BRPI0706858A2 - uso de uma composição, método para tingir com um efeito clareador as substáncias queratìnicas humanas, dispositivo com compartimentos múltiplos, corantes fluorescentes e composições para tingir com um efeito clareador as substancias queratìnicas humanas - Google Patents

uso de uma composição, método para tingir com um efeito clareador as substáncias queratìnicas humanas, dispositivo com compartimentos múltiplos, corantes fluorescentes e composições para tingir com um efeito clareador as substancias queratìnicas humanas Download PDF

Info

Publication number
BRPI0706858A2
BRPI0706858A2 BRPI0706858-1A BRPI0706858A BRPI0706858A2 BR PI0706858 A2 BRPI0706858 A2 BR PI0706858A2 BR PI0706858 A BRPI0706858 A BR PI0706858A BR PI0706858 A2 BRPI0706858 A2 BR PI0706858A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
radical
composition
use according
formula
methyl
Prior art date
Application number
BRPI0706858-1A
Other languages
English (en)
Inventor
Andrew Greaves
Nicolas Daubresse
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of BRPI0706858A2 publication Critical patent/BRPI0706858A2/pt
Publication of BRPI0706858B1 publication Critical patent/BRPI0706858B1/pt

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4926Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/42Colour properties
    • A61K2800/43Pigments; Dyes
    • A61K2800/434Luminescent, Fluorescent; Optical brighteners; Photosensitizers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

USO DE UMA COMPOSIçãO, MéTODO PARA TINGIR COM UM EFEITO CLAREADOR AS SUBSTáNCIAS QUERATINICAS HUMANAS DISPOSITIVO COM COMPARTIMENTOS MúLTIPLOS, CORANTES FLUORESCENTES E COMPOSIçõES PARA TINGIR COM UM EFEITO CLAREADOR AS SUBSTáNCIAS QUERATINICAS HUMANAS. A presente invenção trata do uso, para a tintura com um efeito clareador das substâncias queratínicas humanas, e em particular das fibras queratínicas humanas tais como os cabelos, de uma composição que compreende pelo menos um corante de cianina fluorescente. A presente invenção permite que as substâncias queratinicas humanas sejam tingidas e ao mesmo tempo clareadas sem prejuízo das referidas substâncias. Os corantes fluorescentes utilizados na presente invenção também possuem uma afinidade elevada com as substâncias queratínicas no que diz respeito à tintura e boas propriedades de resistência em relação aos agentes externos, e especialmente em relação aos xampus.

Description

"USO DE UMA COMPOSIÇÃO, MÉTODO PARA TINGIR COM UM EFEITOCLAREADOR AS SUBSTÂNCIAS QUERATÍNICAS HUMANAS,DISPOSITIVO COM COMPARTIMENTOS MÚLTIPLOS, CORANTESFLUORESCENTES E COMPOSIÇÕES PARA TINGIR COM UM EFEITOCLAREADOR AS SUBSTÂNCIAS QUERATÍNICAS HUMANAS"
A presente invenção trata do uso, para a tintura com efeitoclareador de substâncias queratínicas humanas, e em particular de fibrasqueratínicas humanas, tais como os cabelos, de uma composição quecompreende pelo menos um corante de cianina fluorescente.
No campo capilar, a fim de obter uma tintura mais clara, costuma-se usar um método de descoloração química. Esse método consiste emdescobrir as melaninas das fibras queratínicas por um sistema oxidante, que égeralmente composto de peróxido de hidrogênio em combinação ou não compersais. Essa operação pode ou não ser realizada na presença de corantesdiretos e/ou corantes de oxidação.
O sistema descolorante tem a desvantagem de deteriorar asfibras e prejudicar suas propriedades cosméticas. O cabelo tende a ser tornaráspero, mais difícil de desembaraçar e mais frágil.
É portanto desejável dispor de composições que permitam que asfibras queratínicas fiquem mais claras ao mesmo tempo em que são tingidas,de modo estético, sem degração dessas fibras.
O uso para a tintura com efeito clareador de substâncias queratínicashumanas, e em particular de fibras queratínicas humanas, de corantesfluorescentes, e em particular de 2-(2-[4-dimetilaminofenil]vinil)-1-etilpiridínio, foiproposto no pedido de patente EP 1 432 390. Entretanto, as tinturas obtidas nãosão inteiramente satisfatórias em termos de resistência aos xampus.
O pedido de patente FR 2 853 229 descreve o uso, para a tinturacom efeito clareador de substâncias queratínicas humanas, e em particular defibras queratínicas humanas tais como os cabelos, de corantes fluorescentesna forma de dímeros, e em particular de dímeros de 2-(2-[4-dimetilaminofenil]-vinil)-1 -etilpiridínio, sendo que as duas moléculas de 2-(2-[4-dimetil-aminofenil]vinil)-1-etilpiridínio estão unidas uma com a outra via por meio de umligante no ciclo piridínio. A resistência aos xampus das tinturas obtidasmelhorou, mas o efeito clareador é menos significativo do que com o 2-(2-[4-dimetilaminofenil]vinil)-1-etil-piridínio.
Além disso, os compostos de cianina e seu uso como corantes naindústria de papel foram descritos na patente US4 323 362.
O objetivo da presente invenção é fornecer novas composiçõespara coloração com efeito clareador substâncias queratínicas humanas,composições essas que não apresentem as desvantagens das composições daarte anterior. Em particular, o objetivo da presente invenção é fornecer novoscorantes para tingir, com efeito clareador, as substâncias queratínicashumanas, corantes esses que apresentam uma afinidade elevada em termosde tintura com as substâncias queratínicas, boas propriedades de resistênciaem relação aos agentes externos e em particular os xampus, e também quepermitem um clareamento ótico obtido sem prejudicar as substâncias tratadas.
Esse objetivo é alcançado com a presente invenção, que fornece parao uso, para a tintura com efeito clareador de substâncias queratínicas humanas, deuma composição que compreende em um meio cosmeticamente aceitável, pelomenos um corante de cianina fluorescentes escolhido entre os compostos defórmulas (I) ou (II) a seguir e seus sais de adição com um ácido ou uma base:<formula>formula see original document page 4</formula>
nas quais:
• Iigante representa uma cadeia hidrocarbonoada alifática oualicíclica com CrCi2, de preferência C2-C8, , sendo possível que um ou maisátomos de carbonoo da cadeia hidrocarbonoada sejam substituídos por um oumais átomos de oxigênio, um ou mais grupos NR em que R é um átomo dehidrogênio ou um radical alquila, e a cadeia hidrocarbonoada não contémgrupos diazo, nitro, nitroso ou peróxido, e não é possível que a cadeiahidrocarbonoada seja terminada em qualquer uma de suas extremidades porum heteroátomo;
• R1 representa um radical alquila linear com CrCe, de
preferência C !-C4, radical alquila esse que é opcionalmente substituído naposição terminal por um radical hidroxila ou um radical alcóxi;
• R2 representa um átomo de hidrogênio; um radical halo; umradical alquila; um radical alcóxi; um radical amino que é opcionalmentesubstituído por um ou mais radicais alquila com CrC4 que são por sua vezopcionalmente substituídos por um ou mais radicais hidroxila ;
• R3 representa um radical alquila linear com Ci-C8, depreferência CrC4l que é opcionalmente substituído em posição terminal por umradical hidroxila ou um radical alcóxi;
sendo possível que dois radicais R3 formem, com o Iigante e osátomos de nitrogênio aos quais estão ligados, um heterociclo saturado com 6-ou 7-membros de fórmula:<formula>formula see original document page 5</formula>
• X" representa um contra-íon.
A presente invenção fornece ainda um método para tingir, comefeito clareador, as substências queratínicas humanas que utiliza a composiçãoútil na presente invenção.
A presente invenção fornece também um dispositivo commúltiplos compartimentos para implementar o método de acordo com apresente invenção.
A presente invenção fornece ainda novos corantes cianinafluorescentes e também uma composição para a tintura, com efeito clareador,das substâncias queratínicas humanas, que compreendem esse corantefluorescente.
A presente invenção fornece também uma composição para tingir,com efeito clareador, as substâncias queratínicas humanas, que compreendepelo menos um corante cianina fluorescente e pelo menos um aditivoclassicamente utilizado no campo da cosmetologia.
A presente invenção permite que as substâncias queratínicashumanas sejam coloridas e ao mesmo tempo clareadas sem prejudicá-las. Defato, nos processos clássicos que permitem as substâncias queratínicas sejamcoloridas e ao mesmo tempo clareadas, é preciso utilizar compostos quepodem, a longo prazo, causar danos crescentes às referidas substâncias.
Mais particularmente, a presente invenção permite a obtenção deuma tintura ou coloração onde a refletência das substâncias tratadas de acordocom a presente invenção, quando medida entre 550 e 700 nm, é maior que arefletência das substâncias não tratadas.
A presente invenção permite a obtenção de uma tintura que émais clara que a coloração natural, com um efeito estético satisfatório;
E por fim, os compostos empregados apresentam uma afinidadede tintura elevada pelas substâncias queratínicas humanas e boaspropriedades de resistência em relação aos agentes externos, e especialmenteem relação aos xampus.
De acordo com um um modo de realização particular da presenteinvenção as substâncias queratínicas tratadas estão na forma de fibras, e maisparticularmente na forma de fibras queratínicas pigmentadas ou tingidasartificialmente. Essas fibras são de preferência os cabelos.
Vantajosamente, os cabelos pigmentados ou tingidosartificialmente possuem um nível de tonalidade inferior ou igual a 6 (louroescuro) e de preferência inferior ou igual a 4 (castanho).
O conceito de "tonalidade" se baseia na classificação dos matizesnaturais, e uma tonalidade separa cada matiz daquele que o antecede ousucede imediatamente. Essa definição e a classificação dos matizes naturais ébem conhecida dos profissionais do penteado, e está publicada na obra"Sciences des traitements capillaires" de Charles ZVIAK 1988, Masson, pp. 215e 278.
Um corante fluorescente para os fins da presente invenção é umcorante que, como qualquer corante clássico, é uma molécula que tinge por sie absorve a luz na parte visível do espectro e possivelmente na regiãoultravioleta, mas que, em contraste com o corante clássico, reemite uma luzfluorescente no espectro visível, a um comprimento de onda que é maior que oda luz absorvida. De modo apropriado, o comprimento de onda da luz reemitidasitua-se entre 400 e 700 nm.Salvo indicação contrária, os pontos extremos dos intervalos devalores a seguir estão incluídos nesses intervalos.
Para os objetivos da presente invenção, pode-se citar comoexemplos de cadeia hidrocarbonoada saturada alifática com C1-C12 g ruposetileno, propileno e butileno.
Como exemplos de cadeia hidrocarbonoada alicíclica insaturadacom C1-C12, pod-se citar o grupo de fórmula:
<formula>formula see original document page 7</formula>
Um radical alquila (alq) é um radical linear ou ramificado quecontém, salvo espedificação contrária, 1 a 10 átomos de carbono , depreferência 1 a 6 átomos de carbono , for exemplo um radical metila, etila, n-propila, isopropila, n-butila ou terc-butila. Um radical alcóxi é um radical alq-O-,e o radical alquila é tal como definido acima.
Como exemplos de radicais alquila lineares CrC8 que podem sersubstituídos na posição terminal por um radical hidroxila ou um radical alcóxipode-se citar 2-hidroxietila; 3-hidróxi-n-propila; 4-hidróxi-n-butila; 2-metoxietila;3-metóxi-n-propila; e 4-metóxi-n-butila.
De acordo com a presente invenção, um radical halo indica umátomo de halogênio escolhido entre cloro, bromo, iodo, e flúor.
De acordo com um modo particular de realização da presenteinvenção o é escolhido entre um radical alquileno e um radical aralquilenoalquileno. O Iigante é de preferência escolhido entre um radical etileno; umradical propileno; um radical butileno; um radical hexileno; e um grupo defórmula:<formula>formula see original document page 8</formula>
Mais preferencialmente ainda o Iigante é escolhido entre umradical etileno; um radical butileno; e um radical hexileno.
De acordo com outro modo de realização particular da presenteinvenção, R1 representa um radical alquila. R1 é de preferência escolhidoentre um radical metila e um radical etila.
De acordo com outro modo de realização particular da presenteinvenção, R2 é escolhido entre um átomo de hidrogênio; um radical alquila; umradical alcóxi; e um radical halo.
R2 é de preferência um átomo de hidrogênio.
De acordo com outro modo de realização particular da presenteinvenção, R3 representa um radical alquila. R3 de preferência representa umradical metila.
Como exemplos de contra-íons X", pode-se citar os íons haletotais como o íon de cloreto, brometo, fluoreto ou iodeto, o íon hidróxido, o íonsulfato de hidrogênio , e os íons C1-C6 sulfato de alquila tais como sulfato demetil ou sulfato de etila.
