ES2505316T3 - Derivados de merocianina - Google Patents

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ES2505316T3
ES2505316T3 ES06841328.5T ES06841328T ES2505316T3 ES 2505316 T3 ES2505316 T3 ES 2505316T3 ES 06841328 T ES06841328 T ES 06841328T ES 2505316 T3 ES2505316 T3 ES 2505316T3
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Abstract

Un compuesto de fórmula en la que R1 y R2 son idénticos y son alquilo C4-C22 ramificado; o alquenilo C4-C12 ramificado; R3 y R4, independientemente entre sí, son ciano; COR7, COOR7; CONR7R8; SO2(arilo C6-C12); alq(C2-C12)-1-enilo; cicloalq(C3-C12)-1-enilo; alq(C2-C12)-1-inilo; heteroalquilo C2-C12; heterocicloalquilo C3-C5; arilo C6-C10; o heteroarilo C1-C9; en la que al menos uno de R3 y R4 es ciano; R5 y R6, independientemente entre sí, son hidrógeno; alquilo C1-C6; cicloalquilo C5-C8 que puede estar sustituido con uno o más de un alquilo C1-C4; y R7 y R8, independientemente entre sí, son hidrógeno; alquilo C1-C22; alquenilo C2-C12; alquinilo C2-C12; cicloalquilo C3-C12; cicloalquenilo C3-C12; -(CH2)tCOOH; aralquilo C7-C12; heteroalquilo C1-C12; heteroaralquilo C2-C11; arilo C6- C10; heteroarilo C1-C9.

Description

imagen1
imagen2
MC 02
MC 03
MC 04
imagen3
MC 05
MC 06
MC 07
MC 08
MC 09
MC 10
MC 11
La preparación de los compuestos de fórmula (1) puede realizarse según procedimientos conocidos de la técnica anterior tal como se describe, por ejemplo, en el documento US-A-4.749.643 en la columna 13, línea 66-columna 15, línea 13, y en las referencias citadas en el mismo.
imagen4
Los compuestos de fórmula (2) se preparan preferiblemente mediante la reacción de una ciclohexan-1,3-diona de fórmula (4):
imagen5
con una amina secundaria R1R2NH en proporciones aproximadamente equimolares. La reacción se realiza preferiblemente en un autoclave. La reacción puede realizarse en un disolvente adecuado, preferiblemente en 5 disolventes alifáticos o aromáticos, tales como hexano, tolueno, benceno o xileno.
También son adecuados los disolventes próticos, tales como metanol, etanol, isobutanol, terc-butanol o isopropanol. La reacción también puede realizarse en sulfóxido de dimetilo, N-metilpirrolidona, dimetilformamida o dimetilacetamida. Los compuestos etéreos, tales como éter dietílico y tetrahidorufano, o los disolventes halogenados, tales como cloroformo o diclorometano, también son disolventes adecuados, así como las mezclas de estos
10 disolventes.
La reacción puede realizarse a unas temperaturas entre 0 ºC y 300 ºC, preferiblemente entre 60 ºC y 230 ºC, y lo más preferiblemente entre 80 ºC y 180 ºC.
La reacción también puede realizarse en presencia de un catalizador ácido. El catalizador ácido puede ser un ácido de Lewis inorgánico u orgánico, o un ácido de Bronsted inorgánico u orgánico. Los ejemplos de catalizadores ácidos 15 pueden ser el ácido fosfórico, ácido trifluoroacético, ácido oxálico, ácido metansulfónico, ácido p-toluensulfónico, ácido trifluorometansulfónico, ácido bencensulfónico, ácido clorhídrico o ácido sulfúrico. También son catalizadores eficaces los anhídridos de ácido, tales como anhídrido del ácido trifluorometansulfónico, anhídrido del ácido metansulfónico, anhídrido acético. Los ejemplos de ácidos de Lewis son el cloruro de fosforilo, CuCl2, ZnCl2, LaCl3, CrCl3, FeCl3, AlCl3, HfCl4, TiCl4, trifluorometansulfonato de escandio Sc(OTf)3, así como sus hidratos. También son
20 adecuados los intercambiadores de iones ácidos.
Los compuestos de fórmula (1) según la presente invención son particularmente adecuados como filtros de UV, es decir, para proteger a materiales orgánicos sensibles al ultravioleta, en particular la piel y el pelo de seres humanos y animales, frente a los efectos perjudiciales de la radiación UV. Por tanto, estos compuestos son adecuados como protectores solares en preparaciones médicas veterinarias, farmacéuticas y cosméticas. Estos compuestos pueden
25 utilizarse en forma disuelta y en el estado micronizado.
Los absorbentes de UV según la presente invención se emplean preferiblemente en el estado disuelto (filtros orgánicos solubles, filtros orgánicos solubilizados).
Los compuestos de la presente invención muestran un excelente comportamiento de solubilidad en aceites cosméticos, según se lista en la siguiente tabla 2.
30 Tabla 2: Comportamiento de solubilidad [%] de los compuestos de la presente invención Las formulaciones cosméticas o las composiciones farmacéuticas según la presente invención pueden contener también uno o más de uno de otros filtros de UV, según se lista en la tabla 3.
Estructura
Disolvente
(agua)
ciclo- Finsolve migliol propilen aceite poli aceite de
meticona
TN glicol mineral deceno yoyoba
0,000
0,540 > 50 > 50 0,766 1,514 0,734 > 50
0,000
0,509 > 5 > 5 0,361 0,569 0,367 2,470
Tabla 3: Sustancias filtros de UV adecuadas que también pueden utilizarse con los absorbentes de UV según la presente invención
(Abreviaturas: T, tabla; R., fila; Comp., compuesto; Ej.; compuesto o compuestos del ejemplo de la patente; p., página; el alcance genérico de los absorbentes de UV se describe en la columna de la izquierda; los compuestos específicos se indican en la columna de la derecha)
DE 10013318
T1, pp. 8-9, todos los ejemplos, pp. 10-13, T2, pp. 13-14, todos los ejemplos, p. 14, Ej. A, B, C, D, E, F, pp. 19-20
DE 10206562 A1
Ej. 1-3, p. 10, Ej. 4-7, p. 11, Ej. 8-15, pp. 12-14
DE 10238144 A1
Ej. en p. 3-5
DE 10331804
T1, p. 4, T2 + 3, p. 5
DE 19704990 A1
Ej. 1-2 en pp. 6-7
EP 613 893
Ej. 1-5 + 15, T1, pp. 6-8
EP 0 998 900 A1
Ej. en pp. 4-11
EP 1 000 950
Comp. en la tabla 1, pp. 18-21
EP 1 005 855
T3, p. 13
EP 1 008 586
Ej. 1-3, pp. 13-15
EP 1 008 593
Ej. 1-8, pp. 4-5
EP 1 027 883
Compuesto VII, p. 3
EP 1 027 883
Comp. I-VI, p. 3
EP 1 028 120
Ej. 1-5, pp. 5-13
EP 1 059 082
Ej. 1; T1, pp. 9-11
EP 1 060 734
T 1-3, pp. 11-14
EP 1 064 922
Compuestos 1-34, pp. 6-14
EP 1 077 246 A2
Ej. 1-16 en pp. 5-11
EP 1 081 140
Ej. 1-9, pp. 11-16
EP 1 103 549
Compuestos 1-76, pp. 39-51
EP 1 108 712
4,5-dimorfolino-3-hidroxipiridazina
EP 1 123 934
T3, p. 10
EP 1 129 695
Ej. 1-7, pp. 13-14
EP 1 167 359
Ej. 1, p. 11 y Ej. 2, p. 12
EP 1 232 148 B1
Ej. 4-17 en pp. 3-5
EP 1 258 481
Ej. 1, pp. 7, 8
EP 1 310 492 A1
Ej. 1-16 en pp. 22-30
EP 1 371 654 A1
Ej. en pp. 5-7
EP 1 380 583 A2
Ej. 1, p. 6
EP 1 423 351 A2
Ej. 1-16 en pp. 31-37
EP 1 423 371 A1
