BRPI0707909A2 - composto, processo para a preparação de compostos, agente, processos para a preparação de agentes, e para o combate de vegetação indesejada, e, uso de compostos - Google Patents

composto, processo para a preparação de compostos, agente, processos para a preparação de agentes, e para o combate de vegetação indesejada, e, uso de compostos Download PDF

Info

Publication number
BRPI0707909A2
BRPI0707909A2 BRPI0707909-5A BRPI0707909A BRPI0707909A2 BR PI0707909 A2 BRPI0707909 A2 BR PI0707909A2 BR PI0707909 A BRPI0707909 A BR PI0707909A BR PI0707909 A2 BRPI0707909 A2 BR PI0707909A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
alkyl
formula
alkoxy
haloalkyl
aminocarbonyl
Prior art date
Application number
BRPI0707909-5A
Other languages
English (en)
Inventor
Matthias Witschel
Cyrill Zagar
Eike Hupe
Toralf Kuhn
William Karl Moberg
Liliana Parra Rapado
Frank Stelzer
Adreia Vescovi
Robert Reinhard
Bernd Sievernich
Klaus Grossmann
Thomas Ehrhardt
Original Assignee
Basf Se
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Se filed Critical Basf Se
Publication of BRPI0707909A2 publication Critical patent/BRPI0707909A2/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/16—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/03—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C311/06—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to acyclic carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
    • C07C311/57—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/58—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/08—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C335/10—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

CONPOSTO, PROCESSO PARA A PREPARAçãO DE COMPOSTOS, AGENTE, PROCESSOS PARA A PREPARAçãO DE AGENTES, E PARA O COMBATE DE VEGETAçãO INDESEJADA, E, USO DE COMPOSTOS. A presente invenção diz respeito a alaninas substituídas por benzoila da fórmula I, em que as variáveis R^1^ a R^12^ são como definidos no relatório descritivo, e por seus sais agricolamente úteis, por processos e intermediários para sua preparação, e para o uso destes compostos ou de agentes que compreendem estes compostos para combate de plantas indesejadas.

Description

"COMPOSTO, PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS,AGENTE, PROCESSOS PARA A PREPARAÇÃO DE AGENTES, E PARAO COMBATE DE VEGETAÇÃO INDESEJADA, E, USO DECOMPOSTOS"
A presente invenção diz respeito a alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I
<formula>formula see original document page 2</formula>
em que as variáveis são como definidas abaixo:
R1 é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ouhaloalcóxi C1-C6;
R2, R3, R4, R5são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-Cg;
R6,R7 são hidrogênio, hidroxila ou alcóxi C1-C6;
R8 é alquila C1-C6, cianoalquila C1-C4 ou haloalquila C1-C6;
R9 é hidrogênio ou alquila C1-C6;
R10 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-
C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cianoalquilaC1-C6, cianoalquenila C2-C6, cianoalquinila C2-C6, hidroxialquila C1-C6,hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6, cicloalquila C3-Ce,cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros, onde a cicloalquila,cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6 membros de radicais mencionadosacima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar umou três radicais a partir do grupo que consiste de oxo, ciano, nitro, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6,hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6,alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6, amino, alquil amino C1-C6, di(alquila CrC6) amino, alquil sulfonila amino Ci-C6, haloalquil sulfonila amino Ci-C6,amino carbonilamino, (alquil amino Ci-C6) carbonilamino, di(alquila C1-C6)-aminocarbonilamino, arila e arila(alquila Ci-C6);
alcóxi C1-C6 alquila C1-C4, alquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4,alquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C6 alquila C1-C4,haloalquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4, haloalquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4,alcóxi Ci-C6 alcóxi C1-C4 alquila C1-C4, alquiltio C1-C6 alquila Cr4,alqueniltio C2-C6 alquila C1-C4, alquiniltio C2-C6 alquila C1-C4, haloalquiltioCi-C6 alquila C1-C4, haloalqueniltio C2-C6 alquila Cj-C4, haloalquiniltio C2-C6alquila C1-C4, alquil sulfinila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquil sulfinila C1-C6alquila C1-C4, alquil sulfonila Ci-C6 alquila C1-C4, haloalquil sulfonila Ci-C6alquila Cj-C4, amino-alquila Cj-C4, alquil amino Ci-C6 alquila C1-C4,di(alquila Ci-C6) amino-alquila C1-C4, alquil sulfonilamino C1-C6 alquila C1-C4, alquil sulfonila Ci-C6(alquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, alquilcarbònilaCi-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C6, di(alquila C1-C6) aminocarbonila, formilamino-alquilaC1-C4, alcoxicarbonila amino Ci-C6 alquila C1-C4, alquilcarbònila C1-C6alquila Ci-C6, hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonila CpC6 alquila CrC4, haloalcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, alquilóxicarbonila C1-C6 alquilaC1-C4, aminocarbonil-alquila C1-C4, alquil aminocarbonila C1-C6 alquila CrC4, di(alquila C1-C6) aminocarbonil-alquila C1-C4, alquil carbonilamino C1-C6alquila C1-C4, alquilcarbònila C1-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4,(alquila C1-C6) aminocarbonilóxi-alquila C1-C4, di(alquila C1-C6)aminocarbonilóxi-alquila C1-C4, [(alquila C1-C6) aminocarbonilamino]alquilaC1-C4, [di(alquila C1-C6) aminocarbonilamino]alquila C1-C4;
fenil-alquila C1-C4j fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila C1-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-haloalquinila C2-C4, fenil-hidroxialquila C1-C4, fenil-hidroxialquenila C2-C4, fenil-hidroxialquinila C2-C4, fenilcarbonil-alquila C1-C4, fenilcarbonilóxi-alquilaC1-C4, feniloxicarbonil-alquila C1-C4, fenilóxi-alquila C1-C4, feniltio-alquilaC1-C4, fenilsulfinil-alquila C1-C4, fenilsulfonil-alquila C1-C4,
heteroarila, heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-alquenila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4, heteroaril-haloalquila C1-C4, heteroaril-haloalquenila C2-C4, heteroaril-haloalquinila C2-C4, heteroaril-hidroxialquilaC1-C4, heteroaril-hidroxialquenila C2-C4, heteroaril-hidroxialquinila C2-C4,heteroarilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4,heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4, heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4,
onde os radicais de fenila e heteroarila mencionados acimapodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar um outrês radicais a partir do grupo que consiste de ciano, nitro, alquila CrCe,haloalquila C1-C6, hidroxila, hidroxialquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxiC1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6,alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6, amino, alquil amino C1-C6, di(alquila C1-C6) amino, alquil sulfonila amino C1-C6, haloalquil sulfonila amino C1-C6,(alquil amino C1-C6) carbonilamino, di(alquila C1-C6)-aminocarbonilamino,arila e arila(alquila C1-C6);
R11 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenilaC3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, formila,alquilcarbonila C1-C6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alquenil-carbonila C2-C6,alquinil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquenilóxi carbonila C3-C6,alquinilóxi carbonila C3-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C6,alquenil aminocarbonila C3-C6, alquinil aminocarbonila C3-C6, alquil sulfonilaaminocarbonila C1-C6, di(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alquila C1-C6)aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6) aminocarbonila, di(alquila C1-C6) aminotiocarbonila, (alquilaC1-C6)cianoimino, (amino)cianoimino, [(alquila C1-C6) amino]cianoimino,di(alquila C1-C6) aminocianoimino, alquilcarbonila C1-C6 alquila C1-C6,alcoxiimino C1-C6 alquila C1-C6, N-(alquil amino C1-C6)imino-alquila C1-C6,N-[di(alquila C1-C6) amino] imino-alquila C1-C6 ou tri alquil silila C1-C4, ondeos radicais de alquila, cicloalquila e alcóxi mencionados acima podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar de um a três dosseguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1C4, alcóxi C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4,di(alquila C1-C4) amino, alquil alcoxicarbonila C1-C4 amino C1-C6, alquilcarbonila C1-C4, hidroxicarbonila, alcóxi carbonila C1-C4, aminocarbonila,alquil aminocarbonila C1-C4, di(alquila C1-C4) aminocarbonila ou alquilóxicarbonila C1-C4;
fenila, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonil-alquila C1-C6,fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N-(alquilaC1-C6)-N-(fenila) aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila C1-C6, onde o radicalfenila pode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar de um atrês dos seguintes grupos: nitro, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxiC1-C4 ou haloalcóxi C1-C4; ou SO2R ;
R12 é hidrogênio, alquila CrC6, cicloalquila C3-C6, alquenilaC3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila oualcóxi C1-C6;
R13 é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou fenila, onde o radicalfenila pode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar de um atrês dos seguintes grupos: alquila CrC6, haloalquila CrC6 ou alcóxi C1-C6;ou um sal agricolamente útil destes.
Além disso, a invenção diz respeito a processos eintermediários para preparação do composoto da fórmula I, para agentes quecompreendem estes e para o uso destes derivados ou dos agentes quecompreendem estes para combater plantas nocivas.
2,a>-Diaminocarbonila os compostos com atividade herbicidasão descritos, inter alia, em WO 03/045878.
Também conhecido a partir da literatura (por exemplo WO05/061464 e WO 05/061443) são fenilalaninas substituídas por benzoíla esubstituída por heteroaroila que podem carregar um grupo aminoopcionalmente substituído na posição b.
Entretanto, as propriedades herbicidas dos compostos datécnica principais e/ou sua compatibilidade com plantas de lavoura não sãointeiramente satisfatório.
Conseqüentemente, é um objetivo da presente invençãofornecer novos compostos (em particular herbicidamente ativos) tendopropriedades melhoradas.
Foi observado que este objetivo é atingido pelas alaninassubstituídas por benzoíla da fórmula I e sua ação herbicida.
Além disso, foi observado que os agentes herbicidas quecompreendem os compostos I e tem uma ação herbicida muito boa. Alémdisso, foi observado os processos para preparação destas composições emétodos para controlar vegatação indesejada usando os compostos I.
Dependendo do padrão da substituição, os compostos dafórmula I compreendem dois ou mais centros de quiralidade, em que estescasos estão presentes como misturas de enantiômeros ou diastereômeros. Ainvenção fornece tanto enantiômeros puros quanto diastereômeros e suasmisturas.
Os compostos da fórmula I também estão presentes na formade seus sais agricolamente utéis, a natureza do sal sendo geralmentesecundário. Os sais adequados, em geral, ps cátions ou os sais de adição ácidadaqueles ácidos cujo os cátions e ânions, respectivamente, não tendo efeitosadversos na ação herbicida dos compostos I.Os cátions adequados são em particular íons de metaisalcalinos, preferivelmente lítio, sódio e potássio, dos metais terrosos alcalinos,preferivelmente cálcio e magnésio, e de metais de transição, preferivelmentemanganês, cobre, zinco e ferro, e também amônio, onde, se desejado, um ouquatro átomos de hidrogênio podem ser substituídos por alquila C1-C4,hidróxi-alquila Ci-C4, alcóxi CrC4 alquila Ci-C4, hidróxi-alcóxi CrC4 alquilaCi-C4, fenila ou benzila, preferivelmente amônio, dimetilamônio,diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, 2-(2-hidroxiet-l-óxi)et-l-ilamônio, di-(2-hidroxiet-l-ila)amônio, trimetilbenzilamônio, alémdisso íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferivelmente tri(alquila CrC4)sulfônio, e íons de sulfoxônio, preferivelmente tri(alquila CrC4)sulfoxônio.
Os ânions de sais de adição ácidas são primeiramente cloreto,brometo, fluoreto, hidrogensulfato, sultato, diidrogenfosfato, hidrogenfosfato,nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato,benzoato, e os ânions de ácidos alcanóicos Ci-C4, preferivelmente formato,acetato, proprionato e butirato.
As porções orgânicas mencionadas pelos substituintes R -Rou como radicais em anéis de fenila, heterociclila, arila, heteroarila ouheterociclila são termos coletivos para enumerações individuais de membrosde grupos específicos. Todas as cadeias de hidrocarbono, isto é todas asporções de alquila, alquilsilila, alquenila, alquinila, cianoalquila, haloalquila,haloalquenila, haloalquinila, alcóxi, haloalcóxi, alcoxialquila,alcoxialcoxialquila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, alquinilcarbonila,alcoxicarbonila, alqueniloxicarbonila, alquiniloxicarbonila, alquilamino,alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, alquilalcoxicarbonilamino,alquilaminocarbonila, alquenilaminocarbonila, alquinilaminocarbonila,alquilsulfonilaminocarbonila, dialquilaminocarbonila, N-alquenil-N-alquilaminocarbonila, N-alquinil-N-alquilamino-carbonila, N-alcoxi-N-alquilaminocarbonila, N-alquenil-N-alcoxiaminocarbonila, N-alquinil-N-alcoxiaminocarbonila, dialquilaminotiocarbonila, alquilcarbonilalquila, alcox-iminoalquila, N-(alquilamino)iminoalquila, N-(dialquilamino)iminoalquila,formilamino-alquila C1-C4, alcoxicarbonila amino CrC6 alquila C1-C4,[(alquila CrC6) amino-carbonilamino]alquila CrC4, [di(alquila CrC6)aminocarbonilamino]-alquila CrC4, (alquila Ci-C6)cianoimino, [(alquila Ci-C6) amino]cianoimino, [di(alquila CrC6) amino]cianoimino, fenilalquila,fenilcarbonilalquila, N-alquil-N-fenilaminocarbonila, fenilalquilcarbonila,arilalquila, heterociclilcarbonilalquila, N-alquil-N-heterociclilaminocarbonila,heterociclilalquilcarbonila, alquiltio e alquilcarboniloxi podem ser de cadeiareta ou ramificada.
A não ser indicado de outra maneira, os substituinteshalogenados preferivelmente carregam de um a cinco átomos halogêniosidênticos ou diferentes. O termo halogênio indica em cada caso flúor, cloro,bromo ou iodo.
Exemplos de outros significados são:
- alquila C1-C4 e também as porções de alquila de tri alquilsilila C1-C4, alquilóxi carbonila C1-C4, alquila C1-C4 alcóxi carbonilamino C1-C4, alquil iminooxi CrC6 alquila C1-C4, alcóxi C1-C4 alcóxi C1-C4 alquila Ci-C4, alcóxi C1-C6 alquila C1-C4, alquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4, alquinilóxiC2-C6 alquila C1-C4, haloalcóxi CrC6 alquila C1-C4, haloalquenilóxi C2-C6alquila C1-C4, haloalquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4, alcóxi C1-C6 alcóxi C1-C4alquila C1-C4, alquiltio C1-C6 alquila C\-4, alqueniltio C2-C6 alquila C1-C4,alquiniltio C2-C6 alquila C1-C4, alquil sulfinila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C6 alquila C1-C4, alquil sulfonila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C6 alquila C1-C4, amino-alquila C1-C4, alquil amino C1-C6 alquilaC1-C4, di(alquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, formilamino-alquila C1-C4,alcoxicarbonila amino C1-C6 alquila C1-C4, alquil sulfonilamino C1-C6 alquilaC1-C4, alquil sulfonila CrC6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4,hidroxicarbonil-alquila (C1-C4), alcoxicarbonila C1-C6 alquila C1- C4,haloalcoxicarbonila C1-C6 alquila C1- C4, alquilóxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, aminocarbonil-alquila C1- C4, alquil aminocarbonila C1-C6 alquila C1- C4,di(alquila C1-C6) aminocarbonil-alquila C1- C4, [(alquila C1-C6)aminocarbonilamino]alquila C1- C4, [di(alquila C1-C6)
aminocarbonilamino]alquila C1- C4, alquil carbonilamino C1-C6 alquila C1- C4,alquilcarbonila C1-C6-Calquil amino C1-C6)-alquila C1- C4, alquil aminocarbonilóxi C1-C6 alquila C1- C4, [di(alquil amino C1-C6) carboniloxi]alquilaC1- C4, fenil-alquila C1- C4, heteroarilcarbonil-alquila C1- C4,heteroarilcarbonilóxi-alquila C1- C4, heteroariloxicarbonil-alquila C1- C4,heteroarilóxi-alquila C1- C4, heteroariltio-alquila C1- C4, heteroarilsulfmil-alquila C1- C4, heteroarilsulfonil-alquila C1- C4, e arila(alquila C1- C4):
por exemplo metila, etila, n-propila, 1-metiletila, n-butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila e 1,1-dimetiletila;
- alquila C1-C6 e também as porções de alquila de cianoalquilaC1-C6, alcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C6, alquil sulfonila amino C1-C6,alquil sulfonila aminocarbonila C1-C6, N-(Alquenila C3-C6)-N-(alquila C1-C6)aminocarbonila, (alquinila C3-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, alquila C1-C6carbonil-alquila C1-C6, alcóxi imino C1-C6 alquila C1-C6, N-(alquil amino C1-C6)imino-alquila C1-C6, N-(di-alquil amino C1-C6)imino-alquila C1-C6, (alquila CrC6)cianoimino, fenil-alquila C1-C6, fenilcarbonil-alquila C1-C6, N-(alquila CrC6)-N-fenilaminocarbonila, heterociclil-alquila C1-C6, heterociclilcarbonil-alquila C1-C6 e N-(alquila C1-C6)-N-heterociclilaminocarbonil:
alquila C1- C4 como mencionado acima, e também, porexemplo, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, n-hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila,1-metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila,1,2-dimetilbutila, 1,3-di-metilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1-etil-l-metilpropila e l-etil-3-metilpropila;
-alquil carbonila C1-C4: por exemplo metilcarbonila,etilcarbonila, propilcarbonila, 1-metiletilcarbonila, butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2-metilpropilcarbonila ou 1,1-dimetiletilcarbonila;
-alquilcarbonila C1-C4 e também os radicais alquilcarbonila dealquilcarbonila C1-C6 alquila C1-C6, alquil carbonilóxi Ci-Có alquila Ci-Ce,alquil carbonilamino C1-C6 alquila CrC4, fenil-alquilcarbonila C1-C6 eheterociclil-alquilcarbonila C1-C6, alquilcarbonila Ci-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4:
alquil carbonila CrC4 como mencionado acima, e também, porexemplo, pentilcarbonila, 1-metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 2,2-dimetilpropilcarbonila, 1 -etilpropilcarbonila,hexilcarbonila, 1,1-dimetilpropilcarbonila, 1,2-dimetilpropilcarbonila, 1-metilpentilcarbonila, 2-metilpentilcarbonila, 3-metilpentilcarbonila, 4-metilpentilcarbonila, 1,1 -dimetilbutilcarbonila, 1,2-dimetilbutilcarbonila, 1,3-dimetilbutilcarbonila, 2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3-dimetilbutilcarbonila,3,3-dimetilbutilcarbonila, 1-etilbutilcarbonila, 2-etilbutilcarbonila, 1,1,2-trimetilpropilcarbonila, 1,2,2-trimetilpropilcarbonila, 1 -etil-1 -metilpropilcarbonila ou l-etil-2-metilpropilcarbonila;
-cicloalquila C3-C6 e também as porções de cicloalquila decicloalquil-carbonila C3-C6: hidrocarbonos saturados monocíclicos tendo de 3a 6 membros de anéis, tal como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila eciclohexila;
-cicloalquenila C3-C6: por exemplo 1-ciclopropenila, 2-ciclopropenila, 1-ciclobutenila, 2-ciclobutenila, 1-ciclopentenila, 2-ciclopentenila, 1,3-ciclopentadienila, 1,4-ciclopentadienila, 2,4-ciclopentadienila, 1-ciclohexenila, 2-ciclohexenila, 3-ciclohexenila, 1,3-ciclohexadienila, 1,4-ciclohexadienila, 2,5-ciclohexadienila;- alquenila C3-C6 e também as porções de alquenila dealquenilóxi carbonila C3-C6, alquenil aminocarbonila C3-C6, N-(alquenila C3-C6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila e N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi CrC6)aminocarbonila: por exemplo 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-
butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila,4-pentenila, 1-metil-1 -butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila,
2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, l,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, l-etil-2-propenila,
1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, 1-metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, l,l-dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila,1,2-dimetil-l-butenila, 1,2-dimetil-2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1 -butenila, l,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-
3-butenila, 2,3-dimetil-l-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3 -butenila, 3,3-dimetil-l-butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1 -butenila, 1-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-1-propenila e l-etil-2-metil-2-propenila;
- alquenila C2-C6 e também as porções de alquenila dealquenil-carbonila C2-C6, alquenilóxi C2-C6 alquila CrC4, alqueniltio C2-C6
alquila CrC4, fenil-alquenila C2-C4, heteroaril-alquenila C2-C4: alquenila C3-C6 como mencionado acima, e também etenila;
- alquinila C3-C6 e também as porções de alquinila dealquinilóxi carbonila C3-C6, alquinil aminocarbonila C3-C6, N-(alquinila C3-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6)aminocarbonila: por exemplo 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila,3-butinila, 1-metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila,
4-pentinila, l-metil-2-butinila, l-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-1-butinila, l,l-dimetil-2-propinila, l-etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila,3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, l-metil-2-pentinila, l-metil-3-pentinila,
1-metil-4-pentinila, 2-metil-3-pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-l-pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-1-pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1-dimetil-2-butinila, l,l-dimetil-3-butinila, l,2-dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1-butinila, l-etil-2-butinila, l-etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila e l-etil-l-metil-2-propinila;
- alquinila C2-C6 e também as porções de alquinila de alquinil-carbonila C2-C6, alquinilóxi C2-C2 alquila C1-C4, alquiniltio C2-C6 alquila C1-C4, fenil-alquinila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4: alquinila C3-C6 como
mencionado acima, e também etinila;
-cianoalquila C1-C4: por exemplo cianometila, 1-cianoet-l-ila,2-cianoet-l-ila, 1-cianoprop-l-ila, 2-cianoprop-l-ila, 3-cianoprop-l-ila, 1-cianoprop-2-ila, 2-cianoprop-2-ila, 1-cianobut-l-ila, 2-cianobut-l-ila, 3-cianobut-l-ila, 4-cianobut-l-ila, l-cianobut-2-ila, 2-cianobut-2-ila, 1-cianobut-3-ila, 2-cianobut-3-ila, l-ciano-2-metilprop-3-ila, 2-ciano-2-metilprop-3-ila, 3-ciano-2-metilprop-3-ila e 2-cianometilprop-2-ila;
-hidroxialquila C1-C4 e também as porções de hidroxialquilaC1-C4 de fenil-hidroxialquila C1-C4, heteroaril-hidroxialquila C1-C4: porexemplo hidroximetila, 1-hidroxiet-l-ila, 2-hidroxiet-l-ila, 1-hidroxiprop-l-ila, 2-hidroxiprop-l-ila, 3-hidroxiprop-l-ila, l-hidroxiprop-2-ila, 2-hidroxiprop-2-ila, 1-hidroxibut-l-ila, 2-hidroxibut-l-ila, 3-hidroxibut-l-ila, 4-hidroxibut-l-ila, l-hidroxibut-2-ila, 2-hidroxibut-2-ila, l-hidroxibut-3-ila, 2-hidroxibut-3-ila, l-hidroxi-2-metilprop-3-ila, 2-hidroxi-2-metilprop-3-ila, 3-hidroxi-2-metilprop-3-ila e 2-hidroximetilprop-2-ila, 1,2-diidroxietila, 1,2-diidroxiprop-3-ila, 2,3-diidroxiprop-3-ila, 1,2-diidroxiprop-2-ila, 1,2-diidroxibut-4-ila, 2,3-diidroxibut-4-ila, 3,4-diidroxibut-4-ila, 1,2-diidroxibut-2-ila, l,2-diidroxibut-3-ila, 2,3-diidroxibut-3-ila, l,2-diidroxi-2-metilprop-3-ila, 2,3-diidroxi-2-metilprop-3-ila;
- hidroxialquila CrC6: hidroxialquila CrC4 como mencionadoacima e também, por exemplo, l-hidroxipent-5-ila, 2-hidroxipent-5-ila, 3-hidroxipent-5-ila, 4-hidroxipent-5-ila, 5-hidroxipent-5-ila, l-hidroxipent-4-ila,2-hiroxipen-4-tila, 3-hidroxipent-4-ila, 4-hidroxipent-4-ila, l-hidroxipent-3-ila, 2-hidroxipent-3-ila, 3-hidroxipent-3-ila, l-hidroxi-2-metilbut-3-ila, 2-hidroxi-2-metilbut-3-ila, 3-hidroxi-2-metilbut-3-ila, 1 -hidroxi-2-metilbut-4-ila, 2-hidroxi-2-metilbut-4-ila, 3-hidroxi-2-metilbut-4-ila, 4-hidroxi-2-metilbut-4-ila, l-hidroxi-3-metilbut-4-ila, 2-hidroxi-3-metilbut-4-ila, 3-hidroxi-3 -metilbut-4-ila, 4-hidroxi-3-metilbut-4-ila, l-hidroxihex-6-ila, 2-hidroxihex-6-ila, 3-hidroxihex-6-ila, 4-hidroxihex-6-ila, 5-hidroxihex-6-ila, 6-hidroxihex-6-ila, 1 -hidroxi-2-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-2-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-2-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-2-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-2-metilpent-5-ila, 1 -hidroxi-3-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-3-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-3-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-3-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-3-metilpent-5-ila, 1-hidroxi-4-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-4-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-4-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-4-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-4-metilpent-5-ila, l-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-5-metilpent-5-ila, 1 -hidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 2-hidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 3-hidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila,4-hidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 1,2-diidroxi-pent-5-ila, 2,3-diidroxi-pent-5-ila,3,4-diidroxi-pent-5-ila, 4,5-diidroxi-pent-5-ila, 1,2-diidroxipent-4-ila, 2,3-diidroxipent-4-ila, 3,4-diidroxipent-4-ila, 4,5-diidroxipent-4-ila, 1,2-diidroxipent-3-ila, 2,3-diidroxipent-3-ila, l,2-diidroxi-2-metilbut-3-ila, 2,3-diidroxi-2-metilbut-3 -ila, 3,4-diidroxi-2-metilbut-3 -ila, 2-hidroxi-2-hidroximetilbut-3-ila, 1,2-diidroxi-2-metilbut-4-ila, 2,3-diidroxi-2-metilbut- 4-ila, 3,4-diidroxi-2-metilbut-4-ila, l,2-diidroxi-3-metilbut-4-ila, 2,3-diidroxi-3-metilbut-4-ila, 3,4-diidroxi-3 -metilbut-4-ila, 3 -hidroxi-3 -hidroximetilbut-4-ila, l,2-diidroxihex-6-ila, 2,3-diidroxi-hex-6-ila, 3,4-diidroxihex-6-ila, 4,5-diidroxihex-6-ila, 5,6-diidroxihex-6-ila, l,2-diidroxi-2-metilpent-5-ila, 2,3-diidroxi-2-metilpent-5-ila, 3,4-diidroxi-2-metilpent-5-ila, 4,5-diidroxi-2-metilpent-5-ila, 2-hidroxi-2-hidroximetilpent-5-ila, 1,2-diidroxi-3-metilpent-5-ila, 2,3-diidroxi-3-metilpent-5-ila, 3,4-diidroxi-3-metilpent-5-ila, 4,5-diidroxi-3-metilpent-5-ila, 3-hidroxi-3-hidroximetilpent-5-ila, 1,2-diidroxi-4-metilpent-5-ila, 2,3-diidroxi-4-metilpent-5-ila, 3,4-diidroxi-4-metilpent-5-ila,4,5-diidroxi-4-metilpent-5-ila, 4-hidroxi-4-hidroximetilpent-5-ila, 1,2-diidroxi-5-metilpent-5-ila, 2,3-diidroxi-5-metilpent-5-ila, 3,4-diidroxi-5-metilpent-5-ila, 4,5-diidroxi-5-metilpent-5-ila, 5-hidroxi-5-hidroximetilpent-5-ila, l,2-diidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 2,3-diidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 3,4-diidroxi-2,3-dimetilbut-4-ila, 2-hidroxi-2-hidroximetil-3-metilbut-4-ila, 3-hidroxi-3-hidroximetil-2-metilbut-4-ila;
- haloalquila C1-C4 e também as porções haloalquila de fenil-haloalquila CrC4, heteroaril-haloalquila CrC4: um radical alquila CrC4como mencionado acima que é parcial ou totalmente substituído por flúor,cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, clorometila, diclorometila,triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila,diclorofluorometila, clorodifluorometila, bromometila, iodometila, 2-fluoroetila, 2-cloroetila, 2-bromoetila, 2-iodoetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila, 2-fluoropropila, 3-fluoropropila, 2,2-difluoropropila, 2,3-difluoropropila, 2-cloropropila, 3-cloropropila, 2,3-dicloropropila, 2-bromopropila, 3-bromopropila, 3,3,3-trifluoropropila, 3,3,3-tricloropropila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropila,heptafluoropropila, 1 -(fluorometila)-2-fluoroetila, 1 -(clorometila)-2-cloroetila, 1-(bromometila)-2-bromoetila, 4-fluorobutila, 4-clorobutila, 4-bromobutila, nonafluorobutila, 1,1,2,2-tetrafluoroetil e 1-trifluorometil-1,2,2,2,2-tetrafluoroetila;
- haloalquila CrC6 e também as porções haloalquila dehaloalquil sulfonila amino CrC6, haloalquiltio CrC6 alquila CrC4:haloalquila CrC4 como mencionado acima, e também, por exemplo,-fluoropentila, 5-cloropentila, 5-bromopentila, 5-iodopentila,undecafluoropentila, 6-fluorohexila, 6-clorohexila, 6-bromohexila, 6-iodohexila e tridecafluorohexila;
- haloalquenila C3-C6: um radical de alquenila C3-C6 comomencionado acima que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro,bromo e/ou iodo, por exemplo 2-cloroprop-2-en-l-ila, 3-cloroprop-2-en-l-ila,2,3-dicloroprop-2-en-1 -ila, 3,3-dicloroprop-2-en-1 -ila, 2,3,3-tricloro-2-en-1 -ila, 2,3-diclorobut-2-en-l-ila, 2-bromoprop-2-en-l-ila, 3-bromoprop-2-en-l-ila, 2,3-dibromoprop-2-en-l-ila, 3,3-dibromoprop-2-en-l-ila, 2,3,3-tribromo-2-en-l-ila ou 2,3-dibromobut-2-en-l-ila;
