BRPI0808967A2 - Processo de vaporização de glicerol - Google Patents

Processo de vaporização de glicerol Download PDF

Info

Publication number
BRPI0808967A2
BRPI0808967A2 BRPI0808967-1A BRPI0808967A BRPI0808967A2 BR PI0808967 A2 BRPI0808967 A2 BR PI0808967A2 BR PI0808967 A BRPI0808967 A BR PI0808967A BR PI0808967 A2 BRPI0808967 A2 BR PI0808967A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
glycerol
fluidized layer
solid
solution
inert solid
Prior art date
Application number
BRPI0808967-1A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Luc Dubois
Original Assignee
Arkema France
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France filed Critical Arkema France
Publication of BRPI0808967A2 publication Critical patent/BRPI0808967A2/pt

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D1/00—Evaporating
    • B01D1/0011—Heating features
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D1/00—Evaporating
    • B01D1/14—Evaporating with heated gases or vapours or liquids in contact with the liquid
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D1/00—Evaporating
    • B01D1/16—Evaporating by spraying
    • B01D1/18—Evaporating by spraying to obtain dry solids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/22—Trihydroxylic alcohols, e.g. glycerol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/52—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C57/00—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C57/02—Unsaturated compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
    • C07C57/03—Monocarboxylic acids
    • C07C57/04—Acrylic acid; Methacrylic acid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
  • Devices And Processes Conducted In The Presence Of Fluids And Solid Particles (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

