BRPI0804558A2 - composto organoestánico derivado de mercaptopirimidiletano para formulação de fungicida - Google Patents
composto organoestánico derivado de mercaptopirimidiletano para formulação de fungicida Download PDFInfo
- Publication number
- BRPI0804558A2 BRPI0804558A2 BRPI0804558-5A BRPI0804558A BRPI0804558A2 BR PI0804558 A2 BRPI0804558 A2 BR PI0804558A2 BR PI0804558 A BRPI0804558 A BR PI0804558A BR PI0804558 A2 BRPI0804558 A2 BR PI0804558A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- tin
- compound
- bis
- ethane
- atom
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 84
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 19
- JSVDEGAZGSVBDF-UHFFFAOYSA-N 1-pyrimidin-2-ylethanethiol Chemical compound CC(S)C1=NC=CC=N1 JSVDEGAZGSVBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 31
- -1 2-pyrimidyl Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- BVQGVWIJEYLCAY-UHFFFAOYSA-N CC(C1=CC=NC(=S)N1)C2=CC=NC(=S)N2 Chemical compound CC(C1=CC=NC(=S)N1)C2=CC=NC(=S)N2 BVQGVWIJEYLCAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- ORWOIYOSAHXDHE-UHFFFAOYSA-N 2-(1-pyrimidin-2-ylsulfanylethylsulfanyl)pyrimidine Chemical compound N1=C(N=CC=C1)SC(C)SC1=NC=CC=N1 ORWOIYOSAHXDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 30
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 14
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 11
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 9
- 230000002009 allergenic effect Effects 0.000 abstract description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 8
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 abstract description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 6
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 230000002464 fungitoxic effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 abstract description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 abstract description 3
- 231100000162 fungitoxic Toxicity 0.000 abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 16
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 12
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 7
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 4
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N n-(2-oxopropyl)benzamide Chemical compound CC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 ZTONKKHCXJTROW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000012055 fruits and vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 3
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-thiol Chemical compound SC1=NC=CC=N1 HBCQSNAFLVXVAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000132177 Aspergillus glaucus Species 0.000 description 2
- 241000190150 Bipolaris sorokiniana Species 0.000 description 2
- 235000017647 Brassica oleracea var italica Nutrition 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001133184 Colletotrichum agaves Species 0.000 description 2
- 241000222233 Colletotrichum musae Species 0.000 description 2
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001344131 Magnaporthe grisea Species 0.000 description 2
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- WNBGYVXHFTYOBY-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethyl-tetradecylazanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 WNBGYVXHFTYOBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 230000002498 deadly effect Effects 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N triphenyltin Chemical compound C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXWFLISHPUINY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N triphenyltin;hydrate Chemical compound O.C1=CC=CC=C1[Sn](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NRHFWOJROOQKBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000902 119Sn nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000228197 Aspergillus flavus Species 0.000 description 1
- 241000122824 Aspergillus ochraceus Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000006432 Carica papaya Species 0.000 description 1
- 235000009467 Carica papaya Nutrition 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical compound [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical class [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 229940068372 acetyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013566 allergen Substances 0.000 description 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWUDTGWMXHGTMA-UHFFFAOYSA-M benzylsulfanylstannane Chemical class [SnH3]SCC1=CC=CC=C1 AWUDTGWMXHGTMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N carbonothioic O,S-acid Chemical compound OC(S)=O HDFRDWFLWVCOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BRWAZZQVWBDAER-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-hydroxyimino-oxidoazanium Chemical class C1(CCCCC1)[N+](=NO)[O-] BRWAZZQVWBDAER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- JDBQXSNRXRVBOG-UHFFFAOYSA-L dicyclohexyltin(2+);dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].C1CCCCC1[Sn+2]C1CCCCC1 JDBQXSNRXRVBOG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004598 dihydrobenzofuryl group Chemical group O1C(CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- UCZLBERYFYDXOM-UHFFFAOYSA-N ethenyltin Chemical compound [Sn]C=C UCZLBERYFYDXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 244000000004 fungal plant pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- OLHYKJCWPFGPHH-UHFFFAOYSA-N hydroxy-imino-oxidoazanium Chemical compound O[N+]([O-])=N OLHYKJCWPFGPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- YICRPERKKBDRSP-UHFFFAOYSA-N methyl 3-amino-4-methylthiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1SC=C(C)C=1N YICRPERKKBDRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N quinolin-4-ol Chemical class C1=CC=C2C(O)=CC=NC2=C1 PMZDQRJGMBOQBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 229940071182 stannate Drugs 0.000 description 1
- 125000005402 stannate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N tin(4+) Chemical group [Sn+4] SYRHIZPPCHMRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVNKFOIOZXAFBO-UHFFFAOYSA-J tin(4+);tetrahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Sn+4] CVNKFOIOZXAFBO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVJQUPAEIQUTC-UHFFFAOYSA-N tricyclohexyltin Chemical compound C1CCCCC1[Sn](C1CCCCC1)C1CCCCC1 RNVJQUPAEIQUTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N triethyltin Chemical compound CC[Sn](CC)CC CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N trimethyltin Chemical compound C[Sn](C)C LYRCQNDYYRPFMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHRNKANAAGQOH-UHFFFAOYSA-N triphenylstannane Chemical compound C1=CC=CC=C1[SnH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHRNKANAAGQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSPWVJAKNXJHEP-UHFFFAOYSA-N tripropyltin Chemical compound CCC[Sn](CCC)CCC NSPWVJAKNXJHEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
- A01N55/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur containing metal atoms
- A01N55/04—Tin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
- A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Trata de composto organoestânico derivado da reação entre cloreto de trifenilestanho(IV) e bis-(2-mercaptopirimidil)-etano de fórmula geral [SnxCIxPh3x(R1R2CH2CH2R2R1) (1) {R1 = 2-pirimidil, R2 =S(enxofre),x = 1, 2, 3 ,4} com propriedade fungicida, utilizável como princípio ativo único na formulação de novo fungicida ou como ingrediente nas formulações fungicidas existentes para o controle de doenças das plantas e de fungos em ambiente. Vários organoestânicos são conhecidos e empregados como ingredientes em composição fungicida. Entretanto, problemas como a resistência dos fungos, baixo valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória) e altas concentrações do ingrediente ativo dificultam o controle de doenças. A presente invenção tem por objetivo o desenvolvimento de composto fungicida para o controle de doenças de plantas, e outros fungos toxicogénicos e alergénicos. A preparação do organoestânico envolve técnica de processo de síntese no estado sólido bem como em solução. O resultado do teste fungitóxico e crescimento micelial mostram claramente atividade da presente invenção contra todos os fungos testados.