T1 en pp. 4-8, Ej. en p. 9, Ej. 1-9 en pp. 36-42
EP 1 454 896 A1
Ej. 1-5 en pp. 10-13, ejemplos en pp. 4-5
EP 1 471 059 A1
Ej. 1-5 en pp. 4-5
EP 1 484 051 A2
Fórmula III-VII en pp. 18-19, Ej. 7-14 en pp. 7-9, Ej. 18-23 en pp. 11-12, Ej. 2440 en pp. 14-17
EP 420 707 B1
Ej. 3, p. 13 (n.º de registro CAS 80142-49-0)
EP 503 338
T1, pp. 9-10
EP 517 103
Ej. 3,4,9,10, pp. 6-7
EP 517 104
Ej. 1, T1, pp. 4-5; Ej. 8, T2, pp. 6-8
EP 626 950
todos los compuestos
EP 669 323
Ej. 1-3, p. 5
EP 743 309 A1
Ej. 1-12 en pp. 18-24
EP 780 382
Ej. 1-11, pp. 5-7
EP 823 418
Ej. 1-4, pp. 7-8
EP 826 361
T1, pp. 5-6
EP 832 641
Ej. 5+6, p. 7; T2, p. 8
EP 832 642
Ej. 22, T3, pp. 10-15; T4, p. 16
EP 852 137
T2, pp. 41-46
EP 858 318
T1, p. 6
EP 863 145
Ej. 1-11, pp. 12-18
EP 878 469 A1
T1, pp. 5-7
EP 895 776
Comp. en las filas 48-58, p. 3, R. 25+33, p. 5
EP 911 020
T2, pp. 11-12
EP 916 335
T2-4, pp. 19-41
EP 924 246
T2, p. 9
EP 933 376
Ej. 1-15, pp. 10-21
EP 944 624
Ej. 1+2, pp. 13-15
EP 945 125
T3 a+b, pp. 14-15
EP 95 097
Ej. 1, p. 4
EP 967 200
Ej. 2; T3-5, pp. 17-20
EP 969 004
Ej. 5, T1, pp. 6-8
FR 2842806 A1
Ej. I, p. 10, Ej. II, p. 12
FR 2861075 A1
Ej. 1-3 en pp. 12-14
FR 2862641
Fórmula 3 en p. 4; Ej. A-J en pp. 7-9
KR 2004025954
todos los derivados de benzoato de kojilo
JP 06135985 A2
Fórmula 1 en p. 2; Ej. 1-8 en pp. 7-8
JP 2000319629
n.os de registro CAS 80142-49-0, 137215-83-9, 307947-82-6
JP 2003081910 A
Ej. en p. 1
JP 3686911 B2
Todos los derivados de benciliden-gamma-butirolactona
US 2003/0053966 A1
Ej. en pp. 3-6
US 2004057912 A1
Ej. en p. 7-9, Ej. 1 en p. 10
US 2004057914 A1
Ej. en p. 8-12, Ej. 1 en p. 12
US 2004/0057911 A1
Fórmula I y II en p. 1; fórmula III y IV en p. 3; Ej. 1-3 en pp. 5-6
US 2004/0071640 A1
Ej. 1-12 en pp. 4-7
US 2004/0091433 A1
Ej. 1-6 en pp. 14-16
US 2004/0136931 A1
Ej. 1-3 en p. 7
US 2004/0258636 A1
Ej. 1-11 en pp. 9-15
US 2005/0019278A1
Ej. 1-9 en pp. 6-8
US 2005/0136012 A1
Fórmula 1 en p. 2
US 2005/0136014 A1
Fórmula a-c en p. 2; Ejemplos en p. 3
US 2005/0201957 A1
Fórmula, 1 en p. 1; Ej. A, B, C, D, E, F, G en pp. 2-3
US 2005/0249681 A1
Todos los compuestos en pp. 2-3, Ej. 1 en p. 6
US 5 635 343
Todos los compuestos en pp. 5-10
US 5 332 568
Ej. 1, p. 5, T1+2, pp. 6-8
US 5 338 539
Ej. 1-9, pp. 3+4
US 5 346 691
Ej. 40, p. 7; T5, p. 8
US 5 801 244
Ej. 1-5, pp. 6-7
US 6 613 340
Ej. I, II pp. 9-11, Ejemplos en las filas 28-53, p. 6
US 6 800 274 B2
Fórmulas I-VI y IX-XII en pp. 14-18
US 6 890 520 B2
Ej. 1-10 en pp. 6-9
US 6 926 887 B2
Ej. A en pp. 5/6; Fórmulas I-VIII en pp. 27-29
US 6 936 735 B2
Fórmula 1-2 en p. 2; fórmula 3-4 en p. 6
WO 0149686
Ej. 1-5, pp. 16-21
WO 0168047
Tablas en pp. 85-96
WO 0181297
Ej. 1-3, pp. 9-11
WO 0191695
Fórmula I en p. 4, T en p. 8
WO 0202501 A1
Ej. la-c, p. 5
WO 02069926 A1
Ej. en p. 9, Ej. en pp. 17-23
WO 02072583
T en pp. 68-70
WO 02080876
Ej. 1 en pp. 7-9
WO 0238537