- haloalquenila C2-C6 e também as porções haloalquenila C2-C6 de haloalquenilóxi C2-C6 alquila CrC4, haloalqueniltio C2-C6 alquila CrC4, fenil-haloalquenila C2-C4, heteroaril-haloalquenila C2-C4: um radical dealquenila C2-C6 como mencionado acima que é parcial ou totalmentesubstituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo: por exemplo 2-clorovinila, 2-cloroalila, 3-cloroalila, 2,3-dicloroalila, 3,3-dicloroalila, 2,3,3-tricloroalila,2,3-diclorobut-2-enila, 2-bromovinila, 2-bromoalila, 3-bromoalila, 2,3-dibromoalila, 3,3-dibromoalila, 2,3,3-tribromoalila ou 2,3-dibromobut-2-enila;
- cianoalquenila C2-C6: por exemplo 2-cianovinila, 2-cianoalila, 3-cianoalila, 2,3-dicianoalila, 3,3-dicianoalila, 2,3,3-tricianoalila,2,3-dicianobut-2-enila;
- hidroalquenila C2-C6 e também as porções de hidroxila defenil-hidroxialquenila CrC4, heteroaril-hidroxialquenila CrC4: por exemplo2-hidroxivinila, 2-hidroxialila, 3-hidroxialila, 2,3-diidroxialila, 3,3-diidroxialila, 2,3,3-triidroxialila, 2,3-diidroxibut-2-enila;
- haloalquinila C3-C6: um radical alquinila C3-C6 comomencionado acima que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro,bromo e/ou iodo, por exemplo 1,1 -difluoroprop-2-in-1 -ila, 3 -iodoprop-2-in-1 -ila, 4-fluorobut-2-in-l-ila, 4-clorobut-2-in-l-ila, l,l-difluorobut-2-in-l-ila, 4-iodobut-3-in-l-ila, 5-fluoropent-3-in-l-ila, 5-iodopent-4-in-l-ila, 6-fluorohex-4-in-l-ila ou 6-iodohex-5-in-l-ila;
- haloalquinila C2-C6 e também as porções haloalquinila C2-C^de haloalquinilóxi C2-Ce alquila CrC4, haloalquiniltio C2-Ce alquila CrC4,fenil-haloalquinila C2-C4, heteroaril-haloalquinila C2-C4: um radical dealquinila C2-C6 como mencionado acima que é parcial ou totalmentesubstituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, por exemplo 1,1-difluoroprop-2-in-l-ila, 3-iodoprop-2-in-l-ila, 4-fluorobut-2-in-l-ila, 4-clorobut-2-in-l-ila,l,l-difluorobut-2-in-l-ila, 4-iodobut-3-in-l-ila, 5-fluoropent-3-in-l-ila, 5-iodopent-4-in-l-ila, 6-fluorohex-4-in-l-ila ou 6-iodohex-5-in-l-ila;
- cianoalquinila C2-C6: por exemplo l,l-dicianoprop-2-in-l-ila, 3 -cianoprop-2-in-1 -ila, 4-ciano-but-2-in-1 -ila, 1,1 -dicianobut-2-in-1 -ila,4-cianobut-3-in-l-ila, 5-cianopent-3-in-l-ila, 5-cianopent-4-in-l-ila, 6-cianohex-4-in-1 -ila ou 6-cianohex-5-in-1 -ila;
- hidroxialquinila C2-C6 e também as porções de hidroxila defenil-hidroxialquinila C2-C4: por exemplo l,l-diidroxiprop-2-in-l-ila, 3-hidroxiprop-2-in-l-ila, 4-hidroxibut-2-in-l-ila, l,l-diidroxibut-2-in-l-ila, 4-hidroxibut-3-in-l-ila, 5-hidroxipent-3-in-l-ila, 5-hidroxipent-4-in-l-ila, 6-hidroxihex-4-in-l-ila ou 6-hidroxihex-5-in-l-ila;
- alquil sulfinila C1-C6 (alquila C1-C6-S(=0)-) e também asporções alquil sulfinila C1-C6 de alquil sulfinila C1-C6 alquila C1-C4: porexemplo metilsulfinila, etilsulfinila, propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila,butilsulfinila, 1-metilpropilsulfinila, 2-metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfinila,3-metilbutilsulfinila, 2,2-dimetilpropilsulfinila, 1-etilpropilsulfinila, 1,1-dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2-metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4-metilpentilsulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2-dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfinila, 1-etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetil-propilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfmila, 1-etil-l-metilpropilsulfinila e 1-etil-2-metilpropilsulfinila;
- haloalquilsulfinila C1-C6 e também as porçõeshaloalquilsulfinila C1-C6 de haloalquilsulfinila C1-C6 alquila C1-C4: radicalalquil sulfinila C1-C6 como mencionado acima que é parcial ou totalmentesubstituído por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é por exemplofluorometilsulfinila, difluorometilsulfinila, trifluorometilsulfinila,clorodifluorometilsulfinila, bromodifluorometilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila,2-cloroetilsulfinila, 2-bromoetilsulfinila, 2-iodoetilsulfinila, 2,2-difluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, 2,2,2-tricloroetilsulfinila, 2-cloro-2-fluoroetilsulfinila, 2-cloro-2,2-difluoroetilsulfinila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfinila, pentafluoroetilsulfmila, 2-fluoropropilsulfmila, 3-fluoropropilsulfinila, 2-cloropropilsulfmila, 3-cloropropilsulfinila, 2-bromopropilsulfinila, 3-bromopropilsulfinila, 2,2-difluoropropilsulfinila, 2,3-difluoropropilsulfinila, 2,3-dicloropropilsulfinila, 3,3,3-trifluoropropilsulfinila, 3,3,3 -tricloropropilsulfinila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilsulfinila, heptafluoropropilsulfinila, 1 -(fluorometila)-2-fluoroetilsulfinila, l-(clorometila)-2-cloroetilsulfinila, l-(bromometila)-2-bromoetilsulfinila, 4-fluorobutilsulfinila, 4-clorobutilsulfinila, 4-bromo-butilsulfmila, nonafluorobutilsulfinila, 5-fluoropentilsulfinila, 5-cloropentil-sulfinila, 5-bromopentilsulfinila, 5-iodopentilsulfinila,undecafluoropentilsulfinila, 6-fluorohexilsulfinila, 6-clorohexilsulfinila, 6-bromohexilsulfinila, 6-iodohexilsulfinila e tridecafluorohexilsulfinila;
- alquil sulfonila C1-C6 (alquila C1-C6-S(O)2-) e também asporções de alquil sulfonila C1-C6 de alquil sulfonila C1-C6 alquila C1-C4,alquil sulfonila amino C1-C6, alquil sulfonila amino C1-C6 alquila C1-C4,alquil sulfonila C1-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4: por exemplometilsulfonila, etilsulfonila, propilsulfonila, 1-metiletilsulfonila,butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, 1,1-dimetiletilsulfonila, pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1-dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2-dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfonila,hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3-metilpentil-sulfonila, 4-metilpentilsulfonila, 1,1-dimetilbutilsulfonila, 1,2-dimetilbutil-sulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3-dimetil-butilsulfonila, 3,3-dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2-etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, 1-etil-1-metilpropilsulfonila e l-etil-2-metilpropilsulfonila;
haloalquilsulfonila C1-C6 e também as porçõeshaloalquilsulfonila C1-C6 de haloalquilsulfonila C1-C6 alquila C1-C4,haloalquilsulfonila amino C1-C6 um radical alquil sulfonila C1-C6 comomencionado acima que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro,bromo e/ou iodo, isto é por exemplo fluorometilsulfonila,difluorometilsulfonila, trifluorometilsulfonila, clorodifluorometilsulfonila,bromodifluorometilsulfonila, 2-fluoroetilsulfonila, 2-cloroetilsulfonila, 2-bromoetilsulfonila, 2-iodoetilsulfonila, 2,2-difluoroetil-sulfonila, 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, 2-cloro-2-fluoroetilsulfonila, 2-cloro-2,2-difluoroetilsulfonila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfonila, 2,2,2-tricloroetilsulfonila, pentafluoroetilsulfonila, 2-fluoropropilsulfonila, 3-fluoropropilsulfonila, 2-cloropropilsulfonila, 3-cloropropilsulfonila, 2-bromopropilsulfonila, 3-bromopropilsulfonila, 2,2-difluoropropilsulfonila,2,3-difluoropropilsulfonila, 2,3-dicloropropilsulfonila, 3,3,3-trifluoropropilsulfonila, 3,3,3-tricloropropilsulfonila, 2,2,3,3,3-pentafluoropropilsulfonila, heptafluoropropilsulfonila, 1 -(fluorometila)-2-fluoroetilsulfonila, 1 -(clorometila)-2-cloroetilsulfonila, 1 -(bromometila)-2-bromoetilsulfonila, 4-fluorobutilsulfonila, 4-clorobutilsulfonila, 4-bromobutilsulfonila, nonafluorobutilsulfonila, 5-fluoropentilsulfonila, 5-cloropentilsulfonila, 5-bromopentilsulfonila, 5-iodopentilsulfonila, 6-fluorohexilsulfonila, 6-bromohexilsulfonila, 6-iodohexilsulfonila etridecafluorohexilsulfonila;
- alcóxi CrC4 e também as porções alcóxi de hidroxicarbonil-alcóxi CrC4, alcóxi carbonila CpC4 alcóxi Ci-C4, alcóxi Ci-C4 alcóxi Ci-C4alquila CrC4 e alquila CrC4 alcóxi carbonilamino CrC4: por exemplometóxi, etóxi, propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi e1.1-dimetiletóxi;
- alcóxi Ci-C6 e também as porções alcóxi de hidroxicarbonil-alcóxi CrC6, alcoxicarbonila CrC6 alcóxi CrC6, N-(alcóxi CrC6)-N-(alquilaCi-C6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi CrC6) aminocarbonila,N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi CrC6) aminocarbonila e alcoxiimino CrC6alquila CrC6: alcóxi CrC4 como mencionado acima, e também, por exemplo,pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metoxilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi,1.2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1-etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentóxi,2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1-metilpropóxi e l-etil-2-metilpropóxi;
- haloalcóxi Ci-C4: um radical alcóxi CrC4 como mencionadoacima que é parcial ou totalmente substituído por flúor, cloro, bromo e/ouiodo, isto é, por exemplo, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi,clorodifluorometóxi, bromodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromometóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3 -tricloropropóxi, 2,2,3,3,3 -pentafluoropropóxi,heptafluoropropóxi, 1 -(fluorometila)-2-fluoroetóxi, 1 -(clorometila)-2-cloroetóxi, l-(bromometila)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi e nonafluorobutóxi;
- haloalcóxi Ci-Cô e também as porções haloalcóxi Ci-Có dehaloalcóxi Ci-Cô alquila C1-C4, haloalcoxicarbonila Ci-Cô alquila C1-C4:haloalcóxi CrC4 como mencionado acima, e também, por exemplo,5-fluoropentóxi, 5-cloropentóxi, 5-bromopentóxi, 5-iodopentóxi,undecafluoropentóxi, 6-fluorohexóxi, 6-clorohexóxi, 6-bromohexóxi, 6-iodohexóxi e tridecafluorohexóxi;
- alcóxi Ci-Cô alquila CrC4 e também as porções alcóxi Q-Céalquila Ci-C4 de alcóxi CrC6 alcóxi CrC4 alquila CrC4: alquila Ci-C4 que ésubstituído por alcóxi Ci-Ce como mencionado acima, isto é, por exemplo,metoximetila, etoximetila, propoximetila, (l-metiletoxi)metila, butoximetila,(l-metilpropoxi)metila, (2-metilpropoxi)metila, (l,l-dimetiletoxi)metila, 2-(metoxi)etila, 2-(etoxi)etila, 2-(propoxi)etila, 2-(l-metiletoxi)etila, 2-(butoxi)etila, 2-(l-metilpropoxi)etila, 2-(2-metilpropoxi)etila, 2-(l,l-dimetiletoxi)etila, 2-(metoxi)propila, 2-(etoxi)propila, 2-(propoxi)propila, 2-(l-metiletoxi)propila, 2-(butoxi)propila, 2-(l-metilpropoxi)propila, 2-(2-metilpropoxi)propila, 2-(l,l-dimetiletoxi)propila, 3-(metoxi)propila, 3-(etoxi)propila, 3-(propoxi)propila, 3-(l-metiletoxi)propila, 3-(butoxi)propila,3-(l-metilpropoxi)propila, 3-(2-metilpropoxi)propila, 3-(l,l-dimetiletoxi)propila, 2-(metoxi)butila, 2-(etoxi)butila, 2-(propoxi)butila, 2-(l-metiletoxi)butila, 2-(butoxi)butila, 2-(l-metilpropoxi)butila, 2-(2-metil-propoxi)butila, 2-(l,l-dimetiletoxi)butila, 3-(metoxi)butila, 3-(etoxi)butila,3-(propoxi)butila, 3-(l-metiletoxi)butila, 3-(butoxi)butila, 3-(l-metilpropoxi)-butila, 3-(2-metilpropoxi)butila, 3-(l,l-dimetiletoxi)butila, 4-(metoxi)butila,4-(etoxi)butila, 4-(propoxi)butila, 4-(l-metiletoxi)butila, 4-(butoxi)butila,4-(l-metilpropoxi)butila, 4-(2-metilpropoxi)butila e 4-(l,l-dimetiletoxi)butila;
- alcóxi carbonila C1-C4 e também as porções alcoxicarbonilade alcóxi carbonila CrC4 alcóxi Ci-C4, alcóxi Ci-C4-alcóxi carbonila Ci-C4 edi-(alquila Ci-C4) amino-alcóxi carbonila CrC4: por exemplometoxicarbonila, etoxicarbonila, propoxicarbonila, 1-metiletoxicarbonila,butoxicarbonila, 1-metilpropoxicarbonila, 2-metilpropoxicarbonila ou1,1 -dimetiletoxicarbonila;
- alcoxicarbonila Ci-C6 e também as porções alcoxicarbonilade alcoxicarbonila CrC6 alcóxi Ci-Ce e alcoxicarbonila amino Cj-C6 alquilaC1-C4: alcóxi carbonila CrC4 como mencionado acima, e também, porexemplo, pentoxicarbonila, 1-metilbutoxicarbonila, 2-metilbutoxicarbonila,3-metilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilpropoxicarbonila, 1 -etilpropoxicarbonila,hexoxicarbonila, 1,1 -dimetilpropoxicarbonila, 1,2-dimetilpropoxicarbonila,1 -metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3-metilpentoxicarbonila,4-metilpentoxicarbonila, 1,1-dimetilbutoxicarbonila, 1,2-dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilbutoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbonila, 3,3-dimetilbutoxicarbonila, 1-etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2-trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1 -etil-1-metilpropoxicarbonila ou 1-etil-2-metilpropoxicarbonila;
- alquiltio Ci-C4 e também as porções alquiltio CrC4 dehaloalquiltio CrC6 alquila CrC4, haloalqueniltio C2-C6 alquila CrC4,haloalquiniltio C2-C6 alquila CrC4: por exemplo metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2-metilpropiltio e 1,1-dimetiletiltio;- alquiltio CrC6 e também as porções alquiltio CrC6 dealquiltio CrC6 alquila Cj-4: alquiltio C1-C4 como mencionado acima, etambém, por exemplo, pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutil-tio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-1-metilpropiltio e 1-etil-2-metilpropiltio;
- alquil amino CrC6 e também os radicais amino CrC6 de N-(alquil amino CrC6)imino-alquila CrC6, alquil amino CrC6 alquila CrC4,alquil sulfonila CrC6-(alquil amino CrC6)-alquila CrC4, alquilcarbonila CrC6-(alquil amino CrC6)-alquila CrC4, [(alquila CrC6) amino] cianoimino ealquil amino carbonilóxi CrC6 alquila CrC4: por exemplo metilamino,etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1-metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1-metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2-dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino, 1,2-dimetilpropilamino,1-metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3-metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2-dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3-dimetilbutilamino,3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1,1,2-trimetilpropil-amino, 1,2,2-trimetilpropilamino, 1-etil-1-metilpropilamino ou l-etil-2-metil-propilamino;
- di(alquila CrC4) amino: por exemplo N,N-dimetilamino,N,N-dietilamino, Ν,Ν-dipropilamino, N,N-di-(l-metiletila) amino, N,N-dibutilamino, N,N-di-(l-metilpropila) amino, N,N-di-(2-metilpropila) amino,N,N-di-(l,l-dimetiletila) amino, N-etil-N-metilamino, N-metil-N-propilamino, N-metil-N-(l-metiletila) amino, N-butil-N-metilamino, N-metil-N-(l-metilpropila) amino, N-metil-N-(2-metilpropila) amino, N-(l,l-dimetiletila)-N-metilamino, N-etil-N-propilamino, N-etil-N-(l -metiletila)amino, N-butil-N-etilamino, N-etil-N-(l-metilpropila) amino, N-etil-N-(2-metilpropila) amino, N-etil-N-(l,l-dimetiletila) amino, N-(l-metiletila)-N-propilamino, N-butil-N-propilamino, N-(l-metilpropila)-N-propilamino, N-(2-metilpropila)-N-propilamino, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-propilamino, N-butil-N-(l-metiletila) amino, N-(l-metiletila)-N-(l-metilpropila) amino, N-(l-metiletila)-N-(2-metilpropila) amino, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-( 1 -metiletila)amino, N-butil-N-(l-metilpropila) amino, N-butil-N-(2-metilpropila) amino,N-butil-N-(l,l-dimetiletila) amino, N-(l-metilpropila)-N-(2-metilpropila)amino, N-(l,l-dimetiletila)-N-(l-metilpropila) amino e N-(l,l-dimetiletila)-N-(2-metilpropila) amino;
- di(alquila CrC6) amino e também os radicais dialquilaminode N-(di-alquil amino Ci-C6)-imino-alquila CrC6, di(alquila CrC6) amino-alquila C1-C4, [di(alquil amino Q-Có) carboniloxi]-alquila C1-C4, e [di(alquilaCrC6) amino]cianoimino: di(alquila CrC4) amino como mencionado acima,e também, por exemplo, N,N-dipentilamino, Ν,Ν-dihexilamino, N-metil-N-pentilamino, N-etil-N-pentilamino, N-metil-N-hexilamino e N-etil-N-hexilamino;
- (alquilamino CrC4) carbonila e também as porções de(alquilamino CrC4) carbonila de (alquilamino CrC4) carbonilamino: porexemplo metilaminocarbonila, etilaminocarbonila, propilaminocarbonila, 1-metiletilaminocarbonila, butilaminocarbonila, 1 -metilpropilaminocarbonila,2-metilpropilaminocarbonila ou 1,1-dimetiletilaminocarbonila;
- di(alquila CrC4) aminocarbonila e também as porçõesdi(alquila CrC4) aminocarbonila de di(alquila CrC4) aminocarbonilamino:por exemplo N,N-dimetilaminocarbonila, Ν,Ν-dietilaminocarbonila, N,N-di-(1-metiletila) aminocarbonila, Ν,Ν-dipropilaminocarbonila, N,N-dibutilaminocarbonila, N,N-di-(l-metilpropila) aminocarbonila, N,N-di-(2-metilpropila) aminocarbonila, N,N-di-(l,l-dimetiletila) aminocarbonila,N-etil-N-metilaminocarbonila, N-metil-N-propilaminocarbonila, N-metil-N-(l-metiletila) aminocarbonila, N-butil-N-metilaminocarbonila, N-metil-N-(l-metilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-(2-metilpropila)aminocarbonila, N-(l,l-dimetiletila)-N-metilaminocarbonila, N-etil-N-propilaminocarbonila, N-etil-N-(l-metiletila) aminocarbonila, N-butil-N-etilaminocarbonila, N-etil-N-(l-metilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(2-metilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(l,l-dimetiletila) aminocarbonila, N-(1 -metiletila)-N-propilaminocarbonila, N-butil-N-propilaminocarbonila, N-( 1 -metilpropila)-N-propilaminocarbonila, N-(2-metilpropila)-N-propilaminocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-propilaminocarbonila, N-butil-N-( 1 -metiletila) aminocarbonila, N-( 1 -metiletila)-N-( 1 -metilpropila)aminocarbonila, N-(l-metiletila)-N-(2-metilpropila) aminocarbonila, N-(l,l-dimetiletila)-N-( 1 -metiletila) aminocarbonila, N-butil-N-( 1 -metilpropila)aminocarbonila, N-butil-N-(2-metilpropila) aminocarbonila, N-butil-N-(l,l-dimetiletila) aminocarbonila, N-( 1 -metilpropila)-N-(2-metilpropila)aminocarbonila, N-(l,l-dimetiletila)-N-(l-metilpropila) aminocarbonila ouN-( 1,1 -dimetiletila)-N-(2-metilpropila) aminocarbonila;
- (alquil amino CrC6) carbonila e também as porções (alquilamino CrC6) de (alquil amino CrC6) carbonilamino, alquil aminocarbonilaCrC6 alquila CrC4 e [(alquila CrC6) aminocarbonilamino]alquila CrC4,:(alquilamino Ci-C4) carbonil como mencionado acima, e também, porexemplo, pentilaminocarbonila, 1-metilbutilaminocarbonila, 2-metil-butilaminocarbonila, 3-metilbutilaminocarbonila, 2,2-dimetilpropilaminocarbonila, 1-etilpropilaminocarbonila,hexilaminocarbonila, 1,1-dimetilpropilaminocarbonila, 1,2-dimetilpropilaminocarbonila, 1 -metilpentilaminocarbonila, 2-metilpentil-aminocarbonila, 3 -metilpentilaminocarbonila, 4-metilpentilaminocarbonila,1,1 -dimetilbutilaminocarbonila, 1,2-dimetilbutilaminocarbonila, 1,3-dimetilbutilaminocarbonila, 2,2-dimetilbutilaminocarbonila, 2,3-dimetilbutilaminocarbonila, 3,3-dimetilbutilaminocarbonila, 1-etilbutilaminocarbonila, 2-etilbutilaminocarbonila, 1,1,2-trimetilpropilaminocarbonila, 1,2,2-trimetilpropilaminocarbonila, 1 -etil-1 -metilpropilaminocarbonila ou l-etil-2-metilpropilaminocarbonila;
- di(alquila CrC6) aminocarbonila e também as porçõesdi(alquila Q-Có) aminocarbonila de di(alquila CrC6) aminocarbonilamino,di(alquila Ci-Cô) aminocarbonil-alquila C1-C4 e [di(alquila CpCô)aminocarbonilamino] alquila CrC4: di(alquila CrC4) aminocarbonila comomencionado acima, e também, por exemplo, N-metil-N-pentilaminocarbonila,N-metil-N-( 1 -metilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2-metilbutila)aminocarbonila, N-metil-N-(3-metilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2,2-dimetilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-(l-etilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-hexilaminocarbonila, N-metil-N-( 1,1 -dimetilpropila) aminocarbonila,N-metil-N-(l,2-dimetilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-(l-metilpentila)aminocarbonila, N-metil-N-(2-metilpentila) aminocarbonila, N-metil-N-(3-metilpentila) aminocarbonila, N-metil-N-(4-metilpentila) aminocarbonila, N-metil-N-( 1,1 -dimetilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-( 1,2-dimetilbutila)aminocarbonila, N-metil-N-( 1,3-dimetilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2,2-dimetilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2,3-dimetilbutila)aminocarbonila, N-metil-N-(3,3-dimetilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(l-etilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-(2-etilbutila) aminocarbonila, N-metil-N-( 1,1,2-trimetilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-( 1,2,2-trimetilpropila)aminocarbonila, N-metil-N-(l-etil-l-metilpropila) aminocarbonila, N-metil-N-(l-etil-2-metilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-pentilaminocarbonila, N-etil-N-(l-metilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(2-metilbutila)aminocarbonila, N-etil-N-(3-metilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(l-etilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-hexilaminocarbonila, N-etil-N-( 1,1-dimetilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-( 1,2-dimetilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-( 1 -metilpentila)aminocarbonila, N-etil-N-(2-metilpentila) aminocarbonila, N-etil-N-(3-metilpentila) aminocarbonila, N-etil-N-(4-metilpentila) aminocarbonila, N-etil-N-( 1,1 -dimetilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-( 1,2-dimetilbutila)aminocarbonila, N-etil-N-( 1,3-dimetilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(2,3-dimetilbutila) aminocarbonila,N-etil-N-(3,3-dimetilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(l-etilbutila) amino-carbonila, N-etil-N-(2-etilbutila) aminocarbonila, N-etil-N-(l,l,2-trimetil-propila) aminocarbonila, N-etil-N-(l,2,2-trimetilpropila) aminocarbonila, Ν-etil-N-(l-etil-l-metilpropila) aminocarbonila, N-etil-N-(l-etil-2-metilpropila)aminocarbonila, N-propil-N-pentilaminocarbonila, N-butil-N-pentilaminocarbonila, Ν,Ν-dipentilaminocarbonila, N-propil-N-hexilaminocarbonila, N-butil-N-hexilaminocarbonila, N-pentil-N-hexilaminocarbonila ou N,N-dihexilaminocarbonila;
- di(alquila CrC6) aminotiocarbonila: por exemplo N,N-dimetilaminotiocarbonila, Ν,Ν-dietilaminotiocarbonila, N,N-di-( 1 -metiletila)aminotiocarbonila, Ν,Ν-dipropilaminotiocarbonila, N,N-dibutilaminotiocarbonila, N,N-di-(l-metilpropila) aminotiocarbonila, N,N-di-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N,N-di-(l,l-dimetiletila)aminotiocarbonila, N-etil-N-metilaminotiocarbonila, N-metil-N-propilaminotiocarbonila, N-metil-N-(l-metiletila) aminotiocarbonila, N-butil-N-metilaminotiocarbonila, N-metil-N-(l-metilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-(l,l-dimetiletila)-N-metil-aminotiocarbonila, N-etil-N-propilaminotiocarbonila, N-etil-N-( 1 -metiletila)aminotiocarbonila, N-butil-N-etilaminotiocarbonila, N-etil-N-(l-metilpropila)aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(l,l-dimetiletila) aminotiocarbonila, N-(l-metiletila)-N-propilaminotiocarbonila, N-butil-N-propilaminotiocarbonila, N-( 1 -metilpropila)-N-propilaminotiocarbonila, N-(2-metilpropila)-N-propilamino-tiocarbonila, Ν-( 1,1 -dimetiletila)-N-propilaminotiocarbonila, N-butil-N-( 1 -metiletila) aminotiocarbonila, N-( 1 -metiletila)-N-( 1 -metilpropila)aminotiocarbonila, N-(l-metiletila)-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-(1,1 -dimetiletila)-N-( 1 -metiletila) aminotiocarbonila, N-butil-N-( 1 -metilpropila) aminotiocarbonila, N-butil-N-(2-metilpropila)aminotiocarbonila, N-butil-N-( 1,1 -dimetiletila) aminotiocarbonila,N-( 1 -metilpropila)-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-( 1,1 -dimetil-etila)-N-( 1 -metilpropila) aminotiocarbonila, N-( 1,1 -dimetiletila)-N-(2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-pentilaminotiocarbonila, N-metil-N-(l-metilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-metilbutila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(3-metilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2,2-dimetilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1 -etilpropila)aminotiocarbonila, N-metil-N-hexilaminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,1-dimetilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(l ,2-dimetilpropila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(l-metilpentila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-metilpentila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(3-metilpentila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(4-metilpentila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(1,1 -dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,2-dimetilbutila)aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,3-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2,2-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2,3-dimetilbutila)aminotiocarbonila, N-metil-N-(3,3-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(l-etilbutila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(2-etilbutila)aminotiocarbonila, N-metil-N-etil-N-( 1,1,2-trimetilpropila)aminotiocarbonila, N-metil-N-( 1,2,2-trimetilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(l-etil-l -metilpropila) aminotiocarbonila, N-metil-N-(l-etil-2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-pentilaminotiocarbonila, N-etil-N-(1-metilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-metilbutila) aminotiocarbonila,N-etil-N-(3-metilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilpropila)aminotiocarbonila, N-etil-N-(l-etilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-hexilaminotiocarbonila, N-etil-N-(l,l-dimetilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1,2-dimetilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(l-metilpentila)aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-metilpentila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(3-metilpentila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(4-metilpentila) aminotiocarbonila,N-etil-N-( 1,1 -dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(l,2-dimetilbutila)aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1,3-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2,2-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2,3-dimetilbutila)aminotiocarbonila, N-etil-N-(3,3-dimetilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(1-etilbutila) aminotiocarbonila, N-etil-N-(2-etilbutila) aminotiocarbonila, Ν-etil-N-(l,l,2-trimetilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1,2,2-trimetilpropila) aminotiocarbonila, N-etil-N-( 1 -etil-1 -metilpropila)aminotiocarbonila, N-etil-N-(l-etil-2-metilpropila) aminotiocarbonila, N-propil-N-pentilaminotiocarbonila, N-butil-N-pentilaminotiocarbonila, N,N-dipentilaminotiocarbonila, N-propil-N-hexilaminotiocarbonila, N-butil-N-hexilaminotiocarbonila, N-pentil-N-hexilaminotiocarbonila ou N,N-dihexilaminotiocarbonila;
