BRPI0912367B1 - Cromene composition, chromen composition, curve photocromic composition, photocromic material, and optical product - Google Patents

Description

“COMPOSTO DE CROMENO, COMPOSIÇÃO DE CROMENO, COMPOSIÇÃO CURÁVEL FOTOCRÔMICA, MATERIAL FOTOCRÔMICO, E, PRODUTO ÓPTICO” Campo Técnico A presente invenção diz respeito a um novo composto de cromeno e seu uso.

Fundamentos da Técnica O fotocromismo é a função reversível de um certo composto que muda sua cor rapidamente na exposição à luz incluindo luz ultravioleta tal como luz do sol ou luz de uma lâmpada de mercúrio e retoma a sua cor original quando este é colocado no escuro interrompendo sua exposição à luz. Um composto tendo sua propriedade é denominado “composto fotocrômico” e usado como um material for para lentes plásticas fotocrômicas.

Para o composto fotocrômico usado para este propósito, as seguintes propriedades são requeridas: (I) o grau de coloração em uma faixa de luz visível antes da luz ultravioleta ser aplicada (coloração inicial) deve ser baixo, (II) o grau de coloração na exposição à luz ultravioleta (a ser referida como “densidade óptica da cor” a seguir) deve ser alta, (III) a velocidade a partir do tempo quando a aplicação de luz é iniciada até o tempo quando a densidade óptica da cor atinge a saturação deve ser alta (também a ser referida como “sensibilidade de desenvolvimento de cor alta” a seguir), (IV) a velocidade da interrupção da aplicação de luz ultravioleta ao tempo quando o composto retoma a seu estado original (a ser referido como “velocidade de desvanecimento” a seguir) deve ser alta, (V) a durabilidade de repetição desta função reversível deve ser alta e (VI) a solubilidade em uma composição monomérica como um material hospedeiro do composto fotocrômico deve ser alta de modo que sua dispersibilidade no material hospedeiro em uso toma-se alta quando este é curado.

Para satisfazer os requerimentos acima, uma ampla variedade de composto fotocrômicos foi sintetizada. Visto que um composto de cromeno em particular tem durabilidade alta e sensibilidade alta à luz ultravioleta, um grande número de perquisas foi feito no composto de cromeno.

Para usar o composto fotocrômico acima em uma lente plástica fotocrômica, os seguintes métodos de fabricação são conhecidos: um em que uma película polimérica contendo um composto fotocrômico dispersado uniformemente neste é imprensado entre as lentes para a fabricação de uma lente plástica fotocrômica, um em que um composto fotocrômico é dispersado em um monômero polimerizável e então o monômero é polimerizado por uma técnica predeterminada para obter uma lente plástica fotocrômica, um em que um composto fotocrômico é dissolvido em, por exemplo, óleo de silicone para impregnar sua superfície com o óleo de silicone de 150 a 200 °C por 10 a 60 minutos e a superfície é, além disso, coberta com um material curável para obter uma lente plástica fotocrômica, um em que a película polimérica acima é formada na superfície de uma lente e a superfície é coberta com um material curável para obter uma lente plástica fotocrômica e um em que um agente de revestimento que compreende uma composição curável fotocrômica contendo a composto fotocrômico e um monômero polimerizável (a ser simplesmente referido como “agente de revestimento contendo um composto fotocrômico” a seguir) é aplicado à superfície de um substrato de lente e curado para obter uma lente plástica fotocrômica.

Fora dos métodos acima de fabricar uma lente plástica fotocrômica, um em que um agente de revestimento contendo um composto fotocrômico é aplicado à superfície de um substrato de lente e curado por fotopolimerização é excelente porque a maior parte do uso é feita de propriedades características do substrato da lente e propriedades fotocrômicas excelentes são obtidas.

Entretanto, quando os inventores da presente invenção prepararam vários agentes de revestimento que compreendem um composto fotocrômico e que curam as películas de revestimento obtidas por fotopolimerização, observaram que, embora a coloração inicial de um agente de revestimento contendo um certo composto fotocrômico seja pequena, o composto fotocrômico deteriora-se por luz durante a fotopolimerização, a película de revestimento pode amarelar e ainda suas propriedades fotocrômicas deterioram-se após aquilo. Particularmente, os compostos de cromeno que desenvolve uma cor amarela (pode ser referida como “compostos amarelos” a seguir) são usados para controlar cor e outros propósitos mas têm os seguintes problemas.

Por exemplo, observaram que uma película formada pela aplicação de um agente de revestimento contendo um composto de cromeno representado pela seguinte fórmula (A) (refere-se ao WO06/045495) amarela após a fotopolimerização e deteriora-se na durabilidade embora sua coloração inicial seja pequena.

Além disso, embora uma película de revestimento formada pela aplicação de um agente de revestimento contendo um composto de cromeno representado pela seguinte fórmula (B) (refere-se ao WO03/082849) raramente experimenta coloração inicial e não amarela após a fotopolimerização, sua densidade óptica de cor é baixa e sua velocidade de desvanecimento é muito alta. Além disso, sua cor desenvolvida é laranja e é desejado que seu comprimento de onda de absorção deve ser tomado curto para o seu uso como um composto amarelo. embora uma película de revestimento formada pela aplicação de um agente de revestimento contendo um composto de cromeno representado pela seguinte fórmula (C) tem uma densidade óptica de cor alta e uma velocidade de desvanecimento moderada, sua coloração inicial é marcada. Quando uma lente plástica fotocrômica é fabricada usando-se este composto de cromeno, a transmitância da lente plástica fotocrômica antes da exposição à luz ultravioleta toma-se baixa.

Divulgação da invenção r E um objetivo da presente invenção fornecer um composto de cromeno que pode ser altamente dispersado em um monômero polimerizável e é capaz de evitar o amarelamento de uma composição curável contendo o composto de cromeno mesmo quando esta é curada pela exposição a um raio de energia, tal como radiação ultravioleta e fornecer um produto curável tendo propriedades fotocrômicas excelentes, tais como coloração inicial fraca, uma densidade óptica de cor alta e uma velocidade de desvanecimento prática. E um outro objetivo da presente invenção fornecer uma composição de cromeno que compreende o composto de cromeno acima da presente invenção e um outro composto de cromeno a fim de desenvolver uma cor que não pode ser desenvolvida apenas pelo composto de cromeno da presente invenção.

Ainda é um outro objetivo da presente invenção fornecer uma composição curável fotocrômica que compreende o composto de cromeno da presente invenção ou a composição de cromeno acima, bem como um produto óptico fotocrômico.

Outros objetivos e vantagens da presente invenção tomar-se-ão evidentes a partir do seguinte relatório descritivo.

De acordo com a presente invenção, primeiramente, os objetivos e as vantagens acima invenção são atingidos por um composto de cromeno representado pela seguinte fórmula (1): em que R e R são, cada um, independentemente um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo perfluoroalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono ou grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, com a condição de que R e R não pode ser os grupos alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono ao mesmo tempo; R3 e R4 são, cada um, independentemente um átomo de hidrogênio, grupo hidroxila, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono ou gmpo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono; R1 e R3 ou R2 e R4 pode ser ligado junto para formar um grupo alquileno ou grupo alquilenodióxi; R5 e R6 são, cada um, independentemente um grupo hidróxi, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo ciano, grupo nitro, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono e m e n são, cada um, independentemente um número inteiro de 0 a 4.

De acordo com a presente invenção, em segundo lugar, os objetivos e as vantagens acima da presente invenção são atingidos por uma composição de cromeno que compreende um composto de cromeno representados pela fórmula acima (1) e um composto de cromeno tendo uma absorbância devido ao termocromismo de 0,1 ou menos e a extremidade de absorção deste espectro de absorção de ultravioleta em 380 a 430 nm. A composição de cromeno que compreende um composto de cromeno tendo uma absorbância devido ao termocromismo de 0,1 ou menos e a extremidade de absorção deste espectro de absorção de ultravioleta em 380 a 430 nm é preferivelmente uma composição de cromeno que compreende um composto de cromeno representado pela seguinte fórmula (2).

Na fórmula acima, R e R são, cada um, um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno ou átomo de halogênio o e p são, cada um, um número inteiro de 0 a 2, com a n condição de que quando o e p são, cada um, um número inteiro de 1 a 2, R e R, dois R ’s e dois R ’s podem ser os mesmos ou diferentes; R9 é um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, gmpo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno ou átomo de halogênio e q é um número inteiro de 0 a 2; quando q é 2, ambos os substituintes podem ser ligados juntos para formar um grupo alquilenodióxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono; R10 e R11 são, cada um, um átomo de hidrogênio, gmpo hidróxi, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, gmpo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, gmpo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, gmpo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, gmpo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, gmpo acilóxi tendo de 2 a 7 átomos de carbono (o número de átomos de carbono inclui o número de átomos de carbonil carbono, o número de átomos de carbono do gmpo acilóxi deve incluir o número de átomos de carbonil carbono), gmpo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono (o número de átomos de carbono inclui o número de átomos de carbonil carbono, o número de átomos de carbono do gmpo alcoxicarbonila deve incluir o número de átomos de carbonil carbono), gmpo formila, gmpo carboxila, gmpo amino, gmpo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, grupo amida, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono; R10 e R11 podem ser ligados juntos para formar um grupo representado pela seguinte fórmula (3): (3) em que RJZ é um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo carboxila, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, grupo ciano, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, e R é um número inteiro de 0 a 3; R13 e R14 são, cada um, um átomo de hidrogênio, grupo hidroxila, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono e ainda R13 e R14 podem ser ligados juntos para formar uma estrutura cíclica; ainda R10 e R11 podem ser ligados juntos para formar um grupo representado pela seguinte fórmula (4): (4) em que R15 é um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo carboxila, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, grupo ciano, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, e 1 é um número inteiro de 0 a 3.

De acordo com a presente invenção, em terceiro lugar, os objetivos e as vantagens acima da presente invenção são atingidos por uma composição curável fotocrômica que compreende o composto de cromeno acima ou composição de cromeno e monômeros polimerizáveis. O teor do composto de cromeno ou composição de cromeno acima é preferivelmente de 0,001 a 10 partes em massa com base em 100 partes em massa dos monômeros polimerizáveis. A composição curável fotocrômica acima contém preferivelmente um iniciador de fotopolimerização e/ou um iniciador de termopolimerização.

De acordo com a presente invenção, em quarto lugar, os objetivos e as vantagens acima da presente invenção são atingidos por um material fotocrômico contendo um material polimérico e o composto de cromeno ou composição de cromeno acima dispersados no material polimérico.

De acordo com a presente invenção, em quinto lugar, os objetivos e as vantagens acima da presente invenção são atingidos por um produto óptico fotocrômico que compreende um produto moldado polimérico contendo o composto de cromeno ou a composição de cromeno acima dispersados neste.

De acordo com a presente invenção, em sexto lugar, os objetivos e as vantagens acima da presente invenção são atingidos por um produto óptico que compreende um substrato óptico coberto por uma película polimérica contendo o composto de cromeno ou a composição de cromeno acima dispersados neste. A película polimérica acima é preferivelmente uma película formada pela cura de uma composição curável fotocrômica acima pela polimerização de radical óptico.

Melhor Maneira de Realizar a Invenção O composto de cromeno da presente invenção é representado pela seguinte fórmula (1). (grupos R1 e R2) Na fórmula acima (1), R e R são, cada um, independentemente um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, gmpo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo perfluoroalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono ou grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, com a condição de que R1 e R2 não pode ser os grupos alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono ao mesmo tempo.

Os exemplos do grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono incluem grupo metila, grupo etila, grupo n-propila, grupo isopropila, grupo n-butila, grupo sec-butila, terc-butila, grupo pentila, grupo hexila, grupo heptila e grupo octila.

Os exemplos do grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono incluem grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo cicloexila, grupo cicloeptila e grupo ciclooctila.

Os exemplos do grupo perfluoroalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono incluem grupo trifluorometóxi, grupo perfluoroetóxi, grupo perfluoropropóxi, grupo perfluorobutóxi e grupo perfluoroexilóxi.

Os exemplos do grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono incluem grupo benzila, grupo feniletila, grupo fenilpropila, grupo fenilbutila e grupo naftilmetila.

Os exemplos do grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono incluem grupo benzilóxi e grupo naftilmetóxi.

Os exemplos do grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono incluem grupo fenila e grupo naftila. Os grupos arila substituídos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do grupo arila pelo mesmo grupo alquila, grupo cicloalquila, grupo aralquila ou grupo aralcóxi como descrito acima e grupo arilóxi ou grupo alcóxi que pode ser descrito a seguir também pode ser preferivelmente usado.

Os exemplos do grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono incluem grupo fenóxi e grupo naftóxi.

Os exemplos do grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono incluem grupo metóxi, grupo etóxi, gmpo n-propóxi, grupo isopropóxi, gmpo n-butóxi, gmpo sec-butóxi e gmpo terc-butóxi. R e R podem ser gmpos alcóxi como listado acima mas um destes deve ser um gmpo exceto para o gmpo alcóxi. Se tanto R quanto R forem grupos alcóxi, quando uma composição fotocrômica que compreende monômeros polimerizáveis e um composto de cromeno é curado por fotopolimerização, a densidade óptica de cor do produto curado obtido toma-se baixa e a velocidade de desvanecimento toma-se desvantajosamente muito alta.

Na presente invenção, para obter um composto de cromeno tendo resistência de fotopolimerização alta e durabilidade fotométrica alta, os gmpos R e R são, cada um, preferivelmente um gmpo doador de elétron. O gmpo doador de elétron é preferivelmente um substituinte com base na regra de Hammett, tal como gmpo alcóxi, gmpo aralcóxi, gmpo cicloalquila, gmpo alquila ou gmpo perfluoroalcóxi. O gmpo alquila e o gmpo alcóxi são particularmente preferidos porque estes são facilmente adquiridos de maneira industrial. Os exemplos preferidos específicos do substituinte inclui gmpo metila, gmpo etila e gmpo metóxi. Uma combinação preferida de R e R é uma combinação de um gmpo alquila e um gmpo alcóxi ou uma combinação de um gmpo alquila e um gmpo alquila. (gmpos R3 e R4) R3 e R4 são, cada um, independentemente um átomo de hidrogênio, gmpo hidroxila, gmpo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, gmpo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, gmpo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, gmpo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, gmpo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono ou gmpo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono.

Os exemplos do gmpo alquila, gmpo cicloalquila, gmpo alcóxi, gmpo aralquila, gmpo aralcóxi, gmpo arila e grupo arilóxi preferidos são os mesmos como aqueles enumerados para R e R .

Na presente invenção, em um composto de cromeno que tem um efeito particularmente excelente, R3 é um átomo de hidrogênio ou gmpo alquileno, ou R é um átomo de hidrogênio ou ligado com R para formar um gmpo alquilenodióxi que será descrito a seguir. (grupo formado ligando-se juntos R1 e R3 ou R2 e R4) R1 e R3 ou R2 e R4 pode ser ligado junto para formar um grupo alquileno ou grupo alquilenodióxi. Isto é, R1 e R3 ou R2 e R4 podem ser ligados juntos para formar um anel incluindo os átomos de carbono de um anel de benzeno ligado a R1 e R3 ou R2 e R4. Em um composto de cromeno que tem um efeito particularmente excelente, R2 e R4 são ligados juntos para formar um grupo alquileno ou grupo alquilenodióxi. O grupo alquileno é preferivelmente um grupo alquileno tendo de 1 a 8 átomos de carbono. Isto é, o número de átomos de carbono do anel formado incluindo átomos de carbono ligado a R1 e R3 ou R2 e R4 é preferivelmente de 3 a 10. Além disso, um anel de hidrocarboneto aromático tal como benzeno ou naftaleno pode ser condensado ao anel. O anel pode ter um grupo alquila ou grupo alcóxi tendo de 1 a 5 átomos de carbono como um substituinte. O grupo alquilenodióxi é preferivelmente um grupo alquilenodióxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono. Isto é, o número de átomos de carbono do anel formado incluindo átomos de carbono ligado a R1 e R3 ou R2 e R4 é preferivelmente de 3 a 10. Além disso, um anel de hidrocarboneto aromático tal como benzeno ou naftaleno pode ser condensado ao anel. O anel pode ter um grupo alquila ou grupo alcóxi tendo de 1 a 5 átomos de carbono como um substituinte.

Os exemplos do grupo alquileno ou grupo alquilenodióxi particularmente preferidos ainda os anéis seguintes.

Na presente invenção, quando R1 e R3 ou R2 e R4 são ligados juntos para formar um anel, como o composto de cromeno tem resistência à fotopolimerização alta e durabilidade fotométrica alta, o anel é preferivelmente um grupo doador de elétron. O grupo doador de elétron é preferivelmente um substituinte com base na regra de Hammett, tal como um grupo alquilenodióxi. Um grupo metilenodióxi é particularmente preferido porque este é facilmente adquirido de maneira industrial. (grupos R5 e R6) Na fórmula acima (1), R5 e R6 são, cada um, independentemente a grupo hidroxila, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo ciano, grupo nitro, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono.

Os exemplos preferidos do grupo alquila, grupo cicloalquila, grupo alcóxi, grupo aralquila, grupo aralcóxi, grupo arila e grupo arilóxi são os mesmos como aqueles enumerados para R1 aR4.

Os exemplos do átomo de halogênio são átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo e átomo de iodo. O grupo halogenoalquila é obtido pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do grupo alquila acima por um átomo de flúor, átomo de cloro ou átomo de bromo. Os exemplos específicos do gmpo halogenoalquila incluem grupo fluorometila, grupo clorometila, gmpo bromometila, gmpo difluorometila, gmpo diclorometila, gmpo dibromometila, gmpo trifluorometila, gmpo triclorometila e gmpo tribromometila. Fora destes, os gmpos halogenoalquila obtidos por substituição por um átomo de flúor são preferidos. Os exemplos preferidos do grupo halogenoalquila incluem o gmpo fluorometila, gmpo difluorometila e grupo trifluorometila. 0 grupo halogenoalcóxi é obtido pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do grupo alcóxi acima por um átomo de flúor, átomo de cloro ou átomo de bromo.

Os exemplos específicos do grupo halogenoalcóxi incluem grupo fluorometóxi, grupo clorometóxi, grupo bromometóxi, grupo difluorometóxi, grupo diclorometóxi, grupo dibromometóxi, grupo trifluorometóxi, grupo triclorometóxi e grupo tribromometóxi. Fora destes, grupos halogenoalcóxi obtidos por substituição por um átomo de flúor são preferidos. Os exemplos do grupo halogenoalcóxi particularmente preferidos incluem grupo fluorometóxi, grupo difluorometóxi e grupo trifluorometóxi. (nem) Na fórmula acima (1), n indica o número de substituintes de R3 e é um número inteiro de 0 a 4. m indica o número de substituintes de R6 e é um número inteiro de 0 a 4. n é preferivelmente um número inteiro de 0 a 1 e m é preferivelmente um número inteiro de 0 a 1 porque o composto de cromeno obtido é facilmente produzido e mostra propriedades fotocrômicas excelentes. (composto de cromeno preferidos) Os exemplos particularmente preferidos do composto de cromeno na presente invenção inclui os seguintes compostos. <1 > 2,2-bis(4-metilfenil)-13,14-diidronafto[ 1,2-h]-benzo [f]- cromeno <2> 2-(4-metilfenil),2-(4-metoxifenil)-13,14-diidronaflo[ 1,2-h]-benzo[f]-cromeno <3> 2-(3,4-dimetilfenil),2-(4-metilfenil)-13,14- diidronafto[l,2-h]-benzo[f]-cromeno <4> 2-(4-metilfenil),2-(3-metil-4-metoxifenil) -13,14- diidronafto [ 1,2-h] -benzo [f] -cromeno <5> 2-(4-cicloexilfenil),2-(4-metilfenil) -13,14- diidronafto[ 1,2-h]-benzo[f]-cromeno <6> 2-(4-cicloexilfenil),2-(4-metoxifenil) -13,14- diidronafto[ 1,2-h]-benzo[f]-cromeno <7> 2-(3,4-metilenedioxifenil),2-(4-metoxifenii) -13,14- diidronaflo[ 1,2-h]-benzo[f]-cromeno <8> 2-(3,4-metilenedioxifenil),2-(4-metilfenil) -13,14- diidronafto[ 1,2-h]-benzo[f]-cromeno <9> 2-(4-metilfenil),2-(4-trifluorometoxifenil) -13,14- diidronafto[ 1,2-h]-benzo[f]-cromeno <10> 2-(4-bifenil),2-(4-metilfenil) -13,14-diidronafto[l,2-h]-benzo[f]-cromeno <11> 2-(3,4-dimetilfenil),2-(4-metilfenil)-6-metóxi-13,14-diidronafto[l ,2-h]-benzo[f]-cromeno < 12> 2-(3,4-dimetoxifenil),2-(4-metilfenil)-6-metóxi-13,14- diidronafto[l ,2-h]-benzo[f]-cromeno As fórmulas estruturais dos compostos de cromeno acima e outros compostos de cromeno preferidos são dados abaixo. 0 composto de cromeno da presente invenção tem uma densidade óptica de cor relativamente alta devido à existência do grupo R5 e o grupo R6. Pelo menos um do grupo R5 e o grupo R6 é preferivelmente existente. Um composto de cromeno representado pela seguinte fórmula (5) é particularmente preferido.

Na fórmula acima, R1, R2, R3, R4, R5 e R6 são como definidos na fórmula acima (1). Na fórmula acima (5), R5 e R6 são, cada um, preferivelmente uma doação de elétron, o grupo mais especificamente um grupo alcóxi ou grupo alquila explicado para o grupo acima R1. Na fórmula acima (5), um de R5 e R6pode ser um átomo de hidrogênio (na fórmula acima (1), este corresponde a um caso onde um de n e m é 0). Os exemplos preferidos do composto de cromeno representados pela fórmula acima (5) são dados abaixo. (identificação de composto de cromeno) O composto de cromeno da presente invenção é existente como um sólido ou líquido viscoso acromático ou amarelo claro em temperatura e pressão normal e pode ser confirmado pelos seguintes meios (i) a(iii). (i) Picos com base em um próton aromático e o próton de um alqueno aparece em δ em tomo de 5,0 a 9,0 ppm e picos com base nos prótons de um grupo alquila e um grupo alquileno aparece em δ em tomo de 0,5 a 4,0 ppm quando o espectro de ressonância magnética nuclear de próton (’H-RMN) do composto de cromeno é medido. O número de prótons dos grupos ligados pode ser conhecido por comparação das intensidades espectrais dos picos relativamente. (ii) A composição do produto correspondente pode ser determinada pela análise elementar. (iii) Um pico com base no carbono de um grupo de hidrocarboneto aromático aparece em δ em tomo de 110 a 160 ppm, picos com base nos carbonos de um alqueno e uma alquina aparece em δ em tomo de 80 a 140 ppm e picos com base nos carbonos de um grupo alquila e um grupo alquileno aparece em δ em tomo de 10 a 80 ppm. (processo de produzir composto de cromeno) O processo de produzir o composto de cromeno representado pela fórmula (1) da presente invenção não é particularmente limitado e o composto de cromeno pode ser obtido por qualquer processo de síntese. Um processo típico que é preferivelmente utilizado é descrito abaixo. O composto de cromeno representado pela fórmula acima (1) pode ser produzido pela reação de um derivado de naftol representado pela seguinte fórmula (6) com um derivado de álcool propargílico representado pela seguinte fórmula (7) na presença de um catalisador ácido: em que, R5, R6, m e n são como definidos na fórmula acima (1), em que R1, R2, R3 e R4 são como definidos na fórmula acima (1). O derivado de naftol representado pela fórmula acima (6) pode ser sintetizado de acordo com um método de reação descrito em documentos de pesquisa, tal como Tetrahedoron Lett. 24(50), 5571-5574, 1983, Bioorg. Med. Chem. Lett. 12(11), 1457-1461, 2002 e Tetrahedron 53 (48), 1657516596,1997. As fórmulas de reação específicas são dados abaixo.

As condições específicas para a reação acima serão descritos a seguir. Um derivado de ácido bromofenilacético (a) como um material bruto é mudado em um cloreto ácido (b) por um método predeterminado e seu cloreto ácido (b) é reagido com 3-metil-3-oxetano metanol na presença de piridina em diclorometano para obter uma forma de éster(c). O ácido de Lewis é causado atuar na forma de éster (c) para formar uma forma de ortoéster (d) e um reagente de Grignard para a forma de ortoéster (d) ser preparada e então reagida com α-tetralona para obter uma forma de álcool (e). Esta forma de álcool (e) é tratada com ácido clorídrico para realizar a hidrólise do éster em uma solução aquosa alcalina para obter um ácido carboxílico (f). Subsequentemente, o ácido polifosfórico é causado atuar no ácido carboxílico (f) em um solvente de tolueno para ciclizar, desse modo tomado possível obter o derivado de naftol representados pela fórmula acima (6). O derivado de álcool propargílico representado pela fórmula acima (7) pode ser sintetizado, por exemplo, pela reação de um derivado de cetona que corresponde à fórmula acima (7) com um composto de acetileno metálico, tal como lítio acetilida. A reação entre o composto representado pela fórmula acima (6) e o composto representado pela fórmula acima (7) na presença de um catalisador ácido é realizado como segue. Isto é, a taxa de reação destes dois compostos é selecionada de uma faixa ampla, preferivelmente 1:10 a 10:1 (razão molar). O catalisador ácido é preferivelmente selecionado de ácido sulfurico, ácido benzenossulfônico, ácido p-toluenossulfônico e alumina ácida. O catalisador ácido é usado em uma quantidade de preferivelmente 0,1 a 10 partes em massa com base no total do composto representados pela fórmula acima (6) e o composto (substrato reativo) representados pela fórmula acima (7). A temperatura de reação é preferivelmente 0 a 200 °C e o solvente é um solvente orgânico apróptico tal como N-metilpirrolidona, dimetil formamida, tetraidrofurano, benzeno ou tolueno. 0 método de purificar o produto não é particularmente limitado. Por exemplo, o produto pode ser purificado por uma coluna de gel de sílica e, além disso, por recristalização. (propriedades características de composto de cromeno) O composto de cromeno da presente invenção dissolve bem em um solvente orgânico de propósito geral tal como tolueno, clorofórmio ou tetraidrofiirano. Quando o composto de cromeno representado pela fórmula acima (1) é dissolvido no solvente acima, a solução obtida é quase acromática e transparente e tem uma função fotocrômica excelente que desenvolve uma cor rapidamente na exposição à luz solar e radiação ultravioleta e retoma reversivelmente a seu estado acromático original rapidamente bloqueando a luz. Visto que o composto de cromeno da presente invenção muito raramente experimente a coloração inicial e é transparente embora este seja um composto amarelo, é fácil controlar a cor misturando-o com um outro composto fotocrômico (composto de cromeno) diferente do composto de cromeno da presente invenção e a coloração inicial pode ser grandemente reduzida mesmo na composição fotocrômica preparada.

Um outro objetivo da presente invenção é fornecer uma composição fotocrômica que raramente experimenta a coloração inicial. Visto que o composto fotocrômico da presente invenção desenvolve uma cor amarela a laranja, isto deve ser combinado com um outro composto fotocrômico desenvolve uma outra cor. Qualquer composto conhecido pode ser usado em combinação com o composto fotocrômico a ser combinado. Os exemplos do composto fotocrômico a serem combinados incluem fulgida, fulgimida, espirooxazina e cromeno. Fora destes, a espirooxazina e os compostos de cromeno são preferidos quando a resistência à fotopoíimerização e durabilidade fotocrômica são levados em consideração. Além disso, os compostos de cromeno são os mais preferidos quando a redução de coloração inicial são levados em consideração.

Isto é, ainda, um outro objetivo da presente invenção é fornecer a composição fotocrômica (pode ser referida como “composição de cromeno” a seguir) que compreende o composto de cromeno da presente invenção e um outro composto de cromeno que raramente experimenta a coloração inicial e fornece transparência alta. O termo “coloração inicial” é conectado com duas propriedades do composto de cromeno. Um destes é coloração inicial devido ao termocromismo e indica a absorbância do composto de cromeno sob nenhuma exposição à radiação ultravioleta em temperatura ambiente. Por exemplo, quando a composição é usada m um material óptico, tal como uma lente de óculos e seu valor é menor, a composição fornece transparência mais alta em temperatura ambiente. O outro é coloração quando o espectro de absorção de ultravioleta do composto de cromeno atinge a faixa visível. Como a porção terminal (extremidade de absorção) do espectro de absorção ultravioleta do composto de cromeno atinge a faixa visível, o composto de cromeno é tingido de amarelo sob nenhuma exposição à radiação ultravioleta. Visto que uma lente plástica tingida de amarelo não é preferida, para fornecer uma lente fotocrômica tingida de amarelo, é preferido que a extremidade de absorção do espectro de absorção de ultravioleta do composto de cromeno não deve atingir a profundidade na faixa visível. (um outro composto de cromeno a ser combinado) Preferivelmente, o outro composto de cromeno a ser combinado tem uma absorbância devido ao termocromismo de 0,1 ou menos e a extremidade de absorção deste espectro de absorção de ultravioleta em 380 a 430 nm porque isto fornece transparência. A absorbância devido ao termocromismo e a extremidade de absorção do espectro de absorção de ultravioleta são valores medidos pelos métodos descritos nos seguintes exemplos.

Para desenvolver uma cor cinza ou marrom e atingem propriedades fotocrômicas excelentes, um outro composto de cromeno representado pela seguinte fórmula (2) é preferivelmente usado na combinação. Além disso, um composto de cromeno tendo uma absorbância devido ao termocromismo de 0,03 ou menor e a extremidade de absorção em 380 a 410 nm é particularmente preferido para fornecer transparência alta.

Além disso, como o período médio de desvanecimento do composto de cromeno da presente invenção pode ser ajustado de 25 a 120 segundos em uma matriz sólida polimérica que pode ser descrito a seguir, quando a cor uniforme no tempo de desvanecimento no caso de uma mistura com um outro composto de cromeno são levados em consideração, o outro composto de cromeno a ser combinado também tem, preferivelmente, um período médio de desvanecimento de 25 a 120 segundos na matriz sólida polimérica acima.

Um outro exemplo preferido do outro composto de cromeno é um composto de cromeno representado pela seguinte fórmula (2). (gmpos R7 e R8) Na fórmula acima (2), R e R são, cada um, um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, gmpo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, gmpo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, gmpo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno ou átomo de halogênio e o e p são, cada um, um número inteiro de 0 a 2, com a condição de que quando o e p são, cada um, um número inteiro de 1 a 2, R7 e 8 7 8 R, dois R ’s e dois R ’s podem ser os mesmos ou diferentes.

Os exemplos preferidos do grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono incluem grupo metila, grupo etila, grupo n-propila, grupo isopropila, grupo n-butila, grupo sec-butila, terc-butila, grupo pentila, grupo hexila, grupo heptila e grupo octila.

Os exemplos preferidos do grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono incluem grupo metóxi, grupo etóxi, grupo n-propóxi, gmpo isopropóxi, grupo n-butóxi, gmpo sec-butóxi e gmpo terc-butóxi.

Os exemplos do gmpo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono incluem gmpo fenila e gmpo naftila. O gmpo arila pode ter um substituinte, e o gmpo arila tendo um substituinte é obtido pela substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio do gmpo arila por um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, gmpo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, gmpo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, gmpo amino, átomo de halogênio, gmpo aralquila tendo de 6 a 10 átomos de carbono ou gmpo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono. O gmpo amino pode ser um de gmpo amino primário e gmpo amino secundário e gmpo amino terciário tendo um substituinte. O substituinte típico do gmpo amino é gmpo alquila ou gmpo arila. Os exemplos de gmpo amino substituído preferidos (gmpo amino secundário ou grupo amino terciário) incluem gmpos alquilamino, tais como grupo metilamino e gmpo etilamino; gmpos dialquilamino, tais como gmpo dimetilamino e grupo dietilamino; gmpos arilamino, tais como gmpo fenilamino e gmpos diarilamino, tais como gmpo difenilamino.

Os exemplos do gmpo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno incluem grupo morfolino, gmpo piperidino, gmpo pirrolidinila, gmpo piperazino, gmpo N-metilpiperazino e grupo indolinila. Além disso, o grupo heterocíclico pode ter um gmpo alquila tal como grupo metila como um substituinte. Os exemplos do grupo heterocíclico tendo um substituinte incluem grupo 2,6-dimetilmorfolino, grupo 2,6-dimetilpiperidino e grupo 2,2,6,6-tetrametilpiperidino. Quando o desempenho do composto de cromeno finalmente obtido são levados em consideração, grupo morfolino e grupo piperidino são preferidos.

Os exemplos do átomo de halogênio são átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo e átomo de iodo. (grupo R9) R9 é um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, gmpo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno (esqueleto básico) pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno ou átomo de halogênio e q é um número inteiro de 0 a 2. Preferivelmente, R9 tem um grupo doador de elétron, especificamente gmpo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, gmpo amino ou gmpo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno na posição 8 a partir do efeito de posicionar a extremidade de absorção do espectro de absorção de ultravioleta em uma faixa de comprimento de onda curta. O gmpo alquila, gmpo cicloalquila, gmpo alcóxi, gmpo arila acima tendo de 6 a 10 átomos de carbono, gmpo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, gmpo amino, gmpo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno e átomo de halogênio não são particularmente limitados e incluem os mesmos substituintes como aqueles enumerados para os grupos R e R na fórmula acima (2).

Além disso, quando o posicionamento da extremidade de absorção em uma faixa de comprimento de onda curta são levados em consideração, é preferido que R9 deve ter um grupo alcóxi, grupo amino ou grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno (esqueleto básico) pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, especificamente grupo metóxi, grupo etóxi, grupo morfolino ou grupo dimetilamino, na posição 8. Além disso, quando a melhora da velocidade de desvanecimento são levados em consideração, é preferido que R9 deve formar um grupo alquilenodióxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono nas posições 8 e 9, vantajosamente grupo metilenodióxi do ponto de vista de facilitar a aquisição do campo industrial. (grupos R10 e R11) R10 e R11 são, cada um, um átomo de hidrogênio, grupo hidróxi, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo acilóxi tendo de 1 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo formila, grupo carboxila, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, grupo amida, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono.

Os exemplos do grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno e átomo de halogênio não são particularmente limitados e são os mesmos grupos como aqueles enumerados para os grupos R eR na fórmula acima (2).

Os exemplos do grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono incluem grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo cicloexila, grupo cicloeptila e grupo ciclooctila.

Os exemplos do grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono incluem grupo fenóxi e grupo naftóxi. O grupo arilóxi pode ter um substituinte, e o grupo arilóxi tendo um substituinte é obtido pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do grupo arilóxi acima por um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 6 a 11 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo amino ou átomo de halogênio.

Os exemplos do grupo acilóxi tendo de 2 a 7 átomos de carbono incluem grupo acetóxi, grupo propionilóxi, grupo butirilóxi, grupo isobutirilóxi, grupo valerilóxi, grupo hexanoilóxi, grupo cicloexanoilóxi e grupo benzoilóxi. O grupo benzoilóxi pode ter um substituinte e o grupo benzoilóxi tendo um substituinte é obtido pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do grupo benzoilóxi por um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono ou grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono.

Os exemplos do grupo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono incluem grupo metoxicarbonila, grupo etoxicarbonila, grupo propoxicarbonila, grupo isopropoxicarbonila, grupo butoxicarbonila, gmpo pentiloxicarbonila, grupo ciclopentiloxicarbonila, grupo cicloexiloxicarbonila e grupo fenoxicarbonila. O gmpo fenoxicarbonila pode ter um substituinte e o grupo fenoxicarbonila tendo um substituinte é obtido pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do grupo fenoxicarbonila acima por um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono ou gmpo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono. O grupo amida é preferivelmente um grupo amida tendo de 1 a 7 átomos de carbono que são substituídos pelo nitrogênio de um gmpo amida.

Os exemplos do grupo amida incluem N-metilamida, Ν’,Ν’-dimetilamida, Ν’,Ν’-dietilamida, ciclopentilamida e cicloexilamida. Ou este pode ser um grupo representado pela seguinte fórmula (9): em que W é um anel hetero tendo de 5 a 6 átomos de carbono e contendo apenas nitrogênio ou nitrogênio e oxigênio.

Além disso, N-fenilamida e Ν,Ν’-difenilamida tendo um grupo fenila que substitui o nitrogênio de um grupo amida também estão incluídos. 0 anel hetero e o Ν,Ν’-difenilamida pode ter um substituinte, e o anel hetero e o Ν,Ν’-difenilamida tendo um substituinte são obtidos pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um anel hetero e grupo Ν,Ν’-difenilamida por um grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono, gmpo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou átomo de halogênio. O grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono é obtido pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do grupo alquila acima por um átomo de flúor, átomo de cloro ou átomo de bromo. Fora destes, grupos halogenoalquila tendo um átomo de flúor como um substituinte são preferidos. Os exemplos preferidos do grupo halogenoalquila incluem o grupo fluorometila, grupo difluorometila e grupo trifluorometila. O grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono é obtido pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do grupo alcóxi acima por um átomo de flúor, átomo de cloro ou átomo de bromo. Os exemplos do grupo halogenoalcóxi incluem o grupo fluorometóxi, grupo clorometóxi, grupo bromometóxi, grupo difluorometóxi, grupo diclorometóxi, grupo dibromometóxi, grupo trifluorometóxi, grupo triclorometóxi e grupo tribromometóxi. Fora destes, grupos halogenoalcóxi tendo um átomo de flúor como um substituinte são preferidos. Os exemplos do grupo halogenoalcóxi preferidos incluem o grupo fluorometóxi, grupo difluorometóxi e gmpo trifluorometóxi.

Para desenvolver uma cor cinza ou marrom a partir de uma composição de cromeno obtida pela combinação destes compostos, compostos de cromeno amarelos, vermelhos e azuis devem ser usados em combinação.

Os compostos amarelos a vermelhos preferidos são compostos representados pela fórmula acima (2) em que R10 e R11 são, cada um, preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, gmpo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo acilóxi tendo de 2 a 7 átomos de carbono, ou grupo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono, gmpo cianoalquenilóxi ou gmpo hidroxialquila e R11 é preferivelmente um gmpo de retirada de elétron ou gmpo alquila ou gmpo alcoxicarbonila ramificados tendo de 3 a 6 átomos de carbono, particularmente preferível o gmpo metoxicarbonila, gmpo cicloexiloxicarbonila, gmpo propionilmetoxicarbonila, gmpo cianometilenoóxi, gmpo hidroximetila ou gmpo isopropila quando a velocidade de desvanecimento é levada em conta. R9 é preferivelmente um átomo de hidrogênio, gmpo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, gmpo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo amino ou gmpo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno. Quando o posicionamento da extremidade de absorção em uma faixa de comprimento de onda curta é levado em conta, R9 é preferivelmente substituído por um gmpo alcóxi, grupo amino ou gmpo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligados pelo átomo de nitrogênio na posição 8. Os exemplos de gmpo preferidos incluem gmpo metóxi, gmpo dimetilamino e gmpo morfolino. 7 8 R ou R é preferivelmente um grupo selecionado do átomo de hidrogênio, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono e grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono. Quando a resistência à fotopolimerização, durabilidade fotocrômica e velocidade de desvanecimento são levados em conta, pelo menos um de R e R é substituído na posição 4. Os exemplos de R eR incluem grupo metóxi e grupo metila.

Os exemplos preferidos dos compostos amarelos a vermelhos incluem compostos de cromeno representados pelas seguintes fórmulas (nas fórmulas, Me é um grupo metila e iPr é um grupo isopropila, o mesmo deve aplicar-se a seguir).

