DD278054A1 - Mittel zur bekaempfung von pflanzenpathogenen in nft-kulturen - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekaempfung von Phytopathogenen in NFT-Kulturen, die zur Verhinderung von Ertragsverlusten bei der Kultivierung von Pflanzen in Naehrloesungen angewendet werden koennen. Die Aufgabe, neue Mittel mit guenstigen Wirk- und Anwendungseigenschaften zu entwickeln, wird erfindungsgemaess dadurch geloest, dass als Wirkstoffe N-3-Sulfopropyl-ammonium-betaine der allgemeinen Formel I verwendet werden. Die Bedeutung von X, Y, R1, R2, R3 und n ist der Beschreibung zu entnehmen. Formel I
Description
in der
X eine CH2-, CO-NH- oder NH-CO-Gruppierung, Y Wasserstoff, eine CH3- oder SOi-Gruppe,
R1 und R2 eine CH3- oder (CH2-CH2-O)n, Η-Gruppe, worin m 1 bis 10 bedeutet, R3 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und η die Zahlen 1 bis 3 bedeuten, enthalten.
2.' Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen in NFT-Kulturen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff N-S-Sulfopropyl-N.N-dimethyl-N-alkyl- (C10-C18)-ammonium-betain enthalten.
3. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen in NFT-Kulturen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff N-S-Sulfopropyl-N^-bis-drioxyethylenj-N-octadecyl-Zhexadecylammonium-betain enthalten.
4. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen in NFT-Kulturen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff N-3-Sulfopropy l-N,N-bis-(heptaoxyethylen)-N-octadecyl-/hexadecylammonium-betain enthalten.
5. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen in NFT-Kulturen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff Ν^-βυΙίορΓοργΙ-Ν,Ν-Νβ-ΙίποχγβΙΙιγΙβηΙ-Ν-αοαβονΊ-ΛβίΓΒαβογΙ-ammonium-betain enthalten.
6. Mittel zur Bekämpfung von Pfianzenpathogenen in NFT-Kulturen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff N-S-Sulfopropyl-NjN-dimethyl-N-tetradecyl-aminocarbonylmethylammonium-betain enthalten.
7. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen in NFT-Kulturen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Wirkstoff N-S-Sulfopropyl-N^-dimethyl-N-tetradecanoylamidoethylammonium-betain enthalten.
8. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen in NFT-Kulturen nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie ais Wirkstoff N-[(2-Sulfinato)-3-sulfopropyl]-N,N-dimethyl-N-hexadecanoylamidoethyl-ammonium-betain enthalten.
9. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen in NFT-Kulturen nach Anspruch 1 bis 8, gekennzeichnet dadurch, daß die Wirkstoffe in einer Menge von 0,01 bis 1 g pro Liter der Nährstofflösung zugemischt werden.
Die Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenp«.ithogenen, die zur Verhinderung von Ertragsverlusten bei Kulturpflanzen im NFT-Verfahren angewendet werden können.
Es ist bekannt, zur chemischen Bekämpfung von Krankheitserregern beim Anbau von Gemüse und Zierpflanzen in Gewächshäusern mittels Nährstoff-Film-Technik (Nutrient Film Technique; NFT) verschiedene Fungizide oder Desinfektionsmittel einzusetzen, wie beispielsweise die Wirkstoffe Etridiazole, Captan, Propamocarb, Metallsalze von Dithiocarbaminsäurederivaten (Nachr.-Bl. Pflanzenschutz DDR, 38 [19841,169—172) oder Kaliumpermanganat (DD-PS 210419). Die Anwendung derartiger bekannter Mittel ist mit einer Reihe von Nachteilen verbunden, wobei in erster Linie relativ hohe Aufwandmengen, begrenztes mikrcbizides Wirkungsspektrum, phytotoxische Nebenwirkungen in den erforderlichen Wirkkonzentrationen und eine starke Rückstandsbelastung zu nennen sind. Somit stehen bisher keine geeigneten chemischen Mittel bereit, die Phytopathogene beim NFT-Anbauverfahren verschiedener Kulturen sicher bekämpfen und Nebenwirkungen weitgehend ausschließen.
Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zur Bekämpfung von Phytopathogenen in NFT-Kulturen mit hohen Gebrauchswerteigenschaften bereitzustellen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Mittel zur Bekämpfung von Phytopathogenen in NFT-Kulturen zu entwickeln, die sich durch eine gute Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei guter Pflanzenverträglichkeit sowie geringer Warmblütertoxizität und Rückstandsbelastung auszeichnen und auf Basis großtechnischer Ausgangsprodukte nach einfachen Syntheseverfahren herstellbar sind.
Zur Lösung dieser Aufgabe werden Mittel zur Bekämpfung von Phytopathogenen in NFT-Kulturen vorgeschlagen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe mindestens ein N-3-Sulfopropyl-ammonium-bctain der allgemeinen Formel I enthalten.
.,S-CIL7-CII-Ch,,-;;- (CIIO)-X-R7
in der
X eine CH2-, CO-NH- oder NH-CO-Gruppierung,
Y Wasserstoff,eineCi3-'iderSOj-Gruppe,
R, und R2eine CH3-oder (CH2-CH2-OLH-GrUpPe, worin m 1 bis 10 bedeutet,
R3 einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 6 bis 24 Kohlenatomen und η dieZahlen 1 bis3bedeuten.
Überraschenderweise wurde gefunden, dnß die erfindungsgemäßen N-3-Sulfopropyl-ammonium-betaine der allgemeinen Formel I eine sehr gute mikrobizide Wirkung und ein sehr günstiges Mikrobizid-Wirkungsspektrum £ ufweisen, um eine Vielzahl von Mikroorganismenarten in ihrer Entwicklung zu hemmen oder abzutöten. Die erfindungsgemäßen Mittel eignen sich insbesondere zur Bekämpfung von Pilzen, Hefen, Bakterien, Algen, Protozoen sowie Viren. Die günstigen toxikologischen Eigenschaften der Wirkstoffe lassen keine Belastung des Menschen und der Umwelt erwarten, da dia Verbindungen biologisch leicht abbaubar sind. Diei Wasserlöslichkeit ermöglicht einfache Anwendungsformen der Wirkstoffe Aus den genannten Gründen sind die erfindungsgemäßen Mittel zur Bekämpfung von Phytopathogenen in NFT-Kulturen geeignet. Bei der Kultivierung von Pflanzen in Nährlösung (z. B. "Wopil") mittels Nährstoff-Film-Technik wachsen die Pflanzen in einem fließenden Nährstoffilm, so daß Krankheitserreger in der Nährlösung zirkulieren können. Dadurch kann es zu einer Übertragung von Krankheitserregern über die eingesetzten Flüssigkeiten auf gesunde Pflanzen kommen, wodurch hohe Ertragsverluste oder Bestandsausfälle zu verzeichnen sind. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel kann die Krankheitserreger weitgehend inaktivieren bzw. abtöten. Bei gleichzeitiger Entfernung der Infektionsherde kann die Ausbreitung dor Pflanzenkrankheiten verhindert werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden der zirkulierenden Nährlösung in einer Menge von 0,01 g bis 1 g pro Liter zugemischt.
In Abhängigkeit von der Wirkstoffkonzentration, der Wirksamkeit der Mittel und der Pflanzenverträglichkeit zirkuliert die mit den Wirkstoffen versetzte Nährlösung einige Stunden im NFT-System. Dieser Vorgang kann so oft wiederholt werden, bis sich ein sicherer Bekämpfungserfolg zeigt.
