BRPI0804557A2 - composto organoestánico derivado de dimetilmercaptopirimidiletano para formulação de fungicida - Google Patents
composto organoestánico derivado de dimetilmercaptopirimidiletano para formulação de fungicida Download PDFInfo
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Abstract
Trata de composto organoestânico derivado da reação entre cloreto de trifenilestanho(IV) e bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano de fórmula geral [SnxClxPh3x(R1R2CH2CH2R2R1) (1) {R1 = 4,6-dimetil-2-pirimidil, R2 = S (enxofre), x = 1, 2, 3 ,4} com propriedade fungicida, utilizável como princípio ativo único na formulação de novo fungicida ou como ingrediente nas formulações fungicidas existentes para o controle de doenças das plantas e de fungos em ambiente. Vários organoestânicos são conhecidos e empregados como ingredientes em composição fungicida. Entretanto, problemas como a resistência dos fungos, baixo valor do MIC (Concentração Minima Inibitória) e altas concentrações do ingrediente ativo dificultam o controle de doenças. A presente invenção tem por objetivo o desenvolvimento de composto fungicida para o controle de doenças de plantas e outros fungos toxicogênicos e alergênicos. A preparação do organoestânico envolve técnica de processo de síntese no estado sólido bem como em solução. O resultado do teste fungitóxico e crescimento micelial mostram claramente a atividade da presente invenção contra todos os fungos testados.
Description
"COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA"
A presente invenção refere-se à preparação e efeito fungicida de compostode coordenação ou organoestânico derivado da reação entre o cloreto detrifenilestanho(IV) com o bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano contra fungosfitopatogênicos, toxicogênicos, alergênicos e outros. O composto organoestânicoderivado, objeto do presente pedido de patente, tem fórmula geral[SnxClxPh3x(R1R2CH2CH2R2R1)] {R1 = 4,6-dimetil-2-pirimidil, R2 = S (enxofre), x =1,2, 3, 4}. O nome do organoestânico varia de acordo com o número de gruposclorotrifenilestanho em sua fórmula. Para x =1 não se utiliza prefixo, mas para x =2 usa-se o prefixo bis, para x = 3 usa-se o prefixo tris e, para x =4 usa-se oprefixo tetraquis. Para x = 2 o nome será bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano-7,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano-3,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano-7,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano-3,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-etano-7,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidil-tio)-etano-3,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-etano-7,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-etano-3,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)). A presente invenção refere-se ao setor técnico defitossanidade da área de Agronomia e síntese de compostos de coordenação daárea de Química.
Estado da técnica
Existem patentes que utilizam o precursor metálico cloreto detrifenilestanho(IV), ou outro precursor de estanho na preparação de materiaiscom propriedade fungicida, bactericida, algicida, entre outras.
A patente USPTO 4158001 relata o uso de triorganoestânicos (SnCIR3, R= butil, fenil, propil) na preparação de derivados de óxidos de hidroxidiazenio e N-ciclohexilhidroxidiazenio, os quais apresentam um bom efeito fungicida para apreservação da madeira ou no uso como preservativo de emulsão de tintas,couro, adesivo e papel. A desvantagem desta invenção refere-se à altaconcentração do ingrediente ativo. O presente pedido de patente se diferenciadesta patente no que se refere à aplicação industrial do princípio ativo bem comona natureza química do precursor orgânico, a mercaptopirimidina.
As patentes USPTO 3931262 e USPTO 3933877 relatam a obtenção detriorganoestânicos derivados de sais de ácido mercaptocarboxílico, ácido 2-mercaptopropiônico, ácido mercaptoalcanosulfônico, entre outros, com atividadebiocida, bem como apresentando propriedade hidrofílica. Nestas patentes, estapropriedade abaixa o caráter volátil do material, o que viabiliza o seu usocomercial. Entretanto, isto reduz a aplicação desta invenção como princípio ativoúnico em misturas sólidas (pó). Ainda nestas patentes, o caráter hidrofílico sedeve a uma ligação química do radical triorganoestânico ao enxofre domercaptano. O material, nestas patentes, apresenta baixa toxicidade podendo seraplicado na proteção de plantas contra os fungos fitopatogênicos. A desvantagemdestas invenções refere-se à alta concentração do ingrediente ativo e o caráterfitotóxico do princípio ativo.
