BRPI0710642A2 - corantes ácidos - Google Patents
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Abstract
CORANTES áCIDOS. A presente invenção refere-se a compostos da Fórmula Geral (1) um processo para sua preparação e seu uso para tingir e/ou imprimir subs- tratos orgânicos.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "CORANTES
ÁCIDOS".
A presente invenção refere-se às tinturas ácidas, um processopara sua preparação e seu uso para tingir substratos orgânicos.
A invenção fornece compostos da Fórmula Geral (I)
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onde
R1 e R8 são independentemente C-i-6alquila não-substituída não-ramificada ou C3.6alquila não-substituída ramificada ou Ci-6alquila substituídanão-ramificada ou C3-6alquila substituída ramificada,
R2 e R7 são independentemente arila substituída ou não-substituída, ou -(CH2)n-arila substituída ou não-substituída onde n = 1, 2, 3ou 4,
R3 e R6 são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6alquila não-substituída ramificada ou C1-6alquila substituída não-ramificada ou C3-6alquila substituída ramificada ouC1-6alcóxi não-substituído não-ramifiçado ou C3-6alcóxi ou não-substituídoramificado C-i-6alcóxi substituído não-ramificado ou C3-6alcóxi substituído ra-mificado, ou halogênio, ou -NHC0-(C1-6alquil) com um grupo C1-6alquila não-ramificada, , ou -NHCO-(C3-6alquil) que é substituída ou não-substituída comum grupo C3-6alquila ramificada, que é substituída ou não-substituída, ou -NHCONH2,
R4 e R5 são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6alquila não-substituída ramificada ouC1-6alquila substituída não-ramificada ou C3-6alqui|a substituída ramificada,ou halogênio,
e os compostos da Fórmula Geral (I) transportam pelo menos um substituin-te aniônico.Nos preferidos compostos da Fórmula Geral (I)
R1 e R8 são independentemente Ci-6alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6alquila não-substituída ramificada ou Ci-6alquila substituídanão-ramificada ou C3-6alquila substituída ramificada, R2 e R7 são independentemente arila, ou -(CH2)n-arila onde η =1, 2, 3 ou 4,
R3 e R6 são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6 alquila não-substituída ramificada ou Ci-6alquila substituída não-ramificada ou C3-6alquila substituída ramificada ouC1-6alcóxi não-substituído não-ramificado ou C1-6alcóxi não-substituído rami-ficado ou C1-6alcóxi substituído não-ramificado ou C3-6alcóxi substituído rami-ficado,
R4 e R5 são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6alquila não-substituída ramificada ou subs-tituída não-ramificada C1-6alquila ou C3-6alquila substituída ramificada, ouhalogênio.
Os compostos preferidos de Fórmula (I) transportam pelo menosum substituinte aniônico, preferivelmente 1, ou 2 ou 3 substituintes aniôni-cos, dos quais 2 substituintes aniônicos são muito particularmente preferi-dos.
O pelo menos um substituinte aniônico nos compostos de Fór-mula (I) são localizados por preferência em um dos substituintes R11 R21 R7e/ou R8, mais preferido, o pelo menos um substituinte aniônico é localizadoem um dos substituintes R2 e/ou R7.25 Substituintes aniônicos preferidos são grupos carboxila e/ou sul-
fo, e os grupos sulfo são particularmente preferidos.
Os compostos preferidos da Fórmula (I) preferivelmente têm 1, 2ou 3 e mais preferivelmente 2 grupos sulfo. Preferivelmente os 1, 2 ou 3 gru-pos sulfo são preferivelmente os outros substituintes nos radicais R1, R21 R730 e/ou R8, mais preferido, preferivelmente os 1, 2 ou 3 grupos sulfo são locali-zados em um dos substituintes R2 e/ou R7.
Arila é preferivelmente fenila substituída ou naftila substituída oufenila não-substituída ou naftila não-substituída ou -(CH2)n-fenila substituídaou não-substituída ou -(CH2)n-naftila substituída ou não-substituída onde η =1, 2, 3 ou 4. Por preferência n é 1 ou 2.
Além disso, compostos da Fórmula (I), em que R2 e R7 são umgrupo -CH2-fenila não-substituído ou um grupo -CH2-fenila substituído sãomuito particularmente preferidos. Os grupos -CH2-fenila preferidos são gru-pos -CH2-fenila substituída, preferivelmente substituídos por grupos nitroe/ou grupos sulfo, em que grupos sulfo estão sendo muito particularmentepreferidos como um substituinte para os grupos -CH2-fenila substituídos.
