BRPI0708418A2

BRPI0708418A2 - composições herbicidas sinérgicas, uso das memas, e método para o controle de ervas daninhas em áreas cultivadas

Info

Publication number: BRPI0708418A2
Application number: BRPI0708418-8A
Authority: BR
Inventors: Giovanni Meazza; Franco Bettarini; Luca Fornara
Original assignee: Isagro Ricerca Srl
Priority date: 2006-03-06
Filing date: 2007-02-26
Publication date: 2011-05-31
Also published as: EP1998616A1; RU2008135193A; ITMI20060394A1; CA2643719A1; CN101410015A; AR059748A1; AU2007222703A1; WO2007101587A1; US20090029857A1

Abstract

COMPOSIçõES HERBICIDAS SINERGICAS, USO DAS MESMAS, E, MéTODO PARA O CONTROLE DE ERVAS DANINHAS EM AREASCULTIVADAS São descritas composições sinérgicas tendo uma elevada atividade herbicida e contendo o composto tendo a fórmula (1): em uma mistura com um ou mais produtos herbicidas conhecidos.

Description

"COMPOSIÇÕES HERBICIDAS SINÉRGICAS, USO DAS MESMAS, E,MÉTODO PARA O CONTROLE DE ERVAS DANINHAS EM ÁREASCULTIVADAS"

A presente invenção refere-se a novas composições herbicidas.

Mais especificamente, a presente invenção refere-se a novascomposições compreendendo um derivativo particular de ácido 3-metóxi-2-butenóico em uma mistura sinérgica com um ou mais herbicidas conhecidos ea seu uso como herbicidas para o controle de ervas daninhas em safrasagrícolas.

Os pedidos de patente européia EP 796845 e EP 1020448descrevem produtos 3-arileterocíclicos com uma atividade herbicida e a seuuso para o controle de ervas daninhas em safras agrícolas. Estes documentosgeralmente consideram a associação dos compostos reivindicados com outrosprodutos herbicidas, porém nenhuma informação é fornecida quanto a quecompostos herbicidas são adequados para a finalidade ou quais são ospossíveis efeitos de intensificação destas composições em comparação com ouso de compostos de 3-arileterocíclicos sozinhos sobre a atividade herbicidacom respeito às ervas daninhas.

O Requerente constatou agora surpreendentemente que,quando o derivativo do ácido 3-metóxi-2-butenóico tendo a fórmula geral (I)

<formula>formula see original document page 2</formula>

isto é, (E) -4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluoro-metóxi-l-metilpirazol -3-ila)-4-fluorofenóxi]-3-metóxi-but-2-enoato de metila, correspondendo ao CompostoN. 2 da EPl020448, é usado em associação com pelo menos um dos produtosherbicidas selecionados daqueles especificados abaixo, ele produz misturasherbicidas sinérgicas, isto é, misturas tendo uma atividade herbicida muitomais aumentada, com respeito às ervas daninhas, em comparação com o que éesperado com base nas atividades dos produtos usados separadamente.

A fitotoxicidade com respeito às safras agrícolas, ao contrário,permanece invariável ou mesmo mais baixa do que o valor esperado, assimpermitindo que consideráveis vantagens sejam obtidas no uso prático destasmisturas. Um objetivo da presente invenção, portanto, refere-se àscomposições herbicidas sinérgicas compreendendo um componente [A] e umcomponente [B], em que o componente [A] é o composto tendo a fórmula I

<table>table see original document page 3</column></row><table>

metil (E)-4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluoro-metóxi-l-metilpirazol-3-ila)-4-fluorofenóxi]-3-metóxi-but-2-enoato e o componente [B] consiste de pelomenos um produto selecionado dos seguintes herbicidas

[1] acetoclor (2-cloro-N-(etoximetil)-N-(2-etil-6-metilfenil)acetamida);

[2] alaclor (2-cloro-N-(2,6-dietilfenil)-N-(metóxi-metil)acetamida);

[3] amidossulfuron (N-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinila)-amino] carbonil] amino] sulfonil]-N-metilmetanossulfonamida);

[4] atrazina (6-cloro-N-etil-N'-(l-metiletil)-l,3,5-triazina-2,4-diamina);

[5] beflubutamid (2-[4-fluoro-3-(trifluorometil)-fenóxi]-N-(fenilmetil) butanamida);

[6] bensulfuron-metil (metil [[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil] metil] -benzoato);[7] bispiribac-sódio (sódio 2,6-bis [(4,6-dimetóxi-2-pirimidinila) óxi]benzoato);

[8] bromoxinil (3, 5-dibromo-4-hidroxibenzonitrila);

[9] clorimuron-etil (etil [[[[(4-cloro-6-metóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil] benzoato;

[10] clorotoluron (N'-(3 -cloro-4-metilfenil)-N,N-dimetiluréia);

[11] clorsulfüron (2-cloro-N-[[(4-metóxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il) amino] carbonil] benzenossulfonamida);

[12] clodinafop-propargil (propinil (R)-2-[4-[(5-cloro-3-fluoro-2-piridinila) óxi]fenóxi]propanoato);

[13] clomazona (2-[(2-clorofenila) metil]-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona;

[14] diflufenican (N-(2,4-difluorofenil)-2-[3-(trifluorometil)fenóxi]-3-piridinocarboxamida);

[15] dimetenamid ([RS)-2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metóxi-l-metiletil) acetamida);

[16] diuron (N'-(3,4-diclorofenil)-N,N-dimetiluréia);

[17] etoxissulfuron (l-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(etoxifenoxissulfonil)uréia);

[18] fenoxaprop-P ácido ((R)-2-[4-[(6-cloro-2-benzoxazolil)-óxi]fenóxi] propanóico) e seu etil éster;

[19] flufenacet (N-(4-fluorofenil)-N-(l-metiletil)-2-[[5-(trifluorometil)-l, 3,4-tiadiazol-2-il] óxi]-acetamida);

[20] fluometuron (N,N-dimetil-N' -[3-(trifluorometil)-fenil]uréia;

[21] ácido fluroxipir ([4(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoro-2-piridinila) óxi]acético);

[22] glufosinato (amônio (±)-2-amino-4-(hidroximetil-fosfinila) butanoato);

[23] glifosato (N-(fosfonometil) glicina) e seus sais;

[24] ácido halossulfuron (3-cloro-5-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil) amino] carbonil] amino] sulfonil]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico) e seu metil éster;

[25] ácido imazamox (2-[4,5-diidro-4-metil-4-(l-metiletil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il] -5-(metoximetil)-3-piridinocarboxílico;

[26] ioxinil (4-hidróxi-3,5-diiodobenzonitrila);

[27] isoproturon (N,N-dimetil-N '-[4-(l-metiletil)-fenil] uréia);

[28] isoxaflutol ((5-ciclopropil-4-isoxazolil)-[2-(metilsulfonil)-4-(trifluorometil) fenil] metanona);

[29] linuron (N'-(3,4-diclorofenil)-N-metóxi-N-metil-uréia);

[30] MCPA ((ácido 4-cloro-2-metilfenóxi) acético) e seutioetil éster;

[31] MCPB (ácido 4-(4-cloro-2-metilfenóxi)butanóico);

[32] mesotriona (2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoil]-l,3-ciclo-hexandiona)

[33] metolaclor (2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-(2-metóxi-1-metiletil) acetamida);

[34] S-metolaclor (mistura de dois enanciômeros demetolaclor, contendo 80-100% de 2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-[(lS)-2-metóxi-l-metiletil] -acetamida);

[35] metribuzin (4-amino-6-( 1,1 -dimetiletil)-3-(metiltio)-l,2,4-triazin-5 (4H)-ona);

[36] metsulfuron-metil (metil 2-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il) amino] carbonil] amino] - sulfonil] -benzoato);

[37] MSMA (monossódio metil arsonato);

[38] ortossulfamuron (2-[[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil] amino] sulfonil] amino-N,N-dimetil-benzamida);[39] pendimetalin (N-(l-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenamina);

[40] penoxsulam (2-(2, 2-difluoroetóxi)-N-(5, 8-dimetóxi)[l,2,4] triazolo [1,5-c] pirimidin-2-il)-6-(trifluorometil)benzenossulfonamida);

[41] petoxamid (2-cloro-N-(2-etoxietil)-N-(2-metil-l-fenil-l-propenil)acetamida);

[42] picolinafen (N-(4-fluorofenil)-6-[3-(trifluorometil)fenóxi]-2-piridinocarboxamida);

[43] pinoxaden (8-(2,6-dietil-4-metilfenil)-1,2,4,5-tetraidro-7-oxo-7H-pirazolo [1,2-d] [1,4,5] oxadiazepin-9-il 2, 2-dimetilpropanoato);

[44] prometrin (N,N! -bis (l-metiletil)-6-(metiltio)-l,3,5-triazina-2,4-diamina;

[45] propaclor (2-cloro-N-(metiletil)-N-fenil-acetamida);

[46] propanil (N-(3,4-diclorofenil) propanamida);

[47] propoxicarbazona (metil 2-[[[(4,5-diidro-4-metil-5-oxo-3-propóxi-lH-l,2,4-triazol-l-il) carbonil] amino] - sulfonil] benzoato);

[48] sulcotriona (2-[2-cloro-4-(metilsulfonil)-benzoil]-l,3-ciclo-hexanodiona);

[49] sulfossulfuron (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-amino]carbonil]- 2-(etilsulfonila) imidazo [1,2-a] piridin-3- sulfonamida);

[50] terbutilazina (6-cloro-N- (l,l-dimetiletil)-N'-etil-l,3,5-triazina-2,4-diamina);

[51] tifensulfuron-metil (metil 3-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)amino] carbonil] amino] sulfonil] - 2-tiofenocarboxilato);

[52] triasulfuron (2-(2-cloroetóxi)-N-[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)amino] carbonil] benzenossulfonamida);

[53] tribenuron-metila (metil 2-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il) metilamino] carbonil] amino] - sulfonil] benzoato);[54] trifloxissulfuron (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidin-2-il)amino] carbonil]-3-(2,2,2-trifluoroetóxi)-2-piridino-sulfonamida);

[55] trifluralin (2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluorometil)benzenoamina).

Um objetivo da presente invenção também refere-se ao uso decomposições herbicidas sinérgicas, compreendendo um componente [A] e umcomponente [B], em que o componente [A] é o composto tendo a fórmula (I)

<formula>formula see original document page 7</formula>

metil [E)-4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluoro-metóxi-l-metilpirazol-3-il)-4-fluorofenóxi]-3-metóxi-but-2-enoato, e componente [B] consiste de pelomenos um produto selecionado dos seguintes herbicidas:

[1] acetoclor (2-cloro-N-(etoximetil)-N-(2-etil-6-metilfenil)acetamida);

[2] alaclor (2-cloro-N-(2,6-dietilfenil)-N-(metóxi-metil)acetamida);

[3] amidossulfuron (TST-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-amino]carbonil] amino] sulfonil] -N-metilmetanossulfonamida);

[4] atrazina (6-cloro-N-etil-N'-(1 -metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina);

[6] bensulfiiron-metil (metil [[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil] metil] -benzoato);

[7] bispiribac-sódio (sódio 2,6-bis [(4,6-dimetóxi-2-pirimidinila) óxi]benzoato);[8] bromoxinil (3,5-dibromo-4-hidroxibenzonitrila);

[9] clorimuron-etil (etil [[[[(4-cloro-6-metóxi-2-pirímidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil] benzoato;

[10] clorotoluron (N'-(3-cloro-4-metilfenil)-N,N-dimetiluréia);

[11] clorsulfuron (2-cloro-N-[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il) amino] carbonil] benzenossulfonamida);

[12] clodinafop-propargil (propinil (R)-2-[4-[(5-cloro-3-fluoro-2-piridinil)óxi]fenóxi]propanoato);

[13] clomazona (2-[(2-clorofenila) metil]-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona;

[15] dimetenamid ([RS)-2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metóxi-1 -metiletil) acetamida);

[16] diuron (N'-(3,4-diclorofenil)-N,N-dimetiluréia);

[17] etoxissulfuron (l-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(etoxifenoxissulfonil) uréia);

[18] fenoxaprop-P (ácido (R)-2-[4-[(6-cloro-2-benzoxazolil)-óxi]fenóxi] propanóico) e seu etil éster;

[19] flufenacet (N-(4-fluorofenil)-N-(l-metiletil)-2-[[5-(trifluorometil)-1,3,4-tiadiazol-2-il] óxi]-acetamida);

[20] fluometuron (N,N-dimetil-N' -[3-(trifluorometil)-fenil]uréia;

[21] fluroxipir (ácido [4(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoro-2-piridinil) óxi]acético);

[22] glufosinato (amônio (±)-2-amino-4-(hidroximetil-fosfinil)butanoato);

[23] glifosato (N-(fosfonometil) glicina) e seus sais;[24] halossulfuron (ácido 3-cloro-5-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil) amino] carbonil] amino] sulfonil]-1-metil-lH-pirazol-4-carboxílico) e seu metil éster;

[26] ioxinil (4-hidróxi-3,5-diiodobenzonitrila);

[27] isoproturon (N,N-dimetil-N '-[4-(l-metiletil)-fenil] uréia);

[29] linuron (N'-(3,4-diclorofenil)-N-metóxi-N-metil- uréia);[30] MCPA (ácido (4-cloro-2-metilfenóxi) acético) e seutioetil éster;

[31] MCPB (ácido 4-(4-cloro-2-metilfenóxi) butanóico);

[32] mesotriona (2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoil]-l,3-ciclo-hexandiona);

[35] metribuzin (4-amino-P-( 1,1-dimetiletil)-3-(metiltio)-1,2,4-triazin-5 (4H)-ona);

[36] metsulfuron-metil (metil 2-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)amino] carbonil] amino] - sulfonil] -benzoato);

[37] MSMA (monossódio metil arsonato);

[38] ortossulfamuron (2-[[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil] amino-N,N-dimetil-benzamida);

[39] pendimetalin (N-(l-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenamina);[40] penoxsulam (2-(2, 2-difluoroetóxi)-N-(5, 8-dimetóxi)[l,2,4]triazolo [1,5-c] pirimidin-2-il)-6-(trifluorometil)benzenossulfonamida);

[41] petoxamid (2-cloro-N-(2-etoxietil)-N-(2-metil-l-fenil-l-propenil) acetamida);

[43] pinoxaden (8-(2,6-dietil-4-metilfenil)-1,2,4,5-tetraidro-7-oxo-7H-pirazolo [1,2-d] [1,4,5] oxadiazepin-9-il 2,2-dimetilpropanoato);