A patente USPTO 6270810 relata uma composição fungieida para uso nocontrole de fungos fitopatogênicos de plantas. O principal princípio ativo dacomposição fungieida é o composto N-[3X1'-cloro-3'-metil-2'-oxopentil)]-3,5-dicloro-4-metilbenzamida ou N-[3X1'-cloro-3'-metil-2'-oxopentil)]-3,5-dibromo-4-ciano-benzamida ou uma mistura de ambos. O composto apresentado na patenteUSPTO 6270810 consiste de, além destes, da adição de outros fungicidasorganoestânicos como o hidróxido de fentina (hidróxido de trifenilestanho) eacetato de fentina (acetato de trifenilestanho), fungicidas contendo sais decobre(l) e cobre(ll), bem como fungicidas orgânicos como componentes. Nestapatente, fica evidente que para a melhoria da eficácia do composto, é necessáriaadição de compostos já existentes. Esta invenção apresenta a desvantagem deconter um ingrediente fitotóxico em sua formulação, bem como o fato daaplicação do princípio ativo em campo estabelecer alta concentração.
A patente USPTO 4115094 relata o efeito herbicida e pesticida deorganoestânicos tetravalentes contendo três ligações estanho-carbono oriundosde grupos butil, fenil, bem como de derivados de sacarose. A invenção pode serutilizada também no combate ao crescimento de plantas aquáticas, fixador detintas. Alguns organoestânicos derivados da sacarose apresentam certo efeitofungicida, algicida, herbicida e bactericida. São compostos estáveis podendo seraplicados em spray, pó, ou em formulações líquidas porque quando expostos àluz do sol ou adicionados ao solo, os compostos se decompõem a um compostoinorgânico estável, não produzindo poluição ambiental por longa exposição e,além disso, apresentam atividade biológica na concentração de 1 ppmanalogamente a outros biocidas organoestânicos como o oxido detributilestanho(IV). Entretanto, esta invenção apresenta a desvantagem de conterum ingrediente fitotóxico em sua formulação, bem como o fato da aplicação doprincípio ativo em campo estabelecer uma alta concentração.
A patente USPTO 4578489 relata novos compostos organoestânicos deamônio com alta atividade biocida, onde os compostos ativos contêm radicaistributil, trifenil ligados ao centro metálico. O composto ativo preferido dimetil-benzil-n-tetradecilamônio tri-n-butildicloroestanato(IV) ou dimetil-benzil-n-tetradecilamônio tri-n-butildifluoroestanato(IV) tem o centro metálicopentacoordenado. Estes, entre outros compostos descritos nesta patente, sãosolúveis em água, apresentando um amplo espectro de ação como fungicidas,acaricidas, herbicidas e algicidas, além de terem uma aplicação industrial naproteção de madeira, papel, couro, tintas de maneira geral, borracha, etc. Adesvantagem desta invenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativo ealto valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória).
A patente USPTO 5436267 relata o uso de N-fenilcarbamato ou seu salcomo ingrediente ativo em composição biocida para o controle de pragas naagricultura. O carbamato ativo pode ter vários substituintes como grupos alquiltioou alquilsulfonil, além de outros como benzimidazol, benzotiazolil, benzimidazolil,imidazopiridil, dihidrobenzofuril, tiazolil, pirimidil, pirazinil, benzotiazinil, entreoutros. O material decorrente desta invenção pode ser usado em combinaçãocom outros fungicidas comercializados, como o hidróxido de trifenilestanho e oacetato de trifenilestanho. O carbamato, o material orgânico objeto destainvenção, e seus derivados podem ser utilizados como ingredientes ativos naagricultura e horticultura contra doenças de plantas. A desvantagem destainvenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativo, além de apresentarpropriedade fitotóxica.A patente USPTO 4678804 relata o efeito fungicida e inseticida debenziltioestananos. Os compostos contêm radicais tais como tributil, tricyclohexile trifenil ligados ao átomo de estanho(IV). Por exemplo, os compostos R'benziltio-trifenilestanano onde R' = 2,5-dimetil-, 2,6-diclorobenziltio-, 4-etil-, 2-trifluorometil-,3-trifluorometil-, 4-trifluorometil-, 3-nitro-, 3,5-dinitro-, 2-cloro-, 2,4,6-tricloro-, 2-bromo-, 4-bromo-, 2-fluoro-, 4-fluoro-, 4-ter-butil-, 2-metil-, 2,4,6-trimetil-. Ainvenção desta patente está voltada para o seu potencial fungicida na proteçãode plantas contra uma variedade de fungos. A desvantagem desta invençãorefere-se ao fato do princípio ativo não ter um amplo espectro de ação comotambém a alta concentração do ingrediente ativo na composição do fungicida.
A patente USPTO 4654368 relata a atividade de triorganoestânicosderivados de silatrane em composições pesticidas, fungicidas, inseticidas, bemcomo agente protetor contra organismos marinhos. Os compostos ativos contêmenxofre, organometálicos de silício e organoestânicos. Estes últimos sãoderivados de vários precursores como o cloreto ou brometo detrimetilestanho(IV), de trietilestanho(IV), de tri-n-propilestanho(IV), de tri-n-butilestanho(IV), de trioctilestanho(IV), de triciclohexilestanho(IV) etrifenilestanho(IV). A desvantagem desta invenção refere-se ao uso deingrediente ativo fitotóxico, o que reduz a aplicação deste material como um bomfungicida.
A patente USPTO 4581373 relata sobre derivados organoestânicosbiologicamente ativos em concentrados emulsificantes, bem como métodos parao controle de infestações em plantas. Os compostos orgânicos associados aoorganoestânico são ácidos lipofílicos cujos sais derivados contêm enxofre oufósforo em sua composição química. Entre os radicais organoestânicosencontram-se o trifenilestanho(IV) e o triciclohexilestanho(IV). Os ácidos contêmtambém cadeia carbônica de 6 a 18 átomos de carbono. O composto ativo édecorrente da mistura de outros fungicidas como o hidróxido detriciclohexilestanho(IV) ou o hidróxido de trifenilestanho(IV) com os ácidoslipofílicos. A concentração do princípio ativo no concentrado emulsificantedepende do solvente utilizado, mas, de uma maneira geral, o material é utilizadoem quantidade suficiente em solução aquosa diluída. A desvantagem destainvenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativo, além de apresentarpropriedade fitotóxica.
A patente USPTO 4514225 relata a preparação e uso de um compostotriorganoestânico derivado de acetilsalicilatos para ò controle de microorganismostais como bactéria, algas, organismos marinhos, bem como na preservação demadeira. Precursores metálicos de fórmula geral SnCIR3 (R = butil, fenil, alquil eciclohexil) foram utilizados no preparo dos compostos ativos. Os compostospodem ser aplicados em solução, emulsão, dispersões em água ou através desolventes orgânicos. Os compostos descritos nesta patente podem ser aplicadosem combinação com outros compostos com atividade biocida. A desvantagemdesta invenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativo, além deapresentar um ingrediente ativo derivado de um precursor fitotóxico, o que reduza aplicação deste material como um bom fungicida.
A patente USPTO 4221811 relata o efeito fungicida, bactericida e processode controle de fungos e bactéria de triorganoestânicos contendo grupossubstituintes tais como fenil-, butil-, metilbutil-, metilfenil- ligados ao centrometálico com até dois centros metálicos onde o quarto grupo substituinte ligadoao centro metálico consiste de grupos -OH, -CN, dimetilaminopropilamina (-NH(CH2)3-NMe2) ou o hidrocloreto correspondente (-NH(CH2)3-NMe2.2HCI). Oscompostos apresentaram atividade contra fungos, bactérias gram-posistivas egram-negativas. Nesta patente fica evidenciado que a solubilidade do compostoativo em água promove fortemente a sua atividade fungicida e bactericida. O usode solventes orgânicos na aplicação dos produtos ativos tem algumasdesvantagens, como serem voláteis, inflamáveis e tóxicos. A invenção emquestão apresenta a desvantagem de ter um alto valor do MIC (ConcentraçãoMínima Inibitória). O presente pedido de patente se diferencia desta patente pelobaixo valor do MIC, bem como pelo uso de diferente precursor orgânico, a 4,6-dimetil-2-mercaptopirimidina.
Outros compostos isentos de estanho, porém contendo em suacomposição química átomos de enxofre e nitrogênio, também são fungicidascomo descrito na patente USPTO 7067668. Esta invenção relata o potencialfungicida de derivados do 4-quinolinol na agricultura e horticultura. Os compostosativos apresentaram uma atividade contra fungos patogênicos de plantas comoarroz (blast), feijão (brown spot) e batata (antracnose). Entretanto, esta invençãoapresenta a desvantagem de utilizar alta concentração do ingrediente ativo.
