CA1288356C - Compositions cosmetiques non aggressives contenant un tensio-actif moussant et un tensio-actif non ionique a deux chaines grasse - Google Patents
Compositions cosmetiques non aggressives contenant un tensio-actif moussant et un tensio-actif non ionique a deux chaines grasseInfo
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Abstract
L'invention concerne une composition cosmétique pour le nettoyage des cheveux, de la peau ou pour le démaquillage du visage ou des yeux, contenant (a) un agent tensio-actif moussant, (b) un véhicule aqueux, hydroalcoolique ou huileux et (c) un produit non ionique, non moussant, peu soluble dans l'eau, de formule générale (I): (I) <IMG> dans laquelle R désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, et n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10, le rapport en poids des composants c:a étant compris entre 5:100 et 50:100. La présence du composant (c) améliore la compatibilité des agents tensio-actifs moussants (a) avec la peau et les muqueuses.
Description
3~3~
L'invention concerne de nouvelles compositions cosmetiques tensio-actives non agressives, utilisables plus particulièrement comme shampooings ou comme lotions pour le nettoyage du corps et du visage ou comme lotions demaquillantes, notamment pour les yeux.
Un des facteurs limitants pour l'utilisation des compositions de soins en cosmetique et plus particuliè-rement pour les shampooings et les cornpositions de demaquillage, est l'agressivite des tensio-actifs qu'elles contiennent vis-à-vis de la peau et des muqueuses et en particulier vis-à-vis des muqueuses oculaires.
Cette agressivite peut être evaluée par differents tests in vitro ou sur l'animal, notamment par le test officiel de Draize qui permet de suivre l'effet d'un produit sur l'oeil du lapin à partir de l'instillation et pendant plusieurs jours ou par la reduction de la toxicité
vis-à-vis des cellules telles que les hématies.
Le test de Draize est décrit entre autre dans l'article de J.H. Draize et Elsie A. Kelley dans Proceedings of Scientific Section T.G.A. No. 17, May 1952.
L'agressivite des tensio-actifs depend de leur structure, en particulier de la classe chimique, de la longueur de la chaîne hydrocarbonee et de la nature du groupe hydrophile.
Mais souvent les composes les mieux toleres ne sont pas les meilleurs moussants et les produits choisis correspondent dans bien des cas à des compromis entre les proprietes physico-chimiques et pratiques et les proprietes biologiques.
, 8;35~
On sait, par exemple, que l'allongement de la chaine hydrocarbonee de 12 à 18 atomes de carbone pexmet d'obtenir des produits moins agressifs vis-à-vis des muqueuses oculaires, mais les produits ayant une chaine hydrocarbonée plus longue présentent de moins bonnes proprietes moussantes et: en outre presentent des phenomenes de cristallisation (point de Kraft) pour les chaines hydrocarbonees linéaires. Ceci est particulièrement le cas des tensio-actifs anioniques.
D'autre part, en ce qui concerne les tensio-actifs non ioniques, l'agressivite depend, en outre, de la nature et de la longueur du groupe hydrophile. Ainsi, pour les tensio-actifs non ioniques polyoxyethylenes de longueur de chaîne grasse donnée, on note que le pouvoir moussant passe par un optimum en fonction du nombre de motifs éthylènoxy et que l'agressivité diminue progressivement lorsque ce nombre de motifs éthylènoxy augmente.
Dans un certain nombre de cas, un besoin existe de reduire l'agressivité des compositions cosmétiques qui donnent satisfaction du point de vue des propriétés moussantes.
On a découvert que l'addition de produits tensio-actifs non ioniques de formule (I) ci-après indiquée a pour effet de diminuer sensiblement l'agressivité des compositions moussantes les contenant, sans diminution notable des propriétés moussantes.
Il est surprenant et inattendu de constater que l'addition de produits non ioniques, peu solubles dans l'eau ou meme liposolubles, non moussants, à des compositions moussantes, dans des proportions comprises entre 5~ et 50~ en poids par rapport au poids du ou des 3~
tensio-actif(s) moussan-t(s) present(s) dans les compositions cosmétiques, permet de reduire sensiblement l'agressivite oculaire~ sans diminuer de façon notable les proprietes moussantes.
L'invention a donc pour objet une composition cosmetique moussante utilisable pour les soins des cheveux et de la peau, contenant des produits tensio-actifs non ioniques, non moussants, à deux chaînes grasses, de formule (I) associés à des tensio-actifs moussants qui peuvent être anioniques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou cationiques, ainsi qu'à leurs melanges.
Les produits tensio-actifs non ioniques non moussants a deux chaines grasses de formule (I) ont pour formule générale:
C2H3 (CH2Rl~--O ~ 2H3 (CH20H ~ H (I) P n dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C2~, Rl designe un radical alcoyle en C7 a C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 a 20 atomes de carbone, R + Rl comportant de 21 à 31 atomes de carbone et de préférence de 23 à 27, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10 et de preference entre 2,5 et 7.
Dans la formule ci-dessus, le motif ;35~
--~C2H3--~CH2Rl~--o ~
represente les deux isomères ~CH2-lCH-O ~ et ~ -CH-CH2-O
CH2Rl I L 2Rl I
et le motif tC2H3 (CH20H~
represente les deux isomères ~ CH2-CH-O ~ et ~ CH-CH2-O +
L CH2OH ¦ L 2 H
La formule (I) represente un melange de composes non ioniques qui peuvent être prepares de facon connue en soiO
Le procede de preparation consiste à preparer les composes de formule:
.: , R-O~ 2H3~CH2Rl)o ~ 3 (II) en faisant reagir avec un alcool ROH, un epoxyde de formule:
Rl-C\H-/CH2 (III) O ~ ':
R et Rl ayant les significations indiquees :ci-dessus, en présence d'un catalyseur aclde au sens de Lewis, à une temperature comprise entre 20 et 120C ou en presence d'un catalyseur basique à une temperature comprise entre 100 et 35~.~
Le composé de formule (III) est généralement utilisé dans des proportions de 0,2/1 à 1,8/1 par rapport à
l'alcool ROH. L'alcool ROH éventuellement present a la fin de la réaction est éliminé par chauffage sous pression reduite. Cet alcool peut provenir, soit du fait qu'il d eté utilisé en exces, soit parce qu'il n'a pas été
complètement consommé dans la reaction.
Quand la réaction est réalisée avec un fort excès d'alcool ROH par rapport à l'époxyde (III), on obtient après élimination de l'alcool non condensé, un produit (II) essentiellement constitué de composé pour lequel p désigne la valeur 1.
Quand l'alcool ROH est utilisé en léger excès, et à fortiori en défaut par rapport à l'époxyde, on obtient un mélange de produits de formule (II) où p a une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2. Apres élimina-tion de l'alcool ROH éventuellement présent, le produit de ' réaction peut être utilise soit tel quel, sans autre purification, pour la préparation des produits de formule (I), soit purifie par distillation pour isoler le composé
(II)dans lequel p=l, comme decrit dans le brevet francais no. 2.465.780.
Les composés de formule (II) sont transformés en composés de formule (I) selon des procédés classiques, soit par polyaddition de n moles d'épihalohydrine avec une mole d'alcool de formule tII) suivie d'une "hydroxylation", soit par polyaddition de n moles de tertiobutylglycidyléther avec une mole d'alcool de formule (II) suivie d'une coupure du groupement tertio-butoxy.
3S~;
Ces procédes sont decrits plus en detail dans le brevet français no. 2.465.780. Les produits non ioniques de formule génerale (I) dans laquelle p=l sont egalement decrits dans le brevet franc,ais no. 2.465.780 et dans le brevet americain no. 4.666.711.
Les produits non ioniques de formule generale (I) dans laquelle p designe une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, sont nouveaux.
L'invention a egalement pour objet les composes nouveaux de formule (I) dans laquelle p designe une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, R, Rl et n ayant les significations ci-dessus indiquees.
Les produits non ioniques de formule (I) sont generalement des liquides très epais ou des pâtes, partiellement ou totalement solubles dans les huiles et peu solubles dans l'eau.
