BRPI0711059A2 - inseticida - Google Patents

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BRPI0711059A2
BRPI0711059A2 BRPI0711059-6A BRPI0711059A BRPI0711059A2 BR PI0711059 A2 BRPI0711059 A2 BR PI0711059A2 BR PI0711059 A BRPI0711059 A BR PI0711059A BR PI0711059 A2 BRPI0711059 A2 BR PI0711059A2
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BR
Brazil
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insecticide
group
insecticides
insecticidal
pyriproxyfen
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BRPI0711059-6A
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English (en)
Inventor
Ian W Cottrell
Albert Ahn
Linda Dorneval
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Summit Vetpharm Llc
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • A61P33/14Ectoparasiticides, e.g. scabicides

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Abstract

INSETICIDA Uma preparação de inseticida tópico é fornecida que pode ser seguro para uso e ajudar muitos efeitos colaterais nocivos comuns de inseticidas tópicos convencionais. Os inseticidas tópicos contém uma combinação de um primeiro inseticida piretróide efetivo para matar pulgas, um segundo inseticida piretróide efetivo para matar carrapatos, e um regulador de desenvolvimento de inseto (IGR). A preparação inseticida tópica pode ser embalada junto ou embalada de modo que o primeiro e o segundo inseticida piretróide são armazenados separadamente antes da administração da preparação inseticida ao animal. A combinação do primeiro e segundo inseticida piretróide com um regulador de desenvolvimento de inseto resultando em uma preparação inseticida formulado para intensificar atividades inseticidas contra pulgas e carrapatos comparado à efetividade do primeiro e segundo inseticida usado sozinho. Ainda, a combinação do primeiro e segundo inseticida piretróide com um regulador de desenvolvimento de inseto produz uma preparação inseticida tendo intensificado atividades inseticidas contra pulgas e carrapatos enquanto vantajosamente minimizam a quantidade total de inseticida necessário para esta efetividade.

Description

"INSETICIDA"
REFERÊNCIA CRUZADA PARA OS PEDIDOS RELATADOS
Este pedido reivindica o benefício de Pedido provisório U.S.N°. 60/795,677, depositado em 28 de Abril de 2006 e é uma continuação emparte e prioridade de reivindicação no Pedido U.S. N0 11/181.344, depositadoem 14 de Julho de 2005, que é uma continuação em parte do Pedido U.S. N010/910,542, depositado em 3 de Agosto de 2004, que reivindica o benefíciodo Pedido provisório U.S. N°. 60/493.976, depositado em 8 de Agosto de2003, e Pedido provisório U.S. N°. 60/554.563, depositado em 19 de Marçode 2004, e também é uma continuação em parte do Pedido U.S. N010/242.551, depositado em 12 de Setembro de 2002, agora Patente U.S.6.867.223. A prioridade é reivindicada aos pedidos listados acima, que sãoincorporados neste por referência.FUNDAMENTOS DA INVENÇÃO
A invenção diz respeito geralmente aos inseticidas e maisparticularmente a um inseticida tópico, tal como um adequado para uso emanimais domésticos tal como cachorros.
A infestação de animais com pulgas, carrapatos, moscas eoutros é altamente indesejado. Conseqüentemente, tem tornado comumadministrar tanto inseticidas tópicas quanto internos para criação edomésticos. As aplicações tópicas podem ser desejáveis, em que quaisquerinseticidas são seguros aceitavelmente quando usado topicamente, mas nãoquando usado internamente. Também, qualquer dono de animais domésticosestão interessados sobre administração de inseticidas internos para seusanimais.
Vários inseticidas tópicos tem desvantagens. Alguns requeremum grande volume a ser aplicado ao animal. Estes podem causar desordensconsideráveis e pode levar a um odor não agradável. Adicionalmente, se adosagem de uma inseticida tópico é um grande volume, pode ser facilmenteagitado pelo animal, deste modo reduzindo a efetividade da formulação doinseticida. Também, quando o animal é um animal doméstico, existe umacomplicação adicional em que o inseticida deve ser seguro para o contatohumano. Também não deveria tingir os móveis, carpetes e outros. Finalmente,ainda se seguro, os inseticidas tópicos para animais domésticos não devemirritar ou levar a bolhas, perda de cabelo ou exibir outros efeitos colateraisdesagradáveis.
Existe portanto uma necessidade para uma melhora nosinseticidas tópicos que superam as desvantagens antes da técnica.
SUMÁRIO DA INVENÇÃO
Geralmente falando, de acordo com a invenção, os inseticidastópicos, particularmente um para uso em animais domésticos, especialmentecachorros, é fornecido. As formulações de acordo com a invenção podem serseguras para uso e podem ajudar muitos efeitos colaterais nocivos comuns deinseticidas tópicos convencionais.
A invenção fornece os inseticidas tópicos que contém umacombinação de inseticidas e reguladores de desenvolvimento de insetos quepodem ser efetivos para matar pulga, ovos de pulga, larvas de pulga,carrapatos, ovos de carrapatos, larvas de carrapatos e ninfas de carrapatos. Aseleção de uma combinação de inseticidas e reguladores de desenvolvimentode insetos produz um inseticida que tem altas atividades inseticidas enquantopermite para uma quantidade total de inseticida a ser aplicado ao animal,comparado à efetividade e quantidade requerida dos inseticidas individuaisquando usado sozinho para atingir a mesma taxa de morte. As composiçõesderivadas deste podem ser úteis para melhorar a velocidade do resultado ediminuição da recorrência, comparado a outras formulações.
A invenção pode fornecer uma composição inseticida quecontém uma combinação de um primeiro componente do inseticida em umaquantidade eficaz inseticidamente para atingir pelo menos, por exemplo, um80%, preferivelmente 90% de taxa de morte por pulgas, um segundocomponente do inseticida em uma quantidade eficaz inseticidamente paraatingir pelo menos, por exemplo um 80%, preferivelmente 90% de taxa demorte para carrapatos, e uma quantidade eficaz regular de desenvolvimentode um regulador de desenvolvimento de inseto (IGR). Em certas formas derealização da invenção, o segundo inseticida não é um neo-nicotinóide, que éconsiderado apenas efetivo contra pulgas. A combinação de dois componentesinseticidas e o regulador de desenvolvimento de inseto aumente a afetividadedo primeiro e segundo inseticida comparado à efetividade do primeiro esegundo inseticida quando usado sozinho e reduz a quantidade eficaz doprimeiro e segundo inseticida comparada a quantidade eficaz do primeiro esegundo inseticida quando usado sozinho.
Em uma forma de realização da invenção, pelo menos um dosdois componentes dos inseticidas na composição é um piretróide e em outraforma de realização preferida, o primeiro e o segundo componente doinseticida na composição são piretróides. Em uma forma de realizaçãopreferida da invenção, o primeiro componente do inseticida na composiçãocompreende permetrin. Formas de realização alternativas da invenção podemincluir cifenotrina ou fenpropatrina. O segundo componente do inseticidacompreende um derivado de (tetraidro-3-furanil)metilamina da fórmula (1),identificada abaixo. E claro, será entendido que as designações pelo qual osdois é o primeiro e pelo qual o segundo é arbitrário e substituível. Também, aidentificação de um ingrediente ativo, por exemplo, permetrin, é pretendidotambém para referir a outras formas ativas farmaceuticamente do ingredienteativo, tal como ésteres, sais, cloridretos, formas ácidas ou de base, isômeros eassim por diante.
Em uma outra forma de realização da invenção, o primeirocomponente do inseticida compreende permetrin ou fenotrina. O segundocomponente do inseticida compreende um inseticida de cloronicotinila,preferivelmente acetamiprida. Outros inseticidas das cloronicotinilas quepodem ser utilizadas na formulação do inseticida inclui, mas não limita anitenpiram e imidacloprida, tiametoxam, e clotianidina.
Em outra forma de realização preferida da invenção, oprimeiro componente do inseticida compreende permetrin ou fenotrina, e osegundo componente do inseticida compreende dinotefuran, acetamiprida,nitenpiram, imidacloprida, ou bifentrina. O segundo componente évantajosamente em combinação com um solvente isoparafínico tal comoIsopar®, comercialmente disponível de EXXON e/ou éter metílico detripropileno glicol (TPM), éter metílico de dipropileno glicol, éter metílico depropileno glicol, lactato de etila, carbonato de propileno e/ou óleo de cártamo.Será notado que em formas de realização onde o segundo inseticida édinotefuran, isopar e óleo de cártamo não são preferivelmente incluídos nasolução do solvente.
E determinado que é difícil para formar uma alta concentraçãode dinotefuran e permetrin ou fenotrina e este é semelhantemente ao resultadoem uma solução que pode ser instável quando armazenada em temperaturaambiente por quantidades razoáveis de tempo. Conseqüentemente, foideterminado a ser preferido a embalagem da composição inseticida em umamaneira de modo que o primeiro inseticida e o segundo inseticida não sãopermitidos para reagir antes da aplicação da composição inseticida ao animale para manter estas formulações separadas até a aplicação. O primeiro e osegundo inseticida pode ser armazenado separadamente a partir de cada umaoutra embalagem ou recipiente tendo dois associados, preferivelmenteligados, mas câmaras individuais para prevenir a mistura dos inseticidas antesda administração da formulação. Antes da administração, as embalagens quecontém os dois inseticidas em suas câmaras separadas respectivas está aberta,e os dois inseticidas são dispensados simultaneamente ou pelo menos a cercado mesmo tempo, ao animal.Uma maneira de fornecer os dois componentes é para fornecerdois recipientes que cada um tem reservatórios de fundo plano e em forma debulbo no lado superior. Cada bulbo pode ser em comunicação de fluido comuma porção de canal que se estende em uma primeira direção do reservatório.Os dois reservatórios podem ser de imagens menores do que cada um dosoutros, a descarga em uma conexão central salva que estes podem serdobrados com respeito a cada outro na conexão central, de modo que os doisencontros de fundo plano, leva à formação de uma forma de bulbo de contagotas familiares. As extremidades da embalagem, podem ser quebradas aoabrir as extremidades dos canais. Portanto, a pressão na extremidade do bulbodispensará simultaneamente ambos os bulbos tanto através de canais quantode animais domésticos.