[44] prometrina (N,N'-bis(l-metiletil)-6-(metiltio)-1,3,5-triazina-2,4-diamina;

[45] propaclor (2-cloro-N-(metiletil)-N-fenil-acetamida);

[46] propanila (N-( 3,4-diclorofenil) propanamida);

[47] propoxicarbazona (metil 2-[[[(4,5-diidro-4-metil-5-oxo-3-propóxi-1H-1,2,4-triazol-1 -il) carbonil] amino] - sulfonil] benzoato);

[48] sulcotriona (2-[2-cloro-4-(metilsulfonil)-benzoil]-l,3-ciclo-hexanodiona);

[49] sulfossulfuron (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-amino]carbonil] -2-(etilsulfonila) imidazo [1,2-a] piridin-3- sulfonamida);

[50] terbutilazina (6-cloro-N-( 1,1-dimetiletil)-N'-etil-1,3,5-triazina-2,4-diamina);

[53] tribenuron-metil (metil 2-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il) metilamino] carbonil] amino] - sulfonil] benzoato);

[54] trifloxissulfuron (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidin-2il)amino]carbonil] -3-(2,2,2-trifluoroetóxi)-2-piridino-sulfonamida);[55] trifluralina (2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluorometil)benzenoamina);para o controle de ervas daninhas em safras agrícolas.

Em particular, o componente [B] é preferivelmenteselecionado de bromoxinil, diflufenican, flufenacet, glifosato, ioxinila,isoproturon, mesotriona, S-metolaclor.

O componente [A], um composto tendo a fórmula (I), pode serpreparado de acordo com o método descrito em EP1020448 e comoespecificado em detalhes no Exemplo 1 descrito abaixo.

Os componentes [B] são produtos comerciais conhecidos ouprodutos na fase de comercialização e são, portanto, indicados com nome ISO(International Standard Organization) com e com os nomes químicos deacordo com Chemical Abstracts. As fórmulas estruturais destes produtos,como também as aplicações principais como herbicidas, são especificadas,entre outros, no "The Pesticide Manual" 13a Edição (2003), Ed. C. D. S.Tomlin, publicado pelo the British Crop Protection Council, Farnham (UK).O composto [35] (ortossulfamuron) é descrito no pedido de patenteinternacional WO 98/40361.

Como já mencionado, o uso das composições herbicidas,objeto da presente invenção, é particularmente vantajosa com respeito ao usodos componentes únicos [A] e [B] visto que, além de ter uma faixa de açãomais larga, dosagens reduzidas dos produtos podem ser adotadas para obter-seo mesmo efeito herbicida; as composições de acordo com a presente invençãosão eficazes no controle da pós-emergência e pré-emergência de numerosaservas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas. Ao mesmo tempo, ditascomposições têm uma reduzida ou zero fitotoxicidade com respeito aimportantes safras agrícolas, assim tornando seu uso possível no controleseletivo de ervas daninhas. Quando necessário, as composições podemtambém ser usadas como herbicidas totais, em relação à quantidade deprincípios ativos adotados.

Exemplos de ervas daninhas que podem ser eficazmentecontroladas usando-se as composições da presente invenção são: Abutilontheophrasti, Adonis spp., Ambrosia spp., Alisma plantago, Amaranthus spp.,Amni maius, Anagallis arvensis, Anthemis spp., Aphanes arvensis, Atriplexpatula, Bidens pilosa, Capsella bursapastoris, Chenopodium álbum,Convolvulus sepium, Datura stramonium, Euforbia spp., Fumaria officinalis,Galeopsis tetraít, Galinsoga ciliata, Galium aparine, Geranium spp.,Helianthus spp., Ipomea spp., Kochia scoparia, Lamium spp., Ma-tricariaspp., Monochoria vaginalis, Myosotis arvensis, Papaver rhoeas, Phaseolusaureus, Polygonum spp., Portulaca oleracea, Raphanus raphanistrum, Rumexcrispus, Senecio vulgaris, Sesbania exaltata, Sida spinosa, Sinapis arvensis,Solanum nigrum, Sonchus spp., Stellaria media, Thlaspi arvense, Verônicaspp., Vicia spp., Viola spp., Xantium spp., Aegilops tauschii, Alopecurusmyossuroides, Apera spp., Avena fatua, Brachiaria spp., Bromus spp.,Cenchrus echinatus, Commelina bengalensis, Cinodon dactilon, Ciperus spp.,Digitaria spp., Echinocloa spp., Eleusine indica, Elymus repens, Eragrostispilosa, Eriocloa villosa, Fimbristilis spp., Heleocaris avicularis, Heterantheraspp., Leptocloa spp., Lolium spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp.,Scirpus spp., Setaria viridis, Sorghum spp.

Exemplos de safras agrárias que podem ser vantajosamentetratadas com as composições da invenção são: trigo (Triticum sp.), cevada(Hordeum vulgare), milho (Zea mays), soja (Glicina max), arroz (Oryzasativa), algodão (Gossypium hirsutum), cana de açúcar (Saccharumofficinarum).

Nas composições herbicidas, objeto da presente invenção, oscomponentes [A] e [B] definidos acima podem ser misturados dentro de umarelação muito larga, em relação a vários fatores, tais como, por exemplo; o(s)componente(s) [B] selecionados, as ervas daninhas a serem atacadas, o graude infestação, as condições climáticas, as características do solo, o método deaplicação.

Em geral, a relação entre a quantidade em peso do componente[A] e a quantidade em peso do(s) componente(s) [B], pode variar de 1:0,1 a 1:10.000, preferivelmente de 1: 1 a 1: 1.000.

Para uso prático na agricultura, as composições herbicidas,objeto da presente invenção, podem ser aplicadas em tais quantidades demodo a garantir as dosagens aplicativas do composto (I) dentro da faixa de0,5 - 200 g/ha, preferivelmente 1-100 g/ha e dosagens aplicáveis do(s)componente(s) [B] dentro da faixa de 1 - 10000 g/ha, preferivelmente 10 -5000 g/ha.

Um outro objetivo da presente invenção refere-se a um métodopara o controle de ervas daninhas em áreas cultivadas, aplicando-se ascomposições descritas acima.

Para uso prático em agricultura, é com freqüência vantajosoadotar as composições herbicidas, objeto da presente invenção, na forma deformulações adequadas, que possam já ser preparadas ou obtidas no momentode uso. Isto pode ser realizado formulando-se o componente [A] junto como(s) componente(s) [B] na relação desejada, para fornecer a composição finalou preparando-se a composição no momento do uso, misturando-se asquantidades relativas do componente [A] e componente(s) [B], formuladosseparadamente.

As composições podem ser usadas na forma de pós secos, pósumectáveis, concentrados emulsificáveis, microemulsões, pastas, granulados,soluções, suspensões etc.: a escolha do tipo de composição dependerá do usoespecífico.

As composições são preparadas de acordo com métodosconhecidos, por exemplo, diluindo-se ou dissolvendo-se a substância ativacom um meio solvente e/ou diluente sólido, opcionalmente na presença deagentes tenso-ativos.

Os diluentes ou suportes sólidos inertes que podem ser usadossão: caulim, alumina, sílica, talco, bentonita, gesso, quartzo, dolomita,atapulgita, montimorilonita, terra diatomácea, celulose, amido etc.

