BRPI0709778A2 - derivados de triazina - Google Patents
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Abstract
<B>DERIVADOS DE TRIAZINA<D>A presente invenção refere-se a derivados de triazina de fórmu- la: na qual: X1 é um radical divalente de fórmula (la) -NR~ 9~-A-NR~ 9~-; (1b); ou (le) ^ *^O-A-O^ *^ A e A', independentemente um do outro, são C~ 1~-C~ 12~ alquileno não-substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada, que está opcionalmente interrompido por C~ 5~-C~ 12~ cicloalquileno, N, O ou S; C~ 5~- C~ 12~cicloalquileno; bifenileno; C~ 6~-C~ 10~ arileno; ou C~ 5~-C~ 10~ arileno-(C~ 1~- C~ 12~ alquileno); R~ 1~ é um radical de fórmula (1d) ou (1h) R~ 2~ e R~ 3~, independentemente um do outro, são hidrogênio; C~ 1~- C~ 12~alquila; 0R~ 7~; NR~ 7~R~ 8~; C~ 6~-C~ 10~arila; X~ 2~ é O ou NH; W~ 1~ é C~ 1~-C~ 20~ alquila; ou um grupo Sp-Sil; Sp é um C~ 3~-C~ 12~-hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada, saturado ou mono-ou poli-insaturado; Sil é um silano; um oligossiloxano; ou uma porção de polissiloxano; e R~ 4~, R~ 5~ R~ 6~, R~ 7~, R~ 8~ e R~ 9~, independentemente um dos outros, são hidrogênio; C~ 1~-C~ 12~aIquiIa; ou C~ 3~ -C~ 12~cicloalquila.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "DERIVADOS DE TRIAZINA".
A presente invenção refere-se a derivados de triazina específi-cos, a preparação destes compostos, a preparação de partículas microniza-das dos novos derivados de triazina e a composições cosméticas compre-endendo estes derivados de triazina.
Os derivados de triazina correspondem à fórmula:
<formula>formula see original document page 2</formula>
na qual:
X1 é um radical divalente de fórmula (1a) -NRg-A-NR9-; (1b)
<formula>formula see original document page 2</formula>
A e A', independentemente um do outro, são C1-C12alquileno decadeia linear ou ramificada, não-substituído ou substituído, que está opcio-nalmente interrompido por C5-C12cicloalquileno, Ν, O ou S; C5-C12cicloalquileno; bifenileno; C6-C10arileno; ou C5-C10arileno-(C1-C12alquileno);
R1 é um radical de fórmula (1d) 5; (1e) 5; (1f)
<formula>formula see original document page 2</formula>
R2 e R3, independentemente um do outro, são hidrogênio; C1-C12alquila; OR7; NR7R8; C6-C10arila;
X2 é O ou NH;W1 é C1-C20alquila; ou um grupo Sp-Sil;
Sp é um C3-C12-hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada,saturado ou mono- ou poli-insaturado;
Sil é um silano; um oligossiloxano ou uma porção de polissiloxa-nos; e
R4, R5 Re 1 R7, Re e R9, independentemente um dos outros, sãohidrogênio; C1-Ci1alquila ou C3-C12Cicloalquila.
C1-C12alquila é, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, n-butila, s-butila, t-butila, n-pentila, 2-pentila, 3-pentila, 2,2'-dimetilpropila, ci-clopentila, ciclohexila, n-hexila, n-octila, 1,1',3,3'-tetrametilbutila ou 2-etil-hexila, nonila, decila, undecila ou dodecila.
C6-C10arila é, por exemplo, naftila ou, de preferência, fenila.
C1-C12alquileno é, por exemplo, metileno, etileno, propileno, iso-propileno, n-butileno, s-butileno, t-butileno, n-pentileno, 2-pentileno, 3-15 pentileno, 2,2'-dimetilpropileno, ciclopentileno, ciclohexileno, n-hexileno, n-octileno, 1,1',3,3'-tetrametilbutileno, 2-etil-hexileno, nonileno, decileno ou do-decileno.
Alquileno ser de cadeia linear, ramificado, ou, de C5alquila emdiante, monocíclico ou policíclico, e pode estar interrompido por heteroáto-mos, tais como O, S, -CO-, Ν, NH, NRx, -OCO-, -CO(ORx)-, -CONRx-, -(Rx)NC(O)-; por exemplo, CrCioalquileno pode ser um radical divalente, talcomo: -Ch2CH2-O-CH2CH2-O-CH2CH2-, -CH2CH2-O-CH2CH2-, -CH2CH2-O-CH2-, -CH2-O-CH2-, -CH2CH2-CH2CH2-0-CH2-CH2-, -CH2CH2-CH(N(CH3)2)-CH2-CH2-, CH2-NH2-CH2-CH2, -CH2CH2-NH-CH2CH2-, -CH2CH2-NCH3-CH2CH2-, -CO-CH2-, -CH2CO-, -CH2CH2-NHCO-CH2CH2-, -CH2CH2-CONH-CH3-CH2CH2-, -CH2CH2-NCH3CO-CH2CH2-, -CH2CH2-conch3-CH3-CH2CH2-, -CH2-NHCO-CH2CH2-, -CH2CH2-NHCO-CH2-, -CH2CH2-CONH-CH2- OU -CH2-COnH-CH2CH2-. Rx é hidrogênio ou CrCi2alquila.C5-C10cicloalquileno é, por exemplo, ciclopentileno, ciclohexile-no, cicloheptileno ou ciclooctileno.C6-C10arileno é, por exemplo, naftileno como
<formula>formula see original document page 4</formula>
ou
<formula>formula see original document page 4</formula>
ou, de preferência, fenileno.
São preferidos os compostos de fórmula (1), na qual:
<formula>formula see original document page 4</formula>
R1 é um radical de fórmula (1d)
<formula>formula see original document page 4</formula>
nas quais:
R1 é um radical de fórmula (1d) 5; ou (1g) 6
R5 e R6, independentemente um do outro, são hidrogênio; ou C1-C5alquila; e, mais preferivelmente, nas quais:
R5 é C1-C5alquila; ou hidrogênio; e
R6 é hidrogênio.
Na fórmula (1):
X1 é, de preferência, um radical de fórmula (1b), na qual:
A e A' são CrC4alquileno; ou na qual:
Xi é, de preferência, um radical de fórmula (1a), na qual:
A é C1-C5alquileno; ou fenileno; e
R9 é hidrogênio.
Muitíssimo de preferência, na fórmula (1):
X1 é selecionado a partir de -NH-(CH2)2-NH-;
<formula>formula see original document page 4</formula>
e
São muitíssimo preferidos os compostos de fórmula (1), na qual:R2, R3 e R4 são hidrogênio.
São também preferidos os compostos de fórmula (1), na qual:
Sil é o grupo SÍR10R11R12, no qual:
R10, R11 e R12, cada qual independentemente um do outro, sãoCrC6alquila; CrCealcóxi; ou fenila; ou um oligossiloxano de fórmula -SiMem(OSiMe3)n;
ou um oligossiloxano das fórmulas:
<formula>formula see original document page 5</formula>
nas quais:
Me é metila;
m é 0; 1 ou 2;
né 1; 2 ou 3;
m + η é 3; e
ué O a 6.
São compostos muitíssimo preferidos de fórmula:
<formula>formula see original document page 5</formula>
R1 é um radical de fórmula (1d)
<formula>formula see original document page 5</formula>
X1 é um radical de fórmula (1a) -NR9-A-NR9-; (1c) *-0-A-0-* e
<formula>formula see original document page 5</formula>Α, W1, X2 e Rg são conforme definidos na fórmula (1); e
R5 e R6, independentemente um do outro, são hidrogênio; ou C1-C4alquila.
São preferidos compostos de fórmula (2), na qual:
<formula>formula see original document page 6</formula>
R1 é um radical de fórmula (1 d) 5ou(1g) 6
<formula>formula see original document page 6</formula>
X1 é selecionado a partir de -NH-(CH2)2-NH-; H ;
<formula>formula see original document page 6</formula>
R5 e Rç, independentemente um do outro, são hidrogênio; ou CrC4alquila.
Exemplos de compostos de fórmula (1) estão listados na Tabela abaixo:
Tabela 1:
<table>table see original document page 6</column></row><table>Tabela 1:
<table>table see original document page 7</column></row><table>Tabela 1: <table>table see original document page 8</column></row><table>Tabela 1:
<table>table see original document page 9</column></row><table>Tabela 1:
<table>table see original document page 10</column></row><table>Tabela 1:
<table>table see original document page 11</column></row><table>Tabela 1:
<table>table see original document page 12</column></row><table>Tabela 1:
<table>table see original document page 13</column></row><table>Tabela 1:
<table>table see original document page 14</column></row><table>Tabela 1:
<table>table see original document page 15</column></row><table>
Os compostos de fórmula (1) são preparados por processos co-nhecidos a partir da técnica anterior, conforme revelados, por exemplo, emJournal ofthe Institution of Chemists (inida), 6(5), p. 197 (1984); ou em Jour-nal of the Institution of Chemists (inida), 57(6), p. 233 (1985); ou no docu-mento de número EP 818 450.