Ainda em uma outra forma de realização da invenção, oregulador de desenvolvimento de inseto na composição é piriproxifen oumetopreno. Preferivelmente, o regulador de desenvolvimento de inseto éembalado na mesma câmara como o primeiro inseticida ou o segundoinseticida ou ainda em um outro reservatório. Piriproxifen ou metopreno sãoinseticidas que atuam como um inibidor de desenvolvimento de inseto (IGR)pela prevenção de ovos de pulgas a partir da incubação.
Em outra forma de realização preferida da invenção, fosfato detrifenila (TPP) é adicionado à composição inseticida, preferivelmente em umaquantidade menor do que a quantidade eficaz inseticidamente do primeiro esegundo inseticida na composição. O fosfato de trifenila por ser embalado nomesmo reservatório como o primeiro inseticida ou o segundo inseticida. Aseleção da câmara depende do solvente em que o inseticida é solubilizado.
Conseqüentemente, é um objeto da invenção fornecer umacomposição tópica de inseticida melhorada que é altamente eficaz contrapulgas, larvas de pulgas, ovos de pulgas, e carrapatos.
Um outro objeto da invenção é o fornecimento de métodospara controlar a infestação de insetos.
Um outro objeto da invenção é fornecer um inseticida tópicoque trabalha mais rapidamente e/ou mais permanentemente do que outrosinseticidas.
Outros objetos e características serão evidentes em partes e empartes indicadas.
BREVE DESCRIÇÃO DAS FIGURAS
FIG. 1 é uma vista plano superior de uma sistema deempacotamente duplo de acordo com uma forma de realização da invenção;
FIGS. 2A e 2B são vistas da extremidade do sistema deempacotamento duplo da FIG. 1; e
FIG. 3 é uma vista secundária do sistema da FIG. 1, após asduas metades deste serem dobradas juntas.
DESCRIÇÃO DETALHADA DAS FORMAS DE REALIZAÇÃOPREFERIDAS
De acordo com a invenção, as composições inseticidas, quecontém uma combinação de inseticidas e reguladores de desenvolvimento deinsetos efetivos para matar pulgas e carrapatos, incluindo ovos de pulgas,larvas de pulgas, e pulgas adultas e carrapatos, ovos de carrapatos, larvas decarrapato e ninfas de carrapatos, são fornecidos. Pela seleção umacombinação de inseticidas que são altamente efetivos contra pulgas e estescombinam com inseticidas que são altamente efetivos contra carrapatos, aquantidade total de inseticida é otimizada. A combinação de inseticidas ereguladores de desenvolvimento de insetos resulta nas composiçõesinseticidas tendo altas atividades inseticidas contra pulgas e carrapatosenquanto permite para uma quantidade reduzida do volume total de inseticidarequerido para aplicação quando comparado à composições que contém osinseticidas individuais sozinhos. As composições que contém permetrin deacordo com a invenção são particularmente vantajosas para uso em cachorros,comparado ao seu uso em gatos.
As composições inseticidas de acordo com a invençãocompreendem uma combinação de um primeiro componente do inseticida emuma quantidade eficaz inseticidamente por preferivelmente atingir pelo menos80% de taxa de morte por pulgas, um segundo componente do inseticida emuma quantidade eficaz inseticidamente por preferivelmente atingir pelo menos80% de taxa de morte para carrapatos, e uma quantidade eficazinseticidamente de um regulador de desenvolvimento de inseto (IGR). Acombinação do primeiro e segundo componente do inseticidas com umregulador de desenvolvimento de inseto vantajosamente resultando em umacomposição inseticida tendo uma maior atividade inseticida contra pulgas,larvas de pulgas, ovos de pulgas e carrapatos comparado às composições quecontém o primeiro ou o segundo inseticida ou o regulador dedesenvolvimento de inseto sozinho.
Em uma forma de realização preferida da invenção, o primeirocomponente do inseticida na composição é em uma quantidade eficazinseticidamente para atingir pelo menos um 80% de taxa de morte por pulgas,mais preferivelmente pelo menos a 90% de taxa de morte por pulgas, aindamais preferivelmente pelo menos a 95% de taxa de morte por pulgas, e maispreferivelmente, pelo menos a 99% de taxa de morte por pulgas. Em outraforma de realização preferida da invenção, o segundo componente doinseticida na composição é uma quantidade eficaz inseticidamente para atingirpelo menos um 80% de taxa de morte para carrapatos, mais preferivelmentepelo menos a 90% de taxa de morte para carrapatos, ainda maispreferivelmente, pelo menos a 95% de taxa de morte para carrapatos, e maispreferivelmente, pelo menos a 99% de taxa de morte para carrapatos.
Em uma forma de realização da invenção, o primeiro e osegundo componente do inseticidas na composição não são o mesmoinseticida e pelo menos um dos dois inseticidas na composição é umapiretrina ou um piretróide sintético. Em outra forma de realização preferida dainvenção, o primeiro e o segundo componente do inseticida na composiçãosão ambos piretróides. Deve ser entendido claramente que os piretróidesadicionais ou piretróide não inseticida também podem ser incluídos.
Em uma outra forma de realização da invenção, o primeirocomponente do inseticida é um piretróide, e o segundo componente doinseticida é um neo-nicotinóide.
Em uma forma de realização da invenção, o primeirocomponente do inseticida na composição compreende um piretróide,preferivelmente permetrin. Outras formas de realização da invenção incluicifenotrina e/ou fenpropatrina como o primeiro componente do inseticida. Osegundo componente do inseticida preferivelmente compreende a neo-nicotinóide que compreende um derivado de (tetraidro-3-furanil)metilaminada seguinte fórmula (1). Os derivados de (tetraidro-3-furanil)metilamina dafórmula (1) tem uma atividade inseticida excelente ainda na ausência de um
quando Xi, X2, X3, X4, X5, Xô e X7 cada um representa cada átomo dehidrogênio ou um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono; Rirepresenta um átomo de hidrogênio, um grupo alquila tendo de 1 a 5 átomosde carbono, um grupo alquenila tendo 3 átomos de carbono, um grupobenzila, um grupo alcoxialquila tendo de 2 a 4 átomos de carbono (em seugrupo total), um grupo alquiloxicarbonila tendo de 1 a 3 átomos de carbono,um grupo fenóxi carbonila, um grupo alquilcarbonila tendo de 1 a 6 átomosde carbono, um grupo alquenilcarbonila tendo de 2 a 3 átomos de carbono,um grupo cicloalquilcarbonila tendo de 3 a 6 átomos de carbono, um grupobenzoíla, um grupo benzoíla substituído por grupos alquila tendo de 1 a 4átomos de carbono, um grupo benzoíla substituído por átomos halogênios, umgrupo 2-furanilcarbonila ou um grupo Ν,Ν-dimetilcarbamoila; R2 representaum átomo de hidrogênio, um grupo amino, um grupo metila, um grupoalquilamino tendo de 1 a 5 átomos de carbono, um grupo alquilamino di-substituído tendo de 2 a 5 átomos de carbono (em seu grupo total), um grupo1-pirrolidinila, um grupo alquenilamino tendo 3 átomos de carbono, um grupoalquinil amino tendo 3 átomos de carbono, um grupo metoxiamino, um grupoalcoxialquilamino tendo de 2 a 4 átomos de carbono (em seu grupo total), umgrupo metiltio ou -N(Y1)Y1 (onde Y1 representa um grupo alquiloxicarbonilatendo de 1 a 3 átomos de carbono, um grupo fenoxicarbonila, um grupoalquilcarbonila tendo de 1 a 6 átomos de carbono, um grupo alquenilcarbonilatendo de 2 a 3 átomos de carbono, um grupo cicloalquilcarbonila tendo de 3 a6 átomos de carbono, um grupo benzoíla, um grupo benzoíla substituído porgrupos alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono, um grupo benzoílasubstituído por átomos halogênios, um grupo 2-furanilcarbonila, um grupoΝ,Ν-dimetilcarbamoila, um grupo (tetraidro-3-furanil)metila ou um grupobenzila e Y2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo alquila tendo de1 a 5 átomos de carbono) e Z representa =N-NO2, =CH-NO2 ou =N-CN.
Os intermediários para a produção dos compostos da fórmula(1) são representados pela fórmula (2):
<formula>formula see original document page 10</formula>
quando Xi, X2, X3, X4, X5, X6 e X7 cada um representa cada átomo dehidrogênio ou um grupo alquila tendo de 1 a 4 átomos de carbono; R10representa um grupo alquila tendo de 1 a 5 átomos de carbono ou um grupobenzila e R11 representa um grupo alquila tendo de 1 a 5 átomos de carbonoou um grupo benzila.
Os derivados de (tetraidro-3-furanil)metilamina da fórmula (1)e fórmula (2) de acordo com a invenção são excelentes compostos tendo umaalta atividade inseticida e espectro de inseticida alto. Além disso, produtosquímicos agrícolas contendo os derivados de (tetraidro-3-furanil)metilaminada fórmula (1) e (2) de acordo com a invenção tem características resistentescomo inseticidas e em conseqüência são úteis.
Os exemplos específicos do grupo alquila para Χ1, X2, X3, X4,X5, X6 e X7 nas fórmulas (1) e (2) acima inclui um grupo metila, um grupoetila, um grupo n-propila, um grupo iso-propila, um grupo terc-butila, eoutros, preferivelmente um grupo metila.
Os exemplos específicos do grupo alquila para Ri inclui umgrupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo iso-propila, umn- butila, um grupo iso-butila, grupo iso-butila, um grupo terc-butila, grupo n-pentila e outros.
Os exemplos específicos do grupo alquenila para Ri incluemum grupo 1-propenila, um grupo 2-propenila, e outros.
Os exemplos específicos do grupo alcoxialquila para R1 incluium grupo metoximetila, um grupo etoximetila, um grupo n-propoximetila, umgrupo iso-propoximetila, um grupo metoxietila, um grupo etoxietila e outros.
Os exemplos específicos do grupo alquiloxicarbonila para R1inclui um grupo metiloxicarbonila, um grupo etiloxicarbonila, um grupo n-propiloxicarbonila, um grupo iso-propiloxicarbonila e outros.
Os exemplos específicos do grupo alquilcarbonila para R1inclui um grupo metilcarbonila, um grupo etilcarbonila, um grupo n-propilcarbonila, um grupo iso-propilcarbonila, um grupo n-butilcarbonila, umgrupo iso-butilcarbonila, um grupo sec-butilcarbonila, um grupo terc-butilcarbonila, um grupo n-pentilcarbonila, um grupo n-hexilcarbonila eoutros.
Os exemplos específicos do grupo alquenilcarbonila para R1inclui um grupo vinilcarbonila, um grupo 1-metilvinilcarbonila e outros.
Os exemplos específicos do grupo cicloalquilcarbonila para R1inclui um grupo ciclopropilcarbonila, um grupo ciclobutilcarbonila, um grupociclopentilcarbonila, um grupo ciclo-hexilcarbonila e outros.
Os exemplos específicos do grupo benzoíla substituído porgrupos alquila para R1 inclui um grupo 2-metilbenzoíla, um grupo 3-metilbenzoíla, um grupo 4-metilbenzoíla, um grupo 4-tercbutilbenzoíla, eoutros.
Os exemplos específicos do grupo benzoíla substituído porátomos halogênios para R1 inclui um grupo 2-clorobenzoíla, um grupo 3-clorobenzoíla, um grupo 4-clorobenzoíla, um grupo 3,4-dicloro-benzoíla, umgrupo 4- fluorobenzoíla e outros.
Embora R1 possa tomar vários substituintes como descritoacima, este é, preferivelmente um átomo de hidrogênio, um grupoalquilcarbonila tendo de 1 a 4 átomos de carbono ou um grupociclopropilcarbonila.
Os exemplos específicos do grupo alquilamino para R2 incluium grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo n-propil-amino, umgrupo iso-propilamino, um grupo n-butilamino, um grupo iso-butilamino, umgrupo sec-butilamino, um grupo terc-butilamino, um grupo n-pentilamino eoutros, preferivelmente um grupo metilamino.
Os exemplos específicos do grupo alquilamino di-substituídopara R2 inclui um grupo dimetilamino, um grupo dietilamino, um grupo N-metil-N-etil amino, um grupo N-metil-N-n-propilamino, um grupo N-metil-N-n-butilamino e outros, preferivelmente um grupo dimetilamino.
Os exemplos específicos do grupo alquenilamino para R2inclui um grupo 1-propenilamino, um grupo 2-propenilamino e outros.
Os exemplos específicos do grupo alquinilamino para R2 incluium grupo propargilamino e outros.
Os exemplos específicos do grupo alcoxialquilamino para R2inclui um grupo metoximetilamino, um grupo etoximetilamino, um grupo n-propoximetilamino, um grupo iso-propoximetilamino, um grupometoxietilamino, um grupo etoxietilamino e outros.
Os exemplos específicos do grupo alquiloxicarbonila indicadopor Y1 para R2 inclui um grupo metiloxicarbonila, um grupo etilóxi-carbonila,um grupo n-propiloxicarbonila, um grupo isopropilóxi-carbonila e outros.
Os exemplos específicos do grupo alquilcarbonila indicadospor Y1 para R2 inclui um grupo metilcarbonila, um grupo etilcarbonila, umgrupo n-propilcarbonila, um isopropilcarbonila, um grupo n-butilcarbonila,um grupo isobutilcarbonila, um grupo sec-butilcarbonila, um grupotercbutilcarbonila, um grupo n-pentilcarbonila, um grupo n-hexilcarbonila eoutros, preferivelmente um grupo metilcarbonila, um grupo etilcarbonila, umgrupo n-propilcarbonila, um grupo iso-propilcarbonila, um n-butilcarbonila,um grupo iso-butilcarbonila, um grupo sec-butilcarbonila e um grupo terc-butilcarbonila.
Os exemplos específicos do grupo alquenilcarbonila indicadospor Y1 para R2 inclui um grupo vinilcarbonila, um grupo 1-metil-vinilcarbonila e outros.
Os exemplos específicos do grupo cicloalquilcarbonilaindicados por Y1 para R2 incluem um grupo ciclopropilcarbonila, um grupociclobutilcarbonila, um grupo ciclopentilcarbonila, um grupo ciclo-hexilcarbonila e outros, preferivelmente um grupo ciclopropil-carbonila.
Os exemplos específicos do grupo benzoíla substituído porgrupos alquila indicados por Y1 para R2 inclui um grupo 2-metilbenzoíla, umgrupo 3-metilbenzoíla, um grupo 4-metilbenzoíla, um grupo 4-terc-butilbenzoíla e outros.
Os exemplos específicos do grupo benzoíla substituído porátomos halogênios indicados por Yi para R2 inclui um grupo 2-clorobenzoíla,um grupo 3-clorobenzoíla, um grupo 4-clorobenzoíla, um grupo 3,4-diclorobenzoíla, um grupo 4-fluoro benzoíla e outros.
Os exemplos específicos do grupo alquila indicados por Y1para R2 inclui um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupoiso-propila, um grupo n-butila, um grupo iso-butila, grupo iso-butila, umgrupo terc-butila, grupo n-pentila, e outros, preferivelmente um grupo metila.
Na fórmula (1), os compostos em que Ri e Yi sãoconcorrentemente um grupo alquilcarbonila tendo de 1 a 4 átomos de carbonoou um grupo ciclopropilcarbonila são preferidos a partir do ponto de vistatanto da atividade inseticida quanto do método de produção.
Foi determinado que a combinação de dois inseticidasdiferentes e um modulador de desenvolvimento de inseto resulte em umacomposição tendo atividade inseticida alta quando comparado com ascomposições contendo o primeiro ou o segundo inseticidas apenas. Aminimização da quantidade total de inseticida administrado a um animal évantajosa a fim de reduzir assuntos com relação à toxicidade do inseticida aoanimal, desse modo fornecendo um uso mais seguro. Também é útil diminuira transferência do inseticida aos seres humanos, roupas e móveis. Portanto, apresente invenção permite que uma quantidade menor de inseticida sejaadministrada para controlar a infestação de insetos, que de outra maneira, nãoseria possível usar os inseticidas simples sozinhos.
Em uma forma de realização preferida da invenção, o primeirocomponente inseticida na composição compreende um piretróide e o segundocomponente inseticida compreende um neonicotinóide. Em uma forma derealização preferida da invenção, o primeiro componente inseticidacompreende ácido ciclopropanocarboxílico, 3-(2,2-dicloretenil)-2,2-dimetil-,éster (3-fenoxifenil)metílico (permetrin) e o segundo componente inseticidacompreende l-{(tetraidro-3-furanil)metil}-2-nitro-3-metilguanidina(dinotefuran) ou N-((6-cloro-3 -piridinil)metil)-N'-ciano-N-metil-etanimidanida (acetamiprid). A permetrin é um acaricida que matarácarrapatos e dinotefuran e acetamiprid são inseticidas que matarão pulgasadultas. Em uma forma de realização preferida da invenção, a composiçãoainda contém um regulador do desenvolvimento de inseto, que é,preferivelmente piriproxifen ou metopreno.
Em uma outra forma de realização preferida da invenção, oprimeiro componente inseticida na composição compreende ácido 2,2-dimetil-3 -(2-metil-l-propenil)ciclopropanocarboxílico, éster (3 -fenoxifenil)metílico (fenotrina) e o segundo componente inseticidacompreende dinotefuran ou acetamiprid.
Dinotefuran pode ser dissolvido em sistemas de solventeparticularmente eficazes, tais como uma combinação de água e de etanol ouisopropanol, como divulgado na patente U. S. 6.814.030, incorporado porreferência ou em fenil metanol ou etanol, como divulgado na Patente U. S.6.588.374, incorporado por referência ou em lactato de etila e combinações deágua. Em uma forma de realização preferida da invenção, a composição aindacontém um regulador do desenvolvimento de inseto, que é, preferivelmentepiriproxifen ou metopreno.
As composições inseticidas da invenção contém umacombinação de inseticidas e de regulador do desenvolvimento de insetos quesão eficazes para matar pulgas, ovos de pulga, larvas de pulga, carrapatos,ovos de carrapatos, larvas de carrapatos e ninfas de carrapato. A seleção doprimeiro componente inseticida, do segundo componente inseticida e oregulador do desenvolvimento de inseto produz um inseticida tendo atividadeinseticida alta. Em uma forma de realização preferida da invenção, o primeirocomponente inseticida ou o segundo componente inseticida é um acaricida eainda mais preferido, o primeiro componente inseticida ou o segundocomponente inseticida é permetrin.
E claro, deve ser entendido que a composição inseticida podeconter um ou mais acaricidas ou outros ingredientes fisiologicamente ativos.