Como exemplos de compostos de fórmulas (I) ou (II) pode-se citaros compostos apresentados na tabela a seguir:
<table>table see original document page 8</column></row><table>table>table see original document page 9</column></row><table><formula>formula see original document page 10</formula>
1 -metil-4-[( E)-2-(4-{metil[2-(meti l{4-[(E)-2-( 1 -metil ρ irid í nio-4-il)vinil]fenil}amino)hexil]amino}fenil)vinil]piridínio bis(metil sulfato)
Os compostos de fórmulas (I) ou (II) que são úteis na presenteinvenção podem por exemplo ser preparados de acordo com os modos desíntese descritos na patente US 4 323 362. Eles podem ser em particularsintetizados por um dos seguintes procedimentos:
Seqüência 1:
<formula>formula see original document page 10</formula>
A substituição nucleofílica de um radical fluoro em umsistema aromático, e em particular em 4-fluorobenzaldeído, está descritana literatura. É possível em particular citar as seguintes referências:Synthesis (8), 606-8, 1981 e Helvetica Chimica Acta 68(3), 584-91, 1985.Existem alternativas para essa primeira etapa, que estão descritas nareferência JOC Section C - Organic, 7, 1966, 666-8. A etapa decondensação está descrita na referência: J. Heterocyclic Chemistry 16(8),1583-7, 1979.
Seqüência 2:<formula>formula see original document page 11</formula
As duas primeiras etapas de síntese se inspiram em condiçõesdescritas na seguinte referência: Farmaco 1989, 1167. A terceira etapa desíntese se inspira em condições descritas na seguinte referência: J. Chem.
Soc. Perkin Trans. I 2000, 3559. A etapa de condensação está descrita naseguinte referência: J. Heterocyclic Chemistry 16(8), 1583-7, 1979.
Seqüência 3:
Uma seqüência de síntese particularmente interessante napresente invenção é a seguinte:
<formula>formula see original document page 11</formulaA reação de N-alquilação de uma N-alquilanilina e a reação deformilação de uma Ν,Ν-dialquilanilina estão descritas, respectivamente, nasseguintes referências: "Recueil des travaux chimiques des Pays-Bas et de IaBelgique", 77, 559-568, 1958 e "Organic preparations e proceduresinternational", 36(4), 337-340, 2004. A etapa de condensação está descrita naseguinte referência: J. Heterocyclic Chemistry 16(8), 1583-7, 1979.
De acordo com a presente invenção, o(s) corante(s)fluorescente(s) pode(m) estar presente(s) em uma forma que é solúvel ouinsolúvel no meio da composição à temperatura ambiente (entre 15 e 25°C).
O(s) corante(s) ou fluorescente que é(são) útil(eis) na presenteinvenção representam em geral de 0,01% a 20% em peso em relação ao pesototal da composição, mais particularmente de 0,05% a 10% em peso emrelação ao peso total da composição, e de preferência de 0,1% a 5% em pesoem relação ao peso total da composição.
O meio geralmente aceitável é geralmente composto de água oude uma mistura água e pelo menos um solvente orgânico.
Como solvente orgânico, pode-se citar, por exemplo, os alcanóislineares ou ramificados que contêm de 1 a 4 carbono átomos, tais como oetanol e o isopropanol; os polióis e os éteres de poliol, tais como o glicerol, o 2-butoxietanol, o propileno glicol, o monometil éter de propileno glicol, o monoetiléter e o monometil éter de dietileno glicol, o dimetoxietano, os álcooisaromáticos tais como o álcool benzílico ou fenoxietanol, as cetonas que contêm3 a 4 átomos de carbono , e os acetatos de alquila com CrC4, compostosesses que podem estar sozinhos ou em misturas.
A título de ilustração, os solventes, quando presentes,representam de 1% a 40% em peso aproximadamente em relação ao pesototal da composição, e mais vantajosamente de 5% a 30% em pesoaproximadamente em relação ao peso total da composição.O pH da composição que é útil na presente invenção situa-segeralmente entre aproximadamente 3 e 12, e de preferência entreaproximadamente 5 e 11.
Ele pode ser ajustado aos valores desejados por meio de agenteacidificantes ou alcalinizantes que são tipicamente utilizados.
Como agentes acidificantes pode-se citar, a título de exemplo, osácidos orgânico ou inorgânicos tais como o ácido hiclorídrico, o ácidoortofosfórico, o ácido sulfúrico, e ácidos carboxílicos tais como o ácido acético,o ácido tartárico, o ácido cítrico e o ácido láctico, e os ácidos sulfônicos.
Como agentes alcalinizantes pode-se citar, a título de exemplo, aamônia aquosa, os carbonatos de metais alcalinos, as alcanolaminas tais comoas mono-, di- e trietanolaminas e seus derivados, o hidróxido de sódio ou ohidróxido de potássio, e os compostos de fórmula (III) indicada a seguir:
<formula>formula see original document page 13</formula>
em que W é um resto propileno que é opcionalmente substituídopor um grupo hidroxila ou um radical alquila com Ci-C6 ; R4, Rs, Re e R7, quesão idênticos ou diferentes, representam um átomo de hidrogênio ou um radicalalquila com CrC6 que porta opcionalmente pelo menos um radical hidroxila.
A composição útil na presente invenção pode ainda compreenderum ou mais compostos fluorescentes adicionais que são solúveis no meio.
Como exemplos de uma classe de compostos apropriados pode-se citar os compostos fluorescentes que pertencem às seguintes classes:naftalimidas; cumarinas catiônicos ou não catiônicas; xantenodiquinolizinas(tais como, em particular, as sulfo-rodaminas); azaxantenos; nafto-lactamas;azlactonas; oxazinas; tiazinas; dioxazinas; pirenos; e nitrobenzoxadiazóis,sozinhos ou em misturas.
Como exemplos mais particulares, pode-se citar especialmente:os compostos de estrutura:
<formula>formula see original document page 14</formula>
fórmula essa em que R8 representa um radical metila ou etila, Rgrepresenta um radical metila, e Y- representa um ânion iodeto, cloreto, sulfatoou metossulfato.
Como exemplos de compostos desse tipo pode-se citar oPhotosensitizing Dye NK-557, vendido pela Ubichem1 em que R8 representaum radical etila, R9 um radical metila e Y" um iodeto.
BriIIiant Yellow B6GL, vendido pela Sandoz e que possui aseguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 14</formula>
- Basic Yellow 2 ou Auramine O, vendidos pela Prolabo, Aldrichou Cario Erba e que possuem a seguinte estrutura:
<formula>formula see original document page 14</formula>
monoidrato de 4'-(imidocarbonil)bis(N,N-dimetilanilina);CAS no. 2465-27-2.
A composição útil na presente invenção pode ainda compreenderum ou mais compostos fluorescentes adicionais que são insolúveis no meio,entre os quais se ppode citar os compostos à base de óxido de zinco ou desulfeto de zinco, e também os compostos fluorescentes orgânicos feitos decorantes fluorescentes que são dissolvidos antecipadamente em um suporte deresina para dar um sólido que é posteriormente moído.
Quando presente na composição útil na presente invenção, ocomposto ou os compostos fluorescentes adicionais representam em geral de0,05% a 10% em peso em relação ao peso total da composição, de preferênciade 0,1% a 5% em peso em relação ao peso total da composição.
A composição útil na presente invenção pode ainda compreenderpelo menos um corante direto não fluorescente adicional.
Mais particularmente, o referido corante adicional é não-iônico,catiônico ou aniônico.
De modo geral, esses corantes diretos são escolhidos entre oscorantes nitrobenzênicos, azóicos, azometínicos, metínicos, antraquinônicos,naftoquinônicos, benzoquinônicos, fenotiazínicos indigóides, xantênicos,fenantridínicos, ftalocianinas, os que são derivados do triarilmetano, sozinhosou em misturas.
Esses corantes diretos adicionais podem ser em particularcorantes básicos, entre os quais se pode citar em particular os que sãoconhecidos no Colour Index, 3a edição, com os nomes Basic Brown 16, BasicBrown 17, Basic Yellow 57, Basic Red 76, Basic Violet 10, Basic Blue 26 eBasic Blue 99, ou corantes diretos ácidos , entre os quais se pode citar maisparticularmente os corantes conhecidos no Colour Index, 3a edição, com osnomes Acid Orange 7, Acid Orange 24, Acid Yellow 36, Acid Red 33, Acid Red184, Acid Black 2, Acid Violet 43 e Acid Blue 62, ou ainda os corantes diretoscatiônicos tais como os descritos nos pedidos de patentes WO 95/01772,WO 95/15144 e EP 714954, cujo conteúdo é parte integrante da presenteinvenção.
Os corantes nitrobenzênicos vermelhos ou laranja incluem, porexemplo, os seguintes compostos:
- l-hidróxi-3-nitro-4-N-(Y-hidroxipropil)aminobenzeno,
- N-(p-hidroxietil)amino-3-nitro-4-aminobenzeno,
-1 -amino-3-metiM-N-(p-hidroxietil)amino-6-nitrobenzeno,
-1 -hidróxi-3-nitro-4-N-(p-hidroxietil)aminobenzeno,
- 1,4-diamino-2-nitrobenzeno,
-1 -amino-2-nitro-4-metilaminobenzeno,
- N-(p-hidroxietil)-2-nitro-para-fenilenodiamina,
-1 -amino-2-nitro-4-(p-hidroxietil)amino-5-clorobenzeno,
- 2-nitro-4-aminodifenilamina,
-1 -amino-3-nitro-6-hidroxibenzeno,
-1 -(p-aminoetil)amino-2-nitro-4-(p-hidroxietilóxi)-benzeno,
- l-(p,Y-diidroxipropil)oxi-3-nitro-4-(p-hidroxietil)-aminobenzeno,
-1 -hidróxi-3-nitro-4-aminobenzeno,
- 1-hidróxi-2-amino-4,6-dinitrobenzeno,
- i-metóxi-3-nitro-4-(p-hidroxietil)aminobenzeno,
- 2-nitro-4'-hidroxidifenilamina,
-1 -amino-2-nitro-4-hidróxi-5-metilbenzeno.
Os corantes diretos nitrobenzênicos adicionais amarelos e verde-amarelo podem incluir, por exemplo, os compostos escolhidos entre:
-1 -p-hidroxietilóxi-3-metilamino-4-nitrobenzeno,-1 -metilamino-2-nitro-5-(p,y-diidroxipropil)oxo-benzeno,-1 -(p-hidroxietil)amino-2-metóxi-4-nitrobenzeno,-1 -(p-aminoetil)amino-2-nitro-5-metoxibenzeno,- 1,3-di(p-hidroxietil)amino-4-nitro-6-clorobenzeno,
- 1 -amino-2-nitro-6-metilbenzeno,
- 1 -(p-hidroxietil)amino-2-hidróxi-4-nitrobenzeno,
- N-(p-hidroxietil)-2-nitro-4-trifluorometilanilina,
- ácido 4-(p-hidroxietil)amino-3-nitrobenzenossulfônico,
- ácido 4-etilamino-3-nitrobenzóico,
- 4-(p-hidroxietil)amino-3-nitroclorobenzeno,
- 4-(p-hidroxietil)amino-3-nitrometilbenzeno,
- 4-(p,y-diidroxipropil)amino-3-nitrotrifluorometil-benzeno,
- 1 -(p-ureidoetil)amino-4-nitrobenzeno,
- 1,3-diamino-4-nitrobenzeno,
- 1 -hidróxi-2-amino-5-nitrobenzeno,
- 1 -amino-2-[tris(hidroximetil)metil]amino-5-nitrobenzeno,
- 1 -(p-hidroxietil)amino-2-nitrobenzeno,
- 4-(p-hidroxietil)amino-3-nitrobenzamida.
Os corantes diretos adicionais nitrobenzênicos azuis ou violetasincluem, por exemplo, os compostos escolhidos entre:
