BRPI0917935B1 - composições pesticidas e seu processo de aplicação - Google Patents

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Benjamin Nugent
James Renga
Michael Loso
Timothy Martin
Zoltan Benko
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Dow Agrosciences Llc
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Abstract

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Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "COMPOSIÇÕES PESTICIDAS E SEU PROCESSO DE APLICAÇÃO".
CAMPO DA INVENÇÃO
Este pedido reivindica o benefício do Pedido de Patente Provisória dos Estados Unidos Número de Série 61/092.077 depositado em 27 de agosto de 2008. A invenção descrita neste documento é relacionada ao campo de pesticidas e seu uso do controle de pragas.
ANTECEDENTES DA INVENÇÃO
As pragas causam milhões de mortes de seres humanos em todo mundo a cada ano. Além do mais, existe mais de dez mil espécies de pragas que causam perdas na agricultura. Estas perdas agrícolas perfazem bilhões de dólares americanos cada ano. Térmitas causam danos em várias estruturas como de casas. Estes danos de térmitas perfazem bilhões de dólares americanos cada ano. Como uma observação final, muitas pragas de alimentos armazenados comem e adulteram o alimento armazenado. Estas perdas de alimentos armazenados perfazem bilhões de dólares americanos cada ano, porém o que é mais importante, privam as pessoas do alimento necessário.
Existe uma necessidade crucial de novos pesticidas. Os insetos estão desenvolvendo resistência aos pesticidas no uso corrente. Centenas de espécies de insetos são resistentes a um ou mais pesticidas. O desenvolvimento de resistência a alguns pesticidas mais antigos, tais como DDT, os carbamatos, e os organofosfatos, é bem conhecido, mas a resistência tem ainda se desenvolvido para alguns pesticidas mais novos. Dessa maneira, existe uma necessidade de novos pesticidas e, particularmente, de pesticidas que têm novos modos de ação. SUBSTITUINTES (LISTA NÃO EXAUSTIVA) Os exemplos dados para os substituintes são (exceto para halo) não exaustivos e não devem ser considerados como limitando a invenção descrita neste documento. "alquenila" significa um substituinte acíclico, não saturado (pelo menos uma ligação dupla carbono-carbono), ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, vinila, alila, butenila, pentenila, hexenila, heptenila, octenila, nonenila, e decenila. "alqueniloxi" significa uma alquenila ainda consistindo em uma ligação única carbono-oxigênio, por exemplo, alilóxi, butenilóxi, pentenilóxi, hexenilóxi, heptenilóxi, octenilóxi, nonenilóxi, e decenil óxi. "alcoxi" significa um alquila que ainda consiste em uma ligação única de carbono-oxigênio, por exemplo, metóxi, etóxi, propóxi, isopropóxi, 1- butóxi, 2-butóxi, isobutóxi, terc-butóxi, pentóxi, 2-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi, hexóxi, heptóxi, octóxi, nonoxi e decóxi. "alquila" significa um substituinte acíclico, saturado, ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, metila, etila, propila, isopropila, 1-butila, 2-butila, isobutila, íerf-butila, pentila, 2- metilbutila, 1,1-dimetilpropila, hexila, heptila, octila, nonila, edecila. "alquinila" significa um substituinte acíclico, insaturado (pelo menos uma ligação tripla de carbono-carbono, e quaisquer ligações duplas), ramificado ou não ramificado, consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, etinila, propargila, butinila, pentinila, hexinila, heptinila, octinila, noninila, e decinila. "alquiniloxi" significa uma alquinila ainda consistindo em uma ligação única de carbono-oxigênio, por exemplo, pentinilóxi, hexinilóxi, heptinilóxi, octinilóxi, noninilóxi, e decinilóxi. "arila" significa um substituinte cíclico, aromático consistindo em hidrogênio e carbono, por exemplo, fenila, naftila, e bifenilila. "cicloalquenila" significa um substituinte monocíclico ou policíclico, insaturado (pelo menos uma ligação dupla de carbono-carbono) consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclobutenila, ciclopentenila, ciclo-hexenila, ciclo-heptenila, ciclo-octenila, ciclodecenila, norbornenila, biciclo[2.2.2]octenila, tetra-hidronaftila, hexaidronaftila, e octaidronaftila. "cicloalqueniloxi" significa uma cicloalquenila ainda consistindo em uma ligação única de carbono-oxigênio, por exemplo, ciclobutenilóxi, ciclopentenilóxi, ciclo-hexenilóxi, ciclo-heptenilóxi, ciclo-octenilóxi, ciclodecenilóxi, norbornenilóxi, e biciclo[2.2.2]octenilóxi. "cicloalquila" significa um substituinte monocíclico ou policíclico, saturado consistindo em carbono e hidrogênio, por exemplo, ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclo-octila, ciclodecila, norbornila, biciclo[2.2.2]octila, e decaidronaftila. "cicloalcoxi" significa uma cicloalquila ainda consistindo em uma ligação única de carbono-oxigênio, por exemplo, ciclopropilóxi, ciclobutilóxi, ciclopentilóxi, ciclo-hexilóxi, ciclo-heptilóxi, ciclo-octilóxi, ciclodecilóxi, norbornilóxi, e biciclo[2.2.2]octilóxi. "halo" significa flúor, cloro, bromo, e iodo. "haloalquila" significa uma alquila ainda consistindo em, de um até o número máximo possível de, halos idênticos ou diferentes, por exemplo, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, 1-fluorometila, 2-fluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, clorometila, triclorometila, e 1,1,2,2-tetrafluoroetila. "heterociclila" significa um substituinte cíclico que pode ser totalmente saturado, parcialmente insaturado, ou totalmente insaturado, e que a estrutura cíclica contem pelo menos um carbono e pelo menos um heteroátomo, em que o dito heteroátomo é nitrogênio, enxofre, ou oxigênio, por exemplo, benzofuranila, benzoisotiazolila, benzoisoxazolila, benzoxazolila, benzotienila, benzotiazolila cinolinila, furanila, indazolila, indolila, imidazolila, isoindolila, isoquinolinila, isotiazolila, isoxazolila, 1,3,4-oxadiazolila, oxazolinila, oxazolila, ftalazinila, pirazinila, pirazolinila, pirazolila, piridazinila, piridila, pirimidinila, pirrolila, quinazolinila, quinolinila, quinoxalinila, 1,2,3,4-tetrazolila, tiazolinila, tiazolila, tienila, 1,2,3-triazinila, 1,2,4-triazinila, 1,3,5-triazinila, 1,2,3-triazolila, e 1,2,4-triazolila. DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO As composições de pesticidas desta invenção compreendem uma molécula tendo a fórmula geral a seguir: (1) em que R1 é (a) uma pirimidinila, piridazinila ou pirazinila não substituída, ou (b) uma pirimidinila, piridazinila ou pirazinila substituída, em que cada pirimidinila, piridazinila ou pirazinila substituída tem um ou mais substituintes independentemente selecionados de (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi, (CrCejalcóxi, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)alquinilóxi, arila, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, halo, halo(Ci-C6)alquila, ou heterociclila; R2 is H, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi, (CrC6)alcóxi, (Cr C6)alquila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)alquinilóxi, arila, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, halo, halo(Cr C6)alquila, ou heterociclila; R3 is H, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi, (CrC6)alcóxi, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)alquinilóxi, arila, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, halo, halo(Ci-C6)alquila, ou heterociclila;
Opcionalmente, R2 e R3 podem formar um anel em que o anel contem 3 ou mais átomos de anel opcionalmente contendo um átomo de O, S, ou N; R4 é H, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi, (Ci-C6)alcóxi, (C1-C6)alquila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)alquinilóxi, arila, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, halo, halo(Cr C6)alquila, ou heterociclila;
Opcionalmente, R4 e R2 são juntados para formar um anel de 45- ou 6- elementos com -(CH2)-; R5 é NO2, CN, CO2R6, heterociclila insubstituída, heterociclila substituída, C(=(0 ou S))J(J1)(J2), em que a heterociclila substituída tem um ou mais substitutintes que são independentemente selecionados de (C2-C6)alquenila, (C2-Ce)alque-nilóxi, (Ci-C6)alcóxi, (CrCeJalquila, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)alquinilóxi, arila, aril(Ci-C6)alquila, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, (C3-C6)ciclo-alquila, (C3-C6)cicloalcóxi, halo, halo(CrC6)alquila, heterociclila, e em que J é N ou C(J3), e em que J1, J2, e J3, são independentemente selecionados de (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi, (C2-C6)alquenilatio, (Ci-C6)alcóxi, (C-i-C6) alquila, (CrC6)alquilatio, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)alquinilóxi, (C2-C6) alquiniltio, arila, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, (C3-C6)cicloal-quenilatio, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquilatio, H, heterociclila, ou (C0-C6)alquila-C(=O)O(J4), em que cada um dos quais pode ser independentemente substituído (exceto para H) com um ou mais dos substituintes a seguir, F, Cl, Br, I, CN, N02, (Ci-C6)alquila, (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquinila, (Ci-C6)alcóxi, (Ci-C6)haloalquila, (Ci-C6)haloalcóxi, halo(Cr C6)alquilatio, S(=0)ni(C1-C6)alquila (em que n1=0-2), S(=0)n2 halo(Cr C6)alquila (em que n2=0-2), OS02halo(C1-C6)alquila, C(=0)0(CrC6)alquila, C(=0)(Ci-C6)alquila, C(=0)halo(Ci-C6)alquila, arila, hidroxi(Ci-C6)alquila, N(J5)(J6), e hetero-ciclila, e em que J1 e J2 podem também formar um anel de 4-, 5-, ou 6-elementos, e em que J4, J5, e J6 são independentemente selecionados de (C2-C6)alquenila, (C2-C6)alquenilóxi, (C2-C6)alquenilatio, (CrC6)alcóxi, (C-i-C6)alquila, (CrC6)alquilatio, (C2-C6)alquinila, (C2-C6)alquinilóxi, (C2-C6)alqui-niltio, arila, (C3-C6)cicloalquenila, (C3-C6)cicloalquenilóxi, (C3-C6)cicloalque-nilatio, (C3-C6)cicloalquila, (C3-C6)cicloalcóxi, (C3-C6)cicloalquilatio, H, ou heterociclila, e em que R6 = (Ci-C3)alquila; e n é 0, 1,2, ou 3.
Em outra modalidade da invenção, R1 é descando de molécula descando de molécula descando de molécula Procedimentos conhecidos na técnica podem ser usados para fazer as moléculas aqui no presente, em geral, essas moléculas pode ser feitas como a seguir.
Os compostos de fórmula (1a), em que R5 representa CN e R1, R2, R3, R4 são como anteriormente definido, podem ser preparados pelo método ilustrado no esquema A. O carbono de metileno adjacente ao anel heterocíclico R1 é primeiro halogenado usando /V-bromosuccinimida, N-clorossuccinimida, ou ácido tricloroisocianúrico. O sulfeto é preparado por substituição nucleofílica do haleto com o sal de sódio de um tiol de alquila. O sulfeto é oxidado com diacetato de iodobenzeno na presença de cianamida a 0°C para dar a sulfilimina. A reação pode ser realizada em um solvente polar aprótico como diclorometano (CH2CI2). O sulfilimino é depois oxidizado com ácido mefa-cloroperoxibenzoico (mCPBA). Uma base tal como carbonato de potássio é empregada para neutralizar a acidez de mCPBA. Solventes próticos polares tais como etanol e água são usados para aumentar a solubilidade do material de partida de sulfilimina e a base empregada. A sulfilimina podetambém ser oxidada com solução de periodato de sódio ou potássio aquoso na presença de um catalisador tal como hidrato de tricloreto de rutênio ou similar. O solvente orgânico para este catalisador pode ser um solvente polar aprótico tal como CH2CI2, clorofórmio ou acetonitrila.