Estes substituintes nos grupos -CH2-fenila são por preferêncialocalizados na porção fenila. Mais preferido, estes substituintes nos grupos -CH2-fenila são por preferência localizados na porção fenila na posição meta-ou para-, enquanto a posição meta é mais preferida do que a posição para.
Os grupos C3-6alquila ramificados ou grupos C1-6alquila não-ramificados e os grupos C-i-6alcóxi não-ramificados ou grupos C3-6alcóxi ra-mificados podem ser também substituídos com grupos hidróxi ou grupos ci-ano. Preferivelmente os grupos alquila e/ou os grupos alcóxi também nãosão substituídos.
Nos compostos preferidos da Fórmula (I) os grupos alquila prefe-ridos e os grupos alcóxi preferidos são metila, etila, propila, grupos metóxi eetóxi. Grupos metila, etila e metóxi são particularmente muito preferidos.
Os grupos arila substituídos são preferivelmente substituídos pornitro ou grupos sulfo. A preferência particular é dada aos grupos sulfo comosubstituintes nos grupos arila.
Nos compostos preferidos da Fórmula (I) o radical
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está ligado ao radical<formula>formula see original document page 5</formula>
na posição m ou p, em que a posição ρ é mais preferida.
A invenção também fornece um processo para preparação decompostos da Fórmula (I). Os compostos da Fórmula (I) da presente inven-ção podem ser preparados sob condições convencionais em processos con-vencionais.
Nestes processos, compostos da Fórmula (II)
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que são conhecidos da literatura e em que SG é um grupo protetor tal comoacetila por exemplo, e os outros substituintes são cada como acima definido,são convencionalmente diazotados e acoplados em um equivalente de umcomposto da Fórmula (III)
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onde os substituintes são cada qual como acima definido e após o grupoprotetor SG ter sido removido, (por hidrólise) a amina da Fórmula (IV)
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é convencionalmente diazotada e acoplada em um equivalente de um com-posto da Fórmula (V)
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É similarmente possível prosseguir por um processo em que pri-meiro o composto da Fórmula (II')
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é convencionalmente diazotado e acoplado em um equivalente de um com-posto da Fórmula (V)
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e após o grupo protetor SG ter sido removido, (por hidrólise) a amina daFórmula (IV')
<formula>formula see original document page 6</formula>
é convencionalmente diazotada e acoplada em um equivalente de um com-posto da Fórmula (III)
<formula>formula see original document page 6</formula>
onde os substituintes são cada qual como acima definido.A princípio, é também possível para tanto as funções de aminado composto da Fórmula (II")
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a serem bis-diazotadas e em seguida acopladas sobre dois equivalentes docomposto (III) ou (V) ou sobre uma mistura dos compostos das fórmulas (III)e (V). Deve em seguida ser claro a uma pessoa versada na técnica, que amistura estatística dos compostos possíveis diferentes resultará em um talprocedimento de reação, em que a diamina é (ΙΓ) é bis-diazotada, em segui-da reagida com uma mistura dos compostos das fórmulas (III) e (V).
Neste procedimento, a amina particular é resfriada para 0 - IO0Cou preferivelmente para 0 - 5°C e diazotada por adição de ácido sulfúrico denitrosila. Conseqüentemente, a amina diazotada é deixada reagir com ocomposto (III) ou (V) como requerido, preferivelmente em soluções aquosas.
As tinturas da Fórmula (I) podem ser isoladas a partir do meio dereação por processos convencionais, por exemplo, precipitando-se por satu-ração com um sal de metal de álcali, filtrando e secando, se apropriado sobpressão reduzida e em temperatura elevada.
Dependendo da reação e/ou condições de isolamento, As tintu-ras da Fórmula (I) podem ser obtidas como ácido livre, como sal ou como salmisturado que contém, por exemplo, um ou mais cátions selecionados deíons de metal de álcali, por exemplo, o íon de sódio, ou um íon de amônio oucátion de alquilamônio, por exemplo, cátions de mono-, di- ou trimetil- ou -etilamônio. A tintura pode ser convertida por técnicas convencionais do ácidolivre em um sal ou em um sal misto ou vice-versa ou de uma forma de salem outra. Se desejado, As tinturas podem ser também purificadas por diafil-tração, em cujo caso os sais indesejados e os produtos secundários de sín-tese são separados da tintura aniônica bruta.
