BRPI0618109A2 - colorantes modificados e composições de tinta de impressora a jato de tinta compreendendo colorantes modificados - Google Patents

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BRPI0618109A2
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pigment
modified
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James A Belmont
Robert J Nick
Feng Gu
Elizabeth G Burns
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Cabot Corp
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Abstract

<b>COLORANTES MODIFICADOS E COMPOSIçõES DE TINTA DE IMPRESSORA A JATO DE TINTA COMPREENDENDO COLORANTES MODIFICADOS<d> A presente invenção se refere a um colorante modificado compreendendo um colorante tendo pelo menos um polímero anexado ou adsorvido ao mesmo. O polímero compreende pelo menos um grupo funcional, e várias modalidades do grupo funcional são reveladas. Para cada uma dessas modalidades, preferivelmente o grupo funcional tem um valor de índice de cálcio definido. Também são revelados vários usos para esses colorantes modificados, incluindo composições de tinta de impressão a jato de tinta. Desse modo, a presente invenção se refere ainda a uma composição de tinta de impressão a jato de tinta compreendendo a) um veículo líquido, b) pelo menos um colorante, e c) pelo menos um polímero compreendendo pelo menos um grupo funcional conforme aqui descrito.

Description

COLORANTES MODIFICADOS E COMPOSIÇOES DE TINTA DE IMPRESSORAA JATO DE TINTA COMPREENDENDO COLORANTES MODIFICADOSANTECEDENTES DA INVENÇÃO
1. Campo da Invenção
A presente invenção se refere aos colorantesmodificados específicos e às composições de tinta deimpressão a jato de tinta compreendendo esses colorantesmodificados.
2. Descrição da Técnica Relacionada
A superfície dos pigmentos contém uma variedadede grupos funcionais diferentes, e os tipos de grupospresentes dependem da classe específica do pigmento. Váriosmétodos foram desenvolvidos para enxertar materiais e,espejcificamente, polímeros na superfície desses pigmentos.
Por exemplo, foi demonstrado que os polímeros podem serfixados aos negros de fumo contendo grupos de superfícietais como fenóis e grupos carboxil. Contudo, os métodos quese baseiam na funcionalidade inerente da superfície de umpigmento não podem ser aplicados geralmente porque nemtodos os pigmentos têm os mesmos grupos funcionaisespecíficos.
Métodos para a preparação de produtos de pigmentomodificados também foram desenvolvidos os quais podemprover um pigmento com uma variedade de grupos funcionais anexados diferentes. Por exemplo, a Patente dos EstadosUnidos 5.851.280 revela métodos para a fixação de gruposorgânicos em pigmentos incluindo, por exemplo, fixação porintermédio de uma reação de diazônio em que o grupoorgânico é parte do sal de diazônio.
Outros métodos para preparar pigmentosmodificados, incluindo aqueles tendo grupos poliméricosfixados, também foram descritos. Por exemplo, PublicaçãoPCT WO 01/51566 revela métodos para se fazer um pigmentomodificado mediante reação de um primeiro grupo químico ede um segundo grupo químico para formar um pigmento tendoanexado um terceiro grupo químico. As composições de tinta,incluindo tintas de impressão a jato de tinta, contendoesses pigmentos também são descritas. Além disso, asPatentes dos Estados Unidos 5.672.198, 5.922.118, 6.042.643e 6.641.656 revelam pigmentos modificados tendo váriosgrupos anexados, incluindo grupos de ácido fosfônico.
Embora esses métodos proporcionem pigmentosmodificados tendo grupos anexados, permanece a necessidadede pigmentos modificados tendo propriedades de desempenhoaperfeiçoadas em composições tais como tintas de impressãoa jato de tinta, desse modo proporcionando alternativasvantajosas para pigmentos modificados anteriores.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
A presente invenção se refere a um colorantemodificado compreendendo um colorante tendo anexado pelomenos um grupo polimérico o qual compreende um polímerotendo pelo menos um grupo funcional. Em uma primeiramodalidade, o grupo funcional compreende pelo menos umgrupo de ácido fosfônico, seu éster parcial, ou seus sais,e compreende preferivelmente pelo menos dois grupos deácido fosfônico, seus ésteres parciais, ou seus sais. Emuma segunda modalidade, o grupo funcional compreende pelomenos um grupo de ácido hidroxâmico ou seu sal. Em umaterceira modalidade, o grupo funcional compreende pelomenos um grupo heterocíclico tendo pelo menos um grupo OHou seu sal. Em uma quarta modalidade, o grupo funcionalcompreende pelo menos um grupo de ácido fosfônico ou seusal e pelo menos um grupo iônico, ionizável, ou básico. Emuma quinta modalidade, o grupo funcional compreende pelomenos um grupo heteroaril tendo pelo menos um grupo deácido carboxílico ou seu sal. Em uma sexta modalidade, ogrupo funcional compreende um grupo aril tendo pelo menosum grupo nitroso e pelo menos um grupo OH, ou um seu sal.Em uma sétima modalidade, o grupo funcional compreende umgrupo azo-areno tendo pelo menos um grupo OH, pelo menos umgrupo NH2, ou pelo menos um grupo OH e pelo menos um grupoNH2 e tem a fórmula Ar1-N=N-Ar2, em que Ar1 e Ar2, os quaispodem ser idênticos ou diferentes, são um grupo arileno ouum grupo aril e pelo menos um de Ar1 ou Ar2 é um grupoarileno. Em uma oitava modalidade, o grupo funcionalcompreende um grupo aril ou alquil poliácido compreendendopelo menos dois grupos de ácido carboxílico,preferivelmente pelo menos três grupos de ácidocarboxílico. Preferivelmente, o grupo orgânico tem um valorde índice de cálcio maior do que um valor de índice decálcio de ácido fenilfosfônico e mais preferivelmente maiordo que um valor de índice de cálcio de ácido 1, 2, 3-benzeno tricarboxílico.
A presente invenção se refere adicionalmente a umcolorante modificado conforme aqui descrito que compreendeainda um segundo grupo orgânico que é diferente do grupopolimérico. 0 segundo grupo orgânico pode compreender pelomenos um grupo iônico, pelo menos um grupo ionizável, ouuma mistura dos mesmos. Além disso, o segundo grupoorgânico pode ser um grupo polimérico.A presente invenção se refere adicionalmente àcomposição de tinta de impressão a jato de tintacompreendendo a) um carreador liquido; b) pelo menos umcolorante e; c) pelo menos um polímero compreendendo pelomenos um grupo funcional conforme aqui descrito. 0 polímeropode ser como um aditivo separado ou ele pode ser ou ligadoou adsorvido no colorante, tal como um revestimento. Ascomposições de tinta de impressão a jato de tinta podemcompreender ainda um segundo pigmento modificadocompreendendo um pigmento tendo anexado um grupo orgânicodiferente do grupo orgânico, tal como pelo menos um grupoiônico, pelo menos um grupo ionizável, ou uma mistura dosmesmos. 0 segundo grupo orgânico também pode ser um grupopolimérico.
DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO
A presente invenção se refere aos colorantesmodificados tendo polímeros anexados ou adsorvidos, e àscomposições de tinta de impressão a jato de tintacompreendendo colorantes e esses polímeros.
O colorante modificado da presente invençãocompreende um colorante e um polímero. 0 polímero pode serou um revestimento no colorante ou ele pode ser anexado aocolorante. 0 colorante pode ser qualquer coloranteconhecido daqueles versados na técnica, tal como, uma tinta(a qual é um colorante solúvel) ou um pigmento (o qual é umcolorante insolúvel). Preferivelmente o colorante é umcolorante orgânico ou um pigmento carbonáceo e é ou umpigmento ou uma tinta dispersa (a qual é solúvel em umsolvente, mas é insolúvel em água) . Os mais preferidos sãoos pigmentos.A tinta pode ser qualquer daquelas conhecidas natécnica, particularmente aquelas aos quais pelo menos umgrupo orgânico pode ser anexado. Desse modo, a tinta podeser selecionada a partir de uma tinta ácida, uma tintabásica, uma tinta direta, uma tinta dispersa, ou uma tintareativa. Combinações de tintas podem ser também usadas paraformar diferentes tonalidades. Exemplos de tinta ácidaincluem, mas não são limitados a: Acid Red 18, Acid Red 27,Acid Red 52, Acid Red 249, Acid Red 289, Acid Blue 9, AcidYellow 23, Acid Yellow 17, Acid Yellow 23, and Aeid Black52. Exemplos de tintas básicas incluem, mas não sãolimitadas a Basic Red 1, Basic Blue 3, e Basic Yellow 13.Exemplos de tintas diretas incluem, porém não são limitadasa Direct Red 227, Direct Blue 86, Direct Blue 199, DirectYellow 86, Direct Yellow 132, Direct Yellow 4, DirectYellow 50, Direct Yellow 132, Direct Yellow 104, DirectBlack 170, Direct Black 22, Direct Blue 199, Direct Black19, e Direct Black 168. Exemplos de tintas reativasincluem, porém não são limitadas a: Reactive Red 180,Reactive Red 31, Reactive Red 29, Reactive Red 23, ReactiveRed 120, Reactive Blue 49, Reactive Blue 25, ReactiveYellow 37, Reactive Black 31, Reactive Black 8, ReactiveGreen 19, e Reactive Orange 84. Outros tipos de tintastambém podem ser usados, incluindo, por exemplo, Yellow 104e Magenta 377.
O pigmento pode ser qualquer tipo de pigmentoconvencionalmente usado por aqueles versados na técnica,tal como pigmentos pretos e outros pigmentos coloridosincluindo azul, preto, marrom, ciano, verde, branco,violeta, magenta, vermelho, cor-de-laranja, ou pigmentosamarelos. Misturas de pigmentos diferentes também podem serusadas. Exemplos representativos de pigmentos pretosincluem vários negros de fumo (Pigment Black 7) tal comopigmentos pretos de canal, pigmentos pretos de forno,pigmentos pretos de gás, e pigmentos pretos de lâmpada, eincluem, por exemplo, negros de fumo vendidos sob as marcasregistradas Regai®, Black Pearls®, Elftex®, Monarch®,Mogul®, e Vulcan® disponíveis através da Cabot Corporation(tal como Black Pearls® 2000, Black Pearls® 1400, BlackPearls® 1300, Black Pearls® 1100, Black Pearls® 1000, BlackPearls® 900, Black Pearls® 880, Black Pearls® 800, BlackPearls® 700, Black Pearls® 570, Black Pearls® L, Elftex® 8,Monarch® 1400, Monarch® 1300, Monarch® 1100, Monarch® 1000,Monarch® 900, Monarch® 88 0, Monarch® 8 00, Monarch® 700,Mogul® L, Regai® 660, Regai® 330, Regai® 400, Vulcan® P) .
Os negros de fumo disponibilizados por outros fornecedorespodem ser usados. Classes adequadas de pigmentos coloridosincluem, por exemplo, antraquinonas, azuis de ftalocianina,verdes de ftalocianina, diazos, monoazos, pirantronas,perilenos, amarelos heterocíclicos, quinacridonas,quinolonoquinolonas, e (tio)indigóides. Tais pigmentosestão comercialmente disponíveis seja na forma em pó ou naforma de torta de prensa a partir de um número de fontesincluindo, BASF Corporation, Engelhard Corporation, SunChemical Corporation, Clariant, e Dianippon Ink e Chemicals(DIG). Exemplos de outros pigmentos coloridos adequados sãodescritos no índice de Cores, 3a edição (The Society ofDyers and Colourists, 1982) . Preferivelmente o pigmento éum pigmento ciano, tal como Pigment Blue 15 ou Pigment Blue60, um pigmento magenta tal como Pigment Red 122, PigmentRed 177, Pigment Red 185, Pigment Red 202, ou PigmentViolet 19, um pigmento amarelo, tal como Pigment Yellow 74,Pigment Yellow 128, Pigment Yellow 139, Pigment Yellow 155,Pigment Yellow 18 0, Pigment Yellow 185, Pigment Yellow 218,Pigment Yellow 220, ou Pigment Yellow 221, um pigmento decor laranja tal como Pigment Orange 168, um pigmento verdetal como Pigment Green 7 ou Pigment Green 36, um pigmentopreto tal como negro de fumo.
O pigmento pode ter uma ampla faixa de áreas desuperfície BETY, conforme medido por adsorção denitrogênio, dependendo das propriedades desejadas dopigmento. Preferivelmente, os pigmentos têm uma área desuperfície BET entre aproximadamente 10 m2/g eaproximadamente 1500 m2/g, mais preferivelmente entreaproximadamente 20 m2/g e aproximadamente 600 m2/g. Se aárea de superfície desejada não estiver facilmentedisponível para a aplicação desejada, também é reconhecidopor aqueles versados na técnica que o pigmento pode sersubmetido às técnicas de redução ou trituração de tamanho
convencional, tal como moagem de esfera ou de jato ousonicação, para reduzir o pigmento a um tamanho menor departícula, se desejado. Além disso, o pigmento pode ter umaampla variedade de tamanhos de partícula primária conhecidana técnica. Por exemplo, o pigmento pode ter um tamanho departícula primária entre aproximadamente 5 nm aaproximadamente 100 nm, incluindo aproximadamente 10 nm aaproximadamente 8 0 nm e 15 nm a aproximadamente 50 nm. Alémdisso, o pigmento também pode ter uma ampla faixa devalores de absorção de dibutilftalato (DBP), que é uma
medida da estrutura ou ramificação do pigmento. Porexemplo, o pigmento pode ser um negro de fumo tendo umvalor DBP de aproximadamente 25 a 4 00 mL/1OOg, incluindoaproximadamente 30 a 200 mL/lOOg e a partir deaproximadamente 50 a 150 mL/lOOg. Além disso, o pigmentopode ser um pigmento colorido orgânico tendo um valor deadsorção de óleo (conforme descrito em ISO 787 T5) ou deaproximadamente 5 a 150 mL/lOOg, incluindo deaproximadamente 10 a 100 mL/lOOg e de aproximadamente 20 a80 mL/10Og.
O pigmento também pode ser um pigmento que foioxidado utilizando-se um agente de oxidação para introduzirgrupos iônicos e/ou ionizáveis na superfície. Os pigmentospreparados dessa forma mostraram ter um grau superior degrupos contendo oxigênio na superfície. Agentes de oxidaçãoincluem, mas não são limitados a, gás oxigênio, ozônio, NO2(incluindo misturas de NO2 e ar), peróxidos tal comoperóxido de hidrogênio, persulfatos, incluindo sódio,potássio, ou persulfato de amônio, hipohalitos tal comohipoclorito de sódio, hálitos, halatos, ou perhalatos (talcomo clorito de sódio, clorato de sódio, ou perclorato desódio), ácidos de oxidação tal como um ácido nítrico, e osoxidantes contendo metal de transição, tal como sais depermanganato, tetróxido de ósmio, óxidos de cromo, ounitrato de amônio cérico. Misturas de oxidantes tambémpodem ser usadas, particularmente misturas de oxidantesgasosos tal como oxigênio e ozônio. Além disso, pigmentospreparados utilizando outros métodos de modificação desuperfície para introduzir grupos iônicos ou ionizáveis emuma superfície de pigmento, tal como cloração esulfonilação, também podem ser usados.O colorante pode ser também um pigmentomodificado compreendendo um pigmento tendo anexado pelomenos um grupo iônico, grupo ionizável, ou uma mistura deum grupo iônico e um grupo ionizável. 0 pigmento pode serqualquer um desses descritos acima. Um grupo iônico é ouaniônico ou catiônico e é associado com um contra-íon decarga oposta incluindo contra-ions inorgânicos ou orgânicostal como Na+, K+, Li+, NH4+, NR' 4+, acetato, NO3-, SO4-2R'SO3-, R'OSO3-, OH-, e Cl-, onde R', o qual pode seridêntico ou diferente, representa hidrogênio ou um grupoorgânico tal como um grupo aril e/ou alquil substituído ounão-substituído. Um grupo ionizável é aquele que é capaz deformar um grupo iônico no meio de uso. Os gruposanionizáveis formam ânions e os grupos cationizáveis formamcátions. Preferivelmente, o grupo anexado é um grupoorgânico. Grupos iônicos orgânicos incluem aquelesdescritos na Patente dos Estados Unidos 5.698.016, cujadescrição é integralmente aqui incorporada como referência.
Os grupos aniônicos são grupos iônicosnegativamente carregados que podem ser gerados a partir degrupos tendo substituintes ionizáveis que podem formarânions (grupos ânion ionizáveis); tal como substituintesacídicos. Eles também podem ser o ânion nos sais desubstituintes ionizáveis. Exemplos representativos degrupos aniônicos incluem -C00-, -SO3-, -OSO3-, -HPO3-, -OPO3-2e -PO3-2. Exemplos representativos de grupos anionizáveisincluem -COOH, -SO3H, -PO3H2, -R'SH, -ROH e -SO2NHCOR', ondeR' representa hidrogênio ou um grupo orgânico tal como umgrupo aril e/ou alquil substituído ou não-substituído.
Preferivelmente, o grupo anexado compreende um grupo deácido carboxílico, um grupo de ácido sulfônico, um grupo desulfato, ou seus sais. Por exemplo, o grupo anexado podeser um grupo orgânico tal como um grupo de ácido benzenocarboxílico (um grupo -C6H4-COOH) , um grupo de ácidobenzeno dicarboxílico, um grupo de ácido benzenotricarboxilico, um grupo de ácido benzeno sulfônico (umgrupo -C6H4-SO3H), ou seus sais. 0 grupo orgânico anexadopode ser um derivado substituído de qualquer um desses.Além disso, os grupos iônicos ou inonizáveis podem serqualquer um daqueles descritos em mais detalhe abaixo comrelação ao grupo funcional do polímero.
Grupos catiônicos são grupos iônicos orgânicospositivamente carregados que podem ser gerados a partir desubstituintes ionizáveis, os quais podem formar cátions(grupos cátion ionizáveis), tal como aminas protonadas. Porexemplo, alquil ou aril aminas podem ser protonadas paraformar grupos amônio -NR'2H+, onde R' representa um grupoorgânico tal como um grupo aril, alquil, aralquil oualcaril substituído ou não-substituído. Grupos catiônicostambém podem ser grupos iônicos ou orgânicos carregadospositivamente. Exemplos incluem grupos amônio quaternários(-NR' 3+) e grupos fosfônio quaternário (-PR'3+). Aqui, R'representa hidrogênio ou um grupo orgânico tal como umgrupo aril e/ou alquil substituído ou não-substituído.
Preferivelmente, o grupo anexado compreende um grupo alquilamina ou um seu sal ou um grupo alquil amônio.
Conforme descrito acima, é preferido que ocolorante seja um pigmento e, portanto, o colorantemodificado é preferivelmente um pigmento modificado. Opigmento modificado compreende o pigmento e pelo menos umpolímero. Em uma modalidade, o pigmento modificadocompreende o pigmento revestido pelo polímero. Em outramodalidade, o pigmento modificado compreende o pigmentotendo anexado em pelo menos um grupo polimérico, em que ogrupo polimérico compreende o polímero. Desse modo, opigmento modificado pode ser um pigmento tendo um polímeroanexado. Preferivelmente, para essa modalidade, o grupopolimérico é diretamente anexado.
Para os pigmentos modificados da presenteinvenção compreendendo ou um polímero anexado ou umpolímero adsorvido, o polímero compreende pelo menos umgrupo funcional. Como usado aqui, o termo "grupo funcional"com relação ao polímero se refere a um grupo pendente daestrutura principal do polímero e não se refere aossegmentos ou grupos que incluem mais do que uma unidade derepetição do monômero. Em uma primeira modalidade dapresente invenção, o grupo funcional do polímero compreendepelo menos um grupo contendo fósforo tendo pelo menos umaligação P-O ou P=O; tal como pelo menos um grupo de ácidofosfônico, pelo menos um grupo de ácido fosfínico, pelomenos um grupo de ácido fosfinoso, e pelo menos um grupofosfita, pelo menos um grupo fosfato, difosfato,trifosfato, ou pirofosfato, seus ésteres parciais, ou seussais. Por exemplo, o grupo funcional compreende pelo menosum grupo de ácido fosfônico, seu éster parcial, ou seu sal.Preferivelmente o grupo funcional compreende pelo menosdois desses três grupos, tal como pelo menos dois grupos deácido fosfônico, seus ésteres parciais, ou seus sais. Por"seus ésteres parciais" se quer dizer que o grupo de ácidofosfônico pode ser um grupo éster de ácido fosfônicoparcial tendo a fórmula -PO3RH, ou um seu sal, em que R éum grupo aril, alcaril, aralquil, ou alquil. Quando o grupofuncional compreende pelo menos dois grupos de ácidofosfônico ou seus sais, seja um ou ambos do grupo de ácido fosfônico pode ser um grupo éster fosfônico parcial. Alémdisso, um dos grupos de ácido fosfônico pode ser um ésterde ácido fosfônico tendo a fórmula -PO3R2 enquanto que ooutro grupo de ácido fosfônico pode ser ou um grupo deéster fosfônico parcial, um grupo de ácido fosfônico, ou um seu sal. Contudo, é preferido que, para essa modalidade,pelo menos um dos grupos de ácido fosfônico seja ou umácido fosfônico, ou um seu éster parcial, ou seus sais. Por"seus sais" se quer dizer que o grupo de ácido fosfônicopode estar em uma forma parcialmente ou completamente ionizada; tendo um contra-íon catiônico. Quando o grupofuncional compreende pelo menos dois grupos de ácidofosfônico, qualquer um ou ambos dos grupos de ácidofosfônico pode estar na forma ou parcialmente oucompletamente ionizada. Desse modo, preferivelmente o grupo funcional compreende pelo menos dois grupos de ácido
fosfônio, em que qualquer um ou ambos pode ter a fórmula -PO3H2, -PO3H-M+ (sal monobásico) , ou -P03~2M+2 (sal dibásico) ,em que M+ é um cátion tal como Na+, K+, Li+, ou NR4+, em queR o qual pode ser idêntico ou diferente, representa hidrogênio ou um grupo orgânico tal como um grupo aril e/oualquil substituído ou não substituído.
Para essa modalidade, o grupo funcional podecompreender pelo menos um grupo de ácido bisfosfônicogeminal, seus ésteres parciais, ou seus sais - isto é, um grupo funcional pode compreender pelo menos dois grupos deácido fosfônico, seus ésteres parciais, ou seus sais quesão ligados diretamente ao mesmo átomo de carbono. Talgrupo também pode ser referido como um grupo de ácido 1,1-difosfônico, seu éster parcial ou seu sal. Desse modo, porexemplo, o grupo funcional pode compreender um grupo tendoa fórmula -CQ(PO3H2) 2, seus ésteres parciais, ou seus sais.Q é ligado à posição geminal e pode ser H, R7 OR, SR, ouNR2 em que R, o qual pode ser idêntico ou diferente, é H,um grupo alquil C1-C18 ramificado ou não-ramificado,saturado ou insaturado, um grupo acil Cl-Cl8 saturado ouinsaturado, ramificado ou não-ramifiçado, um grupoaralquil, um grupo alcaril, ou um grupo aril. Por exemplo,Q pode ser H, R, OR, SR, ou NR2, em que R, o qual pode seridêntico ou diferente, é H, um grupo alquil Cl-C6, ou umgrupo aril. Preferivelmente Q é Η, OH, ou NH2. Além disso,o grupo funcional pode compreender um grupo tendo a fórmula-(CH2)n-CQ(PO3H2)2, seus ésteres parciais, ou seus sais, emque Q é conforme descrito acima e η é 0 a 9, tal como 1 a9. Preferivelmente, η é 0 a 3, tal como 1 a 3, e maispreferivelmente, η é 0 ou 1. Além disso, o grupo funcionalpode compreender um grupo tendo a fórmula -X-(CH2)n-CQ(PO3H2)2, seus ésteres parciais, ou seus sais, em que Q eη são conforme descrito acima e X é um arileno,heteroarileno, alquileno, vinilideno, alcarileno,aralquileno, grupo cíclico ou heterocíclico. Por exemplo, Xpode ser um grupo arileno, tal como um grupo fenileno,naftaleno, ou bifenileno, o qual pode ser substituído aindacom qualquer grupo, tal como um ou mais grupos alquil ougrupos aril. Quando X é um grupo alquileno, exemplosincluem, mas não são limitados a, grupos alquilenosubstituído ou não-substituído, os quais podem serramificados ou não-ramifiçados e podem ser substituídos comum ou mais grupos, tais como os grupos aromáticos. Exemplosincluem, mas não são limitados como grupos Ci-C12 comometileno, etileno, propileno ou butileno.
X pode ser substituído adicionalmente substituídocom um ou mais grupos funcionais adicionais. Exemplos degrupos funcionais adicionais incluem, mas não são limitadosa, R' , OR' , COR', COOR', OCOR', carboxilatos, halogênios,CN, NR'2, SO3H, sulfonatos, sulfatos, NH' (COR') , C0NR'2,imidas, NO2, fosfatos, fosfonatos, N=NR', SOR', NR'S02R', eSO2NR2' , em que R' que pode ser idêntico ou diferente, éindependentemente hidrogênio, hidrocarbonetos Ci-C20ramificados ou não-ramifiçados, substituídos ou não-substituídos, saturados ou insaturados, por exemplo,alquil, alquenil, alquinil, aril substituído ou não-substituído, heteroaril substituído ou não-substituído,alcaril substituído ou não-substituído, aralquilsubstituído ou não-substituído.
Além disso, o grupo funcional pode compreender umgrupo tendo a fórmula -Sp-(CH2)n-CQ(PO3H2)2/ seus ésteresparciais, ou seus sais, em que Qen são conforme descritoacima. Sp é um grupo espaçador, o qual conforme aqui usado,é uma ligação entre dois grupos. Sp pode ser uma ligação ouum grupo químico. Exemplos de grupos químicos incluem, masnão são limitados a -CO2-,-O2C-,-CO-,-OSO2-,-SO3-,-SO2-,-SO2C2H4O-,-SO2C2H4S-,-SO2C2H4NR"-,-O-,-S-,-NR"-,-NRnCO-,-CONR"-,-NR11CO2-,-O2CNR"-,-NRnCONR"-,-N(CORn)CO-,-CON(CORn)-,-NRmCOCH(CH2CO2Rm)- e imidascíclicas a partir dos mesmos, -NRmCOCH2CH(CO2Rm)- e imidascíclicas a partir dos mesmos, -CH(CH2CO2Rn)CONR"- e imidascíclicas a partir dos mesmos, -CH (CO2R") CH2CONR" e imidascíclicas a partir dos mesmos, (incluindo ftalimida emaleimidas dos mesmos), grupos sulfonamida (incluindogrupos -SO2NR" e -NR"S02-, grupos arileno, grupos alquilenoe semelhantes. R", o qual pode ser idêntico ou diferente,representa hidrogênio ou um grupo orgânico tal como umgrupo aril ou alquil substituído ou não-substituído.Preferivelmente, Sp é -CO2-, -O2C-, -O-, -NR"-, -NR"C0-, ou-CONR"-, -SO2NR"-, -SO2CH2CH2NR"-, -SO2CH2CH2O-, OUSO2CH2CH2S-, em que R" é H ou um grupo alquil C1-C6.
Além disso, o grupo funcional pode compreenderpelo menos um grupo tendo a fórmula -N- [ (CH2) m (PO3H2) ] 2,seus ésteres parciais, ou seus sais, em que m, o qual podeser idêntico ou diferente, é 1 a 9. Preferivelmente m é 1 a3 e mais pref erivelmente é 1 ou 2. Por exemplo, o grupofuncional pode compreender pelo menos um grupo tendo afórmula - (CH2) n-N-[ (CH2) m (PO3H2) ] 2, ésteres parciais, ou seussais, em que η é 0 a 9, tal como 1 a 9, e é pref erivelmente0 a 3, tal como 1 a 3, e m é conforme definido acima. Alémdisso, o grupo funcional pode compreender pelo menos umgrupo tendo a fórmula -X-(CH2) n-N-[ (CH2) m (PO3H2) ] 2, seusésteres parciais, ou seus sais, em que X, m, e η sãoconforme descrito acima. Além disso, o grupo funcional podecompreender pelo menos um grupo tendo a fórmula -Sp-(CH2)n-N-[ (CH2) m (PO3H2) ] 2, seus ésteres parciais, ou seus sais, emque m, n, e Sp são conforme descritos acima.
Além disso, o grupo funcional pode compreenderpelo menos um grupo tendo a fórmula -CR=C(PO3H2)2, seusésteres parciais, ou seus sais. R pode ser H, um grupoalquil Cl-Cl8 saturado ou insaturado, ramificado ou não-ramificado, um grupo acil C1-C18 saturado ou insaturado,ramificado ou não-ramifiçado, um grupo aralquil, um grupoalcaril, ou um grupo aril. Preferivelmente, R é H, um grupoalquil Cl-C6, ou um grupo aril.
Para essa modalidade, o grupo funcional podecompreender mais do que dois grupos de ácido fosfônico,seus ésteres parciais, ou seus sais e pode, por exemplo,compreender mais do que um tipo de grupo (tal como dois oumais) no qual cada tipo de grupo compreende pelo menos doisgrupos de ácido fosfônico, seus ésteres parciais, ou seussais. Por exemplo, o grupo funcional pode compreender umgrupo tendo a fórmula -X- [CQ (PO3H2) 2] P, seus ésteresparciais, ou seus sais. XeQ são conforme descrito acima epreferivelmente X é um grupo arileno, heteroarileno,alquileno, alcarileno, ou aralquileno. Nessa fórmula, ρ é 1a 4 e é, preferivelmente, 2.
Além disso, o grupo funcional pode compreenderpelo menos um grupo de ácido vicinal bifosfônico, seu ésterparcial ou seus sais, significando que esses grupos sãoadjacentes uns aos outros. Desse modo, o grupo funcionalpode compreender dois grupos de ácido fosfônico, seusésteres parciais, ou seus sais ligados a átomos de carbonoadjacentes ou vizinhos. Tais grupos também são algumasvezes referidos como grupos de ácido 1,2-difosfônico, seusésteres parciais, ou seus sais. 0 grupo compreendendo doisgrupos de ácido fosfônico, seus ésteres parciais, ou seussais pode ser um grupo aromático ou um grupo alquil e,portanto, o grupo de ácido vicinal bifosfônico pode ser umgrupo de ácido alquil vicinal ou um grupo de ácido arilvicinal difosfônico, seu éster parcial, ou seus sais. Porexemplo, o grupo funcional pode ser um grupo tendo afórmula -C6H3-(PO3H2)2f seus ésteres parciais, ou seus sais,em que o ácido, éster, ou grupos de sal estão nas posiçõesorto entre si.
Em uma segunda modalidade da presente invenção, ogrupo funcional compreende pelo menos um grupo de ácidohidroxâmico ou seu sal. Desse modo, o grupo funcional podecompreender pelo menos um grupo tendo a fórmula -N(OH)-CO-ou um seu sal. Tais grupos incluem, por exemplo, gruposamida ou imida nos quais o nitrogênio de imida ou amida ésubstituído com um grupo OH, e seus tautômeros. 0 grupo deácido hidroxâmico pode ser acrílico, no qual a ligação N-Cé parte de um grupo não-cíclico, ou cíclico, no qual aligação N-C é parte de um grupo cíclico. Preferivelmente, ogrupo de ácido hidroxâmico cíclico é um grupoheterocíclico, e mais preferivelmente um grupo heteroaril,tal como um grupo hidroxi piridonil (o qual também pode serreferido como um grupo hidroxi piridinal N-óxido) ou umgrupo hidroxi quinolonil (o qual também pode ser referidocomo um grupo hidroxi quinolinil N-óxido). Exemplosespecíficos incluem um grupo l-hidroxi-2-piridonil, umgrupo 1-hidroxi-2-quinolonil, ou seus sais. Aquelesversados na técnica reconheceriam que isômeros e tautômerosdos mesmos também podem ser usados. Além disso, o grupofuncional pode compreender ainda grupos funcionaisadicionais, incluindo aqueles descritos acima, tal comoaqueles para X.
Em uma terceira modalidade da presente invenção,o grupo funcional compreende pelo menos um grupo heteroariltendo pelo menos um grupo OH, ou seus sais. Preferivelmenteo grupo heteroaril é um grupo heteroaril contendonitrogênio, tal como um grupo piridinil ou um grupoquinolinil, e o grupo funcional é um grupo hidroxipiridinil ou um grupo hidroxi quinolinil. 0 grupo hidroxiestá preferivelmente em uma posição no grupo heteroaril detal modo que ele está geometricamente próximo aoheteroátomo, tal como orto em relação ao heteroátomo. Talgrupo pode estar na forma de sal. Por exemplo, o grupofuncional pode compreender um grupo 2-hidroxi piridinil ouum grupo 2-hidroxi-quinolinil, assim como um grupo 8-hidroxi-quinolinil ou seus sais. Outros isômeros outautômeros também serão conhecidos daqueles versados natécnica. Preferivelmente o grupo funcional compreende umgrupo 8-hidroxi-quinolinil. Além disso, o grupo funcionalpode compreender ainda grupos funcionais adicionais,incluindo aqueles descritos acima para X. Por exemplo,grupos de remoção de elétrons, tal como grupos cloro ounitro, podem ser incluídos para abaixar o pKa do grupo 0H.
Para essa modalidade, o grupo funcional tambémpode compreender pelo menos um grupo heteroaril tendo pelomenos dois grupos OH. Quando existem dois grupos 0H,preferivelmente os grupos OH estão em posições ortomutuamente no grupo heteroaril. Quando existem mais do quedois grupos 0H, é preferido que pelo menos dois dos gruposOH estejam em posições orto mutuamente no grupo heteroaril.Por exemplo, o grupo funcional pode ser um grupo dehidroxi-piridinil, tal como um grupo 2,3-dihidroxi-piridinil (o qual também pode ser referido como um grupo 3-hidroxi-2-piridonil), um grupo 3,4-dihidroxi-piridinil (oqual também pode ser referido como um grupo 3-hidroxi-4-piridonil), um grupo 2,3-dihidroxi-quinolinil (o qualtambém pode ser referido como um grupo 3-hidroxi-2-quinolonil) , ou um grupo 3,4-dihidroxi-quiiiolinil (o qualtambém pode ser referido como um grupo 3-hidroxi-4-quinolonil). Outros isômeros e tautômeros também serãoconhecidos daqueles versados na técnica.
Em uma quarta modalidade da presente invenção, ogrupo funcional compreende pelo menos um grupo de ácidofosfônico, seu éster parcial, ou seus sais e pelo menos umsegundo grupo iônico ou ionizável. O segundo grupo não é umgrupo de ácido fosfônico ou seu sal. Preferivelmente, osegundo grupo iônico ou ionizável é um grupo de ácidocarboxilico, um grupo de ácido sulfônico, ou um seu sal.Preferivelmente o grupo básico é uma base Lewis, tal comoum grupo OH (um grupo hidroxil) ou um grupo amino.Preferivelmente esses dois grupos são mutuamente geminais,pelo que se quer dizer que eles estão diretamente ligadosao mesmo átomo de carbono. Desse modo, por exemplo, quandoo segundo grupo iônico ou ionizável é um grupo de ácidocarboxilico ou seu sal, o grupo funcional pode compreenderum grupo tendo a fórmula -CQ(PO3H2) (CO2H) ou seus sais. Q, oqual é ligado à posição geminal, pode ser qualquer um dosdescritos acima. Preferivelmente, Q é H. Além disso, o grupofuncional pode compreender um grupo tendo a fórmula -(CH2)n-CQ(PO3H2) (CO2H) ou seus sais, em que η é 0 a 9 e épreferivelmente 0 a 3. Além disso, o grupo funcional podecompreender um grupo tendo a fórmula -X-(CH2)n-CQ(PO3H2)(CO2H)ou seu sal, em que X é conforme descrito acima. Por exemplo,X pode ser um grupo arileno. Além disso, o grupo funcionalpode compreender um grupo tendo a fórmula -Sp-(CH2)n-CQ(PO3H2) (CO2H) ou seu sal, em que Sp, o qual é um grupoespaçador, é conforme descrito acima.
Como um exemplo adicional para essa modalidade, ogrupo funcional pode compreender pelo menos um grupo deácido fosfônico, um seu éster parcial, ou seus sais e pelomenos um grupo hidroxi ou seu sal, tal como um grupo tendoa fórmula -X-(PO3H2) (OH) ou seus sais, em que X é conformedescrito acima. Preferivelmente, X é um grupo arileno e,para essa fórmula preferida, o grupo de ácido fosfônico e ogrupo hidroxi estão nas posições orto mutuamente. Quandoesses grupos são geminais, o grupo orgânico podecompreender pelo menos um grupo tendo a fórmulaCR(PO3H2) (OH) ou seus sais, em que R é H ou um grupo alquilC1-C6. Preferivelmente, R é H. Além disso, o grupofuncional pode compreender pelo menos um grupo tendo afórmula -(CH2)n-CR(PO3H2) (OH) ou seus sais, em que η é 0 a9 e é preferivelmente 0 a 3. Além disso, o grupo funcionalpode compreender um grupo tendo as fórmulas -X-(CH2)n-CR(PO3H2)(OH) ou seus sais ou -Sp-(CH2)n-CR(PO3H2)(OH) ouseus sais, em que Sp são conforme descritos acima.
Em uma quinta modalidade da presente invenção, ogrupo funcional compreende um grupo heteroaril tendo pelomenos um grupo de ácido carboxilico ou seu sal. Embora ogrupo heteroaril possa ser qualquer um daqueles conhecidosna técnica, preferivelmente o grupo heteroaril é um grupoheteroaril contendo nitrogênio, tal como um grupopiridinil, um grupo pirimidinil, um grupo pirrolil, umgrupo quinolinil, ou um grupo pirazinil. Preferivelmente ogrupo funcional compreende dois grupos de ácido carboxilicoou seus sais. Esses grupos de ácido podem estar em qualquerlugar no anel heteroaril, porém estão preferivelmente ortoou meta mutuamente. Além disso, quando o grupo heteroarilcontém pelo menos um átomo de nitrogênio, preferido quedois grupos de ácido estejam ambos adjacentes (isto é, ortoem relação) aos átomos de nitrogênio. Desse modo, porexemplo, o grupo heteroaril pode ser um grupo de ácido 2,6-piridinil-dicarboxílico.
Em uma sexta modalidade da presente invenção, ofuncional compreende um grupo aril tendo pelo menos umgrupo nitroso e pelo menos um grupo OH, ou um seu sal. Osdois grupos podem estar localizados em qualquer local nogrupo aril. Preferivelmente, o grupo aril é um grupo fenile os grupos, nitroso e OH, estão nas posições ortomutuamente. 0 grupo aril pode compreender ainda outrossubstituintes, tal como grupos alquil, grupos halogênio,grupos éter e semelhantes, incluindo grupos de remoção deelétrons, tais como grupos cloro e nitro, capazes deabaixar o pKa do grupo orgânico, independente de em qualforma tautomérica ele esteja. Por exemplo, o grupofuncional pode ser um grupo nitrosofenólico, tal como umgrupo tendo a fórmula -C6H3 (OH) (NO) ou, pref erivelmente umgrupo tendo a fórmula -C6H2Z(OH) (NO), em que Z é um grupode remoção de elétrons tal como cloro ou nitro.
Em uma sétima modalidade da presente invenção, ogrupo funcional compreende um grupo azo-areno. Por exemplo,o grupo funcional pode compreender um grupo tendo a fórmulaAr1-N=N-Ar2, em que Ar1 e Ar2, os quais podem ser idênticosou diferentes, constituem um grupo arileno, tal como umgrupo fenileno ou um grupo naftileno, ou um grupo aril, talcomo um grupo fenil ou um grupo naftil, e pelo menos um deAr1 ou Ar2 é um grupo ariIeno. Para essa modalidade, o grupoazo-areno tem ao menos um e, preferivelmente, ao menos doisgrupos OH, ao menos um e, pref erivelmente, ao menos dois gruposNH2/ ou ao menos um grupo OH e ao menos um grupo NH2- Dessemodo, por exemplo, o grupo azo-areno pode ter a fórmula - (HO)Ar1N=N-Ar2(OH) (um grupo bis-hidroxi azo-areno), -(H2N)Ar1-N=N-Ar2(NH2) (um grupo bis-amino azo-areno), ou -(HO) Ar1-N=N-Ar2(NH2) ou -(H2N) Ar1-N=N-Ar2(OH) (um grupo amino-hidroxi azo-areno). Outras combinações também podem ser possíveis.Preferivelmente, os grupos OH e/ou NH2 estão localizados emposições orto em relação ao grupo azo (o grupo N=N) . Porexemplo, o grupo funcional pode ser um grupo tendo aestrutura -(HO)CsH3-N=N-C6H4(OH). Além disso, os grupos deremoção de elétron; tal como os grupos cloro ou nitro;podem ser incluídos nos grupos aril e/ou arileno, Dessemodo, preferivelmente, o grupo orgânico é um grupo tendo aestrutura -(HO)C6H3-N=N-C6H3Z(OH), em que Z é um grupo deremoção de elétrons tal como cloro ou nitro.
Em uma oitava modalidade da presente invenção, ogrupo funcional compreende um grupo aril ou alquilpoliácido compreendendo pelo menos dois grupos de ácidocarboxílico, preferivelmente pelo menos três grupos deácido carboxílico. Por exemplo, o grupo funcional pode serum grupo alquil poliácido tendo pelo menos dois grupos deácido, pelo menos três, quatro ou mais grupos de ácidos,tal como pelo menos dois grupos de ácido carboxílico, pelomenos três ou mais grupos carboxílico, assim como outrostipos de grupos de ácido em adição ou como alternativa. Porexemplo, o grupo funcional pode compreender dois grupos deácido carboxllico e pelo menos um grupo éter ou amino.Exemplos específicos de grupos funcionais incluemCH (CO2H) CH2OC2H4CO2H, -CH (CH2CO2H) OC2H4CO2H, -Ch(CH2OC2H4CO2H)(OC2H4CO2H), e -CH(CO2H)N(CH2CO2H)2. 0 grupofuncional também pode compreender um grupo aril poliácido.Esse grupo compreende pelo menos dois grupos de ácidocarboxílico. Preferivelmente, os grupos de ácidocarboxilico são vicinais mutuamente. Desse modo, o grupoaril poliácido pode ser substituído com pelo menos um grupoque compreende dois grupos de ácido carboxílico, adjacentes(isto é, grupos de ácido carboxílico ligados aos átomos decarbono adjacentes ou vizinhos), algumas vezes tambémreferido como um ácido dicarboxílico vicinal ou um ácido1,2-dicarboxílico. Desse modo, o grupo aril poliácido podecompreender um grupo tendo três ou mais grupos de ácidocarboxílico, em que pelo menos dois dos grupos de ácidocarboxílico são adjacentes mutuamente, formando um grupo deácido dicarboxílico vicinal. Por exemplo, a amina aromáticapode compreender um grupo 1,2,3- ou 1,2,4-tricarboxílico,tal como um grupo -C6H2-(COOH)3, ou pode compreender umgrupo de ácido 1,2,3,4 ou 1,2,4,5 -tetra carboxílico, talcomo um grupo -C6H-(COOH)4. Outros padrões de substituiçãotambém são possíveis e serão conhecidos daqueles versadosna técnica.
Para cada uma dessas modalidades, a quantidade degrupos funcionais pode ser variada, dependendo do usodesejado do colorante modificado e o tipo de grupo anexado.Além disso, a quantidade de grupo polimérico, compreendendoo polímero, também pode ser variada. Por exemplo, aquantidade total de grupo polímero pode ser deaproximadamente 1-80% em peso do colorante modificado,preferivelmente 5-60%, e mais preferivelmente 10-40% empeso de polímero. A quantidade de polímero anexado pode serdeterminada utilizando qualquer método conhecido na técnica. Os grupos orgânicos anexados adicionais quediferem daqueles descritos para as várias modalidades dapresente invenção, também podem estar presentes e sãodescritos em mais detalhe abaixo.
O colorante modificado e, em particular, o pigmento modificado pode estar ou em uma forma sólida, talcomo um pó ou uma pasta, ou em uma forma de dispersão. Porexemplo, o pigmento modificado pode ser produzido na formade uma dispersão, e isolado da dispersão na forma de umsólido, tal como mediante secagem por pulverização.
Alternativamente, uma forma sólida do pigmento modificadopode ser produzida diretamente. Preferivelmente o pigmentomodificado está na forma de uma dispersão. A dispersão depigmento modificado pode ser purificada mediante lavagem,tal como mediante filtração, centrifugação, ou uma combinação dos dois métodos, para remover os materiaisbrutos não-reagidos, sais de subproduto e outras impurezasde reação. Os produtos também podem ser isolados, porexemplo, mediante evaporação ou eles podem ser recuperadosmediante filtração e secagem utilizando técnicas conhecidasdaqueles versados na arte.
O pigmento modificado também pode ser disperso emum meio líquido, e as dispersões resultantes podem serpurificadas ou classificadas para remover impurezas eoutras espécies livres indesejáveis que podem coexistir na dispersão como um resultado do processo de fabricação. Porexemplo, a dispersão pode ser purificada para removerquaisquer espécies livres não desejadas, tal como agente detratamento não-reagido utilizando técnicas conhecidas talcomo ultrafiltração/diafiltração, osmose reversa, ou trocade Ions. Preferivelmente, a concentração de partículasgrandes da dispersão também é reduzida para melhorar aestabilidade de dispersão global. Desse modo, por exemplo,as partículas tendo um tamanho superior a 500 nm podem serremovidas utilizando-se técnicas tal como a centrifugação.
É preferido que o grupo funcional do polímeroseja um grupo que tenha um valor de índice e cálcioelevado. Como usado aqui, o termo "valor de índice decálcio" se refere a uma medida da capacidade de um grupofuncional em coordenar ou ligar íons de cálcio em solução.
Quanto maior o valor de índice de cálcio, mais fortementeou eficazmente o grupo pode coordenar os íons de cálcio.Tal valor pode ser determinado utilizando qualquer métodoconhecido na técnica. Por exemplo, o valor de índice decálcio pode ser medido utilizando um método no qual aquantidade de cálcio coordenada por um composto em umasolução padrão contendo íons de cálcio solúvel e umindicador de cor é medida utilizando espectroscopia UV-Vis.Além disso, para os compostos tendo uma cor viva, o valorde índice de cálcio pode ser medido utilizando um métodoNMR. Além disso, para alguns compostos, valores medidosutilizando técnicas da literatura conhecida podem serusados. Detalhes com relação aos métodos específicos sãodescritos abaixo.
Como aqui usado, o termo "elevado" com referênciaao valor de índice de cálcio significa que o valor é maiordo que aquele de um material de referência. Para ospropósitos da presente invenção, a referência é ácidofenilfosfônico. Ácidos alquil fosfônicos, tal como ácidoetil ou isopropil fosfônico, devem ter supostamente umvalor de índice de cálcio ligeiramente superior do queaquele do ácido fenilfosfônico. Portanto, preferivelmente areferência tem um valor de índice de cálcio maior do queaqueles. Mais preferivelmente, a referência é ácido 1,2,3-benzeno tricarboxílico. Desse modo, o grupo funcional dopolímero ligado ao pigmento tem um valor de índice decálcio que é maior do que o valor de índice de cálcio doácido fenilfosfônico e mais preferivelmente tem um valor deíndice de cálcio superior ou igual àquele do ácido 1,2,3-benzeno tricarboxílico. Preferivelmente, o grupo funcionaltem um valor de índice de cálcio superior ou igual a 2.8,mais preferivelmente superior a 3,0, e ainda maispreferivelmente superior a 3.2, determinado utilizando-seespectroscopia UV-Vis, conforme descrito em mais detalheabaixo. Surpreendentemente descobriu-se que colorantesmodificados e, especificamente, pigmentos modificadoscompreendendo pigmentos tendo grupos poliméricos anexadosaqui descritos, particularmente aquele compreendendo gruposfuncionais tendo um valor de índice de cálcio superioràquele do ácido fenilfosfônico e mais preferivelmentesuperior ou igual àquele do ácido 1,2,3-benzenotricarboxílico, tem propriedades aperfeiçoadas,
especialmente quando usados em uma composição de tinta deimpressão a jato de tinta. Em comparação com outros gruposanexados, particularmente aqueles que têm um valor deíndice de cálcio que é menor do que esses compostos dereferência. Para pigmentos modificados revestidos pelopolímero, o grupo funcional tem preferivelmente um valor deíndice de cálcio maior do que ou igual àquele do ácido1,2,3-benzeno tricarboxílico.
Os polímeros tendo os grupos funcionais descritosacima podem ser um homopolímero, copolímero, terpolímero,e/ou um polímero contendo qualquer número de diferentesunidades de repetição. Adicionalmente, o polímero pode serum polímero aleatório, polímero ramificado, polímeroalternado, polímero de enxerto, polímero de bloco, polímerosemelhante à estrela, e/ou polímero semelhante a favo demel. O tipo de polímero pode ser variado dependendo daaplicação pretendida. Por exemplo, o grupo poliméricocompreende um polímero compreendendo grupos de ácido etendo um índice de ácido inferior a 200, tal como inferiora 150, ou inferior a 100, ou inferior a 50. índices deácido podem ser determinados utilizando qualquer métodoconhecido na técnica, incluindo titulação com uma baseforte tal como KOH. Exemplos específicos incluem índices deácido entre 100 e 200, entre 50 e 100, e entre 0 e 50. Alémdisso, o polímero pode ter um Tg inferior a 100, tal comoentre 50 e 100, e pref erivelmente inferior a 50.Adicionalmente, o polímero pode ter um peso molecular (Mw)de entre aproximadamente 500-100.000 tal como entreaproximadamente 1.000 e 50.000 e entre aproximadamente2.000 e 25.000. A polidispersão do polímero do grupopolimérico é geralmente inferior a 3, tal como inferior a2.5, e inferior a 2. Alternativamente, a distribuição depeso molecular pode ser polimodal, tal como bimodal.Conforme observado acima, o grupo polimérico anexado aopigmento modificado da presente invenção pode compreenderqualquer um desses polímeros ou uma combinação depolímeros.
O polímero tendo os grupos funcionais descritosacima pode ser preparado utilizando qualquer métodoconhecido na técnica. Por exemplo, o polímero pode serpreparado utilizando uma variedade de diferentes técnicasde polimerização que incluem o uso de pelo menos ummonômero compreendendo o grupo funcional. Preferivelmente opolímero é preparado pela polimerização de um monômeroradicalmente polimerizável compreendendo pelo menos um dosgrupos descritos acima. Por exemplo, o monômero pode serácido vinilfosfônico, seus ésteres parciais, ou seus saisou ácido vinilideno difosfônico, seus ésteres parciais, ouseus sais. Preferivelmente, os sais são aqueles quepossibilitam que o monômero seja pelo menos parcialmentesolúvel em um solvente orgânico. Por exemplo, o monômeropode ser um sal de tetraalquil amônio, tal como um sal detetraetil ou tetrabutil amônio. Sais mistos e saisparciais, tais como combinações da forma ácida com sais desódio e/ou alquil amônio, também podem ser usados. Osmonômeros também podem ser uma acrilamida, umametacrilamida, ou um acrilato éster, um metacrilato éster,um vinil éster, um vinil éter, ou um monômero de estirenoque compreende pelo menos um dos grupos descritos acima.Exemplos específicos incluem acrilamidas (e metacrilamidas)preparadas pela reação de acriloil cloreto ou ácidoacrílico, ou seus ésteres, tal como metil acrilato (oumetacriloil cloreto e ácido metacrílico ou seus ésteres),compostos de amina compreendendo os grupos funcionaisdescritos acima, tal como alquilaminas compreendendo pelomenos um grupo bisfosfonato, e derivados de estireno talcomo ácido [2-(4-vinilfenil)etano-1,1-diil]bisfosfônico,ácido [hidroxi (4-vinilfenil) metileno] bisf osf ônico, e ácido{l- hidroxi- 4- [4 -vinilbenzoi1) amino] butano-1, 1-diil}bisfosfônico. Acrilamidas e metacrilamidas específicasincluem 4-metacrilamido-(ácido 1,2-benzenodicarboxílico) ,4-acrilamido-(1,2-benzenodicarboxílico) , 5-metacrilamido-(ácido 1, 2 , 3-benzenotricarboxílico), 5-acrilamido-(ácido1, 2,3-benzenotricarboxílico), 5-(metacrilamido-(ácido1, 2 , 4-benzenotricarboxílico), 5-acrilamido-(ácido 1,2,4-benzenotricarboxílico) , 5-metacrilamido-2-hidroxipiridina-N-óxido, 6-metacrilamido-2-hidroxiquinolina-N-óxido, e 4-metacrilamido-l-hidroxibutano-1,1-ácido difosfônico.
O polímero também pode ser preparado porintermédio da polimerização de pelo menos um dos monômerosdescritos acima e um ou mais monômeros adicionais nãocompreendendo um dos grupos descritos acima. Tais monômerospodem prover o polímero com propriedades desejáveisadicionais, particularmente úteis em uma composição detinta de impressão a jato de tinta. Exemplos incluem, masnão são limitados a, ácido acrílico e metacrílico, ésteresde acrilato, metacrilato ésteres, acrilamidas emetacrilamidas, acrilonitrilas, ésteres de cianoacrilato,diésteres de maleato e fumarato, vinil piridinas, vinil N-alquil-pirróis, vinil acetato, vinil oxazol, vinil tiazóis,vinil pirimidinas, vinil imidazóis, vinil cetonas, vinilésteres, e estirenos. Vinil éteres incluem aqueles quepodem ser preparados mediante polimerização catiônica, talcomo aqueles tendo a estrutura geral CH2=CH(OR), em que R éum grupo alquil, aralquil, alcaril, ou aril ou é um grupocompreendendo um ou mais grupos de óxido de alquileno.Vinil cetonas inclui aquelas nas quais o átomo de carbono-βdo grupo alquil não porta um átomo de hidrogênio, tal comovinil cetonas nas quais ambos os carbonos-β portam um grupoalquil C1-C4, halogênio, etc., ou um vinil fenil cetona noqual o grupo fenil pode ser substituído com 1 a 5 grupos dealquil C1-C6 e/ou átomos de halogênio. Estirenos incluemaqueles nos quais o grupo vinil é substituído com um grupoalquil C1-C6, tal como o átomo de carbono-α, e/ou aquelesnos quais o grupo fenil é substituído com 1 a 5substituintes incluindo um grupo alquil C1-C6, alquenil(incluindo vinil), ou alquinil (incluindo acetilenil), umgrupo fenil, um grupo haloalquil, e grupos funcionais talcomo grupo alcoxi C1-C6, halogênio, nitro, carboxi,sulfonato, alcoxi carbonil C1-C6, hidroxi (incluindoaqueles protegidos com um grupo acil C1-C6) , e gruposciano. Exemplos específicos incluem metil acrilato (MA),metil metacrilato (MMA) , etil acrilato (EA) , etilmetacrilato (EMA), butil acrilato (BA), 2-etilhexilacrilato (EHA), acrilonitrila (AN), metacrilonitrila,estireno, e seus derivados.
O polímero pode ser preparado pela polimerizaçãocatiônica ou aniônica de um ou mais monômerospolimerizáveis. Por exemplo, polivinil éteres podem serpreparados mediante polimerização catiônica de monômeros,tal como aqueles tendo a estrutura geral CH2=CH(OR), em queR é um grupo alquil, aralquil, alcaril, ou aril ou é umgrupo compreendendo um ou mais grupos de óxido dealquileno. Outros monômeros que podem ser polimerizadoscationicamente ou anionicamente também podem ser incluídos.
O polímero também pode ser preparado mediantetécnicas de policondensação. Por exemplo, o polímero podeser um poliéster ou um poliuretano tendo um grupo funcionaldescrito acima. Para poliuretanos, exemplos de métodosadequados incluem um método de solução que compreendepreparar um pré-polímero terminado em isocianato em umsolvente de baixo ponto de ebulição (tal como acetona) não-reativo com um grupo isocianato, introduzindo um grupohidrofílico tal como diamina ou poliol no mesmo, efetuandomudança de fase mediante diluição com água, e destilando umsolvente para obter uma dispersão de poliuretano. Outrométodo adequado compreende preparar um pré-polímeroterminado em grupo isocianato tendo um grupo hidrofílicointroduzido, dispersando em água, e estendendo uma cadeiacom uma amina.
Particularmente, um poliuretano pode serpreparado pelo método de pré-polímero, e um composto depolihidroxi tendo um peso molecular baixo pode ser usadonaquele momento. Exemplos de composto poliidroxi tendo umbaixo peso molecular inclui os materiais de partidailustrados acima do poliéster diol, tal como aduto de baixomol-glicol e alquileno óxido, um álcool trihídrico tal comoglicerina, trimetiloletano ou trimetilolpropano, seu adutode baixo mol-óxido de alquileno, e semelhante.
Para poliuretanos que podem ser dispersos emágua, é geralmente sabido utilizar um método que compreendea execução de mudança de fase de um polímero de uretanopreparado em uma fase de solvente orgânico é emulsificarpara estender adicionalmente uma cadeia em uma fase aquosa.É comum utilizar poliaminas tal como diamina como umextensor de cadeia naquele momento. Por exemplo, o pré-polímero de uretano é submetido à neutralização de um grupoácido derivado de ácido dimetilolalcanóico e extensão de cadeia com água ou di- ou triamina após ou enquantoneutralizando. Os exemplos das poliaminas usadas comoextensoras de cadeia, na extensão de amina, incluemgeralmente diamina ou triamina. Seus exemplos específicosincluem hexametilenodiamina, isoforonodiamina, hidrazina, piperazina e semelhante.
Os polímeros compreendendo os grupos funcionaisdescritos acima também podem ser preparados mediante reaçãode um reagente que compreende o grupo funcional desejado eum grupo reativo do polímero. Por exemplo, o reagente pode ser um reagente de amina compreendendo o grupo funcionaldesejado e o polímero pode compreender um ácido carboxílicoou um grupo éster como o grupo reativo. Outros gruposreativos podem incluir anidridos ácidos, haletos ácidos,ésteres ativados tal como nitrofenil ésteres ou o produto de reação de um ácido carboxílico e N-hidroxisuccinimida,isocianatos, epõxidos, tioepóxidos, e aziridinas. Essareação pode ser conduzida mediante aquecimento oudesidratação térmica. Alternativamente, agentes deacoplamento tal como carbodiimidas, podem ser usados, por exemplo, para reagir um ácido carboxílico com uma amina.Anidridos mistos podem também ser usados. Esses podemreagir para formar um polímero tendo o grupo funcionaldesejado. Além disso, o polímero pode ser preparadomediante reação de um reagente tendo o grupo funcional, umpolímero tendo pelo menos um grupo reativo, e pelo menos umreagente de ligação. O reagente de ligação é aquele que écapaz de reagir com ambos, o reagente e o grupo reativo.Por exemplo, o reagente pode ser um reagente de amina e ogrupo reativo pode compreender um grupo amino. Nesse caso,o agente de ligação poderia ser um composto de ácidodicarboxílico, um anidrido, um bis-epóxido, ou umaaziridina polifuncional. Além disso, o polímero pode serpreparado mediante conversão direta de ácidos carboxilicosou seus derivados (tal como haletos, ésteres, amidas, ounitrilas), tal como mediante fosfonilação. Desse modo,vários polímeros podem ser convertidos em polímerosdescritos aqui mediante reação ou anexação do grupofuncional especificado à estrutura principal do polímero.
Pigmentos modificados tendo grupos poliméricosanexados da presente invenção podem ser preparadosutilizando qualquer método conhecido na técnica.Preferivelmente o grupo polimérico é diretamente anexado.Tais pigmentos modificados podem ser preparados utilizando-se qualquer método conhecido daqueles versados na técnicade tal modo que os grupos químicos orgânicos são anexadosao pigmento. Por exemplo, os pigmentos modificados compolímero podem ser preparados através da reação de um grupofuncional de um polímero com um grupo funcional de umpigmento (conforme mostrado, por exemplo, na Patente dosEstados Unidos 6.723.783 ou Patente Européia 0 272 127),incluindo a reação de um polímero funcional terminal ou deextremidade e um pigmento. Outros métodos para preparar ospigmentos modificados mediante reação de um pigmento tendogrupos funcionais disponíveis com um polímero compreendendoo grupo funcional incluem aqueles descritos, por exemplo,na Patente dos Estados Unidos 6.723.783 que é incorporadaaqui em sua totalidade como referência. Tais pigmentosfuncionais podem ser preparados usando os métodos descritosem Patentes dos Estados Unidos 5.554.73 9, 5.707.432,5.837.045, 5.851.280, 5.885.335, 5.895.522, 5.900.029,5.922.118 e 6.042.643 e Publicação PCT WO 99/23174, cujasdescrições são incorporadas integralmente aqui comoreferência. Tais métodos proporcionam uma fixação maisestável dos grupos no pigmento em comparação com os métodosdo tipo dispersante, que utilizam, por exemplo, polímerose/ou agentes tensoativos. Alternativamente, esses pigmentosmodificados podem ser preparados por intermédio da reaçãode um grupo funcional contendo amina de um polímero com umagente de diazotização o qual é então reagidoadicionalmente com um pigmento (conforme mostrado, porexemplo, na Patente dos Estados Unidos 6.478.863), o qualtambém pode utilizar os métodos descritos nas referênciasacima. Além disso, os negros de fumo modificados contendogrupos poliméricos anexados também podem ser preparados apartir de pigmentos preparados pelos métodos descritos nas
Patentes dos Estados Unidos 6.831.194 e 6.660.075;Publicação de Patente dos Estados Unidos 2003-0101901 e2001-0036994, Patente Canadense 2.351.162, Patente Européia1.394.221, e Publicação PCT WO 04/63289, assim como em N.
Tsubokawa, Polym. Sci., 17, 417, 1992, cada um dos quais éincorporado aqui integralmente como referência.
Ademais, os pigmentos modificados com polímerotambém podem ser preparados mediante polimerização demonômeros a partir de um pigmento. Por exemplo, ospigmentos modificados com polímero podem ser preparadosmediante polimerização radical, métodos de polimerizaçãocontrolada, tal como polimerização radical de transferênciade átomos (ATRP), polimerização radical livre estável(SFR), e polimerização de transferência de cadeia defragmentação-adição reversível (RAFT), polimerizaçõesiônicas (aniônicas ou catiônicas) tal como polimerização detransferência de grupo (GTP), e polimerização decondensação. Além disso, os pigmentos modificados compolímero podem ser preparados utilizando os métodosdescritos, por exemplo, nas Patentes dos Estados Unidos6.372.820; 6.350.519; 6.551.393; ou 6.368.239 ou Publicaçãode Patente Internacional 2006/086599 e 2006/086660 as quaissão incorporadas aqui integralmente como referência. Parapigmentos modificados compreendendo o pigmento revestidopelo polímero, esses pigmentos modificados podem serpreparados utilizando-se qualquer método conhecido natécnica, tal como aqueles descritos nas Patentes dosEstados Unidos 5.085.698, 5.998.501, 6.074.467, 6.852.777,e 7.074.843 e Publicação de Patente Internacional WO2004/111.140, WO 2005/061087, WO 2006/064193, cada umadelas incorporada aqui, integralmente, como referência.
Os colorantes modificados da presente invenção,particularmente os pigmentos modificados compreendendo umpigmento tendo anexado pelo menos um grupo polimérico,podem compreender ainda um segundo grupo orgânico, o qual édiferente dos grupos poliméricos descritos acima. Essesincluem, por exemplo, os grupos descritos na Patente dosEstados Unidos 5.630.868, que é incorporada aquiintegralmente como referência. Por exemplo, o pigmentomodificado pode compreender ainda um segundo grupo orgânicoanexado que pode compreender pelo menos um grupo iônico,pelo menos um grupo ionizável, ou uma mistura dos mesmos.Preferivelmente o grupo iônico ou ionizável é um grupoaniônico ou anionizável. Qualquer um dos grupos iônicos ouionizáveis, particularmente os grupos aniônicos ouanionizáveis, descritos acima, com relação ao pigmentomodificado da presente invenção ser o segundo grupoorgânico. Além disso, o segundo grupo orgânico pode ser umgrupo polimérico compreendendo um polímero. Qualquer um dosgrupos poliméricos descritos acima também pode ser usadocomo o segundo grupo orgânico anexado.
Os colorantes modificados da presente invençãopodem ser usados em uma variedade de aplicações, incluindo,por exemplo, composições plásticas, tintas aquosas ou não-aquosas, revestimentos aquosos ou não-aquosos, composiçõesde borracha, composições de papel e composições têxteis.Especificamente, esses pigmentos podem ser usados emcomposições aquosas, incluindo, por exemplo, revestimentosautomotivos e industriais, tintas, tonalizadores, adesivos,
látex, e tintas. Descobriu-se que os pigmentos são maisúteis nas composições de tinta, especialmente tintas deimpressão a jato de tinta.
Desse modo, a presente invenção se refere ainda auma composição de tinta de impressão a jato de tintacompreendendo um veículo, um colorante, e um polímero. 0polímero pode ser qualquer um daqueles descritos acima.Desse modo, por exemplo, a composição de tinta de impressãoa jato de tinta da presente invenção pode compreender umpolímero tendo qualquer um dos grupos funcionais descritosacima e é ou um aditivo separado na composição ou pode serassociado com o colorante, tal como um colorante modificadoda presente invenção tendo o polímero ou anexado ouadsorvido ao mesmo. Preferivelmente o colorante é umpigmento. O veículo pode ser um veículo líquido aquoso ounão-aquoso, mas preferivelmente é um veículo que contémágua. Desse modo, o veículo preferivelmente é um veículoaquoso, e a composição de tinta de impressão a jato detinta é uma composição de tinta de impressão a jato detinta aquosa. Mais preferivelmente o veículo contém mais doque 50% de água e inclui, por exemplo, água ou misturas deágua com solventes miscíveis em água tal como alcoóis.
O colorante pode ser qualquer um dos colorantesdescritos acima e é preferivelmente um pigmento modificado,conforme discutido acima. O colorante está presente nacomposição de tinta de impressão a jato de tinta em umaquantidade eficaz para prover a qualidade de imagemdesejada (por exemplo, densidade ótica) em afetarprejudicialmente o desempenho da tinta de jato e tinta.Tipicamente o colorante está presente em uma quantidadevariando de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 3 0% combase no peso da tinta. Mais ou menos colorante pode serusado dependendo de uma variedade de fatores. Por exemplo,para a composição de tinta de impressão a jato de tintacompreendendo os pigmentos modificados da presente
invenção, a quantidade de pigmento pode variar dependendoda quantidade de grupo polimérico anexado. Além disso, aquantidade de polímero variará dependendo do tipo decolorante. Tipicamente a relação de polímero/pigmento estáentre aproximadamente 4:1 e 1:100, incluindo entre
aproximadamente 1:1 e aproximadamente 1:5.Também está dentro do escopo da presente invençãoutilizar uma mistura de colorantes, incluindo, por exemplo,uma mistura de vários pigmentos modificados aqui descritos,ou misturas desses pigmentos modificados e pigmentos não-modificados, tal como pigmentos oxidados, incluindopigmentos oxidados de autodispersão preparados utilizandoperóxido, ozônio, persulfato, e hipohaletos (alguns dosquais estão comercialmente disponíveis através da Rohm andHaas or Orient), outros pigmentos modificados, ou ambos.
Além disso, misturas de colorantes modificados em que umcolorante compreende uma tinta e um colorante compreende umpigmento também podem ser usadas.
Por exemplo, a composição de tinta de impressão ajato de tinta da presente invenção pode compreender umveículo líquido, um primeiro pigmento modificado, o qual éum pigmento modificado da presente invenção conformedescrita acima, e um segundo pigmento modificadocompreendendo um segundo pigmento tendo anexado pelo menosum segundo grupo orgânico, o qual é diferente do grupoorgânico do primeiro pigmento modificado. 0 pigmento e osegundo pigmento podem ser idênticos ou diferentes,dependendo, por exemplo, de se as misturas de pigmento sãopara criar uma cor alvo, específica, ou se a mistura depigmentos é para prover a mesma cor utilizando diferentestipos de pigmentos modificados. 0 segundo grupo orgânicopode ser um grupo compreendendo pelo menos um grupo iônico,pelo menos um grupo ionizável, ou uma mistura dos mesmos.Qualquer um dos grupos iônico ou ionizável descrito acimacom relação ao segundo grupo orgânico anexado do pigmentomodificado pode ser aqui utilizado.Além disso, a composição de tinta de impressão ajato de tinta da presente invenção pode compreender umveiculo liquido, um primeiro pigmento modificado, o qual éum pigmento modificado da presente invenção conformedescrito acima, e um segundo pigmento modificadocompreendendo um segundo pigmento tendo pelo menos umpolímero anexado ou adsorvido. Qualquer um dos polímerosdescritos acima com relação ao pigmento modificado dapresente invenção também pode ser aqui utilizado. Porexemplo, o segundo pigmento modificado pode ser um pigmentorevestido com polímero, tal como um pigmento encapsulado empolímero, compreendendo um pigmento e pelo menos umpolímero adsorvido. Além disso, o segundo pigmentomodificado pode compreender um pigmento tendo pelo menos umgrupo polimérico anexado, em que o grupo poliméricocompreende o polímero.