Esquema A
Phl(OAc)2, NH,CN
Os compostos de fórmula (1b), em que R1, R2, R3, R4, são como anteriormente definidos e R5 é CN, N02, ou C02R6, podem ser preparados a partir de sulfeto pelos métodos mostrados no esquema B. O sulfeto é oxidado com mCPBA em um solvente polar abaixo de 0°C para prover o sulfóxido. Na maioria dos casos, CH2CI2 é um solvente preferido para oxidação. O sulfóxido é depois iminado com azida de sódio, na presença de ácido sulfúrico concentrado, em um solvente aprótico sob aquecimento para prover a sulfoximina. Na maioria dos casos, clorofórmio é um solvente preferido para esta reação. O nitrogênio da sulfoximina pode ser cianatado com brometo de cianogênio na presence de uma base, nitrado com ácido nítrico na presença de anidrido acético sob temperatura moderadamente elevada, ou carboxilado com um cloroformato de alquila (R6) na presença de uma base tal como 4-dimetilaminopiridina (DMAP) para prover a sulfoximina A/-substituído. A base é requerida para cianação e carboxilação eficientes e a base preferida é DMAP, enquanto que o ácido sulfúrico é usado como catalisador para reação de nitração eficiente.
Esquema B
BrCN, DMAP ou HN03, Ac2Oou CIC02R6, DMAP (1b) Os compostos de fórmula (1c), em que R1, R2, R3, R4 são como anteriormente definido e R5 é tiouréia (-C(S)NH2), podem ser preparados a partir de sulfoximina insubstituída (N-H) pelos métodos mostrados no esquema C. O nitrogênio de sulfoximina é reagido com Fmoc-isotiocianato (Fmoc = 9-fluorenilametoxicarbonoil) para fornecer a tiouréia protegida Fmoc-. A desproteção da tiouréia pode ser realizada através de tratamento com uma base tal como piperidina em um solvente tal como N,N-dimetilformamida (DMF).
Esquema C 20% piperidina/DM ta THF/DIVF
80°C (1c) Os compostos de fórmula (1 d), em que R1, R2, R3, R4, são como anteriormente definido e R5 é um tiazol substituído ou insubstituído, pode ser preparado de sulfoximina substituída por tiouréia (1c) pelo método mostrado no esquema D. A reação de (1c) com uma α-bromocetona ou um a-bromoal-deído apropriadamente substituído (em que R7 e R8 são independentemente H, alquila, haloalquila, arila substituída ou insubstituída, ou aril(Ci-C6)alquila) fornece a sulfoximina A/-tiazolila (1d).
Esquema D (1c) (1 d) O α-carbono da sulfoximina substituída por N-, em que, R2 e R3 = H e R1, R4 e R5 são como anteriormente definido, podem ser ainda alquilados ou halogenados (R2) na presença de uma base tal como hexametildisilazida de potássio (KHMDS) para dar sulfoximinas substituídas por N- de fórmula (1e), em que R1, R4, R5 são como anteriormente definido, e Z é um grupo de partida apropriado, como mostrado no esquema E. Os grupos de partida preferidos são iodeto (R2 = alquila), benzenossulfonimida (R2 = F), tetracloroetano (R2 = Cl), e tetrafluoroetano (R2 = Br).
Esquema E
KHMDS, R2Z (1e) No esquema F, o sulfeto de fórmula (Ai) pode ser preparado da heterociclila clorometila substituída correspondente pelo tratamento com tiouréia, hidrólise e subsequente alquilação com o cloroalcano de bromo apropriado (m = 0, 1, or 2) sob condições de base aquosa, e ciclização na presença de uma base como potássio-f-butóxido em solvente aprótico polar tal como tetra-hidrofurano (THF).
Esquema F (A,) Compostos de sulfoximina da fórmula (1f) em que n = 2, R2 e R3 são hidrogênio e R1, R4 e R5 são como anteriormente definido, podem ser preparados pelo método mostrado no esquema G. Dimetilsulfeto é oxidado com diacetato de iodobenzeno na presença de cianamida a 0°C para dar a sulfilimina correspondente. A reação pode ser realizada em um solvente aprótico polar aprotic como CH2CI2 ou THF. A sulfilimina é depois oxidada com mCPBA. Uma base tal como carbonato de potássoi é empregada para neutralizar a acidez de mCPBA. Solventes polares próticos tais como etanol e água são usados para aumentar a solubilidade do material de partida de sulfilimina e a base empregada. O α-carbono da sulfoximina substituída por N- pode ser alquilada com haleto de metila heteroaromática na presença de uma base tal como KHMDS ou butil lítio (nBuLi) para dar a sulfoximina substituída por N- desejada. O haleto preferido pode ser brometo, cloreto ou iodeto.
Esauema G X = Cl, Br, I ' ' Compostos de sulfeto da fórmula (A2) podem ser preparados pelo método mostrado no esquema H. Dietil éster de ácido 2-Etoximetileno-malônico é reagido com trifluoroacetamidina para formar uma pirimidinona, que pode ser depois clorada com cloreto de oxalila. A cloropirimidina pode ser reduzida usando hidrogênio e um paládio em catalisador de carbono para dar a pirimidina correspondente. O éster pode ser depois reduzido para aldeído usando hidreto de di-isobutilalumínio (DIBAL-H) que pode ser depois alquilado com um reagente de Grignard (R2MgBr). O álcool resultante pode ser clorinado usando cloreto de tionila, e depois substituição nucleofílica do haleto com o sal de sódio de uma tiol alquila fornecerá o sulfeto desejado.
Esquema Η (a2) EXEMPLOS
Os exemplos são para fins de ilustração e não são para ser considerados como limitando a invenção descrita neste documento para somente as modalidades descritas nestes exemplos.
Exemplo I: Preparação de [1-(2-cloropirimidin-5-il)etil](metil)óxido-A4-sulfanili-denecianamida (1) (A) Uma solução de 2-cloro-5-etilpirimidina (1,15 g, 8,1 mmols) em 20 mL de tetracloreto de carbono foi trateda com /V-bromossuccinimida (1,50 g, 8,4 mmols) e uma quantidade catalítica (cerca de 1 mol por cento baseado nos reagentes) de peróxido de benzoíla e depois aquecida até 75°C. Depois de várias horas e catalisador adicional, o material de partida foi completamente consumido. Os sólidos foram removidos e o filtrado foi concentrado. O resíduo resultante foi adicionalmente purificado por cromatografia de coluna em sílica gel usando uma mistura de acetato de etila (EtOAc) e éter de petróleo como um eluante. Os solventes foram removidos sob pressão reduzida para render 0,64 g (36%) de 5-(1-bromoetil)-2-cloropirimidina (A) côo um líquido claro: 1H RMN (CDCI3) δ 8.70 (s, 2H), 5.15 (q, J = 8.0 Hz, 1H), 2.10 (d, J = 8.0 Hz, 3H); GCMS (FID) m/z 222 (M+). Alguns dos compostos de dibromo correspondentes 0,44 g (18%) foram também isolados, como um sólido branco: mp 84-85°C; 1H RMN (CDCIs) d 9.00 (s, 2H), 3.00 (s, 3H); LC-MS (ESIMS) m/z 298 (M+H).
MeSNa t  ^ EtOH, rt JL J
cr νγ cr NT (A) (B) Uma suspensão de metiltiolato de sódio (245 mg, 3,50 mmoles) em etanol foi tratada com uma solução de 5-(1-bromoetil)-2-cloropirimidina em etanol a temperatura ambiente. Depois de 5 horas (h), a reação foi particionada entre CH2CI2 e diluída com ácido clorídrico, lavada com slamoura saturada e seca em sulfato de sódio (Na2S04). O solvente foi removido sob pressão reduzida para render 0,45 g (89%) de 2-cloro-5-[1-(metiltio)etil]pirimidina (B) como um xarope amarelo pálido: 1H RMN (CDCI3) δ 8.60 (s, 2H), 3.85 (q, J= 8.0 Hz, 1H), 1.98 (s, 3H), 1.65 (d, J= 8.0 Hz, 3H); GC-MS (FID) m/z 188 (M+). I Phl(OAc)2, / nh2cn n Y S A -A --------------" A Nx THF, 0 °C Cl N (B) (C) Uma solução de 2-cloro-5-[1-(metiltio)etil]pirimidina (0,49 g, 2,61 mmols) e cianamida (120 mg, 2,86 mmols) em 20 ml_ de CH2CI2 foi refrigerado para 0°C e tratado com diacetato de iodobenzeno (860 mg, 2,59 mmols). A mistura foi deixada para aquecer a temperatura ambiente durante uma hora, o solvente foi removido sob pressão reduzida e o resíduo foi particionado entre hexanos e acetonitrila. A acetonitrila foi removida sob pressão reduzida e 0 resíduo foi ainda purificado por cromatografia de coluna em sílica gel usando 50% de uma mistura de acetona e éter de petróleo como o eluante. Os solventes foram removidas sob pressão reduzida para render 0,44 g (74%) de (1£)-[1-(2-cloropirimidin-5-il)etil](metil)-A4-sulfanilidenecianamida (C) como um xarope laranja pálido. Este material foi um 2:1 de mistura de diastereômeros. As propriedades físicas do principal diastereômeros foram: 1H RMN (CDCI3) δ 8.68 (s, 2H), 4.38 (q, J = 8.3 Hz, 1H), 2.68 (s, 3H), 1.92 (d, J = 8.3 Hz, 3H); LC-MS (ESI) m/z 229 (M+H).
mCPBA, K2C03 EtOH/H20, 0 °C (C) (1) Uma mistura rapidamente agitada de periodato de sódio (458 mg, 2,14 mmoles) em 10 mL de uma mistura de água 1:1 (H20) e CH2CI2 foi primeiro tratada com hidrato de cloreto de rutênio(lll) (13 mg, 0,06 mmol) e depois uma solução de (1E)-[1-(2-cloropirimidin-5-il)etil](metil)-Â4-sulfanilidenecianamida (242 mg, 1,06 mmol) em 7 mL de CH2CI2 adicionado em gotas durante 15 min. A mistura foi agitada por 18 horas a temperatura ambiente. A mistura escura foi depois particionada entre CH2CI2 e ácido clorídrico diluído, e a camada orgânica foi sêca sobre Na2S04. O solvente foi removida sob pressão reduida, e o resíduo foi tirado em acetono e passado por um plugue de alumina. A acetona foi removida sob pressão reduzida para render 122 mg (50%) de [1-(2-cloropirimidin-5-il)etil](metil)óxido-A4-sulfanilidenecianamida (1) como um xarope claro. Este material foi uma mistura de diastereômeros 2:1. As propriedades físicas do principal diastereômero foram: 1H RMN (CDCI3) δ 8.68 (s, 2H), 4.52 (q, J = 9 Hz, 1H), 3.10 (s, 3H), 1.95 (d, J = 9 Hz, 3H); LC-MS (ESI) m/z 245 (M+H).
