ES2955346T3 - Colorantes azoicos dispersos, un proceso para la preparación de estos y su uso - Google Patents

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Abstract

La presente invención se refiere a colorantes azoicos de fórmula (1), en la que R1 representa alquilo C1-C12 que está sustituido o no sustituido por uno o más grupos alcoxi C1-C12, grupos hidroxilo, grupos amino, grupos ciano o átomos de halógeno y que pueden estar interrumpidos una vez. o más veces por el radical -O-, -S-, -NR4-, -COO- o -OOC-; R4 es hidrógeno o alquilo C1-C12; o R2 es ciano y R3 es halógeno o R2 es halógeno y R3 es ciano; y Ar representa un radical aromático carbocíclico o heterocíclico, al proceso para su preparación, a las mezclas que contienen dichos colorantes y a su uso para teñir o estampar materiales de fibras hidrófobas semisintéticas y especialmente sintéticas, más especialmente materiales textiles. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Colorantes azoicos dispersos, un proceso para la preparación de estos y su uso
La presente invención se relaciona con colorantes azoicos dispersos a base de aminoftalimidas como el componente diazotizante, un proceso para la preparación de tales colorantes y su uso en el teñido o impresión de materiales de fibra hidrófobos semisintéticos y especialmente sintéticos, más especialmente materiales textiles.
Los colorantes azoicos a base de aminoftalimidas como componente diazotizante se conocen, por ejemplo, de la Patente de Estados Unidos No. 3,980,634, los documentos WO 2010/046192, US 6555664, WO 02/068539, US 4012372 y WO 2007/082803. Sin embargo, se ha encontrado que los teñidos o estampados obtenidos utilizando los colorantes actualmente conocidos no satisfacen en todos los casos los requisitos actuales, especialmente con respecto a la solidez a la luz y la solidez al lavado. Por lo tanto, existe la necesidad de nuevos colorantes que tengan especialmente buenas propiedades de solidez al lavado.
Sorprendentemente, descubrimos que los colorantes azoicos a base de ftalimidas halógenas y cianosustituidas específicas muestran muy buena solidez a la luz y excelentes resultados de solidez al lavado.
La presente invención se relaciona con colorantes de fórmula
Figure imgf000002_0001
( D ,
en donde
R1 denota alquilo C1-C12 que no está sustituido o está sustituido por uno o más grupos alcoxi C1-C12, grupos alquilcarbonilo C1-C12, grupos arilcarbonilo C7-C25, grupos hidroxilo, grupos amino, grupos ciano o átomos de halógeno y que pueden estar interrumpidos una o más veces por el radical -O-, -S-, -NR4-, -COO- o -OOC-;
R4 es hidrógeno o alquilo C1-C12;
ya sea R2 es ciano y R3 es halógeno o R2 es halógeno y R3 es ciano; y Ar es un radical de la fórmula
Figure imgf000002_0002
en donde
R5 denota hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, 2-hidroxietilo o -COOR19, en donde R19 tiene uno de los significados dados para R1 arriba;
R6 es hidrógeno, hidroxi, cloro, trifluorometilo, -OR20, -OCH2COOR20, -NH-CO-R20 o -NH-SO2-R20, en donde R20 tiene uno de los significados dados para R1 arriba;
R7 y Rs tienen cada uno independientemente del otro uno de los significados dados para R1 arriba o; denota alilo, bencilo, 4-nitrobencilo, 4-metoxibencilo, 3-metoxibencilo, 2-feniletilo, 2-hidroxi-3-fenoxipropilo, o un radical de las fórmulas
Figure imgf000002_0003
Cualquier radical que denote alquilo puede ser un radical alquilo de cadena lineal o ramificada.
Los ejemplos de grupos alquilo incluyen metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo, tert-butilo, npentilo, isopentilo, neopentilo, n-hexilo, n-octilo, i-octilo, n-decilo y n-dodecilo.
Alcoxi C1-C12 puede ser, por ejemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, n-butoxi, iso-butoxi, sec-butoxi, tert-butoxi, n-pentoxi, neopentoxi, n-hexoxi, n-octoxi, i-octoxi, n-decoxi o n-dodecoxi.
Cualquier radical que denote halógeno puede ser flúor, cloro o bromo, en particular cloro o bromo.
Los componentes de acoplamiento aromáticos carbocíclicos o heterocíclicos Ar-H para la preparación de colorantes azoicos son bien conocidos por la persona experimentada en la técnica.
