ES2622872T3 - Composiciones plaguicidas que comprenden sulfoximinas N-sustituidas - Google Patents

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Abstract

Una composición que comprende un compuesto que tiene la siguiente fórmula general:**Fórmula** en donde R1 es (a) un pirimidinilo, piridazinilo, o pirazinilo no sustituido, o (b) un pirimidinilo, piridazinilo, o pirazinilo sustituido, en donde cada pirimidinilo, piridazinilo, o pirazinilo sustituido tiene uno o más sustituyentes independientemente seleccionados de (C2-C6)alquenilo, (C2- C6)alqueniloxi, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3- C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxi, halo, o halo(C1-C6)alquilo; R2 es H, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3-C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxi, halo, o halo(C1-C6)alquilo; R3 es H, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3-C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxi, halo, o halo(C1-C6)alquilo; R4 es H, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi, (C1-C6)alcoxi, (C1-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3-C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxi, halo, o halo(C1-C6)alquilo; R5 es NO2, CN, o CO2R6, en donde R6 >= (C1-C3)alquilo; y n es 0, 1, 2, o 3.

Description

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45
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DESCRIPCION
Composiciones plaguicidas que comprenden sulfoximinas N-sustituidas Campo de la invencion
Esta solicitud reivindica el beneficio de la Solicitud Provisional de E.E.U.U. numero de serie 61/092.077 presentada el 27 de agosto de 2008. La invencion descrita en este documento esta relacionada con el campo de los plaguicidas y su uso en el control de plagas.
Antecedentes de la invencion
Las plagas causan millones de muertes humanas en todo el mundo cada ano. Ademas, hay mas de diez mil especies de plagas que causan perdidas en la agricultura. Estas perdidas agncolas ascienden a miles de millones de dolares cada ano. Las termitas causan danos a varias estructuras como los hogares. Estas perdidas por danos de termitas ascienden a miles de millones de dolares cada ano. Como observacion final, muchas plagas de alimentos almacenados comen y adulteran alimentos almacenados. Estas perdidas de alimentos almacenados ascienden a miles de millones de dolares cada ano, pero lo que es mas importante, privan a la gente de la comida necesaria.
Existe una imperiosa necesidad de nuevos plaguicidas. Los insectos estan desarrollando resistencia a los plaguicidas de uso corriente. Cientos de especies de insectos son resistentes a uno o mas plaguicidas. El desarrollo de resistencia a algunos de los plaguicidas mas antiguos, como el DTT, los carbamatos y los organofosfatos, es bien conocido, pero incluso se ha desarrollado resistencia a alguno de los nuevos plaguicidas.
La solicitud de patente internacional WO 2007/149134 describe sulfoximinas N-sustituidas eficaces en el control de insectos. Los compuestos descritos incluyen un anillo de pirimidina, unido a un atomo de azufre del grupo de sulfoximina. Sin embargo, aun existe la necesidad de nuevos plaguicidas y particularmente de plaguicidas que tengan nuevos modos de accion.
Sustituyentes (Lista no exhaustiva)
Los ejemplos dados para los sustituyentes son (excepto para halo) no exhaustivos y no deben ser interpretados como limitantes de la invencion descrita en este documento.
“Alquenilo” significa un sustituyente adclico, insaturado (al menos un doble enlace carbono-carbono), ramificado o no ramificado, sustituyente que consiste en carbono e hidrogeno, por ejemplo, vinilo, alilo, butenilo, pentenilo, hexenilo, heptenilo, octenilo, nonenilo y decenilo.
“Alqueniloxi” significa un alquenilo que consiste ademas en un enlace sencillo carbono-oxfgeno, por ejemplo, aliloxi, buteniloxi, penteniloxi, hexeniloxi, hepteniloxi, octeniloxi, noneniloxi, y deceniloxi.
“Alcoxi” significa un alquilo que consiste ademas en un enlace sencillo carbono-oxfgeno, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, 1-butoxi, 2-butoxi, isobutoxi, ferf-butoxi, pentoxi, 2-metilbutoxi, 1,1-dimetilpropoxi, hexoxi, heptoxi, octoxi, nonoxi, y decoxi.
“Alquilo” significa un sustituyente adclico saturado, ramificado o no ramificado que consiste en carbono e hidrogeno, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, 1-butilo, 2-butilo, isobutilo, ferf-butilo, pentilo, 2-metilbutilo, 1,1-dimetilpropilo, hexilo, heptilo, octilo, nonilo, y decilo.
“Alquinilo” significa un sustituyente adclico, no saturado (al menos un enlace triple carbono-carbono, y cualquier doble enlace), ramificado o no ramificado, que consiste en carbono e hidrogeno, por ejemplo, etinilo, propargilo, butinilo, pentinilo, hexinilo, heptinilo, octinilo, noninilo, y decinilo.
“Alquiniloxi” significa un alquinilo que consiste ademas en un enlace sencillo carbono-oxfgeno, por ejemplo, pentiniloxi, hexiniloxi, heptiniloxi, octiniloxi, noniniloxi, y deciniloxi.
“Arilo” significa un sustituyente dclico aromatico que consiste en hidrogeno y carbono, por ejemplo, fenilo, naftilo, y bifenilo.
“Cicloalquenilo” significa un sustituyente monodclico o polidclico, insaturado (al menos un doble enlace carbono- carbono) que consiste en carbono e hidrogeno, por ejemplo, ciclobutenilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo, ciclooctenilo, ciclodecenilo, norbornenilo, biciclo[2.2.2]octenilo, tetrahidronaftilo, hexahidronaftilo, y octahidronaftilo.
“Cicloalqueniloxi” significa un cicloalquenilo que consiste ademas en un enlace sencillo carbono-oxfgeno, por ejemplo, ciclobuteniloxi, ciclopenteniloxi, ciclohexeniloxi, ciclohepteniloxi, cicloocteniloxi, ciclodeceniloxi, norborneniloxi, y biciclo[2.2.2]octeniloxi.
“Cicloalquilo” significa un sustituyente monodclico o polidclico, saturado que consiste en carbono e hidrogeno, por ejemplo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclodecilo, norbornilo, biciclo [2.2.2]octilo, y decahidronaftilo.
“Cicloalcoxi” significa un cicloalquilo que consiste ademas en un enlace sencillo carbono-oxfgeno, por ejemplo, 5 ciclopropiloxi, ciclobutiloxi, ciclopentiloxi, ciclohexiloxi, cicloheptiloxi, ciclooctiloxi, ciclodeciloxi, norborniloxi, y biciclo[2.2.2]octiloxi.
“Halo” significa fluor, cloro, bromo, y yodo.
“Haloalquilo” significa un alquilo que consiste ademas en, de uno al maximo numero posible de halos identicos o diferentes, por ejemplo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, 1-fluorometilo, 2-fluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 10 clorometilo, triclorometilo, y 1,1,2,2-tetrafluoroetilo.
“Heterociclilo” significa un sustituyente ciclico que puede estar totalmente saturado, parcialmente insaturado o totalmente insaturado, donde la estructura ciclica contiene al menos un carbono y al menos un heteroatomo, donde dicho heteroatomo es nitrogeno, azufre u oxfgeno, por ejemplo, benzofuranilo, benzoisotiazolilo, benzoisoxazolilo, benzoxazolilo, benzotienilo, benzotiazolilcinolinilo, furanilo, indazolilo, indolilo, imidazolilo, 15 isoindolilo, isoquinolinilo, isotiazolilo, isoxazolilo, 1,3,4-oxadiazolilo, oxazolinilo, oxazolilo, ftalazinilo, pirazinilo, pirazolinilo, pirazolilo, piridazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirrolilo, quinazolinilo, quinolinilo, quinoxalinilo, i,2,3,4- terazolilo, tiazolinilo, tiazolilo, tienilo, 1,2,3-triazinilo, 1,2,4-triazinilo, 1,3,5-triazinilo, 1,2,3-triazolilo, y 1,2,4-triazolilo.
Descripcion detallada de la invencion
Las composiciones plaguicidas de esta invencion comprenden una molecula que tiene la siguiente formula general:
20
imagen1
en donde
R1 es
(a) un pirimidinilo, piridazinilo o pirazinilo no sustituido, o
(b) un pirimidinilo, piridazinilo o pirazinilo sustituido, en donde cada pirimidinilo, piridazinilo o pirazinilo 25 sustituido tiene uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de (C2-C6)alquenilo, (C2-
C6)alqueniloxi, (Ci-C6)alcoxi, (Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3- C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxilo, halo, o halo(Ci-C6) alquilo;
R2 es H, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi, (Ci-C6)alcoxilo, (Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3-C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxilo, halo, o halo(Ci-C6) 30 alquilo;
R3 es H, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi, (Ci-C6)alcoxilo, (Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3-C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxilo, halo, o halo(Ci-C6) alquilo;
R4 es H, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi, (Ci-C6)alcoxilo, (Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, 35 arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3-C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxilo, halo, o halo(Ci-C6) alquilo;
R5 es NO2, CN, o CO2R6, en donde R6 = (Ci-C3) alquilo; y n es 0, i, 2, o 3.
40 En otra realizacion de la invencion, Ri es
imagen2
resto de la molecula
5
10
15
20
25
30
o
imagen3
resto de la molecula
imagen4
resto de la molecula
resto de la molecula
o
Pueden usarse procedimientos conocidos en la tecnica para preparar las moleculas de esta memoria. En general, estas moleculas pueden prepararse como sigue.
Los compuestos de formula (1a), en donde R5 representa CN y R1, R2, R3, R4 son como se ha definido anteriormente, se pueden preparar mediante el metodo ilustrado en el Esquema A. El carbono del metileno adyacente al anillo heterodclico R1 se halogeno primero usando W-bromosuccinimida, W-clorosuccinimida, o acido tricloroisocianurico. El sulfuro se prepara mediante sustitucion nucleofflica del haluro con la sal sodica de un tiolalquilo. El sulfuro se oxida con diacetato de yodobenceno en presencia de cianamida a 0°C para dar la sulfilimina. La reaccion puede llevarse a cabo en un disolvente aprotico polar como diclorometano (CH2Ch). La sulfilimina se oxida entonces con acido mefa-cloroperoxibenzoico (mCPBA). Se emplea una base como carbonato potasico para neutralizar la acidez de mCPBA. Se usan disolventes proticos polares como etanol y agua para aumentar la solubilidad del material de partida de sulfilimina y de la base empleada. La sulfilimina tambien se puede oxidar con solucion acuosa de peryodato sodico o potasico en presencia de un catalizador como tricloruro de rutenio hidrato o similar. El disolvente organico para esta catalisis puede ser un disolvente aprotico polar como CH2Cl2, cloroformo, o acetonitrilo.
Esquema A
R1
NBS or NCS, CCI4 (PhC0)202 (cat.)