Description
"COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA"
A presente invenção refere-se à preparação e efeito fungicida decomposto de coordenação ou organoestânico derivado da reação entre o cloretode trifenilestanho(IV) com o bis-(2-mercaptopirimidil)-etano contra fungosfitopatogênicos, toxicogênicos, alergênicos e outros. O composto organoestânicoderivado, objeto do presente pedido de patente, tem fórmula geral[SnxClxPh3x(R1R2CH2CH2R2R1)] {R1 = 2-pirimidil, R2 = S (enxofre), x = 1, 2, 3, 4}.O nome do organoestânico varia de acordo com o número de gruposclorotrifenilestanho em sua fórmula. Para x =1 não se utiliza prefixo, mas para x= 2 usa-se o prefixo bis, para x = 3 usa-se o prefixo tris e, para x =4 usa-se oprefixo tetraquis. Para x = 2 o nome será bis-(2-mercaptopirimidil)-etano-7,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(2-mercaptopirimidil)-etano-3,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(2-mercaptopirimidil)-etano-7,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(2-mercaptopirimidil)-etano-3,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(2-pirimidiltio)-etano-7,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(2-pirimidiltio)-etano-3,3'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)) ou bis-(2-pirimidiltio)-etano-7,3'-bis-(clorotrifenil-estanho(IV)) ou bis-(2-pirimidiltio)-etano-3,7'-bis-(clorotrifenilestanho(IV)). Apresente invenção refere-se ao setor técnico de fitossanidade da área deAgronomia e síntese de compostos de coordenação da área de Química.
Estado da técnica
Existem patentes que utilizam o precursor metálico cloreto detrifenilestanho(IV), ou outro precursor de estanho na preparação de materiaiscom propriedade fungicida, bactericida, algicida entre outras.
A patente USPTO 4158001 relata o uso de triorganoestânicos (SnCIR3, R= butil, fenil, propil) na preparação de derivados de óxidos de hidroxidiazenio eN-ciclohexilhidroxidiazenio, os quais apresentam um bom efeito fungicida para apreservação da madeira ou no uso como preservativo de emulsão de tintas,couro, adesivo e papel. A desvantagem desta invenção refere-se à altaconcentração do ingrediente ativo. O presente pedido de patente se diferenciadesta patente no que se refere à aplicação industrial do princípio ativo bem comona natureza química do precursor orgânico, a mercaptopirimidina.
As patentes USPTO 3931262 e USPTO 3933877 relatam a obtenção detriorganoestânicos derivados de sais de ácido mercaptocarboxílico, ácido 2-mercaptopropiônico, ácido mercaptoalcanosulfônico, entre outros, com atividadebiocida bem como apresentando propriedade hidrofílica. Nestas patentes, estapropriedade abaixa o caráter volátil do material, o que viabiliza o seu usocomercial. Entretanto, isto reduz a aplicação desta invenção como princípio ativoúnico em misturas sólidas (pó). Ainda, nestas patentes o caráter hidrofílico sedeve a uma ligação química do radical triorganoestânico ao enxofre domercaptano. O material, nestas patentes, apresenta baixa toxicidade podendoser aplicado na proteção de plantas contra os fungos fitopatogênicos. Adesvantagem destas invenções refere-se à alta concentração do ingredienteativo e o caráter fitotóxico do princípio ativo.
A patente USPTO 6270810 relata uma composição fungicida para uso nocontrole de fungos fitopatogênicos de plantas. O principal princípio ativo dacomposição fungicida é o composto N-^-íl-cloro-S-metil^-oxopentilH-S.S-dicloro-4-metilbenzamida ou N-[3'-(1 '-cloro-S^metil^-oxopentil^-S.õ-dibromo^-ciano-benzamida ou uma mistura de ambos. O composto apresentado napatente USPTO 6270810 consiste de, além destes, da adição de outrosfungicidas organoestânicos como o hidróxido de fentina (hidróxido detrifenilestanho) e acetato de fentina (acetato de trifenilestanho), fungicidascontendo sais de cobre (I) e cobre (II), bem como fungicidas orgânicos comocomponentes. Nesta patente, fica evidente que para melhoria da eficácia docomposto, é necessária a adição de compostos já existentes. Esta invençãoapresenta a desvantagem de conter um ingrediente fitotóxico em sua formulaçãobem como o fato da aplicação do princípio ativo em campo estabelecer altaconcentração.
A patente USPTO 4115094 relata o efeito herbicida e pesticida deorganoestânicos tetravalentes contendo três ligações estanho-carbono oriundosde grupos butil, fenil bem como de derivados de sacarose. A invenção pode serutilizada também no combate ao crescimento de plantas aquáticas, fixador detintas. Alguns organoestânicos derivados da sacarose apresentam certo efeitofungicida, algicida, herbicida e bactericida. São compostos estáveis podendo seraplicados em spray, pó, ou em formulações líquidas por que quando expostos àluz do sol ou adicionados ao solo, os compostos se decompõem a um compostoinorgânico estável, não produzindo poluição ambiental por longa exposição e,além disso, apresentam atividade biológica na concentração de 1 ppmanalogamente a outros biocidas organoestânicos como o oxido detributilestanho(IV). Entretanto, esta invenção apresenta a desvantagem de conterum ingrediente fitotóxico em sua formulação, bem como o fato da aplicação doprincípio ativo em campo estabelecer uma alta concentração.
A patente USPTO 4578489 relata novos compostos organoestânicos deamônio com alta atividade biocida, onde os compostos ativos contêm radicaistributil, trifenil ligados ao centro metálico. O composto ativo preferido dimetil-benzil-n-tetradecilamônio tri-n-butildicloroestanato (IV) ou dimetil-benzil-n-tetradecilamônio tri-n-butildifluoroestanato(IV) tem o centro metálicopentacoordenado. Estes, entre outros compostos descritos nesta patente, sãosolúveis em água, apresentando um amplo espectro de ação como fungicidas,acaricidas, herbicidas e algicidas, além de terem uma aplicação industrial naproteção de madeira, papel, couro, tintas de maneira geral, borracha etc. Adesvantagem desta invenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativo ealto valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória).
A patente USPTO 5436267 relata o uso de N-fenilcarbamato ou seu salcomo ingrediente ativo em composição biocida para o controle de pragas naagricultura. O carbamato ativo pode ter vários substituintes como grupos alquiltioou alquilsulfonil, além de outros como benzimidazol, benzotiazolil, benzimidazolil,imidazopiridil, dihidrobenzofuril, tiazolil, pirimidil, pirazinil, benzotiazinil entreoutros. O material decorrente desta invenção pode ser usado em combinaçãocom outros fungicidas comercializados, como o hidróxido de trifenilestanho e oacetato de trifenilestanho. O carbamato, o material orgânico objeto destainvenção, e seus derivados podem ser utilizados como ingredientes ativos naagricultura e horticultura contra doenças de plantas. A desvantagem destainvenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativo, além de apresentarpropriedade fitotóxica.A patente USPTO 4678804 relata o efeito fungicida e inseticida debenziltioestananos. Os compostos contêm radicais tais como tributil, tricyclohexile trifenil ligados ao átomo de estanho(IV). Por exemplo, os compostosR'benziltio-trifenilestanano onde R' = 2,5-dimetil-, 2,6-diclorobenziltio-, 4-etil-, 2-trifluorometil-, 3-trifluorometil-, 4-trifluorometil-, 3-nitro-, 3,5-dinitro-, 2-cloro-,2,4,6-tricloro-, 2-bromo-, 4-bromo-, 2-fluoro-, 4-fluoro-, 4-ter-butil-, 2-metil-, 2,4,6-trimetil-. A invenção desta patente está voltada para o seu potencial fungicida naproteção de plantas contra uma variedade de fungos. A desvantagem destainvenção refere-se ao fato do princípio ativo não ter um amplo espectro de açãocomo também a alta concentração do ingrediente ativo na composição dofungicida. A patente USPTO 4654368 relata a atividade de triorganoestânicosderivados de silatrane em composições pesticidas, fungicidas, inseticidas, bemcomo agente protetor contra organismos marinhos. Os compostos ativos contêmenxofre, organometálicos de silício e organoestânicos. Estes últimos sãoderivados de vários precursores como o cloreto ou brometo detrimetilestanho(IV), de trietilestanho(IV), de tri-n-propilestanho(IV), de tri-n-butilestanho(IV), de trioctilestanho(IV), de triciclohexilestanho(IV) etrifenilestanho(IV). A desvantagem desta invenção refere-se ao uso deingrediente ativo fitotóxico, o que reduz a aplicação deste material como um bomfungicida.
A patente USPTO 4581373 relata sobre derivados organoestânicosbiologicamente ativos em concentrados emulsificantes, bem como métodos parao controle de infestações em plantas. Os compostos orgânicos associados aoorganoestânico são ácidos lipofílicos cujos sais derivados contêm enxofre oufósforo em sua composição química. Entre os radicais organoestânicosencontram-se o trifenilestanho(IV) e o triciclohexilestanho(IV). Os ácidos contêmtambém cadeia carbônica de 6 a 18 átomos de carbono. O composto ativo édecorrente da mistura de outros fungicidas como o hidróxido detriciclohexilestanho(IV) ou o hidróxido de trifenilestanho(IV) com os ácidoslipofílicos. A concentração do princípio ativo no concentrado emulsificantedepende do solvente utilizado, mas, de uma maneira geral, o material é utilizadoem quantidade suficiente em solução aquosa diluída. A desvantagem destainvenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativo, além de apresentarpropriedade fitotóxica.
A patente USPTO 4514225 relata a preparação e uso de um compostotriorganoestânico derivado de acetilsalicilatos para o controle demicroorganismos tais como bactérias, algas, organismos marinhos, bem comona preservação de madeira. Precursores metálicos de fórmula geral SnCIR3 (R =butil, fenil, alquil e ciclohexil) foram utilizados no preparo dos compostos ativos.
Os compostos podem ser aplicados em solução, emulsão, dispersões em águaou através de solventes orgânicos. Os compostos descritos nesta patente podemser aplicados em combinação com outros compostos com atividade biocida. Adesvantagem desta invenção refere-se à alta concentração do ingrediente ativo,além de apresentar um ingrediente ativo derivado de um precursor fitotóxico, oque reduz a aplicação deste material como um bom fungicida.
A patente USPTO 4221811 relata o efeito fungicida, bactericida eprocesso de controle de fungos e bactéria de triorganoestânicos contendogrupos substituinte tais como fenil-, butil-, metilbutil-, metilfenil- ligados ao centrometálico com até dois centros metálicos onde o quarto grupo substituinte ligadoao centro metálico consiste de grupos -OH, -CN, dimetilaminopropilamina (-NH(CH2)3-NMe2) ou o hidrocloreto correspondente (-NH(CH2)3-NMe2.2HCI). Oscompostos apresentaram atividade contra fungos, bactérias gram-positivas egram-negativas. Nesta patente fica evidenciado que a solubilidade do compostoativo em água promove fortemente a sua atividade fungicida e bactericida. O usode solventes orgânicos na aplicação dos produtos ativos tem algumasdesvantagens, como serem voláteis, inflamáveis e tóxicos. A invenção emquestão apresenta a desvantagem de ter um alto valor do MIC (ConcentraçãoMínima Inibitória). O presente pedido de patente se diferencia desta patente pelobaixo valor do MIC bem como pelo uso de diferente precursor orgânico, amercaptopirimidina.Outros compostos isentos de estanho, porém contendo emsua composição química átomos de enxofre e nitrogênio, também são fungicidascomo descrito na patente USPTO 7067668. Esta invenção relata o potencialfungicida de derivados do 4-quinolinol na agricultura e horticultura. Os compostosativos apresentaram uma atividade contra fungos patogênicos de plantas comoarroz (blast), feijão (brown spot) e batata (antracnose). Entretanto, esta invençãoapresenta a desvantagem de utilizar alta concentração do ingrediente ativo.
As patentes USPTO 6270810, USPTO 6267991, USPTO 6264993,USPTO 6075047, USPTO 6060490, USPTO 6057356, USPTO 6004947 relatama aplicação de composição fungicida contendo um ou mais princípios ativos, porexemplo, a N-acetonilbenzamida adicionada a outro(s) antifúngico(s) que atuamcomo inibidor da respiração, como o ziram e fluazinam. A N-acetonilbenzamidapode também ser adicionada a um metabólito fungitóxico a base de estanho, porexemplo, fentin (hidróxido de trifenilestanho ou acetato de trifenilestanho). Adesvantagem destas invenções refere-se ao caráter fitotóxico do ingredienteativo.
A patente USPTO 4554367 relata a aplicação dehalogenoorganoestanatos(IV) de fosfônio como agentes biocidas, bem comopara a preservação de materiais e proteção de várias culturas na agricultura. Oscomplexos de fosfônio estanatos(IV) se destacam pela sua alta solubilidade emágua, pouco volátil e atividade biocida. A principal aplicação desta invenção estárelacionada ao uso deste material como tinta protetora. Esta invenção apresentaa desvantagem de ter um alto valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória).
A patente USPTO 4474760 relata a atividade de mistura de compostoscontendo uma combinação de 2-mercaptopiridina-1-oxo ou derivado(trifenilestanho-2-mercaptopiridina-1-oxo), um organofosforado, por exemplo,difenilisodecilfosfito entre outros e, um benzotriazol, por exemplo, 2-(2'-hidroxi-5-t-octilfenil)benzotriazol. As várias combinações antimicrobianas sãoestabilizadoras de sistemas poliméricos podendo ser utilizadas para proteção deadesivos, folhas de filmes e qualquer sistema polimérico baseado em materiaiscomo cloreto de polivinil, copolímero cloreto de vinila-acetato de vinila,acrilonitrila-butadieno-stireno (ABS), poliuretano entre outros. Entretanto estainvenção apresenta a desvantagem de utilizar alta concentração do ingredienteativo bem como apresentar um resultado fungicida limitado, de baixo espectro deação, além de o ingrediente ativo decompor por ação do calor.
Várias das patentes mencionadas abaixo relatam o uso de compostosorgânicos com atividade biocida. Estes compostos são misturados a fungicidasconhecidos de estanho ou de outro metal para comporem uma formulação ativa.
A composição final da mistura pode conter um ou mais princípios ativos demetais distintos. Alguns exemplos são mancozeb, brestan, benomil e fentin(hidróxido de trifenilestanho e acetato de trifenilestanho). Além disso, a naturezaquímica do material orgânico é completamente diferente do apresentado napresente invenção, objeto de pedido de patente. Outras patentes envolvendocompostos de estanho estão relacionadas a outro tipo de aplicação destesmateriais e mais uma vez têm a natureza química diferente da presente invençãono que se refere ao precursor orgânico: USPTO 7316738, USPTO 7194964,USPTO 7070795, USPTO 6811703, USPTO 6624179, USPTO 6399542, USPTO6303078, USPTO 6291399, USPTO 5952496, USPTO 5939357, USPTO5910496, USPTO RE35985, USPTO 5436267, USPTO 5346704, USPTO5338551, USPTO 5306712, USPTO 5384844, USPTO 5262414, USPTO5157028, USPTO 5134152, USPTO 5131947, USPTO 5118346, USPTO H811,USPTO 4923866, USPTO 4766113, USPTO 4710220, USPTO 4666767, USPTO4639393, USPTO 4602011, USPTO 4353962, USPTO 4528228, USPTO4286020, USPTO 4276308, USPTO 4275079, USPTO 4169902, USPTO4160335, USPTO 4141989, USPTO 4107323, USPTO 4094845, USPTO4051255, USPTO 3984568, USPTO 3979518, USPTO 4125624, USPTO3957847, USPTO 3954992, USPTO 3932448, USPTO 5468715, USPTO4482759.
A presente invenção, objeto do presente pedido de patente, consiste decomposto de coordenação organoestânico derivado da reação entre o cloreto detrifenilestanho(IV) com o bis-(2-mercaptopirimidil)-etano. A análise das patentessupracitadas revela claramente que o composto, objeto do presente pedido depatente, é completamente diferente, tanto em natureza química como em fórmulaquímica. Por exemplo, o precursor orgânico 2,5-dimetilbenzotiol difere do bis-(2-mercaptopirimidil)-etano por não conter nitrogênio em sua composição química egrupos metila ligado ao anel aromático, além do fato do bis-(2-mercaptopirimidil)-etano apresentar dois grupos Chfe entre os átomos de enxofre. O compostoorganoestânico derivado da reação com o 2,5-dimetilbenzotiol terá, por istomesmo, uma estrutura e fórmula química distinta do composto, objeto dopresente pedido de patente. O presente composto, objeto do pedido de patente,é também totalmente diferente quanto à estrutura e composição química defungicidas conhecidos e comercializados, como o hidróxido de trifenilestanho(IV)e o acetato de trifenilestanho(IV), bem como de todos aqueles citados empatentes de bancos de dados nacionais e internacionais. Por exemplo, comocitado acima, o composto derivado da reação entre o cloreto de trifenilestanho eo 2,5-dimetilbenzotiol (UPSTO 4678804) não terá ligações químicas entre oátomo de estanho e o átomo de nitrogênio, o que necessariamente implica emcomposto de natureza química completamente distinta do composto objeto dopresente pedido de patente.
O combate a fungos fitopatogênicos em plantas é um problema mundialque determina sobremaneira a sobrevivência humana e o desenvolvimentosocial. Várias patentes descrevem a preparação de derivados organoestânicospara o combate a doenças de plantas como ingredientes em composiçãofungicida, inseticida e bactericida. Entretanto, vários problemas como resistênciados fungos, alto valor do MIC (Concentração Mínima Inibitória), altasconcentrações do ingrediente ativo estimulam o desenvolvimento de novosfungicidas para o controle de doenças em plantas. A presente invenção tem porobjetivo o desenvolvimento de novo composto fungicida eficaz no controle dedoenças de plantas, e outros fungos toxicogênicos e alergênicos, com baixatoxicidade, baixo valor do MIC e baixa concentração do ingrediente ativo comamplo espectro de ação.
O material orgânico precursor, bis-(2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(2-pirimidiltio)-etano, não possui atividade fungicida ou fungistática. Com aintrodução do precursor metálico, cloreto de trifenilestanho(IV), como parte dacomposição química do bis-(2-mercaptopirimidil)-etano, a atividade biológica donovo composto, objeto de pedido de patente, foi verificada para vários fungos. Asolubilidade do composto em solventes de classificação química variada viabilizaa sua aplicação como pó, spray, em solução ou emulsão no setor de agriculturadurante o cultivo e armazenamento de frutas e sementes na pós-colheita.
O composto, objeto do presente pedido de patente, difere das patentesUSPTO 4581373, USPTO 4514225, USPTO 42221811, USPTO 6270810,USPTO 4115094, USPTO 5436267, USPTO 4654368, uma vez que pode seraplicado como único princípio ativo e ainda apresenta a vantagem de uso emmenores doses, com maior eficiência e menor risco ambiental. O composto,objeto de pedido de patente, não apresenta fitotoxicidade como o fungicidahidróxido de trifenilestanho(IV) e acetato de trifenilestanho(IV) com relação àconcentração do mesmo em formulações. Além disto, o composto e derivado,objeto de pedido de patente, decompõem para resíduos não tóxicos por ação daluz e são eficazes mesmo em meio ácido, podendo ser aplicado em solos deacidez variada para várias culturas de produtos agrícolas. Portanto, o composto,objeto de pedido de patente, é uma novidade tanto do ponto de vista da Químicaquanto da eficácia biológica para o combate a fungos fitopatogênicos. Ocomposto pode ser utilizado no cultivo de frutas como a banana, mamão e grãoscomo o trigo, bem como no armazenamento destes. O composto pode ainda serusado para formulação de fungicida, inseticida, herbicida, acaricida, pesticida oubactericida, bem como princípio ativo único ou em mistura com os princípiosativos já existentes para melhorar sua eficácia. As formulações podem sersólidas, líquidas ou gasosas com o uso de veículos inertes tais como talco ouágua para o combate a organismos patogênicos e outros de origem animal ouvegetal. A presente invenção, objeto do presente pedido de patente, é eficaz nocontrole de doenças de plantas e outros fungos toxicogênicos e alergênicosapresentando vantagens em relação aquelas supracitadas. Por exemplo, baixatoxicidade, baixo valor do MIC, baixa concentração do ingrediente ativo, amploespectro de ação e, menos agressiva ao meio ambiente em razão dadecomposição do composto ativo no solo levar a formação de subprodutos nãotóxicos.
Descrição da invenção
A presente invenção, objeto de pedido de patente, trata de compostoorganoestânico com ação fungicida contra fungos fitopatogênicos, toxicogênicose alergênicos de plantas, frutos e sementes para aplicação no cultivo deprodutos agrícolas e na pós-colheita. A preparação do material orgânicoprecursor da presente invenção, bis-(2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(2-pirimidiltio)-etano, seguiu o procedimento descrito na Técnica 1. A preparação domaterial organoestânico da presente invenção envolve duas técnicas: Técnica 2e a Técnica 3.
Descrição detalhada da invenção
Técnica 1:
Em um recipiente adequado, de preferência um balão de fundo redondo,foi colocado 10 a 100 ml_ de etanol, e depois adicionado 1,9 a 100 mmol de 2-mercaptopirimidina e 1,6 a 251,5 mmol de KOH. Após a dissolução dos sólidos,acrescentou-se 1,2 a 100,3 mmol de dibromoetano. A mistura foi mantida sobagitação e refluxo por 0,5 a 5,5 horas. Em seguida, a solução resultante decoloração laranja, foi vertida em um Becker contendo gelo moído a qual foimantida em geladeira de 4 a 24 horas. Após este período um precipitadoamarelo escuro se separou no meio aquoso, o bis-(2-mercaptopirimidil)-etano. Oprecipitado foi filtrado e lavado com 100 a 1000 ml_ de água gelada e, emseguida, com 50 a 150 ml_ de n-hexano. O composto resultante é solúvel emsolventes orgânicos usuais tais como diclorometano, metanol, etanol, acetonitrilae acetona.
Técnica 2:
Em um recipiente adequado, de preferência um tubo de Schlenckdesaerado previamente e mantido sob atmosfera inerte de nitrogênio ou argônio,foi acrescentado 1,04 a 50,3 mmol de cloreto de trifenilestanho(IV), dissolvido emquantidade suficiente de diclorometano, podendo-se usar qualquer outrosolvente clorado. Sobre esta solução, acrescentou-se 0,3 a 11,6 mmol de bis-(2-mercaptopirimidil)-etano, objeto sintetizado na Técnica 1. A mistura pode serdeixada sob agitação em atmosfera inerte de 1,5 a 3,5 horas. Em seguida ovolume foi reduzido em linha de vácuo obtendo-se um material amarelo-claro. Omaterial resultante é lavado ao ar com n-hexano e guardado em ambiente secosob vácuo.O composto também pode ser obtido deixando a mistura paraevaporação lenta do solvente ao ar, de maneira que com a redução da metadedo solvente na primeira precipitação, o material amarelo-claro é filtrado, lavadoao ar com n-hexano e guardado sob vácuo. O composto químico, objeto dopedido de patente, é parcialmente solúvel em hidrocarbonetos, mas solúvel emsolventes clorados como clorofórmio, éteres, sulfóxidos, amidas, nitrilas, alcoóis,cetonas e em mistura água/álcool.
Técnica 3:
O composto, objeto do pedido de patente, também pode ser preparado noestado sólido nas mesmas condições descritas na Técnica 2. Em um tubo deSchlenck foi colocado de 1,01 a 51,3 mmol de cloreto de trifenilestanho(IV) e 0,3a 11,6 mmol de bis-(2-mercaptopirimidil)-etano. A mistura é aquecida entre 40 a100 graus Celsius, mantendo-se o sistema em atmosfera inerte de nitrogênio ouargônio por um período de 1,5 a 3,5 horas. Após este período, o tubo foiresfriado e o material sólido foi retirado e guardado em ambiente seco sobvácuo. As mesmas propriedades de solubilidade foram observadas para ocomposto preparado via a Técnica 2, ou seja, parcialmente solúvel emhidrocarbonetos, mas solúvel em solventes clorados como clorofórmio, éteres,sulfóxidos, amidas, nitrilas, alcoóis, cetonas e em mistura água/álcool.
A caracterização da presente invenção envolveu vários métodos analíticose espectroscópicos, os quais confirmaram a ligação química do estanho aosátomos de carbono, nitrogênio e cloro no estado sólido, estabelecendo apentavalência do átomo de estanho. Em solução, um único sinal de RMN de119Sn foi observado dentro de uma faixa atribuída comumente tanto a estanhopentavalente como tetravalente. Neste contexto, a presente invenção em soluçãopode ter todos os átomos de estanho pentavalentes, todos os átomos de estanhotetravalentes ou na razão pentavalente/tetravalente de 1:1, 1:2, 1:3 e 2:2 ouainda na razão tetravalente/pentavalente de 1:2 e 1:3.
Experimento de Demonstração:
O composto sintetizado por Técnica 2 e/ou 3 foi testado para determinarsua atividade fungicida, através de experimentos de teste de germinação deesporos e de crescimento micelial in vitro com uso de 12 tipos de fungosfisiologicamente diferentes, representando fungos fitopatogênicos, alergênicos etoxicogênicos. A solução estoque de composto foi preparada em metanol.Experimento 1
Para que ocorra a doença nas plantas causada por um fungo, sãonecessários que os conídios/esporos deste fungo fitopatogênico germinem. Seestes esporos não germinarem, por qualquer causa, não haverá ocorrência dadoença, e assim não haverá prejuízo ao agricultor. Este experimento foi feitopara demonstrar o efeito fungicida nos esporos/conídios de fungos, utilizando atécnica padrão de "alimento venenoso". A solução estoque do composto, objetode pedido de patente, foi adicionada no meio de cultura czepeck-Dox agaresterilizado, para obter as concentrações finais de 0,1 a 6 ppm. O meio decultura sem o composto serviu de testemunha. Foram espalhados na superfíciedo meio de cultura os conídios/esporos de usos teste, em cada placa. Após 48hde incubação foi contado o número de conídios/esporos germinados em cadaconcentração do novo composto e comparado com a germinação no meio decultura sem o composto. O efeito fungicida foi determinado, calculando-se apercentagem de conídios/esporos mortos em relação à testemunha.
Resultados: Os resultados de efeito mortal nos esporos/conídios destenovo composto fungicida, objeto de pedido de patente, são apresentados emTABELA 1. É evidente que o composto foi fungitóxico para os esporos/conídiosde todas as espécies testadas nas dosagens variando de 0,1 a 6 ppm,dependendo do fungo. O composto teve efeito mortal diferente em diferentesfungos, sendo que o composto foi mais tóxico ao P. grisea causador de brusonede arroz e de trigo, causando mortalidade de 100% de conídios na dose de 0,2ppm, e ainda na dose de 0,1 ppm, houve mortalidade de 97% de conídios. Ocomposto teve um efeito na mortalidade de 100% de conídios/esporos de fungosAl. solani, causador de pinta preta de tomate e batata, Al. Brassicicola, causadorde requeima de repolho, couve-flor, brócolis e plantas afins, C. gloeosporíoides,causador de antracnose de várias espécies de plantas economicamenteimportantes e de podridão de frutas e legumes em pós-colheita, C. musae,causador de antracnose de banana e podridão pós-colheita de banana, B.sorokiniana, causador de requeima de espigueta de trigo, cevada, arroz, na dosede 2 a 3ppm. Para os fungos toxicogênicos e alergênicos como A. ochraceUs, A.glaucus e A. flavus, o composto causou mortalidade de 100% deconídios/esporos na dose de até 1 ppm. Para os fungos causadores de podridãode raiz e de frutas e legumes, o F semitectum e F. graminearum, o compostocausou 100% de mortalidade na concentração de 6 ppm. Estes resultadosmostram que o novo composto, objeto de pedido de patente, é um compostocom propriedade fungicida de amplo espectro.
TABELA 1: Mortalidade de conídios/esporos de fungos fitopatogênicos,toxicogênicos e alergênicos causada pelo composto objeto de pedido de patentenas diferentes doses/concentrações.
<table>table see original document page 14</column></row><table>
* Não testado. Media de três repetições.
Experimento 2
Para que ocorra a doença nas plantas causada por um fungo, sãonecessários que os conídios/esporos deste fungo fitopatogênico germinem e hácrescimento de micélio que vai invadir os tecidos das plantas. Este experimentofoi feito para demonstrar efeito fungitóxico que impede o crescimento dos fungos.Foi utilizada a técnica padrão de "alimento venenoso". A solução estoque docomposto, objeto de pedido de patente, foi adicionada no meio de culturaczepeck-Dox agar esterilizado, para obter a concentrações finais de 0,1 a 6'ppm.
O meio de cultura sem o composto serviu de testemunha. O meio foi semeadono centro em cada placa, com um disco de 5 mm de cultura do respectivo fungo.
As culturas foram incubadas até que o crescimento do fungo-teste atingisse asbordas das placas. Foi então medido o diâmetro da colônia de fungos em placacontendo o composto. O efeito fungicida foi determinado, calculando-se apercentagem de inibição de crescimento do fungo em relação à testemunha.
Resultados: Os resultados do efeito deste novo composto fungicida, objetode pedido de patente, são apresentados na TABELA 2. É evidente que ocomposto foi fungitóxico para todas as espécies testadas na dosagem variávelde 0,1 a 6 ppm, dependendo do fungo. O novo composto na dose de 0,2 ppminibiu completamente o crescimento de P. grisea, causador de brusone de arroze trigo, e ainda na dose de 0,1 ppm houve 97% de inibição. Al. solani, causadorde pinta preta de tomate e batata, Al. Brassicicola, causador de requeima derepolho, couve-flor, brócolis e plantas afins, C. gloeosporioides, causador deantracnose de várias espécies de plantas economicamente importantes e depodridão de frutas e legumes em pós-colheita, C. musae, causador deantracnose e podridão pós-colheita de banana, B. sorokiniana, causador derequeima de espigueta de trigo, cevada e arroz foram completamente inibidos nadose de 2 a 3ppm. O crescimento dos fungos toxicogênicos como A. ochraceuse A. glaucus foi inibido completamente na dose de até 1 ppm. Para os fungoscausadores de podridão de raiz, frutas e legumes, o F semitectum e F.graminearum, o composto causou 100% de inibição na dose de 6 ppm. Estesresultados mostram que o novo composto, objeto de pedido de patente, é umcomposto com propriedade fungicida de amplo espectro.
TABELA 2: Inibição de crescimento micelial de fungos fitopatogênicos,toxicogênicos e alergênicos causada pelo composto objeto de pedido de patente,nas diferentes doses/concentrações.
<table>table see original document page 15</column></row><table><table>table see original document page 16</column></row><table>
Os resultados experimentais demonstram claramente o efeito fungicida dapresente invenção, objeto de pedido de patente, que pode ser utilizado paraformular novo fungicida misturando-o com veículo inerte sólido, por exemplo,mas não limitados ao talco, caulin, bentonita, ou outras argilas; misturando-ocom veículo inerte líquido, por exemplo, mas não limitado a solventes orgânicos,óleos de origem vegetal, animal ou mineral. Dependendo do uso final do novocomposto, objeto de pedido de patente, pode ser adicionado um espalhanteadesivo de acordo com a disponibilidade do material inerte e o estado da artedisponível para o controle de doenças das plantas e seus produtos.
Analogamente o mesmo pode ser feito para eliminação de fungos toxicogênicose alergênicos em dosagens muito baixas. O composto e seus derivados, objetode pedido de patente, pode ser misturado com os princípios ativos já existentespara melhorar a eficácia dos mesmos.
O novo composto, objeto de pedido de patente, apresenta a vantagem deser menos agressivo ao meio ambiente, em razão da sua decomposição no sololevar a formação de subprodutos não tóxicos.
Claims (9)
1. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA"caracterizado por fórmula geral [SnxClxPh3x(R1R2CH2CH2R2R1)] {R1 = 2-pirimidil,R2 = S (enxofre), x = 1, 2, 3, 4} derivado da reação entre cloreto detrifenilestanho(IV) e bis-(2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(2-pirimidiltio)-etano;
2. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA", deacordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender dois átomos deestanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estado sólido onde cadaátomo de estanho está ligado a três radicais fenila é um átomo de cloro bemcomo a um átomo de nitrogênio do fragmento 2-pirimidil do bis-(2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(2-pirimidiltio)-etano,
3. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGiCiDA", deacordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender dois átomos deestanho (IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estado sólido o qual emsolução pode apresentar ausência parcial da ligação estanho (IV)-cloro e centrometálico tetracoordenado;
4. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA", deacordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender quatro átomos deestanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estado sólido onde cadaátomo de estanho está ligado a três radicais fenila e um átomo de cloro bemcomo a um átomo de nitrogênio do fragmento 2-pirimidil do bis-(2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(2-pirimidiltio)-etano;
5. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA", deacordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender quatro átomos deestanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estado sólido o qual emsolução pode apresentar ausência parcial da ligação estanho(IV)-cloro è centrometálico tetracoordenado;
6. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA", deacordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender três átomos deestanho(IV) pentacoordenados ou pentavalentes no estado sólido onde cadaátomo de estanho está ligado a três radicais fenila e um átomo de cloro bemcomo a um átomo de nitrogênio do fragmento 2-pirimidil do bis-(2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(2-pirimidiltio)-etano;
7. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA", deacordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender três átomos deestanho(lV) pentacoordenados ou pentavalentes no estado sólido o qual emsolução pode apresentar ausência parcial da ligação estanho(IV)-cloro e centrometálico tetracoordenado;
8. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA", deacordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender um átomo deestanho(IV) pentacoordenado ou pentavalente no estado sólido ò qual estáligado a três radicais fenila e um átomo de cloro bem como a um átomo denitrogênio do fragmento 2-pirimidil do bis^2-mercaptopirimidil)-etano ou bis-(2-pirimidiltio)-etano;
9. "COMPOSTO ORGANOESTÂNICO DERIVADO DEMERCAPTOPIRIMIDILETANO PARA FORMULAÇÃO DE FUNGICIDA", deacordo com a reivindicação 1, caracterizado por compreender um átomo deestanho(IV) pentacoordenado ou pentavalente no estado sólido o qual emsolução pode apresentar ausência parcial da ligação estanho(IV)-cloro e centrometálico tetracoordenado.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BRPI0804558A BRPI0804558B1 (pt) | 2008-10-17 | 2008-10-17 | composto organoestânico derivado de mercaptopirimidiletano para formulação de fungicida |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BRPI0804558A BRPI0804558B1 (pt) | 2008-10-17 | 2008-10-17 | composto organoestânico derivado de mercaptopirimidiletano para formulação de fungicida |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BRPI0804558A2 true BRPI0804558A2 (pt) | 2010-07-20 |
| BRPI0804558B1 BRPI0804558B1 (pt) | 2016-01-19 |
Family
ID=42335323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BRPI0804558A BRPI0804558B1 (pt) | 2008-10-17 | 2008-10-17 | composto organoestânico derivado de mercaptopirimidiletano para formulação de fungicida |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BRPI0804558B1 (pt) |
-
2008
- 2008-10-17 BR BRPI0804558A patent/BRPI0804558B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0804558B1 (pt) | 2016-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3639631A (en) | Method of controlling fungi and bacteria | |
| BR9715283B1 (pt) | composição fungicida, processo para a preparação da referida composição e método para o combate de fungos. | |
| BRPI0708577A2 (pt) | combinações de imazalil e compostos de prata | |
| UA115992C2 (uk) | Гербіцидна композиція, яка містить 4-аміно-3-хлор-5-фтор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифеніл)піридин-2-карбонову кислоту | |
| WO2015062353A9 (en) | Fungicidal composition and the use thereof | |
| Parus et al. | Novel esterquat-based herbicidal ionic liquids incorporating MCPA and MCPP for simultaneous stimulation of maize growth and fighting cornflower | |
| RU2265331C2 (ru) | Фунгицидная композиция | |
| US3873700A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| PL141880B1 (en) | Fungicied and/or pesticide | |
| CN101272686A (zh) | 协同的抑霉唑组合 | |
| JPS62192304A (ja) | 殺菌組成物および菌防除方法 | |
| BR112016000998B1 (pt) | mistura fungicida, método para controlar patógenos de planta e uso da mistura fungicida | |
| PT818144E (pt) | Microbicida | |
| HU199244B (en) | Synergetic fungicide composition | |
| EP3390348A1 (en) | Dendrimer and formulations thereof | |
| JPS63183570A (ja) | Ｎ−アルキル−２，６−ジメチルモルホリノカルボキシアミド塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
| CN1311746C (zh) | 氟吗啉与烯肟菌酯及含有增效剂的杀菌组合物 | |
| BRPI0804558A2 (pt) | composto organoestánico derivado de mercaptopirimidiletano para formulação de fungicida | |
| BRPI0802839A2 (pt) | composto organoestánico derivado de mercaptopirimidilmetano para formulação de fungicida | |
| BRPI0804557A2 (pt) | composto organoestánico derivado de dimetilmercaptopirimidiletano para formulação de fungicida | |
| BRPI0804559B1 (pt) | composto organoestânico derivado de dimetilmercaptopirimidilmetano para formulação de fungicida | |
| HU206963B (en) | Synergetic fungicidal composition comprising triazolylpentanol derivative and guanidated aliphatic polyamine | |
| US3105000A (en) | Organo-tin and organo-sulphur parasiticides | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| DE2539396C3 (de) | Pestizide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B03A | Publication of an application: publication of a patent application or of a certificate of addition of invention | ||
| B15K | Others concerning applications: alteration of classification |
Free format text: AS CLASSIFICACOES ANTERIORES ERAM: A01N 55/04 , C07F 7/22 Ipc: A01N 55/04 (2006.01), A01N 33/10 (2006.01), C07D 2 |
|
| B09A | Decision: intention to grant | ||
| B16A | Patent or certificate of addition of invention granted |
Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 20 (VINTE) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 17/10/2008, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. |