- 1-(p-hidroxietil)amino-4-N,N-bis(p-hidroxietil)-amino-2-
nitrobenzeno,
- 1-(y-hidroxipropil)amino-4-N,N-bis(p-hidroxietil)-amino-2-nitrobenzeno,
-1 -(p-hidroxietil)amino-4-(N-metil-N-p-hidróxi-etil)amino-2-nitrobenzeno,
-1 -(p-hidroxietil)amino-4-(N-etil-N-p-hydroxyetil)-amino-2-nitrobenzeno,
-1-(p,y-diidroxipropil)amino-4-(N-etil-N-p-hidróxi-etil)amino-2-nitrobenzeno,
- as 2-nitro-para-fenilenodiaminas de fórmula:<formula>formula see original document page 18</formula>
em que
- R11 representa um radical alquila com C1-C4, um radical β-hidroxietila ou β-hidroxipropila ou β-hidroxipropila;
- R10 e R12, idênticos ou diferentes, representam um radical β-hidroxietila, -β-hidroxipropila, β-hidroxipropila, ou β,γ-di-hidroxipropila, sendoque pelo menos um dos radicais R11, R12 ou R10 representa um radical γ-hidroxipropila e R11 e 12c não podem designar simultaneamente um radical β-hidroxietila quando Ri0 for um radical γ-hidroxipropila, tais como os descritos napatente francesa FR 2 692 572.
Quando presentes, o corante ou os corantes diretos nãofluorescentes adicionais representam de preferência de 0,0005% a 12% empeso aproximadamente do peso total da composição, e mais preferencialmenteainda de 0,005% a 6% em peso aproximadamente do referido peso.
A composição útil na presente invenção pode ainda compreenderpelo menos uma base de oxidação.
A ou as bases de oxidação podem ser escolhidas entre as quesão classicamente utilizadas para as tinturas de oxidação, tais como, porexemplo, as para-fenilenodiaminas, as bisfenilalquilenodiaminas, os para-aminofenóis, os orto-aminofenóis e as bases heterocíclicas e seus sais deadição com um ácido ou uma base.
Entre as para-fenilenodiaminas, pode-se citar em particular, atítulo de exemplo, a para-fenilenodiamina, a para-tolilenodiamina, a 2-cloro-para-fenilenodiamina, a 2,3-dimetil-para-fenilenodiamina, a 2,6-dimetil-para-fenilenodiamina, a 2,6-dietil-para-fenilenodiamina, a 2,5-dimetil-para-fenilenodiamina, a Ν,Ν-dimetil-para-fenilenodiamina, a N,N-dietil-para-fenilenodiamina, a Ν,Ν-dipropil-para-fenilenodiamina, a 4-amino-N,N-dietil-3-metilanilina, a N,N-bis(p-hidróxi-etil)-para-fenilenodiamina, a 4-N,N-bis(p-hidróxi-etil)amino-2-metilanilina, a 4-N,N-bis(p-hidróxi)-amino-2-cloroanilina, a2-p-hidroxietil-para-fenileno-diamina, a 2-fluoro-para-fenilenodiamina, a 2-isopropil-para-fenilenodiamina, a N-(p-hidroxipropil)-para-fenilenodiamina, a 2-hidroximetil-para-fenileno-diamina, a N,N-dimetil-3-metil-para-fenilenodiamina,a N,N-(etil-p-hidroxietil)-para-fenilenodiamina, a N-(p,y-diidróxi-para-fenilenodiamina, a N-(4'-amino-fenil)-para-fenilenodiamina, a N-fenil-para-fenileno-diamina, a 2-p-hidroxietilóxi-para-fenileno-diamina, a 2-β-acetilaminoetilóxi-para-fenilenodiamina, a N-(p-metoxietil)-para-fenileno-diamina e a 4'-aminofenil-1-(3-hidróxi)pirrolidina, e seus sais de adição com umácido ou uma base.
Entre as bisfenilalquilenodiaminas pode-se citar em particular, atítulo de exemplo, o N,N'-bis(p-hidroxietil)-N,N'-te(4,-aminofenil)-1,3-diamirio-propanol, a N,N'-bis(p-hidroxietil)-N,N'-bis(4'-amino-fenil)etilenodiamina, a N,N'-bis(4-aminofenil)tetra-metileno-diamina, a N,N'-bis(p-hidroxietil)-N,N'-bis(4-amino-fenil)tetrametilenodiamina, a N,N'-bis(4-metil-amino-fenil)tetrametilenodiamina, a N,N'-bis(etil)-N,N,-bis(4'-amino-3'-metilfenil)etilenodiamina, o 1,8-bis(2,5-diaminofenóxi)-3,5-dioxaoctano, e seussais de adição com um ácido ou uma base.
Entre os para-aminofenóis pode-se citar mais particularmente, atítulo de exemplo, o para-aminofenol, o 4-amino-3-metilfenol, o 4-amino-3-fluorofenol, o 4-amino-3-hidroximetilfenol, o 4-amino-2-metilfenol, o 4-amino-2-hidroximetilfenol, o 4-amino-2-metoximetilfenol, o 4-amino-2-aminometilfenol, o4-amino-2-(p-hidroxietilaminometil)fenol, o 4-amino-2-fluorofenol e e seus saisde adição com um ácido ou uma base.
Entre os orto-aminofenóis pode-se citar, por exemplo, o 2-aminofenol, o 2-amino-5-metilfenol, o 2-amino-6-metilfenol, o 5-acetamido-2-aminofenol, e seus sais de adição com um ácido ou uma base.
Entre as bases heterocíclicas pode-se citar em particular osderivados piridínicos, os derivados pirimidínicos e os derivados pirazólicos eseus sais de adição com um ácido ou uma base.
A ou as bases de oxidação, quando presentes representamgeralmente de 0,0005% a 12% em peso em relação ao peso total dacomposição, e de preferência de 0,005% a 6% em peso em relação ao pesototal da composição.
Se a composição útil na presente invenção compreender uma oumais bases de oxidação, ela pode também compreender pelo menos umacoplador de modo a modificar ou enriquecer com reflexos os matrizes obtidospor meio do ou dos corantes fluorescentes e da ou das bases de oxidação.
Os acopladores, quando utilizados, podem ser escolhidos entre osacopladores utilizados classicamente na área, entre os quais se pode citar emparticular as meta-fenilenodiaminas, os meta-aminofenóis, os meta-difenóis, osacopladores heterocíclicos e seus sais de adição com um ácido ou uma base.
Esses acopladores são mais particularmente escolhidos entre o 2-metil-5-aminofenol, o 5-N-(p-hidroxietil)amino-2-metil-fenol, o 3-aminofenol, o1,3-diidroxibenzeno, o 1,3-diidróxi-2-metilbenzeno, o 4-cloro-1,3-diidroxibenzeno, o 2,4-diamino-1-(P-hidroxietilóxi)benzeno, o 2-amino-4-(p-hidroxietilamino)-1-metoxibenzeno, o 1,3-diaminobenzeno, o 1,3-bis(2,4-diaminofenóxi)propano, o sesamol, o α-naftol, o 6-hidroxiindol, o 4-hidroxiindol,o 4-hidróxi-N-metilindol, a 6-hidroxiindolina, a 2,6-diidróxi-4-metilpiridina, a 1H-3-metilpirazol-5-ona, a 1-fenil-3-metilpirazol-5-ona, o 2,6-dimetilpirazolo-[1,5-b]-1,2,4-triazol, o 2,6-dimetilpirazolo[3l2-c]-1,2,4-triazol, o 6-metilpirazolo[1,5-a]benzimidazol, e seus sais de adição com um ácido ou uma base.
Quando presentes, o ou os acopladores, representam em geral de0,0001% a 10% em peso em relação ao peso total da composição, e maisparticularmente de 0,005% a 5% em peso em relação ao peso total dacomposição.
De modo geral, os sais de adição com um ácido que pode serusados na presente invenção (corantes fluorescentes de fórmulas (I) ou (II),bases de oxidação e acopladores) são escolhidos em particular entre oscloridratos, hidrobrometos, sulfatos, citratos, sucinatos, tartaratos, tosilatos,benzenossulfonatos, Iactatos e acetatos.
Os sais de adição com uma base que podem ser utilizados napresente invenção (corantes fluorescentes de fórmulas (I) ou (II), bases deoxidação e acopladores) são escolhidos em particular entre os sais de adiçãocom metais alcalinos ou metais alcalino-terrosos, com amônia, com aminasorgânicas, incluindo as alcanolaminas, e os compostos de fórmula (III).
A composição útil na presente invenção pode compreender pelomenos um oxidante.
O oxidante é escolhido por exemplo entre o peróxido dehidrogênio, o peróxido de uréia, os bromatos de metais alcalinos, os persaistais como os perboratos e persulfatos, e enzimas como as oxidorredutases eperoxidases com dois elétrons ou quatro elétrons. O uso do peróxido dehidrogênio ou enzimas é particularmente preferido.
A quantidade de oxidante, quando presente, representa em geralde 0,001 % a 10% em peso em relação ao peso total da composição.
A composição útil na presente invenção pode ainda compreendervários adjuvantes que são classicamente usados no campo da cosmetologia,tais como os tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos, anfóteros ezwitteriônicos ou suas misturas, os polímeros aniônicos, catiônicos, não-iônicos, anfóteros e zwitteriônicos ou suas misturas, os espessantes orgânicosou inorgânicos, e em especial os polímeros associativos não-iônicos, aniônicos,catiônicos ou anfóteros, os antioxidantes, os penetrantes, os seqüestrantes, osperfumes, os tampões, os dispersantes, os agentes condicionadores tais comocátions, por exemplo os polímeros catiônicos ou anfóteros, os siliconesmodificados ou não-modificados, voláteis ou não-voláteis, as quitosanas ou osderivados de quitosana, os agentes filmogênios, as ceramidas, osconservantes, os estabilizantes e os opacificantes.
Os adjuvantes acima estão geralmente presentes, cada um, emuna quantidade entre 0,01% e 40% em peso em relação ao peso dacomposição, de preferência entre 0,1% e 20% em peso em relação ao peso dacomposição.
O técnico no assunto tomará evidentemente todos os cuidadospara que esse ou esses compostos adicionais opcionais sejam escolhidas demodo que as propriedades vantajosas intrinsecamente ligadas à composiçãonão sejam, ou não sejam substancialmente, prejudicadas pela adição ou asadições considerada(s).
A composição útil na presente invenção pode assumir váriasformas, tais como loções, xampus, cremes, géis, pastas, ou qualquer outraforma apropriada.
O método para tingir, com efeito clareador, as substânciasqueratínicas de acordo com a presente invenção é um método em que umacomposição que compreende, em um meio cosmeticamente aceitável, pelomenos um corante de cianina fluorescente tal como definido acima é aplicadonas substâncias queratínicas, aplicação essa que é opcionalmente seguida deum enxágüe.
A composição aplicada sobre as substâncias queratínicas podecompreender pelo menos um corante fluorescente adicional e/ou pelo menosum corante direto não-fluorescente adicional, tais como definidos acima.
A composição aplicada sobre as substâncias queratínicas podetambém compreender pelo menos uma base de oxidação e opcionalmente pelomenos um acoplador, tais como definidos acima.
A composição aplicada sobre as substâncias queratínicas podeser aplicada na presença de pelo menos um oxidante.
O oxidante pode ser adicionado à composição útil na presenteinvenção no momento do uso, ou pode ser empregado a partir de umacomposição oxidante que o contém, que é aplicada simultanea ouseqüencialmente à composição de tintura.
O oxidante é escolhido por exemplo entre o peróxido dehidrogênio, o peróxido de uréia, os bromatos de metais alcalinos, os persaistais como os perboratos e os persulfatos, e as enzimas tais como asoxidorredutases e peroxidases com dois elétrons ou quatro elétrons. O uso deperóxido de hidrogênio ou enzimas é particularmente preferido.
O tempo necessário para que a tintura apareça e para a obtençãodo efeito de clareamento das fibras queratínicas é geralmente deaproximadamente 5 a 60 minutos e mais particularmente de aproximadamente5 a 40 minutos.
