BRPI0909828B1 - Corantes dispersos de azopiridona, seu uso e seu processo de preparação, e tinta para impressão digital de têxteis através do processo de jato de tinta - Google Patents
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Description
(54) Título: CORANTES DISPERSOS DE AZOPIRIDONA, SEU USO E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, E TINTA PARA IMPRESSÃO DIGITAL DE TÊXTEIS ATRAVÉS DO PROCESSO DE JATO DE TINTA (51) Int.CI.: C09B 29/00; C09B 29/36 (30) Prioridade Unionista: 25/03/2008 DE 10 2008 015 570.5 (73) Titular(es): DYSTAR COLOURS DISTRIBUTION GMBH (72) Inventor(es): STEFAN NEUBAUER
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para CORANTES DISPERSOS DE AZOPIRIDONA, SEU USO E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, E TINTA PARA IMPRESSÃO DIGITAL DE TÊXTEIS ATRAVÉS DO PROCESSO DE JATO DE TINTA.
A presente invenção refere-se a corantes azo dispersos, nos quais um éster de fenacila encontra-se ligado a um acoplador de piridona. Corantes compreendendo ésteres alquílicos simples já são conhecidos e encontram-se descritos, por exemplo, em JP 61019664 e PL 129345.
Foi descoberto que os corantes azo dispersos da presente invenção têm propriedades notáveis e os corantes preparados com os mesmos são notáveis por boas estabilidades na lavagem e notáveis estabilidades na sublimação. Mais particularmente, tais corantes atendem os requisitos especiais da lavanderia industrial, onde os têxteis são expostos a altas temperaturas após o ciclo de lavagem.
A presente invenção fornece corantes de fórmula geral (I)
R em que
Dé o resíduo de um componente diazo;
Xé (Ci-C6)-alquileno ou (C2-C6)-alquileno interrompido por oxigênio;
R1metila, etila ou fenila;
R2é hidrogênio, ciano ou carboxamido;
R3é fenila ou fenila substituída;
R4é hidrogênio ou metila ou
R3 e R4 combinam com os átomos aos quais se encontram ligados para formar um anel de cinco ou seis membros.
Os resíduos D de um componente diazo são em particular os resíduos costumeiros no campo dos corantes dispersos e são conhecidos da pessoa versada na técnica.
Preferencialmente, D representa um grupo de fórmula geral (IIa)
Petição 870170079276, de 18/10/2017, pág. 7/15
(lia) em que
T1, T2e T3 são independentemente hidrogênio, halogênio, -SCN, hidroxila, (C1-C4)-alquifa, (Ci-C6)-alcóxi, (Ci-C6)-alcóxi substituído, fenóxi, ciano, -SO2(Ci-C6)-alquila, -OSO2(Ci-C6)-alquila, -SO2arila, -OSO2arila, OCCXCi-CeFalquila, -OCOarila, -OCO2(Ci-C6-alquila), -OCO2arila, -CO2(CiC8-alquila) onde o radical alquila é substituído, -CO2(Ci-C8)-alquila onde o radical alquila é interrompido por oxigênio, -CO2(Ci-C8)-alquila onde o radical alquila é interrompido por oxigênio e substituído, -CO2arila, -NHCO(Ci-C8alquila), -NHCO(Ci-C8)-alquila onde o radical alquila é interrompido por oxigênio, -CONI-KCrCs-alquila), -CONH(Ci-C8)-alquila, onde o radical alquila é interrompido por oxigênio, -NHSO2(Ci-C8-alquila), -SO2NH(Ci-C8-alquila), trifluorometila, trifluorometilsulfonila, trifluorometóxi ou nitro; e
T4 independentemente de T1 a T3 é hidrogênio, hidroxila, halogênio, trifluorometila, ciano, -SO2CH3, -SCN ou nitro;
ou representa um grupo de fórmula geral (llb)
em que T5 é hidrogênio ou bromo; ou representa um grupo de fórmula (llc)
são, por exemplo, metila, etila, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, tercbutila, n-pentila, ou n-hexila. Grupos (Ci-C8)-alquila podem ser também, por exemplo, n-heptila ou n-octila. Considerações análogas aplicam-se a grupos alcóxi que sejam metóxi ou etóxi, por exemplo. Grupos (C2-C6)-alquileno podem ser de cadeia linear ou ramificada e são, por exemplo, etileno, propileno, butileno, i-propileno, ou i-butireno. Grupos (Ci-Ce)-alquileno podem adicionalmente ser metileno.
