BRPI0714974A2 - compostos, uso de compostos, composiÇço para a proteÇço de colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogÊnicos - Google Patents

Abstract

COMPOSTOS, USO DE COMPOSTOS, COMPOSIÇçO PARA A PROTEÇçO DE COLHEITA, SEMENTE, E, PROCESSO PARA COMBATER FUNGOS FITOPATOGÊNICOS. A invenção refere-se a azolilmetiloxiranos de fórmula geral, em que A ou B é benzodioxolila, que é opcionalmente substituida por entre um e cinco dos seguintes substituintes, halogênio, CN, NO~ 2~, amino, C~ 1~-C~ 4~ alquila, C~ 1~-C~ 4~ alcóxi, C~ 1~-C~ 4~ halogenalquila, C~ 1~-C~ 4~ halogenalcóxi, C~ 1~-C~ 4~ alquilamino, C~ 1~-C~ 4~ dialquilamino, tio ou C~ 1~-C~ 4~ alquiltio, e os outros respectivos substituintes A ou B são fenila ou heteroarila de 5 membros ou 6 membros, ditos substituintes sendo opcionalmente substituidos por entre um e três dos seguintes substituintes, halogênio, CN, NO~ 2~, amino, C~ 1~-C~ 4~ alquila, C~ 1~-C~ 4~ alcóxi, C1-C4 halogenalquila, C~ 1~-C~ 4~ halogenalcóxi, C~ 1~-C~ 4~ alquilamino, C~ 1~-C~ 4~ dialquilamino, tio ou C~ 1~-C~ 4~ alquiltio. A invenção também refere-se aos sais de adição de ácido tolerantes à planta ou sais metálicos de ditos compostos, ao uso dos compostos de fórmula (1) para combater fungos fitopatogênicos e a agentes contendo os mesmos.

Description

"COMPOSTOS, USO DE COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO PARA A PROTEÇÃO DE COLHEITA, SEMENTE, E, PROCESSO PARA COMBATER FUNGOS FITOPATOGÊNICOS" DESCRIÇÃO

A presente invenção refere-se a azolilmetiloxiranos da fórmula

geral I

,N

o- CH.

O

/ \ C-CH

N:

B

(!)

em que

A ou B é benzodioxolila que é opcionalmente substituída por um a cinco dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, CrC4- alquila, Ci-C4-alcóxi, CrC4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquilamino, CrC4-dialquilamino, tio ou CrC4-alquiltio,

e os outros respectivos substituintes

A ou B é fenila ou heteroarila de 5 membros ou 6 membros, estes substituintes opcionalmente sendo substituídos por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, CrC4-alquila, CrC4- alcóxi, CrC4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, CrC4-alquilamino, CrC4- dialquilamino, tio ou CrC4-alquiltio,

e aos seus sais de adição de ácido ou sais metálicos compatíveis com planta. Além disso, a invenção refere-se ao uso dos compostos de

fórmula I para combater fungos fitopatogênicos e às composições compreendendo estes compostos.

Azolilmetiloxiranos, sua preparação e seu uso na proteção de colheita são conhecidos, por exemplo, de EP-A O 094 564 e EP-A O 196 038. Azolilmetiloxiranos, que contêm um substituinte hetarila no

anel oxirano, são conhecidos de EP-A O 421 125. Os azolilmetiloxiranos descritos anteriormente têm atividade fungicida boa a muito boa contra vários patógenos; entretanto, foi o objetivo da presente invenção fornecer novos azolilmetiloxiranos tendo atividade fungicida melhorada.

Este objetivo foi alcançado com os compostos de fórmula I descritos no princípio.

Devido ao caráter básico de seus átomos de nitrogênio, o composto I é capaz de formar sais ou adutos com ácidos inorgânicos ou orgânicos ou com íons metálicos.

Exemplos de ácidos inorgânicos são ácidos hidro-hálicos, tais como fluoreto de hidrogênio, cloreto de hidrogênio, brometo de hidrogênio e iodeto de hidrogênio, ácido carbônico, ácido sulfurico, ácido fosfórico e ácido nítrico.

Ácidos orgânicos adequados são, por exemplo, ácido fórmico e ácidos alcanóicos, tais como ácido acético, ácido trifluoroacético, ácido tricloroacético e ácido propiônico, e também ácido glicólico, ácido tiociânico, ácido lático, ácido succínico, ácido cítrico, ácido benzóico, ácido cinâmico, ácido oxálico, ácidos alquilsulfônicos (ácidos sulfônicos tendo radicais alquila de cadeia reta ou ramificada de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilsulfônicos ou ácidos arildissulfônicos (radicais aromáticos, tais como fenila ou naftila, que contêm um ou dois grupos de ácido sulfônico), ácidos alquilfosfônicos (ácidos fosfônicos tendo radicais alquila de cadeia reta ou ramificada de 1 a 20 átomos de carbono), ácidos arilfosfônicos ou ácidos arildifosfônicos (radicais aromáticos, tais como fenila e naftila, que contêm um ou dois radicais de ácido fosfórico), em que os radicais alquila ou arila podem conter outros substituintes, por exemplo, ácido p-toluenossulfônico, ácido salicílico, ácido p-aminossalicílico, ácido 2-fenoxibenzóico, ácido 2- acetoxibenzóico, etc.

r

Ions metálicos adequados são, particularmente, os íons dos elementos do segundo grupo principal, particularmente, cálcio e magnésio, do terceiro e quarto grupos principais, particularmente, alumínio, estanho e chumbo e também dos elementos de grupos de transição de um a oito, particularmente cromo, manganês, ferro, cobalto, níquel, cobre, zinco e outros. Particular preferência é dada aos íons metálicos dos elementos de grupos de transição do quarto período. Os metais podem estar presentes nas várias valências que eles podem assumir.

A preparação dos compostos de fórmula I é conhecida e descrita em detalhes no EP-A O 094 564, EP-A 0 196 038 e EP-A 0 421 125.

Nas definições dos símbolos dados nas fórmulas acima, termos coletivos são usados, os quais são geralmente representativos dos substituintes abaixo:

Halogênio: flúor, cloro, bromo e iodo.

Alquila e os componentes alquilas de grupos compostos, tais como, por exemplo, alquilamino: radicais de hidrocarboneto de cadeia reta ou ramificada tendo preferivelmente 1 a 4 átomos de carbono, tais como metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila e 1,1- dimetiletila.

Haloalquila: alquila como mencionado acima, em que parte dos ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos são substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima. Em uma forma de realização, os grupos alquila são substituídos pelo menos uma vez ou completamente por um átomo de halogênio particular, preferivelmente flúor, cloro ou bromo. Em uma outra forma de realização, os grupos alquila são parcialmente ou completamente halogenados por diferentes átomos de halogênio; no caso de substituições de halogênio mistos, a combinação de cloro e flúor é preferida. Particular preferência é dada a (C]-C4)-haloalquila, mais preferivelmente (Ci- C2)-haloalquila, tais como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1- fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2- fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila, pentafluoroetila ou l,l,l-trifluoroprop-2-ila.

Alcóxi: um grupo alquila como definido acima, que é ligado via um oxigênio, preferivelmente tendo 1 a 4 átomos de carbono. Exemplos de grupos alcóxi preferidos são: metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1-metilpropóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1-dimetiletóxi.

Haloalcóxi: alcóxi como definido acima, em que parte dos ou todos os átomos de hidrogênio destes grupos são substituídos por átomos de halogênio, como descrito acima sob haloalquila, particularmente flúor, cloro ou bromo. Os exemplos de radicais haloalcóxi preferidos são OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2- fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2- tricloroetóxi, OC2F5, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2- bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH2Cl)-2-cloroetóxi, 1- (CH2Br)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.

Alquiltio: alquila, como definido acima, que é ligada via um átomo de enxofre.

Heteroarila de 5 membros que contém um, dois, três ou quatro átomos de nitrogênio ou um, dois ou três átomos de nitrogênio e/ou um átomo de enxofre ou oxigênio, em que a heteroarila pode ser ligada via carbono ou nitrogênio, se presentes: grupos heteroarila de 5 membros que, além dos átomos de carbono, podem conter um a quatro átomos de nitrogênio ou um a três átomos de nitrogênio e/ou um átomo de enxofre ou oxigênio como membros do anel, por exemplo, furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila (1,2,3-; 1,2,4-triazolila), tetrazolila, oxazolila, isoxazolila, 1,3,4- oxadiazolila, tiazolila, isotiazolila e tiadiazolila, particularmente 2-furila, 3- furila, 2-tienila, 3-tienila, 2-pirrolila, 3-pirrolila, 3-isoxazolila, 4-isoxazolila, 5-isoxazolila, 3-isotiazolila, 4-isotiazolila, 5-isotiazolila, 3-pirazolila, 4-pirazolila, 5-pirazolila, 2-oxazolila, 4-oxazolila, 5-oxazolila, 2-tiazolila, 4- tiazolila, 5-tiazolila, 2-imidazolila, 4-imidazolila, l,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4- oxadiazol-5-ila, l,2,4-tiadiazol-3-ila, l,2,4-tiadiazol-5-ila, l,2,4-triazol-3-ila, l,3,4-oxadiazol-2-ila, l,3,4-tiadiazol-2-ilae l,3,4-triazol-2-ila;

