BRPI0711196A2 - "processo de relaxamento das fibras queratìnicas e kit" - Google Patents

"processo de relaxamento das fibras queratìnicas e kit" Download PDF

Info

Publication number
BRPI0711196A2
BRPI0711196A2 BRPI0711196-7A BRPI0711196A BRPI0711196A2 BR PI0711196 A2 BRPI0711196 A2 BR PI0711196A2 BR PI0711196 A BRPI0711196 A BR PI0711196A BR PI0711196 A2 BRPI0711196 A2 BR PI0711196A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
acid
formula
nr7c
radical
process according
Prior art date
Application number
BRPI0711196-7A
Other languages
English (en)
Inventor
Michel Philippe
Gerard Malle
Philippe Barbarat
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of BRPI0711196A2 publication Critical patent/BRPI0711196A2/pt
Publication of BRPI0711196B1 publication Critical patent/BRPI0711196B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A45—HAND OR TRAVELLING ARTICLES
    • A45D—HAIRDRESSING OR SHAVING EQUIPMENT; EQUIPMENT FOR COSMETICS OR COSMETIC TREATMENTS, e.g. FOR MANICURING OR PEDICURING
    • A45D7/00—Processes of waving, straightening or curling hair
    • A45D7/06—Processes of waving, straightening or curling hair combined chemical and thermal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/43—Guanidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/24—Thermal properties

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRAS QUERATINICAS E KIT. A presente invenção tem por objeto um processo de relaxamento das fibras queratinicas que compreende: (1) uma etapa de aplicação sobre as referidas fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos dois agentes desnaturantes, (ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratinicas através de um meio de aquecimento a uma temperatura compreendida entre 110<0> e 2500<0>C.