Ils presentent l'avantage de diminuer l'a~ressi-vite des composes tensio-actifs moussants auxquels ils sont associes. Cette reduction peut être mise en evidence par le test de Draize. Elle est surtout notable quelques jours après l'instillation, avec un retour à l'etat normal des muqueuses plus rapide.
La diminution de l'agressivite d'une solution de composes tensio-actifs peut egalement être mise en evidence par rapport à des cellules telles que les hematies.
Les produits non ioniques de formule (I) sont generalement utilises dans des proportions de 5 à 50~ en poids, et de preference de 10 à 30~ en poids par rapport au(x) tensio-actif(s) moussant(s).
- . . ,: ~ :
5~;
Les compositions cosmétiques selon l'invention sont caractérisées par le fait qu'elles contiennent (a) au moins un agent tensio-actif moussant choisi dans le groupe constitué par les tensio-actifs anioniques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques, cationiques et leurs mélanges, (b) un vehicule choisi dans le groupe constitué par l'eau, les mélanges d'eau et d'un mono-alcool ayant 1 a 4 atomes de carbone et les huiles végétales, minérales et animales, l'agressivité de cette composition pour la peau et les muqueuses étant dirninuée par la présence dans la composition d'un mélange (c) de produits non ioniques, non moussants, de formule générale (I), le rapport en poids c:a étant compris entre 5:100 et 50:100 et de préférence entre 10:100 et 30:100.
Parmi les agents tensio-actifs (a) anioni~ues, on peut citer les alcoylsulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines; les alcoyléther sulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines; les alcoyl-benzènesulfonates, les olefines sulfonates, les alcoylsulfonates; les savons, les acyliséthionates, les N-acyl taurines, les N-acyl sarcosinates et les sels d'acides alcoxypolyéthoxyméthyl carboxyliques; les radicaux alcoyles ou alcenyles des composés cités ci-dessus contiennent de 10 à 18 atomes de carbone.
Parmi les tensio-actifs non ioniques préferes, on peut citer les ethers de polyglycerol, les alcools (c8-cl8polyoxyethylénés~ les Y ( 8 C12)phenols polyoxyéthylénes et les alcoyl(C8-C18)polyglycosides-Parmi les ethers de polyglycerol, on peut citer:
- les composes de formule:
R2O ~ C2H3O (CH2 ~ H (V) 8~3S6 où R2 est un radlcal alcoyle ou alcenyle lineaire ou ramifi C C un radical alcoylaryle à chaîne alcoyle en C8-C12, lineaire ou ramifiee, ou blen un radical hydrocarbone derive d'alcools aliphatiques ou alicycliques, d'origine naturelle ou synthetique, comportant jusqu'a 30 atomes de carbone, n2 etant un nombre egal ou inferieur à
10. Ces composes son-t decrits dans le brevet français no.
1.477.048 et son certificat d'addition no. 94928 ainsi que dans le brevet americain no. 3.578.719;
- les composes de formule:
t - ~H (VI) où R3 designe un radical alipha-tique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone, les chaines aliphatiques pouvant être saturees ou non saturees, lineaires ou ramifiees et pouvant comporter des groupemen-ts ether, thioether et/ou hydroxyméthylène; n3 est un nombre entier ou decimal superieur à 1 et egal ou inferieur à 10 et designe le degre de polymerisation moyen. Ces composes peuvent être prepares selon les procedes decrits dans le brevet français no. 2.091.516 ou dans la demande de brevet français publiee sous le no. 2.574.786.
Parmi les alcoyl- et hydroxyalcoyl polyglyco-sides, il faut citer ceux dont le radical alcoyle comporte de 8 à 18 atomes de carbone et dont le nombre de motifs glycoside est compris entre 1 et 25. Parmi ces composes, on peut citer le TRITON CG 110 (marque de commerce) vendu par la Societe SEPPIC.
: ; . . : .
, 3~J'~
Le procédé de préparation des alcoylpol~glyco-sides est décrit dans le brevet fran~ais no.
L'invention concerne de nouvelles compositions cosmetiques tensio-actives non agressives, utilisables plus particulièrement comme shampooings ou comme lotions pour le nettoyage du corps et du visage ou comme lotions demaquillantes, notamment pour les yeux.
Un des facteurs limitants pour l'utilisation des compositions de soins en cosmetique et plus particuliè-rement pour les shampooings et les cornpositions de demaquillage, est l'agressivite des tensio-actifs qu'elles contiennent vis-à-vis de la peau et des muqueuses et en particulier vis-à-vis des muqueuses oculaires.
Cette agressivite peut être evaluée par differents tests in vitro ou sur l'animal, notamment par le test officiel de Draize qui permet de suivre l'effet d'un produit sur l'oeil du lapin à partir de l'instillation et pendant plusieurs jours ou par la reduction de la toxicité
vis-à-vis des cellules telles que les hématies.
Le test de Draize est décrit entre autre dans l'article de J.H. Draize et Elsie A. Kelley dans Proceedings of Scientific Section T.G.A. No. 17, May 1952.
L'agressivite des tensio-actifs depend de leur structure, en particulier de la classe chimique, de la longueur de la chaîne hydrocarbonee et de la nature du groupe hydrophile.
Mais souvent les composes les mieux toleres ne sont pas les meilleurs moussants et les produits choisis correspondent dans bien des cas à des compromis entre les proprietes physico-chimiques et pratiques et les proprietes biologiques.
, 8;35~
On sait, par exemple, que l'allongement de la chaine hydrocarbonee de 12 à 18 atomes de carbone pexmet d'obtenir des produits moins agressifs vis-à-vis des muqueuses oculaires, mais les produits ayant une chaine hydrocarbonée plus longue présentent de moins bonnes proprietes moussantes et: en outre presentent des phenomenes de cristallisation (point de Kraft) pour les chaines hydrocarbonees linéaires. Ceci est particulièrement le cas des tensio-actifs anioniques.
D'autre part, en ce qui concerne les tensio-actifs non ioniques, l'agressivite depend, en outre, de la nature et de la longueur du groupe hydrophile. Ainsi, pour les tensio-actifs non ioniques polyoxyethylenes de longueur de chaîne grasse donnée, on note que le pouvoir moussant passe par un optimum en fonction du nombre de motifs éthylènoxy et que l'agressivité diminue progressivement lorsque ce nombre de motifs éthylènoxy augmente.
Dans un certain nombre de cas, un besoin existe de reduire l'agressivité des compositions cosmétiques qui donnent satisfaction du point de vue des propriétés moussantes.
On a découvert que l'addition de produits tensio-actifs non ioniques de formule (I) ci-après indiquée a pour effet de diminuer sensiblement l'agressivité des compositions moussantes les contenant, sans diminution notable des propriétés moussantes.
Il est surprenant et inattendu de constater que l'addition de produits non ioniques, peu solubles dans l'eau ou meme liposolubles, non moussants, à des compositions moussantes, dans des proportions comprises entre 5~ et 50~ en poids par rapport au poids du ou des 3~
tensio-actif(s) moussan-t(s) present(s) dans les compositions cosmétiques, permet de reduire sensiblement l'agressivite oculaire~ sans diminuer de façon notable les proprietes moussantes.
L'invention a donc pour objet une composition cosmetique moussante utilisable pour les soins des cheveux et de la peau, contenant des produits tensio-actifs non ioniques, non moussants, à deux chaînes grasses, de formule (I) associés à des tensio-actifs moussants qui peuvent être anioniques, non ioniques, amphotères, zwitterioniques ou cationiques, ainsi qu'à leurs melanges.
Les produits tensio-actifs non ioniques non moussants a deux chaines grasses de formule (I) ont pour formule générale:
C2H3 (CH2Rl~--O ~ 2H3 (CH20H ~ H (I) P n dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C2~, Rl designe un radical alcoyle en C7 a C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 a 20 atomes de carbone, R + Rl comportant de 21 à 31 atomes de carbone et de préférence de 23 à 27, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10 et de preference entre 2,5 et 7.
Dans la formule ci-dessus, le motif ;35~
--~C2H3--~CH2Rl~--o ~
represente les deux isomères ~CH2-lCH-O ~ et ~ -CH-CH2-O
CH2Rl I L 2Rl I
et le motif tC2H3 (CH20H~
represente les deux isomères ~ CH2-CH-O ~ et ~ CH-CH2-O +
L CH2OH ¦ L 2 H
La formule (I) represente un melange de composes non ioniques qui peuvent être prepares de facon connue en soiO
Le procede de preparation consiste à preparer les composes de formule:
.: , R-O~ 2H3~CH2Rl)o ~ 3 (II) en faisant reagir avec un alcool ROH, un epoxyde de formule:
Rl-C\H-/CH2 (III) O ~ ':
R et Rl ayant les significations indiquees :ci-dessus, en présence d'un catalyseur aclde au sens de Lewis, à une temperature comprise entre 20 et 120C ou en presence d'un catalyseur basique à une temperature comprise entre 100 et 35~.~
Le composé de formule (III) est généralement utilisé dans des proportions de 0,2/1 à 1,8/1 par rapport à
l'alcool ROH. L'alcool ROH éventuellement present a la fin de la réaction est éliminé par chauffage sous pression reduite. Cet alcool peut provenir, soit du fait qu'il d eté utilisé en exces, soit parce qu'il n'a pas été
complètement consommé dans la reaction.
Quand la réaction est réalisée avec un fort excès d'alcool ROH par rapport à l'époxyde (III), on obtient après élimination de l'alcool non condensé, un produit (II) essentiellement constitué de composé pour lequel p désigne la valeur 1.
Quand l'alcool ROH est utilisé en léger excès, et à fortiori en défaut par rapport à l'époxyde, on obtient un mélange de produits de formule (II) où p a une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2. Apres élimina-tion de l'alcool ROH éventuellement présent, le produit de ' réaction peut être utilise soit tel quel, sans autre purification, pour la préparation des produits de formule (I), soit purifie par distillation pour isoler le composé
(II)dans lequel p=l, comme decrit dans le brevet francais no. 2.465.780.
Les composés de formule (II) sont transformés en composés de formule (I) selon des procédés classiques, soit par polyaddition de n moles d'épihalohydrine avec une mole d'alcool de formule tII) suivie d'une "hydroxylation", soit par polyaddition de n moles de tertiobutylglycidyléther avec une mole d'alcool de formule (II) suivie d'une coupure du groupement tertio-butoxy.
3S~;
Ces procédes sont decrits plus en detail dans le brevet français no. 2.465.780. Les produits non ioniques de formule génerale (I) dans laquelle p=l sont egalement decrits dans le brevet franc,ais no. 2.465.780 et dans le brevet americain no. 4.666.711.
Les produits non ioniques de formule generale (I) dans laquelle p designe une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, sont nouveaux.
L'invention a egalement pour objet les composes nouveaux de formule (I) dans laquelle p designe une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, R, Rl et n ayant les significations ci-dessus indiquees.
Les produits non ioniques de formule (I) sont generalement des liquides très epais ou des pâtes, partiellement ou totalement solubles dans les huiles et peu solubles dans l'eau.
Ils presentent l'avantage de diminuer l'a~ressi-vite des composes tensio-actifs moussants auxquels ils sont associes. Cette reduction peut être mise en evidence par le test de Draize. Elle est surtout notable quelques jours après l'instillation, avec un retour à l'etat normal des muqueuses plus rapide.
La diminution de l'agressivite d'une solution de composes tensio-actifs peut egalement être mise en evidence par rapport à des cellules telles que les hematies.
Les produits non ioniques de formule (I) sont generalement utilises dans des proportions de 5 à 50~ en poids, et de preference de 10 à 30~ en poids par rapport au(x) tensio-actif(s) moussant(s).
- . . ,: ~ :
5~;
Les compositions cosmétiques selon l'invention sont caractérisées par le fait qu'elles contiennent (a) au moins un agent tensio-actif moussant choisi dans le groupe constitué par les tensio-actifs anioniques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques, cationiques et leurs mélanges, (b) un vehicule choisi dans le groupe constitué par l'eau, les mélanges d'eau et d'un mono-alcool ayant 1 a 4 atomes de carbone et les huiles végétales, minérales et animales, l'agressivité de cette composition pour la peau et les muqueuses étant dirninuée par la présence dans la composition d'un mélange (c) de produits non ioniques, non moussants, de formule générale (I), le rapport en poids c:a étant compris entre 5:100 et 50:100 et de préférence entre 10:100 et 30:100.
Parmi les agents tensio-actifs (a) anioni~ues, on peut citer les alcoylsulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines; les alcoyléther sulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines; les alcoyl-benzènesulfonates, les olefines sulfonates, les alcoylsulfonates; les savons, les acyliséthionates, les N-acyl taurines, les N-acyl sarcosinates et les sels d'acides alcoxypolyéthoxyméthyl carboxyliques; les radicaux alcoyles ou alcenyles des composés cités ci-dessus contiennent de 10 à 18 atomes de carbone.
Parmi les tensio-actifs non ioniques préferes, on peut citer les ethers de polyglycerol, les alcools (c8-cl8polyoxyethylénés~ les Y ( 8 C12)phenols polyoxyéthylénes et les alcoyl(C8-C18)polyglycosides-Parmi les ethers de polyglycerol, on peut citer:
- les composes de formule:
R2O ~ C2H3O (CH2 ~ H (V) 8~3S6 où R2 est un radlcal alcoyle ou alcenyle lineaire ou ramifi C C un radical alcoylaryle à chaîne alcoyle en C8-C12, lineaire ou ramifiee, ou blen un radical hydrocarbone derive d'alcools aliphatiques ou alicycliques, d'origine naturelle ou synthetique, comportant jusqu'a 30 atomes de carbone, n2 etant un nombre egal ou inferieur à
10. Ces composes son-t decrits dans le brevet français no.
1.477.048 et son certificat d'addition no. 94928 ainsi que dans le brevet americain no. 3.578.719;
- les composes de formule:
t - ~H (VI) où R3 designe un radical alipha-tique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant de 7 à 21 atomes de carbone, les chaines aliphatiques pouvant être saturees ou non saturees, lineaires ou ramifiees et pouvant comporter des groupemen-ts ether, thioether et/ou hydroxyméthylène; n3 est un nombre entier ou decimal superieur à 1 et egal ou inferieur à 10 et designe le degre de polymerisation moyen. Ces composes peuvent être prepares selon les procedes decrits dans le brevet français no. 2.091.516 ou dans la demande de brevet français publiee sous le no. 2.574.786.
Parmi les alcoyl- et hydroxyalcoyl polyglyco-sides, il faut citer ceux dont le radical alcoyle comporte de 8 à 18 atomes de carbone et dont le nombre de motifs glycoside est compris entre 1 et 25. Parmi ces composes, on peut citer le TRITON CG 110 (marque de commerce) vendu par la Societe SEPPIC.
: ; . . : .
, 3~J'~
Le procédé de préparation des alcoylpol~glyco-sides est décrit dans le brevet fran~ais no.
2.017.185.Parmi les ~ensio-actifs moussants amphotères ou zwittérioniques, on peut citer les alcoyl et alcényl (C12-C18) imidazollnes, comme le produit vendu sous la marque de commerce MIRANOL C 2 M et référence sous la marque de commerce DEHYTON AB 30 et référencé sous la denomination "cocoamphocarboxypropionate" dans le Cosmetic Ingredient Dictionary, 3ème edition, Publié par The Cosmetic Toiletry and Fragrance Association (appelé par abreviation dictionnaire CTFA); les N-alcoyl(C10-C18) bétaïnes comme le N-alcoyltcoprah)diméthylcarboxyméthyl-ammonium vendu sous la dénomination "cocobétaine" dans le dictionnaire CTFA; les N-alcoyl(cl0-cl8)amidoalcoyl bétaï-nes, comme par exemple l'alcoyl(coprah)amidopropyl bétaïne vendu sous la marque de commerce TEGOBETAINE L7 par la Sociéte GOLDSCHMIDT et reference sous la denomination "cocamidopropyl betaïne" dans le dictionnaire CTPA.
Parmi les tensio-actifs moussants cationiques, on peut citer les halogenures de trimethylalcoyl (C12-C18) amonium, les halogénures de diméthyldialcoyl (C12-C18) amonium et le chlorure de diméthyl-hydroxy éthyl-cétyl amonium.
Les compositions cosmétiques pour le nettoyage des cheveux ou de la peau ou pour le demaquillage des yeux selon l'invention, peuvent egalement renfermer des adjuvants habituellement utilises dans les compositions cosmétiques, notamment des polymères ou résines anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, des épaississants, des opacifiants, des synergistes de mousse, des stabilisants de mousse, des conservateurs, des parfums, des : ' ' : .:
Parmi les tensio-actifs moussants cationiques, on peut citer les halogenures de trimethylalcoyl (C12-C18) amonium, les halogénures de diméthyldialcoyl (C12-C18) amonium et le chlorure de diméthyl-hydroxy éthyl-cétyl amonium.
Les compositions cosmétiques pour le nettoyage des cheveux ou de la peau ou pour le demaquillage des yeux selon l'invention, peuvent egalement renfermer des adjuvants habituellement utilises dans les compositions cosmétiques, notamment des polymères ou résines anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, des épaississants, des opacifiants, des synergistes de mousse, des stabilisants de mousse, des conservateurs, des parfums, des : ' ' : .:
3..~3835~.
agents de modification de pH. Elles peuvent égalemen~
renfermer des propulseurs et se presenter sous forme d'aerosol.
Comme epaississants pouvant être utilises, on peut citer notamment des derives de la cellulose tels que la carboxyméthylcellulose, l'hydxoxypropylmethylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose et les polymeres acryliques. Les epaississants sont géneralement utilisés en une proportion de 0,1 à 20~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Parmi les stabilisants de mousse, il faut citer p~us particulièrement les alcanolamides, notamment le diethanolamide de coprah, les alcanediols-1,2 comme le dodecanediol-1,2, utilise en une proportion de 1 à 10~ en poids du poids total de la composition.
Comme huiles servant de vehicule, on peut utiliser les huiles minerales, vegetales ou animales, modifiees ou non, comme l'huile de vaseline, les huiles de paraffine, l'huile d'amande, l'huile d'arachide, l'huile de colza, l'huile de coprah, l'huile de germes de ble, l'huile de jojoba, l'huile de maïs, l'huile d'olive, l'huile de palme, l'huile de sesame, l'huile de tournesol ou le perhydrosqualene.
L'invention a egalement pour objet un procede de nettoyage des cheveux ou de la peau ou de demaquillage des yeux consistant a appliquer sur les cheveux, la peau ou autour des yeux une quantite suffisante pour le nettoyage ou le demaquillage d'une composition cosmetique contenant (a) au moins un agent tensio-actif moussant choisi dans le groupe constitué par les tensio-actifs moussants anioniques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques, , ," ,, 35$
cationiques et leurs mélanges; (b) un vehicule choisi dans le groupe constitue par l'eau, un melange d'eau et d'un alcool inferieur en Cl-C4 e-t les huiles d'origine animale, vegetale ou minerale, et (c) un melange de produits non ioniques, non moussants, peu solubles dans l'eau, de formule generale (I) où R, Rl et n ont les significations precitees, p designe la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, le rapport en poids c: a etant compris entre 5:100 et 50:100.
Un autre objet de l'invention est un procede pour reduire l'agressivite des tensio-actifs moussants vis-a-vis de la peau et des muqueuses oculaires, par addition de 5 à
50% en poids et plus particulièrement de 10 a 30~ en poids, d'un mélanqe de produits non ioniques de formule (I) par rapport au(x) tensio-actif(s) moussant(s) présent(s) dans la composition.
L'invention sera mieux comprise a l'aide des exemples non l'imitatifs suivants:
EXEMPLES DE PREPARATION
Préparation d'un melange de composes de formule (I) dans laquelle:
.. .. _ .
Rl = melange de radicaux alcoyle en C13 et C
p = 1,16 n = 3. -a) Preparation du melange d'alcools de formule:
R-O ~ C2H3 (CH2 1 ~ p H (II) 3..~ ;3s~:;
A 167,4 g (0,9 mole) de dodécanol-l fondu, on ajoute 2,7 g de méthylate de sodium dans le méthanol (0,015 mole). On chauffe, sous courant cl'azote, jusqu'a 150C en eliminant le méthanol forme, puis on ajoute en l'espace de 1 heure 15 minutes environ, en mélange, 36 g (0,15 mole) de 1,2-époxyhexadécane et 40,2 g (0,15 mole) de 1,2-époxyocta-décane. On maintient la température et l'agitation pendant environ 4 heures. On vérifie par dosage que tout l'époxyde a réagi.
On lave la masse réactionnelle deux fois avec un poids équivalent dleau bouillante. On introduit au cours du premier lavage 1,3 ml d'acide chlorhydrique concentré.
On deshydrate et on distille 119 g de dodecanol-l en excès par chauffage sous pression réduite.
La masse résiduelle correspond à un mélange d'alcools de formule generale (II) dans laquelle p désigne une valeur statistique moyenne de 1,16.
b) Préparat'ion du mélange de produits de formule (I):
R-O ~C2H3(CH2Rl)O ~ C2H3O (CH2OH) ~ H (I) où R, Rl, n et p ont les valeurs ci-dessus indiquées.
On additionne 3 moles d'epichlorhydrine sur l'alcool de formule (II) obtenu a l'etape a~, le compose polyhalogéné étant ensuite soumis a une l'hydroxylation"
selon le procédé décrit dans le brevet fran~ais no.
2.465.780.
, . .
3~ .
_EMPLE 2 Préparation d'un melanqe de composes de formule (I) dans laquelle:
Rl = u~ melange de radicaux alcoyle C13 et C15 n = 7 p = 1,16 Ce melange de composes est prepare de fason similaire à celle de l'exemple 1.
Les melanges de composes 3 à 5 ci-après, sont prépares selon le procede decrit dans le brevet français no. 2.465.780.
Melanqe de composes 3 - prepare selon . . .
l'exemple 8A du brevet fransais no. 2.465.780 p = valeur exac~e 1 n = 3 Melanqe de composes 4 - prepare selon l'exemple llA du brevet français no. 2.465.780 1 lH2 3 p = valeur exacte 1 n = 5 Melange de composes 5 - prepare selon . . . _ _ l'exemple 3~ du brevet -francais no. 2.465.780 - , 3~33~
Rl = C4Hg-CH-CH20-C2H5 ..
p = valeur exacte 1 n = 3 EXEMPLES DE COMPOSITIONS COSMETIQUES DE
. . . _ .
NETTOYAGE
EXEMPLE Al Huile lavante moussante . . _ .
- Mélange de composés no. 1 3 g 10 - Mélange de lauryl éther sulfate de monoisopropanolamine et de diéthanolamides de coprah, vendu sous la marque de commerce TEXAPON WW99 par la société HENKEL 30 g - Huile de vaseline 28 g - Parfum, conservateur qs (quantité suffisante) - Huile de colza qsp 100 g Huile lavante moussante - Mélange de composés no l 1,5 g -- Melange de lauryl éther sulfate de monoisopropanolamine et de -diéthanolamides de coprah, vendu sous ~ ;
~; : la marque de commerce TEXAPON WW99 par la Société HENKEL 30 g - Huile de vaseline 28 g - Huile d'arachide qsp 100 g ::
Shampooing anionique - Mélange de composés no. 3 1,5 g - Lauryl ether sulfate de sodium 6,25 g .:
, 33S~;
- Diéthanolamides de coprah 4 g - Acide éthylène diaminetétracétique 0,2 g - HCl qs pH 7,4 - Eau qsp 100 g Shampooing (anionique + amphotère) - Mélange de composés no. l 2 g - Lauryl sulfate d'ammonium 7,5 g - Carboxyméthylalcoyl(coprah)diméthyl-ammonium, vendu sous la marque de commerce DEHYTON AB 30 par la Société HENKEL 1,2 - Diéthanolamides de coprah 2 g - Eau qsp 100 g - pH = 7,1 EX~MPLE A5 Shampooing (anionique + amphotère ?
- Melange de composés no. l 2,5 g - Lauryl ether sulfate de sodium ` 2,5 g - Cocoamphocar~oxypropionate (tensio-actif amphotère), vendu sous la marque de commerce MIRANOL C2M par la Societé MIRANOL 8 g - Diéthanolamides de coprah 4 g - Copolymère quaternaire de vinyl-pyrrolidone et de méthacrylate de dimethylamino éthyle (80:20) P.M.
d'environ 1.000.000, vendu sous la marque de commerce GAFQUAT 755, par GAF l g - HCl qs pH 7,5 - Eau qsp 100 q ~ ~38;35~.;
Shampooing (anlonique -~ non ionique) - Melange de composes no. 3 2 g - Lauryl ether de polyglycérol à 4 moles de glycerol 6 g - Alcoyl ether sulfate de sodium, vendu sous la marque de commerce TEXAPON ASV
par la Societe HENKEL 5,4 g - NaOH qs pH 7 - Eau qsp 100 g Shampooing (non ionique) _ _ . ,, ,__ - Melange de composes no. 3 3 g - Ethers de dodecanediol-1,2 et de polyglycérols à 3,9 moles de glycerol (prepare selon l'exemple 3 du brevet fransais no. 2.574.786~ 5 g - Alkyl ether de glucoside, vendu sous la marque de commerce TRITON CG 110-60 par la Societe SEPPIC 5,4 g - Copolymère de chlorure de dimethyldiallyl ammonium et d'acrylamide ayant un poids moleculaire d'environ 500.000 et vendu sous la marque de commerce MERQUAT 550 par la Societe MERCK 0,6 g - NaOH qs pH 7 :;
- Eau qsp100 g Shampooing (non ionique) - Mélange de composes no. 3 2,5 g - Alcoyl (C12-C14) ether de poly-35~, éthylèneglycol oxyéthyléné avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 12 g - Chlorure de diméthyl distéaryl ammonium 0,2 g - NaOH qs pH 6,9 - Eau qsp 100 g Liquide de nettoyage corporel - Mélange de composés de l'exemple 1 2 g - Ethers de dodécanediol-1,2 et de polyglycérols à 3,9 moles de glycérol, préparé selon l'exemple 3 du brevet fransais no. 2.57~.786 9 g - Copolymère d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, vendu sous la marque de commerce PLURONIC L62 par la Société BASF WYANDOTTE 4 g - Eau qsp 100 g Lotion démaquillante pour les yeux -- Tensio-actif non ionique de formule:
R-CHOH-CH2-O ~ CH2-CHOH-CH2- O ~ H 1 g - Melange de composes no. 3 0,3 g - Hexylèneglycol 1 g - Dihydrogénophosphate de potassium 0,1 g - Hydrogenophosphate de potassium 0,3 g - Allantoïne 0,05 g ' ,., ' , ~ 3S~3 - Merthiolate 0,003 g - Parfum qs - Eau démineralisee sterile qsp 100 g EXEMPLE All Mousse nettoyante pour le visage - Laurylsulfate de potassium 10 g - Melange de composes no. 1 2 g - Glycerine 5 g - Conservateur qs - Parfum 0,3 g - Eau demineralisee sterile qsp 100 g Gel antiseptique nettoyant pour peaux acneiques - Bromure de trimethyl cetyl ammonium, vendu sous la marque de commerce CETRIMIDE 5 g - Melange de composes no. 2 1,5 g - ~ydroxyethyl cellulose 1 g - Propylène glycol 3 g - Conservateur qs - Parfum qs - Eau demineralisee sterlle qsp 100 g : ~ ;
agents de modification de pH. Elles peuvent égalemen~
renfermer des propulseurs et se presenter sous forme d'aerosol.
Comme epaississants pouvant être utilises, on peut citer notamment des derives de la cellulose tels que la carboxyméthylcellulose, l'hydxoxypropylmethylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose et les polymeres acryliques. Les epaississants sont géneralement utilisés en une proportion de 0,1 à 20~ en poids, par rapport au poids total de la composition.
Parmi les stabilisants de mousse, il faut citer p~us particulièrement les alcanolamides, notamment le diethanolamide de coprah, les alcanediols-1,2 comme le dodecanediol-1,2, utilise en une proportion de 1 à 10~ en poids du poids total de la composition.
Comme huiles servant de vehicule, on peut utiliser les huiles minerales, vegetales ou animales, modifiees ou non, comme l'huile de vaseline, les huiles de paraffine, l'huile d'amande, l'huile d'arachide, l'huile de colza, l'huile de coprah, l'huile de germes de ble, l'huile de jojoba, l'huile de maïs, l'huile d'olive, l'huile de palme, l'huile de sesame, l'huile de tournesol ou le perhydrosqualene.
L'invention a egalement pour objet un procede de nettoyage des cheveux ou de la peau ou de demaquillage des yeux consistant a appliquer sur les cheveux, la peau ou autour des yeux une quantite suffisante pour le nettoyage ou le demaquillage d'une composition cosmetique contenant (a) au moins un agent tensio-actif moussant choisi dans le groupe constitué par les tensio-actifs moussants anioniques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques, , ," ,, 35$
cationiques et leurs mélanges; (b) un vehicule choisi dans le groupe constitue par l'eau, un melange d'eau et d'un alcool inferieur en Cl-C4 e-t les huiles d'origine animale, vegetale ou minerale, et (c) un melange de produits non ioniques, non moussants, peu solubles dans l'eau, de formule generale (I) où R, Rl et n ont les significations precitees, p designe la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, le rapport en poids c: a etant compris entre 5:100 et 50:100.
Un autre objet de l'invention est un procede pour reduire l'agressivite des tensio-actifs moussants vis-a-vis de la peau et des muqueuses oculaires, par addition de 5 à
50% en poids et plus particulièrement de 10 a 30~ en poids, d'un mélanqe de produits non ioniques de formule (I) par rapport au(x) tensio-actif(s) moussant(s) présent(s) dans la composition.
L'invention sera mieux comprise a l'aide des exemples non l'imitatifs suivants:
EXEMPLES DE PREPARATION
Préparation d'un melange de composes de formule (I) dans laquelle:
.. .. _ .
Rl = melange de radicaux alcoyle en C13 et C
p = 1,16 n = 3. -a) Preparation du melange d'alcools de formule:
R-O ~ C2H3 (CH2 1 ~ p H (II) 3..~ ;3s~:;
A 167,4 g (0,9 mole) de dodécanol-l fondu, on ajoute 2,7 g de méthylate de sodium dans le méthanol (0,015 mole). On chauffe, sous courant cl'azote, jusqu'a 150C en eliminant le méthanol forme, puis on ajoute en l'espace de 1 heure 15 minutes environ, en mélange, 36 g (0,15 mole) de 1,2-époxyhexadécane et 40,2 g (0,15 mole) de 1,2-époxyocta-décane. On maintient la température et l'agitation pendant environ 4 heures. On vérifie par dosage que tout l'époxyde a réagi.
On lave la masse réactionnelle deux fois avec un poids équivalent dleau bouillante. On introduit au cours du premier lavage 1,3 ml d'acide chlorhydrique concentré.
On deshydrate et on distille 119 g de dodecanol-l en excès par chauffage sous pression réduite.
La masse résiduelle correspond à un mélange d'alcools de formule generale (II) dans laquelle p désigne une valeur statistique moyenne de 1,16.
b) Préparat'ion du mélange de produits de formule (I):
R-O ~C2H3(CH2Rl)O ~ C2H3O (CH2OH) ~ H (I) où R, Rl, n et p ont les valeurs ci-dessus indiquées.
On additionne 3 moles d'epichlorhydrine sur l'alcool de formule (II) obtenu a l'etape a~, le compose polyhalogéné étant ensuite soumis a une l'hydroxylation"
selon le procédé décrit dans le brevet fran~ais no.
2.465.780.
, . .
3~ .
_EMPLE 2 Préparation d'un melanqe de composes de formule (I) dans laquelle:
Rl = u~ melange de radicaux alcoyle C13 et C15 n = 7 p = 1,16 Ce melange de composes est prepare de fason similaire à celle de l'exemple 1.
Les melanges de composes 3 à 5 ci-après, sont prépares selon le procede decrit dans le brevet français no. 2.465.780.
Melanqe de composes 3 - prepare selon . . .
l'exemple 8A du brevet fransais no. 2.465.780 p = valeur exac~e 1 n = 3 Melanqe de composes 4 - prepare selon l'exemple llA du brevet français no. 2.465.780 1 lH2 3 p = valeur exacte 1 n = 5 Melange de composes 5 - prepare selon . . . _ _ l'exemple 3~ du brevet -francais no. 2.465.780 - , 3~33~
Rl = C4Hg-CH-CH20-C2H5 ..
p = valeur exacte 1 n = 3 EXEMPLES DE COMPOSITIONS COSMETIQUES DE
. . . _ .
NETTOYAGE
EXEMPLE Al Huile lavante moussante . . _ .
- Mélange de composés no. 1 3 g 10 - Mélange de lauryl éther sulfate de monoisopropanolamine et de diéthanolamides de coprah, vendu sous la marque de commerce TEXAPON WW99 par la société HENKEL 30 g - Huile de vaseline 28 g - Parfum, conservateur qs (quantité suffisante) - Huile de colza qsp 100 g Huile lavante moussante - Mélange de composés no l 1,5 g -- Melange de lauryl éther sulfate de monoisopropanolamine et de -diéthanolamides de coprah, vendu sous ~ ;
~; : la marque de commerce TEXAPON WW99 par la Société HENKEL 30 g - Huile de vaseline 28 g - Huile d'arachide qsp 100 g ::
Shampooing anionique - Mélange de composés no. 3 1,5 g - Lauryl ether sulfate de sodium 6,25 g .:
, 33S~;
- Diéthanolamides de coprah 4 g - Acide éthylène diaminetétracétique 0,2 g - HCl qs pH 7,4 - Eau qsp 100 g Shampooing (anionique + amphotère) - Mélange de composés no. l 2 g - Lauryl sulfate d'ammonium 7,5 g - Carboxyméthylalcoyl(coprah)diméthyl-ammonium, vendu sous la marque de commerce DEHYTON AB 30 par la Société HENKEL 1,2 - Diéthanolamides de coprah 2 g - Eau qsp 100 g - pH = 7,1 EX~MPLE A5 Shampooing (anionique + amphotère ?
- Melange de composés no. l 2,5 g - Lauryl ether sulfate de sodium ` 2,5 g - Cocoamphocar~oxypropionate (tensio-actif amphotère), vendu sous la marque de commerce MIRANOL C2M par la Societé MIRANOL 8 g - Diéthanolamides de coprah 4 g - Copolymère quaternaire de vinyl-pyrrolidone et de méthacrylate de dimethylamino éthyle (80:20) P.M.
d'environ 1.000.000, vendu sous la marque de commerce GAFQUAT 755, par GAF l g - HCl qs pH 7,5 - Eau qsp 100 q ~ ~38;35~.;
Shampooing (anlonique -~ non ionique) - Melange de composes no. 3 2 g - Lauryl ether de polyglycérol à 4 moles de glycerol 6 g - Alcoyl ether sulfate de sodium, vendu sous la marque de commerce TEXAPON ASV
par la Societe HENKEL 5,4 g - NaOH qs pH 7 - Eau qsp 100 g Shampooing (non ionique) _ _ . ,, ,__ - Melange de composes no. 3 3 g - Ethers de dodecanediol-1,2 et de polyglycérols à 3,9 moles de glycerol (prepare selon l'exemple 3 du brevet fransais no. 2.574.786~ 5 g - Alkyl ether de glucoside, vendu sous la marque de commerce TRITON CG 110-60 par la Societe SEPPIC 5,4 g - Copolymère de chlorure de dimethyldiallyl ammonium et d'acrylamide ayant un poids moleculaire d'environ 500.000 et vendu sous la marque de commerce MERQUAT 550 par la Societe MERCK 0,6 g - NaOH qs pH 7 :;
- Eau qsp100 g Shampooing (non ionique) - Mélange de composes no. 3 2,5 g - Alcoyl (C12-C14) ether de poly-35~, éthylèneglycol oxyéthyléné avec 12 moles d'oxyde d'éthylène 12 g - Chlorure de diméthyl distéaryl ammonium 0,2 g - NaOH qs pH 6,9 - Eau qsp 100 g Liquide de nettoyage corporel - Mélange de composés de l'exemple 1 2 g - Ethers de dodécanediol-1,2 et de polyglycérols à 3,9 moles de glycérol, préparé selon l'exemple 3 du brevet fransais no. 2.57~.786 9 g - Copolymère d'oxyde d'éthylène et d'oxyde de propylène, vendu sous la marque de commerce PLURONIC L62 par la Société BASF WYANDOTTE 4 g - Eau qsp 100 g Lotion démaquillante pour les yeux -- Tensio-actif non ionique de formule:
R-CHOH-CH2-O ~ CH2-CHOH-CH2- O ~ H 1 g - Melange de composes no. 3 0,3 g - Hexylèneglycol 1 g - Dihydrogénophosphate de potassium 0,1 g - Hydrogenophosphate de potassium 0,3 g - Allantoïne 0,05 g ' ,., ' , ~ 3S~3 - Merthiolate 0,003 g - Parfum qs - Eau démineralisee sterile qsp 100 g EXEMPLE All Mousse nettoyante pour le visage - Laurylsulfate de potassium 10 g - Melange de composes no. 1 2 g - Glycerine 5 g - Conservateur qs - Parfum 0,3 g - Eau demineralisee sterile qsp 100 g Gel antiseptique nettoyant pour peaux acneiques - Bromure de trimethyl cetyl ammonium, vendu sous la marque de commerce CETRIMIDE 5 g - Melange de composes no. 2 1,5 g - ~ydroxyethyl cellulose 1 g - Propylène glycol 3 g - Conservateur qs - Parfum qs - Eau demineralisee sterlle qsp 100 g : ~ ;
Claims (42)
1. Composition cosmétique pour le nettoyage des cheveux ou de la peau ou pour le démaquillage des yeux, contenant (a) au moins un tensio-actif moussant choisi dans le groupe constitué par les tensio-actifs moussants anioniques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques, cationiques et leurs mélanges, (b) un véhicule choisi dans le groupe constitué par l'eau, un mélange d'eau et d'un alcool inférieur en C1-C4 et les huiles choisies parmi les huiles végétales, minérales et animales, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un mélange (c) de produits non ioniques, non moussants, peu solubles dans l'eau, de formule générale (I):
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, ? désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10, le rapport en poids c:a étant compris entre 5:100 et 50:100.
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, ? désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10, le rapport en poids c:a étant compris entre 5:100 et 50:100.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle R
désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et n ont les significations préci-tées.
désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et n ont les significations préci-tées.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2,5 et 7, R, R1 et p ayant les significations précitées.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que le rapport en poids c:a est compris entre 10:100 et 30:100.
5. Composition selon les revendications 1 ou 4, caractérisée par le fait que le tensio-actif moussant est un tensio-actif anionique choisi dans le groupe constitué
par les alcoylsulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines, les alcoyléther sulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines, les alcoylbenzène sulfonates, les oléfine sulfonates, les alcoylsulfonates, les savons, les acylisétionates, les N-acyl taurines, les N-acylsarcosinates et les sels d'acides alcoxy polyéthoxy-méthyl carboxyliques, les restes alcoyles et alcényles comportant de 10 à 18 atomes de carbone.
par les alcoylsulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines, les alcoyléther sulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines, les alcoylbenzène sulfonates, les oléfine sulfonates, les alcoylsulfonates, les savons, les acylisétionates, les N-acyl taurines, les N-acylsarcosinates et les sels d'acides alcoxy polyéthoxy-méthyl carboxyliques, les restes alcoyles et alcényles comportant de 10 à 18 atomes de carbone.
6. Composition selon les revendications 1 ou 4, caractérisée par le fait que le tensio-actif moussant est un tensio-actif non ionique choisi dans le groupe constitué
par les éthers de polyglycérol, les alcools (C8-C18) polyoxyéthylénés, les alcoyl-(C8-C12) phénols polyoxyéthy-lénés et les alcoyl-(C8-C18)(poly) glycosides.
par les éthers de polyglycérol, les alcools (C8-C18) polyoxyéthylénés, les alcoyl-(C8-C12) phénols polyoxyéthy-lénés et les alcoyl-(C8-C18)(poly) glycosides.
7. Composition selon les revendications 1 ou 4, caractérisée par le fait que le tensio-actif moussant est un tensio-actif amphotère ou zwittérionique choisi dans le groupe constitué par les alcoyl-et alcényl-(C12-C18) imidazolines, les N-alcoyl-(C12-C18)bétaïnes et les N-alcoyl (C12-C18) amidoalcoyl bétaïnes.
8. Composition selon les revendications 1 ou 4, caractérisée par le fait que le tensio-actif moussant est un tensio-actif cationique choisi dans le groupe constitué
par les halogénures de triméthylalcoyl (C12-C18) ammonium, les halogénures de diméthyl dialcoyl (C12-C18) ammonium et le chlorure de diméthylhydroxyéthyl cétyl ammonium.
par les halogénures de triméthylalcoyl (C12-C18) ammonium, les halogénures de diméthyl dialcoyl (C12-C18) ammonium et le chlorure de diméthylhydroxyéthyl cétyl ammonium.
9. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une solution ou d'un gel aqueux ou hydroalcoolique.
10. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une solution huileuse.
11. Composition selon les revendications 9 ou 10, caractérisée par le fait qu'elle est conditionnée en aérosol.
12. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le véhicule est une huile végétale, animale ou minérale, modifiée ou non, choisie dans le groupe constitué par les huiles d'amandes, d'arachide, de colza, de coprah, de germes de blé, de jojoba, d'arachide, d'olive, de palme, de sésame, de tournesol, de vaseline et de paraffine et le perhydrosqua-lène.
13. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle renferme en outre au moins un adjuvant cosmétiquement acceptable choisi dans le groupe constitué par les résines ou polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, les épaississants, les opacifiants, les synergistes de mousse, les stabilisants de mousse, les conservateurs, les parfums, les agents de modification du pH.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un épaississant choisi dans le groupe constitué par les dérivés de la cellulose et les polymères acryliques.
15. Composition selon la revendication 14, caractérisée par le fait que l'épaississant est présent dans une proportion de 0,1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
16. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un stabilisant de mousse choisi dans le groupe constitué par les alcanolamides et les alcanediols - 1,2.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que le stabilisant de mousse est présent dans une proportion de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
18. Composition cosmétique pour le nettoyage des cheveux ou de la peau ou pour le démaquillage des yeux, contenant (a) au moins un agent tensio-actif moussant choisi dans le groupe constitué par les tensio-actifs moussants anioniques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques, cationiques et leurs mélanges, (b) un véhicule huileux choisi dans le groupe constitué par les huiles végétales, minérales et animales, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un mélange (c) de produits non ioniques, non moussants, peu solubles dans l'eau, de formule générale (I):
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, ? désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10, le rapport en poids c:a étant compris entre 5:100 et 50:100.
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, ? désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10, le rapport en poids c:a étant compris entre 5:100 et 50:100.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait qu'elle contient un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle R
désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de cabone, R + R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et ? ont les significations préci-tées.
désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de cabone, R + R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et ? ont les significations préci-tées.
20. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait qu'elle contient un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle ?
désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2,5 et 7, R, R1 et p ayant les significations précitées.
désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2,5 et 7, R, R1 et p ayant les significations précitées.
21. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que le rapport en poids c:a est compris entre 10:100 et 30:100.
22. Composition selon les revendications 18 ou 21, caractérisée par le fait que le tensio-actif moussant est un tensio-actif anioniques choisi dans le groupe constitué
par les alcoylsulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines, les alcoyléther sulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines, les alcoylbenzène sulfonates, les oléfine sulfonates, les alcoylsulfonates, les savons, les acyliséthionates, les N-acyl taurines, les N-acylsarcosinates et les sels d'acides alcoxy polyéthoxy-méthyl carboxyliques, les restes alcoyles et alcényles comportant de 10 à 18 atomes de carbone.
par les alcoylsulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines, les alcoyléther sulfates de sodium, de potassium, d'ammonium et d'alcanolamines, les alcoylbenzène sulfonates, les oléfine sulfonates, les alcoylsulfonates, les savons, les acyliséthionates, les N-acyl taurines, les N-acylsarcosinates et les sels d'acides alcoxy polyéthoxy-méthyl carboxyliques, les restes alcoyles et alcényles comportant de 10 à 18 atomes de carbone.
23. Composition selon les revendications 18 ou 21 caractérisée par le fait que le tensio-actif moussant est un tensio-actif non ionique choisi dans le groupe constitué
par les éthers de polyglycérol, les alcools (C8-C18) polyoxyéthylénés, les alcoyl-(C8-C12) phénols polyoxy-éthylénés et les alcoyl-(C8-C18)(poly)glycosides.
par les éthers de polyglycérol, les alcools (C8-C18) polyoxyéthylénés, les alcoyl-(C8-C12) phénols polyoxy-éthylénés et les alcoyl-(C8-C18)(poly)glycosides.
24. Composition selon les revendication 18 ou 21, caractérisée par le fait que le tensio-actif moussant est un tensio-actif amphotère ou zwittérionique choisi dans le groupe constitué par les alcoyl- et alcényl-(C12-C18) imidazolines, les N-alcoyl-(C12-C18) bétaïnes et les N-alcoyl (C12-C18) imidoalcoyl bétaïnes.
25. Composition selon les revendications 18 ou 21, caractérisée par le fait que le tensio-actif moussant est un tensio-actif cationique choisi dans le groupe constitué
par les halogénures de triméthylalcoyl (C12-C18) ammonium, les halogénures de diméthyl dialcoyl (C12-C18) ammonium et le chlorure de diméthylhydroxyéthyl cétyl ammonium.
par les halogénures de triméthylalcoyl (C12-C18) ammonium, les halogénures de diméthyl dialcoyl (C12-C18) ammonium et le chlorure de diméthylhydroxyéthyl cétyl ammonium.
26. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que le véhicule est une huile végétale, animale ou minérale, modifiée ou non, choisie dans le groupe constitué par les huiles d'amandes, d'arachide, de colza, de coprah, de germes de blé, de jojoba, d'arachide, d'olive, de palme, de sésame, de tournesol, de vaseline et de paraffine et le perhydros-qualène.
27. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait qu'elle renferme en outre au moins un adjuvant cosmétiquement acceptable dans le groupe constitué par les résines ou polymères anioniques, cationiques, non ioniques et amphotères, les épaississants, les opacifiants, les synergistes de mousse, les stabilisants de mousse, les conservateurs, les parfums, les agents de modification du pH.
28. Composition selon la revendication 27, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un épaississant choisi dans le groupe constitue par les dérivés de la cellulose et les polymères acryliques.
29. Composition selon la revendication 28, caractérisée par le fait que l'épaississant est présent dans une proportion de 0,1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
30. Composition selon la revendication 27, caractérisée par le fait qu'elle renferme au moins un stabilisant de mousse choisi dans le groupe consituté par les alcanolamides et les alcanediols - 1,2.
31. Composition selon la revendication 30, caractérisée par le fait que le stabilisant de mousse est présent dans une proportion de 1 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
32. Procédé pour réduire l'agressivité de tensio-actifs moussants vis-à-vis de la peau ou des muqueuses oculaires, caractérisé par le fait que l'on ajoute aux tensio-actifs moussants de 5 à 50% en poids, par rapport au poids des tensio-actifs moussants présents, d'un mélange de produits non ioniques, non moussants, peu solubles dans l'eau, de formule générale (I):
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20 R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10, lesdits tensio-actifs étant dissous dans un milieu aqueux, hydro-alcoolique ou huileux.
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20 R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10, lesdits tensio-actifs étant dissous dans un milieu aqueux, hydro-alcoolique ou huileux.
33. Procédé selon la revendication 32, caractérisé
par le fait que le mélange de produits non ioniques de formule (I) est utilisé dans une proportion de 10 à 30% en poids, par rapport au poids des tensio-actifs moussants.
par le fait que le mélange de produits non ioniques de formule (I) est utilisé dans une proportion de 10 à 30% en poids, par rapport au poids des tensio-actifs moussants.
34. Procédé selon les revendications 32 ou 33, caractérisé par le fait que l'on utilise un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle R
désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et n ont les significations préci-tées.
désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et n ont les significations préci-tées.
35. Procédé selon les revendications 32 ou 33, caractérisé par le fait que l'on utilise un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2,5 et 7, R, R1 et p ayant les significations précitées.
36. Procédé de nettoyage des cheveux, de la peau ou de démaquillage des yeux, caractérisé par le fait que l'on applique sur les cheveux, sur la peau ou autour des yeux, une quantité suffisante d'une composition contenant (a) au moins un agent tensio-actif moussant choisi dans le groupe constitué par les tensio-actifs moussants anioniques, non ioniques, amphotères, zwittérioniques, cationiques et leurs mélanges, (b) un véhicule choisi dans le groupe constitué
par l'eau, un mélange d'eau et d'un alcool inférieur en C1-C4 et une huile choisie parmi les huiles végétales, les huiles minérales et les huiles animales et (c) un mélange de produits non ioniques, non moussants, peu solubles dans l'eau, de formule générale (I):
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20 R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10, le rapport en poids c:a étant compris entre 5:100 et 50:100.
par l'eau, un mélange d'eau et d'un alcool inférieur en C1-C4 et une huile choisie parmi les huiles végétales, les huiles minérales et les huiles animales et (c) un mélange de produits non ioniques, non moussants, peu solubles dans l'eau, de formule générale (I):
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20 R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne la valeur exacte 1 ou une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10, le rapport en poids c:a étant compris entre 5:100 et 50:100.
37. Procédé selon la revendication 36, caractérisé
par le fait que la composition utilisée contient un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle R
désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et n ont les significations précitées.
par le fait que la composition utilisée contient un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle R
désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et n ont les significations précitées.
38. Procédé selon la revendication 36, caractérisé
par le fait que la composition utilisée contient un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2,5 et 7, R, R1 et p ayant les significations précitées.
par le fait que la composition utilisée contient un mélange de produits non ioniques de formule (I) dans laquelle n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2,5 et 7, R, R1 et p ayant les significations précitées.
39. Procédé selon la revendication 36, caractérisée par le fait que l'on utilise une composition dans laquelle le rapport en poids c:a est compris entre 10:100 et 30:100.
40. Mélange de produits non ioniques de formule générale (I):
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20 R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, et n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10.
(I) dans laquelle:
R désigne un radical alcoyle en C8 à C20 R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R + R1 comportant de 21 à 31 atomes de carbone, p désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 1 et 2, et n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2 et 10.
41. Mélange de produits non ioniques de formule générale (I) telle que définie dans la revendication 40, caractérisé par le fait que R désigne un radical alcoyle en C8 à C20, R1 désigne un radical alcoyle en C7 à C17 ou un radical alcoxy comportant de 8 à 20 atomes de carbone, R +
R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et n ont les signification précitées.
R1 comportant de 23 à 27 atomes de carbone, et p et n ont les signification précitées.
42. Mélange selon la revendication 40, caractérisé
par le fait que n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2,5 et 7, R, R1 et p ayant les significa-tions précitées.
par le fait que n désigne une valeur statistique moyenne comprise entre 2,5 et 7, R, R1 et p ayant les significa-tions précitées.
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|---|---|---|---|---|
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| JP2813208B2 (ja) * | 1989-09-05 | 1998-10-22 | 株式会社資生堂 | シャンプー組成物 |
| DE3940704A1 (de) * | 1989-12-08 | 1991-06-13 | Aps Apotheker H Starke Gmbh | Badzusatz und dessen verwendung |
| GB9003666D0 (en) * | 1990-02-17 | 1990-04-11 | Procter & Gamble | Cosmetic compositions |
| US5061383A (en) * | 1990-05-21 | 1991-10-29 | Friloux Edward E | Emulsifying film foam |
| TR26415A (tr) * | 1990-09-21 | 1995-03-15 | Procter & Gamble | Yumusak sampuan terkipleri |
| ES2067255T3 (es) * | 1990-11-14 | 1995-03-16 | Oreal | Compuestos anfifilos no ionicos derivados del glicerol, su procedimiento de preparacion, compuestos intermedios correspondientes y composiciones que contienen dichos compuestos. |
| AU3136593A (en) * | 1991-11-22 | 1993-06-15 | Richardson-Vicks Inc. | Combined personal cleansing and moisturizing compositions |
| US5494533A (en) * | 1991-12-12 | 1996-02-27 | Richardson-Vicks, Inc. | Method for personal cleansing |
| FR2687069B1 (fr) * | 1992-02-07 | 1995-06-09 | Oreal | Composition cosmetique contenant au moins un agent tensioactif de type alkylpolyglycoside et/ou polyglycerole et au moins un urethanne-polyether. |
| US5635469A (en) * | 1993-06-10 | 1997-06-03 | The Procter & Gamble Company | Foaming cleansing products |
| ZA951012B (en) * | 1994-02-14 | 1996-08-08 | Colgate Palmolive Co | Composition |
| FR2722096A1 (fr) * | 1994-07-11 | 1996-01-12 | Oreal | Composition nettoyante solide pour la peau contenanr un agent structurant particulaire |
| US5639450A (en) * | 1994-12-15 | 1997-06-17 | Colgate-Palmolive Company | Cleansing and conditioning cosmetic composition |
| US5500451A (en) * | 1995-01-10 | 1996-03-19 | The Procter & Gamble Company | Use of polyglycerol aliphatic ether emulsifiers in making high internal phase emulsions that can be polymerized to provide absorbent foams |
| FR2729967A1 (fr) * | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Oreal | Compositions a base d'un systeme abrasif et d'un systeme tensio-actif |
| US6623744B2 (en) | 1995-06-22 | 2003-09-23 | 3M Innovative Properties Company | Stable hydroalcoholic compositions |
| EP1374847A1 (fr) * | 1995-06-22 | 2004-01-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Compositions hydro-alcooliques stables |
| US7566460B2 (en) * | 1995-06-22 | 2009-07-28 | 3M Innovative Properties Company | Stable hydroalcoholic compositions |
| GB9521125D0 (en) * | 1995-10-16 | 1995-12-20 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
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| US6090773A (en) * | 1996-01-29 | 2000-07-18 | Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. | Personal cleansing |
| US5804540A (en) * | 1997-01-08 | 1998-09-08 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Personal wash liquid composition comprising low viscosity oils pre-thickened by non-antifoaming hydrophobic polymers |
| US6582711B1 (en) * | 1997-01-09 | 2003-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Hydroalcoholic compositions thickened using polymers |
| US5895605A (en) * | 1997-01-14 | 1999-04-20 | Henkel Corporation | Defoaming compositions |
| FR2780278B1 (fr) * | 1998-06-24 | 2001-01-19 | Oreal | Composition conditionnante et detergente et utilisation |
| DE19835239A1 (de) * | 1998-08-04 | 2000-02-24 | Johnson & Johnson Gmbh | Schäumende Ölzubereitung und deren Verwendung |
| US6239088B1 (en) * | 1999-03-19 | 2001-05-29 | Color Access, Inc. | Nonirritating cleansing composition |
| US6998372B2 (en) * | 2001-08-16 | 2006-02-14 | J&J Consumer Companies, Inc. | Moisturizing detergent compositions |
| DE10154628A1 (de) * | 2001-09-25 | 2003-04-10 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Alkylglucosiden zum Erzielen oder Erhöhen der Selektivität von Reinigungszubereitungen |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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