Heteroarila de 6 membros, que contém um, dois, três ou quatro, preferivelmente um, dois ou três átomos de nitrogênio, em que a heteroarila pode ser ligada via carbono ou nitrogênio, se presentes: grupos heteroarila de 6 membros que, além dos átomos de carbono, podem conter um a quatro ou um a três átomos de nitrogênio como membros do anel, por exemplo, piridinila, pirimidinila, pirazinila, piridazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4- triazinila, 1,3,5-triazinila, particularmente 2-piridinila, 3-piridinila, 4- piridinila, 3-piridazinila, 4-piridazinila, 2-pirimidinila, 4-pirimidinila, 5- pirimidinila, 2-pirazinila, l,3,5-triazin-2-ila e l,2,4-triazin-3-ila. Os novos compostos de fórmula I contém centros quirais e são

geralmente obtidos na forma de racematos ou como misturas de diastereômeros das formas eritro e treo. Os diastereômeros eritro e treo dos compostos de acordo com a invenção podem ser separados e isolados na forma pura, por exemplo, com base em suas diferentes solubilidades ou por cromatografia de coluna. Usando-se métodos conhecidos, tais pares uniformes de diastereômeros podem ser usados para obterem-se enantiômeros uniformes. Adequados para uso como agentes antimicrobiais são tanto os diastereômeros e enantiômeros uniformes como suas misturas obtidas na síntese. Isto aplica-se correspondentemente às composições fungicidas. Os compostos de acordo com a invenção podem estar presentes em várias modificações de cristal, que podem diferir em sua atividade biológica. Eles são igualmente fornecidos pela presente invenção.

Nos compostos de fórmula I de acordo com a invenção ou nos compostos de fórmula I usados de acordo com a invenção os seguintes significados dos substituintes, em cada caso sozinhos ou em combinação, são particularmente preferidos. Aqui, os substituintes preferidos ou combinações preferidas de substituintes aplicam-se, se apropriado, correspondentemente aos precursores dos compostos de acordo com a invenção.

Os substituintes A ou B é benzodioxolila, que é opcionalmente substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, CrC4-haloalquila, Ci-C4-haloalcóxi, Cr C4-alquilamino, Ci-C4-dialquilamino, tio ou Ci-C4-alquiltio.

De acordo com uma forma de realização Benzodioxolila é localizada na posição-3,4 do anel fenila, se indicar o substituinte A.

De acordo com uma outra forma de realização Benzodioxolila é localizada na posição-2,3 do anel fenila, se indicar o substituinte B.

De acordo com uma outra forma de realização A ou B é benzodioxolila, que é substituída por um a três outros substituintes selecionados do grupo consistindo de halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalquila e Ci-C4-haloalcóxi.

De acordo com outra forma de realização, o substituinte A ou B é benzodioxolila, que é substituída por um a três outros substituintes selecionados do grupo consistindo de halogênio, CrC4-alquila e CrC4- haloalcóxi.

De acordo com outra forma de realização, o substituinte A ou B é benzodioxolila, que é substituída por um a três halogênios.

Em uma forma de realização preferida, o substituinte A ou B é benzodioxolila, que é substituída por um a dois outros substituintes selecionados do grupo consistindo de halogênio.

Em uma outra forma de realização preferida, o substituinte A ou B é benzodioxolila, que é substituída por dois halogênios do anel dioxolila.

Em uma outra forma de realização preferida, o substituinte A ou B é benzodioxolila, que é substituída por dois F no anel dioxolila.

Em uma forma de realização preferida, o substituinte A ou B é benzodioxolila, que é substituída no anel dioxolila por dois F e no anel fenila por um outro substituinte selecionado do grupo consistindo de F, Cl, metila e metóxi, tal que os substituintes Al, Bl a Al8, Bl8 das seguintes fórmulas são obtidos: # Ό

O^P

-ο F

X

Ό F

#

Α1, Β1

-O F

X

Ό F

X

Α3, Β3 #

-O F

X

Ό F

CH3

Α6, Β6 #

-O F

X

Ό F

OMe Α9, Β9

#

Α2, Β2

-O F

X

Ό F

Α4, Β4

#

H3C'

0 F

Α7, Β7

#

MeO'

Ό F

Α10, Β10 Χ.

'0XF

Ό F

Α5, Β5

#

-O F H3C,

χ

Xf

Ό F

Α8, Β8

#

-O F MeO.

χ

'Xf

Ό F

Α11, Β11 Α18, Β18 Α19, Β19 Α20, Β20

De acordo com uma forma de realização A é Al. De acordo com uma forma de realização A é A2 . De acordo com uma forma de realização A é A3, em que X = F.

De acordo com uma forma de realização A é A3, em que X = Cl.

De acordo com uma outra forma de realização A é A4, em que

X = F.

De acordo com uma outra forma de realização A é A4, em que

X = Cl.

De acordo com uma outra forma de realização A é A5, em que

X = F. X = CL

que X = F.

que X = Cl.

De acordo com uma outra forma de realização A é A5, em que

De acordo com uma outra forma de realização A é A6. De acordo com uma outra forma de realização A é A7. De acordo com uma outra forma de realização A é A8. De acordo com uma outra forma de realização A é A9. De acordo com uma outra forma de realização A é Al 0. De acordo com uma outra forma de realização A é Al 1. De acordo com uma outra forma de realização A é A12, em

De acordo com uma outra forma de realização A é Al2, em

De acordo com uma outra forma de realização A é Al3, em

que X = F.

De acordo com uma outra forma de realização A é Al3, em

que X = Cl.

De acordo com uma forma de realização preferida A é A14,

em que X = F.

De acordo com uma forma de realização preferida A é A14,

em que X = Cl.

De acordo com uma outra forma de realização A é Al5. De acordo com uma outra forma de realização A é Al 6. De acordo com uma outra forma de realização A é Al 7. De acordo com uma outra forma de realização A é Al8. De acordo com uma outra forma de realização A é A19.

De acordo com uma outra forma de realização A é A20.

De acordo com uma forma de realização B é B1.

De acordo com uma forma de realização B é B2.

De acordo com uma forma de realização B é B3, em que X = F. Cl.

X = F.

X = Cl.

11

De acordo com uma forma de realização B é B3, em que X = De acordo com uma outra forma de realização B é B4, em que De acordo com uma outra forma de realização B é B4, em que De acordo com uma outra forma de realização B é B5, em que

X = F.

De acordo com uma outra forma de realização B é B5, em que

X = Cl.

De acordo com uma outra forma de realização B é B6. De acordo com uma outra forma de realização B é B7. De acordo com uma outra forma de realização B é B8. De acordo com uma outra forma de realização B é B9.

De acordo com uma outra forma de realização B é B10. De acordo com uma outra forma de realização B é B11. De acordo com uma outra forma de realização B é B12, em

que X = F.

De acordo com uma outra forma de realização B é B12, em

que X = Cl.

De acordo com uma outra forma de realização B é B13, em

que X = F.

De acordo com uma outra forma de realização B é B13, em

que X = Cl.

De acordo com uma forma de realização preferida, B é B14,

em que X = F.

De acordo com uma forma de realização preferida, B é B14,

em que X = Cl. De acordo com uma outra forma de realização B é B15.

De acordo com uma outra forma de realização B é B16.

De acordo com uma outra forma de realização B é B17.

De acordo com uma outra forma de realização B é B18.

De acordo com uma particularmente preferida forma de realização B é B19.

De acordo com uma outra forma de realização B é B20.

Em uma outra forma de realização da presente invenção, o outro respectivo substituinte A ou B é fenila, que é substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, Ci-C4-alquila, Ci-C4- alcóxi, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilamino, Ci-C4- dialquilamino, tio ou Ci-C4-alquiltio.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é fenila, que é substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CrC4-alquila, Ci-C4-alcóxi, C]-C4-haloalquila ou Cr C4-haloalcóxi.

Em uma forma de realização preferida, o outro respectivo substituinte A ou B é fenila, que é substituída por um a três halogênios.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 5 membros, que é opcionalmente substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, Q- C4-alquilamino, Ci-C4-dialquilamino, tio ou Ci-C4-alquiltio.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 5 membros selecionada do grupo consistindo de furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, oxazolila, isoxazolila, 1,3,4-oxadiazolila, tiazolila, isotiazolila e tiadiazolila.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 5 membros selecionada do grupo consistindo de furila, tienila, pirrolila, pirazolila, triazolila e tiazolila.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 5 membros selecionada do grupo consistindo de tienila, triazolila e pirazolila.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 5 membros que é substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilamino, CrC4- dialquilamino, tio ou CrC4-alquiltio.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 5 membros que é substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, Ci-C4-alquila, CrC4-alcóxi, Cr C4-haloalquila ou Ci-C4-haloalcóxi.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 5 membros que é substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-alcóxi.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 6 membros que é opcionalmente substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, CrC4-haloalcóxi, Cr C4-alquilamino, Ci-C4-dialquilamino, tio ou Ci-C4-alquiltio.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 6 membros selecionada do grupo consistindo de piridinila, pirimidinila, pirazinila, piridazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila e 1,3,5-triazinila.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 6 membros selecionada do grupo consistindo de piridila e pirimidinila. Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 6 membros que é substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, NO2, amino, CrC4-alquila, Cr C4-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilamino, CrC4- dialquilamino, tio ou Ci-C4-alquiltio.

Em uma outra forma de realização, o outro respectivo substituinte A ou B é uma heteroarila de 6 membros que é substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, Cr C4-haloalquila ou Ci-C4-haloalcóxi. Em uma outra forma de realização, o outro respectivo

substituinte A ou B é uma heteroarila de 6 membros que é substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-alcóxi.

Em particular, com vistas a seu uso, preferência é dada aos compostos I de acordo com a invenção, compilados nas Tabelas 3 a 54 abaixo. Os grupos mencionados para um substituinte nas tabelas são, além disso, por si, independentemente da combinação em que eles são mencionados, uma forma de realização particularmente preferida do substituinte em questão.

Tabela 1

Fileira Substituinte B 1-1 2-metilfenila 1-2 3-metilfenila 1-3 4-metilfenila 1-4 2-metoxifenila 1-5 3-metoxifenila 1-6 4-metoxifenila 1-7 2-clorofenila 1-8 3-clorofenila 1-9 4-clorofenila 1-10 2-fluorofenila 1-11 3-fluorofenila 1-12 4-fluorofenila 1-13 2-cloro-3 -metoxifenila 1-14 2-cloro-4-metoxifenila 1-15 2,3-diclorofenila 1-16 2,4-diclorofenila 1-17 3,4-diclorofenila Fileira Substituinte B 1-18 2,3-difluorofenila 1-19 2,4-difluorofenila 1-20 2-cloro-3-fluorofenila 1-21 2-cloro-4-fluorofenila 1-22 2-piridinila 1-23 3-piridinila 1-24 4-piridinila 1-25 2-cloropiridin-4-ila 1-26 3 -cloropiridin-4-ila 1-27 2,6-dicloropiridin-4-ila 1-28 3,5-dicloropiridin-4-ila 1-29 3,6-dicloropiridin-4-ila 1-30 2-fluoropiridin-4-ila 1-31 3 -fluoropiridin-4-ila 1-32 2-cloropiridin-3 -ila 1-33 4-cloropiridin-3 -ila 1-34 5-cloropiridin-3-ila 1-35 6-cloropiridin-3 -ila 1-36 2,4-dicloropiridin-3-ila 1-37 2,5-dicloropiridin-3-ila 1-38 2,6-dicloropiridin-3 -ila 1-39 2-fluoropiridin-3 -ila 1-40 4-fluoropiridin-3 -ila 1-41 5 -fluoropiridin-3 -ila 1-42 6-fluoropiridin-3 -ila 1-43 3 -cloropiridin-2-ila 1-44 4-cloropiridin-2-ila 1-45 5-cloropiridin-2-ila 1-46 6-cloropiridin-2-ila 1-47 3 -fluoropiridin-2-ila 1-48 4-fluoropiridin-2-ila 1-49 5-fluoropiridin-2-ila 1-50 6-fluoropiridin-2-ila 1-51 2-metilpiridin-4-ila 1-52 3 -metilpiridin-4-ila 1-53 2-metilpiridin-3-ila 1-54 4-metilpiridin-3 -ila 1-55 5-metilpiridin-3-ila 1-56 6-metilpiridin-3 -ila 1-57 3 -metilpiridin-2-ila 1-58 4-metilpiridin-2-ila 1-59 5-metilpiridin-2-ila 1-60 6-metilpiridin-2-ila 1-61 2-metoxipiridin-4-ila 1-62 3 -metoxipiridin-4-ila 1-63 2-metoxipiridin-3 -ila 1-64 4-metoxipiridin-3 -ila 1-65 5-metoxipiridin-3-ila Fileira Substituinte B 1-66 6-metoxipiridin-3-ila 1-67 3 -metoxipiridin-2-ila 1-68 4-metoxipiridin-2-ila 1-69 5-metoxipiridin-2-ila 1-70 6-metoxipiridin-2-ila 1-71 6-cloropirimidin-3 -ila 1-72 6-metilpirimidin-3 -ila 1-73 2-pirimidinila 1-74 4-pirimidinila 1-75 5-pirimidinila 1-76 6-metoxipirimidin-3 -ila 1-77 2,4-dicloropirimidin-3 -ila 1-78 2,6-dicloropirimidin-3 -ila 1-79 2,4-difluoropirimidin-3 -ila 1-80 2,6-difluoropirimidin-3-ila 1-81 2-tienila 1-82 3-tienila 1-83 2-clorotien-3-ila 1-84 4-clorotien-3-ila 1-85 5-clorotien-3-ila 1-86 2,5-diclorotien-3-ila 1-87 2,4,5-triclorotien-3-ila 1-88 2-bromotien-3 -ila 1-89 4-bromotien-3 -ila 1-90 5 -bromotien-3 -ila 1-91 2,5 -dibromotien-3 -ila 1-92 2,4,5-tribromotien-3-ila 1-93 3-pirazolila 1-94 4-pirazolila 1-95 1 -metilpirazol-3 -ila 1-96 1 -metilpirazol-4-ila 1-97 1 -metilpirazol-5-ila 1-98 2-imidazolila 1-99 4-imidazolila 1-100 1 -metilimidazol-2-ila 1-101 1 -metilimidazol-4-ila 1-102 1 -metilimidazol-5-ila 1-103 1,5-dimetilimidazol-4-ila 1-104 1,2-dimetilimidazol-5-ila 1-105 1,4-dimetilimidazol-5-ila Tabela 2 Fileira Substituinte A 2-1 2-metilfenila 2-2 3-metilfenila 2-3 4-metilfenila 2-4 2-metoxifenila 2-5 3-metoxifenila 2-6 4-metoxifenila Fileira Substituinte A 2-7 2-clorofenila 2-8 3-clorofenila 2-9 4-clorofenila 2-10 2-fluorofenila 2-11 3-fluorofenila 2-12 4-fluorofenila 2-13 2-cloro-3 -metoxifenila 2-14 2-cloro-4-metoxifenila 2-15 2,3-diclorofenila 2-16 2,4-diclorofenila 2-17 3,4-diclorofenila 2-18 2,3-difluorofenila 2-19 2,4-difluorofenila 2-20 2-cloro-3 -fluorofenila 2-21 2-cloro-4-fluorofenila 2-22 2-piridinila 2-23 3-piridinila 2-24 4-piridinila 2-25 2-cloropiridin-4-ila 2-26 3 -cloropiridin-4-ila 2-27 2,6-dicloropiridin-4-ila 2-28 3,5 -dicloropiridin-4-ila 2-29 3,6-dicloropiridin-4-ila 2-30 2-fluoropiridin-4-ila 2-31 3 -fluoropiridin-4-ila 2-32 2-cloropiridin-3 -ila 2-33 4-cloropiridin-3 -ila 2-34 5-cloropiridin-3-ila 2-35 6-cloropiridin-3 -ila 2-36 2,4-dicloropiridin-3 -ila 2-37 2,5 -dicloropiridin-3 -ila 2-38 2,6-dicloropiridin-3 -ila 2-39 2-fluoropiridin-3 -ila 2-40 4-fluoropiridin-3 -ila 2-41 5-fluoropiridin-3-ila 2-42 6-fluoropiridin-3 -ila 2-43 3 -cloropiridin-2-ila 2-44 4-cloropiridin-2-ila 2-45 5 -cloropiridin-2-ila 2-46 6-cloropiridin-2-ila 2-47 3 -fluoropiridin-2-ila 2-48 4-fluoropiridin-2-ila 2-49 5 -fluoropiridin-2-ila 2-50 6-fluoropiridin-2-ila 2-51 2-metilpiridin-4-ila 2-52 3 -metilpiridin-4-ila 2-53 2-metilpiridin-3 -ila 2-54 4-metilpiridin-3 -ila Fileira Substituinte A 2-55 5 -metilpiridin-3 -ila 2-56 6-metilpiridin-3 -ila 2-57 3 -metilpiridin-2-ila 2-58 4-metilpiridin-2-ila 2-59 5-metilpiridin-2-ila 2-60 6-metilpiridin-2-ila 2-61 2-metoxipiridin-4-ila 2-62 3 -metoxipiridin-4-ila 2-63 2-metoxipiridin-3 -ila 2-64 4-metoxipiridin-3 -ila 2-65 5 -metoxipiridin-3 -ila 2-66 6-metoxipiridin-3-ila 2-67 3 -metoxipiridin-2-ila 2-68 4-metoxipiridin-2-ila 2-69 5 -metoxipiridin-2-ila 2-70 6-metoxipiridin-2-ila 2-71 6-cloropirimidin-3 -ila 2-72 6-metilpirimidin-3 -ila 2-73 2-pirimidinila 2-74 4-pirimidinila 2-75 5-pirimidinila 2-76 6-metoxipirimidin-3 -ila 2-77 2,4-dicloropirimidin-3-ila 2-78 2,6-dicloropirimidin-3 -ila 2-79 2,4-difluoropirimidin-3 -ila 2-80 2,6-difluoropirimidin-3 -ila 2-81 2-tienila 2-82 3-tienila 2-83 2-clorotien-3-ila 2-84 4-clorotien-3-ila 2-85 5-clorotien-3-ila 2-86 2,5 -diclorotien-3 -ila 2-87 2,4,5-triclorotien-3-ila 2-88 2-bromotien-3 -ila 2-89 4-bromotien-3 -ila 2-90 5-bromotien-3-ila 2-91 2,5 -dibromotien-3 -ila 2-92 2,4,5 -tribromotien-3 -ila 2-93 3-pirazolila 2-94 4-pirazolila 2-95 1 -metil-pirazol-3-ila 2-96 1 -metil-pirazol-4-ila 2-97 1 -metil-pirazol-5-ila 2-98 2-imidazolila 2-99 4-imidazolila 2-100 1 -metilimidazol-2-ila 2-101 1 -metilimidazol-4-ila 2-102 1 -metilimidazol-5-ila Fileira Substituinte A 2-103 1,5-dimetilimidazol-4-ila 2-104 1,2-dimetilimidazol-5-ila 2-105 1,4-dimetilimidazol-5-ila