Description

"PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRAS QUERATÍNICAS E KIT"
A presente invenção tem por objeto um processo de alisamento das fibras queratínicas com um meio de aquecimento e pelo menos dois agentes desnaturantes.
O processo de relaxamento de acordo com a presente invenção é realizado sem uso de agente redutor, nem de agente de lantionização. Ele não compreende nenhuma etapa de redução, nem de lantionização.
Por "fibras queratínicas", entendem-se de acordo com a presente invenção, fibras de origem humana ou animal tais como os cabelos, os pêlos, os cílios, a lã, o angorá, o cashmere ou a pele animais. Embora a presente invenção não se limite a fibras queratínicas particulares, será todavia feita mais particularmente referência aos cabelos.
O termo "relaxamento" engloba, de acordo com a presente invenção o relaxamento, o alisamento ou o desencrespamento dos cabelos causacianos ou africanos. O termo "relaxar" engloba, de acordo com a presente invenção, relaxar, alisar ou desencrespar cabelos caucasianos ou africanos.
Entende-se por "agente desnaturante", um composto orgânico ou mineral que possui ao mesmo tempo pelo menos um sítio doador de elétrons de caráter básico ou nucleófilo e pelo menos um sítio aceitador de elétrons de cáracter ácido ou eletrófilo, que interage com as ligações fracas da queratina.
De acordo com a presente invenção, um agente desnaturante é um composto capaz de diminuir o poder rotatório de um proteína modelo tal como, por exemplo, a albumina de soro bovino em pelo menos 7° e/ou 5° a 579nm, e as medidas são efetuadas após 3 horas de incubação a 37°C, por meio de um polarímetro, tal como descrito em Biochemistry 2(1), 47-57, 1963:
- quer em um tampão TRIS 0,05M pH 7,6
- quer em uma solução de uréia 5,45M quando a solubilidade do composto for insuficiente no tampão TRIS 0,05M pH 7,6 .
O composto é considerado como agente desnaturante de acordo com a presente invenção se a diminuição do poder rotatório for de pelo menos 7° no tampão TRIS 0,05M pH 7,6 e/ou de pelo menos 5o na solução de uréia 5,45M.
Por "ligações fracas da queratina", entende-se o conjunto das ligações não covalentes tais como:
• as ligações salinas que resultam de interações coulombianas entre os grupos funcionais presentes nas cadeias laterais dos ácidos aminados
• as ligações hidrogênios que se estabelecem entre os ácidos aminados por meio, em particular, dos átomos de oxigênio e de hidrogênio
• as ligações hidrófobas que resultam da tendência das cadeias não polares dos ácidos aminados de se associarem para minimizar os contatos com a água.
Por "meio de aquecimento" entende-se qualquer meio que permite aquecer as fibras queratínicas a uma temperatura de pelo menos 110°C tais como os ferros térmicos, por exemplo, os ferros chatos ou redondos, os geradores de micro-ondas, as fontes de radiação intravermelha.
Duas técnicas são utilizadas para obter uma deformação permanente dos cabelos. Elas se baseiam em uma ruptura das ligações covalentes dissulfetos presentes na queratina (cistina):
- a primeira consiste, em um primeiro tempo, a realizar essa abertura das ligações dissulfetos por meio de uma composição que contém um agente redutor, e depois de ter, de preferência, enxaguados os cabelos, em reconstituir em um segundo tempo as referidas ligações dissulfetos aplicando sobre os cabelos previamente postos sob tensão, por exemplo, com bigudis, ou modelados ou alisados por outros meios, uma composição oxidante também chamada fixador, de modo à conferir à cabeleira a forma desejada. Essa técnica permite realizar indiferentemente a ondulação dos cabelos, seu relaxamento ou seu desencrespamento ou seu alisamento.
A segunda consiste em efetuar uma operação chamada de lantionização, por meio de uma composição que contém uma base pertencente à família dos hidróxidos. Ela faz com que as ligações dissulfetos (-CH2-S-S- CH2-) sejam substituídas por ligações Iantioninas (-CH2-S-CH2-). Essa operação de lantionização provoca duas reações químicas consecutivas:
• A primeira reação consiste em uma beta-eliminação da cistina provocada por um íon hidróxido, levando a uma ruptura dessa ligação e à formação de deidro-alanina.
<formula>formula see original document page 4</formula>
• A segunda reação é uma reação da deidro-alanina com um grupo tiol. De fato, a ligação dupla da deidro-alanina formada é uma ligação dupla reativa. Ela pode reagir com o grupo tiol do resíduo cisteína que foi liberado para formar uma nova ligação denominada ponte ou ligação ou resíduo lantionina.
<formula>formula see original document page 4</formula>
Em relação à primeira técnica que utiliza um agente redutor, essa técnica de lantionização não requer uma etapa de fixação, uma vez que a formação das pontes lantionina é irreversível. Ela é, portanto, efetuada em uma só etapa e permite indiferentemente realizar seja a ondulação dos cabelos, seja seu relaxamento ou seu desencrespamento ou seu alisamento. Entretanto, ela é utilizada principalmente para o relaxamento dos cabelos
naturalmente crespos.
Para a primeira técnica, as composições redutoras geralmente utilizadas para a primeira etapa de uma operação de permanente ou de relaxamento contêm como agente redutor tióis ou sulfitos ou bissulfitos. Esses agentes são geralmente empregados em meio essencialmente aquoso em concentrações compreendidas entre 0,5 e 1M para obter uma boa abertura das ligações dissulfetos. Entre os tióis, os que são utilizados habitualmente são o ácido tioglicólico, a cisteamina, o monotioglicolato de glicerol, o ácido tioláctico e a cisteína. O ácido tioglicólico é particularmente eficaz para reduzir as ligações dissulfetos da queratina a pH alcalino, em particular em forma de tioglicolato de amônio, e constitui o produto mais utilizado nas permanentes ("hair waving"). Constatou-se, todavia, que o ácido tioglicólico deve ser utilizado em meio suficientemente básico (na prática a pH compreendido entre 8,5 e 9,5) se o objetivo é obter um encrespamento satisfatório em termos de intensidade. Além do inconveniente de exalar um cheiro que requer o uso de perfumes mais ou menos eficazes para mascarar os odores, o uso de um tiol a pH alcalino conduz igualmente a degradações da fibra e particularmente à alteração das colorações artificiais.
Os sulfitos e bissulfitos são utilizados principalmente para o relaxamento. Eles possuem desvantagens semelhantes aos tióis com uma eficácia menor.
Os tióis e os sulfitos (ou bissulfitos) apresentam ainda o inconveniente de ter uma estabilidade ruim em solução aquosa.
De modo geral, a durabilidade dos efeitos de deformações obtidos com os tióis e os sulfitos por redução dos dissulfetos seguida de fixação é considerada inferior à que pode ser obtida pela técnica de lantionização. Para a segunda técnica, as composições geralmente utilizadas para efetuar a lantionização contêm como base um hidróxido, tal como o hidróxido de sódio, o hidróxido de guanidídio e o hidróxido de lítio. Esses ativos de lantionização, que permitem abrir as ligações dissulfetos por um mecanismo de beta-eliminação, são geralmente empregados em emulsão água-óleo em concentrações compreendidas entre 0,4 e 0,6M, deixando-os agir geralmente por 10 a 15 minutos à temperatura ambiente. O hidróxido de sódio é o agente mais usado. O hidróxido de guanidínio é atualmente o composto preferido para diversas composições. Esses dois hidróxidos, de sódio e de guanidínio, são os dois principais agentes para o relaxamento ou o desencrespamentos dos cabelos naturalmente crespos. Eles possuem várias vantagens em relação ao tioglicolato de amônio e aos sulfitos, em particular uma ausência de odor desagradável, o fato de de exigir apenas uma etapa de realização (tempo do tratamento mais curto) e uma durabilidade e uma eficácia muito maior da deformação do cabelo.
Entretanto, esses hidróxidos apresentam um inconveniente sério: eles são cáusticos. Sua causticidade afeta o couro cabeludo provocando irritações que podem ser graves. Pode-se corrigir isso parcialmente pela aplicação prévia no couro cabeludo de um creme protetor graxo muitas vezes denominado "base" ou "creme base", e a palavra "base" utilizada aqui não tem o significado de agente básico no sentido químico. Quando o creme protetor é associado ao hidróxido em uma única composição, ele é geralmente denominado "no-base", em oposição à denominação acima. Essa tecnologia "no-base" é preferida.
A causticidade dos hidróxidos afeta também o estado do cabelo tornando-o, de um lado, áspero ao toque e, de outro lado, mais frágil, e essa fragilidade pode ir até a desagregação, e mesmo a ruptura ou até a dissolução dos cabelos se esse tratamento for prolongado. Os hidróxidos provocam ainda em certos casos descolorações da cor natural do cabelo.
As fórmulas que contêm hidróxido de sódio são geralmente denominadas em inglês "lye relaxers" e as que não contêm hidróxido de sódio são denominadas "no-lye relaxers".
As principais fórmulas para relaxamento denominadas "no-lye" utilizam o hidróxido de guanidínio. Como o hidróxido de guanidínio é instável, ele é gerado extemporaneamente pela mistura de carbonato de guanidina e de uma fonte de hidróxido pouco solúvel tal como o hidróxido de cálcio. A reação entre esses dois compostos conduz à formação de hidróxido de guanidínio e de carbonato de cálcio que precipita na composição. A presença desse precipitado torna o enxágüe final dos cabelos muito mais difícil e deixa sobre os cabelos e o couro cabeludo partículas minerais que lhe conferem um toque áspero e uma aparência inestética semelhante à caspa. O sucesso recente do hidróxido de guanidínio ("no-lye") frente ao hidróxido de sódio ("lye") parece provir de uma melhor eficácia de relaxamento e de uma melhor tolerância cutânea. Entretanto, essas tecnologias que utilizam bases da família dos hidróxidos continuam sendo muito agressivas para o cabelo e o couro cabeludo e exigem um controle muito rigoroso do tempo de aplicação para evitar irritações muito fortes e a alteração dos cabelos que pode ir até a quebra. Essa agressividade proveniente da causticidade dos hidróxidos justifica que essas composições para a lantionização do cabelo não sejam utilizadas para a permanente ("hair waving") mas reservadas ao relaxamento ("hair straightening" ou "hair relaxing").
Além disso, os hidróxidos são conhecidos por ser bons agentes de hidrólise das funções amidas (cf por exemplo March's Advanced Organic Chemistry, 5ed., Wiley lnterscience, New York, "Hydrolysis of Amides" páginas 474 e seguintes) que conduzem portanto à ruptura das ligações peptídicas por ataque nucleófilo direto. É assim provável que as alterações constatadas nos cabelos e nas matérias queratínicas no sentido amplo sejam em grande parte devidas a uma hidrólise parcial das ligações amidas da queratina.
Existe, portanto, uma necessidade real para o relaxamento de composições nitidamente menos agressivas para o cabelo.
Foram realizados diversos estudos para superar ao mesmo tempo os inconvenientes dos agentes redutores (primeira técnica) e/ou dos hidróxidos (segunda técnica).
Assim, para substituir o ácido tioglicólico, foram propostos diversos agentes redutores, mas o ácido tioglicólico em sua forma de tioglicolato de amônio permanente ao mesmo tempo o composto de referência e o mais amplamente usado nas formulações cosméticas, tanto para a modelagem quando para o alisamento.
Foi também proposto em muitas patentes associar os agentes redutores habituais (tióis ou sulfitos ou bissulfitos) com uréia ou alquiluréias para diminuir a irritação e os danos causados aos cabelos tanto para a modelagem como para o relaxamento. Pode-se citar por exemplo:
- o pedido CA 1315204 que descreve uma composição que contém tioglicolato de amônio (5,5-11,5%) e uréia ou uma monoalquiluréia (1- 3%) para a modelagem dos cabelos,
- o pedido US 3847165 que descreve uma composição que contém du tioglicolato de amônio (1,2-1,4M) e de 1'urée (2,0-2,7M) para a modelagem dos cabelos a um pH ácido,