Todos los compuestos, p. 3, compuestos en las filas 1-10, p. 4
WO 03004557 A1
Ej. A1-A29 en pp. 36-57
WO 03007906
Ej. I-XXIII, pp. 42-48
WO 03086341 A2
Fórmula 2-21, pp. 4-6
WO 03092643 A1
T en pp. 34-35, compuestos listados en p. 16
WO 03097577 A1
Ej. en pp. 6-8; Ej. 1-3 en pp. 15-18
WO 03104183 A1
Fórmula I-IV en p. 1; Ej. 1-5 en pp. 27-28
WO 04000256 A1
Ej. 1-10 en pp. 18-24
WO 04020398 A1
Ej. 1-3 en pp. 14-17
WO 04020398 A1
Fórmulas I-VI en pp. 21-24, Fórmula IX en p. 25
WO 05009938 A2
Fórmula I en p. 1; Ej. 1-2 en pp. 14-15
WO 05065154 A2
Fórmula a-c en pp. 5-6
WO 05080341 A1
Fórmula 1 en p. 3; Ejemplos en pp. 9-13
WO 9217461
Ej. 1-22, pp. 10-20
WO 9220690
Comp. polimérico en los ejemplos 3-6
WO 9301164
T1+2, pp. 13-22
WO 9714680
Ej. 1-3, p. 10
Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas pueden prepararse mezclando físicamente el absorbente o absorbentes de UV con el adyuvante utilizando procedimientos convencionales, por ejemplo, simplemente agitando juntos los componentes individuales, en especial aprovechando las propiedades de disolución de absorbentes de UV
5 cosméticos que ya son conocidos, tales como metoxicinamato de octilo, éster isooctílico del ácido salicílico, etc. El absorbente de UV puede utilizarse, por ejemplo, sin más tratamiento, o en estado micronizado, o en forma de un polvo.
Las preparaciones cosméticas o farmacéuticas contienen del 0,05-40% en peso, basado en el peso total de la composición de un absorbente de UV o mezclas de absorbentes de UV.
10 Se da preferencia al uso de unas proporciones de mezclado del absorbente de UV de fórmula (1) según la presente invención y opcionalmente otros agentes fotoprotectores (según se describe en la tabla 2) de 1:99 a 99:1, preferiblemente de 1:95 a 95:1, y lo más preferiblemente de 10:90 a 90:10, basado en el peso. Tienen un interés especial las proporciones de mezclado de 20:80 a 80:20, preferiblemente de 40:60 a 60:40, y lo más preferiblemente de aproximadamente 50:50. Estas mezclas pueden utilizarse, entre otras utilidades, para mejorar la solubilidad o
15 para aumentar la absorción de UV.
Los absorbentes de UV de fórmula (1) según la presente invención o las combinaciones de filtros de UV son útiles para proteger la piel, el cabello y/o el color del pelo natural o artificial.
imagen6
imagen7
Ejemplos de preparación
imagen8
Ejemplo 1: Preparación del compuesto de fórmula (101)
Primera etapa:
Se disolvieron 9,25 g (0,08 mol) de ciclohexan-1,3-diona en 30 ml de tolueno. La mezcla se enfrió hasta 0 ºC y
5 después se añadieron 19,71 g (0,08 mol) de bis-2-etilhexilamina con agitación. La mezcla se calentó hasta 180 ºC durante 4 horas en un autoclave. Después de destilar el disolvente y la amina sin reaccionar a 150 ºC bajo una presión de 1 x 10-3 mbar se obtiene N,N-bis-2-etilhexilaminociclohexen-3-ona como un aceite marronáceo oscuro con un rendimiento de 74%, p.e. = 180 ºC (0,1 mbar).