Die Herstellung dererfindungsgemäßon N-3-Sulfopropyl-ammonium-betainederallgemeinen Formel I kann in einfacherWeise nach an sich bekannten Methoden erfolgen. So kann man beispielsweise zu den erfindungsgemäßtn Wirkstoffen gelangen, indem man tertiäre Amine der Formel II,
- (CH2)n - X - R3 (M)
bei denen X, R,, R2, R3 und η gemäß der Formel I definiert sind, mit Allyl- bzw. Methallylhalogeniden umgesetzt und die so erhaltenen quaternären Salze durch homogenkatalytisch initiierte Hydrogensulfit-Addition (DD-PS 154443; DD-PS 225990; DD-PS 225991) in die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I überführt worden, libenso ist es möglich, durch andere Herstellungsverfahren zu den unter der Formel I angegebenen orfindungsgemäßen Wirkstoffen zu gelangen. Di» erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in flüssige, pastöse oder feste Zubereitungen eingearb°:tet werden und als Lösungen, Emulsionskonzentrate, Pasten, Pulver oder Granulate zur Anwendung kommen. Die Ko ifektionierung kann durch Vermischen oder Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit üblichen Zusatzmitteln, wie geeigneten Trägerstoffen, Dispersions- und Lösungsmitteln, oberflächenaktiven Substanzen, Komplexbildnern, Schauminhibitoren oder
Feststoffen erfolgen. Die Formulierungen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe enthalten im allgemeinen zwischen 0,5 bis 95% Massegehalt der Wirkstoffe. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in Form ihrer Formulierungen oder daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern und die Wirksamkeit der erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe belegen.
Die Prüfung der Wirksamkeit in den nachfolgenden Beispielen wurde mit folgenden Wirkstoffen durchgeführt:
1 = N-S-Sulfopropyl-N.N-dimethyl-N-n-dodecyl-ammonium-betain
2 = N-3-Sulfopropyl-N,N-bis-(trioxyethylen)-N-octadecyl-/hexadexyl-ammonium-betain
3 = N-3-Sulfopropyl-N,N-bis-(heptaoxyethylen)-N-octadecyl-/hexadacyl-ammonium-betain
4 = N-S-Sulfopropyl-N.N-bis-ltrioxyethylenl-N-tetradecyl-ammonium-betain
5 = N-S-Sulfopropyl-N.N-Dimethyl-N-tetradecyl-aminocarbonylmethyl-ammonium-betain
6 = N-3-Sulfopropyl-N1N-dimethyl-N-tetradecanoylamidoethyl-/dodecyl-ammonium-betain
7 = N-[(2-Sulfinato)-3-sulfopropyl]-N,N-dimethyl-N-hexadecanoylamidoethyl-ammonium-betain.
Man läßt die Wirkstoffe in Kulturröhrchen auf Bakterien einwirken. Das Wachstum der Bakterien wird durch Extinktionsmessungen im grobdispersen System photometrisch bestimmt. Die Röhrchen werden mit einer bestimmten Menge Bakteriensuspension gefüllt, die nach 15 Stunden Vorkultivierungszeit in Giucose-Nährbouillon bei 220C herangewachsen ist und auf den Extinktionswert von 0,085 eingestellt wird.
Da'nach werden die in 70%igem Ethanol gelösten Wirkstoffe hinzugeführt (Ethanol-Endkonzentration 0,7 Vol.-%). Nach 5 Stunden erfolgt die Messung des Bakterienwachstums im MAYER-Nährmedium mittels eines Photometers.
Anhand einer Eichkurve werden die den Extinktionswerten entsprechenden Bakterientrockensubstanzwerte ermittelt. Die Auswertung erfolgt durch Berechnung der prozentualen Wachstumshemmung für die jeweiligen Wirkstoffe im Verhältnis zur Kontrolle ohne Wirkstoff (Tabelle A).
