BRPI0621778A2

BRPI0621778A2 - complexos de inclusão de ciclodextrina de partìcula grande e métodos de preparar os mesmos

Info

Publication number: BRPI0621778A2
Application number: BRPI0621778-8A
Authority: BR
Inventors: Ken Strassburger
Original assignee: Cargill Inc
Priority date: 2006-06-13
Filing date: 2006-12-05
Publication date: 2011-12-20
Also published as: EP2027136A1; AU2006344479A1; CN101501052A; WO2007145663A1; EP2027136A4; MX2008016022A; JP2009539978A; RU2009100882A; US20090185985A1; CA2654799A1; KR20090016702A

Abstract

COMPLEXOS DE INCLUSãO DE CICLODEXTRINA DE PARTìCULA GRANDE E MéTODOS DE PREPARAR OS MESMOS. A presente invenção fornece um complexo de inclusão de ciclodextrina compreendendo um hóspede encapsulado por ciclodextrina, o complexo sendo maior do que cerca de 400 mícrons em tamanho e métodos de preparar o mesmo. A presente da mesma forma invenção fornece um método de dar sabor a um produto para formar um produto flavorizado, o método compreendendo: incorporar um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande em um produto para formar um produto flavorizado, o complexo compreendendo um hóspede encapsulado por uma ciclodextrina. A presente invenção também fornece um produto flavorizado compreendendo um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande.

Description

"COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE E MÉTODOS DE PREPARAR OS MESMOS"

REFERÊNCIA CRUZADA AOS PEDIDOS RELACIONADOS

[0001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido Provisório U.S. No. 60/813.019, depositado em 13 de junho de 2006, que está incorporado por referência aqui.

ANTECEDENTE

[0002] As seguintes Patentes U.S. descrevem o uso de ciclodextrinas para comple- xar várias moléculas hóspedes, e estão por este meio incorporadas completamente aqui através de referência: Pat. U.S. Nos. 4.296.137, 4.296.138 e 4.348.416 por Borden (material flavorizante para uso em chiclete, dentifrícios, cosméticos, etc.); 4.265.779 por Gandolfo e outro (supressores de espuma em composições detergentes); 3.816.393 e 4.054.736 por Hyashi e outro (prostaglandinas para uso como um farmacêutico); 3.846.551 por Mifune e outro (composições inseticidas e acaricidas); 4.024.223 por Noda e outro (mentol, salicilato de metila, e similares); 4.073.931 por Akito e outro (nitro-glicerina); 4.228.160 por Szjetli e outro (indometacina); 4.247.535 por Bernstein e outro (inibidores de complemento); 4.268.501 por Kawamura e outro (ativos anti-asmático); 4.365.061 por Szjetli e outro (com- plexos de ácido inorgânico fortes); 4.371.673 por Pitha (retinóides); 4.380.626 por Szjetli e outro (regulador de crescimento de planta hormonal); 4.438.106 por Wagu e outro (ácidos graxos de cadeia longos úteis para reduzir o colesterol); 4.474.822 por Sato e outro (com- plexos de essência de chá); 4.529.608 por Szjetli e outro (aroma de mel), 4.547.365 por Ku- no e outro (complexos ativos de ondulação de cabelo); 4.596.795 por Pitha (hormônios se- xuais); 4.616.008 Hirai e outro (complexos antibacterianos); 4.636.343 por Shibanai (com- plexos inseticidas), 4.663.316 por Ninger e outro (antibióticos); 4.675.395 por Fukazawa e outro (hinocitiol); 4.732.759 e 4.728.510 por Shibanai e outro (aditivos de banho); 4.751.095 por Karl e outro (aspartame); 4.560.571 por Sato e outro (extrato de café); 4.632.832 por Okonogi e outro (pó de encremação instantâneo); 5.246.611, 5.571.782, 5.660.845 e 5.635.238 por Trinh e outro (perfumes, sabores e farmacêuticos); 4.548.811 por Kubo e ou- tro (loção de ondulação); 6.287.603 por Prasad e outro (perfumes, sabores e farmacêuticos); 4.906.488 por Pera (olfactantes, sabores, medicamentos, e praguicidas); e 6.638.557 por Qi e outro (óleos de peixe).

[0003] Ciclodextrinas são também descritas nas seguintes publicações, que estão da mesma forma incorporadas através de referência: (1) Reineccius, T.A., e outro "Encapsu- lation of Flavors Using Cyclodextrins: Comparison of Flavor Retention in Alpha, Beta, and Gamma Types." Journal of Food Science. 2002; 67(9): 3271-3279; (2) Shiga, H., e outro

"Flavor Encapsulation and Release Characteristics of Spray-Dried Powder by the Blended Encapsulant of Cyclodextrin and Gum Arabic." Mareei Dekker, Inc., www.dekker.com. 2001; (3) Szente L., e outro "Molecular Encapsulation of Natural and Synthetic Coffee Flavor with [beta]-cyclodextrin." Journal of Food Science. 1986; 51(4): 1024-1027; (4) Reineccius, G. A., e outro "Encapsulation of Artificial Flavors by [beta]-cyclodextrin." Perfumer & Flavorist (ISSN 0272-2666) An Allured Publication. 1986: 11(4): 2-6; e (5) Bhandari1 B.R., e outro "Encapsu- lation of Lemon Oil by Paste Method Using [beta]- cyclodextrin: Encapsulation Efficiency and Profile of Oil Volatiles." J. Agric. Food Chem. 1999; 47: 5194-5197.

RESUMO

[0004] A presente invenção fornece um complexo de inclusão de ciclodextrina que compreende um hóspede encapsulado por ciclodextrina, o complexo sendo maior que cerca de 400 mícrons no tamanho.

[0005] A presente invenção da mesma forma fornece um método de dar sabor a um produto para formar um produto flavorizado, o método compreendendo: incorporar um com- plexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande em um produto para formar um produ- to flavorizado, o complexo compreendendo um hóspede encapsulado por uma ciclodextrina.

A presente invenção também fornece um produto flavorizado que compreende um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande.

[0006] A presente invenção da mesma forma fornece um método de fazer um com- plexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande que compreende: (a) misturar ciclo- dextrina com solvente para formar uma primeira mistura; (b) adicionar um hóspede à primei- ra mistura para formar uma segunda mistura; (c) adicionar um agente de endurecimento à segunda mistura para formar uma terceira mistura; e (d) secar a terceira mistura para formar um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande.

BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS

[0007] FIG. 1 é uma ilustração esquemática de uma molécula de ciclodextrina que tem uma cavidade, e uma molécula hóspede mantida dentro da cavidade.

[0008] FIG. 2 é uma ilustração esquemática de uma nano-estrutura formada por moléculas de ciclodextrina reunidas e moléculas hóspedes.

DESCRIÇÃO DETALHADA

[0009] Antes, quaisquer modalidades da invenção são explicadas em detalhes, de- ve ser entendido que a invenção não está limitada em seu pedido aos detalhes de constru- ção e ao arranjo de componentes mencionados na seguinte descrição ou ilustrados nos se- guintes desenhos. A invenção é capaz de outras modalidades e de ser praticada ou de ser realizada de vários modos. Da mesma forma, deve ser entendido que a fraseologia e termi- nologia utilizadas aqui é para o propósito de descrição e não devem ser consideradas como limitantes. O uso de "incluindo," "compreendendo", ou "tendo" e variações destes aqui é pretendido abranger os itens listados em seguida e equivalentes destes bem como itens adicionais.

[0010] É d mesma forma entendido que qualquer faixa numérica relacionada aqui inclui todos os valores do valor inferior ao valor superior. Por exemplo, se uma faixa de con- centração é declarada como 1% a 50%, pretende-se que valores tal como 2% a 40%, 10% a 30%, ou 1% a 3%, etc., sejam enumerados expressamente nesta especificação. Estes são apenas exemplos do que é especificamente pretendido, e todas as possíveis combinações de valores numéricos entre o valor inferior e o valor superior enumerados devem ser consi- deradas ser declaradas expressamente neste pedido.

[0011] A presente invenção geralmente é direcionada aos complexos de inclusão de ciclodextrina de partícula grande e métodos de formá-los. Alguns complexos de inclusão de ciclodextrina de partícula grande da presente invenção fornecem a encapsulação de mo- léculas hóspedes reativas e voláteis. Em algumas modalidades, a encapsulação da molécu- la hóspede pode fornecer pelo menos um dos seguintes: (1) prevenção de um hóspede vo- látil ou reativo a partir de escapar um produto comercial que pode resultar em uma falta de intensidade de sabor no produto comercial; (2) isolamento da molécula hóspede a partir da interação e reação com outros componentes que causariam a formação de extraível; (3) estabilização da molécula hóspede contra degradação (por exemplo, hidrólise, oxidação, etc.); (4) extração seletiva da molécula hóspede a partir de outros produtos ou compostos; (5) realce da solubilidade em água da molécula hóspede; (6) realce ou melhoria no gosto ou odor de um produto comercial; (7) proteção térmica do hóspede em um microondas e apli- cações de cozimento convencionais; (8) liberação lento e/ou contínuo de sabor ou odor; e (9) manipulação segura de moléculas hóspedes.

[0012] Algumas modalidades da presente invenção fornecem um método para pre- parar um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande. O método pode incluir misturar ciclodextrina com um solvente tal como água para formar uma primeira mistura, misturar um hóspede com a primeira mistura para formar uma segunda mistura, adicionar um agente de endurecimento à segunda mistura para formar uma terceira mistura e secar à vácuo a terceira mistura.

[0013] Em algumas modalidades da presente invenção, é fornecido um método pa- ra preparar um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande. O método pode incluir misturar a seco a ciclodextrina e o emulsificador e adicionar um solvente à mistura seca para formar uma primeira mistura, resfriar a primeira mistura, adicionar um hóspede e misturar para formar uma segunda mistura, misturar um agente de endurecimento com a segunda mistura para formar uma terceira mistura, e secar à vácuo a terceira mistura.

[0014] Algumas modalidades da presente invenção fornecem um complexo de in- clusão de ciclodextrina de partícula grande incluindo uma molécula hóspede mantida dentro da cavidade da ciclodextrina. Adequadamente, um leve excesso de ciclodextrina pode estar presente.

[0015] Quando aqui utilizado, o termo "ciclodextrina" pode referir-se a uma molécula de dextrina cíclica que é formada por conversão de enzima de amido. Enzimas específicas, por exemplo, várias formas de cicloglicosiltransferase (CGTase), podem decompor as estru- turas helicais que ocorrem no amido para formar moléculas de ciclodextrina específicas ten- do anéis de poliglicose tri-dimensionais com, por exemplo, 6, 7, ou 8 moléculas de glicose.

Por exemplo, σ-CGTase pode converter amido em σ-ciclodextrina tendo 6 unidades de gli- cose, /J-CGTase pode converter amido em /?-ciclodextrina tendo 7 unidades de glicose, e y- CGTase pode converter amido e γ-ciclodextrina tendo 8 unidades de glicose. Ciclodextrinas incluem, porém não são limitadas a, pelo menos uma σ-ciclodextrina, /?-ciclodextrina, y- ciclodextrina, e combinações destes, ^-ciclodextrina não é conhecida ter quaisquer efeitos tóxicos, é GRAS Mundial (isto é, Geralmente Considerado Como Seguro) e natural, eéa- provada pela FDA. σ-ciclodextrina e γ-ciclodextrina são da mesma forma consideradas pro- dutos naturais e são GRAS nos U.S. e E.U.

[0016] A estrutura cíclica tridimensional (isto é, estrutura macrocíclica) de uma mo- lécula de ciclodextrina 10 é mostrada esquematicamente na FIG. 1. A molécula de ciclodex- trina 10 inclui uma porção externa 12, que inclui grupos hidroxila primários e secundários, e que é hidrofílico. A molécula de ciclodextrina 10 da mesma forma inclui uma cavidade tridi- mensional 14, que inclui átomos de carbono, átomos de hidrogênio e ligações de éter, e que é hidrofóbica. A cavidade hidrofóbica 14 da molécula de ciclodextrina pode agir como um hospedeiro e manter uma variedade de moléculas, ou hóspedes 16, que inclui uma porção hidrofóbica para formar um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande.

[0017] Quando aqui utilizado, o termo "hóspede" pode referir-se a qualquer molécu- la da qual pelo menos uma porção pode ser mantida ou capturada dentro da cavidade tri- dimensional na molécula de ciclodextrina, incluindo, sem limitação, pelo menos um de um sabor, um olfactante, um agente farmacêutico, agente nutracêutico (por exemplo, creatina), e combinações destes.

