CA2199231A1 - Nouveaux materiaux ioniques - Google Patents

Nouveaux materiaux ioniques

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Yves Choquette
Michel Gauthier
Christophe Michot
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    • C07D311/42—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4
    • C07D311/44—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3
    • C07D311/46—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms in positions 2 and 4 with one hydrogen atom in position 3 unsubstituted in the carbocyclic ring
    • C07D311/52—Enol-esters or -ethers, or sulfur analogues thereof
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    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
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    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
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    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
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    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00—Metallocenes
    • C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/04—Azo-compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
    • C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/122—Ionic conductors
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
    • H01B1/128—Intrinsically conductive polymers comprising six-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polyanilines, polyphenylenes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
    • H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
    • H01G11/54—Electrolytes
    • H01G11/58—Liquid electrolytes
    • H01G11/60—Liquid electrolytes characterised by the solvent
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Abstract

Anions délocalisés utiles, sous forme de sels M+X-, pour l'obtention de solutions électrolytiques obtenues lorsque ces sels sont ajoutés à un soluté protique ou aprotique.

Description

~ 2 NOU~EAUX M~Tt~RlAlJX lONlQUF,S.
.
. .
~ne ~le l'in~cn~ion:
Dc nouYe.~llx ;mions d~loc~li~ utiles, sous forme ~le sels M'X-. pour l'obtcntion dc solutions ~lectrolyTiques obtenuw lorsque oes se1s sont ajolJt~ ~ un sc luté protiquc ou aprotique. Ces électl~lytes, mono ou polypha~iques, peuvenl .se ~,.csc~.tcr par un choix ap~ du solute tsoli-ie. Iiqui-le.
scl fondu, v erre~ polymère...), sou~ rorme de solides, de liquides~ de selQ ron~lus, ~le ~erres, de gcl~s, dc p~lymères...; on co~id~rera de la m8n-e fa~on les solutions electrolytiqucs obtcnucs p.~r un quelconque m~lange d'un ou plusieurs de cc~ sds ct/ou de ~ solut~s. Cette ~iescription inclu~ p~r e!~kn~ion le~
~Icctrvlyt~s con~;tcs ~bt~..ls p;lr l'incc.~,~tion de chnrges minérales (silice. alumine~...) vu organiques servant de renfort el/ou p~ i n- dcs propriétés sp~ que~ r exemple p~r dispersion d'un rolyt~ vitrewc (Onnolytes....) ou minérale (Li3N,...).
Lc~ ~olutions ~ tlol~tiques telles que définies ci-dc~us ont dc~ applications dans dc nombrcu~
d~maincs ct en ~.ticl1lier:
l) ~ I'éle~:t~ imie~ à la pho~lc~ octl;mie, en p~ticulier, m.~s de maniè~e non restrictive, pour les *y~;tèlnes ~le st~xka~gc dc l'~ncrgie: batteries ~u lithium au sens général du terme, Yupercapacit~s..., pour les vitrages électrochromcs, pollr Ics oellules photovc~ qlles...
2) pour le dopagc dcs polymares ~ conduction électronique eomme p~r exemple le polypyr~le, le polythiophène ou la polyaniline aussi bicn sous forme d'anions que de polyanions, ou sous 1~ forme d'un scl capablc à la rois de doper et de polymériser un ~el polymcre. Lcs prcscn~ anions sont cgalcmcnt ulilcs pour Izl synlhèse de polymèrcs ~ conduction ~Icctronique "autodop~s~ obtenus p3r le greffage d'anions de la pl~sente invention sur leurs .~ono~ f~ ~uivit d'unc polymcrisation par Ics voic~ adcquatcs.
3) p~ur la polym~risation par voie c~tionique de monomères riches en électrons. Ia réaction de réticul~on c~tionique, la r~action ~l'amplificalion chimiquc de ~ ot~lcsis~s pour la microlitographie..., sous formc ~ci~e ct plus particulic,-,...cnl sous Forme d'un sel M+X- avec un cation p~ t~t de libérer cet acide p~r roie thelmique et pr~rérenlicllcmcnt sou.s l'action d'une ~ tion actinique.
4) pour 13 polym~ri~tion par ~oie l".li..;~ ;re <le monc~ .~ vinyliqu~s particuli~ r~ .t SOU9 la forrne d'un ~el ~ll~lt~t un ~ n~ n~ A~obis ~cti~ab1e ;helTniquement~
5) Pour la chimie dc~ colo~n~. Utilis~g pour la teinture, la biologie. Ies in~li~ateur~ c~)lorés. Ies plloto~cnsibi~ ~,urs. Ies lasers ~ color~nts...
6) pour l'optique non-lin~aire
7) pour la ph3,ln.~_ie par le grerfage d'anions de la pr~scntc invcntion sur dcs mol~culc~ à propnct~
ph~u,..ar~logique ou comme conlrc i~)n.
8) pour cffcctucr dc~ r~actions de chimie olg~ e etlou ~le synll~se, par e;semple sous la Çorme dc ~olution~s électrol~tique~ M+X- dan~ l~squelle~ le cation M~ sente un cation méta~lique (Li+, La3~, Al3~...). pour la photochimic...

Q21~3 1
9) pour les dép8t~ p~r voie éleclrolyliquc, IC9 agcn~ dc brillantagc.
1~)) commc agcnts tcnsio-actifs et plus p~tticuli~.n~.lt comme ad~litif pour le lqmin~ge du li~ium ct l'extrusion ~ie m~tnce pdymère l~s con'~n~~lq I l) comme .qdditif anticonosion dan~ le~ disposilif~ ~himi-lue~ comme par exemple les baueries au lithium ou les batteri~s alkalin~s.
12) comme sol~ant u~ilcs pour cffectuer de~ réactions chimiquc~, photochimiquc~, clectrochimiquc~, photoélec~ochimiques..., lors4uc Ic calion M+ cst Im h~t~rocyclc cationiquc à, caract~rc a~ma~ uc, oompo~ant ~u moins un atome d'~otc alkyl6 da~s lc cyclc ct do prcfcrcncc dc~ N,N'-dialkyls-imi~la7.01ium ~ub~titu~s ou non .~ur Ic~ atomc~ dc carbonc pr~scnt dan~s Ic cycle, de~
N,N'-dialkyl~-triazolium s.,bsti~u~3 ou non ~ur l~s atomcs de carbone pr~scnt dans le cyclc, dcs N-alkyl-py-ridinium substitués ou non sur les -~tomc~ de carbone présen~ ~lans le cycle, des N-alkyl~iméthylamin~pyridinium substitu~s ou non sur les atomcs de carbonc dans Ic cyclc, Dc~;nplion dc l'invcntion:
I.e~ ronnulc~ ci-~i~ J~ dolln~nt quclqucs ~Acr..plcs dc mol~culc~ is~us dc la pr~v_nte inYcndon ~an~
aucun c~ractère limitatir tant ~ur Ic choi~c dcs anion~ que dc~ c~tion~.

F3C CF3 N~ N~ CF3S02~N
N~N,N CF~N02 CF3S02~F N~H,N

N~ CH N~ N--N
3 z~Hl~S 2 ~CH CF3~N~--CF3 CF3S02~CF3 NC CN
N~ CH N--N N~ ~
~ff~2N~C F3C~N~I~CF3 F3C--~F3 O ~ 2 ~ '1 H ~H~ 3 ~--~N ~k;OZcF3 NC~N C=O N D~ ~CN
o~_o NC_~ NC

F3C~F3 NC~N N~'> CF3 N~> CN

~ CF~ CN CF3 Li H~/~\N~I

Les f~n~~ ~ iques sulvantes d~nncn~ d'aut~es exemples de ~ l~s issues de la ~ Le invPnt;~n, le c~ti~n L~e~ Lé est le plus suuv~lL H pour des raisonsde commodit~ sans pour ~llt~nt exprimer une queloonque limltation ni une pr~ference sur le choix des c~tinn~.
CN
Sl02C~ C

~!~C~ CN CF2 .~ NH~3 CN ~-Fc 02C~H H3NCH2''-'NHCIHcc~3 NCH'C'C'c~

~ 2 1~9~
.

NC--C~H ~O o~So2c~ (~SO2c~HcN

CN
SO2C~H

CF3 ~CN H~CO2S~ 3'n ~9~2C~CN NC SOzC H Li~ c~2 CF3 CN NC ~3 CN

NCH,C~C" ~,C~ CH2COC~3 Cl-l~CHCC~ NCHzCHzN ~ K ~ O CN

CN
COC~H

~502C~H FO2S~ CN ~ CN

~2 CN ~~p~l ,CN
CH--~r.v~w~(O~Hz--CHz)n~--CH2--CH2SO2C~lCN < CN

CN ,CN ~CN ,CN
C4FsSOzc~c (CnH2n~l)s02c~ (CH2CH20)nCH2CH2SO2C~Hc Br~CH2)nSO2C~Hc CN
~C~ CHa S ~ ,CN ~H2)nSO2C ~CN

C4FgSO2C~3cN CH3)'~ 'CN H N~N H

Les fcrmules ci-dessous .~ 1 encore ~ ~1~ ~ exemples de m~ s issues de la ~ s~l e invPnti~n sans aucun ~d~d~L~ limitatif sur le choix de l'anion q~e-du cation:

3 ~ 2 3 N~

C ~ N ~ O O ~ N ~ O
Nl < O O < H

oXo CH2~H--~--(cH2)3~N~;~N~(cH2)3~~ CH2 o~o f~b Il 111 N N

D--S07~ O ~

~~ ~
~--so,~ ~--SO2~__ 9~ o N> 0~ ~H ~~

Nso2cF3 ~SO2Ns02cF9 NCNCN (cnH2n~1)so2Nso2cF3 ~SO NSO CF (cH2cl~2o~ncH2cH2sozNso2cF3 ~502NCN

~ ~o2Nso2cF3 (CnH2n~1)S02NS02CF3 CF3SO2NCN
(CnH2n~1)so2Nso2cF3 FO2S~02NSO2CF3 Br(c~ )nsO2Nso2cF3 SO2NSO2CF3 ~Hz)nso2Nso2cFa )~02S~OzNSO7CF3 ~

CF3SO2NSO2NSO2CF3 H3NCH2C~HC~ HCl~CN F3CO2SNSO2N Nso2Nso2cF3 C~3 CFcSOzNCN

~N~ 3 H~N~
CF3SO2NSOzN~

~OzNSO2~ ~ ~O--~SOzNS02CF3 , 173 ) Mat~li~u suivant la re.~,.,di~tion D2ca~ isé en ce que le ~idgld~ e ~le ph~se ~u mél~nge binaire présente au moin~ un point u~ t que ~lont le point de rusion eYt inféricure à la tcmp~raturc dc rusion dc la ba~e B et inférieurc ~ l~ tcm~ tulc; de fu~sion de l'aci-le H~X-.
174) Matcriau sui~ant les reven~ic~lionsl70 ~173c~s:t~risé cn ce qu'du dessus de .s~ temp~rature ~le rusion, Ic scl fondu obtenu pa~ fusion ~u ~ langc e~t un con~uctcur protonique anhydre.
175) , Mal~riau suiYant les reven~icationsl~6 àl7a ca~aclcris~ cn ce que l'~ci~e H+X- eVou la b~Lse B peuvent êlre port~s par une tlame polyméri4ue.
176) M~tcriau suivant le~ revendications~66à 17sc~racténs6 en oe que l'on r~lise un quelcvnque mélange ~le une ou plu~icurs bascs B, de un ou plusieurs aci~ HX.
177) ~ Ma~nau suivant tes revendicationsl343. lK e~ i3~ cn oe que l'on ré3~ise des solutions cIcctrolytiques protique ou aproti4ue. Ccs ~Icctrolytcs, mono ou polyphasiques, peuvent se présenter par un choi:~ appropric du solut~ (soli~le, liqui-le, sel ~ondu, vcrre, polym~rc,...), ~ou~ rormc de liquidcs, de scl~ rondu~. de verres, de gels vu de polym~rcs; on consid~rcra de 13 m~me façon le~ solutions clcclrolytiqucs obtenues par un quelconque mel~nge d'un ou plusicurs dc ccs scl~ ctlou dc cc solut~.
Ce~e ~ crip~ion inclut par extension les éle~tlolytes composit~ obtenu~ p~r l'incol~,dtion dc charL~c~
minérales (~ilice, aluminc,...) ou or~anique~s servant ~ie renfort etlou possé~ nt de~ propnet~s ~pccifiquc~, par e~emple par ~lisper~i~)n d'un ~Icclrolytc vitrcux (Ormolytcs,...) ou mincrale (Li3N, . . . ) .
178) Applic~ions deg "~at~n~ uivant lc~ ~cndication~ à à la chimie organique ou minér~le, la physico-chimie, l'~lect,~himie, la pll~t~-1 imie, la phota~lectl~chimie, la catalyse, à l'électl~épo6i~ion, l'optique non-linéairc, à la chimie des colo~nts, ~u~ polymères à co~ ctior~ électronique, a la m~se en ~xuvre de~ polym~re~, au l~mi ~ dcs m~ la pharm.qcie.

2 ~ ~

.Icdve~s en polyménsation mdic~laire ~clon Izl rcvcndication 162 caractéris6e cn ce que les ~leux polym~'ri.~ ionY sont a"~ imult~nement p~ on de r~lia~inn~ actiniqucs.
164 ) Compo~i~ion ~lestinée ~ la polyménsation des mf~ ng~ de monom~res Ou ~ réti-~,ulation ~e prépolymère~ contenanl a la fois des foncbons acti~es en polym~ rion cadonique et de9 fonctions ~ive~ en pvlymérisation r.~ re selon la rcve:ldication 162 c~;lcli~ en ce que le~ deu:c polyméri~abons sont amorc~es d'une fnallière s~ t;elle cn dcu~c 6~apc~q pour controler le~ propri~tcs m~-iquc~, l'a~h~ion ~olubilit~ ou Ic dcgr~ de rclicul ~lion lors ~le l~ mi~se en forme de~ m~t~riatlX
,.la~ irc~3 r~qultanl.q.
16~ ~ Compo~ilion de~tinée à la polymerisation des mél3nge~ de monon,~l~ ou à la réciculation de prép~lymères oontenant a la fois des fonction~ aet~ en polym~risativn cationique et des fonctions aclivc~ en polym~ ion ra~licalaire selon l~ revenlic~tion 162~~c~ris~e en cc que la polymérisation laire est arnorc~e ~hprn~iquern~n~ et la polym~ri~tion calionique pa~ ~les radiations actiniqu~s 1~6 ~ Compo6ition dcsli~c 3 la polym~ri~lion dc~ mél.~nges ~le monomères ou à la r~ticulalion ~e pr~polym~rcs cont;nant à la ~ois dc~ fonc~ion~ ~c~iv~ en poly~ isation cationique ct dcs ~oncd~ms .~Ltives en polymér~ nn radicalaire selon la l~.cn~li~don 1~; ~ar~t~5n.~ée en ce que 1~ polymérisacion r~ re est amo~e p~r ~les ra~liations actiniques inactives sur les ~rnorccur~ de l invention suivie par une in~ tif)n initiant l~ polym~i~ttion c-tion:sue.
167 ) Malériau suivant la reven lication 1 ~t~. isé en ce que le cation M~ est la formc proton6e ~I'une ba~e neutre 3mphot~re désignée p3r 13 et dvnc tel que hrL!- - B H~, capablc dc c~ler un premier p~n pour donncr 13 base neutre f~ de c~dcr un sccwd prok)n pwr rormer l'anion de cette base d~igné par B- ct également tel que le pK~ e~s~~ nr ~ I'équilibre aeide-b3se BH~/B ~pKa~ +~g)) soit inferieur au pKa de l ~quilibre BIB- (PKa~lB~)~
168 ) MateliaU ~3UiY311t la reYendic:~tion ~7~r~t~ .C cn cc quc lc pKa de l ~ci-le H~X- (PKa(~VX~ t infér~eure ~ celui de la base neutre ~-lpllot~re B de prcf~rcnc~ d'au moins ~leux unités pKa afin de pcnnc~lrc la pr l~ -lion ~le la ba~c par l'a~:ide ~+X- pl~ur ~lonner le sel (BH+)X ~
169 ) M.tt~riau ~uivant la reventlication 167c~tc~isé cn cc quc la ~ase neulre ~npho~re B est prcf~r~nlir~ nr mais ~ans s~: limilcr à se~ sCul~ exemple~s: une amine une an~idc unc ur~e une sulronamide uncsulramide la guanidine..., un a~ole: pyrrole~ imi~azole, pylazole triazolc t~lra~le.~.
une di~a7.ine: l'~d~l-in~., 13. guanine l~ cytosine... substitu~c ou n~n.
170 ) Mdtéri.~u suiv3nt les reven~lie:l~ionsl66 ~169~l.~ i~ cn cc que l'on r~ali.ce un mélange binaire du scl (BH~)X- et ~le la b~se neutre aloph~ e B.
171) Ma~riau ~uiv~tlarev~n~ 7tjon170ca,~t~ en ce que le di~g~nme de phase du m~lan~ge binaire présente .qu moins un point eutectique dont le point de rusion c~t inl~rieure à la tem~dlu,~; de fusion de la t~se 8 e~ inrérieure ~ la tcn~ t~.,e ~le ruqiOn du .~el (BH+)X-. I
1~) Mat~n~u suivant les l~ qonsl6~) ~ ~3c~a ,~lisC cn ce quc l'on r~alise un melange binaire du scl (BH+)X- ct dc l'acide H~X-.

