BRPI0709393A2 - compostos 2-alcoxifenóis para -substituìdos, uso dos mesmos, método de fornecer um efeito refrescante à boca ou pele e produto contendo ditos compostos - Google Patents

compostos 2-alcoxifenóis para -substituìdos, uso dos mesmos, método de fornecer um efeito refrescante à boca ou pele e produto contendo ditos compostos Download PDF

Info

Publication number
BRPI0709393A2
BRPI0709393A2 BRPI0709393-4A BRPI0709393A BRPI0709393A2 BR PI0709393 A2 BRPI0709393 A2 BR PI0709393A2 BR PI0709393 A BRPI0709393 A BR PI0709393A BR PI0709393 A2 BRPI0709393 A2 BR PI0709393A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
compounds
methyl
methoxyphenol
formula
refreshing
Prior art date
Application number
BRPI0709393-4A
Other languages
English (en)
Inventor
Christophe Galopin
Stefan Michael Furrer
Jay Patrick Slack
Pablo Victor Krawec
Lucienne Cole
Original Assignee
Givaudan Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan Sa filed Critical Givaudan Sa
Publication of BRPI0709393A2 publication Critical patent/BRPI0709393A2/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/204—Aromatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24—Thermal properties
    • A61K2800/244—Endothermic; Cooling; Cooling sensation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

COMPOSTOS 2-ALCOXIFENóIS PARA-SUBSTITUìDOS, USO DOS MESMOS, MéTODO DE FORNECER UM EFEITO REFRESCANTE à BOCA OU PELE E PRODUTO CONTENDO DITOS COMPOSTOS. A presente invenção refere-se a 2-alcoxifenóis para-substituidos tendo propriedades refrescante da fórmula (I) em que R^ 1^ é metila ou etila; Y é, NH, O ou S; R^ 2^ e R^ 3^ são independentemente um do outro hidrogênio ou C~ 1-3~ alcóxi; n é 0 ou 1; e a linha pontilhada entre C-2 e C-2' representa pelo menos uma dentre nenhuma ligação, uma ligação simples, ou um grupo -(CH~ 2~)~ m~-, em que m é 1 ou 2. A invenção refere-se também a um processo para sua produção e produtos de consumidor que os têm ou os usam.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTOS ORGÂNICOS".
A presente invenção refere-se a 2-alcoxifenóis para-substituídostendo propriedades refrescantes. A presente invenção refere-se além disso aum processo para sua produção e aos produtos de consumidor compreen-dendo-os.
Na indústria de sabor e fragrância, há uma demanda contínuapara compostos que têm propriedades refrescantes únicas que proporcio-nam ao usuário um efeito refrescante agradável e que são adequados parauso em uma variedade de produtos, particularmente em produtos ingeríveise tópicos.
Os compostos refrescantes, isto é, compostos químicos que dãouma sensação refrescante à pele ou às membranas mucosas do corpo, sãobem-conhecidos pela técnica, e são amplamente utilizados em uma varieda-de de produtos, tais como gêneros alimentícios, produtos de tabaco, bebi-das, goma de mascar, dentifrícios, líquidos para limpeza bucal e artigos detoalete.
Um composto bem mais conhecido é l-mentol, que é encontradonaturalmente em óleo de menta. Uma vez que o mentol tem um forte odormentolado e um gosto amargo, e fornece uma sensação ardente quandoutilizado em altas concentrações, uma variedade de outros compostos re-frescantes com base em éster de mentila ou mentilcarboxamida foram de-senvolvidos. Um que desfrutou de sucesso significativo é o N-etila p-mentano-carboxamida de (WS-3) e é desse modo da mesma forma freqüen-temente utilizado como ponto de referência.
Surpreendentemente, foi constatado que certos derivados de 2-alcoxifenóis exibem intensidades refrescantes que são mais fortes do queaquelas de l-mentol e até mais fortes do que aquelas de WS-3. Desse modo,uma modalidade utiliza pelo menos um dos compostos objetos como agenterefrescante, em que os compostos são representados pela fórmula (I)<formula>formula see original document page 3</formula>
em que
R1 é metila ou etila;Yé, NH, OouS;
R2 e R3 são independentemente selecionados a partir de pelodentre hidrogênio ou C1-3 alcóxi, tal como metóxi, etóxi ou iso-propóxi;
n é O ou 1; e
a linha pontilhada entre C-2 e C-2' representa pelo menos um de nenhumaligação, uma ligação simples, ou um grupo -(CH2)m-, em que m é 1 ou 2.
Exemplos não-limitantes são compostos de fórmula (I) em que
R2 é ligado a C-4, R3 é ligado a C-4', ou R2 e R3 são ligados a C-4 e C-4',respectivamente. Exemplos não-limitantes também incluem compostos defórmula (I), em que R2 e R3 têm a mesma fórmula química.
Em particular, modalidades são compostos de fórmula (I), com-preendendo pelo menos um dentre 4-((benzidrilamino)metil)-2-metoxifenol,4-((bis(4-metoxifenil)-metilamino)-metil)-2-metoxifenol, 4-((1,2-difeniletilami-no)metil)-2-metoxifenol, 4-((benzidrilóxi)metil)-2-metoxifenol, 4-((9H-fluoren-9-ilamino)metil)-2-metoxifenol ou 4-((benzidrilamino)metil)-2-etoxifenol.
Os compostos de fórmula (I), podem ser utilizados em produtosque são aplicados às membranas mucosas tal como mucosa oral/ou à pele,para produzir uma sensação refrescante. Por "Aplicação" entende-se qual-quer forma de pôr em contato, por exemplo, ingestão oral, aplicação tópicaou, no caso de produtos de tabaco, inalação. No caso de aplicação à pele,pode ser, por exemplo, incluindo-se o composto em um creme ou pomada,ou em uma composição vaporizável. É portanto da mesma forma fornecidoum método de fornecer um efeito refrescante à membrana mucosa ou à peleaplicando-se à ela um produto que compreende uma quantidade eficaz deum composto como acima descrito.
