BRPI0720532A2 - Processo para preparar um composto. - Google Patents

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BRPI0720532A2
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Andrew Paul Sharratt
Robert Elliott Low
John Charles Maccarthy
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Ineos Fluor Holdings Ltd
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Description

I “PROCESSO PARA PREPARAR UM COMPOSTO”
A presente invenção refere-se a um processo para preparar (hidro)fluoroalcanos e particularmente a um processo para preparar C3.7 (hidro)fluoroalquenos, pela desidro-halogenação de um 5 hidro(halo)fluoroalcano.
Os processos conhecidos para preparar (hidro) fluoroalquenos tipicamente ressentem-se de desvantagens, tais como baixas produções e/ou o manuseio de reagentes tóxicos e/ou caros e/ou o uso de condições extremas, e/ou a produção de subprodutos tóxicos. Isto é exemplificado considerando-se os métodos conhecidos para produzir C3.7 (hidro)fluoroalquenos, tais como 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. Métodos para a preparação de 2,3,3,3- tetrafluoropropeno foram descritos, por exemplo, no Journal of Fluorine Chemistry (82), 1997, 171-174. Neste jornal, 2,3,3,3-tetrafluoropropeno é preparado pela reação de tetrafluoreto de enxofre com trifluoroacetilacetona. Entretanto, este método é somente de interesse acadêmico, por causa dos perigos envolvidos no manuseio dos reagentes e sua despesa. Outro método para a preparação de 2,3,3,3-tetrafluoropropeno é descrito em US-2931840. Neste caso, a pirólise de Q clorofluorocarbonetos com ou sem tetrafluoroetileno foi suposta produzir 2,3,3,3-tetrafluoropropeno. Entretanto, as produções descritas foram muito baixas e novamente foi necessário manipular produtos químicos perigosos sob condições extremas. Esperar-se-ia também que tal processo produzisse uma variedade de subprodutos tóxicos. Além de consignar as desvantagens dos novos métodos, seria desejável prover-se novos métodos para a preparação de (hidro)fluoroalquenos que utilizam somente estoques de alimentação prontamente disponíveis.
A listagem ou exame de um documento publicado anteriormente neste relatório não deve necessariamente ser tomado como um reconhecimento de que o documento é parte do estado da técnica ou é de conhecimento geral comum. A presente invenção trata das deficiências precedentes das rotas conhecidas para preparar (hidro)fluoroalquenos provendo-se um processo para preparar um composto de fórmula CF3CF=CHX, CHX2CX=CX2 ou um C4-7 (hidro)fluoroalqueno linear ou ramificado, em que 5 X é, independentemente, H ou F desde que em CHX2CX=CX2 pelo menos um X seja F, processo este compreendendo desidro-halogenar um composto de fórmula CF3CFYCH2X, CF3CFHCYHX, CHX2CXYCX2H ou CHX2CXHCX2Y, ou um C4-7 hidro(halo)fluoroalcano linear ou ramificado, em que X é, independentemente, H ou F, desde que em CHX2CXYCX2H e 10 CHX2CXHCX2Y pelo menos um X seja F, em que Y é F, Cl, Br, ou I, na presença de uma base. A menos que de outro modo indicado, este será referido a seguir como o processo da invenção.
Este processo de desidro-halogenação mediado por base compreende contatar o hidro(halo)fluoroalcano com base tal como um hidróxido ou amida metálico (preferivelmente um hidróxido ou amida de metal básico, p. ex., um hidróxido ou amida de metal alcalino ou alcalino terroso).
A menos que de outro modo citado, como aqui usado, um (hidro)fluoroalqueno é um alqueno linear ou ramificado, em que pelo menos 20 um dos átomos de hidrogênio foi substituído por flúor. Para evitar dúvida, os compostos de fórmula CF3CF=CHX, CHX2CX=CX2, CX3 CX2CX2=CX2, (CX3)(CX3)C=CX2, CFX=CXCX2CX2CX33 Cffi=CXCX2CX2CX3, CX3Cf=CXCX2CX3, CX3CX=CXCX2CX2H, (CX3)(CX3)CXCX=CX2, (CX3CX2)(CX3)C=CX2, (CX3)(CX3)C=CXCX3, CX2=CX(CX2)3CX3, 25 CX3CX=CX(CX2)2CX3, CX3CX2CX=CXCX2CX3,
(CX3)(CX3)CXCF=CXCX3 e (CX3)(CX3)CXCX=CFCX3 aqui definidos são (hidro)fluoroalquenos.
A menos que de outro modo citado, como aqui usado, um hidro(halo)fluoroalcano é um alcano linear ou ramificado em que pelo menos um mas não todos os átomos de hidrogênio foram substituídos por um átomo de flúor e, opcionalmente, pelo menos um átomos de hidrogênio foi substituído por um halogênio selecionado de cloro, bromo e iodo. Assim, os (hidro)fluoroalcanos contêm pelo menos um hidrogênio, pelo menos um flúor 5 e, opcionalmente, pelo menos um halogênio selecionado de cloro, bromo e iodo. Em outras palavras, a definição de um hidro(halo)fluoroalcano inclui um (hidro)fluoroalcano, isto é, um alcano em que pelo menos um mas não todos os átomos de hidrogênio foram substituídos por flúor. Por exemplo, os compostos de fórmula CF3CFYCH2X, CF3CFHCYHX, CFiX2CXYCX2H e IO CHX2CXHCX2Y aqui definidos são hidro(halo)fluoroalcanos hidro(halo)fluoropropanos).
A menos que de outro modo citado, como aqui usado, qualquer referência a um (C3-7) (hidro)fluoroalqueno, (hidro)fluoroalcano ou hidro(halo)fluoroalcano refere-se a um (hidro)fluoroalqueno, 15 (hidro)fluoroalcano ou hidro(halo)fluoroalcano linear ou ramificado, tendo de 3 a 7 átomos de carbono, i.e. hidro(halo)fluoropropano, butano, pentano, hexano ou heptano ou um (hidro)fluoropropeno, buteno, penteno, hexeno ou hepteno.
Os (hidro)fluoroalquenos produzidos pelo processo da invenção contêm uma dupla ligação e podem, assim, existir como isômeros geométricos E (entegegen) e Z (zusammen) em tomo de cada dupla ligação individual. Todos tais isômeros e misturas deles são incluídos dentro do escopo da invenção.
A menos que de outro modo citado, como aqui usado, pelo 25 termo “desidro-halogenação” (ou desidro-halogenante) referimo-nos à remoção de haleto de hidrogênio (p. ex., HF, HCl, HBr ou HI), por exemplo, de um hidro(halo)fluoroalcano. Assim, o termo "desidro-halogenação" inclui "desidrofluoração", "desidrocloração", "desidrobromação" e "desidroiodação' de um hidro(halo)fluoroalcano. A menos que de outro modo citado, como aqui usado, pelo termo "hidróxido de metal alcalino", referimo-nos a um composto ou mistura de compostos selecionado de hidróxido de lítio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, hidróxido de rubídio e hidróxido de césio. Similarmente, pela 5 expressão “amida de metal alcalino” referimo-nos a um composto ou mistura de compostos selecionado de amida de lítio, amida de sódio, amida de potássio, amida de rubídio e amida de césio.
A menos que de outro modo citado, como aqui usado, pela expressão "hidróxido de metal alcalino terroso" referimo-nos a um composto ou mistura de compostos selecionado de hidróxido de berílio, hidróxido de magnésio, hidróxido de cálcio, hidróxido de estrôncio e hidróxido de bário. Similarmente, pelo termo "amida de metal alcalino terroso" referimo-nos a um composto ou mistura de compostos selecionado de amida de berílio, amida de magnésio, amida de cálcio, amida de estrôncio e amida de bário. O processo da invenção pode ser realizado em qualquer aparelho adequado, tal como misturador estático, reator de tanque agitado ou um vaso de desencaixe de vapor-líquido agitado. O processo pode ser realizado intermitente ou continuamente. O processo intermitente ou o processo contínuo pode ser realizado em uma modo de “em uma etapa” ou utilizando-se duas ou mais zonas de reação e/ou vasos de reação distintos.
Tipicamente, o processo da invenção é conduzido em uma temperatura de -50 a 300°C. Preferivelmente, o processo é conduzido em uma temperatura de 20 a 250°C, por exemplo, de 50 a 200°C.
O processo da invenção pode ser conduzido em uma pressão de 0 a 30 bares.
O tempo de reação para o processo da invenção pode variar em uma larga faixa. Entretanto, o tempo de reação tipicamente será na região de 0,01 a 100 horas, tais como de 0,1 a 50 horas, p. ex., de 1 a 20 horas.
Naturalmente, a pessoa hábil observará que as condições preferidas (p. ex., temperatura, pressão e tempo de reação) para conduzir o processo da invenção podem variar, dependendo de numerosos fatores, tais como do hidro(halo)fluoroalcano sendo desidro-halogenado, da base sendo empregada e/ou da presença de um catalisador etc.
O processo da invenção pode ser realizado na presença ou ausência de um solvente. Se nenhum solvente for usado, o hidro(halo)fluoroalcano pode ser passado para ou sobre a base fundida ou base quente, por exemplo, em um reator tubular. Se um solvente for usado, em algumas formas de realização um solvente preferido é água, embora muitos outros solventes possam ser usados. Em algumas formas de realização, solventes tais como álcoois (p. ex., propan-l-ol), dióis (p. ex., etileno glicol) e polióis tais como polietileno glicol (p. ex., PEG 200 ou PEG300) podem ser preferidos. Estes solventes podem ser usados sozinhos ou em combinação. Em outras formas de realização, solventes da classe conhecida como solventes apróticos polares podem ser preferidos. Exemplos de tais solventes apróticos polares incluem diglima, sulfolano, dimetilformamida (DMF), dioxano, acetonitrila, hexametilfosforamida (HMPA), dimetil sulfóxido (DMSO) e N-metil pirrolidona (NMP). O ponto de ebulição do solvente é preferivelmente de modo que ele não gere excessiva pressão sob condições de reação.
Uma base preferida é um hidróxido de metal alcalino, selecionado do grupo consistindo de hidróxido de magnésio e hidróxido de cálcio, mais preferivelmente hidróxido de cálcio.
A base está tipicamente presente em uma quantidade de 1 a 50 % em peso, com base no peso total dos componentes que compõem o processo da invenção. Preferivelmente, a base está presente em uma quantidade de 5 a 30 % em peso.
A relação molar da base para hidro(halo)fluoroalcano é tipicamente de 1:20 a 50:1, preferivelmente de 1:5 a 20:1, por exemplo, de 1:2 a 10:1.