- heterocíclico de três a seis membros: hidrocarbonosinsaturados parcialmente ou saturados monocíclicos tendo anéis de três a seismembros como mencionado acima que, em adição com átomos de carbono,podem conter de um a quatro átomos de nitrogênio ou de um a três átomos denitrogênio e um átomo de oxigênio ou enxofre ou de um a três átomos deoxigênio ou de um ou três átomos de enxofre e que podem ser ligados porIntermédio de um átomo de carbono ou um átomo de nitrogênio, por exemplopor exemplo 2-oxiranila, 2-oxetanila, 3-oxetanila, 2-aziridinila,3-tietanila, 1-azetidinila, 2-azetidinila,
por exemplo 2-tetraidrofuranila, 3-tetraidrofuranila, 2-tetraidrotienila, 3-tetraidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3-isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4-isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila,4-tiazolidinila, 5-tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ila, l,2,4-tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ila, l,2,4-triazolidin-3-ila, l,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ila, l,3,4-triazolidin-2-ila, l,2,3,4-tetrazolidin-5-ila;
por exemplo 1-pirrolidinila, 2-isotiazolidinila, 2-isotiazolidinila, 1-pirazolidinila, 3-oxazolidinila, 3-tiazolidinila, 1-imidazolidinila, 1,2,4-triazolidin-l-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,2,4-oxadiazolidin-4-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-2-ila, l,2,4-tiadiazolidin-4-ila, 1,2,3,4-tetrazolidin-l-ila,
por exemplo 2,3-diidrofur-2-ila, 2,3-diidrofur-3-ila, 2,4-diidroflir-2-ila, 2,4-diidrofur-3-ila, 2,3-diidrotien-2-ila, 2,3-diidrotien-3-ila,2,4-diidrotien-2-ila, 2,4-diidrotien-3-ila, 4,5-diidropirrol-2-ila, 4,5-diidropirrol-3-ila, 2,5-diidropirrol-2-ila, 2,5-diidropirrol-3-ila, 4,5-diidroisoxazol-3-ila, 2,5-diidroisoxazol-3-ila, 2,3-diidroisoxazol-3-ila, 4,5-diidroisoxazol-4-ila, 2,5-diidroisoxazol-4-ila, 2,3-diidroisoxazol-4-ila, 4,5-diidroisoxazol-5-ila, 2,5-diidroisoxazol-5-ila, 2,3-diidroisoxazol-5-ila, 4,5-diidroisotiazol-3-ila, 2,5-diidroisotiazol-3-ila, 2,3-diidroisotiazol-3-ila, 4,5-diidroisotiazol-4-ila, 2,5-diidroisotiazol-4-ila, 2,3-diidroisotiazol-4-ila, 4,5-diidroisotiazol-5-ila, 2,5-diidroisotiazol-5-ila, 2,3-diidroisotiazol-5-ila, 2,3-diidropirazol-2-ila, 2,3-diidropirazol-3-ila, 2,3-diidropirazol-4-ila, 2,3-diidropirazol-5-ila, 3,4-diidropirazol-3-ila, 3,4-diidropirazol-4-ila, 3,4-diidropirazol-5-ila, 4,5-diidropirazol-3-ila, 4,5-diidropirazol-4-ila, 4,5-diidropirazol-5-ila, 2,3-diidroimidazol-2-ila, 2,3-diidroimidazol-3-ila, 2,3-diidroimidazol-4-ila, 2,3-diidroimidazol-5-ila, 4,5-diidroimidazol-2-ila, 4,5-diidroimidazol-4-ila, 4,5-diidroimidazol-5-ila, 2,5-diidroimidazol-2-ila, 2,5-diidroimidazol-4-ila, 2,5-diidroimidazol-5-ila, 2,3-diidrooxazol-3-ila, 2,3-diidrooxazol-4-ila, 2,3-diidrooxazol-5-ila, 3,4-diidrooxazol-3-ila, 3,4-diidrooxazol-4-ila, 3,4-diidrooxazol-5-ila, 2,3-diidrotiazol-3-ila, 2,3-diidrotiazol-4-ila, 2,3-diidrotiazol-5-ila, 3,4-diidrotiazol-3-ila, 3,4-diidrotiazol-4-ila, 3,4-diidrotiazol-5-ila, 3,4-diidrotiazol-2-ila, 3,4-diidrotiazol-3-ila, 3,4-diidrotiazol-4-ila,
por exemplo 4,5-diidropirrol-l-ila, 2,5-diidropirrol-l-ila, 4,5-diidroisoxazol-2-ila, 2,3-diidroisoxazol-l-ila, 4,5-diidroisotiazol-l-ila, 2,3-diidroisotiazol-l-ila, 2,3-diidropirazol-l-ila, 4,5-diidropirazol-l-ila, 3,4-diidropirazol-l-ila, 2,3-diidroimidazol-l-ila, 4,5-diidroimidazol-l-ila, 2,5-diidroimidazol-l-ila, 2,3-diidrooxazol2-ila, 3,4-diidrooxazol-2-ila, 2,3-diidrotiazol-2-ila, 3,4-diidrotiazol-2-ila;
por exemplo 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila, 1,3-dioxan-2-ila, 1, 3-dioxan-4-ila, l,3-dioxan-5-ila, 1,4-dioxan-2-ila, 1,3-ditian-2ila, l,4-dithiane-3-ila, l,3-ditian-4-ila, l-4,ditian-2-il 2-tetraidropiranila, 3-tetraidropiranila, 4-tetraidrotiopiranila, 2-tetraidrotiopiranila, 3-tetraidrotiopiranila, 4-tetraidrotiopiranila, 3-hexaidropiridazinila, 4-hexaidropiridazinila, 2-hexaidropirimidinila, 4-hexaidropirimidinila, 5-hexaidropirimidinila, 2-piperazinila, l,3,5-hexaidrotriazin-2-ila, 1,2,4-hexaidrotriazin-3-ila, tetraidro-l,3-oxazin-2-ila, tetraidro-l,3-oxazin-6-ila, 2-morfolinila, 3-morfolinila, l,3,5-trioxan-2-ila;
por exemplo 1-piperidinila, 1-hexaidropiridazinila, 1-hexaidropirimidinila, 1-piperazinila, 1,3,5-hexaidrotriazin-l-ila, 1,2,4-hexaidrotriazin-1 -ila, tetraidro-1,3 -oxazin-1 -ila, 1 -morfolinila;
por exemplo 2H-piran-2-ila, 2H-piran-3-ila, 2H-piran-4-ila,2H-piran-5-ila, 2H-piran-6-ila, 3,6-diidro-2H-piran-2-ila, 3,6-diidro-2H-piran-3-ila, 3,6-diidro-2H-piran-4-ila, 3,6-diidro-2H-piran-5-ila, 3,6-diidro-2H-piran-6-ila, 3,4-diidro-2H-piran-3-ila, 3,4-diidro-2H-piran-4-ila, 3,4-diidro-2H-piran-6-ila, 2H-tiopiran-2-ila, 2H-tiopiran-3-ila, 2H-tiopiran-4-ila, 2H-tiopiran-5-ila, 2H-tiopiran-6-ila, 5,6-diidro-4H-1,3-oxazin-2-ila;
- arila e a porção arila de aril-(alquila C1-C4): um carbocicloaromático monocíclico à tricíclico tendo anéis de 6 a 14 membros, tal como,por exemplo, fenila, naftila e antracenila;
- heteroarila e também os radicais de heteroarila em heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-alquenila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4, heteroaril-haloalquila C1-C4, heteroaril-haloalquenila C2-C4,heteroaril-haloalquinila C2-C4, heteroaril-hidroxialquila C1-C4, heteroaril-hidroxialquenila C2-C4, heteroaril-hidroxialquinila C2-C4, heteroarilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4, heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4,heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila C1-C4 :
heteroarila aromática mono à bicíclico tendo anéis de 5 a 10membros que, em adição com átomos de carbono, compreendem 1 a 4 átomosde nitrogênio, ou de 1 a 3 átomos de nitrogênio e um átomo de oxigênio ouenxofre, ou um átomo oxigênio ou um de enxofre, por exemplo
monociclos, tal como fiirila (por exemplo 2-furila, 3-furila),tienila (por exemplo 2-tienila, 3-tienila), pirrolila (por exemplo pirrol-2-ila,pirrol-3-ila), pirazolila (por exemplo pirazol-3-ila, pirazol-4-ila), isoxazolila(por exemplo isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila), isotiazolila (porexemplo isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila), imidazolila (porexemplo imidazol-2-ila, imidazol-4-ila), oxazolila (por exemplo oxazol-2-ila,oxazol-4-ila, oxazol-5-ila), tiazolila (por exemplo tiazol-2-ila, tiazol-4-ila,tiazol-5-ila), oxadiazolila (por exemplo l,2,3-oxadiazol-4-ila, 1,2,3-oxadiazol-5-ila, l,2,4-oxadiazol-3-ila, l,2,4,-oxadiazol-5-ila, 1,3,4-oxadiazol-2-ila), tiadiazolila (por exemplo l,2,3-tiadiazol-4-ila, l,2,3-tiadiazol-5-ila,l,2,4-tiadiazol-3-ila, l,2,4-tiadiazol-5-ila, l,3,4-tiadiazolil-2-ila), triazolila(por exemplo l,2,3-triazol-4-ila, l,2,4-triazol-3-ila), tetrazol-5-ila, piridila(por exemplo piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila), pirazinila (por exemplopiridazin-3-ila, piridazin-4-ila), pirimidinila (por exemplo pirimidin-2-ila,pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila), pirazin-2-ila, triazinila (por exemplo 1,3,5-triazin-2-ila, l,2,4-triazin-3-ila, l,2,4-triazin-5-ila, 1,2,4-triazin-6-ila),tetrazinila (por exemplo l,2,4,5-tetrazin-3-ila); e também biciclos tais comoos derivados fundidos de benzo dos monociclos mencionados acima, porexemplo quinolinila, isoquinolinila, indolila, benzotienila, benzofuranila,benzoxazolila, benzotiazolila, benzisotiazolila, benzimidazolila,benzopirazolila, benzotiadiazolila, benzotriazolila.
Em uma forma de realização particular, as variáveis dasalaninas substituídas por benzoíla da fórmula I tendo um seguinte significadoque, tanto por si próprio quanto por combinação com uma ou outra forma derealização particular dos compostos da fórmula I:
A preferência é dada a alaninas substituídas por benzoíla dafórmula I em que
R1 é halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila CrCe;particularmente preferivelmente halogênio ou haloalquila C1-CÓ;
especialmente preferivelmente halogênio ou haloalquila CrC4;extremamente preferivelmente flúor, cloro ou CF3.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R2 e R3, independentemente de um outro, sãohidrogênio, halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila Ci-Có;
mais preferivelmente hidrogênio, halogênio ou haloalquila C1-C6,particularmente preferivelmente hidrogênio, halogênio ouhaloalquila C1-C4;
especialmente preferivelmente hidrogênio, flúor, cloro ou CF3;extremamente preferivelmente hidrogênio, flúor ou cloro;
mais extremamente preferivelmente hidrogênio ou flúor.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em queR4 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;particularmente preferivelmente hidrogênio, halogênio oualquila C1-C4;
especialmente preferivelmente hidrogênio ou halogênio;extremamente preferivelmente hidrogênio.A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R5 é hidrogênio, halogênio, alquila C1-C4 ou haloalquila C1-C4;particularmente preferivelmente hidrogênio, halogênio oualquila C1-C4;
especialmente preferivelmente hidrogênio ou halogênio;extremamente preferivelmente hidrogênio.A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em queR6 é hidrogênio.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R7 é hidrogênio ou hidroxila;particularmente preferivelmente hidrogênio.A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R6 é hidrogênio; e
R é hidrogênio ou hidroxila;particularmente preferivelmente hidrogênio.A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R é alquila C1-C6 ou haloalquila C1-C6;particularmente preferivelmente alquila C1-C6;especialmente preferivelmente alquila C1-C4;mais preferivelmente CH3.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R9 é hidrogênio ou alquila C1-C4;
preferivelmente hidrogênio ou CH3;
especialmente preferivelmente hidrogênio.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I, em que
R10 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cianoalquilaC1-C6, cianoalquenila C2-C6, cianoalquinila C2-C6, hidroxialquila C1-C6,hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros, onde a ciclialquila,cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6 membros de radicais mencionadosacima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar umou três radicais a partir do grupo que consiste de oxo, ciano, nitro, alquila Ci-C6, haloalquila C1-C6, hidroxila, alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6,hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6,alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6, amino, alquil amino C1-C6, di(alquila Q-C6) amino, alquil sulfonila amino C1-C6, haloalquil sulfonila amino C1-C6,aminocarbonilamino, (alquil amino C1-C6) carbonilamino, di(alquila C1-C6)aminocarbonilamino, arila e arila(alquila C1-C6);
alcóxi C1-C6 alquila C1-C4, alquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4,alquinilóxi C2-C6 alquila CpC4, haloalcóxi C1-C6 alquila C1-C4,haloalquenilóxi C2-C6 alquila C1-C4, haloalquinilóxi C2-C6 alquila C1-C4,alcóxi C1-C6 alcóxi C1-C4 alquila C1-C4, alquiltio C1-C6 alquila C1-C4,alqueniltio C2-C6 alquila C1-C4, alquiniltio C2-C6 alquila C1-C4, haloalquiltioC1-C6 alquila C1-C4, haloalqueniltio C2-C6 alquila Ci-C4, haloalquiniltio C2-C6alquila C1-C4, alquil sulfinila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquil sulfmila C1-C6alquila C1-C4, alquil sulfonila C1-C6 alquila C1-C4, haloalquil sulfonila CrC6alquila C1-C4, amino-alquila C1-C4, alquil amino C1-C6 alquila C1-C4,di(alquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, alquil sulfonilamino C1-C6 alquila Q-C4, alquil sulfonila C1-C6(alquila C1-C6) amino-alquila C1-C4, alquilcarbonilaC1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila C1-C6, di(alquila C1-C6) aminocarbonila, formilamino-alquilaC1-C4, alcoxicarbonila amino C1-C6 alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C6alquila C1-C6, hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C6 alquila C1-C4, alquilóxicarbonila C1-C6 alquilaC1-C4, aminocarbonil-alquila CrC4, alquil aminocarbonila C1-C6 alquila C1-C4, di(alquila C1-C6) aminocarbonil-alquila C1-C4, alquil carbonilamino C1-C6alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C6-(alquil amino C1-C6)-alquila C1-C4,di(alquila C1-C6) aminocarbonilóxi-alquila C1-C4, [(alquila C1-C6) amino-carbonilamino] alquila C1-C4, [di(alquila C1-C6) aminocarbonilamino] alquilaC1-C4;
fenil-alquila C1-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila C1-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-haloalquinila C2-C4, fenil-hidroxialquila C1-C4, fenil-hidroxialquenila C2-C4, fenil-hidroxialquinila C2-C4, fenilcarbonil-alquila C1-C4, fenilcarbonilóxi-alquilaC1-C4, feniloxicarbonil-alquila C1-C4, fenilóxi-alquila C1-C4, feniltio-alquilaC1-C4, fenilsulfinil-alquila C1--C4, fenilsulfonil-alquila C1-C4,
heteroarila, heteroaril-alquila C1-C4, heteroaril-alquenila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4, heteroaril-haloalquila C1-C4, heteroaril-haloalquenila C2-C4, heteroaril-haloalquinila C2-C4, heteroaril-hidroxialquilaC1-C4, heteroaril-hidroxialquenila C2-C4, heteroaril-hidroxialquinila C2-C4,heteroarilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4,heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4, heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila CrC4,onde os radicais de fenila e heteroarila mencionados acima podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar um ou três radicais apartir do grupo que consiste de ciano, nitro, alquila CrC6, haloalquila Cj-C6,hidroxila, hidroxialquila Q-C-6, alcóxi C1-C6, haloalcóxi Ci-C6,hidroxicarbonila, alcoxicarbonila CrC6, hidroxicarbonil-alcóxi CrC6,alcoxicarbonila CrC6 alcóxi CrC6, amino, alquil amino CpC6, di(alquila Ci-C6) amino, alquil sulfonila amino CrC6, haloalquil sulfonila amino CrC6,(alquil amino Ci-C6) carbonilamino, di(alquila Ci-C6) aminocarbonilamino,arila e arila(alquila CrC6).
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R10 é hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila CrC6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cianoalquilaCrC6, hidroxialquila CrC6, hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6,cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros, ondea ciclialquila, cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6 membros de radicaismencionados acima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/oupodem carregar um ou três radicais a partir do grupo que consiste de oxo,alquila Ci-C6, haloalquila CrC6, hidroxicarbonila e alcoxicarbonila CrC6;
alcóxi CrC6 alquila Ci-C4, haloalcóxi CrC6 alquila CrC4,alcóxi Ci-C6 alcóxi Ci-C4 alquila Ci-C4, alquiltio Ci-C6 alquila Q-4, alquilsulfonilamino Ci-C6 alquila Ci-C4, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila Ci-C6,hidroxicarbonil-alquila Ci-C4, alcoxicarbonila Ci-C6 alquila Ci-C4,haloalcoxicarbonila Ci-C6 alquila Ci-C4, alquilóxicarbonila Ci-C6 alquila Ci-C4, alquil carbonilamino Ci-C6 alquila Ci-C4, [(alquila Ci-C6)aminocarbonilamino] alquila Ci-C4, di(alquila Ci-C6) aminocarbonilamino-alquila Ci-C4, [di(alquil amino Ci-C6) carboniloxi] alquila Ci-C4,formilamino-alquila Ci-C4;
fenil-alquila Ci-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila Ci-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-hidroxialquila Ci-C4, fenilóxi-alquila CrC4, feniltio-alquila Ci-C4, fenilsulfinil-alquila CrC4,fenilsulfonil-alquila CrC4;
heteroarila, heteroaril-alquila CrC4, heteroaril-hidroxialquilaCrC4, heteroarilóxi-alquila Cj-C4, heteroariltio-alquila Ci-C4,heteroarilsulfinil-alquila CrC4 ou heteroarilsulfonil-alquila CrC4, onde osradicais de fenila e heteroarila mencionados acima podem ser parcialmente ouhalogenados totais e/ou podem carregar um ou três radicais a partir do grupoque consiste de ciano, nitro, alquila CrC6, haloalquila CrC6, hidroxila, alcóxiCi-C6, haloalcóxi C1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6,hidroxicarbonil-alcóxi CrC6, alquil sulfonila amino Ci-C6 e haloalquilsulfonila amino CrC6;
particularmente preferivelmente hidrogênio, alquila CrC6,alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila Ci-C6, haloalquenila C2-C6,hidroxialquila Ci-C6, alcóxi C1-C6 alquila C1-C4, haloalcóxi C1-C6 alquila C1-C4, hidroxicarbonil-alquila CrC4, alcoxicarbonila C1-C6 alquila Ci-C4,alquilóxicarbonila CrC6 alquila Ci-C4, alquil carbonilamino C1-C6 alquila C1-C4, [di(alquila CrC6) amino) carboniloxi] alquila Ci-C4, formilamino-alquilaCi-C4, fenil-alquila Ci-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila Ci-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-hidroxialquila Ci-C4,fenilóxi-alquila Ci-C4, feniltio-alquila Ci-C4, fenilsulfinil-alquila Ci-C4 oufenilsulfonil-alquila Ci-C4, onde os radicais de fenila mencionados acimapodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar um outrês radicais a partir do grupo que consiste de alquila Ci-C6, haloalquila C1-C6, alcóxi Ci-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila Ci-C6, alquil sulfonilaamino CrC6 e haloalquil sulfonila amino Ci-C6;
especialmente preferivelmente hidrogênio, alquila CrC6,alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C2-C6,hidroxialquila C1-C6, hidroxicarbonil-alquila Ci-C4, alcoxicarbonila Ci-C6alquila Ci-C4, [di(alquila Ci-C6) aminocarbonilóxi]-alquila C1-C4,formilamino-alquila CrC4;
fenil-alquila CrC4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-hidroxialquilaCi-C4 ou feniltio-alquila Ci-C4;
mais preferivelmente hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C2-C6, haloalquila CrC6, haloalquenila C2-C6, hidroxialquila CrC6,formilamino-alquila CrC4, fenil-alquila CrC4 ou fenil-hidroxialquila Ci-C4.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R11 é hidrogênio, alquila CrC6, cicloalquila C3-C6, alquenilaOrC 6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, formila,alquilcarbonila CrC6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alquenil-carbonila C2-C6,alquinil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquenilóxi carbonila C3-C6,alquinilóxi carbonila C3-C6, alquilaminocarbonila CrC6, alquenilaminocarbonila C3-C6, alquinil aminocarbonila C3-C6, alquil sulfonilaaminocarbonila CrC6, di(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alquila CrC6)aminocarbonila, N-(alcóxi CrC6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi CrC6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi CrC6) aminocarbonila, di(alquila CrC6) aminotiocarbonila, (alquilaCi-C6)cianoimino, (amino)cianoimino, [(alquila CrC6) amino]cianoimino,di(alquila CrC6) aminocianoimino, alquilcarbonila CrC6 alquila CrC6,alcoxiimino CrC6 alquila CrC6, N-(alquil amino CrC6)-imino-alquila CrC6,N-[di(alquila Ci-C6) amino] imino-alquila Ci-C6 ou tri alquil silila Ci-C4,
onde os radicais de alquila, cicloalquila e alcóxi mencionadosacima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar deum a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi Ci-C6 alquila Ci-C4, alcóxi Ci-C4 alcóxi Ci-C4 alquila Ci-C4, alcóxi Ci-C4,alquiltio Ci-C4, di(alquila Ci-C4) amino, alquil alcoxicarbonila Ci-C4 aminoCi-C6, alquil carbonila Ci-C4, hidroxicarbonila, alcóxi carbonila C1-C4,aminocarbonila, alquil aminocarbonila Ci-C4, di(alquila CrC4)aminocarbonila ou alquilóxi carbonila CpC4;
fenila, fenil-alquila CrC6, fenilcarbonil-alquila CrC6,fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N-(alquilaCi-C6)-N-(fenila) aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila Ci-Ce, onde o radicalfenila pode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar de um atrês dos seguintes grupos: nitro, ciano, alquila CrC4, haloalquila Ci-C4, alcóxiCi-C4 ou haloalcóxi CrC4; ou SO2R13.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R11 é hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila CrC6, alquenil-carbonila C2-C6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquil aminocarbonila CrC6, alquilsulfonila aminocarbonila CrC6, di-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alcóxiC,-C6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila, di-(alquila CrC6)aminotiocarbonila, alcoxiimino Ci-C6 alquila Ci-C6, onde os radicais dealquila, cicloalquila e alcóxi mencionados acima podem ser parcialmente ouhalogenados totais e/ou podem carregar de um a três dos seguintes grupos:ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi CrC4, alquiltio CrC4, di-(alquilaCi-C4) amino, alquil carbonila CrC4, hidroxicarbonila, alcóxi carbonila CrC4, aminocarbonila, alquil aminocarbonila CrC4, di-(alquila CrC4)-aminocarbonila, ou alquilóxi carbonila Ci-C4;
fenila, fenil-alquila CrC6, fenilcarbonil-alquila CrC6,fenilsulfonilaminocarbonila ou fenil-alquilcarbonila CrC6, onde o anel fenilapode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar de um a três dosseguintes grupos: nitro, ciano, alquila CpC4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4ou haloalcóxi CrC4; ou SO2R;
particularmente preferivelmente hidrogênio, alquila CrC6,alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila CrC6, alquenil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquil sulfonila aminocarbonila CrC6,di-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alcóxi CrC6)-N-(alquila CrC6)aminocarbonila ou di-(alquila CrC6) aminotiocarbonila, onde os radicais dealquila ou alcóxi mencionados podem ser parcialmente ou halogenados totaise/ou podem carregar de um a três dos seguintes grupos: ciano, alcóxi Ci-C4,alcóxi carbonila Ci-C4, alquil aminocarbonila Cj-C4, di-(alquila CrC4)aminocarbonila ou alquilóxi carbonila CpC4;
fenil-alquila CrC6, fenilcarbonil-alquila CrC6, fenilsulfonila-aminocarbonila ou fenil-alquilcarbonila CrC6, onde o anel fenila pode serparcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar de um a três dosseguintes grupos: nitro, ciano, alquila CrC4, haloalquila Ci-C4, alcóxi Ci-C4ou haloalcóxi CrC4; ou SO2R;
especialmente preferivelmente hidrogênio, alquila CrC6,alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila CrC6, alquenil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila Ci-C6, di-(alquila CrC6) aminocarbonila, N-(alcóxi CrC6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila, di-(alquila CrC6)aminotiocarbonila, fenil-alquila CrC6, fenilcarbonil-alquila CrC6 ou fenil-alquilcarbonila CrC6, onde o anel fenila pode ser parcialmente ou halogenadototal e/ou pode carregar de um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano,alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi CrC4 ou halo-alcóxi CrC4; ouSO2R13.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R11 é hidrogênio, alquila CrC6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila CrC6, alquenil-carbonila C2-C6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alcoxicarbonila CrC6, alquil aminocarbonila CrC6, di-(alquila CrC6)-aminocarbonila, N-(alcóxi Ci-C6)-N-(alquila CrC6)-aminocarbonila, di-(alquila Ci-C6)-aminotiocarbonila, alcoxiimino Ci-C6alquila CrC6, onde os radicais alquila, cicloalquila, ou alcóxi mencionadospodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar de um atrês dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi Ci-C4,alquiltio CrC4, di-(alquila CrC4) amino, alquil carbonila CrC4,hidroxicarbonila, alcóxi carbonila CrC4, aminocarbonila, alquilaminocarbonila CrC4, di-(alquila CrC4) aminocarbonila ou alquilóxicarbonila CrC4; ou SO2R13.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R11 é hidrogênio, alquila Cj-C6, alquenila C3-C6, alquinila C3-C6, formila, alquilcarbonila CrC6, alcoxicarbonila Ci-C6,alquilaminocarbonila CrC6, di-(alquila Ci-C6) aminocarbonila, N-(alcóxi CrC6)-N-(alquila CrC6) aminocarbonila,
especialmente preferivelmente hidrogênio ou alquila Ci-C4;onde os radicais alquila e alcóxi mencionados podem serparcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar de um a três dosseguintes grupos: ciano, alcóxi CrC4, alquil aminocarbonila CrC4 ou di-(alquila CrC4) aminocarbonila;
fenil-alquila Ci-C6, fenilcarbonil-alquila CrC6,fenilaminocarbonila ou N-(alquila Ci-C6)-N-(fenila) aminocarbonila, onde oanel fenila pode ser parcialmente ou halogenado total e/ou pode carregar deum a três dos seguintes grupos: ciano, alquila CrC4 ou haloalquila CrC4; ouSO2R13;
particularmente preferivelmente hidrogênio, formila, alquilcarbonila CrC4, alquilaminocarbonila CrC4, di-(alquila CrC4)aminocarbonila, fenilaminocarbonila, N-(alquila Ci-C4)-N-(fenila)aminocarbonila, SO2CH3, SO2CF3 ou SO2(C6H5).
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R12 é hidrogênio, alquila CrC6, hidroxila ou alcóxi CrC6;particularmente preferivelmente hidrogênio ou alquila CrC6;especialmente preferivelmente hidrogênio ou metila;mais preferivelmente hidrogênio.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R13 é alquila Ci-C6, haloalquila CrC6 ou fenila,onde o radical fenila pode ser parcialmente ou halogenadototal e/ou pode ser substituído por alquila C1-C4;
particularmente preferivelmente alquila Ci-C4, haloalquila CrC4 ou fenila;
especialmente preferivelmente metila, trifluorometila oufenila.
A preferência também é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R13 é alquila Ci-C6, haloalquila C1-C6 ou fenila,onde o radical fenila pode ser parcialmente halogenado e/oupode ser substituído por alquila C1-C4;
particularmente preferivelmente alquila CrC4, haloalquila CrC4 ou fenila;
especialmente preferivelmente metila, trifluorometila oufenila.
A preferência particular é dada as alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I em que
R1 é flúor, cloro ou CF3;
R2 e R3, independentemente de um outro, são hidrogênio, flúorou cloro;
R4, R5, R6 e R7 são hidrogênio;
R8 é alquila CrC4,
particularmente preferivelmente CH3;R9 é hidrogênio;
R10 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquilaC1-C6, haloalquenila C2-C6, hidroxialquila C1-C6, hidroxicarbonil-alquila CrC4, fenil-alquila C1-C4 ou fenil-hidroxialquila C1-C4; e
R11 é hidrogênio, formila, alquil carbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, di-(alquila C1-C4) aminocarbonila,fenilaminocarbonila, N-(alquila C1-C4)-N-(fenila)-aminocarbonila, SO2CH3,SO2CF3 ou SO2(C6H5);R é hidrogênio.
A preferência extraordinária é dada aos compostos da fórmulaLa (correspondentes a fórmula I onde R1 = CF3, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 e
R12 = H; R8 = CH3), especialmente os compostos da fórmulas I.a.l a I.a.210da Tabela 1, onde as definições das variáveis R a R são de importânciaparticular para os compostos de acordo com a invenção não apenas nacombinação com um ou outro mas também no caso de si próprio.,11
<formula>formula see original document page 43</formula>
<table>table see original document page 43</column></row><table><table>table see original document page 44</column></row><table><table>table see original document page 45</column></row><table><table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table>Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.c,especialmente os compostos da fórmula I.c.l a I.c.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que R3 é flúor:
<formula>formula see original document page 50</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.d,especialmente os compostos da fórmula I.d.l a I.d.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que R4 é flúor:
<formula>formula see original document page 50</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.e,especialmente os compostos da fórmula I.e.l a I.e.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que R2 é cloro:
<formula>formula see original document page 50</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.f,especialmente os compostos da fórmula I.f.l a I.f.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que R é cloro:Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.g,especialmente os compostos da fórmula I.g.l a I.g.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que R3eR4 saoflúor:
<formula>formula see original document page 51</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.h,especialmente os compostos da fórmula I.h.l a I.h.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que R1 é cloroe R2 é CF3:
<formula>formula see original document page 51</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.j,especialmente os compostos da fórmula I.j. 1 a I.j.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que R1 e R2 sãocloro:
<formula>formula see original document page 51</formula>
Mais preferência é dada aos compostos da fórmula I.k,especialmente os compostos da fórmula I.k.l a I.k.210 que diferem-se a partirdos compostos correspondentes da fórmulas I.a.l a I.a.210 em que R1 e R3 sãocloro:<formula>formula see original document page 52</formula>
As alaninas substituídas por benzoíla da fórmula I podem serobtidas por vias diferentes, por exemplo pelos seguintes processos:
Processo A
Os derivados de alaninas da fórmula V são inicialmentereagidos com derivados de ácidos benzóicos/ácido benzóico da fórmula IVpara dar os derivados de benzoíla correspondentes da fórmula III que entãoreagem com aminas da fórmula II para dar as alaninas desejadas substituídaspor benzoíla da fórmula I:
<formula>formula see original document page 52</formula>
L1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituído, porexemplo hidroxila ou alcóxi C1-C6.
L2 é um grupo de partida nucleofilicamente substituído, porexemplo hidroxila, halogênio, alquilcarbonila C1-C6, alcoxicarbonila C1-C6,alquil sulfonila C1-C4, fosforila ou isoureila.
A reação dos derivados de alaninas da fórmula V comderivados de ácidos benzóicos/ácido benzóico da fórmula IV onde L2 éhidroxila para dar derivados de benzoíla da fórmula III é realizado napresença de um agente de ativação e uma base, usualmente em temperaturas apartir de 0°C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente apartir de 0°C a 110°C, particularmente preferivelmente em temperaturaambiente, em um solvente orgânico inerte [cf. K. C. Nicolaou et al., J. of theAm. Chem. Soe. (2005), 127(31), 11176-11183; Shu-Sin Chng et al.,Tetrahedron Lett. (2004), 45(52), 9501-9504; Werner W. K. R. Mederski etal., Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2004), 14 (23), 5817-5822;Romano Silvestri et al., J. of Med. Chem. (2004), 47(15), 3892-3896; P.Rzepecki et al., J. of Org. Chem. (2004), 69(16), 5168-5178; Justin Bower etal., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(15), 2455-2458; Jill Arrowsmithet al., J. of Med. Chem. (2002), 45(25), 5458-5470; Ashraf Briket al.,Chemistry and Biology (2002), 9(8), 891-896; erew D.Abell et al.,Tetrahedron Lett. (2002), 43(20), 3673-3675; John F. Okonya et al., J. of Org.Chem. (2002), 67(4), 1102-1108; George R. Pettit et al., J. of Org. Chem.(1985), 50(15), 2654-2659].
Os agentes de ativação adequados são agentes de condensação,tal como, por exemplo, diciclohexilcarbodiimida suportada por polistireno,diisopropilcarbodiimida, carbonildiimidazol, cloroformatos, tal comocloroformato de metila, cloroformato de etila, cloroformato de isopropila,cloroformato de isobutila, cloroformato de sec-butila ou cloroformato de alila,cloreto de pivaloila, ácido polifosfórico, anidrido de propanofosfônico, bis(2-oxo-3-oxazolidinila)-cloreto de fosforila (BOPCl) ou cloretos de sulfonila, talcomo cloreto de metanosulfonila, cloreto de toluenosulfonila ou cloreto debenzenosulfonila.
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonoshalogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno,éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter de terc-butilmetila,dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), nitrilas, tal como acetonitrila epropionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida (DMF),dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP) ou ainda em água; apreferência é dado por cloreto de metileno, THF e água.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N-metil-morfolina, e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal comocolidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. Apreferência particular é dada ao hidróxido de sódio, trietilamina e piridina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequimolares. Entretanto, podem ser usadas em excesso ou, se apropriado,como solventes.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de IV,baseado em V.
As misturas de reação são trabalhadas em uma maneiracostumeira, por exemplo pela mistura com água, separando as fases e, seapropriado, a purificação cromatográfica dos produtos brutos. Alguns dosintermediários são obtidos na forma de óleos viscosos que podem serpurificados ou livres de componentes voláteis sob pressão reduzida e emtemperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e produtos finaissão obtidos como sólidos, a purificação também pode ser realizada pelarecristalização ou digestão.
A reação dos derivados de alaninas da fórmula V comderivados de ácidos benzóicos/ácido benzóico da fórmula IV onde L2 éhalogênio, alquilcarbonila CrC6, alcoxicarbonila CrC6, alquil sulfonila CrC4, fosforila ou isoureila para dar derivados de benzoíla da fórmula III érealizado na presença de uma base, usualmente em temperaturas a partir de 0oC ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente a partir de 0o Ca 100° C, particularmente preferivelmente em temperatura ambiente, em umsolvente orgânico inerte [cf. K. C. Nicolaou et al., J. of the Am. Chem. Soe.(2005), 127(31), 11176-11183; Shu-Sin Chng et al., Tetrahedron Lett. (2004),45(52), 9501-9504; Werner W. K. R. Mederski et al., Bioorganic & MedicinalChemistry Letters (2004), 14 (23), 5817-5822; Romano Silvestri et al., J. ofMed. Chem. (2004), 47(15), 3892-3896; P. Rzepecki et al., J. of Org. Chem.(2004), 69(16), 5168-5178; Justin Bower et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett.(2003), 13(15), 2455-2458; Jill Arrowsmith et al., J. of Med. Chem. (2002),45(25), 5458-5470; Ashraf Briket al., Chemistry and Biology (2002), 9(8),891-896;
Andrew D.Abell et al., Tetrahedron Lett. (2002), 43(20), 3673-3675; John F. Okonya et al., J. of Org. Chem. (2002), 67(4), 1102-1108;George R. Pettit et al., J. of Org. Chem. (1985), 50(15), 2654-2659].
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-Cg, hidrocarbonosaromáticos tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonoshalogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno,éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, terc-butilmetil eter,dioxano, anisol e tetraidrofiirano (THF), nitrilas, tal como acetonitrila epropionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida (DMF),dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP) ou ainda em água; apreferência é dado por cloreto de metileno, THF e água.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N-metilmorfolina, e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal comocolidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. Apreferência particular é dada ao hidróxido de sódio, trietilamina e piridina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequimolares. Entretanto, podem ser usadas em excesso ou, se apropriado,como solventes.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de IV,baseado em V.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
É claro, também é possível reagir inicialmente, em umamaneira análoga, dos derivados de alaninas da fórmula V com aminas dafórmula II para dar amidas correspondentes que são reagidas com derivadosde ácidos benzóicos/ácido benzóico da fórmula IV para dar as alaninasdesejadas substituídas por benzoíla da fórmula I.
Dos derivados de alaninas da fórmula V (por exemplo onde L1= hidroxila ou alcóxi CrC6) requeridos para a preparação os derivados debenzoíla da fórmula III são, ainda em forma enantiomérica ediastereomericamente puro, conhecido a partir da literatura, ou esta pode serpreparada de acordo com a literatura citada:
1. Condensação do enolato de um derivado de glicina com umderivado de imina
[cf. Franklin A. Davis et ai, Org. Lett. (2004), 6(14), 2397-2399; Alma Viso et al., J. of Org. Chem. (2004), 69(5), 1542-1547; LucaBernardi et al., J. of Org. Chem. (2003), 68(7), 2583-2591; Ivanka K.Kavrakova et al, J. of Chem. Res., Synopses (1993), (5), 186-187.]
2. Redução de uma azida
[cf. Mark E. Bunnage et al., Organ. and Biomol. Chem.(2003), 1(21), 3708-3715; Anthony J.Burke et al., Synlett (1996), (7), 621-622.]
3. Abertura nucleofílica de uma aziridina
[cf. Michael A. Letavic et al., Bioorg. and Méd. Chem. Lett.(2003), 13(19), 3243-3246; Tushar K.Chakraborty et al., Chem. Lett. (2003),32(1), 82-83; K.-D. Lee et al., Tetrahedron (2001), 57(39), 8267-8276;Luciano Antolini et al., J. of Org. Chem. (1997), 62(25), 8784-8789; JohanLegters et al., Rec. des Trav. Chim. Pays-Bas (1992), 111(2), 59-68-]
4. Adição de nitroenolatos por gliciniminas e reduçãosubsequente:[cf. Nagatoshi Nishiwaki et al., Angew. Chem., Int. Ed.(2001), 40(16), 2992-2995; Kristian Rahbek Knudsen et al., J. of the Am.Chem. Soe. (2001), 123(24), 5843-5844]
5. Hidrogenação de diaminoacrilatos
[cf. Andréa J.Robinson et al., J. of Org. Chem. (2001), 66(12),4148-4152; Ryoichi Kuwano et al., Tetrahedron Asym. (1998), 9(16), 2773-2775; Hiroyuki Setoi et al., Chem. and Pharm. BulL (1989), 37(4), 1126-1127; Piedad Fernandez-Resa et al., J. of the Chem. Soe. Perkin Trans. 1(1989), (1), 67-71]
6. Diaminação oxidante de acrilatos
[cf. Guigen Li et al., Tetrahedron Lett. (2000), 41(45), 8699-8703]
7. Asbertura de imidazolinas
[cf. Tamio Hayashi et al., Tetrahedron Lett. (1996), 37(28),4969-4972; Peter J.Dunn et al., J. of Org. Chem. (1990), 55(17), 5017-5025.]
8. Adição de um N-nucleófilo a um aminoacrilato
[cf. B. Narasimhulu Naidu et al., J. of Org. Chem. (2003),68(26), 10098-10102; Daeock Choi et al., Tetrahedron Lett. (1995), 36(41),7371-7374; Montserrat Perez et al., Tetrahedron (1995), 51(30), 8355-8362 ;
RolfMeyer et al., Justus Liebigs Ann. Chem. (1977), (7), 1183-1193.]
Os derivados de ácidos benzóicos/ácido benzóico da fórmulaIV requeridos para a preparação os derivados de benzoíla da fórmula III sãocomercialmente disponíveis ou podem ser preparados analogamente porprocedimentos conhecidos a partir da literatura por meios de uma reação deGrignard a partir de um haleto correspondente [por exemplo Chang-Ling Liuet al., J. of Fluorine Chem. (2004), 125(9), 1287-1290; Manfred Schlosser etal., Europ. J. of Org. Chem. (2002), (17), 2913-2920; Hoh-Gyu Hahn et al.,Agricult. Chem. and Biotech. (English Edition) (2002), 45(1), 37-42; JonatanO Smith et a., J. of Fluorine Chem. (1997), Vol. 1996-1997, 81(2), 123-128 ;Etsuji Okada et al., Heterocycles (1992), 34(4), 791-798; Aliyu B.Abubakaret al., J. of Fluorine Chem. (1991), 55(2), 189-198; J. Leroy, J of FluorineChem. (1991), 53(1), 61-70; Len F. Lee et al., J. of Heterocyclic Chem.(1990), 27(2), 243-245; Len F. Lee et al., J. of Heterocyclic Chem. (1985),22(6), 1621-1630; Jaeques Leroy et al., Synthesis (1982), (4), 313-315.]
A reação dos derivados de benzoíla da fórmula III onde L1 =hidroxila ou sais destes com aminas da fórmula II para dar as serinaamidassubstituídas por benzoíla desejada da fórmula I é realizado na presença de umagente de ativação e, se apropriado, na presença de uma base, usualmente emtemperaturas a partir de 0o C ao ponto de ebulição da mistura de reação,preferivelmente a partir de O0C a IOO0C, particularmente preferivelmente emtemperatura ambiente, em um solvente orgânico inerte, [cf. Perich, J. W.,Johns, R. B., J. Org. Chem. 53 (17), 4103-4105 (1988); Somlai, C. et al.,Synthesis (3), 285-287 (1992); Gupta, A. et al., J. Chem. Soe. Perkin Trans. 2,1911 (1990); Guan et al., J. Comb. Chem. 2, 297 (2000)].
Os agentes de ativação adequados são agentes de condensação,tal como, por exemplo, diciclohexilcarbodiimida suportada por polistireno,diisopropilcarbodiimida, carbonildiimidazol, cloroformatos, tal comocloroformato de metila, cloroformato de etila, cloroformato de isopropila,cloroformato de isobutila, cloroformato de sec-butila ou cloroformato de alila,cloreto de pivaloila, ácido polifosfórico, anidrido de propanofosfônico, bis(2-oxo-3-oxazolidinila)-cloreto de fosforila (BOPCl) ou cloretos de sulfonila, talcomo cloreto de metanosulfonila, cloreto de toluenosulfonila ou cloreto debenzenosulfonila.
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonoshalogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno,éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butilmetila,dioxano, anisol e tetraidrofurano (THF), nitrilas, tal como acetonitrila epropionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois, tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol,n-butanol e terc-butanol, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida(DMF), dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP) ou ainda emágua; a preferência é dado por cloreto de metileno, THF, metanol, etanol eágua.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, N-metil-morfolina, e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal comocolidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. Apreferência particular é dada ao hidróxido de sódio, trietilamina,etildiisopropilamina, N-metilmorfolina e piridina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidades catalíticas;entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidades equimolares, emexcesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de II, combase em III.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
A reação dos derivados de benzoíla da fórmula III onde L1 =alcóxi C1-C6 com aminas da fórmula II para dar a serinaamidas substituídaspor benzoíla desejada da fórmula I é usualmente realizada em temperaturas apartir de 0°C ao ponto de ebulição da mistura de reação, preferivelmente apartir de 0°C a 100°C particularmente preferivelmente em temperaturaambiente, em um solvente orgânico inerte, se apropriado na presença de umabase [cf. Kawahata, Ν. H. et al., Tetrahedron Lett. 43 (40), 7221-7223 (2002);Takahashi, K. et al., J. Org. Chem. 50 (18), 3414-3415 (1985); Lee, Y. et al.,J. Am. Chem. Soe. 121 (36), 8407-8408 (1999)].
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-Cs, hidrocarbonosaromáticos tais como benzeno, tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonoshalogenados, tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno,éteres, tais como éter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butilmetila,dioxano, anisol e tetraidrofiirano (THF), nitrilas, tal como acetonitrila epropionitrila, cetonas, tais como acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois, tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol,n-butanol e terc-butanol, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida(DMF), dimetilacetamida (DMA) e N-metilpirrolidona (NMP) ou ainda emágua; a preferência é dado por cloreto de metileno, THF, metanol, etanol e água.
Também é possível o uso das misturas dos solventes mencionados.
A reação pode, se apropriado, ser realizada na presença deuma base. As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio, e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, além disso bases orgânicas, por exemplo aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina, Ν-metilmorfolina, e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal comocolidina, lutidina e 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. Apreferência particular é dada ao hidróxido de sódio, trietilamina,etildiisopropilamina, N-metilmorfolina e piridina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidades catalíticas;entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidades equimolares, emexcesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de II, combase em III.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
As aminas da fórmula II requeridos para a preparação asalaninas substituídas por benzoíla da fórmula I são comercialmentedisponíveis.
Processo B
Os derivados de benzoíla da fórmula III onde R11 = Rx e R12 =o hidrogênio pode ser obtido pela condensação derivados de glicina aciladoda fórmula VIII onde o grupo acila é um grupo protetor removível tal comobenziloxicarbonila (cf. VIIIa onde S = benzila) ou terc-butiloxicarbonila (cf.VIIIa onde S = terc-butila) com compostos imino VII para dar os produtos dealdol correspondentes VI onde R =ReR = hidrogênio. O grupo protetoré então removido, e o derivado de alanina da fórmula V formado nestamaneira onde Rm = ΚΛ e Riz = o hidrogênio é acilado com ácidobenzóico/derivados de ácido benzóico da fórmula IV.
Analogamente, também é possível uma reação de um derivadode glicina acilado da fórmula VIII onde o grupo acila é um radical de benzoílasubstituído (cf. VIIIb) na presença de uma base com um composto imino VIIpara dar o derivado de benzoíla III onde R11 = Rx e R12 = hidrogênio:
<formula>formula see original document page 63</formula>
R é R ou um grupo protetor removível tal como alquiloxicarbonila Ci-C6 (por exemplo terc-butiloxicarbonila), alquil sulfinila CrC6(por exemplo terc-butilsulfinila) ou opcionalmente arilsulfinila substituída poralquila CrCg (por exemplo toluilsulfinila).
L1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo hidroxila ou alcóxi Ci-C6.
L é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo hidroxila, halogênio, alquilcarbonila CrC6, alcoxicarbonila Ci-C6,alquil sulfonila C1-C4, fosforila ou isoureila.
A reação dos derivados de glicina VIII com compostos iminoVII para dar o produto aldol correspondente VI onde R =ReR =hidrogênio ou o derivado de benzoíla III onde R11 = Rx e R12 = hidrogênio éusualmente realizado em temperaturas a partir de -100°C ao ponto de ebuliçãoda mistura de reação, preferivelmente a partir de -80°C a 20°C, especialmentepreferivelmente a partir de -80°C a -20°C, em um solvente orgânico inerte napresença de uma base [cf. J.-F. Rousseau et al., J. Org. Chem. 63, 2731-2737(1998)].
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos, tal como tolueno, o-, m- e p-xileno, éteres, tais como éterdietílico, éter diisopropílico, éter terc-butil metílico, dioxano, anisol etetraidrofurano, e também sulfóxido de dimetila, dimetilformamida edimetilacetamida, particularmente preferivelmente éter dietílico, dioxano etetraidrofurano.
Também é possível o uso das misturas dos solventes mencionados.
As bases adequadas são, em geral, compostos inorgânicos, talcomo hidreto de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto delítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio e hidreto de cálcio, amidas de metalalcalino, tal como isopropilamida de lítio e hexametildisilazida de lítio,compostos organometálicos, em particular alquilas de metais alcalinos, talcomo metillítio, butillítio e fenillítio, e também alcóxidos de metal alcalino emetal alcalino terroso, tal como metóxido de sódio, etóxido de sódio, etóxidode potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido de potásssio edimetoximagnésio, além disso bases orgânicas, por exemplo, aminasterciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina e N-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal como colidina, lutidina e4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. A preferência particularé dada ao hidreto de sódio, hexametildisilazida de lítio e diisopropilamida delítio.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequimolares; entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidades catalíticas,em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso da base e/ouos compostos imino VII, com bases no derivados de glicina VIII.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
Os derivados de glicina da fórmula VIII requeridos para apreparação os derivados de benzoíla III onde R11 = Rx e R12 = hidrogênio sãocomercialmente disponíveis, conhecido a partir da literatura [por exemplo H.Pessoa-Mahana et al., Synth. Comm. 32, 1437 (2002)] ou podem serpreparados de acordo com a literatura citada.
A remoção do grupo protetor S para dar os derivados dealaninas da fórmula V onde R11 = Rx e R12 = hidrogênio é realizado pelosmétodos conhecido a partir da literatura [cf. J.-F. Rousseau et al., J. Org.Chem. 63, 2731-2737 (1998) ); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)];no caso de S = benzila pela hidrogenólise, preferivelmente usando hidrogênioe Pd/C em metanol; no caso de S = terc-butila usando ácido, preferivelmenteusando ácido clorídrico em dioxano.
A reação dos derivados de alaninas V onde R11 = Rx e R12 =hidrogênio com derivados de ácidos benzóicos/ácido benzóico IV para darderivados de benzoíla III onde R11 = Rx e R12 = hidrogênio é usualmenterealizada analogamente à reação, mencionado sob o processo A, dosderivados de alaninas da fórmula V com derivados de ácidos benzóicos/ácidobenzóico da fórmula IV para dar derivados de benzoíla III.
A remoção, se Rx é um grupo protetor removível, deste grupode proteção Rx, que pode ser requerido, se apropriado, é realizado usandométodos conhecidos a partir da literatura [cf. J.-F. Rousseau et al., J. Org.Chem. 63, 2731-2737 (1998) ); J. M. Andres, Tetrahedron 56, 1523 (2000)];no caso de S = benzila pela hidrogenólise, preferivelmente usando hidrogênioe Pd/C em metanol; no caso de S = terc-butila usando ácido, preferivelmenteusando ácido clorídrico em dioxano.
Os derivados de benzoíla, obtidos nesta maneira, da fórmulaIII onde R11 e R12 = hidrogênio podem então ser reagidos com aminas dafórmula II analogamente ao processo A para dar as alaninas desejadassubstituídas por benzoíla da fórmula I onde R11 e R12 = hidrogênio, que podeser então derivatizado com compostos da fórmula IX para dar alaninassubstituídas por benzoíla da fórmula I onde R12 = hidrogênio [cf., porexemplo, Yokokawa, F. et al., Tetrahedron Lett. 42 (34), 5903-5908 (2001);Arrault, A. et al., Tetrahedron Lett. 43(22), 4041-4044 (2002)].
Também e possível para derivatizar os derivados de benzoílada fórmula III onde R11 e R12= hidrogênio inicialmente com compostos dafórmula IX para dar derivados de benzoíla adicionais da fórmula III onde R12= hidrogênio [cf., por exemplo, Jung-Hui Sun et al., Heterocycles (2004),63(7), 585-1599; Christian Lherbet et al., Bioorg. and Med. Chem. Lett.(2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsuka et al., Chem. and Pharm. Buli.(1985), 33(2), 509-514; J. R Piper et al., J. of Med. Chem. (1985), 28(8),1016-1025] e então uma reação analogamente ao processo A com aminas dafórmula II para dar as alaninas desejadas substituídas por benzoíla da fórmulaI onde R12 = hidrogênio:<formula>formula see original document page 67</formula>
L1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo hidroxila ou alcóxi C1-C6.
L é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo halogênio, hidroxila ou alcóxi C1-C6.
A reação dos derivados de benzoíla da fórmula III (onde R12 -hidrogênio e se apropriado onde R11 = hidrogênio) com aminas da fórmula IIpara dar alaninas substituídas por heteroarila da fórmula I (onde R7 =hidrogênio e se apropriado onde R6= hidrogênio) usualmente aconteceanalogamente à reação, descrito sob o Processo A, dos derivados de benzoílada fórmula III com aminas da fórmula II.
A reação dos derivados de benzoíla da fórmula III onde R11 eR12 = hidrogênio ou das alaninas substituídas por benzoíla da fórmula I ondeR11 e R12 = hidrogênio com compostos da fórmula IX para dar derivados debenzoíla da fórmula III onde R12 = hidrogênio ou alaninas substituídas porbenzoíla da fórmula I onde R12 = hidrogênio é usualmente realizado emtemperaturas a partir de O0C a IOO0C, preferivelmente a partir de IO0C a 50°C,em um solvente orgânico inerte na presença de uma base [cf., por exemplo,Jung-Hui Sun et al., Heterocycles (2004), 63(7), 585-1599; Christian Lherbetet al., Bioorg. and Med. Chem. Lett. (2003), 13(6), 997-1000; Masami Otsukaet al., Chem. and Pharm. Buli. (1985), 33(2), 509-514; J. R Piper et al., J. ofMed. Chem. (1985), 28(8), 1016-1025].