A composição de tinta de impressão a jato detinta da presente invenção pode ser formada com um mínimode componentes adicionais (aditivos e/ou co-solventes) eetapas de processamento. Contudo, aditivos adequados podemser incorporados para transmitir um número de propriedadesdesejadas enquanto mantendo a estabilidade das composições.Por exemplo, agentes tensoativos e/ou dispersantes,umectantes, aceleradores de secagem, agentes de penetração,biocidas, aglutinantes, e agentes de controle de pH, assimcomo outros aditivos conhecidos na técnica podem seradicionados. A quantidade de aditivo específico variarádependendo de uma variedade de fatores, mas geralmentevaria de 0% a 40%.
Agentes de dispersão (agentes tensoativos e/oudispersantes) podem ser adicionados para melhoraradicionalmente a estabilidade coloidal da composição oupara mudar a interação da tinta seja com o substrato deimpressão, tal como papel de impressão, ou com a cabeça deimpressão de tinta. Vários agentes de dispersão aniônicos,catiônicos e não-iônicos podem ser usados em conjunto com acomposição de tinta da presente invenção, e esses podemestar na forma sólida ou como uma solução de água.
Exemplos representativos de dispersantesaniônicos ou agentes tensoativos incluem, mas não sãolimitados aos sais de ácido graxo superior,alquildicarboxilatos superiores, sais de éster de ácidosulfúrico de alcoóis superiores, alquil-sulfonatossuperiores, alquilbenzenosulfonatos, alquilnaftalenosulfonatos, naftaleno sulfonatos (Na, K, Li, Ca, etc.),policondensados de formalina, condensados entre ácidosgraxos superiores e aminoácidos, sais de éster de ácidodialquilsulfosuccinico, alquilsulfosuccinatos, naftenatos,alquiléter carboxilatos, peptídeos acilados, a-olefinasulfonatos, N-acrilmetil taurino, alquiléter sulfonatos,etoxisulfatos de álcool superior secundários,polioxietileno alquilfeniléter sulfatos,monoglicilsulfatos, alquiléter fosfatos e alquil fosfatos,alquil fosfonatos e bisfosfonatos, incluindo derivadoshidroxilados ou aminados. Por exemplo, polímeros ecopolímeros de sais de sulfonato de estireno, sais desulfonato de naftaleno não-substituídos e substituídos (porexemplo, derivados de naftaleno substituídos com alquil oualcoxi), derivados de aldeído (tal como derivados de alquilaldeído não-substituídos incluindo formaldeído,acetaldeído, propilaldeído, e semelhantes) , sais de ácidomaléico, e suas misturas podem ser usados como os meiosauxiliares de dispersão aniônicos. Os sais incluem, porexemplo, Na+, Li+, K+, Cs+, Rb+, e cátions de amôniosubstituídos e não-substituídos. Exemplos específicosincluem, mas não são limitados a, produtos comerciais taiscomo Versa® 4, Versa® 7, e Versa® 77 (National Starch andChemical Co.); Lomar® D (Diamond Shamrock Chemicals Co.);Daxad®19 and Daxad® K (W. R. Grace Co.); e Tamol® SN (Rohm& Haas). Exemplos representativos agentes tensoativoscatiônicos incluem aminas alifáticas, sais de amônioquaternário, sais de sulfônio, sais de fosfônio esemelhantes.
Exemplos representativos de dispersantes não-iônicos ou agentes tensoativos que podem ser usados emtintas de impressão a jato de tinta da presente invençãoincluem derivados de flúor, derivados de silicone,copolímeros de ácido acrílico, polioxietileno alquil éter,polioxietileno alquilfenil éter, polioxietileno álcoolsecundário éter, polioxietileno estirol éter, dióisacetilênicos etoxilados (tal como Surfynol® 420, Surfynol®440, e Surfynol® 465, disponíveis através da Air Products,derivados de polioxietileno lanolina, derivados de óxido deetileno de condensados de alquilfenol formalina, polímerosde bloco de polioxietileno polioxipropileno, ésteres deácido graxo de compostos de polioxietileno polioxipropilenoalquiléter polioxietileno, ésteres de ácido graxo deetileno glicol do tipo de condensação de óxido depolietileno, monoglicerídeos de ácido graxo, ésteres deácido graxo de poliglicerol, ésteres de ácido graxo depropileno glicol, ésteres de ácido graxo de cana-de-açúcar,ácido graxo alcanol amidas, amidas de ácido graxo depolioxietileno e óxidos de polioxietileno alquilamina. Porexemplo, fenóis etoxilados de monoalquil ou dialquil podemser usados; tal como os materiais da série Igepal® CA e CO((Rhone-Poulenc Co.), materiais da Série Brij® (ICIAméricas, Inc.), e materiais da série Triton® (UnionCarbide Company). Esses agentes tensoativos não-aniônicosou dispersantes podem ser usados individualmente ou emcombinação com os dispersantes aniônicos e catiônicosanteriormente mencionados.
Os agentes de dispersão também podem ser umdispersante de polímero natural ou de polímero sintético.Exemplos específicos de dispersantes de polímero naturalincluem as proteínas tal como: cola, gelatina, caseína ealbumina; borrachas naturais tal como goma arábica e gomatragacanto; glicosídeos tal como saponina; ácido algínico,e derivados de ácido algínico tal como propileno glicolalginato, trietanolamina alginato, e alginato de amônio; ederivados de celulose tal como metil celulose, caboximetilcelulose, hidroxietil celulose e etilhidroxi celulose.Exemplos específicos de dispersantes poliméricos, incluindodispersantes poliméricos sintéticos, incluem polivinilalcoóis, tal como Elvanols da DuPont, Celvoline daCelanese, polivinilpirrolidonas tal como Luvatec da BASF,Kollidon e Plasdone da ISP, e PVP-K Glide, resinasacrílicas ou metacrílicas (freqüentemente escritas como"(met)acrílica") tal como ácido poli(met)acrílico), dalinha Ethacryl da Lyondell, Alcosperse da Alco, copolímerosde ácido acrílico-(met)acrilonitrila, copolímeros depotássio (raet)acrilato-(met)acrilonitrila, copolímeros deacetato vinílico-(met)-acrilato éster e copolímero de ácido(met)acrílico-(met)acrilato éster; resinas de estireno-acrílicas ou metacrílicas tal como copolímeros de estireno-ácido (met) acrílico, tal como a linha Joncryl da BASF,Carbômeros da Noveon, copolímeros de estireno-ácido(met)acrílico-(met)acrilato éster, tal como ospolímeros Joncryl da BASF, copolímeros de estireno-ácidoα-metilestireno-(met)acrílico, copolímeros de estireno-a-metilestireno-ácido(met)acrílico-(met)acrilato éster;copolímeros de ácido maléico-estireno; copolímeros deestireno-anidrido maléico, tal como os polímeros SMA daSartomer, copolímeros de ácido metacrílico ou vinilnaftaleno-acríIico; copolímero de vinil naftaleno-ácidomaléico; e copolímeros de vinil acetato tal comocopolímeros de vinil acetato-etileno, copolímeros de vinilacetato-ácido graxo vinil etileno, copolímeros de vinilacetato-maleato éster, copolímero de vinil acetato-ácidocrotônico e copolímero de vinil acetato-ácido acrílico; eseus sais. Polímeros, tal como aqueles relacionados acima,variações e materiais relacionados, que podem ser usadospara dispersantes e aditivos em tintas de impressão a jatode tinta são incluídos nos produtos Tego da Degussa, osprodutos Ethacryl da Lyondell, os polímeros Joncryl daBASF, os dispersantes EFKA a Ciba, e os dispersantesDisperbyk e Byk da BYK Chemie.
Umectantes e compostos orgânicos solúveis em águatambém podem ser adicionados à composição de tinta deimpressão a jato de tinta da presente invenção,Particularmente com o propósito de prevenir entupimento dobico assim como para prover penetração em papel (agentes depenetração), secagem aperfeiçoada (aceleradores desecagem), e propriedades contra a formação de pregas.Exemplos específicos de umectantes e outros compostossolúveis em água que podem ser usados incluem glicóis debaixo peso molecular tal como etileno glicol, dietilenoglicol, trietileno glicol, tetraetileno glicol edipropileno glicol; dióis contendo de 2 a aproximadamente40 átomos de carbono, tal como 1,3-pentanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,4-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,5-hexanodiol, 2,6-hexanodiol, neopentilglicol(2,2-dimetil-l,3-propanodiol) , 1,3-propanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1,2,6-hexanotriol, poli(etileno-co-propileno) glicol, esemelhante, assim como seus produtos de reação com óxidosde alquileno, incluindo óxidos de etileno, incluindo óxidode etileno e óxido de propileno; derivados de triolcontendo de aproximadamente 3 a aproximadamente 4 0 átomosde carbono, incluindo glicerina, trimetilolpropano, 1,3,5-pentanotriol, 1,2,6-hexanotriol, e semelhante assim comoseus produtos de reação com alquileno óxidos, incluindoetileno óxido, propileno óxido, e suas misturas;neopentilglicol (2,2-dimetil-l,3-propanodiol) , esemelhante, assim como seus produtos de reação comalquileno óxidos, incluindo etileno óxido e propileno óxidoem qualquer relação molar desejável para formar materiaiscom uma ampla faixa de pesos moleculares; tiodiglicol;pentaeritritol e alcoóis inferiores tal como etanol,propanol, álcool iso-propílico, álcool n-butílico, álcoolsec-butílico, e álcool tert-butílico, 2-propin-l-ol(propargil álcool), 2-buten-l-ol, 3-buten-2-ol, 3-butin-2-ol, e ciclopropanol; amidas tal como dimetil formaldeído edimetil acetamida; cetonas ou cetoalcoóis tais como acetonae diacetona álcool; éteres tal como tetrahidrofurano edioxana; celosolves tal como etileno glicol monometil étere etileno glicol monometil éter, trietileno glicolmonometil (ou monoetil); carbitols tal como dietilenoglicol monometil éter, dietileno glicol monoetil éter, edietileno glicol monobutil éter; lactams tal como 2-pirrolidona, N-metil-2-pirrolidona e ε-caprolactam; uréia ederivados de uréia; sais internos tal como betaína, esemelhante; derivados tio (enxofre) dos materiaisanteriormente mencionados incluindo 1-butanotiol, t-butanotiol 1-metil-l-propanotiol, 2-metil-l-propanotiol; 2-metil-2-propanotiol; tiociclopropanol, tioetilenoglicol,tiodietilenoglicol, tritio- ou ditio-dietilenoglicol, esemelhantes; derivados de hidroxiamida, incluindoacetiletanolamina, acetilpropanolamina,
propilcarboxietanolamina, propilcarboxi propanolamina, esemelhantes; produtos de reação dos materiais anteriormentemencionados com óxidos de alquileno; e suas misturas.Exemplos adicionais incluem sacarídeos, tal como maltitol,sorbitol, gluconolactona e maltose; alcoóis polihídricostal como trimetilol propano e trimetilol etano; N-metil-2-pirrolidona; 1,3-dimetil-2-imidazolidinona; derivados desulfóxido contendo de aproximadamente 2 a aproximadamente4 0 átomos de carbono, incluindo dialquilsulfetos(sulfóxidos simétricos e assimétricos) tal comodimetilsulfóxido, metiletilsulfóxido, alquilfenilsulfóxido, e semelhante; e derivados de sulfona (sulfonassimétricas e assimétricas) contendo de aproximadamente 2 aaproximadamente 4 0 átomos de carbono, tal comodimetilsulfona, metiletilsulfona, sulfolana(tetrametilenosulfona, uma sulfona cíclica),dialquiIsulfonas, alquilfenilsulfonas, dimetilsulfona,metiletilsulfona, dietilsulfona, etilpropilsulfona,metilfenilsulfona, metilsulfolana, dimetilsulfolana, esemelhante. Tais materiais podem ser usados individualmenteou em combinação.
Biocidas e/ou fungicidas também podem seradicionados à composição de tinta de impressão a jato detinta da presente invenção. Biocidas são importantes naprevenção de crescimento bacteriano uma vez que asbactérias freqüentemente são maiores do que os bicos detinta e podem causar entupimento assim como outrosproblemas de impressão. Exemplos de biocidas úteis incluem,mas não são limitados a, benzoato ou sais de sorbato, eisotiazolinonas.
Vários aglutinantes poliméricos também podem serusados em conjunto com a composição de tinta de impressão ajato de tinta da presente invenção para ajustar aviscosidade da composição assim como para prover outraspropriedades desejáveis. Aglutinantes poliméricos adequadosincluem, mas não são limitados a, polímeros e copolímerossolúveis em água tal como goma arábica, sais depoliacrilato, sais de polimetacrilato, polivinil alcoóis(Elvanols da DuPont, Celvoline da Celanese),hidroxipropilenocelulose, hidroxietilcelulose,polivinilpirrolidinona (tal como Luvatec da BASF, Kollidone Plasdone da ISP, e PVP-K, Glide), poliviniléter, amido,polissacarídeos, polietilenoiminas com ou sem ser derivadoscom óxido de etileno e óxido de propileno incluindo asséries Discole® (DKS International) ; a série Jeffatnine®(Huntsman); e semelhantes. Exemplos adicionais de compostosde polímero solúveis em água incluem vários dispersantes ouagentes tensoativos descritos acima, incluindo, porexemplo, copolímeros de ácido acrílico-estireno (tal como alinha Joncryl da BASF, Carbômeros da Noveon), terpolímerosde alquil acrilato-ácido acrílico-estireno, copolímeros deestireno-ácido metacrílico (tal como a linha Joncryl daBASF), copolímeros de estireno-ácido maléico (tal como ospolímeros SMA da Sartomer), terpolímeros de estireno-ácidomaléico-alquil acrilato, terpolímeros de estireno-ácidometacrílico-alquil acrilato, copolímeros de estireno-ácidomaléico meio éster, copolímeros de vinil naftaleno-ácidoacrílico, ácido algínico, ácidos poliacrílicos ou seus saise seus derivados. Além disso, o aglutinante pode seracrescentado ou estar presente na forma de dispersão oulátex. Por exemplo, o aglutinante polimérico pode ser um látex de copolímeros de acrilato ou metacrilato (tal comomateriais NeoCryl da NSM Neoresins, os polímeros AC e AS daAlberdingk-Boley) ou podem ser um poliuretano que pode serdisperso em água (tal como ABU da Alberdingk-Noley) oupoliéster (tal como polímeros AQ da Eastman Chemical).
Polímeros, tal como aqueles relacionados acima, variações emateriais relacionados, que podem ser usados paraaglutinantes nas tintas de impressão a jato de tinta sãoincluídos nos produtos Ethacryl da Lyondell, os polímerosJoncryl da BASF, os materiais NeoCryl da NSM Neoresins, e os polímeros AC e AS da Alberdingk-Boley.Vários aditivos para controlar ou regular o pH dacomposição de tinta de impressão a jato de tinta dapresente invenção também podem ser usados. Exemplos dereguladores de pH adequados incluem várias aminas tal comodietanolamina e trietanolamina assim como vários reagentesde hidróxido. Um reagente de hidróxido é qualquer reagenteque compreende um Ion OH", tal como um sal tendo um contra-ion de hidróxido. Exemplos incluem hidróxido de sódio,hidróxido de potássio, hidróxido de litio, hidróxido deamônio, e tetrametil amônio hidróxido. Outros sais dehidróxido, assim como misturas de reagentes de hidróxido,também podem ser usados. Além disso, outros reagentesalcalinos também podem ser usados os quais geram íons OH"em um meio aquoso. Exemplos incluem carbonatos tal comocarbonato de sódio, bicarbonatos tal como bicarbonatos desódio, e alcóxidos tal como metóxido de sódio e etóxido desódio. Tampões também podem ser adicionados.
Adicionalmente, a composição de corante de jatode corante da presente invenção pode incorporar aindacorantes convencionais para modificar o equilíbrio de cor eajustar a densidade ótica. Tais corantes incluem corantesalimentícios, corantes FD&C, corantes ácidos, corantesdiretos, corantes reativos, derivados de ácidosftalocianina sulfônicos, incluindo derivados de cobre25 ftalocianina, sais de sódio, sais de amônio, sais depotássio, sais de lítio, e semelhantes.
As composições de tinta de impressão a jato detinta podem ser purificadas e/ou classificadas utilizandométodos tais como aqueles descritos acima para os pigmentos
3 0 modificados da presente invenção. Uma etapa de troca decontra-íon opcional também pode ser usada. Desse modo,impurezas indesejadas ou partículas indesejavelmentegrandes podem ser removidas para produzir uma tinta comboas propriedades globais.
Descobriu-se surpreendentemente que ascomposições de tinta de impressão a jato de tintacompreendendo polímeros tendo os grupos funcionais edescritos acima e, especificamente, compreendendo oscolorantes modificados, preferivelmente os pigmentosmodificados da presente invenção, tem propriedades globaisaperfeiçoadas em comparação com as composições de tinta deimpressão a jato de tinta, descritas acima. Embora nãopretendendo ater-se à teoria, acredita-se que os polímerostendo os grupos funcionais descritos, particularmenteaqueles com um valor de índice de cálcio como apresentadoacima, quando incorporados nas composições de tinta deimpressão a jato de tinta, descritas acima, seja como umaditivo separado ou associado (anexado ou revestido sobre)ao colorante, produzem dispersões estáveis que rapidamente
desestabilizam quando em contato com um substrato, tal comopapel. A desestabilização pode ser um resultado de umainteração ou ligação com sais de cálcio ou outros sais demetal bivalente presentes no substrato ou sesubseqüentemente adicionados, tal como mediante impressãocom um fluido fixador contendo sais de metal.Alternativamente, ou em adição, a desestabilização poderesultar de uma mudança no pH no contato com o substrato, oque pode ser particularmente vantajoso para pigmentosmodificados tendo os grupos poliméricos anexados descritos
acima. Acredita-se que a rápida desestabilização apósimpressão, causada seja por uma mudança em pH, interaçãocom cálcio, ou ambos, resulta em imagens impressas com boaspropriedades globais, tal como densidade ótica, acuidade deborda, e/ou sangria entre cores. Além disso, descobriu-seque o polímero melhora o desempenho em termos dedurabilidade das imagens impressas, incluindo resistência amanchas, estabilidade em água, e/ou resistência à fricção,especificamente resistência a canetas de realce.
A presente invenção se refere adicionalmente a umconjunto de tinta de impressão a jato de tinta quecompreende várias composições de tinta de impressão a jatode tinta e inclui a composição de tinta de impressão a jatode tinta da presente invenção. As composições de tinta deimpressão a jato de tinta desse conjunto podem diferir dequaisquer formas conhecidas na técnica. Por exemplo, oconjunto de tinta de impressão a jato de tinta podecompreender composições de tinta de impressão a jato detinta compreendendo diferentes tipos e/ou cores decolorantes, incluindo, por exemplo, uma composição de tintade impressão a jato de tinta compreendendo um pigmentociano, uma composição de tinta de impressão a jato de tintacompreendendo um pigmento magenta, e/ou uma composição detinta de impressão a jato de tinta compreendendo umpigmento preto. Outros tipos de composições de tinta deimpressão a jato de tinta também podem ser usadosincluindo, por exemplo, composições compreendendo agentesdesignados para fixar as composições de tinta de impressãoa jato de tinta no substrato. Outras combinações serãoconhecidas na técnica.
A presente invenção será adicionalmenteesclarecida através dos exemplos a seguir, os quaispretendem ser apenas de natureza exemplar.
EXEMPLOSExemplo 1
O exemplo a seguir descreve a preparação de uma
composição de tinta de impressão a jato de tintacompreendendo um veículo líquido e um colorante modificadoda presente invenção. Nesse exemplo, a composição de tintade impressão a jato de tinta compreende pelo menos umcolorante e pelo menos um polímero preparado pelapolimerização de um monômero compreendendo um grupo deácido bisfosfônico ou seus sais.
Síntese de um Monômero de BisfosfonatoUm frasco de fundo redondo de 3 gargalos de 1litro foi adaptado com um termômetro e um funil de adição.O frasco foi carregado com uma solução de 3 9 g de NaOH e97,5 g de alendronato de sódio (o sal de monosódio de umácido 4-amino-1-hidroxibutano-1,1-diil)bisfosfônico,
comercialmente disponível através da Zentiva, Praga,República Tcheca) em 600 g de água. A solução foi agitada eesfriada até aproximadamente 5°C utilizando-se um banho degelo. Cloreto de metacriloíla (39,3 g) foi adicionado emgotas por intermédio do funil de adição enquanto mantendo atemperatura abaixo de 10°C. A reação foi agitada por 20minutos. A isso foram adicionados 37% de HCl(aproximadamente 44 g) até que o pH diminuiu paraaproximadamente 3,4. A solução foi então extraída comdiclorometano (3x300 mL) . A fase aquosa foi misturada comaproximadamente 3 L de Etanol, e o produto de monômero debisfosfonato desejado precipitou como um sólido branco, oqual foi coletado mediante filtração e seco em um forno avácuo a 60°C.
Síntese de um PolímeroUm copolímero foi preparado utilizando técnicasde alimentação semicontínua. Em um frasco de fundo redondode três gargalos de 500 mL equipado com um funil de adição,um par térmico, e um septo de borracha foram carregados 60mL de DMF, e a temperatura foi aumentada e mantida a 100°C.O funil de adição foi carregado com uma solução de monômeromisturada de 2-hidroxipropil acrilamida (15 g) e t-octilacrilamida (27,5 g) em 50 mL de DMF. Dois outrosfluxos de alimentação foram dispensados a partir deseringas através do septo. Um fluxo de alimentação continhauma solução do monômero de bisfosfonato descrito acima (7,5g) em 3 0 mL de água, ao qual água foi adicionada durante apolimerização conforme necessário para manter asolubilidade. O segundo fluxo de alimentação era umasolução iniciadora de benzoil peróxido (1,5 g) em 25 mL deDMF. Dez por cento de cada fluxo de alimentação foramadicionados ao frasco de reação. Após 30o minutos, 1/12 dasolução iniciadora e a solução de monômero misturada foramadicionados. Após outros 30 minutos, 1/12 de todos os trêsfluxos de alimentação foram adicionados, e isso continuou,mantendo-se a temperatura por outras 5 horas. No fim dareação, os últimos 1/12 da solução de monômero debisfosfonato foram adicionados. A reação foi mantida poruma hora adicional antes de esfriamento até temperaturaambiente. O polímero resultante precipitou durante areação, e foi isolado mediante despejamento dosobrenadante. Os sólidos foram enxaguados com hexanos pararemoção do DMF de elevado ponto de ebulição e seco sobvácuo por 14 horas. 0 polímero, compreendendo unidades derepetição tendo grupos bisfosfonato, foi usado no estadopara a preparação de uma composição de tinta de impressão ajato de tinta.
Colorante Modificado
Um pigmento compreendendo pelo menos um polímerofoi preparado mediante adição a um recipiente deLaboratório Eiger 1 H (béquer de aço inoxidável de 5,5polegadas de diâmetro) 9,5 g de negro de fumo Black Pearls®700 (comercialmente disponível através da CabotCorporation, uma solução de 11,4 g de polímero acima e 100mL de NMP, e 2000 g de meio de moagem Norstone (BSLZ-10,07-0,125 mm, comercialmente disponível através daNorstone, Wyncote, PA) . A mistura foi triturada a 5000 rpm,com adição de NMP conforme necessário para manter a misturafluido por 20 minutos. A isso foram adicionados 6,66 g deuma solução aquosa de hidróxido de sódio a 10%, junto com500 mL de água desionizada, e a trituração continuou por 15minutos adicionais. A mistura, a qual continha o pigmentocompreendendo um polímero, foi filtrada para remoção dosmeios de moagem. A dispersão resultante tinha um volumetotal de 3 L, incluindo a água usada para enxaguar os meiosde moagem.
Essa dispersão foi concentrada a 300 mL mediantediafiltração utilizando uma Membrana Spectrum (1050 cm2) euma bomba peristáltica. A dispersão foi adicionalmentepurificada mediante diafiltração com 10 volumes de águananopura. A dispersão foi sonicada por uma hora utilizando-se um sonicador Misonix 3000 utilizando a microponta empotência 5.5, e um ciclo de pulsação de 8 segundos ligado,2 segundos em repouso. A dispersão resultante do colorantemodificado, que é um pigmento compreendendo pelo menos upolímero (16.07% de sólidos) tinha um tamanho de partículade volume médio (mV), determinado utilizando um Analisadorde Tamanho de Partícula Microtrac®, de 160 nm.
A quantidade de polímero revestido no pigmentofoi determinada mediante comparação da absorbância UV/Visdo pigmento revestido com polímero em uma dispersão de umaconcentração conhecida com aquela de uma dispersão dopigmento inicial na mesma concentração, utilizando umcomprimento de onda onde o pigmento absorve. Para ocolorante modificado usado nesse exemplo, um comprimento deonda de 55 0 nm foi escolhido para medições de absorbânciano Espectrofotômetro UV/Vis. 0 coeficiente de extinção paraambos, o pigmento revestido com polímero e o pigmentoinicial, será o mesmo. Como ambas as dispersões estão namesma concentração, qualquer diminuição observada emabsorbância deve ser devido a uma diferença na quantidadeefetiva de pigmento na dispersão de pigmento revestido compolímero. A diferença é a quantidade de polímero presente epode ser reportada como percentagem de polímero. Para acomposição de colorante desse exemplo, a quantidade depolímero revestido no pigmento foi de 38,68% de polímeroatravés desse método UV. Esse colorante modificado foiusado para preparar uma composição de tinta de impressão ajato de tinta da presente invenção.
Composições de Tinta de impressão a jato de tinta
Uma composição de tinta de impressão a jato detinta da presente invenção foi preparada utilizando aformulação mostrada na Tabela 1 abaixo.
<table>table see original document page 56</column></row><table>
Essa composição de tinta de impressão a jato detinta foi carregada em um cartucho compatível com Epson(disponível através da Inkjet Warehouse, cartucho pretonúmero de peça E-0601-K) e impressa utilizando umaimpressora Epson C88 com configurações de impressão "papelcomum/melhor qualidade para foto/ICM off".
As propriedades de desempenho de impressão foramdeterminadas para as imagens impressas resultantes.Densidade ótica foi medida utilizando-se umEspectrodensitômetro SpectroEye. As configurações usadasforam: Iluminação em D65, observador padrão 2 graus,padrões de densidade DIN, conjunto de base branca para Abs,e nenhum filtro. Os resultados são reportados como umamédia de três medições de densidade ótica feitas em doiscantos, e no meio de uma página. Resistência à mancha foimedida em faixas de densidade ótica elevadas utilizando umAvery Fluorescent Hi-Lighter™ Chisel Point #111646 amareloe um ACCENT™ Highlighter Fluorescent Chisel Tip #25006laranja. Para cada caneta de realce, dois lances foramfeitos em uma seção não-impressa de papel e, então, doislances foram feitos através de tiras de 2 mm de larguraimpressas em 2 mm de separação utilizando a composição detinta de impressão a jato de tinta especificada. A canetade realce foi limpa entre as lances em um pedaço de papelusado. Resistência à mancha foi visualmente avaliada parase estimar a evidência visível de manchas a partir da faixaimpressa dentro da varredura de realce: "sim" = manchaperceptível é observada, "vestígio" = uma ligeiraquantidade de mancha é vista, e "não" = nenhuma mancha éencontrada.
Imagens impressas no papel Hammermill Copy Plustinham um OD de 1.4, e nenhuma mancha foi observada. Dessemodo, a composição de tinta de impressão a jato de tinta dapresente invenção tem bom desempenho global, com umquilíbrio de elevado OD e elevada resistência à mancha.
Exemplo 2
O exemplo a seguir descreve a preparação de umacomposição de tinta de impressão a jato de tintacompreendendo um veículo líquido e um colorante modificadoda presente invenção. Nesse exemplo, a composição de tintade impressão a jato de tinta compreende pelo menos umcolorante e pelo menos um polímero preparado por intermédioda polimerização de um monômero compreendendo um grupo deácido benzeno tricarboxílico ou seus sais.
Síntese de um Monômero de Ácido Benzeno Tricarboxílico
A um frasco de fundo redondo de três gargalos de2 litros equipado com uma barra de agitação magnética,termômetro, e um funil de adição de 250 mL foi carregado umlitro de água e 71 g de pelotas de hidróxido de sódio.Quando isso se dissolveu, 100 g de ácido 1-aminobenzeno-3,4,5-tricarboxílico foram adicionados, os quais também sedissolveram. Quando o calor da neutralização se dissipou, areação foi esfriada até 10°C com um banho de gelo.Metacriloil cloreto (40,23 g) foi carregado no funil deadição. Isso foi adicionado ao recipiente de reação emgotas, durante 15 minutos, mantendo-se uma temperatura demenos do que 15 °C. Em um recipiente separado, 40 g dehidróxido de sódio foram dissolvidos em 150 g de água. Issofoi adicionado à mistura de reação 20 minutos após a adiçãode metacriloil cloreto estar concluída. Quando a reaçãoesfriou até 10°C, 40 g adicionais de cloreto de metacriloilforam adicionados em gotas a partir do funil de adiçãodurante 15 minutos, mantendo-se a temperatura abaixo de15°C. 20 minutos após a adição estar concluída, a misturade reação foi acidificada até um pH de 3 com HClconcentrado. Os sólidos resultantes foram coletadosmediante filtração a vácuo, lavados com etanol, e secos emum forno a vácuo a 600C por 14 horas.
Síntese de um PolímeroUm copolímero foi preparado utilizando técnicasmodificadas de alimentação semicontínua. O monômero deácido acrilamido-benzenotricarboxílico descrito acima foidissolvido (7% de sólidos) em DMSO mediante agitação por 14horas com resina Amberlite acídica que foi primeiramentelavada com DMSO para remoção de impurezas. Nessa solução,butil acrilato e nitrofenil acrilamida foram dissolvidos,de modo que as relações de peso dos monômeros foram de28,7% em peso de monômero de ácido acrilamido-benzenotricarboxílico, 68,3% em peso de butil acrilato e 3%em peso de nitrofenil acrilamida. Uma pequena quantidade(3% em peso com base na alimentação de monômero total) demesitileno também foi adicionada para servir como um padrãointerno para análise NMR. Um décimo da solução foicarregado em um frasco de fundo redondo de três gargalosequipado com uma manta de aquecimento com par térmico, umfunil de adição, e uma união de vidro-polido coberta comsepto. O resto da solução foi carregado ao funil de adição.3% em peso em monômero total de ácido 4,4'-azobiscianovalérico (ACVA), dissolvidos em 10% de sólidosem DMSO foram carregados em uma seringa hipodérmica. Amistura de reação foi aquecida a 105°C, e um décimo dasolução ACVA foi adicionado à mistura de reação. Um décimoda solução de monômero restante, e solução iniciadorarestante, foi adicionada a cada meia hora durante 5 horas,após o que a temperatura foi mantida em 1050C por 1 hora e,então, deixada esfriar. 0 polímero resultante,compreendendo unidades de repetição tendo grupos de ácidobenzenotricarboxílico, foi coletado mediante precipitaçãoem 5% em peso de ácido acético em água, e lavando-se ossólidos, duas vezes, com água destilada. A viscosidadeinerente do polímero foi de 0,066 dL/g em THF, e o índicede ácido foi de 131 mg/polímero KOH.
0 polímero foi hidrogenado em solução de THF (10%de sólidos) mediante primeiramente purgação com nitrogêniopor 10 minutos. À solução acima 10% de paládio emcatalisador de carbono (2,5 g) foi adicionado e a misturafoi hidrogenada em aparelho Parr a 45 psi por 3-4 horas. 0polímero resultante foi usado no estado para a preparaçãode uma composição de tinta de impressão a jato de tinta.Colorante Modificado
A um béquer de ácido inoxidável de 500 mL foramadicionados 20 g de negro de fumo Black Pearls® 700. 0polímero descrito acima (20 g) foi dissolvido em 132 g deTHF, e a solução resultante junto com 48 g de THF e 2 0 g deágua foi adicionada ao negro de fumo no béquer de açoinoxidável. Essa mistura foi agitada com uma lâminapropulsora e um rotor-estator, e aquecida até umatemperatura de 55°C. Em um recipiente separado 0,25 g denitrito de sódio foram dissolvidos em 16 g de água. Ácidometanosulfônico (0,35 g) foi adicionado à mistura emagitação, e a solução de nitrito de sódio foi adicionada emgotas durante 5 minutos. A mistura foi mantida a 55°C comagitação por 2 horas. A mistura de reação foi entãoadicionada a um recipiente de polietileno contendo 800 mLde THF com agitação manual. Os sólidos resultantes foramcoletados mediante centrifugação e lavados duas vezes comTHF. Os sólidos foram dispersos em 500 mL de água em pH 9com uma sonda sônica por 3 0 minutos. A dispersão resultantefoi classificada mediante passagem através de uma tela de20 micrômetros, e diafiltrada com 10 volumes de água(aproximadamente 5 litros). A dispersão resultante decolorante modificado, que é um pigmento compreendendo pelomenos um polímero tinha um tamanho de partículas de volumemédio (mV), determinado utilizando um Analisador de Tamanhode Partícula Microtrac®, de 192 nm. 0 pigmento modificadotinha 12,1% de matérias voláteis, determinado por TGA.
Colorante Modificado ComparativoNegro de fumo Black Pearls® 700 (500g) , 81 g deácido l-amino-3,4, 5-benzenotricarboxílico, e 650g de águaforam carregados em um Misturador ProcessAII 4HV (4 litros)que foi mantido a 50°C. 0 misturador foi vedado e agitaçãofoi iniciada (300 RPM) . Em um recipiente separado, 17,28 gde hidróxido de sódio foram dissolvidos em 200 g de água.Essa solução de hidróxido de sódio foi adicionada aomisturador durante agitação. Em um terceiro recipienteforam dissolvidos 24,84 g de nitrito de sódio em 75,16 g deágua. Quando o conteúdo do misturador estava em 50°C, asolução de nitrito de sódio foi bombeada para o misturadordurante 15 minutos. A temperatura e agitação foram mantidaspor 2 horas. No fim das 2 horas, o misturador foi aberto, e61 g de 4-aminobenzil amina foram adicionados. 0 misturadorfoi vedado e agitado por 5 minutos, após o que o recipientefoi outra vez aberto e 61 g adicionais de 4-aminobenzilamina foram adicionados. A mistura vedada foi agitada poroutros 10 minutos. Em um recipiente separado, 180 g deácido nitrico aquoso a 70% foram misturados com 180 g deágua, e essa solução foi bombeada para o recipiente agitadodurante 5 minutos. 0 conduto da bomba foi enxaguado com 50ml de água, e agitação foi mantida por 15 minutos, duranteos quais a temperatura foi elevada até 60 °C. Em outrorecipiente 69 g de nitrito de sódio foram dissolvidos em276 g de água, e essa solução de nitrito de sódio foibombeada para o misturador durante 15 minutos. Atemperatura e a agitação foram mantidas por 2 horas, eentão 200 g de água foram adicionados e misturados por 15minutos. A pasta fluida resultante foi removida domisturador, e o misturador foi enxaguado duas vezes com 1 Lde água, com cada enxaguadura sendo adicionada à pastafluida, resultando em 4,645 g de pasta fluida. Metadedisso, aproximadamente 2,323 g foram diluídos com água atéum volume de 3,5 L e agitado com uma lâmina de pá por 20minutos. Essa pasta fluida foi filtrada com um funilBuchner e papel filtro Whatman 1, misturada com águafresca, e recombinada com a pasta fluida não-lavada,resultando em uma dispersão que era de 11,88% de sólidoscompreendendo um pigmento modificado tendo grupos de ácidobenzeno tricarboxílico anexados.
Composições de Tinta de Impressão a Jato de Tinta
A dispersão do colorante modificado da presente invenção e o colorante modificado comparativo foram usadospara fazer as composições de tinta de impressão a jato detinta contendo 4% de negro de fumo (com sólidos a 4,2-4,6%), 7% de glicerina, 7% de trimetilolpropano, 5% dedietileno glicol, 1% de agente tensoativo Surfynol® 4 65 com o restante sendo água. Essas tintas foram carregadas emcartuchos e impressas com uma impressora Canon 1550 emquatro diferentes papéis - Hammermill Copy Plus (HCP),Hammermill Premium Inkjet (HPI), Xerox 42 00 e HP BrightWhite (HPBW). As imagens resultantes foram avaliadas em termos de densidade ótica (medida utilizando ImageXpert™) eresistência à mancha de realce ("bom" significa pouca ounenhuma mancha e "insuficiente" significa uma quantidadesignificativa de mancha visível), e os resultados sãomostrados na Tabela 2 abaixo. Tabela 2
<table>table see original document page 62</column></row><table>
Conforme é mostrado pelos resultados, acomposição de tinta de impressão a jato de tinta dapresente invenção, compreendendo um pigmento modificado quecompreende um pigmento e polímero tendo um grupo de ácido aril tricarboxílico, produz imagens impressas tendo ODcomparável às imagens impressas, produzidas a partir de umacomposição de tinta de impressão a jato de tinta,compreendendo um pigmento modificado, o qual compreende umpigmento tendo anexado um grupo orgânico similar, porémnenhum grupo polimérico. Contudo, resistência de realceaperfeiçoado foi observada para imagens a partir dacomposição de tinta de impressão a jato de tinta dapresente invenção. Desse modo, essas composições de tintade impressão a jato de tinta têm bom equilíbrio de OD eresistência de realce.
Exemplo 3
O exemplo a seguir descreve a preparação de umacomposição de tinta de impressão a jato de tintacompreendendo um veículo líquido, um pigmento modificado, eum polímero tendo pelo menos dois grupos de ácidofosfônico, ou seus sais.
Em um frasco Erlenmeyer de 1 L foram adicionados100 g de Joncryl 683 (um copolímero de estireno acrilatodisponível através da BASF, ácido total de 295 mmol) e 25,4g de N-hidroxisuccinimida (H0SI, 220 mmol, 0,75equivalentes de grupo ácido disponível do polímero) em 600mL de THF anidro. A solução foi agitada em temperaturaambiente enquanto 45 g de N,N'-diciclohexil-carbodiimida(DCC, 20 mmol, 0,75 equivalentes) em 100 mL de THF foramadicionados lentamente. Após agitação em temperaturaambiente durante a noite, a mistura foi filtrada pararemover o precipitado de diciclohexiluréia (DCU) e asolução de polímero Joncryl ativada resultante foi usadasem purificação adicional.
214,18 g de uma dispersão de sólidos a 11,67% dePigment Red 122 modificado com 4-aminobenzilamina (4-ABA,nível de tratamento de 2 mmol/g) foram adicionados a umbéquer de aço inoxidável de 1 L. A isso foram adicionados15,04 g de sódio de alendronato (o sal de monosódio de umácido 4-amino-l-hidroxibutano-l,1-diil)bisfosfônico,comercialmente disponível a partir de Zentiva, Praga,República Tcheca). A amostra foi misturada com ummisturador Silverson L4RT em 6000RPM por 15 minutos.
A seguir, 87,53 g (em 28,5% de sólidos) dasolução de polímero Joncryl ativada foram adicionados àmistura, e o pH foi ajustado para aproximadamente 8,5-9,0com 2M de solução NaOH. 0 material foi misturado com ummisturador Silverson por 3 horas a 7000-7500RPM a 50°-60°C.
A adição contínua de 2M de solução NaOH foi usada paramanter o pH em 8,5-9,0 durante 3 horas. A mistura teveentão o pH ajustado para 10 com 2M de solução NaOH emisturada por outra 1 hora a 60°C enquanto mantendo o pH.Além disso, 2-etil-l-hexanol poderia ser periodicamenteadicionado para controlar a espumação.
A mistura de pigmento foi sonicada utilizando-seuma sonda sônica Misonix no ajuste máximo por 1 hora,filtrada através de uma peneira de 45 μm, e diafiltrada com0,OOOlM de NaOH em 400mL/volume por 10 volumes. A dispersãofoi então diafiltrada com DI H2O em 400mL/volume por 10volumes, e sonicada utilizando a sonda sônica por 2 horasna regulagem 10. A amostra foi então centrifugada por 40minutos em 4500RPM, produzindo uma dispersão de pigmentovermelho tendo um nível de sólidos de 12,33%, um nível desódio medido pela sonda de sódio de 13535 ppm/sólidos, e umnível de ligação de polímero medido conforme descrito noExemplo 1 de 50,53% com base no peso total do pigmentomodificado.Seria esperado que essa dispersão pudesse serusada em uma composição de tinta de impressão a jato detinta. Adicionalmente, a dispersão compreende ambos, umpolímero tendo um grupo funcional de ácido bisfosfônicoassim como um pigmento vermelho modificado compreendendopigmento vermelho tendo anexado pelo menos um grupopolimérico, em que o grupo polimérico compreende essepolímero. Isso porque ambos, o pigmento vermelho modificadoinicial (tendo um grupo amina anexado) e o sódio dealendronato (também tendo um grupo amina) deveriam competirpelo polímero Joncryl ativado. Portanto, utilizando adispersão de pigmento vermelho modificado resultante sedeveria produzir uma composição de tinta de impressão ajato de tinta da presente invenção, compreendendo umveículo líquido, um pigmento modificado, e um polímerotendo pelo menos um grupo funcional compreendendo um grupode ácido bisfosfônico, ou um sal do mesmo.
Exemplo 4
Esse exemplo descreve os métodos para determinarvalores de índice de cálcio.
Método A
Para esse método, uma série de soluções foipreparada em pH 9 que continha 0,087 mM (0.2, 0.5, 1, 2, 3,4, 4.5, 5, 6, e7 mM) . Os espectros UV-Vis dessas soluçõesforam gravados em um período de uma hora de sua preparaçãoutilizando UV-2501PC. Esses espectros foram usados paracriar uma curva de calibração relacionada à absorbância, em52 0 nm, para a concentração de cálcio.
Um composto foi então escolhido que corresponde aum grupo orgânico específico anexado a um polímero. Porexemplo, para um negro de fumo modificado compreendendo umpolímero tendo anexado um grupo 3,4,5 tricarboxifenil ousais do mesmo, ácido 1,2,3-benzeno tricarboxílico seriaescolhido. Soluções de teste foram então preparadas em pH 9que continha 0,087 mM de indicador Congo Red, 1% em peso deMW350 polietileno glicol metil éter, 5 mM de cloreto decálcio, e o sal de césio do composto de interesse de talmodo que a concentração de íons em pH 9 era de 5 mM. Aconcentração de cálcio não composta foi determinada porcomparação com a curva de calibração. 0 valor de índice decálcio foi então calculado como Iogi0 ((0.005 - cálcio não-composto)/((cálcio não-composto)2) ) . As medições foramfeitas em duplicata e calculada a média.
Utilizando esse método, os valores de índice decálcio dos vários compostos, relacionados aos gruposorgânicos de pigmentos modificados compreendendo pigmentostendo esses grupos orgânicos anexados, foram determinados esão mostrados na Tabela 3A.
Tabela 3A
<table>table see original document page 66</column></row><table><table>table see original document page 67</column></row><table>
Desse modo, como mostrado pelos dados na Tabela3A, compostos tal como 2-hidroxipiridina N-óxido (1-hidroxipiridona), 8-hidroxiquinolina, e ácido metileno difosfônicotêm valores de índice de cálcio maiores do que aquele doácido 1,2,3-benzeno tricarboxílico. Esses também têmvalores de índice de cálcio superiores ou iguais àquele doácido benzeno fosfônico (ácido fenilfosfônico) , da mesmaforma como os compostos tal como ácido 1,2,4-benzenotricarboxílico e ácido malônico. Compostos compreendendoesses grupos ou grupos similares, tal como outrosbisfosfonatos ou grupos tendo pelo menos dois grupos deácido fosfônico, seus ésteres parciais, ou seus sais,também deveriam ter similarmente valores de índice decálcio elevados.
Método B
Para os compostos que desenvolvem um alto nívelde cor e, portanto, são difíceis de utilizar no Método A,um segundo método foi desenvolvido. Para esse método, umasolução aquosa que era 0.01 M em 43CaCl2, 0.01 M em NaCl,10% de D2O e em pH 8 ou 9 foi preparadas a partir de43CaCO3, HC1/D20, NaOH/D2O, D20 e água. 0 pH escolhido paraionizar o composto sob investigação e para dissolver ocomposto. Uma porção da solução pesando aproximadamente0,65 g foi adicionada a um tubo NMR de 5 mm e pesado paraaproximadamente 0,001 g. O deslocamento químico do 43Canão-ligado foi medido utilizando um espectrômetro BrukerAvance II com uma freqüência de ressonância de próton em400.13 MHz. Uma solução de 0.2-1.0 M do composto (ligante)sob investigação foi adicionada em incrementos sucessivos.Após cada adição, o deslocamento químico de 43Ca foimedido, e δ, a diferença entre o deslocamento químico daamostra e aquele do cálcio não-ligado foi calculado. Osincrementos sucessivos foram planejados de tal modo que arelação Lo/Cao foi de 0.25, 0.5, 1, 2, 3, 4, 6e8 onde Lo éa concentração total de ânions compostos, protonados elivres a partir do ligante e Ca0 é a concentração total decálcio em todas as espécies presentes. O índice de ligaçãode cálcio (NMR) foi calculado como logi0(X) onde X foideterminado mediante ajuste dos parâmetros X e m na equação
<formula>formula see original document page 68</formula>
de modo que a diferença de RMS entre os dados e asalterações químicas previstas a partir da equação éminimizada onde
é a diferença na alteração química 43Ca daamostra versus aquela do 43Ca2+ aquoso livre
Sm é a. diferença calculada na alteração química43Ca em L/Ca infinito versus aquela de 43Ca2+ livre.
Lo é a concentração total dos ânions compostos,protonados e livres a partir do ligante
Ca0 é a concentração total de cálcio em todas asespécies presentes
X é um parâmetro de ajuste
Ka é a constante de dissociação de próton para oligante LH
Utilizando esse método, os valores de índice decálcio de vários compostos, relacionados aos gruposorgânicos de pigmentos modificados compreendendo pigmentostendo esses grupos orgânicos anexados, foram determinados esão mostrados na Tabela 3B abaixo.
Tabela 3B
<table>table see original document page 69</column></row><table>
Os valores de índice de cálcio pelo Método B sãodiferentes daqueles feitos pelo Método A e não podem sercomparados diretamente com os mesmos.
Exemplo 5
O exemplo a seguir descreve um método para apreparação de um polímero que pode ser usado para prepararum colorante modificado e/ou uma composição de tinta deimpressão a jato de tinta da presente invenção.
Síntese de um Iniciador4,4'-Azobis(ácido 4-cianovalérico) (lOg, 35 mmol)foi adicionado a tionil cloreto (20 ml) . A mistura dereação foi posta em refluxo a 80°C por 40 minutos ou atéque os sólidos fossem completamente dissolvidos. A soluçãoquente foi imersa em um banho de gelo e esfriada atétemperatura ambiente. A solução foi despejada em hexanofrio (2 00 ml) e agitada por 4 horas a 50C para permitir aprecipitação do produto. 0 precipitado foi filtrado elavado com hexano frio (200 ml) para produzir 4,4'-azobis(cloreto de ácido 4-cianovalérico) com um sólidobranco (11,2 g; 99%).p-Fenilenodiamina (8,47 g; 78 mmol) foidissolvido em THF seco (500 ml) e trietilamina (7,92 g; 78mmol) foi adicionado. A mistura de reação foi esfriada a5°C utilizando banho de gelo/água. Uma solução de 4,4'-azobis(cloreto de ácido 4-cianovalérico) (11,2 g; 35 mmol)em 100 ml de THF foi adicionado em gotas à mistura acimadurante meia hora.
Após a adição estar concluída, a mistura dereação foi agitada por outras 2 horas a 0-5°C. Oprecipitado (hidrocloreto de trietilamina) foi filtrado elavado com 200 ml de THF. O filtro foi parcialmenteconcentrado (aproximadamente metade do solvente foievaporado) , e diluído com água (300 ml) . 3 7% de HCl foramadicionados à solução até que o pH diminuiu para 2. Asolução resultante foi lavada com etil acetato (2 χ 300ml) , e o pH da camada aquosa foi ajustado para 5 utilizando40% de NaOH. A solução resultante foi extraída com etilacetato (2 χ 3 00 ml), e as camadas orgânicas combinadasforam concentradas para produzir 4,4'-azobis (N-p-aminofenil-4-cianovaleramida) (4,0 g; produção de 25%).
Síntese de um Monômero de BisfosfonatoUma resina de troca de cátions de tetrabutilamônio é preparada mediante agitação de um excesso molar 5vezes de tetrabutil amônio hidróxido com uma resina detroca prática por 14 horas, a 60°C. A resina de tetrabutilamônio resultante foi lavada até que o pH da água deenxaguadura alcançou 7. Essa resina foi então agitada com obisfosfonato monômero do Exemplo 1, 10% em peso em água, emum excesso molar de 10 vezes a 80°C por 14 horas. O salresultante, tris (tetrabutil amônio) alondronatometacrilamida, foi recuperado mediante lavagem da resinacom 10 volumes de água, e evaporando-se a água.
Síntese de um PolímeroUm copolímero foi preparado mediante dissoluçãode 10 g do tris(tetrabutil amônio) alondronatometacrilamida acima, 1,71 g de isopropil acrilamida, 8,29 gde butil acrilato , 1,0 g de octanona (padrão interno paraGC), e 0,08 g de aminotifenol em 50 mL de dimetilformamida,deixando um volume total de 75 mL. Dimetilformamida (6 mL)foi carregada em um frasco de fundo redondo de 250 mLequipado com uma barra giratória, uma entrada denitrogênio, um funil de adição e um septo. A temperaturafoi mantida constante em 95-96°C pela duração da reação. Asolução de DMF de monômeros foi carregada no funil deadição. 4,4' -azobis(N-p-aminofenil-4-cianovaleramida,
preparado acima, (0,2 g) foi dissolvido em 9,6 mL de DMF, ecarregado em uma seringa hipodérmica, a qual foi inseridano orifício papado-septo do recipiente de reação. Vinte porcento do volume total do funil de adição (aproximadamente15 mL) foram adicionados ao recipiente de reação. Ao mesmotempo, 1 mL da solução iniciadora foi adicionado. Asadições foram realizadas de acordo com a programaçãomostrada na Tabela 4 abaixo:
Tabela 4
<table>table see original document page 71</column></row><table><table>table see original document page 72</column></row><table>
Após as adições estarem concluídas, a mistura dereação foi deixada esfriar até temperatura ambiente. Amistura de reação foi submetida à evaporação rotativa pararemoção de qualquer butil acrilato não-reagido, e então 1mL da mistura de reação foi diluído com 5 mL de água ecolocado em uma bolsa de diálise (MW corte 10000) esubmetida à diálise contra 50 mM de solução de nitrato desódio por 14 horas, então contra água destilada por 24horas. A solução resultante tinha 0,56% de sólidos, edescobriu-se que o polímero tinha 3% em peso de fósforo,correspondendo à carga iônica de 60 meq/polímero g. Essasolução de polímero poderia ser usada sem purificaçãoadicional para preparar um colorante modificado, tal comoum pigmento modificado, da presente invenção, assim comouma composição de tinta de impressão a jato de tinta dapresente invenção.