Os acaricidas adicionais que podem ser utilizados na composição inseticidaincluem, mas não são limitados às seguintes classes de compostos: acaricidasantibióticos (nicomicinas, turingiensina); acaricidas de lactona macrocíclica(tetranactin); acaricidas de avermectin (abamectin, doramectin, eprinomectin,ivermectin, selamectin); acaricidas de milbemicin (milbemectin, milbemicinoxima, moxidectin); acaricidas de difenila ligados em ponte (azobenzeno,benzoximato, benzil benzoato, bromopropilato, corbensida, clorfenetol,clorfenson, clorfensulfeto, clorobenzilato, cloropropilato, DDT, dicofol,difenil sulfona, dofenapin, fenson, fentrifanil, fluorbenside, proclonol,tetradifon, tetrasul); acaricidas de carbamato (benomil carbanolato, carbaril,carbofuran, metiocarb, metolcarb, promacil, propoxur); acaricidas de oximacarbamato (aldicarb, butocarboxim, oxamil, tiocarboxime, tiofanox);acaricidas de dinitrofenol (binapacril, dinex, dinobuton, dinocap, dinocap-4,dinocap-6, dinocton, dinopenton, dinosulfon, dinoterbon, DNOC); acaricidasde formamidina (amitraz clordimeform, cloromebuform, formetanato,formparanato); reguladores do desenvolvimento de ácaros (clofentezina,dofenapin, fluazuron, flubenzimina, flucicloxuron, flufenoxuron, hexitiazox);acaricidas de organocloro (bromociclen, camfeclor, DDT, dienoclor,endosulfan, lindano); acaricidas de organofósforo (clorfenvinfos, crotoxifos,diclorvos, heptenofos, mevinfos, monocrotofos, naled, scradan, 1EPP,tetraclorvinfos); aaricidas de organotiofosfato (amidition, amiton, azinfos-etil,azinfos-metil, azotoato, benoxafos, bromofos, bromofos-etil, carbofenotion,clorpirifos, clortiofos, coumafos, ciantoato, demeton, demeton-O, demeton-S,demeton-metil, demeton-O-metil, demeton-S-metil, demeton-S-metilsulfon,dialifos, diazinon, dimetoato, dioxation, disulfoton, endotion, etion, etoato-metil, formotion, malation, mecarbam, metacrifos, ometoato, oxideprofos,oxidisulfoton, paration, fenkapton, forato, fosalono, fosmet, foxim, pirimifos-metil, protidation, protoato, pirimitato, quinaifos, quintiofos, sofamida,sulfotep, tiometon, triazofos, trifenofos, vamidotion); acaricidas de fosfonato(triclorfon); acaricidas de fosforamidotioato (isocarbofos, methamidofos,propetamfos); acaicidas de fosforodiamida (dimefox, mipafox); acaricidas deorganotin (azociclotin, ciexatin, óxido de fenbutatin); acaricidas defenilsulfamida (diciofluanid); acaricidas de ftalimida (dialifos, fosmet);acaricidas de pirazol (acetoprol, fipronil, tebufenpirad, vaniliprol); acaricidasde piretróide, tais como acaricidas de éster de piretróide (acrinatrin, bifentrin,cialotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato,flumetrin, fluvalinato, tau-fluvalinato, permetrin) acaricidas de éter depiretróide (halfenprox); pirimidinamine acaricides (pirimidifen); pirroleacaricides (clorfenapir); quinoxaline acaricides (chinometionat, tioquinox);acaricidas de éster de sulfeto (propargita); acaricidas de ácido tetrônico(espirodiclofen); acaricidas de tiocarbamato (fenotiocarb); acaricidas detiouréia (clorometiuron, diafentiuron) e outros acaricidas não classificados(acequinocil, amidoflumet, óxido arsenoso, bifenazato, closantel, crotamiton,disulfiram, etoxazol, fenazaflor, fenazaquin, fenpiroximato, fluacripirim,fluenetil, mesulfen, MNAF, nifluridida, piridaben, sulfiram, sulfluramid,enxofre, triarateno).
Outros acaricidas ou outras substâncias fisiologicamente ativasque podem ser utilizadas na composição inseticida da presente invenção sãoacefato, Bacillus thuringiensis aizawai, Bacillus thuringiensis kurstaki,Beauveria bassiana, Bendiocarb, Bifentrin, Carbaril, Chlopirifos + DDVP,Clorpirifos + piretrin, Ciflutrin, Etoprop, Fenamifos, Fenoxicarb, Fipronil,Fonofos, Halofenozida, Heterorhabditis bacteriofora, Hydrametilnon,Imidacloprid, Isofenfos, Lambda-cihalotrin, Lindane, Malation, Myrotheciumverrucaria, Permetrin, Spinosad, e Triclorfon, Acequinocil, Acetamiprid,Acibenzolar-S-Metil, Azoxistrobin, Boscalid, Bromuconazol, Carfentrazono-etil, Clodinafop-Propargil, Clofencet, Cloransulam-metil, Clotianidin,Ocatanoato de Cobre, Cloreto Cuproso, Ciclanilida, Cialofop-butil,Cimoxanil, Ciprodinil, Diclosulam, Diflufenzopir, Dimetomorf, Ecolist,Etoxazol, Fenexamid, Fluazinam, Flufenacet, Flumioxazin, Fluroxipir,Flutiacet-Metil, Famoxadona, Foramsulfuron, Imazamox, Imiprotrin,Indoxacarb, Isoxaflutol, Kresoximmetil, Lítio Perfluorooctano Sulfonato(LPOS), Mesotriona, N-Metilneodecanamida, Novaluron, Fosfina, Pirimicarb,Proexadiona Cálcica, Propazina, Pimetrozina, Spinosad, Sulfentrazona,Tebufenpirad, Tiacloprid, Tiazopir, Tolilfluanid, Tralcoxidim, Trifloxistrobin,Zoxamida, Amitraz, crorpirifos, crorpirifos mais cipermetrin, crorpirifos maisdizinon, crorpirifos mais permetrin, coumafos, crotozifos mais diclorvos,ciflutrina, cipermetrin, diazinon, diclorvos, diclorvos mais piretrinas,diclorvos mais tetraclorvinfos, dimetoato, doramectin, eprinomectin, etion,famfur, fention, fenvalerato, ivermectin, lambda-cialotrina, lambda-cialotrinamais pirimifos metil, lindano, malation, malation mais metoxiclor, malationmais enxofre, metomil, metoxiclor, metoxiclor mais piretrinas, moxidectina,naled, nitiazina, permetrin mais piretrinas, fosmet, pirimifos metil e piretrinas.
Foi determinado que é difícil formar uma concentração alta dedinotefuran e permetrin ou fenotrina e é provável que resulte em uma soluçãoque pode ser instável que pode ser instável quando armazenado emtemperaturas geralmente encontradas por inseticidas entre o tempo estes sãofabricados e quando estes são usados por quantidades razoáveis de tempo.Conseqüentemente, é preferível que estes dois inseticidas sejam embaladosem um recipiente tendo duas câmaras associadas, preferivelmente ligadas,mas individuais para evitar a mistura dos inseticidas antes da administraçãoda formulação. Antes da administração, o recipiente pode ser aberto e os doisinseticidas podem ser dispensados de maneira simultânea ou quasesimultânea, ao animal de companhia. Em uma forma de realização dainvenção, a embalagem é construída de modo que ambas as câmaras possamser dispensadas de uma vez.
Em uma outra forma de realização da invenção, um dosingredientes ativos, por exemplo, dinotefuran ou permetrin, podem serencapsulados ou contidos em micelas ou lipídeos na formulação. Nesta formade realização da invenção, as formulações tópicas podem ser embaladas earmazenadas em um recipiente simples antes da administração ao animal.
Em uma forma de realização preferida da invenção, acomposição inseticida da invenção é embalada em uma embalagem de doseúnica. Os recipientes de dose única tornam a armazenagem e o descarte maisconveniente para donos de animais. Preferivelmente, a composição inseticidaé embalada em um recipiente, que abrangem duas câmaras associadas,preferivelmente ligadas, mas individuais, que são separadas por uma barreira,preferivelmente plástica, de papel revestido com plástico ou de metal, talcomo folha de alumínio. Em uma forma de realização da invenção, a primeiracâmara e a segunda câmara, são tubos plásticos que são separados masfundidos juntos, durante a embalagem, o primeiro inseticida, preferivelmentepermetrin ou fenotrina, é embalado na primeira câmara e o segundoinseticida, preferivelmente dinotefuran ou acetamiprid, é colocado na segundacâmara, preferivelmente, a primeira e a segunda câmaras são separadas poruma barreira que evita a interação do primeiro e segundo inseticidas. Em umaoutra forma de realização preferida da invenção, um regulador dodesenvolvimento de inseto, preferivelmente metopreno ou piriproxifen, éadicionado a uma composição inseticida e colocado na mesma câmara com oprimeiro inseticida ou com o segundo ou ainda separadamente em um outro recipiente.
O recipiente inteiro contendo os dois inseticidas em câmarasseparadas é selado, preferivelmente com uma aba ou tampa, para uso naabertura do recipiente antes da administração. Após o recipiente ser selado, aformulação inseticida pode ser seguramente armazenada no recipiente até aadministração da formulação inseticida ao animal.
Antes da administração da formulação inseticida ao animal, orecipiente é aberto pela remoção da aba ou tampa. Em uma forma derealização da invenção, o recipiente á aberto girando-se a aba, desse modo,resultando na quebra ou corte da barreira que separa as duas câmaras, dessemodo, deixando que os dois inseticidas, preferivelmente permetrin edinotefuran, misturem-se antes da administração da formulação de inseticidaao animal. Após os dois inseticidas serem misturados, os dois inseticidas sãodispensados de maneira simultânea por compressão ou dobramento do corpodos recipientes individuais. Em uma outra forma de realização da invenção,os dois não são combinados até estes serem dispensados no animal. Umsistema de êmbolo duplo também pode ser utilizados para a administração daformulação ao animal.
Um sistema de dispensa de inseticida de componente duplo deacordo com a forma de realização preferida da invenção é mostrado, no geral,nas FIGS. 1 a 3 como um recipiente de inseticida duplo 100. O recipiente 100é formado com um par de placas de espelhos 100a e 100b. Um lado inferior120 de recipiente 100 é plano. Este pode ser formado de plástico rígido, umachapa flexível ou uma combinação de ambos. Um lado superior 130 contémum par de câmaras de reservatório 102 e 104, que contém o inseticida. Umpar de canais 142 e 144 estendem-se de e estão em comunicação de fluidocom os reservatórios 102 e 104 respectivamente. Os canais 142 e 144 estão nolado superior 130. Os lados 100a e 100b são unidos por uma ponte 106, que éformada por uma dobradiça natural 112 no centro deste. Um par de corteschanfrados 108 e 110 são formados de modo que um par de extremidadesdispensadoras 150a e 150b possam ser quebradas dos lados 100a e 100b,respectivamente, para abrir os canais 142 e 144 e permitir que o fluido dentrodos reservatórios 102 e 104 sejam dispensados.Para usar o sistema 100, um lado inferior esquerdo 120a érotacionado em torno de uma lado inferior direito 120b, para dobrar o sistema100 junto com a dobradiça natural 112, pela compressão em um lado desuporte esquerdo 103 a e um lado de suporte direito 130b nas direções dassetas A e B, de modo que o lado inferior esquerdo 120a encontre o ladoinferior direito 120b para colocar o sistema 100 na condição definida na FIG.3. A seguir, as extremidades 150a e 150b são quebradas e os reservatórios 102e 104 são comprimidos na direção de um par de setas C para dispensarsimultaneamente o fluido através dos canais 142 e 144. As câmaras 102 e 104podem ser formadas com qualquer número de materiais flexíveis e/ouresilientes.