[0018] Exemplos de sabores podem incluir, sem limitação, sabores com base em aldeídos, cetonas ou álcoois. Exemplos de sabores de aldeído podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre: acetaldeído (maçã); benzaldeído (cereja, amêndoa); aldeído anísico (alcaçuz, erva-doce); aldeído cinâmico (canela); citral (por exemplo, geranial, alfa citral (li- mão, lima) e neral, beta citral (limão, lima); decanal (laranja, limão); etil vanilina (baunilha, creme); heliotropina, isto é piperonal (baunilha, creme); vanilina (baunilha, creme); a-amil cinamaldeído (sabores frutuosos picantes); butiraldeído (manteiga, queijo); valeraldeído (manteiga, queijo); citronelal (modificadores, muitos tipos); decenal (frutas cítricas); aldeído C-8 (frutas cítricas); aldeído C-9 (frutas cítricas); aldeído C-12 (frutas cítricas); 2-etil butiral- deído (frutas de baga); hexenal, isto é trans-2 (frutas de baga); tolil aldeído (cereja, amên- doa); veratraldeído (baunilha); 2-6-dimetil-5-heptenal, isto é MELONAL™ (melão); 2,6- dimetiloctanal (fruta verde); 2-dodecenal (cítrico, mandarim); e combinações destes. [0019] Exemplos de sabores de cetona podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre: d-carvona (cominho); 1-carvona (hortelã); diacetila (manteiga, queijo, "creme"); benzofenona (sabores frutuosos e picantes, baunilha); metil etil cetona (frutas de baga); mal- tol (frutas de baga) mentona (hortelãs), metil amil cetona, etil butil cetona, dipropil cetona, metil hexil cetona, etil amil cetona (frutas de baga, frutas de caroço); ácido pirúvico (smokey, sabores abundante de nozes); acetanisol (heliotrópio de pilriteiro); diidrocarvona (hortelã); 2,4-dimetilacetofenona (hortelã); 1,3-difenil-2-propanona (amêndoa); acetocumeno (orris e manjericão, picante); isojasmona (jasmim); d-isometilionona (semelhante a orris, violeta); acetoacetato de isobutila (semelhante ao conhaque); zingerona (gengibre); pulegona (horte- lã-cânfora); d-piperitona (mentolado); 2-nonanona (semelhante a chá e rosa); e combina- ções destes.

[0020] Exemplos de sabores de álcool podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre álcool anísico ou álcool p-metoxibenzílico (frutuoso, pêssego); álcool benzílico (frutu- oso); carvacrol ou 2-p-cimenol (odor quente pungente); carveol; álcool cinamílico (odor flo- ral); citronelol (semelhante à rosa); decanol; diidrocarveol (condimentado, picante); tetrai- drogeraniol ou 3,7-dimetil-1-octanol (odor de rosa); eugenol (cravo-da-índia); p-menta- 1,8dien-7-Oy ou álcool perilílico (floral-pinheiro); alfa terpineol; menta-1,5-dien-8-ol 1; men- ta-1,5-dien-8-ol 2; p-cimen-8-ol; e combinações destes.

[0021] Exemplos de olfactantes podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre fragrâncias naturais, fragrâncias sintéticas, óleos essenciais sintéticos, óleos essenciais na- turais, e combinações destes.

[0022]Exemplos das fragrâncias sintéticas podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre hidrocarbonetos terpênicos, ésteres, éteres, álcoois, aldeídos, fenóis, cetonas, acetais, oximas, e combinações destes.

[0023] Exemplos de hidrocarbonetos terpênicos podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre terpeno de lima, terpeno de limão, dímero de limoneno, e combinações destes.

[0024] Exemplos de ésteres podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre γ- undecalactona, glicidato de etil metil fenila e, caproato de alila, salicilato de amila, benzoato de amila, acetato de amila, acetato de benzila, benzoato de benzila, salicilato de benzila, propionato de benzila, acetato de butila, butirato de benzila, fenilacetato de benzila, acetato de cedrila, acetato de citronelila, formato de citronelila, acetato de p-cresila, acetato de 2-t- pentil-cicloexila, acetato de cicloexila, acetato de cis-3-hexenila, salicilato de cis-3-hexenila, acetato de dimetilbenzila, ftalato de dietila, ftalato de dibutila de J-deca-lactona, butirato de etila, acetato de etila, benzoato de etila, acetato de fenquila, acetato de geranila, γ- dodecalatona, diidrojasmonato de metila, acetato de isobornila, salicilato de β- isopropoxietila, acetato de linalila, benzoato de metila, acetato de o-t-butilciloexila, salicilato de metila, brassilato de etileno, dodecanoato de etileno, acetato de metil fenila, isobutirato de feniletila, acetato de feniletilfenila, acetato de feniletila, acetato de metil fenil carbinila, acetato de 3,5,5-trimetilexila, acetato de terpinila, citrato de trietila, acetato de p-t- butilcicloexila, acetato de vetíver, e combinações destes.

[0025] Exemplos de éteres podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre éter p-cresil metílico, éter difenílico, ciclopenta-β-2-benzopirano de 1,3,4,6,7,8-hexaidro- 4,6,7,8,8-hexametila, éter fenil isoamílico e combinações destes.

[0026] Exemplos de álcoois podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre ál- cool n-octílico, álcool n-nonílico, β-feniletildimetil carbínol, dimetil benzil carbinol, carbitol dii- dromircenol, dimetil octanol, Iinalol de hexileno glicol, álcool de folha, nerol, fenoxietanol, álcool γ-fenil-propílico, álcool β-feniletílico, metilfenil carbinol, terpineol, tetraidroaloocimenol, tetraidrolinalol, 9-decen-1-ol e combinações destes.

[0027] Exemplos de aldeídos podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre n-nonil aldeído, undecileno aldeído, metilnonil acetaldeído, anisaldeído, benzaldeído, cicla- menaldeído, 2-hexilexanal, aldeído aexilcinâmico, fenil acetaldeído, 4-(4-hidróxi-4- metilpentil)-3-cicloexeno-1-carboxialdeído, aldeído p-t-butil-a-metilidro-cinâmico, hidroxicitro- nelal, aldeído α-amilcinâmico, 3,5-dimetil-3-cicloexeno-1-carboxialdeído e combinações des- tes.

[0028] Exemplos de fenóis podem incluir, sem limitação, metil eugenol.

[0029] Exemplos de cetonas podem incluir, sem limitação, pelo menos um dentre 1- carvona, σ-damascona, ionona, 4-t-pentilcicloexanona, 3-amil-4-acetoxitetraidropirano, men- tona, metilionona, p-t-amícicloexanona, acetil cedreno e combinações destes.

[0030] Exemplos do acetais podem incluir, sem limitação, fenilacetaldeidodimetil acetal.

[0031] Exemplos de oximas podem incluir, sem limitação, oxima de 5-metil-3- heptanona.

[0032] Um hóspede também pode incluir, sem limitação, pelo menos um dentre áci- dos graxo, triglcerídeos de ácido graxo, ácidos omega-3-graxos e triglicerídeos destes, toco- feróis, lactonas, terpenos, diacetila, dimetil sulfeto, prolina, furaneol, linalol, acetil propionila, produtos de cacau, essências naturais (por exemplo, laranja, tomate, maçã, canela, frambo- esa, etc.), óleos essenciais (por exemplo, laranja, limão, lima, etc.), adoçantes (por exemplo, aspartame, neotame, acessulfame-K, sacarina, diidrocalcona de neoesperidina, glicirriza, e adoçantes derivados de estévia), sabineno, p-cimeno, p,a-dimetil estireno, e combinações destes.

[0033] Quando aqui utilizado, o termo "log (P)" ou "valor de Iog (P)" é uma proprie- dade de um material que pode ser encontrado em tabelas de referência padrões, e que refe- re-se ao coeficiente de divisão de octanol/água do material. Geralmente, o valor de Iog (P) de um material é uma representação de sua hidrofilicidade/hidrofobicidade. P é definido co- mo a relação da concentração do material em octanol à concentração do material em água. Conseqüentemente, o log (P) de um material de interesse será negativo se a concentração do material em água for mais alta que a concentração do material em octanol. O valor de log (P) será positivo se a concentração for mais alta em octanol, e o valor de log (P) será zero se a concentração do material de interesse for a mesmo em água como em octanol. Conseqüentemente, hóspedes podem ser caracterizados por seu valor de log (P). Para re- ferência, Tabela 1A lista valores de log (P) para uma variedade de materiais, alguns dos quais podem ser os hóspedes da presente invenção.

Tabela 1A. Valores de log (P) para uma variedade de hóspedes

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[0034]Exemplos de hóspedes que têm um valor de Iog positivo relativamente gran- de (P) (por exemplo, maio do que cerca de 2) incluem, porém não são limitados a, citral, linalol, alfa terpineol, e combinações destes. Exemplos de hóspedes tendo um valor de Iog positivo relativamente pequeno (P) (por exemplo menor do que cerca de 1 porém maior do que zero) incluem, porém não limitados a, dimetil sulfeto, furaneol, etil maltol, aspartame, e combinações destes. Exemplos de hóspedes que têm um valor de Iog negativo relativamen- te grande (P) (por exemplo, menor do que cerca de -2) incluem, porém não limitados a, creatina, prolina, e combinações destes. Exemplos hóspedes que têm um Iog negativo rela- tivamente pequeno (P) valor (por exemplo, menor do que O porém maior do que -2) incluem, porém não limitados a, diacetila, acetaldeído, maltol, e combinações destes.

[0035] Valores de Iog (P) são significantes em muitos aspectos da química de sabor e ali- mentícia. Uma tabela de valores de Iog (P) é fornecida acima. Os valores de Iog (P) de hóspedes podem ser importantes em muitos aspectos de um produto final (por exemplo, alimentos e sabores). Geralmente, moléculas hóspedes orgânicas que têm um Iog positivo (P) podem ser encapsuladas bem-sucedidamente em ciclodextrina. Em uma mistura que compreende vários hóspedes, competição pode existir, e valores de Iog (P) podem ser úteis na determinação de quais hóspedes serão mais prováveis de ser bem-sucedidamente en- capsulados. Maltol e furaneol são exemplos de dois hóspedes que têm características de sabor similares (isto é, qualidades de doce), porém que teriam níveis diferentes de sucesso na encapsulação de ciclodextrina por causa de seus valores de Iog (P) diferentes. Valores de Iog (P) podem ser importantes em produtos alimentícios com um ambiente ou teor aquo- so elevado. Compostos com valores de Iog (P) positivos e significantes são, por definição, os menos solúveis e, portanto, o primeiro para migrar, separar e em seguida ser expostso à mudança no pacote. O valor de Iog (P) elevado, entretanto, pode lhes tornar eficazmente limpos e protegidos por adição de ciclodextrina no produto.

[0036] Como mencionado acima, a ciclodextrina utilizada com a presente invenção pode incluir σ-ciclodextrina, ^-ciclodextrina, γ-ciclodextrina, e combinações destes. Adequa- damente, a ciclodextrina pode ser derivada, com por exemplo, grupos hidroxipropila. Em modalidades em que um hóspede mais hidrofílico (isto é, tendo um valor de Iog menor (P)) é utilizado, σ-ciclodextrina pode ser utilizada (isto é, sozinha ou em combinação com outro tipo de ciclodextrina) para melhorar a encapsulação do hóspede em ciclodextrina. Por exemplo, uma combinação de σ-ciclodextrina e ^-ciclodextrina pode ser utilizada em modalidades que empregam hóspedes relativamente hidrofílicos para melhorar a formação de um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande.

[0037] Quando aqui utilizada, o termo "complexo de inclusão de ciclodextrina" refe- re-se a um complexo que é formado encapsulando-se pelo menos uma porção de uma ou mais moléculas hóspedes com uma ou mais moléculas de ciclodextrina (encapsulação em um nível molecular) capturando-se e mantendo-se uma molécula hóspede dentro da cavida- de tri-dimensional. O hóspede pode manter-se na posição através de forças de van der Waal dentro da cavidade por pelo menos um dentre a ligação de hidrogênio e interações hidrofílicas-hidrofóbicas. O hóspede pode ser liberado da cavidade quando o complexo de inclusão de ciclodextrina é dissolvido em água. Complexos de inclusão de ciclodextrina são da mesma forma referidos aqui como "complexos de ciclodextrina hóspede". Porque a cavi- dade de ciclodextrina é hidrofóbica relativo ao seu exterior, hóspedes que têm valores de Iog (P) positivos (particularmente, valores de Iog (P) positivos relativamente grandes) encapsu- lará facilmente em ciclodextrina e forma, complexos de inclusão de ciclodextrina estáveis em um ambiente aquoso, porque o hóspede preferirá termodinamicamente a cavidade de ciclo- dextrina ao ambiente aquoso. Em algumas modalidades, quando é desejado complexar mais de um hóspede, cada hóspede pode ser encapsulado separadamente para maximizar a eficiência da encapsulação do hóspede de interesse. Em algumas modalidades, o uso de um solvente com um valor de Iog (P) positivo significante, tal como álcool benzílico ou Iimo- neno, realça a complexação e estabilização de uma ampla faixa de hóspedes em complexos de inclusão de ciclodextrina de partícula grande. Adequadamente, o complexo de inclusão de ciclodextrina tem uma relação de hóspede para ciclodextrina de cerca de 0,2:1 a aproxi- madamente 2:1. Em uma modalidade alternativa, a relação de hóspede para ciclodextrina é de cerca de 0,5:1 a cerca de 1:1.

