CH104247A

CH104247A - Process for the production of a resin which can be used as a protective and insulating varnish, impregnating agent, adhesive and the like.

Info

Publication number: CH104247A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1922-09-01
Filing date: 1922-09-01
Publication date: 1924-04-01

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines als Schutz- und Isolierlack, Imprägnier ungsmittel,  Klebstoff und dergleichen verwendbaren Harzes.    Es wurde gefunden, dass man zu einem als  Schutz- und Isolierlack, Imprägnierungsmit  tel, Klebstoff und dergleichen, verwendbaren  Harz gelangen kann, indem man das durch  Schwefelung von a-Naphtol erhaltene Harz  mit Benzoylierungsmitteln behandelt.  



  Die Benzoylierung erfolgt in üblicher  Weise, sei es durch Verwendung von Benzoe  säurehalogenid bezw. -anhydrid, oder vermit  telst der freien Benzoesäure in Gegenwart  eines Kondensationsmittels, wie z. B. gasför  miger Salzsäure, Thionylchlorid,     Phosphor-          oder    Schwefelhalogenide usw.  



  Gegebenenfalls kann die Benzoylierung in  Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B.  von wässerigem Alkali, Pyridin, Toluol und  dergleichen, vorgenommen werden.  



  Bei der Aufarbeitung des Harzes ist  zweckmässigerweise darauf zu achten, dass ein  eventueller Säure- oder Alkaliüberschuss, so  wie das Lösungsmittel restlos entfernt wer  den. Das Trocknen erfolgt vorteilhaft bei  möglichst niedriger Temperatur, gegebenen  falls unter Verwendung von Vakuum.    Das neue Harz ist ebenso wie das     AuS-          gangsharz    von hell- bis braungelber Farbe.  Es unterscheidet sich jedoch hiervon durch  seine Löslichkeitseigenschaften. Es ist in Al  kohol und Alkali unlöslich, in Chloroform,  Athylenchlorid und andern halogenierten  Kohlenwasserstoffen, ferner in Gemischen  von aliphatischen mit halogenierten bezw. mit  hydrierten aromatischen Kohlenwasserstoffeu  löslich. Das Harz löst sich ferner in einem  Gemisch von Aceton und einem nicht lösen  den Lösungsmittel, wie z. B.

   Alkohol. Unter  Mitverwendung gewisser Lösungsmittel, wie  z. B. Benzylalkohol, Cyclohexanol und der  gleichen, lässt sich das Harz auch in Leinöl  lösen. Es ist ferner sehr beständig und wider  standsfähig gegen physikalische und chemi  sche Einwirkungen, wie z. B. Witterungsein  flüsse, mechanische Beanspruchung, elektri  sche Spannungsunterschiede und chemische       Reagenzien.     



  Dank dieser     Eigenschaften    eignet sich das  Harz insbesondere als     Schutz-    und Isolierlack,       Imprägnierungsmittel,    Klebstoff     etc.    Zur Er-      höhung der Elastizität und des Lösungsver  mögens können ihm die üblichen Zusätze, wie  z. B. Triphenylphosphat, Cyclohexanol, Kam  pher oder Kampherersatzprodukte, ferner  Naturharze beigemischt werden. Da es sich  weiterhin in gewissen Lösungsmitteln mit  Celluloseester und Kautschuli in beliebigen  Mengen mischen lässt, kommt es auch als  Füllmittel für Celluloseester und Kautschuk  fabrikate, sowie als Härtungsmittel für     Maut-          schuk    in Frage.

   Seine oben erwähnte Lein  öllöslichkeit in Verbindung mit Benzylalkohol  und dergleichen, macht das Harz als Email  lack geeignet.  



  Vor den Resinotannolestern, denen das  Harz hinsichtlich seiner Eigenschaften ent  spricht, zeichnet es sich durch grössere Billig  keit aus.  



  Beispiel 1:  200 Teile des nach dem Verfahren der  schweizerischen Patentschrift Nr. 104015 er  haltenen a-Naphtol-Sehwefel-Harzes werden  mit 45 Teilen Natriumhydroxyd in 1500 Tei  len Wasser gelöst und langsam unter Rühren  bei einer 8 bis 10' C nicht übersteigenden  Temperatur mit 185 Teilen Benzoylchlorid  versetzt. Das abgeschiedene Esterharz wird  zunächst mit warmem Wasser, dann mit we  nig alkoholischem Ammoniak und hernach  n ehmals mit Wasser gewaschen, zwecks Ent  fernung von Spuren umveresterten Harzes, so  wie saurer Verunreinigungen. Unter Vermei  dung höherer Temperaturen wird das Ester  harz im Vakuum getrocknet.

    Beispiel 2:  200 Teile des nach dem Verfahren der  schweizerischen Patentschrift Nr. 104015  aus Rohnaphtol und Schwefel erhaltenen  Naphtol-Schwefel-Harzes werden pulverisiert  und in einem mit Rückflusskühlung und Chlor  calciumvorlage versehenen Gefäss im Ölbad  unter Rühren mit 185 Teilen Benzoylchlorid  und 100 Teilen Toluol versetzt. Bei vorsich  tigem Erwärmen und gutem Rühren geht das    Harz unter Abspaltung     der    entsprechenden  Menge Salzsäure in Lösung. Die Masse wird  so lange weiter erhitzt, bis sieh keine Salz  säure mehr entwickelt. Durch eine kurze Va  kuumdestillation werden das Toluol und die  letzten Spuren Salzsäure, Benzoesäure und  Benzoylchlorid entfernt.



  Process for the production of a resin which can be used as a protective and insulating varnish, impregnation agent, adhesive and the like. It has been found that a resin which can be used as a protective and insulating varnish, impregnation agent, adhesive and the like can be obtained by treating the resin obtained by sulfurizing α-naphthol with benzoylating agents.



  The benzoylation is carried out in the usual way, either by using benzoic acid halide or. anhydride, or mediating the free benzoic acid in the presence of a condensing agent, such as. B. gaseous hydrochloric acid, thionyl chloride, phosphorus or sulfur halides, etc.



  Optionally, the benzoylation in the presence of a solvent, such as. B. of aqueous alkali, pyridine, toluene and the like can be made.



  When working up the resin, it is advisable to ensure that any excess acid or alkali, as well as the solvent, are completely removed. The drying is advantageously carried out at the lowest possible temperature, if necessary using a vacuum. Like the base resin, the new resin is light to brownish-yellow in color. However, it differs from this in its solubility properties. It is insoluble in alcohol and alkali, in chloroform, ethylene chloride and other halogenated hydrocarbons, and also in mixtures of aliphatic with halogenated or. soluble with hydrogenated aromatic hydrocarbons. The resin also dissolves in a mixture of acetone and a non-dissolving solvent, such as. B.

   Alcohol. With the use of certain solvents, such as. B. benzyl alcohol, cyclohexanol and the like, the resin can also be dissolved in linseed oil. It is also very stable and resistant to physical and chemical effects such. B. Witterungsein influences, mechanical stress, electrical voltage differences and chemical reagents.



  Thanks to these properties, the resin is particularly suitable as a protective and insulating varnish, impregnating agent, adhesive, etc. To increase the elasticity and the solvent, the usual additives, such as. B. triphenyl phosphate, cyclohexanol, Kam pher or camphor substitute products, and natural resins are added. Since it can still be mixed with cellulose ester and chewing gum in any amount in certain solvents, it can also be used as a filler for cellulose ester and rubber products, as well as a hardening agent for toll gears.

   The above-mentioned linseed oil solubility in connection with benzyl alcohol and the like makes the resin suitable as enamel paint.



  Before the resinotannol esters, to which the resin corresponds in terms of its properties, it is characterized by greater cheapness.



  Example 1: 200 parts of the a-naphthol-sehulfur resin obtained by the process of Swiss Patent No. 104015 are dissolved with 45 parts of sodium hydroxide in 1500 parts of water and slowly with stirring at a temperature not exceeding 8 to 10 ° C 185 parts of benzoyl chloride were added. The separated ester resin is washed first with warm water, then with a little alcoholic ammonia and afterwards with water to remove traces of transesterified resin and acidic impurities. Avoiding higher temperatures, the ester resin is dried in vacuo.

    Example 2: 200 parts of the naphthol-sulfur resin obtained from raw naphthol and sulfur by the process of Swiss patent specification No. 104015 are pulverized and 185 parts of benzoyl chloride and 100 parts of toluene are added to a vessel with reflux cooling and calcium chloride in an oil bath while stirring . With careful heating and thorough stirring, the resin dissolves with elimination of the corresponding amount of hydrochloric acid. The mass is heated until no more hydrochloric acid develops. The toluene and the last traces of hydrochloric acid, benzoic acid and benzoyl chloride are removed by a brief vacuum distillation.

Claims

Claim: A process for the production of a resin which can be used as a protective and insulating varnish, impregnating agent, adhesive and the like, characterized in that the resin obtained by sulphurizing α-Na.phtol is treated with benzoylating agent. Like the base resin, the new resin is light to brownish-yellow in color. However, it differs from this by its solubility properties. It is insoluble in alcohol and alkali, in chloroform, ethylene chloride and other halogenated hydrocarbons, and also in mixtures of aliphatic with halogenated or. soluble with hydrogenated aromatic hydrocarbons. The resin also dissolves in a mixture of acetone and a non-dissolving solvent such as e.g. B. Alcohol. With the use of certain solvents, such as. B.

Benzyl alcohol, cyclohezanol and the like, also make the resin dissolve in linseed oil. It is, moreover, very stable and -, resistant to physical and chemical influences, such as B. Weathering influences, mechanical stress, electrical voltage differences and chenii @ clie reagents.

SUBClaim: Process according to patent claim, characterized in that the benzoylation is carried out in the presence of solvents.