E claro, é entendido que os dois inseticidas não necessitamserem misturados juntos antes da administração da formulação inseticida aoanimal. Conseqüentemente, em uma outra forma de realização da invenção, aabertura do recipiente de câmara dupla não resulta na mistura dos doisinseticidas. Após o recipiente ser aberto, os dois inseticidas são dispensadosno animal por compressão ou dobramento do recipiente ou recipientes,simultânea ou seqüencialmente.
Em uma forma de realização da invenção, a composição éembalada com instruções, recomendando misturar os inseticidas. Em outrasformas de realização da invenção, as instruções direcionarão ao usuáriomisturar os inseticidas na aplicação. Em uma forma de realização dainvenção, um recipiente é fornecido com embalagens de dose simplesmúltiplos nestes.
Por causa das composições de acordo com as formas derealização preferidas da invenção terem uma alta concentração de inseticida,uma aplicação relativamente pequena de um ponto ou linha no animal podeevitar e controlar eficazmente a infestação de pulgas e carrapatos no animalpor até quatro semanas pós-administração. Preferivelmente, a formulaçãoinseticida não é tóxica e não irrita a pele do animal. As aplicações estão nafaixa de 0,5 a 10 ml. Em certas formas de realização da invenção, ascomposições são aplicadas na faixa de cerca de 0,05 a 0,5 ml/kg do peso docorpo do animal.
Em uma forma de realização preferida da invenção, acomposição inseticida compreende permetrin em uma faixa de concentraçãode cerca de 40 a 65%, o dinotefiiran em uma faixa de concentração de cercade 5 a 15% e piriproxifen ou metopreno em uma faixa de concentração decerca de 1 a 3%. Em uma outra forma de realização preferida da invenção, acomposição inseticida compreende permetrin em uma faixa de concentraçãode cerca de 40 a 65%, dinotefuran em uma faixa de concentração de cerca de5 a 20% e piriproxifen ou metopreno em uma faixa de concentração de cercade 1 a 3%. Todas as porcentagens, a não ser que especificado de outramaneira, estejam em uma base em peso.
Enquanto uma dosagem eficaz da composição inseticidanecessita ser aplicada ao animal para uma eficácia ótima contra pulgas, ovosde pulgas, larvas de pulgas e carrapatos as dosagens ativas do primeiroinseticida e do segundo inseticida depende do tamanho do animal. Ascomposições contendo permetrin são particularmente vantajosas para uso emcães em comparação com seu uso em gatos.
Preferivelmente, até 4 ml de inseticida podem seradministrados a um cão pesando de 89 a 140 libras (40,40 a 63,50 kg). Talcomposição conterá, preferivelmente, pelo menos cerca de 1300 a 2600 mg depermetrin, pelo menos cerca de 300 mg de dinotefuran e pelo menos de cercade 20 mg de piriproxifen.
Preferivelmente, até 3 ml de inseticida podem seradministrados a um cão pesando de 45 a 88 libras (10,40 a 39,90 kg). Talcomposição conterá preferivelmente pelo menos cerca de 910 a 1800 mg depermetrin, pelo menos cerca de 240 mg de dinotefuran e pelo menos cerca decerca de 16 mg de piriproxifen.
Preferivelmente, até 2,1 ml de inseticida podem seradministrados a um cão pesando de 23 a 44 libras (10,43 a 19,96 kg). Talcomposição conterá, preferivelmente, pelo menos cerca de 455 a 1300 mg depermetrin, pelo menos cerca de 210 mg de dinotefuran e pelo menos de cercade 14 mg de piriproxifen.
Preferivelmente, até 1,5 ml de inseticida podem seradministrados a um cão pesando 22 libras (9,98 kg) ou menos. Talcomposição conterá, preferivelmente pelo menos cerca de 175 a 650 mg depermetrin, pelo menos cerca de 150 mg de dinotefuran e pelo menos cerca de10 mg de piriproxifen.
Em uma outra forma de realização preferida da invenção, acomposição inseticida compreende fenotrin, dinotefuran e piriproxifen. Ascomposições inseticidas contendo fenotrin de acordo com a invenção sãoparticularmente vantajosas para uso tanto em cães quanto em gatos.Preferivelmente, a composição inseticida compreende fenotrin em uma faixade concentração entre 80 e 87%, mais preferivelmente, aproximadamente85,7%, dinotefuran em uma faixa de concentração de 5 a 15% e piriproxifenou metopreno em uma faixa de concentração de 1 a 2%. Em uma outra formade realização preferida da invenção, a composição inseticida compreendefenotrin em uma faixa de concentração de cerca de 80 a 87%, maispreferivelmente, aproximadamente 85,7%, dinotefuran em uma faixa deconcentração de cerca de 5 a 20% e piriproxifen ou metopreno em uma faixade concentração de cerca de 1 a 3%. Todas as porcentagens, a não ser queoutras especificadas, estejam em uma base em peso.
A quantidade real da dosagem ativa do ingrediente ativovariará dependendo do tamanho do cão ou do gato. As dosagens eficazesincluem o seguinte em mg de ingrediente ativo por kg de base de peso docorpo do animal. Ver a Tabela 1.Tabela 1
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Em outra forma de realização da invenção fornece para um
método controlar a infestação de insetos em um cachorro que compreende nãoadministração de cerca de 15 a 130 mg/kg peso corporal do cachorro depermetrin, 1,5 a 20 mg/kg peso corporal do cachorro de dinotefuran e 0,15 a 2mg/kg peso corporal do cachorro de piriproxifen. Ainda em outra forma derealização da invenção o método compreende administrar cerca de 80 a 500mg/kg peso corporal do cachorro de fenotrina, 1,5 a 20 mg/kg peso corporaldo cachorro de dinotefuran e 0,15 a 2 mg/kg peso corporal do cachorro depiriproxifen. Em uma outra forma de realização da invenção o métodocompreende administrar cerca de 15 a 130 mg/kg peso corporal do cachorrode permetrin, 0,5 a 20 mg/kg peso corporal do cachorro de acetamiprida e0,15 a 2 mg/kg peso corporal do cachorro de piriproxifen. Ainda em outraforma de realização da invenção o método compreende administrar cerca de80 a 500 mg/kg peso corporal do cachorro de fenotrina, 0,5 a 20 mg/kg pesocorporal do cachorro de acetamiprida e 0,15 a 2 mg/kg peso corporal docachorro de piriproxifen.
Em outra forma de realização da invenção fornece um métodopara controlar a infestação de insetos em um gato que compreende nãoadministração de cerca de 100 a 1000 mg/kg de peso corporal do gato defenotrina, 15 a 180 mg/kg de peso corporal do gato de dinotefuran e 2 a 18mg/kg de peso corporal do gato de piriproxifen. Ainda em outra forma derealização da invenção o método compreende administrar cerca de 100 a 1000mg/kg de peso corporal do gato de fenotrina, 3 a 200 mg/kg de peso corporaldo gato de acetamiprida e 2 a 18 mg/kg de peso corporal do gato depiriproxifen.
Será notado que em formas de realização onde a formulação éembalada usando câmaras separadas ou recipientes, a porcentagem de umingrediente ativo fornecido é uma porcentagem do ingrediente ativo em umasolução simples. Por exemplo, 1 a 2% de piriproxifen é a concentração depiriproxifen contendo na formulação em uma câmara simples antes do que aconcentração de piriproxifen na formulação total das câmaras combinadas.
Para uso em gatos, até 1,1 ml do inseticida total pode serpreferivelmente administrado à pesagem do gato menor do que 10 libras (4,54kg) e até 1,5 ml de inseticida pode ser administrado à pesagem do gato de 10libras (4,54 kg) ou mais. Preferivelmente, o volume de fenotrina a seradministrada ao gato é entre cerca de 0,25 a 0,85 ml pela pesagem do gatomenor do que 10 libras (4,54 kg) e entre cerca de 0,35 e 1,25 ml pela pesagemdo gato 10 libras (4,54 kg) ou mais. Um volume de 1,0 ml e 1,3 ml,respectivamente, para um produto contendo fenotrina é preferido.
As composições inseticidas contendo fenotrina também sãoparticularmente efetivos para uso em cachorros. Preferivelmente,aproximadamente até 1,5 ml do inseticida total pode ser administrado ao cãopesando abaixo de 30 libras (13,61 kg), aproximadamente até 3,0 ml doinseticida total pode ser administrado ao cão pesando menos do que 45 libras(20,41 kg), aproximadamente até 4,1 ml do inseticida total pode seradministrado ao cão pesando 41-60 libras (18,60 a 27,22 kg),aproximadamente até 4,6 ml do inseticida total pode ser administrado ao cãopesando 61-90 libras (27,67 a 40,82 kg) e aproximadamente até 6,0 ml doinseticida total pode ser administrado ao cão pesando de 90 libras (40,82 kg).Preferivelmente, a quantidade de fenotrin na composição inseticida é entre 0,3a 0,9 ml para a pesagem do cachorro de 4 a 15 libras (1,81 a 6,80 kg), entrecerca de 0,25 a 0,85 ml para a pesagem do cachorro de 16 a 30 libras (7,26 a13,61 kg), entre cerca de 0,65 a 1,95 ml para a pesagem do cachorro de 31 a45 libras (14,06 a 20,41 kg), entre cerca de 1,0 a 3,0 ml para a pesagem docachorro de 46 a 60 libras (10,87 a 27,21 kg), entre cerca de 1,15 a 3,45 mlpara a pesagem do cachorro de 61 a 90 libras (27,67 a 40,82 kg), e entre cercade 1,5 a 4,5 ml para a pesagem do cachorro mais do que 90 libras (40,82 kg).
