BRPI0711197A2 - processo de relaxamento das fibras queratìnicas e kit - Google Patents
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Abstract
PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRAS QUERATINICAS E KIT A presente invenção trata de um processo de relaxamento das fibras q ueratinicas que compreende:(1) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratinicas de uma composição de relaxamento que contém pelo menos um derivado de a-hidróxi- e/ou cetoácido, e o pH dessa composição é igual a 9; e (ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas, através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre 11Oe25O0C.
Description
"PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRAS QUERATÍNICAS E KIT"
Campo da Invenção
A presente invenção tem por objeto um processo de relaxamentodas fibras queratínicas com um meio de aquecimento e pelo menos umderivado α-hidróxi- e/ou cetoácido.
O processo de relaxamento de acordo com a presente invenção érealizado sem uso de agente redutor, nem de agente de lantionização. Ele nãocompreende nenhuma etapa de redução, nem de lantionização.
Antecedentes da InvençãoPor "fibras queratínicas", entende-se de acordo com a presenteinvenção, fibras de origem humana ou animal tais como os cabelos, os pêlos,os cílios, a lã, o angorá, o cashmere ou a pele animais. Embora a presenteinvenção não se limite a fibras queratínicas particulares, será todavia feita maisparticularmente referência aos cabelos.
O termo "relaxamento" engloba, de acordo com a presenteinvenção o relaxamento, o alisamento ou o desencrespamento dos cabeloscaucasianos ou africanos. O termo "relaxar" engloba, de acordo com a presenteinvenção, relaxar, alisar ou desencrespar cabelos caucasianos ou africanos.
Por "meio de aquecimento" entende-se qualquer meio que permiteaquecer as fibras queratínicas a uma temperatura de pelo menos 1100C taiscomo os ferros térmicos, por exemplo, os ferros chatos ou redondos, osgeradores de micro-ondas, as fontes de radiação infravermelha.
Duas técnicas são utilizadas para obter uma deformaçãopermanente dos cabelos. Elas sé baseiam em uma ruptura das pontes dedissulfetos covalentes presentes na queratina (cistina):
- a primeira consiste, em um primeiro tempo, em realizar essaabertura das pontes de dissulfetos por meio de uma composição que contémum agente redutor, e depois de ter, de preferência, enxaguados os cabelos, emreconstituir em um segundo tempo as referidas pontes de dissulfetos aplicandosobre os cabelos previamente postos sob tensão, por exemplo com bigudis, oumodelados ou alisados por outros meios, uma composição oxidante tambémchamada fixador, de modo a conferir à cabeleira a forma desejada. Essatécnica permite realizar indiferentemente á ondulação dos cabelos, seurelaxamento ou seu desencrespamento ou seu alisamento.
A segunda consiste em efetuar uma operação chamada delantionização, por meio de uma composição que contém uma base pertencenteà família dos hidróxidos. Ela faz com que as pontes de dissulfetos (-CH2-S-S-CH2-) sejam substituídas por ligações Iantioninas (-CH2-S-CH2-). Essaoperação de lantionização provoca duas reações químicas consecutivas:
• A primeira reação consiste em uma beta-eliminação da cistinaprovocada por um íon hidróxido, levando a uma ruptura dessa ligação e àformação de desidro-alanina.
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cistina desidroalanina
• A segunda reação é uma reação da desidro-alanina com umgrupo tiol. De fato, a ligação dupla da desidro-alanina formada é uma ligaçãodupla reativa. Ela pode reagir com o grupo tiol do resíduo cisteína que foiliberado para formar uma nova ligação denominada ponte ou ligação ouresíduo lantionina.
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desidroalanina lantioninaEm relação à primeira técnica que utiliza um agente redutor, essatécnica de lantionização não requer uma etapa de fixação, uma vez que aformação das pontes lantionina é irreversível. Ela é, portanto, efetuada em umasó etapa e permite indiferentemente realizar seja a ondulação dos cabelos, sejaseu relaxamento ou seu desencrespamento ou seu alisamento. Entretanto, ela éutilizada principalmente para o relaxamento dos cabelos naturalmente crespos.
Para a primeira técnica, as composições redutoras geralmenteutilizadas para a primeira etapa de uma operação de permanente ou derelaxamento contêm como agente redutor tióis ou sulfitos ou bissulfitos. Essesagentes são geralmente empregados em meio essencialmente aquoso emconcentrações compreendidas entre 0,5 e 1M para obter uma boa abertura daspontes de dissulfetos. Entre os tióis, os que são utilizados habitualmente são oácido tioglicólico, a cisteamina, o monotioglicolato de glicerol, o ácido tiolácticoe a cisteína. O ácido tioglicólico é particularmente eficaz para reduzir as pontesde dissulfetos da queratina a pH alcalino, em particular em forma de tioglicolatode amônio, e constitui o produto mais utilizado nas permanentes (hair waving).Constatou-se, todavia, que o ácido tioglicólico deve ser utilizado em meiosuficientemente básico (na prática a pH compreendido entre 8,5 e 9,5) se oobjetivo é obter um encrespamento satisfatório em termos de intensidade. Alémdo inconveniente de exalar um cheiro que requer o uso de perfumes mais oumenos eficazes para mascarar os odores, o uso de um tiol a pH alcalinoconduz igualmente a degradações da fibra e particularmente à alteração dascolorações artificiais.
Os sulfitos e bissulfitos são utilizados principalmente para orelaxamento. Eles possuem desvantagens semelhantes aos tióis com umaeficácia menor.
Os tióis e os sulfitos (ou bissulfitos) apresentam ainda oinconveniente de ter uma estabilidade ruim em solução aquosa.De modo geral, a durabilidade dos efeitos de deformações obtidoscom os tióis e os sulfitos por redução dos dissulfetos seguida de fixação éconsiderada inferior à que pode ser obtida pela técnica de lantionização.