Além disso, a temperatura exigida para a revelação da tintura e aobtenção do efeito de clareamento das fibras queratínicas está geralmentesituado entre a temperatura ambiente (15 a 25°C) e 80°C e maisparticularmente entre 15 e 40°C.
A presente invenção fornece ainda um dispositivo com múltiploscompartimentos que permite que o método de tintura com efeito clareador, deacordo com a presente invenção, seja implementado, quando a composição detintura é aplicada na presença de um oxidante.O dispositivo com compartimentos múltiplos contém em umprimeiro compartimento uma composição que compreende, em um meiocosmeticamente aceitável, pelo menos um corante de cianina fluorescente talcomo definido acima e opcionalmente pelo menos um corante fluorescenteadicional e/ou pelo um corante direto não fluorescente e/ou pelo menos umabase de oxidação e/ou pelo menos um acoplador tais como definidos acima e,em um segundo compartimento, uma composição que compreende pelo menosum oxidante.
O dispositivo com compartimentos múltiplos de acordo com apresente invenção pode ser dotado de meios que permitam que a misturadesejada seja aplicada nos cabelos, tais como os dispositivos descritos napatente FR 2 586 913.
A presente invenção fornece ainda os corantes fluorescentes defórmulas (I) ou (II) tais como definidos acima, com exceção do 4,4'-{piperazina-1,4-diilbis[4,1 -fenilenoeteno-2,1 -diil]}bis(1 -metilpiridínio) bis(metil sulfato) de
fórmula:
<formula>formula see original document page 24</formula>
e do 4,4'-{1,4-fenilenobis[metileno(etilimino)-4,1-fenilenoeteno-2,1-diil]}bis(1-metilpiridínio) bis(metil sulfato) de fórmula:
<formula>formula see original document page 24</formula>e seus sais de adição com um ácido ou uma base.
A presente invenção fornece, ainda, uma composição para tingir,com efeito clareador, as substâncias queratínicas humanas que compreende,em um meio cosmeticamente aceitável, pelo menos um corante fluorescenteescolhido entre os corantes fluorescentes de fórmulas (I) ou (II) tais comodefinidos acima, com exceção do 4,4'-{piperazina-1,4-diilbis[4,1-fenilenoeteno-2,1 -diil]}bis(1 -metilpiridínio) bis(metil sulfato) e do 4,4'-{1,4-fenilenobis[metileno(etilimino)-4,1 -fenilenoeteno-2,1 -diil]}bis(1 -metilpiridínio)bis(metil sulfato), e seus sais de adição com um ácido ou uma base.
A presente invenção também fornece uma composição para tingir,com um efeito clareador, as substâncias queratínicas humanas, que compreendeem um meio cosmeticamente aceitável, pelo menos um corante fluorescenteescolhido entre os compostos de fórmulas (I) ou (II) e seus sais de adição com umácido ou uma base tais como definidos acima e pelo menos um aditivo escolhidoentre os tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos, anfóteros e zwitteriônicos eos espessantes orgânicos ou inorgânicos, e em especial os polímeros associativosnão-iônicos, aniônicos, catiônicos ou anfóteros.
Os exemplos a seguir servem para ilustrar a presente invenção,sem possuir todavia qualquer caráter limitativo.
Exemplos
Exemplos de Síntese
<formula>formula see original document page 25</formula>Esquema de síntese
<formula>formula see original document page 26</formula>
Corante 1
2,8 g de cloreto de 1,2-dimetilpiridínio, 50 ml de metanol e 1,4 gde pirrolidina são introduzidos em um frasco de três bocas de fundo redondo.2,9 g de bisaldeído A são adicionados a essa mistura e a mistura reacional élevada ao refluxo sob agitação durante 8 horas. A solução amarela obtida éentão resfriada à temperatura ambiente e depois vertida em 300 ml de acetatode etila. A mistura é filtrada e o sólido obtido é então lavado com acetato deetila e secado a seguir sob vácuo. São recuperados 2 g de um pó laranja. Asanálises indicam que o Corante 1 foi efetivamente obtido.
Corante 2:
<formula>formula see original document page 26</formula>
Esquema de sínteseCorante 2
2,19 g de metossulfato de 1,4-dimetilpiridínio, 25 ml de metanol e0,7 g de pirrolidina são introduzidos introduzidos em um frasco de três bocasde fundo redondo. 1,45 g de bisaldeído A são adicionados a essa mistura e amistura reacional é levada ao refluxo sob agitação durante 4 horas. A soluçãoamarela obtida é então resfriada à temperatura ambiente e filtrada, e a seguir osólido obtido é secado sob vácuo. São recuperados 2 g de cristais laranja. Asanálises indicam que o Corante 2 foi efetivamente obtido.
Corante 3:
Esquema de síntese:
<formula>formula see original document page 27</formula>
Uma solução de 3,7 g de N-etilpicolínio em 29 ml de metanol émisturada com 3,6 g de dialdeído C e depois com 2,2 ml de piperidina. Amistura reacional é levada ao refluxo sob agitação durante 3 horas. Dietil éter éentão vertido aa mistura reacional para dar um precipitado, e a mistura écolocada a -20°C durante uma noite. O precipitado é centrifugado, osobrenadante é sepadado e o pó vermelho é secado. São recuperados 7 g deproduto, e esse produto é purificado por cromatografia em coluna (sílica:metanol/água/ácido acético 8/1/1). 4,05 g de produto purificado são obtidos naforma de um pó escarlate As análises indicam que o Corante 3 foi efetivamenteobtido, os resultados da análise 1H NMR são os seguintes:
1,6 ppm, m, 10H; 3,05 ppm, s, 6H; 3,5 ppm, m, 4H; 4,7 ppm, dd, 4H;6,7 ppm, d, 4H; 7,2 ppm, d, 2H; 7,7 ppm, m, 6H, 7,9 ppm, d, 2H; 8,3 ppm, m,4H; 8,7 ppm, d, 2H.
<formula>formula see original document page 28</formula>
Primeira etapa26,77 g de fluorobenzaldeído, 100 ml de N-metilpirrolidona (NMP)e a seguir 34,5 g de carbonoato de potássio e 14,12 g de N,N'-dimetil-1,6-hexilenodiamina são misturados e aquecidos a 90°C durante 30 horas. Amistura reacional é resfriada e vertida em 500 ml de água. O precipitadoformado é lavado três vezes com 100 ml de água e secado sob vácuo. Sãorecolhidos 32,9 g de um pó amarelo pálido.
Segunda etapa
5,95 g de 2-picolina são diluídos em 50 ml de diclorometano.6,2 ml de dimetil sulfato são adicionados à mistura, que é então aquecida a45°C durante 2 horas. 50 ml de isopropanol são adicionados e a mistura éaquecida a 40°C durante 30 minutos. O diclorometano é removido pordestilação. 4,04 g de pirrolidina e a seguir 3,41 g de ácido acético sãoadicionados, seguidos por 10 g de bisaldeído D, obtidos na etapa anterior, e20 ml de isopropanol. Após três dias à temperatura ambiente, a mistura épurificada com água/ líquido de butanol / extração líquida. São recolhidos 5,7 gde pó vermelho. As análises confirmam a natureza do produto esperado, emparticular os produtos da análise 1H NMR (D2O).
Corante 5:
<formula>formula see original document page 29</formula>
Esquema de síntese:
<formula>formula see original document page 29</formula>Corante 5
2,78 g de 4-picolina são diluídos em 25 ml de diclorometano. 3 ml dedimetil sulfato são adicionados à mistura, q ue aquece até o refluxo dodiclorometano. Após 15 minutos de agitação, 50 ml de isopropanol são adicionadose o diclorometano é removido por destilação. 2,02 g de pirrolidina são adicionados,sucedendo-se a adição de 5 g de bisaldeído D, obtidos na primeira etapa da sínteseCorante 4, e 20 ml de isopropanol. Após 2 horas de agitação a 85°C, a mistura éresfriada. O precipitado formado é filtrado e lavado três vezes com 100ml deisopropanol, e depois secado sob vácuo na presença de P2O5. São coletados 9,63 gde pó vermelho. As análises confirmam a natureza do produto esperado, emparticular os resultados da análise 1H NMR (D2O).
Exemplos de Tintura com Efeito Clareador
Exemplo 1
Foram preparadas as composições indicadas a seguir, sendo i 3 de 6
<table>table see original document page 30</column></row><table>
Os Corantes estão indicados a seguir.
<table>table see original document page 30</column></row><table><table>table see original document page 31</column></row><table>
Corante 6
(arte anterior: EP 1 432 390)
As composições são aplicadas de mechas de cabelos castanhosnaturais com uma nível de tonalidade de 4 e a mechas de 90% de cabelosbrancos naturais, em uma proporção de 5 g de comp para 1 g de cabelo, àtemperatura ambiente durante 30 minutos. As mechas são enxaguadas aseguir sem lavagem com xampu, e depois secadas sob um capacete desecador durante 30 minutos.
Os resultados obtidos estão indicados na tabela a seguir.
<table>table see original document page 31</column></row><table>
Deve-se notar que a tintura obtida com o Corante de acordo coma presente invenção é visível no cabelo, da mesma forma que o obtido com oCorante descrito no pedido de patente EP 1 432 390.
Um teste de resistência aos xampus foi realizado com as mechasde cabelos tingidas com os corantes 3 e 6 obtidos nas condições descritas acima. As mechas tingidas foram submetidas a 6 lavagens com xampu em umciclo que inclui molhar as mechas com água, lavar com xampu, enxaguar comágua e secar depois.
Após 6 lavagens com xampu, a tintura obtida com o Corante 3 émais visível que a tintura obtida com o Corante 6. Esses resultados mostramque a tintura de acordo com a presente invenção apresenta melhor resistênciaaos xampus que o corante descrito no pedido de patente EP 1 432 390.
Exemplo 2
Foram preparadas as composições indicadas a seguir, sendo i 4de 5:
<table>table see original document page 32</column></row><table>
Os corantes estão indicados a seguir.
<table>table see original document page 32</column></row><table>
As composições foram aplicadas em mechas de cabeloscastanhos naturais com um nível de tonalidade de 4 e a mechas com 90% decabelos de cabelos brancos naturais, em uma proporção de 5 g de composiçãopara 1 g de cabelo, à temperatura ambiente durante 30 minutos. As mechasforam depois enxaguadas sem lavagem com xampu, e depois secadas sob umcapacete de secador durante 30 minutos.
<table>table see original document page 33</column></row><table>
Um teste de resistência aos xampus foi realizado com as mechasde cabelos tingidas com os corantes 4 e 5 obtidos nas condições descritas acima. As mechas tingidas foram submetidas a 6 lavagens com xampu em umciclo que inclui molhar as mechas com água, lavar com xampu, enxaguar comágua e secar depois.
Os resultados obtidos mostram que os corantes 4 e 5 de acordocom a presente invenção apresentam boa resistência aos xampus.