Os produtos que são aplicados à mucosa oral podem incluir gê-neros alimentícios e bebidas levadas na boca e engolidas, e produtos toma-dos por razões diferentes de seu valor nutricional, por exemplo comprimidos,anti-séptico bucal, sprays de garganta, dentifrícios e gomas de mascar. Pro-dutos que são aplicados à pele podem ser selecionados a partir de perfu-mes, artigos de toalete, loções, óleos e ungüentos, aplicáveis à pele do cor-po humano, seja por exame médico ou outras razões/Adequadamente, emum outro aspecto é fornecido uma composição que compreende uma quan-tidade de pelo menos um composto de fórmula (I), suficiente para estimularos receptores de frio nas áreas da pele ou membrana mucosa, com a qual acomposição entra em contato e assim promove o efeito refrescante deseja-do. Um efeito refrescante pode ser obtido na aplicação de um produto, porexemplo, anti-séptico bucal ou gomas de mascar, à membrana mucosa, porexemplo mucosa oral, compreendendo menos do que 5000 ppm, em certasmodalidades entre 50 e 3000 ppm, tais como cerca de 500 ppm, de umcomposto a partir da formula (I). Se utilizado para bebidas, a adição de cercade 15 ppm pode ser suficiente para alcançar um efeito refrescante.
Exemplos particulares de gêneros alimentícios e bebidas, podemincluir, porém não são limitados a, bebidas, alcoólicas ou sem álcool, taiscomo bebidas de suco de fruta, licores de fruta, bebidas de leite, bebidascarbonatadas, bebidas refrescantes, e bebidas saudáveis e de nutriente;confeitaria congelada, tais como sorvetes e sorvetes de suco de frutas; so-bremesas, tais como geléia e pudim; sobremesas, tais como bolos, biscoitos,chocolates e goma de mascar; geléias; doces; pães; bebidas de chá, taiscomo chá verde, chá preto, chá de camomila, chá de folha de amora, chá deRoobos, chá de hortelã-pimenta; sabões; temperos; bebidas instantâneas;alimentos leves, e similares.
Outros exemplos de produtos tópicos podem incluir, porém nãosão limitados a, cosméticos de cuidado com a pele, tais como tecidos delimpeza, talcos em pó, cremes faciais, loções, tônicos e géis, cremes demão, loções de mão e corpo, cremes e loções anticelulite/emagrecedores,loções, bálsamos, géis, sprays e cremes; cosméticos para queimadura solar,incluindo loções de proteção solar, bálsamos, géis, sprays e cremes; loçõespós sol, sprays e cremes; sabões, palitos, batons, agentes para banho, de-sodorizantes e antitranspirantes, cremes de limpeza facial, cremes de mas-sagem, e similares.
Desse modo, também é fornecido um produto final selecionado apartir de pelo menos um dos produtos que são aplicados à mucosa oral ouprodutos que são aplicados à pele, tais como produtos tópicos, produtos decuidados orais, produtos de cuidados nasais, artigos de toalete, produtosingeríveis e goma de mascar, e similares, o produto final compreende umabase de produto e uma quantidade eficaz de pelo menos um composto re-frescante de fórmula (I) como definido acima.
Os compostos como acima descrito, podem ser utilizados só ouem combinação com outros compostos refrescantes conhecidos na técnica,por exemplo mentol, mentona.isopulegol, p-mentanocarboxamida de N-etila(WS-3), N,2,3-trimetil-2-isopropilbutanamida (WS-23), Iactato de mentila,glicerina acetal de mentona (Frescolat® MGA), succinato de mono-mentila(Physcool®), glutarato de mono-mentila, O-mentil glicerina (CoolAct® 10) e 2-sec-butilcicloexanona (Freskomenthe®), mentano, cânfora, pulegol, cineol,óleo de menta, óleo de hortelã-pimenta, óleo de hortelã, óleo de eucalipto, 3-1-mentoxipropano-1,2-diol, 3-l-mentóxi-2-metilpropano-1,2-diol, p-mentano-3,8-diol, 2-l-mentoxietano-1 -ol, 3-l-mentoxipropano-1 -ol e 4-l-mentoxibutano-1-ol. Outros exemplos de compostos refrescantes podem ser constatadospor exemplo em WO 2005/049553, que está incorporada aqui por referência.
Os compostos refrescantes podem ser empregados nos produ-tos simplesmente misturando-se o composto diretamente com o produto, oueles podem, em uma etapa inicial, ser capturados com um material de captu-ra tais como polímeros, cápsulas, microcápsulas e nanocápsulas, Iiposso-mas, formadores de película, absorventes tais como oligossacarídeos cícli-cos, ou eles podem ser ligados quimicamente a um substrato que é adapta-do para liberar o composto refrescante na aplicação de um estímulo externo,tais como temperatura, enzima, ou similares, e em seguida misturados como produto. Ou eles podem ser adicionados ao mesmo tempo que sendo so-lubilizados, dispersos ou diluídos utilizando-se álcoois ou álcoois poliídricos,tais como, glicerina, propileno glicol, triazetina e migliol, gomas naturais, talcomo goma arábica, ou tensoativo, tais como ésteres de ácido graxo de gli-cerina e ésteres de ácido graxo de sacarídeo.
A classe de compostos como acima descrito, nunca foi descritana literatura e é assim nova em seu próprio direito.
Assim uma modalidade também refere-se a um composto defórmula (I)
<formula>formula see original document page 6</formula>
em que
R1 é metila ou etila;
Y é, NH, Oou S;
R2 e R3 são independentemente selecionados a partir de pelomenos um dentre hidrogênio ou C1-3 alcóxi, tal como metóxi, etóxi ou iso-propóxi;
η é O ou 1; e
a linha pontilhada entre C-2 e C-2' representa pelo menos um dentre ne-nhuma ligação, uma ligação simples, ou um grupo -(CH2)m-, em que m é 1 ou 2.
Os compostos de fórmula (I), em que Y é NH, podem ser prepa-rados pela reação da difenilmetanamina apropriada com o 3-alcóxi-4-hidróxi-benzaldeído apropriado, resultando na imina correspondente, que é em se-guida também reduzida, resultando em uma amina secundária.
Os compostos de fórmula (I) em que Y é O, podem ser prepara-dos por reação do difenilmetanol apropriado com o 4-(hidroximetil)-2-alcoxifenol apropriado.
Os compostos de fórmula (I) em que Y é S, podem ser prepara-dos por alquilação do 4-(mercaptometil)-2-metoxifenol protegido apropriadocom o haleto de difenilmetila apropriado.
As composições e métodos também são descritos agora comreferência aos seguintes exemplos não-limitantes. Estes exemplos só sãopara o propósito de ilustração, e entende-se que variações e modificaçõespodem ser feitas por alguém versado na técnica. Deve ser entendido que asmodalidades descritas não só estão na alternativa, porém podem ser combi-nadas.
Exemplo 1: 4-((benzidrilamino)metil)-2-metoxifenol
A) 4-((E)(benzidrilimino)metil)-2-metoxifenol
Em um frasco de 250 ml_, fornecido com agitador magnético earmadilha de Dean e Stark (sob N2), 10,0 g de difenilmetanamina e 8,3 g devanilina são dissolvidos em 150 mL de hexano e a mistura é aquecida emrefluxo durante 3 horas. Ao término da reação, cerca de 1 mL de água foicapturado pelo mecanismo de Dean e Strak. A mistura foi Iubrificada no frioe o resíduo foi recristalizado a partir de MTBE/Hexano para produzir 8,32 gde cristais amarelados. O líquido mãe foi também cristalizado para produziruma segunda colheita de 4,9 g de cristais brancos para um rendimento totalde 76%.
1H RMN (300 MHz; CDCI3) δ : 8,30 (s, 1H), 7,55 (d, 1H), 7,4-7,15 (múltiplo,12H), 6,92 (d, 1H), 5,87 (d, 1H), 5,58 (s, 1H), 3,96 (s, 3H)13C RMN (75 MHz; CDCI3) δ : 200,6, 160,95, 144, 138,3, 127,7, 113,8, 56,0Β) 4-((benzidrilamino)metil)-2-metoxifenol
Em um frasco de 250 mL, equipado com agitador magnético(sob N2), 8,3 g de 4-((benzidrilimino)-metil)-2-metoxifenol foram dissolvidosem 150 mL de metanol e 1,7 g de boroidreto de sódio foi adicionado e agita-do em temperatura ambiente durante a noite.
A solução laranja foi concentrada e dividida duas vezes entreMTBE e salmoura. As camadas orgânicas foram lavadas com salmoura, se-cadas em MgS04 e concentradas. O resíduo foi recristalizado em MTBEpara produzir 7,80 g de cristais brancos, que têm um ponto de fusão de 115 -118°C (93% de rendimento).
1H RMN (300 MHz; CDCI3) δ : 7,43 (d, 4H), 7,32 (t, 4H), 7,3-7,2(múltiplo, 2H), 6,85-6,75 (múltiplo, 3H), 5,58 (br. s> -, H)> 4 84 (S( H)> 3 86 (s>.
3H), 3,67 (s, 2H), 1,83 (br. s, 1H)
13C RMN (75 MHz; CDCI3) δ : 146,5, 144,6, 144, 132,4, 128,4,127,4,126,9,121,114,2,110,9,66,2,55,9,51,7
