UA73307C2 - Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення - Google Patents

Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення Download PDF

Info

Publication number
UA73307C2
UA73307C2 UA2002020955A UA2002020955A UA73307C2 UA 73307 C2 UA73307 C2 UA 73307C2 UA 2002020955 A UA2002020955 A UA 2002020955A UA 2002020955 A UA2002020955 A UA 2002020955A UA 73307 C2 UA73307 C2 UA 73307C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
group
men
compound
reaction
nome
Prior art date
Application number
UA2002020955A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Масамі Озакі
Шунічіро Фукумото
Ріюджі Тамаі
Казухіро Ікегая
Норіхіса Йонекура
Такахіро Кавашіма
Джунцу Сакаі
Норімічі Мурамату
Макіказу Такагакі
Каузау Нагаяма
Original Assignee
Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд.
Іхара Кемікал Індастрі Ко., Лтд.
Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд., Іхара Кемікал Індастрі Ко., Лтд., Ихара Кемикал Индастри Ко., Лтд. filed Critical Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд.
Publication of UA73307C2 publication Critical patent/UA73307C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/18—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/60—Thiocarboxylic acids having sulfur atoms of thiocarboxyl groups further doubly-bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D215/14—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/32—Oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

Похідна карбамату загальної формули [І], де Χ - атом галогену, С1-С6алкільна група, n - 0 або ціле число від 1 до 4, R1 - С1-С6алкільна група, R2 - атом водню або бензильна група, R3 – атом водню, G - атом кисню, Υ - атом водню, С1-С10алкільна група, С2–С10алкенільна група або тому подібне, Q - атом водню, феніл або подібне. Фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення, що має високу ефективність в боротьбі з хворобами рослин, зокрема, зі справжньою борошнистою росою в пшениці і сірою гниллю в огірків, без завдавання втрат урожаю, який містить зазначену похідну як активний інгредієнт. [I]

Description

алкенільною групою, С2-Св алкінільною групою, феноксильною групою, яка може бути заміщена, гідроксильною групою, С1і-Свє алкоксильною групою, аміногрупою, моно-С1-Св алкіламіногрупою, ді-С1-Сє алкіламіногрупою, С1-Св алкілтіогрупою, С1-Сеє галогеналкільною групою, С1-Сє галогеналкоксильною групою,
С1-Св алкілкарбонільною групою, С1-Св алкоксикарбонільною групою, С1-Св алкоксіаміно С1і-Свє алкільною або групою С(О)МА?А?У (де кожний з В? і ВЗ, що можуть бути однаковими або різними, - атом водню або С1-Св алкільна група)), арил С2о-Св алкенільна група (арил у зазначеній групі може бути заміщений однаковим або різним, щонайменше, одним атомом галогену, ціаногрупою, нітрогрупою, С1і-Св алкільною групою, С2-Св алкенільною групою, С2-Св алкінільною групою, гідроксильною групою, С1і-Св алкоксильною групою, аміногрупою, моно-Сі-Св алкіламіногрупою, ді-Сі-Све алкіламіногрупою, С1і-Св алкілтіогрупою, С1-С6 галогеналкільною групою, С1-Св алкілкарбонільною групою, С1-Сє алкоксикарбонільною групою або С(ІО)МА?В? (де кожний з В? і ВУ, що можуть бути однаковими або різними, - атом водню або Сі-Сє алкільна група)) або гетероцикло Сі-Св алкільна група (гетероцикл у зазначеній групі може бути заміщений однаковим або різним, щонайменше, одним атомом галогену, ціаногрупою, нітрогрупою, С1-Св алкільною групою, Со-Св алкенільною групою, С2-Свє алкінільною групою, гідроксильною групою, С1і-Сє алкоксильною групою, аміногрупою, моно-С1-
Св алкіламіногрупою, ді-С1-Сє алкіламіногрупою, С1-Сє алкілтіогрупою, С1-Сє галогеналкільною групою, С1-Сє алкілкарбонільною групою, С1-Свє алкоксикарбонільною або групою С(О)МА?А: (де кожний з В: і ВУ, що можуть бути однаковими або різними, - атом водню або Сі-Сеє алкільна група)), а О - атом водню, галогеналкільна група, ціаногрупа, С1і-Сє оалкільна група, Сз-Сє циклоалкільна група, Сі-С4 алкілтіогрупа, Сі1-С4 алкілсульфінільна група, С1і-С.- алкілсульфонільна група або фенільна група (зазначена група може бути заміщена однаковим або різним, щонайменше, одним атомом галогену, ціаногрупою, нітрогрупою, С1-Са4 алкільною групою, С2-С4 алкенільною групою, С2-С. алкінільною групою, гідроксильною групою, С1-С4 алкоксильною групою, С1і-С.- галогеналкільною групою, С1-С4 галогеналкоксильною групою, Сі1-С4 алкілкарбонільною групою або С1-С4 алкоксикарбонільною групою)), і (2) фунгіциду сільськогосподарського/садівницького призначення, що містить зазначене похідне як активний інгредієнт.
Пояснення символів і термінів, використовуваних у даному описі, наведено нижче.
Атом галогену являє собою атом фтору, атом хлору, атом брому або атом йоду.
Таке позначення, як, наприклад, Сі1-Сіо, вказує на те, що вуглецеве число замісника складає в даному випадку від 1 до 10.
Сі-Св алкільна група є алкільною групою з нерозгалуженим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом і може, наприклад, являти собою метил, етил, п-пропіл, ізопропіл, п-бутил, ізобутил, втор-бутил, трет-бутил, п-пентил, ізопентил, неопентил, п-гексил, 1,1-диметилпропіл або 1,1-диметилбутил.
С1-Сіо алкільна група може, наприклад, являти собою згадану вище Сі1-Сє алкільну групу або таку групу, як, наприклад, гептил, октил, 1,1-диетилбутил, ноніл або децил.
Сз-Св циклоалкільна група може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.
Сз-Св циклоалкенільна група може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, 1-циклопентен-1- іл, 2-циклопентен-1-іл, 1-циклогексен-1-іл або 2-циклогексен-1-іл.
Сі-Св галогеналкільна група є алкільною групою з нерозгалуженим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом, заміщена атомом галогену, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, фторметил, хлорметил, дифторметил, дихлорметил, трифторметил або пентафторметил.
С2-Сіо алкенільна група є алкенільною групою з нерозгалуженим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом і може, наприклад, являти собою вініл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, ізопропеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 1-гексеніл або 1-октеніл.
С2-Ст1о алкінільна група є алкінільною групою з нерозгалуженим ланцюгом або розгалуженим ланцюгом і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл,
З-бутиніл, 4-метил-1-пентиніл або З-метил-1-пентиніл.
С1і-Св алкоксильна група є алкоксильною групою, у якій алкільна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, метокси, етокси, п-пропокси, ізопропокси, п-бутокси, ізобутокси, втор-бутокси, трет-бутокси, п-пентилокси, ізопентилокси або п-гексилокси.
С1і-Св галогеналкоксильна група є галогеналкілоксильною групою, у якій галогеналкільна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси або пентафторметокси.
С1і-Св алкоксіїміногрупа є алкоксііміногрупою, у якій алкоксильна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, метоксіїміно.
С1і-Св алкоксіїміно С1і-Св алкільна група є алкоксііміноалкільною групою, у якій алкоксильна складова й алкільна складова мають згадані вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, 1-метоксіїміноетил.
Сі-Св алкілкарбонільна група є алкілкарбонільною групою, у якій алкільна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, ацетил, пропіоніл, бутирил, ізобутирил, півалоїл або гексаноїл.
Сі-Сеє алкоксикарбонільна група є алкоксикарбонільною групою, у якій алюоксильна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, ізопропоксикарбоніл, або гексилоксикарбоніл.
Сі-Св алкілкарбоніл С1-Св алкільна група є алкілкарбонілалкільною групою, у якій алкільна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, 2-оксипропільна група, 3- оксобутильна група, З-оксопентильна група або 3,3-диметил-2-оксобутильна група.
Арильна група є ароматичною вуглеводневою групою і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, феніл, 1-нафтил або 2-нафтил.
Гетероцикло Сі-Св алкільна група являє собою 3- - 10-членний цикл, у якому алкільною складовою є -СНе-, -бСн»снНег-, -СНаСНесСН»-, -СН(Ме)-, -С(Ме)г-, -СН(ЕЮ- або подібне, а гетероциклічна складова утворена 2-9 атомами вуглецю, 0-3 атомами азоту, 0-3 атомами кисню і 0-3 атомами сірки, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, піроліл, фурил, тієніл, піразоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, імідазоліл, оксазоліл, тіазоліл, піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, триазиніл, індоліл, бензофурил, бензотієніл, бензімідазоліл, бензоксазоліл, бензотіазоліл, хіноліл, ізохіноліл, морфоліно, оксираніл або діоксациклопентил.
Гетероарильна група являє собою групу 5- - 10-членного гетероциклічного ароматичного кільця, що утворена 2-9 атомами вуглецю, 0-3 атомами азоту, 0-3 атомами кисню і 0-3 атомами сірки, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, піроліл, фурил, тіеніл, піразоліл, ізоксазоліл, ізотіазоліл, імідазоліл, оксазоліл, тіазоліл, піридил, піридазиніл, піримідиніл, піразиніл, тріазиніл, індоліл, бензофурил, бензотієніл, бензімідазоліл, бензоксазоліл, бензотіазоліл, хіноліл або ізохіноліл.
Сі-Св алкокси С1і-Св алкільна група є групою, у якій алкільна складова й алкоксильна складова мають згадані вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, метоксиметил, зтоксиметил, изопропоксиметил, пентилоксиметил, метоксіетил або бутоксіетил.
Моно-С1-Свє алкіламіногрупа є групою, у якій алкільна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, метиламіно, етиламіно, ізопропіламіно, бутиламіно або трет-бутиламіно.
Ді-С1-Св алкіламіногрупа є групою, у якій кожна з алкільних складових, які можуть бути однаковими або різними, має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, диметиламіно, диетиламіно, метилетиламіно, метилізопропіламіно або дигексиламіно.
Сі1-Св алкілтіогрупа є групою, у якій алкільна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, метилтіо, етилтіо, ізопропілтіо, бутилтіо або гексилтіо.
С1і-Св алкілсульфінільна група є групою, у якій алкільна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, метилсульфініл, етилсульфініл, ізопропілсульфініл, бутилсульфініл або гексилсульфініл.
С1і-Св алкілсульфонільна група є групою, у якій алкільна складова має згадане вище значення, і може, наприклад, являти собою таку групу, як, наприклад, метилсульфоніл, етилсульфоніл, ізопропілсульфоніл, бутилсульфоніл або гексилсульфоніл.
Арил С1-Св алкільна група є групою, у якій арильна складова має згадане вище значення, а алкільною складовою є -СНе-, -СНаСНе-, -«СНаСНосСНе-, -СН(Ме)-, -С(Ме)2-, -СН(ЕОД- або подібне.
Арил С1-Св алкенільна група є групою, у якій арильна складова має згадане вище значення, а алкенільною складовою є -СН:СН-, -«СНАСНеНе-, -С(Ме)-:СН-, -СН(Е)О-(СН)-, -«С(Ме)-СНеОН»- або подібне.
Гетероарил Сі-Свє алкільна група є групою, у якій гетероарильна складова має згадане вище значення, а алкільною складовою є -СНе-, -СНаСНе-, -СНагСНосСнНе-, -«СН(Ме)-, -С(Ме)»2-, -СН(ЕЮ- або подібне.
У таблицях 1-13 міститься опис конкретних прикладів сполуки, запропонованої відповідно до даного винаходу і представленої загальною формулою (|. Однак сполука, запропонована відповідно до даного винаходу, не обмежена тільки такими сполуками. У описі, який надано нижче, робляться посилання на номери сполук.
Символи в таблицях мають відповідно наступні значення. Ме представляє метильну групу, Ех представляє етильну групу, Рг представляє п-пропільну групу, Рі-і представляє ізопропільну групу, Ви представляє п- бутильну групу, Ви-і представляє ізобутильну групу, Ви-5 представляє втор-бутильну групу, Ви-ї представляє трет-бутильну групу, Нех представляє п-гексильну групу, РІі-с представляє циклопропільну групу, Реп-с представляє циклопентильну групу, Нех-с представляє циклогексильну групу, а РП представляє фенільну групу. Крім того, наприклад, РНА(4-СІ) представляє 4-хлорфенільну групу.
Деякі сполуки, запропоновані відповідно до даного винаходу і представлені загальною формулою (ЦІЇ, мають один або від 2 до З подвійних зв'язків, що відносяться до Е/7 ізомерів у їхніх молекулах, і у відношенні таких сполук присутні суміші Е/7 ізомерів. Чисті окремі Е-форми і 2-форми і їхні суміші також включені в сполуки, запропоновані відповідно до даного винаходу. Наступні пари сполук є геометричними ізомерами, що відносяться до подвійного зв'язку оксимної частини (А-80 і А-206, А-84 і А-207, А-85 і А-208, А-86 і А-209, А-286 і А-448). (Написи в заголовках таблиць 1-13: Сотр. Мо. - сполука Ме; т.р. - температура плавлення; ВІ - показник переломлення)
Таблиця 1
Б
І виру сн я К- по жо
Що | Що й по
Совру б ві вки Юкка х | Фо рани ния муо мен нм нн носк Ме ШЕ
Аг б Мен нос нини но ЄМ н ВОК
Ав об МеВ на нини нек Ме збалат я І) Ме н Ной нк МОМ сНосНЕСН; ак| о Ме ї ної но нося снюесн ав о Мен вот нні нн см сНиОооЕх ди 0 мен п с нки Но сх сно І зав во мМеБ нс нн МО см СНаРНСЇЇ Гожажня яв о ме на нн нос сецен(В8-сІ) 1374130 -юІ п Мен нос пк ноОосМ СНР с кино мен нов оно вс СІЕВ(О-Ме) зв зі а Ме. М нс пн носм сНарьі Ме)
Ал 0 Ме нс ни нс СНОРВА-Ме)
АЛЕЮ Ме В нос нини носМ СНОРЩЯ-СЕУО
Ав о мен нос на нс» НОРІ) клі й Мен в ос нон ном о 0 спРНОСЕ) ! ккіо Ме н нос нЕ носок Ме і
Кл о Мо по ни но см Е й
ІІ мен нс ни ноОсМ сосна СН;
АпіІ о Ме Н нн ме ни п сх СРО 104407 а о ме нн н ме нн ноОсМ СНеРІЕ-СЬ 350525 дя о Ме Н НОоМме НЕ Нноск СНУРВ(З-СЇ, дз В мен но Ме пн носМ СЕЕРБІЯ-СІ де о Ме Н нн оМме вн нс СПОРНО-Ме)
Ат о Мен но Ме тн н.с СНеЬРІЩО Ме) зв о Ме М Но ме ни мс СНОМ), -еІ Ме Н Но Ме нн нс СНР СЕХ дові 0 Мен Но Ме нон носм СНоВВІВ-СЕ азгв| 0 ме НН оМе нон носх сНРщЩаеСКу
І тру а 0 МЕН ТОМ нти нек А й ії я ге как о мен не вн нок ша та т1534в8 як
АВ о Ме Б нн па нти нн н і зві о де нон ние ни ме
Аза Ме пон нрнкі нн ія ав 0 Ме нН нн ни нн Рг
Ав: о Ме п пн ник нн СНОРЕ аз о Ме Н он ни ном сНиНесН; ів ля о Ме Н нн нини ВН. Ме СІРЕ хв аз а Ме нн нні Но мМе Е ів х| б Ме Я ов ян но В ом Ме І:5475 " лщі| 0 Мен ВОНО Воно БоРЕ сонесн 1БвБВ тоб. Меїкійшт розїзле
ВЕ: веЕтастіїзв іпдехк
Таблиця 4
КИ: пила а опо о п п о пити пі р «о
Шев; в вв ви ях ха тх ТУ, п І | ВИпог)
ГА 00 Ме Б Ко нн МОЗ ДСК: г п ме п пк ни НоОРь ія у.5785 а о Мен н в оно нове а5 | о Мей но с ноя номе в Неся каві 0 Ме В на я НооМе Ме ії валу кі ЕЕ В нос ни НоМе Ме кв о тн нс ни Но мМе Ме каві со Ме нос нон Н Ме Кия тем хо 0 Меч нос Ной Но Ме Ре | 5433
Що Мен но ня ном р ПИШЕ еН о мен нос нон номе Ва і 8:40 аа 0 Ме ос ноя НоОМе Ви-5 1 жваза які 0 ме Б с нов но Ме ний | гази еВ ТВ) Ме Н нс ннкЕ и Ме Ви-ї 15259 дав о Ме В нс нн НН оМе СНорее і.5531 згід мен нос нон номМе Ретье «вві оо Мен нос нов ном: сенси, Ї вмт кві Мен В.о в НоОоМме сна Ме сно і
Тавор о Ме нос нов ВоМе сНУсНнесНоОк яті її мен но ни Но оМе свое сн ї вва ява о Мен на нон о ноМме 0 снинитвв 15587 вві 0 Ме В нн а ни п оМе сизСООЕє оз «ва! 0 Ме В но нон Но Ме СНюООВих | зх лвв| о Ме ВК н а нн нНоМе ССО ММе» ! хв 0 Ме Н нос пн чом: сно
Авт о 0 Ме й. но нн Но Ме СЬОМЕ 5255 ав ОО 0 Ме Я на нн но Ме ОоНВМе кі 0 Ма В но сі нон НоМе СНОМ е «| 0 Ме Щ нс пон Я Ме СНУСК» ва рАтрОо Ме н ц їі нЕкьеЕ КИ оМе см 3
Галя о Ме Д нов нн номе ЄнесН»
В о Ме н нос нон Я Ме о Тв їі
ГАЛЯ а Ме В на нн Я ме НС ат5ї1 0 Мен ЗШ ни НОМе вБіЗ-СІ кльї 0 ме В но нон НИоОмМе ВНС Ме)
АМпі оо Ме Б наш ни Я Ме Риа-Ме) ківі о Мен а нн нНоме вис К
Ат о Ме Я нс нк номе РНаА-СЕ ав о Мен осв ни номе сцеве вав
Аві| 0 Ме М на ня Но Ме сну: ку вв ав о Ме Н ТЕ єї нн У Ме СНОВВІВ-Ку 9 кві о Ма й нощ нок НОМ еНУЕцАтІ іл
Ав 0 Ме В на поч М оОМе спУвще-сІ) ровно. о мен на нн В Ме СНУРв(8-СІ вті '
АВ 0 Ма В на ни ном» ОБОРЩЯ-СВ оз 106 аЗЕО ме Н не нон м оме 0 бшльЬОВа вона каві о Ме нс пн ном СНЕРВ( ВУ тах
Ав о мен но нн НОоМе спУрв(Вх 1р8.11о і
Азі 0 МЕ п но нон Во Ме СНУРНОМе) Ва-1 дя 0 Ме й но с ни НН Ше СПОРІЦа-Ме КБ хмі о мен н а вн Но Ме СНеРН(Я-М2) ви їв возі 0 Ме Щ но нон но ме СНО ОМе) зіва хз о Ме В м осо ноно нн оМме о сюрБІЗОМе тва хі 0 МеВ но о пон В оме СИРОМ тата деві о Ме їй нг в. Но Ме СНР.
Таблиця З фак ; в . , у тріо -ащр: а ї «з -ї ТЯ ж ша У ог ке. СІ: ТЯ их хх ха Він
Ат о Ме на НО ОНОоМе 0 СТР и)
АВ 0 Мен но п Б М Ме СНР Ви у 15 дв 0 Ме Н н а нон нН Ме стека 8І-83 валові 00 Ме насе ния Но Ме СНР СЕВ | і 5323
Ам; о Мен. на вн нм СІЬРБ(ССКУ розами валі ОЇ Ме М на ни Н Ме СНР) Гоа
Аз о 0 Ме В: н а нн ноОже СНР ОМ) Т зарі2а км о Ме Б н а ни нн ме Мамо коор 0 Ме Н на пи ноОМе СНР СООМе) 134-507
Ал о Ме р ної нн но Ме СНеРНІЯМ-ОСЯ») о оаваеня ал о Ме на чн но ме СНР ОРІ) дав; о Ме сн. но гї нн и ме сне ОВБ) ша СЕ, Ї.
Алі о Ме на нрк номе вд зт2.їта ден Ха
Уа а мен нс нн Но Ме Ст я каші 5 Мен носі Ен ВоОЕв їх тав
А Ман но Ме нн нн СНоРь вва. виз! й мен но ме ни В Ме СНеРЕ Вагв
Алі Ми Ме он но ме ЕН нркеЕ сну і
Алі МИ Ме но ме няни ніне Ме
А-пв| ММе Ме Н Но Ме нов нов Ме алт| 5 Мен номе нон нн Ру алаві 0 00 Ме В на Ме Н ян ств пи 0 0 Ме Ме нс Ме Н нн Ег оАно! 5 0 Ме Ме на ме н н кв СНР
ЗІ 0 0 Ме СНОМе не Ме М В ме ре дало о 0 Ме СНОМе нг Ме н ноМе СВРі:
Алан З Ме СВОСНЕСНя Ж Осі Ме М номе Ву
Анні б о Ме снАиснесв Но б Мен но оМме СвуРі»
Алі 0 Ме Са СНО ВО Сі нн Во Ме СНУвв
Алав| їх Ме СВивОонН нс нн НоМме КЕ
Азал| 0 00 Ме СЯ,бОМе на ни Впоме сВрв лав 0 0 Ме СПДОМе на нн Во Ме Ме ат) 0 Ме Соуме неаннн ме СНевь
Аа Ме. СОМ нс нн Во Ме ре лав 0 00 Ме СОМе носі Ме Н Во Ме Ру хів) 0 0 Ме сОоМе нос Ме М но ме сНори хазва| З Ме ОМе В сі Мя ном РЕ
АЧВмІ о 00 Ме ОМЕ на Мен ном сна
Алаві с ме Я на Ме В Ме у
АнеО Ме н на Ме В нооме Ме
АНТ О Ме В. Неї Ме Б но Ме ке
Алавр о Ме в но Мен н Ме Ре ків 0 Ме Н Но Мен но Ме РЕМ іюб| бо Же сн Но Ма й и Ме Ви
Аамі О 0о Ме В носа Ме й н Ме Во-в
АмАВІ ї Ме Н п ст Ме п Н Ме Вич
АпяЩІ ОО Ме Б. н а М Б номе Вих ка ой мен нн а Ме й но ме Несе, кивю Ме ВОЮ Мен номен ши
Таблиця 4 ре я тов со)
Сюовр. в кю ю ви пвЕ ко ї бе і по, ЕКопне) ша лми сі оМено ноМе Се кто Ме я еї Мен ж Ме СспуСООм» дл! о Ме НК но Ме Н нн Ме сно
Аля! во Ме В нс Мен о В Ме сно два! о Ме Б на мен ном СНоРЕ Ії ів8 ків 0 Ме нс мен о номе СНУРН(В В) | ее? ллвв| 0 Ме й нас мен о номе СНР т) | вва ка 0 Ме ЛІ н а Мен НоМе СНО я.вх хлмі 0 Ме Н М Осо Мено сн оМе 0 сБрРНОЄЮ Ї ібїлло
НЕ о Мен на ме но й Ме 00 сну) хв кі 0 Ме Я на Мен о ноМе 0 сбеЩаМе) 1 олалю щі 0 М: на Ме й но Ме Сер ОМ 78-78
Алі ОО Ме В нс мен о нНоМе сну ОМ з втя
Алвоі 0. Ме Н на Мен о номМе сПЬРІЩа-СКа | яв-яа ха о Ме я на Мен НоМе спувнісв Ї мюоюоз хін о ме М НН Ме Но Ме Ме Ме сно Ме
А-їва: о Ме НН но Ме Но Ме Ме Ме сибжСн
Аз о Ме на нн ме сНІСНнеОНа а-і55| 0 Ме НН но нн СІ Ме стра
Али о Ме НН нн ОМ. ни М Ма Же ав 0 ме Н нн оме но но ОнНомМе вгз іт о Ме Н но св; ние НН оМе Ме клав 0. Ме н нос но нон оМме спра : кір о Ме Н но осв о нон Но ме Ме !
Ар ю ме ноосв воно ноМме сви
А Оо Ме на нон я б; Ме лаві о Ме нове нон ност сь киз| б Ме п на НО Но Бесо СснИК І дао Ме шо нон й Ве: СОМ» ві о 0 Ме Н на ни нм свон
Ар о Ме н нН Ме ня но Мме сн»оон хто 0 Ме Н на на в М стен; кн б Ме й НН Ме нн он ме спосНеХВ;
Аа о Ме в но но номе СПУСНеМИМе
АЮ Ма В Н Ме НН В ме СНоСНУМІ Ме); !
Аз О Ме нс нн СН ме сСОМе ллю й Ме й НнНоМе Ж ой нНоМме сНьСОМе кві З Ме В нс нн ном сНАСОМНМе кім а Ме н номен ОВО номе спУСОМнма дів 0 Ме й вс но но ме стхсНнеСО ко-вя ім 0 Ме Б номен но я ме ЄнАзНяоЬ лані а Ме н нос ня ном сниснуонесн; ! ківі о Ме н но омМе Ной он ме сняснльсНеСн» і кл Я ме Н нов ни Н.М сснесиМе 18528
Аню о Ма В но оМе нон ном снснеСНнМе хаті 0 Ме Н Ме с нн я ме сворі дар о Ме НН Ме бі ни НоМе РЕ кв б Ма Н Ме Ме нон Но Ме серії ан о Мен Ме Ме нн Н ме Ре кв о ме Н на пн м оме спе оснНОМе яв б Мен но с НН Но ме сні ОСНЬОН ! кві а Мен я а Нв НМ сном
Таблиця 5 ол поло оп п оп п пп п п пт вони рос ту й д й вита пот а в ви вки ка у ко з ВКо5У хі 0 МН на нон нОоМе 0 сфеНонесн; 1542 клю (їх Ме В вн нн нм стснеснсво ік 00 Ме В нн нн нн ме ененесноНоОМе
АБ б Ме Н на нн о Ме сНАеНнеСснНрЬ 83-яв «зов 0 Мен н к нн нн ме СПСНеСНРНВОМен-ОН) хо 0 МЕ Б нини нн нм СНСНеСНеща СІ
Їхло о мен нн нн но ме СНІСНІСНЦРЦО-Ме) лові оо Ме н к нон том» СВСНеСНРеНО-МО ! заз 0 Мен на нини НН Ме СНеРь 15789. аю! 0 Мен на ня ноМме СНоРНО-СІ) КБВІВ воло 0 Ме нг ни Но Мме ее с: 60-62 дюві 0 Мен на нн ян ме сНнеРіЯ-оВ ов хна 0 Мен не НОоББО МОМ СТР жи 0 Ме нн н к НОР ВО Ме СНР лам о Мен не ноНех но Ме сНоРЕ т, о мен но нон ном сНовва-сї)
Авм. п мен нор нон ноМе СНеРНа-СІ) дз о Ме Н на нн н.оме Ши че рента
В ай І агіі 0 Ме п нс не В Ме сНОмевв ТБ кіт 0 Ме Н Не нн нм СВоРЬО обу та-та
Ажві 0 Ме нос не Н Ме СТР ОСЕХ тала
АтВві о Ме СИРНОЮ ВН Ме НВ нем СНоРІО- СВ 15583
М о Ме я не нн нме СНІРЬО-оМ) зве
Аз о Ме Б Но Ві НЕ Но Ме СНР сСВ ан 0 Ме В Бі нн НН оМе СБОвщЩе СВ дв 0 Ме нн нЬ«са Но ме ОМОРНІ: С аг 0 Мен на воєн оме снаРьс-сВ ді о Мен но нн номМе тс 255-105 ; Ме г: ко ! 126-108 ме о ме в не нн нм х рр який шоу 7 о мн на нн я ме т зв'я й ! . . в 5
Ам 0. Ме он с ня НН ме ше фе Ві-Ва а.
І
! І З
Ще о Мен на ние нн Ме си Іка3
Ав б ме он нс нн нм снИйе рев
І г ,
Комі о Ме Б не ни ноОМе ша ви ківі о мен на тн нм» "т !
Таблиня 5 ли пон пи п п по п п пт п ення
Сотрі у ї -ї оо чок г к шк
Ма ра ВЕ у хх хв У | ок ій, і Вт ренренннняннятттнтнттттнннтннннн ки сх ; по сх що ія) Ма М Но нкнкЕ т Ме г : Але. о мен не ноно о нОоМе 0 сБИЬММех БАБІ
БЕХ км а Ме й нс нн но Ме С 13в- й ; шо 0 ме в на НЕ: МИ ЕЕ в і Ка «ще о--Ме іа о мен несе но но номе я, 180-181 ! | пек
Ї Ме ! іде о Ме н на вно сноме 7 обу н
Ї дк но о мен нс нн нм ря -СН, Е зер оо Ма Б на нркиЕ но Ме те 15581 їх ! каз о Мен на вно В ме «о, 5 рі, І а о Мен на нн он ме СТоНеах-с яв-8т шк ваз о Ме Н нт шо нм: т
Мет яки два Ме но с нЕркнеЕ В оОомМе о Ме се Ін воме С о- ов,
Аа ОО Ме В на нн Но Ме кв Ка 146 рення с дві б мен нс ния нм ше ном, кант оо ме В наш нн не ро ще бек и СН. спот Ї дав 0 Ме н нс я но номе я ВЕ: . ні Мін за бо Мен не ни нм си ЧИ ! не табриця 7
Серія о ощіоте їж «хз б є сг що поши ох хх ха Вповв : нот т Тл ааоаоатавтТваоатжтжТчнлнжчжчжлжаяшлжлдлжлшлщялєяш,гЛЩжши: порча и
Мт М. да о Мен нн ни нм бйх гу
Б
Е: аг ОО Ме на ноя номе 0 -«снМе 15572 зт! 0 Ме Н нс нон но Ме 0 спеназать 3-16 лаві о Ме но ноно ноМе 0 снрвеоВ па- ів дамі 0 Ме нс оно ноМе 0 сСюРНФЖЧСВ) 98599 аз ОО Ме НН в а ни НН Ме ОПОР ВСВ 140153 ав Мен на оно нНоме о 0сСНеРВІВЯЧО 94-86
Ам о мен но а воно сноМе 0 свІщавчо 86-95 «ев о мен на вн Но НН оМе 0 сюрРнОБоМев Ба. і вх) 0 рен н в нНОНО МН оме 0 сенс ам о мМесНн Рея її НОВО воМе 0 сВувОе-сВ а лові ю Ме Н не ня нм ст івв- ті а ТМ
Але! о МЕН нос овошо сно Ме с ямок, со тво Ме Н н опо нон ся ме НЙ вом,
ЄЕК» кові 0 мен на вн кме а зд дк АТО азвк| 0 ме Я по ни но Ме ! дме о Мен на нон ноМе 0 сбРМЕМОЮ ува зов) 0 Ме Н ноті ноно сноме 0 сить СОМ їх лом каві 0 Ме Н м свв НО но м ОоМе 00 стВІвВеОНа ! аз о Ме но ноно ноМе 0 ЄБІРЬО.СОМ) вва ка о Мен нобшо сво сньстно ме 0 сНРНОСНа. ма о мен МОСОсНеНО Но номе 0 СР СНІ ше о Ме Н нов ня Но мМе ден» неоздв ! Ме лох 0 Ме н І: А нки нн вуз 1588:
АзВі З Ме в нн а нн НО Нехе ЄНРЬ ме) о Мен нн нон й ме ЄНев ат 0 Ме нН вон МОНО НОВоОМе СНР» ! кп| 000 Мен но нон носом сшенек жена ківі б ме М на нон нНоМе 00 ШЕ: ОМ роллю і
АетвІ о Ме В М а ние ВН оме СНР Мен Кота. а) о Ме В ни нон номе 0 сноншще, кн о Ме ної ноно номе 0 спон
АВ о Ме Н на нн НоМе Ж Ї 1в-же ти
Ся ка о Ме НЯ на НО оО Нноме ва тот. та шо з нн и а а ОВ М НН Ї . с
Таблиця 8 дн нон аа | тв мОоТар.ї й ті ї оз ух ха ч ог
Мо. | бояк Кк юю Віпою ! нТтнтТчТтнячтнлжлтчлТлТлитииининииниичи ати шия ман о ен нс нн но Ме Ко -с, им и дове іє й на ни Ме чо тах 78 донв| 0 Ме Н нн он оМе ТА та -ЮВ, «Ми Й лляві 5 Ме В на нн нм Ей й ва:ва лзв| 0 Ме м в ния нос ши тав і : ме і ОО Ї ні сни Мо МЕ і ав 0 Ме Н на нн не ТЯ | ілвБвО
АВ 0 Ме н н а ни НН чОхМме СНР 1518
Се: и ! кто 0 Ме Б носа нон нобоме ий п МЕЖІ
Ат о МеВ нс нн но ме СНуРвВ-сімМенМоМмау 1 зжвов ктав| 0 Ме н на нн не сВсОМе рат ка о Ме Н неї нн не сНАХМАМОМе | везаг ал о ме В но ошМе нн я ме СПО СВ 8. В казав о ме Н Но ме нн ноже СІРІ: М ях ВВ ков о Мен нот вн ни ер О тет дв 0 Ме В на ня Ноя СНР, 15935. клав о Ме на нн не сНІМеСОМе ! з Бава
Ав о Мен па нини кк СНІМеОСОМе- МОМ 55
Ав ОО 0 Ме Я но нн ох ОНМЕЮСМенмМох 8218
Ам 00 Ме їй но нн о нн оме вне ОСНЬМИ, забої Мен не нн ну» снбесобуме і ква Ме Н на ни нк сЕЕ рат ам 0 Ме Н на нн не: СНО Ме) 15859 онов. дв о Ме М нє ов но нов не ще гей ве з -бН. ет ав о Ме сн на нркЕ Но Ме я п пізім
Й ЖЕ
Мб иа за 0 ме В на вн нм» С й м ! ов, м. с ВІМе)
Азов о Ме В пс нн нм» т Й |;
Зших Ї йо в Мен н а ни ЗОМ Спімевьо с ратаа
АЮ о Ме М нс ник Во ме СсмевЗу І. Кат аз. З ме нс нон ноМе 0 сСнімМерьаой Її вм і ваші о Ме Н нос нон в ме СНІМеРНЗ-ОМе) з 573, дві 0 Ме Н Що нн нов СН(МеІРІКЗ-СТЯ) г Баве ка о Ме Б п Ме нн оМе СОР СК, 197. 330 кв 0 Ме Н НН оме лоно ном СНУ в(-ОМа) 15521
Аз Мен нон нн номе РИСББ-СМ) говіту а Ме НН нн ни ВОоМе В-МОг ані 0. Ма Н нон нн ям РЕВА 4.
Таблиця 9 ; : сх сов. ав в ях хіх хо У | тові З
Мо: І й | Кс) ет и и: и о: п о п пс ни ПИ. аз о Ме Я нос щ-оя номе СНЕРЩе-Ме | ва яз хі б Ме Н на сон ж оме сНоввО- СІ | мою)
АдВогі 0 Ме СНР ОМеКН о Ме ин Н Ме СПУ ОМ г) | х5Бвд хаазі 0 Ме К НЕ воно ноМме 0 СВ ровв-ях
Ав 0 Мен ВЕ оно номе СНОРЩО-Ю в3-ві аа о Ме МЕ ноя ном сирна св вв
Ащав Об Ме Н нот он Ме СНоРі(Вх) 5-57
АВ| 0 Ме. й НЕ но нНоме СПЕ Меу бе змі о Ме що ня номе сно Св 73-75
Аз б Ме Б НЕ ни МоМе СНЕщЩа ОМ 15653 ! сток два) 0 хе н.е пов ном м ша ві-вд !
Я І лазні б Мен но мен я Ме СНУРІНО-СІ) 103-104 сн ї аз о ме Н нос сіно впоме се що кввой
ТА
И Кі сх Ї щ о мен оМе нк номе щі Та кВ сно М ідзмро мен нос ново ном» ї пі | зв!
Ме І зме Н 5 азз о Мен ос нн нм ша коні | І
ГоТел я ес
Аля 00 Мен нос нн номе Котети
Ж щі ом авт о Мен нн воно ном ша
Зий клі о ме в ин ню но ме СНОРІО- СЮ хвирюО!
Аз о ме Н нон чно номе СНОРНООЇ) рвтав дм о мен щон нон ном снувьа. су тав
Ві 0 0 ме на ОО ВНореє 0 сНУРЩЕСЇ вав «зві 0 Мен но Ме оно номе сНОвАО-Ю | ез-з5 1 кава, оп мен нон нон ном СНР Ме) твлав іх о ме Н нов нон номе СНР) їв
Гама з мВ нн нон о ноМе 0 СЕРА та-тк 1 ! Ат о мен не Мен о НоМе СНУРБО: Ме) Васве є 0 жи но Ме Н Н Ме СНР сти тт іа 0 Мен нон нон вом: ОМУРЬе-Сг) тва
Їхва о ме н нон ноно нНоМе 0 снРааОрУ тва
І Аз 0 Ме В нов нли М Ме СНоРБИ-СВ їх а о Ме но Б нон Номе 0 РЬиЗбОМе і
Узі й Ме ни НН но ном НО МОХЯс аз о Ме Н ни но НноМме РІВСЬКОМе) !
Аа Ме на Ме Н НН Ме НВО ОМ вах І шк Сн, ем а 0 ме н ної мен НН оМе ї Її Я тав їй Ї
Таблиця 10 і порве)
Сотр.| в жов вок хх ха у ог
Ко. Кіпо паші б шо Ме но номе 00 бно г аа о Ме В но Ме н но Ме сну ЄМ 83-88 ав о 0 Ме Б но Ме Ме ноМе СНеЕНО-ОЇ) тої: «зв о ме н а нн НО Бк о 0 СНІРЩО МЕ) За
Аз о Ме В о оМе ни НоОМе ЄНевБОЗСМ) вай
ТА О 0 Ме СНОРНОСМ Но Ме ни но Ме снееще ЄМ) К5т81 ква 0 мен Но Ме НОоНоО НоОМе 0 сНеРМаМе) Ба.
БАсавзІ о Ме Но Ме ник В Ме СОР Ме) За іде 0 Ме н НоОМе ння НоМе СНІВ СВ 287 і взяв а ме: НОМ нн НооМе СНР С вБе- 89
Ав 0 Ме СНР СВ НОМ ни но ме оноРЬа-СІ) рота,
Аза о мен на Ме В ноМме Снавща-т І ВБА8В. зві ОО Ме В номМе нн м оМме СНІ МОМе ї вв л-во Ме сн ном нн номе СЕСНОвВ з5б6б1 каші а Ме Н ВО ни НоОомМе -к ТВ. Ві
Ме аз о Мен НЕ нон он оме 0 СюеРШУС) | мв-ві 4-ата| 0 Ме В Но ніки ном СБІРЯО 85 ва
Аз о Ме НЕ нн нооМе СНОРБ(З-Ме) 1561 азтя| 0 00омМе В т ЕЕ нти нНоме спе ме) ва-ят
Аз о Ме НЕ нки н Ме сиве св Б- ве замі о Ме НН НЕ не Б Ме СНР СЕ 78.85
Авто Ме не п номМе СНоРЬО-СМ) в7-що
Ав о Мен но ние но Ме ОоВОмернису т.е ав о Мен НЕ нон НнОоМме ее ВАНІ 1.5529
АВ о Ме Н НЕ нн НооМе смена ВБ- ВЕ
Аз о Ме Н ном Ме Ме Ме Ме сиг кві й 00 Ме й но о бро сії Ме СНовв
Ав! б Ме Н но Во Нор СТОР Бах давні о Ме Н на Мен НН оОоМме сив ОМу МмюхІЗИ
Аза 0 Ме В ни нон НоМме РН-СМ,3-СІ ав 0 Ме В ник нн НоОМе сові, СТЬ) тіла
Аза 0 0 Ма Н нон ни М Ме сур АчОВ) в-ва
Ав 0 00 Ме В нн пон Но Ме. Слова ВС) | 847
Аз о Ме н нн Гешех но оМе спе 82-95 д-вор о Ме Н нн вон НомМе. ЄБРР А4С) 5Б.5О кзні Ой Ме Я нн ни номМе СНР НОВО 7-78
Аз Оо Мн нон нон нома віни,в,всВ)
Аза о Ме В нон ни номМе РВ-СЬВОЯ) ! ан о Мен нос н пк Но Ме СНьСОРи КБІд рн Мах
АВ 0 0 Ме Й нс нов Я Ме р 17 ав ! ме «ОН. УМ ОМ ідзві о мен на нон ном І С ще
Асаті З Ме н нос нн Я ме щі зр и таблиця 11 щі те пово вою юю к І та во
Сотр. а тов дз хі х ке хі а У сх І ! па Віа) у
НН нн ПН я, о Ме: ня нон НомМе онов | ї5557 кла б Ме Н ноя нон о номе сг Ї зви кою, о Мен нн ни Во Ме СІРКУ | Б.-І км є Ме М нс ин Но Ме СНИ: Ме) зи - 83
С.В ! і . | , 7 во І в кг. рома ної нене Но ме ди ща. ! їх кові Ома нс ноя ноМе СНУ с) ва. ля, о мен не пн но но еН.сОвна ОМ 3-86
Су Ма Ї кані б Ме В не оно Нові же ще Ї і Б657 ще а дові б Ме й на щЩоно номе СНМехр(а- Ме) Її авта кат! 0 Ме н во нон но Ме СИ(МОУРнІЗ-Ме) х.б70о рев; о Мен ос вон номе СНОМОВІНЯМ гу Ро здваз ! Срок, ! кю о Мен нс ня нм 7 щ-й вя-о і Ме ! --1 й й : Сни СОМ: що о Мен й нн нм ше й ке а мен нос пон ном» с і і Меб ще ки! 0 Ме св нн а ного номе ом МОМех шві
СН. и Ми АМЕ: ; | . й що ли
А 0 Ме цс ня НН Ме Мт 123-158
Ї Кк
І Мі
Ав Ме В нс ня Но Ме НУО МОУ | 305-107
Є ен Н хе о Мен нс ня не ее, Ї звстя 5-й і -ощ ах о мен нос оно Во Ме т Її т-ле ; . ЯН я Мои дані о Ме й нн бо нон ном пре Ї -вз-в5 щих
СВ Ми кача о 0 Ме нс ня Но оме ї пря вб- я во - СН Ми.
Ач ОО Ме Н ке нотя чо Ме Чи Рг яті - 1 ов, и Ме ! дев о Ме В нн о нн нь ТЯ тотві гвї У и о мен ної ОН номе в й Ко:
І ру :
Таблиця 12 рве а і й ле . і -мвес)
МР а ою ЕЕ юю хо ох ог : Ко ші
НЯ 0 мен оо с пон МН оМе ко 5а. ве І ск, -есвх М. Ме кв о мен нос но но мом У Я 103. 105
МУ ще е дя 0 Ме Н но нн ном: ще їй он ме их хм б Ме ц на нн ну о, , СВ. і клю! о МЕН нон он пуле вв ! за о мен НЕ я ово ноМме 0 снРЬаОСвО Іова. в
Ав а Ме НН НЕ ни МН Ме ЄНОРІНЗ-СМІу 1 веб
ОН о МуМе ! ка) о: Ме нове мен ном г щу | затв й й ЗОН, ЯМ ХМ. каб б Мен НЕ нн ном 15 | і вбоо й ; , -ЄЕ М ка о Ме н н б нн не ви ОЇ втаяв ван ші о жен на НН ном дотов | ва ав вва а Ме Кк нс нн НОМ Шин ТАр.ї4ї
Ї щ тов Ск, Ме. ка о мен но Ме ном номе щі тет :
АБО 00 Месм й фо Мей но Ме 0 СНР тля і ха о Ме н н со нон я но 0 сяРьОсЇ вав мазі о Ме Б н акьа нн й в СВІвЧИСВ по- 83
Ав о Ме п на ня нн СТБРЯ- СІ хвт- о -ОН М иМе «ен о Мен н її нк нк ї а ТА
СН сив хо о Мен НЕ нн но ме ЩЕ Ко ікон ння ! т ЄНио Мор ке маш о мен на Ме Н НОоМе С лісів йон хаюі б мен 0/0 нос Мен номе сшРЕОЮ і -е й
Таблиця 15 просо ще а єв вки ки ка ох ож -. КІ ве х о жи на нн ноМме еру ге549. вч т дзні 0 Ме В не нн км Шо -сН, дз о Ммь В н а нон номе ї-и 15855
Ех шин
Ав 0 Ме БЕ нс ни н Ме ЩО
В
ОН Ко М яви! б Мен в є нн в ме С ів
Й І нс ему Ме хе б Ме н Не нн о я Ме І Я вт кл о мен не нн нм Ше ітвії: пад і сн. ом. ї де !
Агар 00 Ме ТІ ко на но Ме ї ва ї5й48
Нижче наведені приклади типових способів одержання похідного карбамату, представленого загальною формулою (||, як сполуку, запропоновану відповідно до даного винаходу. Тут, нова сполука, представлена загальною формулою (ЦІЇ, має подвійний зв'язок С-М і, таким чином, може утворювати в деяких випадках суміші Е/27 ізомерів Суміш ізомерів може бути виділена в окремий компонент методом очищення, наприклад, методом кристалізації або колонкової хроматографії. Уданий винахід включені окремі ізомери і їх суміші.
Спосіб одержання 1 ве Хо ль в? Ку, а Ї ою Нечо-ї в й | ц в й - « ': " - я зь- и в - гл м ов З о в б 9
ЩО ПО) Ш (де кожний з С, В", В, ВУ, С, Х, У і п - як це визначено вище).
Сполука ЦІЇ, запропонована відповідно до даного винаходу, може бути отримана шляхом введення сполуки
І) У реакцію зі сполукою (| в інертному розчиннику (дивись, наприклад, ЛККеп Кадаки Кошйга (Ехрегітепіа!
Спетіса! І есшге), шип єайоп, мої. 20, р. 349 - 355 (Тпе Спетіса! босієїу ої дарап)). Тут, вихідна сполука ||, яка підлягає використанню в даному способі одержання, може утворювати сіль з, наприклад, хлористоводневою кислотою або сірчаною кислотою. Сполука (ШІ може бути отримана відомим способом (дивись, наприклад, УікКкеп Кадаки Коига, Тошпй еайіоп, мої. 20, р. 342 - 349 (Тне Спетісаї! босівїу ої дарап)).
Що стосується кількості вихідної сполуки, яка підлягає використанню в даній реакції, то кількість сполуки
ШІ підбирають відповідним чином у межах від 17 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки (|, переважно в межах від 1 до 10 еквівалентних одиниць. Інертний розчинник, який може бути використаний у даному способі одержання, може бути представлений, наприклад, спиртом, таким як, наприклад, метанол, етанол, пропанол або ізопропанол, простим ефіром, таким як, наприклад, диетиловий ефір, диізопропіловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, диметоксіеєтан або диметиловий ефір диетиленгліколю, ароматичним вуглеводнем, таким як, наприклад, бензол, хлорбензол, нітробензол або толуол, або водою. Ці інертні розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді сумішей.
У даному способі одержання можуть співіснувати кислота, наприклад, хлористоводнева кислота або оцтова кислота, або основа, наприклад, ацетат натрію, карбонат натрію або гідрокарбонат натрію, причому вони можуть бути використані окремо або в комбінації. Кількість підбирають відповідним чином у межах від 0,001 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки |), переважно в межах від 0,01 до 10 еквівалентних одиниць. Температуру реакції підтримують у межах від -107С до температури кипіння інертного розчинника, який підлягає використанню, переважно в межах від 0"С до температури кипіння інертного розчинника, який підлягає використанню. Час реакції варіюють у залежності від, наприклад, температури реакції і кількості реакційної речовини, однак, загалом, він може бути обраний в межах від 1 до 48 годин. Після завершення реакції цільовий продукт відокремлюють від реакційної системи відомим способом, після чого він може бути підданий очищенню, наприклад, методом перекристалізації або методом колонкової хроматографії, як того вимагають обставини.
Спосіб одержання 2 хе з КА їй ще А-0-к-0 й ї Ї х ие а а Я ту ун о в о бок -
ПМ М па) (де кожний з С, В", В, ВУ, Х і п - як це визначено вище, С) - ціаногрупа або нітрогрупа, а А-С1-Сіо алкільна група).
Сполука ЦІ-а), запропонована відповідно до даного винаходу, може бути отримана шляхом введення сполуки |ІМ| у реакцію зі складним ефіром азотистої кислоти |М| у присутності основи (дивись, наприклад,
Огдапіс зупіНезев, мої. 6, р. 199 (1988)). Що стосується кількості вихідної сполуки, яка підлягає використанню в даній реакції, то кількість сполуки ІМ| підбирають відповідним чином у межах від 1 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки (ІМ), переважно в межах від 1 до 10 еквівалентних одиниць.
Основа, яка підлягає використанню в даному способі одержання, може, наприклад, бути представлена алкоголятом лужного металу, таким як, наприклад, метоксид натрію, етоксид натрію або трет-бутоксид калію, неорганічною основою, такою як, наприклад, гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію або карбонат калію, а кількість основи підбирають відповідним чином у межах від 0,5 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки |ІМ|, переважно в межах від 1 до 10 еквівалентних одиниць.
Інертний розчинник, який може бути використаний у даному способі одержання, може бути таким, котрий не гальмує протікання процесу відповідно до даного способу одержання і який може, наприклад, бути представлений простим ефіром, таким як, наприклад, диетиловий ефір, диізопропіловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, 1,2-диметоксіетан або диметиловий ефір диетиленгліколю, галогенованим вуглеводнем, таким як, наприклад, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорид вуглецю або тетрахлоретан, ароматичним вуглеводнем, таким як, наприклад, бензол, хлорбензол або толуол, або спиртом, таким як, наприклад, метанол, етанол, пропанол або ізопропанол. Ці інертні розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді сумішей.
Температуру реакції підтримують у межах від -70"С до температури кипіння інертного розчинника, який підлягає використанню, переважно в межах від -20"С до температури кипіння інертного розчинника, який підлягає використанню. Час реакції варіюють у залежності від, наприклад, температури реакції і кількості реакційної речовини, однак, загалом, він може бути обраний в межах від 1 до 100 годин, переважно в межах від 12 до 75 годин.
Після завершення реакції цільовий продукт відокремлюють від реакційної системи відомим способом, після чого він може бути підданий очищенню, наприклад, методом колонкової хроматографії або методом перекристалізації, як того вимагають обставини.
Спосіб одержання З
Хп ; 8 Х Хп б й | р мон У Є т ви Я щ ---- вир щи М, ра о в а З ь 5?
П-Б) (МІ (-е1 (де кожний з С, В', В2, ВУ, Х, О і п - як це визначено вище, У" має таке ж значення, як у згаданого вище У, за винятком водню, а Ї є відщеплюваною групою і являє собою атом галогену або сульфонат, наприклад, тозилокси або мезилокси).
Сполука ЦІ-Ї, запропонована відповідно до даного винаходу, може бути отримана шляхом введення сполуки (І-БІ, запропонованої відповідно до даного винаходу, у реакцію зі сполукою |МІ| у присутності основи.
Що стосується кількості вихідної сполуки, яка підлягає використанню в даній реакції, то кількість сполуки
ЇМІЇ підбирають відповідним чином у межах від ї до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки ЦІ-БІ, переважно в межах від 1 до 5 еквівалентних одиниць.
У даному способі одержання в деяких випадках може бути використаний інертний розчинник. Інертний розчинник може бути такий, котрий не гальмує протікання даної реакції і який може, наприклад, бути представлений кетоном, таким як, наприклад, ацетон, метилетилкетон або циклогексанон, простим ефіром, таким як, наприклад, диетиловий ефір, диізопропіловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, диметоксіетан або диметиловий ефір диетиленгліколю, складним ефіром, таким як, наприклад, етилацетат або метилацетат, галогенованим вуглеводнем, таким як, наприклад, дихлорметан, хлороформ або тетрахлорид вуглецю, ароматичним вуглеводнем, таким як, наприклад, бензол, хлорбензол, нітробензол або толуол, нітрилом, таким як, наприклад, М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід, 1,3-диметил-2-імідазолінон або диметилсульфоксид. Ці інертні розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді сумішей.
Основа, яка може бути використана, може, наприклад, бути представлена гідридом лужного металу, таким як, наприклад, гідрид натрію, алкоголятом лужного металу, таким як, наприклад, трет-бутоксид калію, або неорганічною сіллю, такою як, наприклад, карбонат натрію або карбонат калію. Кількість основи підбирають відповідним чином у межах від 1 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки (І-б), переважно в межах від 1 до 10 еквівалентних одиниць.
Температуру реакції підтримують у межах від -70"С до температури кипіння інертного розчинника, який підлягає використанню, переважно в межах від 0"С до температури кипіння інертного розчинника, який підлягає використанню. Час реакції варіюють у залежності від, наприклад, температури реакції і кількості реакційної речовини, однак, загалом, він може бути обраний в межах від 1 до 72 годин. Після завершення реакції цільовий продукт відокремлюють від реакційної системи відомим способом, після чого він може бути підданий очищенню, наприклад, методом колонкової хроматографії або методом перекристалізації, як того вимагають обставини.
Спосіб одержання 4
Ха Етап 4.1 й й: Гапогенування ї й:
З - , т. -к
А очи пани в Ин У
Си в мн) чно осв! косм або МгОосМ во во х.
Основа Етап4 2 єтапа З во Кор тр р уя ср -Е дух
З 3
Пс П-4І (де кожний з С, СО, В", В2, ВУ, Х, М і п - як це визначено вище, а І - атом галогену).
Сполука МІ може бути отримана шляхом галогенування сполуки |МІ!) відомим способом (дивись, наприклад, діккеп Кадаки Коига, ГТоигпій еайоп, мої. 19, р. 416 - 482 (Тне Спетіса! босієїу ої дарап)) (Етап 4.1).
Сполука ЦІ-с|Ї, запропонована відповідно до даного винаходу, може бути отримана шляхом введення сполуки
ЇМПЦ У реакцію зі сполукою |ІХ) у присутності основи в інертному розчиннику (Етап 4.2). Крім того, сполука Ц(І-а|, запропонована відповідно до даного винаходу, може бути отримана шляхом введення сполуки |МІ!) у реакцію з ціанатною сіллю лужного металу і сполукою |Х) в інертному розчиннику (дивись, наприклад, уошигпаї ої Ше
Спетісаї! босієїу ої дарап, мої. 87, Мо. 5, р. 486 (1966)) (Етап 4.3).
Галогенуючим агентом, який може бути використаний на етапі 4.1 у даному способі одержання, може, наприклад, бути М-бромсукцинімід, М-хлорсукцинімід або трихлорізоціанурова кислота. Кількість галогенуючого агента підбирають відповідним чином у межах від 0,5 до 10 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки |МІІ), переважно в межах від 1 до З еквівалентних одиниць. На даному етапі може бути використаний каталізатор, наприклад, азо-бісізобутиронітрил або бензоїлпероксид, а його кількість підбирають відповідним чином у межах від 0,001 до 10 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки ГМІІЇ, переважно в межах від 0,001 до 1 еквівалентної одиниці.
Інертний розчинник може бути такий, котрий не гальмує протікання процесу на етапі 4.1 і який може, наприклад, бути представлений галогенованим вуглеводнем, таким як, наприклад, дихлорметан, хлороформ або тетрахлорид вуглецю, або ароматичним вуглеводнем, таким як, наприклад, бензол або хлорбензол.
Температуру реакції підтримують у межах від 0"С до температури кипіння інертного розчинника, який підлягає використанню. Час реакції варіюють у залежності від, наприклад, температури реакції і кількості реакційної речовини, однак, загалом, він може бути обраний в межах від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції цільовий продукт відокремлюють від реакційної системи відомим способом, після чого він може бути підданий очищенню, наприклад, методом колонкової хроматографії або методом перекристалізації, як того вимагають обставини.
Що стосується кількості вихідної сполуки (ЇХ), яка підлягає використанню на етапі 4.2 даного способу одержання, то її підбирають відповідним чином у межах від 1 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки МІ, переважно в межах від 1 до 10 еквівалентних одиниць.
Основа, яка підлягає використанню, може, наприклад, бути представлена неорганічною сіллю, такою як, наприклад, карбонат натрію, карбонат калію або гідрокарбонат натрію, або гідридом лужного металу, таким як, наприклад, гідрид натрію, причому кількість основи підбирають відповідним чином у межах від 0,5 до 100 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки (МІ), переважно в межах від 1 до 10 еквівалентних одиниць.
Інертний розчинник, який може бути використаний, може бути такий, котрий не гальмує протікання процесу на етапі 4.2 і який може, наприклад, бути представлений кетоном, таким як, наприклад, ацетон,
метилетилкетон або циклогексанон, простим ефіром, таким як, наприклад, диетиловий ефір, диізопропіловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, моноглім або диглім, складним ефіром, таким як, наприклад, етилацетат або метилацетат, галогенованим вуглеводнем, таким як, наприклад, дихлорметан, хлороформ або тетрахлорид вуглецю, ароматичним вуглеводнем, таким як, наприклад, бензол, хлорбензол, нітробензол або толуол, нітрилом, таким як, наприклад, ацетонітрил, спиртом, таким як, наприклад, метанол, етанол або бутанол, або
М,М-диметилформамідом, М,М-диметилацетамідом, 1,3-диметил-2-імідазоліноном або диметилсульфоксидом, причому ці інертні розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді сумішей.
Температуру реакції підтримують у межах від -70"С до температури кипіння інертного розчинника, що підлягає використанню, переважно в межах від -107С до температури кипіння інертного розчинника, який підлягає використанню. Час реакції варіюють у залежності від, наприклад, температури реакції і кількості реакційної речовини, однак, загалом, він може бути обраний в межах від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції цільовий продукт відокремлюють від реакційної системи відомим способом, після чого він може бути підданий очищенню, наприклад, методом колонкової хроматографії або методом перекристалізації, як того вимагають обставини.
Ціанатною сіллю лужного металу, яка може бути використана на етапі 4.3 у даному способі одержання, може, наприклад, бути ціанат калію або ціанат натрію. Кількість ціанатної солі металу підбирають відповідним чином у межах від 1 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки (МІ), переважно в межах від 1 до 10 еквівалентних одиниць, а кількість сполуки ІХ|І підбирають відповідним чином у межах від 1 до 100 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки (МІ), переважно в межах від 1 до 20 еквівалентних одиниць.
Інертний розчинник, який може бути використаний, може бути такий, котрий не гальмує протікання процесу на етапі 4.3 і який може, наприклад, бути представлений кетоном, таким як, наприклад, ацетон, метилетилкетон або циклогексанон, простим ефіром, таким як, наприклад, диетиловий ефір, диізопропіловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, моноглім або диглім, складним ефіром, таким як, наприклад, етилацетат або метилацетат, галогенованим вуглеводнем, таким як, наприклад, дихлорметан, хлороформ або тетрахлорид вуглецю, ароматичним вуглеводнем, таким як, наприклад, бензол, хлорбензол, нітробензол або толуол, нітрилом, таким як, наприклад, ацетонітрил, спиртом, таким як, наприклад, метанол, етанол або бутанол, або
М,М-диметилформамідом, М,М-диметилацетамідом, 1,3-диметил-2-імідазоліноном або диметилсульфоксидом, причому ці інертні розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді сумішей.
Температуру реакції підтримують у межах від 0"С до температури кипіння інертного розчинника, який підлягає використанню. Час реакції варіюють у залежності від, наприклад, температури реакції і кількості реакційної речовини, однак, загалом, він може бути обраний в межах від 1 до 48 годин. Після завершення реакції цільовий продукт відокремлюють від реакційної системи відомим способом, після чого він може бути підданий очищенню, наприклад, методом колонкової хроматографії або методом перекристалізації, як того вимагають обставини.
Спосіб одержання 5
Фш х х! х і) Дазотування х! х - - - - - - 2 - - -« Р «Я т 3 1
В мно 2) кон К ; 2овц сте й х я виб х р: (УП
Іде кожний з С, В! і ВЗ - як це визначено вище, кожний з Х", Х?, ХЗ ії Х" - атом водню, атом галогену, С1-Св алкільна група, С1-Сє алкоксильна група, С1-Свє галогеналкільна група або С1-Сеє галогеналкоксильна група, С" - атом водню, галогеналкільна група, С1-Сє алкільна група, Сз-Св циклоалкільна група або фенільна група (зазначена група може бути заміщена, щонайменше, одним атомом галогену, ціаногрупою, нітрогрупою, С1-С4 алкільною групою, С2-С4 алкенільною групою, С2-С. алкінільною групою, гідроксильною групою, С1-С4 алкоксильною групою, С1-Са галогеналкільною групою, С1-Са галогеналкоксильною групою)).
Сполука |І-Я, запропонована відповідно до даного винаходу, може бути отримана шляхом діазотування сполуки ХМ нітритом натрію в присутності, наприклад, хлористоводневої кислоти, відомим способом і шляхом введення отриманої сполуки в реакцію сполучення зі сполукою ІХІХ| у присутності, наприклад, ацетату натрію і сульфату міді (дивись, наприклад, Огдапіс Зупіпезев, мої. 5, р. 139 (1973)).
Що стосується кількості вихідної сполуки, яка підлягає використанню в даній реакції, то кількість сполуки
ЇХІХІ підбирають відповідним чином у межах від 1 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки (ХМ, переважно в межах від 1 до 5 еквівалентних одиниць.
Розчинник, який може бути використаний, може бути такий, котрий не гальмує протікання даної реакції.
Він може, наприклад, бути простим ефіром, таким як, наприклад, диетиловий ефір, диізопропіловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан, диметоксіетан або диметиловий ефір диетиленгліколю, складним ефіром, таким як, наприклад, етилацетат або метилацетат, галогенованим вуглеводнем, таким як, наприклад, дихлорметан, хлороформ або тетрахлорид вуглецю, ароматичним вуглеводнем, таким як, наприклад, бензол, хлорбензол, нітробензол або толуол, органічною кислотою, такою як, наприклад, оцтова кислота або трифтороцтова кислота, або водою, причому ці розчинники можуть використовуватися окремо або у вигляді сумішей.
Як кислоту, яка підлягає використанню на етапі 1) діазотування в даному способі одержання, замість згаданої вище хлористоводневої кислоти може бути використана сильна кислота, наприклад, сірчана кислота, борофтористоводнева кислота, бромистоводнева кислота або трифтороцтова кислота. Кількість підбирають відповідним чином у межах від 1 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки ІХМІ!), переважно в межах від 2 до 4 еквівалентних одиниць. Крім того, замість згаданого вище нітриту натрію може бути використаний складний ефір азотистої кислоти, такий як, наприклад, ізоамілнітрит або метилнітрит. Кількість підбирають відповідним чином у межах від 1 до 50 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки ІХМІ!Ї, переважно в межах від 1 до 2 еквівалентних одиниць. Температуру реакції підтримують у межах від -20 до 30"С, переважно в межах від -5 до 5"С. Час реакції варіюють у залежності від, наприклад, температури реакції і кількості реакційної речовини, однак, загалом, він може бути обраний в межах від 30 хвилин до 2 годин. Як сполуку міді, яка підлягає використанню на етапі 2) сполучення в даній реакції, замість згаданого вище сульфату міді може бути використана сіль міді, наприклад, хлорид міді(І) або ацетат міді(ІЇ). Кількість підбирають відповідним чином у межах від 0,02 до 2 еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки |ХМІ!Ї, переважно в межах від 0,02 до 0,5 еквівалентних одиниць. Крім того, кількість ацетату натрію підбирають відповідним чином у межах від 1 до еквівалентних одиниць, виходячи зі сполуки ІХМІІЇЇ, переважно в межах від 4 до 10 еквівалентних одиниць.
Температуру реакції підтримують у межах від -20 до 30"С, переважно в межах від -5 до 25"С. Час реакції варіюють у залежності від, наприклад, температури реакції і кількості реакційної речовини, однак, загалом, він може бути обраний в межах від 30 хвилин до 2 годин. Після завершення реакції цільовий продукт відокремлюють від реакційної системи відомим способом, після чого він може бути підданий очищенню, наприклад, методом колонкової хроматографії або методом перекристалізації, як того вимагають обставини.
Сполука || як проміжний продукт для одержання сполуки (|, запропонованої відповідно до даного винаходу, може бути отримана, наприклад, наступним відомим способом, однак її одержання не обмежується цим способом.
Хв в Етап А-1 Шо бкке ше | Галогенування о
З 3 в л рий
Мн , "сов Етап А-3 пх) косм або мас
Основа Етап А-2 ксн : в с Хп во (о ше каш й ак о з ок (9 Ша (де кожний з І", С, 0, В", В2, ВУ, Х і п - як це визначено вище).
Сполука |ЇХІЇЇ може бути отримана шляхом галогенування сполуки |ХІЇ| (дивись, наприклад, діккеп Кадаки
Коига, тошпйп еайоп, мої. 19, р. 416 - 482 (Те Спетіса! босієїу ої Чарап)) (Етап А-1). Крім того, проміжна сполука ЦІ може бути отримана шляхом введення сполуки |ХІ!) у реакцію зі сполукою (ЇХ) у присутності основи (наприклад, неорганічної солі, такої як, наприклад, карбонат натрію, карбонат калію або гідрокарбонат натрію, або гідриду лужного металу, такого як, наприклад, гідрид натрію) (Етап А-2). Крім того, проміжна сполука Ц(І-а) може бути отримана шляхом введення сполуки |ХІІ|Ї у реакцію з ціанатною сіллю лужного металу і сполукою
ЇХ У присутності інертного розчинника (дивись, наприклад, дошгпаї ої Ше Спетісаї! босієїу ої дарап, мої. 87, Мо. 5, р. 486 (1966)) (Етап А-3).
Сполуки | ї ПМ-а| як проміжні продукти для одержання сполуки ЦІ, запропонованої відповідно до даного винаходу, можуть бути отримані, наприклад, наступним відомим способом, однак їх одержання не обмежується цим способом.
Етап 8-2 кОСМ абома?смМ пон (їх хе Етап В-1 ха "ми Ха ра Ї Галогенування й з Етап в-3. в Тех аб зорот г йозсоот Е ву" йоЗсост і " "осв! в їх вк х Як / Кл
Основа
Етап В-4 . Хп Етап 8-5 ,; Ха
Відновлення код Окислювання ве» - 54 - ----ь-- в он тин ее я ою од о Єщю їх
Етап 8-6 | алотенеання
Етап В-7 а Ко Ціанування й х. 12 ся нн 14 -2 зву
Й ї Е й ї в
І (хм хв) І (де кожний з С, С), В", В, ВЗ, Х, І і п - як це визначено вище, а Т-С1-Сеє алкільна група).
Сполука (ХІМ| може бути отримана шляхом галогенування сполуки |ХІ!І| (дивись, наприклад, Ліккеп Кадаки
Коцга, тоип еайоп, мої. 19, р. 416 - 482 (Тне Спетіса! босієїу ої дарап)) (Етап В-1). Сполука ХМ) може бути отримана шляхом введення сполуки |ХІМ| у реакцію зі сполукою |Х) і ціанатною сіллю лужного металу (дивись, наприклад, доштпаї ої Ше Спетіса! босієїу ої дарап, мої. 87, Мо. 5, р. 486 (1966)) (Етап В-2). Відповідно до іншого варіанта сполука ХМ| може бути отримана шляхом введення сполуки |ХІМ| у реакцію зі сполукою ЦІХ| у присутності неорганічної солі, наприклад, карбонату натрію, карбонату калію або гідрокарбонату натрію, або основи, наприклад, гідриду лужного металу, такого як, наприклад, гідрид натрію (Етап В-3). Сполука (ХМІ) може бути отримана шляхом відновлення сполуки ІХМ| відомим способом (дивись, наприклад, ЛККеп Кадаки
Коига, Тоипп еайоп, мої. 26, р. 159 - 266 (Те Спетіса! босієїу ої дарап)) (Етап В-4). Сполука (І-б| може бути отримана шляхом окислювання сполуки (ХМІ| відомим способом (дивись, наприклад, ЛККеп Кадаки Коига, тоигій еайоп, мої. 21, р. 2-23 (Те Спетіса! босівєїу ої Чарап)) (Етап В-5). Сполука (ХМІІЇ може бути отримана шляхом галогенування сполуки (ХМІЇ| відомим способом (дивись, наприклад, щдіккКеп Кадаки Коига, тип еайіоп,
МО. 19, р. 416 - 482 (Тне Спетісаї! босієїу ої дарап)) (Етап В-6).
Сполука (М-а| може бути отримана шляхом ціанування сполуки ІХМІЇЇ відомим способом (дивись, наприклад, ЛКкКеп Кадаки Коцйга, юшпй еайіоп, мої. 20, р. 437-462 (Тне Снетісаї! Зосієїу ої дарап)) (Етап В-7).
Сполука МІ як проміжний продукт для одержання сполуки (|, запропонованої відповідно до даного винаходу, може бути отримана, наприклад, наступним відомим способом, однак її одержання не обмежується цим способом.
Хп Ха
Ат М а М А о паМО-у М! -- 552-333 В ше а ру (в) 9 9 р ПО ГІ) (де кожний з ВУ, СО, Х, М і п - як це визначено вище).
Сполука |МІ), запропонована відповідно до даного винаходу, може бути отримана шляхом введення сполуки ЇХІЇ| у реакцію зі сполукою || (дивись, наприклад, УКкКеп Кадаки Койга, шипи еайоп, мої. 20, р. 349 - 355 (Те Спетіса! босієїу ої дарап)). Тут, вихідна сполука (|, яка підлягає використанню в даному способі одержання, може утворювати сіль з, наприклад, хлористоводневою кислотою або сірчаною кислотою.
Сполука ХМ як проміжний продукт для одержання сполуки |||, запропонованої відповідно до даного винаходу, може бути отримана, наприклад, наступним відомим способом, однак її одержання не обмежується цим способом.
а Етап 0-1 І хі Ха КОСМ або МзОСТ Хі Ха в 1 в кон и Хе Х Де МНЕ аА4лх, - Ї 1 в! й 4 їххі о (ХХІ
Ха Ха
Етап 0-2 во Етап С-3 ох Хе дзотування Відновлення -зотування, ві - - '5- в
МО МН» козу х. віл тн х. о їхкП о (ХУ (де кожний з С, В', ВЗ, 1", ХХ, Х2, ХЗ ії Х" - як це визначено вище).
Проміжна сполука |ХХІЇ може бути отримана шляхом введення сполуки |ХХ) у реакцію з ціанатною сіллю лужного металу і сполукою |Х) в інертному розчиннику (дивись, наприклад, доштпаї ої Ше Спетіса! Зосієїу ої
Уарап, мої. 87, Мо. 5, р. 486 (1966)) (Етап С-1). Проміжна сполука |ХХІЇЇ може бути отримана шляхом нітрування сполуки |ХХІ), наприклад, азотною кислотою, ацетилнітратом або нітратом натрію (дивись, наприклад, дїккКеп
Кадаки Коига, гоп еййоп, мої. 20, р. 394 - 399 (Тне Спетіса! босієїу ої дарап)) (Етап С-2). Проміжна сполука
ЇХМІЇ може бути отримана шляхом окислювання сполуки ІХХІЇ| відомим способом (дивись, наприклад, дїкКеп
Кадаки Кошга, Тошип еайкоп, мої. 26, р. 159 -266 (Тне Спетісаї! босієїу ої дарап)) (Етап С-3).
Приклади
Нижче наведено конкретний опис способів одержання сполуки, запропонованої відповідно до даного винаходу, способів складання рецептури і використання, який ведеться з посиланнями на приклади.
Символи, які підлягають використанню в тексті, мають наступні значення: 1Н-ММВ- протонний ядерний магнітний резонанс
СОсСІі» - дейтерований хлороформ
ТМ5 - тетраметилсилан 8 - синглетний рівень, й - дуплетний рівень, ї - триплетний рівень, 4 - квартетний рівень, дпіпі - квінтетний рівень, т - мультиплетний рівень, Ббг - широкий рівень, да - подвійний дуплетний рівень
Приклад приготування 1
Приготування 2-І4-хлор-3-(метоксикарбоніламінометил)феніл|-2-гідроксіміноацетонітрилу (Сполука Мо А- г)
До 5мл етанолу додали 0,15г гідроксиду натрію і 0,60г метил-М-(2-хлор-5-ціанометилбензил)карбамату, після чого при кімнатній температурі до суміші додали 0,40г і-бутилнітриту з наступним перемішуванням протягом 72 годин. Після завершення реакції реакційний розчин влили у воду, здійснили екстрагування етилацетатом з наступним промиванням водою, а органічний шар висушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а залишок піддали очищенню методом колонкової хроматографії на силікагелі (модель УУакоде! С-200, елюєнт - гексан/етилацетат - 3/1), у результаті чого одержали 0,46г 2-(Д-хлор-3-(метоксикарбоніламінометил)феніл|-2-гідроксіїміноацетонітрилу у вигляді безбарвної в'язкої рідини. 1ТН-ММЕА: (СОС з/М5, б (частин на мільйон)) 3,72 (5, ЗН); 4,48 (а, 2Н); 5,43 (рг, 1Н); 7,43 - 8,21 (т, ЗН); 10,51, 11,15 (рі, 1Н).
Приклад приготування 2
Приготування 2-І(4-хлор-3-(метоксикарбоніламінометил)феніл|-2-метоксіїміноацетонітрилу (Сполука Ме А-
З)
До мл метанолу додали 0,36г 2-|І4-хлор-3-(метоксикарбоніламінометил)феніл|-2-гідроксіімміноацетонітрилу і 0,54г 2895-ного розчину метилату натрію в метанолі, після чого до суміші додали 0,49г метилиодиду з наступним перемішуванням при кімнатній температурі протягом 24 годин. Реакційний розчин піддали вакуумному концентруванню, розчинник відігнали, до залишку додали воду, здійснили екстрагування етилацетатом, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а залишок піддали очищенню методом колонкової хроматографії на силікагелі (модель
Муакоде! С-200, елюент - гексан/«етилацетат - 4/1 - 5/1), у результаті чого одержали 0,18г 2-|4-хлор-3- (метоксикарбоніламінометил)феніл|-2-метоксіїіміноацетонітрилу у вигляді безбарвних кристалів (температура плавлення 1044-1070). 1ТН-ММА: (СОСІ з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 3,71 (5, ЗН); 4,22 (5, ЗН); 4,48 (9, 2Н); 5,23 (Бг, 1Н); 7,43 - 8,05 (т, ЗН).
Приклад приготування З
Приготування метил-М-|2-хлор-5-(1-гідроксіминоетил)бензилікарбам ату (Сполука Мо А-45)
У 1Омл етанолу розчинили 5г метил-М-(2-хлор-5-ацетилбензил)карбамату, після чого до розчину додали 1,5г гідрохлориду гідроксиламіну, З,0г ацетату натрію і бмл води з наступною дефлегмацією в умовах нагрівання протягом 4 годин. Після завершення реакції до реакційної суміші додали воду, здійснили екстрагування етилацетатом, органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію, а розчинник відігнали в умовах зниженого тиску. Отримані кристали промили гексаном, у результаті чого одержали 5,2г метил-Ім-(2-хлор-5-(1-гідроксііміноетил)бензил|Ікарбамату у вигляді безбарвних кристалів (температура плавлення 124-127"75). 1ТН-ММА: (СОСІ з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 2,25 (5, ЗН); 3,70 (5, ЗН); 4,46 (9, 2Н); 5,31 (Бг, 1Н); 7,27 - 7,63 (т, ЗН).
Приклад приготування 4
Приготування метил-М-І|3-(1-метоксіїміноетил)бензилікарбамату (Сполука Ме А-40)
У 10мл етанолу розчинили 0,40г метил-М-(З-ацетилбензил)карбамату, після чого до розчину додали 0,36бг гідрохлориду гідроксиламіну і 5мл водяного розчину 0,54г ацетату натрію з наступною дефлегмацією в умовах нагрівання протягом 8 годин. Після завершення реакції до реакційної суміші додали воду, здійснили екстрагування етилацетатом, органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію, а розчинник відігнали в умовах зниженого тиску. Отримані кристали промили гексаном, у результаті чого одержали 0,40г метил-іч-(3-(1-метоксіїіміноетил)бензилікарбамату у вигляді маслянистої речовини блідо-жовтого кольору. 1ТН-ММА: (СОСІ з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 2,22 (з, ЗН); 3,69 (в, ЗН); 3,99 (в, ЗН); 4,37 (а, 2Н); 5,12 (г, 1Н); 7,27 - 7,56 (т, 4Н).
Приклад приготування 5
Приготування метил-М-(2-хлор-5-(1-(4-фторбензилоксіїміно)етил|бензилікарбамату (Сполука Ме А-83)
У Т1Омл М,М-диметилформаміду розчинили 0,70г метил-М-(2-хлор-5-(1-гідроксіміноетил)бензиліІкарбамату, після чого до розчину в умовах охолодження льодом додали 0,13г 6б095-ного гідриду натрію з наступним перемішуванням протягом 1 години. У 2мл М,М-диметилформаміду розчинили 0,57г 4-фторбензилброміду, а отриманий розчин по краплях додали до реакційної суміші в умовах охолодження льодом. Після завершення краплинного додавання суміш піддали перемішуванню при кімнатній температурі протягом 16 годин. Після завершення реакції реакційний розчин влили у воду, здійснили екстрагування етилацетатом з наступним промиванням водою, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а залишок піддали очищенню методом колонкової хроматографії на силікагелі (модель У/акодеї! С-200, елюент - гексан/етилацетат - 5/1), у результаті чого одержали 0,75г метил-М-(2-хлор- 5-11-(4-фторбензилоксіїміно)етил|бензилікарбамату (температура плавлення 101-103"С) у вигляді безбарвних кристалів. 1ТН-ММЕ: (СОСІ з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 2,22 (з, ЗН); 3,69 (в, ЗН); 4,45 (9, 2Н); 5,10 (рі, 1Н); 5,18 (5, 2Н); 7,02 - 7,65 (т, 7Н).
Приклад приготування 6
Приготування метил-М-|2-хлор-5-(1-гідроксіїміноетил)бензилікарбам ату (Сполука Ме А-45)
У З3Зг 1495-ної хлористоводневої кислоти розчинили 10,7г метил-М-(5-аміно-2-хлорбензил)карбамату з наступним перемішуванням при кімнатній температурі протягом 1 години. До розчину при температурі в межах від 0 до 5"С по краплях при одночасному перемішуванні додали 7мл водяного розчину 3,8г нітриту натрію.
Сіль діазонію, яка утворилася, по краплях додали до змішаного розчину вода/етилацетат/толуол (ЗВОмл/4О0мл/4О0мл) 21,7г ацетату натрію, 2,6г сульфату міді і 5,9г ацетальдоксиму при одночасному інтенсивному перемішуванні при температурі в межах від 0 до 5"С протягом 15 хвилин з наступним перемішуванням при кімнатній температурі протягом 2 годин. Реакційний розчин підкислили хлористоводневою кислотою, здійснили екстрагування етилацетатом з наступним промиванням водою, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, отримані неочищені кристали промили змішаним розчинником ефір/етилацетат, у результаті чого одержали 2,8г. метил-М-|(2-хлор-5-(1-гідроксіїміноетил)бензилІкарбамату у вигляді безбарвних кристалів (температура плавлення 124-127"75). 1ТН-ММА: (СОСІ з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 2,25 (5, ЗН); 3,70 (5, ЗН); 4,46 (а, 2Н); 5,31 (БІ, 1Н); 7,27 - 7,63 (т, ЗН).
Приклад приготування 7
Приготування метил-М-(2-метил-5-П1-(б-метилпіридин-2-іл-метокси)іміноетил|бензилікарбамату (Сполука
Мо А-434)
У 1Бмл М,М-диметилформаміду розчинили 0,43г метил-м-(2-метил-5-(1- гідроксііміноетил)бензилікарбамату, після чого до розчину додали 0,75г карбонату калію і 0,32г гідрохлориду 2-хплор-б-метилпіридину з наступним перемішуванням в умовах нагрівання при температурі в межах від 90 до 100"С протягом 8 годин. Після завершення реакції реакційний розчин влили у воду, здійснили екстрагування етилацетатом з наступним промиванням водою, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а залишок піддали очищенню методом колонкової хроматографії на силікагелі (модель УУ/акоде! С-200, елюент - гексан/«етилацетат - 4/1), у результаті чого одержали 0,Зог метил-МІМ-(2-метил-5-|1-(б-метилпіридин-2-іл-метокси)іміноетил|бензилікарбамату (температура плавлення 72-75") у вигляді кристалів блідо-жовтого кольору. 1ТН-ММЕ: (СОС з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 2,30 (5, ЗН); 2,32 (5, ЗН); 2,56 (в, ЗН); 3,69 (5, ЗН); 4,35 (й, 2Н); 4,94 (ріг, 1Н); 5,33 (5, 2Н); 7,04 - 7,59 (т, 6Н).
Нижче в таблицях 14-20 наведені дані "Н-ММА (СОСІ з/ТМ5, 5 (частин на мільйон)), отримані в деяких із прикладів сполуки, запропонованої відповідно до даного винаходу. (Надписи в заголовках таблиць 14-20:
Сотр. Мо. - сполука Мо 1ТН-ММА б маїне (ррт) - значення б (частин на мільйон)
Зоїмепі СОСІ МТМ5 - розчинник СОСІ з/ ГТМ5)
Таблиця 14 ! Светр» ти ВИЩУ А о худоігв бучния ПАЛ перо ин
Кв, пеМмик б масщше (рошщт! шОіУВНнУ СОС ТИО
А Засн Ява); 8430 748-821) до8т 250: 3.о5(858А): 30053); Зі НУ; 4.54, та Ну В.О; ще БО-В ЗВ, РИ; 800-810 7.8: кВ з.17, 225. НО; ЗБ ЗНУ 4.35, 5050; 5.09, БВ ОН; ша 7.ав-Т. ВН ЗА) к.дв 1.24, 153 НУ ІВ, 025 ЗП яви ОВ, оо, ни аа;
Й ВЛАС ЕН: 758-755 ан) дів З.обів,ЗНХ 8. Бан); З аа, За Ну Вон); тат: ВО
Ї дл1 з.етв,ни зма ни ява вн ин 51701 НУ БОБ ові Ну; ї і ТЕБ-таВсв УВО 2-42 Зв янНи яв Зни а 1 ная ану В.о; 7.55-7. Вс) к-43 Вал зе(Ь3НУ 868) 425,3, ану ва ен); Бас), оо т7а7-74ВНу д-5в о.ОВ(ЯН Води); 28,3 НУ; Зв, 150,8): ав МУ;
М зле хНи За Нни пвиаНни ТІВ)
А.К 13086 Нни (ан); 8 О9(5,3Н). 441-440, Бк МУ ЗНЯТІ ше т.вжаа пу тема ! з-ва | ОоББаниз ен яни 1 581. твов ЯН); 519(5,3Н); ЗВАНОЇ; ли 421-485 Ін аа нан вому 7.30:7.5508,З НІ
Ї дя ОБО; оба КНУ 2 ЗВ ВЗ ОБ: Як, 7 вза За Ни т Боба НУ Тем ке іван вані; ЗБ, Н); 5 ан ТОВ
А-55 ев лат тт
Тв вата,
Таблиця 15
Сет, ке о А ША ен чНН пн Шо
Мо. Я-Кка те У віше іржу біл Срсіз РМ і
Аве 0 030-0:ЯБ(т, НУ; 0.54-0-бОбтьЯНХ; 1214-1870, 18); З.28і, НІ; З.БВе ЗНО; й 40192 НХ замаевао(гІнх т ЗЯ1Нх тзнадтну; т вБ1Н) й хв 2.оБГазійО Нв.) 27; 3.655322); Я АБ НУ. І
АК О | ваввстні; т 17-т.в7св ВН) і д.В3 Тени ас, Вб, на, ен а НЯНЯ); 7 важщьсін за Ін т Боааву 71 д-в4 КВ, ВЕТ; 2 2Вів, ЗНЗ вів, аа а ява; ЗТ й тан тлКав них тега НІ і х-9і З аві,ЗНІ; В.Н); За ян Я Я а); 5 отв ану Б.Я;
КО т8-т ванн, ТВ) к-в4 В:вді(в, ЗІ): ЗОЗ): З тв, ЗНО: Я БІ ЯНУ ВІХИ НК В.Н;
Шо в.ва-7 вет х,В5 з.21(а, 3) тоб, ЗНу З. вв ЗНХ 445 ОБУ 5.1бб,ЗН); БОЦІ НІ; т 289.7. 66б(, д-бя | ава-ввівону 2.28,2.245;9Н) Зв ЗНУ Я БІО); 521,52 ВНУ 7 вБавБ(ве 13.3 вті тя клей давні вевнечнн анна (ть 1НІ Б.І, НІ; 7 7.37 вост, тн) дово 1 В-ВВ( НУ; В Яогв, ВН); З Вів, ЗНО; Я Б(В ОН: 5.18 1 6.24 ЗНУ и 7.30-7.48с53, ТІ) , І дово ЗзаЗНО; 2 З6(в ЯМ); 2 9ів ан ЗТ аНХ Фан ВОК В), й ване); 0-7, Н дБА З ВО(х;ЗН; 2.400553; 2.55(8, 8; З Баян ЗВ я; ав он у п Б.ів(БеІ1 НУ: 6.89-1.3о 6
І
Ї дляа | ЗВ НВ ОН); 2.21(в, ЗНО: 8.бо(в, ЗНО; ЗАВ ЯХ я в3 НЯНІ;
Б в.х4-5.Б90Бт, ТБ); 5657-6030, 3; 7835 З хтвя боса; ВАВСЯ); Зб ЗИ ЯН ЯВНУ БОБ ВИ ВОВ НК п 5.2ОГог НО; 5.50-5.94 б, БНО 7.33. БО, Я днина пот п
Таблиця 18 рілжтнінентікк нку сні ііветютт пт спек сні ніким і німі сінна етикетні пені
Стивр: її У т Е ся н штати тм тх м ема б туаїие сррют) боіувпне СОЛО
А-08 влинаЗни Ве ани я ца ех В.О, 5 23(бе, 1); 7.267530, ВН)
АВОУ | 158,3; З ян БУ Б Н); 5 обі, ян 7527
ДОЩІВ вне НУ; Зв, ЗНО; В; Бгто; Бе НО; 7 В-ВО дів | сенкан ем: аа Ну вік М); ВЗЯВ д:івта | ВО ЯНУ 875,1: Бе ЯН; 5475; 7. 19-7.7 ВНУ
І А.259 2.30с8,3НУ: З.ББ(АНУ ТБ): ВО 37 В(Я НУ; ЯВНІ; зіваону р 1 оБудя(вн 1); 7:28-7.6505 ЯН) 5.3 ан З ВН); З Вк НУ я ЗОН а Ван БОНН
А-834 и Як : 7.334765, ЗНУ ховав 1 25 НИ еВ І НУ З. Атив, НО: 3,880 3НО; збе, ЗНУ Я ОВ тв НУ
Те з4абаану в оЗ(ьвІ1нУ тва: 7. БМавінНу тв і і длі З8ЧеЗНу З.СОга;ЗНОУ; 5 п0-4 о8ов, а БНО Я БО НІ 5 ІБН ВУ р защазнтвмавани ев
І АВ Го вяВ(яНи 1351 А 1е ЯВНУ; З Ті (аціпі ЗНО; З 195 ЯН; 8 О8(5 30;
Ме ддиаени я аа ну У 7 ваа 27 змен 7.58) дов | ит зни З бен я я Наен 5БаМЬкіНу БМ НО; 735 ТН) дно с ВЕМваНи Я вану З Боян ЯВНІ; Б.В В.о ОН;
ПИ 78380) довта 130060: 35: 4 ат ЗБ) Ве ТО: ТЯ Ба);
АВ твнканх Во) дов 2.25(6ВН)І З ББів, ЗНУ; В.В, аа НУ 5.3; ТОМ бе тів т ама нн; тет ЗН)
Таблиця 17
Соду. . й . дк зд і
Ме: зне-МщаА й сала (боті бБоїеиє СОС ТМ : Й г. І
АОВО щі мазН; З ва ЗНАВ Ну Бі18оБІіНУ Б.В ВН; 787 ват ТЯ) дово | Зав); З 65, ВН) еВ), Вон Би Тан -о- в.о кова 258); Зб; ОВУ; я іван; Б, 19001; 5 Зав и ро тав. т ев тв дода | ЗА8ЗН); 8. за вну З ва(в3Н)ЯвЯ 8); Я В5,ВН;
КМ р валка таванх тво аНи заяви)
А.293 ! 1.08-1.02(к5,8НУ: 105,8); 2270970 ОН); З Когз,8Н); 3.85, 90(БАН); ро | «ЗБ ану яв ов НВ АТ, МН; 7.3 бат ЗВ
Аовт | ЗЯФаНХ З Тос4. ЕН З.Б8(Б ЗНО; я.45(а, Ну; БІО НУ; 8х43(8, НІ); ша 7.38-11 87 хвад | З70ЗНу хну ЛОБ); ОеВО(а НО; 3.70 ВНУ ЯВНІ ях 4654): тот ану таїну 7 Бан У вав 1,89-1,146(25,38): 1.38,1-28(6,3Н): 1.89, 1. 888,31); Я.Б, 2. 0в НІ; д-Боз | З бВг,ЗНІ: З ха вві яиН Я БНО; 88455 1 НУ Б ЦВК): тва НУ Аа НІ; (ВІН) 1.59.1.18сИв, ЗНУ 1.23-1.2905,8Н); 1.ЯЯ, 10,3); 1,835,
АОВО0 | жоеввост ен); З Ваге ВН кО3-Я вол ян; Я аа НО); 4:84, БА(Я ЕН : вата НІ; т заЯ КН); 7: Ба; ТБ) й 1 д.-ваЗ зінЬЗии тва, ни ан к аа рух 8-7 ОБ ВНІ
Аг КРИЗ: о тега); бас 8. Ван Нр я во НО; 5. БОС, ЗНУ;
ТИ вежа Ну; 685-650 оБО 7 Б-Р Вс ор т. Ба Ну; т еВ) дода | ЗА ТБОНИ З Ван); 5.58, ЗН); 34508 8 16ЬБІН), 5. З6і5 28); пт 2.19-7.18(, БЕ; Я.Б) щі уБИМВааНУ З Ода ЗНи З.ЯВ(вЗНІ, Я За Ба ВИНУ втида нях
АЗОВ пок яв ктух і - і т.15-7 8565; з. 1БщаЗНни 2508 8НУ ЗАМ ВН Я ан БВ Бе НО); ай й
Ї те твагт у
Таблиця їй що Й жи о п п пп по п поп пп п п пт пт иенинви
Сотр. | З-ММВ б о удіце (броі бзічемпї СОСІу, ТМ і
Мо. шш ша я дня, 149.1. 60082810): Я об(5, НІ); З, 688, ЗИ): ЗВ; 4 (Я ЯН; 5. 15(ЬЕ НИ
А-віз | ваним авіІн Ва» аа НІ. 24-7.35ст,Н 7881; ! 7.во(л НУ довід | 1щЩаяНу; отв, ЗНІ 368, ян); 4 аз З яВ(аНу Б БІВ);
Бе, 1: 7.30-7 610) д.зіб ліве, ВН; 2.83, НУ Зло, ан; З:я2в,ЗН) З7 Ну
КІ І вена ані; 6.837535)
А-325 | шовк еН Витяг васькнО; 5. ВІН); бояяВоНИІНУОС
А. 385 2. 2508, Зб ЯН): З ВЗН Я ЯК; ОХ Во
КУЄ ват, Б3И ТО ! д.з359 в.г); ко, ЗНО; аа ану Б.І); БВ НУ 713-713, ВН вецкалн) лозаа Жан); 2 38(е ЯН); ЗМО; 4 ач, Нх Ве 1Н: 5. ЗБ(5, 2: м т.18-7.топв ни ВІН) д:ВЗВ 2808); 8.730553: 438023 з лЬК НУ В. 86(5 НУ 7.28-7.5В0в, ВН)
А-З391 довануЗлиеЗни зва ен Бабкін Беца НУ Тева ВН
К-ваї по Отогтв 2): 0,83-0,9(та, 20); 210 3всн,Н); 3.61, З яааН; ат |, влавеоВнУ 53); 7341-75 тн ква з 25(8,3НУ; 2.40(8,3Н); З. 70(в, ВХ 4.57 ах В.О, НИ); 5.26 НІ; р тт, ББОй, ВО
Ї дляаа | бв(вяНУ В.Зто НУ 3705 ЯНУ «НЯ ЯН В.О (Бк, 18): Боні 7 Т-во, ВН
А-ВЯВ вон; З вен» ами ВОВНУ БАБИ НУ ОВ Я д-8А5 5.Зт7(в,8Н); З бо(Е Ну От о; БТ В; Вт ЯН 7 Б Вт 8
Таблиця 195
Спб. НК є В ; Е Н і
Мо. к-ММЕ 5 схаїцйе їррші Ббвісетьв Сроі5,7 Ти
А-ЗоО жолів,ЗНи З.БВ(5,ЗН; ЗНУ В.Ц 1 НУ; Вияв, 7257. Бо, ВН
АНІ | сватів, 3.78, БОМ, У; 5.05 7137 1)
АЕН; З Ос); ев ВО(Бе НВ І1В Яни ТЯ 7 авев УНІ
Ї дгзвя 13(8Н); 239,5. 84(8,3): 5. 3а(8,3НОг 3 7005,3М); 3.84, 3015, НІ; я. 334; п а вав оре, ен а вавеіНнУ ТІМ Яа ІН Ява Ні: БМВ,
А-Зва 2:ІЯ(, ВГ а ва; З НО З: ТО(5ИЯ НУ: БВ а в ЯН); 4. ВОдк 10; ро т.18-7.в20в ВНІ д.473 захо, НІ а а5і8,3 І; З Бон Я ану БО вла ввт ват, і дов 1583, ЗНИ Вон; З еВ. ЯНІ; За Никон НО Вт (Я 1; й в.ва-7: БТ; м.дтя її ОВОЯНУ 3268, 3Н); З: 65(5,8Н); За); 5.00БК НУ; 5.3); б 8.97-7 Бл НІ
А-ВЯЗ ОБ, олова НУ; та НО; В.О, З: Я АНЯ НІВ. І: Бан; ро твв-татив ВК
ГАЗ взиеаНи ЗВ, ЗНО: 44 НИ ВІВ НО; В.А; 781-758 ВЕ
АОВОЯ вро НИ ВО, НІ 438549; БОНН; ВЗ НУ 7.63-7 Вбов, ВН) дея ян аНУ 3705, 4 Зах вот АНІ а З3е ан 696-7.а50тв, 8) : кн ращеБНУ о з.ев ЗНУ зазевни ян В БЕ т В АЦВАІНк 738 7:68 -4п5 об Ооот оии Вев(т, 1; 855); зма зЗ.16вБІН)ро Ван ту тт ка ВНУ; ЯВНО
Таблиця 20
Сожр. | знММВ б таки (оби; Бої Сре1з ти
Мо.
Але 1.58(4,3Н); 3.2518,3Н); 2 89(8, 31: 8:63 3 НО; Я Я ВВ; ВТВСЬТ 1; й 5.БВ(я, 13: 715-700. 78)
А-407 1.558509 дя, ЗНУ; абс; За Ни Я ЯО; Б17(ЬХ1НО; й ' | 5.38(а, 1-7. 067-780, тн) дао 1.БЯЗНО: вав; 2.840883 вв я а ВН; ВВ 7 вазі тла това т) д:4їв 1.о0(8,8НО); ев ЯН; ввів; Зв; ваша ан Бан и 5.41(Бк.Н); 7.3 ВНУ; темат печат
Агізо 2.8, ан) 2. БІВ, НУ 5.7, авт: БОБ ЕН ВАН
І Й 7.04-7 Б0(та.7 М)
Аася роковин я бя ану Я ЦЯ НУ 15, НН); ВН); 700-531)
І д-два | ВС ЗН); ВВІВ, ЯН); З.Об(, ЗНО; ЗВТ (ЯН); ЦЯ ЯН Б. КБІ1НХ шк в.з, 7 оба НУ тла КН); тав 7.5 ЕНУ
А-і3о ЗОБА НІ З. обі, ЗНи зем еЗН); яя(Н Бг1Н); 5.38і5Н; ій 6:35-7, Бк, ЯН к.435 а ов(в, НІ; 840і5,3); 2 В ет: У; ЗТ ТВ, ЗНО; Я.В Діян їх Б.ЗБ( АН; тет (В а-485 ван; З. б8(5, ЗНУ; За я ВО(ЬК ЯН 7 6-7 бат, ВНУ В 51 д-450 знан За, Ну ЯЗ; БІК; Баха НИ ВВ. ОН х.448 1.62: 05 Ну в В); З. а НУ тв Вата ЯН 15 осв, я), :
Я жав ону 508-531; 7.35. 7.5 ла, ЗНО д-а45 РОС. ЗН о обі ВНІ; Зони З БОНН Я а ан Вау щи Бан); 71857 580,4) : : пт : па и:
Нижче як посилальні приклади приведені приклади приготування проміжних продуктів для синтезу сполуки, запропонованої відповідно до даного винаходу.
Посилальний приклад 1
Приготування метил-4-хлор-3-(метоксикарбоніламінометил)бензоату
До Зб0Омл тетрахлориду вуглецю додали 40,4г метил-4-хлор-3-метилбензоату, 39г М-бромсукциніміду і г азо-бісізобутиронітрилу з наступною дефлегмацією в умовах нагрівання протягом 4 годин. Після завершення реакції реакційну суміш остудили до кімнатної температури, нерозчинні фракції зібрали шляхом фільтрації, а фільтрат піддали концентруванню. Отримані неочищені кристали промили гексаном, у результаті чого одержали 34,3г метил-3-бромметил-4-хлорбензоату у вигляді кристалів білого кольору.
До 200мл М,М-диметилформаміду додали 16,0г отриманого метил-3-бромметил-4-хлорбензоату, 15,0г ціанату калію і ЗбОмл метанолу з наступним перемішуванням при 907С протягом 4 годин. Після завершення реакції до реакційної суміші додали воду, здійснили екстрагування етилацетатом, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а отримані неочищені кристали промили ізопропанолом, у результаті чого одержали 25,2г метил-4-хлор-3- (метоксикарбоніламінометил)бензоату у вигляді кристалів білого кольору. 1ТН-ММА: (СОСІ з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 3,70 (5, ЗН); 3,90 (в, ЗН); 4,48 (а, 2Н); 5,29 (рі, 1Н); 7,43 (а, 1Н); 7,89 (ад, 1Н); 8,05 (5, 1Н).
Посилальний приклад 2
Спосіб приготування метил-М-(2-хлор-5-гідроксиметилбензил)карбамату
У 8Омл безводного тетрагідрофурану розчинили 10,3г метил-4-хлор-3- (метоксикарбоніламінометил)бензоату, після чого до розчину в атмосфері азоту при температурі в межах від - до -30"С по краплях додали 100мл гідриду діізобутилалюмінію (розчин гексану з молярною концентрацією
0,95моль/л), а після завершення краплинного додавання суміш піддали перемішуванню при кімнатній температурі протягом 16 годин. Після завершення реакції до реакційної суміші при 0"С по краплях додали розведену хлористоводневу кислоту, потім додали воду, здійснили екстрагування етилацетатом, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а залишок піддали очищенню методом колонкової хроматографії на силікагелі (модель УУакоде! С-200, елюент - гексан/етилацетат - 1/1), у результаті чого одержали 6,5г метил-М-(2-хлор-5-гідроксиметилбензил)карбамату у вигляді кристалів білого кольору. 1ТН-ММЕ: (СОС з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 2,20 (г, 1Н); 3,67 (5, ЗН); 4,43 (0, 2Н); 4,65 (5, 2Н); 5,26 (Бі 1Н); 7,21 -7,37 (т, ЗН).
Посилальний приклад З
Спосіб приготування метил-М-(5-бромметил-2-хлорбензил)карбамату
У БОмл диметилового ефіру етиленгліколю розчинили б,2г метил-м-(2-хлор-5- гідроксиметилбензил)карбамату, після чого до цього розчину при -20"С по краплях додали 2,7г триброміду фосфору з наступним перемішуванням при кімнатній температурі протягом 1 години. Після завершення реакції до реакційного розчину додали воду, здійснили екстрагування етилацетатом з наступним промиванням водяним розчином гідрокарбонату натрію, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію.
Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, у результаті чого одержали 6,1г метил-М-(5-бромметил-2- хлорбензил)карбамату у вигляді кристалів білого кольору. 1ТН-ММА: (СОСІ з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 3,70 (в, ЗН); 4,37 (0, 2Н); 4,49 (5, 2Н); 5,20 (БІ, 1Н); 7,25 - 7,40 (т, ЗН).
Посилальний приклад 4
Приготування метил-М-(2-хлор-5-ціанометилбензил)карбамату
У 2бмл М,М-диметилформаміду розчинили 2,3г метил-М-(5-бромметил-2-хлорбензил)карбамату, отриманого в посилальному прикладі З, після чого до розчину при 0"С додали 0,43г ціаніду натрію. Розчин піддали перемішуванню при 0"С протягом однієї години, потім перемішування продовжили при кімнатній температурі протягом 4 годин, після чого до реакційної суміші додали воду, здійснили екстрагування етилацетатом, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а отримані неочищені кристали промили гексаном, у результаті чого одержали 1,3г метил-М- (2-хлор-5-ціанометилбензил)карбамату у вигляді кристалів білого кольору. 1ТН-ММЕ: (СОС з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 3,70 (5, ЗН); 3,73 (85, 2Н); 4,44 (а, 2Н); 5,21 (БІ, 1Н); 7,24 - 7,40 (т, ЗН).
Посилальний приклад 5
Приготування метил-М-(2-хлор-5-ацетилбензил)карбамату
До 15О0мл тетрахлориду вуглецю додали 25,0г 4-хлор-З3-метилацетофенону, 26,6бг М-бромсукциніміду і каталітичну кількість азо-бісізобутиронітрилу з наступною дефлегмацією в умовах нагрівання протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш остудили до кімнатної температури, нерозчинні фракції зібрали шляхом фільтрації, а фільтрат піддали концентруванню в умовах зниженого тиску. До 150мл М,М- диметилформаміду додали отриманий залишок, 18,0г ціанату калію і ЗЗмл метанолу з наступним перемішуванням при 90"С протягом 4 годин. Після завершення реакції до реакційної суміші додали воду, здійснили екстрагування етилацетатом, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію.
Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а отриманий залишок піддали очищенню методом колонкової хроматографії на силікагелі (модель У/акоде! С-200, елюент - гексан/етилацетат) і промили ізопропіловим ефіром, у результаті чого одержали 6,8г метил-М-(2-хлор-5-ацетилбензил)карбамату у вигляді безбарвних кристалів. 1ТН-ММА: (СОСІ з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 2,59 (в, ЗН); 3,70 (в, ЗН); 4,50 (а, 2Н); 5,31 (р, 1); 7,46 (а, 1); 7,81 (аа, 1); 7,97 (85, 1Н).
Посилальний приклад 6
Приготування метил-М-(2-хлор-5-ацетилбензил)карбамату
У 150мл хлорбензолу суспендували 25,0г 4-хлор-З-метилацетофенону і 13,9г трихлорізоціанурової кислоти. До суспензії додали каталітичну кількість азо-бісізобутиронітрилу з наступним перемішуванням в умовах нагрівання при температурі в межах від 85 до 907С протягом 12 годин. Після завершення реакції реакційну суміш остудили до кімнатної температури, а нерозчинні фракції зібрали шляхом фільтрації.
Фільтрат послідовно промили водяним розчином гідроксиду натрію і водою, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а отриманий залишок, 12,2г ціанату калію і 14,4г метанолу додали до 150мл М,М-диметилформаміду з наступним перемішуванням при 907С протягом 4 годин. Після завершення реакції до реакційної суміші додали воду, здійснили екстрагування етилацетатом, а органічний шар просушили над безводним сульфатом магнію. Розчинник відігнали в умовах зниженого тиску, а отриманий залишок піддали очищенню методом колонкової хроматографії на силікагелі (модель У/акоде! С-200, елюент -гексан/етилацетат - 3/1). Отримані кристали промили ізопропіловим ефіром, у результаті чого одержали 6,0г метил-М-(2-хлор-5-ацетилбензил)карбамату у вигляді безбарвних кристалів. 1ТН-ММА: (СОСІ з/ТМ5, б (частин на мільйон)) 2,59 (в, ЗН); 3,70 (в, ЗН); 4,50 (9, 2Н); 5,31 (рі, 1Н); 7,46 (а, 1); 7,81 (аа, 1); 7,97 (5, 1Н).
Фунгіциди сільськогосподарського/садівницького призначення, запропоновані відповідно до даного винаходу, містять похідні карбамату, представлені загальною формулою (||, як активні інгредієнти. Коли сполуки, запропоновані відповідно до даного винаходу, використовуються як фунгіциди сільськогосподарського/садівницького призначення, активний інгредієнт може бути використаний у відповідних рецептурних складах у залежності від мети застосування. Активний інгредієнт, як правило, розбавляють нейтральною рідиною або твердим розріджувачем і використовують у відповідному дозуванні у вигляді, наприклад, дусту, порошку, що змочується, концентрату емульсії або гранул у залежності від умов застосування. Частку активного інгредієнта для суміші підбирають відповідним чином, як того вимагають обставини. Однак найкраще частка активного інгредієнта в суміші складає від 0,1 до 2095 (по масі) у випадку використання дусту або гранул і від 5 до 8095 (по масі) у випадку використання концентрату емульсії або порошку, що змочується.
Кращі приклади розріджувачів включають тверді розріджувачі, такі як, наприклад, тальк, бентоніт, глина, каолін, діатомова земля, біла сажа, вермикуліт, гашене вапно, кварцовий пісок, сульфат амонію і сечовина, і рідкі розріджувачі, такі як, наприклад, ізопропіловий спирт, ксилол, циклогексанон і метилнафталін. Приклади поверхнево-активних речовин і диспергуючих агентів включають динафтилметансульфонати, солі складних ефірів спирту і сірчаної кислоти, алкіларилсульфонати, лігносульфонат, поліоксіетиленгліколевий ефір, складні поліоксіетиленалкіларилові ефіри і поліоксіетиленсорбітанмоноалкілат. Приклади добавок включають карбоксиметилцелюлозу тощо.
Фунгіциди сільськогосподарського/садівницького призначення, запропоновані відповідно до даного винаходу, наносять для обприскування листя, протравляння насіння, обробки фунту, обробки зрошуваних водою ділянок або розсади в розсадниках або після розведення цих рецептурних складів, або безпосередньо.
Величина дози залежить від типу сполуки, яка підлягає використанню, хвороби, яка підлягає лікуванню, тенденції розвитку хвороби, ступеня ушкодження, умов навколишнього середовища, виду рецептурного складу, що підлягає використанню, тощо. Наприклад, для безпосереднього використання у вигляді дусту або гранул величину дози активного інгредієнта підбирають відповідним чином у межах від 0,1г до 5кг, переважно в межах від 1г до кг, на 10 а (0,1га). Для використання в рідкому стані у вигляді концентрату емульсії або порошку, що змочується, величину дози підбирають відповідним чином у межах від 0,01 до 10000 частин на мільйон, переважно в межах від 10 до 3000 частин на мільйон.
Сполука, запропонована відповідно до даного винаходу, у згаданих вище рецептурних складах може бути використана для боротьби з хворобами рослин, викликаними Оотусеїе5. Авсотусеїез, Вавідіотусеїез і
Оешеготусеїез. Конкретні, але не обмежуючі приклади мікроорганізмів приведені нижче. Рзепдорегопозрога депив, наприклад, Рзхейдорегопозрога сирепвів5, Мепіша депи5, наприклад, Мепіигіа іпаєдпаїї5, Егузірпе депив, наприклад, Егузірне дгатіпіз, Ругісцага депив, наприклад, Ругісшага огугає, Воїгуїіз депи5, наприклад, Воїгуїі5 сіпегеа, НАПігосіопіа депи5, наприклад, НПігосіопіа 5оїЇапі, Риссіпіа депи5, наприклад, Риссіпіа гесопайа. зЗеріопа депив, наприклад, Зеріопйа подогит, і бсіегоїіпіа. наприклад, Зсієгоїїпіа зсіегойогит.
Сполуки, запропоновані відповідно до даного винаходу, можуть бути використані разом з інсектицидами, іншими фунгіцидами, гербіцидами, регуляторами росту рослин або добривами, як того вимагають обставини.
Нижче наведено опис типових рецептурних складів фунгіцидів сільськогосподарського/садівницького призначення, який наводиться з посиланнями на приклади рецептурних складів. Далі, "ую" означає "масову частку у відсотках".
Приклад готування рецептурного складу 1 Дуст 296 Сполуки (А-30), 595 діатомової землі і 9395 глини рівномірно змішали і піддали здрібнюванню в порошок, у результаті чого одержали дуст.
Приклад готування рецептурного складу 2 Порошок, який змочується
БОдо Сполуки (А-31), 4595 діатомової землі, 295 динафтилметандисульфонату натрію і 395 лігносульфонату натрію рівномірно змішали і піддали здрібнюванню в порошок, у результаті чого одержали порошок, що змочується.
Приклад готування рецептурного складу З Концентрат емульсії
ЗОбю Сполуки (А-109), 2095 циклогексанону, 1195 поліоксіеєтиленалкіларилового ефіру, 495 алкілбензолсульфонату кальцію і 3595 метилнафталіну рівномірно розчинили, у результаті чого одержали концентрат емульсії.
Приклад готування рецептурного складу 4 Гранули
Бо Сполуки (А-45), 295 натрієвої солі складного ефіру лаурилового спирту і сірчаної кислоти, 595 лігносульфонату натрію, 295 карбоксилметилцелюлози і 8695 глини рівномірно змішали і піддали здрібнюванню в порошок. Отриману суміш піддали разминанню з 2095 води, гранулюванню до розміру гранул у межах від 14 до 32 меш (1,41-0,54мм - розмір отвору сита) за допомогою єкструзійного гранулятора і просушуванню, у результаті чого одержали гранули.
Нижче наведено опис дії фунгіцидів сільськогосподарського/садівницького призначення, запропонованих відповідно до даного винаходу, який наводиться з посиланнями на конкретні приклади випробувань.
Приклад випробувань 1
Випробування на профілактичну дію по відношенню до справжньої борошнистої роси в пшениці
Насінин пшениці (сорт: Могіп-61-до) засіяли в кожний з розсадочних пластмасових горщиків, що мають діаметр бсм, і залишили для пророщення в теплиці. Пшеничні сходи, що досягли стадії появи другого листка, обробили водяними розчинами порошків, що змочуються, приготовлених відповідно до приклада приготування рецептурного складу 2, по їОмл на кожен горщик при концентрації 500 частин на мільйон в одиницях активних інгредієнтів і просушили на повітрі. Потім сходи піддали зараженню спорами Егузірпе агатіпіз, після чого їх помістили в теплицю для спостереження. Через 10 днів після зараження в кожнім горщику дослідили і піддали оцінці загальну площу перших листків, уражених хворобою, з використанням норм, наведених у таблиці 21. Результати представлені в таблиці 22.
Таблиця 21
С Оційка!Ї 0 Ураженахворобоюділянка рівна щонайменше, 1096. /-/://:/СС:(ОоСС:оС:/:З
(Надписи в заголовках таблиць 22, 23 і 25: Сотроцпа Мо. - сполука Ме, ЕмаІнайоп - оцінка)
Таблиця 22 1111 АВО 7 Ї 77 в
ЛАВИ ЇЇ в' г
Ав гщ 1111711 АЯ 7 |в
Приклад випробувань 2
Випробування на профілактичну дію у відношенні облямованої плямистості (збудник - Зеріогіа) в пшениці
Насінин пшениці (сорт: Могіп-61-до) засіяли в кожний з розсадочних пластмасових горщиків, що мають діаметр бсм, і залишили для пророщення в теплиці. Пшеничні сходи, що досягли стадії появи другого листка, обробили водяними розчинами порошків, що змочуються, приготовлених відповідно до приклада приготування рецептурної сполуки 2, по їОмл на кожен горщик при концентрації 50 частин на мільйон в одиницях активних інгредієнтів і просушили на повітрі. Потім сходи піддали зараженню спорами беріоїа подогит, після чого їх помістили в теплицю під спостереження. Через 10 днів після зараження в кожнім горщику дослідили і піддали оцінці загальну площу перших листків, уражених хворобою, з використанням норм, наведених у таблиці 21. Результати представлені в таблиці 23.
Таблиця 23
Сет. Ідуаїма-| Сошор. шУуаїцає Сеопр. Бхуаіша- р сСомр. тувіцж- мови. ЕУліча-і
Мо: Кіод Мо. Жжоп о) Мої | хіоп | бо. рів | ма: 1 хісв дз во |8-153|1 А в В Ав. 5 к-338| хо
А-7 до о|д-і54| А фА-ЗВ3У| А фд-латіЬ А |8-400: ОВ д-В во |д-і58Р А д-о5й) ВО А-348 В в-403) А д-20 во ід-ївєр А фд-овві в Гл-зав: Во |8-404р В д-21 В фвсіві а їд-295І й тдозва) во |А-аб5;
А-51 во |А-158 в |д-297 в гк-358. в ід-406 д-5а жо |1в8-189 в |А-303 А (во355 до дей в д-я3 ВО 1А-150) В ве 0Я А зв, дока) Ж д-за Вк тв) йо Їд-3053 А |к-зв9 во ТАНЯ Кк і
Ї д-з8 во ЇА-189| Ж в-30є АХ к-3в8) до Їде А в-5я | в (вні98, до 1А-3085 ово |в-зяі, во |а-а3| х й-64 во 1А-ЗВІ СА ОО 1А-319 Во фАсЗЕІ в-414 в д-ва | В Ід-зов! ко ТА-ЗМ ра А-З53І А в-аї15 А дебє до ЗАнобя А Іде3ів) А АХЗЕа! во фАЗЯІВ| СК
Д-т | ж АА-вов в рд-зі3. во озА-явя; Во А-НТ| ОКО в-УЗ ж їВ-245 к д-З1а М дез А д-ая г д-8О х ід-216 А а-315 А дез д д-ла ко д-8ї во оА-217) хо А-330| х-зв8| йо їА-229| х д-я2| в |в-зів в фА-38х В ки ж А-Я30| В в-ЯЗ | А о та-йт0 А й-529 А дез ря д-аї1 а в-85 В Се А |А-323| А (А-372| А НЯ А д-7 в 8-97 в к-8ЗиА І А хз 73 й д-433 Е д-8а | а |деавя в в-3а5, А в еозід-азв! ж і А-85 в о ія-зяї| ово 18а-3355 А |А-375| В рено, в х-30 їх ква, А КВ А 1А-ЗУ6 З Ан) А к-Ввї | ово за-айе| во А-3о8; хо 8-3у? 8-3 два фо во |йсаві! во зА-Яо8і А |возтв| жо фдзвад в 5-93 д 8-55) А зво, вод А рА-ВЕ І А А-зВА А а-331) А ООА-ЗНЮ Я і вах до А-а5БІд (к-ззз во АЗК в-во в-а83 А к-3а3, ко |в-зв3 В дк-8а | В к-вів. В ікозза) а |А-З8ВеЇ В іа-т105) во фвете6| ово сАказв| А |А-ЗЯ5 В ік-1а3рово |а-759 в в- А |8-355 | В Ї пв-1М|у А фаст ОВО раеУор в мен ві
АЗІЗАІ В хеат8| В пер оА-звві А демо А |веате; во янзЯЗ|х Аза А в-і50) во |вевях ов а і: ік-383 5 ми | а фра-т851 В а-344 А вв. хо
Приклад випробувань З
Випробування на профілактичну дію по відношенню до сірої гнилі в огірків 4 Насінини огірків (сорт: Задаті-папгіго) засіяли в кожний з розсадочних пластмасових горщиків, що мають діаметр бсм, і залишили для пророщення в теплиці. Молоді огіркові сходи, що досягли стадії появи сім'ядолі, обробили водяними розчинами порошків, що змочуються, приготовлених відповідно до приклада приготування рецептурної сполуки 2, по їОмл на кожен горщик при концентрації 500 частин на мільйон в одиницях активних інгредієнтів і просушили на повітрі. Потім сходи піддали зараженню спорами Воггуїїв віпега шляхом поміщення паперового диска, просоченого суспензією спор, на поверхню огіркових сім'ядоль, після чого сходи відразу ж помістили у вологу камеру з температурним режимом 2270. Через З дні після зараження в кожнім горщику досліджували і піддали оцінці загальну площу сім'ядоль, уражених хворобою, з використанням норм, приведених у таблиці 24. Результати представлені в таблиці 25.
Таблиця 24 о Оційва!) 0 |Ураженахворобоюділянка рівна щонайменше, 5095..-:/ИЙ..::(; л/с
Таблиця 25
Ян Ме. Еуаїнах отр. Мо. ЕтаТва- Ковр. Ма. Ехаїца що ! щ вій дня пис песни ни ни нн ши шви д-З в | д-305 і в в-аї8 в ! ! Ан В А- ЗО я А-Фьй їх ! ! а-37 В А-305 | А д-йї3 ря ро ав А д-310 їв А-415 А д-19 В А-З311 | в д-а16 | В д-40 в а-312 в А-аї Ж к-46 В д-з435 їх х-а570 ра в-49 В в-з14 | А оянвої ще ї-59 А А-315 | А де«аг5 | А д-яї А к-358 в в-Е97 А д-я2 в в-323 фр в в-аг8 в
А-ВІ А А-32 | А д-428 | г
А-ща в д-355 | а 2-39 А
ІЇ дв в А-328 ГА д-432 в
Ї д-яд в д-387 | в д-437 | в дав в в-за8 | я д-38 в к-88 в в-329 во | д-4а3 її в д-З0 в А-339 в | Що вна |В д-33А в -150 і в -333 в в-412 1 А 0 в-334 в к-113 | В | А-338 в її А-ї5а | во р од-зві їв соні ОВО в-ва |в а-205 | в А-ЗА ОО дваю | В | д-зав | Я і її А-йнВ | В д-355 | ко
Год гово | о д8-363 во (| в-во во о йез67 | во |і дя во д-з70 | в дев | во ї д-3м в і
ОоА-ЯТМ ОВО днат3 Во в-285 | Во 1 АЗІЮ 000А -ВЕ А 1 де377 А д-291 о д-з84 Я х-298 хо ов Ок і А-ЯЧЕ 00000001 А-05 | в д-й8 в Ан В
А-302 | в | д-407 А
Промислове застосування
Фунгіциди сільськогосподарського/садівницького призначення, запропоновані відповідно до даного винаходу, мають широкий спектр боротьби з несправжньою борошнистою росою в огірків, паршою яблук, справжньою борошнистою росою в пшениці, пірикуляриозом рису, сірою гниллю в огірків, ризоктоніозом піхв рису, бурою листковою іржою в пшениці, облямованою плямистістю (збудник - бЗеріопа) в пшениці і стеблинною гниллю в огірків і є чудовими засобами у відношенні залишкової ефективності і стійкості до дощу без нанесення втрати врожаю і, таким чином, вони корисні як фунгіциди сільськогосподарського/садівницького призначення.
UA2002020955A 1999-08-05 2000-03-08 Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення UA73307C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP22189699 1999-08-05
PCT/JP2000/005225 WO2001010825A1 (en) 1999-08-05 2000-08-03 Carbamate derivatives and agricultural/horticultural bactericides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA73307C2 true UA73307C2 (uk) 2005-07-15

Family

ID=16773874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA2002020955A UA73307C2 (uk) 1999-08-05 2000-03-08 Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6812229B1 (uk)
EP (1) EP1201648B1 (uk)
JP (1) JP3472245B2 (uk)
KR (1) KR100629136B1 (uk)
CN (1) CN1171863C (uk)
AT (1) ATE391120T1 (uk)
AU (1) AU763888B2 (uk)
BR (1) BR0012969B1 (uk)
CA (1) CA2381001C (uk)
CZ (1) CZ302288B6 (uk)
DE (1) DE60038492T2 (uk)
DK (1) DK1201648T3 (uk)
ES (1) ES2303816T3 (uk)
HU (1) HU228270B1 (uk)
IL (2) IL147958A0 (uk)
MX (1) MXPA02001314A (uk)
NZ (1) NZ516857A (uk)
PL (1) PL204714B1 (uk)
PT (1) PT1201648E (uk)
RU (1) RU2228328C2 (uk)
SI (1) SI1201648T1 (uk)
SK (1) SK286881B6 (uk)
TR (1) TR200200302T2 (uk)
UA (1) UA73307C2 (uk)
WO (1) WO2001010825A1 (uk)
ZA (1) ZA200200833B (uk)

Families Citing this family (427)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4246996B2 (ja) * 2001-02-02 2009-04-02 クミアイ化学工業株式会社 イミノオキシメチルピリジン化合物及び農園芸用殺菌剤
BR0306208A (pt) 2002-08-30 2004-10-13 Japan Tobacco Inc Compostos de dibenzilamina e seu uso farmacêutico
KR101066433B1 (ko) * 2002-12-26 2011-09-23 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 벤질아민 유도체 제조방법
MY150088A (en) 2003-05-19 2013-11-29 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
JP4804706B2 (ja) * 2003-05-20 2011-11-02 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
JP4630623B2 (ja) * 2004-10-04 2011-02-09 クミアイ化学工業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
EP1830653A1 (de) * 2004-12-23 2007-09-12 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CN104170838B (zh) 2005-06-09 2016-03-30 拜尔农作物科学股份公司 活性物质结合物
WO2007036355A2 (en) 2005-09-29 2007-04-05 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
CA2640963A1 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
JP2009541253A (ja) * 2006-06-21 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
JP2009541250A (ja) * 2006-06-23 2009-11-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アゾリルメチルオキシラン、植物病原菌類を防除するためのその使用、およびそれを含む組成物
BRPI0713450A2 (pt) * 2006-07-05 2012-01-31 Basf Se compostos, uso de compostos, composição de proteção de colheita, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
WO2008012246A1 (de) 2006-07-24 2008-01-31 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
ATE524464T1 (de) * 2006-07-25 2011-09-15 Basf Se Azolylmethyloxirane, ihre verwendung zur bekämpfung von pflanzenpathogenen pilzen sowie sie enthaltende mittel
WO2008034787A2 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
BRPI0718717A2 (pt) 2006-11-10 2013-11-26 Basf Se Modificação cristalina ii de fipronil, fipronil sólido, processo para preparar a modificação cristalina ii, mistura pesticida ou parasiticida sinergística, composição pesticida ou parasiticida, uso da modificação cristalina ii, ou do fipronil sólido, ou da mistura, ou da composição, métodos para controlar pragas, para proteger uma planta da infestação e ataque por pragas, para proteger semente, e para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, semente, uso da modificação cristalina ii, ou do fipronil sólido, ou da mistura, ou da composição, e, processo para a preparação de uma composição para trtar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas
UA110598C2 (uk) 2006-11-10 2016-01-25 Басф Се Спосіб одержання кристалічної модифікації фіпронілу
US8791046B2 (en) 2006-11-10 2014-07-29 Basf Se Crystalline modification of fipronil
JP5931322B2 (ja) 2006-11-10 2016-06-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ フィプロニルの結晶変態
BRPI0720572A2 (pt) 2006-12-22 2014-02-04 Basf Se Compostos, uso de compostos, agente para a proteção de planta, semente, e, processo para combater fungos fitopatogênicos
EP2679094A1 (en) 2007-02-06 2014-01-01 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2008124092A2 (en) 2007-04-03 2008-10-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted benzene fungicides
DE102008000872A1 (de) 2007-04-11 2008-11-13 Basf Se Fungizide Pyridazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel
EP1980150A1 (en) 2007-04-13 2008-10-15 Basf Se Fungicidal mixtures based on triazolopyrimidine compounds
AR067376A1 (es) * 2007-06-29 2009-10-07 Basf Se Estrobilurinas para aumentar la resistencia de plantas al estres abiotico
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
WO2010103065A1 (en) 2009-03-11 2010-09-16 Basf Se Fungicidal compositions and their use
WO2010108507A2 (de) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen
AU2010233985B2 (en) 2009-04-02 2015-11-19 Basf Se Method for reducing sunburn damage in plants
JP2012162460A (ja) * 2009-05-27 2012-08-30 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロアリール誘導体および農園芸用殺菌剤
WO2010142779A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Basf Se Antifungal 1,2,4-triazolyl derivatives having a 5- sulfur substituent
WO2010146032A2 (de) 2009-06-16 2010-12-23 Basf Se Fungizide mischungen
WO2010146116A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146114A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
WO2010146115A1 (en) 2009-06-18 2010-12-23 Basf Se Triazole compounds carrying a sulfur substituent
CN102802416A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌混合物
JP2012530111A (ja) 2009-06-18 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ５−硫黄置換基を有する抗菌類性１，２，４−トリアゾリル誘導体
CN102803231A (zh) 2009-06-18 2012-11-28 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的1，2，4-三唑衍生物
EP2443097A1 (en) 2009-06-18 2012-04-25 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
BR112012001001A2 (pt) 2009-07-14 2016-11-16 Basf Se compositos azol das formulas i e ii, compostos das formulas i e i, compostos de formula ix, composição agricola, uso de um composto farmaceutica, metodo para tratar infecções de câncer ou virus para combater fungos zoopatigênicos ou humanopatogenicos
CN102510721B (zh) 2009-07-16 2014-11-19 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
MX2012000421A (es) 2009-07-28 2012-02-08 Basf Se Composiciones plaguicidas de suspo - emulsiones.
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011069912A1 (de) 2009-12-07 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069894A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung sowie sie enthaltende mittel
WO2011069916A1 (de) 2009-12-08 2011-06-16 Basf Se Triazolverbindungen, ihre verwendung als fungizide sowie sie enthaltende mittel
PH12012501288A1 (en) 2009-12-22 2013-01-07 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions Inc Plant disease control composition and method for controlling plant diseases by applying the same
JP5894928B2 (ja) * 2009-12-28 2016-03-30 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体
WO2011110583A2 (en) 2010-03-10 2011-09-15 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole derivatives
EP2366289A1 (en) 2010-03-18 2011-09-21 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures
WO2011114280A2 (en) 2010-03-18 2011-09-22 Basf Se Fungicidal compositions comprising comprising a phosphate solubilizing microorganism and a fungicidally active compound
DE102011017715A1 (de) 2010-04-29 2012-03-08 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017670A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017716A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017541A1 (de) 2010-04-29 2011-11-10 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
DE102011017669A1 (de) 2010-04-29 2011-11-03 Basf Se Synergistische fungizide Mischungen
TWI511965B (zh) * 2010-06-28 2015-12-11 Bayer Ip Gmbh 製備５－取代１－烷基四唑基肟衍生物之方法
EP2402335A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402336A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402340A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402338A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402343A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole-fused bicyclic compounds
EP2401915A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402337A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
EP2402344A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
EP2402339A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazolopyridine compounds
MX2013001161A (es) 2010-08-03 2013-03-22 Basf Se Composicion fungicida.
JP2011042664A (ja) * 2010-10-08 2011-03-03 Kumiai Chemical Industry Co Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2465350A1 (en) 2010-12-15 2012-06-20 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2011347752A1 (en) 2010-12-20 2013-07-11 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2012127009A1 (en) 2011-03-23 2012-09-27 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
CN103501615A (zh) 2011-04-15 2014-01-08 巴斯夫欧洲公司 取代的二噻烯-二羧酰亚胺在防治植物病原性真菌中的用途
BR112013026433A2 (pt) 2011-04-15 2018-06-26 Basf Se uso dos compostos, método de combate a fungos daninhos, semente revestida com pelo menos um composto, composto e composição agroquímica
US20140045689A1 (en) 2011-04-21 2014-02-13 Richard Riggs 3,4-disubstituted pyrrole 2,5-diones and their use as fungicides
JP5714416B2 (ja) 2011-06-01 2015-05-07 クミアイ化学工業株式会社 有害生物防除組成物および有害生物の防除方法
CN103607890A (zh) 2011-06-17 2014-02-26 巴斯夫欧洲公司 包含杀真菌的取代二噻二烯和其他活性物的组合物
PE20140826A1 (es) 2011-07-13 2014-07-09 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
BR112014000538A2 (pt) 2011-07-15 2016-08-23 Basf Se compostos, processo para a preparação dos compostos, composições agroquímicas, utilização dos compostos e semente revestida
EP2731438B1 (en) 2011-07-15 2015-04-08 Basf Se Fungicidal alkyl-substituted 2-[2-chloro-4-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds
JP2014520833A (ja) 2011-07-15 2014-08-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性フェニルアルキル−置換２−［２−クロロ−４−（４−クロロ−フェノキシ）−フェニル］−１−［１，２，４］トリアゾール−１−イル−エタノール化合物
EP2744791B1 (en) 2011-08-15 2015-10-28 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-alkoxy-3-methyl-butyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
PE20141393A1 (es) 2011-08-15 2014-10-22 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-aluiniloxi-etil}-1h-[1,2,4] triazol sustituidos
AR087535A1 (es) 2011-08-15 2014-04-03 Basf Se Compuestos fungicidas de 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-fenoxi)-fenil]-2-etoxi-etil}-1h-[1,2,4]triazol sustituidos
BR112014002499A2 (pt) 2011-08-15 2017-02-21 Basf Se “compostos, processos para a preparação de compostos de fórmula i, composições agroquímicas e usos de compostos de fórmula i ou viii”
EP2559688A1 (en) 2011-08-15 2013-02-20 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-2-butoxy-ethyl}-1h [1,2,4]triazole compounds
JP2014525407A (ja) 2011-08-15 2014-09-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−２−アルキニル／アルケニル−エチル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
JP2014524431A (ja) 2011-08-15 2014-09-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性置換１−｛２−［２−ハロ−４−（４−ハロゲン−フェノキシ）−フェニル］−２−アルコキシ−ヘキシル｝−１ｈ−［１，２，４］トリアゾール化合物
EP2744794B1 (en) 2011-08-15 2015-12-30 Basf Se Fungicidal substituted 1-{2-cyclyloxy-2-[2-halo-4-(4-halogen-phenoxy)-phenyl]-ethyl}-1h-[1,2,4]triazole compounds
US20140200136A1 (en) 2011-09-02 2014-07-17 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
JP2013107875A (ja) 2011-10-27 2013-06-06 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法
LT2776038T (lt) 2011-11-11 2018-04-25 Gilead Apollo, Llc Acc inhibitoriai ir jų panaudojimas
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2013113776A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113782A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113720A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113778A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
JP2015511940A (ja) 2012-02-03 2015-04-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺菌性ピリミジン化合物
WO2013113773A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113781A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds i
WO2013113715A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113787A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013113719A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds ii
WO2013113716A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013124250A2 (en) 2012-02-20 2013-08-29 Basf Se Fungicidal substituted thiophenes
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013135671A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
EP2830421B1 (en) 2012-03-30 2017-03-01 Basf Se N-substituted pyridinylidene thiocarbonyl compounds and their use for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
WO2013149903A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013164295A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
CA2873266A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013186089A2 (en) 2012-06-14 2013-12-19 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests
US9474277B2 (en) 2012-06-20 2016-10-25 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
WO2014009293A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se New substituted thiadiazoles and their use as fungicides
EP2871960A1 (en) 2012-07-13 2015-05-20 Basf Se Substituted thiadiazoles and their use as fungicides
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
JP2015532274A (ja) 2012-10-01 2015-11-09 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 栽培植物へのｎ−チオ−アントラニルアミド化合物の使用
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2014053403A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects
BR112015005094A2 (pt) 2012-10-01 2017-07-04 Basf Se misturas de pesticidas, métodos para controle, método de proteção, semente, uso de uma mistura, método para melhorar a saúde de plantas e composição pesticida.
AU2013326644A1 (en) 2012-10-01 2015-04-30 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
CN104768379A (zh) 2012-10-01 2015-07-08 巴斯夫欧洲公司 控制鱼尼汀-调节剂杀虫剂耐药性昆虫的方法
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
US20150313229A1 (en) 2012-11-27 2015-11-05 Basf Se Substituted [1,2,4] Triazole Compounds
US20160029630A1 (en) 2012-11-27 2016-02-04 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082871A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
CA2889768A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Se New substituted 1,4-dithiine derivatives and their use as fungicides
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
EP2746275A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
US20150307460A1 (en) 2012-12-19 2015-10-29 Basf Se Substituted Triazoles and Imidazoles and Their Use as Fungicides
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746276A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095548A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
AR094112A1 (es) 2012-12-20 2015-07-08 Novartis Tiergesundheit Ag (hetero)arilacrilamidas utiles para controlar ectoparasitos
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014102244A1 (en) 2012-12-27 2014-07-03 Basf Se 2-(pyridin-3-yl)-5-hetaryl-thiazole compounds carrying an imine or imine-derived substituent for combating invertebrate pests
WO2014118099A1 (en) 2013-01-30 2014-08-07 Basf Se Fungicidal naphthoquinones and derivatives
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2975940A1 (en) 2013-03-20 2016-01-27 BASF Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
US20160270405A1 (en) 2013-03-20 2016-09-22 Basf Corporation Synergistic Compositions Comprising a Bacillus Subtilis Strain and a Pesticide
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
WO2014170300A1 (en) 2013-04-19 2014-10-23 Basf Se N-substituted acyl-imino-pyridine compounds and derivatives for combating animal pests
CA2911818A1 (en) 2013-05-10 2014-11-13 Nimbus Apollo, Inc. Acc inhibitors and uses thereof
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
WO2014202751A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Basf Se Methods for controlling pests in soybean
JP2016529234A (ja) 2013-07-15 2016-09-23 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 殺有害生物化合物
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EA201600270A1 (ru) 2013-09-19 2016-08-31 Басф Се N-ацилимино гетероциклические соединения
EP3057420B1 (en) 2013-10-18 2018-12-12 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
EP3080092B1 (en) 2013-12-12 2019-02-06 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105829296A (zh) 2013-12-18 2016-08-03 巴斯夫欧洲公司 带有亚胺衍生的取代基的唑类化合物
JP2017502022A (ja) 2013-12-18 2017-01-19 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ Ｎ−置換イミノ複素環式化合物
KR101429719B1 (ko) * 2013-12-27 2014-08-12 늘푸른(주) 유충구제 및 전착 효율이 우수한 친환경 방역살균 조성물
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
CA2939865A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
PL3151669T3 (pl) 2014-06-06 2021-04-19 Basf Se Zastosowanie podstawionych oksadiazoli do zwalczania fitopatogennych grzybów
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
US10149477B2 (en) 2014-10-06 2018-12-11 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
BR112017008200A2 (pt) 2014-10-24 2017-12-26 Basf Se partículas, método para depositar um metal a partir de um eletrólito, e, usos de um polímero e das partículas.
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
EP3253209A1 (en) 2015-02-06 2017-12-13 Basf Se Pyrazole compounds as nitrification inhibitors
BR112017015061B1 (pt) 2015-02-11 2022-09-27 Basf Se Mistura pesticida compreendendo um composto ativo de fórmula ia e broflanilida
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
US11064696B2 (en) 2015-04-07 2021-07-20 Basf Agrochemical Products B.V. Use of an insecticidal carboxamide compound against pests on cultivated plants
AR104596A1 (es) 2015-05-12 2017-08-02 Basf Se Compuestos de tioéter como inhibidores de la nitrificación
CN104996450A (zh) * 2015-06-03 2015-10-28 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 含有吡菌苯威的杀菌组合物
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
JP6854813B2 (ja) 2015-10-02 2021-04-07 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 有害生物防除剤としての２−クロロピリミジン−５−イル置換基を有するイミノ化合物
WO2017060148A1 (en) 2015-10-05 2017-04-13 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
WO2017076757A1 (en) 2015-11-02 2017-05-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2017081310A1 (en) 2015-11-13 2017-05-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3373733A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EA201891146A1 (ru) 2015-11-19 2018-12-28 Басф Се Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами
MX2018006235A (es) 2015-11-19 2018-08-01 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
EP3380479B1 (en) 2015-11-25 2022-12-07 Gilead Apollo, LLC Triazole acc inhibitors and uses thereof
HUE053175T2 (hu) 2015-11-25 2021-06-28 Gilead Apollo Llc ACC-gátló észterek és azok alkalmazása
CA3004796C (en) 2015-11-25 2023-11-14 Gilead Apollo, Llc Pyrazole acc inhibitors and uses thereof
CN113303339A (zh) 2015-11-30 2021-08-27 巴斯夫欧洲公司 顺式-茉莉酮和解淀粉芽孢杆菌的混合物
CN108289450B (zh) 2015-11-30 2020-03-27 组合化学工业株式会社 水性悬浮农药组合物
PL3384774T3 (pl) 2015-11-30 2021-12-13 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Kompozycja agrochemiczna i sposób jej rozpraszania
EP3384773B1 (en) 2015-11-30 2021-09-08 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Aqueous agrochemical suspension composition and dispersal method therefor
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
CN108290840A (zh) 2015-12-01 2018-07-17 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的吡啶化合物
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
EP3426044A1 (en) 2016-03-10 2019-01-16 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
CA3015131A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
EP3436457B1 (en) 2016-04-01 2022-07-20 Basf Se Bicyclic compounds
AU2017250397A1 (en) 2016-04-11 2018-10-11 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3458433A1 (en) 2016-05-18 2019-03-27 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
CA3045224A1 (en) 2016-12-16 2018-06-21 Basf Se Pesticidal compounds
WO2018114393A1 (en) 2016-12-19 2018-06-28 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
CN110191881A (zh) 2017-01-23 2019-08-30 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的吡啶化合物
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
US11425910B2 (en) 2017-02-21 2022-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
CN110506038B (zh) 2017-03-28 2023-11-24 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
KR102551432B1 (ko) 2017-03-31 2023-07-05 바스프 에스이 동물 해충 퇴치를 위한 피리미디늄 화합물 및 이의 혼합물
BR112019020879A2 (pt) 2017-04-06 2020-04-28 Basf Se compostos, composição, uso de um composto de formula i, método para combater fungos fitopatogênicos, semente e intermediários
JP2020517608A (ja) 2017-04-20 2020-06-18 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 新規フェニルアミン化合物
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
EP3618629A1 (en) 2017-05-02 2020-03-11 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
BR112019022206A2 (pt) 2017-05-05 2020-05-12 Basf Se Misturas fungicidas, composição agroquímica, uso da mistura, métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos e para a proteção de material de propagação de plantas e material de propagação vegetal
CN110770210A (zh) 2017-05-18 2020-02-07 Pi工业有限公司 新颖的脒化合物
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018229202A1 (en) 2017-06-16 2018-12-20 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2018234139A1 (en) 2017-06-19 2018-12-27 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
BR112019025191B1 (pt) 2017-06-19 2023-11-28 Basf Se Compostos de pirimidínio substituídos, composição, método para proteger culturas, semente revestida, uso dos compostos e uso de um composto
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
US11076596B2 (en) 2017-09-18 2021-08-03 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
US11399543B2 (en) 2017-10-13 2022-08-02 Basf Se Substituted 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrimidiniumolates for combating animal pests
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CA3086083A1 (en) 2017-12-21 2019-06-27 Basf Se Pesticidal compounds
AU2019211978B2 (en) 2018-01-09 2024-08-22 Basf Se Silylethynyl hetaryl compounds as nitrification inhibitors
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
UA127503C2 (uk) 2018-01-30 2023-09-13 Пі Індастріз Лтд. Оксадіазоли, призначені для використання у контролі фітопатогенних грибів
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
EP3749660A1 (en) 2018-02-07 2020-12-16 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
EP3758491A1 (en) 2018-02-28 2021-01-06 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
CN111683529B (zh) 2018-02-28 2022-10-14 巴斯夫欧洲公司 烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的用途
WO2019166560A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of n-functionalized alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
US20210002232A1 (en) 2018-03-09 2021-01-07 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
BR112020020959A2 (pt) 2018-04-16 2021-01-19 Pi Industries Ltd. Uso de compostos de fenilamidina 4-substituídospara controlar doenças de ferrugem em vegetais
KR102727205B1 (ko) 2018-05-15 2024-11-06 바스프 에스이 벤즈피리목산 및 옥사조술필을 포함하는 혼합물 및 이의 용도 및 이의 적용 방법
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
DK3826983T3 (da) 2018-07-23 2024-08-05 Basf Se Anvendelse af substituerede 2-thiazoliner som nitrificeringshæmmere
CN112424147B (zh) 2018-07-23 2023-06-30 巴斯夫欧洲公司 取代噻唑烷化合物作为硝化抑制剂的用途
WO2020035826A1 (en) 2018-08-17 2020-02-20 Pi Industries Ltd. 1,2-dithiolone compounds and use thereof
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
WO2020064492A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
CA3112921A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
CN113195461A (zh) 2018-10-01 2021-07-30 Pi工业有限公司 新型恶二唑类化合物
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
WO2020109039A1 (en) 2018-11-28 2020-06-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
BR112021009395A2 (pt) 2018-12-18 2021-08-10 Basf Se compostos de pirimidínio substituídos, compostos de fórmula (i), métodos para proteger culturas, para o combate, controle, prevenção ou proteção, método não terapêutico para o tratamento de animais, semente e usos dos compostos de fórmula (i)
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
KR20210150519A (ko) 2019-04-08 2021-12-10 피아이 인더스트리스 엘티디. 식물병원성 진균을 방제 또는 예방하기 위한 신규한 옥사디아졸 화합물
MX2021012324A (es) 2019-04-08 2021-11-12 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatogenicos.
ES2962639T3 (es) 2019-04-08 2024-03-20 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de oxadiazol para controlar o prevenir hongos fitopatógenos
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
EP3975718A1 (en) 2019-05-29 2022-04-06 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
MX2021014864A (es) 2019-06-06 2022-01-18 Basf Se N-(pirid-3-il)carboxamidas fungicidas.
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN114845551B (zh) 2019-12-23 2025-04-29 巴斯夫欧洲公司 酶增强农业化学活性化合物的根吸收
US20230106291A1 (en) 2020-02-28 2023-04-06 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in t
WO2021175669A1 (en) 2020-03-04 2021-09-10 Basf Se Use of substituted 1,2,4-oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112022020612A2 (pt) 2020-04-14 2022-11-29 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso não terapêutico da mistura e método para controlar fungos fitopatogênicos nocivos
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO2022038500A1 (en) 2020-08-18 2022-02-24 Pi Industries Limited Novel heterocyclic compounds for combating phytopathogenic fungi
AR123501A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
AR123502A1 (es) 2020-09-15 2022-12-07 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
WO2022089969A1 (en) 2020-10-27 2022-05-05 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
AR125764A1 (es) 2021-05-05 2023-08-09 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterociclicos condensados para combatir hongos fitopatogenos
WO2022238157A1 (en) 2021-05-11 2022-11-17 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
EP4341257A1 (en) 2021-05-18 2024-03-27 Basf Se New substituted quinolines as fungicides
AU2022279357A1 (en) 2021-05-18 2023-11-30 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
MX2023013719A (es) 2021-05-18 2024-01-17 Basf Se Nuevas piridinas sustituidas como fungicidas.
AR125955A1 (es) 2021-05-21 2023-08-30 Basf Se Uso de un compuesto de alcoxi pirazol n-funcionalizado como inhibidor de nitrificación
EP4341245A1 (en) 2021-05-21 2024-03-27 Basf Se Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
US20240309022A1 (en) 2021-06-21 2024-09-19 Basf Se Metal-Organic Frameworks with Pyrazole-Based Building Blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CA3227665A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-pirydyl)-quinazoline
US20250019361A1 (en) 2021-08-02 2025-01-16 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
WO2023208447A1 (en) 2022-04-25 2023-11-02 Basf Se An emulsifiable concentrate having a (substituted) benzaldehyde-based solvent system
AU2023317620A1 (en) 2022-08-02 2025-02-13 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
US20250338849A1 (en) 2022-11-14 2025-11-06 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
CN120202195A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类
CN120202196A (zh) 2022-11-16 2025-06-24 巴斯夫欧洲公司 作为杀真菌剂的取代的苯并二氮杂䓬类
EP4619399A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
JP2025537793A (ja) 2022-11-16 2025-11-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 置換ピリジンを含む殺真菌性混合物
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
WO2024165343A1 (en) 2023-02-08 2024-08-15 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
JP2026509904A (ja) 2023-03-17 2026-03-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原真菌を駆除するための置換ピリジル／ピラジジルジヒドロベンゾチアゼピン化合物
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
WO2024223034A1 (en) 2023-04-26 2024-10-31 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
WO2025008226A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted quinolyl/quinoxalyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phyto-pathogenic fungi
WO2025008227A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazinyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phytopath-ogenic fungi
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025031843A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025031842A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025078183A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
AU2024358203A1 (en) 2023-10-09 2026-04-16 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
EP4640052A1 (en) 2024-04-24 2025-10-29 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health
WO2026021911A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021909A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021910A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026021912A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Basf Se New substituted benzothiazine pyridine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2026037853A1 (en) 2024-08-14 2026-02-19 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026041702A1 (en) 2024-08-21 2026-02-26 Basf Se Benzoxazole derivatives as pesticidal compounds
WO2026057374A1 (en) 2024-09-11 2026-03-19 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridyl/pyrazidyl dihydrobenzothiazepine compounds
EP4710766A1 (en) 2024-09-11 2026-03-18 Basf Se Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide
WO2026057375A1 (en) 2024-09-11 2026-03-19 Basf Se Mixtures of ambruticin with at least one further pesticide

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH624552A5 (uk) * 1975-09-04 1981-08-14 Ciba Geigy Ag
NZ200242A (en) * 1981-04-16 1985-08-30 Sumitomo Chemical Co N-phenyl carbamates and fungicidal compositions
JP3283114B2 (ja) * 1992-09-07 2002-05-20 クミアイ化学工業株式会社 縮合ヘテロ環誘導体及び農園芸用殺菌剤
DE4424788A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Arylessigsäurederivate
MX9801201A (es) * 1995-08-17 1998-04-30 Basf Ag Mezclas fungicidas.
JP2000239261A (ja) 1998-08-03 2000-09-05 Sumitomo Chem Co Ltd トリアゾロン誘導体、その用途及びその製造中間体

Also Published As

Publication number Publication date
IL147958A0 (en) 2002-09-12
ATE391120T1 (de) 2008-04-15
KR20020029091A (ko) 2002-04-17
JP2001106666A (ja) 2001-04-17
IL147958A (en) 2007-06-17
DE60038492T2 (de) 2009-04-09
EP1201648A4 (en) 2006-08-02
HUP0202165A3 (en) 2003-01-28
BR0012969B1 (pt) 2010-12-14
EP1201648B1 (en) 2008-04-02
HUP0202165A2 (en) 2002-09-28
PL204714B1 (pl) 2010-02-26
DK1201648T3 (da) 2008-07-21
CN1171863C (zh) 2004-10-20
TR200200302T2 (tr) 2002-10-21
SI1201648T1 (sl) 2008-08-31
JP3472245B2 (ja) 2003-12-02
CN1368956A (zh) 2002-09-11
US6812229B1 (en) 2004-11-02
SK1892002A3 (en) 2002-07-02
CZ2002420A3 (cs) 2002-06-12
DE60038492D1 (de) 2008-05-15
PL353477A1 (en) 2003-11-17
HU228270B1 (en) 2013-02-28
WO2001010825A1 (en) 2001-02-15
SK286881B6 (sk) 2009-07-06
RU2228328C2 (ru) 2004-05-10
AU763888B2 (en) 2003-07-31
CA2381001A1 (en) 2001-02-15
EP1201648A1 (en) 2002-05-02
BR0012969A (pt) 2002-04-30
PT1201648E (pt) 2008-04-23
AU6318500A (en) 2001-03-05
ES2303816T3 (es) 2008-09-01
KR100629136B1 (ko) 2006-09-27
ZA200200833B (en) 2003-04-30
CZ302288B6 (cs) 2011-02-09
CA2381001C (en) 2008-09-30
NZ516857A (en) 2002-09-27
MXPA02001314A (es) 2004-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA73307C2 (uk) Похідна карбамату і фунгіцид сільськогосподарського/садівницького призначення
RS54576B1 (sr) Antranilamidi, postupak za njihovu proizvodnju i sredstva za kontrolu štetočina koja ih sadrže
TW200825073A (en) Insecticidal isoxazolines
JP2004513930A (ja) 殺真菌活性を有する化合物ならびにその製造方法と用途
JPWO2006129714A1 (ja) 害虫防除剤
TW200932110A (en) Pyridylamidine compound or salt thereof, and agricultural or horticultural fungicide composition containing the same as active ingredient
JP7362977B2 (ja) 植物病害防除剤
UA67824C2 (uk) Похідні простого пропаргілового ефіру
CN100519551C (zh) 邻氨基苯甲酰胺类化合物、其制造方法及含有该类化合物的有害生物防除剂
RS64364B1 (sr) Jedinjenje n-(4-piridil) nikotinamida ili njegova so
CN103288855A (zh) 一种异噻唑并嘧啶酮类化合物及其用途
WO2008029810A1 (fr) Dérivé de phénylguanidine ou sel de celle-ci, et agent antiparasitaire contenant ce dérivé en tant qu&#39;ingrédient actif
JPS63135364A (ja) アミド置換アセトニトリル誘導体、その製法および農園芸用殺菌剤
JP2007211015A (ja) 害虫防除剤
TW202540092A (zh) Ｎ－取代氧基－２－胺基噻唑甲醯胺化合物或其鹽及農園藝用殺菌劑
CN121949356A (zh) 一种噻吩硼酸酯类杀菌剂
JP2000109404A (ja) 植物細菌病防除剤
JPS608211A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPH051068A (ja) ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS606674A (ja) ジチアジノン誘導体及び農園芸用殺菌剤
WO2021088756A1 (zh) 一种肟醚类化合物及其用途
JP2006131608A (ja) アントラニルアミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
JPS608280A (ja) チアゾ−ル系化合物及び農園芸用殺菌剤
JPS62161707A (ja) 農園芸用殺菌組成物
EP0563208A1 (de) Sulfonylformamidoxime, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung gegen pflanzenschädlinge