Para a segunda técnica, as composições geralmente utilizadaspara efetuar a lantionização contêm como base um hidróxido, tal como ohidróxido de sódio, o hidróxido de guanidínio e o hidróxido de lítio. Esses ativosde lantionização, que permitem abrir as pontes de dissulfetos por ummecanismo de beta-eliminação, são geralmente empregados em emulsãoágua-óleo em concentrações compreendidas entre 0,4 e 0,6M, deixando-osagir geralmente por 10 a 15 minutos à temperatura ambiente. O hidróxido desódio é o agente mais usado. O hidróxido de guanidínio é atualmente ocomposto preferido para diversas composições. Esses dois hidróxidos, desódio e de guanidínio, são os dois principais agentes para o relaxamento ou odesencrespamentos dos cabelos naturalmente crespos. Eles possuem váriasvantagens em relação ao tioglicolato de amônio e aos sulfitos, em particularuma ausência de odor desagradável, o fato de exigir apenas uma etapa derealização (tempo do tratamento mais curto) e uma durabilidade e uma eficáciamuito maior da deformação do cabelo.
Entretanto, esses hidróxidos apresentam um inconveniente sério:eles são cáusticos. Sua causticidade afeta o couro cabeludo provocandoirritações que podem ser graves. Pode-se corrigir isso parcialmente pelaaplicação prévia no couro cabeludo de um creme protetor graxo muitas vezesdenominado "base" ou "creme base", e a palavra " base " utilizada aqui nãotem o significado de agente básico no sentido químico. Quando o cremeprotetor é associado ao hidróxido em uma única composição, ele é geralmentedenominado "não-base", em oposição à denominação acima. Essa tecnologia"não base" é preferida.
A causticidade dos hidróxidos afeta também o estado do cabelotornando-o, de um lado, áspero ao toque e, de outro lado, mais frágil, e essafragilidade pode ir até a desagregação, e mesmo a ruptura ou até a dissoluçãodos cabelos se esse tratamento for prolongado. Os hidróxidos provocam aindaem certos casos descolorações da cor natural do cabelo.
As fórmulas que contêm hidróxido de sódio são geralmentedenominadas em inglês Iye relaxers e as que não contêm hidróxido de sódiosão denominadas no-lye relaxers.
As principais fórmulas para relaxamento denominadas "no-lye"utilizam o hidróxido de guanidínio. Como o hidróxido de guanidínio é instável,ele é gerado extemporaneamente pela mistura de carbonato de guanidina e deuma fonte de hidróxido pouco solúvel tal como o hidróxido de cálcio. A reaçãoentre esses dois compostos conduz à formação de hidróxido de guanidínio e decarbonato de cálcio que precipita na composição. A presença desse precipitadotorna o enxágüe final dos cabelos muito mais difícil e deixa sobre os cabelos eo couro cabeludo partículas minerais que lhe conferem um toque áspero e umaaparência inestética semelhante à caspa. O sucesso recente do hidróxido deguanidínio (no-lye) frente ao hidróxido de sódio (Iye) parece provir de umamelhor eficácia de relaxamento e de uma melhor tolerância cutânea.Entretanto, essas tecnologias que utilizam bases da família dos hidróxidoscontinuam sendo muito agressivas para o cabelo e o couro cabeludo e exigemum controle muito rigoroso do tempo de aplicação para evitar irritações muitofortes e a alteração dos cabelos que pode ir até a quebra. Essa agressividadeproveniente da causticidade dos hidróxidos justifica que essas composiçõespara a lantionização do cabelo não sejam utilizadas para a permanente (hairwaving) mas reservadas ao relaxamento (hair straightening ou hair relaxing).
Além disso, os hidróxidos são conhecidos por ser bons agentesde hidrólise das funções amidas (por exemplo March's Advanced OrganicChemistry, 5ed., Wiley lnterscience, New York, Hydrolysis of Amides páginas474 e seguintes)que conduzem portanto à ruptura das ligações peptídicas porataque nucleófilo direto. É assim provável que as alterações constatadas noscabelos e nas matérias queratínicas no sentido amplo sejam em grande partedevidas a uma hidrólise parcial das ligações amidas da queratina.
Existe, portanto, uma necessidade real para o relaxamento decomposições nitidamente menos agressivas para o cabelo.
Foram realizados diversos estudos para superar ao mesmo tempoos inconvenientes dos agentes redutores (primeira técnica) e/ou dos hidróxidos(segunda técnica).
Assim, para substituir o ácido tioglicólico, foram propostosdiversos agentes redutores, mas o ácido tioglicólico em sua forma detioglicolato de amônio permanece ao mesmo tempo o composto de referência eo mais amplamente usado nas formulações cosméticas, tanto para amodelagem quando para o alisamento.
Foi também proposto em muitas patentes associar os agentesredutores habituais (tióis ou sulfitos ou bissulfitos) com uréia ou alquiluréiaspara diminuir a irritação e os danos causados aos cabelos tanto para amodelagem como para o relaxamento. Pode-se citar por exemplo:
- o pedido CA 1315204 que descreve uma composição quecontém tioglicolato de amônio (5,5-11,5%) e uréia ou uma monoalquiluréia (1-3%) para a modelagem dos cabelos,
- o pedido US 3847165 que descreve uma composição quecontém o tioglicolato de amônio (1,2-1,4M) e de uréia (2,0-2,7M) para amodelagem dos cabelos a um pH ácido,
- o pedido NL 6410355 que descreve uma composição quecontém um sulfito (0,8- 1,5M) e uréia (0,6-3,OM) para a modelagem e orelaxamento dos cabelos,
- o pedido JP 2000/229819 que descreve uma composição quecontém um sulfito ou bissulfito (0,5-15%), uréia (0,5-15%) e um álcool (etanole/ou isopropanol, 1-30%) para a modelagem e o relaxamento dos cabelos.
Foi também proposto em muitas patentes associar hidróxidos, queservem de ativo de lantionização, com certos aditivos que servem geralmentepara proteger os cabelos. Pode-se citar, como exemplo:
- a publicação WO 2002/003937, que descreve uma composiçãoque contém monossacarídeos com C3-C5,
- a publicação WO 2001/064171, que descreve uma composiçãoque contém agentes complexantes,
- a patente US 5.641.477, que descreve uma composição quecontém um hidrolisado de amido hidrogenado,
- a publicação WO 2002/085317, que descreve uma composiçãoque contém nucleófilos orgânicos que reagem na segunda etapa com adesidro-alanina formada com hidróxidos, para conduzir a novas pontes.
Embora todas essas propostas levem a melhoras mais ou menospronunciadas, elas não permitem diminuir suficientemente os danos ligados àprópria causticidade dos hidróxidos.
Como foi indicado anteriormente, o uso de agentes redutoresconduz a uma durabilidade medíocre para o relaxamento ou odesencrespamento e o uso de hidróxidos, devido a sua causticidade, limita seuuso ao campo do relaxamento.
Depois de realizar estudos aprofundados, acaba-se agora dedescobrir, de modo totalmente surpreendente e inesperado, que era possívelrelaxar de modo duradouro o cabelo associando a ação de um derivado a-hidróxie/ou cetoácido e de um meio de aquecimento a uma temperatura superior a110ºC. Obtêm-se assim excelentes resultados em termos de relaxamento, depropriedades cosméticas dos cabelos e de integridade da fibra.
Sem se vincular a uma teoria, a Depositante pensa que existeuma ação conjunta, sobre as fibras queratínicas, de um derivado de alfa-hidróxie/ou cetoácido e de um meio de aquecimento, que permite relaxá-los de modoeficaz e duradouro.
Descrição da Invenção
A Depositante descobriu que era possível corrigir osinconvenientes da arte anterior e atingir os objetivos precitados utilizando umprocesso de relaxamento das fibras queratínicas que compreende:
(i) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de umacomposição de relaxamento que contém pelo menos um derivado de a-hidróxie/ou cetoácido, composição essa cujo pH é inferior ou igual a 9,
(ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas,através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre110 e 250°C.
Assim, a presente invenção tem por objeto um processo derelaxamento que compreende:
(i) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas de umacomposição de relaxamento que contém pelo menos um derivado de alfa-hidróxi e/ou cetoácido, composição essa cujo pH é inferior ou igual a 9,
(ii) e uma etapa de elevação da temperatura das fibrasqueratínicas, através de um meio de aquecimento, a uma temperaturacompreendida entre 110 e 250°C.
Vantajosamente, eleva-se a temperatura com um meio deaquecimento a uma temperatura compreendida entre 120°C e 220°C, maisvantajosamente entre 140°C e 220°C.
De preferência, a referida composição é aplicada sobre fibrasqueratínicas úmidas.
Pode-se ainda intercalar vantajosamente entre a etapa de aplicaçãoda composição e a etapa de elevação da temperatura, uma etapa destinada aeliminar o excesso de composição, por exemplo por meio de uma toalha.
DEFINICAO DOS DERIVADOS DE α-HIDROXIACIDOS DE FORMULA GERAL (I)
<formula>formula see original document page 10</formula>
R1 = H1 OH1 NH2, CH2-COOH1 alquila C1-C4 Iinearou ramificada
R2 = H1 COOH1 CHOH-COOH, CF3, CH=CH2l NHCONH2l alquilaC1-C8 linear ou ramificada ou cíclica eventualmente substituída por um radicalescolhido entre OH1 Cl1 NH2l COOH, CF3 ou SCH3;
fenila ou benzila eventualmente substituídas por um radical OH ouOCH3;
ou ainda o radical
<formula>formula see original document page 10</formula>
R1 e R2 podem igualmente formar juntos 1 radical oxo (=0) ouuma ciclopropila, ciclobutila, hidroxiciclobutila, ciclopentila ou ciclo-hexila com oátomo de carbono que os porta ou ainda um radical
<formula>formula see original document page 10</formula>
Quando R1 = H1 R2 pode igualmente representar o radical(CHOH)2CH2OH ou (CHOH)3CH2OH
R = OH ou NR3R4 com R3, R4 = H ou alquila CrC4 linear ouramificado eventualmente substituído por 1 ou 2 radicais OH
E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos
Compostos de fórmula fl) preferidos
O ácido glicólico
O ácido oxálico
O ácido láctico
O ácido 1-hidróxi-1-ciclopropano carboxílicoO ácido 2-hidróxi-3-butenóico
O ácido 2-hidróxi-isobutírico
O ácido 2-hidróxi-n-butírico
A isosserina
O ácido glicérico
O ácido 2-hidróxi-3-metil-butírico
O ácido 2-hidróxi-2-metil-butírico
O ácido 2-hidróxi-valérico
O ácido 4-amino-2-hidróxi-butírico
O ácido 1-hidroxiciclo-hexanocarboxílico
O ácido diidróxi-fumárico
O ácido citramálico
O ácido tartárico
O ácido cítrico
O ácido 2-hidróxi-4-(metiltio)-butírico
O ácido mandélico
O ácido 2-hidróxi-3-metil-valérico
A glioxiluréia
O ácido β-imidazol-láctico
O ácido 2- trifluorometil-2-hidroxipropiônico
O ácido hexaidromandélico
O ácido 2-hidróxi-octanóico
O ácido arábico
O ácido 3-fenil-láctico
A hidroxifenil glicina
O ácido 3-hidróxi-mandélico
O ácido 4-hidróxi-mandélico
O ácido 2-hidróxi-nonanóicoo ácido L-argínicoO ácido 3-metóxi-mandélicoO ácido 4-metóxi-mandélicoO ácido 3 -(4-hidroxifenil)-lácticoO ácido tartrônicoO ácido tártricoO ácido β-clorolácticoO ácido 1-ciclopentanol-1-carboxílicoO ácido 1,2-diidróxi-ciclobutano-carboxílicoO ácido 2-etil-2-hidróxi-butíricoO ácido a-hidróxi-isocapróicoO ácido a-hidróxi-capróicoO ácido 2- hidróxi-3,3-dimetilbutíricoO ácido málicoO ácido hidróxi-tartrônicoO ácido glucônicoA IactamidaA N-metil-lactamidaA N-etil-lactamidaA Ν,Ν-dimetil-lactamidaA N- 2-hidroxietil-lactamida
E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatosCompostos de fórmula (I) particularmente preferidos
O ácido glicólicoO ácido oxálicoO ácido L lácticoO ácido DL lácticoO ácido D lácticoO ácido málicoO ácido tártricoO ácido DL-glicéricoO ácido arábicoO ácido glucônicoO ácido hidróxi-tartrônicoA IactamidaA N-metil-lactamidaA N-etil-lactamidaA N- 2-hidroxietil-lactamida
Definição dos derivados de a-cetoácidos de fórmula geral (II)
<formula>formula see original document page 13</formula>
R5 = COOH, alquila linear ou ramificado com C1-C6eventualmente substituído por um radical OH ou COOH ou Br; fenila ou benzilaeventualmente substituídos por um radical OH ou COOH; ou ainda um radicalindolila ou
<formula>formula see original document page 13</formula>
E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos
Compostos de fórmula (II) preferidosO ácido pirúvicoO ácido 2-cetobutíricoO ácido β-hidróxi-pirúvicoO ácido 3-metil-2-oxobutíricoO ácido 2-oxovaléricoO ácido cetomalônicoO ácido 3-metil-2oxovaléricoO ácido trimetilpirúvicoO ácido oxolacéticoO ácido 2-cetoglutáricoO ácido benzilfórmicoO ácido 2-oxooctanóicoO ácido 2-oxoadípicoO ácido fenilpirúvicoO ácido bromopirúvicoO ácido 2-cetopimélicoO ácido 4-hidroxifenilpirúvicoO ácido 3-indolglioxálicoO ácido imidazolpirúvico, HCIO ácido 2-ceto-L-gulônicoO ácido 2-carboxi-a-oxobenzeno acéticoO ácido indol-3 pirúvicoO ácido 2-cetoglutárico diidratoA piruvamidaA N-metil-piruvamidaA N-etil-piruvamidaA N,N-dimetil-piruvamidaA Ν-2-hidroxietil- piruvamida
E seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
Compostos de fórmula (II) particularmente preferidos
O ácido pirúvicoO ácido 2-cetobutíricoO ácido β-hidróxi-pirúvicoO ácido cetomalônicoO ácido oxolacéticoO ácido 2- cetoglutárico
O ácido 2-ceto L-gulônico
O ácido 2-cetoglutárico diidrato
A piruvamida
Concentrações de uso
A concentração molar de uso está vantajosamente compreendidaentre 2 e 8M, mais vantajosamente entre 4 e 8M.ph
De preferência, o pH de uso é inferior ou igual a 7.