- o pedido NL 6410355 que descreve uma composição que contém um sulfito (0,8- 1,5M) e uréia (0,6-3,0M) para a modelagem e o relaxamento dos cabelos,
- o pedido JP 2000/229819 que descreve uma composição que contém um sulfito ou bissulfito (0,5-15%), uréia (0,5-15%) e um álcool (etanol e/ou isopropanol, 1-30%) para a modelagem e o relaxamento dos cabelos. Foi também proposto em muitas patentes associar hidróxidos, que servem de ativo de lantionização, com certos aditivos que servem geralmente para proteger os cabelos. Pode-se citar, como exemplo:
- o pedido W02002/003937, que descreve uma composição que contém monossacarídeos com C3-C5,
- o pedido W02001/064171, que descreve uma composição que contém agentes complexantes,
- a patente US5641477, que descreve uma composição que contém um hidrolisado de amido hidrogenado,
- o pedido W002085317, que descreve uma composição que contém nucleófilos orgânicos que reagem na segunda etapa com a deidro- alanina formada com hidróxidos, para conduzir a novas pontes.
Embora todas essas propostas levem a melhoras mais ou menos pronunciadas, elas não permitem diminuir suficientemente os danos ligados à própria causticidade dos hidróxidos.
O uso do resorcinol em uma concentração de 40% a um pH de 7 para relaxar o cabelo foi relatada por m. Wong et al.: M.Wong, G.Vis-Surel, and J.EPPS J. Soe. Cosmet. Chem. (1994), 45, 347-352. Todavia, os ensaios que realizamos nessas condições em cabelos africanos naturalmente crespos não os desencrespam, mas conduzem, no máximo, a uma ligeiro relaxamento.
Depois de muito estudar a questão, acaba-se agora de descobrir, de modo absolutamente surpreendente, que era possível relaxar de modo duradouro o cabelo associando a ação de pelo menos dois agentes desnaturantes e de um meio de aquecimento a uma temperatura superior a 110°C. Obtêm-se assim excelentes resultados em termos de relaxamento, de propêm-se assim excelentes resultados em termos de relaxamento, de propriedades cosméticas e de integridade da fibra.
Sem se vincular a uma teoria, a Depositante pensa que existe uma ação conjunta, sobre as fibras queratínicas, de pelo menos dois agentes desnaturantes e de um meio de aquecimento, que permite relaxá-las de modo eficaz e duradouro.
A Depositante descobriu que era possível corrigir os inconvenientes da arte anterior e atingir os objetivos precitados utilizando um processo de alisamento das fibras queratínicas que compreende:
uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que compreende pelo menos dois agentes desnaturantes,
uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, com um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110 e 250°C.
Vantajosamente, os agentes desnaturantes são de massa molar superior a 18,1 g/mol, de preferência entre 40 e 600 g/mol.
De preferência, a composição de relaxamento compreende uma concentração global de agentes desnaturantes compreendida entre 1M e 8M, mais vantajosamente entre 2M e 8M dos referidos agentes desnaturantes; o que corresponde a uma concentração ponderai compreendida entre aproximadamente 6% e aproximadamente 80%, mais vantajosamente entre aproximadamente 12% e aproximadamente 80%, em relação ao peso total da composição, dos referidos agentes desnaturantes.
Vantajosamente, eleva-se a temperatura com um meio de aquecimento a uma temperatura compreendida entre 120°C e 220°C, mais vantajosamente entre 140°C e 220°C.
De acordo com um modo de realização, a referida composição é aplicada sobre fibras queratínicas úmidas.
Pode-se igualmente intercalar entre a etapa de aplicação da composição e a etapa de elevação da temperatura, uma etapa destinada a eliminar o excesso da composição, por exemplo, por meio de uma toalha.
De preferência, os agentes desnaturantes são escolhidos entre os desnaturantes de proteínas tais como:
■ as uréias,
■ as guanidinas,
■ os derivados de α-hidroxiácidos e de a-cetoácidos,
■ os derivados mono-, di-, tri- ou poli- hidroxilados aromáticos,
■ as amidas cíclicas ou lineares,
■ Os tensoativos ou detergentes, em particular os que possuem unidades açúcares ou cólico ou deoxicólico ou polietilenoglicol, tais como os seguintes compostos:
A acetobromo-alfa-D-glicose
O sal sódico de ácido taurodeoxicólico
O N-octil-beta-D-glicopiranosido
O MEGA-8
O N-hexil-beta-D- glicopiranosido
O N-heptil-beta-D- tioglucopiranosido
O N-heptil-beta-D- glicopiranosido
O sal sódico de ácido glicodeoxicólico
O deoxicoláto de sódio
O colato de sódio
O CHAPSO
O CHAPS
O octaetileno glicol mono-N-dodecil éter
A N,N', bis(3-D-gluconamidopropil)colamida
O polioxietileno (23) lauril éter C12E23
O nonaetilenoglicol monododecil éter
A cetrimida O decil glicosido
O decil maltosido
A N,N-bis(3-D-gluconamidopropil)deoxicolamida
A digitonina
O dodecil maltosido
O dioctil sulfosucinato de sódio
O óxido de laurildimetilamina
O octaetileno glicol isotridecil éter
O ácido glicocólico, sal de sódio
O lauril sulfato de sódio
A octanoil-N-metilglucamida
A nonanoil-N-metilglucamida
A decanoil-N—metilglucamida
O nonil glicosido
O nonaetileno glicol octilfenil éter
O octil tioglicosido
O polietileno polipropileno glicol
O ácido taurocólico monossódico
O nonaetilenoglicol octilfenol éter
O polioxietileno sorbitan monolaurate
O monooleato de polioxietileno sorbitano
A N-octilsulfobetaína
A N-decilsulfobetaína
A N-dodecilsulfobetaína
A N-hexildecilsulfobetaína.
■ As amidinas, tais como o cloridrato de acetamidina,
■ as tiuréias, os uretanos, os álcoois, os polióis, os óxidos de aminas tais como o N-metil morfolina N-óxido, os sais metálicos, as sulfamidas, os ácidos carboxílicos e aminoácidos, os heterociclos nitrogenados da família dos imidazóis ou triazóis tal como o cloridrato de imidazol.
Vantajosamente, os agentes desnaturantes são escolhidos entre a família das uréias, guanidinas, dos derivados de α-hidroxiácidos ou de a- detoácidos, derivados mono-, di-, tri- ou poli-hidroxilados aromáticos, ou amidas cíclicas ou lineares.
Por "uréia", utilizável como ativo de relaxamento, entende-se qualquer derivado que compreende em sua fórmula química um grupo carbonila simplesmente ligado a 2 átomos de nitrogênio. Esas uréias são mais particularmente selecionadas entre os compostos de fórmulas gerais (I) e (II) indicadas a seguir:
<formula>formula see original document page 13</formula>
na qual:
(i) um átomo de hidrogênio ou
(ii) um radical alquila ou alcenil inferior com C1-C4, linear ou ramificado, eventualmente substituído por um radical escolhido entre: hidroxila, amino, dimetilamino, carboxila ou carboxamida ou N-metilcarboxamida
- Quando R1, R2 e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R4 pode igualmente designar um radical carboxamida; metóxi; etóxi; 1,2,4- triazolila; ciclopentila; metoxicarbonila; etoxicarbonila; CO-CH=CH-COOH; fenila eventualmente substituída por um átomo de cloro ou um radical hidroxila; benzila; ou 2,5-dioxo-4-imidazolidinila,
- Quando R1 e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R2 pode igualmente representar um átomo de hidrogênio ou um radical metila ou etila e R4 um radical acetila.
- Quando R1=R2=H, R3 e R4 podem igualmente formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo piperidina ou 3-metiIpirazol ou 3,5- dimetilpirazol ou maleimida.
- R1 e R2 bem como R3 e R4 podem igualmente formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo imidazol.
<formula>formula see original document page 14</formula>
na qual:
R5 e R6 representam, independentemente um do outro:
(i) um átomo de hidrogênio ou
(ii) um radical alquila inferior en C1-C4, linear ou ramificado, eventualmente substituído por um radical escolhido entre: hidroxila, amino, dimetilamino, carboxila ou carboxamida, e
A representa os radicais: CH2-CH2 ou CH=CH ou CH2-CO ou CO-NH ou CH=N ou CO-CO ou CHOH-CHOH ou (HOOC)CH-CH ou CHOH- CO ou CH2-CH2- CH2 ou CH2-NH-CO ou CH=C(CH3)-C0 ou NH-CO-NH ou CH2-CH2-CO ou CH2- N(CH3)-CH2 ou NH-CH2-NH ou CO-CH(CH3)-CH2 ou C0-CH2-C0 ou CO-NH-CO ou CO-CH(COOH)-CH2 ou CO-CH=C(COOH) ou C0-CH=C(CH3) ou CO- C(NH2)=CH ou CO-C(CH3)=N ou CO-CH=CH ou CO- CH=N ou CO-N=CH.
Entre os compostos de fórmula (I), pode-se citar em particular os seguintes compostos preferidos:
- a uréia
- a metiluréia
- a etiluréia
- a propiluréia
- a isopropiluréia
- a n-butiluréia - a sec-butiluréia
- a isobutiluréia
- a terc-butiluréia
- a ciclopentiluréia
- a 1-etoxiuréia
- a 2-hidroxietiluréia
- a N-(2-hidroxipropil)uréia
- a N-(3-hidroxipropil)uréia
- a N-(2-dimetilaminopropil)uréia
- a N-(3-dimetilaminopropil)uréia
- a 1-(3-hidroxifenil)uréia
- a benziluréia
- a N-carbamoilmaleimida
- o biureto
- o ácido N-carbamoil maleâmico
- a 1-piperidinaçarboxamida
- a 1,2,4-triazol-4-il-uréia
- o ácido hidantóico
- o alofanato de metila
- o alofanato de etila
- a acetiluréia
- a 2-hidroxietilenouréia
- a 2-(hidroxietil)etilenouréia
- a N-alil-N-etiluréia
- a dialiluréia
- a 2-cloroetiluréia
- a Ν,Ν-dimetiluréia
- a N,N-dietiluréia - a Ν,Ν-dipropiluréia
- a 1-ciclopentil-1-metiluréia
- a 1,3-dimetiluréia
- a 1,3-dietiluréia
- a 1,3-bis(2-hidroxietil)uréia
- a 1,3-bis(2-hidroxipropil)uréia
- a 1,3-bis(3-hidroxipropil)uréia
- a 1,3-dipropiluréia
- a 1-sec-butil-3-metiluréia
- a 1-isobutil-3-metiluréia
- a 1-ciclopentil-3-metiluréia
- a N-acetil-N-metiluréia
- a trimetiluréia
- a 1-butil-3,3-dimetiluréia
- a tetrametiluréia
- a benziluréia
Entre os compostos de fórmula (II), pode-se citar em particular seguintes compostos preferidos:
- o ácido parabânico
- a 1,2-diidro-3-H-l,2,4-triazol-2-ona
- o ácido barbitúrico
- a uracila
- a 1-metil uracila
- 3-metil uracila
- a 5-metil uracila
- a 1,3-dimetil uracila
- a 5-aza uracila a 6-aza uracila
- a 5-fluoro uracila - a 6-fluoro uracila
- a 1,3-dimetil-5-fluoro uracila
- a 5-amino uracila
- a 6-amino uracila
- a 6-amino-1-metil uracila
- a 6-amino-1,3-dimetil uracila
- a 4-cloro uracila
- a 5-cloro uracila
- a 5,6-diidro uracila
- a 5,6-diidro-5-metil uracila
- a 2-imidazolidona, hidrato
- a 1-metil-2-imidazolidinona
- a 1,3-dimetil-2-imidazolidinona
- a 4,5-diidróxi-imidazolidin-2-ona
-a 1-(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona
- a 1-(2-hidroxipropil)-2-imidazolidinona
- a 1-(3-hidroxipropil)-2-imidazolidinona
- a 4,5-diidroxi-1,3-dimetil-imidazolidin-2-ona
- a 1,3-bis(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona
- o ácido 2-imidazolidona-4-carboxílico
- o 1-(2-aminoetil)-2-imidazol
- a 4-metil-1,2,4-triazolina-3,5-diona
- a 2,4-diidróxi-6-metilpirimidina
- a 1-amino-4,5-diidro-1H-tetrazol-5-ona
- a hidantoína
- a 1 -metil hidantoína
- a 5-metil hidantoína
- a 5,5-dimetil hidantoína - a 5-etil hidantoína
- a 5-n-propil hidantoína
- a 5-etil-5-metil hidantoína
- a 5-hidróxi-5-metil hidantoína
- a 5-hidróximetil hidantoína
- a 1-alil hidantoína
- a 1-amino hidantoína
- o ácido hidantoína 5-acético
- a 4-amino-1,2,4-triazolona-3,5-diona
- a hexadiidro-1,2,4,5-tetrazina-3,6-diona
- a 5-metil-1,3,5-triazinon-2-ona
- a 1-metil-tetraidro-pirimidin-2-ona
- a 2,4-dioxo-hexaidro-1)3,5-triazina
- o urazol
- a 4-metilurazol
- o ácido orótico
- o ácido diidroxiorótico
- a 2,4,5-triidroxipirimidina
- a 2-hidróxi-4-metilpirimidina
- a 4,5-diamino-2,6-diidroxipirimidina
- o ácido barbitúrico
- o ácido 1,3-dimetilbarbitúrico
- o ácido cianúrico
- a 1-metil-hexaidropirimidina-2,4-diona
- a 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetraidro-2-1H-pirimidinona
- a 5-(hidroximetil-2,4-(1H,3H)-pirimidinadiona
- o ácido 2,4-diidroxipirimidina-5-carboxílico
- a 6-azatimina - a 5-metil-1,3,5-triazinan-2-ona
- o ácido N-carbamoilmaleâmico
- o aloxano, monoidrato
Entre os compostos de fórmula (I), pode-se citar em particular seguintes compostos particularmente preferidos:
- a uréia
- a metiluréia
- a etiluréia
- a propiluréia
- a 1-etoxiuréia
- a 2-hidroxietiluréia
- a N-(2-hidroxipropil)uréia
- a N-(3-hidroxipropil)uréia
- a N-(2-dimetilaminopropil)uréia
- a N-(3-dimetilaminopropil)uréia
- a 1-(3-hidroxifenil)uréia
- a N-carbamoilmaleimida
- o ácido N-carbamoil maleâmico
- a 1 -piperidinacarboxamida
- a 1,2,4-triazol-4-il-uréia
- o ácido hidantóico
- a acetiluréia
- a 2-hidroxietilenouréia
- a 2-(hidroxietil)etilenouréia
- a N-alil-N-etiluréia
- a dialiluréia
- a 2-cloroetiluréia
- a N,N-dimetiluréia - a 1,3-dimetiluréia
- a 1,3-dietiluréia
- a 1,3-bis(2-hidroxietil)uréia
- a 1,3-dipropiluréia
- a 1-etil-3-propiluréia
- a N-acetil-N-metiluréia
- a benziluréia
Entre os compostos de fórmula (II), pode-se citar em particular seguintes compostos particularmente preferidos:
- a 1,2-diidro-3-H-1,2,4-triazol-2-ona
- a uracila
- a 1-metil-2-imidazolidinona
- a 1,3-dimetil-2-imidazolidinona
- a 4,5-diidróxi-imidazolidin-2-ona
- a 1-(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona
- a 4,5-diidróxi-1,3-dimetil-imidazolidin-2-ona
- a 1,3-bis(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona
- o ácido 2-imidazolidona-4-carboxílico
- o 1-(2-aminoetil)-2-imidazol
- a hidantoína
- a 5-hidroximetil hidantoína
- o ácido hidantoína 5 -acético
- o urazol
- o ácido erótico
- o ácido diidroxiorótico
- a 2,4,5-triidróxipirimidina
- a 4,5-diamino-2,6-diidroxipirimidina
- o ácido 2,4-diidroxipirimidina-5-carboxílico - a 5-metil-1,3,5-triazinan-2-ona
- a 1 ,3-dimetil-3,4,5,6-tetraidro-2-1H-pirimidinona
- o ácido N-carbamoilmaleâmico
- o aloxano, monoidrato
Por "guanidina" utilizável como ativo de relaxamento, entende-se qualquer derivado que compreende em sua fórmula química pelo menos um átomo de carbono duplamente ligado a um átomo de nitrogênio e simplesmente ligado a dois outros átomos de nitrogênio. Essas guanidinas são mais particularmente escolhidas entre os compostos de fórmula geral (III) a seguir:
<formula>formula see original document page 21</formula>
na qual:
R1, R2, R3, R4, R5 representam, independentemente:
(iii) um átomo de hidrogênio ou
(iv) um radical alquila ou alcenila inferior com C1-C4, linear ou ramificado, eventualmente substituído por um ou 2 radicais escolhidos entre: hidroxila, amino, dimetilamino, metóxi, etóxi, carboxila, carboxamida, N- metilcarboxamida ou S03H,
quando R1, R2 e R3 e R4 representarem um átomo de hidrogênio, R5 pode igualmente designar um radical acetila; cloroacetila; carboxamida; metóxi; etóxi; 1,2,4-triazolila; ciclopentila; metoxicarbonila; etoxicarbonila; CO- CH=CH-COOH; fenila eventualmente substituído por um átomo de cloro ou um radical hidroxila; benzila; tiazolidona; benzimidazol; benzoxazol; benzotiazol; ou C(=NH)-NR6R7 no qual R6 e R7 designam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um radical alquila inferior en C1-C4, linear ou ramificado, eventualmente substituído por um ou 2 radicais escolhidos entre: hidroxila, amino, dimetilamino, carboxila ou carboxamida; ou N-metilcarboxamida; ou ainda um radical fenila,
quando R1=R2=R3=H, R4 e R5 podem igualmente formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo pirrolidina, piperidina, pirazol ou 1,2,4-triazol eventualmente substituídos por 1 ou 2 radicais escolhidos entre: hidroxila, amino ou carboxila,
quando R1=R2=H, e R4=H ou metila, R3 e R5 podem igualmente formar juntos um ciclo com 5 membros que contém eventualmente um grupo oxo,
e seus sais orgânicos ou minerais.
Entre os compostos de fórmula (III), pode-se citar em particular os seguintes compostos preferidos:
- a guanidina, cloridrato
- a guanidina, acetato
- a guanidina, sulfato
- a guanidina, carbonato
- a guanidina, bicarbonato
- a guanidina, fosfato
- a guanidina, sulfamato
- a aminoguanidina
- a aminoguanidina, cloridrato
- a aminoguanidina, sulfato
- a aminoguanidina, bicarbonato
- a 1,3-diaminoguanidina, cloridrato
- a acetilguanidina
- a cloroacetilguanidina, cloridrato
- a guaniluréia
- a guaniluréia, fosfato
- a fenilguanidina, carbonato - a fenilguanidina, bicarbonato
- a 1-metilguanidina, cloridrato
- a 1,1 -dimetilguanidina, cloridrato
- a 1-etilguanidina, cloridrato
- a 1,1-dietilguanidina, cloridrato
- a creatina
- a creatina, monoidrato
- a creatinina, cloridrato
- a agmatina
- a agmatina, sulfato
- o ácido guanidinoacético
- o ácido guanidinosucínico
- o ácido 3-guanidinopropiônico
- o ácido 4-guanidinobutírico
- o ácido 5-guanidinovalérico
- o ácido beta-N-metilguanidinopropiônico
- o ácido N-metilguanidinopropiônico
- a N-(2-hidroxietil)guanidina
- a N-(3-hidroxipropil)guanidina
- a biguanida, cloridrato
- a N-metil biguanida, cloridrato
- a N-etil biguanida, cloridrato
- a N-propilbiguanida, cloridrato
- a N-butilbiguanida, cloridrato
- a 1,1-dimetilbiguanida, cloridrato
- a 1-fenilbiguanida
- a 1,1,3,3-tetrametilguanidina, cloridrato
- a 2-terc-butil-1,1,3,3- tetrametilguanidina, cloridrato - a L-arginina
- a D-arginina
- a DL-arginina
- o ácido argínico
- a N-amidino-N-(2,3-diidroxipropil)glicina
- a N-amidinotaurina
- o ácido 2-imino-1-imidazolidinaacético
- a 1-(2,2-dietoxietil)guanidina
- a 1H-pirazol-1-carboxamidina, cloridrato
- a 5-hidróxi-3-metil-1H-pirazol-1 -carboximidamida
- a 3,5-diamino-1H-1,2,4-triazol-1-carboximidamida, cloridrato
- a 2-guanidona-4-tiazolidona
- o 2-guanidinobenzimidazol
- o 2-guanidinobenzoxazol
- o 2-guanidinobenzotiazol
- a pirrolidinoformamidina, cloridrato
Entre os compostos de fórmula (III), pode-se citar em particular seguintes compostos particularmente preferidos:
- a guanidina, cloridrato
- a guanidina, acetato
- a guanidina, sulfato
- a guanidina, carbonato
- a guanidina, bicarbonato
- a guanidina, fosfato
- a guanidina, sulfamato
- a aminoguanidina, cloridrato
- a aminoguanidina, sulfato
- a aminoguanidina, bicarbonato - a 1,3-diaminoguanidina, cloridrato
- a guaniluréia, fosfato
- a 1-metilguanidina, cloridrato
- a 1,1 -dimetilguanidina, cloridrato
- a 1-etilguanidina, cloridrato
- a creatina, monoidrato
- a creatinina, cloridrato
- a agmatina
- a agmatina, sulfato
- o ácido guanidinoacético
- o ácido guanidinosucínico
- o ácido 3-guanidinopropiônico
- o ácido beta-N-metilguanidinopropiônico
- o ácido N-metilguanidinopropiônico
- a N-(2-hidroxietil)guanidina
- a N-(3-hidroxipropil)guanidina
- a biguanida, cloridrato
- a N-metil biguanida, cloridrato
- a N-etil biguanida, cloridrato
- a 1,1 -dimetilbiguanida, cloridrato
- a 1,1,3,3-tetrametilguanidina, cloridrato
- a 2-terc-butil-1,1,3,3- tetrametilguanidina, cloridrato
- a L-arginina
- a DL-arginina
- o ácido argínico
- a N-amidino-N-(2,3-diidroxipropil)glicina
- a N-amidino taurina
- o ácido 2-imino-1-imidazolidinaacético - a 1H-pirazol-1-carboxamidina, cloridrato
- a 3,5-diamino-1H-1,2,4-triazol-1 -carboximidamida, cloridrato
- a 2-guanidona-4-tiazolidona
Entre os derivados de α-hidroxiácidos e de a-cetoácidos, utilizáveis como ativo de relaxamento, entende-se qualquer derivado selecionado entre os compostos de fórmulas gerais (IV) e (V) a seguir:
<formula>formula see original document page 26</formula>
R1 representa H, OH, NH2, CH2-COOH, um radical alquila C1-C4 linear ou ramificado
R2 representa H, COOH, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHC0NH2, um radical alquila C1-C8 linear ou ramificado ou cíclico eventualmente substituído por um radical escolhido entre OH, Cl, NH2, COOH, CF3 ou SCH3;
um radical fenila ou benzila eventualmente substituídos por 1 radical OH ou 0CH3;
ou ainda o radical
<formula>formula see original document page 26</formula>
R1 e R2 podem igualmente formar juntos um radical oxo (=O) ou um ciclo ciclopropila ou ciclobutila ou hidroxiciclobutila ou ciclopentila ou ciclo- hexila com o átomo de carbono que os porta ou ainda um radical
<formula>formula see original document page 26</formula>
quando R1 = H, R2 pode igualmente representar o radical (CH0H)2CH20H ou (CH0H)3CH20H
R representa OH ou NR3R4 com R3, R4 = H ou alquila C1-C4 linear ou ramificado eventualmente substituídos por 1 ou 2 radicais OH e seus esteroisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
Como compostos de fórmula (IV) preferidos, pode-se citar:
O ácido glicólico
O ácido oxálico
O ácido láctico
O ácido 1-hidróxi-1-ciclopropano carboxílico
O ácido 2-hidróxi-3-butenóico
O ácido 2-hidróxi-isobutírico
O ácido 2-hidróxi-n-butírico
A isoserina
O ácido glicérico
O ácido 2-hidróxi-3-metil butírico
O ácido 2-hidróxi-2-metil butírico
O ácido 2-hidroxivalérico
O ácido 4-amino-2-hidroxibutírico
O ácido 1-hidroxiciclo-hexanocarboxílico
O ácido diidroxifumárico
O ácido citramálico
O ácido tartárico
O ácido cítrico
O ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico
O ácido mandélico
O ácido 2-hidroxi-3-metil valérico
A glioxiluréia
O ácido β-imidazol láctico
O ácido 2-trifluorometil-2-hidroxipropiônico
O ácido hexaidromandélico
O ácido 2-hidroxioctanóico O ácido arábico
O ácido 3-fenil láctico
A hidroxifenil glicina
O ácido 3-hidróxi mandélico
O ácido 4-hidróxi mandélico
O ácido 2-hidroxinonanóico
O ácido L-argínico
O ácido 3-metóxi mandélico
O ácido 4-metóxi mandélico
O ácido 3-(4-hidroxifenil) láctico
O ácido tartrônico
O ácido tartárico
O ácido β-cloroláctico
O ácido 1-ciclopentanol-1-carboxílico
O ácido 1,2-diidroxiciclobutano carboxílico
O ácido 2-etil-2-hidróxi butírico
O ácido a-hidroxiisocapróico
O ácido a-hidroxicapróico
O ácido 2-hidróxi-3,3-dimetilbutírico
O ácido málico
O ácido hidroxitartrônico
O ácido glucônico
A lactamida
A N-metil-lactamida
A N-etil-lactamida
A Ν,Ν-dimetil-lactamida
A Ν-2-hidroxietil-lactamida
e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos. Os compostos de fórmula (IV) particularmente preferidos são escolhidos entre:
O ácido glicólico
O ácido oxálico
O ácido L láctico
O ácido DL láctico
O ácido D láctico
O ácido málico
O ácido tartárico
O ácido DL - glicérico
O ácido arábico
O ácido glucônico
O ácido hidroxitartrônico
A lactamida
A N-metil-lactamida
A N-etil-lactamida
A Ν-2-hidroxietil-lactamida
Definição dos derivados de α-cetoácidos de fórmula geral (V):
<formula>formula see original document page 29</formula>
R5 representa COOH, alquila linear ou ramificado com C1-C6 eventualmente substituídos por um radical OH ou COOH ou Br; fenila ou benzila eventualmente substituídos por um radical OH ou COOH; ou ainda um radical indolila ou e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos. Os compostos de fórmula (V) preferidos são escolhidos entre:
O ácido pirúvico
O ácido 2-cetobutírico
O ácido β-hidroxipirúvico
O ácido 3-metil-2-oxobutírico
O ácido 2-oxovalérico
O ácido cetomalônico
O ácido 3-metil 2-oxovalérico
O ácido trimetilpirúvico
O ácido oxolacético
O ácido 2-cetoglutárico
O ácido benzilfórmico
O ácido 2-oxooctanóico
O ácido 2-oxoadípico
O ácido fenilpirúvico
O ácido bromopirúvico
O ácido 2-cetopimélico
O ácido 4-hidroxifenilpirúvico
O ácido 3-indolglioxálico
O ácido imidazolpirúvico, HCl
O ácido 2-ceto L-glutárico
O ácido 2-carbóxi-a-oxobenzeno acético
O ácido indol-3 pirúvico
O ácido 2-cetoglutárico diidrato
A piruvamida
A N-metil-piruvamida
A N-etil-piruvamida A Ν,Ν-dimetil-piruvamida
A Ν-2-hidroxietil-piruvamida
e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
Os compostos de fórmula (V) particularmente preferidos são escolhidos entre:
O ácido pirúvico
O ácido 2-cetobutírico
O ácido β-hidroxipirúvico
O ácido cetomalônico
O ácido oxolacético
O ácido 2- cetoglutárico
O ácido 2-céto L- gulônico
O ácido 2-cetoglutárico diidrato
A piruvamida
e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos
Por derivados aromáticos poliidroxilados, utilizáveis como ativo de relaxamento, entende-se qualquer derivado selecionado entre os compostos de fórmula geral (VI) a seguir:
<formula>formula see original document page 31</formula>
Na qual,
- R1, R2, R3, R4 representam independentemente um do outro: H, F, Cl, Br, OH, OCH3, OEt, CHO, COCH3, COOH, CH2NH2, CH2CH2NH2, CH2OH, CH2CH2OH, CH2COCH3, CH2COOH, CH2CH2COOH, CH2CONH2, CHOH-CH2OH, -CH(NH2)COOH, NHCOCH3, COCH2CH3, CONH2
Ou ainda um radical alquila en Cl -C5 linear ou ramificado quando os 2 radicais OH estiverem em posição meta e R1, R2 e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R4 pode igualmente representar NH2
e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos Os compostos de fórmula (VI) preferidos são escolhidos entre:
O Catecol
O Resorcinol
O 4-Metilcatecol
O 3-Metilcatecol
O 2-Metilresorcinol
O 5-Metilresorcinol
O 4-Metilresorcinol
O Pirogalol
O 1,2,4-Triidroxibenzeno
O Floroglucinol
O 3-Fluorocatecol
O 4-Fluorocatecol
O 4-Fluororesorcinol
O 2,3-Diidroxibenzaldeído
O 3,4-Diidroxibenzaledeído
O 2,4-Diidroxibenzaldeído
O 3,5-Diidroxibenzaldeído
O 4-Etilcatecol
O 4-Etilresorcinol
O 2,5-Dimetilresorcinol
O 4,5-Dimetilresorcinol
O 2,4-Dimetil-1,3-Benzenodiol
A 3,4-Diidroxibenzilamina A 3,5-Diidroxibenzilamina
O 3-Metoxicatecol
O 5-Metilpirogalol
O 3,4-Diidroxibenzil álcool
O 5-Metoxiresorcinol
O 2,4,6-Triidroxitolueno
O Álcool 3,5-Diidroxibenzílico
O 2-Metoxiresorcinol
O 5-Metilpirogalol
O 4-Metoxiresorcinol
O 3,5-Diidroxitolueno Monoidrato
O 4-Clorocatecol
O 3-Clorocatecol
O 3-Clororesorcinol
O 2-Clororesorcinol
A 3',4'-Diidroxiacetofenona
A 2',3'-Diidroxiacetofenona
A 2',6'-Diidroxiacetofenona
A 2',4'-Diidroxiacetofenona
A 3',5'-Diidroxiacetofenona
O 2,6'-Diidroxi-4-Metilbenzaldeído
O 3-lsopropilcatecol
O 4-lsopropilcatecol
O 4-Propilresorcinol
O 2,4-Diidróxi-1,3,5-Trimetilbenzeno
A 3,4-Diidroxibenzamida
A 3,5-Diidroxibenzamida
A 2,6-Diidroxibenzamida A 2,4-Diidroxibenzamida
A 3-Hidróxi-Tiramina
O Ácido 2,3-Diidroxibenzóico
O Ácido 3,4-Diidroxibenzóico
O Ácido 2,4-Diidroxibenzóico
O Ácido 2,6-Diidroxibenzóico
O Ácido 3,5-Diidroxibenzóico
O 2,3,4-Triidroxibenzaldeído
O 2,4,6-Triidroxibenzaldeído
O 3,4,5-Triidroxibenzaldeído
O 2,4,5-Triidroxibenzaldeído
O 2-(3,4-Diidroxifenil)etanol
O 2,4,6-Triidróxi-1,3-Dimetil Benzeno
O Álcool 2,6-Diidróxi-4-Metilbenzílico
O 2-Fluoro-3,4-Diidróxi-Benzaldeído
O 2-Metóxi-Floroglucinol
O 3,5-Diidróxi Anisol Hidrato
O 4-Aminoresorcinol, Cloridrato
O 2-Aminoresorcinol, Cloridrato
O 5-Aminobenzno-1,3-Diol, Cloridrato
O Floroglucinol Diidrato
A 3',4'-Diidroxipropiofenona
A 3,4-Diidroxifenilacetona
A 2',4'-Diidroxipropiofenona
A 2',4'-Diidroxi-3'-Metilacetofenona
A (2,4-Diidroxifenil)Acetona
A (3,5-Diidroxifenil)Acetona
A 2,6-Diidroxi-4-Metilacetofenona O 4-Terc-Butilcatecol
O 4-N-Butilresorcinol
O 2,4-Dietil-1,3-Benzenodiol
A 3,4-Diidroxifenilacetamida
O 3-Hidroxiacetaminofeno
A 2,,3',4'-Triidroxiacetofenona
O Ácido 3,4-Diidroxifenilacético
O 2,3-Diidróxi-4-Metoxibenzaldeído
O 3,4-Diidróxi-5-Metoxibenzaldeído
A 2',3',4,-Triidroxiacetofenona
A 2',4',6'-Triidroxiacetofenona
O Ácido 3,5-Diidróxi-4-Metilbenzóico
O Ácido 2,6-Diidróxi-4-Metilbenzóico
O Ácido 2,4-Diidróxi-4-Metilbenzóico
O Ácido 3,5-Diidroxifenilacético
O 2-Etil-5-Metoxibenzeno-1,3-Diol
A 3,4,5-Triidroxibenzamida
O Ácido 4-Amino-3-Diidroxibenzóico
O Ácido 2,3,4-Triidroxibenzóico
O Ácido 2,3,4-Triidroxibenzóico
O Ácido Gálico
O Ácido 2,4,6-Triidroxibenzóico
O 3,4-Diidroxifenil Glicol
O 1,2-Diidróxi-4,5-Dimetoxibenzeno
O 3,5-Diidroxiacetofenina Monoidrato
O 3,4,5-Triidroxibenzaldeído
O Hexaidroxibenzeno
A 3,5-Diidroxibenzilamina, Cloridrato O 4,6-Diaminoresorcinol, Cloridrato
O 4,5-Diclorocatecol
O 3,5-Diclorocatecol
O 4,6-Diclorocatecol
O 2'4'-Diidróxi-3'-Metilpropiofenona
A 1-(3-Etil-2,6-Diidroxifenil)Etan-1-ona
O Ácido 3-(3,4-Diidrofenil)propiônico
A (2,3,4-Triidroxifenil)Acetona
A (2,4,5-Triidroxifenil)Acetona
A (3,4,5-Triidroxifenil)Acetona
A 2',6'-Diidróxi-4-Metoxiacetofenona
A 1-(2,6-Diidróxi-3-Metoxifenil)etan-1-ona
O Ácido 3-(2,4-Diidroxifenil)propiônico
O Ácido 2,4-Diidróxi-3,6-Dimetilbenzóico
A (2,3,5-Triidroxifenil)acetona
A (2,4,6-Triidroxifenil)acetona
A (3,4,5-Triidroxifenil)acetona
O Ácido 3,4-Diidroximandélico
O Ácido 5-Hidroxiisovanílico
O 3,4,5-Triidroxibenzamida Hidrato
O Bromocatenol
e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos. Os compostos de fórmula (VI) particularmente preferidos são escolhidos entre:
O Resorcinol
O 2-Metilresorcinol
O 5-Metilresorcinol
O 4-Metilresorcinol O Pirogalol
O 1,2,4-Triidróxi-benzeno
O 4-Etilresorcinol
O 2,5-Dimetilresorcinol
o 4,5-Dimetilresorcinol
o 2,4-Dimetil-1,3-benzenodiol
A 3,4-Diidroxibenzilamina
A 3,5-Diidroxibenzilamina
O 5-Metilpirogalol
O 3,4-Diidroxibenzil álcool
O 5-Metoxiresorcinol
O 2,4,6-Triidroxitolueno
O 3,5-Diidróxibenzil álcool
O 2-Metoxiresorcinol
O 5-Metilpirogalol
O 4-Metoxiresorcinol
O 3,5-Diidroxitolueno monoidrato
O 4-Propilresorcinol
O 2,4-Diidróxi-1,3,5-trimetilbenzeno
A 3,4-Diidroxibenzamida
A 3,5-Diidroxibenzamida
A 2,6-Diidroxibenzamida
A 2,4-Diidroxibenzamida
A 3-Hidróxi-tiramina
O Ácido 2,3-diidroxibenzóico
O Ácido 3,4-diidroxibenzóico
O Ácido 2,6-diidroxibenzóico
O Ácido 3,5-diidroxibenzóico O 2-(3,4-Diidroxifenil)etanol
O 2A6-Triidróxi-1,3-dimetil benzeno
O 2,6-Diidróxi-4-metilbenzil álcool
O 2-Metóxi-floroglucinol
O 3,5-Diidroxianisol hidrato
O 4- Aminoresorcinol cloridrato
O 2-Aminoresorcinol cloridrato
O 5-Aminobenzeno-1,3 -diol cloridrato
O Floroglucinol diidrato
O 2,4-Dietil-1,3 -benzenodiol
A 3,4-Diidroxifenilacetamida
O Ácido 3,4-diidróxifenilacético
O Ácido 3,5-diidróxi-4-metilbenzóico
O Ácido 2,6-diidróxi-4-metilbenzóico
O Ácido 2,4-diidróxi-6-metilbenzóico
O Ácido 3,5-diidróxifenilacético
O 2-Etil-5-metoxibenzeno-1,3-diol
A 3,4,5-triidroxibenzamida
O Ácido 4-amino-3,5-diidróxibenzóico
O Ácido,3,4-triidroxibenzóico
O Ácido gálico
O Ácido 2,4,6-triidroxibenzóico
O DL-3,4-diidroxifenil glicol
O 1,2-Diidróxi-4,5-dimetoxibenzeno
O Ácido 3,4-diidroxibenzóico monoidrato
O hexa-hidroxibenzeno
O 3,5-diidroxibenzilamina cloridrato
O Sódio gama-resorcilato O Sódio beta-resorcilato
O 4,6-diaminoresorcinol cloridrato
O Ácido 3-(3,4-diidróxifenil)propiônico
O Ácido 2,4-diidróxi-3,6-dimetilbenzóico
O Ácido dl-3,4-diidroximandélico
O Ácido -hidroxiisovanílico
O Ácido 3,4,5-triidroxibenzamida hidrato
O Ácido gálico monoidrato
e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos. Por derivados amidas cíclicos e lineares, utilizáveis como ativo de
relaxamento, entende-se todo derivado selecionado entre os compostos de fórmulas gerais (VII) e (VIII) a seguir:
<formula>formula see original document page 39</formula>
Com
X= 0 a 3
e R1, R2, R3, R4, R5, R6 idênticos ou diferentes, podem ter oseguinte significado:
■ H,
■ F,
■ alquila linear ou ramificado C1-C30, que pode comportar uma ou mais insaturações
eventualmente interrompido por -O-, -S-, NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, - C(O)O-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,- NR7C(0)0-, -NR7C(0)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-,-0S02-, - C(S)NR7-, -NR7C(S)-, ° eventualmente substituído por -OR7, -SR7, - NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, -C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, - 0C(0)NR7R8,- R7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, -NR7S02R8, NR7S02NR8R9, - S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, podendo comportar 3 a 10 átomos,
■ -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, - NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8,
■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que comportar 3 a 10 átomos, eventualmente substituído,
■ R1, R2, R3, R4, R5, R6 que podem 2 a 2 formar com os átomos de carbono aos quais estão ligados um (hetero)ciclo de 3 a 7 átomos, eventualmente interrompido por O, S , N, -C(O)-, -C(O)O-, -C(0)NR7-.
■ R1 R2, R3R4, R5R6 que podem ser 2 a 2 reunidos para formar uma função oxo.
e R7, R8, R9 idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado:
■ H, F, alquila Iinearou ramificado C1-C30, eventualmente substituído, podendo comportar uma ou mais insaturações,
■ um dos 20 amino-ácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 amino-ácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos,
■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, bem como seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
Os compostos de fórmula (VII) preferidos são escolhidos entre:
A 2-Pirrolidona
A 3-Metil-2-Pirrolidona O Ácido Piroglutâmico
A 5-Metil-Pirrolidona
A Sucinimida
AAlfa-Metil-Alfa-Fenilsucinimida
O Piroglutamato de Etila
O Ácido 2-Oxo-4-Fenilpirrolidina-3-Carboxílico
A Pirrolidonil-4-Butiramida
A 5-(Hidroximetil)-2-Pirrolidona
O Piroglutamato de Metila
O Oxo-4-Fenil-3-Pirrolidinacarboxilato de Etila
A 4-Hidróxi-4-Metilpirrolidin-2-ona
O Ácido 4-Fluoro-5-Pirrolidona-2-Carboxílico
A 4,4-Pentametileno-2-Pirrolidinona
O Ácido [(5-Oxo-pirrolidina-2-carbonil)amino]-acético
O Ácido 2-[(5-Oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]-3-fenil-propiônico
A 5-Metóxi-Pirrolidinona
A 2-Azabiciclo[2,2,1]Hept-5-en-3-ona
O 2-Pirrolidona-5-Carboxilato de Butila
O 2-Pirrolidona-5-Carboxilato de Octila
O Ácido 4-carbamoil-2-[(5-oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]- butírico
A 4-Hidróxi-2-Pirrolidinona
O 5-Oxo-pirrolidina-2-carboxilato de 2-dimetilamino-etila
O Ácido 3-(1H-lndol-3-il)-2-[(5-oxo-pirrolidina-2-carbonil)-amino]- propiônico
A 5-Piridin-3-il-pirrolidin-2-ona
A 2-Azabiciclo[2,2,1]Heptan-3-Ona
O 2-[3-(Metoximetil)-5-Oxo-2-Pirrolidiηil]Acetato de Metila A 4-Fenil-2-Pirrolidinona
A4-Espiro-[3-(2-Pirrolidinona)Piperidina
A-(4-[3-Ciclopentilóxi)-4-Metoxifenil]Pirrolidin-2-Ona
O Ácido 2-Amino-5-oxo-5-(5-oxo-pirrolidin-2-il)-pentanóico
O Ácido 2-(2,5-Dioxo-Pirrolidin-3-ilsulfanil)-Nicotínico
A 3-Hidróxi Norcotinina
A 3-Benzil-5-Hidroximetilpirrolidin-2-ona
A 4-Metilpiroglutamato de Etila
O 4-Etilpiroglutamato de Etila
O 4-lsopropilglutamato de Etila
O 4-Benzilpiroglutamato de Etila
A Etil-5-Hidroximetilpirrolidin-2-ona
A 5-Hidroximetil-3-metilpirrolidin-2-ona
O Ácido 5-Oxo-Pirrolidina-3-Carboxílico
A 5-Hidroximetil-3-lsopropilpirrolidin-2-ona
A 5-Hidroximetil-Pirrolidin-2-Ona
A 5-Aminometil-Pirrolidin-2-Ona
O 2-Oxo-Pirrolidina-3-Carboxilato de Etila
A Hidróxi-Pirrolidin-2-Ona
A 3-Etil-4-Metilpirrolidina-2-Ona
A 3,4-(1,3-Propanodiil)-2-Pirrolidinona
O Delta-Valerolactama
A 3-Carbetóxi-2-Piperidona
A Glutarimida
A 3,3-Dimetilglutarimida
A 3-Etil-3-Metilglutarimida
A 6-Metil-2-Piperidona
A 3-Metilpiperidin-2-Ona A D-Manono-D-Lactama
O N-(2-Aminoetil)-2-Oxopiperidina-3-Carboxamida
A 4-Fenil-Delta-Valerolactama
A 3-Amino-4-Fenil-Delta-Valerolactama
A 4-Metil-3-Fenil-Delta-Valerolactama
A 3-Metil-3-Fenil-Delta-Valerolactama
O Ácido 3-(2-lsopropoxicarbonil-Etil)-6-Oxo-Piperidina-3- Carboxílico
O Ácido 3-(2-Benzilcarbamoil-Etil)-6-Oxo-Piperidina-3-Carboxílico
O 2-Oxo-Piperidina-3-Carboxilato de Metila
O Ácido 3,4-Triidróxi-6-Oxo-Piperidinacarboxílico
O Ácido 2-Piperidinona-6-Carboxílico
A 5-Hidróxi-Piperidin-2-Ona
O 5-Metil-2-Oxo-3-Piperidinacarboxilato de Etila
O Ácido 6-Oxo-Piperidina-2-Carboxílico
A 4-Hidróxi-Piperidin-2-Ona
A 2-Azetidinona
A Epsilon-Caprolactama
e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e/ou solvatos.
Os compostos de fórmula (VII) particularmente preferidos são escolhidos entre:
A 2-Pirrolidona
O Ácido piroglutâmico
A 3-Metil-2-pirrolidona
A 5-metil-2-pirrolidona
A 5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona
O Ácido 5-oxo-pirrolidina-3-carboxílico A 5-aminometil-pirrolidin-2-ona
A 4-hidróxi-2-pirrolidinona e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e/ou solvatos.
Definição das amidas lineares de fórmula geral (VIII):
<formula>formula see original document page 44</formula>
Com X= O ou 1
Si X=O
e R2 pode ter o seguinte significado:
■ H
■ F, Cl
■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não,
eventualmente substituído, podendo comportar 3 a 1O átomos,
■ -O R7, -S R7, -C(O)R7, -OC(O)R7, -C(O)OR7, - C(O)NR7R8, -OC(O)NR7R8, -SO2NR7R8, -C(S)NR7R8,
e R3 pode ter o seguinte significado:
■ H, salvo se R2 for a 3-piridina
■ alquila linear ou ramificado C1C3O, podendo comportar uma ou mais insaturações,
° eventualmente interrompido por -O-, -S-, -NR7-, - C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -C(O)NR7-, -NR7C(O)-, -OC(O)NR7-,-NR7C(O)O-, - NR7C(O)NR8-, -NR7SO2-, -NR7SO2NR8-, -SO2NR7-.-OSO2-, -C(S)NR7-, - NR7C(S)-,
° eventualmente substituído por:
■ F, Cl
■ -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -OC(O)R7, -C(O)OR7, - C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, - NR7C(0)NR8R9, - NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, - NR7C(S)R8
■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos,
R7, R8, R9 idênticos ou diferentes, podendo ter o seguinte significado:
■ H,
■ alquila linear ou ramificado C1-C30, podendo comportar uma ou mais insaturações,
■ um dos 20 amino-ácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 amino-ácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos,
■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos,
Se X= 1
R1 pode ter o seguinte significado:
■ alquileno linear ou ramificado C1-C30, podendo comportar uma ou mais insaturações,
° eventualmente interrompido por -O-, -S-, -NR7-, - C(O)-, -OC(O)-, - C(O)O-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,-NR7C(0)0-, - NR7C(0)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-,-0S02-, - C(S)NR7-, - NR7C(S)-,
° eventualmente substituído por:
■ - F, Cl
■ -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, - NR7C(0)NR8R9, - NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, - NR7C(S)R8,
■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, com exceção de substituintes hidróxi ou oxo em posição alfa da função amida
e R2 pode ter o seguinte significado:
■ H
■ F, Cl
■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, eventualmente substituído, que pode comportar 3 a 10 átomos,
■ -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, - NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, - NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8
e R3 pode ter o seguinte significado:
■ H,
■ alquila linear ou ramificado C1C30, que pode comportar
uma ou mais insaturações,
° eventualmente interrompido por -O-, -S-, -NR7-, - C(O)-, -OC(O)-, -C(O)O-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,-NR7C(0)0-, - NR7C(0)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-,-0S02-,- C(S)NR7-, - NR7C(S)-,
° eventualmente substituído por:
■ F, Cl
■ -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, - NR7C(0)NR8R9, - NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, - NR7C(S)R8
■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, e R7, R8, R9 idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado:
■ H1
■ alquila linear ou ramificado C1-C30, podendo comportar uma ou mais insaturações,
■ um dos 20 amino-ácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 amino-ácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos,
■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que comportar 3 a 10 átomos,
Se R2(R1)x representa um radical alquila saturado ou insaturado derivado de ácido graxo, e esse radical alquila compreende menos de 16 átomos de carbono.
Bem como seus estereoisômeros e seus sais orgânicos ou minerais e solvatos.
De preferência, se R2(R1)x representa um radical alquila saturado ou insaturado derivado de ácido graxo, e esse radical alquila compreende menos de 9 átomos de carbono.
Os compostos de fórmula (VIII) preferidos são escolhidos entre:
A Acetamida
A N-Metilacetamida
A Propionamida
A N-Etilacetamida
A N-Metilpropionamida
A N-Butiramida
A N-(Hidroximetil)Acetamida
A Metoxiacetamida
A Hidracrilamida A 2-Mercaptocetamida
A Acetoacetamida
A N-(N-Propil)Acetamida
A N-Etilpropionamida
A Valeramida
A Malonamida
A N-Aeetilenodiamina
A 2-Amino-N-Etil-Acetamida
A N-Aeetiletanolamina
A 3-Cloropropionamida
A Glieinamida
A N-(Ciclopropilmetil)Acetamida
A N-Metilaeetoaeetamida
A 1-Aeetamida-Aeetona
A N-Metilvaleramida
A N-Butilaeetamida
A Hexanamida
A N-Acetilglieinamida
A Sueinamida
A N-Etil-2-Metilamino-Acetamida
A N-Acetilglieina
O Ácido Sucinâmico
O Metilcarbamoilacetato
A N-(2-Hidroxietil)Propionamida
A N1-(3-Hidroxipropil)Acetamida
A 5-Hidroxivaleramida
A 3-Amino-3-Tioxopropanamida
A 0-(2-Hidroxietil)-Gliconamida A 3,4-Diidroxibutiramida
A N-(CIoroetil)Acetamida
A N-(3-Metilbutil)Acetamida
O Ácido N-Metilsucinâmico
O Etil Carbamoilacetato
A Glicilglicina
A Asparagina
A 2-Amino-N-(2-Metóxi-Etil)-Acetamida
O Ácido 2-(2-Amino-2-Oxoetoxi)Acético
A 2-Fenilacetamida
A Piridina-2-Acetamida
A Piridina-4-Acetamida
A Metilsulfonilacetamida
A 4-Aminobutiramida
O 5-Acetaminometiltetrazol
A Tiofeno-2-Acetamida
A Tiazolacetamida
A 1-Amino Ciclopentanacetamida
A 2-Piperazin-1-il-Acetamida
A N-Octanamida
A Ν,Ν'-Diacetiletilenodiamina
A Adipamida
A 2-Morfolinoaeetamida
O Etil Aeetamidoaeetato
O Ácido 4-Acetamidobutírico
O 2-(Acetilamino)etil Acetato
A N-(2-Hidroxietil)Acetoacetamida
O Isopropil Carbamoilacetato O Ácido 2-Amino-N-Metil-Sucinâmico
A Glutamina
A N-(2-Metóxi-Etil)-2-Metilamino-Acetamida
A N-Metil-2-Fenilacetamida
A N-Benzilacetamida
A N-Propilpirrolidina-2-Carboxamida
A N-(Terc-Butil)-1,2,3,4-Tetraidroisoquinolina-3-Carboxamida
A N-N-Butilpropionamida
A N1,3,3-Trimetilbutanamida
A N-Alfa-Acetil-L-Lisina-N-Metilamida
A L-Prolina N-Oetilamida
bem como seus estereoisômeros e seus sais orgânicos ou minerais e solvatos.
Bem como os seguintes aminoácidos e derivados:
AC-ALA-NHME
AC-BETA-ALA-OH
AC-BETA-ALA-OME
AC-GLY-NHME
AC-HIS-NHME
AC-ILE-NHME
AC-LEU-GLY-OH
AC-LEU-NHME
AC-LYS-NHME
AC-PHE-NHME
AC-SER-GLY-OH
AC-VAL-NHME
H-BETA-ALA-GLY-OH
H-BETA-ALA-N H2 H-GLY-BETA-ALA-OH
H-GLY-NHME
H-PRO-ALA-OH
H-PRO-ALA-OH
H-PRO-BETA-ALA-OH
H-PR0-GLY-NH2
H-PRO-GLY-OH
H-PRO-GLY-OH
H-PRO-ILE-OH
H-PRO-LEU-OH
H-PRO-NHCH3
H-PRO-NHET
H-PRO-SER-OH
H-PRO-VAL-OH
H-PRO-VAL-OH
SAR-GLY-OH
SAR-N H2
bem como seus esteroisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
Os compostos de fórmula (VIII) particularmente preferidos são escolhidos entre:
A glicinamida
A acetamida
A N-metil-acetamida
A N-etil-acetamida
A propionamida
A N-etil-propionamida
bem como seus estereoisômeros e seus sais orgânicos ou minerais e solvatos.
Nas composições de acordo com a presente invenção destinadas a um processo de relaxamento, desencrespamento ou alisamento dos cabelos, a mistura em quaisquer proporções de pelo menos dois agentes desnaturantes tais como definidos acima está vantajosamente presente em uma concentração molar global compreendida entre 1M e 8M, mais vantajosamente em uma concentração compreendida entre 2M e 8M.
No processo de acordo com a presente invenção e no kit, o pH das composições é, de preferência, inferior a 9, e mais preferencialmente inferior a 7.
As composições de acordo com a presente invenção se apresentam na forma de uma composição aquosa, ou então na forma de um creme espessado de modo a manter os cabelos tão lisos quanto possíveis. Os cremes são realizados na forma de emulsões "pesadas".
Com a finalidade de melhorar as propriedades cosméticas das fibras queratínicas ou ainda de atenuar ou de evitar sua degradação, a composição utilizada na presente invenção pode ainda compreender um ou mais ativos cosméticos adicionais. Geralmente, o ou os referidos ativos cosméticos adicionais representam de 0,01 a 30%, de preferência de 0,1 a 10%, em peso do peso total da composição cosmética.
Geralmente, a composição aplicada sobre as fibras queratínicas é aplicada na proporção de 0,05 a 20 g, de preferência de 0,1 a 10% de composição por grama de fibra queratínica seca.
Após aplicação da composição, e antes da elevação da temperatura das fibras queratínicas com um meio de aquecimento, pode-se deixar pausar a referida composição, geralmente durante 30 segundos a 60 minutos, de preferência 5 a 45 minutos.
O processo de acordo com a presente invenção compreende, após a etapa de aplicação da composição, uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, com um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 110°C e 250°C.
Vantajosamente, utiliza-se um ferro como meio de aquecimento.
No sentido da presente invenção, entende-se por "ferro" um dispositivo de aquecimento das fibras queratínicas que coloca em contato as referidas fibras e o dispositivo de aquecimento, e a extremidade do ferro que entra em contato com os cabelos apresenta geralmente duas superfícies planas. Essas duas superfícies planas podem ser metálicas. Elas podem ser lisas ou estriadas.
Como exemplo de ferros utilizáveis no processo da presente invenção, pode-se citar quaisquer tipos de ferros chatos e, em particular, de modo não limitativo, os que são descritos nas patentes US 5 957 140, e US 5 046 516.
A aplicação do ferro pode ser efetuada por toques separados sucessivos de alguns segundos, ou por deslocamento ou deslizamento progressivo ao longo das mechas.
De preferência, a aplicação do ferro no processo de acordo com a presente invenção é feita por movimento contínuo da raiz à ponta, em uma ou mais passagens.
O processo de acordo com a presente invenção pode também compreender uma etapa adicional de pré-secagem parcial das fibras queratínicas antes da etapa de elevação da temperatura, de modo a evitar grandes emissões de calor que possam queimar as mãos do cabeleireiro e o couro cabeludo da pessoa. Essa etapa de pré-secagem pode ser feita, por exemplo, com um secador manual, um capacete de secador, ou ainda por secagem livre.
A presente invenção trata em particular dos processos nos quas a composição compreende pelo menos uma das segiuntes associações:
- pelo menos um agente desnaturante é uma guanidina que corresponde à fórmula (III) e pelo menos um agente desnaturante corresponde à fórmula (V).
- pelo menos um agente desnaturante é uma uréia que corresponde à fórmula (I) e pelo menos um agente desnaturante corresponde à fórmula (III).
- pelo menos um agente desnaturante é uma uréia que corresponde à fórmula (I) e pelo menos um agente desnaturante corresponde à fórmula (V).
A presente invenção compreende também um kit que compreende pelo menos:
- um meio de aquecimento que proporciona uma temperatura compreendida entre 110 e 250°C.
- uma composição de relaxamento que contém pelo menos dois agentes desnaturantes.
Bem como um kit que compreende pelo menos:
- um meio de aquecimento que proporciona uma temperatura compreendida entre 110 e 250°C.
- uma primeira composição de relaxamento que contém pelo menos um agente desnaturante.
- uma segunda composição de relaxamento que contém pelo menos um agente desnaturante.
A presente invenção poderá ser mais bem compreendida através dos exemplos não limitativos a seguir e que constituem modos de realização preferenciais das composições de acordo com a presente invenção.
As composições podem ser aplicadas em mistura (ver exemplo 1 e 2) ou de modo sucessivo (ver exemplo 3). Exemplo 1
Realiza-se uma composição de alisamento simplificada que contém uma mistura de cloridrato de guandina em uma concentração de 2M e de ácido pirúvico em uma concentração de 2M, na água, como ativo de relaxamento. Essa composição é aplicada sobre cabelos africanos naturalmente crespos durante 15 minutos a uma temperatura de 40°C. Em seguida, os cabelos são enxugados rapidamente com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha dos cabelos com um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelos ficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Exemplo 2
Realiza-se uma composição de alisamento simplificada que contém uma mistura de cloridrato de guandina em uma concentração de 4M e de uréia em uma concentração de 2M, na água, como ativo de relaxamento.
Essa composição é aplicada sobre cabelos africanos naturalmente crespos durante 15 minutos a uma temperatura de 40°C. Em seguida, os cabelos são enxugados rapidamente com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha dos cabelos com um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelos ficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Exemplo 3
Realiza-se uma composição de alisamento simplificada que contém uréia em uma concentração de 2M na água, como ativo de relaxamento. Essa composição é aplicada sobre cabelos africanos naturalmente crespos durante 15 minutos a uma temperatura de 40°C. Em seguida, os cabelos são enxugados rapidamente com uma toalha. Realiza-se uma segunda composição de relaxamento simplificada que contém ácido pirúvico em uma concentração de 2M, na água, como ativo de relaxamento. Essa composição é aplicada sobre os mesmos cabelos durante 15 minutos a uma temperatura de 40°C e, em seguida, os cabelos são secados rapidamente com uma toalha. Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha dos cabelos com um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelos ficam eficazmente relaxados e com um toque macio.