“A -------------------
o
acido tricloroisocianurico CHCl3
imagen5
R2
X = Cl, Br
R4SNa
EtOH
imagen6
R2
Phl(OAc)2,
NH2CN
NC—N,
\\
S—R4
mCPBA, K2C03
THF
imagen7
0
RuCI3, NalO„
R2 R4 V- S=N-CN R1 o
(1a)
Los compuestos de formula (1b), en donde R1, R2, R3, R4, son como se han definido anteriormente y R5 es CN, NO2, o CO2R6, se pueden preparar a partir del sulfuro mediante los metodos ilustrados en el Esquema B. El sulfuro se oxida con mCPBA en un disolvente polar por debajo de 0°C para proporcionar el sulfoxido. En la mayona de los casos, el CH2Cl2 es un disolvente preferido para la oxidacion. Despues se imina el sulfoxido con azida sodica en presencia de acido sulfurico concentrado en un disolvente aprotico bajo calentamiento para proporcionar la sulfoximina. En la mayona de los casos, el cloroformo es un disolvente preferido para esta reaccion. El nitrogeno de la sulfoximina puede ser cianado con bromuro de cianogeno en presencia de una base, nitrado con acido mtrico en presencia de anlddrido acetico a temperatura ligeramente elevada, o carboxilado con un cloroformiato de alquilo (R6) en presencia de una base como 4-dimetilaminopiridina (DMAP) para proporcionar la sulfoximina W- sustituida. Se requiere una base para una cianacion y carboxilacion eficaces y la base preferida es DMAP, mientras que el acido sulfurico se usa como un catalizador para una reaccion de nitracion eficaz.
5
10
15
20
25
Esquema B
imagen8
El carbono a de la sulfoximina W-sustiuida, donde, R2 y R3 = H y R1, R4 y R5 son como se han definido previamente, se pueden alquilar o halogenar adicionalmente (R2) en presencia de una base como hexametildisilazida de potasio (KHMDS) para dar sulfoximinas W-sustituidas de formula (1e), en donde R1, R4, R5 son como se definieron previamente y Z es un grupo saliente apropiado, como se ilustra en el Esquema E. Los grupos salientes preferidos son yoduro (R2 = alquilo), bencenosilfonimida (R2 = F), tetracloroeteno (R2 = Cl), y tetrafluoroeteno (R2 = Br).
Esquema E
R1
R4
I
/—S=N—R5
f I!
O
KHMDS, R2Z
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En el Esquema F, el sulfuro de formula (A1) se puede preparar a partir del correspondiente clorometil heterociclo sustituido por tratamiento con tiourea, hidrolisis y posterior alquilacion con bromo cloroalcano apropiado (m = 0, 1, o 2) en condiciones de base acuosa, y ciclacion en presencia de una base como potasio-f-butoxido en un disolvente aprotico polar como tetrahidrofurano (THF).
Esquema F
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Los compuestos de sulfoximina de la formula (1f) en donde n = 2, R2 y R3 son hidrogeno y R1, R4 y R5 son como se definieron previamente, se pueden preparar mediante el metodo ilustrado en el Esquema G. El dimetilsulfuro se oxida con diacetato de yodobenceno en presencia de cianamida a 0°C para dar la correspondiente sulfilimina. La reaccion puede llevarse a cabo en un disolvente aprotico polar como CH2Cl2 o THF. La sulfilimina se oxida despues con mCPBA. Se emplea una base como carbonato potasico para neutralizar la acidez de mCPBA. Se usan disolventes polares proticos como etanol y agua para aumentar la solubilidad del material de partida de sulfilimina y de la base empleada. El carbono a de la sulfoximina W-sustituida se puede alquilar con un haluro de metilo heteroaromatico en presencia de una base como KHMDS o butil-litio (nBuLi) para dar la sulfoximina N- sustituida deseada. El haluro preferido puede ser bromuro, cloruro o yoduro.
Esquema G
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Los compuestos sulfurosos de la formula (A2) se pueden preparar por el metodo ilustrado en el Esquema H. El ester dietilico del acido 2-etoximetilen-malonico se hace reaccionar con trifluoroacetamidina para formar una pirimidona, que puede entonces clorarse con cloruro de oxalilo. La cloropirimidina se puede reducir usando hidrogeno y un catalizador de paladio sobre carbono para dar la pirimidina correspondiente. El ester puede entonces reducirse al aldetndo usando hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL-H) que puede alquilarse despues con un reactivo de Grignard (R2MgBr). El alcohol resultante puede ser clorado usando cloruro de tionilo, y despues la sustitucion nucleofflica del haluro con la sal sodica de un alquiltiol proporcionara el sulfuro deseado.
Esquema H
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NaOEt
EtOH
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Cloruro de oxalilo
:vl' DMF
CHjCIj
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Ejemplos
Los ejemplos son para fines ilustrativos y no se deben interpretar como limitantes de la invencion descrita en este documento a solamente las realizaciones descritas en estos ejemplos.
Ejemplo I: Preparacion de [1-(2-cloropirimidin-5-il)etil](metil)oxido-X4-sulfanildencianamida (1)
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Se trato una solucion de 2-cloro-5-etilpirimidina (1,15 g, 8,1 mmol) en 20 ml de tetracloruro de carbono con N- bromosuccinimida (1,50 g, 8,4 mmol) y una cantidad catalftica (aproximadamente 1% molar basada en reactivos) de peroxido de benzoflo y se calento despues a 75°C. Despues de varias horas y catalizador adicional, el material de partida se consumio completamente. Se retiraron los solidos y se concentro el filtrado. Se purifico adicionalmente el residuo resultante mediante cromatograffa en columna ultrarrapida sobre gel de silice usando una mezcla de acetato de etilo (EtOAc) y eter de petroleo como el eluyente. Se eliminaron los disolventes a presion reducida para dar 0,64 g (36%) de 5-(1-bromoetil)-2-cloropirimidina (A) en forma de un lfquido transparente: 1H NMR (CDCla) 8 8,70 (s, 2H), 5,15 (q, J = 8,0 Hz, 1H), 2,10 (d, J = 8,0 Hz, 3H); GCMS (FID) m/z 222 (M+). Se aislo tambien parte del compuesto de dibromo correspondiente 0,44 g (18%), como un solido blanco: pf 84-85 °C; 1H NMR (CDCla) d 9,00 (s, 2H), 3,00 (s, 3H); LC-MS (ESIMS) m/z 298 (M+H).
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MeSNa
EtOH/H2O, ta (A) (B)
Se trato una suspension de metiltiolato de sodio (245 mg, 3,50 mmol) en etanol con una solucion de 5-(1- bromoetil)-2-cloropirimidina en etanol a temperature ambiente. Despues de 5 horas (h), se repartio la reaccion entre CH2Cl2 y acido clortndrico diluido, se lavo con una solucion de sal saturada y se seco sobre sulfato sodico (Na2SO4). Se elimino el disolvente a presion reducida para dar 0,45 g (89%) de 2-cloro-5-[1-(metiltio)etil] pirimidina (B) en forma de un jarabe amarillo palido: 1H NMR (CDCh) 8 8,60 (s, 2H), 3,85 (q, J = 8,0 Hz, 1H), 1,98 (s, 3H), 1,65 (d, J = 8,0 Hz, 3H); GC-MS (FID) m/z 188 (M+).
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Se enfrio a 0°C una solucion de 2-cloro-5-[1-(metiltio)etil] pirimidina (0,49 g, 2,61 mmol) y cianamida (120 mg, 2,86 mmol) en 20 ml de CH2Cl2 y se trato con diacetato de yodobenceno (860 mg, 2,59 mmol). Se dejo atemperar la mezcla a temperatura ambiente durante una hora, se elimino el disolvente a presion reducida y se repartio el residuo entre hexanos y acetonitrilo. El acetonitrilo se elimino a presion reducida y el residuo se purifico adicionalmente mediante cromatograffa en columna ultrarrapida sobre gel de silice usando como eluyente una mezcla al 50% de acetona y eter de petroleo. Los disolventes se eliminaron a presion reducida para dar 0,44 g (74%) de (1E)-[1-(2-cloropirimidin-5-il)etil](metil)-X4-sulfanilidencianamida (C) en forma de un jarabe naranja palido. Este material era una mezcla 2:1 de diastereoisomeros. Las propiedades ffsicas del diastereoisomero principal eran: 1H NMR (CDCla) 8 8,68 (s, 2H), 4,38 (q, J = 8,3 Hz, 1H), 2,68 (s, 3H), 1,92 (d, J = 8,3 Hz, 3H); LC-MS (ESI) m/z 229 (M+H).
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Se trato primero una mezcla en agitacion rapida de peryodato sodico (458 mg, 2,14 mmol) en 10 ml de una mezcla 1:1 de agua (H2O) y CH2Cl2 con cloruro de rutenio (III) hidrato (13 mg, 0,06 mmol) y a continuacion se anadio gota a gota durante 15 minutos una solucion de (1E)-[1-(2-cloropirimidin-5-il)etil](metil)-X4-sulfanilidencianamida (242 mg, 1,06 mmol) en 7 ml de CH2Cl2. La mezcla se agito durante 18 h a temperatura ambiente. La mezcla oscura se repartio a continuacion entre CH2Cl2 y acido clortndrico diluido, y la capa organica se seco sobre Na2SO4. Se elimino el disolvente a presion reducida, y el residuo se recogio en acetona y se paso a traves de un tapon de alumina. Se elimino la acetona a presion reducida para dar 122 mg (50%) de [1-(2-cloropirimidin-5- il)etil](metil)oxido-X4-sulfanilidencianamida (1) como un jarabe transparente. El material era una mezcla 2:1 de diastereoisomeros. Las propiedades ffsicas del diastereoisomero principal eran: 1H NMR (CDCh) 8 8,68 (s, 2H), 4,52 (q, J = 9 Hz, 1H), 3,10 (s, 3H), 1,95 (d, J = 9 Hz, 3H); LC-MS (ESI) m/z 245 (M+H).
Ejemplo II: Preparacion de [(3-cloropiridazin-6-il) metil](metil)oxido-X4-sulfanilidencianamida (2)
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A una solucion a reflujo de 3-cloro-6-metilpiridazina (5,0 g, 39 mmol) en cloroformo (75 ml) se anadio acido tricloroisocianurico (3,6 g, 16 mmol) en porciones. La solucion se dejo a reflujo toda la noche, despues de lo cual la mezcla cruda de reaccion se filtro, se lavo con hidroxido sodico (NaOH) 1 M, y se seco la fase organica sobre sulfato de magnesio. El producto bruto se concentro a presion reducida y se purifico por cromatograffa en gel de 5 silice para proporcionar 3-cloro-6-clorometil-piridazina (D) en forma de un aceite amarillo que al reposar se convirtio en un solido marron = 2,9 g (46%).
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piridazina (D) usando el procedimiento sintetico proporcionado en el Ejemplo I. Se aislo el producto deseado como 10 un solido amarillo: 1H NMR (CDCls) 8 7,3 (d, J = 7,5 Hz, 1H), 4,8 (m, 2H), 2,8 (s, 3H); LC-MS (ESI) m/z 230 (M+).
Ejemplo III: Preparacion de metil(oxido){1-[2-(trifluorometil)pirimidin-5-il]etil !,-X4-sulfanilidencianamida (3)
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A una solucion agitada magneticamente de metil Grignard (19,9 ml de una solucion 3M en eter (Et2O), 59,7 mmol) en Et2O (167 ml) se anadio una solucion de 2-trifluorometilpirimidina-5-carbaldel'Hdo* (9,56 g, 54,3 mmol) en Et2O 15 (50 ml) a 0°C, y la solucion amarilla palida resultante se atempero a temperatura ambiente (TA) y se agito durante
2,5 h. La reaccion se inactivo mediante la adicion de cloruro de amonio (NH4O) acuoso saturado (50 ml) a 0°C, y se atempero la mezcla a TA. Las fases se separaron y la fase organica se seco sobre Na2SO4, se filtro y se concentro para dar un aceite amarillo claro (9,32 g bruto). El aceite se purifico por cromatograffa ultrarrapida (330 g de SiO2, gradiente de 0^100% de EtOAc/hexanos) para dar 1-(2-trifluorometilpirimidin-5-il)etanol (E) (8,87 g, 85%) 20 en forma de un solido amarillo claro: pf 43-45 °C; 1H NMR (300 MHz, CDCla) 8 8,92 (s, 2H), 5,15-5,07 (m, 1H), 2,26 (d, J = 4,0 Hz, 1H), 1,62 (d, J = 6,5 Hz, 3H); MS (EI) m/z 192 (M+).
*El 2-trifluorometilpirimidina-5-carbaldel'ndo se puede preparar en cuatro etapas a traves de metodos conocidos en la bibliograffa.
1) Fenwick, A. E., Hickey, D. M. B.; Ife, R. J.; Leach, C. A.; Pinto, I. L.; Smith, S. A. (SmithKline Beecham PLC, 25 Reino Unido). WO 200066567, 9 de Noviembre, 2000.
2) Hickey, D. M. B.; Ife, R. J.; Leach, C. A.; Smith, S. A. (SmithKline Beecham PLC, Reino Unido). WO 200066566, 9 de Noviembre, 2000.
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A) A una solucion agitada magneticamente de 1-(2-trifluorometilpirimidin-5-il)etanol (E; 5,00 g, 26,0 mmol) en 30 acetonitrilo anhidro (17 ml) se anadio cloruro de tionilo (3,87 g, 32,5 mmol) a 0°C. Se retiro el bano de hielo y la solucion amarillo claro resultante se agito durante 1h. La reaccion se analizo mediante GC-MS, que confirmo la conversion completa del material de partida (SM) al intermedio deseado 5-(1-cloroetil)-2-trifluorometilpirimidina ((EI) m/z 210 (M+)). El disolvente y el exceso de cloruro de tionilo se eliminaron en el evaporador rotatorio, y el aceite ambar residual se disolvio en acetonitrilo anhidro (20 ml) y se uso sin purificacion adicional.
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B) La solucion de 5-(1 -cloroetil)-2-trifluorometilpirimidina (F) se enfrio a 0°C, y se anadio tiometoxido de sodio (2,96 g, 42,3 mmol) en porciones (3 x 0,99 g) durante 5 minutos (min). Se retiro el bano de hielo y la mezcla naranja resultante se atempero a TA y se agito durante 1 h. La reaccion se diluyo con salmuera (100 ml) y se extrajo con Et2O (3 x 150 ml). Los extractos organicos se combinaron, se secaron sobre Na2SO4, se filtraron, y se concentraron para dar un aceite de color ambar (5,21 g crudo). El aceite se purifico por cromatograffa ultrarrapida (330 g de SiO2, gradiente de 0^100% de EtOAc/hexanos) para dar 5-(1-metilsulfoniletil)-2-trifluorometilpirimidina (G; 4,16 g, 72%) en forma de un aceite amarillo: 1H NMR (300 MHz, CDCla) 8 8,86 (s, 2H), 3,92 (q, J = 7,3 Hz, 1H), 1,98 (s, 3H), 1,68 (d, J = 7,2 Hz, 3H); MS (EI) m/z 222 (M)+.
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A) A una solucion agitada magneticamente de 5-(1 -metilsulfoniletil)-2-trifluorometilpirimidina (G; 0,50 g, 2,60 mmol) y cianamida (0,114 g, 2,73 mmol) en acetonitrilo anhidro (5,2 ml) se le anadio diacetato de yodobenceno (0,924 g, 2,87 mmol) a 0°C en nitrogeno (N2). Se retiro el bano de hielo, se atempero la mezcla de color amarillo palido a TA y se agito la solucion naranja resultante durante 16 h. Se analizo la reaccion por LC-MS, lo que confirmo la formacion de metiH 1-[2-(trifluorometil)pirimidin-5-il]etil !,-X4-sulfanilidencianamida (H) ((ESI) m/z 263 [M+H]+, 261 [M-H]"). La solucion se lavo con hexanos (5 x 10 ml), y se retiro el acetonitrilo en el evaporador rotatorio para dar un aceite naranja que se disolvio en CH2O2 (26 ml) y se uso sin purificacion adicional.
B) A una solucion agitada magneticamente de metiH 1-[2-(trifluorometil)pirimidin-5-il]etil!,-X4-sulfanilidencianamida
(H; 0,68 g, 2,60 mmol) en CH2Cl2 (26 ml) se anadio lentamente permanganato sodico acuoso (NaMnO4) (0,92 g de 40%, 2,60 mmol) a 0°C. Se retiro el bano de hielo y se atempero la mezcla oscura resultante a TA y se agito durante 1,5 h. Se lavo la reaccion con bisulfito sodico acuoso y se filtro la mezcla completa. Se separaron las fases y se extrajo la fase acuosa con CH2Cl2 (2 x 25 ml). Se combinaron las fases organicas, se lavaron con salmuera (25 ml), se secaron sobre Na2SO4, se filtraron y se concentraron para dar un residuo pastoso blanco (0,517 g crudo). El material en bruto se purifico por cromatograffa ultrarrapida (80 g de SiO2, gradiente de 0^100% de acetona/hexanos) para dar una mezcla 1:1 de diastereomeros de metil(oxido)^ 1 -[2-(trifluorometil)pirimidin-5-il]etil X4-sulfanilidencianamida (I; 0,33 g, 46%) en forma de un solido ceroso incoloro: 1H NMR (300 MHz, CDCh) 8 9,20 (d, J = 1,3 Hz, 2H), 5,40 (q, J = 7,1 Hz, 0,5H), 5,38 (q, J = 7,1 Hz, 0,5H), 3,54 (s, 1,5H), 3,53 (s, 1,5H), 1,92 (d, J =
7,1 Hz, 1,5H), 1,91 (d, J = 7,0 Hz, 1,5H); MS (ESIMS) m/z 279 [M+H]+, m/z 277 [M-H]-.
Ejemplo 4. Pruebas insecticidas
Los compuestos identificados en los ejemplos anteriores se ensayaron contra afidos del algodon usando procedimientos descritos a continuacion en esta memoria.
Prueba insecticida para afido del algodon (Aphis gossypii) en ensayo de pulverizacion foliar
Se recortaron plantulas de calabaza con hojas de cotiledon plenamente expandidas a un cotiledon por planta y se infestaron con afido del algodon (adultos sin alas y ninfas) 1 dfa antes de la aplicacion del producto qmmico. Se examino cada planta antes de la aplicacion del producto qmmico para asegurar una infestacion uniforme
(alrededor de 30-70 afidos por planta). Los compuestos (2 mg) se disolvieron en 2 ml de disolvente
acetona/metanol (1:1), formando soluciones madre de 1000 ppm. Las soluciones madres se diluyeron 5 veces con Tween 20 al 0,025% en H2O para obtener una solucion de 200 ppm. Se uso un pulverizador manual tipo Devilbiss para aplicar las soluciones de pulverizacion hasta que rebose por ambos lados de las hojas de cotiledon de calabaza. Se usaron cuatro plantas (4 replicas) para cada compuesto. Se pulverizaron plantas de referencia (verificacion de disolvente) solamente con el diluyente. Las plantas tratadas se mantuvieron en una sala de mantenimiento durante 3 dfas a aproximadamente 23°C y humedad relativa del 40% (RH) antes de que se registrase el numero de afidos vivos en cada planta. Se midio la actividad insecticida mediante el % corregido con el control usando la formula de correccion de Abbott y presentada en la Tabla 1-Actividad:
% corregido control = 100 * (X - Y) / X donde X = N° de afidos vivos en plantas de verificacion de disolvente Y = N° de afidos vivos en plantas tratadas Los resultados se muestran en la Tabla 1.
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Tabla 1- Actividad
% Control a ppm, contra afido del algodon en calabaza (pulverizacion foliar)
Comp. #
200 ppm
1
A
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A
3
A
En cada caso de la Tabla 1 la escala de valoracion es la siguiente:
% Control (o Mortalidad)
Valoracion
80-100
A
menor de 80
B
no probado
C
Derivados de acido & sal, y solvatos
Los compuestos descritos en esta invencion pueden estar en forma de sales de adicion de acido aceptables desde el punto de vista plaguicida.
A modo de ejemplo no limitante, una funcion amina puede formar sales con acidos clorlddrico, bromlddrico, sulfurico, fosforico, acetico, benzoico, cftrico, malonico, salidlico, malico, fumarico, oxalico, sucdnico, tartarico, lactico, gluconico, ascorbico, maleico, aspartico, bencenosulfonico, metanosulfonico, etanosulfonico, hidroximetanosulfonico, e hidroxietanosulfonico.
Adicionalmente, a modo de ejemplo no limitante, una funcion acido puede formar sales incluyendo aquellas derivadas de metales alcalinos o alcalinoterreos y aquellas derivadas de amoniaco y aminas. Ejemplos de cationes preferidos incluyen cationes sodio, potasio, magnesio, y amonio.
Las sales se preparan poniendo en contacto la forma de base libre con una cantidad suficiente del acido deseado para producir una sal. Las formas de base libre se pueden regenerar tratando la sal con una solucion base acuosa diluida adecuada como NaOH, carbonato potasico, amoniaco, y bicarbonato sodico acuosos diluidos. Como un ejemplo, en muchos casos, un plaguicida se modifica en una forma mas soluble en agua p. ej. la sal de dimetil amina del acido 2,4-diclorofenoxiacetico es una forma mas soluble en agua del acido 2,4-diclorofenoxiacetico, un herbicida bien conocido.
Los compuestos descritos en esta invencion tambien pueden formar complejos estables con moleculas de disolvente que permanecen intactas despues de que las moleculas de disolvente no-acomplejadas se eliminan de los compuestos. Estos complejos se denominan a menudo “solvatos”.
Estereoisomeros
Ciertos compuestos descritos en esta invencion pueden existir como uno o mas estereoisomeros. Los diversos estereoisomeros incluyen isomeros geometricos, diastereomeros, y enantiomeros. Por lo tanto, los compuestos descritos en esta invencion incluyen mezclas racemicas, estereoisomeros individuales y mezclas opticamente activas. Los expertos en la tecnica apreciaran que un estereoisomero puede ser mas activo que los otros. Los esteroeisomeros individuales y mezclas opticamente activas se pueden obtener mediante procedimientos sinteticos selectivos, mediante procedimientos sinteticos convencionales que usan materiales de partida resueltos, o mediante procedimientos de resolucion convencionales.
Plagas
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar plagas.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar plagas de Phylum Nematoda.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar plagas de Phylum Arthropoda.
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En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar plagas de Subphylum Chelicerata.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar plagas de Class Arachnida.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar plagas de Subphylum Myriapoda.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar plagas de Class Symphyla.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar plagas de Subphylum Hexapoda.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar plagas de Class Insecta.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar coleopteros (escarabajos). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Acanthoscelides spp. (gorgojos), Acanthoscelides obtectus (gorgojo de la judfa comun), Agrilus planipennis (barrenador de ceniza esmeralda), Agriotes spp. (gusanos de alambre), Anoplophora glabripennis (escarabajo asiatico de cuernos largos), Anthonomus spp. (gorgojos), Anthonomus grandis (gorgojo de la capsula), Aphidius spp., Apion spp. (gorgojos), Apogonia spp. (larvas), Ataenius spretulus (Ataenius de cesped negro), Atomaria linearis (escarabajo mangold pigmeo), Aulacophore spp., Bothynoderes punctiventris (gorgojo de la rafz de la remolacha), Bruchus spp. (gorgojos), Bruchus pisorum (gorgojo del guisante), Cacoesia spp., Callosobruchus maculatus (gorgojo del caupf del sur), Carpophilus hemipteras (escarabajo de la fruta seca), Cassida vittata, Cerosterna spp., Cerotoma spp. (crisomelidos), Cerotoma trifurcata (escarabajo de la hoja de la judfa), Ceutorhynchus spp. (gorgojos), Ceutorhynchus assimilis (gorgojo de la vaina de la col), Ceutorhynchus napi (curculio de la col), Chaetocnema spp. (crisomelidos), Colaspis spp. (escarabajos del suelo), Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar (curculio de la ciruela), Cotinus nitidis (escarabajo de junio verde), Crioceris asparagi (escarabajo del esparrago), Cryptolestes ferrugineus (escarabajo de grano oxidado), Cryptolestes pusillus (escarabajo de grano plano), Cryptolestes turcicus (escarabajo de grano turco), Ctenicera spp. (gusanos de alambre), Curculio spp. (gorgojos), Cyclocephala spp. (larvas), Cylindrocpturus adspersus (gorgojo del tallo del girasol), Deporaus marginatus (gorgojo de la hoja de mango), Dermestes lardarius (escarabajo de despensa), Dermestes maculates (escarabajo de la piel), Diabrotica spp. (crisomelidos), Epilachna varivestis (escarabajo de la judfa mejicana), Faustinus cubae, Hylobius pales (gorgojo palido), Hypera spp. (gorgojos), Hypera postica (gorgojo de la alfalfa), Hyperdoes spp. (gorgojo de Hyperodes), Hypothenemus hampei (escarabajo de la baya de cafe), Ips spp. (grabadores), Lasioderma serricorne (escarabajo del cigarrillo), Leptinotarsa decemlineata (escarabajo de la patata de Colorado), Liogenys fuscus, Lyogenis suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus (gorgojo del agua del arroz), Lyctus spp. (escarabajos de la madera/escarabajos de powderpost), Maecolaspis joliveti, Megascelis spp., Melanotus communis, Melighetes spp., Melighetes aeneus (escarabajo de la flor), Melolontha melolontha (abejorro europeo comun), Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros (escarabajo de la palmera de datiles), Oryzaephilus mercator (escarabajo del grano mercantil), Oryzaephilus surinamensis (escarabajo del grano de sierra), Otiorhynchus spp. (gorgojos), Oulema melanopus (escarabajo de la hoja del cereal), Oulema oryzae, Pantomorus spp. (gorgojos), Phyllophaga spp. (escarabajo de mayo/junio), Phyllophaga cuyabana, Phyllotreta spp. (crisomelidos), Phynchites spp., Popillia japonica (escarabajo japones), Prostephanus truncates (barrenador mayor del grano), Rhizopertha dominica (barrenador menor del grano), Rhizotrogus spp. (escarabajo chafer europeo), Rhynchophorus spp. (gorgojos), Scolytus spp. (escarabajos de la madera), Shenophorus spp. (billbug), Sitona lineatus (gorgojo de la hoja del guisante), Sitophilus spp. (gorgojos del grano), Sitophilus granaries (gorgojo del granero), Sitophilus oryzae (gorgojo del arroz), Stegobium paniceum (escarabajo de farmacia), Tribolium spp. (escarabajos de la harina), Tribolium castaneum (escarabajo rojo de la harina), Tribolium confusum (escarabajo confuso de la harina), Trogoderma variabile (escarabajo de almacen), y Zabrus tenebioides.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Dermaptera (tijeretas).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Dictyoptera (cucarachas). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Blattella germanica (cucaracha alemana), Blatta orientalis (cucaracha oriental), Parcoblatta pennylvanica, Periplaneta americana (cucaracha americana), Periplaneta australoasiae (cucaracha australiana), Periplaneta brunnea (cucaracha marron), Periplaneta fuliginosa (cucaracha de color ahumado), Pyncoselus suninamensis (cucaracha del Surinam), y Supella longipalpa (cucaracha de banda marron).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Diptera (moscas verdaderas). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Aedes spp. (mosquitos), Agromyza frontella (minadora de hojas de alfalfa), Agromyza spp. (moscas minadoras de la hoja), Anastrepha spp. (mosca de la fruta), Anastrepha suspensa (mosca de la fruta del Caribe), Anopheles spp. (mosquitos), Batrocera spp. (moscas de la fruta), Batrocera cucurbitae (mosca del melon), Batrocera dorsalis (mosca oriental de la fruta),
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Ceratitis spp. (moscas de la fruta), Ceratitis capitata (mosca mediterranea de la fruta), Chrysops spp. (moscas del venado), Cochliomyia spp. (moscas del gusano), Contarinia spp. (moscas de las agallas), Culex spp. (mosquitos), Dasineura spp. (moscas de las agallas), Dasineura brassicae (mosca de la col), Delia spp., Delia platura (gusano de la mosca de la semilla de mafz), Drosophila spp. (moscas del vinagre), Fannia spp. (moscas de la suciedad), Fannia canicularis (mosca pequena de la casa), Fannia scalaris (mosca de letrinas), Gasterophilus intestinalis (mosca bot del caballo), Gracillia perseae, Haematobia irritans (mosca del cuerno), Hylemyia spp. (gusanos de la rafz), Hypoderma lineatum (larvas del ganado comun), Liriomyza spp. (moscas mineras de las hojas), Liriomyza brassica (minero de hoja serpentina), Melophagus ovinus (oveja ked), Musca spp. (moscas muscidas), Musca autumnalis (mosca de la cara), Musca domestica (mosca domestica), Oestrus ovis (mosca bot de la oveja), Oscinella frit (mosca frit), Pegomya betae (minero de hoja de remolacha), Phorbia spp., Psila rosae (mosca del moho de la zanahoria), Rhagoletis cerasi (mosca de la fruta de la cereza), Rhagoletis pomonella (gusano de la manzana), Sitodiplosis mosellana (mosca de flor de trigo de color naranja), Stomoxys calcitrans (mosca del establo), Tabanus spp. (moscas del caballo, tabanos), y Tipula spp. (moscas grulla).
En otra realizacion, la invencion descrita es este documento se puede usar para controlar Hemiptera (insectos verdaderos). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Acrosternum hilare (chinche verde), Blissus leucopterus (chinche de los cereales), Calocoris norvegicus (insecto de la patata), Cimex hemipterus (chinche de cama tropical), Cimex lectularius (chince de cama), Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Dysdercus suturellus (marcador de algodon), Edessa meditabunda, Eurygaster maura (insecto del cereal), Euschistus heros, Euchistus servus (insecto de la peste marron), Helopeltis antonii, Helopeltis theivora (mosquito del te), Lagynotomus spp. (insectos de la peste), Leptocorisa oratorius, Leptocorisa varicornis, Lygus spp. (insectos de las plantas), Lygus hesperus (insecto de la planta manchada occidental), Maconellicoccus hirsutus, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula (insecto de la peste verde del sur), Phytocoris spp. (insectos de las plantas), Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildingi, Poecilocapsus lineatus (insecto de plantas de cuatro lmeas), Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Scaptocoris castanea, y Triatoma spp. (insectos de nariz de cono chupadores de sangre /insectos besadores).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Homoptera (afidos, insectos de la escala, moscas blancas, chicharras). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Acrythosiphon pisum (afido del guisante), Adelges spp. (adelgidos), Aleurodes proletella (mosca blanca de la col), Aleurodicus disperses, Aleurothrixus floccosus (mosca blanca de la lana), Alaucaspis spp., Amrasca bigutella bigutella, Aphrophora spp. (chicharra), Aonidiella aurantii (escala roja de California), Aphis spp. (afidos), Aphis gossypii (afido del algodon), Aphis pomi (afido de la manzana), Aulacorthum solani (afido foxglove), Bemisia spp. (moscas blancas), Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci (mosca blanca de la batata), Brachycolus noxius (afido ruso), Brachycorynella asparagi (afido del esparrago), Brevennia rehi, Brevicoryne brassicae (afido de la col), Ceroplastes spp. (escalas), Ceroplastes Rubens (escala de cera roja), Chionapsis spp. (escalas), Chrysomphalus spp. (escalas), Coccus spp. (escalas), Dysaphis plantaginea (afido de la manzana rosado), Empoasca spp. (chicharra), Eriosoma lanigerum (afido de la manzana lanoso), Icerya purchasi (cochinilla algodonosa), Idioscopus nitidulus (chicharra del mango), Laodelphax striatellus (saltahojas marron pequeno), Lepidosaphes spp., Macrosiphum spp., Macrosiphum euphorbiae (afido de la patata), Macrosiphum granarium (afido ingles del grano), Macrosiphum rosae (afido de la rosa), Macrosteles quadrilineatus (chicharra de aster), Mahanarva frimbiolata, Metopolophium dirhodum (afido del grano de rosa), Mictis longicornis, Myzus persicae (afido verde del melocoton), Nephotettix spp. (chicharra), Nephotettix cinctipes (chicharra verde), Nilaparvata lugens (saltahojas marron), Parlatoria pergandii (escala de la paja), Parlatoria ziziphi (escala del ebano), Peregrinus maidis (delfacidos del mafz), Philaneus spp. (insectos escupidores), Phylloxera vitifoliae (filoxera de la uva), Physokermes piceae (escala del brote del abeto), Planococcus spp. (cochinillas), Pseudococcus spp. (cochinillas), Pseudococcus brevipes (cochinilla de la pina), Quadraspidiotus perniciosus (escala de San Jose), Rhapalosiphum spp. (afidos), Rhapalosiphum maida (afido de la hoja de mafz), Rhapalosiphum padi (afido de la cereza-avena del pajaro), Saissetia spp. (escalas), Saissetia oleae (escala negra), Schizaphis graminum (afido verde), Sitobion avenae (afido del grano ingles), Sogatella furcifera (chicharra blanca), Therioaphis spp. (afidos), Toumeyella spp. (escalas), Toxoptera spp. (afidos), Trialeurodes spp. (moscas blancas), Trialeurodes vaporariorum (mosca blanca de invernadero), Trialeurodes abutiloneus (mosca blanca de alas con bandas), Unaspis spp. (escalas), Unaspis yanonensis (escala de punta de flecha), y Zulia entreriana.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Hymenoptera (hormigas, avispas, y abejas). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Acromyrrmex spp., Athalia rosae, Atta spp. (hormigas cortadoras de hojas), Camponotus spp. (hormigas carpinteras), Diprion spp (moscas de sierra), Formica spp. (hormigas), Iridomyrmex humilis (hormiga argentina), Monomorium spp., Monomorium minumum (hormiga negra pequena), Monomorium pharaonis (hormiga faraon), Neodiprion spp. (moscas de sierra), Pogonomyrmex spp. (hormigas cosechadoras), Polistes spp. (avispas de papel), Solenopsis spp. (hormigas de fuego), Tapoinoma sessile (hormiga domestica olorosa), Tetranomorium spp. (hormigas del pavimento), Vespula spp. (chaquetas amarillas), y Xylocopa spp. (abejas carpinteras).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Isoptera (termitas). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Coptotermes spp., Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchii, Coptotermes formosanus (termita subterranea de Formosa), Cornitermes spp. (termitas de Nasute), Cryptotermes spp. (termitas de madera seca), Heterotermes spp. (termitas subterraneas del desierto),
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Heterotermes aureus, Kalotermes spp. (termitas de madera seca), Incistitermes spp. (termitas de madera seca), Macrotermes spp. (termitas que crecen en los hongos), Marginitermes spp. (termitas de madera seca), Microcerotermes spp. (termitas cosechadoras), Microtermes obesi, Procornitermes spp., Reticulitermes spp. (termitas subterraneas), Reticulitermes banyulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes (termita subterranea oriental), Reticulitermes hageni, Reticulitermes hesperus (termita subterranea occidental), Reticulitermes santonensis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, Reticulitermes virginicus, Schedorhinotermes spp., y Zootermopsis spp. (termitas de madera podrida).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Lepidoptera (polillas y mariposas). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Achoea janata, Adoxophyes spp., Adoxophyes orana, Agrotis spp. (lombrices), Agrotis ipsilon (lombriz negra), Alabama argillacea (gusano de la hoja de algodon), Amorbia cuneana, Amyelosis transitella (gusano naranja del ombligo), Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella (barrenador de la ramita de melocoton), Anomis sabulifera (looper del yute), Anticarsia gemmatalis (oruga del terciopelo), Archips argyrospila (plegadoras de hojas de arboles frutales), Archips Rosana (enrolladores de hojas de rosa), Argyrotaenia spp. (polillas tortncidas), Argyrotaenia citrana (tortrix naranja), Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara (doblador de la hoja del mafz), Bucculatrix thurberiella (perforador de la hoja del algodon), Caloptilia spp. (minadores de hojas), Capua reticulana, Carposina niponensis (polilla de fruta de melocoton), Chilo spp., Chlumetia transversa (barrenador del brote de mango), Choristoneura rosaceana (plegadora de hojas oblicuas), Chrysodeixis spp., Cnaphalocerus medinalis (plegadora de hierba), Colias spp., Conpomorpha cramerella, Cossus cossus (polilla del carpintero), Crambus spp. (gusano de la seda), Cydia funebrana (polilla de la fruta ciruela), Cydia molesta (polilla de la fruta oriental), Cydia nignicana (polilla del guisante), Cydia pomonella (polilla de la manzana), Darna diducta, Diaphania spp. (barrenadores del tallo), Diatraea spp. (barrenadores del tallo), Diatraea saccharalis (barrenador de la cana de azucar), Diatraea graniosella (barrenador del mafz del sur), Earias spp. (gusanos de la capsula), Earias insulata (gusano egipcio de la capsula), Earias vitella (gusano rugoso de la capsula del norte), Ecdytopopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus (barrenador menor del tallo del mafz), Epiphysias postruttana (polilla marron claro de la manzana), Ephestia spp. (polillas de la harina), Ephestia cautella (polilla de la almendra), Ephestia elutella (polilla del tabaco), Ephestia kuehniella (polilla mediterranea de la harina), Epimeces spp., Epinotia aporema, Erionota thrax (patron de platano), Eupoecilia ambiguella (polilla la baya de uva), Euxoa auxiliaris (gusano del ejercito), Feltia spp. (lombrices), Gortyna spp. (barrenadores del tallo), Grapholita molesta (polilla de la fruta oriental), Hedylepta indicata (hoja de judfa webber), Helicoverpa spp. (polillas noctuidas), Helicoverpa arirngera (gusano de la capsula del algodon), Helicoverpa zea (gusano de la capsula/gusano del mafz), Heliothis spp. (polillas noctuidas), Heliothis virescens (gusanos del tabaco), Hellula undalis (gusano de la col), Indarbela spp. (barrenadores de la rafz), Keiferia lycopersicella (lombriz del tomate), Leucinodes orbonalis (barrenador de la fruta de la berenjena), Leucoptera malifoliella, Lithocollectis spp., Lobesia botrana (polilla de la fruta de la uva), Loxagrotis spp. (polillas noctuidas), Loxagrotis albicosta (gusano de la judfa occidental), Lymantria dispar (polilla gitana), Lyonetia clerkella (minadora de la hoja de la manzana), Mahasena corbetti (gusanos de bolsa del aceite de palma), Malacosoma spp. (orugas de tienda), Mamestra brassicae (gusano de ejercito de la col), Maruca testulalis (barrenador de vaina de judfa), Metisa plana (gusano de bolsa), Mythimna unipuncta (gusano de ejercito verdadero), Neoleucinodes elegantalis (pequeno barrenador del tomate), Nymphula depunctalis (gusano del arroz), Operophthera brumata (polilla de invierno), Ostrinia nubialis (barrenador del mafz europeo), Oxydia vesulia, Pandemis cerasana (tortrix de la pasa de Corinto comun), Pandemis heparana (tortrix de la manzana marron), Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella (gusano rosa de la capsula), Peridroma spp. (lombrices), Peridroma saucia (lombriz variegada), Perileucoptera coffeella (minador de hoja del cafe blanco), Phthorimaea operculella (polilla del tuberculo de la patata), Phyllocnisitis citrella, Phyllonorycter spp. (minadores de hojas), Pieris rapae (gusano de la col importado), Plathypena scabra, Plodia interpunctella (polilla india de la comida), Plutella xylostella (polilla de diamante), Polychrosis viteana (polilla de la baya de uva), Prays endocarpa, Prays oleae (polilla del aceite), Pseudaletia spp. (polillas noctuidas), Pseudaletia unipunctata (gusano de ejercito), Pseudoplusia includens (looper de la soja), Rachiplusia nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia spp. (barrenadores de tallo), Sesamia inferens (barrenador del tallo de arroz rosa), Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga cerealella (polilla de grano Angoumois), Sparganothis pilleriana, Spodoptera spp. (gusanos de ejercito), Spodoptera exigua (gusano de ejercito de la remolacha), Spodoptera fugiperda (gusano del ejercito de otono), Spodoptera oridania (gusano del ejercito del sur), Synanthedon spp. (barrenadores de rafz), Thecla basilides, Thermisia gemmatalis, Tineola bisselliella (polilla de la ropa), Trichoplusia ni (looper de la col), Tuta absoluta, Yponomeuta spp., Zeuzera coffeae (barrenador de rama rojo), y Zeuzera Pyrina (polilla leopardo).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Mallophaga (piojos masticadores). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Bovicola ovis (piojo mordedor de la oveja), Menacanthus stramineus (piojo del cuerpo del pollo), y Menopon gallinea (piojo de la gallina comun).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Orthoptera (chicharra, langostas, y grillos). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Anabrus simplex (grillo mormon), Gryllotalpidae (grillos del topo), Locusta migratoria, Melanoplus spp. (chicharras), Microcentrum retinerve (cigarra alada angular), Pterophylla spp. (cigarras), chistocerca gregaria, Scudderia furcata (cigarra de campo de cola bifurcada), y Valanga nigricorni.
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En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Phthiraptera (piojos chupadores). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Haematopinus spp. (piojos del ganado bovino y del cerdo), Linognathus ovillus (piojo de la oveja), Pediculus humanus capitis (piojo del cuerpo humano), Pediculus humanus humanus (piojos del cuerpo humano), y Pthirus pubis (piojo de cangrejo).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Siphonaptera (pulgas). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Ctenocephalides canis (pulga del perro), Ctenocephalides felis (pulga del gato), y Pulex irritans (pulga humana).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Thysanoptera (trips). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Frankliniella fusca (trips del tabaco), Frankliniella occidentalis (trips de la flor occidental), Frankliniella shultzei, Frankliniella williamsi (trips del mafz), Heliothrips haemorrhaidalis (trips de invernadero), Riphiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Scirtothrips citri (trips de cftricos), Scirtothrips dorsalis (trips del te amarillos), Taeniothrips rhopalantennalis, y Thrips spp.
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Thysanura (zygentoma). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Lepisma spp. (pez plateado) y Thermobia spp. (insecto de fuego).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Acarina (acaros y garrapatas). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Acarapsis woodi (acaro traqueal de las abejas de miel), Acarus spp. (acaros de la comida), Acarus siro (acaro del grano), Aceria mangiferae (acaro de la yema del mango), Aculops spp., Aculops lycopersici (acaro Russet del tomate), Aculops pelekasi, Akulus pelekassi, Aculus schlechtendali (acaro de la manzana oxidada), Amblyomma americanum (garrapata estrella solitaria), Boophilus spp. (garrapatas), Brevipalpus obovatus (acaro del Privet), Brevipalpus phoenicis (acaro plano rojo y negro), Demodex spp. (acaros del mango), Dermacentor spp. (garrapatas duras), Dermacentor variabilis (garrapata de perro americano), Dermatophagoides pteronyssinus (acaro del polvo domestico), Eotetranycus spp., Eotetranycus carpini (acaro amarillo de la arana), Epitimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp. (garrapatas), Metatetranycus spp., Notoedres cati, Oligonychus spp., Oligonychus coffee, Oligonychus ilicus (acaro rojo del sur), Panonychus spp., Panonychus citri (acaro rojo de cftricos), Panonychus ulmi (acaro rojo europeo), Phyllocoptruta oleivora (acaro del oxido de cftricos), Polyphagotarsonemun latus (acaro amplio), Rhipicephalus sanguineus (garrapata del perro marron), rhizoglyphus spp. (acaros del bulbo), Sarcoptes scabiei (acaro de la comezon), Tegolophus perseaflorae, Tetranychus spp., Tetranychus urticae (acaro de la arana de dos puntos), y Varroa destructor (acaro de la abeja de la miel).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Nematoda (nematodos). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Aphelenchoides spp. (nematodos del brote y hoja & de la madera de pino), Belonolaimus spp. (nematodos de picadura), Criconemella spp. (nematodos de anillo), Dirofilaria immitis (gusanos del corazon de perros), Ditylenchus spp. (nematodos de tallo y bulbo), Heterodera spp. (nematodos del quiste), Heterodera zeae (nematodos del quiste del mafz), Hirschmanniella spp. (nematodos de la rafz), Hoplolaimus spp. (nematodos de la lanza), Meloidogyne spp. (nematodo del nudo de la rafz), Meloidogyne incognita (nematodo del nudo de la rafz), Onchocerca volvulus (gusano enrollado), Pratylenchus spp. (nematodos de lesion), Radopholus spp. (nematodos excavadores), y Rotylenchus renifromis (nematodo con forma de rinon).
En otra realizacion, la invencion descrita en este documento se puede usar para controlar Symphyla (sinfilanos). Una lista no exhaustiva de estas plagas incluye, pero no se limita a, Scutigerella immaculata.
Para obtener informacion mas detallada, consulte el “Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests” por Arnold Mallis, 9a edicion, copyright 2004 de GIE Media Inc.
Mezclas
Algunos de los plaguicidas que se pueden emplear de forma beneficiosa en combinacion con la invencion descrita en este documento incluyen, pero no se limitan a los siguientes,
1,2-dicloropropano, 1,3-dicloropropeno,
Abamectina, acefato, acequinocilo, acetamiprida, acetiona, acetoprole, acrinatrina, acrilonitrilo, alanicarb, aldicarb, aldoxicarb, aldrina, aletrina, alosamidina, alixicarb, alfa-cipermetrina, alfa-ecdisona, amidition, amidoflumet, aminocarb, amiton, amitraz, anabasina, oxido de arsenico, atidation, azadiractina, azametifos, azinfos-etil, azinfos- metil, azobenceno, azociclotin, azothoate,
hexafluorosilicato de bario, bartrina, benclotiaz, bendiocarb, benfuracarb, benomil, benoxafos, bensultap, bezoximato, benzoato de bencilo, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bifenazate, bifentrina, binapacrilo, bioaletrina, bioetanometrina, biopermetrina, bistrifluron, borax, acido borico, bromfenvinfos, bromo-DTT, bromocicleno, bromofos, brimofos-etilo, bromopropilato, bufencarb, buprofezin, butacarb, butatiofos, butocarboxima, butonato, butoxicarboxima,
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cadusafos, arsenato de calcio, polisulfuro de calcio, camfeclor, carbanolato, carbarilo, carbofurano, disulfuro de carbono, tetracloruro de carbono, carbofenotion, carbosulfano, cartap, quinometionato, clorantraniliprol, clorbenside, clorbicicleno, clordano, clordecona, clordimeformo, cloretoxifos, clorfenapir, clorfenetol, clorfenson, clorfensulfuro, clorfenvinfos, clorfluazuron, clormefos, clorobencilato, cloroformo, cloromebuformo, clorometiuron, cloropicrina, cloropropiolato, clorfoxima, clorprazofos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, clorotiofos, cromafenozida, cinerina I, cinerina II, cismetrina, cloetocarb, clofentezina, closantel, clotianidina, acetoarsenito de cobre, arsenato de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, cumafos, cumitoato, crotamiton, crotoxifos, cruentareno A & B, crufomato, criolita, cianofenfos, cianofos, ciantoato, cicletrina, cicloprotrina, cienopirafeno, ciflumetofeno, ciflutrina, cialotrina, cihexatina, cipermetrina, cifenotrina, ciromazina, citioato,
d-limoneno, dazomet, DBCP, DCIP, DDT, decarbofurano, deltametrina, demefion, demefion-O, demefion-S, demeton, demeton-metilo, demeton-O, demeton-O-metilo, demeton-S, demeton-S-metilo, demeton-S-metilsulfon, diafentiuron, dialifos, diamidafos, diazinon, dicapton, diclofention, diclofluanida, diclorvos, dicofol, dicresilo, dicrotofos, diciclanilo, dieldrina, dienoclor, diflovidazina, diflubenzuron, dilor, dimeflutrina, dimefox, dimetan, dimetoato, dimetrina, dimetilvinfos, dimetilan, dinex, dinobuton, dinocap, dinocap-4, dinocap-6, dinocton, dinopenton, dinoprop, dinosam, dinosulfon, dinotefuran, dinoterbon, diofenolano, dioxabenzofos, dioxacarb, dioxation, difenilsulfona, disulfiram, disulfoton, diticrofos, DNOC, dofenapina, doramectina,
ecdisterona, emamectina, EMPC, empentrina, endosulfan, endotion, endrina, EPN, epofenonano, eprinomectina, esfenvalerato, etafos, etiofencarb, etion, etiprole, etoato-metilo, etoprofos, etil-DDD, etil formato, dibromuro de etileno, dicloruro de etileno, oxido de etileno, etofenprox, etoxazol, etrimfos, EXD,
famfur, fenamifos, fenazaflor, fenazaquina, oxido de fenbutatina, fenclorfos, fenetacarb, fenflutrina, fenitrotion, fenobucarb, fenotiocarb, fenoxacrima, fenoxicarb, fenpiritrina, fenpropatrina, fenpiroximato, fenson, fensulfotion, fention, fention-etilo, fentrifanilo, fenvalerato, fipronil, flonicamida, fluacripirima, fluazuron, flubendiamida, flubenzimina, flucofuron, flucicloxuron, flucitrinato, fluenetil, flufenerim, flufenoxuron, flufenprox, flumetrina, fluorbenside, fluvalinato, fonofos, formetanato, formotion, formparanato, fosmetilan, fospirato, fostiazato, fostietan, furatiocarb, furetrina, furfural,
gamma-cialotrina, gamma-HCH,
halfenprox, halofenozida, HCH, HEOD, heptacloro, heptenofos, heterofos, hexaflumuron, hexitiazox, HHDN, hidrametilnon, cianuro de hidrogeno, hidropreno, hiquincarb,
imiciafos, imidacloprid, imiprotrina, indoxacarb, iodometano, IPSP, isamidofos, isazofos, isobenzan, isocarbofos, isodrm, isofenfos, isoprocarb, isoprotiolano, isotioato, isoxation, ivermectina,
jasmolina I, jasmolina II, jodfenfos, hormona juvenil I, hormona juvenil II, hormona juvenil III,
kelevan, quinopreno,
lambda-cialotrina, arseniato de hidrogeno de plomo, lepimectina, leptofos, lindano, lirimfos, lufenuron, litidation,
malation, malonoben, mazidox, mecarbam, mecarfon, menazon, mefosfolan, cloruro mercurioso, mesulfen, mesulfenfos, metaflumizona, metam, metacrifos, metamidofos, metidation, metiocarb, metocrotofos, metomilo, metopreno, metoxicloro, metoxifenocida, bromuro de metilo, metilcloroformo, cloruro de metileno, isotiocianato de metilo, metoflutrina, metolcarb, metoxadiazona, mevinfos, mexacarbato, milbemectina, milbemicina oxima, mipafox, mirex, MNAF, monocrotofos, morfotion, moxidectina,
naftalofos, naled, naftaleno, nicotina, nifluridida, nicomicinas, nitenpyram, nitiacina, nitrilacarb, novaluron, noviflumuron,
ometoxato, oxamil, oxidemeton-metilo, oxideprofos, oxidisulfoton,
para-diclorobenceno, paration, paration-metilo, penfluron, pentaclorofenol, permetrina, fencapton, fenotrina, fentoato, forato, fosalona, fosfolano, fosmet, fosniclor, fosfamidon, fosfina, fosfocarb, foxima, foxima-metilo, pirimetafos, pirimicarb, pirimifos-etilo, pirimifos-metilo, arsenito potasico, tiocianato potasico, pp'-DDT, praletrina, precoceno I, precoceno II, precoceno III, primidofos, proclonol, profenofos, proflutrina, promacilo, promecarb, propafos, propargito, propetamfos, propoxur, protidation, protiofos, protoato, protrifenbute, piraclofos, pirafluprole, pirazofos, piresmetrina, piretrina I, piretrina II, piridaben, piridalil, piridafention, pirifluquinazon, pirimidifen, pirimitato, piriprol, piroxifen,
quassia, quinalfos, quinalfos-metilo, quinotion, quantiofos, rafoxanida, resmetrina, rotenona, ryania,
sabadilla, schradan, selamectina, silafluofeno, arsenito sodico, fluoruro sodico, hexafluorosilicato sodico, tiocianato sodico, sofamida, spinetoram, spinosad, spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, sulcofuron, sulfiram, sulfluramida, sulfotep, azufre, fluoruro de sulfurilo, sulprofos,
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tau fluvalinato, tazimcarb, TDE, tebufenozide, tebufenpirad, tebupirimfos, teflubenzuron, teflutrina, temefos, TEPP, teraletrina, terbufos, tetracloroetano, tetraclorvinfos, tetradifon, tetrametrina, tetranactina, tetrasul, zeta cipermetrina, tiacloprid, tiametoxam, ticrofos, tiocarboxima, thiocyclam, tiodicarb, tiofanox, tiometon, tionazina, tioquinox, tiosultap, turigiensin, tolfenpirad, tralometrina, transflutrina, transpermetrina, triarateno, triazamato, triazofos, triclorfon, triclormetafos-3, tricloronat, trifenofos, triflumuron, trimetacarb, tripreno,
vamidotion, vaniliprol,
XMC, xililcarb,
zeta-cipermetrina y zolaprofos.
Ademas, se puede usar cualquier combinacion de los plaguicidas anteriores.
La invencion descrita en este documento tambien se puede usar con herbicidas y fungicidas, o ambos por razones de econoirna y sinergia.
La invencion descrita en este documento se puede usar con antimicrobianos, bactericidas, defoliantes, protectores, sinergistas, algicidas, atrayentes, desecantes, feromonas, repelentes, inmersion para animales, avicidas, desinfectantes, semioqmmicos, y molusquicidas (estas categonas no necesariamente mutuamente excluyentes), por razones de economfa, y sinergia.
Para mas informacion consulte el “Compendium of Pesticide Common Names” ubicado en
http://www.alanwood.net/pesticides/index.html en la fecha de presentacion de este documento. Consulte tambien “The Pesticide Manual” 14a Edicion, editado por CDS Tomlin, copyright 2006 por British Crop Production Council.
Mezclas sinergicas
La invencion descrita en este documento se puede usar con otros compuestos como los mencionados bajo el tftulo “Mezclas” para formar mezclas sinergicas donde el modo de accion de los compuestos en las mezclas son iguales, similares, o diferentes.
Ejemplos de modo de accion incluyen, pero no se limitan a: inhibidor de la acetilcolinesterasa; modulador del canal de sodio; inhibidor de la biosmtesis de quitina; antagonista del canal de cloruro abierto por GABA; agonista del canal de cloruro abierto por GABA y glutamato; agonista del receptor de acetilcolina; inhibidor MET I; inhibidor de la ATPasa estimulada por Mg; receptor nicotmico de acetilcolina; disruptor de membrana del intestino medio; y disruptor de la fosforilacion oxidativa.
Adicionalmente, los compuestos siguientes son conocidos como sinergistas y se pueden usar con la invencion descrita en este documento; butoxido de piperonilo, piprotal, propilisoma, sesamex, sesamolina, y sulfoxido.
Formulaciones
Rara vez un plaguicida es adecuado para su aplicacion en su forma pura. Normalmente es necesario anadir otras sustancias para que el plaguicida se pueda usar a la concentracion requerida y en una forma apropiada, que permite la facilidad de aplicacion, manipulacion, transporte, almacenamiento, y maxima actividad plaguicida. Por lo tanto, los plaguicidas se formulan, por ejemplo, en cebos, emulsiones concentradas, polvos, concentrados emulsionables, fumigantes, geles, granulos, microencapsulaciones, tratamientos de semillas, concentrados en suspension, suspoemulsiones, comprimidos, lfquidos solubles en agua, granulos dispersables o polvos dispersables secos en agua, polvos humectables, y soluciones de volumen ultra bajo.
Para mas informacion sobre los tipos de formulacion vease el “Catalogue of pesticide formulation types and international coding system” Monograffa Tecnica n° 2, 5a Edicion de CropLife International (2002).
Los plaguicidas se aplican con mayor frecuencia como suspensiones o emulsiones acuosas preparadas a partir de formulaciones concentradas de dichos plaguicidas. Dichas formulaciones solubles en agua, suspendibles en agua, o emulsionables, son solidos, normalmente conocidos como polvos humectables, o granulos dispersables en agua, o lfquidos normalmente conocidos como concentrados emulsionables, o suspensiones acuosas. Los polvos humectables, que se pueden compactar para formar granulos dispersables en agua, comprenden una mezcla mtima del plaguicida, un soporte, y tensioactivos. La concentracion del plaguicida es normalmente de aproximadamente 10% a aproximadamente 90% en peso. El soporte se elige generalmente entre las arcillas de atapulgita, las arcillas de montmorilonita, las tierras de diatomeas o los silicatos purificados. Tensioactivos efectivos, que comprenden de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 10% del polvo humectable, se encuentran entre las ligninas sulfonadas, naftalenosulfonatos condensados, naftalenosulfonatos, alquilbencenosulfonatos, alquil sulfatos, y tensioactivos no ionicos como aductos de oxido de etileno de alquil fenoles.
Los concentrados emulsionables de plaguicidas comprenden una concentracion apropiada de plaguicida, como de aproximadamente 50 a aproximadamente 500 gramos por litro disuelto en un soporte que es un disolvente miscible
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en agua o una mezcla de disolvente organico immiscible en agua y emulsionantes. Disolventes organicos utiles incluyen compuestos aromaticos, especialmente xilenos y fracciones de petroleo, especialmente las porciones naftalenicas y olefrnicas de alto punto de ebullicion de petroleo como nafta aromatica pesada. Tambien se pueden usar otros disolventes organicos, como los disolventes terpenicos que incluyen derivados de resina, cetonas alifaticas como ciclohexanona, y alcoholes complejos como 2-etoxietanol. Los emulsionante adecuados para concentrados emulsionables se eligen de tensioactivos anionicos y no ionicos convencionales.
Las suspensiones acuosas comprenden suspensiones de plaguicidas insolubles en agua dispersas en un soporte acuoso a una concentracion en el intervalo de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% en peso. Las suspensiones se preparan moliendo finamente el plaguicida y mezclandolo vigorosamente en un soporte compuesto de agua y tensioactivos. Tambien se pueden anadir ingredientes, como sales inorganicas y gomas sinteticas o naturales, para aumentar la densidad y viscosidad del soporte acuoso. Frecuentemente es mas eficaz triturar y mezclar el plaguicida al mismo tiempo que se prepara la mezcla acuosa y homogeneizandola en un instrumento como un molino de arena, un molino de bolas, o un homogeinizador de piston.
Tambien se pueden aplicar los plaguicidas como composiciones granulares que son particularmente utiles para aplicaciones en el suelo. Las composiciones granulares normalmente contienen de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 10% en peso del plaguicida, dispersadas en un soporte que comprende arcilla o una sustancia similar. Tales composiciones se preparan habitualmente disolviendo el plaguicida en un disolvente adecuado y aplicandolo a un soporte granular que se ha pre-formado hasta el tamano de partroula apropiado, en el intervalo de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 3 mm. Tales composiciones tambien se pueden formular haciendo una masa o pasta del soporte y el compuesto y triturandolos y secandolos hasta obtener el tamano de partfcula granular deseado.
Los polvos que contienen un plaguicida se preparan mezclando mtimamente el plaguicida en forma de polvo con un soporte agncola en polvo adecuado, como la arcilla de caolrn, roca volcanica molida, y similares. Los polvos pueden contener de forma adecuada de aproximadamente 1% a aproximadamente 10% del plaguicida. Se pueden aplicar como aderezo de semillas o como aplicacion de follaje con una maquina sopladora de polvo.
Es igualmente practico aplicar un plaguicida en forma de una solucion en un disolvente organico apropiado, normalmente aceite de petroleo, como los aceites de pulverizacion, que se usan ampliamente en qmmica agncola.
Los plaguicidas tambien pueden aplicarse en forma de una composicion en aerosol. En tales composiciones, el plaguicida se disuelve o se dispersa en un soporte, que es una mezcla propulsora generadora de presion. La composicion en aerosol se envasa en un recipiente a partir del que se dispensa la mezcla a traves de una valvula atomizadora.
Se forman cebos de plaguicida cuando el plaguicida se mezcla con alimento o un atrayente o ambos. Cuando las plagas comen el cebo tambien consumen el plaguicida. Los cebos pueden tener forma de granulos, geles, polvos fluidos, lfquidos, o solidos. Se usan en refugios de plagas.
Los fumigantes son plaguicidas que tienen una presion de vapor relativamente alta y por lo tanto pueden existir como un gas en concentraciones suficientes para matar plagas en el suelo o en espacios cerrados. La toxicidad del fumigante es proporcional a su concentracion y al tiempo de exposicion. Se caracterizan por una buena capacidad de difusion y actuan penetrando en el sistema respiratorio de la plaga o siendo absorbidos a traves de la cutroula de la plaga. Los fumigantes se aplican para controlar plagas de productos almacenados bajo placas a prueba de gas, en habitaciones o edificios sellados con gas o en camaras especiales.
Los plaguicidas pueden ser microencapsulados suspendiendo las partroulas o gotitas de plaguicida en polfmeros plasticos de diversos tipos. Alterando la qmmica del polfmero o cambiando factores en el procesamiento, pueden formarse microcapsulas de varios tamanos, solubilidad, espesores de pared, y grados de penetrabilidad. Estos factores regulan la velocidad con la que se libera el ingrediente activo interior, lo que a su vez afecta al rendimiento residual, velocidad de accion, y olor del producto.
Los concentrados de soluciones de aceite se preparan disolviendo el plaguicida en un disolvente que contenga el plaguicida en solucion. Las soluciones de aceite de un plaguicida proporcionan normalmente una destruccion y muerte mas rapidas de las plagas que otras formulaciones debido a que los propios disolventes tienen accion plaguicida y la disolucion del recubrimiento ceroso del integumento aumentando la velocidad de captacion del plaguicida. Otras ventajas de las soluciones de aceite incluyen mejor estabilidad al almacenamiento, mejor penetracion de grietas, y mejor adhesion a superficies grasas.
Otra realizacion es una emulsion de aceite en agua, en donde la emulsion comprende globulos aceitosos que estan provistos de un revestimiento de cristal lfquido laminar y se dispersan en un fase acuosa, en donde cada globulo aceitoso comprende al menos un compuesto que es activo en agricultura, y esta revestido individualmente con una capa monolaminar o oligolaminar que comprende: (1) al menos un agente activo de superficie lipofflico no ionico, (2) al menos un agente activo de superficie hidrofilo no anionico, y (3) al menos un agente activo de superficie ionico, en donde los globulos tienen un diametro medio de partroula de menos de 800 nanometros. Se describe informacion adicional sobre la realizacion en la publicacion de patente de E.E.U.U. 20070027034
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publicada el 1 de febrero de 2007, quetiene numero de serie de la solicitud de patente 11/495.228. Para facilitar su uso, esta realizacion se denominara “OIWE”.
Para mas informacion consulte “Insect Pest Management” 2a Edicion de D. Dent, copyright CAB international (2000). Ademas, para una informacion mas detallada consulte “Handbook of Pest Control - The Behavior, Life History, and Control of Household Pests” de Arnold Mallis, 9a Edicion, copyright 2004 por GIE Media Inc.
Otros componentes de formulacion
Generalmente, la invencion descrita en este documento cuando se usa en una formulacion, dicha formulacion tambien puede contener otros componentes. Estos componentes incluyen, pero no se limitan a, (esta es una lista no-exhaustiva y no-mutuamente exclusiva) humectantes, de extension, adhesivos, penetrantes, tampones, agentes secuestrantes, agentes de reduccion de dispersion, agentes de compatibilidad, agentes antiespumantes, agentes de limpieza, y emulsionantes. A continuacion se describen algunos componentes.
Un agente humectante es una sustancia que cuando se anade a un lfquido aumenta la potencia de esparcido o penetracion del lfquido reduciendo la tension interfacial entre el lfquido y la superficie sobre la que se extiende. Los agentes humectantes se usan para dos funciones principales en las formulaciones agroqmmicas: durante el procesamiento y fabricacion para aumentar la velocidad de humectacion de polvos en agua para hacer concentrados para lfquidos solubles o concentrados en suspension; y durante la mezcla de un producto con agua en un tanque de pulverizacion para reducir el tiempo de humectacion de polvos humectables y para mejorar la penetracion del agua en los granulos dispersables en agua. Ejemplos de agentes humectantes usados en formulaciones de polvo humectable, concentrado en suspension, y granulos dispersables en agua son: laurilsulfato sodico; dioctil sulfosuccinato sodico; etoxilados de alquil fenol; y etoxilados de alcohol alifatico.
Un agente dispersante es una sustancia que se absorbe sobre la superficie de las partfculas y ayuda a conservar el estado de dispersion de las partfculas y previene su reagregacion. Se anaden agentes dispersantes a formulaciones agroqmmicas para facilitar la dispersion y suspension durante la fabricacion, y para asegurar que las partfculas se vuelvan a dispersar en el agua en un tanque de pulverizacion. Se usan ampliamente en polvos humectables, concentrados en suspension y granulos dispersables en agua. Los tensiocativos que se usan como agentes dispersantes tienen la capacidad de absorberse fuertemente sobre una superficie de partfcula y proporcionar una barrera cargada o esterica para la reagregacion de partfculas. Los tensioactivos mas comunmente usados son anionicos, no-ionicos, o mezclas de los dos tipos. Para formulaciones de polvo humectable, los agentes dispersante mas comunes son lignosulfonatos sodicos. Para concentrados en suspension, se obtienen muy buenas absorciones y estabilizaciones usando polielectrolitos, como condensados de naftalenosulfonato sodico de formaldefudo. Tambien se usan esteres de fosfato de etoxilato de triestirilfenol. Los compuestos no ionicos como condensados de oxidos de alquilariletileno y copolfmeros en bloque EO-PO se combinan a veces con agentes anionicos como agentes dispersantes para concentrados en suspension. En los ultimos anos, se han desarrollado nuevos tipos de tensioactivos polimericos de muy alto peso molecular como agentes dispersantes. Estos tienen “esqueletos” hidrofobos muy largos y un gran numero de cadenas de oxido de etileno que forman los “dientes” de un tensioactivo “peine”. Estos polfmeros de alto peso molecular pueden proporcionar una muy buena estabilidad a largo plazo a concentrados en suspension porque los esqueletos hidrofobos tienen muchos puntos de anclaje sobre las superficies de partfcula. Ejemplos de agentes dispersantes usados en formulaciones agroqmmicas son: lignosulfonatos sodicos; condensados de naftalenosulfonato sodico de formaldefudo; esteres de fosfato de etoxilato de triestirilfenol; etoxilatos de alcohol alifatico; etoxilatos de alquilo; copolfmeros en bloque EO-PO; y copolfmeros de injerto.
Un agente emulsionante es una sustancia que estabiliza una suspension de gotitas de una fase lfquida en otra fase lfquida. Sin el agente emulsionante, los dos lfquidos se separanan en dos fases lfquidas inmiscibles. Las mezclas emulsionantes mas comunmente usadas contienen alquilfenol o alcohol alifatico con doce o mas unidades de oxido de etileno y la sal de calcio soluble en aceite del acido dodecilbencenosulfonico. Un intervalo de valores de equilibrio hidrofilo-lipofilo (“HLB”) de 8 a 18 proporcionara normalmente buenas emulsiones estables. La estabilidad de la emulsion se puede a veces mejorar mediante la adicion de una pequena cantidad de un tensioactivo de copolfmero en bloque EO-PO.
Un agente solubilizante es un tensioactivo que formara micelas en agua a concentraciones por encima de la concentracion micelar cntica. Las micelas son entonces capaces de disolver o solubilizar materiales insolubles en agua dentro de la parte hidrofoba de la micela. El tipo de tensioactivos habitualmente usados son agentes no- ionicos: monooleatos de sorbitan; etoxilatos de monooleato de sorbitan; y esteres de oleato de metilo.
A veces se usan tensioactivos, ya sea solos o con otros aditivos como aceites minerales o vegetales como adyuvantes de mezcla del tanque de pulverizacion para mejorar el rendimiento biologico del plaguicida sobre el objetivo. Los tipos de tensioactivos usados para la bio-mejona dependen en general de la naturaleza y modo de accion del plaguicida. Sin embargo, son frecuentemente no ionicos como: etoxilatos de alquilo; etoxilatos de alcohol alifatico lineal; etoxilatos de amina alifatica.
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Un soporte o diluyente en una formulacion agncola es un material anadido al plaguicida para dar un producto de la fuerza requerida. Los soportes son generalmente materiales con alta capacidad de absorcion, mientras que los diluyentes son generalmente materiales con baja capacidad de absorcion. Los soportes y diluyentes se usan en la formulacion de polvos, polvos humectables, granulos y granulos dispersables en agua.
Los disolventes organicos se usan principalmente en la formulacion de concentrados emulsionables, formulaciones de volumen ultra bajo, y en menor grado, formulaciones granulares. Algunas veces se usan mezclas de disolventes. Los primeros grupos principales de disolventes son aceites parafrnicos alifaticos como queroseno o parafinas refinadas. El segundo grupo principal y el mas comun comprende los disolventes aromaticos como xileno y fracciones de alto peso molecular de disolventes aromaticos C9 y C10. Los hidrocarburos clorados son utiles como co-disolventes para prevenir la cristalizacion de plaguicidas cuando la formulacion se emulsiona en agua. Los alcoholes se usan a veces como co-disolventes para aumentar la potencia del disolvente.
Los espesantes o agentes gelificantes se usan principalmente en la formulacion de concentrados en suspension, emulsiones y suspoemulsiones para modificar la reologfa o propiedades de flujo del lfquido y para prevenir la separacion y sedimentacion de las partfculas o gotitas dispersadas. Los agentes espesantes, gelificantes y anti- sedimentacion se dividen generalmente en dos categonas, concretamente, partfculas insolubles en agua y polfmeros solubles en agua. Es posible producir formulaciones concentradas en suspension usando arcillas y sflices. Ejemplos de estos tipos de materiales incluyen, pero no se limitan a, montmorillonita, p. ej. bentonita; silicato de magnesio y aluminio; y atapulgita. Los polisacaridos solubles en agua se han usado como agentes gelificantes espesantes durante muchos anos. Los tipos de polisacaridos usados mas comunmente son extractos naturales de semillas y algas o son derivados sinteticos de celulosa. Ejemplos de estos tipos de materiales incluyen, pero no se limitan a, goma guar; goma algarrobo; carragenano; alginatos; metil celulosa; carboximetil celulosa sodica (SCMC); hidroxietil celulosa (HEC). Otros tipos de agentes anti-sedimentacion se basan en almidones modificados, poliacrilatos, alcohol polivimlico y oxido de polietileno. Otro buen agente anti- sedimentacion es la goma xantana.
Los microorganismos causan el deterioro de los productos formulados. Por lo tanto, se usan agentes de conservacion para eliminar y reducir su efecto. Ejemplos de tales agentes incluyen, pero no se limitan a: acido propionico y su sal sodica; acido sorbico y sus sales sodica o potasica; acido benzoico y su sal sodica; sal del acido p-hidroxibenzoico; p-hidroxibenzoato de metilo; y 1,2-bencisotiazalin-3-ona (BIT).
La presencia de tensioactivos, que disminuyen la tension interfacial, a menudo hace que las formulaciones acuosas se espumen durante las operaciones de mezcla en la produccion y en la aplicacion a traves de un tanque de pulverizacion. Con el fin de reducir la tendencia a formar espuma, los agentes antiespumantes se anaden a menudo durante la etapa de produccion o antes del llenado en botellas. Generalmente, hay dos tipos de agentes antiespumantes, concretamente, siliconas y no siliconas. Las siliconas son normalmente emulsiones acuosas de dimetil polisiloxano mientras que los agentes antiespumantes no siliconas son aceites insolubles en agua, como octanol y nonanol, o sflice. En ambos casos, la funcion del agente antiespumante es desplazar el tensioactivo de la interfaz aire-agua.
Para mas informacion, vease “Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations” editado por D.A. Knowles, copyright 1998 por Kluwer Academic Publishers. Vease tambien “Insecticides in Agriculture and Environment- Retrospects and Prospects” por A.S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya, y R. Perry, copyright 1998 por Springer- Verlag.
Aplicaciones
La cantidad real de plaguicida a aplicar a los lugares de plagas no es generalmente cntica y se puede determinar facilmente por los expertos en la tecnica. En general, se espera que las concentraciones de aproximadamente 0,01 gramos de plaguicida por hectarea a aproximadamente 5.000 gramos de plaguicida por hectarea proporcionen un buen control.
El lugar en el que se aplica el plaguicida puede ser cualquier lugar habitado por una plaga, por ejemplo, cultivos de hortalizas, arboles frutales y de frutos secos, vinas, plantas ornamentales, animales domesticos, superficies interiores o exteriores de edificios, y el suelo alrededor de los edificios. El control de plagas generalmente significa que las poblaciones de plagas, actividad, o ambas, se ven disminuidas en un lugar. Esto puede ocurrir cuando: las poblaciones de plagas son repelidas de un lugar; cuando se incapacitan las plagas, parcial o totalmente, temporal o permanentemente, en o alrededor de un lugar; o se exterminan las plagas, en su totalidad o en parte, en o alrededor de un lugar. Por supuesto puede ocurrir cualquier combinacion de estos resultados. Generalmente, las poblaciones de plaga, actividad, o ambas se reducen convenientemente mas del cincuenta por ciento, preferiblemente mas del 90 por ciento, aun mas preferiblemente el 99 por ciento.
Generalmente, con cebos, se colocan los cebos en el suelo donde, por ejemplo, pueden entrar en contacto las termitas con el cebo. Tambien se pueden aplicar los cebos a una superficie de un edificio, (superficie horizontal, vertical, o inclinada) donde, por ejemplo, pueden entrar en contacto con el cebo hormigas, termitas, cucarachas, y moscas.
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Debido a la singular capacidad de los huevos de algunas plagas para resistir a los plaguicidas, pueden ser deseables las aplicaciones repetidas para controlar las larvas recien emergidas.
Se puede usar el movimiento sistemico de los plaguicidas en plantas para controlar plagas en una porcion de la planta aplicando los plaguicidas a una parte diferente de la planta, o a un lugar donde el sistema de rafces de una planta pueda absorber plaguicidas. Por ejemplo, el control de insectos de alimentacion foliar se puede controlar mediante riego por goteo o aplicacion de surcos, o mediante el tratamiento de la semilla antes de la siembra. Se puede aplicar el tratamiento de las semillas a todo tipo de semillas, incluyendo aquellas que germinaran de plantas geneticamente transformadas para expresar rasgos especializados. Ejemplos representativos incluyen aquellas que expresan protemas toxicas para plagas de invertebrados, como Bacillus thuringiensis u otras toxinas insecticidas, aquellas que expresan resistencia a herbicidas, como semillas “Roundup Ready”, o aquellas con genes exogenos “apilados” que expresan toxinas insecticidas, resistencia a herbicidas, mejora de la nutricion o cualquier otro rasgo beneficioso. Ademas, dichos tratamientos de semillas con la invencion descritos en este documento pueden adicionalmente mejorar la capacidad de una planta para soportar mejor las condiciones de crecimiento estresantes. Esto da lugar a una planta mas sana, mas vigorosa, que puede dar lugar a rendimientos mas altos en la cosecha.
Debe ser facilmente evidente que la invencion se puede usar con plantas transformadas geneticamente para expresar rasgos especializados, como Bacillus thuringiensis u otras toxinas insecticidas, o aquellas que expresan resistencia a herbicidas, o aquellas con genes exogenos “apilados” que expresan toxinas insecticidas, resistencia a herbicidas, mejora de la nutricion o cualquier otro rasgo beneficioso. Un ejemplo de tal uso es pulverizar dichas plantas con la invencion descrita en este documento.
La invencion descrita en este documento es adecuada para controlar endoparasitos y ectoparasitos en el sector de la medicina veterinaria o en el campo de la conservacion de animales. Los compuestos de acuerdo con la invencion se aplican aqm de una manera conocida, como mediante administracion oral en forma de, por ejemplo, comprimidos, capsulas, bebidas, granulos, por aplicacion dermica en forma de, por ejemplo, inmersion, pulverizacion, vertido, manchado, y espolvoreado, y mediante administracion parenteral en forma de, por ejemplo, una inyeccion.
La invencion descrita en este documento tambien puede emplearse de forma ventajosa en mantenimiento de ganado, por ejemplo, ganado vacuno, ovejas, cerdos, pollos, y gansos. Se administran oralmente las formulaciones adecuadas a los animales con el agua potable o comida. Las dosificaciones y formulaciones que son adecuadas dependen de la especie.
Antes de que se pueda usar o vender comercialmente un plaguicida, dicho plaguicida pasa por largos procesos de evaluacion por varias autoridades gubernamentales (locales, regionales, estatales, nacionales, internacionales). Los voluminosos requisitos de datos se especifican por las autoridades reguladoras y se deben abordar a traves de la generacion y presentacion de datos por el registrante del producto o por otro en nombre del registrante del producto. Estas autoridades gubernamentales revisan entonces esos datos y si se concluye una determinacion de seguridad, proporcionan al usuario potencial o al vendedor la aprobacion del registro del producto. A partir de entonces, en esa localidad donde se concede y apoya el registro del producto, dicho usuario o vendedor puede usar o vender dicho plaguicida.
Los encabezados de este documento son solo por conveniencia y no deben usarse para interpretar ninguna parte de los mismos.

Claims (11)

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    1.
    REIVINDICACIONES
    Una composicion que comprende un compuesto que tiene la siguiente formula general:
    imagen1
    en donde R1 es
    (a) un pirimidinilo, piridazinilo, o pirazinilo no sustituido, o
    (b) un pirimidinilo, piridazinilo, o pirazinilo sustituido, en donde cada pirimidinilo, piridazinilo, o pirazinilo sustituido tiene uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de (C2-C6)alquenilo, (C2- C6)alqueniloxi, (Ci-C6)alcoxi, (Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3- C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxi, halo, o halo(Ci-C6)alquilo;
    R2 es H, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi, (Ci-C6)alcoxi, (Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3-C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxi, halo, o halo(Ci-C6)alquilo;
    R3 es H, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi, (Ci-C6)alcoxi, (Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3-C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxi, halo, o halo(Ci-C6)alquilo;
    R4 es H, (C2-C6)alquenilo, (C2-C6)alqueniloxi, (Ci-C6)alcoxi, (Ci-C6)alquilo, (C2-C6)alquinilo, (C2-C6)alquiniloxi, arilo, (C3-C6)cicloalquenilo, (C3-C6)cicloalqueniloxi, (C3-C6)cicloalquilo, (C3-C6)cicloalcoxi, halo, o halo(Ci-C6)alquilo;
    R5 es NO2, CN, o CO2R6,
    en donde R6 = (Ci-C3)alquilo; y
    n es 0, i, 2, o 3.
  2. 2. Una composicion segun la reivindicacion i en donde Ri es
    imagen2
    o
    resto de la molecula
  3. 3.
    imagen3
    resto de la molecula
    imagen4
    resto de la molecula
    Una composicion segun la reivindicacion i que comprende un compuesto que tiene la siguiente formula
    o
    imagen5
  4. 4. Una composicion segun la reivindicacion i que comprende un compuesto que tiene la siguiente formula
    2i
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    imagen6
  5. 5. Una composicion segun la reivindicacion 1 que comprende un compuesto que tiene la siguiente formula
    imagen7
  6. 6. La composicion segun la reivindicacion 1, en donde R1 es un pirimidinilo, piridazinilo, o pirazinilo sustituido, en donde cada pirimidinilo, piridazinilo, o pirazinilo sustituido tiene uno o mas sustituyentes independientemente seleccionados de halo o halo(Ci-C6)alquilo.
  7. 7. La composicion segun la reivindicacion 1, en donde R2 es H o (Ci-C6)alquilo.
  8. 8. La composicion segun la reivindicacion 1, en donde R3 es H o (CrC6)alquilo.
  9. 9. La composicion segun la reivindicacion 1, en donde R4 es H o (CrC6)alquilo.
  10. 10. La composicion segun la reivindicacion 1, en donde R5 es NO2 o CN.
  11. 11. Un proceso no terapeutico que comprende aplicar una composicion segun la reivindicacion 1 o 2 a una localizacion para controlar plagas.
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