Exemplo 2: 4-((bis(4-metoxifenil)metilamino)metil)-2-metoxifenol
O procedimento esboçado nos Exemplos 1 & 2 é repetido combis(4-metoxifenil)-metilamina, resultando em 4-((bis(4-metoxifenil)metila-mino)metil)-2-metoxifenol.
1H RMN (CDCI3, 300 MHz) δ em ppm: 7,4 (m, 4H), 6,9-6,7(m,7H), 4,7 (s, 2H), 3,9 (s, 3H), 3,8 (s, 6H), 3,5 (s, 2H)13C RMN (CDCI3, 75 MHz) δ em ppm: 158,6, 146,5, 144,6, 136,5,130,3, 128,3, 127,9 120,9, 114,2, 113,8, 110,9, 64,9, 55,9, 55,2, 51,6
MS (El): 255, 243, 242, 227, 212, 198, 184, 169, 152, 135, 109, 94, 77
Exemplo 3: 4-((1,2-difeniletilamino)metil)-2-metoxifenol
O procedimento esboçado no Exemplo 1 é repetido com 1,2-difeniletanamina, resultando em 4-((1,2-difeniletilamino)metil)-2-metoxifenol.
1H RMN (CDCI3, 300 MHz) δ em ppm: 7,3-7,1 (m, 10H), 6,8 (d,1H), 6,6 (m, 2H), 3,8 (dd, 1H), 3,7 (s, 3H), 3,5 (d, 1H), 3,4 (d, 1H), 2,9 (m, 2H)
13C RMN (CDCI3, 75MHz) δ em ppm: 146,4, 144,5, 143,7, 138,9,132,3, 129,3, 128,4, 128,3, 127,4, 127,1, 126,3, 120,8, 114,1, 110,5, 63,3,55,8,49,5,45,2,
MS (El): 242, 196, 181, 165, 137, 122, 106, 91, 77
Exemplo 4: 4-((benzidrilóxi)metil)-2-metoxifenol
Em um frasco de 500 mL, equipado com agitador magnético(sob N2), 9,21 g de benzidrol, 7,70 g de álcool de vanilila e 27,91 g de nitratode amônio de cério são dissolvidos em 100 mL de acetonitrila. A mistura éagitada durante 4 horas em refluxo. A mistura de reação foi dividida entreMTBE e água. A camada orgânica foi lavada com água e salmoura, secadaem MgS04, concentrada e purificada por cromatografia de coluna para pro-duzir 1,2 g de óleo incolor (7,5% de rendimento).
1H RMN (CDCI3, 300 MHz) δ em ppm: 7,4-7,2 (m, 10H), 6,9-6,8(m, 3H), 5,6 (s, 1H), 5,4 (s, 1H), 4,5 (s, 2H), 3,9 (s, 3H)13C RMN (CDCI3, 75MHz) δ em ppm: 146,5, 145,2, 142,2, 130,2,128.4, 127,4, 127,1, 121,1, 114,1, 110,7, 82,1, 70,5, 55,9
MS (El): 242, 228, 213, 195, 167, 165, 138, 137
Exemplo 5: 4-((9H-fluoren-9-ilamino)metil)-2-metoxifenol
O procedimento esboçado no Exemplo 1 é repetido com 9H-fluoren-9-amina e vanilina que resulta em 4-((9H-fluoren-9-ilamino)metil)-2-metoxifenol (ponto de fusão: 148 - 150°C).
1H RMN (CDCI3, 300 MHz) δ em ppm: 7,7 (d, 2H), 7,6 (d, 2H),7,3(m, 4H), 6,8 (m, 3H), 5,0 (s, 1H), 3,9 (s, 3H), 3,4 (s, 2H)13C RMN (CDCI3, 75MHz) δ em ppm: 146,4, 145,6, 144,6, 140,8,132,6, 128,1, 127,3, 124,8, 120,9, 119,9, 114,1, 110,9,63,2,55,9,48,4
MS (El): 317, 207, 193, 180, 165, 152, 137, 123, 106, 94
Exemplo 6: 4-((benzidrilamino)metil)-2-etoxifenol
O procedimento esboçado no Exemplo 1 está repetido com 3-etóxi-4-hidroxibenzaldeído resultando em 4-((benzidrilamino)metil)-2-etoxifenol (ponto de fusão: 89 - 91 °C).
1H RMN (CDCI3, 300 MHz) δ em ppm: 7,4 (d, 2H), 7,3-7,1 (m,4H), 6,9-6,7 (m, 3H), 5,6 (s, 1H), 4,8 (s, 1H), 4,1 (dd, 2H), 3,6 (s, 2H), 1,8 (s,1H), 1,4 (t, 3H)
13C RMN (CDCI3, 75MHz) δ em ppm: 145,7, 144,7, 144,0, 132,4,128.5, 127,4, 127,0, 120,9, 114,1, 111,8, 66,2, 64,5,51,7, 14,9
MS (El): 331, 316, 256, 194, 182, 167, 151, 123, 106, 94, 77
Exemplo 7: Intensidade refrescante
Um grupo pequeno de avaliadores pediu para experimentar vá-rias soluções aquosas de compostos de fórmula (I) e indicar quais soluçõestiveram uma intensidade refrescante similar a ou ligeiramente mais alta queaquela de uma solução de mentol em 2ppm. Os resultados são mostradosna Tabela 1.
Tabela 1
<table>table see original document page 10</column></row><table>
Como pode ser visto a partir dos resultados acima, os compos-tos da presente invenção são pelo menos 2 vezes mais fortes do que I-mentol e da mesma forma mais fortes que WS-3.
Exemplo 8: Aplicação em pasta de dentes
<table>table see original document page 10</column></row><table>
As substâncias químicas são misturadas no gel dental, uma par-te de gel dental é posta em uma escova de dente e os dentes de um avalia-dor são escovados. A boca é enxaguada com água e a água é cuspida. Umasensação refrescante intensa é sentida pelo avaliador em todas as áreas daboca, com um leve amargor. A percepção refrescante dura por 45 minutos.