Tabeüe A: Wachstumshemmung von Bakterien (Pectobacterium carotovorum)
Wirkstoffkonzentration: 200ug/ml
Wirkstoff Wachstumshemmung in %
1 70
2 12
3 14
4 68
5 57
6 69
7 9
Man läßt die Wirkstoffe in Kulturröhrchen auf Hefepilze einwirken. Das Wachstum der Hefepilze wird durch Extinktionsmessungen im grobdispersen System photometrisch bestimmt. Die Röhrchen werden mit einer bestimmten Menge der Hefepilze-Suspension gefüllt, die nach 15 Stunden Vorkultivierungszeit MILLER-Medium (3% Glucose) herangewachsen ist und auf einen geeigneten Extinktionswert (für Torulopsis Candida 0,095; für Candida utilis 0,035) eingestellt wird. Danach werden die in 70%igem Ethanol gelösten Wirkstoffe hinzugefügt (Ethanol-Endkonzentration 0,7 Vol.-%). Nach 5 Stunden erfolgt die Wachstumsmessung im Photometer. Anhand einer Eichkurve werden die den Extinktionswerten entsprechenden Hefetrockensubstanzwerte ermittelt. Die Auswertung erfolgt durch Berechnung der prozentualen Wachstumshemmung für die jeweiligen Wirkstoffe im Verhältnis zu der Kontrolle ohne Wirkstoff (Tabelle B).
Tabelle B: Wachstumshemmung von Hefepilzen
Wirkstoffkonzentration: 100pg/ml Wirkstoff Wachstumshemmung in %
Torulopsiscandida Candida utilis
1 35 87
2 98 96
3 92 92
5 63 70.
6 86 97
7 67 61
Beispiel 3: Suspensionswachstumstest bei Pilzen
Man läßt die Wirkstoffe in Kulturröhrchen auf Pilze einwirken. Das Wachstum der Pilze wird durch Extinktionsmessungen im großdispersen System in einem Photometer bestimmt.
Die Röhrchen werden mit einer bestimmten menge Keimmyzel gefüllt, das durch Sporenabschwemmung mit SISLER-Medium und Vorkultivierung gewonnen wurde und auf einen geeigneten Extinktionswert im Bereich von 0,07 bis 0,09 eingestellt wird. Dann werden die in 70%igem Ethanol gelösten Wirkstoffe hinzugefügt (Ethanol-Endkonzentration 0,7 Vol.-%). Nach 5 Stunden erfolgt die Wachstumsmessung im Photometer. Anhand einer Eichkurve werden die den Extinktionswarten entsprechenden Pilztrockensubstanzwerte ermittelt. Die Auswertung erfolgt durch Berechnung der prozentualen Wachstumshemmung für die jeweiligen Wirkstoffe im Verhältnis zu den Kontrollen ohne Wirkstoff (Tabelle C).
Tabelle C: Wachstumshemmung von Pilzen im Suspensionswachstumstest
| Wirkstoffkonzentration: ΙΟΟμ/ml | Wachstumshemmung in % | Mucor | |
| Botrytis | mucedo | ||
| Fusarium | cinerea | 45 | |
| Wirkstoff | oxysporum | 100 | 22 |
| 2 | 100 | 97 | |
| 3 | 100 | ||
Beispiel 4: Agar-Plattentest mit Pilzen
Die fungizide Wirksamkeit der Wirkstoffe gegenüber den Testpilzen wird in herkömmlicher Weise als Hemmung dos Radialwachsiums der Pilze auf Malzagar-Nährmedium (2% Malz) in Petrischalen bei einer Inkubationstemperatur von 25°C bestimmt.
Die in 70%igem Ethanol gelösten Wirkstoffe werden dem flüssigen Agar in der gewünschten Wirkstoffkonzentration so zugemischt, daß der Ethanol-Gehalt 0,7 Vol.-% nicht übersteigt. Nach Erhalten des Agar-Wirkstoff-Gemisches wird mit einem Myzelstück von 1 cm Durchmesser beimpft.
Die Wachsturrs'Tiessungen werden vorgenommen, wenn die Kontrollen ohne Wirkstoffzusatz zu 70 bis 90% des Schalendurchmessers durchwachsen sind.