[0038] Quando aqui utilizado, o termo " complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande" geralmente refere-se a um complexo de inclusão de ciclodextrina que é maior que cerca de 400 mícrons no tamanho. Adequadamente, o complexo de inclusão de ciclodextrina é maior que cerca de 500 mícrons, cerca de 600 mícrons, cerca de 700 mí- crons ou cerca de 800 mícrons. Para certas modalidades, os complexos de inclusão de ci- clodextrina da presente invenção são cerca de 850 a cerca de 1000 mícrons no tamanho. Para outras modalidades, os complexos de inclusão de ciclodextrina são cerca de 400 a cerca de 1000 mícrons no tamanho, ou cerca de 500 a cerca de 800 mícrons, ou cerca de 600 a cerca de 700 mícrons. Os complexos de inclusão de ciclodextrina de partícula grande da presente invenção são cerca de 2 vezes maiores que a versão seca por spray equivalen- te do complexo de inclusão de ciclodextrina (que é cerca de 177 mícrons ou menor), ou cer- ca de 3 vezes tão grande, ou cerca de 5 vezes tão grande, ou cerca de 10 vezes tão grande, ou cerca de 20 vezes tão grande, ou cerca de 50 vezes tão grande, ou cerca de 70 vezes tão grande, ou cerca de 90 vezes tão grande, ou cerca de 100 vezes tão grande. Os com- plexos da presente invenção podem ser triturados ou moídos em qualquer tamanho sem sacrificar a estabilidade ou vazamento do material líquido.

[0039] Quando aqui utilizado, o termo "hidrocolóide" geralmente refere-se a uma substância que forma um gel com água. Um hidrocolóide pode incluir, sem limitação, pelo menos um dentre goma xantana, pectina, goma arábica (ou goma acácia ), tragacanto, guar, carragenina, feijão alfarrobeira, e combinações destes.

[0040]Quando aqui utilizado, o termo "pectina" refere-se a um polissacarídeo hidro- coloidal que pode ocorrer em tecidos de planta (por exemplo, em vegetais e frutas madu- ras). Pectina pode incluir, sem limitação, pelo menos um dentre pectina de beterraba, pecti- na de fruta (por exemplo, de cascas cítricas), e combinações destes. A pectina empregada pode ser de peso molecular variado.

[0041] Quando aqui utilizado, o termo "agente de endurecimento" geralmente de re- fere a uma substância que ajuda na formação de cristais duros do complexo de inclusão de ciclodextrina. Um agente de endurecimento pode incluir, sem limitação, pelo menos um dentre sacarose, outros açúcares, goma acácia, substitutos de goma acácia tal como dex- trose, amido de alimento modificado (por exemplo EmCap®) vendido por Cargill), e sólidos de xarope de milho, carboximetilcelulose, ácido cítrico, sorbitol e combinações destes. O agente de endurecimento pode adicionar numerosos aspectos adaptáveis tais como cor, acidez, solubilidade controlada etc. Adequadamente, o agente de endurecimento está pre- sente em cerca de 5% a cerca de 35% em peso do peso total de ciclodextrina, solvente e hospdeiro. O agente de endurecimento está presente em cerca de 10% a cerca de 25% em peso do peso total de ciclodextrina, solvente e hóspede em outra modalidade. Em ainda outra modalidade, o agente de endurecimento está presente em cerca de 10% a cerca de 15% em peso do peso total de ciclodextrina, solvente e hóspede.

[0042] Complexos de inclusão de ciclodextrina de partícula grande da presente in- venção podem ser utilizados em uma variedade de aplicações ou produtos finais, incluindo, sem limitação, pelo menos um dentre alimentos (por exemplo, bebidas, refrigerantes, mo- lhos de salada, pipoca, cereal, café, chá, biscoitos, bolos de chocolate, outras sobremesas, outras mercadorias assadas, temperos, etc.), chicletes, dentifrícios, tais como pasta de den- tes e enxagüantes bucais, doce, condimentos, fragrâncias, farmacêuticos, nutracêuticos, cosméticas, aplicações agrícolas (por exemplo, herbicidas, pesticidas, etc.), emulsões foto- gráficas, detergentes de lavanderia e combinações destes. Em algumas modalidades, com- plexos de inclusão de ciclodextrina podem ser utilizados como matrizes de isolamento in- termediárias a ser também processadas, isoladas e secadas (por exemplo, quando utiliza- das com correntes residuais).

[0043] Complexos de inclusão de ciclodextrina de partícula grande são particular- mente bem adequadas para uso em sacos de chá, batatas fritas, pães (por exemplo, para anéis de cebola, empanados de frango, empanados de peixe e similares), massas moles, casca de pizza e massa (por exemplo, para impedir o sabor de alho e cebola de afetar o crescimento da massa), e em molho de pizza. Os complexos de inclusão de ciclodextrina de partícula grande da presente invenção podem da mesma forma ser utilizados em aplica- ções de liberação controlada tais como camadas de fritura e misturas assadas ou para apli- cação tópica para cereais e lanches, onde partículas visuais são desejadas ou onde a libe- ração de sabor não linear (por exemplo, para explosões de sabor) é desejada ou onde a liberação seqüencial (por exemplo, cor variável ou perfil com base na temperatura, pH, ou umidade) é desejado. Os complexos de ciclodextrina de partícula grande podem da mesma forma ser utilizados em ingredientes de arte culinária gastronômica (por exemplo para vinho e xerez). Além disso, complexos de ciclodextrina de partícula grande podem ser utilizados para mascarar o gosto amargo de dentifrícios que contêm ingredientes ativos tais como fluo- reto estanoso, hexametafosfato de sódio e cloreto de cetilpiridínio, tal como pasta de dente e enxagüantes bucais CREST® PRO-HEALTH®, que são descritos na Patente U.S. Nos. 6.696.045 e 6.740.311 cada dos quais está aqui completamente incorporado através de re- ferência. Por exemplo, os complexos de ciclodextrina de partícula grande da presente in- venção podem ser utilizados em dentifrícios que protegem contra uma ou mais das seguin- tes condições: cáries, gengivite, placa, dentes sensíveis, formação de tártaro, manchas, e respiração ruim. Adequadamente, o dentifrício contém pouco ou nenhum álcool.

[0044] Adequadamente, o complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula gran- de está presente em uma quantidade de cerca de 0,001% a cerca de 5% em peso. Em ou- tra modalidade, o complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande está presente em uma quantidade de cerca de 0,01% a cerca de 3% em peso. Em ainda outra modalida- de, o complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande está presente em uma quantidade de cerca de 0,1% a cerca de 2% em peso do produto. Em aplicações de denti- frício, a complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande pode estar presente em cerca de 0,01% a cerca de 2% em peso do produto. Em aplicações de bebida, o complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande pode estar presente em uma quantidade de cerca de 0,01% a cerca de 1,0% em peso do produto.

[0045] Complexos de inclusão de ciclodextrina de partícula grande podem ser utili- zados para aumentar a estabilidade do hóspede, ou de outra maneira modificar sua solubili- dade, liberação ou desempenho. A quantidade da molécula hóspede que pode ser encap- sulada é referida diretamente ao peso molecular da molécula hóspede. Em algumas moda- lidades, um mol de ciclodextrina encapsula um mol de hóspede. De acordo com esta rela- ção em mol, e apenas por meio de exemplo, em modalidades que empregam diacetila (peso molecular de 86 Daltons) como o hóspede, e /?-ciclodextrina (peso molecular de 1135 Dal- tons), a retenção teórica máxima é (86/(86+1135)) χ 100 = 7,04 % em peso.

[0046] Complexos de inclusão de ciclodextrina formam-se na solução. O processo de secagem bloqueia temporariamente pelo menos uma porção do hóspede na cavidade da ciclodextrina e pode produzir partículas grandes secas do complexo de inclusão de ciclodex- trina.

[0047] A natureza hidrofóbica (água insolúvel) da cavidade de ciclodextrina prefe- rencialmente capturará hóspedes semelhantes (hidrofóbicos) mais facilmente às custas de hóspedes mais solúveis em água (hidrofílicos). Este fenômeno pode resultar em um dese- quilíbrio de componentes quando comparado à secagem por spray típica e um rendimento global inferior.

[0048] Em algumas modalidades da presente invenção, a competição entre efeitos hidrófilos e hidrofóbicos é evitada selecionando-se ingredientes fundamentais para encapsu- Iar separadamente. Por exemplo, no caso de sabores de manteiga, ácidos graxos e Iacto- nas formam complexos de inclusão de ciclodextrina mais facilmente do que diacetila. Po- rém, estes compostos não são os compostos de impacto de caráter fundamentais associa- dos com manteiga, e eles reduzirão o rendimento global de diacetila e outros ingredientes voláteis e solúveis em água. Em algumas modalidades, o ingrediente fundamental no sabor de manteiga (isto é, diacetila) é maximizado para produzir um produto de alto impacto, mais estável, e mais econômico. Por meio de exemplo adicional, no caso de sabores de limão, mais componentes com sabor limão encapsularão uniformemente bem em ciclodextrina.

Entretanto, terpenos (um componente de sabor limão) têm pouco valor de sabor, e ainda compõe aproximadamente 90% de uma mistura de sabor limão, considerando que citral é um ingrediente de sabor fundamental para sabor limão. Em algumas modalidades, citral é encapsulado sozinho. Selecionando-se ingredientes fundamentais (por exemplo, diacetila, citral, etc.) para encapsular separadamente, a complexidade do material de partida é reduzi- da, permitindo a otimização de criar etapas e economias de processo.

[0049] Em algumas modalidades, a viscosidade da suspensão, emulsão ou mistura formada misturando-se as moléculas hóspedes e ciclodextrina em um solvente é controlada.

Um emulsificador (por exemplo, um espessante, agente de gelificação, polissacarídeo, hi- drocolóide) pode ser adicionado para manter o contato íntimo entre a ciclodextrina e o hós- pede, e auxiliar no processo de inclusão. Particularmente, hidrocolóides de baixo peso mo- lecular podem ser utilizados. Um hidrocolóide preferido é pectina. Emulsificadores podema- judar no processo de inclusão sem requerer o uso de alto calor ou co-solventes (por exem- plo, etanol, acetona, isopropanol, etc.) para aumentar a solubilidade.

[0050] Em algumas modalidades, o teor de umidade da suspensão, emulsão ou mistura é reduzido para essencialmente forçar o hóspede a se comportar como um compos- to hidrofóbico. Este processo pode aumentar a retenção de hóspedes ainda relativamente hidrofílicos, tais como acetaldeído, diacetila, dimetil sulfeto, etc.

[0051] Em algumas modalidades da presente invenção, um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande pode ser formado pelo seguinte processo de pasta que pode incluir algumas ou todas as seguintes etapas:

[0052] (1) Misturar ciclodextrina com um solvente (por exemplo água e/ou etanol) para formar uma pasta (por exemplo, durante cerca de 20 minutos a 2 horas);

[0053] (2) Adicionar um hóspede e agitar (por exemplo, durante aproximadamente 0,5 minutos a 4 horas);

[0054] (3) Adicionar um agente de endurecimento e agitar até que uniforme (por e- xemplo, durante cerca de 15 minutos); e

[0055] (4) Secar à vácuo o complexo de inclusão de ciclodextrina; e

[0056] (5) Moer ou triturar o complexo de inclusão de ciclodextrina seco para formar as partículas grandes.

[0057] Estas etapas não precisam necessariamente ser realizadas na ordem lista- da. Além disso, o processo da pasta anterior provou ser muito forte visto que o processo pode ser realizado utilizando variações na temperatura, tempo de mistura, e outros parâme- tros de processo. Adequadamente, o solvente é um solvente miscível em água. Por exem- plo, o solvente pode ser água ou um álcool inferior, por exemplo etanol ou isopropanol, pro- pileno glicol ou glicerina.

[0058] Um agente de cor pode ser adicionado durante a etapa 3 do processo anterior.

[0059] Se as partículas resultantes da de etapa 5 não forem de tamanho suficiente, elas podem ser re-umedecidas e secadas à vácuo novamente para formar partículas maio- res. A capacidade de re-umedecer e reciclar as partículas permite até cerca de 100% de utilização do complexo de inclusão de ciclodextrina.

[0060] A misturação na etapa 1 e a agitação na etapa 3 e 4 podem ser realizados por pelo menos um dentre agitação, agitação, turbilhonamento e combinações destes.

[0061] Etapas 1 a 3 no processo de pasta descrito acima podem ser realizadas em um reator que é encamisado por aquecimento, resfriamento ou ambos. Em algumas moda- lidades, a combinação e agitação podem ser realizadas em temperatura ambiente. Em al- gumas modalidades, a combinação e agitação podem ser realizadas em uma temperatura maior que a temperatura ambiente. O tamanho do reator pode ser dependente do tamanho de produção. Por exemplo, um reator de 100 galões pode ser utilizado. O reator pode inclu- ir um agitador de pá e uma unidade de condensador. Em algumas modalidades, a etapa 1 é completada no reator, e na etapa 2, água desionizada quente é adicionada à mistura seca de ciclodextrina e emulsificador no mesmo reator.

[0062] Em outras modalidades da presente invenção, um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande pode ser formado pelo seguinte processo de mistura seca, que pode incluir algumas ou todas as seguintes etapas:

[0063] (1) Misturar a seco a ciclodextrina e um emulsificador (por exemplo, pectina);

[0064] (2) Combinar a misturar seca de ciclodextrina e o emulsificador com um sol- vente tal como água em um reator, e agitar;

[0065] (3) Resfriar o reator (por exemplo, virando em uma jaqueta de resfriamento);

[0066] (4) Adicionar o hóspede e agitar (por exemplo, durante aproximadamente 5 a 8 horas);

[0067] (5) Adicionar um agente de endurecimento e agitar;

[0068] (6) Secar à vácuo o complexo de inclusão de ciclodextrina; e

[0069] (7) Moer ou triturar o complexo de inclusão de ciclodextrina para formar par- tículas grandes.

[0070] Estas etapas não necessariamente precisam ser realizadas na ordem lista- da. Além disso, o processo anterior da mistura seca provou ser muito forte visto que o pro- cesso pode ser realizado utilizando variações na temperatura, tempo de misturação e outros parâmetros de processo. Adequadamente, o solvente é um solvente miscível em água. Por exemplo, o solvente pode ser água ou um álcool inferior, por exemplo etanol ou isopropanol, propileno glicol ou glicerina.

[0071] Se as partículas resultantes da etapa 7 não forem de tamanho suficiente, e- Ias podem ser re-umedecidas e secadas à vácuo novamente para formar partículas maiores.

[0072] Em algumas modalidades, etapa 1 no processo descrito acima pode ser rea- lizada utilizando um misturador em-tanque no reator ao qual a água quente será adicionada na etapa 2. Por exemplo, em algumas modalidades, o processo acima é realizado utilizando um reator de 1000 galões equipado com uma jaqueta para controle de temperatura e um misturador de alto cisalhamento em linha. Em algumas modalidades, a ciclodextrina e e- mulsificador podem ser misturados secos em um aparato separado (por exemplo, um mistu- rador de fita, etc.) e em seguida adicionados ao reator no qual o restante do processo ante- rior é completado.

[0073] Uma variedade de porcentagens em peso de um emulsificador para ciclo- dextrina pode ser utilizada, incluindo, sem limitação, uma porcentagem em peso de emulsifi- cador: ciclodextrina de pelo menos cerca de 0,5%, particularmente, pelo menos cerca de 1%, e mais particularmente, pelo menos cerca de 2%. Além disso, uma porcentagem em peso de emulsificador:ciclodextrina menos que cerca de 10% pode ser utilizada, particular- mente, menos que cerca de 6%, e mais particularmente, menos que cerca de 4%.

[0074] Etapa 2 no processo descrito acima pode ser realizado em um reator que é encamisado por aquecimento, resfriamento, ou ambos. Em algumas modalidades, a combi- nação e agitação podem ser realizadas em temperatura ambiente. Em algumas modalida- des, a combinação e agitação podem ser realizadas em uma temperatura maior que a tem- peratura ambiente. O tamanho do reator pode ser dependente do tamanho de produção. Por exemplo, um reator de 100 galões pode ser utilizado. O reator pode incluir um agitador de pá e uma unidade de condensador. Em algumas modalidades, etapa 1 é concluída no reator, e na etapa 2, água desionizada quente é adicionada à mistura seca de ciclodextrina e emulsificador no mesmo reator.

[0075] Etapa 3 pode ser realizada utilizando um sistema refrigerante que inclui uma jaqueta de resfriamento. Por exemplo, o reator pode ser resfriado com um refrigerante de propileno glicol e uma jaqueta de resfriamento.

[0076] Etapa 4 pode ser realizada em um reator marcado, ou o reator pode ser ex- posto temporariamente ao ambiente enquanto o hóspede é adicionado, e o reator pode ser re-marcado depois da adição do hóspede. Calor pode ser adicionado quando o hóspede é adicionado e durante a agitação da etapa 4. Por exemplo, em algumas modalidades, a mis- tura é aquecida em cerca de 50-60°C.

[0077] A agitação na etapa 2, a agitação na etapa 4, e a agitação na etapa 5 podem ser realizadas por pelo menos um dentre sacudida, agitando, turbilhonamento e combina- ções destes.

[0078] Os processos esboçados acima podem ser utilizados para fornecer os com- plexos de inclusão de ciclodextrina de partícula grande com uma variedade de hóspedes por uma variedade de aplicações ou produtos finais. Por exemplo, algumas modalidades da presente invenção fornecem um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande com um hóspede que compreende óleo de limão, que pode ser utilizado para vários produ- tos alimentícios como um flavorizante de limão (por exemplo, no chá, etc.). [0079] Uma melhoria dramática na durabilidade física, taxa de complexação e libe- ração e solubilidade controladas foi inesperadamente constatada quando a relação de sol- vente para ciclodextrina foi reduzida. Deveria da mesma forma ser notado que o processo melhorado pode ser alcançado removendo-se a maioria de água da mistura de reação por, por exemplo decantação, sedimentação ou centrifugação. Os agentes de endurecimento podem ser adicionados pré ou pós a remoção de água. Adequadamente, a relação de ci- clodextrina para solvente pode ser de cerca de 30:70 a cerca de 70:30. Em outra modalida- de, a relação pode ser de cerca de 45:55 a cerca de 65:35. Em ainda outra modalidade, a relação pode ser de cerca de 50:50 a cerca de 60:40.

[0080] Um ponto geral, conhecido por aqueles versados na técnica, envolve o ponto final de secagem. O complexo de inclusão de umidade ou pasta, quando colocado em um forno à vácuo resfriará até que o nível de umidade caia abaixo de cerca de 4%. Na prática, quando o vácuo é aplicado em bandejas de complexo de inclusão, a temperatura dos conte- údos da bandeja cairá para a duração do processo de secagem, elevando na remoção da umidade completa. Nos exemplos, o forno é fixado a 79°C com um vácuo aplicado de 1 millitorr. Quando o solvente é removido, a temperatura do produto cairá em cerca de Ο- 10°C. O ponto final é determinado pela temperatura da pasta seca que volta à temperatura do forno de 79°C.

[0081] A encapsulação da molécula hóspede pode fornecer o isolamento da molé- cuia hóspede a partir da interação e reação com outros componentes que causariam a for- mação de extraível e a estabilização da molécula hóspede contra degradação (por exemplo, hidrólise, oxidação, etc.). A estabilização do hóspede contra a degradação pode melhorar ou realçar a função ou efeito desejado (por exemplo, sabor, odor, etc.) de um produto co- mercial resultante que inclui o hóspede encapsulado.

[0082] Muitos hóspedes podem degradar-se e criar extraíveis que podem diminuir uma função ou efeito desejado ou principal. Por exemplo, muitos sabores ou olfactantes podem degradar-se e criar odores ou sabores extraíveis que podem diminuir o odor ou sa- bor desejado de um produto comercial. Os hóspedes podem da mesma forma ser degrada- dos por meio de foto-oxidação. A taxa de degradação do hóspede (isto é, a taxa de forma- ção de extraível(is)) é geralmente governada pela seguinte equação de taxa cinética genéri- ca:

<formula>formula see original document page 17</formula>

onde [hóspede] se refere à concentração molar de hóspede em uma solução, [RC] se refere à concentração molar de um composto reativo em uma solução responsável para reagir com e degradar o hóspede (por exemplo, um ácido), e [extraível] se refere à concen- tração molar de extraíveis formados. As forças x, y e ζ representam ordem cinética, depen- dendo da reação que ocorre entre um hóspede de interesse e o(s) composto(s) reativos cor- respondente^) presente(s) na solução para produzir extraíveis. Desse modo, a taxa de de- gradação do hóspede é proporcional ao produto das concentrações molares do hóspede e quaisquer compostos reativos, elevados a uma intensidade determinada pela ordem cinética da reação.

[0083] Quaisquer dos hóspedes anteriormente mencionados podem ser protegidos e estabilizados desta maneira. Por exemplo, ciclodextrina pode ser utilizada para proteger e/ou estabilizar uma variedade de moléculas hóspede para realçar o efeito desejado ou fun- ção de um produto, incluindo, porém não limitado a, às seguintes moléculas hóspede: citral, benzaldeído, alfa terpineol, vanilina, aspartame, neotame, acetaldeído, creatina, e combina- ções destes.

[0084] Citral (log (P) = 3,45) é um sabor cítrico ou de limão que pode ser utilizado em várias aplicações, tal como bebidas ácidas. Bebidas ácidas podem incluir, porém não são limitadas a limonada, refrigerante flavorizado de lima limão 7UP® (marca registrada Dr

Pepper/Seven-Up, Inc.), refrigerante flavorizado de lima limão SPRITE® (marca registrada The Coca-Cola Company, Atlanta, GA), refrigerante flavorizado de lima limão SIERRA MIST® (marca registrada Pepsico, Purchase, NY), chá (por exemplo, LIPTON® e BRISK®, marca registrada Lipton), bebidas alcoólicas, e combinações destes. Alfa terpineol (log (P) = 3,33) é um sabor lima que pode ser utilizado em produtos similares como aqueles listados acima com respeito a citral.

[0085] Benzaldeído (log (P) = 1,48) é um sabor cereja que pode ser utilizado em uma variedade de aplicações, incluindo bebidas ácidas. Um exemplo de uma bebida ácida que pode ser flavorizada com benzaldeído inclui, porém não é limitado a refrigerante flavori- zado cherry-cola CHERRY COKE® (marca registrada The Coca-Cola Company, Atlanta, GA).

[0086] Vanilina (log (P) = 1,05) é um sabor baunilha que pode ser utilizado em uma variedade de aplicações, incluindo, porém não limitada a, bebidas flavorizadas de baunilha, mercadorias assadas, etc., e combinações destes.

[0087] Aspartame (log (P) = 0,07) é um adoçante de não sacarose que pode ser uti- lizado em uma variedade de alimentos dietéticos e bebidas, incluindo, porém não limitado a, refrigerantes dietéticos. Neotame é da mesma forma um adoçante de não sacarose que pode ser utilizado em alimentos dietéticos e bebidas.

[0088] Acetaldeído (log (P) = -0.17) é um sabor maçã que pode ser utilizado em uma variedade de aplicações, incluindo, porém não limitado a, alimentos, bebidas, doces, etc., e combinações destes.

[0089] Creatina (log (P) = -3,72) é um agente nutracêutico que pode ser utilizado em uma variedade de aplicações, incluindo, porém não limitada a, formulações nutracêuti- cas. Exemplos de formulações nutracêuticas incluem, porém não são limitados a, formula- ções em pó que podem ser combinadas com leite, água ou outro líquido, e combinações destes.

[0090] A formação do complexo de inclusão de ciclodextrina em solução entre o hóspede e a ciclodextrina pode ser mais completamente representada pela seguinte equação:

Copiar a equação da página 20,

[0091] 0 valor de Iog (P) do hóspede pode ser um fator na formação e estabilidade do complexo de inclusão de ciclodextrina. Isto é, para isto foi mostrado que o equilíbrio mostrado na equação 9 acima é direcionado à direita pela perda de energia líquida acompa- nhado pelo processo de encapsulação em solução, e que o equilíbrio pode ser pelo menos parcialmente predito pelo valor de log (P) do hóspede de interesse. Foi constatado que va- lores de log (P) dos hóspedes podem ser um fator em produtos finais com um teor aquoso alto ou ambiente. Por exemplo, hóspedes com valores de log positivos relativamente gran- des (P) são tipicamente o menos solúvel em água e pode migrar e pode separar a partir de um produto final, e pode ser suscetível a uma mudança no ambiente dentro de um pacote. Entretanto, o valor de log relativamente grande (P) pode preparar tais hóspedes efetivamen- te limpos e protegidos pela adição de ciclodextrina ao produto final. Em outras palavras, em algumas modalidades, os hóspedes que foram tradicionalmente os mais difíceis de estabili- zar podem ser fáceis para estabilizar utilizando os métodos da presente invenção.

[0092] Para calcular quanto o efeito do valor de log (P) do hóspede, o equilíbrio constante (Kp2') que representa a estabilidade do hóspede em um sistema pode ser repre- sentado pela seguinte equação:

Copiara equação da página 21.

em que log (P) é o valor de log (P) para o hóspede (S) de interesse no sistema. Equação 10 estabelece um modelo que leva em consideração um valor de log de hóspede (P). Equação 10 mostra como um sistema termodinamicamente estável pode resultar de primeiro formar um complexo de inclusão de ciclodextrina com um hóspede tendo um valor de log positivo relativamente grande (P). Por exemplo, em algumas modalidades, um siste- ma estável (isto é, um sistema de estabilização de hóspede) pode ser formado utilizando um hóspede tendo um valor de log positivo (P). Em algumas modalidades, uma sistema estável pode ser formada utilizando um hóspede tendo um valor de log (P) de pelo menos cerca de +1. Em algumas modalidades, uma sistema estável pode ser formado utilizando um hóspe- de tendo um valor de Iog (P) de pelo menos cerca de +2. Em algumas modalidades, um sistema estável pode ser formado utilizando um hóspede tendo um valor de log (P) de pelo menos cerca de +3. No caso dos complexos de ciclodextrina de partícula grandes da pre- sente invenção, Kp2' pode ser considerado um efeito de estabilização principal, especialmen- te em pastas de dentes, recheios, revestimentos etc., onde atividade de água (aw) é baixa.

[0093] Enquanto valores de Iog (P) podem ser bons indicadores empíricos e estão disponível a partir de várias referências, outros critérios importantes são a ligação constante a um hóspede particular (isto é, uma vez que um complexo forma-se, como fortemente é a ligação de hóspede na cavidade de ciclodextrina). Infelizmente, a ligação constante para um hóspede é experimentalmente determinada. No caso de Iimoneno e citral, por exemplo, citral pode formar um complexo muito mais forte, embora os valores de Iog (P) sejam simila- res. Como um resultado, ainda na presença de concentrações de Iimoneno altas, citral é preferencialmente protegido até o consumo, por causa de sua constante ligação mais alta. Isto é um benefício inesperado e não é predito diretamente a partir da literatura científica atual.

[0094] Em algumas modalidades, a ciclodextrina é adicionada ao sistema em uma relação molar de ciclodextrina:hóspede maior do que 1:1. Como mostrado na equação 10, estabilização do hóspede no sistema através da ciclodextrina pode ser predita pelo valor de log (P) do hóspede. Em algumas modalidades, o hóspede escolhido tem um valor de Iog positivo (P). Em algumas modalidades, o hóspede tem um valor de Iog (P) maior do que cerca de +1. Em algumas modalidades, o hóspede tem um valor de Iog (P) maior do que cerca de +2. Em algumas modalidades, o hóspede tem um valor de Iog (P) maior do que cerca de +3.

[0095] Levando-se em consideração o log (P) do hóspede, é possível predizer a es- tabilidade do hóspede em um sistema que compreende ciclodextrina. Explorando-se as termodinâmicas da complexação em solução, um ambiente protetor e estável pode ser for- mado para o hóspede, e isto pode ser dirigido também pela adição de ciclodextrina não complexada em excesso. Características de liberação de um hóspede a partir da cilodextri- na pode ser governada por KH, o coeficiente de divisão de ar/água do hóspede. Kh pode ser grande comparado ao Iog (P) se o sistema compreendendo o complexo de inclusão de ci- clodextrina é colocado em uma situação de não equilíbrio, tal como a boca. Alguém de ex- periência ordinária na técnica entenderá que mais do que um hóspede pode estar presente em um sistema, e que equações similares e relações podem ser aplicadas a cada hóspede do sistema.

[0096] Além disso, o uso do agente de endurecimento no método da presente in- venção mais água a partir da pasta ajudando a trocar o equilíbrio para complexação. For- mação de cristal pode ser termodinamicamente favorecida.

[0097] Vários características e aspectos da invenção mencionados nos seguintes exemplos, são pretendidos ser ilustrativos e não limitantes. Todos os exemplos foram reali- zados em pressão atmosférica, e temperatura ambiente e todas as ciclodextrinas foram compradas a partir de WACKER SPECIALITIES (Wacker Chemical Corp., Adrian, Ml) a me- nos que de outra maneira declarado.

[0098] EXEMPLO 1: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM SABOR DE MIRTILO E 8% SACAROSE

[0099] Em pressão atmosférica, em um reator de 2 litros, 400,0000 g de β- ciclodextrina foram misturados secos com 8,00 g de pectina de beterraba (2,0 % em peso de pectina: β-ciclodextrina; pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa- France) para formar uma mistura seca. O reator foi encamisado para aquecer e resfriar, incluído um agitador de pá, e incluído uma unidade de condensador. O reator foi fornecido com um refrigerante de propileno glicol a 4,5°C (40°F). O sistema refrigerante de propíleno glicol foi inicialmente desligado, e a jaqueta agiu um pouco como um isolador para o reator. 1000,0000 g de água desionizada foram adicionados à mistura seca de β-ciclodextrina e pectina. A mistura foi agitada durante cerca de 1 hora utilizando o agitador de pá do reator. O reator foi aberto em seguida temporariamente, e 12,5000 g de sabor de mirtilo (Cargill Flavor Systems, 030-02212) foram adicionados. O reator foi re-selado, o sistema de aque- cimento foi ligado a 50°C e a mistura resultante foi agitada durante a noite. A mistura foi resfriada a 10°C e agitada durante 2 horas adicionais. 32,0 g (8% do peso de ciclodextrina) de sacarose foram adicionados. A agitação continuou durante uma hora adicional. A mistu- ra foi em seguida secada à vácuo a 79°C durante 12 horas em uma unidade de Heraeus Instruments vacutherm. O vácuo leu cerca de 1 mbar.

[00100] Um percentual de retenção de 3 % em peso de sabor de mirtilo no comple- xo de inclusão de ciclodextrina foi alcançado. O teor de umidade foi medido a 4%. O com- plexo de inclusão de ciclodextrina incluiu menos que 0,05% do sabor de mirtilo de superfície, e o tamanho de partícula do complexo de inclusão de ciclodextrina foi medido como 95% através de uma peneira de malha 10 ou 1500 mícrons, com mais que 60% mantendo em uma peneira de malha 20 (840 mícrons). Desse modo, o tamanho de partícula foi conside- rado estar entre a malha 10 (1500 mícrons) e malha 20 (cerca de 850 mícrons). Aqueles versados na técnica entenderão que o aquecimento e resfriamento podem ser controlados através de outros meios.

EXEMPLO 2: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM SABOR DE MIRTILO E 10% DE GOMA ACÁCIA

[00101] Em pressão atmosférica, em um reator de 2 litros, 400,0000 g de β- ciclodextrina foram misturados secos com 8,00 g de pectina de beterraba (2,0 % em peso de pectina: β-ciclodextrina; pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível de Degussa-France) para formar uma mistura seca. O reator foi encamisado para aquecer e esfriar, incluído um agitador de pá, e incluído uma unidade de condensador. O reator foi fornecido com um re- frigerante de propileno glicol em cerca de 40°F (4,5 0C). O sistema refrigerante de propileno glicol foi inicialmente desligado, e a jaqueta agiu um pouco como um isolador para o reator. 1000,0000 g de água desionizada foram adicionados à mistura seca de β-ciclodextrina e pectina. A mistura foi agitada durante cerca de 1 hora utilizando o agitador de pá do reator. O reator foi aberto em seguida temporariamente, e 12,5000 g de sabor de mirtilo (Cargill Flavor Systems, 030-02212) foram adicionados. O reator foi re-selado, o sistema de aque- cimento foi ligado a 50°C e a mistura foi agitada durante a noite. A mistura foi resfriada a 10°C e agitada durante 2 horas adicionais. 40,0 g (10% do peso de ciclodextrina) de goma acácia foram adicionados. A agitação continuou durante uma hora adicional. A mistura foi em seguida secada à vácuo a 79°C durante 12 horas em uma unidade Heraeus Instruments vacutherm. O vácuo lido em cerca de 1 mbar.

[00102] Um percentual de retenção de 3 % em peso de sabor de mirtilo no comple- xo de inclusão de ciclodextrina foi alcançado. O teor de umidade foi medido a 4%. O com- plexo de inclusão de ciclodextrina incluiu menos que 0,05% de sabor de mirtilo de superfície, e o tamanho de partícula do complexo de inclusão de ciclodextrina foi medido como 95% através de uma peneira de malha 10 ou 1500 mícrons, com mais de 50% mantendo em uma peneira de malha 20 (840 mícrons). Desse modo, o tamanho de partícula foi considerado estar entre malha 10 (1500 mícrons) e malha 20 (cerca de 850 mícrons). Aqueles versados na técnica entenderão que o aquecimento e resfriamento podem ser controlados através de outros meios.

EXEMPLO 3: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM SABOR DE MIRTILO E 15% DE GOMA ACÁCIA

[00103] Em pressão atmosférica, em um reator de 2 litros, 400,0000 g de β- ciclodextrina foram misturados secos com 8,00 g de pectina de beterraba (2,0 % em peso de pectina: β-ciclodextrina; pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível de Degussa-France) para formar uma mistura seca. O reator foi encamisado para aquecer e esfriar, incluído um agitador de pá, e incluído uma unidade de condensador. O reator foi fornecido com um re- frigerante de propileno glicol em cerca de 40°F (4,5°C). O sistema refrigerante de propileno glicol foi inicialmente desligado, e a jaqueta agiu um pouco como um isolador para o reator. 1000,0000 g de água desionizada foram adicionados à mistura seca de β-ciclodextrina e pectina. A mistura foi agitada durante cerca de 1 hora utilizando o agitador de pá do reator. O reator foi aberto em seguida temporariamente, e 12,5000 g de sabor de mirtilo (Cargill Flavor Systems, 030-02212) foram adicionados. O reator foi re-selado, o sistema de aque- cimento foi ligado a 50°C e a mistura foi agitada durante a noite. A mistura foi resfriada a 10°C e agitada durante 2 horas adicionais. 60,0 g (15% do peso de ciclodextrina) de goma acácia foram adicionados. A agitação continuou durante uma hora adicional. A mistura foi em seguida secada à vácuo a 79°C durante 12 horas em uma unidade Heraeus Instruments vacutherm. O vácuo lido em cerca de 1 mbar.

[00104] Um percentual de retenção de 3 % em peso de sabor de mirtilo no comple- xo de inclusão de ciclodextrina foi alcançado. O teor de umidade foi medido a 4%. O com- plexo de inclusão de ciclodextrina incluiu menos de 0,05% de sabor de mirtilo de superfície,

e o tamanho de partícula do complexo de inclusão de ciclodextrina foi medido como 95% através de uma peneira de malha 10 ou 1500 mícrons, com mais de 50% mantendo em uma peneira de malha 20 (840 mícrons). Desse modo, o tamanho de partícula foi considerado estar entre malha 10 (1500 mícrons) e malha 20 (cerca de 850 mícrons). Aqueles versados na técnica entenderão que o aquecimento e resfriamento podem ser controlados através de outros meios.

EXEMPLO 4: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ÓLEO DE LIMÃO E AGENTE DE ENDURECIMENTO

[00105] O método de pasta empregado nos exemplos seguintes reduziu dramati- camente a quantidade de água que necessita ser removida no processo de secagem. A combinação de água reduzida, agente de endurecimento, Iog (P) e condições de secagem agem sinergisticamente para produzir complexos de compostos de propriedades únicas.

[00106] Em um misturador industrial (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000.0000 g de /?-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta em uma mistura de mas- sa. 120,0000 g de óleo limão (SAP#0015551, disponível a partir de Citrus&AIlied, New Jer- sey) foram adicionados lentamente enquanto misturando. Depois de 20 minutos, a mistura foi utilizada e misturada durante um adicional de 15 minutos. Quase nenhum odor limão foi detectado neste momento.

[00107] Três amostras de 500 g foram removidas do misturador original e agentes de endurecimento diferentes foram adicionados. À primeira amostra (Amostra 4A), 50g de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante 10 minutos. À segunda amostra (Amostra 4B), 75g de EmCap® (SAP#06438, um amido de alimento modificado disponível de Cargill) foram adicionados e a mistura foi agitada durante 10 minutos. À terceira amostra (Amostra 4C), 75g de goma acácia (SAP #12265, disponível a partir de Colloid Naturel) fo- ram adicionados e a mistura foi agitada durante 10 minutos.

[00108] Amostra 4A, 4B e 4C foram secadas a vácuo a 79°C durante 12 horas. Depois de secar, as amostras foram pesadas diretamente em uma pilha de peneiras de ma- lha 18 e 20 e moídas através da peneira de malha 18. Para Amostra 4A, 107,15 g (53,65%) mantida na peneira de malha 20 e 85,97 g (43,04%) passaram através da peneira de malha 20. Para Amostra 4B, 132,36 g (66,18%) mantida na peneira de malha 20 e 65,44 g (32,72%) passaram através da peneira de malha 20. Para Amostra 4C, 123,12 g (61,72%) mantida na peneira de malha 20 e 69,55 g (34,87%) passaram através da peneira de malha 20.

EXEMPLO 5: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ÓLEO DE LIMÃO E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00109] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta em uma mistura de mas- sa. 120,0000 g de óleo limão (Citrus&AIlied, New Jersey) e 0,12g (0,1%) jasmonato de meti- la (Aldrich Chemical, Milwaukee, Wisconsin) foram adicionados lentamente enquanto mistu- rando durante 15 minutos. Depois de 20 minutos, a mistura foi usada e misturada durante um adicional de 15 minutos. Quase nenhum odor de limão foi detectado neste momento.

[00110] Duas amostras de 500 g foram removidas do misturador original e agentes de endurecimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 5A), 50g de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante 10 minutos. Para a segunda amostra (Amostra 5B), 75g de goma acácia foram adicionados e a mistura foi agitada duran- te 10 minutos.