Um composto azul preferido é um composto representado pela fórmula acima (2) em que pelo menos um de R e R é um grupo amino ou grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, particularmente preferível substituído na posição 4 quando a resistência à fotopolimerização e a durabilidade fotocrômica em particular são levadas em conta. Os exemplos específicos do grupo incluem grupo dimetilamino, grupo morfolino e grupo piperidino. R10 e R11 são, cada um, preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono ou grupo aciloxialquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono. Os exemplos preferidos destes grupos incluem o grupo metila e o grupo acetiloximetileno.

Quando o posicionamento da extremidade de absorção em uma faixa de comprimento de onda curta é levado em conta, R9 é substituído por um grupo alcóxi, gmpo amino ou grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno na posição 8. Os exemplos específicos do grupo incluem grupo metóxi, gmpo etóxi, grupo morfolino e grupo dimetilamino. Além disso, quando a melhora da velocidade de desvanecimento é levada em conta, R9 preferivelmente tem um grupo metilenodióxi que forma uma estrutura de anel nas posições 8 e 9.

Os exemplos preferidos do composto azul são dados abaixo.

Além disso, R10 e R11 na fórmula acima (2) podem ser ligados juntos para formar um grupo representado pela seguinte fórmula (3).

Neste caso, a fórmula (2) acima é representado pela seguinte fórmula (10). (R12) R é um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo carboxila, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, grupo ciano, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono.

Os Exemplos de R incluem os mesmos substituintes como aqueles enumerados para R10 e R11 na fórmula acima (2). R é um número inteiro de 0 a 3. Os exemplos específicos de R incluem o grupo metila, metóxi, grupo propóxi, grupo dimetilamino, grupo morfolino, átomo de flúor, grupo ciano, grupo trifluorometila, grupo metoxicarbonila e grupo carboxila. R13 e R14 são, cada um, um átomo de hidrogênio, grupo hidroxila, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono. Os exemplos do R13 e R14 incluem os mesmos substituintes como aqueles enumerados para R10 e R11 na fórmula acima (2). Os exemplos preferidos dos grupos incluem o grupo metila, grupo etila, butila, grupo metóxi, grupo etóxi, grupo butóxi e grupo hidroxila.

Além disso, R13 e R14 podem ser ligados juntos para formar uma estrutura cíclica. A estrutura cíclica formada ligando-se juntos R13 e R14 é preferivelmente um anel de hidrocarboneto alifático tendo de 4 a 10 átomos de carbono que formam o anel. Além disso, um anel de hidrocarboneto aromático, tal como benzeno ou naftaleno pode ser condensado ao anel de hidrocarboneto alifático. O anel de hidrocarboneto alifático pode ter um grupo alquila tendo de 1 a 5 átomos de carbono ou grupo alcóxi tendo de 1 a 9 átomos de carbono como um substituinte. Os seguintes anéis são preferidos do ponto de vista da velocidade de desvanecimento. nos anéis mostrados abaixo, o átomo de carbono (átomo de carbono espiro) tendo duas ligações na posição mais baixa corresponde a um átomo de carbono do anel de cinco membros aos quais R13 e R14 são ligados. R13 e R14 são, cada um, preferivelmente um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo de anel de hidrocarboneto alifático tendo de 4 a 10 átomos de carbono formado ligando-se juntos R13 e R14 do ponto de vista de durabilidade fotocrômica e velocidade de desvanecimento. (R15) Além disso, R10 e R11 podem ser ligados juntos para formar um grupo representado pela seguinte fórmula (4). (4) Neste caso, a fórmula acima (4) é representado pela seguinte fórmula (11).

Quando R10 e R11 são ligados juntos para formar um substituinte representado pela fórmula acima (10) ou (11), um composto de cromeno que utiliza não apenas uma cor azul mas também uma cor intermediária tal como cinza ou marrom podem ser obtidos (composto de cromeno de cor intermediária tem dois máximos de absorção e pelo menos em tomo de 450 nmeem tomo de 580 no período de desenvolvimento de cor). Quando o composto de cromeno de cor intermediária é usado em combinação, a composição fotocrômica da presente invenção pode formar cor uniforme durante o desenvolvimento e desvanecimento de cor e pode surpreender a mudança da cor desenvolvida causada pela deterioração de propriedades fotocrômicas.

Fora dos compostos representados pelas fórmulas acima (10) e (11), um composto de cromeno azul ou de cor intermediária é um composto em que R e R são, cada um, preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo alquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo amino ou grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligados pelo átomo de nitrogênio e pelo menos um de R e R é preferivelmente substituído na posição 4 quando a durabilidade de fotopolimerização, durabilidade fotocrômica e velocidade de desvanecimento são levados em consideração. Os exemplos específicos destes grupos incluem o grupo metila, metóxi, grupo isopropóxi, grupo butóxi e grupo morfolino. R9 é preferivelmente um átomo de hidrogênio, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo amino ou grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligados pelo átomo de nitrogênio e particularmente preferível substituído na posição 7 para posicionar a extremidade de absorção em uma faixa de comprimento de onda curta. Os exemplos específicos de R9 incluem grupo metóxi e gmpo morfolino. Além disso, quando o posicionamento da extremidade de absorção em uma faixa de comprimento de onda curta e a velocidade de desvanecimento são ambas levadas em consideração, um grupo doador de elétron tal como alquilenodióxi, especificamente gmpo metilenodióxi é preferivelmente substituído nas posições 6 e 7. R15 é preferivelmente substituído por um gmpo de absorção de elétron na posição 11 porque a extremidade de absorção pode ser posicionada em uma faixa de comprimento de onda curta e uma velocidade de desvanecimento alta pode ser obtida. Os exemplos preferidos de R15 incluem átomo de flúor, gmpo ciano, gmpo carboxila, gmpo metoxicarbonila e gmpo trifluorometila.

Fora dos compostos representados pela fórmula acima (11), um composto em que R15 é um átomo de hidrogênio é preferido.

Os exemplos do composto preferido são compostos de cromeno representado pela seguinte fórmulas (nestas fórmulas, nBu é um gmpo butila normal).

Para preparar uma composição de cromeno que compreende o composto de cromeno da presente invenção e os compostos de cromeno representados pelas fórmulas acima (2) e (10) ou (11), a razão de mistura destes compostos de cromeno pode ser adequadamente determinada de acordo com uma cor desejada. Neste caso, a quantidade do composto de cromeno da presente invenção ou a composição de cromeno é preferivelmente de 0,001 a 10 partes em massa com base em 100 partes em massa do total dos monômeros polimerizáveis. Estabelecidos mais especificamente, no caso de uma película fma de revestimentos (tal como uma película tão fina quanto cerca de 100 pm), a quantidade do composto de cromeno da presente invenção é de 0,01 a 5,0 partes em massa, a quantidade do composto de cromeno representado pela fórmula acima (2) é de 0,01 a 5,0 partes em massa e a quantidade do composto de cromeno representada pela fórmula acima (10) ou (11) é de 0,01 a 5,0 partes em massa com base em 100 partes em massa da película de revestimento ou o total dos monômeros polimerizáveis que fornecem a película de revestimento para controlar a cor. No caso de um produto curado espesso (tão espesso quanto 1 mm ou mais), a quantidade do composto de cromeno da presente invenção é de 0,001 a 0,5 parte em peso, a quantidade do composto de cromeno representada pela fórmula acima (2) é de 0,001 a 0,5 parte em massa e o composto de cromeno representados pela fórmula acima (10) ou (11) é de 0,001 a 0,5 parte em peso com base em 100 partes em massa do produto curado espesso ou o total dos monômeros polimerizáveis que fornecem o produto curado espesso para controlar a cor. Para controlar a cor fina, um outro composto fotocrômico exceto para os composto fotocrômicos pode ser, além disso, misturado. (uso de composto de cromeno) A composição fotocrômica que compreende o composto de cromeno da presente invenção e o compostos de cromeno representados pelas fórmulas (2) e (10) ou (11) acima apresenta propriedades fotocrômicas em qualquer meio mas uma dispersão ou solução da composição dispersada ou dissolvida em um material polimérico é a mais preferida a partir de um ponto de vista prático e fornece propriedades fotocrômicas excelentes de fato.

Qualquer matriz sólida polimérica (material polimérico) é aceitável se o composto de cromeno da presente invenção for uniformemente dispersado na matriz sólida polimérica. O método de dispersar o composto de cromeno da presente invenção na matriz sólida polimérica acima (material polimérico) não é particularmente limitado, e os métodos comumente usados podem ser utilizados. Por exemplo, um em que a resina termoplástica acima e os compostos de cromeno são misturados juntos enquanto estes são fundidos para a sua dispersão na resina (material polimérico), um em que os compostos de cromeno são dissolvidos nos monômeros polimerizáveis acima e um catalisador de polimerização é adicionado à solução resultante para a sua polimerização por calor ou luz a fim de dispersar os compostos de cromeno na resina (material polimérico) ou um em que a resina termoplástica acima ou a superfície da resina termoplástica é pigmentada com os compostos de cromeno para a sua dispersão na resina (material polimérico) pode ser utilizado. A composição fotocrômica que compreende a resina termoplástica acima ou o material polimérico de resina termofixa e o composto de cromeno da presente invenção e é obtenível pelo método acima pode ser usado para vários propósitos devido à suas propriedades fotocrômicas excelentes.

Do ponto de vista de propriedades fotocrômicas excelentes tais como densidade óptica de cor alta, velocidade de desvanecimento alta e durabilidade alta, é preferido que uma composição curável seja preparada misturando-se juntos os seguintes monômeros polimerizáveis e os compostos de cromeno representados pelas fórmulas acima (1), (2) e (10) ou (11).

Os exemplos da composição curável são dados abaixo. 1) uma composição curável deve ser usada como uma película fina de revestimento Esta é uma composição curável que compreende A) um monômero polimerizável tendo uma dureza de Rockwell escala L de um polímero obtido por homopolimerização de 40 ou menos, B) um monômero polimerizável polifuncional tendo uma funcionalidade de 3 ou mais e uma dureza de Rockwell de escala L de um polímero obtido por homopolimerização de 60 ou mais e C) o compostos de cromeno representados pelas fórmulas acima (1), (2) e (10) ou (11) e opcionalmente D) um monômero polimerizável bifuncional tendo uma dureza de Rockwell escala L de um polímero obtido por homopolimerização de 60 ou mais. 2) uma composição curável a ser usada como um produto curado espesso Esta é uma composição curável que compreende A) um monômero polimerizável tendo uma dureza de Rockwell escala L de um polímero obtido por homopolimerização de 40 ou menos, B) um monômero polimerizável polifuncional tendo uma funcionalidade de 3 ou mais e uma dureza de Rockwell escala L de um polímero obtido por homopolimerização de 60 ou mais, C) um monômero polimerizável bifuncional tendo uma dureza de Rockwell escala L de um polímero obtido por homopolimerização de 60 ou mais e D) os compostos de cromeno representados pelas fórmulas acima (1), (2) e (10) ou (11) e que tem uma dureza de Rockwell escala L de um produto curado deste de 65 ou mais. (monômero polimerizável tendo uma dureza de Rockwell escala L de um polímero obtido por homopolimerização de 40 ou menos) O monômero polimerizável tendo uma dureza de Rockwell escala L de um polímero obtido por homopolimerização de 40 ou menos (para ser referido simplesmente como “monômero de dureza baixa” a seguir) não é particularmente limitado se este for um monômero polimerizável tendo uma dureza de Rockwell escala L de um homopolímero obtido por homopolimerização de 40 ou menos e qualquer monômero polimerizável conhecido pode ser usado. O termo “dureza de Rockwell escala L” significa a dureza medida de acordo com JIS-B7726 e se o homopolímero de cada monômero satisfaz a condição de dureza acima pode ser facilmente julgado pela realização desta medição. Estabelecido mais especificamente, como mostrado nos exemplos eu serão dados a seguir, isto pode ser facilmente verificado pela polimerização de um monômero para obter um produto curado tendo uma espessura de 2 mm e mantendo-o em uma câmara a 25 °C por 1 dia para medir a sua dureza de Rockwell escala L com um medidor de dureza Rockwell. O produto curado obtido a partir deste monômero de dureza baixa tem propriedades fotocrômicas excelentes tais como densidade óptica de cor alta e velocidade de desvanecimento alta. Além disso, para melhorar as propriedades fotocrômicas, a dureza de Rockwell escala L do monômero de dureza baixa é preferivelmente 35 ou menos. 0 grupo polimerizável não é particularmente limitado se este apresentar polimerizabilidade e puder ser um grupo epóxi mas, preferivelmente, um grupo que apresente polimerizabilidade de radical. Os exemplos do grupo radicalmente polimerizável incluem grupo metacriloíla, grupo acriloíla, grupo vinila e grupo alila. Fora destes, o grupo metacriloíla e o grupo acriloíla são particularmente preferidos. O polímero a ser medido quanto à dureza de Rockwell escala L acima é obtido pela polimerização do molde sob a condição de não mais do que 90 % em mol (razão de polimerização de não menos do que 90 %), preferivelmente não menos do que 95 % em mol do monômero carregado é polimerizado. Quando um monômero radicalmente polimerizável que tem um valor de dureza de Rockwell escala L acima de um polímero obtido pela homopolimerização do monômero na razão de polimerização acima é usado, o produto curado obtido tem propriedades fotocrômicas excelentes, tais como densidade óptica de cor e velocidade de desvanecimento.

Um monômero de dureza baixa divulgado por W001/05854 pode ser usado como o monômero de dureza baixa. Um outro exemplo preferido do monômero de dureza baixa é representado pela seguinte fórmula. 16 17 Na fórmula acima, R e R são, cada um, independentemente um átomo de hidrogênio ou grupo metila, R18 e R19 são, cada um, independentemente um átomo de hidrogênio ou grupo alquila tendo de 1 a 2 1 o átomos de carbono, o grupo -A- é -CHR -CH2-0- ou grupo representado pela seguinte fórmula (o grupo X na fórmula é -O-, -S-, -S(=0)2-, -C(=0)-0-, -CH2-, -CH=CH- ou -C(CH3)2-) e m e n são, cada um, um número inteiro que satisfaz (m + n) = 8 a 30. (monômeros polimerizáveis bifuncionais e polifuncionais tendo uma dureza de Rockwell escala L de um polímero obtido por homopolimerização de 60 ou mais) Quando a composição curável contendo o composto fotocrômico da presente invenção que compreende o monômero de dureza baixa acima e monômeros bifuncionais e polifuncionais polimerizáveis tendo uma dureza Rockwell de escala L de um polímero obtido pela homopolimerização de 60 ou mais (a ser referido como “monômeros de dureza alta” em seguida), o produto curado obtido tem propriedades básicas excelentes tal como resistência ao calor e dureza enquanto mantém as propriedades fotocrômicas excelentes tal como velocidade de desenvolvimento da cor e velocidade de desvanecimento. O método de verificar a Dureza Rockwell de escala L é o mesmo como aquele pelo monômero de dureza baixa acima. O grupo polimerizável não é particularmente limitado se este mostra a polimerizabilidade mas preferivelmente um grupo tendo polimerizabilidade radical, tal como metacriloíla, grupo acriloíla, grupo vinila ou grupo alila. Fora destes, grupo metacriloíla e grupo acriloíla são particularmente preferidos.

Detalhando o monômero de dureza alta polifuncional, não é particularmente limitado se este é um monômero polimerizável tendo pelo menos 3 grupos polimerizáveis na molécula e uma dureza Rockwell de escala L de um homopolímero obtido pela homopolimerização de 60 ou mais e qualquer monômero de dureza alta polifuncional conhecido pode ser usado. Um monômero de dureza alta polifuncional tendo de 3 a 6 grupos polimerizáveis na molécula é preferida porque este é facilmente adquirido de maneira industrial. 0 produto curado obtido a partir do monômero de dureza alta polifimcional tem propriedades básicas muito melhoradas tal como resistência ao calor e dureza e além disso propriedades fotocrômicas melhoradas tal como desenvolvimento da cor e sensibilidade de desvanecimento. Para desenvolver o efeito acima mais marcadamente, é preferido que um monômero polimerizável polifimcional tendo uma Dureza Rockwell de escala L de 80 a 130 deve ser usado. Um monômero de dureza baixa divulgado por WOO1/05854 pode ser usado como o monômero de dureza alta. Um exemplo preferido do monômero de dureza alta é um monômero de dureza alta polifimcional representado pela seguinte fórmula. ΛΛ Na fórmula acima, R é um átomo de hidrogênio ou grupo metila, o grupo -R21- é -CH2CH20-, -CH2CH(CH3)0- ou -C(=0)CH2CH2CH2CH2CH20-, R22 é um resíduo orgânica hexavalente a trivalente, a é um número inteiro de 0 a 3 e b é um número inteiro de 3 a 6.

Dando uma descrição detalhada do monômero de dureza alta bifimcional, o monômero polimerizável bifimcional tendo uma Dureza Rockwell de escala L de um polímero obtido pela homopolimerização de 60 ou mais não é particularmente limitado se este tem dois grupos polimerizáveis na molécula e uma dureza Rockwell de escala L de um homopolímero obtido pela homopolimerização de 60 ou mais e qualquer monômero polimerizável bifimcional baixo pode ser usado. O monômero de dureza alta tem o efeito de fornecer a resistência de impacto ao produto curado obtido e mantendo as propriedades fotocrômicas tal como velocidade de desvanecimento em uma maneira bem balanceada. Para desenvolver o efeito acima mais marcadamente, é preferido que um monômero de dureza alta tendo uma Dureza Rockwell de escala L de 65 a 120 deve ser usado. Um monômero de dureza alta divulgado por W001/05854 pode ser usado como o monômero de dureza alta acima. Um exemplo preferido do monômero de dureza alta é um monômero bifuncional de dureza alta representado pela seguinte fórmula.

Na fórmula acima, R23 e R24 são, cada um, independentemente um átomo de hidrogênio ou grupo metila, R e R são, cada um, independentemente um átomo de hidrogênio ou grupo alquila tendo de 1 a 2 átomos de carbono, o grupo -A- é -CHR24-CH2-0- ou grupo representado pela seguinte fórmula (o grupo -X- é -O-, -S-, -S(=0)2-, -C(=0)-0-, -CH2-, -CBUCH- ou -C(CH3)2-) e m e n são, cada um, um número inteiro que satisfaz (m + n) = 2 a 7. (composição curável) Na presente invenção, quando a composição curável é usada como uma película de revestimento, é preferido que o monômero de dureza baixa acima e os monômeros de dureza alta acima deve ser misturado junto para garantir que uma dureza Vickers de uma camada curada obtida pela copolimerização do monômero de dureza baixa e os monômeros de dureza alta tomar-se 2,5 kgf ou mais, preferivelmente 3,0 kgf ou mais, particularmente preferivelmente 3,5 a 7,0 kgf para atingir propriedades fotocrômicas excelentes. Para checar a dureza Vickers da camada curada, um ajustador semelhante a pirâmide feito de diamante quadrilateral tendo um ângulo de desvanecimento α de 136° é comprimido na superfície de um material, a área de superfície S (mm ) é calculada a partir do comprimento d (mm) da linha diagonal de um entalhe esquerdo traseiro após uma carga ser removida e a dureza Vickers pode ser obtido a partir do valor obtido pela divisão de uma carga teste F (N) pela área de superfície calculada S (mm2). A composição para obter o valor da dureza Vickers acima da camada curada difere-se de acordo com os tipos de monômeros no uso e não pode ser incondicionalmente especificado. Entretanto, em geral, é preferido apresentar a quantidade do monômero de dureza baixa de 30 a 90 % de massa, especificamente 40 a 80 % de massa e a quantidade de monômeros de dureza alta de 10 a 70 % de massa, especificamente 20 a 60 % de massa com base na massa total de ambos monômeros a afim de obter um produto curado tendo propriedades fotocrômicas excelentes e propriedades básicas.

Na presente invenção, quando a composição curável é usado como um produto espesso curado, o monômero de dureza baixa acima e os monômeros de dureza alta acima são misturados junto para garantir que uma Dureza Rockwell de escala L de um produto curado obtido pela copolimerização do monômero de dureza baixa e os monômeros de dureza alta tomar-se 60 ou mais, preferivelmente 65 ou mais, particularmente preferivelmente 70 a 110. O método de verificar a Dureza Rockwell de escala L do produto curado é o mesmo como aquele pelo monômero de dureza baixa acima. A composição para obter o valor Dureza Rockwell de escala L acima da camada curada difere-se de acordo com os tipos de monômeros no uso e não pode ser incondicionalmente especificado. Entretanto, em geral, é preferido apresentar a quantidade do monômero de dureza baixa de 1 a 50 % de massa, especificamente 2 a 30 % de massa e a quantidade de monômeros de dureza alta de 50 a 99 % de massa, especificamente 70 a 98 % de massa com base na massa total de ambos monômeros a afim de obter a produto curado tendo propriedades fotocrômicas excelentes e propriedades básicas.

Além disso, é mais preferido apresentar a quantidade do monômero polifuncional de dureza alta de 1 a 20 % de massa, especificamente 2 a 10 % de massa e a quantidade do monômero de dureza alta bifuncional de 80 a 99 % de massa, especificamente 90 a 98 % de massa com base na massa total de todos os monômeros de dureza alta a fim de melhorar a resistência ao calor e dureza de um produto curado.

Um outro monômero polimerizável (também pode ser referido como “monômero opcional” em seguida) pode ser opcionalmente adicionado a composição curável em limites que não prejudicam o efeito da presente invenção em adição ao monômero de dureza baixa e os monômeros de dureza alta.

Os exemplos do um outro monômero polimerizável (também será referido como “monômero opcional” em seguida) inclui ácido carboxílicos insaturados tal como ácido acrílico, ácido metacrílico e anidreto maleico; compostos de acrilato e metacrilato tal como metacrilato de metila, metacrilato de benzila, metacrilato fenila e metacrilato de 2-hidroxietila; compostos de fumarato tal como fumarato de dietila e fumarato de difenila; compostos tioacrilato e tiometacrilato tal como tioacrilato de metila, tioacrilato de benzila e tiometacrilato de benzila; compostos de vinila tal como estireno, cloroestireno, estireno de metila, naftaleno de vinila, dímero de estireno de α-metila e bromoestireno; e outros monômeros monofuncionais polimerizáveis.

Um ou uma mistura dos monômeros opcionais acima podem ser adicionados e a quantidade do monômero opcional é preferivelmente não mais do que 40 partes em peso, mais preferivelmente não mais do que 30 partes em peso com base em 100 partes em peso do total do monômero de dureza baixa e os monômeros de dureza alta.

Além disso, é preferido que um monômero polimerizável tendo pelo menos um grupo epóxi deve ser contido em uma quantidade de 0,01 a 40 % de massa, preferivelmente 0,1 a 30 % de massa com base no total de todos os monômeros polimerizáveis contidos na composição curável para fornecer sensibilidade de desenvolvimento de cor excelente e velocidade de desvanecimento e durabilidade fotométrica alta. Neste caso, o monômero polimerizável tendo pelo menos um grupo epóxi pode ser contido em um do monômero de dureza baixa acima e o monômero de dureza alta que encontra o requerimento acima como um monômero opcional. Por exemplo, um monômero de dureza baixa 5 e um monômero de dureza baixa 6 são usados como pelo menos algum do monômero de dureza baixa acima para encontrar o requerimento acima.

Na presente invenção, a monômero polimerizável tendo um grupo epóxi divulgado por W001/05854 pode ser usado como o monômero polimerizável acima tendo pelo menos um grupo epóxi. (método de cura da composição curável) O método de cura para obter um produto curado a partir de uma composição curável fotocrômica da presente invenção não é particularmente limitado e uma técnica de polimerização radical conhecida pode ser utilizada. Para iniciar a polimerização, uso de um iniciador de polimerização radical tal como um peróxido ou composto azo, exposição a radiação ultravioleta, a-raio, β-raio ou γ-raio, ou ambos destes são utilizados. Uma técnica de polimerização típica é polimerização de molde em que uma composição curável fotocrômica da presente invenção contendo um iniciador de polimerização radical é injetado no espaço entre os moldes mantidos por um gaxeta ou espaçador de elastômero e curado em um forno de ar e o produto curado é retirado. Como os exemplos típicos do iniciador de polimerização, iniciadores de termopolimerização inclui peróxidos de diacila tal como peróxido de benzoíla, peróxido de p-clorobenzoíla, peróxido de decanoíla, peróxido de lauroíla e peróxido de acetila; ésteres de peróxi tal como hexanoato de t-butilperóxi-2-etila, neodecanato de t-butilperóxi, neodecanato de cumilperóxi e benzoato de t-butilperóxi; percarbonatos tal como dicarbonato de diisopropilperóxi e dicarbonato de di-sec-butilperóxi; e composto azos tal como iniciadores de azobisisobutironitrila e fotopolimerização incluem compostos com base em acetofenona tal como 1-fenil-2-hidróxi-2-metilpropan-l-ona, 1 -hidroxicicloexílfenil cetona e l-(4-isopropilfenil)-2-hidróxi-2-metilpropan-l-ona; compostos com base em oc-dicarbonil tal como 1,2-difeniletano diona e glioxilato de metilfenila; e compostos com base em óxido de acilfosfino tal como óxido de difenilfosfino de 2,6-dimetilbenzoíla, óxido de difenilfosfino 2,4,6-trimetilbenzoíla, difenilfosfinato de 2,4,6-trimetilbenzoil metila, óxido difenilfosfino de 2,6-diclorobenzoíla e óxido de difenilfosfino 2,6-dimetoxibenzoíla. Estes iniciadores de polimerização pode ser usado sozinho ou em combinação de dois ou mais. Um iniciador de termopolimerização e um iniciador de fotopolimerização pode ser usado em combinação. Quando um iniciador de fotopolimerização é usado, um acelerador de polimerização conhecido tal como uma amina terciária pode ser usado em combinação.

Na presente invenção, quando um iniciador de polimerização acima é usado, esta quantidade é preferivelmente de 0,001 a 10 partes por massa, mais preferivelmente 0,01 a 5 partes em massa com base em 100 partes por massa do total do monômeros polimerizáveis.

Quando a composição curável fotocrômica da presente invenção é polimerizada, a temperatura das condições de polimerização tem uma influência nas propriedades do produto fotocrômico curado. Visto que esta condição de temperatura é influenciada pelo tipo e quantidade do iniciador de polimerização radical e os tipos de monômeros, não é incondicionalmente especificado. Em geral, denominado “polimerização do tipo diminuída” em que a polimerização é iniciada em uma temperatura relativamente baixa, então a temperatura é gradualmente aumentada e a composição é curada em uma temperatura alta no final da polimerização é preferivelmente realizado. Visto que um período de polimerização difere-se de acordo com os vários fatores semelhantes a temperatura, o ótimo período é r preferivelmente determinado de acordo com nestas condições de avança. E preferido selecionar as condições sob o qual a polimerização é completo em 2 a 24 horas.

Quando a produto curado é uma camada de revestimento, uma técnica de polimerização em que a composição curável acima contendo um iniciador de termopolimerização e/ou um iniciador de fotopolimerização é curado pela exposição da radiação ultravioleta e aquecido pela polimerização completa que é utilizada. A temperatura de aquecimento pode ser adequadamente determinado em consideração da resistência ao calor de um substrato. Quando a composição curável da presente invenção é usado, pode ser aquecido a 70 a 130 °C por 1 a 3 horas para obter adesão suficientemente alta ao substrato.

Quando a polimerização é realizada pela exposição a radiação ultravioleta, qualquer fonte de luz conhecida pode ser usada. Os exemplos da fonte de luz inclui lâmpada de mercúrio de pressão super alto, lâmpada de mercúrio de pressão alto, lâmpada de mercúrio de pressão baixo, lâmpada de xenônio, arco de carbono, lâmpada de esterilização, lâmpada de haleto metálico e lâmpada que não usa energia elétrica. O período da exposição usando a fonte de luz pode ser adequadamente determinado de acordo com o tipo, comprimento de onda de absorção e sensibilidade do iniciador de fotopolimerização acima e a espessura da película da camada fotocrômica. Quando um feixe de elétron é usado como a fonte de luz, a camada fotocrômica pode ser curado sem adicionar um iniciador de fotopolimerização.

Embora a composição curável da presente invenção pode ser usado por si próprio como um material fotocrômico após é curado pelo uso do iniciador de polimerização acima, é particularmente preferivelmente usado como um material de revestimento pelo revestimento de um substrato óptico, preferivelmente um material óptico tal como uma lente de óculos. 0 material óptico não é particularmente limitado e pode ser um material óptico conhecido tal como uma lente de óculos ou vidro de janela para casas e automóveis.

Como a lente de óculos, existe lentes de óculos plásticos conhecidos feitos de resina (met)acrílica, resina de policarbonato, resina de alila, resina de tiouretano, resina de uretano ou resina de tioepóxi bem como lentes de óculos de vidro. Quando a composição curável da presente invenção é usado como um material de revestimento para lentes de óculos, pode ser r usado por quaisquer lentes de óculos sem restrição. E preferivelmente usado como um material de revestimento pelas lentes de óculos plásticas, mais preferivelmente para lentes de óculos feitas de resina de policarbonato de resina (met)acrílico, resina de alila, resina de tiouretano, resina de uretano ou resina de tioepóxi.

Quando a composição curável da presente invenção é usado como um material de revestimento pelos materiais ópticos tal como lentes de óculos, é aplicado a um material óptico pelo revestimento de rotação, revestimento de pulverização, revestimento de imersão ou revestimento de rotação-imersão e então curado pela exposição de luz ou pelo aquecimento. Mais preferivelmente, após este ser curado pela exposição de luz, é além disso aquecido pela polimerização completa. Quando um substrato é revestido com a composição curável, o substrato é preferivelmente submetido a um pré-tratamento que pode ser descrito a seguir na frente. Se necessário, uma camada de resina pela obtenção da adesão forte pode ser formado entre as lentes e a camada de revestimento. A camada de resina para melhoramento da adesão pode ser qualquer camada de resina tal como uma resina de uretano ou camada de resina de epóxi. A espessura da camada de revestimento obtido pela cura do método acima não é particularmente limitado mas preferivelmente relativamente amplo por causa da densidade óptica de cor suficientemente alto e durabilidade fotocrômica excelente são obtidos em consideração a concentração do composto fotocrômico é baixo. Entretanto, como a espessura da camada de revestimento é amplo, aumento do amarelamento inicial. Portanto, a espessura da camada de revestimento é preferivelmente 10 a 100 pm, mais preferivelmente 20 a 50 pm. (outros métodos de aplicação do composto de cromeno da presente invenção) Por exemplo, quando o composto de cromeno da presente invenção é usado em uma lente plástica fotocrômica, se uma lente plástica fotocrômica é fabricada por um método pelo qual o desempenho de controle leve uniforme é obtido, o método de fabricação da lente não é particularmente limitado. Os exemplos do método inclui um em que uma película de polímero contendo o composto de cromeno da presente invenção uniformemente dispersado neste é imprensado entre lentes, um em que o composto de cromeno da presente invenção é dispersado nos monômeros polimerizáveis acima e os monômeros polimerizáveis são polimerizados por uma técnica predeterminada, ou um em que o composto de cromeno da presente invenção é dissolvido em óleo de silicone, por exemplo e a solução resultante está impregnada na superfície de umas lentes a 150 a 200 °C por 10 a 60 minutos deste modo para cobrir a superfície com a substância curável.

Embora o produto curado ou material óptico obtido como descrito acima pode ser usado como um material fotocrômico como é, este é preferivelmente coberto com um material de revestimento duro. A resistência a arranhão do material óptico fotocrômico pode ser melhorado pelo revestimento com o material de revestimento duro.

Qualquer material de revestimento duro conhecido pode ser usado como o material de revestimento duro e um agente de revestimento duro que compreende um agente de ligação de silano ou um sol de um óxido metálico tal como silício, zircônio, antimônio ou óxido de alumínio como um componente principal e um agente de revestimento duro que compreende um polímero orgânico como um componente principal pode ser usado.

Além disso, o processamento e um tratamento secundário tal como um tratamento anti-reflexão ou tratamento anti-estático pode ser realizado pelo depósito de uma película espessa de um óxido metálico tal como Si02, Ti02 ou Zr02 ou formando uma película de revestimento espessa de polímero orgânico em um produto simples curado da composição curável da presente invenção, a superfície curada como um material de revestimento pelos materiais ópticos, ou a superfície revestida dura após revestimento, (outras aplicações) O composto de cromeno da presente invenção pode ser usado como um material fotocrômico em uma ampla faixa de campos, tal como material de registro como substitutos pelos materiais fotossensíveis de haleto de prata, materiais de cópia, materiais fotossensíveis de impressão, materiais de registro pelos tubos de raio catódico, materiais fotossensíveis por laser e materiais fotossensíveis materiais fotossensíveis pela holografia. O material fotocrômico que compreende o composto de cromeno da presente invenção também pode ser usado como um artigo óptico tal como lentes plásticas fotocrômicas, material de filtro óptico, material de apresentação, actinômetro ou ornamento.

Exemplos Os seguintes exemplos são fornecidos pelo propósito de ilustrar além disso a presente invenção mas não são em nenhuma maneira a ser levado como limitante.

Exemplo 1 4,9 g (20 mmol) do seguinte derivado de nafíol e 5,2 g (22 mmol) do seguinte derivado de álcool propargílico foram dissolvidos em 300 ml de tolueno e 0,05 g do ácido p-toluenossulfônico foi além disso adicionado a solução resultante e agitado em uma temperatura agitada em uma temperatura de refluxo por 30 minutos. Após uma reação, o solvente foi removido e a solução resultante foi purificada em gel de sílica pela cromatografia para obter 3,5 g de um produto de pó branco.

Como pelos valores de análise elemental deste produto, 90,30 % de C, 6,06 % de H e 3,64 % de O foram contidos e perfeitamente pontuados 90,52 % de C, 6,00 % de H e 3,48 % dos valores de cálculo de c35h28o.

Quando um espectro de ressonância magnética nuclear de próton do produto foi medido, um pico 10H com base em um grupo alquileno foi visto a δ de cerca de 0,5 a 4,0 ppm e pico 18H com base em um próton aromático e o próton de um alqueno foram vistos a δ de cerca de 5,0 a 9,0 ppm.

Além disso, quando um espectro de ressonância magnética nuclear 13C do produto foi medido, um pico com base no carbono de um anel aromático foi visto a δ de cerca de 110 a 160 ppm, um pico com base no carbono de um alqueno foi visto a δ de cerca de 80 a 140 ppm e um pico com base no carbono de uma alquila foi visto a δ de 20 a 60 ppm.

Foi confirmado a partir dos resultados acima que o produto isolado foi um composto representado pela seguinte fórmula estrutural.

Exemplos 2 a 16 Os compostos de cromeno mostrados na Tabelas 1, 2, 3 e 4 foram sintetizados na mesma maneira como no Exemplo 1. Quando os produtos obtidos foram analisados pelo uso do mesmo meio de identificação de estrutura como no Exemplo 1, foi confirmado que estes foram compostos representados pelas fórmulas estruturais mostrados na Tabelas 1, 2, 3 e 4. Os resultados de análise estruturais são mostrados na Tabela 5.

Tabela 1 Ex.: Exemplo Tabela 2 Ex.: Exemplo Tabela 3 Ex.: Exemplo Tabela 4 Ex.: Exemplo Tabela 5 Ex.: Exemplo Exemplo 17 (avaliação de propriedades físicas de produto curado fotocrômico formado por revestimento) O composto de cromeno obtido no Exemplo 1 foi misturado com um iniciador de fotopolimerização e monômeros polimerizáveis, e a mistura resultante foi aplicada à superfície de um substrato de lente e exposto a luz ultravioleta para observar o estado de polimerização da película de revestimento na superfície dos substratos das lentes. Uma composição curável fotocrômica que compreende 2,2-bis(4-metacriloiloxipentaetoxifenil)propano, diacrilato de polietileno glicol (peso molecular média de 532), trimetacrilato de trimetilolpropano, hexaacrilato de oligômero de poliéster (EB-1830 de Daicel UCB Co., Ltd.) e metacrilato de glicidila como monômeros polimerizáveis em uma razão de peso de 50/10/10/10/10 parte por massa foi usado. Após 1 parte por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 1 foi adicionado e totalmente mistura com 90 partes por massa de uma mistura destes monômeros radicalmente polimerizáveis, 0,3 parte por massa do CGI1800 {uma mistura de 1-hidroxicicloexilfenil cetona e óxido de fosfino bis(2,6-dimetoxibenzoil)-2,4,4-trimetil-pentil (razão em peso de 3:1)} como um iniciador de fotopolimerização, 5 partes por massa de bis(l,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)sebacato como um estabilizador, 7 partes por massa de trimetoxisilano de γ-metacriloiloxipropila como um agente de ligação de silano e 3 partes por massa de N-metildietanolamina foram adicionados e totalmente misturado com a mistura resultante para obter uma composição curável fotocrômica.

Embora 2 g de uma composição curável fotocrômica obtido pelo método acima foi aplicada à superfície de um substrato de lente (CR39: lente plástica de resina de alila; índice reffativo de 1,50) com o revestidor de rotação 1H-DX2 de MIKASA Co., Ltd. As lentes tendo uma superfície revestida foi exposto a luz a partir de uma lâmpada de haleto metálico tendo uma produção de 120 mW/cm2 em uma atmosfera de gás de nitrogênio por 3 minutos para curar a película de revestimento (um substrato óptico (lente plástica fotocrômica) revestido com uma película de polímero que compreende o composto de cromeno dispersada neste foi fabricado).

As seguintes propriedades fotocrômicas de lentes plásticas fotocrômicas obtidas foram avaliadas.

[1] comprimento de onda de absorção máxima (Amax): este é o comprimento de absorção máxima após o desenvolvimento de cor obtido pelos meios do espectrofotômetro (fotodetector de canal múltiplo instantâneo MCPD3000) de Otsuka Denshi Kogyo Co., Ltd. Um comprimento de onda de absorção máxima é conectado com a cor no período do desenvolvimento de cor.

[2] densidade óptica de cor (Ao): diferença entre absorbância (ε(120)} após 120 segundos da exposição e absorbância ε(0) no comprimento de onda de absorção máxima. Pode ser dito que como este valor tomar-se propriedades fotocrômicas amplas tomar-se melhor.

[3] método do período de desvanecimento [xl/2(sec.)]: período requerido pela redução da absorbância no comprimento de onda de absorção máxima da amostra a 1/2 de (ε(120) - ε(0)} quando a exposição é interrompida após 120 segundos da exposição. Neste período tomar-se mais curto, a velocidade de desvanecimento tomar-se mais alto.

[4] coloração inicial devido ao termocromismo (ε(0)}: absorbância sob nenhuma exposição no comprimento de onda de absorção máxima. Por exemplo, em um material óptico tal como a lentes de óculos, pode ser dito que como este valor tomar-se menor, propriedades fotocrômicas tomar-se melhor.

[5] índice amarelo (YI): para avaliar o índice amarelo após a cura pela polimerização, a diferença da cor da amostra curada pela polimerização foi medido por meio do metro de diferença de cor (SM-4) de Suga Shikenki Co., Ltd. Como o valor YI tomar-se menor, a transparência do produto (incluindo uma película curada) curada pela polimerização tomar-se maior, ou o grau de deterioração do composto avaliado tomar-se inferior.

[6] taxa residual (A50/A0 x 100): o seguinte teste de promoção de deterioração foi conduzido para avaliar a durabilidade de desenvolvimento de cor contra a exposição. Isto é, a deterioração do polímero obtido (amostra) foi promovido por meio do medidor de clima de xenônio X25 de Suga Shikenki Co., Ltd. por 50 horas. Portanto, a avaliação da densidade óptica de cor foi realizada antes ou depois do teste para medir a densidade óptica de cor antes do teste (A0) e a densidade óptica de cor após o teste (A50) e a razão (A50/A0) foi deixada como a taxa residual que é o índice de durabilidade de desenvolvimento de cor. Como a taxa residual tomar-se mais alta, durabilidade de desenvolvimento de cor tomar-se mais alta.

Estes resultados são mostrados na Tabela 6.

Exemplos 18 a 32 As películas finas curadas fotocrômicas (películas poliméricas contendo o composto de cromeno dispersada neste) foram obtidas da mesma maneira como no Exemplo 17 exceto que os compostos obtido no Exemplos 2 a 16 foram usados como o composto de cromeno e as propriedades características dos substratos ópticos obtidos (lentes plásticas fotocrômicas) foram avaliados. Os resultados são mostrados na Tabela 6. O composto N°. corresponde ao Exemplo N°. na Tabela 6. O composto de cromeno dos Exemplos 1 a 16 pode ser projetado como os compostos N°. 1 a 16.

Exemplos comparativos 1 a 3 Em comparação, as películas finas curadas fotocrômicas (películas poliméricas contendo um composto de cromeno dispersada neste) foram obtidos semelhantes a partir dos compostos representados pela seguinte fórmula (A) (Exemplo comparativo 1), a seguinte fórmula (B) (Exemplo comparativo 2) e a seguinte fórmula (C) (Exemplo comparativo 3) e as propriedades características dos substratos ópticos obtidos (lentes plásticas fotocrômicas) foram avaliados. Os resultados são mostrados na Tabela 7.

No Exemplo comparativo 1, considerando a densidade óptica de cor e a metade do período de desvanecimento que foram satisfatórios, o índice amarelo após a cura pela polimerização foi extremamente amplo e a durabilidade avaliada por meio do metro de clima de xenônio X25 de Suga Shikenki Co., Ltd. Foi extremamente inferior. No Exemplo comparativo 2, considerando o índice amarelo após a cura pela polimerização foi menor e a durabilidade avaliada por meio do metro de clima de xenônio X25 de Suga Shikenki Co., Ltda com alto, a densidade óptica de cor foi baixa e a velocidade de desvanecimento foi alta, que não é preferido pelo controle de cor. No exemplo comparativo 3, considerando a densidade óptica de cor foi alta e a velocidade de desvanecimento foi moderada, coloração inicial foi ampla. Em contraste a isto, nos exemplos 17 a 32 em que o composto de cromeno da presente invenção foi usado, o índice amarelo após a cura pela polimerização foi menor, isto é, resistência de fotopolimerização foi alta, a durabilidade avaliada por meio do metro de clima de xenônio X25 de Suga Shikenki Co., Ltd. foi satisfatório e a densidade óptica de cor foi alta. Deste modo, estes tem as propriedades fotocrômicas excelentes. Visto que o composto de cromeno da presente invenção tem alta durabilidade e uma metade do período de desvanecimento apropriada, é fácil usar pelo controle de cor.

Exemplo 33 Um produto fotocrômico curado foi obtido do composto de cromeno (Composto de cromeno N°. 1) do Exemplo 1 por um método de polimerização que pode ser descrito a seguir e as propriedades fotocrômicas do produto curado obtido foram avaliados pelo mesmo método como no exemplo 17. O produto curado foi fabricado como seguem. 0,04 parte por massa do composto de cromeno, 13 partes por massa de dimetacrilato de tetraetileno glicol (nome comercial: NK Ester 4G, fabricado por Shin Nakamura Kagaku Co., Ltd.), 48 partes por massa de 2,2-bis[4-(metacriloxietoxi)fenil]propano (nome comercial: NK Ester BPE-100, fabricado por Shin Nakamura Kagaku Co., Ltd.), 2 partes por massa do éter monoarílico de polietileno glicol (nome comercial: Uniox PKA-5009, fabricado por Nichiyu Co., Ltd., Mw (peso molecular) de 550), 20 partes por massa de trimetacrilato de trimetilolpropano (nome comercial: NK Ester TMPT, fabricado por Shin Nakamura Kagaku Co., Ltd.), 9 partes por massa de metacrilato de glicidila, 6 partes por massa de a-metilestireno, 2 partes por massa do dímero de α-metilestireno e 1 parte por massa do hexanoato de t-butilperóxi 2-etiIa como um iniciador de polimerização foram adicionados e totalmente mistura junto por 2 horas ou mais longo e a composição curável fotocrômica obtida foi injetada em um molde de fusão composto de uma placa de vidro e uma gaxeta (diâmetro de 7,3 cm) feito de um copolímero de acetato de etileno-vinila para realizar a polimerização de molde. A polimerização foi realizada em um forno de ar pelo aquecimento a 33 °C por 8 horas, de 33 a 40 °C em 4 horas (taxa de elevação de temperatura de 1,75 °C/h), de 40 a 55 °C em 4 horas (taxa de elevação de temperatura de 1,25 °C) e de 55 a 90 °C em 2 horas (taxa de elevação de temperatura de 17,5 °C/h). Após a composição ser mantida a 90 °C por 2 horas, a temperatura foi reduzida a 80 °C em 1 hora (taxa de redução de temperatura de 10 °C/h). Após o final de polimerização, o polímero foi removido a partir do molde de vidro de fundição e aquecido a 110 °C em um forno de aquecimento por 2 horas para obter a produto curado. O produto curado obtido (produto fotocrômico curado tendo uma espessura de 2 mm) foi avaliado pelo mesmo método como no exemplo 17 como descrito acima. A absorbância devido a termocromismo e a posição da absorção final do espectro de absorção ultravioleta do produto curado foram medidos pelos seguintes métodos. Os resultados são mostrados na Tabela 8. Composto N°. na Tabela 8 corresponde ao Exemplo N°. em uma composição curável fotocrômica acima, a composição de monômero (índice refrativo do produto curado de 1,55) excluindo o composto de cromeno pode ser simplesmente referido como “monômero de polimerização (A)”.

Na presente invenção, a absorbância devido ao termocromismo e a posição da absorção final do espectro de absorção ultravioleta foram obtidos pela medição de um produto fotocrômico curado tendo uma espessura de 2 mm obtido pela cura de uma composição curável fotocrômica que consiste do monômero de polimerização (A) acima e um composto de cromeno sob as condições de polimerização acima. 1. Absorbância devido ao termocromismo O produto curado (espessura de 2 mm) obtido sob as condições acima é primeiro causado para desenvolver a cor em temperatura ambiente como uma amostra deste modo como para obter seu comprimento de onda de absorção máxima. Então, a absorbância sob nenhuma exposição no comprimento de onda de absorção máxima é medida em temperatura ambiente e levado como “absorbância devido ao termocromismo”. Esta absorbância é medida por meio do espectrofotômetro de Otsuka Denshi Kogyo Co., Ltd. (fotodetector de canal múltiplo instantâneo MCPD3000). Quando a absorbância é 0,1 ou menos, um produto fotocrômico curado que raramente experimenta a coloração inicial é obtida e quando a absorbância é 0,03 ou menos, um produto fotocrômico curado tendo transparência é obtido. 2. Posição de absorção final do espectro de absorção ultravioleta Após o produto curado (espessura de 2 mm) obtido sob as condições acima é mantido no escuro por um dia como uma amostra, sua transmissão UV (T %) 350 a 800 nm é medida por meio de um espectrofotômetro visível a ultravioleta (UV-2550 de Shimadzu Corporation) em temperatura ambiente. Uma linha tangente é retirada na curva de absorção ultravioleta obtida para garantir que a transmissão (T %) da curva de absorção ultravioleta passa um ponto de 50 % deste modo como para obter um comprimento de onda de absorção em que a transmissão (T %) da tangente tomar-se 0 como o final de absorção (absorção final do espectro UV). Quando a absorção final é em 380 a 430 nm, um produto fotocrômico curado cuja coloração inicial é fraca e é obtida e quando uma absorção final está em 380 a 410 nm, um produto fotocrômico curado tendo transparência é obtida. Exemplos 34 a 48 Os produtos fotocrômicos curados foram fabricados na mesma maneira como no exemplo 33 exceto que o composto de cromeno foi mudado como mostrado na Tabela 8. Os resultados são mostrados na Tabela 8. Composto N°. na Tabela 8 correspondente ao Exemplo N°.

Ainda o produto fotocrômico curado tendo uma espessura de 2 mm obtido no Exemplos 33 a 48 tem as mesmas propriedades fotocrômicas excelentes como o produto fotocrômico curado obtido pelo revestimento. Os cromenos avaliados (composto de cromeno N°. 1 a 16) dos Exemplos 1 a 16 tem uma absorbância inferior devido ao termocromismo de 0,01 e uma absorção final de 396 a 399 nm. Este foi deste modo observado que estes foram os compostos de cromenos que raramente experimentado pela coloração inicial.

Exemplo 49 Uma lente plástica fotocrômica foi obtida da mesma maneira como no exemplo 17 exceto que 1,4 partes por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 1 e 1,8 partes por massa de um composto de cromeno (D) mostrado abaixo foram usados. Quando a luz incluindo a luz ultravioleta tal como luz solar ou luz de uma lâmpada de mercúrio foi aplicado a estas lentes fotocrômicas, desenvolvidas de uma cor cinza. Os resultados de avaliação das propriedades fotocrômicas das lentes plásticas fotocrômicas são mostrados na Tabela 9.

Exemplo 50 Uma lente plástica fotocrômica foi obtida da mesma maneira como no exemplo 49 exceto que 1,0 parte por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 1, 0,9 partes por massa do composto de cromeno acima (D) e 0,6 parte por massa de um composto de cromeno (E) mostrado abaixo foram usados. Quando a luz incluindo a luz ultravioleta tal como luz solar ou luz de uma lâmpada de mercúrio foi aplicado a estas lentes fotocrômicas, este desenvolveu a cor marrom. Os resultados da avaliação das propriedades fotocrômicas das lentes plásticas fotocrômicas são mostrados na Tabela 9.

Exemplo 51 Uma lente plástica fotocrômica foi obtida da mesma maneira como no exemplo 49 exceto que 0,2 parte por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 3, 0,4 parte por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 13, 1,0 parte por massa do composto de cromeno acima (D) e 1,0 parte por massa de um composto de cromeno (F) mostrado abaixo foram usados. Quando a luz incluindo a luz ultravioleta tal como luz solar ou luz de uma lâmpada de mercúrio foi aplicado a estas lentes fotocrômicas, este desenvolveu uma cor cinza. Os resultados da avaliação das propriedades fotocrômicas das lentes plásticas fotocrômicas são mostrados na Tabela 9.

Exemplo 52 Uma lente plástica fotocrômica foi obtida da mesma maneira como no exemplo 49 exceto que 0,5 parte por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 3, 0,5 parte por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 13 e 1,5 partes por massa do composto de cromeno acima (F) foram usados. Quando a luz incluindo a luz ultravioleta tal como luz solar ou luz de uma lâmpada de mercúrio foi aplicado a estas lentes fotocrômicas, este desenvolveu a cor marrom. Os resultados da avaliação das propriedades fotocrômicas das lentes plásticas fotocrômicas são mostrados na Tabela 9.

As lentes fotocrômicas do Exemplos 49 a 52 raramente experimentam a coloração inicial e tem durabilidade alta.

Exemplo comparativo 4 Em comparação, uma lente plástica fotocrômica foi obtida da mesma maneira como no exemplo 33 exceto que 1,8 partes por massa do composto de cromeno (A) mostrados na Exemplo comparativo 1 e 1,8 partes por massa do composto de cromeno acima (D) foram usados. Quando a luz incluindo a luz ultravioleta tal como luz solar ou luz de uma lâmpada de mercúrio foi aplicado a estas lentes fotocrômicas, este desenvolveu uma cor cinza. Entretanto, quando o teste de durabilidade foi realizado pelo uso do metro de clima de xenônio X25 de Suga Shikenki Co., Ltd., sua cor mudou para azul.

Exemplo comparativo 5 Em comparação, uma lente plástica fotocrômica foi obtida da mesma maneira como no exemplo 33 exceto que 1,4 partes por massa do composto de cromeno (C) mostrados na Exemplo comparativo 3 e 1,8 partes por massa do composto de cromeno acima (D) foram usados. Quando a luz incluindo a luz ultravioleta tal como luz solar ou luz de uma lâmpada de mercúrio foi aplicado a estas lentes fotocrômicas, este desenvolveu uma cor cinza. Entretanto, visto que sua coloração inicial antes da exposição ser ampla, sua transmissão interna foi desvantajosamente baixa.

Exemplo 53 Uma lente plástica fotocrômica (produto fotocrômico curado) foi obtida da mesma maneira como no exemplo 33 exceto que 0,02 parte por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 1 e 0,05 parte por massa de um composto de cromeno (G) mostrado abaixo foram usados. Quando a luz incluindo a luz ultravioleta tal como luz solar ou luz de uma lâmpada de mercúrio foi aplicado por sua lente plástica fotocrômica, este desenvolveu uma cor cinza. Os resultados da avaliação das propriedades fotocrômicas são mostrados na Tabela 10.