Claims (5)

1. Composto de fórmula (I)<formula>formula see original document page 11</formula>em queR1 é metila ou etila;Y é, NH1Oou S;R2 e R3 são independentemente selecionados de pelo menos umdentre hidrogênio ou C1-3 alcóxi;η é O ou 1; ea linha pontilhada entre C-2 e C-2' representa pelo menos umadentre nenhuma ligação, uma ligação simples, ou um grupo -(CH2)m-, emque m é 1 ou 2.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, que compreendepelo menos um dentre- 4-((benzidrilamino)metil)-2-metoxifenol,- 4-((bis(4-metoxifenil)-metilamino)-metil)-2-metoxifenol,- 4-((1,2-difeniletilamino)metil)-2-metoxifenol,- 4-((benzidrilóxi)metil)-2-metoxifenol,- 4-((9H-fluoren-9-ilamino)metil)-2-metoxifenol ou- 4-((benzidrilamino)metil)-2-etoxifenol.
3. Uso como agente refrescante de um composto de fórmula (I)como definido em qualquer uma das reivindicações anteriores.
4. Método de fornecer um efeito refrescante à boca ou pele apli-cando-se a estes um produto que compreende um composto de fórmula (I)como definido em qualquer uma das reivindicações 1 ou 2.
5. Produto selecionado de pelo menos um dentre os produtosque são aplicados à mucosa oral ou produtos que são aplicados à pele, oproduto compreendendo uma base de produto e uma quantidade eficaz deum composto refrescante de refrescante (I) como definido em qualquer umadas reivindicações 1 ou 2.
BRPI0709393-4A 2006-03-15 2007-03-13 compostos 2-alcoxifenóis para -substituìdos, uso dos mesmos, método de fornecer um efeito refrescante à boca ou pele e produto contendo ditos compostos BRPI0709393A2 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78246606P 2006-03-15 2006-03-15
US60/782,466 2006-03-15
PCT/CH2007/000135 WO2007104175A2 (en) 2006-03-15 2007-03-13 Para-substituted 2-alkoxyphenol compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0709393A2 true BRPI0709393A2 (pt) 2011-07-05