A remoção de sais indesejado e produtos secundários de sínte-se e remoção parcial de água da solução de tintura crua são realizadas pormeios de uma membrana semipermeável aplicando-se uma pressão pelaqual a tintura é obtida sem os sais indesejados e produtos secundários inde-sejado como um corpo sólido de uma maneira convencional.
As tinturas da Fórmula (I) e seus sais são particularmente ade-quados para material fibroso de fingimento ou impressão consistindo em po-Iiamidas naturais ou sintéticas em tons vermelhos e violetas. As tinturas daFórmula (I) e seus sais são adequados para produzir as tintas de impressãoe para usar estas tintas de impressão para imprimir material fibroso que con-sisti em poliamidas naturais ou sintéticas ou celulose (papel, por exemplo).
A invenção conseqüentemente fornece a partir de outro aspectopara o uso das tinturas da Fórmula (I), seus sais e misturas de materiais fi-brosos de fingimento e/ou impressão consistindo em poliamidas naturais ousintéticas. Um outro aspecto é a produção de tintas de impressão de jato deTinta e seu uso para materiais fibrosos de impressão consistindo em polia-midas naturais ou sintéticas.
O fingimento é realizado como por processos conhecidos, vide,por exemplo, o processo de tingimento descrito em Ullmanns Encyklopádieder technischen Chemie, A- Edição, 1982, Volume 22, páginas 658-673 ouno livro por M. Peter e H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13âEdição, 1989, páginas 535-556 e 566-574. A preferência é dada ao tingimen-to no processo de descarga em uma temperatura de 30 a 140°C, mais prefe-rivelmente 80 a 120°C e mais preferivelmente em uma temperatura de 80 a100°C, e em uma taxa de líquido na faixa de 3:1 a 40:1.
O substrato a ser tingido pode estar presente na forma de fio,textura de tecido, tecido ou tapete trançado formando alça, por exemplo.Tingimentos totalmente modelados são também permanentemente possíveisem substratos delicados, exemplos sendo lã de carneiro, caxemira, alpaca epelo de cabra angorá. As tinturas da invenção são particularmente úteis paratingimento de fibras de fino denier (microfibras).
As tinturas de acordo com a presente invenção e seus sais sãoaltamente compatíveis com tintas ácidas conhecidas. Conseqüentemente, astinturas da Fórmula (I), seus sais ou misturas podem ser utilizadas sozinhasem um tingimento ou processo de impressão ou então como um componen-te em uma tintimento de tom de combinação ou composição de impressãojuntamente com outro corante ácido da mesma classe, isto é, com coranteácido possuindo propriedades de tingimento comparáveis, tal como por e-xemplo, propriedades de firmeza e taxas de exaustão do banho de tinta so-bre o substrato. As tinturas da presente invenção podem ser utilizadas emparticular juntamente com outras certas tinturas tendo cromóforos adequa-dos. A relação em que as tinturas estão presentes em um tingimento de tomde combinação ou composição de impressão é ditado pela coloração a serobtida.
As novas tinturas da Fórmula (I), como acima estabelecido, sãomuito úteis para tingir poliamidas naturais e poliamidas sintéticas, isto é, ce-da e todos os tipos de náilon, em cada dos quais os tingimentos tendo umalto nível de firmeza, especialmente boa firmeza à luz e boas firmezas à u-midade (lavagem, perspiração alcalina) são obtidos. As tinturas da Fórmula(I) e seus sais têm uma taxa elevada de exaustão. A capacidade das tinturasda Fórmula (I) e seus sais formarem-se é igualmente muito boa. Os tingi-mentos no tom nos substratos identificados são de qualidade superior. To-dos os tingimentos além disso têm um matiz constante sob luz artificial. Alémdisso, a firmeza à decantação e ebulição é boa.
Uma vantagem decisiva das novas tintas é que elas são livresde metal e fornecem tingimentos de muitos níveis.
Os compostos de acordo com a invenção podem ser utilizadoscomo uma tinta individual ou senão, devido à sua boa compatibilidade, comoum elemento de combinação com outras tintas da mesma classe tendo pro-priedades de tingimento comparáveis, com referência às firmezas gerais,valor de exaustão, etc. Os tingimentos de tom de combinação obtidos têmfirmezas similares aos tingimentos com a tintura individual.