Exemplo 54 Uma lente plástica fotocrômica (produto fotocrômico curado) foi obtida da mesma maneira como no exemplo 53 exceto que 0,02 parte por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 3, 0,03 parte por massa do composto de cromeno obtido no Exemplo 13 e 0,03 parte por massa do composto de cromeno acima (G) foram usados. Quando a luz incluindo a luz ultravioleta tal como luz solar ou luz de uma lâmpada de mercúrio foi aplicado por sua lente plástica fotocrômica, este desenvolveu a cor marrom. Os resultados da avaliação das propriedades fotocrômicas são mostrados na Tabela 10.

Exemplo comparativo 6 Em comparação, uma lente plástica fotocrômica (produto fotocrômico curado) foi obtida da mesma maneira como no exemplo 53 exceto que 0,06 parte por massa do composto de cromeno (B) mostrados na Exemplo comparativo 2 e 0,03 parte por massa do composto de cromeno acima (G) foram usados. Quando a luz incluindo a luz ultravioleta tal como luz solar ou luz de uma lâmpada de mercúrio foi aplicado por sua lente plástica fotocrômica, este desenvolveu a cor marrom.

Tabela 10 Ex.: Exemplo Ex.C.: Exemplo Comparativo Visto que a coloração inicial (absorbância) foi menor e a metade do período de desvanecimentos em dois comprimentos de onda foram quase os mesmos no exemplo 53 e Exemplo 54, quando a exposição foi interrompida, estes foram excelentes em termos do desvanecimento de cor uniforme. Entretanto, considerando a coloração inicial (absorbância) ser menor no exemplo comparativo 6 no qual o composto comparativo (B) foi usado, a diferença na metade do período de desvanecimento foi ampla e portanto sua cor mudada de marrom a azul quando a exposição foi interrompida. Esta uniformidade de cor no período de desvanecimento não é preferido pela lente plástica fotocrômica.

Exemplos de referência 1 a 18 Quando o composto de cromeno da presente invenção é usado em um produto fotocrômico curado, o composto de cromeno da presente invenção pode ser usado sozinho mas para obter uma cor desejada, é preferido que este deve ser usado em combinação com outros compostos fotocrômicos. Como o assunto em questão, para obter um produto fotocrômico curado cuja coloração inicial é fraca e tendo transparência, compostos cuja coloração inicial é fraca deve ser usada.

Nos exemplos de referência, as colorações iniciais (absorbâncias devido ao termocromismo, as absorções finais do espectro de absorção ultravioleta) do composto de cromenos representado pela seguinte fórmulas 17 a 34 foram investigados em detalhes pelo mesmo método como no exemplo 33. Os resultados são mostrados na Tabela 11.0 comprimento de onda de absorção máximo, densidades ópticas de cor e velocidade de desvanecimentos do composto de cromenos foram avaliados também. Os resultados são mostrados na Tabela 11 (nas fórmulas, Me é um grupo metila e iPr é um grupo isopropila). 0 produto fotocrômico curado que compreende o composto N°. 17 a 34 tem uma absorbância baixa de 0,01 a 0,02 e uma absorção final a 406 nm ou menos. Portanto, foi observado que o composto de cromenos raramente experimenta a coloração inicial. Além disso, este tem a densidade óptica de cor suficientemente alta e uma velocidade de desvanecimento prática de 150 segundos ou menos. O composto de cromeno N°. 17 a 34 pode ser usado como composto de cromeno preferidos que pode fornecer uma composição curável fotocrômica raramente que experimenta a coloração inicial quando misturado com o composto de cromeno da presente invenção. Exemplos 55 a 75 O composto de cromenos (composto de cromeno N°. 1 a 16) dos Exemplos 1 a 16 da presente invenção e o composto de cromeno N°. 17 a 34 foram misturados juntos em razões mostradas na Tabelas 12 e 13 para obter produtos fotocrômicos curados. As propriedades características do produto fotocrômico curado obtido foram avaliados pelo mesmo método como no exemplo 33. Os resultados da avaliação são mostrados na Tabela 14. Os produtos fotocrômicos curados foram obtidos pelo uso da composição de monômero mostrados na Exemplo 33 como um monômero de polimerização (A) e o mesmo método de polimerização como no exemplo 33. Como um monômero de polimerização (B), um monômero que consiste de 45 partes por massa de dimetacrilato de tripropileno glicol, 30 partes por massa de acrilato de uretano (nome comercial: EB8402, fabricado por Daicel Sytec Co., Ltd.), 10 partes por massa de trimetacrilato de trimetilolpropano, 10 partes por massa de dimetacrilato de tetraetileno glicol, 3 partes por massa de metacrilato glicidila e 2 partes por massa do dímero de α-metilestireno foi usado. Um produto fotocrômico curado foi obtido pela realização da polimerização da mesma maneira como no exemplo 33 exceto que a composição de monômero foi mudado e avaliado por suas propriedades características na mesma maneira como descrito acima. No caso de um monômero de polimerização (B), o produto curado tem um índice refrativo de 1,50. Os resultados são mostrados na Tabela 14.

As mostrados na Tabela 14, o produto fotocrômico curado obtido pela cura de uma composição de cromeno da presente invenção tem uma absorbância baixa devido ao termocromismo de 0,02 e raramente experimentam muito a coloração inicial com uma absorção final a 410 nm ou menos. O produto fotocrômico curado pode ser vantajosamente usado como uma lente plástica fotocrômica.

Exemplos comparativos 7,8,9 e 10 As propriedades físicas de produto curado fotocrômico (Exemplos comparativos 7 e 8) foram avaliadas pela realização da mesma operação como no exemplos 55 e 56 exceto que o composto de cromenos da presente invenção no exemplos 55 e 56 foram substituídos pelo composto de cromeno acima (C). As composições de uma composição de cromenos são mostrados na Tabela 15 e os resultados das propriedades fotocrômicas são mostrados na Tabela 16. Além disso, as propriedades físicas de produto curado fotocrômico (Exemplos comparativos 9 e 10) foram avaliados na mesma maneira como no exemplos comparativos 7 e 8 exceto que o composto de cromeno N°. 19 no exemplo comparativo foi substituído pelo seguinte composto de cromeno (H). Os resultados são mostrados na Tabelas 15 e 16. A informação suplementar, as características da coloração inicial do composto de cromeno (C) e o composto de cromeno (H) foram avaliados na mesma maneira como no exemplo 33 e os resultados são mostrados na Tabela 17.

Tabela 17 Nos exemplos comparativos 7 e 8, a coloração inicial devido a absorção final foi suprimida mas a absorbância devido ao termocromismo foi ampla. Portanto, o produto fotocrômico curado destes exemplos comparativos não foram satisfatórios às lentes plásticas fotocrômicas. Nos exemplos comparativos 9 e 10, a absorbância devido ao termocromismo e coloração inicial devido a absorção final não foram suprimidos, a coloração inicial foi forte. Portanto, este produtos fotocrômicos curados não foram preferidos como as lentes plásticas fotocrômicas.

Efeito da invenção O composto de cromeno da presente invenção tem pelo menos dois substituintes exceto pelo átomo de hidrogênio em uma posição específica, considerando o produto curado obtido não amarelo e pode ter uma velocidade de desvanecimento prática e propriedades fotocrômicas excelentes tal como durabilidade ainda quando uma disposição de energia tal como radiação ultravioleta é aplicada a uma composição curável fotocrômica que compreende o composto de cromeno e monômeros polimerizáveis.

Como um outro efeito, quando um produto curado é obtido pela cura de uma composição curável fotocrômica que compreende o composto de cromeno da presente invenção e monômeros polimerizáveis pelo método outro do que a fotopolimerização, por exemplo, aquecimento, como a coloração inicial de uma composição curável fotocrômica é menor, o produto curado é transparente com transmissão alta. Quando uma composição fotocrômica é usada em uma lente plástica tendo uma diferença na espessura entre a porção periférica e a porção central, como a diferença na transmissão entre a porção periférica e a porção central pode ser minimizada, um problema aparente tal como denominado “fenômeno panda reverso (enquanto a porção do central e porção periférica escura)” não ocorre. Além disso, este pode reter transparência alta durante longo período de uso devido ao amarelamento menor no período da deterioração pela radiação ultravioleta e pode ser usado por longo período de tempo devido a durabilidade de repetição excelente de suas propriedades fotocrômicas.

Portanto, o composto de cromeno da presente invenção pode ser vantajosamente usado nos produtos ópticos tendo propriedades fotocrômicas.

REIVINDICAÇÕES

Claims (12)

1. Composto de cromeno, caracterizado pelo fato de que é representado pela seguinte fórmula (1): em que R1 e R2 são, cada um, independentemente, um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo perfluoroalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono ou grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, com a condição de que R e R não pode ser os grupos alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono ao mesmo tempo; R3 e R4 são, cada um, independentemente um átomo de hidrogênio, grupo hidroxila, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono ou grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono; R1 e R3 ou R2 e R4 pode ser ligado junto para formar um grupo alquileno ou grupo alquilenodióxi; R5 e R6 são, cada um, independentemente um grupo hidróxi, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo ciano, grupo nitro, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono e m e n são, cada um, independentemente, um número inteiro de 0 a 4.

2. Composição de cromeno, caracterizada pelo fato de que compreende o composto de cromeno representado pela fórmula (1) e um composto de cromeno tendo uma absorbância devido ao termocromismo de 0,1 ou menos e a extremidade de absorção deste espectro de absorção de ultravioleta em 380 a 430 nm.

3. Composição de cromeno de acordo com a reivindicação 2, caracterizada pelo fato de que o composto de cromeno tendo uma absorbância devido ao termocromismo de 0,1 ou menos e a extremidade de absorção deste espectro de absorção de ultravioleta em 380 a 430 nm é um composto de cromeno representado pela seguinte fórmula (2): em que R e R são, cada um, um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno ou átomo de halogênio o e p são, cada um, um número inteiro de 0 a 2, com a condição de que quando o e p são, cada um, um número inteiro de 1 a 2, R7 e R8, dois R7,s e dois R ’s podem ser os mesmos ou diferentes; R9 é um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno ou átomo de halogênio e q é um número inteiro de 0 a 2; quando q é 2, ambos os substituintes podem ser ligados juntos para formar um grupo alquilenodióxi tendo de 1 a 8 átomos de carbono; R10 e R11 são, cada um, um átomo de hidrogênio, grupo hidróxi, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo acilóxi tendo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo formila, grupo carboxila, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, grupo amida, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono; R10 e R11 podem ser ligados juntos para formar um grupo representado pela seguinte fórmula (3): (3) 12 em que R é um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo carboxila, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, grupo ciano, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, e R é um número inteiro de 0 a 3; R13 e R14 são, cada um, um átomo de hidrogênio, grupo hidroxila, grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono e ainda R13 e R14 podem ser ligados juntos para formar uma estrutura cíclica; ainda R10 e R11 podem ser ligados juntos para formar um grupo representado pela seguinte fórmula (4): (4) em que R15 é um grupo alquila tendo de 1 a 9 átomos de carbono, grupo cicloalquila tendo de 3 a 12 átomos de carbono, grupo alcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono, grupo aralquila tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo aralcóxi tendo de 7 a 11 átomos de carbono, grupo arila tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo arilóxi tendo de 6 a 10 átomos de carbono, grupo alcoxicarbonila tendo de 2 a 7 átomos de carbono, grupo carboxila, grupo amino, grupo heterocíclico tendo um átomo de nitrogênio como um heteroátomo e ligado a um anel de benzeno pelo átomo de nitrogênio ligado ao anel de benzeno, grupo ciano, átomo de halogênio, grupo halogenoalquila tendo de 1 a 6 átomos de carbono ou grupo halogenoalcóxi tendo de 1 a 6 átomos de carbono e 1 é um número inteiro de 0 a 3.

4. Composição curável fotocrômica, caracterizada pelo fato de que compreende o composto de cromeno como definido na reivindicação 1 ou a composição de cromeno como definida na reivindicação 2 ou 3 e monômeros polimerizáveis.

5. Composição curável fotocrômica de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que o teor do composto de cromeno é de 0,001 a 10 partes em massa com base em 100 partes em massa dos monômeros polimerizáveis.

6. Composição curável fotocrômica de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que o teor da composição de cromeno como definida na reivindicação 2 ou 3 é de 0,001 a 10 partes em massa com base em 100 partes em massa dos monômeros polimerizáveis.

7. Composição curável fotocrômica de acordo com qualquer uma das reivindicações de 4 a 6, caracterizada pelo fato de que ainda compreende um iniciador de fotopolimerização.

8. Composição curável fotocrômica de acordo com qualquer uma das reivindicações de 4 a 7, caracterizada pelo fato de que ainda compreende um iniciador de termopolimerização.

9. Material fotocrômico, caracterizado pelo fato de que compreende um material polimérico e o composto de cromeno como definido na reivindicação 1 ou a composição de cromeno como definida na reivindicação 2 ou 3 dispersada no material polimérico.

10. Produto óptico fotocrômico, caracterizado pelo fato de que compreende um produto moldado polimérico contendo o composto de cromeno como definido na reivindicação 1 ou a composição de cromeno como definida na reivindicação 2 ou 3 dispersada neste.

11. Produto óptico, caracterizado pelo fato de que compreende um substrato óptico coberto por uma película polimérica contendo o composto de cromeno como definido na reivindicação 1 ou a composição de cromeno como definido na reivindicação 2 ou 3 dispersada neste.

12. Produto óptico de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que a película polimérica é uma película curada pela polimerização por radical óptica de uma composição curável fotocrômica como definida em qualquer uma das reivindicações de 4 a 8.