Die Auswertung erfolgt durch Berechnung der prozentualen Wachstumshemmung für die jeweiigen Wirkstoffe gegenüber der Kontrolle ohne Wirkstoffzusatz (Tabelle D).
Tabelle D: Wachstumshemmung von Pilzen im Agar-Plattentest
Wirkstoffkonzentration: 100pm/ml
Wachstumshemmung % Wirkstoff Fusarium Phytophthora Pyhtoph.
oxysporum cactorum infest. Pythiumultimum
1 22 30 75
2 97 98 61
3 100 100 49
4 100 100
5 47 97 74
6 44 100 100
7 70 90 75
In NFT-Rinnen werden pro Versuchsvariante 10 Tomatenpflanzen (Sorte "Tamina") im 2- bis 3-Blattstadium in Neuka-Töpfen eingesetzt. Die Rinnen werden mit Ol Nährlösung gefüllt. Die Temperatur der Nährlösung beträgt 25°C. Die Wirkstoffe werden in der gewünschten Konzentration nach drei Tagen der Nährlösung zugesetzt. Nach etwa 6 Stunden erfolgt die Inokulation mit einer Myzel-Sporen-Suspension von Phytophthora nicotiane und durch Zugabe von Wurzeln erkrankter Pflanzen. Eine zweite Zugabe des Wirkstoffes wird nach 8 Tagen vorgenommen. Von jeweils 5 Pflanzen pro Variante werden nach einer Versuchsdauer von 40 Tagen die Wurzeltrockenmasse und die Frischmasse bestimmt (Tabelle E).
Tabelle E: Wirkung gegen Phytophthora nicotianae bei Tomaten im NFT-Verfahren
| Konzen | Wurzeltrocken | Frischmasse | |
| tration | masse | Sproß μ. Früchte | |
| (Mg/ml) | (g) | (g) | |
| Kontrolleohne | - | 2,26 | 349 |
| Wirkstoffsubstanz | |||
| Wirkstoff 2 | 300 | 6.71 | 429 |
| Wirkstoff 2 | 60 | 4,09 | 411 |
| Wirkstoff 2 | 30 | 2,46 | '389 |
| Wirkstoff 2 | 300 | 7,13 | 492 |
| (zweimalige Zugabe) | |||
| Wirkstoff 2 | 30 | 5,59 | 439 |
| (zweimalige Zugabe) |
Claims (1)
- Erfindungsanspruch:1. Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenpathogenen in NFT-Kulturen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben den üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe mindestens ein N-3-Sulfopropylammonium-betain der allgemeinen Formel I,,S - GH9 - CIi - GK0 - K+ -J) C- ι < - ι-X-R.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28246285A DD278054A1 (de) | 1985-11-05 | 1985-11-05 | Mittel zur bekaempfung von pflanzenpathogenen in nft-kulturen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28246285A DD278054A1 (de) | 1985-11-05 | 1985-11-05 | Mittel zur bekaempfung von pflanzenpathogenen in nft-kulturen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD278054A1 true DD278054A1 (de) | 1990-04-25 |
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ID=5572736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD28246285A DD278054A1 (de) | 1985-11-05 | 1985-11-05 | Mittel zur bekaempfung von pflanzenpathogenen in nft-kulturen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD278054A1 (de) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN101316509B (zh) * | 2005-10-17 | 2011-11-09 | 伊萨罗里斯卡公司 | 化合物及其相应的控制植物病原体的用途 |
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| US9533951B2 (en) | 2014-10-20 | 2017-01-03 | Eastman Chemical Company | Heterocyclic amphoteric compounds |
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| US9993408B2 (en) | 2015-09-17 | 2018-06-12 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Compositions comprising zwitterionic alkyl-alkanoylamides and/or alkyl alkanoates |
-
1985
- 1985-11-05 DD DD28246285A patent/DD278054A1/de not_active IP Right Cessation
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| US11000816B2 (en) | 2014-10-20 | 2021-05-11 | Eastman Chemical Company | Amphoteric ester sulfonates |
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