Diluentes líquidos inertes que podem ser usados são água ousolventes orgânicos, tais como hidrocarbonetos aromáticos (xilóis, misturasde alquilbenzol etc.), hidrocarbonetos alifáticos (hexano, ciclo-hexano, etc.),hidrocarbonetos aromáticos halogenados (clorobenzol, etc.), álcoois (metanol,propanol, butanol, octanol, etc.), ésteres (isobutil acetato, etc.), cetonas(acetona, ciclo-hexanona, acetofenona, isoforona, etilamilcetona, etc.) ouóleos vegetais ou minerais e suas misturas etc.

Agentes tensoativos que podem ser usados são agentesumectantes e emulsificantes do tipo não-iônico (alquilfenóis polietoxilados,álcoois graxos polietoxilados etc.), do tipo aniônico(alquilbenzenossulfonatos, alquilsulfonatos etc.), do tipo catiônico (saisquaternários de alquilamônio etc.).

E também possível adicionarem-se agentes dispersantes (porexemplo, lignina e seus sais, derivativos de celulose, alginatos etc.),estabilizantes (por exemplo, antioxidantes, absorvedores de raios-ultravioleta etc.).

A fim de alargar a faixa de ação das composições acima, épossível adicionarem-se outros ingredientes ativos, tais como, por exemplo,outros herbicidas, antídotos, fungicidas, inseticidas, acaricidas, fertilizantes etc.

Exemplos de outros herbicidas que podem ser adicionados àscomposições objeto da invenção são: acifluorfen, aclonifen, AKH-7088,ametrin, amicarbazona, amitrol, anilofos, asulam, azafenidina, azimsulfuron,aziprotrina, BAY MKH 6561, benazolina, benfluralina, benfuresate,bensulide, bentazona, benzfendizona, benzobiciclon, benzofenap,benztiazuron, bifenox, bilanafos, bro-macil, bromobutide, bromofenoxim,butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butralina, butroxidim, butilato,cafenstrole, carbetamida, carfentrazona-etil, clomethoxifen, cloramben,clorbromuron, clorbufam, clor-flurenol, cloridazon, clornitrofen, cloroxuron,clorropham, clortal, clortiamid, cinidon etil, cinmetilina, cinossulfuron,cletodim, clomeprop, clopiralid, cloransulam-metil, cumiluron (JC-940),cianazina, ci- cloato, ciclossulfamuron, cicloxidim, cihalofop-butil,2,4-D,2,4-DB, daimuron, dalapon, desmedifam, desmetrina, dicamba, diclobenil,diclorprop, diclorprop-P, diclofop, diclossulam, dietatil, difenoxuron,difenzoquat, di-flufenzopir, dimefuron, dimepiperate, dimetaclor,dimetametrina, dinitramina, dinoseb, dinoseb acetato, dinoterb, difenamid,dipropetrina, diquat, ditiopir, 1-diuron, eglinazina, endotal, EPTC, esprocarb,etalfluralina, etametsulfüron-metil, etidimuron, etiozin (SMY 1500),etofumesato, etoxifen-etil (HC-252), etobenzanid (HW 52), fentrazamida,fenuron, flamprop, flamprop-M, flazasulfüron, florasulam, fluazifop,fluazifop-P, fluazolato (JY 485), flucarbazona-sódio, flucloralina, flufenpiretila, flumetsulam, flumiclorac-pentila, flumioxazina, flumipropina,fluoroglicofen, fluoronitrofen, fluoxam, flupropanato, flupirsulfuron, flurenol,fluridona, flurocloridona, flurtamona, flutiacetmetila, fomesafen,foramsulfuron, fosamina, furiloxifen, haloxifop, haloxifop-P-metil,hexazinona, imazametabenz, iraazapic, imazapir, imazaquina, imazetapir,imazossulfuron, indanofan, iodossulfuron, isopropalina, isouron, isoxaben,isoxaclortol, isoxapirifop, KPP-421, lactofen, lenacil, LS830556, mecoprop,mecoprop-P, mefenacet, mesossulfuron, metamitron, metazaclor,metabenztiazuron, metazol, metoprotrina, metildymron, metobenzuron,metobromuron, metossulam, metoxuron, molinato, monalide, monolinuron,naproanilida, napropamida, naptalam, NC-330, neburon, ni- cossulfuron,nipiraclofen, norflurazon, orbencarb, oryzalina, oxadiargil, oxadiazon,oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen, paraquat, pebulato, pentanoclor,pen-toxazona, fenmedipham, picloram, piperofos, pretilaclor, primissulfuron,prodiamina, profluazol, proglinazina, prometon, propaquizafop, propazina,profam, propisoclor, propizamida, prossulfocarb, prossulfuron, piraclonila,piraflufenetila, pirazogil (HSA-961), pirazolinato, pirazossulfuron,pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piridafol, piridate, piriftalid,piriminobac-metil, piritiobac-sódio, quinclorac, quinmerac, quizalofop,quizalofop-P, rimsulfliron, setoxidim, siduron, simazina, simetrina,sulfentrazona, sulfometuron-metil, 1,2,3,6-TBA, TCA-sódio, tebutam,tebutiuron, tepralóxidim, terbacila, terbumeton, terbutrina, tenilclor,tiazafluron, tiazopir, tidiazimina, tiobencarb, tiocarbazila, tioclorim,tralcoxidim, trialato, triaziflam, triclopir, trietazina, triflusulfuron-metila,tritossulfuron, UBI-C4874, vernolato.

A concentração das substâncias ativas [A] + [B], nascomposições acima, pode variar dentro de uma larga faixa, dependendo dosprincípios ativos selecionados, das aplicações para as quais são destinadas,das condições do meio-ambiente e do tipo de formulação. A composição totaldas substâncias ativas pode geralmente variar de 1 a 90 %, preferivelmente de5 a 75 %.

Os seguintes exemplos são providos para uma melhorilustração da invenção.

EXEMPLO 1

Preparação de metil (E)-4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluorometóxi-l-metilpirazol-3-il)-4-fluorofenóxi]-3-metoxibut-2-enoato (componente [A]).

14g (101 mmoles) de carbonato de potássio são adicionados auma solução de 32,71 g (100 mmoles) de 4-cloro-3-[4- cloro-2-fluoro-5-hidroxifenil]-5-difluorometóxi-l-metilpirazol em 300 ml de N,N-dimetil-formamida (DMF). A mistura é mantida sob agitação em temperaturaambiente por 30 minutos.

Uma solução de 18 g (109 mmoles) de metil (E)-4-cloro-3-metóxi-2-butenoato em 30 ml de DMF é gotejada dentro da suspensão; nofinal da adição, a mistura de reação é aquecida a 50 0C por 4 horas.

No final da reação, a mistura é diluída com água (2 litros) eextraída com cloreto de metileno (3 χ 0,5 litros). O extrato é lavado até aneutralidade com água, anidrificado com sulfato de sódio; o solvente orgânicoé então removido por destilação sob vácuo e o produto bruto é purificado porcromatografia em uma coluna de gel de sílica, eluindo com hexano/acetato deetila 65: 35. 35 g de um óleo denso são obtidos, que se solidificam apósalguns dias, fornecendo um produto branco com um ponto de fusão de 66 -69°C.