Claims (33)

1. PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRAS QUERATÍNICAS, que compreende: (i) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos dois agentes desnaturantes; (ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre -110 e 250°C.
2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato do pH da composição ser inferior a 9, e mais preferencialmente inferior a 7.
3. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato da composição de relaxamento compreender uma concentração global compreendida entre 1M e 8N, de preferência entre 2M e -8M dos referidos agentes desnaturantes.
4. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de se elevar a temperatura através do meio de aquecimento a uma temperatura compreendida entre 120°C e -220°C, mais vantajosamente entre 140°C e 220°C.
5. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato da massa molar dos desnaturantes estar compreendida entre 40 e 600 g/mol.
6. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato da composição ser aplicada sobre fibras queratínicas úmidas.
7. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato dos agentes desnaturantes serem escolhidos entre os desnaturantes de proteínas
8. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 6, no qual os agentes desnaturantes são escolhidos entre as uréias, as guanidinas, os derivados de α-hidroxiácidos e de α-cetoácidos, os derivados mono-, di-, tri- ou poli- hidroxilados aromáticos, as amidas cíclicas ou lineares, os tensoativos ou detergentes, as amidinas, as tiuréias, os uretanos, os álcoois, os polióis, os óxidos de aminas, os sais metálicos, as sulfamidas, os ácidos carboxílicos, os aminoácidos, os heterociclos nitrogenados da família dos imidazóis ou triazóis.
9. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado pelo fato de menos um dos agentes desnaturantes ser uma uréia.
10. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato da uréia corresponder à fórmula (I): <formula>formula see original document page 58</formula> na qual: R1, R2, R3, R4 representam, independentemente: (v) um átomo de hidrogênio ou (vi) um radical alquila ou alcenil inferior com C1-C4, linear ou ramificado, eventualmente substituído por um radical escolhido entre: hidroxila, amino, dimetilamino, carboxila ou carboxamida ou N-metilcarboxamida - Quando R1, R2 e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R4 pode igualmente designar um radical carboxamida; metóxi; etóxi; 1,2,4- triazolila; ciclopentila; metoxicarbonila; etoxicarbonila; CO-CH=CH-COOH; fenila eventualmente substituída por um átomo de cloro ou um radical hidroxila; benzila; ou 2,5-dioxo-4-imidazolidinila - Quando R1 e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R2 pode igualmente representar um átomo de hidrogênio ou um radical metila ou etila e R4 um radical acetila. - Quando R1=R2=H, R3 e R4 podem igualmente formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo piperidina ou 3-metilpirazol ou 3,5- dimetilpirazol ou maleimida. - R1 e R2 bem como R3 e R4 podem igualmente formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo imidazol.
11. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato da uréia corresponder à fórmula (II): <formula>formula see original document page 59</formula> na qual R5 e R6 representam, independentemente um do outro: (iii) um átomo de hidrogênio ou (iv) um radical alquila inferior en C1-C4, linear ou ramificado, eventualmente substituído por um radical escolhido entre: hidroxila, amino, dimetilamino, carboxila ou carboxamida, e A representa os radicais: CH2-CH2 ou CH=CH ou CH2-CO ou CO-NH ou CH=N ou CO-CO ou CHOH-CHOH ou (HOOC)CH-CH ou CHOH- CO ou CH2-CH2- CH2 ou CH2-NH-CO ou CH=C(CH3)-C0 ou NH-CO-NH ou CH2-CH2-CO ou CH2- N(CH3)-CH2 ou NH-CH2-NH ou CO-CH(CH3)-CH2 ou CO-CH2-C0 ou CO-NH-CO ou CO-CH(COOH)-CH2 ou CO-CH=C(COOH) ou CO-CH=C(CH3) ou CO- C(NH2)=CH ou CO-C(CH3)=N ou CO-CH=CH ou CO- CH=N ou CO-N=CH.
12. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato do composto de fórmula (I) ser escolhido entre: - a uréia - a metiluréia - a etiluréia - a propiluréia - a 1-etoxiuréia - a 2-hidroxietiluréia - a N-(2-hidroxipropil)uréia - a N-(3-hidroxipropil)uréia - a N-(2-dimetilaminopropil)uréia - a N-(3-dimetilaminopropil)uréia - a 1-(3-hidroxifenil)uréia - a N-carbamoilmaleimida - o ácido N-carbamoil maleâmico - a 1 -piperidinacarboxamida - a 1,2,4-triazol-4-il-uréia - o ácido hidantóico - a acetiluréia - a 2-hidroxietilenouréia - a 2-(hidroxietil)etilenouréia - a N-alil-N'-etiluréia - a dialiluréia - a 2-cloroetiluréia - a N,N-dimetiluréia - a 1,3-dimetiluréia - a 1,3-dietiluréia - a 1,3-bis(2-hidroxietil)uréia - a 1,3-dipropiluréia - a 1-etil-3-propiluréia - a N-acetil-N-metiluréia - a benziluréia
13. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado do composto de fórmula (II) ser escolhido entre: - a 1,2-diidro-3-H-1,2,4-triazol-2-ona - a uracila - a 1-metil-2-imidazolidinona - a 1,3-dimetil-2-imidazolidinona - a 4,5-diidróxi-imidazolidin-2-ona - a 1-(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona - a 4,5-diidróxi-1,3-dimetil-imidazolidin-2-ona - a 1,3-bis(2-hidroxietil)-2-imidazolidinona - o ácido 2-imidazolidona-4-carboxílico - o 1-(2-aminoetil)-2-imidazol - a hidantoína - a 5-hidroximetil hidantoína - o ácido hidantoína 5 -acético - o urazol - o ácido crótico - o ácido diidroxiorótico - a 2,4,5-triidróxipirimidina - a 4,5-diamino-2,6-diidroxipirimidina - o ácido 2,4-diidroxipirimidina-5-carboxílico - a 5-metil-1,3,5-triazinan-2-ona - a 1,3-dimetil-3,4,5,6-tetraidro-2-1 H-pirimidinona - o ácido N-carbamoilmaleâmico - o aloxano, monoidrato
14. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de pelo menos um dos agentes desnaturantes ser uma guanidina de fórmula geral (III) indicada a seguir: <formula>formula see original document page 62</formula> na qual: R1, R2, R3, R4, R5 representam, independentemente: (vii) um átomo de hidrogênio ou (viii) um radical alquila ou alcenila inferior com Cl -C4, linear ou ramificado, eventualmente substituído por um ou 2 radicais escolhidos entre: hidroxila, amino, dimetilamino, metóxi, etóxi, carboxila, carboxamida, N- metilcarboxamida ou S03H, quando R1, R2 e R3 e R4 representarem um átomo de hidrogênio, R5 pode igualmente designar um radical acetila; cloroacetila; carboxamida; metóxi; etóxi; 1,2,4-triazolila; ciclopentila; metoxicarbonila; etoxicarbonila; CO- CH=CH-COOH; fenila eventualmente substituído por um átomo de cloro ou um radical hidroxila; benzila; tiazolidona; benzimidazol; benzoxazol; benzotiazol; ou C(=NH)-NR6R7 no qual R6 e R7 designam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um radical alquila inferior en C1-C4, linear ou ramificado, eventualmente substituído por um ou 2 radicais escolhidos entre: hidroxila, amino, dimetilamino, carboxila ou carboxamida; ou N-metilcarboxamida; ou ainda um radical fenila, quando R1=R2=R3=H, R4 e R5 podem igualmente formar, com o átomo de nitrogênio que os porta, um ciclo pirrolidina, piperidina, pirazol ou - 1,2,4-triazol eventualmente substituídos por 1 ou 2 radicais escolhidos entre: hidroxila, amino ou carboxila, quando R1=R2=H, e R4=H ou metila, R3 e R5 podem igualmente formar juntos um ciclo com 5 membros que contém eventualmente um grupo oxo, e seus sais orgânicos ou minerais.
15. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (III) serem escolhidos entre: - a guanidina, cloridrato - a guanidina, acetato - a guanidina, sulfato - a guanidina, carbonoto - a guanidina, bicarbonoto - a guanidina, fosfato - a guanidina, sulfamato - a aminoguanidina, cloridrato - a aminoguanidina, sulfato - a aminoguanidina, bicarbonoto - la 1,3-diaminoguanidina, cloridrato - a guaniluréia, fosfato - a 1-metilguanidina, cloridrato - a 1,1 -dimetilguanidina, cloridrato - a 1-etilguanidina, cloridrato - a creatina, monoidrato - a creatinina, cloridrato - a agmatina - a agmatina, sulfato - o ácido guanidinoacético - o ácido guanidinosucínico - o ácido 3-guanidinopropiônico - o ácido beta-N-metilguanidinopropiônico - o ácido N-metilguanidinopropiônico - a N-(2-hidroxietil)guanidina - a N-(3-hidroxipropil)guanidina - a biguanida, cloridrato - a N-metil biguanida, cloridrato - a N-etil biguanida, cloridrato - a 1,1 -dimetilbiguanida, cloridrato - a 1,1,3,3-tetrametilguanidina, cloridrato - a 2-terc-butil-1,1,3,3- tetrametilguanidina, cloridrato - a L-arginina - a DL-arginina - o ácido argínico - a N-amidino-N-(2,3-diidróxipropil)glicina - a N-amidino taurina - o ácido 2-imino-1-imidazolidinaacético - a 1H-pirazol-1-carboxamidina, cloridrato - a 3,5-diamino-1 H-1,2,4-triazol-1-carboximidamida, cloridrato - a 2-guanidona-4-tiazolidona
16. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores 1 a 7, caracterizado pelo fato do desnaturante ser um tensoativo ou um detergente, com motivos açúcares ou cólico ou deóxicólico ou polietilenoglicol, escolhido entre: A acetobromo-alfa-D-glicose O sal sódico de ácido taurodeoxicólico O N-octil-beta-D-glicopiranosido O MEGA-8 O N-hexil-beta-D- glicopiranosido O N-heptil-beta-D- tioglucopyranoside O N-heptil-beta-D- glicopiranosido O sal sódico de ácido glicodeoxicólico O deoxicoláto de sódio O colato de sódio O CHAPSO O CHAPS O octaetileno glicol mono-N-dodecil éter A N,N', bis(3-D-gluconamidopropil)colamida O polioxietileno (23) lauril éter C12E23 O nonaetilenoglicol monododecil éter A cetrimida O decil glicosido O decil maltosido A N,N-bis(3-D-gluconamidopropil)deoxicolamida A digitonina O dodecil maltosido O dioctil sulfosucinato de sódio O óxido de laurildimetilamina O octaetileno glicol isotridecil éter O ácido glicocólico, sal de sódio O Iauril sulfato de sódio A octanoil -N- metilglucamida A nonanoil -N- metilglucamida A decanoil -N— metilglucamida O nonil glicosido O nonaetileno glicol octilfenil éter O octil tioglicosido O polietileno polipropileno glicol O ácido taurocólico monossódico O nonaetilenoglicol octilfenol éter O polioxietileno sorbitan monolaurate O monooleato de polioxietileno sorbitano A N-octilsulfobetaína A N-decilsulfobetaína A N-dodecilsulfobetaína A N-hexildecilsulfobetaína.
17. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7 no qual os agentes desnaturantes são escolhidos entre o cloridrato de acetamidina, os óxidos de aminas do tipo N-metil morfolina N- óxido.
18. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores 1 a 7, caracterizado pelo fato de menos um dos desnaturantes ser escolhido entre os derivados de α-hidroxiácidos que correspondem à fórmula geral (IV): <formula>formula see original document page 66</formula> R1 representa H, OH1 NH2, CH2-COOH, um radical alquila C1-C4 linear ou ramificado R2 representa H, COOH, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHC0NH2, um radical alquila C1-C8 linear ou ramificado ou cíclico eventualmente substituído por um radical escolhido entre OH, Cl, NH2, COOH, CF3 ou SCH3; um radical fenila ou benzila eventualmente substituídos por 1 radical OH ou OCH3; ou ainda o radical: <formula>formula see original document page 66</formula> R1 e R2 podem igualmente formar juntos um radical oxo (=O) ou um ciclo ciclopropila ou ciclobutila ou hidroxiciclobutila ou ciclopentila ou ciclo- hexila com o átomo de carbono que os porta ou ainda um radical <formula>formula see original document page 67</formula> quando R1 = H, R2 pode igualmente representar o radical (CHOH)2CH2OH ou (CHOH)3CH2OH R representa OH ou NR3R4 com R3, R4 = H ou alquila C1-C4 linear ou ramificado eventualmente substituídos por 1 ou 2 radicais OH e seus esteroisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
19. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7 e 17, caracterizado pelo fato dos derivados de a- cetoácidos corresponderem à fórmula geral (V): eventualmente substituídos por um radical OH ou COOH ou Br; fenila ou benzila eventualmente substituídos por um radical OH ou COOH; ou ainda um radical indolila ou R5 representa COOH, alquila linear ou ramificado com C1-C6 <formula>formula see original document page 67</formula> e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
20. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores 1 a 7, caracterizado pelo fato de menos um dos desnaturantes ser escolhido entre os compostos aromáticos poli-hidroxilados que correspondem à fórmula geral (VI): <formula>formula see original document page 67</formula> Na qual, - R1, R2, R3, R4 representam independentemente um do outro: H, F, Cl, Br, OH, OCH3, OEt, CHO, COCH3, COOH, CH2NH2, CH2CH2NH2, CH2OH, CH2CH2OH, CH2COCH3, CH2COOH, CH2CH2COOH, CH2CONH2, CHOH-CH2OH, -CH(NH2)COOH, NHCOCH3, COCH2CH3, CONH2 Ou ainda um radical alquila en Cl-C5 linear ou ramificado quando os 2 radicais OH estiverem em posição meta e R1, R2 e R3 representarem um átomo de hidrogênio, R4 pode igualmente representar NH2 E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos
21. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores 1 a 7, caracterizado pelo fato de pelo menos um dos desnaturantes s er es colhido entre as amidas cíclica s que correspondem à fórmula geral (VII): <formula>formula see original document page 68</formula> e R1, R2, R3, R4, R5, R6 idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado: ■ H, ■ F, ■ alquila linear ou ramificado C1-C30, que pode comportar uma ou mais insaturações, eventualmente interrompido por -O-, -S-, -NR7-, - C(O)-, -OC(O)-, - C(O)O-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,-NR7C(0)0-, - NR7C(O)NR8-, -NR7SO2-, -NR7SO2NR8-, -SO2NR7-.-OSO2-, - C(S)NR7-, - NR7C(S)-, eventualmente substituído por -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -OC(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8,- R7C(O)OR8, -NR7C(O)NR8R9, -NR7SO2R8, -NR7SO2NR8R9, - SO2NR7R8, -OSO2R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, podendo comportar 3 a 1O átomos, ■ -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -OC(O)R7, -C(O)OR7, - C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8,-NR7C(O)OR8, -NR7C(O)NR8R9, - NR7SO2R8, -NR7SO2NR8R9, -SO2NR7R8, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, ■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que comportar 3 a 10 átomos, eventualmente substituído, ■ R1, R2, R3, R4, R5, R6 que podem 2 a 2 formar com os átomos de carbono aos quais estão ligados um (hetero)ciclo de 3 a 7 átomos, eventualmente interrompido por O, S , N, -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)NR7-. ■ R1 R2, R3R4, R5R6 que podem ser 2 a 2 reunidos para formar uma função oxo. e R7, R8, R9 idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado: ■ H, F, alquila Iinearou ramificado C1-C30, eventualmente substituído, podendo comportar uma ou mais insaturações, ■ um dos 20 amino-ácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 amino-ácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos, ■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos. bem como seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
22. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de pelo menos um dos desnaturantes ser escolhido entre as amidas lineares que correspondem à fórmula geral (VIII): <formula>formula see original document page 70</formula> Com X = 0 ou 1 Si X = O e R2 pode ter o seguinte significado: ■ H ■ F, Cl ■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, eventualmente substituído, podendo comportar 3 a 10 átomos, ■ -OR7, -SR7, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, -0C(0)NR7R8, -S02NR7R8, -C(S)NR7R8, e R3 pode ter o seguinte significado: ■ H, salvo se R2 for a 3-piridina ■ alquila linear ou ramificado C1C30, podendo comportar uma ou mais insaturações, eventualmente interrompido por -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, - OC(O)-, -C(O)O-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,-NR7C(0)0-, - NR7C(0)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-.-0S02-, -C(S)NR7-, - NR7C(S)-, eventualmente substituído por: ■ F, Cl ■ -0R7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, - NR7C(0)NR8R9, - NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, - NR7C(S)R8 ■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, R7, R8, R9 idênticos ou diferentes, podendo ter o seguinte significado: ■ H, ■ alquila linear ou ramificado C1-C30, podendo comportar uma ou mais insaturações, ■ um dos 20 amino-ácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 amino-ácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos, ■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, Se X=1 R1 pode ter o seguinte significado: ■ alquileno linear ou ramificado C1-C30, podendo comportar uma ou mais insaturações, eventualmente interrompido por -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, - OC(O)-, - C(O)O-, -C(O)NR7-, -NR7C(O)-, -0C(O)NR7-,-NR7C(O)0-, - NR7C(O)NR8-, -NR7SO2-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-.-0S02-, - C(S)NR7-, - NR7C(S)-, eventualmente substituído por: ■ - F, Cl ■ -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -0C(O)R7, -C(O)0R7, - C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8,-NR7C(O)0R8, - NR7C(O)NR8R9, - NR7S02R8, -NR7SO2NR8R9, -SO2NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, - NR7C(S)R8, ■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, com exceção de substituintes hidróxi ou oxo em posição alfa da função amida e R2 pode ter o seguinte significado: ■ H ■ F, Cl ■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, eventualmente substituído, que pode comportar 3 a 10 átomos, ■ -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, - NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, -NR7C(0)NR8R9, - NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8 e R3 pode ter o seguinte significado: ■ H, ■ alquila linear ou ramificado C1C30, que pode comportar uma ou mais insaturações, eventualmente interrompido por -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, - OC(O)-, -C(O)O-, -C(0)NR7-, -NR7C(0)-, -0C(0)NR7-,-NR7C(0)0-, - NR7C(0)NR8-, -NR7S02-, -NR7S02NR8-, -S02NR7-.-0S02-,- C(S)NR7-, - NR7C(S)-, eventualmente substituído por: ■ F, Cl ■ -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(0)R7, -0C(0)R7, -C(0)0R7, - C(0)NR7R8, -NR7C(0)R8, -0C(0)NR7R8,-NR7C(0)0R8, - NR7C(0)NR8R9, - NR7S02R8, -NR7S02NR8R9, -S02NR7R8, -0S02R7, -C(S)NR7R8, - NR7C(S)R8 ■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que pode comportar 3 a 10 átomos, e R7, R8, R9 idênticos ou diferentes, podem ter o seguinte significado: ■ Η, ■ alquila linear ou ramificado C1-C30, podendo comportar uma ou mais insaturações, ■ um dos 20 amino-ácidos naturais N ramificado, C protegido pelos grupos protetores clássicos ou um dos 20 amino-ácidos naturais C ramificado, N protegido pelos grupos protetores clássicos, ■ um ciclo aromático ou não, heterocíclico ou não, que comportar 3 a 10 átomos, Se R2(R1)x representa um radical alquila saturado ou insaturado derivado de ácido graxo, e esse radical alquila compreende menos de 16 átomos de carbono. Bem como seus estereoisômeros e seus sais orgânicos ou minerais e solvatos.
23. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 22, caracterizado pelo fato de se R2(R1)x representar um radical alquila saturado ou insaturado derivado de ácido graxo, esse radical alquila compreende menos de 9 átomos de carbono.
24. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 18, caracterizado pelo fato que dos compostos de fórmula (IV) serem escolhidos entre: O ácido glicólico O ácido oxálico O ácido L láctico O ácido DL láctico O ácido D láctico O ácido málico O ácido tartárico O ácido DL - glicérico O ácido arábico O ácido glucônico O ácido hidroxitartrônico A lactamida A N-metil-lactamida Le N-etil-lactamida A Ν-2-hidroxietil-lactamida e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos
25. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (V) serem escolhidos entre: O ácido pirúvico O ácido 2-cetobutírico O ácido β-hidroxipirúvico O ácido cetomalônico O ácido oxolacético O ácido 2- cetoglutárico O ácido 2-céto L- gulônico O ácido 2-cetoglutárico diidrato A piruvamida e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos
26. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (VI) serem escolhidos entre: O Resorcinol O 2-Metilresorcinol O 5-Metilresorcinol O 4-Metilresorcinol O Pirogalol O 1,2,4-Triidróxi-benzeno O 4-Etilresorcinol O 2,5-Dimetilresorcinol o 4,5-Dimetilresorcinol o 2,4-Dimetil-1,3-benzenodiol A 3,4-Diidroxibenzilamina A 3,5-Diidroxibenzilamina O 5-Metilpirogalol O 3,4-Diidroxibenzil álcool O 5-Metoxiresorcinol O 2,4,6-Triidroxitolueno O 3,5-Diidróxibenzil álcool O 2-Metoxiresorcinol O 5-Metilpirogalol O 4-Metoxiresorcinol O 3,5-Diidroxitolueno monoidrato O 4-Propilresorcinol O 2,4-Diidróxi-1,3,5-trimetilbenzeno A 3,4-Diidroxibenzamida A 3,5-Diidroxibenzamida A 2,6-Diidroxibenzamida A 2,4-Diidroxibenzamida A 3-Hidróxi-tiramina O Ácido 2,3-diidroxibenzóico O Ácido 3,4-diidroxibenzóico O Ácido 2,6-diidroxibenzóico O Ácido 3,5-diidroxibenzóico O 2-(3,4-Diidroxifenil)etanol O 2,4,6-Triidróxi-1,3-dimetil benzeno O 2,6-Diidróxi-4-metilbenzil álcool O 2-Metóxi-floroglucinol O 3,5-Diidroxianisol hidrato O 4- Aminoresorcinol cloridrato O 2-Aminoresorcinol cloridrato O 5-Aminobenzeno-1,3-diol cloridrato O Floroglucinol diidrato O 2,4-Dietil-1,3-benzenodiol A 3,4-Diidroxifenilacetamida O Ácido 3,4-diidróxifenilacético O Ácido 3,5-diidróxi-4-metilbenzóico O Ácido 2,6-diidróxi-4-metilbenzóico O Ácido 2,4-diidróxi-6-metilbenzóico O Ácido 3,5-diidróxifenilacético O 2-Etil-5-metoxibenzeno-1,3-diol A 3,4,5-triidroxibenzamida O Ácido 4-amino-3,5-diidróxibenzóico O Ácido,3,4-triidroxibenzóico O Ácido gálico O Ácido 2,4,6-triidroxibenzóico O DL-3,4-diidroxifenil glicol O 1,2-Diidróxi-4,5-dimetoxibenzeno O Ácido 3,4-diidroxibenzóico monoidrato O hexa-hidroxibenzeno O 3,5-diidroxibenzilamina cloridrato O Sódio gama-resorcilato O Sódio beta-resorcilato O 4,6-diaminoresorcinol cloridrato O Ácido 3-(3,4-diidróxifenil)propiônico O Ácido 2,4-diidróxi-3,6-dimetilbenzóico O Ácido dl-3,4-diidroximandélico O Ácido -hidroxiisovanílico O Ácido 3,4,5-triidroxibenzamida hidrato O Ácido gálico monoidrato e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos
27. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (VII) serem escolhidos entre: A 2-Pirrolidona O Ácido piroglutâmico A 3-Metil-2-pirrolidona A 5-metil-2-pirrolidona A 5-(hidroximetil)-2-pirrolidinona O Ácido 5-oxo-pirrolidina-3-carboxílico A 5-aminometil-pirrolidin-2-ona A 4-hidróxi-2-pirrolidinona e seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e/ou solvatos.
28. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 22, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (VIII) serem escolhidos entre: A glicinamida A acetamida A N-metil-acetamida A N-etil-acetamida A propionamida A N-etil-propionamida bem como seus estereoisômeros e seus sais orgânicos ou minerais e solvatos.
29. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de pelo menos um agente desnaturante ser uma guanidina que corresponde à fórmula (III) de acordo com a reivindicação 14 e pelo menos um agente desnaturante que corresponde à fórmula (V) de acordo com a reivindicação 19.
30. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de pelo menos um agente desnaturante ser uma uréia que corresponde à fórmula (I) de acordo com a presente reivindicação 12 e pelo menos um agente desnaturante corresponder à fórmula (III) de acordo com a reivindicação 14.
31. PROCESSO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de pelo menos um agente desnaturante ser uréia que corresponde à fórmula (I) de acordo com a reivindicação 11 e pelo menos um agente desnaturante corresponder à fórmula (V) de acordo com a reivindicação 18.
32. KIT, que compreende pelo menos: - um meio de aquecimento que proporciona um a temperatura compreendida entre 110 e 250°C. - uma composição de relaxamento que contém pelo menos dois agentes desnaturantes tais como definidos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 31.
33. KIT de acordo com a reivindicação 32 que compreende - uma primeira composição de relaxamento que contém pelo menos um agente desnaturante - uma segunda composição de relaxamento que contém pelo menos um agente desnaturante.
BRPI0711196A 2006-05-24 2007-05-23 processo de relaxamento das fibras queratínicas e kit. BRPI0711196B1 (pt)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0651911 2006-05-24
FR0651911A FR2901472B1 (fr) 2006-05-24 2006-05-24 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants
US81452906P 2006-06-19 2006-06-19
US60/8147,529 2006-06-19
PCT/FR2007/000870 WO2007135297A2 (fr) 2006-05-24 2007-05-23 Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI0711196A2 true BRPI0711196A2 (pt) 2012-06-19
BRPI0711196B1 BRPI0711196B1 (pt) 2015-09-15