Em outra forma de realização preferida da invenção, acomposição inseticida compreende permetrin, acetamiprida e piriproxifen.Preferivelmente, a composição inseticida compreende permetrin em umafaixa de concentração de 45 a 65%, acetamiprida em uma faixa deconcentração de 5 a 50%, e piriproxifen em uma faixa de concentração de 0,5a 5%. Já em uma outra forma de realização da invenção, a composiçãoinseticida compreende permetrin em uma faixa de concentração de cerca de40 a 65%, acetamiprida em uma faixa de concentração de cerca de 5 a 50%, epiriproxifen em uma faixa de concentração de cerca de 0,5 a 5%.
Em outra forma de realização preferida da invenção, acomposição inseticida compreende fenotrina, acetamiprida e piriproxifen.Preferivelmente, a composição inseticida compreende fenotrina em uma faixade concentração de 5 a 90%, acetamiprida em uma faixa de concentração de 5a 50%, e piriproxifen em uma faixa de concentração de 0,5 a 5%.
Preferivelmente, as composições inseticidas da presenteinvenção ainda compreendem um inibidor de enzima ou um sinergista talcomo butóxido de piperonila, N-octilbiciclo-heptenodicarboximida, fosfato detrifenila, que preferivelmente aumenta a eficácia da composição.Preferivelmente, as composições inseticidas também contém um ou maiscompostos para aumentar a eficácia e para reduzir a irritação do inseticidapiretróide à pele dos animais.
Em uma forma de realização preferida, as composiçõesinseticidas ainda compreendem uma quantidade eficaz de fosfato de trifenila(TPP) para aumentar a eficácia, tipicamente menor do que a quantidade deingrediente ativo. A quantidade de TPP inclui na composição relativa àconcentração do primeiro e segundo componente do inseticida na composiçãoque pode ser rapidamente determinado usando experimentação de rotina paradeterminar o efeito sinérgico ótimo.
Na preparação de uma formulação para uso em animais, aquiestão diversos parâmetros que devem ser considerados. Estes são:
Alta concentração o bastante para minimizar o volume dotópico aplicado ao animal (um não quer colocar 20 ml, por exemplo, em umcachorro pequeno).
Baixa concentração o bastante para atingir translocação eficazdos inseticidas tópicos na pele dos animais.
A formulação será estável por um mês a 130° F (54,44 °C),110° F (43,33°C), 40° F (4,44 ° C), temperatura ambiente e 0° F (-17,78° C).Esta ajuda garante que a formulação permaneça estável sob as condições queserá encontradas no comércio.
Uso seguro no pretendido animal - particularmente nãoirritação de pelo menos o pretendido animal, visto que o produto é aplicado àpele. Também seguro se ingerido pelo animal; a ingestão pode ocorrer quandoos animais domésticos lambem-se a si mesmos.
Seguro para uso do consumidor.
Eficácia no uso - deve matar mais do que 90% de pulgas ecarrapatos até 28 dias.
A eficácia será reduzida se a cristalização ocorrida naembalagem.
Necessidade de ser agradável esteticamente - "nenhuma gotaoleosa" no animal quando aplicado.
Secagem rápida para reduzir a chance do animal agitar olíquido deste modo reduzindo a eficácia.Microbiologicamente estável.
Outros aditivos à composição inseticida inclui mas não limita afragrância, tensoativos e agentes de expansão para aumentar o desempenho talcomo polisorbato 20 e polisorbato 80, e miristato de isopropila. Os polímerostal como ágar, gelatina, alginato, e polímeros catiônicos tal como ágarcatiônico, celulose catiônico, acrilatos catiônicos e polioximetileno de uréiatambém pode ser adicionado fornecendo o registro do inseticida paramelhorar a segurança e adesão da pele e cabelo.Solvente contendo N-octil pirrolidona e/ou N-metil pirrolidona
De acordo com uma outra forma de realização preferida dainvenção, a composição inseticida inclui N-octil pirrolidona (NOP) e/ou N-metil pirrolidona (NMP) no solvente. Preferivelmente, o primeiro componentedo inseticida compreende permetrin e o segundo componente do inseticidacompreende dinotefuran. Os inventores determinados que N-octil pirrolidonae N-metil pirrolidona, sozinhos ou em combinação, podem aumentar o graude dissolução do componente do inseticida, mais especificamente, permetrin edinotefuran. A maior quantidade de dissolução pode intensificar a eficiênciada composição inseticida para requerer menos solvente para dissolver amesma quantidade de composições de inseticida. Este levou ao aumento dasconcentrações de inseticida.
Preferivelmente, a composição inseticida compreende N-octilpirrolidona em uma faixa de concentração de aproximadamente O a 10%, maispreferivelmente cerca de 5 a 7%, mais preferivelmente aproximadamente 6%.Adicionalmente, a composição inseticida pode compreender N-metilpirrolidona em uma faixa de concentração de aproximadamente 40 a 60%.Preferivelmente, a composição inseticida compreende permetrin em umafaixa de concentração de entre aproximadamente 35 a 50%, maispreferivelmente aproximadamente 37%, dinotefuran em uma faixa deconcentração de aproximadamente 0 a 10%, e piriproxifen em uma faixa deconcentração de aproximadamente 0 a 5%. Todas as porcentagens, a não seroutro especificado, são em base de peso.
Formulação A: Em uma forma de realização exemplar dainvenção, a composição inseticida compreende permetrin em umaconcentração de cerca de 37%, dinotefiiran em uma quantidade de cerca de5%, piriproxifen em uma concentração de cerca de 0,45%, N-octil pirrolidonaem uma faixa de concentração de aproximadamente 0 a 6% e N-metilpirrolidona em uma faixa de concentração de aproximadamente 51 a 57%.Todas as porcentagens, a não ser de outra maneira especificada, são em basede pesos.
Formulação B: Em uma forma de realização exemplar dainvenção, a composição inseticida compreende permetrin em umaconcentração de cerca de 37,08%, dinotefuran em uma faixa de concentraçãode cerca de 7,5 a 10%, piriproxifen em uma faixa de concentração de cerca de1 a 5%, N-octil pirrolidona em uma faixa de concentração deaproximadamente 0 a 6%, preferivelmente cerca de 6% e N-metil pirrolidonaem uma faixa de concentração de aproximadamente 41 a 55%. Todas asporcentagens, a não ser de outra maneira especificada, são em base de pesos.
Formulação C: Em uma forma de realização exemplar dainvenção, a composição inseticida compreende permetrin em umaconcentração de cerca de 47,97%, N-octil pirrolidona em uma faixa deconcentração de aproximadamente 4 a 6% e lactato de etila em uma faixa deconcentração de aproximadamente 48,03 a 50,03%. Todas as porcentagens, anão ser de outra maneira especificada, são em base de pesos.
Formulação D: Em uma forma de realização exemplar dainvenção, a composição inseticida compreende permetrin em umaconcentração de cerca de 37,08%, dinotefuran em uma concentração de cercade 5%, piriproxifen em uma faixa de concentração de cerca de 1 a 5%, N-octilpirrolidona em uma faixa de concentração de aproximadamente 0 a 6%,preferivelmente cerca de 6%, e N-metil pirrolidona em uma faixa deconcentração de aproximadamente 46 a 57%. Todas as porcentagens, a nãoser de outra maneira especificada, são em base de pesos.
Formulação E: Em uma forma de realização exemplar dainvenção, a composição inseticida compreende um primeiro tubo tendopermetrin em uma concentração de cerca de 45%, N-octil pirrolidona em umaconcentração de aproximadamente 6% e lactato de etila em uma faixa deconcentração de aproximadamente 49%. Todas as porcentagens, a não ser deoutra maneira especificada, são em base de pesos.
Formulação F: Em uma forma de realização exemplar dainvenção, a composição inseticida compreende uma primeira câmara tendopermetrin em uma faixa de concentração de cerca de 32 a 48% e lactato deetila em uma faixa de concentração de cerca de 52 a 58% e uma segundacâmara tendo dinotefuran em uma faixa de concentração de cerca de 10 a20%, Piriproxifen em uma concentração de cerca de 0,25 a 5,0%, N-octilpirrolidona em uma concentração de cerca de 0,15 a 0,5% e lactato de etilaem uma concentração de cerca de 43 a 51%.
Formulação G: Em uma forma de realização exemplar dainvenção, a composição inseticida compreende uma primeira câmara tendopermetrin em uma faixa de concentração de cerca de 46% e lactato de etila emuma faixa de concentração de cerca de 54% e uma segunda câmara tendodinotefuran em uma faixa de concentração de cerca de 15%, piriproxifen emuma concentração de cerca de 1,5%, N-octil pirrolidona em uma concentraçãode cerca de 0,2% e lactato de etila em uma concentração de cerca de 48%.
Será rapidamente apreciado pelo técnico habilitado que asformulações descritas neste também podem compreendidos em aditivosincluindo, mas não limitando a, fragrância, condicionadores de cabelo,auxiliares de solvatação, agentes de espalhamento, solubilizadores eprotetores UV.A formulação pode ser aplicado como uma gota tópica cercade uma por mês, preferivelmente na área entre escápulas e a base da pele paramatar as pulgas e os ovos de pulgas por um período de um mês. Nas formasde realização da presente invenção descrito neste, até 20 ml da formulaçãopode ser aplicado ao animal, com cerca de 1,0 ml sendo uma aplicação maistípica para matar pulgas e ovos de pulgas durante um período de um mês. Emcertas formas de realização da invenção, as aplicações de cerca de 0,4 mlpodem ser suficientes para matar as pulgas e ovos de pulgas durante umperíodo de um mês.
Na prática, uma quantidade eficaz das composições inseticidascomo descrito neste pode ser aplicado ao animal associado, preferivelmenteum cachorro, como um xampu espumante, imersão, pulverizador aerossol,pulverizador de bomba, pó, loção, concentrado emulsificável, fluível aquosoou líquido, concentrado de suspensão e por qualquer outros métodosadequados para administrar as composições tópicas aos animais.