O processo, em geral, compreende a reação de 2 mois de umahalogeno-triazina de fórmula (1m), de preferência, cloro-triazina, com 1 moldo composto de fórmula (1 n), para dar o composto de fórmula (1) de acordocom o seguinte esquema de reações:<formula>formula see original document page 16</formula>
no qual:
R1, R2, R3, R4 e X1 são conforme definidos na fórmula (1).
De preferência, a reação é realizada em solventes apróticos di-polares, tais como dimetilfomamida, sulfóxido de dimetila, sulfolano, N-metilpirrolidona; hidrocarbonetos, tais como xileno ou tolueno, tetralina, pe-tróleo, mesitileno ou benzeno; halocarbonetos hidrogenados, tais como clo-robenzeno ou diclorobenzeno; ou sem um solvente, usando-se um excessode uma base, tais como tetra-alilaminas; ou sem qualquer solvente e umabase em um "processo de fusão".
A temperatura de reação, de preferência, é desde 20 a 280, depreferência, de 30 a 200, e, muitíssimo de preferência, de 40 a 150°C.
Bases preferidas usadas no presente processo são trialquilami-nas, tais como trietilamina, etilisopropilamina, aminas heterocíclicas, taiscomo DABCO ou DBU, ou bases inorgânicas, tais como NH2CO3 ou NaH-CO3.
Os compostos da fórmula (1), de acordo com a presente inven-ção são particularmente adequados como filtros de UV, isto é, para a prote-ção de materiais orgânicos sensíveis a ultravioleta, em particular, a pele e oscabelos de seres humanos e animais, dos efeitos nocivos de radiação UV.
Portanto, esses compostos são adequados como filtros solares em prepara-ções médicas cosméticas, farmacêuticas e veterinárias.
Os absorvedores de UV de fórmula (1), de acordo com a presen-te invenção, dependendo da definição de X1 e de R1 podem ser usados ouno estado no estado dissolvido (filtros orgânicos solúveis, filtros orgânicossolubilizados) ou no estado micronizado (filtros orgânicos nanoescalares,filtros orgânicos particulares, pigmentos absorvedores de UV).Qualquer processo conhecido adequado para a preparação demicropartículas pode ser usado para a preparação dos absorvedores de UVmicronizados, por exemplo, moagem à úmido, amassamento à úmido, seca-gem por atomização a partir de um solvente adequado, pela expansão deacordo com o processo ERSS (Expansão Rápida de Soluções Supercríticas)por reprecipitação a partir de solventes adequados.
Os absorvedores de UV micronizados assim obtidos usualmentetêm um tamanho de partícula médio de 0,02 a 2, de preferência, de 0,3 a1,5, e, mais especialmente, de 0,05 a 1,0 micrômetros.
O processo para a preparação do compostos micronizado defórmula (1) é outro objeto da presente invenção.
Um objeto adicional da presente invenção é uma dispersão ab-sorvedora de UV, compreendendo:
(a) um absorvedor de UV micronizado de fórmula (1), cada umdos quais tendo um tamanho de partícula de 0,02 a 2 pm, e
(b) um agente dispersante adequado.
As formulações cosméticas ou composições farmacêuticas deacordo com a presente invenção podem conter adicionalmente um ou maisfiltros de UV convencionais adicionais.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser, porexemplo, cremes, géis, loções, soluções alcoólicas e aquosa/alcoólicas, e-mulsões, composições de cera/gordura, preparações em bastão, pós oupomadas. Em adição aos filtros de UV mencionados acima, as preparaçõescosméticas ou farmacêuticas podem conter adjuvantes adicionais, conformedescrito abaixo.
Como emulsões contendo água e óleo (por exemplo, emulsõesou microemulsões A/O, O/A, O/A/O e A/O/A) as preparações contêm, porexemplo, de 0,1 a 30% em peso, de preferência, de 0,1 a 15% em peso e,especialmente, de 0,5 a 10% em peso, com base no peso total da composi-ção, de um ou mais absorvedores de UV, de 1 a 60% em peso, especial-mente, de 5 a 50% em peso, e, de preferência, de 10 a 35% em peso, combase no peso total da composição, de pelo menos um componente de óleo,de O a 30% em peso, especialmente, de 1 a 30% em peso e, de preferência,de 4 a 20% em peso, com base no peso total da composição, de pelo menosum emulsificantes, de 10 a 90% em peso, especialmente, de 30 a 90% empeso, com base no peso total da composição, de água, e de 0 a 88,9% empeso, especialmente, de 1 a 50% em peso, de outros adjuvantes cosmeti-camente aceitáveis.
As preparações cosméticas ou farmacêuticas podem ser, porexemplo, cremes, géis, loções, soiuções alcoólicas e aquosa/alcoólicas, e-mulsões, composições de cera/gordura, preparações em bastão, pós oupomadas. Em adição aos filtros de UV mencionados acima, as preparaçõescosméticas ou farmacêuticas podem conter adjuvantes adicionais, conformedescrito abaixo.