1H-RMN (CDCl3): δ 3,68 (s, 3H); 3,71 (s, 3H); 3,82 (s, 3H); 5,20 (s, 1H);5,28 (s, 2H); 6,69 (t, 1H); 7,16 (d, IH aromático); 7,21 (d, IH aromático).19F-RMN (CDCl3): δ a -121,1 (m, 1F); -81,4 (d, 2F).

EXEMPLO 2

a) Determinação da atividade herbicida e fitotoxicidade em pós-emergência

A atividade herbicida em pós-emergência das composições dapresente invenção foi avaliada de acordo com os seguintes procedimentosoperacionais.

As espécies vegetais de interesse (ervas daninhas ou safras)foram plantadas em vasos tendo um diâmetro superior de 10 cm, uma alturade 10 cm e contendo terra arenosa.

Água foi adicionada a cada vaso em uma quantidade adequadapara a germinação das sementes. Os vasos foram então divididos em quatrogrupos para cada erva daninha ou safra.

Quinze dias após plantar (dez no caso de trigo), isto é, quandoas mudas de ervas daninhas e safras, dependendo da espécie, tinhamalcançado uma altura de 10 - 15 cm, o primeiro grupo de vasos foi tratadocom uma dispersão de hidroacetona contendo acetona a 10 % em volume,Tween 20 a 0,5% e o componente [A] em uma dosagem Da.

O segundo grupo foi tratado com uma dispersão dehidroacetona contendo acetona a 10 % em volume, Tween 20 a 0,5% e ocomponente [B] em uma dosagem Db.

O terceiro grupo foi tratado com uma dispersão dehidroacetona contendo acetona a 10 % em volume, Tween 20 a 0,5% e acomposição C de acordo com a presente invenção contendo os componentes[A] e [B] nas dosagens Da e Db respectivamente.

O quarto grupo foi tratado com somente uma solução dehidroacetona, contendo acetona a 10 % em volume e Tween 20 a 0,5% e foiusado como uma referência comparativa (branco).

Todos os vasos foram mantidos sob observação em umambiente condicionado sob as seguintes condições ambientais:

-temperatura 24°C -umidade relativa: 60%;-foto-período: 16 ore;-intensidade da luz: 10.000 lux.

Cada dois dias os vasos foram uniformemente aguados paraassegurar um grau de umidade suficiente para um bom crescimento dasplantas.

Quinze dias após tratamento, a atividade herbicida foi avaliada(expressa como uma % da avaria observada na espécie vegetal) para acomposição C (Ec) e para os dois componentes [A] e [B] testadosseparadamente (EA, Eb).

As ervas daninhas testadas foram: Abutilon theophrasti,Amaranthus retroflexus, Amni maius, Capsella bursa pastoris, Chenopodiumálbum, Convolvulus sepium, Galium aparine, Geranium dissectum, Ipomeapurpurea, Matricaria chamomilla, Papaver rhoeas, Polygonum persicaria,Portulaca oleracea, Sida spinosa, Stellaria media, Verônica pérsica, Violaarvensis, Xanthium italicum, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Digitariasanguinalis, Eehinocloa crus galli, Panieum dieotomiflorum, Setaria viridis,Sorgum halepense.

As safras testadas foram: trigo, cevada, milho, soja, arroz,algodão.

b) Determinação da atividade herbicida e fitotoxicidade em pré-emergência.

A atividade herbicida na pré-emergência dos compostos dainvenção foi avaliada de acordo com os seguintes procedimentosoperacionais.

Água foi adicionada em cada vaso em uma quantidadeadequada para a germinação das sementes. Os vasos foram então divididosem quatro grupos para cada erva daninha ou safra.

Um dia após plantar, o primeiro grupo de vasos foi tratadocom uma dispersão de hidroacetona contendo acetona a 10 % em volume,Tween 20 a 0,5% e componente [A] em uma dosagem Da.

O segundo grupo foi tratado com uma dispersão dehidroacetona a 10 % em volume, Tween 20 a 0,5% e componente [B] em umadosagem Db.

O terceiro grupo foi tratado com uma dispersão dehidroacetona contendo acetona a 10 % em volume, Tween 20 a 0,5%, e acomposição C de acordo com a presente invenção, contendo os componentes[A] e [B] nas dosagens Da e Db, respectivamente.

O quarto grupo foi tratado somente com uma solução dehidroacetona, contendo acetona a 10 % em volume e tween 20 a 0,5% e foiusado como referência comparativa (branco).Todos os vasos foram mantidos sob observação em umambiente condicionado sob as seguintes condições ambientais:

temperatura: 24 0C;umidade relativa: 60%;foto-período: 16 ore;intensidade da luz: 10.000 Iux

Quatro semanas após tratamento, a atividade herbicida foiavaliada (expressa como uma % da avaria observada na espécie vegetal) paraa composição (Ec) e para os dois componentes [A] e [B] testadosseparadamente (EA, Eb).

As ervas daninhas testadas foram: Abutilon theophrasti,Amaranthus retroflexus, Amni maius, Capsella bursa pastoris, Chenopodiumálbum, Convolvulus sepium, Galium aparine, Geranium dissectum, Ipomeapurpurea, Matricaria chamomilla, Papaver rhoeas, Polygonum persicaria,Portulaca oleracea, Sida spinosa, Stellaria media, Verônica pérsica, Violaarvensis, Xanthium italicum, Alopecurus myosuroides, Avena fatua, Digitariasanguinalis, Echinocloa crus galli, Panicum dicotomiflorum, Setaria viridis,Sorgum halepense.

As safras testadas foram: trigo, cevada, milho, soja, arroz,algodão.

Para o tratamento tanto de pós-emergência como de pré-emergência foi observado um efeito sinérgico cada vez que a atividadeherbicida experimental da composição, Ec, provava ser mais elevada do queaquela calculada aplicando-se a fórmula Colby ("Weeds", 15 (1967), páginas20 - 22):

Eteor = Ea + EB - Ea χ Eb /100em que:

Eteor = atividade calculada para a composição consistindo de[A] em uma dosagem Da + [B] em uma dosagem Db;

Ea = atividade observada para [A] em uma dosagem Da;

Eb = atividade observada para [B] em uma dosagem Db

Na Tabela são informadas as composições para as quais umefeito sinérgico notável (Ec/Ete0r > 1,10) contra algumas importantes ervasdaninhas em tratamentos de pós-emergência ou pré-emergência foiobservado.

Tabela

<table>table see original document page 21</column></row><table><table>table see original document page 22</column></row><table>