Claims (33)

1. USODE UMA COMPOSIÇÃO, para a tintura com umefeito clareador das fibras queratínicas humanas, que compreende, em ummeio cosmeticamente aceitável, pelo menos um corante de cianinafluorescente de fórmulas (I) ou (II) a seguir e seus sais de adição com um ácidoou uma base:<formula>formula see original document page 34</formula>nas quais:ligante representa uma cadeia hidrocarbonoada alifática oualicíclica com C1-C12,, sendo possível que um ou mais átomos de carbonoo dacadeia hidrocarbonoada sejam substituídos por um ou mais átomos deoxigênio, um ou mais grupos NR em que R é um átomo de hidrogênio ou umradical alquila, e a cadeia hidrocarbonoada não contém grupos diazo, nitro,nitroso ou peróxido, e não é possível que a cadeia hidrocarbonoada sejaterminada em qualquer uma de suas extremidades por um heteroátomo;• R1 representa um radical alquila linear com C1-C8, radical alquilaesse que é opcionalmente substituído na posição terminal por um radicalhidroxila ou um radical alcóxi;• R2 representa um átomo de hidrogênio; um radical halo; umradical alquila; um radical alcóxi; um radical amino que é opcionalmentesubstituído por um ou mais radicais alquila com Ci-C4 que são por sua vezopcionalmente substituídos por um ou mais radicais hidroxila ;• R3 representa um radical alquila linear com Ci-C8 que éopcionalmente substituído em posição terminal por um radical hidroxila ou umradical alcóxi;sendo possível que dois radicais R3 formem, com o Iigante e osátomos de nitrogênio aos quais estão ligados, um heterociclo saturado com 6-ou 7-membros de fórmula: <formula>formula see original document page 35</formula> em que η é 1 ou 2;eX" representa um contra-íon.
2. USO, de acordo com a reivindicação 1, em que o Iigante éescolhido entre um radical alquileno e um radical aralquileno alquileno.
3. USO, de acordo com a reivindicação 2, em que o Iigante éescolhido entre um radical etileno; um radical propileno; um radical butileno; um
4. USO, de acordo com a reivindicação 3, em que o Iigante éescolhido entre um radical etileno; um radical butileno; e um radical hexileno.
5. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesanteriores, em que R1 representa um radical alquila.
6. USO, de acordo com a reivindicação 5, em que R1 éescolhido entre um radical metila e um radical etila.
7. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesanteriores, em que R2 é escolhido entre um átomo de hidrogênio; um radicalalquila; um radical alcóxi; e um radical halo.
8. USO, de acordo com a reivindicação 7, em que R2 é umátomo de hidrogênio.
9. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesanteriores, em que R3 é um radical alquila.
10. USO, de acordo com a reivindicação 9, em que R3representa um radical metila.
11. USO, de acordo com qualquer uma as reivindicaçõesanteriores, em que X" é escolhido entre os íons haleto, os íons hidróxido, o íonsulfato de hidrogênio e íons sulfato de alquila com C1-C6-
12. USO, de acordo com qualquer uma das reivindicaçõesanteriores, em que o ou os corantes fluorescentes são escolhidos entre oscompostos indicados na tabela a seguir e seus sais de adição com umácido ou uma<table>table see original document page 36</column></row><table>dicloreto de 1-metil-2-[(E)-2-(4-{metil[2-(metil{4-[(E)-2-(1-metilpiridínio-2-il)vinil]fenil}amino)etil]amino}-fenil)vinil]piridínio <formula>formula see original document page 37</formula> -1-metil-4-[(E)-2-(4-{metil[2-(metil{4-[(E)-2-(1-metilpiridínio-4-il)vinil]fenil}amino)etil]amino}-fenil)vinil]piridínio bis(metil sulfato) <formula>formula see original document page 37</formula> dicloreto de 1-etil-2-((E)-2-{4-[{4-[{4-[(E)-2-(1-etilpiridlnio-2-il)vinil]fenil}(metil)amino]butil}(metil)amino]-fenil}vinil)piridín-1-metil-2-[(E)-2-(4-{metil[2-(metil{4-[(E)-2-(1-metilpiridínio-2-il)vinil]fenil}amino)hexil]amino}-fenil)vinil]piridínio bis(metil sulfato)<formula>formula see original document page 38</formula>-1-metil-4-[(E)-2-(4-{metil[2-(metil{4-[(E)-2-(1-metilpiridínio-4-il)vinil]fenil}amino)hexil]amino}fenil)vinil]piridínio bis(metil sulfato)
13. USO, de acordo com qualquer uma as reivindicaçõesanteriores, em que o ou os corantes fluorescentes representam de 0,01% a-20% em peso em relação ao peso total da composição.
14. USO, de acordo com qualquer uma as reivindicaçõesanteriores, em que a composição compreende pelo menos um compostofluorescente adicional.
15. USO, de acordo com a composição 14, em que o compostofluorescente adicional representa de 0,05% a 10% em peso em relação aopeso total da composição.
16. USO de acordo com qualquer uma as reivindicaçõesanteriores, em que a composição compreende pelo menos um corante diretonão-fluorescente adicional.
17. USO, de acordo com a reivindicação 16, em que o ou oscorantes diretos adicionais são escolhidos entre os corantes nitrobenzênicos,azóicos, azometínicos, metínicos, antraquinônicos, naftoquinônicos,benzoquinônicos, fenotiazínicos indigóides, xantênicos, fenantridínicos,ftalocianinas, e os que são derivados do triarilmetano, sozinhos ou emmisturas.
18. USO, de acordo com a reivindicação 16 ou 17, em que o ouos corantes diretos não-fluorescentes adicionais representam de 0,0005% a 12% em peso aproximadamente do peso total da composição.
19. USO, de acordo com qualquer uma as reivindicaçõesanteriores, em que a composição compreende pelo menos uma base deoxidação escolhida entre as para-fenilenodiaminas, asbisfenilalquilenofiaminas, os para-aminofenóis, os orto-aminofenóis, as basesheterocíclicas e seus sais de adição com um ácido ou uma base.
20. USO, de acordo com a reivindicação 19, em que a ou asbases de oxidação representam de 0,0005% a 12% em peso em relação aopeso total da composição.
21. USO, de acordo com a reivindicação 19 ou 20, em que acomposição compreende pelo menos um acoplador escolhido entre as meta-fenilenodiaminas, os meta-aminofenóis, os meta-difenóis, os acopladoresheterocíclicos e seus sais de adição com um ácido ou uma base.
22. USO, de acordo com a reivindicação 21, em que oacoplador ou os acopladores representam de 0,0001% a 10% em peso emrelação ao peso total da composição.
23. USO, de acordo com qualquer uma as reivindicaçõesanteriores, em que a composição compreende pelo menos um oxidante.
24. USO, de acordo com a reivindicação 23, em que o oxidanteou os oxidantes são escolhidos entre o peróxido de hidrogênio, o peróxido deuréia, os bromatos de metais alcalinos, os persais e as enzimas.
25. USO, de acordo com qualquer uma as reivindicaçõesanteriores, em que a composição compreende pelo menos menos um aditivoescolhido entre os tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos, anfóteros ezwitteriônicos ou suas misturas, os polímeros aniônicos, catiônicos, não-iônicos, anfóteros e zwitteriônicos ou suas misturas, os espessantes orgânicosou inorgânicos, os antioxidantes, os penetrantes, os seqüestrantes, osperfumes, os tampões, os dispersantes, os agentes condicionadores tais comocátions, os polímeros catiônicos ou anfóteros, os silicones modificados ou não-modificados, voláteis ou não-voláteis, as quitosanas ou os derivados dequitosana, os agentes filmogênios, as ceramidas, os conservantes, osestabilizantes e os opacificantes.
26. MÉTODO PARA TINGIR COM UM EFEITO CLAREADORAS SUBSTÂNCIAS QUERATÍNICAS HUMANAS, em que uma composiçãocompreende, em um meio cosmeticamente aceitável, pelo menos um corantefluorescente tal como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, éaplicado sobre as substâncias queratínicas, aplicação essa que éopcionalmente seguida de um enxágüe.
27. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 26, em que acomposição aplicada sobre as substâncias queratínicas compreende pelomenos um fluorescente adicio nal e/ou pelo menos um corante direto não-fluorescente adicional.
28. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 26 ou 27, em quea composição aplicada sobre as substâncias queratínicas compreende pelomenos uma base de oxidação e opcionalmente pelo menos um acoplador.
29. MÉTODO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 26 a 28, em que a composição aplicada sobre as substâncias queratínicas éaplicada na presença de pelo menos um oxidante.
30. DISPOSITIVO COM COMPARTIMENTOS MÚLTIPLOS,que contém, em um primeiro compartimento, uma composição quecompreende, em um meio cosmeticamente aceitável, pelo menos um corantefluorescente tal como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12 e,opcionalmente, pelo menos um corante fluorescente adicional e/ou pelo menosum corante direto não-fluorescente e/ou pelo menos uma base de oxidaçãoe/ou pelo menos um acoplador e, em um segundo compartimento, umacomposição que compreende pelo menos um oxidante.
31. CORANTES FLUORESCENTES, de fórmulas (I) ou (II),tais como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, com exceçãodo 4f4'-{piperazina-1,4-diilbis[4,1-fenilenoeteno-2,1-diil]}bis(1-metilpiridínio)bis(metil sulfato) e do 4,4'-{1,4-fenilenobis[metileno(etilimino)-4,1-fenilenoeteno--2,1 -diil]}bis(1 -metilpiridínio) bis(metil sulfato), e seus sais de adição com umácido ou uma base.
32. COMPOSIÇÃO PARA TINGIR COM UM EFEITOCLAREADOR, AS SUBSTÂNCIAS QUERATÍNICAS HUMANAS, quecompreende, em um meio cosmeticamente aceitável, pelo menos um corantefluorescente escolhido entre os corantes fluorescentes de fórmulas (I) ou (II),tais como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 12, com exceçãodo 4,4'-{piperazina-1,4-diilbis[4,1 -fenilenoeteno-2,1 -diil]}-bis(1 -metilpiridínio)bis(metil sulfato) e do 4,4'-{1,4-fenilenobis[metileno(etilimino)-4,1-fenilenoeteno--2,1-diil]}bis(1-metilpiridínio) bis(metil sulfato), e seus sais de adição com umácido ou uma base.
33. COMPOSIÇÃO PARA TINGIR COM UM EFEITOCLAREADOR, AS SUBSTÂNCIAS QUERATÍNICAS HUMANAS, quecompreende, em um meio cosmeticamente aceitável, pelo menos um corantefluorescente tal como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 12 epelo menos um aditivo escolhido entre os tensoativos aniônicos, catiônicos,não-iônicos, anfóteros e zwitteriônicos e os espessantes orgânicos ouinorgânicos.
BRPI0706858-1A 2006-01-12 2007-01-11 Uso de uma composição, composições e método para tingir com um efeito clareador as substâncias queratínicas humanas e dispositivo com compartimentos múltiplos, corantes fluorescentes. BRPI0706858B1 (pt)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0650111 2006-01-12
FR0650111A FR2895904B1 (fr) 2006-01-12 2006-01-12 Utilisation pour la coloration avec effet eclaircissant des matieres keratiniques d'une composition comprenant un colorant fluorescent de type cyanine
US76175806P 2006-01-25 2006-01-25
US60/761,758 2006-01-25
PCT/EP2007/050269 WO2007080183A1 (en) 2006-01-12 2007-01-11 Use for the dyeing with lightening effect of keratin substances of a composition comprising a fluorescent cyanine dye