As tinturas da invenção da Fórmula (I) podem também ser utili-zadas como componentes vermelhos em tingimento ou impressão tricromá-tico. Tingimento ou impressão tricromático pode utilizar todos os processosde tingimento e impressão conhecidos e habituais, tais como, por exemplo, oprocesso contínuo, processo de exaustão, processo de tingimento de espu-ma, e processo de Jato de Tinta.
A composição dos componentes de tintura individuais na misturade tintura tricromática utilizada no processo da invenção depende da colora-ção desejada. Uma coloração marrom, por exemplo, preferivelmente utiliza55 - 65% em peso de um componente amarelo, 20 - 30% em peso do com-ponente vermelho da invenção e 10 - 20% em peso do componente azul.
O componente amarelo, como descrito acima, pode consistir emum componente simples ou em uma mistura de diferentes componentes in-dividuais vermelhos conforme a Fórmula (I). A preferência é dada às combi-nações duplas e triplas.
Particularmente os componentes azuis e/ou amarelos são des-critos no W02002/46318.
Nos exemplos que seguem, partes e porcentagens são em pesoe, as temperaturas são reportadas em graus Celsius.
Exemplo de Preparação 1
15,0 partes de 4-aminoacetanilida foram introduzidas em umamistura de 50 partes de gelo e 25 partes em volume de aproximadamente
30% de ácido clorídrico e agitadas durante cerca de 30 minutos. A 0-5°C17,3 partes em volume de uma solução de nitrito de sódio a 40% foram emseguida adicionadas gota a gota dentro de 30 minutos. A temperatura foimantida a 0-5°C durante a adição por adição de gelo. Após a diazotizaçãoter terminado, o excesso de nitrito de sódio foi destruído com ácido aminos-sulfônico.
29,1 partes de ácido 3-[(etilfenilamino)metil]benzenossulfônicoforam suspensas em 200 partes de água. A suspensão foi ajustada para pH7-7,5 com carbonato de sódio. A suspensão de diazo foi em seguida adicio-nada no curso de 30 minutos com agitação vigorosa. Durante a adição, o pHfoi mantido a cerca de 7 por adição dosada de solução carbonato de sódio.
Após a reação de acoplamento ter terminada, 50 partes em vo-lume de uma solução de hidróxido de sódio aquosa de aproximadamente30% foram adicionados e a mistura reacional foi aquecida para 90 - 100°C.A reação foi monitorada por cromatografia de camada fina. Após cerca de24 horas, a desacetilação ter sido terminada. O composto resultante da fór-mula
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foi filtrado.
Uma suspensão de 29,1 partes de ácido 3-[(etilfenilamino)metil]benzenossulfônico em 200 partes de água foi ajustadapara um pH de 7 - 7,5 utilizando carbonato de sódio. Esta suspensão foimisturada com uma solução de sal de diazônio preparada de uma maneiraconvencional de 41,0 partes do composto de aminoazo (I) e 17,3 partes emvolume de uma solução de nitrito de sódio a 40% a 0-5°C. Após o acopla-mento terminar, a tintura resultante da Fórmula
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foi salinada com cloreto de sódio e secada a 50°C sob pressão reduzida. Emlã e em particular em fibras de poliamida ela produz tingimento vermelhotendo luz muito boa e propriedades de estabilidade úmida (lambda(max)(λmax) = 529 nm).Exemplos 2-26
A tabela que segue contém tinturas que podem ser similarmentepreparadas pelos métodos descritos no Exemplo 1 utilizando os materiais departida correspondentes. Estas tinturas fornecem tingimentos vermelhostendo luz muito boa e estabilidade úmida em fibras de poliamida e lã. (Me émetila, Et é etila, OMe é metóxi e Pr é um radical propila. Na coluna da ex-trema direita da seguinte tabela Iambda (max) (Xmax) da substância relevanteé fornecida.)