As preparações são adequadas para combater infestações deinsetos que ocorrem em criações de animais e procriação de animais emprodutividade, procriação, zoológico, laboratório, animais experimentais edomésticos, e tendo uma toxicidade favorável aos animais de sangue quente.Animais produtivos e de criação inclui mamíferos, tal como, por exemplo,gados, cavalos, ovelhas, porcos, cabras, camelos, búfalos da índia, burros,coelhos, gamos e renas, e animais de pele, tal como, por exemplo, marta,chinchila e guaxinim.
Animais de laboratório e experimentais incluem camundongos,ratos, porquinho da índia, hamsters, cachorros e gatos.
Animais domésticos incluindo cachorros e gatos e muitos doslaboratórios e animais experimentais.
A formulação de acordo com a invenção é particularmentepreferivelmente administrada ao animais associados tal como cachorros egatos, mas podem ser adequadas para outros mamíferos.
Os seguintes exemplos são dados para o propósito dailustração apenas e não são pretendidos a serem construídos em uma maneiralimitante.
EXEMPLOS
Exemplo 1 - Preparação de 1 - ((tetrai dro-3 -furanil )metil) -2-nitro-3 -metilguanidina(dinotefuran)
Uma mistura que compreende 10,0 g de (tetraidro-3-furanil)metanol, 29, 5 g de anidrido de trifluorometanossulfônico, 10,0 g depiridina e 200 ml de diclorometano foi agitado por uma hora a temperaturaambiente. A água foi vertida na solução de reação para separar a camadaorgânica, que foi lavada com 1 N de ácido clorídrico, água e uma soluçãosalina saturada, secada, e concentrar para obter 20 g de triflato de 3-tetraidro-furanilmetila. 3,25 g de 60% de hidreto de sódio foram adicionados a 12,5 gde l,5-dimetil-2-nitroiminoexaidro-l,3,5-triazina e 60 ml de DMF emtemperatura ambiente, seguido pela agitação por uma hora. 20,0 g do triflatode 3-tetraidrofuranilmetil foram adicionados portanto, e a mistura foi agitadaa 50° C por 2 horas. Após esfriar a mistura em temperatura ambiente, 50 mlde 2N de ácido clorídrico foram adicionados portanto, seguido pela agitação a50° C por 2 horas. A mistura resultante foi neutralizada com bicarbonato desódio e extraído com diclorometano, e o extrato foi secado e concentrado. Oresíduo deste modo obtido foi purificado pela cromatografia de coluna de gelem sílica (eluente: 1:1 razão de acetato de etila/hexano) para obter 7,8 g de 1-{ (tetraidro-3 -furanil)metil} -2-nitro-3-metilguanidina (dinotefuran).
Exemplo 2: Preparação de formulação de inseticida que contém dinotefuran epiriproxifen
25 g de dinotefuran foi adicionado a 100 ml de metanol defenila com agitação até ser dissolvido. 1 g de piriproxifen foi adicionado àsolução com agitação para produzir uma solução homogênea clara de altaconcentração de inseticida.
A solução resultante pode ser marcada por ser aplicada emanimais associados, tal como cachorros e mataria as pulgas, carrapatos eoutros insetos.
Exemplo 3: Preparação de formulação de inseticida que contém permetrin,dinotefuran e piriproxifen
Permetrin (65 g) foi adicionado a um recipiente limpo. O óleode cártamo (35 g) foi adicionado com agitação até a solução estar homogênea.Esta solução contendo permetrin e óleo de cártamo foi adicionada a uma dascâmaras na embalagem no volume apropriado com base na dosagemrequerida.
Piriproxifen (1 g) e Mackernium KP (1 g) foram adicionados aum recipiente limpo, e suavemente aquecido até o piriproxifen liquidificar. Aágua (27,6 g) foi adicionada com agitação, seguido pela adição de lactato deetila (55.4 g). O dinotefuran (15 g) foi adicionado e a solução foi misturada eaquecida a 50° C até o dinotefuran ser dissolvido. A solução foi esfriada emtemperatura ambiente e o pH ajustado a 5,5 pela adição de carbonato de sódio(0,15 g de uma solução aquosa 25%). Esta solução foi adicionada a uma outracâmara na embalagem no volume apropriado com base na dosagem requerida.Exemplo 4: Estabilidade de formulação de permetrin/dinotefuran/piriproxifenAs composições que contém dinotefuran e piriproxifenpreparado de acordo com a metodologia do Exemplo 3 são estáveis por pelomenos 1 mês a 130° F (54,44° C), 3 meses a 110° F (43,33° C), 1 mês a 40° F(4,44° C) e 1 mês a temperatura ambiente, (aproximadamente 70° F (21,11°C)). A estabilidade da formulação é baseada no critério de nenhuma formaçãode cristal durante um período de 1 mês.
Exemplo 5: Preparação da formulação de inseticida que contém permetrin,acetamiprida e piriproxifen
10 gramas de acetamiprida foi adicionado a 89 gramas deetanol e agitada até a acetamiprida ser dissolvida. 1 grama de piriproxifen foiadicionado a esta solução e agitado até ser dissolvido. Esta solução foiadicionado á câmara apropriada em embalagens de câmaras duplas.
Exemplo 6: Preparação de formulação de inseticida que contém permetrin,dinotefuran e piriproxifen
Formulação 1:
Uma solução foi preparada contendo 55% de lactato de etila(CAS # 97-64-3) e 45% de permetrin (CAS # 52645-53-1). A variação de até± 10% pode ser aceitável. A permetrin pode ser armazenada a temperaturaambiente levemente baixa em um estado sólido. Se sólido, então a solução depermetrin/lactato de etila é aquecida levemente com mistura moderada. Oponto de ebulição de permetrin é 20 a 23° C.
Formulação 2:
Os seguintes materiais foram adicionados à mistura em umaconcentração final das porcentagens indicadas em peso.
Tabela 2
<table>table see original document page 34</column></row><table><table>table see original document page 35</column></row><table>
Em um recipiente separado, 0,2M de ácido cítrico e 0,2 M desolução de tampão de citrato de sódio foi preparado e apresentado a parte.
Para um copo grande limpo, o piriproxifen (15 gm) e cloretode olealcônio (10 gm) foi adicionado. Esta solução foi aquecida a 50° C emisturada moderadamente atém estar homogênea. Note que aqui não énecessário aquecer se o piriproxifen é em forma líquida. Oxistearato deglicerol polietileno glicol (hidrogenado) Óleo de mamona (75 gm), Acetato devitamina E (25 gm), copolímero PVP/VA W-735 (15 gm), sulfossuccinato dedioctila sódica (10 gm) foram adicionados com misturação contínua. Avelocidade da mistura foi aumentada como a viscosidade aumentada.
Quando a solução tornar-se homogênea, o lactato de etila (478gm) foi adicionado e a velocidade da mistura foi ajustada conseqüentemente.220 gm da solução tamponada apresentada a parte foi então adicionada eentão um dinotefuran (150 gm). Esta solução foi aquecida a 40° C até odinotefuran ser totalmente dissolvido. Então um n-octil pirrolidona (2 gm) foiadicionado. Esta solução foi esfriada e o pH foi medido (faixa de pH = 5,5 a7,0).
Para a aplicação ao animal as formulações podem serarmazenadas em embalagens de câmaras duplas (sistema de liberação) quepermite a liberação simultaneamente de ambas formulações à pele do animal.O volume da formulação 1 a faixa será a partir de 0,5 a 6 ml, e o volume daformulação 2 a faixa será a partir de 0,5 a 3 ml dependendo do tamanho(peso) do animal.
Exemplo 7: Estabilidade das formulações B, C e D
Os seguintes exemplos da composição inseticida de acordocom as formas de realização da formulações B, C e D foram testadas por cor,aparência e uniformidade em várias temperaturas, algumas durante a duraçãode quatro dias. A composição destes exemplos e os resultados dos testes sãofornecidos abaixo. Os seguintes exemplos são dados para o propósito apenas da ilustração e não pretendidos a serem construídos em uma maneiralimitante:
Composições de amostra:
FORMULAÇÃO B (% de concentração)
<table>table see original document page 36</column></row><table>
FORMULAÇÃO B
(cont.) (% em contração)
<table>table see original document page 36</column></row><table>
FORMULAÇÃO C (% em concentração)
<table>table see original document page 36</column></row><table>
S-163 8 é dinotefuran e Agsolex 8 é N-octil pirrolidona.
Piriproxifen também é conhecido como Nylar.
Resultados dos testes:
Tabela 3 mostra os resultados da estabilidade testando emtemperatura ambiente, 4°C e sob condições de congelamento(0°F)/descongelamento.Tabela 3
<table>table see original document page 37</column></row><table><table>table see original document page 38</column></row><table>
Exemplo 8: Preparação da formulação de câmaras duplas de inseticida quecontém permetrin, dinotefuran e piriproxifen
Os seguintes materiais foram adicionados a uma mistura emuma concentração final das porcentagens indicadas em peso.
Tabela 4
<table>table see original document page 39</column></row><table>
Exemplo 9: Preparação de uma formulação de inseticida que contémpermetrin, dinotefuran e piriproxifen
Os seguintes materiais foram adicionados a uma mistura emuma concentração final das porcentagens indicadas em peso.
Tabela 5
<table>table see original document page 39</column></row><table>
Exemplo 10: Análise do ingrediente ativo da concentração durante o tempoem temperaturas variáveis
A formulação do Exemplo 9 foi armazenado sob temperaturasvariáveis até 6 meses para determinar a estabilidade da solução dedinotefuran, piriproxifen e permetrin. Os resultados (o percentual médio empeso) são mostrados na Tabela 6 a 9 abaixo.Tabela 6: Tubos de Polipropileno
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Tabela 7: Tubos de Polipropileno
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Tabela 8: Tubos de Polipropileno
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Tabela 9: Tubos de Polipropileno
<table>table see original document page 40</column></row><table>
Será visto que os inseticidas de acordo com a invenção podempermanecer líquidos, sem precipitação rapidamente observada (por exemplo,formação de cristal visível), em temperatura ambiente, preferivelmente menordo que cerca de 4°C e mais preferivelmente sob cerca de 0°C por mais do que4 dias, preferivelmente mais do que 6 meses.