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI0706858A2 true BRPI0706858A2 (pt) 2011-04-05
BRPI0706858B1 BRPI0706858B1 (pt) 2015-04-14

Family

ID=37114282

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0706858-1A BRPI0706858B1 (pt) 2006-01-12 2007-01-11 Uso de uma composição, composições e método para tingir com um efeito clareador as substâncias queratínicas humanas e dispositivo com compartimentos múltiplos, corantes fluorescentes.

Country Status (9)

Country Link
US (1) US7601180B2 (pt)
EP (1) EP2010135B1 (pt)
JP (1) JP2009528261A (pt)
KR (1) KR101019390B1 (pt)
CN (1) CN101400332B (pt)
BR (1) BRPI0706858B1 (pt)
ES (1) ES2449566T3 (pt)
FR (1) FR2895904B1 (pt)
WO (1) WO2007080183A1 (pt)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007110531A2 (fr) * 2006-03-24 2007-10-04 L'oréal Composition de teinture comprenant un colorant fluorescent naphtylimide thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
ATE518916T1 (de) 2006-03-24 2011-08-15 Oreal Färbezusammensetzung mit einem thiol/disulfid- leuchtfarbstoff mit einem heterozyklus und einer internen kationischen ladung sowie verfahren zur aufhellung von keratinmaterial mit diesem farbstoff
ATE508170T1 (de) * 2006-03-24 2011-05-15 Oreal Färbezusammensetzung mit einem thiol/disulfid- leuchtfarbstoff mit amingruppen und einer internen kationischen ladung sowie verfahren zur aufhellung von keratinmaterial mit diesem farbstoff
FR2898903B1 (fr) 2006-03-24 2012-08-31 Oreal Composition de teinture comprenant un colorant disulfure fluorescent, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
FR2921376B1 (fr) * 2007-09-21 2009-10-30 Oreal Compose styryl tetrahydroquinolinium thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
FR2921377B1 (fr) * 2007-09-21 2009-10-30 Oreal Compose styryl a motif hydroxy(cyclo)alkylamino thiol/disulfure, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
FR2921381B1 (fr) * 2007-09-21 2009-10-30 Oreal Colorant hemicyanine styryle thiol/disulfure, composition tinctoriale comprenant ce colorant, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
FR2921373B1 (fr) * 2007-09-21 2009-10-30 Oreal Colorant derive d'indole styryle a linker alkylene, composition tinctoriale comprenant ce colorant, procede d'eclaircissement des matieres keratiniques a partir de ce colorant
US20110015669A1 (en) * 2007-11-08 2011-01-20 Corcosteugi Borja F Forceps
US20100291706A1 (en) * 2009-05-15 2010-11-18 Millipore Corporation Dye conjugates and methods of use
KR101045425B1 (ko) * 2009-11-27 2011-06-30 전기평 염모제의 조성물
FR3060993B1 (fr) * 2016-12-22 2020-10-02 Oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un compose 2-azo(benz)imidazolium particulier et au moins un colorant direct fluorescent
FR3060995B1 (fr) * 2016-12-22 2019-05-31 L'oreal Procede de coloration des fibres keratiniques mettant en oeuvre au moins un colorant 2- ou 4-azopyridinium particulier et au moins un colorant fluorescent
KR101967063B1 (ko) 2017-09-28 2019-04-09 삼원산업주식회사 설포네이트 음이온과 암모늄 양이온으로 이루어진 수성 형광염료용 분산제 또는 이를 함유하는 형광염료 수성 분산액 조성물
KR102147892B1 (ko) 2019-03-25 2020-08-26 삼원산업주식회사 설폰아미드 타입 시너지스트 유도체로 이루어진 수성 형광염료용 분산제 또는 이를 함유하는 형광염료 수성 분산액 조성물
CN114196400B (zh) * 2021-12-28 2023-05-23 郑州大学 一种比色、比率检出光气的荧光碳点、膜滴液的制备方法及应用
CN121127273A (zh) * 2023-03-06 2025-12-12 默沙东有限责任公司 α-突触核蛋白结合剂及其使用方法