Como mencionado acima, o processo da invenção pode preferivelmente empregar água como o solvente. Assim, a reação de desidro- halogenação pode preferivelmente usar uma solução aquosa de pelo menos uma base, tal como um hidróxido de metal alcalino (ou alcalino terroso), sem necessidade de um co-solvente ou diluente. Entretanto, um co-solvente ou diluente pode ser usado, por exemplo, para modificar a viscosidade do sistema, para atuar como uma fase preferida para os subprodutos de reação, ou para aumentar amassa térmica. Co-solventes ou diluentes úteis incluem aqueles que não são reativos com ou negativamente impactam o equilíbrio ou cinética do processo e incluem álcoois tais como metanol e etanol; dióis tais como etileno glicol; éteres tais como dietil éter, dibutil éter; ésteres tais como metil acetato, etil acetato e similares; alcanos lineares, ramificados e cíclicos, tais como cicloexano, metilcicloexano; diluentes fluorados tais como hexafluoroisopropanol, perfluorotetraidrofurano e perfluorodecalina.
O processo da invenção é preferivelmente conduzido na presença de um catalisador. O catalisador é preferivelmente um catalisador de transferência de fase, que facilita a transferência do composto iônico para dentro de uma fase orgânica de, por exemplo, uma fase aquosa. Se água for 20 usada como um solvente, uma fase aquosa ou inorgânica está presente como uma conseqüência do hidróxido de metal alcalino e uma fase orgânica está presente como resultado do fluorocarboneto. O catalisador de transferência de fase facilita a reação destes componentes dissimilares. Embora vários catalisadores de transferência de fase possam funcionar de diferentes 25 maneiras, seu mecanismo de ação não é determinativo de sua utilidade na presente invenção, desde que eles facilitam a reação de desidro-halogenação. O catalisador de transferência de fase pode ser iônico ou neutro e é tipicamente selecionado do grupo consistindo de éteres coroa, sais de ônio, criptands e polialquileno glicóis e seus derivados (p. ex., seus derivados fluorados).
Uma quantidade eficaz do catalisador de transferência de fase deve ser usada a fim de realizar a reação desejada, influenciar a seletividade dos produtos desejados ou aumentar a produção de um isômero de alqueno 5 preferido em relação a outro, p. ex., Z-1225ye em relação a E-1225ye (vide abaixo); uma tal quantidade pode ser determinada por experimentação limitada, uma vez os reagentes, condições de processo e catalisador de transferência de fase sejam selecionados. Tipicamente, a quantidade de catalisador usada em relação à quantidade de hidro(halo)fluoroalcano presente 10 é de 0,001 a 20 % em mol, tal como de 0,01 a 10 % em mol, p. ex., de 0,05 a 5 % em mol.
Os éteres coroa são moléculas cíclicas em que grupos éter são conectados por ligações dimetileno. Os éteres coroa formam uma estrutura molecular que se acredita serem capazes de receber ou reter o metal alcalino 15 do hidróxido e, desse modo, facilitar a reação. Éteres coroa particularmente úteis incluem 18-coroa-6 (especialmente em combinação com hidróxido de potássio), 15-coroa-5 (especialmente em combinação com hidróxido de sódio) e 12-coroa-4 (especialmente em combinação com hidróxido de lítio).
Derivados dos éteres coroa acima são também úteis, tais como 20 dibenzil-18-coroa-6, dicicloexanil-18-coroa-6, dibenzil-24-coroa-8 e dibenzil- 12-coroa-4. Outros compostos análogos aos éteres coroa e úteis para a mesma finalidade são compostos que diferem pela substituição de um ou mais dos átomos de oxigênio por outras espécies de átomos doadores, particularmente N ou S. Derivados fluorados de todos os acima podem também ser usados.
Os criptands são outra classe de compostos úteis na presente
invenção como catalisadores de transferência de fase. Estes são agentes quelantes polimacrocíclicos tridimensionais, que são formados unindo-se estruturas de cabeça de ponte com cadeias que contêm átomos doadores apropriadamente afastados. Os átomos doadores das pontes podem todos ser O, N ou S ou os compostos podem ser macrociclos doadores mistos, em que os filamentos de ponte contêm combinações de tais átomos doadores. Criptands adequados incluem moléculas bicíclicas que resultam da união cabeças de ponte de nitrogênio com cadeias de grupos (-OCH2CH2-), por 5 exemplo, como em [2.2.2]criptand (4,7,13, 16,21,24-hexaoxa-l,10- diazabiciclo[8.8.8]hexacosano, disponível sob os nomes comerciais Kryptand 222 e Kryptofix 222).
Os sais de ônio que podem ser usados como catalisadores no processo mediado por base da presente invenção incluem sais de fosfônio IO quaternário e sais de amônio quaternário, que podem ser representados pelas fórmulas R1R2R3R4P+Z' e R1R2R3R4N+Z', respectivamente. Nestas fórmulas, cada um de R1, R2, R3 e R4 tipicamente representa, independentemente, um grupo alquila Cmo, um grupo arila (p. ex., fenila, naftila ou piridinila) ou um grupo arilalquila (p. ex., benzila ou fenila substituída por Cmo alquila) e Z' é 15 um haleto ou outro contraíon adequado (p. ex., sulfato de hidrogênio).
Exemplos específicos de tais sais de fosfônio e sais de amônio quaternário incluem cloreto de tetrametilamônio, brometo de tetrametilamônio, cloreto de benziltrietilamônio, cloreto de metiltrioctilamônio (comercialmente disponível sob as marcas Aliquat 336 e 20 Adogen 464), cloreto de tetra-n-butilamônio, brometo de tetra-n-butilamônio, sulfato hidrogenado de tetra-n-butilamônio, cloreto de tetra-n-butilfosfônio, brometo de tetrafenilfosfônio, cloreto de tetrafenilfosfônio, brometo de trifenilmetilfosfônio e cloreto de trifenilmetilfosfônio. O cloreto de benziltrietilamônio é preferido para uso sob condições fortemente básicas.
Outros sais de ônio úteis incluem aqueles exibindo
estabilidades em alta temperatura (p. ex., até cerca de 200°C), por exemplo, sais de 4-dialquilaminopiridínio, cloreto de tetrafenilarsônio, cloreto de bis[tris(dimetilamino)fosfino]imínio e cloreto de
tetracis[tris(dimetilamino)fosfinimino]fosfônio. Os últimos dois compostos são também relatados serem estáveis na presença de hidróxido de sódio concentrado quente e, portanto, podem ser particularmente úteis.
Os compostos de polialquileno glicol úteis como catalisadores
6 5 7
de transferência de fase podem ser representados pela fórmula R 0(R 0)mR ,
5 6 7 ~
em que R é um grupo Ci-Ci0 alquileno, cada um de R e R são, independentemente H, um grupo Ci-Ci0 alquila, um grupo arila (p. ex., fenila, naftila ou piridinila) ou um grupo arilalquila (p. ex., benzila ou fenila substituída por Ci-Ci0 alquila) e m é um inteiro de pelo menos 2. Preferivelmente, tanto R6 como R7 são os mesmos, por exemplo, ambos podem ser H.
Tais polialquileno glicóis incluem dietileno glicol, trietileno glicol, tetraetileno glicol, pentaetileno glicol, hexaetileno glicol, diisopropileno glicol, dipropileno glicol, tripropileno glicol, tetrapropileno glicol e tetrametileno glicol, monoalquil glicol éteres tais como monometil, monoetil, monopropil e monobutil éteres de tais glicóis, dialquil éteres tais como tetraetileno glicol dimetil éter e pentaetileno glicol dimetil éter, fenil éteres, benzil éteres de tais glicóis, e polialquileno glicóis tais como polietileno glicol (peso molecular médio de cerca de 300) e polietileno glicol (peso molecular médio de cerca de 400) e os dialquil (e.g. dimetil, dipropil, dibutil) éteres de tais polialquileno glicóis.
Combinações de catalisadores de transferência de fase de dentro de um dos grupos descritos acima podem também ser úteis, bem como combinações ou misturas de mais do que um grupo. Éteres coroa e sais de amônio quaternário são os grupos atualmente preferidos de catalisadores, por exemplo, 18-coroa-6, e seus derivados fluorados e cloreto de benziltrietilamônio.
O processo da invenção é usado para preparar um composto de Fórmula CFsCF=CHX ou CHX2CX=CX2 ou um C4.7 (hidro)fluoroalqueno linear ou ramificado, em que X é, independentemente, H ou F, desde que em CHX2CX=CX2 pelo menos um X seja F.
Preferivelmente, o processo é usado para preparar um composto de fórmula CF3CF=CHX ou CHX2CX=CX2.
O composto de fórmula CHX2CX=CX2 pode ser representado por CHX2CX=CF2. Este composto pode ser preparado desidro-halogenando- se um composto de fórmula CHX2CHXCYF2 ou CHX2CYXCHF2. Os compostos de fórmula CHX2CX=CF2 incluem CHF2CH=CF2, CHF2CF=CF2, CH2FCH=CF2, CH2FCF=CF2, CH3CF=CF2.
Alternativamente, o composto de fórmula CFIX2CX=CX2 pode não ter um grupo terminal =CF2. Exemplos de tais compostos incluem CHF2CH=CHF, CHF2CF=CHF, CHF2CF=CH2.
Os compostos de fórmula CF3CF=CHX são 2,3,3,3- tetrafluoropropeno (CF3CF=CH2, HFC-1234yf) e 1,2,3,3,3- pentafluoropropeno (CF3CF=CHF, HFC-1225ye).
O processo da invenção pode também ser usado para preparar
um C4.7 (hidro)fluoroalqueno linear ou ramificado.
Por exemplo, os (hidro)fluorobut-l-enos ou (hidro)fluorobut- 2-enos lineares e/ou ramificados podem ser preparados pelo processo da invenção.
Os (hidro)fluorobut-l-enos lineares podem ser representados
pelos compostos tendo a fórmula CX3CX2CX2=CX2 em que X é H ou F e pelo menos um X = F. Um grupo preferido de (hidro)fluorobut-l têm um ponto de ebulição na faixa de 15 a 50 0C.
Os (hidro)fluorobutenos lineares incluem compostos de 25 fórmula CF3CX2CX2=CX2 em que X = H ou F. Exemplos de tais compostos incluem CF3CF2CF=CF2, CF3CF2CF=CFH, CF3CHFCF=CF2, CF3CF2CH=CF2, CF3CF2CF=CH2, CF3CF2CH=CHF e CF3CHFCF=CHF. Outros (hidro)fluorobut-l-enos lineares incluem compostos de fórmula CX3CX2CX2=CF2 em que X = H ou F. Exemplos de tais compostos incluem CHF2CF2CF=CF2, CH2FCF2CF=CF2, CHF2CFHCF=CF2, CH3CF2CF=CF2.
Outro grupo de (hidro)fluorobut-1-enos lineares pode ser representado pela fórmula CX3CX2CX2=CHF em que X = H ou F. Exemplos de tais compostos incluem CfiF=CFCF2CHF2, CHF=CHCHFCF3, CHF=CHCHFCF3, CHF=CFCHFCHF2, CFIF=CHCF2CHF2 e CHF=CFCH2CF3.
Ainda outro grupo de (hidro)fluorobut-l-enos lineares pode ser representado pela fórmula CX3CX2CX2=CH2 em que X = H ou F, desde que pelo menos um X seja F. Exemplos de tais compostos incluem CH2=CFCF2CHF2, CH2=CHCF2CF3, CH2=CHCF2CHF2 e CH2=CFCFHCF3.
Naturalmente, certos (hidro)fluorobut-l-enos lineares podem situar-se dentro de mais do que um dos grupos expostos acima.
(Hidro)fluorobut-l-enos (iso-(hidro)fluorobutenos) ramificados podem ser representados por compostos tendo a fórmula (CX3)(CX3)C=CX2 em que X = H ou F, desde que pelo menos um X seja F. Exemplos de tais compostos incluem CH2=C(CHF2)2, CHF=C(CF3)(CH3), CF2=C(CHF2)(CH3), CF2=C(CF3)(CH3), CH2=C(CF3)2, CH2=C(CHF2)(CF3) e CHF=C(CF3)2.
Exemplos de (hidro)fluorobut-2-enos que podem ser preparados pelo processo da invenção incluem CF3CF=CFCF3, CF3CF=CFCHF2, CF3CF=CHCF3, CF3CF=CHCH3, CF3CF=CFCH3, CHF2CF=CHCHF2, CH2FCF=CFCHF2 e CHF2CF=CFCHF2.
Os (hidro)fluoropent-l-enos ou (hidro)fluoropent-2-enos lineares ou ramificados podem ser preparados pelo processo da invenção.
Os (hidro)fluoropent-l-enos lineares, que podem ser preparados pelo processo da invenção, incluem compostos de fórmula CfX=CXCX2CX2CX3 (em que X é F ou H) e/ou compostos de fórmula Ch2=CXCX2CX2CX3 (em que X é F ou H, desde que pelo menos um X = He pelo menos um X = F).
Os (hidro)fluoropent-2-enos lineares que podem ser preparados pelo processo da invenção incluem compostos de fórmula CX3Cf=CXCX2CX3 (em que X é f ou H) e/ou compostos de fórmula Cx3CX=CXCX2CX2H (em que X é f ou H, desde que pelo menos um X = F).
(Hidro)fluoropent-1 -enos ramificados podem ser representados por compostos tendo a fórmula (CX3)(CX3)CXCX=CX2 ou (CX3CX2)(CX3)C=CX2 em que X = H ou F, desde que pelo menos um X seja F. Os (hidro)fluoropent-2-enos ramificados podem ser representados por compostos tendo a fórmula (CX3)(CX3)C=CXCX3, em que X = H ou F, desde
que pelo menos um X seja F.
Os (hidro)fluoro-hex-1 -enos lineares ou ramificados ou (hidro)fluoro-hex-2-enos ou (hidro)fluoro-hex-3-enos podem ser preparados pelo processo da invenção.
Os (hidro)fluoro-hex-l-enos lineares podem ser representados pela fórmula CX2=CX(CX2)2CX3 em que X = H ou F, desde que pelo menos um X seja F.
Os (hidro)fluoroex-2-enos lineares podem ser representados pela fórmula CX3CX=CX(CX2)2CX3 em que X = H ou F, desde que pelo
menos um X seja F.
Os (hidro)fluoro-hex-3-enos lineares podem ser representados pela fórmula CX3CX2CX=CXCX2CX3 em que X = H ou F, desde que pelo menos um X seja F. Os (hidro)fluoro-hex-3-enos lineares que podem ser preparados pelo processo da invenção incluem compostos de fórmula CX3CX2CF=CXCX2CX3 (em que X é F ou H).
Os (hidro)fluoro-hex-2-enos lineares incluem compostos tendo a fórmula (CX3)(CX3)CXCF=CXCX3 em que X = H ou F e/ou compostos de fórmula (CX3)(CX3)CXCX=CFCX3 em que X = H ou F.
Como exemplo e para simplicidade, a menos que de outro modo citado, o resto da descrição descreverá o processo da invenção com referência à preparação de HFC-1234yf e/ou HFC-1225ye. Naturalmente, a pessoa hábil entenderá que a presente invenção não é limitada à preparação destes compostos. A invenção pode também ser usada para preparar outros (hidro)fluoropropenos e C4.7 (hidro)fluoroalquenos lineares ou ramificados,
como descrito acima.
HFC-1234yf e 1,3,3,3-tetrafluoropropeno (CF3CH-CHF, HFC- 1234ze) podem ser, juntos, preparados pelo processo da invenção. Alternativamente, HFC-1234yf e HFC-1225ye podem ser, juntos, preparados
pelo processo da invenção. HFC-1234yf pode ser preparado desidro-halogenando um
composto de fórmula CF3CFYCH3 ou CF3CFHCYH2, em que Y é F, Cl, Br,
ou I, preferivelmente, F ou Cl.
HFC-1234yf pode ser preparado por um processo compreendendo a desidrofluoração de 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (CH3CF2CF3, HFC-245ca) ou 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (CH2FCHFCF3, HFC-245eb). Tanto HFC-245ca como HFC-245eb podem ser obtidos na Apollo Chemicals Limited. Alternativamente, 1,1,1,2,2- pentafluoropropano, por exemplo, pode ser preparado fluorando-se um ou mais de um grande número de hidroclorofluoropropanos incluindo tetrafluorocloropropanos tais como 1,1,1,2-tetrafluoro-2-cloropropano e 1,1,2,2-tetrafluoro-1 -cloropropano, trifluorodicloropropanos tais como l,l,l-trifluoro-2,2-dicloropropano, 1,1,2- trifluoro-l,2-dicloropropano e l,2,2-trifluoro-l,l-dicloropropano,
difluorotricloropropanos tais como 2,2-difluoro-l,l,l-tricloropropano, 1,2- difluoro-l,l,2-tricloropropano e l,l-difluoro-l,2,2-tricloropropano e fluorotetracloropropanos tais como l-fluoro-l,l,2,2-tetracloropropano e 2- fluoro-1,1,1,2-tetracloropropano. 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (e assim finalmente HFC-1234yf) pode também ser preparado partindo-se de 1,1,1,2,2- pentacloropropano. Em qualquer um dos acima precursores de hidrohalo(fluoro)propano para 1,1,1,2,2-pentafluoropropano, um ou mais dos substituintes de cloro pode(m) ser substituído(s) por bromo ou iodo. Hidro(halo)fluoropropanos preferidos para preparar HFC-1234yf incluem 1,1,1,2,2-pentafluoropropano, 1,1,1,2,3-pentafluoropropano, 1,1,1,2- tetrafluoro-2-cloropropano e l,l,l-trifluoro-2,2-dicloropropano. Será entendido pela pessoa hábil que 1,1,1-trifluoro-2,2-dicloropropano pode ser fluorado para fornecer l,l,l,2-tetrafluoro-2-cloropropano e/ou 1,1,1,2,2- pentafluoropropano. l,l,l,2-tetrafluoro-2-cloropropano pode também ser fluorado para produzir 1,1,1,2,2-pentafluoropropano, que pode então ser desidrofluorado para fornecer HFC-1234yf.
Alternativamente, 1,1,1,2-tetrafluoro-2-cloropropano pode ser desidroclorado para fornecer HFC-1234yf.
Os trajetos de reação descritos acima para produzir HFC- 1234yf de 1,1,1,2,2-pentafluoropropano, l,l,l,2-tetrafluoro-2-cloropropano e l,l,l-trifluoro-2,2-dicloropropano são ilustrados abaixo.
F
HFC-1234yf
Em uma outra forma de realização, HFC-1234yf pode ser preparado partindo-se de l,l,l-trifluoro-2,3-dicloropropano, que pode prontamente ser preparado clorando-se 1,1,1-trifluorometilpropeno. Acredita- se que há duas rotas principais para HFC-1234yf de l,l,l-trifluoro-2,3- dicloropropano, como ilustrado abaixo. A rota B avança via a fluoração (p. ex., empregando-se HF, opcionalmente na presença de um catalisador contendo crômia) de 1,1,1-trifluoro- 2,3-dicloropropano para fornecer 1,1,1, 2,3-pentafluoropropano (HFC-245eb) que é então desidrofluorado para fornecer HFC-1234yf. Alternativamente, 1,1,1,2- tetrafluoro-3-cloropropano (que é um intermediário da fluoração de 1,1,1 - trifluoro-2,3-dicloropropano em HFC-245eb) pode ser desidroclorado para
fornecer HFC- 1234yf.
A rota A prossegue por desidrocloração de l,l,l-trifluoro-2,3- dicloropropano para fornecer 3,3,3-trífluoro-2-cloropropeno que é então hidrofluorado para fornecer l,l,l,2-tetrafluoro-2-cloropropano. Estas duas etapas pode ser realizada em um pote contatando-se l,l,l-trifluoro-2,3-dicloropropano com HF, na presença de um catalisador. Entretanto, acredita-se que uma zona de reação de dois estágios pode ser preferida, a primeira zona empregando uma relação de HF:orgânicos relativamente baixa (p. ex., de cerca de 1:1 a cerca de 5:1) para promover a desidrocloração e a segunda zona empregando uma relação de HF:orgânicos relativamente elevada (p. ex., de cerca de 5:1 a cerca de 30:1), para promover a hidrofluoração. Como descrito acima, l,l,l,2-tetrafluoro-2- cloropropano pode ser fluorado para produzir 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (p. ex., empregando-se HF, opcionalmente na presença de um catalisador contendo crômia), que pode então ser desidrofluorado para fornecer HFC-1234yf. Alternativamente, l,l,l,2-tetrafluoro-2-cloropropano pode ser diretamente desidroclorado para fornecer HFC-1234yf.
Em resumo, HFC-1234yf pode ser preparado desidro-
halogenando um composto de fórmula CF3CFYCH3 ou CF3FHCYH2, p. ex., HFC-245ca, HFC-245eb, l,l,l,2-tetrafluoro-2-cloropropano ou 1,1,1,2-
tetrafluoro-3-cloropropano.
1,1,1 -trifluoro-2,3 -dicloropropano é comercialmente disponível, mas pode também ser preparado via uma rota sintética partindo-se dos estoques de alimentação baratos tetracloreto de carbono (CC14) e etileno. Estes dois materiais de partida podem ser telomerisados para produzir 1,1,1,3-tetracloropropano, que pode então ser fluorado para produzir 1,1,1,3-tetrafiuoropropano e/ou 1,1,1- trifluoro-3-cloropropano (p. ex., empregando-se HF, opcionalmente na presença de um catalisador contendo crômia). A desidro-halogenação de 1,1,1,3- tetrafiuoropropano e/ou l,l,l-trifluoro-3-cloropropano (p. ex., empregando-se NaOH ou KOH) produz 3,3,3-trifluoropropeno, que pode então ser prontamente clorado (p. ex., com cloro) para produzir 1,1,1-trifluoro-2,3-dicloropropano. Este esquema de reação é resumido abaixo, em que X=F ou Cl.