154 ~ Mat~riau suivant Ic~s rcvcndicationsl:5~ct 1~ ,'.;~ cn cc quc lcs rnonl?mère~ ~ont de~ époxy-Ie~q, dcs ~tllcn, cydiqucs, dc~, cstcrs cycliqucs, des c~ natcs cycliqucs, des ethers ~inyliques, ~le~, pr~ nylélhers vinyliques" dcs a~iridine~" de~ ~inyiarni~les, I'isobutylène, I'in~ene, l'~cén~pht~ne, I '~-mclhylslyrcnc, Ic styr~nc...
155) Matélidu~c suivant les revendications149 ~ 3et l54 ~;ardctén~sés en ce qu'il~ s- nt utilisés en l,.~en~ ~le phota6en~ibilisatcurs.
156) Matéliau suivant la reven~ ativnlS$~l~télisé en ce que les, pl~tosensib~ teur~ sont chvisiQ, p~mi l'anlh~c~nc, le diph~nyl-9,10-~nth~ ne, le pély1ène, la ph~notia7.ine, le tctrac~n~:, la xanthonc, la thio~anIhone, I'isopl~ ltltio~an~,nr, I'ac~uph~ Jnr. Ia bcnLo~)h~n~ c ct Icurs, dérivés" en p~rticulier ~le ~ub~tilution par d~, d~riv6s alkylcs, oxa- ou aza-allc~; 1~
157) M~tcliau suivant la rcvcndication 147c~.t~ s~ cn ce quc le cation est une molécule organi4ue inco.yol~-t un groupement A7.0bi.~: 2,2'[A7,obi~ imi~ia7~lin-2-yl)propane] 2HX, 2,2'-Azobi~(2-.~ni.lino~ anc) 2HX... permcttant dc libcrcr d~s rddicaux sou~. I'erfet ~le la chaleur.
15~) Maténau ~iuivant la reven.li- ation 157 caraeIéri~ en ce que ~u~ l'effet de la ch31eur le~ sels sont capabtcc d'amorccr la polymcrisation par voic ra~1icq-l-q-irc dc mo~ s vinyliques.
159~ Ma~ri~u suivant la reven.lication ~58.,a~L~ris~ en ec que le~q mnno~ P. sont l'acrylamide, I'acidc aclyliquc, I'acrylate dc butyle, le styrène, le chlorofor~nate de vinyle, le carbonatc dc vinylidcnc,...
160 ) Compo~ition ~te~.tin~e ~ ll potyméri~d-)n de~ épvxy~les, .~e~ élhers vinylique~, d~ prop~nylcthcr~
vinyliquc~ con~nflnt Ic~ mq~ q~ selon le~ reven~licationg 146 ~ ou cn mélange, addiIionés ou non ~l'un photose~YibiliYateur sclon la rcvcndicati~Jn 143~ en solution ~n~ un solv~nt inerte tet le ~ul~natc dc propyl~ne, l3. y-butyro!~tc~ne, la N-méth~lpyrolidonc, Ic~ cthcr~stcr~ ct ~hcr-alcools des mon-~-, di~ lhyl~ne ct propyl~nc glycols, Ics pJastirianls tels que les es~ers ~le l'au:ide phtalique vu ~e l'aci~lc cilriquc.
161 ) Composition destin6e à la polymérisation des époxydcs, dcs ~thers vinyliqucs ct dc~ propcnylélhers vinyliques contenant leq mat~riaux ~lon les Feven~licati< n~ ~3seul~ ou en me1ange, .~ddition~s ou non d'un ph~en~ibili~qt~ur selon la re~endic~tion 15~, en solution dans un solvant aclif cn polym~risation c~tionique ou ~ iiC-'- rre choisis p~rmi les mono- et di- éthers vinyliqucs dcs mono-, di-, ~ri-~ lélr~- élhylène e~ pl~.pyl~nc et bulykne ~lycol~, I'élher trivinylique ~lu triméthylol prop~net 1'~cr ~ivinylique de diméthanol-cyclohexane, I;~ N-m~thylpyr~lidone, le 2-propènyléthcr du carbonatc de propylcnc ~PEPC).
162) Comp~ilion ~leYlin~e ~ la polymcrisaIion dcs m~langcs dc 1110n 3 ou ~ la réticulation de pr~polymcrc~ c~nt~n~nt a la fois des fonctions activ~s en pol~ a~ n cationiquc ct dc~ fonc~ions .qctivcs en polyméri~ation ~icalaire, co.l~ n~.t le~s -~liaux sel~-n le~s reven~licationA 146al53 ~euls ou en mclangc, addition~s ou non d'un phot~sen3:bili~ateur selon la revendication 155 et d~lm arnorcc-lr de polyméri~sation r: die ~ ire.
163,) Con~ sition de~tin~e ~ la polym~risation ~le9 m~ ~g ~le m.~r~o.n~re9 ou 3 la ré~ l5~ti-~n ~le prépolym~rcs contcnant a la fois dcs fonctions actlves en polyméris~qtion cationique et de~3 fonctions 2 ~ ~ ' 38) M~t~ u YUiV~nt lu rcvcn~iial,donl3~ ris6 cn cc quc ~ cvou Q comportc un pi~.~,c ~ ra~icaux libl~s lcl qu'un ph~nol encombré, ou une quinone; ou un <lipolc dissociant tel qu'une 3rnide ou un ni~rile; ou un cc~uple rédc~x tcl qu'un disulfure, une thioamide. un f~ne, une phé.n~lhi~7ine, lln groupe biY(~ lkyl~minoarylc), un nitro~yde, un imide aromati~ue; w U~ wmple~nl; ou un ~willerion.
139) Mat~riau SUiYa~lt 1~ revcndicationl34c~ (ct~.ri.s~i cn ce que ~ représe.nte ~m ~ le ;lmin~, ou un polypeptide optiqucmcnt ou biologiqucmcnt ac~if.
140 ) Ma~ u suivant la rcvcndication~aractcris~ cn . ~ uc R est un groupement chir~l.
141 ) Mat~riau suivant la ~ve~ icdlion 134 l~r~sé cn ~ e le sel M~ est un color~nt cationiquQ.
142 ) M~tériau suivan~ Ia reve~ c~fonl3~térisé en ce que le sel M+ est la. forme dop~c d'un polymèr~
cc-n lucti-~n électronique.
143 ) M~léri-~u YUiVallt la reve~dic-~ion 13,4~ ~.i~ en ce 4ue le sel M~ est un c~tion mét~llique apte à
cat~lyser cer~aine~ ion3 ~le chimie organi~lue tel Li+, La3+. Al3+. . .
144 ) Matcriau suivant la rcvrn~lic~ti~ ~rff~ ~ ' ;~ cn cc que le sel M~ est un hétérocycle c. tionique c~lactére .~lrom.~tique, componant au moins ~m atome d'.u.ote altylé d~ns le cyclc ct dc pr~fcrcnce ~les N,N'~iialkylsimi~zolium sub~titués ou non sur les atomes de c3sbone prcscnt dans Ic cycle, des N.N'4ialkyls~ o1ium subs'dtu~s ou non sur 1es a~mes de ~rl,one prcsent dans le cycle, des N-alkyl-pyndinium substitués ou non sur Ics atomcs dc carbonc pré~ent dan~ le cycle, ~es N-~lkyl-diméthylarnino-pyridinium ,~ ,tilu~s ou non su~ 1es atomw de ~rl~,.e dans le cycle.
145 ~ Matériau suivant la revçn~ îo~144~..~ n ce qu'au dcs~us de son point de fusion le sel MX
cst un s~lvant pour erfecluer ~le~ réa~tions chimiques, pho~himiqucs~ ~lcclrochimi~ue~, photoéle~ tl~hi~niques,..
146 ) M~ténau suivant la reven-li~tion ~.,~ cn ce que Ic calion c~t H+.
147 ) ~ateriau suivant la reven~ic~on13~té~ise en ce que le catlon c~t tel que le sel obtenu est ~ctiv~ble~ par une .source d'énergie adéquate.
148 I M~lénau suivant l~ reven lication 147 car~clérisé en ce que Ic cation e~t un pyri~liniu~n, un amm~nium... pcrmcttant dc lib~cr l'acidc I lX ~u~ '~ffct dc la chaleur.
149 ) Mdtcridu ~ui~ant la reven~ tion 147ca~ctcnsé en ce que le c~tion est un onium: iodonium, sulfcmium, phosphonium..., ou un organo-mé~lli~.~ e ~Im~tl.lnt dc libcrcr l'~cide HX sou~ I'effet ~i'un ~yonncmcnt actiniquc.
150 ~ Ma~riau .~uivant l~ reven~ rion 149~;t~li.~ en oe que les l~di:~tions 3ctiniquc~ sont la lumière UV
VIl visible, Ies rayons y, les f~isce?~vx d'~lectron~.
151 ) M.ltériau ~uivant la revendi~tion lSO~ct~lis~ en ce quc M~ cst choisi p3nni les cations diauyliod~uum YubYtitué ou non, ph~nacyl-dialk~' sulfonium ~h,titué ou non, arène-rerrocénium subslilué ou n~n.
152 ) Mat~n:lu suivant la rcverl~lic~iorl 146 ca~ en ce que I'acide li~re est capsbIe d'initicr Ia poIym~risation Fr voie c~tioni4ue de n~no.n~s riches en ~lectrons, îa r~ ion de rédculation c~tionique, ainsi que les reactions d'arnplific3~0n chimi~uc dc ph<~ ~ists pour l~ micr~litog~phie.
153 ) Matcriau SUiY3l1t ICS rcvcndication ~ cara_h; risc cn oe que I'a~i-le lib~r~ par une source d'énergic applo~ e est cap~ble d'initier la pol~."~ tion par voie cationiquc dc nl~nGn~ p~ riches en ~le~,tr~,n5, I~
r~qction de ré~C~t ~tjnn Gntionique, ~insi que les t~qctions d'amplifiGqtion chimique de l.l~to~sists pwr la mierolito~ h;c.

: ~ ' ' , , L~s m.~t~rialL~c ffpol--l r~t ~ la f'ormulc ~uivantc ~nt ~cxclu~ dc la pr~.~cntc r~:Ycndication F3C~ ~CF3 NC CN F3C CF3 N~NH NC~CN F3C~F3 F3C~ NC~CN N~<CN [~CF3 N~ i M~ = H+, NH4+ pour R = CF3.
si ~1~ = Ht p<~ur R - C2F5, C3F7.
N -~ + -~ H+ pour E~ = NO2.
M+ -si M+ = H+ pour R - CH3, Cl. Br. I.
R -si M~ - H~ ur R _ C-F3 ~N~ -si M+ = ~1~ pour R = CN~
N'~3,N M+ -~i M+ = H+ pour R = CH~, C6Hs, Cl, Br, 1, NO2.
N -si M+ = H+ p~ur R - 2,~bis(CF3)-C6Hs.
R

si M t = H+ pour K = CF3.
N T~'> R

~-- --N M~ -si M~ = H~ pour R = CN.

R1 Jl2 = H + pour Rl s ~ CO~CH3. F. ~l.
D o \~ -9i M+ - H+ pour R4 ou R3lRs ou RltR2 ou Rl/R2/R4 ou R3JR4/RS.
R5 Q~ les autrc~ groupement~ ~nt = H.
M~ -si M+ = H~, K+, Cs+, ~IE~1 ~ pour Rl s = CF~.

NC CN
-si M+ = ~1+ pour R - I, CH3, Cl, NO~, N~2, CF3S, Cl 13CO, CH2-CH
i M~ pvur R--C~, l.
NC /~CN -si M+ - H~, NMe4+ pour R = H
l M
R

NC~_N M~
i M~ - H+ pour R = H, ~.e, Et, Br, 1, C6Hs, NH2, CF~. Br.
NC
135) M~t~ u suivant la rWcn~ or~ ;~ en ce quc Z ct/ou Q con~ te .qu moin~ une in~lurdlion ~thylènique ellw un ~ roupc c~nf~n~qhle et/ou un ~vupc ~ cri ~L1e~

136) MdtélldU ~lUlYal'lt 1a revçn~ tion cala~ i~ cn ce que Z etlou Q t~pr~s~nte un ~roupc m~somorphe ou un groupe chromophore ou un polymère con~lucleur ~lcc~nique ~ut~dop~ ou un alcoxysilane hyc1roIys.~blo.