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2901845A1 (de) * 1979-01-18 1980-07-31 Basf Ag Basische farbstoffe
JP2002080332A (ja) * 2000-03-17 2002-03-19 Kao Corp 染毛剤組成物
EP1133975B1 (en) 2000-03-17 2008-02-13 Kao Corporation Use of a compound for dyeing hair
FR2825624B1 (fr) 2001-06-12 2005-06-03 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques humaines avec des colorants directs et des composes dicationiques
FR2830189B1 (fr) * 2001-09-28 2004-10-01 Oreal Composition de teinture a effet eclaircissant pour fibres keratiniques humaines
FR2830194B1 (fr) 2001-09-28 2003-12-19 Oreal Composition contenant un derive de pyrazine et utilisation pour la teinture directe ou d'oxydation et/ou l'eclaircissement optique des fibres keratiniques
US7261744B2 (en) 2002-12-24 2007-08-28 L'oreal S.A. Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener
FR2850271B1 (fr) 2003-01-27 2006-08-04 Oreal Utilisation de nanoparticules semiconductrices luminescentes en cosmetique
US20040253757A1 (en) 2003-01-27 2004-12-16 Luc Gourlaouen Composition and method of dyeing keratin fibers comprising luminescent semiconductive nanoparticles
US20070231940A1 (en) 2003-01-27 2007-10-04 L'oreal S.A. Composition and method of dyeing keratin fibers comprising luminescent semiconductive nanoparticles
FR2853237B1 (fr) * 2003-04-01 2006-07-14 Oreal Procede de coloration avec effet eclaircissant de fibres keratiniques humaines ayant subi une deformation permanente, au moyen d'une composition comprenant un colorant fluorescent
US7198650B2 (en) 2003-04-01 2007-04-03 L'oreal S.A. Method of dyeing human keratin materials with a lightening effect with compositions comprising at least one fluorescent dye and at least one amphoteric or nonionic surfactant, composition thereof, process thereof, and device therefor
US7192454B2 (en) 2003-04-01 2007-03-20 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising a fluorescent dye and a particular sequestering agent, process therefor and use thereof
US7186278B2 (en) 2003-04-01 2007-03-06 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor
US7250064B2 (en) * 2003-04-01 2007-07-31 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof
US7303589B2 (en) 2003-04-01 2007-12-04 L'oreal S.A. Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same
US7195651B2 (en) 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Cosmetic composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one cationic polymer, and a dyeing process therefor
US7204860B2 (en) 2003-04-01 2007-04-17 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof
FR2853229B1 (fr) * 2003-04-01 2009-06-12 Oreal Procede de coloration pour matieres keratiniques humaines avec effet eclaircissant, compose fluorescent particulier et composition le comprenant
US7150764B2 (en) 2003-04-01 2006-12-19 L'oreal S.A. Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof
US7195650B2 (en) 2003-04-01 2007-03-27 L'oreal S.A. Process for dyeing, with a lightening effect, human keratin fibers that have been permanently reshaped, using at least one composition comprising at least one fluorescent dye
US7208018B2 (en) 2003-04-01 2007-04-24 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof
US7147673B2 (en) 2003-04-01 2006-12-12 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble polyorganosiloxane conditioning polymer, process therefor and use thereof
FR2853230B1 (fr) 2003-04-01 2005-06-17 Oreal Composition de coloration pour matieres keratiniques humaines comprenant un colorant auto-oxydable, procede et utilisation
FR2855967B1 (fr) * 2003-06-16 2005-09-02 Oreal Composition tinctoriale eclaircissante comprenant au moins un colorant direct cationique a chromophores mixtes
US7377946B2 (en) 2003-07-09 2008-05-27 L'oréal Composition comprising at least one substituted 2-[2-(4-amino phenyl)ethenyl]-1-pyridinium derivative, process for treating keratin fibres using it, device and use thereof
FR2866804B1 (fr) * 2004-02-27 2009-11-20 Oreal Composition comprenant au moins un colorant mixte a base d'au moins un chromophore de type methine et/ou carbonyle, procede de coloration et colorants mixtes

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009528261A (ja) 2009-08-06
FR2895904B1 (fr) 2008-02-29
US20090049621A1 (en) 2009-02-26
CN101400332A (zh) 2009-04-01
KR20080080626A (ko) 2008-09-04
FR2895904A1 (fr) 2007-07-13
KR101019390B1 (ko) 2011-03-07
BRPI0706858B1 (pt) 2015-04-14
WO2007080183A1 (en) 2007-07-19
EP2010135A1 (en) 2009-01-07
ES2449566T3 (es) 2014-03-20
US7601180B2 (en) 2009-10-13
CN101400332B (zh) 2011-07-27
EP2010135B1 (en) 2013-11-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2449566T3 (es) Uso de una composición que comprende un colorante de cianina fluorescente para la coloración con efecto aclarante de sustancias queratínicas
KR100638125B1 (ko) 인간 케라틴 섬유용의 브라이트닝 효과가 있는 염색조성물
US7744658B2 (en) Indole-derived styryl dye comprising an alkylene linker, a dye composition comprising this dye, and a process for lightening keratin materials using this dye
KR101088335B1 (ko) 티올/디술피드 나프틸이미드 형광 염료를 함유하는 염색 조성물, 및 상기 색소를 이용한 케라틴 물질의 미백 방법
JP2005508918A (ja) ピラジン誘導体を含有する組成物、ケラチン繊維を直接又は酸化染色及び/又はオプティカルブリーチのためのそれらの使用
US20040256598A1 (en) Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor
JP2004315522A (ja) 蛍光染料とポリオールを含有するヒトのケラチン物質を染色するための組成物、その方法及びその使用
JP2004307495A (ja) 蛍光染料と非会合性増粘ポリマーを含有するヒトのケラチン物質を染色するための組成物、その方法及びその使用
KR20200016975A (ko) 적어도 하나의 청색, 보라색 또는 녹색 염료 및 적어도 하나의 디설파이드, 티올 또는 보호된 티올 형광 염료를 사용하여 케라틴 물질을 염색하는 공정
FR2914855A1 (fr) Composition comprenant au moins un derive substitue de carbocyanine acetylenique, procede de traitement des fibres keratiniques la mettant en oeuvre et dispositif
FR3060308A1 (fr) Nouveaux colorants directs azomethiniques dissymetriques, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
FR3060562A1 (fr) Nouveaux colorants directs azomethiniques presentant au moins une charge cationique, composition cosmetique comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en oeuvre et utilisation
ES2790867T3 (es) Nueva base de oxidación derivada de 1-hexil-4,5-diaminopirazol, composición que la contiene y su uso en tintes de oxidación de fibras de queratina
JP2004307497A (ja) 特定の蛍光染料と特定の両性又は非イオン性界面活性剤を含有する、明色化効果を伴うヒトのケラチン物質を染色するための組成物の使用
JP2006298935A (ja) 蛍光染料と酸官能基を有する特定の化合物を含有するヒトのケラチン物質を染色するための組成物、その方法及びその使用
WO2016097196A1 (en) Use for dyeing keratin fibres of a compound of azomethine type bearing a pyrazolopyridine unit
FR3006182A1 (fr) Colorants directs azomethiniques a deux groupes aniline encombres en ortho, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation
BRPI0401190B1 (pt) Uso de uma composição compreendendo um colorante fluorescente, composição e processos para colorir as fibras queratínicas humanas e pele escura
FR2915680A1 (fr) Utilisation d&#39;au moins un derive de cyanine pour la coloration capillaire, composition le contenant, procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre ladite composition, dispositif et utilisation
FR3006179A1 (fr) Colorants directs quinoniques a groupe aniline encombre, composition tinctoriale comprenant au moins un tel colorant, procede de mise en œuvre et utilisation
BRPI0709373B1 (pt) Corante fluorescente, composição de tintura, processo de coloração de matérias queratínicas , dispositivo multicompartimento e uso dos corantes fluorescentes

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 11/01/2007, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.

B21F Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time

Free format text: REFERENTE A 16A ANUIDADE.

B24J Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12)

Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2705 DE 08-11-2022 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013.