<formula>formula see original document page 12</formula><table>table see original document page 13</column></row><table>ContinuacaoContinuacaoExemplo de Uso A
Um banho de tinta a 40°C, consistindo em 2000 partes de água,1 parte de um agente de nivelamento de cátion pouco ativo que é baseadoem uma amida de ácido graxo de aminopropila etoxilada e que tem afinidadequanto a tintura, 0,25 parte da tintura de Exemplo de Preparação 1 e ajusta-da para pH 5 com 1-2 partes de 40% ácido acético é introduzido com 100partes de textura de náilon 6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tinta éaquecido para 98°C em uma taxa de 1°C por minuto e em seguida deixadoaferventar durante 45-60 minutos. Depois disso, é resfriada para 70°C du-rante 15 minutos. O tingimento é removido a partir do banho, enxaguadocom água quente e em seguida com fria e secado. O resultado obtido é umtingimento de poliamida vermelho possuindo boas firmezas à luz e à umida-de.
Exemplo de Uso B
Um banho de tinta a 40°C, consistindo em 2000 partes de água,1 parte de um agente de nivelamento de cátion fracamente ativo que é ba-seado em uma amida de ácido graxo de aminopropila etoxilada e que temafinidade quanto a tintura, 0,3 parte da tintura de Exemplo de Preparação 1e ajustada para pH 5,5 com 1-2 partes de 40% ácido acético é introduzidocom 100 partes de tecido de náilon 6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho detinta é aquecido para 120°C em uma taxa de 1.5°C por minuto e em seguidadeixado nesta temperatura durante 15-25 minutos. Depois disso, ele é resfri-ado para 70°C durante 25 minutos. O tingimento é removido do banho detinta, enxaguado com água quente e em seguida com fria e secado. O resul-tado obtido é um tingimento de poliamida vermelho com bom nivelamento etendo boas firmezas à luz e umidade.
Exemplo de Uso C
Um banho de tinta a 40°C, consistindo em 4000 partes de água,1 parte de um agente de nivelamento pouco anfotérico que é baseado emuma amida de ácido graxo etoxilada, sulfatada e que tem afinidade quanto atintura, 0,4 parte da tintura de Exemplo de Preparação 1 e ajustada para pH5 com 1-2 partes de 40% ácido acético é introduzido com 100 partes de tex-tura de lã. Após 10 minutos a 40°C, o banho de tinta é aquecido até ebuliçãoem uma taxa de 1°C por minuto e em seguida deixado aferventar durante40-60 minutos. Depois disso, ele é resfriado para 70°C durante 20 minutos.O tingimento é removido a partir do banho, enxaguado com água quente eem seguida com fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de lãvermelho possuindo boas firmezas à luz e umidade.Exemplo de Uso D
100 partes de material de náilon-6 trançado são almofadadoscom um líquido a 50°C que consiste em :
40 partes da tinta do Exemplo de Preparação 1,
100 partes de uréia,
partes de um solubilizante não-iônico com base em butildiglicol,15-20 partes de ácido acético (para ajustar o pH para 4),
10 partes de um agente de nivelamento de cátion fracamente ativo
que é baseado em uma amida de ácido graxo de aminopropila etoxilada etem afinidade quanto a tintura, e
810-815 partes de água (para preparar até 1000 partes de líquido dealmofadamento).
O material, desse modo impregnado é compactado e deixadopermanecer em uma câmara de vapor sob condições de vapor saturado a85-98°C durante 3 a 6 horas para fixação. O tingimento é em seguida enxa-güado com água quente e em seguida com fria e secado. O resultado obtidoé um tingimento de náilon vermelho tendo bom nivelamento na peça e boasfirmezas de luz e umidade.
Exemplo de Uso E
Um material de folha de empilhamento cortada têxtil compostode náilon-6 e tendo um tecido de base sintética é almofadado com um líqui-do que contém por 1000 partes
1 parte de tintura de Exemplo de Preparação 1;
4 partes de um espessante comercialmente disponível com baseem éter de farinha de alfarroba;
2 partes de um aduto de oxido de etileno não-iônico de um alquil-fenol superior
1 parte de ácido acético a 60%.
Isto é seguido por impressão com uma pasta que por1000 partes contém os seguintes componentes:
20 partes de alquilamina graxo alcoxilada comercialmente disponível(remove o produto)
20 partes de um espessante comercialmente disponível com base eméter de farinha de alfarroba.