Será visto deste modo que os objetos apresentados acima,entre aqueles feitos apresentam a partir da descrição precedente, sãoeficientemente ligados e, visto que certas mudanças podem ser feitas narealização do método acima e na composição apresentada sem separar oespírito e o escopo da invenção, é pretendido que todas as substânciascontinuadas na descrição acima devem ser interpretadas como ilustrativa enão no sentido limitante.
Também é entendido que os seguintes que as formas derealização são pretendidas cobrir todas as características genéricas específicasda invenção neste descritas e afirmações do escopo da invenção que, comouma matéria de linguagem, deve ser dita pela perda entre estes.
Particularmente é entendido que as ditas formas de realização,ingredientes ou compostos citados no singular são pretendidos incluir asmisturas compatíveis de tais ingredientes onde o sentido permitir.

Claims (42)

1. Inseticida, caracterizado pelo fato de ser formuladocombinando:uma quantidade inseticidamente eficaz de permetrin;uma quantidade inseticidamente eficaz de dinotefuran;uma quantidade eficaz de piriproxifen; euma quantidade eficaz de um componente de solvente quecompreende N-octil pirrolidona e N-metil pirrolidona.
2. Inseticida de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 37 a 38% de permetrin.
3. Inseticida de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 5 a 10% de dinotefuran.
4. Inseticida de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 0,45 a 5% de piriproxifen.
5. Inseticida de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 0 a 6% de N-octilpirrolidona.
6. Inseticida de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 41 a 57% de N-metilpirrolidona.
7. Inseticida de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 37% de permetrin.
8. Inseticida de acordo com a reivindicação 7, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 5% de dinotefuran.
9. Inseticida de acordo com a reivindicação 8, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 0,45% de piriproxifen.
10. Inseticida de acordo com a reivindicação 9, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 0 a 6% de N-octilpirrolidona.
11. Inseticida de acordo com a reivindicação 10, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 51 a 57% de N-metilpirrolidona.
12. Inseticida de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 37,08% de permetrin.
13. Inseticida de acordo com a reivindicação 12, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 7,5 a 10% de dinotefuran.
14. Inseticida de acordo com a reivindicação 13, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 1 a 5% de piriproxifen.
15. Inseticida de acordo com a reivindicação 14, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 0 a 6% de N-octilpirrolidona.
16. Inseticida de acordo com a reivindicação 15, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 41 a 55% de N-metilpirrolidona.
17. Inseticida de acordo com a reivindicação 1, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 37,08% de permetrin.
18. Inseticida de acordo com a reivindicação 19, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 5% de dinotefuran.
19. Inseticida de acordo com a reivindicação 20, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 1 a 5% de piriproxifen.
20. Inseticida de acordo com a reivindicação 21, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 0 a 6% de N-octilpirrolidona.
21. Inseticida de acordo com a reivindicação 22, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 46 a 57% de N-metilpirrolidona.
22. Inseticida, caracterizado pelo fato de que é formulado pelacombinação deuma quantidade inseticidamente eficaz de permetrin; euma quantidade eficaz de um componente de solvente quecompreende N-octil pirrolidona e lactato de etila.
23. Inseticida de acordo com a reivindicação 22, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 45 a 48% de permetrin.
24. Inseticida de acordo com a reivindicação 22, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 4 a 6% de N-octilpirrolidona.
25. Inseticida de acordo com a reivindicação 22, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 48 a 51% de lactato deetila.
26. Inseticida de acordo com a reivindicação 22, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 47,97% de permetrin.
27. Inseticida de acordo com a reivindicação 26, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 4 a 6% de N-octilpirrolidona.
28. Inseticida de acordo com a reivindicação 27, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 48,03 a 50,03% de lactatode etila.
29. Inseticida de acordo com a reivindicação 22, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 45% de permetrin.
30. Inseticida de acordo com a reivindicação 29, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 6% de N-octil pirrolidona.
31. Inseticida de acordo com a reivindicação 30, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 49% de lactato de etila
32. Inseticida, caracterizado pelo fato de que é formulado pelacombinação deuma primeira formulação contendo na primeira câmara; euma segundo formulação contendo na segunda câmara;em que a primeira câmara e a segunda câmara são embaladasjuntas ou separadas por pelo menos uma barreira que evita interação entre aprimeira e a segunda composições inseticidas antes da administração dapreparação inseticida;em que a primeira formulação compreende permetrin e lactatode etila; eem que a segunda formulação compreende dinotefurin,piriproxifen, N-octil pirrolidona e lactato de etila.
33. Inseticida de acordo com a reivindicação 32, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 32 a 48% de permetrin.
34. Inseticida de acordo com a reivindicação 32, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 10 a 20% de dinotefurin.
35. Inseticida de acordo com a reivindicação 32, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 0,25 a 5% de piriproxifen.
36. Inseticida de acordo com a reivindicação 32, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 0,15 a 0,5% de N-octilpirrolidona.
37. Inseticida de acordo com a reivindicação 32, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 52 a 58% de lactato de etilaem uma primeira câmara e cerca de 43 a 51% de lactato de etila na segundacâmara.
38. Inseticida de acordo com a reivindicação 32, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 46% de permetrin.
39. Inseticida de acordo com a reivindicação 38, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 15% de denotefurin.
40. Inseticida de acordo com a reivindicação 39, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 1,5% de piriproxifen.
41. Inseticida de acordo com a reivindicação 40, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 0,2% de N-octilpirrolidona.
42. Inseticida de acordo com a reivindicação 41, caracterizadopelo fato de que o inseticida compreende cerca de 54% de lactato de etila naprimeira câmara e cerca de 48% de lactato de etila na segunda câmara.
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3523160B2 (ja) 2000-08-16 2004-04-26 伯東株式会社 シリカ系スケール防止方法
US7855231B2 (en) * 2006-04-28 2010-12-21 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
CA2651193C (en) * 2006-04-28 2012-07-24 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
AP3632A (en) * 2010-05-19 2016-03-08 Sumitomo Chemical Co Pest control material
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
US8993613B2 (en) 2013-04-17 2015-03-31 The Hartz Mountain Corporation Ectoparasiticidal formulations
JP5791776B1 (ja) * 2014-05-22 2015-10-07 住友商事株式会社 局所用液状殺虫剤組成物
HUE057664T2 (hu) 2015-07-10 2022-05-28 Ceva Sante Animale Dinotefurán/permetrin/piriproxifen kombinációt tartalmazó részekbõl álló kit topikális alkalmazásra és orális milbemicin oxim dirofilariózis elterjedésének szabályozására
EP3120846A1 (en) 2015-07-24 2017-01-25 Ceva Sante Animale Compositions and uses thereof for controlling ectoparasites in non-human mammals
JP7199653B2 (ja) * 2018-08-17 2023-01-06 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 樹脂製容器入り外部寄生虫駆除剤
CN113214193B (zh) * 2021-05-25 2022-09-06 上海凌凯医药科技有限公司 一种呋虫胺的制备方法
CN113603552A (zh) * 2021-08-16 2021-11-05 诸城齐舜农业有限公司 基于沼液的杀虫型药物有机肥料
CN116439251A (zh) * 2022-01-19 2023-07-18 河南农业职业学院 一种防治芍药病虫害的杀虫剂组合物

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5283229A (en) * 1989-12-11 1994-02-01 Isp Investments Inc. Delivery system for agricultural chemicals
US5266590A (en) * 1989-12-11 1993-11-30 Isp Investments Inc. Cold stabilization of aqueous microemulsions of a water-insoluble agriculturally active compound
JPH0733605A (ja) * 1993-07-16 1995-02-03 Nippon Nohyaku Co Ltd 改良された農薬乳剤組成物
JPH08225414A (ja) * 1994-11-30 1996-09-03 Nippon Nohyaku Co Ltd 白蟻類防除用乳化性組成物及びその使用方法
DE4443888A1 (de) * 1994-12-09 1996-06-13 Bayer Ag Dermal applizierbare Formulierungen von Parasitiziden
IE960347A1 (en) * 1996-05-15 1997-11-19 Bimeda Res Dev Ltd Control of ectoparasites
US6045816A (en) 1998-06-17 2000-04-04 Isp Investments Inc. Water-based microemulsion of a pyrethroid
JP3460590B2 (ja) * 1998-09-03 2003-10-27 アース製薬株式会社 溶解剤及び殺虫液剤
JP4972843B2 (ja) * 2000-11-09 2012-07-11 住友化学株式会社 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤
AU778580B2 (en) * 2000-11-09 2004-12-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Ectoparasite control compositions
IL148684A (en) * 2002-03-14 2006-12-31 Yoel Sasson Pesticidal composition
US6588374B1 (en) 2002-09-12 2003-07-08 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide
US6984662B2 (en) * 2003-11-03 2006-01-10 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing insect growth regulator
US6814030B2 (en) 2002-09-12 2004-11-09 The Hartz Mountain Corporation Topical insecticide
US20050245582A1 (en) * 2002-09-12 2005-11-03 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US6867223B2 (en) * 2002-09-12 2005-03-15 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticide containing pyriproxyfen
JP2004123545A (ja) * 2002-09-30 2004-04-22 Sumitomo Chem Co Ltd 動物外部寄生虫防除用経皮投与剤
WO2005015995A1 (en) * 2003-08-08 2005-02-24 The Hartz Mountain Corporation High concentration topical insecticides containing pyrethroids
DE102004020721A1 (de) * 2004-04-28 2005-11-24 Bayer Healthcare Ag Dermal applizierbare flüssige Formulierungen zur Bekämpfung von parasitierenden Insekten an Tieren
CA2579844C (en) * 2004-09-08 2013-07-02 Summit Vetpharm, Llc Topical endoparasiticide and ectoparasiticide formulations
CA2651193C (en) * 2006-04-28 2012-07-24 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticides containing pyrethroids
US7855231B2 (en) * 2006-04-28 2010-12-21 Summit Vetpharm, Llc High concentration topical insecticide containing insect growth regulator

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