V<H CC'4 » CCl3CH2CH2Cl-CF3CH2CH2X
H H
M X = F orCI
Cl2
Basee.g. KOH X H
/H
CF3CHCICH2CI <-£— F3C-C=Cx
H
Como mencionado acima, 1,1,1,2,2-pentafluoropropano pode ser preparado partindo-se de 1,1,1,2,2-pentacloropropano. Nesta rota (vide abaixo), 1,1,1,2,2-pentacloropropano é fluorado (p. ex., empregando-se HF, opcionalmente na presença de um catalisador contendo crômia) para produzir 1,1,1,2-tetrafluoro-2-cloropropano, que pode também ser fluorado para produzir 1,1,1,2,2-pentafluoropropano seguido por desidrofluoração para fornecer HFC-1234yf. Alternativamente, 1,1,1,2-tetrafluoro-2-cloropropano pode ser diretamente desidroclorado para fornecer HFC-1234yf. Cl
Cl
Cl
F F
F Λ /L _^
Cl Cl
Cl I F
F F
-HCI Nll -HF
F
F
F F
HFC-1234yf
1,1,1,2,2-pentacloropropano é um intermediário conveniente de uma rota para HFC-1234yf, partindo-se de acetona. Em tal rota sintética, acetona pode ser clorada (por exemplo empregando-se cloro sobre um catalisador de crômia) para produzir 1,1,1-tricloroacetona, que pode ser ainda clorada (por exemplo, empregando-se PCl5 - vide Advanced Organic Chemistry (Ed M B Smith e J March), Quinta Edição, página 1195) para produzir 1,1,1,2,2- pentacloropropano, como ilustrado abaixo.
* 1 c.5H 91
Cr2O3 I I Cl
Cl Cl
HFC-1225ye pode ser preparado desidro-halogenando-se um composto de fórmula CF3CFYCH2F ou CF3CFHCYFH, em que Y é F, Cl, Br, ou I, preferivelmente F ou Cl, muitíssimo preferivelmente F. Assim, HFC-1225ye é atualmente muitíssimo preferivelmente preparado pela desidrofluoração de CF3CFHCF2H (HFC-236ea) ou CF3CF2CH2F (HFC-236cb), como ilustrado abaixo.
F
HFC-236ea FX \ CF2H -3H
-HF ^ F3C^CFH HFC-1225ye
HFC-236cb FX \ CH-F jF HFC-1225ye existe como dois isômeros geométricos, como ilustrado abaixo.
Z(ou eis) HFC-1225ye E(ou trans)HFC-1225ye
Tanto HFC-236ea cini HFC-236cb podem ser obtidos na Apollo Chemicals Ltd. Alternativamente, HFC-236ea, por exemplo, pode ser convenientemente preparado hidrogenando-se hexafluoropropileno como segue.
CF3CF=CF2 + H2 -> CF3CHFCHF2
Os (hidro)fluoroalquenos que podem ser preparados pela presente invenção têm numerosas utilidades, por exemplo, como refrigerantes, monômeros, estoques de alimentação e solventes.
A invenção será agora ilustrada, mas não limitada, pelos seguintes exemplos. A invenção é definida pelas reivindicações em seguida aos exemplos. Exemplos
Exemplos 1-7
Solvente (10 g), hidróxido de metal alcalino (10 g) e (onde usado) catalisador (0,25 g) foram carregados em um vaso de reator de 50 ml Hastalloy C, equipado com indicadores de temperatura e pressão e um agitador cruciforme. O vaso foi selado e a pressão testada com nitrogênio. Uma alimentação de CF3CFHCF2H (HFC-236ea) ou CF3CF2CH2F (HFC- 236cb) (10-15g, 91 %) foi então carregada de uma pequena bomba de alimentação e o conteúdo aquecido a 150 0C pelos tempos especificados na Tabela 1, com agitação. No final do experimento, os produtos voláteis e quaisquer alimentações não-convertidas foram recuperados por destilação para análise por GC-MS. Os resultados são ilustrados na Tabela I. Tabela 1: 236ea/cb --> 1225ye
Exp. No. Isômero HFC- 236 Solvente Base Catalisa dor Tem po (h) Conversão (%) Z- 1225y e (%) E- 1225y e (%) 1225 ZC (%) 1 ea água KOH - 3,5 57,8 46,7 5,7 0 2 ea água NaOH - 4,5 20,8 14,9 1,7 0 3 ea água KOH - 19 21,4 15,9 1,3 0 4 ea água KOH 18- coroa -6 2,5 57,5 49,3 4,1 0 ea PEG300 KOH - 3 50,4 41 2,8 0 6 cb água KOH - 19 1,3 0,52 0 N/A 7 cb água KOH - 22 1,5 0,42 0 N/A
Exemplos 8-22
Base, solvente e catalisador, onde usados, foram carregados no vaso de reação. O vaso de reação foi selado, testado em pressão e evacuado. Uma quantidade pré-pesada da alimentação orgânica foi então transferida para o reator. O reator e seu conteúdo foram então pesados antes de serem aquecidos da temperatura ambiente a 150 0C durante 45 minutos com agitação. Esta temperatura foi mantida com agitação a 1500 rpm por 6 horas. Após este período, o reator e seu conteúdo foram esfriados a 10 0C durante 30 minutos e a taxa de agitação reduzida para 200 rpm.
