BRPI0620221A2 - composto derivado da merocianina, seu uso e preparação cosmética - Google Patents
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Abstract
COMPOSTO DERIVADO DA MEROCIANINA, SEU USO E PREPARAçãO COSMéTICA.A presente invenção refere-se a derivados de merocianina de fórmula (1), em que R~ 1~ e R~ 2~ são independentemente um do outro C~ 4~-C~ 22~aIquiIa ramificada; ou C~ 4~-C~ 12~alquenila ramificada; R~ 3~ e R~ 4~ são independentemente um do outro dano; COR~ 7~, COOR~ 7~; CONR~ 7~R~ 8~; S0~ 2~(C~ 6~-C~ 12~)arila; C~ 2~-C~ 12~alque-1-nila; C~ 3~-C~ 12~cicloalque-1-nua; C~ 2~ -C~ 12~alqui-1-nua; C~ 2~-C~ 12~heteroalquila; C~ 3~-C~ 5~ hetero- cicloalquila; C6-C10ariIa; ou C1-C9heteroarila; onde pelo menos um de R3 e R4 é ciano;R5 e R6 são independentemente um do outro hidrogênio; C~ 1~-C~ 6~ alquila; C~ 5~-Cacicloalquila que pode ser substituida por um mais do que uma C~ 1~-C~ 4~alquila; e R~ 7~ e R~8~ são independentemente um do outro hidrogênio; C~ 1~-C~ C~ 22~ alquila; C~ 2~-C~ 12~alquenila; C~ 2~-C~ 12~alquinila; C~ 3~-C~ 12~cicloalquila; C~ 3~-C~ 12~ cicloalquenila; -(CH~ 2~)tCOOH; C~ 1~-C~ 12~aralquila; C~ 1~-C~ 12~heteroalquila; C~ 2~-C~ 11~ heteroaralquila; C~ 6- C~ 10~-Cloarila; C~ 1~-C~ 9~Cgheteroarila. Os compostos são úteis como ab- sorvedores de UV proteção do cabelo e pele humana contra os efeitos pre- judiciais da radiação UV.1.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTO DERIVADO DA MEROCIANINA, SEU USO E PREPARAÇÃO COSMÉTICA".
A presente invenção refere-se aos compostos de fórmula
<formula>formula see original document page 0</formula>
R1 e R2 são independentemente um do outro C4-C22alquila rami- ficada; ou C4-C^alquenila ramificada;
R3 e R4 são independentemente um do outro ciano; COR7, COOR7; CONR7R8; S02(C6-C12)arila; C2-C12alque-1-nila; C3-C12cicloalque-1- nila; C2-C12 alqui-1-nila; C2-C12heteroalquila; C3-C5heterocicloalquila; C6-C10 arila; ou C1-C9 heteroarila; onde pelo menos um de R3 e R4 é ciano;
R5 e R6 são independentemente um do outro hidrogênio; ou C1-C6alquila; e
R7 e Re são independentemente um do outro hidrogênio; Ci-C22 alquila; C2-C12alquenila; C2-C12alquinila; C3-C12cicloalquila; C3-C12 cicloal- quenila; -(CH2)tCOOH; C7-C12aralquila; CrCi2heteroalquila; C2-Cn heteroa- ralquila; C6-Cioarila; C1-C9heteroarila.
Alquila (para as definições de R5, R6, R7 e R8), cicloalquila, al- quenila ou cicloalquenila pode ser de cadeia linear, ramificada, monocíclica ou policíclica.
Alquila é, por exemplo, metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila, sec-butila, isobutila, terc-butila, n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2,2-dimetilpro- pila, n-hexila, n-octila, 1,1,3,3-tetrametilbutila, 2-etilexila, nonila, decila, n- octadecila, eicosila ou dodecila.
Exemplos de alquila ramificada (para as definições de Ri e R2) são 1-metilpropila; 1,3-dimetilbutila; 2-metilbutila; 1,1,3,3-tetrametilbutila; 3- metilbutila; 7-metiloctila; 2-etilhexila; ou 4-metilcicloexila.
