BRPI0708291A2 - Forma cristalina beta do de sal arginina do perindopril, o respectivo processo de preparo, e as composições farmacêuticas que a contêm - Google Patents
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Abstract
FORMA CRISTALINA BETA DO DE SAL ARGININA DO PERINDOPRIL, O RESPECTIVO PROCESSO DE PREPARO, E AS COMPOSIçõES FARMACêUTICAS QUE A CONTêM. A presente invenção refere-se a forma cristalina 13 do composto de fórmula (I) caracterizada pelo fato de apresentar seu diagrama de difração X sobre pó. Medicamentos.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "FORMACRISTALINA BETA DO DE SAL ARGININA DO PERINDOPRIL, O RES-PECTIVO PROCESSO DE PREPARO, E AS COMPOSIÇÕES FARMA-CÊUTICAS QUE A CONTÊM".
A presente invenção refere-se à forma cristalina β do sal de L-arginina do perindopril da fórmula (I):
<formula>formula see original document page 2</formula>
o respectivo processo de preparo, assim como as composiçõesfarmacêuticas que a contêm.
O perindopril, assim como seus sais farmaceutícamente aceitá-veis, e mais particularmente seu sal de arginina, possuem propriedades far-macológicas interessantes.
Sua principal propriedade é de inibir a enzima de conversão daangiotensina I (ou quininase II), o que permite, por um lado, impedir a trans-formação do decapeptídeo angiotensina I em octapeptídeo angiotensina Il(vasoconstrictor), e, por outro lado, prevenir a degradação da bradiquinina(vasodilatador) em peptídeo inativo.
Essas duas ações contribuem para os efeitos benéficos do pe-rindopril nas doenças cardiovasculares, particularmente a hipertensão arteri-al e a insuficiência cardíaca.
O perindopril, seu preparo e sua utilização em terapêutica foramdescritos na patente européia EP 0049 658.
O sal da arginina do perindopril foi descrito na patente européiaEP 1 354 873.
Considerando-se o interesse farmacêutico desse composto, eraprimordial obtê-lo com uma excelente estabilidade, principalmente em ter-mos de higroscopicidade, de processabilidade do pó, de filtrabilidade do só-lido, de moagem, de retenção de solvente.
A obtenção de uma forma cristalina bem-definida permite res-ponder a esse caderno de encargos.
A patente EP 1 354 873 descreve o sal da arginina do perindo-pril. Todavia, esse documento não precisa as condições de obtenção dessesal sob uma forma cristalina bem-definida.
A requerente descobriu que o sal de arginina do perindopril po-dia ser obtido sob uma forma cristalina bem-definida, apresentando dessaforma características interessantes de filtragem, de secagem e de facilidadede formulação.
Mais especificamente, a presente invenção se refere à formacristalina β do composto de fórmula (I), caracterizada pelo fato de apresentaros seguintes picos de difração RX sobre pó, medidos sobre um difractômetrocom anticatodo de cobre e expressos em termos de ângulo 2-teta(°): 4,3,19,1 e 21,6.
De forma preferencial, a presente invenção se refere à formacristalina β do composto de fórmula (I), caracterizada pelo fato de apresentaros picos de difração RX sobre pó seguintes, medidos sobre um difractômetrocom anticatodo de cobre e expressos em termos de ângulo 2-teta(9): 4,3,11,1, 12,2, 16,2, 19,1 e21,6.
De forma ainda mais preferencial, a presente invenção se refereà forma cristalina β do composto de fórmula (I), caracterizada pelo fato deapresentar o seguinte diagrama de difração X sobre pó, medido sobre umdifractômetro (anticatodo de cobre) e expresso em termos de distância inter-reticular d, de ângulo Bragg 2 teta, de intensidade e de intensidade relativa(expressa em percentagem em relação à linha a mais intensa):<table>table see original document page 4</column></row><table>
A invenção se estende também ao processo de preparo da for-ma cristalina β do composto de fórmula (I), no qual o sal de L-arginina doperindopril é aquecido ao refluxo do tolueno ou da acetonitrila, depois oscristais obtidos são filtrados a quente e secados.
A invenção se estende também às composições farmacêuticascontendo como princípio ativo a forma cristalina β do composto de fórmula (I)com um ou vários excipientes inertes, não tóxicos e apropriados. Dentre ascomposições farmacêuticas, de acordo com a invenção, poderão ser citadasmais particularmente aquelas que são convenientes para a administraçãooral, parenteral (intravenosa ou subcutânea), nasal, os comprimidos simplesou drageificados, os comprimidos sublinguais, as cápsulas, os tabletes, ossupositórios, os cremes, as pomadas, os géis dérmicos, os preparados inje-táveis, as suspensões ingeríveis.A posologia útil é adaptável, segundo a natureza e o rigor daafecção, a via de administração, assim como a idade e o peso do paciente.Essa posologia varia de 1 a 500 mg por dia em uma ou várias ingestões.
As composições farmacêuticas, de acordo com a invenção, po-dem também conter um diurético, como a indapamida.
Os exemplos seguintes ilustram a invenção.
O espectro de difração X sobre pó foi medido com as seguintescondições experimentais:
difractrômetro Siemens D5005; detector de cintilações;
anticatodo cobre, voltagem 40KV, intensidade 30mA;
montagem θ - θ, amostra fixa;
temperatura: ambiente;
domínio de medidas: 3o a 30°;
incrementação entre cada medida: 0,04°;
tempo de medida por passo: 4s;
fendas fixas: 1,6 mm
filtro Κβ (Ni);
sem referência interna;
procedimento de zero com as fendas Siemens;
dados experimentais tratados com o programa EVA (versão 9.0).