No dia seguinte o reator e seu conteúdo foram repesados e então o reator reaquecido a 50 0C para recuperação do produto. Os produtos e quaisquer materiais de partida não-reagidos foram recuperados por destilação em uma bomba de amostra esfriada (-78 0C) pré-pesada e evacuada. O peso dos produtos recuperados foi determinado antes deles serem analisados por GC-MS. GC-MS foi calibrada usando-se amostras de alimentação e produto onde disponível. Os desconhecidos foram quantificados usando-se fatores de resposta relativos médios. Os resultados são apresentados nas Tabelas 2-4. ο O ICS . ι. OM ω
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Claims (29)

1. Processo para preparar um composto de Fórmula CF3CF=CHX, CHX2CH=CX2 ou C4.7 (hidro)fluoroalcano linear ou ramificado, em que cada X é independentemente H ou F, desde que em CHX2CH=CX2 pelo menos um X seja F, caracterizado pelo fato de compreender desidro-halogenar um composto de fórmula CF3CFYCH2X, CF3CFHCYHX, CHX2CXYCX2H, CHX2CXHCX2Y ou um C4.7 hidro(halo)fluoroalcano linear ou ramificado, em que cada X é, independentemente, H ou F, desde que, em CHX2CXYCX2H e CHX2CXHCX2Y, pelo menos um X seja F, em que Y seja F, Cl, Br ou I, na presença de uma base.
2. Processo de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de ser realizado em uma temperatura de -50 a 3OO0C e uma pressão de 0 a 30 bara.
3. Processo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato da base ser selecionada de um hidróxido metálico, uma amida metálica e suas misturas.
4. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato da base ser um hidróxido de metal alcalino.
5. Processo de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato do hidróxido de metal alcalino ser selecionado de hidróxido de sódio e hidróxido de potássio.
6. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato da base ser um hidróxido de metal alcalino terroso.
7. Processo de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelo fato do hidróxido de metal alcalino terroso ser hidróxido de cálcio.
8. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato do processo ser realizado em um solvente.
9. Processo de acordo com a reivindicação 8, caracterizado pelo fato do solvente ser selecionado de água, álcoois, dióis, polióis, solventes apróticos polares e suas misturas.
10. Processo de acordo com a reivindicação 9, caracterizado pelo fato do solvente ser água e em que o processo é opcionalmente realizado na presença de um co-solvente ou diluente.
11. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de ser realizado na presença de um catalisador.
12. Processo de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato do catalisador ser um éter coroa.
13. Processo de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato do éter coroa ser 18-coroa-6.
14. Processo de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato do catalisador ser um sal de amônio quaternário.
15. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações11 a 14, caracterizado pelo fato do catalisador ser fluorado.
16. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de ser para preparar um (hidro)fluoropropeno selecionado de 1,2,3,3-pentafluoropropeno (CF3CF=CFH, HFC-1225ye), 2,3,3,3-tetrafluoropropeno (CF3CF=CH2, HFC-1234yf) e suas misturas.
17. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de CF3CF=CH2 ser preparado desidro- halogenando-se um composto de Fórmula CF3CFYCH3 ou CF3FHCYH2.
18. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações precedentes, caracterizado pelo fato de CF3CF=CH2 ser preparado desidrofluorando-se 1,1,1,2,2-pentafluoropropano (CH3CF2CF3, HFC-245ca) e/ou desidroclorando-se l,l,l,2-tetrafluoro-2-cloropropano.
19. Processo de acordo com qualquer uma das reivindicações 16 a 18, caracterizado pelo fato de CF3CF=CH2 ser preparado desidrofluorando-se 1,1,1,2,3-pentafluoropropano (CH2FCHFCF3, HFC-245eb) e/ou desidroclorando-se l,l,l,2-tetrafluoro-3-cloropropano.
20. Processo de acordo com a reivindicação 18 ou 19, caracterizado pelo fato de compreender a etapa de converter um trifluorodicloropropano ou um difluorotricloropropano ou um fluorotetracloropropano em CH3CF2CF3, 1,1,1,2-tetrafluoro-2-cloropropano, CH2FCHFCF3 e/ou l,l,l,2-tetrafluoro-3-cloropropano.
21. Processo de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato do trifluorodicloropropano ser selecionado de l,l,l-trifluoro-2,2- dicloropropano (CF3CCl2CH3) e l,l,l-trifluoro-2,3-dicloropropano (CF3CHC1CH2C1).
22. Processo de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de compreender a etapa de clorar 3,3,3-trifluoropropeno para produzir CF3CHC1CH2C1.
23. Processo de acordo com a reivindicação 22, caracterizado pelo fato de compreender a etapa de desidrofluorar 1,1,1,3-tetrafluoropropano para produzir 3,3,3-trifluoropropeno.
24. Processo de acordo com a reivindicação 23, caracterizado pelo fato de compreender a etapa de fluorar 1,1,1,3-tetracloropropano para produzir 1,1,1,3 -tetrafluoropropano.
25. Processo de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de compreender a etapa de telomerizar tetracloreto de carbono e etileno, para produzir 1,1,1,3-tetracloropropano.
26. Processo de acordo com a reivindicação 21, caracterizado pelo fato de compreender a etapa de fluorar 1,1,1,2,2-pentacloropropano para produzir CF3CCl2CH3.
27. Processo de acordo com a reivindicação 26, caracterizado pelo fato de compreender a etapa de clorar 1,1,1-tricloroacetona (CCl3C(O)CH3) para produzir 1,1,1,2,2-pentacloropropano.
28. Processo de acordo com a reivindicação 27, caracterizado pelo fato de compreender a etapa de clorar acetona (CH3C(O)CH3) para produzir 1,1,1-tricloroacetona (CCl3C(O)CH3)
29. Processo para preparar um composto de Fórmula CF3CF=CHX, CHX2CX=CX2 ou um C4.7 (hidro)fluoroalqueno linear ou ramificado, caracterizado pelo fato de ser geralmente como aqui descrito com referência aos Exemplos.
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