Los radicales Ar adecuados son radicales de los componentes de acoplamiento de la serie benceno, naftaleno, pirazolona, tiofeno, tiazol, quinolina o 6-hidroxipiridona-(2).
Se da preferencia a los colorantes azoicos de fórmula (1), en donde R1 denota alquilo C1-C12 no sustituido.
Colorantes azoicos de fórmula (1), en donde R1 denota metilo, etilo, n-propilo, i-propilo o n-butilo, son particularmente preferidos.
En los colorantes azoicos más preferidos de fórmula (1) R1 es etilo.
Se da preferencia adicional a los colorantes azoicos de fórmula (1), en donde Ar es un radical de fórmula (2a) en donde R6 es -NH-CO-R20 y R20 es como se define arriba.
En la fórmula (2a) R7 y R8 cada uno independientemente del otro significa preferiblemente metilo, etilo, n-propilo, nbutilo, alilo, bencilo, 4-nitrobencilo, 4-metoxibencilo, 3-metoxibencilo, 2 -hidroxietilo, 2 -acetoxietilo, 2 -cianoetilo, 2 -metoxietilo, 2 -feniletilo, 1 -metoxicarboniletilo, 2 -metoxicarboniletilo, metoxicarbonilmetilo, 1 -etoxicarboniletilo, 2 -etoxicarboniletilo, etoxicarbonilmetilo, 2-hidroxi-3-fenoxipropilo, 2-hidroxi-3-i-propoxipropilo o un radical de las fórmulas
Figure imgf000003_0001
Además, se da preferencia a los colorantes azoicos de fórmula (1), en donde Ar es un radical de fórmula (2a) en donde R5 es hidrógeno, metilo o metoxi.
La presente invención también se relaciona con un proceso para la preparación de un colorante azoico de fórmula (1) como se define anteriormente, que comprende hacer reaccionar un colorante azoico de la fórmula
Figure imgf000004_0001
en donde R1 y Ar son como se definen arriba y Hal representa halógeno,
con una mezcla de al menos un cianuro de metal alcalino y al menos un cianuro de metal pesado, en donde se aplica una cantidad total de 0.30 mol -1.25 mol de cianuro por mol de colorante de fórmula (3).
Los colorantes de fórmula (3) son conocidos, por ejemplo, de la Patente de Estados Unidos No. 3,980,634, o puede prepararse de acuerdo con métodos conocidos.
El intercambio de halógeno/ciano de compuestos de dibromo que conduce a los colorantes reivindicados de fórmula (1) también se conoce per se, por ejemplo, del documento WO 2002/068539.
Inesperadamente, la aplicación de una mezcla de un cianuro de metal alcalino y un cianuro de metal pesado permite limitar la reacción a la sustitución parcial del ciano; es decir, solo se generan cantidades menores de compuestos de diciano.
La reacción se lleva a cabo preferentemente en disolventes polares apróticos, como DMF, DMAc, NMP, NEP, DMSO, tetrametilurea, sulfolano, HMPT, piridina y derivados de piridina, así como en mezclas de dos o más disolventes polares apróticos.
El agente de cianación es una mezcla de al menos un cianuro de metal alcalino, como NaCN o KCN, y al menos un cianuro de metal pesado, como CuCN. La proporción molar cianuro alcalino/cianuro de metal pesado es preferiblemente de 1:20 a 1:1, en particular de 1:15 a 1:5.
La mezcla de cianuro se aplica intencionalmente en una cantidad tal que el contenido total de cianuro sea de 0.25­ 1.25 mol, preferiblemente de 0.4-1.0 mol, por mol de colorante de fórmula (3). Dependiendo de la reactividad del compuesto dihalógeno (3), la temperatura de reacción puede variar dentro de amplios intervalos. Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo a temperaturas de 0 °C a 150 °C, más preferiblemente de RT a 130 °C y en particular de RT a 60 °C.
El producto de reacción obtenido por la reacción del colorante de fórmula (3) con la mezcla de cianuro contiene el colorante de fórmula (1 a) como producto principal y, dependiendo de las condiciones de reacción (disolvente, tiempo de reacción, temperatura, proporción de eductos), cantidades menores del colorante isomérico de fórmula (1 b) así como el educto de fórmula (3) y el compuesto diciano de fórmula (4)
Figure imgf000004_0002
Con respecto a la aplicación de colorantes sobre fibras textiles, no es necesario separar el producto principal (1a) de los demás colorantes, ya que la mezcla de colorantes obtenida como materia prima también tiene muy buenas propiedades de acumulación y proporciona tinciones sobre poliéster con alta uniformidad de fibra y uniformidad de superficie.
Por lo tanto, la invención también se relaciona con una mezcla que comprende un colorante azoico de la fórmula
Figure imgf000005_0001
un colorante azoico de la fórmula
Figure imgf000005_0002
y un colorante azoico de la fórmula
Figure imgf000005_0003
en donde R1 y Ar son como se definen anteriormente y Hal representa halógeno, especialmente bromo.
Para el ajuste de tonalidades específicas es recomendable combinar dos o más colorantes diferentes de la fórmula (1). Por lo tanto, la invención se relaciona además con una mezcla de colorantes que comprende
(A) 10-90 % en peso, preferiblemente 20-80 % en peso, de un colorante de fórmula (1) como se define anteriormente, y
(B) 10-90 % en peso, preferiblemente 20-80 % en peso, de un colorante de fórmula (1) como se define anteriormente que es estructuralmente diferente del colorante de acuerdo con el componente (A).
Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes de acuerdo con la invención también se pueden utilizar satisfactoriamente en la preparación de matices mixtos junto con otros colorantes.
Otros colorantes adecuados que se pueden mezclar ventajosamente con los colorantes de fórmula (1) de acuerdo con la invención son, por ejemplo, C.I. Violeta disperso 107, C.I. Azul disperso 60, C.I. Azul disperso 284, C.I. Azul disperso 295, C.I. Azul disperso 337, C.I. Azul disperso 354, C.I. Azul disperso 365, C.I. Azul disperso 368, C.I. Azul disperso 378, C.I. Azul disperso 380, así como los colorantes azules divulgados en el documento WO 2009/013122.
Los colorantes azoicos y las mezclas de colorantes de acuerdo con la invención se pueden utilizar especialmente como un componente adecuado en una técnica de teñido o impresión dicromática o tricromática.
Por lo tanto, la invención se relaciona además con una mezcla de colorantes dicromáticos o tricromáticos que comprende al menos un colorante azoico de fórmula (1) como se define anteriormente y al menos otro colorante disperso.
Los colorantes y las mezclas de colorantes de acuerdo con la invención se pueden usar para teñir o estampar materiales de fibra hidrófobos semisintéticos y especialmente sintéticos, más especialmente materiales textiles. Los materiales textiles compuestos por tejidos mixtos que comprenden dichos materiales de fibra hidrófoba semisintéticos o sintéticos también se pueden teñir o estampar usando los colorantes de acuerdo con la invención.
Los materiales de fibras semisintéticas que entran en consideración son, especialmente, el 2%-acetato de celulosa y el triacetato de celulosa.
Los materiales de fibras hidrófobas sintéticas consisten especialmente en poliésteres aromáticos lineales, por ejemplo los de ácido tereftálico y glicoles, especialmente etilenglicol, o productos de condensación de ácido tereftálico y 1,4-bis(hidroximetil)ciclohexano; de policarbonatos, por ejemplo los de a,a-dimetil-4,4-dihidroxi-difenilmetano y fosgeno, y de fibras a base de cloruro de polivinilo o de poliamida.
La aplicación de los colorantes y mezclas de colorantes de acuerdo con la invención a los materiales fibrosos se realiza de acuerdo con métodos de teñido conocidos. Por ejemplo, los materiales de fibra de poliéster se tiñen en el proceso de agotamiento a partir de una dispersión acuosa en presencia de dispersantes aniónicos o no iónicos habituales y, opcionalmente, agentes de hinchamiento habituales (portadores) a temperaturas de 80 a 140 °C. El 2^-acetato de celulosa se tiñe preferiblemente a una temperatura de 65 a 85 °C y el triacetato de celulosa a temperaturas de 65 a 115 °C.
Los colorantes y las mezclas de colorantes de acuerdo con la invención no colorearán lana y algodón presentes al mismo tiempo en el baño de tintura o colorearán estos materiales sólo ligeramente (muy buena reserva) de manera que también pueden usarse satisfactoriamente en el teñido tejidos de mezcla de poliéster/lana y poliéster/fibra celulósica.
Los colorantes y las mezclas de colorantes de acuerdo con la invención son adecuados para teñir de acuerdo con el proceso termosol, en el proceso de agotamiento y para procesos de impresión.
En tales procesos, dichos materiales de fibra pueden estar en una variedad de formas de procesamiento, por ejemplo, en forma de fibras, hilos o telas no tejidas, tejidas o tricotadas.
Es ventajoso convertir los colorantes y las mezclas de colorantes de acuerdo con la invención en una preparación de colorante antes del uso. Para ello, el colorante se muele de modo que su tamaño de partícula sea, en promedio, de 0.1 a 10 micras. La molienda se puede llevar a cabo en presencia de dispersantes. Por ejemplo, el colorante seco se muele junto con un dispersante o se amasa en forma de pasta junto con un dispersante y luego se seca bajo vacío o por atomización. Después de añadir agua, las preparaciones resultantes se pueden utilizar para preparar pastas de impresión y baños de teñido.
Para la impresión se utilizarán los espesantes habituales, por ejemplo, productos naturales modificados o sin modificar, por ejemplo, alginatos, goma británica, goma arábiga, goma cristalina, harina de algarroba, tragacanto, carboximetilcelulosa, hidroxietilcelulosa, almidón o productos sintéticos, por ejemplo, poliacrilamidas, ácido poliacrílico o copolímeros de este, o alcoholes polivinílicos.
Los colorantes de fórmula (1) de acuerdo con la invención también son adecuados como colorantes para uso en sistemas de registro. Tales sistemas de registro son, por ejemplo, impresoras de chorro de tinta disponibles en el mercado para la impresión de papel o textiles, o instrumentos de escritura, como plumas estilográficas o bolígrafos, y especialmente impresoras de chorro de tinta. Para ello, los colorantes de acuerdo con la invención se ponen primero en una forma adecuada para su uso en sistemas de registro. Una forma adecuada es, por ejemplo, una tinta acuosa, que contiene los colorantes de acuerdo con la invención como colorantes. Las tintas se pueden preparar de manera habitual mezclando los componentes individuales, si es necesario en combinación con agentes dispersantes adecuados, en la cantidad deseada de agua.
Los colorantes y las mezclas de colorantes de acuerdo con la invención confieren a dichos materiales, especialmente a los materiales de poliéster, matices de color uniformes que tienen muy buenas propiedades de solidez en uso tales como, en particular, buena solidez a la luz, solidez al termofijado, solidez al plisado, solidez al cloro y solidez en húmedo, por ejemplo, solidez al agua, al sudor y al lavado; los teñidos acabados se caracterizan además por una muy buena solidez al frote. Debe hacerse hincapié en las buenas propiedades de solidez de las tinturas obtenidas frente a la transpiración y, en especial, frente al lavado.
Además, los colorantes y las mezclas de colorantes de acuerdo con la invención también son muy adecuados para teñir materiales de fibra hidrófobos a partir de CO2 supercrítico.
La presente invención se relaciona con el uso mencionado anteriormente de los colorantes de acuerdo con la invención, así como a un proceso para teñir o estampar materiales de fibra hidrófoba semisintética o sintética, especialmente materiales textiles, en cuyo proceso un colorante de acuerdo con la invención se aplica a dichos materiales o se incorpora a ellos. Dichos materiales de fibras hidrófobas son preferiblemente materiales textiles de poliéster. Otros sustratos que pueden tratarse mediante el proceso de acuerdo con la invención y las condiciones preferidas del proceso se pueden encontrar anteriormente en la descripción más detallada del uso de los colorantes de acuerdo con la invención.
En el caso del método de impresión por chorro de tinta, se rocían gotas individuales de tinta sobre un sustrato desde una boquilla de manera controlada. Es principalmente el método de chorro de tinta continuo y el método de gota bajo demanda los que se utilizan para ese propósito. En el caso del método de chorro de tinta continuo, las gotitas se producen continuamente, descargándose en un receptáculo y reciclando las gotitas que no se requieren para la operación de impresión. En el caso del método de gota bajo demanda, por otro lado, las gotitas se generan según se desee y se utilizan para la impresión; es decir, las gotitas se generan solo cuando se requieren para la operación de impresión. La producción de las gotitas se puede realizar, por ejemplo, por medio de un cabezal de chorro de tinta piezoeléctrico o por energía térmica (chorro de burbujas). Se da preferencia a la impresión por medio de un cabezal de chorro de tinta piezoeléctrico y a la impresión de acuerdo con el método de chorro de tinta continuo.
Por consiguiente, la presente invención se relaciona también a tintas acuosas que comprenden los colorantes de fórmula (1) de acuerdo con la invención y al uso de tales tintas en un método de impresión por chorro de tinta para imprimir una variedad de sustratos, especialmente materiales de fibra textil, las definiciones y preferencias indicadas anteriormente aplicables a los colorantes, las tintas y los sustratos.
La invención se relaciona también con materiales de fibras hidrófobas, preferiblemente materiales textiles de poliéster, teñidos o estampados por dicho proceso.
Los colorantes de acuerdo con la invención son, además, adecuados para los modernos procesos de reproducción, por ejemplo, la impresión por termotransferencia.
Los ejemplos que siguen sirven para ilustrar la invención. Las partes en estos son partes en peso y los porcentajes son porcentajes en peso, a menos que se indique lo contrario. Las temperaturas se dan en grados Celsius. La relación entre partes en peso y partes en volumen es la misma que entre gramos y centímetros cúbicos.
I. Ejemplos de preparación
1.1 Colorante de fórmula (101)
Figure imgf000007_0001
8.48 g (0.015 mol) del colorante de fórmula (101a)
Figure imgf000007_0002
que se preparó como se describe en el documento US 3,980,634 se disuelven bajo agitación a RT (temperatura ambiente) en 120 ml de piridina. Se añaden 0.147 g (0.003 mol) de NaCN finamente pulverizado y 1.343 g (0.003 mol) de CuCN finamente pulverizado a 100 ml de piridina y se suspenden bajo agitación vigorosa. La suspensión así obtenida se deja caer lentamente en 4 horas a la solución del colorante de fórmula (201) a RT. La mezcla de reacción se agita durante la noche y luego se diluye con 150 ml de piridina. El precipitado azul se filtra y se lava con agua; después del secado se obtienen 2 g de producto crudo.
De acuerdo con el análisis HPLC, el producto bruto consiste esencialmente en una mezcla de tres colorantes diferentes, a saber, aproximadamente 30 % del educto (101a), el 50 % del colorante de fórmula (101) y el 20 % del compuesto diciano de fórmula (101b) que se separan por métodos cromatográficos convencionales.
Figure imgf000007_0003
m.p. (punto de fusión) = 156-158 ° C
Amáx = 472 nm (Amáx = longitud de onda del máximo de absorción)
Análisis elemental: En teoría Se encontró
C 46.70 % 46.65 %
H 4.10 % 4.15 %
N 12.39 % 12.30 %
Br 28.27 % 28.05 %
Figure imgf000008_0001
m.p. = 204-208 °C
Amáx = 586 nm
Análisis elemental: En teoría Se encontró
C 54.02 % 53.87 %
H 4.53 % 4.80 %
N 15.63 % 19.12 %
Br 18.44 % 16.90 %
1H RMN (DMSO-d6, 250 MHz): 5 = 9.39 (s, ancho, -NH), 8.17 (s, ancho, 1H), 8.06 (d, ancho, J = 2.0, 1H), 8.03 (s, 1H), 6.53 (d, ancho, J = 4.0, 1H), 3.79 (q, J = 3.0, 2H), 3.57 (q, J = 3.0, 4H), 2.22 (s, 3H), 1.23-1.35 (m, 9H).
Figure imgf000008_0002
m.p. = 128-131 ° C
Amáx = 608 nm
Análisis elemental: En teoría Se encontró
C 63.00 % 62.80 %
H 5.07 % 5.20 %
N 21.44 % 22.60 %
Br 0.00 % 0.10 %
Los colorantes de fórmulas (102)-(457) enumerados en las Tablas 1 y 2 siguientes se pueden preparar de forma análoga al método descrito anteriormente.
Tabla 1: Colorantes de fórmula 1a
Figure imgf000008_0003
continuación
Figure imgf000009_0001
continuación
Figure imgf000010_0001
continuación
Figure imgf000011_0001
continuación
Figure imgf000012_0001
continuación
Figure imgf000013_0001
continuación
Figure imgf000014_0001
continuación
Figure imgf000015_0001
continuación
Figure imgf000016_0001
Figure imgf000017_0001
Otros colorantes que no están de acuerdo con la invención se divulgan en la siguiente tabla 2:
Figure imgf000017_0002
continuación
Figure imgf000018_0001
continuación
Figure imgf000019_0001
continuación
Figure imgf000020_0001
continuación
Figure imgf000021_0001
continuación
Figure imgf000022_0001
Ejemplos de aplicación
II.1: teñido de poliéster
Se muele 1 parte en peso del colorante de fórmula (101) preparado en el Ejemplo 1.1 junto con cuatro partes de un agente dispersante comercialmente disponible y 15 partes de agua. Usando esa formulación, se produce un teñido al 1 % (con base en el colorante y el sustrato) sobre tejido de poliéster mediante un proceso de agotamiento a alta temperatura a 135 °C.
Resultados de las pruebas: la solidez a la luz del teñido es excelente, así como los resultados en las pruebas AATCC 61 e ISO 105. Las propiedades de acumulación del colorante son muy buenas.
II.2: teñido de poliéster
Se repite el Ejemplo II.1 usando los colorantes de fórmulas (102)-(186) en lugar del colorante de fórmula (101). Las propiedades de acumulación de los colorantes son muy buenas y los teñidos exhiben buena solidez a la luz y muy buenos resultados en las pruebas AATCC 61 e ISO 105.

Claims (13)

REIVINDICACI0NES
1. Un colorante azoico de fórmula
Figure imgf000023_0001
en donde
Ri denota alquilo C1-C12 que no está sustituido o está sustituido por uno o más grupos alcoxi C1-C12, grupos alquilcarbonilo C1-C12, grupos arilcarbonilo C7-C25, grupos hidroxilo, grupos amino, grupos ciano o átomos de halógeno y que pueden estar interrumpidos una o más veces por el radical -O-, -S-, -NR4-, -COO- o -OOC-;
R4 es hidrógeno o alquilo C1-C12;
ya sea R2 es ciano y R3 es halógeno o R2 es halógeno y R3 es ciano; y
Ar es un radical de la fórmula
Figure imgf000023_0002
en donde
R5 denota hidrógeno, cloro, metilo, metoxi, 2-hidroxietilo o -COOR19, en donde R19 tiene uno de los significados dados para R1 arriba;
R6 es hidrógeno, hidroxi, cloro, trifluorometilo, -OR20, -OCH2COOR20, -NH-CO-R20 o -NH-SO2-R20, en donde R20 tiene uno de los significados dados para R1 arriba;
R7 y R8 tienen cada uno independientemente del otro uno de los significados dados para R1 arriba o; denota alilo, bencilo, 4-nitrobencilo, 4-metoxibencilo, 3-metoxibencilo, 2-feniletilo, 2-hidroxi-3-fenoxipropilo, o un radical de las fórmulas
Figure imgf000023_0003
2. Colorante azoico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 denota alquilo C1-C12 no sustituido.
3. Colorante azoico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1 denota metilo, etilo, n-propilo, ipropilo o n-butilo.
4. Un colorante azoico de fórmula (1) de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-3, en donde R2 es ciano y R3 es bromo.
5. Un colorante azoico de fórmula (1) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde Ar es un radical de fórmula (2a) en donde R6 es -NH-CO-R20.
6. Un colorante azoico de fórmula (1) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde Ar es un radical de fórmula (2 a) en donde R5 es hidrógeno, metilo o metoxi.
7. Un proceso para la preparación de un colorante azoico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, que comprende hacer reaccionar un colorante azoico de la fórmula
Figure imgf000024_0001
en donde Ri y Ar son como se definen en la reivindicación 1 y Hal representa halógeno,
con una mezcla de al menos un cianuro de metal alcalino y al menos un cianuro de metal pesado, en donde se aplica una cantidad total de 0.5 mol-1.5 mol de cianuro por mol de colorante de fórmula (3).
8. Una mezcla que comprende un colorante azoico de la fórmula
Figure imgf000024_0002
un colorante azoico de la fórmula
Figure imgf000024_0003
y un colorante azoico de la fórmula
Figure imgf000024_0004
en donde R1 y Ar son como se definen en la reivindicación 1 y Hal representa halógeno.
9. Una mezcla de colorantes que comprende
(A) 10-90 % en peso, preferiblemente 20-80 % en peso, de un colorante de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1, y
(B) 10-90 % en peso, preferiblemente 20-80 % en peso, de un colorante de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 que es estructuralmente diferente del colorante de acuerdo con el componente (A).
10. Una mezcla de colorantes dicromática o tricromática que comprende al menos un colorante azoico de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 y al menos otro colorante disperso.
11. Un proceso para teñir o estampar materiales de fibras semisintéticas o sintéticas hidrófobas, en cuyo proceso se aplica un colorante de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 a los dichos materiales o se les incorpora.
12. Uso de un colorante de fórmula (1) de acuerdo con la reivindicación 1 en el teñido o impresión de materiales de fibras hidrófobas semisintéticas y especialmente sintéticas, más especialmente materiales textiles.
13. Un material de fibra hidrófobo semisintético o especialmente sintético, más especialmente un material textil, teñido o estampado por el proceso de acuerdo con la reivindicación 11.
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