Claims

1. Composições herbicidas sinérgicas, caracterizadas pelo fatode compreenderem um componente [A] e um componente [B], em que ocomponente [A] é o composto tendo a fórmula (I)<formula>formula see original document page 23</formula>(E) -4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluorometóxi-l-metilpirazol -3-ila)-4-fluorofenóxi]-3-metoxibut-2-enoato de metila e o componente [B] consiste depelo menos um produto selecionado dos seguintes herbicidas:[1] acetoclor (2-cloro-N-(etoximetil)-N-(2-etil-6-metilfenil)acetamida);[2] alaclor (2-cloro-N-(2,6-dietilfenil)-N-(metoximetil)acetamida);[3] amidossulfuron (N-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinila)-amino] carbonil] amino] sulfonil]-N-metilmetanossulfonamida);[4] atrazina (6-cloro-N-etil-N'-(1 -metiletil)-1,3,5-triazina-2,4-diamina);[5] beflubutamid (2-[4-fluoro-3-(trifluorometil)-fenóxi]-N-(fenilmetil) butanamida);[6] bensulfiiron-metil (metil [[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil] metil] -benzoato);[7] bispiribac-sódio (sódio 2,6-bis [(4,6-dimetóxi-2-pirimidinila) óxi]benzoato);[8] bromoxinil (3, 5-dibromo-4-hidroxibenzonitrila);[9] clorimuron-etil (etil [[[[(4-cloro-6-metóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil] benzoato;[10] clorotoluron (N'-(3-cloro-4-metilfenil)-N,N-dimetiluréia);[11] clorsulfuron (2-cloro-N-[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il) amino] carbonil] benzenossulfonamida);[12] clodinafop-propargil (propinil (R)-2-[4-[(5-cloro-3-fluoro-2-piridinila) óxi]fenóxi]propanoato);[13] clomazona (2-[(2-clorofenila) metil]-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona;[14] diflufenican (N-(2,4-difluorofenil)-2-[3-(trifluorometil)fenóxi]-3-piridinocarboxamida);[15] dimetenamid ((RS)-2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metóxi-l-metiletil) acetamida);[16] diuron (N'-(3,4-diclorofenil)-N,N-dimetiluréia);[17] etoxissulfuron (l-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(etoxifenoxissulfonil)uréia);[18] ácido fenoxaprop-P ((R)-2-[4-[(6-cloro-2-benzoxazolil)-óxi]fenóxi] propanóico) e seu etil éster;[19] flufenacet (N-(4-fluorofenil)-N-(l-metiletil)-2-[[5-(trifluorometil)-l, 3,4-tiadiazol-2-il] óxi]-acetamida);[20] fluometuron (N,N-dimetil-N' -[3-(trifluorometil)-fenil]uréia;[21] ácido fluroxipir ([4(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoro-2-piridinila) óxi]acético);[22] glufosinato (amônio (±)-2-amino-4-(hidroximetil-fosfinila) butanoato);[23] glifosato (N-(fosfonometil) glicina) e seus sais;[24] ácido halossulfuron (3-cloro-5-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil) amino] carbonil] amino] sulfonil]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico) e seu metil éster;[25] ácido imazamox (2-[4,5-diidro-4-metil-4-(l-metiletil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il] -5-(metoximetil)-3-piridinocarboxílico;[26] ioxinil (4-hidróxi-3,5-diiodobenzonitrila);[27] isoproturon (N,N-dimetil-N '-[4-(l-metiletil)-fenil] uréia);[28] isoxaflutol ((5 -ciclopropil-4-isoxazolil)- [2-(metilsulfonil)-4trifluorometil) fenil] metanona);[29] linuron (N'-(3,4-diclorofenil)-N-metóxi-N-metil-uréia);[30] MCPA ((ácido 4-cloro-2-metilfenóxi) acético) e seutioetil éster;[31] MCPB (ácido 4-(4-cloro-2-metilfenóxi)butanóico);[32] mesotriona (2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoil]-l,3-ciclo-hexandiona)[33] metolaclor (2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-(2-metóxi-1-metiletil) acetamida);[34] S-metolaclor (mistura de dois enanciômeros demetolaclor, contendo 80-100% de 2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-[(lS)-2-metóxi-l-metiletil] -acetamida);[35] metribuzin (4-amino-6-(l,l-dimetiletil)-3-(metiltio)-l,2,4-triazin-5 (4H)-ona);[36] metsulfuron-metil (metil 2-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il) amino] carbonil] amino] - sulfonil] -benzoato);[37] MSMA (monossódio metil arsonato);[38] ortossulfamuron (2-[[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil] amino] sulfonil] amino-N,N-dimetil-benzamida);[39] pendimetalin (N-(l-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenamina);[40] penoxsulam (2-(2,2-difluoroetóxi)-N-(5,8-dimetóxi)[l,2,4] triazolo [1,5-c] pirimidin-2-il)-6-(trifluorometil)benzenossulfonamida);[41] petoxamid (2-cloro-N-(2-etoxietil)-N-(2-metil- 1-fenil-l-propenil)acetamida);[42] picolinafen (N-(4-fluorofenil)-6-[3-(trifluorometil)fenóxi]-2-piridinocarboxamida);[43] pinoxaden (8-(2,6-dietil-4-metilfenil)-l,2,4,5-tetraidro-7-oxo-7H-pirazolo [1,2-d] [1,4,5] oxadiazepin-9il 2, 2-dimetilpropanoato);[44] prometrina (N,N'-bis(l-metiletil)-6-(metiltio)-l,3,5-triazina-2,4-diamina;[45] propaclor (2-cloro-N-(metiletil)-N-fenil-acetamida);[46] propanil (N-(3,4-diclorofenil) propanamida);[47] propoxicarbazona (metil 2-[[[(4,5-diidro-4-metil-5-oxo-3-propóxi-lH-l,2,4-triazol-l-il) carbonil] amino] - sulfonil] benzoato);[48] sulcotriona (2-[2-cloro-4-(metilsulfonil)-benzoil]-l,3-ciclo-hexanodiona);[49] sulfossulfuron (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-amino]carbonil]- 2-(etilsulfonila) imidazo [1,2-a] piridin-3- sulfonamida);[50] terbutilazina (6-cloro-N-(l,l-dimetiletil)-N'-etil-l,3,5-triazina-2,4-diamina);[51] tifensulfuron-metil (metil 3-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)amino] carbonil] amino] sulfonil] - 2-tiofenocarboxilato);[52] triasulfuron (2-(2-cloroetóxi)-N-[[(4-metóxi-6-metil--l,3,5-triazin-2-il)amino] carbonil] benzenossulfonamida);[53] tribenuron-metil (metil 2-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il) metilamino] carbonil] amino] - sulfonil] benzoato);[54] trifloxissulfuron (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidin-2-il)amino] carbonil]-3-(2,2,2-trifluoroetóxi)-2-piridino-sulfonamida);[55] trifluralin (2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluorometil)benzenoamina).

2. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 1, caracterizadas pelo fato de o componente [B] ser selecionadode bromoxinila, diflufenican, flufenacet, glifosato, ioxinila, isoproturon,mesotriona, S-metolaclor.

3. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 1, caracterizadas pelo fato de a quantidade em peso docomponente [A] ser de modo a assegurar dosagens aplicativas do composto(I) variando de 0,5 a 200 g/ha.

4. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 3, caracterizadas pelo fato de as dosagens aplicativas docomposto (I) variarem de 1 a 100 g/ha.

5. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 1, caracterizadas pelo fato de as dosagens aplicativas do(s)componente(s) [B] variarem de 1 a 10.000 g/ha.

6. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 5, caracterizadas pelo fato de as dosagens aplicativas do(s)componente(s) [B] variarem de 10 a 5000 g/ha.

7. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 1, caracterizadas pelo fato de a relação em peso entre aquantidade do componente [A] e a quantidade do(s) componente(s) [B] variarde 1: 0,1 a 1: 10.000.

8. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 7, caracterizadas pelo fato de a relação em peso variar de 1: 1 a 1: 1.000.

9. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 1, caracterizadas pelo fato de consistirem de formulações naforma de pós secos, pós umectáveis, concentrados emulsificáveis,microemulsões, pastas, granulados, soluções, suspensões.

10. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 9, caracterizadas pelo fato de consistirem de formulações jápreparadas contendo o componente [A] e componente(s) [B], na relaçãodesejada, ou obtidas no momento do uso, misturando-se as quantidadesrelativas do componente [A] e componente(s) [B], formulados separadamente.

11. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 1, caracterizadas pelo fato de também conterem aindasubstâncias ativas tais como, por exemplo, outros herbicidas, antídotos,fungicidas, acaricidas, fertilizantes etc.

12. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 11, caracterizadas pelo fato de os outros herbicidas seremselecionados de:acifluorfen, aclonifen, AKH-7088, ametrina, amicarbazona,amitrol, anilofos, asulam, azafenidina, azimsulfuron, aziprotrina, BAY MKH-6561, benazolina, benfluralina, benfuresate, bensulide, bentazona,benzfendizona, benzobiciclon, benzofenap, benztiazuron, bifenox, bilanafos,bro-macil, bromobutide, bromofenoxim, butaclor, butafenacila, butamifos,butenaclor, butralina, butroxidim, butilato, cafenstrole, carbetamida,carfentrazona-etil, clometh- oxifen, cloramben, clorbromuron, clorbufam,clor-flurenol, cloridazon, clornitrofen, cloroxuron, clorprofam, clortal,clortiamid, cinidon etil, cinmetilina, cinossulfuron, cletodim, clomeprop,clopiralid, cloransulam-metila, cumiluron (JC-940), cianazina, ci- cloato,ciclossulfamuron, cicloxidim, cihalofop-butil,2,4-D, 2,4-DB, daimuron,dalapon, desmedifam, desmetrina, dicamba, diclobenil, diclorprop,diclorprop-P, diclofop, diclossulam, dietatil, difenoxuron, difenzoquat, di-flufenzopir, dimefuron, dimepiperate, dimetaclor, dimetametrina, dinitramina,dinoseb, dinoseb acetato, dinoterb, difenamid, dipropetrina, diquat, ditiopir, 1-diuron, eglinazina, endotal, EPTC, esprocarb, etalfluralina, etametsulfuron-metil, etidimuron, etiozin (SMY 1500), etofumesato, etoxifen-etil (HC-252),etobenzanid (HW 52), fentrazamida, fenuron, flamprop, flamprop-M,flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P, fluazolato (JV 485),flucarbazona-sódio, flucloralina, flufenpiretila, flumetsulam, flumiclorac-pentila, flumioxazina, flumipropina, fluoroglicofen, fluoronitrofen, fluoxam,flupropanato, flupirsulfuron, flurenol, fluridona, flurocloridona, flurtamona,flutiacet-metil, fomesafen, foramsulfiiron, fosamina, furiloxifen, haloxifop,haloxifop-P-metila, hexazinona, imazametabenz, iraazapic, imazapir,imazaquina, imazetapir, imazossulfuron, indanofan, iodossulfuron,isopropalina, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxapirifop, KPP-421, lactofen,lenacila, LS83 0556, mecoprop, mecoprop-P, mefenacet, mesossulfuron,metamitron, metazaclor, metabenztiazuron, metazol, metoprotrina,metildymron, metobenzuron, metobromuron, metossulam, metoxuron,molinato, monalide, monolinuroN,Naproanilida, napropamida, naptalam, NC--330, neburoN,Ni- cossulfuroN,NipiraclofeN,Norflurazon, orbencarb,oryzalina, oxadiargil, oxadiazon, oxasulfuron, oxaziclomefona, oxifluorfen,paraquat, pebulato, pentanoclor, pen-toxazona, fenmedipham, picloram,piperofos, pretilaclor, primissulfliron, prodiamina, profluazol, proglinazina,prometon, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propizamida,prossulfocarb, prossulfuron, piraclonila, piraflufenetila, pirazogil (HSA-961),pirazolinato, pirazossulfuron, pirazoxifen, piríbenzoxim, piributicarb,piridafol, piridate, piriftalid, piriminobac-metila, piritiobac-sódio, quinclorac,quinmerac, quizalofop, quizalofop-P, rimsulfuron, setoxidim, siduron,simazina, simetrina, sulfentrazona, sulfometuron-metila, 1,2,3,6-TBA, TCA-sódio, tebutam, tebutiuron, tepralóxidim, terbacila, terbumeton, terbutrina,tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimina, tiobencarb, tiocarbazila, tioclorim,tralcoxidim, trialato, triaziflam, triclopir, trietazina, triflusulfuron-metila,tritossulfuron, UBI-C4874, vernolato.

13. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 11, caracterizadas pelo fato de a concentração das substânciasativas, também compreendendo [A] + [B], variar de 1 a 90 %.

14. Composições herbicidas sinérgicas de acordo com areivindicação 13, caracterizadas pelo fato de a concentração variar de 5 a 75%.

15. Uso de composições herbicidas sinérgicas compreendendoum componente [A] e um componente [B], em que o componente [A] é ocomposto tendo a fórmula (I) <formula>formula see original document page 30</formula> (E) -4-[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluorometóxi-l-metilpirazol -3-ila)-4-fluorofenóxi]-3-metoxibut-2-enoato de metila e o componente [B] consiste depelo menos um produto selecionado dos seguintes herbicidas:[1] acetoclor (2-cloro-N-(etoximetil)-N-(2-etil-6-metilfenil)acetamida);[2] alaclor (2-cloro-N-(2,6-dietilfenil)-N-(metoximetil)acetamida);[3] amidossulfuron (N-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinila)-amino] carbonil] amino] sulfonil]-N-metilmetanossulfonamida);[4] atrazina (6-cloro-N-etil-N'-(l-metiletil)-l,3,5-triazina-2,4-diamina);[5] beflubutamid (2-[4-fluoro-3-(trifluorometil)-fenóxi]-N-(fenilmetil) butanamida);[6] bensulfuron-metil (metil [[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil] metil] -benzoato);[7] bispiribac-sódio (sódio 2,6-bis [(4,6-dimetóxi-2-pirimidinila) óxi]benzoato);[8] bromoxinil (3, 5-dibromo-4-hidroxibenzonitrila);[9] clorimuron-etil (etil [[[[(4-cloro-6-metóxi-2-pirimidinil)amino] carbonil] amino] sulfonil] benzoato;[10] clorotoluron (N'-(3-cloro-4-metilfenil)-N,N-dimetiluréia);[11] clorsulfuron (2-cloro-N-[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin--2-il) amino] carbonil] benzenossulfonamida);[12] clodinafop-propargil (propinil (R)-2-[4-[(5-cloro-3-fluoro-2-piridinila) óxi]fenóxi]propanoato);[13] clomazona (2-[(2-clorofenila) metil]-4,4-dimetil-3-isoxazolidinona;[14] diflufenican (N-(2,4-difluorofenil)-2-[3-(trifluorometil)fenóxi]-3-piridinocarboxamida);[15] dimetenamid ([RS)-2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metóxi-l-metiletil) acetamida);[16] diuron (N'-(3,4-diclorofenil)-N,N-dimetiluréia);[17] etoxissulfuron (l-(4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-3-(etoxifenoxissulfonil)uréia);[18] ácido fenoxaprop-P ((R)-2-[4-[(6-cloro-2-benzoxazolil)-óxi]fenóxi] propanóico) e seu etil éster;[19] flufenacet (N-(4-fluorofenil)-N-(l-metiletil)-2-[[5-(trifluorometil)-l, 3,4-tiadiazol-2-il] óxi]-acetamida);[20] fluometuron (N,N-dimetil-N' -[3-(trifluorometil)-fenil]uréia;[21] fluroxipir ácido ([4(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoro-2-piridinil) óxi]acético);[22] glufosinato (amônio (±)-2-amino-4-(hidroximetil-fosfinil)butanoato);[23] glifosato (N-(fosfonometil) glicina) e seus sais;[24] ácido halossulfuron (3-cloro-5-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil) amino] carbonil] amino] sulfonil]-l-metil-lH-pirazol-4-carboxílico) e seu metil éster;[25] ácido imazamox (2-[4,5-diidro-4-metil-4-(l-metiletil)-5-oxo-lH-imidazol-2-il] -5-(metoximetil)-3-piridinocarboxílico;[26] ioxinil (4-hidróxi-3,5-diiodobenzonitrila);[27] isoproturon (N,N-dimetil-N '-[4-(l-metiletil)-fenil] uréia);[28] isoxaflutol ((5-ciclopropil-4-isoxazolil)-[2-(metilsulfonil)--4-(trifluorometil) fenil] metanona);[29] linuron (N'-(3,4-diclorofenil)-N-metóxi-N-metil-uréia);[30] MCPA ((ácido 4-cloro-2-metilfenóxi) acético) e seutioetil éster;[31] MCPB (ácido 4-(4-cloro-2-metilfenóxi)butanóico);[32] mesotriona (2-[4-(metilsulfonil)-2-nitrobenzoil]-l ,3-ciclo-hexandiona)[33] metolaclor (2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-(2-metóxi--1 -metiletil) acetamida);[34] S-metolaclor (mistura de dois enanciômeros demetolaclor, contendo 80-100% de 2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-[(lS)-2-metóxi-1 -metiletil] -acetamida);[3 5] metribuzin (4-amino-6-( 1,1 -dimetiletil)-3-(metiltio)-l,2,4-triazin-5 (4H)-ona);[36] metsulfuron-metil (metil 2-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il) amino] carbonil] amino] - sulfonil] -benzoato);[37] MSMA (monossódio metil arsonato);[38] ortossulfamuron (2-[[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)amino]carbonil] amino] sulfonil] amino-N,N-dimetil-benzamida);[39] pendimetalin (N-(l-etilpropil)-3,4-dimetil-2,6-dinitrobenzenamina);[40] penoxsulam (2-(2, 2-difluoroetóxi)-N-(5, 8-dimetóxi)[l,2,4] triazolo [1,5-c] pirimidin-2-il)-6-(trifluorometil)benzenossulfonamida);[41] petoxamid (2-cloro-N-(2-etoxietil)-N-(2-metil--1 -fenil-1 -propenil)acetamida);[42] picolinafen (N-(4-fluorofenil)-6-[3-(trifluorometil)fenóxi]-2-piridinocarboxamida);[43] pinoxaden (8-(2,6-dietil-4-metilfenil)-l ,2,4,5-tetraidro-7-oxo-7H-pirazolo [1,2-d] [1,4,5] oxadiazepin-9il 2, 2-dimetilpropanoato);[44] prometrin (N,N' -bis (l-metiletil)-6-(metiltio)-1,3,5-triazina-2,4-diamina;[45] propaclor (2-cloro-N-(metiletil)-N-fenil-acetamida);[46] propanil (N-(3,4-diclorofenil) propanamida);[47] propoxicarbazona (metil 2-[[[(4,5-diidro-4-metil-5-oxo-3-propóxi-lH-l,2,4-triazol-l-il) carbonil] amino] - sulfonil] benzoato);[48] sulcotriona (2-[2-cloro-4-(metilsulfonil)-benzoil]-l,3-ciclo-hexanodiona);[49] sulfossulfuron (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-amino]carbonil]- 2-(etilsulfonila) imidazo [1,2-a] piridin-3- sulfonamida);[50] terbutilazina (6-cloro-N-( 1,1-dimetiletil)-N'-etil-1,3,5-triazina-2,4-diamina);[51] tifensulfuron-metil (metil 3-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)amino] carbonil] amino] sulfonil] - 2-tiofenocarboxilato);[52] triasulfuron (2-(2-cloroetóxi)-N-[[(4-metóxi-6-metil--l,3,5-triazin-2-il)amino] carbonil] benzenossulfonamida);[53] tribenuron-metila (metil 2-[[[[(4-metóxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il) metilamino] carbonil] amino] - sulfonil] benzoato);[54] trifloxissulfiiron (N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidin-2-il)amino] carbonil]-3-(2,2,2-trifluoroetóxi)-2-piridino-sulfonamida);[55] trifluralin (2,6-dinitro-N,N-dipropil-4-(trifluorometil)benzenoamina)caracterizado pelo fato de ser para o controle de ervasdaninhas em safras agrícolas.

16. Uso das composições herbicidas sinérgicas como definidasem qualquer uma das reivindicações 2 a 14, caracterizado pelo fato de serpara o controle de ervas daninhas em safras agrícolas.

17. Uso de acordo com a reivindicação 15 ou 16, caracterizadopelo fato de ser para o controle, tanto em pós-emergência como em pré-emergência, de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas e/ou para otratamento de safras agrícolas.

18. Uso de acordo com a reivindicação 15 ou 16, caracterizadopelo fato de ser para o controle de Abutilon theophrasti, Adonis spp.,Ambrosia spp., Alisma plantago, Amaranthus spp., Amni maius, Anagallisarvensis, Anthemis spp., Aphanes arvensis, Atriplex patula, Bidens pilosa,Capsella bursa-pastoris, Chenopodium álbum, Convolvulus sepium, Daturastramonium, Euforbia spp., Fumaria offícinalis, Galeopsis tetraít, Galinsogaciliata, Galium aparine, Geranium spp., Helianthus spp., Ipomea spp., Kochiascoparia, Lamium spp., Matricaria spp., Monochoria vaginalis, Myosotisarvensis, Papaver rhoeas, Phaseolus aureus, Polygonum spp., Portulacaoleracea, Raphanus raphanistrum, Rumex crispus, Senecio vulgaris, Sesbaniaexaltata, Sida spinosa, Sinapis arvensis, Solanum nigrum, Sonchus spp.,Stellaria media, Thlaspi arvense, Verônica spp., Vicia spp., Viola spp.,Xantium spp., Aegilops tauschii, Alopecurus myossuroides, Apera spp.,Avena fatua, Brachiaria spp., Bromus spp., Cenchrus echinatus, Commelinabengalensis, Cinodon dactilon, Ciperus spp., Digitaria spp., Echinocloa spp.,Eleusine indica, Elymus repens, Eragrostis pilosa, Eriocloa villosa,Fimbristilis spp., Heleocaris avicularis, Heteranthera spp., Leptocloa spp.,Lolium spp., Panicum spp., Phalaris spp., Poa spp., Scirpus spp., Setariaviridis, Sorghum spp.

19. Uso de acordo com a reivindicação 15 ou 16, caracterizadopelo fato de ser para o tratamento de trigo (Triticum sp.), cevada (Hordeumvulgares), milho (Zea mays), soja (Glycine max), arroz (Oryza sativa),algodão ("Gossypium hirsutum), cana de açúcar (Saccharum officinarum).

20. Método para o controle de ervas daninhas em áreascultivadas, caracterizado pelo fato de ser por meio da aplicação decomposições herbicidas sinérgicas como definidas em qualquer uma dasreivindicações 1 a 14.