Como emulsões contendo água e óleo (por exemplo, emulsõesou microemulsões A/O, O/A, O/A/O e A/O/A) as preparações contêm, porexemplo, de 0,1 a 30% em peso, de preferência, de 0,1 a 15% em peso e,especialmente, de 0,5 a 10% em peso, com base no peso total da composi-ção, de um ou mais absorvedores de UV, de 1 a 60% em peso, especial-mente, de 5 a 50% em peso, e, de preferência, de 10 a 35% em peso, combase no peso total da composição, de pelo menos um componente de óleo,de 0 a 30% em peso, especialmente, de 1 a 30% em peso e, de preferência,de 4 a 20% em peso, com base no peso total da composição, de pelo menosum emulsificante, de 10 a 90% em peso, especialmente, de 30 a 90% empeso, com base no peso total da composição, de água, e de 0 a 88,9% empeso, especialmente, de 1 a 50% em peso, de outros adjuvantes cosmeti-camente aceitáveis.
As composições/preparações cosméticas ou farmacêuticas deacordo com a invenção também podem conter um ou mais compostos adi-cionais, tais como álcoois graxos, ésteres de ácidos graxos, triglicerídeosnaturais ou sintéticos, incluindo ésteres de glicerila e derivados, ceras peroli-zantes : óleos de hidrocarbonetos : silicones ou siloxanos, agentes superen-gordurantes organosubstituídos, reguladores de consistência de tensoati-vo/espessantes e modificadores de reologia, polímeros, ingredientes ativosbiogênicos, ingredientes ativos desodorizantes, agentes anticaspa, antioxi-dantes, agentes hidrotrópicos, conservantes e agentes inibidores de bacté-rias, óleos de perfume, corantes, contas poliméricas ou esferas ocas comointensificadores spf.
Preparações cosméticas ou farmacêuticas
Formulações cosméticas ou farmacêuticas estão contidas emuma ampla variedade de preparações cosméticas. Entram em consideração,por exempio, especialmente as seguintes preparações:
- preparações para o cuidado da pele, por exemplo, preparaçõesde lavagem da pele e de limpeza na forma de tablete ou sabões líquidos,detergentes sem sabão ou pastas de lavagem,
- preparações para o banho, por exemplo, preparações líquidaspara o banho (banhos de espuma, leites, preparações para o chuveiro) oupreparações sólidas para o banho, por exemplo, cubos para o banho e saispara o banho;
- preparações para o cuidado da pele, por exemplo, emulsõespara pele, multiemulsões ou óleos para pele;
- preparações cosméticas para o cuidado pessoal, por exemplo,maquiagem facial na forma de cremes diários ou cremes de pó, pó facial(frouxos ou comprimidos), rouge ou maquiagem em creme, preparações pa-ra o cuidado dos olhos, por exemplo, preparações de sombras, máscaras,delineadores, cremes para os olhos ou cremes fixadores para os olhos; pre-parações de cuidados dos lábios, por exemplo, batons, brilhos para os lá-bios, lápis para contorno dos lábios, preparações para o cuidado das unhas,tais como esmalte para as unhas, removedores de esmaltes para as unhas,fortalecedores de unhas ou removedores de cutículas;
- preparações para o cuidado dos pés, por exemplo, banhos pa-ra os pés, pós para os pés, cremes para os pés ou bálsamos para os pés,desodorantes especiais e antiperspirantes ou preparações para a remoçãode calos;
- preparações protetoras contra luz, tais como leites, loções,cremes ou óleos solares, bloqueadores solares ou tropicais, preparaçõespara o pré-bronzeamento ou preparações após sol;
- preparações para o bronzeamento da pele, por exemplo, cre-mes para o autobronzeamento;
- preparações para despigmentação, por exemplo, preparaçõespara o alvejamento da pele ou preparações para o clareamento da pele;
- repelentes de insetos, por exemplo, óleos, loções, sprays oubastões repelentes de insetos;
- desodorantes, tais como desodorantes em spray, sprays deação com bomba, géis desodorantes, bastões ou roll-on;
- antiperspirantes, por exemplo, bastões, cremes ou roll-ons an-tiperspirantes;
- preparações para limpeza e cuidado para pele manchada, porexemplo, detergentes sintéticos (sólidos ou líquidos), preparações para pee-ling ou exfoliação ou máscaras de peeling;
- preparações de remoção de pelos de forma química (depila-ção), por exemplo, pós de remoção de pêlos, preparações líquidas de remo-ção de pêlos, preparações em forma de creme ou de pasta de remoção depêlos, preparações de remoção de pêlos em forma de gel ou espumas deaerossol;
- preparações para o barbear, por exemplo, sabão de barbear,cremes de barbear de espuma, cremes de barbear de não-espuma, espu-mas e géis, preparações de pré-barbear para o barbear a seco, preparaçõespós-barbear ou loções pós-barbear;
