BRPI0809021A2 - Composição agrícola para controlar ou prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas - Google Patents

Composição agrícola para controlar ou prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas Download PDF

Info

Publication number
BRPI0809021A2
BRPI0809021A2 BRPI0809021-1A BRPI0809021A BRPI0809021A2 BR PI0809021 A2 BRPI0809021 A2 BR PI0809021A2 BR PI0809021 A BRPI0809021 A BR PI0809021A BR PI0809021 A2 BRPI0809021 A2 BR PI0809021A2
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
group
alkyl
alkylamino
aryl
alkoxy
Prior art date
Application number
BRPI0809021-1A
Other languages
English (en)
Inventor
Masanao Takaishi
Takashi Komori
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of BRPI0809021A2 publication Critical patent/BRPI0809021A2/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA PARA CONTROLAR OU PREVENIR DOENÇAS DE PLANTAS CAUSADAS POR MICRÓBIOS PATOGÊNICOS PARA PLANTAS".
CAMPO TÉCNICO
A presente invenção refere-se a uma composição agrícola para controlar ou prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas, compreendendo um composto de amida, um sal do mesmo, ou um hidrato do mesmo, e um método para controlar ou prevenir doen10 ças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas, o qual compreende aplicar uma quantidade eficaz da composição agrícola supracitada a colheitas úteis.
ANTECEDENTES DA TÉCNICA
Um composto representado por fórmula (I) conforme mostrado abaixo é conhecido, e o método de produção do mesmo também é conhecido (consultar o Documento de Patente 1, por exemplo). No entanto, a capacidade deste composto para controlar ou prevenir micróbios patogênicos para plantas exceto por Aspergillus é completamente desconhecida.
Um composto representado pela seguinte fórmula (I), um sal do mesmo, ou um hidrato do mesmo:
Fórmula I
em que A representa um grupo 6-quinolila, um grupo benzotiazol-6-ila, ou um grupo [1.5]naftilidin-2-ila; X representa um grupo representado pela fórmula -NH-C(=Y)-CH2- ou um grupo representado pela fórmula -C(=Y)-NH25 CH2-; Y representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou NRy (em que Ry representa um grupo C1-6 alcóxi ou um grupo ciano); e E representa um grupo furila, um grupo tienila, um grupo pirrolila, um grupo tetrazolila, um grupo tiazolila, um grupo pirazolila, ou um grupo fenila; em que A pode ter opcionalmente um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2, e E pode ter opcionalmente um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2:
5 ÍGrupo substituinte a-11
átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo ciano, grupo carboxila, grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquilide10 no C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C2-6 alquenila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, 15 grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo monoC1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, 20 grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil C1- 25 6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N- de 5 a 10-membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C1-6 alquilcarbonila, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo representado pela fórmula -C(=N-Ra1)Ra2 (em que Ra1 representa um grupo hidroxila ou um grupo C1-6 alcóxi; e Ra2 representa um 30 átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila), C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila; e ÍGrupo substituinte a-21 grupo Cl-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, gru5 po C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo C6- 10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo C6-10 aril C1-6 al10 quiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo monoC1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, 15 grupo di-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil C1-
6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo heterocíclico óxi de 5 a 10 membros C1-6 alquila;
em que cada grupo descrito no grupo substituinte a-2 tem um a três substituintes selecionados entre o seguinte grupo substituinte b:
ÍGrupo substituinte bl átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo cia
no, grupo carboxila, grupo amino, grupo carbamoíla, grupo nitro, grupo C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, 30 grupo trifluorometila, grupo trifluorometóxi, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino opcionalmente tendo um grupo amino ou um grupo aminossulfonila, e grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino opcionalmente tendo um grupo amino.
[Documento de Patente 1] Requerimento de Patente Internacional No. W02005/033079 panfleto DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO
É um objeto da presente invenção proporcionar um novo uso do
composto representado por fórmula (I) e semelhantes.
Em conseqüência de intensivos estudos, os presentes inventores descobriram que o composto representado por fórmula (I) tem um excelente efeito de controlar ou prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas, deste modo completando a presente invenção.
Isto é, a presente invenção proporciona os seguintes (1) a (3).
(1) Uma composição agrícola para controlar e prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas, exceto por As15 pergillus (nas partes que se seguem referida como a composição agrícola da presente invenção, às vezes), compreendendo um composto representado por fórmula (I), um sal do mesmo, ou um hidrato do mesmo (nas partes que se seguem referido como o presente composto, às vezes):
Fórmula (I)
(I)
em que A representa um grupo 6-quinoiila, um grupo benzotiazol-6-ila, ou um grupo [1.5]naftilidin-2-ila; X representa um grupo representado pela fórmula -NH-C(=Y)-CH2- ou um grupo representado pela fórmula -C(=Y)-NHCH2-;
Y representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou NRy (em que Ry representa um grupo C1-6 alcóxi ou um grupo ciano); e E representa um grupo furila, um grupo tienila, um grupo pirrolila, um grupo tetrazolila, um grupo tiazolila, um grupo pirazolila, ou um grupo fenila;
em que A pode ter opcionalmente um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2, e E pode ter opcionalmente um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2:
ÍGrupo substituinte a-11
5 átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo cia
no, grupo carboxila, grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquilideno C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C2-6 alqueni10 Ia, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo 15 C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo monoC1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 20 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil C1-
6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilami25 no, grupo N- de 5 a 10-membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C1-6 alquilcarbonila, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo representado pela fórmula -C(=N-Ra1)Ra2 (em que Ra1 representa um grupo hidroxila ou um grupo C1-6 alcóxi; e Ra2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila), C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e 30 grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila; e ÍGrupo substituinte a-21
grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo 06- 5 10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo mono10 C1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo 15 N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil 01-
6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila;
em que cada grupo descrito no grupo substituinte a-2 tem um a três substituintes selecionados entre o seguinte grupo substituinte b:
ÍGrupo substituinte bl
átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo ciano, grupo carboxila, grupo amino, carbamoíla, grupo nitro, grupo C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcóxi, grupo 06-10 arilóxi, grupo óxi heterocíclico de
5 a 10 membros, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, grupo trifluorometila, grupo trifluorometóxi, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino opcionalmente tendo um grupo amino ou um aminossulfonila, e grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino opcionalmente tendo um grupo amino. (2) Um método para controlar ou prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas exceto por Aspergillus, o qual compreende aplicar uma quantidade eficaz da composição agrícola da presente invenção a colheitas úteis.
5 (3) Uso do composto representado por fórmula (I), um sal do
mesmo, ou um hidrato do mesmo, da presente invenção, na fabricação de uma composição agrícola.
De acordo com a presente invenção, doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas exceto por Aspergillus podem ser controladas ou prevenidas.
MELHOR MODO PARA REALIZAR A INVENÇÃO
A em fórmula (I), representando o presente composto, indica um grupo 6-quinolila opcionalmente tendo um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2, um grupo 15 benzotiazol-6-ila opcionalmente tendo um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2, ou um grupo [1.5]naftilidin-2-ila opcionalmente tendo um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2: [Grupo substituinte a-11 20 átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo cia
no, grupo carboxila, grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquilideno C1-6 alquila, grupo 06-10 aril C1-6 alquila, grupo 06-10 aril C2-6 alqueni25 Ia, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo 01 -6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo 06-10 aril 01 -6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros 01 -6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo 30 C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo 06-10 aril C1-6 alquiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo mono01-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo 5 N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil C1-
6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C1-6 alquilcarbonila, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 al10 quilsulfonila, um grupo representado pela fórmula -C(=N-Ra1)Ra2 (em que Ra1 representa um grupo hidroxila ou um grupo C1-6 alcóxi; e Ra2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila), C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila; e TGrupo substituinte a-21 15 grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila,
grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo C6- 20 10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo mono25 C1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo 30 N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil C1-
6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-CI-6 alquilamino, grupo N- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila;
em que cada grupo descrito no grupo substituinte a-2 tem um a 5 três substituintes selecionados entre o seguinte grupo substituinte b:
TGrupo substituinte bl
átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo ciano, grupo carboxila, grupo amino, carbamoíla, grupo nitro, grupo C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 10 membros, grupo C1-6 alcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, grupo trifluorometila, grupo trifluorometóxi, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino opcionalmente tendo um grupo amino ou um grupo aminossulfonila, e grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil15 N-C1-6 alquilamino opcionalmente tendo um grupo amino.
Além disso, exemplos de tal A podem incluir um grupo 6- quinolila opcionalmente tendo um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte c-1 e grupo substituinte c-2, um grupo benzotiazol-6-ila opcionalmente tendo um a três substituintes selecionados entre os 20 seguintes grupo substituinte c-1 e grupo substituinte c-2, e um grupo [1.5]naftilidin-2-il opcionalmente tendo um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte c-1 e grupo substituinte c-2:
TGrupo substituinte c-11
átomo de halogênio, grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, 25 grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6- 10 aril C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C2-6 alquenila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 30 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo mono-C2-6 alquilamino, grupo mono-C3-8 alquenilamino, grupo mono-C6-10 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C1-6 arilamino, grupo mono-C6-10 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C1-6 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo C2-6 alquilcarbonila, e um grupo representado pela fórmula -C(=NOH)Ra2 (em que Ra2 tem os mesmos significados conforme definido acima);
e
TGrupo substituinte c-21
grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo monoC6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo monoC6-10 aril C1-6 alquilamino, e grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino (em que cada grupo descrito no grupo substituinte c-2 tem um a três substituintes selecionados entre o seguinte grupo substituinte d): TGrupo substituinte dl átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo carboxila, grupo ami
no, carbamoíla, grupo C1-6 alcóxi, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo diC1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino opcionalmente tendo um grupo amino ou um grupo aminossulfonila, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-NC1-6 alquilamino opcionalmente tendo um grupo amino, ciano, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, e grupo C1-6 alcoxicarbonila.
Além disso, exemplos de tal A podem incluir preferencialmente um grupo 6-quinolila, um grupo benzotiazol-6-ila, e um grupo [1.5]naftilidin-2- ila.
X em fórmula (I), representando o presente composto, indica um grupo representado pela fórmula -NH-C(=Y)-CH2- e um grupo representado pela fórmula -C(=Y)-NH-CH2-. O supracitado Y representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou NRy (em que Ry representa um grupo C1-6 alcóxi ou um grupo ciano). X é preferencialmente um grupo representado pela fórmula -NH-C(=Y)-CH2-, e Y é preferencialmente um átomo de oxigênio.
E em fórmula (I)1 representando o presente composto, indica um
5 grupo furil opcionalmente tendo um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2, um grupo tienila opcionalmente tendo um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2, um grupo pirrolila opcionalmente tendo um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes 10 grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2:
[Grupo substituinte a-11
átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo ciano, grupo carboxila, grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquilideno C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C2-6 alquenila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo monoC1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil C1- 6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C1-6 alquilcarbonila, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo representado pela fórmula -C(=N-Ra1)Ra2 (em que Ra1 5 representa um grupo hidroxila ou um grupo C1-6 alcóxi; e Ra2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila), C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila; e ÍGrupo substituinte a-21
grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo C6- arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo monoC1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil C1-
6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila; em que cada grupo descrito no grupo substituinte a-2 30 tem um a três substituintes selecionados entre o seguinte grupo substituinte b:
TGrupo substituinte bl átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo ciano, grupo carboxila, grupo amino, carbamoíla, grupo nitro, grupo C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo óxi heterocíclico de 5 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, grupo trifluorometila, grupo trifluorometóxi, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino opcionalmente tendo um grupo amino ou um grupo aminossulfonila, e grupo N-C6-10 aril C1-6 alquilN-C1-6 alquilamino opcionalmente tendo um grupo amino.
Preferencialmente, tal E pode ser um grupo furila opcionalmente
tendo um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte e-1 e grupo substituinte e-2, um grupo tienila opcionalmente tendo um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte e-1 e grupo substituinte e-2, um grupo pirrolila opcionalmente tendo um ou dois 15 substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte e-1 e grupo substituinte e-2, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte e-1 e grupo substituinte e-2:
TGrupo substituinte e-11 átomo de halogênio, grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila,
grupo C2-6 alquinila, grupo C6-10 arila, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquilideno C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C2-6 alquenila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo 25 C6-10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C6-10 ariltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo monoC6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo NC6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e 30 grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila; e TGrupo substituinte e-21
grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C6-10 arila, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocí5 clico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C6-10 ariltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila;
em que cada grupo descrito no grupo substituinte e-2 tem um a três substituintes selecionados entre o seguinte grupo substituinte f:
TGrupo substituinte fl
átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo ciano, grupo amino, nitro, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo trifluorometila, grupo trifluorometóxi, e grupo C1-6 alquila.
Mais preferencialmente, tais E podem ser grupos, em que um ou dois átomos de hidrogênio de qualquer um de um grupo 2-furila, um grupo 2- tienila, um grupo pirrolila, e um grupo fenila pode ser substituído com [um átomo de flúor, um átomo de cloro, um grupo C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupo fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C2-6 alquenil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C2-6 alquinil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos grupos C1-6 alcóxi, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-5 cicloalquil C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-5 cicloalquilideno C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenil C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halo5 geneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenil C2-6 alquenil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo 10 heterocíclico de 5 ou de 6 membros C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C1-6 alcóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-6 15 alquenilóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-6 alquinilóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocí20 clicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-6 cicloalquil C1-6 alcóxi opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, um grupo fenil C1-6 alcóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 al25 quila), um grupo heterocíclico de 5 ou de 6 membros C1-6 alcóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3- 30 5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, ou grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros), ou um grupo óxi heterocíclico de 5 ou de 6 membros C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, ou grupos C1-6 alcóxi)].
Particularmente preferencialmente, os tais E podem ser grupos, em que um ou dois átomos de hidrogênio de qualquer um de um grupo 2- furila, um grupo 2-tienila, e um grupo fenila pode ser substituído com [um 5 átomo de flúor, um átomo de cloro, um grupo C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclico de 5 ou 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C2-6 alquenil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos 10 C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C2-6 alquinil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenil (opcionalmente substituído com um a três áto15 mos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-5 cicloalquil C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-5 cicloalquilideno C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenil C1-6 alquil 20 (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3- 5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenil C2-6 alquenil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3- 5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 25 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo heterocíclico de 5 ou de 6 membros C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C1-6 alcóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de ha30 Iogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-6 alquenilóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-6 alquinilóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-6 cicloalquil C1-6 alcóxi opcionalmen5 te substituído com um a três átomos de halogeneto, um grupo fenil C1-6 alcóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo heterocíclico de 5 ou de 6 membros C1-6 alcóxi (opcionalmente substituído com um a 10 três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, ou grupos grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 15 membros), e um grupo óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-
5 cicloalquila, ou grupos C1-6 alcóxi)]; ou um grupo 3-pirrolil cujo N (átomo de nitrogênio) é substituído com [um grupo C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, gru20 pos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C2-6 alquenil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C2-6 alquinil (opcionalmente substituído 25 com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-5 cicloalquil C1-6 alquil (opcionalmente 30 substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-5 cicloalquilideno C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenil C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo heterocíclico de 5 ou de 6 membros C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C1-6 alcóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-6 alquenilóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1- 6 alquila), um grupo C3-6 alquinilóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto ou grupos C1-6 alquila), um grupo fenóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C3-6 cicloalquil C1-6 alcóxi opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, um grupo fenil C1-6 alcóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo heterocíclico de 5 ou de 6 membros C1-6 alcóxi (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros, ou grupos C1-6 alquila), um grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, grupos C1-6 alcóxi, grupos fenóxi, ou grupos óxi heterocíclicos de 5 ou de 6 membros), ou um grupo óxi heterocíclico de 5 ou de 6 membros C1-
6 alquil (opcionalmente substituído com um a três átomos de halogeneto, grupos C3-5 cicloalquila, ou grupos C1-6 alcóxi)].
Na presente especificação, exemplos de um átomo de halogênio podem incluir um átomo de flúor, um átomo de cloro, e um átomo de bromo. Exemplos de um grupo C1-6 alquila podem incluir um grupo metila, um grupo etila, um grupo n-propila, um grupo n-butila, um grupo iso-butila, um grupo n-pentila, um grupo iso-pentila, um grupo n-hexila, um grupo 4- metilpentila, e um grupo 3-metilpentila. Exemplos de um grupo C2-6 alqueniIa podem incluir um grupo vinila, um grupo alila, um grupo 2-butenila, um grupo 3-butenila, um grupo 2-pentenila, um grupo 3-pentenila, um grupo prenila, um grupo 3-metil-3-butenila, um grupo 2-hexenila, um grupo 3- 5 hexenila, um grupo 4-hexenila, um grupo 4-metil-4-pentenila, e um grupo 4- metil-3-pentenila. Exemplos de um grupo C2-6 alquinila podem incluir um grupo etinila, um grupo propargila, um grupo 2-butinila, um grupo 3-butinila, um grupo 2-pentinila, um grupo 3-pentinila, um grupo 4-pentinila, um grupo
2-hexinila, um grupo 3-hexinila, um grupo 4-hexinila, e um grupo 5-hexinila. Exemplos de um grupo C3-8 cicloalquila podem incluir um grupo ciclopropila, um grupo ciclobutila, um grupo ciclopentila, um grupo ciclo-hexila, um grupo ciclo-heptila, e um grupo ciclo-octila. Exemplos de um grupo C6-10 arila podem incluir um grupo fenila, um grupo indenila, e um grupo naftila. Exemplos de um grupo heterocíclico de 5 a 10 membros podem incluir um grupo furila, um grupo tienila, um grupo piridila, um grupo benzofuranila, um grupo benzotienila, um grupo cromenila, um grupo isocromenila, um grupo tiocromenila, e um grupo isotiocromenila. Exemplos de um grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiIa podem incluir um grupo ciclopropilmetila, um grupo ciclopropiletila, um grupo ciclopropilpropila, um grupo ciclopropilbutila, um grupo ciclopropilpentila, um grupo ciclopropil-hexila, um grupo ciclobutilmetila, um grupo ciclobutiletila, um grupo ciclobutilpropila, um grupo ciclobutilbutila, um grupo ciclobutilpentila, um grupo ciclopentiletila, um grupo ciclopentilpropila, um grupo ciclopentilbutila, um grupo ciclo-hexiletila, e um grupo ciclo-hexilpropila. Exemplos de um grupo C3-8 cicloalquilideno C1-6 alquila podem incluir um grupo ciclopropilidenometila, um grupo ciclopropilidenoetila, um grupo ciclopropilidenopropila, um grupo ciclopropilidenobutila, um grupo ciclopropilidenopentila, um grupo ciclopropilidenohexila, um grupo ciclobutilidenometila, um grupo ciclobutilidenoetila, um grupo ciclobutilidenopropila, um grupo ciclobutilidenobutila, um grupo ciclobutilidenopentila, um grupo ciclopentilidenoetila, um grupo ciclopentilidenopropila, um grupo ciclopentilidenobutila, um grupo ciclo-hexilidenoetila, e um grupo ciclo-hexilidenopropila. Exemplos de um grupo C6-10 aril C1-6 alquila podem incluir um grupo benzila, um grupo fenetila, um grupo fenilpropila, um grupo fenilbutila, um grupo fenilpentila, um grupo 2-metil-4-fenilbutila, um grupo 2-metil-5-fenilpentila, um grupo 3-metil5-fenilpentila, e um grupo (2-naftil)etila. Exemplos de um grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila podem incluir um grupo furilmetila, um grupo furiletila, um grupo furilpropila, um grupo furilbutila, um grupo furilpentila, um grupo furil-hexila, um grupo tieniletila, um grupo tienilmetila, um grupo tienilpropila, um grupo tienilbutila, um grupo tienilpentila, e um grupo tienilhexila. Exemplos de um grupo C1-6 alcóxi podem incluir um grupo metóxi, um grupo etóxi, um grupo n-propilóxi, um grupo iso-propóxi, um grupo nbutóxi, um grupo iso-butóxi, um grupo sec-butóxi, um grupo n-pentilóxi, um grupo iso-pentilóxi, um grupo sec-pentilóxi, um grupo n-hexilóxi, um grupo iso-hexilóxi, um grupo sec-hexilóxi, e um grupo 2,3-dimetilbutóxi. Exemplos de um grupo C2-6 alquenilóxi podem incluir um grupo vinilóxi, um grupo alilóxi, um grupo 1-metil-2-propenilóxi, um grupo 2-butenilóxi, um grupo 3- butenilóxi, um grupo 2-pentenilóxi, um grupo 3-pentenilóxi, um grupo prenilóxi, um grupo 3-metil-3-butenilóxi, um grupo 2-hexenilóxi, um grupo 3- hexenilóxi, um grupo 4-hexenilóxi, um grupo 4-metil-4-pentenilóxi, e um grupo 4-metil-3-pentenilóxi. Exemplos de um grupo C2-6 alquinilóxi podem incluir um grupo propargilóxi, um grupo 2-butinilóxi, um grupo 3-butinilóxi, um grupo 2-pentinilóxi, um grupo 3-pentinilóxi, um grupo 4-pentinilóxi, um grupo
2-hexinilóxi, um grupo 3-hexinilóxi, um grupo 4-hexinilóxi, e um grupo 5- hexinilóxi. Exemplos de um grupo C3-8 cicloalcóxi podem incluir um grupo ciclopropilóxi, um grupo ciclobutilóxi, um grupo ciclopentilóxi, um grupo ciclohexilóxi, um grupo ciclo-heptilóxi, e um grupo ciclo-octilóxi. Exemplos de um 25 grupo C6-10 arilóxi podem incluir um grupo fenóxi e um grupo naftóxi. Exemplos de um grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi podem incluir um grupo ciclopropilmetóxi, um grupo ciclopropiletóxi, um grupo ciclopropilpropóxi, um grupo ciclopropilbutóxi, um grupo ciclopropilpentilóxi, um grupo ciclopropilhexilóxi, um grupo ciclobutilmetóxi, um grupo ciclobutiletóxi, um grupo ciclo30 butilpropóxi, um grupo ciclobutilbutóxi, um grupo ciclobutilpentilóxi, um grupo ciclopentiletóxi, um grupo ciclopentilpropóxi, um grupo ciclopentilbutóxi, um grupo ciclo-hexiletóxi, e um grupo ciclo-hexilpropóxi. Exemplos de um grupo C6-10 aril Cl-6 alcóxi podem incluir um grupo benzilóxi, um grupo fenetilóxi, um grupo fenilpropilóxi, um grupo fenilbutilóxi, um grupo fenilpentilóxi, um grupo 2-metil-4-fenilbutilóxi, um grupo 2-metil-5-fenilpentilóxi, um grupo 3- metil-5-fenilpentilóxi e um grupo (2-naftil)etilóxi. Exemplos de um grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi podem incluir um grupo furilmetóxi, um grupo furiletóxi, um grupo furilpropilóxi, um grupo furilbutilóxi, um grupo furilpentilóxi, um grupo furil-hexilóxi, um grupo tienilmetóxi, um grupo tieniletóxi, um grupo tienilpropilóxi, um grupo tienilbutilóxi, um grupo tienilpentilóxi, e um grupo tienil-hexilóxi. Exemplos de um grupo C1-6 alquiltio podem incluir um grupo metiltio, um grupo etiltio, um grupo n-propiltio, um grupo n-butiltio, um grupo iso-butiltio, um grupo n-pentiltio, um grupo iso-pentiltio, um grupo n-hexiltio, um grupo 4-metiIpentiItio, e um grupo 3-metilpentiltio. Exemplos de um grupo C2-6 alqueniltio podem incluir um grupo viniltio, um grupo aliltio, um grupo 1-metil-2-propeniltio, um grupo 2-buteniltio, um grupo 3-buteniltio, um grupo 2-penteniltio, um grupo 3-penteniltio, um grupo preniltio, um grupo
3-metil-3-buteniltio, um grupo 2-hexeniltio, um grupo 3-hexeniltio, um grupo
4-hexeniltio, um grupo 4-metil-4-penteniltio, e um grupo 4-metil-3-penteniltio. Exemplos de um grupo C2-6 alquiniltio podem incluir um grupo propargiltio, um grupo 2-butiniltio, um grupo 3-butiniltio, um grupo 2-pentiniltio, um grupo
3-pentiniltio, um grupo 4-pentiniltio, um grupo 2-hexiniltio, um grupo 3- hexiniltio, um grupo 4-hexiniltio, e um grupo 5-hexiniltio. Exemplos de um grupo C3-8 cicloalquiltio podem incluir um grupo ciclopropiltio, um grupo ciclobutiltio, um grupo ciclopentiltio, um grupo ciclo-hexiltio, um grupo cicloheptiltio, e um grupo ciclo-octiltio. Exemplos de um grupo C6-10 ariltio po25 dem incluir feniltio e naftiltio. Exemplos de um grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio podem incluir um grupo ciclopropilmetiltio, um grupo ciclopropiletiltio, um grupo ciclopropilpropiltio, um grupo ciclopropilbutiltio, um grupo ciclopropilpentiltio, um grupo ciclopropil-hexiltio, um grupo ciclobutilmetiltio, um grupo ciclobutiletiltio, um grupo ciclobutilpropiltio, um grupo ciclobutilbutiltio, um 30 grupo ciclobutilpentiltio, um grupo ciclopentiletiltio, um grupo ciclopentilpropiltio, um grupo ciclopentilbutiltio, um grupo ciclo-hexiletiltio, e um grupo ciclohexilpropiltio. Exemplos de um grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio podem incluir um grupo benziltio, um grupo fenetiltio, um grupo fenilpropiltio, um grupo fenilbutiltio, um grupo fenilpentiltio, um grupo 2-metil-4-fenilbutiltio, um grupo 2- metil-5-fenilpentiltio, e um grupo 3-metil-5-fenilpentiltio. Exemplos de um grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio podem incluir um grupo 5 furilmetiltio, um grupo furiletiltio, um grupo furilpropiltio, um grupo furilbutiltio, um grupo furilpentiltio, um grupo furil-hexiltio, um grupo tieniletiltio, um grupo tienilmetiltio, um grupo tienilpropiltio, um grupo tienilbutiltio, um grupo tienilpentiltio, e um grupo tienil-hexiltio. Exemplos de um grupo mono-C1-6 alquiIamino podem incluir um grupo metilamino, um grupo etilamino, um grupo n10 propilamino, um grupo n-butilamino, um grupo iso-butilamino, um grupo npentilamino, um grupo iso-pentilamino, um grupo n-hexilamino, um grupo 4- metilpentilamino, e um grupo 3-metilpentilamino. Exemplos de um grupo mono-C2-6 alquenilamino podem incluir um grupo alilamino, um grupo 2- butenilamino, um grupo 3-butenilamino, um grupo 2-pentenilamino, um grupo 15 3-pentenilamino, um grupo prenilamino, um grupo 3-metil-3-butenilamino, um grupo 2-hexenilamino, um grupo 3-hexenilamino, um grupo 4-hexenilamino, um grupo 4-metil-4-pentenilamino, e um grupo 4-metil-3-pentenilamino. Exemplos de um grupo mono-C2-6 alquinilamino podem incluir um grupo propargilamino, um grupo 2-butinilamino, um grupo 3-butinil amino, um grupo 2- 20 pentinilamino, um grupo 3-pentinilamino, um grupo 4-pentinilamino, um grupo 2-hexinilamino, um grupo 3-hexinilamino, um grupo 4-hexinilamino, e um grupo 5-hexinilamino. Exemplos de um grupo mono-C3-8 cicloalquilamino podem incluir um grupo ciclopropilamino, um grupo ciclobutilamino, um grupo ciclopentilamino, um grupo ciclo-hexilamino, um grupo ciclo-heptilamino, 25 e um grupo ciclo-octilamino. Exemplos de um grupo mono-C6-10 arilamino podem incluir um grupo alanil e um grupo naftilamino. Exemplos de um grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino podem incluir um grupo ciclopropilmetilamino, um grupo ciclopropiletilamino, um grupo ciclopropilpropilamino, um grupo ciclopropilbutilamino, um grupo ciclopropilpentilamino, um gru30 po ciclopropil-hexilamino, um grupo ciclobutilmetilamino, um grupo ciclobutiletilamino, um grupo ciclobutilpropilamino, um grupo ciclobutilbutilamino, um grupo ciclobutilpentilamino, um grupo ciclopentiletilamino, um grupo ciclopentilpropilamino, um grupo ciclopentilbutilamino, um grupo ciclohexiletilamino, e um grupo ciclo-hexilpropilamino. Exemplos de um grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino podem incluir um grupo benzilamino, um grupo fenetilamino, um grupo fenilpropilamino, um grupo fenilbutilamino, um 5 grupo fenilpentilamino, um grupo 2-metil-4-fenilbutilamino, um grupo 2-metil5-fenilpentilamino, um grupo 3-metil-5-fenilpentilamino, e um grupo (2- naftil)etilamino. Exemplos de um grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino podem incluir um grupo furilmetilamino, um grupo furiIetilamino1 um grupo furilpropilamino, um grupo furilbutilamino, um grupo fu10 rilpentilamino, um grupo furil-hexilamida, um grupo tieniletilamino, um grupo tienilmetilamino, um grupo tienilpropilamino, um grupo tienilbutilamino, um grupo tienilpentilamino, e um grupo tienil-hexilamino. Exemplos de um grupo di-C1-6 alquilamino podem incluir um grupo dimetilamino, um grupo metiletilamino, um grupo dietilamino, um grupo metilpropilamino, e um grupo metil15 butilamino. Exemplos de um grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino podem incluir um grupo N-alil-N-metilamino, um grupo N-(2-butinil)-Nmetilamino, e um grupo N-(3-butenil)-N-metilamino. Exemplos de um grupo N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino podem incluir um grupo N-metil-Npropargilamino, um grupo N-(2-butenil)-N-metilamino, e um grupo N-(3- 20 butinil)-N-metilamino. Exemplos de um grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino podem incluir um grupo N-ciclopropil-N-metilamino, um grupo Nciclobutil-N-metilamino, e um grupo N-ciclopentil-N-metilamino. Um exemplo de um grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino é um grupo N-metilanilino. Exemplos de um grupo N-C3-8 cicloalquil C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino po25 dem incluir um grupo N-ciclopropilmetil-N-metilamino, um grupo Nciclopropiletil-N-metilamino, um grupo N-ciclopropilpropil-N-metilamino, um grupo N-ciclobutilmetil-N-metilamino, um grupo N-ciclobutiletil-N-metilamino, e um grupo N-ciclobutilpropil-N-metilamino. Exemplos de um grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino podem incluir um grupo N-benzil-N30 metilamino, um grupo N-fenetil-N-metilamino, um grupo N-fenilpropil-Nmetilamino, um grupo N-fenilbutil-N-metilamino, e um grupo N-fenilpentil-Nmetilamino. Exemplos de um grupo N-5- a 10-membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C1-6 alquilcarbonila podem incluir um grupo N-furilmetil-N-metilamino, um grupo N-furiletil-N-metilamino, um grupo Nfurilpropil-N-metilamino, um grupo N-furilbutil-N-metilamino, um grupo Nfurilpentil-N-metilamino, um grupo N-tienil-N-metilamino, um grupo N5 tieniletil-N-metilamino, um grupo N-tienilpropil-N-metilamino, um grupo Ntienilbutil-N-metilamino, e um grupo N-tienilpentil-N-metilamino. Exemplos de um grupo C1-6 alcoxicarbonila podem incluir um grupo metoxicarbonila, um grupo etoxicarbonila, um grupo n-propiloxicarbonila, um grupo isopropoxicarbonila, um grupo n-butoxicarbonila, um grupo iso-butoxicarbonila, 10 um grupo sec-butoxicarbonila, um grupo n-pentiloxicarbonila, um grupo isopentiloxicarbonila, um grupo sec-pentiloxicarbonila, um grupo nhexiloxicarbonila, um grupo iso-hexiloxicarbonila, e um grupo sechexiloxicarbonila. Exemplos de um grupo C1-6 alquilsulfonila podem incluir um grupo metanossulfonila, um grupo etanossulfonila, um grupo propanos15 sulfonila, um grupo butanossulfonila, um grupo pentanossulfonila, e um grupo hexanossulfonila. Exemplos de um grupo representado pela fórmula C(=N-Ra1)Ra2 podem incluir um grupo hidroxiiminometila, um grupo hidroxiiminoetila, um grupo metoxiiminometila, um grupo etoxiiminometila, e um grupo metoxiiminoetila. Exemplos de um grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila 20 podem incluir um grupo benziloximetila, um grupo benziloxietila, um grupo benziloxipropila, um grupo benziloxibutila, um grupo benziloxipentila, e um grupo (2-naftil)oximetila. Exemplos de um grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila podem incluir um grupo furiloximetila, um grupo furiloxietila, um grupo furiloxipropila, um grupo furiloxibutila, um grupo furiloxipen25 tila, um grupo tieniloximetila, um grupo tieniloxietila, um grupo tieniloxipropila, um grupo tieniloxibutila, um grupo tieniloxipentila, um grupo piridiloximetila, um grupo piridiloxietila, um grupo benzofuraniloximetila, e um grupo benzotieniloximetila. Exemplos de um grupo C6-10 aril C2-6 alquenila podem incluir um grupo estiril e um grupo fenilpropenila.
Exemplos mais específicos de semelhantes E podem incluir um
grupo fenila, um grupo 2-furila, um grupo 3-furila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-tienila, um grupo 5-fenilfuran-2-ila, um grupo 5-fenoxifuran-2-ila, um grupo 5-(4-fluorofenóxi)furan-2-ila, um grupo 5-(3-fluorofenóxi)furan-2-ila, um grupo 5-(4-metilfenóxi)furan-2-ila, um grupo 5-(4-clorofenóxi)furan-2-ila, um grupo 5-(3-clorofenóxi)furan-2-ila, um grupo 5-(3-metilfenóxi)furan-2-ila, um grupo 5-(4-metoxifenóxi)furan-2-ila, um grupo 5-(3-metoxifenóxi)furan-2-ila, 5 um grupo 5-benzilfuran-2-ila, um grupo 5-(4-fluorofenil)metilfuran-2-ila, um grupo 5-(3-fluorofenil)metilfuran-2-ila, um grupo 5-(4-metilfenil)metilfuran-2- ila, um grupo 5-(4-clorofenil)metilfuran-2-ila, um grupo 5-(3- clorofenil)metilfuran-2-ila, um grupo 5-(3-metilfenil)metilfuran-2-ila, um grupo
5-(4-metoxifenil)metilfuran-2-ila, um grupo 5-(3-metoxifenil)metilfuran-2-ila, um grupo 5-fenoxitiofen-2-ila, um grupo 5-(4-fluorofenóxi)tiofen-2-ila, um grupo 5-(3-fluorofenóxi)tiofen-2-ila, um grupo 5-(2-fluorofenóxi)tiofen-2-ila, um grupo 5-(4-metilfenóxi)tiofen-2-ila, um grupo 5-(4-clorofenóxi)tiofen-2-ila, um grupo 5-(3-clorofenóxi)tiofen-2-ila, um grupo 5-(3-metilfenóxi)tiofen-2-ila, um grupo 5-(4-metoxifenóxi)tiofen-2-ila, um grupo 5-(3-metoxifenóxi)tiofen-2- ila, um grupo 5-(3-cianofenóxi)tiofen-2-ila, um grupo 5-benziloxitiofen-2-ila, um grupo 5-benziltiofen-2-ila, um grupo 5-(4-fluorofenil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-(3-fluorofenil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-(4-metilfenil)metiltiofen-2- ila, um grupo 5-(4-clorofenil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-(3- clorofenil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-(3-metilfenil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-(4-metoxifenil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-(3-metoxifenil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-(2-tienil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-(2-piridil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-(2-benzofuranil)metiltiofen-2-ila, um grupo 5-fenoxitiofen-3-ila, um grupo 5-(4-fluorofenóxi)tiofen-3-ila, um grupo 5-(3-fluorofenóxi)tiofen-3- ila, um grupo 5-(4-metilfenóxi)tiofen-3-ila, um grupo 5-(4-clorofenóxi)tiofen-3- ila, um grupo 5-(3-clorofenóxi)tiofen-3-ila, um grupo 5-(3-metilfenóxi)tiofen-3- ila, um grupo 5-(4-metoxifenóxi)tiofen-3-ila, um grupo 5-(3- metoxifenóxi)tiofen-3-ila, um grupo 3-isobutilfenila, um grupo 3-(2- isobutenil)fenila, um grupo 3-isopreniloxifenila, um grupo 3- ciclopentilmetilidenofenila, um grupo 3-bifenila, 3-benzilfenila, um grupo 3- fenilaminofenila, um grupo 3-feniltiofenila, um grupo 3-fenoxifenila, um grupo
3-(3-fluorofenóxi)fenila, um grupo 3-(4-fluorofenóxi)fenila, um grupo 3-(3- cianofenóxi)fenila, um grupo 3-(3-metoxifenóxi)fenila, um grupo 3-(3- fluorofenóxi)fenila, um grupo 3-benzilaminofenila, um grupo 3-(N-benzil-Nmetilamino)fenila, um grupo 3-benziloxifenila, um grupo 3-(3- metilbutóxi)fenila, um grupo 3-ciclopropilmetoxifenila, um grupo 4- benzilfenila, um grupo 4-fenoxifenila, um grupo 4-feniltiofenila, um grupo 4- benziloxifenila, um grupo 4-(3-fluorobenzilóxi)fenila, um grupo 4-(3- clorobenzilóxi)fenila, um grupo 4-(3-metilbenzilóxi)fenila, um grupo 4-(3- metoxibenzilóxi)fenila, um grupo 4-(2-piridilmetilóxi)fenila, um grupo 4-(2- furilmetóxi)fenila, um grupo 4-(3-furilmetóxi)fenila, um grupo 4-(2- tienilmetóxi)fenila, um grupo 4-(3-tienilmetóxi)fenila, um grupo 4-(5- benzo[1,3]dioxolilmetóxi)fenila, um grupo 4-(6-fluoropiridin-2-ilóxi)metilfenila, um grupo 4-fenoximetilfenila, um grupo 4-fenetilfenila, um grupo 4- benzilaminofenila, um grupo 4-(N-benzil-N-metilamino)fenila, um grupo 4- fenilaminometilfenila, um grupo (Z)-4-estiriIfeniIa, um grupo 1-benzilpirrol-3- ila, um grupo 1 -fenetilpirrol-3-ila, e um grupo 1-(5-benzo[1,3]dioxolil)pirrol-3- ila.
Um exemplo preferencial do presente composto é um composto em que, na fórmula (I), X representa um grupo representado pela fórmula [C(=0)-NH-CH2-], A representa um grupo 6-quinolila, um grupo [1.5]naftilidin2-ila, ou um grupo benzotiazol-6-ila, e E representa um grupo 2-furila, um 20 grupo 2-tienila, um grupo 3-pirrolila, ou um grupo fenil (em que E pode ter opcionalmente um ou dois substituintes selecionados entre o grupo substituinte g-1 ou o grupo substituinte g-2).
Exemplos mais específicos do presente composto são conforme
mostrado na Tabela 1.
N0 A X E 1 6-quinolila -C(=0)NHCH2- fenila 2 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-benziloxifenila 3 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-fenoxifenila 4 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-bifenila 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-fenoxifenila 6 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-benziloxifenila 7 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-hidroxifenila 8 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-hidroxifenila N0 A X E 9 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-benzilóxi-2- fluorofenila 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(3- fluorobenzilóxi)fenila 11 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(4- fluorofenila)oxifenila 12 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3- fluorofenila)oxifenila 13 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(1,3-dioxolidin-2- ila)fenila 14 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(2-fenila)etila)fenila 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- fenila 16 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-ciclopropilmetoxifenila 17 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(2-piridila)metoxifenila 18 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-metilbutilóxi)fenila 19 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-anilinofenila 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-Bromofenila 21 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-benzilfenila 22 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-benzilfenila 23 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(2-metila-1- propenila)fenila 24 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(2-metilpropila)fenila 6-quinolila -NHC(=0)CH2- 4-fenoxifenila 26 6-quinolila -NHC(=0)CH2- 3-metoxifenila 27 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fenoxitiazol-5-ila 28 6-quinolila -NHC(=0)CH2- 3-fenoxifeniia 29 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-(5-fenóxi)tienila 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-(5-fenóxi)furila 31 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 4-benziloxifenila 32 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-fenoxifenila 33 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- fenila 34 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 4-(3- fluorobenzilóxi)fenila 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-[5-(3- fluorofenóxi)]tienila 36 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-(5-fenóxi)tienila N0 A X E 37 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 3-fenoxifenila 38 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 3-fenoxifenila 39 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 4-benziloxifenila 40 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-metóxi-3-metilfenila 41 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-clorofenila 42 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-tienila 43 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-furila 44 6-quinolila -NHC(=0)CH2- 4-benziloxifenila 45 6-quinolila -NHC(=0)CH2- fenila 46 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-tienila 47 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-fluorofenila 48 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-fluorofenila 49 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-trifluorometilfenila 50 6-quinolila -C(=S)NHCH2- 2-(5-fenóxi)tienila 51 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2,3-dimetoxifenila 52 6-quinolila -NHC(=0)CH2- 2-fluorofenila 53 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-metilfenila 54 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 2-(5-fenóxi)tienila 55 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-trifluorometoxifenila 56 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-difluorometoxifenila 57 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-etoxifenila 59 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2,4-difluorofenila 60 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2,5-difluorofenila 61 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3,5-difluorofenila 62 6-quinolila -C(=0)NHGH2- 2,6-dif Iuorofenila 63 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-metoximetilfenila 64 [1.5]-nafti rid in-2-i Ia -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3- ciclopropilmetoxifenila 65 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2,3-difluorofenila 66 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 5-(2-benzilóxi)tiazolila 67 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(2,4,6- trifluorobenzilóxi)fenila 68 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-benzilóxi-2- fluorofenila N0 A X E 69 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(2,4- difluorobenzilóxi)fenila 70 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-metoximetilfenila 71 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-etoximetilfenila 72 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(fenoximetila)fenila 73 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-iso-propilfenila 74 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-difluorometoxifenila 75 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-metiltiofenila 76 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-metila-2- butenilóxi)fenila 77 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-fluoro-4-fenoxilfenila 78 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(2-fluorofenóxi)fenila 79 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(3-fluorofenóxi)fenila 80 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-4-fenoxifenila 81 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-[5-(3-fluorobenzila)] furila 82 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(2-feniletila)fenila 83 7-fluoro-6-quinolila -C(=0)NHCH2- fenila 84 7-fluoro-6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluorofenila 85 7-fluoro-6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-fenoxifenila 86 7-fluoro-6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-benziloxifenila 87 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 5-(1-butila)tetrazolila 88 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(4-metoxifenóxi)fenila 89 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(2,4-difluorofenoximetila)fenila 90 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-metila-2- butenilóxi)fenila 91 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(3-metila-2- butenilóxi)fenila 92 2-metila-6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-fenoxifenila 93 8-fluoro-6-quinolila -C(=0)NHCH2- fenila 94 8-fluoro-6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluorofenila 95 8-fluoro-6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-fenoxifenila 96 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(3,4- difluorobenzilóxi)fenila N0 A X E 97 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(2- fluorobenzilóxi)fenila 98 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(4- fluorobenzilóxi)fenila 99 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-fenilpropilóxi)fenila 100 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(4-piridilmetóxi)fenila 101 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 5-benzilóxi-2- fluorofenila 102 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-metoxietilfenila 103 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(2-feniletóxi)fenila 104 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-5-metoxifenila 105 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-4-metilfenila 106 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-fluoro-4-metilfenila 107 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-metila-4-metoxifenila 108 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-metiltiofenila 109 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-iso-propiloxifenila 110 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(2-metilpropilóxi)fenila 111 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-n-propiloxifenila 112 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-n-butiloxifenila 113 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-n-pentiloxifenila 114 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-n-hexiloxifenila 115 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-4- fenoximetilfenila 116 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(3- metilbutilóxi)fenila 117 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-bromo-2-fluorofenila 118 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-ciclopropilfenila 119 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-cloro-2-fluorofenila 120 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-4-pentiloxifenila 121 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 3-benzilfenila 122 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3- etoxicarbonilpropilóxi)fenila 123 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-ciclobutilmetoxifenila 124 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 5-etóxi-2-fluorofenila N0 A X E 125 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-5-npropiloxifenila 126 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 5-n-butilóxi-2- fluorofenila 127 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-5-nhexiloxifenila 128 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-5-fenoxifenila 129 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-fenoxilfenila 130 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(4-metilpentilóxi)fenila 131 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-hidroxifenila 132 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 4-benzilfenila 133 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 4-(2-feniletila)fenila 134 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 3-fluorofenila 135 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluor-3- ciclopropilmetoxifenila 136 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(3- fenilpropilóxi)fenila 137 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(4-fluorobenzilóxi)-2- fluorofenila 138 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 4-fluoro fenila 139 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(4-metilfenóxi)fenila 140 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-metilfenóxi)fenila 141 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(4-fenilbutilóxi)fenila 142 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-fluoro-3-metoxifenila 143 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-cloro-5-tienila 144 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-croro-2- propenilóxi)fenila 145 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 5-metila-2-tienila 146 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3,3-dicroro-2- propenilóxi)fenila 147 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(2-croro-2- propenilóxi)fenila 148 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 5-metóxi-2-tienila 149 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(2- tetraidrofurila)metoxifenila N0 A X E 150 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3- cianopropilóxi)fenila 151 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3,5-dimetoxifenila 152 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 2,5-difluorofenila 153 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluorofenila 154 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-benzila-5-tetrazolila 155 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(2- metilpropilóxi)fenila 156 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-lodofenila 157 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-n-butilóxi-5-tiazolila 158 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(4- fenilbutóxi)fenila 159 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-etinilfenila 160 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-meti Ifenila 161 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-[2-(2- metoxietóxi)etóxi]fenila 162 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-[2-(2- metoxietóxi)etóxi]fenila 163 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-etinila-2-fluorofenila 164 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-metoxifenóxi)fenila 165 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(6- metoxihexilóxi)fenila 166 6-quinolila -C(=S)NHCH2- 2-fluoro-3-metoxifenila 167 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(3,3-dicloro2-propenilóxi)fenila 168 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(3-cloro-2- propenilóxi)fenila 169 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(2-cloro-2- propenilóxi)fenila 170 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-metoxifenila 171 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 1 -(3-fluorobenzila)-3- prrolila 172 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(4-fluorofenóxi)fenila 173 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-fluoro-3-fenoxifenila N0 A X E 174 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 4-(4- fluorobenzilóxi)fenila 175 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluorofenila 176 2-metila-6- -C(=0)NHCH2- fenila benzotiazolila 177 2-metila-6- -C(=0)NHCH2- 2-fluorofenila benzotiazolila 178 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-(2-fluorofenóxi)fenila 179 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-fluorofenóxi)fenila 180 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-(4-fluorofenóxi)fenila 181 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-n-pentilfenila 182 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 4- n-pentilfenila 183 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 4-fluoro-3-fenoxifenila 184 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-[5-(3- cianofenóxi)]tienila 185 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-metoxifenila 186 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-[5-(3- fluorobenzila)]furila 187 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-metilfenila 188 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-metilfenila 189 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 4-metilfenila 190 6-benzotiazoiila -C(=0)NHCH2- 3-hidroxifenila 191 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-etoxilfenila 192 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-n-propiloxifenila 193 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-n-butiloxifenila 194 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-n-pentiloxifenila 195 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-n-hexiloxifenila 196 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-n-heptiloxifenila 197 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-fluorofenila 198 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 4-fluorofenila 199 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 4-fenoxifenila 200 6-quinolila -C(=0)NHCH2- 3- (etoxiiminometila)fenila 201 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 3-benziloxifenila N0 A X E 202 6-quinolila -C(=S)NHCH2- 2-fluoro-3-(3-pent-4- inilóxi)fenila 203 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-[5-(3- clorofenóxi)]tienila 204 6-quinolila -C(=S)NHCH2- 4-benziloxifenila 205 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=S)NHCH2- 2-fluoro-3-(3-pent-4- inilóxi)fenila 206 6-quinolila -NHC(=0)CH2- 2-fluoro-3-metoxifenila 207 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- fenila 208 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-(2-metilpropila)fenila 209 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=0)NHCH2- 4-fenoxifenila 210 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-(2-meti Ifenóxi )fen ila 211 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-hidroxifenila 212 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-metilfenóxi)fenila 213 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-(4-metilfenóxi)fenila 214 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(3- metilbutilóxi)fenila 215 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-n-propilfenila 216 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-n-butilfenila 217 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3--n-pentilfenila 218 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3--n-hexilfenila 219 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 3-(3-metilbutilóxi)fenila 220 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(3-metila-2- butenilóxi)fenila 221 6-benzotiazolila -C(=0)NHCH2- 2-fluoro-3-(2-metila-1 propilóxi)fenila 222 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 4-metoxifenila 223 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 3-metilfenila 224 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 4-metilfenila 225 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 2-fluorofenila 226 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 3-fluorofenila 227 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 4-fluoro fenila 228 [1.5]-naftiridin-2-ila -C(=S)NHCH2- 2-fluoro-3-metoxifenila 229 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 3-(3-metila-2- butenilóxi)fenila N0 A X E 230 6-benzotiazolila -NHC(=0)CH2- 3-(3-metilbutilóxi)fenila 231 6-quinolila -NHC(=S)CH2- 3-fenoxifenila O presente composto pode ser produzido por um método de
produção descrito no panfleto do Requerimento de Patente Internacional No. W02005/033079 (Documento de Patente 1), métodos de produção descritos nos exemplos de produção mencionados a seguir, e etc.
5 No caso da composição agrícola da presente invenção, em ge
ral, o presente composto é misturado com um veículo líquido, um veículo sólido, um veículo gasoso, um tensoativo, e etc. Depois disso, agentes auxiIiares da formulação tais como um Iigante ou um espessante são adicionados à mesma, caso necessário, de modo que a mistura possa ser formulada 10 em um pó umedecível, um pó umedecível granulado, um agente escoável, um grânulo, um agente escoável a seco, uma emulsão, um agente líquido aquoso, um agente em óleo, um agente de fumigação, um aerosol, uma microcápsula, e etc., e as formulações produzidas deste modo podem ser então usadas. O presente composto consiste em uma formulação semelhante 15 em uma proporção em peso geralmente entre 0,1% e 99%, e preferencialmente entre 0,2% e 90%.
Exemplos de um veículo líquido usado em formulação incluem água, álcoois (por exemplo, metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, etileno glicol, e etc.), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona, e etc.), éteres 20 (por exemplo, dioxana, tetraidrofurano, éter monometílico de etileno glicol, éter monometílico de dietileno glicol, éter monometílico de propileno glicol, e etc.), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, octano, ciclo-hexano, querosene, óleo combustível, óleo de máquina, e etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, nafta solvente, metilnafta25 leno, e etc.), hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, e etc.), amidas ácidas (por exemplo, dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, e etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, butil acetato, éster de glicerina de ácidos graxos, e etc.), e nitrilos (por exemplo, acetonitrilo, propionitrilo, e etc.). Dois ou mais tipos de tais veículos líquidos podem ser misturados em uma proporção apropriada e podem ser então usados.
Exemplos de um veículo sólido usados em formulação incluem pós de vegetais (por exemplo, pó de soja, pó de tabaco, farinha de trigo, serragem, e etc.), pós de minerais (por exemplo, argilas tais como caulim, bentonita, argila ácida, ou argila; talcos tais como pó de talco ou pó de pirofilita; sílicas tais como terra diatomácea ou pó de mica; e etc.), alumina, pó de enxofre, carbono ativado, açúcares (por exemplo, lactose, glucose, e etc.), sais inorgânicos (por exemplo, carbonato de cálcio, bicarbonato de sódio, e etc.), e uma estrutura oca de vidro (produzida submetendo uma holohialina natural a um processo de queima e em seguida encapsulando bolhas de ar na mesma). Dois ou mais tipos de semelhantes veículos sólidos podem ser misturados em uma proporção apropriada e podem ser então usados. O veículo líquido ou veículo sólido referido é usado em uma proporção geralmente entre aproximadamente 1 % a 99% em peso, e preferencialmente entre aproximadamente 10% e 99% em peso, com base no peso total de uma formulação.
Como um emulsificante, um dispersante, um espalhador, um penetrante, um umidificante, ou similares usado na formulação, um tensoativo é geralmente usado. Exemplos de tal tensoativo incluem: tensoativos aniônicos tais como sais de ésteres de sulfato de alquila, sulfonatos de alquilarila, sulfossuccinatos de dialquila, fosfatos de éter alquil arílico de polioxietileno, lignossulfonatos, ou policondensados de formaldeído de sulfonato de naftaleno; e tensoativos não iônicos tais como um éter alquílico de polioxietileno, um éter alquil arílico de polioxietileno, um copolímero em bloco de polioxietileno alquil polióxi propileno, ou um éster de ácido graxo de sorbitano. Estes tensoativos também podem ser usados em combinação de dois ou mais tipos. Um tensoativo semelhante é usado em uma proporção geralmente entre 0,1% e 50% em peso, e preferencialmente entre aproximadamente 0,1 % e 25% em peso, com base no peso total de uma formulação.
