;
- glicinobetaína, isômero R de IR5885 e Fosetil alumínio;
- cocamidopropilbetaína, isômero R de IR5885 e K2HPO3 -KH2PO3;
- glicinobetaína, K2HPO3 KH2PO3 e IR5885;
- glicina betaína, K2HPO3 KH2PO3 e iprovalicarb;
- glicinobetaína, K2HPO3, KH2PO3 e bentiavalicarbisopropila;
- glicinobetaína, K2HPO3 KH2PO3 e ciazofamida;
- glicinobetaína, K2HPO3 KH2PO3 e isômero R de IR5885;
- cocamidopropilbetaína e ASA2Cu;
- cocamidopropilbetaína e SA2Cu;
- cocamidopropilbetaína e SACu,
- carnitina e K2HPO3,
- carnitina e KH2PO3;
- carnitina e K2HPO3, KH2PO3 e IR5885.
A concentração de princípios ativos nas composições acima20 podem variar dentro de uma ampla faixa dependendo dos compostos ativos,das aplicações para as quais elas são destinadas, das condições ambientais edo tipo de formulação adotada.
A concentração de princípio ativo no geral varia de 1 % a 90%, preferivelmente de 5 a 50 %.
Os seguintes exemplos são fornecidos para um melhorentendimento da invenção com propósitos ilustrativos e não limitantes dapresente invenção.
Exemplo 1Preparação de laurilamidopropil-N,N-dimetilamina
4,67 g de 3-dimetilamino-l-propilamina são adicionados auma solução de 10 g de cloreto de lauroíla em 50 ml de cloreto de metileno e4,74 ml de trietilamina. A mistura é mantida sob agitação na temperaturaambiente por uma noite. O produto obtido é extraído, lavado com água,anidrificado com Na2SO4 obtendo, depois da secagem, 12 g do compostodesejado (rendimento: 93 %).
Análise elementar [% encontrado (teórico)]. C 71,2 (71,6); H12,5 (12,6); N 9,5 (9,8).
Exemplo 2
Preparação de eicosildimetilamina
10,5 ml de dimetilamina a 40 % em uma solução aquosa sãoadicionados a uma solução de 10 g de brometo de eicosila em água. A misturaé mantida sob agitação na temperatura ambiente por uma noite. O produtoobtido é extraído, lavado com água, anidrificado com Na2SO4 obtendo, depoisda secagem, 8,1 g do composto desejado (rendimento: 90 %).
Análise elementar [% encontrado (teórico)] = C 80,9 (81,1); H14,3 (14,7); N 4,5 (4,3).
Exemplo 3
Preparação de colesterilamidopropildimetilamina3,41 g de 3-dimetilamino-l-propilamina são adicionados auma solução de 15 g de cloroformiato de colesterila em 70 ml de cloreto demetileno e 3,49 ml de trietilamina. A mistura é mantida sob agitação natemperatura ambiente por uma noite. O produto obtido é extraído, lavado comágua, anidrificado com Na2SO4 obtendo, depois da secagem, 15,8 g docomposto desejado (rendimento: 92 %).
Análise elementar [% encontrado (teórico)] C 77,0 (76,8); H11,9 (11,2); N 5,1 (5,4)
Exemplo 4Preparação de laurilamidopropilbetaína (Composto 7).
12 g de laurilamidopropil-N,N-dimetilamina em 32 ml de águasão carregados em um reator e 4,9 g de monocloroacetato de sódio sãoadicionados. A mistura de reação é lentamente aquecida a 98° Ceo pH émantido em torno de 7,5 pela adição contínua de uma solução a 50 % em pesode hidróxido de sódio. Depois de cerca de 5 horas os produtos de partida sãocompletamente usados e a solução obtida é usada como tal.
Analogamente ao que está descrito nos exemplos, os seguintescompostos foram preparados:
Tabela 1
<table>table see original document page 25</column></row><table><table>table see original document page 26</column></row><table>
Exemplo 5
Determinação da atividade fungicida contra peronospora de videiras{Plasmopara viticolà).
Folhas de videira (cultivar Dolcetto), cultivada em vasos emum ambiente condicionado (20 ± Io C, 70 % de umidade relativa) são tratadaspela pulverização em ambos os lados das folhas com compostos 1, 2 e 3,dispersos em uma solução de hidroacetona a 20 % em volume em acetona.
Depois de permanecer 24 horas em um ambientecondicionado, as plantas foram pulverizadas em ambos os lados das folhascom uma suspensão aquosa de conídia de Plamopara viticola (20.000 conídiaspor cm3).
As plantas são mantidas em um ambiente saturado comumidade a 21° C durante o período de incubação do fungo.
No final deste período (7 dias), a atividade fungicida éavaliada de acordo com uma escala percentual de avaliação de 0 (plantacompletamente infectada) a 100 (planta saudável).
Tabela 2
Atividade preventiva 7 dias em Plasmopara viticola dos compostos tendoa fórmula geral (I)
<table>table see original document page 26</column></row><table><table>table see original document page 27</column></row><table>
Tabela 3
Atividade preventiva em 7 dias em Plasmopara viticola de misturas doscompostos tendo a fórmula geral (I) com outros fungicidas.
<table>table see original document page 27</column></row><table>
<table>table see original document page 27</column></row><table>
* quando a dose em ppm diz respeito a fosfito de potássio, esta é expressadaem equivalente de ácido fosforoso.
Exemplo 6
Determinação da atividade fungicida contra oídio do trigo Erysifegraminis).Folhas de plantas do trigo (cultivar Gemini), cultivadas emvasos em um ambiente condicionado (20 ± Io C, 70 % de umidade relativa)são tratadas pela pulverização em ambos os lados das folhas com oscompostos 1, 2 e 3, dispersadas em uma solução de hidroacetona a 20 % emvolume em acetona.
Depois de permanecer 24 horas em um ambientecondicionado, as plantas foram pulverizadas em ambos os lados das folhascom uma suspensão aquosa de conídia de Erysife graminis (200.000 conídiaspor cm3).
As plantas são mantidas em um ambiente saturado comumidade a uma temperatura variando de 18 a 24° C durante o período de in-cubação do fungo.
No final deste período (12 dias), a atividade fungicida éavaliada de acordo com uma escala de porcentagem de avaliação de 0, (plantacompletamente infectada) a 100 (planta saudável).
Tabela 4
Atividade preventiva em 5 dias em Erysife graminis de misturas doscompostos tendo a fórmula geral (I) com outros fungicidas.
<table>table see original document page 28</column></row><table>
Exemplo 7
Determinação da atividade fungicida contra a ferrugem do trigo(Puccinia recondite).
As folhas de plantas de trigo (cultivar Gemini), cultivada emvasos em um ambiente condicionado (20 ± Io C, 70 % de umidade relativa)são tratados pela pulverização em ambos os lados das folhas com compostos1, 2 e 3, dispersos em uma solução de hidro-acetona a 20 % em volume emacetona.
Depois de permanecer 24 horas em um ambientecondicionado, as plantas foram pulverizadas em ambos os lados das folhascom uma suspensão aquosa de conídia de Puccinia recôndita (200.000conídias por cm ).
As plantas são mantidas em um ambiente saturado comumidade a uma temperatura variando de 18 a 24° C durante o período deincubação do fungo.
No final deste período (14 dias), a atividade fungicida éavaliada de acordo com uma escala percentual de avaliação de 0 (plantacompletamente infectada) a 100 (planta saudável).
Tabela 5
Atividade preventiva em 5 dias em Puccinia recôndita de misturas doscompostos tendo a fórmula geral (I) com outros fungicidas.
<table>table see original document page 29</column></row><table>
Exemplo 8
Determinação da resposta de gene dos compostos tendo a fórmula geral(I) e suas misturas com outros fungicidas.
Mudas de quatro semanas de idade de Arabidopsis thalianaforam tratadas com os compostos tendo a fórmula geral (I) ou suas misturascom outros fungicidas e as folhas foram coletadas depois de 24 horas detratamento.