[00111] Amostras 5A e 5B foram secadas a vácuo a 79°C até que um termômetro inserido na pasta alcançou a temperatura de forno de 79°C. Depois de secar, as amostras foram pesadas diretamente em uma pilha de peneira de malha 18 e 20 e moídas através da peneira de malha 18. Para Amostra 5A, 134,7 g (67,35%) mantidos na peneira de malha 20 e 66,15g (33,08%) passaram através da peneira de malha 20. Para Amostra 5B, 88,29g (44,15%) sustentado na peneira de malha 20 e 109,87 g (54,94%) passaram através da pe- neira de malha 20.

[00112] Foi notado que a sacarose contendo complexos de inclusão de ciclodextrina de partículas grandes dissolveu mais rapidamente do que a goma acácia contendo complexos de inclusão de ciclodextrina de partículas grandes.

EXEMPLO 6: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ÓLEO DE LIMÃO E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00113] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foi misturada em baixa velocidade durante 20 mi- nutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta em uma mistura de massa. 75.0000 g de óleo limão (Citrus&AIlied, New Jersey) foram adicionados lentamente enquan- to misturando durante 15 minutos.

[00114] Duas amostras de aproximadamente 500 g foram removidas do misturador original e agentes de endurecimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 6A - 571,02 g), 57,1g (10%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos. Para a segunda amostra (Amostra 6B - 507,73 g), 25,4g (5%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00115] Amostras 6A e 6B foram secadas a vácuo a 79°C C até que um termômetro inserido na pasta alcançou a temperatura de forno de 79°C. As panelas saíram do forno como uma mistura granular, não como um bolo. Depois de secar, 200g de cada amostra foram pesados diretamente sobre uma peneira de malha 20 e moídos através da peneira de malha 20. Para Amostra 6A, 100% da amostra passada através da peneira de malha 20. Para Amostra 6B, 100% da amostra passaram através da peneira de malha 20.

EXEMPLO 7: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ÓLEO DE LIMÃO E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00116] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 750,0000 g de β-ciclodextrina e 250.0000 de α-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta em uma mistura de massa. 75.0000 g de óleo de limão (Citrus&AIlied, New Jersey) foram adicionados lentamente enquanto misturando durante 15 minutos.

[00117] Duas amostras de aproximadamente 500 g foram removidas do misturador original e agentes de endurecimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra

(Amostra 7A - 554,1 g), 55,4g (10%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos. Para a segunda amostra (Amostra 7B - 521,8 g), 26,1 g (5%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00118] Amostras 7A e 7B foram secadas à vácuo a 79°C até que um termômetro inserido na pasta alcançou a temperatura de forno de 79°C. Depois de secar, 200 g de cada amostra foi pesado diretamente em uma pilha de peneiras de malha 18 e 20 e moída atra- vés da peneira de malha 18. Para Amostra 7A, 134,08 g (67,04%) coletado na peneira de malha 20. Para Amostra 7B, 145,54 g (72,77%) coletado na peneira de malha 20.

EXEMPLO 8: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM BERGAMOTA E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00119] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta. 120,0000 g de óleo de bergamota (FW60550-9, disponível a partir de Cargill-Duckworth Flavours, Manchester, UK) foram adicionados lentamente enquanto misturando durante 20 minutos.

[00120] Duas amostras foram removidas do misturador original e agentes de endu- recimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 8A - 750,0 g), 75 g (10%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos. Para a segunda amostra (Amostra 8B - 1070 g), 160 g (15%) de sacarose foram adiciona- dos e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00121] Amostras 8 A e 8B foram secadas à vácuo a 79°C durante 12 horas. De- pois de secar, as amostras foram pesadas diretamente em uma pilha de peneiras de malha 18, malha 20 e malha 40 e moídas através da peneira de malha 18. Para Amostra 8A, 450,3 g foi moído através da peneira de malha 18, 325,7 g (72.3%) coletado na peneira de malha 20, 66,2 g (14,7%) coletado na peneira de malha 40, e 58,78 g (13,1%) passaram pela peneira de malha 40. Para Amostra 8B, 450,29 g foi moído através da peneira de ma- lha 18, 327,95 g (72,8%) coletado na peneira de malha 20, 56,10 g (12.5%) coletado na pe- neira de malha 40, e 65,85 g (14,6%) passaram pela peneira de malha 40.

EXEMPLO 9: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ÓLEO DE LIMÃO E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00122] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta em uma mistura de mas- sa. 120,0000 g de óleo de limão (FD60549-9, disponível a partir de Cargill-Duckworth Fla- vours, Manchester, UK) foram adicionados lentamente enquanto misturando durante 15 mi- nutos.

[00123] Duas amostras foram removidas do misturador original e agentes de endu- recimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 9A - 879,50 g), 10% em peso de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minu- tos. Para a segunda amostra (Amostra 9B - 1100 g), 154,65 g (15%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00124] Amostras 9A e 9B foram secadas à vácuo a 79°C durante 8 horas. Depois de secar, as amostras foram pesadas diretamente em uma pilha de peneiras de malha 18, malha 20 e malha 40 e moída através da peneira de malha 18. Para Amostra 9A, 401,4 g foi moído através da peneira de malha 18, 286,5 g (71,38%) coletado na peneira de malha 20, 71,09g (17,71%) coletado na peneira de malha 40, e 48,69 g (12,15%) passaram pela peneira de malha 40. Para Amostra 9B, 451,87 g foi moído através da peneira de malha 18, 387,5 g (85,75%) coletado na peneira de malha 20, 48,27 g (10,68%) coletado na peneira de malha 40, e 16,1 g (3,56%) passaram pela peneira de malha 40.

EXEMPLO 10: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM SABOR PÊSSEGO E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00125] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta. 50,0000 g de sabor pêssego (FV60548-9, disponível a partir de Cargill-Duckworth Flavours, Manchester, UK) foram adicionados lentamente enquanto misturando durante 15 minutos.

[00126] Duas amostras foram removidas do misturador original e agentes de endu- recimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 10A - 803,00 g), 80,3 g (10%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minu- tos. Para a segunda amostra (Amostra 10B -947 g), 142 g (15%) de sacarose foram adicio- nados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00127] Amostras 10A e 10B foram secadas à vácuo a 79°C durante 6 horas. De- pois de secar, as amostras foram pesadas diretamente em uma pilha de peneiras de malha 18, malha 20 e malha 40 e moídas através da peneira de malha 18. Para Amostra 10A, 468,15g foram moídos através da peneira de malha 18, 10,98 g (2,35%) coletado na peneira de malha 20, 71,3 g (15,28%) coletado na peneira de malha 40, e 383,68 g (81,96%) passa- ram pela peneira de malha 40. Para Amostra 10B, 603,54 g foi moído através da peneira de malha 18, 32,0 g (5,3%) coletado na peneira de malha 20, 142,22 g (23,56%) coletado na peneira de malha 40, e 428,37g (70,98%) passaram pela peneira de malha 40.

EXEMPLO 11: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ÓLEO DE LIMÃO, PECTINA E

AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00128] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina e 20,OOg (2,0% em peso) pectina de beterraba XPQ EMP 4 (disponível a partir da Degussa-France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 700,0000 g de água destilada foram adicionados com agitação para formar uma pasta. 100,0000 g de óleo de limão (011 - 0013, disponível a partir de Cargill Flavor Systems, Cincinnati, Ohio) foram adicionados lentamente e misturação continuou durante 30 minutos

[00129] Duas amostras foram removidas do misturador original e agentes de endu- recimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 11A - 600,00 g), 60g (10%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos. Para a segunda amostra (Amostra 11B -600 g), 90 g (15%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00130] Amostra 11A e 11B foram secadas à vácuo a 79°C durante 8 horas. Depois de secar, as amostras foram pesadas diretamente em uma pilha de peneiras de malha 18, malha 20 e malha 40 e moídas através da peneira de malha 18. Para Amostra 11A, 300,0 g foi moído através da peneira de malha 18, 57,35 g (19,12%) coletado na peneira de malha 20, 145,8 g (48,6%) coletado na peneira de malha 40, e 95,4 g (31,8%) passaram pela pe- neira de malha 40. Para Amostra 11B1 300 g foi moído através da peneira de malha 18, 73,18 g (24,66%) coletado na peneira de malha 20, 132,4 g (44,13%) coletados na peneira de malha 40, e 92,4 g (30,8%) passaram pela peneira de malha 40.

[00131] Como pode ser visto nas experiências anteriores, a distribuição de tamanho de partícula pode ser dramaticamente impactada através de Iog (P), a quantidade do sabor hóspede (que realmente é um Iog (P) contribuição), pectina e os agentes utilizados no pro- cesso de endurecimento.

EXEMPLO 12: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM HORTELÃ-PIMENTA E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00132] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta em uma mistura de mas- sa. 98,0000 g de sabor hortelã-pimenta 086-03530 (disponível a partir de Cargill Flavor Sys- tems; Cincinnati, Ohio) foram adicionados lentamente e mistura continuou durante 30 minu- tos.

[00133] Duas amostras foram removidas do misturador original e agentes de endu- recimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 12A - 800 g), 120 g (15%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minu- tos. Para a segunda amostra (Amostra 12B - 800 g), 120 g (15%) de sorbitol foram adicio- nados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00134] Amostra 12A e 12B foram secadas à vácuo a 79°C durante 8 horas. De- pois de secar, as amostras foram pesadas diretamente em uma pilha de peneiras de malha 18, malha 20 e malha 40 e moídas através da peneira de malha 18. Para Amostra 12A, 500,69 g foram moídos através da peneira de malha 18, 371,2 g (74,1%) coletados na pe- neira de malha 20, 81,17 g (16,2%) coletados na peneira de malha 40, e 46,4 g (9,27%) passaram pela peneira de malha 40. Para Amostra 12B, 500,19 g foi moído através da pe- neira de malha 18, 365,02 g (72,98%) coletados na peneira de malha 20, 96,81 g (19,36%) coletados na peneira de malha 40, e 37,07 g (7,41%) passaram pela peneira de malha 40.

EXEMPLO 13: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM HORTELÃ-PIMENTA E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00135] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta em uma mistura de mas- sa. 60,0000 g de sabor hortelã-pimenta 080-00706 (disponível a partir de Cargill Flavor Sys- tems; Cincinnati, Ohio) foram adicionados lentamente e mistura continuou durante 30 minu- tos.

[00136] Duas amostras foram removidas do misturador original e agentes de endu- recimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 13A - 880 g), 132 g (15%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minu- tos. Para a segunda amostra (Amostra 13B - 746 g), 112 g (15%) de sorbitol foram adicio- nados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00137] Amostra 13 A e 13B foram secadas à vácuo a 79°C durante 8 horas. De- pois de secar, as amostras foram pesadas diretamente em uma pilha de peneiras de malha 18, malha 20 e malha 40 e moídas através da peneira de malha 18. Para Amostra 13 A1 500,1 g foram moídos através da peneira de malha 18, 25,54 g (5,1%) coletados na peneira de malha 20, 141,75 g (28,34%) coletados na peneira de malha 40, e 327,4 g (65,55%) pas- saram pela peneira de malha 40. Para Amostra 13B, 400,0 g foram moídos através da pe- neira de malha 18, material mínimo coletado na peneira de malha 20 e foi moído através da peneira de malha 20, 138,61 g (34,65%) coletado na peneira de malha 40, e 231,23 g (653%) passaram pela peneira de malha 40.

EXEMPLO 14: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM CACAU E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00138] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta em uma mistura de mas- sa. 102.0000 g de Cacau Absoluto (disponível a partir de Robertet; Oakland, NJ.) foram adicionados lentamente enquanto misturando durante 30 minutos.

[00139] Para 900,00 g da mistura anterior, 135,0 g ou (15%) de sacarose foram a- dicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos. A amostra foi secada a vácuo a 79°C durante 6,0 horas. Depois de secar, a amostra foi moída através de uma peneira de malha 14 para obter um tamanho de partícula similar aquele de café em pó. Este produto dispersa facilmente em água e bolsas de café e produz um impacto de cacau forte ao café. Mais importantemente, dispersa facilmente na bebida de café sem tampar os filtros de café que foram um assunto principal ao tentar empregar pó de cacau, nibs de cacau, licores de cacau-chocolate ou pedaços.

EXEMPLO 15: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM CACAU E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00140] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta. 200,0000 g de Cacau Absoluto (disponível a partir de Robertet; Oakland, NJ.) foram adicionados lentamente en- quanto misturando durante 30 minutos.

[00141] 285 g (15%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos. A amostra foi secada a vácuo a 79°C durante 6-8 horas. A amostra foi em seguida removida do forno e dessecada durante 2 horas.

[00142] Depois de secar, a amostra foi pesada diretamente em uma peneira de ma- lha 14, malha 18, malha 20 e malha 40. 603,2 g foram moídos através da peneira de malha 14, 278,32 g (46,14%) coletados na peneira de malha 18, muito pouco material coletado na peneira de malha 20 e foram moídos através de, 143,4 g (23,77%) coletados na peneira de malha 40, e 175,3 g (29,06%) foram mais finos do que a malha 40. Apenas a partícula mai- or (malha 14-18) foi utilizada para outras aplicações de café.

EXEMPLO 16: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM HORTELÃ-PI ΜΕΝΤΑ E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00143] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta. 100,0000 g de sabor hortelã-pimenta 080-00706 (Cargill Flavor Systems, Cincinnati, Ohio) foram adicionados len- tamente e mistura continuou durante 30 a 60 minutos.

[00144] Duas amostras foram removidas do misturador original e agentes de endu- recimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 16A de 900 g), 135 g (15%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minu- tos. Para a segunda amostra (Amostra 16B de 900 g), 135 g (15%) de sorbitol foram adicio- nados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00145] Amostra 16 A e 16B foram secadas à vácuo a 79°C durante seis (6) a oito (8) horas. Depois de secar, as amostras foram moídas através de uma peneira de malha 80. As amostras dissolvidas instantaneamente em uma formulação de enxágüe bucal po- rém mantêm integridade de partícula em formulações de pasta de dentes.

EXEMPLO 17: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM SABOR DE CANELA E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00146] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 1000,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 20 minutos com 700,0000 g de água destilada para formar uma pasta. 100,0000 g de aldeído cinâmico (SAP #15499, Citrus + Allied, Lake Success, NY) foram adicionados lentamente e a mistura continuou durante 30 - 60 minutos.

[00147] Duas amostras foram removidas do misturador original e agentes de endu- recimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 17A - 900 g), 135 g (15%) de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minu- tos. Para a segunda amostra (Amostra 17B - 900 g), 135 g (15%) de sorbitol foram adicio- nados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos.

[00148] Amostra 17A e 17B foram secadas à vácuo a 79°C durante seis (6) a oito (8) horas. Depois de secar, as amostras foram moídas através de uma peneira de malha 80.

EXEMPLO 18: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ADOÇANTES DERIVADOS DE STÉVIA E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00149] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph1 Michigan), 100,0000 g de β-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos com 2,00 g de pectina de beterraba (2,00% de pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa-France). 70,0000 g de água destilada foram adicio- nados seguido por 2,5000 g de um adoçante derivado de stévia (M201, Cargill Minneapolis, MN) e 1,0 ml de furanool (4-hidróxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona FEMA #3174 como um fura- nool a 15% em etanol cortado; (disponível a partir de Alfrebro1 uma divisão de Cargill, Mon- roe, Ohio) foram adicionados lentamente e a mistura continuou durante um adicional de 45 minutos.

[00150] 25 g de eritritol foram adicionados e a mistura foi secada a vácuo como previamente descrito. Depois de secar o composto complexo é moído através de uma pe- neira de malha 18.

EXEMPLO 19: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ADOÇANTES DERIVADOS DE STÉVIA E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00151] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph1 Michigan), 50,0000 g de β-ciclodextrina, 50,0000 g de γ-ciclodextrina e 2,00 g de pectina de beterraba (2,00% de pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da De- gussa-France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 70,0000 g de á- gua destilada foram adicionados seguido por 2,5000 g de um adoçante derivado de stévia (M201, Cargill Mineapolis, MN) e 1,0 ml de furanool (4-hidróxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona FEMA #3174 como um furanool a 15% em etanol cortado; (disponível a partir de Alfrebro, divisão de Cargill, Monroe, Ohio) foi adicionado lentamente e a mistura continuou durante um adicional de 45 minutos. 25 g de eritritol foram adicionados e a mistura agitada durante um adicional de cinco (5) minutos.

[00152] A amostra foi secada a vácuo a 79°C durante 6 horas, como previamente descrito e o composto complexo moído através de uma peneira de malha 18. Sob avaliação sensorial, a mistura de ciclodextrinas foi julgada superior a β-ciclodextrina apenas liberando adoçante de intensidade alta e mascarando atributos amargos em café, pasta de dentes e produtos de enxágüe bucal.

EXEMPLO 20: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ADOÇANTES DERIVADOS DE STÉVIA E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00153] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 100,0000 g de β-ciclodextrina, 100,0000 g de γ-ciclodextrina e 4,00 g de beterra- ba pectina (2,0% de pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degus- sa-France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 120,0000 g de água destilada foram adicionados. 10,0 g de um adoçante derivado de stévia (5%) (M201, Cargill Mineapolis, MN) e 1,0 ml furanool (4-hidróxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona FEMA #3174 como um furanool a 15% em etanol cortado (disponível a partir de Alfrebro, division de Cargill, Monroe, Ohio) foram adicionados lentamente e a mistura continuou durante um adicional de um adicional de 45 minutos. 50,00 g (25% em peso) eritritol foram adicionados e a mistura foi agitada durante um adicional de cinco (5) minutos.

[00154] A amostra foi secada a vácuo a 79°C durante 6 horas. Depois de secar, a amostra foi pesada diretamente em uma pilha de peneiras de malha 18, malha 20 e malha 40. 94 g foram moídos através da peneira de malha 18, muito pouco material coletado na peneira de malha 20 e foi moído completamente; 59,66 g (63,5%) coletados na peneira de malha 40, e 33,6 g (35,7%) foram mais finos do que malha 40. A porção principal (63,5%) do composto complexo tem as propriedades sensoriais e visuais desejadas para uso de to- po de mesa.

EXEMPLO 21: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM MENTOL

[00155] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 100,0000 g de β-ciclodextrina, 100,0000 g de γ-ciclodextrina e 4,0 g de beterraba pectina (2,0% de pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa- France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 120,0000 g de água des- tilada foram adicionados. 10,0000 g de mentol (FEMA #2665 disponível a partir de Penta, Livingston, NJ6310.0 g de etanol. A solução de mentol-etanol foi adicionada lentamente enquanto misturando durante 30-40 minutos.

[00156] A amostra foi secada a vácuo a 79°C durante 6 horas. Depois de secar, a amostra foi moída através de uma peneira de malha 80.

EXEMPLO 22: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM MENTOL

[00157] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 100,0000 g de β-ciclodextrina, 100,0000 g de γ-ciclodextrina e 4,00 g de beterra- ba pectina (2,00% de pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da De- gussa-France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 120,0000 g de água destilada foram adicionados. 10,0000 g de mentol (FEMA #2665 disponível a partir de Penta, Livingston, NJ) foram dissolvidos em 10,0 g de etanol. A solução de mentol-etanol foi adicionada lentamente enquanto misturando. Adicionalmente, 5,00 g de Glicerizinato (uma saponina) (FEMA #2528; disponível a partir de MAFCO Camden, NJ) foram adicionados; a mistura foi continuada durante 30-40 minutos.

[00158] A amostra foi secada a vácuo a 79°C durante 6 horas. Depois de secar, a amostra foi moída através da peneira de malha 80. Esta preparação é útil em formulações de enxágüe bucal.

EXEMPLO 23: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ADOÇANTES DERIVADOS DE STÉVIA E AGENTES DE ENDURECIMENTO

[00159] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St, Joseph, Michigan), 100,0000 g de β-ciclodextrina e 100,0000 g de γ-ciclodextrina foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 120,0000 g de água destilada foram adicionados. 10,0 g de um adoçante derivado de stévia (5%) (M201, Cargill Mineapolis, MN) e 2,0 ml de furanool (4-hidróxi-2,5-dimetil-3(2H) furanona FEMA #3174 como um furanool a 15% em etanol cortado (disponível a partir de Alfrebro, divisão de Cargill, Monroe, Ohio) foram adi- cionados lentamente e mistura continuou durante um adicional de 45 minutos. 50,0 g (25%) eritritol foram adicionados e a mistura foi agitada durante um adicional de cinco (5) minutos.

[00160] A amostra foi secada a vácuo a 79°C durante 6 horas. O vácuo foi vazado ligeiramente várias vezes durante a secagem para controlar a espuma. Depois de secar, a amostra foi pesada diretamente em uma pilha de peneiras de malha 20, malha 40 e malha 80. 200 g foi moído através da peneira de malha 20, 101,02 g (50,6%) coletado na peneira de malha 40, 50,03g (25,02%) coletado na peneira de malha 80, e 48,43 g (24,22%) foram mais finos do que malha 80.

EXEMPLO 24: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ALDEÍDO CINÂMICO

[00161] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St, Joseph, Michigan), 100,0000 g de β-ciclodextrina, 100,0000 g de γ-ciclodextrina e 4,0 g de beterraba pectina (2,0% pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa- France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 120,0000 g de água des- tilada foram adicionados. 11,0 g de aldeído cinâmico (FEMA #2286; disponível a partir de, Citrus + Allied, Lake Success, NY) foram adicionados lentamente enquanto misturando du- rante 30-40 minutos. A amostra foi secada a vácuo a 79°C durante 6 horas e moída em um composto complexo de malha 80 e utilizada como um sabor fundamental ou ingrediente em pasta de dente, enxágüe bucal, goma de mascar e doces.

EXEMPLO 25: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM ÓLEO DE LIMÃO

[00162] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 400,0000 g de β-ciclodextrina, 0,65 g ou 0,05% da mistura total goma xantana de marca Keltrol (CP Kelco, Chicago, IL.) e 8,00 g de pectina de beterraba (pectina de beterra- ba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa-France) foram misturados em baixa velocida- de durante cinco (5) minutos. 300,0000 g de água destilada foram adicionados. 25,0 g de topnote cítrico VML 00401-001 (uma formulação de sabor experimental) foram adicionados lentamente e a mistura continuou durante 60 minutos. Um adicional de 500,0000 g de água destilada foi adicionado e o material foi agitado durante cinco (5) minutos. A mistura resul- tante é 33,33% de sólidos. A amostra foi secada por spray.

EXEMPLO 26: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM CANELA E AGENTE DE ENDURECIMENTO

[00163] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 200,0000 g de β-ciclodextrina, e 4,0 g de pectina de beterraba (2,0% de pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa-France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 120,0000 g de água destilada foram adicionados. 29,4 g de sabor canela 125-01934 e 0,63 g de sabor canela 125-01935 (ambos disponíveis a partir de Cargill Flavors, Cincinnati, Ohio) foram adicionados lentamente e a mistura conti- nuou durante 30-40 minutos. Como a etapa final, 35 g de sorbitol foram adicionados com misturação durante cinco (5) minutos. A amostra foi secada a vácuo a 78°C durante 8 ho- ras. A amostra foi moída através de uma peneira de malha 40. Produzindo 224,53 g. (96,2%)

EXEMPLO 27: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM CANELA E AGENTE DE ENDURECIMENTO

[00164] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 200,0000 g de β-ciclodextrina, e 4,0 g de pectina de beterraba (2,0% de pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa-France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 120,0000 g de água destilada foram adicionados. 30,0 g de sabor canela USL-44163 (disponível a partir de Cargill Flavors, Cincinnati, Ohio) foram adicionados lentamente enquanto misturando durante 30-40 minutos. 35 g (15%) de sorbitol foram adicionados para completar a formulação. A amostra foi secada a vácuo a 78°C durante 8 horas. A amostra foi moída através de uma peneira de malha 40. Produzin- do 204,45 g. (87,4%). Esta formulação é utilizada em aplicações de pasta de dente.

EXEMPLO 28: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM AGENTE DE ENDURECIMENTO DE SABOR MAÇÃ

[00165] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 200,0000 g de β-ciclodextrina, e 4,0 g de pectina de beterraba (2,0% de pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa-France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 140,0000 g de água destilada foram adicionados. 30,0000 g de sabor maçã (Granny Smith type) (060-02253 disponível a partir de Cargill Fla- vor Systems, Cincinnati, Ohio) foram adicionados lentamente enquanto misturando durante 30-40 minutos. 35 g (15%) de sorbitol foram adicionados. A amostra foi secada a vácuo a 78°C durante 8 horas. A amostra foi moída através de uma peneira de malha 40. Produzin- do 199,56 g (85,3%). Esta formulação está sendo avaliada em pasta de dente.

EXEMPLO 29: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM SABOR DE MAÇÃ E AGENTE DE ENDURECIMENTO

[00166] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 200,0000 g de β-ciclodextrina, e 4,0 g de pectina de beterraba (2,0% de pectina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa-France) foram misturados em baixa velocidade durante 5 minutos. 140,0000 g de água destilada foram adicionados. 30,0000 g de sabor maçã (060-04159, disponível a partir de Cargill Flavor Systems, Cincin- nati, Ohio) foram adicionados lentamente, com misturação contínua durante 30-40 minutos. 35 g (15%) de sorbitol foram adicionados. A amostra foi secada a vácuo a 78°C durante 8 horas. A amostra foi moída através de uma peneira de malha 40. Produzindo 194,15 g. (82,97%). Esta formulação está sendo avaliada em pasta de dente.