Exemplo II: Preparação de [(3-cloropiridazin-6-il)metil](metil)óxido-A4- sulfanilidenocianamida (2) (2) chci3, refluxo (D) Em uma solução submetida a refluxo de 3-cloro-6-metilpiridazina (5.0 g, 39 mmoles) em clorofórmio (75 ml_) foi adicionado ácido tricloroisocianúrico (3.6 g, 16 mmols) em porções. A solução foi deixada sob refluxo durante a noite, após o qual a mistura de reação bruta foi filtrada, lavada com hidróxido de sódio a 1M (NaOH), e a fase orgânica foi secada sobre sulfato de magnésio. O produto bruto foi concentrado sob pressão reduzida e purificado por cromatografia em sílica-gel para fornecer 3-cloro-6-clorometil-piridazina (D) como um óleo amarelo que na sessão tornou-se um sólido marrom = 2.9 g (46%). (2) [(3-Cloropiridazin-6-il)metil](metil)oxido-A4-sulfanilidenocianamida (2) foi sintetizada a partir de 3-cloro-6-clorometil-piridazina (D) usando uma procedimento sintético provido no exemplo I. O produto desejado foi isolado como um sólido amarelo: 1H RMN (CDCI3) δ 7.3 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.2 (d, J = 7.5 Hz, 1H) 4.8 (m, 2H), 2.8 (s, 3H); LC-MS (ESI) m/z 230 (M+).
Exemplo III: Preparação de metil(óxido){ 1 -r2-(trifluorometil)pirimidin-5-inetil>-A4-sulfanilidenocianamida (3) (3) (E) Em uma solução magneticamente agitada de Grignard de metila (19.9 mL de um solução em éter a 3 M (Et20), 59.7 mmols) em Et20 (167 mL) foi adicionada uma solução de 2-trifluorometilpirimidina-5-carbaldeído* (9.56 g, 54.3 mmols) em Et20 (50 mL) a 0°C, e a solução amarelo-pálida resultante foi aquecida à temperatura ambiente (TA) e agitada por 2.5 h. A reação foi extinta pela adição de cloreto de amônio aquoso saturado (NH4CI) (50 mL) a 0°C, e a mistura foi aquecida à TA. As fases foram separadas e a fase orgânica foi secada sobre Na2S04, filtrada, e concentrada para dar um óleo amarelo claro (9.32 g bruto). O óleo foi purificado por cromatografia rápida (330g Si02, 0->100% EtOAc / hexanos gradiente) para dar 1-(2-trifluorometilpirimidin-5-il)etanol (E) (8.87 g, 85%) como um sólido amarelo claro: pf 43-45°C; 1H RMN (300 MHz, CDCI3) δ 8.92 (s, 2H), 5.15-5.07 (m, 1H), 2.26 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 1.62 (d, J = 6.5 Hz, 3H); MS (El) m/z 192 (M)+. *2-Trifluorometilpirimidina-5-carbaldeído pode ser preparado em quatro etapas através dos métodos conhecidos na literatura. 1) Fenwick, A. E.; Hickey, D. Μ. B.; Ife, R. J.; Leach, C. A.;Pinto, I. L.; Smith, S. A. (SmithKline Beecham PLC, UK). WO 200066567, November 9, 2000. 2) Hickey, D. Μ. B.; Ife, R. J.; Leach, C. A.; Smith, S. A. (SmithKline Beecham PLC, UK). WO 200066566, November 9, 2000. (E) (F) (G) A) Em uma solução magneticamente agitada de 1-(2-trifluorometilpirimidin-5-il)etanol (E; 5.00 g, 26.0 mmols) em acetonitrila anidra (17 mL) foi adicionado cloreto de tionila (3.87 g, 32.5 mmols) a 0°C. O banho de gelo foi removido, e a solução amarelo clara resultante foi agitada por 1 h. A reação foi analisada por GC-MS, que confirmou a conversão completa do material de partida (MP) ao intermediário 5-(1-cloroetil)-2-trifluorometilpirimidina desejado ((El) m/z 210 (M)+). O solvente e cloreto de tionila em excesso foram removidos no evaporador rotatório, e o óleo de âmbar residual foi dissolvido em acetonitrila anidra (20 mL) e usado sem purificação adicional. B) A solução de 5-(1-cloroetil)-2-trifluorometilpirimidina (F) foi resfriada para 0°C, e tiometóxido de sódio (2.96 g, 42.3 mmoles) foi adicionado em porções (3 x 0.99 g) durante 5 minutos (min). O banho de gelo foi removido e a mistura laranja resultante foi aquecida à TA e agitada por 1 h. A reação foi diluída com salmoura (100 ml_) e extraída com EÍ20 (3 x 150 mL). Os estratos orgânicos foram combinados, secados sobre Na2S04, filtrados, and concentrados para dar um óleo âmbar (5.21 g bruto). O óleo foi purificado por cromatografia rápida (330 g Si02, 0->100% EtOAc/hexanos gradiente) para dar 5-(1-metilsulfoniletil)-2-trifluorometilpirimidina (G; 4.16 g, 72%) como um óleo amarelo: 1H RMN (300 MHz, CDCI3) δ 8.86 (s, 2H), 3.92 (q, J= 7.3, 1H), 1.98 (s, 3H), 1.68 (d, J = 7.2, 3H); MS (El) m/z 222 (M)+. (G) (Η) (I) A) Em uma solução magneticamente agitada de 5-(1-metilsulfoniletil)-2-trifluorometilpirimidina (G; 0.50 g, 2.60 mmols) and cianamida (0.114 g, 2.73 mmols) em acetonitrila anidra (5.2 mL) foi adicionado iodobenzenodiacetato (0.924 g, 2.87 mmoles) a 0°C sob nitrogênio (N2). O banho de gelo foi removido, a mistura amarelo pálida foi aqueci-da à TA, e a solução laranja resultante foi agitada por 16 h. A reação foi analisada por LC-MS, que confirmou a formação de metil{1-[2-(trifluorometil)pirimidin-5-il]etil}-A4-sulfanilidenocianamida (H) ((ESI) m/z 263 [M+H]+, 261 [M-H]'). A solução foi lavada com hexanos (5 x 10 mL), e a acetonitrila foi removida em um evaporador rotatório para dar um óleo laranja que foi dissolvido em CH2CI2 (26 mL) e usado sem purificação adicional. B) Em uma solução magneticamente agitada de metil{1-[2-(trifluorometil)pirimidin-5-il]etil}-A4-sulfanilidenocianamida (H; 0.68 g, 2.60 mmols) em CH2CI2 (26 mL) foi lentamente adicionado permanganato de sódio aquoso (NaMn04) (0.92 g de 40%, 2.60 mmols) a 0°C. O banho de gelo foi removido e a mistura escura resultante foi aquecida à TA e agitada por 1.5 h. A reação foi lavada com bissulfito de aquoso sódio, e a mistura inteira foi filtrada. As fases foram separadas e a fase aquosa foi extraída com CH2CI2 (2 x 25 mL). As fases orgânicas foram combinadas, lavadas com salmoura (25 mL), secadas sobre Na2S04, filtradas, e concentradas para dar um resíduo pastoso, branco (0.517 g bruto). O material bruto foi purificado por cromatografia rápida (80 g Si02, 0->100% acetona/Hexanos gradiente) para dar uma mistura 1:1 de diastereômeros de metil(óxido){1-[2-(trifluorometil)pirimidin-5-il]etil}-A4-sulfanilidenocianamida (I; 0.33 g, 46%) como um ólido incolor, ceroso: 1H RMN (300 MHz, CDCI3) δ 9.20 (d, J = 1.3 Hz, 2H), 5.40 (q, J = 7.1 Hz, 0.5H), 5.38 (q, J = 7.1 Hz, 0.5H), 3.54 (s, 1.5H), 3.53 (s, 1.5H), 1.92 (d, J = 7.1 Hz, 1.5H), 1.91 (d, J = 7.0 Hz, 1.5H); MS (ESIMS) m/z 279 [M+Hf, m/z 277 [M-H]'.
Exemplo IV. Teste de Inseticida Os compostos identificados nos exemplos acima mencionados foram testados contra o pulgão do algodoeiro usando procedimentos descritos a seguir.
Teste de inseticida para 0 pulgão do algodoeiro (Afis aossvDii) em ensaio de pulverização foliar Mudas de squash com folhas cotiledonares plenamente expandidas foram cortadas para um cotiledonar por planta e infestadas com pulgão do algodoeiro (adultos ápteros e ninfas) 1 dia antes da aplicação química. Cada planta foi examinada antes da aplicação química para garantir infestação uniforme (cerca de 30 a 70 pulgões por planta). Compostos (2 mg) foram dissolvidos em 2 mL de solvente de acetona/metanol (1:1), formação soluções de estoque de 1000 ppm. As soluções de estoque foram diluídas 5X com 0.025% de Tween 20 em H2O para obter uma solução a 200 ppm. Um pulverizador tipo aspirador Devilbiss de mão foi usado para aplicar as soluções em spray até 0 escoamento para ambos os lados das folhas cotiledonares squash. Quatro plantas (4 replicações) foram usadas para cada composto. Plantas de referência (seleção de solvente) foram pulverizadas com o diluente apenas. Plantas tratadas foram mantidas em uma sala de conservação por 3 dias a aproximadamente 23°C e 40% de umidade relativa (UR) antes do número de pulgões vivos em cada planta ser registrado. Atividade inseticida foi medida pelo Controle de % Corrigido usando a fórmula de correção Abbott e apresentada na tabela 1-Atividade: Controle de % Corrigido = 100 * (X - Y) / X onde X = N° de pulgões vivos em plantas de seleção de solvente Y = N° de pulgões vivos em plantas tratadas Resultados são mostrados na tabela 1.
Tabela 1-Atividade Em cada caso na tabela 1, a escala de classificação é como segue: ÁCIDO & DERIVADOS DE SAL E SOLVATOS
Os compostos descritos nesta invenção podem ser na forma de sais de adição de ácido pesticidamente aceitáveis.
Um meio de não limitar o exemplo, uma função amina pode formar sais com ácidos clorídrico, bromídrico, sulfúrico, fosfórico, acético, benzoico, cítrico, malônico, salicílico, málico, fumárico, oxálico, succínico, tartárico, láctico, glucônico, ascórbico, maleico, aspártico, benzenos-sulfônico, metanossulfônico, etanossulfônico, hidroximetanossulfônico, e hidroxietanossulfônico.
Adicionalmente, um meio de não limitar o exemplo, uma função ácida pode formar sais incluindo aqueles derivados de metais alcalinos e alcalino-terrosos e aqueles derivados de amônia e aminas. Exemplos de cátions preferidos incluem cátions de sódio, potássio, magnésio, e amínio.
Os sais são preparados através do contato da forma de base livre com uma quantidade suficiente do ácido desejado para produzir um sal. As formas de base livre podem ser regeneradas através do tratamento do sal com uma solução base aquosa diluída adequada tal como NaOH aquoso diluído, carbonato de potássio, amônia, e bicarbonato de sódio. Como um exemplo, em muitos casos, um pesticida é modificado para uma forma mais solúvel em água, por exemplo, sal de dimetil amina de ácido 2,4-diclorofenóxi acético é uma forma mais solúvel em água do ácido 2,4-diclorofenóxi acético, um herbicida bem conhecido.
Os compostos descritos nesta invenção também podem formar complexos estáveis com moléculas de solvente que permanecem intactas após a remoção das moléculas de solvente não complexas dos compostos. Esses complexos são frequentemente referidos com "solvatos". ESTEREOISÔMEROS
Certos compostos descritos nesta invenção podem existir como um ou mais estereoisômeros. Os vários estereoisômeros incluem isômeros geométricos, diastereômeros, e enantiômeros. Assim, os compostos descritos nesta invenção incluem misturas racêmicas, estereoisômeros individuais, e opticamente misturas ativas. Será apreciado por aqueles versados na técnica que um estereoisômero pode ser mais ativo do que os outros. Estereoisômeros individuais e misturas opticamente ativas podem ser obtidos através de procedimentos sintéticos seletivos usando materiais de partida resolvidos, ou através de procedimentos de resolução convencionais.
PRAGAS
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar pragas.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar pragas do Filo Nematoda.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar pragas do Filo Arthropoda.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar pragas do Subfilo Chelicerata.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar pragas da Classe Arachnida.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar pragas do Subfilo Myriapoda.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar pragas da Classe Symfyla.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar pragas do Subfilo Hexapoda.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar pragas da Classe Insecta.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Coleoptera (besouros). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Acanthoscelides spp. (carunchos), Acanthoscelides obtectus (caruncho do feijão comum), Agrilus planipennis (besouro-verde), Agriotes spp. (wireworms), Anoplophora glabripennis (besouro asiático), Anthonomus spp. (carunchos), Anthonomus grandis (bicudo), Aphidius spp., Apion spp. (carunchos), Apogonia spp. (grubs), Ataenius spretulus (Black Turgrass Ataenius), Atomaria linearis (besouro pigmeu), Aulacophore spp., Bothynoderes punctiventris (caruncho da beterraba), Bruchus spp. (carunchos), Bruchus pisorum (caruncho da ervilha), Cacoesia spp., Callosobruchus maculatus (caruncho do feijão-caupi do sul), Carpophilus hemipteras (besouro das frutas secas), Cassida vittata, Cerosterna spp, Cerotoma spp. (crisomelídeos), Cerotoma trifurcata (besouro da folha do feijão), Ceutorhynchus spp. (carunchos), Ceutorhynchus assimilis (besouro da vagem do repolho), Ceutorhynchus napi (curcúlio do repolho), Chaetocnema spp. (crisomelídeos), Colaspis spp. (besouros do solo), Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar (curcúlio da ameixa), Cotinus nitidis (besouro verde de junho), Crioceris asparagi (besouro do aspargo), Cryptolestes ferrugineus (besouro de grãos processados), Cryptolestes pusillus (besouros achatados de grão), Cryptolestes turcicus (besouro de grão Turkish), Ctenicera spp. (wireworms), Curculio spp. (carunchos), Cyclocephala spp. (lagartas), Cylindrocpturus adspersus (caruncho do girassol), Deporaus marginatus (caruncho de corte de folha de manga), Dermestes lardarius (besouro despensa), Dermestes maculates (besouro do couro), Diabrotica spp. (crisomelídeos), Epilachna varivestis (besouro de feijão mexicano), Faustinus cubae, Hylobius pales (caruncho empalidece), Hypera spp. (carunchos), Hypera postiça (caruncho alfalfa), Hyperdoes spp. (caruncho Hiperodes), Hypothenemus hampei (besouro do grão de café), Ips spp. {engravers), Lasioderma serricorne (besouro cigarro), Leptinotarsa decemlineata (caruncho de batata do Colorado), Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus (caruncho de água de arroz), Lyctus spp. (besouro da madeira / besouros de pó de madeira), Maecolaspis joliveti, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp., Meligethes aeneus (besouro de pólen), Melolontha melolontha (besouro comum europeu), Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros (besouro rinoceronte), Oryzaephilus mercator (besouro comerciante de grãos), Oryzaephilus surinamensis (besouro de grãos serrilhados), Otiorhynchus spp. (carunchos), Oulema melanopus (besouro da folha de cereal), Oulema oryzae, Pantomorus spp. (carunchos), Phyllophaga spp. (besouro de maio/junho), Phyllophaga cuyabana, Phyllotreta spp. (crisomelidas), Phynchites spp., Popillia japonica (besouro japonês), Prostephanus truncates (broca-dos-grãos maiores), Rhizopertha dominica (broca-do-grão menor), Rhizotrogus spp. (besouro europeu), Rhynchophorus spp. (carunchos), Scolytus spp. (besouros da madeira), Shenophorus spp. (billbug), Sitona lineatus (gorguho da folha de ervilha), Sitophilus spp. (carunchos do grão), Sitophilus granaries (caruncho de celeiro), Sitophilus oryzae (caruncho do arroz), Stegobium paniceum (besouro de farmácia), Tribolium spp. (besouro das flores), Tribolium castaneum (besouro da flor vermelha), Tribolium confusum (besouro confuso da farinha), Trogoderma variabile (besouro de armazém), e Zabrus tenebioides.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Dermaptera (tesourinhas).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Dictyoptera (baratas). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Blattella germanica (barata alemã), Blatta orientalis (barata oriental), Parcoblatta pennylvanica, Periplaneta americana (barata americana), Periplaneta australoasiae (barata australiana), Periplaneta brunnea (barata marrom), Periplaneta fuliginosa (barata fuligem), Pyncoselus suninamensis (barata do suriname), and Supella longipalpa (barata de listras castanhas).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Diptera (moscas e mosquitos). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Aedes spp. (mosquitos), Agromyza frontella (lagarta minadora do blotch da alfalfa), Agromyza spp. (moscas mineradoras), Anastrepha spp. (moscas de frutas), Anastrepha suspensa (mosca de fruta caribenha), Anopheles spp. (mosquitos), Batrocera spp. (moscas de frutas), Bactrocera cucurbitae (mosca do melão), Bactrocera dorsalis (mosca de fruta oriental), Ceratitis spp. (moscas de frutas), Ceratitis capitata (mosca de frutas do Mediterrâneo), Chrysops spp. (moscas de cervos), Cochliomyia spp. (mosca worm parafuso (screwworms)), Contarinia spp. (gall midges), Culex spp. (mosquitos), Dasineura spp. (mosquitos galhas), Dasineura brassicae (mosquitos galhas do repolho), Delia spp., Delia platura (larvas de insetos de sementes de milho), Drosophila spp. (moscas de vinagre), Fannia spp. (moscas de sujeira), Fannia canicularis (mosca pequena de casa), Fannia scalaris (mosca de latrina), Gasterophilus intestinalis (mosca do berne de cavalo), Gracillia perseae, Haematobia irritans (mosca do chifre), Hylemyia spp. (larvas de raizes), Hypoderma lineatum (larva de gado comum), Liriomyza spp. (moscas minadoras), Liriomyza brassica (minadora serpentina), Melophagus ovinus (piolho mutucas), Musca spp. (muscídeos), Musca autumnalis (mosca da face feminina), Musca domestica (mosca doméstica), Oestrus ovis (mosca de berne de carneiro), Oscinella frit (fritfly), Pegomyia betae (minadora de beterraba), Phorbia spp., Psila rosae (mosca de ferrugem de cenoura), Rhagoletis cerasi (mosca da fruta da cereja), Rhagoletis pomonella (larva da maçã), Sitodiplosis mosellana (mosquito laranja da flor de trigo), Stomoxys calcitrans (mosca de estábulo), Tabanus spp. (moscas de cavalos), and Tipula spp. (crane flies).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Hemiptera (percevejos). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Acrosternum hilare (percevejo barriga-verde), Blissus leucopterus (percevejo - da - cama), Calocoris norvegicus (mirid batata), Cimex hemipterus (percevejo de leito tropical), Cimex lectularius (percevejo-da-cama), Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Dysdercus suturellus (manchadores de algodão), Edessa meditabunda, Eurygaster maura (percevejo de cereais), Euschistus heros, Euschistus servus (percevejo manchador marrom), Helopeltis antonii, Helopeltis theivora (percevejo queima de chá), Lagynotomus spp. (percevejos fedorentos), Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus spp. (percevejos de plantas), Lygus hesperus (percevejo sem brilho de plantas ocidentais), Maconellicoccus hirsutus, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula (percevejos fedorentods verdes do sul), Phytocoris spp. (percevejos de plantas), Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildingi, Poecilocapsus lineatus (percevejo forrado), Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Scaptocoris castanea, e Triatoma spp. (barbeiro (percevejos sugadores de sangue)).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Homoptera (afídeos, sca/es, moscas-brancas e cigarrinhas). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Acrythosiphon pisum (afídeo de ervilha), Adelges spp. (adelgídeos), Aleurodes proletella (mosca branca do repolho), Aleurodicus disperses, Aleurothrixus floccosus (mosca branca de lã), Aluacaspis spp., Amrasca bigutella bigutella, Aphrophora spp. (gafanhotos folha), Aonidiella aurantii (scales vermelho da Califórnia), Aphis spp. (afídeos), Aphis gossypii (pulgão do algodoeiro), Aphis pomi (afídeo da maçã), Aulacorthum solani (afídeo de dedaleira), Bemisia spp. (moscas brancas), Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci (mosca branca da batata doce), Brachycolus noxius (afídeo russo), Brachycorynella asparagi (afídeo de asparagos), Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae (afídeo do repolho), Ceroplastes spp.(scales), Ceroplastes rubens (scales de cera vermelha), Chionaspis spp.(scales), Chrysomphalus spp. (scales), Coccus spp. (scales), Dysaphis plantaginea (afídeo de mação rosa), Empoasca spp. (gafanhotos folha), Eriosoma lanigerum (afídeo lanoso da maçã), Icerya purchasi (scales de almofada algodoada), Idioscopus nitidulus (cigarrinha da manga), Laodelphax striatellus (smaller brown planthopper), Lepidosaphes spp., Macrosiphum spp., Macrosiphum euphorbiae (afídeo da batata), Macrosiphum granarium (afídeo de grão inglês), Macrosiphum rosae (afídeo rosa), Macrosteles quadrilineatus (cigarrinha aster), Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum (afídeo de grão rosa), Mictis longicornis, Myzus persicae (afídeo de pêra verde), Nephotettix spp. (cigarrinhas), Nephotettix cinctipes (cigarrinha verde), Nilaparvata lugens (planthopper marrom pequeno), Parlatoria pergandii (chaff scale), Parlatoria ziziphi (ebony scalé), Peregrinus maidis (delfacidio de milho), Philaenus spp. (spittlebugs), Phylloxera vitifoliae (filoxera da uva), Physokermes piceae (scale de broto de abeto), Planococcus spp. (cochonilhas), Pseudococcus spp. (cochonilhas), Pseudococcus brevipes (cochonilha de abacaxi), Quadraspidiotus perniciosus (scales de San Jose), Rhapalosiphum spp. (afídeos), Rhapalosiphum maida (afídeo da folha de milho), Rhapalosiphum padi (afídeo de abrunheiro bravo de aveia), Saissetia spp. (scales), Saissetia oleae (scales negra), Schizaphis graminum (percevejo verde), Sitobion avenae (afídeo de grão inglês), Sogatella furcifera (white-backed planthopper), Therioaphis spp. (afídeos), Toumeyella spp. (scales), Toxoptera spp. (afídeos), Trialeurodes spp. (moscas brancas), Trialeurodes vaporariorum (mosca branca de estufa), Trialeurodes abutiloneus (mosca bandedwing), Unaspis spp. (scales), Unaspis yanonensis (scale cabeça de flexa), e Zulia entreriana.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Hymenoptera (formigas, vespas e abelhas). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Acromyrrmex spp., Athalia rosae, Atta spp. (formigas cortadoras de folhas), Camponotus spp. (formigas da madeira), Diprion spp. (vespões), Formica spp. (formigas), Iridomyrmex humilis (formiga argentina), Monomorium ssp., Monomorium minumum (formiga preta pequena), Monomorium pharaonis (formiga do Faraó), Neodiprion spp. (vespões), Pogonomyrmex spp. (formigas de colheita), Polistes spp. (vespas de papel), Solenopsis spp. (formigas de fogo), Tapoinoma sessile (formiga de casa odorosa), Tetranomorium spp. (formigas de pavimento), Vespula spp. Qaquetas amarelas), e Xylocopa spp. (abelhas de carpinteiro).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Isoptera (cupins). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Coptotermes spp., Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchii, Coptotermes formosanus (cupim subterrâneo Formosan), Cornitermes spp. (cupim nasute), Cryptotermes spp. (cupim de lenha seca), Fleterotermes spp. (cupim subterrâneo do deserto), Heterotermes aureus, Kalotermes spp. (cupim de lenha seca), Incistitermes spp. (cupim de lenha seca), Macrotermes spp. (cupim cultivador de fungos), Marginitermes spp. (cupim de lenha seca), Microcerotermes spp. (cupim de colheita), Microtermes obesi, Procornitermes spp., Reticulitermes spp. (cupim subterrâneos), Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes (cupim substerrâneo oriental), Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus (cupim substerrâneo ocidental), Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes virginicus, Schedorhinotermes spp., e Zootermopsis spp. (cupim de madeira podre).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Lepidoptera (mariposas e borboletas). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Achoea janata, Adoxophyes spp., Adoxophyes orana, Agrotis spp. (lagarta-rosca), Agrotis ipsilon (lagarta-rosca preta), Alabama argillacea (lagarta da folha de algodão), Amorbia cuneana, Amyelosis transitella (lagarta-umbigo laranja), Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella (broca do galho de pêssego), Anomis sabulifera (jute Ιοορβή, Anticarsia gemmatalis (lagarta de mucuna-preta), Archips argyrospila (lagarta enroladeira de árvore frutífera), Archips rosana (lagarta da folha rosa), Argyrotaenia spp. (mariposas tortricídeas), Argyrotaenia citrana (tortrix laranja), Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara (dobrador da folha de arroz), Bucculatrix thurberiella (perfurador de folha de algodão), Caloptilia spp. (minadores em plantas orgamentais), Capua reticulana, Carposina niponensis (mariposa da fruta da pêra), Chilo spp., Chlumetia transversa (broca do broto de manga), Choristoneura rosaceana (lagarta de banda oblíqua), Chrysodeixis spp., Cnaphalocerus medinalis (lagarta de grama), Colias spp., Conpomorpha cramerella, Cossus cossus (mariposa da madeira), Crambus spp. (traças do gramado), Cydia funebrana (mariposa de fruta de ameixeira), Cydia molesta (mariposa de fruta oriental), Cydia nignicana (mariposa de ervilha), Cydia pomonella (mariposa codling), Darna diducta, Diaphania spp. (broca de caule), Diatraea spp. (broca de talo), Diatraea saccharalis (broca de cana de açúcar), Diatraea graniosella (broca de milho do sudoeste, Earias spp. (lagartas), Earias insulata (lagarta egípcia), Earias vitella (lagarta áspera do norte), Ecdytopopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus (broca de talo de milho menor), Epiphysias postruttana (mariposa de mação marrom clara), Ephestia spp. (mariposas da farinha), Ephestia cautella (mariposa da amêndoa), Ephestia elutella (mariposa de tabaco), Ephestia kuehniella (mariposa de farinha do Mediterrâneo), Epimeces spp., Epinotia aporema, Erionota thrax (capitão banana), Eupoecilia ambiguella (mariposa da toronja), Euxoa auxiliaris (army cutworm), Feltia spp. (lagartas), Gortyna spp. (brocas de caule), Grapholita molesta (mariposa de fruta oriental), Hedylepta indicata (webber de folha de feijão), Helicoverpa spp. (mariposas noctuid), Helicoverpa armigera (lagartas do algodão), Helicoverpa zea (lagarta do milho), Heliothis spp. (mariposas noctuid), Heliothis virescens (lagarta do broto de fumo), Hellula undalis (lagarta do repolho), Indarbela spp. (broca de raiz), Keiferia lycopersicella (lagarta de tomate), Leucinodes orbonalis (broca de fruta de beringela), Leucoptera malifoliella, Lithocollectis spp., Lobesia botrana (mariposa de toronja), Loxagrotis spp. (mariposas de noctuid), Loxagrotis albicosta (cutworm de feijão ocidental), Lymantria dispar (mariposa cigana), Lyonetia clerkella (minerador de folha de maçã), Mahasena corbetti (o// palm bagworm), Malacosoma spp. (lagartas tent), Mamestra brassicae (cabbage armyworm), Maruca testulalis (broca do feijão), Metisa plana (bagworm), Mythimna unipuncta (true armyworm), Neoleucinodes elegantalis (broca de tomate pequeno), Nymphula depunctalis (caseworm de arroz), Operophthera brumata (mariposa de inverno), Ostrinia nubilalis (broca de milho europeu), Oxydia vesulia, Pandemis cerasana (common currant tortrix), Pandemis heparana (tortrix marrom da maçã), Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella (lagarta rosa), Peridroma spp. (lagartas cortadoras), Peridroma saucia (lagarta cortadora variegada), Perileucoptera coffeella (minerador de folha de branco), Phthorimaea operculella (mariposa de tubérculo de batata), Phyllocnisitis citrella, Phyllonorycter spp. (mineradores de folhas), Pieris rapae (lagarta de repolho importado), Plathypena scabra, Plodia interpunctella (mariposa de comida indiana), Plutella xylostella (mariposa de dorso de diamante), Polychrosis viteana (mariposa de toronja), Prays endocarpa, Prays oleae (mariposa de oliva), Pseudaletia spp. (mariposas noctuid), Pseudaletia unipunctata (armyworm), Pseudoplusia includens (larva de soja), Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia spp. (brocas de caule), Sesamia inferens (broca de caule de arroz rosa), Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella (mariposa de grão Angoumois), Sparganothis pilleriana, Spodoptera spp. (armyworms), Spodoptera exigua (beet armyworm), Spodoptera fugiperda (fali armyworm), Spodoptera oridania (armyworm do sul), Synanthedon spp. (broca de raiz), Thecla basilides, Thermisia gemmatalis, Tineola bisselliella (mariposa de roupa de teia), Trichoplusia ni (larva do repolho), Tuta absoluta, Yponomeuta spp., Zeuzera coffeae (broca de galho vermelho), e Zeuzera pyrina (mariposa leopardo).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Mallophaga (piolhos mastigadores). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Bovicola ovis (piolho mordedor de carneiro), Menacanthus straminaus (piolho do corpo da galinha), and Menopon gallinea (piolho de galinha comum).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Orthoptera (gafanhotos e grilos). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Anabrus simplex (grilo Mormon), Gryllotalpidae (grilos toupeira), Locusta migratória, Melanoplus spp.(gafanhotos), Microcentrum retinerve (angular winged katydid), Pterophylla spp. (katydids), chistocerca gregaria, Scudderia furcata (forktailed bush katydid), e Valanga nigricorni.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Phthiraptera (piolhos sugadores). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Haematopinus spp. (piolhos de gado e suínos), Linognathus ovillus (piolho de carneiro), Pediculus humanus capitis (piolho do corpo humano), Pediculus humanus humanus (piolhos do corpo humano), e Pthirus pubis (piolho carangueijo), Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Siphonaptera (pulgas). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Ctenocephalides canis (pulga de cachorro), Ctenocephalides felis (pulga de gato), e Pulex irritans (pulga de ser humano).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Thysanoptera (tripés). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Frankliniella fusca (tripe do tabaco), Frankliniella occidentalis (tripe de flor ocidental), Frankliniella shultzei Frankliniella williamsi (tripe de milho), Heliothrips haemorrhaidalis (tripe de estufa), Riphiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Scirtothrips citri (tripe de citrus), Scirtothrips dorsalis (tripe de chá amarelo), Taeniothrips rhopalantennalis, e Thrips spp.
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Thysanura (traça-de-livro). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Lepisma spp. (peixe de prata) and Thermobia spp. (firebrats).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Acarina (ácaros e carrapatos). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Acarapsis woodi (ácaro traqueal de abelhas de mel), Acarus spp. (ácaros de alimento), Acarus siro (ácaro de grãos), Aceria mangiferae (ácaro de broto de manga), Aculops spp., Aculops lycopersici (ácaro de tomate russet), Aculops pelekasi, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali (ácaro de de ferrugem das plantas de maçã), Amblyomma americanum (carrapato estrela solitária), Boophilus spp. (carrapatos), Brevipalpus obovatus (ácaro de alfena), Brevipalpus phoenicis (ácaro plano vermelho de preto), Demodex spp. (ácaros mange), Dermacentor spp. (carrapatos duros), Dermacentor variabilis (carrapato de cão americano), Dermatophagoides pteronyssinus (ácaro de poeira doméstica), Eotetranycus spp., Eotetranychus carpini (ácaro de aranha amarela), Epitimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp. (carrapatos), Metatetranycus spp., Notoedres cati, Oligonychus spp., Oligonychus coffee, Oligonychus ilicus (ácaro vermelho do sul), Panonychus spp., Panonychus citri (ácaro de citrus vermelho), Panonychus ulmi (ácaro vermelho europeu), Phyllocoptruta oleivora (ácaro cítrico da ferrugem (ácaro da ferrugem de citrus), Polyphagotarsonemun latus (ácaro grande), Rhipicephalus sanguineus (carrapato marrom de cachorro), Rhizoglyphus spp. (ácaros de planta bulbosa), Sarcoptes scabiei (ácaro de coceira), Tegolophus perseaflorae, Tetranychus spp., Tetranychus urticae (ácaro aranha de dois pontos), and Varroa destructor (ácaro de mel de abelha).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Nematoda (nematódeos). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Aphelenchoides spp. (nematoides de broto e folha & madeira de pinho), Belonolaimus spp. (nematoides de ferrão), Criconemella spp. (nematoides anel), Dirofilaria immitis (verme do coração de cachorro), Ditylenchus spp. (nematóides de caule e bulbo), Heterodera spp. (nematóides de cisto), Heterodera zeae (nematóide de cisto de milho), Hirschmanniella spp. (nematóides da raiz), Hoplolaimus spp. (nematóides lance), Meloidogyne spp. (nematóides do nó da raiz), Meloidogyne incógnita (nematóide do nó da raiz), Onchocerca volvulus (hook-tail worm), Pratylenchus spp. (nematóides de lesão), Radopholus spp. (nematóides escavadores), and Rotylenchus reniformis (nematóide em forma de rim).
Em outra modalidade, a invenção descrita neste documento pode ser usada para controlar Symphyla (sínfilos). Uma lista não exaustiva dessas pragas inclui, mas não é limitada a, Scutigerella immaculata.
Para mais informação detalhada consulte "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, Copyright 2004 by GIE Media Inc.