Exemplo 1: forma cristalina β do sal de arginina do perindopril
Em um reator são introduzidos sob agitação, 100 g de sal de (L)-arginina do perindopril e 5 I de acetonitrila. A mistura é, em seguida, levadaao refluxo de agitação. O sólido, inicialmente em suspensão, se solubilizatotalmente, depois se precipita a quente após alguns minutos. Após 1 horade agitação ao refluxo, os cristais obtidos são filtrados a uma temperatura de80 °C. Os cristais obtidos são secados, para levar ao produto do título sob aforma anidra.
Diagrama de difração X sobre pó:
o perfil de difração dos raios X do pó (ângulos de difração) daforma β do sal de arginina de perindopril é dado pela linhas significativasunidas na tabela a seguir, com a intensidade e a intensidade relativa (ex-pressa em percentagem em relação à linha a mais intensa).
<table>table see original document page 6</column></row><table>
Exemplo 2: Composição Farmacêutica
Fórmula de preparo para 1000 comprimidos dosados em 4 mg:
Composto do exemplo 1........................................4 g
Hidróxi propil celulose....................................2 g
Amidodetrigo....................................................10 g
Lactose................................................................100 g
Estearato de magnésio........................................3 g
Talco........................................................................3 g
Claims (9)
1. Forma cristalina β do sal da L-arginina do perindopril, de fór-mula (I):<formula>formula see original document page 7</formula>caracterizada pelo fato de apresentar os seguintes picos de di-fração RX sobre pó, medidos sobre um difractômetro de anticatodo de cobree expressos em termos de ângulo de Bragg 2-teta(9): 4,3, 19,1 e 21,6.
2. Forma cristalina β do composto de fórmula (I), de acordo coma reivindicação 1, caracterizada pelo fato de apresentar os seguintes picosde difração RX sobre pó, medidos sobre um difractômetro de anticatodo decobre e expressos em termos de ângulo de Bragg 2-teta(9): 4,3, 11,1, 12,2,-16,2, 19,1, 19,6 e 21,6.
3. Forma cristalina β do composto de fórmula (I), de acordo coma reivindicação 1, caracterizada pelo fato de o seguinte diagrama de difraçãoX sobre pó, medido sobre um difractômetro (anticatodo de cobre) e expressoem termos de distâncias interreticulares d, de ângulo Bragg 2 teta, de inten-sidade e de intensidade relativa (expressa em percentagem em relação àlinha a mais intensa):<formula>formula see original document page 7</formula><table>table see original document page 8</column></row><table>
4. Processo de preparo da forma cristalina β do composto defórmula (I) como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, no qualo sal de (L)-arginina do perindopril é aquecido ao refluxo do tolueno ou daacetonitrila, depois os cristais obtidos são filtrados a quente e secados.
5. Composição farmacêutica contendo como princípio ativo ocomposto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 3, emcombinação com um ou vários veículos inertes, não tóxicos e farmaceutica-mente aceitáveis.
6. Composição farmacêutica de acordo com a reivindicação 5,caracterizada pelo fato de conter também um diurético.
7. Composição farmacêutica de acordo com a reivindicação 6,caracterizada pelo fato de o diurético ser a indapamida.
8. Utilização do composto como definido em qualquer uma dasreivindicações 1 a 3, para a fabricação de medicamentos úteis como inibidorda enzima de conversão da angiotensina I.
9. Utilização do composto como definido em qualquer uma dasreivindicações 1 a 3, para a fabricação de medicamentos úteis no tratamentodas doenças cardiovasculares.
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Legal Events
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| B06F | Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette] | ||
| B06T | Formal requirements before examination [chapter 6.20 patent gazette] | ||
| B07D | Technical examination (opinion) related to article 229 of industrial property law [chapter 7.4 patent gazette] |
Free format text: DE ACORDO COM O ARTIGO 229-C DA LEI NO 10196/2001, QUE MODIFICOU A LEI NO 9279/96, A CONCESSAO DA PATENTE ESTA CONDICIONADA A ANUENCIA PREVIA DA ANVISA. CONSIDERANDO A APROVACAO DOS TERMOS DO PARECER NO 337/PGF/EA/2010, BEM COMO A PORTARIA INTERMINISTERIAL NO 1065 DE 24/05/2012, ENCAMINHA-SE O PRESENTE PEDIDO PARA AS PROVIDENCIAS CABIVEIS. |
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| B07E | Notification of approval relating to section 229 industrial property law [chapter 7.5 patent gazette] | ||
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| B09A | Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette] | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 02/02/2021, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |
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| B16C | Correction of notification of the grant [chapter 16.3 patent gazette] |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 26/02/2007 OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. PATENTE CONCEDIDA CONFORME ADI 5.529/DF |
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| B21F | Lapse acc. art. 78, item iv - on non-payment of the annual fees in time |
Free format text: REFERENTE A 18A ANUIDADE. |
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| B24J | Lapse because of non-payment of annual fees (definitively: art 78 iv lpi, resolution 113/2013 art. 12) |
Free format text: EM VIRTUDE DA EXTINCAO PUBLICADA NA RPI 2822 DE 04-02-2025 E CONSIDERANDO AUSENCIA DE MANIFESTACAO DENTRO DOS PRAZOS LEGAIS, INFORMO QUE CABE SER MANTIDA A EXTINCAO DA PATENTE E SEUS CERTIFICADOS, CONFORME O DISPOSTO NO ARTIGO 12, DA RESOLUCAO 113/2013. |