PROCESSO DE VAPORIZAÇÃO PE GLICEROL
A presente invenção tem por objeto um processo de vaporização de soluções aquosas de glicerol em uma camada fluidizada, contendo um sólido inerte, permitindo eliminar
simultaneamente as impurezas presentes nessas soluções ou geradas quando da evaporação.
0 glicerol é um produto químico, o 1,2,3-propano triol, que pode ser obtido seja por síntese química, a partir de propileno, seja como co-produto formado quando da
metanólise dos óleos vegetais.
A metanólise dos óleos vegetais pode ocorrer segundo diferentes processos, notadamente utilizando uma catálise homogênea, tal como a soda ou o metilato de sódio em solução no metanol, ou utilizando uma catálise heterogênea.
Poder-se-á se reportar sobre esse assunto ao artigo de D.Ballerini et al. na atualidade química de novembro dezembro 2 0 02.
A metanólise dos óleos vegetais leva, por um lado, a ésteres metílicos, por outro lado, a glicerol. Os ésteres
2 0 metílicos são empregados notadamente como carburantes ou
combustíveis no óleo combustível e o óleo combustível doméstico. Com o desenvolvimento dos carburantes de origens renováveis, e notadamente ésteres metílicos de óleos vegetais (EMHV), a produção de glicerol, segundo essa via
de obtenção aumenta muito, o glicerol representando da ordem de 10 % do peso do óleo transformado.
0 glicerol oriundo dos óleos vegetais é um produto natural de origem renovável que está assim cada vez mais disponível. No âmbito atual de novo conceito de química
3 0 verde, e mais geralmente de desenvolvimento durável, tornase cada vez mais interessante valorizar esse produto.
Todavia, os processos de produção dos EMVH levam ao glicerol mais ou menos puro e mais ou menos diluído na água. Geralmente, são essas soluções aquosas de glicerol 5 mais ou menos puras que são denominadas glicerina, segundo a definição adotada por "The Soap and Detergent Association"(Soaps and Detergents: A theorical and Practical Review, Miami Beach Fia. Oct 12-14 1994, chapter
6 pp 172-206. Ed: L Spitz, AOCS Press, Champaign) . A
glicerina bruta tem, em geral, uma composição da ordem de 88 % de glicerol, 9-10 % de água e 2-3 % de impurezas. Notadamente, ela pode conter impurezas, tais como sais básicos (por exemplo, sódio ou potássio), compostos orgânicos não glicerinosos, metanol ou resíduos de óleos 15 vegetais. Em certas aplicações do glicerol, a presença dessas impurezas é particularmente prejudicial para as reações utilizadas ou para a qualidade dos produtos finitos. Por exemplo, no caso da produção de acroleína, a presença de sais de sódio ou de potássio é prejudicial; 20 para a reação catalítica de desidratação do glicerol em acroleína, pois esses sais são capazes de envenenar os locais ácidos dos catalisadores utilizados.
Por conseguinte, as soluções aquosas de glicerol brutas ou glicerina necessitam geralmente de um tratamento prévio, antes da utilização, ou um tratamento de purificação para considerar novas aplicações.
Além disso, é freqüentemente necessário não somente eliminar as impurezas indesejáveis para a aplicação considerada, mas também concentrar a solução aquosa, até 3 0 mesmo vaporizar a solução aquosa, certos processos industriais, utilizando o glicerol sob a forma vapor. Essas operações são delicadas, pois é conhecido que o glicerol pode se decompor, em particular em acroleína, ou levar a polímeros, tais como o poliglicerol.
Diferentes tecnologias de purificação do glicerol
foram descritas na literatura. Com efeito, trata-se de um produto que conhece mais de 1500 aplicações diferentes, necessitando todas as qualidades particulares, em particular existe um grau "Farmacopéia" que necessita de uma elevada pureza do glicerol.
Dentre os métodos utilizados ou estudados para a purificação e a evaporação do glicerol, serão citados notadamente aqueles descritos por G.B. D'Souza, em J. Am.
Oil Chemists' Soc. November 1979 (Vol 56) 812A, por 15 Steinberner U et al. , em Fat. Sei. Technol. (1987), 89 Jahrgang Nr.8, pp 297- 303, e por Anderson D.D. et al. em Soaps and Detergents: A theoretical and Practical Review, Miami Bech Fla., Oct 12-14 1994, chapter 6 pp 172 - 206. Ed: L Spitz, AOCS Press, Champaign.
Os tratamentos de soluções brutas de glicerol
propostos visam à eliminação dos sais dissolvidos e das impurezas orgânicas oriundas dos corpos graxos, a eliminação da cor, um aumento do teor em glicerol, ou a vaporização do glicerol, segundo a aplicação final considerada.
Em particular, para atingir esses objetivos, podem ser realizados uma evaporação, uma destilação, um tratamento com cal (para neutralizar os ácidos graxos residuais) seguido de uma filtragem, um tratamento por troca iônica ou 3 0 por exclusão iônica, uma separação por osmose inversa ou uma eletrodiálise.
Evaporadores com múltiplos efeitos são, por exemplo, utilizados para concentrar soluções de glicerol diluídas. Com um evaporador com triplo efeito, é assim possível 5 evaporar 2,4 kg de água com 1 kg de vapor.