O RNA total foi extraído de 0,05 g de tecido fresco usando o"Kit de RNA total mamífero Genelute (Sigma)" de acordo com as indicaçõesde protocolo. O cDNA foi sintetizado usando "RevertAid® M-MuLV ReverseTranscriptase" comercializado pela Fermentas Life Sciences de acordo com oseguinte protocolo: 2 μg de RNA total foram misturados com 0,5 μ§ deoligo(dT)i8-
Agua deionizada (isenta de nuclease) foi depois adicionadapara levar o volume da reação para 11 μΐ, a reação foi subseqüentementeincubada a 70° C por 5 minutos e depois esfriada em gelo.
Os seguintes reagentes foram depois adicionados à mistura:
4 μΐ de tampão de reação 5X, 10 mM de mistura de dNTP, 20unidades de inibidor de Ribonuclease.
A reação foi incubada a 37° C por 5 minutos, 200 unidades deTranscriptase Reversa RevertAid® M-MuLV foram subseqüentementeadicionados à mistura e a reação foi incubada a 42° C por 60 minutos.
A reação foi depois bloqueada pela inativação da enzima a 70°C por 10 minutos.
Análise de PCR
Uma análise de PCR quantitativa foi efetuada no cDNAusando uma mistura de iniciador/competímeros do RNA ribossômico 18Scomo padrão interno em uma razão de 9:1.
As seqüências dos iniciadores usados para a reação de PCRsão listadas abaixo:
- PRl fw: 5' GTAGCTCTTGTAGGTGCTCT 3'
- PRl rev: 5' CATCCTGCATATGATGCTCC 3'
As reações de PCR foram realizadas em 25 μΐ com osseguintes componentes:
CDNA: 0,5 μΐ
10X Tampão de Reação: 2,5 μΐ
50 mM de MgCl2 =0,75 μΐ
2,5 mM de dNTPs: 0,5 μΐ
5 μΜ de mistura de Iniciador 18S:Competímero (razão 9:1):
0,5 μΐ12,5 μΜ de Iniciador específico de gene avançado: 0,5 μl12,5 μΜ de Iniciador reverso específico de gene: 0,5 μlEuroclone Taq (5 μ/μΐ): 0,25 μl)
Depois de 2 minutos de desnaturação a 94° C o seguinteprograma de amplificação foi efetuado por 35 ciclos:
94° C: 30 s
temp de recozimento PRl :48o C:30 s72° C: 1 min.
Um ciclo adicional a 72° C por 10 min. foi subseqüentementeefetuado.
Na figura 1, em que
A) ASA2Cu a 12,5 ppm
B) glicinobetaína a 800 ppm
C) glicinobetaína a 1600 ppm
D) composto N2 8 a 800 ppm
E) composto N2 8 a 1600 ppm
F) ASA2Cu a 12,5 ppm + composto N2 8 a 800 ppm
G) branco para controle
uma comparação com o branco e glicina betaínadistintivamente mostrou a resposta de gene excepcional do composto N2 8sozinho e em uma mistura com o sal de cobre (II) do ácido acetilsalicílico(ASA2Cu).

Claims (39)

1. Composto anfotérico, caracterizado pelo fato decompreender por uma estrutura zwitteriônica do tipo betaína tendo a fórmulageral (I),<formula>formula see original document page 32</formula>em que:- R1 representa um grupo alquila C1-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo haloalquila C]-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alcóxi C1-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquila C1-C26 tio linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquenila C2-C26 linear ou ramificado,opcionalmente substituído; um grupo alquinila C2-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo cicloalquila C3-C30 opcionalmentecondensado ou um grupo cicloalquila C17 condensado do tipo esteróideopcionalmente substituído; um grupo ciclo-alcoxila C3-C3O opcionalmentecondensado e opcionalmente substituído; um grupo heterocíclicoopcionalmente substituído; um grupo arila opcionalmente substituído; umgrupo heteroarila opcionalmente substituído; um grupo C6-C12 linear oucíclico do tipo sacarídeo opcionalmente substituído; um grupo alquila C1-C26amina ou um dialquila C2-C26 amina opcionalmente substituído para ηdiferente de 0;- R2 e R3, os mesmos ou diferentes, representam um grupoalquila CrC3 opcionalmente substituído;- R4 e R5, os mesmos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio ou um grupo alquila CrC6 linear ou ramificado opcionalmentesubstituído; um grupo alquenila C^2-C^6 linear ou ramificado opcionalmentesubstituído; um grupo cicloalquila C^3-C^6 opcionalmente substituído; umgrupo hidroxila; um grupo arila opcionalmente substituído; um grupoheteroarila opcionalmente substituído; um grupo heterocíclico opcionalmentesubstituído; - R4 e R5 podem formar individualmente um ciclo junto comR2; - X representa um átomo de nitrogênio ou enxofre; - Z representa um átomo de carbono ou enxofre; - m representa um número variando de 1 a 5; - n e ρ representam um número variando de 0 a 3; - q tem o valor de 0 para X= enxofre ou o valor de 1 para X =nitrogênio; - s tem o valor de 1 para Z = carbono ou o valor de 2 para Z =enxofre.
2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo alquila C1-C26 linear ou ramificado é selecionado demetila, etila, propila, isopropila, butila, isobutila, terc-butila, caprila, laurila,estearila, eicosila, hexacosila.
3. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo haloalquila C1-C26 é selecionado de fluorometila,difluorometila, trifluorometila, triclorometila, 2,2,2-trifluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, 2,2,3,3-tetrafluoropropila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropila,perfluorooctanila, perfluorododecila.
4. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo alcóxi C1-C26 é selecionado de metoxila, etoxila,isopropoxila, ciclopropilmetoxila, lauriloxila.
5. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo tioalquila C^1-C^26 é selecionado de tiometila, tioetila,tiolaurila, tiocaprila.
6. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo alquenila C2-C26 é selecionado de etenila, propenila,butenila, 1-decenila, 8-heptadecenila, 8,11,14- heptadecatrienila, 8,11-heptadecadienila.
7. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo alquinila C2-C26 é selecionado de etinila, propargila,-1-dodecinila, 1-octadecinila.
8. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo cicloalquila C3-C30 opcionalmente condensado éselecionado de ciclopropila, 2,2-diclorociclopropila, ciclobutila, ciclopentila,cicloexila, decalina, abietila.
9. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo cicloalquila C17 condensado do tipo esteróide éselecionado de colanila ou cenodesoxicolanila ou ursodesoxicolanila oudesoxicolanila ou iodesoxicolanila ou litocolanila.
10. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo cicloalcoxila C3-C30 é selecionado de ciclopentóxi,cicloexilóxi, colesterila.
11. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo alquila C1-C26 amina ou um grupo dialquila C2-C26amina são selecionados de metilamina, dimetilamina, etilamina,isopropilamina, dibutilamina, dioctilamina, hexadecilamina, didecilamina.
12. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo arila é selecionado de fenila, naítila, fenantrila.
13. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo heteroarila é selecionado de piridina, pirimidina,piridazina, pirazina, triazina, tetrazina, quinolina, quinoxalina, quinazolina,furano, tiofeno, pirol, oxazol, tiazol, isoxazol, isotiazol, oxadiazol, tiadiazol,pirazol, imidazol, triazol, tetrazol, indol, benzofurano, benzotiofeno,benzoxazol, benzotiazol, benzoxadiazol, benzotiadiazol, benzopirazol,benzimidazol, benzotriazol, triazolpiridina, triazolpirimidina, tiazoltrizol,cumarina.
14. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo heterocíclico é selecionado de pirrolidina, piperidina,diidropiridina, piperazina, 2,6-dicetopiperazina, 2-cetoazetidina, morfolina,tiazina, indolina.
15. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o grupo C6-C12 linear ou cíclico do tipo sacarídeo éselecionado de gliconila, glicopiranosila, β-D-frutofuranosil-α-D-glicopiranosila, 4-0-β-D-galactopirosil-D-glicosila.
16. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que é selecionado de:• laurilbetaína;• estearilbetaína;• amidopropilbetaína caprílica/cáprica;• cetilbetaína;• laurilidroxissultaína;• lauril/cetil betaína;• laurilamidopropilbetaína;• cocamidopropilbetaína;• cocamidopropilidroxissultaína;• colesterilcarbonilamidopropilbetaína;• colanilamidopropilbetaína;• cenodesoxicolanilamidopropilbetaína;• desoxicolanilamidopropilbetaína;• litocolanilamidopropilbetaína;• cicloexiloxicarbonilamidopropilbetaína;• gliconilamidopropilbetaína;• Ν,Ν-dilaurilaminopropilbetaína;• N-hexadecilureidopropilbetaína;• cocamidopropilmetilacetotetina;• laurilamidopropilmetilacetotetina;• cetilmetilacetotetina;• Ν,Ν-dioctilureidopropilbetaína;• laurilamidoetilbetaína;• laurilamidopropil[L]valinabetaína;• laurilamidopropil[L] prolinabetaína;• laurilamidopropil [L] alaninabetaína;• laurilamidopropil [L] fenilglicinobetaína;• laurilamidopropil-p-fenilalaninabetaína;• laurilamidopropil- β-4-clorofenilalaninabetaína;• laurilamidopropil-β-alaninabetaína;• cocamidopropil[L]valinabetaína;• cocamidopropil[L]prolinabetaína;• cocamidopropil[L] alaninabetaína;• cocamidopropil [L] fenilglicinobetaína;• cocamidopropil-P-fenilalaninabetaína;• cocamidopropil-β-4-clorofenilalaninabetaína;• cocamidopropil-β-alaninabetaína;• decaídro-2-naftoxicarbonilamidopropilbetaína;• 3,5-diterc-butilfenilamidopropilbetaína;• 3,5 -diterc-butilfenoxicarbonilamidopropilbetaína;• a-D-glicopirosil^-D-fmtofuranosiloxicarbonil-amidopropilbetaína;• carnitina.
17. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o mesmo tem todas as formas isoméricas conflguracionais,quando os substituintes R1, R2, R3, R4, R5 contêm centros de isomerismoóptico ou geométrico.
18. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o mesmo consiste de misturas de produtos homólogos emqualquer proporção, quando o composto deriva de extratos naturais.
19. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o mesmo está presente na forma hidratada pela coordenaçãode qualquer número de moléculas de água.
20. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o mesmo também contêm e possivelmente coordena naestrutura outros cátions metálicos tais como sódio, cálcio, potássio, em umnúmero variável dependendo do método de preparação usado para a síntesedo composto tendo a fórmula geral (I).
21. Uso de um composto anfotérico tendo uma estruturazwitteriônica do tipo betaína tendo a fórmula geral (I),<formula>formula see original document page 37</formula>em que:- R1 representa um grupo alquila C1-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo haloalquila C1-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alcóxi C1-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquila C1-C26 tio linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquenila C2-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo alquinila C2-C26 linear ou ramificadoopcionalmente substituído; um grupo cicloalquila C3-C30 opcionalmentecondensado ou um grupo cicloalquila Ci7 condensado do tipo esteróideopcionalmente substituído; um grupo cicloalcoxila C3-C30 opcionalmentecondensado e opcionalmente substituído; um grupo heterocíclicoopcionalmente substituído; um grupo arila opcionalmente substituído; umgrupo heteroarila opcionalmente substituído; um grupo C6-Ci2 linear oucíclico do tipo sacarídeo opcionalmente substituído; um grupo alquila C1-C26amina ou uma dialquilamina C2-C26 opcionalmente substituída para ηdiferente de 0;- R2 e R3 os mesmos ou diferentes, representam um grupoalquila Q-C3 opcionalmente substituído;- R4 e R5, os mesmos ou diferentes, representam um átomo dehidrogênio ou um grupo alquila CrC6 linear ou ramificado opcionalmentesubstituído; um grupo alquenila C2-C6 linear ou ramificado opcionalmentesubstituído; um grupo cicloalquila C3-C6 opcionalmente substituído; umgrupo hidroxila; um grupo arila opcionalmente substituído; um grupoheteroarila opcionalmente substituído; um grupo heterocíclico opcionalmentesubstituído;caracterizado pelo fato de ser para o controle dos fungos fitopatogênicos ebactérias e/ou a mitigação de estresses abióticos e bióticos.- R4 e R5 podem formar individualmente um ciclo junto com- X representa um átomo de nitrogênio ou enxofre;- Z representa um átomo de carbono ou enxofre;- m representa um número variando de 1 a 5;- η e ρ representam um número variando de 0 a 3;- q tem o valor de 0 para X = enxofre ou o valor de 1 para X =nitrogênio;- s tem o valor de 1 para Z = carbono ou o valor de 2 para Z =enxofre;
22. Uso dos compostos como definidos em qualquer uma dasreivindicações de 2 a 20, caracterizado pelo fato de ser para o controle dosfungos fitopatogênicos e bactérias e/ou a mitigação de estresses abióticos ebióticos.
23. Uso dos compostos como definidos em qualquer uma dasreivindicações de 1 a 20, caracterizado pelo fato de ser para a estimulação dossistemas de defesa natural das plantas de estresses abióticos e bióticos e aindução de resistência nas próprias plantas.
24. Uso de acordo com a reivindicação 21 ou 22 ou 23,caracterizado pelo fato de que o dito uso é curativo e/ou preventivo.
25. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações de 21a 24, caracterizado pelo fato de que o composto tendo a fórmula geral (I) éusado em uma quantidade variando de 10 g a 5 kg por hectare.
26. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações de 21a 25 dos compostos tendo a fórmula geral (I), caracterizado pelo fato de serempregado como isômeros únicos ou como misturas isoméricas em qualquerproporção.
27. Uso de acordo com qualquer uma das reivindicações de 21a 26, caracterizado pelo fato de ser empregado em variedades vegetaisgeneticamente modificadas.
28. Uso de um composto como definido em qualquer uma dasreivindicações de 1 a 20, caracterizado pelo fato de ser para o controle dedoenças fungicas nos substratos não vivos, tais como materiais plásticos,metais, fibras têxteis, vidro, madeira, papel, espumas, tijolos.
29. Uso de acordo com a reivindicação 28, caracterizado pelofato de ser utilizado pela aplicação do substrato à superfície pela pulverização,pintura, imersão, impregnação.
30. Método para o controle de fungos e bactériasfitopatogênicos e/ou a mitigação de estresse abiótico e biótico em safrasagrícolas, caracterizado pelo fato de compreender a aplicação dos compostosanfotéricos com uma estrutura zwitteriônica do tipo betaína tendo a fórmulageral (I) de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 20.
31. Método para a estimulação dos sistemas de defesa naturaldas plantas de estresses abióticos e bióticos e para a indução de resistência naspróprias plantas em safras agrícolas, caracterizado pelo fato de compreender aaplicação dos compostos anfotéricos com uma estrutura zwitteriônica do tipobetaína tendo a fórmula geral (I) de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 1 a 20.
32. Composição fimgicida, caracterizada pelo fato de quecompreende um ou mais compostos anfotéricos tendo uma estruturazwitteriônica do tipo betaína tendo a fórmula geral (I) de acordo com qualqueruma das reivindicações de 1 a 20.