Segunda etapa:
10 Se añaden 3,65 g (0,028 mol) de sulfato de dimetilo gota a gota a 8,39 g (0,025 mol) de N,N-bis-2etilhexilaminociclohexen-3-ona. La mezcla se agita durante 40 minutos a 100 ºC. Después de enfriar hasta 60 ºC se añade una mezcla de 1,70 g (0,0252 mol) de malononitrilo y 2,76 g (0,0271 mol) de trietilamina en 12 ml de isopropanol en 10 minutos. La mezcla resultante después se calienta a aproximadamente 90 ºC durante 60 minutos. Después se aisla 2-{3-[bis-(2-etilhexil)amino]ciclohex-2-eniliden}malononitrilo mediante una destilación a 230 ºC bajo
15 una presión de 0,1 mbar para producir un aceite naranja (78%).
Ejemplos de aplicación
Ejemplo 2: Loción de protección frente a UV-A/UV-B para un uso diario de aceite en agua
Nombre INCI
% en p/p (según se suministran)
Parte A
Dilaurato de glicerilo 2,00
Palmitato de etilhexilo
6,00
Alcohol cetílico
1,00
Estearato de glicerilo
2,00
Laureth-23
1,00
Palmitato de isopropilo
2,00
Tribehenina
0,80
Cera de abeja
1,50
Aceite de lanolina
1,00
Parte B
Agua cs hasta 100
Propilenglicol
4,00
Agua (y) dióxido de titanio (y) alúmina (y) metasfosfato de sodio (y) fenoxietanol (y) metilparabeno de sodio
4,00
Parte C
Copolímero de esteareth-10 alil éter/acrilatos 1,00
Parte D
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) propilparabeno (e) isobutilparabeno 1,00
Absorbente de UV de fórmula (101)
8,00
Parte E
Agua (e) hidróxido de sodio cs
Instrucciones de fabricación:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 80 ºC. La parte A se vierte en la parte B mientras se agita y se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 30 sg. Después de enfriar hasta 60 ºC se incorpora la parte C. A 40 ºC se añade la parte D lentamente con agitación continua. El pH se ajusta con la parte E a un valor entre 6,50-7,00.
Ejemplo 3: Loción para la protección solar de UVA/UVB de tipo aceite en agua
Nombre INCI
% en p/p (según se suministran)
Parte A
Cetilfosfato de potasio 2,00
Tricontanil PVP
1,00
Triglicérido caprílico/cáprico
5,00
Benzoato de alquilo C12-15
5,00
Isononanoato de cetearilo
5,00
Estearato de glicerilo
3,00
Alcohol cetílico
1,00
Dimeticona
0,10
Metoxicinamato de etilhexilo
5,00
Parte B
Agua cs hasta 100
Glicerina
3,00
Parte C
Copolímero de esteareth-10 alil éter/acrilatos 0,50
Parte D
Absorbente de UV de fórmula (101) 8,00
Parte E
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) propilparabeno (e) isobutilparabeno 1,00
Parte F
Agua (e) hidróxido de sodio cs hasta pH 7,00
Parte G
Fragancia cs
Instrucciones de fabricación:
10 La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 80 ºC. La parte B se vierte en la parte A mientras se agita moderadamente. La mezcla se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 1 minuto. Después de enfriar hasta 70 ºC se añade la parte C con agitación. Después de enfriar aún más hasta 50 ºC se incorpora la parte D muy lentamente. A 40 ºC se añade la parte E. A temperatura ambiente se ajusta el pH con la parte F a 7,00, y se añade la parte G.
15 Ejemplo 4: Loción para la protección solar de UVA/UVB de tipo aceite en agua
Nombre INCI
% en p/p (según se suministran)
Parte A
Cetilfosfato de potasio 2,00
Tricontanil PVP
1,00
Triglicérido caprílico/cáprico
5,00
Benzoato de alquilo C12-15
5,00
Isononanoato de cetearilo
5,00
Estearato de glicerilo
3,00
Alcohol cetílico
1,00
Dimeticona
0,10
Metoxicinamato de etilhexilo
5,00
Parte B
Agua cs hasta 100
Glicerina
3,00
Parte C
Copolímero de esteareth-10 alil éter/acrilatos 0,50
Parte D
Absorbente de UV de fórmula (101) 20,00
Parte E
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) propilparabeno (e) isobutilparabeno 1,00
Parte F
Agua (e) hidróxido de sodio cs hasta pH 7,00
Parte G
Fragancia cs
Instrucciones de fabricación:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 80 ºC. La parte B se vierte en la parte A mientras se agita moderadamente. La mezcla se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 1 minuto. Después de enfriar hasta 70 ºC se añade la parte C con agitación. Después de enfriar aún más hasta 50 ºC se incorpora la parte D muy lentamente. A 40 ºC se añade la parte E. A temperatura ambiente se ajusta el pH con la parte F a 7,00, y se añade la parte G.