(C2-C6)-Alquileno interrompido por oxigênio tem, por exemplo, a fórmula -(CH2)n-O-(CH2)m- onde nem são cada um de 1 a 5 e n+m é de 2 a 6.
(C2-C6)-Alquila interrompida por oxigênio tem, por exemplo, a fórmula -(CH2)p-O-(CH2)q-CH3, onde pédel a5eqéde0a4e n+m é de 2 a 6.
(Ci-C6)-Alcóxi substituído ou alquila T1, T2 ou T3 é substituída em particular por fenila, fenóxi, acetilóxi, benzoilóxi ou ciano.
Halogênio é em particular flúor, cloro ou bromo.
Arila é em particular fenila ou naftila.
Fenil R3 substituído possui em particular 1 a 3 substituintes selecionados independentemente do grupo consistindo em flúor, cloro, bromo, metila, etila, fenila, hidroxila, metóxi, etóxi, fenóxi, nitro, ciano, metilsulfonila e trifluorometila. Indanona ou α-tetralona é um exemplo de um anel de cinco ou seis membros formado por R3 e R4 combinando com os átomos aos quais eles estão ligados.
X é preferencialmente metileno, etileno, propileno ou pentileno.
R1 é preferencialmente metila;
R2 é preferencialmente ciano;
R3 é preferencialmente fenila, 4-clorofenila oun 4-metoxifenila; e mais preferencialmente fenila.
R4 é preferencialmente hidrogênio.
Os corantes preferidos da presente invenção conformam-se à
em que T1 a T4, R1, R3 e X são cada um conforme definido acima.
Os corantes particularmente preferidos deste tipo de acordo com invenção conformam-se à fórmula geral (laa)
em que
T1, T2 e T3 são independentemente hidrogênio, nitro, metila, metóxi, etóxi, propóxi, fenóxi, hidroxila, ciano, cloro, trifluorometila, bromo, metila, etila, metilsulfonila, etilsulfonila, fenilsulfonila, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, -CO2(Ci-C8-alquila), -COpCCrCgj-alquila, onde o radical alquila é substituído, -CO2(C1-C8)-alquila, onde o radical alquila é interrompido por oxigênio, -CO2(Ci-C8)-alquila, onde o radical alquila é interrompido por oxigênio e substituído, (Ci-C8-(alquila interrompida por oxigênio))oxicarbonila substituída ou (C-i-C8-alquilamino)carbonila, (Ci-C8alquilamino)sulfonila;
T4 é hidrogênio, ciano, nitro, cloro, bromo, ou trifluorometila;
X é metileno, etileno, propileno, butileno ou pentileno.
Os corantes mais preferidos da presente invenção conformamse à fórmula geral (Ib)
em que R3, T5 e X são cada um conforme definido acima.
Os corantes mais preferidos da presente invenção conformamse à fórmula geral (Ic)
em que R3 e X são cada um conforme definido acima.
Os corantes de fórmula geral (I) de acordo com a presente invenção podem ser preparados através de métodos conhecidos da pessoa versada na técnica.
Por exemplo, um composto de fórmula geral (V)
R1\ R2
D—N=N—ά 2=°
HO X-COOH β/) em que R1, R2, D e X são cada um conforme definido acima, é regido com uma halocetona de fórmula geral (VI)
R3 R’ (VI) em que Y é cloro ou bromo e R3 e R4 são cada um conforme definido acima.
A reação ocorre vantajosamente em solventes orgânicos, água ou meio aquoso orgânico na presença de bases inorgânicas ou orgânicas em temperaturas de 20 a 120°C, preferencialmente em temperaturas de 50 a 100°C.
Os compostos de fórmulas gerais (V) e (VI) são conhecidos e podem ser preparados através de métodos conhecidos.
Os corantes de fórmula geral (I) de acordo com a presente invenção são notavelmente úteis para tingidura e impressão de materiais hidrofóbicos pelo fato das tingiduras e impressões obtidas serem notáveis quanto a tonalidades regulares e altas estabilidades de cores em serviço.
Merecendo ênfase são boas estabilidades de cores na lavagem, em particular aquelas em combinação com estabilidades de cores muito boas na sublimação.
Foi determinado ainda que os corantes dispersos da presente invenção são notavelmente úteis para a tingidura contínua de misturas de poliéster-algodão conforme usado para uso em trabalho, por exemplo. São notáveis as estabilidades de cores úmidas obtidas de acordo com o teste de combinação da Hoechst que é particularmente relevante para este pedido e no qual o material de corante é exposto a temperaturas de 190°C por 5 minutos antes do teste ISO 105 C05.
A presente invenção propicia assim também o uso dos corantes de fórmula geral I para tingidura e impressão de materiais hidrofóbicos, e processos para tingidura ou impressão de tais matérias em procedimentos convencionais que utilizam como colorantes um ou mais corantes de fórmula geral (I) de acordo com a presente invenção.
Os materiais hidrofóbicos mencionados podem ser de origem sintética ou celulósica. Os materiais hidrofóbicos contemplados incluem, por exemplo, acetato de celulose secundário, triacetato de celulose, poliamidas, e, em particular, poliésteres macromoleculares. Os materiais compostos de poliéster macromolecular são em particular aqueles baseados em tereftalatos de polietileno ou tereftalatos de politrimetileno. Contemplados também são tecidos de misturas e misturas de fibras tais como, por exemplo, poliéster-algodão ou poliéster-elastano. Os materiais sintéticos hidrofóbicos podem estar na forma de folha ou de filamento e podem ter sido processados, por exemplo, em fios ou tecidos têxteis entrelaçados ou tricotados. É dada preferência a materiais têxteis fibrosos, que podem também estar presentes na forma de microfibras, por exemplo.
A tingidura de acordo com o uso de acordo com a presente invenção pode ser efetuada de uma maneira convencional, preferencíalmente em uma dispersão aquosa, se apropriado na presença de veículos, entre 80 a cerca de 110°C através do método de exaustão ou através do método HT em uma autoclave de tingidura de 110 a 140°C, e também através do assim chamado método termofix no qual o tecido é impregnado com o licor de tingidura e subsequentemente fixado/ajustado a cerca de 180 a 230°C.
A impressão dos materiais mencionados pode ser realizada de uma maneira por si própria conhecida pela incorporação dos corantes de fórmula geral (I) da presente invenção em uma pasta de impressão e tratamento do tecido impresso com os mesmos a temperaturas entre 180 e 230°C com um vapor de alta temperatura, vapor de alta pressão ou calor seco, se apropriado na presença de um veículo, para fixar o corante.
Os corantes de fórmula geral (I) da presente invenção devem estar em um estado de subdivisão muito fino quando são usados em licores de tingidura, licores de impregnação ou pastas de impressão.
Os corantes são convertidos no estado de subdivisão fino de uma maneira convencional suspendendo o corante conforme fabricado juntamente com dispersantes em um meio líquido, preferencialmente em água, e submetendo a mistura a ação de forças de cisalhamento para fragmentar mecanicamente as partículas de corante originais em uma extensão tal que seja obtida uma área superficial específica ótima e a sedimentação do corante seja minimizada. Isto é realizado em moinhos adequados, tais como moinhos de bolas ou de areia. O tamanho de partícula dos corantes situa-se geralmente entre 0,5 e 5 pm e preferencialmente igual a cerca de 1 pm.
Os dispersantes usados na operação de moagem podem ser não iônicos ou aniônicos. Dispersantes não iônicos incluem, por exemplo, produtos de reação de óxidos de alquileno, por exemplo, óxido de etileno ou óxido de propileno, com compostos alquilatáveis, por exemplo, alcoóis graxos, aminas graxas, fenóis, alquilfenóis e carboxamidas. Dispersantes aniônicos são, por exemplo, lignossulfatos, sulfonatos de alquila ou alquilarila ou alquilarilpoliglicol éter sulfatos.
As preparações de corantes assim obtidas devem ser derramáveis para a maioria das aplicações. Dessa maneira, o teor de corante e dispersante é limitado nesses casos. Em geral, as dispersões são ajustadas para um teor de corante de até 50 porcento em peso e um teor de dispersante de até cerca de 25 porcento em peso. Por razões econômicas os teores de corantes são na maioria dos casos não abaixo de 15 porcento em peso.
As dispersões podem conter também ainda outros auxiliares, por exemplo, aqueles que atuam como agentes oxidantes, por exemplo, mnitrobenzenossulfonato de sódio, ou agentes fungicidas, por exemplo, o8 fenilfenóxido de sódio e pentaclorofenóxido de sódio, e particularmente os assim chamados doadores de ácido, sendo exemplos butirolactona, menocloroacetamida, cloroacetato de sódio, dicloroacetato de sódio, o sal de sódio do ácido 3-cloropropiônico, ésteres de monossulfato tais como sulfato de laurila, por exemplo, e também ésteres sulfúricos de alcoóis etoxilados e propoxilados, por exemplo, butilglicol sulfato.
As dispersões de corantes assim obtidas são muito vantajosas para composição de licores de tingidura e pastas de impressão.
Existem certos campos de uso onde são preferidas formulações em pó. Esses pós compreendem o corante, dispersões e outros auxiliares, por exemplo, agentes umectantes, oxidantes, conservantes e à prova de poeira e os doadores de ácido mencionados acima.
Um método preferido de produção de preparações pulverulentas de corantes consiste em separar as dispersões de corantes líquidas descritas acima de seu líquido, por exemplo, através de secagem a vácuo, liofilização, através de secagem em secadores de tambor, mas preferencialmente através de secagem por atomização.
Os licores de tingidura são feitos diluindo-se as quantidades requeridas das formulações de corantes descritas acima com o meio de secagem, preferencialmente água, de tal modo que seja obtida uma razão de licor de 5:1 a 50:1 para a tingidura. Em adição, é geralmente costumeiro incluir outros auxiliares de secagem, tais como auxiliares de dispersão, umectação e fixação, nos licores. Ácidos orgânicos e inorgânicos tais como ácido acético, ácido succínico, ácido bórico ou ácido fosfórico são incluídos para ajustar um pH na faixa de 4 a 5, preferencialmente 4,5. É vantajoso tamponar o ajuste de pH e adicionar uma quantidade suficiente de um sistema tampão. O sistema de ácido acético/acetato de sódio é um exemplo de um sistema tampão vantajoso.
Para uso de corante ou mistura de corantes em impressão de têxteis, as quantidades requeridas das formulações de corantes mencionadas acima são amassadas de uma maneira convencional juntamente com espessantes, por exemplo, alginatos de metais alcalinos ou similares, e se apropriado aditivos adicionais, por exemplo, aceleradores de fixação, agentes umectantes e agentes oxidantes, para fornecer pastas de impressão.
A presente invenção fornece também tintas para impressão digital de têxteis através do processo de jato de tinta, compreendendo um corante da presente invenção de fórmula geral (I).
As tintas da presente invenção são preferencialmente aquosas e compreendem um ou mais corantes de fórmula geral (I) da presente invenção, por exemplo, em quantidades de 0,1% a 50% em peso, preferencialmente em quantidades de 1 % a 30% em peso e mais preferencialmente em quantidades de 1% a 15% em peso baseado no peso total da tinta. Eles compreendem ainda, em particular, de 0,1% a 20% em peso de um dispersante. Os dispersantes adequados são conhecidos de uma pessoa versada na técnica, são comercialmente disponíveis e incluem, por exemplo, ligninas sulfonadas ou sulfometiladas, produtos de condensação de ácidos sulfônicos aromáticos e formaldeído, produtos de condensação de fenol substituído ou não substituído e formaldeído, poliacrilatos e copolímeros correspondentes, poliuretanos modificados e produtos de reação de óxidos de alquileno com compostos alquilatáveis, por exemplo, ácidos graxos, aminas graxas, ácidos graxos, carboxamidas e fenóis substituídos e não substituídos.
As tintas da presente invenção podem compreender adicionalmente aditivos costumeiros, por exemplo, moderadores de viscosidade para ajustar viscosidades na faixa de 1,5 a 40,0 mPas em uma faixa de temperatura de 20 a 50°C. As tintas preferidas tem uma viscosidade na faixa de 1,5 a 20 mPas e tintas particularmente preferidas tem uma viscosidade na faixa de 1,5 a 15 mPas.
Moderadores de viscosidade úteis incluem aditivos de reologia, por exemplo, polivinilcaprolactama, polivinilpirrolidona, e também copolímeros, poliéterpoliol, espessantes associativos, poliureias, alginatos de sódio, galactomananas modificadas, polieterureia, poliuretano e éteres de celulose não iônicos.
A título de aditivos adicionais, as tintas da presente invenção podem incluir substâncias tensoativas para ajustar as tensões superficiais na faixa de 20 a 65 mN/m, que são, se apropriado, adaptadas dependendo do processo usado (tecnologia termo ou piezo). Substâncias tensoativas úteis incluem, por exemplo, tensoativos de qualquer tipo, preferencialmente tensoativos não iônicos, butildiglicol e 1,2-hexanodiol.
As tintas incluem adicionalmente aditivos costumeiros, por exemplo, espécies químicas para inibir o crescimento fúngico e bacteriano em quantidades de 0,01% a 1% em peso baseado no peso total da tinta.
As tintas da presente invenção podem ser preparadas de maneira convencional misturando-se os componentes em água.
Exemplo 1
32,0 g de ácido 4-[3-ciano-6-hidróxi-5-(4-metóxi-2-nitrofenilazo)4-metil-2-oxo-2H-piridin-1-il]butírico são agitados em 250 ml de acetona juntamente com 10,8 g de carbonato de potássio e 17,2 g de brometo de fenacila a 50°C por 5 horas. A mistura é resfriada à temperatura ambiente e são adicionados 1250 ml de água em gotas. A batelada é filtrada e o filtro do resíduo é lavado com água e seco em vácuo para deixar 38,3 g do corante de fórmula (lab)
(Amax [DMF] = 474 nm) que produz tonalidades de amarelo dourado tendo boas estabilidades à lavagem e estabilidades à sublimação em poliéster.
Exemplo 2
14,3 g de ácido [3-ciano-5-(3,4-diclorofenilazo)-6-hidróxi-4-metil2-oxo-2/7-piridin-1-il]acético são agitados em 100 ml de acetona juntamente com 5,3 g de carbonato de sódio e 10,0 g de brometo de fenacila a 50°C por 4 horas. A mistura é resfriada à temperatura ambiente e 500 ml de água adicionados em gotas. O precipitado resultante é filtrado e lavado com água para deixar 16,4 g do corante de fórmula (lac)
CN
M (|ac) (/max [DMF] = 432 nm) que produz tonalidades amarelo esverdeado tendo boas estabilidades à lavagem e excelentes estabilidades à sublimação em poliéster.
Os exemplos 3 a 31 da Tabela 1 foram preparados de modo si5 milar.
Tabela 1
o
| Ex. | T | T2 | T3 | Τ’ | R·3 | X | λ(τΐ3χ (nm) DMF |
| 1 | och3 | H | H | no2 | Fenila | -ch2- | 474 |
| 2 | och3 | H | H | no2 | Fenila | -ch2ch2- | 474 |
| 3 | och3 | H | H | no2 | Fenila | -ch2ch2ch2ch2- | 474 |
| 4 | och3 | H | H | no2 | Fenila | -ch2ch2ch2ch2ch2- | 474 |
| 5 | och3 | H | H | no2 | 4-Metoxifenila | -ch2ch2- | 474 |
| 6 | och3 | H | H | no2 | 4-Clorofenila | -ch2ch2- | 474 |
| 7 | H | no2 | H | H | Fenila | -ch2- | 424 |
| 8 | no2 | H | H | cf3 | Fenila | -ch2ch2ch2- | 426 |
| 9 | no2 | H | H | cf3 | Fenila | -ch2- | 426 |
| 10 | Cl | Cl | H | H | Fenila | -ch2ch2- | 432 |
| 11 | Cl | Cl | H | H | Fenila | -ch2ch2ch2- | 432 |
| 12 | no2 | H | H | H | Fenila | -ch2ch2ch2- | 436 |
| 13 | H | no2 | H | H | Fenila | -ch2ch2ch2- | 424 |
| 14 | H | H | no2 | H | Fenila | -ch2ch2ch2- | 442 |
| 15 | no2 | H | H | Cl | Fenila | -ch2ch2ch2- | 436 |
| 16 | Cl | H | no2 | H | Fenila | -ch2ch2ch2- | 446 |
| 17 | no2 | H | och3 | H | Fenila | -ch2ch2ch2- | 448 |
| 18 | och3 | H | och3 | H | Fenila | -ch2ch2ch2- | 484 |
| 19 | COOCH3 | H | H | H | Fenila | -ch2ch2ch2- | 432 |
| 20 | COOCH2CH3 | H | H | H | Fenila | -ch2ch2ch2- | 432 |
| 21 | no2 | H | H | H | Fenila | -ch2ch2- | 436 |
| 22 | H | no2 | H | H | Fenila | -ch2ch2- | 424 |
| 23 | H | H | no2 | H | Fenila | -ch2ch2- | 442 |
| 24 | N02 | H | H | Cl | Fenila | -ch2ch2- | 436 |
| 25 | Cl | H | no2 | H | Fenila | -ch2ch2- | 446 |
| 26 | no2 | H | och3 | H | Fenila | -ch2ch2- | 448 |
| 27 | och3 | H | och3 | H | Fenila | -ch2ch2- | 484 |
| 28 | cooch3 | H | H | H | Fenila | -ch2ch2- | 432 |
| 29 | cooch2ch3 | H | H | H | Fenila | -CH2CH2- | 432 |
Exemplo 32
11,8 g de ácido 4-[3-ciano-5-(9,10-dioxo-9,10-di-hidroantracen-112 ilazo)-6-hidróxi-4-metil-2-oxo-2/7-piridin-1-il]butírico são agitados em 70 ml de dimetilformamida juntamente com 2,7 g de carbonato de sódio e 5,0 g de brometo de fenacila a 60°C por 7 horas. A mistura é resfriada à temperatura ambiente, e o precipitado é filtrado e lavado com um pouco de dimetilforma5 mida. O produto bruto é suspenso em 200 ml de água, filtrado novamente, lavado com água e seco em vácuo para deixar 4,0 g de corante de fórmula (Ica).
(Ámax [DMF] = 462 nm) que tinge poliéster de amarelo e tem boas estabilidades à lavagem, à sublimação e à luz.
Exemplo 33
Um tecido têxtil consistindo em poliéster é impregnado com um licor consistindo em 50 g/l de solução de alginato de sódio a 8%, 100 g/l de solução de éter de farinha de alfarroba de 8% a 10% e 5 g/l de fosfato monossódico em água e em seguida seco. A absorção de umidade é de 70%.
O têxtil assim pré-tratado é então impresso com uma tinta aquosa preparada de acordo com o procedimento descrito acima contendo
3,5% do corante do exemplo 1,
2,5% de dispersante Disperbyk 190,
30% de 1,5-pentanodiol,
5% de dietileno glicol monometil éter,
0,01% de biocida Mergal K9N, e
58,99% de água usando uma cabeça de impressão a jato de tinta drop-ondemand (piezo). A impressão é completamente seca. A fixação é efetuada por meio de vapor superaquecido a 175°C por 7 minutos. A impressão é subsequentemente submetida a uma redução alcalina clara, enxaguada a quente e em seguida seca.
Claims (9)
1. Corante, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (I)
R (I) na qual
D é o resíduo de um componente diazo;
X é (C1-C6)-alquileno ou (C2-C6)-alquileno interrompido por oxigênio;
R1 metila, etila ou fenila;
R2 é hidrogênio, ciano ou carboxamido;
R3 é fenila ou fenila substituída;
R4 é hidrogênio ou metila; ou
R3 e R4 combinam com os átomos aos quais estão ligados para formar um anel de cinco ou seis membros.
2. Corante, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que D representa um grupo de fórmula geral (IIa) na qual
T1 , T2 e T3 são independentemente hidrogênio, halogênio, -SCN, hidroxila, (C1-C4)-alquila, (Ci-C6)-alcóxi, (Ci-C6)-alcóxi substituído, fenóxi, ciano, SO2(C1-C6)-alquila, -OSO2(C1-C6)-alquila, -SO2arila, -OSO2arila, -OCO(C1-C6)alquila, -OCOarila, -OCO2(C1-C6-alquila), -OCO2arila, -CO2(C1-C8-alquila), sendo que o radical alquila é substituído, -CO2(C1-C8)-alquila, sendo que o radical alquila é interrompido por oxigênio, -CO2(C1-C8)-alquila, sendo que o radical alquila é interrompido por oxigênio e substituído, -CO2arila, -NHCO(C1Petição 870170079276, de 18/10/2017, pág. 8/15
C8-alquila), -NHCO(C1-C8)-alquila, sendo que o radical alquila é interrompido por oxigênio, -CONH(C1-C8-alquila), -CONH(C1-C8)-alquila, sendo que o radical alquila é interrompido por oxigênio, -NHSO2(C1-C8-alquila), -SO2NH(C1-C8alquila), trifluorometila, trifluorometilsulfonila, trifluorometóxi ou nitro; e
T4 independentemente de T1 a T3 é hidrogênio, hidroxila, halogênio, trifluorometila, ciano, -SO2CH3, -SCN ou nitro;
ou representa um grupo de fórmula geral (IIb) O
O T (IIb) na qual
T5 é hidrogênio ou bromo;
ou representa um grupo de fórmula (IIc)
O O (IIc).
3. Corante, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que:
X é metileno, etileno, propileno, butileno ou pentileno;
R1 é metila;
R2 é ciano;
3
R3 é fenila, 4-clorofenila ou 4-metoxifenila; e R4 é hidrogênio.
4. Corante, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (Ia) t2 t3
T
T r1 cn
o.
N=N
HO X
R O (Ia) na qual
T1 a T4, R1, R3 e X são cada um como definidos na reivindicação 2.
Petição 870170079276, de 18/10/2017, pág. 9/15
5. Corante, de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo (laa) na qual
T1, T2 e T3 são independentemente hidrogênio, nitro, metila, metóxi, etóxi, propóxi, fenóxi, hidroxila, ciano, cloro, trifluorometila, bromo, metila, etila, metilsulfonila, etilsulfonila, fenilsulfonila, metilsulfonilóxi, etilsulfonilóxi, fenilsulfonilóxi, -CO2(C1-C8-alquila), -CO2(C1-C8)-alquila em que o radical alquila é substituído, -CO2(C1-C8)-alquila em que o radical alquila é interrompido por oxigênio, -CO2(C1-C8)-alquila em que o radical alquila é interrompido por oxigênio e substituído, (C1-C8-(alquila interrompida por oxigênio))oxicarbonila substituída ou (C1-C8-alquilamino)carbonila, (C1-C8alquilamino)sulfonila;
T4 é hidrogênio, ciano, nitro, cloro, bromo, ou trifluorometila; e
X é metileno, etileno, propileno, butileno ou pentileno.
6. Corante, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que apresenta a fórmula geral (Ib)
R (lb) na qual
R3, T5 e X são cada um como definidos na reivindicação 2, ou a fórmula geral (Ic), (Ic)
Petição 870170079276, de 18/10/2017, pág. 10/15 na qual
R3 e X são cada um como definidos na reivindicação 1.
7. Processo para preparação de um corante de fórmula geral (I), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende um composto de fórmula geral (V)
R< R2
D~N=N^^ /=O )“N
HO X-COOH (V) na qual
R1, R2, D e X são cada um como definidos na reivindicação 1, sendo reagido com uma halocetona de fórmula geral (VI)
O
R3 R4 (VI) na qual
Y é cloro ou bromo, e
R3 e R4 são cada um como definidos na reivindicação 1.
8. Uso de um corante de fórmula geral (I), como definido na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para tingidura e impressão de materiais hidrofóbicos.
9. Tinta para impressão digital de têxteis através do processo de jato de tinta, caracterizada pelo fato de que compreendendo um corante de fórmula geral (I), como definido na reivindicação 1.
Petição 870170079276, de 18/10/2017, pág. 11/15
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