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-C8, hidrocarbonosaromáticos, tal como tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonos halogenados,tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais comoéter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butilmetila, dioxano, anisol etetraidrofurano, nitrilas, tal como acetonitrila e propionitrila, cetonas, taiscomo acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois,tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, etambém sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida,particularmente preferivelmente diclorometano, éter terc-butil metílico,dioxano e tetraidrofurano.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são em geral compostos inorgânicos talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, alkali metall amidas, tal como lítioamida, sódio amida e potássio amida, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, compostos organometálicos, em particular alquilas demetais alcalinos, tal como metillítio, butillítio e fenillítio, haletos dealquilmagnésio, tal como cloreto de metilmagnésio, e também alcóxidos demetal alcalino e metal alcalino terroso, tal como metóxido de sódio, etóxidode sódio, etóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido depotássio e dimetoximagnésio, bases orgânicas de auBerdem, por exemplo,aminas terciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina eN-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal como colidina, lutidinae 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. A preferênciaparticular é dada ao hidróxido de sódio, hidreto de sódio e trietilamina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequilmolares; entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidadescatalíticas, em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de base e/ouIX, com base em III ou I.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
Processo C
Os derivados de benzoíla da fórmula III onde R11 e R12 = ohidrogênio pode ser obtido pela reação dos derivados de glicina da fórmulaXII com um composto nitro da fórmula XI para dar derivados de nitroanilinada fórmula X, seguido pela redução:
<formula>formula see original document page 69</formula>
onde R' e R " = H
L1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo hidroxila ou alcóxi C1-C6.L4 é um grupo de partida nucleofilicamente substituível, porexemplo halogênio, tal como cloro ou bromo.
A reação do composto de nitro XI com o derivado de glicinaXII é usualmente realizada em uma temperatura de -100° C ao ponto deebulição da mistura de reação, preferivelmente a partir de -80° C a 20° C, emum solvente orgânico inerte na presença de uma base (cf. Vicky A. Burgess etal., Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070).
Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos Cs-C8, hidrocarbonosaromáticos, tal como tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonos halogenados,tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais comoéter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butilmetila, dioxano, anisol etetraidrofurano, nitrilas, tal como acetonitrila e propionitrila, cetonas, taiscomo acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois,tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, etambém sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida,particularmente preferivelmente diclorometano, éter terc-butil metílico,dioxano e tetraidrofurano.
Também é possível o uso das misturas dos solventesmencionados.
As bases adequadas são em geral compostos inorgânicos talcomo hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal comohidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio e hidróxido decálcio, óxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso, tal como óxido delítio, óxido de sódio, óxido de cálcio e óxido de magnésio, hidretos de metalalcalino e metal alcalino terroso, tal como hidreto de lítio, hidreto de sódio,hidreto de potássio e hidreto de cálcio, alkali metall amidas, tal como lítioamida, sódio amida e potássio amida, carbonatos de metal alcalino e metalalcalino terroso, tal como carbonato de lítio, carbonato de potássio ecarbonato de cálcio e também bicarbonatos de metal alcalino, tal comobicarbonato de sódio, compostos organometálicos, em particular alquilas demetais alcalinos, tal como metillítio, butillítio e fenillítio, haletos dealquilmagnésio, tal como cloreto de metilmagnésio, e também alcóxidos demetal alcalino e metal alcalino terroso, tal como metóxido de sódio, etóxidode sódio, etóxido de potássio, terc-butóxido de potássio, terc-pentóxido depotássio e dimetoximagnésio, bases orgânicas de auBerdem, por exemplo,aminas terciárias, tal como trimetilamina, trietilamina, diisopropiletilamina eN-metilpiperidina, piridina, piridinas substituídas, tal como colidina, lutidinae 4-dimetilaminopiridina, e também aminas bicíclicas. A preferênciaparticular é dada ao hidróxido de sódio, hidreto de sódio e trietilamina.
As bases são geralmente utilizadas em quantidadesequimolares; entretanto, estas podem ser utilizadas em quantidades catalíticas,em excesso ou, se apropriado, como solvente.
Os edutos são geralmente reagidos com um ou outro emquantidades equimolares. Pode ser vantajoso utilizar um excesso de base e/ouXI, com base em XII.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
Os compostos de nitro requeridos da fórmula XI sãocomercialmente disponíveis.
Os derivados de glicina requeridos da fórmula XII pode serobtidos analogamente por métodos conhecido a partir da literatura (cf. VickyA. Burgess et al., Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070).
A redução dos derivados de nitroanilina da fórmula X éusualmente realizada em uma temperatura de -100° C ao ponto de ebulição damistura de reação, preferivelmente a partir de -80° C a 20° C, em um solventeorgânico inerte usando um agente de redução (cf. Vicky A. Burgess et al.,Aust. J. of Chem. (1988), 41(7), 1063-1070).Os solventes adequados são hidrocarbonos alifáticos, tal comopentano, hexano, ciclohexano e misturas de alcanos C5-Cg, hidrocarbonosaromáticos, tal como tolueno, o-, m- e p-xileno, hidrocarbonos halogenados,tais como cloreto de metileno, clorofórmio e clorobenzeno, éteres, tais comoéter dietílico, éter diisopropílico, éter terc-butilmetila, dioxano, anisol etetraidrofurano, nitrilas, tal como acetonitrila e propionitrila, cetonas, taiscomo acetona, metil etil cetona, dietil cetona e terc-butil metil cetona, álcoois,tal como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol e terc-butanol, etambém sulfóxido de dimetila, dimetilformamida e dimetilacetamida,particularmente preferivelmente tolueno, cloreto de metileno ou éter terc-butilmetílico.
Os agentes de redução adequados são catalisadores de metal detransição (por exemplo Pd/C ou Raney-Ni) em combinação com hidrogênio.
O trabalho e a isolação dos produtos podem ser realizados emuma maneira conhecida por si.
Derivados de benzoíla da fórmula III
<formula>formula see original document page 72</formula>
onde R1 a R6 e também R9 a R12 são como definidos acima eL1 é um grupo de partida nucleofilicamente substituído, por exemplohidroxila ou alcóxi Q-Cô, também são fornecidos pela invenção.
As formas de realização particularmente preferidas dosintermediários com respeito às variáveis correspondem aquele dos radicais R1a R6 e também R9 a R12 da fórmula I.
A preferência particular é dada por derivados de heteroaroilada fórmula III em queR1 é flúor, cloro ou CF3;
R2 e R35 independentemente de um outro, são hidrogênio, flúorou cloro:
R4, R5 e R6 são hidrogênio;
R9 é hidrogênio;
R10 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquilaC1-C6, haloalquenila C2-C6, hidroxialquila C1-C6, hidroxicarbonil-alquila C1-C4, fenil-alquila C1-C4 ou fenil-hidroxialquila C1-C4;
R11 é hidrogênio, formila, alquil carbonila C1-C4, alquilaminocarbonila C1-C4, Di-(alquila C1-C4)-aminocarbonila,fenilaminocarbonila, N-(alquila Ci-C4)-N-(fenila)-aminocarbonila, SO2CH3SO2CF3 ou SO2(C6H5); e
R12 é hidrogênio.
Os seguintes exemplos servem para ilustrar a invenção.
Exemplos de preparação
Exemplo 1
N-(2-amino-3,3,3 -trifluoro-1 -metilcarbamoilpropila)-4-fluoro-2-trifluorometilbenzamida (N°. 3.4)
1.1) N-(Bromometilcarbamoilmetila)-4-fluoro-2-trifluorometilbenzamida
<formula>formula see original document page 73</formula>
Com irradiação (250 W lâmpada incandescente) e sob refluxo,2,6 g (0,016 mol) de bromo foram adicionados às gotas para uma suspensãode 5 g (0,018 mol) de 4-fluoro-N-metilcarbamoilmetil-2-trifluorometilbenzamida em 250 ml de CCl4. A mistura foi irradiada sobrefluxo por 30 minutos adicionais e então esfriada, e o solvente foi removidosob a pressão reduzida. Este dá o composto título (6,6 g de produto bruto) quefoi usado sem purificação adicional para a próxima etapa.
1H-NMR (CDCl3): δ = 2,90 (d, 3H), 6,45 (m, 1H), 6,65 (d,1H), 7,35 (m, 1H), 7,45 (m, 1H), 7,60 (m, 2H).
1.2)4-Fluoro-2-trifluorometil-N-(3,3,3 -trifluoro-1 -metilcarbamoil-2-nitropropila)benzamida
<formula>formula see original document page 74</formula>
Em -78° C, 7,2 g (0,017 mol) de n-butillítio (15 % em hexano)foram adicionados às gotas para uma solução de 2,2 g (0,017 mol) de 1,1,1-trifluoro-2-nitroetano e 0,5 g (0,004 mol) de DMPU em 50 ml de THF, e amistura foi agitada a 0o C por 30 minutos. Em -78° C, uma solução de 2 g(0,056 mol) de N-(bromometilcarbamoilmetila)-4-fluoro-2-trifluorometil-benzamida em 5 ml de THF foi então adicionado às gotas, e a mistura foiagitada a -78° C por mais 4 horas. Usando o HCl diluído, o pH foi ajustado a1, e a mistura foi extraída com acetato de etila. As fases orgânicascombinadas foram secadas em Na2S O4, concentradas sob pressão reduzida epurificadas cromatograficamente em gel de sílica (ciclohexano/acetato de etila4:1). O produto foi agitado novamente com éter dietílico, filtrado e secado.Este dá 0,45 g (20 % da teoria) do composto título (razão de diastereômero1:1) como um sólido incolor de m.p. 224° C.
H-NMR (CDCl3, razão de diastereômero 1:1): δ = 2,75 (d),2,80 (d) [3H], 5,55 (dd), 5,65 (dd) [1H], 5,85 (m), 5,95 (m) [1H], 7,35 (m,1H), 7,45 (m, 1H), 7,55 (m, 1H), 7,85 (m), 8,10 (m) [1H], 9,05 (d), 9,20 (d)[1H].
1.3) N-(2-amino-3,3,3-trifluoro-l-metilcarbamoilpropila)-4-fluoro-2-trifluorometil-benzamida (N°. 3.4)<formula>formula see original document page 75</formula>
1,0 g de níquel de Raney (úmido) foi adicionado a umasolução de 1,0 g (2,47 mmol) de 4-fluoro-2-trifluorometil-N-(3,3,3-trifluoro-l-metilcarbamoil-2-nitropropila)benzamida em 70 ml de metanol, e a misturafoi agitada em temperatura ambiente sob uma pressão de hidrogêniolevemente superatmosférico por 16 horas, a mistura foi então fluxada comnitrogênio e filtrada através Na2SO4, e o solvente foi removido sob a pressãoreduzida. Este dá 0,84 g (91 % da teoria) do composto título (mistura dediastereômero) como um sólido incolor.
1H-NMR (d4-MeOH, diastereomer mixture): δ = 2,80 (d, 3H),3,70 (m), 3,90 (m) [1H], 4,80 (d), 5,00 (d) [1H], 7,45 (m, 1H), 7,55 (m, 1H),7,70 (m, 1H).
Exemplo 2
N-(2-acetilamino-3,3,3 -trifluoro-1 -metilcarbamoilpropila)-4-fluoro-2-trifluorometil-benzamida (N°. 3.6)
<formula>formula see original document page 75</formula>
49 mg (0,48 mmol de trietilamina e 30 mg (0,38 mmol) decloreto de acetila foram adicionados a uma solução de 120 mg (0,32 mmol) deN-(2-amino-3,3,3 -trifluoro-1 -metilcarbamoilpropila)-4-fluoro-2-trifluorometilbenzamida em 5 ml de CH2Cl2, e a mistura foi agitada emtemperatura ambiente por 16 horas, a mistura de reação foi lavada com ácidoclorídrico diluído e solução de NaHCO3 saturada, secada em Na2SO4 econcentrada sob pressão reduzida. 50 mg (37 % da teoria) do composto títuloforam isolados como um sólido incolor.
LC-MS (ESI): 440 [M + Na]+, 418 [M + H]+.
Além dos compostos acima, as Tabelas 2 e 3 abaixo listamderivados de benzoíla adicional da fórmula III e também alaninas substituídaspor benzoíla da fórmula I que foram preparadas ou são preparadas na maneiraanáloga ao processo descrito acima.<table>table see original document page 77</column></row><table><table>table see original document page 78</column></row><table><table>table see original document page 79</column></row><table><table>table see original document page 80</column></row><table>Atividade biológica
As alaninas substituídas por benzoíla da fórmula I e seus saisagricolamente utéis são adequados, tanto na forma de misturas de isômeroquanto na forma de isômeros puros, como herbicidas. Os agentes herbicidascompreendem compostos da fórmula I de vegetação controle em áreas quenão de lavouras muito eficiente, especialmente em altas taxas de aplicação.Estes atuam contra ervas de folhas amplas e capim em lavouras tal comotrigo, arroz, milho, soja e algoodão sem causar qualquer dano significante àsplantas de lavoura. Este efeito é principalmente observado em baixas taxas daaplicação.
Dependendo do método de aplicação em questão, oscompostos da fórmula I, ou agentes herbicidas compreendem estes, podendoser adicionalmente utilizada ainda em diversas plantas de lavoura paraeliminação de plantas indesejadas. Exemplos de lavouras adequadas são asseguintes:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagusofficinalis, Beta vulgaris spec. altíssima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassicanapus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var.silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citruslimon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica),Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis,Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum,Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Heveabrasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglansregia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum,Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotianatabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus,Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium,Prunus pérsica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis,Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor(s. vulgare), Theobroma caeao, Trifolium pratense, Tritieum aestivum,Tritieum durum, Vicia faba, Vitis vinifera and Zea mays.
Além disso, os compostos da fórmula I também podem serusados em lavouras que toleram a ação de herbicidas devido a produção,incluindo métodos de engenharia genética.
Além disso, os compostos da fórmula I também podem serusados em lavouras que toleram o ataque por fungos ou insetos devido aprodução, incluindo métodos de engenharia genética.
Os compostos da fórmula I, ou os agentes herbicidascompreendem estes, podem ser usados por exemplo na forma de soluçõesaquosas prontas para a pulverização, pós, suspensões, também aquososaltamente concentrados, suspensões ou dispersões oleosas ou outras,emulsões, dispersões em óleo, pastas, dusts, materiais para irradiação, ougrânulos, por meios de pulverização, atomização, polvilhamento, dispersão ouirrigação. As formas usadas depende do propósito pretendido; em qualquercaso, estes deverão garantir a distribuição mais fina possível dos ingredientesativos de acordo com a invenção.
Os agentes herbicidas compreendem uma quantidadeherbicidamente eficaz de pelo menos um composto da fórmula I ou um salagricolamente útil de I, e auxiliares que são costumariamente para aformulação de agentes de proteção de colheita.
Adequados como os auxiliares inertes são essencialmente osseguintes:
frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, talcomo querosene e óleo diesel, além disso óleos de alcatrão e óleos de origemvegetal ou animal, alifático, ciclíco e hidrocarbonos aromáticos, por exemploparafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados e seus derivados, benzenosalquilados e seus derivados, álcoois tal como metanol, etanol, propanol,butanol e ciclohexanol, cetonas tal como ciclohexanona, solventes fortementepolares, por exemplo aminas tal como N-metilpirrolidona, e água.
As formas de uso aquosa podem ser preparadas a partir deconcentrados de emulsão, suspensões, pastas, pós umidecidos ou grânulosdispersíveis em água pela adição de água. Para preparar emulsões, pastas oudispersões em óleo, os substratos, tal como ou dissolvidos em um oléo ousolvente, pode ser homogenizado em água por meios de um agenteumectação, espessante, dispersante ou emulsificador. Alternativamente,também é possível preparar concentrados usando substância ativa, agente deumectação, espessante, dispersante ou emulsificador e, se desejado, solventeou óleo, que são adequados para diluição com água.
Os sobrenadantes adequados (adjuvantes) são os sais de metalalcalino, sais de metal alcalino terroso e sais de amônio dos ácidos sulfônicosaromáticos, por exemplo ligno-, fenol-, naftaleno- e ácidodibutilnaftalenosulfônico, e de ácidos graxos, alquil- e alquilarilsulfonatos,sulfatos de alquila, sulfatos de éter laurílico e sulfatos de álcool graxos, e saisde sulfatado hexa-, hepta- e octadecanóis, e também de éteres glicólicos deálcool graxo, condensados de naftaleno sulfonado e estes derivados comformaldeído, condensados de naftaleno ou de ácidos naftalenosulfônico comfenol e formaldeído, éter octilfenol de polioxietileno, isooctil-etoxilado, octil-ou nonifenol, alquilfenila ou éter tributilfenil poliglicólico , álcoois de poliéteralquilarílico, álcool isotridecila, condensados óxido álcool/etileno graxos,óleo de mamona etoxilado, éteres alquil polioxietileno ou éteres alquilpolioxipropileno , acetato de éter poliglicol de álcool laurílico, ésteressorbitol, líquidos redisuais de lignossulfito ou metilcelulose.
Os pós, materiais para irradiação e pós podem ser preparadospela mistura ou trituração do ingrediente ativo junto com um carregadorsólido.
Os grânulos, por exemplo grânulos revestidos, grânulosimpregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados pela ligação doingrediente ativo por carregadores sólidos. Os carregadores sólidos sãominerais terrosos tal como sílicas, géis de silica, silicatos, talco, caulim,calcário, cal, giz, argila, loesse, barro, dolomita, terra diatomácea, sulfato decálcio, sulfato de magnésio e óxido de magnésio, materiais sintéticostriturados, fertilizantes tal como sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitratode amônio e uréias, e produtos de origem vegetal, tal como farinha de cereal,farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pósde celulose, ou outros carregadores sólidos.
As concentrações dos compostos da fórmula I nas preparaçõespronta para uso podem ser variadas dentro de amplas faixas. Em geral, asformulações compreendem aproximadamente de 0,001 a 98 % em peso,preferivelmente 0,01 a 95 % em peso de pelo menos um ingrediente ativo. Doingrediente ativo são utilizados em uma pureza a partir de 90 % a 100 %,preferivelmente 95 % a 100 % (de acordo com espectro NMR).
Os exemplos de formulação abaixo ilustram a preparação detais preparações:
I.20 partes em peso de um composto ativo da fórmula I sãodissolvidos em uma mistura composta de 80 partes em peso de benzenoalquilado, 10 partes em peso do aduto a partir de 8 a 10 mol de óxido deetileno a 1 mol de ácido N-monoetanolamida oléico, 5 partes em peso dedodecilbenzenosulfonato de cálcio e 5 partes em peso do aduto de 40 mol deóxido de etileno a 1 mol de óleo de mamona. Vertendo-se a solução em100.000 partes em peso de água e distribuindo-a finamente nestes dados emdispersão aquosa que compreende 0,02 % em peso do ingrediente ativo dafórmula I.
II.20 partes em peso de um composto ativo da fórmula I sãodissolvidos em uma mistura composta de 40 partes em peso de ciclohexanona,30 partes em peso de isobutanol, 20 partes em peso do aduto de 7 mol deóxido de etileno a 1 mol de isooctilfenol e 10 partes em peso do aduto de 40mol de óxido de etileno a 1 mol de óleo de mamona. Vertendo-se a soluçãoem 100.000 partes em peso de água e distribuindo-a finamente nestes dadosem dispersão aquosa que compreende 0,02 % em peso do ingrediente ativo dafórmula I.
III.20 partes em peso de um composto ativo da fórmula I sãodissolvidos em uma mistura composta de 25 partes em peso de ciclohexanona,65 partes em peso de uma fração de óleo mineral de ponto de ebulição 210 a280°C e 10 partes em peso do aduto de 40 mol de óxido de etileno a 1 mol deóleo de mamona. Vertendo-se a solução em 100.000 partes em peso de água edistribuindo-a finamente nestes dados em dispersão aquosa que compreende0,02 % em peso do ingrediente ativo da fórmula I.
IV.20 partes em peso de um composto ativo da fórmula I sãomisturados inteiramente com 3 partes em peso de diisobutilnaftalenosulfonatode sódio, 17 partes em peso de sal de sódio de um ácido lignosulfônico apartir de um líquido residual de sulfito e 60 partes em peso de gel de sílicapulverulento, e a mistura é triturada em um moinho de martelos. Distribuindo-a finamente a mistura em 20.000 partes em peso de água dá uma misturapulverizada que compreende 0,1 % em peso do ingrediente ativo da fórmula I.
V.3 partes em peso de um composto ativo da fórmula I sãomisturados com 97 partes em peso de cauilim dividido finamente, este dá umpó que compreende 3 % em peso do ingrediente ativo da fórmula I.
VI.20 partes em peso de um composto ativo da fórmula I sãomisturados intimamente com 2 partes em peso de dodecilbenzenosulfonato decálcio, 8 partes em peso de éter poliglicol de álcool graxo, 2 partes em pesode sal de sódio de um condensado de febol/uréia/formaldeído e 68 partes empeso de um óleo mineral parafínico. este dá uma dispersão oleosa estável.
VII.l parte em peso de um composto ativo da fórmula I édissolvido em uma mistura composta de 70 partes em peso de ciclohexanona,20 partes em peso de isooctilfenol etoxilado e 10 partes em peso de óleo demamona etoxilado. Este dá uma emulsão estável concentrada.
VIII. 1 parte em peso de um composto ativo da fórmula I édissolvido em uma mistura composta de 80 partes em peso de ciclohexanonae 20 partes em peso de Wettol® EM 31 (= emulsificador noniônico com baseem óleo de mamona etoxilado). Este dá uma emulsão estável concentrada.
Os compostos da fórmula I ou os agentes herbicidas podem serpré-aplicadas ou pós emergência, se o ingrediente ativo são menos toleradaspor certas plantas de lavoura, técnicas de aplicação podem ser usadas em queos agentes herbicidas são pulverizadas, com ajuda do equipamento depulverização, em um tal caminho de modo que estes não entram em contatocom as folhas das plantas de lavoura sensíveis, enquanto o ingrediente ativobusca as folhas das plantas indesejadas desenvolvidas abaixo, ou a superfíciedo solo exposta (pós-direcionado, desvio).
As taxas de aplicação do composto da fórmula I são de 0,001 a3,0, preferivelmente 0,01 a 1,0, kg/ha de substância ativa (a.s.), dependendodo alvo de controle, a época, as plantas alvos e o estágio de desenvolvimento.
Para alargar o espectro de ação e para atingir efeitossinérgicos, as alaninas substituídas por benzoíla da fórmula I podem sermisturados com um grande número de representativos de outros herbicidas ougrupos de ingrediente ativos que regulam o desenvolvimento e entãoaplicados simultaneamente. Os componentes adequados para a mistura são,por exemplo, 1,2,4-tiadiazóis, 1,3,4-tiadiazóis, amidas, ácido aminofosfóricoe estes derivados, aminotriazóis, anilidas, ácidos (het)ariloxialcanóicos e seusderivados, ácido benzóico e estes derivados, benzotiadiazinonas, 2-(het)aroil-1,3-ciclohexanodionas, hetaril aril cetonas, benzilisoxazolidinonas, derivadosde meta-CF3-fenila, carbamatos, ácido quinolinecarboxílico e estes derivados,cloroacetanilidas, derivados de éter oxima ciclohexenona, diazinas, ácidodicloropropiônico e estes derivados, diidrobenzofuranos, diidrofuran-3-onas,dinitroanilinas, dinitrofenóis, éteres difenílicos, dipiridilas, ácidoshalocarboxílicos e seus derivados, uréias, 3-feniluracilas, imidazóis,imidazolinonas, N-fenil-3,4,5,6-tetraidroftalimidas, oxadiazóis, oxiranos,fenóis, ariloxi- e ésteres hetariloxifenoxipropiônico, ácido fenilacético e estesderivados, ácido 2-fenilpropiônico e estes derivados, pirazóis, fenilpirazóis,piridazinas, ácido piridinacarboxílico e estes derivados, éteres pirimidílicos,sulfonamidas, sulfoniluréias, triazinas, triazinonas, triazolinonas,triazolecarboxamidas e uracilas.
Além disso, pode ser útil por aplicar os compostos da fórmulaI sozinho ou em combinação com outros herbicidas, ou na forma de umamistura com outros agentes de proteção de colheita, por exemplo junto comagentes para controle de pestes ou fungos ou bactérias fitopatogênicas.Também o interesse é a miscibilidade com soluções de sal mineral, que sãoutilizados para tratamento nutritional e deficiências do elemento traço. Osóleos não fitotóxicos e óleos concentrados também podem ser adicionados.
Exemplos usados
A atividade herbicida das alaninas substituídas por benzoíla dafórmula I foi demonstrado pelos seguintes experimentos de estufa:
Os recipientes de cultura foram usados contendo vaso deplantas plásticos de areia de argila com aproximadamente 3,0 % de humocomo o substrato. As mudas das plantas testadas foram semeadosseparadamente para cada espécie.
Para o tratamento de pré-emergência, os ingredientes ativos,que foram colocados em suspensão ou emulsificados em água, foramaplicados diretamente após a semeadura por meio de bicos de distribuiçãofina. Os recipientes foram irrigados levemente para promover a germinação edesenvolvimento e subseqüentemente revestido com tampas plásticastransparentes até as plantas enraizarem. Esta germinação uniforme causarevestrimento das plantas testadas, a não ser que esta seja prejudicada pelosingredientes ativos.
Para o tratamento pós emergência, as plantas testadas foramprimeiro desenvolvidas a uma altura de 3 a 15 cm, dependendo do hábito daplanta, e apenas então tratada com o ingrediente ativo que foram colocadosem suspensão ou emulsificados em água. para este propósito, as plantastestadas foram semeadas diretamente e desenvolvidas nos mesmosrecipientes, ou estes foram primeiro desenvolvidos separadamente comomudas e transplantadas em um recipiente de teste uns poucos dias antes dotratamento. A taxa de aplicação para o tratamento de pós-emergência foi de0,5 ou 1,0 kg/ha de a.s. (substância ativa).
Dependendo das espécies, as plantas foram mantidas a 10-25°C ou 20 - 35° C. O período de teste extendido em 2 a 4 semanas. Durante estetempo, as plantas foram cuidadas, e sua resposta ao tratamento individual foiavaliada.
A avaliação foi realizada usando uma escala de 0 a 100.100significando nenhuma emergência, ou completa destruição de pelo menos aspartes aéreas, e 0 significa nenhum dano, ou curso normal dedesenvolvimento.
As plantas usadas nos experimentos de estufa pertenceram asseguintes espécies:
Nome científico Nome comumAmaranthus retroflexus amarantoChenopodium álbum Lambsquarters
Em taxas de aplicações de 0,5 kg/ha, o composto 3,27 (Tabela3) semearam uma ação de pós emergência muito boa contra as plantasAmaranthus retroflexus e Chenopodium álbum indesejadas.
Além disso, os compostos 3.18, 3.20, 3.21, 3.22, 3.24, 3.25,3.26, 3.32 e 3.44 (Tabela 3), aplicado pelo métodos pós-emergência em taxasde aplicação de 1,0 kg/ha, controle muito bom efetivo das plantas nocivasAmaranthus retroflexus e Chenopodium álbum.