33. Composição de acordo com a reivindicação 32,caracterizada pelo fato de que o mesmo contém outros princípios ativos.
34. Composição de acordo com a reivindicação 33,caracterizada pelo fato de que o mesmo contém pelo menos um dos seguintesprodutos como outros princípios ativos:• ácido fosforoso e seus derivados, seus sais e suas misturas,tais como por exemplo, K2HPO3, KH2PO3, Na2HPO3, NaH2PO3, (NH4)2HPO3,NH4H2PO3, Fosetil alumínio;• benalaxil (na sua forma racêmica ou como um isômero Ropticamente ativo);• dipeptídeo fungicida IR5885 (na sua forma racêmica oucomo um isômero R opticamente ativo);• tetraconazol (na sua forma racêmica ou como um isômero Ropticamente ativo);• indutores de resistência tais como por exemplo: ácidosalicílico, seus derivados e sais cúpricos, ácido acetilsalicílico, seus derivadose sais cúpricos, tais como por exemplo, o sal de cobre II) do ácidoacetilsalicílico ASA2Cu, o sal de cobre (II) do ácido salicílico SA2Cu5 o sal decobre (II) do ácido salicílico SACu, ácido 2,6-dicloroisonicotínico (INA), éster-1'S-metílico do ácido benzo[l,2,3]tiadiazolil-7-tiocarbocílico (ΒΤΉ), sacarina;• sais cúpricos tais como por exemplo: hidróxido de cobre,oxicloreto de cobre, oxicloreto de cuprocálcio, sulfato de cobre tribásico;• iprovalicarb;• bentiavalicarb-isopropila;• ciazofamida.
35. Composição de acordo com a reivindicação 34,caracterizada pelo fato de que a dita composição é selecionada de:- glicinobetaína e K2HPO3;- glicinobetaína e KH2PO3;- glicinobetaína e Fosetil alumínio;- cocamidopropilbetaína e K2HPO3;- cocamidopropilbetaína e KH2PO3;- cocamidopropilbetaína e Fosetil alumínio;- cocamidopropilbetaína e tetraconazol;- cocamidopropilbetaína e isômero R de tetraconazol;- cocamidopropilbetaína e IR5885;- cocamidopropilbetaína e iprovalicarb;- cocamidopropilbetaína e bentiavalicarb-isopropila;- cocamidopropilbetaína e ciazofamida;- cocamidopropilbetaína e isômero R IR5885;- cocamidopropilbetaína, IR5885 e K2HPO3 - KH2PO3;- cocamidopropilbetaína, IR5885 e Fosetil alumínio;- glicinobetaína, IR5885 e Fosetil alumínio;- cocamidopropilbetaína, isômero R IR5885 e Fosetilalumínio;- glicinobetaína, isômero RIR5885 e Fosetil alumínio;- cocamidopropilbetaína, isômero R IR5885 e K2HPO3-KH2PO3;- glicinobetaína, K2HPO3- KH2PO3 e IR5885;- glicina betaína, K2HPO3-KH2PO3 e iprovalicarb;- glicinobetaína, K2HPO3-KH2PO3 e bentiavalicarbisopropila;- glicinobetaína, K2HPO3 - KH2PO3 e ciazofamida;- glicinobetaína, K2HPO3-KH2PO3 e isômero RIR5885;- cocamidopropilbetaína e ASA2Cu;- cocamidopropilbetaína e SA2Cu;- cocamidopropilbetaína e SACu,- carnitina e K2HPO3,- carnitina e KH2PO3;- carnitina e K2HPO3 - KH2PO3 e IR5885.
36. Composição de acordo com qualquer uma dasreivindicações de 32 a 35, caracterizada pelo fato de que a concentração deprincípio ativo varia de 1% a 90%, preferivelmente de 5% a 50%.
37. Uso da composição como definida em qualquer uma dasreivindicações de 32 a 36, caracterizado pelo fato de ser para o controle dosfungos fitopatogênicos e bactérias e/ou a mitigação de estresses abióticos ebióticos.
38. Uso da composição como definida em qualquer uma dasreivindicações de 32 a 36, caracterizado pelo fato de ser para a estimulaçãodos sistemas de defesa natural das plantas de estresse abiótico ou biótico e aindução de resistência nas próprias plantas.
39. Uso de acordo com as reivindicações 37 ou 38,caracterizado pelo fato de que a aplicação da composição é efetuada em todasas partes da planta, nas folhas, hastes, ramos e raízes ou nas próprias sementesantes de serem plantadas ou no solo no qual as plantas crescem.
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