A impressão é fixada durante 6 minutos em vapor saturado a100°C, enxaguada e secada. O resultado obtido é um material de revesti-mento colorido de nivelamento tendo um padrão vermelho e branco.Exemplo de Uso F
Um banho de tinta a 40°C consistindo em 2000 partes de água,1 parte de um agente de nivelamento de cátion pouco ativo que é baseadoem uma amida de ácido graxo de aminopropila etoxilada e tem afinidadepara a tintura, 0,2 parte da tintura de Exemplo 1, 1,5 partes de uma prepara-ção comercialmente disponível de Ácido Amarelo C.l. 236 (Nylosan YellowF-L) e 0,5 parte da tintura azul de Exemplo de Preparação 46 do Pedido dePatente W099/51681 ou de EP1066340 B1:
<formula>formula see original document page 18</formula>
Exemplo de Preparação 46 de Pedido de patente W099/51681 eEP1066340 B1, que é ajustada paro pH 5 com 1-2 partes de 40% ácido acé-tico é introduzido com 100 partes de tecido de náilon-6,6 trançado. Após 10minutos a 40°C, o banho de tinta é aquecido para 98°C em uma taxa de 1°Cpor minuto e em seguida deixado aferventar durante 45 a 60 minutos. Isto éseguido por resfriamento até 70°C durante 15 minutos. O tingimento é re-movido do banho, enxagüado com áqua quente e em seguida com fria e se-cado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida cinza de nivelamentotendo boas firmezas à luz e à umidade.Exemplo de Uso G
100 partes de um couro grão de molhado por barbeação curtidopor cromo e sinteticamente novamente curtido são tingidas durante 30 minu-tos em um banho de 300 partes de água e 2 partes da tintura de Exemplo dePreparação 1 a 55°C. Após a adição de 4 partes de uma emulsão a 60% deum óleo de peixe sulfitado, o couro é embebido em gordura durante 45 minu-tos. Ele é em seguida acidificado com ácido fórmico a 8,5% e laminado du-rante 10 minutos (pH final no banho 3,5 - 4,0). O couro é em seguida enxa-güado, deixado secar por gotejamento e acabado como habitualmente. Oresultado obtido é um couro tingido em um matiz vermelho claro de nivela-mento com boa firmeza.
Exemplos de Uso AaG podem também ser realizados com as tinturas 2 a26 com resultados similares.Exemplo de Uso H
3 partes da tintura de Exemplo de Preparação 3 são dissolvidasem 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietileno glicol a 60°C.Resfriamento até a temperatura ambiente fornece uma tinta de impressãovermelha que é altamente adequada para impressão a jato de tinta em papelou poliamida e têxteis de lã.
O exemplo de uso h pode também ser realizado com as tintas 1ou 2 e 4 a 26 com resultados similares.Exemplo de Uso I
Um banho de tinta consistindo em 1000 partes de água, 80 par-tes de sal Glauber calcinado, 1 parte de nitrobenzeno-3-sulfonato de sódio e1 parte de tinta de Exemplo 79 é aquecido para 80°C no curso de 10 minu-tos. Em seguida, 100 partes de algodão mercerizado são adicionadas. Istoé seguido por fingimento a 80°C durante 5 minutos e em seguida aquecendopara 95°C no curso de 15 minutos. Após 10 minutos a 95°C, 3 partes decarbonato de sódio são adicionadas, seguido por outras 7 partes de carbo-nato de sódio após 20 minutos e outras 10 partes de carbonato de sódio a-pós 30 minutos a 95°C. Tingimento é subseqüentemente continuado a 95°Cdurante 60 minutos. O material tingindo é em seguida removido a partir dobanho de tinta e enxagüado em água desmineralizada corrente durante 3minutos. Isto é seguido por duas lavagens durante 10 minutos em 5000 par-tes de água desmineralizada em ebulição uma vez e subseqüente enxa- güamento em água desmineralizada corrente a 60°C durante 3 minutos ecom água potável fria durante um minuto. A secagem deixa um tingimentode algodão vermelho brilhante tendo boa firmeza.
Exemplo de Uso J
0,2 parte da tintura de Exemplo de Preparação 1 é dissolvida em 100 partes de água quente e a solução é resfriada para temperatura ambien-te. Esta solução é adicionada a 100 partes de polpa de sulfito quimicamentealvejada batida em 2000 partes de água em um Hollander. Após 15 minutosde mistura a substância é classificada por tamanho com tamanho de rezinae sulfato de alumínio de uma maneira convencional. Papel produzido deste substância tem um tom vermelho com boas firmezas à umidade.