As composições de acordo com a presente invenção seapresentam na forma de uma solução aquosa, ou na forma de um cremeespessado de modo a manter os cabelos tão lisos quanto possível. Essescremes são realizados, na forma de emulsões "pesadas".
Essas composições contêm pelo menos u m derivado de alfa-hidróxido de fórmula (I) e/ou pelo menos um derivado de cetoácido de fórmula(II) e/ou suas misturas em quaisquer proporções.
Vantajosamente, as composições da presente invenção contêm oderivado de alfa-hidróxi e/ou cetoácido como único ativo de relaxamento.
Com o fim de melhorar as propriedades cosméticas das fibrasqueratínicas ou ainda de atenuar ou evitar sua degradação, a composiçãousada de acordo com a presente invenção pode também compreender um oumais ativos cosméticos adicionais.
Geralmente, o ou os referidos ativos cosméticos adicionaisrepresentam de 0,01 a 30%, de preferência de 0,1 a 10%, em peso do total dacomposição cosmética.
Geralmente, a composição aplicada sobre as fibras queratínicas éaplicada na proporção de 0,05 a 20 g, de preferência de 0,1 a 10 g decomposição por grama de fibra queratínica seca.Após aplicação da composição, e antes da elevação datemperatura das fibras queratínicas com um meio de aquecimento, pode-sedeixar pausar a referida composição, geralmente durante 30 segundos a 60minutos, de preferência 5 a 45 minutos.
O processo de acordo com a presente invenção compreende,após a etapa de aplicação da composição, uma etapa de elevação das fibrasqueratínicas, com um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendidaentre 110°Ce 250°C.
Vantajosamente, utiliza-se um ferro como meio de aquecimento.No sentido da presente invenção, entende-se por "ferro" umdispositivo de aquecimento das fibras queratínicas que coloca em contato asreferidas fibras e o dispositivo de aquecimento.
A extremidade do ferro que entra em contato com os cabelosapresenta geralmente duas superfícies planas. Essas duas superfícies planaspodem ser metálicas. Elas podem ser lisas ou estriadas.
Como exemplo de ferros utilizáveis no processo da presenteinvenção, pode-se citar quaisquer tipos de ferros chatos e, em particular, de modonão limitativo, os que são descritos nas patentes US 5.957.140 e US 5.046.516.
A aplicação do ferro pode ser efetuada por toques separadossucessivos de alguns segundos, ou por deslocamento ou deslizamentoprogressivo ao longo das mechas.
De preferência, a aplicação do ferro no processo de acordo com apresente invenção é feita por movimento contínuo da raiz à ponta, em uma oumais passagens.
O processo de acordo com a presente invenção pode tambémcompreender uma etapa adicional de pré-secagem parcial das fibrasqueratínicas antes da etapa de elevação da temperatura, de modo a evitargrandes emissões de calor que poderiam queimar as mãos do cabeleireiro e ocouro cabeludo da pessoa. Essa etapa de pré-secagem pode ser feita, porexemplo, com um secador manual, um capacete de secador, ou ainda porsecagem livre.
A presente invenção trata ainda de um kit que compreende pelomenos:
- um meio de aquecimento que proporciona uma temperaturacompreendida entre 110 e 250°C,
- uma composição de relaxamento que contém pelo menos umderivado de alfa-hidróxi e/ou cetoácido, composição essa que possui um pHinferior ou igual a 9.
Vantajosamente, no kit, a composição de relaxamento contémpelo menos um derivado de alfa-hidróxi e/ou cetoácido de fórmula (I) e/ou (II)e/ou suas misturas em quaisquer proporções tais como definido anteriormente.
A presente invenção poderá ser mais bem compreendida atravésdos exemplos não Iimitativos a seguir e que constituem modos de realizaçãopreferenciais das composições de acordo com a presente invenção.
Exemplo 1
Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada quecontém o ácido DL-láctico, em uma concentração de 8M na água, como aíivode relaxamento. Aplica-se essa composição sobre cabelos africanosnaturalmente crespos durante 15 minutos a uma temperatura de 40°C e emseguida os cabelos são rapidamente enxugados com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha da cabeleiracom um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelosficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Exemplo 2
Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada quecontém o ácido pirúvico, em uma concentração de 8M na água, como ativo derelaxamento. Aplica-se essa composição sobre cabelos africanos naturalmentecrespos durante 15 minutos a uma temperatura de 40°C e em seguida oscabelos são rapidamente enxugados com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha da cabeleiracom um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelosficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Exemplo 3
Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada quecontém o ácido pirúvico, em uma concentração de 4M na água, como ativo derelaxamento. Aplica-se essa composição sobre cabelos africanos naturalmentecrespos durante 25 minutos a uma temperatura de 40°C e em seguida oscabelos são rapidamente enxugados com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha da cabeleiracom um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelosficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Exemplo 4
Realiza-se uma composição de relaxamento simplificada quecontém o ácido L-láctico, em uma concentração de 4M na água, como ativo derelaxamento. Aplica-se essa composição sobre cabelos africanos naturalmentecrespos durante 25 minutos a uma temperatura de 40°C e em seguida oscabelos são rapidamente enxugados com uma toalha.