Family

ID=38229871

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0709393-4A BRPI0709393A2 (pt) 2006-03-15 2007-03-13 compostos 2-alcoxifenóis para -substituìdos, uso dos mesmos, método de fornecer um efeito refrescante à boca ou pele e produto contendo ditos compostos

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20090035364A1 (pt)
EP (1) EP1996535A2 (pt)
JP (1) JP2009529545A (pt)
CN (1) CN101400636A (pt)
BR (1) BRPI0709393A2 (pt)
WO (1) WO2007104175A2 (pt)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0721140A2 (pt) * 2006-12-20 2014-04-01 Givaudan Nederland Services Bv P-mentano-3-carboxamida n-substituída e usos da mesma.
AU2015249706A1 (en) 2014-04-23 2016-11-03 The Procter & Gamble Company Cyclohexanecarboxamide with cooling properties
EP3442352A4 (en) * 2016-04-14 2020-03-11 Mars, Incorporated COMPOUNDS FOR MODULATING THE ACTIVITY OF CALCIUM-SENSITIVE RECEPTORS FOR MODULATING THE TASTE OF KOKUMI AND ANIMAL FEED PRODUCTS THEREFORE
US10770036B2 (en) * 2018-08-27 2020-09-08 Lenovo (Singapore) Pte. Ltd. Presentation of content on left and right eye portions of headset

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3516943A (en) * 1966-12-06 1970-06-23 Ncr Co Replacement of capsule contents by diffusion
US4150052A (en) * 1971-02-04 1979-04-17 Wilkinson Sword Limited N-substituted paramenthane carboxamides
US4285984A (en) * 1976-08-09 1981-08-25 Givaudan Corporation Flavoring with dialkylamino-alkylene mercaptans and sulfides
NL8403220A (nl) * 1984-10-23 1986-05-16 Naarden International Nv Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten.
US5759599A (en) * 1992-03-30 1998-06-02 Givaudan Roure Flavors Corporation Method of flavoring and mechanically processing foods with polymer encapsulated flavor oils
JPH0987258A (ja) * 1995-09-28 1997-03-31 Sumitomo Chem Co Ltd オキサゾリン類、その製造方法およびそれを用いる不斉シクロプロパンカルボン酸類の製造方法
DE59609238D1 (de) * 1995-10-27 2002-06-27 Givaudan Sa Aromengranulat
US6306818B1 (en) * 1996-06-24 2001-10-23 Givaudan Roure (International) Sa Fragrance precursors
TR199900760T2 (xx) * 1996-10-09 1999-07-21 Givaudan-Roure (International) S.A. G�da veya t�t�n katk�s� boncuklar haz�rlama i�lemi.
AU733927B2 (en) * 1996-10-09 2001-05-31 Givaudan-Roure (International) Sa Process for preparing beads as food additive
US6039901A (en) * 1997-01-31 2000-03-21 Givaudan Roure Flavors Corporation Enzymatically protein encapsulating oil particles by complex coacervation
US6045835A (en) * 1997-10-08 2000-04-04 Givaudan Roure (International) Sa Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules
US6106875A (en) * 1997-10-08 2000-08-22 Givaudan Roure (International) Sa Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules
SG74666A1 (en) * 1997-10-21 2000-08-22 Givaudan Roure Int Beta-ketoester
US6348518B1 (en) * 1997-12-10 2002-02-19 R. Eric Montgomery Compositions for making an artificial prosthesis
SG71201A1 (en) * 1998-04-20 2000-03-21 Givaudan Roure Int Hydroxa-methyl-hexanones
DE69838130T2 (de) * 1998-06-15 2008-04-10 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Riechstoffzusammensetzungen
US6387431B1 (en) * 1998-07-17 2002-05-14 Givaudan Sa Dicarboalkoxy dioxolanes as flavoring agent releasing compounds
EP0987018A3 (en) * 1998-08-27 2000-04-26 Givaudan Roure (International) S.A. Post-foaming shower gel
JP4088905B2 (ja) * 1998-09-04 2008-05-21 曽田香料株式会社 エーテル化合物を含有するフレーバー組成物
ATE254101T1 (de) * 1999-05-28 2003-11-15 Givaudan Sa Mercaptoalkohol-verbindungen als als geschmackstoffe
US6805893B2 (en) * 1999-05-28 2004-10-19 Givaudan Sa Mercapto-alkanol flavor compounds
US6689740B1 (en) * 1999-06-15 2004-02-10 Givaudan Sa Method for preparing fragrance products
ZA200003120B (en) * 1999-06-30 2001-01-02 Givaudan Roure Int Encapsulation of active ingredients.
AU7247000A (en) * 2000-01-11 2001-07-19 Givaudan Sa Composite materials
US6451366B1 (en) * 2000-11-06 2002-09-17 Givaudan Sa Epoxydecenal isomers
US6335047B1 (en) * 2000-11-06 2002-01-01 Givaudan Sa Epoxydecenal isomers
US20050214337A1 (en) * 2002-02-26 2005-09-29 Mcgee Thomas Pesticidal compositions
US20030165587A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-04 Givaudan Sa Production of 2-furfurylthiol in brassica seed and use of same
EP1348423A1 (en) * 2002-03-27 2003-10-01 Givaudan SA Fragrance compositions
JP2005533897A (ja) * 2002-07-25 2005-11-10 ジボダン エス エー 香り（Ｆｌａｖｏｕｒａｎｔ）化合物
AU2003277788A1 (en) * 2002-11-14 2004-06-03 Givaudan Sa Edible film containing food acid
GB0301662D0 (en) * 2003-01-24 2003-02-26 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
GB0306152D0 (en) * 2003-03-19 2003-04-23 Givaudan Sa Method
CN100582089C (zh) * 2003-11-21 2010-01-20 吉万奥丹股份有限公司 N-取代的对-薄荷烷甲酰胺

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009529545A (ja) 2009-08-20
CN101400636A (zh) 2009-04-01
WO2007104175A3 (en) 2007-11-22
WO2007104175A2 (en) 2007-09-20
EP1996535A2 (en) 2008-12-03
US20090035364A1 (en) 2009-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0641187B1 (en) Coolant compositions
CN101257949B (zh) 清凉化合物
US8664261B2 (en) Organic compounds having cooling properties
JP4799921B2 (ja) 香料組成物
US7959958B2 (en) Cooling compounds
EP0310299A1 (en) Beta-amino acid ester derivatives of alcoholic actives having extended duration of activity
EP2296759A1 (en) Cooling composition
US8377422B2 (en) Carboxamide derivatives having cooling properties
JP2010513657A (ja) Ｎ−置換−ｐ−メンタン−３−カルボキサミドおよびこれらの使用
US7893110B2 (en) Carboxylic acid amides provoking a cooling sensation
US7935848B2 (en) Butone derivatives useful as cooling agents
BRPI0709393A2 (pt) compostos 2-alcoxifenóis para -substituìdos, uso dos mesmos, método de fornecer um efeito refrescante à boca ou pele e produto contendo ditos compostos
US8263046B2 (en) N-phenyl-N-pyridinyl-benzamides and benzenesulfonomides having cooling properties
US20100297038A1 (en) Benzimidazole Derivatives And Their Use As Cooling Agents
AU704226B2 (en) Coolant compositions

Legal Events

Date Code Title Description
B08F Application dismissed because of non-payment of annual fees [chapter 8.6 patent gazette]

Free format text: REFERENTE 6A. ANUIDADE(S).

B08K Patent lapsed as no evidence of payment of the annual fee has been furnished to inpi [chapter 8.11 patent gazette]

Free format text: REFERENTE AO DESPACHO 8.6 PUBLICADO NA RPI 2225 DE 27/08/2013.