Exemplos de um Iigante ou um espessante incluem dextrina, sais de sódio de carboximetil celulose, um polímero de ácido policarboxílico, polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, Iignossulfonato de sódio, Iignossulfonato de cálcio, poliacrilato de sódio, goma Arábica, alginato de sódio, manitol, sorbitol, matéria mineral de bentonita, ácido poliacrílico e um derivado do mesmo, sais de sódio de carboximetil celulose, carbono branco, e derivados 5 de açúcares naturais (por exemplo, goma de xantano, Goma Cyamoposis, e etc.).
Além disso, a composição agrícola da presente invenção pode ser misturada com outros tipos de fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, herbicidas, reguladores de crescimento de planta, fertilizantes, ou me10 Ihoradores do solo, e estes podem ser usados. De modo diverso, a presente composição agrícola pode ser usada junto com os agentes supracitados, sem misturar os mesmos.
Exemplos de tais fungicidas diversos incluem: azóis tais como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, microbutanila, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalila, flutriafol, simeconazol, ou ipconazol; aminas cíclicas tais como fenpropimorf, tridemorf, ou fenpropidin; benzimidazóis tais como carbendazim, benomila, tiabendazol, ou tiofanato-metila; procimidona; ciprodinila; pirimetanila; dietofencarb; tiuram; fluazinam, mancozeb; iprodiona; vinclozolin, clorotalonila; captan; mepanipirim; fenpiclonila; fludioxonila; diclofluanid; folpet; cresoxim-metila; azoxistrobin; trifloxistrobin; fluoxastrobin; picoxistrobin; piraclostrobin; dimoxistrobin; piribencarb; metominostrobin; enestrobin; espiroxamina; quinoxifen; fenexamid; famoxadona; fenamidona; zoxamida; etaboxam; amissulbrom; iprovalicarb; bentiavalicarb; ciazofamid; mandipropamid; boscalid; pentiopirad; metrafenone; fluopiram; bixafen; ciflufenamid; proquinazid; orisastrobin; furametpir; tifluzamida; mepronila; flutolanila; flussulfamida; fluopicolide; metalaxil M; quiralaxila; fosetila; cimoxanila; pencicuron; triclofos metila; carpropamid; diclocimet; fenoxanila; triciclazol; piroquilon; probenazol isotianila; tiadinila; tebufloquina; flubuquina; flutianila; diclomezina; kasugamicina; ferinzone; ftalida; validamicina; hidroxiisoxazol; iminoctadin-acetato; isoprotiolano; ácido oxolínico; oxitetraciclina; estreptomicina; cloreto de cobre básico; hidróxido cúprico; sulfato de cobre básico; cobre orgânico; e enxofre.
Exemplos de outros inseticidas incluem os seguintes compostos:
(1) Compostos de orqanofósforo acefato, fosfeto de alumínio, butatiofos, cadusafos, cloretoxifos,
clorfenvinfos, clorpirifos, clorpirifos-metila, cianofos: CYAP, diazinon, éter diclorodi-isopropílico, diclofention: ECP, diclorvos: DDVP, dimetoato, dimetilvinfos, dissulfoton, EPN, etion, etoprofos, etrimfos, fention: MPP, fenitrotion: MEP, fostiazato, formotion, fosfeto de hidrogênio, isofenfos, isoxation, mala10 tion, mesulfenfos, metidation: DMTP, monocrotofos, naled: BRP, oxideprofos: ESP, paration, fosalone, fosmet: PMP, pirimifos-metila, piridafenthion, quinalphos, fentoato: PAP, profenofos, propafos, protiofos, piraclorfos, salition, sulprofos, tebupirinfos, temefos, tetraclorvinfos, terbufos, tiometon, triclorfon: DEP, vamidotion, forato, cadusafos e similares;
(2) Compostos de carbamato
alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, BPMC, carbaril, carbofuran, carbossulfan, cloetocarb, etiofencarb, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxicarb, furatiocarb, isoprocarb: MIPC, metolcarb, metomila, metiocarb, NAC, oxamila, pirimicarb, propoxur: PHC, XMC, tiodicarb, xililcarb, aldicarb e similares;
(3) Compostos de piretroides sintéticos
acrinatrin, aletrin, benflutrin, beta-ciflutrin, bifentrin, cicloprotrin, ciflutrin, cialotrin, cipermetrin, deltametrin, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrin, fenvalerato, flucitrinato, flufenoprox, flumetrin, fluvalinato, halfenprox, imiprotrin, permetrin, praletrin, piretrins, resmetrin, sigma-cipermetrin, silaflu25 ofen, teflutrin, tralometrin, transflutrin, tetrametrin, fenotrin, cifenotrin, alfacipermetrin, zeta-cipermetrin, lâmbda-cialotrin, furametrin, tau-fluvalinato, (EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-prop-1-enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(metoximetil)benzila, (EZ)-(1 RS,3RS;1 RS,3SR)-2,2- dimetil-3-prop-1 -enilciclopropanocarboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4- 30 metilbenzila, (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimetil-3-(2-metil-1-
propenil)ciclopropano-carboxilato de 2,3,5,6-tetrafluoro-4-
(metoximetil)benzila e similares; (4) Compostos de nereistoxina
cartap, bensultap, tiociclam, monossultap, bissultap e similares;
(5) Compostos de neonicotinoide
imidacloprid, nitenpiram, acetamiprid, tiametoxam, tiacloprid, dinotefuran, clotianidin e similares;
(6) Compostos de benzoilureia
clorfluazuron, bistrifluron, diafentiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron, triazuron e similares;
(7) Compostos de fenilpirazol
acetoprol, etiprol, fipronila, vaniliprol, piriprol, pirafluprol e similares;
(8) Inseticidas de toxina Bt
Esporos frescos derivados de Bacillus turingiensis, toxinas cristalinas geradas a partir dos mesmos, e as misturas dos mesmos;
(9) Compostos de hidrazina
cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida e
similares;
(10) Compostos de organocloro
aldrin, dieldrin, dienoclor, endossulfan, metoxiclor e similares;
(11) Insecticidas naturais
óleo de máquina, sulfato de nicotina;
(12) Outros tipos de inseticidas
avermectin-B, bromopropilato, buprofezin, clorfenapir, ciromazi25 na, D-D(1,3-Dicloropropeno), emamectin-benzoato, fenazaquin, flupirazofos, hidropreno, metopreno, indoxacarb, metoxadiazona, milbemicin-A, pimetrozine, piridalila, piriproxifen, espinosad, sulfluramid, tolfenpirad, triazamato, flubendiamida, lepimectin, ácido arsênico, benclotiaz, cianamida de cálcio, polissulfeto de cálcio, clordano, DDT, DSP, flufenerim, flonicamid, flurinfen, 30 formetanato, metam-amônio, metam-sódio, Metil brometo, nidinotefuran, oIeato de potássio, protrifenbute, espiromesifen, Enxofre, metaflumizone, espirotetramat, pirifluquinazona, espinetoram, clorantraniliprol. Exemplos de outros tipos de acaricidas (ingredientes ativos acarcidas) incluem
acequinocila, amitraz, benzoximato, bifenaato, bromopropilato, quinometionat, clorobenzilato, CPCBS (clorfenson), clofentezina, ciflumeto5 fen, queltano (dicofol), etoxazol, óxido de fenbutatin, fenotiocarb, fenpiroximato, fluacripirim, fluproxifen, hexitiazox, propargito: BPPS, polinactins, piridaben, Pirimidifen, tebufenpirad, tetradifon, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, amidoflumet, cienopirafen e similares.
Exemplos de tais outros tipos de nematicidas (ingredientes ativos nematicidas) incluem DCIP, fostiazato, cloridrato de levamisol, metilisotiocianato; tartarato de morantel, e imiciafos.
A proporção em peso entre a composição agrícola da presente invenção e um fungicida misturado com ou usado junto com a composição agrícola supracitada é geralmente entre 1 : 0,01 e 1 : 100, e preferencialmente entre 1 : 0,1 e 1 :10, em termos de ingrediente ativo.
A proporção em peso entre a composição agrícola da presente invenção e um inseticida misturado com ou usado junto com a composição agrícola supracitada é geralmente entre 1 : 0,01 e 1 : 100, e preferencialmente entre 1 : 0,1 e 1 : 10, em termos de ingrediente ativo.
A proporção em peso entre a composição agrícola da presente
invenção e um acaricida misturado com ou usado junto com a composição agrícola supracitada é geralmente entre 1 : 0,01 e 1 : 100, e preferencialmente entre 1 : 0,1 e 1 : 10, em termos de ingrediente ativo.
A proporção em peso entre a composição agrícola da presente invenção e um nematicida misturado com ou usado junto com a composição agrícola supracitada é geralmente entre 1 : 0,01 e 1 : 100, e preferencialmente entre 1 : 0,1 e 1 : 10, em termos de ingrediente ativo.
A proporção em peso entre a composição agrícola da presente invenção e um herbicida misturado com ou usado junto com a composição agrícola supracitada é geralmente entre 1 : 0,01 e 1 : 100, e preferencialmente entre 1 : 0,1 e 1 : 10, em termos de ingrediente ativo.
A proporção em peso entre a composição agrícola da presente invenção e um regulador de crescimento de planta misturado com ou usado junto com a composição agrícola supracitada é geralmente entre 1 : 0,00001 e 1 : 100, e preferencialmente entre 1 : 0,0001 e 1 : 1, em termos de ingrediente ativo.
5 A proporção em peso entre a composição agrícola da presente
invenção e um fertilizante ou melhorador do solo misturado com ou usado junto com a composição agrícola supracitada é geralmente entre 1 : 0,1 e 1 : 1000, e preferencialmente entre 1 : 1 e 1 : 200, em termos de ingrediente ativo.
A composição agrícola da presente invenção pode ser usada
para controlar ou prevenir doenças causadas por micróbios patogênicos para plantas exceto por Aspergillus em terras agrícolas tais como campos, arrozais, prados, ou pomares.
O tipo de um método de aplicação da composição agrícola da 15 presente invenção não é particularmente limitado, contanto que a composição agrícola da presente invenção possa ser substancialmente aplicada pela método. Exemplos de um tal método de aplicação: incluem aplicação da presente composição agrícola aos corpos das plantas de plantas úteis, tais como aplicação na folhagem; aplicação da presente composição agrícola a 20 um campo no qual plantas úteis são plantadas ou devem ser plantadas, tais como um tratamento do solo; e aplicação da presente composição agrícola a sementes, tal como esterilização das sementes.
Uma quantidade eficaz da composição agrícola da presente invenção aplicada a colheitas úteis difere dependendo de uma condição climá25 tica, uma forma de dosagem, um período de aplicação, um método de aplicação, um sítio de aplicação, uma doença-alvo, colheitas alvo, e etc. Em termos do presente composto contido na composição agrícola da presente invenção, a quantidade eficaz é geralmente entre 1 e 500 g, e preferencialmente 2 e 200 g, por 10 ares. Uma emulsão, um pó umedecível, uma sus30 pensão, e etc. são geralmente diluídos com água para aplicação. Em tal caso, a concentração do presente composto depois da diluição é geralmente entre 0,0005% e 2 % em peso, e preferencialmente entre 0,005% e 1% em peso. Por outro lado, um pó, um grânulo, e etc. são aplicados diretamente sem serem diluídos. Quando a composição agrícola da presente invenção é aplicada a sementes, o presente composto contido no hidrante da composição agrícola da presente invenção é aplicado dentro de uma faixa geralmen5 te entre 0,001 e 100 g, e preferencialmente entre 0,01 e 50 g, por kg de sementes.
A composição agrícola da presente invenção pode controlar ou prevenir doenças causadas por micróbios patogênicos para plantas em terras agrícolas para cultivo das colheitas úteis seguintes.
Exemplos de tais colheitas úteis são como se segue.
Colheitas: milho, arroz, trigo, cevada, centeio, aveia, sorgo, algodão, soja, amendoim, trigo-sarraceno, beterraba, colza, girassol, cana-deaçúcar, tabaco, e etc.; legumes: legumes solanáceos (berinjela, tomate, pimenta-da-jamaica, pimenta, batata, e etc.), legumes cucurbitáceos (pepino, 15 abóbora, abobrinha, melancia, melão, e etc.), legumes crucíferos (rabanete japonês, nabo branco, rábano-bastardo, couve-rábano, repolho chinês, repolho, mostarda de folha, brócoli, couve-flor, e etc.), vegetais asteráceos (bardana, Chrysanthemum coronarium, alcachofra, alface, e etc.), vegetais liliáceos (cebola verde, cebola, alho, e aspargos), vegetais amiláceos (cenoura, 20 salsa, aipo, pastinaga, etc.), vegetais quenopodiáceos (espinafre, acelga, e etc.), vegetais lamiáceos (Perilla frutescens, menta, manjericão, e etc.), morango, batata doce, Dioscorea japonica, colocassia, etc., flores, plantas de folhagem; frutos: frutos pomáceos (maçã, pêra, pêra Japonesa, marmelo chinês, marmelo, e etc.), frutos carnudos com caroço (pêssego, ameixa, nec25 tarina, Prunus mume, cereja, damasco, ameixa seca, e etc.), frutos cítricos (Citrus unshiu, laranja, limão, lima, grapefruit, e etc.), nozes (castanha, nozes, avelãs, amêndoa, pistache, castanha-de-caju, nozes macadâmia, e etc.), bagas (vacínio, oxicoco, amora-preta, framboesa, e etc.), uva, fruta do caquizeiro, oliva, ameixa japonesa, banana, café, tamareira, cocos, árvores 30 diferentes de árvores frutíferas; chá, amora, planta em floração, árvores de beira de estrada (freixo, bétula, corniso, Eucalipto, Ginkgo biloba, lilás, bordo, Quercus, álamo, árvore-da-judeia, Liquidambar formosana, plátano, zelkova, tuia japonesa, madeira de abeto, cicuta, zimbro, Pinus, Picea, e Taxus cuspidate), e etc.
As "colheitas úteis" supracitadas incluem colheitas, às quais foi conferida resistência a inibidores de HPPD tais como isoxaflutol, inibidores 5 de ALS tais como imazetapir ou tifensulfuron-metila, inibidores de EPSP sintetase, inibidores de glutamina sintetase, e herbicidas tais como bromoxinila, por um método clássico de reprodução ou recombinação genética.
Exemplos de "colheitas úteis" às quais é conferida resistência por um método clássico de reprodução incluem canola Clearfield (marca re10 gistrada) que é resistente a herbicidas de imidazolinona tais como imazetapir, e soja STS que é resistente a herbicidas inibitórios de ALS de sulfonilureia tais como tifensulfuron-metila. Além disso, exemplos de "colheitas úteis" às quais é conferida resistência por recombinação genética incluem variedades de milho resistente a glifosato ou glufosinato. Tais variedades de milho 15 já estiveram no mercado com nomes de produtos tais como "RoundupReady (marca registrada) e "LibertyLink (marca registrada)."
As "colheitas úteis" supracitadas incluem colheitas geneticamente recombinantes produzidas usando tais técnicas de recombinação genética, as quais são capazes de sintetizar toxinas seletivas conforme conhecidas no gênero Bacillus.
Exemplos de toxinas expressadas em tais colheitas geneticamente recombinantes incluem: proteínas inseticidas derivadas de Bacillus cereus ou Bacillus popilliae; δ-endotoxinas tais como CryIAb, CryIAc, CrylF, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9, derivadas de Bacillus 25 thuringiensis-, proteínas inseticidas tais como VIP1, VIP2, VIP3, ou VIP3A; proteínas inseticidas derivadas de nematódeos; toxinas geradas por animais, tais como toxina do escorpião, toxina de aranha, toxina de abelha, ou neurotoxinas inseto-específicas; toxinas de fungos do mofo; Iectina vegetal; aglutinina; inibidores da protease tais como um inibidor da tripsina, um inibidor da 30 serina protease, patatina, cistatina, ou um inibidor da papaína; proteínas inativadoras do ribossoma (RIP) tais como licina, corn-RIP, abrina, lufina, saporina, ou briodina; enzimas de metabolização de esteroides tais como 3- hidroxiesteroide oxidase, ecdiesteroide-UDP-glucosil transferase, ou colesterol oxidase; um inibidor de ecdisone; HMG-COA redutase; inibidores de canais iônicos tais como um inibidor de canais de sódio ou inibidor de canais de cálcio; hormônio juvenil esterase; um receptor hormonal diurético; estil5 beno sintase; bibenzil sintase; quitinase; e glucanase.
Além disso, toxinas expressadas em tais colheitas geneticamente recombinantes também incluem: toxinas híbridas de proteínas de δendotoxinas tais como CryIAb, CryIAc1 CrylF, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 ou Cry9, e proteínas inseticidas tais como VIP1, VIP2, VIP3 ou 10 VIP3A; toxinas parcialmente eliminadas; e toxinas modificadas. Tais toxinas híbridas são produzidas a partir de uma nova combinação dos diferentes domínios de tais proteínas, usando uma técnica de recombinação genética. Como uma toxina parcialmente eliminada, é conhecida CryIAb compreendendo uma eliminação de uma porção de uma seqüência de aminoácidos. 15 Uma toxina modificada é produzida por substituição de um ou múltiplos aminoácidos de toxinas naturais.
Exemplos de tais toxinas e plantas recombinantes capazes de sintetizar tais toxinas são descritas no pedido de patente europeia No. EP-A0 374 753, na patente internacional No. WO 93/07278, na patente interna20 cional No. WO 95/34656, no requerimento de patente europeia No. EP-A-O 427 529, no requerimento de patente europeia No. EP-A-451 878, na patente internacional No. WO 03/052073, e etc.
Toxinas contidas em tais plantas recombinantes têm a capacidade de conferir resistência particularmente a pragas de insetos pertencentes aos Coleópteros, Dípteros e Lepidópteros, às plantas.
Além disso, plantas geneticamente recombinantes, as quais compreendem um ou múltiplos genes resistentes a pragas inseticidas e as quais expressam uma ou múltiplas toxinas, já são conhecidas, e algumas destas plantas geneticamente recombinantes já foram comercializadas. E30 xemplos de tais plantas geneticamente recombinantes incluem YieIdGard (marca registrada) (uma variedade de milho para expressar a toxina Cry 1 Ab), YieIdGard Rootworm (marca registrada) (uma variedade de milho para expressar a toxina Cry3Bb1), YieIdGard Plus (marca registrada) (uma variedade de milho para expressar as toxinas CryIAb e Cry3Bb1), Herculex I (marca registrada) (uma variedade de milho para expressar fosfinotricina Nacetil transferase (PAT) de modo uma conferir resistência a toxina Cryl Fa2 5 e glufosinato), NuCOTN33B (uma variedade de algodão para expressar a toxina CryIAc), Bollgard I (marca registrada) (uma variedade de algodão para expressar a toxina CryIAc), Bollgard Il (marca registrada) (uma variedade de algodão para expressar as toxinas CryIAc e Cry2Ab), VIPCOT (marca registrada) (uma variedade de algodão para expressar a toxina VIP), 10 NewLeaf (marca registrada) (uma variedade de batata para expressar a toxina Cry3A), NatureGard (marca registrada) Agrisure (marca registrada) GT Advantage (traço resistente ao glifosato GA21), Agrisure (marca registrada) CB Advantage (traço de broca do milho (CB) Bt11), e Protecta (marca registrada).
As "colheitas úteis" supracitadas também incluem colheitas pro
duzidas usando uma técnica recombinante genética, as quais têm a capacidade de gerar substâncias antipatogênicas tendo ação seletiva.
Uma proteína PR e similares têm sido conhecidas como as substâncias antipatogênicas referidas (PRPs, EP-A-O 392 225). Tais subs20 tâncias antipatogênicas e colheitas geneticamente recombinantes que geram as mesmas são descritas no pedido de patente europeia No. EP-A-O 392 225, na patente internacional No. WO 95/33818, no requerimento de patente europeia No. EP-A-O 353 191, e etc.
Exemplos de tais substâncias antipatogênicas expressadas em 25 colheitas geneticamente recombinantes incluem: inibidores de canais iônicos tais como um inibidor de canais de sódio ou um inibidor de canais de cálcio (são conhecidas as toxinas KP1, KP4 e KP6, e etc., as quais são produzidas por vírus); estilbeno sintase; bibenzil sintase; quitinase; glucanase; uma proteína PR; e substâncias antipatogênicas geradas por micro-organismos, tais 30 como um peptídeo antibiótico, um antibiótico tendo um anel hetero, um fator protéico associado com resistência a doenças de plantas (o qual é denominado um gene resistente a doenças de plantas e é descrito na patente internacional No. WO 03/000906).
Exemplos preferenciais de micróbios patogênicos para plantas que podem ser controlados pela presente invenção são fungos filamentosos patogênicos para plantas exceto por Aspergillus. Exemplos mais específicos 5 incluem os seguintes micróbios patogênicos para plantas, mas os exemplos não são limitados a estes. Nomes de doenças de plantas e nomes de micróbios patogênicos para plantas serão exemplificados abaixo:
brusone (Magnaporthe grisea), manchamento de folha por Helminthosporium (Cochliobolus miyabeanus), queima das bainhas (Rhizoctonia solani), doença "bakanae" (Gibberella fujikuroi) e mofo penugento (Sclerophthora macrospora) do arroz;
mofo pulverulento (Erysiphe graminis), giberela (Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale), ferrugem (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recôndita, P. hordei), queimação em ne15 ve (Typhula sp., Micronectriella nivalis), liberação de fuligem (Ustilago tritici, U. nuda), alforra (Tilletia caries), ocelo (Pseudocercosporella herpotrichoides), doença de amarelecimento das folhas (Rhynchosporium secalis), manchamento de folha (Septoria tritici), manchamento de glume (Leptosphaeria nodorum), manchamento reticulado (Pyrenophora teres Drechsler), "take-all" 20 (Gaeumannomyces graminis) e ponto de escurecimento (Pyrenophora triticirepentis) da cevada, do trigo, da aveia e do centeio;
melanose (Diaporthe citri), formação de crosta (Elsinoe fawcetti) e podridão de Penicillium (Penicillium digitatum, P. italicum) dos cítricos;
queimação em geada (MonrKnfa maii), cancro (Valsa ceratosperma), mofo pulverulento (Podosphaera leucotricha), ponto de Alternaria (Alternaria alternata apple pathotype), formação de crosta (Venturia inaequalis) e podridão aguda (Glomerella cingulata) da maçã;
formação de crosta (Venturia nashicola, V. pirina), manchas escuras (Alternaria alternata Japanese pear pathotype) e ferrugem (Gymnosporangium haraeanum) da pêra;
podridão moerada (Monilinia fructicola), formação de crosta (Cladosporium carpophilum) e podridão por Phomopsis (Phomopsis sp.) do pêssego;
antracnose (Elsinoe ampelina), podridão madura (Glomerella cingulata), mofo pulverulento (Uncinula necator), ferrugem (Phakopsora ampelopsidis), podridão escura (Guignardia bidwellii) e mofo penugento (Plasmopara viticola) da uva;
antracnose (Gloeosporium kaki) e ponto na folha (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae) do caqui;
antracnose (Colletotrichum lagenarium), mofo pulverulento (Sphaerotheca fuliginea), praga do caule gomoso (Mycosphaerella melonis), murcha-de-fusário (Fusarium oxysporum), mofo penugento (Pseudoperonospora cubensis), Phytophthora rot (Phytophthora sp.) e podridão por fungos (Pythium sp.) da família das cucurbitáceas;
queimação prematura (Alternaria solani), mofo da folha (Cladosporium fulvum) e queimação tardia (Phytophthora infestans) do tomate;
ponto marrom (Phomopsis vexans) e mofo pulverulento (Erysi
phe cichoracearum) da berinjela;
ponto de Alternaria (Alternaria japonica), ponto branco (Cercosporella brassicae), deformação de raízes (Plasmodiophora parasitica), e mofo penugento (Peronospora parasitica) de Vegetais Crucíferos;
ferrugem (Puccinia allii) da cebola galesa;
mancha púrpura da semente (Cercospora kikuchii), Sphaceloma "scad" (Elsinoe glycines), praga da vagem e do caule (Diaporthe phaseolorum var. sojae) e ferrugem (Phakopsora pachyrhizi) do feijão-soja;
antracnose (Colletotrichum lindemthianum) do feijão roxo;
ponto de folha (Cercospora personata), ponto marrom na folha
(Cercospora arachidicola) e queimação do sudeste (Sclerotium rolfsii) do amendoim;
mofo pulverulento (Erysiphe pisi) da garden pea; queimação prematura (Alternaria solani), queimação tardia (Phytophthora infestans) e Verticillium wilt (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens) da batata;
mofo pulverulento (Sphaerotheca humuli) do morango; queimação reticulada da pústula (Exobasidium reticulatum), formação de crosta branca (Elsinoe leucospila), praga parda (Pestalotiopsis sp.) e antracnose (Colletotrichum theae-sinensis) do chá;
ponto marrom (Alternaria longipes), mofo pulverulento (Erysiphe cichoracearum), antracnose (Colletotrichum tabacum), mofo penugento (Peronospora tabacina) e parte inferior preta (Phytophthora nicotianae) do tabaco;
ponto de Cercospora na folha (Cercospora beticola), queimação da folha (Thanatephorus cucumeris), podridão da raiz (Thanatephorus cucumeris) e podridão da raiz por Aphanomyces (Aphanomyces sochlioides) da beterraba sacarina;
ponto escuro (Diplocarpon rosae) e mofo pulverulento (Sphaerotheca pannosa) da rosa;
queimação da folha (Septoria chrysanthemi-indici) e ferrugem branca (Puccinia horiana) do crisântemo;
podridão micelial do caule (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), podridão por bolor cinza do caule (Botrytis alli) e pequena podridão esclerocial do caule (Botrytis squamosa) da cebola;
bolor cinza (Botrytis cinerea) e podridão por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum) de várias colheitas;
ponto de Alternaria na folha (Alternaria brassicicola) do rabanete
japonês;
ponto de "dollar" (Sclerotinia homeocarpa), emplastro marrom e grande emplastro (Rhizoctonia solani) do gramado; e doença de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella
musicola) da banana.
EXEMPLOS
Em seguida, a presente invenção será mais especificamente descrita nos seguintes exemplos incluindo exemplos de produção, exemplos de formulação, exemplos de teste, e similares. No entanto, não se pretende que estes exemplos limitem o âmbito da presente invenção.
Exemplo de produção 1 0,34 g de cloridrato de 1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimida (nas partes que se seguem abreviado como WSC) foi adicionado a uma mistura de 0,26 g de ácido carboxílico de 6-quinolina, 0,16 g de benzilamina e 5 ml de piridina. A mistura obtida foi agitada em uma temperatura ambiente 5 por 1,5 horas. Depois disso, foi adicionada água à mistura da reação, seguida por extração com acetato de etila. A camada orgânica foi lavada sucessivamente com água e um cloreto de sódio saturado, e em seguida foi secada sobre sulfato de sódio anídrico, seguido por concentração sob uma pressão reduzida. O resíduo foi submetido a cromatografia de coluna de sílica-gel, de 10 modo a obter 0,26 g de N-benzil-6-quinolina carboxamida (1). N-benzil-6-quinolina carboxamida
1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,57 (1H, br s), 7,30 - 7,42 (5H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J =4,1, 1,7 Hz).
Os produtos conforme mostrado na Tabela 2 foram produzidos
na mesma maneira conforme descrito no Exemplo de produção 1. Tabela 2 (dados de RMN)
Estrutura Dados de RMN mistura 1H-RMN (CDCI3) õ: 4,50 (0,2H, d, J = 5,6 Hz), 4,76 (1,8H, d, J = 5,6 Hz), 7,18 7,22 (1,0H, m), 7,30 - 7,41 (5,0H, m), 7,46 (0,9H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 7,53 (0,1 H, dd, J = 8,4, 4,3 Hz), 7,80 (0,9H, d, J = 13,7 Hz), 8,00 (0,1 H, d, J = 9,0 Hz), 8,29 (0,9H, d, J = 7,3 Hz), 8,37 (0,1 H, t, J = 8,8 Hz), 8,48 (0,1 H, d, J = 8,5 Hz), 8,73 (0,9H, d, J = 8,3 Hz), 8,99 (0,9H, dd, J = 4,3, 1,6 Hz), 9,03 (0,1 H, dd, J = 44, 1,7 Hz). JOOxirO 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,77 (3H, s), 4,71 HjC N (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,53 (1H, s), 7,32 7,41 (6H, m), 8,02 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,05 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,11 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,29 (1H, d, J = 1,5 Hz). Estrutura Dados de RMN ο 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,70 (2H, d, J = 5,6 VVj Hz), 6,60 (1H, s), 7,30 - 7,39 (5H, m), F 7,54 (1H, dd, J = 8,4, 4,3 Hz), 7,82 (1H, dd, J = 10,9, 1,8 Hz), 8,09 (1H, s), 8,25 (1H, dt, J = 8,4,1,5 Hz), 9,03 (1H, dd, J = 4,3, 1,6 Hz). mistura 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,55 (0,2H, d, J = 5,9 Hz), 4,79 (1,8H, d, J = 5,9 Hz), 7,02 7,17 (2,OH, m), 7,27 - 7,39 (2,OH, m), 7,43 - 7,48 (1,9H, m), 7,53 (0,1 H, dd, J = 8,5, 4,1 Hz), 7,80 (0,9H, d, J = 13,4 Hz), 7,98 (0,1 H, d, J = 9,0 Hz), 8,27 (0,9H, d, J = 8,5 Hz), 8,34 (0,1 H, t, J = 8,7 Hz), 8,49 (0,1 H, d, J = 9,5 Hz), 8,71 (0,9H, d, J = 8,5 Hz), 8,98 (0,9H, dd, J = 4,3, 1,6 Hz), 9,02 (0,1 H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,77 (3H, s), 4,76 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,64 (1H, s), 7,09 (1H, t, J = 9,6 Hz), 7,14 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,27 - 7,33 (1H, m), 7,35 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,47 (1H, td, J = 76, 1,5 Hz), 8,01 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,05 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,11 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,28 (1H, d, J = 1,5 Hz). 0 f\ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,75 (2H, d, J = 5,4 F Hz), 6,71 (1H, s), 7,09 (1H, t, J = 9,3 Hz), 7,15 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,28 - 7,33 (1H, m), 7,45 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,54 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 7,80 (1H, d, J = 11,0 Hz), 8,08 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 8,5 Hz), 9,02 - 9,04 (1H, m). COa 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,71 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,73 (1H, br s), 6,98 - 7,02 (1H, m), 7,10 (1H, d, J = 9,5 Hz), 7,16 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,30 - 7,36 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 8,34 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,68 (2H, d, J = 5,6 CCrvCX Hz), 6,65 (1H, br s), 7,03 - 7,08 (2H, m), 7,35 - 7,39 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,2 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). OOjWr 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,70 (1H, br s), 7,26 - 7,31 (3H, m), 7,38 (1H, s), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 88, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,4, 0,9 Hz), 8,34 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). oy-tr 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,55 (2H, d, J = 5,9 Hz), 7,32 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,39 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,47 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,57 (1H, s), 7,62 (1H, dd, J = 8,0, 3,9 Hz), 8,11 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,49 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,57 (1H, s), 8,99 - 9,00 (1H, m), 9,34 (1H, t, J = 5,5 Hz). COlfXr' 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,65 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,77 (1H, s), 7,09 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,36 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 7,64 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,73 (1H, s), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,78 (2H, d, J = 5,9 / ° Hz), 6,83 (1H, brs), 7,05 - 7,13 (2H, m), C^1 7,21 - 7,26 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,4, Tl 4.3 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 1,8 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8.3 Hz), 8,32 (1H, s), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN I 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,71 (2H, d, J = 5,9 τι Hz), 6,77 (1H, br s), 6,81 - 6,90 (2H, m), 7,43 - 7,49 (2H, m), 8,04 (1H, dd, J = 8,8, 2.0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,4, 1,1 Hz), 8,31 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). F 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,57 (2H, d, J = 5,6 Hz), 7,14-7,30 (3H, m), 7,63 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,11 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,50 (1H, d, J = 6,8 Hz), 8,58 (1H, d, J = 2,0 Hz), 9,00 (1H, dd, J = 4,0, 1,6 Hz), 9,32 (1H, t, J = 5,6 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,8 CXj 'fXX' Hz), 6,71 - 6,91 (4H, m), 7,48 (1H, dd, J = F 8,2, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,34 - 8,36 (1H, m), 9,00 (1H, dd, J =4,3, 1,7 Hz). O F 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,82 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,68 (1H, br s ), 6,90 - 6,97 (2H, m), 7,24 - 7,33 (1H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4.2 Hz), 8,04 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,67 (2H, d, J = 6,0 Hz, 6,65 (1H, br s ), 7,11 - 7,27 (3H, m), 7,49 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,25 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,00 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). O F 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,9 CTy^v^yhi Hz), 6,73 (1H, br s), 7,11 - 7,15 (2H, m), 7,40 - 7,49 (2H, m), 8,05 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,31 (1H, s), 8,98 - 9,00 (1H, m). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,76 (2H, d, J = 6,1 Hz), 6,88 (1H, s), 7,02 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,40 - 7,51 (3H, m), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,14 (aH, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,5 Hz). O 1H-RMN (DMSD-D6) δ: 2,65 (3H, d, J = 4.9 Hz), 4,44 (2H, d, J = 5,9 Hz), 5,62 (1H, d, J = 4,9 Hz), 6,41 (1H, d, J = 8,3 Hz), 6,53 - 6,56 (2H, m), 7,05 (1H, t, J = 7.9 Hz), 7,61 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,09 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,48 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,56 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz), 9,20 (1H, t, J = 5,6 Hz). o ÇH, 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,41 (3H, s), 4,71 COaOO (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,43 (1H, br s), 7,20 7,26 (3H, m), 7,34 (1H, d, J = 6,3 Hz), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,26 (6H, d, J = 7,1 í^yV^íiOP] Hz), 2,89 - 2,96 (1H, m), 4,68 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,51 (1H, br s), 7,24, - 7,35 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,93 (4H, s), 4,68 (2H, d, J = 4,9 Hz), 6,49 (1H, br s), 7,12 7,33 (9H, m), 7,46 - 7,51 (1H, m), 8,04 8,07 (1H, m), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,25 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,32 - 8,35 (1H, m), 8,99-9,02 (1H, m). Estrutura Dados de RMN 0 Λ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,69 - 0,73 (2H, m), 0,95 -1,00 (2H, m), 1,86 -1,94 (1H, m), 4,67 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,53 (1H, s), 7,01 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,12 (1H, s), 7,18 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,27 (1H, t, J = 7,2 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,2 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). O 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,56 (2H, d, J = ÍTT H Ti , j. 5,8 Hz), 7,23 - 7,30 (3H, m), 7,35 - 7,42 (4H, m), 7,57 - 7,64 (5H, m), 8,11 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,49 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,58 (1H, s), 9,00 (1H, d, J = 2,7 Hz), 9,32 (1H, t, J = 5,3 Hz). cov^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,09 (1H, s), 4,70 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,59 (1H, s), 7,34 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,40 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,43 - 7,49 (2H, m), 7,53 (1H, s), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, dd, J = 8,4, 1,1 Hz), 8,34 (1H, d, J = 2,0 Hz), 9,00 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). CCrV*0 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 2,23 (3H, s), 4,60 (2H, d, J = 5,4 Hz), 7,13 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,25 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,3 1 - 7,47 (6H, m), 7,62 (1H, dd, J = 8,0, 3,7 Hz), 8,10 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,50 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,60 (1H, s), 8,99 - 9,00 (1H, m), 9,20 (1H, s). O 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,60 (2H, d, J = ^ Jl ^ ,CN 5,9 Hz), 7,58 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,62 (1H, rTrVYY dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 7,71 - 7,76 (2H, m), 7,82 (1H, s), 8,10 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,49 (1H, dd, J = 8,4, 1,1 Hz), 8,57 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,00 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz), 9,37 (1H, t, J = 5,9 Hz). Estrutura Dados de RMN ΓΥ] OTl 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,02 (1H, t, J = 5,6 Hz), 4,62 - 4,70 (4H, m), 7,37 - 7,41 (4H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,5 Hz), 8,01 (1H, s), 8,13 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,20 (1H, dd, J = 8,8, 1,8 Hz), 8,27 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,44 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,0, 1,6 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,40 (3H, s), 4,46 OCj 18^OL-O-O,, (2H, s), 4,71 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,58 (1H, br s), 7,34 - 7,40 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H1 dd, J = 4,3, 1,7 Hz). OOxOX^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,41 (3H, s), 4,46 (2H, s), 4,71 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,64 (1H, br s), 7,28 - 7,39 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,05 - 8,09 (1H, m), 8,15 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,32 - 8,34 (1H, m), 8,96 - 9,00 (1H, m). Q0-jSncr^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,25 (3H, t, J = 7,0 Hz), 3,57 (2H, q, J = 7,0 Hz), 4,51 (2H, s), 4,71 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,61 (1H, brs), 7,29 - 7,39 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,32 - 8,35 (1H, m), 8,98 - 8,99 (1H, m). ςο^ηςτ^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,90 (2H, t, J = 6,7 Hz), 3,35 (3H, s), 3,62 (2H, t, J = 6,7 Hz), 4,70 (2H, d, J = 5,1 Hz), 6,58 (1H, brs), 7,18 - 7,33 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,0 Hz), 8,05 - 8,09 (1H, m), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 8,35 (1H, m), 8,98 - 9,01 (1H, m). Estrutura Dados de RMN COlrXrxi 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,74 (2H, d, J = 5,8 Hz), 5,08 (2H, s), 6,55 (1H, br s), 6,95 6,99 (3H, m), 7,26 - 7,31 (2H, m), 7,36 7,50 (5H, m), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,9 Hz), 9,00 (1H, dd, J = 4,2, 1,6 Hz). CO^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,73 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,09 (2H, s), 6,63 (1H, br s), 6,73 6,99 (3H, m), 7,37 - 7,39 (3H, m), 7,45 7,49 (2H, m), 8,04 - 8,08 (1H, m), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,3, 1,8 Hz). COaOOl^0 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,71 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,06 (2H, s), 6,64 (1H, br s), 6,94 6,99 (3H, m), 7,26 - 7,30 (2H, m), 7,40 7,48 (5H, m), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,03 - 5,10 (2H, m), 6,59 (1H, br s), 6,72 - 6,99 (3H, m), 7,41 - 7,45 (4H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98-9,01 (1H, m). I ΗΡνΓΛ 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,66 (3H, s), 3,77 OQi 1OjjJ0 3,82 (2H, m), 4,02 - 4,08 (2H, m), 4,73 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,61 (1H, s), 7,34 7,37 (2H, m), 7,44 - 7,51 (3H, m), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN COx^da- 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 1,30 (3H, d, J = 6,3 Hz), 4,52 (2H, s), 4,67 - 4,73 (1H, m), 5,12 (1H, br s), 7,30 - 7,32 (4H, m), 7,61 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,09 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,20 - 8,23 (1H, m), 8,48 (1H, dd, J = 8,0, 1,2 Hz), 8,55 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz), 9,27 (1H, br s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,26 (3H, s), 2,27 (3H, s), 4,64 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,57 (1H, brs), 7,13 - 7,17 (3H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,2, 4,3 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,21 (1H, dd, J = 8,5, 1,0 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,3, 1,7 Hz). SA^j h ^achj 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,35 (3H, s), 4,72 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,60 (1H, br s), 6,91 6,97 (2H, m), 7,29 - 7,36 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,27 (3H, d, J = 5,1 ζ- vi\™ Hz), 4,67 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,55 (1H, br N ^ CH3 s), 7,01 - 7,08 (2H, m), 7,16 - 7,21 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,00 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). CCrWju0 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,76 (2H, d, J = 5,9 Hz), 5,06 (2H, s), 6,68 (1H, br s), 6,93 7,00 (3H, m), 7,18 - 7,32 (4H, m), 7,44 7,50 (2H, m), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,99 (1H, d, J = 2,9 Hz). Estrutura Dados de RMN COv^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,32 (3H, s), 4,72 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,65 (1H, br s), 6,98 (1H, dd, J = 9,9, 8,4 Hz), 7,07 - 7,10 (1H, m), 7,24 - 7,27 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, t, J = 2,1 Hz). coVér 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,32 (1H, s), 4,74 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,93 (1H, s), 7,09 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,40 - 7,48 (3H, m), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,13 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,20 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,31 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,97 (1H, dd, J = 4,3, 1,6 Hz). Vs __CHj 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,81 (3H, s), 4,64 N vi'' 5 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,52 (1H, br s), 6,88 6,93 (2H, m), 7,31 - 7,35 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,31 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,42 (3H, t, J = 7,0 Hz), 4,04 (2H, q, J = 7,0 Hz), 4,64 (2H, d, J = 5,3 Hz), 6,49 (1H, br s), 6,88 - 6,92 (2H, m), 7,29 - 7,33 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1 H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,04 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,77 -1,84 (2H, m), 3,92 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,64 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,48 (1H, br s), 6,90 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,31 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,0 Hz), 8,05 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,32 (1H, s), 8,98 (1H, d, J = 2,4 Hz). Estrutura Dados de RMN CCrVxw.. 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,98 (3H, t, J = 7,4 Hz), 1,44 -1,54 (2H, m), 1,73 - 1,80 (2H, m), 3,97 (2H, t, J = 6,5 Hz), 4,64 (2H, d, J = 5,1 Hz), 6,47 (1H, br s), 6,90 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,31 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,4, 4,3 Hz), 8,05 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,32 (1H, s), 8,98 (1H, d, J = 4,1 Hz). CoWx™ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,93 (3H, t, J = 6,8 Hz), 1,35 -1,47 (4H, m), 1,76 -1,82 (2H, m), 3,95 (2H, t, J = 6,5 Hz), 4,64 (2H, d, J = 5,1 Hz), 6,52 (1H, br s), 6,90 (2H, d, J = 8.0 Hz), 7,31 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,46 (1H, dd, J = 7,9, 4,0 Hz), 8,05 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,31 (1H, s), 8,98 (1H, d, J = 3,2 Hz). COirOu^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,88 - 0,93 (3H, m), 1,32 -1,49 (4H, m), 1,59 -1,64 (2H, m), 1,75 -1,80 (2H, m), 3,95 (2H, t, J = 6,3 Hz), 4,63 - 4,65 (2H, m), 6,50 (1H, br s), 6,90 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,26 - 7,34 (2H, m), 7,44 - 7,49 (1H, m), 8,05 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J = 7,5 Hz), 8,32 (1H, s), 8,98 (1H, s). ^ ^ JL >í^ ^cH 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,34 (6H, d, J = 6,1 Hz), 4,54 - 4,60 (1H, m), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,55 (1H, br s), 6,84 (1H, dd, J = 8,4, 2,1 Hz), 6,92 - 6,96 (2H, m), 7,26 7,30 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN N Γ3 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,02 (6H, d, J = 6,6 Hz), 2,04 - 2,12 (1H, m), 3,73 (2H, d, J = 6,6 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,53 (1H, br s), 6,86 (1H, dd, J = 8,2, 2,3 Hz), 6,94 - 6,98 (2H, m), 7,26 - 7,31 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,5 Hz). COirXf---^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,91 (6H, d, J = 6,5 Hz), 1,30 -1,36 (2H, m), 1,57 -1,63 (1H, m), 1,74 -1,82 (2H, m), 3,95 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,53 (1H, s), 6,85 (1H, dd, J = 8,2, 2,4 Hz), 6,94 - 6,97 (2H, m), 7,28 (1H, t, J = 8,5 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,24 (1H, dd, J = 8,5, 1,0 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,52 (1H, t, J = 73,7 Hz), 6,68 (1H, br s), 7,07 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,15(1 H, s), 7,23 - 7,27 (1H, m), 7,35 - 7,39 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,9, 1,6 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,33 - 8,35 (1H, m), 8,99 (1H, d, J = 2,9 Hz). CCrVc^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,74 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,72 (1H, brs), 7,15 - 7,27 (2H, m), 7,32 - 7,42 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,34 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz), Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,53 (2H, d, J = 5,1 Hz), 4,69 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,13 - 6,19 (1H, m), 6,38 (1H, d, J = 13,4 Hz), 6,55 (1H, s), 6,84 - 6,86 (1H, m), 6,94 - 6,95 (1H, m), 7,01 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,30 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,2, 4.0 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 9,0, 2,0 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 9,00 (1H, m). COvQ^Y 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,53 (2H, d, J = 5,9 Hz), 4,67 (2H, d, J = 6,6 Hz), 6,46 (1H, t, J = 6,5 Hz), 6,86 (1H, dd, J = 7,9, 2,3 Hz), 6,95 - 6,99 (2H, m), 7,28 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,62 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,09 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,47 - 8,49 (1H, m), 8,57 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,3, 1,8 Hz), 9,28 (1H, t, J = 5,9 Hz). ς0Λ»χΤα”' 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,52 (2H, d, J = 5,9 Hz), 4,70 (2H, s), 5,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 5,70 (1H, d, J = 1,2 Hz), 6,89 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 6,98 - 7,00 (2H, m), 7,27 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,62 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,09 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,49 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,56 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz), 9,27 (1H, t, J = 6,0 Hz). Cu rXXo^oi 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,52 (1H, t, J = 2,3 Hz), 4,64 (2H, d, J = 5,4 Hz), 4,69 (2H, d, J = 2,4 Hz), 6,62 (1H, br s), 6,95 - 7,00 (2H, m), 7,32 - 7,35 (2H, m), 7,45 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,2 Hz), 8,13 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,21 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,31 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,97 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN CCrvCrN 1H-RMN (CDCI3) δ: 0, 77 - 0,79 (4H, m), 3, 72 - 3, 76 (1H, m), 4,70 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,56 (1H, s), 6,99 - 7,07 (3H, m), 7,26 - 7,32 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 8,07 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,33 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 2,9 Hz). çc/ocr^0 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,84 - 2,00 (4H, m), 2,10 - 2,17 (2H, m), 2,73 - 2,80 (1H, m), 3,94 (2H, d, J = 6,6 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,51 (1H, s), 6,86 (1H, dd, J = 8,4, 1,8 Hz), 6,94 - 6,97 (2H, m), 7,28 (1H, t, J = 8,8 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,7, 1,8 Hz), 8,16 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J =4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,24 (3H, t, J = 7,1 Hz), 2,07 - 2, 14 (2H, m), 2,51 (2H, t, J = 7,3 Hz), 4,02 (2H, t, J = 6,2 Hz), 4,13 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,54 (1H, s), 6,84 (1H, dd, J = 8,2, 2,1 Hz), 6,93 (1H, s), 6,97 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,28 (1H, t, J = 8,4 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,4, 4,3 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,5 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,8 Hz), 4,79 (2H, s), 6,72 (1H, br s), 6,94 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,04 (1H, s), 7,12 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,36 (1H, dd, J = 8,0, 7,7 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 8,08 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,35 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 2,9 Hz). Estrutura Dados de RMN COjrXx^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,11 - 2,17 (2H, m), 2,59 (2H, t, J = 7,0 Hz), 4,09 (2H, t, J = 5,7 Hz), 4,69 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,61 (1H, s), 6,85 (1H, dd, J = 8,0, 1,9 Hz), 6,95 (1H, s), 7,01 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,25 - 7,32 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 8,08 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). CXr1Oor---*» 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,86 -1,96 (4H, m), 2,44 (2H, t, J = 6,5 Hz), 4,01 (2H, t, J = 5,2 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,3 Hz), 6,62 (1H, br s), 6,84 (1H, d, J = 7,5 Hz), 6,93 (1H, s), 6,99 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,26 7,31 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 7,8, 4,0 Hz), 8,07 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,34 (1H, s), 8,99 (1H, s). CoHrvv^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,62 -1,86 (6H, m), 2,38 (2H, t, J = 7,0 Hz), 3,99 (2H, t, J = 6,1 Hz), 4,69 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,60 (1H, br s), 6,82 - 6,86 (1H, m), 6,93 - 6,99 (2H, m), 7,27 - 7,31 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,99 (1H, t, J = 2,1 Hz). CXJxO0T-ο 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,10 (2H, t, J = 7,1 Hz), 4,18 (2H, t, J = 7,0 Hz), 4,67 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,54 (1H, br s), 6,85 (1H, dd, J = 8,1, 2,3 Hz), 6,93 - 6,98 (2H, m), 7,23 7,32 (6H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J =4,3, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN OCΛποτ~° 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,07 - 2,14 (2H, m), 2,81 (2H, t, J = 7,6 Hz), 3,97 (2H, t, J = 6,2 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,59 (1H, br s), 6,84 - 6,86 (1H, m), 6,93 - 6,98 (2H, m), 7,16 - 7,30 (6H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,3 Hz), 8,07 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,33 (1H, s), 8,98 (1H, d, J = 2,7 Hz). ζί^α>'0'^χι 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,79 -1,83 (4H, m), 2,68 (2H, t, J = 7,1 Hz), 3,98 (2H, t, J = 6,0 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,52 (1H, s), 6,84 (1H, dd, J = 7,9, 2,1 Hz), 6,92 - 6,92 (1H, m), 6,96 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7, 16 - 7,20 (3H, m), 7,26 - 7,30 (3H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,2 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 - 8,24 (1H, m), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). CcAouX) 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,10 (2H, t, J = 7,1 Hz), 4,18 (2H, t, J = 7,1 Hz), 4,63 (2H, d, J = 5,3 Hz), 6,51 (1H, br s), 6,90 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,22 - 7,34 (7H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,9, 1,9 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,22 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). COrlrXWl0 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,07 - 2,14 (2H, m), 2,81 (2H, t, J = 7,5 Hz), 3,96 (2H, t, J = 6,3 Hz), 4,64 (2H, d, J = 5,3 Hz), 6,49 (1H, br s), 6,90 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,18 7,22 (3H, m), 7,26 - 7,33 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,5, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8,1,8 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,34 (1H, d, J = 16,2 Hz), 8,99 (1H, d, J = 2,9 Hz). Estrutura Dados de RMN ODjlfXr0- 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,34 -1,62 (6H, m), 1,76 -1,82 (2H, m), 3,32 (3H, s), 3,37 (2H, t, J = 6,5 Hz), 3,96 (2H, t, J = 6,5 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,56 (1H, br s), 6,83 - 6,87 (1H, m), 6,92 - 6,99 (2H, m), 7,28 - 7,31 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,3, 1,8 Hz). CCrVor^ 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 2,70 (1H, dd, J = 5,1, 2,7 Hz), 2,83 (1H, t, J = 4,8 Hz), 3,31 - 3,34 (1H, m), 3,82 (1H, dd, J = 11,2, 6,6 Hz), 4,31 (1H, dd, J = 11,3, 2,6 Hz), 4,52 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,86 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 6,96 - 6,97 (2H, m), 7,26 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,62 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,09 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,9, 1,8 Hz), 8,49 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,56 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,0, 1,6 Hz), 9,27 (1H, t, J = 5,7 Hz). ÇoVxr^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,71 -1,80 (1H, m), 1,93 -1,99 (2H, m), 2,03 - 2,11 (1H, m), 3,80 - 3,85 (1H, m), 3,90 - 3,98 (3H, m), 4,24 - 4,30 (1H, m), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,56 (1H, s), 6,87 - 6,89 (1H, m), 6,97 - 6,98 (2H, m), 7,26 - 7,30 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN COlirXT0k^co 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,69 - 1,77 (1H, m), 2,06 - 2,15 (1H, m), 2,68 - 2,78 (1H, m), 3,70 (1H, dd, J = 8,9, 5,2 Hz), 3,77 (1H, dd, J = 15,1, 8,0 Hz), 3,85 - 3,95 (4H, m), 4,68 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,65 (1H, s), 6,81 - 7,00 (3H, m), 7,26 - 7,30 (1H, m), 7,45 7,48 (1H, m), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,4, 1,1 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). CCrWxxi 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,61 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,05 (2H, s), 6,88 - 6,91 (2H, m), 7,29 - 7,36 (4H, m), 7,41 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,13 - 8,17 (2H, m), 8,38 - 8,39 (1H, m), 8,49 - 8,58 (3H, m), 8,92 (1H, dd, J = 4,0, 1,3 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,20 - 4,23 (2H, m), 4,26 - 4,29 (2H, m), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,15 (2H, t, J = 2,1 Hz), 6,54 (1H, s), 6,75 (2H, t, J = 2,2 Hz), 6,81 (1H, dd, J = 8,0, 2,0 Hz), 6,88 - 6,88 (1H, m), 6,98 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,27 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,3, 1,6 Hz). coV°“D 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,17 - 2,23 (2H, m), 3,89 (2H, t, J = 5,9 Hz), 4,11 (2H, t, J = 6,8 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,12 (2H, t, J = 2,1 Hz), 6,59 (1H, s), 6,64 (2H, t, J = 2,1 Hz), 6,83 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 6,91 - 6,92 (1H, m), 6,98 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,26 - 7,30 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,5, 1,2 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,8 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,73 - 1,79 (2H, m), 1,92 -1,99 (2H, m), 3,92 - 3,97(4H, m), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,13 (2H, t, J = 2.1 Hz), 6,56 (1H, s),6,66 (2H, t, J = 2,1 Hz), 6,82 (1H, dd, J = 7,9, 2,1 Hz), 6,90 6,91 (1H,m), 6,97 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,28 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,47 (1H, dd, J =8,3, 4.1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz),8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4,1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,42 -1,50 (2H, m), 1,76 -1,87 (4H, m), 3,89 (2H, t, J = 7,1 Hz), 3,94 (2H, t, J = 6,3 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,13 (2H, t, J = 2,1 Hz), 6,55 (1H, s), 6,64 (2H, t, J = 2,1 Hz), 6,83 (1H, dd, J = 7,9, 2,1 Hz), 6,91 - 6,92 (1H, m), 6,96 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,25 - 7,30 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 - 8,24 (1H, m), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). ^crIirorOO 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,70 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,14 (2H, s), 6,55 (1H, br s), 6,95 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 7,00 - 7,09 (3H, m), 7,15 (1H, dd, J = 7,5, 6,8 Hz), 7,26 7,33 (2H, m), 7,46 - 7,52 (2H, m), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,3, 1,7 Hz). C0V0^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,03 (2H, s), 6,57 (1H, br s), 6,90 6,93 (1H, m), 6,99 - 7,06 (4H, m), 7,28 7,32 (1H, m), 7,37 - 7,41 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,3, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN OÒrWx^ 1H-RMN (DMS0-D6) δ: 4,22 (0,2H, d, J = 6,3 Hz), 4,45 (1,8H, d, J = 5,8 Hz), 5,09 (0,2H, s), 5,10 (1,8H, s), 6,99 - 7,46 (9,OH, m), 7,58 (0,9H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 7,71 (0,1 H, dd, J = 8,6, 4,0 Hz), 7,84 (0,9H, d, J = 11,8 Hz), 7,92 - 7,93 (0,2H, m), 8,32 (0,9H, d, J = 7,7 Hz), 8,51 (0,9H, d, J = 8,2 Hz), 8,60 (0,1 H, dd, J = 8,3, 1,6 Hz), 8,98 (0,9H, dd, J = 4,3, 1,7 Hz), 9,03 9,06 (1,1 H, m). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,77 (3H, s), 4,64 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,08 (2H, s), 6,46 (1H, s), 6,98 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,31 - 7,44 (8H, m), 8,00 (1H, dd, J = 8,9, 1,8 Hz), 8,05 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,11 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,28 (1H, d, J = 1,5 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,63 (2H, d, J = 5,6 OyirO-O^Q Hz), 5,08 (2H, s), 6,45 (1H, s), 6,98 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,31 - 7,35 (3H, m), 7,37 7,44 (4H, m), 7,54 (1H, dd, J = 8,5, 4,1 Hz), 7,80 (1H, dd, J = 11,0, 1,7 Hz), 8,08 (1H, s), 8,25 (1H, d, J = 8,3 Hz), 9,04 (1H, dd, J = 4,1, 1,5 Hz). coVx^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,65 (2H, d, J = 5,4 Hz), 5,15 (2H, s), 6,51 (1H, br s), 7,00 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,07 - 7, 19 (2H, m), 7,27 - 7,35 (3H, m), 7,46 - 7,52 (2H, m), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,3, 1,6 Hz). Cox^xx, 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,65 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,03 (2H, s), 6,53 (1H, br s), 6,95 6,98 (2H, m), 7,05 - 7, 10 (2H, m), 7,33 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,38 - 7,42 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,9, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,20 - 8,24 (1H, m), 8,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,66 (2H, d, J = 5,4 Ciymc0 Hz), 5,13 (2H, s), 6,50 (1H, brs), 6,92- 6,96 (2H, m), 7,00 - 7,02 (2H, m), 7,31 7,36 (3H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,7, 1,6 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 2,7 Hz). covaA 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,66 (2H, d, J = 5,4 Hz), 5,08 (2H, s), 6,50 (1H, brs), 6,82 6,93 (2H, m), 6,96 - 6,99 (2H, m), 7,34 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,45 - 7,50 (2H, m), 8,05 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). CuirXw^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,65 (2H, d, J = 5,6 F Hz), 5,02 (2H, s), 6,54 (1H, br s), 6,93 6,97 (2H, m), 7,12 - 7,35 (5H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,6 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,66 (2H, d, J = 5,4 Hz), 5,07 (2H, s), 6,50 (1H, br s), 6,72 (2H, dd, J = 8,5, 7,6 Hz), 6,98 - 7,01 (2H, m), 7,33 - 7,36 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). ^ζΧσ'04= 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,82 (3H, s), 4,65 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,00 (2H, s), 6,48 (1H, br s), 6,92 (2H, d, J = 8,7 Hz), 6,97 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,31 - 7,37 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 1,8 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,6 Hz). Estrutura Dados de RMN mistura 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,47 (0,2H, d, J = 6,1 Hz), 4,72 (1,8H, d, J = 5,1 Hz), 6,88 - 6,94 (1,0H, m), 6,99 - 7,05 (3,0H, m), 7,08 7,14 (2,OH, m), 7, 17 - 7,23 (1 ,OH, m), 7,30 - 7,36 (3,OH, m), 7,46 (0,9H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 7,53 (0,1 H, dd, J = 8,5, 4,4 Hz), 7,80 (0,9H, d, J = 13,4 Hz), 7,99 (0,1 H, d, J = 8,8 Hz), 8,28 (0,9H, d, J = 7,3 Hz), 8,34 (0,1 H, t, J = 8,7 Hz), 8,48 (0,1 H, d, J = 7,8 Hz), 8,71 (0,9H, d, J = 8,3 Hz), 8,99 (0,9H, J = 4,4, 1,7 Hz), 9,03 (0,1 H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz), 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,77 (3H, s), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,55 (1H, s), 6,93 (1H, dd, J = 8,2, 1,8 Hz), 7,01 - 7,04 (3H, m), 7,09 - 7, 13 (2H, m), 7,30 - 7,36 (3H, m), 8,00 (1H, dd, J = 8,9, 1,8 Hz), 8,05 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,11 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,28 (1H, d, J = 1,5 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,66 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,82 (1H, s), 6,91 (1H, dd, J = 8,3, 1,7 Hz), 6,99 - 7,01 (3H, m), 7,09 - 7,13 (2H, m), 7,28 - 7,35 (3H, m), 7,52 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 7,79 (1H, dd, J = 10,9, 1,8 Hz), 8,08 (1H, s), 8,21 (1H, dt, J = 8,4, 1,4 Hz), 9,01 (1H, dd, J = 4,3, 1,6 Hz). OCrVtr-ύ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,60 (1H, br s), 6,89 (1H, d, J = 8,3 Hz), 7,02 (1H, s), 7,08 - 7,20 (5H, m), 7,30 - 7,34 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,98 - 9,01 (1H, m). Estrutura Dados de RMN COa-OXT" 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,32 (3H, s), 4,70 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,55 (1H, br s), 6,81 6,85 (2H, m), 6,93 (2H, d, J = 7,2 Hz), 7,04 (1H, s), 7,12 (1H, d1, d, J = 7,5 Hz), 7,20 - 7,35 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,05 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,32 (1H, s), 9,00 (1H, d, J = 2,4 Hz). CO^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,82 (3H, s), 4,67 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,85 (1H, dd, J = 8,2, 1,8 Hz), 6,91 - 7,01 (4H, m), 7,07 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,15 (1H, dd, J = 7,9, 7,4 Hz), 7,26 - 7,30 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,04 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,31 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 2,4 Hz). COlrXJ^) 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,77 (3H, s), 4,69 H8C"0 (2H, d, J = 3,9 Hz), 6,55 - 6,67 (4H, m), 6,95 (1H, dd, J = 7,8, 2,1 Hz), 7,05 (1H, t, J = 1,9 Hz), 7,14 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,22 (1H, dd, J = 8,1, 8,1 Hz), 7,33 (1H, dd, J = 8,0, 8,0 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,3 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,96 - 9,00 (1H, m). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,71 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,61 (1H, brs), 6,70 (1H, ddd, J = 10,2, 2,4, 2,4 Hz), 6,77 - 6,82 (2H, m), 7,03 - 7,06 (2H, m), 7,24 - 7,30 (1H, m), 7,38 - 7,41 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,08 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,25 (1H, dd, J = 8,3, 1,1 Hz), 8,35 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,8 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,68 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,53 - 6,59 (1H, br m), 6,95 - 7,06 (6H, m), 7,36 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,2 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, dd, J = 8,4, 1,3 Hz), 8,34 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4,1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,34 (3H, s), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,54 (1H, br s), 6,92 (2H, d, J = 8,5 Hz), 6,98 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,14 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,33 - 7,35 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,83 (3H, s), 4,66 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,57 (1H, brs), 6,91 7,03 (5H, m), 7,15 (1H, dd, J = 7,2, 6,5 Hz), 7,32 (2H, d, J = 8,3 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 1,8 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,32 (1H, s), 8,98 (1H, d, J = 2,4 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,78 (3H, s), 4,69 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,58 - 6,67 (4H, m), 7,02 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,2 1 - 7,26 (1H, m), 7,37 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,3 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,34 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 2,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,81 (3H, s), 4,67 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,52 (1H, br s), 6,87 7,00 (6H, m), 7,33 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN O F 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,46 (2H, d, J = rvrVrSi 5,4 Hz), 6,55 - 6,59 (2H, m), 7,15 - 7,25 (2H, m), 7,61 (1H, dd, J = 8,0, 3,9 Hz), 8,08 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,20 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,47 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,54 (1H, s), 8,98 (1H, d, J = 3,9 Hz), 9,12 9,15 (1H, m). rWrvS 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,80 (3H, s), 4,68 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,60 (1H, br s), 6,64 6,71 (2H, m), 7,38 (1H, dd, J = 8,6, 8,3 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,04 (1H, dd, J = 8,8, 1,8 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,4 Hz). O F 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,41 (3H, t, J = 6,8 Hz), 4,01 (2H, q, J = 6,8 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,62 - 6,69 (3H, m), 7,35 (1H, dd, J = 8,8, 8,8 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 7,9, 4,0 Hz), 8,05 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,31 (1H, s), 8,97 - 8,99 (1H, m). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,03 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,76 -1,85 (2H, m), 3,90 (2H, t, J = 6,5 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,60 (1H, br s), 6,62 - 6,70 (2H, m), 7,35 (1H, dd, J = 8,5, 8,3 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,0, 4,1 Hz), 8,04 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,30 (1H, s), 8,97 - 8,99 (1H, m). C^Ww 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,93 (3H, t, J = 6,8 Hz), 1,34 -1,47 (4H, m), 1,74 -1,81 (2H, m), 3,93 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,62 - 6,70 (2H, m), 7,35 (1H, dd, J = 8,5, 8,3 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,04 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,30 (1H, s), 8,98 (1H, dd, J =4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN CQ1^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 4,3 Hz), 5,12 (2H, s), 6,62 (1H, br s), 6,74 6,81 (2H, m), 7,07 - 7,50 (6H, m), 8,05 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,31 (1H, s), 8,99 (1H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,05 (2H, s), 6,61 (1H, br s), 6,70 6,76 (2H, m), 7,02 (1H, dd, J = 7,6, 7,1 Hz), 7,15 (2H, dd, J = 16,9, 9,2 Hz), 7,33 7,41 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 7,8, 4,2 Hz), 8,04 (1H, d, J = 9,2 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,31 (1H, s), 8,99 (1H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,8 Hz), 5,01 (2H, s), 6,59 (1H, br s), 6,70 6,77 (2H, m), 7,08 (2H, dd, J = 8,7, 8,7 Hz), 7,36 - 7,41 (3H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,04 (1H, dd, J = 8,9, 1,9 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). CCr1·^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,71 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,71 - 6,79 (3H, m), 7,01 - 7,05 (2H, m), 7,14 - 7,18 (1H, m), 7,34 - 7,43 (3H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,5,1,5 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). COi^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,05 (6H, d, J = 6,3 Hz), 2,08 - 2,19 (1H, m), 3,79 (2H, d, J = 6,3 Hz), 4,76 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,68 (1H, br s), 6,90 - 7,08 (3H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,0, 4,1 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,31 (1H, s), 8,98 (1H, s). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,77 (6H, d, J = 18,3 Hz), 4,59 (2H, d, J = 6,8 Hz), 4,76 (2H, dd, J = 5,9,1,0 Hz), 5,49 - 5,53 (1H, m), 6,68 (1H, s), 6,92 - 6,96 (1H, m), 7,00 7,07 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,5, 1,0 Hz), 8,30 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,3, 1,8 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,73 (2H, d, J = 6,3 Hz), 4,77 (2H, d, J = 6,1 Hz), 6,19 (1H, t, J = 6,2 Hz), 6,71 (1H, s), 6,90 - 6,94 (1H, m), 7,05 - 7,11 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,5 Hz). çaWx^· 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,58 (2H, dd, J = 6,1, 1,5 Hz), 4,76 (2H, d, J = 5,1 Hz), 6,18 (1H, dt, J = 13,3, 6,0 Hz), 6,41 (1H, dt, J = 13,4, 1,5 Hz), 6,75 (1H s), 6,89-6,93 (1H, m), 7,03-7,09 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J = 8,5, 1,0 Hz), 8,31 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,65 (2H, s), 4,77 (2H, d, J = 4,9 Hz), 5,46 - 5,47 (1H, m), 5,60 - 5,61 (1H, m), 6,69 (1H, s), 6,94 (1H, td, J = 7,9, 2,0 Hz), 7,04 - 7,12 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN coVi- 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,37 (2H, d, J = 3,7 Hz), 0,66 (2H, d, J = 6,8 Hz), 1,29 - 1,35 (1H, m), 3,88 (2H, d, J = 6,6 Hz), 4,76 (2H, d, J = 4,9 Hz), 6,71 (1H, br s), 6,89 6,93 (1H, m), 7,01 - 7,06 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,4, 3,8 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,31 (1H, s), 8,99 (1H, s). coVA^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,75 (2H, d, J = 5,9 Hz), 5,13 (2H, s), 6,77 - 6,89 (1H, m), 6,9 1 - 7,08 (3H, m), 7,32 - 7,46 (6H, m), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,13 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,18 - 8,22 (1H, m), 8,30 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,96 (1H, dd, J = 4,1, 1,5 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2, 12 - 2,19 (2H, m), 2,84 (2H, t, J = 7,7 Hz), 4,04 (2H, t, J = 6,3 Hz), 4,77 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,66 (1H, br s), 6,87 - 6,93 (1H, m), 7,00 - 7,06 (2H, m), 7, 18 - 7,31 (5H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 1,8 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, dd, J =4,1, 1,7 Hz). OOxOywX) 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,79 -1,9 1 (4H, m), 2,70 (2H, t, J = 7,2 Hz), 4,04 (2H, t, J = 6,0 Hz), 4,76 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,67 (1H, s), 6,88 - 6,93 (1H, m), 7,00 - 7,06 (2H, m), 7,16 - 7,21 (3H, m), 7,26 - 7,30 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,3, 1,0 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN O F 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,36 -1,64 (6H, m), QQfjSr 1,80 -1,88 (2H, m), 3,33 (3H, s), 3,38 (2H, t, J = 6,5 Hz), 4,04 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,76 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,67 (1H, br s), 6,9 1 - 6,95 (1H, m), 7,00 - 7,07 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,7,1,9 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,4 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,4 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,26 (2H, t, J = 4,9 Hz), 4,31 (2H, t, J = 5,0 Hz), 4,75 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,17 (2H, t, J = 2,0 Hz), 6,71 (1H, s), 6,78 - 6,82 (3H, m), 6,98 - 7,06 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,3, 1,3 Hz). J13V4-O 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,21 - 2,28 (2H, m), 3,95 (2H, t, J = 5,7 Hz), 4,15 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,78 (2H, dd, J = 5,9, 0,7 Hz), 6,14 (2H, t, J = 2,1 Hz), 6,66 - 6,69 (3H, m), 6,84 - 6,89 (1H, m), 7,03 - 7,05 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, dd, J = 8,5, 1,0 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 0jv^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,77 -1,84 (2H, m), 1,96 - 2,03 (2H, m), 3,97 - 4,02 (4H, m), 4,76 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,14 (2H, t, J = 2,1 Hz), 6,64 (1H, s), 6,68 (2H, t, J = 2,2 Hz), 6,86 - 6,91 (1H, m), 7,01 - 7,07 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,31 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN CO 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,45 -1,53 (2H, m), 1,81 -1,89 (4H, m), 3,91 (2H, t, J = 7,1 Hz), 4,01 (2H, t, J = 6,3 Hz), 4,76 (2H, d, J = 4,9 Hz), 6,13 (2H, t, J = 2,2 Hz), 6,65 (2H, t, J = 2,1 Hz), 6,68 (1H, s), 6,87 6,92 (1H, m), 7,00 - 7,06 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,22 - 8,24 (1H, m), 8,31 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,80 (2H, d, J = 5,8 O Hz), 6,82 (1H, brs), 6,97 - 7,02 (3H, m), 7,06 - 7,13 (2H, m), 7,22 - 7,27 (1H, m), 7,33 (2H, dd, J = 8,1, 7,8 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,0, 3,9 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H,t, J = 2,1 Hz). O F 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,79 (3H, s), 4,73 Osi (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,64 (1H, br s), 6,78 CH3 6,82 (1H, m), 6,97 - 7,04 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,0, 4,4 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 4,1 Hz). O F 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,39 (3H, t, J = 6,7 rrYVYii Hz), 3,99 (2H, q, J = 6,8 Hz), 4,72 (2H, d, O^CH3 J = 4,9 Hz), 6,70 (1H, br s), 6,76 - 6,81 (1H, m), 6,96 - 7,02 (2H, m), 7,45 - 7,50 (1H, m), 8,06 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,32 (1H, s), 8,98 (1H, s). O F 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,97 -1,06 (3H, m), etV^ofS 1,60 -1,80 (2H, m), 3,86 - 3,90 (2H, m), 0^sOHl 4,71 - 4,73 (2H, m), 6,69 - 6,80 (2H, m), 6,91 - 7,02 (2H, m), 7,43 - 7,50 (1H, m), 8,03 - 8,08 (1H, m), 8,12 - 8,20 (1H, m), 8,22 - 8,27 (1H, m), 8,30 - 8,36 (1H, m), 8,98 (1H, s). Estrutura Dados de RMN (-'yVV^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,93 - 0,99 (3H, m), 0'N^''^N^CH 1,46 -1,76 (4H, m), 3,92 (2H, t, J = 5,9 Hz), 4,72 (2H, d, J = 4,1 Hz), 6,68 (1H, br s), 6,74 - 6,82 (1H, m), 6,93 - 7,02 (2H, m), 7,46 - 7,50 (1H, m), 8,06 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,92 (3H, t, J = 6,7 Hz), 1,30 -1,45 (4H, m), 1,70 - 1,79 (2H, m), 3,91 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,72 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,63 (1H, br s), 6,76 - 6,82 (1H, m), 6,96 - 7,02 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,2, 4,0 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,25 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 3,4 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,85 - 0,91 (3H, m), 1,30 -1,75 (8H, m), 3,91 (2H, t, J = 5,5 Hz), 4,72 (2H, d, J = 4,9 Hz), 6,67 (1H, br s), 6,78 - 6,81 (1H, m), 6,94 - 7,01 (2H, m), 7,46 - 7,50 (1H, m), 8,06 (1H, d, J = 7,3 Hz), 8,16 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,1 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, s). Q^-r^y^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,02 (2H, s), 6,63 - 6,72 (1H, m), 6,83 - 6,89 (1H, m), 6,96 - 7,09 (2H, m), 7,26 7,49 (6H, m), 8,05 (1H, dd, J = 8,4, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,31 (1H, s), 8,97 - 9,03 (1H, m). ° Ϊ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,6 .'yVYYii Hz), 6,74 - 6,83 (1H, m), 6,88 - 6,93 (1H, LXi^ m), 6,96 (2H, d, J = 7,5 Hz), 7,01 - 7, 13 X) (3H, m), 7,29 - 7,33 (2H, m), 7,44 - 7,48 (1H, m), 8,03 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,13 (1H, dd, J = 8,7, 4,3 Hz), 8,21 (1H, t, J = 6,4 Hz), 8,29 (1H, s), 8,96 - 8,99 (1H, m). Estrutura Dados de RMN ^γγγγγ% 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,90 (3H, s), 4,67 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,90 6,93 (1H, m), 7,01 - 7,09 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 1,9 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,00 (1H, dd, J = 4,2, 1,6 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,63 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,72 (1H, brs), 6,96 - 6,99 (2H, m), 7,05 - 7,19 (4H, m), 7,29 - 7,34 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4,3 Hz), 8,02 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 8,13 (1H, d, J = 8,8 Hz), Hz), 8,20 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,29 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,3, 1,6 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,70 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,66 (1H, brs), 6,96 - 7,14 (5H, m), 7,22 - 7,35 (4H, m), 7,49 (1H, dd, J = 8,2, 3,9 Hz), 8,18 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,35 - 8,37 (1H, m), 9,00 (1H, d, J = 2,7 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,23 (3H, s), 3,84 ΐ^γγ^ΓΥΎ0^ (3H, s), 4,62 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,46 (1H, UsitXJ kA0.o», br s), 6,82 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,17 - 7,21 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,33 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 4,1 Hz). Q^r^y** 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,90 (3H, s), 3,94 (3H, s), 4,73 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,88 (1H, br s), 6,91 (1H, dd, J = 8,0, 1,4 Hz), 7,00 7,09 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,13 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,30 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J =4,1, 1,4 Hz). Estrutura Dados de RMN ΓΎν^Οίι 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,89 (6Η, s), 4,82 tH (2Η, d, J = 5,3 Hz), 6,61 (2H, d, J = 8,2 Hz), 6,74 (1H, br s), 7,25 - 7,30 (1H, m), 7,45 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 7,99 - 8,03 (1H, m), 8,12 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,30 - 8,31 (1H, m), 8,96-8,98 (1H, m). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,88 (6H, s), 4,65 (YXkITYra* (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,85 6,96 (3H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,4, 4,3 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,5, 1,0 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,3,1,8 Hz). ζχ/«χ£- 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,80 (3H, s), 4,57 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,10 (2H, s), 6,81 (2H, d, J = 0,7 Hz), 6,89 (1H, s), 7,02 (1H, t, J = 5,3 Hz), 7,25 - 7,40 (6H, m), 8,04 (1H, dd, J = 8,8, 1,8 Hz), 8,07 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,12 (1H, dd, J = 8,3, 1,6 Hz), 8,30 (1H, s), 8,92 (1H, dd, J = 4,3, 1,7 Hz). ο 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,80 (6H, s), 4,65 CL (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,41 (1H, t, J = 2,2 CH3 Hz), 6,54 - 6,60 (1H, m), 6,54 (2H, d, J = 2,2 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,2 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, dd, J = 8,2, 1,0 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,7 Hz). Ocyn2^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,96 (6H, t, J = 7,5 Hz), 1,43 -1,52 (4H, m), 1,71-1,78 (4H, m), 3,94 (4H, t, J = 6,4 Hz), 4,63 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,40 (1H, t, J = 2,2 Hz), 6,51 (2H, d, J = 2,2 Hz), 6,52 - 6,57 (1H, br m), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,2 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 1,9 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,2, 1,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,3 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,49 (3H, s), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,59 (1H, s), 7,18 (2H, dd, J = 15,0, 8,0 Hz), 7,26 - 7,32 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,8 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,49 (3H, s), 4,67 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,56 (1H, br s), 7,25 7,34 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1,1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,71 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,33 - 6,37 (2H, m), 6,67 (1H, br s), 7,40 (1H, dd, J = 1,7, 0,7 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,87 (2H, d, J = 5,1 H Hz), 6,88 - 7,07 (3H, m), 7,24 - 7,29 (1H, m), 7,44 (1H, dd, J = 7,9, 4,0 Hz), 8,04 8,19 (3H, m), 8,31 (1H, s), 8,95 (1H, d, J = 2,4 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,6 CQjlr^o Hz), 6,59 (1H, brs), 7,14 (1H, dd, J = 4,9, 1,2 Hz), 7,26 - 7,27 (1H, m), 7,33 - 7,36 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,77 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,66 (1H, br s), 6,79 (1H, d, J = 3,9 Hz), 6,85 (1H, d, J = 3,7 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). o 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,47 (3H, s), 4,79 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,54 (1H, br s), 6,62 6,63 (1H, m), 6,86 (1H, d, J = 3,4 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,2 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,32 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,87 (3H, s), 4,71 CH3 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,05 (1H, d, J = 3,7 Hz), 6,64 (1H, br s), 6,69 (1H, d, J = 3,7 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 7,6 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,56 (2H, d, J = 5,1 Hz), 5,03 (2H, s), 6,23 - 6,24 (1H, m), 6,37 (1H, s), 6,66 - 6,68 (1H, m), 6,72 - 6,73 (1H, m), 6,80 - 6,83 (1H, m), 6,93 (1H, dd, J = 7,6, 0,7 Hz), 6,99 (1H, td, J = 8,3, 2,3 Hz), 7,31 (1H, td, J = 7,9, 5,9 Hz), 7,46 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,4, 1,1 Hz), 8,31 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). mistura 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,86 (1H, d, J = 5,9 Hz), 4,97 (1H, d, J = 5,4 Hz), 5,74 (1H, s), 5,84 (1H, s), 7,29 - 7,45 (7H, m), 7,99 8,18 (3H, m), 8,28 - 8,33 (1H, m), 8,95 8,96 (1H, m). Estrutura Dados de RMN ο 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,03 (3H, s), 4,70 HvJssiJiJ ---N CH3 (2H, d, J = 5,8 Hz), 7,01 - 7,06 (1H, m), 7.04 (1H, s), 7,45 (1H, dd, J = 8,4, 4,3 Hz), 8,04 (1H, dd, J = 8,8, 1,9 Hz), 8,12 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,18 (1H, dd, J = 8,4, 1.4 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,97 (1H, dd, J = 4,3, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,96 (3H, t, J = 7,4 Hz), 1,41 -1,51 (2H, m), 1,73 -1,81 (2H, m), 4,36 (2H, t, J = 6,5 Hz), 4,72 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,61 - 6,66 (1H, m), 7,07 (1H, d, J = 0,7 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,2, 4,2 Hz), 8,04 (1H, dd, J = 9,0, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,24 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,9 Hz), 9,00 (1H, dd, J = 4,2, 1,4 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,8 Hz), 5,42 (2H, s), 6,58 - 6,64 (1H, m), 7,10 (1H, s), 7,33 - 7,49 (6H, m), 8,03 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 4sTTj 1r^fl 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,6 V-X^j Wj Hz), 6,55 (1H, brs), 7,30 - 7,42 (5H, m), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,5 Hz), 9,11 (1H,s). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,86 (3H, s), 4,68 V-COkrO (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,46 (1H, s), 7,29 7,38 (5H, m), 7,81 (1H, dd, J = 8,4, 1,8 Hz), 7,96 (1H, d, J = Hz), 8,35 (1H, d, J = 1,7 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,49 (3H, t, J = 7,6 ^rOSikrO Hz), 3,17 (2H, q, J = 7,6 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,47 (1H, s), 7,29 - 7,38 (5H, m), 7,81 (1H, dd, J = 8,4, 1,8 Hz), 7,97 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,37 (1H, d, J = 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN O F 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,74 (2H, d, J = 5,9 OTrO Hz), 6,66 (1H, br s), 7,06 - 7,18 (2H, m), 7,25 - 7,32 (1H, m), 7,43 - 7,46 (1H, m), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,48 (1H, d, J = 1,2 Hz), 9,11 (1H, s). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,68 (2H, d, J = 5,9 mVtY Hz), 6,65 (1H, s), 6,99 (1H, td, J = 8,5, 2,3 Hz), 7,08 (1H, d, J = 9,5 Hz), 7,15 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,32 (1H, td, J = 7,9, 5,9 Hz), 7,89 (1H, dd, J = 8,5, 1,5 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,5 Hz), 9,12 (1H, s). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,67 (2H, d, J = 5,6 COvXX Hz), 6,48 (1H, s), 7,03 - 7,08 (2H, m), 7,35 - 7,38 (2H, m), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,12 (1H, s). ° ¥\ 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,86 (3H, s), 4,73 zsv/%/,«'/sVn (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,56 (1H, s), 7,06 hSc^n jT^I " XJ 7,11 (1H, m), 7,12-7,16 (1H, m), 7,26- 7,32 (1H, m), 7,44 (1H, td, J = 7,6, 1,7 Hz), 7,80 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,96 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,5 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,49 (3H, t, J = 7,6 Hz), 3,17 (2H, q, J = 7,6 Hz), 4,73 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,57 (1H, s), 7,06 - 7, 15 (1H, m), 7,26 - 7,32 (2H, m), 7,44 (1H, td, J = 7,6, 1,7 Hz), 7,80 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,97 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,35 (1H, d, J = 1,5 Hz). O CHs 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,40 (3H, s), 4,69 (2H, d, J = 5,1 Hz), 6,31 (1H, s), 7,21 7,25 (3H, m), 7,32 - 7,34 (1H, m), 7,87 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,49 (1H, d, J = 1,2 Hz), 9,11 (1H, s). Estrutura Dados de RMN ο 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,36 (3H, s), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,45 (1H, s), 7,12 7,19 (3H, m), 7,27 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,11 (1H, s). ο 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,36 (3H, s), 4,65 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,44 (1H, s), 7,18 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,28 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,87 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,49 (1H, d, J = 1,5 Hz), 9,11 (1H, s). COvCT^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,84 - 0,92 (3H, m), 1,26 -1,36 (4H, m), 1,56 -1,64 (2H, m), 2,59 (2H, t, J = 7,6 Hz), 4,65 (2H, d, J = 5,1 Hz), 6,64 (1H, br s), 7,13 - 7,30 (4H, m), 7,88 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,13 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,48 (1H, s), 9,08 (1H, s). co^ox^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,89 (3H, t, J = 6,8 Hz), 1,29 -1,35 (4H, m), 1,55 -1,64 (2H, m), 2,60 (2H, t, J = 7,7 Hz), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,43 (1H, br s), 7,17 - 7,31 (4H, m), 7,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, s), 9,11 (1H, s). CCrW0 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,75 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,60 (1H, br s), 7,33 - 7,38 (2H, m), 7,42 - 7,46 (3H, m), 7,53 - 7,60 (4H, m), 7,89 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,10 (1H, s). CCrVoo 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,57 (2H, d, J = 5,8 Hz), 7,33 - 7,38 (1H, m), 7,43 - 7,49 (4H, m), 7,63 - 7,66 (4H, m), 8,07 (1H, dd, J = 8,6, 1,8 Hz), 8,18 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,73 (1H, d, J = 1,2 Hz), 9,25 (1H, t, J = 6,0 Hz), 9,54 (1H, s). Estrutura Dados de RMN O CH3 1H-RMN (DMS0-D6) δ: 2,22 (3H, s), 4,57 (2H, d, J = 5,4 Hz), 7,12 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,22 - 7,47 (7H, m), 8,09 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,18 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,74 (1H, s), 9,10 (1H, s), 9,54 (1H, s). «1 ^<5s. ^OM 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,45 (2H, d, J = Ou 1rOr 5,9 Hz), 6,64 (1H, dd, J = 7,2, 1,6 Hz), (TN^ sS^ 6,76 - 6,77 (2H, m), 7,12 (1H, t, J = 8,0 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,71 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,15 (1H, t, J = 5,9 Hz), 9,33 (1H, s), 9,54 (1H, s). m 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,91 (3H, s), 4,69 O O (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,73 (1H, s), 6,93 (1H, COrxirU d, J = 8,0 Hz), 6,96 (1H, td, J = 7,4, 1,0 Hz), 7,31 (1H, td, J = 7,9, 1,7 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 7,4, 1,6 Hz), 7,85 (1H, dd, J = 8,5, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,47 (1H, d, J = 1,5 Hz), 9,10 (1H, s). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,81 (3H, s), 4,67 COvCTe4 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,47 (1H, s), 6,86 (1H, dd, J = 8,2, 2,3 Hz), 6,92 (1H, s), 6,97 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,29 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,5 Hz), 9,11 (1H, s). 0 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,81 (3H, s), 4,63 CCr1^X-, (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,40 (1H, s), 6,89 6,92 (2H, m), 7,30 - 7,33 (2H, m), 7,87 (1H, dd, J = 8,7, 1,8 Hz), 8,16 (1H, dd, J = 8,5, 0,5 Hz), 8,49 (1H, d, J = 1,5 Hz), 9,11 (1H, s). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,41 (3H, t, J = 7,0 \JL J H LJ Hz), 4,03 (2H, q, J = 7,0 Hz), 4,65 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,53 (1H, s), 6,84 (1H, dd, J = 8,2, 2,1 Hz), 6,91 - 6,95 (2H, m), 7,27 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,49 (1H, d, J = 1,5 Hz), 9,11 (1H, s). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,03 (3H, t, J = 7,3 Hz), 1,76 -1,85 (2H, m), 3,92 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,46 (1H, s), 6,85 (1H, dd, J = 8,3, 2,4 Hz), 6,92 - 6,95 (2H, m), 7,26 - 7,29 (1H, m), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,2 Hz), 9,11 (1H, s). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,97 (3H, t, J = 7,3 <:xy.^o^ Hz), 1,44 -1,53 (2H, m), 1,72 -1,79 (2H, m), 3,96 (2H, t, J = 6,5 Hz), 4,65 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,50 (1H, s), 6,83 - 6,86 (1H, m), 6,9 1 - 6,95 (2H, m), 7,27 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,7, 1,3 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, s), 9,11 (1H, s). tov^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,92 (3H, t, J = 6,8 Hz), 1,33 - 1,47 (4H, m), 1,74 -1,81 (2H, m), 3,94 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,64 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,61 (1H, s), 6,83 - 6,94 (3H, m), 7,24 - 7,28 (1H, m), 7,88 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,49 (1H, s), 9,10 (1H, s). ODxOO'1^"04 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,90 (3H, t, J = 7,0 Hz), 1,31 -1,35 (4H, m), 1,41 -1,49 (2H, m), 1,74 -1,81 (2H, m), 3,96 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,66 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,45 (1H, s), 6,85 (1H, dd, J = 8,2, 1,8 Hz), 6,92 - 6,95 (2H, m), 7,28 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 2,0 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,12 (1H,s). «^0 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,62 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,07 (2H, s), 6,40 - 6,46 (1H, br m), 6,95 - 6,99 (2H, m), 7,28 - 7,44 (7H, m), 7,87 (1H, dd, J = 8,6, 1,7 Hz), 8,15 (1H, dd, J = 8,7, 0,5 Hz), 8,48 (1H, dd, J = 1,7, 0,5 Hz), 9,10 (1H, s). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,86 (3H, s), 4,61 (2H, d, J = 5,4 Hz), 5,07 (2H, s), 6,38 (1H, s), 6,95 - 6,98 (2H, m), 7,26 - 7,44 (7H, m), 7,79 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,95 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,5 Hz). ^xAxjLno 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,49 (3H, t, J = 7,6 Hz), 3,17 (2H, q, J = 7,6 Hz), 4,61 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,07 (2H, s), 6,39 (1H, s), 6,95 - 6,98 (2H, m), 7,29 - 7,44 (7H, m), 7,79 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,96 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,36 (1H, d, J = 1,5 Hz). 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,51 (2H, d, J = 6,0 Hz), 6,97 - 7,01 (4H, m), 7,12 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,36 - 7,40 (4H, m), 8,06 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,71 (1H, d, J = 1,2 Hz), 9,20 (1H, t, J = 5,7 Hz), 9,54 (1H,s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,87 (3H, s), 4,65 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,46 (1H, s), 6,91 6,94 (1H, m), 7,00 - 7,03 (3H, m), 7,09 7,14 (2H, m), 7,29 - 7,36 (3H, m), 7,79 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,96 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz). h/ 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,49 (3H, t, J = 7,6 Hz), 3,15 - 3,22 (2H, m), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,44 (1H, s), 6,91 - 6,94 (1H, m), 7,01 - 7,03 (3H, m), 7, 10 - 7,14 (2H, m), 7,30 - 7,36 (3H, m), 7,79 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,98 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,35 (1H, d, J = 1,5 Hz). 0X^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,67 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,50 (1H, s), 6,88 (1H, dd, J = 8,3, 2,4 Hz), 7,00 (1H, s), 7,06 - 7,20 (5H, m), 7,31 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,87 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,48 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,12 (1H, s). Estrutura Dados de RMN C0Vw 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,51 (1H, s), 6,70 (1H, dt, J = 10,2, 2,3 Hz), 6,77 - 6,83 (2H, m), 6,95 - 6,98 (1H, m), 7,05 - 7,06 (1H, m), 7,17 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,24 - 7,30 (1H, m), 7,35 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,4, 1,8 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,49 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,12 (1H, s). ccf^xm 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,67 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,51 (1H, s), 6,88 (1H, dd, J = 8,2, 2,6 Hz), 6,97 - 7,06 (5H, m), 7,10 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,31 (1H, t, J = 7,9 Hz), 7,87 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,49 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,12 (1H,s). COaOXO 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 4,48 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,97 (2H, d, J = 7,8 Hz), 7,09 7,13 (1H, m), 7,16 (1H, dd, J = 8,0, 2,2 Hz), 7,19 - 7,23 (1H, m), 7,33 - 7,39 (3H, m), 8,00 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,65 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,18 (1H, t, J = 5,9 Hz), 9,54 (1H, s). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,75 (2H, d, J = 6,3 Hz), 6,99 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,12 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,19 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,29 7,36 (1H, m), 7,70 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,39(1 H, d, J = 8,7 Hz), 8,48 (1H, brs), 8,56 (1H, brs), 8,58 (2H, s), 9,06 (1H, dd, J = 4,0, 1,8 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 6,0 Hz), 7,06 (1H, t, J = 8,6 Hz), 7,39 (1H, dd, J = 8,4, 5,4 Hz), 7,70 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,39 (1H, dd, J = 8,4, 1,7 Hz), 8,51 (1H, brs), 8,58 (2H, dd, J = 9,9, 8,9 Hz), 9,06 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN O F 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,77 (2H, d, J = 6,0 I H I Hz), 6,93 - 7,00 (1H, m), 7,02 - 7,08 (1H, F m), 7,15 - 7,20 (1H, m), 7,71(1H, dd, J = 8,7, 4,1 Hz), 8,42 (1H, dd, J = 8,2, 1,7 Hz), 8,58 (1H, brs), 8,57 (2H, s), 9,07 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). COx=Xrr 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,91 (6H, d, J = 6,6 Hz), 1,82 -1,92 (1H, m), 2,49 (2H, d, J = 7,1 Hz), 4,73 (2H, d, J = 6,1 Hz), 7,10 (1H, d, J = 7,3 Hz), 7,19 (1H, s), 7,24 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,29 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,69 (1H, dd, J = 8,5, 4,1 Hz), 8,39 (1H, dd, J = 8,4, 1,7 Hz), 8,51 (1H, s), 8,58 (2H, d, J = 9,9, 8,9 Hz), 9,05 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,99 (2H, s), 4,71 (2H, d, J = 6,0 Hz), 7,13 - 7,16 (1H, m), 7, 16 - 7,21 (3H, m), 7,25 - 7,31 (5H, m), 7,69 (1H, dd, J = 8,7, 4,1 Hz), 8,37 (1H, dd, J = 8,6, 1,1 Hz), 8,47 (1H, br s), 8,55 8,60 (2H, m), 9,06 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). COx=XuO 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,98 (2H, s), 4,71 (2H, d, J = 6,0 Hz), 7,18 - 7,35 (9H, m), 7,69 (1 H,dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,38(1 H, dd, J = 8,4, 1,7 Hz), 8,46 (1H, brs), 8,57 (2H, dd, J = 10,6, 8,9 Hz), 9,04 (1H, dd, J = 4,0, 1,7 Hz). CCr1=-^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,92 (4H, s), 4,72 (2H, d, J = 6,0 Hz), 7,18 - 7,35 (9H, m), 7,69 (1H,dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,38(1 H, d, J = 8,4 Hz), 8,48 (1H, brs), 8,58 (2H, dd, J = 13,1, 9,1 Hz), 9,05 (1H, d, J = 4,0 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,89 - 0,92 (3H, m), 1,34 -1,59 (6H, m), 1,80 -1,85 (2H, m), 4,03 (2H, t, J = 6,4 Hz), 4,79 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,90 - 6,95 (1H, m), 7,01 - 7,05 (2H, m), 7,70 (1H, dd, J = 8,2, 3,9 Hz), 8,41 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,52 - 8,57 (3H, m), 9,05 (1H, d, J = 2,2 Hz). OCrtOir--Y 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,97 (6H, d, J = 6,8 Hz), 1,70 -1,75 (2H, m), 1,81-1,91 (1H, m), 4,06 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,79 (2H, d, J = 6,3 Hz), 6,90 - 6,96 (1H, m), 7,00 - 7,06 (2H, m), 7,70 (1H, dd, J = 8,5, 4,1 Hz), 8,41 (1H, dd, J = 8,6, 1,6 Hz), 8,51 - 8,58 (3H, m), 9,05 (1H, dd, J = 4,1, 1,4 Hz). CCriOir^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,36 - 0,39 (2H, m), 0,63 - 0,69 (2H, m), 1,28 -1,34 (1H, m), 3,88 (2H, d, J = 7,0 Hz), 4,79 (2H, d, J = 6,5 Hz), 6,89 - 6,93 (1H, m), 7,01 - 7,05 (2H, m), 7,70 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,41 (1H, dd, J = 8,7,1,7 Hz), 8,52 - 8,57 (3H, m), 9,05 (1H, t, J = 2,1 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 6,0 Hz), 7,01 (4H, d, J = 8,7 Hz), 7,11(2H, t, J = 7,4 Hz), 7,34 (2H, t, J = 8,1 Hz), 7,39 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,70 (1H,dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,39(1 H, d, J = 8,7 Hz), 8,50 (1H, brs), 8,58 (2H, dd, J = 12,4, 8,7 Hz), 9,06 (1H, d, J = 4,0 Hz). CoVxr^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,78 (2H, s), 3,83 (3H, s), 6,88 - 6,97 (3H, m), 7,32 - 7,43 (3H, m), 7,51 (1H, br s), 7,98 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,09 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,32 (1H, d, J = 2,2 Hz), 8,82 (1H, dd, J = 4,2, 1,6 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 5,12 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,43 (1H, d, J = 3,9 Hz), 6,88 (1H, d, J = 3,6 Hz), 7,09 - 7,15 (3H, m), 7,32 7,36 (2H, m), 7,45 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,02 (1H, s), 8,06 - 8,07 (2H, m), 8, 19 - 8,22 (2H, m), 8,95 (1H, dd, J = 4,2, 1,8 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,75 (2H, d, J = 6,0 v^> H ^ Hz), 7,30 - 7,34 (1H, m), 7,36 - 7,44 (4H, m), 7,69 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,38(1 H, dd, J = 8,4, 1,3 Hz), 8,56 (1H, br s), 8,58 (2H, dd, J = 13,3, 8,9 Hz), 9,05 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). coVr 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,92 (3H, s), 5,14 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,96 - 7,01 (1H, m), 7,06 - 7,14 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J = 8,5, 4,3 Hz), 7,98 (1H, br s), 8,09 - 8, 10 (2H, m), 8,21 - 8,24 (2H, m), 8,97 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). CCrVxx^r 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,65 (2H, d, J = 4,8 Hz), 5,05 (2H, s), 6,56 (1H, br s), 6,74 6,78 (1H, m), 6,92 - 6,98 (3H, m), 7,25 7,35 (3H, m), 7,46 - 7,50 (1H, m), 8,05 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,5 Hz), 8,33 (1H, s), 8,98 (1H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,82 (2H, s), 3,91 (3H, s), 6,94 - 6,99 (2H, m), 7,08 - 7,15 (1H, m), 7,37 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,9, 2,4 Hz), 7,62 (1H, br s), 8,00 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,09 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,82 (1H, dd, J = 4,1, 1,4 Hz). CCrVxxo 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,76 (2H, s), 7,01 7,07 (4H, m), 7,12 - 7,41 (7H, m), 8,00 (1H, d, J = 8,9 Hz), 8,52 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,91 (1H, s). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,6 Hz), 5,07 (2H, s), 6,57 (1H, br s), 6,91 7,33 (8H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,2, 4,3 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,9, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,2 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,6 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,63 (2H, d, J = 5,8 Hz), 5,15 (2H, s), 6,52 (1H, br s), 6,90 6,94 (1H, m), 7,04 - 7, 10 (2H, m), 7,28 7,35 (3H, m), 7,42 (2H, d, J = 7,2 Hz), 7,49 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,02 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,25 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,31 (1H, d, J = 1,9 Hz), 9,00 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). ooVo^1 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,00 -1,08 (2H, m), 1,17-1,34 (3H, m), 1,60-1,89 (6H, m), 3,76 (2H, d, J = 6,3 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,55 (1H, br s), 6,85 (1H, dd, J = 8,3, 2,2 Hz), 6,92 - 6,97 (2H, m), 7,26 7,30 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J =4,3, 1,6 Hz). CoWiw. 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,97 (3H, t, J = 7,4 Hz), 1,43 -1,53 (2H, m), 1,72 -1,80 (2H, m), 3,94 (2H, t, J = 6,4 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,60 - 6,70 (3H, m), 7,35 (1H, t, J = 8,5 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,1 Hz), 8,05 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,30 8,31 (1H, m), 8,98 (1H, d, J = 2,7 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,90 (3H, t, J = 6,7 Hz), 1,31 -1,35 (4H, m), 1,41 -1,48 (2H, m), 1,73 -1,80 (2H, m), 3,93 (2H, t, J = 6,6 Hz), 4,68 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,63 - 6,69 (2H, m), 7,35 (1H, t, J = 8,5 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,04 (1H, dd, J = 8,8, 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,30 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,98 (1H, t, J = 2,1 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,78 (2H, d, J = 5,1 Hz), 4,85 (2H, s), 6,79 (1H, brs), 7,05 7,15 (2H, m), 7,21 - 7,27 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J = 7,8, 4,0 Hz), 8,07 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,2 Hz), 8,23 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,33 (1H, s), 8,98 8,99 (1H, m). 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,81 (3H, s), 4,72 (2H, s), 4,76 (2H, d, J = 3,6 Hz), 6,77 (1H, br s), 6,84 - 6,89 (1H, m), 7,02 - 7,14 (2H, m), 7,44 - 7,50 (1H, m), 8,08 (1H, s), 8,14 (1H, s), 8,24 (1H, d, J = 7,0 Hz), 8,32 (1H, s), 8,98 (1H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2, 15 - 2,21 (2H, m), 2,65 (2H, t, J = 6,9 Hz), 4,16 (2H, t, J = 5,5 Hz), 4,76 (2H, d, J = 5,7 Hz), 6,71 (1H, br s), 6,91 - 6,96 (1H, m), 7,06 - 7,08 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,1, 4,0 Hz), 8,07 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,33 (1H, s), 8,99 (1H, d, J = 2,4 Hz). Estrutura Dados de RMN COrVir^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,91 - 2,03 (4H, m), 2,49 (2H, t, J = 6,7 Hz), 4,09 (2H, t, J = 5,7 Hz), 4,76 (2H, d, J = 5,7 Hz), 6,69 (1H, br s), 6,90 - 6,94 (1H, m), 7,05 - 7,07 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,4, 4,4 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,7, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 9,1 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,5 Hz). OC 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,65 - 1,91 (6H, m), 2,40 (2H, t, J = 6,9 Hz), 4,06 (2H, t, J = 6,0 Hz), 4,76 (2H, d, J = 5,7 Hz), 6,74 (1H, br s), 6,89 - 6,94 (1H, m), 7,02 - 7,07 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,2, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,7, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J = 7,7 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,0, 1,7 Hz). S F 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,92 (3H, s), 5,20 J^^OMe (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,95 - 7,00 (1H, m), rf sV^ N If 7,07 - 7,10 (2H, m), 7,69 (1H, dd, J = 8,4, U JL J H U J 4,3 Hz), 8,40 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,51 (1H, d, J = 9,0 Hz), 9,04 (1H, dd, J = 4,1, 1,5 Hz), 9,09 (1H, d, J = 8,8 Hz), 10,50 (1H, s). COjYXXO 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,80 (2H, s), 6,96 7,14 (5H, m), 7,31 - 7,39 (4H, m), 7,58 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,10(1 H, d, J = 8,5 Hz), 8,37 (1H, br s), 8,40 (1H, d, J = 9,2 Hz), 8,66 (1H, d, J = 9,4 Hz), 8,87 (1H, dd, J = 4,2, 1,6 Hz). CCrVtXO 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,81 (2H, s), 6,94 7,14 (5H, m), 7,32 - 7,37 (4H, m), 7,57 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,09(1 H, dq, J = 8,5, 0,8 Hz), 8,37 (1H, br s), 8,40 (1H, d, J = 9,2 Hz), 8,67 (1H, d, J = 9,4 Hz), 8,87 (1H, dd, J = 4,3, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,86 (2H, s), 3,91 (3H, s), 6,94 - 7,00 (2H, m), 7,09 - 7,15 (1H, m), 7,57 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,09 (1H, dd, J = 8,6, 0,7 Hz), 8,23 (1H, br s), 8,38 (1H, d, J = 9,2 Hz), 8,63 (1H, d, J = 9,2 Hz), 8,87 (1H, d, J = 4,2 Hz). H 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,80 (2H, s), 3,84 (3H, s), 6,89 - 6,92 (2H, m), 6,94 - 6,98 (1H, m), 7,32 - 7,38 (1H, m), 7,56 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,05 - 8,09 (1H, m), 8,10 (1H, br s), 8,38 (1H, d, J = 9,3 Hz), 8,66 (1H, d, J = 9,3 Hz), 8,86 (1H, dd, J = 4,2, 1,6 Hz). mistura 1H-RMN (CDCI3) δ: 0,87 - 0,93 (3,OH, m), ° /--- 1,30 -1,41 (4,OH, m), 1,94 - 2,06 (2,OH, o /-^V---v m), 4,53 (0,6H, t, J = 7,4 Hz), 4,61 (1,4H, ΓΥννΎΝ> t, J = 7,2 Hz), 4,98 (0,7H, d, J = 5,9 Hz), 5,01 (1,4H, d, J = 5,4 Hz), 7,10 (0,7H, s), 7,48 (1,0H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 7,66 (0,3H, s), 8,08 - 8,26 (3,OH, m), 8,36 (0,3H, d, J = 2,0 Hz), 8,38 (0,6H, d, J = 1,7 Hz), 8,99-9,01 (1H, m). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,32 (3H, t, J = 7,1 Hz), 4,23 (2H, q, J = 7,1 Hz), 4,73 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,60 (1H, s), 7,36 - 7,42 (3H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 7,51 (1H, dt, J = 7,1, 1,6 Hz), 7,64 (1H, s), 8,05 - 8,08 (1H, m), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, dd, J = 8,5, 1,0 Hz), 8,34 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,3, 1,8 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,98 (1H, t, J = 2,7 Hz), 2,02 - 2,08 (2H, m), 2,45 (2H, td, J = 7,0, 2,6 Hz), 4,16 (2H, t, J = 6,1 Hz), 5,13 (2H, d, J = 5,4 Hz), 6,97 - 7,09 (3H, m), 7,45 (1H, dd, J = 8,4, 4,3 Hz), 8,02 (1H, s), 8,08 - 8,08 (2H, m), 8,20 - 8,22 (2H, m), 8,95 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN COlrCu0 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,97 (2H, d, J = 4,9 Hz), 5,09 (2H, s), 7,01 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,3 1 - 7,48 (8H, m), 7,84 (1H, s), 8,07 8,15 (2H, m), 8,22 - 8,24 (2H, m), 8,98 (1H, d, J = 3,2 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,98 (1H, t, J = 2,7 Hz), 2,02 - 2,09 (2H, m), 2,46 (2H, td, J = 6,9, 2,6 Hz), 4,17 (2H, t, J = 6,1 Hz), 5,19 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,96 - 7,01 (1H, m), 7,06 - 7,08 (2H, m), 7,69 (1H, dd, J = 8,7, 4,3 Hz), 8,39 - 8,42 (1H, m), 8,51 (1H, d, J = 9,0 Hz), 9,05 (1H, dd, J = 4,1, 1,5 Hz), 9,09 (1H, d, J = 8,8 Hz), 10,49 (1H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,09 (1H, s), 8,49 (1H, t, J = 0,9 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,88 (1H, dt, J = 8,5, 0,9 Hz), 7,27 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,19 (1H, d, J = 7,6 Hz), 7,15 (1H, s), 7,09 (1H, d, J = 7,6 Hz), 6,61 (1H, s), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 2,47 (2H, d, J = 7,3 Hz), 1,91 -1,81 (1H, m), 0,90 (6H, d, J = 6,6 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H, s), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,87 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,32 (2H, d, J = 8,2 Hz), 7,27 - 7,23 (2H, m), 6,45 (1H, s), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 2,95 - 2,88 (1H, m), 1,25 (6H, d, J = 7,0 Hz). CO^0 1H-RMN (CDCI3) δ : 0,98 -1,08 (2H, m), 1,18-1,34 (3H, m), 1,67-1,78 (3H, m), 1,84 -1,92 (3H, m), 3,80 (2H, d, J = 6,3 Hz), 3,86 (3H, s), 4,64 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,52 (1H, s), 6,84 - 6,92 (3H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,2 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,3, 1,0 Hz), 8,33 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,78 (1H, dd, J = 4,9, 2,7 Hz), 2,92 (1H, dd, J = 4,8, 4,3 Hz), 3,37 - 3,41 (1H, m), 4,03 (1H, dd, J = 11,2, 5,6 Hz), 4,32 (1H1 dd, J = 11,3, 3,0 Hz), 4,76 (2H, dd, J = 5,9,1,0 Hz), 6,74 (1H, s), 6,94 - 6,98 (1H, m), 7,03 - 7,09 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,4 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,9, 2,1 Hz), 8,15 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,23 (1H, dd, J = 8,4, 1,1 Hz), 8,31 (1H, d, J = 2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,12 (1H, s), 8,47 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,86 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,27 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7, 17-7,13 (1H, m), 7,05 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,00 - 6,98 (3H, m), 6,95 - 6,91 (1H, m), 6,84 (1H, dd, J = 7,8, 2,3 Hz), 6,50 (1H, s), 4,65 (2H, d, J = 5,6 Hz), 3,82 (3H, s). O F 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 9,78 (1H, s), 9,54 ç(j r^iy0 (1H, s), 9,13 (1H, t, J = 5,7 Hz), 8,70 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,95 (1H, s), 6,93 (1H, t, J = 7,8 Hz), 6,87 - 6,77 (2H, m), 4,53 (2H, d, J = 5,6 Hz). CO1^xxxr 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H, s), 8,48 (1H, s), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,87 (1H, dd, J = 8,6, 1,6 Hz), 7,32 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,22 (1H, t, J = 8,1 Hz), 7,11 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,03 (1H, s), 6,94 (1H, dd, J = 8,1, 2,3 Hz), 6,67 - 6,65 (1H1 m), 6,60 6,57 (3H, m), 4,66 (2H, d, J = 5,8 Hz), 3,77 (3H, s). Estrutura Dados de RMN ocMr^x 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,87 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,28 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,05 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,00 - 6,95 (3H, m), 6,90 - 6,84 (3H, m), 6,59 (1H, s), 4,64 (2H, d, J = 5,6 Hz), 3,79 (3H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,09 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,2 Hz), 8,14 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,87 (1H, dd, J = 8,7, 1,7 Hz), 7,33 7,20 (6H, m), 6,94 (1H, d, J = 7,5 Hz), 6,91 (1H, s), 6,83 (1H, dd, J = 8,3, 2,1 Hz), 6,57 (1H, s), 4,63 (2H, d, J = 5,6 Hz), 4,17 (2H, t, J = 7,1 Hz), 3,09 (2H, t, J = 7,0 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,12 (1H, s), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,89 (1H, dd, J = 8,6, 1,8 Hz), 7,28 (1H, t, J = 7,8 Hz), 6,96 - 6,93 (2H, m), 6,87 (1H, dd, J = 8,0, 2,2 Hz), 6,49 (1H, s), 5,50 - 5,46 (1H, m), 4,67 (2H, d, J = 5,8 Hz), 4,51 (2H, d, J = 7,0 Hz), 1,78 (3H, d, J = 0,7 Hz), 1,73 (3H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H, s), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,27 (1H, t, J = 7,9 Hz), 6,95 - 6,91 (2H, m), 6,84 (1H, dd, J = 7,8, 2,2 Hz), 6,50 (1H, s), 4,66 (2H, d, J = 5,4 Hz), 3,99 (2H, t, J = 6,7 Hz), 1,88 - 1,78 (1H, m), 1,67 (2H, q, J = 6,7 Hz), 0,95 (6H, d, J = 6,6 Hz). CO 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,4 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,6, 1,8 Hz), 7,07 6,99 (2H, m), 6,94 (1H, td, J = 7,8, 2,1 Hz), 6,60 (1H, s), 5,53 - 5,48 (1H, m), 4,74 (2H, d, J = 5,3 Hz), 4,59 (2H, d, J = 6,8 Hz), 1,79 (3H, s), 1,75 (3H, s). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,4 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 7,06 6,98 (2H, m), 6,93 (1H, td, J = 7,9, 1,8 Hz), 6,59 (1H, s), 4,74 (2H, d, J = 5,8 Hz), 4,06 (2H, t, J = 6,6 Hz), 1,91 -1,81 (1H, m), 1,72 (2H, q, J = 6,8 Hz), 0,97 (6H, d, J = 6,8 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,87 (1H, dd, J = 8,7, 1,7 Hz), 7,43 7,26 (6H, m), 7,00 - 6,96 (2H, m), 6,93 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 6,47 (1H, s), 5,07 (2H, s), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz). ccrVty- 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,10 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,15 (1H, dd, J = 8,5, 0,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,6, 1,8 Hz), 7,28 - 7,24 (1H, m), 7,14 (1H, td, J = 7,4, 1,7 Hz), 7,04 (1H, t, J = 7,6 Hz), 6,63 (1H, s), 4,73 (2H, d, J = 5,6 Hz), 2,63 (2H, t, J = 7,5 Hz), 1,69 -1,60 (2H, m), 0,96 (3H, t, J = 7,2 Hz). ίΟΑ='τ!τ'''' 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,10 (1H, s), 8,48 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,6, 1,8 Hz), 7,27 7,23 (1H, m), 7,14 (1H, td, J = 7,4, 1,8 Hz), 7,04 (1H, t, J = 7,6 Hz), 6,68 (1H, s), 4,72 (2H, d, J = 5,8 Hz), 2,65 (2H, t, J = 7,5 Hz), 1,63 - 1,55 (2H, m), 1,37 (2H, td, J = 14,9, 7,4 Hz), 0,93 (3H, t, J = 7,4 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H, s), 8,49 (1H, d, J = 1,4 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,5,1,7 Hz), 7,31 7,24 (1H, m), 7,15 (1H, td, J = 7,5, 1,4 Hz), 7,05 (1H, t, J = 7,5 Hz), 6,56 (1H, s), 4,73 (2H, d, J = 5,8 Hz), 2,65 (2H, t, J = 7,7 Hz), 1,65 -1,57 (2H, m), 1,36 -1,32 (4H, m), 0,90 (3H, t, J = 6,9 Hz). Estrutura Dados de RMN O P 1H-RMN (CDCI3) δ: 9,11 (1H, s), 8,49 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,6, 1,6 Hz), 7,28 7,24 (1H, m), 7,15 (1H, t, J = 7,4 Hz), 7,05 (1H, t, J = 7,6 Hz), 6,57 (1H, s), 4,73 (2H, d, J = 5,8 Hz), 2,65 (2H, t, J = 7,6 Hz), 1,64 -1,57 (2H, m), 1,37 -1,29 (6H, m), 0,88 (3H, t, J = 6,9 Hz). ^yyyyyJO 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 3,66 (2H, s), 5,09 (2H, s), 6,89 - 6,95 (2H, m), 7,03 (1H, s), 7,25 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,30 - 7,33 (1H, m), 7,36 - 7,39 (2H, m), 7,44 - 7,46 (2H, m), 7,60 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,01 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,54 (1H, d, J = 2,0 Hz), 9,26 (1H, s), 10,43 (1H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,90 (1H, s), 8,50 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,99 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,28 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,24 (1H, s), 7,18 (1H, dd, J = 8,7, 2,2 Hz), 6,96 (2H, d, J = 8,7 Hz), 3,84 (3H, s), 3,74 (2H, s). H 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,90 (1H, s), 8,50 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,99 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,32 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,25 (1H, s), 7,19 - 7,15 (4H, m), 3,76 (2H, s), 2,39 (3H, s). H 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,90 (1H, s), 8,49 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,98 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,25 - 7,23 (5H, m), 7,17 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 3,76 (2H, s), 2,39 (3H, s). H F 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,91 (1H, s), 8,51 S Λν ^Nv /V (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,01 (1H, d, J = 8,7 / Il Il Ί Hz), 7,42 - 7,32 (3H, m), 7,26 - 7,24 (1H, ° KjJ m), 7,2 1 - 7,12 (2H, m), 3,80 (2H, s). H 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,91 (1H, s), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,01 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,42 - 7,36 (1H, m), 7,29 (1H, s), 7,22 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 7,15 (1H, d, J = 7,5 Hz), 7,11 - 7,04 (2H, m), 3,78 (2H, s). Estrutura Dados de RMN ΞΙ 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,63 (2H, s), 6,96 Tl 6,99 (2H, m), 7,04 - 7,08 (2H, m), 7,44 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,09 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,43 (1H, s), 8,61 (1H, d, J = 2,2 Hz), 8,95 (1H, s). OCfTxy0^r 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,90 (1H, s), 8,50 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,99 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,33 (1H, t, J = 7,6 Hz), 7,28 (1H, s), 7,18 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 6,94 - 6,90 (3H, m), 5,49 (1H, t, J = 6,8 Hz), 4,53 (2H, d, J = 6,8 Hz), 3,76 (2H, s), 1,79 (3H, s), 1,75 (3H, s). ζΟ^ΓΟ0^ 1H-RMN (CDCI3) δ: 8,90 (1H, s), 8,49 (1H, d, J = 1,9 Hz), 7,99 (1H, d, J = 8,9 Hz), 7,33 (1H, dd, J = 8,8, 7,6 Hz), 7,28 (1H, s), 7,18 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 6,93 - 6,89 (3H, m), 4,01 (2H, t, J = 6,8 Hz), 3,76 (2H, s), 1,88 -1,79 (1H, m), 1,69 (2H, q, J = 6,8 Hz), 0,97 (6H, d, J = 6,5 Hz). ço"ro°O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,30 (2H, s), 7,01 7,06 (4H, m), 7,12 - 7,17 (2H, m), 7,35 7,43 (4H, m), 7,59 (1H, dd, J = 9,0, 2,2 Hz), 8,08 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,15 (1H, d, J = 9,3 Hz), 8,52 (1H, d, J = 2,4 Hz), 8,65 (1H, s), 8,90 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). H 1H-RMN (DMSO-D6) δ: 3,69 (2H, s), 7,23 07 ro - 7,27 (1H, m), 7,31 - 7,37 (4H, m), 7,59 7,61 (1H, m), 8,01 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,54 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,25 (1H, s), 10,5 (1H, s). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,77 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,81 (1H, br, s), 7,45 - 7,63 (5H, m), 8,07 (1H, dd, J = 7,2, 2,2 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,21 - 8,23 (1H, m), 831 8,34 (1H, m), 8,98 (1H, dd, J = 4,4, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,70 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,51 (1H, t, J = 73,6 Hz), 6,59 (1H, br s), 7,13 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,40 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,47 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J =8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J = 1,5 Hz), 8,88 (1H, dd, J = 4,2, 1,5 Hz). CGrVo 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,80 (2H, s), 7,34 7,43 (7H, m), 7,63 (1H, br, s), 7,97 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,08 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,33(1 H, s), 8,79 - 8,80 (1H, m), Ocrnxxj 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,75 (2H, s), 5,10 (2H, s), 7,03 (2H, d, J = 8,8 Hz), 7,26 7,46 (1 OH, m), 7,99 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,10 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,30 (1H, d, J = 2,2 Hz), 8,81 (1H, dd, J = 4,2, 1,7 Hz). COVó 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,82 (2H, s), 7, 12 7,59 (7H, m), 8,01 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,09 (1H, d, J = 7,8 Hz), 8,34 (1H, s), 8,81 (1H, d, J = 2,4 Hz). cxrnxo 1H-RMN (CDCI3) δ: 3,78 (2H, s), 7,03 7,05 (4H, m), 7,12 - 7, 16 (1H, m), 7,3 1 7,47 (7H, m), 8,01 (1H, d, J = 9,0 Hz), 8,10 (1H, d, J = 8,3 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,82 (1H, dd, J = 4,2, 1,5 Hz). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,69 (2H, d, J = 5,8 íYyVrji Hz), 6,58 (1H, br s), 7,34 (4H, s), 7,48 7,50 (1H, m), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,23 - 8,25 (1H, m), 8,33 (1H, d, J = 1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN ο 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,66 (3H, s), 3,74 3,82 (2H, m), 4,00 - 4,09 (2H, m), 4,71 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,55 (1H, br s), 7,38 (2H, d, J = 8,1 Hz),7,46 - 7,51 (3H, m), 8,06 (1H, dd, J = 8,8, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,7 Hz). CCrV0Xr 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,74 (2H, d, J = 6,6 Hz), 6,70 (1H, dt, J = 10,2, 2,6 Hz), 6,76 6,81 (2H, m), 6,96 (1H, dd, J = 7,8, 2,7 Hz), 7,09 (1H, t, J = 2,0 Hz), 7,18 - 7,25 (2H, m), 7,36 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,71 (1H, dd, J = 8,9, 4,3 Hz), 8,40 (1H, dd, J = 8,8, 2,0 Hz), 8,53 (1H, br s), 8,57 (2H, s), 9,06 (1H, dd, J = 4,3, 1,8 Hz). OCrlrXra, 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 5,9 Hz), 6,86 (1H, dd, J = 8,5, 2,9 Hz), 6,95 7,04 (5H, m), 7,13 (1H, d, J = 6,6 Hz), 7,27 - 7,33 (1H, m), 7,40 (1H, dt, J = 31,0, 7,9 Hz), 8,39 (1H, dd, J = 8,4, 1,6 Hz), 8,55 (1H, br s), 8,57 (2H, s), 9,05 (1H, dd, J = 4,3, 1,6 Hz). ccyWro 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,84 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,97 - 7,02 (3H, m), 7,06 - 7,13 (2H, m), 7,23 - 7,29 (1H, m), 7,3 1 - 7,36 (2H, m), 7,71 (1H, dd, J = 8,8, 4,1 Hz), 8,42 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,55 - 8,59 (3H, m), 9,06 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,78 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,75 (1H, br s), 6,96 - 7,01 (3H, m), 7,05 - 7,13 (2H, m), 7,20 - 7,24 (1H, m), 7,28 - 7,36 (2H, m), 7,89 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,49 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,11 (1H, s). Estrutura Dados de RMN COktrXXXX 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,32 (3H, s), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,57 (1H, br s), 6,79 6,85 (2H, m), 6,91 - 7, 16 (4H, m), 7,19 7,24 (1H, m), 7,28 - 7,33 (1H, m), 7,87 (1H, dd, J = 8,6, 1,6 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,46 - 8,48 (1H, m), 9, 10 - 9,12 (1H, m). QOiOXCL 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,33 (3H, s), 4,68 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,56 (1H, br s), 6,89 6,94 (3H, m), 7,01 (1H, s), 7,09 - 7, 15 (3H, m), 7,28 - 7,33 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J = 8,4, 4,2 Hz), 8,05 (1H, dd, J = 8,8, 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J = 8,4 Hz), 8,32 (1H, d, J = 1,8 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,2, 1,8 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,33 (3H, s), 4,65 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,52 (1H, br s), 6,88 6,94 (3H, m), 6,98 - 7,00 (1H, m), 7,06 7,16 (3H, m), 7,27 - 7,32 (1H, m), 7,86 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,47 (1H, d, J = 1,4 Hz), 9,11 (1H, s). O 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,33 (3H, s), 4,69 (2H, d, J = 5,8 Hz), 6,56 (1H, brs), 6,79 6,85 (2H, m), 6,93 (1H, d, J = 7,5 Hz), 6,98 - 7,03 (2H, m), 7, 19 - 7,24 (1H, m), 7,36 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,48 (1H, dd, J = 8,3, 4,2 Hz), 8,07 (1H, dd, J = 8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,22 - 8,26 (1H, m), 8,34 (1H, d, J = 1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). co^cux 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,33 (3H, s), 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,78 6,84 (2H, m), 6,93 (1H, dd, J = 7,5, 0,7 Hz), 6,99 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,19 - 7,23 (1H, m), 7,33 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,89 (1H, dd, J = 8,3, 1,6 Hz), 8,15 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,10 (1H, s). Estrutura Dados de RMN COitXiXr' 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,66 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,50 (1H, br s), 6,94 - 7,06 (6H, m), 7,34 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,12 (1H, s). ço^xmX 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,72 (2H, d, J = 6,3 Hz), 6,95 - 7,05 (6H, m), 7,38 (2H, d, J = 8,7 Hz), 7,70 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,37 - 8,41 (1H, m), 8,50 (1H, br s), 8,56 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,59 (1H, d, J = 8,7 Hz), 9,06 (1H, dd, J = 4,2, 1,4 Hz). CCrVoa 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,33 (3H, s), 4,72 (2H, d, J = 6,0 Hz), 6,79 - 6,85 (2H, m), 6,90 - 6,94 (1H, m), 6,98 - 7,03 (2H, m), 7,19 - 7,23 (1H, m), 7,38 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,69 (1H, dd, J = 8,7, 4,1 Hz), 8,38 8,41 (1H, m), 8,50 (1H, br s), 8,56 (1H, d, J = 8,7 Hz), 8,59 (1H, d, J = 8,7 Hz), 9,06 (1H, dd, J = 4,2, 1,6 Hz). íoVoxr 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,34 (3H, s), 4,65 (2H, d, J = 5,6 Hz), 6,49 (1H, br s), 6,89 6,93 (2H, m), 6,95 - 6,99 (2H, m), 7,14 (2H, d, J = 8,5 Hz), 7,3 1 - 7,34 (2H, m), 7,88 (1H, dd, J = 8,5, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J = 8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J = 1,7 Hz), 9,11 (1H, s). çoVw 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,31 (3H, s), 4,73 (2H, d, J = 6,0 Hz), 6,79 - 6,86 (2H, m), 6,89 - 6,95 (2H, m), 7,05 - 7,08 (1H, m), 7,13 - 7,23 (2H, m), 7,30 - 7,35 (1H, m), 7,70 (1H, dd, J = 8,5, 4,1 Hz), 8,39 (1H, dd, J = 8,7, 1,7 Hz), 8,51 (1H, br s), 8,55 8,61 (2H, m), 9,06 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Estrutura Dados de RMN ÇCrVo^T 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,33 (3H, s), 4,71 (2H, d, J = 6,0 Hz), 6,90 - 6,93 (2H, m), 6,96 - 7,00 (2H, m), 7,14 (2H, d, J = 8,0 Hz), 7,34 - 7,38 (2H, m), 7,69 (1H, dd, J = 8,7, 4,1 Hz), 8,37 - 8,41 (1H, m), 8,48 (1H, br s), 8,55 - 8,60 (2H, m), 9,05 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). çoVcró 1H-RMN (CDCI3) δ: 4,73 (2H, d, J = 6,0 Hz), 6,88 (1H, dd, J = 8,2, 2,2 Hz), 7,05 7,2 1 (5H, m), 7,23 - 7,35 (2H, m), 7,70 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,40 (1H, dd, J = 8,7, 1,4 Hz), 8,51 (1H, br s), 8,56 - 8,59 (2H, m), 9,06 (1H, dd, J = 4,1, 1,4 Hz). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,32 (3H, s), 4,71 (2H, d, J = 6,0 Hz), 6,87 - 6,94 (3H, m), 7,03 - 7,05 (1H, m), 7,10 - 7,14 (3H, m), 7,28 - 7,32 (1H, m), 7,70 (1H, dd, J = 8,6, 4,2 Hz), 8,39 (1H, dd, J = 8,6, 1,7 Hz), 8,50 (1H, br s), 8,56 (1H, d, J = 9,4 Hz), 8,58 (1H, d, J = 8,7 Hz), 9,06 (1H, dd, J = 4,1, 1,7 Hz). Em seguida, exemplos de formulações serão dados abaixo. De
ve ser observado que o termo "parte" indica "parte por peso."
Exemplo de formulação 1
50 partes do presente composto (1), 3 partes de Iignossulfonato 5 de cálcio, 2 partes de Iauril sulfato de magnésio, e 45 partes de óxido de silício hídrico sintético foram completamente trituradas e misturadas, de modo a obter pós umedecíveis. As mesmas operações acima foram realizadas com a exceção de que o presente composto (1) foi substituído com qualquer um dos presentes compostos (2) a (231), de modo a obter vários tipos de pós 10 umedecíveis.
Exemplo de formulação 2
20 partes do presente composto (1) e 1,5 parte de trioleato de sorbitano foram misturadas em 28,5 partes de uma solução aquosa que continha 2 partes de álcool polivinílico, e a solução mista foi em seguida submetida a fina trituração de acordo com um método de trituração a úmido. Depois disso, 40 partes de uma solução aquosa que continha 0,05 parte de goma de xantana e 0,1 parte de silicato de magnésio de alumínio foram adicionadas à resultante, e 10 partes de propileno glicol foram posteriormente 5 adicionadas a isso. A mistura obtida foi combinada por agitação, de modo a obter uma formulação escoável. As mesmas operações acima foram realizadas com a exceção de que o presente composto (1) foi substituído com qualquer um dos presentes compostos (2) a (231), de modo a obter vários tipos de formulações escoáveis.
Exemplo de formulação 3
2 partes do presente composto (1), 88 partes de argila de caulim, e 10 partes de talco foram completamente trituradas e misturadas, de modo a obter um produto em pó. As mesmas operações acima foram realizadas com a exceção de que o presente composto (1) foi substituído com 15 qualquer um dos presentes compostos (2) a (231), de modo a obter vários tipos de produtos em pó.
Exemplo de formulação 4
5 partes do presente composto (1), 14 partes de estiril éter fenílico de polioxietileno, 6 partes de dodecilbenzenossulfonato de cálcio, e 75 20 partes de xileno foram completamente misturadas, de modo a obter uma emulsão. As mesmas operações acima foram realizadas com a exceção de que o presente composto (1) foi substituído com qualquer um dos presentes compostos (2) a (231), de modo a obter vários tipos de emulsões.
Exemplo de formulação 5 2 partes do presente composto (1), 1 parte de óxido de silício
hídrico sintético, 2 partes de Iignossulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita, e 65 partes de argila de caulim foram completamente trituradas e misturadas. Depois disso, foi adicionada água à mistura, e foram completamente combinadas, seguida por granulação e secagem, de modo a obter um grânu30 Io. As mesmas operações acima foram realizadas com a exceção de que o presente composto (1) foi substituído com qualquer um dos presentes compostos (2) a (231), de modo a obter vários tipos de grânulos. Exemplo de formulação 6
10 partes do presente composto (1), 35 partes de carbono branco que continha 50 partes de sais de amônio de sulfato de éter de alquila de polioxietileno, e 55 partes de água foram misturadas, e a mistura obtida foi 5 em seguida submetida a fina trituração de acordo com um método de trituração a úmido, de modo a obter uma formulação escoável. As mesmas operações acima foram realizadas com a exceção de que o presente composto (1) foi substituído com qualquer um dos presentes compostos (2) a (231), de modo a obter vários tipos de formulações escoáveis.
Em seguida, exemplos de teste serão dados para demonstrar
que a presente invenção é útil para o controle de doenças de plantas. Exemplo de teste 1
Teste referente aos efeitos de prevenção de infecção por mofo pardo do pepino (Botrvtis cinerea)
Um pote plástico foi enchido com terra arenosa, e pepino (varie
dade: Sagami-Hanjiro) foi em seguida disseminado. O pepino foi deixado para crescer em uma estufa por 12 dias. As formulações escoáveis mencionadas acima compreendendo os compostos 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 36, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62, 64, 76, 77, 81, 90, 91, 20 95, 103, 105, 110, 116, 117, 118, 121, 123, 129, 132, 134, 135, 137, 145, 147, 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 202, 204, 207, 208, 211, 219 foram ajustadas em concentrações predeterminadas (500 ppm) diluindo com água, e em seguida foram submetidas a aplicação na folhagem de tal modo que possam ser suficientemente fixadas às folhas das plantas de pe25 pino supracitadas. Depois do completamento da aplicação na folhagem, as plantas foram secadas ao ar. Depois disso, meio PDA contendo esporos de Botrytis cinerea foi colocado sobre a superfície do cotiledon. Depois de semelhante inoculação, as plantas foram deixadas a 12°C em uma umidade elevada por 5 dias, e as áreas infectadas das mesmas foram então exami30 nadas. Em conseqüência, foi visto que as áreas infectadas de plantas as quais tinham sido tratadas com os compostos 1, 2, 9, 12, 16, 18, 23, 24, 25, 26, 29, 30, 32, 36, 38, 39, 42, 43, 46, 47, 54, 60, 62, 64, 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103, 105, 110, 116, 117, 118, 121, 123, 129, 132, 134, 135, 137, 145, 147, 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 202, 204, 207, 208, 211, 219 foram 10% ou menos das áreas infectadas de plantas não-tratadas. Exemplo de teste 2
5 Teste referente aos efeitos de prevenção de infeccão por podridão esclerotinia do pepino íSclerotinia sclerotiorum)
Um pote plástico foi enchido com terra arenosa, e pepino (variedade: Sagami-Hanjiro) foi em seguida disseminado. O pepino foi deixado para crescer em uma estufa por 12 dias. As formulações escoáveis supraci10 tadas compreendendo os compostos 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 15 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 151, 152, 153, 155, 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 185, 188, 190, 20 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231 foram ajustadas em concentrações predeterminadas (500 ppm) diluindo com água, e em seguida foram submetidas a aplicação na folhagem de tal modo que possam ser suficientemente fixadas às folhas das plantas 25 de pepino supracitadas. Depois do completamento da aplicação na folhagem, as plantas foram secadas ao ar. Depois disso, meio PDA contendo hifas de Scierotinia sclerotiorum foi colocado sobre a superfície de folhas de pepino. Depois de semelhante inoculação, as plantas foram deixadas a 18°C em uma elevada umiddade por 4 dias, e as áreas infectadas das mesmas 30 foram então examinadas. Em conseqüência, foi visto que as áreas infectadas de plantas as quais tinham sido tratadas com os compostos 1,2,3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 93, 94, 95, 96, 97, 98, 99, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 115, 116, 117, 118, 5 119, 120, 121, 123, 124, 125, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 155, 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 185, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 10 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231 foram 10% ou menos das áreas infectadas de plantas nãotratadas. As áreas infectadas de plantas as quais tinham sido tratadas com os compostos 49, 51, 92, 114, 126 e 188 foram 30% ou menos das áreas infectadas de plantas não-tratadas.
Exemplo de teste 3
Teste referente aos efeitos de prevenção de infeccão por praga tardia do tomate (Phvtophthora infestans)
Um pote plástico foi enchido com terra arenosa, e tomate (variedade: Patio) foi em seguida disseminado. O tomate tomato foi deixado para crescer em uma estufa por 20 dias. As formulações escoáveis supracitadas compreendendo os compostos 176 e 177 foram ajustadas em concentrações predeterminadas (500 ppm) diluindo com água, e em seguida foram submetidas a aplicação na folhagem de tal modo que possam ser suficientemente fixadas às folhas das plantas de tomate de sementeira supracitadas. As plantas foram submetidas a secagem ao ar em uma extensão tal que a solução diluída sobre folha pode ser secada. Depois disso, suspensão aquosa contendo esporos de Phytophthora infestans foi inoculada nas plantas de tomate da sementeira por pulverização. Depois do completamento da inoculação, as plantas foram primeiro deixadas a 23°C em uma elevada umidade por 1 dia, e em seguida foram deixadas para crescer em uma estufa por 4 dias. Depois disso, as áreas infectadas das mesmas foram examinadas. Em conseqüência, foi visto que as áreas infectadas de plantas as quais tinham sido tratadas com os compostos 176 e 177 foram 10% ou menos das áreas infectadas de plantas não-tratadas.
Exemplo de teste 4
Teste referente aos efeitos de prevenção de infecção por giberela do trigo (Fusarium culmorum)
Um pote plástico foi enchido com terra arenosa, e trigo (variedade: Shirogane) foi em seguida disseminado. O trigo foi deixado para crescer em uma estufa por 10 dias. A formulação escoável supracitada compreendendo o composto (4) foi ajustada em uma concentração predeterminada 10 (500 ppm) diluindo com água, e foi em seguida submetida a aplicação na folhagem de tal modo que pode ser suficientemente fixada às folhas das plantas de trigo supracitadas. Depois do completamento da aplicação na folhagem, as plantas foram submetidas a secagem ao ar. Depois disso, suspensão aquosa contendo esporos de Fusarium culmorum foi inoculada nas 15 plantas de trigo por pulverização. Depois do completamento da inoculação, as plantas foram primeiro deixadas a 23°C em uma elevada umiddade em um local escuro por 4 dias, e foram em seguida deixadas sob iluminação por
3 dias. Depois disso, as áreas infectadas das mesmas foram examinadas. Em conseqüência, foi visto que as áreas infectadas de plantas as quais tinham sido tratadas com o composto (4) foram 30% ou menos das áreas infectadas de plantas não-tratadas.
Exemplo de teste 5
Teste referente aos efeitos de prevenção de infeccão por doenca brusone do arroz (Maqnaoorthe grisea)
Um pote plástico foi enchido com uma camada de solo, e arroz
(variedade: Nihonbare) foi em seguida disseminado. As plantas de arroz foram deixadas para crescer em uma estufa por 12 dias. As formulações escoáveis supracitadas compreendendo os compostos 56, 122, e 161 foram ajustadas em concentrações predeterminadas (500 ppm) diluindo com água, 30 e em seguida foram submetidas a aplicação na folhagem de tal modo que possam ser suficientemente fixadas às folhas das supracitadas plantas de arroz. Depois do completamento da aplicação na folhagem, as plantas foram submetidas a secagem ao ar. Depois disso, potes contendo folhas infectadas com doença de brusone do arroz foram deixadas em repouso em torno das plantas de arroz. Todas as plantas de arroa foram deixadas em uma elevada umidade somente durante a noite. Cinco dias depois da inoculação, 5 as áreas infectadas das mesmas foram examinadas. Em conseqüência, foi visto que as áreas infectadas de plantas as quais tinham sido tratadas com os compostos 121 e 161 foram 10% ou menos das áreas infectadas de plantas não-tratadas e as áreas afetadas de plantas as quais tinham sido tratadas com o composto 56 foram 30% ou menos das áreas infectadas de plan10 tas não-tratadas.
Exemplo de teste 6
Teste referente aos efeitos de prevenção de infecção por doenca esclerótica do pepino por tratamento do solo (irrigação) (Sclerotinia sclerotiorum)
Um pote plástico foi enchido com terra arenosa, e pepino (variedade: Sagami-Hanjiro) foi em seguida disseminado. As plantas de pepino foram deixadas para crescer em uma estufa por 12 dias. As formulações escoáveis supracitadas compreendendo os compostos 1, 33, 42, 48, 52, 60, 62, 65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159, 163, 170, 175, 176, 177, 185, e 207 foram diluídas com água, e 1 mg de um composto semelhante foi aplicado ao pote supracitado por um tratamento de irrigação do solo. Depois do completamento do tratamento, as plantas foram deixadas para crescer em uma estufa por 1 semana. Depois disso, meio PDA contendo hifas de Sclerotinia sclerotiorum foi colocado sobre as folhas das plantas de pepino. Depois de semelhante inoculação, as plantas foram deixadas a 18°C em uma elevada umidade por 4 dias, e as áreas infectadas das mesmas foram em seguida examinadas. Em conseqüência, foi visto que as áreas infectadas de plantas as quais tinham sido tratadas com os compostos 1, 33, 42, 48, 52, 60, 62, 65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159, 163, 170, 175, 176, 177, 185, e 207 foram 10% ou menos das áreas infectadas de plantas não-tratadas.
Exemplo de teste 7
Teste referente aos efeitos de tratamento de míldio penugento da uva (Plasmopara viticola)
Um pote plástico foi enchido com terra arenosa, e uva (variedade: Berry-A) foi em seguida disseminado. As plantas de uva foram deixadas para crescer em uma estufa por 40 dias. Uma suspensão aquosa de zoospo5 rangio de Plasmopara viticola foi inoculada ao pote supracitado por pulverização. Depois disso, as plantas de uva foram deixadas a 23°C em uma elevada umidade por 1 dia, e em seguida foram secadas ao ar, de modo a obter plantas de sementeira infectadas com mofo penugento da uva. A formulação escoável supracitada compreendendo o composto 189 foi ajustada em uma 10 concentração predeterminada (500 ppm) diluindo com água, e foi em seguida submetida a aplicação na folhagem de tal modo que pode ser suficientemente fixada às folhas das plantas de uva de sementeira supracitadas. Depois do completamento da aplicação na folhagem, as plantas foram submetidas a secagem ao ar, e em seguida foram deixadas a 23°C em uma estufa 15 por 5 dias. Depois disso, as plantas foram adicionalmente deixadas a 23°C em uma elevada umidade por 1 dia. Depois disso, as áreas infectadas das mesmas foram examinadsa. Em conseqüência, foi visto que as áreas infectadas de plantas as quais tinham sido tratadas com o composto 189 foram 10% ou menos das áreas infectadas de plantas não-tratadas.
Exemplo de teste 8
Teste referente aos efeitos de prevenção de infecção por murcha-de-fusário do tomate por tratamento do solo (irrigação)
Um pote plástico é enchido com solo contaminado com murchade-fusário do tomate (Fusarium oxysporum), e tomate (variedade: Patio) é 25 em seguida disseminado. As formulações escoáveis supracitadas compreendendo os compostos 1 a 231 são diluídas com água, e 10 mg de um composto semelhante é aplicado ao pote supracitado por um tratamento de irrigação do solo. As plantas de tomate são em seguida deixadas para crescer em uma estufa por 1 mês. Depois disso, as plantas resultantes são compa30 radas a plantas não-tratadas. Em conseqüência, é visto que não são encontradas manchas nas plantas tratadas com os compostos 1 a 231, e que as plantas tratadas crescem favoravelmente em um nível equivalente ao de plantas que cresceram em solo não-contaminado.
Exemplo de teste 9
Um pote plástico é enchido com solo contaminado com caule azul de batata (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens), e batata 5 (variedade: Danshaku) é seguida plantada. As formulações escoáveis supracitadas compreendendo os compostos 1 a 231 são diluídas com água, e 10 mg de um composto semelhante é aplicado ao pote supracitado por um tratamento de irrigação do solo. As plantas de batata são em seguida deixadas para crescer em uma estufa por 2 meses. Depois disso, as plantas re10 sultantes são comparadas a plantas não-tratadas. Em conseqüência, é visto que não são encontradas manchas nas plantas tratadas com os compostos 1 a 231, e que as plantas tratadas crescem favoravelmente em um nível equivalente ao de plantas que crescem em solo não-contaminado.
Exemplo de teste 10
As formulações escoáveis supracitadas compreendendo os
compostos 1 a 231 são aplicadas a arroz não-descascado contaminado à doença "bakanae" do arroz (Gibberella fujikuroi) por um tratamento de semente em um grau de 200 g de cada composto para 100 kg de sementes. Depois disso, as plantas de arroz são então deixadas para crescer em uma 20 estufa por 1 mês. Depois disso, as plantas resultantes são comparadas a plantas não-tratadas. Em conseqüência, é visto que as plantas tratadas com os compostos 1 a 231 crescem favoravelmente em um nível equivalente ao de plantas que cresceram a partir de arroz não descascado não contaminado.
Exemplo de teste 11
As formulações escoáveis supracitadas compreendendo os compostos 1 a 231 são aplicadas a sementes de malte contaminadas com apodrecimento por fungos do malte (Gaeumannomyces graminis) por um tratamento de semente em um grau de 200 g de cada composto para 100 kg 30 de sementes. Depois disso, as plantas de maltes são em seguida deixadas para crescer em uma estufa por 1 mês. Depois disso, as plantas resultantes são comparadas a plantas não-tratadas. Em conseqüência, é visto que as plantas tratadas com os compostos 1 a 231 crescem favoravelmente em um nível equivalente ao de plantas que crescem a partir de sementes nãocontaminadas.
APLICABILIDADE INDUSTRIAL De acordo com a presente invenção, doenças de plantas causa
das por micróbios patogênicos para plantas exceto por Aspergillus podem ser controladas ou prevenidas.

Claims (15)

1. Composição agrícola para controlar doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas exceto por Aspergillus, compreendendo um composto representado pela fórmula (I)t um sal do mesmo, ou um hidrato do mesmo: Fórmula (I) <formula>formula see original document page 119</formula> em que A representa um grupo 6-quinolila, um grupo benzotiazol-6-ila, ou um grupo [1.5]naftilidin-2-ila; X representa um grupo representado pela fórmula -NH-C(=Y)-CH2- ou um grupo representado pela fórmula -C(=Y)-NHCH2-; Y representa um átomo de oxigênio, um átomo de enxofre, ou NRy (em que Ry representa um grupo C1 -6 alcóxi ou um grupo ciano); e E representa um grupo furila, um grupo tienila, um grupo pirrolila, um grupo tetrazolila, um grupo tiazolila, um grupo pirazolila, ou um grupo fenila; em que A pode ter opcionalmente um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2, e E pode ter opcionalmente um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte a-1 e grupo substituinte a-2: Grupo substituinte a-1 átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo ciano, grupo carboxila, grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo de 5 a 10 membros heterocíclico, C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquilideno C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C2-6 alquenila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C2- 6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilN-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C1-6 alquilcarbonila, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, um grupo representado pela fórmula -C(=N-Ra1)Ra2 (em que Ra1 representa um grupo hidroxila ou um grupo C1-6 alcóxi; e Ra2 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-6 alquila), grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila; e Grupo substituinte a-2 grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalcóxi, grupo C6- arilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo C1-6 alquiltio, grupo C2-6 alqueniltio, grupo C2-6 alquiniltio, grupo C3-8 cicloalquiltio, grupo C6-10 ariltio, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquiltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquiltio, grupo monoC1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alqui lamino, grupo N-C2-6 alquenil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C2-6 alquinil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C3-8 cicloalquil C1- 6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo N- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila; em que cada grupo descrito no grupo substituinte a-2 tem um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte b: Grupo substituinte b átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo mercapto, grupo ciano, grupo carboxila, grupo amino, carbamoíla, grupo nitro, grupo C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, grupo trifluorometila, grupo trifluorometóxi, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo di-C1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino opcionalmente tendo um grupo amino ou um grupo aminossulfonila, grupo e grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino opcionalmente tendo um grupo amino.
2. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, em que, em fórmula (l), A representa um grupo 6-quinolila, um grupo [1.5]naftilidin-2-ila, ou um grupo benzotiazol-6-il (em que A pode ter opcionalmente um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte c-1 e grupo substituinte c-2): Grupo substituinte c-1 átomo de halogênio, grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C2-6 alquenila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo mono-C2-6 alquilamino, grupo mono-C3-8 alquenilamino, grupo mono-C6-10 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo mono-C1-6 arilamino, grupo mono-C6-10 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo mono-C1-6 aril C1-6 alquilamino, grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino, grupo C2-6 alquilcarbonila, e um grupo representado pela fórmula -C(=NOH)Ra2 (em que Ra2 tem os mesmo significados conforme definido acima); e Grupo substituinte c-2 grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C2-6 alquenilóxi, grupo C2-6 alquinilóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcóxi, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alcóxi, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo mono-C2-6 alquenilamino, grupo mono-C2-6 alquinilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquilamino, grupo monoC6-10 arilamino, grupo mono-C3-8 cicloalquil C1-6 alquilamino, grupo monoC6-10 aril C1-6 alquilamino, e grupo mono- de 5 a 10 membros heterocíclico C1-6 alquilamino (em que cada grupo descrito no grupo substituinte c-2 tem um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte d): Grupo substituinte d átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo carboxila, grupo amino, carbamoíla, grupo C1-6 alcóxi, grupo mono-C1-6 alquilamino, grupo diC1-6 alquilamino, grupo mono-C6-10 arilamino opcionalmente tendo um grupo amino ou um grupo aminossulfonila, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-NC1-6 alquilamino opcionalmente tendo um grupo amino, ciano, grupo C6-10 arila, grupo heterocíclico de 5 a 10 membros, e grupo C1-6 alcoxicarbonila.
3. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, em que, em fórmula (I), A representa um grupo 6-quinolila.
4. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, em que, em fórmula (I), A representa um grupo [1.5]naftilidin-2-ila.
5. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, em que, em fórmula (I), A representa um grupo benzotiazol-6-ila.
6. Composição agrícola de acordo com qualquer uma das reivindicagoes 1 a 5, em que, em formula (I)，X representa um grupo representado pela formula [-C(=0)-NH-CH2-].
7. Composigao agricola de acordo com qualquer uma das reivin-dicagoes 1 a 6, em que, em formula (I), E representa um grupo furila, um grupo tienila, um grupo pirrolila, ou um grupo fenil (em que E pode ter opcio-nalmente um ou dois substituintes selecionados entre o grupo substituinte a-1 e o grupo substituinte a-2).
8. Composigao agricola de acordo com qualquer uma das reivin-dicagoes 1 a 6, em que, em formula (I)1 E representa um grupo furila, um grupo tienila, um grupo pirrolila, ou um grupo fenila (em que E pode ter op-cionalmente um ou dois substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte e-1 e grupo substituinte e-2): Grupo substituinte e-1 atomo de halogenio, grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C6-10 arila, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C3-8 cicloalquilideno C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C2-6 alquenila, grupo heterociclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcoxi, grupo C2-6 alquenii6xi, grupo C2-6 alquinil6xi, grupo C6-10 ariloxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcoxi, grupo heterodclico de 5 a 10 membros C1-6 alcoxi, grupo C6-10 ariltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C6-10 ariloxi C1-6 alquila, e grupo 6xi heterociclico de 5 a 10 membros C1 -6 alquila; e Grupo substituinte e-2 grupo C1-6 alquila, grupo C2-6 alquenila, grupo C2-6 alquinila, grupo C6-10 arila, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo C6-10 aril C1-6 alquila, grupo heterociclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila, grupo C1-6 alcoxi, grupo C2-6 alqueniloxi, grupo C2-6 alquinil6xi, grupo C6-10 ariloxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcoxi, grupo C6-10 aril C1-6 alcoxi, grupo heteroc[-clico de 5 a 10 membros C1-6 alcoxi, grupo C6-10 ariltio, grupo C6-10 aril C1-6 alquiltio, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo mono-C6-10 aril C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril-N-C1-6 alquilamino, grupo N-C6-10 aril C1-6 alquil-N-C1-6 alquilamino, grupo C6-10 arilóxi C1-6 alquila, e grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros C1-6 alquila; em que cada grupo descrito no grupo substituinte e-2 tem um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte f: Grupo substituinte f átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo ciano, grupo amino, nitro, grupo C3-8 cicloalquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo C6-10 arilóxi, grupo óxi heterocíclico de 5 a 10 membros, grupo C1-6 alcoxicarbonila, grupo C1-6 alquilsulfonila, grupo mono-C6-10 arilamino, grupo trifluorometila, grupo trifluorometóxi, e grupo C1-6 alquila.
9. Composição agrícola de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, em que, em fórmula (I), E representa um grupo furila, um grupo tienila, um grupo pirrolila, ou um grupo fenil (em que E pode ter opcionalmente um substituinte selecionado entre o seguinte grupo substituinte g-1 e grupo substituinte g-2): Grupo substituinte a-1 grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo fenil C1-6 alquila, grupo furil C1-6 alquila, grupo tienil C1-6 alquila, grupo benzofuril C1-6 alquila, grupo benzotienil C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo fenóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo fenil C1-6 alcóxi, grupo furil C1-6 alcóxi, grupo tienil C1-6 alcóxi, grupo piridil C1-6 alcóxi, grupo fenóxi C1-6 alquila, e grupo piridilóxi C1-6 alquila; Grupo substituinte q-2 grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alquila, grupo fenil C1-6 alquila, grupo furil C1-6 alquila, grupo tienil C1-6 alquila, grupo benzofuril C1-6 alquila, grupo benzotienil C1-6 alquila, grupo C1-6 alcóxi, grupo fenóxi, grupo C3-8 cicloalquil C1-6 alcóxi, grupo fenil C1-6 alcóxi, grupo furil C1-6 alcóxi, grupo tienil C1-6 alcóxi, grupo piridil C1-6 alcóxi, grupo fenóxi C1-6 alquila, e grupo piridilóxi C1-6 alquila; em que cada grupo descrito no grupo substituinte g-2 tem um a três substituintes selecionados entre os seguintes grupo substituinte h: Grupo substituinte h átomo de halogênio, grupo hidroxila, grupo ciano, e grupo C1-6 alquila.
10. Composição agrícola de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, em que, em fórmula (I), E representa um grupo 2-furila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-pirrolila, ou um grupo fenila (em que E pode ter opcionalmente um substituinte selecionado entre o grupo substituinte g-1 e o grupo substituinte g-2).
11. Composição agrícola de acordo com a reivindicação 1, em que, em fórmula (I), X representa um grupo representado pela fórmula [C(=0)-NH-CH2~], em que A representa um grupo 6-quinolila, um grupo [1.5]naftilidin-2-ila, ou um grupo benzotiazol-6-ila, e E representa um grupo 2-furila, um grupo 2-tienila, um grupo 3-pirrolila, ou um grupo fenila (em que E pode ter opcionalmente um substituinte selecionado entre o grupo substituinte g-1 ou o grupo substituinte g-2).
12. Composição agrícola de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, em que os micróbios patogênicos para plantas são fungos filamentosos patogênicos para plantas exceto por Aspergillus.
13. Método para controlar ou prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas exceto por Aspergillus, o qual compreende aplicar uma quantidade eficaz da composição agrícola como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, a colheitas úteis.
14. Método de acordo com a reivindicação 13, em que a composição é aplicada por aplicação na folhagem, tratamento do solo, ou desinfecção de sementes.
15. Uso do composto representado por fórmula (I), um sal do mesmo, ou um hidrato do mesmo, como definido na reivindicação 1, na fabricação de uma composição agrícola.
BRPI0809021-1A 2007-03-22 2008-03-19 Composição agrícola para controlar ou prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas BRPI0809021A2 (pt)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007-074372 2007-03-22
JP2007074372 2007-03-22
JP2007266279 2007-10-12
JP2007-266279 2007-10-12
PCT/JP2008/055808 WO2008126684A2 (en) 2007-03-22 2008-03-19 Agricultural composition for controlling or preventing plant diseases

Publications (1)

Publication Number Publication Date
BRPI0809021A2 true BRPI0809021A2 (pt) 2014-09-23

Family

ID=39386711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0809021-1A BRPI0809021A2 (pt) 2007-03-22 2008-03-19 Composição agrícola para controlar ou prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20100041694A1 (pt)
JP (1) JP2009108021A (pt)
KR (1) KR20090122447A (pt)
AR (1) AR065788A1 (pt)
AU (1) AU2008239225A1 (pt)
BR (1) BRPI0809021A2 (pt)
CA (1) CA2681054A1 (pt)
CL (1) CL2008000816A1 (pt)
DE (1) DE102008015267A1 (pt)
ES (1) ES2325523B1 (pt)
FR (1) FR2913852B1 (pt)
GB (1) GB2448056B (pt)
IT (1) ITRM20080156A1 (pt)
MX (1) MX2009010046A (pt)
TW (1) TW200908881A (pt)
WO (1) WO2008126684A2 (pt)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100227884A1 (en) * 2007-10-15 2010-09-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compounds and plant disease controlling method using same
JP2009114178A (ja) * 2007-10-15 2009-05-28 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2009120587A (ja) * 2007-10-23 2009-06-04 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその用途
JP2009149609A (ja) * 2007-11-29 2009-07-09 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその用途
WO2009075250A1 (ja) * 2007-12-10 2009-06-18 Sumitomo Chemical Company, Limited 植物病害防除剤
JP2009196978A (ja) * 2008-01-25 2009-09-03 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物とその植物病害防除用途
JP2009196979A (ja) * 2008-01-25 2009-09-03 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物ならびにその植物病害防除用途
TW201010989A (en) * 2008-06-23 2010-03-16 Sumitomo Chemical Co Amide compound and use thereof
JP2010030989A (ja) * 2008-06-23 2010-02-12 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその植物病害防除用途
AR073109A1 (es) * 2008-08-26 2010-10-13 Sumitomo Chemical Co Derivados de n-benzotiazol acetamida utiles para controlar fitoenfermedades y composiciones que los contienen.
WO2010024365A1 (en) * 2008-08-26 2010-03-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compounds and use thereof
JP2010095520A (ja) * 2008-09-19 2010-04-30 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除剤
CN102238874B (zh) * 2008-10-02 2015-02-18 拜尔农作物科学股份公司 含硫杂芳香酸类似物的用途
CN101971856B (zh) * 2010-11-29 2013-03-13 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含有呋虫胺与杀虫单的杀虫组合物
US10492495B2 (en) 2015-02-17 2019-12-03 Nippon Soda Co., Ltd. Agrochemical composition
CN105296629A (zh) * 2015-11-03 2016-02-03 华东师范大学 一种葱鳞葡萄孢菌的快速检测方法及应用
EP3794000A4 (en) * 2018-05-17 2021-11-03 Bionomics Limited ION CHANNEL RECEIVER MODULATORS AND THEIR USES
WO2019218024A1 (en) 2018-05-17 2019-11-21 Bionomics Limited Pain treating compounds and uses thereof
US20220306630A1 (en) * 2019-08-06 2022-09-29 Bristol-Myers Squibb Company AGONISTS OF ROR GAMMAt

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
EP0392225B1 (en) 1989-03-24 2003-05-28 Syngenta Participations AG Disease-resistant transgenic plants
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
TW575562B (en) * 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
RU2286387C2 (ru) * 2000-07-07 2006-10-27 Эйсай Ко., Лтд. Ген синтеза клеточной стенки грибков
EP1322614A2 (en) * 2000-09-18 2003-07-02 E. I. du Pont de Nemours and Company Pyridinyl amides and imides for use as fungicides
AU2002345250A1 (en) 2001-06-22 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
US6605459B2 (en) * 2001-07-13 2003-08-12 Paradigm Genetics, Inc. Methods for measuring cysteine and determining cysteine synthase activity
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
DE10333373A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
WO2005033079A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-14 Eisai Co., Ltd. ヘテロ環化合物を含有する新規な抗真菌剤
JP5003014B2 (ja) * 2005-07-14 2012-08-15 住友化学株式会社 カルボキサミド化合物及びその植物病害防除用途
JP2009114178A (ja) * 2007-10-15 2009-05-28 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその植物病害防除用途
US20100227884A1 (en) * 2007-10-15 2010-09-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Amide compounds and plant disease controlling method using same
JP2009120587A (ja) * 2007-10-23 2009-06-04 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその用途
JP2009149609A (ja) * 2007-11-29 2009-07-09 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその用途
JP2009161511A (ja) * 2007-12-10 2009-07-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
US20100041694A1 (en) 2010-02-18
KR20090122447A (ko) 2009-11-30
AU2008239225A1 (en) 2008-10-23
FR2913852B1 (fr) 2013-01-18
GB2448056A (en) 2008-10-01
DE102008015267A1 (de) 2009-09-03
GB2448056B (en) 2013-03-27
AR065788A1 (es) 2009-07-01
WO2008126684A3 (en) 2009-09-24
ES2325523A1 (es) 2009-09-07
GB0805415D0 (en) 2008-04-30
TW200908881A (en) 2009-03-01
ES2325523B1 (es) 2010-06-24
MX2009010046A (es) 2009-10-13
CA2681054A1 (en) 2008-10-23
WO2008126684A2 (en) 2008-10-23
FR2913852A1 (fr) 2008-09-26
ITRM20080156A1 (it) 2008-09-23
CL2008000816A1 (es) 2008-08-22
JP2009108021A (ja) 2009-05-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
BRPI0809021A2 (pt) Composição agrícola para controlar ou prevenir doenças de plantas causadas por micróbios patogênicos para plantas
US20110201649A1 (en) agricultural composition
US20110009454A1 (en) Composition for agricultural use for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens
JP2012149049A (ja) アミジン化合物及びその用途
JP2010077118A (ja) アミド化合物及びその用途
JP2010077117A (ja) アミド化合物およびその植物病害防除用途
WO2010032886A1 (ja) 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
EP1222856A1 (en) Plant disease controlling compositions and plant disease controlling method
ES2365680T3 (es) N-cicloalquilmetil-2-aminotiazol-5-carboxamidas para su uso en el control de enfermedades en plantas.
JP2011246380A (ja) ピリダジン化合物ならびにその用途
WO2009110542A1 (ja) アニリド化合物及びその用途
JP2011001293A (ja) アミド化合物及びその植物病害防除用途
CN101641012A (zh) 用于控制或预防植物疾病的农业用组合物
JP2010095520A (ja) 植物病害防除剤
JP2010138142A (ja) ピリダジン−ｎ−オキシド化合物及びそれを有効成分として含有する植物病害防除剤
JP2010030989A (ja) アミド化合物及びその植物病害防除用途
WO2010035886A1 (ja) 植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物
BR112020002160B1 (pt) Derivado de azol, composto intermediário, método para produção de derivado de azol, agente químico agrícola ou hortícola e agente protetor para material industrial, método para controlar uma doença em uma planta, semente revestida e uso do composto
DE102008059357A1 (de) Agrochemische Zusammensetzung zur Bekämpfung oder Prophylaxe von durch pflanzenpathogene Mikroben verursachten Pflanzenkrankheiten
JP2010285351A (ja) アミド化合物及びその用途
TW201010989A (en) Amide compound and use thereof
JP2010138141A (ja) ピリダジン−ｎ−オキシド化合物ならびにその用途

Legal Events

Date Code Title Description
B06F Objections, documents and/or translations needed after an examination request according [chapter 6.6 patent gazette]
B11E Dismissal acc. art. 34 of ipl - requirements for examination incomplete
B11T Dismissal of application maintained [chapter 11.20 patent gazette]