Family

ID=37672328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0711196A BRPI0711196B1 (pt) 2006-05-24 2007-05-23 processo de relaxamento das fibras queratínicas e kit.

Country Status (6)

Country Link
US (4) US20100028280A1 (pt)
EP (1) EP2029095B1 (pt)
JP (1) JP2009537618A (pt)
BR (1) BRPI0711196B1 (pt)
FR (1) FR2901472B1 (pt)
WO (1) WO2007135297A2 (pt)

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2901470B1 (fr) 2006-05-24 2010-06-04 Oreal Procede de defrisage des fibres keratimiques avec un moyen de chauffage et un compose aromatique
FR2901472B1 (fr) * 2006-05-24 2010-08-13 Oreal Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants
FR2901471B1 (fr) 2006-05-24 2010-06-04 Oreal Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide
FR2929508B1 (fr) * 2008-04-08 2010-06-04 Oreal Procede de deformation permanente des fibres keratiniques presentant une etape de pretraitement acide
US8540975B2 (en) * 2008-09-03 2013-09-24 Alberto Culver Company Hair styling method
CA2735365A1 (en) * 2008-09-03 2010-03-11 Alberto-Culver Company Hair styling method
CA2735362A1 (en) * 2008-09-03 2010-03-11 Alberto-Culver Company Hair styling method
FR2939673B1 (fr) * 2008-12-11 2011-04-01 Oreal Procede pour la deformation permanente des fibres keratiniques a partir d'un compose heterocyclique disulfure et de la chaleur.
EP2196191A1 (fr) * 2008-12-11 2010-06-16 L'oreal Composition cosmetique comprenant un compose heterocyclique disulfure et un agent reducteur et procede pour la deformation permanente des fibres keratiniques
CA2799579A1 (en) 2010-05-21 2011-11-24 Intellikine, Inc. Chemical compounds, compositions and methods for kinase modulation
WO2011155076A1 (en) * 2010-06-09 2011-12-15 L'oreal Compositions and process for treating keratin fibers
IT1401087B1 (it) * 2010-07-20 2013-07-12 Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C Uso di alfa cheto acidi, o loro derivati, per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato.
ITAP20110009A1 (it) 2011-06-24 2012-12-25 Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C Procedimento per rendere lisci, in maniera semipermanente i capelli ricci, crespi od ondulati mediante utilizzo combinato di derivati del chitosano, dell'allantoina e della temperatura.
AR088218A1 (es) 2011-07-19 2014-05-21 Infinity Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos utiles como inhibidores de pi3k
MX2014002542A (es) 2011-08-29 2014-07-09 Infinity Pharmaceuticals Inc Compuestos heterociclicos y usos de los mismos.
DE102012207559A1 (de) * 2012-05-07 2013-11-07 Henkel Ag & Co. Kgaa Verfahren zur Umformung keratinhaltiger Fasern
ITAP20120007A1 (it) 2012-07-25 2014-01-26 D Ottavi Adele Modifica semipermanente della struttura delle fibre cheratinose dei capelli mediante l'uso combinato di calore e di miscele di sostanze organiche
US20150283049A1 (en) * 2012-11-05 2015-10-08 Kao Corporation Process for straightening and bleaching hair
AU2013339733B2 (en) * 2012-11-05 2016-09-15 Kao Corporation Process for straightening and dyeing hair
FR2997851B1 (fr) * 2012-11-09 2014-11-28 Oreal Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition
US9481667B2 (en) 2013-03-15 2016-11-01 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Salts and solid forms of isoquinolinones and composition comprising and methods of using the same
EP2988830B1 (en) * 2013-04-25 2021-03-17 L'Oréal Composition for straightening keratin fibres, comprising a urea and/or a urea derivative and a nonionic, cationic, amphoteric or anionic associative polymeric thickener, process and use thereof
BR112016009672B1 (pt) 2013-11-21 2020-07-21 Unilever Nv. método para modelar os cabelos
WO2015074970A1 (en) * 2013-11-21 2015-05-28 Unilever Plc Method of shaping hair
US10588839B2 (en) 2013-11-21 2020-03-17 Conopco, Inc. Method of shaping hair
WO2015077572A1 (en) 2013-11-22 2015-05-28 CL BioSciences LLC Gastrin antagonists (eg yf476, netazepide) for treatment and prevention of osteoporosis
US9918921B2 (en) 2013-12-19 2018-03-20 The Procter & Gamble Company Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor
US9877559B2 (en) 2013-12-19 2018-01-30 The Procter & Gamble Comany Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor
FR3030240B1 (fr) * 2014-12-23 2017-07-28 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine
FR3046064B1 (fr) * 2015-12-23 2020-05-01 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques comprenant l'application d'une composition comprenant de l'uree ou l'un de ses derives, un polyol et une silicone aminee
EP3225231A1 (en) * 2016-03-28 2017-10-04 Sweet Distribuidora, Importacao e Exportacao de Cosmeticos Ltda. - ME Cosmetic haircare product for the straightening of hair in shampoo format
BR112018072317B1 (pt) * 2016-06-30 2021-06-22 L'oreal Composição para o tratamento de fibras de queratina, método para melhorar a definição de cacho de fibras de queratina e kit
FR3060991B1 (fr) * 2016-12-22 2019-05-31 L'oreal Procede de detente de boucles et/ou de lissage des fibres keratiniques, mettant en œuvre des agents reducteurs et des solvants organiques polaires, et kit de lissage
JP7246848B2 (ja) 2017-10-12 2023-03-28 ロレアル ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用
WO2020250335A1 (ja) * 2019-06-12 2020-12-17 アドバンス株式会社 毛髪直毛化処理剤、毛髪直毛化処理剤の製造方法、および毛髪処理方法
EP3997065B1 (de) 2019-07-12 2023-08-02 Alzchem Trostberg GmbH Verfahren zur herstellung einer metastabilen kristallmodifikation von n-(aminoiminomethyl)-2-aminoethansäure (iv)
BR112022026520A2 (pt) * 2020-06-26 2023-03-07 Univ Do Minho Composição para modulação do folículo piloso, uso de um agente bioativo e kit, produto cosmético, ou reagente
CN112409197B (zh) * 2020-10-14 2022-06-03 宁波大学 一种具有抗炎活性的没食子酸衍生物及其制备方法和用途
BR112023018676A2 (pt) 2021-03-18 2023-10-10 Seagen Inc Conjugado anticorpo-fármaco, composição farmacêutica, métodos de tratamento de uma doença ou condição e de um câncer, e, composição de conjugado ligante-fármaco
BR102021006988A2 (pt) * 2021-04-12 2022-10-25 Chemyunion Ltda Composições capilares, seus processos de produção, usos e métodos de tratamento capilar
JP7778509B2 (ja) * 2021-09-24 2025-12-02 株式会社 資生堂 化粧料
EP4423294A1 (en) * 2021-10-29 2024-09-04 Waters Technologies Corporation Chemical denaturation for oligonucleotide analysis

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4314572A (en) * 1977-06-09 1982-02-09 Carson Products Company Method and composition for hair treatment
US5046516A (en) 1988-10-31 1991-09-10 George Barradas Hair curling iron
US5635168A (en) * 1994-09-21 1997-06-03 Business Resources Group, Inc. Composition for treating hair
US5641477A (en) 1994-11-28 1997-06-24 Avlon Industries, Inc. Reduction of hair damage during lanthionization with hair relaxers containing deswelling agents
US5533532A (en) * 1995-06-26 1996-07-09 Revlon Consumer Products Corporation Permanent wave compositions and methods
US6517822B1 (en) * 1998-02-13 2003-02-11 Carol J. Buck Formulations and methods for straightening hair
US5957140A (en) * 1998-11-19 1999-09-28 Mcgee; Robert J. Hair styling iron for straightening and curling
US6562327B1 (en) 2000-03-01 2003-05-13 L'oreal S.A. Hair relaxer compositions utilizing complexing agent activators
US7815900B1 (en) 2000-07-11 2010-10-19 L'ORéAL S.A. Use of C3-C5 monosaccharides to protect keratinous fibers
US20020189027A1 (en) 2001-04-20 2002-12-19 Cannell David W. Composition and methods for lanthionizing keratin fibers using at least one organic nucleophile and at least one hydroxide ion generator
JP2002356408A (ja) * 2001-05-30 2002-12-13 Milbon Co Ltd ヘアトリートメントおよびそれを用いた毛髪のセット方法
JP3712672B2 (ja) * 2002-01-22 2005-11-02 ホーユー株式会社 毛髪処理剤組成物
JP2004002459A (ja) * 2003-07-15 2004-01-08 Milbon Co Ltd パーマネントウエーブ用第１剤およびそれを用いた縮毛に対するストレートパーマの施術方法
FR2862212B1 (fr) * 2003-11-18 2006-05-05 Oreal Composition de defrisage des cheveux comprenant de la tetramethylguanidine
FR2862214B1 (fr) * 2003-11-18 2006-05-05 Oreal Composition de defrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
US20050186232A1 (en) * 2003-11-18 2005-08-25 Gerard Malle Hair-relaxing composition comprising tetramethylguanidine
US20050136017A1 (en) * 2003-11-18 2005-06-23 Gerard Malle Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide imine
US20060083702A1 (en) * 2004-04-02 2006-04-20 Thomas Fondin Hair fiber treating method
US20050229336A1 (en) * 2004-04-02 2005-10-20 L'oreal Method of treating hair fibers
FR2868306B1 (fr) * 2004-04-02 2008-08-22 Oreal Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede
JP2006016391A (ja) * 2004-06-03 2006-01-19 Kao Corp 毛髪形状制御剤
CN1960697B (zh) 2004-06-03 2011-09-21 花王株式会社 毛发形状控制剂
FR2878435B1 (fr) * 2004-11-26 2009-04-03 Oreal Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un agent denaturant
FR2901472B1 (fr) * 2006-05-24 2010-08-13 Oreal Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants
FR2997847B1 (fr) * 2012-11-09 2015-06-19 Oreal Composition comprenant de l'acide glyoxylique et une silicone aminee, procede de lissage des cheveux a partir de cette composition

Also Published As

Publication number Publication date
US20190125051A1 (en) 2019-05-02
US20120192888A1 (en) 2012-08-02
WO2007135297A3 (fr) 2008-03-13
US8765107B2 (en) 2014-07-01
EP2029095B1 (fr) 2017-08-30
JP2009537618A (ja) 2009-10-29
FR2901472B1 (fr) 2010-08-13
EP2029095A2 (fr) 2009-03-04
FR2901472A1 (fr) 2007-11-30
US11399611B2 (en) 2022-08-02
US20140326268A1 (en) 2014-11-06
US20100028280A1 (en) 2010-02-04
BRPI0711196B1 (pt) 2015-09-15
WO2007135297A2 (fr) 2007-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0711196A2 (pt) &#34;processo de relaxamento das fibras queratìnicas e kit&#34;
ES2757380T3 (es) Procedimiento de desrizado de las fibras queratínicas con un medio de calentamiento y un derivado de ácido
US9757318B2 (en) Process for relaxing keratin fibres
BRPI0711200B1 (pt) processo de relaxamento das fibras queratínicas e kit
JP2009537620A5 (pt)
US20090194121A1 (en) Hair shaping kit and process comprising at least one amine chosen from tertiary amines
US5570708A (en) Process for the permanent reshaping of keratinous material
CN107530250A (zh) 热再成形方法
BRPI0711198A2 (pt) processo de relaxamento das fibras queratìnicas e kit
US20050186232A1 (en) Hair-relaxing composition comprising tetramethylguanidine
US20090194123A1 (en) Hair relaxing kit and process comprising at least one tertiary amine
US20090191143A1 (en) Hair shaping kiet and process comprising at least one non-hydroxide base
JP2008094830A (ja) 少なくとも一のカルボキシジチオールを含む毛髪のパーマネントリシェイプ用組成物
US20050136016A1 (en) Hair-relaxing composition comprising at least one base other than hydroxide
JP2009537617A (ja) 加熱手段およびアミドを使用してケラチンの線維をストレート化するための方法
US20090194122A1 (en) Hair shaping kit and process comprising at least one tetramethylguanidine
JP2005145974A (ja) 少なくとも一つの第二級または第三級アミンを含む整髪組成物
JP2005145976A (ja) 少なくとも一つの非水酸化物塩基を含む整髪組成物

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 23/05/2007, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS.

B16C Correction of notification of the grant [chapter 16.3 patent gazette]

Free format text: REFERENTE A RPI 2332 DE 15/09/2015, QUANDO AO NUMERO DA PRIORIDADE.