- preparações de fragrância, por exemplo, fragrâncias (água deColônia, água de toilette, água de perfume, perfume de toilette, perfume),óleos de perfume ou cremes de perfume;
- preparações cosméticas para o tratamento dos cabelos, porexemplo, preparações para a lavagem dos cabelos na forma de xampus econdicionadores, preparações para o cuidado dos cabelos, por exemplo,preparações de pré-tratamento, tônicos capilares, cremes para modelagem,géis para modelagem, pomadas, enxágües capilares, pacotes de tratamento,tratamentos intensivos para os cabelos, preparações estruturadoras dos ca-belos, por exemplo, preparações onduladoras dos cabelos para ondas per-manentes (ondulação à quente, ondulação suave, ondulação à frio), prepa-rações para o alisamento dos cabelos, preparações líquidas para a fixaçãodos cabelos, espumas para os cabelos, sprays para os cabelos, preparaçõesalvejantes, por exemplo, soluções com peróxido de hidrogênio, xampus cla-readores, cremes alvejantes, pós alvejantes, pastas ou óleos alvejantes, co-rantes para os cabelos temporários, semipermanentes ou permanentes, pre-parações contendo corantes auto-oxidantes, ou corantes naturais para oscabelos, tais como henna ou camomila.
Formas de apresentação
As formulações finais listadas podem existir em uma ampla vari-edade de formas de apresentação, por exemplo:
- na forma de preparações líquidas, como uma emulsão A/O,O/A, O/A/O, A/O/A ou PIT e todos os tipos de microemulsões,
- na forma de um gel,
- na forma de um óleo, um creme, leite ou loção,
- na forma de um pó, uma laca, um tablete ou uma maquiagem,
- na forma de um bastão,
- na forma de um spray (spray com gás propelente ou spray comação por bomba) ou um aerossol,
- na forma de uma espuma, ou
- na forma de uma pasta.
De especial importância como preparações cosméticas para apele são preparações protetoras contra a luz, tais como leites, loções, cre-mes, óleos solares, bloqueadores solares ou tropicais, preparações de pré-bronzeamento ou preparações após sol, também preparações para o bron-zeamento da pele, por exemplo, cremes para o autobronzeamento. De parti-cular interesse são cremes de proteção contra o sol, loções de proteção con-tra o sol, leites de proteção contra o sol e preparações de proteção contra osol na forma de um spray.
De especial importância como preparações cosméticas para oscabelos são as preparações mencionadas acima para o tratamento dos ca-belos, especialmente, preparações de lavagem dos cabelos na forma dexampus, condicionadores dos cabelos, preparações para o cuidados doscabelos, por exemplo, preparações para o pré-tratamento , tônicos capilares,cremes para modelagem, géis para modelagem, pomadas, enxágües capila-res, pacotes para tratamento, tratamentos intensivos dos cabelos, prepara-ções para o alisamento dos cabelos, preparações líquidas para a fixação doscabelos, espumas para os cabelos e sprays para os cabelos. De especialinteresse são preparações para a lavagem dos cabelos na forma de xampus.
Um xampu tem, por exemplo, a seguinte composição: de 0,01 a5% em peso de um absorvedor de UV de acordo com a invenção, 12,0% empeso de laureth-2-sulfato de sódio, 4,0% em peso de côco-amidopropil-betaína, 3,0% em peso de cloreto de sódio e água ad para 100%.
Outros ingredientes típicos em tais formulações são conservan-tes, bactericidas e agentes bacteriostáticos, perfumes, corantes, pigmentos,agentes espessantes, agentes umidificantes, umectantes, gorduras, óleos,ceras ou outros ingredientes típicos de formulações cosméticas ou para ocuidado pessoal, tais como álcoois, poli-álcoois, polímeros, eletrólitos, sol-ventes orgânicos, derivados de silicone, emolientes, emulsificantes ou ten-soativos emulsificantes, tensoativos, agentes dispersantes, antioxidantes,antiirritantes e agentes antiinflamatórios etc.
A preparação cosmética de acordo com a invenção se distinguepor excelente proteção da pele humana contra o efeito nocivo da luz solar.
A preparação cosmética de acordo com a invenção se distinguepor excelente proteção da pele humana contra o efeito nocivo da luz solar.
A. Exemplos de Preparação
Exemplo A1: Preparação do composto de fórmula:
<formula>formula see original document page 22</formula>
1,8 g (0,021 mol) de piperazina são adicionados a uma soluçãode 4,4 g (0,01 mol) da monoclorotriazina de fórmula:
<formula>formula see original document page 23</formula>
em 50 ml_ de dimetilformamida e agitados a 75°C durante 2 h.
A solução de reação é decantada em 100 mL de água e agitada.O produto bruto é removido por filtração, lavado com água, agi-tado em acetona, removido por filtração e secado a vácuo à 80°C.
É obtido um produto branco.
Rendimento: 2,0 g (44,6%) de cristais incolores; Pf = 287-290°C
RMN:
13C RMN (90 MHz): δ = 14,61 (CH3), 60,63 (CH2), 119,35 (CH),122,99 (Cq), 130,35 (CH), 145,02 (Cq), 164,38 (Cq), 164,98 (Cq), 165,88(Cq).
Exemplo A2: Preparação do composto de fórmula:
<formula>formula see original document page 23</formula>
0,3 g de etilenodiamina (0,005 mol) e 1,1 g de trietilamina (0,011mol) são adicionados a uma solução de 4,4 g (0,01 mol) de monoclorotriazi-na de fórmula (101a) em 50 mL de dimetilformamida e agitada durante 2h a75°C.
A solução de reação concentrada com um evaporado rotativoaté a secagem, reunida em água e acidifiçada fracamente com ácido clorí-d rico (1 Ν).
O produto bruto é removido por filtração e lavado de maneiraneutra.
Depois de decocção em acetona, é obtido um produto branco.
Rendimento: 2,7 g (62,0%); Pf = 213-215°C.
13C RMN (90 MHz,): δ = 14,55 (CH3), 14,58 (CH3), 60,52 (CH2),60,55 (CH2), 119,20 (CH), 122,73 (CH), 122,82 (CH), 130,15 (CH), 145,13(Cq), 145,29 (Cq), 164,22 (Cq), 164,41 (Cq), 165,87 (Cq), 166,16 (Cq).
Exemplo A3: Preparação do composto de fórmula:
<formula>formula see original document page 24</formula>
Uma solução de 34,7 g (0,255 mol) de 4-aminobenzamida em100 mL de metil-2-pirrolidona é adicionada a uma solução de 46,1 g de clo-reto cianúrico (0,25 mol) em uma mistura de 800 mL de dioxano/água (9:1)5°C e a um pH de 3,5.
Então, uma solução de 34,7 g de 4-aminobenzamida (0,255 mol)em 100 mL de metilpirrolidona é adicionada a 60-90°C e a pH de 8,5.
A suspensão é diluída a 60°C, removida por filtração à quente elavada com dioxano e água.
Depois de decocção com em dimetilfomamida e acetona, é obti-do um produto branco de fórmula:
<formula>formula see original document page 24</formula>
0,432 g (0,005 mol) de piperazina e 1,1 g de trietilamina (0,01mol) são adicionados a uma solução de 3,84 g (0,01 mol) da monoclorotria-zina de fórmula (103a) em dimetilfomamida.A mistura de reação é agitada a 75°C durante 6 h e, então, a90°C durante 1 h.
Depois de concentração com o evaporador rotativo até a seca-gem, o resíduo é reunido em água, acidificado fracamente com ácido clorí-drico, removido por filtração e lavado de maneira neutra com água.
Depois de recristalização a partir de 1-metil-2-pirrolidona e de-cocção em metanol, é obtido um produto branco.Rendimento: 1,95 g (49,9%)Ponto de fusão: decomposição começando a 260°C
Análise elementar do composto de fórmula (103):
<table>table see original document page 25</column></row><table>
Exemplo A4: Preparação do composto de fórmula:
<formula>formula see original document page 25</formula>
0,30 g (0,005 mol) de etilenodiamina e 1,1 g de trietilamina (0,01mol) são adicionados a uma solução de 3,84 g (0,01 mol) da monoclorotria-zina de fórmula (103a) em 50 mL de dimetilformamida e agitada durante 5,5h a 75°C.
A solução clara é concentrada com um evaporador rotatório atéa secagem, reunida em água, fracamente acidificada com ácido clorídrico,removida por filtração e lavada de maneira neutra com água.
Depois de recristalização a partir de uma mistura de dimetilfor-mamida/água (4:6) e decocção em acetona, é obtido um produto branco.
Rendimento: 0,8 g (21,2%)
RMN:
13C RMN (90 MHz): δ = 31,14, 36,14, 119,26 (CH), 127,72 (Cq),128,51 (CH), 128,69, 143,09 (Cq), 162,70 (Cq), 163,35 (CH), 163,90 (Cq),165,13 (Cq), 168,03 (Cq).
Exemplo A5: Preparação do composto de fórmula:
<formula>formula see original document page 26</formula>
0,37 g (0,005 mol) de propilenodiamina e 1,1 g (0,01 mol) de trie-tilamina são adicionados a uma solução de 4,4 g (0,01 mol) da monoclorotri-azina de fórmula (101a) em 50 mL de dimetilformamida e agitada durante 4h a 75°C.
Depois de concentração com o evaporador rotativo até a seca-gem, o resíduo é reunido em água e removido por filtração.
Depois de dissolução em t-butil metil éter, a fase orgânica é agi-tada com solução de salmoura (5%), secada sobre sulfato de sódio e con-centrada até a secagem.
Um produto branco é obtido por purificação em coluna cromato-gráfica.
Rendimento: 2,3 g (52%)
RMN:
13C RMN (90 MHz): δ = 14,53 (CH3), 14,58 (CH3)1 19,04 (CH3)146,03, (CH2), 46,68,(0-1), 60,54 (CH2)1 119,22 (CH), 122,73 (Cq), 122,85(Cq)1 130,13 (CH)1 145,11 (Cq), 145,25 (Cq), 145,32 (Cq), 164,25 (Cq),164,38 (Cq), 165,75 (Cq), 165,84 (Cq), 165,87 (Cq), 166,26 (Cq).
Exemplo A6:
O composto de fórmula (5) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor p-fenileno-diamina.
Exemplo A7:
O composto de fórmula (18) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor isoforona-diamina (CAS N9 2855-13-2). O composto de fórmula (101a) ésubstituído por
Exemplo A8:
O composto de fórmula (19) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor 4,4'-diamino-3,3'-dimetildiciclohexilmetano. O composto de fórmula(101a) é substituído por
Exemplo A9:
O composto de fórmula (20) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor dodecano-1,12-diamina. O composto de fórmula (101a) é substituído por<formula>formula see original document page 28</formula>
Exemplo A10:
O composto de fórmula (30) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor isoforona-diamina. O composto de fórmula (101a) é substituído por
<formula>formula see original document page 28</formula>
Exemplo A11:
O composto de fórmula (32) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina substituída pordodecano-1,12-diamina. O composto de fórmula (101a) é substituído por<formula>formula see original document page 29</formula>
Exemplo Α12:
O composto de fórmula (43) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor 4,4'-diamino-3,3,-dimetildiciclohexilmetano. O composto de fórmula(101 a) é substituído por
Exemplo A13:
O composto de fórmula (31) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor 4,4'-diamino-3,3'-dimetildiciclohexilmetano. O composto de fórmula(101a) é substituído por
<formula>formula see original document page 29</formula>Exemplo A14:
O composto de fórmula (51) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor 1,6-hexanodiol. O composto de fórmula (101a) é substituído por
Exemplo A15:
O composto de fórmula (53) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor neopentilglicol (CAS N5 126-30-7). O composto de fórmula (101a) ésubstituído por
Exemplo A16:
O composto de fórmula (57) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor neopentilglicol. O composto de fórmula (101a) é substituído por
<formula>formula see original document page 31</formula>
Exemplo A17:
O composto de fórmula (50) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor 1,6-hexanodiol. O composto de fórmula (101 a) é substituído por
<formula>formula see original document page 31</formula>
Exemplo A18:
O composto de fórmula (49) (Tabela 1) é preparado de acordocom o processo conforme descrito no Exemplo 1. Piperazina é substituídapor 1,6-hexanodiol. O composto de fórmula (101a) é substituído por<formula>formula see original document page 32</formula><table>table see original document page 33</column></row><table><table>table see original document page 34</column></row><table><table>table see original document page 35</column></row><table><table>table see original document page 36</column></row><table><table>table see original document page 37</column></row><table><table>table see original document page 38</column></row><table><table>table see original document page 39</column></row><table><table>table see original document page 40</column></row><table><table>table see original document page 41</column></row><table><table>table see original document page 42</column></row><table><table>table see original document page 43</column></row><table><table>table see original document page 44</column></row><table><table>table see original document page 45</column></row><table><table>table see original document page 46</column></row><table><table>table see original document page 47</column></row><table><table>table see original document page 48</column></row><table><table>table see original document page 49</column></row><table><table>table see original document page 50</column></row><table><table>table see original document page 51</column></row><table><table>table see original document page 52</column></row><table><table>table see original document page 53</column></row><table>
Claims (15)
1. Compostos de fórmula:<formula>formula see original document page 54</formula>Xi é um radical divalente de fórmula (1a) -NR9-A-NR9-; (1b)<formula>formula see original document page 54</formula>A e A', independentemente um do outro, são Ci-Ci2alquilenonão-substituído ou substituído, de cadeia linear ou ramificada, que está op-cionalmente interrompido por C5-Ci2cicloalquileno, Ν, O ou S; C5-C12cicloalquileno; bifenileno; C6-Ci0arileno; ou Cs-Cioarileno-ÍCrCi2alquileno);<formula>formula see original document page 54</formula>R1 é um radical de fórmula (1d) 5; (1e) 5; (1f)<formula>formula see original document page 54</formula>R2 e R3, independentemente um do outro, são hidrogênio;CrCi2alquila; OR7; NR7R8; C6-C10arila;X2 é O ou NH;W1 é Ci-C2oalquila; ou um grupo Sp-Sil;Sp é um C3-C12-hidrocarboneto de cadeia linear ou ramificada,saturado ou mono- ou poli-insaturado;Sil é um silano; um oligossiloxano; ou uma porção de polissilo-xano; eR4, R5, R6, R7, R8 e R9, independentemente uns dos outros, sãohidrogênio; CrCi2alquila; ou Ca-C^cicloalquila.
2. Compostos, de acordo com a reivindicação 1, nos quaisR1 é um radical de fórmula (1 d) ^^no qual:R5 e R6, independentemente um do outro, são hidrogênio; ou Ci-C5alquila.
3. Compostos, de acordo com a reivindicação 2, nos quais:R5 é CrC5alquila; ou hidrogênio; eR6 é hidrogênio.
4. Compostos, de acordo com qualquer uma das reivindicações-1 a 3, nos quais:X1 é um radical de fórmula (1b), na qual:A1 e A2 são CrC4alquileno.
5. Compostos, de acordo com qualquer uma das reivindicações-1 a 3, nos quais:X1 é um radical de fórmula (1a), na qual:A1 é CrC5alquileno; ou fenileno; eR9 é hidrogênio.
6. Compostos, de acordo com qualquer uma das reivindicações-1 a 5, nos quais:X1 é selecionado a partir de -NH-(CH2)2-NH-; H ; ^^<formula>formula see original document page 55</formula>
7. Compostos, de acordo com qualquer uma das reivindicações-1 a 6, nos quais R2, R3 e R4 são hidrogênio.
8. Compostos, de acordo com qualquer uma das reivindicações-1 a 7, nos quais:Sil é o grupo SíRi0RiiRi2, no qual:R10, R11 e R-i2, cada qual independentemente, são C-i-Cealquila;C1-C6alcóxi; ou fenila; ou um oligossiloxano de fórmula-SiMem(OSiMe3)n; ouum oligossiloxano das fórmulas:<formula>formula see original document page 56</formula>ou (11)nas quais:Me é metila;m é 0; 1 ou 2;η é 1; 2 ou 3;m + η é 3; eu é 0 a 6.
9. Compostos, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ã 8, que se conformam com a fórmula:<formula>formula see original document page 56</formula>na qual:<formula>formula see original document page 56</formula>R1 é um radical de fórmula (1d)<formula>formula see original document page 56</formula>X1 é radical de fórmula (1a) -NR9-A-NR9-; (1c) '-O-A-O-*; e<formula>formula see original document page 57</formula>α, W1i x2 e rg como definido definidos na fórmula (1); eR5 e R6, independentemente um do outro, são hidrogênio; ou C1-C4alquila.
10. Compostos, como definido na reivindicação 9, nos quais:<formula>formula see original document page 57</formula>R1 é um radical de fórmula (1 d)^^ 5ou(1g) ^^X1 é selecionado a partir de -NH-(CH2)2-NH-; H<formula>formula see original document page 57</formula>R5 e R6, independentemente um do outro, são hidrogênio; ou C1-C4alquila.
11. Processo para a preparação dos compostos de fórmula (1),que compreende a reação de 2 mois da clorotriazina de fórmula (1m) com 1mol do composto de fórmula (1n), de acordo com o seguinte esquema dereações:<formula>formula see original document page 57</formula>no qual:R1, R2, r3, R4 e X1 são conforme definidos na reivindicação 1.
12. Processo para a preparação do composto micronizado defórmula (1) compreendendo a moagem à úmido, o amassamento à úmido, asecagem por atomização a partir de um solvente adequado, pela expansãode acordo com o processo ERSS ou por reprecipitação a partir de solventesadequados dos compostos de fórmula (1), para obter micropartículas tendoum tamanho de partículas médio desde 0,02 a 2 μm.
13. Composição cosmética compreendendo pelo menos umcomposto de fórmula (1), de acordo com a reivindicação 1, em conjunto comveículos ou adjuvantes cosmeticamente toleráveis.
14. Composição cosmética, de acordo com a reivindicação 13,na qual o composto de fórmula (1) está presente na composição no estadomicronizado.
15. Dispersão de absorvedor de UV, compreendendo:(a) pelo menos um absorvedor de UV micronizado de fórmula(1), tendo um tamanho de partícula desde 0,02 a 2 pm, e(b) um agente de dispersão adequado.
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