A descrição anterior das modalidades preferidasda presente invenção foi apresentada com os propósitos deilustração e descrição. Ela não pretende ser exaustiva oulimitar a invenção à forma exata revelada. Modificações evariações são possíveis à luz dos ensinamentos acima, oupodem ser adquiridas a partir da prática da invenção. Asmodalidades foram escolhidas e descritas para explicar osprincípios da invenção e sua aplicação prática parapermitir que aqueles versados na técnica utilizem ainvenção em várias modalidades e com várias modificaçõesconforme adequadas para o uso específico considerado.Pretende-se que o escopo da invenção seja definido pelasreivindicações anexas e seus equivalentes.

Claims (81)

1. Colorante modificado caracterizado porcompreender um colorante tendo anexado pelo menos um grupopolimérico, em que o grupo polimérico compreende umpolímero tendo pelo menos um grupo funcional tendo um valorde índice de cálcio maior do que um valor de índice deligação de cálcio de ácido fenilfosfônico.
2. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o coloranteé um corante.
3. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o coloranteé um pigmento.
4. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo de ácidofosfônico, seu éster parcial, ou seus sais.
5. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos dois grupos de ácidofosfônico, seus ésteres parciais, ou seus sais.
6. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo de ácidobisfosfônico geminal, seus ésteres parciais, ou seus sais.
7. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 6, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo tendo a fórmula -CQ (PO3H2) 2 ou seus sais, em que Q é H, R, 0R, SR, ou NR2 emque R, o qual pode ser idêntico ou diferente, é H, um grupoalquil C1-C18, um grupo acil C1-C18, um grupo aralquil, umgrupo alcaril, ou um grupo aril.
8. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo tendo a fórmula -(CH2)n-CQ(PO3H2)2 ou seus sais, em que η é 1 a 9.
9. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 8, caracterizado pelo fato de que η é 1 a 3.
10. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 7, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo tendo a fórmula -Sp-(CH2)n-CQ(PO3H2)2 ou um seu sal, em que Sp é um grupo espaçador e emque η é 0 a 9.
11. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 10, caracterizado pelo fato de que Sp é -CO2-,-O2C-, -O-, -NR"-, -NR" CO-, -CONR"-, SO2CH2CH2NR"-,SO2CH2CH2O-, ou -SO2CH2CH2S-, em que R" é H ou um grupoalquil C1-C6.
12. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo tendo a fórmula -N-[(CH2) m (PO3H2)] 2 ou seus sais, em que m, o qual pode seridêntico ou diferente, é 1 a 3.
13. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo tendo a fórmula -(CH2) n-N-[ (CH2) m (PO3H2) ] 2 ou seus sais, em que η é 1 a 9.
14. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo tendo a fórmula -Sp-(CH2)n-N-[(CH2)m(PO3H2)]2 ou seus sais, em que Sp é um grupo espaçadore em que η é 0 a 9.
15. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 14, caracterizado pelo fato de que Sp é -CO2-,-O2C-, -O-, -NR"-, -NR" CO-, -CONR"-, SO2CH2CH2NR"-,SO2CH2CH2O-, ou -SO2CH2CH2S-, em que R" é H ou um grupoalquil C1-C6.
16. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo funcional compreendepelo menos um grupo tendo a fórmula -CR=C(PO3H2)2 ou seussais, em que R é H, um grupo alquil C1-C6, ou um grupo aril.
17. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo de ácido hidroxâmicoou seu sal.
18. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 17, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo hidroxipiridonil oupelo menos um grupo hidroxi quinolonil.
19. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 18, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo 1-hidroxi-2-piridonil.
20. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 18, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo 1-hidroxi-2-quinolonil.
21. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo heterocíclico tendopelo menos um grupo OH ou seu sal.
22. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 21, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo hidroxi piridinil oupelo menos um grupo hidroxi quinolinil.
23. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 22, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo 8-hidroxi-quinolinil ou umgrupo 2-hidroxi-quinolinil.
24. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 21, caracterizado pelo fato de que o grupoheterociclico tem pelo menos dois grupos OH.
25. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 24, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional é um grupo 2,3-dihidroxi-piridinil ou um grupo 3,4-dihidroxi-piridinil.
26. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo aril poliácido tendo pelo menostrês ácidos carboxílicos.
27. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo de ácido fosfônicoou um seu sal e pelo menos um segundo grupo iônico,ionizável, ou básico vicinal ou geminal em relação ao grupode ácido fosfônico ou seu sal.
28. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 27, caracterizado pelo fato de que o segundogrupo iônico, ionizável ou básico é um grupo de ácidocarboxílico, um grupo de ácido sulfônico, um grupo hidroxil,ou um seu sal.
29. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 27, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo tendo a fórmula -CQ(PO3H2) (CO2H) ou seus sais, em que Q é H, R, OR, SR, ou NR3 em que R, o qual pode ser idêntico ou diferente, é H,um grupo alquil Cl-Cl8, um grupo acil Cl-Cl8, um grupoaralquil, um grupo alcaril, ou um grupo aril.
30. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 27, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende pelo menos um grupo tendo a fórmula -CR(PO3H2) (OH) ou seus sais, em que R ê H ou um grupo alquilC1-C6.
31. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 27, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo tendo a fórmula -X-(PO3H2) (OH)ou seus sais, em que X é um grupo arileno ou heteroarileno eem que o PO3H2 e o grupo OH, ou seus sais, são orto em relaçãoum ao outro.
32. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo heteroaril tendo pelo menos umgrupo de ácido carboxílico ou seu sal.
33. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 32, caracterizado pelo fato de que o grupoheteroaril tem pelo menos dois grupos de ácido carboxílico ouseus sais.
34. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 33, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional é um grupo de ácido 2,6-piridinil-dicarboxilico ou seus sais.
35. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo aril tendo pelo menos um gruponitroso e pelo menos um grupo OH ou um seu sal.
36. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 35, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional é um grupo nitroso fenólico ou seu sal.
37. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional compreende um grupo azo-areno tendo pelo menos umgrupo OH, pelo menos um grupo NH2, ou pelo menos um grupo OHe pelo menos um grupo NH2 e tem a fórmula Ar1-N=N-Ar2, em queAr1 e Ar2, os quais podem ser idênticos ou diferentes, sãoum grupo arileno ou um grupo aril e pelo menos um de Ar1 ouAr2 é um grupo arileno.
38. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 37, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional é um grupo tendo a estrutura -(HO)C6H3-N=N-C6H3Z(OH),em que Z é um grupo cloro ou nitro.
39. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o pigmentotem adicionalmente anexado pelo menos um segundo grupoorgânico diferente do grupo polimérico.
40. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 39, caracterizado pelo fato de que o segundogrupo orgânico compreende pelo menos um grupo iônico, pelomenos um grupo ionizável, ou uma mistura dos mesmos.
41. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 39, caracterizado pelo fato de que o segundogrupo orgânico tem um valor de índice de cálcio maior do queum valor de índice de cálcio de ácido fenilfosfônico.
42. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 41, caracterizado pelo fato de que o segundogrupo orgânico tem um valor de índice de cálcio maior do queou igual a um valor de índice de cálcio de ácido 1,2,3-benzeno tricarboxílico.
43. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 39, caracterizado pelo fato de que o segundogrupo orgânico é um grupo polimérico.
44. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o polímero épreparado mediante reação de pelo menos um reagentecompreendendo um grupo funcional e um polímero tendo pelomenos um grupo reativo.
45. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 44, caracterizado pelo fato de que o reagente éum reagente de amina e em que o grupo reativo compreende umgrupo de ácido carboxílico, um grupo de éster carboxílico, ouum anidrido.
46. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o polímero épreparado mediante reação de pelo menos um reagentecompreendendo o grupo funcional, um polímero tendo pelo menosum grupo reativo, e pelo menos um reagente e ligação.
47. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 46, caracterizado pelo fato de que o reagente éum reagente de amino, o grupo reativo é um grupo amino; e oreagente de ligação é um reagente de ácido dicarboxílico ouseu anidrido.
48. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o polímero épreparado por intermédio da polimerização de pelo menos ummonômero compreendendo o grupo funcional.
49. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o monômero éum monômero de acrilamida, um monômero de metacrilamida, ummonômero de acrilato, um monômero de metacrilato, um monômerode estireno, um monômero de vinil és ter ou um monômero devinil éter.
50. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o monômero éuma acrilamida ou metacrilamida compreendendo pelo menos umgrupo bisfosfonato ou um grupo aril poliácido.
51. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 48, caracterizado pelo fato de que o polímero épreparado mediante polimerização de pelo menos um monômeroadicional compreendendo pelo menos um grupo iônico, pelomenos um grupo ionizável, ou uma mistura dos mesmos que nãotêm um valor de índice de cálcio superior àquele do ácidofenilfosfônico.
52. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 51, caracterizado pelo fato de que o monômeroadicional é um alquil acrilamida ou alquil metacrilamida.
53. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o polímerotem um índice de ácido inferior ou igual a 200.
54. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o polímerotem um Tg inferior a 100.
55. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupopolimérico está presente em uma quantidade a partir de 0,1 a-50% em peso do colorante.
56. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o pigmento éum pigmento colorido orgânico compreendendo um pigmento azul,um pigmento preto, um pigmento marrom, um pigmento ciano, umpigmento verde, um pigmento branco, um pigmento violeta, umpigmento magenta, um pigmento vermelho, um pigmento amarelo,um pigmento cor laranja, ou suas misturas.
57. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o pigmento énegro de fumo.
58. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o grupofuncional tem um valor de índice de cálcio maior do que ouigual a um valor de índice de cálcio de ácido 1,2,3-benzenotricarboxílico.
59. Colorante modificado caracterizado porcompreender um pigmento e um polímero tendo pelo menos umgrupo funcional tendo um valor de índice de cálcio maior doque ou igual a um valor de índice de ligação de cálcio deácido 1,2,3-benzeno tricarboxílico, em que o polímero é umrevestimento no pigmento.
60. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 59, caracterizado pelo fato de que o pigmentotem anexado pelo menos um grupo iônico, pelo menos um grupoionizável, ou uma mistura dos mesmos.
61. Colorante modificado, de acordo com areivindicação 59, caracterizado pelo fato de que o pigmentotem anexado pelo menos um grupo orgânico, e em que o grupoorgânico compreende pelo menos um grupo iônico, pelo menos umgrupo ionizável, ou uma mistura dos mesmos.
62. Colorante modificado caracterizado porcompreender um colorante tendo anexado pelo menos um grupopolimérico, em que o grupo polimérico compreende um polímerotendo pelo menos um grupo funcional compreendendoi) pelo menos um grupo de ácido fosfônico ou seusal,ii) pelo menos dois grupos de ácido fosfônico,seus ésteres parciais, ou seus sais,iii) pelo menos um grupo de ácido hidroxâmico ouseu sal,iv) pelo menos um grupo de ácido fosfônico ou seusal e pelo menos um segundo grupo iônico, ionizável, oubásico,v) um grupo aril tendo pelo menos um gruponitroso e pelo menos um grupo OH, ou um seu sal, ouvi) pelo menos um grupo aril poliácido tendo pelomenos três ácidos carboxílicos.
63. Colorante modificado caracterizado porcompreender um pigmento tendo anexado pelo menos um grupopolimérico, em que o grupo polimérico compreende um polímerotendo pelo menos um grupo funcional compreendendoi) pelo menos um grupo heterocíclico tendo pelomenos um grupo OH ou seu sal,ii) pelo menos um grupo heteroaril tendo pelomenos um grupo de ácido carboxílico ou seus sais, ouiii) um grupo azo-areno tendo pelo menos um grupoOH, pelo menos um grupo NH2, ou um grupo OH e um grupo NH2 etendo a fórmula Ar1-N=N-Ar2, em que Ar1 e Ar2, os quaispodem ser idênticos ou diferentes, são um grupo arileno ouum grupo aril e pelo menos um de Ar1 ou Ar2 é um grupoarileno.
64. Composição de tinta de impressão a jato detinta caracterizada por compreender a) um veículo líquido, b)pelo menos um colorante, e c) pelo menos um polímero, em queo polímero compreende pelo menos um grupo funcional tendo umvalor de índice de cálcio superior ou igual àquele do ácido-1,2,3-benzeno tricarboxílico.
65. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 64, caracterizada pelofato de que o colorante é um corante.
66. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 64, caracterizada pelofato de que o colorante é um pigmento.
67. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 66, caracterizada pelofato de que o pigmento tem anexado pelo menos um grupoiônico, pelo menos um grupo ionizãvel, ou uma mistura dosmesmos.
68. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 66, caracterizada pelofato de que o pigmento tem anexado pelo menos um grupoorgânico, e em que o grupo orgânico compreende pelo menos umgrupo iônico, pelo menos um grupo ionizável, ou uma misturados mesmos.
69. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 66, caracterizada pelofato de que o polímero é um revestimento no pigmento.
70. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 64, caracterizada pelofato de que o colorante é um pigmento modificadocompreendendo o pigmento tendo anexado pelo menos um grupopolimérico, em que o grupo polimérico compreende o polímero.
71. Composição de tinta de impressão a jato detinta caracterizada por compreender a) um veiculo líquido eb) pelo menos um colorante modificado compreendendo umcolorante tendo anexado pelo menos um grupo polimérico, emque o grupo polimérico compreende um polímero tendo pelomenos um grupo funcional compreendendoi) pelo menos um grupo de ácido fosfônico ou seu sal,ii) pelo menos dois grupos de ácido fosfônico,seus ésteres parciais, ou seus sais,iii) pelo menos um grupo de ácido hidroxâmico ouseu sal,iv) pelo menos um grupo de ácido fosfônico ou seusal e pelo menos um segundo grupo iônico ou ionizável,v) um grupo aril tendo pelo menos um gruponitroso e pelo menos um grupo OH, ou um seu sal, ouvi) pelo menos um grupo aril poliácido tendo pelomenos três ácidos carboxílicos.
72. Composição de tinta de impressão a jato detinta caracterizada por compreender a) um veículo líquido eb) pelo menos um colorante modificado compreendendo umcolorante tendo anexado pelo menos um grupo polimérico, emque o grupo polimérico compreende um polímero tendo pelomenos um grupo funcional compreendendoi) pelo menos um grupo heterocíclico tendo pelomenos um grupo OH ou seu sal,ii) pelo menos um grupo heteroaril tendo pelomenos um grupo de ácido carboxílico ou seus sais, ouiii) um grupo azo-areno tendo pelo menos um grupoOH, pelo menos um grupo NH2, ou um grupo OH e um grupo NH2 etem a fórmula Ar1-N=N-Ar2, em que Ar1 e Ar2, os quais sãoidênticos ou diferentes, são um grupo arileno ou um grupoaril e pelo menos um de Ar1 ou Ar2 é um grupo arileno.
73. Composição de tinta de impressão a jato detinta caracterizada por compreender a) um veículo líquido eb) pelo menos um colorante modificado compreendendo umcolorante tendo anexado pelo menos um grupo polimérico, emque o grupo polimérico compreende um polímero tendo pelomenos um grupo funcional tendo um valor de índice de cálciomaior do que um valor de índice de ligação de cálcio de ácidofenilfosfônico.
74. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 73, caracterizada pelofato de que o grupo funcional tem um valor de índice decálcio maior do que ou igual a um valor de índice de cálciode ácido 1,2,3-benzeno tricarboxílico.
75. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 73, caracterizada porcompreender ainda um segundo pigmento modificadocompreendendo um pigmento tendo anexado pelo menos um segundogrupo orgânico diferente do grupo polimérico.
76. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 75, caracterizada pelofato de que o segundo grupo orgânico compreende pelo menos umgrupo iônico, pelo menos um grupo ionizável, ou uma misturados mesmos.
77. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 75, caracterizada pelofato de que o segundo grupo orgânico tem um valor de índicede cálcio maior do que um valor de índice de cálcio de ácidofenilfosfônico.
78. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 73, caracterizada porcompreender ainda um segundo pigmento modificadocompreendendo um segundo pigmento tendo anexado ou adsorvidopelo menos um segundo polímero.
79. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 78, caracterizada pelofato de que o segundo polímero é um revestimento no segundopigmento.
80. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 78, caracterizada pelofato de que o segundo pigmento modificado é um segundopigmento tendo anexado pelo menos um segundo grupopolimérico, em que o segundo grupo polimérico compreende osegundo polímero.
81. Composição de tinta de impressão a jato detinta, de acordo com a reivindicação 73, caracterizada pelofato de que o veículo é um veículo aquoso.
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