MISTURAS
Alguns dos pesticidas que podem ser empregados beneficamente em combinação com a invenção descrita neste documento incluem, mas não são limitados ao seguinte, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloropropeno, abamectina, acefato, acequinocila, acetamiprid, acetion, acetoprole, acrina-trina, acrilonitrila, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrina, aletrina, alosami-dina, alixicarb, alfa-cipermetrina, alfa-ecdisona, amidition, amidoflumet, ami-nocarb, amiton, amitraz, anabasina, óxido arsenioso, atidation, azadiractin, azametifos, azinfos-etila, azinfos-metila, azobenzeno, azociclotina, azotoato, hexafluorossilicato de bário, bartrina, benclotiaz, bendiocarb, benfuracarb, benomila, benoxafos, bensultap, benzoximato, benzoato de benzila, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bifenazato, bifentrina, binapacrila, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bistrifluron, borax, ácido bórico, bromfenvinfos, bromo-DDT, bromociclen, bromofos, bromofos-etila, bromopropilato, bufencarb, buprofezina, butacarb, butatiofos, butocarboxim, butonato, butoxicarboxim, cadusafos, arsenato de cálcio, polissulfeto de cálcio, camfeclor, carbanolato, carbarila, carbofurano, dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono, carbofenotion, carbossulfano, cartap, quinometionat, clorantraniliprole, clorobensida, clorobiciclen, clordano, clordecona, clordimeform, cloretoxifos, clorfenapir, clorfenetol, clorfenson, clorfensulfeto, clorfenvinfos, clorfluazu-ron, clormefos, clorobenzilato, clorofórmio, cloromebuform, clorometiuron, cloropicrina, cloropropilato, clorfoxim, clorprazofos, clorpirifos, clorpirifos-metila, clortiofos, cromafenozida, cinerina I, cinerina II, cismetrina, cloeto-carb, clofentezina, closantel, clotianidin, acetoarsenita de cobre, arsenato de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, coumafos, coumitoato, crotamiton, crotoxifos, cruentaren A&B, crufomato, criolita, cianofenfos, cianofos, ciantoato, cicletrina, cicloprotrina, cienopirafeno, ciflumetofeno, ciflutrina, cialotrina, ciexatina, cipermetrina, cifenotrina, ciromazina, citioato, d-limoneno, dazomet, DBCP, DCIP, DDT, decarbofurano, deltametrina, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-metila, demeton-O, demeton-O-metila, demeton-S, demeton-S-metila, demeton-S-metilsulfon, diafentiuron, dialifos, diamidafos, diazinon, dicapton, diclofention, diclofluanid, diclorvos, dicofol, dicresila, dicrotofos, diciclanila, dieldrina, dienoclor, diflovidazin, diflubenzuron, dilor, dimeflutrina, dimefox, dimetano, dimetoato, dimetrina, dimetilvinfos, dimetilan, dinex, dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinopenton, dinoprop, dinosam, dinossulfon, dinotefurano, dinoterbon, diofenolan, dioxabenzofos, dioxacarb, dioxation, difenil sulfona, dissulfiram, dissulfoton, diticrofos, DNOC, dofenapin, doramectina, ecdisterona, emamectina, EMPC, empentrina, endossulfano, endotion, endrina, EPN, epofenonano, eprinomectina, esfenvalerato, etafos, etiofencarb, etion, etiprole, etoato-metila, etoprofos, etil-DDD, formiato de etila, dibrometo de etileno, dicloreto de etileno, óxido de etileno, etofenprox, etoxazole, etrimfos, EXD, famfur, fenamifos, fenazaflor, fenazaquin, óxido de fenbutatina, fenclorfos, fenetacarb, fenflutrina, fenitrotion, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxacrim, fenoxicarb, fenpiritrina, fenpropatrina, fenpiroximato, fenson, fensulfotion, fention, fention-etila, fentrifanila, fenvalerato, fipronila, flonicamid, fluacripirim, fluazuron, flubendiamida, flubenzimina, flucofuron, flucicloxuron, flucitrinato, fluenetila, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flumetrina, fluorbensida, fluvalinato, fonofos, formetanato, formotion, formparanato, fosmetilan, fospirato, fostiazato, fostietan, furatiocarb, furetrina, furfural, gama-cialotrina, gama-HCH, halfenprox, halofenozida, HCH, HEOD, heptachor, heptenofos, heterofos, hexaflumuron, hexitiazox, HHDN, hidrametilnon, cianeto de hidrogênio, hidropreno, hiquincarb, imiciafos, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, iodometano, IPSP, isamidofos, isazofos, isobenzan, isocarbofos, isodrina, isofenfos, isoprocarb, isoprotiolano, isotioato, isoxation, ivermectina jasmolin I, jasmolin II, jodfenfos, hormônio juvenil I, hormônio juvenil II, hormônio juvenil III, celevan, cinopreno, lambda-cialotrina, arseniato de chumbo, lepimectina, leptofos, lindano, lirimfos, lufenuron, litidation, malation, malonoben, mazidox, mecarbam, mecarfon, menazon, mefosfolan, cloreto de mercuroso, mesulfeno, mesulfenfos, metaflumizona, metam, metacrifos, metamidofos, metidation, metiocarb, metocrotofos, metomila, metopreno, metoxiclor, metoxifenozida, brometo de metila, metilclorofórmio, cloreto de metileno, isotiocianato de metila, metoflutrina, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, mexacarbato, milbemectina, milbemicina oxima, mipafox, mirex, MNAF, monocrotofos, morfotion, moxidectina, naftalofos, nalede, naftaleno, nicotins, nifluridids, nicomicinas, nitenpiram, nitiazina, nitrilacarb, novaluron, noviflumuron, ometoato, oxamola, oxidemeton-metila, oxideprofos, oxidissulfoton, para-diclorobenzeno, pàration, paration-metila, penfluron, pentaclorofenol, permetrina, fencapton, fenotrina, fentoato, forato, fosalona, fosfolan, fosmet, fosniclor, fosfamidon, fosfina, fosfocarb, foxim, foxim-metila, pirimetafos, pirimicarb, pirimifos-etila, pirimifos-metila, arsenito de potássio, tiocianato de potássio, ρρ'-DDT, praletrina, precoceno I, precoceno II, precoceno III, primidofos, proclonol, profenofos, proflutrina, promacila, promecarb, propafos, propargita, propetamfos, propoxur, protidation, protiofos, protoato, protrifenbute, piraclofos, pirafluprol, pirazofos, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piridaben, piridalila, piridafention, pirifluquinazon, pirimidifen, pirimitato, piriprol, piriproxifen, quassia, quinalfos, quinalfos-metila, quinotion, quantiofos, rafoxanida, resmetrina, rotenona, riania, sabadila, scradan, selamectina, silafluofen, arsenito de sódio, fluoreto de sódio, hexafluorossilicato de sódio, tiocianato de sódio, sofamida, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulcofuron, sulfiram, sulfluramid, sulfotep, enxofre, fluoreto de sulfurila, sulprofos, tau fluvalinato, tazimcarb, TDE, tebufenozida, tebufenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron, teflutrina, temefos, TEPP, teraletrina, terbufos, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetradifon, tetrametrina, tetranactina, tetrassul, teta cipermetrina, tiacloprid, tiametoxam, ticrofos, tiocarboxima, tiociclam, tiodicarb, tiofanox, tiometon, tionazin, tioquinox, tiossultap, turingiensin, tolfenpirad, tralometrina, transflutrina, transpermetrina, triarateno, triazamato, triazofos, triclorfon, triclormetafos-3, tricloronat, trifenofos, triflumuron, trimetacarb, tripreno, vamidotion, vaniliprol, XMC, xililcarb, zeta-cipermetrina e zolaprofos.
Adicionalmente, qualquer combinação dos pesticidas acima pode ser usada. A invenção descrita neste documento também pode ser usada com herbicidas e fungicidas, ou ambos por razões de economia e sinergia. A invenção descrita neste documento pode ser usada com antimicrobianos, bactericidas, desfolhantes, agentes de proteção, sinérgicos, dessecantes, feromônios, repelentes, algicidas, atrativos, animal dips, avicidas, desinfetantes, semioquímicos e moluscicidas (estas categorias não necessariamente excluem-se mutuamente) por razões de economia e sinergia.
Para mais informação consulte "Compendium of Pesticide Common Names" localizada em http://www.alanwood.net/pesticidas/index.html a partir da data de depósito deste documento. Também consulte "The Pesticide Manual" 14th Edition, editado por CDS Tomlin, direitos autorais 2006 por British Crop Production Councila.
MISTURAS SINÉRGICAS A invenção descrita neste documento pode ser usada com outros compostos tais como aqueles mencionados sob o título "Misturas" para formar misturas sinérgicas onde o modo de ação dos compostos nas misturas é o mesmo, similar ou diferente.
Exemplos de modo de ações incluem, mas não são limitados a: inibidor da acetilcolinesterase; modulador de canal de sódio; inibidor de biossíntese de quitina; antagonista de canal de cloreto bloqueado por GABA; agonista de canal de cloreto bloqueado por GABA e glutamato; agonista do receptor de acetilcolina; inibidor de MET I; inibidor de ATPase estimulado por Mg; receptor de acetilcolina nicotínico; desregulador de membrana Midgut; e desregulador de fosforilação oxidativa.
Adicionalmente, os compostos seguintes são conhecidos como sinérgicos e podem ser usados com a invenção descrita neste documento: butóxido de piperonila, piprotal, propil isoma, sesamex, sesamolina, e sulfóxido.
FORMULAÇÕES
Um pesticida é raramente adequado para aplicação em sua forma pura. É usualmente necessário adicionar outras substâncias de modo que o pesticida possa ser usado na concentração requerida e em sua forma apropriada, permitindo facilidade de aplicação, manuseio, transporte, armazenamento e atividade pesticida máxima. Assim, pesticidas são formulados dentro de, for exemplo, iscas, emulsões concentradas, poeiras, concentrados emulsionáveis, fumigantes, géis, grânulos, microencapsu-lações, tratamentos de sementes, concentrados de suspensão, suspoemulsões, comprimidos, líquidos solúveis em água, grânulos dispersá-veis em água ou fluíveis secos, pós umectáveis, e soluções de volume ultrabaixo.
Para informação adicional em tipos de formulação veja "Catalogue of pesticide formulation types and International coding system" Technical Monograf n°2, 5a edição por CropLife International (2002).
Pesticidas são aplicados mais frequentemente como suspensões ou emulsões preparadas a partir de formulações concentradas de tais pesticidas. Tais formulações solúveis em água, suspensáveis em água ou emulsionáveis, são sólidas, normalmente conhecidas como pós umectáveis, ou grânulos dispersáveis em água, ou líquidos normalmente conhecidos como concentrados emulsionáveis ou suspensões aquosas. Pós umectáveis, os quais podem ser compactados para formar grânulos dispersáveis em água, compreendem uma mistura íntima do pesticida, um veículo e tensoativos. A concentração do pesticida é normalmente a partir de cerca de 10% a cerca de 90% por peso. O veículo é normalmente escolhido dentre as argilas de atapulgita, as argilas de montmorilonita, as terras diatomáceas, ou silicatos purificados. Tensoativos eficazes, compreendendo de cerca de 0,5% a cerca de 10% do pó umectável, são encontrados dentre linginas sulfonadas, naftalenossulfonatos condensados, naftalenossulfonatos, alquilbenzenossulfonatos, sulfatos de alquila, e tensoativos não iônicos tais como adutos de óxido de etileno de alquil fenóis.
Concentrados emulsionáveis de pesticidas compreendem uma concentração conveniente de um pesticida, tal como de cerca de 50 a cerca de 500 gramas por litro de líquido dissolvido em um veículo que é um solvente miscível em água ou uma mistura de solvente orgânico imiscível em água e emulsificantes. Solventes orgânicos úteis incluem aromáticos, especialmente xilenos e frações de petróleo, especialmente as porções naftalênica e olefínicas de petróleo de alta ebulição tal como nafta aromática pesada. Outros solventes orgânicos também podem ser usados, tal como os solventes terpênicos incluindo derivados de rosina, cetonas alifáticas tais como ciclo-hexanona, e alcoóis complexos tais como 2-etoxietanol. Emulsificantes adequados para concentrados emulsionáveis são escolhidos a partir de tensoativos aniônicos e não iônicos convencionais.
Suspensões aquosas compreendem suspensões de pesticidas insolúveis em água dispersas em um veículo aquoso em uma concentração na faixa de cerca de 5% a cerca de 50% por peso. Suspensões são preparadas através da trituração fina do pesticida e mistura vigorosa do mesmo dentro de um veículo compreendido de água e tensoativos. Ingredientes, tais como sais inorgânicos e gomas sintéticas ou naturais, também podem ser adicionados, para aumentar a densidade e viscosidade do veículo aquoso. É mais frequentemente eficaz triturar e misturar o pesticida ao mesmo tempo através da preparação da mistura aquosa e homogeneizá-la em um implemento tal como um moinho de areia, moinho de bolas ou homogeneizador tipo pistão.
Pesticidas também podem ser aplicados como composições granulares que são particularmente úteis para aplicações no solo. Composições granulares normalmente contêm de cerca de 0.5% a cerca de 10% por peso do pesticida, dispersos em um veículo que compreende argila ou uma substância similar. Tais composições são normalmente preparadas através da dissolução do pesticida em um solvente adequado e aplicá-lo em um veículo granular que foi pré-formado no tamanho de partícula apropriado, na faixa de cerca de 0.5 a cerca de 3 mm. Tais composições também podem ser formuladas através da fabricação de uma massa ou pasta do veículo e composto e moagem e secagem para obter o tamanho da partícula desejado.
Poeiras contendo um pesticida são preparadas através da mistura íntima do pesticida em uma forma em pó com um veículo agrícola árido adequado, tal como argila de caulim, pedra vulcânica, e similares. Poeiras podem adequadamente conter de cerca de 1 % a cerca de 10% do pesticida. Elas podem ser aplicadas como um tratamento de sementes ou como uma aplicação de folhagem com uma máquina de sopro de ar. É igualmente prático aplicar um pesticida na forma de uma solução em um solvente orgânico adequado, normalmente óleo de petróleo, tais como os óleos de spray, que são amplamente usados na química agrícola.
Pesticidas também podem ser aplicados na forma de uma composição em aerossol. Em tais composições, o pesticida é dissolvido ou disperso em um veículo, que é uma mistura propelente de geração de pressão. A composição em aerossol é embalada em um recipiente a partir do qual a mistura é dispersa através de uma válvula de atomização.
Iscas de pesticida são formadas quando o pesticida é misturado com comida ou um atrativo ou ambos. Quando as pragas comem a isca, elas também consomem o pesticida. Iscas podem tomar a forma de grânulos, géis, pós fluidos, líquido ou sólidos. Elas são usadas em abrigos de pragas.
Fumigantes são pesticidas que têm uma pressão de vapor relativamente alta e assim pode existir como um gás em concentrações suficientes para matar as pragas no solo ou em espaços fechados. A toxicidade do fumigante é proporcional a sua concentração e tempo de exposição. Elas são caracterizadas por uma boa capacidade para difusão e ação através da penetração no sistema respiratório da praga ou ser absorvido através da cutícula da praga. Fumigantes são aplicados para controlar o armazenamento das pragas do produto sob folhas de papel, em salas de gás seladas ou edifícios ou em câmaras especiais.
Pesticidas podem ser microencapsulados através da suspensão das partículas de pesticidas ou gotículas em polímeros plásticos de vários tipos. Alterando-se a química do polímero ou mudando os fatores no processamento, microcápsulas podem ser formadas de vários tamanhos, solubilidade, espessura da parede e graus de penetrabilidade. Esses fatores governam a velocidade com que o ingrediente ativo dentro é liberado, que por sua vez, afeta o desempenho residual, velocidade de ação e odor do produto.
Concentrados de solução oleosa são feitos pela dissolução do pesticida em um solvente que irá manter o pesticida na solução. Soluções oleosas de um pesticida normalmente fornecem um combate livre e morte das pragas mais rápido do que outras formulações devido aos próprios solventes que têm ação pesticida e a dissolução da cobertura de cera do tegumento aumentando a velocidade da ingestão do pesticida. Outras vantagens das soluções oleosas incluem melhor estabilidade de armazenamento, melhor penetração de fendas, e melhor adesão a superfícies gordurosas.
Outra modalidade é uma emulsão óleo-em-água, em que a emulsão compreende glóbulos oleosos que são cada fornecidos com um revestimento de cristal líquido lamelar e são dispersos em uma fase aquosa, em que cada glóbulo oleoso compreende pelo menos um compostos que é agricolamente ativo, e é individualmente revestido com uma camada monolamelar ou oligolamelar compreendendo: (1) pelo menos um agente tensoativo lipofílico não iônico, (2) pelo menos um agente tensoativo hidrofílico não iônico e (3) pelo menos um agente tensoativo iônico, em que os glóbulos tendo um diâmetro de partícula médio de menos que 800 nanômetros. Informação adicional na modalidade é descrita na publicação da patente U.S. 20070027034 publicada em 1 de fevereiro de 2007, tendo o número serial do pedido de patente 11/495,228. Para facilidade no uso desta modalidade será referido como "OIWE".
Para informação adicional, consulte "Insect Pest Management" 2nd Edition by D. Dent, copiright CAB International (2000). Adicionalmente, para informação mais detalhada, consulte "Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests" by Arnold Mallis, 9th Edition, copiright 2004 by GIE Media Inc.
OUTROS COMPONENTES DE FORMULAÇÃO
Geralmente, a invenção descrita neste documento quando usada na formulação, tal formulação também pode conter outros componentes. Esses componentes incluem, mas não são limitados a, (esta é uma lista não exaustiva e não se excluem mutuamente) wetters, espalhadores, adesivos, penetrantes, tampões, agentes sequestrantes, agentes de redução de movimento, agentes de compatibilidade, agentes antiespumante, agentes de limpeza e emulsificantes. Alguns componentes são descritos imediatamente.
Um agente umectante é uma substância que quando adicionada a um líquido aumenta o espalhamento ou força de penetração do líquido através da redução da tensão interfacial entre o líquido e a superfície na qual ela é espalhada. Agentes de umectação são usados para duas principais funções em formulações agroquímicas: durante processamento e fabricação para aumentar a taxa de umectação dos pós em água para fazer concentrados para líquidos solúveis ou concentrados de suspensão; e durante a mistura de um produto com água em uma tanque de spray para reduzir o tempo de umectação dos pós umectáveis e melhorar a penetração da água em grânulos dispersáveis em água. Exemplos de agentes de umectação usados em pós umectáveis, concentrado de suspensão e formulações de grânulos dispersáveis em água são: lauril sulfato de sódio; dioctil sulfossuccinato de sódio; fenol etoxilatos de alquila; e etoxilatos de álcool alifático.
Um agente de dispersão é uma substância que absorve na superfície de uma partícula e ajuda a preservar o estado da dispersão das partículas e prevenir a reagregação. Agentes de dispersão são adicionados a formulações agroquímicas para facilitar a dispersão e suspensão durante a fabricação, e para assegurar redíspersas em água em um tanque de pulverização. Eles são amplamente usados em pós umectáveis, concentrados de suspensão e grânulos dispersáveis em água. Tensoativos que são usados como agentes de dispersão têm a habilidade de absorver fortemente em uma superfície da partícula e fornecer uma barreira carregada ou estérica para reagregação das partículas. Os tensoativos mais comumente usados são aniônicos, não iônicos ou misturas dos dois tipos. Para formulações em pó umectáveis, os agentes de dispersão mais comuns são lignossulfonatos de sódio. Para concentrados de dispersão, absorção muito boa e estabilização são obtidas usando polieletrólites, tais como condensados de sódio naftaleno sulfonato formaldeido. Esteres de tristirilfenol etoxilao também são usados. Não iônicos tais como condensados óxidos de alquilariletileno e colpolímeros de bloqueio EO-PO são, às vezes, combinados com aniônicos como agentes de dispersão para concentrados de suspensão. Nos últimos anos, novos tipos de tensoativos poliméricos de muito alto peso molecular foram desenvolvidos como agentes de dispersão. Esses têm "colunas vertebrais" hidrofóbicas muito longas e um amplo número de cadeias de óxido de etileno formando o "dente" de um tensoativo "pente". Esses polímeros de alto peso molecular podem dar estabilidade de longo prazo muito boa para concentrados de suspensão porque as colunas hidrofóbicas têm muitos pontos de ancoragem nas superfícies da partícula. Exemplos de agentes de dispersão usados nas formulações agroquímicas são: lignossulfonatos de sódio; condensados de naftaleno sulfonato formaldeído de sódio; ésteres de tristirilfenol etoxilato fosfato; etoxilatos de álcool alifático; etoxilatos de alquila; copolímeros de bloqueio EO-PO; e copolímeros de enxerto.
Um agentes de emulsificação é uma substância que estabiliza uma suspensão de gotículas de uma fase líquida em outra fase líquida. Sem o agente de emulsificação, os dois líquidos se separariam em duas fases líquidas imiscíveis. As misturas de emulsificador mais comumente usadas contém alquilfenol ou álcool alifático com doze ou mais unidades de óxido de etileno e o sal de cálcio solúvel em óleo de ácido dodecilbenzenos-sulfônico. Uma faixa de valores de equilíbrio hidrofila-lipofila ("HLB") de 8 a 18 irão normalmente fornecer emulsões com boa estabilidade. Estabilidade da emulsão pode, às vezes, ser melhorada pela adição de uma pequena quantidade de um tensoativo copolímero de bloqueio EO-PO surfatant.
Um agente de solubilização é um tensoativos que irá formar micelas em água nas concentrações acima da concentração de micela crítica. As micelas são então capazes de dissolver ou solubilizar materiais solúveis em água dentro da parte hidrofóbica da micela. O tipo de tensoativo normalmente usado para solubilização são não iônicos: sorbitan mono-oleatos de sorbitano; etoxilatos de mono-oleato de sorbitano; e ésteres de metil c|leato.
Tensoativos são, às vezes, usados, sozinhos ou com outros aditivos tais como are óleos minerais ou vegetais como adjuvante para pulverizar a partir do tanque misturas para melhorar o desempenho biológico do pesticida no alvo. Os tipo de tensoativos usados para biomelhoramento dependem geralmente da natureza e modo de ação do pesticida. Entretanto, elas são frequentremente não iônicos tais: etoxilatos de alquila; etoxilato de álcool alifático linear; etoxilato de amina alifática.
Um veículo ou diluente em uma formulação agrícola é um material adicionado ao pesticida para dar um produto da força requerida. Arco de veículos normalmente materializa com capacidades de absorção baixa . Veículos e diluentes são usados na formulação de poeiras, pós umectáveis, grânulos e grânulos dispersáveis em água.
Os solventes orgânicos são utilizados principalmente na formulação de concentrados emulsionáveis, as formulações de ultra baixo volume, e em menor medida formulações granulares. Às vezes, as misturas de solventes são usadas. Os primeiros grupos principais de solventes são óleos parafínicos alifátciso, tais como querosene ou parafinas refinadas. O segundo grupo principal e mais comum inclui os solventes aromáticos, tais como xileno e maiores frações de peso molecular de C9 e C10 solventes aromáticos. Hidrocarbonetos clorados são úteis como cosolventes para evitar a cristalização de pesticidas quando a formulação é emulsionada na água. Os álcoois são por vezes utilizados como cosolventes para aumentar o poder solvente.
Espessantes ou gelificantes são usados principalmente na formulação de concentrados em suspensão, emulsões e suspoemulsões para modificar a reologia ou propriedades de fluxo do líquido, para evitar a separação e sedimentação de partículas da dispersão de gotículas. Espessantes, gelificação e agentes anti-sedimentação geralmente caem em duas categorias, ou seja, partículas insolúveis em água e polímeros solúveis em água. Espessante, gelificante, e agentes anti-sedimentação geralmente caem em duas categorias, a saber particulados inslúveis em água e polímeros solúveis em água. É possível produzir formulações concentradas de suspensão usando argilas e sílicas. Exemplos desses tipos de materiais, incluem, mas são limitados a, montmorilonita, por exemplo, bentonita, silicato de magnésio e alumínio, e atapulgita. Polissacarídeos solúveis em água têm sido utilizados como agentes de espessamento-gelificação por muitos anos. Os tipos de polissacarídeos mais comumente usados são extratos naturais de sementes e algas ou são derivados sintéticos de celulose. Exemplos de tipos de materiais incluem, mas não são limitados a, goma guar; goma de alfarroba; carragenina, alginatos, meil celolose, alginatos; metil celulose; carboximetil celulose de sódio (SCMC); hidroxietil celiulose (HEC). Outros tipos de agente anti-sedimentação são baseados nos amidos modificados, poliacrilatos, poliacrilatos, álcool de polivinila e óxido de polietileno. Outro bom agente anti-sedimentação é goma xantana.
Micro-organismos causam deteriorização dos produtos formulados. Portanto, agentes de preservação são usados para eliminar ou reduzir seu efeito. Exemplos de tais agentes, mas são limitados por: ácido propiônico e seu sal de sódio; ácido asórbico e seus sais de sódio ou potássio; ácido benzoico e seus sal de sódio; sal de sódio de ácido p-hidroxibenzoico; p-hidroxibenzoato de metila; e 1,2-benzisotiazalin-3-ona (BIT). A presença de tensoativos, que reduzem a tensão interfacial, muitas vezes faz com que as formulações à base de água com espuma durante operações de mistura na produção e na aplicação através de um tanque do pulverizador. Para reduzir a tendência para espumar, agentes antiespuma são frequentemente adicionadps durante o estágio de produção ou antes do preeechimento nas garrafas. Geralmente, há dois tipos de agentes antiespuma, a saber silicones e nâo silicones. Silicones são normalmente emulsões aquosas de polissiloxano de dimetila enquanto os agentes antiespuma são óleos insolúveis em água, tal como octanol e nonanol, ou silica. Em ambos os casos, a função do agente antiespuma é mostrar o tensoativos da interface de ar-água.
Par mais informações, veja "Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations" ditada por D.A. Knowles, copiright 1998 by Kluwer Academic Publishers. Também veja "Insecticides in Agriculture and Environment - Retrospects and Prospects" por A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, e R. Perry, copiright 1998 por Springer-Verlag.
APLICAÇÕES A quantidade atual de pesticida a ser aplicada no local das pragas geralmente não é crítica e pode rapidamente ser determinada por aqueles versados na técnica. Em geral, concentrações de cerca de 0.01 grama de pesticida por hectare a cerca de 5000 gramas de pesticida por hectare são esperadas fornecer bom controle. O local ao qual o pesticida é aplicado pode ser qualquer local habitado por uma praga, por exemplo, hortaliças, árvores frutíferas e castanheira, videiras, plantas ornamentais, animais domesticados, as superfícies interior ou exterior dos edifícios, e o solo ao redor dos edifícios. Controlar as pragas geralmente significa que populações de praga, atividade ou ambos são reduzidos em um local. Isso pode acontecer quando: populações de praga são rejeitadas de um local; quando as pragas são incapacitadas, parcialmente ou completamente, temporariamente ou permanentemente, em ou em torno do local; ou pragas são exterminadas, totalmente ou em parte, em ou em torno do local. Claro que uma combinação desses resultados pode ocorrer. Geralmente, populaces de pragas, atividade ou ambos são desejavelmente reduzidos mais do que cinquenta por cento, de preferências mais de 90 por cento, até de maior preferência 99 por cento.
Geralmente, com iscas, as iscas são colocadas na terra onde, exemplo, cupins podem entrar em contato com a isca. Iscas também podem ser aplicadas a uma superfície de um edifício, (horizontal, vertical, ou superfície inclinada) onde, for exemplo, formigas, cupins, baratas e moscas podem entrar em contato com a isca.
Por causa da habilidade única dos ovos de algumas pragas resistirem aos pesticidas, aplicações repetidas podem ser desejáveis para controlar larvas recém-eclodidas.
Movimento sistêmico dos pesticidas nas plantas pode ser utilizado para controlar pragas em uma porção da planta através da aplicação dos pesticidas para uma porção diferente da planta, ou em uma localização onde o sistema raiz de uma planta pode ingerir os pesticidas.
Por exemplo, controlar os insetos foliar-feeding pode ser controlado pela irrigação por gotejamento ou aplicação furrow, ou pelo tratamento das sementes antes da plantação. Tratamento de semente pode ser aplicado em todos os tipos de sementes, incluindo aqueles dos quais plantas geneticamente modificadas antes do plantio. Exemplos representativos incluem aquelas proteínas de expressão tóxica para pragas invertebradas, proteínas tóxicas include para pragas invertebradas, tais como Bacillus thuríngiensis ou outras "Roundup Ready" semente, ou aqueles com genes estrangeiros "empilhados expressando toxinas inseticidas, resistência herbicida, melhora na nutrição, ou qualquer outra características benéficas. Além disso, tais tratamentos de semente com a invenção descrita neste documento pode aumentar ainda mais a habilidade de uma planta para melhor resistir às condições estressantes de crescimento. Isso resulta em uma planta mais vigorosa, saudável, que pode levar a rendimentos maiores na época da colheita.
Deve-se facilmente perceber que a invenção pode ser usada com plantas geneticamente modificadas para expressar características especializadas, tais como Bacillus thuríngiensis ou outras toxinas inseticidas, ou aquelas que expressa, resistência herbicida, ou aquelas com genes estrangeiros "empilhados" expressando toxinas inseticidas, resistência herbicida, melhora na nutrição ou quaisquer outras características benéficas. Um exemplo de tal uso é pulverizar tais plantas com a invenção descritas neste documento. A invenção descrita neste documento também é adequada para o controle de endoparasitas e ectoparasitas no setor de medicina veterinária ou no campo da pecuária. Compostos de acordo com a invenção são aplicados aqui de um modo conhecido, tal como por administração oral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, grânulos, por aplicação dérmica na forma de, for exemplo, injeção, pulverização, vazamento, manchamento, e sova, e pela administração parenteral na forma de, for exemplo, uma injeção. A invenção descrita neste documento também pode ser empregada vantajosamente em pecuária, por exemplo, gado, ovelha, porcos, galinhas, e gansos. Formulações adequadas são administradas oralmente a animais com a água ou alimento. As dosagens e formulações que são adequadas dependem das espécies.
Antes de um pesticida poder ser usado ou vendido comercialmente, tais pesticidas sofrem longos processos de avaliação através de várias autoridades governamentais (locais, regionais, estaduais, nacionais, internacionais). Requerimentos de dados volumosos são especificados pelas autoridades reguladoras e devem ser endereçados através da geração de dados e submissão pelo produto registrado ou por outro no próprio produto registrado. Essas autoridades governamentais então revisam tais dados e se uma determinação de segurança é concluída, fornecem o usuário potencial ou vendedor com aprovação do registro do produto. Portanto, naquela localidade onde o registro do produto é concedido e apoiado, tal usuário ou vendedor pode usar ou vender tal pesticida.
Os títulos neste documento são para conveniência apenas e não devem ser usados para interpretar qualquer porção do mesmo.
REIVINDICAÇÕES

Claims (6)

1. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um composto que apresenta a seguinte fórmula geral: na qual R1 é uma pirimidinila, piridazinila ou pirazinila substituída, sendo que cada pirimidinila, piridazinila, ou pirazinila substituída, apresenta um ou mais substituintes independente mente selecionados dentre halo ou halo(Ci-Cejalquila; R2 é H ou (Ci-Cejalquila; R3 é H ou (CrCejalquila; R4 é (CrCeJalquila; R5 é NO2OU CN.
2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que R1 é Cl coe :F3 ' ou C! cou F3 ' ou Cl cou :F3
3. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada pelo fato de que compreende um composto que apresenta a seguinte fórmula:
4. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizada peio fato de que compreende um composto que apresenta a seguinte fórmula: (2)
5. Composição, de acordo com a reivindicação 1 ou 2« caracterizada pelo fato de que compreende um composto que apresenta a seguinte formula: (3)
6. Processo, caracterizado pelo fato de que compreende a aplicação de uma composição, como definida em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, em um local para controlar as pragas.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BRPI0917935B1 (pt) 2008-08-27 2016-12-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e seu processo de aplicação
JP6110881B2 (ja) 2012-02-21 2017-04-05 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 除草３−（スルフィン−／スルホンイミドイル）−ベンズアミド
US9156784B2 (en) 2012-02-21 2015-10-13 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidal sulfinimidoyl- and sulfonimidoyl benzoyl derivatives
WO2014039950A1 (en) * 2012-09-07 2014-03-13 Dong-Hwan Choe Development of pheromone assisted techniques to improve efficacy of insecticide sprays targeting urban pest ant species
CN103598048B (zh) * 2013-11-26 2015-09-09 芜湖欧标农业发展有限公司 一种消灭星天牛的方法
CN105503672A (zh) * 2015-12-06 2016-04-20 杨秀娟 一种药物中间体芳基砜类化合物的合成方法
WO2025103939A1 (de) 2023-11-14 2025-05-22 Bayer Aktiengesellschaft Herbizid wirksame sulfonimidoylbenzamide

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA964426B (en) * 1995-06-05 1997-03-06 Rhone Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
KR101151932B1 (ko) * 2004-04-08 2012-06-01 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 ｎ-치환된 설폭시민
ES2333977T3 (es) * 2004-10-05 2010-03-03 Syngenta Limited Derivados de isoxazolina y su uso como herbicidas.
TW201309635A (zh) 2006-02-10 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（６-鹵烷基吡啶-３-基）烷基磺醯亞胺（二）
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
TWI383973B (zh) 2006-08-07 2013-02-01 Dow Agrosciences Llc 用於製備２-取代-５-（１-烷硫基）烷基吡啶之方法
TWI409256B (zh) 2006-09-01 2013-09-21 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（雜芳基）環烷基磺醯亞胺
MX2009002302A (es) 2006-09-01 2009-03-13 Dow Agrosciences Llc Sulfoximinas de (2-sustituido-1,3-tiazol) alquilo n-sustituidas insecticidas.
TWI387585B (zh) * 2006-09-01 2013-03-01 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（雜芳基）烷基烴基硫亞胺
TWI395737B (zh) 2006-11-08 2013-05-11 Dow Agrosciences Llc 作為殺蟲劑之雜芳基（取代的）烷基ｎ-取代的磺醯亞胺
TWI383970B (zh) 2006-11-08 2013-02-01 Dow Agrosciences Llc 多取代的吡啶基磺醯亞胺及其作為殺蟲劑之用途
TW200820902A (en) 2006-11-08 2008-05-16 Dow Agrosciences Llc Use of N-substituted sulfoximines for control of invertebrate pests
KR101364353B1 (ko) 2006-11-30 2014-02-18 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 2-치환된-5-(1-알킬티오)알킬피리딘의 제조 방법
US7511149B2 (en) 2007-02-09 2009-03-31 Dow Agrosciences Llc Process for the oxidation of certain substituted sulfilimines to insecticidal sulfoximines
US7709648B2 (en) 2007-02-09 2010-05-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 2-substituted-5-(1-alkylthio)alkylpyridines
CN101765371B (zh) * 2007-07-27 2015-02-04 陶氏益农公司 杀虫剂及其用途
BRPI0917935B1 (pt) 2008-08-27 2016-12-27 Dow Agrosciences Llc composições pesticidas e seu processo de aplicação

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