1~7i) Mat~ u suivant la re~endication ~ t~ en ce que Z ctJou Q constitue une ch~f~e polyrnérique p. r~nt d~s grcffon~ comportant un groupe c~rbonyle thionyle, sulronylc ou pho~phonyle.

134 ) Nouve~ux ~ons d~ ali~s forman~ des sels M~X- répond~nt à la fonnule gén~le sui~. nte 1 /r.l Jl~
R~--Y1~--Yz--R2 d~ quelle:
M~ r~plC1 l~te: le cation H~, Ics cali~ns m.StRIIiquc~ de v.llence n (I,i+, Na~, K~, Mg~, Ca2~, Cu2~, Zn2+, La3~, AP~...), ou un ~tion o~anl~ c; ~ (ammonium), RC(NH2jRj)2 (ami~linium)~ C(~H2jRj)3+ (guanidinium), RjCsH6jN~ (pyridinium), Rjc3Hsj (im~da~lium), RJHs;N2~ (sul~L), NO~ (nitrosyle), SR3' (~ulfonium), Pl~4+
(phGs~>honium), IR2~ (iodoniu~n)..., ou un complexe organo-mét~llique c~tioniquc, a~n~i 4ue les p~ly~.ltions org~niques ou organ~mé~llliques... ,, ,-~
R~ seate de manière ind~ nle un ra~ical: H, ~Ikylc, alkényle, ox~-alkyle.
ox~-alk~nylc, aza-alkyle, a~a-alkényle, thi~-alkyle, thia-alkényle, aryle, alkylarylc, alk~nyl3ryle, cydique, h~ ;liquc. .., ainsi que leur d~riv~ dc ~ubslitution d3n~ Ics ch~e~ ' ¢tJou la paltic aroma~que par ~les hét~n~atu..,cs tols que l'.lzote, l'oxygène, le soufre... Ccs radicaux peuvent être simple, halog~n~ ou perhalogén6.
j ét~nt complis entre I ct au masimum S dans le~o, exemple~ cit~.
X; .ep-~.~nte s~ it un atomc d'azote ~N, soit un r~-lical -CY, un g roupe~ nt -S(=O)Q ou -PQ'Q":
Q, Q' et Q" idcn~quc~ ou différents ~ep~ésentdnt:
- un gn~upc~ t organique alkyle ou alkényle, aryle, ~lkylaryle ou alkénylaryl, cyclique, hétér~cyliquc, cont~-n~n~ ou non ~es substituants oxa ou a~ ou Ihia~ simple ou perhalog~né, en p.~iculier perlluc~ré ~le~igné p~r Rr, ain~i que Icur d~rivcs de subst;tution dalu les chaîn~ latclalcs ct/ou la partie .u~matique p~r de~ hét~r~t~lnes tcls que l'azote, I'oxygène, le sourrc, Ic phosphorc...

Y r~ nt:
- un groupen~cnt Q.
- un halo~g~nc F, Cl, Br...
- un pscudo-halogène, c'est à dire une r~ical Cle~t.~ltra~le-lr monovalent tel que C~J, SCN, N3, CF3, ~F3, OCnF2n+1. OC2~4H, SCF3, SCnF2n+1, SC2F4H...
- un Q,,~u~",ent ZCO-- ou ZSO2-- ou ZSO-- ou QZPO-- dan~ Icsqucl~ Z
~-,p-~.~nte svit un haloganc, un groupcmcnt Q, un groupemcnt alcoxy, vinyloxy, ~lialkyl~unino ou diall~r.~ ino...
~es group~mr-nt Q ou Z pouvant 8tre ino.~ 9 ~ une tmrne polymèrique, en palticulier p~r ou~ erture ~le ~ioubles liaisons conknues dans Z ou Q, soit par tout autle mode de liaison chimique pe."-~tt;tnt la forrnation d'un r~ qu ~ clol.~ i.c.
I~eux subs~ituant~ Y adja~ ts pcu~cnt de plus faire p3nie d'un cycle incc,lpol tnt de ~ à 8 atomes de e~ lC~ OU d~ h~ CICS CQI~r~ t lcs clcments O, N, S. Ce cycle pwt à son tour poss~dcr dcs ~ubs~i~uants sur l~ sites libres du m8me type que ceux décrito, pr~We,.~ e.~t (halogène, pseudo-halogène, Q7 R~, un ~,loupen~ ZCO, ZSO2, ZQPO ou faire panie in~ nte d'uï~c tramc polym~riquc), -1233 Ma~riau suivant l~ revendic~tion 12Lc~actcri9~ cn cc ~lue le pKa de l'acidc H~X- (pKa~H~Ux~) cst infcricurc à cclui de la buse ne~tre amphotère ~ de prcf~rcnce ~'au moins deux unit~ pKa ~fin de perrneltre la proton~on de la base par l'acide H~X pour donner le scl (BH t)X-.
124) Mat~nau sl~ivant la revendication 122caractéris~ en ce que la base neutre amphotère B cxt préférentiellcment mai~ san~ sc limiter à se~ seu~s exemple~: une arnine, une amide, une urcc, une sulromuni~le7 une ~ r~mi~ guanidine..., un az~P pyr~vle, imi~lw~le, pyrazole, tria~ole, letrazole...
unc di~-~i nc~ ~ine, la guanine. Ia cytosine. . ., suhst~ e ou non.
Ii!5~ Ma~riau suivant l~ rc~vcndicadons~ 124c~c~nsÇ en oe que Ibn r~alise un mélange binaire du sel (BH~)X- ct dc la ba~e neutre arnphotère B.
1~6 ) Maléria~l s-~iv~nt la revçn-lic~ion ~5csJ..cté. isé en ce quc Ic dia~amme de phase du m~ nge binaire pl~sente au moins un point cutcctiquc dont le point de rusivn est inférieure à la tcmp~turc de fu~ion IJe la b~se B et inl-J~rieure à la temp~ t~ de fu~ion du scl (BH+)X-.
127 ) Matériau ~uivant les reven~lications ~ 124cal~ctérisé en cc quc l'on r~lise un mélange binaire du scl (~H+)X- ct dc l'acidc ~{+X-.
12~ ) Matcriau sui~rant la rcvc~ ;onlZ7c~racLéris6 en ee que le ~iagl~mmc dc phase ~u mélange binaire présente au moins un point eutectique dont le poin~ ~c lilsion e~t inféneure ~ la temp~ de fu~ion de la base B ct inf~:ricure à la tcmpcra~ure dc ru~i< n ~ie l'aci~le ff+X-.
129 ) Matéliau sui~ant Ics rcvendicationsl25~ ~en ce qu'au dcs~us de sa temper~ture de rusion, le sel fon-iu ob~nu par fusion du ...~langc cst un cor~ protonique anhydrc.
130 ~ Matériau sui-~ant le~q re~ren~ cq~ionsl21 à~ ,isé en ce que l'acide H+X- etlou la base B peuvent ~trc port~s par une tlamc polymcnqu~
131 ) ~atcriau suivant Ics revendicalions ~ risé en ce que l'on rcalise un quel~ nque mélange ~le une ou plusieurs b~scs B, dc un ou plusicur.~ acid~ HX.
132 ) M ~ suivant Ics rcvcndicadons 89 à 131 ~d~t~ en ce que l'on r~lise ~les solutions clcctrolytiqucs prodque ou apr~dque. Ce~ électrvlytes, mono ou polyphasique~, peuvent se pr~senter par un c~ ix approp.ié du soluté (solide, liquidc, scl fondu, verre, polymère,...), sous forme de liqui~es, de selY ~on<lus. ~le verre~ de gel~ ou de polymcrr~; on consi-lérera de la m~me façon lcs soll~tions clcctrolytiqucs obt~...cs par un quelconque nlélan~g,e d'~m ou plusicur~ de ce~ sels eVou de ces solutcs.
Cette descrip~ion inclut par extcnsion Ic~ élcctrvlyte~ composites obtenus par l'incorporation de ch.ugcs mincralcs (silice, alurnin~,..) ou organiques servant de rcnfon et/vu p~ssé~l~nt des propri~s ~p~cifilques, par exemple p~qr ~lisper.sion d'un électroly~ vikcu~ (Ormolytes,...) ou minérale (Li3N,. . .).
133) Applications ~les ma~riaux suivant Ics rcvcndications8~àl32à la chimie org~-Fc~ue ou min~rale, la physic~chimie, l'~lcctloehimie, la l~h t '~imie, la phos ~tlu- L-nlie, la catalyse, ~ l'éle~t-~ ion.
à l'optique non-1in~aire~ à la chirnie dcs colo~ants, au~ polymères à conduction ~t~ctronique, ~ la mise en ~uvrc dcs potymères, au laminage ~Fe9 mét~quX, ~ Iq pllal'l..a_iC....

Claims (122)

REVENDICATIONS
1) Nouveaux anions délocalisés formant des sels M+X- répondant à al formule générale suivante dans laquelle:
M+ représente: le cation H+, les cations métalliques de valence n (Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Cu2+, Zn2+, La3+, Al3+...), ou un cation organique: NR4+ (ammonium), RC(NH2jRj)2+
(amidinium), C(NH2jRj)3+ (guanidinium), RjC5H6jN+ (pyridinium), RjC3H5jN2+
(imidazolium), RjH5jN2+ (sulfamidium), NO+ (nitrosyle), SR3+ (sulfonium). PR4+
(phosphonium), IR2+ (iodonium)..., ou un complexe organo-métallique cationique, ainsi que les polycations organiques ou organo-métalliques...
Rj représente de manière indépendante un radical: H, alkyl, alkényle, oxa-alkyle, oxa-alkényle, aza-alkyle, aza-alkényle, thia-alkyle, thia-alkényle, aryle, alkylaryle, alkénylaryle, cyclique, hétérocyclique... ainsi que leurs dérivés de substitution dans les chaînes latérales et/ou la partie aromatique par des hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène, le souffre... Ces radicaux peuvent être simple, halogéné ou perhalogéné.
j étant compris entre 1 et au maximum 5 dans les examples cités.
Yi représente: a) un groupement carbonyle, sulfonyle, thionyle ou phosphonyle.
Ri représente alors de manière indépendante un radical:
-alkyle, alkényle, oxa-alkyle, oxa-alkényle, aza-alkyle, aza-alkényle, thia-alkyle, thia-alkényle, aryle, alkylaryle, alkénylaryle, cyclique, hétérocyclique..., ainsi que leur dérivés de substitution dans les chaînes latérales et/ou la partie aromatique par des hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène, le soufre... Ces radicaux peuvent être simple, halogéné ou perhalogéné.
- (Ri)2N, les radicaux Ri identiques ou différents étant définies comme ci-dessus et de préférence alkyle, alkényle comportant ou non des radicaux oxa, aza, thia.
- un halogène.
b) si Yi ne représente rien, on dénote alors le radical Ri-Yi par Zi.
Zi représente un pseudo-halogène, c'est à dire un radical électroattracteur monovalent tel: CN, NO2, SCN, N3, OCF3, OCnF2n+1, OC2F4H, SCP3, SCnF2n+1, SC2F4H...
Les matériaux suivant sont exclus de la présente revendication:
~[RFY1NY2R'F]-M+ tels que RF et R'F identiques ou différents représente un groupement hautement halogéné ou perhalogéné, de préférence hautement fluoré ou perfluoré: aliphatique, cycloaliphatique, ou un groupement HCF2CF2-, un groupement alcoxy tout ou parti substitué par des groupements perfluoré
tel: CF3CH2O-, (CF3)2CHO-, (CF3)3COH-, -OCH2(CF2)nCH2O-. Les restes RF et R'F peuvent ensemble constituer un radical divalent tel: -CF2CF2-, -CF2CF2CF2-, -CF(CF3)CF2-..., formant une espèce cyclique. Y1 et Y2 sont choisis parmi les groupements, carbonyle, sulfonyle ou phosphonyle.
Si RF = R'F quelque soit le cation M+ tel que décrit précédemment à l'exception:

- des cations M+ représentant la forme protonée d'une base neutre amphotère B
et défini alors par (BH+). La base neutre amphotère B peut-être un azole:
pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, tétrazole, l'histidine..., une diazine:
adénine, cytosine, guanine, azaguanine..., une amine, une amide, une sulfonamide, une sulfamide, la guanidine..., substituées ou non.
- des oniums, des complexes organo-métallique cationiques, si RF est un groupenent alcoxy tout ou parti substitué par des groupement perfluoré tel CF3CH2O-, (CF3)2CHO-, (CF3)3COH-, -OCH2(CF2)nCH2O-.
- des hétérocycles cationiques à caractéres aromatiques, à l'exception des colorants, comportant au moins un atome d'azote alkylé dans le cycle et de préférence des N,N'-dialkylsimidazolium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N,N'-dialkyls-triazolium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N-alkyl-pyridinium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N-alkyl-diméthylamino-pyridinium substitués ou non sur les atomes de carbone dans le cycle.
- de tous les cations M+ si Y1 = Y2 sont des phosphonyles ou des carbonyles et Si RF = R'F sont des groupement alcoxy tout ou parti substitué par des groupements perfluoré tel: CF3CH2O-, (CF3)2CHO-, (CF3)3COH-, -OCH2(CF2)nCH2O-Si X- = (CF3SO2)2N- et M+ est un imidazolium substitué par des radicaux alkyles linéaires ou ramifiés, contenant ou non des radicaux oxa, ou des fluoroalkyles tel que décrit dans le brevet Français N°2,728,569.