As patentes USPTO 6270810, USPTO 6267991, USPTO 6264993,USPTO 6075047, USPTO 6060490, USPTO 6057356, USPTO 6004947 relatama aplicação de composição fungicida contendo um ou mais princípios ativos, porexemplo, a N-acetonilbenzamida adicionada a outro(s) antifúngico(s) que atuamcomo inibidor da respiração, como o ziram e fluazinam. A N-acetonilbenzamidapode também ser adicionada a um metabólito fungitóxico a base de estanho, porexemplo, fentin (hidróxido de trifenilestanho ou acetato de trifenilestanho). Adesvantagem destas invenções refere-se ao caráter fitotóxico do ingredienteativo.
A patente USPTO 4554367 relata a aplicação dehalogenoorganoestanatos(IV) de fosfônio como agentes biocidas, bem como paraa preservação de materiais e proteção de várias culturas na agricultura. Oscomplexos de fosfônio estanatos(IV) se destacam pela sua alta solubilidade emágua, pouco volátil e atividade biocida. A principal aplicação desta invenção estárelacionada ao uso deste material como tinta protetora. Esta invenção apresentaa desvantagem de ter um alto valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória).
A patente USPTO 4474760 relata a atividade de mistura de compostoscontendo uma combinação de 2-mercaptopiridina-1-oxo ou derivado(trifenilestanho-2-mercaptopiridina-1-oxo), um organofosforado, por exemplo,difenilisodecilfosfito, entre outros e, um benzotriazol, por exemplo, 2-(2'-hidroxi-5-t-octilfenil)benzotriazol. As várias combinações antimicrobianas • sãoestabilizadoras de sistemas poliméricos, podendo ser utilizadas para proteção deadesivos, folhas de filmes e qualquer sistema polimérico baseado em materiaiscomo cloreto de polivinil, copolímero cloreto de vinila-acetato de vinila,acrilonitrila-butadieno-stireno (ABS), poliuretano, entre outros. Entretanto estainvenção apresenta a desvantagem de utilizar alta concentração do ingredienteativo, bem como apresentar um resultado fungicida limitado de baixo espectro deação, além de o ingrediente ativo decompor por ação do calor.
Várias das patentes mencionadas abaixo relatam o uso de compostosorgânicos com atividade biocida. Estes compostos são misturados a fungicidasconhecidos de estanho ou de outro metal para comporem uma formulação ativa.A composição final da mistura pode conter um ou mais princípios ativos demetais distintos. Alguns exemplos são mancozeb, brestan, benomil e fentin(hidróxido de trifenilestanho e acetato de trifenilestanho). Além disso, a naturezaquímica do material orgânico é completamente diferente do apresentado napresente invenção, objeto de pedido de patente. Outras patentes envolvendocompostos de estanho estão relacionadas a outro tipo de aplicação destesmateriais e mais uma vez têm a natureza química diferente da presente invençãono que se refere ao precursor orgânico: USPTO 7316738, USPTO 7194964,USPTO 7070795, USPTO 6811703, USPTO 6624179, USPTO 6399542, USPTO6303078, USPTO 6291399, USPTO 5952496, USPTO 5939357, USPTO5910496, USPTO RE35985, USPTO 5436267, USPTO 5346704, USPTO5338551, USPTO 5306712, USPTO 5384844, USPTO 5262414, USPTO5157028, USPTO 5134152, USPTO 5131947, USPTO 5118346, USPTO H811,USPTO 4923866, USPTO 4766113, USPTO 4710220, USPTO 4666767, USPTO4639393, USPTO 46020.11, USPTO 4353962, USPTO 4528228, USPTO4286020, USPTO 4276308, USPTO 4275079, USPTO 4169902, USPTO4160335, USPTO 4141989, USPTO 4107323, USPTO 4094845, USPTO4051255, USPTO 3984568, USPTO 3979518, USPTO 4125624, USPTO3957847, USPTO 3954992, USPTO 3932448, USPTO 5468715, USPTO4482759.
A presente invenção, objeto do presente pedido de patente, consiste decomposto de coordenação organoestânico derivado da reação entre o cloreto detrifenilestanho(IV) com o bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano. A análise daspatentes supracitadas revela claramente que o composto, objeto do presentepedido de patente, é completamente diferente, tanto em natureza química comoem fórmula química. Por exemplo, o precursor orgânico 2,5-dimetilbenzotiol diferedo bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano por não conter nitrogênio em suacomposição química, além do fato deste último apresentar dois grupos 4,6-dimetil-2-pirimidil, bem como dois grupos CH2 entre os átomos de enxofre. Ocomposto organoestânico derivado da reação com o 2,5-dimetilbenzotiol terá, poristo mesmo, uma estrutura e fórmula química distinta do composto, objeto dopresente pedido de patente. O presente composto, objeto do pedido de patente, étambém totalmente diferente quanto à estrutura e composição química defungicidas conhecidos e comercializados, como o hidróxido de trifenilestanho(IV)e o acetato de trifenilestanho(IV), bem como de todos aqueles citados empatentes de bancos de dados nacionais e internacionais. Por exemplo, comocitado acima, o composto derivado da reação entre o cloreto de trifenilestanho eo 2,5-dimetilbenzotiol (UPSTO 4678804) não terá ligações químicas entre oátomo de estanho e o átomo de nitrogênio, o que necessariamente implica emcomposto de natureza química completamente distinta do composto objeto dopresente pedido de patente.
O combate a fungos fitopatogênicos em plantas é um problema mundialque determina sobremaneira a sobrevivência humana e o desenvolvimentosocial. Várias patentes descrevem a preparação de derivados organoestânicospara o combate a doenças de plantas como ingredientes em composiçãofungicida, inseticida e bactericida. Entretanto, vários problemas como resistênciados fungos, alto valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória), altasconcentrações do ingrediente ativo, estimulam o desenvolvimento de novosfungicidas para o controle de doenças em plantas. A presente invenção tem porobjetivo o desenvolvimento de novo composto fungicida eficaz no controle dedoenças de plantas, e outros fungos toxicogênicos e alergênicos, com baixatoxicidade, baixo valor do MIC e baixa concentração do ingrediente ativo comamplo espectro de ação.
O material orgânico precursor, bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etanoou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-etano, não possui atividade fungicida oufungistática. Com a introdução do precursor metálico, cloreto detrifenilestanho(IV), como parte da composição química do bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano, a atividade biológica do novo composto, objeto depedido de patente, foi verificada para vários fungos. A solubilidade do compostoem solventes de classificação química variada viabiliza a sua aplicação como pó,spray, em solução ou emulsão no setor de agricultura durante o cultivo earmazenamento de frutas e sementes na pós-colheita.
O composto, objeto do presente pedido de patente, difere das patentesUSPTO 4581373, USPTO 4514225, USPTO 42221811, USPTO 6270810,USPTO 4115094, USPTO 5436267, USPTO 4654368, uma vez que pode seraplicado como único princípio ativo e ainda apresenta a vantagem de uso emmenores doses, com maior eficiência e menor risco ambiental. O composto,objeto de pedido de patente, não apresenta fltotoxicidade como o fungicidahidróxido de trifenilestanho(IV) e acetato de trifenilestanho(IV) com relação àconcentração do mesmo em formulações. Além disto, o composto e derivado,objeto de pedido de patente, decompõem para resíduos não tóxicos por ação daluz e são eficazes mesmo em meio ácido, podendo ser aplicados em solos deacidez variada para várias culturas de produtos agrícolas. Portanto, o compostoobjeto de pedido de patente, é uma novidade tanto do ponto de vista da Químicaquanto da eficácia biológica para o combate a fungos fitopatogênicos. Ocomposto pode ser utilizado no cultivo de frutas como a banana, mamão e grãoscomo o trigo, bem como no armazenamento destes. O composto pode ainda serusado para formulação de fungicida, inseticida, herbicida, acaricida, pesticida oubactericida, bem como princípio ativo único ou em mistura com os princípiosativos já existentes para melhorar sua eficácia. As formulações podem sersólidas, líquidas ou gasosas com o uso de veículos inertes tais como talco ouágua para o combate a organismos patogênicos e outros de origem animal ouvegetal. A presente invenção, objeto do presente pedido de patente, é eficaz nocontrole de doenças de plantas e outros fungos toxicogênicos e alergênicosapresentando vantagens em relação aquelas supracitadas. Por exemplo, baixatoxicidade, baixo valor do MIC, baixa concentração do ingrediente ativo, amploespectro de ação e menos agressiva ao meio ambiente, em razão dadecomposição do composto ativo no solo levar a formação de subprodutos nãotóxicos.
Descrição da invenção
A presente invenção, objeto de pedido de patente, trata de compostoorganoestânico com ação fungicida contra fungos fitopatogênicos, toxicogênicose alergênicos de plantas, frutos e sementes para aplicação no cultivo de produtosagrícolas e na pós-colheita. A preparação do material orgânico precursor dapresente invenção, bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-etano, seguiu o procedimento descrito na Técnica 1. A preparaçãodo material organoestânico da presente invenção envolve duas técnicas: Técnica2 e a Técnica 3.Descrição detalhada da invenção
Técnica 1:
Em um recipiente adequado, de preferência um balão de fundo redondo,foi colocado 12 a 90 ml_ de etanol, e depois adicionado 1,7 a 100 mmol de 4,6-dimetil-2-mercaptopirimidina e 1,5 a 251,6 mmol de KOH. Após a dissolução dossólidos, acrescentou-se 1,3 a 102,3 mmol de dibromoetano. A mistura foi mantidasob agitação e refluxo por 0,5 a 5,5 horas. Em seguida, a solução resultante decoloração laranja, foi vertida em um Becker contendo gelo moído a qual foimantida em geladeira de 4 a 24 horas. Após este período um precipitado amarelose separou no meio aquoso, o bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano. Oprecipitado foi filtrado e lavado com 100 a 1000 mL de água gelada e, emseguida, com 50 a 150 mL de n-hexano. O composto resultante é solúvel emsolventes orgânicos usuais tais como diclorometano, metanol, etanol, acetonitrilae acetona.
Técnica 2:
Em um recipiente adequado, de preferência um tubo de Schlenckdesaerado previamente e mantido sob atmosfera inerte de nitrogênio ou argônio,foi acrescentado 1,05 a 52,3 mmol de cloreto de trifenilestanho(IV), dissolvido emquantidade suficiente de diclorometano, podendo-se usar qualquer outro solventeclorado. Sobre esta solução, acrescentou-se 0,2 a 11,6 mmol de bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano, objeto sintetizado na Técnica 1. A mistura pode serdeixada sob agitação em atmosfera inerte de 1,5 a 3,5 horas. Em seguida ovolume foi reduzido em linha de vácuo obtendo-se um material amarelo-claro. Omaterial resultante é lavado ao ar com n-hexano e guardado em ambiente secosob vácuo.
O composto também pode ser obtido deixando a mistura para evaporaçãolenta do solvente ao ar, de maneira que com a redução da metade do solvente naprimeira precipitação, o material amarelo-claro é filtrado, lavado ao ar com n-hexano e guardado sob vácuo. O composto químico, objeto do pedido depatente, é parcialmente solúvel em hidrocarbonetos, mas solúvel em solventesclorados como clorofórmio, éteres, sulfóxidos, amidas, nitrilas, alcoóis, cetonas eem mistura água/álcool.
Técnica 3:
O composto, objeto do pedido de patente, também pode ser preparado noestado sólido nas mesmas condições descritas na Técnica 2. Em um tubo deSchlenck foi colocado de 1,01 a 50,3 mmol de cloreto de trifenilestanho(IV) e 0,2a 11,6 mmol de bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano. A mistura é aquecidaentre 40 a 100 graus Celsius, mantendo-se o sistema em atmosfera inerte denitrogênio ou argônio por um período de 1,5 a 3,5 horas. Após este período, otubo foi resfriado e o material sólido foi retirado e guardado em ambiente secosob vácuo. As mesmas propriedades de soiubiiidade foram observadas para ocomposto preparado via a Técnica 2, ou seja, parcialmente solúvel emhidrocarbonetos, mas solúvel em solventes clorados como clorofórmio, éteres,sulfóxidos, amidas, nitrilas, alcoóis, cetonas e em mistura água/álcool.
A caracterização da presente invenção envolveu vários métodos analíticose espectroscópicos, os quais confirmaram a ligação química do estanho aosátomos de carbono, nitrogênio e cloro no estado sólido, estabelecendo apentavalência do átomo de estanho. Em solução, um único sinal de RMN de119Sn foi observado dentro de uma faixa atribuída comumente tanto a estanhopentavalente como tetravalente. Neste contexto, a presente invenção em soluçãopode ter todos os átomos de estanho pentavalentes, todos os átomos de estanhotetravalentes ou na razão pentavalente/tetravalente de 1:1, 1:2, 1:3 e 2:2 ou aindana razão tetravalente/pentavalente de 1:2 e 1:3.
Experimento de Demonstração:
O composto sintetizado por Técnica 2 e/ou 3 foi testado para determinarsua atividade fungicida, através de experimentos de teste de germinação deesporos e de crescimento micelial in vitro com uso de 12 tipos de fungosfisiologicamente diferentes, representando fungos fitopatogênicos, alergênicos etoxicogênicos. A solução estoque de composto foi preparada em metanol.
Experimento 1Para que ocorra a doença nas plantas causada por um fungo, sãonecessários que os conídios/esporos deste fungo fitopatogênico germinem. Seestes esporos não germinarem, por qualquer causa, não haverá ocorrência dadoença, e assim não haverá prejuízo ao agricultor. Este experimento foi feito parademonstrar o efeito fungicida nos esporos/conídios de fungos, utilizando a técnicapadrão de "alimento venenoso". A solução estoque do composto, objeto depedido de patente, foi adicionada no meio de cultura czepeck-Dox agaresterilizado, para obter as concentrações finais de 0,1 a 6 ppm. O meio de culturasem o composto serviu de testemunha. Foram espalhados na superfície do meiode cultura os conídios/esporos de usos teste, em cada placa. Após 48h deincubação foi contado o número de conídios/esporos germinados em cadaconcentração do novo composto e comparado com a germinação no meio decultura sem o composto. O efeito fungicida foi determinado, calculando-se apercentagem de conídios/esporos mortos em relação à testemunha.
Resultados: Os resultados de efeito mortal nos esporos/conídios destenovo composto fungicida, objeto de pedido de patente, são apresentados naTABELA 1. É evidente que o composto foi fungitóxico para os esporos/conídiosde todas as espécies testadas nas dosagens variando de 0,1 a 6 ppm,dependendo do fungo. O composto teve efeito mortal diferente em diferentesfungos, sendo que o composto foi mais tóxico ao P. grisea causador de brusonede arroz e de trigo, causando mortalidade de 100% de conídios na dose de 0,2ppm, e ainda na dose de 0,1 ppm, houve mortalidade de 97% de conídios. Ocomposto teve um efeito na mortalidade de 100% de conídios/esporos de fungosAl. solani, causador de pinta preta de tomate e batata, Al. Brassicicola, causadorde requeima de repolho, couve-flor, brócolis e plantas afins, C. gloeosporioides,causador de antracnose de várias espécies de plantas economicamenteimportantes e de podridão de frutas e legumes em pós-colheita, C. musae,causador de antracnose de banana e podridão pós-colheita de banana, B.sorokiniana, causador de requeima de espigueta de trigo, cevada, arroz, na dosede 2 a 3ppm. Para os fungos toxicogênicos e alergênicos como A. ochraceus, A.glaucus e A. flavus, o composto causou mortalidade de 100% deconídios/esporos na dose de até 1 ppm. Para os fungos causadores de podridãode raiz e de frutas e legumes, o F semitectum e F. graminearum, o compostocausou 100% de mortalidade na concentração de 6 ppm. Estes resultadosmostram que o novo composto, objeto de pedido de patente, é um composto compropriedade fungicida de amplo espectro.
TABELA 1: Mortalidade de conídios/esporos de fungos fitopatogênicos,toxicogênicos e alergênicos causada pelo composto objeto de pedido de patente,nas diferentes doses/concentrações.
Percentagem de mortalidade dos conídios in vitro/Concentração (ug.mL1)
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* Não testado. Media de três repetições.Experimento 2
Para que ocorra a doença nas plantas causada por um fungo sãonecessários que os conídios/esporos deste fungo fitopatogênico germinem e hácrescimento de micélio que vai invadir os tecidos das plantas. Este experimentofoi feito para demonstrar efeito fungitóxico que impede o crescimento dos fungos.Foi utilizada a técnica padrão de "alimento venenoso". A solução estoque docomposto, objeto de pedido de patente, foi adicionada no meio de culturaczepeck-Dox agar esterilizado, para obter as concentrações finais de 0,1 a 6ppm. O meio de cultura sem o composto serviu de testemunha. O meio foisemeado no centro em cada placa, com um disco de 5 mm de cultura dorespectivo fungo. As culturas foram incubadas até que o crescimento do fungo-teste atingisse as bordas das placas. Foi então medido o diâmetro da colônia defungos em placa contendo o composto. O efeito fungicida foi determinado,calculando-se a percentagem de inibição de crescimento do fungo em relação àtestemunha.
Resultados: Os resultados do efeito deste novo composto fungicida, objetode pedido de patente, são apresentados na TABELA 2. É evidente que ocomposto foi fungitóxico para todas as espécies testadas na dosagem variável de0,1 a 6 ppm, dependendo do fungo. O novo composto na dose de 0,2 ppm inibiucompletamente o crescimento de P. grísea, causador de brusone de arroz e trigo,e ainda na dose de 0,1 ppm houve 97% de inibição. Al. solani, causador de pintapreta de tomate e batata, Al. Brassicicola, causador de requeima de repolho,couve-flor, brócolis e plantas afins, C. gloeosporioides, causador de antracnosede várias espécies de plantas economicamente importantes e de podridão defrutas e legumes em pós-colheita, C. musae, causador de antracnose e podridãopós-colheita de banana, B. sorokiniana, causador de requeima de espigueta detrigo, cevada e arroz foram completamente inibidos na dose de 2 a 3ppm. Ocrescimento dos fungos toxicogênicos como A. ochraceus e A. glaucus foi inibidocompletamente na dose de até 1 ppm. Para os fungos causadores de podridãode raiz, frutas e legumes, o F. semitectum e F. graminearum, o composto causou100% de inibição na dose de 6 ppm. Estes resultados mostram que o novocomposto, objeto de pedido de patente, é um composto com propriedadefungicida de amplo espectro.
TABELA 2: Inibição de crescimento micelial de fungos fitopatogênicos,toxicogênicos e alergênicos causado pelo composto objeto de pedido de patente,nas diferentes doses/concentrações.
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Os resultados experimentais demonstram claramente o efeito fungicida dapresente invenção, objeto de pedido de patente, que pode ser utilizado paraformular novo fungicida misturando-o com veículo inerte sólido, por exemplo, masnão limitados ao talco, caulin, bentonita, ou outras argilas; misturando-o comveículo inerte líquido, por exemplo, mas não limitado a solventes orgânicos, óleosde origem vegetal, animal ou mineral. Dependendo do uso final do novocomposto, objeto de pedido de patente, pode ser adicionado um espalhanteadesivo de acordo com a disponibilidade do material inerte e o estado da artedisponível para o controle de doenças das plantas e seus produtos.
Analogamente o mesmo pode ser feito para eliminação de fungos toxicogênicos ealergênicos em dosagens muito baixas. O composto e seus derivados, objeto depedido de patente, pode ser misturado com os princípios ativos já existentes paramelhorar a eficácia dos mesmos.
O novo composto, objeto de pedido de patente, apresenta a vantagem deser menos agressivo ao meio ambiente, em razão da sua decomposição no sololevar a formação de subprodutos não tóxicos.
Claims (9)
1. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA" caracterizado por fórmula geral [SnxClxPh3x(R1R2CH2CH2R2R1)] {R1= 4,6-dimetil-2-pirimidil, R2 = S (enxofre), x = 1, 2, 3, 4} derivado da reação entrecloreto de trifenilestanho(IV) e bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(4,6-d imetil-2-pi rim id i ltio)-etano;
2. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderdois átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estado sólidoonde cada átomo de estanho está ligado a três radicais fenila e um átomo decloro bem como a um átomo de nitrogênio do fragmento 4,6-dimetil-2-pirimidil dobis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-etano;
3. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderdois átomos de estanho (IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estadosólido o qual em solução pode apresentar ausência parcial da ligação estanho(IV)-cloro e centro metálico tetracoordenado;
4. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderquatro átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estadosólido onde cada átomo de estanho está ligado a três radicais fenila e um átomode cloro bem como a um átomo de nitrogênio do fragmento 4,6-dimetil-2-pirimidildo bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-etano;
5. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderquatro átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estadosólido o qual em solução pode apresentar ausência parcial da ligaçãoestanho(IV)-cloro e centro metálico tetracoordenado;
6. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreendertrês átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estado sólidoonde cada átomo de estanho está ligado a três radicais fenila e um átomo decloro bem como a um átomo de nitrogênio do fragmento 4,6-dimetil-2-pirimidil dobis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-etano;
7. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreendertrês átomos de estanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estado sólidoo qual em solução pode apresentar ausência parcial da ligação estanho(IV)-cloroe centro metálico tetracoordenado;
8. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderum átomo de estanho(IV) pentacoordenado ou pentavalente no estado sólido oqual está ligado a três radicais fenila e um átomo de cloro bem como a um átomode nitrogênio do fragmento 4,6-dimetil-2-pirimidil do bis-(4,6-dimetil-2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(4,6-dimetil-2-pirimidiltio)-etano;
9. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEDIMETILMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DEFUNGICIDA", de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreenderum átomo de estanho(IV) pentacoordenado ou pentavalente no estado sólido oqual em solução pode apresentar ausência parcial da ligação estanho(IV)-cloro ecentro metálico tetracoordenado.
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