Claims (11)

1. Composto sendo alanina substituída por benzoíla,caracterizado pelo fato de ser da fórmula I<formula>formula see original document page 89</formula> em que as variáveis são como definidas abaixo:R1 é halogênio, ciano, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ouhaloalcóxi C1-C6;R2 , R3, R4,R5 são hidrogênio, halogênio, ciano, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, alcóxi C1-C6 ou haloalcóxi C1-C6;R6, R7 são hidrogênio, hidróxi ou alcóxi C1-C6;R8 é alquila C1 -C6, cianoalquila C1-C4 ou haloalquila C1-C6;R9 é hidrogênio ou alquila C1-C6;R10 é hidrogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquila C1-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cianoalquilaC1-C6, cianoalquenila C2-C6, cianoalquinila C2-C6, hidroxialquila C1-C6,hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros,onde a cicloalquila, cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6membros de radicais mencionados acima podem ser parcialmente ouhalogenados totais e/ou podem carregar um ou três radicais a partir do grupoque consiste de oxo, ciano, nitro, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxila,alcóxi C1-C6, haloalcóxi C1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6,hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6, alcoxicarbonila CpC6 alcóxi C1-C6, amino,alquil amino Cj-C6, di(alquila C1-C6) amino, alquil sulfonila amino C1-C6,haloalquil sulfonila amino C1-C6, aminocarbonilamino, (alquil amino C1-C6)carbonilamino, di(alquila CrC6) aminocarbonilamino, arila e arila(alquila C1-C6);alcóxi CrC6 alquila CrC4, alquenilóxi C2-C6 alquila CrC4,alquinilóxi C2-C6 alquila Ci-C4, haloalcóxi CrC6 alquila CrC4,haloalquenilóxi C2-C6 alquila Ci-C4, haloalquinilóxi C2-C6 alquila Ci-C4,alcóxi CrC6 alcóxi Ci-C4 alquila Ci-C4, alquiltio CrC6 alquila Ci-4,alqueniltio C2-C6 alquila CrC4, alquiniltio C2-C6 alquila Ci-C4, haloalquiltioCrC6 alquila CrC4, haloalqueniltio C2-C6 alquila Ci-C4, haloalquiniltio C2-C6alquila CpC4, alquil sulfinila CrC6 alquila Ci-C4, haloalquil sulfinila CrC6alquila Ci-C4, alquil sulfonila Ci-C6 alquila CrC4, haloalquil sulfonila Ci-C6alquila Ci-C4, amino-alquila Ci-C4, alquil amino CrC6 alquila Ci-C4,di(alquila CrC6) amino-alquila Ci-C4, alquil sulfonilamino CrC6 alquila Ci-C4, alquil sulfonila Ci-C6(alquila Ci-C6) amino-alquila Ci-C4, alquilcarbonilaCrC6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila Ci-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila Ci-C6, di(alquila Ci-C6) aminocarbonila, formilamino-alquilaCi-C4, alcoxicarbonila amino Ci-C6 alquila Ci-C4, alquilcarbonila Ci-C6alquila Ci-C6, hidroxicarbonil-alquila Ci-C4, alcoxicarbonila Ci-C6 alquila Ci-C4, haloalcoxicarbonila Ci-C6 alquila Ci-C4, alquilóxicarbonila Ci-C6 alquilaCi-C4, aminocarbonil-alquila Ci-C4, alquil aminocarbonila Ci-C6 alquila Ci-C4, di(alquila Ci-C6) aminocarbonil-alquila Ci-C4, alquil carbonilamino Ci-C6alquila Ci-C4, alquilcarbonila Ci-C6-(alquil amino Ci-C6)-alquila Ci-C4,(alquila Ci-C6) aminocarbonilóxi-alquila Ci-C4, di(alquila Ci-C6)aminocarbonilóxi-alquila Ci-C4, [(alquila Ci-C6) aminocarbonilamino] alquilaCi-C4, [di(alquila Ci-C6) aminocarbonilamino]alquila Ci-C4;fenil-alquila Ci-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila Ci-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-haloalquinila C2-C4, fenil-hidroxialquila Ci-C4, fenil-hidroxialquenila C2-C4, fenil-hidroxialquinila C2-C4, fenilcarbonil-alquila Ci-C4, fenilcarbonilóxi-alquilaCi-C4, feniloxicarbonil-alquila Ci-C4, fenilóxi-alquila Ci-C4, feniltio-alquilaC1-C4, fenilsulfinil-alquila C1-C4, fenilsulfonil-alquila C1-C4,heteroarila, heteroaril-alquila CrC4, heteroaril-alquenila C2-C4, heteroaril-alquinila C2-C4, heteroaril-haloalquila C1-C4, heteroaril-haloalquenila C2-C4, heteroaril-haloalquinila C2-C4, heteroaril-hidroxialquilaC1-C4, heteroaril-hidroxialquenila C2-C4, heteroaril-hidroxialquinila C2-C4,heteroarilcarbonil-alquila C1-C4, heteroarilcarbonilóxi-alquila C1-C4,heteroariloxicarbonil-alquila C1-C4, heteroarilóxi-alquila C1-C4, heteroariltio-alquila C1-C4, heteroarilsulfinil-alquila C1-C4, heteroarilsulfonil-alquila Ci-C4,onde os radicais de fenila e heteroarila mencionados acimapodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar um outrês radicais a partir do grupo que consiste de ciano, nitro, alquila C1-C6,haloalquila C1-C6, hidroxila, hidroxialquila C1-C6, alcóxi C1-C6, haloalcóxiC1-C6, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila C1-C6, hidroxicarbonil-alcóxi C1-C6,alcoxicarbonila C1-C6 alcóxi C1-C6, amino, alquil amino C1-C6, di(alquila C1-C6) amino, alquil sulfonila amino C1-C6, haloalquil sulfonila amino C1-C6,(alquil amino C1-C6) carbonilamino, di(alquila C1-C6)-aminocarbonilamino,arila e arila(alquila C1-C6);R11 é hidrogênio, alquila C1-C6, cicloalquila C3-C6, alquenilaC3-C6, alquinila C3-C6,haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, formila,alquilcarbonila C1-C6, cicloalquil-carbonila C3-C6, alquenil-carbonila C2-C6,alquinil-carbonila C2-C6, alcoxicarbonila C1-C6, alquenilóxi carbonila C3-C6,alquinilóxi carbonila C3-C6, aminocarbonila, alquilaminocarbonila CrC6,alquenil aminocarbonila C3-C6, alquinil aminocarbonila C3-C6, alquil sulfonilaaminocarbonila CrC6, di(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alquila CrC6)aminocarbonila, N-(alcóxi C1-C6)-N-(alquila C1-C6) aminocarbonila, N-(alquenila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6) aminocarbonila, N-(alquinila C3-C6)-N-(alcóxi C1-C6) aminocarbonila, di(alquila C1-C6) aminotiocarbonila, (alquilaCi-C6)cianoimino, (amino)cianoimino, [(alquila CrC6) amino]cianoimino,di(alquila CrC6) aminocianoimino, alquilcarbonila Ci-C6 alquila CpC6,alcoxiimino CrC6 alquila Ci-C6, N-(alquil amino Ci-C6)imino-alquila Ci-C6,N-[di-(alquila CrC6) amino] imino-alquila Ci-C6 ou tri alquil silila CrC4,onde os radicais de alquila, cicloalquila e alcóxi mencionadosacima podem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar deum a três dos seguintes grupos: ciano, hidroxila, cicloalquila C3-C6, alcóxi CrC6 alquila CrC4, alcóxi CrC4 alcóxi CrC4 alquila CrC4, alcóxi CrC4,alquiltio Ci-C4, di(alquila Ci-C4) amino, alquil alcoxicarbonila Ci-C4 aminoC1-C6, alquil carbonila CrC4, hidroxicarbonila, alcóxi carbonila CrC4,aminocarbonila, alquil aminocarbonila CrC4, di(alquila Ci-C4)aminocarbonila ou alquilóxi carbonila Ci-C4;fenila, fenil-alquila CrC6, fenilcarbonil-alquila CrC6,fenoxicarbonila, fenilaminocarbonila, fenilsulfonilaminocarbonila, N-(alquilaCi-C6)-N-(fenila) aminocarbonila, fenil-alquilcarbonila CrC6,onde o radical fenila pode ser parcialmente ou halogenadototal e/ou pode carregar de um a três dos seguintes grupos: nitro, ciano,alquila CrC4, haloalquila CrC4, alcóxi CpC4 ou haloalcóxi CrC4; ouSO2R13;R12 é hidrogênio, alquila Ci-C6, cicloalquila C3-C6, alquenilaC3-C6, alquinila C3-C6, haloalquenila C3-C6, haloalquinila C3-C6, hidroxila oualcóxi CrC6;R13 é alquila CrC6, haloalquila CrC6 ou fenila,onde o radical fenila pode ser parcialmente ou halogenadototal e/ou pode carregar de um a três dos seguintes grupos: alquila CrC6,haloalquila CrC6 ou alcóxi CrC6;ou um sal agricolamente útil destes.
2. Composto sendo alanina substituída por benzoíla da fórmula-I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 éhalogênio ou haloalquila C1-C6.
3. Composto sendo alanina substituída por benzoíla da fórmulaI de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R2 eR3, independentemente de um outro, são hidrogênio, halogênio ou haloalquilaC1-C6.
4. Composto sendo alanina substituída por benzoíla da fórmulaI de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 3, caracterizado pelofato de que onde R4, R5, R65 R7, R9 e R12 são hidrogênio.
5. Composto sendo alanina substituída por benzoíla da fórmulaI de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 4, caracterizado pelofato de que R10 é alquila Ci-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquilaC1-C6, haloalquenila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cianoalquila Ci-C6,hidroxialquila CrC6, hidroalquenila C2-C6, hidroxialquinila C2-C6,cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, heterociclila de 3 a 6 membros,onde a cicloalquila, cicloalquenila ou heterociclila de 3 a 6membros de radicais mencionados acima podem ser parcialmente ouhalogenados totais e/ou podem carregar um ou três radicais a partir do grupoque consiste de oxo, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, hidroxicarbonila ealcoxicarbonila C1-C6, alcóxi Ci-C6 alquila CrC4, haloalcóxi Ci-C6 alquila C1-C4,alcóxi CpC6 alcóxi CrC4 alquila C1-C4, alquiltio Ci-C6 alquila C1-4, alquilsulfonilamino CrC6 alquila C1-C4, hidroxicarbonila, alcoxicarbonila CrC6,hidroxicarbonil-alquila C1-C4, alcoxicarbonila CrC6 alquila C1-C4,haloalcoxicarbonila CrC6 alquila Ci-C4, alquilóxicarbonila CrC6 alquila C1-C4, alquil carbonilamino CrC6 alquila Ci-C4, di(alquila C1-C6)carbonilamino-alquila C1-C4, [di(alquil amino C1-C6) carboniloxi]alquila Cj-C4, {di[di(alquila C1-C6) amino]carboniloxi}alquila C1-C4,fenil-alquila C1-C4, fenil-alquenila C2-C4, fenil-alquinila C2-C4, fenil-haloalquila C1-C4, fenil-haloalquenila C2-C4, fenil-hidroxialquila C1-C4, fenilóxi-alquila CrC4, feniltio-alquila CrC4, fenilsulfinil-alquila CrC4,fenilsulfonil-alquila CrC4,heteroarila, heteroaril-alquila CrC4, heteroaril-hidroxialquilaCrC4, heteroarilóxi-alquila Ci-C4, heteroariltio-alquila Ci-C4,heteroarilsulfinil-alquila CrC4, heteroarilsulfonil-alquila Ci-C4,onde os radicais de fenila e heteroarila mencionados acimapodem ser parcialmente ou halogenados totais e/ou podem carregar um outrês radicais a partir do grupo que consiste de ciano, nitro, alquila Ci-C6,haloalquila Ci-C6, hidroxila, alcóxi CrC6, haloalcóxi CrC6, hidroxicarbonila,alcoxicarbonila CrC6, hidroxicarbonil-alcóxi CrC6, alquil sulfonila aminoCrC6 e haloalquil sulfonila amino CrC6-
6. Processo para a preparação de compostos sendo alaninassubstituídas por benzoíla da fórmula I como definidos na reivindicação 1,caracterizado pelo fato de que um derivado de alanina da fórmula V <formula>formula see original document page 94</formula> onde R6, R9, R10, R11 e R12 estão de acordo com areivindicação 1 e L1 é hidroxila ou alcóxi C1-C6,é reagido com um ácido benzóico (derivado) da fórmula IV <formula>formula see original document page 94</formula> onde R a R1 estão de acordo com a reivindicação 1 e L éhidroxila, halogênio, alquilcarbonila CrC6, alcoxicarbonila CrC6, alquilsulfonila Ci-C4, fosforila ou isoureíla,para dar o derivado de bezoila correspondente da fórmula III<formula>formula see original document page 95</formula>onde R a R6 e R9 a R12 estão de acordo com a reivindicação 1e L1 é hidróxi ou alcóxi C1-C6,e o derivado de benzoíla resultante da fórmula III é entãoreagido com uma amina da fórmula IIHNR7R8 II,onde ReR estão de acordo com a reivindicação 1.
7. Composto sendo derivado de benzoíla, caracterizado pelofato de que é da fórmula IIIonde R a R6 e R9 a R12 estão de acordo com a reivindicação 1e L1 é hidróxi ou alcóxi C1-C6.
8. Agente, caracterizado pelo fato de que compreende umaquantidade herbicidamente eficaz de pelo menos uma alanina substituída porbenzoíla da fórmula I ou um sal agricolamente útil de I como definido emqualquer das reivindicações de 1 a 5 e auxiliares costumeiros para formulaçãoagentes de proteção de colheita.
9. Processo para a preparação de agentes como definidos nareivindicação 8, caracterizado pelo fato de que uma quantidadeherbicidamente eficaz de pelo menos uma alanina substituída por benzoíla dafórmula I ou um sal agricolamente útil de I como definido em qualquer dasreivindicações de 1 a 5 e auxiliares costumeiros para formulação de agentesde proteção de colheita são misturados.
10. Processo para o combate de vegetação indesejada,caracterizado pelo fato de que uma quantidade herbicidamente eficaz de pelomenos uma alanina substituída por benzoíla da fórmula I ou um salagricolamente útil de I como definido em qualquer das reivindicações de 1 a 5é permitido atuar em plantas, em seu habitat e/ou semente.
11. Uso de compostos sendo alaninas substituídas por benzoílada fórmula I ou um sal agricolamente útil destes como definidos em qualquerdas reivindicações de 1 a 5, caracterizado pelo fato de ser como um herbicida.
BRPI0707909-5A 2006-02-16 2007-02-07 composto, processo para a preparação de compostos, agente, processos para a preparação de agentes, e para o combate de vegetação indesejada, e, uso de compostos BRPI0707909A2 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06110013.7 2006-02-16
EP06110013 2006-02-16
PCT/EP2007/051158 WO2007093539A2 (de) 2006-02-16 2007-02-07 Benzoylsubstituierte alanine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0707909A2 true BRPI0707909A2 (pt) 2011-05-17