Procede-se depois a um alisamento mecha a mecha da cabeleiracom um ferro chato aquecido a 180°C durante 10 a 15 segundos. Os cabelosficam eficazmente relaxados e com um toque macio.
Claims (14)
1. PROCESSO DE RELAXAMENTO DAS FIBRASQUERATÍNICAS, caracterizado pelo fato de que compreende:(i) uma etapa de aplicação sobre as fibras queratínicas deuma composição de relaxamento que contém pelo menos umderivado de α-hidróxi- e/ou cetoácido, o pH dessa composição sendoigual a 9,(ii) uma etapa de elevação da temperatura das fibras queratínicas,através de um meio de aquecimento, a uma temperatura compreendida entre -110 e 250°C.
2. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 1,caracterizado pelo fato de se elevar a temperatura através de um meio deaquecimento a uma temperatura compreendida entre 120°C e 220°C, maisvantajosamente entre 140°C e 220°C.
3. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 ou-2, caracterizado pelo fato de a composição ser aplicada sobre fibrasqueratínicas úmidas.
4. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1a 3, caracterizado pelo fato das fibras serem parcialmente pré-secadas.
5. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1a 4, caracterizado pelo fato da concentração molar de derivado de alfa-hidróxi- e/ou cetoácido estar compreendida 2 e 8 M, mais vantajosamenteentre 4 e 8 M.
6. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 5, caracterizado pelo fato do pH ser inferior ou igual a 7.
7. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 6,caracterizado pelo fato dos derivados de α-hidroxiácidos corresponderem àfórmula geral (I):<formula>formula see original document page 20</formula>R1 = H1 OH1 NH2, CH2-COOH, alquila C1-C4 linear ou ramificadaR2 = H, C00H, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHCONH2, alquilaC1-C8 linear ou ramificada ou cíclica eventualmente substituída por um radicalescolhido entre OH1 Cl, NH2, COOH1 CF3 ou SCH3;fenila ou benzila eventualmente substituídas por 1 radical OH ouOCH3;ou ainda o radical<formula>formula see original document page 20</formula>R1 e R2 podem igualmente formar juntos um radical oxo (=0) ouum ciclo ciclopropila ou ciclobutila ou hidroxiciclobutila ou ciclopentila ou ciclo-hexila com o átomo de carbono que os porta ou ainda um radical<formula>formula see original document page 20</formula>quando R1 = H1 R2 pode igualmente representar o radical(CHOH)2CH2OH ou (CHOH)3CH2OHR = OH ou NR3R4 com R3, R4 = H ou alquila C1-C4 linear ouramificado eventualmente substituído por 1 ou 2 radicais OHe seus estereoisômeros e sais orgânicos ou inorgânicos e solvatos.
8. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 7,caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (I) serem escolhidos entre:o ácido glicólicoo ácido oxálicoo ácido lácticoo ácido 1- hidróxi-1-ciclopropano carboxílicoo ácido 2-hidróxi-3-butenóicoo ácido 2-hidróxi-isobutíricoo ácido 2-hidróxi-n-butíricoa isosserinao ácido glicéricoo ácido 2- hidróxi-3-metil-butíricoo ácido 2-hidróxi-2-metil-butíricoo ácido 2-hidróxi-valéricoo ácido 4-amino-2-hidróxi-butíricoo ácido 1-hidroxiciclo-hexanocarboxílicoo ácido diidróxi-fumáricoo ácido citramálicoo ácido tartáricoo ácido cítricoo ácido 2- hidróxi-4-(metiltio)-butíricoo ácido maridélicoo ácido 2-hidróxi-3-metil-valéricoa glioxifuréiao ácido β-imidazol-lácticoo ácido 2- trifluorometil-2-hidroxipropiônicoo ácido hexaidromandélicoo ácido 2-hidróxi-octanóicoo ácido arábicoo ácido 3-fenil-iácticoa hidroxifenil glicinao ácido 3-hidróxi-mandélicoo ácido 4-hidróxi-mandélicoo ácido 2-hidróxi-nonanóicoo ácido L-argínicoo ácido 3-metóxi-mandélicoo ácido 4-metóxi-mandélicoo ácido 3 -(4-hidroxifenil)lácticoo ácido tartrônicoo ácido tartáricoo ácido β-clorolácticoo ácido 1-ciclopentanol-1-carboxílicoo ácido 1,2-diidróxi-ciclobutano-carboxílicoo ácido 2-etil-2-hidróxi-butíricoo ácido a-hidróxi-isocapróicoo ácido a-hidróxi-capróicoo ácido 2- hidróxi-3,3-dimetilbutíricoo ácido málicoo ácido hidróxi-tartrônicoo ácido glucônicoa Iactamidaa N-metil-lactamidaa N-etil-lactamidaa N,N-dimetil-lactamidaa N- 2-hidroxietil-lactamidae seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
9. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 7 ou-8, caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (I) serem escolhidos entre:o ácido glicólicoo ácido oxálicoo ácido L-lácticoo ácido DL lácticoo ácido D lácticoo ácido málicoo ácido tártricoo ácido DL-glicéricoo ácido arábicoo ácido glucônicoo ácido hidróxi-tartrônicoa lactamidaa n-metil-lactamidaa N-etil-lactamidaa N- 2-hidroxietil-lactamida
10. PROCESSO, de acordo com uma das reivindicações 1 a 6,caracterizado pelo fato dos derivados de α-cetoácidos corresponderem àfórmula geral (II):<formula>formula see original document page 23</formula>R5 = COOH, alquila linear ou ramificada com C1-C6 eventualmentesubstituída por um radical OH ou COOH ou Br; fenila ou benzila eventualmentesubstituídas por um radical OH ou COOH; ou ainda um radical indolila oue seus estereoisômeros e sais orgânicos ou inorgânicos e solvatos.
11. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 10,caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (II) serem escolhido entre:o ácido pirúvicoo ácido 2-cetobutíricoo ácido β-hidróxi-pirúvicoo ácido 3-metil-2-oxobutíricoo ácido 2-oxovaléricoo ácido cetomalônicoo ácido 3-metil-2oxovaléricoo ácido trimetilpirúvicoo ácido oxolacéticoo ácido 2-cetoglutáricoo ácido benzilfórmicoo ácido 2-oxooctanóicoo ácido 2-oxoadípicoo ácido fenilpirúvicoo ácido bromopirúvicoo ácido 2- cetopimélicoo ácido 4-hidroxifenilpirúvicoo ácido 3-indolglioxálicoo ácido imidazolpirúvico, HCIo ácido 2-ceto-L-gulônicoo ácido 2-carboxi-a-oxobenzeno acéticoo ácido indol-3 pirúvicoo ácido 2-cetoglutárico diidratoa piruvamidaa N-metil-piruvamidaa N-etil-piruvamidaa N,N-dimetil-piruvamidaa Ν-2-hidroxietil- piruvamidae seus estereoisômeros e sais orgânicos ou minerais e solvatos.
12. PROCESSO, de acordo com a reivindicação 10 ou 11caracterizado pelo fato dos compostos de fórmula (II) serem escolhidos entre:o ácido pirúvicoo ácido 2-cetobutíricoo ácido β-hidróxi-pirúvicoo ácido cetomalônicoo ácido oxolacéticoo ácido 2- cetoglutáricoo ácido 2-ceto-L-gulônicoo ácido 2-cetoglutárico diidratoa piruvamida
13. KIT, caracterizado pelo fato de que compreende pelo menos:- um meio de aquecimento que proporciona uma temperaturacompreendida entre 110 e 250°C.- uma composição de relaxamento que contém pelo menos u mderivado α-hidróxi- e/ou cetoácido, e o pH dessa composição é inferior ou igual a 9.
14. KIT, de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelofato da composição de relaxamento conter pelo menos um derivado a-hidróxi-e/ou cetoácido de fórmula (I) e/ou (II) e/ou suas misturas em quaisquerproporções tal como definido nas reivindicações 7 a 12.
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| EP2331060A2 (en) * | 2008-09-03 | 2011-06-15 | Alberto-Culver Company | Hair styling method |
| IT1398503B1 (it) * | 2010-02-24 | 2013-03-01 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
| AU2015202165B2 (en) * | 2010-02-24 | 2017-03-02 | Kao Corporation | Process for semi-permanent straightening of curly, frizzy or wavy hair |
| FR2959917B1 (fr) * | 2010-05-11 | 2012-07-27 | Oreal | Procede de traitement des cheveux |
| JP5777083B2 (ja) * | 2010-05-28 | 2015-09-09 | 株式会社ミルボン | 毛髪変形処理方法 |
| IT1401087B1 (it) | 2010-07-20 | 2013-07-12 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di alfa cheto acidi, o loro derivati, per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
| DE102010064052A1 (de) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Umformung keratinhaltiger Fasern |
| ITAP20110004A1 (it) * | 2011-03-25 | 2011-06-24 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per modificare la conformazione spaziale dellefibre capillari |
| ITAP20110003A1 (it) * | 2011-03-25 | 2012-09-26 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per modificare la conformazione spaziale delle fibre capillari con riduzione dell'assorbimento di acqua |
| FR2975901B1 (fr) * | 2011-06-01 | 2014-12-05 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques defrisees |
| ITAP20110009A1 (it) * | 2011-06-24 | 2012-12-25 | Alderan Sas Di D Ottavi Adele & C | Procedimento per rendere lisci, in maniera semipermanente i capelli ricci, crespi od ondulati mediante utilizzo combinato di derivati del chitosano, dell'allantoina e della temperatura. |
| WO2013014245A1 (en) * | 2011-07-26 | 2013-01-31 | Helmholtz Zentrum München Deutsches Forschungszentrum Für Gesundheit Und Umwelt (Gmbh) | Plant protective composition containing alpha-hydroxy acids |
| FR2984732B1 (fr) | 2011-12-21 | 2014-07-25 | Oreal | Emulsion inverse pour le traitement des cheveux comprenant un derive dicarbonyle |
| WO2013117771A2 (en) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | L'oreal | Cosmetic treatment method, and composition comprising a glyoxylic acid derivative |
| FR2986794B1 (fr) * | 2012-02-09 | 2014-03-14 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un compose apte a liberer un motif hc(o)-c(o)-, compose et procede de traitement cosmetique |
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| EA026540B1 (ru) * | 2012-05-21 | 2017-04-28 | Юнилевер Н.В. | Способ обработки волос |
| ITAP20120007A1 (it) | 2012-07-25 | 2014-01-26 | D Ottavi Adele | Modifica semipermanente della struttura delle fibre cheratinose dei capelli mediante l'uso combinato di calore e di miscele di sostanze organiche |
| US20150283049A1 (en) * | 2012-11-05 | 2015-10-08 | Kao Corporation | Process for straightening and bleaching hair |
| CN104768617B (zh) * | 2012-11-05 | 2018-03-20 | 花王株式会社 | 对毛发进行拉直并染色的方法 |
| FR2997846B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2023-10-20 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et un acide, le procede de lissage des fibres keratiniques a partir de cette composition |
| FR2997850B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-10-23 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997849B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997848B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-01-16 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997847B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-06-19 | Oreal | Composition comprenant de l'acide glyoxylique et une silicone aminee, procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997851B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2014-11-28 | Oreal | Composition comprenant un derive dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| FR2997845B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2015-03-06 | Oreal | Procede de lissage des cheveux a partir d'une composition contenant de l'acide glyoxylique et/ou un de ses derives |
| FR2997844B1 (fr) * | 2012-11-09 | 2014-12-05 | Oreal | Composition comprenant un compose dicarbonyle et procede de lissage des cheveux a partir de cette composition |
| US9205038B2 (en) | 2012-12-21 | 2015-12-08 | Glenn Shurney | Brightener-containing hair relaxer |
| WO2014131469A1 (en) * | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Kao Corporation | Composition and process for semi-permanent straightening of the hair |
| AU2013380234B2 (en) * | 2013-02-28 | 2018-06-14 | Kao Corporation | Composition and process for semi-permanent straightening of hair |
| JP6150939B2 (ja) * | 2013-05-10 | 2017-06-21 | 花王株式会社 | 毛髪を一段階でカラーリング及び直毛化するためのプロセス |
| FR3009681B1 (fr) | 2013-08-13 | 2015-08-07 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques a partir d'une composition hydroalcoolique comprenant un mono acide organique |
| BR112016002832B1 (pt) * | 2013-08-13 | 2019-11-26 | Oreal | método para tratamento dos cabelos |
| WO2015036053A1 (en) * | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Kao Corporation | Hair treatment process |
| WO2015036052A1 (en) * | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Kao Corporation | Process for semi-permanent hair straightening and aftercare of the hair |
| JP6707449B2 (ja) | 2013-11-21 | 2020-06-10 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 毛髪の処理方法 |
| WO2015074971A1 (en) * | 2013-11-21 | 2015-05-28 | Unilever Plc | Method of shaping hair |
| US9877559B2 (en) * | 2013-12-19 | 2018-01-30 | The Procter & Gamble Comany | Methods for shaping fibrous material and treatment compositions therefor |
| MX353843B (es) | 2013-12-19 | 2018-01-30 | Procter & Gamble | Modelado de fibras de queratina con el uso de ácido oxoetanoico y/o derivados de este. |
| JP6396473B2 (ja) | 2013-12-19 | 2018-09-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | −ｃ（ｏｈ）−及び−ｃ（＝ｏ）ｏｈから選択される少なくとも２個の官能基を含む活性剤を使用した、ケラチン繊維の成形 |
| JP2016540006A (ja) | 2013-12-19 | 2016-12-22 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 還元性組成物及び定着用組成物を使用したケラチン繊維の整形 |
| WO2015095685A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid and/or 1,2,3,4-butanetetracarboxylic acid |
| JP6385438B2 (ja) | 2013-12-19 | 2018-09-05 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 糖類を使用したケラチン繊維の成形 |
| WO2015094837A1 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | The Procter & Gamble Company | Shaping keratin fibres using carbonate ester |
| CN105828786B (zh) | 2013-12-19 | 2020-07-07 | 宝洁公司 | 使用包含选自-c(＝o)-、-c(＝o)-h和-c(＝o)-o-的官能团的an活性剂使角蛋白纤维成形 |
| WO2016033591A1 (en) * | 2014-08-31 | 2016-03-03 | Cosphatech, Llc | Hair-straightening compositions and methods |
| WO2016065439A1 (en) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | L'oreal | Process and composition containing a polysaccaride material and silicones for shaping hair |
| CN107106438A (zh) | 2014-12-19 | 2017-08-29 | 宝洁公司 | 成形角蛋白纤维的方法 |
| CN107106472A (zh) | 2014-12-19 | 2017-08-29 | 宝洁公司 | 利用阿拉伯糖和碳酸亚乙酯使角蛋白纤维成形 |
| EP3037084A1 (en) * | 2014-12-22 | 2016-06-29 | Kao Germany GmbH | Hair treatment process |
| FR3030240B1 (fr) * | 2014-12-23 | 2017-07-28 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine |
| FR3030241B1 (fr) * | 2014-12-23 | 2016-12-23 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine et un polyol |
| US10945931B2 (en) | 2015-06-18 | 2021-03-16 | The Procter And Gamble Company | Shaping keratin fibres using dialdehyde compounds |
| WO2017041903A1 (en) * | 2015-09-08 | 2017-03-16 | Kao Germany Gmbh | Process for semipermanent straightening and permanent shaping hair |
| EP3225231A1 (en) * | 2016-03-28 | 2017-10-04 | Sweet Distribuidora, Importacao e Exportacao de Cosmeticos Ltda. - ME | Cosmetic haircare product for the straightening of hair in shampoo format |
| EP3388050A1 (en) * | 2017-04-12 | 2018-10-17 | Coty Inc. | Method for treating hair, kit, and use of the kit |
| JOP20180033A1 (ar) * | 2017-04-12 | 2019-01-30 | Coty Inc | طريقة لعلاج الشعر، طقم، واستخدام الطقم |
| JP7246848B2 (ja) * | 2017-10-12 | 2023-03-28 | ロレアル | ケラチン繊維のためのプロセス、組成物、方法及び使用 |
| JP6501937B1 (ja) * | 2017-10-30 | 2019-04-17 | 株式会社 資生堂 | 毛髪処理剤 |
| MX2020011919A (es) * | 2018-05-07 | 2021-03-29 | Michael EINZIGER | Composiciones fotoprotectoras que contienen compuestos derivados de malassezia y/o análogos químicos de los mismos. |
| JP7304209B2 (ja) * | 2019-03-22 | 2023-07-06 | 株式会社マンダム | 整髪剤組成物 |
| CN113382778A (zh) * | 2019-03-22 | 2021-09-10 | 株式会社漫丹 | 整发剂组合物 |
| WO2020195560A1 (ja) * | 2019-03-22 | 2020-10-01 | 株式会社マンダム | 整髪剤組成物 |
| JP7458207B2 (ja) * | 2019-05-10 | 2024-03-29 | 花王株式会社 | 毛髪処理方法 |
| WO2021062407A1 (en) | 2019-09-26 | 2021-04-01 | Cornell University | Methods and formulations for crosslinking hair or other keratin fibers using oxidized sugars as crosslinking agents |
| US11497700B2 (en) | 2019-09-30 | 2022-11-15 | L'oreal | Hair treatment composition |
| US20240000679A1 (en) * | 2020-11-30 | 2024-01-04 | Jean Paul Myne' Srl | Cosmetic composition for the treatment of keratinic fibers and method comprising the application of said composition to the keratinic fibers |
| WO2022251527A1 (en) * | 2021-05-27 | 2022-12-01 | L'oreal | Compositions and methods for treating keratin fibers |
| FR3126618B1 (fr) * | 2021-09-03 | 2024-03-08 | Oreal | Compositions et procédés de traitement des fibres kératineuses |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL292754A (pt) | 1962-05-17 | |||
| DE1467912A1 (de) | 1963-09-06 | 1969-02-27 | Gillette Co | Haarbehandlungsmittel |
| US3482581A (en) * | 1966-08-01 | 1969-12-09 | John D Weigand | Straightening of live human hair with an aqueous acidic glycol solution |
| US3847165A (en) | 1973-08-15 | 1974-11-12 | Redken Laboratories Inc | Acidic permanent waving solution and process for its use |
| SU537115A1 (ru) * | 1975-04-03 | 1976-11-30 | Казанский Химико-Технологический Институт Им.С.М.Кирова | Состав дл фиксировани волос ного покрова меховых шкур |
| US4363815A (en) * | 1975-07-23 | 1982-12-14 | Yu Ruey J | Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions |
| DE3206204A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Schutzcreme fuer die kopfhaut und verfahren zur haarentkraeuselung |
| CA1315204C (en) | 1986-10-14 | 1993-03-30 | Diane Grob Schmidt | Hair waving compositions |
| US5389677B1 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Method of treating wrinkles using glycalic acid |
| US5547988B1 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Alleviating signs of dermatological aging with glycolic acid lactic acid or citric acid |
| US5046516A (en) | 1988-10-31 | 1991-09-10 | George Barradas | Hair curling iron |
| US5641477A (en) | 1994-11-28 | 1997-06-24 | Avlon Industries, Inc. | Reduction of hair damage during lanthionization with hair relaxers containing deswelling agents |
| US6517822B1 (en) * | 1998-02-13 | 2003-02-11 | Carol J. Buck | Formulations and methods for straightening hair |
| US5957140A (en) * | 1998-11-19 | 1999-09-28 | Mcgee; Robert J. | Hair styling iron for straightening and curling |
| JP2000229819A (ja) | 1999-02-05 | 2000-08-22 | Shiseido Co Ltd | 毛髪処理用組成物 |
| US6125856A (en) * | 1999-04-21 | 2000-10-03 | Phild Co., Ltd. | Hair repair, styling, and straightening process |
| JP2001213741A (ja) | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理方法 |
| US6562327B1 (en) | 2000-03-01 | 2003-05-13 | L'oreal S.A. | Hair relaxer compositions utilizing complexing agent activators |
| US7815900B1 (en) | 2000-07-11 | 2010-10-19 | L'ORéAL S.A. | Use of C3-C5 monosaccharides to protect keratinous fibers |
| JP3522666B2 (ja) * | 2000-08-09 | 2004-04-26 | 秀利 澤田 | ヘアアイロン |
| US20020189027A1 (en) | 2001-04-20 | 2002-12-19 | Cannell David W. | Composition and methods for lanthionizing keratin fibers using at least one organic nucleophile and at least one hydroxide ion generator |
| JP3703738B2 (ja) * | 2001-06-04 | 2005-10-05 | 花王株式会社 | 縮毛矯正方法 |
| US7622104B2 (en) | 2001-08-20 | 2009-11-24 | L'oreal S.A. | Methods for relaxing and re-waving hair comprising at least one reducing agent and at least one hydroxide compound |
| US7122578B2 (en) * | 2001-09-11 | 2006-10-17 | Alain Martin | Method and composition for treating mammalian diseases and injuries which cause pain, erythema, swelling, crusting, ischemia scarring and excess white blood cell infiltration |
| CA2487097C (en) * | 2002-06-26 | 2009-03-24 | The Procter & Gamble Company | Device for achieving smooth and straight hair |
| US20050121050A1 (en) * | 2003-09-16 | 2005-06-09 | Cha Jun H. | Electric hair straightening iron equipped with a generator producing anion and ozone |
| US20050136017A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-23 | Gerard Malle | Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide imine |
| FR2862214B1 (fr) * | 2003-11-18 | 2006-05-05 | Oreal | Composition de defrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde |
| DE10355583A1 (de) | 2003-11-28 | 2005-07-07 | Advanced Micro Devices, Inc., Sunnyvale | Gemeinsame Nutzung eines Speichers in einer Zentralsteuerung |
| JP2005194261A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-07-21 | Lion Corp | ちぢれ毛矯正剤 |
| JP2005179274A (ja) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Lion Corp | 毛髪変形剤組成物、２剤混合型毛髪変形剤組成物、並びに毛髪変形剤用組成物 |
| US20050229336A1 (en) | 2004-04-02 | 2005-10-20 | L'oreal | Method of treating hair fibers |
| JP4362415B2 (ja) * | 2004-05-26 | 2009-11-11 | 三井化学株式会社 | ピルビン酸アミド系還元剤及びそれを含有する毛髪化粧料組成物 |
| KR100684985B1 (ko) * | 2004-07-30 | 2007-02-20 | 한국화학연구원 | 자가조형성 퍼머제 |
| US20060104928A1 (en) * | 2004-11-12 | 2006-05-18 | Lucimar Furtado | Thermal hair straightening and conditioning composition |
| JP5086539B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-11-28 | ライオン株式会社 | 毛髪化粧料 |
| US8097571B2 (en) * | 2006-04-04 | 2012-01-17 | L'oreal | Composition containing at least one hydroxy acid, at least one mono- or disaccharide and at least one ceramide, and methods |
| FR2901471B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-06-04 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et un derive d'acide |
| FR2901472B1 (fr) | 2006-05-24 | 2010-08-13 | Oreal | Procede de defrisage des fibres keratiniques avec un moyen de chauffage et des agents denaturants |
| WO2010049434A2 (en) | 2008-10-29 | 2010-05-06 | L'oreal | Process for relaxing or straightening hair, using weak dicarboxylic acids with heat |
| US20110083695A1 (en) | 2009-10-12 | 2011-04-14 | Bahereh Abbasi | Hair Straightening Apparatus |
| IT1398503B1 (it) | 2010-02-24 | 2013-03-01 | Alderan S A S Di Alderano Mannozzi & C Ora Alderan S A S Di D Ottavi Adele & C | Uso di sostanze tamponanti per rendere liscio il capello riccio, crespo od ondulato. |
| KR101368829B1 (ko) | 2011-03-08 | 2014-03-03 | 소망화장품주식회사 | 일욕식 퍼머넌트 웨이브용 및 스트레이트너용 용제 조성물 |
| US8607724B2 (en) * | 2011-06-07 | 2013-12-17 | Gyro-Gale Corporation | Rudder assembly with a deflectable trailing tab |
| WO2014131469A1 (en) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | Kao Corporation | Composition and process for semi-permanent straightening of the hair |
-
2006
- 2006-05-24 FR FR0651909A patent/FR2901471B1/fr active Active
-
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| EP3141284B1 (fr) | 2019-08-28 |
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| US8906352B2 (en) | 2014-12-09 |
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| BRPI0711197B1 (pt) | 2016-03-01 |
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| JP2009537620A5 (pt) | ||
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Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 23/05/2007, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |