BRPI0715213B1 - compostos bisazo básicos, seu método de produção, seu uso, preparações de corante líquido ou tintas para jato de tinta, e materiais catiônicos - Google Patents
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Abstract
compostos bisazo básicos. a presente invenção refere-se aos compostos bisazo básicos de acordo com a fórmula (1): em que todos os substituintes estão de acordo com a reivindicação 1, sua produção, seu uso como corantes, bem como material tingido com esses corantes.
Description
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSTOS BISAZO BÁSICOS, SEU MÉTODO DE PRODUÇÃO, SEU USO, PREPARAÇÕES DE CORANTE LÍQUIDO OU TINTAS PARA JATO DE TINTA, E MATERIAIS CATIÔNICOS".
[001] A invenção se refere aos compostos bisazo básicos, saís dos mesmos e misturas desses compostos, que podem estar na forma interna ou externa de sal. Os mesmos são apropriados para emprego como corantes, [002] A GB1296857 ou a GB2173210 descreve corantes de piridona isentos de metal básico ou metalizados isentos de grupos de ácido sulfônico que são úteis para tingir papel, têxteis e couro.
[003] Contudo, ainda persiste a necessidade de se produzir corantes que possuam propriedades aperfeiçoadas. Surpreendente mente, foi verificado que os corantes de acordo com a fórmula (I) ilustrada a seguir no presente pedido possuem as propriedades desejadas.
[004] De acordo com a invenção, são providos os compostos da fórmula (I): Ο R° significa um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ct a C4 alquila não substituído, R1 significa H, N(R7R7"), um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído ou CN, R2 ou R2 significa H, um grupo a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído ou um grupo apresentando a fórmula -[(CR8R8 ) - (CR9R9 )m - (CR10R10')n - (CR11R11 )0] - NR12R12' em que m, n e o têm o significado de 1 ou 0 e R8, R8, R9, R9, R10, R10, R11 ou R11 significam independentemente H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído; e R12 ou R12 significam independentemente H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, R3 significa H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, um grupo Ci a C4 alcóxi substituído ou um grupo Ci a C4 alcóxi não substituído, R4 significa H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, um grupo Ci a C4 alcóxi substituído ou um grupo Ci a C4 alcóxi não substituído, R5 significa H, grupo Ci a C9 alquila substituído ou um grupo Ci a C9 alquila não substituído, R6 significa um grupo Ci a C9 alquila substituído ou um grupo Ci a C9 alquila não substituído, um grupo arila não substituído ou um grupo arila substituído, R7 ou R7 significa independentemente um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído ou R7 e R7 formam, juntamente com o átomo de nitrogênio, um aromático de cinco ou seis elementos ou um ciclo alifático de cinco ou seis elementos, onde os anéis de cinco ou seis elementos são substituídos por um grupo Ci a C4 alquila ou os anéis de cinco ou seis elementos não são adicionalmente substituídos.
[005] Preferivelmente, a soma de átomos de carbono de R5 e R6, em conjunto, é pelo menos de 4 átomos de carbono, mais preferivelmente R5 e R6 possuem, em conjunto, pelo menos 5 átomos de carbono. Ainda mais preferivelmente, a soma dos átomos de carbono de R5 e R6, em conjunto, é de 5, 6, 7, 8 ou 9 átomos de carbono. Caso o substituinte R6 significar Η, o substituinte R6 significará, preferivelmente, H.
[006] Nos compostos preferidos da fórmula (I) R° significa um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, R1 significa N(R7 R7), um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, R2 ou R2 significa um grupo apresentando a fórmula -[(CR8R8 ) - (CR9R9 )m - (CR10R10')n - (CR11R11 )0] - NR12R12' em que m, n e o têm o significado de 1 ou 0 e R8, R8, R9, R9, R10, R10, R11 ou R11 significam independentemente H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído; e R12 ou R12 significam independentemente H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, R3 significa H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, um grupo Ci a C4 alcóxi substituído ou um grupo Ci a C4 alcóxi não substituído, R4 significa H, um grupo Ci a C4 alquila, um grupo Ci a C4 alcóxi, R5 significa H, grupo Ci a C9 alquila substituído ou um grupo Ci a C9 alquila não substituído, R6 significa um grupo Ci a C9 alquila substituído ou um grupo Ci a C9 alquila não substituído, um grupo arila não substituído ou um grupo arila substituído, R7 ou R7 formam, juntamente com o átomo de nitrogênio, um aromático de cinco ou seis elementos onde o anel de cinco ou seis elementos é substituído por um grupo Ci a C4 alquila ou o anel de cinco ou seis elementos não é adicionalmente substituído. R1 representa, preferivelmente: em que o * mostra o ponto de anexação ao restante da molécula e em que R13 significa H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, um grupo a C4 alcóxi substituído ou um grupo Ci a C4 alcóxi não substituído, 0 grupo R13 preferido significa H ou metila. O grupo R13 preferido é anexado ao nitrogênio na posição para. Preferivelmente, o substituinte é anexado ao átomo de nitrogênio na posição para.
[007] De preferência, R2 ou R2 significa um grupo com a fórmula -[(CReR8) - (CR9 R9) - (CR10R10)] - NR12R12’ em que R8, Re, R9, R9, R10 ou R10 significa índependentemente H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído; e R12 ou R12 significa independentemente H, um grupo a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído e, mesmo mais preferivelmente, R8, R8, R9, R9, R10 ou R10 significa, independentemente, H e R12 ou R12 significa, independentemente um do outro, H, metila ou etila, mais preferivelmente metila, Nos compostos mais preferidos, R2 e R2 possuem o mesmo significado.
[008] Arila significa fenila ou naftila, preferivelmente fenila. Arila substituída significa grupos arila substituídos por -COOH, -OH, grupos alquila Ci.4 ou grupos alcóxi Ci.4.
[009] De modo geral, os grupos alquila ou alcóxi são de preferência grupos alquila C-u4 ou grupos alcóxi CM; grupos alquila Ci. 4 ou grupos alcóxi C%4 que podem ser adicionalmente substituídos por alquila Ci.4, -COOH, -OH. Os grupos alquila preferidos são metila ou etila. O substituinte preferido dos grupos alquila ou grupos alcóxi é OH. Quando R8, R8" R9, R9" forem grupos alquila substituídos, o substltuinte será -OH. Os grupos alcóxi preferidos são mefóxí ou etóxi. Os grupos alquila e os grupos alcóxi são ramificados ou lineares.
[0010] Contudo, os grupos alquila ou alcóxi mais preferidos para R5 e R6 significam um grupo alquila Ci a Cg substituído ou um grupo alquila Ci a Cg não substituído, são ramificados ou lineares e os substituintes podem ser selecionados do grupo de -COOH, -OH. Os grupos alquila mais preferidos são metila, etlla, propíla, isopropila, butila, isobutila, pentila, hexila, heptila, octila ou nonila.
[0011] A presente invenção provê, adicional mente, um processo para preparação dos compostos da fórmula (I) compreendendo reação do sal de bisdiazônio de uma diamina da fórmula (II), (ii) com um composto equivalente da fórmula (III) e um composto equivalente da fórmula (ΙΙΓ) (ΙΙΓ) em que R°, R1, R2, R2, R3, R4, R5 e R6 são definidos conforme acima.
[0012] A diazotização e o acoplamento podem ser efetuados de acordo com os métodos convencionais. A reação de acoplamento é realizada vantajosa mente em um meio de reação aquoso, em uma faixa de temperatura de 0-60Ό, preferivelmente 0-4 013, mais preferivelmente em 0-10Ό, mesmo mais preferivelmente 0-5Ό e em uma faixa de pH de 2 a 9, preferivelmente em pH de 3 a 6. Todas as temperaturas são fornecidas em graus Celsius.
[0013] As misturas de reação compreendendo os compostos da fórmula (I) assim obtidos podem ser convertidas em formulações líquidas estáveis com estabilidade em longo prazo aperfeiçoada, em razão da dessalinização por ultrafiltração.
[0014] Os compostos da fórmula (I) assim obtidos podem ser isolados de acordo com métodos conhecidos.
[0015] Os compostos da fórmula (I) contendo grupos básicos livres podem ser convertidos integralmente ou em parte nos sais solúveis em água por reação com qualquer ácido inorgânico ou orgânico, por exemplo, com ácido láctico ou ácido acético, ou ácido fórmico ou com ácido clorídrico ou com ácido sulfúrico.
[0016] Adicionalmente, também é possível converter os compostos da fórmula (I) contendo grupos básicos livres de sais diferentes por aplicação de uma mistura de ácido inorgânico ou orgânico, por exemplo, misturas de dois ou mais ácidos selecionados de ácido láctico, ácido acético, ácido fórmico, ácido clorídrico e ácido sulfúrico. Assim, os compostos da fórmula (I) contendo grupos básicos livres, após o tratamento com ácido láctico e ácido clorídrico, podem consistir em um sal misto com ânions cloreto e lactato ou os compostos da fórmula (I) contendo os grupos básicos livres, após o tratamento com ácido acético e ácido clorídrico, podem consistir em um sal misto com ânions cloreto e acetato.
[0017] Os compostos de partida, as aminas da fórmula (II) e os compostos da fórmula (III) são tanto conhecidos ou podem ser preparados de acordo com os métodos conhecidos a partir dos materiais de partida disponíveis. Métodos apropriados são descritos, por exemplo, nas DE399149; DE505475; DE1220863; DE1793020 (GB1129306), DE3226889 β DE4014847.
[0018] Contudo, as novas aminas de acordo com a fórmula (II) podem ser preparadas de acordo com os métodos descritos nas DE399149; DE505475; DE1220863; DE 1793020 (GB1129306), DE3226889, DE4014847, assim, mais precisamente, tanto iniciando de aldeídos (quando Rs é H e R6 é diferente de H) quanto de cetonas (quando ambos Rs e R6 são diferentes de H) da fórmula por reação em temperatura elevada e pressão elevada sob condição ácida com dois equivalentes de uma amina aromática da fórmula formando a diamina da fórmula (III): (II) [0019] A mistura de reação é aquecida em uma autoclave fechada a 1200-2500, preferivelmente 140*0-200*0, mais pr eferivelmente 140*0 a 1500, a mistura de reação sendo mantida ne ssa temperatura por 3-8 horas, preferivelmente por 4-5 horas* A temperatura elevada nessa autoclave fechada conduz a uma pressão elevada. Alternativamente, a síntese pode ser realizada na fusão do composto amino-clorídrico por adição do composto ceto em temperatura elevada de 200 a 250Ό e com pressão atmosférica.
[0020] Os compostos de acordo com a invenção, na forma de sal de adição de ácido ou forma de sal de amônio quaternário, podem ser usados para tingir materiais catiônicos que podem ser tingidos, tais como: homopolímeros ou polímeros mistos de acrilonitrila, poliamida ou poliéster modificado com ácido; lã; couro incluindo couro curtido com vegetais de afinidade baixa; algodão; fibras liberianas, tais como, cânhamo, linho, sisal, juta, fibra de coco e palha; fibras de celulose regeneradas, vidro ou produtos de vidro compreendendo fibras de vidro e substratos compreendendo celulose, por exemplo, papel e algodão. Eles também podem ser usados para impressão de fibras, filamentos e têxteis compreendendo qualquer um dos materiais mencionados acima, de acordo com os métodos conhecidos. A impressão pode ser efetuada por impregnação do material a ser impresso com uma pasta de impressão apropriada compreendendo um ou mais compostos da presente invenção. O tipo de pasta de impressão empregada pode variar dependendo do material a ser impresso. A escolha de uma pasta de impressão apropriada disponível comercialmente ou produção de uma pasta apropriada é rotina para os versados na técnica. Alternativamente, os compostos da presente invenção podem ser usados na preparação de tintas apropriadas por exemplo, para impressão por jato, de acordo com os métodos convencionais.
[0021] Mais preferivelmente, os corantes são empregados para tintura ou impressão de papel, por exemplo, papel dimensionado ou não dimensionado, isento de madeira ou contendo madeira ou produtos à base de papel, tais como, papelão. Eles podem se empregados na tintura contínua do estoque, tintura na prensa de encolagem, em um processo de imersão ou coloração de superfície convencional. A tintura e a impressão do papel são efetuadas por métodos conhecidos.
[0022] As tinturas e impressões e, especificamente, aquelas obtidas em papel, mostram boas propriedades de solidez (ou estabilidade - fastness properties).
[0023] Os valores de água residual são especialmente muito bons quando os produtos de papel tingidos ou impressos ou à base de papel são fabricados com tonalidade média ou forte.
[0024] Os compostos da fórmula (I) podem ser convertidos nas preparações para tintura. O processamento nas preparações de tinturas líquidas estáveis, preferivelmente aquosas ou sólidas (granuladas ou em forma de pó), pode ser realizado de um modo conhecido. Vantajosamente, as preparações de tinturas líquidas apropriadas podem ser obtidas por dissolução do corante em solventes apropriados ou em uma mistura de solventes apropriados, tais como, ácidos minerais ou ácidos orgânicos, por exemplo, ácido clorídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido fórmico, ácido acético, ácido láctico, ácido glicólico, ácido cítrico e ácido metanossulfônico. Adicionalmente, formamida, dimetilformamida, uréia, glicóis e éteres dos mesmos, dextrina ou produtos de adição de ácido bórico com sorbeto podem ser empregados em conjunto com água, opcionalmente por adição de um adjuvante, por exemplo, um estabilizador. Tais preparações podem ser obtidas, por exemplo, conforme descrito na FR 1572030 (US4023924).
[0025] Os compostos da fórmula (I) (na forma do sal correspondente) possuem boa solubilidade, especialmente em água fria. Devido a sua alta substantividade, os compostos da presente invenção exaurem praticamente de forma quantitativa e mostram um pó de boa constituição. Eles podem ser adicionados diretamente, isto é, sem dissolução anterior, tanto como um pó seco quanto um granulado, sem redução do brilho ou rendimento de cor. Eles também podem ser empregados em água mole sem perda do rendimento. Eles não mancham quando são aplicados sobre o papel, não tendem a colorir os dois lados do papel e são praticamente insensíveis às variações de carga ou pH. Os mesmos operam em uma ampla faixa de pH, na faixa de pH 3 a 10. Quando da produção de papel dimensionado ou não dimensionado, a água residual se apresenta essencialmente incolor. Esse aspecto, que é extremamente importante do ponto de vista ambiental, quando comprado aos corantes conhecidos semelhantes, mostra um aperfeiçoamento notável. Um corante para papel dimensionado quando comparado ao corante para papel não dimensionado correspondente não apresenta qualquer queda na resistência.
[0026] Os corantes para papel ou impressões fabricados com os compostos de acordo com a invenção são límpidos e brilhantes além de possuírem boa solidez à luz. Quando expostos à luz por um longo tempo, o matiz do corante esmaece de tom em tom. Os mesmos apresentam boas propriedades de solidez a úmido; a mesma sendo rápida em água, leite, suco de frutas, água mineral adocicada, água tônica, sabão e solução de cloreto de sódio, urina, etc. Adicionalmente, eles possuem boas propriedades de solidez à álcool. As propriedades de solidez a úmido são aperfeiçoadas em comparação aos corantes conhecidos mostrando de outra forma propriedades semelhantes. Eles não exibem a tendência na direção dos dois lados.
[0027] O papel tingido ou impresso com os compostos da presente invenção pode ser alvejado, tanto oxidativa quanto redutivamente, um aspecto que é importante para a reciclagem de papel residual e produtos de papel envelhecido.
[0028] Os compostos da presente invenção podem também ser empregados para tingir papel contendo polpa de madeira, quando mesmo corantes, possuindo boas propriedades de solidez, são obtidos. Adicionalmente, os mesmos podem ser empregados para produção de papel revestido, de acordo com os métodos conhecidos. Preferivelmente, quando do revestimento, uma carga apropriada, por exemplo, caulim é empregada a fim de fornecer um papel revestido em um lado.
[0029] Os compostos da presente invenção são também apropriados para tintura em combinação com outros corantes, por exemplo, outros corantes catiônicos ou aniônicos. A compatibilidade dos compostos da presente invenção, quando empregados como um corante nas misturas com outros corantes comercialmente disponíveis, pode ser determinada de acordo com os métodos convencionais. Os corantes assim obtidos possuem boas propriedades de solidez.
[0030] A invenção ainda obtém, adicionalmente, o uso de um composto da presente invenção para tingir ou imprimir qualquer um dos substratos mencionados aqui anteriormente.
[0031] A invenção obtém, adicionalmente, um substrato que foi tingido ou impresso com um composto da presente invenção. O substrato pode ser selecionado de qualquer um dos substratos mencionados acima. Um substrato preferido é um substrato compreendendo celulose, tal como, algodão ou papel ou produto à base de papel.
[0032] As preparações de corante da presente invenção também podem ser empregadas para tingir e matizar madeira. A madeira pode estar na forma de artigos, tais como, tigelas, pratos, brinquedos, porém também taliscas sólidas e feixes e também na forma de aparas, lascas ou painéis. Peças de construção podem da mesma forma ser tratadas com as preparações de corante da presente invenção, tais como, mobiliário. A aplicação das preparações de corante líquido da presente invenção pode ser utilizada para equalização das diferenças de cor na madeira ou em um folheado, porém também para alterar completamente a cor da madeira ou de um folheado. As preparações de corante líquido da presente invenção podem ser utilizadas como uma mancha aquosa (caso onde a água é o solvente principal), como uma mancha aquosa alcoólica (isto é, o solvente é uma mistura de álcool-água) ou as manchas envolvendo os solventes orgânicos (cerca de 30-95% dos solventes orgânicos; tais manchas podem também possivelmente ser reduzidas com água).
[0033] Os exemplos que se seguem servem adicionalmente para ilustrar a invenção. Nos exemplos, todas as partes e porcentagens são em peso ou volume e as temperaturas fornecidas são em graus Celsius, a menos que de outra forma indicado.
[0034] A invenção será ilustrada agora pelos exemplos que se seguem, nos quais todas as partes são em peso e todas as temperaturas são em graus Celsius.
Exemplo 1: (método A) [0035] 106 g de benzaldeído, 400 g de o-anisidina, 450 g de ácido clorídrico (cerca de 30%) e 800 mL de água foram aquecidos em uma autoclave a 140*C por 6 horas.