Ejemplo 5: Loción de protección solar de agua en aceite
Nombre INCI
% en p/p (según se suministran)
Parte A
Aceite de ricinio hidrogenado PEG-7 3,00
Diisoestearato de poliglicerilo-3
4,00
Cera microcristalina
1,00
Estearato de magnesio
1,50
Propilparabeno
0,10
Aceite mineral
15,00
Octildodecanol
8,00
Etilhexiltriazona
1,00
Metoxicinamato de etilhexilo
2,00
Parte B
Agua cs hasta 100
Agua (y) ácido cítrico
0,05
Metilparabeno
0,15
Sulfato de magnesio
0,50
Parte C
Absorbente de UV de fórmula (101) 9,00
Fragancia
cs
Instrucciones de fabricación:
La parte A se calienta hasta 80 ºC con agitación. La parte B se añade a la parte A y se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 1 minuto. Después de enfriar hasta 30 ºC se incorpora la parte C.
Ejemplo 6: Loción de protección solar para la protección de la piel de agua en aceite
Nombre INCI
% en p/p (según se suministran)
Parte A
Dipolihidroxiestearato de poliglicerilo-2 3,00
Oleato de glicerilo
3,00
Isononanoato de cetearilo
7,00
Laurato de hexilo
600
Dicaprilil éter
6,00
Propilparabeno
0,10
Hexildecanol
3,00
Estearato de magnesio
1,00
Cera de abeja
1,00
Metoxicinamato de etilhexilo
4,00
Parte B
Agua cs hasta 100
Metilparabeno
0,15
Sulfato de magnesio
1,00
Parte C
Absorbente de UV de fórmula (101) 6,00
Instrucciones de fabricación:
La parte A se calienta por separado hasta 80 ºC con agitación suave. La parte B se añade a la parte A y se homogeneiza durante un minuto a 11000 rpm. Después de enfriar hasta 30 ºC se añade la parte C con agitación 10 continua.
Ejemplo 7: Emulsión de aceite en agua
Nombre INCI
% en p/p (según se suministran)
Parte A
Absorbente de UV de fórmula (101) 3 g
Aceite de sésamo
10 g
Estearato de glicerilo
4 g
Ácido esteárico
1 g
Alcohol cetílico
0,5 g
Polisorbato 20
0,2 g
Parte B
Propilenglicol 4 g
Propilparabeno
0,05 g
Metilparabeno
0,15 g
Trietanolamina
0,1 g
Carbómero 934
0,1 g
Agua
hasta 100 ml
Preparación de la emulsión: Fase (A)
En primer lugar, el absorbente de UV se disuelve en aceite de sésamo. Los otros componentes de (A) se añaden y 5 se combinan.
Fase (B)
Se disuelven propilparabeno y metilparabeno en propilenglicol. Entonces se añaden 60 ml de agua, se calienta hasta 70 ºC y después se emulsiona el carbómero 934.
Emulsión
10 (A) se añade lentamente a (B) con la aplicación vigorosa de energía mecánica. El volumen se ajusta a 100 ml mediante la adición de agua.
Ejemplo 8: Crema para el cuidado diario de tipo aceite en agua
Nombre INCI
% en p/p (según se emplean)
Parte A
Estearato de glicerilo (y) alcohol cetearílico (y) palmitato de cetilo (y) cocoglicéridos 4,0
Ceteareth-12
4,0
Alcohol cetearílico
2,0
Éter dicaprilílico
4,5
Estearato de etilhexilo
4,0
Laurato de hexilo
3,5
Etilhexiltriazona
1,0
Polisiloxano de malonato de bencilideno
2,0
Polímero reticulado de HDI/trimetilol hexil-lactona (y) sílice
5,0
Estearil dimeticona
1,0
Dimeticona
2,0
Alcohol cetílico
0,8
Absorbente de UV de fórmula (101)
2,0
Parte B
Agua cs hasta 100
Agua (y) escleroglucano (y) fenoxietanol
2,0
Glicerol
2,0
Parte C
Copolímero de esteareth-10 alil éter/acrilato 0,45
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) propilparabeno (e) isobutilparabeno
0,7
Parte D
Agua (y) acetato de tocoferilo (y) triglicérico caprílico/cáprico (y) polisorbato 80 (y) lecitina 4,0
Parte E
Agua (e) hidróxido de sodio cs
Fragancia
cs
Procedimiento de preparación:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 80 ºC. La parte A se vierte en la parte B mientras se agita continuamente. Después la mezcla se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 20 seg. La mezcla se enfría hasta 60 ºC y se añade la parte C. A una temperatura menor que 30 ºC se añade la parte D y el valor del pH se ajusta con hidróxido de sodio a un valor entre 6,5 y 7,0. Por último se añade la fragancia.
Ejemplo 9: Crema de protección solar, de tipo aceite en agua
Nombre INCI
% en p/p (según se emplean)
Parte A
Diestearato de poligliceril-3-metilglucosa 2,0
Oleato de decilo
5,7
Palmitato de isopropilo
5,8
Triglicérido caprílico/cáprico
6,5
Absorbente de UV de fórmula (101)
2,0
Metoxicinamato de etilhexilo
5,0
Alcohol cetílico
0,7
Parte B
Glicerol 3,0
Carbómero
0,3
Agua
cs hasta 100
Parte C
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) propilparabeno (e) isobutilparabeno 0,5
Parte D
Metilen-bis-benzotriazoltetrametilbutilfenol (y) agua (y) decil glucósido (y) propilenglicol (y) goma de xantano 8,0
Agua
200
Parte E
Agua (e) hidróxido de sodio cs
Fragancia
cs
Procedimiento de preparación:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 75 ºC. La parte A se vierte en la parte B con agitación. La mezcla se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 15 seg. La mezcla se enfría hasta 60 ºC y se incorporan la parte C y la parte D. La mezcla se homogeneiza de nuevo durante un corto periodo de tiempo (5 seg/11000 rpm) y se vuelve a enfriar, con agitación moderada. El pH se ajusta a temperatura ambiente con una disolución de hidróxido de sodio a un valor de entre 5,5 y 6,0. Por último se añade la fragancia.

Ejemplo 10: Loción de protección frente a UV para el cuidado diario
Nombre INCI
% en p/p (según se emplean)
Parte A
Oleth-3 fosfato 0,6
Esteareth-21
2,5
Esteareth-2
1,0
Alcohol cetílico
0,8
Alcohol estearílico
1,5
Tribehenina
0,8
Isohexadecano
8,0
Absorbente de UV de fórmula (101)
5,0
Parte B
Agua cs hasta 100
Glicerol
2,0
Metilen-bis-benzotriazoltetrametilbutilfenol (y) agua (y) decil glucósido (y) propilenglicol (y) goma de xantano
3,0
EDTA disodio
0,1
Parte C
Agua 20,0
Diazolidinilurea (y) butilcarbamato de yodopropinilo
0,15
Propilenglicol
4,0
Parte D
Copolímero de acrilato de sodio (y) parafina líquida (y) PPG-1 trideceth-6 1,5
Ciclopentasiloxano
4,5
PEG-12 dimeticona
20
Acetato de tocoferilo
0,45
Agua (y) ácido cítrico
cs
Parte E
Fragancia cs
Procedimiento de preparación:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 75 ºC. La parte A se vierte en la parte B con agitación continua. Inmediatamente después de la emulsificación se incorpora en la mezcla SF 1202 y SF 1288 de la parte D. Después se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 30 seg. Se deja enfriar hasta 65 ºC y se incorpora SALCARE® SC91. A una temperatura menor que 50 ºC se añade la parte C. A 35 ºC o menor se incorpora acetato de vitamina E y después se ajusta el pH con ácido cítrico. A temperatura ambiente se añade la parte E.
Ejemplo 11: Crema de protección solar de tipo aceite en agua
Nombre INCI
% en p/p (según se emplean)
Parte A
Diestearato de poligliceril-3-metilglucosa 20
Oleato de decilo
57
Palmitato de isopropilo
5,8
Triglicérido caprílico/cáprico
6,5
Absorbente de UV de fórmula (101)
2,0
Metoxicinamato de etilhexilo
5,0
Alcohol cetílico
0,7
Parte B
Glicerol 3,0
Carbómero
0,3
Agua
cs hasta 100
Parte C
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) propilparabeno (e) isobutilparabeno 0,5
Parte D
Metilen-bis-benzotriazoltetrametilbutilfenol (y) agua (y) decil glucósido (y) propilenglicol (y) goma de xantano 8,0
Agua
20,0
Parte E
Agua (e) hidróxido de sodio cs
Fragancia
cs
Procedimiento de preparación:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 75 ºC. La parte A se vierte en la parte B con agitación. La mezcla se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 15 seg. La mezcla se enfría hasta 60 ºC y se incorporan la parte C y la parte D. La mezcla se homogeneiza de nuevo durante un corto periodo de tiempo (5 seg/11000 rpm). Después de otro enfriamiento con agitación moderada, el pH se ajusta con hidróxido de sodio a temperatura ambiente. Se obtiene una disolución con un pH de entre 5,5 y 6,0. Por último se añade la fragancia.

Ejemplo 12: Crema de protección solar de tipo aceite en agua
Nombre INCI
% en p/p (según se emplean)
Parte A
Diestearato de poligliceril-3-metilglucosa 2,0
Oleato de decilo
5,7
Palmitato de isopropilo
5,8
Triglicérido caprílico/cáprico
65
Mezcla del compuesto absorbente de UV de fórmula (101) (50%) y Uvinul A Plus n.º de registro CAS 302776-68-7 (50%)
2,0
Metoxicinamato de etilhexilo
5,0
Alcohol cetílico
0,7
Parte B
Glicerol 3,0
Carbómero
0,3
Agua
cs hasta 100
Parte C
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) propilparabeno (e) isobutilparabeno 0,5
Parte D
Metilen-bis-benzotriazoltetrametilbutilfenol (y) agua (y) decil glucósido (y) propilenglicol (y) goma de xantano 80
Agua
20,0
Parte E
Agua (e) hidróxido de sodio cs
Fragancia
cs
Procedimiento de preparación:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 75 ºC. La parte A se vierte en la parte B con agitación. La mezcla se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 15 seg. Después de enfriar hasta 60 ºC se incorporan la parte C y la parte D. La mezcla se homogeneiza de nuevo durante un corto periodo de tiempo (5 seg/11000 rpm). Después de otro enfriamiento con agitación moderada, el pH se ajusta a temperatura ambiente con hidróxido de sodio a un valor entre 5,50 y 6,00. Por último se añade la fragancia.

Ejemplo 13: Crema de protección solar de tipo aceite en agua
Nombre INCI
% en p/p (según se emplean)
Parte A
Diestearato de poligliceril-3-metilglucosa 20
Oleato de decilo
5,7
Palmitato de isopropilo
5,8
Triglicérido caprílico/cáprico
65
Mezcla del compuesto absorbente de UV de fórmula (101) (50%) y benciliden-alcanfor n.º de registro CAS 36861-47-9 (50%)
2,0
Metoxicinamato de etilhexilo
5,0
Alcohol cetílico
0,7
Parte B
Glicerol 3,0
Carbómero
0,3
Agua
cs hasta 100
Parte C
Fenoxietanol (y) metilparabeno (y) etilparabeno (y) butilparabeno (y) propilparabeno (e) isobutilparabeno 0,5
Parte D
Metilen-bis-benzotriazoltetrametilbutilfenol (y) agua (y) decil glucósido (y) propilenglicol (y) goma de xantano 8,0
Agua
20,0
Parte E
Agua (e) hidróxido de sodio cs
Fragancia
cs
Procedimiento de preparación:
La parte A y la parte B se calientan por separado hasta 75 ºC. La parte A se vierte en la parte B con agitación. La mezcla se homogeneiza con un Ultra Turrax con 11000 rpm durante 15 seg. Después de enfriar hasta 60 ºC se
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