Family

ID=38283250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0707909-5A BRPI0707909A2 (pt) 2006-02-16 2007-02-07 composto, processo para a preparação de compostos, agente, processos para a preparação de agentes, e para o combate de vegetação indesejada, e, uso de compostos

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20090036311A1 (pt)
EP (1) EP1987015A2 (pt)
JP (1) JP2009526806A (pt)
BR (1) BRPI0707909A2 (pt)
IL (1) IL193052A0 (pt)
WO (1) WO2007093539A2 (pt)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2024327A1 (de) * 2006-05-19 2009-02-18 Basf Se Benzoylsubstituierte alanine
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
BRPI0914398A2 (pt) * 2008-10-31 2015-08-11 Basf Se Método para o aperfeiçoamento da saúde de um planta, uso de ao menos um composto (a) da fórmula i ou um sal agricolamente útil do mesmo, frutos produzidos e sementes tratadas
US20110318470A1 (en) * 2008-10-31 2011-12-29 Klaus Grossmann Method For Improving Plant Health
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
PL2545182T4 (pl) 2010-03-08 2017-11-30 Monsanto Technology Llc Cząsteczki polinukeotydu do regulacji genów w roślinach
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP2755988B1 (en) 2011-09-13 2018-08-22 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
MX377067B (es) 2011-09-13 2025-03-07 Monsanto Technology Llc Métodos y composiciones para el control de malezas.
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CA2848680C (en) 2011-09-13 2020-05-19 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040117A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
UA115535C2 (uk) 2011-09-13 2017-11-27 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
PE20141996A1 (es) 2011-11-02 2014-11-28 Bayer Ip Gmbh Compuestos con actividad nematicida
AR091143A1 (es) 2012-05-24 2015-01-14 Seeds Ltd Ab Composiciones y metodos para silenciar la expresion genetica
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
CN105358695B (zh) 2013-01-01 2019-07-12 A.B.种子有限公司 将dsRNA引入植物种子以调节基因表达的方法
EP2971185A4 (en) 2013-03-13 2017-03-08 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
UA121846C2 (uk) 2013-03-13 2020-08-10 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та гербіцидна композиція для контролю видів рослини роду lolium
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX359191B (es) 2013-07-19 2018-09-18 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para controlar leptinotarsa.
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
UY35817A (es) 2013-11-04 2015-05-29 Us Agriculture ?composiciones y métodos para controlar infestaciones de plagas y parásitos de los artrópodos?.
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
EP3116303B1 (en) 2014-01-15 2020-07-22 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control using epsps polynucleotides
EP3420809A1 (en) 2014-04-01 2019-01-02 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling insect pests
AU2015280252A1 (en) 2014-06-23 2017-01-12 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via RNA interference
WO2015200539A1 (en) 2014-06-25 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
WO2016018887A1 (en) 2014-07-29 2016-02-04 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling insect pests
PL3256589T3 (pl) 2015-01-22 2022-02-21 Monsanto Technology Llc Kompozycje i sposoby kontrolowania leptinotarsa
CN105985991B (zh) * 2015-02-11 2020-08-18 上海医药工业研究院 一种苯基取代的烷基胺的制备方法和纯化方法
EP3302053B1 (en) 2015-06-02 2021-03-17 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant
EP3302030A4 (en) 2015-06-03 2019-04-24 Monsanto Technology LLC METHOD AND COMPOSITIONS FOR INTRODUCING NUCLEIC ACIDS IN PLANTS

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050085516A1 (en) * 2001-11-29 2005-04-21 Costin Rentzea 2-W-diaminocarboxylic acid compounds
BRPI0417813A (pt) * 2003-12-19 2007-03-27 Basf Ag composto, processo para preparar o mesmo, agente, processos para preparar o mesmo, e para combater vegetação indesejada, e, uso de compostos
MXPA06005989A (es) * 2003-12-19 2006-08-23 Basf Ag Fenilalanina-amidas sustituidas por benzoilo.

Also Published As

Publication number Publication date
IL193052A0 (en) 2009-02-11
WO2007093539A2 (de) 2007-08-23
JP2009526806A (ja) 2009-07-23
US20090036311A1 (en) 2009-02-05
EP1987015A2 (de) 2008-11-05
WO2007093539A3 (de) 2007-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0707909A2 (pt) composto, processo para a preparação de compostos, agente, processos para a preparação de agentes, e para o combate de vegetação indesejada, e, uso de compostos
JP4981037B2 (ja) ヘテロアロイル置換セリンアミド
EP1888509B1 (de) Benzoylsubstituierte serin-amide
US8133851B2 (en) Heteroaroyl-substituted serine amides
US20090186766A1 (en) Heteroaroyl-Substituted Alanines with a Herbicidal Action
US20090215628A1 (en) Benzoyl-Substituted Alanines
US20090054240A1 (en) Heteroaroyl-substituted Alanines
WO2008084070A1 (de) Benzoylsubstituierte serin-amide

Legal Events

Date Code Title Description
B11A Dismissal acc. art.33 of ipl - examination not requested within 36 months of filing
B11Y Definitive dismissal - extension of time limit for request of examination expired [chapter 11.1.1 patent gazette]