CH100318A - Verfahren zur Darstellung von Zitronensäuretribenzylester. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     Zitronensäuretribenzylester.       Nachdem gewisse     Benzylverbindungen    des  Pflanzenreiches schon seit Jahrhunderten als       geseliätzte    Heilmittel bekannt waren, sind       eist    in neuester Zeit verschiedene synthe  tische     Benzylverbindungeri    in ihrem thera  peutischen Werte erkannt und in den Handel  eingeführt worden, so zum Beispiel der       Benzylester    der     Benzoesäure,    der     Fumar-          szliure,    der Bernsteinsäure, der     Salizylsäure     und andere.

   Es ist nun gelungen, diese Reihe  von     Benzylderivaten    durch eine neue, bisher  unbekannte Verbindung zu bereichern, deren       Säurekomponente,    die Zitronensäure, eine  sehr weitgehende Verhütung unerwünschter       Nebenwirkungen    ermöglicht.  



  Das Verfahren zur Herstellung des neuen       Zitronensäureesters    beruht darauf, dass man  Zitronensäure in Gegenwart mindestens einer  Base mit     Benzylhalogenid    erhitzt. Der Kör  per wird zum Beispiel erhalten durch Erhit  zen einer     wässerig-alkalischen    Lösung von  Zitronensäure mit einem     Benzylhalogenid    und  erweist sieh als     Tribenzylat    der Zitronen  siiure. Er ist frei von Geruch und- Geschmack  und kristallisiert zum Beispiel aus Alkohol    in farblosen, mikroskopischen     Nädelchen    vom  Schmelzpunkt 51  .

           Beispiel     Man löst 31,5     gr    kristallisierte Zitronen  säure (= 28,8     gr    wasserfreie Säure) in 75     gr     Wasser, enthaltend 19     gr        Ätznatron,    unter  Kühlung. Zu dieser Lösung setzt man 40     gr          Benzylchlorid    und erhitzt das Gemisch unter  lebhaftem Rühren während 16 Stünden am       Rückflusskühler    mittelst Ölbades von 115 bis  120'.

   Nach dem Erkalten wird das ölige Re  aktionsprodukt mit Benzol aufgenommen,  die     Benzollösung    getrocknet und das Lösungs  mittel, sowie Spuren von unverändertem     Ben-          zylchlorid    und nebenbei entstandenem     Benzyl-          alkohol        abdestilliert,    wozu man gegen das  Ende hin am besten schwaches Vakuum bei  einer     Ölbadtemperatur    von 160 bis 170   an  wendet. Der nach einiger Zeit erstarrende  Rückstand wird durch     Umkristallisieren    aus  wenig Alkohol gereinigt.

   Man erhält so den       Zitronensäuretribenzylester    in den bereits  eingangs erwähnten farblosen     Nädelchen    vom  Schmelzpunkt 51  .      Statt der Zitronensäure können auch die  Salze derselben verwendet werden, wobei vor  teilhaft     organische    Basen in     geringen        Mengen     zugesetzt werden. Man kann zum Beispiel  die Zitronensäure mit anorganischen Basen  neutralisieren, worauf die     getrockneten    Salze  mit einem     Benzylhalogenid    unter Anwendung  einer organischen Base     umgesetzt    werden.

Claims (1)

1. PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Darstellung des Zitronen- säurebenzylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Zitronensäure in Gegenwart min destens einer Base mit einem Benzylhalogenid erhitzt. Das Produkt ist frei von Geruch und Geschmack und kristallisiert aus Alkohol in farblosen mikroskopischen Nädelelien vom Schmelzpunkt 51 . UNTERANSPRÜCHE : . 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet:, dass man Zitronensäure in Gegenwart einer anorganischen Base mit Benzylhalobenid erhitzt.

   ?. Verfahren nach Patentanspruch und En- teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man neben der anorganischen eine organische Base verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Lösungsmittel zur Anwendung gelangen. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man Zitronensäure mit anorganischen Basen in Reaktion bringt und die getrock neten Salze mit einem Benzylhalogenid unter Anwendung einer organischen Base umsetzt.