~Des sels et applications décrits dans: U.S. Pat 5,554,664 U.S. Pat 5,554,664 U.S. Pat 5,548,055 U.S. Pat 5,530,066 U.S. Pat 5,514,493 U.S. Pat 5,162,177 U.S. Pat 4,505,997 Dépôts aux Etats-Unis 08/537944 ~(NC)2NNa
2) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que R comporte au moins une insaturation éthylènique et/ou un groupe condensable et/ou un groupe dissociable.
3) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que R représente un groupe mésomorphe ou un groupe chromophore ou un polymère conducteur électronique autodopé ou un alcoxysilane hydrolysable.
4) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que R constitue une chaîne polymérique portant des greffon comportant un groupe carbonyle, un groupe sulfonyle, un groupe phosphonyle.
5) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que Z et/ou Q comporte un piége à radicaux libres tel qu'un phénol encombré, ou une quinone; ou un dipole dissociant tel qu'une amide ou un nitrile; ou un couple rédox tel qu'un disulfure, une thinamide, un ferrocène, phéno-thizine, un groupe bis(dialkylaminoaryle), un nitroxyde, un imide aromatique; ou un ligand complexant; ou un zwitterion.
6) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que Q représente un acide aminé, ou un polypeptide optiquement ou biologiquement actif.
7) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que Z et/ou Q est groupement chiral.
8) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que le sel M+ est un colorant cationique.
9) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que le sel M+ est la forme dopée d'un polymère à
conduction électronique.
10) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que le sel M+ est un cation métallique apte à
catalyser certaines réactions de chimic organique tel Li+, La3+, Al3+...
11) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que le sel M+ est un hétérocycle cationique à
caractére aromatique, comportant au moins un atome d'azote alkylé dans le cycle et de préférence des N,N'-dialkylsimidazolium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N,N'-dialkyls-triazolium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N-alkyl-pyridinium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N-alkyl-diméthylamino-pyridinium substitués ou non sur les atomes de carbone dans le cycle.
12) Matériau suivant la revendication 11 caractérisé en ce qu'au dessus de son point de fusion le sel MX
est un solvant pour effectuer des réactions chimiques, photochimiques, électrochimiques, photoélectrochimiques...
13) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que le cation est H+.
14) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que le cation est tel que le sel obtenu est "activable" par une source d'énergie adéquate.
15) Matériau suivant la revendication 14 caractérisé en ce que le cation est un pyridinium, un ammonium... permettant de libérer l'acide HX sous l'effet de la chaleur.
16) Matériau suivant la revendication 14 caractérisé en ce que le cation est un onium: iodonium, sulfonium, phosphonium , ou un organo-métallique permettant de libérer l'acide HX sous l'effet d'un rayonnement actinique.
17) Matériau suivant la revendication 16 caractérisé en ce que les radiations actiniques sont la lumière UV
ou visible, les rayons .gamma., les faisceaux d'électrons.
18) Matériau suivant la revendication 17 caractérisé en ce que M+ est choisi parmi les cations diaryliodonium substitué ou non, phénacyl-dialkyl sulfonium substitué ou non, arène-ferrocénium substitué ou non.
19) Matériau suivant la revendication 13 caractérisé en ce que l'acide libre est capable d'initier la polymérisation par voie cationique de monomères riches en électrons, la réaction de réticulation cationique, ainsi que les réactions d'amplification chimique de photoresists pour la microlitographie.
20) Matériau suivant la revendication 15 à 18 caractérisé en ce que l'acide libéré par une source d'énergie appropriée est capable d'initier la polymérisation par voie cationique de monomères riches en électron, la réaction de réticulation cationique, ainsi que les réactions d'amplification chimique de photoresists pour la microligraphic.
21) Matériau suivant les revendications 19 et 20 caractérisé en ce que les monomères sont des époxydes, des éthers cycliques, des esters cycliques, des carbonates cycliques, des éthers vinyliques, des propènyléthers vinyliques, des aziridines, des vinylamides, l'isobutylène, l'indène, l'acénaphtène, l'.alpha.-méthylstyrène, le styrène...
22) Matériaux suivant les revendications 16 à 18, 20 et 21 caractérisés en ce qu'ils sont utilisés en présence de photosensibilisateurs.
23) Matériau suivant la revendication 22 caractérisé en ce que les photosensibilisateurs sont choisis parmi l'anthracène, le diphényl-9,10-anthracène, le pérylène, la phénotiazine, le tétracène, la xanthone, la thioxanthone, l'isopropylthioxantone, l'acétophénone, la benzophénone et leurs dérivés, en particulier de substitution par des dérivés alkylés, oxa- ou aza-alkyle.
24) Matériau suivant la revendication 14 caractérisé en ce que le cation est une molécule organique incorporant un groupement Azobis: 2,2'[Azobis(2-2'-imidazolin-2-yl)propane]~2HX, 2,2'-Azobis(2-amidinopropane)~2HX... permettant de libérer des radicaux sous l'effet de la chaleur.
25) Matériau suivant la revendication 24 caractérisé en ce que sous l'effet de la chaleur les sels sont capables d'amorcer la polymérisation par voie radicalaire de monomères vinyliques.
26) Matériau suivant la revendication 25 caractérisé en ce que les monomères sont l'acrylamide, l'acide acrylique, l'acrylate de butyle, le styrène, le chloroformate de vinyle, le carbonate de vinylidène,...
27) Composition destinée à la polymérisation des époxydes, des éthers vinyliques, des propènyléthers vinyliques contenant les matériaux selon les revendications 13 à 20 seuls ou en mélange, additionés ou non d'un photosensibilisateur selon la revendications x10, en solution dans un solvant inerte tel le carbonate de propylène, la .gamma.-butyrolactone, la N-méthylpyrolidone, les éther-esters et éther-alcools des mono-, di-, tri- éthylène et propylène glycols, les plastifiants tels que les esters de l'acide phtalique ou de l'acide citrique.
28) Composition destinée à la polymérisation des époxydes, des éthers vinyliques et des propényléthers vinyliques contenant les matériaux selon les revendications 13 à 20 seuls ou en mélange, additionés ou non d'un photosensibilisateur selon la revendication 22, en solution dans un solvant actif en polymérisation cationique ou radicalaire choisis parmi les mono- et di- éthers vinyliques des mono-, di-, tri- tétra- éthylène et propylène et butylène glycols, l'éther trivinylique du triméthylol propane, l'éther divinylique de diméthanol-cyclohexane, la N-méthylpyrolidone, le 2-propènyléther du carbonate de propylène (PEPC).
29) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire, contenant les matériaux selon les revendications 13 à 20 seuls ou en mélange, additionés ou non d'un photosensibilisateur selon la revendication 22 et d'un amorceur de polymérisation radicalaire.
30) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 29 caractérisé en ce que les deux polymérisation sont amorcées simultanement par action de radiations actiniques.
30a) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 29 caractérisée en ce que les deux polymérisations sont amorcées d'une manière séquentielle en deux étapes pour contrôler les propriétés mecaniques, l'adhésion solubilité ou le degré de réticulation lors de la mise en forme des matériaux macromoléculaires résultants.
31) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 29 caractérisée en ce que la polymérisation radicalaire est amorcée thermiquement et la polymérisation cationique par des radiations actiniques.
32) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant à la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 31 caractérisée en ce que la polymérisation radicalaire est amorcée par des radiations actiniques inactives sur les amorceurs de l'invention suivie par une irradiation initiant la polymérisation cationique.
32a) Matériau suivant la revendication 1 caractérisé en ce que le cation M+ est la forme protonée d'une base neutre amphotère désignée par B et donc tel que M+ = BH+, capable de céder un premier proton pour donner la base neutre B, de céder un second proton pour former l'anion de cette base désigné par B- et également tel que le pKa correspondant à l'équilibre acide-base BH+/B(pKa(BH+/B)) soit inférieur au pKa de l'équilibre B/B-(pKa(B/B)).
33) Matériau suivant la revendication 32 caractérisé en ce que le pKa de l'acide H+X-(pKa(HX/X)) est inférieure à celui de la base neutre amphotère B de préférence d'au moins deux unités pKa afin de permettre la protonation de la base par l'acide H+X pour donner le sel (BH+)X.
34) Matériau suivant la revendication 32 caractérisé en ce que la base neutre amphotère B est préférentiellement mais sans se limiter à ses seuls exemples: une amine, une amide, une urée, une sulfonamide, une sulfamide, la guanidine..., un azole: pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, tétrazole...
une diazine: l'adénine, la guanine, la cytosine..., substituée ou non.
35) Matériau suivant la revendication 32 à 34 caractérisé en ce que l'on réalise un mélange binaire du sel (BH+)X- et de la base neutre amphotère B.
36) Matériau suivant la revendication 35 caractérisé en ce que le diagramme de phase du mélange binaire présente au moins un point eutectique dont le point de fusion est inférieure à la température de fusion de la base B et inférieure à la température de fusion du sel (BH+)X-.
37) Matériau suivant la revendication 32 à 34 caractérisé en ce que l'on réalise un mélange binaire du sel (BH+)X- et de l'acide H+X-.
38) Matériau suivant la revendication 37 caractérisé en ce que le diagramme de phase du mélange binaire présente au moins un point cutectique dont le point de fusion est inférieure à la température de fusion de la base B et inférieure à la température de fusion de l'acide H+X-.
39) Matériau suivant les revendications 35 à 38 caractérisé en ce qu'au dessus de sa température de fusion, le sel fondu obtenu par fusion du mélange ont un conducteur protonique anhydre.
40) Matériau suivant les revendications 32 à 39 caractérisé en ce que l'acide H+X- et/ou la base B peuvent être portés par une trame polymérique.
41) Matériau suivant les revendications 32 à 40 caractérisé en ce que l'on réalise un quelconque mélange de une ou plusieurs bases B, de un ou plusieurs acides HX.
42) Matériau suivant les revendications 1 à 41 caractérisé en ce que l'on réalise des solutions électrolytiques protique ou aprotique. Ces électrolytes, mono ou polyphasiques, peuvent se présenter par un choix approprié du soluté (solide, liquide, set fondu, verre, polymère,...), sous forme de liquides, de sels fondus, de verres, de gels ou de polymères; on considérera de la même façon les solutions électrolytiques obtenues par un quelconque mélange d'un ou plusieurs de ces sels et/ou de ces solutés.
Cette description inclut par extension le électrolytes composites obtenus par l'incorporation de charges minérales (silice, alumine,...) ou organiques servant de renfort et/ou possédant des propriétés spécifiques, par exemple par dispersion d'un électrolyte vitreux (Ormolytes,...) ou minérale (Li3N,...).
43) Applications des matériaux suivant les revendications 1 à 42 à la chimie organique ou minérale, la physico-chimie, l'électochimie, la photochimie, la photoélectrochimie, la catalyse, à l'électrodéposition, à l'optique non-linéaire, à la chimie des colorants, aux polymères à conduction électronique, à la mise en oeuvre des polymères, au laminage des métaux, à la pharmacie....
44) Nouveaux anions délocalisés formant des sels M+X- répondant à la formule générale suivante dans laquelle:
M+ représente: le cation H+, les cations métalliques de valence n (Li+. Na+. K+, Mg2+, Ca2+, Cu2+, Zn2+, La3+, Al3+...), ou un cation organique: NR4+ (ammonium), RC(NH2-jRj)2+
(amidinium), C(NH2-jRj)3+ (guanidinium), RjC5H6jN+ (pyridinium), RjC3H5-jN2+
(imidazolium), RjH5-jN2+ (sulfamidium), NO+ (nitrosyle), SR3+ (sulfonium), PR4+
(phosphonium), IR2+ (iodonium)..., ou un complexe organo-métallique cationique, ainsi que les polycations organiques ou organo-métalliques...
Rj représente de manière indépendante un radical: H, alkyle, alkényle, oxa-alkyle, oxa-alkényle, aza-alkyle, aza-alkényle, thia-alkyle, thia-alkényle, aryle, alkylaryle, alkénylaryle, cyclique, hétérocyclique..., ainsi que leurs dérivés de substitution dans les chaînes latérales et/ou la partie aromatique par des hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène, le soufre... Ces radicaux peuvent être simple, halogéné ou perhalogéné.
j étant compris entre 1 et au maximum 5 dans les exemples cités.
Yi représente: a) un groupement carbonyle, un groupement thionyle, un groupement sulfonyle ou un groupement phosphonyle.

Ri représente alors de manière indépendante un radical:
- alkyle, alkényle, oxa-alkyle, oxa-alkényle, aza-alkyle, aza-alkényle, thia-alkyle, thia-alkényle, aryle, alkylaryle, alkénylaryle, cyclique, hétérocyclique..., ainsi que leurs dérivés de substitution dans les chaînes latérales et/ou la partie aromatique par des hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène, le soufre... Ces radicaux peuvent être simple, halogéné ou perhalogéné.
- un halogène.
- (Ri)2N, les radicaux Ri identiques ou différents étant définis comme ci-dessus et de préférence alkyles, alkényles comportant ou non des radicaux oxa, aza, thia.
b) si Yi ne présente rien, on dénote alors le radical Ri-Yi par Zi.
Zi représente un halogène, un pseudo-halogène, c'est à dire un radical électroattracteur monovalent tel: CN, NO2, SCN, N3, OCF3, OCnF2n+1, OC2F4H, SCF3, SCnF2n+1, SC2F4H...
Les matériaux suivants sont exclus de la présente revendication:
KC(CN)3, NaN(CN)2, CH3COC(CN)2H, C6H5COC(CN)2H, CF3SO2C(CN)2Na.
45) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que R comporte au moins une insaturation éthylènique et/ou un groupe condensable et/ou un groupe dissociable.
46) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que R représente un groupe mésomorphe ou un groupe chromophore ou un polymère conducteur électronique autodopé ou un alcoxysilane hydrolysable.
47) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que R constitue une chaîne polymérique portant des greffons comportant un groupe carbonyle, thionyle, sulfonyle ou phosphonyle.
48) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que R comporte un piége à radicaux libres tel qu'un phénol encombré ou une quinone ; ou un dipole dissociant tel qu'une amide ou un nitrile ; ou un couple rédox tel qu'un disulfure, une thioamide, un ferrocène, une phéno-thiazine, un groupe bis(dialkylaminoaryle), un nitroxyde, un imide aromatique; ou un ligand complexant ; ou un zwitterion.
49) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que R-Y représente un acide aminé, ou un polypeptide optiquement ou biologiquement actif.
50) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que R est un groupement chiral.
51) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que le sel M+ est un colorant cationique.
52) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que le sel M+ est la forme dopée d'un polymère à conduction électronique.
53) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que le sel M+ est un cation métallique apte à
catalyser certaines réactions de chimie organique tel ~~+, La3+, A1 3+...
54) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que le sel M+ est un hétérocycle cationique à
caractére aromatique, comportant au moins un atome d'azole alkylé dans le cycle et de préférence des N,N'-dialkylsimidazolium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N,N'-dialkyls-triazolium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N-alkyl-pyridinium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N-alkyl-diméthylamino-pyridinium substitués ou non sur les atomes de carbone dans le cycle.
55) Matériau suivant la revendication 54 caractérisé en ce qu'au dessus de son point de fusion le sel MX
est un solvant pour effectuer des réactions chimiques, photochimiques, électrochimiques, photoélectrochimique...
56) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que le cation est H+.
57) Matériau suivant la revendication 44 caractérisé en ce que le cation est tel que le sel obtenu est "activable" par une source d'énergie adéquate.
58) Matériau suivant la revendication 57 caractérisé en ce que le cation est un pyridinium, un ammonium... permettant de libérer l'acide HX sous l'effet de la chaleur.
59) Matériau suivant la revendication 57 caractérisé en ce que le cation est un onium: iodonium, sulfonium, phosphonium..., ou un organo-métallique permettant de libérer l'acide HX sous l'effet d'un rayonnement actinique.
60) Matériau suivant la revendication 59 caractérisé en ce que les radiations actiniques sont la lumière UV
ou visible, les rayons .gamma., les faisccaux d'électrons.
61) Matériau suivant la revendication 60 caractérisé en ce que M+ est choisi parmi les cations diaryliodonium substitué ou non, phénacyl-dialkyl sulfonium substitué ou non, arène-ferrocénium substitué ou non.
62) Matériau suivant la revendication 56 caractérisé en ce que l'acide libre est capable d'initier la polymérisation par voie cationique de monomères riches en électrons, la réaction de réticulation cationique, ainsi que les réactions d'amplification chimique de photoresists pour la microlitographie.
63) Matériau suivant les revendication 58 à 61 caractérisé en ce que l'acide libéré par une source d'énergie appropriée est capable d'initier la polymérisation par voie cationique de monomères riches en électrons, la réaction de réticulation cationique, ainsi que les réactions d'amplification chimique de photoresists pour la microlitographie.
64) Matériau suivant les revendications 62 et 63 caractérisé en ce les monomères sont des époxydes, des éthers cycliques, des esters cycliques, des carbonates cycliques, des éthers vinyliques, des propènyléthers vinyliques, des aziridines, des vinylamides, l'isobutylène, l'indène, l'acénaphtène, l'.alpha.-méthylstyrène, le styrène...
65) Matériaux suivant les revendications 59 à 61, 63 et 64 caractérisé en ce qu'ils sont utilisés en présence de photosensibilisateurs.
66) Matériau suivant la revendication 65 caractérisé en ce que les photosensibilisateurs sont choisis parmi l'anthracène, le diphenyl-9,10-anthracène, le pérylène, la phénotiazine, le tétracène, la xanthone, la thioxanthone, l'isopropylthioxantone, l'acétophénone, la benzophénone et leurs dérivés, en particulier de substitution par des dérivés alkylés, oxa- ou aza-alkyle.
67) Matériau suivant la revendication 57 caractérisé en ce que le cation est une molécule organique incorporant un groupement Azobis: 2,2'[Azobis(2-2'-imidazolin-2-yl)propane]-2HX. 2,2'-Azobis(2-amidinopropane)-2HX... permettant de libérer des radicaux sous l'effet de la chaleur.
68) Matériau suivant la revendication 67 caractérisé en ce que sous l'effet de la chaleur les sels sont capables d'amorcer la polymérisation par voie radicalaire de monomères vinyliques.
69) Matériau suivant la revendication 68 caractérisé en ce que les monomères sont l'acrylamide, l'acide acrylique, l'acrylate de butyle, le styrène, le chloroformate de vinyle, le carbonate de vinylidène...
70) Composition destinée à la polymérisation des époxydes, des éthers vinyliques, des propènyléthers vinyliques contenant les matériaux selon les revendications 56 à 63 seuls ou en mélange, additionés ou non d'un photosensibilisateur selon la revendication x10. en solution dans un solvant incite tel le carbonate de propylène, la .gamma.-butyrolactone, la N-méthylpyrolidone, les éther-esters et éther-alcools des mono-, di-, tri- éthylène et propylène glycols, les plastifiants tels que les esters de l'acide phtalique ou de l'acide citrique.
71) Composition destinée à la polymérisation des époxydes, des éthers vinyliques et des propényléthers vinyliques contenant les matériaux selon revendications 56 à 63 seuls ou en mélange, additionés ou non d'un photosensibilisateur selon la revendication 65, en solution dans un solvant actif en polymérisation cationique ou radicalaire choisis parmi les mono- et di- éthers vinyliques des mono-, di-, tri, tétra- éthylène et propylène et butylene glycols, l'éther trivinylique du triméthylol propane, l'éther divinylique de diméthanol-cyclohexane, la N-méthylpyrolidone, le 2-propènyléther du carbonate de propylène (PEPC).
72) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire, contenant les matériaux selon les revendications 56 à 63 seuls ou en mélange, additionés ou non d'un photosensibilisateur selon la revendication 65 et d'un amorceur de polymérisation radicalaire.
73) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revevendication 72 caractérisée en ce que les deux polymérisations sont amorcées simultanement par action de radiations actiniques.
74) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 72 caractérisée en ce que les deux polymérisations sont amorcées d'une manière séquentielle en deux étapes pour contrôler les propriétés mecaniques, l'adhésion solubilité ou le degré de réticulation lors de la mise en forme des matériaux macromoléculaires résultants.
75) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 72 caractérisée en ce que la polymérisation radicalaire est amorcée thermiquement et la polymérisation cationique par des radiations actiniques.
76) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant à la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 75 caractérisée en ce que la polymérisation radicalaire est amorcée par des radiation actiniques inactives sur les amorceurs de l'invention suivie par une inradiation initiant la polymérisation cationique.
77)Matériau suivant la revendication caractérisé en ce que le cation M+ est la forme protonée d'une base neutre amphotère désignée par B et donc tel que M+ = BH+ capable de céder un premier proton pour donner la base neutre B, de céder un second proton pour former l'anion de cette base désigné par B-et également tel que le pKa correspondant à l'équilibre acide-base BH+/B (pKa(BII+/B)) soit inférieur au pKa de l'équilibre B/B- (pKa(B/B)).
78) Matériau suivant la revendication 76 caractérisé en ce que le pKa de l'acide H+X- (pKa(IIX/X)) est inférieure à celui de la base neutre amphotère B de préférence d'au moins deux unités pKa afin de permettre la protonation de la base par l'acide H+X pour donner le sel (BH+)X-.
79) Matériau suivant la revendication 76 caractérisé en ce que la base neutre amphotère B est préférentiellement mais sans se limiter à ses seuls exemples: une amine, une amide, une urée, une sulfonamide, une sulfamide, la guanidine..., un azole; pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, tétrazole...
une diazine: l'adénine, la guanine, la cytosine..., substituée ou non.
80) Matériau suivant les revendications 76 à 79 caractérisé en ce que l'on réalise un mélange binaire du sel (BH+)X- et de la base neutre amphotère B.
81) Matériau suivant la revendication 80 caractérisé en ce que le diagramme de phase du mélange binaire présente au moins un point eutectique dont le point de fusion est inférieure à la température de fusion de la base B et inférieure à la température de fusion du set (BH+)X-.
82) Matériau suivant les revendications 76 à 79 caractérisé ce que l'on réalise un mélange binaire du sel (BH+)X- et de l'acide H+X-.
83) Matériau suivant la revendication 82 caractérisé en ce que le diagramme de phase du mélange binaire présente au moins un point eutectique dont le point de fusion est inférieure à la température de fusion de la base B et inférieure à la température de fusion de l'acide H+X-.
84) Matériau suivant les revendications 80 à 83 caractérisé en ce qu'au dessus de sa température de fusion, le sel fondu obtenu par fusion du melange est un conducteur protonique anhydre.
85) Matériau suivant les revendications 76 à 84 caractérisé en ce que l'acide H+X- et/ou la base B peuvent être porté par une trame polymérique.
86) Matériau suivant les revendications 76 à 85 caractérisé en ce que l'on réalise un quelconque mélange de une ou plusieurs bases B, de un ou plusieurs acides HX,
87) Matériau suivant les revendications 44 à 86 caractérisé en ce que l'on réalise des solutions électrolytiques protique ou aprotique. Ces électrolytes, mono ou polyphasiques, peuvent se présenter par un choix approprié du soluté (solide, liquide, sel fondu, verre, polymère,...), sous forme de solides, de liquides, de sels fondus,de verres, de gels, de polymères...; on considérera de la même façon les solutions électrolytiques obtenues par un quelconque mélange d'un ou plusieurs de ces sels et/ou de ces solutés. Cette description inclut par extension les électrolytes composites obtenus par l'incorporation de charges minérales (silice, alumine,...) ou organiques servant de renfort et/ou possédant des propriétés spécifiques, par exemple par dispersion d'un électrolyte vitreux (Ormolytes,...) ou minérale (Li3N,...).
88) Applications des matériaux suivant les revendications84 à 87 à la chimie organique ou minérale, la physico-chimie, l'électrochimie, la photochimie, la photoélectrochimie, la catalyse, à l'électrodéposition, à l'optique non-linéaire, à la chimie des colorants, aux polymères à conduction électronique, à la mise en oeuvre des polymères, au laminage des métaux, à la pharmacie...
89) Nouveaux anions délocalisés formant des sels M+X- répondant aux deux formules génériques suivante des lesquelles:
M+ représente: le cation H+, les cations métalliques de valence n (Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Cu2+, Zn2+, La3+, Al3+...), ou un cation organique: NR4+ (ammonium), RC(NH2-jRj)2+
(amidinium), C(NH2-jRj)3+ (guanidinium), RjC5H6-jN+ (pyridinium), RjC3H5-jN2+
(imidazolium), RjH5-jN2+ (sulfamidium), NO+ (nitrosyle), SR3+ (sulfonium), PR4+
(phosphonium), IR2+ (iodonium)..., ou un complexe organo-métallique cationique, ainsi que les polycations organiques ou organo-métalliques...
Rj représente de manière indépendante un radical: H, alkyle, alkényle, oxa-alkyle, oxa-alkényle, aza-alkyle, aza-alkényle, thia-alkyle, thia-alkényle, aryle, alkylaryle, alkénylaryle, cyclique, héterocyclique..., ainsi que leur dérivés de substitution dans les chaînes latérales et/ou la partie aromatique par des hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène, le soufre... Ces radicaux peuvent être simple, halogéné ou perhalogéné.
j étant compris entre 1 et au maximum 5 dans les exemples cités.
Z représente un groupement carbonyle. thionyle, sulfonyle, ou phosphonyle.
Y1 et Y2 représentent indépendamments l'un de l'autre:
- un radical: H, alkyle, alkényle, oxa-alkyle, oxa-alkényle, aza-alkyle, aza-alkényle, thia-alkyle, thia-alkényle, aryle, alkylaryle, alkénylaryle, cyclique, heterocyclique....
ainsi que leur dérivés de substitution dans les chaînes latérales et/ou la partie aromatique par des hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène, le soufre... Ces radicaux peuvent être simple, halogéné ou perhalogéné.
W représente:
- un halogène F, Cl, Br - un pseudo-halogène, c'est à dire une radical électroattracteur monovalent tel que CN, SCN, N3, CF3, OCF3, OCnF2n+1, OC2F4H, SCF3, ScnF2n+1, SC2F4H..., - un groupement RCO~ ou RSO2~ ou RSO~ vu RR'PO~ dans lesquels R et R' représente un halogène, un radical: alkyle, alkényle, oxa-alkyle, oxa-alkényle, aza-alkyle, aza-alkényle, thia-alkyle, thia-alkényle, aryle, alkylaryle, alkénylaryle, cyclique, hétérocyclique..., ainsi que leur dérivés de substitution dans le chaînes latérales et/ou la partie aromatique par des hétéroatomes tels que l'azote, l'oxygène, le soufre... Ces radicaux peuvent être simple, halogéné ou perhalogéné.
les groupements Yj, R ou R' peuvent être incorporés à une trame polymèrique, en particulier par ouverture de doubles liaisons contenues dans Yj, R ou R', soit par tout autre mode de liaison chimique permettant la formation d'un réseau macromoléculaire:

Les matériaux répondant à la formule suivante sont exclus de la présente revendication:

Si Y1 = Y2 sont des radicaux CH3 et si W est un atome d'hydrogène pour les cations M+ = H+.
Si Y1 = Y2 sont des atomes d'hydrogène et W = NO2, pour les cations M+ = H+.
Si Y1 = Y2 sont des atomes d'argent et W est un atome d'hydrogène pour M+ = H+.
90) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que R, R' ou Yi comporte au moins une insaturation éthylènique et/ou un groupe condensable et/ou un groupe dissociable.
91) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que R, R' ou Yi représente un groupe mésomorphe ou un groupe chromophore ou un polymère conducteur électronique autodopé ou un alcoxysilane hydrolysable.
92) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que R, R' ou Yi constitue une chaîne polymérique portant des greffons comportant un groupe carbonyle, thionyle, sulfonyle ou phosphonyle.
93) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que R, R' ou Yi comporte un piége à radicaux libres tel qu'un phénol encombré, ou une quinone; ou un dipole dissociant tel qu'une amide ou un nitrile; ou un couple rédox tel qu'un disulfure, un thioamide, un ferrocène, une phéno-thiazine, un groupe bis(dialkylaminaryle), un nitroxyde, un imide aromatique; ou un ligand complexant; ou un zwitterion.
94) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que W représente un acide aminé, ou un polypeptide optiquement ou biologiquement actif.
95) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que W, R, R' ou Yi est un groupement chiral.
96) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que le sel M+ est un colorant cationique.
97) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que le sel M+ est la forme dopée d'un polymère à
conduction électronique.
98) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que le sel M+ est un cation métallique apte à
catalyser certaines réactions de chimie organique tel Li+, La3+, Al3+...
99) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que le sel M+ est un hétérocycle cationique à
caractére aromatique, comportant au moins un atome d'azote alkylé dans le cycle et de préférence des N,N'-dialkylsimidazolium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N,N'-dialkyls-triazolium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N-alkyl-pyridinium substitués ou non sur les atomes de carbone présent dans le cycle, des N-alkyl-diméthylamino-pyridinium substitués ou non sur les atomes de carbone dans le cycle.
100) Matériau suivant la revendication 99 caractérisé en ce qu'au dessus de son point de fusion le sel MX
est un solvant pour effectuer des réactions chimiques, photochimiques, électrochimiques, photosélectrochimiques...
101) Matériau suivant la revendication 89caractérisé en ce que le cation est H+.
102) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que le cation est tel que le sel obtenu est "activable" par une source d'énergie adéquate.
103) Matériau suivant la revendication 102 caractérisé en ce que le cation est un pyridinium, un ammonium... permettant de libérer l'acide HX sous l'effet de la chaleur.
104) Matériau suivant la revendication 102 caractérisé en ce que le cation est un onium: iodonium, sulfonium, phosphonium..., ou un organo-métallique permettant de libérer l'acide HX sous l'effet d'un rayonnement actinique.
105) Matériau suivant la revendication 104 caractérisé en ce que les radiations actiniques sont la lumière UV
ou visible, les rayons .gamma., les faisceaux d'électrons.
106) Matériau suivant la revendication 105 caractérisé en ce que M+ est choisi parmi les cations diaryliodonium substitué ou non, phénacyl-dialkyl sulfonium substitué ou non, arène-ferocénium substitué ou non.
107) Matériau suivant la revendication 101caractérisé en ce que l'acide libre est capable d'initier la polymérisation par voie cationique de monomères riches en électrons, la réaction de réticulation cationique, ainsi que les réactions d'amplification chimique de photoresists pour la microlitographie.
108) Matériau suivant la revendication 103à 106caractérisé en ce que l'acide libéré par une source d'énergie appropriée est capable d'initier la polymérisation par voie cationique de monomères riches en électrons, la réaction de réticulation cationique, ainsi que les réactions d'amplification chimique de photoresists pour la microlithographie.
109) Matériau suivant la revendication 107et 108caractérisé en ce que les monomères sont des époxydes, des éthers cycliques, des esters cycliques, des carbonates cycliques, des éthers vinyliques, des propènyléthers vinyliques, des aziridines, des vinylamides, l'isobutylène, l'indène, l'acénaphtène, l'.alpha.-méthylstyrène, le styrène...
110) Matériau suivant la revendication 104à 106, 108 et 109 caractérisés en ce qu'ils sont utilisés en présence de photosensibilisateurs.
111) Matériau suivant la revendication 110caractérisé en ce que les photosensibilisateurs sont choisis parmi l'anthracène, le diphényl-9,10-antracène, le pérylène, la phénotiazine, le tétracène, la xanthone, la thioxanthone, l'isopropylthioxanthone, l'acétophénone, la benzophénone et leurs dérivés, en particulier de substitution par des dérivés alkylés, oxa- ou aza-alkyls.
112) Matériau suivant la revendication 102 caractérisé en ce que le cation est une molécule organique incorporant un groupement Azobis: 2,2'[Azobis(2,2'-imidazolin-2-yl)propane]~2HX,2,2'-Azobis(2-amidinopropane)~2HX... permettant de libérer ds radicaux sous l'effet de la chaleur.
113) Matériau suivant la revendication 112 caractérisé en ce que sous l'effet de la chaleur les sels sont capables d'amorcer la polymérisation par voie radicalaire de monomères vinyliques.
114) Matériau suivant la revendication 113 caractérisé en ce que les monomères sont l'acrylamide, l'acide acrylique, l'acrylate de butyle, le styrène, le chloroformate de vinylidène,...
115) Composition destinée à la polymérisation des époxydes, des éthers vinyliques, des propènyléthers vinyliques contenant les matériaux selon les revendications 101 à 108seuls ou en mélange, additionés ou non d'un photosensibilisateur selon la revendication 98, en solution dans un solvant inerte tel le carbonate de propylène, la .gamma.-butyrolactone, la N-méthylpyrolidone, les éther-esters et éther-alcools des mono-, di-, tri- éthylène et propylène glycols, les plastifiants tels que les esters de l'acide phtalique ou de l'acide citrique.
116) Composition destinée à la polymérisation des époxydes, des éthers vinyliques et des propényléthers vinyliques contenant les matériaux selon les revendications 101 à 108 seuls ou en mélange, additionés ou non d'un photosensibilisateur selon la revendication 110 en solution dans un solvant actif en polymérisation cationique ou radicalaire choisis parmi les mono- et di- éthers vinyliques des mono-, di-, tri-, tétra- éthylène et propylène et butylene glycols, l'éther trivinylique du triméthylol propane, l'éther divinylique de diméthanol-cyclohexane, la N-méthylpyrolidone, le 2-propènyléther du carbonate de propylène (PEPC).
117) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire, contenant les matériaux selon les revendications 101 à 108 seuls ou en mélange, additionés ou non d'un photosensibilisateur selon la revendication 116 et d'un amorceur de polymérisation radicalaire.
118) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 117 caractérisée en ce que les deux polymérisations sont amorcées simultanement par action de radiations actiniques.
119) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 117 caractérisée en ce que les deux polymérisations sont amorcées d'une manière séquentielle en deux étapes pour contrôler les propriétés mecaniques, l'adhésion solubilité ou le degré de réticulation lors de la mise en forme des matériaux macromoléculaires résultants.
120) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant a la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 117 caractérisée en ce que la polymérisation radicalaire est amorcée thermiquement et la polymérisation cationique par des radiations actiniques.
121) Composition destinée à la polymérisation des mélanges de monomères ou à la réticulation de prépolymères contenant à la fois des fonctions actives en polymérisation cationique et des fonctions actives en polymérisation radicalaire selon la revendication 120 caractérisée en ce que la polymérisation radicalaire est amorcée par des radiations actiniques inactives sur les amorceurs de l'invention suivie par une irradiation initiant la polymérisation cationique.
122) Matériau suivant la revendication 89 caractérisé en ce que le cation M+ est la forme protonée d'une base neutre amphotère désignée par B et donc tel que M+ = BH+, capable de céder un premier proton pour donner la base neutre B, de céder un second proton pour former l'anion de cette base désigné par B- et également tel que le pKa correspondant à l'équilibre acide-base BH+/B (pKa(BH+/B)) soit inférieur au pKa de l'équilibre B/B- (pKa(B/B)).
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