Exemplos de Uso I e J podem também ser realizados com astinturas 2 a 26 com resultados similares.
Claims (7)
1. Compostos da Fórmula Geral (I)<formula>formula see original document page 21</formula>ondeR1 e R8 são independentemente C1-6alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6alquila não-substituída ramificada ou C1-6alquila substituídanão-ramificada ou C3-6alquila substituída ramificada,R2 e R7 são independentemente arila substituída ou não-substituída, ou -(CH2)n-arila substituída ou não-substituída onde η = 1, 2, 3ou 4,R3 e R6 são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-substituída não-ramificada ou não C3-6alquila substituída ramificada ouC1-6alquila substituída não-ramificada ou C3-6alquila substituída ramificada ouC1-6alcóxi não-substituído não-ramificado ou C3-6alcóxi não-substituído rami-ficado ou C1-6 alcóxi substituído não-ramificado ou C3-6 alcóxi substituído ra-mificado, ou halogênio, ou -NHCO-(C1-6 alquila) com um grupo C1-6 alquilanão-ramificada, que é substituído ou não-substituído, ou -NHCO-(C3-6 alquil)com um grupo C3-6 alquila ramificada, que é substituído ou não-substituído,ou -NHCONH2,R4 e R5 são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6alquila não-substituída ramificada ouC1-6alquila substituída não-ramificada ou C3-6alquila substituída ramificada,ou halogênio,e os compostos da Fórmula Geral (I) transportam pelo menos um substituin-te aniônico.
2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizadospelo fato de queR1 e R8 são independentemente C1-6 alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6 alquila não-substituída ramificada ou C1-6alquila substituí-da não-ramificada ou C3-6 alquila substituída ramificada,R2 e R7 são independentemente arila substituída ou não-substituída, ou -(CH2)n-arila substituída ou não-substituída onde η = 1, 2, 3ou 4,R3 e R6 são independentemente hidrogênio, C1-6 alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6 alquila não-substituída ramificada ouC1-6alquila substituída não-ramificada ou C3-6 alquila substituída ramificadaou Ci-6alcóxi não-substituído não-ramifiçado ou C3-6alcóxi não-substituídoramificado ou C1-6 alcóxi substituído não-ramificado ou C3-6alcóxi substituídoramificado,R4 e R5 são independentemente hidrogênio, C1-6alquila não-substituída não-ramificada ou C3-6alquila não-substituída ramificada ou C1-6alquila substituída não-ramificada ou C3-6 alquila substituída ramificada, ouhalogênio.
3. Compostos de acordo com a reivindicação 2, caracterizadospelo fato de que os compostos da Fórmula (I) transportam 1,ou 2 ou 3 gru-pos sulfo.
4. Processo para preparação de compostos da Fórmula (I) comodefinido na reivindicação 1, caracterizado pelos compostos da Fórmula (II)<formula>formula see original document page 22</formula>onde SG é um grupo protetor, são diazotados e acoplados emum equivalente de um composto da Fórmula (III)<formula>formula see original document page 22</formula>e após o grupo protetor SG ter sido removido, a amina resultanteda Fórmula (IV)<formula>formula see original document page 23</formula>é diazotado e acoplado em um equivalente de um composto da Fórmula (V)<formula>formula see original document page 23</formula>em que o composto da Fórmula (II1)<formula>formula see original document page 23</formula>é diazotado e acoplado em um equivalente de um composto daFórmula (V)<formula>formula see original document page 23</formula>e após o grupo protetor SG ter sido removido, a amina da Fórmula (IV)<formula>formula see original document page 23</formula>é diazotado e acoplado em um equivalente de um composto daFórmula (III)<formula>formula see original document page 24</formula>onde os substituintes são cada qual como acima definido.
5. Uso dos compostos da Fórmula (I) como definidos nas reivin-dicação 1 ou 2 ou 3, para tingir e/ou imprimir substratos orgânicos.
6. Uso de compostos de Fórmula (I) como definido na reivindica-ção 1 ou 2 ou 3, para tingir e/ou imprimir lã, ceda e poliamidas sintéticas.
7. Uso de compostos de Fórmula (I) como definidos na reivindi-cações 1 ou 2 ou 3, para preparar tintas de impressão para o processo deJato de Tinta.
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