Alquenila é, por exemplo, C2-Ci2alquenila de cadeia linear ou preferencialmente C3-Ci2alquenila ramificada como vinila, alila, 2-propen-2-ila, 2-buten-1-ila, 3-buten-1-ila, 1,3-butadien-2-ila, 2-ciclobuten-1-ila, 2-penten-1- ila, 3-penten-2-ila, 2-metil-1-buten-3-ila, 2-metil-3-buten-2-ila, 3-metil-2-buten -1 -ila., 1,4-pentadien-3-ila, 2-ciclopenten-1-ila, 2-cicloexen-1-ila, 3-cicloexen- 1 -ila, 2,4-ciclohexadien-1-ila, 1-p-menten-8-ila, 4(10)-tujen-10-ila, 2-norbor- nen-1-ila, 2,5-norbornadien-1-ila, 7,7-dimetil-2,4-norcaradien-3-ila ou os isô- meros diferentes de hexenila, octenila, nonenila, decenila ou dodecenila.
C5-C8ciCloalquila é, por exemplo, ciclopentila, trimetilcicloexila, ciclooctila ou preferencialmente cicloexila.
Ci-C9heteroarila é um radical insaturado ou aromático tendo 4n+2 elétrons π, por exemplo, 2-tienila, 2-furila, 2-piridila, 2-tiazolila, 2-oxazo- lila, 2-imidazolila, isotiazolil, triazolila, tetrazolila ou outro sistema de anéis selecionado de anéis de tiofeno, furano, piridina, tiazol, oxazol, imidazol, iso- tiazol, triazol, piridina e benzeno, que são não-substituídos ou substituídos por 1 a 6 etila, metila, etileno e/ou metileno, como benzotriazolila, no caso de N-heterociclos opcionalmente na forma de seus N-óxidos.
Preferidos são os compostos de formula (1), em que R1 e R2 são independentemente um do outro C4-C22alquila rami- ficada; ou C4-C12alquenila ramificada;
R3 e R4 são independentemente um do outro ciano; COR7, COOR7; CONR7R8; S02(C6-C12)arila;
R5 e R6 são independentemente um do outro hidrogênio; C1-C6 alquila; C5-C8cicloalquila que pode ser substituída por uma ou mais do que uma CrC4alquila; e
R7 e R8 são independentemente um do outro hidrogênio; ou C1-C22 alquila.
Os compostos de fórmula (1) mais preferidos são aqueles, em que R3 é ciano;
R4 é ciano; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(C6-C12)arila; e R1, R2, R5, R6, R7 e R8 estão definidos na fórmula (1).
Mais preferidos são os compostos de fórmula (1), em que R1 e R2 são idênticos; e R3, R4, R5 e R6 estão definidos como na fórmula (1). Preferencialmente na fórmula (1)
R1 e R2 são selecionados de 1 -metilpropila; 1,3-dimetilbutila; 2- metilbutila; 1,1,3,3-tetrametilbutila; 3-metilbutila; 7-metiloctila; 2-etilexila; 4- metilcicloexila; e 2-metil-2-propeno.
Mais preferidos são os compostos de fórmula (1), em que R3 e R4 são -C=N.
Também preferidos são os compostos de fórmula (I), em que R3 é-C=N;
R4 é COR7, COOR7; CONR7R8; ou S02(C6-C12)arila; e
R7 e R8 são C1-C4alquila.
Exemplos de derivados cíclicos de merocianina de acordo com a
presente invenção estão listados na Tabela 1:
<table>table see original document page 4</column></row><table> <table>table see original document page 5</column></row><table> <table>table see original document page 6</column></row><table>
A preparação dos compostos de fórmula (I) pode ser realizada com métodos conhecidos da técnica anterior conforme descrito, por exem- plo, em US-A-4,749,643 na col. 13, linha 66 - col. 15, linha 13 e nas referên- cias lá citadas.
<formula>formula see original document page 6</formula>
Os compostos de fórmula (1) podem ser preparados partindo de 1-aminocicloexanona-3 de fórmula
<formula>formula see original document page 6</formula>
que é alquilada com sulfato de dimetila ou com outro agente de alquilação como sulfato de dietila ou iodeto de metila.
Em uma segunda etapa a mistura reacional é tratada com o composto ativo de metileno CH2R3R4 na presença de uma base. O composto de fórmula (2), o agente de alquilação, CH2R3R4 e a base são reagidos em proporções aproximadamente equimolares.
Algumas vezes é preferido um excesso do agente de alquilação, CH2R3R4 e da base em relação ao composto de fórmula (2).
A reação de alquilação do composto de fórmula (2) de partida com um agente de alquilação adequado como sulfato de dimetila pode ser realizada sem o uso de qualquer solvente ou em qualquer solvente, prefe- rencialmente em solventes alifáticos ou aromáticos como hexano, tolueno, benzeno ou xileno. Solventes práticos como metanol, etanol, iso-butanol, terc-butanol ou iso-propanol são também adequados. A reação pode ser também realizada em sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona, dimetilforma- mida ou dimetilacetamida. Compostos de éter como dietiléter e tetraidrofura- no ou solventes halogenados como clorofórmio ou diclorometano são tam- bém solventes adequados bem como misturas desses solventes.
No método de preparação da presente invenção como o com- posto CH2R3R4 é reagido na presença de uma base inorgânica ou orgânica. Exemplos típicos de uma base orgânica são aminas como trietilamina. Base de Hünig, DBU (1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno), DBN (1,5-diazabiciclo [4.3.0] non-5-eno), p-dimetilaminopiridina e Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametilguanidina.
Bases adequadas são também alcóxidos (por exemplo, metóxi- do de sódio, etóxido de sódio, t-butóxido de potássio).
Bases inorgânicas como NaH, LiOH e carbonato de potássio são também adequadas.
A reação pode ser realizada em temperaturas entre -78°C e o ponto de ebulição da mistura reacional, preferencialmente de 60 a 120°C.
Os compostos de fórmula (2) podem ser preparados partindo de 1 -aminocicloexanona-3 e fórmula geral f] , em que R7 é hidroxila, etóxi, metóxi, cloro, bromo, flúor, OTs (Ts é tosila, SO2-C6H4-CH3) ou OMs (Ms é mesila, -SO2Me), que são condensados com uma amina secundária Ri R2NH.
As reações de condensação dos compostos de fórmula (2) po- dem ser realizadas de acordo com métodos conhecidos da técnica anterior conforme descrito, por exemplo, em J. Org. Chem. 1981 (46) nas páginas 197-201, Synthesis, 1981, nas páginas 880 - 881, Acta Chemica Scandina- vica, 1970 (24) nas páginas 2075 - 2083 ou conforme descrito na patente DE-614195 e nas referências lá citadas.
Os compostos de fórmula (2) são preferencialmente preparados através da reação de cicloexano-1,3-diona de fórmula (4)
<formula>formula see original document page 8</formula>
uma amina secundária R1R2NH em proporções aproximadamente equimola- res. A reação é preferencialmente realizada em uma autoclave. A reação pode ser realizada em um solvente adequado, preferencialmente em solven- tes alifáticos ou aromáticos como hexano, tolueno, benzeno ou xileno.
Solventes práticos como metanol, iso-butanol, terc-butanol ou iso-propanol são também adequados. A reação pode ser também realizada em sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona, dimetilformamida ou dimetilace- tamida. Compostos de éter como dimetiléter e tetraidrofurano ou solventes halogenados como clorofórmio ou diclorometano são também solventes a- dequados bem como misturas desses solventes.
A reação pode ser realizada em temperaturas entre O0C e 300°C, preferencialmente entre 60 a 230°C e na máxima preferencialmente entre 80 e 180°C.
A reação pode ser também realizada na presença de um catali- sador ácido. O catalisador ácido pode ser um ácido de Lewis inorgânico ou orgânico ou um ácido de Bronsted inorgânico ou orgânico. Exemplos de um catalisador ácido podem ser ácido fosfórico, ácido trifluoracético, ácido oxáli- co, ácido metano sulfônico, ácido p-tolueno sulfônico, ácido trifluormetano sulfônico, ácido benzeno sulfônico, ácido clorídrico ou ácido sulfúrico. Catali- sadores efetivos são também anidridos de ácido como anidrido do ácido tri- fluormetanossulfônico, anidrido do ácido metanossulfônico, anidrido acético. Exemplos de ácido de Lewis são cloreto de fosforila, CuCl2, ZnCfe, LaCl3, CrCl3, FeCl3, AICl3, HfCU TiCl4, trifluormetanossulfonato de escândio Sc(OTf)3 bem como seus hidratos. Trocadores de íons de ácido são também adequados.
Os compostos de fórmula (1) de acordo com a presente inven- ção são particularmente adequados como filtros UV, ou seja, para proteção de materiais orgânicos sensíveis a ultravioleta, em particular a pele e cabelo de seres humanos e animais, contra os efeitos prejudiciais da radiação UV. Esses compostos são, portanto, adequados como filtros solares em prepara- ção cosméticas, farmacêuticas e veterinárias. Esses compostos podem ser usados tanto na forma dissolvida quanto no estado micronizado.
Os absorvedores de UV de acordo com a presente invenção são preferencialmente usados no estado dissolvido (filtros orgânicos solúveis, filtros orgânicos solubilizados).
Os compostos da presente invenção apresentam um excelente comportamento de solubilidade em óleos cosméticos conforme listado na Tabela 2 abaixo:
Tabela 2: Comportamento de solubilidade Γ%1 dos compostos da presente invenção
<table>table see original document page 9</column></row><table> As formulações cosméticas ou composições farmacêuticas de acordo com a presente invenção podem conter adicionalmente um ou mais do que um filtro UV adicional conforme listado na Tabela 3.
<table>table see original document page 10</column></row><table> Tabela 3: Substancias de filtro UV adequadas que podem ser adicionalmente usadas com os absorvedores UV de acordo com a presente invenção (Abreviações T: Tabela, F: fila, Comp: composto, Exemplo: composto(s) de Exem- plos de Patente, p: página; o escopo genérico dos absorvedores de UV está descrito na coluna à esquerda; os compostos estão indicados na coluna à direita)
<table>table see original document page 11</column></row><table> Tabela 3: Substancias de filtro UV adeauadas aue podem ser adicionalmente usadas com os absorvedores UV de acordo com a presente invenção (Abreviações T: Tabela, F: fila, Comp: composto, Exemplo: composto(s) de Exem- plos de Patente, p: página; o escopo genérico dos absorvedores de UV está descrito na coluna à esquerda; os compostos estão indicados na coluna à direita) <table>table see original document page 12</column></row><table> <table>table see original document page 13</column></row><table> Tabela 3: Substancias de filtro UV adequadas aue podem ser adicionalmente usadas com os absorvedores UV de acordo com a presente invenção
<table>table see original document page 14</column></row><table>
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser prepa- radas misturando-se fisicamente o(s) absorvedor(es) de UV com o auxiliar usando métodos costumeiros, por exemplo, misturando-se simplesmente os componentes individuais, especialmente fazendo-se uso das propriedades de dissolução de absorvedores de UV cosméticos conhecidos, como metóxi cinamato de octila, éster isoctílico do ácido salicílico, etc. O absorvedor de UV pode ser usado, por exemplo, sem tratamento adicional, ou no estado micronizado, ou na forma de um pó.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas contêm de 0,05- 40% em peso, baseado no peso total da composição, de um absorvedor de UV ou de mistura de absorvedores de UV.
É dada preferência ao uso de razões de mistura do absorvedor de fórmula (1) de acordo com a presente invenção e opcionalmente outros agentes protetores contra a luz (conforme descritos na Tabela 2) de 1:99 a 99:1, preferencialmente de 1:95 a 95:1 e na máxima preferência de 10:90 a 90:10, baseado em peso. De especial interesse são razões de mistura de 20:80 a 80:20, preferencialmente de 40:60 a 60:40 e na máxima preferência de aproximadamente 50:50. Tais misturas podem ser usadas, dentre outros, para melhorar a solubilidade ou para aumentar a absorção de UV.
Os absorvedores de UV de fórmula (1) de acordo com a presen- te invenção ou combinações de filtros UV são úteis para proteger a pele, o cabelo e/ou a cor natural ou artificial do cabelo.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser, por exemplo, cremes, géis, loções, soluções alcoólicas e aquosas/alcoólicas, emulsões, composições de cera/gordura, preparações adesivas, pós e un- güentos. Em adição aos filtros UV mencionados acima, as preparações cosméticas ou farmacêuticas podem conter auxiliares adicionais conforme descritos abaixo.
Como emulsões contando água e óleo (por exemplo, emulsões ou microemulsões W/O, O/W, O/W/O) as preparações contêm, por exemplo, de 0,1 a 30 % em peso, preferencialmente de 0,1 a 15 % em peso e especi- almente de 0,5 a 10 % em peso, baseado no peso total da composição, de um ou mais absorvedores de UV, de 1 a 60 % em peso, especialmente de 5 a 50% em peso e preferencialmente de 10 a 35% em peso, baseado no peso total, de pelo menos um componente oleoso, de 0 a 30% em peso, especialmente de 1 a 30% em peso e preferencialmente de 4 a 20% em peso, baseado no peso total da composição, de pelo menos um emulsionan- te, de 10 a 90% em peso, especialmente de 30 a 90%, baseado no peso total da composição, de água, e de 0 a 88,9% em peso, especialmente de 1 a 50% em peso, de auxiliares cosmeticamente aceitáveis adicionais.
As composições/preparações cosméticas ou farmacêuticas de acordo com a invenção podem conter também um ou mais compostos adi- cionais como ésteres de álcoois graxos de ácidos graxos, triglicerídeos natu- rais ou sintéticos incluído ésteres de glicerila e derivados, ceras perolescen- tes óleos de hidrocarbonetos, silicones ou siloxanos (polissiloxanos orga- nossubstituídos), óleos fluorados ou perfluorados, emulsionantes, agentes supergraxos, tensoativos, reguladores de consistência/espessantes e modi- ficadores de reologia, polímeros, ingredientes biogênicos ativos, agentes desodorizantes ativos, agentes anticaspa, antioxidantes, agentes hidrotópi- cos, conservantes e agentes inibidores de bactéria, óleos de perfume, colo- rantes, pérolas poliméricas ou esferas ocas como intensificadores de FPS.
Preparações cosméticas ou farmacêuticas
Formulações cosméticas ou farmacêuticas estão contidas em uma ampla variedade de preparações cosméticas. Vêm em consideração, por exemplo, especialmente as seguintes preparações:
- preparações de cuidados da pele, por exemplo, preparações de lavagem e limpeza da pele na forma de tabletes ou sabões líquidos, de- tergentes sem sabão ou pastas de lavagem,
- preparações de banho, por exemplo, preparações de banho líquidas (banhos de espuma, leites, preparações de banho de chuveiro) ou sólidas, por exemplo, cubos de banho e sais de banho;
- preparações de cuidados da pele, por exemplo, emulsões para pele, multiemulsões ou óleos para pele;
- preparações cosméticas de cuidados pessoais, por exemplo, maquilagem facial na forma de cremes diários ou cremes em pó, pó facial (solto ou comprimido), ruge ou maquilagem em creme, preparações de cui- dados dos olhos, preparações de sombras para os olhos, máscara, delinea- dor para os olhos, cremes para os olhos, ou cremes fixadores para os olhos, preparações de cuidados dos lábios, por exemplo, batons, brilho para os lábios, lápis de contorno dos lábios, preparações de cuidados das unhas, tais como esmalte de unhas, removedores de esmalte de unhas, endurece- dores de unhas, ou removedores de cutículas;
- preparações de cuidados dos pés, por exemplo, banhos para os pés, cremes para os pés ou bálsamos para os pés, desodorantes especi- ais e antiperspirantes ou preparações removedoras de calos;
- preparações protetoras contra a luz, tais como leites, loções, cremes ou óleos solares; bloqueadores solares ou tropicais, preparações pré-bronzeamento ou preparações pós-solares;
- preparações de bronzeamento da pele, por exemplo, cremes de auto-bronzeamento;
- preparações depigmentadoras, por exemplo, preparações para branqueamento da pele ou preparações para clareamento da pele;
- Repelentes de insetos, por exemplo, óleos, loções, sprays ou bastões repelentes de insetos;
- desodorantes tais como sprays desodorantes, sprays de ação por bomba, géis desodorantes, bastões ou rolos;
- antiperspirantes, por exemplo, bastões, cremes ou rolos anti- prespirantes;
- preparações para limpeza ou cuidados da pele manchada, por exemplo, detergentes sintéticos (sólidos ou líquidos), preparações para des- cascamento ou esfregação da pele ou máscaras de descascamento;
- preparações para remoção capilar na forma química (depila- ção), por exemplo, pós de remoção capilar, preparações líquidas de remo- ção capilar, preparações de remoção capilar na forma de creme ou pasta, preparações de remoção capilar na forma de gel ou espumas em aerossol; - preparações para barbear, por exemplo, sabão de barbear, cre- mes de barbear espumantes, cremes, espumas e géis de barbear não es- pumantes, preparações pré-barba para barbear seco, loções pós-barba;
- preparações de fragrâncias, por exemplo, fragrâncias (água de colônia, água de toalete, água de perfume, perfume de toalete, perfume), óleos de perfume ou cremes de perfume;
- preparações de tratamento capilar, por exemplo, preparações de lavagem de cabelos na forma de xampus e condicionadores, preparações de cuidados capilares, por exemplo, preparações de pré-tratamento, tônicos capilares, cremes estilizantes, géis estilizantes, pomadas, enxaguadores ca- pilares, pacotes de tratamento, tratamentos capilares intensivos, prepara- ções de estruturação capilar, por exemplo, preparações de ondulação capi- lar, por exemplo, preparações de ondulação capilar para ondas permanentes (onda quente, onda moderada, onda fria), preparações de alisamento capi- lar, preparações líquidas de fixação capilar, espumas capilares, sprays capi- lares, preparações de clareamento, por exemplo, soluções de peróxido de hidrogênio, xampus clareadores, cremes clareadores, pós clareadores, pas- tas ou óleos clareadores, colorantes capilares temporários, semi-perma- nentes ou permanentes, preparações contendo corantes auto-oxidantes, ou colorantes capilares naturais, tais como hena ou camomila.
Formas de apresentação
As formulações finais listadas podem existir em uma ampla vari- edade de formas de apresentação:
- na forma de preparações líquidas como uma emulsão W/O, O/W, O/W/O, W/O/W ou PIT e todos os tipos microemulsões,
- na forma de um gel,
- na forma de um óleo, um creme, leite ou loção,
- na forma de um bastão,
- na forma de um spray (spray com gás propelente ou spray de ação por bomba) ou um aerossol,
- na forma de uma espuma, ou - na forma de uma pasta.
De especial importância como preparações cosméticas para a pele são as preparações protetoras contra a luz, tais como leites, loções, cremes, óleos solares, bloqueadores solares ou tropicais, preparações de pré-bronzeamento ou preparações pós-solares, também preparações de bronzeamento da pele, por exemplo, cremes de autobronzeamento. De par- ticular interesse são cremes de proteção solar, loções de proteção solar, lei- te de proteção solar e preparações de proteção solar na forma de um spray.
De especial importância como preparações cosméticas para os cabelos são as preparações mencionadas acima para tratamento capilar, especialmente preparações de lavagem capilar na forma de xampus, condi- cionadores capilares, preparações de cuidados capilares, por exemplo, pre- parações de pré-tratamento, tônicos capilares, cremes estilizantes, poma- das, enxaguadores capilares, pacotes de tratamento, tratamentos capilares intensivos, preparações de alisamento capilar, preparações líquidas de fixa- ção capilar, espumas capilares e sprays capilares. De especial interesse são preparações de lavagem capilar na forma de xampus.
Um xampu tem, por exemplo, a seguinte composição: de 0,01 a 5 % em peso de um absorvedor de UV de acordo com a invenção, 12,0 % em peso de laureto-2-sulfato de sódio, 4,0 % em peso de cocamidopropil betaína, 3,0 % em peso de cloreto de sódio e água para completar 100%.
A preparação cosmética de acordo com a invenção é distinguida pela excelente proteção da pele humana contra o efeito prejudicial da luz solar.
Exemplos de preparação
Examplo 1: Preparação do composto de fórmula (101)
<formula>formula see original document page 19</formula> Primeira etapa:
9,25 g (0,08 mol) de cicloexano-1,3-diona foram dissolvidas em 30 ml de tolueno. A mistura foi resfriada a 0 °C e em seguida foram adicio- nadas 19,71 g (0,08 mol) de bis-etilexilamina sob agitação. A mistura foi a - quecida a 180°C por 4 horas em uma autoclave. Após destilação do solvente e da amina não reagida a 150 °C sob pressão de 0,1 Pa (1 x 10'3 mbar), é obtida N,N-bis-etilexilamino-cicloexeno-3-ona como um óleo amarronzado escuro com rendimentos de 74 %.
Segunda etapa:
3,65 g (0,028 mol) de sulfato de dimetila são adicionadas em gotas a 8,39 g (0,025 mol) de N,N-bis-2-etilhexilamino-cicloexeno-3-ona. A mistura é agitada por 40 minutos a 100 °C. Após resfriamento a 60°C uma mistura de 1,70 g (0,0252 mol) de malononitrila e 2,76 g (0,0271 mol) de trie- tilamina em 12 ml de isopropanol é adicionada dentro de 10 minutos. A mis- tura resultante é então aquecida a aproximadamente 90°C por 60 minutos. 2-{3-[Bis-(2-etil-hexil)-amino]-cicloex-2-enilideno)-malononitrila é então isola- do por destilação a 230 °C sob pressão de 10 Pa (0,1 mbar) produzindo um óleo laranja (78 %).
Exemplos de aplicação
Exemplo 2: Loção O/W de Proteção Para Todo Dia UV-A/UV-B
<table>table see original document page 20</column></row><table> <table>table see original document page 21</column></row><table>
Instrução de fabricação
Parte A e parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte A é derramada na Parte B sob agitação e homogeneizadas com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 30 segundos. Após resfriamento a 60°C a par- te C é incorporada. A parte D a 40°C é adicionada lentamente sob agitação contínua. O pH é ajustado com a parte E entre 6,50 - 7,00.
Exemplo 3: Loção de Proteção Solar UVA/UVB, tipo O/W
<table>table see original document page 21</column></row><table> <table>table see original document page 22</column></row><table>
Instrução de Fabricação
Parte A e parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte B é derramada na parte A sob agitação moderada. A mistura é homo- geneizada com um Ultra Turrax a 11000 por 1 minuto. Após resfriamento a 70°C a parte C é adicionada sob agitação. Após resfriamento adicional a 50°C a parte D é incorporada muito lentamente. A parte E é adicionada a 40°C. O pH é ajustado a temperatura ambiente com a parte F a 7,00 e a par- te G é adicionada.
Exemplo 4: Loção de Proteção Solar UVA/UVB. tipo O/W
<table>table see original document page 22</column></row><table> <table>table see original document page 23</column></row><table>
Instruções de Fabricação
Parte A e parte B são aquecidas separadamente até 80°C. A parte B é derramada na parte A sob agitação moderada. A mistura é homo- geneizada com um Ultra Turrax a 11000 por 1 minuto. Após resfriamento a 70°C a parte C é adicionada sob agitação. Após resfriamento adicional a 50°C a parte D é incorporada muito lentamente. A parte E é adicionada a 40°C. O pH é ajustado a temperatura ambiente com a parte F a 7,00 e a par- te G é adicionada.
Exemplo 5: Loção de Filtro Solar W/O
<table>table see original document page 23</column></row><table> <table>table see original document page 24</column></row><table>
Instrução de fabricação:
A parte A é aquecida a 80°C sob agitação. A parte B é adiciona- da na parte A é homogenizadas com um Ultra Turrax a 11000 rpm por um minuto. Após resfriamento a 30°C a parte C é incorporada.
Exemplo 6: Loção de Filtro Solar para Proteção da Pele W/O
<table>table see original document page 24</column></row><table> Instrução de fabricação:
A parte A é aquecida separadamente a 80°C sob agitação sua- ve. A parte B é adicionada na parte A e homogenizadas por um minuto a 11000 rpm. Após resfriamento a 30°C a parte C é incorporada sob agitação contínua.
Exemplo 7: Emulsão O/W
<table>table see original document page 25</column></row><table>
Preparação da emulsão Fase (A):
Primeiramente, o absorvedor de UV é dissolvido em óleo de gergelim. Os outros componentes de (A) são lá adicionados e combinados. Fase (B):
Propilparabeno e metilparabeno são dissolvidos em propileno glicol. 60 ml de água são então adicionados, é realizado aquecimento e em seguida carbômero 934 é lá emulsionado. Emulsão:
(A) é lentamente adicionado a (B) com vigorosa aplicação de energia mecânica. O volume é ajustado para 100 ml pela adição de água. Exemplo 8: Creme de Cuidados Diários, tipo O/W
<table>table see original document page 26</column></row><table>
Procedimento de preparação:
Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 80°C. A parte A é derramada na parte B sob agitação contínua. Logo após a mistura é ho- mogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 20 segundos. A mistura é resfriada a 60°C e a parte C é adicionada. Em uma temperatura abaixo de 30°C, a parte D é adicionada e o valor do pH é ajustado com hidróxido de sódio para entre 6,5 e 7,0. Finalmente é adicionada fragrância.
Example 9: Creme de proteção Solar, tipo O/W
<table>table see original document page 27</column></row><table>
Procedimento de preparação
Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 75°C. A parte A é derramada na parte B sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 15 segundos. A mistura é resfriada a 60°C e a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é novamente homogenei- zada por um curto período (5 s/11000 rpm) e mais uma vez resfriada, com agi- tação moderada. O pH é ajustado a temperatura ambiente com solução de hi- dróxido de sódio para entre 5,5 e 6,0. Finalmente é adicionada fragrância.
Exemplo 10: Loção de proteção contra UV de cuidados diário
Nome INCI % p/p
(conforme usado)
Parte A Fosfato de Oleto-3 0,6
Esteareto-21 2,5
Esteareto-2 1,0
Álcool cetílico 0,8
Álcool Estearílico 1,5
Tribenina 0,8
Isoexadecano 8,0
Absorvedor de UV de fórmula (101) 5,0
Parte B Água q.s. a 100
Glicerol 2,0
Metileno bis-benzotiazolila tetrametilbutilfenol (e) 3,0 aqua (e) decil glucosídeo (e) propileno glicol (e) goma de xantana
EDTA dissódico 0,1
Parte C Água 20,0
Diazolidinil uréia (e) butilcarbamato de iodopropinila 0,15
Propilene glicol 4,0
Parte D Copolímero de acrilato de sódio (e) parafina líquida 1,5 (e) PPG-1 trideceto-6
Ciclopentassiloxano 4,5
PEG-12 dimeticona 2,0
Acetato de tocoferila 0,45
Água (e) ácido cítrico q.s.
Parte E Fragrância q.s. Procedimento de preparação
Aquecer a parte Aea parte B separadamente a 75°C. Derramar a parte A na parte B, sob agitação contínua. Imediatamente após emulsifica- ção, incorporar na mistura SF 1202 e SF 1288 da parte D. Logo após homo- geneizar com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 30 segundos. Deixar resfriar a 65°C e incorporar SALCARE®. Em uma temperatura abaixo de 50°C, adi- cionar a parte C. Incorporar acetato de vitamina E a 35°C ou abaixo e sub- seqüentemente ajustar o pH com ácido cítrico. Adicionar a parte E a tempe- ratura ambiente.
Exemplo 11: Creme de proteção solar, tipo O/W
<table>table see original document page 29</column></row><table> Procedimento de preparação:
Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 75°C. A parte A é derramada na parte B sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 15 segundos. A mistura é resfriada a 60°C e a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é novamente homogeneizada por um tempo curto (5 s/11000 rpm). Após mais agitação, com agitação mode- rada, o pH é ajustado com hidróxido de sódio à temperatura ambiente. É obtida uma solução entre pH 5,50 e 6,00. Finalmente é adicionada fragrância.
Exemplo 12: Creme de proteção solar, tipo O/W
<table>table see original document page 30</column></row><table> Procedimento de preparação:
Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 75°C. A parte A é derramada na parte B sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 15 segundos. Após resfriamento a 60°C, a parte C e a parte D são incorporadas. A mistura é novamente homogeneizada por um tempo curto (5 s/11000 rpm). Após resfriamento adicional, com agitação moderada, o pH é ajustado à temperatura ambiente com solução de hidróxido de sódio para entre pH 5,50 e 6,00. Finalmente é adicionada fragrância.
Exemplo 13: Creme de proteção solar, tipo O/W
<table>table see original document page 31</column></row><table> Procedimento de preparação:
Parte A e Parte B são aquecidas separadamente a 75°C. A parte A é derramada na parte B sob agitação. A mistura é homogeneizada com um Ultra Turrax a 11000 rpm por 15 segundos. Após resfriamento a 60°C, a parte Cea parte D são incorporadas. A mistura é novamente homogeneiza- da por um curto tempo (5 s/11000 rpm). Após resfriamento adicional, com agitação moderada, o pH é ajustado à temperatura ambiente com hidróxido de sódio. É obtida uma solução entre pH 5,50 e 6,00. Finalmente é adiciona- da fragrância.
Claims (3)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula: <formula>formula see original document page 33</formula> R1 e R2 são independentemente um do outro C4-C22alquila rami- ficada; ou C4-C12alquenila ramificada; R3 e R4 são independentemente um do outro ciano; COR7, COOR7; CONR7R8; S02(C6-C12)arila; C2-C12alque-1-nila; C3-C12cicloalque-1- nila; C2-C12alqui-1-nila; C2-C12heteroalquila; C3-C5heterocicloalquila; C6-C10 arila; ou C1-C9heteroarila; onde pelo menos um de R3 e R4 é ciano; R5 e R6 são independentemente um do outro hidrogênio; C1-C6 alquila; C5-Cecicloalquila que pode ser substituída por um mais do que uma C1-C4alquila; e R7 e R8 são independentemente um do outro hidrogênio; C1-C22 alquila; C2-C12alquenila; C2-C12alquinila; C3-C12cicloalquila; C3-C12 cicloal- quenila; -(ChhJtCOOH; C7-C12aralquila; C1-C12heteroalquila; C2-Cn heteroa- ralquila; C6-C10arila; C1-C9heteroarila.
2. Uso do composto como definido na reivindicação 1, caracteri- zado pelo fato de ser para proteção do cabelo e da pele humana contra o efeito prejudicial da radiação UV.
3. Preparação cosmética, caracterizada pelo fato de que com- preende pelo menos um composto de fórmula (1), como definido na reivindi- cação 1, com veículos ou auxiliares cosmeticamente toleráveis.
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