A destilação é uma das técnicas utilizadas para concentrar e purificar a glicerina. Como o glicerol começa a se decompor a cerca de 202 °C, seja bem aquém de seu ponto de ebulição (293 °C), é necessário destilar em várias 10 etapas a glicerina, utilizando uma pressão reduzida. Em certos casos, a destilação é feita por operações descontínuas até que os sais e os compostos não voláteis sejam acumulados suficientemente na capacidade. A operação é, então, parada e a capacidade descarregada das impurezas 15 antes de acionar de novo a destilação. A evaporação é feita sob vácuo, e a condensação parcial do glicerol (que vai condensar antes a água) na saída da unidade permite obter diretamente um glicerol concentrado. Tipicamente, pressões de 1,33 kPa são utilizadas, para uma temperatura de 160-165 20 °C, o que dá baixas pressões parciais em glicerol em fase vapor.
A glicerina destilada contém ainda compostos coloridos. Às vezes, é necessário descolorir a glicerina para aplicações farmacêuticas e alimentares. Tipicamente, carvão ativo é acrescentado à glicerina para descolori-Ia.
A purificação da glicerina por exclusão iônica foi também desenvolvida e utiliza resinas iônicas para separar os sais iônicos solúveis em solução aquosa dos compostos não iônicos como o glicerol. É uma técnica que evita o 3 0 consumo de calor e de regenerantes químicos, e que permite purificar fluxos muito contaminados como a glicerina bruta, utilizando somente a água como regenerante quimico.
As soluções aquosas de glicerol que são ligeiramente contaminadas por sais podem ser trocadas simplesmente sobre 5 resinas ácidas e básicas. As soluções de glicerol assim purificadas podem então ser concentradas por evaporação.
A técnica de osmose inversa, baseadas em uma separação sobre membrana semipermeável, aplicando uma pressão foi proposta para a concentração de fluxo particularmente diluído em glicerol.
Soluções de glicerina e de soda em metanol obtidas após transesterif icação do óleo de colza foram desmineralizadas por eletrodiálise membranária para produzir glicerina pura. Essa técnica é descrita na 15 referência: Schaffner, F. et al. Proc. - World Filtr. Congr. 7 th, volume 2, 629-633.
Nos métodos propostos para evaporar as soluções aquosas de glicerol, o controle da temperatura é muito critico, pois certas reações indesejáveis podem ocorrer,
2 0 tais como a formação de compostos nitrogenados por
degradação de matéria proteínica presente na glicerina, a formação de éster de glicerina volátil por reação com sabões de baixa massa molar, a formação de poli glicerol, a formação de acroleína que contribui para os odores do 25 produto final. Portanto, é importante limitar o tempo de permanência da glicerina à alta temperatura, assim como essa temperatura. Os processos de evaporação aplicados classicamente não permitem, portanto, ter pressões parciais elevadas de glicerol em fase vapor. Por outro lado, é
3 0 freqüentemente necessário combinar vários tratamentos para se obter o glicerol com uma pureza e a uma concentração adaptadas à aplicação considerada.
A Sociedade depositante descobriu, então, de forma surpreendente um processo em uma única etapa, permitindo 5 vaporizar uma solução aquosa de glicerol e de eliminar simultaneamente as impurezas presentes o8u geradas no decorrer da evaporação nessa solução.
A presente invenção tem, portanto, por objeto um processo de vaporização de soluções aquosas de glicerol (ou glicerina) em uma camada fluidizada contendo um sólido inerte.
De acordo com o processo da invenção, a solução aquosa é injetada diretamente em uma camada fluidizada contendo um sólido inerte mantido a uma temperatura suficiente para permitir a vaporização instantânea do glicerol e água.
Como sólidos inertes, podem-se utilizar, por exemplo, areia, o pó de vidro ou de quartzo, carbeto de silício ou sólidos de pequena superfície específica, os sólidos de pequena superfície específica sendo por natureza reputados 20 como inertes, eles podem ser compostos de alumina, sílica ou sílica-alumina. Não se sairia do âmbito da invenção, utilizando como sólido inerte um sal mineral, tal como cloreto de sódio (NaCl), cloreto de potássio (KCl), sulfato de sódio (Na2SO4) ou sulfato de potássio K2SO4) . De 25 preferência, escolhe-se o sólido inerte dentre a areia, a sílica, o quartzo, o carbeto de silício.
A fluidização pode ser assegurada pela vaporização da solução de glicerol, e/ou por uma corrente de gás inerte (nitrogênio, CO2, gás de recicle...) ou de ar, de oxigênio,
3 0 ou de uma mistura de gás. A temperatura da camada fluidizada está geralmente compreendida entre 220 e 350 °C, de preferência 260 a 320 °C.
Outras características e vantagens da invenção sobressairão melhor com a leitura da descrição que se segue e com referência à figura única anexada.
O processo, de acordo com a invenção, leva a pressões parciais elevadas de glicerol em fase vapor, o que apresenta a vantagem de vaporizar o glicerol com uma produtividade nitidamente mais elevada que aquela obtida com uma destilação sob vácuo.
No processo, de acordo com a invenção, as impurezas presentes na solução aquosa são eliminadas simultaneamente, pois a técnica da camada fluidizada permite estirar em 15 contínuo uma parte do sólido para regenerá-lo ex-situ. Assim, os compostos orgânicos presentes na solução de glicerol, mas também os produtos oriundos da decomposição do glicerol, quando dessa etapa de evaporação podem levar à formação de coque que se deposita sobre o sólido inerte.
2 0 Quando a solução aquosa de glicerol contém sais (por
exemplo, cloreto de sódio, ou sulfato de sódio), esses sais se depositam também sobre o sólido inerte no decorrer da evaporação da solução aquosa de glicerol. O sólido inerte que comporta o coque e/ou os sais minerais pode, então, ser 25 es tirado em contínuo para ser regenerado em um outro reator, antes de ser enviado na camada fluidizada. A eliminação dos sais minerais pode ser efetuada por simples lavagem com água do sólido, ou qualquer outra técnica apropriada. A regeneração do sólido consiste em uma
3 0 combustão dos depósitos sólidos, ela é geralmente efetuada com ar em um reator que pode, por exemplo, ser uma outra camada fluidizada operada em continuo, uma camada fixa, ou qualquer outro reator que podem ser conveniente. De preferência, utilizar-se-á uma camada fluidizada operada em 5 contínuo. A combustão dos depósitos carbonados sobre o sólido inerte permite não somente regenerá-lo, mas também aquecê-lo, antes de retorná-lo nessa camada fluidizada de evaporação do glicerol. Essa combustão pode ser feita em presença de um combustível, por exemplo, o metano, o que 10 contribui para levar o sólido inerte à temperatura necessária à evaporação da solução aquosa de glicerol.
Por outro lado, em uma camada fluidizada, as partículas estão em movimento, umas em relação às outras, o que provoca um atrito do sólido. Nas camadas fluidizadas 15 convencionais, procura-se limitar esse atrito que consome sólido e produto das finas partículas. No processo, de acordo com a invenção, o atrito permite eliminar uma parte dos depósitos que se formam sobre o sólido inerte. As finas partículas assim formadas por atrito são eliminadas a
2 0 jusante, por exemplo, por separação em um ciclone ou por
filtragem.
Em um modo de realização do processo, de acordo com a invenção, representado na figura única, uma solução aquosa de glicerol ou a glicerina (4) é introduzida em um reator 25 (1), contendo uma camada fluidizada de um sólido inerte. A fluidização pode eventualmente ser assegurada por uma corrente de gás inerte (nitrogênio, CO2, gás de recicle...) ou de ar, de oxigênio, ou de uma mistura de gás que podem ser escolhidas, de maneira que a composição em 8
3 0 corresponda ao máximo à alimentação dos processos a jusante. A camada fluidizada é aquecida por intermédio do trocador de calor (3). Os vapores de glicerol e de água são extraídos do reator em (8) e uma unidade (7) permite recuperar as finas partículas da instalação. Uma unidade 5 (6) permite lavar o sólido utilizado na camada fluidizada, para eliminar os sais minerais depositados. 0 reator (2) é um regenerador do sólido inerte no qual o sólido estirado de (1) é submetido a uma combustão em presença de gás de regeneração (5) que contém o oxigênio molecular e/ou 10 combustíveis, o sólido regenerado sendo enviado no reator (1) . Os gases oriundos da unidade de regeneração são evacuados em (9).
Os vapores de glicerol, obtidos segundo esse processo, são, então, diretamente utilizáveis em um processo a 15 jusante, utilizando glicerol sob a forma de gás, tal como, por exemplo, os processos de produção de acroleína ou de ácido acrílico descritos nos documentos WO 06/087083, WO 06/087084, WO 06/114506, WO 07/090990 e WO 07/090991, ou um processo de produção de acrilonitrila, tal como descrito no 20 pedido FR07.53293. Eles podem também ser condensados, permitindo produzir soluções aquosas de glicerol concentradas e purificadas.
A invenção se refere também à utilização de uma camada fluidizada, contendo um sólido inerte para vaporizar e purificar soluções aquosas de glicerol.
A presente invenção vai ser descrita, então, nos exemplos a seguir, esses exemplos sendo dados com a finalidade unicamente ilustrativa e evidentemente não limitativa.
3 0 EXEMPLOS Foram colocados 150 g de sílica de granulometria 100 μιη em uma camada fluidizada. A camada fluidizada consiste em um tubo de aço inoxidável de 41 mm de diâmetro e de uma altura total de 790 mm. A camada fluidizada é imersa em um banho de areia fluidizada, aquecida por elementos elétricos instalados no interior do banho. Três termopares registraram o gradiente de temperatura ao longo da tubulação. Alimentou-se com ar a uma vazão de 500 ml/min (condições normais), abaixo de uma placa metálica porosa que distribui o gás através do diâmetro do reator. A mistura solução a testar/nitrogênio é alimentada por uma tubulação metálica de 0,6 mm que vai até o fundo da camada com uma vazão mássica de 0,5 g/min, mantendo a vazão de nitrogênio a 1000 ml/min. A pressão total na camada fluidizada é de 120 kPa e a temperatura é mantida a 310 °C.
A experiência foi realizada com uma solução aquosa contendo 18 % em peso de glicerol puro (99,5 %, Laboratoire MAT) e 2 % em peso de sal NaCl durante 60 minutos, o que corresponde a uma massa total de 0,6 g de sal alimentada à entrada dessa camada fluidizada.
Os produtos são coletados na saída de camada fluidizada e condensados para serem analisados por condutividade.
A medida de condutividade é realizada sobre uma aparelhagem de tipo pH metro/ conductímetro Accumet Research AR-20. Os resultados estão reunidos na tabela a seguir.
Solução Condutividade microS/cm Glicerol puro 9 Água destilada 5 Solução aquosa a 18 % de 4650 glicerol puro e 2 % de sal Solução coletada no condensador 15 na saída da camada fluidizada A massa total de sal recuperada no condensador é
0,0004 g, o que corresponde a uma eficácia de 99,9 % para a separação do sal sobre a camada fluidizada, traduzida pela baixa condutividade da solução coletada no condensador.

Claims (4)

1. Processo de vaporização de soluções aquosas de glicerol em uma camada fluidizada, caracterizado pelo fato de conter um sólido inerte mantido a uma temperatura compreendida entre 220 e 350 °C.
2. Processo, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de o sólido inerte ser a areia, o pó de vidro ou de quartzo, o carbeto de silício, ou um sólido de pequena superfície específica.
3. Processo, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 ou 2, caracterizado pelo fato de o sólido ser regenerado em uma segunda camada fluidizada operada em contínuo.
4. Utilização de uma camada fluidizada contendo um sólido inerte caracterizada por ser para vaporizar e purificar soluções aquosas de glicerol.
BRPI0808967-1A 2007-03-19 2008-03-14 Processo de vaporização de glicerol BRPI0808967A2 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0753896 2007-03-19
FR0753896A FR2913974A1 (fr) 2007-03-19 2007-03-19 Procede de vaporisation de glycerol
PCT/FR2008/050438 WO2008129208A1 (fr) 2007-03-19 2008-03-14 Procede de vaporisation de glycerol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0808967A2 true BRPI0808967A2 (pt) 2014-08-26

Family

ID=38657143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0808967-1A BRPI0808967A2 (pt) 2007-03-19 2008-03-14 Processo de vaporização de glicerol

Country Status (15)

Country Link
US (1) US8148582B2 (pt)
EP (1) EP2121551B1 (pt)
JP (1) JP5270586B2 (pt)
KR (1) KR101516831B1 (pt)
CN (1) CN101687743B (pt)
AT (1) ATE476405T1 (pt)
BR (1) BRPI0808967A2 (pt)
DE (1) DE602008002059D1 (pt)
DK (1) DK2121551T3 (pt)
ES (1) ES2349395T3 (pt)
FR (1) FR2913974A1 (pt)
MY (1) MY148567A (pt)
PL (1) PL2121551T3 (pt)
PT (1) PT2121551E (pt)
WO (1) WO2008129208A1 (pt)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2920767B1 (fr) * 2007-09-06 2009-12-18 Arkema France Procede de vaporisation reactive de glycerol
FR2925490B1 (fr) 2007-12-20 2009-12-25 Arkema France Procede de synthese d'acroleine a partir de glycerol
FR2948366B1 (fr) 2009-07-22 2012-08-17 Arkema France Procede de fabrication d'acide acrylique bio-ressource a partir de glycerol
FR2952057B1 (fr) 2009-11-04 2011-11-18 Arkema France Procede de synthese de pyridine et picolines bioressourcees
FR2952056B1 (fr) 2009-11-04 2013-01-25 Arkema France Glutaraldehyde bioressource et ses procedes de fabrication
JP5532842B2 (ja) * 2009-11-17 2014-06-25 株式会社Ｉｈｉ グリセリン改質装置及びグリセリン改質方法
JP5556152B2 (ja) * 2009-12-01 2014-07-23 株式会社Ｉｈｉ グリセリン精製装置及び精製方法並びにグリセリン改質装置及び改質方法
FR2954311B1 (fr) 2009-12-22 2012-02-03 Arkema France Procede de synthese perfectionne d'acroleine a partir de glycerol
DE102010061814A1 (de) * 2010-11-23 2012-05-24 Wacker Chemie Ag Verfahren zum Aufarbeiten von flüssigen Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen
US20140165929A1 (en) * 2012-12-17 2014-06-19 Conocophillips Company Water with solvent indirect boiling
CN104707353A (zh) * 2015-02-12 2015-06-17 浙江华诺化工有限公司 甘油蒸馏系统
US10138139B2 (en) 2016-02-12 2018-11-27 Babcock Power Environmental Inc. Wastewater treatment systems and methods
CN107021871A (zh) * 2017-05-05 2017-08-08 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种生物柴油副产粗甘油的纯化方法及其装置
CN110448927A (zh) * 2019-07-15 2019-11-15 天津大学 一种硫酸钠溶液循环流化床蒸发装置及其操作方法
CN119175052B (zh) * 2023-06-21 2025-12-26 中国石油化工股份有限公司 工业化制备丙烯醛的方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3339051A1 (de) * 1983-10-28 1985-05-09 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur verbesserten destillativen aufarbeitung von glycerin
JPS62273027A (ja) * 1986-05-22 1987-11-27 Kubota Ltd ガス分離方法
JPH01250331A (ja) * 1988-03-31 1989-10-05 Nippon Oil & Fats Co Ltd グリセリンの精製法
JP3254752B2 (ja) * 1991-11-27 2002-02-12 住友化学工業株式会社 ε−カプロラクタムの製法
DE4238493C1 (de) * 1992-11-14 1994-04-21 Degussa Verfahren zur Herstellung von Acrolein und dessen Verwendung
RU2093503C1 (ru) * 1995-07-13 1997-10-20 Акционерное общество закрытого типа "Невская косметика" Способ дистилляции технического глицерина
JPH1083517A (ja) 1996-09-10 1998-03-31 Alps Electric Co Ltd 薄膜磁気ヘッド及びその製造方法
DE19838425A1 (de) * 1998-08-24 2000-03-02 Degussa Verfahren zur Abtrennung mehrfunktioneller Alkohole von wasserlöslichen Salzen aus wäßrigen Systemen
US6538164B1 (en) * 1999-09-30 2003-03-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery process for volatile compounds from solids in aqueous solution
JP2002105039A (ja) * 2000-09-29 2002-04-10 Sumitomo Chem Co Ltd シクロヘキサノンオキシムの蒸発方法とこれに使用する蒸発器、ならびにε−カプロラクタムの製造方法とその製造装置
US6765101B1 (en) * 2001-05-01 2004-07-20 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Synthesis of lower alkylene oxides and lower alkylene glycols from lower alkanes and/or lower alkenes
JP4365256B2 (ja) * 2004-04-09 2009-11-18 株式会社荏原製作所 焼却設備又はガス化設備、及びその運転方法
FR2882052B1 (fr) * 2005-02-15 2007-03-23 Arkema Sa Procede de deshydratation du glycerol en acroleine
FR2882053B1 (fr) 2005-02-15 2007-03-23 Arkema Sa Procede de deshydratation du glycerol en acrolene
FR2884818B1 (fr) * 2005-04-25 2007-07-13 Arkema Sa Procede de preparation d'acide acrylique a partir de glycerol
FR2897058B1 (fr) 2006-02-07 2008-04-18 Arkema Sa Procede de preparation d'acroleine

Also Published As

Publication number Publication date
KR20090121345A (ko) 2009-11-25
FR2913974A1 (fr) 2008-09-26
ATE476405T1 (de) 2010-08-15
DE602008002059D1 (en) 2010-09-16
JP5270586B2 (ja) 2013-08-21
PT2121551E (pt) 2010-10-11
EP2121551B1 (fr) 2010-08-04
CN101687743B (zh) 2014-07-16
CN101687743A (zh) 2010-03-31
WO2008129208A1 (fr) 2008-10-30
ES2349395T3 (es) 2010-12-30
PL2121551T3 (pl) 2011-02-28
MY148567A (en) 2013-04-30
JP2010522148A (ja) 2010-07-01
US8148582B2 (en) 2012-04-03
DK2121551T3 (da) 2010-11-08
US20100230635A1 (en) 2010-09-16
EP2121551A1 (fr) 2009-11-25
KR101516831B1 (ko) 2015-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0808967A2 (pt) Processo de vaporização de glicerol
BRPI0721008A2 (pt) Método para preparar ácido acrílico a partir de glicerol
CN104071940B (zh) 一种丁辛醇废碱液的处理方法
TWI629260B (zh) 單離純化勻相催化之氫甲醯化混合物的最佳化分離方法
BR112016016751B1 (pt) Processo para a produção de um produto que compreende hmf e água
RU2595035C1 (ru) Удаление альдегидов при получении уксусной кислоты
BRPI0919647B1 (pt) processo para preparação de acroleína, de ácido acrílico e de um polímero
KR20110074896A (ko) 강하 막, 와이프드 막, 박막 또는 단경로 증발기를 사용한 발효 브로쓰로부터의 알콜의 정제 방법
JP2024083523A (ja) 精製１，３－ブタンジオールおよびその製造方法
CN110049961A (zh) 乙酸的制备方法
JP7016619B2 (ja) 水吸収液、ドロー溶液及び正浸透水処理方法
CN110121490A (zh) 乙酸的制备方法
RU2478578C2 (ru) Способ обработки водного потока из реакции фишера-тропша посредством ионообменной смолы
BRPI0923503B1 (pt) Método para a produção de glicerol.
CN101952205B (zh) 用于处理来自费-托反应的水流的方法
JP3940963B2 (ja) 酸及び塩不純物の除去法
CN110191874A (zh) 乙酸的制备方法
JP2022507591A (ja) ハイドロクロロフルオロオレフィンを含む粗製ストリームからｈｆを中和及び除去する方法
CN115974204B (zh) 醇醛缩合反应废碱液的处理方法
KR20180014056A (ko) 유기산의 암모늄 염을 함유하는 혼합물로부터의 유기산의 분리
US3450508A (en) Extraction of salts from saline water using dimethylsulfoxide
BR112016014938B1 (pt) processo para a desidratação de etanol catalisada por ácido
CN110785398A (zh) 乙酸的制备方法
CN110248921B (zh) 乙酸的制备方法
CN114195666B (zh) N-乙氧草酰基-l-丙氨酸乙酯的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B11D Dismissal acc. art. 38, par 2 of ipl - failure to pay fee after grant in time