EXEMPLO 30: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM SABOR DE LIMÃO E AGENTE DE ENDURECIMENTO

[00167] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 750,0000 g de β-ciclodextrina, e 15,00 g de pectina de beterraba (2,00% de pec- tina, pectina de beterraba XPQ EMP 4 disponível a partir da Degussa-France) foram mistu- rados em baixa velocidade durante cinco (5) minutos. 500,0000 g de água destilada foram adicionados e a mistura foi agitada durante 2 minutos. 100,0000 g de sabor limão 125- 01984 (disponível a partir de Cargill Flavor Systems, Cincinnati, Ohio) foram adicionados lentamente enquanto misturando durante 15 minutos. Como com todos os exemplos anteri- ores, o odor da molécula hóspede ou sabor desaparecerá, quando a complexação é conclu- ída. [00168] Duas amostras foram removidas do misturador original e agentes de endu- recimento diferentes foram adicionados. Para a primeira amostra (Amostra 30A - 500 g), 75 g ou 15% de sacarose foram adicionados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos. Para a segunda amostra (Amostra 30B - 500 g), 75g ou 15% de ácido cítrico foram adicio- nados e a mistura foi agitada durante cinco (5) minutos. As amostras foram secadas a vá- cuo previamente como descrito a 78°C durante 8 horas. 400,8 g da Amostra 30A e 300,04 g da Amostra 30B foram moídos através de uma peneira de malha 40; o rendimento de Amos- tra 30A foi de 250,21 g (62,4%) e da Amostra 30B foi de 176,79 g (58,92%).

EXEMPLO 31: FORMAÇÃO DE COMPLEXOS DE INCLUSÃO DE

CICLODEXTRINA DE PARTÍCULA GRANDE COM DIIDROCALCONA DE NEOESPERIDINA

[00169] Em um misturador industrial, (Kitchen Aid Proline, Kitchen Aid, St. Joseph, Michigan), 200,0000 g de β-ciclodextrina, 140,0000 g de água destilada foram adicionados. 25,0 g de diidrocalcona de neoesperidina FEMA #3811 (Penta: Livingston, NJ) foram adicio- nados lentamente enquanto misturando durante 30-40 minutos. A amostra foi secada a vá- cuo a 79°C durante 6 horas. A amostra foi moída através de uma peneira de malha 80.

EXEMPLO 32: USO EM ENXÁGUE BUCAL

[00170] Um sabor hortelã encapsulado por ciclodextrina produzido de acordo com Exemplo 13 foi incorporado em um enxágüe bucal em um 0,2% em peso do produto e em uma 10:1 de diluição em β-ciclodextrina adicional a 0,05% a 0,1% em peso do produto.

EXEMPLO 33: USO EM PASTA DE DENTES

[00171] Um sabor hortelã encapsulado por ciclodextrina produzido de acordo com Exemplo 13 foi incorporado em pasta de dentes CREST PRO HEALTH (Procter & Gamble, Cincinnati Ohio) a 0,1% em peso do produto. O produto resultante teve um frescor impulsi- onado e um perfil de hortelã prolongado. Além disso, o produto teve um extraível medicinal reduzido.

EXEMPLO 34: USO EM CHÁ

[00172] Um sabor limão encapsulado por ciclodextrina produzido de acordo com Exemplo 30 foi incorporado em chá LIPTON preparado (UniIever) a 0,06% em peso do pro- duto. O produto resultante teve um verdadeiro caráter de limão espremido fresco. O ácido cítrico contendo sabor limão teve um caráter de limão espremido fresco mais verdadeiro do que a sacarose contendo sabor limão.

EXEMPLO 35: USO EM CAFÉ

[00173] Um sabor cacau encapsulado por ciclodextrina produzido de acordo com o Exemplo 15 foi incorporado em um produto de café instantâneo em 0,2% em peso do produ- to. O produto resultante teve um aroma notável e um perfil de chocolate semi-doce escuro prolongado através da reflexão posterior do sabor. EXEMPLO 36: USO EM ENXÁGUE BUCAL

[00174] Um sabor hortelã encapsulado por ciclodextrina produzido de acordo com Exemplo 13 foi combinado com um adoçante a partir do Exemplo 31 e incorporado em um produto de enxágüe bucal a 0,1% de sabor menta em peso do produto e 0,1% de adoçante em peso do produto.

EXEMPLO 37: USO EM ENXÁGÜE DE BOCA

[00175] Um sabor hortelã encapsulado por ciclodextrina produzido de acordo com Exemplo 13 é combinado com um adoçante a partir do Exemplo 31 e incorporado em um produto de enxágüe bucal CREST PRO HEALTH (Proctor & Gamble, Cincinnati, Ohio) em 0,1% de sabor menta em peso do produto e 0,1% de adoçante em peso do produto.

EXEMPLO 38: USO EM CAFÉ

[00176] Um sabor cacau encapsulado por ciclodextrina produzido de acordo com o Exemplo 15 é incorporado em café GENERAL MILLS INTERNATIONAL (Kraft Foods, Illi- nois) em 0,2% em peso do produto.

EXEMPLO 39: USO EM CHÁ

[00177] Um sabor limão encapsulado por ciclodextrina produzido de acordo com o Exemplo 30 é incorporado em chá LIPTON (UniIever) em 0,06% em peso do produto.

[00178] Todas as patentes, publicações e referências citadas aqui estão completa- mente incorporadas através de referência. No caso de conflito entre a presente descrição e patentes incorporadas, publicações e referências, a presente descrição deve ser controlada.

Claims

1. Método de dar sabor a um produto para formar um produto flavorizado, o método CARACTERIZADO pelo fato de compreender: incorporar um complexo de inclusão de ci- clodextrina de partícula grande em um produto para formar um produto flavorizado, o com- plexo compreendendo um hóspede encapsulado por uma ciclodextrina.

2. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o complexo de ciclodextrina de partícula grande é maior do que cerca de 500 mícrons em ta- manho.

3. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o complexo de ciclodextrina de partícula grande é maior do que cerca de 800 mícrons em ta- manho.

4. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o hóspede inclui pelo menos um dentre um sabor, um olfactante, um agente farmacêutico, um agente nutracêutico, e uma combinação destes.

5. Método, de acordo com a reivindicação 4, CARACTERIZADO pelo fato de que o sabor inclui pelo menos um dentre um aldeído, uma cetona, um álcool, e uma combinação destes.

6. Método, de acordo com a reivindicação 4, CARACTERIZADO pelo fato de que o olfactante inclui pelo menos uma dentre fragrâncias naturais, fragrâncias sintéticas, óleos essenciais sintéticos, óleos essenciais naturais, e uma combinação destes.

7. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o hóspede inclui pelo menos um dentre ácidos graxos, lactonas, terpenos, diacetila, sulfeto de dimetila, prolina, furanol, linalol, acetil propionila, essências naturais, óleos essenciais, e uma combinação destes.

8. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o hóspede inclui diacetila.

9. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o produto flavorizado inclui pelo menos um dentifrícios, bebidas, batatas fritas, pães, massa, crosta de pizza, massa de pizza, e molho de pizza.

10. Método, de acordo com a reivindicação 9, CARACTERIZADO pelo fato de que o produto flavorizado compreende um dentifrício.

11. Método, de acordo com a reivindicação 10, CARACTERIZADO pelo fato de que o dentifrício compreende pasta de dentes.

12. Método, de acordo com a reivindicação 10, CARACTERIZADO pelo fato de que o dentifrício compreende uma enxágüe bucal.

13. Método, de acordo com a reivindicação 10, CARACTERIZADO pelo fato de que o hóspede inclui pelo menos um dentre sabores de menta, sabores de canela e sabores de maçã.

14. Método, de acordo com a reivindicação 13, CARACTERIZADO pelo fato de que o sabor novo inclui pelo menos um dentre hortelã-pimenta e hortelã.

15. Método, de acordo com a reivindicação 9, CARACTERIZADO pelo fato de que o produto flavorizado compreende uma bebida.

16. Método, de acordo com a reivindicação 15, CARACTERIZADO pelo fato de que a bebida compreende chá.

17. Método, de acordo com a reivindicação 16, CARACTERIZADO pelo fato de que o hóspede inclui pelo menos um dentre sabores de limão e sabores de bergamota.

18. Método, de acordo com a reivindicação 15, CARACTERIZADO pelo fato de que a bebida compreende café.

19. Método, de acordo com a reivindicação 18, CARACTERIZADO pelo fato de que o hóspede compreende um sabor cacau.

20. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que a ciclodextrina compreende a-ciclodextrina.

21. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que a ciclodextrina compreende β-ciclodextrina.

22. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que a ciclodextrina compreende γ-ciclodextrina.

23. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o produto flavorizado tem uma liberação de sabor não linear.

24. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o produto flavorizado tem uma liberação de sabor seqüencial.

25. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o produto flavorizado tem partículas de sabor visíveis.

26. Método, de acordo com a reivindicação 1, CARACTERIZADO pelo fato de que o produto flavorizado contém cerca de 0,001% a cerca de 5% em peso do complexo de in- clusão de ciclodextrina.

27. Complexo de inclusão de ciclodextrina, CARACTERIZADO pelo fato de com- preender um hóspede encapsulado por ciclodextrina, o complexo sendo maior do que cerca de 400 mícrons em tamanho.

28. Complexo de inclusão de ciclodextrina de acordo com a reivindicação 27, CARACTERIZADO pelo fato de que a relação de hóspede para ciclodextrina é cerca de 0,2 : 1 a cerca de 2 : 1.

29. Complexo de inclusão de ciclodextrina de acordo com a reivindicação 27, CARACTERIZADO pelo fato de que a relação de hóspede para ciclodextrina é cerca de 1 : -1.

30. Produto flavorizado, CARACTERIZADO pelo fato de compreender o complexo de inclusão de ciclodextrina de acordo com a reivindicação 27.

31. Dentifrício, CARACTERIZADO pelo fato de compreender o complexo de inclu- são de ciclodextrina de acordo com a reivindicação 27.

32. Dentifrício, de acordo com a reivindicação 31, CARACTERIZADO pelo fato de que o complexo de inclusão de ciclodextrina compreende um hóspede selecionado a partir do grupo que consiste em sabores de menta, sabores de canela e sabores de maçã.

33. Pasta de dentes, CARACTERIZADA pelo fato de compreender o complexo de inclusão de ciclodextrina de acordo com a reivindicação 27.

34. Enxágüe de boca, CARACTERIZADO pelo fato de compreender o complexo de inclusão de ciclodextrina de acordo com a reivindicação 27.

35. Produto de chá, CARACTERIZADO pelo fato de compreender o complexo de inclusão de ciclodextrina de acordo com a reivindicação 27.

36. Produto de chá, de acordo com a reivindicação 35, CARACTERIZADO pelo fato de que o complexo de inclusão de ciclodextrina compreende um hóspede selecionado a partir do grupo que consiste em sabores de limão e sabores de bergamota.

37. Produto de café, CARACTERIZADO pelo fato de compreender o complexo de inclusão de ciclodextrina de acordo com a reivindicação 27.

38. Produto de café, de acordo com a reivindicação 37, CARACTERIZADO pelo fa- to de que o complexo de inclusão de ciclodextrina compreende um hóspede compreenden- do um sabor cacau.

39. Adoçante, CARACTERIZADO pelo fato de compreender o complexo de ciclo- dextrina de acordo com a reivindicação 27.

40. Método de preparar um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande, CARACTERIZADO pelo fato de compreender: (a) misturar ciclodextrina com sol- vente para formar uma primeira mistura; (b) adicionar um hóspede à primeira mistura para formar uma segunda mistura; (c) adicionar um agente de endurecimento à segunda mistura para formar uma terceira mistura; e (d) secar a terceira mistura para formar um complexo de inclusão de ciclodextrina de partícula grande.

41. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que a relação de ciclodextrina para solvente é de cerca de 30:70 a cerca de 70:30.

42. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que a relação de ciclodextrina para solvente é de cerca de 45:55 a cerca de 65:35.

43. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que a relação de ciclodextrina para solvente é a cerca de 50:50 a cerca de 60:40.

44. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que o solvente compreende água.

45. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que o agente de endurecimento compreende sacarose.

46. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que o agente de endurecimento compreende goma acácia.

47. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que o agente de endurecimento compreende amido.

48. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que o agente de endurecimento compreende sorbitol.

49. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que o agente de endurecimento está presente em uma quantidade de cerca de 5% a cerca de -35% em peso da ciclodextrina.

50. Método, de acordo com a reivindicação 40, também CARACTERIZADO pelo fa- to de compreender misturar um emulsificador com a ciclodextrina antes de formar a primeira mistura.

51. Método, de acordo com a reivindicação 50, CARACTERIZADO pelo fato de que o emulsificador compreende pelo menos um dentre goma xantana, pectina, goma acácia, tragacanto, guar, carragenina, feijão alfarrobeira, e uma combinação destes.

52. Método, de acordo com a reivindicação 50, CARACTERIZADO pelo fato de que o emulsificador compreende pectina.

53. Método, de acordo com a reivindicação 52, em que a pectina inclui pelo menos um dentre pectina de beterraba, pectina de fruta, e uma combinação destes.

54. Método, de acordo com a reivindicação 40, também CARACTERIZADO pelo fa- to de compreender moer o complexo de inclusão de ciclodextrina seco.

55. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que o complexo de ciclodextrina de partícula grande é maior do que cerca de 500 mícrons no tamanho.

56. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que o complexo de ciclodextrina de partícula grande é maior que cerca de 800 mícrons em ta- manho.

57. Método, de acordo com a reivindicação 40, CARACTERIZADO pelo fato de que secagem inclui pelo menos um dentre secagem a ar, secagem a vácuo, secagem por spray, secagem em forno, e uma combinação destes.