CH105360A - Verfahren zur Darstellung von synthetischem 1-Cocaïn. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von synthetischem 1-Cocaïn.Info
- Publication number
- CH105360A CH105360A CH105360DA CH105360A CH 105360 A CH105360 A CH 105360A CH 105360D A CH105360D A CH 105360DA CH 105360 A CH105360 A CH 105360A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cocaine
- synthetic
- preparation
- cocaïn
- alkali
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 claims description 9
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHMBVCPLDPDESM-YWIQKCBGSA-N Ecgonine Natural products C1[C@H](O)[C@@H](C(O)=O)[C@H]2CC[C@@H]1N2C PHMBVCPLDPDESM-YWIQKCBGSA-N 0.000 description 2
- PHMBVCPLDPDESM-UHFFFAOYSA-N d-Pseudoekgonin Natural products C1C(O)C(C(O)=O)C2CCC1N2C PHMBVCPLDPDESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N N-methylnortropinone Natural products C1C(=O)CC2CCC1N2C QQXLDOJGLXJCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N Tropinone Natural products C1C(=O)C[C@H]2CC[C@@H]1N2C QQXLDOJGLXJCSE-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N ecgonine Chemical compound C1[C@H](O)[C@H](C(O)=O)[C@H]2CC[C@@H]1N2C PHMBVCPLDPDESM-FKSUSPILSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- -1 tropinone carbonic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
- C07D451/12—Oxygen atoms acylated by aromatic or heteroaromatic carboxylic acids, e.g. cocaine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von synthetischem 1-Cocain. Bei der Reduktion des zum Beispiel nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 802401 hergestellten Tropinonkarbon- säureesters oder der nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 854696 oder nach Willstätter und Bode (vergleiche Ann. 826.
Seite 42) hergestellten Tropinonkarbonsäure wird neben dem alkalistabilen d-1-#--Ecgonin ein alkalildbiles Ecgonin erhalten, das bei der Veresterung und Benzoylierung ein racemisches Cocain vom Schmelzpunkt 79 bis 80 , Schmelzpunkt des Chlorides 187 (korr.), gibt, das in seinen Eigenschaften grosse Ähnlichkeit mit dem natürlichen 1-Cocain aufweist.
Während es nun bisher nicht gelungen ist, das stabile #5 -Racemat (d-1-#,-Cocain) mit Hilfe von Weinsäure in seine optischen Antipoden zu trennen (ver gleiche Willstätter und Bode, Annalen 826, Seite 74), wurde die wichtige Beobachtung gemacht, dass diese beim alkalilabilen d-1 Cöcain mit Leichtigkeit gelingt.
Beispiel: 3 gr d-1-Cocan und 1,5 gr Weinsäure werden unter gelindem Erwärmen in 20 cm' Wasser gelöst. Es kristallisiert nach einigen Tagen ein Ditartrat in flächenreichen Kri stallen aus. Die aus diesem Ditartrat durch Natronlauge und Äther abgeschiedene Base erweist sich in optischer Drehung, Schmelz punkt und sämtlichen andern Eigenschaften als identisch mit .dem natürlichen 1-Cocain.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:. Verfahren zur Darstellung von! synthe tischem 1-Cocain, darin bestehend, dass man alkalilabiles Cocain=Racemat (d-1=Cocan) mit Hilfe von Weinsäure in seine optischen Antipoden zerlegt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH105360T | 1923-09-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH105360A true CH105360A (de) | 1924-06-16 |
Family
ID=4364257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH105360D CH105360A (de) | 1923-09-25 | 1923-09-25 | Verfahren zur Darstellung von synthetischem 1-Cocaïn. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH105360A (de) |
-
1923
- 1923-09-25 CH CH105360D patent/CH105360A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH105360A (de) | Verfahren zur Darstellung von synthetischem 1-Cocaïn. | |
| DE412509C (de) | Verfahren zur Darstellung von synthetischem l-Cocain | |
| AT98713B (de) | Verfahren zur Darstellung von synthetischem l-Kokain. | |
| DE656784C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters der 9-Oxyfluorencarbonsaeure-(9) | |
| DE749809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| AT124423B (de) | Verfahren zur Reinigung von sexualhormonartigen Stoffen. | |
| DE883154C (de) | Verfahren zur Umlagerung von Chinaalkaloiden | |
| DE413380C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitro-2-methylanthrachinon | |
| AT155138B (de) | Verfahren zur Herstellung wolleartiger Kunstspinnfaser. | |
| AT136393B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Unkrautvernichtungsmittels. | |
| DE406215C (de) | Verfahren zur Darstellung von d, 1-Cocain aus Tropinon | |
| DE412884C (de) | Verfahren zur Herstellung geschmeidiger Massen aus Zelluloseestern | |
| AT152429B (de) | Filz. | |
| CH166963A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anästhetikums. | |
| DE424746C (de) | Verfahren zur Herstellung von geschmeidig bleibenden und nicht klebenden Gelatine-Verschlusskapseln | |
| DE365806C (de) | Verfahren zur Verbesserung der Eigenschaften von rohen oder vorgereinigten Kienoelenund kienoelartigen Rohprodukten | |
| DE671332C (de) | Verfahren zur Herstellung neutraler und gebleichter Seifen | |
| DE382137C (de) | Verfahren zur Darstellung von Tropasaeure- und Acidyltropasaeurealkaminestern | |
| DE389359C (de) | Verfahren zur Darstellung von d-4-und 1-4-Cocain | |
| DE503924C (de) | Verfahren zum Hydrieren von Thebain | |
| DE341196C (de) | Verfahren zur Gewinnung von technisch brauchbaren Fasern aus Typha | |
| DE334298C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ameisensaeureestern | |
| AT156371B (de) | Verfahren zur Darstellung von Carbaminsäureestern. | |
| DE625590C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Arylaminoalkohols | |
| DE707428C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyridinabkoemmlings |