JPS6230158A - ジスアゾ化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （、）　　発明の目的 本発明は新規なジスアゾ化合物に関する。

（イ）　発明の利用分野 本発明のシスアゾ化合物は、セルロース繊維等の染料と
して使用することができ、特に分散染料等によりポリエ
ステル繊維等を染色する際の染色条件と同様の条件でセ
ルロース繊維を容易に染色することができるから、セル
ロース繊維とポリエステル等の他の繊維の混合繊維を染
色するのに有利に使用される。

（ロ）　従来技術 従来、セルロース繊維を染色する場合には、反応性染料
を使用し、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化す）
　ＩＪウム等の酸結合剤および塩化ナトリウム、硫酸ナ
トリウム等の電解質の存在下に、ｐＨ１０以上で、温度
１００℃以下の条件下で行う方法が採用されている。

ところが、近年セルロース繊維とその他の繊維、特にポ
リエステル繊維との混紡布等の需要が増大し、この様な
セルロース／、ｆ！リエステル混合繊維（以下単に「Ｃ
／Ｐ繊維」と記すことがある。〕を染色するためには、
セルロース繊維に対する染料および染色条件と、ｌ　Ｉ
Ｊエステル繊維に対する染料および染色条件とをそれぞ
れに適用する必要があった。それはポリエステル繊維を
染色するための染料および染色条件がセルロース繊維に
対するそれと、大きく相違するからであった。すなわち
、ポリエステル繊維を染色するためには、分散染料を使
用し、温度約１３０℃で染色する必要があったためであ
る。

たとえば、上記Ｃ／’Ｐ繊維を同一の工程で染色すると
すれば、反応性染料と分散染料との組合せで二つの異な
る染料を使用し染色を行わせることとなり、これにはい
くつかの問題があった。例えば反応性染料をセルロース
繊維側に充分染着させるためには酸結合剤により−を１
０以上とすることが必要となり、酸結合剤の存在は分散
染料の分解を促進し分散染料のポリエステル繊維への染
着が不充分となる。一方、分散染料を一すエステル繊維
側に染着させるためには高温条件（通常１３０℃）を必
要とするが、上記高声下における高温下では反応性染料
の加水分解を促進し、セルロース繊維への染着が著しく
阻害されることとなる。したがって、この様なＣ／Ｐ繊
維を染色する場合には、セルロースまたはポリエステル
の一方の繊維を染色した後、別浴により他の一方の繊維
を染色する二浴法が一般的に行われることとなるのであ
る。

（ハ）　発明が解決しようとする問題点本発明は、分散
染料等によりポリエステル繊維等を染色する際の…及び
温度等の条件と同じような条件でセルロース繊維を容易
に染色することがテキ、シたがってセルロースとポリエ
ステル等の混合繊維を一浴一段法で染色する場合に有利
に使用できるセルロース繊維用原料として優れた染料化
合物を提供しようとするものである。

（ｂ）　　発明の構成 （イ）　問題点の解決手段 本発明者は、前記の問題点を解決するために種種研究を
重ねた結果、特定の化学構造を有するジスアゾ化合物に
よりその目的を達成することができたのである。

すなわち、本発明のジスアゾ化合物は、一般式（式中、
Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｄ２はベン
ゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を表わし、Ｒ
１は水素原子またはアルキル基を表わし、Ｒ２およびＲ
３は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロダン原
子または〜５０３Ｍを表わし、Ｘは芳香族または脂肪族
の二価の残基を表わす。） で示されるジスアゾ化合物である。

本発明の一般式（１）で表わされる・シスアゾ化合物に
おいて、Ｍで表わされるアルカリ金属としては、ナトリ
ウム、カリウム等が挙げられ、ＲおよびＲ２で表わされ
るアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基
等が挙げられ、Ｒで表わされるアルコキシ基としては、
メトキシ基、エトキシ基等が挙げられ、Ｄ、で表わされ
るジアゾ成分残基としては、スルホン酸基、メチル基、
メトキシ基等で置換されたフェニル基またはナフチル基
が挙げられ、Ｘで表わされる二価の残基としては、エチ
レン基、１．３−７’ロピレン基、　１．４−ブチレン
基、ヘキサメチレン基等の脂肪族基、またはメチル基、
メトキシ基、カルブキシル基、スルホン酸基、塩素原子
等で置換されていてもよいフェニレン基またはナフチレ
ン基が挙げられる。

前足一般式（１）で表わされるシスアゾ化合物は次のよ
うにして製造することができる。すなわち、たとえば一
般式 ％式％（） （式中、Ｍ　ｔ　Ｄｚは前記の定義に同じ。）で示され
２乙色素２モル割合と下記式 ％式％（） （式中、Ｘは前記の定義に同じ。） で示される化合物１モル割合を縮合させて、下記式 で示されるジスアゾ体とする。

次いで該一般式（■）で示されるジスアゾ体に下記一般
式 （式中、Ｍ、Ｒ、Ｒ、Ｒは前記の定義に同じ。） で示される化合物２モル割合を縮合させることにより前
足一般式（Ｉ）のジスアゾ化合物を製造することができ
る。

このようにして製造された本発明のジスアゾ化合物は、
それ自体染料として使用することができる。

本発明のジスアゾ化合物で、染色し得る繊維としては木
綿、ビスコースレーヨン、キープラアンモニウムレーヨ
ン、麻などのセルロース系繊維を挙げることができる。

更にポリアミド、羊毛、絹等の含窒素繊維の染色にも使
用できる。またセルロース系繊維を含有するポリエステ
ル、トリアセテート、ポリアクリロニトリル、ポリアミ
ド、羊毛、絹などの混合繊維中の該セルロース系繊維は
もちろん良好に染色することができる。

本発明のシスアゾ化合物を使用する繊維の染色方法にお
いては、セルロース系以外の繊維を染色するに必要な染
料、例えばＣｏ１ｏｕｒ　Ｉｎｄｅｘ　（第３版）に記
載されている分散染料などを同時に染浴に加えて染色す
ることができる。

本発明のジスアゾ系化合物を使用してセルロース系繊維
を染色する場合には、たとえば上記一般式（１）で示さ
れるジスアゾ系化合物、および染色中に染浴を−５〜１
０に保持するに必要な緩衝剤（たとえば炭酸、リン酸、
酢酸、クエン酸等の酸とそれらの酸のナトリウム塩また
はカリウム塩の単一または混合物で通常０．５〜５．０
１１／１１　　程度）、そして必要に応じて電解質（塩
化ナトリウムまたは硫酸ナトリウム等を通常１〜１５０
Ｊ７／７程度）を加えた染浴を調整し、との染浴にセル
ロース系繊維を投入し、温度１００〜１５０℃で３０〜
５０分間加熱することによって良好な染色を行うことが
できる。

また、セルロース系繊維に他の繊維たとえばポリエステ
ル繊維を加えて製造されている混紡布、混繊編物等を染
色するためには、本発明の上記一般式（１）で示される
ジスアゾ化合物と、上記Ｃｏ１ｏｕｒ　Ｉｎｄｅｘ　　
所載の分散染料とを上記染浴に添加することにより、セ
ルロース系繊維とばりエステル繊維とを一浴一段法によ
り同時に染色することができる。

また、上記のような混紡布、混繊編物等を染色する場合
に、従来採用されているようにどちらか一方の繊維を染
色した後に同浴で他方の繊維を染色する一浴二段法を適
用してもよく、さらには、本発明のジスアゾ化合物によ
る染色法とセルロース系繊維以外の繊維に対する染色法
とを組合せて、別々の浴からセルロース系繊維とその他
の繊維とを染色する二浴法な採用することも可能である
。

（ロ）実施例等 以下に、実施例及び染色例をあげてさらに詳述する。

実施例１ 構造式 で表わされるモノアゾ色素２モル割合と、ｐ−フェニレ
ンジアミン１モル割合を水性媒体中で３０〜４０℃で縮
合させ、構造式 で表わさるるジスアゾ体を製造し、該反応液中に３−（
β−ヒドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステ
ル２モル割合を加え９０℃で縮合させた後塩化カリウム
で塩析し、遊離酸形で下記の構造式及び可視光吸収分析
値を有するジスアゾ化合物を製造した。

この構造式で示されるジスアゾ化合物０．２ｇ、芒硝１
６ＩＩ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４１２Ｈ２００゜４
ｇおよびＫＨ２ＰＯ４０，１ｇを水２００ゴに加えて−
−７に調製した染浴に未シルケット綿メリヤス１０ｇを
入れ、３０分を要して１２０℃迄昇温し、同温度で６０
分間染色した後水洗、ソー２ング、水洗、乾燥を行い、
橙色の染色物を得た。その染着度は非常に良好で、得ら
れた染色物は極めて濃厚であり、耐光堅牢度、耐塩素堅
牢度は良好であった。

実施例２ 構造式 で表わされるモノアゾ色素２モル割合とエチレン、ジア
ミン１モル割合を水性媒体中で３０〜４０℃で縮合させ
、構造式 で表わされるジスアゾ体を製造し、該反応液中に３−（
β−ヒドロキシエチル〕スルホニルアニリ７硫酸エステ
ル２モ゛ル割合を加えて９０℃で８合させた後スプレー
乾燥して、遊離酸形で下記の構造式および可視光吸収分
析値を有するジスアゾ化合物を製造した。

〔λｍａｘ　５０１ｎｍ（水）〕 この構造式で示されるジスアゾ化合物０．２ｇ、芒硝１
６ＩＩ、緩衝剤としてＮａ２ＨＰＯ４１２Ｈ２００，５
、！ｉ’およびＫＨ２ＰＯ４０，０２ｇを水２００＋ｔ
／に加えて調製した染浴に、未シルケット綿メリヤス１
０．９を入れ、３０分を要して１３０℃迄昇温し、同温
度で３０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾
燥を行い、緋色の染色物を得た。この染色浴は染色前、
後を通じてｐＨ８であった。得られた染色物は極めて濃
厚で耐光堅牢度、耐塩素堅牢度は良１好であり九。

染色例１ 実施例２で得られた・ジスアゾ化合物０．２，９、構造
式 で示されるモノアゾ染料０．２．９．芒硝１２Ｉ、緩衝
剤としてＮａ２ＨＰＯ４１２Ｈ２００，４１／およびＫ
Ｈ２ＰＯ４０，１９を水２００１／に加えて調製した染
浴に、ポリエステル／木綿−５０：５０の混紡布１０ｇ
を入れ、３０分を要して１３０″Ｃまで昇温し、同温度
で６０分間染色した後、水洗、ソーピング、水洗、乾燥
を行い同色性良好な緋色の染色物を得た。

この染色浴は染色の前、後においてＰＨ８であった。

また染着性は非常に良好で、得られた染色物は極めて濃
厚であり、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度は良好であった。

実施例３〜ｌり 前記一般式（ｎ）、（Ｉ［Ｉ）及び（１’ｌ／）で表わ
される各化合物として種々の化合物を用いて組合わせ、
そのほかは実施例１における方法に準じて反応させ、下
記の第１表に示す種々のジスアゾ化合物を製造した。そ
の各ジスアゾ化合物の可視光吸収分析値及び綿布を染色
した結果は第１表に示すとおりであった。

（ｃ）発明の効果 本発明のジスアゾ化合物は下記の効果を奏する。

（ｉ）　　セルロース繊維及び含窒素繊維の染色性、特
にセルロース繊維の染色性に優れている。

（１１）　　分散染料等によりポリエステル繊維を染色
する際の−や温度等の染色条件と同じような条件でセル
ロース繊維を染色することができるから、特にセルロー
スとポリエステル等との混合繊維を一浴一段法で染色す
る場合のセルロース繊維用染料として優れている。

特許出願人　三菱化成工業株式会社 １・′５１゛山１〜　゛ □ニノ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｍは水素原子またはアルカリ金属を表わし、Ｄ
   ＿ｚはベンゼンまたはナフタリン系のジアゾ成分残基を
   表わし、Ｒ＾１は水素原子またはアルキル基を表わし、
   Ｒ＾２およびＲ＾３は水素原子、アルキル基、アルコキ
   シ基、ハロゲン原子または−ＳＯ＿３Ｍを表わし、Ｘは
   芳香族または脂肪族の二価の残基を表わす。） で示されるジスアゾ化合物。