Tabela 3

Compostos de fórmula I em que A é Al e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 4

Compostos de fórmula I em que A é A2 e B corresponde em

cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 5

Compostos de fórmula I em que A é A3, em que X = FeB corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 6

Compostos de fórmula I em que A é A3, em que X = Cl e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 7

Compostos de fórmula I em que A é A4, em que X = FeB corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 8

Compostos de fórmula I em que A é A4, em que X = Cl e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 9

Compostos de fórmula I em que A é A5, em que X = FeB

corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 10

Compostos de fórmula I em que A é A5, em que X = Cl e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 11

Compostos de fórmula I em que A é A6 e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 12

Compostos de fórmula I em que A é A7 e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 13

Compostos de fórmula I em que A é A8 e B corresponde em

cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 14

Compostos de fórmula I em que A é A9 e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 15

Compostos de fórmula I em que A é AlO e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 16

Compostos de fórmula I em que A é Al 1 e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 17

Compostos de fórmula I em que A é Al 2, em que X = FeB corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 18

Compostos de fórmula I em que A é Al 2, em que X = Cl e B

corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 19

Compostos de fórmula I em que A é A13, em que X = FeB corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 20

Compostos de fórmula I em que A é A13, em que X = Cl e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 21

Compostos de fórmula I em que A é A14, em que X = FeB corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 22

Compostos de fórmula I em que A é Al4, em que X = Cl e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 23

Compostos de fórmula I em que A é Al5 e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 24

Compostos de fórmula I em que A é Al6 e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 25

Compostos de fórmula I em que A é Al7 e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 26

Compostos de fórmula I em que A é Al8 e B corresponde em

cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 27

Compostos de fórmula I em que A é Al9 e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 28

Compostos de fórmula I em que A é A20 e B corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 1. Tabela 29

Compostos de fórmula I em que B é Bl e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 30

Compostos de fórmula I em que B é B2 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 31 Compostos de fórmula I em que B é B3, em que X = FeA corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 32

Compostos de fórmula I em que B é B3, em que X = Cl e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 33

Compostos de fórmula I em que B é B4, em que X = FeA corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 34

Compostos de fórmula I em que B é B4, em que X = Cl e A

corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 35

Compostos de fórmula I em que B é B5, em que X = FeA corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 36

Compostos de fórmula I em que B é B5, em que X = Cl e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 37

Compostos de fórmula I em que B é B6 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 38

Compostos de fórmula I em que B é B7 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 39

Compostos de fórmula I em que B é B 8 e A corresponde em

cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 40

Compostos de fórmula I em que B é B9 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 41

Compostos de fórmula I em que B é BlO e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 42

Compostos de fórmula I em que B é B11 e A corresponde em

cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 43

Compostos de fórmula I em que B é B12, em que X = FeA corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 44

Compostos de fórmula I em que B é B12, em que X = Cl e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 45

Compostos de fórmula I em que B é B13, em que X = FeA corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 46

Compostos de fórmula I em que B é B13, em que X = Cl e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 47

Compostos de fórmula I em que B é B14, em que X = FeA

corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 48

Compostos de fórmula I em que B é B14, em que X = Cl e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 49

Compostos de fórmula I em que B é B15 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 50

Compostos de fórmula I em que B é B16 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 51

Compostos de fórmula I em que B é B17 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 52

Compostos de fórmula I em que B é B18 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 53

Compostos de fórmula I em que B é B19 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2. Tabela 54

Compostos de fórmula I em que B é B20 e A corresponde em cada caso a um substituinte de uma fileira da Tabela 2.

Os compostos I são adequados como fungicidas. Eles distinguem-se por uma excelente atividade contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos da classe dos Ascomicetos, Deuteromicetos, Oomicetos e Basidiomicetos, particularmente da classe dos Oomicetos. Alguns deles são sistematicamente eficazes e podem ser usados na proteção de colheita como fungicidas foliares, como fungicidas para revestimento de semente e como fungicidas de solo.

Eles são particularmente importantes no combate de uma multitude de fungos em várias plantas de colheita, tais como trigo, centeio, cevada, aveia, arroz, milho, capim, bananas, algodão, soja, café, cana-de- açúcar, videiras, fruta e plantas ornamentais, e plantas vegetais, tais como pepinos, feijões, tomates, batatas e abóboras, e nas sementes destas plantas.

Eles são especialmente adequados para controlar as seguintes doenças de plantas:

• Alternaria species em vegetais, semente de óleo de colza, beterraba e fruta e arroz, tais como, por exemplo, A. solani ou A. alternata em batatas e tomates;

• Aphanomyces species em beterraba e vegetais;

• Ascochyta species em cereais e vegetais;

• Bipolaris e Drechslera species em milho, cereais, arroz e gramas, tal como, por exemplo, D. maydis em milho;

• Blumeria graminis (mofo pulverulento) em cereais;

• Botrytis cinerea (mofo cinza) em morangos, vegetais, flores e videiras;

• Bremia lactucae em alface;

· Cercospora species em milho, sojas, arroz e beterraba;

• Cochliobolus species em milho, cereais, arroz, tais como, por exemplo, Cochliobolus sativus em cereais, Cochliobolus miyabeanus em arroz;

• Colletotricum species em sojas e algodão;

· Drechslera species, Pyrenophora species em milho,

cereais, arroz e gramas, tais como, por exemplo, D. teres em cevada ou D. tritici-repentis em trigo;

• Esca em videiras, causada por Phaeoacremonium chlamydosporium, F. Aleophilum e Formitipora punctata (sin. Phellinus

punctatus);

• Exserohilum species em milho;

• Erysiphe cichoracearum e Sphaerotheca fuliginea em plantas de pepino;

• Fusarium e Verticillium species em várias plantas, tais

como, por exemplo, F. graminearum ou F. culmorum em cereais ou F.

oxysporum em uma multidão de plantas, tal como, por exemplo, tomates;

• Gaeumanomyces graminis em cereais;

• Gibberella species em cereais e arroz (por exemplo Gibberella fiijikuroi em arroz); • Complexo de tingimento de grãos em arroz;

• Helminthosporium species em milho e arroz;

• Michrodochium nivale em cereais;

• Mycosphaerella species em cereais, bananas e amendoins, tais como, por exemplo, M. graminicola em trigo ou M.fijiensis em bananas;

• Peronospora species em repolho e plantas bulbosas, tais como, por exemplo, P. brassicae em repolho ou P. destructor em cebola;

• Phakopsara pachyrhizi e Phakopsara meibomiae em sojas;

• Phomopsis species em sojas e girassóis;

· Phytophthora infestans em batatas e tomates;

• Phytophthora species em várias plantas, tal como, por exemplo, P. capsici em pimenteira de sino;

• Plasmopara viticola em videiras;

• Podosphaera leucotricha em maçã;

· Pseudocercosporella herpotrichoides em cereais;

• Pseudoperonospora em várias plantas, tais como, por exemplo, P. cubensis em pepino ou P. humili em lúpulos;

• Puccinia species em várias plantas, tais como, por exemplo, P. triticina, P. striformins, P. hordei ou P. graminis em cereais ou P.

asparagi em aspargo;

• Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entyloma oryzae em arroz;

• Pyricularia grisea em gramas e cereais;

• Pythium spp. em gramas, arroz, milho, algodão, semente

de óleo de coza, girassóis, beterraba, vegetais e outras plantas, tais como, por

exemplo, P. ultiumum em várias plantas, P. aphanidermatum em gramas;

• Rhizoctonia species em algodão, arroz, batatas, gramas, milho, semente de óleo de coza, batatas, beterraba, vegetais e em várias plantas, tais como, por exemplo, R. solani em beterraba e várias plantas; • Rhynchosporium secalis em cevada, arroz e triticale;

• Sclerotinia species em semente de óleo de coza e girassóis;

• Septoria tritici e Stagonospora nodorum em trigo;

• Erysiphe (sin. Uncinula) necator em videiras;

• Setospaeria species em milho e gramas;

• Sfaceloteca reilinia em milho;

• Thievaliopsis species em sojas e algodão;

• Tilletia species em cereais;

• Ustilago species em cereais, milho e cana de açúcar, tal como, por exemplo, U. maydis em milho;

• Venturia species (sarna) em maçãs e pêras, tal como, por exemplo, V. inaequalis em maçã.

Eles são particularmente adequados para controlar fungos nocivos da classe dos Peronosporomicetos (sin. Oomicetos), tais como Peronospora species, Phytophthora species, Plasmopara viticola, Pseudoperonospora species e Pythium species.

Os compostos I são também adequados para combater fungos nocivos na proteção de materiais (por exemplo, madeira, papel, dispersões de tinta, fibras ou tecidos) e na proteção de produtos estocados. Na proteção da madeira, particular atenção é dada aos seguintes fungos nocivos: Ascomicetos, tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetos, tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp. Deuteromicetos, tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos, tais como Mucor spp., adicionalmente na proteção de materiais as seguintes leveduras: Candida spp. e Saccharomyces cerevisae.

Os compostos I são empregados tratando-se os fungos ou as plantas, sementes ou materiais a serem protegidos contra o ataque fungico ou o solo com uma quantidade fungicidamente eficaz dos compostos ativos. A aplicação pode ser tanto antes como após a infecção dos materiais, plantas ou sementes pelos fungos.

As composições fungicidas geralmente compreendem entre 0,1 e 95 % em peso, preferivelmente entre 0,5 e 90 % em peso, de composto ativo.

Quando empregadas na proteção de colheita, as taxas de aplicação são, dependendo da espécie de efeito desejado, entre 0,01 e 2,0 kg de composto ativo por ha.

No tratamento de semente, as quantidades de composto ativo requeridas são geralmente de 1 a 1000 g/100 kg de semente, preferivelmente de 5 a 100 g/100 kg de semente.

Quando usadas na proteção de materiais ou produtos estocados, as taxas de aplicação do composto ativo dependem da espécie de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades tipicamente aplicadas na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,001 g a 2 kg, preferivelmente de 0,005 g a 1 kg, de composto ativo por metro cúbico de material tratado.

Os compostos de fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações de cristal, que podem diferir em sua atividade biológica. Eles são igualmente assunto da presente invenção.

Os compostos I podem ser convertidos em formulações comuns, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, polvilhos, pós, pastas e grânulos. A forma de aplicação depende da finalidade particular; em cada caso, deve assegurar uma fina e uniforme distribuição do composto de acordo com a invenção.

As formulações são preparadas de uma maneira conhecida, por exemplo, estendendo-se o composto ativo com solventes e/ou veículos, se desejado, usando-se emulsificantes e dispersantes. Solventes/auxiliares adequados para este fim são essencialmente:

água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, cicloexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo). Em princípio, misturas de solventes podem também ser usadas,

veículos, tais como minerais naturais moídos (por exemplo, caulins, argilas, talco, giz) e minerais sintéticos moídos (por exemplo, sílica finamente dividida, silicatos); emulsificantes, tais como emulsificantes não-ionogênicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos) e dispersantes, tais como licores de refugo de lignossulfito e metilcelulose.

Adequados para uso como tensoativos são metal alcalino, metal alcalino terroso e sais de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres glicol de álcool graxo sulfatados, além disso, condensados de naftaleno sulfonados e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, polioxietileno octilfenil éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenil poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éter, tristearilfenil poliglicol éter, alquilaril poliéter álcoois, álcool e condensados de óxido de etileno do álcool graxo, óleo de rícino etoxilado, polioxietileno alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, lauril álcool poliglicol éter acetal, éteres de sorbitol, licores de refugo de lignossulfito e metilcelulose.

Adequados para a preparação de soluções diretamente pulverizáveis, emulsões, pastas ou dispersões de óleos são frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, tais como querosene ou óleo diesel, além de óleos de coaltar e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos cíclicos, alifático e aromático, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaflaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cicloexanol, cicloexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água.

Pós, materiais para dispersão e produtos empoáveis podem ser preparados misturando-se ou moendo-se concomitantemente as substâncias ativas com um veículo sólido.

Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados ligando-se os compostos ativos a veículos sólidos. Exemplos de veículos sólidos são terras minerais, tais como géis de sílica, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, argila aluminosa, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréia e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros veículos sólidos.

Geralmente, as formulações compreendem de 0,01 a 95 % em peso, preferivelmente de 0,1 a 90 % em peso do composto ativo. Os compostos ativos são empregados em uma pureza de 90 % a 100 %, preferivelmente 95 % a 100 % (de acordo com o espectro RMN). Os seguintes são exemplos de formulações:

1. Produtos para diluição com água A Concentrados solúveis em água (SL, LS) partes em peso de compostos ativos são dissolvidas com 90 partes em peso de água ou com um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, umectantes ou outros auxiliares são adicionados. O composto ativo dissolve-se sob diluição com água. Isto fornece uma formulação tendo um teor de composto ativo de 10 % em peso.

B Concentrados dispersáveis (DC)

partes em peso de compostos ativos são dissolvidas em 70 partes em peso de cicloexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão. O teor de composto ativo é de 20 % em peso.

C Concentrados emulsificáveis (EC)

partes em peso de compostos são dissolvidas em 75 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). A diluição com água fornece uma emulsão. A formulação tem um teor de composto ativo de % em peso.

D Emulsões (EW, EO, ES)

partes em peso de compostos ativos são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é adicionada a 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (por exemplo, Ultraturrax) e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água forneceu uma emulsão. A formulação tem um teor de composto ativo de 25 % em peso.

E Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso de compostos ativos são cominuídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes e umectantes e 70 partes em peso de água ou um solvente orgânico, para fornecer uma fina suspensão de composto ativo. A diluição com água fornece uma suspensão estável do composto ativo. O teor de composto ativo na formulação é 20 % em peso. F Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

50 partes em peso de compostos ativos são finamente moídas com adição de 50 partes em peso de dispersantes e umectantes e transformadas em grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio de dispositivos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água fornece uma estável dispersão ou solução de composto ativo. A formulação tem um teor de composto ativo de 50 % em peso.

G Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP,

SS, WS)

75 partes em peso de compostos ativos são moídas em um moinho de rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, umectantes e gel de sílica. A diluição com água fornece uma estável dispersão ou solução de composto ativo. O teor de composto ativo da formulação é 75 % em peso.

H Formulações em gel (GF)

partes em peso de compostos ativos, 10 partes em peso de dispersante, 1 parte em peso de agente de gelação e 70 partes em peso de água ou um solvente orgânico são moídas em um moinho de bolas, para fornecer uma fina suspensão. A diluição com água fornece uma estável suspensão com um teor de composto ativo de 20 % em peso. 2.Produtos para aplicação direta

I Polvilhos (DP, DS)

partes em peso de compostos ativos são finamente moídas e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto fornece um produto empoável com um teor de composto ativo de 5 % em peso.

J Grânulos (GR, FG, GG, MG) 0,5 partes em peso de compostos ativos é finamente moída e associada com 99,5 partes em peso de veículos. Os métodos atuais são extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado. Isto fornece grânulos com um teor de composto ativo de 0,5 % em peso para ser aplicado não diluído.

K Soluções ULV (UL)

partes em peso de compostos ativos são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto fornece um produto com um teor de composto ativo de 10 % em peso para ser aplicado não diluído.

Concentrados solúveis em água (LS), suspensões (FS), pós (DS), pós solúveis em água e dispersáveis em água (WS, SS), emulsões (ES), concentrados emulsificáveis (EC) e formulações em gel (GF), são geralmente usados para o tratamento de semente. Estas formulações podem ser aplicadas à semente na forma não diluída, ou preferivelmente, diluída. A aplicação pode ser realizada antes da semeação.

Os compostos ativos podem ser usados como tais, nas formas de suas formulações ou nas formas de uso preparadas delas, por exemplo, em forma de soluções, pós, suspensões ou dispersões diretamente pulverizáveis, emulsões, dispersões de óleos, pastas, produtos empoáveis, materiais para dispersão, ou grânulos, por meio de pulverização, atomização, empoamento, dispersão ou verteção. As formas de uso dependem diretamente da finalidade pretendida; a intenção é assegurar em cada caso a distribuição mais fina possível de compostos ativos de acordo com a invenção.

As formas de uso aquosas podem ser preparadas de concentrados de emulsão, pastas ou pós umectáveis (pós pulverizáveis, dispersões de óleo) adicionando-se água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões de óleo, as substâncias, como tais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. Alternativamente, é possível preparar concentrados compostos de substância ativa, umectante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.

As concentrações de composto ativo nas preparações prontas para uso, podem variar dentro de faixas relativamente largas. Em geral, elas são de 0,0001 a 10 %, preferivelmente de 0,01 a 1 %.

Os compostos ativos podem também ser usados sucessivamente no processo de ultra-baixo-volume (ULV), pelo qual é possível aplicar formulações compreendendo acima de 95 % em peso de composto ativo, ou mesmo aplicar o composto ativo sem aditivos.

Vários tipos de óleos, umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas, podem ser adicionados aos compostos ativos, se apropriado, não até imediatamente antes do uso (mistura em tanque). Estas composições podem ser misturadas com as composições de acordo com a invenção, em uma relação de peso de 1:100 a 100:1, preferivelmente de 1:10 a 10:1.

Os seguintes são particularmente adequados como adjuvantes deste contexto: polissiloxanos organicamente modificados, por exemplo, Break Thru S 240®; alcoxilatos de álcool, por exemplo, Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® e Lutensol ON 30®; polímeros de bloco EO- PO, por exemplo, Pluronic RPE 2035® e Genapol B®; etoxilatos de álcool, por exemplo, Lutensol XP 80®; e dioctilssulfosuccinato de sódio, por exemplo Leophen RA®.

As composições de acordo com a invenção na forma de aplicação como fungicidas, podem também estar presentes juntamente com outros compostos ativos, por exemplo, com herbicidas, inseticidas, reguladores do crescimento, fungicidas ou então com fertilizantes. Quando misturando-se os compostos I ou as composições compreendendo-os com um ou mais de outros compostos ativos, particularmente fungicidas, em muitos casos é possível, por exemplo, ampliar o espectro de atividade ou evitar o desenvolvimento de resistência. Em muitos casos, efeitos sinérgicos são obtidos.

A presente invenção, além disso, fornece uma combinação de pelo menos um azolilmetiloxirano de fórmula I, particularmente um azolilmetiloxirano descrito na presente descrição como sendo preferido, e/ou um seu sal agriculturalmente aceitável e pelo menos um outro fungicida, inseticida, herbicida e/ou composto ativo regulador do crescimento, sendo possível que um efeito sinérgico ocorra.

A presente invenção também fornece uma composição pesticida que compreende pelo menos um composto de fórmula I, particularmente um composto de fórmula I descrito na presente descrição como sendo preferido, e/ou um seu sal de adição de ácido agriculturamente aceitável ou sal metálico e pelo menos um veículo sólido ou líquido. Tal composição pesticida pode compreender pelo menos um outro composto fungicida, inseticida e/ou herbicidamente ativo, também sendo possível que um efeito sinérgico ocorra.

A seguinte lista L de fungicidas com a qual os compostos de acordo com a invenção podem ser aplicados juntos, destina-se a ilustrar as possíveis combinações, mas não a limitá-las: Lista L:

estrobilurinas

azoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburina, fluoxastrobina, cresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, piribencarb, trifloxistrobina, 2-(2-(6-(3-cloro-2-metilfenóxi)- 5-fluoropirimidin-4-ilóxi)fenil)-2-metoxiimino-N-metilacetamida, metil 2- (orto-((2,5-dimetilfeniloximetileno)fenil)-3-metoxiacrilato, metil 3-metóxi-2- (2-(N-(4-metóxifenil)ciclopropanocarboximidoilsulfanilmetil) fenil)acrilato; carboxamidas

carboxanilidas: benalaxila, benalaxil-M, benodanila, bixafeno, boscalid, carboxina, fenfiiram, fenexamid, flutolanila, furametpir, isotianila, quiralaxila, mepronila, metalaxila, ofurace, oxadixila, oxicarboxina, pentiopirad, tecloftalam, tifluzamida, tiadinila, 2-amino-4-metiltiazol-5- carboxanilida, 2-cloro-N-( 1,1,3-trimetilindan-4-il)-nicotinamida, N-(3',4'- dicloro-5-fluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4- carboxamida, N-[2-(l,3-dimetilbutil)fenil]-5-fluoro-l,3-dimetil-lH-pirazol-4- carboxamida, N-(4'-cloro-3',5-difluorobifenil-2-il)-3-difluorometil-l-metil- lH-pirazol-4-carboxamida, N-(4'-cloro-3',5-difluorobifenil-2-il)-3-

trifluorometil-1 -metil- lH-pirazol-4-carboxamida, N-(3',4'-dicloro-5-fluoro- bifenil-2-il)-3-trifluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carboxamida, N-(3',5- difluoro-4'-metilbifenil-2-il)-3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol-4-carbox- amida, N-(3',5-difluoro-4'-metilbifenil-2-il)-3-trifluorometil-l-metil-lH- pirazole-4-carboxamida, N-(2-biciclopropil-2-ilfenil)-3-difluorometil-1 -metil- lH-pirazol-4-carboxamida, N-(cis-2-biciclopropil-2-ilfenil)-3-difluorometil- 1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(trans-2-biciclopropil-2-ilfenil)-3- difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida,

morfolidas do ácido carboxílico: dimetomorf, flumorf; benzamidas: flumetover, fluopicolida, fluopiram, zoxamida, N-(3-etil-3,5,5-trimetilcicloexil)-3-formilamino-2-

hidroxibenzamida;

outras carboxamidas: carpropamid, diclocimet, mandipropamid, oxitetraciclina, siltiofam, N-(6-metoxipiridin-3-il) ciclopropanocarboxamida;

azóis

triazóis: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol, 1 -(4-clorofenil)-2-([ 1,2,4]triazol-1 -il)-cicloeptanol;

imidazóis: ciazofamid, imazalila, imazalil sulfato, pefurazoato, procloraz, triflumizol;

benzimidazóis: benomila, carbendazim, fuberidazol,

tiabendazol;

outros: etaboxam, etridiazol, himexazol, 1 -(4-clorofenil)- l-(propin-2-ilóxi)-3-(4-(3,4-dimetoxifenil)isoxazol-5-il)propan-2-ona; compostos heterocíclicos nitrogenados

piridinas: fluazinam, pirifenox, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3- dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina, 2,3,5,6-tetracloro-4-

metanossulfonilpiridina, 3,4,5-tricloropirídina-2,6-dicarbonitrila, N-(l-(5- bromo-3-cloropiridin-2-il)etil)-2,4-dicloronicotinamida, N-((5-bromo-3- cloropiridin-2-il)metil)-2,4-dicloronicotinamida;

-pirimidinas: bupirimato, ciprodinila, diflumetorim, fenarimol, ferimzona, mepanipirim, nitrapirina, nuarimol, pirimetanila;

pirróis: fludioxonila, fenpiclonila;

morfolinas: aldimorf, dodemorf, dodemorf acetato, fenpropimorf, tridemorf;

dicarboximidas: fluoroimida, iprodiona, procimidona,

vinclozolina;

outros: acibenzolar-S-metila, amissulbrom, anilazina, blasticidin-S, captafol, captano, quinometionato, dazomet, debacarb, diclomezina, difenzoquat, difenzoquat metilsulfato, famoxadona, fenamidona, fenoxanila, fenpropidina, folpet, octilinona, ácido oxolínico, piperalina, probenazol, proquinazid, piroquilon, quinoxifeno, triazóxido, triciclazol, triforina, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[l,2,4] triazolo[ 1,5-a]pirimidina, 2-butóxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona; carbamatos e ditiocarbamatos

tio- e ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, metassulfocarb, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram;

- carbamatos: dietofencarb, bentiavalicarb, iprovalicarb,

propamocarb, cloridreto de propamocarb, valifenal, 4-fluorofenil N-(l-(l-(4- cianofenil)etanossulfonil)but-2-il)carbamato; outros fungicidas

guanidinas: dodina, dodina de base livre, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, iminoctadina-triacetato, iminoctadina tris(albesilato);

antibióticos: casugamicina, hidrato de cloridreto de casugamicina, polioxinas, estreptomicina, validamicina A;

derivados de nitrofenila: binapacrila, diclorano, dinobuton, dinocap, nitrotal-isopropila,

tecnazeno;

compostos organometálicos: sais de fentina, tais como, por exemplo, acetato de fentina, cloreto de fentina, hidróxido de fentina;

compostos heterocíclicos contendo enxofre: isoprotiolano,

ditianon;

compostos organofosforosos: edifenfos, fosetila, fosetil

aluminum, iprobenfos, pirazofos, tolclofos metila;

compostos de organocloro: clorotalonila, diclofluanid, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenzeno, pencicuron, pentaclorofenol e seus sais, ftalida, quintozeno, tiofanato metila, tolilfluanid, N-(4-cloro-2- nitrofenil)-N-etil-4-metilbenzenossulfonamida;

compostos inorgânicos ativos: ácido fosforoso e seus sais, enxofre, mistura Bordeaux, sais de cobre, tais como, por exemplo, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico;

outros: bifenila, bronopol, ciflufenamid, cimoxanila, difenilamina, metrafenona, mildiomicina, oxina-cobre, proexadiona-cálcio, espiroxamina, tolilfluanid, N-(ciclopropilmetoxiimino-(6-difluorometóxi-2,3- difluorofenil)metil)-2-fenil acetamida, N,-(4-(4-cloro-3-trifluorometilfenóxi)- 2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(4-(4-fluoro-3-

trifluorometilfenóxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(2- metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanilpropóxi)fenil)-N-etil-N- metilformamidina, N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-

trimetilsilanilpropóxi)fenil)-N-etil-N-metilformamidina.

A presente invenção ainda refere-se, portanto, às composições que estão listadas na tabela B, cada linha da tabela B correspondendo a uma composição fiingicida compreendendo um composto de fórmula I (componente 1), que é preferivelmente um dos compostos descritos aqui como sendo preferidos, e compreendendo o outro composto ativo indicado em cada caso na linha em questão (componente 2). De acordo com uma forma de realização da invenção, o componente 1 em cada linha da tabela B é, em cada caso, um dos compostos de fórmula I que são especificamente

individualizados nas tabelas 1 a 54. Tabela B

Linha Componente 1 Componente 2 B-I um composto de fórmula I azoxistrobina B-2 um composto de fórmula I dimoxistrobina B-3 um composto de fórmula I enestroburina B-4 um composto de fórmula I fluoxastrobina B-5 um composto de fórmula I cresoxim-metila B-6 um composto de fórmula I metominostrobina B-7 um composto de fórmula I orisastrobina B-8 um composto de fórmula I picoxistrobina B-9 um composto de fórmula I piraclostrobina B-IO um composto de fórmula I piribencarb B-Il um composto de fórmula I trifloxistrobina B-12 um composto de fórmula I 2-(2-(6-(3-cloro-2-metilfenóxi)- 5-fluoropirimidin-4-ilóxi)fenil)- 2-metoxiimino-N-metilacetamida B-13 um composto de fórmula I metil 2-(orto-((2,5-dimetilfeniloxi- metileno)fenil)-3-metoxiacrilato B-14 um composto de fórmula I metil 3-metóxi-2-(2-(N-(4-metoxifenil)- ciclopropanocarboximidoilsulfa- nilmetil)fenil)acrilato B-15 um composto de fórmula I benalaxila Linha Componente 1 Componente 2 B-16 um composto de fórmula I benalaxil-M B-17 um composto de fórmula I benodanila B-18 um composto de fórmula I bixafeno B-19 um composto de fórmula I boscalid B-20 um composto de fórmula I carboxina B-21 um composto de fórmula I fenfuram B-22 um composto de fórmula I fenexamid B-23 um composto de fórmula I flutolanila B-24 um composto de fórmula I furametpir B-25 um composto de fórmula I isotianila B-26 um composto de fórmula I quiralaxila B-27 um composto de fórmula I mepronila B-28 um composto de fórmula I metalaxila B-29 um composto de fórmula I ofurace B-30 um composto de fórmula I oxadixila B-31 um composto de fórmula I oxicarboxina B-32 um composto de fórmula I pentiopirad B-33 um composto de fórmula I tifluzamida B-34 um composto de fórmula I tecloftalam B-35 um composto de fórmula I tiadinila B-36 um composto de fórmula I 2-amino-4-metiltiazol-5-carboxanilida B-37 um composto de fórmula I 2-cloro-N-( 1,1,3-trimetilindan-4-il)- nicotinamida B-38 um composto de fórmula I N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)- 3 -difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol- 4-carboxamida B-39 um composto de fórmula I ácido 5-fluoro-1,3 -dimetil-1 H-pirazol- 4-carboxílico [2-(l,3-dimetilbutil)- fenil]amida B-40 um composto de fórmula I N-(4'-cIoro-3',5-difluorobifenil-2-il)- 3 -difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol- 4-carboxamida B-41 um composto de fórmula I N-(4'-cloro-3',5-difluorobifenil-2-il)- 3 -trifluorometil-1 -metil-1 H-pirazol- 4-carboxamida B-42 um composto de fórmula I N-(3',4'-dicloro-5-fluorobifenil-2-il)- 3 -trifluorometi 1-1 -meti 1-1 H-pirazol- 4-carboxamida B-43 um composto de fórmula I N-(3',5-difluoro-4'-metilbifenil-2-il)- 3-difluorometil-l-metil-lH-pirazol- 4-carboxamida B-44 um composto de fórmula I N-(3',5-difluoro-4'-metilbifenil-2-il)- 3-trifluorometil-1 -metil-1 H-pirazol- 4-carboxamida B-45 um composto de fórmula I N-(2-biciclopropil-2-ilfenil)-3-difluoro- metil-1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida B-46 um composto de fórmula I N-(cis-2-biciclopropil-2-ilfenil)- 3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol- 4-carboxamida B-47 um composto de fórmula I N-(trans-2-biciclopropil-2-ilfenil)-3- difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol- 4-carboxamida B-48 um composto de fórmula I dimetomorf B-49 um composto de fórmula I flumorf Linha Componente 1 Componente 2 B-50 um composto de fórmula I flumetover B-51 um composto de fórmula I fluopicolida (picobenzamid) B-52 um composto de fórmula I fluopiram B-53 um composto de fórmula I zoxamida B-54 um composto de fórmula I N-(3 -etil-3,5,5 -trimetilcicloexil)- 3 -formilamino-2-hidroxibenzamida B-55 um composto de fórmula I carpropamid B-56 um composto de fórmula I diclocimet B-57 um composto de fórmula I mandipropamid B-58 um composto de fórmula I oxitetraciclina B-59 um composto de fórmula I siltiofam B-60 um composto de fórmula I N-(6-metoxipiridin-3-il)ciclopropano- carboxamida B-61 um composto de fórmula I azaconazol B-62 um composto de fórmula I bitertanol B-63 um composto de fórmula I bromuconazol B-64 um composto de fórmula I ciproconazol B-65 um composto de fórmula I difenoconazol B-66 um composto de fórmula I diniconazol B-67 um composto de fórmula I diniconazol-M B-68 um composto de fórmula I enilconazol B-69 um composto de fórmula I epoxiconazol B-70 um composto de fórmula I fenbuconazol B-71 um composto de fórmula I flusilazol B-72 um composto de fórmula I fluquinconazol B-73 um composto de fórmula I flutriafol B-74 um composto de fórmula I hexaconazol B-75 um composto de fórmula I imibenconazol B-76 um composto de fórmula I ipconazol B-77 um composto de fórmula I metconazol B-78 um composto de fórmula I miclobutanila B-79 um composto de fórmula I oxpoconazol B-80 um composto de fórmula I paclobutrazol B-81 um composto de fórmula I penconazol B-82 um composto de fórmula I propiconazol B-83 um composto de fórmula I protioconazol B-84 um composto de fórmula I simeconazol B-85 um composto de fórmula I tebuconazol B-86 um composto de fórmula I tetraconazol B-87 um composto de fórmula I triadimenol B-88 um composto de fórmula I triadimefon B-89 um composto de fórmula I triticonazol B-90 um composto de fórmula I uniconazol B-91 um composto de fórmula I 1 -(4-clorofenil)-2-([ 1,2,4]triazol-1 -il)- cicloeptanol B-92 um composto de fórmula I ciazofamid B-93 um composto de fórmula I imazalila B-94 um composto de fórmula I sulfato de imazalila B-95 um composto de fórmula I pefurazoato B-96 um composto de fórmula I procloraz B-97 um composto de fórmula I triflumizol B-98 um composto de fórmula I benomila B-99 um composto de fórmula I carbendazim Linha Componente 1 Componente 2 B-IOO um composto de fórmula I fuberidazol B-IOl um composto de fórmula I tiabendazol B-102 um composto de fórmula I etaboxam B-103 um composto de fórmula I etridiazol B-104 um composto de fórmula I himexazol B-105 um composto de fórmula I fluazinam B-106 um composto de fórmula I pirifenox B-107 um composto de fórmula I 1 -(4-clorofenil)-1 -(propin-2-ilóxi)-3 -(4- (3,4-dimetoxifenil) isoxazol-5-il)propan- 2-ona B-108 um composto de fórmula I 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil- isoxazolidin-3 -il]piridina B-109 um composto de fórmula I 2,3,5,6-tetracloro-4-metanossulfonil- piridina B-IlO um composto de fórmula I 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrila B-Ill um composto de fórmula I N-( 1 -(5 -bromo-3 -cloropiridin-2-il)etil)- 2,4-dicloronicotinamida B-112 um composto de fórmula I N-((5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil)- 2,4-dicloronicotinamida B-113 um composto de fórmula I bupirimato B-114 um composto de fórmula I ciprodinila B-115 um composto de fórmula I diflumetorim B-116 um composto de fórmula I ferimzona B-117 um composto de fórmula I fenarimol B-118 um composto de fórmula I mepanipirim B-119 um composto de fórmula I nitrapirina B-120 um composto de fórmula I nuarimol B-121 um composto de fórmula I pirimetanila B-122 um composto de fórmula I fludioxonila B-123 um composto de fórmula I fenpiclonila B-124 um composto de fórmula I aldimorf B-125 um composto de fórmula I dodemorf B-126 um composto de fórmula I acetato de dodemorf B-127 um composto de fórmula I fenpropimorf B-128 um composto de fórmula I tridemorf B-129 um composto de fórmula I fluoroimida B-130 um composto de fórmula I iprodiona B-131 um composto de fórmula I procimidona B-132 um composto de fórmula I vinclozolina B-133 um composto de fórmula I acibenzolar-S-metila B-134 um composto de fórmula I amisulbrom B-135 um composto de fórmula I anilazina B-136 um composto de fórmula I blasticidin-S B-137 um composto de fórmula I captano B-138 um composto de fórmula I captafol B-139 um composto de fórmula I quinometionat B-140 um composto de fórmula I dazomet B-141 um composto de fórmula I debacarb B-142 um composto de fórmula I diclomezina B-143 um composto de fórmula I difenzoquat B-144 um composto de fórmula I metilsulfato de difenzoquat B-145 um composto de fórmula I famoxadona B-146 um composto de fórmula I fenamidona Linha Componente 1 Componente 2 B-147 um composto de fórmula I fenoxanila B-148 um composto de fórmula I fenpropidina B-149 um composto de fórmula I folpet B-150 um composto de fórmula I octilinona B-151 um composto de fórmula I ácido oxolínico B-152 um composto de fórmula I piperalina B-153 um composto de fórmula I probenazol B-154 um composto de fórmula I proquinazid B-155 um composto de fórmula I piroquilon B-156 um composto de fórmula I quinoxifeno B-157 um composto de fórmula I triazóxido B-158 um composto de fórmula I triciclazol B-159 um composto de fórmula I triforina B-160 um composto de fórmula I 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-l-il)-6-(2,4,6- trifluorofenil)-[l,2,4] triazolo- [l,5-a]pirimidina B-161 um composto de fórmula I 2-butóxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona B-162 um composto de fórmula I ferbam B-163 um composto de fórmula I mancozeb B-164 um composto de fórmula I maneb B-165 um composto de fórmula I metiram B-166 um composto de fórmula I metam B-167 um composto de fórmula I metassulfocarb B-168 um composto de fórmula I propineb B-169 um composto de fórmula I tiram B-170 um composto de fórmula I zineb B-171 um composto de fórmula I ziram B-172 um composto de fórmula I dietofencarb B-173 um composto de fórmula I flubentiavalicarb B-174 um composto de fórmula I iprovalicarb B-175 um composto de fórmula I propamocarb B-176 um composto de fórmula I cloridreto de propamocarb B-177 um composto de fórmula I 3-(4-clorofenil)-3-(2-isopropoxi- carbonilamino-3-metilbutirilamino)- propionato de metila B-178 um composto de fórmula I valifenal B-179 um composto de fórmula I 4-fluorofenil N-( 1 -(1 -(4-cianofenil)- etanossulfonil)but-2-il)carbamato B-180 um composto de fórmula I dodina B-181 um composto de fórmula I dodina de base livre B-182 um composto de fórmula I iminoctadina B-183 um composto de fórmula I triacetato de iminoctadina B-184 um composto de fórmula I iminoctadina tris(albesilato) B-185 um composto de fórmula I guazatina B-186 um composto de fórmula I acetato de guazatina B-187 um composto de fórmula I casugamicina B-188 um composto de fórmula I hidrato de cloridreto de casugamicina B-189 um composto de fórmula I polioxina B-190 um composto de fórmula I estreptomicina B-191 um composto de fórmula I validamicina A B-192 um composto de fórmula I binapacrila B-193 um composto de fórmula I diclorano B-194 um composto de fórmula I dinobuton Linha Componente 1 Componente 2 B-195 um composto de fórmula I dinocap B-196 um composto de fórmula I nitrotal-isopropila B-197 um composto de fórmula I tecnazeno B-198 um composto de fórmula I acetato de fentina B-199 um composto de fórmula I cloreto de fentina B-200 um composto de fórmula I Hidróxido de fentina B-201 um composto de fórmula I isoprotiolano B-202 um composto de fórmula I ditianon B-203 um composto de fórmula I edifenfos B-204 um composto de fórmula I fosetila B-205 um composto de fórmula I fosetil alumínio B-206 um composto de fórmula I iprobenfos B-207 um composto de fórmula I pirazofos B-208 um composto de fórmula I tolclofos-metila B-209 um composto de fórmula I clorotalonila B-210 um composto de fórmula I diclofluanid B-211 um composto de fórmula I diclorofeno B-212 um composto de fórmula I flusulfamida B-213 um composto de fórmula I hexaclorobenzeno B-214 um composto de fórmula I pencicuron B-215 um composto de fórmula I pentaclorofenol e seus sais B-216 um composto de fórmula I ftalida B-217 um composto de fórmula I quintozeno B-218 um composto de fórmula I tiofanato metila B-219 um composto de fórmula I tolilfluanid B-220 um composto de fórmula I N-(4-cloro-2-nitrofenil)-N-etil- 4-metilbenzenossulfonamida B-221 um composto de fórmula I ácido fosforoso e seus sais B-222 um composto de fórmula I enxofre B-223 um composto de fórmula I mistura Bordeaux B-224 um composto de fórmula I acetato de cobre B-225 um composto de fórmula I hidróxido de cobre B-226 um composto de fórmula I oxicloreto de cobre B-227 um composto de fórmula I sulfato de cobre básico B-228 um composto de fórmula I bifenila B-229 um composto de fórmula I bronopol B-230 um composto de fórmula I ciflufenamid B-231 um composto de fórmula I cimoxanila B-232 um composto de fórmula I difenilamina B-233 um composto de fórmula I metrafenona B-234 um composto de fórmula I mildiomicina B-235 um composto de fórmula I oxina-cobre B-236 um composto de fórmula I proexadiona-cálcio B-237 um composto de fórmula I espiroxamina B-238 um composto de fórmula I tolilfluanid B-239 um composto de fórmula I N-(ciclopropilmetoxiimino-(6-difluoro- metóxi-2,3 -difluorofenil)metil)- 2-feni lacetamida B-240 um composto de fórmula I N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometilfenóxi)- 2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metil- formamidina B-241 I um composto de fórmula I j N'-(4-(4-fluoro-3-trifluorometilfenóxi)- 2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metil- Linha Componente 1 Componente 2 formamidina B-242 um composto de fórmula I N'-(2-metil-5-trifluorometil-4-(3-tri- metilsilanilpropóxi)fenil)-N-etil- N-metilformamidina B-243 um composto de fórmula I N'-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-tri- metilsilanilpropóxi)fenil)-N-etil- N-meti lformamid ina

Os compostos ativos II especificados acima como componente 2, sua preparação e seu efeito contra fungos nocivos são largamente conhecidos (cf.: http://www.hclrss.demon.co.uk/index.html); eles são comercialmente disponíveis. Os compostos com nomenclatura IUPAC, sua preparação e suas atividade fungicida são igualmente conhecidos [cf. EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A 12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO 03/066609; WO 04/049804]. Exemplos de síntese

O composto ativo l-[3-(2,2-difluorobenzo[l,3]dioxol-5-il)-2-

(4-fluorofenil)oxiranilmetil]-lH-[l,2,4]triazol foi preparado tendo as seguintes propriedades físicas: H-RMN (CDCl3, 300 MHz): 7,78-7,82 (2H), 7,32-7,00 (7H), 4,68 (1H), 4,18-4,13 (2H).

Claims (17)

1. Compostos sendo azolilmetiloxiranos, caracterizados pelo fato de serem de fórmula geral I <formula>formula see original document page 47</formula> em que A ou B é benzodioxolila, que é opcionalmente substituída por um a cinco dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, C1-C4- alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalquila, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquilamino, Ci-C4-dialquilamino, tio ou CrC4-alquiltio, e os outros respectivos substituintes A ou B é fenila ou heteroarila de 5 membros ou 6 membros, estes substituintes opcionalmente sendo substituídos por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, Ci-C4-alquila, C1-C4- alcóxi, Cj-C4-Iialoal quila, CrC4-haloalcóxi, Ci-C4-alquilamino, C1-C4- dialquilamino, tio ou Ci-C4-alquiltio, ou um sal de adição de ácido ou sal metálico dos mesmos compatíveis com planta.

2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de a benzodioxolila ser substituída por um a cinco dos seguintes substituintes: halogênio, CrC4-alquila, CrC4-alcóxi, Ci-C4-haloalquila ou Ci- C4-haloalcóxi.

3. Compostos de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de a benzodioxolila ser substituída por um a cinco dos seguintes substituintes: halogênio, C]-C4-alquila ou Ci-C4-alcóxi.

4. Compostos de acordo com a reivindicação 3, caracterizados pelo fato de a benzodioxolila ser substituída por um a cinco halogênios.

5. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 2 a 4, caracterizados pelo fato de a benzodioxolila ser substituída por dois halogênios no anel dioxolila.

6. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados pelo fato de a fenila ser substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, CN, NO2, amino, Ci-C4-alquila, Ci-C4- alcóxi, CrC4-haloalquila, Ci-C4-haloalcóxi, CrC4-alquilamino, Ci-C4- dialquilamino, tio ou Ci-C4-alquiltio.

7. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados pelo fato de a fenila ser substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, Ci-C4-alquila, Ci-C4-alcóxi, Ci-C4- haloalquila ou Ci-C4-haloalcóxi.

8. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados pelo fato de a fenila ser substituída por um a três dos seguintes substituintes: halogênio, Ci-C4-alquila ou Ci-C4-alcóxi.

9. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados pelo fato de a heteroarila de 5 membros ser selecionada do grupo consistindo de furila, tienila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, oxazolila, isoxazolila, 1,3,4-oxadiazolila, tiazolila, isotiazolila e tiadiazolila.

10. Compostos de acordo com a reivindicação 9, caracterizados pelo fato de a heteroarila de 5 membros ser selecionada do grupo consistindo de furila, tienila, pirrolila, pirazolila, triazolila e tiazolila.

11. Compostos de acordo com a reivindicação 10, caracterizados pelo fato de a heteroarila de 5 membros ser selecionada do grupo consistindo de tienila, triazolila e pirazolila.

12. Compostos de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados pelo fato de a heteroarila de 6 membros ser selecionada do grupo consistindo de piridinila, pirimidinila, pirazinila, piridazinila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila e 1,3,5-triazinila.

13. Compostos de acordo com a reivindicação 12, caracterizados pelo fato de a heteroarila de 6 membros ser selecionada do grupo consistindo de piridila e pirimidinila.

14. Uso de compostos de fórmula I como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 13 ou um sal de adição de ácido ou sal metálico dos mesmos, dito uso caracterizado pelo fato de ser para combater fungos fitopatogênicos.

15. Composição para a proteção de colheita, caracterizada pelo fato de compreender um veículo sólido ou líquido e um composto de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13 e/ou um sal de adição de ácido ou sal metálico dos mesmos.

16. Semente, caracterizada pelo fato de compreender pelo menos um composto de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13 e/ou um sal de adição de ácido ou sal metálico dos mesmos.

17. Processo para combater fungos fitopatogênicos, dito método caracterizado pelo fato de os fungos ou os materiais, plantas, o solo ou sementes a serem protegidos contra ataque fungico ser(em) tratado(s) com uma quantidade eficaz de um composto de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 13 ou um sal de adição de ácido ou sal metálico dos mesmos.