[0036] A mistura de reação foi derramada em 1 kg de gelo e 500 g de solução de hidróxido de sódio (30%). A camada orgânica foi separada e o excesso de o-anisidina separado com tolueno. O resíduo foi recristalizado de tolueno e o bolo da prensa lavado com álcool frio. Um composto da fórmula (1) foi obtido); Rendimento: 41%. (1) Bis-{3-metóxi-4-amÍ nofeni I )-fení I metano Exemplo 2: (método B) [0037] 780 g (6 mois) de cio ri d rato de anilína são fundidos em um recipiente de reação de 1,5 L sob nitrogênio a 220Ό e 100 g (1 mol) de 2-etilbutiraldeído são lentamente adicionados, enquanto agitando por um período de 4 horas.
[0038] A temperatura da fusão cai inicial mente de cerca de 200Ό a 185Ό em razão do refluxo. A temperatura é mantida por 1 hora a 185^C e a fusão quente é derramada em uma mistura de 1,6 kg de gelo e 1,05 kg de solução de hidróxido de sódio (30%).
[0039] A camada orgânica é separada e lavada sem sal com água desmineralizada. O excesso de anilina é extraído por destilação de vapor de água.
[0040] O resíduo, cerca de 180 g, foi re cristaliza d o de tolueno e o bolo da prensa é lavado com etanol frio. Um composto da fórmula (2) foi obtido); Rendimento: 48%. (2) 1,1 -bis-(4-ami nofeni I )-2-eti l-butano Tabela 1: Síntese das diamlnas partindo dos aldeídos Exemplo 40; (método A) [0041] 101 g de etil-propilcetona, 500 g de o-anisidina, 500 g de ácido clorídrico (cerca de 30%) e 1.000 mL de água foram aquecidos em uma auto cia ve a 140Ό por 6 horas.
[0042] A mistura de reação foi derramada em 1 kg de gelo e 600 g de solução de hidróxido de sódio (30%). A camada orgânica foi separada e o excesso de o-anisidina extraído com tolueno. O resíduo foi recristalizado de tolueno e o bolo da prensa lavado com álcool frio. Um composto da fórmula (3) foi obtido; Rendimento: 33%. (3) 3.3- b i s-( 3-m etóxi -4-a m i π ofe nil)-hexano Exemplo 41: {método B) [0043] 780 g (6 mois) de cloridrato de anilina são fundidos em um recipiente de reação de 1 litro sob nitrogênio a 2201} e 86 g {1 mol) de 3-Pentanona é adicionado lentamente ao mesmo, enquanto agitando por um período de 3-4 horas.
[0044] A temperatura da fusão caiu inicial mente de cerca de 200Ό para 185Ό em razão do refluxo. A temperatura é man tida por 1 hora a 185*C e a fusão quente é derramada em uma mistura de 1,6 kg de gelo e 1,05 kg de solução de hidróxido de sódio (30%).
[0045] A camada orgânica é separada e lavada sem sai com água desmineralizada. O excesso de anilina é extraído por destilação de vapor de água.
[0046] O resíduo, cerca de 160 g, foi recristalizado de tolueno e o bolo da prensa é lavado com etanol frio. Um composto da fórmula {4) foi obtido; Rendimento: 52%. (4) 3.3- bis-(4-ami nofeni I )-pentano Tabela 2: Síntese das diamlnas partindo das cetonas Exemplo 68: [0047] 26,8 partes (0,1 mol) de 1,1 -bis-(4-aminofenil)-2-etil-butano (ponte-exemplo 2) são tetrazotizadas de acordo com os métodos conhecidos com 13,8 parles (0,2 mol) de nitrito de sódio a 0-512 em 200 partes de água e 60 partes de ácido clorídrico (cerca de 30%). 64,4 partes (0,2 mol) de um composto da fórmula; dissolvidos em 250 partes de água são adicionados por 30 minutos à solução tetrazotizada resfriada com gelo. Quando da adição da solução de NaOH a 30%, o pH é trazido para 3-4,5 rendendo um corante da fórmula (5) e o corante está na solução, máxima = 459 nm.
[0048] O corante pode ser isolado por concentração sob vácuo ou por precipitação em acetona/álcool.
[0049] A mistura de reação, contudo, pode ser empregada diretamente para tintura sem isolamento do produto. O corante da fórmula (5) possui solubilídade surpreendente mente alta em água e fornece tinturas amarelas com propriedades de fixação muito boas. Exemplo 69: [0050] 33,4 partes (0,1 mol) de bis-(3-metóxi-4-aminofenil )- fenilmetano (ponte-exemplo 1) são tetrazotizadas de acordo com métodos conhecidos com 13,8 partes (0,2 mol) de nitrito de sódio a 0-5*C em 200 partes de água e 60 partes de ácido clorídrico (cerca de 30%). 64,4 partes (0,2 mol) de um composto da fórmula: dissolvidas em 250 partes de água são adicionadas por 30 minutos à solução tetrazotizada resfriada em gelo. Quando da adição da solução de NaOH a 30%, o pH é trazido para 3-4,5 rendendo um corante da fórmula (6) e o corante está na solução, máxima À = 475 nm.
[0051] O corante pode ser isolado por concentração sob vácuo ou por precipitação em acetona/álcool.
[0052] A mistura de reação» contudo, pode ser usada diretamente para tintura sem isolamento do produto, O corante da fórmula (6) possuí uma soiubilidade muito alta em água e fornece corantes amarelos com propriedades de solidez surpreendente mente boas.
[0053] Tabela 3: Síntese do corante com as diamínas da Tabela 1 [0054] Os compostos que se seguem mostrados na tabela 3a foram sintetizados de acordo com o exemplo 68 ou 69 empregando o componente diamina diazo e reagidos com o componente de acoplamento [0055] Máxima λ (máxima lâmbda) é indicada em nm (nanõmetros; medidos na solução de ácido acético a 1%), Tabela 4: Síntese do corante com as diaminas da Tabela 1 [0056] Os compostos que se seguem mostrados na tabela 4 foram sintetizados de acordo com o exemplo 68 ou 69 empregando o componente diamina diazo e reagidos com o componente de acoplamento [0057] Máxima λ (máxima lãmbda) é indicada em nm (nanômetros; medidos na solução de ácido acético a 1 %).
Tabela 5: Síntese do corante com as diaminas da Tabela 2 [0058] Os compostos que se seguem mostrados na tabela 5 foram sintetizados de acordo com o exemplo 68 ou 69 empregando o componente diamina diazo e reagidos com o componente de acoplamento [0059] Máxima A (máxima lâmbda) é indicada em nm (nanômetros; medidos na solução de ácido acético a 1%).
Tabela 6: Síntese do corante com as diaminas da Tabela 2 [0060] Os compostos que se seguem mostrados na tabela 6 foram sintetizados de acordo com o exemplo 68 ou 69 empregando o componente diamina diazo e reagidos com o componente de acoplamento [0061] Máxima A (máxima lâmbda) é indicada em nm (nanômetros; medidos na solução de ácido acético a 1%).
Exemplo de Àplicacão à [0062] 70 partes de sulfito celulose quimicamente alvejado obtido de pinheiro e 30 partes de celulose quimicamente alvejada obtida de bétula são batidas em 2,000 partes de água em um Hollander, 0,2 parte do corante do Exemplo 68 é borrifada nessa polpa. O papel é produzido dessa polpa, após mistura por 10 minutos. O papel absorvente obtido dessa forma é tingido de amarelo, A água residual é incolor.
Exemplo de Aplicação B
[0063] 0,2 parte de corante em pó de acordo com Exemplo 68 foi dissolvida em 100 partes de água quente e resfriada a temperatura ambiente. A solução foi adicionada a 100 partes de sulfito celulose quimicamente alvejado que havia sido triturado com 2.000 partes de água em um Hollander. Após 15 minutos de mistura completa, resina encolante e sulfato de alumínio são adicionados. O papel produzido dessa forma possui uma nuance amarela e exibe solidez a úmido e à luz perfeitas.
Exemplo de Aplicação C
[0064] Um comprimento de papel não dimensionado e absorvente é arrastado a 40-50*0 através de uma solução de corante apresentando a composição que se segue: 0,3 parte do corante de acordo com o Exemplo 68 0,5 parte de amido e 99,0 partes de água, [0065] A solução de corante em excesso é espremida através de dois roletes. O comprimento de papel seco é tingido de um matiz amarelo.
[0066] Os corantes dos Exemplos 69 a 159 podem também ser empregados para tintura por método análogo aquele dos Exemplos de Aplicação A a C. Os corantes de papel obtidos mostraram boas propriedades de solide2.
Exemplo de Aplicação D
[0067] 0,2 parte do corante do Exemplo 68 na forma de sal de adição de ácido é dissolvida em 4,000 partes de água desmineralizada a 4010, 100 partes de um substrato têxtil de algodão pré-umectado são adicionadas e o banho é elevado para o ponto de fusão por 30 minutos e mantido em ebulição por mais uma hora. Qualquer água que evapore durante a tintura é substituída contínuamente. O substrato tingido é removido do banho e após enxágue e secagem, uma corante amarelo é obtido possuindo boas propriedades de solidez a úmido e à luz, O corante exaure prática e completamente na fibra e a água de lavagem é quase incolor.
[0068] De um modo semelhante, conforme descrito no Exemplo de Aplicação D, os corantes de acordo com os Exemplos 69-159 podem ser empregados para tingir algodão.
Exemplo de Aplicação E
[0069] 100 partes de couro tipo cromo curtido recentemente e neutralizado são agitadas por 30 minutos em um recipiente com um licor consistindo em 250 partes de água a 55*0 e 0,5 parte do corante do Exemplo 68 na forma de sal de adição de ácido, e então tratadas no mesmo banho por 30 minutos com 2 partes de um licor graxo aniônico com base em óleo de baleia sulfonado. O couro é então seco e preparado da forma normal, fornecendo um couro tingido uniformemente em um matiz amarelo.
[0070] Em uma maneira semelhante à descrita no Exemplo de Aplicação E, os corantes de acordo com os Exemplos 69-159 podem ser usados para tingir couro.
[0071] Adicional mente, os couros curtidos com vegetais de baixa afinidade podem ser tingidos usando os corantes conforme descrito aqui, com os métodos conhecidos.
Exemplo de Aplicação F
[0072] Água é adicionada à polpa seca no Hollander consistindo em 60% (em peso) de polpa de madeira mecânica e 40% (em peso) de sulfito celulose não alvejado e a pasta é batida a fim de obter um teor seco ligeiramente excedendo a 2,5% e apresentando um grau de batimento de 40'SR (graus Schopper-Ríegler). A pasta é então ajustada exata mente a um teor seco de alta densidade de 2,5% por adição de água. 5 partes de uma solução aquosa a 2,5% do corante de acordo com o Exemplo 68 são adicionadas a 200 partes da pasta resultante acima. A mistura é agitada por cerca de 5 minutos e após adição de resina encolante a 2% (em peso) e então alume a 4% (em peso) (com base no peso seco) é adicional mente agitado por alguns minutos até homogeneização. A polpa resultante é diluída com cerca de 500 partes de água para um volume de 700 partes e então empregada para a produção de folhas de papel por sucção em um formador de folha. As folhas de papel resultantes são amarelas.
[0073] Empregando-se um método análogo àquele descrito no Exemplo de Aplicação F, qualquer um dos corantes dos Exemplos 69- 159 pode ser usado ao invés daquele do Exemplo 68, Em todos os casos, o papel residual exibe uma concentração de corante residual substancial mente baixa.
Exemplo de Aplicacão G
[0074] Água é adicionada à polpa seca em um Hollander consistindo em 50% (em peso) de sulfto celulose alvejado químicamente obtido de pinheiro e 50% (em peso) de sulfito celulose alvejado químicamente obtido de bétula e a pasta é moída até um grau de moagem de 355 SR ser alcançado. A pasta é então ajustada para um teor de secura de alta densidade de 2,5% por adição de água e o pH dessa suspensão é ajustado para 7. 10 partes de uma solução aquosa a 0,5% do corante de acordo com o Exemplo 68 são adicionadas a 200 partes da pasta resultante acima e a mistura é agitada por 5 minutos. A polpa resultante é diluída com 500 partes de água e então empregada para produção de folhas por sucção de um formador de folha. As folhas de papel assim obtidas possuem um matiz amarelo.
[0075] Empregando-se um método análogo àquele descrito no Exemplo de Aplicação G, misturas de corante adicionais podem ser usadas consistindo em qualquer um dos corantes dos Exemplos 69159. Em todos os casos, as folhas de papel são formadas possuindo um matiz amarelo.
Exemplo de Aplicacão H
[0076] 12,6 partes de corante do Exemplo 68 são adicionadas, gota a gota, à temperatura ambiente a uma mistura agitada de 20,0 partes de dietilenoglicol e 67,4 partes de água desmineralizada, A tinta resultante exibe boas propriedades de solidez à luz e à água. Em um modo semelhante, conforme descrito no Exemplo de Aplicação H, qualquer um dos corantes dos Exemplos 69-159 pode ser empregado. Exemplo de Aplicacão I
[0077] Um sarrafo de telhado composto de espruce da Noruega e um sarrafo de telhado composto de bétula são serrados em peças de 5 cm de comprimento e uma peça de sarrafo de telhado de espruce e uma peça de sarrafo de telhado de bétula são imersas em uma solução diluída da solução de reação de acordo com o Exemplo 68 (30 partes em peso de água e 1 parte em peso da solução de reação, assim sem isolar o corante). Peças de sarrafo de telhado amareladas são obtidas quando da secagem. Em um modo semelhante ao descrito no Exemplo de Aplicação I, qualquer um dos corantes dos Exemplos 69-159 pode ser empregado.
REIVINDICAÇÕES
Claims (8)
1, Compostos da fórmula (I): (i) caracterizados pelo fato de que: R° significa um grupo C: a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, R1 significa H, N(R7R7), um grupo C-i a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído ou CN, R2 ou R2 significa H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído ou um grupo apresentando a fórmula -[(CR8R8) - (CR9R9)m - (CR10R10')n - (CR11R11 )0] - NR12R12 em que m, neo têm o significado de 1 ou 0 e R®, R8, R9, R9, R10, R10, R11 ou R11 significam independentemente H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído: e R12 ou R12 significam independentemente H, um grupo ^ a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, R3 significa H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, um grupo Ci a C4 alcóxi substituído ou um grupo Ci a C4 alcóxi não substituído, R4 significa H, um grupo Gi a C4 alquila substituído ou um grupo C-ι a C4 alquila não substituído, um grupo Ci a C4 alcóxi substituído ou um grupo C: a C4 alcóxi não substituído, R5 significa H, grupo Ci a C9 alquila substituído ou um grupo Ci a Cg alquila não substituído, R6 significa um grupo Ci a C9 alquila substituído ou um grupo Ci a C9 alquila não substituído, um grupo arila não substituído ou um grupo arila substituído, em que a soma dos átomos de carbono de R5 e R6 é pelo menos de 4 átomos de carbono, R7 ou R7 significa um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído ou R7 e R7 formam, juntamente com o átomo de nitrogênio, um aromático de cinco ou seis elementos ou um ciclo alifático de cinco ou seis elementos, onde os anéis de cinco ou seis elementos são substituídos por um grupo Ci a C4 alquila ou os anéis de cinco ou seis elementos não são adicionalmente substituídos, em que um grupo arila substituído significa um grupo arila substituído por -COOH, -OH, grupos Ci a C4 alquila ou grupos Ci a C4 alcóxi, em que grupo alcóxi substituído significa um grupo alcóxi substituído por Ci a C4 alquila, -COOH, ou -OH, e em que grupo alquila substituído significa um grupo alquila substituído por Ci a C4 alquila, -COOH, ou -OH.
2. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que: R° significa grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, R1 significa N(R7 R7), um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, R2 ou R2 significa um grupo apresentando a fórmula: -[(CR8R8 ) - (CR9R9 )m - (CR10R10')n - (CR11R11 )0] - NR12R12' em que m, n e o têm o significado de 1 ou 0 e R8, R8, R9, R9, R10, R10 , R11 ou R11 significam independentemente H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído; e R12 ou R12 significam independentemente H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo C: a C4 alquíla não substituído, R3 significa H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído, um grupo C*, a C4 alcóxi substituído ou um grupo a C4 alcóxi não substituído, R4 significa H, um grupo Ci a C4 alquila, um grupo Gi a C4 alcóxi, Rs significa H, grupo Ct a Gg alquila substituído ou um grupo Ci a C9 alquila não substituído, R6 significa um grupo Ci a Cg alquila substituído ou um grupo C, a C9 alquila não substituído, um grupo arila não substituído ou um grupo arila substituído, R7 ou R7 formam, juntamente com o átomo de nitrogênio, um aromático de cinco ou seis elementos onde o anel de cinco ou seis elementos é substituído por um grupo C4 a C4 alquila ou o anel de cinco ou seis elementos não é adicional mente substituído.
3. Compostos de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que R1 significa em que o * mostra o ponto de anexação ao restante da molécula e onde R13 significa H, um grupo Ct a C4 alquila substituído ou um grupo C-ι a C4 alquila não substituído, um grupo Ci a C4 alcóxi não substituído ou um grupo Gi a C4 alcóxi substituído.
4. Compostos de acordo com a reivindicação 3, caracterizados pelo fato de que: R2 ou R2 significa um grupo com a fórmula -[(CR8Re) - (CR9R9 ) - (CR10R10 )] - NR12R12 em que R8, R8, R9, R9, R10 ou R10 significa índependentemente H, um grupo Ci a C4 alquila substituído ou um grupo C-, a C4 alquila não substituído; e R12 ou R12 significa independentemente H, um grupo Gi a C4 alquila substituído ou um grupo Ci a C4 alquila não substituído.
5. Método para a produção de um composto como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o sal de bisdiazônio de uma diamina da fórmula (II) possuindo a fórmula: (ii) é reagido com um composto equivalente da fórmula (III) e um composto equivalente da fórmula (ΙΙΓ) (IIP) onde R°, R1, R2, R2, R3, R4, R5 e R6 são definidos conforme acima.
6. Uso de um composto da fórmula (I) ou misturas do mesmo como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato que é para preparar preparações de corantes líquidos para tingir ou imprimir materiais catiônicos que podem ser tingidos ou para preparação de tintas para jato de tinta.
7. Preparações de corante líquido ou tintas para jato de tinta, caracterizadas pelo fato de que compreendem um composto da fórmula (I) ou misturas do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
8. Materiais catiônicos que podem ser tingidos, caracterizados pelo fato de que foram tingidos ou impressos com um composto da fórmula (I) ou misturas do mesmo como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
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